本発明は、(A)N−シクロプロピル−N−[置換された−ベンジル]−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドもしくはチオカルボキサミド誘導体およびさらなる殺菌剤活性化合物(B)を含む、特に殺菌剤組成物内での活性化合物組み合わせに関する。さらに、本発明は、植物もしくは作物の植物病原性真菌を治療的もしくは予防的に、または根絶的に防除する方法、種子処理のための本発明による組み合わせの使用、種子の保護方法、および特に処理された種子に関する。

N−シクロプロピル−N−[置換された−ベンジル]−カルボキサミドまたはチオカルボキサミド、市販の材料からのそれの製造および殺菌剤としてのそれの使用が、WO2007/087906、WO2009/016220およびWO2010/130767に開示されている。

殺菌剤との混合物中のN−シクロプロピル−N−[置換された−ベンジル]−カルボキサミドまたはチオカルボキサミドが、WO2012/143125に開示されている。そうではあっても、本発明の相乗的活性化合物組み合わせは、開示も示唆もされていない。

WO2007/087906

WO2009/016220

WO2010/130767

WO2012/143125

例えば作用スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の生成および好ましい製造能力に関して、現代の作物保護組成物に課される環境上および経済上の要件は常に高くなっていることから、そしてさらに、例えば抵抗性に関連する問題があり得ることから、一部の領域で少なくとも上記で言及の要件を満足するのに役立つ新たな組成物、特に殺菌剤を開発するのに、常に研究が行われている。

本発明は、一部の態様において少なくとも上記目的を達成する活性化合物組み合わせ/組成物を提供する。

驚くべき点として、本発明による組み合わせが、基本的に予想範囲内である防除対象の植物病原体に関して作用スペクトラムの相加的強化をもたらすだけでなく、成分(A)の作用範囲および成分(B)の作用範囲を二つの点で拡大する相乗効果を達成することが認められた。第1に、成分(A)の施用量および成分(B)の施用量が低減されるが、作用は等しく良好に維持される。第2に、前記二つの個々の化合物が、そのような低い施用量範囲で完全に無効となった場合であっても、その組み合わせは高度の植物病原体防除をなおも達成する。これにより、一方では、防除可能な植物病原体のスペクトルを大幅に広げることができ、他方では、使用上の安全性が高まる。

殺菌相乗活性に加えて、本発明による活性化合物組み合わせは、例えば、他の植物病原体、例えば植物病害の抵抗性株に対する活性スペクトルの拡大;活性化合物の施用量低減;個々の化合物が全くまたは実質的に全く活性を示さない施用量であっても、本発明による活性化合物組み合わせによる病害生物の十分な防除;製剤時または使用時、例えば粉砕時、篩い分け時、乳化時、溶解時または施用時の有利な挙動;向上した貯蔵安定性および光安定性;有利な残留物生成;改善された毒性挙動または生態毒性挙動;改善された植物特性、例えば、より良好な成長、収穫量の増加、より良好に発達した根系、より大きい葉面積、緑の濃い葉、より強い新芽、必要な種子量の低減、より低い植物毒性、植物の防御システムの可動化、植物との良好な適合性など、より広い意味で相乗的と言うこともできる、さらなる驚くべき特性を有する。従って、本発明による活性化合物組み合わせまたは組成物の使用は、若い穀類を健全に維持するのにかなり寄与し、それは例えば、処理された穀類種子の冬期生存を高め、さらに品質および収量を守るものである。さらに、本発明による活性化合物組み合わせは、全身作用を高めるのに寄与し得る。その組み合わせの個々の化合物が十分な全身特性を持たない場合であっても、本発明による活性化合物組み合わせはなお、この特性を有し得る。同様に、本発明による活性化合物組み合わせにより、殺菌作用の持続性がより高いものとなる可能性がある。

従って、本発明は、 (A)少なくとも一つの下記式(I)の誘導体:

[式中、Tは酸素もしくは硫黄原子を表し、Xは2−イソプロピル、2−シクロプロピル、2−tert−ブチル、5−クロロ−2−エチル、5−クロロ−2−イソプロピル、2−エチル−5−フルオロ、5−フルオロ−2−イソプロピル、2−シクロプロピル−5−フルオロ、2−シクロペンチル−5−フルオロ、2−フルオロ−6−イソプロピル、2−エチル−5−メチル、2−イソプロピル−5−メチル、2−シクロプロピル−5−メチル、2−tert−ブチル−5−メチル、5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)、2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)、3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)および2−エチル−4,5−ジメチル、またはこれらの農薬として許容される塩のリストから選択される。]、 および (B) (b1)イソフェタミド; (b2)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペンタ−3−エンアミド; (b3)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール; (b4)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール; (b5)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール; (b6)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b7)チオシアン酸1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル; (b8)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール; (b9)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b10)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b11)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b12)チオシアン酸1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル; (b13)チオシアン酸1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル; (b14)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール; (b15)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール; (b16)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b17)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b18)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b19)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b20)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b21)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b22)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b23)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン; (b24)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド; (b25)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン; (b26)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン; (b27)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン; (b28)アブシシン酸; (b29)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド; (b30)N′−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b31)N′−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b32)N′−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b33)N′−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b34)N′−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b35)N′−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b36)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド; (b37)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド; (b38)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド; (b39)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b40)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール; (b41)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b42)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペンタン−2−オール; (b43)2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b44)2−[2−クロロ−4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール; (b45)9−フルオロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサゼピン; (b46)2−{2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]フェニル}プロパン−2−オール; (b47)2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール; (b48)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b49)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b50)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b51)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b52)(1S,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(peantanol); (b53)(1R,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール; (b54)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b55)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b56)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b57)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b58)N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b59)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b60)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b61)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b62)N−(2−ブロモフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b63)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b64)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b65)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b66)N′−(4−{3−[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b67)N′−(2,5−ジメチル−4−{3−[(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b68)N′−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b69)N′−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b70)N′−(2,5−ジメチル−4−{3−[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b71)N′−(4−{[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b72)N′−(2,5−ジメチル−4−{[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b73)N′−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b74)N′−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b75)N′−(2,5−ジメチル−4−{[3−(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b76)5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール; (b77)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b78)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b79)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b80)メタンスルホン酸2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル; (b81)メタンスルホン酸2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル; (b82)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5S)−5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b83)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5R)−5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b84)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5S)−5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b85)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5R)−5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b86)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5S)−5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b87)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5R)−5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b88)メタンスルホン酸2−{(5S)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル; (b89)メタンスルホン酸2−{(5R)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル; (b90)メタンスルホン酸2−{(5S)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル; (b91)メタンスルホン酸2−{(5R)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル; (b92)(2R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール; (b93)(2S)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール からなる群L1から選択される少なくとも一つの別の活性殺菌剤化合物B[ただし、式(I)の誘導体がN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドである場合、活性殺菌剤化合物Bは、 (b54)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b55)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b56)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b57)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b58)N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b59)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b60)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b61)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b62)N−(2−ブロモフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b63)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b64)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b65)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン ではない。] を含む組み合わせを提供する。

好ましいものは、 N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A1)、 N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A2)、 N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A3)、 N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A4)、 N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A5)、 N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A6)、 N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A7)、 N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A8)、 N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A9)、 N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A10)、 N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A11), N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A12)、 N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A13)、 N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A14)、 N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A15)、 N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A16), N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A17)、 N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A18)、 N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A19)、 およびN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオ−アミド(化合物A20) からなる群から選択される少なくとも一つの式(I)の化合物を含む組み合わせである。

本発明の特定の実施形態において、本発明の殺菌剤化合物Bは、 (b2)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペンタ−3−エンアミド; (b29)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド; (b30)N′−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b31)N′−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b32)N′−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b33)N′−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b34)N′−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b35)N′−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b36)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド; (b37)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド; (b38)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド; (b39)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b40)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール; (b41)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b42)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペンタン−2−オール; (b43)2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b44)2−[2−クロロ−4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール; (b45)9−フルオロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサゼピン; (b46)2−{2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]フェニル}プロパン−2−オール; (b47)2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール; (b48)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b49)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b50)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b51)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b52)(1S,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(peantanol); (b53)(1R,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール; (b54)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b55)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b56)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b57)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b58)N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b59)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b60)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b61)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b62)N−(2−ブロモフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b63)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b64)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b65)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b66)N′−(4−{3−[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b67)N′−(2,5−ジメチル−4−{3−[(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b68)N′−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b69)N′−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b70)N′−(2,5−ジメチル−4−{3−[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b71)N′−(4−{[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b72)N′−(2,5−ジメチル−4−{[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b73)N′−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b74)N′−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b75)N′−(2,5−ジメチル−4−{[3−(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド; (b76)5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール; (b77)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b78)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b79)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b80)メタンスルホン酸2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル; (b81)メタンスルホン酸2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル; (b82)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5S)−5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b83)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5R)−5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b84)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5S)−5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b85)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5R)−5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b86)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5S)−5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b87)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5R)−5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン; (b88)メタンスルホン酸2−{(5S)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル; (b89)メタンスルホン酸2−{(5R)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル; (b90)メタンスルホン酸2−{(5S)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル; (b91)メタンスルホン酸2−{(5R)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル; (b92)(2R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール; (b93)(2S)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール からなる群L2から選択され、 ただし、式(I)の誘導体がN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドである場合、活性殺菌剤化合物Bは、 (b54)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b55)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b56)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b57)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b58)N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b59)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b60)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b61)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b62)N−(2−ブロモフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b63)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b64)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b65)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン ではない。

