【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は皮膚美白効果が著しく改良された安全性の高い皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚のしみ、そばかすなどの色素沈着は、ホルモンの異常や紫外線の刺激がきっかけとなって、表皮色素細胞内でのメラニン産生が亢進し、メラニンが表皮に過剰に沈着するため生ずる。 しみ、そばかすを防ぐにはメラニンの生成を抑制する物質、例えばＬ−
アスコルビン酸を大量に投与する方法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、システインなどを軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして、局所に塗布するなどの方法がとられている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これらのものの多くは、安定性、安全性、匂い等の面において問題があり、また期待できる効果は弱く、未だ満足のいくものではなかった。 本発明者等は、このような事情に鑑み、真に優れた美白効果を有する皮膚外用剤を得るべく鋭意研究を重ねた結果、Ｌ−アスコルビン酸およびその誘導体、胎盤抽出物、コウジ酸およびその誘導体、アゼライン酸およびその誘導体、グルコサミンおよびその誘導体、ハイドロキノンの配糖体およびその誘導体、トラネキサム酸およびその誘導体よりなる群から選ばれた一種または二種以上と、ビートサポニンおよび／またはその塩とを併用することにより相乗的な美白効果が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の請求項１は、Ｌ−アスコルビン酸およびその誘導体、胎盤抽出物、コウジ酸およびその誘導体、アゼライン酸およびその誘導体、グルコサミンおよびその誘導体、ハイドロキノンの配糖体およびその誘導体、トラネキサム酸およびその誘導体よりなる群から選ばれた一種または二種以上と、ビートサポニンおよび／またはその塩とを含有することを特徴とする皮膚外用剤である。

【０００５】本発明の請求項２は、請求項１記載の皮膚外用剤中のＬ−アスコルビン酸およびその誘導体がＬ−
アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステル、
Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸エステルまたはそれらの塩であることを特徴とする皮膚外用剤である。 本発明の請求項３は、請求項１記載の皮膚外用剤中のハイドロキノンの配糖体がハイドロキノンβ−Ｄ−グルコ−スであることを特徴とする皮膚外用剤である。

【０００６】本発明の請求項４は、請求項１乃至３記載の皮膚外用剤中のＬ−アスコルビン酸およびその誘導体、胎盤抽出物、コウジ酸およびその誘導体、アゼライン酸およびその誘導体、グルコサミンおよびその誘導体、ハイドロキノンの配糖体およびその誘導体、トラネキサム酸およびその誘導体よりなる群から選ばれた一種または二種以上の配合量が皮膚外用剤全量中、０．００
１〜２０重量％であることを特徴とする皮膚外用剤である。 本発明の請求項５は、請求項１乃至４記載の皮膚外用剤中のビートサポニンおよび／またはその塩の配合量が皮膚外用剤全量中、０．００１〜２０重量％であることを特徴とする皮膚外用剤である。

【０００７】以下、本発明の構成について詳述する。 本発明で使用するＬ−アスコルビン酸は、一般にビタミンＣといわれ、その強い還元作用によりメラニン産生の律速段階であるチロシナーゼ反応に対して抑制作用を示し、かつメラニンに対して還元作用を示す。 又、Ｌ−アスコルビン酸の誘導体としては、例えば、Ｌ−アスコルビン酸モノステアレート、Ｌ−アスコルビン酸モノパルミテート、Ｌ−アスコルビン酸モノオレート等のＬ−アスコルビン酸モノアルキルエステル類、Ｌ−アスコルビン酸モノリン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸エステルのようなＬ−アスコルビン酸モノエステル誘導体、Ｌ−アスコルビン酸ジステアレート、Ｌ−アスコルビン酸ジパルミテート、Ｌ−アスコルビン酸ジオレート等のジアルキルエステル類、Ｌ−アスコルビン酸ジリン酸エステルのようなＬ−アスコルビン酸ジエステル類、Ｌ−アスコルビン酸トリステアレート、Ｌ−アスコルビン酸トリパルミテート、Ｌ−アスコルビン酸トリオレート等のトリアルキルエステル類、Ｌ−アスコルビン酸トリリン酸エステル等のアスコルビン酸トリエステル類等をあげることができる。

