本发明涉及杀虫剂四氢哒嗪、含四氢哒嗪的组合物、以及使用四氢哒嗪控制节肢动物的方法。

Vaughan在J.Org.Chem.，20（1955），第1619-1626页中公开了1，5-二苯基-2-吡唑啉-3-甲酰胺。

US  4  070  365公开了通式为

的杀虫剂化合物，式中X为卤素，Y为卤素、NO2或烷基。

EP  153  127公开了通式为

的杀虫剂化合物，式中A为未取代或取代的苯基，B为未取代或取代的苯基，U为O、S或NR、而R、Y及Z的定义范围则很广泛。

Harhash等在J.Heterocyclic  Chem.，21（1984），第1013页中公开了吡唑啉化合物：

的制备，式中R/Ar为C6H5/C6H5、CO2O2H5/C6H5、C（O）NHC6H5/C6H5、CH＝CHC6H5/C6H5以及CH3/4-NO2-C6H4。

J.Org.Chem.，1987，52，第2277页中公开了吡唑烷，正如Chem.Soc.Jap.，55，2450（1982）所公开的。

EP-A-330  678、EP-A-322  168、WO88/07994、WO88/05046、WO89/00562及WO90/03378公开了杀虫剂吡唑啉。

本发明涉及通式Ⅰ及Ⅱ所示、包括所有几何异构体和立体异构体在内的化合物，其适于农用的盐、含有它们的农用组合物，以及它们在农业与非农业中控制节肢动物的应用。该化合物为：

A为H;

E选自H及C1-C3烷基;或者A与E共同形成V;

V选自-CH2-、-CH2CH2-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NR11-、-OCH2-、-SCH2-、-N（R11）CH2-、取代的-CH2-、以及取代的-CH2CH2-，取代基独立地选自1-2个卤素以及1-2个甲基，前提条件是，当V为-OCH2-、-SCH2-或-N（R11）CH2-时，二个原子中的任一个都可连到芳族部分;

G选自下列基团：

X选自O、S及N-X2;

X1选自Cl、Br、OR12、SR12及NR12R13;

X2选自R12、OH、OR12、CN、SO2R12、SO2Ph、OC（O）NR13R14、OC（O）OR12、NR13R14及任选地以R15取代的苯基;

Y选自H、C1-C6烷基、任选地为W所取代的苄基、C2-C6烷氧基烷基、CHO、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6卤代烷羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、苯硫基、R16OC（O）NR17S-及R18（R19）NS-;

R1与R2各自独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C6烷氧羰烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、任选地用1-3个独立地选自W的取代基取代的苯基、任选地用1-3个独立地选自W的取代基取代的苄基、卤素、CN、N3、SCN、NO2、OR21、SR21、S（O）R21、S（O）2R21、OC（O）R21、OS（O）2R21、CO2R21、C（O）R21、C（O）NR21R22、SO2NR21R22、NR21R22、NR22C（O）R21、OC（O）NR21、NR22C（O）NHR21及NR22SO2R21;或者当m、n或p为2时，当（R1）2连在两个相邻原子上，或者当（R2）2连在两个相邻原子上，或者当（R20）2连在两个相邻原子上时，各自可共同以-OCH2O-、-OCF2O-、-OCH2CH2O-、-CH2C（CH3）2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-的形式构成环桥;前提条件是，当R1、R2或R20为S（O）R21、S（O）2R21、OC（O）R21或OS（O）2R21时，R21不为H;

R3选自H、J、N3、NO2、卤素、N（R26）R27、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷氧烷基、C3-C6烷氧羰烷基、CO2R21、OR23、C（O）R21、C（O）NR21R22、C（S）NR21R22、C（S）R21、C（S）SR21、CN、Si（R32）（R33）R31、S（O）R31、SO2R31、-P（O）（OR31）2、苯基、被（R20）P取代的苯基、苄基及以1-3个独立地选自W的取代基取代的苄基;或者R3为任选地以选自C1-C6烷基、CN、C（O）R28、CO2R28及任选地以W取代的苯基的一个基团取代的C2-C6环氧烷基;或者R3为以选自C（O）N（R29）R30、C（O）R29、SR31、S（O）R31、SO2R31、SCN、卤素、CN、C1-C2卤代烷氧基、Si（R32）（R33）R31、N（R26）R27、NO2、OC（O）R29及J的一个基团取代的C1-C6烷基;

J选自饱和的、部分饱和的或芳族的，通过碳或氮键连，含1-4个独立地选自0-2个氧、0-2个硫0-4氮作为杂原子的5元或6元杂环;所述J的涵义任选地含有一个羰基，并任选地被一个或多个选自W的基团所取代;

R4选自H、卤素、C1-C6烷基、CO2R24、苯基、吡啶基（pyridinyl）及以Cl、Br、F、CF3、NO2、OCF3、OCF2H或CN取代的苯基或吡啶基（pyridinyl）;

R5和R7各自独立地选自H和C1-C2烷基;

R6选自H、C1-C6烷基、CO2R24及任选取代的苯基和吡啶基（pyridinyl），其中取代基选自Cl、Br、F、CF3、NO2、OCF3、OCF2H或CN;

R4与R5可共同构成＝0;

R6与R7可共同构成＝0;

R8选自H及C1-C2烷基;

R9选自H、C1-C2烷基及C1-C2烷羰基;

R10选自H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷羰基、C2-C4卤代烷羰基、C2-C4烷氧羰基、C2-C4卤代烷氧羰基、C2-C5烷氨基羰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7卤代烷基环烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基及任选地以Cl、Br或CH3所取代的SO2Ph;

R11选自H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、SR21、S（O）R21、S（O）2R21、C（O）R21、CO2R21、C（O）NR21R25、C（S）NR21R25、C（S）R21、C（S）OR21、P（O）（OR21）2、P（S）（OR21）2、P（O）（R21）OR21、P（O）（R21）SR25，以及任选取代的苯基和苄基，其中取代基选自F、Cl、Br、CH3、CF3或OCF3;前提条件是，当R11不为C（O）R21、C（O）NR21R25或C（S）NR21R25时，R21不为H;

R12选自C1-C4烷基、任选以R15取代的苄基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C3卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C3-C6环烷基及以OCH3、OCH2CH3、NO2、CN、CO2CH3、CO2CH2CH3、SCH3或SCH2CH3取代的C1-C3烷基;

R13选自H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷氧羰基及任选取代的苯基和吡啶基（pyridinyl），其中取代基选自R15;或者R12与R13共同构成-（CH2）4-、-（CH2）5-或-CH2CH2OCH2CH2-，其中每一个任选地以1个或2个CH3取代;

R14选自H及C1-C4烷基;或者R13与R14可共同构成-（CH2）4-、-（CH2）5-或CH2CH2OCH2CH2，其中每一个任选地以1个或2个CH3取代;

R15选自卤素、CN、C1-C3卤代烷基及C1-C3卤代烷氧基;

R16为C1-C6烷基;

R17为C1-C4烷基;

R18和R19各自为C1-C4烷基;或者R18与R19共同作为-CH2CH2CH2CH2CH2-或-CH2CH2OCH2CH2-;

R20选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6氰基烷基、C5-C8烷氧羰基烷基，C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、任选地以1至3个独立地选自W的取代基取代的苯基、任选地以1至3个独立地选自W的取代基取代的苄基、卤素、CN、N3、SCN、NO2、OR21、SR21、S（O）R21、S（O）2R21、OC（O）R21、OS（O2）R21、CO2R21、C（O）R21、C（O）NR21R22、SO2NR21R22、NR21R22、NR22C（O）R21、OC（O）NHR21、NR22C（O）NHR21及NR22SO2R21;或者当m、n或p为2时，（R1）2当连在相邻原子上时，或者（R2）2当连在相邻原子上时，或者（R20）2当连在相邻原子上时，可共同以-OCH2O-、-OCF2O-、-OCH2CH2O-、-CH2C（CH3）2O-、CF2CF2O-或-OCF2CF2O-的形式构成环桥;前提条件是，当R1、R2或R20为S（O）R21、S（O）2R21、OC（O）R21或OS（O）2R21时，R21不为H;

R21选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6烷基硫代烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C6烷氧羰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基，以及任选取代的苯基和苄基，其中取代基为独立地选自W的1-3个取代基;

R22选自H及C1-C4烷基;或者

R21与R22当连在同一原子上时，可共同构成-（CH2）4-、-（CH2）5-或-CH2CH2OCH2CH2-;

R23选自H、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷羰基、C2-C4烷氧羰基及C1-C4烷磺酰基;

R24为C1-C3烷基;

R25选自H、C1-C4烷基、C2-C4链烯基及C2-C4炔基;

R26选自H、C（O）C1-C6烷基、CO2C1-C6烷基、任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C2-C4链烯基及任选取代的C2-C4炔基、取代基选自C1-C2烷氧基、CN、C（O）R34及CO2R31;

R27选自H、C1-C5烷基、苯基、以W取代的苯基、苄基及以W取代的苄基;

R28选自H、C1-C4烷基、C2-C4链烯基及C2-C4炔基;

R29和R30各自独立地选自H及C1-C2烷基;

R31选自C1-C3烷基、苯基及以W取代的苯基;

R32为C1-C3烷基;

R33为C1-C3烷基;

R34选自H、C1-C3烷基、苯基及以W取代的苯基;

W选自卤素、CN、NO2、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基磺酰基及C1-C2卤代烷基磺酰基;

m为1至3;

n为1至3;

p为1至3;

u为1或2;以及

z为C或N。

J的示范性涵义包括：

优先选用的化合物A是式Ⅰ及式Ⅱ所示，其中各取代基为下述含义的那些化合物：R1选自H、C1-C6烷基、C2-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C2-C6烷氧烷基、C2-C6烷基硫代烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C8烷氧羰烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、任选地以1至3个独立地选自W的取代基所取代的苯基、任选地以1至3个独立地选自W的取代基所取代的苄基、卤素、CN、SCN、NO2、OR21、SR21、SO2R21、CO2R21及C（O）R21，其中一个R1取代基在4-位上，或者当m为2时，（R1）2当连在相邻原子上时，可共同以-CH2C（CH3）2O-、-OCH2CH2O-、-OCF2CF2O-或-CF2CF2O-形式构成5元或6元稠环;

R2选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C2-C6烷氧烷基、C2-C6烷基硫代烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C6烷氧羰烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、任选地以1至3个独立地选自W的取代基取代的苯基、任选地用1至3个独立地选自W的取代基取代的苄基、卤素、CN、SCN、NO2、OR21、SR21、S（O）2R21、OC（O）R21、OS（O）2R21、CO2R21、C（O）R21、C（O）NR21R22、SO2NR21R22及NR21R22;

R3选自H、C1-C4烷基、C3-C4烷氧羰烷基、CO2R21、C（O）R21、苯基及以（R20）P取代的苯基;

R20选自卤素、C1-C2卤代烷基及CO2R21;

R21选自C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C4链烯基及炔丙基;

R22选自H及CH3;

X1选自Cl、OR12、SR12及N（CH3）2;

X2选自R12、OR12及N（CH3）2;

m为1或2;

n为1或2;以及p为1或2。

优先选用的化合物B是其中G选自G-2、G-3、G-7及G-9的化合物A。

优先选用的化合物C是其中G为G-9的化合物B。

优先选用的化合物D是其中J选自J-1、J-2、J-8、J-9及J-16的化合物C。

优先选用的化合物E是其中A和E共同构成-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-OCH2-、-S-、-SCH2-、N（R11）CH2或NR11，R11选自H、C1-C4烷基、SO2R21、CO2R21及CON（R21）R25的化合物D。

优先选用的化合物F是其中A为H，E选自H和C1-C3烷基，而且R2在3-位上的化合物D。

优先选用的化合物G是其中Q为Q-1的式Ⅰ所示的化合物E。

优先选用的化合物H是其中Q为Q-2的式Ⅰ所示的化合物E。

优先选用的化合物I是其中Q为Q-1的式Ⅱ所示的化合物E。

优先选用的化合物J是其中Q为Q-2的式Ⅱ所示的化合物E。

优先选用的化合物K是其中Q为Q-1的式Ⅰ所示的化合物F。

优先选用的化合物L是其中Q为Q-2的式Ⅰ所示的化合物F。

优先选用的化合物M是其中Q为Q-1的式Ⅱ所示的化合物F。

优先选用的化合物N是其中Q为Q-2的式Ⅱ所示的化合物F。

上面列举之中，术语“烷基”，不论单独使用还是在复合词中使用，例如“烷硫基”或“卤代烷基”，均指直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基、己基异构体。

烷氧基系指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基及不同的丁氧基、戊氧基或己氧基异构体。

链烯基系指直链或支链的链烯，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3-丙烯基及不同的丁烯基、戊烯基及己烯基异构体。

炔基系指直链或支链的炔，例如乙炔基、1-丙炔基、3-丙炔基及不同的丁炔基、戊炔基及己炔基异构体。

烷硫基系指甲硫基、乙硫基，以及不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基及已硫基异构体。

烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氨基等相似于上述例子予以定义。

环烷基系指环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。

术语“卤素”，不论单独使用还是用于复合词如“卤代烷基”中，均指氟、氯、溴或碘。此外，当用于复合词如“卤代烷基”时，所述烷基可部分或全部为卤原子所取代，其中卤原子可同可不同。卤代烷基的例子包括CH2CH2F、CF2CF3及CH2CHFCl。术语“卤代环烷基”、“卤代链烯基”以及“卤代炔基”相似于“卤代烷基”予以定义。

取代基中的碳原子总数以首标“Ci-Cj”表示，其中i及j为1至8的数字。例如，C1-C3烷基磺酰基表示从甲基磺酰基到丙基磺酰基;C2烷氧基烷氧基表示OCH2OCH3;C4烷氧基烷氧基表示一个以第二个烷氧基取代并总共4个碳原子的烷氧基的各种异构体，其例子包括OCH2OCH2CH2CH3及OCH2CH2OCH2CH3;C2氰基烷基表示CH2CN，C3氰基烷基表示CH2CH2CN和CH（CN）CH3;C2烷羰基表示C（O）CH3，而C4烷羰基则包括C（O）CH2CH2CH3和C（O）CH（CH3）2;以及作为最后一个例子，C3烷氧羰烷基表示CH2CO2CH3，而C4烷氧羰烷基则包括CH2CH2CO2CH3、CH2CO2CH2CH3及CH（CH3）CO2CH3。

式Ⅰ及式Ⅱ的化合物均按反应流程图1至27中所述来制备，各取代基如前述定义，另有说明除外。为明了起见，将取代基R4、R5、R6及R7当作氢来说明，但它们也包括前面已定义的这些取代基的涵义。

式Ⅱ（Q-1）的化合物可按反应流程图1中所述用式Ⅱ（Q-1）所示偕卤代亚胺（imidoylhalide）与式Ⅲ所示硫、氧、氮亲核试剂的反应来制备。代表性的反应包括使等摩尔量的Ⅱ（Q-1）与Ⅲ，在碱存在下，在常规有机溶剂中进行化合。所述碱的例子如碱金属、叔胺、金属氢化物等。所述溶剂包括醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、二氯甲烷、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺及二甲亚砜。该反应可在-20℃至100℃的温度下进行，其中一般优选温度范围为-10℃至30℃。专业人员会考虑到，这种一般类型的反应可扩展到其它亲核试剂。

反应流程图1

式Ⅱ（Q-1）所示的偕卤代亚胺（imidoylhalides），可按反应流程图2中所述，利用式Ⅰ（Q-1）化合物与适当的卤化剂，例如三氯化磷、五氯化磷、三溴化磷、五溴化磷、亚硫酰氯、硫酰氯、三苯基膦及四氯化碳（Wolkoff，Can.J.Chem.，1975，53，1333）等等（见Fieser  and  Fieser，Reagents  for  Organic  Synthesis，Vol.I，1967）进行反应来制备。代表性反应涉及式Ⅰ（Q-1）化合物与过量卤化剂的化合，其中卤化剂在从1.1至10当量的范围内变化，较佳为2-4当量。反应可在没有溶剂的情况下进行，或者在常规有机溶剂如苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、己烷等存在下进行。反应温度可在从-10℃至200℃的范围内变化，以35℃至100℃为佳。反应一般经24小时才完全。

反应流程图2

另一种方法，式Ⅱ（Q-1）的化合物当X1等于R12-S时，可按反应流程图3所述，利用式Ⅰ（Q-1）所示、其中X为S的化合物，在适当的碱存在下与式Ⅳ所示的亲电子试剂反应来制备。代表性的反应涉及使等摩尔量的式Ⅰ（Q-1）化合物与式Ⅳ的适当亲电子试剂进行化合。碱例如碱金属、叔胺或金属氢化物可在反应中使用。

反应流程图3

式Ⅰ（Q-1）所示，其中X为S或O的化合物，可利用式Ⅴ化合物与式Ⅵ所示异氰酸酯的反应来制备。代表性反应涉及使等摩尔量的Ⅴ和Ⅵ在常规有机溶剂例如（但不限于）乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、苯或甲苯中的化合。反应中可用碱如碱金属、叔胺或金属氢化物。反应流程图4表明了这种转化。

反应流程图4

式Ⅴ化合物的制备可利用式Ⅶ化合物与还原剂如LiAlH4或BH2的反应来完成（见J.Org.Chem.，1973，38，912）。代表性反应涉及使过摩尔量还原剂（1.1当量至5.0当量）与1当量式Ⅶ化合物化合。常规的非质子传递有机溶剂如二乙醚、四氢呋喃或1，2-二甲氧基乙烷可在反应中使用。反应温度可从0℃变到所用特定溶剂的回流温度，而且反应通常在下列24小时之内进行完全。反应流程图5表明了这种转化。

反应流程图5

式Ⅶ化合物的制备可利用式Ⅷ化合物与过当量（1.1至10.0当量）肼、一水合肼、乙酸肼、盐酸肼等的反应来完成。反应在醇溶剂如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇等或乙酸中进行，温度由特定溶剂的回流温度决定。反应一般在24小时后完成。反应流程图6表明了这种转化。换一种方法，式Ⅴ化合物可按制备式Ⅶ化合物时所述（反应流程图6），用式Ⅷa衍生物来制备。

反应流程图6

式Ⅷ中R3为H的化合物可利用式Ⅸ化合物的还原反应来制备。此种转化借助催化氢化作用（House，Modern Synthetic Reactions，1972，pp.1-44）来实现，或者更方便地使用过量当量（1.5至4.0当量）锌在用作溶剂的回流乙酸中来实现（J.Med.Chem.，1986，29，2181）。反应通常在24小时内完全。反应流程图7表明了此种转化。

反应流程图7

式Ⅸ化合物可利用式Ⅹ衍生物与式Ⅺ化合物的反应来制备。专业人员会认识到，此反应是醛醇缩合（House，Modern  SyntheticReactions，1972，pp.629-733），这是一种众所周知的转化，见反应流程图8。

