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催化剂及其用途

阅读：337发布：2024-01-25

专利汇可以提供催化剂及其用途专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明涉及催化剂及其用途。其中，催化剂为比表面积为5-450m2/g、平均孔径为孔容为0.04-1.0cm3/g的氧化铝。本发明的催化剂能够有效地用于2-甲基-1，5-戊二胺合成3-甲基吡啶，且价廉易得，活性好，2-甲基-1，5-戊二胺转化率高，不易失活。，下面是催化剂及其用途专利的具体信息内容。

权利要求

2
1.一种催化剂，其特征在于，所述催化剂为比表面积为5-450m/g、平均孔径为
3
孔容为0.04-1.0cm/g的氧化铝，
3
任选地，所述氧化铝的孔容为0.1-0.9cm/g，
任选地，所述氧化铝为选自α-氧化铝、δ-氧化铝、η-氧化铝、κ-氧化铝、γ-氧化铝、θ-氧化铝、χ-氧化铝和ρ-氧化铝至少一种，
任选地，所述氧化铝为选自α-氧化铝和γ-氧化铝的至少一种，
2
任选地，所述α-氧化铝的比表面积为20-100m/g，
任选地，所述α-氧化铝的平均孔径为
任选地，所述γ-氧化铝的比表面积为40-290m2/g，
任选地，所述γ-氧化铝的平均孔径为
2.一种制备3-甲基吡啶的方法，其特征在于，包括：
将2-甲基-1，5-戊二胺与权利要求1所述的催化剂接触，以便使2-甲基-1，5-戊二胺发生反应，获得含有3-甲基吡啶的气体混合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，在300-650℃下，优选在350-550℃下，进行所述反应；
任选地，在0.05-0.5MPa压力下，优选在常压下，进行所述反应，
-1
任选地，所述2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.01-5.0h 。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，进一步包括向反应体系中添加稀释气体的步骤，
任选地，所述稀释气体为惰性气体，
任选地，所述稀释气体为选自氢气、氮气和氩气的至少一种，
任选地，所述稀释气体与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为0-40∶1，优选6-30∶1，任选地，所述气体混合物为含有3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶的混合物，
任选地，进一步包括从所述气体混合物分离3-甲基吡啶的步骤，
任选地，利用冷凝处理进行所述分离，优选采用冷阱进行所述分离。
5.一种制备3-甲基吡啶的系统，其特征在于，包括：
反应装置，所述反应装置中限定有反应空间，在所述反应空间中设置有权利要求1所述的催化剂，以便在所述反应空间中，2-甲基-1，5-戊二胺与所述催化剂接触，使2-甲基-1，5-戊二胺发生反应，生成含有3-甲基吡啶的气体混合物；以及
分离装置，所述分离装置与所述反应装置相连，并且从所述反应装置中接收所述气体混合物，以便用于对所述气体混合物进行分离，获得所述3-甲基吡啶。
6.根据权利要求5所述的系统，其特征在于，所述反应装置为选自固定床反应器、流化床反应器和移动床反应器的至少一种，
任选地，所述分离装置为冷阱。
7.一种利用权利要求5或6所述的系统制备3-甲基吡啶的方法，其特征在于，包括以下步骤：
向所述反应空间中提供2-甲基-1，5-戊二胺，以便所述2-甲基-1，5-戊二胺与所述催化剂接触，使2-甲基-1，5-戊二胺发生反应，生成含有3-甲基吡啶的气体混合物；以及将所述气体混合物在所述分离装置中进行分离，以便从所述气体混合物中分离3-甲基吡啶，
任选地，将所述气体混合物在所述分离装置中进行冷凝分离。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，以2-甲基-1，5-戊二胺与稀释气体的混合物的形式，向所述反应空间中提供2-甲基-1，5-戊二胺，
任选地，所述稀释气体为惰性气体，
任选地，所述稀释气体为选自氢气、氮气和氩气的至少一种，
任选地，所述稀释气体与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为0-40∶1，优选6-30∶1，任选地，所述气体混合物为含有3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶的混合物。
9.一种3-甲基吡啶制品，其特征在于，是通过权利要求2-4、7-8任一项所述的方法制备的。

