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一种含双苯的烟碱类化合物及其制备方法和用途

阅读：592发布：2020-05-14

专利汇可以提供一种含双苯的烟碱类化合物及其制备方法和用途专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明提供了一种含双苯的烟碱类化合物及其制备方法和用途，含双苯的烟碱类化合物的结构通式如图所示：，本发明公开了该含双苯的烟碱类化合物的通式、制备方法和用于杀虫剂方面的用途，可用于杀灭鳞翅目、同翅目、鞘翅目、直翅目的幼虫和成虫。，下面是一种含双苯的烟碱类化合物及其制备方法和用途专利的具体信息内容。

权利要求

1.一种含双苯的烟碱类化合物的制备方法，其特征在于：含双苯的烟碱类化合物的通式I如下：
,
其中，
R1选自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，
R2选自氟、氯、溴中的任一种，
R3选自氢或三氟甲氧基，
R4选自氢、氟、氯、溴、氰基中的任一种；
通式Ⅰ的制备步骤如下：
①将具有结构通式A的苯胺类化合物和具有结构通式B的卤苄类化合物按1:1的摩尔比依次加入到溶剂中，然后加入缚酸剂，在60-80℃下搅拌反应8-10h，过滤除去固体，盐酸洗涤除去滤液中剩余的苯胺类化合物A，剩余液通过柱层析得到中间体Ⅱ，；
②将中间体Ⅱ与2-氯-5-氯甲基吡啶或2-氯-5-氯甲基噻唑按1:1的摩尔比依次加入溶剂中，60-80℃下将缚酸剂在6-7h内分批加入到反应液中，加完后将反应液倒入水中，析出固体，过滤得到固体，通过柱层析得到通式Ⅰ所示的含双苯的烟碱类化合物，或
；
其中，
步骤①和②中的溶剂为甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯中的任一种，各步骤中溶剂用量均为相对于卤苄类化合物B 500-800ml/mol，缚酸剂为氢氧化钠、碳酸钾、三乙胺、乙醇钠中的任一种，各步骤中缚酸剂与卤苄类化合物B的摩尔比均为1-2：1；
其中，
X选自氯或溴；
R1选自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，
R2选自氟、氯、溴中的任一种，
R3选自氢或三氟甲氧基，
R4选自氢、氟、氯、溴、氰基中的任一种。

说明书全文

一种含双苯的烟碱类化合物及其制备方法和用途

技术领域

[0001] 本发明属于杀虫剂技术领域，具体涉及一种含双苯的烟碱类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

[0002] 在现代农业生产中，为保障农作物的生产而过度使用农药，致使害虫产生抗药性，现有杀虫剂对害虫的杀灭率大大降低。2012年全国农业技术推广服务中心在河北、山西等16个省76个抗药性监测点对农作物重大病虫的抗药性进行监测，结果显示鳞翅目、同翅目等农作物害虫对多种杀虫剂抗药水平显著升高，抗药性种群数量逐年扩增，部分害虫对吡虫啉、啶虫脒等杀虫剂的抗药性偏高。

[0003] 因此，研发一种新型、杀虫活性高、不易产生抗药性的杀虫剂是解决目前农作物害虫对现有杀虫剂的抗药性问题的必然趋势。

发明内容

[0004] 本发明的目的是针对上述现有技术中存在的问题，提供一种含双苯的烟碱类化合物及其制备方法和用途，该含双苯的烟碱类化合物用于杀虫剂具有杀虫活性高、害虫不易产生抗性的特点。

[0005] 本发明为实现上述目的，所采用的技术方案为：一种含双苯的烟碱类化合物，其结构通式Ⅰ如下所示：

[0006] ，

[0007] 其中，

[0008] R1选自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，

[0009] R2选自氟、氯、溴中的任一种，

[0010] R3选自氢或三氟甲氧基，

[0011] R4选自氢、氟、氯、溴、氰基中的任一种。

[0012] 一种含双苯的烟碱类化合物的制备方法，包括以下步骤：

[0013] ①将具有结构通式A的苯胺类化合物和具有结构通式B的卤苄类化合物按1-2:1的摩尔比依次加入到溶剂中，然后加入缚酸剂，在20-150℃下搅拌反应6-12h，过滤除去固体，盐酸洗涤除去滤液中剩余的苯胺类化合物A，剩余液通过柱层析得到中间体Ⅱ，[0014] ；