反应流程图8

式Ⅹ的原料酮在该领域是已知的，或者可用相似于已知步骤的方法来制取。专业人员会认识到，式Ⅹ化合物包括茚满酮、萘满酮、色满酮、硫色满酮、苯并呋喃-3-酮、异色满酮等。

用另外的方法，式Ⅷ化合物可借助式Ⅻ化合物的水解作用来制备。专业人员会认识到，这种转化是常规的，而且是众所周知的。反应流程图9表明了这种常规反应。

式Ⅻ化合物可利用式ⅩⅢ衍生物与式ⅩⅣ化合物的烷基化反应来制备。该反应可通过等摩尔量的式ⅩⅢ和ⅩⅣ化合物在碱存在下在常规有机溶剂中所进行的反应来完成。所述碱的例子有碱金属、叔胺、金属氢化物等，所述溶剂的例子有（但不限于）醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲醇、乙醇及丙醇。该反应通常在0℃与所用溶剂的回流温度之间的温度下进行。反应通常在48小时之内完全。反应流程图10（反应A）表明了这种转化。

另外，酮ⅩⅢ还用作可制备式Ⅷa化合物的中间化合物。式Ⅷa化合物可用式ⅩⅢ衍生物与式ⅩⅣa化合物的烷基化作用来制备。该反应借助1当量的式ⅩⅢ化合物和1至10当量式ⅩⅣa化合物在碱存在下在常规有机溶剂中进行的反应来实现。所述碱的例子有碱金属、叔胺、金属氢化物等。所述溶剂的例子有（但不限于）醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲醇、乙醇及丙醇。反应通常在0℃与所用溶剂的回流温度之间的温度下进行。反应通常在48小时之内完成。反应流程图10（反应B）表明了此转化。

反应流程图10

式ⅩⅢ所示的原料酮是本领域中已知的，或者可用相似于已知步骤的方法来制取。

式Ⅱ（Q-2）所示化合物可用式Ⅱ（Q-2）偕卤代亚胺衍生物以与例如制备式Ⅱ（Q-1）偕卤代亚胺化合物时所述的类似方式来制备，见反应流程图11。

反应流程图11

式Ⅱ（Q-2）偕卤代亚胺化合物可用式Ⅰ（Q-2）化合物以与例如制备式Ⅱ（Q-1）化合物时所述的类似方式来制备，见反应流程图12。

反应流程图12

式Ⅰ（Q-2）的化合物可利用酰基氯ⅩⅤ与式ⅩⅥ所示取代苯胺以等摩尔比例在过量酸清除剂存在下，在非质子传递有机溶剂中进行的反应来制备。所述酸清除剂的例子有叔烷基胺或吡啶，但不限于此。所述溶剂的例子有醚、四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、苯和/或甲苯。反应流程图13阐明了此转化。

反应示意图13

式ⅩⅤ化合物可按反应流程图14所述，用式ⅩⅦ化合物通过通常用来将酯转化成其相应酰基氯的常规方法来制备。

反应示意图14

式ⅩⅦ的衍生物（当A和E共同形成Ⅴ时）可用式ⅩⅧ化合物，通过式ⅩⅧ化合物同一种碱，例如（但不限于）氢化钠、氢化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠及二异丙基酰胺锂（lithium  diisopropyl-amide）的反应来制备。适宜的溶剂包括（但不限于）二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、乙醚和甲苯。反应温度可从0℃变到所用特定溶剂的回流温度，且反应通常在24小时内完全。文献中此种重氮烯烃Diels-Alder反应的先例可在J.Chem.Soc.，P.T.I，1987年，2517页中找到。反应流程图15示出完成上述转化所用的方法。

式ⅩⅧ的化合物可用式ⅩⅨ化合物，通过与等摩尔量式ⅩⅩ化合物在常规有机溶剂，例如（但不限于）乙醚、四氢呋喃、甲醇、乙醇、二氯甲烷、苯和甲苯中的反应来制备。常用的反应温度可从室温变到所用特定溶剂的回流温度，且反应通常在24小时内完全。反应流程图16阐明了该反应。

反应示意图16

式ⅩⅨ的化合物可用式ⅩⅪ的衍生物，通过文献中已详细记载的重氮化/还原反应来制备（见Organic  Functional  Group  prepara-tion，1983年，第452-453页，以及该文中所引用的参考资料）。反应流程图17示明了这种转化。

反应示意图17

式ⅩⅪ化合物是现有技术中已知的，或者可用相似于已知步骤的方法来制备。本领域专业人员都会考虑到，式ⅩⅪ化合物可以是取代的苯胺或氨基吡啶。

式Ⅰ（Q-3）和式Ⅱ（Q-3）的化合物，都可通过使式Ⅰ（Q-1）和式Ⅱ（Q-1）的衍生物同一种氧化剂，例如二氯二氰基苯醌（DDQ）反应来制备（参见Fieser及Fieser，Reagents  for  Organic  Synthesis，1967年，第Ⅰ卷，第215-219页）。该反应包括将过摩尔当量的DDQ同一摩尔当量的式Ⅰ（Q-1）或式Ⅱ（Q-1）化合物在相宜的溶剂中化合，溶剂的例子如（但不限于）甲醇、乙醇、丙酮和苯。反应可在室温至所用特定溶剂的回流温度下进行。反应通常在24小时内完全。反应示意图18示明了该反应。

反应示意图18

式Ⅰ（Q-4）和式Ⅱ（Q-4）的化合物可用式Ⅰ（Q-2）和式Ⅱ（Q-2）的衍生物，以相似的方式，例如制备式Ⅰ（Q-3）和式Ⅱ（Q-3）时所述方式来制备;见反应示意图19。

反应示意图19

式Ⅰ（Q-5）的化合物可按反应示意图20所示，通过使三价或四价金属，例如钛、硅、锡等连同还原剂，例如氢硼化钠、氢硼化锂或氢硼化锌、氢化铝锂等一起，与式Ⅰ（Q-1）的化合物进行反应来制备。文献中相似反应的先例可在J.Org.Chem.，1987，54，3750，及Synthesis，1980，695中找到。典型的反应包括将1当量式Ⅰ（Q-1）化合物加到由1.1至4.0当量，优选为1.5至2.5当量四氯化钛和2.1至6.0当量，优选为3.5至4.5当量氢硼化钠组成的溶液中。

常规的有机溶剂如乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二氯甲烷和氯仿都可使用，但优先选用1，2-二甲氧基乙烷。该反应可在从-70℃变至50℃的温度下进行，但优先选择-10℃至30℃。反应时间可以是0.1小时至48小时，但优先选用2至4小时。

反应示意图20

式Ⅰ（Q-5）衍生物，可按将式Ⅰ（Q-1）化合物转化为式Ⅱ（Q-1）衍生物时所述的相似方式，转化成式Ⅱ（Q-5）化合物。

式Ⅰ（Q-6）和式Ⅱ（Q-6）化合物，可按制备式Ⅰ（Q-5）和式Ⅱ（Q-5）衍生物时所述的相似方式来制备。

另外，式Ⅰ所示且其中Q是Q-1，A是H，Z是CH，E是H而R3是H、烷基或芳基的化合物，可按反应示意图21中概述的反应来制备。这通常通过使等摩尔量如ⅩⅫ所示的哒嗪同式Ⅵ的异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯，在常规有机溶剂如乙醚或四氢呋喃中进行反应而实现。反应示意图21所示式Ⅰ中E是H的化合物，可通过将二价阴离子用所示的一种C1-C3烷基卤予以烷基化而转化成其中E是C1-C3烷基的相似物。这种过程的典型做法是，在温度范围为0至-78℃的低温下，将其中E是H的化合物用至少2当量的一种强碱如二异丙基酰胺锂（lithium diisopropylamide），在诸如四氢呋喃之类的溶剂中进行处理。然后将一种烷基卤（通常是烷基碘）加到预先形成的二价阴离子中，经处理后，则得式Ⅰ中Q是Q-1，A是H而E是C1-C3烷基的化合物。

反应示意图21

诸如ⅩⅩⅢ所示化合物的二价阴离子烷基化反应，是引入各种R3基团的另一种有效方法，反应示意图22中概述了此方法。通常由这种方法制备的各R3基团，由烷基化试剂R3-L（其中L是Cl、Br或Ⅰ）得到，该试剂包括诸如烷基卤、取代的烷基卤、酰基卤、烷基氯代甲酸酯、亚磺酰卤和磺酰卤，二烷基氨基甲酰卤等之类的试剂。常用的步骤相似于反应示意图21中所述的步骤，并包括在低温下使用强碱。第二种取代基E（凡E是C1-C3烷基时）也可以相似的方式引入。

反应示意图22

式Ⅰ中Q是Q-1且R6和R7共同形成一个羰基的化合物（如化合物ⅩⅩⅤ），可通过使酰胺如ⅩⅩⅣ同异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯进行反应来制备。反应示意图23中概述了这种方法。该反应可在各种常规有机溶剂，例如乙醚、四氢呋喃或乙酸乙酯中进行，并且优先选择在溶剂的回流温度下进行。还优先选择的是，而且在某些情况下必需进行的是，添加催化量的胺碱，例如三乙胺、吡啶或优先选用的二甲氨基吡啶。

反应示意图23

中间产物哒嗪如ⅩⅩⅢ，一般可按反应示意图24所示，分三步制得。用4-氯丁酰氯使取代苯（其中R2通常是邻位/对位定向取代基）进行Friedel-Crafts酰基化作用，可产生4-氯丙基苯（甲）酮（4-chlorobutyrophenone）ⅩⅩⅥ。同肼在回流着的醇溶剂，例如甲醇或乙醇中处理ⅩⅩⅥ，接着按反应示意图21用异氰酸芳基酯进行反应，可产生哒嗪ⅩⅩⅢ。上述各反应在化学文献中均有详细记述。

反应示意图24

其中R3是氢、烷基或芳基的中间产物哒嗪如ⅩⅫ，可按反应示意图25所示，通过用诸如氢化铝锂、硼烷之类的还原剂，在四氢呋喃中还原哒嗪酮如ⅩⅩⅦ来制备。这两种还原方法都在化学文献有所记载，而在反应示意图5中说明得更详细。

反应示意图25

式ⅩⅩⅦ的中间产物哒嗪酮，可如反应示意图26所示，用式ⅩⅩⅧ的取代乙酰苯或取代脱氧苯偶姻（R6是氢、烷基或苯基）分三步进行制备。在常用的烷基化条件下，例如在置于四氢呋喃或二甲基甲酰胺中的氢化钠存在下，用例如溴代乙酸乙酯使ⅩⅩⅧ烷基化，随后碱性水解该酯，并接着酸化，则得到中间产物酸ⅩⅩⅨ。在回流着的醇溶剂如乙醇或丙醇中，用肼处理ⅩⅩⅨ，产生式ⅩⅩⅦ的哒嗪酮。

反应示意图26

式Ⅰ中Q是Q-1且G是一种芳族杂环的化合物，可按反应示意图27所示，在碱如吡啶存在下，用三光气（O＝C（OCl3）2）和NH2-G处理式Ⅴ所示中间产物而制得。

反应示意图27

以相似于制备Q是Q-1且A是H的化合物时所述方式，应用反应示意图11至20中所述化学过程，可制备其中A是氢，Q的涵义为Q-2、Q-3、Q-4、Q-5和Q-6的化合物。

式Ⅰ中Y不是氢的化合物，可用文献中详细记载的标准烷基化、酰基化和亚磺酰化诸方法来制备。

应当考虑到，在上述的许多转化过程中，有必要使用适宜的保护基团，以防止不需要的副反应，或者有必要使用不影响所需官能度之外其它官能度的试剂。为此，本领域专业人员应该能选择适宜的保护基团和试剂。

下面各实施例将进一步阐明本发明。

实施例1步骤A：（2，3-二氢-1-氧代-1H-亚茚基）乙酸在由1.3ml H2SO4溶于75mlH2O所成的溶液中，加入11.3g（0.053mol）高碘酸钠。将此反应混合物冷却至0℃，并一次加入8.0g（0.053mol）酒石酸，在室温下搅拌15分钟。一次加入5.0g（0.038mol）1-茚满酮，随后滴加由19.0g 50%NaOH（即0.24mol NaOH）溶于40mlH2O所成的溶液。形成一种白色沉淀物，然后加入75ml乙醇。将此反应混合物在室温下搅拌1小时，用浓HCl酸化至PH～2，接着在室温下搅拌18小时，过滤并干燥，得3.3g黄色固体物。

1H NMR（CDCl3）δ：4.08（s，2H），6.54（s，1H），7.4-7.8（m，5H）。

步骤B：2，3-二氢-1-氧代-1H-茚-2-乙酸在1.9g（0.031mol）锌粉悬浮于10mlHOAc所成的溶液中，加入2.3g（0.012mol）由步骤A所得的产物。将此反应混合物回流1小时，冷却、过滤、并用乙酸冲洗。将乙酸溶液倾入200ml水中，并用乙酸乙酯萃取（3×50ml），用水洗涤（2×50ml），用无水硫酸镁干燥，过滤，并真空浓缩，得1.9g黄色固体物。

1H NMR（CDDl3）δ：2.6-3.5（m，5H），7.4-7.8（m，4H），12.2（s，1H）.

步骤C：2，4，4a，5-四氢-3H-茚并[1，2-c]-哒嗪-3-酮在0.53g（0.011mol）水合肼溶于25ml乙醇所成的溶液中，加入1.2g（0.0089mol）由步骤B所得的产物。将反应混合物回流18小时，冷至室温，真空浓缩，加入100ml水，用乙酸乙酯（3×50ml）萃取，用盐水（1×100ml）洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，真空浓缩，得1.0g黄色固体物。

1H NMR（CDCl3）δ：2.36（t，1H），2.78（dd，1H），2.90（dd，1H），3.20（m，1H），3.41（dd，1H），7.35（m，3H），7.75（d，1H），8.45（s，1H）.

IR（矿物油）：3213，1702cm-1步骤D：3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）-苯基]-2H-茚并[1，2-c]哒嗪2-甲酰胺在由0.204g（0.0053mol）氢化铝锂悬浮于20mlTHF所成的溶液中，滴加1.0g（0.053mol）由步骤C所得产物溶于10mlTHF所成的溶液。将此深色反应混合物回流1小时，冷至0℃，并加入50ml饱和氯化铵溶液。将反应混合物用乙酸乙酯（3×50ml）萃取，用盐水（1×100ml）洗涤，用无水硫酸镁脱水，滤入烧瓶，一次加入1.0g（0.0053mol）α、α、α-三氟-对甲苯基异氰酸酯。将反应混合物搅拌0.5小时，真空浓缩，用30%乙酸乙酯/70%己烷作洗脱液进行色谱分离，得0.250g红紫色固体物，其熔点为136℃-138℃。

1H NMR（CDCl3）δ：1.71（ddd，1H），2.45（m，1H），2.79（dd，1H），2.95（m，1H），3.35（dd，1H），3.38（dt，1H），4.58（ddd，1H），7.32-7.4（m，3H），7.57（d，2H），7.69（d，2H），7.70（d，1H），8.83（s，1H）.

IR（矿物油）：3362，1679cm-1。

实施例2步骤A：3-氟-α-（4-氟苯基）-苯丙酸在由10.8g60%氢化钠溶于400ml四氢呋喃所成的溶液中，滴加44.7g4-氟苯基乙酸甲酯。然后，滴加50g3-氟苄基溴。然后将此混合物加热回流约18小时。经这段时间后，将反应混合物冷至室温并过滤。使滤液在乙醚和5%碳酸氢钠水溶液之间分配，并得乙醚萃取液用硫酸镁脱水并浓缩成77.57g黄色油状物。将此粗产物与275ml甲醇、20ml50%NaOH水溶液及50ml水混合，并将此混合物回流约18小时。然后将此反应混合物冷至室温、浓缩，并在水和乙醚之间分配。用浓HCl使水相萃取液酸化，并用乙醚萃取。醚相萃取液用MgSO4脱水、过滤、浓缩，用己烷研制粗产物，得43.62g白色固体物，其熔点为92-94℃。

1H NMR（CDCl3）δ：3.00（dd，1H），3.38（dd，1H），3.83（t，1H），6.8-7.4（m，6H）.

步骤B：5-氟-2-（4-氟苯基）-2，3-二氢-1H-茚-1-酮将500g多磷酸的溶液加热至60℃，并加入43.0g由步骤A所得的酸。然后将此混合物加热至110℃，保持1小时。经这段时后，将反应混合物冷至约60℃，在外部冷却下，迅速加入400ml。然后，使混合物在甲苯和水之间进行分配，用甲苯洗涤两次，并将混合后的甲苯萃取液用5%NaHCO3水溶液洗涤。然后将甲苯萃取液用MgSO4脱水、过滤、浓缩，并在硅胶上用10%乙酸乙酯的己烷溶液作洗脱液进行色谱分离，经用己烷制研后，得26.98g黄色固体物，其熔点为72-74℃。

1H NMR（CDCl3）δ：3.22（dd，1H），3.70（dd，1H），3.94（dd，1H），7.0-7.3（m，5H），7.82（dd，1H）.

步骤C：5-氟-2-（4-氟苯基）-2，3-二氢-1-氧代-1H-茚-2-乙酸乙酯在10℃下，向由0.720g（0.018mol）60%氢化钠悬浮于50mlDMF所成溶液中，滴加由4.0g（0.0164mol）步骤B所得产物溶于25mlDMF所成的溶液。在10℃下搅拌反应混合物20分钟，并一次加入3.1g（0.0164mol）溴代乙酸乙酯。在60℃下将反应混合物加热15分钟，冷至室温，倾入200ml10%HCl中，用乙酸乙酯萃取（3×50ml），用盐水洗涤（1×100ml），用无水硫酸镁脱水、过滤，并真空浓缩，得4.0g粘稠油状物。

1H NMR（CDCl3）δ：1.10（t，3H），3.18（s，2H），3.63（s，2H），4.18（q，2H），6.95-7.30（m，6H），7.80（dd，1H）.

IR（纯态）：1720，1676cm-1.

步骤D：5-氟-2-（4-氟苯基）-2，3-二氢-1-氧代-1H-茚-2-乙酸在将100ml 1N氢氧化钠溶于100ml CH3OH所成的溶液中，加入4.0g由步骤C所得的产物。将此反应混合物回流45分钟，冷至室温，倾入200mlH2O中，用乙酸乙酯萃取（3×50ml），用1NHCl酸化水相，并用乙酸乙酯萃取（3×50ml），用盐水洗涤（1×100ml），用无水硫酸镁脱水，过滤，真空浓缩，得3.1g黄色固体物。

1H NMR（Me2SO-d6）δ：3.14（d，2H），3.16（d，2H），7.02-7.40（m，5H），7.50（dd，1H），7.78（dd，1H）.

