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抗肿瘤剂

阅读：88发布：2020-05-11

专利汇可以提供抗肿瘤剂专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 提供一种具有优异的抗 肿瘤 作用的 抗肿瘤剂 。该抗肿瘤剂以特征为用式（1）（式中，R1～R4相同或不同地表示烷酰基或氢 原子 ，A表示糖醇残基或多元醇残基）表示的糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐为有效成分。，下面是抗肿瘤剂专利的具体信息内容。

1.一种抗肿瘤剂，其特征在于，其以式（1）所示的糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐为有效成分，
式（1）中，R1～R4相同或不同地表示烷酰基或氢原子，A表示糖醇残基或多元醇残基。
2.根据权利要求1所述的抗肿瘤剂，其特征在于，其为下述的糖脂/糖苷化合物：式（1）中，R1～R4相同或不同地为高级至低级烷酰基或氢原子，A为糖醇残基或多元醇残基。
3.根据权利要求1或2所述的抗肿瘤剂，其特征在于，其为下述的糖脂/糖苷化合物：
式（1）中，R1～R4相同或不同地为碳原子数为3～16的烷酰基或氢原子，A为碳原子数为
3～7的糖醇残基或碳原子数为2～3的多元醇残基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的抗肿瘤剂，其特征在于，其以式（1a）所示的糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐为有效成分，
式（1a）中，f、h、m和n分别表示1～14的整数，k表示1～5的整数。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的抗肿瘤剂，其特征在于，式（1a）中，f、h、m和n表示2～8的整数，-CH2（CHOH）kCH2OH为碳原子数为4～7的糖醇残基或甘油残基。
6.一种抗肿瘤剂，其特征在于，其以式（1）所示的糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐和抗肿瘤剂为有效成分，
1 4
式（1）中，R ～R 相同或不同地表示烷酰基或氢原子，A表示糖醇残基或多元醇残基。

说明书全文

抗肿瘤剂

技术领域

[0001] 本发明涉及新型的以糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐为有效成分的抗肿瘤剂。

背景技术

[0002] 本发明涉及一种抗肿瘤剂，其以通过本发明者们开发的新型筛选法发现的新型化合物为有效成分。具有戊糖醇和己糖醇链作为苷元且成为母核的甘露糖环上的羟基全部被
中链脂肪酸酯化而成的化合物是特别优异的抑制肿瘤细胞的增殖的新型的糖脂/糖苷，作
为抗肿瘤剂是有用的。
[0003] 本发明的糖脂/糖苷具有抗肿瘤作用是完全未知的。
[0004] 现有技术文献
[0005] 专利文献
[0006] 作为糖脂肪酸酯化合物，已知将甘露糖环的羟基全部转化为脂肪酸酯的化合物（专利文献1）。
[0007] 专利文献1：日本特表2006-504752号公报

发明内容

[0008] 发明所要解决的课题
[0009] 专利文献1的化合物不具有糖苷键，其在这点上与本发明的糖脂/糖苷化合物明显地不同，且其被用于治疗干性脂溢性皮炎等，并不具有抗肿瘤作用。
[0010] 本发明期望提供优异的抗肿瘤剂。
[0011] 用于解决课题的手段
[0012] 即，本发明涉及一种抗肿瘤剂，其特征在于，以式（1）所示的糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐为有效成分。
[0013] [化学式1]
[0014]1 4
[0015] （式中，R ～R 相同或不同地表示烷酰基或氢原子，A表示糖醇残基或多元醇残基）[0016] 另外，本发明的抗肿瘤剂的特征还在于，为下述的糖脂/糖苷化合物：式（1）中，1 4
R ～R 相同或不同地为高级至低级烷酰基或氢原子，A为糖醇残基或多元醇残基。
[0017] 此外，本发明的抗肿瘤剂的特征还在于，为下述的糖脂/糖苷化合物：式（1）中，1 4
R ～R 相同或不同地为碳原子数为3～16的烷酰基或氢原子，A为碳原子数为4～7的糖
醇残基或碳原子数为2～3的多元醇残基。
[0018] 另外，本发明的抗肿瘤剂的特征在于，以式（1a）所示的糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐为有效成分。
[0019] [化学式2]
[0020]
[0021] （式中，f、h、m和n分别表示1～14的整数，k表示1～5的整数）
[0022] 另外，本发明的抗肿瘤剂的特征在于，式（1a）中，f、h、m和n表示2～8的整数，-CH2（CHOH）kCH2OH为碳原子数为4～7的糖醇残基或甘油残基。
[0023] 此外，本发明还涉及一种抗肿瘤剂，其特征在于，以式（1）所示的糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐和抗肿瘤剂为有效成分。
[0024] [化学式3]
[0025]
[0026] （式中，R1～R4相同或不同地表示烷酰基或氢原子，A表示糖醇残基或多元醇残基）。
[0027] 发明效果
[0028] 式（1）所示的糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐对各种肿瘤细胞表现出增殖抑制效果，其作为抗肿瘤剂是有用的。
[0029] 另外，与分别单独使用糖苷化合物（1）或抗肿瘤剂的情况相比，以式（1）所示的糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐和抗肿瘤剂为有效成分的抗肿瘤剂对肿瘤细胞表现出协同的增殖抑制效果，其作为抗肿瘤剂是有用的。
[0030] 本发明的目的、特色和优点通过下述详细的说明及附图能够更加明确。

附图说明

[0031] 图1为比较糖苷化合物（1）（制造例24）对正常胎儿肾来源的细胞（HEK293F）和人急性淋巴细胞白血病T-细胞（Molt-4）的浓度与细胞增殖抑制率的曲线图，图中，1表示人急性淋巴细胞白血病T-细胞（Molt-4）的增殖曲线，2表示正常胎儿肾来源的细胞
（HEK293F）的增殖曲线。
[0032] 图2为本发明的制造例中得到的糖脂/糖苷化合物的化学式，图中，（a）表示制造例1、（b）表示制造例2、（c）表示制造例3、（d）表示制造例4、（e）表示制造例5、（f）表示制造例6中得到的糖脂/糖苷化合物的糖脂/糖苷化合物的化学式。
[0033] 图3为本发明的制造例中得到的糖脂/糖苷化合物的化学式，图中，（g）和（h）表示制造例7、（i）表示制造例8、（j）表示制造例9、（k）表示制造例10、（l）表示制造例11中得到的糖脂/糖苷化合物的化学式。
[0034] 图4为本发明的制造例中得到的糖脂/糖苷化合物的化学式，图中，（m）表示制造例12、（n）表示制造例13、（o）表示制造例16、（p）表示制造例17、（q）表示制造例18、（r）表示制造例19中得到的糖脂/糖苷化合物的糖脂/糖苷化合物的化学式。
[0035] 图5为本发明的制造例中得到的糖脂/糖苷化合物的化学式，图中，（s）表示制造例20、（t）表示制造例21、（u）表示制造例22、（v）表示制造例23、（w）表示制造例24、（x）表示制造例25中得到的糖脂/糖苷化合物的化学式。
[0036] 图6为本发明的制造例中得到的糖脂/糖苷化合物的化学式，图中，（y）表示制造例28中得到的糖脂/糖苷化合物的化学式。

