双烷基酚多胺类乳化剂制备方法、制备乳化沥青及其应用
阅读：16发布：2024-02-08
专利汇可以提供双烷基酚多胺类乳化剂制备方法、制备乳化沥青及其应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开一种双烷基酚多胺类乳化剂制备方法、制备乳化 沥青 及其应用，制备时，(1)将烷基酚、多乙烯多胺、 溶剂 和催化剂加入到反应容器中构成反应体系，升温后滴加 醛 类，反应得到中间体；(2)将中间体降温到0℃～25℃后加入烷基酚和多乙烯多胺，再升温后，滴加醛类，反应完全后，蒸馏出溶剂，得到目标产物。本发明方法合成乳化剂采用 生物 酶作为催化剂，反应活性高，绿色环保，同时得到的双烷基酚多胺类乳化剂与集料适应性好，增大集料的抗 水 损能 力 。本发明双烷基酚多胺类乳化剂的制备方法，制备过程采用的原材料都比较容易获得，合成乳化剂的过程中不需要苛刻的制备条件，升温 温度 不需要太高，产率较高，合成工艺操作相对比较简单。，下面是双烷基酚多胺类乳化剂制备方法、制备乳化沥青及其应用专利的具体信息内容。
1.一种双烷基酚多胺类乳化剂制备方法，其特征在于：包括如下操作步骤，
(1)将烷基酚、多乙烯多胺、溶剂和催化剂加入到反应容器中构成反应体系，升温后滴加醛类，反应得到中间体；
(2)将所述中间体降温到0℃～25℃后加入烷基酚和多乙烯多胺，再升温后，滴加醛类，反应完全后，蒸馏出溶剂，得到目标产物；
所述(1)中烷基酚、醛类和多乙烯多胺的摩尔比为1:2～2.2:2～2.2；
所述中间体与(2)中的烷基酚、醛类和多乙烯多胺的摩尔比为1:1:1～1.5:1～2.5；
所述烷基酚为结构式Ⅱ所示结构的化合物：
其中，R1为C6-C16的直链烷基；
所述醛类为结构式Ⅲ所示结构的化合物：
其中，R2为H、苯基或叔丁基；
所述多乙烯多胺为结构式Ⅳ所示结构的化合物：
NH2(CH2CH2NH)nH Ⅳ
其中，n为1-6的整数；
所述催化剂为咪唑、甲基咪唑、硝基咪唑、磺甲基咪唑、1-苯乙基咪唑、1-乙烯基咪唑、
2-乙基咪唑中的任意一种；
所述催化剂质量为(1)中烷基酚质量的1％-5％；
所述目标产物的结构式为：
其中，R1为C6-C16的直链烷基，R2为H、苯基或叔丁基，n为1-6的整数。
2.根据权利要求1所述的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法，其特征在于：所述溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、乙腈、正辛烷、乙醇、甲苯、四氢呋喃、乙酸乙酯、正己烷、环己烷、氯仿、二氯甲烷、水、吡啶中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法，其特征在于：所述(1)中升温温度为60～100℃。
4.根据权利要求1或2所述的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法，其特征在于：所述(2)中再升温温度为60～100℃。
5.如权利要求1所述的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法制得的双烷基酚多胺类乳化剂用于制备乳化沥青。
6.如权利要求1所述的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法制得的双烷基酚多胺类乳化剂所制备的乳化沥青用于道路的微表处处置。
双烷基酚多胺类乳化剂制备方法、制备乳化沥青及其应用
技术领域
背景技术
[0002] 乳化沥青是沥青和乳化剂在一定工艺作用下，生成水包油或油包水的液态沥青。乳化沥青是将通常高温使用的道路沥青，经过机械搅拌和化学稳定的方法乳化，扩散到水中而液化成常温下粘度很低、流动性很好的一种道路建筑材料。可以常温使用，也可以和冷、潮湿的石料一起使用。乳化沥青主要用于道路的升级与养护，亦可用于新建道路施工。
[0003] 在长期的公路养护实践中，人们逐渐认识到乳化沥青材料是降低路面维护费用的关键技术，而乳化沥青材料优劣的核心是乳化剂的性能。目前关于乳化剂的制备方法报道较多，如：美国专利US4338136公布了利用C12-18长链脂肪酸同二乙烯基三胺在一定的反应条件下制备咪唑啉沥青乳化剂，但是反应条件苛刻，需要在高温下反应，制备成本较高。又如：朱显纯利用长链脂肪酸和多乙烯多胺反应制取阳离子乳化剂(《河南化工》，1987，2)，采用该方法得到的乳化剂产率较低，效果不理想，不能大范围的推广应用。美德维实伟克公司利用十二烷基酚同胺乙基哌嗪反应合成一系列沥青乳化剂(专利号US 5019168、US4990591)，但是开发这种乳化剂的成本较高，原料不易得到，也限制了其应用。