IR（矿物油）：3300-2600，1739，1677cm-1。

步骤E：7-氟-4a-（4-氟苯基）-2，4，4a，5-四氢-3H-茚并[1，2-c]哒嗪-3-酮对3.1g（0.010ml）由步骤D所得产物进行实施例1步骤C所述的相同步骤，得2.0g黄色固体物。

1HNMR（CDCl3）δ：2.83（d，2H），3.30（d，2H），6.95-7.20（m，6H），7.80（dd，1H），8.48（s，1H）.

步骤F：7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）苯基]-2H-茚并[1，2-c]哒嗪-2-甲酰胺对2.0g（0.007mol）由步骤E所得产物进行实施例1步骤D所述的相同步骤，得0.10g白色固体物，其熔点为224-227℃。

1H NMR（CDCl3）δ：2.07（dt，1H），2.60（ddd，1H），2.85（dt，1H），3.32（d，1H），3，44（d，1H），4，33（ddd，1H），6.9-7.2（m，6H），7.58（d，2H），7.68（d，2H），7.75（dd，1H），8.82（s，1H）.

IR（矿物油）：3328，1667cm-1.

实施例3步骤A：（1，2，3，4-四氢-1-氧代-2-亚萘基）-乙酸对10.0g（0.068mol）1-萘满酮进行实施例1步骤A所述的相同步骤，得2.8g桔黄色固体物。

1HNMR（CDCl3）δ：3.0（m，2H），3.32（m，2H），6.69（s，1H），7.40（m，2H），7.6（t，1H），7.98（d，1H）.

步骤B：1，2，3，4-四氢-1-氧代-2-萘-乙酸对2.8g（0.014mol）由步骤A所得产物进行实施例1步骤B所述的相同操作，得2.0g粘性油状物。

1HNMR（CDCl3）δ：2.0（m，1H），2.25（m，1H），2.50（m，1H），3.0（m，4H），7.28（m，2H），7.45（t，1H），8.0（d，1H），11.2（s，1H）.

步骤C：2，4，4a，5-四氢-3H-茚并[1，2-c]-哒嗪-3-酮对2.0g（0.0098mol）由步骤B所得产物进行实施例1步骤C所述的相同操作（用正丁醇代替乙醇作溶剂），得1.0g橙色固体物。

1H NMR（CDCl3）δ：1.62（m，1H），2.2（m，2H），2.6-3.0（m，4H），7.1-7.4（m，3H），8.04（d，1H），8.59（s，1H）.

步骤D：3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）-苯基]-2H-茚并[1，2-c]哒嗪-2-甲酰胺对1.0g（0.0046mol）由步骤C所得产物进行实施例1步骤D所述的相同操作，得1.0g白色固体物，其熔点为122-124℃1HNMR（CDCl3）δ：1.6（m，2H），2.2（m，2H），2.45（m，1H），2.95（m，2H），3.28（dt，1H），4.64（ddd，1H），7.18（m，1H），7.3（m，2H），7.57（d，2H），7.79（d，2H），8.05（m，1H），8.92（s，1H）.

IR（矿物油）：3375，1697cm-1.

实施例4步骤A：3-苯基-4-氧代-苯丁酸向由6.0g60%氢化钠溶于150mlTHF所成的溶液滴加一种由29.4g脱氧苯偶姻溶于150mlTHF所成的溶液。将此混合物搅拌10分钟，滴加16.8ml溴代乙酸乙酯，然后将此反应混合物于氮气氛下回流加热过夜。此后使反应混合物在乙醚和5%碳酸氢钠水溶液之间分配，用乙醚洗涤二次，以硫酸镁脱水，过滤并浓缩成41.08g棕色油状物。将所得粗产物同200ml甲醇、30ml水和10ml50%氢氧化钠混合，然后在氮气氛下回流加过夜。在此段时间后，将反应混合物浓缩，在水和乙醚之间分配，用乙醚洗涤二次，并以硫酸镁脱水。之后，将乙醚萃取液浓缩，并用冷乙醚研制残留物，得6.45g黄色固体物，其熔点为137-139℃。

1NMR（CDCl3）δ：2.74（dd，1H），3.43（dd，1H），5.04（dd，1H），7.1-7.5（m，8H），7.93（d，2H）.

步骤B：4，5-二氢-5，6-二苯基-3（2H）-哒嗪酮在由3.0g步骤A所得产物溶于25ml异丙醇所成的混合物中，加入1.0ml水合肼，使此混合物在氮气氛中回流加热过夜。然后将此反应混合物冷至0℃，过滤，先用水、后用异丙醇洗涤固体物。如此得2.32g白色固体物，其熔点为221-223℃。

1NMR（CDCl3）δ：2.80（d，1H），3.05（dd，1H），4.50（d，1H），7.1-7.5（m，8H），7.69（m，2H），8.76（bs，1H）.

步骤C：5，6-二氢-6-氧代-3，4-二苯基-N-[4-（三氟甲基）苯基]-1（4H）-哒嗪甲酰胺在由0.27g得自步骤B的产物和0.19g4-三氟代甲基异氰酸酯溶于2mlTHF所成的混合物中，加入50mg二甲氨基吡啶，并将此混合物在氮气氛下加热4小时。然后将此混合物浓缩，并在硅胶上进行色谱分离，得0.10g黄色固体物，其熔点为164-166℃。

1NMR（CDCl3）δ：3.04（dd，1H），3.23（dd，1H），4.52（bd，1H），7.1-7.5（m，8H），7.60（d，2H），7.73（d，2H），7.88（d，2H），10.95（bs，1H）.

实施例5

步骤A：5，6-二氢-3，4-二苯基-N-[4-（三氟甲基）苯基]-1（4H）-哒嗪甲酰胺在由1.1g实施例4步骤B所得产物溶于10mlTHF所成的混合物中，缓缓加入4.0ml  1.0M氢化铝锂的THF溶液，观察到10℃温升。然后将此反应混合物在氮气氛和室温下搅拌过夜。此后，使反应混合物冷至0℃，并加入5.0ml水。将此反应混合物搅拌10分钟，然后使之在乙酸乙酯和5%碳酸氢钠之间进行分配。有机萃取液用硫酸镁脱水并浓缩成1.09g黄色油状物。将此粗产物溶于THF，加入0.75g4-三氟甲苯基异氰酸酯，在氮气氛下将混合物搅拌过夜。然后浓缩此反应混合物，并在硅胶上对粗产物进行色谱分离。用己烷研制后得0.7g米黄色固体物，其熔点为171-173℃。

1NMR（CDCl3） δ：2.2（m，2H），3.18（m，1H）4.3-4.5（m，2H），7.1-7.4（m，8H）（m，6H），9.02（S，1H）.

实施例6步骤A：甲基-2-（2-溴甲基）-S-氯-2，3-二氢-1-氧代-1H-茚-2-羧酸酯在50mlDMF中加0.640g（0.016mol）60%氢化钠。在10分钟之内滴加溶于10mlDMF的3.0g（0.013mol）S-氯-2，3-二氢-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯。将反应混合物搅拌15分钟，并一次加入10.0g（0.053mol）1，2-二溴乙烷。将此反应混合物在80℃下加热2小时，冷至室温，倾入200ml5%HCl溶液中，并用乙醚萃取（3×100ml）。乙醚层用水（100ml）和盐水（100ml）洗涤，以无水硫酸镁脱水，过滤并真空浓缩，得粘性油状物。该粗产物用25%乙酸乙酯/75%己烷作洗脱液进行色谱分离，得2.2g黄色固体物。

1NMR（CDCl3）δ：2.4（m，1H），2.65（m，1H），3.18（d，1H），3.4（m，2H），3.70（s，3H），3.75（d，1H），7.3-7.6（m，2H），7.7（d，1H）.

步骤B：7-氯-2，3，4，5-四氢-2-[[[4-（三氟甲氧基）苯基]氨基]羰基]-4aH-茚并[1，2-c]哒嗪-4a-羧酸甲酯在由4.1g（0.083mol）肼和5.0g（0.083mol）乙酸溶于250ml甲醇所成的溶液中，加入5.0g（0.015mol）步骤A所得产物。将反应混合物回流18小时，真空浓缩，将冰和200ml饱和碳酸氢钠溶液加入其中。用乙酸乙酯（3×100ml）萃取粗产物，用水（100ml）和盐水（100ml）洗涤，以无水硫酸镁脱水，过滤并浓缩，得1.3g黄色固体物，将其加到50ml乙酸乙酯中。所成溶液用3.25g（0.016mol）4-三氟甲氧基苯基异氰酸酯进行处理。将此反应混合物搅拌15分钟，真空浓缩，用乙醚研制并过滤，得0.20g灰白色固体物，其熔点为192-194℃。

1NMR（CDCl3）δ：1.78（dt，1H），2.8（m，1H），3.01（d，1H），3.30（dt，1H），3.55（d，1H），3.66（s，3H），4.50（ddd，1H），7.1-7.4（m，4H），7.55（d，2H），7.65（d，1H），8.58（s，1H），IR（矿物油） 3366，1720，1692cm-1.

实施例7步骤A：1-（3-氯苯基）-1，4，5，6-四氢-6-苯基-3-哒嗪羧酸，乙酯将12.0g（0.112mol）碳酸氢钠悬浮于50mlTHF中，加入5.0g（0.028mol）3-氯苯基肼盐酸化物、6.5g（0.033mol）溴代丙酮酸乙酯和44.0g（0.42mol）苯乙烯。在室温下搅拌反应混合物18小时，滤过硅藻土滤塞，用二氯甲烷冲洗，并减压浓缩。用10%乙酸乙酯（EtOAc）/90%己烷作洗脱液对粗反应混合物进行快速色谱分离，得3.2g黄色固体物，其熔点为125-126℃。

1NMR（CDCl3）δ：1.39（t，3H），1.8-2.3（m，3H），2.7（d，1H），4.35（m，2H），5.12（bs，1H），6.95（m，1H），7.0-7.4（m，8H）.

步骤B：1-（3-氯苯基）-1，4，5，6-四氢-6-苯基-3-哒嗪羧酸在3.2g（0.0093mol）步骤A所得产物中，加入100ml甲醇和100ml1N氢氧化钠。将此反应混合物在回流条件下加热18小时，冷至室温，倾入200ml水中，并用乙醚（1×100ml）萃取。水相用浓HCl酸化并用乙醚（3×100ml）萃取，用水（1×100ml）和盐水（1×100ml）洗涤，以无水硫酸镁脱水并减压浓缩，得3.0g黄色固体物，其熔点为157-158℃。

1NMR（CDCl3）δ：1.6（bs，1H），1.8-2.4（m，3H），2.8（d，1H），5.3（bs，1H），7.0-7.4（m，9H）.

步骤C：1-（3-氯苯基）-1，4，5，6-四氢-6-苯基-N-[4-（三氟甲基）苯基]-3-哒嗪甲酰胺将0.70g（0.0022mol）步骤B所得产物溶于10ml甲苯中，向所成溶液中添加0.625g（0.0030mol）α，α，α-三氟-对甲苯基异氰酸酯和0.30g（0.0029mol）三乙胺。将此反应混合物在回流下加热18小时，冷至室温并减压浓缩。用乙醚对粗产物进行研制，得0.50g白色固体物，其熔点为183-184℃。

1NMR（CDCl3）δ：1.8-2.4（m，3H），2.9（d，1H），5.25（bs，1H），6.95-7.4（m，9H），7.7（ABq，4H），9.02（bs，1H）.

IR（矿物油）：3300，1663cm-1.

用本说明书中所述的一般方法，或者通过对这些方法所作的显而易见变更，可制备表1至表12的各化合物。

表1

V是CH2V是CH2R1R2R3R1R2R3Cl  H  Me  Cl  7-Cl  MeCl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-PrCl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-PrCl H CO2Me Cl 7-Cl CO2MeCl  H  Ph  Cl  7-Cl  PhCl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-PhCl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-PhCl 6-F Me Cl 7-CF3MeCl 6-F i-Pr Cl 7-CF3i-PrCl 6-F n-Pr Cl 7-CF3n-PrCl 6-F CO2Me Cl 7-CF3CO2MeCl 6-F Ph Cl 7-CF3PhCl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF34-F-PhCl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF34-Cl-Ph

V是CH2V是CH2R1R2R3R1R2R3Cl 6-Cl Me Cl 7-OCH2CF3MeCl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH2CF3i-PrCl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH2CF3n-PrCl 6-Cl CO2Me Cl 7-OCH2CF3CO2MeCl 6-Cl Ph Cl 7-OCH2CF3PhCl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH2CF34-F-PhCl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH2CF34-Cl-PhCl 7-F Me Cl 7-OCH3MeCl 7-F i-Pr Cl 7-OCH3i-PrCl 7-F n-Pr Cl 7-OCH3n-PrCl 7-F CO2Me Cl 7-OCH3CO2MeCl 7-F Ph Cl 7-OCH3PhCl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH34-F-PhCl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH34-Cl-PhBr  H  Me  Br  7-Cl  MeBr  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-PrBr  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-PrBr H CO2Me Br 7-Cl CO2MeBr  H  Ph  Br  7-Cl  PhBr  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-PhBr  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-PhBr 6-F Me Br 7-CF3MeBr 6-F i-Pr Br 7-CF3i-PrBr 6-F n-Pr Br 7-CF3n-PrBr 6-F CO2Me Br 7-CF3CO2MeBr 6-F Ph Br 7-CF3PhBr 6-F 4-F-Ph Br 7-CF34-F-PhBr 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF34-Cl-Ph

V是CH2V是CH2R1R2R3R1R2R3CF36-Cl Me CF37-OCH2CF3MeCF36-Cl i-Pr CF37-OCH2CF3i-PrCF36-Cl n-Pr CF37-OCH2CF3n-PrCF36-Cl CO2Me CF37-OCH2CF3CO2MeCF36-Cl Ph CF37-OCH2CF3PhCF36-Cl 4-F-Ph CF37-OCH2CF34-F-PhCF36-Cl 4-Cl-Ph CF37-OCH2CF34-Cl-PhCF37-F Me CF37-OCH3MeCF37-F i-Pr CF37-OCH3i-PrCF37-F n-Pr CF37-OCH3n-PrCF37-F CO2Me CF37-OCH3CO2MeCF37-F Ph CF37-OCH3PhCF37-F 4-F-Ph CF37-OCH34-F-PhCF37-F 4-Cl-Ph CF37-OCH34-Cl-PhOCF3H Me OCF37-Cl MeOCF3H i-Pr OCF37-Cl i-PrOCF3H n-Pr OCF37-Cl n-PrOCF3H CO2Me OCF37-Cl CO2MeOCF3H Ph OCF37-Cl PhOCF3H 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhOCF3H 4-Cl-Ph OCF37-Cl 4-Cl-PhOCF36-F Me OCF37-CF3MeOCF36-F i-Pr OCF37-CF3i-PrOCF36-F n-Pr OCF37-CF3n-PrOCF36-F CO2Me OCF37-CF3CO2MeOCF36-F Ph OCF37-CF3PhOCF36-F 4-F-Ph OCF37-CF34-F-PhOCF36-F 4-Cl-Ph OCF37-CF34-Cl-Ph

V是CH2V是CH2R1R2R3R1R2R3Br 6-Cl Me Br 7-OCH2CF3MeBr 6-Cl i-Pr Br 7-OCH2CF3i-PrBr 6-Cl n-Pr Br 7-OCH2CF3n-PrBr 6-Cl CO2Me Br 7-OCH2CF3CO2MeBr 6-Cl Ph Br 7-OCH2CF3PhBr 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH2CF34-F-PhBr 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH2CF34-Cl-PhBr 7-F Me Br 7-OCH3MeBr 7-F i-Pr Br 7-OCH3i-PrBr 7-F n-Pr Br 7-OCH3n-PrBr 7-F CO2Me Br 7-OCH3CO2MeBr 7-F Ph Br 7-OCH3PhBr 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH34-F-PhBr 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH34-Cl-PhCF3H Me CF37-Cl MeCF3H i-Pr CF37-Cl i-PrCF3H n-Pr CF37-Cl n-PrCF3H CO2Me CF37-Cl CO2MeCF3H Ph CF37-Cl PhCF3H 4-F-Ph CF37-Cl 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph CF37-Cl 4-Cl-PhCF36-F Me CF37-CF3MeCF36-F i-Pr CF37-CF3i-PrCF36-F n-Pr CF37-CF3n-PrCF36-F CO2Me CF37-CF3CO2MeCF36-F Ph CF37-CF3PhCF36-F 4-F-Ph CF37-CF34-F-PhCF36-F 4-Cl-Ph CF37-CF34-Cl-Ph

V是CH2V是CH2R1R2R3R1R2R3OCF36-Cl Me OCF37-OCH2CF3MeOCF36-Cl i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrOCF36-Cl n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrOCF36-Cl CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeOCF36-Cl Ph OCF37-OCH2CF3PhOCF36-Cl 4-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-PhOCF36-Cl 4-Cl-Ph OCF37-OCH2CF34-Cl-PhOCF37-F Me OCF37-OCH3MeOCF37-F i-Pr OCF37-OCH3i-PrOCF37-F n-Pr OCF37-OCH3n-PrOCF37-F CO2Me OCF37-OCH3CO2MeOCF37-F Ph OCF37-OCH3PhOCF37-F 4-F-Ph OCF37-OCH34-F-PhOCF37-F 4-Cl-Ph OCF37-OCH34-Cl-PhV是o  V是oR1R2R3R1R2R3Cl  H  Me  Cl  7-Cl  MeCl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-PrCl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-PrCl H CO2Me Cl 7-Cl CO2MeCl  H  Ph  Cl  7-Cl  PhCl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-PhCl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-Ph

V是o  V是oR1R2R3R1R2R3Cl 6-F Me Cl 7-CF3MeCl 6-F i-Pr Cl 7-CF3i-PrCl 6-F n-Pr Cl 7-CF3n-PrCl 6-F CO2Me Cl 7-CF3CO2MeCl 6-F Ph Cl 7-CF3PhCl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF34-F-PhCl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF34-Cl-PhCl 6-Cl Me Cl 7-OCH2CF3MeCl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH2CF3i-PrCl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH2CF3n-PrCl 6-Cl CO2Me Cl 7-OCH2CF3CO2MeCl 6-Cl Ph Cl 7-OCH2CF3PhCl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH2CF34-F-PhCl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH2CF34-Cl-PhCl 7-F Me Cl 7-OCH3MeCl 7-F i-Pr Cl 7-OCH3i-PrCl 7-F n-Pr Cl 7-OCH3n-PrCl 7-F CO2Me Cl 7-OCH3CO2MeCl 7-F Ph Cl 7-OCH3PhCl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH34-F-PhCl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH34-Cl-PhBr  H  Me  Br  7-Cl  MeBr  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-PrBr  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-PrBr H CO2Me Br 7-Cl CO2MeBr  H  Ph  Br  7-Cl  PhBr  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-PhBr  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-Ph

