[0001] 引言

[0002] 本发明涉及三氟代的新化合物，涉及其制备方法和其用于防治动物有害物(特别是节肢动物，且特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫)的用途。

[0003] 已知，特别是卤素取代的化合物具有杀虫活性(EP 1 911 751、WO2012/069366、WO2012/080376、WO2012/107434和WO2012/175474)。

[0004] WO 2011/113756公开了具有杀虫活性的三唑衍生物。

[0005] 已知，特别是卤素取代的化合物具有抑制细胞因子的活性(WO 2000/07980)。

[0006] 现代作物保护组合物必须符合许多要求，例如涉及有效性、活性持久性和活性谱以及可能的使用。正如活性成分的合成需要成本的问题一样，毒性和与其他活性成分或制
剂助剂的结合性问题也扮演着重要角色。另外，可产生抗性。由于所有这些原因，对于新的
作物保护试剂的研究从不会认为是完全彻底的，并且持续需要至少在某些方面相对于已知
化合物具有改善性能的新化合物。

[0007] 本发明的一个目的是提供在各个方面扩宽了杀虫谱和/或改善了其活性的化合物。

[0008] 现已发现，出人意料地，特别是卤素取代的化合物及其盐具有生物学特性且特别适于防治动物有害物，因此在农用化学品领域和动物健康领域具有特别良好的适用性。

[0009] 类似的化合物已知于WO 2010/051926中。

[0010] 概要

[0011] 已发现具有杀昆虫、杀螨和/或杀寄生虫活性的且为通式(I)的新的卤素取代化合物：

[0012]

[0013] 其中，

[0014] R1为H，各自任选取代的C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基或为任选取代的C1-C6-烷基，优
选H或优选C1-C2-烷基，最优选H或甲基，特别是H，

[0015] 以下的部分如下：

[0016] A1为CR2或N，

[0017] A2为CR3或N，

[0018] A3为CR4或N，

[0019] A4为CR5或N，

[0020] B1为CR6或N，

[0021] B2为CR7或N，

[0022] B3为CR8或N，

[0023] B4为CR9或N，和

[0024] B5为CR10或N，

[0025] 但是，A1至A4部分中不超过三个为N，且B1至B5部分中不超过三个为N；

[0026] R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9和R10各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基(alkylsulphanyl)、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基、N,N-二-
C1-C6-烷基氨基或N-C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基氨基或1-吡咯烷基；如果A2和A3部分都不为N，
3 4
则R和R 与它们连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0
或1个硫原子的5-或6-元环；或

[0027] 如果A1和A2部分都不为N，则R2和R3与它们连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；

[0028] R8为卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；

[0029] W为O或S；

[0030] Q为H、甲酰基、羟基、氨基或各自任选取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C6-芳基、C10-芳基、C14-芳基、C1-C5-杂芳基、C6-芳基-(C1-C3)-烷基、C10-芳基-(C1-C3)-烷基、C14-芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C5-杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基，或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或

[0031] 为任选的多-V-取代的不饱和的6-元碳环；或

[0032] 为任选的多-V-取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中

[0033] V独立地为卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，或N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；

[0034] T为含有不超过2个杂原子(1个或2个杂原子)的任选取代的5-元芳杂环体系，例如含有四个碳原子和一个杂原子，优选一个氮、一个氧或一个硫，或三个碳原子和两个杂原
子，优选两个氮原子、一个氮和一个氧原子、一个氮和一个硫原子，

[0035] 以及式(I)化合物的盐、N-氧化物和互变异构体。

[0036] 本发明的一方面涉及式(Ia)的化合物

[0037]

[0038] 其中

[0039] D1、D2部分各自独立地为C-R11或选自N和O的杂原子；

[0040] D3和D4部分各自独立地为C或选自N的杂原子(即D3和D4部分各自独立地为C或N)；

[0041] 其中不超过一个或两个选自D1、D2、D3和D4的部分为杂原子，其中一个或两个选自D1、D2、D3和D4的部分为选自以下的杂原子：

[0042] 在D1和D2的情况下选自N和O，或在D3和D4的情况下选自N；

[0043] 为芳族体系；和

[0044] R1、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、B5、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、W、Q、V和T各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N，

[0045] 以及式(I)化合物的盐、N-氧化物和互变异构体。

[0046] 本发明的一个实施方案涉及式(Ia')的化合物：

[0047]

[0048] 其中，

[0049] R1、R11、Q、W、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B4和B5各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；

[0050] D1和D2各自独立地为C-R11或杂原子，优选C-R11或选自N、O和S的杂原子，更优选C-R11或选自N和O的杂原子；

[0051] D3和D4部分各自独立地为C或选自N的杂原子；

[0052] 其中不超过一个或两个选自D1、D2、D3和D4的部分为杂原子，其中一个或两个选自D1、D2、D3和D4的部分为选自以下的杂原子：在D1和D2的情况下选自N和O，或在D3和D4的情况下选自N；

[0053] 为芳族体系；

[0054] 且R8如本文所定义，优选为全氟化的C1-C4-烷基。

[0055] 本发明进一步的实施方案涉及式(Ia”)的化合物：

[0056]

[0057] 其中，

[0058] D1为C-R11或选自N和O的杂原子；

[0059] D2为C-R11或选自N和O的杂原子；

[0060] D3为C或N；

[0061] D4为C或N；

[0062] D5为C-R11或N；

[0063] 其中不超过一个或两个选自D1、D2、D3、D4和D5的部分为杂原子；

[0064] 为芳族体系；且

[0065] R1为H，各自任选取代的C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基或杂芳基(C1-C3)-烷基，或任选取代的C1-C6-烷基，更
优选H；

[0066] 以下的部分如下：

[0067] A1为CR2或N，

[0068] A2为CR3或N，

[0069] A3为CR4或N，

[0070] A4为CR5或N，

[0071] B1为CR6或N，

[0072] B2为CR7或N，

[0073] B3为CR8或N，

[0074] B4为CR9或N，和

[0075] B5为CR10或N，

[0076] 但是，A1至A4部分中不超过三个为N，且B1至B5部分中不超过三个同时为N；

[0077] R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9和R10各自独立地为H、卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；

[0078] 如果A2和A3部分都不为N，则R3和R4与它们连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或

[0079] 如果A1和A2部分都不为N，则R2和R3与它们连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；

[0080] R8为卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；

[0081] R11独立地为H、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，优选H；

[0082] W为O或S；

[0083] Q为H、甲酰基、羟基、氨基，或各自任选取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C6-芳基、C10-芳基、C14-芳基、C1-C5-杂芳基、C6-芳基-(C1-C3)-烷基、C10-芳基-(C1-C3)-烷基、C14-芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C5-杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或

[0084] 为任选的多-V-取代的不饱和的6-元碳环；或

[0085] 为任选的多-V-取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中

[0086] V独立地为卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；

[0087] 以及式(Ia”)的化合物的盐、N-氧化物和互变异构体。

[0088] 本发明进一步的实施方案涉及式(Ia”)的化合物，其中式(Ia”)的化合物为式(I-T3)的化合物：

[0089]

[0090] 其中R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N。

[0091] 本发明进一步的实施方案涉及式(Ia”)的化合物，其中式(Ia”)的化合物为式(I-T2)的化合物：

[0092]

[0093] 其中R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N。

[0094] 本发明进一步的实施方案涉及式(Ia”)的化合物，其中式(Ia”)的化合物为式(I-T4)的化合物：

[0095]

[0096] 其中R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N。

[0097] 本发明进一步的实施方案涉及式(Ia”)的化合物，其中式(Ia”)的化合物为式(I-T22)的化合物：

[0098]

[0099] 其中R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N。

[0100] 本发明进一步的实施方案涉及式(Ia”)的化合物，其中式(Ia”)的化合物为式(I-T23)的化合物：

[0101]

[0102] 其中R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N。

[0103] 本发明进一步的实施方案涉及本文所述的通式化合物和实施方案，其中R11独立地为H，且W为O。

[0104] 本发明进一步的实施方案涉及本文所述的通式化合物和实施方案，其中R11独立地为H，W为O，且B3为C-R8，R8为卤素取代的C1-C3-烷基(优选全卤化的C1-C3-烷基，更优选全氟
化的C1-C3-烷基)或卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全卤化的C1-C3-烷氧基，更优选全氟化的
C1-C3-烷氧基)。

[0105] 本发明进一步的实施方案涉及本文所述的通式化合物和实施方案，其中A1至A4和B1至B5部分如下：

[0106] A1为C-H，

[0107] A2为CR3或N，

[0108] A3为CR4，

[0109] A4为C-H，

[0110] B1为CR6或N，

[0111] B2为C-H，

[0112] B3为CR8，

[0113] B4为C-H和

[0114] B5为CR10或N。

[0115] 本发明进一步的实施方案涉及本文所述的通式化合物和实施方案，其中R1为H。

[0116] 本发明进一步的实施方案涉及本文所述的通式化合物和实施方案，其中Q为：氟取代的C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基，任选的氰基-或氟取代的C3-C4-环烷基、C4-C6-杂环烷基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、苄基、吡啶-2-基甲基、甲基磺酰基或
2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基。

[0117] 本发明进一步的实施方案涉及本文所述的通式化合物和实施方案，其中R8为卤素或卤素取代的C1-C4-烷基。

[0118] 本发明进一步的实施方案还涉及本文所述的通式化合物，其中R11独立地为H。

[0119] 本发明进一步的实施方案还涉及本文所述的通式化合物，其中R6、R7、R9和R10各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基。

[0120] 本发明进一步的实施方案还涉及本文所述的通式化合物，其中R2、R3、R4和R5各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基或N,N-二-C1-C4-烷基氨基。

[0121] 本发明进一步的实施方案还涉及本文所述的通式化合物，其中A1至A4和B1至B5部分如下：

[0122] A1为C-H，

[0123] A2为CR3或N，

[0124] A3为CR4，

[0125] A4为C-H，

[0126] B1为CR6或N，

[0127] B2为C-H，

[0128] B3为CR8，

[0129] B4为C-H和

[0130] B5为CR10或N。

[0131] 本发明进一步的实施方案还涉及本文所述的通式化合物，其中R1为H。

[0132] 本发明进一步的实施方案还涉及本文所述的通式化合物，其中Q为：被氟或碳酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为：H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C4-烷
基、任选的氰基-或氟取代的C3-C4-环烷基、C4-C6-杂环烷基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-
二氧化硫杂环丁烷-3-基、苄基、吡啶-2-基甲基、甲基磺酰基或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基
氨基)乙基。

[0133] 本发明进一步的实施方案还涉及本文所述的通式的化合物，其中Q为：2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、3,3,3-三氟丙基、环丙基、环丁基、环丙基、环丁基、1-氰基环丙基、反式-2-氟代环丙基或顺式-2-氟代环丙基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂
环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、苄基、吡啶-2-基甲基、甲基磺酰基或2-氧代-
2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基。

[0134] 本发明进一步的实施方案还涉及本文所述的通式的化合物，其中R8为卤素或卤素取代的C1-C4-烷基。

[0135] 本发明另一方面涉及杀虫组合物，其特征在于，含有至少一种本文所述的式(I)的化合物和填充剂和/或表面活性物质。

[0136] 本发明另一方面涉及保护转基因或常规种子和由此产生的植物免受害虫侵袭的方法，其特征在于，所述种子用至少一种本文所述的式(I)的化合物进行处理。

[0137] 本发明另一方面还涉及本文所述的式(I)的化合物或本文所述的杀虫组合物用于防治害虫的用途。

[0138] 本发明另一方面涉及本文所述的式(I)的化合物在病媒(vector)防治中的用途。

[0139] 本发明另一方面还涉及种子，其中将本文所述的式(I)的化合物作为包衣组分或作为除包衣以外的其他的一层或多层施用至种子。

[0140] 相应地，本发明另一方面涉及一种施用包含至少一种本文所述的式(I)的化合物的包衣的方法，或将本文所述的式(I)的化合物作为层或除包衣以外的其他层施用至种子
的方法，包括以下步骤：a)将种子与由本文所述的式(I)的化合物组成的包衣材料或包含本
文所述的式(I)的化合物的包衣材料进行混合，b)将获得的包衣过的种子组合物浓缩，c)将
获得的浓缩后的种子组合物干燥，d)将获得的干燥后的种子组合物解聚。

[0141] 根据取代基的性质，本文所述的式(I)的化合物可任选地为几何异构体和/或旋光活性异构体或相应的不同组成的异构体混合物的形式。本发明涉及纯异构体和异构体的混
合物。

[0142] 本发明的化合物还可为金属络合物的形式。

[0143] 定义

[0144] 本领域的技术人员知道，如果不特别说明，本申请中使用的表述“一”("a"或"an")依情况可表示“一个”、“一个或多个”或“至少一个”。

[0145] 对于本文所述的所有结构，例如环状体系和基团，相邻原子一定不为-O-O-或-O-S-。

[0146] 在本发明中，具有可变数量的可能碳原子(C原子)的结构可称为C碳原子的下限-C碳原子的上限结构(CLL-CUL结构)，由此而规定得更具体。例如，烷基可由3至10个碳原子构成，在这种情况下相应地为C3-C10-烷基。由碳原子和杂原子构成的环状结构可称为“LL-至UL-元”结构。例
如，6-元环状结构为甲苯(被甲基取代的6-元环状结构)。

[0147] 如果用于取代基的集合术语(例如(CLL-CUL)-烷基)在复合取代基的末尾(例如(CLL-CUL)-环烷基-(CLL-CUL)-烷基)，则在复合取代基的开头的组成(例如(CLL-CUL)-环烷基)
可相同或不同且独立地被后面的取代基(例如(CLL-CUL)-烷基)单取代或多取代。本申请中
对化学基团、环状体系和环状基团使用的所有集合术语可通过添加“CLL-CUL”或“LL-至UL-
元”而规定得更具体。

[0148] 除非有不同的定义，集合术语的定义还适于复合取代基中的这些集合术语。例如，CLL-CUL-烷基的定义还适于作为复合取代基的一部分的CLL-CUL-烷基，如CLL-CUL-环烷基-CLL-CUL-烷基。

[0149] 对于本领域技术人员应当清楚：本申请所述的实例应被认为是非限制性的，而仅是详细描述的一些实施方案。

[0150] 在以上通式给出的符号的定义中，使用通常代表以下取代基的集合术语：

[0151] 卤素表示第七主族的元素，优选氟、氯、溴和碘，更优选氟、氯和溴，且更加优选氟和氯。

[0152] 杂原子的实例有N、O、S、P、B、Si。优选地，术语“杂原子”表示N、S和O。

[0153] 根据本发明，“烷基”——其自身或作为化学基团的一部分——表示优选地具有1至6个碳原子的直链或支链的烃类，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙
基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊
基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁
基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基
和2-乙基丁基。还优选具有1至4个碳原子的烷基，例如特别为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。本发明的烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0154] 根据本发明，“烯基”——其自身或作为化学基团的一部分——表示优选地具有2至6个碳原子和至少一个双键的直链或支链的烃类，例如：乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-
丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-
3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-
己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、
3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-
二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、
2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙
基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-
乙基-2-甲基-2-丙烯基。还优选具有2至4个碳原子的烯基，例如特别为：2-丙烯基、2-丁烯
基或1-甲基-2-丙烯基。本发明的烯基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0155] 根据本发明，“炔基”——其自身或作为化学基团的一部分——表示优选地具有2至6个碳原子和至少一个三键的直链或支链的烃类，例如：2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、
1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、
5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲
基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-
丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙
炔基和2,5-己二炔基(hexadiynyl)。还优选具有2至4个碳原子的炔基，例如特别为：乙炔
基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。本发明的炔基可被一个或多个相同或不同的基团取
代。

[0156] 根据本发明，“环烷基”——其自身或作为化学基团的一部分——表示优选地具有3至10个碳的单环、双环或三环的烃类，例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基或金刚烷基。还优选具有3、4、5、6或7个碳原子的环烷基，例如特别为：环丙基或环丁基。本发明的环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取
代。

[0157] 根据本发明，“烷基环烷基”表示优选地具有4至10或4至7个碳原子的单环、双环或三环的烷基环烷基，例如：甲基环丙基、乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基
环己基。还优选具有4、5或7个碳原子的烷基环烷基，例如特别为：乙基环丙基或4-甲基环己
基。本发明的烷基环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0158] 根据本发明，“环烷基烷基”表示优选地具有4至10或4至7个碳原子的单环、双环或三环的环烷基烷基，例如：环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基和环戊基乙
基。还优选具有4、5或7个碳原子的环烷基烷基，例如特别为：环丙基甲基或环丁基甲基。本
发明的环烷基烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0159] 根据本发明，“羟烷基”表示优选地具有1至6个碳原子的直链或支链的醇，例如：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。还优选具有1至4个碳原子的羟烷基。本发明的羟烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0160] 根据本发明，“烷氧基”表示优选地具有1至6个碳原子的直链或支链的O-烷基，例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。还优选具有1至4个碳原子的烷氧基。本发明的烷氧基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0161] 根据本发明，“烷硫基”表示优选地具有1至6个碳原子的直链或支链S-烷基，例如：甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基和叔丁基
硫基。还优选具有1至4个碳原子的烷硫基。本发明的烷硫基可被一个或多个相同或不同的
基团取代。

[0162] 根据本发明，“烷基亚磺酰基”表示优选地具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基亚磺酰基，例如：甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基
亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。还优选具有1至4个碳原子
的烷基亚磺酰基。本发明的烷基亚磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0163] 根据本发明，“烷基磺酰基”表示优选地具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基磺酰基，例如：甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基磺酰基。本发明的
烷基磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0164] 根据本发明，“烷基羰基”表示优选地具有2至7个碳原子的直链或支链的烷基-C(＝O)，例如：甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基羰基。本发明的烷基羰基可被一个或多个相同或不同的基团
取代。

[0165] 根据本发明，“环烷基羰基”表示在环烷基部分优选地具有3至10个碳原子的直链或支链的环烷基羰基，例如：环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环庚基羰
基、环辛基羰基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基羰基和金刚烷基羰基。还优选在环烷
基部分具有3、5或7个碳原子的环烷基羰基。本发明的环烷基羰基可被一个或多个相同或不
同的基团取代。

[0166] 根据本发明，“烷氧基羰基”——单独的或作为化学基团的组成部分——表示在烷氧基部分优选地具有1至6个碳原子或具有1至4个碳原子的直链或支链的烷氧基羰基，例
如：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰
基。本发明的烷氧基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0167] 根据本发明，“烷基氨基羰基”表示在烷基部分具有优选1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链的烷基氨基羰基，例如：甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、
异丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。本发明的烷基氨基羰基可被一个或
多个相同或不同的基团取代。

[0168] 根据本发明，“N,N-二烷基氨基羰基”表示在烷基部分具有优选1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链的N,N-二烷基氨基羰基，例如：N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙
基氨基羰基、N,N-二(正丙基氨基)羰基、N,N-二(异丙基氨基)羰基和N,N-二-(仲丁基氨基)
羰基。本发明的N,N-二烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0169] 根据本发明，“芳基”表示优选地具有6至14个(特别是6至10个)环碳原子的单环、双环或多环的芳族体系，例如：苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基。另外，芳基还表示其中键合点在芳族体系上的多环体系，例如：四氢萘基、茚基、二氢茚基、芴基、联苯基。本发明的芳基可被一个或多个相同或不同的基团取代。

[0170] 取代的芳基的实例有芳基烷基，其在C1-C4-烷基和/或C6-C14-芳基部分同样可被一个或多个相同或不同的基团取代。所述芳基烷基的实例包括苄基和1-苯乙基。

[0171] 根据本发明，“杂环”(heterocycle、heterocyclic ring)或“杂环体系”表示具有至少一个环的且环中至少一个碳原子被杂原子替代的碳环体系，所述杂原子优选选自：N、
O、S、P、B、Si、Se，所述碳环体系为饱和、不饱和或芳杂环的且可为未取代的或取代的，其中键合点在环原子上。除非有不同的定义，所述杂环优选含有3至9个环原子，特别是3至6个环
原子，且一个或多个(优选1至4，特别是1、2或3个)杂原子在杂环中，所述杂原子优选自N、O
和S，但是没有两个直接相邻的氧原子。所述杂环通常含有不超过4个氮原子和/或不超过2
个氧原子和/或不超过2个硫原子。当杂环基或杂环任选地被取代，其可稠合至其他碳环或
杂环上。在任选取代的杂环基的情况下，本发明还包括多环体系，例如8-氮杂双环[3.2.1]
辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选取代的杂环基的情况下，本发明还包括螺环体系，
例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。

[0172] 本发明的杂环基例如为：哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二噁烷基(dioxanyl)、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、二氧戊环基(dioxolanyl)、二氧杂环戊烯基(dioxolyl)、吡唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋
喃基、氧杂环丁烷(oxetanyl)、氧杂环丙烷基(oxiranyl)、氮杂环丁烷基(azetidinyl)、氮
杂环丙烷基(aziridinyl)、氧氮杂环丁烷基(oxazetidinyl)、氧氮杂环丙烷基
(oxaziridinyl)、氧氮杂环庚烷基(oxazepanyl)、嗪烷基(oxazinanyl)、氮杂环庚烷基
(azepanyl)、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌嗪基和氧杂环庚烷基
(oxepanyl)。

[0173] 特别重要的是杂芳基，即芳杂族体系。根据本发明，术语杂芳基表示杂芳族化合物，即归入以上杂环定义下的完全不饱和的芳香族杂环化合物。优选具有1至3个(优选1或2
个)相同或不同的来自以上组的杂原子的5-至7-元环。本发明的杂芳基例如为：呋喃基、噻
吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-和1,2,4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-、1,3,
4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基、氮杂环庚烯基(azepinyl)、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、氧杂环
庚烯基(oxepinyl)、硫杂环庚烯基(thiepinyl)、1,2,4-三唑酮基(1,2,4-triazolonyl)和
1,2,4-二氮杂环庚烯基(1,2,4-diazepinyl)。本发明的杂芳基还可被一个或多个相同或不
同的基团取代。

[0174] 术语“(任选)取代的”基团/取代基(例如取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基)，表示例如衍生自未取代的基础结构的取代基团，其中所述取代基(例如一个取代基或多个取代基，优选1、2、3、4、5、6或7个)选自以下：氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰基
(isothiocyanato)、C1-C4-羧基、羧酰胺、SF5、氨基磺酰基、C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-环烯基、C2-C4-炔基、N-单-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷酰基氨基(alkanoylamino)、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯氧基(alkenyloxy)、C2-C4-炔氧基
(alkynyloxy)、C3-C4-环烷氧基、C3-C4-环烯氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-C2-C4-烯氧基羰基、C2-C4-炔氧基羰基、C6-芳基氧基羰基、C10-芳基氧基羰基、C14-芳基氧基羰基、C1-C4-烷酰基、C2-C4-烯基羰基、C2-C4-炔基羰基、C6-芳基羰基、C10-芳基羰基、C14-芳基羰基、C1-C4-烷硫基、C3-C4-环烷硫基、C1-C4-烷硫基(alkylthio)、C2-C4-烯硫基(alkenylthio)、C3-C4-环烯硫基(cycloalkenylthio)、C2-C4-炔硫基(alkynylthio)、C1-C4-烷基次磺酰基
(alkylsulphenyl)和C1-C4-烷基亚磺酰基(包括C1-C4-烷基亚磺酰基的两种对映异构体)、
C1-C4-烷基磺酰基、N-单-C1-C4-烷基氨基磺酰基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基磺酰基、C1-C4-烷
基氧膦基、C1-C4-烷基膦酰基(phosphonyl)(包括C1-C4-烷基氧膦基和C1-C4-烷基膦酰基的
两种对映异构体)、N-C1-C4-烷基氨基羰基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基羰基、N-C1-C4-烷酰基氨
基羰基、N-C1-C4-烷酰基-N-C1-C4-烷基氨基羰基、C6-芳基、C10-芳基、C14-芳基、C6-芳基氧基、C10-芳基氧基、C14-芳基氧基、苄基、苄基氧基、苄硫基、C6-芳硫基、C10-芳硫基、C14-芳硫基、C6-芳基氨基、C10-芳基氨基、C14-芳基氨基、苄基氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基；通过双键键合的取代基，例如C1-C4-亚烷基(例如亚甲基或亚乙基)；氧代基团、硫基、亚氨基和取代
的亚氨基。当两个或多个基团形成一个或多个环，该环可为碳环、杂环、饱和的、部分饱和
的、不饱和的，例如包括芳香环和具有其他的取代。

[0175] 通过实例提及的取代基(“第一取代基级”)如果包含含烃组分，则其任选地在其中还具有其他的取代(“第二取代基级”)，例如被一个或多个各自独立地选自卤素、羟基、氨
基、硝基、氰基、异氰基、叠氮基、酰氨基、氧代基和亚氨基的取代基取代。术语“(任选)取代的”基团优选仅包括一个或两个取代基级。

[0176] 本发明的卤素取代的化学基团或卤代基团(例如烷基或烷氧基)为被卤素单取代或多取代至取代基的最大可能数目的基团。所述基团也称为卤代基团(例如卤代烷基)。在
被卤素多取代的情况下，卤素原子可相同或不同，并且可全部连接至一个碳原子或可连接
至多个碳原子。卤素特别为氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，且更优选氟。更特别地，卤素取代的基团为单卤代的环烷基，例如：1-氟代环丙基、2-氟代环丙基或1-氟代环丁基；单卤代
的烷基，例如：2-氯乙基、2-氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、氯甲基或氟甲基；全卤代的烷基，例如；三氯甲基或三氟甲基或CF2CF3；多卤代的烷基，例如二氟甲基、2-氟-2-氯乙基、二氯甲基、1,1,2,2-四氯乙基或2,2,2-三氟乙基。卤代烷基的其他实例有：三氯甲基、氯二氟甲基、
二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基和五氟叔丁基。优选具有1至4个
碳原子和1至9个(优选1至5个)相同或不同的选自氟、氯和溴的卤素原子的卤代烷基。特别
优选具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的选自氟和氯的卤素原子的卤代烷基，例如特
别为：二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基。卤素取代的化合物的其他实例有卤代烷氧基，
例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3、OCH2CHF2和OCH2CH2Cl；卤代烷硫基，例如二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、1,
1,2,2-四氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙硫基；卤代烷基亚磺酰基，例
如二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟
乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、
2,2,2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基；卤代烷基亚磺酰基，例如；二
氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基
亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、2,2,
2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基；卤代烷基磺酰基，例如二氟甲基磺
酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺
酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基和2-氯-1,
1,2-三氟乙基磺酰基。

[0177] 在具有碳原子的基团的情况下，优选具有1至4个碳原子，特别是1或2个碳原子的那些。通常优选的取代基为：卤素(例如氟和氯)、(C1-C4)-烷基(优选甲基或乙基)、(C1-C4)-
卤代烷基(优选三氟甲基)、(C1-C4)-烷氧基(优选甲氧基或乙氧基)、(C1-C4)-卤代烷氧基、
硝基和氰基。这里特别优选取代基：甲基、甲氧基、氟和氯。

[0178] 取代的氨基(例如单取代的或二取代的氨基)意指来自其中N-取代的取代的氨基基团，例如N被一个或两个相同或不同的选自以下的基团取代：烷基、羟基、氨基、烷氧基、酰基和芳基；优选N-单-和N,N-二烷基氨基(例如甲基氨基、乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-
二乙基氨基、N,N-二-正丙基氨基、N,N-二异丙基氨基或N,N-二丁基氨基)、N-单-或N,N-二
烷氧基烷基氨基(例如N-甲氧基甲基氨基、N-甲氧基乙基氨基、N,N-二(甲氧基甲基)氨基或
N,N-二(甲氧基乙基)氨基)、N-单-和N,N-二芳基氨基(例如任选取代的苯胺、酰氨基、N,N-
二酰氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰氨基，以及饱和的N-杂环)；这里优选具有1至4
个碳原子的烷基；这里，芳基优选为苯基或取代的苯基；对于酰基，适用以下进一步给出的
定义，优选(C1-C4)-烷酰基(alkanoyl)。同样适用于取代的羟氨基或肼基。

[0179] 根据本发明，术语“环氨基”包括具有一个或多个氮原子的芳杂环或脂族环体系。杂环为饱和或不饱和的，由一个或多个任选稠合的环状体系构成，且任选的含有其他的杂
原子，例如一个或两个氮、氧和/或硫原子。另外，该术语也包括具有螺环或桥环体系的基
团。形成环状氨基的原子数量不受限制，且可例如在一个环的体系的情况下由3至8个环原
子构成，在两个环的体系的情况下由7至11个环原子构成。

[0180] 具有含有一个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环状氨基的实例包括：1-氮杂环丁烷基、四氢吡咯、2-吡咯烷-1-基、1-吡咯基、哌啶基、1,4-二氢吡嗪-1-基、
1,2,5,6-四氢吡嗪-1-基、1,4-二氢吡啶-1-基、1,2,5,6-四氢吡啶-1-基、高哌啶基
(homopiperidinyl)；具有含有两个或多个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团
的环氨基的实例包括：1-咪唑烷基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌嗪基、1-高哌啶基、1,2-二氢哌嗪-1-基、1,2-二氢嘧啶-1-基、全氢化嘧啶-1-基、1,4-二氮杂环庚
烷-1-基；具有含有一个或两个氧原子和一个至三个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的
单环基团的环氨基的实例包括：噁唑烷-3-基、2,3-二氢异噁唑-2-基、异噁唑-2-基、1,2,3-
噁二嗪-2-基、吗啉代；具有含有一个至三个氮原子和一个至两个硫原子作为杂原子的饱和
和不饱和的单环基团的环氨基的实例包括：噻唑烷-3-基、异噻唑啉-2-基、硫代吗啉代
(thiomorpholino)或二氧代硫代吗啉代(dioxothiomorpholino)；具有饱和的和不饱和的
稠合环状基团的环状氨基的实例包括：吲哚-1-基、1,2-二氢苯并咪唑-1-基、全氢化吡咯并
[1,2-a]吡嗪-2-基；具有螺环基团的环状氨基的实例包括：2-氮杂螺[4,5]癸-2-基；具有桥
接杂环基团的环状氨基的实例包括：2-氮杂二环[2.2.1]庚-7-基。

[0181] 取代的氨基还包括在氮原子上具有四个有机取代基的季铵化合物(盐)。

[0182] 任选取代的苯基优选为未取代或被相同或不同的选自以下的基团单取代或多取代(优选最多为三取代)的苯基：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、氰基、异氰基和硝基，例如：邻-、间-和对-甲苯基，二甲基苯基，2-、3-和4-氯苯基，2-、3-和4-氟苯基，2-、3-和4-三氟甲基-和–三氯甲基苯基，2,4-、
3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基，邻-、间-和对-甲氧基苯基，4-七氟苯基。

[0183] 任选取代的环烷基优选为未取代或被相同或不同的选自以下的基团单取代或多取代(优选最多为三取代)的环烷基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基和(C1-C4)-卤代烷
氧基，特别是被一个或两个(C1-C4)-烷基取代。

[0184] 任选取代的杂环基优选为未取代或被相同或不同的选自以下的基团单取代或多取代(优选最多为三取代)的杂环基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷
氧基、硝基和氧代基，特别是被选自以下的基团单取代或多取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-
C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基和氧代基，最优选被一个或两个(C1-C4)-烷基取代。

[0185] 烷基取代的杂芳基的实例有：呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1,2,3-和1,2,4-三唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、异噻唑基甲基、1,2,3-、1,3,4-、
1,2,4-和1,2,5-噁二唑基甲基、氮杂环庚烯基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、哒嗪基甲基、
嘧啶基甲基、吡嗪基甲基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基甲基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和
1,2,6-噁嗪基甲基、氧杂环庚烯基甲基、氮杂环庚烯基甲基和1,2,4-二氮杂环庚烯基甲基。

[0186] 本发明的化合物可存在于优选的实施方案中。本文所述的单独的实施方案可互相组合。但不包括违背自然规律和本领域技术人员基于其专业知识而因此排除的组合。例如
排除具有三个或多个相邻氧原子的环状结构。

[0187] 本发明化合物的实施方案

[0188] 所有的实施方案可单独的或以组合的方式存在，这对本领域技术人员是显而易见的。

[0189] 式(I)的化合物，特别是式(Ia)、(Ib)、(I-T2)、(I-T3)、(I-T4)、(I-T22)和(I-T23)的化合物，如果适合，根据其取代基的性质，可为盐、互变异构体、几何异构体和/或旋光活
性异构体或不同组成的相应的异构体混合物的形式。

[0190] 如果适合，本发明的化合物可为各种多晶型物的形式或不同多晶型物的混合物的形式。纯的多晶型物和多晶型物的混合物形成了本发明主题的一部分，并且可根据本发明
进行使用。

[0191] 式(I)的化合物的实例详细描述如下：

[0192]

[0193] 其中

[0194] R1为H，各自任选取代的C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基，或任选取代的C1-C6-烷基，优选H或优选C1-C2-烷基，最优选H或甲基，

[0195] 以下的部分如下：

[0196] A1为CR2或N，

[0197] A2为CR3或N，

[0198] A3为CR4或N，

[0199] A4为CR5或N，

[0200] B1为CR6或N，

[0201] B2为CR7或N，

[0202] B3为CR8或N，

[0203] B4为CR9或N，和

[0204] B5为CR10或N，

[0205] 但是A1至A4部分中不超过3个为N，且B1至B5部分中不超过3个同时为N；

[0206] R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9和R10各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基、N,N-二-C1-C6-烷基氨基或N-C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基氨基或1-吡咯烷基；

[0207] 如果A2和A3部分都不为N，则R3和R4与它们连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或

[0208] 如果A1和A2部分都不为N，则R2和R3与它们连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；

[0209] R8为卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；

[0210] W为O或S；

[0211] Q为H、甲酰基、羟基、氨基或各自任选取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C6-芳基、C10-芳基、C14-芳基、C1-C5-杂芳基、C6-芳基-C1-C3-烷基、C10-芳基-C1-C3-烷基、C14-芳基-C1-C3-烷基、C1-C5-杂芳基-C1-C3-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基，或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或为任选的多-V-取代的不饱和的6-元碳环；或

[0212] 为任选的多-V-取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中

[0213] V独立地为卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，或N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；

[0214] T为含有不超过2个杂原子的任选取代的5-元芳杂族体系，例如四个碳原子和一个杂原子，优选一个氮、一个氧或一个硫原子，或三个碳原子和两个杂原子，优选两个氮原子、
一个氮和一个氧原子、一个氮和一个硫原子，

[0215] 以及式(I)化合物的盐、N-氧化物和互变异构体。

[0216] R1

[0217] 在优选的实施方案中，式(I)的化合物中的R1为：H，各自任选取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基。

[0218] 在更加优选的实施方案中，R1为H。

[0219] W

[0220] 在进一步优选的实施方案中，W为O。

[0221] Q

[0222] 在进一步优选的实施方案中，Q为：H，各自任选取代的甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基甲基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,
2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲氧基羰
基环丙基、1-(N-甲基氨甲酰基)环丙基、1-(N-环丙基氨甲酰基)环丙基、1-(硫代氨甲酰基)
环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、二(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二
氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、
丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二
氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、
异噁唑-3-基甲基、2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基
氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟
苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基
甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、
2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧
基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或

[0223] Q为以下的各自被0-4个V取代基取代的基团：苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中[0224] V独立地为F、Cl、Br、I、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,
1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、
1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基
亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基。

[0225] 在进一步优选的实施方案中，Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为：
卤素、氰基、硝基、氧代基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基。优选地，Q为：卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺(–C(＝O)N(R)2(其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷
基；C3-环烷基；氰基取代的、卤素取代的、硝基取代的或卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷
基；任选地被一个、两个或三个V取代且含有一个或两个选自N、O和S的杂原子的不饱和的
4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为：卤素、氰基、硝基、氧代基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基。更优选地，Q为：氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2(其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧
代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或卤代的C1-C2-烷基-取代的环丙
基，例如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基)；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂
环，例如硫杂环丁烷-3-基。

[0226] 在更优选的实施方案中，Q为：氟取代的C1-C4-烷基，例如2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、3,3,3-三氟丙基；C3-C4-环烷基，例如环丙基或环丁基；任选取代的C3-C4-环烷基，
例如1-三氟甲基环丙基、1-叔丁基环丙基、1-硫代氨甲酰基环丙基、1-氰基环丙基、反式-2-
氟代环丙基、顺式-2-氟代环丙基；C4-C6-杂环烷基，例如氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-
基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基或1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基；苄基；吡啶-2-基甲基；甲基磺
酰基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基。

[0227] 在特别优选的实施方案中，Q为：氟取代的C1-C3-烷基，例如2,2,2-三氟乙基或3,3,3-三氟丙基；环丙基；任选取代的环丙基，例如1-氰基环丙基或1-三氟甲基环丙基、硫杂环
丁烷-3-基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)氨基乙基。

[0228] A1至A4

[0229] 在优选的实施方案中，A1至A4部分中不超过一个为N(即A1至A4中的一个(优选A2)为N)；或A1至A4都不为N(即A1至A4各自为CR2、CR3、CR4和CR5)；一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N。

[0230] 在进一步优选的实施方案中，式(I)化合物中的R2、R3、R4和R5(如果相应的的A部分为CR)各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基或N-C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基氨基或
1-吡咯烷基。

[0231] 在进一步优选的实施方案中，R2和R5各自独立地为：H、甲基、F和Cl。

[0232] 在进一步优选的实施方案中，R3和R4各自独立地为：H、F、Cl、Br、I、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基
亚氨基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基。

[0233] B1至B5

[0234] 在优选的实施方案中，B1至B5部分中不超过一个为N(即B1至B5中的一个为N)；或B1至B5都不为N(B1至B5各自为CR6、CR7、CR8、CR9和CR10)。

[0235] 在进一步优选的实施方案中，R6、R7、R9和R10(当相应的B部分为CR)各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基。

[0236] 在进一步优选的实施方案中，R6、R7、R9和R10各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基
亚氨基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基。

[0237] 在进一步优选的实施方案中，R6和R10各自独立地为：H、卤素(特别为氯、溴、氟)、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺
酰基。

[0238] 在进一步优选的实施方案中，R6和R10为本文所述的取代基，但是R6和R10在一个化合物中不同时为H。换言之，当R6在化合物中为H时，R10为本文所述的其他取代基中的一种，
反之亦然。

[0239] 在更优选的实施方案中，R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选Cl、Br或F)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基和卤素取代的C1-C3-烷氧基。

[0240] 在更优选的实施方案中，R6和R10各自为卤素(例如Cl、Br或F)，各自为C1-C3-烷基，或各自为卤素取代的C1-C3-烷基，例如全氟化的C1-C3-烷基(全氟化甲基、全氟化乙基或全
氟化丙基)。

[0241] 在更优选的实施方案中，R6为全氟化的C1-C3-烷基(例如全氟化甲基)且R10为Cl、Br或F，更优选Cl或Br。

[0242] R8

[0243] 在特别优选的实施方案中，B3为C-R8，其中R8为：卤素、氰基、硝基、卤素取代的C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基或N,N-二-C1-C4-烷基氨基。

[0244] 在进一步优选的实施方案中，R8为：卤素(例如氟、氯、溴、碘)或卤素-取代的C1-C4-烷基、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五
氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、九氟-仲丁基、环丙基、环丁基、甲氧
基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧
基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基
甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三
氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基。

[0245] 在更优选的实施方案中，R8为二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,
2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁
基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基、九氟-仲丁基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基。

[0246] 在进一步更优选的实施方案中，R8为卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))或卤素取代的烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或
OC3F7))。

[0247] 在特别优选的实施方案中，R8为全氟化的C1-C3-烷基，例如全氟化的正丙基或异丙基(-C3F7)、全氟化的乙基(C2F5)或全氟化的甲基(CF3)，更优选全氟化的正丙基或异丙基(-
C3F7)或全氟化的甲基。

[0248] A和B

[0249] 在更优选的实施方案中，式(I)的化合物中的A1至A4和B1至B5部分为如下的：

[0250] A1为C-H，

[0251] A2为CR3或N，

[0252] A3为CR4，

[0253] A4为CR5或N，

[0254] B1为CR6或N，

[0255] B2为CR7，

[0256] B3为CR8，

[0257] B4为CR9和

[0258] B5为CR10或N。

[0259] 在更加优选的实施方案中，式(I)的化合物中的A1至A4和B1至B5部分为如下的：

[0260] A1为C-H，

[0261] A2为CR3或N，

[0262] A3为CR4，

[0263] A4为C-H，

[0264] B1为CR6或N，

[0265] B2为C-H，

[0266] B3为CR8，

[0267] B4为C-H和

[0268] B5为CR10或N。

[0269] 在更加优选的实施方案中，式(I)的化合物中的A1至A4和B1至B5部分为如下的：

[0270] A1为C-H，

[0271] A2为CR3或N，

[0272] A3为CR4，

[0273] A4为C-H或N，

[0274] B1为CR6，

[0275] B2为C-H，

[0276] B3为CR8，

[0277] B4为C-H和

[0278] B5为CR10或N。

[0279] T

[0280] 在更优选的实施方案中，T为以下所示的5-元芳杂族体系中的一种，其中键合至(C-B1-B5)环状体系的碳原子的键通过用星号标识的虚线键标示，而键合至(C-A1-A2-A3-C-
A4)-环状体系的碳原子的键通过虚线键标示。

[0281]

[0282]

[0283]

[0284] 其中，

[0285] R11独立地为H、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，优选H；和

[0286] R12为H、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，优选H或甲基。

[0287] 在进一步优选的实施方案中，R11独立地为卤素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲硫基或三氟甲基亚磺酰基。

[0288] 在更优选的实施方案中，R11独立地为H、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基或氨基。

[0289] 在进一步优选的实施方案中，T为以下所示的5-元芳杂族体系中的一种，其中键合至(C-B1-B5)环状体系的碳原子的键通过用星号标识的虚线键标示，而键合至(C-A1-A2-A3-
C-A4)-环状体系的碳原子的键通过虚线键标示。

[0290]

[0291] 其中，R11独立地如本文所定义。

[0292] 在更优选的实施方案中，T为以下所示的5-元芳杂族体系中的一种，其中键合至(C-B1-B5)环状体系的碳原子的键通过用星号标识的虚线键标示，而键合至(C-A1-A2-A3-C-
A4)-环状体系的碳原子的键通过虚线键标示。

[0293]

[0294] 其中R11如本文所定义，且n的值为1或2。

[0295] 在特别优选的实施方案中，T为以下所示的5-元芳杂族体系中的一种，其中键合至(C-B1-B5)环状体系的碳原子的键通过用星号标识的虚线键标示，而键合至(C-A1-A2-A3-C-
A4)-环状体系的碳原子的键通过虚线键标示。

[0296]

[0297] 其中R11独立地如本文所定义。

[0298] 在进一步特别优选的实施方案中，T为以下所示的5-元芳杂族体系中的一种，其中键合至(C-B1-B5)环状体系的碳原子的键通过用星号标识的虚线键标示，而键合至(C-A1-
A2-A3-C-A4)-环状体系的碳原子的键通过虚线键标示。

[0299]

[0300] 其中R11独立地如本文所定义。

[0301] 在更加优选的实施方案中，在式(I)和本文其他通式中详细地为：

[0302] A1为C-R2或N，优选C-R2，

[0303] A2为CR3或N，

[0304] A3为CR4，

[0305] A4为C-R5或N，

[0306] B1为CR6，

[0307] B2为C-H，

[0308] B3为CR8，

[0309] B4为C-H，

[0310] B5为CR10或N，

[0311] R1为氢，

[0312] R2为氢、C1-C3-烷基、氟或氯，优选H，

[0313] R3为氢或卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))，

[0314] R4为氢、氯、氟、C1-C3-烷基(例如-CH3)、环丙基、C1-C3-烷氧基(例如-O-CH3)、N-C1-C4-烷基氨基(-NH-C1-C3-烷基，例如-NH-CH3)、C3-环烷基氨基(例如-NH-C3H5)、N-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基氨基(例如-NH-C2H4-O-CH3)或1-吡咯烷基，更优选氯，

[0315] R5为氢或氟，优选H，

[0316] R6和R10各自独立地为：氢、C1-C3-烷基(优选R6和R10各自为C1-C3-烷基)、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯(优选R6和R10各自为氯)，

[0317] R8为卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))或卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))，

[0318] R11为氢、氰基(CN)或氨基(NH2)，

[0319] W为氧或硫，优选氧，

[0320] Q为C1-C3-烷基、环丙基、1-(氰基)环丙基、1-(全氟化的C1-C3-烷基)环丙基(例如1-(三氟甲基)环丙基)、1-(C1-C4-烷基)环丙基(例如1-(叔丁基)环丙基)、1-(硫代氨甲酰
基)环丙基、卤素取代的C1-C3-烷基(例如CH2CF3、CH2CH2CF3)、硫杂环丁烷-3-基、N-甲基吡
唑-3-基、2-氧代-2(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基，和

[0321] T为选自T1至T47的T，优选T2、T3、T4、T22或T23(更优选T22或T23)。

[0322] 在进一步更加优选的实施方案中，在式(I)和本文其他通式中详细地为：A1为C-R2或N，优选C-R2，

[0323] A2为CR3或N，

[0324] A3为CR4，

[0325] A4为C-R5或N，

[0326] B1为CR6，

[0327] B2为C-H，

[0328] B3为CR8，

[0329] B4为C-H，

[0330] B5为CR10或N，

[0331] R1为C1-C2-烷基(甲基或乙基，更优选甲基)，

[0332] R2为氢、C1-C3-烷基、氟或氯，优选H，

[0333] R3为氢或卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))，

[0334] R4为氢、氯、氟、C1-C3-烷基(例如-CH3)、环丙基、C1-C3-烷氧基(例如-O-CH3)、N-C1-C4-烷基氨基(-NH-C1-C3-烷基，例如-NH-CH3)、C3-环烷基氨基(例如-NH-C3H5)、N-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基氨基(例如-NH-C2H4-O-CH3)或1-吡咯烷基，更优选氯，

