一种镧系化合物及其制备方法和应用
专利汇可以提供一种镧系化合物及其制备方法和应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 提供一种镧系化合物及其制备方法和应用，该镧系化合物的化学结构式为：。本发明的镧系化合物不存在反演中心，有利于化合物产生更高 亮度 的 荧光 ，其最强发射峰可用于时间分辨荧光免疫分析的荧光分析峰；同时该化合物有较强的 稳定性 ，放置一定时间后仍然可用于标记测试。，下面是一种镧系化合物及其制备方法和应用专利的具体信息内容。
1.一种镧系化合物，其特征在于该镧系化合物的化学结构式为：
。
2.根据权利要求1所述的一种镧系化合物的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
（1）化合物A2合成：
将化合物A1、吡啶盐、乙酸铵和无水甲醇混合后，回流12h，抽滤，固体用无水甲醇洗涤后烘干，得到白色产物，烘干即得化合物A2，其中化合物A1是（1E,5E）-1.6 -二（2 -呋喃基）- 1,5-己二烯-3,4-二酮；
（2）化合物A3的合成：
将化合物A2、高锰酸钾依次加入叔丁醇溶液中，搅拌回流7h，冷却至室温后，用盐酸调节pH值至2，析出的固体抽滤后用冰甲醇洗涤，得到棕色或黄色产物，烘干，即得化合物A3；
（3）化合物A4的合成：
将化合物A3溶解于甲醇溶液中，在室温下滴加浓硫酸至溶液呈半浑浊状态，加热回流
8h，再冷却至室温，析出针状形的晶体，即为化合物A4；
（4）化合物A5的合成：
将化合物A4、NBS在CCl4中回流30min后，加入BPO，继续回流2h，得到白色沉淀产物 ，过滤后即得化合物A5；
（5）化合物A6的合成：
将化合物A5溶解于甲醇中，然后将1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13]癸烷加入其中，将反应液加热回流12h，冷却至室温后，将有机层干燥浓缩后进行柱层析，得到的组分进行重结晶，制得白色固体，即为化合物A6；
（6）化合物A7的合成：
将化合物A5加入HPLC级别的乙腈中，再加入化合物A6和无水碳酸钠，在氩气保护下加热回流24h，然后将溶液冷却至室温，过滤，滤液旋干，再加入三氯甲烷溶解，滤液旋干，再加入乙酸乙酯，加热至温度为50℃，趁热过滤，再将固体抽干，即得化合物A7；
（7）化合物A8的合成：
将EuCl3加入无水乙腈中，回流30min，然后加入化合物A7，继续回流5h，冷却至室温后过滤，得到的固体即为化合物A8；
（8）化合物A9的合成：
将化合物 A8溶于甲醇中，然后用30min滴加乙二胺，用甲醇稀释，继续搅拌4-5h，再把清液浓缩，继续用40min滴加乙二胺，用甲醇稀释，继续搅拌4h，再将清液抽干，然后加入去离子水，离心，去掉上层液，固体继续用去离子水洗涤两次，再离心，最后抽干固体，即得化合物A9；
（9）镧系化合物的合成：
将化合物A9 溶于甲醇，然后加入1 mol/L 的LiOH水溶液，室温下搅拌6h后，将浑浊液离心，去除甲醇溶液，再将固体抽干，往固体中加入浓度为1%的三氟乙酸水溶液，搅拌后再离心，固体用真空抽干，即得镧系化合物。
3.根据权利要求2所述的一种镧系化合物的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
（1）化合物A2合成：
将化合物A1、吡啶盐、乙酸铵和200mL无水甲醇混合后，回流12h，抽滤，固体用无水甲醇洗涤后烘干，得到白色产物，烘干即得化合物A2，其中化合物A1是（1E,5E）-1.6 -二（2 -呋喃基）- 1,5-己二烯-3,4-二酮，化合物A1、吡啶盐和乙酸铵的质量分别为11.17g、
15.77g、22.35g；
（2）化合物A3的合成：