[0015] ②将步骤①得到的中间体Ⅱ与2-氯-5-氯甲基吡啶或2-氯-5-氯甲基噻唑按1:1的摩尔比依次加入溶剂中，30-100℃下将缚酸剂在5-8h内分批加入到反应液中，加完后将反应液倒入水中，析出固体，过滤得到固体，通过柱层析得到通式Ⅰ所示的含双苯的烟碱类化合物，

[0016] 或

[0017] ；

[0018] 其中，步骤①和②中的溶剂可以为有机醇、N,N-二甲基甲酰胺、芳香烃中的任一种，各步骤中溶剂用量均为相对于卤苄类化合物B 300-1500ml/mol，缚酸剂为无机碱或有机碱，各步骤中缚酸剂与卤苄类化合物B的摩尔比均为1-10：1；

[0019] 其中，

[0020] X选自氯或溴，

[0021] R1选自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，

[0022] R2选自氟、氯、溴中的任一种，

[0023] R3选自氢或三氟甲氧基，

[0024] R4选自氢、氟、氯、溴、氰基中的任一种。

[0025] 一种含双苯的烟碱类化合物的制备方法，包括以下步骤：

[0026] ①将具有结构通式A的苯胺类化合物和具有结构通式B的卤苄类化合物按1:1的摩尔比依次加入到溶剂中，然后加入缚酸剂，在60-80℃下搅拌反应8-10h，过滤除去固体，盐酸洗涤除去滤液中剩余的苯胺类化合物A，剩余液通过柱层析得到中间体Ⅱ，[0027] ；

[0028] ②将中间体Ⅱ与2-氯-5-氯甲基吡啶或2-氯-5-氯甲基噻唑按1:1的摩尔比依次加入溶剂中，60-80℃下将缚酸剂在6-7h内分批加入到反应液中，加完后将反应液倒入水中，析出固体，过滤得到固体，通过柱层析得到通式Ⅰ所示的含双苯的烟碱类化合物，[0029] 或

[0030] ；

[0031] 其中，

[0032] 步骤①和②中的溶剂可以为甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯中的任一种，各步骤中溶剂用量均为相对于卤苄类化合物B 500-800ml/mol，缚酸剂为氢氧化钠、碳酸钾、三乙胺、乙醇钠中的任一种，各步骤中缚酸剂与卤苄类化合物B的摩尔比均为1-2：1；

[0033] 其中，

[0034] X选自氯或溴，

[0035] R1选自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，

[0036] R2选自氟、氯、溴中的任一种，

[0037] R3选自氢或三氟甲氧基，R4选自氢、氟、氯、溴、氰基中的任一种。

[0038] 一种含双苯的烟碱类化合物的制备方法，所述的步骤①中的溶剂还可以为反应物苯胺类化合物A或卤苄类化合物B；步骤①中的缚酸剂还可以为反应物苯胺类化合物A。

[0039] 一种含双苯的烟碱类化合物在制备杀虫剂方面的用途。

[0040] 一种含双苯的烟碱类化合物，用于杀灭鳞翅目、同翅目、鞘翅目、直翅目的幼虫和成虫。

[0041] 一种含双苯的烟碱类化合物，可以与其他聚酯类、烟碱类、有机硫类、有机磷类化合物复配使用。

[0042] 本发明的一种含双苯的烟碱类化合物具有双苯环、含氮基团，用于杀虫剂使用具有内吸性高、植物渗透性好的特点，能够迅速、高效杀灭农作物害虫，杀虫谱广，环境相容性高。

[0043] 本发明的一种含双苯的烟碱类化合物的制备方法，工艺流程简单、易操作，最终合成的含双苯的烟碱类化合物产品收率达94%。

[0044] 本发明的一种含双苯的烟碱类化合物用于杀虫剂通过抑制害虫细胞色素b和c1间电子转移线粒体的呼吸从而抑制害虫的呼吸代谢，同时，本发明的含双苯的烟碱类化合物可作用于乙酰胆碱酯酶受体，干扰害虫运动神经系统，通过触杀方式对目标生物起到杀灭防治效果，杀灭率可达100%。

