本発明は、分岐型高分子化合物の原料モノマーとして用いうる、縮合反応性官能基またはその前駆体を３つまたは４つ有する芳香族化合物に関する。

高分子量の発光材料（高分子発光体）は低分子量のそれとは異なり溶媒に可溶で塗布法により発光素子における発光層を形成できることから種々検討されており、主鎖に芳香環を含むものが、知られている。
これらの高分子発光体を製造するためのモノマーとして、縮合反応性官能基を２個有する芳香族化合物（例えば、ＷＯ９７／０５１８４など）が用いられる。
一方近年、高分子発光体の性能を改良等するために分岐型高分子化合物とする試みがなされており、そのモノマーとして使用しうる、３つの縮合反応性官能基を有する芳香族化合物が開示されている（例えば、ＷＯ９６／１７０３５）。 しかしながら、種々の分岐型高分子化合物を創製するためには、その種類は不十分であった。

ＷＯ９６／１７０３５

本発明の目的は、３つまたは４つの縮合反応性官能基またはその前駆体を有する新規な芳香族化合物を提供することである。

すなわち、本発明は、下記式（１）または（２）で示される芳香族化合物を提供するものである。

［式中、Ａｒ

¹およびＡｒ

³は、それぞれ独立に、４価の芳香族炭化水素基または４価の複素環基を表す。 Ａｒ

²は、３価の芳香族炭化水素基または３価の複素環基を表し、該Ａｒ

¹ 、Ａｒ

²およびＡｒ

³は置換基を有していてもよく、Ａｒ

¹およびＡｒ

²が置換基を有する場合、それらが結合して環を形成していてもよく、Ａｒ

¹およびＡｒ

³が置換基を有する場合、それらが結合して環を形成していてもよい。

また、Ａ

¹は、−Ｚ

¹ −、−Ｚ

² −Ｚ

³ −または−Ｚ

⁴ ＝Ｚ

⁵ −を表し、Ｚ

¹ 、Ｚ

² 、およびＺ

³は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ

₂ 、Ｃ（Ｒ

¹ ）（Ｒ

² ）、Ｓｉ（Ｒ

³ ）（Ｒ

⁴ ）、Ｎ（Ｒ

⁵ ）、Ｂ（Ｒ

⁶ ）、Ｐ（Ｒ

⁷ ）またはＰ（＝Ｏ）（Ｒ

⁸ ）を表し、Ｚ

⁴およびＺ

⁵は、それぞれ独立に、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｃ（Ｒ

⁹ ）またはＳｉ(Ｒ

¹⁰ )

（式中、Ｒ

¹ 、Ｒ

² 、Ｒ

³ 、Ｒ

⁴ 、Ｒ

⁵ 、Ｒ

⁶ 、Ｒ

⁷ 、Ｒ

⁸ 、Ｒ

⁹およびＲ

¹⁰はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。ただし、Ｒ

¹とＲ

² 、Ｒ

³とＲ

⁴は互いに結合して環を形成していてもよい。）を表す。 ただし式（１）において、Ａｒ

²とＡ

¹はＡｒ

¹環上の互いに隣接する原子に結合し、Ａｒ

¹とＡ

¹はＡｒ

²環上の互いに隣接する原子隣に結合し、式（２）においてＡｒ

³とＡ

¹はＡｒ

¹環上の互いに隣接する原子に結合し、Ａｒ

¹とＡ

¹はＡｒ

³環の互いに隣接する原子上に結合する。

また、Ｘ

¹ 、Ｘ

² 、Ｘ

³およびＸ

⁴は、それぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ）

₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基、水酸基、アルキルオキシ基、アシルオキシ基、置換シリルオキシ基、アミノ基またはニトロ基を表し、式（１）におけるＸ

¹ 、Ｘ

² 、およびＸ

³の少なくとも一つ並びに式（２）における、Ｘ

¹ 、Ｘ

² 、Ｘ

³およびＸ

⁴の少なくとも一つはハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ）

₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基から選ばれる。 〕

また本発明は、下記式（５）または（６）で示される芳香族化合物を提供するものである。

〔式中、Ａ

¹およびＸ

³は、前記と同じ意味を表し、Ａｒ

⁴ 、Ａｒ

⁵ 、Ａｒ

⁶およびＡｒ

⁷は、それぞれ独立に３価の芳香族炭化水素基または３価の複素環基を表すし、該Ａｒ

⁴ 、Ａｒ

⁵ 、Ａｒ

⁶およびＡｒ

⁷は置換基を有していてもよく、Ａｒ

⁴およびＡｒ

⁵が置換基を有する場合、それらが結合して環を形成していてもよい。

Ｘ

⁹ 、Ｘ

¹⁰ 、Ｘ

¹¹およびＸ

¹²は、それぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ）

₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基、水酸基、アルキルオキシ基、アシルオキシ基、置換シリルオキシ基、アミノ基またはニトロ基を表し、式（５）におけるＸ

⁹ 、Ｘ

¹⁰およびＸ

³の少なくとも一つ並びに式（６）における、Ｘ

⁹ 、Ｘ

¹⁰ 、Ｘ

¹¹およびＸ

¹²の少なくとも一つは、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ）

₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基またはビニル基である。 〕

さらに本発明は、下記式（９）、（１０）または（１１）で示される芳香族化合物を提供するものである。

［式中、Ａｒ

⁴およびＡｒ

⁵は、前記と同じ意味を表し、Ａｒ

⁸ 、Ａｒ

⁹およびＡｒ

¹⁰はそれぞれ独立にアリーレン基または２価の複素環基を表し、該Ａｒ

⁴ 、Ａｒ

⁵ 、Ａｒ

⁸ 、Ａｒ

⁹およびＡｒ

¹⁰は置換基を有していてもよく、Ａｒ

⁴およびＡｒ

⁵が置換基を有する場合、それらが結合して環を形成していてもよく、Ａｒ

⁹およびＡｒ

¹⁰が置換基を有する場合、それらが結合して環を形成していてもよく、Ａｒ

⁹およびＡｒ

¹⁰が直接結合して環を形成していてもよい。

Ａ

²は、下記式のいずれかで表される。

式中、Ｚ

⁶はＢ、ＰまたはＰ（＝Ｏ）を表し、Ｚ

⁷はＣ（Ｒ

⁹ ）、Ｓｉ（Ｒ

¹⁰ ）、Ｎ、Ｂ、ＰまたはＰ（＝Ｏ）を表し、Ｚ

⁸はＯ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ

₂ 、Ｃ（Ｒ

¹ ）（Ｒ

² ）、Ｓｉ（Ｒ

³ ）（Ｒ

⁴ ）、Ｎ（Ｒ

⁵ ）、Ｂ（Ｒ

⁶ ）、Ｐ（Ｒ

⁷ ）またはＰ（＝Ｏ）（Ｒ

⁸ ）を表し、Ｚ

⁹はＣまたはＳｉを表し、Ｚ

¹⁰はＮ、Ｂ、Ｐ、Ｃ（Ｒ

⁹ ）またはＳｉ(Ｒ

¹⁰ )を表す。 （式中、Ｒ

¹ 、Ｒ

² 、Ｒ

³ 、Ｒ

⁴ 、Ｒ

⁵ 、Ｒ

⁶ 、Ｒ

⁷ 、Ｒ

⁸ 、Ｒ

⁹およびＲ

¹⁰は前記と同じ意味を表す。）

Ａ

³は、下記式のいずれかで表される。

式中、Ｚ

¹¹はＣまたはＳｉを表し、Ｚ

¹²はＯ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ

₂ 、Ｃ（Ｒ

¹ ）（Ｒ

² ）、Ｓｉ（Ｒ

³ ）（Ｒ

⁴ ）、Ｎ（Ｒ

⁵ ）、Ｂ（Ｒ

⁶ ）、Ｐ（Ｒ

⁷ ）もしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ

⁸ ）を表し、Ｚ

¹³およびＺ

¹⁴はそれぞれ独立にＣ（Ｒ

⁹ ）、Ｓｉ（Ｒ

¹⁰ ）、Ｂ、Ｎ、ＰまたはＰ（＝Ｏ）を表す。 Ｚ

¹⁵およびＺ

¹⁶はそれぞれ独立にＣまたはＳｉを表す。 （式中、Ｒ

¹ 、Ｒ

² 、Ｒ

³ 、Ｒ

⁴ 、Ｒ

⁵ 、Ｒ

⁶ 、Ｒ

⁷ 、Ｒ

⁸ 、Ｒ

⁹およびＲ

¹⁰は前記と同じ意味を表す。）

Ａ

⁴は、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、置換アミノ基、置換シリル基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基またはアリールエチニル基を表す。 ただし、式（９）においてＡｒ

⁵とＡ

²はＡｒ

⁴環の互いに隣接する原子に結合し、Ａｒ

⁴とＡ

²はＡｒ

⁵環の互いに隣接する原子に結合する。

Ｘ

¹⁸ 、Ｘ

¹⁹ 、Ｘ

²⁰ 、Ｘ

²¹およびＸ

²²は、それぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ）

₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基、水酸基、アルキルオキシ基、アシルオキシ基、置換シリルオキシ基、アミノ基またはニトロ基を表し、式（９）におけるＸ