具体实施方式

[0037] 以下参考附图对本发明优选的实施方式详细进行说明。
[0038] 本发明涉及一种抗肿瘤剂，其特征在于，其有效成分为糖脂/糖苷化合物，即以式（1）表示的糖苷化合物或其药理学上可容许的盐为有效成分。
[0039] [化学式4]
[0040]1 4
[0041] （其中，式中，R ～R 相同或不同地表示烷酰基或氢原子，A表示糖醇残基或多元醇残基）。
[0042] 本发明的有效成分即上述式（1）所示的糖脂/糖苷化合物（以下称为糖苷化合物1 4
（1））中，R ～R 相同或不同地表示高级至低级烷酰基或氢原子，A表示糖醇残基或多元醇残基。
1 4
[0043] 糖苷化合物（1）中，作为R ～R 表示的烷酰基，可列举出碳原子数为20以下的烷酰基，优选例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、十三烷酰基、十四烷酰基、十五烷酰基、十六烷酰基、十七烷酰基、十八烷酰基等碳原子数为3～18的烷酰基，特别优选丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基或十六烷酰基。
[0044] 糖苷化合物（1）中，糖脂/糖苷键可以是α-糖苷键，也可以是β-糖苷键，但从抗肿瘤效果的方面出发，优选β-糖苷键。
[0045] 糖苷化合物（1）中，A表示的糖醇残基或多元醇残基是指从糖醇或多元醇除去了1个羟基后的残基。
[0046] 作为所述的糖醇，可列举出碳原子数为4～7的糖醇，具体地可列举出例如赤藓糖醇、苏糖醇等碳原子数为4的糖醇，核糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇等碳原子数为5的糖醇，山梨糖醇、甘露糖醇、半乳糖醇等碳原子数为6的糖醇，鳄梨糖、倭勒米糖醇、D-甘油-D-古洛糖-庚糖醇等碳原子数为7的糖醇。
[0047] 这些糖或糖醇存在各种光学异构体或立体异构体，其均可用于本发明。但是，从抗肿瘤效果的方面出发，例如作为己糖醇，作为D-葡萄糖、戊糖醇，优选L-阿拉伯糖那样的具有空间位阻的糖或糖醇。
[0048] 另外，作为多元醇，可列举出乙二醇、甘油等碳原子数为2～3的二元或三元醇。
[0049] 其中，优选为赤藓糖醇、苏糖醇、核糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、半乳糖醇等糖醇的残基、乙二醇和甘油等多元醇的残基，特别优选为赤藓糖醇、苏糖醇、木糖醇、山梨糖醇、半乳糖醇的残基。
[0050] 作为糖苷化合物（1），优选的化合物可列举出下述的糖脂/糖苷化合物：R1～R4相同或不同地为甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、十三烷酰基、十四烷酰基、十五烷酰基、十六烷酰基、十七烷酰基、十八烷酰基等碳原子数为1～18的烷酰基，糖醇为赤藓糖醇、苏糖醇等碳原子数为4的糖醇、核糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇等碳原子数为5的糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、半乳糖醇等碳原子数为6的糖醇、鳄梨糖、倭勒米糖醇、D-甘油-D-古洛糖-庚糖醇等碳原子数为
7的糖醇等的碳原子数为4～7的糖醇残基或乙二醇、甘油等碳原子数为2～3的二元或三
元醇残基，糖苷键为β-糖苷键。
[0051] 此外，作为更优选的糖苷化合物，可列举出上述式（1a）所示的化合物，例如可列举1 4
出下述糖脂/糖苷化合物：式（1）中，R ～R 表示的烷酰基为丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基或十六烷酰基，A为赤藓糖醇、苏糖醇等碳原子数为4的糖醇、核糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇等碳原子数为5的糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、半乳糖醇等碳原子数为6的糖醇、鳄梨糖、倭勒米糖醇、D-甘油-D-古洛糖-庚糖醇等碳原子数为7的糖醇等的碳原子
数为4～7的糖醇残基或甘油残基。
[0052] 特别优选R1～R4表示的烷酰基为碳原子数为4～10的烷酰基。
[0053] 对所述本发明的化合物的1个例子进行列举，可列举出例如：
[0054] D-半乳糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（半乳糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0055] D-葡萄糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0056] D-阿拉伯糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（D-阿拉伯糖醇-5-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0057] D-阿拉伯糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（D-阿拉伯糖醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0058] D-核糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（核糖醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0059] L-木糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（木糖醇-5-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0060] L-赤藓糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（赤藓糖醇-4-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0061] 赤藓糖醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0062] L-苏糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（L-苏糖醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0063] D-甘油基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（甘油-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0064] L-甘油基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（甘油-3-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0065] 乙二醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（2-羟基乙醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0066] D-甘露糖醇基2,3,4,6-四-O-己酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-己酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0067] D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0068] D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-丙酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0069] D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0070] D-甘露糖醇基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（D-甘露糖醇-1-基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0071] D-甘露糖醇基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-丙酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（D-甘露糖醇-1-基4,6-O-己酰基-2,3-二-O-丙酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0072] D-甘露糖醇基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-棕榈酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（D-甘露糖醇-1-基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-棕榈酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0073] D-甘露糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（D-甘露糖醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0074] D-半乳糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（半乳糖醇-6-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
[0075] D-葡萄糖醇-6-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0076] L-葡萄糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0077] L-阿拉伯糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0078] 核糖醇-5-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0079] 木糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0080] D-苏糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0081] D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0082] L-阿拉伯糖醇-5-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0083] D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-己酰基-α-D-吡喃甘露糖苷
[0084] D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-辛酰基-α-D-吡喃甘露糖苷
[0085] D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-丙酰基-α-D-吡喃甘露糖苷
[0086] D-甘露糖醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-α-D-吡喃甘露糖苷
[0087] D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-丁酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0088] D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-戊酰基-β-D-吡喃甘露糖苷
[0089] D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-庚酰基-β-D-吡喃甘露糖苷等。
[0090] 糖苷化合物（1）如在实施例所示的，对肾癌细胞（ACHN）、急性淋巴细胞白血病T-细胞（Molt-4）、子宫颈癌细胞（HeLa）、胃癌细胞（MKN45）、人膀胱癌细胞（T24）等实体癌和液性癌以低浓度抑制其增殖。
[0091] 糖苷化合物（1）的抗肿瘤作用认为来自于糖苷化合物（1）所具有的Ca2+信号拮抗作用。
[0092] MAP激酶（mitogen-activated protein kinase：MAPK）信号传递路径受到各种细胞外刺激而被活化，从而与细胞增殖或分化、细胞凋亡等多种生命现象的控制相关。另外，MAP激酶对细胞增殖发挥着必要的作用，但据报告在大量的临床肿瘤中MAP激酶被过量活化，因此开发用于抑制MAP激酶信号那样的药物从创制抗癌药的观点出发，也非常吸引人。
[0093] 分裂酵母的Pmk1MAPK路径由于和与高等生物的细胞增殖、癌化相关的ERK1/2路径显示高的同源性，因此在分析高等生物的细胞增殖信号的控制机理方面是重要的信号路
径。
[0094] 作为蛋白脱磷酸化酶的钙调磷酸酶（CN）是在Ca2+/CaM作用下被活化的丝氨酸/苏氨酸蛋白磷酸酶，其结构保存于从酵母到人的真核生物。分裂酵母的CN即Ppb1对于细
胞增殖虽然不是必需的，但已清楚除了细胞质分裂异常外还显示Cl-体内稳态异常。即在
野生细胞能够生长那样的低浓度的MgCl2存在下，CN敲除细胞是致死的。但是，当MAPK信
号受到抑制或者MAPK被敲除时，CN敲除细胞在MgCl2存在下能够生长。
[0095] 即，能够压制CN敲除的化合物能够成为MAPK及其上游的细胞增殖、癌化信号传递路径的抑制药，进而能够控制肿瘤的增殖。
[0096] 糖苷化合物（1）是拮抗钙CN信号、显示MAPK信号抑制活性的化合物，这些化合物即使在使用了实际的肿瘤细胞的情况下，也会基于上述作用强烈抑制各种肿瘤细胞的增
2+
殖，因此可知，本发明中，以Ca 信号拮抗作用为指标，糖苷化合物具有强的抗肿瘤作用。
[0097] 此外，本发明的糖脂/糖苷化合物或其药理学上可容许的盐所具有的抗肿瘤效果对任何肿瘤均能够发挥。
[0098] 举出上述肿瘤的具体例子，可列举出舌癌、牙龈癌、恶性黑色素瘤、上颚癌、鼻癌、鼻腔癌、喉癌、咽癌等口腔、鼻、鼻腔、喉、咽的恶性肿瘤，神经胶质瘤、脑脊髓膜瘤、神经胶质瘤等脑神经的恶性肿瘤，甲状腺乳头状腺癌、甲状腺滤泡癌、甲状腺髓样癌等甲状腺癌，鳞状细胞癌、腺癌、肺胞上皮癌等呼吸系统癌，乳腺癌、乳腺佩吉特氏病、乳腺肉瘤等乳腺癌，急性骨髄性白血病、急性淋巴性白血病、成人型T细胞白血病、恶性淋巴瘤等血液癌，食道癌、胃癌、胰腺/胆嚢癌、十二指肠癌、结肠癌、原发性肝癌等消化系统癌，子宫内膜癌、子宫腺癌、子宫肉瘤、子宫恶性绒毛膜上皮癌、子宫恶性黑色素瘤、卵巢癌等子宫癌，肾癌、肾盂移行细胞癌、前列腺癌、肾母细胞瘤等泌尿系统癌，横纹肌肉瘤、纤维肉瘤、骨肉瘤、软骨肉瘤、多发性骨髓瘤等运动系统癌，皮肤鳞状细胞癌、皮肤基底细胞癌、皮肤博温氏病、皮肤佩吉特氏病、皮肤恶性黑色素瘤、转移癌等皮肤癌，但并不限定于这些。
[0099] 糖苷化合物（1）中，作为药理学上可容许的盐，可列举出盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等无机酸盐，醋酸盐、酒石酸盐、富马酸盐、马来酸盐、柠檬酸盐、乳酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐等有机酸盐，钠盐、钾盐等碱金属盐，钙盐、镁盐等碱金属盐。
[0100] 以糖苷化合物（1）为有效成分的抗肿瘤剂可以经口或非经口地给药，作为糖苷化合物（1）的抗肿瘤剂的给药量虽然根据成为对象的肿瘤的种类、作为肿瘤性疾病的进展度、患者的年龄、体重、营养状态、性别、给药方法等的不同而不同，但可在大概每1kg体重
0.001～100mg的范围内选择，优选为0.001～10mg、更优选为0.001～1mg。
[0101] 糖苷化合物（1）可以采用医药品领域中医药品制剂通常使用的公知方法，直接或者与药理学上可容许的载体混合制成例如片剂、散剂、颗粒剂、胶囊剂、栓剂、软膏剂等固体制剂、注射剂、乳剂、悬浮剂、糖浆剂、醑剂、洗剂等制剂。
[0102] 作为药理学上可容许的载体，可列举出例如固体制剂中的赋形剂、润滑剂、粘合剂和崩解剂，或者液体制剂中的溶剂、溶解助剂、混悬剂、等渗剂、缓冲剂和止痛剂等制剂助剂。此外还可以根据需要适当、适量地使用通常的防腐剂、抗氧化剂、着色剂、甜味剂、吸附剂、湿润剂等添加物。
[0103] 作为赋形剂，可列举出例如乳糖、淀粉、糊精、白糖、黄蓍胶、结晶纤维素、葡萄糖、乳糖、蔗糖、玉米淀粉、淀粉、山梨醇、甘氨酸、木糖醇、赤藓糖醇、麦芽糖醇、山梨糖醇、麦芽糖、海藻糖、甘露糖醇、柠檬酸钙、磷酸钾、磷酸钙、磷酸氢钙、硅镁铝等。
[0104] 作为润滑剂，可列举出例如硬脂酸镁、滑石、聚乙二醇、二氧化硅、滑石、轻质硅酸酐、含水二氧化硅、硬脂酸碱土类金属（例如硬脂酸镁、硬脂酸钙）、蔗糖高级脂肪酸酯（例如蔗糖硬脂酸酯、蔗糖山嵛酸酯）、甘油高级脂肪酸酯（例如甘油山嵛酸酯）等。
[0105] 作为粘合剂，可列举出糖浆、阿拉伯胶、明胶、山梨醇、黄蓍胶、聚乙烯吡咯烷酮、淀粉、明胶、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、糊精、乙基纤维素、纤维素系粘合剂（例如羟丙基纤维素）、聚乙烯基系粘合剂（例如聚乙烯吡咯烷酮）等。
[0106] 作为崩解剂，可列举出马铃薯淀粉、淀粉、羧甲基纤维素、羧甲基纤维素钙、低取代度羟丙基纤维素、玉米淀粉、土豆淀粉、羧甲基淀粉钠、部分α化淀粉、交联羧甲基纤维素钠、交联聚乙烯吡咯烷酮、结晶纤维素等。
[0107] 作为溶剂，可列举出例如注射用水、醇、丙二醇、macrogol、芝麻油、玉米油、橄榄油等。作为溶解助剂，可列举出例如聚乙二醇、丙二醇、D-甘露糖醇、苯甲酸苄酯、乙醇、三氨基甲烷、胆固醇、三乙醇胺、碳酸钠、柠檬酸钠等。
[0108] 作为混悬剂，可列举出例如三乙醇胺硬脂酸酯、月桂基硫酸钠、月桂基氨基丙酸、卵磷脂、苯扎氯铵、苄索氯铵、单硬脂酸甘油酯等表面活性剂、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、羧甲基纤维素钠、甲基纤维素、羟甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素等亲水性高分子。
[0109] 作为等渗剂，可列举出例如葡萄糖、D-山梨糖醇、氯化钠、甘油、D-甘露糖醇等。
[0110] 作为缓冲剂，可列举出磷酸盐、醋酸盐、碳酸盐、柠檬酸盐等。
[0111] 作为止痛剂，可列举出苄基醇等。
[0112] 作为防腐剂，可列举出例如对羟基苯甲酸酯类、氯丁醇、苄基醇、苯乙基醇、脱氢醋酸、山梨酸等。
[0113] 作为抗氧化剂，可列举出例如亚硫酸盐、抗坏血酸、α-生育酚等。
[0114] 作为着色剂，可列举出β-胡萝卜素、合成色素（焦油色素）、色淀色素、焦糖、氧化铁、叶绿素铜、食用红色2号、3号、食用黄色4号、5号、食用绿色3号、食用蓝色1号、2号、它们的铝色淀、三氧化二铁、黄色三氧化二铁等；作为甜味剂，可列举出糖精、阿斯巴甜（Ajinomoto株式会社制，1-甲基N-L-α-天冬氨酰基-L-苯丙氨酸）、甜叶菊（stevia）、安赛蜜等。
[0115] 糖苷化合物（1）通过与其它抗肿瘤剂并用，与分别单独使用糖苷化合物（1）或该其它抗肿瘤剂使用时相比，能够发挥协同的高的抗肿瘤效果。
[0116] 本发明中，作为其它抗肿瘤剂，没有特别限定，可列举出微管解聚抑制剂、抗肿瘤性抗生素和铂络合物。
[0117] 微管解聚抑制剂是以紫杉烷系抗肿瘤剂为代表的药剂，其使微管聚合的状态稳定，并使细胞的有丝分裂停止而导向细胞凋亡，具体地可列举出紫杉醇、多西他赛等。
[0118] 另外，抗肿瘤性抗生素是抑制DNA聚合酶、阻止细胞分裂的药剂，具体地可列举出阿霉素、表柔比星、柔红霉素、博来霉素等。
[0119] 铂络合物是通过将DNA交联来阻止细胞分裂的药剂，具体地可列举出顺铂、铂尔定、奥沙利铂等。
[0120] 本发明中，优选其中的紫杉醇、阿霉素和顺铂。
[0121] 这些抗肿瘤剂可以与1种糖苷化合物（1）并用，还可以与2种以上的糖苷化合物（1）并用。
[0122] 本发明中，并用是指将糖苷化合物（1）和其它抗肿瘤剂按照不损害各自药效的方式给药，没有特别限定，是指例如将两种成分制成单一的制剂给药，或将各自分别制成制剂而得到的2种制剂通过同一给药路径同时给药，此外将各自分别制成制剂而得到的2种制剂间隔时间差地给药、将各自分别制成制剂而得到的2种制剂通过不同的给药路径同時给
药、或者将分别制成制剂而得到的2种制剂通过不同的给药路径间隔时间差地给药。
[0123] 作为用于所述并用的制剂，可以选择上述制剂中的适当的剂型，作为制剂助剂，还可以使用上述各成分。
[0124] 本发明中，糖苷化合物（1）与其它抗肿瘤剂的并用比例可以在各自的给药量范围内适当选择，没有特别限定，例如在将两种成分制成单一制剂、制成分别的制剂的任意情况下，以重量比率计，通常为1：100～100：1的范围、优选为1：10～10：1的范围。
[0125] 此外，还可以将2种以上其它抗肿瘤剂并用后再与糖苷化合物（1）并用。此时，与其它抗肿瘤剂的并用比例可以在各自的给药量范围内适当选择，没有特别限定，例如作为其它抗肿瘤剂使用紫杉烷系抗肿瘤剂和抗肿瘤抗生素时，优选1：100～100：1的范围的并
用比例。
[0126] 糖苷化合物（1）可如下制造：使式（2）所示的甘露糖衍生物与式（3）所示的糖醇或多元醇进行缩合反应，制得式（4），接着，使保护基团从式（4）所示的醇化合物脱离，将该脱离后的羟基进行烷酰基化，或者将式（4）所示的化合物的羟基进行烷酰基化后，使其它的保护基团脱离，由此来制造。
[0127] [化学式5]
[0128]
[0129] （其中，式中，R5～R8表示相同或不同地表示烷酰基、氢原子或保护基团，R9表示氢9
原子、保护基团、或可与X一起成为离去基团的基团，X表示氧原子、硫原子或氮原子，X和R
9
表示可以为XR 所示的离去基团），
[0130] HO-AP（3）
[0131] （其中，式中，AP表示羟基得到保护的糖醇残基或多元醇残基）
[0132] [化学式6]
[0133]
[0134] （其中，式中，AP以及R5～R8表示与上述相同的含义）
[0135] 式（2）中，作为R5～R8中的烷酰基、保护基团、和R9中的保护基团，可列举出所述1 4
R ～R 表示的烷酰基、羟基的保护基团。
[0136] 作为保护基团，可列举出例如苄基（Bn）、对甲氧基苯基、对甲氧基苄基（PMB）、叔丁基等醚系保护基团、甲氧基甲基（MOM）、2-四氢吡喃基（THP）、乙氧基乙基（EE）等缩醛系保护基团，乙酰基（Ac）、特戊酰基（Piv）、苯甲酰基（Bz）等酰基系保护基团，三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基（TBS）、三异丁基硅烷基、叔丁基二苯基硅烷基等硅烷醚系保护基团、亚苄基缩醛基、丙酮基（acetonide）等缩醛系保护基团。
[0137] 其中，优选苄基、甲氧基甲基、对甲氧基苯基、叔丁基二甲基硅烷基、对甲氧基苄基、亚苄基缩醛基、丙酮基。
[0138] 此外，XR9为离去基团时，作为离去基团，只要是在所述甘露糖衍生物与糖醇或多元醇进行缩合反应时能够脱离的基团，则可以使用任何基团。作为所述的离去基团，可列举出如甲苯磺酸盐、苯基亚砜或三氯乙酰亚胺酯等基团，其中优选苯基亚砜。
[0139] 作为除与所述甘露糖衍生物糖苷键合的部位的羟基以外的羟基得到了保护的糖醇或多元醇，可列举出上述的糖醇或多元醇，另外作为羟基的保护基团，可列举出如上所述的基团。
[0140] 式（2）的甘露糖衍生物与式（3）的羟基得到了保护的糖醇或多元醇的缩合反应，可以在冷却下、有机溶剂中，在反应促进剂的存在下实施。
[0141] 作为有机溶剂，可以使用二氯甲烷、DMF、二甲基醚等溶剂。另外，作为反应促进剂，可列举出例如三氟甲磺酸酐（Tf20）等、2,6-二-叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）等碱。
[0142] 所述羟基得到了保护的糖醇或多元醇相对于式（2）的甘露糖衍生物，优选以1.1当量～1.5当量使用；反应促进剂相对于所述甘露糖衍生物，优选使用达到1.1～1.5的
量。
[0143] 缩合反应可在冷却下、约-78～0℃下实施，大概约0.5～1小时结束。得到的反应液加入饱和小苏打水后，用二氯甲烷等提取溶剂提取，通过柱色谱法将粗产物精制，从而可以得到式（4）的化合物。
[0144] 得到的式（4）所示的缩合物根据最终目标物，使保护基团脱离而形成羟基后，将羟基烷酰基化，或者在将式（4）所示的缩合物的羟基烷酰基化后，使其它的保护基团脱离，从而可以得到作为目标的式（1）所示的糖脂/糖苷化合物。
[0145] 保护基团的脱离方法可以采用该技术领域中的常规方法实施，例如当保护基团为苄基（Bn）、对甲氧基苯基、对甲氧基苄基（PMB）、叔丁基等醚系保护基团时，可以通过将式（4）的缩合物在钯、钯碳等催化剂的存在下加氢使其脱离，当为叔丁基时，可以通过三氟乙酸的强酸性化处理使其脱离。
[0146] 另外，当保护基团为对甲氧基苄基（PMB）等醚系保护基团时，还可以通过采用2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯并醌（DDQ）或硝酸铈铵等进行处理使其脱离。
[0147] 当保护基团为甲氧基甲基（MOM）、2-四氢吡喃基（THP）、乙氧基乙基（EE）等缩醛系保护基团时，可以通过在酸性条件下使其与水反应来使其脱离。
[0148] 当保护基团为乙酰基（Ac）、特戊酰基（Piv）、苯甲酰基（Bz）等酰基系保护基团时，可以通过在甲醇中用碳酸钾进行处理、或在碱性条件下进行处理、或在强碱性条件下进行处理来使其脱离。
[0149] 当保护基团为三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基（TBS）、三异丁基硅烷基、叔丁基二苯基硅烷基等硅烷醚系保护基团时，可以将式（4）所示的缩合物在酸性下用氟化物进行处理来使其脱离。
[0150] 此外，当保护基团为亚苄基缩醛基、丙酮基等缩醛系保护基团时，可以用酸进行处理来使其脱离。
[0151] 式（4）的化合物的羟基的烷酰基化可以通过在惰性溶剂中、脱酸剂的存在下，使与烷酰基对应的烷酰基卤化物、脂肪酸酐与式（4）的缩合物反应来实施。
[0152] 作为惰性溶剂，可列举出DMF、THF、N,N-二甲基乙酰胺等；作为脱酸剂，可列举出三乙基胺、吡啶、N,N-二甲基苯胺等。烷酰基卤化物或脂肪酸酐、脱酸剂的用量相对于式（3）的化合物，通常使用1当量～些许过量的当量，烷酰基化在室温下在0.5～24小时内结束。
[0153] 作为糖苷化合物（1）的典型制法，例如从在式（4）中R5～R8为保护基团、AP为羟5
基得到了保护的糖醇残基或多元醇残基的化合物中，首先向除去了R 的保护基团的羟基上
5 6 7 5 6 7
导入所期望的烷酰基，然后除去R、R、R 的保护基团。接着，在向R、R、R 导入所期望的烷酰基后，除去AP的保护基团，由此能够得到目标糖脂/糖苷化合物。
[0154] 本发明中使用的原料化合物均可以从已知化合物制造。例如，甘露糖衍生物可如下制造：用TBS基团保护1位、3位、4位、6位羟基得到保护的已知露糖衍生物（J.Am.Chem.Soc.2004，126，15081-15086）的2位羟基，然后将1位的保护基团氧化。
[0155] 另外，与所述甘露糖衍生物缩合的糖醇或多元醇可以从已知物质制造，也可以在用保护基团保护与所述甘露糖衍生物缩合的部位的羟基后，进行还原使其开环，保护没有
得到保护的羟基，使缩合的部位的羟基的保护基团脱离，从而制造。
[0156] 或者，用保护基团保护与所述甘露糖衍生物缩合的部位的羟基后，用其它保护基团保护另外的羟基，接着进行还原，然后使缩合的部位的保护基团脱离，从而制造。
[0157] 作为与甘露糖衍生物缩合的糖醇的羟基的保护基团，优选使用例如在所述式（1）所示的化合物中例示的保护基团，但当糖醇的碳原子数为6时2～5个相邻的羟基、或当碳原子数为5时2～5个相邻的羟基优选被缩醛基保护。
[0158] 实施例
[0159] 实施例1
[0160] 使用正常胎儿肾来源的细胞（HEK293F）和肿瘤细胞人胃癌细胞（MKN45）、肾癌细胞株（ACHN）和子宫颈癌细胞（HeLa）评价糖苷化合物（1）的抗肿瘤效果。
[0161] <受试化合物>
[0162] 作为糖苷化合物（1），使用制造例16中得到的化合物（化学名：D-甘露糖醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）。
[0163] <评价方法>
[0164] 将细胞培养基RPMI1640（Gibco公司制）和DMEM培养基（Gibco公司制）以1：1混合，在加入有7%FCS（胎牛血清，NICHIREI BIOSCIENCES公司制）和抗生素混合液（青霉素、链霉素、两性霉素B的混合液，100倍浓缩液，NACALAI公司制）的细胞培养用的培养基中，
5
将细胞稀释至1×10 细胞/ml，每孔400μl播种到48孔板中。播种后，立刻加入受试化合
物（溶解到DMSO中使终浓度达到0.5%），CO2孵育，在5%CO2气氛中、在36～37℃下培养24
小时。培养后，进行WST-8分析，将DMSO对照的活性值作为100%，研究添加了受试化合物的各细胞的活性。
[0165]
[0166] 向以400μl培养的细胞中添加18μl的Cell Count Reagent SF（NACALAI公司制），在5%CO2气氛中、在36～37℃下培养2～3小时后（活性低时培养19小时），搅拌培养液，测定在培养液中生成的甲 在波长450nm下的吸光度以测定其量。作为对照使用波长
600nm的测定值，将OD450－OD600作为活性值。
[0167] <结果>
[0168] 与正常胎儿肾来源的细胞HEK293F相比，受试化合物对胃癌细胞（MKN45）肾癌细胞株（ACHN）和子宫颈癌细胞（HeLa）显示敏感性，关于IC50，相对于HEK293F的18.1μM，胃癌细胞（MKN45）为14.9μM、子宫颈癌细胞（HeLa）为16.7μM、肾癌细胞株（ACHN）为
17.0μM。
[0169] 实施例2
[0170] 作为糖苷化合物使用制造例20中得到的化合物（化学名：L-阿拉伯糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷），作为肿瘤细胞使用胃癌细胞（MKN45）和人肾癌细胞株（ACHN），除此以外，与实施例1同样地实施求出IC50。
[0171] <结果>
[0172] 与正常胎儿肾来源的细胞HEK293F相比，受试化合物对胃癌细胞（MKN45）和人肾癌细胞株（ACHN）显示敏感性，关于IC50，相对于HEK293F的8.9μM，胃癌细胞（MKN45）为
7.5μM、人肾癌细胞株（ACHN）为6.8μM。
[0173] 实施例3
[0174] 作为糖苷化合物使用制造例24中得到的化合物（化学名：D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷），作为肿瘤细胞使用人急
性淋巴细胞白血病T-细胞（Molt-4）和人胃癌细胞（MKN45），除此以外，与实施例1同样地实施求出IC50。
[0175] <结果>
[0176] 与正常胎儿肾来源的细胞HEK293F相比，受试化合物对人急性淋巴细胞白血病T-细胞（Molt-4）显示敏感性，关于IC50，相对于HEK293F的21.8μM，人急性淋巴细胞白血病T-细胞（Molt-4）为8.1μM、人胃癌细胞（MKN45）为16.0μM。
[0177] 实施例4
[0178] 作为糖苷化合物使用制造例24中得到的化合物（化学名：D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷），作为并用的抗肿瘤剂使
用阿霉素，作为肿瘤细胞使用人膀胱癌细胞（T24），对糖苷化合物（1）与抗肿瘤剂并用时的效果进行确认。
[0179] <评价方法>
[0180] 在播种肿瘤细胞后立即向培养基中加入上述糖苷化合物12.5μM、阿霉素10μM，除此以外，与实施例1同样地实施，将DMSO对照的活性值作为100%，算出肿瘤细胞的存活
率。
[0181] <结果>
[0182] 糖苷化合物单独的情况下，肿瘤细胞的存活率为79.0%，阿霉素单独的情况下，肿瘤细胞的存活率为57.3%，但将糖苷化合物（1）与阿霉素并用的情况下，肿瘤细胞的存活率为36.9%，即并用的情况下，糖苷化合物（1）的抗肿瘤效果得到进一步增强。
[0183] 实施例5
[0184] 作为糖苷化合物使用制造例20中得到的化合物（化学名：L-阿拉伯糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷），作为并用的抗肿瘤剂使用紫杉醇，作为肿瘤细胞使用人肾癌细胞株（ACHN），对糖苷化合物（1）与抗肿瘤剂并用时的效果进行确认。
[0185] <评价方法>
[0186] 在播种肿瘤细胞后立即向培养基中加入上述糖苷化合物5μM、紫杉醇29nM，除此以外，与实施例4同样地算出肿瘤细胞的存活率。
[0187] <结果>
[0188] 糖苷化合物单独的情况下，肿瘤细胞的存活率为65.8%，紫杉醇单独的情况下，肿瘤细胞的存活率为63.8%，但在将糖苷化合物（1）与紫杉醇并用的情况下，肿瘤细胞的存活率为40.6%，即并用的情况下，糖苷化合物（1）的抗肿瘤效果得到进一步增强。
[0189] 实施例6
[0190] 作为糖苷化合物使用制造例24中得到的化合物（化学名：D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷），作为并用的抗肿瘤剂使
用顺铂，作为肿瘤细胞使用子宫颈癌细胞（HeLa），对糖苷化合物（1）与抗肿瘤剂并用时的效果进行。
[0191] <评价方法>
[0192] <2小时后的存活率>
[0193] 在播种肿瘤剂后立即向培养基中加入上述糖苷化合物15μM、顺铂333μM，培养2小时，除此以外，与实施例4同样地算出肿瘤细胞的存活率。
[0194] <19小时后的存活率>
[0195] 在播种肿瘤剂后立即向培养基中加入上述糖苷化合物15μM、顺铂42μM，培养2小时，除此以外，与实施例4同样地算出肿瘤细胞的存活率。
[0196] <结果>
[0197] <2小时后的存活率>
[0198] 糖苷化合物单独的情况下，肿瘤细胞的存活率为23.5%，顺铂单独的情况下，肿瘤细胞的存活率为58.8%，但在将糖苷化合物（1）与顺铂并用的情况下，肿瘤细胞的存活率为0.0%，即并用的情况下，糖苷化合物（1）的抗肿瘤效果得到进一步增强。
[0199] <19小时后的存活率>
[0200] 糖苷化合物单独的情况下，肿瘤细胞的存活率为52.5%，顺铂单独的情况下，肿瘤细胞的存活率为106.8%，但在将糖苷化合物（1）与顺铂并用的情况下，肿瘤细胞的存活率为23.4%，即并用的情况下，糖苷化合物（1）的抗肿瘤效果得到进一步增强。
[0201] 实施例7
[0202]
[0203] 将分裂酵母钙调磷酸酶基因敲除细胞（h+leu1ura4-D18ppb1：：ura4+）培养到对数5
增殖期后（YPD液体培养基），向添加有0.11M的MgCl2的YPD琼脂培养基中每2.0×10 细
胞/平板地播种钙调磷酸酶基因敲除细胞。在平板上放置圆形的滤纸（直径为3mm），向滤纸上每个5μL地添加按照达到100μM的方式溶解于DMSO的试验化合物。作为对照，也向滤
纸上添加不含有化合物的DMSO溶液，将平板在30℃下培养。
[0204] 培养3天后，对细胞增殖的程度进行判定。表1示出了其结果。将在滤纸的周围显著可见细胞增殖的情况判定为++、将轻度可见细胞增殖的情况判定为+、将些许可见细
胞增殖的情况判定为±。在仅添加了不含有化合物的DMSO的情况下，未见滤纸周围的细胞
增殖（判定为-）。
[0205] 结果如从表1所示的结果可知的，显示本发明的各制造例中得到的糖苷化合物具有钙调磷酸酶敲除细胞增殖活性，并显示具有MAP激酶信号传递抑制作用。
[0206] [表1]
[0207]制造例编号 钙信号拮抗作用
制造例1 ++
制造例2 ++
制造例3 +
制造例4 +
制造例5 +
制造例6 ++
制造例7 +
制造例7 ++
制造例8 ++
制造例9 +
制造例10 +
制造例11 ±
制造例12 ++
制造例13 ++
制造例16 +
制造例17 ++
制造例18 ++
制造例19 ++
实施例18 ++
实施例19 ++
实施例20 ++
实施例21 ++
实施例22 ++
实施例23 ++
实施例24 ++
实施例25 +
实施例28 +
[0208] 制造例1
[0209] （1）氩气氛下，将参考例1中得到的甘露糖基亚砜（Mannosyl sulfoxide）化合物3.00g（5.11mmol）、2,6-二-叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）2.10g（10.2mmol）溶解于二氯甲烷（50mL）。冷却至-78℃，加入三氟甲磺酸酐（Tf2O）1.32mL（5.62mmol），搅拌10分钟。
向其中滴加已知化合物的醇化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙
基-D-半乳糖醇）2.31g（6.14mmol）的二氯甲烷（60mL）溶液，搅拌1小时。向反应溶液中加入饱和小苏打水后，用二氯甲烷提取。将有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂将得到的粗产物用硅胶柱色谱法（己烷：
[0210] 醋酸乙酯=6：1）精制，得到缩合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-半乳糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）3.41g。收率为91%
[0211] 得到的化合物的物理和分光学的常数如下。
[0212] 1H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.081（s，3H，SiMe），0.088（s，3H，SiMe），0.91（s，9H，SitBu），1.34（s，3H，Me），1.37（s，6H，2×Me），1.39（s，3H，Me），3.32（ddd，J=10.0，
9.6，4.7Hz，1H，OCH），3.56（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），3.73（dd，J=11.2，4.3Hz，1H，OCH），
3.80（s，3H，OMe），3.86（dd，J=11.8，2.6Hz，1H，OCH），3.89（dd，J=11.2，2.9Hz，1H，OCH），
3.90-3.94（m，3H，3×OCH），3.96（d，J=3.2Hz，1H，OCH），4.03-4.07（m，1H，OCH），4.04（dd，J=11.8，3.8Hz，1H，OCH），4.11-4.15（m，1H，OCH），4.19（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，OCH），4.58（dd，J=10.3，4.9Hz，1H，OCH），4.57（d，J=12.6Hz，1H，OCHHPh），4.58（brs，1H，OCH），4.68（d，J=12.6Hz，1H，OCHHPh），4.81（d，J=11.8Hz，1H，OCHHPh），4.91（d，J=11.8Hz，1H，OCHHPh），
5.61（s，1H，CHPh），6.83-6.86（m，2H，Ar），7.26-7.31（m，4H，Ar），7.35-7.41（m，6H，Ar），
13
7.48-7.50（m，2H，Ar）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.42，-5.25，18.4，25.9（3C），27.0，
27.1，27.2，27.3，55.2，63.2，67.6，68.6（2C），72.3，74.3，75.3，77.6，77.70，77.73，78.6，
79.9，81.5，101.4，102.6，109.6，109.8，113.5（2C），126.0（2C），127.5（3C），128.1（2C），
128.3（2C），128.8，130.2（2C），130.5，137.6，138.3，159.2
[0213] （2）将上述（1）中得到的缩合物3.43g（4.10mmol）溶解到二氯甲烷36mL、水1.8mL的混合溶剂中，向其中加入2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯并醌（DDQ）（96%）1.36g
（5.74mmol），搅拌5小时。向反应溶液中加入饱和小苏打水后，用二氯甲烷提取。将有机层用饱和小苏打水、饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法（己烷：醋酸乙酯=3：1）精制，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：
4,5-二-O-亚异丙基-D-半乳糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷））
2.41g。收率为82%
[0214] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0215] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.08（s，6H，2×SiMe），0.91（s，9H，SitBu），1.37-1.39（s，12H，4×Me），3.35（ddd，J=10.0，9.6，4.8Hz，1H，OCH），3.63（dd，J=9.6，3.2Hz，1H，OCH），3，73（dd，J=11.2，4.0Hz，1H，OCH），3.86-3.94（m，5H，5×OCH），3.99-4.04（m，2H，2×OCH），
4.15（d，J=3.2Hz，1H，OCH），4.17（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，OCH），4.14-4.19（m，1H，OCH），4.31（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，OCH），4.61（brs，1H，OCH），4.78（d，J=12.8Hz，1H，OCHHPh），4.86
13
（d，J=12.8Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，CHPh），7.26-7.51（m，10H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.43，-5.26，18.4，25.9（3C），27.00，27.01，27.1，27.2，63.1，67.0，68.6，69.0，
69.9，72.5，76.5，77.5，78.3（2C），79.5，81.4，100.6，101.5，109.7，109.8，126.0（2C），
127.8，127.9（2C），128.2（2C），128.4（2C），128.9，137.4，138.0
[0216] （3）向上述（2）中得到的化合物2.40g（3.35mmol）、N,N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）0.77g（6.32mmol）的二氯甲烷29mL）溶液中加入吡啶0.5mL（5.74mmol），搅拌。向其中滴加正辛酰氯2.5mL（14.4mmol），搅拌24小时。向反应溶液中加入水后，用二氯甲烷提取。在将有机层用饱和小苏打水、水、饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法（己烷：醋酸乙酯=7：1）精制，得到酯化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-半乳糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄
基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）2.85g。收率为99%
[0217] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0218] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.08（s，6H，2×SiMe），0.87（t，J=6.0Hz，3H，CH3CH2），t0.91（s，9H，SiBu），1.24-1.31（m，8H，CH2CH2CH2），1.35（s，6H，2×Me），1.39（s，6H，2×Me），
1.60-1.70（m，2H，CH2CH2CO），2.42-2.46（m，2H，CH2CH2CO），3.38（ddd，J=10.8，10.0，5.2Hz，
1H，OCH），3.70（dd，J=10.0，3.6Hz，1H，OCH），3.71（dd，J=11.2，4.4Hz，1H，OCH），3.85-3.92（m，4H，4×OCH），3.89（dd，J=10.8，10.8Hz，1H，OCH），3.96-4.08（m，3H，3×OCH），4.00（1H，dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），4.31（1H，dd，J=10.8，5.2Hz，1H，OCH），4.63（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.72（s，1H，OCH），4.73（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，CHPh），5.71（d，
13
J=3.6Hz，1H，OCH），7.26-7.51（m，10H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.43，-5.25，14.1，
18.4，22.6，25.0，25.9（3C），26.9，27.0，27.1（2C），28.9，29.0，31.7，34.1，63.1，67.2，
68.4,68.5，68.6，71.6，75.5，76.7，77.6，78.0，79.9，81.5，100.1，101.5，109.7，109.7，
126.1（2C），127.7，127.8（2C），128.2（2C），128.3（2C），128.9，137.4，137.7，173.1[0219] （4）向上述（3）中得到的化合物2.82g（3.35mmol）的醋酸乙酯34mL溶液中加入
10%钯碳（Pd-C）282mg，加氢，在室温下搅拌28小时。将反应溶液用玻璃过滤器过滤。减压下馏去溶剂，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法（氯仿：甲醇=20：1）精制，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-半乳糖醇基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘
露糖苷）1.70g。收率为76%
[0220] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0221] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.07（s，6H，2×SiMe），0.88（s，9H，SitBu），0.90（t，J=6.8Hz，3H，CH3CH2），1.27-1.32（m，8H，CH2CH2CH2），1.36（s，6H，2×Me），1.39（s，6H，2×Me），1.60-1.67（m，2H，CH2CH2CO），2.39-2.42（m，2H，CH2CH2CO），3.33-3.38（m，1H，OCH），
3.69-3.77（m，2H，OCH），3.71（dd，J=10.8，4.4Hz，1H，OCH），3.82-3.96（m，7H，7×OCH），3.86（dd，J=10.8，2.8Hz，1H，OCH），4.04（ddd，J=6.4，4.4，4.0Hz，1H，OCH），4.09（ddd，J=6.8，
13