[0335] R5为氢或氟，优选H，

[0336] R6和R10各自独立地为：氢、C1-C3-烷基(优选R6和R10各自为C1-C3-烷基)、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯(优选R6和R10各自为氯)，

[0337] R8为卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))或卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))，

[0338] R11为氢、氰基(CN)或氨基(NH2)，

[0339] W为氧或硫，优选氧，

[0340] Q为C1-C3-烷基、环丙基、1-(氰基)环丙基、1-(全氟化的C1-C3-烷基)环丙基(例如1-(三氟甲基)环丙基)、1-(C1-C4-烷基)环丙基(例如1-(叔丁基)环丙基)、1-(硫代氨甲酰
基)环丙基、卤素取代的C1-C3-烷基(例如CH2CF3、CH2CH2CF3)、硫杂环丁烷-3-基、N-甲基吡
唑-3-基、2-氧代-2(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基，和

[0341] T选自T1至T47的T，优选T2、T3、T4、T22或T23(更优选T22或T23)。

[0342] 在进一步优选的实施方案中，另外涉及式(Ia)的化合物：

[0343]

[0344] 其中，

[0345] R1、R11、Q、W、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4和B5各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；和

[0346] D1和D2各自独立地为：C-R11或杂原子，优选C-R11或选自N、O和S的杂原子，更优选C-R11或选自N和O的杂原子；

[0347] D3和D4部分各自独立地为C或选自N的杂原子；

[0348] 其中一个或两个选自D1、D2、D3和D4的部分为杂原子；

[0349] 为芳族体系。

[0350] 在更优选的实施方案中，另外涉及式(Ia')的化合物：

[0351]

[0352] 其中，

[0353] R1、R11、Q、W、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B4和B5各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；

[0354] D1和D2各自独立地为：C-R11或杂原子，优选C-R11或选自N、O和S的杂原子，更优选C-R11或选自N和O的杂原子；

[0355] D3和D4部分各自独立地为：C或选自N的杂原子；

[0356] 其中一个或两个选自D1、D2、D3和D4的部分为杂原子；换言之，其中不超过一个或两个选自D1、D2、D3和D4的部分为杂原子，其中一个或两个选自D1、D2、D3和D4的部分为选自以下的杂原子：在D1和D2的情况下选自N和O，或在D3和D4的情况下选自N；

[0357] 为芳族体系，

[0358] 并且R8如本文所定义，优选全氟化的C1-C4-烷基。

[0359] 在更优选的实施方案中涉及式(Ib)的化合物：

[0360]

[0361] 其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A2、Q、D1、D2、D3、D4和 各自如本文所定义，且其中一个或两个选自D1、D2、D3和D4的部分为杂原子。

[0362] 两个特别优选的实施方案涉及式(Ib)和(Id)的化合物，其中D1为N，D2为O，且D3和13
D4为C；或D1为C-R ，D2为N，D3为N且D4为C，其中R13为H、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，优选H或卤素(例如F、Cl、Br或I)，且更优选H；并且R1优选为H或R1优选为甲基。

[0363] 进一步特别优选的实施方案涉及式(Ib)和(Id)的化合物，其中D1为O，D2为N，且D3和D4为C；其中R13为H、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，优选H或卤素(例如F、Cl、Br或I)，且更优选H；并且R1优选为H或R1优选为甲基。

[0364] 更优选的实施方案涉及式(Ic)的化合物：

[0365]

[0366] 其中，R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A2和Q各自如本文所定义，且 为芳族体系；和

[0367] 选自D4和D6的一个部分为N，其中选自D4和D6各自其他的部分为N或C；和

[0368] D5为N或C-R11；

[0369] 条件是不超过两个选自D4、D5和D6的部分为N。

[0370] 优选的实施方案涉及式(Ic)的化合物，其中D4为N，且D5和D6各自为C-R11；其中D6为N，且D5和D4各自为C-R11；或其中D4和D5各自为N，且D6为C-R11。

[0371] 进一步优选的实施方案涉及式(Id)的化合物：

[0372]

[0373] 其中R1、R11、Q、W、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4和B5、D1、D2、D3和D4和 如本文所定义，其中不超过一个或两个选自D1、D2、D3和D4的部分为杂原子，并且其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，和不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N。

[0374] 特别优选的实施方案涉及式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的化合物，其中R8为C1-C6-烷基、卤素取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤素取代的C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、卤素取代的C1-C6-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、卤素取代的C1-C6-烷硫基、卤素取代的C1-C6-烷基
亚磺酰基、卤素取代的C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基，以及为卤素、氰基或硝基。实例有：氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,
2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-
二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基、九氟-仲丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧
基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲
基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基。更优选
地，R8为卤素取代的C1-C4-烷基，例如二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,
2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁
基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基、九氟-仲丁基；卤素取代的C1-C4-烷氧基，例如氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-
2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基；三氟甲基磺酰基；三氟甲基亚磺酰基；或三氟甲硫基。更加优
选地，R8为二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、
2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯
乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙
基、九氟正丁基、九氟-仲丁基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、三氟甲基磺酰基、三氟甲
基亚磺酰基或三氟甲硫基。更优选地，式(Ib)化合物中的R8为全氟化的C1-C3-烷基，例如全
氟化的丙基(-C3F7)、全氟化的乙基(C2F5)或全氟化的甲基(CF3)，最优选全氟化的丙基(-
C3F7)或全氟化的甲基。

[0375] 对应式(Ia)化合物的特别优选的化合物有式(I-T2)、(I-T3)、(I-T4)、(I-T22)和(I-T23)的化合物。

[0376] 本发明的一个实施方案涉及式(I-T2)和(I-T4)的化合物。

[0377] 进一步的实施方案涉及式(I-T3)的化合物。

[0378] 进一步的实施方案涉及式(I-T22)和(I-T23)的化合物。

[0379] 因此，一个非常特别优选的实施方案涉及式(I-T2)的化合物。依次地，一个优选的实施方案涉及其中R1为H的式(I-T2)的化合物。依次地，一个更优选的实施方案涉及其中R1
为甲基的式(I-T2)的化合物。

[0380] 一个进一步非常特别优选的实施方案涉及式(I-T3)的化合物。依次地，一个优选的实施方案涉及其中R1为H的式(I-T3)的化合物。依次地，一个进一步优选的实施方案涉及
其中R1为甲基的式(I-T3)的化合物。

[0381] 一个进一步非常特别优选的实施方案涉及式(I-T4)的化合物。依次地，一个优选1
的实施方案涉及其中R为H的式(I-T4)的化合物。依次地，一个进一步优选的实施方案涉及
其中R1为甲基的式(I-T4)的化合物。

[0382] 一个进一步非常特别优选的实施方案涉及式(I-T22)的化合物。依次地，一个优选的实施方案涉及其中R1为H的式(I-T22)的化合物。依次地，一个进一步优选的实施方案涉
1
及其中R为甲基的式(I-T22)的化合物。

[0383] 一个进一步非常特别优选的实施方案涉及式(I-T23)的化合物。依次地，一个优选的实施方案涉及其中R1为H的式(I-T23)的化合物。依次地，一个进一步优选的实施方案涉
及其中R1为甲基的式(I-T23)的化合物。

[0384]

[0385] 其中

[0386] R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或

[0387]

[0388] 其中

[0389] R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或

[0390]

[0391] 其中

[0392] R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或

[0393]

[0394] 其中

[0395] R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或

[0396]

[0397] 其中

[0398] R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N。

[0399] 更优选的实施方案涉及式(In)的化合物(T＝T2)：

[0400]

[0401] 其中R1、Q、W、A2、B1、B5、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R11各自如本文所定义，其中R1表示H，或其中R1表示甲基。

[0402] 进一步优选的实施方案涉及式(In)的化合物，其中

[0403] W为O；

[0404] Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选地被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为：卤素、氰基、硝基、氧代基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；

[0405] 优选卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺(-C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基；C3-环烷基；氰基-取代的、卤素取代的、硝基取代的或
卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷基；任选地被一个、两个或三个V取代且含有一个或两个
选自N、O和S的杂原子的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为：卤素、氰基、硝基、氧代基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基；

[0406] 更优选氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或氟代的C1-C2-烷基-取代的环丙基，例
如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基)；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂环，例
如硫杂环丁烷-3-基；

[0407] R7和R9各自为H；

[0408] R11各自为H；

[0409] R1为H；

[0410] R2为H、卤素或C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或甲基；

[0411] R4为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0412] R5为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0413] B5为N或C-R10，优选C-R10，其中

[0414] R10为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯；

[0415] A2为N或C-R3，优选C-R3，其中

[0416] R3为H、卤素或任选取代的C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或任选的卤素取代的C1-C2-烷基，更优选H或氟取代的甲基，例如全氟甲基；

[0417] R6为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、氯或溴，优选氟、氯、溴、C1-C2-烷基、卤素取代的C1-C2-烷基(例如全氟甲基)或任选的卤素取代的C1-C2-烷氧基，更
优选氟、溴、氯、甲基、乙基、氟代的甲基或氟代的乙基(更优选全氟甲基或全氟乙基)、氟代
的甲氧基或氟代的乙氧基(更优选全氟甲氧基)；

[0418] R8为卤素或任选的卤素取代的C1-C4-烷基或任选的卤素取代的C1-C4-烷氧基，优选卤素取代的C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，更优选卤素取代的C1-C3-烷基，例如氟
代的C1-C3-烷基(例如氟代的C3-烷基，如全氟丙基)。

[0419] 进一步优选的实施方案涉及式(In)的化合物，其中

[0420] W为O；

[0421] Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选地被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代基(＝
O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；优选卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺(-C(＝O)N
(R)2，其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基；C3-环烷基；氰基-取代的、卤素取代的、硝基取代的或卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷基；任选地被一个、两个或三个V取代且
含有一个或两个选自N、O和S的杂原子的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、
氰基、硝基、氧代基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基；

[0422] 更优选氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或氟代的C1-C2-烷基-取代的环丙基，例
如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂环，例
如硫杂环丁烷-3-基；

[0423] R7和R9各自为H；

[0424] R11各自为H；

[0425] R1为甲基；

[0426] R2为H、卤素或C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或甲基；

[0427] R4为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0428] R5为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0429] B5为N或C-R10，优选C-R10，其中

[0430] R10为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7)、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯；

[0431] A2为N或C-R3，优选C-R3，其中

[0432] R3为H、卤素或任选取代的C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或任选的卤素取代的C1-C2-烷基，更优选H或氟取代的甲基，例如全氟甲基；

[0433] R6为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、氯或溴，优选氟、氯、溴、C1-C2-烷基、卤素取代的C1-C2-烷基(例如全氟甲基)或任选的卤素取代的C1-C2-烷氧基，更
优选氟、溴、氯、甲基、乙基、氟代的甲基或氟代的乙基(更优选全氟甲基或全氟乙基)、氟代
的甲氧基或氟代的乙氧基(更优选全氟甲氧基)；

[0434] R8为卤素或任选的卤素取代的C1-C4-烷基或任选的卤素取代的C1-C4-烷氧基，优选卤素取代的C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，更优选卤素取代的C1-C3-烷基例如氟代
的C1-C3-烷基(例如氟代的C3-烷基，如全氟丙基)。

[0435] 进一步优选的实施方案涉及式(Ie)的化合物(T＝T3)：

[0436]

[0437] 其中R1、Q、W、A2、B1、B5、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R11各自如本文所定义，其中R1表示H，或其中R1表示甲基。

[0438] 进一步优选的实施方案涉及式(Ie)的化合物，其中

[0439] W为O；

[0440] Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选地被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代基(＝
O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；

[0441] 优选卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺(-C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基；C3-环烷基；氰基-取代的、卤素取代的、硝基取代的或
卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷基；任选地被一个、两个或三个V取代且含有一个或两个
选自N、O和S的杂原子的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代
基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基；

[0442] 更优选氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或氟代的C1-C2-烷基-取代的环丙基，例
如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基)；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂环，例
如硫杂环丁烷-3-基；

[0443] R7和R9各自为H；

[0444] R11各自为H；

[0445] R1为H；

[0446] R2为H、卤素或C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或甲基；

[0447] R4为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0448] R5为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0449] B5为N或C-R10，优选C-R10其中

[0450] R10为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯；

[0451] A2为N或C-R3，优选C-R3其中

[0452] R3为H、卤素或任选取代的C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或任选的卤素取代的C1-C2-烷基，更优选H或氟取代的甲基，例如全氟甲基；

[0453] R6为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、氯或溴，优选氟、氯、溴、C1-C2-烷基、卤素取代的C1-C2-烷基(例如全氟甲基)或任选的卤素取代的C1-C2-烷氧基，更
优选氟、溴、氯、甲基、乙基、氟代的甲基或氟代的乙基(更优选全氟甲基或全氟乙基)、氟代
的甲氧基或氟代的乙氧基(更优选全氟甲氧基)；

[0454] R8为卤素或任选的卤素取代的C1-C4-烷基或任选的卤素取代的C1-C4-烷氧基，优选卤素取代的C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，更优选卤素取代的C1-C3-烷基，例如氟
代的C1-C3-烷基(例如氟代的C3-烷基，如全氟丙基)。

[0455] 进一步优选的实施方案涉及式(Ie)的化合物，其中

[0456] W为O；

[0457] Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选地被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代基(＝
O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；

[0458] 优选卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺

[0459] (-C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基；C3-环烷基；氰基-取代的、卤素取代的、硝基取代的或卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷基；任选地被一
个、两个或三个V取代的且含有一个或两个选自N、O和S的杂原子的不饱和的4-、5-或6-元杂
环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基；

[0460] 更优选氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或氟代的C1-C2-烷基-取代的环丙基，例
如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基)；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂环，例
如硫杂环丁烷-3-基；

[0461] R7和R9各自为H；

[0462] R11各自为H；

[0463] R1为甲基；

[0464] R2为H、卤素或C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或甲基；

[0465] R4为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0466] R5为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0467] B5为N或C-R10，优选C-R10其中

[0468] R10为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯；

[0469] A2为N或C-R3，优选C-R3，其中

[0470] R3为H、卤素或任选取代的C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或任选的卤素取代的C1-C2-烷基，更优选H或氟取代的甲基，例如全氟甲基；

[0471] R6为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、氯或溴，优选氟、氯、溴、C1-C2-烷基、卤素取代的C1-C2-烷基(例如全氟甲基)或任选的卤素取代的C1-C2-烷氧基，更
优选氟、溴、氯、甲基、乙基、氟代的甲基或氟代的乙基(更优选全氟甲基或全氟乙基)、氟代
的甲氧基或氟代的乙氧基(更优选全氟甲氧基)；

[0472] R8为卤素或任选的卤素取代的C1-C4-烷基或任选的卤素取代的C1-C4-烷氧基，优选卤素取代的C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，更优选卤素取代的C1-C3-烷基，例如氟
代的C1-C3-烷基(例如氟代的C3-烷基，如全氟丙基)。

[0473] 进一步优选的实施方案涉及式(If)的化合物(T＝T23)：

[0474]

[0475] 其中R1、Q、W、A2、B1、B5、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R11各自如本文所定义，其中R1表示H，或其中R1表示甲基。

[0476] 优选的实施方案涉及式(If)的化合物，其中

[0477] W为O；

[0478] Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选地被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代基(＝
O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；

[0479] 优选卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺(-C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基；C3-环烷基；氰基-取代的、卤素取代的、硝基取代的或
卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷基；任选地被一个、两个或三个V取代且含有一个或两个
选自N、O和S的杂原子的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代
基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基；

[0480] 更优选氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或氟代的C1-C2-烷基-取代的环丙基，例
如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂环，例
如硫杂环丁烷-3-基；

[0481] R7和R9各自为H；

[0482] R11各自为H；

[0483] R1为H；

[0484] R2为H、卤素或C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或甲基；

[0485] R4为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0486] R5为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0487] B5为N或C-R10，优选C-R10，其中

[0488] R10为H、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，优选H、氟、溴、氯、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基，更优选H、氯、溴、氟、甲基或甲氧基；

[0489] A2为N或C-R3，优选C-R3，其中

[0490] R3为H、卤素或任选取代的C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或任选的卤素取代的C1-C2-烷基，更优选H或氟取代的甲基，例如全氟甲基；

[0491] R6为H、卤素、任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C1-C4-烷氧基，优选氟、氯、C1-C2-烷基、卤素取代的C1-C2-烷基(例如全氟甲基)或任选的卤素取代的C1-C2-烷氧基，更优选
氟、溴、氯、甲基、乙基、氟代的甲基或氟代的乙基(更优选全氟甲基或全氟乙基)、氟代的甲
氧基或氟代的乙氧基(更优选全氟甲氧基)；R8为卤素或任选的卤素取代的C1-C4-烷基或任
选的卤素取代的C1-C4-烷氧基，优选卤素取代的C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，更
优选卤素取代的C1-C3-烷基，例如氟代的C1-C3-烷基(例如氟代的C3-烷基，如全氟丙基)。

[0492] 优选的实施方案涉及式(If)的化合物，其中

[0493] W为O；

[0494] Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选地被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代基(＝
O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；

[0495] 优选卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺(-C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基；C3-环烷基；氰基-取代的、卤素取代的、硝基取代的或
卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷基；任选地被一个、两个或三个V取代且含有一个或两个
选自N、O和S的杂原子的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代
基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基；

[0496] 更优选氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或氟代的C1-C2-烷基-取代的环丙基，例
如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基)；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂环，例
如硫杂环丁烷-3-基；

[0497] R7和R9各自为H；

[0498] R11各自为H；

[0499] R1为甲基；

[0500] R2为H、卤素或C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或甲基；

[0501] R4为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0502] R5为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0503] B5为N或C-R10，优选C-R10，其中

[0504] R10为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯；

[0505] A2为N或C-R3，优选C-R3，其中

[0506] R3为H、卤素或任选取代的C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或任选的卤素取代的C1-C2-烷基，更优选H或氟取代的甲基，例如全氟甲基；

[0507] R6为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、氯或溴，优选氟、氯、溴、C1-C2-烷基、卤素取代的C1-C2-烷基(例如全氟甲基)或任选的卤素取代的C1-C2-烷氧基，更
优选氟、溴、氯、甲基、乙基、氟代的甲基或氟代的乙基(更优选全氟甲基或全氟乙基)、氟代
的甲氧基或氟代的乙氧基(更优选全氟甲氧基)；

[0508] R8为卤素或任选的卤素取代的C1-C4-烷基或任选的卤素取代的C1-C4-烷氧基，优选卤素取代的C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，更优选卤素取代的C1-C3-烷基，例如氟
代的C1-C3-烷基(例如氟代的C3-烷基，如全氟丙基)。

[0509] 进一步优选的实施方案涉及式(Ig)的化合物(T＝T4)：

[0510]

[0511] 其中R1、Q、W、A2、B1、B5、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R11各自如本文所定义，其中R1表示H，或R1表示甲基。

[0512] 优选的实施方案涉及式(Ig)的化合物，其中

[0513] W为O；

[0514] Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选地被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代基(＝
O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；

[0515] 优选卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺(-C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基；C3-环烷基；氰基-取代的、卤素取代的、硝基取代的或
卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷基；任选地被一个、两个或三个V取代且含有一个或两个
选自N、O和S的杂原子的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代
基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基；

[0516] 更优选氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或氟代的C1-C2-烷基-取代的环丙基，例
如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基)；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂环，例
如硫杂环丁烷-3-基；

[0517] R7和R9各自为H；

[0518] R11各自为H；

[0519] R1为H；

[0520] R2为H、卤素或C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或甲基；

[0521] R4为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0522] R5为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0523] B5为N或C-R10，优选C-R10，其中

[0524] R10为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯；

[0525] A2为N或C-R3，优选C-R3，其中

[0526] R3为H、卤素或任选取代的C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或任选的卤素取代的C1-C2-烷基，更优选H或氟取代的甲基，例如全氟甲基；

[0527] R6为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、氯或溴，优选氟、氯、溴、C1-C2-烷基、卤素取代的C1-C2-烷基(例如全氟甲基)或任选的卤素取代的C1-C2-烷氧基，更
优选氟、溴、氯、甲基、乙基、氟代的甲基或氟代的乙基(更优选全氟甲基或全氟乙基)、氟代
的甲氧基或氟代的乙氧基(更优选全氟甲氧基)；

[0528] R8为卤素或任选的卤素取代的C1-C4-烷基或任选的卤素取代的C1-C4-烷氧基，优选卤素取代的C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，更优选卤素取代的C1-C3-烷基，例如氟
代的C1-C3-烷基(例如氟代的C3-烷基，如全氟丙基)。

[0529] 优选的实施方案涉及式(Ig)的化合物，其中

[0530] W为O；

[0531] Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选地被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代基(＝
O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；优选卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺(-C(＝O)N
(R)2，其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基；C3-环烷基；氰基-取代的、卤素取代的、硝基取代的或卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷基；任选地被一个、两个或三个V取代且
含有一个或两个选自N、O和S的杂原子的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、
氰基、硝基、氧代基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基；

[0532] 更优选氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或氟代的C1-C2-烷基-取代的环丙基，例
如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂环，例
如硫杂环丁烷-3-基；

[0533] R7和R9各自为H；

[0534] R11各自为H；

[0535] R1为甲基；

[0536] R2为H、卤素或C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或甲基；

[0537] R4为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0538] R5为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0539] B5为N或C-R10，优选C-R10，其中

[0540] R10为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯；

[0541] A2为N或C-R3，优选C-R3，其中

[0542] R3为H、卤素或任选取代的C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或任选的卤素取代的C1-C2-烷基，更优选H或氟取代的甲基，例如全氟甲基；

[0543] R6为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、氯或溴，优选氟、氯、溴、C1-C2-烷基、卤素取代的C1-C2-烷基(例如全氟甲基)或任选的卤素取代的C1-C2-烷氧基，更
优选氟、溴、氯、甲基、乙基、氟代的甲基或氟代的乙基(更优选全氟甲基或全氟乙基)、氟代
的甲氧基或氟代的乙氧基(更优选全氟甲氧基)；

[0544] R8为卤素或任选的卤素取代的C1-C4-烷基或任选的卤素取代的C1-C4-烷氧基，优选卤素取代的C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，更优选卤素取代的C1-C3-烷基，例如氟
代的C1-C3-烷基(例如氟代的C3-烷基，如全氟丙基)。

[0545] 进一步优选的实施方案涉及式(Io)的化合物(T＝T22)：

[0546]

[0547] 其中R1、Q、W、A2、B1、B5、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R11各自如本文所定义，其中R1表示H，或R1表示甲基。

[0548] 优选的实施方案涉及式(Io)的化合物，其中

[0549] W为O；

[0550] Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选地被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代基(＝
O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；

[0551] 优选卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺(-C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基；C3-环烷基；氰基-取代的、卤素取代的、硝基取代的或
卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷基；任选地被一个、两个或三个V取代且含有一个或两个
选自N、O和S的杂原子的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代
基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基；

[0552] 更优选氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或氟代的C1-C2-烷基-取代的环丙基，例
如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂环，例
如硫杂环丁烷-3-基；

[0553] R7和R9各自为H；

[0554] R11各自为H；

[0555] R1为H；

[0556] R2为H、卤素或C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或甲基；

[0557] R4为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0558] R5为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0559] B5为N或C-R10，优选C-R10，其中

[0560] R10为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯；

[0561] A2为N或C-R3，优选C-R3，其中

[0562] R3为H、卤素或任选取代的C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或任选的卤素取代的C1-C2-烷基，更优选H或氟取代的甲基，例如全氟甲基；

[0563] R6为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、氯或溴，优选氟、氯、溴、C1-C2-烷基、卤素取代的C1-C2-烷基(例如全氟甲基)或任选的卤素取代的C1-C2-烷氧基，更
优选氟、溴、氯、甲基、乙基、氟代的甲基或氟代的乙基(更优选全氟甲基或全氟乙基)、氟代
的甲氧基或氟代的乙氧基(更优选全氟甲氧基)；

[0564] R8为卤素或任选的卤素取代的C1-C4-烷基或任选的卤素取代的C1-C4-烷氧基，优选卤素取代的C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，更优选卤素取代的C1-C3-烷基，例如氟
代的C1-C3-烷基(例如氟代的C3-烷基，如全氟丙基)。

[0565] 优选的实施方案涉及式(Io)的化合物，其中

[0566] W为O；

[0567] Q为任选取代的C1-C4-烷基或任选取代的C3-C6-环烷基或任选地被一个、两个或三个V取代基取代的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代基(＝
O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；

[0568] 优选卤素取代的C1-C3-烷基；被氰基、羟基或羧酰胺(-C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H或C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基；C3-环烷基；氰基-取代的、卤素取代的、硝基取代的或
卤代的C1-C2-烷基-取代的C3-环烷基；任选地被一个、两个或三个V取代且含有一个或两个
选自N、O和S的杂原子的不饱和的4-、5-或6-元杂环，其中V独立地为卤素、氰基、硝基、氧代
基(＝O)、任选的卤素取代的C1-C6-烷基；

[0569] 更优选氟代的C1-C3-烷基，例如CF3、CH2CF3或CH2CH2CF3；被羧酰胺(–C(＝O)N(R)2，其中R独立地为H、C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷基)取代的C1-C3-烷基，例如2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基；环丙基；氰基-取代的或氟代的C1-C2-烷基-取代的环丙基，例
如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基；含有一个选自N、O和S的杂原子的4-元杂环，例
如硫杂环丁烷-3-基；

[0570] R7和R9各自为H；

[0571] R11各自为H；

[0572] R1为甲基；

[0573] R2为H、卤素或C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或甲基；

[0574] R4为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0575] R5为H或卤素，优选H、氟或氯；

[0576] B5为N或C-R10，优选C-R10，其中

[0577] R10为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、溴或氯；

[0578] A2为N或C-R3，优选C-R3，其中

[0579] R3为H、卤素或任选取代的C1-C4-烷基，优选H、氟、氯或任选的卤素取代的C1-C2-烷基，更优选H或氟取代的甲基，例如全氟甲基；

[0580] R6为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基、卤素取代的C1-C3-烷基(优选全氟化的C1-C3-烷基(CF3、C2F5或C3F7))、卤素取代的C1-C3-烷氧基(优选全氟化的C1-C3-烷氧基(OCF3、OC2F5或OC3F7))、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、氟、氯或溴，优选氟、氯、溴、C1-C2-烷基、卤素取代的C1-C2-烷基(例如全氟甲基)或任选的卤素取代的C1-C2-烷氧基，更
优选氟、溴、氯、甲基、乙基、氟代的甲基或氟代的乙基(更优选全氟甲基或全氟乙基)、氟代
的甲氧基或氟代的乙氧基(更优选全氟甲氧基)；

[0581] R8为卤素或任选的卤素取代的C1-C4-烷基或任选的卤素取代的C1-C4-烷氧基，优选卤素取代的C1-C3-烷基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，更优选卤素取代的C1-C3-烷基，例如氟
代的C1-C3-烷基(例如氟代的C3-烷基，如全氟丙基)。

[0582] 式(I)的化合物的实例包括以下的结构：

[0583]

[0584] 2-氯-N-环丙基-5-[1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基-6-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基]苯甲酰胺，

[0585]

[0586] 2-氯-N-(1-氰基环丙基-5-[1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基-6-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基]苯甲酰胺，

[0587]

[0588] 2-氯-N-环丙基-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酰胺，

[0589]

[0590] 2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[4-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酰胺，

[0591]

[0592] 2-氯-5-[3-[2-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]异噁唑-5-基]-N-环丙基苯甲酰胺，

[0593]

[0594] 2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[3-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]异噁唑-5-基]苯甲酰胺，

[0595] 进一步本发明的化合物为：

[0596]

[0597] 2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[1-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡咯-3-基]苯甲酰胺，

[0598]

[0599] 2-氯-5-[3-[2-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]吡咯-1-基]-N-环丙基苯甲酰胺。

[0600] R1甲基

[0601] 优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，并且所有其他的参数如第85段中所定义。

[0602] T3–甲基

[0603] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T3，T3中的R11为H，W为O，并且所有其他的参数如第85段和第112段中所定义。

[0604] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T3，T3中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他的参数如第85段和第112段中所定义。

[0605] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T3，T3中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第112段中
所定义。

[0606] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T3，T3中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第112段中所定
义。

[0607] T2–甲基

[0608] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T2，T2中的R11为H，W为O，并且所有其他的参数如第85段和第112段中所定义。

[0609] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T2，T2中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他的参数如第85段和第112段中所定义。

[0610] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T2，T2中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第112段中
所定义。

[0611] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T2，T2中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第112段中
所定义。

[0612] T4–甲基

[0613] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T4，T4中的R11为H，W为O，并且所有其他的参数如第85段和第112段中所定义。

[0614] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T4，T4中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他的参数如第85段和第112段中所定义。

[0615] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T4，T4中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为Ch，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第112段中
所定义。

[0616] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T4，T4中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6
10
和R 各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第112段中
所定义。

[0617] T22–甲基

[0618] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T22，T22中的R11为H，W为O，并且所有其他的参数如第85段和第112段中所定义。

[0619] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T22，T22中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他的参数如第85段和第112段中所定义。

[0620] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T22，T22中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第112段中
所定义。

[0621] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T22，T22中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第112段中
所定义。

[0622] T23–甲基

[0623] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T23，T23中的R11为H，W为O，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0624] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T23，T23中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0625] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T23，T23中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及
其后所定义。

[0626] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T23，T23中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及
其后所定义。

[0627] T3-H

[0628] 优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为氢(H)，并且所有其他的参数如第113段及其后所定义。

[0629] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T3，T3中的R11为H，W为O，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0630] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T3，T3中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0631] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T3，T3中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后
所定义。

[0632] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T3，T3中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后
所定义。

[0633] T2-H

[0634] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T2，T2中的R11为H，W为O，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0635] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T2，T2中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0636] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T2，T2中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后
所定义。

[0637] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T2，T2中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后
所定义。

[0638] T4-H

[0639] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T4，T4中的R11为H，W为O，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0640] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T4，T4中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0641] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T4，T4中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后
所定义。

[0642] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T4，T4中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和
10
R 各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、
C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后
所定义。

[0643] T22–H

[0644] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T22，T22中的R11为H，W为O，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0645] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T22，T22中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0646] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T22，T22中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及
其后所定义。

[0647] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T22，T22中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及
其后所定义。

[0648] T23-H

[0649] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T23，T23中的R11为H，W为O，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0650] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T23，T23中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他的参数如第85段和第113段及其后所定义。

[0651] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T23，T23中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及
其后所定义。

[0652] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T23，T23中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他的参数如第85段和第113段及
其后所定义。

[0653] 进一步优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中B1为C-R6和R6为卤素(优选氯或氟)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基(优选全氟化的C1-C4-烷基)、C1-C4-卤代烷氧基(优选全氟化的C1-C4-烷氧基)、C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷基磺酰基。

[0654] 根据本发明，适宜的本发明化合物的盐(例如与碱形成的盐或酸加成盐)为所有常规的无毒盐，优选农业上和/或生理上可接受的盐。优选与无机碱的盐，例如碱金属盐(例如
钠盐、钾盐或铯盐)、碱土金属盐(例如钙盐或镁盐)、铵盐；或与有机碱的盐，特别是与有机
胺的盐，例如三乙铵、二环己铵、N,N'-二苄基乙二铵、吡啶盐、甲基吡啶鎓(picolinium)或
乙醇铵盐；与无机酸的盐(例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐、硫酸三氢盐或磷酸盐)；与有
机羧酸或有机磺基酸的盐(例如甲酸盐、乙酸盐、三氟醋酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸
盐、苯磺酸盐或4-甲苯磺酸盐)。众所周知，叔胺类——例如本发明的一些化合物——也能
形成N-氧化物，其同样为本发明的盐。

[0655] 根据取代基的性质，式(I)的化合物可为几何异构体和/或旋光活性异构体的形式或不同组成的相应的异构体混合物。这些立体异构体例如为对映异构体、非对映异构体、阻
转异构体(atropisomers)或几何异构体。相应地，本发明包括纯的立体异构体和这些异构
体的任意混合物。

[0656] 本发明还涉及防治动物有害物的方法，其中本发明式(I)的化合物能够作用于动物有害物和/或其生境。优选在农业和林业以及材料保护中进行动物有害物的防治。除此之
外，还优选用于人或动物体的外科手术或治疗处理的方法，以及在人或动物体上进行的诊
断方法。

[0657] 本发明还涉及式(I)的化合物作为农药，特别是作物保护剂的用途。

[0658] 本发明的上下文中，术语“农药”也总是包括术语“作物保护剂”。

[0659] 具有良好植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性的式(I)的化合物适于保护植物和植物器官抵御生物或非生物的胁迫因素，用于增加收获量，改善收获物
的品质，以及防治在农业、园艺、畜牧业、水产业、林业、花园和休闲设施、贮存的产品和材料的保护和卫生领域中遭遇的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。
可将它们优选地用作农药。它们能有效地对抗正常敏感性和耐受性的物种，并对抗全部或
一些发育的阶段。上述的有害物包括：

[0660] 节肢动物门(Arthropoda)的有害物，特别是来自蛛形纲(Arachnida)，例如，粉螨属(Acarus spp.)(例如粗脚粉螨(Acarus siro)、枸杞瘿螨(Aceria kuko)、柑橘瘤瘿螨
(Aceria sheldoni))、刺皮节蜱属(Aculops spp.)、刺瘿螨属(Aculus spp.)(例如李刺锈
螨(Aculus fockeui)、苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali))、花蜱属(Amblyomma spp.)、
山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus 
spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis))、
Bryobia graminum、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、刺尾蝎属(Centruroides spp.)、皮螨
属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、特嗜皮螨(Dermatophagoides 
pteronyssius)、法嗜皮螨(Dermatophagoides farinae)、革蜱属(Dermacentor spp.)、始
叶螨属(Eotetranychus spp.)(例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae))、梨上瘿螨
(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)(例如斑氏真叶螨(Eutetranychus 
banksi))、瘿螨属(Eriophyes spp.)(例如梨瘿螨(Eriophyes pyri))、家食甜螨
(Glycyphagus domesticus)、红腿地螨(Halotydeus destructor)、半跗线螨属
(Hemitarsonemus spp.)(例如侧多食跗线螨(Hemitarsonemus latus)(＝
Polyphagotarsonemus latus))、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、毒蛛
属(Latrodectus spp.)、斜蛛属(Loxosceles spp.)、Neutrombicula autumnalis、
Nuphersa属、小爪螨属(Oligonychus spp.)(例如Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨
(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychus 
mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus 
punicae)、樟小爪螨(Oligonychus yothersi))、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、禽刺螨属
(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)(例如桔全全爪螨(Panonychus 
citri)(＝(Metatetranychus citri))、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(＝
(Metatetranychus ulmi)))、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、多趾宽叶螨
(Platytetranychus multidigituli)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨
属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥
螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭跗线螨属(Steneotarsonemus 
spp.)、稻细螨(Steneotarsonemus spinki)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)(例如乱跗线螨
(Tarsonemus confusus)、樱草狭跗线螨(Tarsonemus pallidus))、叶螨属(Tetranychus 
spp.)(例如加拿大叶螨(Tetranychus canadensis)、朱砂叶螨(Tetranychus 
cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二点叶螨(Tetranychus 
urticae))、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Vaejovis属、背瘤瘿螨(Vasates 
lycopersici)；

[0661] 唇足纲(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)；

[0662] 弹尾目或弹尾纲(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)；Sminthurus viridis；

[0663] 倍足纲(Diplopoda)，例如，千足虫(Blaniulus guttulatus)；

[0664] 昆虫纲(Insecta)，例如，蜚蠊目(Blattodea)(例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国小蠊(Blattella germanica))、马德
拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、
大蠊属(Periplaneta spp.)(例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊
(Periplaneta australasiae))、褐带皮蠊(Supella longipalpa)；

[0665] 鞘翅目(Coleoptera)，例如，条纹南瓜甲(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica 
alni)、叩甲属(Agriotes spp.)(例如直条叩头虫(Agriotes linneatus)、小麦叩头虫
(Agriotes mancus))、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon 
solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属
(Anthonomus spp.)(例如墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis))、圆皮蠹属(Anthrenus 
spp.)、梨象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、隐翅甲属(Atomaria spp.)(例
如甜菜隐食甲(Atomaria linearis))、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、Baris caerulescens、
恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)(例如豌豆象(Bruchus 
pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus))、龟甲属(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotoma 
trifurcata)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)(例如白菜籽龟象(Ceutorrhynchus 
assimilis)、甘蓝茎龟象(Ceutorrhynchus quadridens)、白菜龟象(Ceutorrhynchus 
rapae))、跳甲属(Chaetocnema spp.)(例如甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美国齿跳
甲(Chaetocnema denticulata)、荒地玉米跳甲(Chaetocnema ectypa))、方喙象属
(Cleonus mendicus)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)
(例如香蕉根颈象(Cosmopolites sordidus))、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra 
zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属(Curculio spp.)(例如美核桃象
(Curculio caryae)、大栗象(Curculio caryatrypes)、美洲榛子象(Curculio obtusus)、
小栗象(Curculio sayi))、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗
(Cryptolestes pusillus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、印度果核芒果象
(Cryptorhynchus mangiferae)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、密点细枝象
(Cylindrocopturus adspersus)、洋松细枝象(Cylindrocopturus furnissi)、皮蠹属
(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)(例如带斑黄瓜叶甲(Diabrotica 
balteata)、Diabrotica barberi、黄瓜十一星叶甲食根亚种(Diabrotica 
undecimpunctata howardi)、黄瓜十一星叶甲指名亚种(Diabrotica undecimpunctata 
undecimpunctata)、Diabrotica virgifera virgifera、Diabrotica virgifera zeae)、蛀
野螟属(Dichocrocis spp.)、水稻铁甲(Dicladispa armigera)、Diloboderus属、食植瓢虫
属(Epilachna spp.)(例如爪食植瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥大豆瓢虫
(Epilachna varivestis))、毛跳甲属(Epitrix spp.)(例如美国马铃薯跳甲(Epitrix 
cucumeris)、茄跳甲(Epitrix fuscula)、烟草叶甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳
甲(Epitrix subcrinita)、块茎跳甲(Epitrix tuberis))、Faustinus属、裸蛛甲(Gibbium 
psylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜心螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金
龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美
家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、蓝绿象(Hypomeces 
squamosus)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)(例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、暗
咪小蠹(Hypothenemus obscurus)、Hypothenemus pubescens)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟
(Lachnosterna consanguinea)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、长头谷盗(Latheticus 
oryzae)、波缘薪甲属(Lathridius spp.)、负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯甲虫
(Leptinotarsa decemlineata)、潜叶蛾属(Leucoptera spp.)(例如咖啡一点潜蛾
(Leucoptera coffeella))、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus 
spp.)、Luperomorpha xanthodera、萤叶甲属(Luperodes spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、美
洲叶甲属(Megascelis spp.)、梳爪叩头虫属(Melanotus spp.)(例如Melanotus longulus 
oregonensis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃角金龟属(Melolontha spp.)(例如
五月鳃金龟(Melolontha melolontha))、Migdolus属、墨天牛属(Monochamus spp.)、
Naupactus xanthographus、隐郭公虫属(Necrobia spp.)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、
椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus 
oryzae、耳喙象属(Otiorrhynchus spp.)(例如苹果耳喙象(Otiorhynchus 
cribricollis)、大苜蓿耳喙象(Otiorhynchus ligustici)、草莓根甲象(Otiorhynchus 
ovatus)、草莓糙短喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、葡萄黑耳喙象(Otiorhynchus 
sulcatus)、)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食
叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、Phyllophaga helleri、条跳甲属(Phyllotreta spp.)
(例如辣根跳甲(Phyllotreta armoraciae)、美拉黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、美条纹
跳甲(Phyllotreta ramosa)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata))、日本弧丽金龟
(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、
跳甲属(Psylliodes spp.)(例如马铃薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜金头跳甲
(Psylliodes chrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata))、蛛甲属(Ptinus 
spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属
(Sitophilus spp.)、米象(Sitophilus oryzae)(例如谷象(Sitophilus granarius)、罗望
子果象(Sitophilus linearis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus 
zeamais))、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobium paniceum)、茎干象属
(Sternechus spp.)(例如豆茎象(Sternechus paludatus))、宽幅天牛属(Symphyletes 
spp.)、纤毛象属(Tanymecus spp.)(例如双宽隆突纤毛象(Tanymecus dilaticollis)、
Tanymecus indicus、驴豆纤毛象(Tanymecus palliatus))、黄粉虫(Tenebrio molitor)、
大谷盗(Tenebrioides mauretanicus)、拟谷盗属(Tribolium spp.)(例如美洲黑拟谷盗
(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium 
confusum))、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属
(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)(例如玉米距步甲(Zabrus 
tenebrioides))；

[0666] 双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)(例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、刺扰伊蚊(Aedes vexans))、
潜蝇属(Agromyza spp.)(例如紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)、玉米斑潜蝇(Agromyza 
parvicornis))、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)(例如四斑按蚊
(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae))、瘿蚊属(Asphondylia 
spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)(例如瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、Bactrocera 
dorsalis、Bactrocera oleae)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、天青丽蝇(Calliphora 
erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、摇
蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、高额麻虻
(Chrysozona pluvialis)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属(Contarinia spp.)(例
如葡萄瘿蚊(Contarinia johnsoni)、Contarinia nasturtii、梨瘿蚊(Contarinia 
pyrivora)、Contarinia schulzi、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄瘿蚊
(Contarinia tritici))、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、稻环摇蚊(Cricotopus 
sylvestris)、库蚊属(Culex spp.)(例如尖音库蚊(Culex pipiens)、尖音库蚊五带亚种
(Culex quinquefasciatus))、库蠓属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、黄
蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、Dasineura spp.(例如油菜叶瘿蚊
(Dasineura brassicae))、地种蝇属(Delia spp.)(例如葱地种蝇(Delia antiqua)、麦地
种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘
蓝地种蝇(Delia radicum))、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)
(例如黑尾果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii))、稻象属
(Echinocnemus spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、舌蝇属
(Glossina spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)、大麦水蝇
(Hydrellia griseola)、黑蝇属(Hylemya spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、皮蝇属
(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)(例如甘蓝斑潜蝇(Liriomyza 
brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae))、
绿蝇属(Lucilia spp.)(例如Lucilia cuprina)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、曼蚊属
(Mansonia spp.)、家蝇属(Musca spp.)(例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Musca 
domestica vicina))、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跑摇蚊
属(Paratanytarsus spp.)、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属(Pegomya spp.)(例
如甜菜泉蝇(Pegomya betae)、天仙子泉蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya 
rubivora))、白蛉属(Phlebotomus spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、伏蝇属(Phormia 
spp.)、酪蝇(Piophila casei)、Prodiplosis属、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属
(Rhagoletis spp.)(例如白带绕实蝇(Rhagoletis cingulata)、胡桃绕实蝇(Rhagoletis 
completa)、黑绕实蝇(Rhagoletis fausta)、欧洲甜樱桃绕实蝇(Rhagoletis 
indifferens)、越桔绕实蝇(Rhagoletis mendax)、苹绕实蝇(Rhagoletis pomonella))、麻
蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)(例如火鸡蚋(Simulium meridionale))、
螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、根斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属
(Tipula spp.)(例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、简单大蚊(Tipula simplex))；

[0667] 异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、Boisea属、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、
斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex 
spp.)(例如Cimex adjunctus、Cimex hemipterus、Cimex lectularius、Cimex 
pilosellus)、白辧麦寄蝇属(Collaria spp.)、绿蝽鋳(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽
(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽
属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)(例如Euschistus heros、烟草蝽
(Euschistus servus)、三点蝽(Euschistus tristigmus)、一点蝽(Euschistus 
variolarius))、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Halyomorpha halys、刺盲蝽属
(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、异稻缘蝽
(Leptocorisa varicornis)、Leptoglossus occidentalis、叶喙缘蝽(Leptoglossus 
phyllopus)、丽盲蝽属(Lygocoris spp.)(例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus))、草盲蝽
属(Lygus spp.)(例如灰豆草盲蝽(Lygus elisus)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、美洲牧
草盲蝽(Lygus lineolaris))、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、金光绿盲蝽(Monalonion 
atratum)、绿蝽属(Nezara spp.)(例如稻绿蝽(Nezara viridula))、稻蝽属(Oebalus 
spp.)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)(例如Piezodorus 
guildinii)、杂盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、
可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora 
spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca属、锥猎蝽属(Triatoma spp.)；