¹⁸ 、Ｘ

¹⁹およびＸ

²⁰の少なくとも一つ、式（１0）におけるＸ

¹⁸ 、Ｘ

²¹およびＸ

²²の少なくとも一つ、並びに式（１１）におけるＸ

¹⁸ 、Ｘ

¹⁹ 、Ｘ

²¹およびＸ

²²の少なくとも一つは、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ）

₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、またはビニル基である。 ］

また、本発明は、下記式（１５）で示される芳香族化合物を提供するものである。

（式中、Ａｒ

⁴ 、Ａｒ

⁵ 、Ａ

¹およびＸ

³は、前記と同じ意味を表す。Ａ

⁵は、ホウ素原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、窒素原子、リン原子、砒素原子、ａ価の芳香族炭化水素基、ａ価の複素環基または金属錯体構造を有するａ価の基を表す。ａは３または４を表す。複数あるＡｒ

⁴ 、Ａｒ

⁵ 、Ａ

¹およびＸ

¹⁰は、互いに同一であっても異なっていてもよい。）

本発明の芳香族化合物は、３つまたは４つの縮合反応性官能基またはその前駆体を有する新規な芳香族化合物であり、分岐型高分子化合物等を製造するためのモノマー等として有用である。

上記式（１）、（２）で示される化合物において、Ａｒ ¹およびＡｒ ³は、それぞれ独立に、４価の芳香族炭化水素基または４価の複素環基を表す。 Ａｒ ²は、３価の芳香族炭化水素基または３価の複素環基を表し、該Ａｒ ¹ 、Ａｒ ²およびＡｒ ³は置換基を有していてもよく、Ａｒ ¹およびＡｒ ²が置換基を有する場合、それらが結合して環を形成していてもよく、Ａｒ ¹およびＡｒ ³が置換基を有する場合、それらが結合して環を形成していてもよい。

ここで３価の芳香族炭化水素基および４価の芳香族炭化水素基とは、芳香族炭化水素化合物からそれぞれ３つおよび４つの水素原子を除いた残りの原子団をいい、通常炭素数６〜６０、好ましくは６〜２０である。 なお、芳香族炭化水素基に置換基を有していてもよいが、芳香族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。 置換基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、シアノ基等が挙げられる。 芳香族炭化水素化合物としては、下記の化合物が例示される。

また、３価の複素環基および４価の複素環基とは、複素環化合物からそれぞれ３つおよび４つの水素原子を除いた残りの原子団をいい、通常炭素数３〜６０、好ましくは３〜２０である。 なお、複素環基上に置換基を有していてもよいが、複素環基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。 置換基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、シアノ基等が挙げられる。 複素環化合物としては、下記の化合物が例示される。

式中、Ｒはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、置換シリル基、アシル基または１価の複素環基を表す。 Ｒ'はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシルオキシ基、置換アミノ基、アミド基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基またはシアノ基を表す。

Ａｒ ¹ 、Ａｒ ²およびＡｒ ³が有していてもよい置換基のなかで、
アルキル基としては、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。 炭素数は通常１〜２０程度であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、 ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基などが例示される。

アルキルオキシ基としては、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。 炭素数は通常１〜２０程度であり、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、 ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基などが例示される。

アルキルチオ基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。 炭素数は通常１〜２０程度であり、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、 ｉ−プロピルチオ基、ブチルチオ基、 ｉ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基などが例示される。

アリール基は、置換基を有していてもよく、炭素数は通常３〜６０程度であり、具体的には、フェニル基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシフェニル基（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂は、炭素数１〜１２であることを示す。以下も同様である。）、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ペンタフルオロフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基などが例示される。

アリールオキシ基としては、芳香環上に置換基を有していてもよく、炭素数は通常３〜６０程度であり、具体的には、フェノキシ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジルオキシ基、ピラジルオキシ基、トリアジルオキシ基などが例示される。

アリールチオ基としては、芳香環上に置換基を有していてもよく、炭素数は通常３〜６０程度であり、具体的には、フェニルチオ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシフェニルチオ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、ピリジルチオ基、ピリダジニルチオ基、ピリミジルチオ基、ピラジルチオ基、トリアジルチオ基などが例示される。

アリールアルキル基としては、置換基を有していてもよく、炭素数は通常７〜６０程度であり、具体的には、フェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキル基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキル基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルフェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキル基、１−ナフチル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキル基、２−ナフチル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキル基などが例示される。

アリールアルキルオキシ基は、置換基を有していてもよく、炭素数は通常７〜６０程度であり、具体的には、フェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルフェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシ基などが例示される。

アリールアルキルチオ基としては、置換基を有していてもよく、炭素数は通常７〜６０程度であり、具体的には、フェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルチオ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルチオ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルフェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルチオ基などが例示される。

アシル基は、炭素数は通常２〜２０程度であり、具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基などが例示される。

アシルオキシ基は、炭素数は通常２〜２０程度であり、具体的には、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基などが例示される。

アミド基は、炭素数は通常２〜２０程度であり、具体的には、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基などが例示される。

酸イミド基としては、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる残基があげられ、通常炭素数２〜６０程度であり、好ましくは炭素数２〜２０である。 具体的には以下に示す基が例示される。

イミン残基としては、イミン化合物（分子内に、−Ｎ＝Ｃ-を持つ有機化合物のことをいう。その例として、アルジミン、ケチミン及びこれらのＮ上の水素原子が、アルキル基等で置換された化合物があげられる）から水素原子１個を除いた残基があげられ、通常炭素数２〜６０程度であり、好ましくは炭素数２〜２０である。 具体的には、以下の構造式で示される基などが例示される。

置換アミノ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基から選ばれる１または２個の基で置換されたアミノ基があげられ、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
炭素数は通常１〜４０程度であり、具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基、フェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルフェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルアミノ基、ジ（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルフェニル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルアミノ基などが例示される。

置換シリル基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基から選ばれる１、２または３個の基で置換されたシリル基があげられ、炭素数は通常１〜６０程度であり、好ましくは炭素数３〜３０である。 なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−プロピルシリル基、トリ−ｉ−プロピルシリル基、ｔ−ブチルシリルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。

置換シリルオキシ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基から選ばれる１、２または３個の基で置換されたシリルオキシ基（Ｈ ₃ ＳiＯ-）があげられ、炭素数は通常１〜６０程度であり、好ましくは炭素数３〜３０である。 なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
置換シリルオキシ基としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシ基、トリ−ｉ−プロピルシリルオキシ基、ｔ−ブチルシリルジメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、トリ−ｐ−キシリルシリルオキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基などが例示される。

置換シリルチオ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基から選ばれる１、２または３個の基で置換されたシリルチオ基（Ｈ ₃ ＳiＳ-）
があげられ、炭素数は通常１〜６０程度であり、好ましくは炭素数３〜３０である。 なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
置換シリルチオ基としては、トリメチルシリルチオ基、トリエチルシリルチオ基、トリ−ｎ−プロピルシリルチオ基、トリ−ｉ−プロピルシリルチオ基、ｔ−ブチルシリルジメチルシリルチオ基、トリフェニルシリルチオ基、トリ−ｐ−キシリルシリルチオ基、トリベンジルシリルチオ基、ジフェニルメチルシリルチオ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルチオ基、ジメチルフェニルシリルチオ基などが例示される。

置換シリルアミノ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基から選ばれる１〜６個の基で置換されたシリルアミノ基（Ｈ ₃ ＳiＮＨ-または（（Ｈ ₃ Ｓi） ₂ Ｎ-）があげられ、炭素数は通常１〜１２０程度であり、好ましくは炭素数３〜６０である。なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
置換シリルアミノ基としては、トリメチルシリルアミノ基、トリエチルシリルアミノ基、トリ−ｎ−プロピルシリルアミノ基、トリ−ｉ−プロピルシリルアミノ基、ｔ−ブチルシリルジメチルシリルアミノ基、トリフェニルシリルアミノ基、トリ−ｐ−キシリルシリルアミノ基、トリベンジルシリルアミノ基、ジフェニルメチルシリルアミノ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルアミノ基、ジメチルフェニルシリルアミノ基、ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（トリエチルシリル）アミノ基、ジ（トリ−ｎ−プロピルシリル）アミノ基、ジ（トリ−ｉ−プロピルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルシリルジメチルシリル）アミノ基、ジ（トリフェニルシリル）アミノ基、ジ（トリ−ｐ−キシリルシリル）アミノ基、ジ（トリベンジルシリル）アミノ基、ジ（ジフェニルメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジフェニルシリル）アミノ基、ジ（ジメチルフェニルシリル）アミノ基などが例示される。

１価の複素環基とは、複素環化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団をいい、炭素数は通常２〜６０程度であり、具体的には、チエニル基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾール基、チアジアゾール基などが例示される。

ヘテロアリールオキシ基とは、複素環化合物から水素原子１個を酸素原子で置換した基をいい、Ｑ ¹ -Ｏ−で示される。 Ｑ ¹は１価の複素環基を表す。 炭素数は通常２〜６０程度であり、具体的には、チエニルオキシ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルチエニルオキシ基、ピロリルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルピリジルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾールオキシ基、チアジアゾールオキシ基などが例示される。

ヘテロアリールチオ基とは、複素環化合物から水素原子１個を硫黄原子で置換した基をいい、Ｑ ² −Ｓ−で示される。 Ｑ ²は１価の複素環基を表す。 炭素数は、通常２〜６０程度で、具体的には、チエニルメルカプト基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルチエニルメルカプト基、ピロリルメルカプト基、フリルメルカプト基、ピリジルメルカプト基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルピリジルメルカプト基、イミダゾリルメルカプト基、ピラゾリルメルカプト基、トリアゾリルメルカプト基、オキサゾリルメルカプト基、チアゾールメルカプト基、チアジアゾールメルカプト基などが例示される。

