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有害节肢动物防除组合物及有害节肢动物的防除方法

阅读:493发布:2020-05-15

专利汇可以提供有害节肢动物防除组合物及有害节肢动物的防除方法专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 涉及一种有害 节肢动物 防除组合物,其含有式(1)所示的化合物(式(1)中的各符号表示 说明书 中记载的定义)和选自唑类、甲 氧 基 丙烯酸 酯类、苯基酰胺类、稻瘟病防除化合物类、 水 稻纹枯病防除化合物类及其它类杀菌化合物中的1种以上杀菌化合物。该有害节肢动物防除组合物对有害节肢动物具有优异的防除效 力 。,下面是有害节肢动物防除组合物及有害节肢动物的防除方法专利的具体信息内容。

1.一种有害节肢动物防除组合物,其含有式(1)所示的化合物和选自组(A)中的1种以上杀菌化合物,
式(1)中,
A1表示-NR6-、原子或硫原子,
A2表示氮原子或=CH-,
R1、R2、R3及R4相同或不同,表示可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式基、可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团的苯基、可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团的6元杂环基、-OR7、-S(O)mR7、卤原子、或者氢原子,并且,R1、R2、R3及R4中的至少2个表示氢原子,
R5表示可以具有选自组X中的1个以上原子或基团的C1-C3链式烃基、-OR7、-S(O)mR7、或者卤原子,
R6表示可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C1-C3链式烃基、可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C3-C6脂环式烃基、或者氢原子,
R7表示可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基、或者氢原子,
m表示0、1或2,n表示0、1或2,
其中,在-S(O)mR7中,m为1或2时,R7不表示氢原子,
组X为包含如下原子或基团的组:可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有
1个以上卤原子的C2-C3烯氧基、可以具有1个以上卤原子的C2-C3炔氧基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基磺酰基、氰基、羟基、及卤原子;
组Z为包含如下原子或基团的组:可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有
1个以上卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基磺酰基、氰基、硝基、及卤原子;
组W为包含如下原子或基团的组:可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有
1个以上卤原子的C2-C3烯氧基、可以具有1个以上卤原子的C2-C3炔氧基、卤原子、及羟基,
组(A)
A-1:唑类
戊唑醇、叶菌唑、苯醚甲环唑、灭菌唑、伊米萨利、三唑醇、氟喹唑、咪鲜胺、丙硫菌唑、烯唑醇、烯唑醇M、环唑醇、氟醚唑、种菌唑、嗪胺灵、啶斑肟、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、噁咪唑富酸盐、稻瘟酯、氟菌唑、戊环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、氟环唑、腈苯唑、氟唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、硅氟唑及三唑
A-2:甲氧基丙烯酸酯类
醚菌酯、嘧菌酯、唑菌胺酯、啶氧菌酯、烯肟菌酯、肟菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、肟醚菌胺、噁唑菌酮、咪唑菌酮、苯氧菌胺及下述式(2)所示的化合物;
式(2):
A-3:苯基酰胺类
甲霜灵、精甲霜灵、呋霜灵-M、苯霜灵、精苯霜灵、甲呋酰胺及恶霜灵;
A-4:稻瘟病防除化合物类
噻菌灵、噻酰菌胺、三环唑、咯喹酮、春雷霉素盐酸盐、嘧菌腙、异噻菌胺、稻瘟酞及
6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸酯;
A-5:稻纹枯病防除化合物类
戊菌隆、呋吡菌胺及井冈霉素;
A-6:羧酰胺类
萎锈灵、氟酰胺、吡噻菌胺、氟吡菌酰胺、戊苯吡菌胺、氟唑环菌胺及氟唑菌酰胺;
A-7:其它类
咯菌腈、噻唑菌胺、甲基立枯磷及克菌丹。
2.根据权利要求1所述的有害节肢动物防除组合物,其中,
式(1)所示的化合物与选自组(A)中的1种以上杀菌化合物的含量之比以重量比计为
10000:1~1:100。
3.根据权利要求1所述的有害节肢动物防除组合物,其中,
式(1)所示的化合物与选自组(A)中的1种以上杀菌化合物的含量之比以重量比计为
1000:1~1:10。
4.一种有害节肢动物的防除方法,其包括下述工序:
将权利要求1~3中任一项所述的有害节肢动物防除组合物的有效量施用于植物或栽培植物的土壤

说明书全文

有害节肢动物防除组合物及有害节肢动物的防除方法

技术领域

[0001] 本发明涉及有害节肢动物防除组合物及有害节肢动物的防除方法。

背景技术

[0002] 以往,作为有害节肢动物防除组合物的有效成分,已知有众多化合物(例如,参见非专利文献1)。
[0003] 现有技术文献
[0004] 非专利文献
[0005] 非 专 利 文 献 1:The Pesticide Manual- 第 15 版 (BCPC 出 版 )ISBN978-1-901396-18-8

发明内容

[0006] 发明要解决的问题
[0007] 本发明的课题在于提供对有害节肢动物具有优异防除效的有害节肢动物防除组合物。
[0008] 解决问题的方法
[0009] 本发明人等为了寻找对有害节肢动物具有优异防除效力的有害节肢动物防除组合物而进行了研究,结果发现,含有下述式(1)所示的化合物和选自下述组(A)中的1种以上杀菌化合物的组合物,对于有害节肢动物具有优异的防除效力。
[0010] 本发明如下所述。
[0011] [1]一种有害节肢动物防除组合物,其含有式(1)所示的化合物和选自组(A)中的1种以上杀菌化合物。
[0012]
[0013] [式中,
[0014] A1表示-NR6-、原子或硫原子,
[0015] A2表示氮原子或=CH-,
[0016] R1、R2、R3及R4相同或不同,表示可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式基、可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团的苯基、可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团的6元杂环基、-OR7、-S(O)mR7、卤原子、或氢原子(其中,R1、R2、R3及R4中的至少2个表示氢原子),
[0017] R5表示可以具有选自组X中的1个以上原子或基团的C1-C3链式烃基、-OR7、-S(O)mR7、或卤原子,
[0018] R6表示可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C1-C3链式烃基、可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C3-C6脂环式烃基、或氢原子,
[0019] R7表示可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基、或氢原子,
[0020] m表示0、1或2,n表示0、1或2。其中,在-S(O)mR7中,m为1或2的情况下,R7不表示氢原子。
[0021] 组X:包含可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上卤原子的C2-C3烯氧基、可以具有1个以上卤原子的C2-C3炔氧基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基磺酰基、氰基、羟基及卤原子的组。
[0022] 组Z:包含可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基磺酰基、氰基、硝基及卤原子的组。
[0023] 组W:包含可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上卤原子的C2-C3烯氧基、可以具有1个以上卤原子的C2-C3炔氧基、卤原子及羟基的组。]
[0024] 组(A)
[0025] A-1:唑类
[0026] 戊唑醇、叶菌唑、苯醚甲环唑、灭菌唑、伊米萨利、三唑醇、氟喹唑、咪鲜胺、丙硫菌唑、烯唑醇、烯唑醇M、环唑醇、氟醚唑、种菌唑、嗪胺灵、啶斑肟、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、噁咪唑富酸盐、稻瘟酯、氟菌唑、戊环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、氟环唑、腈苯唑、氟唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、硅氟唑及三唑
[0027] A-2:甲氧基丙烯酸酯类(strobilurins)
[0028] 醚菌酯、嘧菌酯、唑菌胺酯、啶氧菌酯、烯肟菌酯、肟菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、肟醚菌胺、噁唑菌酮、咪唑菌酮、苯氧菌胺及下述式(2)所示的化合物
[0029] 式(2)
[0030]
[0031] A-3:苯基酰胺类(phenylamides)
[0032] 甲霜灵、精甲霜灵、呋霜灵-M、苯霜灵、精苯霜灵、甲呋酰胺及恶霜灵
[0033] A-4:稻瘟病防除化合物类
[0034] 噻菌灵、噻酰菌胺、三环唑、咯喹酮、春雷霉素盐酸盐、嘧菌腙、异噻菌胺、稻瘟酞及6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸酯(Tebufloquin)
[0035] A-5:稻纹枯病防除化合物类
[0036] 戊菌隆、呋吡菌胺及井冈霉素
[0037] A-6:羧酰胺类(carboxamides)
[0038] 萎锈灵、氟酰胺、吡噻菌胺、氟吡菌酰胺、戊苯吡菌胺、氟唑环菌胺及氟唑菌酰胺[0039] A-7:其它类
[0040] 咯菌腈、噻唑菌胺、甲基立枯磷及克菌丹
[0041] [2]根据[1]所述的有害节肢动物防除组合物,其中,式(1)所示的化合物与选自组(A)中的1种以上杀菌化合物的含量之比以重量比计为10000:1~1:100。
[0042] [3]根据[1]所述的有害节肢动物防除组合物,其中,式(1)所示的化合物与选自组(A)中的1种以上杀菌化合物的含量之比以重量比计为1000:1~1:10。
[0043] [4]一种有害节肢动物的防除方法,其包括下述工序:将[1]~[3]中任一项所述的有害节肢动物防除组合物的有效量施用于植物或栽培植物的土壤

具体实施方式

[0044] 本发明的有害节肢动物防除组合物含有式(1)所示的化合物(以下记作本稠合杂环化合物)和选自下组(以下也记作组(A))中的1种以上杀菌化合物(以下记作本杀菌化合物)。
[0045]
[0046] [式中,
[0047] A1表示-NR6-、氧原子或硫原子,
[0048] A2表示氮原子或=CH-,
[0049] R1、R2、R3及R4相同或不同,表示可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基、可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团的苯基、可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团的6元杂环基、-OR7、-S(O)mR7、卤原子、或氢原子(其中,R1、R2、R3及R4中的至少2个表示氢原子),
[0050] R5表示可以具有选自组X中的1个以上原子或基团的C1-C3链式烃基、-OR7、-S(O)mR7、或卤原子,
[0051] R6表示可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C1-C3链式烃基、可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C3-C6脂环式烃基、或氢原子,
[0052] R7表示可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基、或氢原子,
[0053] m表示0、1或2,n表示0、1或2。
[0054] 其中,在-S(O)mR7中,m为1或2的情况下,R7不表示氢原子。
[0055] 组X:包括可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上卤原子的C2-C3烯氧基、可以具有1个以上卤原子的C2-C3炔氧基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基磺酰基、氰基、羟基及卤原子的组。
[0056] 组Z:包括可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基磺酰基、氰基、硝基及卤原子的组。
[0057] 组W:包括可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上卤原子的C2-C3烯氧基、可以具有1个以上卤原子的C2-C3炔氧基、卤原子及羟基的组。];
[0058] 组(A)包括:
[0059] (A-1)戊唑醇、叶菌唑、苯醚甲环唑、灭菌唑、伊米萨利、三唑醇、氟喹唑、咪鲜胺、丙硫菌唑、烯唑醇、烯唑醇M、环唑醇、氟醚唑、种菌唑、嗪胺灵、啶斑肟、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、噁咪唑富马酸盐、稻瘟酯、氟菌唑、戊环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、氟环唑、腈苯唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、硅氟唑及三唑酮等唑类;
[0060] (A-2)醚菌酯、嘧菌酯、唑菌胺酯、啶氧菌酯、烯肟菌酯、肟菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、肟醚菌胺、噁唑菌酮、咪唑菌酮、苯氧菌胺及下述式(2)所示的化合物等甲氧基丙烯酸酯类;
[0061] 式(2)
[0062]
[0063] (A-3)甲霜灵、精甲霜灵、呋霜灵-M、苯霜灵、精苯霜灵、甲呋酰胺及恶霜灵等苯基酰胺类;
[0064] (A-4)噻菌灵、噻酰菌胺、三环唑、咯喹酮、春雷霉素盐酸盐、嘧菌腙、异噻菌胺、稻瘟酞及6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸酯等稻瘟病防除化合物;
[0065] (A-5)戊菌隆、呋吡菌胺及井冈霉素等水稻纹枯病防除化合物;
[0066] (A-6)萎锈灵、氟酰胺、吡噻菌胺、氟吡菌酰胺、戊苯吡菌胺、氟唑环菌胺(Sedaxane)及氟唑菌酰胺等羧酰胺;以及
[0067] (A-7)咯菌腈、噻唑菌胺、甲基立枯磷及克菌丹等化合物。
[0068] 针对在本说明书的记载中使用的取代基,举例说明如下。
[0069] 本说明书中的“C1-C3链式烃基”的表述表示原子数为1~3个的直链状或支链状的饱和或不饱和烃基,可列举例如:甲基、乙基、丙基、异丙基等C1-C3烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基等C2-C3烯基;乙炔基、丙炔基、2-丁炔基等C2-C3炔基。“C1-C2链式烃基”的表述表示甲基、乙基、乙烯基、乙炔基。
[0070] 本说明书中的“C1-C3烷基”的表述表示碳原子数为1~3个的直链状或支链状的烷基,可列举例如:甲基、乙基、丙基、异丙基。“C1-C2烷基”的表述表示甲基或乙基。
[0071] 本说明书中的“C2-C3烯基”的表述表示碳原子数为2~3个的直链状或支链状、且分子内具有1个或2个以上双键的不饱和烃基,可列举例如:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基。
[0072] 本说明书中的“C2-C3炔基”的表述表示碳原子数为2~3个的直链状或支链状、且分子内具有1个或2个以上三键的不饱和烃基,可列举例如:乙炔基、丙炔基。
[0073] 本说明书中的“C1-C3烷氧基”的表述表示碳原子数为1~3个的直链状或支链状的以烷基-O-表示的基团,可列举例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基。
[0074] 本说明书中的“C2-C3烯氧基”的表述表示碳原子数为2~3个的直链状或支链状、且分子内具有1个或2个以上双键的以烯基-O-表示的基团,可列举例如:乙烯氧基、1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基。
[0075] 本说明书中的“C2-C3炔氧基”的表述表示碳原子数为2~3个的直链状或支链状、且分子内具有1个或2个以上三键的以炔基-O-表示的基团,可列举例如:乙炔氧基、丙炔氧基。
[0076] 本说明书中的“C1-C3烷硫基”的表述表示碳原子数为1~3个的直链状或支链状的以烷基-S-表示的基团,可列举例如:甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基。
[0077] 本说明书中的“C1-C3烷基亚磺酰基”的表述表示碳原子数为1~3个的直链状或支链状的以烷基-S(O)-表示的基团,可列举例如:甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基。
[0078] 本说明书中的“C1-C3烷基磺酰基”的表述表示碳原子数为1~3个的直链状或支链状的以烷基-S(O)2-表示的基团,可列举例如:甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基。
[0079] 作为本说明书中的“C3-C6脂环式烃基”,表示碳原子数为3~6个的环状非芳香族烃基,可列举例如:环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3-C6环烷基;环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基等C3-C6环烯基。
[0080] 本说明书中的“C3-C6环烷基”的表述表示碳原子数为3~6个的环状烷基,可列举例如:环丙基、环丁基、环戊基及环己基。
[0081] 作为本说明书中的“可以具有选自组X中的1个以上原子或基团”的表述,在具有选自组X中的2个以上原子或基团的情况下,这些选自组X中的原子或基团可以彼此相同,也可以互不相同。
[0082] 作为本说明书中的“可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团”的表述,在具有选自组Z中的2个以上原子或基团的情况下,这些选自组Z中的原子或基团可以彼此相同,也可以互不相同。
[0083] 作为本说明书中的“可以具有选自组W中的1个以上原子或基团”的表述,在具有选自组W中的2个以上原子或基团的情况下,这些选自组W中的原子或基团可以彼此相同,也可以互不相同。
[0084] 作为本说明书中的“可以具有1个以上卤原子”的表述,在具有2个以上卤原子的情况下,这些卤原子可以彼此相同,也可以互不相同。
[0085] 本说明书中的“6元杂环基”的表述表示,环结构中除了碳原子以外还包含选自氮原子、氧原子及硫原子中的1个以上原子的6元杂环化合物残基,可列举例如:6元芳香族杂环基、6元非芳香族杂环基。
[0086] 作为“6元芳香族杂环基”,可列举例如:吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、哒嗪基。
[0087] 作为“6元非芳香族杂环基”,可列举例如:哌啶基、吗啉基、哌嗪基、硫代吗啉基。
[0088] 作为本说明书中的“卤原子”,表示氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
[0089] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有选自组X中的1个以上原子或基团的C1-C3链式烃基”,可列举例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基(-C(Cl)(CF3)2)、五氟丙基、五氟异丙基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基、甲氧基羰基甲基、氰基甲基等可以具有选自组X中的1个以上原子或基团的C1-C3烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有选自组X中的1个以上原子或基团的C2-C3烯基;乙炔基、丙炔基等可以具有选自组X中的1个以上原子或基团的C2-C3炔基。
[0090] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基”,可列举例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、五氟异丙基等可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有1个以上卤原子的C2-C3烯基;乙炔基及丙炔基等可以具有1个以上卤原子的C2-C3炔基。
[0091] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基”,可列举例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、五氟异丙基等。
[0092] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团的苯基”,可列举例如:苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、
4-甲氧基羰基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-甲基基苯基、4-二甲基氨基苯基、4-甲基亚磺酰基苯基及4-甲基磺酰基苯基。
[0093] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团的6元杂环基”,可列举例如:哌啶基、吗啉基及硫代吗啉基等可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团的6元非芳香族杂环基;
[0094] 吡嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、4-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基等可以具有选自组Z中的1个以上原子或基团的
6元芳香族杂环基。
[0095] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C1-C3链式烃基”,可列举例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲基亚磺酰基乙基、及甲基磺酰基乙基等可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C1-C3烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C2-C3烯基;乙炔基及丙炔基等可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C2-C3炔基。
[0096] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C3-C6脂环式烃基”,可列举:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基。
[0097] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷硫基”,可列举例如:甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基及五氟乙硫基。
[0098] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基”,可列举例如:甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基及五氟乙基亚磺酰基。
[0099] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基磺酰基”,可列举例如:甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基及五氟乙基磺酰基。
[0100] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基”,可列举例如:甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、丙氧基及异丙氧基。
[0101] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有1个以上卤原子的C2-C3烯氧基”,可列举例如:2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、3,3-二氟烯丙氧基及3,3-二氯烯丙氧基。
[0102] 作为本稠合杂环化合物中的“可以具有1个以上卤原子的C2-C3炔氧基”,可列举例如:丙炔氧基。
[0103] 本稠合杂环化合物中的所述“1个以上的”,在没有特殊说明的情况下,表示1个以上且原子或基团能够键合的最大的个数以下。
[0104] 作为本稠合杂环化合物,可列举例如以下化合物。
[0105] 式(1)中,A1为-NR6-、氧原子或硫原子,R5为具有1个可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基的C1-C3链式烃基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基的化合物;
[0106] 式(1)中,A1为-NR6-或硫原子,R5为可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基的化合物;
[0107] 式(1)中,A1为-NR6-、氧原子或硫原子,A2为N,R5为具有1个可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基的C1-C3链式烃基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基的化合物;
[0108] 式(1)中,A1为-NR6-或硫原子,A2为N,R5为可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基的化合物;
[0109] 式(1)中,A1为-NR6-、氧原子或硫原子,R5为具有1个可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基的C1-C3链式烃基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基,R6为甲基的化合物;
[0110] 式(1)中,A1为-NR6-或硫原子,R5为可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基,R6为甲基的化合物;
[0111] 式(1)中,A1为-NR6-、氧原子或硫原子,A2为N,R5为具有1个可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基的C1-C3链式烃基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基,R6为甲基的化合物;
[0112] 式(1)中,A1为-NR6-或硫原子,A2为N,R5为可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基,R6为甲基的化合物;
[0113] 式(1)中,A1为-NR6-,A2为N,R5为可以具有1个以上卤原子的C1-C2链式烃基,R6为甲基的化合物;
[0114] 式(1)中,A1为-NR6-或硫原子,R5为-S(O)mR7,R7为可以具有卤原子的C1-C3链式烃基的化合物;
[0115] 式(1)中,A1为-NR6-或硫原子,A2为N,R5为-S(O)mR7,R7为可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基的化合物;
[0116] 式(1)中,A1为-NR6-或硫原子,R5为-S(O)mR7,R6为甲基,R7为可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基的化合物;
[0117] 式(1)中,A1为-NR6-或硫原子,A2为N,R5为-S(O)mR7,R6为甲基,R7为可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基的化合物;
[0118] 式(1)中,A1为硫原子,A2为N,R5为-S(O)mR7,R6为甲基,R7为可以具有1个以上卤原子的C1-C2链式烃基的化合物;
[0119] 式(1)中,R2、R3及R4相同或不同,为可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基、-OR7、卤原子或氢原子,R5为可以具有1个以上卤原子的C1-C3链式烃基、-OR7或卤原子的化合物;
[0120] 式(1)中,R2、R3及R4相同或不同,为可以具有1个以上的卤原子或可以具有1个以上卤原子的C1-C2烷基的6元杂环基或氢原子,R5为可以具有1个以上的卤原子或可以具有1个以上卤原子的C1-C2烷基的6元杂环基的化合物;
[0121] 式(1)中,R2、R3及R4相同或不同,为甲基、乙基、三氟甲基、三氟甲氧基或氢原子,R5为甲基、乙基、三氟甲基或三氟甲氧基的化合物;
[0122] 式(1)中,R2、R3及R4相同或不同,为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或氢原子,R5为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的化合物;
[0123] 式(1)中,R2、R3及R4相同或不同,为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、五氟乙基或氢原子,R5为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基或五氟乙基的化合物;
[0124] 式(1)中,A1为-NR6-的化合物;
[0125] 式(1)中,A1为氧原子的化合物;
[0126] 式(1)中,A1为硫原子的化合物;
[0127] 式(1)中,A2为氮原子的化合物;
[0128] 式(1)中,A2为=CH-的化合物;
[0129] 式(1)中,R1、R3及R4相同或不同,为卤原子或氢原子的化合物;
[0130] 式(1)中,R2为可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有含有1个以上卤原子的C1-C3烷基的6元芳香族杂环基、卤原子或氢原子的化合物;
[0131] 式(1)中,R1、R3及R4相同或不同,为卤原子或氢原子,R2为可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有含有1个以上卤原子的C1-C3烷基的6元芳香族杂环基、卤原子或氢原子的化合物;
[0132] 式(1A)所示的化合物,
[0133]
[0134] [式中,
[0135] A1A表示-NR6A-、氧原子或硫原子,
[0136] A2A表示氮原子或=CH-,
[0137] R1A、R3A及R4A相同或不同,表示卤原子或氢原子(其中,R1A、R3A及R4A中的至少2个表示氢原子),
[0138] R2A表示可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有含有1个以上卤原子的C1-C3烷基的6元芳香族杂环基、卤原子或氢原子,
[0139] R5A表示可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、或-S(O)mR7A,
[0140] R6A表示C1-C3烷基或C3-C6环烷基,
[0141] R7A表示可以具有1个以上卤原子的C1-C3烷基,
[0142] m表示0、1或2,n表示0、1或2。];
[0143] 式(1A)中,A1A为-NR6A-的化合物;
[0144] 式(1A)中,A1A为氧原子的化合物;
[0145] 式(1A)中,A1A为硫原子的化合物;
[0146] 式(1A)中,A2A为氮原子的化合物;
[0147] 式(1A)中,A2A为=CH-的化合物;
[0148] 式(1B)所示的化合物,
[0149]
[0150] [式中,
[0151] A1B表示-NR6B-、氧原子或硫原子,
[0152] A2B表示氮原子或=CH-,
[0153] R1B、R3B及R4B相同或不同,表示氟原子、氯原子或氢原子(其中,R1B、R3B及R4B中的至少2个表示氢原子)、
[0154] R2B表示C1-C3烷基(特别是甲基、乙基或异丙基)、具有1个以上卤原子的C1-C3烷基(特别是二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、五氟丙基等)、具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基(特别是三氟甲氧基等)、含氮6元芳香族杂环基(特别是2-、3-或4-吡啶基、2-嘧啶基等)、卤原子(特别是氟原子、氯原子、溴原子等)、或氢原子,
[0155] R5B表示具有1个以上卤原子的C1-C3烷基(特别是二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基(-C(Cl)(CF3)2)、五氟异丙基等)、或-S(O)mR7B,[0156] R6B表示C1-C3烷基(甲基、乙基、丙基或异丙基,特别是甲基),
[0157] R7B表示具有1个以上卤原子的C1-C3烷基(三氟甲基、五氟乙基等,特别是三氟甲基),
[0158] m表示0、1或2,n表示0、1或2。];
[0159] 式(1B)中,A1B为-NR6B-的化合物;
[0160] 式(1B)中,A1B为氧原子的化合物;
[0161] 式(1B)中,A1B为硫原子的化合物;
[0162] 式(1B)中,A2B为氮原子的化合物;
[0163] 式(1B)中,A2B为=CH-的化合物。
[0164] 上述通式(1A)及(1B)所示的化合物包含于通式(1)所示的化合物中。
[0165] 接着,针对本稠合杂环化合物的制造法进行说明。
[0166] 本稠合杂环化合物可通过例如以下的(制造法A)~(制造法F)制造。
[0167] (制造法A)
[0168] 本稠合杂环化合物(1)可通过使化合物(M1)与化合物(M2)反应而制造。或者,可通过使化合物(M1)与化合物(M2)反应而制造化合物(M3),并使化合物(M3)环化而制造。
[0169]
[0170] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0171] (制造法B)
[0172] 本稠合杂环化合物(1)可通过使化合物(M1)与化合物(M4)反应而制造。或者,可通过使化合物(M1)与化合物(M4)反应而制造化合物(M3),并使化合物(M3)环化而制造。
[0173]
[0174] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0175] (制造法C)
[0176] 本稠合杂环化合物(1)可通过使化合物(M1)与化合物(M5)反应而制造。或者,可通过使化合物(M1)与化合物(M5)反应而制造化合物(M6),并使化合物(M6)环化而制造。
[0177]
[0178] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0179] (制造法D)
[0180] 式(1)中A1为硫原子的化合物(2)可通过使化合物(M7)与硫化剂反应而制造。
[0181]
[0182] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0183] (制造法E)
[0184] 式(1)中n为0的化合物(3)可通过例如下述方法制造。
[0185]
[0186] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1及A2表示与上述相同的含义,V2表示氟原子或氯原子。]
[0187] (制造法F)
[0188] 式(1)中n为0的化合物(3)可通过例如下述方法制造。
[0189]
[0190] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0191] 以下针对本稠合杂环化合物的制造法(制造法A)~(制造法F)进行更为详细的说明。另外,对于由本稠合杂环化合物制造其它本稠合杂环化合物的制造法也进行说明。本稠合杂环化合物可通过例如下述的(制造法1)~(制造法23)而制造。
[0192] (制造法1)(工序(C-1))
[0193] 式(1)中A1为-NR6-的化合物(4)可按照工序(C-1),通过使化合物(M12)与化合物(M5)反应而制造。
[0194]
[0195] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0196] 该反应通常在、酸、亚硫酸盐或焦亚硫酸盐的存在下进行。
[0197] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0198] 作为用于反应的碱,可列举:碳酸氢钠、碳酸氢等碳酸氢盐类、碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类以及它们的混合物。
[0199] 作为用于反应的酸,可列举:甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类。
[0200] 作为用于反应的亚硫酸盐,可列举:亚硫酸钠、亚硫酸钾等。
[0201] 作为用于反应的焦亚硫酸盐,可列举:焦亚硫酸钠、焦亚硫酸钾等。
[0202] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:四氢呋喃(以下记作THF)、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、N,N-二甲基甲酰胺(以下记作DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下记作NMP)等酰胺类、二甲亚砜(以下记作DMSO)等亚砜类、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0203] 该反应也可以根据需要而加入氧化剂来进行。
[0204] 作为用于反应的氧化剂,可列举例如:氧、氯化(II)、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌等。
[0205] 该反应中,相对于化合物(M12)1摩尔,以化合物(M5)通常1~3摩尔的比例、碱通常1~5摩尔的比例、酸通常1~5摩尔的比例、亚硫酸盐通常1~5摩尔的比例、焦亚硫酸盐通常1~5摩尔的比例、氧化剂通常1~5摩尔的比例加以使用。
[0206] 该反应的反应温度通常为30~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0207] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(4)分离。分离得到的化合物(4)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0208] (制造法2)(工序A-1)
[0209] 式(1)中A1为-NR6-的化合物(4)可按照工序(A-1),通过使化合物(M12)与化合物(M2)在脱水缩合剂的存在下反应而制造。
[0210]
[0211] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0212] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0213] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0214] 作为用于反应的脱水缩合剂,可列举:1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下记作WSC)、1,3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐(以下记作BOP试剂)等。
[0215] 该反应也可以根据需要而加入催化剂来进行。
[0216] 作为用于反应的催化剂,可列举1-羟基苯并三唑(以下记作HOBt)等。
[0217] 该反应中,相对于化合物(M12)1摩尔,以化合物(M2)通常1~3摩尔的比例、脱水缩合剂通常1~5摩尔的比例、催化剂通常0.01~0.1摩尔的比例加以使用。