[0668] 同翅目(Homoptera)，例如，Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides)、长头蝗(Acrida turrita)、无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)
(例如豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum))、Acrogonia属、Aeneolamia属、隆脉木虱属
(Agonoscena spp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella.)、蔗粉虱属(Aleurolobus 
barodensis)、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木风(Allocaridara 
malayensis)、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)(例如Amrasca bigutulla、Amrasca 
devastans)、圆尾蚜属(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)(例如红肾圆
盾蚧(Aonidiella aurantii)、黄肾圆盾蚧(Aonidiella citrina)、杂食肾圆盾蚧
(Aonidiella inornata))、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp.)(例如豆
蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphis 
glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、北美荚蒾蚜(Aphis 
illinoisensis)、中仲蚜(Aphis middletoni)、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃
蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、Aphis spiraecola、喜荚蒾蚜(Aphis 
viburniphila))、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、Arytainilla属、小圆盾蚧属
(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)(例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotus 
nerii))、Atanus属、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)、
Blastopsylla occidentalis、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜(Brachycaudus 
helichrysi)、微管姆属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、喀目虱属
(Cacopsylla spp.)(例如Cacopsylla pyricola)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽
黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科
(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄
雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、棉蝗(Chondracris 
rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉
米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)(例如褐软蜡蚧
(Coccus hesperidum)、Coccus longulus、桔软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡绿
软蜡蚧(Coccus viridis))、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Cryptoneossa属、梳木风属
(Ctenarytaina spp.)、黄翅叶蝶属(Dalbulus spp.)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、柑
橘木虱(Diaphorina citri)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西
圆尾蚜属(Dysaphis spp.)(例如芹叶西圆尾蚜(Dysaphis apiifolia)、车前圆尾蚜
(Dysaphis plantaginea)、郁金香西圆尾蚜(Dysaphis tulipae))、灰粉蚧属(Dysmicoccus 
spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)(例如西部马铃薯小绿叶蝉(Empoasca abrupta)、蚕豆
小绿叶蝉(Empoasca fabae)、苹小绿叶蝉(Empoasca maligna)、茄小绿叶蝉(Empoasca 
solana)、Empoasca stevensi)、绵蚜属(Eriosoma spp.)(例如美洲绵蚜(Eriosoma 
americanum)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、居梨绵蚜(Eriosoma pyricola))、斑叶蝉
属(Erythroneura spp.)、Eucalyptolyma属、褐木虱属(Euphyllura spp.)、殃叶蝉
(Euscelis bilobatus)、拂粉蚧属(Ferrisia spp.)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、
Glycaspis属、银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsylla spinulosa)、假
桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、李大尾蚜
(Hyalopterus pruni)、吹绵蚧属(Icerya spp.)(例如吹绵蚧(Icerya purchasi))、片角叶
蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax 
striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)(例如紫杉坚蚧(Lecanium corni(＝
Parthenolecanium corni)))、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)(例如榆蛎盾蚧
(Lepidosaphes ulmi))、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)(例如
大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜
(Macrosiphum rosae))、二点叶蜂(Macrosteles facifrons)、沫蝶属(Mahanarva spp.)、
高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella属、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、
黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)(例如
苧麻瘤蚜(Myzus ascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、饰
瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、Myzus nicotianae)、莴苣衲长管蚜
(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)(例如黑尾叶蝉(Nephotettix 
cincticeps)、Nephotettix nigropictus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia
属、Orthezia praelonga、中华稻蝗(Oxya chinensis)、Pachypsylla属、杨梅缘粉虱
(Parabemisia myricae)、虱啮属(Paratrioza spp.)(例如马铃薯木虱(Paratrioza 
cockerelli))、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)(例如囊柄瘿绵
蚜(Pemphigus bursarius)、杨脉瘿绵蚜(Pemphigus populivenae))、玉米蜡蝉
(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)(例如Phenacoccus madeirensis)、
杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属
(Phylloxera spp.)(例如破倭蚜(Phylloxera devastatrix)、警倭蚜(Phylloxera 
notabilis))、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus 
spp.)(例如桔臀纹粉蚧(Planococcus citri))、Prosopidopsylla flava、梨形原绵蚧
(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属
(Pseudococcus spp.)(例如蔗根粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧
(Pseudococcus comstocki)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧
(Pseudococcus maritimus)、Pseudococcus viburni)、Psyllopsis属、木虱属(Psylla 
spp.)(例如黄杨木虱(Psylla buxi)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri))、金小
蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla属、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)(例如胡桃圆盾
蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、华笠圆盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、
梨圆盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus))、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus 
spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)(例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、
Rhopalosiphum oxyacanthae、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum 
rufiabdominale)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)(例如咖啡珠蜡蚧(Saissetia coffeae)、
Saissetia miranda、Saissetia neglecta、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae))、葡萄带叶蝉
(Scaphoideus titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus 
articulatus)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱
(Sogatella furcifera)、稻飞风属(Sogatodes spp.)、三角蝶(Stictocephala festina)、
树粉虱(Siphoninus phillyreae)、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela属、美洲
山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属
(Toxoptera spp.)(例如桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、桔蚜(Toxoptera 
citricidus))、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)(例如柿
木虱(Trioza diospyri))、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄
根瘤虱(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zygina spp.)；

[0669] 膜翅目(Hymenoptera)，例如，切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、菜叶蜂属(Athalia spp.)(例如菜叶蜂(Athalia rosae))、叶蚁属(Atta spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)(例
如松锯节叶蜂(Diprion similis))、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)(例如樱桃实蜂
(Hoplocampa cookei)、苹实蜂(Hoplocampa testudinea))、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁
(Monomorium pharaonis)、树蜂属(Sirex spp.)、红火蚁(Solenopsis invicta)、蚁属
(Tapinoma spp.)、树蜂属(Urocerus spp.)、胡蜂属(Vespa spp.)(例如黄边胡蜂(Vespa 
crabro))、黑树蜂属(Xeris spp.)；

[0670] 等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；

[0671] 等翅目(Isoptera)，例如，家白蚁属(Coptotermes spp.)(例如家白蚁(Coptotermes formosanus))、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、湿木白蚁属
(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、甘蔗白蚁(Microtermes obesi)、
土白蚁属(Odontotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)(例如欧美散白蚁
(Reticulitermes flavipes)、美国散白蚁(Reticulitermes hesperus))；

[0672] 鳞翅目(Lepidoptera)，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)(例如棉褐带卷蛾(Adoxophyes 
orana))、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)(例如黄地老虎(Agrotis 
segetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon))、波纹夜蛾属(Alabama spp.)(例如棉叶夜蛾
(Alabama argillacea))、脐橙螟蛾(Amyelois transitella)、麦蛾属(Anarsia spp.)、干
煞夜蛾属(Anticarsia spp.)(例如梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis))、条小卷蛾属
(Argyroploce spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾
(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseola 
spp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capua 
reticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬
尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)(例如美洲稻螟(Chilo 
plejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis))、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、葡萄果
蠹蛾(Clysia ambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerus spp.)、稻纵卷叶螟
(Cnaphalocrocis medinalis)、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、茶枝尖细蛾属(Conopomorpha 
spp.)、球颈象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsia属、小卷蛾属(Cydia spp.)(例如
Cydia nigricana、苹果小卷蛾(Cydia pomonella))、Dalaca noctuides、绢野螟属
(Diaphania spp.)、蔗螟(Diatraea saccharalis)、埃及金刚钻属(Earias spp.)、
Ecdytolopha aurantium、小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、非洲蔗螟(Eldana 
saccharina)、粉斑螟属(Ephestia spp.)(例如烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海
粉斑螟(Ephestia kuehniella))、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹果褐卷蛾(Epiphyas 
postvittana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、金茅属(Eulia spp.)、女贞细卷蛾(Eupoecilia 
ambiguella)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)(例如黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea))、切根
虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属
(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)(例如梨小食心虫(Grapholita 
molesta)、杏小食心虫(Grapholita prunivora))、蚀叶野螟属(Hedylepta spp.)、铃夜蛾
属(Helicoverpa spp.)(例如Helicoverpa armigera、Helicoverpa zea)、实夜蛾属
(Heliothis spp.)(例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens))、褐织蛾(Hofmannophila 
pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homona spp.)、苹果巢蛾
(Hyponomeuta padella)、柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygma 
spp.)、茄黄斑螟(Leucinodes orbonalis)、潜蛾属(Leucoptera spp.)(例如咖啡一点潜蛾
(Leucoptera coffeella))、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)(例如苹细蛾
(Lithocolletis blancardella))、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属
(Lobesia spp.)(例如Lobesia botrana)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属
(Lymantria spp.)(例如舞毒蛾(Lymantria dispar))、潜蛾属(Lyonetia spp.)(例如桃潜
蛾(Lyonetia clerkella))、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca 
testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属
(Mocis spp.)、Monopis obviella、粘虫(Mythimma separata)、橡长角蛾(Nemapogon 
cloacellus)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus属、麦秆夜蛾属(Oria spp.)、瘤丛螟属
(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)(例如玉米螟(Ostrinia nubilalis))、黑角负
泥虫(Oulema melanopus)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄
蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)(例如棉红铃虫(Pectinophora 
gossypiella))、潜跳甲属(Perileucoptera spp.)、麦娥属(Phthorimaea spp.)(例如马铃
薯麦娥(Phthorimaea operculella))、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属
(Phyllonorycter spp.)(例如Phyllonorycter blancardella、Phyllonorycter 
crataegella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)(例如小菜粉蝶(Pieris rapae))、荷兰石竹小卷蛾
(Platynota stultana)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、
菜蛾(Plutella xylostella)(＝Plutella maculipennis)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜
纹夜蛾属(Prodenia spp.)、烟草天蛾属(Protoparce spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)
(例如一星粘虫(Pseudaletia unipuncta))、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟
(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、禾螟属(Schoenobius spp.)(例如Schoenobius 
bipunctifer)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)(例如稻白禾螟(Scirpophaga innotata))、
稻白螟属(Scirpophaga innotata)、黄地老虎(Scotia segetum)、蛀茎夜蛾属(Sesamia 
spp.)(例如大螟(Sesamia inferens))、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属
(Spodoptera spp.)(例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地夜
蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera praefica)、展足蛾属(Stathmopoda spp.)、花
生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎
蛾(Tecia solanivora)、干煞夜蛾(Thermesia gemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea 
cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属
(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)
(例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni))、三化螟(Tryporyza incertulas)、番茄斑潜蝇(Tuta 
absoluta)、灰蝶属(Virachola spp.)；

[0673] 直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、Dichroplus属、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)(例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa))、
蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属(Locusta spp.)(例如Locusta migratoria)、黑蝗属
(Melanoplus spp.)(例如赤地黑蝗(Melanoplus devastator))、沙漠蝗(Schistocerca 
gregaria)；

[0674] 虱目(Phthiraptera)，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera 
vastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、嚼虱属(Trichodectes spp.)；

[0675] 啮虫目(Psocoptera)，例如，粉啮虫属(Lepinatus spp.)、书虱属(Liposcelis spp.)；

[0676] 蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤
(Ctenocephalides felis))、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印
鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；

[0677] 缨翅目(Thysanoptera)，例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、葡萄链蓟马(Drepanothris reuteri)、Enneothrips flavens、
花蓟马属(Frankliniella spp.)(例如烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马
(Frankliniella occidentalis)、Frankliniella schultzei、麦花蓟马(Frankliniella 
tritici)、越桔花蓟马(Frankliniella vaccinii)、Frankliniella williamsi)、网蓟马属
(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟马
(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、小豆蘧带蓟马
(Taeniothrips cardamoni)、蓟马属(Thrips spp.)(例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟
马(Thrips tabaci))；

[0678] 衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾目(Thysanura))，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、小灶衣鱼
(Thermobia domestica)；

[0679] 综合纲(Symphyla)，例如，幺蚰属(Scutigerella spp.)(例如Scutigerella immaculata)；

[0680] 软体动物门(Mollusca)的有害物，例如来自双壳纲(Bivalvia)，例如拙氏蛤属(Dreissena spp.)，

[0681] 以及来自腹足纲(Gastropoda)，例如，阿勇蛞蝓属(Arion spp.)(例如Arion ater rufus)、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras 
spp.)(例如Deroceras laeve)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属
(Oncomelania spp.)、福寿螺属(Pomacea spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)；

[0682] 扁虫动物门(Plathelminthes)和线虫动物门(Nematoda)的动物寄生虫，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma 
ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布
鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum 
spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属
(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus 
filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus 
medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus 
multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola属、血毛线虫属
(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、
猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus 
spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝
虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus 
spp.)、裂体吸虫属(Schistosomen spp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、
粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫
(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本
地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫
(Trichinella nelsoni)、伪方宠毛线虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属
(Trichostrongulus spp.)、人鞭虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria 
bancrofti)；

[0683] 线虫动物门的植物有害物，即植物寄生线虫，特别是粗纹膜垫刃线虫属(Aglenchus spp.)(例如居农粗纹膜垫刃线虫(Aglenchus agricola))、粒线虫属(Anguina 
spp.)(例如小麦粒线虫(Anguina tritici))、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)(例如花
生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae))、
刺线虫属(Belonolaimus spp.)(例如细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、长尾刺线虫
(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimus nortoni))、伞滑刃线虫属
(Bursaphelenchus spp.)(例如Bursaphelenchus cocophilus、荒漠伞滑刃线虫
(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus))、坏死线虫属
(Cacopaurus spp).(例如有害坏死线虫(Cacopaurus pestis))、小环线虫属
(Criconemella spp.)(例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、Criconemella 
onoensis、Criconemella ornata、Criconemella rusium、Criconemella xenoplax(＝
Mesocriconema xenoplax)))、Criconemoides spp.(例如Criconemoides ferniae、
Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum)、茎线虫属(Ditylenchus spp.)(例如
鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci))、锥线虫属(Dolichodorus spp.)、球胞囊线虫属
(Globodera spp.)(例如马铃薯白线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globodera 
rostochiensis))、螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.)(例如双宫螺旋线虫
(Helicotylenchus dihystera))、拟鞘线虫属(Hemicriconemoides spp.)、()、鞘线虫属
(Hemicycliophora spp.)、棘皮线虫属(Heterodera spp.)(例如燕麦胞囊线虫
(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera 
schachtii))、长针线虫属(Longidorus spp.)(例如非洲长针线虫(Longidorus 
africanus))、根结线虫属(Meloidogyne spp.)(例如奇氏根结线虫(Meloidogyne 
chitwoodi)、Meloidogyne fallax、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫
(Meloidogyne incognita))、瓢线虫属(Meloinema spp.)、珍珠线虫属(Nacobbus spp.)、
Neotylenchus spp.、Paraphelenchus spp.、类毛棘线虫属(Paratrichodorus spp.)(例如
较小类毛棘线虫(Paratrichodorus minor))、短体线虫属(Pratylenchus spp.)(例如穿刺
短体线虫(Pratylenchus penetrans))、Pseudohalenchus spp.、双宫垫刃线虫属
(Psilenchus spp.)、斑皮线虫属(Punctodera spp.)、矮化线虫属(Quinisulcius spp.)、
穿孔线虫属(Radopholus spp.)(例如柑桔穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、穿孔线虫
(Radopholus similis))、肾形线虫属(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属(Rotylenchus 
spp.)、盾线虫属(Scutellonema spp.)、亚粒线虫属(Subanguina spp.)、毛刺线虫属
(Trichodorus spp.)(例如钝毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛刺线虫
(Trichodorus primitivus))、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)(例如环纹矮化线虫
(Tylenchorhynchus annulatus))、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)(例如柑桔半穿刺线
虫(Tylenchulus semipenetrans))、剑线虫属(Xiphinema spp.)(例如标准剑线虫
(Xiphinema index))。

[0684] 此外，还可防治原生动物(Protozoa)亚门、球虫目，例如艾美虫属(Eimeria spp.)。

[0685] 式(I)的化合物以一定的浓度或施用率，可任选地作为杀微生物剂或杀配子剂(例如杀真菌剂、抗真菌药、杀细菌剂、杀病毒剂(包括对抗类病毒的试剂)或作为对抗MLO(类支
原体)和RLO(类立克次体)的试剂)，还可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物特性
的试剂。如何适合，其还可用作为合成其他活性成分的中间体或前体。

[0686] 本发明还涉及含有至少一种式(I)的化合物的制剂和由其制备的作为农药的施用形式，例如、浸润、滴注和喷雾液。在某些情况下，该施用形式包括增进活性的其他农药和/
或佐剂，例如：渗透剂，例如植物油(如菜籽油、葵花籽油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸
的烷基酯(如菜籽油甲酯或豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物；和/或展着剂，例如烷基硅氧烷
和/或其盐，例如有机或无机铵盐或磷盐(例如硫酸铵、磷酸氢二铵)；和/或保持力促进剂，
例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物；和/或保湿剂，例如甘油；和/或肥料，例如
含铵、钾或磷的肥料。

[0687] 常规的制剂例如为：水溶性液体(SL)、乳剂浓缩剂(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些和其他可能的制
剂类型例如被国际作物生命组织(Crop Life International)记载于《农药说明书》、《联合
国粮农组织和世界卫生组织关于规范农药的开发与使用手册》、《联合国粮农组织植物生产
与保护文献——173》(由联合国粮农组织/世界卫生组织关于农药规范的联合会议制定，
2004，ISBN:9251048576)中。除一种或多种式(I)的化合物，该制剂任选地还含有其他的农
业化学活性成分。

[0688] 这些制剂或施用形式优选含有助剂，例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防霜剂、杀生物剂、增稠剂和/或其他助剂(例如佐剂)。本文中的佐剂是增强制
剂的生物效应的组分，但组分本身不具有生物效应。佐剂的实例为促进保持、展着、与叶表
面附着或渗透的试剂。

[0689] 这些制剂按照已知的方式制备，例如通过将式(I)的化合物与助剂(例如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂(例如表面活性剂))混合而制备。所述制剂在适宜的设
备中制备，或在施用之前或期间制备。

[0690] 适宜用作助剂的是适宜赋予式(I)的化合物的制剂或由这些制剂制备的施用形式(例如即用型农药，如喷雾液或拌种剂)特定特性(例如某些物理、技术和/或生物特性)的物
质。

[0691] 适宜的填充剂，例如为：水、极性和非极性有机化学液体，例如芳族和非芳族烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇(还可任选地被取代、醚化和/或酯化)、酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油类)和(聚)醚类、未取代和取代的胺类、酰胺类、
内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类、砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜)。

[0692] 如果使用的填充剂为水，则也可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要为：芳族化合物(例如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳族烃和氯化脂族烃(例如氯苯、氯
乙烯或二氯甲烷)、脂族烃(例如环己烷)或石蜡(例如矿物油馏分)、矿物油和植物油、醇类
(例如丁醇或乙二醇)以及它们的醚类和酯类、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮
或环己酮)、强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜)和水。

[0693] 原则上，可使用所有适宜的溶剂。适宜的溶剂的实例有：芳族烃(例如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯代芳族烃或脂族烃(例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、脂族烃(例如环己烷)、石
蜡、石油馏分、矿物油和植物油、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇)以及它们的
醚类和酯类、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(例如二甲
基亚砜)和水。

[0694] 原则上可使用所有适宜的载体。适宜的载体特别包括：例如铵盐和粉碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土)和粉碎的合成矿物(例如细分散的二氧化硅、氧化铝)和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。也可使用
这些载体的混合物。适宜用于颗粒剂的载体包括：例如压碎和分级的天然矿物(例如方解
石、大理石、浮石、海泡石、白云石)和无机和有机粉料的合成颗粒，以及有机材料颗粒(例如
锯屑、纸、椰子壳、玉米穗轴和烟草秸秆)。

[0695] 也可使用液化的气体填充剂或溶剂。特别适宜的填充剂或载体为在环境温度和大气压下呈气态的那些，实例有气溶胶喷射气体，例如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化
碳。

[0696] 具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或保湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例有：聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷
与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺、与取代的苯酚(优选烷基苯酚或芳基苯酚)的聚缩物、磺基琥
珀酸酯(sulphosuccinic ester)的盐、牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸盐)、聚乙氧基化的
醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯；和含有硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物，
例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质
素-亚硫酸盐的废液和甲基纤维素。如果其中一种式(I)的化合物和/或一种惰性载体为水
不溶性的且施用发生在水中，则表面活性物质的存在是有利的。

[0697] 可存在于制剂和由其衍生的施用形式中的其他助剂包括着色剂，例如无机颜料(实例有氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝)和有机染料(例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染
料)，以及营养素和痕量营养素(例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐)。

[0698] 另外的成分可为稳定剂(例如低温稳定剂)、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改进化学和/或物理稳定性的其他试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。

[0699] 此外，所述制剂和由其衍生的施用形式也可包括作为另外的助剂的粘着剂(例如羧甲基纤维素)和粉状、颗粒状或胶乳状的天然和合成的聚合物(例如阿拉伯胶、聚乙烯醇、
聚乙酸乙烯酯)，以及天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂。其他可能的助剂有矿物
油和植物油。

[0700] 任选地，在制剂和由其衍生的施用形式中也可存在其他助剂。该添加剂的实例包括：芳香剂、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持力促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、保湿剂和分散剂。一般而言，式(I)的化合物可与常用于制剂目的的任何固体
或液体添加剂联合。

[0701] 适宜的保持力促进剂包括所有那些降低动力学表面张力的物质，例如磺基琥珀酸二辛酯，或增加粘弹性的物质，例如羟丙基瓜尔胶聚合物。

[0702] 本文中有用的渗透剂为所有那些常用于增强活性农业化学成分向植物渗透的物质。在本文中，渗透剂定义为：其能够从(通常为水性)施用液体和/或从喷雾涂层穿过植物
的角质层，并由此增加活性成分在角质层的移动性。该特性可使用文献(Baur等，1997，
Pesticide Science 51，131-152)中记载的方法来确定。实例包括醇的烷氧基化物(例如椰
子脂肪的乙氧基化物(10)或异十三烷基的乙氧基化物(12))、脂肪酸酯(例如菜籽油的甲酯
或大豆油的甲酯)、脂肪胺的烷氧基化物(例如牛脂胺的乙氧基化物(15))或铵盐和/或鏻盐
(例如硫酸铵或磷酸氢二铵)。

[0703] 所述制剂优选含有0.00000001重量％至98重量％的式(I)的化合物，更优选0.01重量％至95重量％的式(I)的化合物，最优选0.5重量％至90重量％的式(I)的化合物，基于
制剂的重量计。

[0704] 在所述制剂制备的施用形式(特别是农药)中，式(I)的化合物的含量可在宽范围内变化。在施用形式中的式(I)的化合物的浓度通常可为0.00000001重量％至95重量％的
式(I)的化合物，优选为0.00001重量％至1重量％，基于施用形式的重量计。按照适应所述
施用形式的常规方式进行施用。

[0705] 式(I)的化合物还可用在与一种或多种适宜的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀螺剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物学的、有益生物、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物强壮剂、杀菌剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂的混合物中，由此例如扩大活性谱、延长活性
持续时间、增大活性率、防止排斥或防止耐受性的演化。另外，这类的活性成分组合物可改
善植物生长和/或对非生物因素的耐受性，例如耐高温或耐低温，耐干旱或升高的水含量或
土壤盐度。还可改善开花和结果的特性，优化发芽能力和根发育，促进收获和改善产量，影
响成熟，改善收获产品的品质和/或营养价值，延长收获产品的储藏期和/或改善可加工性。

[0706] 此外，式(I)的化合物可以与其他活性成分或化学信息素(例如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物激活剂和/或生长调节剂和/或肥料)的混合物形式存在。同样，式(I)的化合物
可以与改善植物特性(例如改善收获材料的生长、产量和品质)的试剂的混合物形式使用。

[0707] 在本发明一个特别的实施方案中，式(I)的化合物以制剂形式或由这些制剂制备的与其他化合物(优选以下所述的那些)的混合物的施用形式存在。

[0708] 如果一种以下提及的化合物可存在各种互变异构形式，则这些形式也包括在内，即使各自没有明确提及。

[0709] 杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂

[0710] 本文用“通用名”列举的活性成分是已知的，并且例如记载于：The Pesticide Manual，第16版，British Crop Protection Council 2012，或可在网上搜到(例如http://
www.alanwood.net/pesticides)。

[0711] (1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如：氨基甲酸酯类，如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威
(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、
丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒
(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多
威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威
(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、三甲威
(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；或有机磷酸盐类，如乙酰甲胺磷
(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷
(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏
(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱
(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-
S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果
(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫
磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷
(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、
imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropyl 
O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)、噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷
(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭
磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷
(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散
(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺
(phosphamidon)、腈肟磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷
(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒
嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷
(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、
甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭多
(vamidothion)。

[0712] (2)GABA-门控氯通道拮抗剂，例如：环戊二烯-有机氯类，如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或苯吡唑类(phenylpyrazoles(fiproles))，如乙虫腈(ethiprole)和氟
虫腈(fipronil)。

[0713] (3)钠通道调节剂/电压门控钠通道阻断剂，例如：拟除虫菊酯类，如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯(d-cis-trans allethrin)、d-反
烯丙菊酯(d-trans allethrin)、B联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、
生物烯丙菊酯-s-环戊基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯
(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、
λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯
(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)[(EZ)-(1R)异构体]、高氰戊菊酯
(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯
(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯
(tau-fluvalinate)、卤醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯
(kadethrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)[(1R)-反式异构体]、右旋炔
丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrine(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅
菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构
体]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)或DDT或甲氧氯
(methoxychlor)。

[0714] (4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，例如新烟碱类，如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺
(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)或烟碱(nicotine)或砜虫
啶(sulfoxaflor)。

[0715] (5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)的变构激活剂，例如多杀菌素类(spinosyns)，如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。

[0716] (6)氯通道激活剂，例如阿维菌素类(avermectins)/米尔贝霉素类(milbemycins)，如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin 
benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和米尔螨素(milbemectin)。

[0717] (7)保幼激素模拟物，例如保幼激素类似物，如虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)或苯氧威(fenoxycarb)或吡丙醚(pyriproxifen)。

[0718] (8)作用机理未知或非特异性的活性成分，例如卤代烃，如溴甲烷和其他卤代烃；或chloropicrine或硫酰氟或硼砂或吐酒石(tartar emetic)。

[0719] (9)选择性拒食素，例如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。

[0720] (10)螨虫生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)或乙螨唑(etoxazole)。

[0721] (11)昆虫肠道膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云
金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌
库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步
行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和BT植物蛋白：Cry1Ab、
Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。

[0722] (12)氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰剂，例如，丁醚脲(diafenthiuron)或有机锡杀螨类，如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)或克
螨特(propargite)或四氯杀螨砜(tetradifon)。

[0723] (13)通过破坏H质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂，例如，溴虫腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(dnoc)和氟虫胺(sulfluramid)。

[0724] (14)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂，例如，杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。

[0725] (15)几丁质生物合成抑制剂，0型，例如，双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲
(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多
氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。

[0726] (16)几丁质生物合成抑制剂，1型，例如，噻嗪酮(buprofezin)。

[0727] (17)蜕皮干扰剂(特别是对于双翅目(Diptera)，即双翅类(dipterans))，例如，环丙马秦(cyromazine)。

[0728] (18)蜕皮激素受体激动剂，例如，环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。

[0729] (19)章鱼胺(octopamine)受体激动剂，例如，双甲脒(amitraz)。

[0730] (20)复合体III电子传递抑制剂，例如，氟蚁腙(hydramethylnon)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。

[0731] (21)复合体I电子传递抑制剂，例如，METI杀螨剂，如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和
唑虫酰胺(tolfenpyrad)或鱼藤酮(rotenone(Derris))。

[0732] (22)电压门控钠通道阻断剂，例如，茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。

[0733] (23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如，特窗酸和特特拉姆酸衍生物，如螺螨酯(spirodiclofen)、spiromesifen和spirotetramat。

[0734] (24)复合体IV电子传递抑制剂，例如，膦类化合物，如磷化铝、磷化钙、磷化氢和磷化锌，或氰化物。

[0735] (25)复合体II电子传递抑制剂，例如，腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。

[0736] ( 28 )兰 尼碱 受 体调 节剂 ，例如 ，二 酰胺 类 ，如 氯虫 苯甲 酰 胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)，

[0737] 其他活性成分，例如：afidopyropen、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛
(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、
fluensulfone、flometoquin、flufenerim、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁虫腈
(flufiprole)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、flupyradifurone、呋喃虫酰肼(fufenozide)、
heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯
(meperfluthrin)、paichongding、pyflubumide、pyrifluquinazon、嘧螨胺
(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)和碘甲烷(iodomethane)；以及基
于坚硬芽胞杆菌(Bacillus firmus)(I-1582，BioNeem，Votivo)的制备品，以及以下的化合
物：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡
唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)和1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]
苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)、{1'-[(2E)-3-(4-氯
苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于
WO2003/106457)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟
甲基)苯基]异烟酰胺(已知于WO2006/003494)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,
8-二氮杂螺[4.5]十-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲
氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]十-3-烯-4-基乙酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-
炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、4-(丁-2-
炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知于WO2003/076415)、PF1364(CAS登记号1204776-
60-2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧
代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(已知于WO2005/085216)、4-{5-[3-氯-5-
(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟
乙基)氨基]乙基}-1-萘甲酰胺(已知于WO2009/002809)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-
基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于
WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-
3-甲基苯甲酰基]-2-乙肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-
2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于
WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨
基)苯甲酰基]-2-乙肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-
2-甲基-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲
酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-
溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN102057925)、3-氯-N-(2-氰基丙-2-
基)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]酞酰胺(已知于WO2012/034472)、
8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(已
知于WO2010/129500)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-
2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺(已知于WO2009/080250)、4-[5-(3,5-二氯
苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷-3-基)苯
甲酰胺(已知于WO2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡
啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(已知于WO2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧
代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(已知于WO2009/099929)、(5S,8R)-1-
[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-9-硝基-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-5,8-环氧咪唑并[1,2-a]氮杂环
庚三烯(已知于WO2010/069266)、(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-硝基-2-亚戊基缩氨
基胍(已知于WO2010/060231)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧
基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(已知于CN101337940)、N-[2-(叔丁基氨甲酰
基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于
WO2008/134969)。

[0738] 杀真菌剂

[0739] 本文用“通用名”列举的活性成分是已知的，并且例如记载于“Pesticide Manual”或网站上(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。

[0740] (1)麦角甾醇生物合成的抑制剂，例如：(1.1)aldimorph、(1.2)阿扎康唑(azaconazole)、(1.3)联苯三唑醇(bitertanol)、(1.4)糠菌唑(bromuconazole)、(1.5)环
丙唑醇(cyproconazole)、(1.6)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.7)苯醚甲环唑
(difenoconazole)、(1.8)烯唑醇(diniconazole)、(1.9)精烯唑醇(diniconazole-M)、
(1.10)吗菌灵(dodemorph)、(1.11)吗菌灵乙酸盐、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)
乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、
(1.16)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉
(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、
(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、
(1.24)顺式呋菌唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑
(imazalil)、(1.27)抑霉唑硫酸盐、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑
(ipconazole)、(1.30)羟菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替
芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)恶咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多
效唑(paclobutrazol)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、
(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、
(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草畏(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟
(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺
环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafine)、
(1.49)氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)三唑醇
(triadimenol)、(1.52)十三吗啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪
氨灵(triforine)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)
高烯效唑(uniconazole-p)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑
(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-
二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-
4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲
基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺、
(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65)啶
菌噁唑(pyrisoxazole)。

[0741] (2)呼吸作用抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如：(2.1)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.2)啶酰菌胺(boscalid)、(2.3)啶酰菌胺(carboxin)、(2.4)二氟林(diflumetorim)、(2.5)甲呋
酰胺(fenfuram)、(2.6)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.7)氟酰胺(flutolanil)、(2.8)氟唑菌
酰胺(fluxapyroxad)、(2.9)福拉比(furametpyr)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)、(2.11)吡
唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体
1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体)、(2.13)吡唑萘菌胺
(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,
4R,9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺
式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,
9S)、(2.18)担菌宁(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺
(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)sedaxane、(2.23)噻呋酰胺
(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡
唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-
4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-
1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲
基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}
苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-
9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-
甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二
氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,
3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二
氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,
3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-
三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-
[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-
1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二
氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰
胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲
酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)
吡啶-3-甲酰胺、(2.43)Isofetamid。

[0742] (3)作用于呼吸链复合体III的呼吸作用抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如：(3.1)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.2)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.3)嘧菌酯(azoxystrobin)、
(3.4)氰霜唑(cyazofamid)、(3.5)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.6)丁香菌酯
(coumoxystrobin)、(3.7)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.8)烯肟菌酯(enestroburin)、(3.9)
噁唑菌酮(famoxadone)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.11)氟菌螨酯
(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-
methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶
氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯
(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、
(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-
{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰
胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙
基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-
({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-
[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-
2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-
3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.28)2-氯-N-
(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(3.29)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-
{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三
唑-3-酮、(3.30)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯
基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、(3.31)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟
基苯甲酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。

[0743] (4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如：(4.1)苯菌灵(benomyl)、(4.2)多菌灵(carbendazim)、(4.3)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.4)乙霉威(diethofencarb)、(4.5)噻
唑菌胺(ethaboxam)、(4.6)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.7)麦穗宁(fuberidazole)、(4.8)
戊菌隆(pencycuron)、(4.9)噻苯咪唑(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-
methyl)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲
基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和(4.14)3-氯-5-(6-氯吡
啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。

[0744] (5)具有多位点作用的化合物，例如：(5.1)波尔多混合液(bordeaux mixture)、(5.2)敌菌丹(captafol)、(5.3)克菌丹(captan)、(5.4)百菌清(chlorothalonil)、(5.5)铜
的制备品，例如氢氧化铜、(5.6)环烷酸铜、(5.7)氧化铜、(5.8)氧氯化铜、(5.9)硫酸铜、
(5.10)抑菌灵(dichlofluanid)、(5.11)二噻农(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、
(5.13)多果定游离碱、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)氟(fluorofolpet)、(5.16)灭菌丹
(folpet)、(5.17)双胍盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、(5.19)
双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、
(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、
(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25代森联(metiram)、(5.26)代森
联锌(zinc metiram)、(5.27)喹啉铜(copper-oxine)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、
(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)硫和硫的制备品，例如多硫化钙、(5.31)福美双
(thiram)、(5.32)对甲抑菌灵(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌
(ziram)和(5.35)敌菌灵(anilazine)。

[0745] (6)抗性诱导剂，例如：(6.1)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.2)异噻菌胺(isotianil)、(6.3)probenazole、(6.4)噻酰菌胺(tiadinil)和(6.5)海带多糖
(laminarin)。

[0746] (7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂，例如：(7.1)、(7.2)灭瘟素(blasticidin-S)、(7.3)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.4)春雷霉素(kasugamycin)、(7.5)春雷霉素水合盐酸
盐、(7.6)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.7)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四
甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉和(7.9)土霉素(oxytetracycline)和(7.10)链霉素
(streptomycin)。

[0747] (8)ATP生成抑制剂，例如：(8.1)三苯基乙酸锡(fentin acetate)、(8.2)三苯基氯化锡(fentin chloride)、(8.3)三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、(8.4)硫硅菌胺
(silthiofam)。

[0748] (9)细胞壁合成抑制剂，例如：(9.1)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.2)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.3)氟吗啉(flumorph)、(9.4)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.5)双炔酰
菌胺(mandipropamid)、(9.6)多氧霉素(polyoxins)、(9.7)polyoxorim、(9.8)有效霉素A
(validamycin A)、(9.9)valifenalate和(9.10)多氧霉素B(polyoxin B)。

[0749] (10)脂质和膜合成抑制剂，例如：(10.1)联苯(biphenyl)、(10.2)地茂散(chloroneb)、(10.3)氯硝胺(dicloran)、(10.4)敌瘟磷(edifenphos)、(10.5)土菌灵
(etridiazole)、(10.6)iodocarb、(10.7)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.8)稻瘟灵
(isoprothiolane)、(10.9)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威盐酸盐、(10.11)胺丙威
(prothiocarb)、(10.12)定菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝基苯(quintozene)、(10.14)
四氯硝基苯(tecnazene)和(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。

[0750] (11)黑色素生物合成抑制剂，例如：(11.1)环丙酰菌胺(carpropamid)、(11.2)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.3)稻瘟酰胺(fenoxanil)、(11.4)苯酞(phthalide)、(11.5)咯
喹酮(pyroquilon)、(11.6)三环唑(tricyclazole)和(11.7){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰
基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙酯。

[0751] (12)核酸合成抑制剂，例如：(12.1)苯霜灵(benalaxyl)、(12.2)精苯霜灵(benalaxyl-M(kiralaxyl))、(12.3)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.4)clozylacon、
(12.5)甲菌定(dimethirimol)、(12.6)乙菌定(ethirimol)、(12.7)呋霜灵(furalaxyl)、
(12.8)恶霉灵(hymexazol)、(12.9)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)精甲霜灵(metalaxyl-M
(mefenoxam))、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)、(12.12)恶霜灵(oxadixyl)、(12.13)恶喹酸
(oxolinic acid)和(12.14)辛噻酮(octhilinone)。

[0752] (13)信号转导抑制剂，例如：(13.1)乙菌利(chlozolinate)、(13.2)拌种咯(fenpiclonil)、(13.3)咯菌腈(fludioxonil)、(13.4)异菌脲(iprodione)、(13.5)腐霉利
(procymidone)、(13.6)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.7)农利灵(vinclozolin)和(13.8)丙氧
喹啉(proquinazid)。

[0753] (14)解偶联剂，例如：(14.1)乐杀螨(binapacryl)、(14.2)敌螨普(dinocap)、(14.3)嘧菌腙(ferimzone)、(14.4)氟啶胺(fluazinam)和(14.5)消螨多(meptyldinocap)。

[0754] (15)其他化合物，例如：(15.1)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.2)贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、(15.3)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.4)香芹酮(carvone)、(15.5)灭螨猛
(chinomethionat)、(15.6)甲氧苯啶菌(pyriofenone(氯酚酮(chlazafenone)))、(15.7)硫
杂灵(cufraneb)、(15.8)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.9)霜脲氰(cymoxanil)、(15.10)啶
酰菌胺(cyprosulfamide)、(15.11)棉隆(dazomet)、(15.12)咪菌威(debacarb)、(15.13)双
氯酚(dichlorophen)、(15.14)哒菌酮(diclomezine)、(15.15)燕麦枯(difenzoquat)、
(15.16)燕麦枯甲基硫酸盐、(15.17)二苯胺(diphenylamine)、(15.18)乙克霉特
(EcoMate)、(15.19)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.20)氟酰菌胺(flumetover)、
(15.21)氟里醚(fluoroimide)、(15.22)磺菌胺(flusulfamide)、(15.23)氟噻菌
(flutianil)、(15.24)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.25)三乙膦酸钙(fosetyl-
calcium)、(15.26)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.27)六氯苯(hexachlorobenzene)、
(15.28)人间霉素(irumamycin)、(15.29)磺菌威(methasulfocarb)、(15.30)异硫氰酸甲酯
(methyl isothiocyanate)、(15.31)苯菌酮(metrafenone)、(15.32)米多霉素
(mildiomycin)、(15.33)纳他霉素(natamycin)、(15.34)福美镍(nickel 
dimethyldithiocarbamate)、(15.35)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.36)辛噻酮
(octhilinone)、(15.37)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、(15.38)氧代奋欣(oxyfenthiin)、
(15.39)五氯苯酚及其盐、(15.40)苯醚菊酯(phenothrin)、(15.41)亚磷酸及其盐、(15.42)
霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.43)丙烷辛钠(propanosine-sodium)、
(15.44)吡吗啉(pyrimorph)、(15.45)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗
啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.46)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-
4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.47)硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、(15.48)tebufloquin、(15.49)
叶枯酞(tecloftalam)、(15.50)tolnifanide、(15.51)唑菌嗪(triazoxide)、(15.52)水杨
菌胺(trichlamide)、(15.53)氯菌胺(zarilamid)、(15.54)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-
[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧-1,5-二
氧壬环-7-基2-甲基丙酸酯、(15.55)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁
唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、
(15.56)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}
哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二
氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲
基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.58)1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-
基酯、(15.59)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.60)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-
d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.61)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,
3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-
5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.63)2-[5-甲基-
3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-
噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-
(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.65)2-丁氧基-
6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-
甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.67)2-苯基苯酚及其盐、(15.68)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲
基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.69)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、(15.70)3-氯-5-(4-
氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-
二甲基哒嗪、(15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-
1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.75)5-氟-2-[(4-
甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、
(15.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-
噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.79)N-(4-氯苄
基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲
基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-
基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、
(15.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘代烟酰胺、(15.84)N-{(E)-[(环丙
基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.85)N-
{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、
(15.86)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-
甲基亚氨基甲酰胺、(15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰
基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.88)N-甲基-2-(1-
{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-
1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-
基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.90)
{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊
酯、(15.91)吩嗪-1-甲酸、(15.92)喹啉-8-醇、(15.93)喹啉-8-醇硫酸盐(2:1)、(15.94){6-
[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁
酯、(15.95)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(15.96)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.97)N-(2',
4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.98)3-(二氟甲基)-1-
甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.99)N-(2',5'-二氟联苯-2-
基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-
(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.101)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-
1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.102)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-
2-基]烟酰胺、(15.103)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-
甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.104)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-
1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.105)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲
基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.106)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-
甲酰胺、(15.107)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(15.108)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲
基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)
联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(15.110)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联
苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.111)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-
炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.112)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-
1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.113)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基
丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.114)2-氯-N-[4'-(3-甲
氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-
基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.116)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-
基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.117)4-氧代-4-[(2-苯乙
基)氨基]丁酸、(15.118){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)
甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.119)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形
式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.120)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.121)1,3-二甲
基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.122)1,3-二甲基-
N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.123)1,3-二甲
基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.124)[3-(4-
氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.125)(S)-[3-
(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.126)(R)-
[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.127)2-
{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-
硫酮、(15.128)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,
2,4-三唑-5-基酯、(15.129)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环
氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.130)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲
基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.131)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-
2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.132)2-
{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,
2,4-三唑-3-硫酮、(15.133)硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环
氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.134)硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯
基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.135)5-(烯丙
基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-
1,2,4-三唑、(15.136)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯
基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.137)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-
5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.138)2-[(2R,4S,
5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫
酮、(15.139)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二
氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.140)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-
三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.141)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二
氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.142)2-
[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三
唑-3-硫酮、(15.143)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-
2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.144)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-
2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.145)2-氟-6-(三氟甲基)-
N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.146)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑
啉、(15.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.148)3-(4,4-二
氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.149)脱落酸、(15.150)3-(二氟甲基)-N-
甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.151)N'-[5-
溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、
(15.152)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚
氨基甲酰胺、(15.153)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-
N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.154)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-
甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.155)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环
己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.156)N'-{5-溴-6-[(反
式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.157)N-
环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.158)N-
环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.159)N-
(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.160)N-
(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.161)
N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(15.162)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰
胺、(15.163)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-
甲酰胺、(15.164)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡
唑-4-甲酰胺、(15.165)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-
1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.166)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-
甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.167)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-
氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.168)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-
甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.169)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-
(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.170)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环
丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.171)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄
基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.172)N-环丙基-3-(二
氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.173)N-
[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(15.174)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺、(15.175)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-
甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.176)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-
甲基-1H-吡唑-4-硫代酰胺、(15.177)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-
1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.178)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-
三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.179)3-(二氟甲基)-N-
[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.180)
N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.181)N'-{4-[(4,5-二
氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.182)N-
(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。在(1)至(15)类中
提及的所有混合组分，如果基于它们的官能基能够形成盐，则视情况而定可与适宜的碱或
酸形成盐。

[0755] 作为混合组分的生物农药

[0756] 式(I)的化合物可与生物农药组合。

[0757] 生物农药特别包括：细菌、真菌、酵母菌、植物提取物和微生物形成的产物，包括蛋白质和次生代谢产物。

[0758] 生物农药包括细菌，例如：产芽孢细菌、根殖细菌(root-colonizing bacteria)和充当生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。

[0759] 使用的或可用作生物农药的细菌的实例有：

[0760] 解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)，菌株FZB42(DSM 231179)；或蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus)，特别是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562；或坚强芽孢杆菌
(Bacillus firmus)，菌株I-1582(登记号CNCM I-1582)；或短小芽胞杆菌(Bacillus 
pumilus)，特别是菌株GB34(登记号ATCC 700814)和菌株QST2808(登记号NRRL B-30087)；
或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，特别是菌株GB03(登记号ATCC SD-1397)或枯草芽
孢杆菌菌株QST713(登记号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登记号NRRL B-
50421)；苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种
(血清型H-14)，菌株AM65-52(登记号ATCC 1276)，或苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种，特别是菌株
ABTS-1857(SD-1372)，或苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株HD-1，或苏云金芽孢杆菌拟
步行甲亚种菌株NB 176(SD-5428)；穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans)，巴斯德氏芽菌
属(Pasteuria spp.)(肾形肾状线虫(Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3(登记号
ATCC SD-5834)；细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(＝QRD 31.013，
NRRL B-50550)；鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登记号NRRL 30232)。

[0761] 使用的或可用作生物农药的真菌和酵母菌的实例有：

[0762] 球孢白僵菌(Beauveria bassiana)，特别是菌株ATCC 74040；盾壳霉(Coniothyrium minitans)，特别是菌株CON/M/91-8(登记号DSM-9660)；Lecanicillium 
spp.，特别是菌株HRO LEC 12；蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii)(曾用名
Verticillium lecanii)，特别是菌株KV01；绿僵菌(Metarhizium anisopliae)，特别是菌
株F52(DSM3884/ATCC 90448)；Metschnikowia fructicola，特别是菌株NRRL Y-30752；玫
烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现为Isaria fumosorosea)，特别是菌株IFPC 
200613，或菌株Apopka 97(登记号ATCC 20874)；淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinu)，
特别是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL 89/030550)；黄蓝状菌(Talaromyces flavus)，特别是
菌株V117b；深绿木霉(Trichoderma atroviride)，特别是菌株SC1(登记号CBS 122089)；哈
茨木霉(Trichoderma harzianum)，特别是哈茨木霉菌株T39(登记号CNCM I-952)。