ヘテロアリールオキシカルボニル基とは、複素環化合物から水素原子１個をオキシカルボニル基で置換した基をいい、Ｑ ³ -Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−で示される。 Ｑ ³は１価の複素環基を表す。 炭素数は通常２〜６０程度であり、具体的には、チエニルオキシカルボニル基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルチエニルオキシカルボニル基、ピロリルオキシカルボニル基、フリルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂アルキルピリジルオキシカルボニル基、イミダゾリルオキシカルボニル基、ピラゾリルオキシカルボニル基、トリアゾリルオキシカルボニル基、オキサゾリルオキシカルボニル基、チアゾールオキシカルボニル基、チアジアゾールオキシカルボニル基などが例示される。

アリールアルケニル基、アリールエチニル基におけるアリール基としては、上記のアリール基に例示の基が挙げられる。 アリールアルケニル基におけるアルケニル基は、炭素数は通常２〜２０程度であり、ビニル基、１−プロピレニル基、２−プロピレニル基、３−プロピレニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基などが例示される。

式（１）、（2）におけるＡ ¹は、−Ｚ ¹ −、−Ｚ ² −Ｚ ³ −または−Ｚ ⁴ ＝Ｚ ⁵ −を表し、Ｚ ¹ 、Ｚ ² 、およびＺ ³は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ ₂ 、Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｓｉ（Ｒ ³ ）（Ｒ ⁴ ）、Ｎ（Ｒ ⁵ ）、Ｂ（Ｒ ⁶ ）、Ｐ（Ｒ ⁷ ）またはＰ（＝Ｏ）（Ｒ ⁸ ）を表し、Ｚ ⁴およびＺ ⁵は、それぞれ独立に、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｃ（Ｒ ⁹ ）またはＳｉ(Ｒ ¹⁰ )
（式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹およびＲ ¹⁰はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。ただし、Ｒ ¹とＲ ² 、Ｒ ³とＲ ⁴は互いに結合して環を形成していてもよい。）を表す。
Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹およびＲ ¹⁰における、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基の定義、具体例は前記と同じである。

ただし式（１）において、Ａｒ ²とＡ ¹はＡｒ ¹環上の互いに隣接する原子に結合し、Ａｒ ¹とＡ ¹はＡｒ ²環上の互いに隣接する原子隣に結合し、式（２）においてＡｒ ³とＡ ¹はＡｒ ¹環上の互いに隣接する原子に結合し、Ａｒ ¹とＡ ¹はＡｒ ³環の互いに隣接する原子上に結合する。

Ａ ¹のうち、-Ｚ ¹ - としては、具体的には下記に例示の基が挙げられる。

Ａ ¹において、−Ｚ ² −Ｚ ³ −としては、下記（１６）、（１７）、（１８）に例示の基が挙げられる。

（１６）

Ａ ¹において、−Ｚ ⁴ ＝Ｚ ⁵ −としては、以下の（１９）、（２０）に例示の基が挙げられる。

また、式（１）および（２）中、Ｘ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³およびＸ ⁴は、それぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基、水酸基、アルキルオキシ基、アシルオキシ基、置換シリルオキシ基、アミノ基またはニトロ基を表し、式（１）におけるＸ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³の少なくとも一つは、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基およびビニル基から選ばれ、式（２）における、Ｘ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³およびＸ ⁴の少なくとも一つはハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基およびビニル基から選ばれる。

ここに、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、よう素が例示され、好ましくは、塩素、臭素またはヨウ素である。

アルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基などが例示され、アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、ｐ−トルエンスルホネート基などが例示され、アリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基などが例示される。

ホウ酸エステル基としては、下記式で示される基が例示される。

モノハロゲン化メチル基としては、フッ化メチル基、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基が例示される。

スルホニウムメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−ＣＨ２ＳＭｅ ₂ Ｘ、−ＣＨ２ＳＰｈ ₂ Ｘ （Ｘはハロゲン原子を示す。）

ホスホニウムメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−ＣＨ２ＰＰｈ ₃ Ｘ （Ｘはハロゲン原子を示す。）

ホスホネートメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−ＣＨ２ＰＯ（ＯＲ'） ₂
（Ｒ'はアルキル基、アリール基またはアリールアルキル基を示す。）

上記式（１）または（２）で示される化合物が、縮合反応性官能基と縮合反応性官能基前駆体とを有する場合、縮合反応をおこなった後に縮合反応性官能基前駆体を官能基変換し、更に縮合反応をおこなうことにより位置選択的な置換基導入や重合反応をおこなうことができる。
なお、縮合反応性官能基としては、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、またはビニル基が挙げられ、縮合反応性官能基前駆体とは、官能基変換をおこなうことにより縮合反応性官能基に変換できる官能基を指し、具体的には、水酸基、アルキルオキシ基、アシルオキシ基、置換シリルオキシ基、アミノ基またはニトロ基が挙げられる。

また、縮合反応性官能基前駆体を縮合反応性官能基へと変換する方法としては、縮合反応性官能基前駆体が水酸基の場合、塩基の存在下、アルキルスルホン酸無水物または塩化アルキルスルホニルと反応させることによりアルキルスルホネート基へと変換することができる。 同様にして対応するスルホン酸無水物または塩化スルホニルを用いることにより、アリールスルホネート、アリールアルキルスルホネート基へと変換することができる。

縮合反応性官能基前駆体がアルキルオキシ基の場合、三臭化ホウ素などを用いて水酸基へと変換した後に、上記の方法を用いてアルキルスルホネート基、アリールスルホネートまたはアリールアルキルスルホネート基へと変換することができる。

縮合反応性官能基前駆体がアシルオキシ基の場合、塩基性条件での加水分解または還元剤との反応で水酸基へと変換した後に、上記の方法を用いてアルキルスルホネート基、アリールスルホネートまたはアリールアルキルスルホネート基へと変換することができる。

縮合反応性官能基前駆体が置換シリルオキシ基の場合、酸性条件での加水分解、塩基性条件での加水分解、フッ化物イオンとの反応で水酸基へと変換した後に、上記の方法を用いてアルキルスルホネート基、アリールスルホネートまたはアリールアルキルスルホネート基へと変換することができる。

縮合反応性官能基前駆体がアミノ基の場合、Sandmeyer反応により、ハロゲン原子へと変換することができる。

縮合反応性官能基前駆体がニトロ基の場合、還元剤との反応でアミノ基へと変換した後に、上記の方法を用いてハロゲン原子へと変換することができる。

上記式（１）または（２）で示される化合物が、縮合反応性官能基と縮合反応性官能基前駆体とを有する場合、該化合物をポリマーにした時の発光強度の観点から、Ａ ¹が、Ｏ、Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｎ（Ｒ ⁵ ）またはＢ（Ｒ ⁶ ）である場合が好ましい。

また、ポリマーにした時の発光強度の観点から、−Ｚ ² −Ｚ ³ −のうち、Ｚ ²とＺ ³が互いに異なるものまたは−Ｚ ⁴ ＝Ｚ ⁵ −表される場合も好ましい。 具体的には、上記式（１６）、（１７）、（１８）、（１９）または（２０）に例示の基が挙げられる。

中でも、Ａ ¹がＯ−Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｓ−Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、ＳＯ ₂ −Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｎ（Ｒ ⁵ ）−Ｃ（＝Ｏ）またはＮ＝Ｃ（Ｒ ⁹ ）である場合、より好ましい。 具体的には、上記式（１８）および（２０）に例示の基が挙げられる。

また、式（１）におけるＸ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³の全てが、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基から選ばれる場合、式（２）におけるＸ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³およびＸ ⁴の全てがハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基から選ばれる化合物である場合、直接重合に供すると分岐ポリマーを与えることから好ましい。

中でも、縮合反応の反応部位の制御が可能なことから、（１）式においてＸ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³のうち少なくとも１つが他と異なる官能基である場合および（２）式においてＸ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³ 、Ｘ ⁴のうち少なくとも１つが他と異なる官能基である場合が好ましい。

中でも、Ｘ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³のうち少なくとも１つがハロゲン原子でかつ、Ｘ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³のうち少なくとも１つがスルホネート基である場合が好ましい。 ここでスルホネート基とはアルキルスルホネート基、アリールスルホネートまたはアリールアルキルスルホネート基を表す。

該化合物をポリマーにした時の発光強度の観点から、Ａ ¹が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳＯ ₂である場合が好ましく、ポリマーにした時の電荷輸送性の観点から、Ａ ¹が、Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｓｉ（Ｒ ³ ）（Ｒ ⁴ ）、Ｎ（Ｒ ⁵ ）、Ｂ（Ｒ ⁶ ）、Ｐ（Ｒ ⁷ ）もしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ ⁸ ）である場合が好ましい。

また、高分子ＬＥＤとして用いる場合、ポリマーにした時の発光強度の観点から、−Ｚ ² −Ｚ ³ −または−Ｚ ⁴ ＝Ｚ ⁵ −表される場合も好ましい。 具体的には、上記式（１６）、（１７）、（１８）、（１９）または（２０）に例示の基が挙げられる。

中でも、Ａ ¹がＯ−Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｓ−Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、ＳＯ ₂ −Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｎ（Ｒ ⁵ ）−Ｃ（＝Ｏ）またはＮ＝Ｃ（Ｒ ⁹ ）である場合、より好ましい。 具体的には、上記式（１８）または（２０）に例示の基が挙げられる。