[0045] 本发明的一种烟碱类化合物用于杀灭鳞翅目、鞘翅目、同翅目、直翅目的幼虫和成虫不会产生交互抗性，对已经产生抗药性的害虫同样具有较强的杀灭活性。

具体实施方式

[0046] 本发明的一种含双苯的烟碱类化合物，其结构通式Ⅰ如下所示：

[0047] ，

[0048] 其中，

[0049] R1选自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，

[0050] R2选自氟、氯、溴中的任一种，

[0051] R3选自氢或三氟甲氧基，

[0052] R4选自氢、氟、氯、溴、氰基中的任一种。

[0053] 本发明的一种具有结构通式Ⅰ的含双苯的烟碱类化合物的具体化合物如下表所示：

[0054]

[0055]

[0056]

[0057]

[0058]

[0059]

[0060]

[0061] 。

[0062] 本发明的一种含双苯的烟碱类化合物的制备方法，包括以下步骤：

[0063] ①将具有结构通式A的苯胺类化合物和具有结构通式B的卤苄类化合物按1-2:1的摩尔比依次加入到溶剂中，然后加入缚酸剂，在20-150℃下搅拌反应6-12h，过滤除去固体，盐酸洗涤除去滤液中剩余的苯胺类化合物A，剩余液通过柱层析得到中间体Ⅱ，[0064] ；

[0065] ②将步骤①得到的中间体Ⅱ与2-氯-5-氯甲基吡啶或2-氯-5-氯甲基噻唑按1:1的摩尔比依次加入溶剂中，30-100℃下将缚酸剂在5-8h内分批加入到反应液中，加完后将反应液倒入水中，析出固体，过滤得到固体，通过柱层析得到通式Ⅰ所示的含双苯的烟碱类化合物，

[0066] 或

[0067] ；

[0068] 其中，步骤①和②中的溶剂可以为有机醇、N,N-二甲基甲酰胺、芳香烃中的任一种，各步骤中溶剂用量均为相对于卤苄类化合物B 300-1500ml/mol，缚酸剂为无机碱或有机碱，各步骤中缚酸剂与卤苄类化合物B的摩尔比均为1-10：1；

[0069] 其中，

[0070] X选自氯或溴，

[0071] R1选自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，

[0072] R2选自氟、氯、溴中的任一种，

[0073] R3选自氢或三氟甲氧基，

[0074] R4选自氢、氟、氯、溴、氰基中的任一种。

[0075] 优选的技术方案为：

[0076] 本发明的一种含双苯的烟碱类化合物的制备方法，包括以下步骤：

[0077] ①将具有结构通式A的苯胺类化合物和具有结构通式B的卤苄类化合物按1:1的摩尔比依次加入到溶剂中，然后加入缚酸剂，在60-80℃下搅拌反应8-10h，过滤除去固体，盐酸洗涤除去滤液中剩余的苯胺类化合物A，剩余液通过柱层析得到中间体Ⅱ，[0078] ；

[0079] ②将中间体Ⅱ与2-氯-5-氯甲基吡啶或2-氯-5-氯甲基噻唑按1:1的摩尔比依次加入溶剂中，60-80℃下将缚酸剂在6-7h内分批加入到反应液中，加完后将反应液倒入水中，析出固体，过滤得到固体，通过柱层析得到通式Ⅰ所示的含双苯的烟碱类化合物，[0080] 或

[0081] ；

[0082] 其中，

[0083] 步骤①和②中的溶剂可以为甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯中的任一种，各步骤中溶剂用量均为相对于卤苄类化合物B 500-800ml/mol，缚酸剂为氢氧化钠、碳酸钾、三乙胺、乙醇钠中的任一种，各步骤中缚酸剂与卤苄类化合物B的摩尔比均为1-2：1；

[0084] 其中，

[0085] X选自氯或溴；

[0086] R1选自2-氯-5-吡啶基甲基或2-氯-4-噻唑基甲基，

[0087] R2选自氟、氯、溴中的任一种，

[0088] R3选自氢或三氟甲氧基，

[0089] R4选自氢、氟、氯、溴、氰基中的任一种。

[0090] 上述优选的温度为原料进行反应的最适温度，优选的反应时间为产物收率最高的时间范围，优选的溶剂对反应物的溶解性较高，有利于反应的进行。优选的缚酸剂能够提供及时除去反应过程生成的酸，提高反应速率。