V是o  V是oR1R2R3R1R2R3Br 6-F Me Br 7-CF3MeBr 6-F Me i-Pr Br 7-CF3i-PrBr 6-F n-Pr Br 7-CF3n-PrBr 6-F CO2Me Br 7-CF3CO2MeBr 6-F Ph Br 7-CF3PhBr 6-F 4-F-Ph 7-CF34-F-PhBr 6-F 4-Cl-Ph 7-CF34-Cl-PhBr 6-Cl Me Br 7-OCH2CF3MeBr 6-Cl i-Pr Br 7-OCH2CF3i-PrBr 6-Cl n-Pr Br 7-OCH2CF3n-PrBr 6-Cl CO2Me Br 7-OCH2CF3CO2MeBr 6-Cl Ph Br 7-OCH2CF3PhBr 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH2CF34-F-PhBr 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH2CF34-Cl-PhBr 7-F Me Br 7-OCH3MeBr 7-F i-Pr Br 7-OCH3i-PrBr 7-F n-Pr Br 7-OCH3n-PrBr 7-F CO2Me Br 7-OCH3CO2MeBr 7-F Ph Br 7-OCH3PhBr 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH34-F-PhBr 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH34-Cl-PhCF3H Me CF37-Cl MeCF3H i-Pr CF37-Cl i-PrCF3H n-Pr CF37-Cl n-PrCF3H CO2Me CF37-Cl CO2MeCF3H Ph CF37-Cl PhCF3H 4-F-Ph CF37-Cl 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph CF37-Cl 4-Cl-Ph

66V是o  V是oR1R2R3R1R2R3CF36-F Me CF3CF37-CF3MeCF36-F i-Pr CF37-CF3i-PrCF36-F n-Pr CF37-CF3n-PrCF36-F CO2Me CF37-CF3CO2MeCF36-F Ph CF37-CF3PhCF36-F 4-F-Ph CF37-CF34-F-PhCF36-F 4-Cl-Ph CF37-CF34-Cl-PhCF36-Cl Me CF37-OCH2CF3MeCF36-Cl i-Pr CF37-OCH2CF3i-PrCF36-Cl n-Pr CF37-OCH2CF3n-PrCF36-Cl CO2Me CF37-OCH2CF3CO2MeCF36-Cl Ph CF37-OCH2CF3PhCF36-Cl 4-F-Ph CF37-OCH2CF34-F-PhCF36-Cl 4-Cl-Ph CF37-OCH2CF34-Cl-PhCF37-F Me CF37-OCH3MeCF37-CF i-Pr CF37-OCH3i-PrCF37-CF n-Pr CF37-OCH3n-PrCF37-CF CO2Me CF37-OCH3CO2MeCF37-CF Ph CF37-OCH3PhCF37-CF 4-F-Ph CF37-OCH34-F-PhCF37-CF 4-Cl-Ph CF37-OCH34-Cl-PhOCF3H Me OCF37-Cl MeOCF3H i-Pr OCF37-Cl i-PrOCF3H n-Pr OCF37-Cl n-PrOCF3H CO2Me OCF37-Cl CO2MeOCF3H Ph OCF37-Cl PhOCF3H 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhOCF3H 4-Cl-Ph OCF37-Cl 4-Cl-Ph

V是o  V是oR1R2R3R1R2R3OCF36-F Me OCF37-CF3MeOCF36-F i-Pr OCF37-CF3i-PrOCF36-F n-Pr OCF37-CF3n-PrOCF36-F CO2Me OCF37-CF3CO2MeOCF36-F Ph OCF37-CF3PhOCF36-F 4-F-Ph OCF37-CF34-F-PhOCF36-F 4-Cl-Ph OCF37-CF34-Cl-PhOCF36-Cl Me OCF37-OCH2CF3MeOCF36-Cl i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrOCF36-Cl n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrOCF36-Cl CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeOCF36-Cl Ph OCF37-OCH2CF3PhOCF36-Cl 4-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-PhOCF36-Cl 4-Cl-Ph OCF37-OCH2CF34-Cl-PhOCF37-F Me OCF37-OCH3MeOCF37-F i-Pr OCF37-OCH3i-PrOCF37-F n-Pr OCF37-OCH3n-PrOCF37-F CO2Me OCF37-OCH3CO2MeOCF37-F Ph OCF37-OCH3PhOCF37-F 4-F-Ph OCF37-OCH34-F-PhOCF37-F 4-Cl-Ph OCF37-OCH34-Cl-Ph

V是NMe  V是NMeR1R2R3R1R2R3Cl  H  Me  Cl  7-Cl  MeCl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-PrCl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-PrCl H CO2Me Cl 7-Cl CO2MeCl  H  Ph  Cl  7-Cl  PhCl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-PhCl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-PhCl 6-F Me Cl 7-CF3MeCl 6-F i-Pr Cl 7-CF3i-PrCl 6-F n-Pr Cl 7-CF3n-PrCl 6-F CO2Me Cl 7-CF3CO2MeCl 6-F Ph Cl 7-CF3PhCl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF34-F-PhCl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF34-Cl-PhCl 6-Cl Me Cl 7-OCH2CF3MeCl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH2CF3i-PrCl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH2CF3n-PrCl 6-Cl CO2Me Cl 7-OCH2CF3CO2MeCl 6-Cl Ph Cl 7-OCH2CF3PhCl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH2CF34-F-PhCl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH2CF34-Cl-PhCl 7-F Me Cl 7-OCH3MeCl 7-F i-Pr Cl 7-OCH3i-PrCl 7-F n-Pr Cl 7-OCH3n-PrCl 7-F CO2Me Cl 7-OCH3CO2MeCl 7-F Ph Cl 7-OCH3PhCl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH34-F-PhCl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH34-Cl-Ph

V是NMe  V是NMeR1R2R3R1R2R3Br  H  Me  Br  7-Cl  MeBr  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-PrBr  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-PrBr H CO2Me Br 7-Cl CO2MeBr  H  Ph  Br  7-Cl  PhBr  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-PhBr  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-PhBr 6-F Me Br 7-CF3MeBr 6-F i-Pr Br 7-CF3i-PrBr 6-F n-Pr Br 7-CF3n-PrBr 6-F CO2Me Br 7-CF3CO2MeBr 6-F Ph Br 7-CF3PhBr 6-F 4-F-Ph Br 7-CF34-F-PhBr 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF34-Cl-PhBr 6-Cl Me Br 7-OCH2CF3MeBr 6-Cl i-Pr Br 7-OCH2CF3i-PrBr 6-Cl n-Pr Br 7-OCH2CF3n-PrBr 6-Cl CO2Me Br 7-OCH2CF3CO2MeBr 6-Cl Ph Br 7-OCH2CF3PhBr 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH2CF34-F-PhBr 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH2CF34-Cl-PhBr 7-F Me Br 7-OCH3MeBr 7-F i-Pr Br 7-OCH3i-PrBr 7-F n-Pr Br 7-OCH3n-PrBr 7-F CO2Me Br 7-OCH3CO2MeBr 7-F Ph Br 7-OCH3PhBr 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH34-F-PhBr 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH34-Cl-Ph

V是NMe  V是NMeR1R2R3R1R2R3CF3H Me CF37-Cl MeCF3H i-Pr CF37-Cl i-PrCF3H n-Pr CF37-Cl n-PrCF3H CO2Me CF37-Cl CO2MeCF3H Ph CF37-Cl PhCF3H 4-F-Ph CF37-Cl 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph CF37-Cl 4-Cl-PhCF36-F Me CF37-CF3MeCF36-F i-Pr CF37-CF3i-PrCF36-F n-Pr CF37-CF3n-PrCF36-F CO2Me CF37-CF3CO2MeCF36-F Ph CF37-CF3PhCF36-F 4-F-Ph CF37-CF34-F-PhCF36-F 4-Cl-Ph CF37-CF34-Cl-PhCF36-Cl Me CF37-OCH2CF3MeCF36-Cl i-Pr CF37-OCH2CF3i-PrCF36-Cl n-Pr CF37-OCH2CF3n-PrCF36-Cl CO2Me CF37-OCH2CF3CO2MeCF36-Cl Ph CF37-OCH2CF3PhCF36-Cl 4-F-Ph CF37-OCH2CF34-F-PhCF36-Cl 4-Cl-Ph CF37-OCH2CF34-Cl-PhCF37-F Me CF37-OCH3MeCF37-F i-Pr CF37-OCH3i-PrCF37-F n-Pr CF37-OCH3n-PrCF37-F CO2Me CF37-OCH3CO2MeCF37-F Ph CF37-OCH3PhCF37-F 4-F-Ph CF37-OCH34-F-PhCF37-F 4-Cl-Ph CF37-OCH34-Cl-Ph

V是NH  V是NHR1R2R3R1R2R3Cl  H  Me  Cl  7-Cl  MeCl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-PrCl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-PrCl H CO2Me Cl 7-Cl CO2MeCl  H  Ph  Cl  7-Cl  PhCl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-PhCl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-PhCl 6-F Me Cl 7-CF3MeCl 6-F i-Pr Cl 7-CF3i-PrCl 6-F n-Pr Cl 7-CF3n-PrCl 6-F CO2Me Cl 7-CF3CO2MeCl 6-F Ph Cl 7-CF3PhCl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF34-F-PhCl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF34-Cl-PhCl 6-Cl Me Cl 7-OCH2CF3MeCl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH2CF3i-PrCl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH2CF3n-PrCl 6-Cl CO2Me Cl 7-OCH2CF3CO2MeCl 6-Cl Ph Cl 7-OCH2CF3PhCl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH2CF34-F-PhCl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH2CF34-Cl-PhCl 7-F Me Cl 7-OCH3MeCl 7-F i-Pr Cl 7-OCH3i-PrCl 7-F n-Pr Cl 7-OCH3n-PrCl 7-F CO2Me Cl 7-OCH3CO2MeCl 7-F Ph Cl 7-OCH3PhCl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH34-F-PhCl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH34-Cl-Ph

V是NH  V是NHR1R2R3R1R2R3Br  H  Me  Br  7-Cl  MeBr  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-PrBr  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-PrBr H CO2Me Br 7-Cl CO2MeBr  H  Ph  Br  7-Cl  PhBr  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-PhBr  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-PhBr 6-F Me Br 7-CF3MeBr 6-F i-Pr Br 7-CF3i-PrBr 6-F n-Pr Br 7-CF3n-PrBr 6-F CO2Me Br 7-CF3CO2MeBr 6-F Ph Br 7-CF3PhBr 6-F 4-F-Ph Br 7-CF34-F-PhBr 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF34-Cl-PhBr 6-Cl Me Br 7-OCH2CF3MeBr 6-Cl i-Pr Br 7-OCH2CF3i-PrBr 6-Cl n-Pr Br 7-OCH2CF3n-PrBr 6-Cl CO2Me Br 7-OCH2CF3CO2MeBr 6-Cl Ph Br 7-OCH2CF3PhBr 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH2CF34-F-PhBr 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH2CF34-Cl-PhBr 7-F Me Br 7-OCH3MeBr 7-F i-Pr Br 7-OCH3i-PrBr 7-F n-Pr Br 7-OCH3n-PrBr 7-F CO2Me Br 7-OCH3CO2MeBr 7-F Ph Br 7-OCH3PhBr 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH34-F-PhBr 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH34-Cl-Ph

V是NMe  V是NMeR1R2R3R1R2R3OCF3H Me OCF37-Cl MeOCF3H i-Pr OCF37-Cl i-PrOCF3H n-Pr OCF37-Cl n-PrOCF3H CO2Me OCF37-Cl CO2MeOCF3H Ph OCF37-Cl PhOCF3H 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhOCF3H 4-Cl-Ph OCF37-Cl 4-Cl-PhOCF36-F Me OCF37-CF3MeOCF36-F i-Pr OCF37-CF3i-PrOCF36-F n-Pr OCF37-CF3n-PrOCF36-F CO2Me OCF37-CF3CO2MeOCF36-F Ph OCF37-CF3PhOCF36-F 4-F-Ph OCF37-CF34-F-PhOCF36-F 4-Cl-Ph OCF37-CF34-Cl-PhOCF36-Cl Me OCF37-OCH2CF3MeOCF36-Cl i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrOCF36-Cl n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrOCF36-Cl CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeOCF36-Cl Ph OCF37-OCH2CF3PhOCF36-Cl 4-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-PhOCF36-Cl 4-Cl-Ph OCF37-OCH2CF34-Cl-PhOCF37-F Me OCF37-OCH3MeOCF37-F i-Pr OCF37-OCH3i-PrOCF37-F n-Pr OCF37-OCH3n-PrOCF37-F CO2Me OCF37-OCH3CO2MeOCF37-F Ph OCF37-OCH3PhOCF37-F 4-F-Ph OCF37-OCH34-F-PhOCF37-F 4-Cl-Ph OCF37-OCH34-Cl-Ph

V是NH  V是NHR1R2R3R1R2R3CF3H Me CF37-Cl MeCF3H i-Pr CF37-Cl i-PrCF3H n-Pr CF37-Cl n-PrCF3H CO2Me CF37-Cl CO2MeCF3H Ph CF37-Cl PhCF3H 4-F-Ph CF37-Cl 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph CF37-Cl 4-Cl-PhCF36-F Me CF37-CF3MeCF36-F i-Pr CF37-CF3i-PrCF36-F n-Pr CF37-CF3n-PrCF36-F CO2Me CF37-CF3CO2MeCF36-F Ph CF37-CF3PhCF36-F 4-F-Ph CF37-CF34-F-PhCF36-F 4-Cl-Ph CF37-CF34-Cl-PhCF36-Cl Me CF37-OCH2CF3MeCF36-Cl i-Pr CF37-OCH2CF3i-PrCF36-Cl n-Pr CF37-OCH2CF3n-PrCF36-Cl CO2Me CF37-OCH2CF3CO2MeCF36-Cl Ph CF37-OCH2CF3PhCF36-Cl 4-F-Ph CF37-OCH2CF34-F-PhCF36-Cl 4-Cl-Ph CF37-OCH2CF34-Cl-PhCF37-F Me CF37-OCH3MeCF37-F i-Pr CF37-OCH3i-PrCF37-F n-Pr CF37-OCH3n-PrCF37-F CO2Me CF37-OCH3CO2MeCF37-F Ph CF37-OCH3PhCF37-F 4-F-Ph CF37-OCH34-F-PhCF37-F 4-Cl-Ph CF37-OCH34-Cl-Ph

V是NH  V是NHR1R2R3R1R2R3OCF3H Me OCF37-Cl MeOCF3H i-Pr OCF37-Cl i-PrOCF3H n-Pr OCF37-Cl n-PrOCF3H CO2Me OCF37-Cl CO2MeOCF3H Ph OCF37-Cl PhOCF3H 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhOCF3H 4-Cl-Ph OCF37-Cl 4-Cl-PhOCF36-F Me OCF37-CF3MeOCF36-F i-Pr OCF37-CF3i-PrOCF36-F n-Pr OCF37-CF3n-PrOCF36-F CO2Me OCF37-CF3CO2MeOCF36-F Ph OCF37-CF3PhOCF36-F 4-F-Ph OCF37-CF34-F-PhOCF36-F 4-Cl-Ph OCF37-CF34-Cl-PhOCF36-Cl Me OCF37-OCH2CF3MeOCF36-Cl i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrOCF36-Cl n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrOCF36-Cl CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeOCF36-Cl Ph OCF37-OCH2CF3PhOCF36-Cl 4-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-PhOCF36-Cl 4-Cl-Ph OCF37-OCH2CF34-Cl-PhOCF37-F Me OCF37-OCH3MeOCF37-F i-Pr OCF37-OCH3i-PrOCF37-F n-Pr OCF37-OCH3n-PrOCF37-F CO2Me OCF37-OCH3CO2MeOCF37-F Ph OCF37-OCH3PhOCF37-F 4-F-Ph OCF37-OCH34-F-PhOCF37-F 4-Cl-Ph OCF37-OCH34-Cl-Ph

v是s  v是sR1R2R3R1R2R3Cl  H  Me  Cl  7-Cl  MeCl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-PrCl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-PrCl H CO2Me Cl 7-Cl CO2MeCl  H  Ph  Cl  7-Cl  PhCl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-PhCl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-PhCl 6-F Me Cl 7-CF3MeCl 6-F i-Pr Cl 7-CF3i-PrCl 6-F n-Pr Cl 7-CF3n-PrCl 6-F CO2Me Cl 7-CF3CO2MeCl 6-F Ph Cl 7-CF3PhCl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF34-F-PhCl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF34-Cl-PhCl 6-Cl Me Cl 7-OCH2CF3MeCl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH2CF3i-PrCl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH2CF3n-PrCl 6-Cl CO2Me Cl 7-OCH2CF3CO2MeCl 6-Cl Ph Cl 7-OCH2CF3PhCl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH2CF34-F-PhCl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH2CF34-Cl-PhCl 7-F Me Cl 7-OCH3MeCl 7-F i-Pr Cl 7-OCH3i-PrCl 7-F n-Pr Cl 7-OCH3n-PrCl 7-F CO2Me Cl 7-OCH3CO2MeCl 7-F Ph Cl 7-OCH3PhCl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH34-F-PhCl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH34-Cl-Ph

v是s  v是sR1R2R3R1R2R3Br  H  Me  Br  7-Cl  MeBr  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-PrBr  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-PrBr H CO2Me Br 7-Cl CO2MeBr  H  Ph  Br  7-Cl  PhBr  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-PhBr  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-PhBr 6-F Me Br 7-CF3MeBr 6-F i-Pr Br 7-CF3i-PrBr 6-F n-Pr Br 7-CF3n-PrBr 6-F CO2Me Br 7-CF3CO2MeBr 6-F Ph Br 7-CF3PhBr 6-F 4-F-Ph Br 7-CF34-F-PhBr 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF34-Cl-PhBr 6-Cl Me Br 7-OCH2CF3MeBr 6-Cl i-Pr Br 7-OCH2CF3i-PrBr 6-Cl n-Pr Br 7-OCH2CF3n-PrBr 6-Cl CO2Me Br 7-OCH2CF3CO2MeBr 6-Cl Ph Br 7-OCH2CF3PhBr 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH2CF34-F-PhBr 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH2CF34-Cl-PhBr 7-F Me Br 7-OCH3MeBr 7-F i-Pr Br 7-OCH3i-PrBr 7-F n-Pr Br 7-OCH3n-PrBr 7-F CO2Me Br 7-OCH3CO2MeBr 7-F Ph Br 7-OCH3PhBr 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH34-F-PhBr 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH34-Cl-Ph