式（１）で示される化合物としては、下記（２１）、（２２）の化合物が例示される。

式（２）で示される化合物としては、下記（２３）、（２４）の化合物が例示される。

中でも、上記式（１）においてＡｒ ¹およびＡｒ ²が芳香族炭化水素の場合、または上記式（２）においてＡｒ ¹およびＡｒ ³が芳香族炭化水素の場合、化合物の安定性の観点から好ましい。

特に、下記式（１−１）または（２−１）で表される場合、化合物の安定性の観点から好ましい。

式中、Ａ

¹ 、Ｘ

¹ 、Ｘ

² 、Ｘ

³およびＸ

⁴は上記と同じ。 ベンゼン環上に置換基を有していてもよく、置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。 置換基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基が挙げられる。

（１）または（２）で示される化合物の合成法について述べる。

上記式（１）または（２）で示される化合物は、上記式（１−２）で示される化合物をハロゲン化する方法などにより製造することができる。 Ｘ

^1'およびＸ

^3'はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ）

₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基もしくはビニル基、またはハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ）

₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基もしくはビニル基に変換可能な官能基を表す。 中でも、Ｘ

^1'およびＸ

³は電子供与基が好ましい。

以下に合成法を例示する。

次に、式（５）または（６）で示される化合物について述べる。

式中、Ａ ¹およびＸ ³は、前記と同じ意味を表し、Ａｒ ⁴ 、Ａｒ ⁵ 、Ａｒ ⁶およびＡｒ ⁷は、それぞれ独立に３価の芳香族炭化水素基または３価の複素環基を表し、該Ａｒ ⁴ 、Ａｒ ⁵ 、Ａｒ ⁶およびＡｒ ⁷は置換基を有していてもよく、Ａｒ ⁴およびＡｒ ⁵が置換基を有する場合、それらが結合して環を形成していてもよい。
ここに、３価の芳香族炭化水素基、３価の複素環基、Ａｒ ⁴ 、Ａｒ ⁵ 、Ａｒ ⁶およびＡｒ ⁷が有していてもよい置換基等 の定義、具体例等は、式（１）、（２）におけるそれらの定義、具体例等と同様である。

また、Ｘ ⁹ 、Ｘ ¹⁰ 、Ｘ ¹¹およびＸ ¹²は、それぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基、水酸基、アルキルオキシ基、アシルオキシ基、置換シリルオキシ基、アミノ基またはニトロ基を表し、式（５）におけるＸ ⁹ 、Ｘ ¹⁰およびＸ ³の少なくとも一つが、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基およびビニル基から選ばれ、式（６）における、Ｘ ⁹ 、Ｘ ¹⁰ 、Ｘ ¹¹およびＸ ¹²の少なくとも一つは、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基およびビニル基から選ばれる。
ここに、Ｘ ⁹ 、Ｘ ¹⁰ 、Ｘ ¹¹およびＸ ¹²における、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、アルキルオキシ基、アシルオキシ基、置換シリルオキシ基、の定義、具体例等は、式（１）、（２）におけるそれらの定義、具体例等と同様である。

上記式（５）または（６）で示される化合物が、縮合反応性官能基と縮合反応性官能基前駆体とを有する場合、縮合反応をおこなった後に縮合反応性官能基前駆体を官能基変換し、更に縮合反応をおこなうことにより位置選択的な置換基導入や重合反応をおこなうことができる。

上記式（５）または（６）で示される化合物が、縮合反応性官能基と縮合反応性官能基前駆体とを有する場合、該化合物をポリマーにした時の発光強度の観点から、Ａ ¹がＯ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ ₂またはＳｉ（Ｒ ³ ）（Ｒ ⁴ ）、Ｎ（Ｒ ⁵ ）である場合が好ましい。

また、−Ｚ ² −Ｚ ³ −または−Ｚ ⁴ ＝Ｚ ⁵ −で表される場合も好ましい。 具体的には、上記式（１６）、（１７）、（１８）、（１９）または（２０）に例示の基が挙げられる。

中でも、Ａ ¹がＯ−Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｎ（Ｒ ⁵ ）−Ｃ（＝Ｏ）またはＮ＝Ｃ（Ｒ ⁹ ）である場合が好ましい。

また、式（５）におけるＸ ¹ 、Ｘ ²およびＸ ³の全てが、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基から選ばれる場合、式（６）におけるＸ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³およびＸ ⁴の全てがハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基およびビニル基から選ばれる場合、直接重合に供すると分岐ポリマーを与えることから好ましい。

中でも、縮合反応の反応部位の制御が可能なことから、（５）式においてＸ ³ 、Ｘ ⁹ 、Ｘ ¹⁰のうち少なくとも１つが他と異なる官能基である場合および（６）式においてＸ ⁹ 、Ｘ ¹⁰ 、Ｘ ¹¹ 、Ｘ ¹²のうち少なくとも１つが他と異なる官能基である場合が好ましい。

また、ポリマーにした時の発光強度の観点からＡ ¹がＯ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ ₂またはＳｉ（Ｒ ³ ）（Ｒ ⁴ ）、Ｎ（Ｒ ⁵ ）である場合が好ましい。

また、−Ｚ ² −Ｚ ³ −または−Ｚ ⁴ ＝Ｚ ⁵ −表される場合も好ましい。 具体的には、上記式（１６）、（１７）、（１８）、（１９）または（２０）に例示の基が挙げられる。

中でも、Ａ ¹がＯ−Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）、Ｎ（Ｒ ⁵ ）−Ｃ（＝Ｏ）またはＮ＝Ｃ（Ｒ ⁹ ）である場合が好ましい。

式（５）で示される化合物としては、下記（２５）および（２６）に例示の化合物が挙げられる。

式（６）で示される化合物としては、下記（２７）および（２８）に例示の化合物が挙げられる。

中でも、上記式（５）または（６）においてＡｒ ⁴およびＡｒ ⁵が芳香族炭化水素の場合、化合物の安定性の観点から好ましい。

特に、下記式（５−１）または（６−１）で表される場合、化合物の安定性の観点から好ましい。

式中、Ａｒ ⁶ 、Ａｒ ⁷ 、Ａ ¹ 、Ｘ ³ 、Ｘ ⁹ 、Ｘ ¹⁰ 、Ｘ ¹¹およびＸ ¹²は上記と同じ。 ベンゼン環上に置換基を有していてもよく、置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。 置換基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基が挙げられる。

次に（５）式で表される化合物の合成法について述べる。

上記式（５）で示される化合物は、上記式（５−２）で示される化合物と（５−３）で示される化合物１当量をクロスカップリングさせた後に、Ｘ

^3' 、Ｘ

^9'およびＸ

^10'をそれぞれＸ

³ 、Ｘ

⁹およびＸ

¹⁰へと変換する方法などにより製造することができる。 式中、Ａ

¹ 、Ａｒ

⁴ 、Ａｒ

⁵およびＡｒ

⁶は、上記と同じ意味を表す。 Ｘ

^3' 、Ｘ

^9'およびＸ

¹⁰はそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ）

₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基もしくはビニル基、またはハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ）

₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基もしくはビニル基に変換可能な官能基を表す。 Ｘ

³⁰およびＸ

³¹は、それぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、トリアルキルスズ基、ホウ酸エステル基または−Ｂ（ＯＨ）

₂を表す。

クロスカップリングの方法としては、Ｓｕｚｕｋｉカップリング、Ｇｒｉｇｎａｒｄカップリング、Ｓｔｉｌｌｅカップリングなどが例示される。 Ｘ

⁹およびＸ

¹⁰に変換可能な官能基としては、例えば、水酸基、アルキルオキシ基、アシルオキシ基、置換シリルオキシ基、アミノ基またはニトロ基などが例示される。 官能基変換の方法としては、上記の通りである。 以下に合成法を例示する。

次に（６）式で表される化合物の合成法について述べる。

上記式（６）で示される化合物は、例えば上記式（５−４）で示される化合物と（６−２）で示される化合物をクロスカップリングさせた後に、Ｘ

^9' 、Ｘ

¹⁰ 、Ｘ

¹¹およびＸ

¹²をそれぞれＸ

⁹ 、Ｘ

¹⁰ 、Ｘ

¹¹およびＸ

¹²へと変換する方法などにより製造することができる。 クロスカップリングの方法としては、上記と同じ方法が挙げられる。 また、（６）で示される化合物は、（５−２）で示される化合物と（５−３）で示される化合物２当量とを反応させた後にＸ

^9'およびＸ

^10'をそれぞれＸ

⁹およびＸ

¹⁰変換する方法などによっても製造することができる。

次に、式（９）、（１０）または（１１）で示される化合物について述べる。

式中、Ａｒ ⁴およびＡｒ ⁵は、前記と同じ意味を表し、Ａｒ ⁸ 、Ａｒ ⁹およびＡｒ ¹⁰はそれぞれ独立にアリーレン基または２価の複素環基を表し、該Ａｒ ⁴ 、Ａｒ ⁵ 、Ａｒ ⁸ 、Ａｒ ⁹およびＡｒ ¹⁰は置換基を有していてもよく、Ａｒ ⁴およびＡｒ ⁵が置換基を有する場合、それらが結合して環を形成していてもよく、Ａｒ ⁹およびＡｒ ¹⁰が置換基を有する場合、それらが結合して環を形成していてもよく、Ａｒ ⁹およびＡｒ ¹⁰が直接結合して環を形成していてもよい。