本発明の別の特定の実施形態において、本発明の殺菌剤化合物Bは、 (b27)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン; (b29)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド; (b39)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b40)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール; (b41)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b45)9−フルオロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサゼピン; (b46)2−{2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]フェニル}プロパン−2−オール; (b47)2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール からなる群L3から選択される。

本発明のさらに別の特定の実施形態において、本発明の殺菌剤化合物Bは、 (b29)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド; (b39)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン; (b40)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール; (b41)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール; (b45)9−フルオロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサゼピン; (b46)2−{2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]フェニル}プロパン−2−オール; (b47)2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール からなる群L4から選択される。

群L1、L2、L3またはL4の全ての列挙された混合相手は、それらの官能基によって可能である場合は、適宜に、好適な塩基または酸と塩を形成することができる。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A1および化合物b54、b55、b56、b57、b58、b59、b60、b61、b62、b63、b64もしくはb65を除く群L1、L2、L3またはL4に列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A2および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A3および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A4および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A5および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A6および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A7および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A8および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A9および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A10および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A11および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A12および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A13および群L1、L2、L3またはL4中の化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A14および群L1、L2、L3またはL4中の化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A15および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A16および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A17および群L1、L2、L3またはL4中の化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A16および群L1、L2、L3またはL4で列記された化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A19および群L1、L2、L3またはL4中の化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

ある好ましい実施形態において本発明は、式(I)の化合物としての化合物A20および群L1、L2、L3またはL4中の化合物から選択される一つの化合物を含む混合物に関するものである。

本発明による活性化合物組み合わせ中の活性化合物が一定の重量比で存在する場合、相乗効果は特に顕著である。しかしながら、活性化合物組み合わせ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲で変動し得るものである。

本発明による組み合わせにおいて、化合物(A)および(B)は、1000:1から1:1000の範囲のA:Bの相乗的に有効な重量比で、好ましくは100:1から1:100の重量比で、より好ましくは50:1から1:50の重量比で、さらにより好ましくは20:1から1:20の重量比で存在する。本発明に従って使用可能なA:Bのさらなる比は、好ましさは高くなる順で、95:1から1:95、90:1から1:90、85:1から1:85、80:1から1:80、75:1から1:75、70:1から1:70、65:1から1:65、60:1から1:60、55:1から1:55、45:1から1:45、40:1から1:40、35:1から1:35、30:1から1:30、25:1から1:25、15:1から1:15、10:1から1:10、5:1から1:5、4:1から1:4、3:1から1:3、2:1から1:2である。

化合物(A)または化合物(B)が互変異型で存在可能である場合、そのような化合物は、上記および下記において、各場合で具体的に言及されていない場合であっても、該当する場合、相当する互変異型を含むことも明らかである。

少なくとも一つの塩基性中心を有する化合物(A)または化合物(B)は例えば、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロ水素酸などの鉱酸などの強無機酸と、置換されていない置換されている、例えばハロ置換されているC₁−C₄アルカンカルボン酸(例えば酢酸)、飽和もしくは不飽和のジカルボン酸(例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸およびフタル酸)、ヒドロキシカルボン酸(例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸およびクエン酸)または安息香酸などの強有機カルボン酸と、または置換されていないか置換されている、例えばハロ置換されているC₁−C₄アルカン−もしくはアリール−スルホン酸(例えば、メタン−またはp−トルエン−スルホン酸)などの有機スルホン酸と酸付加塩を形成することができる。少なくとも一つの酸基を有する化合物(A)または化合物(B)は、例えば塩基との塩、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩(例えば、ナトリウム、カリウムまたはマグネシウム塩)などの金属塩、あるいはアンモニアまたはモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン(例えば、エチル−、ジエチル−、トリエチル−もしくはジメチル−プロピル−アミン)またはモノ−、ジ−もしくはトリ−ヒドロキシ−低級アルキルアミン(例えば、モノ−、ジ−もしくはトリ−エタノールアミン)などの有機アミンとの塩を形成することができる。さらに、相当する内部塩が形成されても良い。本発明の文脈において、好ましいものは、農薬として有利な塩である。遊離形態もしくはそれの塩の形態での化合物(A)と化合物(B)との間の関係の近さを考慮すると、上記および下記において、遊離化合物(A)もしくは遊離化合物(B)またはそれらの塩について言及することは、適切かつ好都合な場合に、相当する塩またはそれぞれ遊離化合物(A)もしくは遊離化合物(B)も含むものと理解すべきである。化合物(A)もしくは化合物(B)の互変異体およびそれらの塩にも同じことが当てはまる。

本発明によれば、「組み合わせ」という表現は、例えば単独の「調合済み」型、「タンクミックス」などの単独活性化合物の別個製剤から成る組み合わせ噴霧混合物、および連続式で、即ち数時間または数日などのかなり短い期間内で順次施用される場合の単独活性成分の併用において、化合物(A)および(B)の各種組み合わせを表す。好ましくは、化合物(A)および(B)の施用順序は本発明の実施においてあまり重要ではない。

本発明はさらに、本発明による活性化合物組み合わせを含む望ましくない微生物と戦う/防除するための組成物に関するものでもある。好ましくは、当該組成物は、農業的に好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺菌剤組成物である。

さらに本発明は、本発明による活性化合物組み合わせを植物病原性真菌および/またはそれらの棲息場所に施用することを特徴とする、望ましくない微生物と戦う方法に関するものである。

本発明によれば、担体は、特に植物もしくは植物部分または種子への施用に関して、より良好な施用性を得るために、活性化合物と混合または組み合わせる天然または合成の有機物質または無機物質である。その担体は、固体または液体であることができ、一般に不活性であり、そして、農業での使用に好適であるべきである。

好適な固体または液体担体は、例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然粉砕鉱物および微粉砕シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成シリケート類などの粉砕合成鉱物、樹脂類、ロウ類、固体肥料、水、アルコール類、特別にはブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油、ならびにそれらの誘導体である。そのような担体の混合物を用いることも可能である。粒剤に好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの破砕および分別された天然鉱物ならびに無機および有機粉末の合成顆粒およびおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。

好適な液化ガス増量剤または担体は、環境温度および大気圧下では気体である液体、例えば、エアロゾル推進剤、例えばブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態にある天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、または、天然のリン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、および合成リン脂質などを使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱油および植物油およびロウ類であり、それらは変性されていても良い。

使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。好適な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびに水である。

本発明による組成物は、例えば界面活性剤などのさらに別の成分を含むことができる。好適な界面活性剤は、乳化剤、分散剤またはイオン性もしくはノニオン性を有する湿展剤、またはこれら界面活性剤の混合物である。その例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪族アルコール類もしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミン類との重縮合物、置換フェノール類(好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはタウリン酸アルキル)、ポリエトキシル化アルコール類またはフェノール類のリン酸エステル、多価アルコールの脂肪族エステル、および硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体である。活性化合物のうちの一つおよび/または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在する必要がある。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の5から40重量%である。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。

適切であれば、他の別の成分が存在していても良く、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤である。概して、活性化合物は、製剤用に一般に使用される固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。

概して、本発明による組成物は、0.05から99重量%、0.01から98重量%、好ましくは0.1から95重量%、特に好ましくは0.5から90%の本発明による活性化合物組み合わせを、非常に特に好ましくは10から70重量%を含む。

本発明による活性化合物組み合わせまたは組成物は、そのまま用いることができるか、それらの個々の物理的および/または化学的特性に応じて、それらの製剤またはそれから製造される使用形態で用いることができ、例えばエアロゾル、カプセル懸濁液、低温フォギング(cold−fogging)濃縮物、温フォギング(warm−fogging)濃縮物、カプセル化粒剤、微細粒剤、種子処理用のフロアブル製剤、即時使用液剤、粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、巨大顆粒、微細顆粒、油分散性粉剤、油混和性フロアブル製剤、油混和性液体、発泡剤、ペースト、農薬コートした種子、懸濁濃縮液、サスポエマルジョン濃縮液、可溶性濃縮液、懸濁液、水和剤、可溶性粉末、ダスト剤および粒剤、水溶性の粒剤もしくは錠剤、種子処理用の水溶性粉剤、水和剤、天然物および活性化合物を含浸させた合成物質、ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中のマイクロカプセル、ならびにULV低温フォギングおよび温フォギング製剤がある。

言及した製剤は、自体公知の方法で、例えば活性化合物もしくは活性化合物の組み合わせを少なくとも1種類の添加剤と混合することで製造することができる。好適な添加剤は、例えば有機溶媒、増量剤、溶媒もしくは希釈剤、固体担体および充填剤、界面活性剤(補助剤、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿展剤および粘着付与剤など)、分散剤および/または結合剤または固定剤、保存剤、色素および顔料、消泡剤、無機および有機増粘剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびUV安定化剤、ジベレリン類および水およびさらに別の加工補助剤などの全ての一般的な製剤補助剤である。各場合で製造される製剤の種類に応じて、例えば湿式粉砕、乾式粉砕または造粒などのさらなる加工段階が必要となる可能性がある。

本発明による組成物は、植物または種子に好適な装置で施用することができる即時使用の組成物だけでなく、使用前に水で希釈すべき商業用の濃縮物も含むものである。

本発明による活性化合物の組み合わせは、(商業的)製剤で、そして殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および情報物質などの他の(公知の)活性化合物との混合物として、これら製剤から調製された使用形態で存在させることができる。

活性化合物または組成物による植物および植物部分の本発明による処理は、一般的な処理方法を用い、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、注射、散水(灌注)、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子処理用粉末、種子処理用溶液、スラリー処理用水溶性粉末として、被覆により、1以上の層によるコーティングによる等で、直接行うか、それの環境、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって活性化合物を施用するか、活性化合物の製剤もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。