3.6，3.6Hz，1H，OCH），4.74（s，1H，OCH），5.42（d，J=2.4Hz，1H，OCH）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.43，-5.27，14.1，18.4，22.6，24.9，25.9（3C），26.9，27.03，27.06，27.1，28.9，29.0，
31.6，34.2，62.5，63.1，68.6，69.0，70.9，73.1，75.7，77.5，77.6，79.8，81.3，99.4，109.8（2C），174.2.
[0222] （5）向上述（4）中得到的化合物1.69g（2.54mmol）、N,N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）0.93g（7.61mmol）的二氯甲烷25mL溶液中加入吡啶0.8mL（10.2mmol），搅拌。向其中滴加己烷酸酐2.4mL（10.2mmol）滴加，搅拌30分钟。向反应溶液中加入水后，用二氯甲烷提取。在将有机层用饱和小苏打水、水、饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法（己烷：醋酸乙酯=6：1）精制，得到酯化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-半乳糖醇基3,4,6-O-三己酰基-2-O-辛
酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）2.69g。收率为76%
[0223] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0224] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.07（s，6H，2×SiMe），0.86-0.93（m，12H，4×CH3CH2），1.22-1.35（m，20H，10×CH2CH2CH2），1.33（s，3H，Me），1.34（s，3H，Me），1.38（s，3H，Me），1.39（s，3H，Me），1.50-1.66（m，8H，4×CH2CH2CO），2.13-2.45（m，8H，4×CH2CH2CO），3.66（ddd，J=10.4，5.6，2.4Hz，1H，OCH），3.70（dd，J=11.2，2.8Hz，1H，OCH），3.87-3.88（m，2H，2×OCH），
3.90（dd，J=11.2，2.8Hz，1H，OCH），3.99（dd，J=12.0，5.6Hz，1H，OCH），4.01-4.06（m，2H，
2×OCH），4.16（dd，J=12.0，2.4Hz，1H，OCH），4.25（dd，J=12.0，5.6Hz，1H，OCH），4.81（d，J=0.8Hz，1H，OCH），5.05（dd，J=10.4，3.2Hz，1H，OCH），5.27（dd，J=10.4，10.4Hz，1H，OCH），
13
5.54（dd，J=3.2，0.8Hz，1H，OCH）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.45，-5.27，13.8（2C），
13.9，14.3，18.4，22.2（2C），22.3，22.6，24.3，24.4，24.5，25.0，25.9（3C），26.8，27.02，
27.04，27.1，28.9，29.0，31.2（2C），31.3，31.7，32.9，34.0（2C），34.1，62.4,63.1，65.8，
68.2，68.4，71.0，72.5，77.3，77.6，79.9，81.5，99.1，109.7，109.8，172.2，172.6，172.9，
173.4
[0225] （6）将上述（5）中得到的化合物1.00g（1.04mmol）在90%TFA水溶液10mL中在冰冷却下搅拌40分钟。将反应液在减压下馏去溶剂，进一步加入甲醇，使其共沸数次。将得到的粗产物用硅胶柱色谱法（氯仿：甲醇=10：1）精制，得到D-半乳糖醇基3,4,6-三己酰
基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷568mg。收率为71%
[0226] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0227] 1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.89-0.91（m，12H，4×CH3CH2），1.30-1.32（m，20H，10×CH2CH3CH2），1.56-1.65（m，8H，4×CH2CH2CO），2.19-2.36（m，8H，4×CH2CH2CO），3.61-3.64（m，3H，3×OCH），3.66（dd，J=8.8，1.6Hz，1H，OCH），3.73（dd，J=10.2，6.3Hz，1H，OCH），3.83（ddd，J=10.2，4.2，2.2Hz，1H，OCH），3.90（dd，J=10.2，6.3Hz，1H，OCH），3.89-3.91（m，1H，OCH），4.43（ddd，J=6.3，6.3，1.4Hz，1H，OCH），4.16（dd，J=10.2，2.2Hz，1H，OCH），4.28（dd，J=12.3，4.2Hz，1H，OCH），4.90（d，J=0.8Hz，1H，OCH），5.16（dd，J=10.2，3.2Hz，1H，OCH），
13
5.30（dd，J=10.2，10.2Hz，1H，OCH），5.47（dd，J=3.2，0.8Hz，1H，OCH）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：14.2（2C），14.3，14.5，23.4，23.9，23.4，23.8，25.5，25.59，25.62，26.3，30.2，
30.3，32.3，32.4，32.5，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.0，65.0，66.8，69.6，70.5，71.2，
71.3，71.9，72.67，72.69，73.4，100.0，173.7，173.8，174.7，175.0
[0228] 制造例2
[0229] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物1.14g和参考例3的醇化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-葡萄糖醇）0.88g，与制造例1（1）同样
地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-葡萄糖醇
基4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.40g。收率为65%
[0230] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0231] 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.09（3H，s），0.13（3H，s），0.90（9H，s），1.32（3H，s），1.34（3H，s），1.39（6H，s），3.32（1H，ddd，J=10.3，9.6，4.9），3.56（1H，dd，J=9.6，3.2），3.80（3H，s），3.81（1H，dd，J=11.8，2.8），3.84（1H，dd，J=4.9，4.5），3.88（1H，dd，J=8.2，
7.8），3.92（1H，dd，J=10.3，10.3），3.97（1H，dd，J=3.2，0.8），4.02（1H，dd，J=8.2，6.4），
4.03（1H，dd，J=11.8，2.8），4.08（1H，dd，J=8.4，4.5），4.10（1H，ddd，J=7.8，6.4，4.9），4.15（1H，ddd，J=8.4，2.8，2.8），4.18（1H，dd，J=9.6，9.6），4.29（1H，dd，J=10.3，4.9），4.55（1H，d，J=0.8），4.56（1H，d，J=12.4），4.67（1H，d，J=12.4），4.80（1H，d，J=11.6），4.90（1H，d，J=11.6），5.61（1H，s），6.85（2H，d，J=8.8），7.25-7.32（5H，m），7.34-7.41（3H，m），7.39
13
（2H，d，J=8.8），7.48-7.51（2H，m）；C-NMR（100MHz，CDCl3）δ：-4.17，-3.89，18.3，25.3，
26.0（3C），26.5，27.0，27.2，55.2，66.5，67.7，68.2，68.6，72.3，72.8，74.5，75.5，75.9，
76.7，77.8，78.6，78.7，101.4，102.8，108.6，108.7，113.6（2C），126.0（2C），127.5（2C），
128.2（2C），128.3（2C），128.8，130.1，130.2（2C），130.5，137.6，138.3，159.2.[0232] （2）将上述（1）中得到的化合物与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-葡萄糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄
基-β-D-吡喃甘露糖苷）。
[0233] （3）将上述（2）中得到的化合物与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-葡萄糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.41g。
[0234] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0235] 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.08（3H，s），0.12（3H，s），0.87（3H，t，J=6.8），0.90（9H，s），1.24-1.31（8H，m），1.32（3H，s），1.36（3H，s），1.38（3H，s），1.41（3H，s），1.62-1.70（2H，m），2.40-2.50（2H，m），3.38（1H，ddd，J=9.6，9.6，4.8），3.70（1H，dd，J=9.8，3.4），3.78-3.92（4H，m），3.95-4.02（4H，m），4.06-4.15（2H，m），4.31（1H，dd，J=10.4，4.8），4.63（1H，d，J=12.4），4.68（1H，d，J=1.2），4.73（1H，d，J=12.4），5.61（1H，
13
s），5.70（1H，dd，J=3.4，1.2），7.28-7.42（8H，m），7.48-7.52（2H，m）；C-NMR（100MHz，CDCl3）δ：-4.23，-4.00，14.1，18.3，22.6，25.0，25.3，26.0（3C），26.5，26.8，27.0，28.96，
29.04，31.7，34.1，66.3，67.3，68.3，68.5，68.6，71.6，72.5，75.6，75.7，76.7，77.9，78.7，
100.2，101.5，108.6，108.8，126.1（2C），127.71，127.75（2C），128.2（2C），128.3（2C），
129.0，137.3，137.6，173.0.
[0236] （4）将上述（3）中得到的化合物0.27g与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-葡萄糖醇基2-O-辛酰
基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.17g。
[0237] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0238] 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.08（3H，s），0.12（3H，s），0.88（3H，t，J=7.2），0.90（9H，s），1.27-1.32（8H，m），1.33（3H，s），1.35（3H，s），1.38（3H，s），1.40（3H，s），1.59-1.68（2H，m），2.36-2.45（2H，m），3.30-3.34（1H，m），3.72-3.97（9H，m），4.01-4.10（3H，m），13
4.69（1H，d，J=0.8），5.41（1H，dd，J=2.8，0.8）；C-NMR（100MHz，CDCl3）δ：-4.23，-4.07，
14.1，18.3，22.6，24.9，25.4，26.0（3C），26.5，26.7，27.0，28.9，29.1，31.7，34.1，62.2，
65.9，68.1，68.5，70.8，72.3，72.9，75.8，76.2，76.9，78.5，99.3，108.7（2C），173.9.[0239] （5）将上述（4）中得到的化合物0.15g与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-葡萄糖醇基3,4,6-三-O-己
酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）198mg。
[0240] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0241] 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.05（3H，s），0.11（3H，s），0.75-0.79（12H，m），0.78（9H，s），1.11-1.19（20H，m），1.20（3H，s），1.24（3H，s），1.26（3H，s），1.28（3H，s），1.39-1.54（8H，m），2.06-2.36（8H，m），3.54（1H，ddd，J=10.0，5.6，2.6），3.67-3.78（3H，m），3.82-3.89（3H，m），3.94-4.02（2H，m），4.06（1H，dd，J=12.0，2.6），4.12（1H，dd，J=12.0，5.6），4.66（1H，d，J=1.0），4.93（1H，dd，J=10.0，3.2），5.15（1H，dd，J=10.0，
13
10.0），5.41（1H，dd，J=3.2，1.0）；C-NMR（100MHz，CDCl3）δ：-4.25，-4.04，13.8（2C），
13.9，14.0，18.3，22.2（2C），22.3，22.6，24.2，24.4，24.5，25.0，25.2，26.0（3C），26.4，
26.8，27.0，28.96，29.03，31.2（2C），31.3，31.7，33.9，34.0（2C），34.1，62.4,65.7，66.2，
68.31，68.33，71.0，72.4，72.6，75.7，76.7，78.7，99.2，108.5，108.8，172.3，172.6，172.8，
173.4.
[0242] （6）将上述（5）中得到的化合物0.20g与制造例1（6）同样地处理，得到D-葡萄糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（D-葡萄糖醇-1-基
3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.04g。
[0243] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0244] 1H-NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.90（6H，t，J=7.3），0.91（3H，t，J=7.2），0.93（3H，t，J=7.2）1.24-1.45（20H，m），1.52-1.59（4H，m），1.63-1.70（4H，m），2.19（1H，dt，J=15.4，7.7），2.21（1H，dt，J=15.4，7.8），2.27（1H，dt，J=15.8，7.4），2.32（1H，dt，J=15.8，7.4），
2.36（1H，dt，J=14.2，7.5），2.37（1H，dt，J=14.2，7.5），2.40（1H，dt，J=15.5，7.5），2.48（1H，dt，J=15.5，7.2），3.60（1H，dd，J=11.2，6.0），3.63（1H，dd，J=7.8，2.0），3.69（1H，ddd，J=7.8，6.0，3.6），3.77（1H，dd，J=11.2，3.6），3.76（1H，dd，J=11.3，7.3），3.83（1H，dd，J=4.2，2.0），3.84（1H，ddd，J=10.0，4.3，2.2），3.88（1H，ddd，J=7.3，5.6，4.2），3.89（1H，dd，J=11.3，5.6），4.15（1H，dd，J=12.3，2.2），4.28（1H，dd，J=12.3，4.3），4.91（1H，d，J=1.0），
13
5.17（1H，dd，J=10.0，3.2），5.29（1H，dd，J=10.0，10.0），5.48（1H，dd，J=3.2，1.0）；C-NMR（175MHz，CD3OD）δ：14.2（2C），14.3，14.5，23.35，23.37，23.4，23.8，25.5，25.58，25.61，
26.3，30.2，30.3，32.33，32.35，32.4，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.0，64.9，66.8，70.4，
70.8，72.1，72.6，73.0，73.2，73.5，73.7，100.0，173.7，173.8，174.7，175.0.
[0245] 制造例3
[0246] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物1.00g和醇化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇）（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇）476mg，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）615mg。收率为52%
[0247] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0248] 13C-NMR（175MHz，CDCl3）-0.01225.325.526.627.629.755.266.367.672.574.275.577.7101.4101.9109.2109.6113.5126.0127.5128.2128.3130.2137.5138.3159.2）
[0249] （2）将上述（1）中得到的化合物596mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）453mg。
[0250] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0251] 13C NMR（100MHz，CDCl3）d：25.225.426.627.766.367.028.068.669.772.574.175.477.978.3100.5101.6109.3109.7126.0（2C）127.8127.9（2C）128.2（2C）128.5（2C）
129.0137.3137.8）
[0252] （3）将上述（2）中得到的化合物417mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰
基-β-D-吡喃甘露糖苷）509mg。
[0253] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0254] 13C NMR（100MHz，CDCl3）d：14.122.624.925.225.426.627.828.9629.0031.734.266.467.467.868.468.571.674.174.975.677.978.499.6101.6109.2109.5126.1（2C）127.7（2C）128.2（2C）128.3（2C）129.0137.3137.6173.1）
[0255] （4）将上述（3）中得到的化合物454mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）294mg。
[0256] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0257] （化合物（72）的物理常数：13C NMR（100MHz，CDCl3）d：14.022.624.925.426.627.728.929.031.734.262.366.467.868.270.973.074.375.075.778.298.8109.2109.6174.2）
[0258] （5）将上述（4）中得到的化合物286mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）351mg。
[0259] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0260] 13C NMR（100MHz，CDCl3）d：13.8（2C）13.914.122.2（2C）22.322.624.224.424.524.9824.9925.426.627.828.9829.0331.2（2C）31.331.733.9133.9534.034.162.365.66
6.467.768.471.072.774.174.978.598.5109.2109.5172.2172.6172.9173.4）
[0261] （6）将上述（5）中得到的化合物31mg与制造例1（6）同样地处理，得到D-阿拉伯糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）195mg。
[0262] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0263] 13C NMR（175MHz，CD3OD）d：14.2（2C）14.314.523.38（2C）23.4123.825.525.6025.6226.330.230.332.332.432.533.034.834.935.035.263.164.866.870.571.6771.6972
.172.773.4873.50100.6173.77173.84174.8175.0）
[0264] 制造例4
[0265] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物500mg和醇化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇）218mg，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）425mg。收率为72%
[0266] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0267] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.33（s，3H，CH3），1.36（s，3H，CH3），1.40（s，3H，CH3），1.41（s，3H，CH3），3.32（ddd，J=9.6，9.6，4.8Hz，1H，OCH），3.57（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），3.60（dd，J=12.0，8.4Hz，1H，OCH），3.64（dd，J=8.0，8.0Hz，1H，OCH），3.80（s，
3H，OMe），3.93（dd，J=8.4，5.2Hz，1H，OCH），3.94（dd，J=10.4，9.6Hz，1H，OCH），4.00（d，J=3.2Hz，1H，OCH），4.07（ddd，J=8.0，6.0，5.2Hz，1H，OCH），4.13（dd，J=8.4,6.0Hz，1H，OCH），4.15-4.22（m，1H，OCH），4.189（dd，J=12.0，5.6Hz，1H，OCH），4.194（dd，J=10.0，
9.6Hz，1H，OCH），4.30（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，OCH），4.56（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.58（s，1H，OCH），4.66（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.84（d，J=12.0Hz，1H，OCHHAr），4.93（d，J=12.0Hz，1H，OCHHAr），5.62（s，1H，OCHPh），6.85（d，J=8.4Hz，2H，Ar），7.25-7.31（m，5H，
13
Ar），7.35-7.42（m，5H，Ar），7.50（dd，J=8.0，2.0Hz，2H，Ar）；C NMR（125MHz，CDCl3）δ：
25.2，26.7，27.0，27.2，55.2，67.57，67.62，68.6，70.6，72.2，74.3，75.0，76.9，77.7，77.9，
78.6，79.9，101.4，102.3，109.6，109.8，113.5（2C），126.0（2C），127.45（2C），127.48，128.1（2C），128.2（2C），128.8，130.3（2C），130.5，137.6，138.3，159.1
[0268] （2）将上述（1）中得到的化合物352mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）291mg。
[0269] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0270] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.33（s，3H，CH3），1.38（s，6H，2×CH3），1.39（s，3H，CH3），3.35（ddd，J=10.0，10.0，4.8Hz，1H，OCH），3.61（dd，J=8.0，8.0Hz，1H，OCH），3.65（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），3.67（dd，J=11.6，6.4Hz，1H，OCH），3.90（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），3.93（dd，J=8.4，5.2Hz，1H，OCH），4.06（ddd，J=8.0，6.0，5.2Hz，1H，OCH），4.13（dd，J=8.4,6.0Hz，1H，OCH），4.150（dd，J=11.6，5.2Hz，1H，OCH），4.154（ddd，J=8.0，6.8，5.2Hz，1H，OCH），4.17（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），4.20（dd，J=3.2，0.8Hz，1H，OCH），4.32（dd，J=10.0，4.8Hz，1H，OCH），4.64（d，J=0.8Hz，1H，OCH），4.79（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.86（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，OCHPh），7.29-7.42（m，8H，Ar），7.50（dd，J=7.6，
13
2.0Hz，2H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：25.1，26.6，27.0，27.1，67.0，67.6，68.6，69.7，
70.2，72.4，76.5，76.9，78.4，78.4，79.6，100.3，101.5，109.7，109.9，126.0（2C），127.76，
127.84（2C），128.2（2C），128.4（2C），128.9，137.4，138.0
[0271] （3）将上述（2）中得到的化合物268mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰
基-β-D-吡喃甘露糖苷）326mg。
[0272] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0273] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.87（t，J=7.2Hz，3H，CH3），1.25-1.39（m，8H，4×CH2），1.33（s，3H，CH3），1.367（s，3H，CH3），1.374（s，6H，2×CH3），1.66（tt，J=7.6，7.6Hz，2H，CH2），
2.04（t，J=7.6Hz，2H，COCH2），3.39（ddd，J=10.0，10.0，4.8Hz，1H，OCH），3.66（dd，J=7.6，
7.6Hz，1H，OCH），3.69（dd，J=11.6，7.2Hz，1H，OCH），3.73（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），
3.91（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），3.92（dd，J=8.4，4.8Hz，1H，OCH），3.99（dd，J=10.0，
10.0Hz，1H，OCH），4.04（ddd，J=7.6，6.4，4.8Hz，1H，OCH），4.068（dd，J=11.6，5.2Hz，1H，OCH），4.075（ddd，J=7.6，7.2，5.2Hz，1H，OCH），4.12（dd，J=8.4,6.4Hz，1H，OCH），4.33（dd，J=10.0，4.8Hz，1H，OCH），4.63（d，J=12.8Hz，1H，OCHHPh），4.74（d，J=12.8Hz，1H，OCHHPh），
4.75（s，1H，OCH），5.61（s，1H，OCHPh），5.71（d，J=3.2Hz，1H，OCH），7.24-7.33（m，3H，Ar），
13
7.35-7.40（m，5H，Ar），7.50（dd，J=7.6，2.0Hz，2H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.0，
22.6，24.9，25.2，26.6，26.9，27.0，28.91，28.95，31.6，34.1，67.3，67.5，68.3，68.5，70.0，
71.5，75.7，76.8，77.7，78.0，79.7，99.7，101.5，109.6，109.8，126.0（2C），127.6，127.7（2C），128.1（2C），128.3（2C），128.9，137.3，137.7，173.1
[0274] （4）将上述（3）中得到的化合物316mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）171mg。
[0275] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0276] 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ：0.81（t，J=6.8Hz，3H，CH3），1.18-1.26（m，8H，4×CH2），1.23（s，3H，CH3），1.25（s，6H，2×CH3），1.29（s，3H，CH3），1.53（tdd，J=7.6，7.6，7.6Hz，
2H，CH2），2.26（dt，J=15.6，7.6Hz，1H，COCHHCH2），2.31（dt，J=15.6，7.6Hz，1H，COCHHCH2），
3.16（ddd，J=9.6，6.4，2.8Hz，1H，OCH），3.43（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，OCH），3.54（dd，J=9.6，
3.2Hz，1H，OCH），3.59（dd，J=10.8，5.2Hz，1H，OCH），3.62（dd，J=12.0，6.4Hz，1H，OCH），3.71（dd，J=8.0，7.2Hz，1H，OCH），3.80（dd，J=12.0，2.8Hz，1H，OCH），3.79-3.83（m，1H，OCH），
3.92（ddd，J=8.0，5.2，3.2Hz，1H，OCH），3.99（dd，J=10.8，3.2Hz，1H，OCH），3.98-4.03（m，
13
2H，2×OCH），4.61（s，1H，OCH），5.26（d，J=3.2Hz，1H，OCH）；C NMR（100MHz，CD3OD）δ：
14.4，23.7，25.5，26.0，26.9，27.3（2C），30.13，30.15，32.9，35.1，62.9，68.0，68.9，70.7，
72.8，73.5，78.1，78.6，78.8，80.6，100.6，110.76，110.80，175.0
[0277] （5）将上述（4）中得到的化合物161mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-阿拉伯糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）252mg。
[0278] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0279] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.88（t，J=6.8Hz，9H，3×CH3），0.90（t，J=6.8Hz，3H，CH3），1.24-1.39（m，20H，10×CH2），1.33（s，3H，CH3），1.37（s，6H，2×CH3），1.39（s，3H，CH3），1.53-1.67（m，8H，4×CH2），2.17（dt，J=16.0，7.6Hz，1H，COCHHCH2），2.22（dt，J=16.0，7.6Hz，1H，COCHHCH2），2.23（dt，J=15.6，7.6Hz，1H，COCHHCH2），2.28（dt，J=15.6，7.6Hz，1H，COCHHCH2），2.33（t，J=7.6Hz，2H，COCH2），2.41（dt，J=15.6，7.6Hz，1H，COCHHCH2），2.45（dt，J=15.6，7.6Hz，1H，COCHHCH2），3.61（dd，J=7.6，7.6Hz，1H，OCH），3.64-3.68（m，1H，OCH），
3.67（dd，J=12.0，7.6Hz，1H，OCH），3.92（dd，J=8.4，5.2Hz，1H，OCH），4.03（ddd，J=7.6，
6.4，5.2Hz，1H，OCH），4.05-4.11（m，1H，OCH），4.08（dd，J=12.0，6.4Hz，1H，OCH），4.11（dd，J=8.4,6.4Hz，1H，OCH），4.18（dd，J=12.0，2.4Hz，1H，OCH），4.25（dd，J=12.0，5.6Hz，1H，OCH），4.84（s，1H，OCH），5.07（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），5.27（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，
13
OCH），5.53（d，J=3.2Hz，1H，OCH）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.79，13.81，13.9，14.0，
22.2（2C），22.3，22.6，24.2，24.4，24.5，25.0，25.2，26.6，27.0（2C），28.9，29.0，31.2（2C），
31.3，31.7，33.9，33.98，34.00，34.1，62.4,65.9，67.5，68.5，69.9，71.0，72.6，76.9，77.8，
79.8，98.5，109.6，109.9，172.2，172.7，173.0，173.4
[0280] （6）将上述（5）中得到的化合物180mg与制造例1（6）同样地处理，得到D-阿拉伯糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷142mg。
[0281] 得到的化合物（74）的物理和分光学的常数如下。
[0282] 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ：0.89（t，J=6.8Hz，6H，2×CH3），0.91（t，J=6.8Hz，3H，CH3），0.92（t，J=6.8Hz，3H，CH3），1.24-1.42（m，20H，10×CH2），1.50-1.60（m，4H，2×CH2），1.61-1.70（m，4H，2×CH2），2.210（dt，J=15.2，7.4Hz，1H，COCHH），2.212（dt，J=15.2，7.4Hz，
1H，COCHH），2.26（dt，J=14.6，7.4Hz，1H，COCHH），2.31（dt，J=14.6，7.4Hz，1H，COCHH），
2.34（dt，J=14.9，7.4Hz，1H，COCHH），2.37（dt，J=14.9，7.4Hz，1H，COCHH），2.39（dt，J=14.6，7.4Hz，1H，COCHH），2.46（dt，J=14.6，7.4Hz，1H，COCHH），3.45（dd，J=8.3，1.7Hz，
1H，OCH），3.59（dd，J=11.1，5.7Hz，1H，OCH），3.67（ddd，J=8.3，5.7，3.4Hz，1H，OCH），3.68（dd，J=10.4，7.4Hz，1H，OCH），3.78（dd，J=11.1，3.4Hz，1H，OCH），3.83（ddd，J=10.0，4.0，
2.3Hz，1H，OCH），3.90（dd，J=10.4，5.2Hz，1H，OCH），4.01（ddd，J=7.4，5.2，1.7Hz，1H，OCH），
4.14（dd，J=12.3，2.3Hz，1H，OCH），4.28（dd，J=12.3，4.0Hz，1H，OCH），4.93（d，J=0.8Hz，
1H，OCH），5.16（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），5.29（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），5.48（dd，
13
J=3.2，0.8Hz，1H，OCH）；C NMR（125MHz，CDCl3）δ：14.2（2C），14.3，14.5，23.36，23.39，
23.40，23.8，25.4，25.57，25.61，26.3，30.2，30.3，32.33，32.35，32.4，33.0，34.8，34.9，
35.0，35.2，63.0，65.0，66.8，70.1，70.5，72.3，72.66，72.72，72.9，73.4，100.2，173.75，
173.84，174.7，175.0）
[0283] 制造例5
[0284] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物500mg和醇化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基核糖醇）218mg，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-核糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）
442mg。收率为75%
[0285] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0286] 1H NMR（700MHz，CDCl3）δ：1.29（s，3H，CH3），1.33（s，3H，CH3），1.36（s，3H，CH3），1.42（s，3H，CH3），3.32（ddd，J=9.8，9.8，4.8Hz，1H，OCH），3.55（dd，J=9.8，3.2Hz，1H，OCH），
3.75（dd，J=10.8，4.8Hz，1H，OCH），3.80（s，3H，OMe），3.91（dd，J=3.2，0.6Hz，1H，OCH），3.92（dd，J=8.6，5.6Hz，1H，OCH），3.93（dd，J=10.4，9.8Hz，1H，OCH），4.02（dd，J=9.2，6.0Hz，
1H，OCH），4.07（dd，J=8.6，6.0Hz，1H，OCH），4.13（dd，J=10.8，5.2Hz，1H，OCH），4.18（ddd，J=9.2，6.0，5.6Hz，1H，OCH），4.20（dd，J=9.8，9.8Hz，1H，OCH），4.30（dd，J=10.4，4.8Hz，
1H，OCH），4.36（ddd，J=6.0，5.2，4.8Hz，1H，OCH），4.50（d，J=0.6Hz，1H，OCH），4.58（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.69（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.81（d，J=11.6Hz，1H，OCHHAr），
4.90（d，J=11.6Hz，1H，OCHHAr），5.61（s，1H，OCHPh），6.85（d，J=8.6Hz，2H，Ar），7.25-7.30
13
（m，5H，Ar），7.34-7.38（m，3H，Ar），7.40（d，J=8.6Hz，2H，Ar），7.49-7.51（m，2H，Ar）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：25.3，25.6，26.9，27.7，55.3，67.6，67.9，68.1，68.6，72.3，73.3，
74.3，75.4，76.2，77.7，78.0，78.6，101.4，102.5，108.8，109.6，113.5（2C），126.0（2C），
127.5（2C），128.2（2C），128.3（2C），128.8（2C），130.2（2C），130.6，137.6，138.4，159.2[0287] （2）将上述（1）中得到的化合物309mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-核糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）
216mg。收率为84%
[0288] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0289] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.34（s，6H，2×CH3），1.39（s，3H，CH3），1.40（s，3H，CH3），3.35（ddd，J=10.4，9.6，4.8Hz，1H，OCH），3.62（dd，J=9.6，3.2Hz，1H，OCH），3.85（dd，J=10.8，6.0Hz，1H，OCH），3.87（dd，J=10.4，10.4Hz，1H，OCH），3.93（dd，J=8.4，4.8Hz，1H，OCH），3.99（dd，J=10.8，6.0Hz，1H，OCH），4.03（dd，J=9.2，6.0Hz，1H，OCH），4.11（dd，J=3.2，1.2Hz，1H，OCH），4.12（dd，J=8.4,6.0Hz，1H，OCH），4.15（ddd，J=9.2，6.0，4.8Hz，1H，OCH），
4.19（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，OCH），4.32（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，OCH），4.39（ddd，J=6.0，
6.0，6.0Hz，1H，OCH），4.56（d，J=1.2Hz，1H，OCH），4.79（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.87（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，OCHPh），7.28-7.42（m，8H，Ar），7.50（dd，J=8.0，2.0Hz，
13
2H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：25.39，25.41，26.8，27.8，67.0，67.4,68.0，68.6，69.9，
72.4，73.2，76.0，76.4，78.0，78.3，100.5，101.5，108.8，109.8，126.0（2C），127.7，127.9（2C），128.2（2C），128.4（2C），128.9，137.5，138.1）
[0290] （3）将上述（2）中得到的化合物195mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-核糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）238mg。
[0291] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0292] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.87（t，J=6.8Hz，3H，CH3），1.23-1.36（m，8H，4×CH2），1.315（s，3H，CH3），1.319（s，3H，CH3），1.39（s，3H，CH3），1.40（s，3H，CH3），1.67（tt，J=7.6，7.6Hz，2H，CH2），2.36（t，J=7.6Hz，2H，COCH2），3.39（ddd，J=10.4，9.6，5.2Hz，1H，OCH），3.71（dd，J=9.6，3.2Hz，1H，OCH），3.87（dd，J=10.8，4.0Hz，1H，OCH），3.899（dd，J=8.4，5.2Hz，1H，OCH），3.903（dd，J=10.4，10.4Hz，1H，OCH），4.005（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，OCH），4.005（dd，J=8.8，6.0Hz，1H，OCH），4.06（dd，J=10.8，6.0Hz，1H，OCH），4.09（dd，J=8.4,6.0Hz，1H，OCH），4.14（ddd，J=8.8，6.0，5.2Hz，1H，OCH），4.319（ddd，J=6.0，6.0，
4.0Hz，1H，OCH），4.324（dd，J=10.4，5.2Hz，1H，OCH），4.63（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.67（d，J=1.2Hz，1H，OCH），4.74（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，OCHPh），5.67（dd，J=3.2，1.2Hz，1H，OCH），7.28-7.33（m，3H，Ar），7.35-7.42（m，5H，Ar），7.49-7.52（m，2H，
13
Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.1，22.6，25.0，25.2，25.5，26.8，27.5，28.9，29.0，31.6，
34.1，67.3，67.9，68.1，68.4,68.5，71.5，73.4，75.5，76.2，77.8，77.9，99.8，101.5，108.8，
109.6，126.0（2C），127.69，127.73（2C），128.17（2C），128.3（2C），128.9，137.3，137.7，
173.2
[0293] （4）将上述（1）中得到的化合物231mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-核糖醇基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）89.8mg。收率为52%
[0294] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0295] 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ：0.90（t，J=7.2Hz，3H，CH3），1.30-1.35（m，8H，4×CH2），1.30（s，3H，CH3），1.32（s，3H，CH3），1.37（s，3H，CH3），1.38（s，3H，CH3），1.63（tt，J=7.2，