[0763] 使用的或可用作生物农药的病毒的实例有：

[0764] 棉褐带卷蛾(summer fruit tortrix)颗粒体病毒(GV))、苹果小卷蛾(codling moth)颗粒体病毒(GV)、Helicoverpa armigera(cotton bollworm)核多角体病毒(NPV)、甜
菜夜蛾(beet armyworm)mNPV、草地夜蛾(fall armyworm)mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera 
littoralis(African cotton leafworm))NPV。

[0765] 还包括作为“接种菌”添加至植物或植物部位或植物器官的细菌和真菌，通过它们特别的性能以促进植物生长和植物健康。实例包括：

[0766] 土壤杆菌属(Agrobacterium spp.)，茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)，固氮螺菌属(Azospirillum spp.)，固氮菌属(Azotobacter spp.)，慢生根
瘤菌属(Bradyrhizobium spp.)，伯克氏菌属(Burkholderia spp.)，特别是葱伯克霍尔德
菌(Burkholderia cepacia)(曾用名洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia))，巨孢囊霉属
(Gigaspora spp.)或Gigaspora monosporum，球囊霉属(Glomus spp.)，Laccaria spp.，布
氏乳杆菌(Lactobacillus buchneri)，类球囊霉属(Paraglomus spp.)，Pisolithus 
tinctorus，假单胞菌属(Pseudomonas spp.)，根瘤菌属(Rhizobium spp.)，特别是三叶草
根瘤菌(Rhizobium trifolii)，根须腹菌属(Rhizopogon spp.)，硬皮锈菌属(Scleroderma 
spp.)，乳牛肝菌属(Suillus spp.)，链霉菌属(Streptomyces spp.)。

[0767] 作为混合组分的安全剂

[0768] 式(I)的化合物可与安全剂组合，所述安全剂例如为：解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯
丙烯胺(dichlormid)、乙基解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺
(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯噁唑酸乙酯(isoxadifen(-
ethyl))、吡唑解草酸二乙酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、
2-甲氧基N-({4-[(甲基氨甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二
氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰
基)-1,3-噁唑烷(CAS52836-31-4)。

[0769] 植物和植物的部位

[0770] 所有的植物和植物的部位可按照本发明处理。这里植物理解为意指所有的植物和植物种群，例如需要的或不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)，例如
谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、土豆、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜种类，棉花、烟草、油菜，以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄树)。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合获
得的植物，包括转基因植物和包括受或不受植物育种者权利保护的植物栽培种。植物的部
位理解为意指地上和地下的植物的所有部位和器官，例如芽、叶、花和根，实例有叶、针叶、
茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物的部位还包括收获的材料和蔬菜以及生殖的繁殖材料，例如插枝(cuttings)、块茎、根茎、萌蘖枝(slips)和种子。

[0771] 通过常规的处理方法，本发明用式(I)的化合物处理植物或植物的部位直接地或通过使其作用于环境、生境或储藏空间而进行，所述处理方法例如为浸渍、喷雾、蒸发、成
雾、散布、涂布、注入，且对于繁殖材料，特别是对于种子，还通过施用一层或多层包衣而进
行。

[0772] 如上已提及的，根据本发明可处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物种和植物栽培种或通过常规的生物育种(例如交配或原生质体融合)获得
的那些及它们的部位。在更优选的实施方案中，处理通过基因工程方法(如果适合还结合常
规方法)获得的转基因植物和植物栽培种(基因修饰生物)及它们的部位。术语“部位”或“植
物的部位”在以上已解释过。特别优选根据本发明处理各个商品化的常规栽培种或那些在
使用中的植物。植物栽培种理解为意指具有新性状(“特征”)并且通过常规的育种、诱变或
重组DNA技术获得的植物。它们可为栽培种、变种、生物型或基因型。

[0773] 转基因植物、种子处理和整合株系

[0774] 根据本发明处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的那些)包括通过基因修饰接受了赋予这些植物特别有利有用特性的遗传物质的所有植物。所述特
性的实例有：更好的植物生长、增加的对高温或低温的耐受性、增加的对干旱或水或土壤盐
度的水平的耐受性、增强的开花性能、更易收获、加速成熟、更高产率、收获产品更高的品质
和/或更高的营养价值、收获产品更好的贮存期限和/或加工性。所述特性其他且特别强调
的实例有：例如由于在植物中形成的毒素，特别是在植物中通过来自苏云金芽孢杆菌的遗
传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c 
Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF以及它们的组合)形成的那些，增加植物对动物、微生物有害物(例
如昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨虫、蛞蝓和蜗牛)的抗性；以及例如由系统获得性抗性(SAR)、
系统素、植物抗毒素、诱导子和抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素所致，增加植物对植物
病原真菌、细菌和/或病毒的抗性；以及增加植物对某些活性除草剂成分(例如咪唑啉酮类
(imidazolinones)、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinothricin))的抗性
(例如“PAT”基因)。赋予所述的所需特性的基因还可在转基因植物中以互相组合的方式存
在。转基因植物的实例包括重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕
麦)、玉米、大豆、土豆、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜种类，棉花、烟草、油菜，以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄树)，特别强调的有玉米、大豆、小麦、稻、土豆、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的特性有：增加植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓和蜗
牛的抗性。

[0775] 作物保护——处理的类型

[0776] 通过常规的处理方法，用式(I)的化合物处理植物或植物的部位直接地或通过作用于其环境、生境或储藏空间而进行，所述处理方法例如为浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、喷粉、成雾、撒播、起泡、涂布、扩散、注射、浇水(浸湿)、滴灌，且对于繁殖材料，特别是种子，还通过干种处理、湿种处理、浆料处理、结壳、包裹一层或多层包衣等进行。还可通过超低体积
法(ultra-low volume method)施用式(I)的化合物，或者将施用形式或式(I)的化合物本
身注射到土壤中。

[0777] 优选的植物的直接处理为叶的施用，意指将式(I)的化合物施用至叶子，其中处理的频率和施用率应当根据涉及的有害物的侵染水平进行调整。

[0778] 在系统的活性化合物的情况下，式(I)的化合物还通过根系统进入植物。然后，植物通过式(I)的化合物作用于植物的生境而进行处理。这例如可通过浸渍或混入土壤或营
养液中而实现，意指使植物的所在地(例如土壤或水培系统)充满液态的式(I)化合物；或通
过土壤施用实现，意指将式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒的形式)引入植物的所在
地。对于水稻作物，这还可通过将式(I)的化合物以固体施用的形式(例如为颗粒)计量加入
水淹的稻田中完成。

[0779] 种子处理

[0780] 通过植物种子的处理防治动物有害物早已有之，并且是持续改进的课题。但是，种子的处理带来一系列的问题，这些问题并不能总是以满意的方式得到解决。因此，需要开发
保护种子和发芽植物的方法，使其免于或至少相当程度的减少在贮存期间、在播种后或植
物出苗后额外的施用农药。另外需要优化使用的活性成分的量，通过使用的活性成分，以提
供给种子和发芽植物免受动物有害物侵袭而不损害植物本身的最佳保护。特别地，对于种
子的处理方法还应当考虑有害物抗性或耐受性的转基因植物本身的杀昆虫或杀线虫特性，
从而以作物保护产品最少的支出获得种子和发芽植物的最佳保护。

[0781] 因此，更特别地，本发明还涉及通过用一种式(I)的化合物处理种子来保护种子和发芽植物免受有害物侵袭的方法。本发明保护种子和发芽植物对抗有害物侵袭的方法还包
括一种方法，其中在一步中同时地或相继地用式(I)的化合物和混合组分处理种子。还包括
一种方法，其中在不同的时间用式(I)的化合物和混合组分处理种子。

[0782] 同样，本发明涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得的植物免遭动物有害物侵袭的用途。

[0783] 本发明还涉及已用式(I)的化合物处理过以保护其免遭动物有害物侵袭的种子。本发明还涉及已用式(I)的化合物和混合组分同时处理过的种子。本发明还涉及已用式(I)
的化合物和混合组分在不同的时间处理过的种子。对于已用式(I)的化合物和混合组分在
不同的时间处理过的种子，单个的物质可能存在于种子上的不同层中。在这种情况下，含有
式(I)的化合物和混合组分的层可任选地被中间层分隔开。本发明还涉及种子，其中式(I)
的化合物和混合组分作为包衣的一部分或作为除包衣以外的另外一层或多层而施用。

[0784] 本发明还涉及种子，其在用式(I)的化合物处理后，还进行薄膜包衣加工以防止种子的粉尘磨耗。

[0785] 当一种式(I)的化合物系统作用时，存在的一个优点在于：种子的处理不仅保护种子自身还保护由其所得的植物在出苗后免遭动物有害物侵袭。这样，可免去在播种时或在
这不久之后立即处理作物。

[0786] 其他的优点在于，用式(I)的化合物处理种子可增进处理过的种子的发芽和出苗。

[0787] 式(I)的化合物还可特别地用于转基因种子，这同样被认为是有利的。

[0788] 式(I)的化合物也可结合信号技术组合物进行使用，这例如通过共生体(例如根瘤菌、菌根和/或内寄生的细菌或真菌)产生更好的定殖，和/或最优化的固氮作用。

[0789] 式(I)的化合物适合用于保护在农业、温室、森林或园艺中使用的任何植物变种的种子。更特别地，这包括以下植物的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、小米和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、土豆、向日葵、咖啡、烟草、芸苔、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、水果植物、草地和观赏植物。
特别重要的是处理谷物(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、芸苔、油菜和稻的种子。

[0790] 如上已提及的，用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这包括通常含有至少一种异源基因的植物的种子，所述异源基因控制特别是杀昆虫和/或杀线虫特性的
多肽的表达。转基因种子中的异源基因可源自微生物，例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌
属、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌
属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或胶枝霉属(Gliocladium)。本发明特别适合用于处
理含有至少一种源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选源自苏云
金芽孢杆菌。

[0791] 在本发明的上下文中，将式(I)的化合物施用至种子。优选在处理的过程中不会发生损害的足够稳定的状态下处理种子。一般而言，可在收获至播种的任何时间处理种子。通
常使用已与植物分离并且去除了穗轴、外壳、茎、荚、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、净化和干燥至能够贮存的含水量的种子。或者，可使用在干燥后例如用水处理过并然后再
干燥(例如注水(priming))的种子。

[0792] 一般而言，在种子的处理中，必须确保：选择施用至种子的式(I)化合物和/或其他添加剂的量，以使种子的发芽不受损害和由其得到的植物不受损害。这特别是在活性成分
在一定的施用率下可表现出植物毒性作用的情况下，必须确保。

[0793] 式(I)的化合物一般以适宜制剂的形式施用至种子。适宜的制剂和种子处理的方法是本领域技术人员已知的。

[0794] 式(I)的化合物可转变成常规拌种制剂(例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆液或其他用于种子的包衣组合物)以及ULV制剂。

[0795] 这些制剂按照已知的方式通过将式(I)的化合物与常规的添加剂(例如常规的填充剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂、赤霉素和水)混合而制备。

[0796] 根据本发明可使用的可存在于拌种制剂中的有用染料为常用于该目的的全部染料。可使用微溶于水的色素，或溶于水的染料。实例包括名为罗丹明B、C.I.颜料红112和
C.I.溶剂红1的染料。

[0797] 根据本发明可使用的可存在于拌种制剂中的有用润湿剂为促进润湿和常用于活性农业化学成分的制剂的所有物质。优选使用烷基萘磺酸酯，例如二异丙基萘磺酸酯或二
异丁基萘磺酸酯。

[0798] 根据本发明可使用的可存在于拌种制剂中的有用分散剂和/或乳化剂为常用于活性农业化学成分的制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子
分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧
丙烷嵌段共聚物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，以及其磷酸化或硫酸化
衍生物。合适的阴离子分散剂特别为木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合
物。

[0799] 根据本发明可使用的可存在于拌种制剂中的消泡剂为常用于活性农业化学成分的制剂的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。

[0800] 根据本发明可使用的可存在于拌种制剂中的防腐剂为可在农业化学组合物中用于此目的的所有的物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。

[0801] 根据本发明可使用的可存在于拌种制剂中的二次增稠剂为可在农业化学组合物中用于此目的的所有的物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性
的粘土和细碎的二氧化硅。

[0802] 根据本发明可使用的可存在于拌种制剂中的有用粘着剂为可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维
素。

[0803] 根据本发明可使用的可存在于拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie der 
Pflanzenschutz-und ”[Chemistry of the Crop 
Protection Compositions and Pesticides],vol.2,Springer Verlag,1970,p.401-
412)。

[0804] 根据本发明可使用的拌种制剂可直接地或先用水稀释后用于处理多种多样不同种类的种子。例如，浓缩剂或由其用水稀释获得的制备品可用于包衣谷物(例如小麦、大麦、
黑麦、燕麦和黑小麦)的种子，以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子，或者多种多样的不同蔬菜的种子。根据本发明可使用的拌种制剂或其稀释的施用形
式也可用于包衣转基因植物的种子。

[0805] 对于用根据本发明可使用的拌种制剂或由其制备的施用形式处理种子而言，常规可用于拌种的所有混合单元都是有用的。具体而言，拌种的步骤为：将种子分批或连续操作
地置于混合器中，加入特定所需量的拌种制剂本身或事先用水稀释后的拌种制剂，再混合
直到制剂均匀地分布在种子上。如果适合，接着进行干燥操作。

[0806] 根据本发明可使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。这取决于制剂中式(I)化合物的特定含量和种子。式(I)化合物的施用率一般为0.001至50g/kg种子，优选
0.01至15g/kg种子。

[0807] 在动物健康中的用途

[0808] 在动物健康领域，即在兽医学领域，本发明的活性成分作用于动物寄生虫，特别是外寄生物或在进一步的实施方案中的内寄生物。术语“内寄生物”特别包括蠕虫(例如绦虫、
线虫或吸虫)和原生动物(例如球虫亚纲(coccidia))。外寄生物通常并优选为节肢动物，特
别是昆虫，例如苍蝇(叮咬或舔吸)、寄生蝇的幼虫、虱子、毛虱、鸟虱、跳蚤等；或蜱类
(acarids)，例如蜱，例如硬蜱或软蜱；或螨类(mites)，例如痒螨、秋螨、鸟螨等；以及水生外寄生物，例如桡足类。

[0809] 在兽医学领域，式(I)的化合物具有有利的温血动物毒性，适用于在动物育种和畜牧业中防治在牲畜、育种、动物园、实验室、实验动物和家养动物中出现的寄生虫。其对寄生
虫发育的全部或特定阶段具有活性。

[0810] 农业牲畜包括，例如，哺乳动物，例如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、家兔、驯鹿、扁角鹿，以及特别是牛和猪；家禽，例如火鸡、鸭、鹅，以及特别是鸡；鱼和甲壳类动物，如在水产养殖中；以及昆虫，例如蜜蜂。

[0811] 家养动物包括，例如，哺乳动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂，以及特别是狗、猫、笼鸟、爬行动物、两栖动物和观赏鱼。

[0812] 在优选的实施方案中，将式(I)的化合物施予哺乳动物。

[0813] 在另一优选的实施方案中，将式(I)的化合物施予鸟类，即笼鸟或特别是家禽。

[0814] 使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫，旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等的情况下)，以使能更经济和简化地饲养动物并达到更好的
动物健康状态。

[0815] 就动物健康领域而言，术语“防治”("control"或"controlling")意指式(I)的化合物有效减少特定的寄生虫在受所述寄生虫感染的动物中的发病率至无害的程度。更具体
而言，本文所使用的“防治”意指式(I)的化合物可杀灭各寄生虫，抑制其生长，或抑制其增
殖。

[0816] 这些寄生虫包括：

[0817] 虱目(Anoplurida)，例如：血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱(Ptirus pubis)、盲虱属(Solenopotes spp.)；具体的
实例有：犬毛虱(Linognathus setosus)、犊毛虱(Linognathus vituli)、绵羊毛虱
(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、羊足毛虱(Linognathus pedalis)、山
羊毛虱(Linognathus stenopsis)、巨头牛血虱(Haematopinus asini macrocephalus)、牛
血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、Pediculus humanus 
capitis、体虱(Pediculus humanus corporis)、Phylloera vastatrix、Phthirus pubis、
牛管虱(Solenopotes capillatus)；

[0818] 食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如：Trimenopon spp.、禽虱属(Menopon spp.)、Trinoton spp.、牛羽虱属(Bovicola 
spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、啮毛虱属(Trichodectes 
spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)；具体的实例有：牛羽虱(Bovicola bovis)、绵羊嚼虱
(Bovicola ovis)、安哥拉山羊羽虱(Bovicola limbata)、牛畜虱(Damalina bovis)、狗嚼
虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicola subrostratus)、山羊羽虱(Bovicola 
caprae)、Lepikentron ovis、Werneckiella equi；

[0819] 双翅目(Diptera)以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium 
spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia 
spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、Odagmia spp.、维蚋属
(Wilhelmia spp.)、驼背虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus 
spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、蝇属(Musca spp.)、
齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、
Morellia spp.、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora 
spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、
麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属
(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属
(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、Tipula spp.；具体的实例有：埃及伊
蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、Aedes taeniorhynchus、冈比亚按蚊
(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphora 
erythrocephala)、Chrysozona pluvialis、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖
声库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、
Sarcophaga carnaria、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、
Lucilia cuprina、丝光绿蝇(Lucilia sericata,)、爬蚋(Simulium reptans)、巴氏白蛉
(Phlebotomus papatasi)、Phlebotomus longipalpis、华丽短蚋(Odagmia ornata)、马维
蚋(Wilhelmia equina)、红头厌蚋(Boophthora erythrocephala)、多声虻(Tabanus 
bromius)、Tabanus spodopterus、黑虻(Tabanus atratus)、猪虻(Tabanus sudeticus)、
Hybomitra ciurea、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、Chrysops relictus、Haematopota 
pluvialis、Haematopota italica、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、
西方角蝇(Haematobia irritans irritans)、Haematobia irritans exigua、刺扰血蝇
(Haematobia stimulans)、Hydrotaea irritans、Hydrotaea albipuncta、Chrysomya 
chloropyga、Chrysomya bezziana、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹
皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人肤蝇(Dermatobia hominis)、羊
皮蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、鹿羊虱蝇(Lipoptena cervi)、
Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus 
intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、Gasterophilus inermis、鼻
胃蝇(Gasterophilus nasalis)、Gasterophilus nigricornis、Gasterophilus pecorum、
蜂虱蝇(Braula coeca)；

[0820] 蚤目(Siphonapterida)，例如：蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus 
spp.)；具体的实例有：犬栉首蚤、猫栉首蚤、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤；

[0821] 异翅目(Heteropterida)，例如：臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)；

[0822] 蜚蠊目(Blattarida)，例如：东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊(Blattela germanica)，和Supella spp.(例如褐带皮蠊)；

[0823] 蜱螨亚纲(蜱螨目(Acarina))以及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如：锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属
(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、钝眼蜱属(Amblyomma spp.)、扇头蜱属
(Rhipicephalus spp.(牛蜱属(Boophilus spp.)))、矩头蝉属(Dermacentor spp.)、
Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱
属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属
(Pneumonyssus spp.)、Raillietia spp.、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸孔螨属
(Sternostoma spp.)、瓦螨属(Varroa spp.)、Acarapis spp.；具体的实例有：波斯锐缘蜱
(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、Ornithodorus moubata、耳残喙蜱
(Otobius megnini)、微小牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、Rhipicephalus
(Boophilus)decoloratus、具环牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、
Rhipicephalus(Boophilus)calceratus、Hyalomma anatolicum、埃及璃眼蜱(Hyalomma 
aegypticum)、Hyalomma marginatum、Hyalomma transiens、Rhipicephalus evertsi、蓖子
硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、
Ixodes pilosus、Ixodes rubicundus、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、Ixodes 
holocyclus、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、Haemaphysalis punctata、
Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、Haemaphysalis leachi、
Haemaphysalis longicorni、Dermacentor marginatus、网纹革蜱(Dermacentor 
reticulatus)、Dermacentor pictus、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱
(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma 
mauritanicum、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、Rhipicephalus bursa、
Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus capensis、Rhipicephalus turanicus、
Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、Amblyomma 
variegatum、海湾花蜱(Amblyomma maculatum)、Amblyomma hebraeum、卡延花蜱
(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus 
bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大峰螨(Varroa jacobsoni)；

[0824] 辐螨目(Actinedida)(前气门目)和粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如：螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属
(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属
(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、
食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、
Pterolichus spp.、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳螨属
(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、Notoedres spp.、鸟疥螨属(Knemidocoptes 
spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)；具体的实例有：
Cheyletiella yasguri、Cheyletiella blakei、狗蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨
(Demodex bovis)、羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马(Demodex 
equi)、Demodex caballi、Demodex suis、Neotrombicula autumnalis、Neotrombicula 
desaleri、Neoschongastia xerothermobia、红恙螨(Trombicula akamushi)、Otodectes 
cynotis、猫耳螨(Notoedres cati)、Sarcoptis canis、Sarcoptes bovis、Sarcoptes 
ovis、Sarcoptes rupicaprae(＝S.caprae)、Sarcoptes equi、Sarcoptes suis、羊痒螨
(Psoroptes ovis)、兔耳痒螨(Psoroptes cuniculi)、马痒螨(Psoroptes equi)、牛皮痒螨
(Chorioptes bovis)、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、Pneumonyssoides 
caninum、伍氏蜂盾螨(Acarapis woodi)。

[0825] 桡足类(copepods)亚纲，管口目(Siphonostomatoida)，特别是鱼虱属(Lepeophtheirus)和鱼虱(Caligus)；例如可提及并特别优选的有：Lepeophtheirus 
salmonis、Caligus elongatus和Caligus clemensi。

[0826] 一般而言，当用于处理动物时本发明的活性成分可直接使用。优选以药物组合物的形式使用(给药)它们，其可含有本领域已知的药学上可接受的赋形剂和/或助剂。

[0827] 在动物健康和畜牧业领域，活性成分以已知的方式进行使用(＝给药)，通过例如以下形式的肠内给药：片剂、胶囊剂、饮剂、兽用顿服药(drenches)、颗粒剂、膏剂、大丸药、喂服(feed-through)和栓剂，通过肠胃外给药，例如通过注射(尤其是肌内、皮下、静脉内、
腹膜内)，通过植入给药；通过鼻腔给药；通过例如以下形式的皮肤给药：浸渍或沐浴、喷雾、泼浇(pouring on)和点滴(spotting on)、冲洗和撒粉，以及借助于含有活性成分的模制
品，例如颈圈、耳标、尾标、臂带(limb bands)、缰绳、标识器等。活性成分可配制成洗发剂或适用于气溶胶或无压的喷雾剂的适宜制剂，例如泵式喷雾剂和喷雾器喷雾剂。

[0828] 在用于家畜、家禽、家养宠物等的情况下，本发明的活性成分可作为制剂(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、可乳化浓缩剂[“EC”]、自由流动的组合物、均一的溶液和悬浮浓缩剂[“SC”])使用，其含有活性成分的量为1重量％至80重量％，直接地或稀释后使用
(100至10 000倍稀释液)，或它们可作为化学浴使用。

[0829] 在用于动物健康领域的情况下，为扩宽活性谱，本发明的活性成分可与适宜的增效剂、驱避剂或其他活性成分(例如杀螨剂、杀昆虫剂、驱虫剂、抗原生动物剂)组合使用。在
应用于动物健康的情况下，本发明式(I)的化合物的潜在混合组分可为(In-1)至(In-25)组
中的一种或多种化合物。

[0830] (In-1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如氨基甲酸酯类，例如：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮
威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威
(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulphan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、丁苯威
(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫
威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威
(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威
(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb)；对于施用于外寄生物，
这里特别优选：恶虫威、甲萘威、灭多威、蜱虱威(promacyl)和残杀威；或

[0831] 有机磷酸酯类，例如：乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、(甲基、乙基)谷硫磷(azinphos(-methyl、-ethyl))、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷
(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、(甲基)毒死蜱
(chlorpyrifos(-methyl))、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷
(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷
(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷
(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、
苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷
(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)
水杨酸异丙酯(isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)、噁唑啉
(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑
磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐
果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷
(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚
胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、腈肟磷(phoxim)、(甲基)嘧啶磷(pirimiphos(-
methyl))、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷
(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁
基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏
(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫
(triclorfon)和蚜灭多(vamidothion)；对于施用于外寄生物，这里特别优选：甲基吡恶磷、
毒虫畏、毒死蜱、蝇毒磷、畜蜱磷(cythioate)、二嗪农、敌敌畏、百治磷、乐果、乙硫磷、伐灭磷、杀螟硫磷、倍硫磷、庚烯磷、马拉硫磷、二溴磷、亚胺硫磷、腈肟磷、胺丙畏、双硫磷、杀虫畏和敌百虫。

[0832] (In-2)GABA门控氯通道拮抗剂，例如有机氯类，例如:溴烯杀(bromocyclene)、氯丹(chlordane)和(α-)硫丹(endosulfan(alpha-))、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)和
毒杀芬(toxaphene)；对于施用于外寄生物，这里特别优选：(α-)硫丹和林丹；或

[0833] fiprol类，例如：乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、rizazole；对于施用于外寄生物，这里特别优选：氟虫腈和pyriprole；或

[0834] 芳基异噁唑啉类、芳基吡咯啉类、芳基吡咯烷类，例如：fluralaner(见于WO2009/2024541，ex.11-1；以及来自以下的化合物：WO2012007426、WO2012042006、WO2012042007、
WO2012107533、WO2012120135、WO2012165186、WO2012155676、WO2012017359、
WO2012127347、WO2012038851、WO2012120399、WO2012156400、WO2012163959、
WO2011161130、WO2011073444、WO2011092287、WO2011075591、WO2011157748、WO 2007/
075459、WO 2007/125984、WO 2005/085216、WO 2009/002809)、afoxolaner(例如
WO2011149749中的)和结构相关的芳基吡咯啉类(例如见于WO2009/072621、WO 
2010020522、WO 2009112275、WO 2009097992、WO 2009072621、JP 2008133273、JP 
2007091708)，或芳基吡咯烷类(例如WO2012004326、WO2012035011、WO2012045700、WO 
2010090344、WO 2010043315、WO 2008128711、JP 2008110971中的)，以及来自称为间二酰
胺类(metadiamides)的化合物(例如见于WO2012020483、WO2012020484、WO2012077221、
WO2012069366、WO2012175474、WO2011095462、WO2011113756、WO2011093415、
WO2005073165)；对于施用于外寄生物，这里特别优选：afoxolaner和fluaralaner。

[0835] (In-3)钠通道调节剂/电压门控钠通道阻断剂，例如拟除虫菊酯类，例如：氟丙菊酯(acrinathrin)、(d-顺-反、d-反)烯丙菊酯(allethrin(d-cis-trans、d-trans))、联苯菊
酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基(bioallethrin 
S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯(β-)
氰菊酯(cyfluthrin(beta-))、(γ-，λ-)氯氟氰菊酯(cyhalothrin(gamma-、lambda-))、
(α-、β-、θ-、ζ-)氯氰菊酯(cypermethrin(alpha-、beta-、theta-、zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯
(dimefluthrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)[(EZ)-(1R)异构体]、高氰戊菊酯
(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯
(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、(τ-)氟胺氰菊酯
(fluvalinate(tau-))、苄螨醚(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯
(metofluthrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)[1R反式异构体]、右旋炔
丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯
(pyrethrin(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、RU 15525、氟硅菊酯(silafluofen)、七
氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)[(1R)异构体)]、四溴菊酯(tralomethrin)、
四氟苯菊酯(transfluthrin)和溴氟菊酯(ZXI 8901)；对于施用于外寄生物，这里特别优
选：I型拟除虫菊酯类烯丙菊酯、生物烯丙菊酯、苄氯菊酯、苯醚菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯，和II型拟除虫菊酯类(α氰基拟除虫菊酯类)α-氯氰菊酯、(β-)氰菊酯、(λ-)氯氟氰菊酯、(α-、ζ-)氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、(τ-)氟胺氰菊酯，和酯游离型拟除虫菊酯类醚菊酯和氟硅菊酯；或有机氯化合物，例如：DDT或甲氧氯(methoxychlor)。来
自这类的活性成分特别适合作为混合组分，因为它们具有持久的接触-排斥活性，因此包含
该组分扩大了活性谱。

[0836] (In-4)烟碱乙酰胆碱受体激动剂，例如烟碱类，例如：吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、imidaclothin、烯啶虫
胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)；对于施用于外寄生物，这
里特别优选：噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺和噻虫啉；或烟碱。

[0837] (In-5)变构乙酰胆碱受体调节剂(激动剂)，例如多杀菌素类(spinosyns)，例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)；对于施用于外寄生物，这里特别优选多
杀菌素和乙基多杀菌素。

[0838] (In-6)氯通道激活剂，例如阿维菌素类(avermectins)/米尔贝霉素类(milbemycins)，如阿维菌素(abamectin)、多拉菌素(doramectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸
盐(emamectin benzoate)、埃普菌素(eprinomectin)、伊维菌素(ivermectin)、拉替菌素
(latidectin)、雷皮菌素(lepimectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)、米尔螨素
(milbemectin)、莫昔克丁(moxidectin)和司拉克丁(selamectin)；吲哚萜类化合物，例如
nodulisporic acid衍生物，特别是nodulisporic acid A；对于施用于外寄生物，这里特别
优选：多拉菌素、埃普菌素、伊维菌素、米尔贝肟、莫昔克丁、司拉克丁和nodulisporic acid A。

[0839] (In-7)保幼激素类似物，例如：(S-)虫乙酯(hydroprene(S-))、烯虫炔酯(kinoprene)、(S-)烯虫酯(methoprene(S-))；或苯氧威(fenoxycarb)；或吡丙醚
(pyriproxifen)；对于施用于外寄生物，这里特别优选(S-)烯虫酯和吡丙醚。

[0840] (In-8)螨虫生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、氟螨嗪(diflovidazin)、噻螨酮(hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)；对于施用于外寄生物，这里特别优选乙螨唑。

[0841] (In-9)Slo-1和蛛毒素受体(latrophilin receptor)激动剂，例如环缩肽类，例如emodepside及其前体PF1022A(已知于EP 382173，化合物I)；对于施用于外寄生物，这里特
别优选emodepside。

[0842] (In-10)氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)。

[0843] (In-12)烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂，例如：杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(盐酸盐)(cartap(hydrochloride))、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap(sodium))

[0844] (In-13)几丁质生物合成抑制剂，0型，例如苯甲酰脲类(benzoylureas)，例如：双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲
(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆
(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀
铃脲(triflumuron)；对于施用于外寄生物，这里特别优选：除虫脲、氟佐隆(fluazuron)、氯
芬奴隆和杀铃脲。

[0845] (In-14)几丁质生物合成抑制剂，1型，例如，噻嗪酮(buprofezin)。

[0846] (In-15)蜕皮抑制剂，例如环丙氨嗪(cyromazine)和地昔尼尔(dicyclanil)；对于施用于外寄生物，这里特别优选环丙氨嗪和地昔尼尔。

[0847] (In-16)蜕皮激素激动剂/干扰剂，例如二芳甲酰基肼类(diacylhydrazines)，例如：环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼
(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。

[0848] (In-17)章鱼胺能(Octopaminergic)激动剂，例如，双甲脒(amitraz)、螨蜱胺(cymiazole)、杀虫脒(chlordimeform)和得米地曲(demiditraz)；对于施用于外寄生物，这
里特别优选：双甲脒、螨蜱胺和得米地曲。

[0849] (In-18)复合体III电子传递抑制剂，例如，氟蚁腙(hydramethylnon)；灭螨醌(acequinocyl)；嘧螨酯(fluacrypyrim)。

[0850] (In-19)复合体I电子传递抑制剂，例如METI杀螨剂，例如：喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺
(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)；对于施用于外寄生物，这里特别优选：唑螨酯、
嘧螨醚和唑虫酰胺。

[0851] (In-20)电压门控钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)和氰氟虫腙(metaflumizone)；对于施用于外寄生物，这里特别优选：茚虫威和氰氟虫腙。

[0852] (In-21)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如特窗酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)和spiromesifen；或特特拉姆酸衍生物，例如spirotetramat。

[0853] (In-22)复合体II电子传递抑制剂，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)。

[0854] (In-23)兰尼碱受体效应物，例如二酰胺类，例如：氟虫双酰胺(flubendiamide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole(Rynaxypyr))、氰虫酰胺(cyantraniliprole
(Cyazypyr))，以及3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡
啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯
吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯(已知于
WO2007/043677)。

[0855] (In-24)未知作用机理的其他活性成分，例如：印楝素(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、灭螨猛(chinomethionat)、
冰晶石(cryolite)、cyflumetofen、三氯杀螨醇(dicofol)、fluensulfone(5-氯-2-[(3,4,
4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑)、嘧虫胺(flufenerim)、啶虫丙醚(pyridalyl)和
pyrifluquinazon；以及基于坚硬芽胞杆菌(I-1582，BioNeem，Votivo)的其他制备品和以下
已知的活性化合物：4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于
WO 2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知
于WO 2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮
(已知于WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮
(已知于WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-
酮(已知于WO 2007/115644)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-
酮(已知于WO 2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2
(5H)-酮(已知于WO 2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-
2(5H)-酮(已知于WO 2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2
(5H)-酮(已知于EP-A-0 539 588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-
酮(已知于EP-A-0 539 588)、[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧化-λ4-亚硫烷基氰胺(已知
4
于WO 2007/149134)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧化-λ-亚硫烷基氰胺(已知于WO 
2007/149134)、[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)氧化-λ4-亚硫烷基氰胺(已知于WO 
2007/095229)、sulfoxaflor(也已知于WO 2007/149134)、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-
羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]四癸-11-烯-10-酮(已知于WO 2006/089633)、3-
(4'-氟-2,4-二甲基联苯基-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于
WO 2008/067911)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲
基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO 2006/043635)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙
基羰基)氧基]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧代-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,
12,12a,12b-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃[4,3-b]苯并吡喃-4-基]环丙烷甲酸甲酯(已知于
WO 2006/129714)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基-苯磺酰胺(已知于WO 2005/035486)、
N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-2-噻唑胺(已知于WO 
2008/104503)；penigequinolone A(已知于EP 2248422(化合物I)和WO 2009/060015(化合
物No.11)。

[0856] (In-25)在与杀外寄生物药一起使用的情况下，这里适宜的增效剂包括：增效胺(MGK264(N-辛基双环庚烯甲酰胺))、增效醚(piperonyl butoxide(PBO))和增效炔醚
(verbutin)；这里特别优选增效醚和MGK264。

[0857] 除这些组外，在混合物中还可使用短期驱避剂或联合应用。实例有：避蚊胺(DEET)(N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺)、羟哌酯(icaridin)(1-哌啶羧酸)、(1S,20S)-2-甲基哌啶
基-3-环己烯-1-甲酰胺(SS220)、避蚊酮(indalone)(3,4-二氢-2、2-二甲基-4-氧代-2H-吡
喃-6-甲酸丁酯)、二氢假荆芥内酯类(dihydronepetalactones)、圆柚酮(nootkatone)、伊
默宁(IR3535)(3-[N-丁基-N-乙酰基]-氨基丙酸乙酯)、2-乙基己烷-1,3-二醇、(1R,2R,
5R)-2-(2-羟基丙-2-基)-5-甲基-环己烷-1-醇、苯-1,2-二甲酸二甲酯、正十二烷酸、十一
烷-2-酮、N,N-二乙基-2-苯基乙酰胺和精油，或已知具有驱避作用的其他植物成分，例如：
冰片、callicarpenal、1,8-桉树脑(1,8-cineol)(eucalyptol)、香芹酚(carvacrol)、b-香
茅醇(b-citronellol)、a-copaene、香豆素(coumarin)(或已知于US20120329832的合成衍
生物)。用于外寄生物，特别优选：羟哌酯和IR3535(3-[N-丁基-N-乙酰基]-氨基丙酸乙酯)。

[0858] 对于上述(I-1)至(I-25)组，优选以下的组作为混合组分：(In-2)、(In-3)、(In-4)、(In-5)、(In-6)、(In-17)、(In-25)。

[0859] 作为本发明式(I)化合物的混合组分的杀昆虫或杀螨的活性化合物、增效剂或驱避剂特别优选的实例有：afoxolaner、丙烯菊酯、双甲脒、生物烯丙菊酯、chlothianidin、β-氟氯氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、螨蜱胺、(α-、ζ-)氯氰菊酯、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、得米地曲、呋虫胺、多拉菌素、埃普菌素、醚菊酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶脲、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、fluralaner、τ-氟胺氰菊酯、羟哌酯、吡虫啉、伊维菌素、增效胺、米尔贝肟、莫昔克丁、烯啶虫胺、苄氯菊酯、苯醚菊酯、增效醚、pyriprole、苄呋菊酯、司拉克丁、氟硅菊酯、乙基多杀菌素、多杀菌素、胺菊酯、噻虫啉。

[0860] 病媒防治

[0861] 式(I)的化合物还可用于病媒(vector)的防治中。就本发明而言，病媒为能够将贮主(reservoir)(例如植物、动物、人等)的病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌)传播
至宿主上的节肢动物，特别是昆虫或蛛形纲动物。所述病原体可机械地传播至宿主上(例如
沙眼通过非叮咬的苍蝇传播)，或注入至宿主后而传播(例如疟疾寄生虫通过蚊子传播)。

[0862] 病媒和其传播的病害或病原体的实例为：

[0863] 1)蚊子

[0864] -疟蚊：疟疾、丝虫病；

[0865] -库蚊：日本脑炎、丝虫病、其他病毒性病害、蠕虫的传播；

[0866] -伊蚊：黄热病、登革热、丝虫病、其他病毒性病害；

[0867] -蚋科：蠕虫的传播，特别是旋尾丝虫(Onchocerca volvulus)的传播；

[0868] 2)虱子：皮肤感染、流行性斑疹伤寒；

[0869] 3)跳蚤：鼠疫、鼠型斑疹伤寒；

[0870] 4)苍蝇：睡眠病(锥虫病)、霍乱、其他细菌性病害；

[0871] 5)螨虫：螨病(acariosis)、流行性斑疹伤寒、立克次痘疹、兔热病(tularamia)、圣路易型脑炎、蜱媒脑炎(TBE)、Krim-Kongo haematologic fever、疏螺旋体病
(borreliosis)；

[0872] 6)壁虱：Borelliosis，例如：达顿线螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、寇热(贝氏立克次体)、巴贝虫病(Babesia canis canis)。

[0873] 就本发明而言，病媒的实例为昆虫，如蚜虫、苍蝇、叶蝉或牧草虫，其能够将植物病毒传播给植物。其他能传播植物病毒的病媒为六点黄蜘蛛、虱子、甲虫和线虫。

[0874] 此外，就本发明而言，病媒的其他实例为昆虫和蛛形纲动物，例如蚊子，特别是伊蚊、疟蚊(例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、催命按蚊
(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾))和库蚊、虱子、跳蚤、苍蝇、螨虫和壁虱，它们能
将病原体传播给动物和/或人类。

[0875] 病媒的防治是可行的，如果式(I)的化合物是抗性突破。

[0876] 式(I)的化合物适于预防由病媒传播的病害和/或病原体。因此，本发明的另一方面是式(I)的化合物用于防治病媒的用途，例如在农业、园艺、林业、花园和休闲设备以及在
材料保护和贮藏产品中的病媒。

[0877] 工业材料的保护

[0878] 式(I)的化合物适于保护工业材料免受昆虫的侵袭或破坏，所述昆虫例如来自：鞘翅目(Coleoptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鳞翅目(Lepidoptera)、啮
虫目(Psocoptera)和衣鱼目(Zygentoma)。

[0879] 就本发明而言，工业材料理解为意指无生命的材料，例如优选的塑料、胶粘剂、胶水、纸张、墙纸和纸板、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。特别优选本发明保护木材
的用途。

[0880] 在一个更优选的实施方案中，式(I)的化合物与至少一种其他的杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。

[0881] 在一个更优选的实施方案中，式(I)的化合物为即用型农药的形式，意指其可无需其他修饰而施用至所述材料。适宜的其他杀昆虫剂或杀真菌剂特别为以上所述的那些。

[0882] 还发现，出人意料地，式(I)的化合物可用于保护与海水或咸水(brackish water)接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、系泊用具和信号系统免受污染。同样，式(I)的化合物可单独使用或与其他活性成分组合使用以作为防污剂。

[0883] 在卫生领域中动物有害物的防治

[0884] 式(I)的化合物适于在卫生领域中防治动物有害物。更特别地，本发明可用于家用领域、卫生领域和贮藏产品的保护中，特别用于防治封闭空间(例如住宅、工厂大厅、办公
室、车辆客舱)中遭遇的昆虫、蛛形纲动物和螨虫。为防治动物有害物，式(I)的化合物单独
使用或与其他活性成分和/或助剂组合使用。优选将它们用于家用的杀昆虫产品。式(I)的
化合物对敏感性和抗性的物种以及所用发育阶段有效。

[0885] 这些有害物例如包括来自以下的有害物：蛛形纲蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones)，唇足纲(Chilopoda)和倍足纲(Diplopoda)，昆虫纲
(Insecta),蜚蠊目(Blattodea)，鞘翅目(Coleoptera)、革翅目(Dermaptera)、双翅目
(Diptera)、半翅目(Heteroptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鳞翅目
(Lepidoptera)、虱目(Phthiraptera)、啮虫目(Psocoptera)、跳跃目(Saltatoria)或直翅
目(Orthoptera)、蚤目(Siphonaptera)和衣鱼目(Zygentoma)，以及软甲纲(Malacostraca)
等足目(Isopoda)。

[0886] 施用例如通过以下实现：气溶胶、无压喷雾产品(例如泵式和喷雾器喷雾剂)、自动喷雾系统、雾化剂(fogger)、泡沫剂、凝胶剂；具有由纤维素或塑料制成的蒸发剂片、液体蒸
发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无动力或无源蒸发系统的蒸发器产品；扑
蛾纸、扑蛾袋和扑蛾凝胶；作为颗粒剂或粉剂、用于抛撒的饵料或毒饵站(bait station)
中。

[0887] 制备方法

[0888] 本发明的化合物可通过本领域技术人员已知的常规方法制备。

[0889] 结构式(I-T1)和(I-T2)的化合物可通过文献中对类似化合物已描述的方法制备：

[0890] 方法I-T1

[0891] 结构式(I-T1)的化合物可通过反应方案1所述的方法制备。

[0892] 反应方案1：

[0893]

[0894] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如上所定义。U例如为溴、碘或三氟甲磺酸酯。结构式(A-1)(例如WO 2004/099146，第75-76页)和(A-7)(例如US 5,739,083第10页，US 
2003/187233A1第6页)的起始化合物是已知的，或可通过已知方法制备。

[0895] 通式(A-2)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由通式(A-1)和羧酰胺缩醛(B-8)的化合物制备(例如WO 2013/009791，第50页，实施例43；WO 2004/099146，第75-76
页)。通式(A-3)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由通式(A-2)的化合物和肼制备
(例如WO 2013/009791，第50页，实施例43；WO 2004/099146，第75-76页)。通式(A-4)的化合
物可采用类似于文献中已知的方法由通式(A-3)和(A-6)的化合物制备(例如WO 2013/
009791，第50页，实施例44)。通式(A-5)的化合物可采用类似于文献中已知的方法通过通式
(A-4)的化合物酯水解制备(见例如WO 2010/051926或WO 2010/133312)。本发明通式(I-
T1)的化合物可采用类似于文献中已知的肽偶联方法由起始物料(A-5)和(A-7)制备(例如
WO 2010/051926或WO 2010/133312)。

[0896] 方法I-T2

[0897] 结构式(I-T2)的化合物可通过反应方案2所述的方法制备。

[0898] 反应方案2：

[0899]

[0900] A1至A4、B1至B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如上所定义。X例如为Cl、Br、I或硼酸或硼酸酯(boronic ester)基团。结构式(B-1)(例如Filler,Robert；Kong,Zhengrong；Zhang,Zhaoxu；Sinha,Arun Kr.；Li,Xiaofang Journal of Fluorine Chemistry,80(1996)，第
71–76页；US2003/187233，第14页，实施例21)和(B-6)的起始化合物是已知的，或可通过已
知方法制备。

[0901] 通式(B-2)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由通式(B-1)和羧酰胺缩醛(B-8)的化合物制备(例如WO 2006/044505，化合物60，A部分；WO 2012/4604，中间体2)。通
式(B-3)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由通式(B-2)的化合物和肼制备(例如WO 
2013/009791，第50页，实施例43；WO 2004/099146第75-76页)。通式(B-4)的化合物可采用
类似于文献中已知的方法由通式(B-3)和(B-6)的化合物制备(例如WO 2013/009791，第50
页，实施例44，X＝Br)。通式(B-5)的化合物可采用类似于文献中已知的方法通过通式(B-4)
的化合物酯水解制备(例如WO 2010/051926或WO 2010/133312)。本发明通式(I-T1)的化合
物可采用类似于文献中已知的肽偶联方法由起始物料(B-5)和(B-7)制备(例如WO 2010/
051926或WO 2010/133312)。

[0902] 阶段1二烷基氨基烯基化

[0903]

[0904] 通式(B-2)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由结构式(B-1)和(B-8)的起始物料制备。B1-B5、烷基和R11基团各自如上所定义。结构式(B-1)的起始化合物(例如
Filler,Robert；Kong,Zhengrong；Zhang,Zhaoxu；Sinha,Arun Kr.；Li,Xiaofang Journal 
of Fluorine Chemistry,80(1996)，第71–76页；US2003/187233，第14页，实施例21[0294]，US5739083，实施例6)是已知的，或可通过已知方法制备。该反应通过化合物(B-1)与化合物
(B-8)在类似反应的文献中已知的条件下进行反应(例如EP1204323，第25页，实施例13)。