[0004] 通过上述研究可以发现，研究一种反应条件温和、制备成本较低的乳化剂合成方法，就有重要的现实意义。
[0005] 有鉴于上述现有的乳化剂的制备方法存在的缺陷，本发明人基于从事此类产品设计制造多年丰富的实务经验及专业知识，并配合学理的运用，积极加以研究创新，以期创设一种新型双烷基酚多胺类乳化剂制备方法、制备乳化沥青及其应用，使其更具有实用性。经过不断的研究、设计，并经反复试作样品及改进后，终于创设出确具实用价值的本发明。
发明内容
[0006] 本发明的主要目的在于，克服现有的乳化剂的制备方法存在的缺陷，而提供一种新型双烷基酚多胺类乳化剂制备方法、制备乳化沥青及其应用，简化乳化剂的制备工艺，从而更加适于实用，且具有产业上的利用价值。
[0007] 本发明的目的及解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。依据本发明提出的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法，包括如下操作步骤，
[0009] (2)将中间体降温到0℃～25℃后加入烷基酚和多乙烯多胺，再升温后，滴加醛类，反应完全后，蒸馏出溶剂，得到目标产物；
[0010] 所述(1)中烷基酚、醛类和多乙烯多胺的摩尔比为1:2～2.2:2～2.2；
[0011] 所述中间体与(2)中的烷基酚、醛类和多乙烯多胺的摩尔比为1:1:1～1.5:1～2.5；
[0012] 所述烷基酚为结构式Ⅱ所示结构的化合物：
[0013]
[0014] 其中，R1为C6-C16的直链烷基；
[0015] 所述醛类为结构式Ⅲ所示结构的化合物：
[0016]
[0017] 其中，R2为H、苯基或叔丁基；
[0018] 所述多乙烯多胺为结构式Ⅳ所示结构的化合物：
[0019] NH2(CH2CH2NH)nH Ⅳ
[0020] 其中，n为1-6的整数。
[0021] 更进一步的，前述的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法，所述溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、乙腈、正辛烷、乙醇、甲苯、四氢呋喃、乙酸乙酯、正己烷、环己烷、氯仿、二氯甲烷、水、吡啶中的任意一种。
[0022] 更进一步的，前述的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法，所述催化剂为咪唑、甲基咪唑、硝基咪唑、磺甲基咪唑、1-苯乙基咪唑、1-乙烯基咪唑、2-乙基咪唑中的任意一种。
[0023] 更进一步的，前述的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法，所述催化剂用量为(1)中烷基酚用量的1％-5％。
[0025] 更进一步的，前述的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法，所述(2)中再升温温度为60～100℃，反应时间4～8小时，中间体，烷基酚，多乙烯多胺和醛在60～100℃下反应4～8h，生成醛亚胺。
[0026] 双烷基酚多胺类乳化剂用于制备乳化沥青，制备乳化沥青添加助剂为松香胺聚氧乙烯醚(EO为10、15、20、30)或者妥尔油脂肪胺聚氧乙烯醚(EO为10、15、20、30)。
[0027] 双烷基酚多胺类乳化剂制备的乳化沥青用于道路的微表处处置。
[0028] 制备本发明的双烷基酚多胺类乳化剂反应机理如下：
[0029]
[0030] 其中，R1为C6-C16的直链烷基，R2为H、苯基或叔丁基，n为1-6的整数。
[0031] 借由上述技术方案，本发明的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法、制备乳化沥青及其应用至少具有下列优点：