7.2Hz，2H，CH2），2.35（dt，J=16.0，7.2Hz，1H，COCHH），2.39（dt，J=16.0，7.2Hz，1H，COCHH），
3.26（ddd，J=9.6，6.4，2.4Hz，1H，OCH），3.50（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，OCH），3.63（dd，J=9.6，
3.6Hz，1H，OCH），3.70（dd，J=12.0，6.4Hz，1H，OCH），3.82（dd，J=11.2，4.4Hz，1H，OCH），3.87（dd，J=8.4,6.4Hz，1H，OCH），3.90（dd，J=12.0，2.4Hz，1H，OCH），4.03（dd，J=11.2，5.6Hz，
1H，OCH），4.049（dd，J=8.4,6.4Hz，1H，OCH），4.054（dd，J=8.4,6.0Hz，1H，OCH），4.22（ddd，J=8.4,6.4,6.0Hz，1H，OCH），4.31（ddd，J=6.0，5.6，4.4Hz，1H，OCH），4.69（d，J=0.8Hz，1H，
13
OCH），5.35（dd，J=3.6，0.8Hz，1H，OCH）；C NMR（100MHz，CD3OD）δ：14.4，23.7，25.4，25.7，
26.0，27.1，27.8，30.2（2C），32.9，35.1，62.9，68.5，68.8，68.9，72.8，73.6，74.8，77.6，
78.5，79.2，100.6，109.9，110.7，175.1
[0296] （5）将上述（4）中得到的化合物79.2mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-核糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）124mg。收率为76%
[0297] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0298] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.86-0.92（m，12H，4×CH3），1.20-1.36（m，20H，10×CH2），1.31（s，3H，CH3），1.34（s，3H，CH3），1.389（s，3H，CH3），1.393（s，3H，CH3），
1.50-1.69（m，8H，4×CH2），2.17-2.45（m，8H，4×COCH2），3.67（ddd，J=10.0，5.6，2.4Hz，
1H，OCH），3.84（dd，J=10.8，4.8Hz，1H，OCH），3.89（dd，J=8.4,6.0Hz，1H，OCH），4.00（dd，J=8.4,6.0Hz，1H，OCH），4.08（dd，J=8.4,6.0Hz，1H，OCH），4.09（dd，J=10.8，4.8Hz，1H，OCH），4.12（ddd，J=8.4,6.0，6.0Hz，1H，OCH），4.17（dd，J=12.0，2.4Hz，1H，OCH），4.26（dd，J=12.0，5.6Hz，1H，OCH），4.31（ddd，J=6.0，4.8，4.8Hz，1H，OCH），4.74（s，1H，OCH），5.04（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），5.28（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），5.50（d，J=3.2Hz，1H，OCH）；
13
C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8（2C），13.9，14.0，22.2（2C），22.3，22.6，24.3，24.4，24.5，
25.0，25.3，25.5，26.7，27.5，28.96，29.01，31.2（2C），31.3，31.7，33.9，34.0（2C），34.1，
62.5，65.8，67.90，67.92，68.4，71.0，72.5，73.3，76.0，78.0，98.9，108.8，109.7，172.2，
172.7，173.0，173.4
[0299] （6）将上述（5）中得到的化合物111mg与制造例1（6）同样地处理，得到D-核糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷90.2mg。收率为90%
[0300] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0301] 1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.90（t，J=7.2Hz，6H，2×CH3），0.91（t，J=7.2Hz，3H，CH3），0.93（t，J=7.2Hz，3H，CH3），1.23-1.44（m，20H，10×CH2），1.51-1.59（m，4H，2×CH2），1.62-1.69（m，4H，2×CH2），2.19（dt，J=15.3，7.4Hz，1H，COCHH），2.21（dt，J=15.3，7.4Hz，
1H，COCHH），2.28（dt，J=15.8，7.4Hz，1H，COCHH），2.31（dt，J=15.8，7.4Hz，1H，COCHH），2.35（q，J=7.4Hz，2H，COCH2），2.40（dt，J=15.4，7.2Hz，1H，COCHH），2.48（dt，J=15.4，7.2Hz，1H，COCHH），3.58（dd，J=6.2，6.4Hz，1H，OCH），3.61（dd，J=11.2，6.2Hz，1H，OCH），3.71（ddd，J=6.2，6.2，3.4Hz，1H，OCH），3.75（dd，J=11.2，3.4Hz，1H，OCH），3.84（ddd，J=10.2，4.2，
2.2Hz，1H，OCH），3.86（ddd，J=6.4，5.6，3.4Hz，1H，OCH），3.87（dd，J=10.2，3.4Hz，1H，OCH），
3.92（dd，J=10.2，5.6Hz，1H，OCH），4.14（dd，J=12.3，2.2Hz，1H，OCH），4.28（dd，J=12.3，
4.2Hz，1H，OCH），4.93（d，J=1.0Hz，1H，OCH），5.17（dd，J=10.2，3.2Hz，1H，OCH），5.29（dd，
13
J=10.2，10.2Hz，1H，OCH），5.48（dd，J=3.2，1.0Hz，1H，OCH）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：
14.2（2C），14.3，14.5，23.35，23.37，23.40，23.8，25.5，25.58，25.62，26.3，30.2，30.3，
32.3，32.36，32.44，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.0，64.5，66.8，70.5，72.50，72.53，
72.6，73.5，73.6，74.1，100.0，173.75，173.84，174.7，175.0
[0302] 制造例6
[0303] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物0.50g和醇化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基木糖醇）0.24g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-L-木糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）
0.41g。收率为58%
[0304] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0305] 1H-NMR（700MHz，CDCl3）δ：1.38（s，3H，CH3），1.39（s，3H，CH3），1.432（s，3H，CH3），1.434（s，3H，CH3），3.32（ddd，J=10.0，9.6，4.8Hz，1H，H-5），3.57（dd，J=9.9，3.2Hz，1H，H-3），3.78（dd，J=11.6，3.6Hz，1H，H-1’a），3.80（s，3H，OCH3），3.88（dd，J=8.2，7.0Hz，
1H，H-5’a）3.93（dd，J=10.0，4.8Hz，1H，H-6a），3.97（d，J=3.2Hz，1H，H-2），3.98（dd，J=11.6，3.6Hz，1H，H-1’b），4.02（dd，J=8.2，7.0Hz，1H，H-5’b），4.05（dd，J=8.0，4.2Hz，1H，H-3’），4.10（ddd，J=8.0，3.6，3.6Hz，1H，H-2’），4.16（ddd，J=7.0，7.0，4.2Hz，1H，H-4’），
4.19（dd，J=9.9，9.6Hz，1H，H-4），4.29（dd，J=10.0，4.8Hz，1H，H-6b），4.54（s，1H，H-1），
4.58（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.69（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.80（d，J=11.6Hz，1H，OCHHPhOMe），4.87（d，J=11.6Hz，1H，OCHHPhOMe），5.61（s，1H，H-7），6.84-6.86（m，2H，Ar），
13
7.26-7.31（m，6H，Ar），7.34-7.39（m，4H，Ar），7.49-7.50（m，2H，Ar）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-0.011.0125.5625.6026.227.027.229.755.365.6865.7367.768.268.572.574.
575.075.175.676.2676.3277.978.6101.4102.6109.4109.7113.5113.6126.0127.51127.5
5127.58128.2128.3128.9129.4130.1130.2130.4
[0306] （2）将上述（1）中得到的化合物0.339g与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-L-木糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）。收率为61%
[0307] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0308] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.37（s，3H，CH3），1.41（s，3H，CH3），1.43（s，6H，CH3），2.60（brS，1H，OH），3.35（ddd，J=10.4，10.0，4.8Hz，1H，H-5），3.65（dd，J=9.6，3.2Hz，1H，H-3），3.71（dd，J=10.8，6.8Hz，1H，H-1’a），3.83（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，H-6a），3.87（dd，J=8.8，7.6Hz，1H，H-5’a）3.91（d，J=3.2Hz，1H，H-2），3.98（dd，J=10.8，4.4Hz，1H，H-1’b），
4.04（dd，J=8.4,6.8Hz，1H，H-3’），4.11-4.22（m，1H，H-5’b），4.11-4.22（m，1H，H-2’），
4.11-4.22（m，1H，H-4’），4.11-4.22（m，1H，H-4），4.32（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，H-6b），4.61（s，1H，H-1），4.78（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.85（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，
13
1H，H-7），7.29-7.42（m，8H，Ar），7.49-7.51（m，2H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：25.4
26.227.027.165.667.068.569.770.572.575.376.376.578.378.4100.3101.6109.8110.21
26.0（2C）127.8127.9（2C）128.2（2C）128.4（2C）129.0137.4137.9
[0309] （3）将上述（2）中得到的化合物0.157g与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-L-木糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.189g。收率为98%
[0310] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0311] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.87（t，J=6.4Hz，3H，CH3），1.24-1.35（m，8H，CH2），1.38（s，3H，CH3），1.39（s，3H，CH3），1.43（s，6H，CH3），1.66（dt，J=7.2，7.2Hz，2H，CH2CH2CO），
2.40（t，J=7.6Hz，2H，CH2CH2CO），3.39（ddd，J=9.6，9.6，4.8Hz，1H，H-5），3.71（dd，J=10.4，
4.8Hz，1H，H-1’a），3.72（dd，J=9.6，3.2Hz，1H，H-3），3.87（dd，J=8.8，7.6Hz，1H，H-5’a），
3.86（dd，J=8.0，4.4Hz，1H，H-3’），3.90（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，H-6a），3.92（dd，J=10.4，
4.8Hz，1H，H-1’b），3.99（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，H-4），3.997（dd，J=8.4,6.8Hz，1H，H-5’b），
4.09（ddd，J=7.2，7.2，5.2Hz，1H，H-4’），4.16（dt，J=7.2，5.2Hz，1H，H-2’），4.33（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，H-6b），4.62（d，J=12.8Hz，1H，OCHHPh），4.69（s，1H，H-1），4.73（d，J=12.8Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，H-7），5.69（d，J=2.8Hz，1H，H-2），7.28-7.42（m，8H，
13
Ar），7.49-7.51（m，2H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.122.624.925.426.226.9727.
0228.929.031.734.165.667.468.268.470.371.675.475.676.077.978.799.7101.5109.71
09.9126.0（2C）127.7（3C）128.2（2C）128.3（2C）129.0137.3137.6173.1
[0312] （4）将上述（3）中得到的化合物0.169g与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-L-木糖醇基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.094g。收率为78%
[0313] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0314] 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ：0.90（t，J=6.8Hz，3H，CH3），1.30-1.33（m，8H，CH2），1.35（s，6H，CH3），1.38（s，3H，CH3），1.39（s，3H，CH3），1.62（dt，J=14.4，7.6Hz，2H，CH2CH2CO），2.38（ddd，J=7.2，7.2，5.6Hz，2H，CH2CH2CO），3.28（ddd，J=9.6，6.4，2.8Hz，1H，H-5），3.50（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，H-4），3.64（dd，J=9.6，3.2Hz，1H，H-3），3.70（dd，J=12.0，6.4Hz，
1H，H-6a），3.71（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，H-1’a），3.85（dd，J=8.0，7.6Hz，1H，H-5’a），3.89（dd，J=8.0，4.4Hz，1H，H-3’），3.91（dd，J=12.0，2.4Hz，1H，H-6b），3.96（dd，J=10.4，5.2Hz，
1H，H-1’b），4.01（dd，J=8.4,6.8Hz，1H，H-5’b），4.10（dt，J=8.0，5.2Hz，1H，H-4’），4.18（ddd，J=8.0，6.8，4.0Hz，1H，H-2’），4.70（d，J=0.8Hz，1H，H-1），5.35（dd，J=3.2，0.8Hz，
13
1H，H-2）；C NMR（100MHz，CD3OD）δ：14.423.725.926.026.627.327.530.1630.1732.935.162.966.868.970.872.873.576.577.378.779.7100.5110.68110.72175.0
[0315] （5）将上述（4）中得到的化合物0.074g与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-L-木糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.105g。收率为76%
[0316] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0317] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.86（s，3H，CH3），0.88（s，3H，CH3），0.90（s，3H，CH3），0.92（s，3H，CH3），1.23-1.33（m，20H，CH2），1.37（s，3H，CH3），1.39（s，6H，CH3），1.418（s，
3H，CH3），1.423（s，3H，CH3），1.50-1.67（m，8H，CH2CH2CO），2.20（ddd，J=7.6，7.6，4.0Hz，
2H，CH2CH2CO），2.26（ddd，J=7.6，7.6，5.2Hz，2H，CH2CH2CO），2.34（ddd，J=16.8，7.6，5.2Hz，
2H，CH2CH2CO），2.42（ddd，J=7.6，7.6，3.6Hz，2H，CH2CH2CO），3.66（ddd，J=10.0，5.6，2.8Hz，
1H，H-5），3.72（dd，J=10.4，5.6Hz，1H，H-5’b），3.83（dd，J=11.2，8.0Hz，1H，H-1’a），3.83（ddd，J=8.0，8.0，6.4Hz，1H，H-2’），3.90（dd，J=10.4，5.6Hz，1H，H-5’a），3.89（dd，J=8.0，
6.4Hz，1H，H-3’），4.08（dt，J=8.0，5.6Hz，1H，H-4’），4.14（dd，J=11.2，6.4Hz，1H，H-1’b），
4.17（dd，J=12.0，2.8Hz，1H，H-6a），4.24（dd，J=12.0，5.6Hz，1H，H-6b），4.77（s，1H，H-1），
5.06（dd，J=10.0，3.6Hz，1H，H-3），5.26（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，H-4），5.52（d，J=2.8Hz，
13
1H，H-2）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8（2C）13.914.122.2（2C）22.322.624.324.45
24.4825.025.426.226.9527.0328.9729.0131.2（2C）31.331.733.934.0（2C）34.162.465.665.768.370.270.972.775.476.078.898.5109.7110.0172.3172.6173.0173.4）
[0318] （6）将上述（5）中得到的化合物0.085g与制造例1（6）同样地处理，得到L-木糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷0.061g。收率为90%
[0319] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0320] 1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.89-0.93（m，12H，CH3），1.23-1.42（m，20H，CH2），1.51-1.59（m，4H，CH2），1.62-1.69（m，4H，CH2），2.18-2.48（m，8H，COCH2），3.56（dd，J=7.8，
4.1Hz，1H，H-3’），3.58（dd，J=11.2，4.8Hz，1H，H-5’b），3.63（dd，J=11.2，4.8Hz，1H，H-5’a），
3.67（dd，J=10.4，7.0Hz，1H，H-1’a），3.71（dt，J=4.8，4.1Hz，1H，H-4’），3.82（ddd，J=10.0，
4.2，2.2Hz，1H，H-5），3.86（ddd，J=7.8，7.0，4.2Hz，1H，H-2’），3.95（dd，J=10.4，4.2Hz，
1H，H-1’b），4.14（dd，J=12.3，2.2Hz，1H，H-6a），4.28（dd，J=12.3，4.2Hz，1H，H-6b），4.91（d，J=0.98Hz，1H，H-1），5.16（dd，J=10.2，3.2Hz，1H，H-3），5.29（dd，J=10.2，10.0Hz，1H，
13
H-4），5.48（dd，J=3.2，0.98Hz，1H，H-2）；C NMR（176MHz，CD3OD）δ：14.2（2C）14.314.5
23.3623.3823.4123.825.4625.5925.6226.330.230.332.332.3632.4433.034.834.9234.9
635.263.064.366.870.572.172.372.772.873.573.9100.3173.7173.8174.7175.0
[0321] 制造例7
[0322] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物1.75g和参考例4的消旋体醇化合物（1-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-赤藓糖醇）0.99g，与制造例1（1）同样地
处理，得到化合物（a）和（b）（1-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-赤藓糖醇基
3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）1.32g。收率为60%
[0323] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0324] （化合物（a）的物理常数：1H-NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.039（3H，s），0.042（3H，s），0.87（9H，s），1.38（3H，s），1.45（3H，s），3.31（1H，ddd，J=10.4，9.6，4.8），3.57（1H，dd，J=9.6，3.2），3.57（1H，dd，J=10.1，4.4），3.60（1H，dd，11.0，2.4），3.62（1H，dd，J=10.1，
7.0），3.80（3H，s），3.92（1H，dd，J=10.4，10.4），4.01（1H，dd，J=3.2，0.6），4.13（1H，ddd，J=7.0，6.2，4.4），4.19（1H，dd，J=9.6，9.6），4.27（1H，dd，J=10.4，4.8），4.29（1H，dd，J=11.0，2.6），4.44（1H，ddd，J=6.2，2.6，2.4），4.55（1H，d，J=0.6），4.58（1H，d，J=12.6），
4.66（1H，d，J=12.6），4.85（1H，d，J=11.9），4.91（1H，d，J=11.9），5.62（1H，s），6.85（2H，d，J=8.5），7.25-7.33（5H，m），7.33-7.39（3H，m），7.41（2H，d，J=8.5），7.48-7.51（2H，
13
m）. C-NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.56，-5.52，18.1，25.4，25.8（3C），28.0，55.2，61.6，
67.6，68.56，68.58，72.2，72.3，74.9，76.7，77.7，78.6，79.3，101.4，102.2，108.6，113.5（2C），126.0（2C），127.51（2C），127.53，128.2（2C），128.3（2C），128.8，130.3，130.5（2C），
137.6，138.3，159.2.）
[0325] （化合物（b）的物理常数：1H-NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.041（3H，s），0.046（3H，s），0.87（9H，s），1.37（3H，s），1.44（3H，s），3.31（1H，ddd，J=10.3，9.5，4.8），3.56（1H，dd，J=9.5，3.2），3.65（1H，dd，J=10.8，5.1），3.74（1H，dd，10.8，6.1），3.76（1H，dd，J=10.7，
4.9），3.80（3H，s），3.91（1H，dd，J=3.2，0.6），3.93（1H，dd，J=10.3，10.3），4.02（1H，dd，J=10.7，6.1），4.17（1H，ddd，J=6.1，6.1，5.1），4.19（1H，dd，J=9.5，9.5），4.28（1H，dd，J=10.3，4.8），4.34（1H，ddd，J=6.1，6.1，4.9），4.47（1H，d，J=0.6），4.58（1H，d，J=12.6），
4.68（1H，d，J=12.6），4.81（1H，d，J=11.8），4.90（1H，d，J=11.8），5.61（1H，s），6.85（2H，d，J=8.7），7.25-7.32（5H，m），7.34-7.41（3H，m），7.39（2H，d，J=8.7），7.48-7.51（2H，
13
m）. C-NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.43，-5.39，18.2，25.3，25.9（3C），27.8，55.2，61.8，67.7，
68.3，68.6，72.3，74.3，75.2，75.8，77.2，77.8，78.6，101.4，102.4，108.5，113.5（2C），
126.0（2C），127.5（3C），128.2（2C），128.3（2C），128.8，130.3（2C），130.5，137.6，138.3，
159.2.
[0326] （2）将上述（1）中得到的化合物（a）与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（1-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-L-赤藓糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-羟基-β-D-吡喃甘露糖苷）。收率为84%
[0327] （3）将上述（2）中得到的化合物与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（1-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-L-赤藓糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.58g。
[0328] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0329] 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.047（3H，s），0.048（3H，s），0.87（3H，J=7.4），0.88（9H，s），1.21-1.32（8H，m），1.35（3H，s），1.42（3H，s），1.64-1.69（2H，m），2.46（2H，t，J=7.6），3.38（1H，ddd，J=10.3，9.7，4.8），3.57（1H，dd，J=10.7，4.7），3.62（1H，dd，J=10.7，7.3），3.70（1H，dd，J=11.3，8.1），3.73（1H，dd，J=9.7，3.3），3.89（1H，dd，J=10.3，10.3），3.98（1H，dd，J=9.7，9.7），4.11（1H，ddd，J=7.3，6.3，4.7），4.14（1H，dd，J=11.3，3.0），4.31（1H，dd，J=10.3，4.8），4.34（1H，ddd，J=8.1，6.3，3.0），4.63（1H，d，J=12.4），4.74（1H，d，J=12.4），4.74（1H，d，J=1.2），5.61（1H，s），5.72（1H，dd，J=3.3，
13
1.2），7.25-7.32（5H，m），7.35-7.41（3H，m），7.49-7.52（2H，m）. C-NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.52，-5.49，14.0，18.1，22.6，25.0，25.3（3C），25.8，27.9，28.9，29.0，31.7，34.2，
61.6，67.3，68.4,68.49，68.52，71.5，75.7，76.78，76.82，78.0，99.7，101.5，108.7，126.1（2C），127.67，127.72（2C），128.2（2C），128.3（2C），128.9，137.4，137.7，173.2.）[0330] （4）将上述（3）中得到的化合物100mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（1-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-L-赤藓糖醇基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘
露糖苷）55.9mg。收率为74%
[0331] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0332] 1H-NMR（400MHz，CD3OD）δ：0.041（6H，s），0.80-0.82（3H，m），0.82（9H，s），1.20-1.31（8H，m），1.23（3H，s），1.32（3H，s），1.50-1.55（2H，m），2.25-2.31（2H，m），
3.15（1H，ddd，J=9.6，6.8，4.9），3.43（1H，t，J=9.6，9.6），3.54（1H，dd，J=9.6，3.6），3.56（1H，dd，J=11.4,6.6），3.58（1H，dd，J=11.2，6.8），3.64（1H，dd，J=10.8，6.0），3.66（1H，dd，J=11.2，4.9），3.80（1H，dd，J=11.4，2.4），3.93（1H，dd，J=10.8，4.8），4.07（1H，ddd，J=6.6，6.0，2.4），4.20（1H，ddd，J=6.0，6.0，4.8），4.61（1H，d，J=0.8），5.62（1H，dd，J=3.6，
13
0.8）. C-NMR（100MHz，CD3OD）δ：14.4，19.2，23.7，25.6，26.0，26.4（3C），28.1，30.1（2C），
33.0，35.1，62.9，63.2，68.96，69.02，72.9，73.6，77.5，78.5，79.0，100.4，109.8，175.0.[0333] （5）将上述（4）中得到的化合物40.0g与制造例1（5）同样地处理，得到化合
物（1-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-L-赤藓糖醇基3,4,6-三-O-己酰
基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.06g。收率为96%
[0334] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0335] 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.050（3H，s），0.052（3H，s），0.87（12H，t，J=7.2），0.88（9H，s），1.24-1.36（20H，m），1.34（3H，s），1.43（3H，s），1.50-1.70（8H，m），2.15-2.50（8H，m），3.58（1H，dd，J=11.6，6.4），3.63（1H，dd，J=11.6，5.2），3.64（1H，ddd，J=10.0，
5.0，2.4），3.72（1H，dd，J=11.6，8.0），4.10（1H，dd，J=11.6，4.4），4.11（1H，ddd，J=5.2，
4.4，2.8），4.15（1H，dd，J=12.2，2.4），4.26（1H，dd，J=12.2，5.0），4.33（1H，ddd，J=8.0，
6.4，2.8），4.83（1H，d，J=0.4），5.07（1H，dd，J=10.0，3.2），5.29（1H，dd，J=10.0，10.0），
13
5.53（1H，dd，J=3.2，0.4）. C-NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8（2C），13.9，14.1，18.2，22.2（2C），22.3，22.6，24.3，24.4，24.5，25.0，25.3，25.9（3C），27.9，28.96，29.00，31.2（2C），
31.3，31.7，33.95（2C），34.02，34.2，61.6，62.3，65.7，68.4,68.7，71.1，72.6，76.9（2C），
98.7，108.7，172.2，172.7，173.0，173.5.
[0336] （6）将上述（5）中得到的化合物0.05g与制造例1（6）同样地处理，得到L-赤藓糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷0.03g。收率为75%
[0337] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0338] 1H-NMR（CD3OD）δ：0.90（6H，t，J=7.2），0.916（3H，t，J=6.8），0.923（3H，t，J=7.0），1.23-1.43（20H，m），1.51-1.59（4H，m），1.62-1.71（4H，m），2.19（1H，dt，J=15.2，7.2），
2.21（1H，dt，J=15.1，7.2），2.27（1H，dt，J=15.8，7.2），2.31（1H，dt，J=15.8，7.2），2.34（1H，dt，J=15.8，7.4），2.37（1H，dt，J=15.8，7.6），2.40（1H，dt，J=15.4，7.2），2.46（1H，dt，J=15.2，7.2），3.52（1H，ddd，J=6.2，6.2，3.6），3.57（1H，dd，J=11.4,6.2），3.64（1H，dd，J=10.0，3.2），3.66（1H，ddd，J=6.2，3.2，2.3），3.70（1H，dd，J=11.4，3.6），3.82（1H，ddd，J=10.0，4.4，2.4），4.05（1H，dd，J=10.0，2.3），4.14（1H，dd，J=12.4，2.4），4.28（1H，dd，J=12.4，4.4），4.90（1H，d，J=0.9），5.16（1H，dd，J=10.0，3.3），5.29（1H，dd，J=10.0，
13
10.0），5.50（1H，dd，J=3.3，0.9）. C-NMR（CD3OD）δ：14.2（2C），14.3，14.5，23.36，23.38，
23.4，23.8，25.5，25.60，25.62，26.4，30.2，30.3，32.34，32.36，32.5，33.0，34.8，34.9，
35.0，35.2，63.1，64.6，66.8，70.5，72.4，72.7，73.1，73.5，73.6，100.5，173.78，173.84，
174.7，175.0.
[0339] （7）另外，使用上述（1）中得到的化合物（b），与上述完全同样地实施，由此得到D-赤藓糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷（赤藓糖醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.02g。收率为75%
[0340] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0341] 1H-NMR（CD3OD）δ：0.90（6H，t，J=7.2），0.92（3H，t，J=7.0），0.94（3H，t，J=7.6），1.24-1.46（20H，m），1.51-1.60（4H，m），1.61-1.71（4H，m），2.19（1H，dt，J=15.0，7.2），
2.21（1H，dt，J=14.8，7.8），2.27（1H，dt，J=15.8，7.4），2.31（1H，dt，J=15.8，7.4），2.36（1H，dt，J=15.1，7.4），2.37（1H，dt，J=15.8，7.6），2.40（1H，dt，J=15.5，7.2），2.47（1H，dt，J=15.4，7.2），3.56（1H，ddd，J=6.2，5.8，3.0），3.58（1H，dd，J=10.8，6.2），3.67（1H，ddd，J=5.8，5.8，3.6），3.71（1H，dd，J=10.8，3.0），3.83（1H，dd，J=10.8，3.6），3.83（1H，ddd，J=10.0，4.6，2.2），3.90（1H，dd，J=10.8，5.8），4.14（1H，dd，J=12.4，2.2），4.28（1H，dd，J=12.4，4.6），4.91（1H，d，J=1.0），5.16（1H，dd，J=10.0，3.2），5.29（1H，dd，J=10.0，
13
10.0），5.48（1H，dd，J=3.2，1.0）. C-NMR（CD3OD）δ：14.2（2C），14.3，14.5，23.37（2C），
23.40，23.8，25.5，25.58，25.62，26.3，30.2，30.3，32.34，32.36，32.4，33.0，34.8，34.9，
35.0，35.2，63.0，64.6，66.8，69.1，70.4，72.1，72.6，73.4，73.5，100.0，173.76，173.83，
174.7，174.9.
[0342] 制造例8
[0343] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物0.50g和醇化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-L-苏糖醇）0.28g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合
物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-L-苏糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄
基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.37g。收率为59%
[0344] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0345] 1H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.06（s，3H，SiCH3），0.07（s，3H，SiCH3），0.89（s，9H，C（CH3）3），1.37（s，3H，CH3），1.40（s，3H，CH3），3.32（ddd，J=10.4，9.6，5.0Hz，1H，H-5），3.56（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，H-3），3.74（dd，J=10.8，5.3Hz，1H，H-1’a），3.78（dd，J=10.8，4.0Hz，1H，H-1’b），3.80（s，3H，OCH3），3.82（dd，J=11.6，3.2Hz，1H，H-4’a），3.92（dd，J=10.4，10.4Hz，1H，H-6a），3.96（dd，J=3.2，0.6Hz，1H，H-2），3.99（dd，J=11.6，3.2Hz，
1H，H-4’b），4.04（ddd，J=8.0，5.3，4.0Hz，1H，H-2’），4.08（ddd，J=8.0，3.2，3.2Hz，1H，H-3’），4.18（dd，J=10.0，9.6Hz，1H，H-4），4.29（dd，J=10.4，5.0Hz，1H，H-6b），4.558（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.560（d，J=0.6Hz，1H，H-1），4.66（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.80（d，J=11.8Hz，1H，OCHHPhOMe），4.90（d，J=11.8Hz，1H，OCHHPhOMe），5.61（s，1H，OCHPh），
13
6.84-6.86（m，2H，Ar），7.25-7.39（m，10H，Ar），7.49-7.51（m，2H，Ar）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.43，-5.38，18.3，25.9（3C），27.0，27.2，55.2，63.3，67.6，68.5，68.6，72.3，
74.4，75.3，77.0，77.5，77.7，78.6，101.4，102.6，109.0，113.5（2C），126.0（2C），127.5（3C），128.2（2C），128.3（2C），128.8，130.2（2C），130.5，137.6，138.3，159.2[0346] （2）将上述（1）中得到的化合物373mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-二-O-亚异丙基-L-苏糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄
基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）196mg。收率为63%
[0347] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0348] 1H NMR（400MHz，CDCl3）d：0.07（s，6H，SiCH3），0.89（s，9H，C（CH3）3），1.389（s，3H，CH3），1.392（s，3H，CH3），3.34（ddd，J=10.0，9.6，4.4Hz，1H，H-5），3.63（dd，J=9.6，3.2Hz，
1H，H-3），3.71（dd，J=10.8，5.6Hz，1H，H-1’a），3.79（dd，J=10.8，4.4Hz，1H，H-1’b），3.86（dd，J=11.2，3.2Hz，1H，H-4’a），3.88（dd，J=10.8，10.0Hz，1H，H-6a），3.95（ddd，J=5.6，
4.4，3.2Hz，1H，H-2’），3.97（dd，J=11.2，4.4Hz，1H，H-4’b），4.09（ddd，J=8.0，4.4，3.2Hz，
1H，H-3’），4.16（dd，J=3.2，0.6Hz，1H，H-2），4.16（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，H-4），4.32（dd，J=10.8，5.2Hz，1H，H-6b），4.60（d，J=0.6Hz，1H，H-1），4.78（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.87（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，OCHPh），7.29-7.42（m，8H，Ar），7.49-7.51（m，2H，
13
Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.44，-5.39，18.3，25.9（3C），27.00，27.03，63.5，67.0，
68.6，69.070.0，72.5，76.6，77.0，77.7，78.4，100.6，101.5，109.4，126.0（2C），127.8，
127.9（2C），128.2（2C），128.4（2C），128.9，137.4，138.0
[0349] （3）将上述（2）中得到的化合物196mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-L-苏糖醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄
基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）190mg。收率为81%
[0350] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0351] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.062（s，3H，SiCH3），0.065（s，3H，SiCH3），0.87（t，J=7.2Hz，3H，CH3），0.89（s，9H，C（CH3）3），1.26-1.40（m，8H，CH2），1.38（s，3H，CH3），1.39（s，3H，CH3），1.66（tt，J=7.2，7.2Hz，2H，CH2CH2CO），2.45（t，J=7.2Hz，2H，CH2CH2CO），3.34（ddd，J=10.4，9.6，4.8Hz，1H，H-5），3.71（dd，J=9.6，3.2Hz，1H，H-3），3.74（dd，J=10.4，3.6Hz，1H，H-1’a），3.77（dd，J=10.4，3.6Hz，1H，H-1’b），3.82（dd，J=11.6，3.6Hz，1H，H-4’a），3.89（dd，J=10.4，10.4Hz，1H，H-6a），3.94（dd，J=11.6，3.6Hz，1H，H-4’b），3.97（ddd，J=10.0，3.6，3.6Hz，1H，H-2’），3.99（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，H-4），4.02（ddd，J=10.0，
3.6，3.6Hz，1H，H-3’），4.31（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，H-6b），4.63（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），