本発明はさらに、種子の処理方法を含む。本発明はさらに、前の段落に記載の方法のうちの一つに従って処理された種子に関するものでもある。

本発明による活性化合物または組成物は、種子の処理に特別に適している。有害生物によって引き起こされる作物に対する損傷の大部分が、貯蔵時もしくは播種後、ならびに植物の発芽時および発芽後の種子の感染によって引き起こされる。成長する植物の根および新芽が特に感受性が高く、ごくわずかな損傷であっても植物の枯死に至る可能性があることから、この時期は特に重要である。従って、適切な組成物を用いることで、種子および発芽植物を保護することに対する関心が非常に高い。

植物の種子を処理することによる植物病原菌の防除についてはかなり以前から知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。従って、植物の播種後もしくは発芽後の作物保護剤の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも追加施用を大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いる活性化合物の量を至適化することで、使用される活性化合物による植物自体に対する損傷を生じることなく、植物病原菌による攻撃から種子および発芽植物を最大限保護することがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺菌特性も考慮して、使用する作物保護剤を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を最大とすることを考慮すべきである。

従って本発明は特に、本発明による組成物で種子を処理することで、種子および発芽植物を植物病原性真菌による攻撃から保護する方法に関するものでもある。本発明はさらに、植物病原性真菌に対して種子および発芽植物を保護するために種子を処理する上での本発明による組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病原性真菌に対する保護のために本発明による組成物で処理した種子に関するものでもある。

発芽後に植物に損傷を与える植物病原性真菌の防除は、主として土壌および植物の地上部を作物保護組成物で処理することで行う。作物保護組成物が環境ならびにヒトおよび動物の健康に与える可能性がある影響に関して懸念があるために、施用される活性化合物の量を減らすための努力がなされている。

本発明の利点の一つは、本発明による組成物の特定の全身的性質のために、これら組成物による種子の処理は、植物病原性真菌から、種子自体を保護するだけでなく、発芽後の得られた植物も保護する。このようにして、播種時またはその直後の時点での作物の直接処理を行わずに済ますことができる。

本発明による混合物を特に、種子から成長する植物が病害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力を有する遺伝子組み換え種子にも用いることが可能であることも有利であると考えられる。そのような種子を本発明による活性化合物の組み合わせもしくは組成物で処理することで、例えば殺虫性タンパク質の発現によって、ある種の病害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合にはさらなる相乗効果が認められる可能性があり、その場合には病害生物による攻撃に対する保護の有効性が相加的に高くなる。

本発明による組成物は、農業、温室、森林、造園またはぶどう園において使用されるあらゆる種類の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類(小麦、大麦、ライ小麦、キビ、カラス麦など)、トウモロコシ(コーン)、棉、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆類、コーヒー、ビート(例えば、テンサイおよび飼料用ビート)、ピーナッツ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど)、芝生および観賞植物(下記も参照)の種子の形態を取る。穀類(小麦、大麦、ライ小麦、カラス麦など)、トウモロコシ(コーン)および米の処理が特に重要である。

本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物、作物および植物変種のような全ての植物および植物集団を意味する(植物品種および植物育種家の権利によって保護され得るか否かを問わず)。栽培品種及び植物変種は、1種類以上の生物工学的方法で(例えば、倍加半数体、原形質融合、ランダム突然変異誘発および定方向突然変異誘発、分子マーカーまたは遺伝的マーカーなどを用いることによって)補助または補足することが可能な従来の繁殖方法および育種方法によって得られる植物であることができるか、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得られる植物であることができる。植物部分とは、枝条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部の全ての部分及び器官を意味し、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、ならびに根、球茎および根茎などが挙げられる。作物、ならびに栄養繁殖器官(vegetative propagating material)および生殖繁殖器官(generative propagating material)、例えば、挿し穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子なども、植物部分に属する。

本発明による方法によって保護できる植物の中で、挙げることができるものには、次の主要作物植物、例えばトウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子(Brassica oilseeds)、例えば、セイヨウアブラナ(Brassica napus)(例えば、カノラ)、カブ(Brassica rapa)、カラシナ(B.juncea)(例えば、マスタード)およびアビシニアガラシ(Brassica carinata)、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの木、ならびに、種々の植物学的分類群の各種果実および野菜、例えば、バラ属種(Rosaceae sp.)(例えば、小果(pip fruits)、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモ、液果(berry fruits)、例えば、イチゴ)、リベシオイダエ属種(Ribesioidae sp.)、クルミ属種(Juglandaceae sp.)、カバノキ属種(Betulaceae sp.)、ウルシ属種(Anacardiaceae sp.)、ブナ属種(Fagaceae sp.)、クワ属種(Moraceae sp.)、モクセイ属種(Oleaceae sp.)、マタタビ属種(Actinidaceae sp.)、クスノキ属種(Lauraceae sp.)、バショウ属種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木およびバナナ園)、アカネ属種(Rubiaceae sp.)(例えば、コーヒー)、ツバキ属種(Theaceae sp.)、アオギリ属種(Sterculiceae sp.)、ミカン属種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ);ナス属種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、ナス)、ユリ属種(Liliaceae sp.)、キク属種(Compositiae sp.)(例えば、レタス、チョウセンアザミおよびチコリー(これは、ルートチコリー(root chicory)、エンダイブまたはキクニガナを包含する))、セリ属種(Umbelliferae sp.)(例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック)、ウリ属種(Cucurbitaceae sp.)(例えば、キュウリ(ピクルス用キュウリ、カボチャ、スイカ、ウリ類およびメロンなど)、ネギ属種(Alliaceae sp.)(例えば、タマネギおよびリーキ)、アブラナ属種(Cruciferae sp.)(例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ)、マメ属種(Leguminosae sp.)(例えば、ラッカセイ、エンドウ、およびマメ(例えば、インゲンマメおよびソラマメ))、アカザ属種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、マンゴールド(mangold)、ホウレンソウ、ビート、ビートの根)、アオイ(Malvaceae)属種(例えば、オクラ)、クサスギカズラ科(Asparagaceae)(例えば、アスパラガス);園芸作物および森林作物;観賞植物;ならびにこれら作物の遺伝子組み換え相同体などがある。

本発明による処理方法は、遺伝子改変した生物(GMO)、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物(またはトランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより(例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはRNAi干渉−RNAi−技術を用いる)、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

植物種または植物品種、それらの場所および成長条件(土壌、天候、生育期間、栄養)によっては、本発明の処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともある。従って、例えば、実際に起こると予想される効果を超える、施用量の低減および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および/または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および/または加工性の向上が可能である。

一定の施用量では、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御システムの動員にも適している。これは、適切である場合、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性(抵抗性誘発性)物質は、本願の関連において、続いて望ましくない微生物を接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度のこれら微生物に対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には1から10日間、好ましくは1から7日間に及ぶ。

好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種には、その植物(育種および/またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に)に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。

やはり好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種は、1以上の生物ストレスに対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび/またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を示す。

線虫抵抗性植物の例が、例えば米国特許出願11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396または12/497,221に記載されている。

やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、1以上の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰忌避などがあり得る。

やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造(ストレス条件および非ストレス条件下)によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがあるが、これらに限定されるものではない。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。

本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株(雌親)と別の同系交配雄性稔性親株(雄親)を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、(例えばトウモロコシでは)、雄穂除去、すなわち雄性生殖器(または雄花)の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性(CMS)の例としては、例えばアブラナ種で記載されていた(WO92/05251、WO95/09910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972およびUS6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、WO89/10396に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる(例:WO91/02069)。

本発明に従って処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、除草剤耐性植物、すなわち、1以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

除草剤抵抗性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキマート−3−ホスファート合成酵素(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Comai et al., 1983, Science 221, 370−371)、細菌アグロバクテリウム属種(Agrobacterium sp)のCP4遺伝子(Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant pHysiol. 7, 139−145)、ペチュニアEPSPS(Shah et al., 1986, Science 233, 478−481)、トマトEPSPS(Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280−4289)、もしくはオヒシバ(eleusine)EPSPS(WO01/66704)をコードする遺伝子である。それは、例えばEP0837944、WO00/66746、WO00/66747、WO02/26995に記載の変異EPSPSであることもできる。グリホセート耐性植物は、米国特許第5,776,760号および5,463,175号に記載のグリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばWO02/36782、WO03/092360、WO05/012515およびWO07/024782に記載のグリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばWO01/024615またはWO03/013226に記載の上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるEPSPS遺伝子を発現する植物は、例えば米国特許出願11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、11/760,570、11/762,526、11/769,327、11/769,255、11/943801または12/362,774に記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を含む植物は、例えば米国特許出願11/588,811、11/185,342、12/364,724、11/185,560または12/423,926に記載されている。

他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、例えば米国特許出願11/760,602に記載の除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ(ストレプトミセス(Streptomyces)種からのbarまたはpatタンパク質など)をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第5,561,236号;5,648,477号;5,646,024号;5,273,894号;5,637,489号;5,276,268号;5,739,082号;5,908,810号および7,112,665号に記載されている。

さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸(HPP)がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。WO96/38567、WO99/24585、WO99/24586、WO2009/144079、WO2002/046387またはUS6,768,044に記載のように、天然の耐性HPPD酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラHPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、HPPD阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。HPPD阻害剤に対する耐性はまた、HPPD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、WO99/34008およびWO02/36787に記載されている。WO2004/024928に記載のように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(PDH)活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、HPPD阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、WO2007/103567およびWO2008/150473に示されているCYP450酵素などのHPPD阻害剤を代謝もしくは分解することができる酵素をコードする遺伝子を、ゲノムに付加することで、植物のHPPD−阻害剤除草剤に対する耐性を高くすることができる。

