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有机发光材料及其制备方法、有机发光器件

阅读:320发布:2024-02-19

专利汇可以提供有机发光材料及其制备方法、有机发光器件专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种有机发光材料及其制备方法、有机发光器件,有机发光材料,包括恶二唑对苯二恶唑。本发明的有机发光材料及其制备方法、有机发光器件,有机发光材料具有恶二唑对苯二恶唑,即其具有良好的平面性和强烈的可见π-π*吸收能 力 ,同时具有高量子产率的 荧光 发射能力,因此,具有大π共轭体系的恶二唑对苯二恶唑具有高效 电子 传输特性,其作为一种高效的吸电子基团会增加电荷迁移效率,有效提高了有机发光器件的 发光效率 。,下面是有机发光材料及其制备方法、有机发光器件专利的具体信息内容。

1.一种有机发光材料,其特征在于,包括恶二唑对苯二恶唑,其结构式如下:
2.一种制备方法,用以制作权利要求1所述的恶二唑对苯二恶唑,其特征在于,包括以下步骤:
提供对酸苯并恶唑以及4,7-二溴-2,1,3苯并恶二唑;
在氮气的环境中,向第一圆底烧瓶中加入硼酸、4,7-二溴-2,1,3苯并恶二唑、以及二甲基甲酰胺溶剂,持续搅拌1-3小时;
加热所述第一圆底烧瓶,并将温度升高至40-70℃;
向所述第一圆底烧瓶中加入对硼酸苯并恶唑、第一催化剂,并继续加热所述第一圆底烧瓶,将温度升高至80-100℃,反应24-94小时;
冷却所述第一圆底烧瓶至室温,得到第一混合溶液;
对所述第一混合溶液进行抽滤、干燥处理,得到所述恶二唑对苯二恶唑。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述对硼酸苯并恶唑与所述4,7-二溴-2,1,3苯并恶二唑的摩尔比为:1:1.5-1:2。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述第一催化剂为四三苯基磷钯。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,
在所述的提供对硼酸苯并恶唑的步骤中包括以下步骤:
制备对溴苯并恶唑;
在氩气的保护下,向第二圆底烧瓶瓶中加入所述对溴苯并恶唑和四氢呋喃溶液进行充分搅拌并溶解;
使用冷却循环,将温度降低到-70℃至90℃,滴加第二催化剂,滴加所述第二催化剂时间为1-3小时;
滴加完催化剂后,反应2-5小时;
再向所述第二圆底烧瓶中滴加硼酸三甲酯,滴加完后反应2-5小时,得到第二混合溶液;
将所述第二混合溶液用稀盐酸搅拌,直到有白色固体析出,再进行抽滤、烘干,得到所述对硼酸苯并恶唑。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述第二催化剂为丁基锂。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的制备对溴苯并恶唑的步骤包括提供邻胺基苯酚溶液、对溴苯甲酸溶液;
在氮气的保护下,加入经二氯甲烷溶解的邻胺基苯酚溶液,不断进行搅拌;在室温下加入经二氯甲烷溶解的对溴苯甲酸溶液,反应3-12小时,得到反应液;
将所述反应液与无水硫酸钠充分搅拌然后静置,然后使用二氯甲烷进行萃取,并用乙醇析出白色固体,然后烘干所述白色固体得到所述对溴苯并恶唑。
8.一种有机发光器件,其特征在于,包括如权利要求1所述的恶二唑对苯二恶唑。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件,其特征在于,包括
第一电极
空穴注入层,设于所述第一电极上;
空穴传输层,设于所述空穴注入层上;
发光层,设于所述空穴传输层上,所述发光层中具有所述恶二唑对苯二恶唑;电子传输层,设于所述发光层上;
电子注入层,设于所述电子传输层上;
第二电极,设于所述电子注入层上。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件,其特征在于,所述第一电极为阳极,所述第二电极为阴极

说明书全文

有机发光材料及其制备方法、有机发光器件

技术领域

[0001] 本发明涉及显示技术领域,具体为一种有机发光材料及其制备方法、有机发光器件。

背景技术

[0002] 目前,有机发光材料已经取得了举世瞩目的成绩,已经有很多国内公司实现了柔性OLED显示屏幕的成功点亮,出现了各种各样的柔性屏幕。但目前柔性OLED显示屏幕的发
光材料不管是成本,还是有机发光器件的稳定性,抑或是发光材料的发光效率的持久性还
存在一些问题,因此,丰富和发展有机发光器件中的发光层主体材料是很重要的一件事,进一步研发出具有长寿命和高效率以及性能稳定性的发光层主体材料仍然是研究者们的重
要目标。