[0218] 该反应的反应温度通常为30~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(4)分离。分离得到的化合物(4)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0219] 另外,还可以按照工序(B-1),使用化合物(M4)代替化合物(M2)并基于上述方法来制造化合物(4)。
[0220] 使用化合物(M4)的情况下,通常不添加脱水缩合剂而进行反应。也可以根据需要而加入碱来进行。
[0221] 作为碱,可列举:碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺等叔胺类、及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
[0222] 该反应中,相对于化合物(M12)1摩尔,以化合物(M4)通常1~3摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0223] (制造法3)(工序(A-3)、工序(B-3))
[0224] 式(1)中A1为-NR6-的化合物(4)可按照工序(A-3)或工序(B-3),通过使化合物(M13)进行脱水缩合而制造。
[0225]
[0226] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0227] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0228] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇等醇类、以及它们的混合物。
[0229] 该反应也可以根据需要而使用酸或脱水剂。作为用于反应的酸,可列举对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类,作为用于反应的脱水剂,可列举磷酰氯、乙酸酐、三氟乙酸酐等。
[0230] 该反应中,相对于化合物(M13)1摩尔,以酸或脱水剂通常1摩尔~10摩尔的比例加以使用。
[0231] 该反应的反应温度通常为30~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0232] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(4)分离。分离得到的化合物(4)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0233] (制造法4)(工序(A-3)、工序(B-3))
[0234] 式(1)中A1为-NR6-的化合物(4)可按照工序(A-3)或工序(B-3),通过使化合物(M13)在碱的存在下进行反应而制造。
[0235]
[0236] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0237] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0238] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、戊醇等醇类、以及它们的混合物。
[0239] 作为用于反应的碱,可列举磷酸三钾等。
[0240] 该反应中,相对于化合物(M13)1摩尔,以碱通常1摩尔~10摩尔的比例加以使用。
[0241] 该反应的反应温度通常为30~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0242] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(4)分离。分离得到的化合物(4)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0243] (制造法5)
[0244] 式(1)中A1为-NR6-的化合物(4)是通过使化合物(5)与化合物(M14)在碱的存在下进行反应而制造。
[0245]
[0246] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义,L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基磺酰氧基及甲基磺酰氧基等离去基团,其中,R6表示可以具有选自组W中的1个以上原子或基团的C1-C3链式烃基。]
[0247] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0248] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0249] 作为用于反应的碱,可列举例如:氢化钠、氢化钾、氢化等碱金属或碱土金属的氢化物、碳酸钠、碳酸钾等无机碱、或三乙胺等有机碱等。
[0250] 该反应中,相对于化合物(5)1摩尔,化合物(M14)通常以1~5摩尔的比例使用。
[0251] 该反应中,相对于化合物(5)1摩尔,碱通常以1~3摩尔的比例使用。
[0252] 该反应的反应温度通常为0~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0253] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(4)分离。分离得到的化合物(4)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0254] (制造法6)(工序(A-1))
[0255] 式(1)中A1为氧原子的化合物(6)可按照工序(A-1),通过使化合物(M15)与化合物(M2)在酸的存在下进行反应而制造。
[0256]
[0257] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0258] 该反应通常在溶剂的存在下或者不存在溶剂的条件下进行。
[0259] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯、二氯苯等卤代烃类以及它们的混合物。
[0260] 作为用于反应的酸,可列举多磷酸、三甲基甲硅烷基聚磷酸酯等。
[0261] 该反应在使用多磷酸作为酸的情况下通常在无溶剂下进行,但也可以在溶剂中进行。
[0262] 反应中,相对于化合物(M15)1摩尔,以化合物(M2)通常1~3摩尔的比例、酸通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0263] 该反应的反应温度通常为50~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0264] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(6)分离。分离得到的化合物(6)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0265] 另外,还可以使用化合物(M4)代替化合物(M2)、并按照工序(B-1)、基于上述方法而制造化合物(6)。
[0266] 使用化合物(M4)的情况下,通常不添加脱水缩合剂而进行反应。也可以根据需要而加入碱来进行。
[0267] 作为碱,可列举:碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺等叔胺类、及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
[0268] 反应中,相对于化合物(M15)1摩尔,以化合物(M4)通常1~3摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0269] (制造法7)(工序(C-3))
[0270] 式(1)中A1为氧原子的化合物(6)可按照工序(C-3),通过使化合物(M16)进行氧化反应而制造。
[0271]
[0272] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0273] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0274] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、乙酸、以及它们的混合物。
[0275] 作为用于反应的氧化剂,可列举:乙酸铅(IV)、氧化铅(IV)等金属氧化剂、二乙酸碘苯等高价碘化合物等。
[0276] 该反应中,相对于化合物(M16)1摩尔,氧化剂通常以1~3摩尔的比例使用。
[0277] 该反应的反应温度通常为0~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0278] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(6)分离。分离得到的化合物(6)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0279] (制造法8)(工序(A-3)、工序(B-3))
[0280] 式(1)中A1为氧原子的化合物(6)可按照工序(A-3)或工序(B-3),通过使化合物(M17)在脱水缩合剂的存在下反应而制造。
[0281]
[0282] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0283] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0284] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类以及它们的混合物。其中,四氯化碳也可以作为脱水缩合剂使用。
[0285] 作为用于反应的脱水缩合剂,可列举:三苯基膦、碱、及四氯化碳或四溴化碳的混合物;三苯基膦与偶氮二羧酸二乙酯等偶氮二酯类的混合物等。
[0286] 作为用于反应的碱,可列举:三乙胺、二异丙基乙基胺等叔胺类等。
[0287] 该反应中,相对于化合物(M17)1摩尔,脱水缩合剂通常以1~3摩尔的比例使用。使用碱的情况下,相对于化合物(M17)1摩尔,碱通常以1~5摩尔的比例使用。
[0288] 该反应的反应温度通常为-30~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0289] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(6)分离。分离得到的化合物(6)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0290] (制造法9)(工序(A-3)、工序(B-3))
[0291] 式(1)中A1为氧原子的化合物(6)可按照工序(A-3)或工序(B-3),通过使化合物(M17)在酸的存在下进行反应而制造。
[0292]
[0293] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0294] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0295] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤代烃类、以及它们的混合物。
[0296] 作为上述酸,可列举:对甲苯磺酸等磺酸类、多磷酸等。
[0297] 该反应中,相对于化合物(M17)1摩尔,酸通常以0.1~3摩尔的比例使用。
[0298] 该反应的反应温度通常为50~200℃的范围。该反应的反应时间通常为1~24小时的范围。
[0299] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(6)分离。分离得到的化合物(6)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0300] (制造法10)(工序(C-1))
[0301] 式(1)中A1为硫原子的化合物(2)可按照工序(C-1),通过使化合物(M18)与化合物(M5)反应而制造。
[0302]
[0303] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0304] 该反应通常在碱、酸、亚硫酸盐或焦亚硫酸盐的存在下进行。作为用于反应的碱,可列举:碳酸氢钠、碳酸氢钾等碳酸氢盐类、碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类、以及它们的混合物。
[0305] 作为用于反应的酸,可列举:对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类。
[0306] 作为用于反应的亚硫酸盐,可列举:亚硫酸钠、亚硫酸钾等。
[0307] 作为用于反应的焦亚硫酸盐,可列举:焦亚硫酸钠、焦亚硫酸钾等。
[0308] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0309] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、N-、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、甲苯、二甲苯、硝基苯等芳香族烃类、以及它们的混合物。
[0310] 该反应也可以根据需要而加入氧化剂来进行。
[0311] 作为用于反应的氧化剂,可列举例如:氧、氯化铜(II)、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌等。
[0312] 该反应中,相对于化合物(M18)1摩尔,以化合物(M5)通常1~3摩尔的比例、碱1~5摩尔的比例、酸通常1~5摩尔的比例、亚硫酸盐通常1~5摩尔的比例、焦亚硫酸盐通常1~5摩尔的比例、氧化剂通常1~5摩尔的比例加以使用。
[0313] 该反应的反应温度通常为50~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0314] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(2)分离。分离得到的化合物(2)还可以通过色谱法、重结晶等进行精制。
[0315] (制造法11)(工序(C-1))
[0316] 式(1)中A1为硫原子的化合物(2)可按照工序(C-1),通过使化合物(M18)的盐酸盐与化合物(M5)反应而制造。
[0317]
[0318] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0319] 该反应在碱的存在下、通常在溶剂的存在下进行。
[0320] 作为用于反应的碱,可列举例如:二异丙基乙基胺、三乙胺等叔胺。
[0321] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:DMSO等亚砜类、硝基苯等芳香族烃类、以及它们的混合物。
[0322] 该反应中,相对于化合物(M18)1摩尔,化合物(M5)通常以0.5~3摩尔的比例使用、碱通常以1~2摩尔的比例使用。
[0323] 该反应的反应温度通常为50~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0324] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(2)分离。分离得到的化合物(2)还可以通过色谱法、重结晶等进行精制。
[0325] (制造法12)
[0326] 式(1)中R5为氰基或C1-C3烷基的化合物(8)可通过使化合物(7)和氰化剂或二(C1-C3烷基)锌在钯化合物的存在下进行反应而制造。
[0327]
[0328] [式中,R1、R2、R3、R4、A1、A2及n表示与上述相同的含义,V1表示溴原子或碘原子等离去基团,R5z表示氰基或C1-C3烷基。]
[0329] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0330] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、甲醇、乙醇等醇类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0331] 作为用于反应的氰化剂,可列举例如氰化锌,作为二(C1-C3烷基)锌,可列举例如:二甲基锌、二乙基锌、二异丙基锌。
[0332] 作为用于反应的钯化合物,可列举:四(三苯基膦)钯等。
[0333] 该反应中,相对于化合物(7)1摩尔,以氰化剂或二(C1-C3烷基)锌通常1~5摩尔的比例、钯化合物通常0.01~0.5摩尔的比例加以使用。
[0334] 该反应的反应温度通常为50~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0335] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(8)分离。分离得到的化合物(8)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0336] (制造法13)
[0337] 式(1)中R5为C1-C3全氟烷基的化合物(9)可通过使化合物(7)与化合物(M19)在碘化铜的存在下进行反应而制造。
[0338]
[0339] [式中,R1、R2、R3、R4、A1、A2、n及V1表示与上述相同的含义,Rf表示C1-C3全氟烷基。]
[0340] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0341] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:甲苯、二甲苯等芳香族烃类、DMF、NMP等酰胺类、以及它们的混合物。
[0342] 该反应中,相对于化合物(7)1摩尔,以化合物(M19)通常1~10摩尔的比例、碘化铜通常1~5摩尔的比例加以使用。
[0343] 该反应的反应温度通常为50~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0344] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(9)分离。分离得到的化合物(9)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0345] (制造法14)(工序(E-4))
[0346] 式(1)中n为0的化合物(3)可按照工序(E-4),通过使化合物(M10)与化合物(M20)在碱的存在下进行反应而制造。
[0347]
[0348] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0349] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0350] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:水、THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0351] 作为用于反应的碱,可列举例如:氢化钠等碱金属氢化物类。
[0352] 该反应中,相对于化合物(M10)1摩尔,以化合物(M20)通常1~10摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0353] 该反应的反应温度通常为0~150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0354] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(3)分离。分离得到的化合物(3)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0355] (制造法15)(工序(F-2))
[0356] 式(1)中n为0的化合物(3)可按照工序(F-2),通过使化合物(M11)与化合物(M21)在碱的存在下进行反应而制造。
[0357]
[0358] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2及L表示与上述相同的含义。]
[0359] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0360] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0361] 作为用于反应的碱,可列举例如:氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物、碳酸钠、碳酸钾等无机碱、或三乙胺等有机碱。
[0362] 该反应中,相对于化合物(M11)1摩尔,以碱通常1~3摩尔的比例、化合物(M21)通常1~3摩尔的比例加以使用。
[0363] 该反应的反应温度通常为0~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(3)分离。分离得到的化合物(3)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0364] (制造法16)
[0365] 式(1)中n为1的化合物(10)可通过使化合物(3)进行氧化反应而制造。
[0366]
[0367] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1及A2表示与上述相同的含义。]
[0368] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0369] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:二氯甲烷、氯仿等卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙酸、水、以及它们的混合物。
[0370] 作为用于反应的氧化剂,可列举例如:高碘酸钠或间氯过氧苯甲酸
[0371] 该反应中,相对于化合物(3)1摩尔,通常以1~3摩尔的比例使用氧化剂。优选相对于化合物(3)1摩尔,以1~1.2摩尔的比例使用氧化剂。
[0372] 该反应的反应温度通常为-20~80℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~12小时的范围。
[0373] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并将有机层根据需要而用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行洗涤、并进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(10)分离。分离得到的化合物(10)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0374] (制造法17)
[0375] 式(1)中n为2的化合物(11)可通过使化合物(3)在氧化剂的存在下进行反应而制造。
[0376]
[0377] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1及A2表示与上述相同的含义。]
[0378] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0379] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:二氯甲烷、氯仿等卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙酸、水以及它们的混合物。
[0380] 作为用于反应的氧化剂,可列举例如:间氯过氧苯甲酸或双氧水。
[0381] 该反应中,相对于化合物(3)1摩尔,通常以2~5摩尔的比例使用氧化剂。优选相对于化合物(3)1摩尔,以2~3摩尔的比例使用氧化剂。
[0382] 该反应的反应温度通常为-20~120℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~12小时的范围。
[0383] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行洗涤、并进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(11)分离。分离得到的化合物(11)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0384] (制造法18)
[0385] 式(1)中n为2的化合物(11)可通过使化合物(10)在氧化剂的存在下进行反应而制造。
[0386]
[0387] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1及A2表示与上述相同的含义。]
[0388] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0389] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:二氯甲烷、氯仿等卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙酸、水、以及它们的混合物。
[0390] 作为用于反应的氧化剂,可列举例如:间氯过氧苯甲酸或双氧水。
[0391] 该反应中,相对于化合物(10)1摩尔,通常以1~4摩尔的比例使用氧化剂。优选相对于化合物(10)1摩尔,以1~2摩尔的比例使用氧化剂。
[0392] 该反应的反应温度通常为-20~120℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~12小时的范围。
[0393] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行洗涤、并进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(11)分离。分离得到的化合物(11)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0394] (制造法19)(工序(A-3)、工序(B-3))
[0395] 式(1)中A1为硫原子的化合物(2)可按照工序(A-3)或工序(B-3),通过使化合物(M22)在酸的存在下进行反应而制造。
[0396]
[0397] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0398] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0399] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤代烃类、以及它们的混合物。
[0400] 作为用于反应的酸,可列举例如:对甲苯磺酸等磺酸类、多磷酸。
[0401] 该反应中,相对于化合物(M22)1摩尔,以酸通常0.1~3摩尔的比例使用。
[0402] 该反应的反应温度通常为50~200℃的范围。该反应的反应时间通常为1~24小时的范围。
[0403] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(2)分离。分离得到的化合物(2)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0404] (制造法20)
[0405] 式(1)中,R5以-SH表示的化合物(12-a)、作为化合物(12-a)的二硫化物化合物的化合物(12-b)、R5以-SR7表示的化合物(13)、R5以-S(O)mR7表示的化合物(14)可通过例如下述方法制造。
[0406]
[0407] [式中,R1、R2、R3、R4、R7、A1、A2、n、m、V1及L表示与上述相同的含义。][0408] 工序(22-1)
[0409] 化合物(12-a)和/或化合物(12-b)可通过使化合物(7)与硫醇化剂在催化剂的存在下进行反应而制造。
[0410] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0411] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:甲苯、二甲苯等芳香族烃类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0412] 作为用于反应的硫醇化剂,可列举例如:硫化钠、硫化钠9水合物、硫脲。
[0413] 作为用于反应的催化剂,可列举例如:氯化铜(I)、溴化铜(I)、碘化铜(I)。
[0414] 该反应也可以根据需要而在碱的存在下进行。
[0415] 作为用于反应的碱,可列举例如:碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾、三乙胺。
[0416] 该反应中,相对于化合物(7)1摩尔,以硫醇化剂通常1~10摩尔的比例、催化剂通常0.1~5摩尔的比例加以使用。
[0417] 该反应的反应温度通常为50~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0418] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(12-a)和/或化合物(12-b)分离。分离得到的化合物(12-a)和/或化合物(12-b还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0419] 工序(22-2)
[0420] 化合物(13)可通过使化合物(12-a)和/或化合物(12-b)与化合物(M23)在碱的存在下进行反应而制造。
[0421] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0422] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:甲醇、乙醇等醇类、1,4-二噁烷、乙醚、THF、叔丁基甲基醚等醚类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亚砜等极性非质子溶剂、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、水、以及它们的混合物。
[0423] 作为用于反应的碱,可列举例如:吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯(以下记作DBU)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯等含氮杂环化合物、三乙胺、N-乙基二异丙基胺等叔胺、磷酸三钾、碳酸钾、氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾等无机碱。
[0424] 该反应中,相对于化合物(12-a)和/或化合物(12-b)1摩尔,以化合物(M23)通常1~10摩尔的比例、碱通常1~5摩尔的比例加以使用。
[0425] 该反应的反应温度通常为0~120℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0426] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(13)分离。分离得到的化合物(13)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0427] 工序(22-3)
[0428] 化合物(14)中m为1或2的化合物可通过使化合物(13)进行氧化反应而制造。
[0429] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0430] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:二氯甲烷、氯仿等卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙酸、水、以及它们的混合物。
[0431] 作为用于反应的氧化剂,可列举例如:间氯过氧苯甲酸或双氧水。
[0432] 该反应也可以根据需要而在催化剂的存在下进行。
[0433] 作为用于反应的催化剂,可列举例如钨酸钠。
[0434] 该反应中,相对于化合物(13)1摩尔,通常以1~5摩尔的比例使用氧化剂。
[0435] 该反应的反应温度通常为-20~120℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~12小时的范围。
[0436] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行洗涤、并进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(14)分离。分离得到的化合物(14)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0437] (制造法21)
[0438] 式(1)中,R5为-OR7的化合物(15)可通过例如下述方法制造。
[0439]
[0440] [式中,R1、R2、R3、R4、R7、A1、A2、V1及n表示与上述相同的含义。]
[0441] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0442] 作为用于反应的碱,可列举例如:氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯等无机碱、或三乙胺等有机碱。
[0443] 该反应也可以根据需要而加入铜化合物来进行。
[0444] 作为用于反应的铜化合物,可列举例如:铜、碘化铜(I)、溴化铜(I)、氯化铜(I)。
[0445] 该反应中,相对于化合物(7)1摩尔,化合物(M24)通常以1~5摩尔的比例使用,碱通常以1~3摩尔的比例使用。
[0446] 该反应的反应温度通常为20~250℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~48小时的范围。
[0447] 反应结束后,通过向水中注入反应混合物后进行有机溶剂萃取,将有机层浓缩;通过过滤而收集向水中注入反应混合物而产生的固体;或者,通过利用过滤收集在反应混合物中生成的固体而将化合物(15)分离。分离得到的化合物(15)还可以通过重结晶、色谱法等进行进一步的精制。
[0448] (制造法22)(工序(A-1))
[0449] 式(1)中A1为硫原子的化合物(2)可按照工序(A-1),通过使化合物(M18)与化合物(M2)反应而制造。
[0450]
[0451] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0452] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0453] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0454] 作为用于反应的脱水缩合剂,可列举:WSC、1,3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、BOP试剂等。
[0455] 该反应也可以根据需要而加入催化剂来进行。
[0456] 作为用于反应的催化剂,可列举HOBt等。
[0457] 该反应中,相对于化合物(M18)1摩尔,以化合物(M2)通常1~3摩尔的比例、脱水缩合剂通常1~5摩尔的比例、催化剂通常0.01~0.1摩尔的比例加以使用。
[0458] 该反应的反应温度通常为30~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0459] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(2)分离。分离得到的化合物(2)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0460] 另外,还可以使用化合物(M4)代替化合物(M2)、并按照工序(B-1)、基于上述方法而制造化合物(2)。
[0461] 使用化合物(M4)的情况下,通常不添加脱水缩合剂而进行反应。也可以根据需要而加入碱来进行。
[0462] 作为碱,可列举:碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺等叔胺类、及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
[0463] 该反应中,相对于化合物(M18)1摩尔,以化合物(M4)通常1~3摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0464] (制造法23)(制造法D)
[0465] 式(1)中A1为硫原子的化合物(2)可按照(制造法D)、通过使化合物(M7)与硫化剂反应而制造。
[0466]
[0467] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0468] 该反应在溶剂的存在下或者不存在溶剂的条件下进行。
[0469] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:1,4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、叔丁基甲基醚、二乙二醇二甲醚等醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃、甲苯、苯、二甲苯等烃、乙腈等腈、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶等吡啶、以及它们的混合物。
[0470] 作为用于该反应的硫化剂,可列举:五硫化二磷、劳森试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫-2,4-二磷-2,4-硫醚)等。
[0471] 用于该反应的硫化剂的量相对于化合物(M7)1摩尔通常为1摩尔以上。
[0472] 该反应的反应温度通常为0℃~200℃的范围,反应时间通常为1~24小时的范围。
[0473] 反应结束后,通过向水中注入反应混合物后进行有机溶剂萃取,将有机层浓缩;通过过滤而收集向水中注入反应混合物而产生的固体;或者,通过利用过滤而收集在反应混合物中生成的固体,可以将化合物(2)分离。分离得到的化合物(2)还可以通过重结晶、色谱法等进行进一步的精制。
[0474] 本发明的中间体可通过例如下述方法而制造。
[0475] (中间体制造法1)
[0476] 化合物(M12)可通过下述方法而制造。
[0477]
[0478] [式中,R5、R6及A2表示与上述相同的含义。]
[0479] (工序1)
[0480] 化合物(M26)可通过使化合物(M25)在硝基化剂的存在下进行反应而制造。
[0481] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0482] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:二氯甲烷、氯仿等卤代烃类、乙酸、浓硫酸、浓硝酸、水、以及它们的混合物。
[0483] 作为用于反应的硝基化剂,可列举例如浓硝酸。
[0484] 该反应中,相对于化合物(M25)1摩尔,通常以1~3摩尔的比例使用硝基化剂。
[0485] 该反应的反应温度通常为-10~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0486] 反应结束后,通过将反应混合物注入到水中、利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M26)分离。分离得到的化合物(M26)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0487] (工序2)
[0488] 化合物(M12)可通过使化合物(M26)与氢在加氢催化剂的存在下进行反应而制造。
[0489] 该反应通常在1~100气压的氢气氛围中、溶剂的存在下进行。
[0490] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、水、以及它们的混合物。
[0491] 作为用于反应的加氢催化剂,可列举例如:钯碳、氢氧化钯、雷尼镍、氧化铂等过渡金属化合物。
[0492] 该反应中,相对于化合物(M26)1摩尔,以氢通常3摩尔的比例、加氢催化剂通常0.001~0.5摩尔的比例加以使用。
[0493] 该反应也可以根据需要而加入酸(碱等)来进行。
[0494] 该反应的反应温度通常为-20~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0495] 反应结束后,通过过滤反应混合物、根据需要利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M12)分离。分离得到的化合物(M12)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0496] (中间体制造法2)(工序(A-2))
[0497] 化合物(M13)可通过使化合物(M12)与化合物(M2)按照工序(A-2)、在脱水缩合剂的存在下进行反应而制造。
[0498]