将1mol 的化合物A2、2 mol的高锰酸钾依次加入180mL的叔丁醇溶液中，搅拌回流7h，冷却至室温后，用盐酸调节pH值至2，析出的固体抽滤后用冰甲醇洗涤，得到棕色或黄色产物，烘干，即得化合物A3；
（3）化合物A4的合成：
将0.3514g的化合物A3溶解于20mL的甲醇溶液中，在室温下滴加浓硫酸至溶液呈半浑浊状态，加热回流 8h，再冷却至室温，析出针状形的晶体，即为化合物A4；
（4）化合物A5的合成：
将0.08g的化合物A4、0.09g 的NBS在10mL的CCl4中回流30min后，加入BPO，继续回流2h，得到白色沉淀产物 ，过滤后即得化合物A5；
（5）化合物A6的合成：
将4g 的化合物A5溶解于200mL的甲醇中，然后将5g 的1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13]癸烷加入其中，将反应液加热回流12h，冷却至室温后，将有机层干燥浓缩后进行柱层析，得到的组分进行重结晶，制得白色固体，即为化合物A6；
（6）化合物A7的合成：
将0.2mmol的化合物A5加入200 mL的HPLC级别的乙腈中，再加入0.1mmol的化合物A6和14-20 eq.的无水碳酸钠，在氩气保护下加热回流24h，然后将溶液冷却至室温，过滤，滤液旋干，再加入三氯甲烷溶解，滤液旋干，再加入乙酸乙酯，加热至温度为50℃，趁热过滤，再将固体抽干，即得化合物A7；
（7）化合物A8的合成：
将2.5-5 eq.的EuCl3加入10-20mL的无水乙腈中，回流30min，然后加入1当量的化合物A7，继续回流5h，冷却至室温后过滤，得到的固体即为化合物A8；
（8）化合物A9的合成：
将25mg化合物 A8溶于6mL的甲醇中，然后用30min滴加2.5 eq.的乙二胺，用5mL的甲醇稀释，继续搅拌4-5h，再把清液浓缩至6mL，继续用40min滴加2.5 eq.乙二胺，用10mL的甲醇稀释，继续搅拌4h，再将清液抽干，然后加入10mL去离子水，离心，去掉上层液，固体继续用3mL的去离子水洗涤两次，再离心，最后抽干固体，即得化合物A9；
（9）镧系化合物的合成：
将1 eq.的化合物A9 溶于10 mL的甲醇，然后加入20 eq.的1 mol/L 的LiOH水溶液，室温下搅拌6h后，将浑浊液离心，去除甲醇溶液，再将固体抽干，往固体中加入浓度为
1%的三氟乙酸水溶液，搅拌后再离心，固体用真空抽干，即得镧系化合物。
4.根据权利要求3所述的一种镧系化合物的制备方法，其特征在于所述步骤（6）中制备得到的化合物A7的产率为60%。
5.根据权利要求1所述的一种镧系化合物在时间分辨荧光免疫分析法中的应用。
一种镧系化合物及其制备方法和应用
技术领域
背景技术
发明内容
将化合物A1、吡啶盐、乙酸铵和无水甲醇混合后，回流12h，抽滤，固体用无水甲醇洗涤后烘干，得到白色产物，烘干即得化合物A2，其中化合物A1是（1E,5E）-1.6 -二（2 -呋喃基）- 1,5-己二烯-3,4-二酮；
（2）化合物A3的合成：
将化合物A2、高锰酸钾依次加入叔丁醇溶液中，搅拌回流7h，冷却至室温后，用盐酸调节pH值至2，析出的固体抽滤后用冰甲醇洗涤，得到棕色或黄色产物，烘干，即得化合物A3；
（3）化合物A4的合成：
将化合物A3溶解于甲醇溶液中，在室温下滴加浓硫酸至溶液呈半浑浊状态，加热回流
8h，再冷却至室温，析出针状形的晶体，即为化合物A4；
（4）化合物A5的合成：
将化合物A4、NBS在CCl4中回流30min后，加入BPO，继续回流2h，得到白色沉淀产物 ，过滤后即得化合物A5；
（5）化合物A6的合成：
将化合物A5溶解于甲醇中，然后将1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13]癸烷加入其中，将反应液加热回流12h，冷却至室温后，将有机层干燥浓缩后进行柱层析，得到的组分进行重结晶，制得白色固体，即为化合物A6；