发明内容

[0003] 为解决上述技术问题:本发明提供一种有机发光材料及其制备方法、有机发光器件,有机发光材料具有恶二唑对苯二恶唑,其具有大π共轭体系,以改善发光效率。
[0004] 解决上述问题的技术方案是:本发明提供一种有机发光材料,包括恶二唑对苯二恶唑,其结构式如下:
[0005]
[0006] 本发明还提供了一种制备方法,用以制作权利要求1所述的恶二唑对苯二恶唑,包括以下步骤:提供对酸苯并恶唑以及4,7-二溴-2,1,3苯并恶二唑;在氮气的环境中,向第一圆底烧瓶中加入硼酸、4,7-二溴-2,1,3苯并恶二唑、以及二甲基甲酰胺溶剂,持续搅拌1-3小时;加热所述第一圆底烧瓶,并将温度升高至40-70℃;向所述第一圆底烧瓶中加入对硼酸苯并恶唑、第一催化剂,并继续加热所述第一圆底烧瓶,将温度升高至80-100℃,反应24-94小时;冷却所述第一圆底烧瓶至室温,得到第一混合溶液;对所述第一混合溶液进行抽滤、干燥处理,得到所述恶二唑对苯二恶唑。
[0007] 在本发明一实施例中,所述对硼酸苯并恶唑与所述4,7-二溴-2,1,3苯并恶二唑的摩尔比为:1:1.5-1:2。
[0008] 在本发明一实施例中,所述第一催化剂为四三苯基磷钯。
[0009] 在本发明一实施例中,在提供对硼酸苯并恶唑步骤中包括以下步骤:制备对溴苯并恶唑;在氩气的保护下,向第二圆底烧瓶瓶中加入对溴苯并恶唑和四氢呋喃溶液进行充
分搅拌并溶解;使用冷却循环,将温度降低到-70℃至90℃,滴加第二催化剂,滴加第二催化剂时间为1-3小时;滴加完催化剂后,反应2-5小时;再向第二圆底烧瓶中滴加硼酸三甲
酯,滴加完后反应2-5小时,得到第二混合溶液;将所述第二混合溶液用稀盐酸搅拌,直到有白色固体析出,再进行抽滤、烘干,得到所述对硼酸苯并恶唑。
[0010] 在本发明一实施例中,所述第二催化剂为丁基锂。
[0011] 在本发明一实施例中,制备对溴苯并恶唑步骤中包括提供邻胺基苯酚溶液、对溴苯甲酸溶液;在氮气的保护下,加入经二氯甲烷溶解的邻胺基苯酚溶液,不断进行搅拌;在室温下加入经二氯甲烷溶解的对溴苯甲酸溶液,反应3-12小时,得到反应液;将所述反应液与无水硫酸钠充分搅拌然后静置,然后使用二氯甲烷进行萃取,并用乙醇析出白色固体,然后烘干所述白色固体得到所述对溴苯并恶唑。
[0012] 本发明还提供了一种有机发光器件,包括所述的恶二唑对苯二恶唑。
[0013] 在本发明一实施例中,所述的有机发光器件包括第一电极;空穴注入层,设于所述第一电极上;空穴传输层,设于所述空穴注入层上;发光层,设于所述空穴传输层上,所述发光层中具有所述恶二唑对苯二恶唑;电子传输层,设于所述发光层上;电子注入层,设于所述电子传输层上;第二电极,设于所述电子注入层上。
[0014] 在本发明一实施例中,所述第一电极为阳极,所述第二电极为阴极
[0015] 本发明的优点是:本发明的有机发光材料及其制备方法、有机发光器件,有机发光材料具有恶二唑对苯二恶唑,即其具有良好的平面性和强烈的可见π-π*吸收能,同时具有高量子产率的荧光发射能力,因此,具有大π共轭体系的恶二唑对苯二恶唑具有高效电子传输特性,其作为一种高效的吸电子基团会增加电荷迁移效率,有效提高了有机发光器件的发光效率。
附图说明
[0016] 下面结合附图和实施例对本发明作进一步解释。
[0017] 图1是本发明的恶二唑对苯二恶唑通过循环伏安法测定的波形图。
[0018] 图2是本发明的恶二唑对苯二恶唑在四氢呋喃溶液中的荧光光谱图。
[0019] 图3本发明实施例的有机发光器件结构图。
[0020] 附图标记:
[0021] 1有机发光器件;
[0022] 11第一电极;              12空穴注入层;
[0023] 13空穴传输层;            14发光层;
[0024] 15电子传输层;            16电子注入层;
[0025] 17第二电极。