[0499] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0500] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0501] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0502] 作为用于反应的脱水缩合剂,可列举例如:WSC、1,3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、BOP试剂。
[0503] 该反应中,相对于化合物(M12)1摩尔,以化合物(M2)通常1~3摩尔的比例、脱水缩合剂通常1~5摩尔的比例加以使用。
[0504] 该反应的反应温度通常为0~140℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0505] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M13)分离。分离得到的化合物(M13)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0506] (中间体制造法3)(工序(B-2))
[0507] 化合物(M13)可通过使化合物(M12)与化合物(M4)按照工序(B-2)、在碱的存在下进行反应而制造。
[0508]
[0509] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0510] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0511] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0512] 作为上述碱,可列举:碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺等叔胺类、及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
[0513] 该反应中,相对于化合物(M12)1摩尔,以化合物(M4)通常1~3摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0514] 该反应的反应温度通常为-20~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0515] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M13)分离。分离得到的化合物(M13)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0516] (中间体制造法4)
[0517] 化合物(M15)可通过下述方法而制造。
[0518]
[0519] [式中,R5及A2表示与上述相同的含义。]
[0520] (工序1)
[0521] 化合物(M28)可通过使化合物(M27)在硝基化剂的存在下进行反应而制造。
[0522] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0523] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:氯仿等脂肪族卤代烃类、乙酸、浓硫酸、浓硝酸、水、以及它们的混合物。
[0524] 作为用于反应的硝基化剂,可列举例如浓硝酸。
[0525] 该反应中,相对于化合物(M27)1摩尔,通常以1~3摩尔的比例使用硝基化剂。
[0526] 该反应的反应温度通常为-10~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0527] 反应结束后,通过将反应混合物注入到水中、利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M28)分离。分离得到的化合物(M28)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0528] (工序2)
[0529] 化合物(M15)可通过使化合物(M28)与氢在加氢催化剂的存在下进行反应而制造。
[0530] 该反应通常在1~100气压的氢气氛围中、溶剂的存在下进行。
[0531] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、水、以及它们的混合物。
[0532] 作为用于反应的加氢催化剂,可列举例如:钯碳、氢氧化钯、雷尼镍、氧化铂等过渡金属化合物。
[0533] 该反应中,相对于化合物(M28)1摩尔,以氢通常3摩尔的比例、加氢催化剂通常0.001~0.5摩尔的比例加以使用。
[0534] 该反应也可以根据需要而加入酸(碱等)来进行。
[0535] 该反应的反应温度通常为-20~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0536] 反应结束后,通过过滤反应混合物、根据需要利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M15)分离。分离得到的化合物(M15)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0537] (中间体制造法5)(工序(C-2))
[0538] 化合物(M16)可通过使化合物(M15)与化合物(M5)按照工序(C-2)进行反应而制造。
[0539]
[0540] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0541] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0542] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:甲醇、乙醇等醇类、THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、以及它们的混合物。
[0543] 反应中,相对于化合物(M15)1摩尔,通以常1~3摩尔的比例使用化合物(M5)。
[0544] 该反应也可以根据需要而加入酸、碱等来进行。
[0545] 该反应的反应温度通常为0~150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0546] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M16)分离。分离得到的化合物(M16)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0547] (中间体制造法6)(工序(A-2))
[0548] 化合物(M17)可通过使化合物(M15)与化合物(M2)按照工序(A-2)、在脱水缩合剂的存在下进行反应而制造。
[0549]
[0550] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0551] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0552] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0553] 作为用于反应的脱水缩合剂,可列举例如:WSC、1,3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、BOP试剂。
[0554] 反应中,相对于化合物(M15)1摩尔,以化合物(M2)通常1~3摩尔的比例、脱水缩合剂通常1~5摩尔的比例加以使用。
[0555] 该反应的反应温度通常为0~140℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0556] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M17)分离。分离得到的化合物(M17)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0557] (中间体制造法7)(工序(B-2))
[0558] 化合物(M17)可通过使化合物(M15)与化合物(M4)按照工序(B-2)、在碱的存在下进行反应而制造。
[0559]
[0560] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0561] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0562] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0563] 作为用于反应的碱,可列举:碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺等叔胺类、及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
[0564] 反应中,相对于化合物(M15)1摩尔,以化合物(M4)通常1~3摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0565] 该反应的反应温度通常为-20~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0566] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M17)分离。分离得到的化合物(M17)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0567] (中间体制造法8)
[0568] 化合物(M18)可通过下述方法而制造。
[0569]
[0570] [式中,R5及A2表示与上述相同的含义。]
[0571] (工序1)
[0572] 化合物(M30)可通过使化合物(M29)与硫脲在碱的存在下进行反应而制造。
[0573] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0574] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:甲醇、乙醇等醇类、水、以及它们的混合物。
[0575] 作为用于反应的碱,可列举例如:氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
[0576] 该反应中,相对于化合物(M29)1摩尔,以硫脲通常0.5~3摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0577] 该反应的反应温度通常为0~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0578] 反应结束后,通过向反应混合物中加入酸后、利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M30)分离。分离得到的化合物(M30)还可以通过色谱法、重结晶等进行精制。
[0579] (工序2)
[0580] 化合物(M18)可通过使化合物(M30)进行还原反应而制造。
[0581] 该还原反应可以在例如粉、锌粉等还原剂;盐酸、乙酸等酸;以及水的存在下进行。
[0582] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0583] 作为用于该反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、DMF、NMP等酰胺类、以及它们的混合物。
[0584] 该反应中,相对于化合物(M30)1摩尔,以还原剂通常3~10摩尔的比例加以使用。
[0585] 该反应的反应温度通常为0~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0586] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M18)分离。分离得到的化合物(M18)还可以通过色谱法、重结晶等进行精制。
[0587] (中间体制造法9)
[0588] 化合物(M10)中A1为-NR6-的化合物(M33)可通过使化合物(M12)与化合物(M31)在碱的存在下进行反应而制造。
[0589]
[0590] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0591] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0592] 作为用于反应的碱,可列举:碳酸氢钠、碳酸氢钾等碳酸氢盐类、碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类、亚硫酸钠、亚硫酸钾等亚硫酸盐类、以及它们的混合物。
[0593] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0594] 该反应中,相对于化合物(M12)1摩尔,以化合物(M31)通常1~3摩尔的比例、碱通常1~5摩尔的比例加以使用。
[0595] 该反应的反应温度通常为30~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0596] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M33)分离。分离得到的化合物(M33)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0597] (中间体制造法10)(工序(E-1))
[0598] 化合物(M10)中A1为-NR6-的化合物(M33)可通过使化合物(M12)与化合物(M8)按照工序(E-1)、在脱水缩合剂的存在下进行反应而制造。
[0599]
[0600] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0601] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0602] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0603] 作为用于反应的脱水缩合剂,可列举:WSC、1,3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、BOP试剂等。该反应也可以根据需要而加入催化剂来进行。作为用于反应的催化剂,可列举HOBt等。
[0604] 该反应中,相对于化合物(M12)1摩尔,以化合物(M8)通常1~3摩尔的比例、脱水缩合剂通常1~5摩尔的比例、催化剂通常0.01~0.1摩尔的比例加以使用。
[0605] 该反应的反应温度通常为30~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0606] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M33)分离。分离得到的化合物(M33)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0607] (中间体制造法11)(工序(E-3))
[0608] 化合物(M10)中A1为-NR6-的化合物(M33)可按照工序(E-3)、通过使化合物(M32)进行脱水缩合而制造。
[0609]
[0610] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0611] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0612] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇等醇类、以及它们的混合物。
[0613] 该反应也可以根据需要而使用酸或脱水剂。作为用于反应的酸,可列举:对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类;作为用于反应的脱水剂,可列举:磷酰氯、乙酸酐、三氟乙酸酐等。
[0614] 该反应中,相对于化合物(M32)1摩尔,通常以1摩尔~10摩尔的比例使用酸或脱水剂。
[0615] 该反应的反应温度通常为30~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0616] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M33)分离。分离得到的化合物(M33)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0617] (中间体制造法12)(工序(E-3))
[0618] 化合物(M10)中A1为-NR6-的化合物(M33)可按照工序(E-3)、通过使化合物(M32)在碱的存在下进行反应而制造。
[0619]
[0620] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0621] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0622] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、戊醇等醇类、以及它们的混合物。
[0623] 作为用于反应的碱,可列举磷酸三钾等。
[0624] 该反应中,相对于化合物(M32)1摩尔,通常以1摩尔~10摩尔的比例使用碱。
[0625] 该反应的反应温度通常为30~200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0626] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M33)分离。分离得到的化合物(M33)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0627] (中间体制造法13)(工序(E-2))
[0628] 化合物(M32)可通过使化合物(M12)与化合物(M8)按照工序(E-2)、在脱水缩合剂的存在下进行反应而制造。
[0629]
[0630] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0631] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0632] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0633] 作为用于反应的脱水缩合剂,可列举例如:WSC、1,3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、BOP试剂。
[0634] 该反应中,相对于化合物(M12)1摩尔,以化合物(M8)通常1~3摩尔的比例、脱水缩合剂通常1~5摩尔的比例加以使用。
[0635] 该反应的反应温度通常为0~140℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0636] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M32)分离。分离得到的化合物(M32)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0637] (中间体制造法14)
[0638] 化合物(M32)可通过使化合物(M12)与化合物(M34)在碱的存在下进行反应而制造。
[0639]
[0640] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0641] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0642] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0643] 作为上述碱,可列举:碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺等叔胺类、及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
[0644] 该反应中,相对于化合物(M12)1摩尔,以化合物(M34)通常1~3摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0645] 该反应的反应温度通常为-20~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0646] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M32)分离。分离得到的化合物(M32)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0647] (中间体制造法15)
[0648] 化合物(M5)中n为0的化合物(M37)可通过下述方法而制造。
[0649]
[0650] [式中,R1、R2、R3、R4及V2表示与上述相同的含义。]
[0651] (工序I15-1)
[0652] 化合物(M36)可通过使化合物(M35)与化合物(M20)在碱的存在下进行反应而制造。
[0653] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0654] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0655] 作为用于反应的碱,可列举例如:氢化钠等碱金属氢化物类。
[0656] 该反应中,相对于化合物(M35)1摩尔,以化合物(M20)通常1~10摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0657] 该反应的反应温度通常为0~150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0658] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M36)分离。分离得到的化合物(M36)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0659] (工序I15-2)
[0660] 化合物(M37)可通过使化合物(M36)进行还原反应而制造。
[0661] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0662] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿等卤代烃类、以及它们的混合物。
[0663] 作为用于反应的还原剂,可列举例如:氢化二异丁基
[0664] 该反应中,相对于化合物(M36)1摩尔,通常以1~2摩尔的比例使用还原剂。
[0665] 该反应的反应温度通常为-20~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0666] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M37)分离。分离得到的化合物(M37还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0667] (中间体制造法16)
[0668] 化合物(M5)中n为0的化合物(M37)可通过使化合物(M38)与化合物(M20)在碱的存在下进行反应而制造。
[0669]
[0670] [式中,R1、R2、R3、R4及V2表示与上述相同的含义。]
[0671] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0672] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0673] 作为用于反应的碱,可列举例如:氢化钠等碱金属氢化物类等。
[0674] 该反应中,相对于化合物(M38)1摩尔,以化合物(M20)通常1~10摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0675] 该反应的反应温度通常为0~150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0676] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M37)分离。分离得到的化合物(M37还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0677] (中间体制造法17)
[0678] 化合物(M2)中n为0的化合物(M39)可通过使化合物(M36)在碱的存在下进行水解反应而制造、n为1或2的化合物(M41)可通过下述方法制造。
[0679]
[0680] [式中,R1、R2、R3及R4表示与上述相同的含义,r表示1或2。]
[0681] (工序I17-1)
[0682] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0683] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲醇、乙醇等醇类、水、以及它们的混合物。
[0684] 作为用于反应的碱,可列举例如:氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
[0685] 该反应中,相对于化合物(M36)1摩尔,通常以1~10摩尔的比例使用碱。
[0686] 该反应的反应温度通常为0~120℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0687] 反应结束后,通过在使反应液成为酸性之后、利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M39)分离。分离得到的化合物(M39)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0688] (工序I17-2)
[0689] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0690] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:二氯甲烷、氯仿等卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙酸、水、以及它们的混合物。
[0691] 作为用于反应的氧化剂,可列举例如:间氯过氧苯甲酸或双氧水。
[0692] 该反应也可以根据需要而在催化剂的存在下进行。
[0693] 作为用于反应的催化剂,可列举例如钨酸钠。
[0694] 该反应中,相对于化合物(M36)1摩尔,通常以1~5摩尔的比例使用氧化剂。
[0695] 该反应的反应温度通常为-20~120℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~12小时的范围。
[0696] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行洗涤、并进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M40)分离。分离得到的化合物(M40)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0697] (工序I17-3)
[0698] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0699] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲醇、乙醇等醇类、水以及它们的混合物。
[0700] 作为用于反应的碱,可列举例如:氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
[0701] 该反应中,相对于化合物(M40)1摩尔,通常以1~10摩尔的比例使用碱。
[0702] 该反应的反应温度通常为0~120℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0703] 反应结束后,通过在使反应液成为酸性之后、利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M41)分离。分离得到的化合物(M41)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0704] (工序I17-4)
[0705] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0706] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:二氯甲烷、氯仿等卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙酸、水、以及它们的混合物。
[0707] 作为用于反应的氧化剂,可列举例如:间氯过氧苯甲酸或双氧水。
[0708] 该反应也可以根据需要而在催化剂的存在下进行。
[0709] 作为用于反应的催化剂,可列举例如钨酸钠。
[0710] 该反应中,相对于化合物(M39)1摩尔,通常以1~5摩尔的比例使用氧化剂。
[0711] 该反应的反应温度通常为-20~120℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~12小时的范围。
[0712] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行洗涤、并进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M41)分离。分离得到的化合物(M41)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0713] (中间体制造法18)
[0714] 化合物(M2)中n为0的化合物(M39)可通过使化合物(M36)在酸的存在下进行反应而制造。
[0715]
[0716] [式中,R1、R2、R3及R4表示与上述相同的含义。]
[0717] 该反应通常将酸的水溶液作为溶剂来进行。
[0718] 作为用于反应的酸,可列举例如:盐酸、硝酸、磷酸、硫酸等无机酸类、乙酸、三氟乙酸等羧酸类。
[0719] 该反应的反应温度通常为0~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0720] 反应结束后,通过利用有机溶剂萃取反应混合物、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M39)分离。分离得到的化合物(M39)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0721] (中间体制造法19)
[0722] 化合物(M4)可通过使化合物(M2)在氯化剂的存在下进行氯化而制造。
[0723]
[0724] [式中,R1、R2、R3、R4及n表示与上述相同的含义。]
[0725] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0726] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿等卤代烃类、及它们的混合物。
[0727] 作为用于反应的氯化剂,可列举:亚硫酰氯、草酰氯等。
[0728] 该反应中,相对于化合物(M2)1摩尔,通常以1~5摩尔的比例使用氯化剂。
[0729] 该反应的反应温度通常为0~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0730] 反应结束后,通过将溶剂蒸馏除去,可以将化合物(M4)分离。
[0731] (中间体制造法20)
[0732] 化合物(M12)中A2为氮原子的化合物(M45)可通过例如下述方法制造。
[0733]
[0734] [式中,R5及R6表示与上述相同的含义,Xg表示氯原子、溴原子或碘原子等卤原子。]
[0735] (工序I20-1)
[0736] 化合物(M43)可通过使化合物(M42)与化合物(M46)反应而制造。
[0737] 该反应通常在溶剂的存在下或不存在溶剂的条件下进行。
[0738] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:水、甲醇、乙醇等醇类、1,4-二噁烷、乙醚、THF等醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃、乙腈等腈、DMF、NMP、二甲亚砜等极性非质子溶剂、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、及它们的混合物。
[0739] 该反应也可以根据需要而加入碱来进行。
[0740] 作为用于反应的碱,可列举例如:吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、DBU、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯等含氮杂环化合物、三乙胺、N-乙基二异丙基胺等叔胺、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠等无机碱。
[0741] 相对于化合物(M42)1摩尔,通常以1~5摩尔的比例使用化合物(M46)。
[0742] 该反应的反应温度通常为0~200℃的范围,反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0743] 反应结束后,通过向水中注入反应混合物后进行有机溶剂萃取,将有机层浓缩;通过过滤而收集向水中注入反应混合物而产生的固体;或者,通过利用过滤收集在反应混合物中生成的固体而将化合物(M43)分离。分离得到的化合物(M43)还可以通过重结晶、色谱法等进行进一步的精制。
[0744] (工序I20-2)
[0745] 化合物(M44)可通过使化合物(M43)与卤化剂反应而制造。
[0746] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0747] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:水、乙酸、1,4-二噁烷、乙醚、THF等醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃、乙腈等腈类、DMF、NMP等极性非质子溶剂、以及它们的混合物。
[0748] 作为用于反应的卤化剂,可列举例如:N-氯代琥珀酰亚胺、氯等氯化剂、N-溴代琥珀酰亚胺、溴等溴化剂、N-碘代琥珀酰亚胺、碘等碘化剂。
[0749] 相对于化合物(M43)1摩尔,通常以1~3摩尔的比例使用卤化剂。
[0750] 该反应的反应温度通常为-10~100℃的范围,反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0751] 反应结束后,通过向水中注入反应混合物后进行有机溶剂萃取,将有机层浓缩;通过过滤而收集向水中注入反应混合物而产生的固体;或者,通过利用过滤收集在反应混合物中生成的固体而将化合物(M44)分离。分离得到的化合物(M44)还可以通过重结晶、色谱法等进行进一步的精制。
[0752] (工序I20-3)
[0753] 化合物(M45)可通过使化合物(M44)与氨基化剂在铜化合物的存在下进行反应而制造。
[0754] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0755] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:水、甲醇、乙醇等醇类、1,4-二噁烷、乙醚、THF等醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃、乙腈等腈类、DMF、NMP、二甲亚砜等极性非质子溶剂、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0756] 作为用于反应的氨基化剂,可列举例如:氨、氨水、氨基锂。
[0757] 作为用于反应的铜化合物,可列举例如:铜、碘化铜(I)、氧化铜(I)、氧化铜(II)、乙酰丙酮铜(II)、乙酸铜(II)、硫酸铜(II)。
[0758] 该反应也可以根据需要而加入配体来进行。
[0759] 作为用于反应的配体,可列举例如:乙酰丙酮、Salen、邻二氮杂菲。
[0760] 该反应也可以根据需要而加入碱来进行。
[0761] 作为用于反应的碱,可列举例如:吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、DBU、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯等含氮杂环化合物、三乙胺、N-乙基二异丙基胺等叔胺、磷酸三钾、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠等无机碱。
[0762] 相对于化合物(M44)1摩尔,氨基化剂通常以1~5摩尔的比例使用,铜化合物通常以0.02~0.5摩尔的比例使用,根据需要,配体以0.02~2摩尔的比例使用,根据需要,碱以1~5摩尔的比例使用。
[0763] 该反应的反应温度通常为30~200℃的范围,反应时间通常为0.1~48小时的范围。
[0764] 反应结束后,通过向水中注入反应混合物后进行有机溶剂萃取,将有机层浓缩;通过过滤而收集向水中注入反应混合物而产生的固体;或者,通过利用过滤收集在反应混合物中生成的固体而将化合物(M45)分离。分离得到的化合物(M45)还可以通过重结晶、色谱法等进行进一步的精制。
[0765] (中间体制造法21)(工序(A-2))
[0766] 化合物(M22)可通过使化合物(M18)与化合物(M2)按照工序(A-2)、在脱水缩合剂的存在下进行反应而制造。
[0767]
[0768] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0769] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0770] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0771] 作为用于反应的脱水缩合剂,可列举例如:WSC、1,3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、BOP试剂。
[0772] 该反应中,相对于化合物(M18)1摩尔,以化合物(M2)通常1~3摩尔的比例、脱水缩合剂通常1~5摩尔的比例加以使用。
[0773] 该反应的反应温度通常为0~140℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0774] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M22)分离。分离得到的化合物(M22)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0775] (中间体制造法22)(工序(B-2))
[0776] 化合物(M22)可通过使化合物(M18)与化合物(M4)按照工序(B-2)、在碱的存在下进行反应而制造。
[0777]
[0778] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0779] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0780] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、以及它们的混合物。
[0781] 作为用于反应的碱,可列举:碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺等叔胺类、及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
[0782] 该反应中,相对于化合物(M18)1摩尔,以化合物(M4)通常1~3摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0783] 该反应的反应温度通常为-20~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0784] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M22)分离。分离得到的化合物(M22)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0785] (中间体制造例23)(工序(E-1))
[0786] 化合物(M10)中A1为氧原子的化合物(M47)可按照工序(E-1)、通过使化合物(M15)与化合物(M8)反应而制造。
[0787]
[0788] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2、n及V2表示与上述相同的含义。]
[0789] 可以使用化合物(M8)代替化合物(M2)、基于(制造法6)记载的方法来制造化合物(M47)。
[0790] (中间体制造例24)(工序(E-2))
[0791] 化合物(M9)中A1为氧原子的化合物(M48)可按照工序(E-2)、通过使化合物(M15)与化合物(M8)反应而制造。另外,化合物(M9)中A1为硫原子的化合物(M49)可通过使化合物(M18)与化合物(M8)反应而制造。