【０００８】本発明で使用するコウジ酸誘導体としては、例えばコウジ酸アルキルエステル等のコウジ酸エステル類、コウジ酸アルキルエーテル等のコウジ酸エーテル類等をあげることができる。

【０００９】本発明で使用するアゼライン酸誘導体としては、例えばアゼライン酸モノアルキルエステル等のアゼライン酸モノエステル類、アゼライン酸ジアルキルエステル等のアゼライン酸ジエステル類等をあげることができる。

【００１０】本発明で使用するグルコサミン誘導体としては、例えばアセチルグルコサミン等のグルコサミンエステル類、グルコサミンメチルエーテル等のグルコサミンエ−テル類等をあげることができる。

【００１１】本発明で使用するハイドロキノンの配糖体としては、例えば、ハイドロキノンα−Ｄ−グルコース、ハイドロキノンβ−Ｄ−グルコース、ハイドロキノンα−Ｌ−グルコース、ハイドロキノンβ−Ｌ−グルコース，ハイドロキノンα−Ｄ−ガラクトース、ハイドロキノンβ−Ｄ−ガラクトース、ハイドロキノンα−Ｌ−
ガラクトース、ハイドロキノンβ−Ｌ−ガラクトース等の六炭糖配糖体、ハイドロキノンα−Ｄ−リボース、ハイドロキノンβ−Ｄ−リボース、ハイドロキノンα−Ｌ
−リボース、ハイドロキノンβ−Ｌ−リボース，ハイドロキノンα−Ｄ−アラビノース、ハイドロキノンβ−Ｄ
−アラビノース、ハイドロキノンα−Ｌ−アラビノース、ハイドロキノンβ−Ｌ−アラビノース等の五炭糖配糖体、ハイドロキノンα−Ｄ−グルコサミン、ハイドロキノンβ−Ｄ−グルコサミン、ハイドロキノンα−Ｌ−
グルコサミン、ハイドロキノンβ−Ｌ−グルコサミン，
ハイドロキノンα−Ｄ−ガラクトサミン、ハイドロキノンβ−Ｄ−ガラクトサミン、ハイドロキノンα−Ｌ−ガラクトサミン、ハイドロキノンβ−Ｌ−ガラクトサミン等のアミノ糖配糖体、ハイドロキノンα−Ｄ−グルクロン酸、ハイドロキノンβ−Ｄ−グルクロン酸、ハイドロキノンα−Ｌ−グルクロン酸、ハイドロキノンβ−Ｌ−
グルクロン酸，ハイドロキノンα−Ｄ−ガラクツロン酸、ハイドロキノンβ−Ｄ−ガラクツロン酸、ハイドロキノンα−Ｌ−ガラクツロン酸、ハイドロキノンβ−Ｌ
−ガラクツロン酸等のウロン酸配糖体等をあげることができ、その誘導体としてはアセチル化物等のエステル体、メチル化物等のエ−テル体等をあげることができるが、美白効果、入手の容易性、安定性等の面から言えば、ハイドロキノンβ−Ｄ−グルコース（一般名：アルブチン，以後アルブチンと言う）の使用が好ましい。

【００１２】本発明で使用するトラネキサム酸の誘導体としては、トラネキサム酸の二量体（塩酸トランス−４
−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボニル）アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸）、トラネキサム酸とハイドロキノンのエステル体（トランス−
４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸４'−ヒドロキシフェニルエステル）、トラネキサム酸とゲンチシン酸のエステル体（２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸およびその塩）、トラネキサム酸のアミド体（トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸メチルアミドおよびその塩、トランス−４−アセチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸およびその塩、トランス−４−（ｐ−メトキシベンゾイル）アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸およびその塩、トランス−４−
グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸およびその塩等）等が挙げられる。