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のALS阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ(チオ)安息香酸化合物および/またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばTranel and Wright(2002, Weed Science 50:700−712)に、さらには米国特許第5,605,011号、5,378,824号、5,141,870号および5,013,659号に記載のように、ALS酵素(アセトヒドロキシ酸合成酵素、AHASとも称される)における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、米国特許第5,605,011号;5,013,659号;5,141,870号;5,767,361号;5,731,180号;5,304,732号;4,761,373号;5,331,107号;5,928,937号;および5,378,824号、ならびに国際特許公開WO96/033270に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えばWO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351およびWO2006/060634に記載されている。さらに別のスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物が、例えばWO07/024782および米国特許出願61/288958にも記載されている。

イミダゾリノンおよび/またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、例えば米国特許第5,084,082でダイズについて、WO97/41218でイネについて、米国特許第5,773,702号およびWO99/057965でサトウダイコンについて、米国特許第5,198,599号でレタスについて、またはWO01/065922でヒマワリについて記載のように、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別、または突然変異育種によって得ることができる。

やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。

1)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばCrickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807−813)により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒命名法でCrickmoreら(2005)によって改訂された、オンライン:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばCryタンパク質分類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaまたはCry3Bbのタンパク質またはそれらの殺虫性部分(例えばEP1999141およびWO2007/107302)または例えば米国特許出願第12/249016号に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質;または 2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から構成される二元毒素(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765−1774)またはCry1AまたはCry1Fタンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質で構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5);または 3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(corn event)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);または 4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または 5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性(VIP)タンパク質、例えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質;または 6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素(WO94/21795);または 7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または 8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記5)から7)のいずれかのタンパク質(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)、例えば、コットン・イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;または 9)VIP3およびCry1AまたはCry1Fから構成される二元毒素(米国特許出願61/126083および61/195019)、またはVIP3タンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質から構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5)などのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはセレウス菌(Bacillus cereus)からの分泌タンパク質; 10)いくつかの、特には1から10のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および/または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および/またはクローニングまたは形質転換時にコードするDNAに導入される変化(殺虫性タンパク質はなおもコードしている)の故の上記の9)のタンパク質 当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。1実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序(例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等)を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。

本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、例えばWO2007/080126、WO2006/129204、WO2007/074405、WO2007/080127およびWO2007/035650に記載のような植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖RNAを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。

1)WO00/04173、WO/2006/045633、EP04077984.5またはEP06009836.5に記載のような、植物細胞または植物においてポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、 2)例えばWO2004/090140に記載のような、植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、 3)例えばEP04077624.7、WO2006/133827、PCT/EP07/002433、EP1999263またはWO2007/107326に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、収穫産物の量、品質および/または貯蔵安定性の変化および/または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。

1)物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース/アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および/またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物(改質デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えばEP0571427、WO95/04826、EP0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO00/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO02/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO01/14569、WO02/79410、WO03/33540、WO2004/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072、US6,734,341、WO00/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/20936に開示されている。)、 2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460およびWO99/24593に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808およびWO00/14249に開示のようなα−1,4−グルカン類を産生する植物、WO00/73422に開示のようなα−1,6分枝α−1,4−グルカン類を産生する植物、および例えばWO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975およびEP0728213に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。

3)例えばWO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006304779およびWO2005/012529に開示のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、 4)米国特許出願第12/020,360号および61/054,026号に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」(LP)および/または「長期貯蔵」(LS)などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。

a)WO98/00549に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、 b)WO2004/053219に記載のような改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、 c)WO01/17333に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、 d)WO02/45485に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、 e)WO2005/017157に記載のような、またはEP08075514.3もしくは米国特許出願第61/128,938号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、 f)WO2006/136351に記載のような例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ(Brassica)植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。

a)例えばUS5,969,169、US5,840,946またはUS6,323,392またはUS6,063,947に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物; b)US6,270,828、US6,169,190またはUS5,965,755に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物; c)例えば米国特許第5,434,283号または米国特許出願第12/668303号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。

やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、米国特許出願第61/135,230号、WO09/068313およびWO10/006732に記載のような種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。

本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省(USDA)の動植物衛生検査部(APHIS)への未規制状態についての申し立ての主題である(申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず)形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト(URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)でAPHIS(4700 River Road Riverdale, MD20737, USA)から容易に入手できる。本願の出願日に、APHISで係属中であるかAPHISによって認可されている未規制状態についての申し立ては、下記の情報を含むものであった。

−申し立て:申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、例えば本申し立て番号を参照することでAPHISウェブサイトでAPHISから得ることができる個々の申し立て文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。

−申し立ての延長:延長が申請された過去の申し立てについての言及。

−機関:申し立てを提出する事業体名。

−規制条項:関係する植物種。

−トランスジェニック表現型:形質転換事象によって植物に与えられる形質。

−形質転換事象または系統:未規制状態が必要な事象または複数事象(場合により、系統または複数系統とも称される)の名称。

−APHIS文書:申し立てに関連してAPHISによって刊行され、APHISで請求することができる各種文書。

単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている(例えばhttp://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspxおよびhttp://www.agbios.com/dbase.phpを参照)。

本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは、例えば、各種の国家もしくは地域の規制当局向けのデータベースに挙げられており、事象1143−14A(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128569に記載);事象1143−51B(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128570に記載);事象1445(ワタ、除草剤耐性、未寄託、US−A2002−120964またはWO02/034946に記載);事象17053(イネ、除草剤耐性、PTA−9843として寄託、WO2010/117737に記載);事象17314(イネ、除草剤耐性、PTA−9844として寄託、WO2010/117735に記載);事象281−24−236(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、WO2005/103266またはUS−A2005−216969に記載);事象3006−210−23(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、US−A2007−143876またはWO2005/103266に記載);事象3272(トウモロコシ、品質形質、PTA−9972として寄託、WO2006/098952またはUS−A2006−230473に記載);事象40416(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−11508として寄託、WO2011/075593に記載);事象43A47(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−11509として寄託、WO2011/075595に記載);事象5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA−9561として寄託、WO2010/077816に記載);事象ASR−368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCCPTA−4816として寄託、US−A2006−162007またはWO2004/053062に記載);事象B16(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US−A2003−126634に記載);事象BPS−CV127−9(大豆、除草剤耐性、NCIMB番号41603として寄託、WO2010/080829に記載);事象CE43−67B(ワタ、昆虫防除、DSMACC2724として寄託、US−A2009−217423またはWO2006/128573に記載);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、US−A2010−0024077に記載);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128571に記載);事象CE46−02A(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128572に記載);事象COT102(ワタ、昆虫防除、未寄託、US−A2006−130175またはWO2004/039986に記載);事象COT202(ワタ、昆虫防除、未寄託、US−A2007−067868またはWO2005/054479に記載);事象COT203(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2005/054480に記載);事象DAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA−10244として寄託、WO2011/022469に記載);事象DAS−59122−7(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA11384として寄託、US−A2006−070139に記載);事象DAS−59132(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、WO2009/100188に記載);事象DAS68416(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA−10442として寄託、WO2011/066384またはWO2011/066360に記載);事象DP−098140−6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA−8296として寄託、US−A2009−137395またはWO2008/112019に記載);事象DP−305423−1(大豆、品質形質、未寄託、US−A2008−312082またはWO2008/054747に記載);事象DP−32138−1(トウモロコシ、ハイブリッド形成システム、ATCCPTA−9158として寄託、US−A2009−0210970またはWO2009/103049に記載);事象DP−356043−5(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA−8287として寄託、US−A2010−0184079またはWO2008/002872に記載);事象EE−1(茄子、昆虫防除、未寄託、WO2007/091277に記載);事象FI117(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209031として寄託、US−A2006−059581またはWO98/044140に記載);事象GA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209033として寄託、US−A2005−086719またはWO98/044140に記載);事象GG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209032として寄託、US−A2005−188434またはWO98/044140に記載);事象GHB119(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−8398として寄託、WO2008/151780に記載);事象GHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA−6878として寄託、US−A2010−050282またはWO2007/017186に記載);事象GJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209030として寄託、US−A2005−188434またはWO98/044140)に記載;事象GMRZ13(甜菜、ウィルス抵抗性、NCIMB−41601として寄託、WO2010/076212に記載);事象H7−1(甜菜、除草剤耐性、NCIMB41158またはNCIMB41159として寄託、US−A2004−172669またはWO2004/074492に記載);事象JOPLIN1(小麦、疾患耐性、未寄託、US−A2008−064032に記載);事象LL27(大豆、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託、WO2006/108674またはUS−A2008−320616に記載);事象LL55(大豆、除草剤耐性、NCIMB41660として寄託、WO2006/108675またはUS−A2008−196127に記載);事象LLcotton25(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA−3343として寄託、WO03013224またはUS−A2003−097687に記載);事象LLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC−23352として寄託、US6,468,747またはWO00/026345に記載);事象LLRICE601(イネ、除草剤耐性、ATCCPTA−2600として寄託、US−A2008−2289060またはWO00/026356に記載);事象LY038(トウモロコシ、品質形質、ATCCPTA−5623として寄託、US−A2007−028322またはWO2005/061720に記載);事象MIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA−8166として寄託、US−A2009−300784またはWO2007/142840に記載);事象MIR604(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、US−A2008−167456またはWO2005/103301に記載);事象MON15985(ワタ、昆虫防除、ATCCPTA−2516として寄託、US−A2004−250317またはWO02/100163に記載);事象MON810(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、US−A2002−102582に記載);事象MON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA−2605として寄託、WO2004/011601またはUS−A2006−095986に記載);事象MON87427(トウモロコシ、受粉制御、ATCCPTA−7899として寄託、WO2011/062904に記載);事象MON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCCPTA−8910として寄託、WO2009/111263またはUS−A2011−0138504に記載);事象MON87701(大豆、昆虫防除、ATCCPTA−8194として寄託、US−A2009−130071またはWO2009/064652に記載);事象MON87705(大豆、品質形質−除草剤耐性、ATCCPTA−9241として寄託、US−A2010−0080887またはWO2010/037016に記載);事象MON87708(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA9670として寄託、WO2011/034704に記載);事象MON87754(大豆、品質形質、ATCCPTA−9385として寄託、WO2010/024976に記載);事象MON87769(大豆、品質形質、ATCCPTA−8911として寄託、US−A2011−0067141またはWO2009/102873に記載);事象MON88017(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−5582として寄託、US−A2008−028482またはWO2005/059103に記載);事象MON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA−4854として寄託、WO2004/072235またはUS−A2006−059590に記載);事象MON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA−7455として寄託、WO2007/140256またはUS−A2008−260932に記載);事象MON89788(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA−6708として寄託、US−A2006−282915またはWO2006/130436に記載);事象MS11(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCCPTA−850またはPTA−2485として寄託、WO01/031042に記載);事象MS8(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCCPTA−730として寄託、WO01/041558またはUS−A2003−188347に記載);事象NK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA−2478として寄託、US−A2007−292854に記載);事象PE−7(イネ、昆虫防除、未寄託、WO2008/114282に記載);事象RF3(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCCPTA−730として寄託、WO01/041558またはUS−A2003−188347に記載);事象RT73(アブラナ、除草剤耐性、未寄託、WO02/036831またはUS−A2008−070260に記載);事象T227−1(甜菜、除草剤耐性、未寄託、WO02/44407またはUS−A2009−265817に記載);事象T25(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US−A2001−029014またはWO01/051654に記載);事象T304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−8171として寄託、US−A2010−077501またはWO2008/122406に記載);事象T342−142(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128568に記載);事象TC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、US−A2005−039226またはWO2004/099447に記載);事象VIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−3925として寄託、WO03/052073に記載)、事象32316(トウモロコシ,昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託、WO2011/084632に記載)、事象4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託、WO2011/084621に記載)などがある。