（6）化合物A7的合成：
将化合物A5加入HPLC级别的乙腈中，再加入化合物A6和无水碳酸钠，在氩气保护下加热回流24h，然后将溶液冷却至室温，过滤，滤液旋干，再加入三氯甲烷溶解，滤液旋干，再加入乙酸乙酯，加热至温度为50℃，趁热过滤，再将固体抽干，即得化合物A7；
（7）化合物A8的合成：
将EuCl3加入无水乙腈中，回流30min，然后加入化合物A7，继续回流5h，冷却至室温后过滤，得到的固体即为化合物A8；
（8）化合物A9的合成：
将化合物 A8溶于甲醇中，然后用30min滴加乙二胺，用甲醇稀释，继续搅拌4-5h，再把清液浓缩，继续用40min滴加乙二胺，用甲醇稀释，继续搅拌4h，再将清液抽干，然后加入去离子水，离心，去掉上层液，固体继续用去离子水洗涤两次，再离心，最后抽干固体，即得化合物A9；
（9）镧系化合物的合成：
将化合物A9 溶于甲醇，然后加入1 mol/L 的LiOH水溶液，室温下搅拌6h后，将浑浊液离心，去除甲醇溶液，再将固体抽干，往固体中加入浓度为1%的三氟乙酸水溶液，搅拌后再离心，固体用真空抽干，即得镧系化合物。
将化合物A1、吡啶盐、乙酸铵和200mL无水甲醇混合后，回流12h，抽滤，固体用无水甲醇洗涤后烘干，得到白色产物，烘干即得化合物A2，其中化合物A1是（1E,5E）-1.6 -二（2 -呋喃基）- 1,5-己二烯-3,4-二酮，化合物A1、吡啶盐和乙酸铵的质量分别为11.17g、
15.77g、22.35g；
（2）化合物A3的合成：
将1mol 的化合物A2、2 mol的高锰酸钾依次加入180mL的叔丁醇溶液中，搅拌回流7h，冷却至室温后，用盐酸调节pH值至2，析出的固体抽滤后用冰甲醇洗涤，得到棕色或黄色产物，烘干，即得化合物A3；
（3）化合物A4的合成：
将0.3514g的化合物A3溶解于20mL的甲醇溶液中，在室温下滴加浓硫酸至溶液呈半浑浊状态，加热回流 8h，再冷却至室温，析出针状形的晶体，即为化合物A4；
（4）化合物A5的合成：
将0.08g的化合物A4、0.09g 的NBS在10mL的CCl4中回流30min后，加入BPO，继续回流2h，得到白色沉淀产物 ，过滤后即得化合物A5；
（5）化合物A6的合成：
将4g 的化合物A5溶解于200mL的甲醇中，然后将5g 的1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13]癸烷加入其中，将反应液加热回流12h，冷却至室温后，将有机层干燥浓缩后进行柱层析，得到的组分进行重结晶，制得白色固体，即为化合物A6；
（6）化合物A7的合成：
将0.2mmol的化合物A5加入200 mL的HPLC级别的乙腈中，再加入0.1mmol的化合物A6和14-20 eq.的无水碳酸钠，在氩气保护下加热回流24h，然后将溶液冷却至室温，过滤，滤液旋干，再加入三氯甲烷溶解，滤液旋干，再加入乙酸乙酯，加热至温度为50℃，趁热过滤，再将固体抽干，即得化合物A7；
（7）化合物A8的合成：
将2.5-5 eq.的EuCl3加入10-20mL的无水乙腈中，回流30min，然后加入1当量的化合物A7，继续回流5h，冷却至室温后过滤，得到的固体即为化合物A8；
（8）化合物A9的合成：
将25mg化合物 A8溶于6mL的甲醇中，然后用30min滴加2.5 eq.的乙二胺，用5mL的甲醇稀释，继续搅拌4-5h，再把清液浓缩至6mL，继续用40min滴加2.5 eq.乙二胺，用10mL的甲醇稀释，继续搅拌4h，再将清液抽干，然后加入10mL去离子水，离心，去掉上层液，固体继续用3mL的去离子水洗涤两次，再离心，最后抽干固体，即得化合物A9；