[0091] 本发明的一种含双苯的烟碱类化合物的制备方法，所述的步骤①中的溶剂还可以为反应物苯胺类化合物A或卤苄类化合物B；步骤①中的缚酸剂还可以为反应物苯胺类化合物A。以反应物自身为溶剂或缚酸剂能够简化操作流程，缩短反应时间，提高产品纯度。

[0092] 一种含双苯的烟碱类化合物在制备杀虫剂方面的用途。可作为活性组分与农业上可接受的载体共同组成杀虫剂，杀虫剂活性组分的重量百分含量为0.5-90%。杀虫剂的剂型可以是干粉、可视性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂，按照已知方法制备而成。

[0093] 一种含双苯的烟碱类化合物，用于杀灭鳞翅目、同翅目、鞘翅目、直翅目的幼虫和成虫。

[0094] 一种含双苯的烟碱类化合物，可以与其他聚酯类、烟碱类、有机硫类、有机磷类化合物复配使用，以达到协同增效作用，复配重量比为1:20-20:1。

[0095] 本发明的一种含双苯的烟碱类化合物及其制备方法和用途，根据表中的具体化合物，可以有以下具体的实施例：

[0096] 实施例1，含双苯的烟碱类化合物（1）的具体制备步骤如下：

[0097] ①将0.1mol 2,6-二氟苯胺和0.1mol 氯化苄依次加入到300ml甲醇中，加入40g（0.1mol）氢氧化钠，在20℃下搅拌反应12h，过滤除去固体，将滤液用盐酸洗涤除去剩余的2,6-二氟苯胺，剩余液通过乙酸乙酯：石油醚=6:4的柱层析得到中间体Ⅱ；

[0098] ②将步骤①得到的中间体Ⅱ与0.1mol 2-氯-5-氯甲基吡啶依次加入300ml甲醇中，30℃下将40g（0.1mol）氢氧化钠在8h内分4批加入到反应液中，加完后将反应液倒入1000ml水中，析出固体，过滤得到固体，通过乙酸乙酯：石油醚=9:1的柱层析得到29.25g白色固体：含双苯的烟碱类化合物（1）、收率为89%；m/z：344.09(100.0%)，346.09(32.1%)，
345.09(21.3%)，347.09(6.6%)，346.10(2.0%)；元素分析数据为：C：66.19;H：4.39;Cl：
10.28;F：11.02;N：8.12。

[0099] 实施例2，含双苯的烟碱类化合物（11）的具体制备步骤如下：

[0100] ①将0.2mol 2,6-二氯苯胺和0.1mol 对氟溴苄依次加入到1500ml丙醇中，加入138.19g（1mol）碳酸钾，在150℃下搅拌反应6h，过滤除去固体，将滤液用盐酸洗涤除去剩余的2,6-二氯苯胺，剩余液通过乙酸乙酯：石油醚=7:3的柱层析得到中间体Ⅱ；

[0101] ②将步骤①得到的中间体Ⅱ与0.1mol 2-氯-5-氯甲基吡啶依次加入1500ml丙醇中，100℃下将138.19g（1mol）碳酸钾在5h内分4批加入到反应液中，加完后将反应液倒入1000ml水中，析出固体，过滤得到固体，通过乙酸乙酯：石油醚=8:2的柱层析得到34.28g白色固体：含双苯的烟碱类化合物（11）、收率为87%；m/z：394.02(100.0%)，396.02(96.0%)，398.01(30.6%)，395.02(21.3%)，397.02(19.9%)，399.02(6.4%)，
400.01(3.3%)，398.02(2.1%)，396.03(2.0%)；元素分析数据为：C,57.67；H,3.57；
Cl26.88；F,4.80；N,7.08。