[0905] 阶段2吡唑环闭合

[0906]

[0907] 通式(B-3)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由通式(B-2)的起始物料和肼制备。B1-B5和R11基团各自如上所定义。结构式(B-2)的起始化合物的制备如上所述。该反
应通过化合物(B-2)与肼在类似反应的文献中已知的条件下进行反应(EP1382603，实施例
3，第43页)。

[0908] 阶段3芳基耦合

[0909]

[0910] 通式(B-4)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由结构式(B-3)和(B-6)的起始物料制备。A1-A4、B1-B5、烷基、R1和R11基团各自如上所定义。X为硼酸或硼酸酯基团。结构式(B-3)的起始化合物的制备如上所述。通式(B-6)的化合物市售可得或可通过本领域技术
人员已知的方法制备。该反应在类似反应的文献中已知的条件下进行(WO2009140342，第96
页)。

[0911] 阶段4、5水解、酰胺化

[0912]

[0913] 本发明通式(I-T2)的化合物可采用类似于文献中已知的肽偶联方法由起始物料(B-5)和(B-7)制备[WO2010-051926；WO2010-133312]。通式(B-5)的化合物可采用类似于文
献中已知的方法通过通式(B-4)的化合物酯水解制备[WO2010-051926；WO2010-133312]。
A1-A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如上所定义。结构式(B-7)的化合物的制备如上所述。

[0914] 方法I-T3

[0915] 结构式(I-T3)的化合物可通过反应方案3a所述的方法制备。

[0916] 反应方案3a：

[0917]

[0918] A1至A4、B1至B5、烷基、Q、R1、n和R11基团各自如上所定义。M例如为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。U例如为溴、碘或三氟甲磺酸酯。X例如为Cl、Br、I。

[0919] 阶段1吡唑

[0920] 本发明化合物(1-T3)的制备方法的阶段1：

[0921]

[0922] 本发明通式(Y-2)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由结构式(Y-1)的起始物料制备。B1-B5和R11基团各自如上所定义。结构式(Y1)的起始化合物是已知的或可通过
已知方法制备。实施例包括：[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]肼、[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡
啶基]肼、[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]肼、[2,6-二甲基-4-[1,
2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]肼、[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙
基]-6-(三氟甲基)苯基]肼或[2-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)
苯基]肼。它们例如可通过以下中描述的方法制备：US 2003/187233，第13页；Haga,
Takahiro et al.,Heterocycles,22(1984)，第117-124页。

[0923] 阶段2碘吡唑

[0924] 本发明化合物(1-T3)的制备方法的阶段2：

[0925]

[0926] B1-B5、n和R11基团各自如上所定义。U例如为溴或碘。

[0927] 结构式(Y-3)的化合物例如为：1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-碘吡唑、3-氯-2-(4-碘吡唑-1-基)-5-(三氟甲基)吡啶(CAS RN:8611-89-2)、1-(2,6-二氯-4-七氟异丙基
苯基)-4-碘吡唑、1-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基)-4-碘吡唑、1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-
四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-4-碘吡唑、1-[2-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-
(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-4-碘吡唑或1-[2-乙基-6-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-
1-(三氟甲基)乙基]苯基]-4-碘吡唑。

[0928] 本发明通式(Y-3)的化合物通过结构式(Y-2)的吡唑与卤化剂反应而制备。B1至B511
和R 基团各自如上所定义。适宜的卤化化合物为本领域技术人员已知的那些，例如：氯、溴、
碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内
酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、次氯酸钠和一氯化碘。优选使用溴、碘和碘代琥珀酰
亚胺。在氧化剂(例如过氧化氢)的存在下进行反应可是有利的。该反应按照文献中已知的
条件进行，例如文献：Guo Li et al.,Tetrahedron Letters 48(2007),4595-4599；Mary 
M.Kim et al.,Tetrahedron Letters 49(2008),4026-4028)。

[0929] 另一种与吡唑的耦合

[0930] 或者，结构式Y-3的化合物还可通过文献中已知的方法由碘吡唑与适宜芳基卤的直接耦合而制备(例如Sammelson,Robert E.et al.,J.of Organic Chemistry,68(2003),
8075-8079)。

[0931]

[0932] B1至B5、n和R11基团各自如以上所定义。X例如为卤素。U例如为溴、碘或三氟甲磺酸酯。

[0933] 结构式(Y-8)的起始化合物是已知的或可通过已知方法制备。实例包括：2-溴-1,3-二氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-溴-1,3-二甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-
(三氟甲基)乙基]苯、2-溴-1-乙基-3-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-
溴-1-氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯、2-溴-1-甲基-5-[1,2,
2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯、2-溴-1-氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲
基)乙基]-3-(三氟甲氧基)苯、2-溴-1-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三
氟甲氧基)苯。它们例如可通过在EP1253128第8-10页中描述的方法制备。

[0934] 阶段3硼酸耦合

[0935] 本发明化合物(1-T3)的制备方法的阶段3：

[0936]

[0937] A1至A4、B1至B5、烷基、n和R11基团各自如以上所定义。当M为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯，U例如为溴、碘或三氟甲磺酸酯；或当M为溴、碘或三氟甲磺酸酯，U例如为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。

[0938] 本发明通式(Y-5)的化合物可通过文献中已知的方法通过共反应物(Y-3)和(Y-4)的钯催化反应制备(例如WO 2005/040110或WO 2009/089508)。通式(Y-4)的化合物是市售
可得的或可通过本领域技术人员已知的方法制备。

[0939] 阶段4、5水解、酰胺化

[0940]

[0941] 本发明通式(I-T3)的化合物可采用类似于文献中已知的肽耦合方法由起始物料(Y-6)和(Y-7)制备(例如WO 2010/051926或WO 2010/133312)。通式(Y-6)的化合物可采用
类似于文献中已知的方法通过由通式(Y-5)的化合物酯水解制备(例如WO 2010/051926或
WO 2010/133312)。A1至A4、B1至B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。

[0942] 另一种的阶段3：与酰胺的耦合

[0943] 或者，本发明化合物(1-T3)可通过一般的制备方法3b制备。

[0944] 反应方案3b：

[0945]

[0946] A1至A4、B1至B5、烷基、Q、R1、n和R11基团各自如以上所定义。当M为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯时，U为溴、碘或三氟甲磺酸酯。当M为溴、碘或三氟甲磺酸酯时，U为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。

[0947] 本发明通式(I-T3)的化合物可通过文献中已知的方法通过共反应物(Y-3)和(Y-10)的钯催化反应制备(WO 2005/040110或WO 2009/089508)。通式(Y-10)的化合物是市售
可得的或可通过本领域技术人员已知的方法制备。结构式(Y-3)的化合物的制备在以上已
作了描述。

[0948] 方法I-T4

[0949] 结构式(I-T4)的化合物可通过反应方案4所述的方法制备。

[0950] 反应方案4：

[0951]

[0952] A1至A4、B1至B5、烷基、Q和R1基团各自如以上所定义。X为Cl、Br、I。结构式(D-1)(例如EP2319830，第330页)和(D-7)的起始化合物是已知的或可通过已知方法制备。

[0953] 该反应可经由文献中描述的方法进行，例如文献：WO 2012/149236，Majumder,Supriyo et al.,Advanced Synthesis and Catalysis,351(2009),2013-2023，或US 5,
061,705。

[0954] 通式(D2)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由通式(D1)的化合物制备(例如WO2008148868A1，第87页)。通式(D3)的化合物可采用类似于文献中已知的反应由通式
(D2)的化合物和亚胺离子盐制备(例如Knorr,Rudolf；Loew,Peter；Hassel,Petra；
Bronberger,Hildegard Journal of Organic Chemistry,49(1984)第1288-1290页)。通式
(D4)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由通式(D3)的化合物和肼制备(例如
WO2008080969A1，第102-103页，实施例104)。通式(D5)的化合物可采用类似于文献中已知
的方法由通式(D4)和(D7)的化合物制备(例如WO2013009791，第50页，实施例44)。通式(D6)
的化合物可采用类似于文献中已知的方法通过由通式(D5)的化合物酯水解制备[WO2010-
051926；WO2010-133312]。本发明通式(I-T4)的化合物可采用类似于文献中已知的肽耦合
方法由起始物料(D6)和(D8)制备[WO2010-051926；WO2010-133312]。

[0955] 或者，结构式(I-T4)的化合物可通过反应方案5所述的方法制备。

[0956] 反应方案5：

[0957]

[0958] A1至A4、B1至B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如本文所定义。X为Cl，Br，I。结构式(D-7)、(D-9)和(D-11)的起始化合物(例如EP1253128，第8-10页)是已知的，并且一些是市售可
得的或可通过已知方法制备。

[0959] 该反应可通过文献中描述的方法进行。

[0960] 阶段1吡唑耦合

[0961] 本发明化合物(I-T4)的制备方法的阶段1：

[0962]

[0963] 通式(D-9)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由结构式(D-7)和(D-11)的起始物料制备。A1-A4、烷基和X基团各自如以上所定义。结构式(D-7)的起始化合物是已知的
(例如WO2004099146A1，第68-69页)或可通过已知方法制备。实例包括：2-氯-5-碘苯甲酸甲
酯、2-溴-5-碘苯甲酸乙酯、5-溴-2-氯-3-氟苯甲酸甲酯、5-溴-2-氯烟酸乙酯。结构式(D-
11)的起始化合物是已知的，并且它们中的一些是市售可得的或可通过已知方法制备。实例
包括：4-溴吡唑、4-溴-3-甲基吡唑、4-溴-3,5-二甲基吡唑和4-溴-3-(三氟甲基)吡唑。

[0964] 还未可知的化合物(D-9)可采用类似于将吡唑结合至芳族体系的已知方法制备(例如WO2013009791，第50页，实施例44)。

[0965] 另一种吡唑的制备

[0966] 或者，本发明通式(D9)的化合物可通过反应方案6中所述的途径获得。

[0967] 反应方案6：

[0968]

[0969] A1至A4、烷基和R11基团各自如以上所定义。X为Cl、Br、I。结构式(D-13)的起始化合物是已知的(例如WO2004099146A1，第68-69页)或可通过已知方法制备。实例包括：5-氨基-
2-氯苯甲酸甲酯、5-氨基-2-氯苯甲酸乙酯、5-氨基-2-氯-3-氟苯甲酸甲酯、5-氨基-2-氯烟
酸乙酯。

[0970] 还未可知的化合物(D-14)可采用类似于制备芳基肼的已知方法制备(例如WO 2004058731，第65页)。

[0971] 本发明通式(D-15)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由结构式(D-14)的起始物料制备。A1至A4、烷基和R11基团各自如以上所定义。结构式(D-14)的起始化合物是已
知的或可通过已知方法制备。实例包括：2-氯-5-肼基苯甲酸甲酯、2-氯-5-肼基苯甲酸乙
酯、2-氯-3-氟-5-肼基苯甲酸甲酯、2-氯-5-肼基烟酸乙酯。该反应可类似于文献中已知的
用于吡唑环闭合的条件进行(例如Sachweh,Volker；Langhals,Heinz Chemische 
Berichte,119(1986)1627-1639)。

[0972] 本发明通式(D9)的化合物可通过结构式(D-15)的吡唑与卤化剂反应而制备。A1至A4、烷基和R11基团各自如以上所定义。优选的结构式(D15)的化合物包括：2-氯-5-(吡唑-1-
基)苯甲酸甲酯、2-氯-5-(吡唑-1-基)苯甲酸乙酯、2-氯-3-氟-5-(吡唑-1-基)苯甲酸甲酯、
2-氯-5-(吡唑-1-基)-烟酸乙酯。

[0973] 适宜的卤化化合物是本领域技术人员已知的，例如：氯、溴、碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,
5-二甲基乙内酰脲、次氯酸钠和一氯化碘。优选使用：溴、碘、溴代琥珀酰亚胺和碘代琥珀酰
亚胺。在氧化剂(例如过氧化氢)的存在下进行反应可能是有利的。该反应按照文献例如Guo 
Li et al.,Tetrahedron Letters 48(2007),4595-4599；Mary M.Kim et al.,
Tetrahedron Letters 49(2008),4026-4028中已知的条件进行。

[0974] 阶段2硼酸酯

[0975] 阶段2：结构式(D12)的起始化合物的制备

[0976]

[0977] 本发明通式(D-12)的化合物可采用类似于文献(Chien,Yuh-Yih；Chou,Meng-Yen；Leung,Man-Kit；Liao,Yuan-Li；Lin,Chang-Chih；Wong,Ken-Tsung；Journal of Organic 
Chemistry,67(2002)第1041-1044页)中已知的方法由结构式(D-10)的起始物料通过与镁
反应并随后与结构式(D-16)的硼酸酯(boric esters)反应而制备。

[0978] B1-B5和烷基基团各自如以上所定义。

[0979] 在反应中使用的结构式(D-13)的硼酸酯是已知的或可通过已知方法制备。实例包括：三甲基硼酸酯、三乙基硼酸酯和2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。

[0980] 或者，本发明通式(D-12)的化合物可采用类似于文献(Tang,Wenjun；Keshipeddy,Santosh；Zhang,Yongda；Wei,Xudong；Savoie,Jolaine；Patel,Nitinchandra D.；Yee,
Nathan K.；Senanayake,Chris H.；Organic Letters,13(2011)S.1366-1369)中已知的方
法由结构式(D-10)的起始物料通过在催化剂的存在下与结构式(D-14)的乙硼烷的反应而
制备。

[0981]

[0982] 在反应中使用的结构式(D-17)的硼酸酯是已知的或可通过已知方法制备。实例包括：4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3,2-二氧杂环
戊硼烷(双(戊酰)二硼)。

[0983] 特别地，使用的催化剂可为钯和Cu(I)的复合物和络合物。

[0984] 阶段3芳基耦合

[0985]

[0986] 本发明通式(D-5)的化合物通过结构式(D-9)的化合物与结构式(D-12)的硼酸酯反应而制备。

[0987] A1-A4、B1-B5、R11、烷基和X基团各自如以上所定义。

[0988] 结构式(D-9)和(D-12)的化合物的制备如以上所述。

[0989] 结构式(D-9)的化合物的实例包括：5-(4-溴吡唑-1-基)-2-氯苯甲酸甲酯、5-(4-碘吡唑-1-基)-2-氯苯甲酸甲酯、5-(4-溴-3-甲基吡唑-1-基)-2-氯苯甲酸乙酯、5-(4-溴-
3-(三氟甲基)吡唑-1-基)-2-氯苯甲酸甲酯、5-(4-溴-3-(三氟甲基)吡唑-1-基)-2-氯苯甲
酸甲酯、5-(4-溴-3,5-二甲基吡唑-1-基)-2-氯苯甲酸甲酯和5-(4-溴-3-甲基吡唑-1-基)-
2-氯烟酸乙酯。

[0990] 该反应在文献例如WO 2005040110或WO 2009089508中所述的条件下进行。

[0991] 阶段4、5水解、酰胺化

[0992]

[0993] 本发明通式(I-T4)的化合物可采用类似于文献中已知的肽耦合方法由起始物料(D-6)和(D-8)制备[WO2010051926；WO2010133312]。通式(D-6)的化合物可采用类似于文献
中已知的方法通过由通式(D-5)的化合物酯水解制备[WO2010-051926；WO2010133312]。A1-
A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。结构式(D5)的化合物的制备如以上所述。

[0994] (I-T5)：式(I-T5)的化合物可例如类似于以下进行制备：Friedrich,L.E.et al.Journal of Organic Chemistry,43(1978),34-38；或Huettel,R.et al.Chemische 
Berichte,93(1960)，第1425-1432页；或Sato,T et al.,Bulletin of the Chemical 
Society of Japan,41(1968)，第3017-3018页。

[0995] (I-T8)：式(I-T8)的化合物可例如类似于以下进行制备：EP 1 405 636，实施例5；或EP 2 301 538，第162页；或Schmidt,Bernd et al.,European Journal of Organic 
Chemistry,(2011)，第4814-4822页。

[0996] (I-T9)：式(I-T9)的化合物可例如类似于以下进行制备：Ma,Shengming et al.,Chemistry-A European Journal,9(2003)，第2447-2456页。

[0997] (I-T10)：式(I-T10)的化合物可例如类似于以下进行制备：EP 2 301 538，第162页。

[0998] (I-T11)：式(I-T11)的化合物可例如类似于以下进行制备：EP 2 301 538，第165页。

[0999] (I-T12)：式(I-T12)的化合物可例如类似于以下进行制备：EP 2 301 538，第164页。

[1000] (I-T13)：式(I-T13)的化合物可例如类似于以下进行制备：EP 2 301 538，第164页。

[1001] (I-T14)：式(I-T14)的化合物可例如类似于以下进行制备：Hibi,Shigeki et al.,Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,10(2000),第623–626页或Wang,Xiang 
et al.Journal of Organic Chemistry,72(2007),1476-1479；EP1405636,第31页。

[1002] (I-T15)：式(I-T15)的化合物可例如类似于以下进行制备：Chattopadhyay,Buddhadeb et al.,Organic Letters,13(2011)，第3746-3749页。

[1003] (I-T16)：式(I-T16)的化合物可例如类似于以下进行制备：Campi,Eva M.et al.Tetrahedron Letters,32(1991)，第1093-1094页；或Thompson,Benjamin B.et al.,
Organic Letters,13(2011)，第3289-3291页；或Kloetzel et al.Journal of the 
American Chemical Society,79(1957)，第4222页；或Chi,Yonggui Robin et al.,
Journal of the American Chemical Society,135(2013)，第8113-8116页。

[1004] (I-T18)：式(I-T18)的化合物可例如类似于以下进行制备：EP 2 311 455，第150页；或Balaban,A.T.et al.Tetrahedron,19(1963)，第2199-2207页。

[1005] (I-T19)：式(I-T19)的化合物可例如类似于以下进行制备：WO 2004/14366，第108页。

[1006] (I-T20)：式(I-T20)的化合物可例如类似于以下进行制备：Araki,Hiroshi；Katoh,Tadashi；Inoue,Munenori；Synlett,(2006)，第555-558页；US 6,545,009，第27页，
实施例1。

[1007] (I-T21)：式(I-T21)的化合物可例如类似于以下进行制备：WO 2004/72050，第13页；或US 6,545,009，第27页。

[1008] 方法I-T22

[1009] 结构式(I-T22)的化合物可通过反应方案7所述的方法制备。

[1010] 反应方案7：

[1011]

[1012] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。X为Cl、Br、I。结构式(W-1)和(W-6)的起始化合物是已知的(W1例如US 2011/53904第19页，W6例如WO 2012/175474，第117-118页)或可通过已知方法制备。该反应类似于制备化合物(I-T23)所述的条件下进行。

[1013] 阶段1醛

[1014] 本发明化合物(I-T22)的制备方法的阶段1：

[1015]

[1016] 本发明通式(W2)的化合物可采用类似于文献(US5739083，实施例2；WO2011/23667，第34页)中已知的方法由结构式(W1)的起始物料制备。

[1017] B1-B5和X基团各自如以上所定义。X例如为氯、溴或碘。

[1018] 结构式(B1)的起始化合物是已知的或可通过已知的方法制备。实例包括：2-溴-1,3-二氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-溴-1,3-二甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-
(三氟甲基)乙基]苯、2-溴-1-乙基-3-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-
溴-1-氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯、2-溴-1-甲基-5-[1,2,
2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯、2-溴-1-氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲
基)乙基]-3-(三氟甲氧基)苯、2-溴-1-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三
氟甲氧基)苯、1,3-二甲基-2-碘-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-碘-1-甲基-
5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯。它们可例如通过EP1253128第8-
10页中描述的方法制备。

[1019] 阶段2肟

[1020] 本发明化合物(1-T22)的制备方法的阶段2：

[1021]

[1022] 本发明通式(W3)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由结构式(W2)的起始物料制备。B1-B5基团各自如以上所定义。结构式(W2)的起始化合物的制备如以上所述。实例
包括：2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯甲醛、2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-
四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯甲醛、2-乙基-6-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]
苯甲醛、2-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯甲醛、2-甲基-4-[1,
2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯甲醛、2-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟
甲基)乙基]-6-(三氟甲氧基)苯甲醛、2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-
(三氟甲氧基)苯甲醛。它们的制备如以上所述。

[1023] 结构式(W3)的化合物是新的。还未可知的化合物(W3)可采用类似于由醛制备肟的已知方法制备(H.Metzger in Houben-Weyl,volume X/4，第55页及其后，Georg Thieme 
Verlag Stuttgart 1968)。结构式(W3)的化合物可为纯的立体异构体的形式，也可为立体
异构体的混合物的形式。

[1024] 阶段3羟肟酸氯(Hydroxamyl chloride)

[1025] 本发明化合物(1-T22)的制备方法的阶段3：

[1026]

[1027] 本发明通式(W4)的化合物通过结构式(W3)的肟与卤化剂反应而制备。

[1028] B1-B5基团各自如以上所定义。X为氯、溴或碘。

[1029] 通常结构式(W4)的化合物例如为：2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-N-羟基苯甲亚胺基氯、2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-N-羟基苯
甲亚胺基氯、2-乙基-6-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-N-羟基苯甲亚胺基
氯、2-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)-N-羟基苯甲亚胺基氯、2-
甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)-N-羟基苯甲亚胺基氯、2-氯-
4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲氧基)-N-羟基苯甲亚胺基氯、2-甲基-4-
[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲氧基)-N-羟基苯甲亚胺基氯、2-甲基-4-
[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)-N-羟基苯甲亚胺基溴。

[1030] 适宜的卤化化合物是本领域技术人员已知的，例如：氯、溴、碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,
5-二甲基乙内酰脲、四氯碘酸苄基三甲铵和次氯酸钠。优选使用氯化试剂。

[1031] 该反应可使用适宜的溶剂进行。

[1032] 进行本发明方法的有用稀释剂或溶剂基本上包括在特定的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。实例包括：含氢卤代烃(例如含氢氯化烃，例如四乙烯(tetraethylene)、四
氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、三氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚类(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二-正丁醚、二异丁醚、二异戊醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺类(例如三甲胺、三乙
胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和丁二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、硝基氯苯、邻硝基甲苯)、腈类(例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苯甲腈)、四氢噻吩二氧化物、二甲基亚砜、四甲亚砜、二丙亚砜、甲基苄亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜类(例如二甲砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)、脂肪烃、脂环烃或芳香烃(例如戊烷、己
烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃)，以及含有沸点例如40℃至250℃范围内的组分的所谓的“白
酒”、伞花烃、沸点70℃至190℃范围的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、里格苦因
(ligroin)、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯类(例如醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸异丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸亚乙酯)；酰胺类(例如六亚甲基磷酰
胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-
甲基吡咯烷、N-甲基已内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛
基已内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N’-1,4-二甲酰基哌嗪)和酮类
(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。

[1033] 优选使用的稀释剂可为不损害反应的任何溶剂，例如水。有用的实例有：芳香烃，例如苯、甲苯、二甲苯或氯苯；卤代烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳；
开环或环状的醚类，例如二乙醚、二噁烷、四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷；酯类，例如乙酸乙
酯和乙酸丁酯；酮类，例如丙酮、甲基异丁酮和环己酮；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基
乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮；腈类，例如乙腈或丙腈；和其他惰性溶剂，例如1,3-二甲基-2-咪
唑啉酮；所述溶剂可单独使用或两种以上组合使用。

[1034] 该反应可在宽的温度范围内进行。通常，在-78℃至200℃(优选-10至150℃)的温度范围内进行。该反应可在加压或减压下进行。但优选在标准压力下进行。反应时间为0.1
至72小时，优选1至24小时。

[1035] 为进行该反应，在溶剂(例如二甲基甲酰胺(DMF))中每摩尔结构式(W3)的化合物使用1至3mol(优选1至1.5mol)的卤化剂。

[1036] 阶段4环闭合

[1037] 本发明化合物(1-T22)的制备方法的阶段4：

[1038]

[1039] 本发明通式(W5)的化合物通过结构式(W4)的羟肟酸氯与结构式(W8)的炔烃反应而制备。

[1040] A1-A4、B1-B5、R11和烷基基团各自如以上所定义。X为卤素，例如氯、溴、碘。

[1041] 结构式(W4)的化合物的制备如上所述。通常结构式(W4)的化合物例如有：2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-N-羟基苯甲亚胺基氯、2,6-二甲基-4-[1,2,2,
2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-N-羟基苯甲亚胺基氯、2-乙基-6-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-
(三氟甲基)乙基]-N-羟基苯甲亚胺基氯、2-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-
(三氟甲基)-N-羟基苯甲亚胺基氯、2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三
氟甲基)-N-羟基苯甲亚胺基氯、2-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲氧
基)-N-羟基苯甲亚胺基氯、2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲氧
基)-N-羟基苯甲亚胺基氯、2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)-
N-羟基苯甲亚胺基溴。

[1042] 结构式(W8)的化合物是已知的(WO2012107434，第103页)或可通过文献中已知的方法制备(Chinchilla,Rafael；Najera,Carmen,Chemical Society Reviews(2011),40
(10),5084-5121,Chinchilla,Rafael；Najera,Carmen,Chemical Reviews(Washington,
DC,United States)(2007),107(3),874-922)。通常结构式(W8)的化合物例如为：2-氯-5-
乙炔基苯甲酸甲酯、2-溴-5-乙炔基苯甲酸乙酯、2-氯-5-乙炔基-3-氟苯甲酸甲酯、2-氯-5-
乙炔基烟酸乙酯、5-乙炔基-2-甲基烟酸乙酯。

[1043] 该反应可使用适宜的溶剂进行。

[1044] 进行本发明方法的有用稀释剂或溶剂基本上包括在特定的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。实例包括：含氢卤代烃(例如含氢氯化烃，例如四乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、三氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚类(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二-正丁醚、二异丁醚、二异戊醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺类(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁
胺、N-甲基吗啉、吡啶和丁二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、硝基氯苯、邻硝基甲苯)、腈类(例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苯甲腈)、四氢噻吩二氧化物、二甲基亚砜、四甲亚砜、二丙亚砜、甲基苄亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜类(例如二甲砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)、脂肪烃、脂环烃或芳香烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃)，以及含有沸点例如40℃至250℃范围内的组分的所谓的“白酒”、伞花烃、沸点
70℃至190℃范围的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、里格苦因、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯类(例如醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸异丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸亚乙酯)；酰胺类(例如六亚甲基磷酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-
二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基已内酰胺、1,
3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基已内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑
啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N’-1,4-二甲酰基哌嗪)和酮类(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、
甲基丁基酮)。

[1045] 优选使用的稀释剂可为不损害反应的任何溶剂，例如水。有用的实例有：芳香烃，例如苯、甲苯、二甲苯或氯苯；卤代烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳；
开环或环状的醚类，例如二乙醚、二噁烷、四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷；酯类，例如乙酸乙
酯和乙酸丁酯；酮类，例如丙酮、甲基异丁酮和环己酮；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基
乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮；腈类，例如乙腈或丙腈；和其他惰性溶剂，例如1,3-二甲基-2-咪
唑啉酮；所述溶剂可单独使用或两种以上组合使用。

[1046] 在结构式(W4)的化合物与结构式(W8)的炔烃的反应中，可加入碱。实例包括：碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)、脒碱或胍碱(例如7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)；二氮杂二环[4.3.0]壬
烯(DBN)、二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯(DBU)、环己
基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)
和胺类，特别是叔胺类(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲
基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-四氢吡咯吡
啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N',N'-四亚甲基二胺、N,N,N',N'-四亚乙基二胺、喹喔啉、正丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N,N'-
二甲基环己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三亚乙基二胺)。

[1047] 优选使用的碱性反应助剂可为有机碱，例如例如三乙胺、二异丙基乙胺、三正丁胺、吡啶和4-二甲基氨基吡啶；另外，可使用例如以下的碱：碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠
和氢氧化钾；碳酸盐，例如碳酸氢钠和碳酸钾；磷酸盐，例如碳酸氢二钾和磷酸三钠。

[1048] 该反应可在宽的温度范围内进行。通常，在-78℃至200℃(优选-10至150℃)的温度范围内进行。该反应可在加压或减压下进行。但优选在标准压力下进行。反应时间为0.1
至72小时，优选1至24小时。

[1049] 为进行该反应，例如，在溶剂(例如二甲基甲酰胺(DMF))中使每摩尔结构式(W4)的化合物与1-2摩尔当量的结构式(W8)的化合物和1摩尔当量至轻微过量的碱反应。

[1050] 阶段3和4制备结构式(W5)的化合物可在单独的步骤中进行，或一锅反应的进行。

[1051] 阶段5、6水解、酰胺化

[1052]

[1053] 本发明通式(I-T22)的化合物可采用类似于文献中已知的肽耦合方法由起始物料(W6)和(W9)制备(WO2010051926；WO2010133312)。通式(W6)的化合物可采用类似于文献中
已知的方法通过由通式(W5)的化合物酯水解制备(WO2010051926；WO2010133312)。A1-A4、
B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。

[1054] 方法I-T23

[1055] 结构式(I-T23)的化合物可通过反应方案8所述的方法制备。

[1056] 反应方案8：

[1057]

[1058] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。X例如为Cl、Br、I。

[1059] 阶段1肟

[1060] 本发明化合物(I-T23)的制备方法的阶段1：

[1061]

[1062] 本发明通式(X-2)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由结构式(X-1)的起始物料制备。A1-A4和烷基基团各自如以上所定义。结构式(X-1)的起始化合物是已知的或可
通过已知方法制备。实例包括：3-甲氧甲酰苯甲醛、3-甲氧甲酰-4-氯苯甲醛、3-甲氧甲酰-
4-溴苯甲醛、3-甲氧甲酰-4-氟苯甲醛、3-甲氧甲酰-4-氯-5-氟苯甲醛和相应的乙酯。它们
可例如通过以下描述的方法制备：WO 2010/011584，第19-20页；Journal of Organic 
Chemistry,76(2011)，第1062–1071页；WO 2012/114268，第137页；Journal of the 
American Chemical Society,108(1986)，第452-461页。

[1063] 还未可知的化合物(X-2)可采用类似于由醛制备肟的已知方法制备(H.Metzger in Houben-Weyl,volume X/4，第55页及其后，Georg Thieme Verlag Stuttgart 1968)。结
构式(X-2)的化合物可为纯的立体异构体的形式，也可为立体异构体的混合物的形式。

[1064] 阶段2羟肟酸氯

[1065] 本发明化合物(I-T23)的制备方法的阶段2：

[1066]

[1067] 本发明通式(X-3)的化合物通过结构式(X-2)的肟与卤化剂反应而制备。

[1068] A1-A4和烷基基团各自如以上所定义。

[1069] 通常结构式(X-3)的化合物例如为：甲氧甲酰基-4-氯-N-羟基苯甲亚胺基氯、3-甲氧甲酰基-4-氟-N-羟基苯甲亚胺基氯、3-甲氧甲酰基-4-氯-5-氟-N-羟基苯甲亚胺基氯、3-
甲氧甲酰基-4-溴-N-羟基苯甲亚胺基氯。

[1070] 适宜的卤化化合物是本领域技术人员已知的，例如：氯、溴、碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,
5-二甲基乙内酰脲、四氯碘酸苄基三甲铵和次氯酸钠。优选使用氯化试剂。

[1071] 进行本发明方法的有用稀释剂或溶剂基本上包括在特定的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。实例包括：含氢卤代烃(例如含氢氯化烃，例如四乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、三氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚类(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二-正丁醚、二异丁醚、二异戊醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺类(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁
胺、N-甲基吗啉、吡啶和丁二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、硝基氯苯、邻硝基甲苯)、腈类(例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苯甲腈)、四氢噻吩二氧化物、二甲基亚砜、四甲亚砜、二丙亚砜、甲基苄亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜类(例如二甲砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)、脂肪烃、脂环烃或芳香烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃)，以及含有沸点例如40℃至250℃范围内的组分的所谓的“白酒”、伞花烃、沸点
70℃至190℃范围的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、里格苦因、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯类(例如醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸异丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸亚乙酯)；酰胺类(例如六亚甲基磷酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-
二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基已内酰胺、1,
3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基已内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑
啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N’-1,4-二甲酰基哌嗪)和酮类(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、
甲基丁基酮)。

[1072] 优选使用的稀释剂可为不损害反应的任何溶剂，例如水。有用的实例有：芳香烃，例如苯、甲苯、二甲苯或氯苯；卤代烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳；
开环或环状的醚类，例如二乙醚、二噁烷、四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷；酯类，例如乙酸乙
酯和乙酸丁酯；酮类，例如丙酮、甲基异丁酮和环己酮；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基
乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮；腈类，例如乙腈或丙腈；和其他惰性溶剂，例如1,3-二甲基-2-咪
唑啉酮；所述溶剂可单独使用或两种以上组合使用。

[1073] 该反应可在宽的温度范围内进行。通常，在-78℃至200℃(优选-10至150℃)的温度范围内进行。该反应可在加压或减压下进行。但优选在标准压力下进行。反应时间为0.1
至72小时，优选1至24小时。

[1074] 为进行该反应，在溶剂(例如二甲基甲酰胺(DMF))中每摩尔结构式(X-2)的化合物使用1至3mol(优选1至1.5mol)的卤化剂。

[1075] 阶段3环闭合

[1076] 本发明化合物(1-T23)的制备方法的阶段3：

[1077]

[1078] 本发明通式(X-4)的化合物通过结构式(X-3)的羟肟酸氯与结构式(X-6)的炔烃反应而制备。

[1079] A1-A4、B1-B5、R11和烷基基团各自如以上所定义。

[1080] 通常结构式(X-3)的化合物例如为：甲氧甲酰-4-氯-N-羟基苯甲亚胺基氯、3-甲氧甲酰-4-氟-N-羟基苯甲亚胺基氯、3-甲氧甲酰-4-氯-5-氟-N-羟基苯甲亚胺基氯、3-甲氧甲
酰-4-溴-N-羟基苯甲亚胺基氯。

[1081] 进行本发明方法的有用稀释剂或溶剂基本上包括在特定的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。实例包括：含氢卤代烃(例如含氢氯化烃，例如四乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、三氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚类(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二-正丁醚、二异丁醚、二异戊醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺类(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁
胺、N-甲基吗啉、吡啶和丁二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、硝基氯苯、邻硝基甲苯)、腈类(例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苯甲腈)、四氢噻吩二氧化物、二甲基亚砜、四甲亚砜、二丙亚砜、甲基苄亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜类(例如二甲砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)、脂肪烃、脂环烃或芳香烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃)，以及含有沸点例如40℃至250℃范围内的组分的所谓的“白酒”、伞花烃、沸点
70℃至190℃范围的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、里格苦因、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯类(例如醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸异丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸亚乙酯)；酰胺类(例如六亚甲基磷酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-
二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基已内酰胺、1,
3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基已内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑
啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N’-1,4-二甲酰基哌嗪)和酮类(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、
甲基丁基酮)。

[1082] 优选使用的稀释剂可为不损害反应的任何溶剂，例如水。有用的实例有：芳香烃，例如苯、甲苯、二甲苯或氯苯；卤代烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳；
开环或环状的醚类，例如二乙醚、二噁烷、四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷；酯类，例如乙酸乙
酯和乙酸丁酯；酮类，例如丙酮、甲基异丁酮和环己酮；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基
乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮；腈类，例如乙腈或丙腈；和其他惰性溶剂，例如1,3-二甲基-2-咪
唑啉酮；所述溶剂可单独使用或两种以上组合使用。

[1083] 在结构式(X-3)的化合物与结构式(X-6)的炔烃的反应中，可加入碱。实例包括：碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)、脒碱或胍碱(例如7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)；二氮杂二环[4.3.0]
壬烯(DBN)、二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯(DBU)、环
己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌
啶)和胺类，特别是叔胺类(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-p-氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-四氢吡
咯吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N',N'-四亚甲基二胺、N,N,N',N'-四亚乙基二胺、喹喔啉、正丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、
N,N'-二甲基环己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三亚乙基二胺)。

[1084] 优选使用的碱性反应助剂可为有机碱，例如三乙胺、二异丙基乙胺、三正丁胺、吡啶和4-二甲基氨基吡啶；另外，可使用例如以下的碱：碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢
氧化钾；碳酸盐，例如碳酸氢钠和碳酸钾；磷酸盐，例如碳酸氢二钾和磷酸三钠。

[1085] 该反应可在宽的温度范围内进行。通常，在-78℃至200℃(优选-10至150℃)的温度范围内进行。该反应可在加压或减压下进行。但优选在标准压力下进行。反应时间为0.1
至72小时，优选1至24小时。

[1086] 为进行该反应，例如，在溶剂(例如二甲基甲酰胺(DMF))中使每摩尔结构式(X-3)的化合物与1-2摩尔当量的结构式(X-6)的化合物和1摩尔当量至轻微过量的碱反应。

[1087] 阶段2和3制备结构式(X-4)的化合物可在单独的步骤中进行，或一锅反应的进行。

[1088] 阶段4、5水解、酰胺化

[1089] 制备本发明化合物(1-T23)的最后阶段(阶段4和5)，羧酸酯(X-4)的水解和羧酸X-5的酰胺化可通过以上(反应方案)对酯水解和羧酸酰胺化描述的一般方法进行。

[1090] 阶段6炔烃的制备

[1091] 阶段6：结构式(X-6)的起始化合物的制备

[1092]

[1093] B1-B5、R11和U基团各自如以上所定义。U例如为溴、碘或三氟甲磺酸酯。

[1094] 本发明通式(X-6)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由结构式(X-7)的起始物料通过含有钯和铜的过渡金属催化剂催化制备(Chinchilla,Rafael et al.,
Chemical Society Reviews(2011),40(10)，第5084-5121页,Chinchilla,Rafael et al.,
Chemical Reviews(Washington,DC,United States)(2007),107(3)，第874-922页)。

[1095] 结构式(X-7)的起始化合物是已知的或可通过已知方法制备。实例包括：2-溴-1,3-二氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-溴-1,3-二甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-
(三氟甲基)乙基]苯、2-溴-1-乙基-3-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-
溴-1-氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯、2-溴-1-甲基-5-[1,2,
2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯、2-溴-1-氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲
基)乙基]-3-(三氟甲氧基)苯、2-溴-1-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三
氟甲氧基)苯。它们例如可通过EP 1 253 128第8-10页中描述的方法制备。

[1096] 结构式(X-8)的起始化合物是已知的或可通过已知方法制备。如果R6＝H，则在该方法中可使用保护基团而不是R6。适宜的保护基团例如为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷
基和二甲基羟基甲基。其他用于引入和脱离的适宜保护基团在文献中有描述[见Greene's 
protective groups in organic synthesis，第4版，P.G.M.Wuts,T.W.Greene,John 
Wiley&Sons,Inc.,Hoboken,New Jersey,2007，第927-933页中的列举]。

[1097] 另一种的阶段3：与酰胺的耦合

[1098] 或者，本发明化合物(I-T23)可通过一般的制备方法B(反应方案9)制备。

[1099] 反应方案9：

[1100]

[1101] A1-A4、B1-B5、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。

[1102] 本发明通式(X-4)的化合物通过结构式(X-9)的羟肟酸氯与结构式(X-6)的炔烃反应而制备。

[1103] 结构式(X-6)的化合物的制备如以上所述。结构式(X-9)的化合物采用类似于上述制备结构式(X-3)的化合物而制备。

[1104] 通常结构式(X-3)的化合物例如为：4-氯-3-(环丙基氨甲酰基)-N-羟基苯甲亚胺基氯、3-(环丙基氨甲酰基)-4-氟-N-羟基苯甲亚胺基氯、4-氯-3-(环丙基氨甲酰基)-5-氟-
N-羟基苯甲亚胺基氯、4-溴-3-(环丙基氨甲酰基)-N-羟基苯甲亚胺基氯。

[1105] (I-T24)：式(I-24)的化合物可类似于以下进行制备：Furukawa,Hirotoshi et al.Heterocycles,79(2009)，第303-309页；US 6,545,009，第34页，实施例111。

[1106] (I-T25)：式(I-25)的化合物可类似于以下进行制备：WO 2004/14366第113页。

[1107] (I-T26)：式(I-26)的化合物可类似于以下进行制备：Chihiro,Masatoshi et al.,Journal of Medicinal Chemistry,38(1995)，第353-358页。

[1108] (I-T27)：式(I-27)的化合物可类似于以下进行制备：US 6,545,009，第31页，实施例74。

[1109] 结构式(I-T28)的化合物可通过反应方案10所述的方法制备。

[1110] 反应方案10：

[1111]

[1112] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。结构式(S-1)的起始化合物是已知的(例如US 5,739,083第10页，或WO 2012/175474，第117-118页)或可通过已知方法
制备。该反应在文献中所述的条件下进行(例如Abdelrahman S.Mayhoub et al.,
Bioorg.Med.Chem.20(2012)第2427-2434页或WO 2009/023372)。

[1113] 方法I-T29

[1114] 结构式(I-T29)的化合物可通过反应方案11所述的方法制备。

[1115] 反应方案3：

[1116]

[1117] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。结构式(H-1)和(H-7)的起始化合物是已知的(例如US 3,725,417第7页或WO 2012/175474第117-118页)或可通过已知方法制备。该反应在文献中所述的条件下进行(例如Abdelrahman S.Mayhoub et al.,
Bioorg.Med.Chem.20(2012)第2427-2434页或WO 2009/023372)。

[1118] 方法I-T30

[1119] (I-T30)：式(I-T30)的化合物可类似于以下进行制备：WO 2011/9484，第104页；或Gamber,Gabriel G.et al.,Bioorganic和Medicinal Chemistry Letters,21(2011)，第
1447-1451页。

[1120] (I-T31)：式(I-T31)的化合物可类似于以下进行制备：Bishop,Brian C.et al.,Synthesis,(2004)，第43-52页；或Heller,Stephen T.et al.,Organic Letters,8(2006)，
第2675-2678页；或Baddar,F.G.et al.Journal of Heterocyclic Chemistry,15(1978)，
第385-393页。

[1121] (I-T32)：式(I-T32)的化合物可类似于以下进行制备：Joo,Jung Min et al.,Journal of Organic Chemistry,75(2010)，第4911-4920页。

[1122] (I-T33)：式(I-T33)的化合物可类似于以下进行制备：Joo,Jung Min et al.,Journal of Organic Chemistry,75(2010)，第4911-4920页；或WO 2004/91610，第70页。

[1123] (I-T34)：式(I-T34)的化合物可类似于以下进行制备：Al-Tel,Taleb et al.,Journal of Medicinal Chemistry,54(2011)，第8373-8385页。

[1124] (I-T35)：式(I-T35)的化合物可类似于以下进行制备：Yang,Shu-wie et al.,Bioorganic和Medicinal Chemistry Letters,21(2011)，第182-185页；或Kennedy,Andrew 
J.et al,Journal of Medicinal Chemistry,54(2011)，第3524-3548页。

[1125] 结构式(I-T45)的化合物可通过反应方案12所述的方法制备。

[1126] 反应方案12：

[1127]

[1128] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。U为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。X为溴、碘或三氟甲磺酸酯。结构式(G-1)、(G-5)和(G6)的起始化合物是已知的或可通过已知方法制备。

[1129] 该反应可通过文献中描述的方法进行(参见例如阶段G1->G2US2013/0012532，第29页)。

[1130] 方法I-T46

[1131] 结构式(I-T46)的化合物可通过反应方案13所述的方法制备。

[1132] 反应方案13：

[1133]

[1134] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。U为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。X为溴、碘或三氟甲磺酸酯。结构式(F-1)和(F-5)的起始化合物是已知的(例如F-1:Hulcoop,David G.et al.,Organic Letters,9(2007)，第1761-1764页)或可通过已知方法
制备。

[1135] 该反应可通过文献中描述的方法进行，例如US 2009/209476，第18-19页。

[1136] 方法I-T47

[1137] 结构式(I-T47)的化合物可通过反应方案14所述的方法制备。

[1138] 反应方案14：

[1139]

[1140] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。当M为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯时，U为溴、碘或三氟甲磺酸酯。当M为溴、碘或三氟甲磺酸酯时，U为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。结构式(E-1)和(E-6)的起始化合物是已知的(例如Liu,Kun et al.,Journal of Medicinal Chemistry,51(2008)，第7843-7854页；或Cornet,Stephanie M.et al.,
Transactions,(2003)，第4395-4405页)，或可通过已知方法制备。

[1141] 该反应可通过文献中描述的方法进行，例如US 2009/209476，第18-19页。

[1142] 制备硫代酰胺的方法

[1143] 结构式(Ii)的化合物可通过反应方案15所述的方法由结构式(Ih)的化合物通过与硫转移剂反应而制备。

[1144] 反应方案15：

[1145]

[1146] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、T和R1基团各自如以上所定义。使用的硫化剂(2)可例如为P4S10或劳氏试剂(2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫二膦烷-2,4-二硫化物)。

[1147] 化合物(Ih)的制备如上所述。

[1148] 硫化剂是市售可得的，或可通过本领域技术人员已知的方法或类似的这些方法制备。

[1149] 该反应采用类似于文献中用于羧酰胺的硫化的已知方法进行(WO2012056372，第77页；WO2003066050，第31页)。

[1150] 制备(Ik)的方法

[1151] 本发明化合物(Ik)可通过反应方案16中所述的方法由化合物(Ij)通过与结构式(Y-3)的硫化合物反应而制备。

[1152] 反应方案16：

[1153]