具体实施方式

[0026] 以下实施例的说明是参考附加的图式,用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语,例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「顶」、「底」等,仅是参考附加图式的方向。因此,使用的方向用语是用以说明及理解本发明,而非用以限制本发明。
[0027] 在一实施例中,本发明的有机发光材料,包括恶二唑对苯二恶唑,其结构式如下:
[0028]
[0029] 在上述的恶二唑对苯二恶唑结构中,其具有大π共轭体系,即其具有良好的平面性和强烈的可见π-π*吸收能力,同时具有高量子产率的荧光发射能力,因此,具有大π共轭体系的恶二唑对苯二恶唑具有高效电子传输特性,其作为一种高效的吸电子基团会增加电荷迁移效率,提高其发光效率。
[0030] 本发明还提供了一种制备方法,用以制作所述的恶二唑对苯二恶唑,包括以下步骤。
[0031] 提供对硼酸苯并恶唑以及4,7-二溴-2,1,3苯并恶二唑。
[0032] 在提供对硼酸苯并恶唑步骤之前,需要制备合成对硼酸苯并恶唑的原料之一,即对溴苯并恶唑。在本实施例中,对溴苯并恶唑的制备流程如下所示:
[0033]
[0034] 具体的,对溴苯并恶唑的制备步骤中包括提供邻胺基苯酚溶液、对溴苯甲酸溶液;在氮气的保护下,加入经二氯甲烷溶解的邻胺基苯酚溶液,不断进行搅拌;在室温下加入经二氯甲烷溶解的对溴苯甲酸溶液,反应3-12小时,得到反应液;将所述反应液与无水硫酸钠充分搅拌然后静置,然后使用二氯甲烷进行萃取,并用乙醇析出白色固体,然后烘干所述白色固体得到所述对溴苯并恶唑。
[0035] 制备完成对溴苯并恶唑后,再进行制备对硼酸苯并恶唑,在本实施例中,对硼酸苯并恶唑的制备流程如下所示:
[0036]
[0037] 对硼酸苯并恶唑的制备步骤包括:在氩气的保护下,向第二圆底烧瓶瓶中加入对溴苯并恶唑和四氢呋喃溶液进行充分搅拌并溶解;使用冷却水循环,将温度降低到-70℃至
90℃,滴加第二催化剂,所述第二催化剂为丁基锂。滴加第二催化剂时间为1-3小时;滴加完催化剂后,反应2-5小时;再向第二圆底烧瓶中滴加硼酸三甲酯,滴加完后反应2-5小时,得到第二混合溶液;将所述第二混合溶液用稀盐酸搅拌,直到有白色固体析出,再进行抽滤、烘干,得到所述对硼酸苯并恶唑。
[0038] 制备完成对硼酸苯并恶唑后,最后制备恶二唑对苯二恶唑,恶二唑对苯二恶唑制备流程如下所示::
[0039]
[0040] 恶二唑对苯二恶唑的制备步骤包括:在氮气的环境中,向第一圆底烧瓶中加入硼酸、4,7-二溴-2,1,3苯并恶二唑、碳酸钾以及二甲基甲酰胺溶剂,持续搅拌1-3小时;加热所述第一圆底烧瓶,并将温度升高至40-70℃;向所述第一圆底烧瓶中加入对硼酸苯并恶唑、第一催化剂,第一催化剂选择四三苯基磷钯,并继续加热所述第一圆底烧瓶,将温度升高至
80-100℃,反应24-94小时;冷却所述第一圆底烧瓶至室温,得到第一混合溶液;对所述第一混合溶液进行抽滤、干燥处理,得到所述恶二唑对苯二恶唑。所述对硼酸苯并恶唑与所述4,
7-二溴-2,1,3苯并恶二唑的摩尔比为:1:1.5-1:2。
[0041] 制备完成恶二唑对苯二恶唑后,对恶二唑对苯二恶唑的性能进行分析:首先根据恶二唑对苯二恶唑的分子结构式进行泛函分析和能级计算,其最高占有轨道(HOMO)能级为
4.78eV和最低占有轨道(LUMO)能级为2.03eV,能级差2.43e V。最高占有轨道(HOMO)能级
4.78低于化铟(氧化铟锡的导电基板功函数为5.3),因此,恶二唑对苯二恶唑在理论上是符合有机发光器件中发光层的主体材料的功函数的要求,恶二唑对苯二恶唑的能级差
是能有效增加器件发光效率和发光能力的。
[0042] 其次,以二茂/二茂铁离子为内标,通过循环伏安法对四丁基六氟磷酸铵介质中的恶二唑对苯二恶唑的初始氧化还原电位E1/2进行测定,具体为:将恶二唑对苯二恶唑配
置成0.1mol/L的电解质溶液,然后制成1×10-6mol/L的四氢呋喃和恶二唑对苯二恶唑的溶
液,在氩气环境中进行100m V/s的电极扫描循环10次得到循环伏安法测定的波形图,如图1所示,可以看出根据EHOMO=e(|E1/2|+4.4)、ELUMO=EHOMO-|Eg|;其中Eg=1240/λ,由图2可以得出,波长λ=510nm。计算恶二唑对苯二恶唑的HOMO和LUMO值分别为4.78e V和2.03e V,其能级差可以有效地平衡电荷传输,由此再次证实了恶二唑对苯二恶唑能作为发光层的材料用于有机发光器件。
[0043] 如图3所示,本发明还提供了一种有机发光器件1,包括所述的恶二唑对苯二恶唑。本实施中,所述的有机发光器件包括第一电极11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、电子注入层16以及第二电极17。其中,所述空穴注入层12设于所述第一电极
11上;所述空穴传输层13设于所述空穴注入层12上;所述发光层14设于所述空穴传输层13
上,所述发光层14中具有所述恶二唑对苯二恶唑;所述电子传输层15设于所述发光层14上;
所述电子注入层16设于所述电子传输层15上;所述第二电极17设于所述电子注入层16上。
所述第一电极11为阳极,所述第二电极17为阴极。
[0044] 以上仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
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