说明书全文

催化剂及其用途

技术领域

[0001] 本发明涉及催化剂及其用途。具体地，本发明涉及催化剂、制备3-甲基吡啶的方法、制备3-甲基吡啶的系统、利用根据本发明实施例的制备3-甲基吡啶的系统制备3-甲基吡啶的方法以及3-甲基吡啶制品。

背景技术

[0002] 作为一种重要的精细化工原料，3-甲基吡啶不仅在医药领域和农药领域有广泛应用，还能够用作合成香料、染料、溶剂、酒精变性剂和橡胶硫化促进剂等的中间体，用途非常广泛。本发明中使用的原料2-甲基-1，5-戊二胺为工业上大宗化学品己二腈生产工艺的副产物2-甲基戊二腈的加氢产物，通过对其进一步利用，可以提高整个工艺的经济价值。但是，现阶段，用于2-甲基-1，5-戊二胺合成3-甲基吡啶的催化剂，价格昂贵，容易失活，且原料转化率低。

[0003] 因此，目前用于2-甲基-1，5-戊二胺合成3-甲基吡啶的催化剂，仍有待改进。

发明内容

[0004] 本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提供了催化剂及其用途。

[0005] 根据本发明的一个方面，本发明提供了一种催化剂。根据本发明的实施例，该催化2 3
剂为比表面积为5-450m/g、平均孔径为孔容为0.04-1.0cm/g的氧化铝。发明人惊奇地发现，根据本发明实施例的催化剂能够有效地用于2-甲基-1，5-戊二胺合成3-甲基吡啶，且价廉易得，活性好，2-甲基-1，5-戊二胺转化率高，不易失活。

[0006] 根据本发明的又一方面，本发明提供了一种制备3-甲基吡啶的方法。根据本发明的实施例，该方法包括：将2-甲基-1，5-戊二胺与根据本发明实施例的催化剂接触，以便使2-甲基-1，5-戊二胺发生下式反应，获得含有3-甲基吡啶的气体混合物：

[0007]

[0008] 根据本发明的实施例，利用本发明的制备3-甲基吡啶的方法，能够有效地获得含有3-甲基吡啶的气体混合物，从而通过将获得的气体混合物进行分离，能够有效地制备获得3-甲基吡啶。并且，发明人发现，利用本发明的制备3-甲基吡啶的方法制备3-甲基吡啶，操作简单、成本低、效率高、2-甲基-1，5-戊二胺转化率高、3-甲基吡啶选择性好。

[0009] 根据本发明的再一方面，本发明提供了一种制备3-甲基吡啶的系统。根据本发明的实施例，该系统包括：反应装置，该反应装置中限定有反应空间，在反应空间中设置有根据本发明实施例的催化剂，以便在反应空间中，2-甲基-1，5-戊二胺与催化剂接触，使2-甲基-1，5-戊二胺发生下式反应，生成含有3-甲基吡啶的气体混合物

[0010] 以及

[0011] 分离装置，该分离装置与反应装置相连，并且从反应装置中接收气体混合物，以便用于对气体混合物进行分离，获得3-甲基吡啶。

[0012] 发明人惊奇地发现，利用根据本发明实施例的制备3-甲基吡啶的系统，能够有效地制备3-甲基吡啶，并且该系统装置简单、易于操作，制备3-甲基吡啶的成本低、效率高、2-甲基-1，5-戊二胺转化率高、气体混合物分离容易，且能收获少量副产物。

[0013] 根据本发明的又一方面，本发明提供了一种利用前面所述根据本发明实施例的制备3-甲基吡啶的系统制备3-甲基吡啶的方法。根据本发明的实施例，该方法包括以下步骤：向反应空间中提供2-甲基-1，5-戊二胺，以便2-甲基-1，5-戊二胺与催化剂接触，使2-甲基-1，5-戊二胺发生下式反应，生成含有3-甲基吡啶的气体混合物；以及将气体混合物在分离装置中进行分离，以便从气体混合物中分离3-甲基吡啶。

[0014] 根据本发明的实施例，通过利用本发明的制备3-甲基吡啶的系统制备3-甲基吡啶的方法，能够方便高效地制备3-甲基吡啶，并且成本低、2-甲基-1，5-戊二胺转化率高、气体混合物分离容易，且能收获少量副产物。

