A process for the production of a cyclopentenol compound represented by the formula I:

wherein R₁ represents a 2-propenyl group or a 2-propynyl group, which comprises the steps of;

• (i) protecting the hydroxyl group of the cyclopentenolone compound II: wherein R₁ is the same as defined above to give a cyclopentenolone derivative represented by the formula III: wherein R₁ is the same as defined above and A is a protecting group for a hydroxyl group;
• (ii) reacting a mixture of zinc and dibromomethane or diiodomethane in an inert organic solvent with titanium tetrachloride;
• (iii) reacting the resulting reaction mixture with a cyclopentenolone derivative III to give a cyclopentenol derivative IV: wherein R₁ and A are the same as defined above; and
• (iv) removing the protecting group A from the cyclopentenol derivative represented by the formula IV to give the cyclopentenol compound I.

Herstellung von aromatischen Vinylverbindungen der allgemeinen Formel I







        Ar―CH=CHR   I







in der Ar einen aromatischen Rest bedeutet und R für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder einen Phenyl- oder substituierten Phenylrest steht, indem man einen Alkohol der Formel II







        Ar―CH₂OH   II







oder einen Ester der Formel III

in der R' für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,

in wäßriger Lösung mit einem Triarylphosphin und einer starken Säure und danach in Gegenwart einer Mineralbase mit einem Aldehyd der Formel IV







        R―CHO   IV







umsetzt.