v是s  v是sR1R2R3R1R2R3CF3H Me CF37-Cl MeCF3H i-Pr CF37-Cl i-PrCF3H n-Pr CF37-Cl n-PrCF3H CO2Me CF37-Cl CO2MeCF3H Ph CF37-Cl PhCF3H 4-F-Ph CF37-Cl 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph CF37-Cl 4-Cl-PhCF36-F Me CF37-CF3MeCF36-F i-Pr CF37-CF3i-PrCF36-F n-Pr CF37-CF3n-PrCF36-F CO2Me CF37-CF3CO2MeCF36-F Ph CF37-CF3PhCF36-F 4-F-Ph CF37-CF34-F-PhCF36-F 4-Cl-Ph CF37-CF34-Cl-PhCF36-Cl Me CF37-OCH2CF3MeCF36-Cl i-Pr CF37-OCH2CF3i-PrCF36-Cl n-Pr CF37-OCH2CF3n-PrCF36-Cl CO2Me CF37-OCH2CF3CO2MeCF36-Cl Ph CF37-OCH2CF3PhCF36-Cl 4-F-Ph CF37-OCH2CF34-F-PhCF36-Cl 4-Cl-Ph CF37-OCH2CF34-Cl-PhCF37-F Me CF37-OCH3MeCF37-F i-Pr CF37-OCH3i-PrCF37-F n-Pr CF37-OCH3n-PrCF37-F CO2Me CF37-OCH3CO2MeCF37-F Ph CF37-OCH3PhCF37-F 4-F-Ph CF37-OCH34-F-PhCF37-F 4-Cl-Ph CF37-OCH34-Cl-Ph

v是s  v是sR1R2R3R1R2R3OCF3H Me OCF37-Cl MeOCF3H i-Pr OCF37-Cl i-PrOCF3H n-Pr OCF37-Cl n-PrOCF3H CO2Me OCF37-Cl CO2MeOCF3H Ph OCF37-Cl PhOCF3H 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhOCF3H 4-Cl-Ph OCF37-Cl 4-Cl-PhOCF36-F Me OCF37-CF3MeOCF36-F i-Pr OCF37-CF3i-PrOCF36-F n-Pr OCF37-CF3n-PrOCF36-F CO2Me OCF37-CF3CO2MeOCF36-F Ph OCF37-CF3PhOCF36-F 4-F-Ph OCF37-CF34-F-PhOCF36-F 4-Cl-Ph OCF37-CF34-Cl-PhOCF36-Cl Me OCF37-OCH2CF3MeOCF36-Cl i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrOCF36-Cl n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrOCF36-Cl CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeOCF36-Cl Ph OCF37-OCH2CF3PhOCF36-Cl 4-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-PhOCF36-Cl 4-Cl-Ph OCF37-OCH2CF34-Cl-PhOCF37-F Me OCF37-OCH3MeOCF37-F i-Pr OCF37-OCH3i-PrOCF37-F n-Pr OCF37-OCH3n-PrOCF37-F CO2Me OCF37-OCH3CO2MeOCF37-F Ph OCF37-OCH3PhOCF37-F 4-F-Ph OCF37-OCH34-F-PhOCF37-F 4-Cl-Ph OCF37-OCH34-Cl-Ph

V是CH2CH2V是CH2CH2R1R2R3R1R2R3Cl  H  Me  Cl  7-Cl  MeCl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-PrCl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-PrCl H CO2Me Cl 7-Cl CO2MeCl  H  Ph  Cl  7-Cl  PhCl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-PhCl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-PhCl 6-F Me Cl 7-CF3MeCl 6-F i-Pr Cl 7-CF3i-PrCl 6-F n-Pr Cl 7-CF3n-PrCl 6-F CO2Me Cl 7-CF3CO2MeCl 6-F Ph Cl 7-CF3PhCl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF34-F-PhCl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF34-Cl-PhCl 6-Cl Me Cl 7-OCH2CF3MeCl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH2CF3i-PrCl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH2CF3n-PrCl 6-Cl CO2Me Cl 7-OCH2CF3CO2MeCl 6-Cl Ph Cl 7-OCH2CF3PhCl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH2CF34-F-PhCl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH2CF34-Cl-PhCl 7-F Me Cl 7-OCH3MeCl 7-F i-Pr Cl 7-OCH3i-PrCl 7-F n-Pr Cl 7-OCH3n-PrCl 7-F CO2Me Cl 7-OCH3CO2MeCl 7-F Ph Cl 7-OCH3PhCl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH34-F-PhCl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH34-Cl-Ph

V是CH2CH2V是CH2CH2R1R2R3R1R2R3Br  H  Me  Br  7-Cl  MeBr  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-PrBr  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-PrBr H CO2Me Br 7-Cl CO2MeBr  H  Ph  Br  7-Cl  PhBr  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-PhBr  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-PhBr 6-F Me Br 7-CF3MeBr 6-F i-Pr Br 7-CF3i-PrBr 6-F n-Pr Br 7-CF3n-PrBr 6-F CO2Me Br 7-CF3CO2MeBr 6-F Ph Br 7-CF3PhBr 6-F 4-F-Ph Br 7-CF34-F-PhBr 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF34-Cl-PhBr 6-Cl Me Br 7-OCH2CF3MeBr 6-Cl i-Pr Br 7-OCH2CF3i-PrBr 6-Cl n-Pr Br 7-OCH2CF3n-PrBr 6-Cl CO2Me Br 7-OCH2CF3CO2MeBr 6-Cl Ph Br 7-OCH2CF3PhBr 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH2CF34-F-PhBr 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH2CF34-Cl-PhBr 7-F Me Br 7-OCH3MeBr 7-F i-Pr Br 7-OCH3i-PrBr 7-F n-Pr Br 7-OCH3n-PrBr 7-F CO2Me Br 7-OCH3CO2MeBr 7-F Ph Br 7-OCH3PhBr 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH34-F-PhBr 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH34-Cl-Ph

V是CH2CH2V是CH2CH2R1R2R3R1R2R3CF3H Me CF37-Cl MeCF3H i-Pr CF37-Cl i-PrCF3H n-Pr CF37-Cl n-PrCF3H CO2Me CF37-Cl CO2MeCF3H Ph CF37-Cl PhCF3H 4-F-Ph CF37-Cl 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph CF37-Cl 4-Cl-PhCF36-F Me CF37-CF3MeCF36-F i-Pr CF37-CF3i-PrCF36-F n-Pr CF37-CF3n-PrCF36-F CO2Me CF37-CF3CO2MeCF36-F Ph CF37-CF3PhCF36-F 4-F-Ph CF37-CF34-F-PhCF36-F 4-Cl-Ph CF37-CF34-Cl-PhCF36-Cl Me CF37-OCH2CF3MeCF36-Cl i-Pr CF37-OCH2CF3i-PrCF36-Cl n-Pr CF37-OCH2CF3n-PrCF36-Cl CO2Me CF37-OCH2CF3CO2MeCF36-Cl Ph CF37-OCH2CF3PhCF36-Cl 4-F-Ph CF37-OCH2CF34-F-PhCF36-Cl 4-Cl-Ph CF37-OCH2CF34-Cl-PhCF37-F Me CF37-OCH3MeCF37-F i-Pr CF37-OCH3i-PrCF37-F n-Pr CF37-OCH3n-PrCF37-F CO2Me CF37-OCH3CO2MeCF37-F Ph CF37-OCH3PhCF37-F 4-F-Ph CF37-OCH34-F-PhCF37-F 4-Cl-Ph CF37-OCH34-Cl-Ph

V是CH2CH2V是CH2CH2R1R2R3R1R2R3OCF3H Me OCF37-Cl MeOCF3H i-Pr OCF37-Cl i-PrOCF3H n-Pr OCF37-Cl n-PrOCF3H CO2Me OCF37-Cl CO2MeOCF3H Ph OCF37-Cl PhOCF3H 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhOCF3H 4-Cl-Ph OCF37-Cl 4-Cl-PhOCF36-F Me OCF37-CF3MeOCF36-F i-Pr OCF37-CF3i-PrOCF36-F n-Pr OCF37-CF3n-PrOCF36-F CO2Me OCF37-CF3CO2MeOCF36-F Ph OCF37-CF3PhOCF36-F 4-F-Ph OCF37-CF34-F-PhOCF36-F 4-Cl-Ph OCF37-CF34-Cl-PhOCF36-Cl Me OCF37-OCH2CF3MeOCF36-Cl i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrOCF36-Cl n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrOCF36-Cl CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeOCF36-Cl Ph OCF37-OCH2CF3PhOCF36-Cl 4-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-PhOCF36-Cl 4-Cl-Ph OCF37-OCH2CF34-Cl-PhOCF37-F Me OCF37-OCH3MeOCF37-F i-Pr OCF37-OCH3i-PrOCF37-F n-Pr OCF37-OCH3n-PrOCF37-F CO2Me OCF37-OCH3CO2MeOCF37-F Ph OCF37-OCH3PhOCF37-F 4-F-Ph OCF37-OCH34-F-PhOCF37-F 4-Cl-Ph OCF37-OCH34-Cl-Ph

V是OCH2V是OCH2R1R2R3R1R2R3Cl  H  Me  Cl  7-Cl  MeCl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-PrCl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-PrCl H CO2Me Cl 7-Cl CO2MeCl  H  Ph  Cl  7-Cl  PhCl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-PhCl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-PhCl 6-F Me Cl 7-CF3MeCl 6-F i-Pr Cl 7-CF3i-PrCl 6-F n-Pr Cl 7-CF3n-PrCl 6-F CO2Me Cl 7-CF3CO2MeCl 6-F Ph Cl 7-CF3PhCl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF34-F-PhCl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF34-Cl-PhCl 6-Cl Me Cl 7-OCH2CF3MeCl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH2CF3i-PrCl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH2CF3n-PrCl 6-Cl CO2Me Cl 7-OCH2CF3CO2MeCl 6-Cl Ph Cl 7-OCH2CF3PhCl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH2CF34-F-PhCl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH2CF34-Cl-PhCl 7-F Me Cl 7-OCH3MeCl 7-F i-Pr Cl 7-OCH3i-PrCl 7-F n-Pr Cl 7-OCH3n-PrCl 7-F CO2Me Cl 7-OCH3CO2MeCl 7-F Ph Cl 7-OCH3PhCl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH34-F-PhCl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH34-Cl-Ph

V是OCH2V是OCH2R1R2R3R1R2R3Br  H  Me  Br  7-Cl  MeBr  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-PrBr  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-PrBr H CO2Me Br 7-Cl CO2MeBr  H  Ph  Br  7-Cl  PhBr  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-PhBr  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-PhBr 6-F Me Br 7-CF3MeBr 6-F i-Pr Br 7-CF3i-PrBr 6-F n-Pr Br 7-CF3n-PrBr 6-F CO2Me Br 7-CF3CO2MeBr 6-F Ph Br 7-CF3PhBr 6-F 4-F-Ph Br 7-CF34-F-PhBr 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF34-Cl-PhBr 6-Cl Me Br 7-OCH2CF3MeBr 6-Cl i-Pr Br 7-OCH2CF3i-PrBr 6-Cl n-Pr Br 7-OCH2CF3n-PrBr 6-Cl CO2Me Br 7-OCH2CF3CO2MeBr 6-Cl Ph Br 7-OCH2CF3PhBr 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH2CF34-F-PhBr 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH2CF34-Cl-PhBr 7-F Me Br 7-OCH3MeBr 7-F i-Pr Br 7-OCH3i-PrBr 7-F n-Pr Br 7-OCH3n-PrBr 7-F CO2Me Br 7-OCH3CO2MeBr 7-F Ph Br 7-OCH3PhBr 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH34-F-PhBr 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH34-Cl-Ph

V是OCH2V是OCH2R1R2R3R1R2R3CF3H Me CF37-Cl MeCF3H i-Pr CF37-Cl i-PrCF3H n-Pr CF37-Cl n-PrCF3H CO2Me CF37-Cl CO2MeCF3H Ph CF37-Cl PhCF3H 4-F-Ph CF37-Cl 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph CF37-Cl 4-Cl-PhCF36-F Me CF37-CF3MeCF36-F i-Pr CF37-CF3i-PrCF36-F n-Pr CF37-CF3n-PrCF36-F CO2Me CF37-CF3CO2MeCF36-F Ph CF37-CF3PhCF36-F 4-F-Ph CF37-CF34-F-PhCF36-F 4-Cl-Ph CF37-CF34-Cl-PhCF36-Cl Me CF37-OCH2CF3MeCF36-Cl i-Pr CF37-OCH2CF3i-PrCF36-Cl n-Pr CF37-OCH2CF3n-PrCF36-Cl CO2Me CF37-OCH2CF3CO2MeCF36-Cl Ph CF37-OCH2CF3PhCF36-Cl 4-F-Ph CF37-OCH2CF34-F-PhCF36-Cl 4-Cl-Ph CF37-OCH2CF34-Cl-PhCF37-F Me CF37-OCH3MeCF37-F i-Pr CF37-OCH3i-PrCF37-F n-Pr CF37-OCH3n-PrCF37-F CO2Me CF37-OCH3CO2MeCF37-F Ph CF37-OCH3PhCF37-F 4-F-Ph CF37-OCH34-F-PhCF37-F 4-Cl-Ph CF37-OCH34-Cl-Ph

V是OCH2V是OCH2R1R2R3R1R2R3OCF3H Me OCF37-Cl MeOCF3H i-Pr OCF37-Cl i-PrOCF3H n-Pr OCF37-Cl n-PrOCF3H CO2Me OCF37-Cl CO2MeOCF3H Ph OCF37-Cl PhOCF3H 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhOCF3H 4-Cl-Ph OCF37-Cl 4-Cl-PhOCF36-F Me OCF37-CF3MeOCF36-F i-Pr OCF37-CF3i-PrOCF36-F n-Pr OCF37-CF3n-PrOCF36-F CO2Me OCF37-CF3CO2MeOCF36-F Ph OCF37-CF3PhOCF36-F 4-F-Ph OCF37-CF34-F-PhOCF36-F 4-Cl-Ph OCF37-CF34-Cl-PhOCF36-Cl Me OCF37-OCH2CF3MeOCF36-Cl i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrOCF36-Cl n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrOCF36-Cl CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeOCF36-Cl Ph OCF37-OCH2CF3PhOCF36-Cl 4-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-PhOCF36-Cl 4-Cl-Ph OCF37-OCH2CF34-Cl-PhOCF37-F Me OCF37-OCH3MeOCF37-F i-Pr OCF37-OCH3i-PrOCF37-F n-Pr OCF37-OCH3n-PrOCF37-F CO2Me OCF37-OCH3CO2MeOCF37-F Ph OCF37-OCH3PhOCF37-F 4-F-Ph OCF37-OCH34-F-PhOCF37-F 4-Cl-Ph OCF37-OCH34-Cl-Ph

表2

E是H，Y是H  E是H，Y是HR1R2R3R1R2R3CF3F Me OCF3F MeCF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F Ph OCF3F PhCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3F 4-Cl-Ph OCF3F 4-Cl-PhCF3Cl Me OCF3Cl MeCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl Ph OCF3Cl PhCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Cl 4-Cl-Ph OCF3Cl 4-Cl-PhCF3CF3Me OCF3CF3MeCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF3Ph OCF3CF3PhCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF34-Cl-Ph OCF3CF34-Cl-PhCF3Br Me OCF3Br MeCF3Br i-Pr OCF3Br i-PrCF3Br n-Pr OCF3Br n-PrCF3Br CO2Me OCF3Br CO2MeCF3Br Ph OCF3Br PhCF3Br 4-F-Ph OCF3Br 4-F-PhCF3Br 4-Cl-Ph OCF3Br 4-Cl-Ph

E是H，Y是H  E是H，Y是HR1R2R3R1R2R3CF3NO2Me OCF3NO2MeCF3NO2i-Pr OCF3NO2i-PrCF3NO2n-Pr OCF3NO2n-PrCF3NO2CO2Me OCF3NO2CO2MeCF3NO2Ph OCF3NO2PhCF3NO24-F-Ph OCF3NO24-F-PhCF3NO24-Cl-Ph OCF3NO24-Cl-PhCF3CH3O Me OCF3CH3O MeCF3CH3O i-Pr OCF3CH3O i-PrCF3CH3O n-Pr OCF3CH3O n-PrCF3CH3O CO2Me OCF3CH3O CO2MeCF3CH3O Ph OCF3CH3O PhCF3CH3O 4-F-Ph OCF3CH3O 4-F-PhCF3CH3O 4-Cl-Ph OCF3CH3O 4-Cl-PhCF3CF3CH2O Me OCF3CF3CH2O MeCF3CF3CH2O i-Pr OCF3CF3CH2O i-PrCF3CF3CH2O n-Pr OCF3CF3CH2O n-PrCF3CF3CH2O CO2Me OCF3CF3CH2O CO2MeCF3CF3CH2O Ph OCF3CF3CH2O PhCF3CF3CH2O 4-F-Ph OCF3CF3CH2O 4-F-PhCF3CF3CH2O 4-Cl-Ph OCF3CF3CH2O 4-Cl-Ph

E是H，Y是Me  E是H，Y是MeR1R2R3R1R2R3CF3H Me OCF3H MeCF3H i-Pr OCF3H i-PrCF3H n-Pr OCF3H n-PrCF3H CO2Me OCF3H CO2MeCF3H Ph OCF3H PhCF3H 4-F-Ph OCF3H 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph OCF3H 4-Cl-PhCF3F Me OCF3F MeCF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F Ph OCF3F PhCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3F 4-Cl-Ph OCF3F 4-Cl-PhCF3Cl Me OCF3Cl MeCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl Ph OCF3Cl PhCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Cl 4-Cl-Ph OCF3Cl 4-Cl-PhCF3CF3Me OCF3CF3MeCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF3Ph OCF3CF3PhCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF34-Cl-Ph OCF3CF34-Cl-Ph

E是H，Y是COMe  E是H，Y是COMeR1R2R3R1R2R3CF3H Me OCF3H MeCF3H i-Pr OCF3H i-PrCF3H n-Pr OCF3H n-PrCF3H CO2Me OCF3H CO2MeCF3H Ph OCF3H PhCF3H 4-F-Ph OCF3H 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph OCF3H 4-Cl-PhCF3F Me OCF3F MeCF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F Ph OCF3F PhCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3F 4-Cl-Ph OCF3F 4-Cl-PhCF3Cl Me OCF3Cl MeCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl Ph OCF3Cl PhCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Cl 4-Cl-Ph OCF3Cl 4-Cl-PhCF3CF3Me OCF3CF3MeCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF3Ph OCF3CF3PhCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF34-Cl-Ph OCF3CF34-Cl-Ph

93E是H，Y是CO2Me E是H，Y是CO2MeR1R2R3R1R2R3CF3H Me OCF3H MeCF3H i-Pr OCF3H i-PrCF3H n-Pr OCF3H n-PrCF3H CO2Me OCF3H CO2MeCF3H Ph OCF3H PhCF3H 4-F-Ph OCF3H 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph OCF3H 4-Cl-PhCF3F Me OCF3F MeCF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F Ph OCF3F PhCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3F 4-Cl-Ph OCF3F 4-Cl-PhCF3Cl Me OCF3Cl MeCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl Ph OCF3Cl PhCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Cl 4-Cl-Ph OCF3Cl 4-Cl-PhCF3CF3Me OCF3CF3MeCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF3Ph OCF3CF3PhCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF34-Cl-Ph OCF3CF34-Cl-Ph