4.70（d，J=1.2Hz，1H，H-1），4.73（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，OCHPh），5.70（dd，
13
J=3.2，1.2Hz，1H，H-2），7.24-7.43（m，8H，Ar），7.49-7.51（m，2H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.43，-5.39，14.1，18.3，22.6，25.0，25.9（3C），26.9，27.0，29.0，31.7，34.1，
63.3，67.3，68.3，68.5，68.9，71.6，75.6，77.5，78.0，100.1，101.5，109.2，126.1（2C），
127.70（2C），127.74（2C），128.2（2C），128.3，128.9，137.4，137.7，173.0
[0352] （4）将上述（3）中得到的化合物198mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-L-苏糖醇基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）57mg。收率为38%
[0353] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0354] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.065（s，3H，SiCH3），0.068（s，3H，SiCH3），0.88（t，J=6.8Hz，3H，CH3），0.89（s，9H，C（CH3）3），1.24-1.40（m，8H，CH2），1.38（s，3H，CH3），1.39（s，3H，CH3），1.63（tt，J=7.6，7.6Hz，2H，CH2CH2CO），2.40（t，J=7.6Hz，2H，CH2CH2CO），3.35（ddd，J=8.0，4.0，4.0Hz，1H，H-5），3.71（dd，J=10.0，5.2Hz，1H，H-1’a），3.74（dd，J=9.6，3.2Hz，1H，H-3），3.75（dd，J=10.0，4.4Hz，1H，H-1’b），3.82（dd，J=11.6，3.6Hz，1H，H-4’a），
3.89（dd，J=10.4，10.4Hz，1H，H-6a），3.94（dd，J=11.6，3.6Hz，1H，H-4’b），3.97（ddd，J=10.0，3.6，3.6Hz，1H，H-2’），3.99（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，H-4），4.02（ddd，J=10.0，3.6，
3.6Hz，1H，H-3’），4.31（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，H-6b），4.63（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.70（d，J=1.2Hz，1H，H-1），4.73（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，OCHPh），5.70（dd，
13
J=3.2，1.2Hz，1H，H-2），7.24-7.43（m，8H，Ar），7.49-7.51（m，2H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.43，-5.39，14.1，18.3，22.6，25.0，25.9（3C），26.9，27.0，29.0，31.7，34.1，
63.3，67.3，68.3，68.5，68.9，71.6，75.6，77.5，78.0，100.1，101.5，109.2，126.1（2C），
127.70（2C），127.74（2C），128.2（2C），128.3，128.9，137.4，137.7，173.0
[0355] （5）将上述（4）中得到的化合物44mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基L-苏糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛
酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）64mg。收率为85%
[0356] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0357] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.049（s，3H，SiCH3），0.056（s，3H，SiCH3），0.85-0.92（m，12H，CH3），0.88（s，9H，C（CH3）3），1.22-1.41（m，20H，CH2），1.38（s，3H，CH3），1.39（s，3H，CH3），1.50-1.66（m，8H，CH2CH2CO），2.17-2.43（m，8H CH2CH2CO），3.66（ddd，J=10.0，5.6，
2.4Hz，1H，H-5），3.71（dd，J=10.8，4.8Hz，1H，H-1’a），3.74（dd，J=10.8，4.0Hz，1H，H-1’b），
3.81（dd，J=11.2，3.2Hz，1H，H-4’a），3.95（dd，J=11.2，3.6Hz，1H，H-4’b），3.96（ddd，J=8.0，4.8，4.0Hz，1H，H-2’），4.02（ddd，J=8.0，3.6，3.2Hz，1H，H-3’），4.16（dd，J=12.4，
2.4Hz，1H，H-6a），4.24（dd，J=12.4，5.6Hz，1H，H-6b），4.78（d，J=X.X Hz，1H，H-1），5.05（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，H-3），5.27（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，H-4），5.53（dd，J=3.2，X.X
13
Hz，1H，H-2）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.44，-5.39，13.8，13.9，14.0，18.3，22.2，22.6，
24.3，24.5，25.0，25.9（3C），26.8，27.0，28.97，29.03，31.2，31.3，31.7，33.9，34.0，34.1，
62.563.2，65.8，68.7，71.0，72.6，77.1，77.2，99.2，109.2，172.3，172.6，172.8，173.4[0358] （6）使用上述（5）中得到的化合物57mg，使用80%醋酸水溶液代替制造例1
（6）的90%三氟乙酸水溶液，除此以外，与制造例3（6）同样地处理，得到L-苏糖醇基
3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷25mg。收率为53%
[0359] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0360] 1H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.87-0.95（m，12H，CH3），1.23-1.42（m，20H，CH2），1.51-1.59（m，4H，CH2），1.62-1.70（m，4H，CH2），2.16-2.48（m，8H，COCH2），3.57（dd，J=12.6，
8.6Hz，1H，H-4’a），3.619（ddd，J=8.2，4.6，3.0Hz，1H，H-3’），3.623（dd，J=12.6，4.6Hz，
1H，H-4’b），3.72（dd，J=10.0，5.8Hz，1H，H-1’a），3.76（ddd，J=6.4，5.8，3.0Hz，1H，H-2’），
3.83（ddd，J=10.2，4.4，2.2Hz，1H，H-5），3.86（dd，J=10.0，6.4Hz，1H，H-1’b），4.15（dd，J=12.3，4.4Hz，1H，H-6a），4.27（dd，J=12.3，4.4Hz，1H，H-6b），4.89（d，J=0.8Hz，1H，H-1），
5.16（dd，J=10.2，3.2Hz，1H，H-3），5.29（dd，J=10.2，10.2Hz，1H，H-4），5.47（dd，J=3.2，
13
0.8Hz，1H，H-2）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：14.2（2C），14.3，14.5，23.36，23.38，23.41，
23.8，25.5，25.60，25.62，26.3，30.2，30.3，32.4（2C），32.5，33.0，34.86，34.92，35.0，
35.2，63.1，64.3，66.8，70.4，71.0，72.1，72.6，72.9，73.5，100.0，173.8，173.9，174.6，
175.0
[0361] 制造例9
[0362] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物1.15g和醇化合物（2,3-O-亚异丙基-D-甘油）0.31g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（2,3-O-亚异丙基-D-甘油基
3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.62g。收率为53%
[0363] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0364] 1H-NMR（CDCl3）δ：1.37（3H，s），1.40（3H，s），3.32（1H，ddd，J=9.6，7.3，4.9），3.56（1H，dd，J=9.6，3.2），3.59（1H，dd，J=10.5，5.9），3.80（3H，s），3.89（1H，dd，J=8.3，
6.1），3.93（1H，dd，J=10.3，7.3），3.93（1H，dd，J=3.2，0.8），3.96（1H，dd，J=10.5，3.7），
4.04（1H，dd，J=8.3，6.4），4.19（1H，dd，J=9.6，9.6），4.29（1H，dddd，J=6.4,6.1，5.9，
3.7），4.29（1H，dd，J=10.3，4.9），4.51（1H，d，J=0.8），4.57（1H，d，J=12.4），4.68（1H，d，J=12.4），4.78（1H，d，J=11.9），4.89（1H，d，J=11.9），5.61（1H，s），6.85（2H，d，J=8.6），
13
7.25-7.31（5H，m），7.34-7.39（3H，m），7.38（2H，d，J=8.6），7.48-7.51（2H，m）. C-NMR（CDCl3）δ：25.3，26.8，55.3，66.4,67.6，68.5，69.5，72.4，74.3（2C），75.1，77.8，78.6，
101.4，102.6，109.2，113.5（2C），126.0（2C），127.50，127.55（2C），128.2（2C），128.3（2C），128.8，130.3，130.4（2C），137.5，138.3，159.2
[0365] （2）将上述（1）中得到的化合物0.61g与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（2,3-O-亚异丙基-D-甘油基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.45g。收率为93%
[0366] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0367] 1H-NMR（CDCl3）δ：1.35（3H，s），1.40（3H，s），3.35（1H，ddd，J=9.6，9.6，4.8），3.64（1H，dd，J=9.6，3.2），3.64（1H，dd，J=10.6，5.8），3.87（1H，dd，J=8.4，5.6），3.89（1H，dd，J=10.4，9.6），3.93（1H，dd，J=10.6，4.2），4.05（1H，dd，J=8.4,6.4），4.13（1H，dd，J=3.2，0.8），4.14（1H，dd，J=9.6，9.6），4.30（1H，dddd，J=6.4，5.8，5.6，4.2），4.32（1H，dd，J=10.4，4.8），4.57（1H，d，J=0.8），4.76（1H，d，J=12.4），4.85（1H，d，J=12.4），5.60
13
（1H，s），7.29-7.41（5H，m），7.29-7.41（3H，m），7.48-7.51（2H，m）. C-NMR（CDCl3）δ：
25.3，26.7，66.4,66.6，67.0，68.5，69.7，69.8，72.45，72.54，74.3，74.7，76.6，76.7，78.3，
100.4，100.8，101.5，109.4，126.0，127.8，127.9，128.2，128.4，128.4，137.4，137.8.）[0368] （3）将上述（1）中得到的化合物0.44g与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（2,3-O-亚异丙基-D-甘油基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖
苷）0.47g。收率为83%
[0369] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0370] 1H-NMR（CDCl3）δ：0.87（3H，t，J=7.2），1.20-1.34（8H，m），1.35（3H，s），1.40（3H，s），1.60-1.70（2H，m），2.45（2H，t，J=7.6），3.38（1H，ddd，J=9.8，4.8，4.0），3.63（1H，dd，J=9.8，5.8），3.71（1H，dd，J=10.0，3.6），3.83（1H，dd，J=8.4,6.4），3.89（1H，dd，J=10.4，4.0），3.90（1H，dd，J=10.0，5.2），3.99（1H，dd，J=9.8，9.8），4.00（1H，dd，J=8.4,6.4），4.22（1H，dddd，J=6.4,6.4，5.2，3.6），4.32（1H，dd，J=10.4，4.8），4.63（1H，d，J=12.0），4.65（1H，d，J=0.8），4.73（1H，d，J=12.0），5.61（1H，s），5.67（1H，dd，J=3.2，13
0.8），7.27-7.42（5H，m），7.27-7.42（3H，m），7.48-7.52（2H，m）. C-NMR（CDCl3）δ：14.0，
22.6，25.0，25.5，26.6，28.9，31.7，34.1，66.3，67.3，68.3，68.4,69.5，71.6，74.3，75.5，
77.9，99.6，100.0，101.5，109.3，126.0（2C），127.7（2C），128.2（2C），128.3（2C），128.9，
137.3，137.7，173.2.
[0371] （4）将上述（3）中得到的化合物0.45g与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（2,3-O-亚异丙基-D-甘油基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.13g。收率为40%
[0372] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0373] 1H-NMR（CDCl3）δ：0.88（3H，t，J=6.8），1.25-1.32（8H，m），1.35（3H，s），1.40（3H，s），1.59-1.66（2H，m），2.41（2H，t，J=7.6），3.32（1H，ddd，J=10.8，6.4，4.4），3.63（1H，dd，J=10.8，5.2），3.78（1H，dd，J=8.6，6.4），3.85（1H，dd，J=12.0，5.6），3.86（1H，dd，J=10.8，4.4），3.88（1H，dd，J=10.8，10.8），3.89（1H，dd，J=10.8，6.4），3.91（1H，dd，J=12.0，3.2），4.01（1H，dd，J=8.6，6.4），4.23（1H，dddd，J=6.4,6.4，5.6，3.2），4.67（1H，13
d，J=0.8），5.39（1H，dd，J=5.2，0.8）. C-NMR（CDCl3）δ：14.0，22.6，24.9，25.4，26.6，
28.9，29.0，31.7，34.1，62.3，66.3，68.1，69.8，70.8，72.7，74.5，75.8，99.3，109.5，174.1.[0374] （5）将上述（4）中得到的化合物0.113g与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（2,3-O-亚异丙基-D-甘油基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
0.158g。收率为82%
[0375] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0376] 1H-NMR（CDCl3）δ：0.86-0.92（12H，m），1.20-1.35（20H，m），1.35（3H，s），1.39（3H，s）1.50-1.68（8H，m），2.17-2.44（8H，m），3.63（1H，dd，J=10.6，6.2），3.66（1H，ddd，J=10.0，5.4，2.4），3.81（1H，dd，J=8.4,6.4），3.89（1H，dd，J=10.6，3.8），3.99（1H，dd，J=8.4,6.0），4.17（1H，dd，J=12.0，2.4），4.22（1H，dddd，J=6.4,6.2，6.0，3.8），4.24（1H，dd，J=12.0，5.4），4.72（1H，d，J=0.8），5.05（1H，dd，J=10.0，3.2），5.26（1H，dd，13
J=10.0，10.0），5.50（1H，dd，J=3.2，0.8）. C-NMR（CDCl3）δ：13.8（2C），13.9，14.0，22.2（2C），22.3，22.6，24.3，24.5（2C），25.0，25.5，26.6，28.9，29.0，31.1，31.3，31.7，33.9，
34.0（2C），34.1，62.4,65.8，66.3，68.3，69.5，70.9，72.6，74.2，99.1，109.3，172.2，172.6，
172.9，173.4。
[0377] （6）使用上述（5）中得到的化合物0.15g，与制造例1（6）同样地处理，得到D-甘油基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷0.10g。收率为53%
[0378] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0379] ：1H-NMR（CD3OD）δ：0.900（6H，t，J=7.4），0.91（3H，t，J=7.0），0.92（3H，t，J=7.0），1.23-1.46（20H，m），1.52-1.61（4H，m），1.62-1.71（4H，m），2.19（1H，dt，J=15.6，7.6），
2.21（1H，dt，J=15.6，7.7），2.27（1H，dt，J=15.8，7.4），2.31（1H，dt，J=15.8，7.4），2.34（1H，dt，J=15.8，7.4），2.37（1H，dt，J=15.8，7.6），2.37（1H，dt，J=15.8，7.6），2.39（1H，dt，J=15.4，7.2），2.45（1H，dt，J=15.4，7.2），3.50（1H，dd，J=11.4，5.8），3.55（1H，dd，J=11.4，4.9），3.65（1H，dd，J=10.2，5.3），3.74（1H，dddd，J=5.8，5.4，5.3，4.9），3.81（1H，dd，J=10.2，5.4），3.82（1H，ddd，J=10.0，4.4，2.2），4.15（1H，dd，J=12.4，2.2），4.27（1H，dd，J=12.4，4.4），4.89（1H，d，J=0.8），5.16（1H，dd，J=10.0，3.3），5.28（1H，dd，J=10.0，
13
10.0），5.47（1H，dd，J=3.3，0.8）. C-NMR（CD3OD）δ：14.2（2C），14.3，14.5，23.35，23.37，
23.4，23.8，25.5，25.60，25.62，26.3，30.16，30.25，30.7，32.3，32.4，32.9，34.85，34.93，
34.86，34.93，35.0，35.2，63.1，64.3，66.9，70.4，71.8，72.0，72.6，73.4，100.1，173.8，
173.9，174.6，175.0。
[0380] 制造例10
[0381] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物1.76g和（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-甲醇0.48g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（2,3-O-亚异丙基-L-甘油基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.69g。收率为40%
[0382] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0383] 1H-NMR（CDCl3）δ：1.38（3H，s），1.42（3H，s），3.32（1H，ddd，J=10.2，9.6，4.8），3.57（1H，dd，J=9.6，3.2），3.59（1H，dd，J=10.1，6.3），3.75（1H，dd，J=8.4,6.3），3.80（3H，s），3.88（1H，dd，J=10.1，5.7），3.93（1H，dd，J=10.2，10.2），3.96（1H，dd，J=3.2，0.8），4.09（1H，dd，J=8.4,6.3），4.19（1H，dd，J=9.6，9.6），4.29（1H，dddd，J=6.3，6.3，6.3，5.7），4.30（1H，dd，J=10.2，4.8），4.52（1H，d，J=0.8），4.58（1H，d，J=12.5），4.68（1H，d，J=12.5），
4.81（1H，d，J=11.9），4.88（1H，d，J=11.9），5.61（1H，s），6.85（2H，d，J=8.6），7.26-7.31
13
（5H，m），7.34-7.39（3H，m），7.38（2H，d，J=8.6），7.48-7.51（2H，m）. C-NMR（CDCl3）δ：
25.4，26.8，55.3，67.0，67.7，68.5，70.9，72.4，74.3，74.7，75.1，77.8，78.6，101.4，102.2，
109.6，113.5（2C），126.0（2C），127.52（2C），127.55，128.2（2C），128.3（2C），128.8，130.2（2C），130.5，137.5，138.3，159.2。
[0384] （2）将上述（1）中得到的化合物0.12g与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（2,3-O-亚异丙基-L-甘油基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）。
[0385] （3）将上述（2）中得到的化合物与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（2,3-O-亚异丙基-L-甘油基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.11g。收率为91%（以上2个工序的总收率）
[0386] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0387] 1H-NMR（CDCl3）δ：0.87（3H，t，J=7.2），1.25-1.34（8H，m），1.35（3H，s），1.40（3H，s），1.60-1.70（2H，m），2.45（2H，t，J=7.4），3.38（1H，ddd，J=9.6，6.0，4.8），3.67（1H，dd，J=10.4,6.0），3.71（1H，dd，J=8.4,6.0），3.72（1H，dd，J=9.6，3.6），3.78（1H，dd，J=10.8，6.0），3.90（1H，dd，J=10.8，6.0），3.99（1H，dd，J=9.6，9.6），4.03（1H，dd，J=8.4,6.0），4.25（1H，dddd，J=6.0，6.0，6.0，6.0），4.33（1H，dd，J=10.4，4.8），4.63（1H，d，J=12.4），4.70（1H，d，J=1.2），4.74（1H，d，J=12.4），5.61（1H，s），5.67（1H，dd，J=3.6，13
1.2），7.28-7.42（5H，m），7.28-7.42（3H，m），7.49-7.51（2H，m）. C-NMR（CDCl3）δ：14.1，
22.6，25.0，26.8，28.93，28.98，31.7，34.1，66.8，67.3，68.3，68.5，70.5，71.6，74.5，75.6，
77.9，99.6，101.5，109.6，126.0（2C），127.7（3C），128.2（2C），128.3（2C），129.0，137.3，
137.7，173.2。
[0388] （4）将上述（3）中得到的化合物0.12g与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（2,3-O-亚异丙基-L-甘油基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.056g。收率为74%
[0389] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0390] 1H-NMR（CDCl3）δ：0.88（3H，t，J=7.2），1.25-1.33（8H，m），1.35（3H，s），1.40（3H，s），1.59-1.67（2H，m），2.41（2H，t，J=7.2），3.34（1H，ddd，J=9.0，4.8，3.2），3.64（1H，dd，J=10.2，6.0），3.74（1H，dd，J=9.0，9.0），3.73（1H，dd，J=8.0，6.0），3.74（1H，dd，J=9.0，3.0），3.81（1H，dd，J=10.2，6.0），3.86（1H，dd，J=12.0，4.8），3.94（1H，dd，J=12.0，3.2），4.02（1H，dd，J=8.0，6.0），4.25（1H，dddd，J=6.0，6.0，6.0，6.0），4.71（1H，13
d，J=0.8），5.39（1H，dd，J=3.0，0.8）. C-NMR（CDCl3）δ：14.0，22.6，24.9，25.4，26.7，
28.9，29.0，31.7，34.2，62.4,66.6，68.4，70.2，70.9，72.9，74.5，75.7，98.9，109.6，174.2。
[0391] （5）将上述（4）中得到的化合物0.046g与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（2,3-O-亚异丙基-L-甘油基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.077g。
[0392] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0393] 1H-NMR（CDCl3）δ：0.86-0.92（12H，m），1.24-1.34（20H，m），1.35（3H，s），1.40（3H，s）1.50-1.68（8H，m），2.19-2.44（8H，m），3.66（1H，dd，J=10.4,6.0），3.67（1H，ddd，J=10.0，2.4，2.4），3.69（1H，dd，J=8.6，6.2），3.78（1H，dd，J=10.4，5.6），4.02（1H，dd，J=8.6，6.2），4.17（1H，dd，J=12.2，2.4），4.23（1H，dd，J=12.2，2.4），4.24（1H，dddd，J=6.2，6.2，6.0，5.6），4.77（1H，d，J=1.0），5.06（1H，dd，J=10.0，3.2），5.26（1H，dd，J=10.0，
13
10.0），5.50（1H，dd，J=3.2，1.0. C-NMR（CDCl3）δ：13.8，13.9，14.0，22.2（2C），22.3，22.6，
24.3，24.4，24.5，25.0，25.3，26.8，28.9，29.0，31.1，31.2，31.7，33.9，34.0（2C），34.1，
62.4,65.8，66.7，68.4，70.4，70.9，72.6，74.6，98.5，109.6，172.2，172.6，173.0，173.4）[0394] （6）使用上述（5）中得到的化合物0.03g，与制造例1（6）同样地处理，得到化合物（L-甘油基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.020g。收率为
72%
[0395] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0396] 1H-NMR（CD3OD）δ：0.900（3H，t，J=7.4），0.902（3H，t，J=7.4），0.91（3H，t，J=7.1），0.93（3H，t，J=7.2），1.24-1.44（20H，m），1.52-1.60（4H，m），1.63-1.76（4H，m），2.19（1H，dt，J=14.8，7.6），2.21（1H，dt，J=14.8，7.4），2.27（1H，dt，J=14.9，7.4），2.32（1H，dt，J=14.9，7.4），2.34（1H，dt，J=15.8，7.4），2.37（1H，dt，J=15.8，7.4），2.40（1H，dt，J=15.4，7.2），2.46（1H，dt，J=15.4，7.2），3.48（1H，dd，J=11.4，5.8），3.53（1H，dd，J=11.4，5.4），3.57（1H，dd，J=10.4,6.6），3.75（1H，dddd，J=6.6，5.8，5.4，4.4），3.83（1H，ddd，J=10.0，4.4，2.2），3.88（1H，dd，J=10.4，4.4），4.15（1H，dd，J=12.4，2.2），4.27（1H，dd，J=12.4，4.4），4.90（1H，d，J=1.0），5.16（1H，dd，J=10.0，3.5），5.29（1H，dd，J=10.0，
13
10.0），5.48（1H，dd，J=3.5，1.0）. C-NMR（CD3OD）δ：14.2（2C），14.3，14.5，23.36，23.38，
23.4，23.8，25.5，25.60，25.62，26.4，30.2，30.3，32.3，32.35，32.44，33.0，34.86，34.92，
32.96，35.2，63.1，64.3，66.9，70.4，72.2，72.6，72.7，73.5，100.3，173.8，173.9，174.7，
175.0。
[0397] 制造例11
[0398] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物500mg和1-叔丁基二甲基硅烷基乙二醇165mg，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（2-O-叔丁基二甲基硅烷基乙二醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）397mg。收率为73%
[0399] （2）将上述（1）中得到的化合物368mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（2-O-叔丁基二甲基硅烷基乙二醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）
216mg。收率为72%
[0400] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0401] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.05（s，3H，SiCH3），0.06（s，3H，SiCH3），0.88（s，9H，C（CH3）3），3.34（ddd，J=9.6，9.6，4.8Hz，1H，OCH），3.63（dd，J=9.6，3.2Hz，1H，OCH），
3.68-3.94（m，5H，5×OCH），4.14（dd，J=3.2，0.8Hz，1H，OCH），4.15（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，OCH），4.33（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，OCH），4.63（d，J=0.8Hz，1H，OCH），4.78（d，J=12.0Hz，
1H，OCHHPh），4.87（d，J=12.0Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，OCHPh），7.27-7.41（m，8H，Ar），
13
7.50（dd，J=8.0，2.0Hz，2H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.4，-5.3，18.2，25.8（3C），
62.6，66.9，68.6，70.0，70.8，72.5，76.7，78.4，100.7，101.5，126.0（2C），127.8，127.9（2C），128.2（2C），128.4（2C），128.9，137.4，137.9
[0402] （3）将上述（2）中得到的化合物216mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（2-O-叔丁基二甲基硅烷基乙二醇基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）207mg。收率为77%
[0403] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0404] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.05（s，3H，SiCH3），0.06（s，3H，SiCH3），0.87（t，J=7.2Hz，3H，CH3），0.88（s，9H，C（CH3）3），1.25-1.33（m，8H，4×CH2），1.66（tt，J=7.6，7.6Hz，2H，CH2），2.46（t，J=7.6Hz，2H，COCH2），3.38（ddd，J=10.0，10.0，4.8Hz，1H，OCH），
3.67（dd，J=10.0，3.6Hz，1H，OCH），3.69（ddd，J=10.0，4.0，4.0Hz，1H，OCH），3.73（ddd，J=8.0，4.0，4.0Hz，1H，OCH），3.78（ddd，J=8.0，4.0，4.0Hz，1H，OCH），3.86（ddd，J=10.0，4.0，
4.0Hz，1H，OCH），3.90（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），3.99（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），
4.33（dd，J=10.0，4.8Hz，1H，OCH），4.62（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），4.73（d，J=1.2Hz，1H，OCH），4.74（d，J=12.4Hz，1H，OCHHPh），5.61（s，1H，OCHPh），5.69（dd，J=3.6，1.2Hz，1H，
13
OCH），7.24-7.40（m，8H，Ar），7.49-7.52（m，2H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.4，-5.3，
14.1，18.3，22.6，25.0，25.9（3C），28.95，28.99，31.7，34.1，62.7，67.3，68.47，68.53，
71.2，71.6，75.8，78.0，100.1，101.5，126.1（2C），127.7，127.8（2C），128.2（2C），128.3（2C），128.9，137.4，137.7，173.1
[0405] （4）将上述（3）中得到的化合物216mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（2-O-叔丁基二甲基硅烷基乙二醇基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）116mg。收率为78%
[0406] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0407] 13C NMR（100MHz，CD3OD）δ：-5.2，-5.1，14.4，19.2，23.7，26.0，26.4（3C），30.1，30.2，32.9，35.1，62.9，63.9，68.9，71.9，72.9，73.7，78.6，100.7，175.0
[0408] （5）将上述（4）中得到的化合物103mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（2-O-叔丁基二甲基硅烷基乙二醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）134mg。收率为80%
[0409] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0410] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.045（s，3H，SiCH3），0.049（s，3H，SiCH3），0.86-0.91（m，12H，4×CH3），0.89（s，9H，C（CH3）3），1.22-1.36（m，20H，10×CH2），1.50-1.67（m，8H，4×CH2），2.15-2.45（m，8H，4×CH2），3.65（ddd，J=10.0，5.6，2.4Hz，1H，OCH），3.63-3.68（m，
1H，OCH），3.70-3.81（m，2H，2×OCH），3.87（ddd，J=10.0，4.0，4.0Hz，1H，OCH），4.17（dd，J=12.0，2.4Hz，1H，OCH），4.25（dd，J=12.0，5.6Hz，1H，OCH），4.77（s，1H，OCH），5.05（dd，
13
J=10.0，3.6Hz，1H，OCH），5.26（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），5.50（d，J=3.6Hz，1H，OCH）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.4，-5.3，13.8（2C），13.9，14.0，18.3，22.2（2C），22.3，22.6，
24.2，24.4，24.5，25.0，25.8（3C），28.95，28.99，31.2（2C），31.3，31.7，33.9，34.0（2C），
34.1，62.45，62.53，65.8，68.6，71.0，71.1，72.5，99.1，172.3，172.6，173.0，173.5[0411] （6）使用上述（5）中得到的化合物114mg，与制造例1（6）同样地处理，得到乙二醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）97mg。收率为72%
[0412] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0413] 1H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.882（t，J=7.2Hz，3H，CH3），0.885（t，J=7.2Hz，6H，2×CH3），0.90（t，J=7.2Hz，3H，CH3），1.22-1.38（m，20H，10×CH2），1.53（dtt，J=10.8，7.6，
7.6Hz，1H，CH2），1.55（dtt，J=10.8，7.6，7.6Hz，1H，CH2），1.57（tt，J=7.6，7.6Hz，2H，CH2），
1.63（tt，J=7.6，7.6Hz，2H，CH2），1.66（tt，J=7.6，7.6Hz，2H，CH2），2.20（dt，J=15.6，7.6Hz，
1H，COCHH），2.21（dt，J=15.6，7.6Hz，1H，COCHH），2.26（dt，J=15.6，7.6Hz，1H，COCHH），2.29（dt，J=15.6，7.6Hz，1H，COCHH），2.34（dt，J=15.6，7.6Hz，1H，COCHH），2.36（dt，J=15.6，
7.6Hz，1H，COCHH），2.344（t，J=7.6Hz，2H，COCH2），3.69（ddd，J=12.6，5.8，2.8Hz，1H，OCH），
3.71（ddd，J=10.0，6.2，2.8Hz，1H，OCH），3.72（ddd，J=12.6，5.8，2.8Hz，1H，OCH），3.83（ddd，J=11.2，5.8，2.8Hz，1H，OCH），3.87（ddd，J=11.2，5.8，2.8Hz，1H，OCH），4.19（dd，J=12.3，
6.2Hz，1H，OCH），4.22（dd，J=12.3，2.8Hz，1H，OCH），4.70（d，J=1.0Hz，1H，OCH），5.08（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），5.26（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），5.52（dd，J=3.2，1.0Hz，1H，
13
OCH）；C NMR（175MHz，CDCl3）d：13.8（2C），13.9，14.0，22.2（2C），22.3，22.6，24.3，24.4，
24.5，25.0，28.9，29.0，31.1（2C），31.2，31.7，33.88，33.91，34.0，34.1，61.9，62.4,65.7，
68.6，70.7，72.6，73.3，99.4，172.3，172.6，173.4，173.4
[0414] 制造例12
[0415] （1）使用甘露糖基亚砜化合物（2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷S-氧化物）1.24g和醇化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：
4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇）1.00g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚
苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）974mg。收率为71%
[0416] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0417] 1H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.05（3H，s），0.07（3H，s），0.88（9H，s），1.33（3H，s），1.37（3H，s），1.46（3H，s），1.47（3H，s），3.51（1H，dd，J=10.3，5.2），3.57（1H，dd，J=10.3，4.0），3.71（1H，dd，J=10.3，6.0），3.73（1H，dd，J=10.3，8.6），3.82（1H，dd，J=3.2，1.5），3.87（1H，ddd，J=10.0，10.0，5.4），3.88（1H，dd，J=10.4，10.0），3.97（1H，dd，J=10.0，
3.2），4.07（1H，ddd，J=8.6，5.7，4.0），4.22（1H，dd，J=7.5，5.7），4.25（1H，dd，J=10.0，
10.0），4.26（1H，dd，J=10.4，5.4），4.33（1H，ddd，J=6.3，6.0，5.2），4.39（1H，dd，J=7.5，
6.3），4.63（1H，d，J=12.3），4.72（1H，d，J=12.0），4.80（1H，d，J=12.0），4.82（1H，d，J=1.5），4.84（1H，d，J=12.3），5.64（1H，s），7.25-7.39（13H，m），7.49（2H，dd，J=7.8，
13
2.0）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.5，-5.4，18.3，25.4，25.5，25.9（3C），27.6，27.8，62.0，
64.3，66.9，68.8，73.3，73.6，75.1，75.2，75.5，76.3，76.6，77.0，79.1，99.7，101.5，108.6，
108.8，126.1（2C），127.35（2C），127.44，127.8，128.0（2C），128.1（2C），128.3（2C），128.4（2C），128.8，137.6，138.0，138.7
[0418] （2）将上述（1）中得到的化合物636mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基β-D-吡喃甘露糖苷）273mg。收率为69%
[0419] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0420] 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ：-0.004（3H，s），-0.000（3H，s），0.82（9H，s），1.24（3H，s），1.25（3H，s），1.34（3H，s），1.35（3H，s），3.11（1H，ddd，J=9.6，6.0，2.4），3.34（1H，dd，J=9.6，3.2），3.45（1H，dd，J=10.4,6.0），3.54（1H，dd，J=10.4,6.0），3.61（1H，dd，J=12.0，6.0）3.62（1H，dd，J=10.8，4.4），3.74（1H，dd，J=10.8，5.6），3.76（1H，d，J=3.2），3.78（1H，dd，J=12.0，2.4），3.95（1H，dd，J=10.4,6.0），4.23-4.28（2H，m），4.31（1H，
13
ddd，J=6.0，6.0，5.6），4.36（1H，dd，J=5.6，5.6），4.46（1H，s）；C NMR（100MHz，CD3OD）δ：-5.3，-5.2，19.2，25.5，25.9，26.4（3C），27.7，27.9，62.9，63.9，68.5，69.3，72.3，75.2，
76.2，76.4，77.2，78.4，78.7，101.9，109.5，109.7；）
[0421] （3）将上述（2）中得到的化合物167mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基2,3,4,6-四-O-己酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）226mg。收率为95%
[0422] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0423] 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.06（3H，s），0.07（3H，s），0.88（6H，t，J=7.2），0.89（9H，s），0.90（3H，t，J=8.0），0.91（3H，t，J=8.0），1.24-1.37（16H，m），1.35（3H，s），1.37（3H，s），1.45（3H，s），1.47（3H，s），1.50-1.68（8H，m），2.19（1H，dt，J=7.6，4.4），2.20（1H，dt，J=7.6，4.4），2.26（2H，td，J=7.6，5.6），2.32（2H，td，J=7.6，2.0），2.39（1H，dt，J=16.0，8.0），2.45（1H，dt，J=16.0，8.0），3.54（1H，dd，J=10.4，4.0），3.58（1H，dd，J=10.4，5.6），3.65（1H，ddd，J=9.6，5.6，2.4），3.72（1H，dd，J=10.4，8.0），4.13（1H，ddd，J=8.0，7.6，