本発明との関連で、本発明による活性化合物の組み合わせまたは組成物は、それ自体でまたは好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、それが十分に安定であることで、その処理が損傷を生じない状態で処理する。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことができる。通常、使用する種子は植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まない。従って、例えば収穫、浄化および乾燥させて含水率15重量%未満とした種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した種子を用いることも可能である。

種子を処理する場合、種子に施用される本発明による組成物の量および/または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するよう注意を払う必要がある。これについては特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合には特に留意すべきである。

本発明による組成物は直接施用することができる、すなわち別の成分を含んだり、希釈せずに施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、US5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2に記載されている。

本発明に従って使用することができる活性化合物の組み合わせは、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング材料などの一般的な種子被覆製剤およびULV製剤に変換することができる。

これらの製剤は、公知の方法で、活性化合物または活性化合物の組み合わせを例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、さらには溶媒もしくは希釈剤、着色剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで製造される。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な着色剤には、そのような目的に一般的な全ての着色剤が含まれる。水溶解度が小さい顔料と水に可溶な色素の両方を用いることができる。言及することができる例には、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112およびC.I.ソルベントレッド1の名称で知られる着色剤などがある。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な湿展剤には、濡れを促進し、活性な農芸化学物質の製剤で一般的な全ての物質が含まれる。好ましくは、アルキルナフタレン−スルホネート類、例えばスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルナフタレンを用いることが可能である。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な分散剤および/または乳化剤には、活性農芸化学物質の製剤で一般的な全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤が含まれる。好ましくは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物を用いることが可能である。特に好適なノニオン系分散剤は、エチレンオキサイド−プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体である。特に好適なアニオン系分散剤は、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明に従って用いられる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、活性農芸化学物質の製剤で一般的な全ての発泡禁止化合物などがある。好ましくは、シリコーン系消泡剤、ステアリン酸マグネシウム、シリコーン系乳濁液、長鎖アルコール類、脂肪酸類およびそれらの塩、そして有機フッ素化合物およびこれらの混合物を用いる。

本発明に従って使用される種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての化合物が含まれる。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。

本発明に従って使用される種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての化合物が含まれる。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタンガムもしくはVeegumなどの多糖類、改質粘土、アタパルガイトおよびベントナイトなどのフィロケイ酸塩、および微粉砕ケイ酸が好ましい。

本発明に従って使用される種子被覆製剤中に存在させることができる好適な接着剤には、種子被覆で使用可能な全ての一般的な結合剤が含まれる。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを好ましいものとして挙げることができる。

本発明に従って使用される種子被覆製剤中に存在させることができる好適なジベレリン類は、好ましくはジベレリンA1、A3(=ジベレリン酸)、A4およびA7であり、特に好ましいものはジベレリン酸である。ジベレリン類は公知である(R. Wegler ″Chemie der Pflanzenschutz− and Schaedlingsbekaempfungsmittel″[Chemistry of Crop Protection Agents and Pesticides],Vol. 2, Springer Verlag、1970, pp.401−412参照)。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤は、直接または事前に水で希釈した後に、非常に多様な種類のいずれかの種子を処理することができる。本発明に従って用いることができる種子被覆製剤またはそれの希釈製剤を用いて、遺伝子組み換え植物の種子を被覆することもできる。これに関連して、発現によって形成される物質との相互作用において、相乗効果が生じる可能性もある。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤または水を加えることでそれから調製される製剤によって種子を処理するための好適な混合装置には、被覆に一般に使用することができる全ての混合装置が含まれる。被覆時に採用される具体的な手順は、種子を混合機に導入する段階、特に望ましい量の種子被覆製剤をそのまままたは事前に水で希釈した後に加える段階、および製剤が種子上に均一に分布するまで混合を行う段階を含む。適宜に、続いて乾燥操作を行う。

本発明による活性化合物または組成物は、強い殺細菌活性を有し、作物保護および材料保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。

作物保護において、殺菌剤を、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)の防除に使用することができる。

作物保護において、殺細菌剤を、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Streptomycetaceae)の防除に用いることができる。

本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性真菌の治療的または保護的防除に用いることができる。従って本発明は、種子、植物または植物部分、果実またはその植物が成長する土壌に施用される本発明による活性化合物の組み合わせもしくは組成物を用いて植物病原性真菌の治療的および保護的防除方法に関するものでもある。植物もしくは植物部分、果実および植物が成長する土壌に施用することが好ましい。

作物保護における植物病原性真菌と戦うための本発明による組成物は、活性であるが非植物毒性の量の本発明による化合物を含む。「活性であるが非植物毒性の量」とは、真菌によって引き起こされる植物病害を防除または完全に死滅させる上で十分であって、同時に植物毒性の顕著な症状は示さない本発明による組成物の量を意味するものである。これらの施用量は、一般的には比較的広い範囲で変動し得るものであり、その施用量は、いくつかの因子、例えば植物病原性真菌、植物もしくは作物、気候条件および本発明による組成物の成分によって決まる。

活性化合物が、植物病害の防除に必要な濃度で植物によって良好に耐容されるという事実により、地上植物部分、栄養繁殖物および種子、ならびに土壌の処理が可能となる。

本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、本発明においては、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然作物を含む)のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解すべきである。作物植物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物を含み、植物品種保護権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような、植物の地上および地下のあらゆる部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、柄、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そしてさらには根、塊茎および地下茎などがある。植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子などもある。好ましいのは、植物ならびに若枝、葉、花および根などの植物の地上および地下の部分および器官(葉、針葉、茎、幹、花および果実を例として挙げることができる)の処理である。

良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性および環境による良好な耐用性を併せ持つ本発明の活性化合物は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させるのに好適である。それらは好ましくは、作物保護剤として用いることができる。それらは、正常に感受性および抵抗性種に対して、または発達のいくつかの段階に対して活性である。

次の植物:ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科属種(Rosaceae sp.)(例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、ならびに、小果樹、例えば、イチゴ)、リベシオイダエ科属種(Ribesioidae sp.)、クルミ科属種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科属種(Betulaceae sp.)、ウルシ科属種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科属種(Fagaceae sp.)、クワ科属種(Moraceae sp.)、モクセイ科属種(Oleaceae sp.)、マタタビ科属種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科属種(Lauraceae sp.)、バショウ科属種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木およびプランテーション)、アカネ科属種(Rubiaceae sp.)(例えば、コーヒー)、ツバキ科属種(Theaceae sp.)、アオギリ科属種(Sterculiceae sp.)、ミカン科属種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ)、ナス科属種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、ユリ科属種(Liliaceae sp.)、キク科属種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、セリ科属種(Umbelliferae sp.)、アブラナ科属種(Cruciferae sp.)、アカザ科属種(Chenopodiaceae sp.)、ウリ科属種(Cucurbitaceae sp.)(例えば、キュウリ)、ネギ科属種(Alliaceae sp.)(例えば、リーキ、タマネギ)、マメ科属種(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウ);主要作物植物、例えば、イネ科属種(Gramineae sp.)(例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ、および、ライコムギ)、キク科属種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科属種(Brassicaceae sp.)(例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ハツカダイコン、さらに、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、および、コショウソウ)、マメ科属種(Fabacae sp.)(例えば、インゲンマメ、エンドウ、ピーナッツ)、マメ科属種(Papilionaceae sp.)(例えば、ダイズ)、ナス科属種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、アカザ科属種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、テンサイ、飼料用ビート、フダンソウ、ビートルート);庭園および森林における作物植物および観賞植物;さらに各場合でのこれら植物の遺伝子組み換えが行われた品種などの園芸作物を、本発明に従って処理可能な植物として挙げることができる。

すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来の方法と組み合わせた遺伝子工学法によって得られたトランスジェニック植物および植物品種(遺伝的改変生物)、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。特に好ましくは、各場合で市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた、新規な特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解すべきである。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。

材料保護において、本発明の物質を、望ましくない真菌および/または微生物による侵襲および破壊に対して技術材料を保護するのに用いることができる。

本発明の文脈で技術材料は、工業用に作られた非生物材料と理解される。例えば、本発明の活性材料によって微生物による変化または破壊から保護されるべき技術材料は、接着剤、糊、紙およびボール紙、テキスタイル、カーペット、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって侵襲もしくは破壊を受け得る他の材料であることができる。保護すべき材料の文脈の範囲内には、真菌および/または微生物の繁殖によって害を受け得る製造工場および建造物の一部、例えば冷却水循環路、冷却および加熱システム、空調および換気システムもある。本発明の文脈の範囲内で、工業材料として好ましく挙げられるものは、接着剤、糊、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液などがあり、特に好ましいものは木材である。本発明による組み合わせは、劣化、退色および脱色またはかび形成のような不利な作用を防止することができる。同様に、本発明による活性化合物組み合わせおよび組成物は、対象物、特には海水または汽水と接触する船舶の船体、篩、ネット、建築物、突堤および信号装置をコロニー形成に対して保護するのに用いることができる。

本発明による処理方法は、真菌および微生物の攻撃に対して貯蔵品を保護する分野でも用いることができる。本発明によれば、「貯蔵品」という用語は、自然のライフサイクルから取られた、長期間の保護が望まれる植物もしくは動物起源の天然物質またはそれの加工形態を指すものと理解される。植物もしくは植物部分、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実もしくは穀粒などの植物由来の貯蔵品は、収穫されたばかりで、または前乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼などの加工形態後に保護することができる。貯蔵品の定義には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木または家具もしくは木材製品などの完成製品の形態のいずれであっても材木も含まれる。動物由来の貯蔵品は、獣皮、皮革、毛皮、毛髪などである。本発明による組み合わせは、劣化、変色、退色またはかび形成などの不利な作用を防ぐことができる。好ましくは「貯蔵品」は、植物由来の天然物質およびそれの加工形態、より好ましくは果実およびそれの加工形態、例えば仁果、核果、軟果実および柑橘類およびそれらの加工形態を指すものと理解される。

本発明によって処理することができる真菌疾患の病原体をいくつか、例として挙げることができるが、それに限定されるものではない。

ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)などのブルメリア(Blumeria)種;ポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)などのポドスファエラ(Podosphaera)種;スファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)などのスファエロセカ(Sphaerotheca)種;ウンシヌラ・ネケータ(Uncinula necator)などのウンシヌラ(Uncinula)種; さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)などのギムノスポランギウム(Gymnosporangium)種;ヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)などのヘミレイア(Hemileia)種;ファコプソラ・パチライジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・マイボミアエ(Phakopsora meibomiae)などのファコスプソラ(Phakopsora)種;プッシニア・レコンディタ(Puccinia recondita)またはプッシニア・トリチシナ(Puccinia triticina)などのプッシニア(Puccinia)種;ウロミセス・アッペンディキュラタス(Uromyces appendiculatus)などのウロミセス(Uromyces)種; 卵菌類(Oomycetes)群の病原体によって引き起こされる病害、例えばブレミア・ラクチュカエ(Bremia lactucae)などのブレミア(Bremia)種;ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラッシカエ(P. brassicae)などのペロノスポラ(Peronospora)種;フィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)などのフィトフソラ(Phytophthora)種;プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)などのプラスモパラ(Plasmopara)種;シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)などのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種;ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum)などのピチウム(Pythium)種; 以下のものによって引き起こされる葉枯病(leaf blotch diseases)および葉萎凋病(leaf wilt diseases)、例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)などのアルテルナリア(Altemaria)種;セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)などのセルコスポラ(Cercospora)種;クラジオスポリウム・キュキュメリナム(Cladiosporium cucumerinum)などのクラジオスポリウム(Cladiosporum)種;コクリオボラス・サティブス(Cochliobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))などのコクリオボラス(Cochliobolus)種;コレトトリカム・リンデムサニウム(Colletotrichum lindemuthanium)などのコレトトリカム(Colletotrichum)種;シクロコニウム・オレアギナム(Cycloconium oleaginum)などのシクロコニウム(Cycloconium)種;ディアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)などのディアポルテ(Diaporthe)種;エルシノエ・フォーセッティイ(Elsinoe fawcettii)などのエルシノエ(Elsinoe)種;グレオスポリウム・ラエティカラー(Gloeosporium laeticolor)などのグレオスポリウム種(Gloeosporium);グロメレラ・シンギュラータ(Glomerella cingulata)などのグロメレラ(Glomerella)種;ギニャルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)などのギニャルディア(Guignardia)種;レプトスファエリア・マキュランス(Leptosphaeria maculans)などのレプトスファエリア(Leptosphaeria)種;マグナポルテ・グリージー(Magnaporthe grisea)などのマグナポルテ(Magnaporthe)種;ミクロドチウム・ニバル(Microdochiumu nivale)などのミクロドチウム(Microdochiumu)種;マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)およびM.フィジエンシス(M. fijiensis)などのマイコスファエレラ(Mycosphaerella)種;フェオスファエリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum)などのフェオスファエリア(Phaeosphaeria)種;ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)などのピレノフォラ(Pyrenophora)種;ラムラリア・コロシグニ(Ramularia collo−cygni)などのラムラリア(Ramularia)種;リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)などのリンコスポリウム(Rhynchosporium)種;セプトリア・アピイ(Septoria apii)などのセプトリア(Septoria)種;チフラ・インカルナータ(Typhula incarnata)などのチフラ(Typhula)種;ベンチュリア・イナエキュアリス(Venturia inaequalis)などのベンチュリア(Venturia)種; 以下のものによって引き起こされる根および茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネアラム(Corticium graminearum)などのコルチシウム(Corticium)種;フサリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)などのフサリウム(Fusarium)種;ゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)などのゲウマノミセス(Gaeumannomyces)種;リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア(Rhizoctonia)種;タペシア・アキュフォルミス(Tapesia acuformis)などのタペシア(Tapesia)種;チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)などのチエラビオプシス(Thielaviopsis)種; 以下のものによって引き起こされる穂および円錐花序の病害(トウモロコシ穂軸など)、例えばアルテルナリア属(Alternaria spp.)などのアルテルナリア(Alternaria)種;アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)などのアスペルギルス(Aspergillus)種;クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)などのクラドスポリウム(Cladosporium)種;クラビセプス・パープレア(Claviceps purpurea)などのクラビセプス(Claviceps)種;フサリウム・クルモラム(Fusarium culmorum)などのフサリウム(Fusarium)種;ギッベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)などのギッベレラ(Gibberella)種;モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)などのモノグラフェラ(Monographella)種;セプトリア・ノドラム(Septoria nodorum)などのセプトリア(Septoria)種; 以下の黒穂菌(smut fungi)によって引き起こされる病害、例えばスファセロセカ・ライリアナ(Sphacelotheca reiliana)などのスファセロセカ(Sphacelotheca)種;ティレチア・カリエス(Tilletia caries)、T.コントロベルサ(T.controversa)などのティレチア(Tilletia)種;ウロシスティス・オキュラータ(Urocystis occulta)などのウロシスティス(Urocystis)種;ウスティラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)、U.ヌーダ・トリチシ(U. nuda tritici)などのウスティラゴ(Ustilago)種; 以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)などのアスペルギルス(Aspergillus)種;ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)などのボトリティス(Botrytis)種;ペニシリウム・エクスパンサム(Penicillium expansum)およびP.プルプロゲナム(P.purpurogenum)などのペニシリウム(Penicillium)種;スクレロティニア・スクレロティオラム(Sclerotinia sclerotiorum)などのスクレロティニア(Sclerotinia)種;ベルティシリウム・アルボアトラム(Verticilium alboatrum)などのベルティシリウム(Verticilium)種; 以下のものによって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗病および枯れ病ならびに苗の病害、例えばフサリウム・カルモラム(Fusarium culmorum)などのフサリウム(Fusarium)種;フィトフソラ・カクトラム(Phytophthora cactorum)などのフィトフソラ(Phytophthora)種;ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum)などのピチウム(Pythium)種;リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア(Rhizoctonia)種;スクレロティウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)などのスクレロティウム(Sclerotium)種; 以下のものによって引き起こされる癌性病、こぶ病およびてんぐ巣病、例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)などのネクトリア(Nectria)種; 以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばモニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)などのモニリニア(Monilinia)種; 以下のものによって引き起こされる葉、花および果実の奇形、例えばタフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)などのタフリナ(Taphrina)種; 以下のものによって引き起こされる木材植物の変性病、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)およびファエオアクレモニウム・アレオフィラム(Phaeoacremonium aleophilum)およびフォミチポリタ・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)などのエスカ(Esca)種; 以下のものによって引き起こされる花および種子の病害、例えばボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)などのボトリティス(Botrytis)種; 以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア(Rhizoctonia)種;ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)などのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種; 下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャンペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae)などのキサントモナス(Xanthomonas)種;シュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)などのシュードモナス(Pseudomonas)種;エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)などのエルウィニア(Erwinia)種。