[1154] A1至A4、B1至B4、烷基、Q、R1、n和R11基团各自如以上所定义。X为适宜的离去基团，例如氟、氯、溴或碘。R14为任选取代的C1-C6-烷基。Y为氢或碱金属，例如钠或锂。

[1155] 该反应采用类似于文献中将烷硫基基团引入芳族体系的已知方法进行(例如Organometallics 1989,8(5),1303-1308；WO1998056761，实施例63，第97页)。

[1156] 制备(Ika)和(Ikb)的方法

[1157] 本发明化合物(Ika)和(Ikb)可通过反应方案17所述的方法由结构式(Ik)的化合物通过与氧化剂反应而制备。

[1158] 反应方案17：

[1159]

[1160] A1至A4、B1至B4、烷基、Q、R1、n和R11基团各自如以上所定义。R14为任选取代的C1-C6-烷基。

[1161] 结构式(Ik)的化合物的制备如上所述。

[1162] 使用的氧化剂可为本领域技术人员由文献中已知的用于制备亚砜类和砜类的试剂。它们是市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法或类似的这些方法制备。实例
包括：过氧化氢、过氧乙酸、3-氯过氧苯甲酸和三氟过氧乙酸。

[1163] 该反应采用类似于文献中用于制备亚砜类和砜类的已知方法进行[亚砜衍生物：WO2006/097766；WO2005/019151；砜衍生物：WO2008/125214；WO2005/121087]。

[1164] 制备N-烷基化合物的方法

[1165] 结构式(I)的化合物可通过反应方案18所述的方法由结构式(Im)的化合物通过与烷化剂反应而制备。

[1166] 反应方案18：

[1167]

[1168] A1-A4、B1-B5、烷基和Q基团各自如以上所定义。U例如为溴、碘或三氟甲磺酸酯。R1各自为初级或次级、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C4-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基。W为氧。

[1169] 结构式U-R1的化合物是市售可得的或文献中已知的，或可采用类似于文献中已知的方法制备。实例包括：氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、溴乙烷、碘乙烷、硫酸二乙酯和三氟甲磺酸乙酯。

[1170] 用于该反应的碱是市售可得的。实例包括碱土金属和碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)，例如氢化钠、氢氧化钠和氢氧化钾；
碳酸盐，例如碳酸氢钠和碳酸钾。

[1171] 该反应采用类似于文献中用于仲酰胺的N-烷基化的已知方法进行(例如：G.L.Gisele,A.Lüttringhaus,Synthesis(1971)第266页，综述参见：B.C.Challis,
J.A.Challis in:The Chemistry of Functional Groups,The Chemistry of Amides,
S.Patai,J.Zabicky,editors,Interscience Publishers,London,1970，第734页及其后)。

[1172] 4-七氟异丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺起始物料的制备

[1173] 结构式(D-1a)的4-七氟异丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺起始物料在文献中至今还没有描述。其制备可通过2种不同的方法进行。

[1174]

[1175] 制备硫代酰胺的方法

[1176] 结构式(Ii)的化合物可通过反应方案15所述的方法由结构式(Ih)的化合物通过与硫转移剂反应而制备。

[1177] 反应方案15：

[1178]

[1179] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、T和R1基团各自如以上所定义。使用的硫化剂(2)可例如为P4S10或劳氏试剂(2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫二膦烷-2,4-二硫化物)。

[1180] 化合物(Ih)的制备如以上所述。

[1181] 硫化剂是市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法制备或类似的这些方法制备。

[1182] 该反应采用类似于文献中用于苯甲酰胺的硫化的已知方法进行(例如：WO2012056372，第77页；WO2003066050，第31页)。

[1183] 制备(Ik)的方法

[1184] 本发明化合物(Ik)可通过反应方案16所述的方法由化合物(Ij)通过与结构式(Y-3)的硫化合物反应而制备。

[1185] 反应方案16：

[1186]

[1187] A1至A4、B1至B4、烷基、Q、R1、n和R11基团各自如以上所定义。X为适宜的离去基团，例如氟、氯、溴或碘。R14为任选取代的C1-C6-烷基。Y为氢或碱金属，例如钠或锂。

[1188] 该反应采用类似于文献中将烷硫基基团引入芳族化合物的已知方法进行(例如Organometallics 1989,8(5),1303-1308；WO1998056761，实施例63，第97页)。

[1189] 方法1：

[1190] 结构式(K-1)的4-七氟异丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺可由2-甲基-6-三氟甲基苯胺起始通过反应方案1所述的方法，通过与七氟异丙碘在过氧化氢的存在下反应而制备。

[1191] 反应方案4：

[1192]

[1193] 2-甲基-6-三氟甲基苯胺是文献中已知的(John P.Chupp,Terry M.Balthazor,Michael J.Miller,和Mark J.Pozzo,J.Org.Chem.49(1984),4711-4716或Thomas 
E.Nickson J.Org.Chem.51(1986)3903-3904)，且七氟异丙碘是市售可得的。

[1194] 该反应采用类似于用于芳族化合物的三氟甲基化的已知方法进行(Tatsuhito Kino,Yu Nagase,Yuhki Ohtsuka,Kyoko Yamamoto,Daisuke Uraguchi,Kenji Tokuhisa和
Tetsu Yamakawa,Journal of Fluorine Chemistry 131(2010)98–105)。

[1195] 方法2：

[1196] 另外，结构式(K-1)的4-七氟异丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺可由4-七氟异丙基-2-甲基苯起始胺通过反应方案2所述的方法，通过与三氟甲基亚磺酸钠在氧化剂和过渡金
属催化剂的存在下反应而制备。

[1197] 反应方案5：

[1198]

[1199] X为Br、I、NaSO2-(三氟甲基亚磺酸钠)、KSO2-(三氟甲基亚磺酸钾)。特别优选三氟甲基亚磺酸钠。

[1200] 4-七氟异丙基-2-甲基苯胺是已知的(US2004/92762)。

[1201] 适宜的催化剂为过渡金属，例如硫酸铁(II)、硝酸铁(III)、三氟甲磺酸铜(II)或二茂铁。特别优选硫酸铁(II)。

[1202] 适宜的氧化剂特别为：过氧化物，例如过氧化氢、叔丁基过氧化氢或过氧化二硫酸钠、过氧化二硫酸钾、过氧化单硫酸钠或过氧化单硫酸钾。特别优选叔丁基过氧化氢。

[1203] 在反应的进行中，可使用适宜的溶剂。

[1204] 进行本发明方法的有用稀释剂或溶剂基本上包括在特定的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。实例包括：腈类，例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈；水、四氢噻吩二氧化物、二甲基亚砜、四甲亚砜、二丙亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜类(例如二甲
砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二己砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基
砜)、脂肪烃、脂环烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃)，以及含有沸点例如40℃至250℃范围内的组分的所谓的“白酒”、伞花烃、沸点70℃至190℃范围的石油馏分、环己
烷、甲基环己烷、石油醚、里格苦因、辛烷。

[1205] 优选使用的稀释剂可为不损害反应的任何溶剂，例如：水；腈类，例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈。所述溶剂可单独使用或两种以上组合使用。

[1206] 在反应中可使用碱。实例包括碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)

[1207] 优选使用的碱性反应助剂可为碳酸氢钠；另外，可使用例如以下的碱：碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾；碳酸盐，例如碳酸氢钠和碳酸钾；磷酸盐，例如磷酸二氢
钠、磷酸氢二钾和磷酸三钠。

[1208] 该反应可在宽的温度范围内进行。通常在-78℃至200℃(优选-10至150℃)的温度范围内进行。该反应可在加压或减压下进行。但优选在标准压力下进行。反应时间为0.1至
72小时，优选1至24小时。

[1209] 为进行该反应，在溶剂或溶剂混合物中，例如在乙腈和水的混合物中，每摩尔4-七氟异丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺使用1至10摩尔(优选1至4摩尔)的三氟甲基化剂、1至20
摩尔(优选1至8摩尔)的氧化剂和0.01至1摩尔(优选0.05至0.4摩尔)的催化剂。

[1210] 扩展的方法I-T46

[1211] 结构式(I-T46)的化合物可通过反应方案所述的方法制备。

[1212] 反应方案6：

[1213]

[1214] A1-A4、B1-B5、烷基、Q、R1和R11基团各自如以上所定义。U为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。X为溴、碘或三氟甲磺酸酯。结构式(F-1)和(F-5)的起始化合物是已知的(例如F-1:Hulcoop,David G.et al.,Organic Letters,9(2007)，第1761-1764页，辅助信息第1页及
其后)，或可通过已知方法(例如由D-1)制备。

[1215] 该反应可通过文献中描述的方法进行，例如US2009/209476，第18-19页。

[1216] 阶段1吡咯环闭合

[1217] 本发明化合物(I-T46)的制备方法的阶段1：

[1218]

[1219] 本发明通式(F-1)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由结构式(D-1)和(F-1b)的起始物料制备。B1-B5基团各自如以上所定义。结构式(D-1)的化合物是文献中已知的
(例如US2002/198399、WO2009/30457，第28页)或可通过文献中已知的方法制备。化合物
(F1-b)是市售可得的。通常结构式(D-1)代表性的化合物包括：2-氨基-1,3-二氯-5-[1,2,
2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-氨基-1,3-二甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)-
乙基]苯、2-氨基-1-乙基-3-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-氨基-1-氯-
5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯、2-氨基-1-甲基-5-[1,2,2,2-四
氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯、2-氨基-1-氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)
乙基]-3-(三氟甲氧基)苯、2-氨基-1-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三
氟甲氧基)苯。该反应在文献中用于类似化合物的已知条件下进行(例如Hulcoop,David 
G.et al.,Organic Letters,9(2007)，第1761-1764页，辅助信息第1页及其后)。

[1220] 阶段2卤化

[1221] 本发明化合物(I-T46)的制备方法的阶段1：

[1222]

[1223] 本发明通式(F-2)的化合物可采用类似于文献中已知的方法由结构式(F-1)的起始物料通过卤化制备。B1-B5基团各自如以上所定义。结构式(F-1)的化合物是文献中已知的
(例如F-1:Hulcoop,David G.et al.,Organic Letters,9(2007)，第1761-1764页，辅助信
息第1页及其后)或可通过以上所述的方法制备。通常结构式(F-1)的代表性化合物包括：1-
[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡咯、1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,
2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡咯、1-[2-乙基-6-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲
基)乙基]苯基]吡咯、1-[2-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]
吡咯、1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]吡咯、1-[1-
氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲氧基)苯基]吡咯、1-[1-甲基-5-[1,
2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲氧基)苯基]吡咯。

[1224] 适宜的卤化化合物是本领域技术人员已知的，例如：溴、碘、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲和苄基三甲基四氯化铵。优选使用溴、碘
和碘代琥珀酰亚胺。该反应按照文献中已知的条件进行(例如Tatsuta；Itoh Bulletin of 
the Chemical Society of Japan,67(1994)1449-1455)。

[1225] 阶段3硼酸耦合

[1226] 本发明化合物(I-T46)的制备方法的阶段3：

[1227]

[1228] A1至A4、B1至B5、烷基、n和R11基团各自如以上所定义。U例如为硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯，X为溴、碘或三氟甲磺酸酯。

[1229] 本发明通式(F-3)的化合物可通过文献中已知的方法由通式(F-2)和(F-5)的共反应物的钯催化反应制备(例如WO 2005/040110或WO 2009/089508)。通式(F-5)的化合物是
市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法制备。

[1230] 阶段4、5水解、酰胺化

[1231]

[1232] 本发明通式(I-T46)的化合物可采用类似于文献中已知的肽耦合方法由起始物料(F-4)和(B-7)制备(例如WO 2010/051926或WO 2010/133312)。通式(F-4)的化合物可采用
类似于文献中已知的方法由通式(F-3)的化合物的酯水解制备(例如WO 2010/051926或WO 
1 11
2010/133312)。A1至A4、B1至B5、烷基、Q、R和R 基团各自如以上所定义。

[1233] Q

[1234] 在更优选的实施方案中，在式(I)或(Ia“)或(IT-2)或(I-T3)或(I-T4)或(I-T22)或(I-T23)或(I-T46)的化合物中的Q为：C1-C4-烷基、2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙
基、氟-或1-氰基丙基-或吡啶-取代的C1-C4-烷基，例如2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、3,
3,3-三氟丙基、吡啶-2-基甲基或(1-氰基环丙基)甲基；C3-C4-环烷基，例如环丙基或环丁
基；任选取代的C3-C4-环烷基，例如任选的氟取代的C1-C4-烷基-取代的环丙基(例如1-三氟
甲基-环丙基、1-叔丁基环丙基)、1-硫代氨甲酰基环丙基、1-氨甲酰基环丙基、1-氰基环丙
基、反式-2-氟代环丙基、顺式-2-氟代环丙基；C4-C6-杂环烷基，例如氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基或1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基；或各为任选的C1-
C4-烷基-取代的苄基；吡唑(例如N-甲基吡唑-3-基)、吡啶；甲基磺酰基；或2-氧代-2-(2,2,
2-三氟乙基氨基)乙基。

[1235] 在特别优选的实施方案中，在式(I)或(Ia“)或(IT-2)或(I-T3)或(I-T4)或(I-T22)或(I-T23)或(I-T46)的化合物中的Q为：氟取代的C1-C3-烷基，例如2,2,2-三氟乙基或
3,3,3-三氟丙基；环丙基；任选的氰基-、C1-C4-烷基-取代的环丙基，例如1-氰基环丙基或1-
三氟甲基环丙基；硫杂环丁烷-3-基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)氨基乙基。

[1236] 式(I)

[1237] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1238] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1239] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2或T4，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1240] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T3或T46，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1241] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T22或T23，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1242] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤
素和羟基，至少一个取代基为卤素，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1243] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤
素和羟基，至少一个取代基为卤素，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1244] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2或T4，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤素和羟基，至少
一个取代基为卤素，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1245] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T3或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤素和羟基，至少
一个取代基为卤素，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1246] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T22或T23，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤素和羟基，至少
一个取代基为卤素，并且所有其他参数如第9段中所定义。在本文中，特别优选的实施方案
涉及化合物，其中R8为全氟化的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，最优选全氟化的
(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基。

[1247] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤
素和羟基，至少一个取代基为卤素，更优选其中R8为全氟化的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧
基或烷硫基，最优选全氟化的(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基，其中B1、B2、B4和B5分别为：
CR6、CR7、CR9和CR10，其中R6、R7、R9和R10各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基或C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基，每一个都被至少一种选自卤素和
羟基的取代基取代，至少一个取代基为卤素，并且所有其他参数如第9段中所定义。在更优
选的实施方案中，R6和R10各自为卤素(例如Cl、Br或F)，各自为C1-C3-烷基，或各自为卤素取
代的C1-C3-烷基，例如全氟化的C1-C3-烷基(全氟甲基、全氟乙基或全氟丙基)。

[1248] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤
素和羟基，至少一个取代基为卤素，更优选其中R8为全氟化的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧
基或烷硫基，最优选全氟化的(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基，其中B1、B2和B4分别为CR6、CR7和CR9，且B5为N，其中R6、R7和R9各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基或C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基，每一个都被至少一种选自卤素和羟基的
取代基取代，至少一个取代基为卤素，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1249] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤
素和羟基，至少一个取代基为卤素，更优选其中R8为全氟化的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧
基或烷硫基，最优选全氟化的(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基，其中B1、B2、B4和B5分别为CR6、CR7、CR9和CR10，其中R6、R7、R9和R10各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基或C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基，每一个都被至少一种选自卤素和羟基
11
的取代基取代，至少一个取代基为卤素，每个R 独立地为H、氨基(NH2)或氰基，优选H、W为O，R1为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，优选H或甲基，并且所有其他参数如第9段中所定义。在更优选的实施方案中，R6和R10各自为卤素(例如Cl、Br或
F)，各自为C1-C3-烷基，或各自为卤素取代的C1-C3-烷基，例如全氟化的C1-C3-烷基(全氟甲
基、全氟乙基或全氟丙基)。

[1250] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤
素和羟基，至少一个取代基为卤素，更优选其中R8为全氟化的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧
6 7
基或烷硫基，最优选全氟化的(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基，其中B1、B2和B4分别为CR 、CR和CR9，且B5为N，其中R6、R7和R9各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基或C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基，每一个都被至少一种选自卤素和羟基的
取代基取代，至少一个取代基为卤素，每个R11独立地为H、氨基(NH2)或氰基，优选H，W为O，R1为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，优选H或甲基，并且所有其他参数如第9段中所定义。

[1251] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤
素和羟基，至少一个取代基为卤素，更优选其中R8为全氟化的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧
基或烷硫基，最优选全氟化的(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基，其中B1、B2、B4和B5分别为CR6、CR7、CR9和CR10，其中R6、R7、R9和R10各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基或C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基，每一个都被至少一种选自卤素和羟基
的取代基取代，至少一个取代基为卤素，每个R11独立地为H、氨基(NH2)或氰基，优选H，W为O，R1为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，优选H或甲基，Q为：C1-C4-烷基、2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基、氟-或1-氰基丙基-或吡啶-取代的C1-C4-
烷基，例如2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、3,3,3-三氟丙基、吡啶-2-基甲基或(1-氰基环
丙基)甲基；C3-C4-环烷基，例如环丙基或环丁基；任选取代的C3-C4-环烷基，例如任选的氟
取代的C1-C4-烷基-取代的环丙基(例如1-三氟甲基环丙基、1-叔丁基环丙基)、1-硫代氨甲
酰基环丙基、1-氨甲酰基环丙基、1-氰基环丙基、反式-2-氟代环丙基、顺式-2-氟代环丙基；
C4-C6-杂环烷基，例如氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基或1,1-
二氧化硫杂环丁烷-3-基；或各为任选的C1-C4-烷基-取代的苄基；吡唑(例如N-甲基吡唑-3-
基)、吡啶；甲基磺酰基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基，优选氟代的C1-C3-烷基，
例如2,2,2-三氟乙基或3,3,3-三氟丙基；环丙基；任选取代的环丙基，例如1-氰基环丙基或
1-三氟甲基环丙基、硫杂环丁烷-3-基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)氨基乙基，并且所有
其他参数如第9段中所定义。在更优选的实施方案中，R6和R10各自为卤素(例如Cl、Br或F)，
各自为C1-C3-烷基，或各自为卤素取代的C1-C3-烷基，例如全氟化的C1-C3-烷基(全氟甲基、
全氟乙基或全氟丙基)。

[1252] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤
素和羟基，至少一个取代基为卤素，更优选其中R8为全氟化的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧
基或烷硫基，最优选全氟化的(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基，其中B1、B2和B4各自为CR6、CR7和CR9，且B5为N，其中R6、R7和R9各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基或C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基，每一个都被至少一种选自卤素和羟基的
取代基取代，至少一个取代基为卤素，每个R11独立地为H、氨基(NH2)或氰基，优选H，W为O，R1为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，优选H或甲基，Q为：C1-C4-烷基、2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基、氟-或1-氰基丙基-或吡啶-取代的C1-C4-烷
基，例如2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、3,3,3-三氟丙基、吡啶-2-基甲基或(1-氰基环丙
基)甲基；C3-C4-环烷基，例如环丙基或环丁基；任选取代的C3-C4-环烷基，例如任选的氟取
代的C1-C4-烷基-取代的环丙基(例如1-三氟甲基环丙基、1-叔丁基环丙基)、1-硫代氨甲酰
基环丙基、1-氨甲酰基环丙基、1-氰基环丙基、反式-2-氟代环丙基、顺式-2-氟代环丙基；
C4-C6-杂环烷基，例如氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基或1,1-
二氧化硫杂环丁烷-3-基；或各为任选的C1-C4-烷基-取代的苄基；吡唑(例如N-甲基吡唑-3-
基)、吡啶；甲基磺酰基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基，优选氟取代的C1-C3-烷
基，例如2,2,2-三氟乙基或3,3,3-三氟丙基；环丙基；任选取代的环丙基，例如1-氰基环丙
基或1-三氟甲基环丙基、硫杂环丁烷-3-基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)氨基乙基，并且
所有其他参数如第9段中所定义。

[1253] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤
素和羟基，至少一个取代基为卤素，更优选其中R8为全氟化的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧
基或烷硫基，最优选全氟化的(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基，其中B1、B2、B4和B5分别为CR6、CR7、CR9和CR10，其中R6、R7、R9和R10各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基或C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基-亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基，每一个都被至少一种选自卤素和羟基
11
的取代基取代，至少一个取代基为卤素，每个R 独立地为H、氨基(NH2)或氰基，优选H，W为O，R1为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，优选H或甲基，Q为C1-C4-烷基、2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基-氨基)乙基、氟-或1-氰基丙基-或吡啶-取代的C1-C4-
烷基，例如2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟-乙基、3,3,3-三氟丙基、吡啶-2-基甲基或(1-氰基环
丙基)甲基；C3-C4-环烷基，例如环丙基或环丁基；任选取代的C3-C4-环烷基，例如任选的氟
取代的C1-C4-烷基-取代的环丙基(例如1-三氟甲基环丙基、1-叔丁基环丙基)、1-硫代氨甲
酰基环丙基、1-氨甲酰基环丙基、1-氰基环丙基、反式-2-氟-环丙基、顺式-2-氟代环丙基；
C4-C6-杂环烷基，例如氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基或1,1-
二氧化硫杂环丁烷-3-基；或各为任选的C1-C4-烷基-取代的苄基；吡唑(例如N-甲基吡唑-3-
基)、吡啶；甲基磺酰基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基，优选氟取代的C1-C3-烷
基，例如2,2,2-三氟乙基或3,3,3-三氟丙基；环丙基；任选取代的环丙基，例如1-氰基环丙
基或1-三氟甲基环丙基、硫杂环丁烷-3-基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)-氨基乙基，A1
为CR2或N，A2为CR3或N，A3为CR4，且A4为CR5或N，其中R2为H、C1-C4-烷基或卤素(例如甲基、F、Cl或H)，R3为H或卤代的C1-C4-烷基(例如H或-CF3)，R4为H、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基胺(例
如–NH-CH3)、环丙胺、C1-C4-烷氧基(例如–O-CH3)、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基胺(例如NH-
CH2-CH2-O-CH3)或卤素(例如F或Cl)。在更优选的实施方案中，R6和R10各自为卤素(例如Cl、
Br或F)，各自为C1-C3-烷基，或各自为卤素取代的C1-C3-烷基，例如全氟化的C1-C3-烷基(全
氟甲基、全氟乙基或全氟丙基)。

[1254] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中T为T2、T3、T4、T22、T23或T46，B3为C-R8，且R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤
素和羟基，至少一个取代基为卤素，更优选其中R8为全氟化的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧
基或烷硫基，最优选全氟化的(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基，其中B1、B2和B4分别为CR6、CR7
9 5 6 7 9
和CR ，且B为N，其中R、R 和R各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基或C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基，每一个都被至少一种选自卤素和羟基的
取代基取代，至少一个取代基为卤素，每个R11独立地为H、氨基(NH2)或氰基，优选H，W为O，R1为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，优选H或甲基，Q为C1-C4-烷基、2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基、氟-或1-氰基丙基-或吡啶-取代的C1-C4-烷
基，例如2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、3,3,3-三氟丙基、吡啶-2-基甲基或(1-氰基-环丙
基)甲基；C3-C4-环烷基，例如环丙基或环丁基；任选取代的C3-C4-环烷基，例如任选的氟取
代的C1-C4-烷基-取代的环丙基(例如1-三氟甲基环丙基、1-叔丁基环丙基)、1-硫代氨甲酰
基环丙基、1-氨甲酰基-环丙基、1-氰基环丙基、反式-2-氟代环丙基、顺式-2-氟代环丙基；
C4-C6-杂环烷基，例如氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基或1,1-
二氧化硫杂环丁烷-3-基；或各为任选的C1-C4-烷基-取代的苄基；吡唑(例如N-甲基吡唑-3-
基)、吡啶；甲基磺酰基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基，优选氟取代的C1-C3-烷
基，例如2,2,2-三氟乙基或3,3,3-三氟丙基；环丙基；任选取代的环丙基，例如1-氰基环丙
基或1-三氟甲基环丙基、硫杂环丁烷-3-基；或2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)氨基乙基，A1为
CR2或N，A2为CR3或N，A3为CR4，且A4为CR5或N，其中R2为H、C1-C4-烷基或卤素(例如甲基、F、Cl或H)，R3为H或卤代的C1-C4-烷基(例如H或–CF3)，R4为H、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基胺(例如–NH-CH3)、环丙胺、C1-C4-烷氧基(例如–O-CH3)、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基胺(例如NH-CH2-
CH2-O-CH3)或卤素(例如F或Cl)。

[1255] 在更优选的实施方案中，R6为全氟化的C1-C3-烷基(例如全氟甲基)，且R10为Cl、Br或F，更优选Cl或Br。

[1256] 式(Ia“)

[1257] 更优选的实施方案涉及式(Ia”)的化合物：

[1258]

[1259] 其中，选自D1和D2中的一个D为N，选自D1和D2中的另一个D为O；或D4为N，且选自D1和D5中的一个D为N；或D3为N，且D1、D2和D5各自为C-R11，D4为C，并且所有其他参数如第12
段中所定义。

[1260] 更优选的实施方案涉及式(Ia”)的化合物，其中R8为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或烷硫基，每一个都是被取代的，取代基选自卤素和羟基，至少一个取代基为卤素，且选
自D1和D2中的一个D为N，选自D1和D2中的另一个D为O；或D4为N，且选自D1和D5中的一个D为
N；或D3为N，且D1、D2和D5各自为C-R11，D4为C，并且所有其他参数如第12段中所定义。

[1261] 在优选的实施方案中，不超过一个B1至B5的部分为N(即B1至B5中的一个为N)；或B1至B5全不为N(B1至B5为CR6、CR7、CR8、CR9和CR10)。

[1262] 在更优选的实施方案中，R6、R7、R9和R10(如果相应的B部分为CR)各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基，各自任选取代的C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C1-C4-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、N-C1-C4-烷基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基。

[1263] 在更优选的实施方案中，R6、R7、R9和R10各自独立地为：H、卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-
三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨
基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基。

[1264] 在更优选的实施方案中，R6和R10各自独立地为：H、卤素(特别为氯、溴、氟)、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基。

[1265] 在更优选的实施方案中，R6和R10为本文所述的取代基，但是化合物中的R6和R10不都为H。即，如果化合物中的R6为H，则R10为本文所述的其他取代基之一，反之亦然。

[1266] 在更优选的实施方案中，R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选Cl、Br或F)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基。

[1267] 在更优选的实施方案中，R6和R10各种为卤素(例如Cl、Br或F)，各自为C1-C3-烷基，或各自为卤素取代的C1-C3-烷基，例如全氟化的C1-C3-烷基(全氟甲基、全氟乙基或全氟丙
基)。

[1268] 在更优选的实施方案中，R6为全氟化的C1-C3-烷基(例如全氟甲基)，且R10为Cl、Br或F，更优选Cl或Br。

[1269] T46–甲基

[1270] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T46，T46中的R11为H，W为O，并且所有其他参数如第85段和第0113段及其后所定义。

[1271] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T46，T46中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他参数如第85段和第0113段及其后所定义。

[1272] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T46，T46中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他参数如第85段和第0113段及其
后所定义。

[1273] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为甲基，T为T46，T46中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6
10
和R 各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷
基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他参数如第85段和第0113段及其
后所定义。

[1274] T46-H

[1275] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T46，T46中的R11为H，W为O，并且所有其他参数如第85段和第0112段及其后所定义。

[1276] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T46，T46中的R11为H，W为O，A1为CR2，A2为CR3或N，A3为CR4，A4为CR5，B1为CR6，B2为CR7，B3为CR8，B4为CR9，B5为CR10，并且所有其他参数如第85段和第0113段及其后所定义。

[1277] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T46，T46中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他参数如第85段和第0113段及其后所定
义。

[1278] 更优选的实施方案涉及式(I)的化合物，其中R1为H，T为T46，T46中的R11为H，W为O，A1为CH，A2为CH或N，A3为CR4，A4为CH，B1为CR6，B2为CH，B3为CR8，B4为CH，B5为CR10，其中R6和R10各自为选自以下的取代基：卤素(优选氯、溴或氟)、C1-C3-烷基、卤素取代的C1-C3-烷基、C1-C3-烷氧基或卤素取代的C1-C3-烷氧基，并且所有其他参数如第85段和第0113段及其后所定
义。

[1279] 进一步的实施方案涉及式(I-T46)的化合物：

[1280]

[1281] 其中，

[1282] R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11Q和W各自如本文所定义，其中不超过一个选自A1、A2、A3、A4的部分为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N；或其中一个或两个选自A1、A2、A3、A4的部分可为N，且不超过一个选自B1、B2、B3、B4和B5的部分为N。

[1283] 进一步的实施方案涉及式(I-T2)、(I-T3)、(I-T4)、(I-T22)、(I-T23)或(I-T46)的化合物，其中R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、Q和W各自如第0120段中所述。

[1284] 进一步的实施方案涉及式(I-T2)、(I-T3)、(I-T4)、(I-T22)、(I-T23)或(I-T46)的1 11 8
化合物，其中R、A1、A2、A3、A4、R 、B1、B2、B4、B5、R、Q和W各自如第0121段中所述。

[1285] 更优选的实施方案涉及化合物D-1a

[1286]

[1287] 进一步的实施方案涉及化合物D-1a用于制备式(I)的化合物的用途。

[1288] 进一步的实施方案涉及制备式(I)的化合物的方法，优选其中T＝T4，包括化合物D-1a的使用，优选按照反应方案4的反应流程进行。

[1289] 进一步的实施方案涉及化合物D-1b：

[1290]

[1291] 进一步的实施方案涉及化合物D-1b用于制备式(I)的化合物的用途。

[1292] 进一步的实施方案涉及制备式(I)的化合物的方法，优选其中T＝T4，包括化合物D-1b的使用，优选按照反应方案4的反应流程进行。

[1293] 进一步的实施方案涉及化合物D-1c：

[1294]

[1295] 进一步的实施方案涉及化合物D-1c用于制备式(I)的化合物的用途。

[1296] 进一步的实施方案涉及制备式(I)的化合物的方法，优选其中T＝T4，包括化合物D-1c的使用，优选按照反应方案4的反应流程进行。

[1297] 进一步的实施方案涉及化合物2-(3,5-二氯-4-肼基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇。

[1298] 进一步的实施方案涉及化合物2-(3,5-二氯-4-肼基-苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇用于制备式(I)的化合物的用途。

[1299] 进一步的实施方案涉及制备式(I)的化合物的方法，优选其中T＝T4，包括化合物2-(3,5-二氯-4-肼基-苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇的使用，优选按照反应方案4的反
应流程进行。

[1300] 实验

[1301] 制备方法I-T2

[1302] 实施例I-T2-1

[1303]

[1304] 将710mg(2.24mmol)1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]乙酮加入401mg(3.36mmol)N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛中，并将该混合物加热回流5小
时。对于后处理，将该混合物稍微冷却，并将所有的挥发组分在旋转蒸发仪上减压蒸发掉。
将残留物用含有40g硅胶的柱以环己烷/乙酸乙酯为90:10至50:50(v/v)的梯度进行色谱分
离。获得675mg的3-(二甲基氨基)-1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]
苯基]丙-2-烯-1-酮。

[1305]

[1306] 将1.2g(3.23mmol)3-(二甲基氨基)-1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]丙-2-烯-1-酮加入15.5ml乙醇中，并加入170mg(3.39mmol)水合肼和
192mg(3.2mmol)冰醋酸。将该混合物在室温下搅拌7小时。然后再加入170mg(3.39mmol)水
合肼，并将该混合物在室温下再搅拌4小时。由于转化还不完全，再加入另外190mg
(3.2mmol)冰醋酸，并将该混合物在60℃下搅拌17小时。对于后处理，将该混合物在旋转蒸
发仪上减压浓缩，并使残留物在乙酸乙酯和水之间分层。移出有机相，用水洗涤，用硫酸钠
干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。剩下1.04g的(3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三
氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑作为残留物。

[1307]

[1308] 首先放入23ml二氯甲烷、353mg(4.46mmol)吡啶、609mg(3.35mmol)醋酸铜(II)、958mg(4.46mmol)3-羧甲基-4-氯苯基硼酸和760mg(2.23mmol)(3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,
2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑，然后加入1.1g现磨的 分子筛。然后，将该
混合物在室温下搅拌20小时。对于后处理，将该混合物用硅藻土层过滤，并用二氯甲烷洗
涤。将滤液在旋转蒸发仪上减压浓缩。对于纯化，使用含有40g硅胶的柱以环己烷/乙酸乙酯
为95:5至75:25(v/v)的梯度进行色谱分离。将含产物的部分浓缩，并使用含有40g硅胶的二
级柱以甲苯为洗脱液进行色谱分离。浓缩后，获得628mg的2-氯-5-[3-[2,6-二甲基-4-[1,
2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酸甲酯。

[1309]

[1310] 首先将609mg(1.19mmol)2-氯-5-[3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酸甲酯放入14ml二噁烷和5ml水的混合物中，加入53mg
(1.25mmol)氢氧化锂水合物，并在室温下搅拌该混合物。2小时后，再加入另外25mg
(0.6mmol)氢氧化锂水合物，并将该混合物在室温下再搅拌1小时。之后，在旋转蒸发仪上减
压除去挥发性组分。将残留物在稀盐酸和二氯甲烷之间分层。移出有机相，用二氯甲烷萃取
水相两次。然后，将合并的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸
发仪上减压浓缩。获得554mg的2-氯-5-[3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)
乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酸作为残留物。

[1311]

[1312] 首先将100mg(0.2mmol)2-氯-5-[3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酸放入2ml干燥的甲苯中，然后加入120mg(1mmol)亚硫酰氯
(SOCl2)和1滴二甲基甲酰胺(DMF)，并将该混合物加热至回流。在释放气体结束后，将该混
合物在回流下搅拌另外30分钟，然后在旋转蒸发仪上减压浓缩。将残留物溶解在1ml干燥的
二氯甲烷中，并在0℃下逐滴加入至29mg(0.5mmol)环丙胺于1ml二氯甲烷中的溶液中。然
后，将该混合物在室温下搅拌2小时。对于后处理，将该混合物倒在5％的碳酸氢钠水溶液
上，并移出有机相，用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓
缩。对于纯化，使用含有40g硅胶的柱以环己烷/乙酸乙酯为90:10至50:50(v/v)的梯度进行
色谱分离。获得159.5mg的2-氯-N-环丙基-5-[3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟
甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酰胺(化合物I-T2-1)。

[1313] HPLC-MSa):logP＝4.9,质量(m/z)＝534[M+H]+。

[1314] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ(ppm)＝8.29(d,J＝2.5Hz,1H),7.82-7.85(m,2H),7.52(d,J＝8.8Hz,1H),7.44(s,2H),6.97(s(宽),1H(N-H)),6.54(d,J＝2.5Hz,1H),2.82-
2.86(m,1H),0.74-0.79(m,2H),0.59-0.61(m,2H)。

[1315] 起始化合物的制备

[1316]

[1317] 首先放入271mg(11.1mg原子)镁屑，用少量干燥的四氢呋喃覆盖，再在加入几滴3g(8.49mmol)的2-溴-1,3-二甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯(按照US2003/
187233，第6页，实施例2/4[0080]制备)于10ml干燥的四氢呋喃中的溶液后，加入碘屑。将该
化合物加热至60℃开始反应。在反应开始后，在60℃下逐滴加入含有2-溴-1,3-二甲基-5-
[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯的剩余溶液。在滴加结束后，将该混合物在60℃下再
搅拌1小时。之后，将该混合物通过冰浴冷却至0℃，并逐滴加入溶解于5ml干燥的四氢呋喃
中的1.86g(25.4mmol)的N,N-二甲基甲酰胺。然后，将该混合物在不冷却的情况下搅拌，直
到该混合物达到室温。对于后处理，将该混合物倒在饱和的氯化铵水溶液上。进行相分离；
用乙酸乙酯萃取水相。将合并的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋
转蒸发仪上减压浓缩。剩下作为残留物的2.34g的2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟
甲基)乙基]苯甲醛，其不需纯化用于下一步中。

[1318]

[1319] 首先将2.34g(7.74mmol)2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯甲醛放入15.5ml干燥的四氢呋喃中，在冰浴冷却下，逐滴加入浓度为3M的2.58ml(7.74mmol)
甲基碘化镁于二乙醚中的溶液。随后，将该混合物在不冷却的情况下再搅拌1小时。对于后
处理，将该混合物倒在100ml饱和的氯化铵水溶液上。将该混合物用乙酸乙酯萃取两次。将
合并的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，并在旋转蒸发仪上在减压下浓
缩。将残留物用40g的含有硅胶的柱以环己烷/乙酸乙酯为90:10至70:30(v/v)的梯度进行
色谱分离，得到1.0g的1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]乙醇。

[1320]

[1321] 首先将1.49g(4.68mmol)1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]乙醇放入84ml甲苯中，并加入10.8g(124mmol)氧化锰(IV)。将该混合物加热至回流，
并搅拌1小时。随后冷却，用硅藻土层过滤，并用乙酸乙酯洗涤。将滤液在旋转蒸发仪上减压
浓缩。将残留物用含有50g硅胶的柱以环己烷/乙酸乙酯为95:5至70:30(v/v)的梯度进行色
谱分离。获得1.03g的1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]乙酮。

[1322] 制备方法I-T3

[1323] 实施例I-T3-1：

[1324]

[1325] 前体[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]肼的制备在文献(US 2003/187233)中有描述。

[1326]

[1327] 首先向25ml烧瓶中放入于13ml甲醇中的3.41g(11.2mmol)[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]肼(游离碱)。然后，加入1.84g(11.2mmol)四甲氧基丙
烷和其后的0.55g(5.6mmol)96％硫酸。将反应混合物回流加热2小时。在旋转蒸发仪上减压
蒸发掉乙醇。将残留物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液之间分层。移出有机相，用硫酸钠
干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。在Kugelrohr中，在1mbar的减压和150℃下蒸馏残留物，
得到2.5g的1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑。

[1328]

[1329] 首先向250ml烧瓶中放入于30ml乙腈中的2.5g(7.34mmol)的1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑，并逐滴加入于50ml乙腈中的8.3g
(36.9mmol)的N-碘代琥珀酰亚胺。随后，将该混合物加热至回流。对于后处理，将该混合物
浓缩，并将残留物在水和乙酸乙酯之间分层。移出有机相，用饱和的亚硫酸氢钠水溶液洗
涤，然后用饱和的氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，然后浓缩。残留物通过硅胶色谱法以环
己烷/乙酸乙酯为90:10至70:30(v/v)的梯度进行纯化。在含有产物的部分浓缩后，获得
2.5g残留物，其组成为：1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-4-碘
吡唑和一些甲苯。

[1330]

[1331] 首先向100ml烧瓶中放入于21ml异丙醇中的280mg(0.6mmol)1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-4-碘吡唑和0.129g(0.60mmol)[4-氯-3-(甲氧
基羰基)苯基]硼酸，并最后加入1.84ml(1.84mmol)脱气后的1摩尔碳酸氢钠溶液。加入
0.035g(0.03mmol)四(三苯基膦)钯(0)。然后将该混合物加热至回流。对于后处理，将该混
合物在旋转蒸发仪上浓缩，然后将残留物在水和乙酸乙酯之间分层。移出有机相，用饱和的
氯化钠溶液洗涤一次，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。残留物通过硅胶色谱法以环己烷/乙酸
乙酯为90:10至70:30(v/v)的梯度进行纯化，得到151mg的2-氯-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,
2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-4-基]苯甲酸甲酯。

[1332]

[1333] 首先将0.151g(0.29mmol)2-氯-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-4-基]苯甲酸甲酯放入11ml甲醇中，并加入0.3ml(0.3mmol)1M的氢氧
化钠溶液。随后，将该混合物回流加热6小时，将过量的溶剂在减压下蒸发掉，用稀盐酸溶解
残留物，并用乙酸乙酯萃取三次。将合并的萃取物用饱和的氯化钠溶液洗涤，硫酸钠干燥，
再浓缩，得到130mg的2-氯-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯
基]吡唑-4-基]苯甲酸。

[1334]

[1335] 将0.134g(0.27mmol)2-氯-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-4-基]苯甲酸溶解于1.26ml甲苯中，并加入0.161g(1.35mmol)亚硫酰氯。
将该混合物在80℃下加热2小时。接着在减压下浓缩。将残留物溶解于1.26ml二氯甲烷中，
并于0℃在冷却下逐滴加至39mg(0.67mmol)的环丙胺于0.63ml二氯甲烷中的溶液中，并将
溶液冷却。对于后处理，加入5％的磷酸二氢钠水溶液，并移出有机相，用硫酸钠干燥，再在
旋转蒸发仪上减压浓缩。将残留物用硅胶以环己烷/乙酸乙酯为9:1至7:3(v/v)的梯度进行
分离，得到46mg的2-氯-N-环丙基-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙
基]苯基]吡唑-4-基]苯甲酰胺(化合物I-T3-1)。

[1336] HPLC-MSa):logP＝4.36,质量(m/z)＝534[M+H]+。

[1337] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ＝8.11(s,1H),8.06(s,1H),7.68(d,J1＝2.2Hz,1H),7.62-7.65(dd,J1＝8.4Hz,J2＝2.2Hz,1H),7.45(d,J＝8.4Hz,1H),6.9(s(宽),1H(N-H)),
3.97(s,3H),2.82-2.88(m,1H),0.76-0.8(m,2H),0.57-0.61(m,2H)。

[1338] 实施例I-T3-48和IT-T3-50

[1339]

[1340] 首先将2.46g(5.9mmol)2-氯-5-[1-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]吡唑-4-基]苯甲酸甲酯放入127ml甲醇中，并加入5.9mg(5.9mmol)1摩尔的氢氧化钠溶液。将该混合物回
流加热2小时。之后，将混合物冷却，并在旋转蒸发仪上减压除去大部分的甲醇。将含水的残
留物用二氯甲烷萃取。弃去萃取物。将水相用33％的盐酸调节至pH＝1，并用二氯甲烷萃取
两次。将合并的萃取物用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再浓缩。获得1.41g残留
物，为2-氯-5-[1-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]吡唑-4-基]苯甲酸和2-氯-5-[1-[2-氟-
6-甲氧基-4-(三氟甲基)苯基]吡唑-4-基]苯甲酸45:55(LC-MS面积)的混合物。

[1341]

[1342] 将700mg(约1.7mmol)2-氯-5-[1-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]吡唑-4-基]苯甲酸和2-氯-5-[1-[2-氟-6-甲氧基-4-(三氟甲基)苯基]吡唑-4-基]苯甲酸45:55(LC-MS面
积)的混合物溶解于6.6ml甲苯中，并加入1.34g(8.7mmol)亚硫酰氯。将该混合物在80℃下
加热2小时。之后，在旋转蒸发仪上减压脱去所有的挥发性组分。将残留物溶解于3.3ml二氯
甲烷中，并在0℃下逐滴加至248mg(4.34mmol)的环丙胺于3.3ml二氯甲烷中的溶液中。然
后，将该混合物在不冷却的情况下搅拌2小时。之后，将该溶液用5％的磷酸二氢钠水溶液洗
涤，用硫酸钠干燥，再浓缩。将残留物用含有40g硅胶的柱以环己烷/乙酸乙酯为90:10至50:
50(v/v)的梯度进行色谱分离。得到240mg的2-氯-N-环丙基-5-[1-[2,6-二氟-4-(三氟甲
基)苯基]吡唑-4-基]苯甲酰胺(实施例I-T3-48)

[1343] HPLC-MSa):logP＝3.2,质量(m/z)＝442[M+H]+，

[1344] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ(ppm)＝8.26(s,1H),8.19(s,1H),7.61-7.69(m,4H),7.46(d,J＝8.3Hz,1H),6.94(s,1H(宽)),2.82-2.88(m,1H),0.75-0.80(m,2H),0.58-0.62
(m,2H)，

[1345] 和2-氯-N-环丙基-5-[1-[2-氟-6-甲氧基-4-(三氟甲基)苯基]吡唑-4-基]苯甲酰胺(实施例I-T3-50)

[1346] HPLC-MSa):logP＝3.1,质量(m/z)＝454[M+H]+，

[1347] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ(ppm)＝8.13(s,1H),8.11(s,1H),7.67(d,J＝2.2Hz,1H),7.62(dd,J1＝8.3Hz,J2＝2.2Hz,1H),7.45(d,J＝8.3Hz,1H),7.32(s,1H),7.30(s,1H),
6.91(s,1H(宽)),3.90(s,3H),2.83-2.87(m,1H),0.75-0.79(m,2H),0.57-0.61(m,2H)。

[1348] 实施例I-T3-121：

[1349]

[1350] 首先放入4.6ml(49.6mmol)三氯氧磷，并引入1.3g(7.44mmol)5-氯-2-氧代-1H-嘧啶-6-甲酸(市售可得，或可通过文献中已知的方法制备(例如Gacek,Michel；Ongstad,
Leif；Undheim,Kjell；Acta Chemica Scandinavica,Series B:Organic Chemistry and 
Biochemistry B33(2),(1979)第150-1页))。将该混合物逐渐加热并保持在回流下2小时。
之后，将该混合物稍微冷却，并在旋转蒸发仪上减压脱去过量的三氯氧磷。将20ml干燥的乙
醇加入残留物中，然后将该混合物在室温下搅拌过夜。之后，在旋转蒸发仪上减压脱去过量
的乙醇。将残留物溶解于二氯甲烷中，并用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤3次。水相用二氯甲
烷再萃取，然后将合并的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发
仪上减压浓缩。将残留物用含有15g硅胶的柱以纯环己烷出发至50:50(v/v)的环己烷/乙酸
乙酯的梯度进行色谱分离，得到115mg的2,5-二氯嘧啶-4-甲酸乙酯。