4.0），4.17（1H，dd，J=12.4，2.4），4.23（1H，dd，J=12.4，5.6），4.26（1H，dd，J=7.6，5.6），
4.36（1H，dt，J=5.6，5.6），4.41（1H，dd，J=7.6，5.6），4.77（1H，s），5.05（1H，dd，J=10.0，
13
3.2），5.25（1H，dd，J=10.0，9.6），5.49（1H，d，J=3.2）. C-NMR（CDCl3）δ：-5.62，-5.47，
13.8，13.9（2C），18.3，22.2（3C），22.27，22.32，24.2，24.4，24.5，24.6，25.3，25.5，25.9（4C），27.6，28.0，31.2（4C），31.3，33.9，33.95，33.98，34.0，62.2，62.4,65.7，68.2，68.5，
71.0，72.6，75.0，75.2，75.7，76.8，98.4，108.4，108.8，172.2，172.6，172.8，173.4[0424] （4）将上述（3）中得到的化合物931mg与制造例1（6）同样地处理，得到D-甘露糖醇基2,3,4,6-四-O-己酰基-β-D-吡喃甘露糖苷142mg。收率为72%
[0425] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0426] 1H-NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.89（6H，t，J=7.2），0.92（3H，t，J=7.2），0.93（3H，t，J=7.2）1.23-1.41（16H，m），1.54（1H，tt，J=7.4，7.4），1.54（1H，tt，J=7.4，7.4），1.57（2H，tt，J=7.4，7.4），1.64（2H，tt，J=7.4，7.4），1.68（2H，tt，J=7.4，7.4），2.20（1H，t，J=7.4），2.27（1H，dt，J=15.8，7.4），2.31（1H，dt，J=15.8，7.4），2.34（1H，dt，J=14.8，7.4），2.37（1H，dt，J=14.8，7.4），2.40（1H，dt，J=15.0，7.4），2.47（1H，dt，J=15.0，7.4），
3.61（1H，dd，J=11.0，5.6），3.66（1H，ddd，J=8.4，5.6，3.6），3.69（1H，dd，J=10.8，6.6），
3.72（1H，dd，J=8.4，1.0），3.75（1H，dd，J=8.4，1.0），3.78（1H，ddd，J=8.4,6.6，2.6），
3.79（1H，dd，J=11.0，3.6），3.83（1H，ddd，J=10.0，4.2，2.2），4.13（1H，dd，J=10.8，2.6），
4.15（1H，dd，J=12.2，2.2），4.28（1H，dd，J=12.2，4.2），4.92（1H，d，J=1.0），5.16（1H，
13
dd，J=10.0，3.2），5.29（1H，dd，J=10.0，10.0），5.51（1H，dd，J=3.2，1.0）；C-NMR（CD3OD）δ：14.2（2C），14.3（2C），23.4（3C），23.5，25.4，25.6（2C），26.0，32.3（3C），32.4，34.9（2C），35.0，35.1，63.1，65.2（2C），66.9，70.5，71.1，71.2，71.7，72.7，73.0，73.5，73.7，
173.8，173.9，174.8，175.0）
[0427] 另外，代替该制造例（3）中使用的己烷酸酐，分别使用辛酰氯、丙酰氯和棕榈酰氯，除此以外，与上述同样地实施，从而得到化合物A（D-甘露糖醇基2,3,4,6-四-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）（D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-辛酰基-β-D-吡喃甘
露糖苷）、化合物B（D-甘露糖醇基2,3,4,6-四-O-丙酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）（D-甘
露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-丙酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）、化合物C（D-甘露糖醇基
2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）（D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-棕
榈酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）。
[0428] 得到的化合物A～C的物理和分光学上的常数如下。
[0429] 化合物A的物理和分光学上的常数：1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：1.05（3H，dd，J=7.6，7.6），1.08（3H，dd，J=7.6，7.6），1.14（3H，dd，J=7.6，7.6），1.17（3H，t，J=7.6），2.21（1H，dq，J=16.6，7.6），2.24（1H，dq，J=16.6，7.6），2.30（1H，dq，J=16.6，7.6），2.34（1H，dq，J=16.6，7.6），2.36（1H，dq，J=16.6，7.6），2.39（1H，dq，J=16.6，7.6），2.46（2H，q，J=7.6Hz），3.62（1H，dd，J=11.2，6.0Hz，），3.67（1H，dd，J=8.2，6.0，3.6），3.71（1H，dd，J=10.6，6.4），3.73（1H，dd，J=8.6，1.0），3.76（1H，dd，J=8.2，1.0），3.79（1H，ddd，J=8.6，
6.4，2.6），3.80（1H，dd，J=11.2，3.6），3.84（1H，ddd，J=10.0，4.6，2.2），4.13（1H，dd，J=10.6，2.6），4.15（1H，dd，J=12.2，2.2），4.31（1H，dd，J=12.2，4.6），4.93（1H，d，J=1.0），
13
5.17（1H，dd，J=10.0，3.2），5.27（1H，dd，J=10.0，10.0），5.52（1H，dd，J=3.2，1.0）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：9.2，9.3，9.4，9.6，23.20，28.23，28.26，38.34,63.1，65.2，67.0，
70.5，71.0，71.2，71.7，72.7，73.0，73.5，73.7，100.5，174.6，174.8，175.6，175.7[0430] 化合物B的物理和分光学上的常数：1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.88-0.92（m，
12H，4×CH3），1.25-1.42（m，32H，16×CH2），1.51-1.58（m，4H，2×CH2），1.62-1.70（m，
4H，2×CH2），2.19-2.50（m，8H，4×COCH2），3.61（dd，J=11.0，6.0Hz，1H，OCH），3.66（dd，J=8.4,6.0，3.6Hz，1H，OCH），3.69（dd，J=10.6，6.4Hz，1H，OCH），3.72（dd，J=8.4，1.0Hz，1H，OCH），3.75（dd，J=8.2，1.0Hz，1H，OCH），3.78（ddd，J=8.2，6.4，2.6Hz，1H，OCH），3.79（dd，J=11.0，3.6Hz，1H，OCH），3.83（ddd，J=10.0，4.2，2.2Hz，1H，OCH），4.13（dd，J=10.6，2.6Hz，
1H，OCH），4.14（dd，J=12.2，2.2Hz，1H，OCH），4.29（dd，J=12.2，4.2Hz，1H，OCH），4.92（d，J=0.8Hz，1H，OCH），5.16（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），5.31（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），
13
5.51（dd，J=3.2，0.8Hz，1H，OCH）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：14.4（2C），14.45，14.50，
23.7（3C），23.8，25.8，25.9，26.0，26.4，30.10，31.14（3C），30.19，30.22，30.25，30.30，
32.85（2C），32.91，33.0，34.9，35.0，35.1，35.2，63.0，65.2，66.8，70.5，71.1，71.2，71.7，
72.8，73.0，73.5，73.7，100.6，173.7，173.8，174.8，175.0
[0431] 化合物C的物理和分光学上的常数：1H-NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.88（12H，t，J=7.0），1.26-1.32（96H，m），1.52（2H，ddt，J=14.0，7.0，7.0），1.56（2H，ddt，J=14.0，7.0，7.0），1.62（2H，ddt，J=14.0，7.6，7.6），1.64（2H，ddt，J=14.8，7.4，7.4），2.19（1H，dt，J=22.7，7.6），2.21（1H，dt，J=22.7，7.0），2.26（1H，dt，J=22.7，7.0），2.28（1H，dt，J=22.7，
7.4），2.34（1H，dt，J=18.3，7.6），2.36（1H，dt，J=18.3，7.6），2.42（1H，dt，J=21.6，8.1），
2.45（1H，dt，J=21.6，8.1），3.69（1H，ddd，J=10.0，4.0，4.0），3.77-3.87（7H，m），4.05（1H，dd，J=10.3，3.5），4.22（2H，d，J=4.0），4.73（1H，d，J=0.6），5.06（1H，dd，J=10.0，3.2），
13
5.28（1H，dd，J=10.0，10.0），5.50（1H，dd，J=3.2，0.6），C-NMR（CD3OD）δ：14.1（4C），
22.7（4C），24.7，24.8，24.9，25.1，29.1（2C），29.2，29.3（2C），39.3，29.4（4C），29.5（2C），
29.6（2C），29.7（16C），31.9（4C），34.0，34.1（2C），62.1，63.8，65.5，68.7，70.5，70.7，
70.8，71.2，72.2（2C），72.7，77.2，172.2，172.7，173.6，173.7
[0432] 制造例13
[0433] （1）使用甘露糖基亚砜化合物（4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-对甲氧基苄基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷S-氧化物）1.82g和醇化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：
4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇）1.23g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物
（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基4,6-O-亚苄
基-2,3-二-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）1.98g。收率为77%
[0434] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0435] 1H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.07（s，3H，SiMe），0.08（s，3H，SiMe），0.90（s，9H，tSiBu），1.36（s，3H，CH3），1.39（s，3H，CH3），1.46（s，3H，CH3），1.50（s，3H，CH3），3.30（ddd，J=10.1，10.1，4.8Hz，1H，OCH），3.54（dd，J=9.9，3.2Hz，1H，OCH），3.60（dd，J=10.4，4.0Hz，
1H，OCH），3.64（dd，J=10.4，7.0Hz，1H，OCH），3.76（dd，J=10.4，8.0Hz，1H，OCH），3.797（s，
3H，OMe），3.801（s，3H，OMe），3.89（dd，J=10.4，10.1Hz，1H，OCH），3.93（dd，J=3.2，0.8Hz，
1H，OCH），4.00（dd，J=10.4，4.6Hz，1H，OCH），4.15（dd，J=10.1，9.9Hz，1H，OCH），4.22-4.27（m，2H，4×OCH），4.30（dd，J=10.4，4.8Hz，1H，OCH），4.43-4.45（m，2H，4×OCH），4.49（d，J=12.0Hz，1H，OCHHAr），4.568（d，J=0.8Hz，1H，OCH），4.572（d，J=12.0Hz，1H，OCHHAr），4.78（d，J=11.8Hz，1H，OCHHAr），4.85（d，J=11.8Hz，1H，OCHHAr），5.60（s，1H，OCH），6.82（d，J=8.8Hz，1H，Ar），6.84（d，J=8.8Hz，1H，Ar），7.17（d，J=8.8Hz，1H，Ar），7.37（d，J=8.8Hz，1H，
13
Ar），7.35-7.39（m，3H，Ar），7.49-7.50（m，2H，Ar）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.5，-5.4，
18.4，25.45，25.52，25.9（3C），27.6，27.8，55.2（2C），62.3，67.7，68.6，68.7，71.9，74.4，
74.9，75.1，75.5，76.2，76.9，77.4，78.6，101.4，102.1，108.5，108.8，113.5（2C），113.7（2C），126.0（2C），128.2（2C），128.8，129.1（2C），130.1（2C），130.4，130.6，137.6，159.1（2C））
[0436] （2）将上述（1）中得到的化合物1.64g与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基4,6-O-亚苄
基-β-D-吡喃甘露糖苷）816mg。收率为69%
[0437] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0438] 13C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.5，-5.4，18.4，25.3，25.4，25.9（3C），27.6，27.8，62.6，66.7，68.5，70.7，70.8，75.1，75.2，75.8，77.1，77.2，78.7，100.6，102.1，108.6，
108.9，126.2（2C），128.3（2C），129.1，137.1
[0439] （3）将上述（2）中得到的化合物704mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基4,6-O-亚苄
基-2,3-二-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）919mg。收率为93%
[0440] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0441] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.6，-5.5，14.0，14.1，18.3，22.58，22.64，24.6，25.0，25.4，25.5，25.9，27.7，27.9，28.9，29.0，29.1，31.6，31.8，34.01，34.03，
34.04,62.2，67.4,68.47，68.52，69.0，70.0，75.07，75.15，75.7，75.9，76.8，77.2，99.2，
101.7，108.4，108.8，126.1（2C），128.2（2C），129.1，137.0，172.7）
[0442] （4）将上述（3）中得到的化合物71.6mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基2,3-二-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）51.9mg。收率为81%
[0443] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0444] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.6，-5.5，14.0，18.3，22.59，22.61，25.6，25.0，25.45，25.52，25.9，27.7，27.9，28.9，28.97，29.01，29.05，31.6，31.7，34.0，34.1，62.1，
62.2，66.0，68.4,68.6，73.9，75.1，75.2，75.6，75.8，76.7，98.5，108.5，108.8，172.6，
173.4
[0445] （5）将上述（4）中得到的化合物42.1mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）48.9mg。
[0446] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0447] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.6，-5.5，13.8，13.9，14.02，14.05，18.3，22.2，22.3，22.6，24.4，24.5，24.6，25.0，25.3，25.5，25.9，27.6，28.0，28.9，29.00，29.03，29.1，
31.2，31.3，31.6，31.7，33.97，34.01，62.2，62.5，65.8，68.2，68.5，71.1，72.6，75.1，75.2，
75.7，76.7，77.2，98.5，108.4，108.8，172.2，172.6，172.8，173.4
[0448] （6）使用上述（5）中得到的化合物35.4mg，与制造例1（6）同样地处理，得到D-甘露糖醇基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷19.5mg。收率为72%
[0449] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0450] 1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.88-0.93（m，12H，4×CH3），1.25-1.42（m，24H，12×CH2），1.51-1.59（m，4H，2×CH2），1.62-1.69（m，4H，2×CH2），2.19-2.49（m，8H，4×CH2），
3.61（dd，J=11.2，6.0Hz，1H，OCH），3.66（ddd，J=8.2，6.0，3.6Hz，1H，OCH），3.69（dd，J=10.6，
6.4Hz，1H，OCH），3.72（dd，J=8.6，1.0Hz，1H，OCH），3.75（dd，J=8.2，1.0Hz，1H，OCH），3.78（ddd，J=8.6，6.4，2.6Hz，1H，OCH），3.79（dd，J=11.2，3.6Hz，1H，OCH），3.83（ddd，J=10.0，
4.2，2.2Hz，1H，OCH），4.13（dd，J=10.6，2.6Hz，1H，OCH），4.14（dd，J=12.4，2.2Hz，1H，OCH），
4.28（dd，J=12.4，4.2Hz，1H，OCH），4.92（d，J=0.8Hz，1H，OCH），5.16（dd，J=10.0，3.2Hz，
13
1H，OCH），5.30（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），5.51（dd，J=3.2，0.8Hz，1H，OCH）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：14.4，14.3，14.4，14.5，23.4（2C），23.7，23.8，25.58，25.62，25.8，
26.4，30.1，30.15，30.20，30.3，32.3，32.4，32.8，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.0，65.2，
66.8，70.5，71.1，71.2，71.7，72.7，73.0，73.5，73.7，173.7，173.8，174.8，175.0[0451] 制造例14
[0452] （1）将制造例1（3）的正辛酰氯替换为丙酰氯，除此以外，对制造例13（2）中得到的化合物200mg同样地进行处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-丙酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）171mg。
收率为96%
[0453] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0454] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.6，-5.5，8.8，9.3，18.3，25.4，25.5，25.9，27.28，27.33，27.7，27.9，62.2，67.3，68.5，69.1，70.2，75.0，75.2，75.6，75.8，76.8，99.1，101.8，
108.4，108.8，126.1（2C），128.3（2C），129.2，136.9，173.3，173.5
[0455] （2）将上述（1）中得到的化合物149mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基2,3-二-O-丙酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）123mg。收率为81%
[0456] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0457] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.6，-5.5，8.8，9.2，18.3，25.48，25.52，25.9，27.36，27.39，27.8，27.9，62.1，62.2，65.9，68.4,68.7，74.0，75.1，75.2，75.6，75.8，76.9，98.5，
108.5，108.8，173.4，174.0
[0458] （3）将上述（2）中得到的化合物97.2mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-丙酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）126mg。
[0459] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0460] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.6，-5.5，8.7，9.2，13.8，13.9，18.3，22.2，22.3，24.4，24.5，25.3，25.5，25.9，27.3，27.4，27.6，28.0，31.1，31.3，33.95，34.01，62.2，
62.4,65.7，68.2，68.5，71.2，72.6，75.0，75.2，75.6，76.8，98.4，108.4，108.8，172.4，
173.2，173.4，173.6
[0461] （4）使用上述（3）中得到的化合物103mg，与制造例1（6）同样地处理，得到D-甘露糖醇基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-丙酰基-β-D-吡喃甘露糖苷48.6mg。收率为61%
[0462] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0463] 1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.90（t，J=7.2Hz，3H，CH3），0.93（t，J=7.2Hz，3H，CH3），1.05（t，J=7.6Hz，3H，CH3），1.17（t，J=7.6Hz，3H，CH3），1.25-1.39（m，8H，4×CH2），1.57（ddt，J=7.4，7.4，7.4Hz，2H，CH2），1.64（ddt，J=7.4，7.4，7.4Hz，2H，CH2），2.22（q，J=7.6Hz，2H，COCH2），2.29（dt，J=15.8，7.4Hz，1H，CHH），2.32（dt，J=15.8，7.4Hz，1H，CHH），
2.34（dt，J=15.8，7.4Hz，1H，CHH），2.37（dt，J=15.8，7.4Hz，1H，CHH），2.49（q，J=7.6Hz，
2H，COCH2），3.61（dd，J=11.2，6.0Hz，1H，OCH），3.67（ddd，J=8.2，6.0，3.6Hz，1H，OCH），3.70（dd，J=10.6，6.4Hz，1H，OCH），3.73（dd，J=8.6，1.2Hz，1H，OCH），3.76（dd，J=8.2，1.2Hz，
1H，OCH），3.78（ddd，J=8.6，6.4，2.6Hz，1H，OCH），3.80（dd，J=11.2，3.6Hz，1H，OCH），3.84（ddd，J=10.0，4.6，2.4Hz，1H，OCH），4.13（dd，J=10.6，2.6Hz，1H，OCH），4.15（dd，J=12.4，
2.4Hz，1H，OCH），4.27（dd，J=12.4，4.6Hz，1H，OCH），4.93（d，J=1.0Hz，1H，OCH），5.17（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），5.27（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），5.52（dd，J=3.2，1.0Hz，1H，
13
OCH）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：9.2，9.6，14.2，14.3，23.3，23.4，25.6，25.7，28.2，28.4，
32.3，32.4，34.9（2C），63.1，65.2，66.9，70.5，71.0，71.2，71.7，72.8，73.0，73.4，73.7，
100.5，174.0，174.5，175.0，175.6
[0464] 制造例15
[0465] （1）将制造例1（3）中的正辛酰氯替换为棕榈酰氯，除此以外，对制造例13（2）中得到的化合物200mg同样地进行处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-棕榈酰基-β-D-吡喃甘
露糖苷）313mg。收率为89%
[0466] （2）将上述（1）中得到的化合物242mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基2,3-二-O-棕榈酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）200mg。收率为90%
[0467] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0468] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.6，-5.5，14.1（2C），18.3，22.7（2C），24.6，25.1，25.47，25.54，25.9（3C），27.7，27.9，29.10，29.14，29.3，29.4（2C），29.5，29.59，29.64，
29.66（4C），29.70（8C），31.9（2C），34.05，34.09，62.1，62.3，66.0，68.4,68.6，73.9，75.1，
75.2，75.7，75.8，76.9，98.5，108.5，108.8，172.7，173.4
[0469] （3）将上述（2）中得到的化合物157mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-棕榈酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）187mg。
[0470] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0471] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.6，-5.5，13.8，13.9，14.1（2C），18.3，22.26，22.29，22.7（2C），24.4，24.5，24.6，25.0，25.3，25.5，25.9（3C），27.6，28.0，29.11，29.14，29.3，
29.37（2C），29.39，29.5，29.6，29.66（2C），29.68（2C），29.70（4C），29.73（4C），31.2，
31.3，31.9（2C），33.96，33.99，34.02，34.03，62.1，62.3，66.0，68.4,68.6，73.9，75.1，
75.2，75.7，75.8，76.9，98.5，108.5，108.8，172.4，173.2，173.4，173.6
[0472] （4）使用上述（3）中得到的化合物162mg，与制造例1（6）同样地处理，得到D-甘露糖醇基4,6-二-O-己酰基-2,3-二-O-棕榈酰基-β-D-吡喃甘露糖苷111mg。收率为82%
[0473] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0474] 1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.89-0.94（m，12H，4×CH3），0.90（t，J=7.2Hz，6H，2×CH3），0.91（t，J=7.2Hz，3H，CH3），0.93（t，J=7.2Hz，3H，CH3），1.29-1.43（m，56H，28×CH2），
1.51-1.60（m，4H，2×CH2），1.63-1.72（m，4H，2×CH2），2.17-1.52（m，8H，4×COCH2），2.19（dt，J=15.2，7.2Hz，1H，COCHH），2.22（dt，J=15.2，7.2Hz，1H，COCHH），2.27（dt，J=15.8，
7.4Hz，1H，COCHH），2.31（dt，J=15.8，7.4Hz，1H，COCHH），2.34（dt，J=15.8，7.6Hz，1H，COCHH），2.37（dt，J=15.8，7.6Hz，1H，COCHH），2.39（dt，J=15.2，7.4Hz，1H，COCHH），2.49（dt，J=15.2，7.4Hz，1H，COCHH），3.61（dd，J=11.0，6.0Hz，1H，OCH），3.66（ddd，J=8.2，6.0，3.6Hz，
1H，OCH），3.70（dd，J=10.6，6.5Hz，1H，OCH），3.72（dd，J=8.6，1.0Hz，1H，OCH），3.76（dd，J=8.2，1.0Hz，1H，OCH），3.79（ddd，J=8.6，6.5，2.6Hz，1H，OCH），3.80（dd，J=11.0，3.6Hz，1H，OCH），3.83（ddd，J=10.0，4.2，2.2Hz，1H，OCH），4.137（dd，J=10.6，2.6Hz，1H，OCH），4.142（dd，J=12.4，2.2Hz，1H，OCH），4.30（dd，J=12.4，4.2Hz，1H，OCH），4.93（d，J=0.8Hz，1H，OCH），
5.16（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），5.32（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），5.51（dd，J=3.2，
13
0.8Hz，1H，OCH）；C NMR（125MHz，CD3OD）δ：14.3，14.4，14.5（2C），23.5（2C），23.8（2C），
25.6，25.7，25.8，26.5，30.2，30.3，30.4，30.51，30.53，30.6，30.75，30.80，30.84（7C），
30.89，30.92（2C），31.0（2C），32.4，32.5，33.1（2C），34.8，34.9，35.1，35.3，63.0，65.2，
66.7，70.5，71.0，71.1，71.6，72.8，73.0，73.5，73.7，100.6，173.6，173.8，174.7，175.0[0475] 制造例16
[0476] （1）使用甘露糖基亚砜化合物（4,6-O-亚苄基-3-O-对甲氧基苄基-2-O-（叔丁基二甲基硅烷基）-α-D-吡喃甘露糖苷S-氧化物）799mg和参考例2的D-甘露糖醇衍生物591mg，与制造例1（1）同样地处理，得到（6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露
糖醇基4,6-O-亚苄基-3-O-对甲氧基苄基-2-O-叔丁基二甲基硅烷基-β-D-吡喃甘露糖
苷）679mg。收率为62%
[0477] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0478] 13C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-4.6，-4.4，18.5，25.4，25.5，26.0（3C），27.4，27.5，55.2，67.6，67.8，68.8，69.3，71.3，71.9，73.5，74.7，74.8，75.58，75.60，77.1，77.2，78.8，
101.1，101.4，108.7，108.9，113.6（2C），126.1（2C），127.9，128.0（2C），128.1（2C），128.5（2C），128.8，129.4（2C），130.5，137.69，137.75，159.1
[0479] （2）在四氢呋喃中使用氟化四-正丁基铵（TBAF）将上述（1）中得到的化合物435mg在40℃下处理5小时，使β体的TBS基团脱离，由此得到醇化合物6-O-苄基-2,3：
4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基4,6-O-亚苄基-3-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露
糖苷）340mg。收率为90%
[0480] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0481] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.35（s，3H，CH3），1.37（s，3H，CH3），1.46（s，3H，CH3），1.56（s，3H，CH3），2.64（brs，1H，OH），3.27（ddd，J=10.0，10.0，4.8Hz，1H，OCH），3.48（dd，J=10.0，4.8Hz，1H，OCH），3.57（dd，J=9.6，3.2Hz，1H，OCH），3.58（dd，J=9.6，6.0Hz，1H，OCH），
3.60（dd，J=9.2，9.2Hz，1H，OCH），3.80（s，3H，OMe），3.85（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），
3.96（dd，J=10.0，6.0Hz，1H，OCH），4.05（d，J=3.2Hz，1H，OCH），4.10（dd，J=9.6，9.6Hz，
1H，OCH），4.12-4.35（m，5H，OCH），4.48（d，J=12.0Hz，1H，OCHHPh），4.49（s，1H，OCH），4.56（d，J=2.0Hz，1H，OCHHPh），4.69（d，J=12.0Hz，1H，OCHHPh），4.77（d，J=12.0Hz，1H，OCHHPh），
5.59（s，1H，OCH），6.86（d，J=8.4Hz，2H，Ar），7.27-7.41（m，10H，Ar），7.50（dd，J=8.0，
1.2Hz，2H，Ar）。
[0482] （3）将上述（2）中得到的化合物340mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基4,6-O-亚苄基-3-O-对甲氧基苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）354mg。收率为89%
[0483] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0484] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.86（t，J=7.2Hz，3H，CH3），1.24-1.31（m，8H，4×CH2），1.34（s，3H，CH3），1.38（s，3H，CH3），1.44（s，3H，CH3），1.46（s，3H，CH3），1.64（tt，J=7.6，
7.2Hz，2H，CH2），2.44（t，J=7.6Hz，2H，COCH2），3.29（ddd，J=9.6，9.6，4.8Hz，1H，OCH），
3.44（dd，J=9.6，4.8Hz，1H，OCH），3.57（dd，J=10.4，5.2Hz，1H，OCH），3.58（dd，J=10.4，
3.6Hz，1H，OCH），3.63（dd，J=10.4，3.6Hz，1H，OCH），3.79（s，3H，OMe），3.84（dd，J=10.4，
9.6Hz，1H，OCH），3.90（dd，J=10.4，7.6Hz，1H，OCH），3.92（dd，J=9.6，9.6Hz，1H，OCH），
4.21-4.32（m，4H，4×OCH），4.38（ddd，J=7.6，5.2，5.2Hz，1H，OCH），4.48（d，J=12.0Hz，1H，OCHHAr），4.53（d，J=12.0Hz，1H，OCHHAr），4.54（d，J=12.0Hz，1H，OCHHAr），4.57（s，1H，OCH），4.66（d，J=12.0Hz，1H，OCHHAr），5.59（s，1H，OCHPh），5.62（d，J=4.8Hz，1H，OCH），
13
6.84（d，J=8.4Hz，2H，Ar），7.27-7.41（m，10H，Ar），7.50（dd，J=8.0，2.4Hz，2H，Ar）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：14.1，22.6，25.0，25.5，25.6，27.7，27.9，29.0（2C），31.7，34.1，55.2，
67.3，67.8，68.4,68.5，69.1，71.3，73.6，75.0，75.18（2C），75.25，75.3，77.9，99.2，101.5，
108.6，108.7，113.7（2C），126.1（2C），127.87，127.94（2C），128.2（2C），128.5（2C），
128.9，129.4（2C），129.8，137.3，137.7，159.3，173.1
[0485] （4）将上述（3）中得到的化合物342mg在二氯甲烷中用三氟乙酸（TFA）处理，由此得到化合物的3位对甲氧基苄基（PMB）和4、6位亚苄基缩醛脱离而成的化合物（6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）36.2mg。
收率为89%
[0486] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0487] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.0，22.6，24.8，25.5，25.6，27.8，27.9，28.9，29.0，31.7，34.1，62.2，68.0，68.1，68.9，70.9，73.0，73.59，73.60，75.16，75.25（2C），75.7，
98.5，108.7，108.8，127.9，128.0（2C），128.5（2C），137.5，174.3
[0488] （5）将上述（4）中得到的化合物36.2mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）41.2mg。收率为78%
[0489] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.80，13.82，13.9，14.0，22.2（2C），22.3，22.6，24.2，24.4，24.5，25.0，25.3，25.6，27.7，27.9，28.99，29.02，31.2（2C），31.3，31.7，33.93，
33.94，34.00，34.02，62.4,65.7，67.8，68.4,69.0，71.0，72.6，73.5，75.0，75.2（2C），75.3，
98.2，108.6，108.7，127.8，128.0（2C），128.5（2C），137.7，172.2，172.6，173.0，173.4[0490] （6）将上述（5）中得到的化合物18.5mg与制造例1（6）同样地处理，得到化合
物（6-O-苄基-D-甘露糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）
18.5mg。收率为49%
[0491] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0492] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8（2C），13.9，14.1，22.2（2C），22.3，22.6，24.3，24.4，24.5，25.0，28.9，29.0，31.1，31.3，31.7，33.9，33.9，34.0，34.1，62.1，65.6，68.6，
70.6，70.7，71.0，71.1，71.2，71.6，72.5，72.7，99.3，127.8（2C），127.9，128.5，137.6，
172.2，172.6，173.4，173.5
[0493] （7）将上述（6）中得到的化合物18.5mg在甲醇中在醋酸、钯碳催化剂的存在下还原，然后将催化剂过滤、将滤液浓缩，由此得到D-甘露糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）9.8mg。收率为59%
[0494] 化合物的物理和分光学上的常数：
[0495] 无色油状物质；[α]25D-31.1（c0.97，MeOH）；IR（纯）cm-1：3368（OH），1744（C=O）；1
H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.90（t，J=7.2Hz，6H，2×CH3），0.91（t，J=7.2Hz，3H，CH3），0.92（t，J=7.2Hz，3H，CH3），1.25-1.42（m，20H，10×CH2），1.53-1.59（m，4H，2CH2），1.62-1.70（m，
4H，2×CH2），2.19（dt，J=15.3，7.4Hz，1H，COCHH），2.21（dt，J=15.3，7.4Hz，1H，COCHH），2.27（dt，J=15.8，7.4Hz，1H，COCHH），2.31（dt，J=15.8，7.4Hz，1H，COCHH），2.34（dt，J=15.6，
7.4Hz，1H，COCHH），2.37（dt，J=15.6，7.4Hz，1H，COCHH），2.40（dt，J=15.4，7.4Hz，1H，COCHH），2.47（dt，J=15.4，7.4Hz，1H，COCHH），3.61（dd，J=11.2，6.0Hz，1H，OCH），3.66（ddd，J=8.2，6.0，3.6Hz，1H，OCH），3.69（dd，J=10.6，6.6Hz，1H，OCH），3.72（dd，J=8.6，1.0Hz，
1H，OCH），3.75（dd，J=8.2，1.0Hz，1H，OCH），3.78（ddd，J=8.6，6.6，2.4Hz，1H，OCH），3.79（dd，J=11.2，3.6Hz，1H，OCH），3.83（ddd，J=10.0，4.2，2.2Hz，1H，OCH），4.13（dd，J=10.6，
2.4Hz，1H，OCH），4.15（dd，J=12.2，2.2Hz，1H，OCH），4.28（dd，J=12.2，4.2Hz，1H，OCH），
4.92（d，J=0.8Hz，1H，OCH），5.16（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），5.30（dd，J=10.0，10.0Hz，
13
1H，OCH），5.51（dd，J=3.2，0.8Hz，1H，OCH）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：14.2（2C），14.3，
14.5，23.35，23.37，23.4，23.8，25.5，23.59，23.62，26.3，30.2，30.3，32.3，32.4，32.5，
33.0，34.85，34.93，35.0，35.2，63.0，65.2，66.8，70.5，71.1，71.2，71.7，72.7，73.0，73.5，
73.7，100.6，173.8，173.9，174.8，175.0；
[0496] 制造例17
[0497] （1）使用甘露糖基亚砜化合物和已知化合物的醇化合物，与制造例1（1）同样地处理，以89%的收率得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-D-半乳吡喃糖基4,6-O-亚苄基-2-O-叔丁基二甲基硅烷基-3-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）。
[0498] 化合物的物理常数：1H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.12（s，6H，2×SiMe），0.92（s，9H，tSiBu），1.32（s，3H，Me），1.34（s，3H，Me），1.44（s，3H，Me），1.51（s，3H，Me），3.29（ddd，J=10.0，10.0，4.8Hz，1H，OCH），3.48（dd，J=10.0，2.4Hz，1H，OCH），3.64（dd，J=11.2，8.0Hz，
1H，OCH），3.81（s，3H，OMe），3.85（dd，J=10.4，10.0Hz，1H，OCH），3.99（ddd，J=8.0，2.0，
2.0Hz，1H，OCH），4.07（dd，J=11.2，2.0Hz，1H，OCH），4.11（dd，J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），
4.15（d，J=2.4Hz，1H，OCH），4.19（dd，J=8.0，2.0Hz，1H，OCH），4.28（dd，J=10.4，4.8Hz，
1H，OCH），4.32（dd，J=4.4，2.0Hz，1H，OCH），4.40（brs，1H，OCH），4.59（dd，J=8.0，2.0Hz，