[0032] 本发明方法合成乳化剂采用生物酶作为催化剂，反应活性高，绿色环保，同时得到的双烷基酚多胺类乳化剂与集料适应性好，增大集料的抗水损能力。本发明双烷基酚多胺类乳化剂的制备方法，制备过程采用的原材料都比较容易获得，合成乳化剂的过程中不需要苛刻的制备条件，升温温度不需要太高，产率较高，合成工艺操作相对比较简单，整个工艺流程容易实现工业化的操作，有利于大规模的推广应用，制备得到的乳化剂的乳化性能较好，在掺量较少的情况下就可以达到较好的乳化效果，同时储存稳定性高，制备的乳化沥青各项性能均满足交通部制定的阳离子乳化沥青标准和拌合性能的技术指标，可以用于道路的微表处。乳化剂的使用过程中掺量较低，一般为0.9％～2.0％，降低了使用成本。
具体实施方式
[0034] 为更进一步阐述本发明为达成预定发明目的所采取的技术手段及功效,对依据本发明提出的双烷基酚多胺类乳化剂制备方法、制备乳化沥青及其应用其具体实施方式、特征及其功效，详细说明如后。
[0035] 本发明的实施例中，经液相色谱检测计算产率，液相色谱的条件为：Shimadzu SPD-10Avp,Shimadzu SPD-10Avp紫外线-可见光检测器，Merck(250×4.6mm)色谱柱，流动相：甲醇/水65/35(v/v)，0.5ml/min，吸收波长为253nm。
[0036] 转化率计算公式：
[0037] C(％)＝[S×C0×V/S0/m]×100
[0038] 式中：C(％)：不同反应条件下的底物产率；
[0039] S：样品溶液中，加成产物峰面积的平均值；
[0040] S0：标准溶液(称取0.5-1mg的标样加入到1ml的CHCl3，得到溶液为X。然后从X中取出100ul加入到900ul的CHCl3中，得到标准溶液)中，加成产物峰面积的平均值；
[0041] C0：标准溶液中，加成产物的浓度，单位：mg/ml；
[0042] V：样品溶液中，萃取加成产物所用有机溶剂的体积，单位：ml；
[0043] m：样品溶液中，加成产物的理论产率，单位：mg。
[0044] 柱分离中间产物的条件为：采用中等型号的硅胶色谱柱，填充剂为200-400目的硅胶20～25厘米，流动相为甲醇/乙酸乙酯为9/1～6/1(流动相根据中间产物的极性而定)。Rf＝0.2～0.5。
[0045] 柱分离最终产物的条件为：采用中等型号的硅胶色谱柱，填充剂为200-400目的硅胶20～25厘米，流动相为甲醇/乙酸乙酯为15/1～12/1(流动相根据最终产物的极性而定)。Rf＝0.1～0.4。
[0046] 实施例1
[0047] 制备本发明的双烷基酚多胺类乳化剂：
[0048] (1)将20.6g(0.1mol)的辛基酚、20.26g(0.2mol)二乙烯三胺、50ml无水乙醇、0.21g2-乙基咪唑加入到反应器中，升温到80℃，滴加37％～40％16.6g(0.2mol)甲醛溶液，
30-40分钟内滴加完全，滴加完全后反应4.5h得到中间体。
30-40分钟内滴加完全，滴加完全后反应4.5h得到中间体。
[0049] (2)将中间体冷却到25℃，加入20.6g(0.1mol)的辛基酚和10.13g(0.1mol)二乙烯三胺，升温到85℃，再向反应瓶中滴加浓度为37％～40％的甲醛溶液16.6g(0.2mol)，30-40分钟内滴完，滴加完全后反应6h，减压蒸馏出乙醇，得到黄色粘稠状液体，经液相色谱检测计算产率为83.7％，留作实验。
[0050] 最终产物经HPLC-MS(液相色谱和质谱连用表征分子量)得到分子量为769.62，而目标产物的绝对分子量为769.67，因此可以判断生成了目标产物。
[0051] 采用本发明乳化剂制备乳化沥青：取70号道路石油沥青600g，加热到150℃。乳化剂水溶液400g，其中乳化剂11g，松香胺聚氧乙烯醚(EO为10)5g，SBR胶乳为35g，调节pH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。
采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表1所示。
采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表1所示。
[0052] 制备MQK-3M乳化沥青：取70号道路石油沥青600g，加热到150℃。乳化剂水溶液400g，其中美德MQK-3M乳化剂21g，SBR胶乳为35g，调节pH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表1所示。
[0053] 表1微表处沥青混合料的性能