[0792]
[0793] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0794] 可以使用化合物(M8)代替化合物(M2)、基于(中间体制造法6)记载的方法来制造化合物(M48)。
[0795] 可以使用化合物(M8)代替化合物(M2)、基于(中间体制造法21)记载的方法来制造化合物(M49)。
[0796] (中间体制造例25)(工序(E-3))
[0797] 化合物(M10)中A1为氧原子的化合物(M47)可按照工序(E-3)、通过使化合物(M48)环化而制造。另外,化合物(M10)中A1为硫原子的化合物(M50)可按照工序(E-3)、通过使化合物(M49)环化而制造。
[0798]
[0799] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0800] 可以使用化合物(M48)代替化合物(M17)、基于(制造法8)或(制造法9)记载的方法来制造化合物(M47)。
[0801] 可以使用化合物(M49)代替化合物(M22)、基于(制造法21)记载的方法来制造化合物(M50)。
[0802] (中间体制造法26)(工序(F-1))
[0803] 化合物(M11)可按照工序(F-1)、通过使化合物(M10)与硫化钠、硫化氢钠或硫化氢反应而制造。
[0804]
[0805] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2及V2表示与上述相同的含义。]
[0806] 可以使用硫化钠、硫化氢钠或硫化氢代替化合物(M20)、基于(制造法16)记载的方法来制造化合物(M11)。
[0807] 使用硫化钠、硫化氢钠的情况下,通常不添加碱而进行。
[0808] (中间体制造法27)(制造法D)
[0809] 化合物(M7)可通过使化合物(M51)与化合物(M2)反应而制造。
[0810]
[0811] [式中,R1、R2、R3、R4、R5、A2及n表示与上述相同的含义。]
[0812] (工序I27-1)
[0813] 化合物(M51)可通过使化合物(M29)进行还原反应而制造。
[0814] 该还原反应可以在例如铁粉、锌粉等还原剂;盐酸、乙酸等酸;以及水的存在下进行。
[0815] 该反应通常在溶剂的存在下进行。
[0816] 作为用于该反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、DMF、NMP等酰胺类以及它们的混合物。
[0817] 该反应中,相对于化合物(M29)1摩尔,通常以3~10摩尔的比例使用还原剂。
[0818] 该反应的反应温度通常为0~100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0819] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M51)分离。分离得到的化合物(M51)还可以通过色谱法、重结晶等进行精制。
[0820] (工序I27-2)
[0821] 该反应通常在溶剂的存在下或不存在溶剂的条件下进行。
[0822] 作为用于反应的溶剂,可列举例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP等酰胺类、DMSO等亚砜类、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类、以及它们的混合物。
[0823] 作为用于反应的脱水缩合剂,可列举例如:WSC、1,3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、BOP试剂。
[0824] 该反应中,相对于化合物(M51)1摩尔,以化合物(M2)通常1~3摩尔的比例、脱水缩合剂通常1~5摩尔的比例加以使用。
[0825] 该反应的反应温度通常为0~140℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0826] 反应结束后,通过向反应混合物中注入水、然后利用有机溶剂进行萃取、并进行对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作,可以将化合物(M7)分离。分离得到的化合物(M7)还可以通过色谱法、重结晶等进行进一步的精制。
[0827] 另外,还可以使用化合物(M4)代替化合物(M2)、基于上述方法而制造化合物(M7)。
[0828] 使用化合物(M4)的情况下,通常不添加脱水缩合剂而进行反应。也可以根据需要而加入碱来进行。
[0829] 作为碱,可列举:碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺等叔胺类、及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。
[0830] 该反应中,相对于化合物(M51)1摩尔,以化合物(M4)通常1~3摩尔的比例、碱通常1~10摩尔的比例加以使用。
[0831] (中间体制造法28)
[0832] 化合物(M1)可通过使化合物(M52)与氨基化剂进行反应而制造。
[0833]
[0834] [式中,Xg、R5、A1及A2表示与上述相同的含义。]
[0835] 可以使用化合物(M52)代替化合物(M44)、基于(中间体制造法20)的工序(I20-3)记载的方法来制造化合物(M1)。
[0836] 接着,将本稠合杂环化合物的具体例揭示如下。表中,R1~R5、A1、A2及n表示式(1)所示的化合物中的符号。
[0837] [表1]
[0838]No. R1 R2 R3 R4 R5 A1 A2 n
1 H H H H CF3 -NMe- N 0
2 H H H H CF3 -NMe- N 1
3 H H H H CF3 -NMe- N 2
4 H H H H CF3 -NEt- N 0
5 H H H H CF3 -NEt- N 1
6 H H H H CF3 -NEt- N 2
7 H H H H CF3 -NiPr- N 0
8 H H H H CF3 -NiPr- N 1
9 H H H H CF3 -NiPr- N 2
10 H H H H CF3 -NCycPr- N 0
11 H H H H CF3 -NCycPr- N 1
12 H H H H CF3 -NCycPr- N 2
13 H H H H CF2H -NMe- N 0
14 H H H H CF2H -NMe- N 1
15 H H H H CF2H -NMe- N 2
16 H H H H CF2CF3 -NMe- N 0
17 H H H H CF3 -NMe- =CH- 0
18 H H H H CF3 -NMe- =CH- 1
19 H H H H CF3 -NMe- =CH- 2
20 H H H H CF3 O =CH- 0
21 H H H H CF3 O =CH- 1
22 H H H H CF3 O =CH- 2
23 H H H H CF3 O N 0
24 H H H H CF3 O N 1
25 H H H H CF3 O N 2
26 H H H H CF3 S =CH- 0
27 H H H H CF3 S =CH- 1
28 H H H H CF3 S =CH- 2
29 H H H H CF2CF3 -NMe- N 1
30 H H H H CF2CF3 -NMe- N 2
31 H F H H CF3 -NMe- N 0
32 H F H H CF3 -NMe- N 1
33 H F H H CF3 -NMe- N 2
34 H CF3 H H CF3 -NMe- N 0
[0839] [表2]
[0840]No. R1 R2 R3 R4 R5 A1 A2 n
35 H H H H CF2CF2CF3 -NMe- N 0
36 H H H H CF2CF2CF3 -NMe- N 1
37 H H H H CF2CF2CF3 -NMe- N 2
38 H CF3 H H CF3 -NMe- N 1
39 H CF3 H H CF3 -NMe- N 2
40 H H H H CF3 S N 0
41 H H H H CF3 S N 1
42 H H H H CF3 S N 2
43 H H H H SCF3 -NMe- N 2
44 H H H H SCF3 -NMe- N 1
45 H H H H SOCF3 -NMe- N 2
46 H H H H SO2CF3 -NMe- N 2
47 H CF3 H H CF3 S N 0
48 H CF3 H H CF3 S N 2
49 H H H H SMe -NMe- N 0
50 H H H H SO2Me -NMe- N 2
51 H CF3 H H SCF3 -NMe- N 0
52 H CF3 H H SCF3 -NMe- N 2
53 H CF3 H H SO2CF3 -NMe- N 2
54 H CF3 H H CF(CF3)2 -NH- N 0
55 H Br H H CF3 -NMe- N 0
56 H Br H H CF3 -NMe- N 1
57 H Br H H CF3 -NMe- N 2
58 H 2-嘧啶基 H H CF3 -NMe- N 2
59 H CF3 H H CF3 -NH- N 0
60 H CF3 H H CF3 -NH- N 2
61 H H H H CF3 -NH- N 0
62 H H H H CF3 -NH- N 2
63 H OCF3 H H CF3 -NMe- N 1
64 H OCF3 H H CF3 -NMe- N 2
65 H OCF3 H H CF3 -NMe- N 0
[0841] [表3]
[0842] [表4]
[0843]No. R1 R2 R3 R4 R5 A1 A2 n
91 H Cl H H CF3 S N 2
92 H H H H C(Cl)(CF3)2 -NMe- =CH- 0
93 H H H H C(Cl)(CF3)2 -NMe- =CH- 1
94 H H H H C(Cl)(CF3)2 -NMe- =CH- 2
95 H CF3 H H CF2CF3 -NMe- N 2
96 H H H H CF2CF3 -NMe- =CH- 0
97 H H H H CF2CF3 -NMe- =CH- 1
98 H H H H CF2CF3 -NMe- =CH- 2
99 H CH3 H H CF2CF3 -NMe- N 0
100 H CH3 H H CF2CF3 -NMe- N 1
101 H CH3 H H CF2CF3 -NMe- N 2
102 H H H H CF2CF3 S N 0
103 H CF3 H H CF2CF3 S N 0
104 H H H H CF2CF3 S N 2
105 H CF3 H H CF2CF3 S N 2
106 H H H Cl CF3 S N 0
107 H H H Cl CF3 S N 2
108 H C2H5 H H CF3 -NMe- N 2
109 H CF2CF2CF3 H H CF3 -NMe- N 2
110 H H H H CF3 -NH- N 1
111 H CF3 H H CF3 -NEt- N 2
112 H CF3 H H CF3 -NMe- =CH- 0
113 H CF3 H H CF3 -NMe- =CH- 1
114 H CF3 H H CF3 -NMe- =CH- 2
115 H 2-吡啶基 H H CF3 -NMe- N 2
116 H iPr H H CF3 -NMe- N 2
117 H CF2H H H CF3 -NMe- N 2
118 H OCF3 H H CF2CF3 -NMe- N 0
119 H OCF3 H H CF2CF3 -NMe- N 1
120 H OCF3 H H CF2CF3 -NMe- N 2
121 H CF3 H H CF2CF3 -NMe- =CH- 0
122 H CF3 H H CF2CF3 -NMe- =CH- 1
123 H CF3 H H CF2CF3 -NMe- =CH- 2
124 H 4-三氟甲基-2-吡啶基 H H CF3 -NMe- N 2
125 H OCF3 H H SCF3 -NMe- N 0
126 H OCF3 H H SCF3 -NMe- N 1
127 H OCF3 H H SCF3 -NMe- N 2
128 H CF3 H H SCF3 O =CH- 2
129 H CF3 H H SOCF3 O =CH- 2
130 H CF3 H H CF3 O =CH- 2
131 H H H H SOCF3 O =CH- 2
[0844] (在上述[表1]~[表4]中,Me表示甲基,Et表示乙基,iPr表示异丙基,CycPr表示环丙基。)
[0845] 用于本发明的戊唑醇、叶菌唑、苯醚甲环唑、灭菌唑、伊米萨利、三唑醇、氟喹唑、咪鲜胺、丙硫菌唑、烯唑醇、烯唑醇M、环唑醇、氟醚唑、种菌唑、嗪胺灵、啶斑肟、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、噁咪唑富马酸盐、稻瘟酯、氟菌唑、戊环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、氟环唑、腈苯唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、硅氟唑及三唑酮等唑是公知的化合物,记载于例如“The Pesticide Manual-第15th版(BCPC出版);ISBN978-1-901396-18-8” 的 第 1072、749、354、1182、629、1147、543、928、965、384、384、287、
1096、663、1177、1255、465、1250、854、868、1171、52、116、134、429、468、554、560、611、643、
801、869、952、1033及1145页。这些化合物可以由市售的制剂得到、或利用公知的方法制造而得到。
[0846] 用于本发明的醚菌酯、嘧菌酯、唑菌胺酯、啶氧菌酯、烯肟菌酯、肟菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、肟醚菌胺、噁唑菌酮、咪唑菌酮及苯氧菌胺等甲氧基丙烯酸酯类是公知的化合物,记载于例如“The Pesticide Manual-第15版(BCPC出版);ISBN 978-1-901396-18-8”的第688、62、971、910、1068、1167、383、538、840、458、462及783页。这些化合物可以由市售的制剂得到、或利用公知的方法制造而得到。
[0847] 用于本发明的式(2)所示的化合物是公知的甲氧基丙烯酸酯类化合物,例如,在国际公开第95/27693号小册子中记载的化合物,可利用记载于该公报中的方法制造而得到。
[0848] 式(2)
[0849]
[0850] 用于本发明的甲霜灵、精甲霜灵、呋霜灵-M、苯霜灵、精苯霜灵、甲呋酰胺及恶霜灵等苯基酰胺类是公知的化合物,记载于例如“The Pesticide Manual-第15版(BCPC出版);ISBN 978-1-901396-18-8”的第737、739、579、74、76、834及847页。这些化合物可以由市售的制剂得到、或利用公知的方法制造而得到。
[0851] 用于本发明的噻菌灵、噻酰菌胺、三环唑、咯喹酮、春雷霉素盐酸盐及嘧菌腙等稻瘟病防除化合物类均为公知的化合物,记载于例如“The Pesticide Manual-第15版(BCPC出版);ISBN 978-1-901396-18-8”的第927、1134、1163、999、685及497页等。这些化合物可以由市售的制剂得到、或利用公知的方法制造而得到。
[0852] 用于本发明的异噻菌胺是下述式(3)所示的公知的化合物,可利用例如记载于国际公开第99/024413号小册子中的方法制造。
[0853] 式(3)
[0854]
[0855] 用于本发明的稻瘟酞是公知的化合物,例如记载于“SHIBUYA INDEX(Index of Pesticides)第13版2008(SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP出版)ISBN 9784881371435”的第147页。
[0856] 用于本发明的6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸酯是下述式(4)所示的公知的化合物,可利用例如记载于国际公开第2001/092231号小册子中的方法制造。
[0857] 式(4)
[0858]
[0859] 用于本发明的戊菌隆、呋吡菌胺及井冈霉素等水稻纹枯病防除化合物类均为公知的化合物,例如记载于“The Pesticide Manual-第15版(BCPC出版);ISBN
978-1-901396-18-8”的第871、580及1187页等。这些化合物可以由市售的制剂得到、或利用公知的方法制造而得到。
[0860] 用于本发明的萎锈灵、氟酰胺、吡噻菌胺及氟吡菌酰胺等羧酰胺类均为公知的化合物,例如记载于“The Pesticide Manual-第15版(BCPC出版);ISBN
978-1-901396-18-8”的第164、559、877及535页等。这些化合物可以由市售的制剂得到、或利用公知的方法制造而得到。
[0861] 用于本发明的氟唑环菌胺是下述式(5)所示的公知的化合物,例如记载于国际公开第03/74491号小册子。该化合物可通过利用记载于该公报中的方法进行制造而得到。
[0862] 式(5)
[0863]
[0864] 用于本发明的戊苯吡菌胺是下述式(6)所示的公知的化合物,例如记载于国际公开第03/10149号小册子。该化合物可通过利用记载于该公报中的方法进行制造而得到。
[0865] 式(6)
[0866]
[0867] 用于本发明的氟唑菌酰胺是下述式(7)所示的公知的化合物,例如记载于国际公开第06/087343号小册子。该化合物可通过利用记载于该公报中的方法进行制造而得到。
[0868] 式(7)
[0869]
[0870] 用于本发明的咯菌腈、噻唑菌胺、甲基立枯磷及克菌丹是公知的化合物,例如记载于“The Pesticide Manual-第15版(BCPC出版);ISBN978-1-901396-18-8”的第520、435、1135及154页。这些化合物可以由市售的制剂得到、或利用公知的方法制造而得到。
[0871] 本发明的有害节肢动物防除组合物可以是单纯地将本稠合杂环化合物与本杀菌化合物混合而成的组合物,但通常使用将本稠合杂环化合物、本杀菌化合物及惰性载体混合,并根据需要而添加表面活性剂、其它的制剂用辅助剂,从而制剂化成油剂、乳剂、流动剂、水合剂、颗粒水合剂、粉剂、粒剂等的组合物。
[0872] 另外,上述的经制剂化而成的有害节肢动物防除组合物可以直接使用、或添加其它非活性成分而制成有害节肢动物防除剂使用。
[0873] 本发明的有害节肢动物防除组合物中的本稠合杂环化合物与本杀菌化合物的总量通常为0.1%~100重量%、优选为0.2~90重量%、更优选为1~80重量%的范围。
[0874] 作为制剂化时使用的惰性载体,可列举:固体载体、液体载体。作为上述的固体载体,可列举例如:粘土类(高岭土硅藻土膨润土、Fubasami粘土、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机矿物(丝母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等)等微粉及粒状物等、以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂、尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂、聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
[0875] 作为液体载体,可列举例如:水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲亚砜等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油籽油等)。
[0876] 作为表面活性剂,可列举例如:聚氧亚乙基烷基醚、聚氧亚乙基烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
[0877] 作为其它制剂用辅助剂,可列举固定剂、分散剂、着色剂及稳定剂等,具体可列举例如:酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
[0878] 本发明的有害节肢动物防除组合物中的本稠合杂环化合物与本杀菌化合物的含有比例没有特殊限定,相对于本稠合杂环化合物1000重量份,本杀菌化合物通常为0.1~100000重量份、优选为1~10000重量份。即,本稠合杂环化合物与本杀菌化合物的含量之比以重量比计通常为10000:1~1:100、特别优选为1000:1~1:10。
[0879] 通过将本发明的有害节肢动物防除组合物的有效量施用于植物或栽培植物的土壤,可以防除有害节肢动物。
[0880] 作为本发明组合物具有效力的有害节肢动物,可列举例如:有害昆虫类、有害蜱螨类等。作为这样的有害节肢动物,具体可列举如下。
[0881] 半翅目害虫:灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等飞虱类、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、小绿叶蝉(Empoasca onukii)等叶蝉类、棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、桔蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)等蚜虫类、稻绿椿(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、白星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅蝽象(Halyomorpha mista)等蝽类、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)等粉虱类。
[0882] 鳞翅目害虫:水稻二化螟虫(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellula undalis)、早熟禾草暝(Pediasia teterrellus)等螟蛾类、斜纹夜盗虫(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、东方粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、显纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾属、实夜蛾(Heliothis)属、棉铃虫(Helicoverpa)属等夜蛾类、菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶类、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai.)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)等蚜虫类、茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella)细蛾类、桃小食心虫(Carposina niponensis)等蛀果蛾类、潜蛾(Lyonetia)属等潜叶蛾类、毒蛾属、黄毒蛾(Euproctis)属等黄毒蛾类、小菜蛾(Plutellaxylostella)等Yponomeutinae类、红铃虫(Pectinophora gossypiella)、马铃薯茎蛾(Phthorimaea operculella)等麦蛾类、美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾类、及衣蛾(Tinea translucens)。
[0883] 缨翅目害虫:西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、南黄蓟马(Thrips palmi)、小 黄 蓟 马(Scirtothrips dorsalis)、烟 蓟 马(Thrips tabaci)、花 蓟 马(Frankliniella intonsa)等蓟马类。
[0884] 双翅目害虫:灰地种蝇(Delia platura)、葱蝇(Delia antiqua)等花蝇类、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇类、稻秆蝇(Chlorops oryzae)等秆蝇类、瓜大实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇类、果蝇类。
[0885] 鞘翅目害虫:玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、十一星根萤叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等玉米根虫类、铜绿异丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、日本金龟子(Popillia japonica)等金龟子类、玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、稻象甲(Echinocnemus squameus)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、芝草害虫(Sphenophorus venatus)等象鼻虫类、黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等拟步甲类、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)等金花虫类、二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等植食瓢虫类、褐粉蠹(Lyctus brunneu s)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等蛀木水虱类、长蠢类、蛛甲类、星天(Anoplophora malasiaca)等天牛类、金针虫类(Agriotes spp.)、及隐翅虫(Paederus fuscipes)。
[0886] 使用本发明的有害节肢动物防除剂的情况下,其施用量以每10000m2的本稠合杂环化合物量计通常为1~10000g。将本发明的有害节肢动物防除剂制剂化成乳剂、水合剂、流动剂等的情况下,通常,在用水稀释至使有效成分浓度达到0.01~10000ppm之后施用,粒剂、粉剂等通常直接施用。
[0887] 这些制剂、制剂的水稀释液可以对有害节肢动物或需要保护其不受有害节肢动物侵害的作物等植物进行直接散布处理,另外,为了防除栖息于耕地的土壤中的有害节肢动物,也可以对该土壤进行处理。
[0888] 本发明的有害节肢动物防除剂可以在栽培有下述“作物”的农田中使用。
[0889] 农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗烟草等。
[0890] 蔬菜:茄科蔬菜(茄子、西红柿、胡椒、辣椒、土豆等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁甘蓝、辣根、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、苘蒿、菊芋、生菜等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、香菜、芹菜、美国防等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头等。
[0891] 果树:梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)、核果类(桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏子、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油棕等。
[0892] 果树以外的树木:茶树、桑树、花木类(皋月杜鹃、山茶、绣球花、茶梅、莽草、樱花、鹅掌楸、紫薇、桂花等)、行道树(日本白蜡树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、白杨、紫荆、枫香树、梧桐、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、鱼鳞云杉、红豆杉、榆树、七叶树等)、珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、日本卫矛、红叶石楠等。
[0893] 草坪:结缕草类(结缕草、沟叶结缕草等)、百慕大草类(百慕大草等)、常绿草类(巨序剪股颖、匍匐翦股颖、细弱剪股颖等)、早熟禾类(草地早熟禾、粗茎早熟禾等)、羊茅类(苇状羊茅、紫羊茅、高羊茅等)、黑麦草类(多花黑麦草、多年生黑麦草等)、野茅、梯牧草等。
[0894] 其它:花卉类(蔷薇、康乃馨、菊花、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰花、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、洋兰、雏菊、兰花、秋海棠等)、观叶植物等。
[0895] “作物”也包括基因重组作物。
[0896] 实施例
[0897] 以下,结合制造例、参考制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更为详细的说明,但本发明并不仅仅限定于这些例子。
[0898] 首先,关于本稠合杂环化合物的制造,示出制造例。
[0899] 以下示出本稠合杂环化合物的制造例,但本稠合杂环化合物并不仅仅限定于这些例子。
[0900] 制造例1
[0901] 将N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺1.0g、2-乙硫基苯甲0.96g、亚硫酸氢钠1.80g及DMF10ml的混合物于160℃下进行5小时加热搅拌。对反应混合物进行浴冷却,添加水并过滤收集析出的晶体,利用水、然后利用己烷进行了洗涤。在减压下干燥所得晶体,得到了2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物1)1.09g。
[0902] 本稠合杂环化合物1
[0903]
[0904] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.72-8.70(1H,m),8.33-8.31(1H,m),7.56-7.49(2H,m),7.47-7.43(1H,m),7.39-7.34(1H,m),3.77(3H,s),2.87(2H,q),1.24(3H,t)
[0905] 制造例2
[0906] 将2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.25g、高碘酸钠0.24g、甲醇6ml、水2ml及THF0.8ml的混合物在室温下搅拌20分钟之后,升温至
50℃,继续进行了1.5小时加热搅拌。向经过冰浴冷却的反应混合物中添加水之后,过滤收集析出的晶体。将过滤收集的晶体溶解于乙酸乙酯,依次用饱和硫代硫酸钠水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水进行洗涤之后,将有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。将所得残渣利用己烷进行洗涤,得到了2-(2-乙基亚磺酰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物2)0.20g。
[0907] 本稠合杂环化合物2
[0908]
[0909] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.76-8.74(1H,m),8.32-8.30(1H,m),8.27-8.24(1H,m),7.86-7.81(1H,m),7.72-7.68(1H,m),7.62-7.59(1H,m),3.89(3H,s),3.42-3.31(1H,m),3.02-2.
92(1H,m),1.31(3H,t)
[0910] 制造例3
[0911] 在冰浴冷却下向2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.25g及氯仿3ml的混合物中加入3-氯过氧苯甲酸(纯度65%以上)0.43g之后,升温至室温,进行了1小时搅拌。在冰浴冷却下向反应混合物加入氯仿之后,注入饱和硫代硫酸钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层利用饱和碳酸氢钠水溶液、接着利用饱和食盐水进行洗涤,并利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。对所得晶体利用己烷、接着利用甲基-叔丁基醚进行洗涤,得到了2-(2-乙基磺酰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物3)0.27g。
[0912] 本稠合杂环化合物3
[0913]
[0914] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.75-8.73(1H,m),8.29-8.27(1H,m),8.25-8.21(1H,m),7.87-7.79(2H,m),7.58-7.55(1H,m),3.72(3H,s),3.42(2H,q),1.26(3H,t)
[0915] 制造例4
[0916] 于室温下向N2-乙基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺700mg、2-乙硫基苯甲酸690mg及吡啶20ml的混合物中加入WSC 720mg,升温至95℃之后,进行了10小时加热搅拌。向冷却至室温的反应混合物中注入饱和碳酸钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。
[0917] 将所得残渣溶解于二甲苯20ml,加入对甲苯磺酸一水合物1.6g。将该混合物升温至170℃,进行了9.5小时加热搅拌。向冷却至室温的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了3-乙基-2-(2-乙硫基苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物4)295mg。
[0918] 本稠合杂环化合物4
[0919]
[0920] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,s),8.32(1H,s),7.60-7.30(4H,m),4.25(2H,q),2.89(2H,q),1.35-1.30(3H,m),1.27-1.21(3H,m)
[0921] 制造例5及6
[0922] 代替2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用3-乙基-2-(2-乙硫基苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶,按照制造例32及33记载的方法得到了2-(2-乙基亚磺酰基苯基)-3-乙基-6-三氟甲基-3H-咪唑
并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物5)140mg、及2-(2-乙基磺酰基苯基)-3-乙基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物6)60mg。
[0923] 本稠合杂环化合物5
[0924]
[0925] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.31(1H,d),8.24(1H,dd),7.84(1H,dt),7.70(1H,dt),7.58(1H,dd),4.35(2H,q),3.43-3.30(1H,m),3.06-2.94(1H,m),1.41(3H,t),1.30(3H,t)
[0926] 本稠合杂环化合物6
[0927]
[0928] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.32(1H,d),7.56-7.47(2H,m),7.43(1H,dd),7.39-7.31(1H,m),4.25(2H,q),2.89(2H,q),1.32(3H,t),1.25(3H,t)
[0929] 制造例7
[0930] 代替N2-乙基-5-三氟甲基-吡啶-2,3-二胺而使用N2-异丙基-5-三氟甲基-吡啶-2,3-二胺,按照制造例4记载的方法得到了2-(2-乙硫基苯基)-3-异丙基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物7)130mg。
[0931] 本稠合杂环化合物7
[0932]
[0933] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.28(1H,d),7.55-7.47(2H,m),7.39-7.31(2H,m),4.40-4.33(1H,m),2.91(2H,q),1.77-1.66(6H,m),1.25(3H,t)
[0934] 制造例8及9
[0935] 代替2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基苯基)-3-异丙基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶,按照制造例32及33记载的方法得到了2-(2-乙基亚磺酰基苯基)-3-异丙基-6-三氟甲基-3H-咪
唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物8)60mg、及2-(2-乙基磺酰基苯基)-3-异丙基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物9)55mg。
[0936] 本稠合杂环化合物8
[0937]
[0938] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,d),8.28(1H,d),8.22(1H,dd),7.83(1H,td),7.69(1H,td),7.50(1H,dd),4.60-4.48(1H,m),3.38-3.26(1H,m),3.05-2.95(1H,m),1.77-1.71(6H,m),1.27(3H,t)
[0939] 本稠合杂环化合物9
[0940]
[0941] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.24-8.22(2H,m),7.85-7.78(2H,m),7.55-7.52(1H,m),4.33-4.26(1H,m),3.72-3.62(1H,m),3.44-3.34(1H,m),1.77-1.69(6H,m),1.28(3H,t)
[0942] 制造例10
[0943] 代替N2-乙基-5-三氟甲基-吡啶-2,3-二胺而使用N2-环丙基-5-三氟甲基-吡啶-2,3-二胺,按照制造例4记载的方法得到了3-环丙基-2-(2-乙硫基苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物10)280mg。
[0944] 本稠合杂环化合物10
[0945]
[0946] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,s),8.31(1H,s),7.53-7.47(3H,m),7.39-7.31(1H,m),3.55-3.49(1H,m),2.90(2H,q),1.25(3H,t),1.01-0.94(2H,m),0.93-0.86(2H,m)
[0947] 制造例11及12
[0948] 代替2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用3-环丙基-2-(2-乙硫基苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶,按照制造例32及33记载的方法得到了3-环丙基-2-(2-乙基亚磺酰基苯基)-6-三氟甲基-3H-咪
唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物11)114mg、及3-环丙基-2-(2-乙基磺酰基苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物12)109mg。
[0949] 本稠合杂环化合物11
[0950]
[0951] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.29-8.26(2H,m),7.85-7.79(2H,m),7.72-7.67(1H,m),3.57-3.51(1H,m),3.49-3.39(1H,m),3.09-2.95(1H,m),1.34(3H,t),1.29-1.16(1H,m),1.09-0.92(2H,m),0.80-0.65(1H,m)
[0952] 本稠合杂环化合物12
[0953]
[0954] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,s),8.27-8.22(2H,m),7.87-7.78(2H,m),7.65(1H,dd),3.60(2H,brs),3.39-3.33(1H,m),1.29(3H,t),1.11-1.11(2H,m),0.93(2H,brs).