[0015] 根据本发明的另一方面，本发明提供了一种3-甲基吡啶制品。根据本发明的实施例，该3-甲基吡啶是通过本发明实施例的制备3-甲基吡啶的方法，或者利用根据本发明实施例的制备3-甲基吡啶的系统制备3-甲基吡啶的方法制备的。本发明的3-甲基吡啶，纯度高，且能够有效地应用于医药、农药以及化工合成领域。

[0016] 本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。附图说明

[0017] 本发明的上述和/或附加的方面和优点从结合下面附图对实施例的描述中将变得明显和容易理解，其中：

[0018] 图1显示了根据本发明一个实施例的制备3-甲基吡啶的系统的装置示意图。

具体实施方式

[0019] 下面详细描述本发明的实施例，所述实施例的示例在附图中示出，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。

[0020] 在本发明的描述中，术语“中部”、“底”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明而不是要求本发明必须以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。

[0021] 根据本发明的一个方面，本发明提供了一种催化剂。根据本发明的实施例，该催化2 3
剂为比表面积为5-450m/g、平均孔径为孔容为0.04-1.0cm/g的氧化铝。

[0022] 发明人惊奇地发现，根据本发明实施例的催化剂能够有效地用于2-甲基-1，5-戊二胺合成3-甲基吡啶，且价廉易得，活性及稳定性好、2-甲基-1，5-戊二胺转化率高、3-甲基吡啶选择性好，不易失活。

[0023] 根据本发明的一些具体示例，优选地，作为催化剂的氧化铝的孔容为0.1-0.9cm3/g。根据本发明的实施例，氧化铝的种类不受特别限制，只要满足上述结构条件，比表面积为2 3
5-450m/g、平均孔径为孔容为0.04-1.0cm/g即可。根据本发明的具体示例，氧化铝可以为选自α-氧化铝、δ-氧化铝、η-氧化铝、κ-氧化铝、γ-氧化铝、θ-氧化铝、χ-氧化铝和ρ-氧化铝至少一种，优选地，氧化铝为选自α-氧化铝和γ-氧化铝的至少
2
一种。其中，根据本发明的一些实施例，α-氧化铝的比表面积优选为20-100m/g。根据本发明的另一些实施例，α-氧化铝的平均孔径优选为根据本发明的实施例，γ-氧
2
化铝的比表面积优选为40-290m/g。根据本发明的另一些实施例，γ-氧化铝的平均孔径优选为由此，当这些氧化铝作为2-甲基-1，5-戊二胺合成3-甲基吡啶的催
化剂时，活性及稳定性好，不易失活，且2-甲基-1，5-戊二胺转化率高、3-甲基吡啶选择性好。

[0024] 根据本发明的又一方面，本发明提供了一种制备3-甲基吡啶的方法。根据本发明的实施例，该方法包括：将2-甲基-1，5-戊二胺与根据本发明实施例的催化剂接触，以便使2-甲基-1，5-戊二胺发生下式反应，获得含有3-甲基吡啶的气体混合物：

[0025]

[0026] 发明人惊奇地发现，利用本发明的制备3-甲基吡啶的方法，能够高效地制备获得含有3-甲基吡啶的气体混合物，从而通过将获得的气体混合物进行分离，能够有效地制备3-甲基吡啶，并且，利用本发明的制备3-甲基吡啶的方法制备3-甲基吡啶，操作简单、成本低、效率高、2-甲基-1，5-戊二胺转化率高、3-甲基吡啶选择性好。

[0027] 根据本发明的实施例，在本发明的制备3-甲基吡啶的方法中，2-甲基-1，5-戊二胺进行反应的温度不受特别限制。根据本发明的具体示例，可以在300-650℃下，优选在350-550℃下，进行反应。根据本发明的实施例，进行反应的压力不受特别限制。根据本发明的具体示例，可以在0.05-0.5MPa压力下，优选在常压下，进行反应。由此，能够使2-甲基-1，5-戊二胺充分反应，从而能够高效地制备3-甲基吡啶。

[0028] 根据本发明的实施例，在本发明的制备3-甲基吡啶的方法中，2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速不受特别限制。根据本发明的具体示例，2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速可-1以为0.01-5.0h 。由此，2-甲基-1，5-戊二胺能够与催化剂充分接触，从而能够高效地制备3-甲基吡啶。