下記の大豆病害を防除することが好ましい。

以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害、例えばアルテルナリア葉斑点病(alternaria leaf spot)(アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ(Alternaria spec. atrans tenuissima))、炭疽病(コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum))、褐斑病(brown spot)(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、セルコスポラ葉斑点病(cercospora leaf spot)および焼枯れ病(blight)(セクロスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ葉焼枯れ病(choanephora leaf blight)(コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)(同義))、ダクチュリオフォラ葉斑点病(dactuliophora leaf spot)(ダクチュリオフォラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(downy mildew)(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレクスレラ焼枯れ病(drechslera blight)(ドレクスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、葉輪紋病(frogeye leaf spot)(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスファエルリナ葉斑点病(leptosphaerulina leaf spot)(レプトスファエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスティカ葉斑点病(phyllostica leaf spot)(フィロスティカ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola))、鞘および茎の焼枯れ病(フォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、うどんこ病(powdery 、mildew)(ミクロスファエラ・ディフューザ(Microsphaera diffusa))、ピレノチャエタ葉斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(ピレノチャエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア・エリアル(rhizoctonia aerial)、葉および膜の焼枯れ病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さび病(ファコプソラ・パチライジ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコプソラ・メイドミエ(Phakopsora meidomiae))、黒星病(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉焼枯れ病(stemphylium leaf blight)(ステムフィリウム・ボトリオサム(Stemphylium botryosum))、輪紋病(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))。

下記のものによって引き起こされる根および茎基部の真菌病、例えば黒根腐病(black root rot)(カロネクトリア・クロタラリアエ(Calonectria crotalariae))、炭腐病(マクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina))、フザリウム焼枯病(fusarium blight)または萎凋病(wilt)、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病(rot)(フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・オルトセラス(Fusarium orthoceras)、フザリウム・セミテクタム(Fusarium semitectum)、フザリウム・エクイセチ(Fusarium equiseti)、マイコレプトディスカス根腐れ病(mycoleptodiscus root rot)(マイコレプトディスカス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris))、ネオコスモスポラ(neocosmospora)(ネオコスモスポラ・バスインフェクタ(Neocosmopspora vasinfecta))、鞘および茎の焼枯病(blight)(ディアポルセ・ファセオロラム(Diaporthe phaseolorum))、枝枯れ病(ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ(Diaporthe phaseolorum var. caulivora))、フィトフトラ腐れ病(phytophthora rot)(フィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma))、褐色茎腐れ病(brown stem rot)(フィアロフォラ・グレガータ(Phialophora gregata))、ピチウム腐れ病(pythium rot)(ピチウム・アファニデルマタム(Pythium aphanidermatum)、ピチウム・イレギュラーレ(Pythium irregulaere)、ピチウム・デバリアナム(Pythium debaryanum)、ピチウム・ミリオチラム(Pythium myriotylum)、ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum))、リゾクトニア根腐れ病(rhizoctonia root rot)、茎腐敗および立枯病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、スクレロティニア茎腐敗病(sclerotinia stem decay)(スクレロティニア・スクレロティオラム(Sclerotinia sclerotiorum))、スクレロティニア白絹病(sclerotinia Southern blight)(スクレロティニア・ロルフシイ(Sclerotinia rolfsii))、チエラビオプシス根腐れ病(thielaviopsis root rot)(チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola))。

上記生物の抵抗性株を防除することも可能である。

挙げることができる工業材料を劣化または変性させ得る微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘菌類である。本発明による活性化合物は好ましくは、真菌、特にカビ類、材木を変色させる真菌類および材木を破壊する真菌類(担子菌類)に対して、ならびに粘菌類および藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物:アルテルナリア(Alternaria)、例えば、アルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、アスペルギルス(Aspergillus)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)、カエトミウム(Chaetomium)、例えば、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)、コニオホラ(Coniophora)、例えば、コニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana)、レンチヌス(Lentinus)、例えば、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、ペニシリウム(Penicillium)、例えば、ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum);ポリポルス(Polyporus)、例えば、ポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor)、アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ(Sclerophoma)、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)、トリコデルマ(Trichoderma)、例えば、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、エシェリキア(Escherichia)、例えば、エシェリキア・コリ(Escherichia coli);シュードモナス(Pseudomonas)、例えば、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)、およびスタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)を例として挙げることができる。

さらに、本発明による式(I)の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌ならびに酵母菌、カビおよび二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ(Candida)種、例えば、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)に対して)、ならびに、エピデルモフィトン・フロコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)およびアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus)、トリコフィトン(Trichophyton)種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロスポロン(Microsporon)種、例えば、ミクロスポロン・カニス(M. canis)およびミクロスポロン・アウドウイニイ(Microsporon audouinii)などに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら真菌類のリストは、包含し得る真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的を目的としたものである。

本発明による化合物を施用する場合、施用量は広い範囲内で変動し得る。本発明による処理方法で通常施用される活性化合物の用量/施用量は、一般的かつ有利には、 ・植物の部分、例えば葉の処理の場合(茎葉処理):0.1から10000g/ha、好ましくは10から1000g/ha、より好ましくは50から300g/ha(灌水または滴下による施用の場合、特別にはロックウールまたはパーライトなどの不活性物質を用い、施用量を低減することも可能である。)であり、 ・種子処理の場合:2から200g/100kg種子、好ましくは3から150g/100kg種子、より好ましくは2.5から25g/100kg種子、さらにより好ましくは2.5から12.5g/100kg種子であり ・土壌処理の場合:0.1から10000g/ha、好ましくは1から5000g/haである。

本明細書で示した用量は、本発明による方法の例示的な例として提供されている。当業者であれば、特に処理される植物もしくは作物の性質に従って、施用用量を調整する方法についてはわかるであろう。

本発明による組み合わせは、処理後の一定期間にわたって、病害生物および/または植物病原性真菌および/または微生物に対して植物を保護するのに用いることができる。保護が行われる期間は、当該組み合わせによる植物の処理から概して1から28日間、好ましくは1から14日間、より好ましくは1から10日間、さらにより好ましくは1から7日間であり、または植物の繁殖物の処理から200日間以内である。

さらに、本発明による組み合わせおよび組成物を用いて、植物および収穫された植物材料、従ってそれから製造された食品および動物飼料におけるマイコトキシンの含有量を減らすこともできる。特には、下記のマイコトキシン:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−およびHT2−毒素、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルニン、フザリン、ジアセトキシスシルペノール(DAS)、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン類、パツリン、麦角アルカロイド類およびアフラトキシン類を挙げることができ(これらに限定されるものではない)、これらは、例えば以下の真菌病:フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)、フザリウム・アベナセウム(F. avenaceum)、フザリウム・クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、フザリウム・クルモルム(F. culmorum)、フザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フザリウム・エクイセチ(F. equiseti)、フザリウム・フジコロイ(F. fujikoroi)、フザリウム・ムサルム(F. musarum)、フザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、フザリウム・プロリフェラツム(F. proliferatum)、フザリウム・ポアエ(F. poae)、フザリウム・シュードグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フザリウム・サムブシヌム(F. sambucinum)、フザリウム・シルピ(F. scirpi)、フザリウム・セミテクツム(F. semitectum)、フザリウム・ソラニ(F. solani)、フザリウム・スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、フザリウム・ラングセチアエ(F. langsethiae)、フザリウム・セブグルチナンス(F. subglutinans)、フザリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フザリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)などのフザリウム(Fusarium)種などによって、さらにはアスペルギルス(Aspergillus)種、ペニシリウム(Penicillium)種、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、スタキボトリス(Stachybotrys)種などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

本発明はさらに、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および情報物質の群から選択される少なくとも一つの別の有効成分を含む本明細書で定義の組成物に関する。

本発明はさらに、本明細書で定義の活性化合物組み合わせを植物病原性有害真菌および/またはそれの生息場所に施用することを特徴とする、植物病原性有害真菌の防除方法に関する。

本発明はさらに、本明細書で定義の活性化合物組み合わせを増量剤および/または界面活性剤と混和することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法に関する。

本発明はさらに、植物病原性有害真菌の防除のための本明細書で定義の活性化合物組み合わせの使用に関する。

本発明はさらに、トランスジェニック植物の処理のための本明細書で定義の活性化合物組み合わせの使用に関する。

本発明はさらに、種子およびトランスジェニック植物の種子の処理のための本明細書で定義の活性化合物組み合わせの使用に関する。

Tが酸素原子を表す式(I)のN−シクロプロピルアミドは、WO−2007/087906(方法P1)およびWO−2010/130767(方法P1−段階10)に従って、置換されたN−シクロプロピルベンジルアミンを3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライドと縮合させることで製造することができる。

置換されたN−シクロプロピルベンジルアミンは公知であるか、置換されたアルデヒドのシクロプロパンアミンによる還元的アミノ化(J. Med. Chem., 2012, 55(1), 169−196)などの公知の方法によって、または置換されたベンジルアルキル(もしくはアリール)スルホン酸エステルもしくは置換されたベンジルハライドのシクロプロパンアミンによる求核置換(Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8506−8518およびWO−2009/140769)によって製造することができる。

3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライドは、WO−2010/130767(方法P1−段階9または11)に従って製造することができる。

Tが硫黄原子を表す式(I)のN−シクロプロピルチオアミドは、WO−2009/016220(方法P1)およびWO−2010/130767(方法P3)に従って、Tが酸素原子を表す式(I)のN−シクロプロピルアミドを硫化することで製造することができる。