[0955] 制造例13
[0956] 在冰浴冷却下向2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-甲醛122mg、氯仿3ml的混合物中加入双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫700μl。升温至室温,进行了3小时搅拌。向反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,依次利用氯仿及乙酸乙酯进行萃取。对有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了6-二氟甲基-2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以
下记作本稠合杂环化合物13)49mg。
[0957] 本稠合杂环化合物13
[0958]
[0959] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,s),8.23(1H,s),7.56-7.43(3H,m),7.38-7.33(1H,m),6.88(1H,t),3.77(3H,s),2.87(2H,q),1.23(3H,t)
[0960] 制造例14及15
[0961] 代替2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用6-二氟甲基-2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶,按照制造例
32及33记载的方法得到了6-二氟甲基-2-(2-乙基亚磺酰基苯基)-3-甲基-3H-咪唑并
[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物14)110mg及6-二氟甲基-2-(2-乙基磺酰基苯基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物15)101mg。
[0962] 本稠合杂环化合物14
[0963]
[0964] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.62(1H,s),8.26-8.23(2H,m),7.83(1H,td),7.70(1H,td),7.62(1H,dd),6.90(1H,t),3.89(3H,s),3.42-3.32(1H,m),3.02-2.92(1H,m),1.30(3H,t)[0965] 本稠合杂环化合物15
[0966]
[0967] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,s),8.24-8.19(2H,m),7.87-7.78(2H,m),7.58(1H,dd),6.89(1H,t),3.71(3H,s),3.43(2H,q),1.25(3H,t)
[0968] 制造例16
[0969] 将6-溴-2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶500mg、NMP24ml、二甲苯10ml、碘化铜1.1g及五氟丙酸钠1.1g的混合物加热至170℃,加热搅拌3日。向冷却至室温的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,利用叔丁基甲基醚进行萃取。对有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂
环化合物16)43mg。
[0970] 本稠合杂环化合物16
[0971]
[0972] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d),8.30(1H,d),7.56-7.49(2H,m),7.47-7.43(1H,m),7.38-7.34(1H,m),3.78(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t)
[0973] 制造例17
[0974] 将2-乙硫基-N-(2-甲基氨基-5-三氟甲基苯基)-苯甲酰胺1.64g、对甲苯磺酸一水合物1.76g及二甲苯50ml的混合物于150℃、在加热回流下搅拌1小时。向冷却至室温的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层利用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水进行洗涤,然后利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下记作本稠合杂环化合物17)1.40g。
[0975] 本稠合杂环化合物17
[0976]
[0977] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.12-8.10(1H,m),7.61-7.58(1H,m),7.53-7.44(4H,m),7.38-7.32(1H,m),3.69(3H,s),2.84(2H,q),1.22(3H,t)
[0978] 制造例18
[0979] 代替2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑,按照制造例2记载的方法得到了
2-(2-乙基亚磺酰基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下记作本稠合杂环化合物18)0.30g。
[0980] 本稠合杂环化合物18
[0981]
[0982] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.24-8.20(1H,m),8.10-8.07(1H,m),7.83-7.78(1H,m),7.70-7.62(2H,m),7.57-7.51(2H,m),3.79(3H,s),3.36-3.26(1H,m),2.98-2.88(1H,m),1.26(3H,t)
[0983] 制造例19
[0984] 代替2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑,按照制造例3记载的方法得到了
2-(2-乙基磺酰基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下记作本稠合杂环化合物19)0.24g。
[0985] 本稠合杂环化合物19
[0986]
[0987] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.24-8.20(1H,m),8.07-8.05(1H,m),7.84-7.77(2H,m),7.64-7.61(1H,m),7.57-7.54(1H,m),7.53-7.49(1H,m),3.63(3H,s),3.46-3.34(2H,m),1.23(3H,t)
[0988] 制造例20
[0989] 将2-氨基-4-三氟甲基-苯酚0.97g、2-乙硫基苯甲酸1.10g、WSC 1.27g、HOBt37mg及吡啶5ml的混合物于115℃、在加热回流下搅拌2.5小时。静置过夜之后,再次于
115℃、在加热回流下搅拌6小时。向冷却至室温的反应混合物中注入水,利用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层依次利用水、饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水进行洗涤,并利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。
[0990] 于153℃将所得残渣、对甲苯磺酸一水合物2.09g及二甲苯50ml的混合物在加热回流下搅拌2小时。向冷却至室温的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层依次利用饱和碳酸氢钠水溶液、水、10%柠檬酸溶液、水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水进行洗涤,并利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基苯基)-5-三氟甲基苯并噁唑(以下记作本稠合杂环化合物20)0.98g。
[0991] 本稠合杂环化合物20
[0992]
[0993] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.19-8.15(2H,m),7.71-7.67(1H,m),7.66-7.63(1H,m),7.52-7.47(1H,m),7.45-7.42(1H,m),7.31-7.27(1H,m),3.06(2H,q),1.44(3H,t)
[0994] 制造例21
[0995] 代替2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基苯基)-5-三氟甲基苯并噁唑,按照制造例2记载的方法得到了2-(2-乙基亚磺酰基苯基)-5-三氟甲基苯并噁唑(以下记作本稠合杂环化合物21)0.27g。
[0996] 本稠合杂环化合物21
[0997]
[0998] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.35-8.30(2H,m),8.12-8.10(1H,m),7.85-7.79(1H,m),7.75-7.66(3H,m),3.48-3.38(1H,m),3.00-2.90(1H,m),1.41(3H,t)
[0999] 制造例22
[1000] 代替2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基苯基)-5-三氟甲基苯并噁唑,按照制造例3记载的方法得到了2-(2-乙基磺酰基苯基)-5-三氟甲基苯并噁唑(以下记作本稠合杂环化合物22)0.24g。
[1001] 本稠合杂环化合物22
[1002]
[1003] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.28-8.24(1H,m),8.11-8.09(1H,m),7.99-7.95(1H,m),7.85-7.77(2H,m),7.72-7.70(2H,m),3.82(2H,q),1.40(3H,t)
[1004] 制造例23
[1005] 将2-乙硫基苯基-N-(2-羟基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-苯甲酰胺0.92g、磷酰氯5ml的混合物升温至120℃,在加热回流下进行了搅拌。将冷却至室温的反应混合物静置过夜。再次升温至120℃,在加热回流下进行了2小时搅拌。向冷却至室温的反应混合物中注入水,过滤收集析出的固体,利用水及己烷进行洗涤,然后使其干燥,得到了2-(2-乙硫基苯基)-6-三氟甲基噁唑并[5,4-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物23)0.53g。
[1006] 本稠合杂环化合物23
[1007]
[1008] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,s),8.40(1H,s),8.25(1H,d),7.53(1H,t),7.45(1H,d),7.32(1H,t),3.08(2H,q),1.45(3H,t)
[1009] 制造例24
[1010] 代替2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基苯基)-6-三氟甲基噁唑并[5,4-b]吡啶,按照制造例2记载的方法得到了
2-(2-乙基亚磺酰基苯基)-6-三氟甲基噁唑并[5,4-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物
24)0.17g。
[1011] 本稠合杂环化合物24
[1012]
[1013] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.73-8.72(1H,m),8.41-8.38(2H,m),8.36-8.33(1H,m),7.90-7.84(1H,m),7.74-7.69(1H,m),3.45-3.35(1H,m),3.00-2.90(1H,m),1.40(3H,t)
[1014] 制造例25
[1015] 代替2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基苯基)-6-三氟甲基噁唑并[5,4-b]吡啶,按照制造例3记载的方法得到了
2-(2-乙基磺酰基苯基)-6-三氟甲基噁唑并[5,4-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物
25)0.19g。
[1016] 本稠合杂环化合物25
[1017]
[1018] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.75-8.73(1H,m),8.40-8.37(1H,m),8.29-8.26(1H,m),8.05-8.02(1H,m),7.89-7.81(2H,m),3.81(2H,q),1.43(3H,t)
[1019] 制造例26
[1020] 将2-氨基-4-三氟甲基苯硫醇盐酸盐1.08g、2-乙硫基苯甲酸氯化物1.04g及THF 10mL的混合物于室温下进行3小时搅拌。在反应混合物中加入碳酸氢钠0.43g,室温下进行8小时搅拌。向反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层利用水进行洗涤,并利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基苯基)-5-三氟甲基苯并噻唑(以下记作本稠合杂环化合物26)0.50g。
[1021] 本稠合杂环化合物26
[1022]
[1023] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.41-8.39(1H,m),8.06-8.00(2H,m),7.66-7.62(1H,m),7.55-7.51(1H,m),7.48-7.42(1H,m),7.37-7.32(1H,m),2.96(2H,q),1.33(3H,t)
[1024] 制造例27
[1025] 代替2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基苯基)-5-三氟甲基苯并噻唑,按照制造例2记载的方法得到了2-(2-乙基亚磺酰基苯基)-5-三氟甲基苯并噻唑(以下记作本稠合杂环化合物27)0.25g。
[1026] 本稠合杂环化合物27
[1027]
[1028] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.36-8.32(1H,m),8.32-8.30(1H,m),8.08-8.05(1H,m),7.97-7.94(1H,m),7.80-7.75(1H,m),7.71-7.68(1H,m),7.66-7.61(1H,m),3.56-3.45(1H,m),3.
02-2.93(1H,m),1.46(3H,t)
[1029] 制造例28
[1030] 代替2-(2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基苯基)-5-三氟甲基苯并噻唑,按照制造例3记载的方法得到了2-(2-乙基磺酰基苯基)-5-三氟甲基苯并噻唑(以下记作本稠合杂环化合物28)0.30g。
[1031] 本稠合杂环化合物28
[1032]
[1033] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.33-8.31(1H,m),8.26-8.23(1H,m),8.10-8.06(1H,m),7.81-7.69(4H,m),3.75(2H,q),1.36(3H,t)
[1034] 制造例29及30
[1035] 代替2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基-苯基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶,按照制造例
32及33记载的方法得到了2-(2-乙基亚磺酰基-苯基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑
并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物29)27mg及2-(2-乙基磺酰基苯基)-3-甲
基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物30)31mg。
[1036] 本稠合杂环化合物29
[1037]
[1038] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.29(1H,d),8.27(1H,d),7.84(1H,t),7.71(1H,t),7.60(1H,d),3.90(3H,s),3.43-3.33(1H,m),3.04-2.94(1H,m),1.31(3H,t)
[1039] 本稠合杂环化合物30
[1040]
[1041] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,s),8.25(1H,s),8.23-8.22(1H,m),7.88-7.79(2H,m),7.59-7.52(1H,m),3.72(3H,s),3.43(2H,q),1.26(3H,t)
[1042] 制造例31
[1043] 将N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺1.14g、2-乙硫基-4-氟苯甲酸1.44g、WSC 1.02g及吡啶12ml的混合物于120℃加热搅拌1.5小时。向冷却至室温的反应混合物中注入水,利用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。
[1044] 向所得残渣加入对甲苯磺酸3.42g、二甲苯10ml及NMP 2ml,一边利用Dean-Stark装置除去水,一边于150℃、在加热回流下进行了4.5小时搅拌。向冷却至室温的反应混合物中注入水,利用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物31)1.05g。
[1045] 本稠合杂环化合物31
[1046]
[1047] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.70-8.68(1H,m),8.31-8.28(1H,m),7.43-7.38(1H,m),7.17-7.13(1H,m),7.04-6.98(1H,m),3.75(3H,s),2.89(2H,q),1.26(3H,t)
[1048] 制造例32及33
[1049] 在冰浴冷却下向2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.85g及氯仿12ml的混合物中添加3-氯过氧苯甲酸(纯度65%以上)0.81g之后,升温至室温,搅拌30分钟。向反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液,利用氯仿进行了萃取。将有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙基亚磺酰基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物32)0.33g、及2-(2-乙基磺酰基4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环
化合物33)0.52g。
[1050] 本稠合杂环化合物32
[1051]
[1052] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.76-8.75(1H,m),8.31-8.30(1H,m),8.01-7.98(1H,m),7.65-7.61(1H,m),7.41-7.36(1H,m),3.90(3H,s),3.47-3.37(1H,m),3.04-2.94(1H,m),1.33(3H,t)
[1053] 本稠合杂环化合物33
[1054]
[1055] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.76-8.74(1H,m),8.29-8.27(1H,m),7.97-7.94(1H,m),7.60-7.51(2H,m),3.72(3H,s),3.44(2H,q),1.28(3H,t)
[1056] 制造例34
[1057] 在冰浴冷却下向乙硫醇钠盐(80%)0.35g及DMF 9ml的混合物中滴加2-(2-氟-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶1.0g的DMF
溶液之后,升温至室温,在室温下搅拌30分钟。向反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物34)1.10g。
[1058] 本稠合杂环化合物34
[1059]
[1060] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.75-8.73(1H,m),8.35-8.33(1H,m),7.70-7.68(1H,m),7.62-7.56(2H,m),3.79(3H,s),2.95(2H,q),1.28(3H,t)
[1061] 制造例35
[1062] 于150℃将2-(2-乙硫基-苯基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶311mg、碘化铜1.5g、五氟丁酸钠1.8g、NMP 5mL及二甲苯25mL的混合物加热搅拌12小时。向冷却至室温的反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液及28%氨水,利用叔丁基甲基醚进行萃取。对合并后的有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基-苯基)-6-五氟丙基-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物35)118mg。
[1063] 本稠合杂环化合物35
[1064]
[1065] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.65(1H,d),8.29(1H,d),7.56-7.51(2H,m),7.48-7.43(1H,m),7.38-7.34(1H,m),3.78(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t)
[1066] 制造例36及37
[1067] 代替2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基-苯基)-6-五氟丙基-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶,按照制造
例32及33记载的方法得到了2-(2-乙基亚磺酰基-苯基)-6-五氟丙基-3-甲基-3H-咪
唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物36)及2-(2-乙基磺酰基苯基)-6-五氟
丙基-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物37)。
[1068] 本稠合杂环化合物36
[1069]
[1070] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.29-8.24(2H,m),7.87-7.81(1H,m),7.74-7.68(1H,m),7.61(1H,dd),3.91(3H,s),3.43-3.32(1H,m),3.05-2.94(1H,m),1.31(3H,t)
[1071] 本稠合杂环化合物37
[1072]
[1073] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.26-8.22(2H,m),7.87-7.81(2H,m),7.59-7.55(1H,m),3.73(3H,s),3.43(2H,q),1.26(3H,t).
[1074] 制造例38及39
[1075] 代替2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡
啶,按照制造例32及33记载的方法得到了2-(2-乙基亚磺酰基-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物38)0.51g、及
2-(2-乙基磺酰基-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物39)0.26g。
[1076] 本稠合杂环化合物38
[1077]
[1078] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.79-8.78(1H,m),8.57-8.55(1H,m),8.35-8.34(1H,m),7.97-7.94(1H,m),7.77(1H,d),3.94(3H,s),3.53-3.43(1H,m),3.07-2.98(1H,m),1.36(3H,t)[1079] 本稠合杂环化合物39
[1080]
[1081] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.78-8.76(1H,m),8.51-8.49(1H,m),8.31-8.30(1H,m),8.12-8.09(1H,m),7.74(1H,d),3.74(3H,s),3.48(2H,q),1.29(3H,t)
[1082] 制造例40
[1083] 将3-氨基-5-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇0.56g、2-乙硫基苯甲酸0.52g、WSC0.80g、HOBt 39mg及吡啶6ml的混合物于60℃搅拌2小时。向自然冷却后的反应混合物中注入水,利用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层进行水洗之后,利用无水硫酸镁进行干燥,并进行了减压下浓缩。
[1084] 将所得残渣、对甲苯磺酸一水合物0.65g及N-甲基吡咯烷酮5mL的混合物于150℃加热搅拌2小时。向自然冷却后的反应混合物中注入水,利用乙酸乙酯进行了萃取。
对有机层进行水洗之后,利用无水硫酸镁进行干燥,并进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基苯基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物40)0.38g。
[1085] 本稠合杂环化合物40
[1086]
[1087] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,d),8.57(1H,d),8.03(1H,dd),7.55(1H,dd),7.48(1H,td),7.36(1H,td),2.98(2H,q),1.34(3H,t).
[1088] 制造例41及42
[1089] 代替2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基苯基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶,按照制造例32及33记载的方法得到了2-(2-乙基亚磺酰基苯基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物41)0.13g、及2-(2-乙基磺酰基苯基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物42)0.14g。
[1090] 本稠合杂环化合物41
[1091]
[1092] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,d),8.49(1H,d),8.37(1H,dd),7.99(1H,dd),7.81(1H,td),7.67(1H,td),3.52-3.42(1H,m),3.01-2.92(1H,m),1.45(3H,t).
[1093] 本稠合杂环化合物42
[1094]
[1095] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.52(1H,d),8.25(1H,dd),7.84-7.71(3H,m),3.73(2H,q),1.37(3H,t).
[1096] 制造例43及44
[1097] 代替2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基-苯基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶,按照制造例32及33记载的方法得到了2-(2-乙基磺酰基苯基)-6-三氟甲硫基-3-甲基-3H-咪唑
并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物43)及2-(2-乙基亚磺酰基-苯基)-6-三
氟甲硫基-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物44)。
[1098] 本稠合杂环化合物43
[1099]
[1100] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.36(1H,d),8.21(1H,dd),7.87-7.77(2H,m),7.59(1H,dd),3.71(3H,s),3.44(2H,q),1.24(3H,t)
[1101] 本稠合杂环化合物44
[1102]
[1103] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.38(1H,d),8.25(1H,dd),7.86-7.80(1H,m),7.72-7.67(1H,m),7.60(1H,dd),3.88(3H,s),3.43-3.31(1H,m),3.03-2.92(1H,m),1.31(3H,t)
[1104] 制造例45及46
[1105] 代替2-(2-乙硫基-4-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙基磺酰基苯基)-6-三氟甲硫基-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶,按照制造例32及33记载的方法得到了2-(2-乙基磺酰基苯基)-6-三氟甲基亚磺酰基-3-甲
基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物45)及2-(2-乙基磺酰基苯
基)-6-三氟甲基磺酰基3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物
46)。
[1106] 本稠合杂环化合物45
[1107]
[1108] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.55(1H,d),8.24(1H,dd),7.90-7.83(2H,m),7.61(1H,dd),3.75(3H,s),3.43(2H,q),1.26(3H,t)
[1109] 本稠合杂环化合物46
[1110]
[1111] 1H-NMR(CDCl3)δ:9.05(1H,d),8.65(1H,d),8.26-8.23(1H,m),7.90-7.85(2H,m),7.61-7.57(1H,m),3.77(3H,s),3.41(2H,q),1.27(3H,t)
[1112] 制造例47
[1113] 在冰浴冷却下向2-[2-氟-4-(三氟甲基)苯基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶0.18g与DMF 2ml的混合物中加入甲硫醇钠63mg,于室温下搅拌4小时。向反应混合物中注入水,利用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层进行水洗之后,利用无水硫酸镁进行干燥,并进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-[2-乙硫基-4-(三氟甲基)苯基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物47)0.11g。
[1114] 本稠合杂环化合物47
[1115]
[1116] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,d),8.61(1H,d),8.14(1H,d),7.75(1H,s),7.58(1H,d),3.04(2H,q),1.38(3H,t).
[1117] 制造例48
[1118] 向2-[2-乙硫基-4-(三氟甲基)苯基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶0.11g及氯仿3ml的混合物中添加3-氯过氧苯甲酸(纯度65%以上)0.13g,然后于室温下搅拌12小时。用氯仿稀释反应混合物,依次利用10%硫代硫酸钠水溶液及饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤,然后利用无水硫酸镁进行干燥,并进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-[2-乙基磺酰基4-(三氟甲基)苯基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶
(以下记作本稠合杂环化合物48)0.11g。
[1119] 本稠合杂环化合物48
[1120]
[1121] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,s),8.55(1H,s),8.52(1H,s),8.07(1H,d),7.88(1H,d),3.77(2H,q),1.40(3H,t).
[1122] 制造例49
[1123] 于室温下向2-(2-乙硫基-苯基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-硫醇535mg、碘甲烷166μL及乙醇5mL的混合物中加入氢氧化钾200mg并进行了5小时搅拌。
向该反应混合物中注入饱和氯化铵水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。对合并后的有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基-苯基)-3-甲基-6-甲硫基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物
49)515mg。
[1124] 本稠合杂环化合物49
[1125]
[1126] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,d),8.10(1H,d),7.52-7.42(3H,m),7.37-7.26(1H,m),3.73(3H,s),2.86(2H,q),2.54(3H,s),1.22(3H,t)
[1127] 制造例50
[1128] 在冰浴冷却下向2-(2-乙硫基-苯基)-3-甲基-6-甲硫基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶363mg、氯仿5mL的混合物中加入69~75%的3-氯过氧苯甲酸1.13g。将混合物升温至室温,搅拌5小时之后,注入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液,利用氯仿进行了萃取。对合并后的有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙基磺酰基苯基)-6-甲基磺酰基3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物50)356mg。
[1129] 本稠合杂环化合物50
[1130]
[1131] 1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,d),8.58(1H,d),8.23(1H,dd),7.90-7.81(2H,m),7.59(1H,dd),3.74(3H,s),3.42(2H,q),3.19(3H,s),1.26(3H,t).
[1132] 制造例51
[1133] 代替2-(2-乙硫基-苯基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶而使用2-(2-乙硫基-4-三氟甲基苯基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶,得到了制造例
103记载的方法来制造化合物301A。
[1134] 将0.94g化合物301A、13ml DMF的混合物冷却至-50℃,鼓泡过量的CF3I气体,使其溶解于DMF。以不使内温超过-40℃的速度滴加四二甲基氨基乙二胺1.2ml。然后,经1小时升温至-10℃,于-10℃继续进行了1小时搅拌。向反应混合物中注入水,升温至室温后,利用乙酸乙酯进行了萃取。将合并后的有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物51)0.68g。
[1135] 本稠合杂环化合物51
[1136]
[1137] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d)8.39(1H,d),7.67-7.64(1H,m),7.59-7.52(2H,m),3.75(3H,s),2.94(2H,q),1.27(3H,t).
[1138] 制造例52
[1139] 在冰浴冷却下向2-(2-乙硫基-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶及氯仿5ml的混合物中加入69%的3-氯过氧苯甲酸1.05g之后,升温至室温,搅拌1.5小时。然后,注入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液,利用氯仿进行了萃取。将合并后的有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙基磺酰基-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物52)0.20g。
[1140] 本稠合杂环化合物52
[1141]
[1142] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.71-8.70(1H,m),8.50-8.49(1Hm),8.38-8.36(1H,m),8.12-8.08(1H,m),7.74-7.71(1H,m),3.72(3H,s),3.49(2H,q),1.29(3H,t).
[1143] 制造例53
[1144] 将2-(2-乙基磺酰基-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基亚磺酰基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.26g、钨酸钠二水合物36mg、30%双氧水1ml及乙腈5ml的混合物在加热回流下搅拌4.5小时。向冷却至室温的反应混合物中注入水,利用乙酸乙酯进行了萃取。将合并后的有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙基磺酰基-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基磺酰基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物53)0.24g。
[1145] 本稠合杂环化合物53
[1146]
[1147] 1H-NMR(CDCl3)δ:9.08-9.07(1H,m),8.68-8.66(1H,m),8.52-8.50(1H,m),8.16-8.12(1H,m),7.76-7.73(1H,m),3.78(3H,s),3.46(2H,q),1.30(3H,t)
[1148] 制造例54
[1149] 于室温下向4-(1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯-1,2-二胺552mg、2-乙硫基苯甲酸401mg、吡啶27mL的混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐422mg、1-羟基苯并三唑27mg。室温下5小时之后,用水稀释该反应混合物,并利用乙酸乙酯进行了萃取。对合并后的有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。将所得残渣溶解于DMF 7.5mL与甲苯30mL的混合溶液,室温下加入对甲苯磺酸837mg。将该混合物于130℃加热搅拌8小时之后,自然冷却至室温。该向反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。对合并后的有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基-苯基)-5-(1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-1H-苯并咪唑(以下记作本稠合杂环化合物54)97mg。
[1150] 本稠合杂环化合物54
[1151]
[1152] 1H-NMR(CDCl3)δ:12.08-11.87(1H,m),8.31(1H,s),8.12-7.44(4H,m),7.42-7.30(2H,m),2.86(2H,q),1.22(3H,t).
[1153] 制造例55
[1154] 在冰浴冷却下向乙硫醇钠盐(80%)0.63g及DMF10ml的混合物中滴加2-(4-溴-2-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶2.08g的DMF溶液,
然后升温至室温,搅拌30分钟。向反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。将合并后的有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(4-溴-2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物55)1.57g。
[1155] 本稠合杂环化合物55
[1156]
[1157] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.73-8.71(1H,m),8.33-8.32(1H,m),7.59(1H,d),7.50-7.47(1H,m),7.30(1H,d),3.77(3H,s),2.91(2H,q),1.27(3H,t).