[1351]

[1352] 首先向烘干的25ml三颈烧瓶中放入5.94ml(7.72mmol)1.3摩尔的异丙基氯化镁/氯化锂络合物的溶液，并逐滴加入4-碘-1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙
基]-6-(三氟甲基)苯基]吡唑(其制备见实施例I-T3-1)于3.4ml干燥的四氢呋喃中的溶液。
将该混合物在室温下持续搅拌过夜，然后将该混合物冷却至-20℃，并逐滴加入1.63g
(10.2mmol)2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。将该混合物在0-10℃下再
搅拌1小时。对于后处理，将该混合物倒在30ml饱和的氯化铵水溶液上，并用环己烷稀释。进
行相分离；用环己烷再萃取水相。将合并的有机相第一次用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，然
后用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。在用40g含有
硅胶的柱以纯的环己烷至80:20(v/v)环己烷/乙酸乙酯的梯度进行色谱分离后，获得0.6g
的1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,
2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡唑。

[1353]

[1354] 首先将155mg(0.7mmol)2,5-二氯嘧啶-4-甲酸乙酯和327mg(0.7mmol)1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环
戊硼烷-2-基)吡唑放入25ml二噁烷中，并加入234mg(2.2mmol)碳酸钠和1.25ml水。用氩气
对该混合物脱气，然后加入81mg(0.07mmol)四(三苯基膦)钯(0)。用氩气再次对该混合物脱
气，并在100℃下搅拌过夜。第二天早晨，将该混合物冷却，再在旋转蒸发仪上减压脱去溶
剂。将残留物在水和乙酸乙酯之间分层。将有机相移出，用饱和的氯化钠水溶液洗涤一次，
然后在旋转蒸发仪上减压浓缩。对于纯化，用含有15g硅胶的柱并以纯环己烷出发直至70:
30(v/v)环己烷/乙酸乙酯的混合物的梯度进行色谱分离。获得120mg的5-氯-2-[1-[2,6-二
甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-4-基]嘧啶-4-甲酸乙酯。

[1355]

[1356] 首先将0.120g(0.23mmol)5-氯-2-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-4-基]嘧啶-4-甲酸乙酯放入4.1ml二噁烷和1.44ml水的混合物中，并
加入31mg(0.74mmol)一水氢氧化锂。随后，将该混合物在室温下搅拌4小时，然后在减压下
蒸发掉过量的溶剂，并将残留物溶解在稀盐酸中，然后用二氯甲烷萃取三次。将合并的萃取
物用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再浓缩，得到115mg的粗品5-氯-2-[1-[2,6-
二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-4-基]嘧啶-4-甲酸。

[1357]

[1358] 将0.110g(0.22mmol)的粗品5-氯-2-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-4-基]嘧啶-4-甲酸溶解于2ml甲苯中，并加入0.132g(1.1mmol)亚硫
酰氯和一滴二甲基甲酰胺。将该混合物加热至80℃并维持2小时。接着在减压下进行浓缩。
将残留物溶解于1ml二氯甲烷中，并于0℃在冷却下逐滴加至32mg(0.55mmol)环丙胺于1ml
二氯甲烷中的溶液中，然后将该混合物在不冷却的情况下搅拌2小时。对于后处理，加入5％
的磷酸二氢钠水溶液，并将有机相移出，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。将残
留物用含有15g硅胶的柱以环己烷/乙酸乙酯为9:1至7:3(v/v)的梯度进行分离，得到49mg
的5-氯-N-环丙基-2-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-
4-基]嘧啶-4-甲酰胺(化合物I-T3-121)。

[1359] HPLC-MSa):logP＝4.5,质量(m/z)＝536[M+H]+。

[1360] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ(ppm)＝8.84(s,1H),8.46(s,1H),8.44(s,1H),7.87(s,1H(宽)),7.55(s,2H),2.84-2.91(m,1H),2.2(s,6H),0.79-0.83(m,2H),0.64-0.68(m,
2H)。

[1361] 实施例I-T3-134：

[1362]

[1363] 向冷却至0℃的6.5mg(0.163mmol)氢化钠(60％于矿物油中)于2ml干燥的四氢呋喃中的混合物中加入49.3mg(0.08mmol)2-氯-N-环丙基-5-{1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟
丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}苯甲酰胺。在30分钟后，加入35mg
(0.24mmol)碘甲烷，并将该混合物在0℃下搅拌1小时，然后在1小时内升至室温，并在室温
下再搅拌14小时。之后，将该混合物加入水中，并用乙酸乙酯萃取，将有机相用硫酸钠干燥，
并在减压下除去溶剂。残留物通过反相硅胶色谱法(C18)以水/乙腈(梯度)作为洗脱液进行
纯化。获得40.0mg(0.068mmol，78％)2-氯-N-环丙基-5-[5-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-
1-(三氟甲基)乙基]苯基]异噁唑-3-基]苯甲酰胺(化合物I-T3-134)。

[1364] HPLC-MSa):logP＝4.88,质量(m/z)＝588[M+H]+。

[1365] 1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ(ppm)＝8.82(s,1H),8.43(s,1H),8.25(d,1H),8.11(d,1H),8.06(d,1H),7.81(d,1H),7.75(m,1H),7.54(d,1H),3.02(s,3H),2.72(m,1H),0.55
(m,2H),0.46(m,2H)。

[1366] 实施例I-T3-156：

[1367] 2-氯-N-环丙基-5-{1-[3-(乙硫基)-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-4-基}苯甲酰胺

[1368]

[1369] 2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶

[1370] 将1.0g(3.16mmol)2,3-二氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶逐滴加入0.51g(3.48mmol)4-溴-1H-吡唑和2.58g(7.91mmol)碳酸铯于10.0ml分析纯二甲基甲酰胺
中的混悬液中。将该反应在室温下搅拌3小时。然后将该反应混合物用乙酸乙酯稀释，然后
用半饱和的氯化铵水溶液洗涤。然后将水相用乙酸乙酯重复萃取，并随后将合并的有机相
用蒸馏水和饱和的氯化钠溶液洗涤。将有机相用硫酸镁干燥，过滤，再在旋转蒸发仪上减压
浓缩。粗品通过硅胶柱色谱法纯化。

[1371] 得到1.34g(3.14mmol)无色油状的2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶。

[1372] HPLC-MSa):logP＝4.74,mass(m/z)＝428[M+H]+。

[1373] 1H NMR(400MHz,D6-DMSO):8.90(s,1H),8.67(s,1H),8.63(d,1H),8.06(s,1H)。

[1374] 2-氯-5-{1-[3-氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-4-基}-N-环丙基苯甲酰胺

[1375] 将150mg(0.35mmol)2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶、136mg(0.42mmol)2-氯-N-环丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼
烷-2-基)苯甲酰胺、59mg(0.70mmol)碳酸氢钠和20mg四(三苯基膦)钯(0.01mmol)溶解于
1.5ml二噁烷和0.5ml蒸馏水的混合物中。在使用前通过将氩气通过溶剂，而使该溶剂用氩
气饱和约30分钟。将该反应混合物油浴加热至100℃并保持16小时。在该反应混合物冷却至
室温后，将该混合物与水混合，并将该粗品用乙酸乙酯重复萃取。将合并的有机相用硫酸镁
干燥，并用硅胶过滤。在旋转蒸发仪上减压除去溶剂。粗品通过硅胶柱色谱法纯化。

[1376] 由此得到25mg(0.05mmol)2-氯-5-{1-[3-氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-4-基}-N-环丙基苯甲酰胺，为无色固体。

[1377] HPLC-MSa):logP＝4.08,质量(m/z)＝541[M+H]+。

[1378] 1H NMR(400MHz,D6-DMSO):9.02(s,1H),8.89(s,1H),8.61(d,1H),8.54-8.52(m,1H),8.50(s,1H),7.83-7.81(m,2H),7.52(d,1H),2.87-2.81(m,1H),0.74-0.65(m,2H),
0.60-0.50(m,2H)

[1379] 2-氯-N-环丙基-5-{1-[3-(乙硫基)-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-4-基}苯甲酰胺

[1380] 将300mg(0.55mmol)的2-氯-5-{1-[3-氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-4-基}-N-环丙基苯甲酰胺溶解于5.0ml无水DMF中，并用干燥的冰/丙酮浴
冷却。向冷却的反应混合物中逐滴加入81.6mg(0.97mmol)乙硫醇钠于5ml无水DMF中的溶
液。3小时后，将反应混合物升至室温并小心地倒在水上。将粗品用乙酸乙酯重复萃取。将合
并的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤，硫酸镁干燥，并过滤，再在旋转蒸发仪上减压浓
缩。粗品通过硅胶柱色谱法纯化。

[1381] 由此得到226mg(0.40mmol)2-氯-N-环丙基-5-{1-[3-(乙硫基)-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-4-基}苯甲酰胺，为无色固体。

[1382] HPLC-MSa):logP＝4.69,质量(m/z)＝567[M+H]+。

[1383] 1H NMR(400MHz,D6-DMSO):9.08(d,1H),8.59(d,1H),8.53(d,1H),8.47(s,1H),8.02(d,1H),7.85-7.82(m,2H),7.53-7.50(m,1H),3.08(q,2H),2.87-2.81(m,1H),1.22(t,
3H),0.74-0.69(m,2H),0.58-0.54(m,2H)。

[1384] 实施例I-T3-157：

[1385] 2-氯-N-环丙基-5-{1-[3-(乙基亚磺酰基)-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-4-基}苯甲酰胺

[1386]

[1387] 将100mg(0.17mmol)2-氯-N-环丙基-5-{1-[3-(乙硫基)-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-4-基}苯甲酰胺溶解于10.0ml二氯甲烷中，并用冰浴冷却。
将43.5mg 3-氯过苯甲酸分批加入。将该反应混合物在冰浴冷却下搅拌2小时。将该反应混
合物与5ml 1N的氢氧化钠溶液混合。5分钟后，除去水相。在过氧化物检查后，将有机相在旋
转蒸发仪上减压浓缩。粗品通过硅胶柱色谱法纯化。

[1388] 由此得到61mg 2-氯-N-环丙基-5-{1-[3-(乙基亚磺酰基)-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-基]-1H-吡唑-4-基}苯甲酰胺,为无色固体。

[1389] HPLC-MSa):logP＝3.79,质量(m/z)＝583[M+H]+。

[1390] 1H NMR(400MHz,D6-DMSO):9.36(s,1H),8.96(d,1H),8.63(s,1H),8.58(s,1H),8.53(d,1H),7.91(s,1H),7.89(d,1H),7.53(d,1H),3.45-3.30(m,1H beneath water),
2.95-2.88(m,1H),2.86-2.81(m,1H),1.08(t,3H),0.74-0.69(m,2H),0.60-0.50(m,2H)。

[1391] 起始化合物的制备

[1392] 2,3-二氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶

[1393]

[1394] 第一步：3-氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-胺

[1395] 在保护气体下，将130.6g(750mmol)连二亚硫酸钠加入冷却至0-5℃的于2000ml 3:1乙腈/水(v/v)的混合物中的64.3g(500mmol)3-氯吡啶-2-胺、222g(750mmol)1,1,1,2,
3,3,3-七氟-2-碘丙烷和126g(1500mmol)碳酸氢钠中。将反应混合物在室温下搅拌48小时。
再在旋转蒸发仪上减压除去乙腈。将残留物用500ml水稀释。用乙酸乙酯将粗品从水相中重
复地萃取出。将合并的有机相用硫酸钠干燥，过滤，然后在旋转蒸发仪上减压浓缩。粗品通
过硅胶柱色谱法纯化。

[1396] 第二步：3-氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2(1H)-酮

[1397] 将5.8g(19.5mmol)3-氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2-胺溶解于150ml硫酸中(20％，w/w)，并冷却至0-5℃。分批将2.7g(40mmol)亚硝酸钠混入该溶液。将反
应混合物在室温下搅拌16小时。用二氯甲烷(DCM)将粗品从反应混合物中重复地萃取出。将
合并的有机相用硫酸钠干燥，过滤，然后在旋转蒸发仪上减压浓缩。粗品无需纯化用于下一
步中。

[1398] 第三步：2,3-二氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶

[1399] 将15.4g(51.7mmol)3-氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶-2(1H)-酮和150ml磷酰氯加热至105℃并保持5小时。将反应混合物用碳酸氢钠溶液小心地进行中和。用
DCM将粗品从反应混合物中重复地萃取出。将合并的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤，硫
酸钠干燥，并过滤，然后在旋转蒸发仪上减压浓缩。产品通过真空蒸馏(在1mbar下，沸点40
℃)得到。

[1400] 由此得到14.8g 2,3-二氯-5-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)吡啶，为无色液体。

[1401] MS:质量(m/z)＝315[M]+。

[1402] 1H NMR(400MHz,d1-三氯甲烷):8.48(s,1H),7.95(s,1H)。

[1403] 实施例I-T3-161：

[1404]

[1405] 首先将294mg(0.5mmol)2-氯-N-环丙基-5-[1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]吡唑-4-基]苯甲酰胺放入0.5ml不含乙醇的三氯甲烷和
1.5ml 1,2-二甲氧基乙烷的混合物中，并加入101mg(0.25mmol)劳氏试剂(2,4-二(4-甲氧
基苯基)-1,3,2,4-二硫二膦烷-2,4-二硫化物)。将该混合物加热至50℃并维持4小时。之
后，将该混合物冷却，并在旋转蒸发仪上减压脱去溶剂。将残留物在乙酸乙酯和饱和的碳酸
氢钠水溶液之间分层；将水相用乙酸乙酯再萃取一次。将合并的有机相用硫酸钠干燥，再在
旋转蒸发仪上减压浓缩。对于纯化，用含有40g硅胶的柱以环己烷/乙酸乙酯为90:10至50:
50(v/v)的梯度进行色谱分离。获得248mg的2-氯-N-环丙基-5-[1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四
氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]吡唑-4-基]苯硫代酰胺(化合物I-T3-161)。

[1406] HPLC-MSa):logP＝5.0,质量(m/z)＝604[M+H]+。

[1407] 1H-NMR(400MHz,d3-乙腈):δ(ppm)＝8.62(s,1H(宽)),8.14(s,1H),8.10(s,1H),8.0(s,1H),7.95(s,1H),7.63(d,J＝2.2Hz,1H),7.57-7.60(m,1H),7.42(d,J＝8.4Hz,1H),
3.02(s,3H),3.37-3.44(m,1H),0.92-0.95(m,2H),0.74-0.78(m,2H)。

[1408] 制备方法I-T4

[1409] 实施例I-T4-1：

[1410]

[1411] 首先将3.81g(12.2mmol)2-氯-5-碘苯甲酸乙酯放入37ml二甲基甲酰胺中，并加入2.885g(19.6mmol)4-溴吡唑、5.09g(36.8mmol)现磨的碳酸钾、0.349g(2.4mmol)1,2-二(甲
基氨基)环己烷(外消旋，反式)和0.234g(1.22mmol)碘化亚铜(I)。将混合物用氩气脱气，然
后回流加热1小时。对于后处理，将混合物冷却，倒在100ml水上，并用每次100ml的乙酸乙酯
萃取两次。将合并的有机相用100ml水洗涤两次，然后用饱和的氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠
干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。对于纯化，将残留物用120g含有硅胶的柱以环己烷/乙
酸乙酯为90:10至70:30(v/v)的梯度进行色谱分离。获得1.41g的5-(4-溴吡唑-1-基)-2-氯
苯甲酸乙酯。

[1412]

[1413] 将0.158g(6.49mg)镁屑用1.5ml干燥的四氢呋喃覆盖。加入几滴1.75g(4.95mmol)的2-溴-1,3-二甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯(按照US2003/187233第6页
制备)于2.5ml干燥的四氢呋喃中的溶液。加入碘屑并将混合物加热至约55℃，开始反应。在
反应开始后，在温度55℃下逐滴加入剩下的2-溴-1,3-二甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟
甲基)乙基]苯的溶液。在加入结束后，在55℃下继续再搅拌1小时，然后将该混合物冷却至0
℃，并逐滴加入2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷于2.5ml干燥的四氢呋
喃中的溶液。然后使混合物升至室温。对于后处理，将该混合物倒在饱和的氯化铵水溶液
上。进行相分离，将水相用乙酸乙酯再次萃取，然后将合并的有机相用饱和的氯化钠水溶液
洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。在Kugelrohr中，在1mbar的真空和220℃
下蒸馏残留物。获得1.85g的2-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-
4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。

[1414]

[1415] 首先将0.947g(2.87mmol)5-(4-溴吡唑-1-基)-2-氯苯甲酸乙酯和1.15g(2.87mmol)2-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-4,4,5,5-四甲
基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷放入62ml异丙醇中，并加入8.7ml(8.7mmol)脱气的1摩尔的碳酸
氢钠水溶液。将该混合物用氩气脱气，并加入0.166g(0.14mmol)四(三苯基膦)钯(0)，并将
混合物回流加热过夜。

[1416] 对于后处理，将该混合物在旋转蒸发仪上减压浓缩，并将残留物在水和乙酸乙酯之间分层。将有机相移出；用乙酸乙酯再萃取水相。然后，将合并的有机相用饱和的氯化钠
水溶液洗涤一次，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。获得残留物1.17g的粗品2-氯-5-[4-[2,6-
二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酸乙酯。

[1417]

[1418] 首先将1.76g(3.36mmol)2-氯-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酸乙酯放入72ml甲醇中，并加入4.03ml(4.03mmol)1摩尔的
氢氧化钠溶液。然后将该混合物回流加热3小时。对于后处理，将该混合物在旋转蒸发仪上
减压浓缩，然后将残留物用稀盐酸溶解，并用乙酸乙酯萃取三次。将合并的萃取物用饱和的
氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再浓缩，得到1.36g的粗品2-氯-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,
2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酸。

[1419]

[1420] 将1.36g(2.76mmol)的粗品2-氯-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酸溶解于14ml干燥的甲苯中，加入1ml(13.8mmol)亚硫酰
氯，然后将该混合物加热至80℃并保持2小时。之后，将该混合物在旋转蒸发仪上减压浓缩，
加入1ml干燥的甲苯，然后将该混合物再次浓缩。获得残留物1.4g的粗品酸性氯化物。将
0.7g残留物溶于5ml二氯甲烷中，并在室温下逐滴加入至0.195g(3.41mmol)的环丙胺于2ml
二氯甲烷中的溶液中。将该混合物在室温下再搅拌2小时，然后倒在20ml 5％的磷酸二氢钠
的水溶液上。将有机相移出，然后用饱和的氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发
仪上减压浓缩。残留物的纯化，通过使用含有15g硅胶的柱以环己烷/乙酸乙酯为90:10至
50:50(v/v)的梯度进行两次色谱分离运行而纯化。获得91mg(1.36mmol)N-环丙基-2-氯-5-
[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]苯甲酰胺(化合
物I-T4-1)。

[1421] HPLC-MSa):logP＝4.74,质量(m/z)＝534[M+H]+。

[1422] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ＝(ppm)8.17(s,1H),7.86(s,1H),7.84(d,J1＝2.7Hz,1H),7.69(s,1H),7.54(d,J1＝8.8Hz,1H),7.44(s,2H),6.97(s(宽),1H(N-H)),
2.83-2.87(m,1H),2.25(s,6H),0.76-0.8(m,2H),0.58-0.62(m,2H)。

[1423] 实施例I-T4-3：

[1424]

[1425] 首先将2g(9.96mmol)5-氨基-2-氯烟酸乙酯(市售可得)放入8.6ml的33％的盐酸中，并将该混合物在室温下搅拌30分钟。之后，加入7ml水，并将该混合物冰浴冷却至0℃。在
30分钟内，向该混合物中逐滴加入750mg(10.8mmol)亚硝酸钠于6.92ml水中的溶液。将温度
用冰浴保持在低于+5℃。继续在0℃下搅拌15分钟。

[1426] 首先向第二个烧瓶中放入于24ml 16％的盐酸中的5.77g(25.5mmol)的二水合氯化亚锡(II)，并在0℃下将以上制备的重氮盐混悬液缓慢地逐滴加入。继续在0℃下搅拌1小
时。之后，加入50ml乙腈和40ml饱和的氯化钠水溶液。对形成的相进行分离。将水相每次用
50ml乙腈萃取两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。获得的残
留物为10.7g的粗品2-氯-5-肼基烟酸乙酯。

[1427]

[1428] 首先将10.7g的粗品2-氯-5-肼基烟酸乙酯放入50ml乙醇中，然后加入1.63g(9.92mmol)1,1,3,3-四甲氧基丙烷和487mg 96％的硫酸。将该混合物随后回流加热2小时。
将大部分乙醇在旋转蒸发仪上减压除去，并将残留物在饱和的碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯
之间分层。将有机相移出，用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上
减压浓缩。将残留物用含有15g硅胶的柱以由纯环己烷出发至50:50(v/v)环己烷/乙酸乙酯
的梯度进行色谱分离。获得396mg的2-氯-5-(吡唑-1-基)烟酸乙酯。

[1429]

[1430] 首先将396mg(1.57mmol)2-氯-5-(吡唑-1-基)-烟酸乙酯放入10ml乙腈中，并加入1.062g(4.72mmol)的N-碘代琥珀酰亚胺。随后，将该混合物在氩气下回流加热3小时。将该
混合物稍微冷却，然后将溶剂在旋转蒸发仪上减压除去。将残留物在水和乙酸乙酯之间分
层。将有机相移出，首先用饱和的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，然后用饱和的碳酸氢钠水溶液洗
涤，最后用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。将残留
物用含有15g硅胶的柱并以纯环己烷出发至50:50(v/v)环己烷/乙酸乙酯的梯度进行色谱
分离。

[1431]

[1432] 首先将401mg(1.06mmol)2-氯-5-(4-碘吡唑-1-基)吡啶-3-甲酸乙酯和425mg(1.06mmol)2-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-4,4,5,5-四甲
基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷放入23ml异丙醇中，并加入3.24ml(3.24mmol)脱气的1摩尔的碳
酸氢钠水溶液和61mg(0.05mmol)四(三苯基膦)钯(0)。将该混合物用氩气再次脱气，并回流
加热过夜。之后，将该混合物冷却，然后将挥发性组分在旋转蒸发仪上减压脱去。将残留物
在水和乙酸乙酯之间分层。将有机相移出，用饱和的氯化钠水溶液洗涤一次，再在旋转蒸发
仪上减压浓缩。获得415mg的粗品2-氯-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲
基)乙基]苯基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸乙酯。

[1433]

[1434] 将416mg(0.79mmol)的粗品2-氯-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸乙酯溶解于16.9ml甲醇中，并加入0.952ml
(0.95mmol)1M的氢氧化钠溶液。将该混合物回流加热6小时，然后冷却，并在旋转蒸发仪上
减压浓缩。将残留物在乙酸乙酯和稀盐酸之间分层。将水相用乙酸乙酯再萃取两次。将合并
的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。获得
380mg的粗品2-氯-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-
1-基]吡啶-3-甲酸。

[1435]

[1436] 将380mg(0.76mmol)的粗品2-氯-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸溶解于甲苯中，并加入456mg(3.83mmol)亚硫酰
氯。将该混合物加热至80℃并保持2小时，然后在旋转蒸发仪上减压浓缩。获得400mg的粗品
2-氯-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]吡啶-3-
碳酰氯。

[1437]

[1438] 将138mg(0.26mmol)2-氯-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]吡啶-3-碳酰氯溶解于1ml二氯甲烷中，并在室温下逐滴加入至38mg的
环丙胺于1ml二氯甲烷中的溶液中。将该混合物在室温下再搅拌2小时。然后将该混合物用
5％的磷酸二氢钠溶液洗涤，然后用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，并在旋转蒸
发仪上减压浓缩。对于纯化，用含有15g硅胶的柱以环己烷/乙酸乙酯90:10至50:50(v/v)的
梯度进行色谱分离。获得30mg的2-氯-N-环丙基-5-[4-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-
(三氟甲基)乙基]苯基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酰胺。

[1439] HPLC-MSa):logP＝4.42,质量(m/z)＝534[M+H]+。

[1440] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ(ppm)＝8.92(d,J＝2.8Hz,1H),8.22(d,J1＝2.8Hz,1H),8.20(s,1H),7.75(s,1H),7.44(s,2H),5.1(s(宽),1H(N-H)),2.84-2.88(m,1H),2.25
(s,6H),0.78-0.81(m,2H),0.59-0.63(m,2H)。

[1441] 制备方法I-T22

[1442] 实施例I-T22-1：

[1443]

[1444] 2,6-二甲基-4-七氟异丙基溴苯的制备在US2003/187233，第6页[0080]中有描述。

[1445] 在25ml三颈烧瓶中，将158mg(6.5mg原子)镁屑用干燥的四氢呋喃(THF)覆盖，然后加入几滴1.75g(4.95mmol)的2,6-二甲基-4-七氟异丙基溴苯于2.5ml干燥THF中的溶液。加
入碘屑并将该混合物加热至约60℃，开始反应。在反应开始后，在约60℃下将剩余的2,6-二
甲基-4-七氟异丙基溴苯的溶液逐滴加入。在加入结束后，在60℃下继续再搅拌1小时，然后
将该混合物冷却至0℃，并逐滴加入1.09g(14.8mmol)的二甲基甲酰胺于2.5ml干燥的THF中
的溶液。然后，使该混合物升至室温。对于后处理，加入过量饱和的氯化铵水溶液，进行相分
离，并将水相用乙酸乙酯再萃取。将合并的有机相用饱和的氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干
燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。剩下残留物为1.3g的粗品2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯甲
醛(纯度约80％)，其进一步使用而不需纯化。

[1446]

[1447] 将1.3g(约3.44mmol)的粗品2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯甲醛溶解于26ml甲醇中，加入361mg(4.3mmol)碳酸氢钠，并将该混合冷却至0℃。之后，加入1.2g(17.2mmol)羟基
氯化铵，并将该混合物在室温下搅拌过夜。对于后处理，将该混合物在旋转蒸发仪上减压浓
缩，并将残留物溶解于100ml乙酸乙酯中。将未溶解的组分滤除，并将滤液在旋转蒸发仪上
减压浓缩。然后残留物通过使用含有硅胶的40g的柱以纯的环己烷出发至70:30(v/v)环己
烷/乙酸乙酯的梯度的色谱分离法纯化。获得0.5g的2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯甲醛肟。

[1448]

[1449] 首先将505mg(1.59mmol)2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯甲醛肟放入3.5ml二甲基甲酰胺(DMF)中，并加入234mg(1.75mmol)N-氯代琥珀酰亚胺。将该混合物在室温下搅拌3.5小
时。然后将该混合物冷却至0℃，并逐滴加入于1.5ml DMF中的310mg(1.59mmol)的2-氯-5-
乙炔基苯甲酸甲酯(按照WO2012/107434，第103页制备)的溶液，接着加入355mg(3.5mmol)
三乙胺。然后将该反应混合物在室温下搅拌过夜。对于后处理，将该混合物倒在水上，并用
二氯甲烷萃取两次，并将合并的萃取物用水洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓
缩。对于纯化，用含有硅胶的40g柱并以纯的环己烷出发至80:20(v/v)环己烷/乙酸乙酯的
梯度进行纯化。获得488mg的2-氯-5-[3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙
基]苯基]异恶唑-5-基]苯甲酸甲酯。

[1450]

[1451] 首先将0.8g(1.56mmol)2-氯-5-[3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]异恶唑-5-基]苯甲酸甲酯放入18ml二噁烷和6.5ml水的混合物中，加入86mg
(2.04mmol)一水氢氧化锂，并将该混合物在室温下搅拌过夜。对于后处理，将该混合物在减
压下浓缩，并将残留物在稀盐酸和二氯甲烷的混合物之间分层。将有机相移出；将水相首先
用二氯甲烷萃取，然后用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫
酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。获得680mg的2-氯-5-[3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,
2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]异恶唑-5-基]苯甲酸。

[1452]

[1453] 将680mg(1.37mmol)2-氯-5-[3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]异恶唑-5-基]苯甲酸溶解于7ml甲苯中，并加入0.5ml(6.89mmol)亚硫酰氯。将该
混合物加热至80℃并保持2小时，然后在旋转蒸发仪上减压浓缩。就由此获得的200mg
(0.38mmol)的粗品酸性氯化物溶解于1ml二氯甲烷中，并在室温下逐滴加入至56mg
(0.97mmol)的环丙胺于0.95ml二氯甲烷中的溶液中。然后将该混合物在室温下搅拌过夜。
对于后处理，将该混合物倒在5％的磷酸二氢钠的水溶液上，并将有机相移出，用硫酸钠干
燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。对于纯化，将残留物用含有15g硅胶的柱并以纯的环己烷
出发至80:20(v/v)环己烷/乙酸乙酯的梯度进行色谱分离。获得165mg的2-氯-N-环丙基-5-
[3-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]异恶唑-5-基]苯甲酰胺(化
合物I-T22-1)。

[1454] HPLC-MSa):logP＝4.75,质量(m/z)＝535[M+H]+。

[1455] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ(ppm)＝7.93(d,J＝2.2Hz,1H),7.89(dd,J1＝8.4Hz,J2＝2.2Hz,1H),7.6(d,J＝8.4Hz,1H),7.49(s,2H),7.03(s(宽),1H(N-H)),6.86(s,1H),
2.83-2.88(m,1H),0.75-0.79(m,2H),0.59-0.62(m,2H)。

[1456] 制备方法I-T23

[1457] 实施例I-T23-1：

[1458]

[1459] 首先将3g(7.61mmol)2-溴-1,3-二氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯(其制备例如见EP 1 253 128，第10页)、1.21g(12.3mmol)乙炔基三甲基硅烷、86mg
(0.38mmol)醋酸钯(II)和260mg(1.0mmol)三苯基膦放入20ml干燥的三乙胺中，并加热至回
流。在30℃下在旋转蒸发仪上体积浓缩后，将残留物与20ml饱和的碳酸氢钠溶液混合，并用
二氯甲烷萃取三次。将合并的萃取物用5％的NaH2PO4水溶液洗涤，然后用饱和的氯化钠溶液
洗涤。在用硫酸钠干燥该溶液并在30℃下在旋转蒸发仪上体积浓缩后，通过硅胶色谱法以
环己烷为洗脱液进行纯化。得到1.4g的2-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙
基]苯基]乙炔基三甲基甲硅烷，纯度约50％(LC-MS面积)。

[1460]

[1461] 将1.4g(3.4mmol)2-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]乙炔基三甲基甲硅烷溶解于7ml四氢呋喃中，并在室温下加入7ml甲醇和214mg(5.1mmol)一水氢
氧化锂的混合物。将反应溶液在旋转蒸发仪上浓缩，并将残留物用二氯甲烷和水的混合物
溶解。将有机相移出，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩，得到880mg的约50％的1,
3-二氯-2-乙炔基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯。

[1462] 4-氯-3-甲氧甲酰苯甲醛的制备在文献中已有描述(例如见WO 2010/011584，第19-20页)。

[1463]

[1464] 将4.1g(20.6mmol)4-氯-3-甲氧甲酰苯甲醛溶解于82ml甲醇中，加入1.734mg(20.6mmol)碳酸氢钠，并将该混合物冷却至0℃。然后加入5.738g(82.5mmol)盐酸羟胺，并
搅拌该混合物。对于后处理，将该混合物在旋转蒸发仪上浓缩，将残留物溶解于100ml乙酸
乙酯中。将固体过滤，并将滤液在旋转蒸发仪上减压浓缩。对于纯化，将残留物用硅胶以9:1
至7:3(v/v)环己烷/乙酸乙酯的梯度进行色谱分离，得到2.68g的2-氯-5-[(E)-羟基亚氨基
甲基]苯甲酸乙酯。

[1465]

[1466] 首先将277mg(1.29mmol)2-氯-5-[(E)-羟基亚氨基甲基]苯甲酸乙酯放入4.6ml二甲基甲酰胺中，加入381mg(2.84mmol)N-氯代琥珀酰亚胺，并将该混合物在室温下搅拌。将
该混合物用冰浴冷却至0℃，并逐滴加入880mg(约50％浓度，1.29mmol)的1,3-二氯-2-乙炔
基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯于1.5ml二甲基甲酰胺中的溶液，接着加入
289mg(2.85mmol)三乙胺。将该混合物在室温下搅拌。对于后处理，将该反应混合物用水稀
释，并用二氯甲烷萃取两次。将合并的萃取物用水洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上
浓缩。残留物通过两次硅胶色谱分离运行以由纯环己烷出发至80:20(v/v)环己烷/乙酸乙
酯作为洗脱液的梯度进行纯化，得到410mg的2-氯-5-[5-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-
(三氟甲基)乙基]苯基]异恶唑-3-基]苯甲酸甲酯。

[1467]

[1468] 首先将410mg(0.74mmol)2-氯-5-[5-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]异恶唑-3-基]苯甲酸甲酯放入21ml甲醇中，加入0.74ml(0.74mmol)1M的氢氧化
钠溶液，并将该混合物在回流下搅拌。随后，在旋转蒸发仪上除去甲醇。将残留物与稀盐酸
混合，并用乙酸乙酯萃取3次。将合并的萃取物用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。
获得405mg的2-氯-5-[5-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]异恶唑-
3-基]苯甲酸作为残留物。

[1469]

[1470] 将125mg(0.23mmol)2-氯-5-[5-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]异恶唑-3-基]苯甲酸溶解于1.1ml干燥的甲苯中，并加入0.14g(1.16mmol)亚硫酰
氯。将该混合物加热至80℃，然后在旋转蒸发仪上浓缩。将残留物溶解于0.25ml二氯甲烷
中，并在0℃下逐滴加入至33mg(0.58mmol)的环丙胺于0.75ml二氯甲烷中的溶液中，并将该
混合物在室温下搅拌2小时。对于后处理，加入5％的磷酸二氢钠的水溶液，然后将有机相移
出。将有机相用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上浓缩。残留物通过硅胶色谱分离，以70:30
(v/v)环己烷/乙酸乙酯为洗脱液进行纯化。获得49mg的2-氯-N-环丙基-5-[5-[2,6-二氯-
4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]异恶唑-3-基]苯甲酰胺(化合物I-T23-1)。

[1471] HPLC-MSa):logP＝4.96,质量(m/z)＝575[M+H]+。

[1472] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ＝7.96(s,1H),7.94-7.96(dd,J1＝8.4Hz,J2＝2.2Hz,1H),7.86(s,2H),7.6(d,J1＝7.6Hz,J2＝1.2,1H),7.15(s,1H),6.9(s(宽),1H(N-H)),3.97
(s,3H),2.83-2.88(m,1H),0.75-0.79(m,2H),0.58-0.62(m,2H)。

[1473] 方法1实施例4-七氟异丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺

[1474]

[1475] 首先向三颈烧瓶中放入于498ml二甲基亚砜中的17.48g(100mmol)的2-甲基-6-三氟甲基苯胺，然后加入44.3g(21.095ml，150mmol)2-碘七氟丙烷、29.9ml的1摩尔硫酸亚铁
(II)(29.9mmol)水溶液和5.43ml(104mmol)96％的硫酸。然后将该混合物用氩气脱气，再使
用注射器泵在15分钟内将20.4ml 30％的过氧化氢水溶液逐滴加入。将温度升至54℃。在逐
滴加入结束时，将该混合物短暂加热至60℃。将该混合物在不加热的情况下再搅拌20分钟，
在该过程中温度下降至36℃。对于后处理，将混合物倒在饱和的碳酸氢钠水溶液上，并用乙
酸乙酯萃取产物。将合并的萃取物首先用水洗涤，然后用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸
钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。对于纯化，分两部分进行色谱分离，通过含有120g硅
胶的柱并以纯的环己烷至95:5环己烷/乙酸乙酯(v/v)作为梯度。获得18.9g的4-七氟异丙
基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺。

[1476] 类似地，2-氯-4-七氟异丙基-6-三氟甲基苯胺也由2-氯-6-三氟甲基苯胺和2-碘七氟丙烷出发获得：

[1477]

[1478] 首先向三颈烧瓶中放入于765ml二甲基亚砜(DMSO)中的30g(0.153mol)的2-氯-6-三氟甲基苯胺(市售可得)，然后加入68.1g(0.23mol)2-碘七氟丙烷、46ml 1摩尔的硫酸亚
铁(II)水溶液和15.4g98％的硫酸。将该混合物用氩气脱气，然后使用注射器泵在30分钟内
将34.8g 30％的过氧化氢水溶液逐滴加入。在该过程中，将温度升至70℃。将该混合物再搅
拌20分钟，在该过程中温度下降至30℃。然后将该反应混合物倒在饱和的碳酸氢钠水溶液
上，并用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物首先用水洗涤，然后用饱和的亚硫酸氢盐水溶液和
饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。对于纯化，用含有
330g硅胶的柱并以纯的环己烷出发至90:10(v/v)环己烷/乙酸乙酯的梯度进行色谱分离。
获得46.1g的2-氯-4-七氟异丙基-6-三氟甲基苯胺。

[1479] 方法2实施例4-七氟异丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺

[1480]

[1481] 在1000ml的三颈烧瓶中，将25g(91mmol)4-七氟异丙基-2-甲基苯胺加入363.4ml水和181.7ml乙腈的混合物中。然后加入27.3ml(27.3mmol)1摩尔的硫酸亚铁(II)水溶液和
31.19g(200mmol)三氟甲基亚磺酸钠。该混合物在氩气氛围下，用注射器泵在4.5小时内在
不冷却的情况下将35.1g(273mmol)70％的叔丁基过氧化氢水溶液计量加入。温度升至34
℃。在添加结束后，继续再搅拌1小时。对于后处理，将混合物倒在425ml饱和的亚硫酸氢钠
水溶液上，并搅拌15分钟。然后加入425ml饱和的碳酸氢钠溶液，并将该混合物用乙酸乙酯
萃取3次。将合并的有机相首先用水洗涤，然后用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，
再在旋转蒸发仪上减压浓缩。粗品分两部分用含有120g硅胶的柱并以环己烷/乙酸乙酯为
95:5至85:15(v/v)的梯度进行色谱分离。获得19.5g的4-七氟异丙基-2-甲基-6-三氟甲基
苯胺。

[1482] HPLC-MSa):logP＝4.67。

[1483] GC/MS:质量(m/z)＝343,保留时间:2.98min,保留指数:1089。

[1484] (Agilent 6890GC,HP5979MSD,10m DB-1,iD＝0.18mm,FILM＝0.4μm,Inj.:250℃,恒定流速:1.6mm/min He,检测器:MSD:280℃,FID:320℃,恒温箱:50℃(1min)-40℃/min-
320℃(3.25min))

[1485] 1H NMR(AV400,400MHz,d3-乙腈):δ(ppm)＝7.50(s,1H),7.48(s,1H),5.03(s,2H,宽),2.23(s,3H)。

[1486] 2-氯-6-乙基-4-七氟异丙基苯胺起始物料的制备

[1487] 结构式(D-1b)的2-氯-6-乙基-4-七氟异丙基苯胺起始物料在文献中还没有描述。其可通过已知的氯化法由2-乙基-4-七氟异丙基苯胺出发制备，这在文献(例如US2002/
198399)中是已知的。

[1488]

[1489] 首先将4.9g(16.9mmol)2-乙基-4-七氟异丙基苯胺(按照US2002/198399制备)放入100ml的三氯甲烷中，将该混合物加热至45-50℃，然后将溶解于400ml三氯甲烷中的
2.18ml(26.7mmol)的磺酰氯缓慢地逐滴加入。将该混合物在50℃下搅拌过夜，然后再逐滴
加入溶解于2ml三氯甲烷中的0.34ml(4.2mmol)磺酰氯，并将该混合物在50℃下再搅拌3小
时。之后，将该混合物冷却，并将溶剂在旋转蒸发仪上减压脱去。将残留物溶解于二氯甲烷
中，首先用亚硫酸氢钠洗涤，然后用稀释的氢氧化钠溶液洗涤，再用硫酸钠干燥，并将溶剂
在旋转蒸发仪上减压蒸馏掉。对于纯化，用含有120g硅胶的柱以纯的环己烷出发至90:10环
己烷/乙酸乙酯(v/v)的梯度进行色谱分离。获得4.25g的2-氯-6-乙基-4-七氟异丙基苯胺。

[1490] HPLC-MSa):logP＝4.67,质量(m/z)＝324[M+H]+。

[1491] 1H NMR(AV400,400MHz,d3-乙腈):δ(ppm)＝7.84(s,1H),7.82(s,1H),7.53-7.56(s,2H,宽),2.37(q,J＝7.6Hz,2H),1.06(t,J＝7.6Hz,3H)。

[1492] 2-溴-6-甲基-4-七氟异丙基苯胺起始物料的制备

[1493] 结构式(D-1c)的2-溴-6-甲基-4-七氟异丙基苯胺起始物料在文献中还没有描述。其可通过已知的溴化法(例如EP2319830，第327页)由2-甲基-4-七氟异丙基苯胺制备，这在
文献(例如US2004/92762)中是已知的。

[1494]

[1495] 将3.4g(12.356mmol)2-甲基-4-七氟异丙基苯胺溶解于27ml二甲基甲酰胺中，然后加入2.44g(13.6mmol)N-溴代琥珀酰亚胺，并将该混合物在60℃下搅拌1小时。将该混合
物冷却，与水混合，并用每次15ml的正己烷萃取三次。将合并的有机相用水洗涤，用硫酸钠
干燥，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。使用120g含有硅胶的柱以纯的环己烷起始至90:10环己
烷/乙酸乙酯(v/v)的梯度进行色谱分离，得到2.44g的2-溴-6-乙基-4-七氟异丙基苯胺。

[1496] HPLC-MSa):logP＝4.38,质量(m/z)＝354[M+H]+。

[1497] 1H NMR(AV400,400MHz,d3-乙腈):δ(ppm)＝7.51(s,1H),7.23(s,1H),4.86(s,2H,宽),2.23(s,3H)。

[1498] 起始化合物2-(3,5-二氯-4-肼基苯基)-1.1,1.3.3,3-六氟丙-2-醇的制备

[1499]

[1500] 在室温下，向于冰醋酸(40ml)中的2-(4-氨基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇(2.50g，9.64mmol)(制备例如见W.A.Sheppard,J.Am.Chem.Soc.1965,87,2410–2420)的溶
液中，加入N-氯代琥珀酰亚胺(2.71g，20.2mmol)。将该混合物在75℃下搅拌3小时，然后在
室温下搅拌14小时。随后，将该混合物加入水中，并用EtOAc萃取。将有机相用水和饱和的
NaHCO3水溶液洗涤，并用硫酸镁干燥。将溶剂除去后，将残留物溶解于MTBE中，并过滤掉固
体。将滤液减压浓缩，然后将粗品在SiO2上通过柱色谱法(正己烷/EtOAc梯度)纯化。获得
2.89g(91％)2-(4-氨基-3,5-二氯苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇。

[1501] HPLC-MSa):logP＝3.04,质量(m/z)＝328[M+H]+。

[1502] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ＝5.13(br s,2H),6.02(br s,1H),7.51(s,2H)。

[1503]

[1504] 向加热至55℃的于5ml冰醋酸中的2-(4-氨基-3,5-二氯苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟-丙-2-醇(1.88g，5.73mmol)的溶液中逐滴加入于2.5ml硫酸中的亚硝酸钠(455mg，
6.59mmol)的溶液，并将该混合物在该温度下再搅拌1小时。随后，将该混合物冷却至0℃，并
逐滴加入于浓HCl(10ml)中的氯化亚锡(II)(3.37g，17.7mmol)的溶液。将该混合物在0℃下
再搅拌1小时，然后加入冰中，用氢氧化钠溶液碱化，并用EtOAc萃取。将有机相用饱和的氯
化钠溶液洗涤，并用硫酸镁干燥，再将溶剂在减压下除去。获得1.41g(90％纯，理论的64％)
2-(3,5-二氯-4-肼基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇。

[1505] HPLC-MSa):logP＝1.92,质量(m/z)＝343[M+H]+。

[1506] 1H NMR(600MHz,d3-乙腈):δ＝4.14(br s,2H),5.90(br s,1H),6.50(br s,1H),7.58(s,2H)。

[1507] 实施例I-T46-1

[1508]

[1509] 首先将10g(34.6mmol)2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺放入60ml冰醋酸中，并加入5.02g(38.04mmol)2,6-二甲氧基-四氢呋喃。将所得的溶液加热至
120℃并保持2小时。随后，稍微冷却，并将挥发性组分在旋转蒸发仪上减压蒸发掉。将残留
物与水搅拌，并抽滤滤掉固体。然后将滤饼溶解于二氯甲烷中，并将溶液用硫酸钠干燥，再
在旋转蒸发仪上减压浓缩。获得10.38g的1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)
乙基]苯基]吡咯。

[1510]

[1511] 将1.5g(4.293mmol)1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-吡咯溶解于60ml正己烷中，并加入966mg(4.3mmol)N-碘代琥珀酰亚胺。随后，使该混合
物达到室温，并在室温下搅拌6天。然后再加入242mg(1.1mmol)N-碘代琥珀酰亚胺，并将该
混合物在室温下搅拌过夜。随后，加入过量的亚硫酸氢钠水溶液和少量乙酸乙酯。将有机相
移出，并首先用亚硫酸氢钠水溶性洗涤两次，然后用饱和的氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干
燥，再浓缩。对于纯化，用含有120g硅胶的柱并以纯的环己烷出发至95:5环己烷/乙酸乙酯
(v/v)的梯度进行色谱分离。获得453mg的80％的1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三
氟甲基)乙基]苯基]-3-碘吡咯和16％的1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)
乙基]苯基]-2-碘吡咯的混合物。