[0029] 根据本发明的实施例，在本发明的制备3-甲基吡啶的方法中，可以进一步包括向反应体系中添加稀释气体的步骤。在制备3-甲基吡啶的过程中，添加稀释气体有利于传热，并且能够调节2-甲基-1，5-戊二胺与催化剂的接触时间。根据本发明的实施例，稀释气体的种类不受特别限制。根据本发明的一些实施例，稀释气体可以为惰性气体。根据本发明的具体示例，稀释气体可以为选自氢气、氮气和氩气的至少一种。根据本发明的实施例，稀释气体与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比不受特别限制。根据本发明的具体示例，稀释气体与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比可以为0-40∶1，优选6-30∶1。由此，稀释气体与2-甲基-1，5-戊二胺能够充分接触，从而能够使2-甲基-1，5-戊二胺有效地反应合成3-甲基吡啶。

[0030] 根据本发明的实施例，在本发明的制备3-甲基吡啶的方法中，获得的气体混合物为含有3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶的混合物。其中，3-甲基哌啶作为一种重要的药物中间体，主要用于制备麻醉药、止痛药等合成药物，也可以用于橡胶硫化剂、环氧树脂固化剂、催化剂、有机合成溶剂等。3，5-二甲基吡啶，也是一种重要的精细化工原料，广泛用于医药、染料、高温反应溶剂和催化剂等。由此，在本发明的制备3-甲基吡啶的方法中，可以将气体混合物中各气体分离，并分别进行收集。

[0031] 根据本发明的实施例，在本发明的制备3-甲基吡啶的方法中，可以进一步包括从气体混合物分离3-甲基吡啶的步骤。可以理解的是，当需要收集气体混合物中的3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶时，可以进一步包括从气体混合物分别分离3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶的步骤。根据本发明的实施例，进行分离的方法不受特别限制。根据本发明的具体示例，可以利用冷凝处理进行分离。其中，冷凝处理的原理是，气体混合物中3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶的沸点均不同：3-甲基哌啶126℃、3-甲基吡啶142℃、3，
5-二甲基吡啶172℃，当将气体混合物进行冷凝处理时，沸点高于冷凝温度的气体变成液体被收集，而沸点低于冷凝温度的气体可以通过冷凝装置。

[0032] 根据本发明的实施例，对气体混合物进行分离的装置不受特别限制。根据本发明的具体示例，优选采用冷阱对气体混合物进行分离。由此，能够方便有效地将气体混合物进行冷凝处理，从而能够成功地从气体混合物中分离3-甲基吡啶。

[0033] 根据本发明的再一方面，本发明提供了一种制备3-甲基吡啶的系统。根据本发明的实施例，参照图1，制备3-甲基吡啶的系统1000可以包括：反应装置100和分离装置200。其中，反应装置100中限定有反应空间101，在反应空间101中设置有根据本发明实施例的催化剂102，以便在反应空间101中，2-甲基-1，5-戊二胺与催化剂102接触，使2-甲基-1，5-戊二胺发生下式反应，生成含有3-甲基吡啶的气体混合物：

[0034] 分离装置200与反应装置100相连，并且从反应装置100中接收气体混合物，以便用于对气体混合物进行分离，获得3-甲基吡啶。

[0035] 发明人惊奇地发现，利用根据本发明实施例的制备3-甲基吡啶的系统，能够有效地制备3-甲基吡啶，并且该系统构造简单、易于操作，制备3-甲基吡啶的成本低、效率高、2-甲基-1，5-戊二胺转化率高、气体混合物分离容易，且获得的3-甲基吡啶纯度高，能够有效地应用于医药、农药以及化工合成领域，而且获得的副产物3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶同样能够作为化工业及医药领域的重要原料。

[0036] 根据本发明的实施例，在本发明的制备3-甲基吡啶的系统1000中，反应装置100的类型不受特别限制，只要能够使2-甲基-1，5-戊二胺与催化剂接触，以便2-甲基-1，5-戊二胺发生下式反应：