[1158] 制造例56及57
[1159] 在冰浴冷却下向2-(4-溴-2-乙硫基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.40g及氯仿5ml的混合物中添加3-氯过氧苯甲酸(纯度65%以上)0.29g,然后升温至室温,搅拌2小时。向反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液,利用氯仿进行了萃取。将合并后的有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(4-溴-2-乙基亚磺酰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物56)0.26g、及
2-(4-溴-2-乙基磺酰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记
作本稠合杂环化合物57)0.17g。
[1160] 本稠合杂环化合物56
[1161]
[1162] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.77-8.75(1H,m),8.39(1H,d),8.32-8.31(1H,m),7.84-7.81(1H,m),7.49(1H,d),3.91(3H,s),3.50-3.40(1H,m),3.06-2.96(1H,m),1.35(3H,t).
[1163] 本稠合杂环化合物57
[1164]
[1165] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.77-8.75(1H,m),8.37(1H,d),8.31-8.29(1H,m),7.99-7.96(1H,m),7.44(1H,d),3.72(3H,s),3.44(2H,q),1.28(3H,t).
[1166] 制造例58
[1167] 将2-(4-溴-2-乙基磺酰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.20g、2-三丁基嘧啶0.17g、四三苯基膦钯27mg及甲苯5ml的混合物于氮气氛围中加热回流5.5小时。冷却至室温后,添加2-三丁基锡嘧啶0.17g、四三苯基膦钯27mg,于加热回流下继续搅拌8小时。冷却至室温后,注入水,利用乙酸乙酯进行了萃取。将合并后的有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了
2-[2-乙基磺酰基-4-(嘧啶-2-基)-苯基]-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]
吡啶(以下记作本稠合杂环化合物58)0.20g。
[1168] 本稠合杂环化合物58
[1169]
[1170] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.77-8.74(1H,m),8.38-8.36(1H,m),8.30-8.27(1H,m),8.00-7.95(1H,m),7.63-7.55(1H,m),7.43(1H,d),7.41-7.30(2H,m),3.72(3H,s),3.44(2H,q),1.28(3H,t).
[1171] 制造例59-1
[1172] 在冰水冷却下分5次将N-溴代琥珀酰亚胺71g加入到5-三氟甲基-吡啶-2-基胺65g及氯仿100mL混合物中。升温至室温,搅拌1小时之后,加热至80℃,并进行了30分钟加热搅拌。自然冷却至室温后,注入饱和硫代硫酸钠水溶液及饱和碳酸氢钠水溶液,并利用氯仿进行了萃取。对合并后的有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使残渣通过硅胶柱色谱,得到了3-溴-5-三氟甲基-吡啶-2-基胺96g。
[1173] 3-溴-5-三氟甲基-吡啶-2-基胺
[1174]
[1175] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.27(1H,d),7.86(1H,d),5.38(2H,brs).
[1176] 制造例59-2
[1177] 将3-溴-5-三氟甲基-吡啶-2-基胺40g、乙酰丙酮铜(II)2.2g、乙酰丙酮6.6g、碳酸铯59g、NMP105mL加入高压釜反应装置,并于冰浴冷却下加入28%氨水溶液25mL。密封后,升温至110℃,加热搅拌12小时。冰浴冷却至室温后,用水稀释反应混合物,并利用乙酸乙酯进行了萃取。对合并后的有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使残渣通过硅胶柱色谱,得到了5-三氟甲基-吡啶-2,3-二胺15g。
[1178] 5-三氟甲基-吡啶-2,3-二胺
[1179]
[1180] 1H-NMR(CDCl3)δ:7.93(1H,d),7.04(1H,d),4.71(2H,brs),3.46(2H,brs).
[1181] 制造例59-3
[1182] 在冰浴冷却下向2-氟-4-三氟甲基苯甲醛15.1g及DMF61ml的混合物中加入乙硫醇钠(90%)7.35g,于室温搅拌6小时。将反应混合物注入水中,利用乙酸乙酯进行了萃取。将合并后的有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-甲酰基-5-三氟甲基苯基乙基硫醚11.8g。
[1183] 2-甲酰基-5-三氟甲基苯基乙基硫醚
[1184]
[1185] 1H-NMR(CDCl3)δ:10.41(1H,s),7.94(1H,d),7.63(1H,s),7.53(1H,d),3.04(2H,q),1.41(3H,t).
[1186] 造例59-4
[1187] 于室温下向5-三氟甲基-吡啶-2,3-二胺8.6g、2-甲酰基-5-三氟甲基苯基乙基硫醚11g及DMF 67mL的混合物中加入亚硫酸氢钠6.1g。于100℃进行3小时加热搅拌之后,加入氯化铜(II)二水合物1g,继续于100℃加热搅拌1小时。自然冷却至室温后,将该反应混合物加入水中,并进行了乙酸乙酯萃取。对合并后的有机层利用硫酸钠进行干燥,并进行了减压下浓缩。使残渣通过硅胶柱色谱,得到了黄色粉末固体。将该固体利用热己烷进行洗涤,由此得到了2-(2-乙硫基-4-三氟甲基-苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物59)12g。
[1188] 本稠合杂环化合物59
[1189]
[1190] 1H-NMR(CDCl3)δ:12.79(1H,brs),8.72(1H,brs),8.49-8.34(2H,m),7.79(1H,s),7.64(1H,d),3.00(2H,q),1.31(3H,t).
[1191] 制造例60
[1192] 在冰浴冷却下向2-(2-乙硫基-4-三氟甲基-苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶12g及氯仿111mL的混合物中加入69~75%的3-氯过氧苯甲酸8.0g。将
混合物升温至室温,进行0.5小时搅拌之后,注入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液,利用氯仿进行了萃取。将合并后的有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙基磺酰基-4-三氟甲基-苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物60)9.1g。
[1193] 本稠合杂环化合物60
[1194]
[1195] 1H-NMR(DMSO-D6)δ:14.15(1H,brs),8.83(1H,s),8.58(1H,s),8.41(1H,d),8.37(1H,s),8.19(1H,d),3.97(2H,q),1.23(3H,t).
[1196] 制造例61
[1197] 将N-(2-氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-2-乙硫基-苯甲酰胺200mg、叔丁醇1ml及THF 9ml的混合物于80℃进行加热搅拌,并向其中加入60%氢化钠(油性)56mg。该混合物于80℃加热搅拌2小时之后,加入60%氢化钠(油性)56mg。继续在同温度下进行2小时加热搅拌之后,加入60%氢化钠(油性)56mg,于同温度下进行2小时加热搅拌。将反应混合物冷却至室温之后,蒸馏除去溶剂,加入饱和氯化铵水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层利用硫酸钠进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物61)132mg。
[1198] 本稠合杂环化合物61
[1199]
[1200] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.51-8.48(1H,m),8.33(1H,d),7.66-7.61(1H,m),7.51-7.46(2H,m),2.93(2H,q),1.27(3H,t)
[1201] 制造例62
[1202] 在冰浴冷却下向2-(2-乙硫基苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶2.28g及氯仿20ml的混合物中加入69~75%的3-氯过氧苯甲酸8.0g。将混合物升温至室温,搅拌0.5小时之后,注入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液,利用氯仿进行了萃取。将合并后的有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使残渣通过硅胶柱色谱,并利用己烷洗涤所得晶体,由此得到了2-(2-乙基磺酰基-苯基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物62)2.5g。
[1203] 本稠合杂环化合物62
[1204]
[1205] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,s),8.35(1H,s),8.24(1H,d),8.09(1H,d),7.83(1H,t),7.76(1H,t),3.33(2H,q),0.88(3H,t).
[1206] 制造例63及64
[1207] 在冰浴冷却下向乙硫醇钠盐(80%)0.31g及DMF 9ml的混合物中添加2-(2-氟-4-三氟甲氧基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶1.02g,然后升温至室温,搅拌2小时。向反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基-4-三氟甲氧基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶与2-(2-氟-4-三氟甲氧基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的
混合物(约3:1)0.82g。
[1208] 在冰浴冷却下向向所得混合物及氯仿4ml的混合物中加入3-氯过氧苯甲酸(纯度65%以上)0.45g,然后升温至室温,搅拌2小时。向反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液,利用氯仿进行了萃取。将合并后的有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙基亚磺酰基-4-三氟甲氧基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物63)0.47g、2-(2-乙磺酰基-4-三氟甲氧基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下记作本稠合杂环化合物64)0.14g。
[1209] 本稠合杂环化合物63
[1210]
[1211] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.78-8.76(1H,m),8.33-8.31(1H,m),8.14-8.12(1H,m),7.68(1H,d),7.54-7.50(1H,m),3.93(3H,s),3.49-3.39(1H,m),3.06-2.96(1H,m),1.33(3H,t).[1212] 本稠合杂环化合物64
[1213]
[1214] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.77-8.75(1H,m),8.30-8.28(1H,m),8.09-8.07(1H,m),7.70-7.66(1H,m),7.63(1H,d),3.74(3H,s),3.46(2H,q),1.28(3H,t).
[1215] 制造例65
[1216] 将2-(2-乙基亚磺酰基-4-三氟甲氧基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.34g、氯化锆0.36g、碘化钠0.47g及乙腈8ml的混合物于加热回流下搅拌2小时。冷却至室温后,向反应混合物中注入饱和碳酸氢钠水溶液,利用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层利用硫酸镁进行干燥之后,进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基-4-三氟甲氧基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡
啶(以下记作本稠合杂环化合物65)0.29g。
[1217] 本稠合杂环化合物65
[1218]
[1219] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.74-8.72(1H,m),8.33-8.32(1H,m),7.48(1H,d),7.29-7.27(1H,m),7.21-7.17(1H,m),3.79(3H,s),2.92(2H,q),1.29(3H,t).
[1220] 制造例66-1
[1221] 将2-氨基-4-三氟甲基苯酚0.50g、2-乙硫基-4-三氟甲基苯甲酸0.71g、WSC0.65g及氯仿6ml的混合物于室温搅拌3个半小时。向反应混合物中注入饱和氯化铵水溶液,利用氯仿进行了萃取。对有机层利用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和盐水进行水洗之后,利用无水硫酸钠进行干燥,并进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-乙硫基-4-三氟甲基-N-[2-羟基-5-三氟甲基苯基]苯甲酰胺0.57g。
[1222] 2-乙硫基-4-三氟甲基-N-[2-羟基-5-三氟甲基苯基]苯甲酰胺
[1223]1
[1224] H-NMR(CDCl3)δ:9.33(1H,brs),8.87(1H,s),8.03(1H,d),7.75(1H,s),7.62(1H,d),7.57(1H,s),7.44(1H,d),7.14(1H,d),3.05(2H,q),1.36(3H,t)
[1225] 制造例66-2
[1226] 将2-乙硫基-4-三氟甲基-N-[2-羟基-5-三氟甲基苯基]苯甲酰胺0.56g、偶氮二甲酸二(2-甲氧基乙基)酯(以下记作DMEAD)0.40g、三苯基膦0.39g及THF 15ml的混合物于室温搅拌30分钟并于50℃搅拌1小时。对自然冷却至室温的反应混合物进行减压下浓缩,然后注入水,利用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层利用饱和盐水进行水洗之后,利用无水硫酸钠进行干燥,并进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基苯并噁唑0.52g。
[1227] 2-(2-乙硫基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基苯并噁唑
[1228]
[1229] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.29(1H,d),8.19(1H,d),7.75-7.66(2H,m),7.63(1H,s),7.51(1H,dd),3.10(2H,q),1.47(3H,t).
[1230] 制造例66-3
[1231] 在冰浴冷却下向2-(2-乙硫基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基苯并噁唑0.35g及氯仿10ml的混合物中添加间氯过氧苯甲酸(纯度65%以上)0.46g之后,于室温搅拌1个半小时。向反应混合物中加入10%亚硫酸钠水溶液,利用氯仿进行了萃取。对有机层利用饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤,然后利用无水硫酸钠进行干燥,并进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙基磺酰基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基苯并噁唑(以下记作本稠合杂环化合物130)0.34g。
[1232] 本稠合杂环化合物130
[1233]
[1234] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.54(1H,s),8.18-8.12(2H,m),8.08(1H,dd),7.77-7.74(2H,m),3.90(2H,q),1.44(3H,t).
[1235] 制造例67-1
[1236] 向2-乙硫基苯甲酸1.2g、氯仿10ml及DMF 0.1ml的混合物中加入草酰氯1.1ml,于室温搅拌1小时。对反应混合物进行减压下浓缩,并向反应混合物中加入THF 10ml。将其于冰浴冷却下加入到2-氨基-4-(三氟甲硫基)苯酚1.38g及THF15ml的混合物中,于室温搅拌2小时。向反应混合物中加入水,利用氯仿进行了萃取。对有机层利用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和盐水进行洗涤,然后利用无水硫酸钠进行干燥,并进行减压下浓缩,由此得到了2-乙硫基-N-[2-羟基-5-(三氟甲硫基)苯基]苯甲酰胺1.78g。
[1237] 2-乙硫基-N-[2-羟基-5-(三氟甲硫基)苯基]苯甲酰胺
[1238]1
[1239] H-NMR(CDCl3)δ:9.89(1H,s),9.71(1H,s),8.05(1H,dd),7.58(1H,dd),7.51(1H,ddd),7.48-7.41(3H,m),7.12(1H,d),2.99(2H,q),1.31(3H,t).
[1240] 制造例67-2
[1241] 将2-乙硫基-N-[2-羟基-5-(三氟甲硫基)苯基]苯甲酰胺1.78g、DMEAD1.79g、三苯基膦1.88g及THF 20ml的混合物于室温搅拌30分钟并于50℃搅拌1小时。对自然冷却至室温的反应混合物进行减压下浓缩之后,注入水,利用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层利用饱和盐水进行水洗之后,利用无水硫酸钠进行干燥,并进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙硫基苯基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑1.33g。
[1242] 2-(2-乙硫基苯基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑
[1243]
[1244] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.21(1H,d),8.17(1H,dd),7.67(1H,dd),7.64(1H,d),7.52-7.46(1H,m),7.43(1H,dd),7.31-7.27(1H,m),3.07(2H,q),1.45(3H,t).
[1245] 制造例67-3
[1246] 在冰浴冷却下向2-(2-乙硫基苯基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑1.15g及氯仿25ml的混合物中添加间氯过氧苯甲酸(纯度65%以上)2.04g之后,于室温搅拌1日半。
向反应混合物中加入10%亚硫酸钠水溶液,利用氯仿进行了萃取。对有机层利用饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤,然后利用无水硫酸钠进行干燥,并进行了减压下浓缩。使所得残渣通过硅胶柱色谱,得到了2-(2-乙基磺酰基苯基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑0.38g及
2-(2-乙基磺酰基苯基)-5-(三氟甲基亚磺酰基)苯并噁唑(以下记作本稠合杂环化合物
131)0.55g。
[1247] 2-(2-乙基磺酰基苯基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑
[1248]
[1249] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.28-8.24(1H,m),8.16-8.13(1H,m),7.99-7.95(1H,m),7.85-7.76(2H,m),7.73(1H,dd),7.66(1H,d),3.83(2H,q),1.40(3H,t).
[1250] 本稠合杂环化合物131
[1251]1
[1252] H-NMR(CDCl3)δ:8.30-8.25(2H,m),8.01-7.97(1H,m),7.87-7.79(4H,m),3.82(2H,q),1.41(3H,t).
[1253] 以下,示出表3及表4中记载的本稠合杂环化合物的1H-NMR数据。
[1254] 本稠合杂环化合物66
[1255] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,s),8.22(1H,s),7.55-7.50(2H,m),7.47-7.43(1H,m),7.38-7.32(1H,m),5.81(1H,dq),3.76(3H,s),2.88(2H,q),1.24(3H,t).
[1256] 本稠合杂环化合物67
[1257] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,d),8.26(1H,d),8.21(1H,d),7.83(1H,t),7.69(1H,t),7.60(1H,d),5.84(1H,dq),3.88(3H,s),3.42-3.30(1H,m),3.03-2.91(1H,m),1.33-1.25(3H,m).
[1258] 本稠合杂环化合物68
[1259] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,s),8.26-8.16(2H,m),7.88-7.78(2H,m),7.59-7.53(1H,m),5.82(1H,dq),3.70(3H,s),3.44(2H,q),1.26(3H,t).
[1260] 本稠合杂环化合物69
[1261] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.29(1H,d),7.74-7.68(1H,m),7.49-7.40(2H,m),3.73(3H,s),2.74(2H,q),1.06(3H,t).
[1262] 本稠合杂环化合物70
[1263] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.64(1H,s),8.24(1H,s),7.65(1H,d),7.58(1H,t),7.39(1H,d),3.72(3H,s),3.63-3.47(1H,m),3.37-3.22(1H,m),1.38-1.30(3H,m).
[1264] 本稠合杂环化合物71
[1265] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.74-8.72(1H,m),8.33-8.32(1H,m),7.52-7.49(1H,m),7.47-7.43(2H,m),3.79(3H,s),2.85(2H,q),1.23(3H,t).
[1266] 本稠合杂环化合物72
[1267] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.78-8.76(1H,m),8.33-8.31(1H,m),8.20(1H,d),7.81-7.78(1H,m),7.60(1H,d),3.93(3H,s),3.42-3.32(1H,m),3.02-2.92(1H,m),1.31(3H,t).
[1268] 本稠合杂环化合物73
[1269] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.76-8.75(1H,m),8.29-8.28(1H,m),8.16(1H,d),7.80-7.77(1H,m),7.57(1H,d),3.75(3H,s),3.40(2H,q),1.26(3H,t).
[1270] 本稠合杂环化合物74
[1271] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.74-8.72(1H,m),8.33-8.31(1H,m),7.51-7.45(1H,m),7.36-7.31(2H,m),3.75(3H,s),2.78(2H,q),1.10(3H,t).
[1272] 本稠合杂环化合物75
[1273] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.73-8.71(1H,m),8.29-8.27(1H,m),7.70-7.64(1H,m),7.44-7.38(1H,m),7.33(1H,d),3.81(3H,s),3.53-3.43(1H,m),3.42-3.31(1H,m),1.33(3H,t).[1274] 本稠合杂环化合物76
[1275] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.73-8.72(1H,m),8.28-8.26(1H,m),7.84-7.78(1H,m),7.55-7.49(1H,m),7.38-7.35(1H,m),3.77(3H,s),3.50-3.34(2H,m),1.34(3H,t).
[1276] 本稠合杂环化合物77
[1277] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.74-8.72(1H,m),8.37-8.35(1H,m),7.54-7.48(1H,m),7.27-7.24(1H,m),7.09-7.03(1H,m),3.77(3H,d),2.93(2H,q),1.28(3H,t).
[1278] 本稠合杂环化合物78
[1279] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.79-8.76(1H,m),8.35-8.32(1H,m),8.03(1H,d),7.87-7.80(1H,m),7.43(1H,t),3.84(3H,d),3.51-3.40(1H,m),3.13-3.02(1H,m),1.33(3H,t).
[1280] 本稠合杂环化合物79
[1281] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.77-8.75(1H,m),8.32-8.30(1H,m),8.07-8.04(1H,m),7.86-7.80(1H,m),7.62-7.57(1H,m),3.76(3H,s),3.69-3.58(1H,m),3.41-3.31(1H,m),1.29(3H,t).
[1282] 本稠合杂环化合物80
[1283] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.71-8.69(1H,m),8.31-8.30(1H,m),7.35-7.31(2H,m),7.19-7.15(1H,m),3.76(3H,s),2.85(2H,q),2.46(3H,s),1.22(3H,t).
[1284] 本稠合杂环化合物81
[1285] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.74-8.73(1H,m),8.30-8.28(1H,m),8.06-8.05(1H,m),7.49-7.48(2H,m),3.88(3H,s),3.42-3.32(1H,m),3.00-2.90(1H,m),2.58(3H,s),1.32(3H,t).[1286] 本稠合杂环化合物82
[1287] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.74-8.72(1H,m),8.27-8.26(1H,m),8.03-8.02(1H,m),7.64-7.61(1H,m),7.44(1H,d),3.70(3H,s),3.41(2H,q),2.59(3H,s),1.26(3H,t).
[1288] 本稠合杂环化合物83
[1289] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.75-8.74(1H,m),8.35-8.34(1H,m),7.66-7.65(1H,m),7.61-7.55(2H,m),3.80(3H,s),2.95(2H,q),1.28(3H,t).
[1290] 本稠合杂环化合物84
[1291] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.80-8.78(1H,m),8.54-8.53(1H,m),8.35-8.34(1H,m),7.95-7.91(1H,m),7.79(1H,d),3.95(3H,s),3.52-3.41(1H,m),3.09-2.99(1H,m),1.33(3H,t).[1292] 本稠合杂环化合物85
[1293] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.78-8.76(1H,m),8.47-8.46(1H,m),8.31-8.30(1H,m),8.10-8.07(1H,m),7.76(1H,d),3.76(3H,s),3.48(2H,q),1.28(3H,t).
[1294] 本稠合杂环化合物86
[1295] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d),8.19(1H,d),7.53-7.42(3H,m),7.38-7.29(1H,m),3.73(3H,s),2.97-2.83(4H,m),1.33-1.19(6H,m).
[1296] 本稠合杂环化合物87
[1297] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.54(1H,d),8.28-8.18(1H,m),7.91-7.80(2H,m),7.63-7.55(1H,m),3.74(3H,s),3.43(2H,q),3.24(2H,q),1.38(3H,t),1.26(3H,t).
[1298] 本稠合杂环化合物88
[1299] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,d),8.23(1H,d),7.54-7.42(3H,m),7.38-7.29(1H,m),3.74(3H,s),3.33-3.22(1H,m),2.87(2H,q),1.30(6H,d),1.24(3H,t).
[1300] 本稠合杂环化合物89
[1301] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.51(1H,d),8.22(1H,dd),7.92-7.81(2H,m),7.62(1H,dd),3.75(3H,s),3.43(2H,q),3.36-3.26(1H,m),1.38(6H,d),1.26(3H,t).
[1302] 本稠合杂环化合物90
[1303] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.69-8.68(1H,m),8.33-8.31(1H,m),7.70-7.68(1H,m),7.62-7.55(2H,m),3.79(3H,s),2.97(2H,q),1.29(3H,t).
[1304] 本稠合杂环化合物91
[1305] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d),8.52(1H,d),8.25(1H,d),7.78(1H,dd),7.67(1H,d),3.76(2H,q),1.40(3H,t).
[1306] 本稠合杂环化合物92
[1307] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,d),8.56(1H,d),7.56-7.42(3H,m),7.39-7.33(1H,m),3.77(3H,s),2.89(2H,q),1.25(3H,t).
[1308] 本稠合杂环化合物93
[1309] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d),8.53(1H,d),8.26(1H,dd),7.84(1H,td),7.71(1H,td),7.60(1H,dd),3.89(3H,s),3.42-3.32(1H,m),3.05-2.96(1H,m),1.31(3H,t).
[1310] 本稠合杂环化合物94
[1311] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,d),8.50(1H,d),8.23(1H,dd),7.87-7.80(2H,m),7.56(1H,dd),3.71(3H,s),3.45(2H,q),1.26(3H,t).
[1312] 本稠合杂环化合物95
[1313] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.72-8.70(1H,m),8.51-8.49(1H,m),8.29-8.27(1H,m),8.13-8.09(1H,m),7.74-7.71(1H,m),3.74(3H,s),3.49(2H,q),1.29(3H,t).
[1314] 本稠合杂环化合物96
[1315] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,s),7.59-7.42(5H,m),7.37-7.31(1H,m),3.69(3H,s),2.85(2H,q),1.23(3H,t).
[1316] 本稠合杂环化合物97
[1317] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.22(1H,d),8.07(1H,s),7.80(1H,t),7.67(1H,t),7.62-7.52(3H,m),3.79(3H,s),3.37-3.26(1H,m),3.01-2.89(1H,m),1.27(3H,t).
[1318] 本稠合杂环化合物98
[1319] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.20-8.18(1H,m),8.06(1H,s),7.82-7.74(2H,m),7.59-7.52(3H,m),3.61(3H,s),3.43(2H,brs),1.22(3H,t).
[1320] 本稠合杂环化合物99
[1321] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.65-8.64(1H,m),8.29-8.28(1H,m),7.35-7.31(2H,m),7.18-7.15(1H,m),3.76(3H,s),2.86(2H,q),2.46(3H,s),1.23(3H,t).
[1322] 本稠合杂环化合物100
[1323] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.69-8.68(1H,m),8.28-8.26(1H,m),8.07-8.05(1H,m),7.50-7.48(2H,m),3.89(3H,s),3.44-3.33(1H,m),3.01-2.92(1H,m),2.58(3H,s),1.32(3H,t).[1324] 本稠合杂环化合物101
[1325] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.68-8.66(1H,m),8.25-8.23(1H,m),8.04-8.02(1H,m),7.65-7.61(1H,m),7.45-7.42(1H,m),3.71(3H,s),3.47-3.38(2H,m),2.59(3H,s),1.26(3H,t).[1326] 本稠合杂环化合物102
[1327] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,d),8.55(1H,d),8.07-8.00(1H,m),7.59-7.53(1H,m),7.52-7.45(1H,m),7.41-7.33(1H,m),2.99(2H,q),1.35(3H,t).
[1328] 本稠合杂环化合物103
[1329] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,d),8.59(1H,d),8.15(1H,d),7.75(1H,s),7.59(1H,d),3.05(2H,q),1.38(3H,t).
[1330] 本稠合杂环化合物104
[1331] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,d),8.50(1H,d),8.28-8.22(1H,m),7.85-7.76(2H,m),7.74-7.70(1H,m),3.74(2H,q),1.37(3H,t).
[1332] 本稠合杂环化合物105
[1333] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,s),8.57-8.49(2H,m),8.07(1H,d),7.88(1H,d),3.77(2H,q),1.40(3H,t).