ここにアリーレン基とは、芳香族炭化水素化合物から２つの水素原子を除いた残りの原子団をいい、通常炭素数６〜６０、好ましくは６〜２０である。 なお、芳香族炭化水素基に置換基を有していてもよいが、芳香族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。 芳香族炭化水素化合物、置換基については、前記式（１）における３価の芳香族炭化水素基について例示の化合物、基が例示される。
２価の複素環基とは、複素環化合物から２つの水素原子を除いた残りの原子団をいい、通常炭素数３〜６０、好ましくは３〜２０である。 なお、複素環基上に置換基を有していてもよい。 複素環化合物、該置換基としては、前記式（１）における３価の複素環基について例示の化合物、基が例示される。

式中、
Ａ ²は、下記式のいずれかで表される。

⁶はＢ、ＰまたはＰ（＝Ｏ）を表し、Ｚ

⁷はＣ（Ｒ

⁹ ）、Ｓｉ（Ｒ

¹⁰ ）、Ｎ、Ｂ、ＰまたはＰ（＝Ｏ）を表し、Ｚ

⁸はＯ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ

₂ 、Ｃ（Ｒ

¹ ）（Ｒ

² ）、Ｓｉ（Ｒ

³ ）（Ｒ

⁴ ）、Ｎ（Ｒ

⁵ ）、Ｂ（Ｒ

⁶ ）、Ｐ（Ｒ

⁷ ）またはＰ（＝Ｏ）（Ｒ

⁸ ）を表し、Ｚ

⁹はＣまたはＳｉを表し、Ｚ

¹⁰はＮ、Ｂ、Ｐ、Ｃ（Ｒ

⁹ ）またはＳｉ(Ｒ

¹⁰ )を表す。 （式中、Ｒ

¹ 、Ｒ

² 、Ｒ

³ 、Ｒ

⁴ 、Ｒ

⁵ 、Ｒ

⁶ 、Ｒ

⁷ 、Ｒ

⁸ 、Ｒ

⁹およびＲ

¹⁰は前記と同じ意味を表す。）

Ａ ³は、下記式のいずれかで表される。

¹¹はＣまたはＳｉを表し、Ｚ

¹²はＯ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ

₂ 、Ｃ（Ｒ

¹ ）（Ｒ

² ）、Ｓｉ（Ｒ

³ ）（Ｒ

⁴ ）、Ｎ（Ｒ

⁵ ）、Ｂ（Ｒ

⁶ ）、Ｐ（Ｒ

⁷ ）もしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ

⁸ ）を表し、Ｚ

¹³およびＺ

¹⁴はそれぞれ独立にＣ（Ｒ

⁹ ）、Ｓｉ（Ｒ

¹⁰ ）、Ｂ、Ｎ、ＰまたはＰ（＝Ｏ）を表す。 Ｚ

¹⁵およびＺ

¹⁶はそれぞれ独立にＣまたはＳｉを表す。 （式中、Ｒ

¹ 、Ｒ

² 、Ｒ

³ 、Ｒ

⁴ 、Ｒ

⁵ 、Ｒ

⁶ 、Ｒ

⁷ 、Ｒ

⁸ 、Ｒ

⁹およびＲ

¹⁰は前記と同じ意味を表す。）

Ａ ⁴は、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、置換アミノ基、置換シリル基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基またはアリールエチニル基を表す。 ただし、式（９）においてＡｒ ⁵とＡ ²はＡｒ ⁴環の互いに隣接する原子に結合し、Ａｒ ⁴とＡ ²はＡｒ ⁵環の互いに隣接する原子に結合する。

式中、Ｘ ¹⁸ 、Ｘ ¹⁹ 、Ｘ ²⁰ 、Ｘ ²¹およびＸ ²²は、それぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基、水酸基、アルキルオキシ基、アシルオキシ基、置換シリルオキシ基、アミノ基またはニトロ基を表し、式（９）におけるＸ ¹⁸ 、Ｘ ¹⁹およびＸ ²⁰の少なくとも一つはハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、およびビニル基から選ばれ、式（１0）におけるＸ ¹⁸ 、Ｘ ²¹およびＸ ²²の少なくとも一つはハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、およびビニル基から選ばれ、式（１１）におけるＸ ¹⁸ 、Ｘ ¹⁹ 、Ｘ ²¹およびＸ ²²の少なくとも一つは、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、およびビニル基から選ばれる。

Ａ ²で表される基としては、具体的には以下に例示の基が挙げられる。

Ａ ³で表される基としては、具体的には以下に例示の基が挙げられる。

上記式（９）、（１０）または（１１）で示される化合物が、縮合反応性官能基と縮合反応性官能基前駆体とを有する場合、縮合反応をおこなった後に縮合反応性官能基前駆体を官能基変換し、更に縮合反応をおこなうことにより位置選択的な置換基導入や重合反応をおこなうことができる。

上記式（９）、（１０）または（１１）で示される化合物が、縮合反応性官能基と縮合反応性官能基前駆体とを有する場合、また、ポリマーにした時の発光強度の観点から、Ａ ²がＢ、ＰまたはＰ（＝Ｏ）である場合が好ましい。

また、Ａ ²が下記式で表される場合も好ましい。

式中、Ｚ

⁷ 、Ｚ

⁸ 、Ｚ

⁹およびＺ

¹⁰は上記と同じ意味を表す。

上記式（１０）または（１１）で示される化合物は、また、ポリマーにした時の発光強度の観点から、Ａ ³が下記に示す４価の基である場合が好ましい。

また、式（９）におけるＸ ¹⁸ 、Ｘ ¹⁹およびＸ ²⁰の全てがハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基から選ばれる場合、式（１０）におけるＸ ¹⁸ 、Ｘ ²¹およびＸ ²²の全てがハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基から選ばれる場合、式（１１）におけるＸ ¹⁸ 、Ｘ ¹⁹ 、Ｘ ²¹およびＸ ²²の全てが、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、−Ｂ（ＯＨ） ₂ 、モノハロゲン化メチル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、シアノメチル基、ホルミル基、ビニル基から選ばれる場合、直接重合に供すると分岐ポリマーを与えることから好ましい。

中でも、縮合反応の反応部位の制御が可能なことから、（９）式においてＸ ¹⁸ 、Ｘ ¹⁹ 、Ｘ ²⁰のうち少なくとも１つが他と異なる官能基である場合、（１０）式においてＸ ¹⁸ 、Ｘ ²¹ 、Ｘ ²²のうち少なくとも１つが他と異なる官能基である場合および（１１）式においてＸ ¹⁸ 、Ｘ ¹⁹ 、Ｘ ²¹ 、Ｘ ²²のうち少なくとも１つが他と異なる官能基である場合が好ましい。

また、ポリマーにした時の発光強度の観点から、Ａ ²がＢ、ＰまたはＰ（＝Ｏ）である場合が好ましい。

また、Ａ ²が下記式で表される場合も好ましい。

式中、Ｚ

⁷ 、Ｚ

⁸ 、Ｚ

⁹およびＺ

¹⁰は上記と同じ意味を表す。

上記式（１０）または（１１）で示される化合物は、また、ポリマーにした時の発光強度の観点から、Ａ ³が下記に示す４価の基である場合が好ましい。

式（９）で示される化合物としては、下記（２９）および（３０）に例示の化合物が挙げられる。

（２９）

（３０）

式（１０）で示される化合物としては、下記（３１）および（３２）に例示の化合物が挙げられる。

（３１）

（３２）

式（１１）で示される化合物としては、下記（３３）および（３４）に例示の化合物が挙げられる。

（３３）

（３４）

中でも、上記式（９）、（１０）または（１１）においてＡｒ ⁴およびＡｒ ⁵が芳香族炭化水素の場合、化合物の安定性の観点から好ましい。

特に、下記式（９−１）、（１０−１）または（１１−１）で表される場合、化合物の安定性の観点から好ましい。

式中、Ａｒ ⁸ 、Ａｒ ⁹ 、Ａｒ ¹⁰ 、Ａ ² 、Ａ ³ 、Ａ ⁴ 、Ｘ ¹⁸ 、Ｘ ¹⁹ 、Ｘ ²⁰ 、Ｘ ²¹およびＸ ²²は上記と同じ。 ベンゼン環上に置換基を有していてもよく、置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。 置換基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基が挙げられる。

次に上記式（９）、（１０）または（１１）で表される化合物の製造方法について述べる。

上記式（９）、（１０）または（１１）で示される化合物は、例えば対応する有機リチウム試薬またはＧｒｉｇｎａｒｄ試薬と上記式（９−２）、（１０−２）または（１１−２）とそれぞれ反応させた後、酸触媒存在下に反応させる方法などにより製造することができる。 以下に製造方法を例示する。

次に、式（１５）で示される化合物について述べる。

式中、Ａｒ ⁴ 、Ａｒ ⁵ 、Ａ ¹およびＸ ³は、前記と同じ意味を表す。 Ａ ⁵は、ホウ素原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、窒素原子、リン原子、砒素原子、ａ価の芳香族炭化水素基、ａ価の複素環基または金属錯体構造を有するａ価の基を表す。 ａは３または４を表す。 複数あるＡｒ ⁴ 、Ａｒ ⁵ 、Ａ ¹およびＸ ¹⁰は、互いに同一であっても異なっていてもよい。

ここに、ａ価の芳香族炭化水素基、ａ価の複素環基の定義、具体例は、前記の３価の芳香族炭化水素基、４価の芳香族炭化水素基、３価の複素環基、４価の複素環基の説明におけるそれらの定義、具体例と同様である。