[0102] 实施例3，含双苯的烟碱类化合物（29）的具体制备步骤如下：

[0103] ①将0.1mol 2,6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺和0.1mol 对溴氯苄依次加入到500ml 甲苯中，加入20.2g（0.2mol）三乙胺，在60℃下搅拌反应8h，过滤除去固体，将滤液用盐酸洗涤除去剩余的2,6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺，剩余液通过乙酸乙酯：石油醚=7:3的柱层析得到中间体Ⅱ；

[0104] ②将步骤①得到的中间体Ⅱ与0.1mol 2-氯-5-氯甲基吡啶依次加入500ml甲苯中，60℃下将20.2g（0.2mol）三乙胺在6h内分2批加入到反应液中，加完后将反应液倒入1000ml水中，析出固体，过滤得到固体，通过乙酸乙酯：石油醚=9:1的柱层析得到57.94g白色固体：含双苯的烟碱类化合物（29）、收率为92%；m/z：629.82(100.0%)，627.82(85.6%)，631.82(26.9%)，625.82(26.4%)，631.81(24.0%)，630.82(21.8%)，
628.82(19.2%)，632.82(10.6%)，633.81(7.8%)，626.83(5.8%)，629.83(1.9%)，
634.82(1.8%)，633.82(1.3%)；元素分析数据为：C,38.16；H,2.08；Br,38.08；Cl,5.63；
F,9.05；N,4.45；O,2.54。

[0105] 实施例4，含双苯的烟碱类化合物（34）的具体制备步骤如下：

[0106] ①将0.1mol 2,6-二氟-4-三氟甲氧基苯胺和0.1mol 溴苄依次加入到800ml 乙醇中，加入10.2g（0.15mol）乙醇钠，在80℃下搅拌反应10h，过滤除去固体，将滤液用盐酸洗涤除去剩余的2,6-二氟-4-三氟甲氧基苯胺，剩余液通过乙酸乙酯：石油醚=6:4的柱层析得到中间体Ⅱ；

[0107] ②将步骤①得到的中间体Ⅱ与0.1mol 2-氯-5-氯甲基噻唑依次加入800ml 乙醇中，80℃下将10.2g（0.15mol）乙醇钠在7h内分2批加入到反应液中，加完后将反应液倒入1000ml水中，析出固体，过滤得到固体，通过乙酸乙酯：石油醚=5:5的柱层析得到40.36g白色固体：含双苯的烟碱类化合物（34）、收率为93%；m/z：434.03(100.0%)，436.02(36.5%)，435.03(20.4%)，437.03(7.2%)，436.03(2.3%)，438.02(1.5%)；元素分析数据为：C,49.72；H,2.78；Cl,8.15；F,21.85；N,6.44；O,3.68；S,7.37。

[0108] 实施例5，含双苯的烟碱类化合物（43）的具体制备步骤如下：

[0109] ①将0.1mol 2,6-二氯苯胺和0.1mol 对溴氯苄依次加入到650ml N,N-二甲基甲酰胺中，加入10.2g（0.15mol）乙醇钠，在70℃下搅拌反应9h，过滤除去固体，将滤液用盐酸洗涤除去剩余的2,6-二氯苯胺，剩余液通过乙酸乙酯：石油醚=6:4的柱层析得到中间体Ⅱ；

[0110] ②将步骤①得到的中间体Ⅱ与0.1mol 2-氯-5-氯甲基噻唑依次加入650ml N,N-二甲基甲酰胺中，70℃下将10.2g（0.15mol）乙醇钠在6.5h内分2批加入到反应液中，加完后将反应液倒入1000ml水中，析出固体，过滤得到固体，通过乙酸乙酯：石油醚=5:5的柱层析得到43.35g白色固体：含双苯的烟碱类化合物（43）、收率为94%；m/z：461.89(100.0%)，463.89(67.2%)，459.90(50.6%)，465.89(19.8%)，462.90(18.5%)，460.90(9.8%)，464.90(8.8%)，464.89(4.7%)，466.89(3.9%)，463.90(1.8%)，
467.89(1.7%)，462.89(1.5%)，465.90(1.1%)；元素分析数据为：C,44.14；H,2.61；
Br,17.27；Cl,22.99；N,6.06；S,6.93。