[1334] 本稠合杂环化合物106
[1335] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,d),8.61(1H,d),7.45-7.34(3H,m),2.91(2H,q),1.27(3H,t).
[1336] 本稠合杂环化合物107
[1337] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,d),8.55(1H,d),8.14(1H,dd),7.86(1H,dd),7.73(1H,t),3.40(2H,q),1.28(3H,t).
[1338] 本稠合杂环化合物108
[1339] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.74-8.72(1H,m),8.28-8.26(1H,m),8.05-8.03(1H,m),7.67-7.64(1H,m),7.46(1H,d),3.71(3H,s),3.41(2H,q),2.88(2H,q),1.37(3H,t),1.26(3H,t).[1340] 本稠合杂环化合物109
[1341] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.78-8.76(1H,m),8.46-8.44(1H,m),8.31-8.30(1H,m),8.09-8.05(1H,m),7.76(1H,d),3.75(3H,s),3.48(2H,q),1.27(3H,t).
[1342] 本稠合杂环化合物110
[1343] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,s),8.33(1H,s),8.25(1H,dd),8.21(1H,dd),7.73-7.58(2H,m),3.47-3.36(1H,m),3.13-3.01(1H,m),1.57-0.71(3H,m).
[1344] 本稠合杂环化合物111
[1345] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,d),8.51(1H,d),8.29(1H,d),8.10(1H,dd),7.74(1H,d),4.22(2H,q),3.55(2H,q),1.42(3H,t),1.30(3H,t).
[1346] 本稠合杂环化合物112
[1347] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.13(1H,s),7.67(1H,s),7.62(1H,d),7.59-7.57(2H,m),7.52(1H,d),3.70(3H,s),2.92(2H,q),1.27(3H,t).
[1348] 本稠合杂环化合物113
[1349] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,s),8.10(1H,s),7.93(1H,d),7.75(1H,d),7.65(1H,d),7.57(1H,d),3.85(3H,s),3.52-3.41(1H,m),3.05-2.95(1H,m),1.32(3H,t).
[1350] 本稠合杂环化合物114
[1351] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.48(1H,s),8.10-8.05(2H,m),7.74(1H,d),7.62(1H,d),7.53(1H,d),3.63(3H,s),3.47(2H,q),1.25(3H,t).
[1352] 本稠合杂环化合物115
[1353] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.83-8.74(3H,m),8.54(1H,dd),8.31-8.29(1H,m),7.95-7.86(2H,m),7.68(1H,d),7.41-7.37(1H,m),3.75(3H,s),3.49(2H,q),1.30(3H,t).
[1354] 本稠合杂环化合物116
[1355] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.74-8.72(1H,m),8.28-8.25(1H,m),8.07-8.05(1H,m),7.69-7.66(1H,m),7.47(1H,d),3.72(3H,s),3.41(2H,q),3.18-3.10(1H,m),1.37(6H,d),1.26(3H,t).
[1356] 本稠合杂环化合物117
[1357] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.77-8.75(1H,m),8.38-8.36(1H,m),8.31-8.29(1H,m),8.02-7.99(1H,m),7.69(1H,d),6.85(1H,t),3.73(3H,s),3.54-3.33(2H,m),1.28(3H,t).
[1358] 本稠合杂环化合物118
[1359] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.68-8.66(1H,m),8.31-8.30(1H,m),7.48(1H,d),7.29-7.26(1H,m),7.21-7.17(1H,m),3.80(3H,s),2.93(2H,q),1.29(3H,t).
[1360] 本稠合杂环化合物119
[1361] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.72-8.71(1H,m),8.30-8.29(1H,m),8.14-8.12(1H,m),7.68(1H,d),7.55-7.51(1H,m),3.93(3H,s),3.50-3.40(1H,m),3.08-2.98(1H,m),1.33(3H,t).[1362] 本稠合杂环化合物120
[1363] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.71-8.69(1H,m),8.27-8.26(1H,m),8.09-8.07(1H,m),7.70-7.66(1H,m),7.62(1H,d),3.74(3H,s),3.47(2H,q),1.28(3H,t).
[1364] 本稠合杂环化合物121
[1365] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.11(1H,s),7.67(1H,s),7.61-7.56(3H,m),7.53(1H,d),3.70(3H,s),2.93(2H,q),1.28(3H,t).
[1366] 本稠合杂环化合物122
[1367] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,d),8.09(1H,s),7.93(1H,dd),7.74(1H,d),7.64(1H,d),7.59(1H,d),3.85(3H,s),3.51-3.40(1H,m),3.06-2.97(1H,m),1.32(3H,t).
[1368] 本稠合杂环化合物123
[1369] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.49(1H,d),8.10-8.04(2H,m),7.73(1H,d),7.60(1H,d),7.55(1H,d),3.64(3H,s),3.47(2H,q),1.25(3H,t).
[1370] 本稠合杂环化合物124
[1371] 1H-NMR(CDCl3)δ:9.06-9.04(1H,m),8.87(1H,d),8.77-8.75(1H,m),8.59(1H,dd),8.31-8.30(1H,m),8.14-8.11(1H,m),8.07-8.04(1H,m),7.72(1H,d),3.76(3H,s),3.51(2H,q),1.31(3H,t).
[1372] 本稠合杂环化合物125
[1373] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.67-8.66(1H,m),8.40-8.39(1H,m),7.47(1H,d),7.29-7.26(1H,m),7.21-7.16(1H,m),3.78(3H,s),2.93(2H,q),1.29(3H,t).
[1374] 本稠合杂环化合物126
[1375] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.39(1H,d),8.13-8.12(1H,m),7.67(1H,d),7.54-7.50(1H,m),3.91(3H,s),3.49-3.39(1H,m),3.06-2.96(1H,m),1.33(3H,t).
[1376] 本稠合杂环化合物127
[1377] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.36(1H,d),8.09-8.07(1H,m),7.70-7.66(1H,m),7.62(1H,d),3.72(3H,s),3.46(2H,q),1.28(3H,t).
[1378] 本稠合杂环化合物128
[1379] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,s),8.19-8.13(2H,m),8.07(1H,dd),7.77(1H,dd),7.69(1H,d),3.91(2H,q),1.44(3H,t).
[1380] 本稠合杂环化合物129
[1381] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.54(1H,s),8.33(1H,s),8.17(1H,d),8.10(1H,d),7.89(2H,s),3.91(2H,q),1.45(3H,t).
[1382] 首先,示出制剂例。
[1383] 制剂例1
[1384] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、戊唑醇10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1385] 制剂例2
[1386] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、叶菌唑10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1387] 制剂例3
[1388] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、苯醚甲环唑10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1389] 制剂例4
[1390] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、灭菌唑10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1391] 制剂例5
[1392] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、三唑醇10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1393] 制剂例6
[1394] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、氟喹唑10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1395] 制剂例7
[1396] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、丙硫菌唑10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1397] 制剂例8
[1398] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、环唑醇10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1399] 制剂例9
[1400] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、氟醚唑10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1401] 制剂例10
[1402] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、种菌唑10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1403] 制剂例11
[1404] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、氟环唑10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1405] 制剂例12
[1406] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、己唑醇10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1407] 制剂例13
[1408] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、戊唑醇0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1409] 制剂例14
[1410] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、叶菌唑0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1411] 制剂例15
[1412] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、苯醚甲环唑0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1413] 制剂例16
[1414] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、灭菌唑0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1415] 制剂例17
[1416] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、三唑醇0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1417] 制剂例18
[1418] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟喹唑0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1419] 制剂例19
[1420] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、丙硫菌唑0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1421] 制剂例20
[1422] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、环唑醇0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1423] 制剂例21
[1424] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟醚唑0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1425] 制剂例22
[1426] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、种菌唑0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1427] 制剂例23
[1428] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟环唑0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1429] 制剂例24
[1430] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、己唑醇0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1431] 制剂例25
[1432] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、戊唑醇10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1433] 制剂例26
[1434] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、叶菌唑10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1435] 制剂例27
[1436] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、苯醚甲环唑10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1437] 制剂例28
[1438] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、灭菌唑10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1439] 制剂例29
[1440] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、三唑醇10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1441] 制剂例30
[1442] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟喹唑10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1443] 制剂例31
[1444] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、丙硫菌唑10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1445] 制剂例32
[1446] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、环唑醇10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1447] 制剂例33
[1448] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟醚唑10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1449] 制剂例34
[1450] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、种菌唑10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1451] 制剂例35
[1452] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟环唑10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1453] 制剂例36
[1454] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、己唑醇10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1455] 制剂例37
[1456] 加入本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、戊唑醇0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1457] 制剂例38
[1458] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、叶菌唑0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1459] 制剂例39
[1460] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、苯醚甲环唑0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1461] 制剂例40
[1462] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、灭菌唑0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1463] 制剂例41
[1464] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、三唑醇0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1465] 制剂例42
[1466] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、氟喹唑0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1467] 制剂例43
[1468] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、丙硫菌唑0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1469] 制剂例44
[1470] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、环唑醇0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1471] 制剂例45
[1472] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、氟醚唑0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1473] 制剂例46
[1474] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、种菌唑0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1475] 制剂例47
[1476] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、氟环唑0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1477] 制剂例48
[1478] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、己唑醇0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1479] 制剂例49
[1480] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、嘧菌酯10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1481] 制剂例50
[1482] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、唑菌胺酯10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1483] 制剂例51
[1484] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、啶氧菌酯10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1485] 制剂例52
[1486] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、肟菌酯10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1487] 制剂例53
[1488] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、氟嘧菌酯10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1489] 制剂例54
[1490] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、肟醚菌胺10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1491] 制剂例55
[1492] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、本酰胺化合物(式(2)所示的化合物:下同)10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1493] 制剂例56
[1494] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、嘧菌酯0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1495] 制剂例57
[1496] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、唑菌胺酯0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1497] 制剂例58
[1498] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、啶氧菌酯0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1499] 制剂例59
[1500] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、肟菌酯0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1501] 制剂例60
[1502] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟嘧菌酯0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1503] 制剂例61
[1504] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、肟醚菌胺0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1505] 制剂例62
[1506] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、本酰胺化合物0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1507] 制剂例63
[1508] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、嘧菌酯10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1509] 制剂例64
[1510] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、唑菌胺酯10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1511] 制剂例65
[1512] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、啶氧菌酯10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1513] 制剂例66
[1514] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、肟菌酯10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1515] 制剂例67
[1516] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟嘧菌酯10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1517] 制剂例68
[1518] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、肟醚菌胺10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1519] 制剂例69
[1520] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、本酰胺化合物10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1521] 制剂例70
[1522] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、嘧菌酯0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1523] 制剂例71
[1524] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、唑菌胺酯0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1525] 制剂例72
[1526] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、啶氧菌酯0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1527] 制剂例73
[1528] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、肟菌酯0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1529] 制剂例74
[1530] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、氟嘧菌酯0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1531] 制剂例75
[1532] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、肟醚菌胺0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1533] 制剂例76
[1534] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、本酰胺化合物0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1535] 制剂例77
[1536] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、甲霜灵10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1537] 制剂例78
[1538] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、精甲霜灵10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1539] 制剂例79
[1540] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、甲霜灵0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1541] 制剂例80
[1542] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、精甲霜灵0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1543] 制剂例81
[1544] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、甲霜灵10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1545] 制剂例82
[1546] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、精甲霜灵10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1547] 制剂例83
[1548] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、甲霜灵0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1549] 制剂例84
[1550] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、精甲霜灵0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1551] 制剂例85
[1552] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、噻菌灵10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1553] 制剂例86
[1554] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、三环唑10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1555] 制剂例87
[1556] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、咯喹酮10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1557] 制剂例88
[1558] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、春雷霉素盐酸盐10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1559] 制剂例89
[1560] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、嘧菌腙10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1561] 制剂例90
[1562] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、异噻菌胺10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1563] 制剂例91
[1564] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、稻瘟酞10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1565] 制剂例92
[1566] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸酯10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1567] 制剂例93
[1568] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、噻菌灵0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1569] 制剂例94
[1570] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、三环唑0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1571] 制剂例95
[1572] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、咯喹酮0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1573] 制剂例96
[1574] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、春雷霉素盐酸盐0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1575] 制剂例97
[1576] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、嘧菌腙0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1577] 制剂例98
[1578] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、异噻菌胺0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1579] 制剂例99
[1580] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、稻瘟酞0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1581] 制剂例100
[1582] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸酯0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1583] 制剂例101
[1584] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、噻菌灵10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1585] 制剂例102
[1586] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、三环唑10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1587] 制剂例103
[1588] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、咯喹酮10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1589] 制剂例104
[1590] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、春雷霉素盐酸盐10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1591] 制剂例105
[1592] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、嘧菌腙10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1593] 制剂例106
[1594] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、异噻菌胺10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1595] 制剂例107
[1596] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、稻瘟酞10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1597] 制剂例108
[1598] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸酯10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1599] 制剂例109
[1600] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、噻菌灵0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1601] 制剂例110
[1602] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、三环唑0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1603] 制剂例111
[1604] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、咯喹酮0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1605] 制剂例112
[1606] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、春雷霉素盐酸盐0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1607] 制剂例113
[1608] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、嘧菌腙0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1609] 制剂例114
[1610] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、异噻菌胺0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1611] 制剂例115
[1612] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、稻瘟酞0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1613] 制剂例116
[1614] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸酯0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1615] 制剂例117
[1616] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、戊菌隆10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1617] 制剂例118
[1618] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、呋吡菌胺10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1619] 制剂例119
[1620] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、井冈霉素10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1621] 制剂例120
[1622] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、戊菌隆0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1623] 制剂例121
[1624] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、呋吡菌胺0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1625] 制剂例122
[1626] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、井冈霉素0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1627] 制剂例123
[1628] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、戊菌隆10份、木质素スホン酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1629] 制剂例124
[1630] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、呋吡菌胺10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1631] 制剂例125
[1632] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、井冈霉素10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1633] 制剂例126
[1634] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、戊菌隆0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1635] 制剂例127
[1636] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、呋吡菌胺0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1637] 制剂例128
[1638] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、井冈霉素0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1639] 制剂例129
[1640] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、氟酰胺10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1641] 制剂例130
[1642] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、氟吡菌酰胺10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1643] 制剂例131
[1644] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、氟唑环菌胺10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1645] 制剂例132
[1646] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、戊苯吡菌胺10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1647] 制剂例133
[1648] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、氟唑菌酰胺10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1649] 制剂例134
[1650] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟酰胺0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1651] 制剂例135
[1652] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟吡菌酰胺0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1653] 制剂例136
[1654] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟唑环菌胺0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1655] 制剂例137
[1656] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、戊苯吡菌胺0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1657] 制剂例138
[1658] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟唑菌酰胺0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1659] 制剂例139
[1660] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟酰胺10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1661] 制剂例140
[1662] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟吡菌酰胺10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1663] 制剂例141
[1664] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟唑环菌胺10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1665] 制剂例142
[1666] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、戊苯吡菌胺10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1667] 制剂例143
[1668] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、氟唑菌酰胺10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1669] 制剂例144
[1670] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、氟酰胺0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1671] 制剂例145
[1672] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、氟吡菌酰胺0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1673] 制剂例146
[1674] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、氟唑环菌胺0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1675] 制剂例147
[1676] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、戊苯吡菌胺0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1677] 制剂例148
[1678] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、氟唑菌酰胺0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1679] 制剂例149
[1680] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、咯菌腈10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1681] 制剂例150
[1682] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、噻唑菌胺10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1683] 制剂例151
[1684] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、甲基立枯磷10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1685] 制剂例152
[1686] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种5份、克菌丹10份、白炭黑与聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1:1)35份以及水混合,并使总量为100份,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到了各个制剂。
[1687] 制剂例153
[1688] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、咯菌腈0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1689] 制剂例154
[1690] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、噻唑菌胺0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1691] 制剂例155
[1692] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、甲基立枯磷0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1693] 制剂例156
[1694] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、克菌丹0.1份、脱水三梨糖醇三油酸酯1.5份、以及包含聚乙烯醇2份的水溶液28份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎之后,向其中加入包含黄原酸胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液,并使总量达到90份,然后再加入丙二醇10份并进行搅拌混合,得到各个制剂。
[1695] 制剂例157
[1696] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、咯菌腈10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1697] 制剂例158
[1698] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、噻唑菌胺10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1699] 制剂例159
[1700] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、甲基立枯磷10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1701] 制剂例160
[1702] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种10份、克菌丹10份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、以及合成含水氧化硅余部进行充分的粉碎混合,由此得到各个水合剂100份。
[1703] 制剂例161
[1704] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、咯菌腈0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1705] 制剂例162
[1706] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、噻唑菌胺0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1707] 制剂例163
[1708] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、甲基立枯磷0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1709] 制剂例164
[1710] 将本稠合杂环化合物1~131中的1种1份、克菌丹0.5份、合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土余部并进行混合。接着,向该混合物中加入适当量的水,然后进行搅拌,利用造粒机进行制粒,并进行通风干燥,得到了各个粒剂。
[1711] 接着,结合试验例示出本发明组合物的有害节肢动物防除效力。
[1712] 试验例1
[1713] 对于本稠合杂环化合物3、23、27、31、39、41、42、46、48、51、56、58、64、69、72、74、78、83、91、97、104、105、107、108、109、118、119、120、127、130及131各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1714] 将戊唑醇(商品名:Horizon EW、Bayer Crop Science制)、丙硫菌唑(商品名:Joao、Bayer Crop Science制)、叶菌唑(商品名:Sunorg Pro、BASF制)、苯醚甲环唑(商品名:Score颗粒水合剂、Syngenta制)、氟醚唑(商品名:Salvatore ME、Arista Life Science制)及己唑醇(商品名:Anvil Flowable、住友化学制)的各市售制剂分别利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1715] 对于种菌唑(和光纯药制)及灭菌唑(和光纯药制)各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1716] 将上述本稠合杂环化合物的水稀释液与戊唑醇、丙硫菌唑、叶菌唑、苯醚甲环唑、氟醚唑、己唑醇、种菌唑或灭菌唑的水稀释液混合,制备了试验用药液。
[1717] 将甘蓝(Brassicae oleracea)叶盘(直径1.5cm)收容于24孔微孔板(Becton Dickinson制)的各孔中,对于每1孔进行该试验用药液40μL的散布处理。其中,将散布有40μL含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水的孔作为无处理区。
[1718] 风干后,在每1孔中放养5只小菜蛾2岁龄幼虫(Plutella xylostella),用纸巾覆盖各孔后,加盖。放养2日后,对各孔的生存虫数进行了观察。
[1719] 利用下述式1)算出处理区及无处理区的死虫率。其中,试验进行了1个反复。
[1720] 式1)死虫率(%)=(供试虫数-生存虫数)/供试虫数×100
[1721] [表5]
[1722]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物3+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物3+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物3+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物3+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物3+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物39+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物39+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物39+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物39+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物39+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物23+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物23+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物23+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物23+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物23+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物3+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物3+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物3+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物3+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物3+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物3+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物39+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物39+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+灭菌唑 500+5 100
无处理区 - 0
[1723] [表6]
[1724]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物39+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物39+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物39+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物39+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物23+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物23+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物23+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物23+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物23+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物23+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物74+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物74+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物74+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物74+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物74+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物74+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物74+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物74+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物74+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物74+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物74+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1725] [表7]
[1726]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物83+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物83+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物83+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物83+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物83+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物83+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物83+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物83+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物83+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物83+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物83+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物58+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物58+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物58+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物58+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物58+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物58+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物58+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物58+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物58+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物58+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物58+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1727] [表8]
[1728]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物31+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物31+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物31+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物31+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物31+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物31+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物31+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物31+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物31+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物31+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物31+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物56+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物56+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物56+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物56+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物56+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物56+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物56+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物56+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物56+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物56+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物56+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1729] [表9]
[1730]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物46+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物46+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物46+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物46+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物46+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物46+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物46+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物46+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物46+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物46+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物46+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物105+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物105+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物105+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物105+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物105+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物105+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物105+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物105+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物105+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物105+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物105+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1731] [表10]
[1732]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物91+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物91+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物91+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物91+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物91+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物91+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物91+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物91+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物91+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物91+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物91+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物107+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物107+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物107+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物107+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物107+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物107+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物107+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物107+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物107+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物107+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物107+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1733] [表11]
[1734]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物51+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物51+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物51+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物51+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物51+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物51+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物51+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物51+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物51+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物51+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物51+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物27+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物27+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物27+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物27+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物27+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物27+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物27+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物27+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物27+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物27+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物27+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1735] [表12]
[1736]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物108+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物108+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物108+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物108+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物108+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物108+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物108+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物108+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物108+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物108+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物108+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物48+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物48+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物48+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物48+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物48+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物48+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物48+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物48+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物48+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物48+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物48+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1737] [表13]
[1738]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物97+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物97+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物97+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物97+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物97+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物97+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物97+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物97+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物97+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物97+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物97+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物69+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物69+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物69+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物69+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物69+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物69+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物69+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物69+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物69+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物69+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物69+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1739] [表14]
[1740]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物109+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物109+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物109+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物109+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物109+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物109+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物109+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物109+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物109+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物109+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物109+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物72+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物72+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物72+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物72+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物72+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物72+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物72+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物72+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物72+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物72+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物72+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1741] [表15]
[1742]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物78+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物78+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物78+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物78+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物78+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物78+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物78+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物78+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物78+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物78+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物78+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物64+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物64+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物64+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物64+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物64+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物64+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物64+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物64+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物64+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物64+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物64+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1743] [表16]
[1744]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物120+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物120+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物120+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物120+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物120+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物120+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物120+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物120+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物120+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物120+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物120+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物127+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物127+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物127+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物127+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物127+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物127+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物127+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物127+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物127+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物127+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物127+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1745] [表17]
[1746]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物42+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物42+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物42+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物42+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物42+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物42+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物42+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物42+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物42+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物42+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物42+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物41+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物41+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物41+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物41+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物41+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物41+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物41+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物41+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物41+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物41+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物41+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1747] [表18]
[1748]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物104+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物104+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物104+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物104+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物104+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物104+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物104+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物104+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物104+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物104+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物104+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物118+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物118+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物118+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物118+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物118+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物118+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物118+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物118+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物118+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物118+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物118+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1749] [表19]
[1750]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物119+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物119+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物119+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物119+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物119+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物119+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物119+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物119+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物119+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物119+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物119+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物130+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物130+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物130+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物130+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物130+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物130+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物130+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物130+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物130+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物130+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物130+己唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物131+戊唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+戊唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物131+戊唑醇 500+5 100
本稠合杂环化合物131+丙硫菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+丙硫菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物131+叶菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+叶菌唑 500+50 100
本稠合杂环化合物131+叶菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物131+种菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+种菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物131+灭菌唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+灭菌唑 500+5 100
本稠合杂环化合物131+苯醚甲环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+苯醚甲环唑 500+5 100
本稠合杂环化合物131+氟醚唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+氟醚唑 500+5 100
本稠合杂环化合物131+己唑醇 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+己唑醇 500+50 100
本稠合杂环化合物131+己唑醇 500+5 100
无处理区 - 0
[1751] 试验例2
[1752] 对于本稠合杂环化合物3、23、27、31、39、41、42、46、48、51、56、58、64、69、72、74、78、83、91、97、104、105、107、108、109、118、119、120、127、130及131各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1753] 将嘧菌酯(商品名:Amistar、Syngenta制)、唑菌胺酯(商品名:Comet、BASF制)及肟菌酯(商品名:Flint、Bayer Crop Science制)的各市售制剂分别利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1754] 对于氟嘧菌酯、本酰胺化合物(式(2)所示的化合物:下同)及肟醚菌胺(和光纯药制)各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1755] 将上述本稠合杂环化合物的水稀释液与嘧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、氟嘧菌酯、本酰胺化合物或肟醚菌胺的水稀释液混合,制备了试验用药液。
[1756] 将甘蓝(Brassicae oleracea)叶盘(直径1.5cm)收容于24孔微孔板(Becton Dickinson制)的各孔中,对于每1孔进行该试验用药液40μL的散布处理。其中,将散布有40μL含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水的孔作为无处理区。
[1757] 风干后,在每1孔中放养5只小菜蛾2岁龄幼虫(Plutella xylostella),用纸巾覆盖各孔后,加盖。放养2日后,对各孔的生存虫数进行了观察。
[1758] 利用下述式1)算出处理区及无处理区的死虫率。其中,试验进行了1个反复。
[1759] 式1)死虫率(%)=(供试虫数-生存虫数)/供试虫数×100
[1760] [表20]
[1761]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物3+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物3+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物3+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物3+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物3+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物3+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物3+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物3+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物3+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物3+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物39+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物39+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物39+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物39+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物39+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物39+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物39+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物39+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物39+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物39+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物23+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物23+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物23+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物23+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+肟菌酯 500+5 100
无处理区 - 0
[1762] [表21]
[1763]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物23+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物23+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物23+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物23+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物23+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物23+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物74+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物74+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物74+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物74+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物74+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物74+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物74+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物74+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物74+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物74+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物83+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物83+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物83+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物83+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物83+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物83+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物83+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物83+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物83+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物83+肟醚菌胺 500+5 100
无处理区 - 0
[1764] [表22]
[1765]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物58+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物58+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物58+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物58+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物58+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物58+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物58+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物58+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物58+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物58+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物31+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物31+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物31+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物31+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物31+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物31+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物31+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物31+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物31+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物31+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物56+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物56+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物56+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物56+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+肟菌酯 500+5 100
无处理区 - 0
[1766] [表23]
[1767]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物56+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物56+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物56+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物56+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物56+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物56+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物46+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物46+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物46+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物46+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物46+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物46+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物46+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物46+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物46+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物46+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物105+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物105+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物105+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物105+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物105+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物105+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物105+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物105+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物105+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物105+肟醚菌胺 500+5 100
无处理区 - 0
[1768] [表24]
[1769]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物91+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物91+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物91+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物91+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物91+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物91+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物91+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物91+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物91+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物91+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物107+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物107+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物107+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物107+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物107+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物107+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物107+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物107+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物107+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物107+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物51+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物51+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物51+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物51+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+肟菌酯 500+5 100
无处理区 - 0
[1770] [表25]
[1771]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物51+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物51+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物51+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物51+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物51+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物51+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物27+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物27+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物27+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物27+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物27+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物27+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物27+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物27+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物27+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物27+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物108+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物108+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物108+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物108+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物108+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物108+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物108+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物108+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物108+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物108+肟醚菌胺 500+5 100
无处理区 - 0
[1772] [表26]
[1773]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物48+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物48+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物48+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物48+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物48+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物48+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物48+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物48+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物48+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物48+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物97+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物97+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物97+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物97+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物97+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物97+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物97+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物97+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物97+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物97+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物69+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物69+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物69+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物69+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物69+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+氟嘧菌酯 500+5 100
无处理区 - 0
[1774] [表27]
[1775]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物69+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物69+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物69+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物69+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物69+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物109+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物109+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物109+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物109+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物109+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物109+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物109+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物109+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物109+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物109+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物72+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物72+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物72+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物72+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物72+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物72+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物72+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物72+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物72+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物72+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物78+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物78+嘧菌酯 500+5 100
无处理区 - 0
[1776] [表28]
[1777]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物78+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物78+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物78+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物78+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物78+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物78+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物78+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物78+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物64+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物64+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物64+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物64+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物64+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物64+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物64+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物64+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物64+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物64+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物120+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物120+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物120+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物120+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物120+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物120+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物120+本酰胺化合物 500+5 100
无处理区 - 0
[1778] [表29]
[1779]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物120+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物120+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物120+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物127+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物127+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物127+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物127+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物127+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物127+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物127+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物127+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物127+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物127+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物42+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物42+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物42+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物42+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物42+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物42+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物42+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物42+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物42+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物42+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物41+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物41+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物41+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物41+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+肟菌酯 500+5 100
无处理区 - 0
[1780] [表30]
[1781]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物41+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物41+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物41+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物41+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物41+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物41+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物104+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物104+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物104+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物104+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物104+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物104+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物104+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物104+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物104+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物104+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物118+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物118+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物118+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物118+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物118+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物118+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物118+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物118+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物118+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物118+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物119+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物119+嘧菌酯 500+5 100
无处理区 - 0
[1782] [表31]