E是Me，Y是H  E是Me，Y是HR1R2R3R1R2R3CF3H Me OCF3H MeCF3H i-Pr OCF3H i-PrCF3H n-Pr OCF3H n-PrCF3H CO2Me OCF3H CO2MeCF3H Ph OCF3H PhCF3H 4-F-Ph OCF3H 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph OCF3H 4-Cl-PhCF3F Me OCF3F MeCF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F Ph OCF3F PhCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3F 4-Cl-Ph OCF3F 4-Cl-PhCF3Cl Me OCF3Cl MeCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl Ph OCF3Cl PhCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Cl 4-Cl-Ph OCF3Cl 4-Cl-PhCF3CF3Me OCF3CF3MeCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF3Ph OCF3CF3PhCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF34-Cl-Ph OCF3CF34-Cl-Ph

E是Me，Y是H  E是Me，Y是HR1R2R3R1R2R3CF3Br Me OCF3Br MeCF3Br i-Pr OCF3Br i-PrCF3Br n-Pr OCF3Br n-PrCF3Br CO2Me OCF3Br CO2MeCF3Br Ph OCF3Br PhCF3Br 4-F-Ph OCF3Br 4-F-PhCF3Br 4-Cl-Ph OCF3Br 4-Cl-PhCF3NO2Me OCF3NO2MeCF3NO2i-Pr OCF3NO2i-PrCF3NO2n-Pr OCF3NO2n-PrCF3NO2CO2Me OCF3NO2CO2MeCF3NO2Ph OCF3NO2PhCF3NO24-F-Ph OCF3NO24-F-PhCF3NO24-Cl-Ph OCF3NO24-Cl-PhCF3CH3O Me OCF3CH3O MeCF3CH3O i-Pr OCF3CH3O i-PrCF3CH3O n-Pr OCF3CH3O n-PrCF3CH3O CO2Me OCF3CH3O CO2MeCF3CH3O Ph OCF3CH3O PhCF3CH3O 4-F-Ph OCF3CH3O 4-F-PhCF3CH3O 4-Cl-Ph OCF3CH3O 4-Cl-PhCF3CF3CH2O Me OCF3CF3CH2O MeCF3CF3CH2O i-Pr OCF3CF3CH2O i-PrCF3CF3CH2O n-Pr OCF3CF3CH2O n-PrCF3CF3CH2O CO2Me OCF3CF3CH2O CO2MeCF3CF3CH2O Ph OCF3CF3CH2O PhCF3CF3CH2O 4-F-Ph OCF3CF3CH2O 4-F-PhCF3CF3CH2O 4-Cl-Ph OCF3CF3CH2O 4-Cl-Ph

表3

V是CH2V是CH2R1R2R3R1R2R3CF37-F i-Pr OCF37-F i-PrCF37-F n-Pr OCF37-F n-PrCF37-F CO2Me OCF37-F CO2MeCF37-F 4-F-Ph OCF37-F 4-F-PhCF37-Cl i-Pr OCF37-Cl i-PrCF37-Cl n-Pr OCF37-Cl n-PrCF37-Cl CO2Me OCF37-Cl CO2MeCF37-Cl 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhCF37-CF3i-Pr OCF37-CF3i-PrCF37-CF3n-Pr OCF37-CF3n-PrCF37-CF3CO2Me OCF37-CF3CO2MeCF37-CF34-F-Ph OCF37-CF34-F-PhV是OCH2R1R2R3CF36-F i-PrCF36-F CO2MeCF36-F 4-F-PhOCF36-F i-PrOCF36-F CO2MeOCF36-F 4-F-PhCF36-Cl i-PrCF36-Cl CO2MeCF36-Cl 4-F-PhOCF36-Cl i-PrOCF36-Cl CO2MeOCF36-Cl 4-F-Ph

表4

Y是H  Y是HR1R2R3R1R2R3CF3H Ph OCF3H PhCF3H 4-F-Ph OCF3H 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph OCF3H 4-Cl-PhCF3H 4-CO2Me-Ph OCF3H 4-CO2Me-PhCF3F Ph OCF3F PhCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3F 4-Cl-Ph OCF3F 4-Cl-PhCF3F 4-CO2Me-Ph OCF3F 4-CO2Me-Ph

Y是H  Y是HR1R2R3R1R2R3CF3Cl Ph OCF3Cl PhCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Cl 4-Cl-Ph OCF3Cl 4-Cl-PhCF3Cl 4-CO2Me-Ph OCF3Cl 4-CO2Me-PhCF3Br Ph OCF3Br PhCF3Br 4-F-Ph OCF3Br 4-F-PhCF3Br 4-Cl-Ph OCF3Br 4-Cl-PhCF3Br 4-CO2Me-Ph OCF3Br 4-CO2Me-PhCF3CF3Ph OCF3CF3PhCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF34-Cl-Ph OCF3CF34-Cl-PhCF3CF34-CO2Me-Ph OCF3CF34-CO2Me-PhY是CO2Me Y是CO2MeR1R2R3R1R2R3CF3H Ph OCF3H PhCF3H 4-F-Ph OCF3H 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph OCF3H 4-Cl-PhCF3H 4-CO2Me-Ph OCF3H 4-CO2Me-PhCF3F Ph OCF3F PhCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3F 4-Cl-Ph OCF3F 4-Cl-PhCF3F 4-CO2Me-Ph OCF3F 4-CO2Me-Ph

Y是CO2Me Y是CO2MeR1R2R3R1R2R3CF3Cl Ph OCF3Cl PhCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Cl 4-Cl-Ph OCF3Cl 4-Cl-PhCF3Cl 4-CO2Me-Ph OCF3Cl 4-CO2Me-PhCF3Br Ph OCF3Br PhCF3Br 4-F-Ph OCF3Br 4-F-PhCF3Br 4-Cl-Ph OCF3Br 4-Cl-PhCF3Br 4-CO2Me-Ph OCF3Br 4-CO2Me-PhCF3CF3Ph OCF3CF3PhCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF34-Cl-Ph OCF3CF34-Cl-PhCF3CF34-CO2Me-Ph OCF3CF34-CO2Me-Ph

表5

E是H，Y是H  E是H，Y是HR1R2R3R1R2R3CF3H Me OCF3H MeCF3H i-Pr OCF3H i-PrCF3H n-Pr OCF3H n-PrCF3H CO2Me OCF3H CO2MeCF3H Ph OCF3H PhCF3H 4-F-Ph OCF3H 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph OCF3H 4-Cl-Ph

E是H，Y是H  E是H，Y是HR1R2R3R1R2R3CF3F Me OCF3F MeCF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F Ph OCF3F PhCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3F 4-Cl-Ph OCF3F 4-Cl-PhCF3Cl Me OCF3Cl MeCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl Ph OCF3Cl PhCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Cl 4-Cl-Ph OCF3Cl 4-Cl-PhCF3CF3Me OCF3CF3MeCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF3Ph OCF3CF3PhCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF34-Cl-Ph OCF3CF34-Cl-PhCF3Br Me OCF3Br MeCF3Br i-Pr OCF3Br i-PrCF3Br n-Pr OCF3Br n-PrCF3Br CO2Me OCF3Br CO2MeCF3Br Ph OCF3Br PhCF3Br 4-F-Ph OCF3Br 4-F-PhCF3Br 4-Cl-Ph OCF3Br 4-Cl-Ph

E是H，Y是H  E是H，Y是HR1R2R3R1R2R3CF3NO2Me OCF3NO2MeCF3NO2i-Pr OCF3NO2i-PrCF3NO2n-Pr OCF3NO2n-PrCF3NO2CO2Me OCF3NO2CO2MeCF3NO2Ph OCF3NO2PhCF3NO24-F-Ph OCF3NO24-F-PhCF3NO24-Cl-Ph OCF3NO24-Cl-PhCF3CH3O Me OCF3CH3O MeCF3CH3O i-Pr OCF3CH3O i-PrCF3CH3O n-Pr OCF3CH3O n-PrCF3CH3O CO2Me OCF3CH3O CO2MeCF3CH3O Ph OCF3CH3O PhCF3CH3O 4-F-Ph OCF3CH3O 4-F-PhCF3CH3O 4-Cl-Ph OCF3CH3O 4-Cl-PhCF3CF3CH2O Me OCF3CF3CH2O MeCF3CF3CH2O i-Pr OCF3CF3CH2O i-PrCF3CF3CH2O n-Pr OCF3CF3CH2O n-PrCF3CF3CH2O CO2Me OCF3CF3CH2O CO2MeCF3CF3CH2O Ph OCF3CF3CH2O PhCF3CF3CH2O 4-F-Ph OCF3CF3CH2O 4-F-PhCF3CF3CH2O 4-Cl-Ph OCF3CF3CH2O 4-Cl-Ph

E是Me，Y是H  E是Me，Y是HR1R2R3R1R2R3CF3H Me OCF3H MeCF3H i-Pr OCF3H i-PrCF3H n-Pr OCF3H n-PrCF3H CO2Me OCF3H CO2MeCF3H Ph OCF3H PhCF3H 4-F-Ph OCF3H 4-F-PhCF3H 4-Cl-Ph OCF3H 4-Cl-PhCF3F Me OCF3F MeCF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F Ph OCF3F PhCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3F 4-Cl-Ph OCF3F 4-Cl-PhCF3Cl Me OCF3Cl MeCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl Ph OCF3Cl PhCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Cl 4-Cl-Ph OCF3Cl 4-Cl-PhCF3CF3Me OCF3CF3MeCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF3Ph OCF3CF3PhCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF34-Cl-Ph OCF3CF34-Cl-Ph

E是Me，Y是H  E是Me，Y是HR1R2R3R1R2R3CF3Br Me OCF3Br MeCF3Br i-Pr OCF3Br i-PrCF3Br n-Pr OCF3Br n-PrCF3Br CO2Me OCF3Br CO2MeCF3Br Ph OCF3Br PhCF3Br 4-F-Ph OCF3Br 4-F-PhCF3Br 4-Cl-Ph OCF3Br 4-Cl-PhCF3NO2Me OCF3NO2MeCF3NO2i-Pr OCF3NO2i-PrCF3NO2n-Pr OCF3NO2n-PrCF3NO2CO2Me OCF3NO2CO2MeCF3NO2Ph OCF3NO2PhCF3NO24-F-Ph OCF3NO24-F-PhCF3NO24-Cl-Ph OCF3NO24-Cl-PhCF3CH3O Me OCF3CH3O MeCF3CH3O i-Pr OCF3CH3O i-PrCF3CH3O n-Pr OCF3CH3O n-PrCF3CH3O CO2Me OCF3CH3O CO2MeCF3CH3O Ph OCF3CH3O PhCF3CH3O 4-F-Ph OCF3CH3O 4-F-PhCF3CH3O 4-Cl-Ph OCF3CH3O 4-Cl-PhCF3CF3CH2O Me OCF3CF3CH2O MeCF3CF3CH2O i-Pr OCF3CF3CH2O i-PrCF3CF3CH2O n-Pr OCF3CF3CH2O n-PrCF3CF3CH2O CO2Me OCF3CF3CH2O CO2MeCF3CF3CH2O Ph OCF3CF3CH2O PhCF3CF3CH2O 4-F-Ph OCF3CF3CH2O 4-F-PhCF3CF3CH2O 4-Cl-Ph OCF3CF3CH2O 4-Cl-Ph

表6

V是CH2，X是Cl V是CH2，X是ClR1R2R3R1R2R3CF36-F i-Pr OCF36-F i-PrCF36-F n-Pr OCF36-F n-PrCF36-F CO2Me OCF36-F CO2MeCF36-F 4-F-Ph OCF36-F 4-F-PhCF36-Cl i-Pr OCF36-Cl i-PrCF36-Cl n-Pr OCF36-Cl n-PrCF36-Cl CO2Me OCF36-Cl CO2MeCF36-Cl 4-F-Ph OCF36-Cl 4-F-PhCF37-F i-Pr OCF37-F i-PrCF37-F n-Pr OCF37-F n-PrCF37-F CO2Me OCF37-F CO2MeCF37-F 4-F-Ph OCF37-F 4-F-Ph

V是CH2，X是Cl V是CH2，X是ClR1R2R3R1R2R3CF37-Cl i-Pr OCF37-Cl i-PrCF37-Cl n-Pr OCF37-Cl n-PrCF37-Cl CO2Me OCF37-Cl CO2MeCF37-Cl 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhCF37-CF3i-Pr OCF37-CF3i-PrCF37-CF3n-Pr OCF37-CF3n-PrCF37-CF3CO2Me OCF37-CF3CO2MeCF37-CF34-F-Ph OCF37-CF34-F-PhCF37-OCH2CF3i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrCF37-OCH2CF3n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrCF37-OCH2CF3CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeCF37-OCH2CF34-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-PhV是CH2，X是OMe V是CH2，X是OMeR1R2R3R1R2R3CF36-F i-Pr OCF36-F i-PrCF36-F n-Pr OCF36-F n-PrCF36-F CO2Me OCF36-F CO2MeCF36-F 4-F-Ph OCF36-F 4-F-PhCF36-Cl i-Pr OCF36-Cl i-PrCF36-Cl n-Pr OCF36-Cl n-PrCF36-Cl CO2Me OCF36-Cl CO2MeCF36-Cl 4-F-Ph OCF36-Cl 4-F-Ph

V是CH2，X是OMe V是CH2，X是OMeR1R2R3R1R2R3CF37-F i-Pr OCF37-F i-PrCF37-F n-Pr OCF37-F n-PrCF37-F CO2Me OCF37-F CO2MeCF37-F 4-F-Ph OCF37-F 4-F-PhCF37-Cl i-Pr OCF37-Cl i-PrCF37-Cl n-Pr OCF37-Cl n-PrCF37-Cl CO2Me OCF37-Cl CO2MeCF37-Cl 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhCF37-CF3i-Pr OCF37-CF3i-PrCF37-CF3n-Pr OCF37-CF3n-PrCF37-CF3CO2Me OCF37-CF3CO2MeCF37-CF34-F-Ph OCF37-CF34-F-PhCF37-OCH2CF3i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrCF37-OCH2CF3n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrCF37-OCH2CF3CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeCF37-OCH2CF34-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-PhV是O，X是Cl  V是O，X是ClR1R2R3R1R2R3CF36-F i-Pr OCF36-F i-PrCF36-F n-Pr OCF36-F n-PrCF36-F CO2Me OCF36-F CO2MeCF36-F 4-F-Ph OCF36-F 4-F-PhCF36-Cl i-Pr OCF36-Cl i-PrCF36-Cl n-Pr OCF36-Cl n-PrCF36-Cl CO2Me OCF36-Cl CO2MeCF36-Cl 4-F-Ph OCF36-Cl 4-F-Ph

V是O，X是Cl  V是O，X是ClR1R2R3R1R2R3CF37-F i-Pr OCF37-F i-PrCF37-F n-Pr OCF37-F n-PrCF37-F CO2Me OCF37-F CO2MeCF37-F 4-F-Ph OCF37-F 4-F-PhCF37-Cl i-Pr OCF37-Cl i-PrCF37-Cl n-Pr OCF37-Cl n-PrCF37-Cl CO2Me OCF37-Cl CO2MeCF37-Cl 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhCF37-CF3i-Pr OCF37-CF3i-PrCF37-CF3n-Pr OCF37-CF3n-PrCF37-CF3CO2Me OCF37-CF3CO2MeCF37-CF34-F-Ph OCF37-CF34-F-PhCF37-OCH2CF3i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrCF37-OCH2CF3n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrCF37-OCH2CF3CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeCF37-OCH2CF34-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-PhV是O，X是OMe  V是O，X是OMeR1R2R3R1R2R3CF36-F i-Pr OCF36-F i-PrCF36-F n-Pr OCF36-F n-PrCF36-F CO2Me OCF36-F CO2MeCF36-F 4-F-Ph OCF36-F 4-F-PhCF36-Cl i-Pr OCF36-Cl i-PrCF36-Cl n-Pr OCF36-Cl n-PrCF36-Cl CO2Me OCF36-Cl CO2MeCF36-Cl 4-F-Ph OCF36-Cl 4-F-Ph

V是O，X是OMe  V是O，X是OMeR1R2R3R1R2R3CF37-F i-Pr OCF37-F i-PrCF37-F n-Pr OCF37-F n-PrCF37-F CO2Me OCF37-F CO2MeCF37-F 4-F-Ph OCF37-F 4-F-PhCF37-Cl i-Pr OCF37-Cl i-PrCF37-Cl n-Pr OCF37-Cl n-PrCF37-Cl CO2Me OCF37-Cl CO2MeCF37-Cl 4-F-Ph OCF37-Cl 4-F-PhCF37-CF3i-Pr OCF37-CF3i-PrCF37-CF3n-Pr OCF37-CF3n-PrCF37-CF3CO2Me OCF37-CF3CO2MeCF37-CF34-F-Ph OCF37-CF34-F-PhCF37-OCH2CF3i-Pr OCF37-OCH2CF3i-PrCF37-OCH2CF3n-Pr OCF37-OCH2CF3n-PrCF37-OCH2CF3CO2Me OCF37-OCH2CF3CO2MeCF37-OCH2CF34-F-Ph OCF37-OCH2CF34-F-Ph

表7

E是H，X是Cl  E是H，X是ClR1R2R3R1R2R3CF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-Ph

E是H，X是Cl  E是H，X是ClR1R2R3R1R2R3CF3Br i-Pr OCF3Br i-PrCF3Br n-Pr OCF3Br n-PrCF3Br CO2Me OCF3Br CO2MeCF3Br 4-F-Ph OCF3Br 4-F-PhCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF3CH2O i-Pr OCF3CF3CH2O i-PrCF3CF3CH2O n-Pr OCF3CF3CH2O n-PrCF3CF3CH2O CO2Me OCF3CF3CH2O CO2MeCF3CF3CH2O 4-F-Ph OCF3CF3CH2O 4-F-PhCF3MeO i-Pr OCF3MeO i-PrCF3MeO n-Pr OCF3MeO n-PrCF3MeO CO2Me OCF3MeO CO2MeCF3MeO 4-F-Ph OCF3MeO 4-F-PhE是H，X是OMe  E是H，X是OMeR1R2R3R1R2R3CF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-Ph