[0111] 实施例6，含双苯的烟碱类化合物（56）的具体制备步骤如下：

[0112] ①将0.6mol 2,6-二氯-4-三氟甲氧基苯胺和0.1mol 对溴氯苄依次加入，在70℃下搅拌反应9h，过滤除去固体，将滤液用盐酸洗涤除去剩余的2,6-二氯-4-三氟甲氧基苯胺，剩余液通过乙酸乙酯：石油醚=6:4的柱层析得到中间体Ⅱ；

[0113] ②将步骤①得到的中间体Ⅱ与0.1mol 2-氯-5-氯甲基噻唑依次加入650ml N,N-二甲基甲酰胺中，70℃下将10.2g（0.15mol）乙醇钠在6.5h内分2批加入到反应液中，加完后将反应液倒入1000ml水中，析出固体，过滤得到固体，通过乙酸乙酯：石油醚=5:5的柱层析得到44.83g白色固体：含双苯的烟碱类化合物（56）、收率为91%；m/z：492.96(100.0%)，490.96(99.4%)，494.96(35.2%)，493.96(22.4%)，491.97(20.6%)，495.96(7.8%)，496.96(4.2%)，492.97(2.4%)，494.97(2.2%)，491.96（1.9%），496.95（1.4%）；元素分析数据为：C,46.31；H,2.25；Cl,21.59；F,11.57；N,8.53；O,3.25；S,6.51。

[0114] 生物学试验

[0115] 以表中所述的具有结构通式Ⅰ的含双苯的烟碱类化合物为活性成分配制而成的杀虫剂，与现有杀虫剂进行对比：

[0116] 试验1，桃小食心虫（鳞翅目）试验：

[0117] 溶剂：7份重量的二甲基甲酰胺

[0118] 乳化剂：2份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

[0119] 活性成分：1份重量的化合物（1）-（4）、高效氯氰菊酯；

[0120] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫、浸叶法将桃小食心虫分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0121]药剂浓度ppm药后7天防治效果（％）
化合物（1） 30 98%
化合物（2） 30 100%
化合物（3） 30 100%
化合物（4） 30 99%
高效氯氰菊酯 30 90%

[0122] 表中结果表明，以化合物（1）-（4）为活性成分配制的杀虫剂的活性相当，且防治效果明显高于高效氯氰菊酯。

[0123] 试验2，棉铃虫（鳞翅目）试验：

[0124] 溶剂：7份重量二甲亚砜

[0125] 乳化剂：2份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0126] 活性成分：1份重量的化合物（5）、（6）、高效氯氰菊酯；

[0127] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫、浸叶法将棉铃虫分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0128]药剂浓度ppm药后3天防治效果（％）
化合物（5） 30 100%
化合物（6） 30 97%
高效氯氰菊酯 30 85%

[0129] 表中结果表明，以化合物（5）、（6）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于高效氯氰菊酯。

[0130] 试验3，小菜蛾（鳞翅目）试验

[0131] 溶剂：7份重量二甲亚砜

[0132] 乳化剂：2份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0133] 活性成分：1份重量的化合物（7）-（10）、阿维菌素；

[0134] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫、浸叶法将小菜蛾分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0135]药剂浓度ppm药后3天防治效果（％）
化合物（7） 30 99%
化合物（8） 30 100%
化合物（9） 30 97%
化合物（10） 30 100%
阿维菌素 30 89%

[0136] 表中结果表明，以化合物（7）-（10）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于阿维菌素。

[0137] 试验4，甜菜夜蛾（鳞翅目）试验

[0138] 溶剂：8份重量丙酮

[0139] 乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0140] 活性成分：1份重量的化合物（11）、（12）、阿维菌素；

[0141] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫、浸叶法将甜菜夜蛾分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0142]药剂浓度ppm药后7天防治效果（％）
化合物（11） 30 97%
化合物（12） 30 98%
阿维菌素 30 80%

[0143] 表中结果表明，以化合物（11）、（12）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于阿维菌素。

[0144] 试验5，二化螟（鳞翅目）试验

[0145] 溶剂：8份重量丙酮

[0146] 乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0147] 活性成分：1份重量的化合物（13）—（17）、杀螟丹；

[0148] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫、浸叶法将二化螟分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0149]药剂浓度ppm药后3天防治效果（％）
化合物（13） 30 100%
化合物（14） 30 100%
化合物（15） 30 100%
化合物（16） 30 98%
化合物（17） 30 97%
杀螟丹 30 89%