また、金属錯体構造を有するａ価の基とは、有機配位子を有する金属錯体の有機配位子から水素原子をａ個除いた残りのａ価の基である。 該有機配位子の炭素数は、通常４〜６０程度であり、例えば、８−キノリノールおよびその誘導体、ベンゾキノリノールおよびその誘導体、２−フェニル−ピリジンおよびその誘導体、２−フェニル−ベンゾチアゾールおよびその誘導体、２−フェニル−ベンゾキサゾールおよびその誘導体、ポルフィリンおよびその誘導体などが挙げられる。
また、該錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムなどが挙げられる。
有機配位子を有する金属錯体としては、低分子の蛍光材料、燐光材料として公知の金属錯体、三重項発光錯体などが挙げられる。

金属錯体構造を有するａ価の基としては、具体的には、下記に例示の基が挙げられる。 なお、金属錯体構造を有するａ価の基上に置換基を有していてもよいが、複素環基の炭素数には置換基の炭素数は含まれない。 置換基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基が挙げられる。
これら置換基の定義、具体例は、前記と同様である。

ポリマーにした時の発光強度の観点から、Ａ ¹がＯ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ ₂ 、Ｓｉ（Ｒ ³ ）（Ｒ ⁴ ）、Ｎ（Ｒ ⁵ ）、Ｂ（Ｒ ⁶ ）、Ｐ（Ｒ ⁷ ）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ⁸ ）、
−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）−、−Ｎ（Ｒ ⁵ ）−Ｃ（＝Ｏ）−または −Ｎ＝Ｃ（Ｒ ⁹ ）−である場合が好ましい。

式（１５）で示される化合物としては、下記（３５）および（３６）に例示の化合物が挙げられる。

（３５）

（３６）

中でも、上記式（１5）においてＡｒ4およびＡｒ5が芳香族炭化水素である場合、化合物の安定性の観点から好ましい。
特に、下記式（１５−１）で表される場合、化合物の安定性の観点から好ましい。

式中、Ａ ¹ 、Ａ ⁵ 、Ｘ ³およびａは上記と同じ。 ベンゼン環上に置換基を有していてもよく、置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。 置換基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基またはシアノ基が挙げられる。

次に（１５）式で表される化合物の製造方法について述べる。 Ａ ⁵がホウ素原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、リン原子または砒素原子である場合、下記式（１５−２）と（１５−３）とを反応させる方法などにより製造することができる。 式中、Ａ ¹ 、Ａ ⁵ 、Ａｒ ⁴ 、Ａｒ ⁵およびＸ ³は上記と同じ。 Ｍはリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、マグネシウム塩を表す。 Ｘ ³³はハロゲン原子を表す。

以下に製造方法を例示する。

Ａ

⁵がａ価の芳香族炭化水素基、ａ価の複素環基または金属錯体構造を有するａ価の基である場合、（１５−４）で示される化合物と（１５−５）で示される化合物とのクロスカップリングさせる方法などにより製造することができる。 式中、Ａ

¹ 、Ａ

⁵ 、Ａｒ

⁴ 、Ａｒ

⁵およびＸ

³は上記と同じ。 Ｘ

³⁴およびＸ

³⁵はそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、トリアルキルスズ基、ホウ酸エステル基または−Ｂ（ＯＨ）

₂を表す。 クロスカップリングの方法としては、Ｓｕｚｕｋｉカップリング、Ｇｒｉｇｎａｒｄカップリング、Ｓｔｉｌｌｅカップリングなどが例示される。

以下に製造方法を例示する。

次に本発明の化合物の用途について説明する。 本発明の化合物はＸ１〜Ｘ２２の縮合反応により、医・農薬中間体や有機電子材料、およびそれらの中間体として用いることができる。

縮合反応の方法としては、ビニレン基を介して結合する場合には、例えば特開平５−２０２３５５号公報に記載の方法により製造し得る。 縮合反応性官能基を２つ以上有する場合、縮合重合反応としても用いることができる。
すなわち、〔１〕アルデヒド基を有する化合物とホスホニウム塩基を有する化合物とのＷｉｔｔｉｇ反応、〔２〕ビニル基を有する化合物とハロゲン原子を有する化合物とのＨｅｃｋ反応〔３〕アルデヒド基を有する化合物とアルキルホスホネート基を有する化合物とのＨｏｒｎｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓ反応〔４〕ホルミル基を有する化合物とシアノ基を有する化合物とのＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ反応〔５〕ホルミル基を２つ以上有する化合物のＭｃＭｕｒｒｙ反応などの方法が例示される。
上記〔１〕〜〔５〕の反応について以下に式で示す。

本発明の化合物を縮合重合反応に供することにより、分岐状オリゴマー、分岐状ポリマ―を製造することができる。

〔１〕

〔２〕

〔３〕

〔４〕

〔５〕

また、直接結合を形成する縮合反応の方法としては、例えば〔６〕Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応、〔７〕Ｇｒｉｇｎａｒｄカップリング反応、〔８〕Ｎｉ（０）触媒による縮合反応などが例示される。
上記〔６〕〜〔８〕までの重合法について、以下に式で示す。

〔６〕

〔７〕

〔８〕

反応の方法としては、本発明の化合物を、必要に応じ有機溶媒に溶解し、例えばアルカリや適当な触媒を用い、有機溶媒の融点以上沸点以下で、反応させることができる。 例えば、“オルガニック リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）”，第１４巻，２７０−４９０頁，ジョンワイリー アンド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９６５年、“オルガニック リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）”，第２７巻，３４５−３９０頁，ジョンワイリー アンド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９８２年、“オルガニック シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）”，コレクティブ第６巻（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩ），４０７−４１１頁，ジョンワイリー アンド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９８８年、ケミカル レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年）、ジャーナル オブ オルガノメタリック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．），第５７６巻，１４７頁（１９９９年）、ジャーナル オブ プラクティカル ケミストリー（Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．），第３３６巻，２４７頁（１９９４年）、マクロモレキュラー ケミストリー マクロモレキュラー シンポジウム（Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．），第１２巻，２２９頁（１９８７年）などに記載の公知の方法を用いることができる。

有機溶媒としては、用いる化合物や反応によっても異なるが、一般に副反応を抑制するために、用いる溶媒は十分に脱酸素処理を施し、不活性雰囲気化で反応を進行させることが好ましい。 また、同様に脱水処理を行うことが好ましい。 （但し、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応のような水との２相系での反応の場合にはその限りではない。）

反応させるために適宜アルカリや適当な触媒を添加する。 これらは用いる反応に応じて選択すればよい。 該アルカリまたは触媒は、反応に用いる溶媒に十分に溶解するものが好ましい。 アルカリまたは触媒を混合する方法としては、反応液をアルゴンや窒素などの不活性雰囲気下で攪拌しながらゆっくりとアルカリまたは触媒の溶液を添加するか、逆にアルカリまたは触媒の溶液に反応液をゆっくりと添加する方法が例示される。 また合成後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別等の通常の方法により精製することができる。

より具体的に、反応条件について述べると、Ｗｉｔｔｉｇ反応、Ｈｏｒｎｅｒ反応、Ｋｎｏｅｖｅｎｇｅｌ反応などの場合は、単量体の官能基に対して当量以上、好ましくは１〜３当量のアルカリを用いて反応させる。 アルカリとしては、特に限定されないが、例えば、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムエチラート、リチウムメチラートなどの金属アルコラートや、水素化ナトリウムなどのハイドライド試薬、ナトリウムアミド等のアミド類等を用いることができる。 溶媒としては、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン等が用いられる。 反応の温度は、通常は室温から１５０℃程度で反応を進行させることができる。 反応時間は、例えば、５分間〜４０時間であるが、十分に重合が進行する時間であればよく、また反応が終了した後に長時間放置する必要はないので、好ましくは１０分間〜２４時間である。 反応の際の濃度は、希薄すぎると反応の効率が悪く、濃すぎると反応の制御が難しくなるので、約０．０１ｗｔ％〜溶解する最大濃度の範囲で適宜選択すればよく、通常は、０．１ｗｔ％〜２０ｗｔ％の範囲である。 Ｈｅｃｋ反応の場合は、パラジウム触媒を用い、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、単量体を反応させる。 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやＮ−メチルピロリドンなどの比較的沸点の高い溶媒を用い、反応温度は、８０〜１６０℃程度、反応時間は、１時間から１００時間程度である。

Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応の場合は、触媒として、例えばパラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、パラジウムアセテート類などを用い、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基、フッ化セシウムなどの無機塩を単量体に対して当量以上、好ましくは１〜１０当量加えて反応させる。 無機塩を水溶液として、２相系で反応させてもよい。 溶媒としては、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどが例示される。 溶媒にもよるが５０〜１６０℃程度の温度が好適に用いられる。 溶媒の沸点近くまで昇温し、環流させてもよい。 反応時間は１時間から２００時間程度である。

Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応の場合は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒中でハロゲン化物と金属Ｍｇとを反応させてＧｒｉｇｎａｒｄ試薬溶液とし、これと別に用意した単量体溶液とを混合し、ニッケルまたはパラジウム触媒を過剰反応に注意しながら添加した後に昇温して環流させながら反応させる方法が例示される。 Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬は単量体に対して当量以上、好ましくは１〜１．５当量、より好ましくは１〜１．２当量用いる。 これら以外の方法で重合する場合も、公知の方法に従って反応させることができる。