[1512]

[1513] 首先将998mg(1.696mmol)的80％的1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-3-碘吡咯和16％的1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]
苯基]-2-碘吡咯的混合物和364mg(1.7mmol)4-氯-3-(甲氧基-羰基)苯基硼酸放入10ml 2-
丙醇中。之后，将空气用氩气置换掉，并在氩气下加入5.2ml 1摩尔的碳酸氢钠的水溶液和
98mg(0.085mmol)的四(三苯基膦)钯(0)。随后，将该混合物回流加热3小时。对于后处理，将
该混合物稍微冷却，然后在旋转蒸发仪上减压浓缩。将残留物用乙酸乙酯和水分层。将有机
相移出，用饱和的氯化钠溶液洗涤，再在旋转蒸发仪上减压浓缩。获得1.57g的粗品2-氯-5-
[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡咯-3-基]苯甲酸甲酯。

[1514]

[1515] 首先将416mg(0.33mmol，约40％纯度)的粗品2-氯-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡咯-3-基]苯甲酸甲酯放入18ml二噁烷和6ml水的混合
物中，并加入61mg(1.46mmol)氢氧化锂水合物。将该混合物在室温下搅拌直到完全溶解，然
后在回流下加热2小时。然后将该混合物在旋转蒸发仪上减压浓缩，并将残留物与少量的水
混合，并用浓盐酸调节至pH 1。然后将该混合物用乙酸乙酯萃取两次，并将合并的萃取物用
饱和的氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，再浓缩。剩下残留物为207mg的粗品2-氯-5-[1-[2,
6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡咯-3-基]-苯甲酸。

[1516]

[1517] 将137mg(0.11mmol，纯度约38％)的粗品2-氯-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]吡咯-3-基]苯甲酸溶解于15ml甲苯中，并加入230mg
(1.93mmol)亚硫酰氯。将该混合物回流加热3小时。之后，在旋转蒸发仪上减压脱去所有的
挥发性成分。将残留物溶解于4ml二氯甲烷中，并在0℃下逐滴加入至于2ml二氯甲烷中的
82mg(0.69mmol)1-氰基环丙胺盐酸盐和98mg(0.96mmol)三乙胺的混合物中。随后，将该混
合物在室温下搅拌过夜。对于后处理，将该混合物用5％的磷酸二氢钠水溶液洗涤，然后用
饱和的氯化钠溶液洗涤，并将有机相用硫酸钠干燥，再浓缩。将残留物用含有15g硅胶的柱
和85:15环己烷/乙酸乙酯(v/v)的梯度进行色谱分离。将含有产物的部分浓缩，并通过制备
级HPLC(Zorbax Eclipse Plus C18 1.8μm，50x4.6mm)以乙腈/0.1％的H3PO4溶液的梯度进
行纯化。获得13mg的2-氯-N-环丙基-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)
乙基]苯基]吡咯-3-基]苯甲酰胺(化合物I-T46-1)。

[1518] HPLC-MSa):logP＝4.90,质量(m/z)＝558[M+H]+。

[1519] 1H NMR(400MHz,d3-乙腈):δ＝7.63-7.67(m,2H),7.56(s(宽),1H(N-H)),7.51(s,2H),7.41(d,J＝8.3Hz,1H),7.16-7.17(m,1H),6.75-6.77(m,1H),6.72-6.73(m,1H),2.14
(s,6H),1.55-1.59(m,2H),1.32-1.39(m,2H)。

[1520]

[1521]

[1522]

[1523]

[1524]

[1525]

[1526]

[1527]

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[1530]

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[1563]

[1564]

[1565]

[1566]

[1567]

[1568]

[1569]

[1570]

[1571] 所选实施例的NMR数据

[1572] 所选实施例的1H-NMR-数据以1H-NMR峰列表的形式提供。对于每个信号峰，列举的首先是δ值(ppm)，然后是圆括号内的信号强度。列举的不同信号峰的δ值-信号强度数值对
用分号互相隔开。

[1573] 因此，峰列表的形式例如为：

[1574] δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)

[1575] 尖锐信号的强度与NMR谱图的图像(printed)实施例中的信号高度(cm)相关，且显示了信号强度的真实比例。在宽信号中，相对于波谱中最强信号，可显示几个峰或峰的中值
以及它们的相对强度。

[1576] 为校准1H NMR谱的化学位移，我们使用四甲基硅烷和/或所使用的溶剂的化学位移进行校准，尤其是在DMSO中测定波谱的情况。因此，在NMR峰列表中，可出现四甲基硅烷，
但不必然出现。

[1577] 1H-NMR峰列表与传统1H-NMR图谱相似，因此通常含有传统NMR解译中列出的所有峰。

[1578] 另外，像传统1H-NMR图谱一样，其可显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体(这也是本发明的主题的一部分)和/或杂质峰的信号。

[1579] 在溶剂和/或水的δ范围显示化合物信号，我们的1H-NMR峰列表中显示了常见的溶剂峰，例如在DMSO-D6中的DMSO峰，和水峰，并且通常具有平均而言高的强度。

[1580] 目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有平均而言比目标化合物(例如纯度>90％)的峰更低的强度。

[1581] 这些立体异构体和/或杂质对特定制备工艺而言可能是典型的。因此，它们的峰有助于通过“副产品指纹图谱”判断我们制备工艺的重现性。

[1582] 用已知方法(MestreC、ACD-simulation，并使用凭经验评估的期望值)计算目标化合物的峰的专家可根据需要任选地使用额外的强度过滤工具分离目标化合物的峰。该分离
与传统1H-NMR解译中相关峰的选择类似。

[1583] 1H NMR峰列表的其他细节可参见研究公开数据库第564025号。

[1584]

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[1662]

[1663]

[1664]

[1665]

[1666]

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[1668]

[1669]

[1670] 1)所述的质量为最高强度的[M+H]+离子的同位素型的峰；如果检测到[M-H]-离子，所述质量用2标记。

[1671] 2所述的质量为最高强度的[M-H]-离子的同位素型的峰。

[1672] a)关于logP值和质量检测的测定：logP值按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8在反相柱(C18)Agilent 1100LC系统上通过HPLC(高效液相色谱法)测定；50*4.6Zorbax 
Eclipse Plus C18 1.8微米；洗脱液A：乙腈(0.1％甲酸)；洗脱液B：水(0.09％甲酸)；在
4.25分钟内10％乙腈至95％乙腈的线性梯度，然后在接下来的1.25分钟内为95％乙腈；烘
箱温度：55℃；流速：2.0ml/min。通过Agilent MSD系统进行质量检测。

[1673] 生物实施例

[1674] 血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)——与成年血红扇头蜱(brown dog tick)的体外接触测试

[1675] 对于试管的涂布，首先将9mg活性成分溶解于1ml分析纯丙酮(acetone p.a.)中，然后用分析纯丙酮稀释至所需的浓度。通过在定轨摇床上回转和摇摆(以30rpm摇摆旋转2
小时)，将250μl溶液均匀地分布到25ml试管的内壁和底部上。在均匀地分布下，以900ppm活
2 2
性成分溶液和内表面44.7cm，获得5μg/cm基于面积的剂量。

[1676] 在溶剂蒸发掉后，向试管装入5-10只成年血红扇头蜱，用多孔塑料盖封闭，并在室温和环境湿度下在暗处于水平位培养。48小时后，确定效力。为此，将蜱敲击至试管的底部，
并在加热板上在45-50℃下培养不超过5分钟。在底部保持不动或以不协调的方式移动以致
不能通过向上爬而避开热的蜱，被认定为死亡或濒临死亡。

[1677] 在该测试中，在施用率5μg/cm2下，如果达到至少80％的效力，则表明物质对血红扇头蜱有良好的效力。100％的效力意指所有的蜱都死亡或濒临死亡。0％的效力意指没有
蜱受到伤害。

[1678] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率5μg/cm2下的100％的效力：I-T3-1、I-T3-3、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-23、I-T3-24、I-T3-42、I-T3-44、I-T3-46、I-T3-47、I-T3-52、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-61、I-T3-63、I-T3-
71、I-T3-72、I-T3-81、I-T3-90、I-T3-91、I-T3-96、I-T3-97、I-T3-98、I-T3-104、I-T3-106、I-T3-109、I-T3-110、I-T3-112、I-T3-117、I-T3-119、I-T3-148、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-
161、I-T3-162、I-T3-163、I-T3-165、I-T3-175、I-T3-176、I-T3-189、I-T3-196、I-T4-1、I-T4-2、I-T4-3、I-T4-4、I-T22-2、I-T22-1、I-T22-4、I-T22-5、I-T22-6、I-T22-7。

[1679] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率5μg/cm2下的80％的效力：I-T3-38、I-T3-43、I-T3-80、I-T3-88、I-T3-92、I-T3-143。

[1680] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率1μg/cm2下的100％的效力：I-T3-108、I-T3-114、I-T3-141。

[1681] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率1μg/cm2下的80％的效力：I-T3-94、I-T3-123。

[1682] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率0.2μg/cm2下的100％的效力：I-T3-105。

[1683] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率0.2μg/cm2下的80％的效力：I-T3-64。

[1684] 猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)——与成年猫栉首蚤的体外接触测试

[1685] 对于试管的涂布，首先将9mg活性成分溶解于1ml分析纯丙酮中，然后用分析纯丙酮稀释至所需的浓度。通过在定轨摇床上回转和摇摆(以30rpm摇摆旋转2小时)，将250μl溶
液均匀地分布到25ml试管的内壁和底部上。在均匀地分布下，以900ppm活性成分溶液和内
2 2
表面44.7cm，获得5μg/cm基于面积的剂量。

[1686] 在溶剂蒸发掉后，向试管装入5-10只成年猫栉首蚤，用多孔塑料盖封闭，并在室温和环境湿度下于水平位培养。48小时后，确定效力。为此，将试管竖立，并将跳蚤敲击至试管
的底部。在底部保持不动或以不协调的方式移动的跳蚤，认定为死亡或濒临死亡。

[1687] 在该测试中，在施用率5μg/cm2下，如果达到至少80％的效力，则表明物质对猫栉首蚤有良好的效力。100％的效力意指所有的跳蚤都死亡或濒临死亡。0％的效力意指没有
跳蚤受到伤害。

[1688] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物在施用率5μg/cm2(＝500g/ha)下显示了100％的效力：I-T3-1、I-T3-3、I-T3-7、I-T3-9、I-T3-17、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-
23、I-T3-24、I-T3-25、I-T3-27、I-T3-28、I-T3-29、I-T3-30、I-T3-31、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-44、I-T3-46、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-61、I-T3-63、I-T3-64、I-T3-
71、I-T3-72、I-T3-80、I-T3-81、I-T3-84、I-T3-85、I-T3-86、I-T3-87、I-T3-88、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-93、I-T3-94、I-T3-95、I-T3-96、I-T3-97、I-T3-98、I-T3-99、I-T3-100、I-T3-
101、I-T3-102、I-T3-103、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-109、I-T3-110、I-T3-111、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-114、I-T3-115、I-T3-116、I-T3-117、I-T3-118、I-T3-119、I-T3-
120、I-T3-123、I-T3-124、I-T3-125、I-T3-127、I-T3-128、I-T3-129、I-T3-130、I-T3-131、I-T3-132、I-T3-133、I-T3-136、I-T3-137、I-T3-138、I-T3-143、I-T3-145、I-T3-147、I-T3-
148、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-162、I-T3-163、I-T3-165、I-T3-175、I-T3-176、I-T3-189、I-T3-196、I-T3-199、I-T4-2、I-T4-3、I-T4-4、I-T22-1、I-T22-2、I-T22-3、I-T22-5、I-T22-
7、I-T23-1、I-T23-2、I-T46-2。

[1689] 希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebraeum)测试

[1690] 溶剂：二甲基亚砜

[1691] 为制备适宜的活性成分制剂，将10mg活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需的浓度。

[1692] 将希伯来钝眼蜱放入多孔塑料烧杯中，并将其浸入所需浓度中1分钟。将蜱转移到培养皿中的滤纸上，并置于气候受控箱中。

[1693] 42天后，确定杀灭率(％)。100％意指所有的蜱都被杀灭；0％意指没有蜱被杀灭。

[1694] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的100％的效力：I-T3-1、I-T3-3、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-24、I-T3-28、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-44、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-63、I-T3-64、I-T3-71、I-T3-72、I-T3-
81、I-T3-86、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-95、I-T3-96、I-T3-97、I-T3-98、I-T3-100、I-T3-104、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-109、I-T3-110、I-T3-112、I-T3-114、I-T3-116、I-T3-
117、I-T3-119、I-T3-124、I-T3-125、I-T3-131、I-T3-148、I-T3-155、I-T3-162、I-T3-163、I-T22-1、I-T22-2、I-T23-1、I-T4-3、I-T4-4。

[1695] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的95％的效力：I-T3-101。

[1696] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的90％的效力：I-T3-102、I-T3-103。

[1697] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的85％的效力：I-T3-105。

[1698] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的80％的效力：I-T3-53、I-T3-61、I-T3-111、I-T3-123。

[1699] 微小牛蜱(Boophilus microplus)——注入测试

[1700] 溶剂：二甲基亚砜

[1701] 为制备适宜的活性成分制剂，将10mg活性成分与0.5ml溶剂混合，并将该浓缩液用溶剂稀释至所需的浓度。

[1702] 将1μl活性成分的溶液注入5只饱食(engorged)成年雌性微小牛蜱的腹部中。将动物转移至平皿中，并置于气候受控室内。

[1703] 7天后，通过产下的受精卵评定效力。将可育性未知的卵置于气候受控箱中，直到约42天后幼虫孵出。100％的效力意指没有蜱产下任何的受精卵；0％的效力意指所有的卵
都是能育的。

[1704] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率20μg/动物下的100％的效力：I-T2-1、I-T2-2、I-T3-1、I-T3-2、I-T3-3、I-T3-4、I-T3-5、I-T3-6、I-T3-7、I-T3-8、I-T3-9、I-T3-10、I-T3-11、I-T3-12、I-T3-13、I-T3-15、I-T3-17、I-T3-18、I-T3-19、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-23、I-T3-24、I-T3-25、I-T3-26、I-T3-27、I-T3-28、I-T3-29、I-T3-
30、I-T3-31、I-T3-32、I-T3-33、I-T3-34、I-T3-35、I-T3-36、I-T3-37、I-T3-38、I-T3-39、I-T3-40、I-T3-41、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-44、I-T3-45、I-T3-46、I-T3-47、I-T3-48、I-T3-
49、I-T3-50、I-T3-51、I-T3-52、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-58、I-T3-59、I-T3-60、I-T3-61、I-T3-62、I-T3-63、I-T3-64、I-T3-65、I-T3-66、I-T3-67、I-T3-
68、I-T3-69、I-T3-70、I-T3-71、I-T3-72、I-T3-73、I-T3-74、I-T3-76、I-T3-77、I-T3-78、I-T3-79、I-T3-80、I-T3-81、I-T3-82、I-T3-83、I-T3-84、I-T3-85、I-T3-86、I-T3-87、I-T3-
88、I-T3-89、I-T3-90、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-93、I-T3-94、I-T3-95、I-T3-96、I-T3-97、I-T3-98、I-T3-99、I-T3-100、I-T3-101、I-T3-102、I-T3-103、I-T3-104、I-T3-105、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-109、I-T3-110、I-T3-111、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-114、I-T3-
115、I-T3-116、I-T3-117、I-T3-118、I-T3-119、I-T3-120、I-T3-123、I-T3-124、I-T3-125、I-T3-126、I-T3-127、I-T3-128、I-T3-129、I-T3-130、I-T3-131、I-T3-132、I-T3-133、I-T3-
136、I-T3-137、I-T3-145、I-T3-139、I-T3-140、I-T3-141、I-T3-142、I-T3-143、I-T3-144、I-T3-146、I-T3-148、I-T3-149、I-T3-150、I-T3-151、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-161、I-T3-
162、I-T3-163、I-23-165、I-T3-168、I-T3-175、I-T3-176、I-T3-89、I-T4-1、I-T4-2、I-T4-
3、I-T4-4、I-T22-1、I-T22-2、I-T22-3、I-T22-4、I-T22-5、I-T22-6、I-T22-7、I-T23-1、I-T23-2、I-T46-2。

[1705] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率20μg/动物下的90％的效力：I-T3-75。

[1706] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率20μg/动物下的80％的效力：I-T3-121。

[1707] 微小牛蜱——浸渍测试

[1708] 测试动物：微小牛蜱Parkhurst品系，SP-耐受

[1709] 溶剂：二甲基亚砜

[1710] 将10mg活性成分溶解于0.5ml二甲基亚砜中。为制备适宜的制剂，将活性成分的溶液各自用水稀释至所需的浓度。

[1711] 将活性成分的制剂用移液管移到试管中。将8-10只成年的饱食的雌性微小牛蜱转移至另一带孔的试管中。将该试管浸入活性成分的制剂中，并使所有的蜱都全部浸湿。在液
体流走后，将蜱转移到塑料平皿中的滤片上，并置于气候受控室内。

[1712] 7天后，通过产下的受精卵评定效力。将可育性未知的卵置于气候受控箱中，直到约42天后幼虫孵出。100％的效力意指没有蜱产下任何的受精卵；0％的效力意指所有的卵
都是能育的。

[1713] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的100％的效力：I-T3-1、I-T3-3、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-24、I-T3-28、I-T3-39、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-44、I-T3-48、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-61、I-T3-
63、I-T3-64、I-T3-71、I-T3-72、I-T3-81、I-T3-86、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-95、I-T3-96、I-T3-97、I-T3-98、I-T3-100、I-T3-101、I-T3-102、I-T3-103、I-T3-104、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-109、I-T3-110、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-114、I-T3-115、I-T3-116、I-T3-
117、I-T3-118、I-T3-119、I-T3-120、I-T3-123、I-T3-124、I-T3-125、I-T3-130、I-T3-131、I-T3-133、I-T3-148、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-162、I-T3-163、I-T3-165、I-T3-175、I-T3-
176、I-T4-3、I-T4-4、I-T22-1、I-T22-2、I-T22-4、I-T22-5、I-T22-6、I-T22-7、I-T23-1。

[1714] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下98％的效力：I-T3-111。

[1715] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下90％的效力：I-T3-99。

[1716] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的80％的效力：I-T3-27、I-T3-80。

[1717] 猫栉首蚤-口服测试

[1718] 溶剂：二甲基亚砜

[1719] 为制备适宜的活性成分的制剂，将10mg活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合。用柠檬酸化的牛血稀释以获得所需的浓度。

[1720] 将约20只未喂食的成年猫栉首蚤置于腔室内，该腔室顶部闭合且底部设有纱布。将底端用石蜡膜封闭的金属圆筒置于腔室上。该圆筒含有血/活性成分的制剂，可为跳蚤通
过石蜡膜所吸取。

[1721] 2天后，确定杀灭率(％)。100％意指所有的跳蚤都被杀灭；0％意指没有跳蚤被杀灭。

[1722] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的100％的效力：I-T3-1、I-T3-2、I-T3-3、I-T3-4、I-T3-5、I-T3-7、I-T3-8、I-T3-9、I-T3-10、I-T3-12、I-T3-18、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-23、I-T3-24、I-T3-25、I-T3-26、I-T3-27、I-T3-
28、I-T3-29、I-T3-30、I-T3-31、I-T3-32、I-T3-33、I-T3-34、I-T3-35、I-T3-38、I-T3-39、I-T3-40、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-44、I-T3-46、I-T3-47、I-T3-48、I-T3-49、I-T3-50、I-T3-
51、I-T3-52、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-58、I-T3-59、I-T3-61、I-T3-62、I-T3-63、I-T3-64、I-T3-65、I-T3-66、I-T3-67、I-T3-68、I-T3-69、I-T3-71、I-T3-
72、I-T3-73、I-T3-76、I-T3-77、I-T3-78、I-T3-80、I-T3-81、I-T3-84、I-T3-85、I-T3-86、I-T3-87、I-T3-88、I-T3-89、I-T3-90、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-93、I-T3-94、I-T3-95、I-T3-
96、I-T3-97、I-T3-98、I-T3-99、I-T3-100、I-T3-101、I-T3-102、I-T3-103、I-T3-104、I-T3-
105、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-109、I-T3-110、I-T3-111、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-114、I-T3-115、I-T3-116、I-T3-117、I-T3-118、I-T3-119、I-T3-120、I-T3-123、I-T3-
124、I-T3-125、I-T3-127、I-T3-128、I-T3-129、I-T3-130、I-T3-131、I-T3-132、I-T3-133、I-T3-135、I-T3-136、I-T3-137、I-T3-139、I-T3-140、I-T3-141、I-T3-143、I-T3-145、I-T3-
146、I-T3-148、I-T3-149、I-T3-150、I-T3-151、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-161、I-T3-162、I-T3-163、I-T3-165、I-T3-168、I-T3-175、I-T3-176、I-T3-189、I-T4-1、I-T4-2、I-T4-3、I-T4-4、I-T22-1、I-T22-2、I-T22-3、I-T22-4、I-T22-5、I-T22-7、I-T23-1、I-T23-2、I-T46-2。

[1723] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的95％的效力：I-T3-11、I-T3-17、I-T3-19、I-T3-41、I-T3-45、I-T3-70、I-T3-79、I-T3-82、I-T3-83、I-T22-6。

[1724] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的90％的效力：I-T3-15、I-T3-37、I-T3-60、I-T3-126、I-T3-144。

[1725] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的80％的效力：I-T3-13、I-T3-16、I-T3-36。

[1726] 铜绿蝇(Lucilia cuprina)测试

[1727] 溶剂：二甲基亚砜

[1728] 为制备适宜的活性成分的制剂，将10mg活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需的浓度。

[1729] 将约20只铜绿蝇的L1幼虫转移至测试容器中，该容器中含有切碎的马肉和所需浓度的活性成分的制剂。

[1730] 2天后，确定杀灭率(％)。100％意指所有的幼虫都被杀灭；0％意指没有幼虫被杀灭。

[1731] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的100％的效力：I-T3-1、I-T3-2、I-T3-3、I-T3-4、I-T3-5、I-T3-6、I-T3-7、I-T3-8、I-T3-9、I-T3-10、I-T3-15、I-T3-17、I-T3-18、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-23、I-T3-24、I-T3-25、I-T3-
26、I-T3-27、I-T3-28、I-T3-29、I-T3-30、I-T3-31、I-T3-32、I-T3-33、I-T3-34、I-T3-35、I-T3-36、I-T3-37、I-T3-38、I-T3-39、I-T3-40、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-44、I-T3-45、I-T3-
46、I-T3-47、I-T3-48、I-T3-49、I-T3-50、I-T3-51、I-T3-52、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-58、I-T3-59、I-T3-61、I-T3-62、I-T3-63、I-T3-64、I-T3-65、I-T3-
66、I-T3-67、I-T3-68、I-T3-70、I-T3-71、I-T3-72、I-T3-73、I-T3-77、I-T3-78、I-T3-80、I-T3-81、I-T3-82、I-T3-83、I-T3-84、I-T3-85、I-T3-86、I-T3-87、I-T3-88、I-T3-89、I-T3-
90、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-93、I-T3-94、I-T3-96、I-T3-97、I-T3-98、I-T3-99、I-T3-100、I-T3-101、I-T3-102、I-T3-103、I-T3-104、I-T3-105、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-
109、I-T3-110、I-T3-111、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-114、I-T3-115、I-T3-116、I-T3-117、I-T3-118、I-T3-119、I-T3-120、I-T3-123、I-T3-124、I-T3-125、I-T3-130、I-T3-131、I-T3-
133、I-T3-136、I-T3-139、I-T3-140、I-T3-141、I-T3-143、I-T3-144、I-T3-145、I-T3-148、I-T3-149、I-T3-150、I-T3-151、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-161、I-T3-162、I-T3-163、I-T3-
165、I-T3-168、I-T3-175、I-T3-176、I-T3-189、I-T4-1、I-T4-2、I-T4-3、I-T4-4、I-T22-1、I-T22-2、I-T22-3、I-T22-5、I-T22-6、I-T22-7、I-T23-1、I-T23-2、I-T46-2。

[1732] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的95％的效力：I-T3-69。

[1733] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的90％的效力：I-T3-41、I-T3-60、I-T3-74、I-T3-76、I-T3-127、I-T3-146。

[1734] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的80％的效力：I-T3-12、I-T3-75、I-T3-79、I-T3-121、I-T3-137。

[1735] 家蝇测试

[1736] 溶剂：二甲基亚砜

[1737] 为制备适宜的活性成分的制剂，将10mg活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需的浓度。

[1738] 向含有用糖溶液处理过的海绵和所需浓度的活性成分的制剂的容器中装入10只成年的家蝇。

[1739] 2天后，确定杀灭率(％)。100％意指所有的苍蝇都被杀灭；0％意指没有苍蝇被杀灭。

[1740] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的100％的效力：I-T3-1、I-T3-2、I-T3-3、I-T3-4、I-T3-5、I-T3-8、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-
23、I-T3-24、I-T3-25、I-T3-26、I-T3-27、I-T3-29、I-T3-31、I-T3-34、I-T3-38、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-46、I-T3-48、I-T3-52、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-
58、I-T3-61、I-T3-62、I-T3-63、I-T3-64、I-T3-65、I-T3-71、I-T3-72、I-T3-73、I-T3-77、I-T3-80、I-T3-84、I-T3-85、I-T3-86、I-T3-87、I-T3-89、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-93、I-T3-
94、I-T3-96、I-T3-97、I-T3-100、I-T3-101、I-T3-102、I-T3-103、I-T3-104、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-109、I-T3-110、I-T3-111、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-114、I-T3-
115、I-T3-116、I-T3-117、I-T3-118、I-T3-119、I-T3-120、I-T3-123、I-T3-124、I-T3-125、I-T3-130、I-T3-131、I-T3-133、I-T3-136、I-T3-137、I-T3-141、I-T3-143、I-T3-144、I-T3-
148、I-T3-149、I-T3-150、I-T3-151、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-161、I-T3-162、I-T3-163、I-T3-165、I-T3-175、I-T3-176、I-T3-189、I-T4-2、I-T22-1、I-T22-2、I-T22-3、I-T22-5、I-T22-7、I-T23-1、I-T23-2。

[1741] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的95％的效力：I-T3-51。

[1742] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的90％的效力：I-T3-30、I-T3-67、I-T3-76、I-T3-81、I-T3-90、I-T3-98、I-T3-99、I-T3-139、I-T3-145、I-T22-6。

[1743] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100ppm下的80％的效力：I-T3-7、I-T3-66、I-T3-68、I-T3-79、I-T3-88、I-T3-105、I-T3-121、I-T3-129。

[1744] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率20ppm下的80％的效力：I-T3-28。

[1745] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率4ppm下的80％的效力：I-T3-35。

[1746] 南方根结线虫测试

[1747] 溶剂：125.0重量份的丙酮

[1748] 为制备适宜的活性成分的制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需的浓度。

[1749] 向容器中装入沙子、活性成分的溶液、南方根结线虫的卵/幼虫的混悬液和莴苣种子。莴苣种子发芽并且植物生长。菌瘿在根上产生。

[1750] 14天后，通过形成的菌瘿测定杀线虫的效力(％)。100％意指没有发现菌瘿；0％意指处理过的植物上的菌瘿数与未处理的对照组相当。

[1751] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率20ppm下的90％的效力：I-T3-27、I-T3-28、I-T3-184、I-T3-185。

[1752] 桃蚜——喷雾测试

[1753] 溶剂：78重量份的丙酮和1.5重量份的二甲基甲酰胺

[1754] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚

[1755] 为制备适宜的活性成分的制剂，将1重量份的活性成分溶解于所述重量份的溶剂中，并补入含有1000ppm浓度的乳化剂的水，直到达到所需的浓度。为产生进一步的测试浓
度，将制剂用含乳化剂的水稀释。

[1756] 用所需浓度的活性成分的制剂喷雾被所有阶段的桃蚜浸染过的大白菜(Brassica pekinensis)的叶片。

[1757] 6天后，确定效力(％)。100％意指所有的蚜虫都被杀灭；0％意指没有蚜虫被杀灭。

[1758] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率500g/ha下的100％的效力：I-T3-7、I-T3-20、I-T3-43、I-T3-44、I-T3-46、I-T3-92、I-T3-100、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-110、I-T3-122、I-T3-185、I-T3-187。

[1759] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率500g/ha下的90％的效力：I-T3-8、I-T3-21、I-T3-29、I-T3-30、I-T3-42、I-T3-91、I-T3-97、I-T3-103、I-T3-105、I-T3-109、I-T3-114、I-T3-117、I-T3-119、I-T3-120、I-T3-186。

[1760] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100g/ha下的100％的效力：I-T3-1、I-T3-3、I-T3-27、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-77、I-T3-88、I-T3-99、I-T3-101、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-115、I-T3-116、I-T3-118、I-T3-120、I-T3-123、I-T3-
124、I-T3-125、I-T3-127、I-T3-128、I-T3-129、I-T3-130、I-T3-162、I-T3-165、I-T3-170、I-T3-174、I-T3-175、I-T3-176、I-T3-179、I-T3-184、I-T3-189、I-T22-1、I-T22-2、I-T22-
5、I-T22-7。

[1761] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100g/ha下的90％的效力：I-T3-28、I-T3-38、I-T3-39、I-T3-53、I-T3-64、I-T3-72、I-T3-76、I-T3-80、I-T3-81、I-T3-85、I-T3-87、I-T3-95、I-T3-96、I-T3-98、I-T3-131、I-T3-132、I-T3-145、I-T3-160、I-T3-164、I-T3-163、I-T4-3。

[1762] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率20g/ha下的90％的效力：I-T3-182、I-T4-2。

[1763] 辣根猿叶甲——喷雾测试

[1764] 溶剂：78重量份的丙酮和1.5重量份的二甲基甲酰胺

[1765] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚

[1766] 为制备适宜的活性成分的制剂，将1重量份的活性成分溶解于所述重量份的溶剂中，并补入含有1000ppm浓度的乳化剂的水，直到达到所需的浓度。为产生进一步的测试浓
度，将制剂用含乳化剂的水稀释。

[1767] 用所需浓度的活性成分的制剂喷雾大白菜的叶片，并在干后，引入辣根猿叶甲的幼虫。

[1768] 7天后，确定效力(％)。100％意指所有的甲虫幼虫都被杀灭；0％意指没有甲虫幼虫被杀灭。

[1769] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率500g/ha下的100％的效力：I-T3-7、I-T3-8、I-T3-9、I-T3-10、I-T3-12、I-T3-15、I-T3-17、I-T3-18、I-T3-19、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-22、I-T3-23、I-T3-24、I-T3-25、I-T3-26、I-T3-29、I-T3-
30、I-T3-31、I-T3-34、I-T3-35、I-T3-36、I-T3-37、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-44、I-T3-45、I-T3-46、I-T3-47、I-T3-65、I-T3-66、I-T3-67、I-T3-68、I-T3-69、I-T3-70、I-T3-73、I-T3-
74、I-T3-75、I-T3-76、I-T3-77、I-T3-78、I-T3-79、I-T3-89、I-T3-90、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-96、I-T3-97、I-T3-98、I-T3-100、I-T3-101、I-T3-102、I-T3-103、I-T3-104、I-T3-105、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-109、I-T3-110、I-T3-111、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-
114、I-T3-115、I-T3-116、I-T3-117、I-T3-118、I-T3-119、I-T3-120、I-T3-126、I-T3-184、I-T3-185、I-T3-186、I-T3-187、I-T3-188、I-T23-1、I-T23-2。

[1770] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100g/ha下的100％的效力：I-T2-1、I-T2-2、I-T3-1、I-T3-2、I-T3-3、I-T3-4、I-T3-5、I-T3-6、I-T3-27、I-T3-28、I-T3-38、I-T3-39、I-T3-40、I-T3-41、I-T3-48、I-T3-49、I-T3-50、I-T3-51、I-T3-
52、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-58、I-T3-59、I-T3-61、I-T3-62、I-T3-63、I-T3-64、I-T3-71、I-T3-72、I-T3-80、I-T3-81、I-T3-82、I-T3-83、I-T3-84、I-T3-
85、I-T3-86、I-T3-87、I-T3-88、I-T3-93、I-T3-94、I-T3-95、I-T3-99、I-T3-123、I-T3-124、I-T3-125、I-T3-127、I-T3-128、I-T3-129、I-T3-130、I-T3-131、I-T3-132、I-T3-133、I-T3-
136、I-T3-137、I-T3-139、I-T3-140、I-T3-141、I-T3-143、I-T3-144、I-T3-145、I-T3-148、I-T3-149、I-T3-151、I-T3-152、I-T3-153、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-161、I-T3-162、I-T3-
163、I-T3-164、I-T3-165、I-T3-168、I-T3-169、I-T3-170、I-T3-171、I-T3-172、I-T3-174、I-T3-175、I-T3-176、I-T3-177、I-T3-178、I-T3-179、I-T3-180、I-T3-181、I-T3-182、I-T3-
183、I-T3-189、I-T3-190、I-T3-191、I-T3-192、I-T3-195、I-T3-197、I-T3-198、I-T3-220、I-T3-221、I-T3-222、I-T3-223、I-T4-1、I-T4-2、I-T4-3、I-T4-4、I-T22-1、I-T22-2、I-T22-
3、I-T22-4、I-T22-5、I-T22-6、I-T22-7、I-T46-2、I-T46-3、I-T46-4、I-T46-5、I-T46-6。

[1771] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100g/ha下的83％的效力：I-T3-138。

[1772] 草地夜蛾——喷雾测试

[1773] 溶剂：78重量份的丙酮和1.5重量份的二甲基甲酰胺

[1774] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚

[1775] 为制备适宜的活性成分的制剂，将1重量份的活性成分溶解于所述重量份的溶剂中，并补入含有1000ppm浓度的乳化剂的水，直到达到所需的浓度。为产生进一步的测试浓
度，将制剂用含乳化剂的水稀释。

[1776] 用所需浓度的活性成分的制剂喷雾玉米(Zea mays)的叶片，并在干后，引入草地夜蛾。

[1777] 7天后，确定效力(％)。100％意指所有的毛虫都被杀灭；0％意指没有毛虫被杀灭。

[1778] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率500g/ha下的100％的效力：I-T3-7、I-T3-8、I-T3-9、I-T3-10、I-T3-12、I-T3-17、I-T3-18、I-T3-19、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-22、I-T3-23、I-T3-24、I-T3-25、I-T3-26、I-T3-29、I-T3-30、I-T3-
31、I-T3-34、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-44、I-T3-45、I-T3-46、I-T3-47、I-T3-65、I-T3-66、I-T3-67、I-T3-68、I-T3-69、I-T3-70、I-T3-73、I-T3-74、I-T3-75、I-T3-76、I-T3-77、I-T3-
78、I-T3-79、I-T3-89、I-T3-90、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-96、I-T3-97、I-T3-98、I-T3-100、I-T3-102、I-T3-103、I-T3-104、I-T3-105、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-109、I-T3-
110、I-T3-111、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-114、I-T3-115、I-T3-116、I-T3-117、I-T3-118、I-T3-119、I-T3-120、I-T3-126、I-T3-184、I-T3-185、I-T3-186、I-T3-187、I-T23-1、I-T23-
2。

[1779] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率500g/ha下的83％的效力：I-T3-101。

[1780] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100g/ha下的100％的效力：I-T2-2、I-T3-1、I-T3-2、I-T3-3、I-T3-4、I-T3-27、I-T3-28、I-T3-38、I-T3-
39、I-T3-40、I-T3-41、I-T3-48、I-T3-52、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-58、I-T3-61、I-T3-62、I-T3-63、I-T3-64、I-T3-71、I-T3-72、I-T3-80、I-T3-81、I-T3-
82、I-T3-83、I-T3-84、I-T3-85、I-T3-86、I-T3-87、I-T3-88、I-T3-93、I-T3-94、I-T3-95、I-T3-99、I-T3-123、I-T3-124、I-T3-125、I-T3-130、I-T3-131、I-T3-133、I-T3-136、I-T3-
137、I-T3-138、I-T3-139、I-T3-140、I-T3-141、I-T3-143、I-T3-145、I-T3-148、I-T3-151、I-T3-152、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-161、I-T3-162、I-T3-163、I-T3-164、I-T3-165、I-T3-
170、I-T3-174、I-T3-175、I-T3-176、I-T3-189、I-T3-191、I-T3-192、I-T3-197、I-T3-198、I-T4-1、I-T4-2、I-T4-3、I-T4-4、I-T22-1、I-T22-2、I-T22-3、I-T22-5、I-T22-7、I-T46-2、I-T46-3、I-T46-4、I-T46-5、I-T46-6。

[1781] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100g/ha下的83％的效力：I-T3-35、I-T3-50、I-T3-169、I-T3-177。

[1782] 二斑叶螨——喷雾测试，OP-耐受

[1783] 溶剂：78重量份的丙酮和1.5重量份的二甲基甲酰胺

[1784] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚

[1785] 为制备适宜的活性成分的制剂，将1重量份的活性成分溶解于所述重量份的溶剂中，并补入含有1000ppm浓度的乳化剂的水，直到达到所需的浓度。为产生进一步的测试浓
度，将制剂用含乳化剂的水稀释。

[1786] 用所需浓度的活性成分的制剂喷雾被所有阶段的二斑叶螨浸染过的菜豆(Phaseolus vulgaris)的叶片。

[1787] 6天后，确定效力(％)。100％意指所有的二斑叶螨都被杀灭；0％意指没有二斑叶螨被杀灭。

[1788] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率500g/ha下的100％的效力：I-T3-7、I-T3-8、I-T3-9、I-T3-10、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-22、I-T3-23、I-T3-24、I-T3-26、I-T3-29、I-T3-30、I-T3-31、I-T3-34、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-44、I-T3-
45、I-T3-46、I-T3-47、I-T3-69、I-T3-75、I-T3-76、I-T3-77、I-T3-78、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-96、I-T3-97、I-T3-98、I-T3-100、I-T3-101、I-T3-103、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-109、I-T3-110、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-114、I-T3-115、I-T3-119、I-T3-120、I-T3-
184、I-T3-185、I-T3-186、I-T3-187、I-T23-1、I-T23-2。

[1789] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率500g/ha下的90％的效力：I-T3-25、I-T3-65、I-T3-70、I-T3-89、I-T3-90、I-T3-102、I-T3-104、I-T3-
105、I-T3-116、I-T3-117、I-T3-118。

[1790] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100g/ha下的100％的效力：I-T3-1、I-T3-2、I-T3-3、I-T3-4、I-T3-27、I-T3-28、I-T3-38、I-T3-39、I-T3-
41、I-T3-51、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-58、I-T3-61、I-T3-62、I-T3-63、I-T3-64、I-T3-72、I-T3-73、I-T3-80、I-T3-81、I-T3-82、I-T3-83、I-T3-84、I-T3-
85、I-T3-86、I-T3-87、I-T3-88、I-T3-93、I-T3-94、I-T3-95、I-T3-99、I-T3-124、I-T3-125、I-T3-127、I-T3-129、I-T3-130、I-T3-131、I-T3-132、I-T3-133、I-T3-139、I-T3-145、I-T3-
146、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-161、I-T3-162、I-T3-163、I-T3-164、I-T3-165、I-T3-168、I-T3-169、I-T3-170、I-T3-174、I-T3-175、I-T3-176、I-T3-177、I-T3-178、I-T3-179、I-T3-
180、I-T3-181、I-T3-182、I-T3-183、I-T3-189、I-T3-190、I-T3-192、I-T3-197、I-T3-221、I-T3-222、I-T3-223、I-T4-1、I-T4-2、I-T4-3、I-T4-4、I-T22-4、I-T22-5、I-T22-7、I-T46-
4、I-T46-5、I-T46-6。

[1791] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100g/ha下的90％的效力：I-T3-50、I-T3-52、I-T3-71、I-T3-74、I-T3-111、I-T3-123、I-T3-137、I-T3-
138、I-T3-147、I-T3-148、I-T3-151、I-T3-172、I-T3-195、I-T22-1、I-T22-2、I-T22-3。

[1792] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率20g/ha下的100％的效力：I-T3-49。

[1793] 按蚊测试(ANPHGB表面处理)

[1794] 溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)

[1795] 为制备适宜的活性成分的制剂，将活性成分溶解于溶剂中(2mg/ml)。将活性成分的制剂用移液管移到釉面砖上，并在其干了后，将冈比亚按蚊种品系RSPH(homozygot kdr)
的成年蚊子置于处理过的砖上。暴露时间为30分钟。

[1796] 在与处理过的表面接触后24小时，确定死亡率(％)。100％意指所有的蚊子都被杀灭；0％意指没有蚊子被杀灭。

[1797] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100mg/m2下的90-100％的效力：I-T3-20、I-T3-24、I-T3-27、I-T3-28、I-T3-43、I-T3-52、I-T3-53、I-T3-
54、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-61、I-T3-100、I-T3-102、I-T3-112、I-T3-123、I-T3-130、I-T3-
133、I-T3-134、I-T3-136、I-T3-145、I-T3-148、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-162、I-T3-173、I-T3-189、I-T22-1。

[1798] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率20mg/m2下的90-100％的效力：I-T3-23、I-T3-24、I-T3-26、I-T3-27、I-T3-28、I-T3-43、I-T3-52、I-T3-
53、I-T3-54、I-T3-57、I-T3-58、I-T3-61、I-T3-87、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-100、I-T3-102、I-T3-106、I-T3-112、I-T3-116、I-T3-130；I-T3-133、I-T3-134、I-T3-136、I-T3-137、I-T3-
145、I-T3-148、I-T3-155、I-T3-159、I-T3-160、I-T3-162、I-T3-189、I-T22-2。

[1799] 按蚊测试(ANPHFU表面处理)

[1800] 溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)

[1801] 为制备适宜的活性成分的制剂，将活性成分溶解于溶剂中(2mg/ml)。将活性成分的制剂用移液管移到釉面砖上，并在其干了后，将催命按蚊种品系FUMOZ-R(Hunt et al.,
Med Vet Entomol.2005Sep；19(3):271-5)的成年蚊子置于处理过的砖上。暴露时间为30分
钟。

[1802] 在与处理过的表面接触后24小时，确定死亡率(％)。100％意指所有的蚊子都被杀灭；0％意指没有蚊子被杀灭。

[1803] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100mg/m2下的90-100％的效力：I-T3-24、I-T3-25、I-T3-38、I-T3-43、I-T3-46、I-T3-54、I-T3-56、I-T3-
58、I-T3-63、I-T3-86、I-T3-92、I-T3-99、I-T3-100、I-T3-102、I-T3-107、I-T3-112、I-T3-
113、I-T3-115、I-T3-123、I-T3-133、I-T3-134、I-T3-136、I-T3-145、I-T3-148、I-T3-155、I-T3-159、I-T3-160、I-T3-162、I-T3-189、I-T22-1、I-T22-2。

[1804] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率20mg/m2下的90-100％的效力：I-T3-3、I-T3-24、I-T3-25、I-3-26、I-T3-38、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-46、I-T3-52、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-55、I-T3-57、I-T3-61、I-T3-63、I-T3-92、I-T3-93、I-T3-
99、I-T3-100、I-T3-102、I-T3-107、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-116、I-T3-123、I-T3-134、I-T3-136、I-T3-145、I-T3-148、I-T3-155、I-T3-159、I-T3-160、I-T3-162、I-T3-189、I-T22-
1、I-T22-2、I-T23-1、I-T23-2。

[1805] 伊蚊测试(AEDSAE表面处理)

[1806] 溶剂：丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)

[1807] 为制备适宜的活性成分的制剂，将活性成分溶解于溶剂中(2mg/ml)。将活性成分的制剂用移液管移到釉面砖上，并在其干了后，将埃及伊蚊种品系MONHEIM的成年蚊子置于
处理过的砖上。暴露时间为30分钟。

[1808] 在与处理过的表面接触后24小时，确定死亡率(％)。100％意指所有的蚊子都被杀灭；0％意指没有蚊子被杀灭。

[1809] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率100mg/m2下的90-100％的效力：I-T3-1、I-T3-3、I-T3-8、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-23、I-T3-24、I-T3-25、I-T3-27、I-T3-28、I-T3-38、I-T3-42、I-T3-43、I-T3-46、I-T3-52、I-T3-53、I-T3-54、I-T3-
55、I-T3-56、I-T3-57、I-T3-58、I-T3-61、I-T3-63、I-T3-64、I-T3-86、I-T3-87、I-T3-91、I-T3-92、I-T3-93、I-T3-96、I-T3-98、I-T3-99、I-T3-100、I-T3-101、I-T3-102、I-T3-103、I-T3-106、I-T3-107、I-T3-108、I-T3-112、I-T3-113、I-T3-115、I-T3-117、I-T3-118、I-T3-
120、I-T3-123、I-T3-130、I-T3-133、I-T3-134、I-T3-136、I-T3-145、I-T3-148、I-T3-155、I-T3-160、I-T3-162、I-T3-163、I-T3-173、I-T3-189、I-T22-1、I-T22-2、I-T23-1、I-T23-2。

[1810] 在该测试中，例如，来自以下制备实施例的化合物显示了在施用率20mg/m2下的90-100％的效力：I-T3-1、I-T3-3、I-T3-8、I-T3-20、I-T3-21、I-T3-23、I-T3-24、I-T3-25、