[0054]
[0055] A：全部矿料为玄武岩(从北京取得集料)
[0056] B：95％的玄武岩+5％石灰岩矿粉(从北京取得集料)
[0057] 实施例2
[0058] 制备本发明的双烷基酚多胺类乳化剂：
[0059] (1)将26.2g(0.1mol)十二酚、32.19g(0.22mol)三乙烯四胺、50ml水、0.69g 1-苯乙基咪唑加入到反应器中，升温到95℃，滴加浓度37％～40％的甲醛溶液18.26g(0.22mol)，30-40分钟内滴加完全，滴加完全后反应4.5h得到中间体。
[0060] (2)将中间体冷却到25℃，加入26.2g(0.1mol)的十二酚和17.55g(0.15mol)三乙烯四胺，升温到100℃，再向反应瓶中滴加37％～40％18.26g(0.22mol)甲醛溶液，30-40分钟内滴完，滴加完全后反应4h，减压蒸馏出水，得到黄色粘稠状液体，经液相色谱检测计算产率为79.6％，留作实验。
[0061] 最终产物经HPLC-MS(液相色谱和质谱连用表征分子量)得到分子量为1010.37，而目标产物的绝对分子量为1010.92，因此可以判断生成了目标产物。
[0062] 采用本发明乳化剂制备乳化沥青：取90号道路石油沥青600g，加热到140℃。乳化剂水溶液400g，其中乳化剂10g，松香胺聚氧乙烯醚(EO为20)5g，SBR胶乳为35g，调节pH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。
采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表2所示。
采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表2所示。
[0063] 制备MQK-3M乳化沥青：取90号道路石油沥青600g，加热到140℃。乳化剂水溶液400g，其中美德MQK-3M乳化剂22g，SBR胶乳为35g，调节pH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表2所示。
[0064] 表2
[0065]
[0066] A：全部矿料为玄武岩下脚料(产地云南)
[0067] B：95％的玄武岩下脚料+5％石灰岩矿粉(产地云南)
[0068] 实施例3
[0069] 制备本发明的双烷基酚多胺类乳化剂：
[0070] (1)将22g(0.1mol)的壬基酚、32.08g(0.22mol)三乙烯四胺、50ml正己烷、1.1g磺甲基咪唑加入到反应器中，升温到80℃，滴加浓度37％～40％的甲醛溶液17.85g(0.215mol)，30-40分钟内滴加完全，滴加完全后反应8h得到中间体。
[0071] (2)将中间体冷却到25℃，加入23.4g(0.1mol)的癸基酚和14.63g(0.15mol)四乙烯五胺，升温到95℃，再向反应瓶中滴加17.02g(0.205mol)37％～40％(0.215mol)甲醛溶液，30-40分钟内滴完，滴加完全后反应5h，蒸馏出正己烷，得到黄色粘稠状液体，经液相色谱检测计算产率为92.6％，留作实验。
[0072] 最终产物经HPLC-MS(液相色谱和质谱连用表征分子量)得到分子量为997.51，而目标产物的绝对分子量为997.90，因此可以判断生成了目标产物。
[0073] 采用本发明的乳化剂制备乳化沥青：取90号道路石油沥青600g，加热到140℃。乳化剂水溶液400g，其中乳化剂14g妥尔油脂肪胺聚氧乙烯醚(EO为15)5g，SBR胶乳为35g，调节pH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表3所示。
[0074] 制备MQK-3M乳化沥青：取90号道路石油沥青600g，加热到140℃。乳化剂水溶液400g，其中美德MQK-3M乳化剂20g，SBR胶乳为35g，调节pH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表3所示。
[0075] 表3
[0076]
[0077] A：全部矿料为玄武岩(集料产地四川)
[0078] B：95％的玄武岩+5％石灰岩矿粉(集料产地四川)
[0079] 实施例4
[0080] 制备本发明的双烷基酚多胺类乳化剂：