上記の方法で合成した縮合反応化合物、オリゴマー、デンドリマーおよび高分子化合物は医・農薬や有機電子材料、およびそれらの中間体として用いることができる。

上記の方法で合成したオリゴマー、デンドリマー、高分子化合物は電子素子用の材料としても用いることができ、高分子ＬＥＤ用発光材料および電荷輸送材料、有機トランジスタ用の有機半導体、レーザー用色素、有機太陽電池用材料などとしても用いることができる。

次に上記の方法で合成したオリゴマー、デンドリマー、高分子化合物の用途について説明する。 上記の方法で合成したオリゴマー、デンドリマー、高分子化合物は、固体状態で蛍光または燐光を有し、高分子発光体(高分子量の発光材料)として用いることができる。 また、該高分子化合物は優れた電子輸送能を有しており、高分子ＬＥＤ用材料や電荷輸送材料として好適に用いることができる。
該高分子発光体を用いた高分子ＬＥＤは低電圧、高効率で駆動できる高性能の高分子ＬＥＤである。
従って、該高分子ＬＥＤは液晶ディスプレイのバックライト、または照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等の装置に好ましく使用できる。
また、上記の方法で合成したオリゴマー、デンドリマー、高分子化合物はレーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜などの伝導性薄膜用材料としても用いることができる。

以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

合成例１ （化合物Ａの合成）

化合物Ａ

原料である２，２'，５，５'−テトラメトキシ−１，１'−ビフェニルは、１−ブロモ−２，５−ジメトキシベンゼンからゼロ価ニッケルを用いたカップリング反応にて合成した。

不活性雰囲気下の三つ口フラスコに２，２'，５，５'−テトラメトキシ−１，１'−ビフェニル（7.0g、26mmmol）を入れ、脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１00ml）に溶解した。 フラスコを氷浴で冷却しながら、滴下ロートからＮ−クロロスクシンイミド（6.8g、52mmol）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（70ml）を１５分かけて滴下した。 滴下終了後ゆっくりと攪拌しながらゆっくりと室温へ戻し、１日攪拌した。

反応液に水（300ml）を加えて、析出した沈殿をろ別回収した。 得られた沈殿をトルエン／ヘキサンで再結晶し目的物を得た（収量 5.8g）。

¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ

₃ ）：

δ３．７４（ｓ、６Ｈ）、３．８７（ｓ、６Ｈ）、６．８５（ｓ、２Ｈ）、７．０２（ｓ、２Ｈ）

合成例２ （化合物Ｂの合成）

化合物Ｂ

不活性雰囲気下の三つ口フラスコに化合物Ａ（5.8g、１7mmmol）を入れ、脱水塩化メチレン（１00ml）に溶解した。 フラスコを氷浴で冷却しながら、滴下ロートから三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液（１mol/Ｌ、50ml）をの３０分かけて滴下した。 滴下終了後ゆっくりと攪拌しながらゆっくりと室温へ戻し、一夜攪拌した。

反応液から酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗いした後、溶媒を留去して目的物を得た（収量 4.9g）。

¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ

₃ ）：

δ６．６４（ｓ、２Ｈ）、６．８２（ｓ、２Ｈ）、８．９〜９．１（ｂｒ、２Ｈ）、９．３７（ｓ、２Ｈ）。

実施例１ （化合物Ｃの合成）

化合物Ｃ

不活性雰囲気下の三つ口フラスコに化合物Ｂ（4.8g、１7mmmol）、ゼオライト（6.7g；Zeolite HSZ 360HUA（Tosoh））およびモレキュラーシーブスで乾燥したｏ−ジクロロベンゼン（１70ml）を加えた。 オイルバスで加熱（バス温１80℃）しながら１３時間攪拌した。 反応液を室温付近まで冷却し、ヘキサン（200ml）を加えた。 析出したろ別し、ヘキサンで洗浄・乾燥した。 沈殿から酢酸エチルで抽出し、その溶液をシリカゲルのショートカラムでボトムカットした後、溶媒を留去して、目的物を得た（収量3.5g）。

ＭＳスペクトル：[MH]

^- 267.0

実施例２ （化合物Ｄの合成）

化合物Ｄ

不活性雰囲気下の三つ口フラスコに化合物Ｃ（4.2g）、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（5.7g）入れ、脱水塩化メチレン（40ml）に溶解した。 フラスコを氷浴で冷やしながらトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１１g）を30分かけて滴下した。 そのままゆっくりと室温まで昇温し５時間攪拌した。 トルエンを加えてろ過し、ろ液をシリカゲルのショートカラムでボトムカットした後、溶媒を留去した。 得られた固体をトルエン／ヘキサン系で再結晶し目的物を得た（7.6g）。

¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ

₃ ）：

δ７．８０（ｓ、２Ｈ）、７．９３（ｓ、２Ｈ）。

合成例３ （化合物Ｅの合成）

化合物Ｅ

不活性雰囲気下１ｌの四つ口フラスコに２，８−ジブロモジベンゾチオフェン ７ｇとＴＨＦ ２８０ｍｌを入れ、室温で撹拌、溶かした後、−７８℃まで冷却した。 ｎ−ブチルリチウム ２９ｍｌ（１．６モルヘキサン溶液）を滴下した。 滴下終了後、温度を保持したまま２時間撹拌し、トリメトキシボロン酸 １３ｇを滴下した。 滴下終了後、ゆっくり室温まで戻した。 ３時間室温で撹拌後、ＴＬＣで原料の消失を確認した。 ５％硫酸 １００ｍｌを加えて反応を終了させ、室温で１２時間撹拌した。 水を加えて洗浄し、有機層を抽出した。 溶媒を酢酸エチルに置換した後、３０％過酸化水素水 ５ｍｌを加え、４０℃で５時間撹拌した。 その後有機層を抽出し、１０％硫酸アンモニウム鉄（II）水溶液で洗浄後乾燥、溶媒を除去することにより、茶色の固体 ４．４３ｇを得た。

ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））：（Ｍ−Ｈ）

^- ２１５

合成例４ （化合物Ｆの合成）

化合物Ｆ

不活性雰囲気下で２００ｍｌの三つ口フラスコに化合物Ｅ ４．４３ｇと臭化ｎ−オクチル ２５．１ｇ、および炭酸カリウム １２．５ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）を入れ、溶媒としてメチルイソブチルケトン ５０ｍｌを加えて１２５℃で６時間加熱還流した。 反応終了後、溶媒を除き、クロロホルムと水で分離、有機層を抽出し、さらに水で２回洗浄した。 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（展開溶媒：トルエン／シクロヘキサン＝１／１０）で精製することにより、８．４９ｇの化合物Ｆを得た。

¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ

₃ ）：

δ０．９１（ｔ、６Ｈ）、１．３１〜１．９０（ｍ、２４Ｈ）、４．０８（ｔ、４Ｈ）、７．０７（ｄｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）

合成例５ （化合物Ｇの合成）

化合物Ｇ

１００ｍｌ三つ口フラスコに化合物Ｆ ６．６７ｇと酢酸 ４０ｍｌを入れ、オイルバスでバス温度１４０℃まで昇温した。 続いて、３０％過酸化水素水 １３ｍｌを冷却管から加え、１時間強く撹拌した後、冷水１８０ｍｌに注いで反応を終了させた。 クロロホルムで抽出、乾燥後溶媒を除去することによって、６．９６ｇの化合物Ｇを得た。

¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ

₃ ）：

δ０．９０（ｔ、６Ｈ）、１．２６〜１．８７（ｍ、２４Ｈ）、４．０６（ｔ、４Ｈ）、７．１９（ｄｄ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）

ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））：（Ｍ＋Ｈ）

⁺ ４７３

実施例３ （化合物Ｈの合成）

化合物Ｈ

不活性雰囲気下２００ｍｌ四つ口フラスコに化合物Ｇ ３．９６ｇと酢酸／クロロホルム＝１：１混合液 １５ｍｌを加え、７０℃で撹拌し、溶解させた。 続いて、臭素 ６．０２ｇを上記の溶媒 ３ｍｌに溶かして加え、３時間撹拌した。 チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて未反応の臭素を除き、クロロホルムと水で分離、有機層を抽出、乾燥した。 溶媒を除去し、シリカゲルカラム（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝１／４）で精製することにより、４．４６ｇの化合物Ｈを得た。

¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ

₃ ）：

δ０．９５（ｔ、６Ｈ）、１．３０〜１．９９（ｍ、２４Ｈ）、４．１９（ｔ、４Ｈ）、７．０４（ｓ、２Ｈ）、７．８９（ｓ、２Ｈ）

ＭＳ（ＦＤ

⁺ ）Ｍ

⁺ ６３０

実施例４ （化合物Ｉの合成）

化合物Ｉ

不活性雰囲気下２００ｍｌ三つ口フラスコに化合物Ｈ ３．９ｇとジエチルエーテル ５０ｍｌを入れ、４０℃まで昇温、撹拌した。 水素化アルミニウムリチウム １．１７ｇを少量ずつ加え、５時間反応させた。 水を少量ずつ加えることによって過剰な水素化アルミニウムリチウムを分解し、３６％塩酸 ５．７ｍｌで洗浄した。 クロロホルム、水で分離、有機層を抽出後乾燥した。 シリカゲルカラム（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝１／５）で精製することにより、１．８ｇの化合物Ｉを得た。

¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ

₃ ）：

δ０．９０（ｔ、６Ｈ）、１．２６〜１．９７（ｍ、２４Ｈ）、４．１５（ｔ、４Ｈ）、７．４５（ｓ、２Ｈ）、７．９４（ｓ、２Ｈ）

ＭＳ（ＦＤ

⁺ ）Ｍ

⁺ ５９８

実施例５ （化合物Ｊの合成）

化合物Ｊ

化合物Ｉをジクロロメタンに溶解し、三臭化ホウ素を加え攪拌した。 反応終了後、水を加え、水相を酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去すると化合物Ｊが得られる。