[0037] 生成含有3-甲基吡啶的气体混合物即可。根据本发明的具体示例，反应装置100可以为选自固定床反应器、流化床反应器和移动床反应器的至少一种。由此，能够方便有效地获得含有3-甲基吡啶的气体混合物。

[0038] 根据本发明的实施例，在本发明的制备3-甲基吡啶的系统1000中，催化剂102设置在反应空间101的中部。由此，2-甲基-1，5-戊二胺能够与催化剂102充分接触，从而能够高效地制备含有3-甲基吡啶的气体混合物。

[0039] 根据本发明的实施例，在本发明的制备3-甲基吡啶的系统1000中，分离装置200的类型不受特别限制，只要能够对气体混合物进行分离，获得3-甲基吡啶即可。根据本发明的具体示例，分离装置200可以为冷阱。由此，能够方便有效地对气体混合物进行分离，从而能够有效地制备3-甲基吡啶。

[0040] 根据本发明的又一方面，本发明提供了一种利用根据本发明实施例的制备3-甲基吡啶的系统制备3-甲基吡啶的方法。其中，制备3-甲基吡啶的系统的结构如图1所示。根据本发明的实施例，该方法可以包括以下步骤：

[0041] 首先，向反应空间101中提供2-甲基-1，5-戊二胺，以便2-甲基-1，5-戊二胺与催化剂102接触，使2-甲基-1，5-戊二胺发生下式反应，生成含有3-甲基吡啶的气体混合物：

[0042]

[0043] 然后，将气体混合物在分离装置200中进行分离，以便从气体混合物中分离3-甲基吡啶。

[0044] 根据本发明的实施例，通过利用本发明的制备3-甲基吡啶的系统制备3-甲基吡啶的方法，能够方便高效地制备3-甲基吡啶，并且成本低、2-甲基-1，5-戊二胺转化率高、气体混合物分离容易，且能收获少量有价值的副产物。

[0045] 根据本发明的实施例，可以以2-甲基-1，5-戊二胺与稀释气体的混合物的形式，向反应空间101中提供2-甲基-1，5-戊二胺。在利用根据本发明实施例的制备3-甲基吡啶的系统制备3-甲基吡啶时，添加稀释气体有利于反应过程中的传热，并且能够调节2-甲基-1，5-戊二胺与催化剂102的接触时间。根据本发明的实施例，稀释气体的种类不受特别限制。根据本发明的一些实施例，稀释气体可以为惰性气体。根据本发明的具体示例，稀释气体可以为选自氢气、氮气和氩气的至少一种。根据本发明的实施例，混合物中稀释气体与2-甲基-1，5-戊二胺的比例不受特别限制。根据本发明的具体示例，稀释气体与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比可以为0-40∶1，优选6-30∶1。由此，稀释气体与2-甲基-1，5-戊二胺能够充分接触，从而能够使2-甲基-1，5-戊二胺有效地反应合成3-甲基吡啶。

[0046] 根据本发明的实施例，在利用本发明的制备3-甲基吡啶的系统制备3-甲基吡啶的方法中，获得的气体混合物为含有3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶的混合物。由此，将反应装置100获得的气体混合物通过分离装置200，能够将气体混合物中各气体分离，从而能够有效地获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶以及3，5-二甲基吡啶。

[0047] 具体地，根据本发明的一些实施例，利用本发明的制备3-甲基吡啶的系统制备3-甲基吡啶的方法，可以包括以下步骤：

[0048] 将催化剂102设置于固定床反应器100中限定的反应空间101的中部；向反应空间101中提供2-甲基-1，5-戊二胺与稀释气体的混合物，使其自上而下通过固定床反应器100，以便生成含有3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶的气体混合物；收集气体混合物，并使其通过冷阱200，以便分别从气体混合物中分离获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶。

[0049] 根据本发明的另一方面，本发明提供了一种3-甲基吡啶制品。根据本发明的实施例，该3-甲基吡啶是通过本发明实施例的制备3-甲基吡啶的方法，或者利用根据本发明实施例的制备3-甲基吡啶的系统制备3-甲基吡啶的方法制备的。本发明的3-甲基吡啶，纯度非常高，能够有效地用于合成烟酸、烟酰胺、维生素B、尼克拉明和强心药等，以及能够用于合成2-氯-3-甲基吡啶、2-氯-5-三氯甲基吡啶、2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶等农药中间体，进一步用于合成吡氟草胺、吡虫啉、吡虫隆、吡氟氯禾灵、氟啶胺等除草剂、杀虫剂和除菌剂等，以及能够用于合成香料、染料、溶剂、酒精变性剂和橡胶硫化促进剂等的中间体。