[0150] 表中结果表明，以化合物（13）—（17）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于杀螟丹。

[0151] 试验6，豆荚螟（鳞翅目）试验：

[0152] 溶剂：8份重量丙酮

[0153] 乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0154] 活性成分：1份重量的化合物（18）—（20）、氯氰菊酯；

[0155] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫、浸苗法将豆荚螟、豇豆苗浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0156]药剂浓度ppm药后3天防治效果（％）
化合物（18） 30 100%
化合物（19） 30 98%
化合物（20） 30 99%
氯氰菊酯 30 87%

[0157] 表中结果表明，以化合物（18）—（20）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于氯氰菊酯。

[0158] 试验7，白粉虱（同翅目）试验

[0159] 溶剂：8份重量丙酮

[0160] 乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0161] 活性成分：1份重量的化合物（21）—（24）、吡虫啉；

[0162] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸渍法将白粉虱分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0163]药剂浓度ppm药后5天防治效果（％）
化合物（21） 50 100%
化合物（22） 50 100%
化合物（23） 50 98%
化合物（24） 50 98%
吡虫啉 50 80%

[0164] 表中结果表明，以化合物（21）—（24）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于吡虫啉。

[0165] 试验8，灰飞虱（同翅目）试验

[0166] 溶剂：7份重量二甲亚砜

[0167] 乳化剂：2份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0168] 活性成分：1份重量的化合物（25）、（26）、噻虫嗪；

[0169] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸渍法将灰飞虱分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0170]药剂浓度ppm药后3天防治效果（％）
化合物（24） 50 100%
化合物（25） 50 98%
化合物（26） 50 97%
噻虫嗪 50 85%

[0171] 表中结果表明，以化合物（25）、（26）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于噻虫嗪。

[0172] 试验9，桃蚜（同翅目）试验

[0173] 溶剂：7份重量二甲亚砜

[0174] 乳化剂：2份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0175] 活性成分：1份重量的化合物（27）、（28）、啶虫脒；

[0176] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫法将桃蚜分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0177]药剂浓度ppm药后5天防治效果（％）
化合物（27） 50 100%
化合物（28） 50 96%
啶虫脒 50 80%

[0178] 表中结果表明，以化合物（27）、（28）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于啶虫脒。

[0179] 试验10，绿盲蝽（同翅目）试验

[0180] 溶剂：7份重量二甲亚砜

[0181] 乳化剂：2份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0182] 活性成分：1份重量的化合物（29）、（30）、马拉硫磷；

[0183] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫、浸叶法将绿盲蝽分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0184]药剂浓度ppm药后3天防治效果（％）
化合物（29） 50 100%
化合物（30） 50 100%
马拉硫磷 50 90%

[0185] 表中结果表明，以化合物（29）、（30）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于马拉硫磷。

[0186] 试验11，麦管蚜（同翅目）试验：

[0187] 溶剂：8.5份丙酮

[0188] 乳化剂：0.5份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0189] 活性成分：1份重量的化合物（31）—（34）、吡虫啉；

[0190] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫、浸叶法将麦管蚜幼虫分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0191]药剂浓度ppm药后5天防治效果（％）
化合物（31） 30 100%
化合物（32） 30 98%
化合物（33） 30 99%
化合物（34） 30 100%
吡虫啉 30 90%

[0192] 表中结果表明，以化合物（31）—（34）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于吡虫啉。

[0193] 试验12，矢尖盾蚧（同翅目）试验：

[0194] 溶剂：9份重量二甲亚砜

[0195] 活性成分：1份重量的化合物（35）—（37）、哒螨灵；

[0196] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫、浸叶法将矢尖盾蚧幼虫分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0197]药剂浓度ppm药后5天防治效果（％）
化合物（35） 50 100%
化合物（36） 50 98%
化合物（37） 50 98%
哒螨灵 50 90%

[0198] 表中结果表明，以化合物（35）—（37）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于哒螨灵。

[0199] 试验13，棉蚜（同翅目）试验：

[0200] 溶剂：8.5份丙酮

[0201] 乳化剂：0.5份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0202] 活性成分：1份重量的化合物（38）、（39）、哒螨灵；