【００１３】本発明の実施に当たってはこれらの中から１種または２種以上が適宜選択され配合される。

【００１４】本発明に係る皮膚外用剤に配合されるＬ−
アスコルビン酸およびその誘導体、胎盤抽出物、コウジ酸およびその誘導体、アゼライン酸およびその誘導体、
グルコサミンおよびその誘導体、ハイドロキノンの配糖体およびその誘導体、トラネキサム酸およびその誘導体よりなる群から選ばれた一種または二種以上の配合量には特に限定はないが、一般には皮膚外用剤全量に対して０．００１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜１０重量％、特に好ましくは０．１〜７重量％配合する。 この配合量が０．００１重量％未満では皮膚外用剤の美白効果が乏しくなる傾向にあり、逆に、２０重量％を超えて配合しても効果の増加は実質上望めないし、皮膚外用剤への配合も難しくなる傾向にある。

【００１５】本発明に係るビートサポニンはアカザ科のてん菜の抽出物から得られるオレアノール酸配糖体である。 特開平４−１７３７３９号にはビートサポニンを界面活性剤として含有する組成物が開示されている。 本発明者らは、従来公知の美白剤であるＬ−アスコルビン酸およびその誘導体、胎盤抽出物、コウジ酸およびその誘導体等と、ビートサポニンを併用することで美白効果が相乗的に向上し、さらに従来公知の美白剤の安定性等の問題も解消されることを見いだしたものである。 ビートサポニンの塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ土類金属塩、塩基性アミノ酸またはアルカノールアミン塩等、およびそのエステル等が挙げられ、具体的にはビートサポニンアンモニウム塩等が例示される。

【００１６】ビートサポニンおよび／またはその塩は上記植物の抽出物として皮膚外用剤に配合しても構わない。 ビートサポニンおよび／またはその塩の配合量には特に限定はないが、一般には、皮膚外用剤全量に対して０．００１〜２０重量％、好ましくは０．１〜５重量％
配合する。 この配合量が０．００１重量％未満では皮膚外用剤の美白効果および皮膚外用剤の皮膚刺激性を抑制する効果が乏しくなる傾向にあり、逆に、２０重量％を超えて配合しても効果の増加は実質上望めないし、皮膚外用剤への配合も難しくなる傾向にある。

【００１７】本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分例えば油分、湿潤剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、防腐剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤等を必要に応じて適宜配合することができる。 本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であり例えば化粧水などの可溶化系、乳液、クリームなどの乳化系、
又は軟膏、分散液などの任意の剤型をとることができる。

【００１８】

【実施例】次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実施例に限定するものでないことはいうまでもない。 なお、以下の実施例において配合量は重量％である。

【００１９】まず、実施例に先立ち効果試験方法および評価方法について説明する。 美白効果は、累積塗布による皮膚に対する色白効果、しみ、そばかすの解消などの使用テストから判定した。

【００２０】（１）美白効果 （試験方法）色黒、しみ、そばかす等に悩む、被試験者、１群２０名として、１つの試料ローションを朝夕、
３ケ月間、毎日顔面に塗布し、３ケ月後にその美白効果を調べた。 下記に示す処方で実施例１〜７、比較例１〜
８について試験を行った。 実施例１〜７、比較例１〜８の試料 （アルコ−ル相） 重量％ ９５％エタノール ２５．０ ポリオキシエチレン（２５モル）硬化ヒマシ油エーテル ２．０ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香料 適 量 薬剤（表１記載） （水相） グリセリン ２．０ プロピレングリコール １．０ イオン交換水 残 余 （製法）水相、アルコール相を調製後可溶化する。

【００２１】

【表１】

【００２２】（判定基準）著 効：色素沈着がほとんど目立たなくなった。 有 効；非常にうすくなった。 やや有効：ややうすくなった。 無 効：変化無し （判定） ◎：被試験者のうち著効、有効の示す割合（有効率）が８０％以上の場合 ○：被試験者のうち著効、有効の示す割合（有効率）が５０％以上８０％未満の場合 △：被試験者のうち著効、有効の示す割合（有効率）が３０％以上５０％未満の場合 ×：被試験者のうち著効、有効の示す割合（有効率）が３０％未満の場合