[0050] 需要说明的是，根据本发明实施例的催化剂及其用途，是本申请的发明人通过艰苦的创造性劳动和优化的工作而完成的。

[0051] 下面参考具体实施例，对本发明进行说明，需要说明的是，这些实施例仅仅是说明性的，而不能理解为对本发明的限制。

[0052] 一般方法：制备3-甲基吡啶

[0053] 将催化剂设置于固定床反应器中限定的反应空间的中部；向反应空间中提供2-甲基-1，5-戊二胺与稀释气体的混合物，使其自上而下通过固定床反应器，以便生成含有3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶的气体混合物；收集气体混合物，并使其通过冷阱，以便分别从气体混合物中分离获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶。
然后按下列公式计算2-甲基-1，5-戊二胺转化率、3-甲基吡啶的收率、3-甲基哌啶的收率以及3，5-二甲基吡啶的收率：

[0054]

[0055] 实施例1：

[0056] 按照上述一般方法制备获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶，其中，2 3
本实施例以比表面积为176m/g、平均孔径为孔容为0.52cm/g的γ-氧化铝作为催化-1
剂，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.0435h ，以氮气为稀释气体，且氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为6∶1，反应温度为400℃，压力为常压，并在固定床反应器中反应25h后，收集气体混合物。

[0057] 经计算得出，2-甲基-1，5-戊二胺转化率为99.5％，3-甲基吡啶的收率为68.4％，3-甲基哌啶的收率为0.175％，3，5-二甲基吡啶的收率为6.32％。

[0058] 实施例2：

[0059] 按照上述一般方法制备获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶，其中，2 3
本实施例以比表面积为150m/g、平均孔径为孔容为0.56cm/g的γ-氧化铝作为催化-1
剂，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.0435h ，以氮气为稀释气体，且氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为6∶1，反应温度为400℃，压力为常压，并在固定床反应器中反应6h后，收集气体混合物。

[0060] 经计算得出，2-甲基-1，5-戊二胺转化率为97.6％，3-甲基吡啶的收率为57.0％，3-甲基哌啶的收率为4.12％，3，5-二甲基吡啶的收率为9.46％。

[0061] 实施例3：

[0062] 按照上述一般方法制备获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶，其中，2 3
本实施例以比表面积为248m/g、平均孔径为孔容为0.61cm/g的γ-氧化铝作为催化-1
剂，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.0435h ，以氮气为稀释气体，且氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为6∶1，反应温度为400℃，压力为常压，并固定床反应器中反应
6h后，收集气体混合物。

[0063] 经计算得出，2-甲基-1，5-戊二胺转化率为99.42％，3-甲基吡啶的收率为55.7％，3-甲基哌啶的收率为0.396％，3，5-二甲基吡啶的收率为11.7％。

[0064] 实施例4：

[0065] 按照上述一般方法制备获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶，其中，2 3
本实施例以比表面积为257m/g、平均孔径为孔容为0.64cm/g的γ-氧化铝作为催化-1
剂，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.0435h ，以氮气为稀释气体，且氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为6∶1，反应温度为550℃，压力为0.05MPa，并在固定床反应器中反应18h后，收集气体混合物。

[0066] 经计算得出，2-甲基-1，5-戊二胺转化率为99.6％，3-甲基吡啶的收率为84.0％，3-甲基哌啶的收率为0.152％，3，5-二甲基吡啶的收率为4.25％。

[0067] 实施例5：

[0068] 按照上述一般方法制备获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶，其中，2 3
本实施例以比表面积为13m/g、平均孔径为孔容为0.31cm/g的α-氧化铝作为催化-1
剂，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.0435h ，以氮气为稀释气体，且氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为6∶1，反应温度为400℃，压力为常压，并在固定床反应器中反应20h后，收集气体混合物。

[0069] 经计算得出，2-甲基-1，5-戊二胺转化率为89.9％，3-甲基吡啶的收率为22.9％，3-甲基哌啶的收率为64.2％，3，5-二甲基吡啶的收率为0.155％。