実施例６ （化合物Ｋの合成）

化合物Ｊ

化合物Ｉをジクロロメタンに溶解し、三臭化ホウ素を加え攪拌した。 反応終了後、水を加え、水相を酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去すると化合物Ｊが得られる。

合成例６（化合物Ｋの合成）

化合物Ｋ

500 ml-3口フラスコをアルゴン置換した後、ジベンゾフラン3.00 gをとり、60 mlの脱水ジエチルエーテルに溶解させ、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン8.2 mlを加えた。 -78 ℃に冷却した後、s-ブチルリチウム54 ml（0.99 Mシクロヘキサン・ヘキサン溶液）を１0分で滴下した。 室温まで昇温し、４時間攪拌した後、-78 ℃に冷却し、トリメトキシボラン7.１ mlを一度に加えた。 室温まで昇温し、4時間攪拌した。 0 ℃まで冷却し、30%過酸化水素水20 mlを30分で滴下した。 滴下後、１時間攪拌し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液20 mlを20分で滴下した。 室温で3時間攪拌した後、１ N塩酸を加え酸性にし、１00 mlのジエチルエーテルで3回抽出した。 硫酸ナトリウムで乾燥した後、3.76 gの化合物Ｋを得た。

¹ H-NMR（CD3OD, 300MHz）：δ7.46（2H, d）, 7.１8（2H, t）, 6.97（2H,d）

MS（ESI-negative, KCl添加）m/z：１99.１（［MH］

^- ）

合成例７（化合物Ｌの合成）

化合物Ｌ

１00 ml-3口フラスコを窒素置換した後、化合物Ｋ0.50 gをとり、１8 mlの脱水DMFに溶解させ、炭酸カリウム0.80 g、１-ブロモオクタン0.9 mlを加えた。 バス温１20 ℃で2時間攪拌した後放冷し、水50 ml加えて50 mlのトルエンで3回抽出した。 有機相を合わせ、シリカゲルでろ過した後に溶媒を留去することにより化合物Ｌ 0.90gを得た。

¹ H-NMR（CDCl3, 300MHz）δ7.50（2H, d）, 7.22（2H, t）, 6.97（2H, d）, 4.24（4H, t）, １.96〜１.87（4H, m）, １.58〜１.48（4H, m）, １.43〜１.30（１6H, m）, 0.89（6H, t）.

¹³ C-NMR（CDCl3, 300MHz）δ１46.0, １45.6, １26.4, １23.6, １１3.0, １１１.3, 69.7, 32.１, 29.7, 29.6, 29.5, 26.3, 23.0, １4.4.

MS（APCI-positive）m/z：425.3（［M+H］

⁺ ）.

実施例７（化合物Ｍの合成）

化合物Ｍ

１00 ml-3口フラスコをアルゴン置換した後、化合物Ｌ0.83 gをとり、１7 mlの脱水ジエチルエーテルに溶解させ、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン0.8 mlを加え、-78 ℃に冷却した。 s-ブチルリチウム5.１ ml（0.99 Mシクロヘキサン・ヘキサン溶液）を5分間で滴下し、滴下後１0分攪拌した後、冷浴をはずし、室温にて4時間攪拌した後、-78 ℃に冷却した。 この溶液に１,2-ジブロモ-１,１,2,2-テトラフルオロエタン0.7 mlを5 mlのジエチルエーテルに溶解した溶液を5分で滴下した。 5分攪拌後、冷浴をはずし、室温にて3時間攪拌した。 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１0 ml加えて水相を１0 mlのトルエンで2回抽出した。 有機相を合わせ、シリカゲルでろ過した後に溶媒を留去することにより化合物Ｍ １.１0 gを得た。

¹ H-NMR（CDCl3, 300MHz）：δ 7.47（2H, d）, 7.39（2H, d）, 4.47（4H, t）, １.92〜１.83（4H, m）, １.6１〜１.5１（4H, m）, １.40〜１.25（１6H, m）, 0.89（6H, t）.

¹³ C-NMR（CDCl3, 300MHz）：δ１47.7, １42.3, １28.3, １25.9, １１5.3, １１4.１, 74.１, 32.１, 30.5, 29.7, 29.6, 26.3, 23.0, １4.4.

MS（ESI-positive）：m/z：6１9.0, 62１.0, 622.5（［M+H］

⁺ ）.

実施例８（化合物Ｎの合成）

化合物Ｎ

実施例５、６と同様の処理をおこなうことにより化合物Ｎを合成することができる。

合成例８（化合物Ｏの合成）

化合物Ｏ

500 ml-3口フラスコをアルゴン置換した後、ジベンゾチオフェン5.00 gをとり、１00 mlの脱水ジエチルエーテルに溶解させ、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン１2.5 mlを加えた。 -78 ℃に冷却した後、s-ブチルリチウム82 mlを１0分で滴下した。 室温まで昇温し、3時間攪拌した後、-78℃に冷却し、トリメトキシボラン１１ mlを一度に加えた。 室温まで昇温し、１.5時間攪拌した。 0 ℃まで冷却し、30%過酸化水素水30 mlを20分で滴下した。 滴下後、１時間攪拌し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液30 mlを１0分で滴下した。 室温で3時間攪拌した後、１N塩酸を加え酸性にし、１00 mlのジエチルエーテルで3回抽出した。 硫酸ナトリウムで乾燥した後、6.3１ gの粗生成物を得た。 トルエン：エタノール＝５：１混合溶媒から２回再結晶することにより化合物Ｏ 0.6１gを得た。

¹ H-NMR（CD3OD, 300MHz）δ 7.69（2H, d）, 7.3１（2H, t）, 6.90（2H, d）.

MS（ESI-negative, KCl添加）m/z：2１5.１（［MH］

^- ）.

合成例９（化合物Ｐの合成）

化合物Ｐ

１00 ml-3口フラスコを窒素置換した後、化合物Ｏ 0.50gをとり、１4 mlの脱水DMFに溶解させ、炭酸カリウム0.86 g、１-ブロモオクタン0.9 mlを加えた。 バス温１20 ℃で2時間攪拌した後放冷し、水50 ml加えて50 mlのトルエンで3回抽出した。 有機相を合わせ、シリカゲルでろ過した後に溶媒を留去することにより化合物Ｐ 0.95gを得た。

¹ H-NMR（CDCl3, 300MHz）δ 7.69（2H, d）, 7.35（2H, t）, 6.86（2H, d）, 4.１4（4H, t）, １.92〜１.82（4Ｈ, m）, １.54〜１.47（4H, m）, １.42〜１.30（１6Ｈ, m）, 0.89（6H, t）.

¹³ C-NMR（CDCl3, 300MHz）δ１54.6, １38.0, １29.2, １25.8, １１4.5, １07.9, 68.9, 32.2, 29.7, 29.6, 26.4, 23.0, １4.5.

実施例９（化合物Ｑの合成）

化合物Ｑ

500 ml-3口フラスコをアルゴン置換した後、化合物Ｐ 9.00gをとり、１80 mlの脱水ジエチルエーテルに溶解させ、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン8.7 mlを加えた。 -78 ℃に冷却した後、s-ブチルリチウム57 ml（0.99 Mシクロヘキサン・ヘキサン溶液）を１0分で滴下した。 徐々に室温まで昇温した後、5時間還流した後、-78 ℃に冷却し、１,2-ジブロモ-１,１,2,2-テトラフルオロエタン8 mlを40 mlの脱水ジエチルエーテルに溶解した溶液を30分で滴下した。 室温まで昇温し、3時間攪拌した。 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１00 ml加え、１00 mlのヘキサンで2回抽出した。 シリカゲルショートカラムを通した後、溶媒を留去することにより、化合物Ｑ １１.20gを得た。

¹ H-NMR（CDCl3, 300MHz）δ 7,62（2H, d）, 7.56（2H, d）, 4.20（4H, t）, １.96〜１.84（4H, m）, １.64〜１.48（4H, m）, １.40〜１.25（１6H, m）, 0.90 （6H, t）.

MS（APPI−positive）ｍ／ｚ：600, 598, 596（［M］

⁺ ）.

実施例１０（化合物Ｓの合成）

５０ｍｌ２口フラスコを窒素置換した後、化合物Ｒ（特開２００４−１６８９９９に開示）１００ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）と１，３−ジクロロ−５−ヨードベンゼン１２０ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１０ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）を取り、１ｍｌのトルエンに溶解させた。 １Ｍ炭酸カリウム水溶液を１ｍｌ加え、還流下、２０時間攪拌した。 分液し、有機相を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、粗生成物を得た。

MS（ESI−negative）ｍ／ｚ：７２９（［M+Ｃｌ］

^- ）.

実施例１１（化合物Ｖの合成）

化合物Ｔ（特開２００４−１６８９９９に開示）をジクロロメタン溶媒中、三臭化ホウ素で処理することにより、化合物Ｕが得られる。 化合物Ｕを実施例２と同様の処理をおこない、化合物Ｖを得ることができる。

実施例１２（化合物Ｗの合成）

上記で合成した化合物ＩをＴＨＦ溶媒中、−７８℃で１当量のｎ−ブチルリチウムで処理した後、１／４当量の四塩化ケイ素と反応させることにより化合物Ｗが得られる。