【００２３】

【表２】

【００２４】表２より明らかなように、比較例に比べて、実施例の方が優れた皮膚美白効果を有することが認められた。

【００２５】 実施例８ バニシングクリーム ステアリン酸 ６．０ ソルビタンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノステアリン酸エステル １．５ アルブチン ７．０ プロピレングルコール １０．０ ビートサポニン ５．０ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香料 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にビートサポニン、アルブチン及びプロピレングリコールを加え加熱して７０℃に保つ（水相）。 他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。 水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら、３０℃
まで冷却する。

【００２６】 実施例９ 中性クリーム ステアリルアルコール ７．０ ステアリン酸 ２．０ 水添ラノリン ２．０ スクワラン ５．０ ２−オクチルドデシリアルコール ６．０ ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル ３．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ 胎盤抽出物 ０．１ プロピレングリコール ５．０ てん菜抽出物 １０．０ 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にてん菜抽出物、胎盤抽出物及びプロピレングリコールを加え加熱して７０℃に保つ（水相）。 他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。 水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００２７】 実施例１０ コールドクリーム 固型パラフィン ５．０ 蜜ロウ １０．０ ワセリン １５．０ 流動パラフィン ４１．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ２．０ ソルビタンモノラウリン酸エステル コウジ酸 ２．０ 石鹸粉末 ０．１ 硼砂 ０．２ ビートサポニンカリウム塩 ０．１ イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 （製法）イオン交換水にビートサポニンカリウム塩、コウジ酸、石鹸粉末および硼砂を加え加熱溶解して７０℃
に保つ（水相）。 他の成分を混合し加熱融解して７０℃
に保つ（油相）。 水相に油相をかきまぜながら徐々の加え反応を行う。 反応終了後ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。

【００２８】 実施例１１ 乳 液 ポリオキシエチレン（２０モル） ポリオキシプロピレン（２モル）セチルアルコール １．０ シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ プロピレングリコール ５．０ アルブチン ２．０ グリセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ２−アミノメチルプロパノール ０．１ 防腐剤 適 量 てん菜抽出物 ２０．０ イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水とエタノールにてん菜の含水アルコール抽出物及びアルブチンを加温溶解し、更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保つ（水相）。 他の油性成分を混合し、加熱融解して７
０℃に保つ（油相）。 水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００２９】 実施例１２ 乳 液 ポリオキシエチレン（２０モル） ポリオキシプロピレン（２モル）セチルアルコール １．０ シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ プロピレングリコール ５．０ アスコルビン酸−２−硫酸ナトリウム ５．０ グリセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ２−アミノメチルプロパノール ０．１ 防腐剤 適 量 ビートサポニンアルカノールアミン塩 ７．０ イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水とエタノールにビートサポニンアルカノールアミン塩を加温溶解し、更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保つ（水相）。 他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保つ（油相）。 水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３０】 実施例１３ 乳 液 ポリオキシエチレン（２０モル） ポリオキシプロピレン（２モル）セチルアルコール １．０ シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ プロピレングリコール ５．０ グリセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ２−アミノメチルプロパノール ０．１ 防腐剤 適 量 胎盤抽出物 ５．０ ビートサポニンナトリウム塩 ７．０ イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水とエタノールにビートサポニンナトリウム塩および胎盤抽出物を加温溶解し、更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保つ（水相）。 他の油性成分を混合し、加熱融解して７
０℃に保つ（油相）。 水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３１】 実施例１４ 乳 液 ポリオキシエチレン（２０モル） ポリオキシプロピレン（２モル）セチルアルコール １．０ シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ プロピレングリコール ５．０ グルセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ２−アミノメチルプロパノール ０．１ 防腐剤 適 量 コウジ酸 ３．０ ビートサポニン ３．０ イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水とビートサポニンおよびコウジ酸を加温溶解し、更にプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保つ（水相）。 他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保つ（油相）。 水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３２】 実施例１５ 乳 液 ステアリン酸 １．５ セチルアルコール ０．５ 蜜ロウ ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル）モノオレイン酸エステル １．０ グリセリンモノステアリン酸エステル １．０ エタノール １０．０ アルブチン ２０．０ プロピレングリコール ５．０ ビートサポニンカリウム塩 １．０ イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 （製法）イオン交換水にビートサポニンカリウム塩、アルブチン及びプロピレングリコールを加え加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。 エタノールに香料を加えて溶解する（アルコール相）。 他の油性成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。 水相に油相を加え予備乳化を行いホモミキサーで均一に乳化する。 これをかきまぜながらアルコール相を加える。 その後かきまぜながら３
０℃まで冷却する。