（9）镧系化合物的合成：
将1 eq.的化合物A9 溶于10 mL的甲醇，然后加入20 eq.的1 mol/L 的LiOH水溶液，室温下搅拌6h后，将浑浊液离心，去除甲醇溶液，再将固体抽干，往固体中加入浓度为
1%的三氟乙酸水溶液，搅拌后再离心，固体用真空抽干，即得镧系化合物。
具体实施方式
（1）化合物A2合成：
将11.17g的化合物A1、15.77g的吡啶盐、22.35g的乙酸铵和200mL无水甲醇混合后，回流12h，抽滤，固体用无水甲醇洗涤后烘干，得到白色产物，烘干即得化合物A2，其中化合物A1是（1E,5E）-1,6 -二（2 -呋喃基）- 1,5-己二烯-3,4-二酮；
（2）化合物A3的合成：
将1mol 的化合物A2、2 mol的高锰酸钾依次加入180mL的叔丁醇溶液中，搅拌回流7h，冷却至室温后，用盐酸调节pH值至2，析出的固体抽滤后用冰甲醇洗涤，得到棕色或黄色产物，烘干，即得化合物A3；
（3）化合物A4的合成：
将0.3514g的化合物A3溶解于20mL的甲醇溶液中，在室温下滴加浓硫酸至溶液呈半浑浊状态，加热回流，溶液变清，四个小时后进行液质检测，原料基本转化，同时小部分单酯生成，继续反应至8个小时，液质检测，原料全部反应完全，其中有5%的单酯和95%的化合物A4。停止反应，冷却后有大量的针状形的晶体析出，即得化合物A4，单酯和化合物A4分离产率达到90%；
（4）化合物A5的合成：
将0.08g的化合物A4、0.09g 的NBS在10mL的CCl4中回流30min后，加入BPO，继续回流2h，得到白色沉淀产物 ，过滤后即得化合物A5，化合物A5的产率为38.2%；
（5）化合物A6的合成：
将4g 的化合物A5溶解于200mL的甲醇中，然后将5g 的1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13]癸烷加入其中，将反应液加热回流12h，冷却至室温后，将有机层干燥浓缩后进行柱层析，得到的组分进行重结晶，制得白色固体，即为化合物A6 ，化合物A6的产率为
23%；
（6）化合物A7的合成：
将0.2mmol的化合物A5加入200 mL的HPLC级别的乙腈中，再加入0.1mmol的化合物A6和17 eq.的无水碳酸钠，在氩气保护下加热回流24h，然后将溶液冷却至室温，过滤，滤液旋干，再加入三氯甲烷溶解，再次过滤除去上一步带入的不溶物。滤液旋干，再加入乙酸乙酯，加热至温度为50℃，趁热过滤，再将固体抽干，即得化合物A7，化合物A7的产率为
60%；
（7）化合物A8的合成：
将3.8 eq.的EuCl3加入15mL的无水乙腈中，回流30min，然后加入1当量的化合物A7，继续回流5h，冷却至室温后过滤，得到的固体即为化合物A8，化合物A8的产率为80%。
（9）镧系化合物的合成：
将1 eq.的化合物A9 溶于10 mL的甲醇，然后加入20 eq.的1 mol/L 的LiOH水溶液，室温下搅拌6h后，将浑浊液离心，去除甲醇溶液，再将固体抽干，往固体中加入浓度为
1%的三氟乙酸水溶液，搅拌后再离心，收集清液后用LC-MS进行分析，固体用真空抽干，即得镧系化合物，镧系化合物的产率为90%。
如图5所示。从图中可以看出，镧系化合物吸收能量，并将能量传递给Eu ， Eu完成5D0-
7F1，5D0- 7F2等态间的跃迁。测得镧系化合物的发射光波长为 590, 606, 620, 700nm。其
5D0- 7F1是电偶极跃迁，其跃迁发射峰强度比5D0- 7F2 磁偶极跃迁发射峰强度强。表明该镧系化合物不存在反演中心，这有利于镧系化合物产生更高亮度的荧光，其最强发射峰可用于时间分辨荧光免疫分析的荧光分析峰。
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