E是H，X是OMe  E是H，X是OMeR1R2R3R1R2R3CF3Br i-Pr OCF3Br i-PrCF3Br n-Pr OCF3Br n-PrCF3Br CO2Me OCF3Br CO2MeCF3Br 4-F-Ph OCF3Br 4-F-PhCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF3CH2O i-Pr OCF3CF3CH2O i-PrCF3CF3CH2O n-Pr OCF3CF3CH2O n-PrCF3CF3CH2O CO2Me OCF3CF3CH2O CO2MeCF3CF3CH2O 4-F-Ph OCF3CF3CH2O 4-F-PhCF3MeO i-Pr OCF3MeO i-PrCF3MeO n-Pr OCF3MeO n-PrCF3MeO CO2Me OCF3MeO CO2MeCF3MeO 4-F-Ph OCF3MeO 4-F-PhE是Me，X是Cl  E是Me，X是ClR1R2R3R1R2R3CF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-Ph

E是Me，X是Cl  E是Me，X是ClR1R2R3R1R2R3CF3Br i-Pr OCF3Br i-PrCF3Br n-Pr OCF3Br n-PrCF3Br CO2Me OCF3Br CO2MeCF3Br 4-F-Ph OCF3Br 4-F-PhCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF3CH2O i-Pr OCF3CF3CH2O i-PrCF3CF3CH2O n-Pr OCF3CF3CH2O n-PrCF3CF3CH2O CO2Me OCF3CF3CH2O CO2MeCF3CF3CH2O 4-F-Ph OCF3CF3CH2O 4-F-PhCF3MeO i-Pr OCF3MeO i-PrCF3MeO n-Pr OCF3MeO n-PrCF3MeO CO2Me OCF3MeO CO2MeCF3MeO 4-F-Ph OCF3MeO 4-F-PhE是Me，X是OMe  E是Me，X是OMeR1R2R3R1R2R3CF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-Ph

E是Me，X是OMe  E是Me，X是OMeR1R2R3R1R2R3CF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Br i-Pr OCF3Br i-PrCF3Br n-Pr OCF3Br n-PrCF3Br CO2Me OCF3Br CO2MeCF3Br 4-F-Ph OCF3Br 4-F-PhCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2MeCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3CF3CH2O i-Pr OCF3CF3CH2O i-PrCF3CF3CH2O n-Pr OCF3CF3CH2O n-PrCF3CF3CH2O CO2Me OCF3CF3CH2O CO2MeCF3CF3CH2O 4-F-Ph OCF3CF3CH2O 4-F-PhCF3MeO i-Pr OCF3MeO i-PrCF3MeO n-Pr OCF3MeO n-PrCF3MeO CO2Me OCF3MeO CO2MeCF3MeO 4-F-Ph OCF3MeO 4-F-Ph

表8

R1R2R3R1R2R3CF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3OCH2CF3CO2Me OCF3OCH2CF3CO2MeCF3OCH2CF34-F-Ph OCF3OCH2CF34-F-PhCF3OCH2CF3n-Pr OCF3OCH2CF3n-PrCF3OCH2CF3i-Pr OCF3OCH2CF3i-PrCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2Me

表9

R1R2R3Y R1R2R3YCF3F 4-F-Ph Me OCF3F 4-F-Ph MeCF3F 4-F-Ph COMe OCF3F 4-F-Ph COMeCF3F 4-F-Ph CO2Me OCF3F 4-F-Ph CO2MeCF3F CO2Me Me OCF3F CO2Me MeCF3F CO2Me COMe OCF3F CO2Me COMeCF3F CO2Me CO2Me OCF3F CO2Me CO2MeCF3Cl 4-F-Ph Me OCF3Cl 4-F-Ph MeCF3Cl 4-F-Ph COMe OCF3Cl 4-F-Ph COMeCF3Cl 4-F-Ph CO2Me OCF3Cl 4-F-Ph CO2MeCF3Cl CO2Me Me OCF3Cl CO2Me MeCF3Cl CO2Me COMe OCF3Cl CO2Me COMeCF3Cl CO2Me CO2Me OCF3Cl CO2Me CO2Me

表10

R1R2R3R1R2R3CF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F CO2Me OCF3F CO2MeCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3OCH2CF3n-Pr OCF3OCH2CF3n-PrCF3OCH2CF3i-Pr OCF3OCH2CF3i-PrCF3OCH2CF3CO2Me OCF3OCH2CF3CO2MeCF3OCH2CF34-F-Ph OCF3OCH2CF34-F-PhCF3CF3CO2Me OCF3CF3CO2Me

表11

E是H  E是MeR1R2R3R1R2R3CF3F n-Pr CF3F n-PrCF3F i-Pr CF3F i-PrCF3F CO2Me CF3F CO2MeCF3F 4-F-Ph CF3F 4-F-PhCF3Cl n-Pr CF3Cl n-PrCF3Cl i-Pr CF3Cl i-PrCF3Cl CO2Me CF3Cl CO2MeCF3Cl 4-F-Ph CF3Cl 4-F-PhCF3OCH2CF3n-Pr CF3OCH2CF3n-PrCF3OCH2CF3i-Pr CF3OCH2CF3i-PrCF3OCH2CF3CO2Me CF3OCH2CF3CO2MeCF3OCH2CF34-F-Ph CF3OCH2CF34-F-PhCF3CF34-F-Ph CF3CF34-F-PhCF3CF3CO2Me CF3CF3CO2Me

E是H  E是MeR1R2R3R1R2R3OCF3F n-Pr OCF3F n-PrOCF3F i-Pr OCF3F i-PrOCF3F CO2Me OCF3F CO2MeOCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhOCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrOCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrOCF3Cl CO2Me OCF3Cl CO2MeOCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhOCF3OCH2CF3n-Pr OCF3OCH2CF3n-PrOCF3OCH2CF3i-Pr OCF3OCH2CF3i-PrOCF3OCH2CF3CO2Me OCF3OCH2CF3CO2MeOCF3OCH2CF34-F-Ph OCF3OCH2CF34-F-PhOCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhOCF3CO2Me OCF3CF3CO2Me

表12

R1R2R3R1R2R3CF3F n-Pr OCF3F n-PrCF3F i-Pr OCF3F i-PrCF3F Ph OCF3F PhCF3F 4-F-Ph OCF3F 4-F-PhCF3Cl n-Pr OCF3Cl n-PrCF3Cl i-Pr OCF3Cl i-PrCF3Cl Ph OCF3Cl PhCF3Cl 4-F-Ph OCF3Cl 4-F-PhCF3CF3n-Pr OCF3CF3n-PrCF3CF3i-Pr OCF3CF3i-PrCF3CF3Ph OCF3CF3PhCF3CF34-F-Ph OCF3CF34-F-PhCF3OCH2CF3n-Pr OCF3OCH2CF3n-PrCF3OCH2CF3i-Pr OCF3OCH2CF3i-PrCF3OCH2CF3Ph OCF3OCH2CF3PhCF3OCH2CF34-F-Ph OCH2CF34-F-Ph

制剂及使用本发明各化合物一般都可用来同包括液态或固态稀释剂或者有机溶剂的农业上相宜载体一起加工成制剂。式Ⅰ和式Ⅱ的可用剂型，可按常规方法加工。它们包括粉剂、粒剂、毒饵、丸剂、液剂、悬浮剂、可湿性粉剂、乳油、干流动剂等等。其中许多种剂型都可直接使用。喷洒用的制剂可搀于适宜介质中，并可以每公顷约1升至数百升的喷洒量来使用。高浓度组合物主要作供进一步配制用的中间制剂。各剂型大致上含有从不足1%到99%（重量）的（一种或多种）有效成分，并含有下述a）和b）中的至少一种成分。a）为约0.1%至20%的（一种或多种）表面活性剂，b）为约5%至99%的（一种或多种）固态或液态稀释剂。更具体地说，它们一定要含有大致为下列比例的有效量上述成分：重量百分数有效成分  稀释剂  表面活性剂可湿性粉剂  25-90  0-74  0-10油悬浮剂、乳剂、液剂（包括乳油）  5-50  40-95  0-15粉剂  1-25  70-99  0-5粒剂、毒饵及丸剂  0.01-95  5-99  0-15高浓度组合物  90-99  0-10  0-2有效成分当然可以更低或更高的量存在，这取决于预期的用途和化合物的物理性质。较高的表面活性剂对有效成分比率，有时是需要的，并且可通过搀加于制剂中或在配药贮器中混合来达到。

常用的固态稀释剂记载于Watkins等所著《Handbook  of  In-secticide  Dust  Diluents  and  Carriers》（第2版，Dorland  Books，Caldwell，New  Jersey）。吸收性较强的稀释剂优先用于可湿性粉剂，而密度较大的稀释剂则优先用于粉剂。常用的液态稀释剂和溶剂记载于Marsden所著《Solvents  Guide》（第2版，In-terscience，New  York，1950年）。对于浓悬浮剂，以溶解度低于0.1%为佳;浓液剂最好能在0℃下稳定地抗相分离。《McCutcheon′s  Detergents  and  Emulsifiers  Annual》（Allured  Publ.Corp.，Ridgewood，New  Jersey）及Sisely与Wood所著《Encyclopedia  of  surface  Active  Agents》（Chemical  Publ.Co.，Inc.，New  York，1964年）列举了表面活性剂，且介绍了用法。所有剂型都可含有少量添加剂，以减少泡沫、结块、腐蚀、微生物生长等。最好，各成分应当就其预期用途，得到美国环境保护机构许可。

制备这些组合物的方法已为人们所熟知。液剂的制备只需将各组分简单地混合。细散固态组合物可采用掺合及在锤磨机或液动研磨机（fluid  energy  mill）中研磨来制备。悬浮剂可用湿磨法来制备（例如参见美国专利US3，060，084）。粒制和丸剂可通过将有效物质喷在预先形成的粒状载体上来制备，或者用凝聚法来制备。参见J.E.Browning所著"Agglomeration"（Chemical  Engineering，1967年12月4日，第147页起）及《Perry′s  Chemical  Engineer′s  Handbook》（第4版，McGraw-Hill，New  York，1963年，第8-59页及以下）。

实施例A

乳油7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）-苯基]-2H-茚并[1，2-C]-哒嗪-2-甲酰胺  20%油溶性磺酸酯和聚氧化乙烯醚的掺合物  10%异佛尔酮  70%将这些成分混合，在缓慢加热下搅拌，以加速溶解。在包装操作时采用细孔过滤器，以保证产品中无任何额外的未溶物质存在。

实施例B可湿性粉剂7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）-苯基]-2H-茚并[1，2-c]-哒嗪-2-甲酰胺  30%烷基萘磺酸钠  2%木素磺酸钠  2%人工合成无定形硅石  3%高岭土  63%在掺合机中将有效成分同惰性材料一同混合。经锤磨机研碎后，将这些物质重新掺合，并通过50目筛进行筛分。

实施例C粉剂实施例B的可湿粉末  10%叶蜡石（粉未）  90%把可湿性粉末和叶蜡石稀释剂充分混合后封装，该产品适于用作粉剂。

实施例D粒剂7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）-苯基〕-2H-茚并〔1，2-C〕-哒嗪-2-甲酰胺10%硅镁土颗粒（低挥发性物质，0.71/0.30mm;美国标准筛第25-50号）  90%把活性组分溶解到一种挥发性溶剂如丙酮中，在双锥掺合机中喷雾到无粉剂的并预热的硅镁土颗粒上。然后经加热馏出丙酮，之后使颗粒冷却并封装。

实施例E粒剂实施例B的可湿粉末  15%石膏  69%

硫酸钾  16%把各组分在一旋转混合机中混合并进行水喷雾以进行制粒过程，当大部分物料达到要求的粒度范围即0.1至0.42mm（美国标准筛18号至40号）时，把颗粒移出、干燥并筛分，把粒度过大的物料粉碎成制备要求的粒度范围的物料，这些颗粒含有4.5%的活性组分。

实施例F液剂7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）苯基]-2H-茚并[1，2-C]-哒嗪-2-甲酰胺  25%N-甲基吡咯烷酮  75%把各种组分混合并搅拌以制备一种适于直接低体积量使用的液剂。

实施例G水悬浮剂7-氟-4a-[4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）苯基]-2H-茚并[1，2-C]-哒嗪-2-甲酰胺  40%聚丙烯酸增稠剂  0.3%十二环酚聚乙二醇醚  0.5%磷酸氢二钠  1.0%磷酸氢钠  0.5%

聚乙烯醇  1.0%水  56.7%把各组分在一砂磨机中一同掺合并研磨以制备粒度基本上全部小于5微米的颗粒。

实施例H油剂7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-[4-三氟甲基）苯基]-2H-茚并[1，2-C]-哒嗪-2-甲酰胺  35.0%多元醇羧酸酯类与油溶性石油磺酸盐的掺合物  6.0%二甲苯系列溶剂  59.0%把各组分一起混合并在一砂磨机中研磨以制备粒度基本上全部小于5微米的颗粒，该产品可以直接使用，与油类掺合或在水中乳化。

实施例I毒饵粒剂7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）苯基-2H-茚并[1，2-C]-哒嗪-2-甲酰胺  3.0%聚乙氧化壬酚与十二烷基苯磺酸钠的掺合物  9.0%

磨成粉的玉米穗轴  88.0%把活性组分与表面活性剂的掺合物溶解到一种适当的溶剂如丙酮中，并喷雾到磨成粉的玉米穗轴上，然后把颗粒干燥并封装。

也可以把结构式Ⅰ和Ⅱ所示的化合物与一种或多种其它的杀虫剂，杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂或其它生物活性化合物混合而制备一种具有更广范围的有效农用保护的多组分农药。可与本发明的化合物一起配制的其它农用防护剂的实施包括：杀虫剂：3-羟基-N-甲基丁烯酰胺（二甲基磷酸酯）酯（久效磷）甲基氨基甲酸，与2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃醇的酯（呋喃丹）0-[2，4，5-三氯-α-（氯甲基）苄基]磷酸，O′，O′-二甲酯（杀虫畏）2-巯基丁二酸、二乙基酯，与硫羰磷酸的S-酯、二甲基酯（马拉硫磷）0，0-二甲基、0-对硝基苯基硫代磷酸酯（甲基对硫磷）甲基氨基甲酸，与α-萘酚的酯（西维因）甲基0-（甲基氨基甲酰基）硫羟乙酰氧肟酸酯（灭多虫）N′-（4-氯-邻甲苯基）-N，N-二甲基甲脒（杀虫脒）0，0-二乙基-O-（2-异丙基-4-甲基-6-嘧啶基）硫代磷酸酯（二嗪农）八氯茨烯（毒杀芬）

0-乙基-0-对硝基苯基苯基硫代膦酸酯（伊皮思）（S）-α-氰基-间苯氧基苄基（1R，3R）-3-（2，2-二溴乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯（deltamethrin）甲基-N′，N′-二甲基-N-[（甲基氨基甲酰基）氧代]-2-氧代乙烷硫代亚氨（草肟威）氰基（3-苯氧基苯基）-甲基-4-氯-a-（1-甲基乙基）苯乙酸酯（杀灭菊酯）（3-苯氧基苯基）甲基（±）-顺式，反式-3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯（氯菊酯）α-氰基-3-苯氧苄基-3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯（氯氰菊酯）0-乙基-S-（对氯苯基）乙基硫代磷酸酯（溴丙磷）硫赶硫逐磷酸0-乙基-O-[4-（甲硫基）-苯基]-S-正丙基酯（乙丙硫磷）下面为其余的杀虫剂的常用名：伏草隆、氟脲杀、蒙五一五、buprofezin、thiodicarb、高灭磷、谷硫磷、毒死蜱、乐果、地虫磷、异葑磷、杀朴磷、甲胺磷、久效磷、亚胺硫磷、磷胺、伏杀磷、抗蚜威、早拌磷、特丁磷、敌百虫、甲氧氯、bifenthrin，双酚盐，Cyfluthrin、分朴菊脂fluvalinate、flucythrinate、tralomethrin、蜗牛敌和鱼藤酮。

杀真菌剂甲基2-苯并咪唑氨基甲酸酯（多菌灵）四甲基秋兰姆孔二硫（福美联）正十二基胍乙酸酯（多果定）亚乙基双二硫代氨基甲酸锰（代森锰）1，4-二氯-2，5-二甲氧苯（地茂散）甲基1-（丁基氨甲酰基）-2-苯并咪唑氨基甲酸酯（苯菌灵）1-[2-（2，4-二氯苯基）-4-丙基-1，3-二氧戊环-2-甲基]-1H-1，2，4-三唑（propiconazole）2-氰基-N-乙基氨基甲酰基-2-甲氧基亚氨基乙酰氨（cymoxa-nil）1-（4-氯苯氧基）-3，3-二甲基-1-（1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-丁酮（唑菌酮）N-（三氯甲基硫代）四氢化邻苯二甲酰亚胺（克菌丹）N-（三氯甲基硫代）酞酰亚胺（灭菌丹）1-[[[双（4-氟苯基）][甲基]甲硅烷基]甲基]-1H-1，2，4-三唑杀丝虫剂：S-甲基-1-（二甲基氨基甲酰基）-N-（甲基氨基甲酰基氧代）硫代甲酰氨酯S-甲基-1-氨基甲酰基-N-（甲基氨基甲酰基氧代）硫代甲酰胺酯N-异丙基氨基磷酸-O-乙基-O′-[4-（甲基硫代）-间甲苯基]

二酯（克线磷）杀菌剂：三元硫酸铜链霉素硫酸盐杀螨剂：千里光酸，与2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚的酯（乐杀螨）6-甲基-1，3-二噻戊环并〔4，5-b〕喹喔啉-2-酮（灭螨猛）乙基4，4′-二氯二苯乙醇酸乙酯（乙酯杀螨醇）1，1-双（对氯苯基）-2，2，2-三氯乙醇（开乐散）双（五氯-2，4-环戊二烯-1-基）（除螨灵）氢氧化三环己基锡（三环锡）反式-5-（4-氯苯基）-N-环己基-4-甲基-2-氧代-噻唑烷-3-甲酰胺（hexythiazox）虫螨脒克螨特杀螨特生物制剂苏云金杆菌（Bacillus  thuringiensis）阿凡曼菌素B.（Avermectin  B.）用途本发明的化合物对于抵抗下述很大范围的叶状和土壤抑制节肢动物具有活性，这些节肢动物是生长和贮存的农作物、森林、温室作物、装饰品、苗圃、贮存的食物和纤维制品、家畜、家用，以及公众和动物健康的害虫，本领域的普通技术人员知道，并不是所有的化合物对所有的害虫均具有同等效能，但是本发明的化合物对抵抗经济上重要的农作物、森林、温室作物、装饰品、食物和纤维制品、贮存的制品、家具，以及苗圃的害虫是具有活性的，所说害虫例如：鳞翅目的幼虫、包括甜菜夜蛾以及其它斜纹夜蛾、烟青虫、玉米穗蛾和其它烟芽夜蛾（Heliothis  spp.）、欧州玉米螟、胶橙螟、茎钻柱虫以及其它螟蛾科蛾、粉纹夜蛾和紫线尺蛾以及其它尺蠖、草蠹蛾、葡萄小卷蛾以及其它卷蛾、小地老虎、八字地老虎、其它地老虎和其它夜蛾科昆虫、小菜蛾、苜蓿绿夜蛾、黎豆夜蛾、棉红铃虫舞毒蛾以及枞色卷蛾;