1H，OCH），4.65（s，2H，OCH2Ph），5.56（d，J=4.4Hz，1H，OCH），5.59（s，1H，CHPh），6.83-6.85
13
（2H，m），7.22-7.53（7H，m）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：-4.88，-3.78，18.5，24.3，24.9，
25.96，26.0（2C），26.1，55.2，67.4,67.6，68.9，69.9，70.2，70.7，71.0，71.5，71.6，77.1，
78.7，96.4，101.4，102.5，108.5，109.3，113.6（2C），126.1（2C），128.1（2C），128.8，129.4（2C），130.5，137.7，159.1
[0499] （2）接着，将上述（1）中得到的化合物与制造例16（2）和制造例1（3）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-D-半乳吡喃糖基4,6-O-亚苄基-3-O-对甲氧基苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）。
[0500] （3）将上述（2）中得到的化合物与制造例16（4）同样地处理，得到化合物的3位对甲氧基苄基（PMB）和4、6位亚苄基缩醛脱离而成的化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙
基-D-半乳吡喃糖基2-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）55mg。收率为72%
[0501] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0502] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.88（t，J=6.8Hz，3H，CH3CH2）1.27-1.30（m，8H，CH2CH2CH2），1.33（s，6H，2×Me），1.44（s，3H，Me），1.52（s，3H，Me），1.56-1.67（m，2H，CH2CH2CO），2.39-2.43（m，2H，CH2CH2CO），3.38（ddd，J=9.2，5.6，3.6Hz，1H，OCH），3.70（dd，J=9.2，9.2Hz，1H，OCH），3.72-3.78（m，2H，2×OCH），3.83（dd，J=11.2，5.6Hz，1H，OCH），3.95（dd，J=12.0，5.2Hz，1H，OCH），3.96（dd，J=12.0，2.0Hz，1H，OCH），4.00（dd，J=11.2，3.6Hz，1H，OCH），4.21（dd，J=8.0，2.0Hz，1H，OCH），4.30（dd，J=5.2，2.4Hz，1H，OCH），4.58（dd，J=8.0，2.4Hz，1H，OCH），4.80（d，J=1.2Hz，1H，OCH），5.40（dd，J=3.2，1.2Hz，1H，OCH），5.51
13
（d，J=5.2Hz，1H，OCH）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.0，22.6，24.3，25.0（2C），25.9，26.0，
28.9，29.0，31.7，34.2，62.7，68.1，68.8（2C），70.5，70.7，71.2，71.3，73.3，75.6，96.2，
99.1，108.8，109.5，174.3
[0503] （4）使用上述（3）中得到的化合物，与制造例1（5）同样地实施，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-D-半乳吡喃糖基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘
露糖苷）。
[0504] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0505] 1H-NMR（CDCl3）δ：0.86-0.91（12H，m），1.20-1.35（20H，m），1.31（3H，s），1.32（3H，s），1.44（3H，s），1.51（3H，s），1.52-1.68（8H，m），2.15-2.44（8H，m），3.67（1H，ddd，J=2.4，5.2，10.0），3.75（1H，ddd，J=2.4，9.6，10.0），3.94-4.00（2H，m），4.16（1H，dd，J=2.4，12.0），4.18（1H，dd，J=2.4，8.0），4.26（1H，dd，J=5.2，12.0），4.28（1H，dd，J=2.8，4.8），4.58（1H，dd，J=2.8，8.0），4.85（1H，brs），5.08（1H，dd，J=3.2，10.0），5.26（1H，
13
dd，J=10.0，10.0），5.49（1H，d，J=4.8），5.50（1H，d，J=3.2）. C-NMR（CDCl3）δ：13.80，
13.82，13.9，14.4，22.2（2C），22.3，22.6，22.3，24.3，24.4，24.5，25.00，25.02，25.9，26.0，
28.9，29.0，31.2（2C），31.3，31.7，33.9，34.0（2C），34.1，62.5，66.0，68.1，68.8，69.1，
70.5，70.7，71.0，71.3，72.4，96.2，98.8，108.8，109.4，172.3，172.5，172.8，173.5.[0506] （5）将上述（4）中得到的化合物与制造例1（6）同样地处理，经由化合物（D-半乳吡喃糖基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷），并在甲醇中用硼氢化
钠处理，进行还原，由此得到D-半乳糖醇基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡
喃甘露糖苷。收率为40%
[0507] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0508] 1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.88-0.94（m，12H，4×CH3CH2），1.25-1.48（m，20H，10×CH2CH3CH2），1.51-1.78（m，8H，4×CH2CH2CO），2.24-2.48（m，8H，4×CH2CH2CO），3.59（dd，J=9.0，1.5Hz，1H，OCH），3.70（dd，J=10.4，7.6Hz，1H，OCH），3.83（ddd，J=10.0，4.3，2.2Hz，
1H，OCH），3.89（ddd，J=6.2，4.9，1.6Hz，1H，OCH），3.92（dd，J=10.4，5.0Hz，1H，OCH），4.04（ddd，J=7.6，5.0，1.5Hz，1H，OCH），4.15（dd，J=12.3，2.2Hz，1H，OCH），4.28（dd，J=12.3，
4.3Hz，1H，OCH），4.94（d，J=0.7Hz，1H，OCH），5.16（dd，J=10.0，3.2Hz，1H，OCH），5.30（dd，
13
J=10.0，10.0Hz，1H，OCH），5.49（dd，J=3.2，0.7Hz，1H，OCH）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：
14.2，14.3，14.4，14.5，23.36，23.38，23.4，23.8，25.5，25.60，26.62，26.35，30.2，30.3，
32.3，32.4，32.5，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.0，65.0，66.8，70.2，70.5，71.30，71.33，
71.8，72.7，73.2，73.5，100.3，173.80，173.84，174.7，175.0
[0509] 制造例18
[0510] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物0.500g和醇化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-5-O-甲氧基甲基-D-葡萄糖醇）0.320g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物
（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-5-O-甲氧基甲基-D-山梨糖醇-6-基3-O-苄基-4,6-O-亚
苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.360g。收率为56%
[0511] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0512] [α]25D-46.4（c0.88，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1250；1H NMR（700MHz，CDCl3）δ.1.37（s），1.41（s），1.44（s），3.31（s），3.33（ddd，J=9.8，9.8，4.8Hz），3.57（dd，J=9.8，3.0Hz），3.63（dd，J=10.8，6.0Hz），3.80（s，3H），3.84（ddd，J=6.8，6.0，2.8Hz），3.91（dd，J=10.4，9.8Hz），3.92（dd，J=8.4，3.0Hz），3.95（dd，J=3.0，0.6Hz），4.01（dd，J=8.4,6.6Hz），4.05（dd，J=6.8，4.2Hz），4.08（ddd，J=6.6，6.6，3.0Hz）4.18（dd，J=6.6，
4.2Hz），4.18（dd，J=9.8，9.8Hz），4.20（dd，J=10.8，2.8Hz），4.23（dd，J=10.4，4.8Hz），
4.49（d，J=0.6Hz），4.56（d，J=12.4Hz），4.66（d，J=6.9Hz），4.68（d，J=12.4Hz），4.79（d，J=11.8Hz），4.83（d，J=6.9Hz），4.89（d，J=11.8Hz），5.61（s），6.83-6.85（m），7.26-7.31
13
（m），7.35-7.39（m），7.49-7.50（m）；C NMR（175MHz，CDCl3）d：25.7，26.3，27.2，27.4，
55.2，56.0，60.4,65.9，67.7，68.6，69.8，72.4，74.4，75.4，76.2，76.6，77.2，77.9，78.6，
79.1，101.4，102.7，109.6，110.2，113.6，113.8，126.0，126.1，127.5，127.6，128.2，128.3，+
128.9，129.7，130.2，130.5，137.6，138.3，159.2.MS（FAB）m/z（%）：789（M+Na，8），121+
（100）；HRMS（FAB）C42H54O13Na（M+Na）计算值：789.3462；实验值：789.3468。
[0513] （2）将上述（1）中得到的化合物0.340g与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-5-O-甲氧基甲基-D-葡萄糖醇-6-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.266g。收率为92%
[0514] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0515] [α]25D+12.3（c1.10，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3480，1250；1H NMR（700MHz，CDCl3）δ.1.40（s），1.43（s），1.44（s），2.86（brs），3.35（ddd，J=10.2，9.8，4.8Hz），3.39（s），3.63（dd，J=9.5，3.2Hz），3.69（dd，J=10.9，6.4Hz），3.87（dd，J=10.2，9.8Hz），3.88（ddd，J=6.4,6.0，3.2Hz），3.92（dd，J=8.2，7.0Hz），4.03（dd，J=7.0，5.4Hz），4.04（dd，J=5.4，
4.0Hz），4.06（dd，J=7.0，6.0Hz），4.14（dd，J=10.9，3.2Hz），4.14（dd，J=3.2，1.0Hz），4.16（dd，J=10.2，9.5Hz），4.19（ddd，J=8.2，7.0，4.0Hz），4.31（dd，J=10.2，4.8Hz），4.55（d，J=1.0Hz），4.71（d，J=6.8Hz），4.79（d，J=12.4Hz），4.80（d，J=6.8Hz），4.86（d，J=12.4Hz），
13
5.60（s），7.26-7.40（m），7.49-7.51（m）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：25.6，26.3，27.1，
27.3，56.0，65.9，67.0，68.6，69.4,69.8，72.5，75.9，76.5，76.6，77.2，78.4，78.7，96.7，
100.9，101.6109.7，110.0126.0，127.8，127.9，128.2，128.4，128.9，137.4，138.0.MS（FAB）+ +
m/z（%）：669（M+Na，57），91（100）；HRMS（FAB）C34H46O12Na（M+Na）计算值：669.2887；实验值：669.2866。
[0516] （3）将上述（2）中得到的化合物0.247g与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-5-O-甲氧基甲基-D-葡萄糖醇-6-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.250g。收率为84%
[0517] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0518] [α]25D-29.7（c1.14，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1744，1250；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.87（t，J=6.4Hz），1.24-1.33（m），1.386（s），1.392（s），1.43（s），1.44（s），1.66（tt，J=7.6，7.6Hz），2.44（t，J=7.6Hz），3.37（s），3.38（ddd，J=10.0，8.0，5.2Hz），3.62（dd，J=10.0，6.8Hz），3.72（dd，J=9.6，3.2Hz），3.81（ddd，J=6.8，6.8，2.8Hz），3.87（dd，J=7.6，6.4Hz），3.89（dd，J=10.4，8.0Hz），3.98（dd，J=10.0，2.8Hz），4.02（dd，J=8.8，6.4Hz），4.03（dd，J=8.8，2.4Hz），4.11（dd，J=7.6，6.8Hz），4.16（ddd，J=6.4,6.4，2.4Hz），4.15-4.20（m），4.32（dd，J=10.4，5.2Hz），4.62（s），4.63（d，J=12.4Hz），4.65（d，J=6.8Hz），4.73（d，J=12.4Hz），4.78（d，J=6.8Hz），5.61（s），5.67（d，J=3.2Hz），7.28-7.41（m），7.49-7.51（m）；
13
C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.0，22.6，25.0，25.7，26.3，27.2，27.4，28.95，29.02，31.7，
34.1，56.0，65.9，67.3，68.4,68.5，70.8，71.7，75.6，76.2，76.778.0，79.1，96.8，100.2，
101.6，109.6，110.2，126.1，127.7，128.2，128.3，129.0，137.3，137.7，173.1.MS（FAB）m/z+ +
（%）：795（M+Na，14），91（100）；HRMS（FAB）C42H60O13Na（M+Na）计算值：795.3932；实验值：
795.3943。
[0519] （4）将上述（3）中得到的化合物0.219g与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-5-O-甲氧基甲基-D-葡萄糖醇-6-基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.150g。收率为90%
[0520] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0521] [α]25D-6.52（c1.00，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3418，1744，1250；1H NMR（400MHz，CD3OD）δ.0.83（t，J=6.8Hz），1.22-1.26（m），1.28（s），1.31（s），1.32（s），1.33（s），1.56（tt，J=7.6，7.2Hz），2.31（t，J=7.2Hz），3.21（ddd，J=9.2，6.4，2.4Hz），3.30（s），
3.44（dd，J=9.2，9.2Hz），3.55（dd，J=10.4,6.4Hz），3.58（dd，J=9.2，3.6Hz），3.63（dd，J=11.6，6.4Hz），3.75（ddd，J=6.4,6.0，3.2Hz），3.82（dd，J=7.2，7.2Hz），3.84（dd，J=11.6，
2.4Hz），3.96（dd，J=7.2，2.4Hz），3.98（dd，J=7.6，6.8Hz），3.98（dd，J=6.8，6.0Hz），4.19（dd，J=10.4，3.2Hz），4.16（ddd，J=7.6，7.2，2.4Hz），4.57（d，J=6.8Hz），4.60（d，J=0.8Hz），
13
4.75（d，J=6.8Hz），5.28（dd，J=3.6，0.8Hz）；C NMR（100MHz，CD3OD）δ：14.4，23.7，26.0，
26.1，26.6，27.5，27.7，30.2，32.9，35.1，56.4,63.0，67.0，69.0，71.1，72.9，73.5，77.0，+
77.9，78.0，78.5，79.6，97.8，100.8，110.6，111.0，175.1.MS（FAB）m/z（%）：617（M+Na，+
33），55（100）；HRMS（FAB）C28H50O13Na（M+Na）计算值：617.3149；实验值：617.3171。
[0522] （5）将上述（4）中得到的化合物130mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-5-O-甲氧基甲基-D-葡萄糖醇-6-基3,4,6-O-三己酰
基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）101mg。收率为51%
[0523] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0524] [α]25D-4.47（c0.96，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1748，1246；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.86-0.92（m，12H，CH3），1.23-1.32（m，20H，CH2），1.38（s），1.39（s），1.42（s），1.43（s），1.50-1.67（m），2.18（dt，J=15.2，7.6Hz），2.22（dt，J=15.2，7.6Hz），2.23（dt，J=15.6，7.6Hz），2.29（dt，J=15.6，7.6Hz），2.33（t，J=7.6Hz），2.40（dt，J=16.0，8.0Hz），2.44（dt，J=16.0，8.0Hz），3.36（s），3.62（dd，J=10.4,6.8Hz），3.66（ddd，J=9.6，5.6，2.4Hz），3.80（ddd，J=6.8，6.8，3.2Hz），3.88（dd，J=7.6，7.6Hz），3.96（dd，J=7.6，6.4Hz），4.01（dd，J=8.4,6.8Hz），4.01（dd，J=8.4，4.8Hz），4.14-4.20（m），4.24（dd，J=12.4，5.6Hz），4.64（d，J=6.8Hz），4.68（s），4.75（d，J=6.8Hz），5.06（dd，J=10.4，2.8Hz），5.27（dd，J=12.4，
13
9.6Hz），5.51（d，J=2.8Hz）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8，13.9，14.0，22.2，22.3，22.6，
24.3，24.43，24.48，25.0，25.6，26.3，27.1，27.4，28.98，29.03，31.2，31.3，31.7，33.94，
33.97，34.0，34.1，55.9，62.465.78，65.84,68.4，70.5，70.9，72.6，76.1，76.6，77.3，78.9，+
96.7，99.2，109.6，110.2，172.3，172.7，172.9，173.4.MS（FAB）m/z（%）：911（M+Na，19），+
99（100）；HRMS（FAB）C46H80O16Na（M+Na）计算值：911.5344；实验值：911.5341。
[0525] （6）将上述（5）中得到的化合物83mg与制造例1（6）同样地处理，得到化合物（D-葡萄糖醇-6-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）47mg。收率为
67%
[0526] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0527] [α]25D-4.85（c1.01，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3391，1748，1246；1H NMR（700MHz，CD3OD）δ.0.89-0.93（m），1.24-1.42（m），1.52-1.59（m），1.62-1.70（m），2.19（dt，J=14.4，7.6Hz），2.21（dt，J=14.4，7.6Hz），2.27（dt，J=15.8，7.4Hz），2.31（dt，J=15.8，7.4Hz），
2.34（dt，J=15.6，8.1Hz），2.37（dt，J=15.6，8.1Hz），2.40（dt，J=15.4，7.2Hz），2.47（dt，J=15.4，7.2Hz），3.57（dd，J=8.8，2.0Hz），3.58（dd，J=11.8，6.0Hz），3.66（dd，J=10.6，
2.8Hz），3.67（dd，J=11.8，6.0Hz），3.74（ddd，J=6.0，6.0，4.8Hz），3.80（ddd，J=8.8，6.4，
2.8Hz），3.82（ddd，J=9.8，4.2，2.2Hz），3.83（dd，J=4.8，2.0Hz），4.10（dd，J=10.6，6.4Hz），
4.14（dd，J=12.2，2.2Hz），4.28（dd，J=12.2，4.2Hz），4.91（d，J=0.8Hz），5.16（dd，J=10.0，
13
3.2Hz），5.29（dd，J=10.0，9.8Hz），5.50（dd，J=3.2，0.8Hz）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：
14.2，14.3，14.5，23.36，23.38，23.42，23.8，25.5，25.60，25.62，26.4，30.2，30.3，32.3，
32.432.5，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.1，64.2，66.8，70.5，70.6，71.7，72.7，73.37，+
73.39，73.5，75.1，100.6，173.77，173.84，174.8，175.0.MS（FAB）m/z（%）：787（M+Na，4），+
99（100）；HRMS（FAB）C38H68O15Na（M+Na）计算值：787.4456；实验值：787.4442。
[0528] 制造例19
[0529] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物0.500g和醇化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：5,6-二-O-亚异丙基-L-葡萄糖醇）0.384g，与制造例1（1）同样地处理，
得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：5,6-二-O-亚异丙基-L-葡萄糖醇-1-基
3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.424g。收率为59%
[0530] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0531] [α]25D-54.8（c1.13，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1250；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ.0.12（s），0.13（s），0.91（s），1.33（s），1.38（s），1.41（s），1.42（s），3.32（ddd，J=10.3，9.7，4.9Hz），3.58（dd，J=9.7，3.5Hz），3.62（dd，J=10.9，7.2Hz），3.78（dd，J=8.1，4.0Hz），
3.80（s），3.90（dd，J=8.1，8.0Hz），3.91（dd，J=8.6，4.0Hz），3.92（dd，J=10.3，10.3Hz），
3.99（d，J=3.5Hz），4.00（dd，J=8.1，4.9Hz），4.07（dd，J=10.9，2.9Hz），4.12（ddd，J=8.6，
8.0，4.9Hz），4.19（dd，J=9.7，9.7Hz），4.23（ddd，J=8.1，7.2，2.9Hz），4.29（dd，J=10.3，
4.9Hz），4.57（s），4.57（d，J=12.6Hz），4.67（d，J=12.6Hz），4.81（d，J=11.8Hz），4.91（d，
13
J=11.8Hz），5.61（s），6.83-6.86（m），7.25-7.32（m），7.33-7.40（m），7.49-7.51（m）；C NMR（125MHz，CDCl3）d：-4.12，-3.92，18.3，25.1，26.0，26.5，26.9，27.3，55.2，66.1，67.7，
68.5，70.9，72.22，72.24，74.3，75.3，76.3，76.7，77.7，78.6，79.8，101.4，102.4，108.5，
109.3，113.5，126.0，127.50，127.52，128.2，128.3，128.8，130.1，130.6，137.5，138.3，+ +
159.1.MS（FAB）m/z（%）：859（M+Na，10），73（100）；HRMS（FAB）C46H64O12SiNa（M+Na）计算值：859.4065；实验值：859.4092。
[0532] （2）将上述（1）中得到的化合物402mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：5,6-二-O-亚异丙基-L-葡萄糖醇-1-基3-O-苄
基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）295mg。收率为86%
[0533] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0534] [α]25D-12.8（c1.07，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3483，1254；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.10（s），0.13（s），0.90（s），1.32（s），1.38（s），1.39（s），1.42（s），2.55（brs），3.34（ddd，J=10.0，9.6，4.8Hz），3.64（dd，J=9.6，3.2Hz），3.68（dd，J=10.4，7.2Hz），3.71（dd，J=8.0，4.0Hz），3.88（dd，J=10.0，7.6Hz），3.88（dd，J=10.0，10.0Hz），3.90（dd，J=7.6，
4.0Hz），4.31（dd，J=10.0，4.8Hz），4.04（dd，J=10.4，3.6Hz），4.10（ddd，J=7.6，7.6，4.8Hz），
4.16（dd，J=9.6，9.6Hz），4.18（dd，J=3.2，0.9Hz），4.21（ddd，J=8.0，7.2，3.6Hz），4.31（dd，J=10.0，4.8Hz），4.61（d，J=0.9Hz），4.78（d，J=12.4Hz），4.86（d，J=12.4Hz），5.61
13
（s），7.24-7.41（m），7.49-7.51（m）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-4.27，-3.99，18.3，25.1，
26.0，26.4，26.9，27.1，66.1，67.0，68.6，69.7，70.7，72.4，76.0，76.5，78.4，80.1，100.4，
101.5，108.6，109.3，126.0，127.8，127.9，128.2，128.4，128.9，137.4，138.0.MS（FAB）m/z+ +
（%）：739（M+Na，100），73（100）；HRMS（FAB）C38H56O11SiNa（M+Na）计算值：739.3490；实验值：739.3505。
[0535] （3）将上述（2）中得到的化合物275mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：5,6-二-O-亚异丙基-L-葡萄糖醇-1-基3-O-苄
基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）313mg。收率为97%
[0536] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0537] [α]25D-43.8（c0.97，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1744，1254；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.09（s），0.13（s），0.87（t，J=6.8Hz），0.90（s），1.24-1.29（m），1.32（s），1.34（s），1.39（s），1.41（s），1.16（tt，J=7.6，7.6Hz），2.44（t，J=7.6Hz），3.38（ddd，J=9.6，9.6，
4.8Hz），3.68（dd，J=10.4，5.6Hz），3.72（dd，J=9.6，3.2Hz），3.79（dd，J=9.2，6.0Hz），
3.86（dd，J=8.4,6.0Hz），3.89（dd，J=6.0，6.0Hz），3.89（dd，J=10.4，9.6Hz），3.96（dd，J=8.4，4.4Hz），3.97（dd，J=9.6，9.6Hz），3.98（dd，J=10.4，9.2Hz），4.10（ddd，J=6.0，6.0，
4.4Hz），4.12（ddd，J=9.2，9.2，5.6Hz），4.32（dd，J=10.4，4.8Hz），4.63（d，J=12.4Hz），
4.71（s），4.74（d，J=12.4Hz），5.61（s），5.70（dd，J=3.2Hz），7.27-7.41（m），7.49-7.52
13
（m）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-4.18，-4.03，14.1，18.3，22.6，24.9，25.1，26.0，26.5，
26.9，27.0，28.96，29.03，31.7，34.1，66.0，67.4,68.3，68.5，70.4，71.5，72.1，75.7，75.9，
76.8，77.9，79.9，99.7，101.5，108.4，109.2，126.1，127.67，127.71，128.2，128.3，128.9，+
137.3，137.7，173.0.MS（FAB）m/z（%）：865（M+Na，12），57（100）；HRMS（FAB）C46H70O12SiNa+
（M+Na）计算值：865.4534；实验值：865.4508。
[0538] （4）将上述（3）中得到的化合物278mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：5,6-二-O-亚异丙基-L-葡萄糖醇-1-基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）142mg。
[0539] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0540] [α]25D-25.4（c1.04，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3402，1743，1254；1H NMR（400MHz，CD3OD）δ.0.10（s），0.13（s），0.89（t，J=8.0Hz），0.91（s），1.30-1.38（m），1.297（s），1.303（s），1.34（s），1.38（s），1.62（ddt，J=7.6，7.6，7.2Hz），2.34（t，J=16.0，7.6Hz），
2.39（t，J=16.0，7.6Hz），3.25（ddd，J=9.6，5.6，2.4Hz），3.48（dd，J=9.6，9.6Hz），3.62（dd，J=9.6，3.2Hz），3.68（dd，J=12.8，5.6Hz），3.69（dd，J=10.8，5.6Hz），3.86-3.95（m），
4.10-4.17（m），3.98（dd，J=10.8，4.8Hz），4.10-4.17（m），4.68（s），5.34（dd，J=3.2Hz）；
13
C NMR（100MHz，CD3OD）δ：-3.66，-3.53，14.4，19.2，23.7，25.3，26.0，26.6，26.9，27.4，
27.4，30.21，30.23，32.9，35.1，62.9，66.6，69.0，70.9，72.6，72.7，73.6，76.7，78.6，78.7，+
81.4，100.5，109.5，110.3，174.8.MS（FAB）m/z（%）：687（M+Na，100），687（100）；HRMS+
（FAB）C32H60O12SiNa（M+Na）计算值：687.3752；实验值：687.3741。
[0541] （5）将上述（4）中得到的化合物122mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：5,6-二-O-亚异丙基-L-葡萄糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）170mg。
[0542] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0543] [α]25D-23.5（c1.08，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1748，1250；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.07（s），0.11（s），0.86-0.92（m），0.89（s），1.24-1.33（m），1.31（s），1.38（s），1.40（s），1.51-1.68（m），2.17（dt），2.22（dt，J=16.0，7.6Hz），2.23（dt，J=15.6，
8.0Hz），2.28（dt，J=15.6，8.0Hz），2.33（dt，J=14.0，7.2Hz），2.34（dt，J=14.0，7.2Hz），
2.39（dt，J=16.0，7.6Hz），2.44（dt，J=16.0，7.6Hz），3.65（ddd，J=10.0，5.6，2.4Hz），3.62（dd，J=11.2，6.0Hz），3.77（dd，J=8.0，4.0Hz），3.83（dd，J=6.4，4.4Hz），3.88（dd，J=7.2，
6.4Hz），3.95（dd，J=11.2，4.8Hz），3.98（dd，J=8.0，6.4Hz），4.08（ddd，J=7.2，6.0，4.8Hz），
4.14（ddd，J=6.4，4.4，4.0Hz），4.17（dd，J=12.0，2.4Hz），4.24（dd，J=12.0，5.6Hz），4.79（d，J=0.8Hz），5.06（dd，J=10.0，3.6Hz），5.26（dd，J=10.0，10.0Hz），5.52（dd，J=3.6，
13
0.8Hz）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-4.21，-4.03，13.8，13.9，14.1，18.3，22.2，22.3，22.6，
24.2，24.4，24.5，25.0，25.1，26.0，26.4，26.9，27.0，28.98，29.04，31.2，31.3，31.7，33.9，
34.0，62.4,65.8，66.1，68.4，70.3，71.0，72.2，72.6，75.8，76.8，80.1，98.5，108.5，109.3，+
172.7，172.9，173.4.MS（FAB）m/z（%）：981（M+Na，3），99（100）；HRMS（FAB）C50H9015O12SiNa+
（M+Na）计算值：981.5947；实验值：981.5958。
[0544] （6）将上述（5）中得到的化合物112mg与制造例1（6）同样地处理，得到L-葡萄糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷63.0mg。收率为71%
[0545] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0546] [α]25D-15.5（c0.55，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3418，1744，1246；1H NMR（500MHz，CD3OD）δ.0.890（t），0.895（t），0.91（t），0.92（t），1.22-1.40（m），1.51-1.60（m），1.61-1.70（m），2.18（dt，J=14.9，7.5Hz），2.11（dt，J=14.9，7.5Hz），2.26（dt，J=15.8，7.4Hz），2.31（dt，J=15.8，7.4Hz），2.33（dt，J=15.5，7.5Hz），2.37（dt，J=15.5，7.5Hz），2.39（dt，J=15.5，7.2Hz），2.47（dt，J=15.5，7.2Hz），3.60（dd，J=6.0，2.1Hz），3.63（dd，J=11.2，8.1Hz），3.66（dd，J=10.6，6.6Hz），3.67（ddd，J=8.1，6.0，3.5Hz），3.76（dd，J=11.2，3.5Hz），3.78（dd，J=4.6，2.1Hz），3.82（ddd，J=10.0，4.3，2.0Hz），3.89（ddd，J=6.6，4.6，4.6Hz），3.97（dd，J=10.6，4.6Hz），4.14（dd，J=12.4，2.0Hz），4.28（dd，J=12.4，4.3Hz），4.91（d，J=0.9Hz），
13
5.16（dd，J=10.1，3.2Hz），5.29（dd，J=10.1，10.0Hz），5.49（dd，J=3.2，0.9Hz）；C NMR（125MHz，CD3OD）δ：14.2，14.3，14.5，23.37，23.39，23.43，23.8，25.5，25.58，25.62，26.4，
30.2，30.3，32.3，32.4，32.5，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.0，64.8，66.8，70.5，71.0，
72.66，72.68，73.0，73.4，73.57，73.65，100.3，173.7，173.8，174.7，175.0.MS（FAB）m/z+ +
（%）：787（M+Na，100），787（100）；HRMS（FAB）C38H68O15Na（M+Na）计算值：787.4456；实验值：787.4432。
[0547] 制造例20
[0548] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物0.529g和醇化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇）0.252g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（2,3：
4,5-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄
基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.380g。收率为61%
[0549] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0550] [α]25D-50.8（c0.88，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1250；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ.1.32（s），1.33（s），1.37（s），1.42（s），3.32（ddd，J=10.3，9.5，4.9Hz），3.56（dd，J=9.8，2.9Hz），3.80（s），3.878（dd，J=9.2，2.6Hz），3.880（dd，J=13.2，4.1Hz），3.92（dd，J=10.4，10.3Hz），
3.95（d，J=2.9Hz），3.98（dd，J=8.3，4.3Hz）4.04（dd，J=13.2，3.5Hz），4.06（ddd，J=4.1，
3.5，2.6Hz），4.08（ddd，J=9.2，6.0，4.3Hz），4.13（dd，J=8.3，6.0Hz），4.19（dd，J=9.8，
9.5Hz），4.28（dd，J=10.4，4.9Hz），4.57（s），4.59（d，J=12.6Hz），4.69（d，J=12.6Hz），4.81（d，J=11.7Hz），4.91（d，J=11.7Hz），5.61（s），6.85-6.87（m），7.25-7.31（m），7.33-7.40
13
（m），7.48-7.50（m）；C NMR（125MHz，CDCl3）δ：25.2，26.8，26.97，27.05，29.3，55.2，67.5，
67.6，68.4,68.6，72.4，74.3，75.3，77.8，78.6，79.5，101.4，102.6，109.3，109.7，113.5，
126.0，127.5，128.2，128.3，128.8，130.1，130.5，137.6，138.3，159.2.MS（FAB）m/z（%）：
+ +
715（M+Na，22），121（100）；HRMS（FAB）C39H48O11Na（M+Na）计算值：715.3094；实验值：
715.3091。
[0551] （2）将上述（1）中得到的化合物356mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）259mg。收率为86%
[0552] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0553] [α]25D-19.8（c1.11，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3480，1246（C-O）；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.1.33（s），1.37（s），1.41（s），2.26（brs），3.35（ddd，J=10.0，9.2，4.8Hz），3.62（dd，J=9.6，3.2Hz），3.81（dd，J=8.0，8.0Hz），3.88（dd，J=10.4，10.0Hz），3.89（dd，J=11.6，3.2Hz），3.96（dd，J=8.4，4.8Hz），4.01（dd，J=11.6，4.0Hz），4.07（ddd，J=8.0，
8.0，4.8Hz），4.11（dd，J=8.4，8.0Hz），4.14（ddd，J=8.0，4.0，3.2Hz），4.15（d，J=3.2Hz），
4.16（dd，J=9.6，9.2Hz），4.31（dd，J=10.4，4.8Hz），4.61（s），4.78（d，J=12.8Hz），4.86
13
（d，J=12.8Hz），5.60（s），7.28-7.41（m），7.48-7.51（m）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：
25.2，26.7，26.96，26.99，67.0，67.6，68.6，68.9，69.9，72.5，76.5，77.1，77.6，78.4，79.3，
100.6，101.5，109.7，109.8，126.0，127.8，127.9，128.2，128.4，128.9，137.5，138.0.MS+ +
（FAB）m/z（%）：595（M+Na，7），73（100）；HRMS（FAB）C31H40O10Na（M+Na）计算值：595.2519；
实验值：595.2548。
[0554] （3）将上述（2）中得到的化合物232mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）285mg。
[0555] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0556] [α]25D-43.7（c1.25，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1744，1250；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.87（t，J=6.4Hz），1.24-1.31（m），1.33（s），1.37（s），1.386（s），1.389（s），1.66（tdd，J=7.2，6.8，6.8Hz），2.44（t，J=6.8Hz），2.45（t，J=6.8Hz），3.37（ddd，J=10.6，9.6，4.8Hz），3.70（dd，J=10.0，3.2Hz），3.85（dd，J=8.0，8.0Hz），3.88（dd，J=10.4，10.0Hz），3.89（dd，J=11.2，4.0Hz），3.96（dd，J=8.4，4.4Hz），3.98（dd，J=11.2，4.4Hz），4.01（dt，J=8.0，
4.4，4.0Hz），4.05（ddd，J=8.0，6.0，4.4Hz），4.11（dd，J=8.4,6.0Hz），4.13（dd，J=10.0，
9.6Hz），4.31（dd，J=10.4，4.8Hz），4.63（d，J=12.4Hz），4.71（s），4.73（d，J=12.4Hz），5.61
13
（s），5.70（d，J=3.2Hz），7.27-7.41（m），7.49-7.51（m）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.1，
22.6，25.0，25.3，26.6，26.8，27.0，28.95，29.03，31.7，34.1，67.2，67.5，68.4,68.5，71.6，
75.5，76.5，77.1，78.0，79.4，100.0，101.5，109.5，109.6，126.1，127.71，127.75，128.2，+
128.3，128.9，137.4，137.7，173.1.MS（FAB）m/z（%）：721（M+Na，3），91（100）；HRMS（FAB）+