【００３３】 実施例１６ 乳 液 マイクロクリスタリンワックス １．０ 蜜ロウ ２．０ ラノリン ２．０ 流動パラフィン ２０．０ スクワラン １０．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ４．０ ポリオキシエチレン（２０モル） １．０ ソルビタンモノオレイン酸エステル アルブチン ５．０ トラネキサム酸 ５，０ プロピレングリコール ７．０ ビートサポニンナトリウム塩 ２．０ イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 （製法）イオン交換水にビートサポニンナトリウム塩、
アルブチン、トラネキサム酸及びプロピレングリコールを加え加熱して７０℃に保つ（水相）。 他の成分を混合し加熱溶解して７０℃に保つ（油相）。 油相をかきまぜながら、この油相に水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化する。 乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。

【００３４】 実施例１７ ゼリー ９５％エタノール １０．０ ジプロピレングリコール １５．０ ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル ２．０ アルブチン ０．５ アスコルビン酸ジステアレ−ト ０．５ カルボキシビニルポリマー（商品名：カーボポール９４１） １．０ 苛性カリ ０．１５ Ｌ−アルギニン ０．１ てん菜抽出物 ２．０ 香料 適 量 防腐剤 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にてん菜、アルブチン及びカーボポール９４１を均一に溶解し、一方９５％エタノールにジプロピレングリコール、ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル、その他の成分を溶解し、水相に添加する。 ついで苛性カリ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘する。

【００３５】 実施例１８ ピールオフ型パック （アルコール相） ９５％エタノール １０．０ ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル ２．０ 防腐剤 適 量 香 料 適 量 （水相） ビートサポニン ３．０ アルブチン １．０ ポリビニルアルコール １２．０ グリセリン ３．０ ポリエチレングリコール１５００ １．０ イオン交換水 残 余 （製法）８０℃にて水相を調製し、５０℃に冷却する。
ついで室温で調製したアルコール相を添加後均一に混合し、放冷する。

【００３６】 実施例１９ 粉末入りパック （アルコール相） ９５％エタノール ２．０ 防腐剤 適 量 香 料 適 量 色 剤 適 量 アスコルビン酸ジオレ−ト １．０ （水相） ビートサポニンアンモニウム塩 ７．０ アルブチン １．０ プロピレングリコール ７．０ 亜鉛華 ２５．０ カオリン ２０．０ イオン交換水 残 余 （製法）室温にて水相を均一に調製する。 ついで室温にて調製したアルコール相を添加し均一に混合する。

【００３７】 実施例２０ 吸水軟膏 ワセリン ４０．０ ステアリルアルコール １８．０ モクロウ ２０．０ ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル ０．２５ グリセリンモノステアリン酸エステル ０．２５ 胎盤抽出物 １．０ てん菜抽出物 １０．０ イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にてん菜抽出物、胎盤抽出物を加え、７０℃に保つ（水相）。 他の成分を７０℃にて混合溶解する（油相）。 上記水相に油相を添加し、ホモミキサーで均一に乳化後、冷却する。

【００３８】本発明で得られた皮膚外用剤はいずれも実施例１〜７で行った美白効果試験において効果が認められた。

【００３９】

【発明の効果】本発明に係る皮膚外用剤は、皮膚美白効果が著しく改良された安全性の高い皮膚外用剤である。

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