鞘翅目（coleoptera）的植物培养的幼虫和成虫，包括马羚薯甲虫、墨西哥豆瓢虫、喜跳甲、日本金龟、以及其它叶子甲虫、棉象虫、稻象甲、谷象、米象以及其它象虫、以及土壤抑制昆虫，比如玉米幼芽根叶甲和其它条叶甲属（Diabrotica  spp.），日本金龟，欧洲金龟以及其它鞘翅目的蛴螬以及群栖金叶虫。

半翅目（Hemiptera）和同翅亚目（Homoptera）的成虫和幼虫，包括牧草盲蝽和其它蝽（盲蝽科）、六点叶蝉和其它叶蝉（叶蝉总科）、灰褐稻虱、稻褐飞虱、以及其它光蝉（樗鸡科）、木虱、椰粉虱（粉虱科）、蚜虫（蚜科）、鳞片（蜡蚧科和盾蚧科）、网蝽（网蝽科）、蝽象（蝽科）、cinch  bugs、以及其它实蝽（长蝽科）、蝉（蝉科）、沫蝉（沫蝉科）、南瓜绿蝽（绿蝽科）、红蝽和棉红蝽（红蝽科）;

蜱螨目（螨）的成虫和幼虫、包括苹果金爪螨、二点叶螨、锈蜘蛛、麦克旦尼氏红叶螨（McDaniel  mite）、以及植物培育螨;直翅目的成虫和未成熟虫，包括蝗虫;双翅目的成虫和未成熟虫，包括甜菜麦蛾、蠓、柑桔小实蝇（实蝇科）、以及土壤蛆类;缨翅目的成虫和未成熟的虫，包括葱蓟马和其它植物培育蓟马。本发明的化合物对于抵抗经济上重要的家畜、家用、公众和动物健康的害虫也是活性的，所说害虫例如：膜翅目的害虫，包括木匠蚁属、蜜蜂、胡蜂以及黄胡蜂;

双翅目的害虫，包括家蝇、厩螯蝇、秋家蝇、角蝇、丽蝇、以及其它蝇状害虫、虻、鹿蝇以及其它短角亚目，蚊、墨蚊、蠓、毛蠓、尖眼蕈纹、以及其它长角亚目;

直翅目的害虫，包括

蠊和蟋蟀;

等翅目的害虫，包括黄胸散白蚁和其它丽白蚊;

食毛目和

目的害虫，包括头虱、体虱、雏鸡头羽虱以及其它侵扰人和动物的吸吮和咀嚼的寄生虱;

蚤目的害虫，包括猫栉头蚤、狗栉头蚤和其它跳蚤。

用来举例说明进行控制的具体害虫的种类的为：秋粘虫（草地贪夜蛾Spodoptera  fruigiperda）;烟青虫（烟芽夜蛾Heliothis  virescens）;象虫（棉铃象甲Anthonomus  grandis）;六点叶蝉（紫菀叶蝉macrosteles  fascifrons）;蚕豆蚜（甜菜蚜Aphis  Fabae）;南部玉米根螟、星瓜叶甲（Diabro  tica  undecimpunctata）。但是由本发明的化合物所提供的害虫控制保护并不限于这些种类。本发明的化合物也可以用作杀鼠剂。

应用通过把一种或多种的本发明的结构式Ⅰ或Ⅱ的化合物以有效剂量施用于害虫周围，包括农业和/或非农业的侵扰部位，施用于欲被保护的区域或直接施加在欲被控制的害虫上，可以获得对节肢动物害虫的控制，以及对农作物、动物和人的健康的保护，因为这些节肢动物害虫种类的生长环境和行为的多样化，所以应使用不同的施加方法。施加的一种较佳方法是用设备进行喷雾，而把化合物分散在害虫的周围、叶子、动物、人或房屋上、分散到土壤中或动物上，或者已被侵扰的或需要保护的植物上。此外，可把这些毒性化合物的粒剂配方施加到土壤中或者掺合到土壤中。也可使用其它施加方法，包括直接喷雾或滞留喷雾、室中喷洒、毒饵、耳标、巨丸、喷雾器、雾化剂、以及许多其它方法。可把这些化合物加入到被节肢动物吸收的毒铒中，或放入陷阱等装置中，这样可使节肢动物摄入或着接触这些化合物。

可以以纯态施加本发明的化合物，但是最常用的施加方法是使一种或多种化合物与适当的载体、稀释剂以及表面活性剂组成配方，也可以与一种食物组合施加，这都取决于预期的最终用途。施加的最佳方法是喷洒化合物的水分散体或精炼油溶液。式Ⅰ和式Ⅱ的化合物与杀虫油杀虫油浓缩物以及增效剂如胡椒基丁醚组合经常能增强效能。

进行有效控制所需的式Ⅰ和式Ⅱ所示化合物的施用比例取决于如下因素：欲被控制的节肢动物的种类、害虫的生活周期、活动期、其大小、地区、季节、宿主庄稼或动物、食性行为、配对行为、环境湿度、温度等等。一般地说，在正常情况下，每公顷0.01至2千克活性组分的施加比例就可为农业生态系统提供大规模的有效的害虫控制，但是施加比例为少至0.001千克/公顷或多达8千克/公顷也是许可的。对于非农业用途，有效的施加比例的范围为约0.1至50毫克/米2，但少至约0.1毫克/米2至多达150毫克/米2也是许可的。

下述测试表明结构式Ⅰ和Ⅱ的化合物对具体害虫的控制效能;参见索引表A、B、C和D对化合物的描述。

索引表A

化合物A R1R2R3X R6/R7熔点（℃）1 CH2CF3H H H H H 136-1382 CH2CF 7-F 4-F-Ph H H H 224-2273 CH2CH2CF3H H H H H 122-1244 CH2CF37-F H H H H 126-1645 CH2OCF37-OMe 4-F-Ph H H H 150-1526 CH2CF3H CO2Me H H H 188-1917 CH2OCF37-F 4-F-Ph H H H 216-2188 CH2CF3H Ph H H H 222-2239 CH2CF37-F CO2Me H H H 212-21510 CH2CF37-Cl 4-Cl-Ph H H H 135-13811 CH2OCF37-Cl CO2Me H H H 196-198

化合物 A R1R2R3Y R6/R7熔点（℃）12 CH2OCF37-OCH2CF3CO2Me H H H 170-17113 CH2Cl 7-Cl CO2Me H H H 185-18614 CH2Br 7-Cl CO2Me H H H 196-19715 CH2OCF37-F CO2Me H H H 173-17416 CH2CF37-OCH2CF3CO2Me H H H 218-21917 CH2Br 7-OCH2CF3CO2Me H H H 189-19018 CH2CF36-Cl CO2Me H H H 233-23519 CH2OCH36-Cl CO2Me H H H 190-19120 CH2OCF37-Cl CO2Me H ＝O 172-17621 CH2CF37-OCH2CF34-F-Ph H H H 21822 CH2CF37-F Et H H H 154-15523 CH2Br 7-F Et H H H 124-12524 CH2CF37-F Me H H H 17225 CH2Cl 7-F Et H H H 128-13026 CH2OCF37-F Et H H H 115-11827 CH2CF37-OCH2CF3Et H H H 169-17328 CH2Br 7-F Me H H H 150-15129 CH2CF37-F n-Pr H H H 210-21830 CH2CF37-OCH2CF3Me H H H 179-18031 CH2Br 7-OCH2CF3Me H H H 163-16432 CH2Br 7-F n-Pr H H H 190-19233 CH2OCF37-F Me H H H 148-14934 CH2Br 7-F i-Pr H H H 190-19335 CH2CF37-F i-Pr H H H 214-21536 CH2OCF37-F n-Pr H H H 194-19537 CH2CF37-OCH2CF3n-Pr H H H 167-16838 CH2Br 7-OCH2CF3n-Pr H H H 118-12039 CH2OCF37-OCH2CF3n-Pr H H H 123-13540 CH2OCF37-F Me H H H 119-12041 CH2OCF37-F i-Pr H H H 189-19042 CH2OCF37-OCH2CF3Et H H H 105-107

139化合物 A R1R2R3Y R6/R7熔点（℃）43 CH2OCF37-OCH2CF34-F-Ph H H H 192-19544 CH2Br 7-OCH2CF3Et H H H 151-15345 CH2CF37-OCH2CF3i-Pr H H H 130-13246 CH2Br 7-OCH2CF3i-Pr H H H 158-16047 CH2OCF37-OCH2CF3i-Pr H H H 92-9548 CH2Br 7-OCH2CF34-F-Ph H H H 165-16749 CH2CF37-Cl Me H H H 190-19250 CH2Br 7-Cl Me H H H 156-15951 CH2OCH37-Cl Me H H H 156-15952 CH2CF37-Cl i-Pr H H H 180-18353 CH2Br 7-Cl i-Pr H H H 165-16854 CH2CF37-OMe Me H H H 155-15755 CH2OCF37-OMe Me H H H 140-14456 CH2CF37-OMe CO2Me H H H 181-19057 CH2Br 7-OMe CO2Me H H H 169-17058 CH2OCF37-OMe CO2Me H H H 160-16259 CH2CF37-Cl CO2Me H H H 218-22060 CH2OCF37-CF3CO2Me H H H 108-111

索引表8

化合物R1R2R3E Y R6/R7熔点（℃）61 CF3H H H H H H 141-14262  Cl  H  H  H  H  H  H  130-13263  OMe  H  H  H  H  H  H  97-9964 CF34-Cl H H H H H 141-14265  Cl  4-Cl  H  H  H  H  H  152-15366 CF3H CO2Me H H H H 127-12967 CF34-Cl Me H H H H 118-12068 CF34-Cl CO2Me Me H H H 146-147.569 CF34-Cl CO2Me Me H H H oil70 CF3H CO2Me Me H H H wax71 CF34-F H H H H H 134-13572  Cl  4-F  H  H  H  H  H  153-15473 CF34-F CO2Me H H H H 157-15974 CF3H Ph H H H H 171-17375 CF34-Cl 4-Cl-Ph H H H H 144-14976 OCF34-Cl 4-Cl-Ph H H H H 135-13977 CF3H 4-F-Ph H H H H 173-175

化合物 R1R2R3E Y R6/R7熔点（℃）78 CF3H 4-Cl-Ph H H H H 163-16579 OCF3H 4-Cl-Ph H H H H 119-12180 CF34-F 4-F-Ph H H H H 177-17981 CF3H Ph H H ＝0 164-16682 CF34-Cl 4-Cl-Ph H H ＝O 165-16883 CF3H 4-F-Ph H H ＝O 220-22484 CF3H 4-Cl-Ph H H ＝O 155-15985 CF34-F 4-F-Ph H H ＝O 190-20086 CF34-Cl Ph H H ＝O 174-17787 CF34-Cl Ph H H H H 183-18588 OCF34-Cl Ph H H H H 172-17589 OCF34-CF3Ph H H H H 160-16290 CF33-Cl Ph H H H H 170-17291 OCF33-Cl Ph H H H H 150-15292 CF34-CF3Ph H H H H 164-16693 OCF33-F Ph H H H H 160-16294 CF33-F Ph H H H H 147-14995 CF33-Cl Ph H H ＝O 178-18096 CF3H 4-F-Ph H Ac H H oil97 CF3H 4-F-Ph H Me H H 125-12798 OCF33-Cl Ph H H ＝O oil99 CF33-CF3Ph H H H H 154-156100 OCF33-CF3Ph H H H H 133-135101 CF3H 4-F-Ph H H H H CO2Me102 CF3H i-Pr H H H H 88-90.5103 CF3H CH2CHCH2H H H H 98-100104 CF3H Et H H H H 72-75

索引表C

化合物 R1R2R3E Y 熔点（℃）105 CF33-Cl 4-F H H 132-134106 OCF33-Cl 4-F H H 120-122107 CF34-Cl H H H 129-130108 CF32-F H H H 174-175109 OCF32-F H H H 104-105110 OCF34-Cl H H H 141-142111  Br  4-Cl  H  H  H  198-199112 OCF33-Br 4-F H H 145-146113 CF33-Cl 4-F Me H 153-155114 OCF33-Cl 4-F Me H 138-140115  Br  3-Cl  4-F  Me  H  150-151116 CF33-F H H H 169-170

化合物 R1R2R3E Y 熔点（℃）117 CF33-Cl 4-Cl H H 138-140118 OCF33-Cl 4-Cl H H 139-140119  Br  3-Cl  4-Cl  H  H  149-150120 CF33-F 3-Cl H H 196-197121 OCF33-F 3-Cl H H 158-160122 CF32-Cl H H H 159-160123  Br  2-Cl  H  H  H  158-159124  Cl  2-Cl  H  H  H  143-144125 CF33-F 4-F Me H 164-165126 OCF33-F 4-F Me H 150-151127 CF33-Cl H H H 183-184128 OCF33-Cl H H H 174-175129 OCF34-Br 4-Cl H H 120-122130 OCF33-CF3H H H 153-154131 CF33-Br 4-Cl H H 164-165132 CF33-Br 4-Cl H H 159-160133 CF33-F 4-Cl H H 135-136134 OCF33-F 4-Cl H H 134-135135 OCF33-CF3H H CO2Me 120-122136 OCF33-CF34-F H H 160-161137 Br 3-CF34-F H H 167-168138 OCF33-NO2H H H 177-178139 Br 3-NO2H H H 162-163140 OCF33-F H H H 163-164141 OCH33-Cl 4-Cl H H 90-92142 OCF33-NO24-F H H 171-174143 OCF33-OCH3H H H 156-157144 OCF3H 4-F H H 131-132145 CF3H 4-F H H 168-169146  Br  H  4-F  H  H  178-179

化合物 R1R2R3E Y 熔点（℃）147 OCF33-CF34-Cl H H 118-119148 CF33-CF34-Cl H H 139-140149 OCF33-CF34-Br H H 122-124150 OCF33-Cl 4-Me H H 138-140151  Br  3-Cl  4-Me  H  H  147-148152 CF33-Cl 4-Me H H 144-145153 CF33-Br 4-Br H H 155-156154 OCF33-Br 4-Br H H 133-134155  Br  3-Br  4-Br  H  H  98-99156 CF33-F 4-Me H h 180-181157 OCF33-F 4-Me H H 144-145158  Br  3-F  4-Me  H  H  166-167

索引表D

化合物 A R1R2R3熔点mp（℃）159 OCH2OCF3H Me 142-143

测试A秋粘虫制备测试单元，每一单元为8英两（230毫升）的含有一层小麦芽食物的塑料杯，小麦芽食物约0.5cm厚。每个杯子中放入十只秋粘虫（草地贪夜蛾）的三龄期幼虫。把每种测试的化合物的溶液（丙酮/蒸馏水75/25溶剂）喷洒到杯子中，三个杯子为一组喷入一种溶液。使杯子在一传送带上直接地在一平叶片液压喷嘴下方通过来实现喷洒，喷嘴在30磅/英寸2（207kpa）压力下以喷洒比例为每英亩0.5磅（约0.55kg/ha）活性组分。然后把杯子盖起来，并在27℃和50%相对湿度下保持72小时，之后记下读数。在被测试的化合物中，下列化合物获得的致死率大于或等于80%：1、2、4、6、8、13、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60＊＊、66、74、75、76、78、83、88、89、90、91、92、95、96、97、98、99、100、101、105＊、106＊、109、112、116＊、117、118、119、120、121、122＊、123＊、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、141、142、143、144、145、146、147、148＊、149、150、151、152、153、154、155、156和157。

＊在1000ppm时仅有一个同样的样品。

＊＊在250ppm时仅有一个同样的样品。

测试B烟芽夜蛾重复测试A的测试步骤，测试杀伤烟青虫（烟芽夜蛾Heliothis  virescens）的三龄期幼虫的效能，但是致死率是在48小时查定的。在被测试的化合物中，下列化合物获得的致死率大于或等于80%。

2、6、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、34、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、55、56、58、59、60＊＊、77、78、89、91、96、97、98、99、100、101、105、106、112、117、118、119、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、142、144、145、147、148、149、150、151、152、153、154、155和157。

＊＊在250ppm时仅有一个同样的样品。

测试C南部玉米根螟制备测试单元，每一单元为含有一个发芽的玉米种子的8英两（230毫升）的塑料杯。如测试A中描述的一样，每种测试化合物的溶液喷洒到每套为三个的测试单元。待杯子上的喷射液干燥之后，在每个杯子内放入五只南部玉米根螟（十二星瓜叶甲Diabrotica  undecimpunctata  howardi）的三龄期幼虫。在每个杯子中插入一个吸湿的牙用纱布条以防干燥，然后把杯子盖起来。之后将杯子在27℃和50%相对湿度下保持48小时，这段时间后记下致死率读数。在被测试的化合物中，下列化合物获得的致死率大于或等于80%：1、2、4、6、8、13、14、15、16、17、18、19、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60＊＊、66、74、77、78、83、89、91、92、95、96、97、98、99、100、101、105、106、107、112、116、118、127、128、129、130、134、136、137、138、139、142、144、145、146、147和159。

＊＊在250ppm时仅有一个同样的样品。

测试D六点叶蝉用一系列12英两（350毫升）杯子制备测试单元，每个杯子中的1英寸（2.54cm）厚的无菌土壤层中含有燕麦（Avena  Sativa）幼苗。如测试A中所述，用每种下述所列化合物的溶液喷洒测试单元。在燕麦上的喷射液干燥后，把10个至15个成虫六点叶蝉（紫菀叶蝉Macrosteles  fascifrons）吸入到每一盖着的杯子中。把杯子在27℃和50%相对湿度下保持48小时，之后记下致死率读数。在被测试的化合物中，下列化合物获得的致死率大于或等于80%：2、13、14、15、19、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、39、40、41、42、44、45、46、47、49、50、51、52、59、60＊＊、66、74、77、78、89、90、96、100、101、105、106、130、144、145、147、148和149。

＊＊在250ppm时仅有一个同样的样品。

测试E棉象虫在一系列9英两（260毫升）杯子的每一个中放入五个成虫棉象虫（棉铃象甲Anthonomus  grandis）。所使用的测试步骤除了每次处理三个杯子外其它与测试A中相同。处理之后48小时记下致死率读数。在被测试的化合物中，下列化合物获得的致死率大于或等于80%：1、2、4、6、8、13、14、15、16、17、18、19、22、24、25、26、29、30、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、55、56、57、58、59、60＊＊、70、74、77、78、89、90、91、92、95、96、97、98、99、100、105、112、127、130、131、134、135、137、138、139、141、142、144和145。

＊＊在250ppm时仅有一个同样的样品。