下記の実施例は、本発明による式(I)の化合物の製造を非限定的に示すものである。

N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造(化合物A1) 段階A:N−(2−イソプロピルベンジル)シクロプロパンアミンの製造 シクロプロパンアミン55.5g(971mmol)のメタノール(900mL)中溶液に、3Åモレキュラーシーブス20gおよび酢酸73g(1.21mol)をその順で加える。2−イソプロピル−ベンズアルデヒド72g(486mmol)を滴下し、反応混合物をさらに4時間加熱還流する。

次に、反応混合物を冷却して0℃とし、水素化ホウ素シアノナトリウム45.8g(729mmol)を10分以内に少量ずつ加え、反応混合物を3時間にわたり再度還流撹拌する。冷却した反応混合物を、珪藻土のケーキで濾過する。そのケーキをメタノールで十分に洗浄し、得られたメタノール性抽出液を減圧下に濃縮する。次に、残留物に水を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液400mLでpHを12に調節する。水層を酢酸エチルで抽出し、水によって洗浄し(300mLで2回)、硫酸マグネシウムで脱水して、N−(2−イソプロピルベンジル)シクロプロパンアミン81.6g(88%)を黄色油状物として得て、それをそのまま次の段階で用いる。

N−(2−イソプロピルベンジル)シクロプロパンアミンをジエチルエーテルに0℃で溶かし(1.4mL/g)、次に2M塩酸/ジエチルエーテル溶液(1.05当量)を加えることで、塩酸塩を製造することができる。2時間撹拌後、N−(2−イソプロピルベンジル)シクロプロパンアミン塩酸塩(1:1)を濾過し、ジエチルエーテルによって洗浄し、40℃で48時間真空乾燥する。Mp(融点)=149℃。

段階B:N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造 脱水テトラヒドロフラン1リットル中のN−(2−イソプロピルベンジル)シクロプロパンアミン40.8g(192mmol)に、室温でトリエチルアミン51mL(366mmol)を加える。3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライド39.4g(174mmol)の脱水テトラヒドロフラン(800mL)中溶液を、温度を34℃以下に維持しながら滴下する。反応混合物を2時間加熱還流し、室温で終夜放置する。塩を濾去し、濾液を減圧下に濃縮して、褐色油状物78.7gを得る。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(750g−勾配n−ヘプタン/酢酸エチル)によって、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド53g(収率71%)を黄色油状物として得て、それはゆっくり結晶化するMp=76から79℃。

同様にして、化合物A1について記載の製造に従って、化合物A2からA19を製造することができる。

N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミドの製造(化合物A20) 五硫化リン14.6g(65mmol)およびN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド48g(131mmol)のジオキサン(500mL)中溶液を、100℃で2時間加熱する。次に、水50mLを加え、反応混合物をさらに、100℃でさらに1時間加熱する。冷却した反応混合物を塩基性アルミナカートリッジで濾過する。そのカートリッジをジクロロメタンによって洗浄し、合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、橙赤色油状物55.3gを得る。残留物を、結晶化が起こるまでジエチルエーテル数mLで磨砕する。結晶を濾過し、40℃で15時間真空乾燥して、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド46.8g(収率88%)を得る。Mp=64から70℃。

表1は、化合物A1からA20のlogPおよびNMRデータ(¹H)を提供する。

表1において、logP値は、下記に記載の方法を用い、逆相カラム(C18)でのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)により、EEC通達79/831補遺V.A8に従って求めた。

温度:40℃;移動相:0.1%ギ酸水溶液およびアセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルの直線勾配。

較正は、logP値が既知である未分岐アルカン−2−オン類(炭素原子数3から16)を用いて行った(連続するアルカノン間の直線内挿を用いる保持時間によってlogP値を測定)。200nmから400nmのUVスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて、λ_max値を求めた。

本発明による活性化合物組み合わせの優れた殺菌活性は、下記の実施例から明らかである。個々の活性化合物が示す殺菌活性は弱いが、当該組み合わせは、活性の単純な加算を超える活性を有する。

本発明による活性化合物組み合わせの優れた殺菌活性は、下記の実施例から明らかである。個々の活性化合物が示す殺菌活性は弱いが、当該組み合わせは、活性の単純な加算を超える活性を有する。

活性化合物組み合わせの殺菌活性が、個別に施用した場合の活性化合物の活性の合計を超える場合には、殺菌剤の相乗効果は常に存在する。2種類の活性化合物の所定の組み合わせについての予想される活性は、下記のように計算することができる(Colby, S. R., ″Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations″,Weeds 1967, 15, 20−22参照)。

Xは、活性化合物Aを施用量mppm(またはg/ha)で施用した場合の効力であり、 Yは、活性化合物Bを施用量nppm(またはg/ha)で施用した場合の効力であり、 Eは、活性化合物AおよびBをそれぞれmおよびnppm(またはg/ha)で施用した場合の効力であり、

である。

%で表される効力度を示す。0%は対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が全く観察されないことを意味する。

実際の殺菌活性が計算値を超える場合、組み合わせの活性は超相加的であり、すなわち相乗効果が存在する。この場合、実際に観察された効力は、上記式から計算される予想効力についての値(E)より大きいものでなければならない。

相乗効果を示す別の方法は、Tammesの方法である(″Isoboles、a graphic representation of synergism in pesticides″, Neth. J. Plant Path., 1964, 70, 73−80参照)。

下記の実施例によって、本発明を説明する。しかしながら、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

実施例A:アルタナリア(Alternaria)試験(トマト)/予防的 溶媒:アセトン24.5重量部 ジメチルアセトアミド24.5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部 好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定施用量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にアルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)の水系胞子懸濁液を接種する。次に、植物を、約20℃および相対空気湿度100%のインキュベーションキャビネットに入れる。

接種から3日後に試験を評価する。0%は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は疾患が認められないことを意味する。

下記の表は、本発明による活性化合物組み合わせの観察された活性が計算された活性より高いこと、すなわち相乗効果が存在することを明瞭に示している。

アルタナリア(Alternaria)試験(トマト)/予防的−表A1

アルタナリア(Alternaria)試験(トマト)/予防的−表A2

実施例B:ボトリチス(Botrytis)試験(ダイズ)/予防的 溶媒:アセトン24.5重量部 ジメチルアセトアミド24.5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部 好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、増殖したボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)で覆われた寒天小片2個を各葉の上に置く。接種された植物を、20℃および相対空気湿度100%の暗チャンバに入れる。

接種から2日後に、葉表面の病変の大きさを評価する。0%は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は疾患が認められないことを意味する。下記の表は、本発明による活性化合物組み合わせの観察された活性が計算された活性より高いこと、すなわち相乗効果が存在することを明瞭に示している。

ボトリチス(Botrytis)試験(ダイズ)/予防的−表B1

実施例C:ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)−試験(オオムギ)/予防的 溶媒:N,N−ジメチルアセトアミド49重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部 好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物もしくは活性化合物組み合わせ1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物もしくは活性化合物組み合わせの製剤を指定の施用量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)の胞子懸濁液を植物に噴霧する。植物をインキュベーションキャビネットに約20℃および相対大気湿度約100%で48時間とどめる。植物を、温度約20℃および相対大気湿度約80%の温室に入れる。

接種から8日後に、試験を評価する。0%は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は疾患が認められないことを意味する。下記の表は、本発明による活性化合物組み合わせの観察された活性が計算された活性より高いこと、すなわち相乗効果が存在することを明瞭に示している。

ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)−試験(オオムギ)/予防的−表C1

実施例D:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)−試験(コムギ)/予防的 溶媒:N,N−ジメチルアセトアミド49重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部 好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物もしくは活性化合物組み合わせ1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物もしくは活性化合物組み合わせの製剤を指定の施用量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)の胞子懸濁液を植物に噴霧する。植物をインキュベーションキャビネットに約20℃および相対大気湿度約100%で48時間とどめ、その後相対大気湿度約100%の半透明インキュベーションキャビネット中約15℃で60時間置く。植物を、温度約15℃および相対大気湿度約80%の温室に入れる。

接種から21日後に、試験を評価する。0%は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は疾患が認められないことを意味する。下記の表は、本発明による活性化合物組み合わせの観察された活性が計算された活性より高いこと、すなわち相乗効果が存在することを明瞭に示している。

セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)−試験(コムギ)/予防的−表D1

セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)−試験(コムギ)/予防的−表D2

実施例E:スフェロテカ(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/予防的 溶媒:アセトン24.5重量部 ジメチルアセトアミド24.5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部 好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物製剤を所定の施用量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)の水系胞子懸濁液を接種する。次に、植物を、約23℃および相対空気湿度約70%の温室に入れる。

接種から7日後に、試験を評価する。0%は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は疾患が認められないことを意味する。下記の表は、本発明による活性化合物組み合わせの観察された活性が計算された活性より高いこと、すなわち相乗効果が存在することを明瞭に示している。

スフェロテカ(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/予防的−表E1

実施例F:ベンチュリア(Venturia)試験(リンゴ)/予防的 溶媒:アセトン24.5重量部 ジメチルアセトアミド24.5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部 好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定施用量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にリンゴさび病の原因菌(ベンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))の水系分生子懸濁液を接種し、次に、約20℃および相対空気湿度100%のインキュベーションキャビネットに1日入れておく。

次に、植物を約21℃および相対空気湿度約90%の温室に入れる。

接種から10日後に試験を評価する。0%は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は疾患が認められないことを意味する。下記の表は、本発明による活性化合物組み合わせの観察された活性が計算された活性より高いこと、すなわち相乗効果が存在することを明瞭に示している。

ベンチュリア(Venturia)試験(リンゴ)/予防的−表F1

ベンチュリア(Venturia)試験(リンゴ)/予防的−表F2