[1783]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物119+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物119+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物119+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物119+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物119+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物119+肟醚菌胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物119+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物119+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物130+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物130+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物130+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物130+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物130+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物130+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物130+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物130+肟醚菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物130+肟醚菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物131+嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+嘧菌酯 500+50 100
本稠合杂环化合物131+嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物131+唑菌胺酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+唑菌胺酯 500+5 100
本稠合杂环化合物131+肟菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+肟菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物131+氟嘧菌酯 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+氟嘧菌酯 500+5 100
本稠合杂环化合物131+本酰胺化合物 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+本酰胺化合物 500+50 100
本稠合杂环化合物131+本酰胺化合物 500+5 100
本稠合杂环化合物131+肟醚菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+肟醚菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物131+肟醚菌胺 500+5 100
无处理区 - 0
[1784] 试验例3
[1785] 对于本稠合杂环化合物3、23、27、31、39、41、42、46、48、51、56、58、64、69、72、74、78、83、91、97、104、105、107、108、109、118、119、120、127、130及131各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1786] 对于甲霜灵(和光纯药制)每1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1787] 将精甲霜灵(商品名:Ridmil Gold EC、Syngenta制)的市售制剂利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1788] 将上述本稠合杂环化合物的水稀释液与甲霜灵或精甲霜灵的水稀释液混合,制备了试验用药液。
[1789] 将甘蓝(Brassicae oleracea)叶盘(直径1.5cm)收容于24孔微孔板(Becton Dickinson制)的各孔中,对于每1孔进行该试验用药液40μL的散布处理。其中,将散布有40μL含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水的孔作为无处理区。
[1790] 风干后,在每1孔中放养5只小菜蛾2岁龄幼虫(Plutella xylostella),用纸巾覆盖各孔后,加盖。放养2日后,对各孔的生存虫数进行了观察。
[1791] 利用下述式1)算出处理区及无处理区的死虫率。其中,试验进行了1个反复。
[1792] 式1)死虫率(%)=(供试虫数-生存虫数)/供试虫数×100
[1793] [表32]
[1794]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物3+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物3+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物39+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物39+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物23+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物23+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物3+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物39+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物23+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物74+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物74+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物74+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物83+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物83+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物83+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物58+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物58+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物58+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物31+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物31+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物31+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物56+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物56+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物56+精甲霜灵 500+5 100
无处理区 - 0
[1795] [表33]
[1796]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物46+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物46+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物46+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物105+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物105+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物105+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物91+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物91+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物91+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物107+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物107+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物107+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物51+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物51+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物51+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物27+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物27+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物27+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物108+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物108+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物108+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物48+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物48+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物48+精甲霜灵 500+5 100
无处理区 - 0
[1797] [表34]
[1798]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物97+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物97+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物97+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物69+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物69+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物69+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物109+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物109+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物109+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物72+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物72+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物72+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物78+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物78+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物78+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物64+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物64+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物64+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物120+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物120+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物120+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物127+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物127+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物127+精甲霜灵 500+5 100
无处理区 - 0
[1799] [表35]
[1800]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物42+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物42+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物42+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物41+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物41+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物41+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物104+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物104+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物104+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物118+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物118+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物118+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物119+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物119+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物119+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物130+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物130+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物130+精甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物131+甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+甲霜灵 500+5 100
本稠合杂环化合物131+精甲霜灵 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+精甲霜灵 500+50 100
本稠合杂环化合物131+精甲霜灵 500+5 100
无处理区 - 0
[1801] 试验例4
[1802] 对于本稠合杂环化合物3、23、27、31、39、41、42、46、48、51、56、58、64、69、72、74、78、83、91、97、104、105、107、108、109、118、119、120、127、130及131各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1803] 将三环唑(和光纯药制)、异噻菌胺、噻菌灵(和光纯药制)、稻瘟酞(和光纯药制)、春雷霉素盐酸盐(和光纯药制)、嘧菌腙、Tebufloquin(6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸酯)及咯喹酮(和光纯药制)各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1804] 将上述本稠合杂环化合物的水稀释液与三环唑、异噻菌胺、噻菌灵、稻瘟酞、春雷霉素盐酸盐、嘧菌腙、Tebufloquin或咯喹酮的水稀释液混合,制备了试验用药液。
[1805] 将甘蓝(Brassicae oleracea)叶盘(直径1.5cm)收容于24孔微孔板(Becton Dickinson制)的各孔中,对于每1孔进行该试验用药液40μL的散布处理。其中,将散布有40μL含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水的孔作为无处理区。
[1806] 风干后,在每1孔中放养5只小菜蛾2岁龄幼虫(Plutella xylostella),用纸巾覆盖各孔后,加盖。放养2日后,对各孔的生存虫数进行了观察。
[1807] 利用下述式1)算出处理区及无处理区的死虫率。其中,试验进行了1个反复。
[1808] 式1)死虫率(%)=(供试虫数-生存虫数)/供试虫数×100
[1809] [表36]
[1810]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物3+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物3+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物3+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物3+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物3+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物3+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物3+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物3+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物3+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物3+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物3+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物3+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物3+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物39+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物39+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物39+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物39+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物39+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物39+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
无处理区 - 0
[1811] [表37]
[1812]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物39+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物39+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物39+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物39+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物39+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物23+三环唑 200+2000 80
本稠合杂环化合物23+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物23+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物23+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物23+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物23+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物23+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物23+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物23+春雷霉素盐酸盐 200+2000 80
本稠合杂环化合物23+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物23+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物23+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物23+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物23+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物23+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物74+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物74+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物74+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物74+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物74+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物74+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物74+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物74+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物74+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物74+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物74+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物74+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物74+咯喹酮 500+500 100
无处理区 - 0
[1813] [表38]
[1814]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物83+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物83+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物83+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物83+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物83+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物83+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物83+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物83+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物83+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物83+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物83+Tebufloquin 200+20000 100
本稠合杂环化合物83+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物83+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物83+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物58+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物58+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物58+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物58+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物58+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物58+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物58+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物58+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物58+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物58+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物58+Tebufloquin 200+20000 100
本稠合杂环化合物58+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物58+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物58+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物31+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物31+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物31+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物31+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物31+噻菌灵 500+500 100
无处理区 - 0
[1815] [表39]
[1816]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物31+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物31+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物31+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物31+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物31+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物31+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物31+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物31+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物56+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物56+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物56+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物56+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物56+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物56+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物56+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物56+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物56+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物56+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物56+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物56+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物56+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物46+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物46+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物46+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物46+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物46+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物46+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物46+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物46+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物46+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物46+嘧菌腙 500+500 100
无处理区 - 0
[1817] [表40]
[1818]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物46+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物46+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物46+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物105+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物105+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物105+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物105+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物105+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物105+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物105+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物105+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物105+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物105+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物105+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物105+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物105+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物91+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物91+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物91+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物91+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物91+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物91+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物91+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物91+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物91+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物91+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物91+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物91+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物91+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物107+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+三环唑 500+50 100
无处理区 - 0
[1819] [表41]
[1820]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物107+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物107+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物107+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物107+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物107+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物107+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物107+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物107+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物107+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物107+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物107+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物107+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物51+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物51+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物51+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物51+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物51+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物51+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物51+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物51+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物51+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物51+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物51+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物51+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物51+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物27+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物27+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物27+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物27+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物27+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物27+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物27+稻瘟酞 500+500 100
无处理区 - 0
[1821] [表42]
[1822]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物27+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物27+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物27+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物27+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物27+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物27+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物108+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物108+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物108+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物108+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物108+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物108+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物108+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物108+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物108+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物108+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物108+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物108+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物108+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物48+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物48+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物48+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物48+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物48+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物48+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物48+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物48+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物48+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物48+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物48+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+Tebufloquin 500+50 100
无处理区 - 0
[1823] [表43]
[1824]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物48+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物48+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物97+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物97+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物97+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物97+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物97+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物97+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物97+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物97+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物97+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物97+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物97+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物97+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物97+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物69+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物69+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物69+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物69+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物69+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物69+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物69+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物69+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物69+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物69+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物69+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物69+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物69+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物109+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物109+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物109+异噻菌胺 500+50 100
无处理区 - 0
[1825] [表44]
[1826]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物109+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物109+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物109+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物109+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物109+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物109+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物109+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物109+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物109+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物109+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物72+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物72+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物72+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物72+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物72+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物72+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物72+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物72+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物72+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物72+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物72+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物72+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物72+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物78+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物78+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物78+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物78+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物78+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物78+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物78+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物78+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
无处理区 - 0
[1827] [表45]
[1828]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物78+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物78+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物78+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物78+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物78+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物64+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物64+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物64+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物64+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物64+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物64+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物64+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物64+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物64+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物64+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物64+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物64+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物64+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物120+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物120+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物120+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物120+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物120+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物120+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物120+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物120+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物120+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物120+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物120+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物120+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物120+咯喹酮 500+500 100
无处理区 - 0
[1829] [表46]
[1830]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物127+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物127+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物127+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物127+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物127+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物127+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物127+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物127+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物127+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物127+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物127+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物127+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物127+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物42+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物42+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物42+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物42+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物42+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物42+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物42+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物42+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物42+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物42+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物42+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物42+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物42+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物41+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物41+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物41+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物41+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物41+噻菌灵 500+500 100
无处理区 - 0
[1831] [表47]
[1832]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物41+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物41+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物41+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物41+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物41+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物41+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物41+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物41+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物104+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物104+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物104+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物104+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物104+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物104+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物104+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物104+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物104+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物104+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物104+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物104+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物104+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物118+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物118+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物118+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物118+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物118+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物118+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物118+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物118+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物118+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物118+嘧菌腙 500+500 100
无处理区 - 0
[1833] [表48]
[1834]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物118+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物118+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物118+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物119+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物119+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物119+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物119+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物119+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物119+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物119+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物119+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物119+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物119+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物119+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物119+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物119+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物130+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物130+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物130+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物130+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物130+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物130+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物130+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物130+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物130+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物130+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物130+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物130+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物130+咯喹酮 500+500 100
本稠合杂环化合物131+三环唑 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+三环唑 500+50 100
本稠合杂环化合物131+异噻菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+异噻菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物131+异噻菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物131+噻菌灵 200+5000 100
本稠合杂环化合物131+噻菌灵 500+500 100
本稠合杂环化合物131+稻瘟酞 200+5000 100
本稠合杂环化合物131+稻瘟酞 500+500 100
本稠合杂环化合物131+春雷霉素盐酸盐 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+春雷霉素盐酸盐 500+50 100
本稠合杂环化合物131+嘧菌腙 200+5000 100
本稠合杂环化合物131+嘧菌腙 500+500 100
本稠合杂环化合物131+Tebufloquin 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+Tebufloquin 500+50 100
本稠合杂环化合物131+咯喹酮 200+5000 100
本稠合杂环化合物131+咯喹酮 500+500 100
无处理区 - 0
[1835] 试验例5
[1836] 对于本稠合杂环化合物3、23、27、31、39、41、42、46、48、51、56、58、64、69、72、74、78、83、91、97、104、105、107、108、109、118、119、120、127、130及131各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1837] 将井冈霉素A(商品名:Validacin液剂5、住友化学制)的市售制剂利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1838] 对于呋吡菌胺(和光纯药制)及戊菌隆(和光纯药制)各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1839] 将上述本稠合杂环化合物的水稀释液与井冈霉素A、呋吡菌胺或戊菌隆的水稀释液混合,制备了试验用药液。
[1840] 将甘蓝(Brassicae oleracea)叶盘(直径1.5cm)收容于24孔微孔板(Becton Dickinson制)的各孔中,对于每1孔进行该试验用药液40μL的散布处理。其中,将散布有40μL含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水的孔作为无处理区。
[1841] 风干后,在每1孔中放养5只小菜蛾2岁龄幼虫(Plutella xylostella),用纸巾覆盖各孔后,加盖。放养2日后,对各孔的生存虫数进行了观察。
[1842] 利用下述式1)算出处理区及无处理区的死虫率。其中,试验进行了1个反复。
[1843] 式1)死虫率(%)=(供试虫数-生存虫数)/供试虫数×100
[1844] [表49]
[1845]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物3+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物3+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物3+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物3+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物39+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物39+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物39+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物39+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物23+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物23+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物23+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物23+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物74+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物74+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物74+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物74+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物83+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物83+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物83+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物83+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物58+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+井冈霉素A 500+50 100
无处理区 - 0
[1846] [表50]
[1847]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物58+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物58+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物58+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物31+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物31+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物31+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物31+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物56+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物56+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物56+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物56+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物46+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物46+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物46+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物46+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物105+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物105+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物105+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物105+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物91+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物91+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物91+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物91+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物107+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物107+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物107+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物107+戊菌隆 500+500 100
无处理区 - 0
[1848] [表51]
[1849]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物51+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物51+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物51+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物51+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物27+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物27+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物27+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物27+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物108+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物108+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物108+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物108+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物48+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物48+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物48+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物48+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物97+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物97+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物97+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物97+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物69+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物69+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物69+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物69+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物109+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物109+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+呋吡菌胺 500+50 100
无处理区 - 0
[1850] [表52]
[1851]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物109+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物109+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物72+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物72+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物72+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物72+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物78+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物78+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物78+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物78+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物64+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物64+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物64+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物64+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物120+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物120+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物120+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物120+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物127+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物127+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物127+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物127+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物42+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物42+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物42+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物42+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物41+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+井冈霉素A 500+50 100
无处理区 - 0
[1852] [表53]
[1853]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物41+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物41+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物41+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物104+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物104+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物104+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物104+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物118+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物118+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物118+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物118+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物119+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物119+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物119+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物119+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物130+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物130+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物130+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物130+戊菌隆 500+500 100
本稠合杂环化合物131+井冈霉素A 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+井冈霉素A 500+50 100
本稠合杂环化合物131+呋吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+呋吡菌胺 500+50 100
本稠合杂环化合物131+戊菌隆 200+5000 100
本稠合杂环化合物131+戊菌隆 500+500 100
无处理区 - 0
[1854] 试验例6
[1855] 对于本稠合杂环化合物3、23、27、31、39、41、42、46、48、51、56、58、64、69、72、74、78、83、91、97、104、105、107、108、109、118、119、120、127、130及131各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1856] 对于氟酰胺(和光纯药制)、氟吡菌酰胺、戊苯吡菌胺、氟唑环菌胺及氟唑菌酰胺各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1857] 将上述本稠合杂环化合物的水稀释液与氟酰胺、氟吡菌酰胺、戊苯吡菌胺、氟唑环菌胺或氟唑菌酰胺的水稀释液混合,制备了试验用药液。将甘蓝(Brassicae oleracea)叶盘(直径1.5cm)收容于24孔微孔板(Becton Dickinson制)的各孔中,对于每1孔进行该试验用药液40μL的散布处理。其中,将散布有40μL含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水的孔作为无处理区。
[1858] 风干后,在每1孔中放养5只小菜蛾2岁龄幼虫(Plutella xylostella),用纸巾覆盖各孔后,加盖。放养2日后,对各孔的生存虫数进行了观察。
[1859] 利用下述式1)算出处理区及无处理区的死虫率。其中,试验进行了1个反复[1860] 式1)死虫率(%)=(供试虫数-生存虫数)/供试虫数×100
[1861] [表54]
[1862]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物3+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物3+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物39+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物39+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物23+氟酰胺 200+5000 80
本稠合杂环化合物23+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物74+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物74+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物83+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物83+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物58+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物58+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物31+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物31+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物56+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物56+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物46+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物46+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物105+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物105+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物91+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物91+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物107+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物107+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物51+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物51+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物27+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物27+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物108+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物108+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物48+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物48+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物97+氟酰胺 200+5000 80
本稠合杂环化合物97+氟酰胺 500+500 100
无处理区 - 0
[1863] [表55]
[1864]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物69+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物69+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物109+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物109+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物72+氟酰胺 200+5000 80
本稠合杂环化合物72+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物78+氟酰胺 200+5000 80
本稠合杂环化合物78+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物64+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物64+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物120+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物120+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物127+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物127+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物42+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物42+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物41+氟酰胺 200+5000 80
本稠合杂环化合物41+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物104+氟酰胺 200+5000 80
本稠合杂环化合物104+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物97+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物97+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物97+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物97+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物97+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物104+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物104+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物104+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物104+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物104+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物105+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
无处理区 - 0
[1865] [表56]
[1866]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物105+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物105+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物105+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物105+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物107+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物107+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物107+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物107+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物107+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物108+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物108+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物108+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物108+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物108+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物109+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物109+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物109+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物109+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物109+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物58+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物58+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物58+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
无处理区 - 0
[1867] [表57]
[1868]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物58+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物58+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物64+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物64+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物64+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物64+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物64+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物118+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物118+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物118+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物118+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物118+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物118+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物118+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物119+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物119+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物119+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物119+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物119+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物119+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物119+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物120+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物120+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物120+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
无处理区 - 0
[1869] [表58]
[1870]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物120+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物120+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物127+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物127+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物127+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物127+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物127+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物3+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物3+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物3+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物3+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物3+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物23+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物23+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物23+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物23+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物23+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物27+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物27+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物27+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物27+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物27+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
无处理区 - 0
[1871] [表59]
[1872]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物31+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物31+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物31+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物31+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物31+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物69+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物69+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物69+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物69+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物69+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物72+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物72+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物72+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物72+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物72+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物74+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物74+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物74+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物74+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物74+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物78+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
无处理区 - 0
[1873] [表60]
[1874]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物78+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物78+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物78+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物78+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物39+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物39+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物39+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物39+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物39+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物41+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物41+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物41+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物41+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物41+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物42+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物42+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物42+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物42+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物42+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物46+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物46+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物46+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
无处理区 - 0
[1875] [表61]
[1876]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物46+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物46+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物56+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物56+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物56+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物56+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物56+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物83+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物83+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物83+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物83+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物83+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物48+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物48+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物48+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物48+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物48+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物91+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物91+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物91+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物91+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物91+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
无处理区 - 0
[1877] [表62]
[1878]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物51+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物51+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物51+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物51+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物51+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物130+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物130+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物130+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物130+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物130+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物130+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物130+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物130+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物131+氟酰胺 200+5000 100
本稠合杂环化合物131+氟酰胺 500+500 100
本稠合杂环化合物131+氟吡菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+氟吡菌酰胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物131+戊苯吡菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+戊苯吡菌胺 500+500 100
本稠合杂环化合物131+戊苯吡菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物131+氟唑环菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+氟唑环菌胺 500+0.5 100
本稠合杂环化合物131+氟唑菌酰胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物131+氟唑菌酰胺 500+0.5 100
无处理区 - 0
[1879] 试验例7
[1880] 对于本稠合杂环化合物3、23、27、31、39、41、42、46、48、51、56、58、64、69、72、74、78、83、91、97、104、105、107、108、109、118、119、120、127、130及131各1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1881] 将咯菌腈(商品名:GEOXE、Syngenta制)、甲基立枯磷(商品名:RIZOLEX水合剂、住友化学制)及克菌丹(商品名:ORTHOCIDE水合剂、日产化学工业制)的各市售制剂分别利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1882] 对于噻唑菌胺每1mg,利用容量比分别为4:4:1的二甲苯、二甲基甲酰胺及表面活性剂(商品名:Sorpol 3005X、东邦化学工业制)的混合溶剂10μL溶解之后,利用含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水稀释至指定浓度。
[1883] 将上述本稠合杂环化合物的水稀释液与咯菌腈、甲基立枯磷、克菌丹或噻唑菌胺的水稀释液混合,制备了试验用药液。
[1884] 将甘蓝(Brassicae oleracea)叶盘(直径1.5cm)收容于24孔微孔板(Becton Dickinson制)的各孔中,对于每1孔进行该试验用药液40μL的散布处理。其中,将散布有40μL含有0.02容量%展开剂(商品名:Sindain、住友化学制)的水的孔作为无处理区。
[1885] 风干后,在每1孔中放养5只小菜蛾2岁龄幼虫(Plutella xylostella),用纸巾覆盖各孔后,加盖。放养2日后,对各孔的生存虫数进行了观察。
[1886] 利用下述式1)算出处理区及无处理区的死虫率。其中,试验进行了1个反复。
[1887] 式1)死虫率(%)=(供试虫数-生存虫数)/供试虫数×100[表63]
[1888]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物3+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物3+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物3+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物3+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物3+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物3+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物39+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物39+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物39+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物39+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物39+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物39+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物23+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物23+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物23+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物23+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物23+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物23+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物74+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物74+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物74+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物74+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物74+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物74+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物83+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物83+咯菌腈 500+5 100
无处理区 - 0
[1889] [表64]
[1890]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物83+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物83+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物83+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物83+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物58+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物58+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物58+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物58+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物58+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物58+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物31+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物31+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物31+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物31+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物31+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物31+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物56+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物56+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物56+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物56+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物56+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物56+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物46+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物46+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物46+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物46+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+甲基立枯磷 500+5 100
无处理区 - 0
[1891] [表65]
[1892]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物46+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物46+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物105+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物105+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物105+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物105+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物105+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物105+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物91+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物91+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物91+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物91+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物91+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物91+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物107+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物107+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物107+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物107+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物107+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物107+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物51+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物51+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物51+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物51+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物51+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物51+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物27+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物27+咯菌腈 500+5 100
无处理区 - 0
[1893] [表66]
[1894]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物27+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物27+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物27+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物27+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物108+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物108+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物108+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物108+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物108+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物108+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物48+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物48+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物48+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物48+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物48+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物48+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物97+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物97+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物97+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物97+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物97+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物97+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物69+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物69+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物69+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物69+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+甲基立枯磷 500+5 100
无处理区 - 0
[1895] [表67]
[1896]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物69+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物69+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物109+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物109+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物109+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物109+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物109+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物109+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物72+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物72+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物72+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物72+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物72+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物72+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物78+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物78+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物78+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物78+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物78+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物78+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物64+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物64+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物64+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物64+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物64+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物64+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物120+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物120+咯菌腈 500+5 100
无处理区 - 0
[1897] [表68]
[1898]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物120+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物120+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物120+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物120+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物127+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物127+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物127+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物127+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物127+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物127+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物42+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物42+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物42+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物42+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物42+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物42+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物41+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物41+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物41+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物41+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物41+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物41+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物104+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物104+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物104+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物104+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+甲基立枯磷 500+5 100
无处理区 - 0
[1899] [表69]
[1900]供试化合物 浓度(ppm) 死虫率
本稠合杂环化合物104+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物104+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物118+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物118+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物118+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物118+甲基立枯磷 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+甲基立枯磷 500+5 100
本稠合杂环化合物118+克菌丹 200+2000 100
本稠合杂环化合物118+克菌丹 500+5 100
本稠合杂环化合物119+咯菌腈 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+咯菌腈 500+50 100
本稠合杂环化合物119+咯菌腈 500+5 100
本稠合杂环化合物119+噻唑菌胺 200+2000 100
本稠合杂环化合物119+噻唑菌胺 500+5 100
本稠合杂环化合物119+甲基立枯磷 200+2000 100
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