[0070] 实施例6：

[0071] 按照上述一般方法制备获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶，其中，2 3
本实施例以比表面积为59m/g、平均孔径为孔容为0.41cm/g的α-氧化铝作为催化-1
剂，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.0435h ，以氮气为稀释气体，且氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为6∶1，反应温度为500℃，压力为常压，并在固定床反应器中反应3h后，收集气体混合物。

[0072] 经计算得出，2-甲基-1，5-戊二胺转化率为95.3％，3-甲基吡啶的收率为68.2％，3-甲基哌啶的收率为1.93％，3，5-二甲基吡啶的收率为4.88％。

[0073] 实施例7：

[0074] 按照上述一般方法制备获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶，其中，2 3
本实施例比表面积为257m/g、平均孔径为孔容为0.64cm/g的γ-氧化铝，以及比
2 3
表面积为59m/g、平均孔径为孔容为0.41cm/g的α-氧化铝的混合物作为催化剂，且γ-氧化铝与α-氧化铝的质量比为1∶2，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为-1
0.0435h ，以氮气为稀释气体，且氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为6∶1，反应温度为400℃，压力为常压，并在固定床反应器中反应23h后，收集气体混合物。

[0075] 经计算得出，2-甲基-1，5-戊二胺转化率为99.2％，3-甲基吡啶的收率为54.4％，3-甲基哌啶的收率为24.8％，3，5-二甲基吡啶的收率为2.47％。

[0076] 实施例8：

[0077] 按照上述一般方法制备获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶，其中，2 3
本实施例以比表面积为257m/g、平均孔径为孔容为0.64cm/g的γ-氧化铝作为催化-1
剂，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.174h ，以氮气为稀释气体，且氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为3∶2，反应温度为400℃，压力为0.5MPa，并在固定床反应器中反应23h后，收集气体混合物。

[0078] 经计算得出，2-甲基-1，5-戊二胺转化率为99.7％，3-甲基吡啶的收率为34.4％，3-甲基哌啶的收率为40.9％，3，5-二甲基吡啶的收率为2.38％。

[0079] 实施例9：

[0080] 按照上述一般方法制备获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶，其中，2 3
本实施例以比表面积为257m/g、平均孔径为孔容为0.64cm/g的γ-氧化铝作为催化-1
剂，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.0435h ，以氢气与氮气的混合物作为稀释气体，且氢气、氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为6∶6∶1，反应温度为400℃，压力为
0.05MPa，并在固定床反应器中反应2h后，收集气体混合物。

[0081] 经计算得出，2-甲基-1，5-戊二胺转化率为98.6％，3-甲基吡啶的收率为41.1％，3-甲基哌啶的收率为31.9％，3，5-二甲基吡啶的收率为4.76％。

[0082] 实施例10：

[0083] 按照上述一般方法制备获得3-甲基吡啶、3-甲基哌啶和3，5-二甲基吡啶，其中，2 3
本实施例以比表面积为59m/g、平均孔径为孔容为0.41cm/g的α-氧化铝作为催化-1
剂，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.0435h ，以氮气为稀释气体，且氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为6∶1，反应温度为300℃，压力为常压，并在固定床反应器中反应2h后，收集气体混合物。

[0084] 经计算得出，2-甲基-1，5-戊二胺转化率为33.9％，3-甲基吡啶的收率为27.8％，3-甲基哌啶的收率为0.864％，3，5-二甲基吡啶的收率为1.17％。

[0085] 结合实施例，可以看出，以γ-氧化铝为催化剂，当其比表面积为257m2/g、平均孔3 -1
径为孔容为0.64cm/g，原料2-甲基-1，5-戊二胺的质量空速为0.0435h ，以氮气为稀释气体，且氮气与2-甲基-1，5-戊二胺的摩尔比为6∶1，反应温度为500℃，压力为常压时，催化活性最好，2-甲基-1，5-戊二胺转化率高达99.6％，3-甲基吡啶的收率高达84％。

[0086] 在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。

[0087] 尽管已经示出和描述了本发明的实施例，本领域的普通技术人员可以理解：在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由权利要求及其等同物限定。

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