[0081] (1)将29g(0.1mol)的十四烷基酚、38.4g(0.203mol)四乙烯五胺、50ml甲吡啶、1.2g甲基咪唑加入到反应器中，升温到75℃，滴加浓度37％～40％的甲醛溶液16.85g(0.13mol)，30-40分钟内滴加完全，滴加完全后反应6.5h得到中间体。
[0082] (2)将中间体冷却到25℃，加入22g(0.1mol)的壬基酚和17.55g(0.12mol)三乙烯四胺，升温到75℃，再向反应瓶中滴加23.32g(0.22mol)苯甲醛，30-40分钟内滴完，滴加完全后反应8h，减压蒸馏出吡啶，得到黄色粘稠状液体，经液相色谱检测计算产率为75.9％，留作实验。
[0083] 最终产物经HPLC-MS(液相色谱和质谱连用表征分子量)得到分子量为1234.71，而目标产物的绝对分子量为1235.05，因此可以判断生成了目标产物。
[0084] 采用本发明的乳化剂制备乳化沥青：取90号道路石油沥青600g，加热到140℃。乳化剂水溶液400g，其中乳化剂11g松香胺聚氧乙烯醚(EO为20)6g，SBR胶乳为35g，调节pH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表4所示。
[0085] 制备MQK-3M乳化沥青：取90号道路石油沥青600g，加热到140℃。乳化剂水溶液400g，其中美德MQK-3M乳化剂20g，SBR胶乳为35g，调节pH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表4所示。
[0086] 表4
[0087]
[0088] A：全部矿料为玄武岩(集料产地贵州)
[0089] B：95％的玄武岩+5％石灰岩矿粉(集料产地贵州)
[0090] 实施例5
[0091] 制备本发明的双烷基酚多胺类乳化剂：
[0092] (1)将26.2g(0.1mol)的十二烷基酚、29.26g(0.2mol)三乙烯四胺、50ml正辛烷、0.9g咪唑加入到反应器中，升温到65℃，滴加18.06(0.21mol)叔丁醛，30-40分钟内滴加完全，滴加完全后反应5.5h得到中间体。
[0093] (2)将中间体冷却到25℃，加入26.2g(0.1mol)的十二烷基酚和16.09g(0.11mol)三乙烯四胺，升温到65℃，再向反应瓶中滴加浓度37％～40％的甲醛溶液7.02g(0.205mol)，30-40分钟内滴完，滴加完全后反应4.5h，减压蒸馏出甲正辛烷，得到黄色粘稠状液体，经液相色谱检测计算产率为78.1％，留作实验。
[0094] 最终产物经HPLC-MS(液相色谱和质谱连用表征分子量)得到分子量为1122.91，而目标产物的绝对分子量为1123.04，因此可以判断生成了目标产物。
[0095] 采用本发明的乳化剂制备乳化沥青：取90号道路石油沥青600g，加热到140℃。乳化剂水溶液400g，其中乳化剂10g松香胺聚氧乙烯醚(EO为30)4g，SBR胶乳为35g，调节pH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表5所示。
[0096] 制备MQK-3M乳化沥青：取90号道路石油沥青600g，加热到140℃。乳化剂水溶液400g，其中美德MQK-3M乳化剂20g，SBR胶乳为35g，调节pH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。采用制得的乳化沥青制备微表处沥青混合料，其性能如表5所示。
[0097] 表5
[0098]
[0099] A：全部矿料为玄武岩(集料产地青海)
[0100] B：95％的玄武岩+5％石灰岩矿粉(集料产地青海)
[0101] 通过上述实施例可以看出，本发明制备的双烷基酚多胺类乳化剂产率较高，达到76％以上，在制备乳化沥青时，掺量只需要0.9％～2.0％，使用性能优良，很大程度降低了制备成本。
[0102] 以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明,任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内,当可利用上述揭示的技术内容做出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
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