[0203] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照国家标准——《室内生物测定试验准则》浸虫、浸叶法将棉蚜分别浸入各药剂进行处理，结果如下表：

[0204]药剂浓度ppm药后3天防治效果（％）
化合物（38） 30 98%
化合物（39） 30 99%
哒螨灵 30 90%

[0205] 表中结果表明，以化合物（38）、（39）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于哒螨灵。

[0206] 试验14，金针虫（鞘翅目）试验：

[0207] 溶剂：8.5份丙酮

[0208] 乳化剂：0.5份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0209] 活性成分：1份重量的化合物（40）—（43）、丁硫克百威；

[0210] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照口服生物测定法进行试验，结果如下表：

[0211]药剂浓度ppm药后3天死亡率（％）
化合物（40） 50 95%
化合物（41） 50 96%
化合物（42） 50 96%
化合物（43） 50 94%
丁硫克百威 50 80%

[0212] 表中结果表明，以化合物（40）—（43）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于丁硫克百威。

[0213] 试验15，绿豆象（鞘翅目）试验：

[0214] 溶剂：8.5份丙酮

[0215] 乳化剂：0.5份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0216] 活性成分：1份重量的化合物（44）—（46）、杀螟硫磷；

[0217] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照口服生物测定法进行试验，结果如下表：

[0218]药剂浓度ppm药后3天死亡率（％）
化合物（44） 50 100%
化合物（45） 50 100%
化合物（46） 50 99%
杀螟硫磷 50 85%

[0219] 表中结果表明，以化合物（44）-（46）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于杀螟硫磷。

[0220] 试验16，黄条跳甲（鞘翅目）试验：

[0221] 溶剂：8.5份丙酮

[0222] 乳化剂：0.5份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0223] 活性成分：1份重量的化合物（47）—（49）、毒死蜱；

[0224] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照口服生物测定法进行试验，结果如下表：

[0225]药剂浓度ppm药后3天死亡率（％）
化合物（47） 50 100%
化合物（48） 50 95%
化合物（49） 50 98%
毒死蜱 50 80%

[0226] 表中结果表明，以化合物（47）—（49）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于毒死蜱。

[0227] 试验17，桑天牛（鞘翅目）试验：

[0228] 溶剂：8.5份丙酮

[0229] 乳化剂：0.5份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0230] 活性成分：1份重量的化合物（50）、（51）、甲氨基阿维菌素；

[0231] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照口服生物测定法进行试验，结果如下表：

[0232]药剂浓度ppm药后3天死亡率（％）
化合物（50） 50 100%
化合物（51） 50 99%
甲氨基阿维菌素 50 90%

[0233] 表中结果表明，以化合物（50）、（51）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于甲氨基阿维菌素。

[0234] 试验18，玉米象（鞘翅目）试验：

[0235] 溶剂：8份丙酮

[0236] 乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0237] 活性成分：1份重量的化合物（52）、（53）、吡虫啉；

[0238] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照口服生物测定法进行试验，结果如下表：

[0239]药剂浓度ppm药后3天死亡率（％）
化合物（52） 50 100%
化合物（53） 50 100%
吡虫啉 50 80%

[0240] 表中结果表明，以化合物（52）、（53）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于吡虫啉。

[0241] 试验19，象鼻虫（鞘翅目）试验：

[0242] 溶剂：8份丙酮

[0243] 乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

[0244] 活性成分：1份重量的化合物（54）、（55）、毒死蜱；

[0245] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照口服生物测定法进行试验，结果如下表：

[0246]药剂浓度ppm药后3天死亡率（％）
化合物（54） 50 90%
化合物（55） 50 95%
毒死蜱 50 75%

[0247] 表中结果表明，以化合物（54）、（55）为活性成分配制的杀虫剂防治效果明显高于毒死蜱。

[0248] 试验20，东亚飞蝗（直翅目）试验：

[0249] 溶剂：9份二甲基亚砜

[0250] 活性成分：1份重量的化合物（56）、（57）、氟虫脲；

[0251] 将上述组分按重量比混合，稀释至所需浓度。按照口服生物测定法进行试验，结果

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