C39H54O11Na（M+Na）计算值：721.3564；实验值：721.3592。
[0557] （4）将上述（3）中得到的化合物253mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇-1-基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）169mg。
[0558] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0559] [α]25D-36.9（c1.04，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3437，1744，1250；1H NMR（400MHz，CD3OD）δ.0.90（t，J=7.2Hz），1.31-1.38（m），1.31（s），1.34（s），1.36（s），1.38（s），1.62（ddt，J=7.6，7.2，6.4Hz），2.35（dt，J=16.0，7.2Hz），2.40（dt，J=16.0，7.6Hz），3.25（ddd，J=8.8，6.4，2.4Hz），3.49（dd，J=9.6，8.8Hz），3.64（dd，J=9.6，3.6Hz），3.69（dd，J=11.6，6.4Hz），
3.83（dd，J=12.4，4.4Hz），3.90（dd，J=7.6，4.8Hz），3.90（dd，J=11.6，2.4Hz），3.90（dd，J=7.6，6.4Hz），3.97（dd，J=12.4，3.6Hz），3.97（ddd，J=7.6，4.4，3.6Hz），4.06（dd，J=7.6，
13
6.4Hz），4.10（ddd，J=6.4,6.4，4.8Hz），4.71（d，J=1.2Hz），5.38（dd，J=3.6，1.2Hz）；C NMR（100MHz，CD3OD）δ：14.4，23.7，25.5，26.0，27.1，27.32，27.35，30.17，30.20，32.9，35.1，
63.0，67.9，69.0，69.6，72.8，73.5，78.2，78.6，80.5，100.8，110.6，110.8，175.0.MS（FAB）+ +
m/z（%）：543（M+Na，100），543（100）；HRMS（FAB）C25H44O11Na（M+Na）计算值：543.2781；
实验值：543.2805。
[0560] （5）将上述（4）中得到的化合物147mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）220mg。
[0561] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0562] [α]25D-35.8（c1.27，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1748，1246；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.877（t，J=7.2Hz），0.882（t，J=7.2Hz），0.885（t，J=7.2Hz），0.90（t，J=7.2Hz），1.20-1.30（m），1.31（s），1.32（s），1.37（s），1.38（s），1.50-1.69（m），2.17（dt，J=15.6，
7.6Hz），2.22（dt，J=15.6，7.6Hz），2.23（dt，J=14.8，7.6Hz），2.28（dt，J=14.8，7.6Hz），
2.34（t，J=15.8，6.8Hz），2.40（dt，J=15.6，8.4Hz），2.44（dt，J=15.6，8.0Hz），3.66（ddd，J=10.0，5.6，2.4Hz），3.85（dd，J=8.4，8.0Hz），3.88（dd，J=12.4，3.6Hz），3.95（dd，J=8.0，
4.0Hz），3.99（dd，J=12.4,6.0Hz），4.01（ddd，J=8.0，6.0，3.6Hz），4.04（ddd，J=8.0，6.0，
4.0Hz），4.10（dd，J=8.4,6.0Hz），4.15（dd，J=12.0，2.4Hz），4.23（dd，J=12.0，5.6Hz），
4.80（d，J=0.8Hz），5.05（dd，J=10.4，3.2Hz），5.26（dd，J=10.4，10.0Hz），5.54（dd，J=3.2，
13
0.8Hz）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8，13.9，14.1，22.2，22.3，22.6，24.3，24.45，24.48，
25.0，25.3，26.6，26.7，27.0，28.95，29.03，31.2，31.3，31.7，33.9，34.0，34.1，62.5，65.8，
67.4,68.2，68.4，71.0，72.5，76.4，77.01，79.4，99.0，109.5，109.6，172.3，172.6，172.9，+ +
173.4.MS（FAB）m/z（%）：837（M+Na，8），99（100）；HRMS（FAB）C43H74O14Na（M+Na）计算值：837.4976；实验值：837.4995。
[0563] （6）将上述（5）中得到的化合物192mg与制造例1（6）同样地处理，得到L-阿拉伯糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷148mg。收率为85%
[0564] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0565] [α]25D-28.1（c1.15，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3418，1748，1246；1H NMR（500MHz，CD3OD）δ.0.90（t，J=7.2Hz），0.91（t，J=7.2Hz），0.92（t，J=6.9Hz），1.22-1.40（m），1.50-1.60（m），1.62-1.70（m），2.18（dt，J=15.2，7.5Hz），2.21（dt，J=15.2，7.5Hz），2.26（dt，J=15.8，8.3Hz），2.31（dt，J=15.8，7.2Hz），2.34（dt，J=16.0，7.5Hz），2.37（dt，J=16.0，
7.2Hz），2.39（dt，J=15.2，7.2Hz），2.46（dt，J=15.2，7.2Hz），3.49（dd，J=8.0，1.8Hz），3.60（dd，J=11.2，6.0Hz），3.68（ddd，J=8.0，6.0，3.5Hz），3.72（dd，J=10.1，6.3Hz），3.78（dd，J=11.2，3.5Hz），3.83（ddd，J=10.0，4.3，2.3Hz），3.88（dd，J=10.21，6.3Hz），4.00（ddd，J=6.3，6.3，1.8Hz），4.16（dd，J=12.3，2.3Hz），4.27（dd，J=12.3，4.3Hz），4.89（d，J=0.9Hz），
13
5.16（dd，J=10.0，3.2Hz），5.29（dd，J=10.0，10.0Hz），5.46（dd，J=3.2，0.9Hz）；C NMR（125MHz，CD3OD）δ：14.2，14.3，14.5，23.37，23.39，23.42，23.8，25.5，25.60，25.63，26.3，
30.2，30.3，32.3，32.5，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.0，65.0，66.8，69.6，70.4，72.2，+
72.4，72.7，72.9，73.5，100.0，173.77，173.84，174.7，175.0.MS（FAB）m/z（%）：757（M+Na，+
100），757（100）；HRMS（FAB）C37H66O14Na（M+Na）计算值：757.4350；实验值：757.4342。
[0566] 制造例21
[0567] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物0.700g和醇化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-核糖醇）0.252g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-核糖醇-5-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）
0.395g。收率为48%
[0568] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0569] [α]25D-23.4（c1.18，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1246；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ.1.29（s），1.30（s），1.34（s），1.35（s），1.38（s），1.41（s），1.43（s），1.47（s），3.31（ddd，J=10.1，10.1，4.9Hz），3.32（ddd，J=10.1，9.5，5.2Hz），3.56（dd，J=9.8，3.2Hz），3.57（dd，J=9.8，3.2Hz），3.67（dd，J=11.5，8.1Hz），3.77（dd，J=10.9，4.9Hz），3.79（s3），3.89（dd，J=8.6，6.3Hz），3.899（dd，J=8.1，4.9Hz），3.91（dd，J=3.2，0.9Hz），3.91（dd，J=10.1，10.1Hz），3.91（dd，J=10.6，10.1Hz），3.98（d，J=3.2Hz），3.99（dd，J=6.3，5.8Hz），4.01（dd，J=9.5，4.6Hz），4.03（ddd，J=6.3，6.3，5.5Hz），4.04（ddd，J=9.5，5.7，4.9Hz），4.06（dd，J=8.6，5.5Hz），4.07（dd，J=8.1，5.7Hz），4.11（dd，J=10.9，5.2Hz），4.18（dd，J=9.8，9.5Hz），
4.18（dd，J=10.1，9.8Hz），4.24（dd，J=11.5，2.9Hz），4.29（dd，J=10.1，4.9Hz），4.30（dd，J=10.6，5.2Hz），4.34（ddd，J=5.8，5.2，4.9Hz），4.41（ddd，J=8.1，4.6，2.9Hz），4.50（d，J=0.9Hz），4.58（d，J=12.3Hz），5.598（s），4.60（d，J=12.3Hz），4.90（d，J=12.3Hz），4.72（d，J=12.3Hz），4.78（d，J=11.7Hz），4.82（d，J=11.8Hz），4.88（d，J=11.7Hz），4.90（d，J=11.8Hz），5.59（s），5.599（s），6.81-6.84（m），7.23-7.28（m），7.31-7.40（m），7.47-7.49
13
（m）；C NMR（125MHz，CDCl3）δ：25.3，25.42，25.46，25.53，26.8，27.8，28.0，67.6，67.6，
67.8，67.9，68.1，68.2，68.6，72.2，72.3，73.32，73.38，74.2，74.3，74.9，75.4，76.2，77.5，
77.7，78.0，78.6，101.4，102.3，102.5，108.8，108.9，109.8，113.5，126.0，127.5，127.5，
128.2，128.26，128.28，128.8，130.2，130.3，130.5，130.6，159.2.MS（FAB）m/z（%）：716+ +
（M+Na，19），91（100）；HRMS（FAB）C39H48O11Na（M+Na）计算值：715.3094；实验值：715.3085。
[0570] （2）将上述（1）中得到的化合物373mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-核糖醇-5-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）258mg。收率为84%
[0571] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0572] [α]25D-5.93（c1.03，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3480，1246；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ.1.336（s），1.342（s），1.39（s），1.40（s），1.41（s），2.94（brs），3.350（ddd，J=9.7，9.7，4.9Hz），3.351（ddd，J=9.7，8.0，4.9Hz），3.62（dd，J=8.1，3.5Hz），3.63（dd，J=9.5，
3.2Hz），3.64（dd，J=10.6，7.5Hz），3.85（dd，J=10.6，4.9Hz），3.89（dd，J=10.3，8.0Hz），3.90（dd，J=10.3，9.7Hz），3.94（dd，J=10.1，6.9Hz），3.95（dd，J=8.0，8.0Hz），3.99（dd，J=10.6，
8.9Hz），4.00（dd，J=10.6，6.9Hz），4.03（dd，J=9.2，5.2Hz），4.10（dd，J=10.1，5.2Hz），4.11（ddd，J=6.9，6.9，5.2Hz），4.11（dd，J=3.5，0.9Hz），4.23（ddd，J=8.0，5.2，4.0Hz），4.14（dd，J=8.0，4.0Hz），4.17（dd，J=3.2，0.9Hz），4.17（dd，J=9.7，9.5Hz），4.18（dd，J=10.6，
4.9Hz），4.19（dd，J=9.7，8.1Hz），4.325（dd，J=10.3，4.9Hz），4.338（dd，J=10.3，4.9Hz），
4.39（ddd，J=9.2，8.9，4.9Hz），4.40（ddd，J=10.6，7.5，4.9Hz），4.56（d，J=0.9Hz），4.62（d，J=0.9Hz），4.79（d，J=12.6Hz），4.80（d，J=12.4Hz），4.86（d，J=12.4Hz），4.87（d，
13
J=12.6Hz），5.61（s），7.26-7.41（m），7.50-7.51（m）；C NMR（125MHz，CDCl3）δ：25.35，
25.38，25.41，25.45，26.79，26.81，27.8，28.0，66.9，67.0，67.2，67.4,67.9，68.0，68.60，
68.63，69.9，72.35，72.41，73.1，73.2，76.0，76.4，76.5，77.8，78.0，78.33，78.35，100.1，
100.5，101.5，108.8，108.9，109.75，109.81，126.0，127.7，127.86，127.89，128.2，128.4，+
128.9，137.5，138.1.MS（FAB）m/z（%）：595（M+Na，70），91（100）；HRMS（FAB）C31H40O10Na+
（M+Na）计算值：595.2519；实验值：595.2530。
[0573] （3）将上述（2）中得到的化合物222mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-核糖醇-5-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰
基-β-D-吡喃甘露糖苷）279mg。
[0574] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0575] [α]25D-47.7（c1.13，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1744，1246；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ.0.87（t，J=6.4Hz），1.25-1.30（m），1.315（s），1.320（s），1.34（s），1.37（s），1.39（s），1.40（s），1.41（s），1.67（dt，J=14.6，7.5Hz），2.45（t，J=7.5Hz），2.46（t，J=7.5Hz），3.39（ddd，J=8.6，8.0，4.9Hz），3.40（ddd，J=10.3，9.7，4.9Hz），3.71（dd，J=10.0，3.2Hz），
3.73（dd，J=9.8，3.2Hz），3.78（dd，J=11.7，7.7Hz），3.87（dd，J=10.9，2.7Hz），3.90（dd，J=12.6，10.3Hz），3.91（dd，J=8.0，8.0Hz），3.97（dd，J=9.2，6.0Hz），3.98（dd，J=10.9，
4.0Hz），4.00（dd，J=10.4，5.5Hz），4.01（dd，J=10.3，6.1Hz），4.04（dd，J=8.6，4.0Hz），4.04（dd，J=9.8，9.7Hz），4.05-4.11（m），4.07（dd，J=10.0，8.6Hz），4.09-4.15（m），4.16（dd，J=11.7，2.6Hz），4.31（dd，J=8.0，4.9Hz），4.33（dd，J=12.6，4.9Hz），4.34（ddd，J=8.6，7.7，
2.6Hz），4.36（ddd，J=10.3，4.0，2.7Hz），4.63（d，J=12.3Hz），4.67（d，J=1.2Hz），4.74（d，J=12.3Hz），4.75（d，J=12.3Hz），4.80（d，J=1.2Hz），5.61（s），5.61（s），5.67（dd，J=3.5，
13
1.2Hz），5.72（dd，J=3.2，1.2Hz），7.25-7.41（m），7.50-7.52（m）；C NMR（125MHz，CDCl3）δ：
14.1，22.6，25.0，25.2，25.42，25.45，25.51，26.8，27.5，27.9，28.95，28.98，29.01，31.7，
34.1，34.2，67.3，67.8，67.9，68.0，68.1，68.4,68.48，68.54，71.5，71.6，73.4，75.5，75.6，
76.2，77.6，77.8，77.9，80.0，99.6，99.8，101.50，101.53，108.9，109.1，109.59，109.64，
126.1，127.67，127.70，127.8，128.2，128.3，128.9，137.3，137.65，137.73，173.2.MS（FAB）+ +
m/z（%）：721（M+Na，4），91（100）；HRMS（FAB）C39H54O11Na（M+Na）计算值：721.3564；实验值：721.3564。
[0576] （4）将上述（3）中得到的化合物261mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-核糖醇-5-基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）115mg。收率为59%
[0577] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0578] [α]25D-30.2（c0.81，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3379，1732，1258；1H NMR（500MHz，CD3OD）δ.0.90（t，J=6.9Hz），1.31-1.40（m），1.31（s），1.32（s），1.366（s），1.375（s），1.382（s），1.40（s），1.63（dt，J=14.4，7.4Hz），2.360（dt，J=14.9，7.5Hz），2.363（dt，J=14.9，7.5Hz），2.390（dt，J=14.9，7.5Hz），2.392（dt，J=14.9，7.5Hz），3.25（ddd，J=9.5，
6.3，2.3Hz），3.27（ddd，J=9.5，6.3，2.3Hz），3.50（dd，J=9.5，9.5Hz），3.51（dd，J=10.0，
9.5Hz），3.634（dd，J=9.5，3.5Hz），3.636（dd，J=10.0，3.5Hz），3.70（dd，J=12.1，6.3Hz），
3.75（dd，J=11.5，6.9Hz），3.82（dd，J=10.9，4.3Hz），3.86（dd，J=8.6，5.6Hz），3.87（dd，J=8.6，5.8Hz），3.90（dd，J=12.1，2.3Hz），4.01-4.09（m），4.01-4.09（m），4.03（dd，J=8.6，
5.6Hz），4.06（dd，J=12.3，6.3Hz），4.10（dd，J=11.5，3.2Hz），4.18（ddd J=8.6，5.6，5.6Hz），
4.22（ddd，J=8.6，6.3Hz），4.32（ddd，J=12.3，5.2，3.2Hz），4.33（ddd，J=9.5，6.9，3.2Hz），
13
4.70（d，J=1.2Hz），4.74（d，J=1.2Hz），5.36（dd，J=3.5，1.2Hz），5.37（dd，J=3.5，1.2Hz）；C NMR（125MHz，CD3OD）δ：25.4，25.5，25.69，25.71，26.01，26.03，27.04，27.06，27.8，28.0，
30.1，30.2，32.9，35.1，68.5，68.8，68.9，69.0，72.8，72.9，73.6，74.8，77.7，78.2，78.5，
78.6，79.1，79.2，100.5，100.6，109.9，110.1，110.71，110.73，175.07，175.12.MS（FAB）m/+ +
z（%）：543（M+Na，12），55（100）；HRMS（FAB）C25H44O11Na（M+Na）计算值：543.2781；实验值：543.2754。
[0579] （5）将上述（4）中得到的化合物94.0mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-核糖醇-5-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）141mg。收率为95%
[0580] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0581] [α]25D-25.3（c1.15，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1748（COOR），1246（C-O）；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ.0.878（t，J=7.5Hz），0.883（t，J=7.2Hz），0.898（t，J=7.2Hz），1.21-1.33（m），1.31（s），1.33（s），1.335（s），1.37（s），1.389（s），1.394（s），1.42（s），1.51-1.69（m），2.19（dt，J=15.8，8.3Hz），2.21（dt，J=15.8，8.1Hz），2.25（dt，J=15.2，7.5Hz），2.27（dt，J=15.5，8.0Hz），2.32（dt，J=12.5，7.7Hz），2.34（dt，J=12.5，6.6Hz），2.423（dt，J=15.5，7.7Hz），2.433（dt，J=15.7，8.3Hz），3.671（ddd，J=10.1，5.5，2.3Hz），3.674（ddd，J=10.1，5.5，2.3Hz），3.75（dd，J=11.8，8.0Hz），3.84（dd，J=10.9，4.6Hz），3.892（dd，J=10.6，3.2Hz），3.984（dd，J=8.6，5.2Hz），3.96（dd，J=9.2，5.7Hz），4.00（ddd，J=9.2，5.5，5.2Hz），4.01（dd，J=8.9，6.0Hz），4.08（dd，J=8.6，5.5Hz），4.09（dd，J=10.6，5.8Hz），4.12（ddd，J=6.0，5.8，3.2Hz），4.168（dd，J=10.9，2.3Hz），4.170（dd，J=11.8，2.9Hz），4.18（dd，J=12.3，2.3Hz），4.25（dd，J=12.3，5.5Hz），4.31（ddd，J=8.9，4.6，2.3Hz），4.35（ddd，J=8.0，
5.7，2.9Hz），4.74（d，J=1.2Hz），4.86（d，J=1.5Hz），5.05（dd，J=10.1，3.2Hz），5.07（dd，J=10.1，3.8Hz），5.277（dd，J=10.1，10.1Hz），5.279（dd，J=10.1，10.1Hz），5.50（dd，J=3.2，
13
1.2Hz），5.54（d，J=3.8，1.5Hz）；C NMR（125MHz，CDCl3）δ：13.8，13.9，14.0，22.2，22.3，
22.6，24.3，24.41，24.43，24.5，24.98，24.01，25.2，25.36，25.39，25.5，26.7，26.8，27.5，
27.9，28.96，28.99，31.2，31.3，31.7，33.93，33.96，34.00，34.08，34.13，62.4,62.5，65.8，
67.8，67.9，68.4,68.6，71.00，71.04，72.47，72.51，73.3，76.0，77.6，78.0，98.5，98.9，+
108.8，109.1，109.6，172.2，172.7，173.00，173.04，173.5.MS（FAB）m/z（%）：837（M+Na，+
8），99（100）；HRMS（FAB）C74H44O14Na（M+Na）计算值：837.4976；实验值：837.4968。
[0582] （6）将上述（5）中得到的化合物129mg与制造例1（6）同样地处理，得到核糖醇-5-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷76.0mg。收率为66%
[0583] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0584] [α]25D-23.7（c0.79，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3399，1748，1246；1H NMR（500MHz，CD3OD）δ.0.89（t，J=7.2Hz），0.90（t，J=6.6Hz），0.91（t，J=6.3Hz），0.92（t，J=7.2Hz），1.22-1.40（m），1.51-1.60（m），1.61-1.71（m），2.18（dt，J=15.5，7.5Hz），2.21（dt，J=15.5，
7.8Hz），2.26（dt，J=16.1，8.1Hz），2.31（dt，J=16.1，7.5Hz），2.35（dt，J=16.0，8.9Hz），
2.36（dt，J=16.0，7.7Hz），2.397（dt，J=14.6，7.2Hz），2.402（dt，J=15.2，7.2Hz），2.469（dt，J=14.6，7.2Hz），2.275（dt，J=15.2，7.2Hz），3.55（dd，J=6.3，6.3Hz），3.58（dd，J=6.3，
6.0Hz），3.61（dd，J=11.2，6.1Hz），3.61（dd，J=10.9，5.7Hz），3.67（dd，J=10.9，7.2Hz），3.69（ddd，J=6.3，6.1，3.4Hz），3.70（ddd，J=6.0，5.7，3.8Hz），3.74（dd，J=11.2，3.4Hz），3.75（dd，J=10.9，3.8Hz），3.82（ddd，J=10.0，4.3，2.3Hz），3.85（ddd，J=7.2，6.3，2.9Hz），3.87（ddd，J=7.2，6.9，6.3Hz），3.91（dd，J=10.9，6.9Hz），4.07（dd，J=10.9，2.9Hz），4.14（dd，J=12.4，2.3Hz），4.278（dd，J=12.4，4.3Hz），4.280（dd，J=12.4，4.3Hz），4.91（d，J=0.9Hz），
4.92（d，J=1.2Hz），5.16（dd，J=10.0，3.2Hz），5.17（dd，J=10.0，3.2Hz），5.29（dd，J=10.0，
13
10.0Hz），5.48（dd，J=3.2，1.2Hz）5.50（dd，J=3.2，0.9Hz）；C NMR（125MHz，CD3OD）δ：
14.2，14.3，14.5，23.37，23.39，23.42，23.8，25.5，25.59，25.63，26.4，30.2，30.3，32.3，
32.4，32.5，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.00，63.05，64.5，66.76，66.81，70.5，72.50，
72.52，72.6，72.7，72.9，73.0，73.47，73.48，73.6，73.9，74.0，74.1，100.0，100.5，173.76，+
173.84，174.7，174.8，175.0.MS（FAB）m/z（%）：757（M+Na，85），99（100）；HRMS（FAB）+
C37H66O14Na（M+Na）计算值：757.4350；实验值：757.4359。
[0585] 制造例22
[0586] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物0.500g和醇化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-木糖醇）0.237g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-木糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）
0.389g。收率为66%
[0587] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0588] [α]25D-58.8（c1.10，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1250；1H NMR（700MHz，CDCl3）δ.1.38（s），1.39（s），1.432（s），1.434（s），3.32（ddd，J=10.0，10.0，5.0Hz），3.57（dd，J=10.0，3.2Hz），3.78（dd，J=11.6，3.4Hz），3.80（s），3.88（dd，J=8.2，7.4Hz），3.92（dd，J=10.4，
10.0Hz），3.96（dd，J=3.2，0.8Hz），3.98（dd，J=11.6，3.4Hz），4.02（dd，J=8.2，6.7Hz），4.05（dd，J=8.2，4.2Hz），4.10（ddd，J=8.2，3.4，3.4Hz），4.16（ddd，J=7.4,6.7，4.2Hz），4.19（dd，J=10.0，10.0Hz），4.29（dd，J=10.4，5.0Hz），4.54（d，J=0.8Hz），4.58（d，J=12.4Hz），
4.69（d，J=12.4Hz），4.80（d，J=11.6Hz），4.87（d，J=11.6Hz），5.61（s），6.84-6.86
13
（m），7.26-7.31（m），7.34-7.39（m），7.49-7.50（m）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：25.6，
26.2，27.0，27.2，55.2，65.7，67.7，68.2，68.5，72.5，74.5，75.0，75.6，76.3，76.8，77.9，
78.6，101.4，102.6，109.4，109.7，113.6，126.0，127.5，127.6，128.2，128.3，128.9，130.1，+
130.4，137.5，138.3，159.2.MS（FAB）m/z（%）：715（M+Na，13），55（100）；HRMS（FAB）+
C39H48O11Na（M+Na）计算值：715.3094；实验值：715.3069。
[0589] （2）将上述（1）中得到的化合物360mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-木糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）265mg。收率为88%
[0590] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0591] [α]25D-19.3（c0.90，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3488，1250；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.1.38（s），1.40（s），1.429（s），1.434（s），2.57（brs），3.35（ddd，J=10.0，10.0，5.2Hz），3.64（dd，J=9.6，3.2Hz），3.81（dd，J=11.6，4.4Hz），3.87（dd，J=7.2，4.8Hz），
3.91（d，J=3.2Hz），3.98（dd，J=11.6，4.0Hz），4.03（dd，J=7.2，4.4Hz），4.05（dd，J=8.0，
7.2Hz），4.09-4.13（m），4.11（ddd，J=8.0，4.4，4.0Hz），4.14（dd，J=10.0，9.6Hz），4.18（ddd，J=7.2，4.8，4.4Hz），4.32（dd，J=10.8，5.2Hz），4.61（s），4.77（d，J=12.4Hz），4.86
13
（d，J=12.4Hz），5.60（s），7.29-7.39（m），7.49-7.51（m）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：
25.5，26.2，26.96，27.03，65.7，67.0，68.5，68.6，69.8，72.6，75.2，76.2，76.6，77.4，78.4，
100.8，101.6，109.7，126.0，127.88，127.90，128.2，128.4，129.0，137.4，137.8.MS（FAB）m/+ +
z（%）：595（M+Na，5），73（100）；HRMS（FAB）C31H40O10Na（M+Na）计算值：595.2519；实验值：595.2502。
[0592] （3）将上述（2）中得到的化合物244mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-木糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰
基-β-D-吡喃甘露糖苷）265mg。收率为88%
[0593] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0594] [α]25D-54.8（c1.00，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1250，1744；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.87（t，J=6.4Hz），1.24-1.35（m），1.38（s），1.40（s），1.42（s），1.43（s），1.66（tt，J=7.6，7.2Hz），2.45（t，J=7.6Hz），3.38（ddd，J=10.0，10.0，4.8Hz），3.71（dd，J=9.6，3.6Hz），3.77（dd，J=11.2，4.4Hz），3.84（dd，J=8.0，7.6Hz），3.89（dd，J=10.0，10.0Hz），
3.93（dd，J=11.2，3.2Hz），3.99（dd，J=8.0，4.4Hz），3.99（dd，J=10.0，9.6Hz），4.03（dd，J=8.0，6.8Hz），4.05（dd，J=8.0，4.4，3.2Hz），4.14（ddd，J=7.6，6.8，4.4Hz），4.32（dd，J=10.0，4.8Hz），4.63（d，J=12.4Hz），4.68（s），4.73（d，J=12.4Hz），5.61（s），5.69（d，
13
J=3.6Hz），7.28-7.42（m），7.49-7.51（m）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.1，22.6，25.0，
25.6，26.2，26.9，27.0，28.9，29.0，31.7，34.1，65.7，67.3，68.3，68.4,69.0，71.7，75.2，
75.5，76.1，77.5，77.9，100.2，101.5，109.7，126.1，127.7，128.2，128.3，129.0，137.3，+ +
137.6，173.0.MS（FAB）m/z（%）：721（M+Na，7），73（100）；HRMS（FAB）C39H54O11Na（M+Na）计算值：721.3564；实验值：721.3592。
[0595] （4）将上述（3）中得到的化合物234mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-木糖醇-1-基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）161mg。收率为93%
[0596] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0597] [α]25D-28.7（c1.10，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3437，1740，1254；1H NMR（400MHz，CD3OD）δ.0.90（t，J=7.2Hz），1.29-1.33（m），1.38（s），1.36（s），1.37（s），1.38（s），1.62（ddt，J=7.6，7.6，7.2Hz），2.35（dt，J=15.0，7.6Hz），2.39（dt，J=15.0，7.6Hz），3.25（ddd，J=9.6，6.4，2.0Hz），3.49（dd，J=9.6，9.6Hz），3.63（dd，J=9.6，3.2Hz），3.69（dd，J=11.6，6.4Hz），
3.71（dd，J=11.2，5.2Hz），3.85（dd，J=8.4，5.2Hz），3.90（dd，J=11.6，2.0Hz），3.95（dd，J=7.2，3.6Hz），3.97（dd，J=11.2，4.0Hz），4.04（dd，J=8.8，8.4Hz），4.09（ddd，J=8.8，5.2，
13
3.6Hz），4.20（ddd，J=7.2，5.2，4.0Hz），4.69（d，J=1.2Hz），5.35（dd，J=3.2，1.2Hz）；C NMR（100MHz，CD3OD）δ：14.4，23.7，25.9，26.1，26.6，27.3，27.4，30.2，32.9，35.2，62.9，
66.9，69.0，70.2，72.8，73.5，76.3，77.3，78.5，79.2，100.8，110.6，110.7，175.0.MS（FAB）+ +
m/z（%）：543（M+Na，7），73（100）；HRMS（FAB）C25H44O11Na（M+Na）计算值：543.2781；实验值：543.2789。
[0598] （5）将上述（4）中得到的化合物141mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5-二-O-亚异丙基-木糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）192mg。收率为87%
[0599] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0600] [α]25D-28.7（c1.30，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1748，1246；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.86（s），0.88（s），0.90（s），0.92（s），1.22-1.33（m），1.37（s），1.39（s），1.41（s），1.42（s），1.50-1.66（m），2.17（dt，J=15.2，7.6Hz），2.22（dt，J=15.2，7.6Hz），2.23（dt，J=15.2，7.6Hz），2.29（dt，J=15.2，7.6Hz），2.34（t，J=6.4Hz），2.40（dt，J=15.2，7.6Hz），
2.45（dt，J=15.2，7.6Hz），3.66（ddd，J=9.6，5.6，2.4Hz），3.78（dd，J=11.2，4.8Hz），3.82（dd，J=8.0，6.8Hz），3.92（dd，J=11.2，3.2Hz），3.98（ddd，J=8.4，4.8，3.2Hz），4.01（dd，J=8.4,6.4Hz），4.05（ddd，J=6.8，6.8，6.4Hz），4.11（dd，J=8.0，6.8Hz），4.17（dd，J=12.0，
2.4Hz），4.24（dd，J=12.0，5.6Hz），4.75（s5.05（dd，J=10.0，3.2Hz），5.26（dd，J=10.0，
13
9.6Hz），5.52（d，J=3.2Hz）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8，13.9，14.0，22.2，22.3，22.6，
24.3，24.45，24.46，25.0，25.6，26.2，26.9，27.0，28.95，29.01，31.2，31.3，31.7，33.91，
33.99，34.04,62.3，65.7，68.3，69.0，70.9，72.6，75.3，76.0，77.8，99.2，109.6，109.7，+
172.3，172.6，172.8，173.4.MS（FAB）m/z（%）：837（M+Na，7），73（100）；HRMS（FAB）+
C43H74O14Na（M+Na）计算值：837.4976；实验值：837.4968。
[0601] （6）将上述（5）中得到的化合物169mg与制造例1（6）同样地处理，得到木糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷112mg。收率为79%
[0602] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0603] [α]25D-32.6（c0.80，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3422，1748，1246；1H NMR（700MHz，CD3OD）δ.0.88（s），0.90（s），0.91（s），1.23-1.41（m），1.51-1.59（m），1.62-1.69（m），2.18（dt，J=14.8，7.6Hz），2.21（dt，J=14.8，7.6Hz），2.27（dt，J=15.8，7.2Hz），2.31（dt，J=15.8，7.2Hz），2.35（dt，J=15.0，7.6Hz），2.36（dt，J=15.0，7.6Hz），2.39（dt，J=15.4，
7.2Hz），2.46（dt，J=15.4，7.2Hz），3.58（dd，J=11.3，6.2Hz），3.59（dd，J=5.0，3.9Hz），
3.63（dd，J=11.3，5.0Hz），3.74（ddd，J=6.2，5.0，5.0Hz），3.75（dd，J=10.2，5.2Hz），3.83（ddd，J=10.0，4.4，2.2Hz），3.85（ddd，J=5.6，5.2，3.9Hz），3.88（dd，J=10.2，5.6Hz），4.15（dd，J=12.3，2.2Hz），4.27（dd，J=12.3，4.4Hz），4.90（d，J=1.0Hz），5.16（dd，J=10.0，
13
3.4Hz），5.28（dd，J=10.0，10.0Hz），5.47（dd，J=3.4，1.0Hz）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：
14.2，14.3，14.5，23.36，23.38，23.41，23.8，25.5，25.59，25.62，26.3，30.2，30.3，32.3，
32.36，32.45，33.0，34.8，34.92，34.96，35.2，63.1，64.4,66.8，70.4，71.9，72.06，72.13，+
72.6，73.5，73.8，100.1，173.77，173.87，174.6，175.0.MS（FAB）m/z（%）：757（M+Na，63），+
99（100）；HRMS（FAB）C37H66O14Na（M+Na）计算值：757.4350；实验值：757.4359。
[0604] 制造例23
[0605] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物1.60g和醇化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-D-苏糖醇）0.850g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物
（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-D-苏糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄
基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）1.12g。收率为70%
[0606] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0607] 1H NMR（700MHz，CDCl3）δ.0.06（s），0.07（s），0.89（s），1.41（s），1.42（s），3.32（ddd，J=10.0，9.6，4.8Hz），3.57（dd，J=9.9，3.2Hz），3.63（dd，J=10.6，7.0Hz），3.72（dd，J=10.0，4.0Hz），3.77（ddd，J=7.2，4.0，4.0Hz），3.79（dd，J=10.0，4.0Hz），3.80（s），
3.93（dd，J=10.2，10.0Hz），3.99（dd，J=3.2，0.8Hz），4.09（dd，J=10.6，3.2Hz），4.15（ddd，J=7.2，7.0，3.2Hz），4.18（dd，J=9.9，9.6Hz），4.29（dd，J=10.2，4.8Hz），4.56（d，J=0.8Hz），
4.57（d，J=12.4Hz），4.67（d，J=12.4Hz），4.82（d，J=11.8Hz），4.91（d，J=11.8Hz），5.61
13
（s），6.83-6.86（m），7.25-7.31（m），7.34-7.41（m），7.48-7.51（m）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.43，-5.34，18.3，25.9，27.0，27.3，55.2，63.6，67.7，68.6，70.8，72.3，74.4，
75.2，77.8，78.1，78.2，78.6，101.4，102.2，109.5，113.5，126.0，127.5，128.2，128.3，
128.8，130.2，130.6，137.6，138.4，159.2.
[0608] （2）将上述（1）中得到的化合物1.25g与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-D-苏糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）990mg。收率为94%
[0609] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0610] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.83，-5.39，18.3，25.8，25.9，27.0，27.2，63.6，67.0，68.6，69.7，70.7，72.4，76.6，78.1，78.3，100.3，101.5，109.7，126.0，127.8，127.9，
128.2，128.4，128.9，137.4，138.0。
[0611] （3）将上述（2）中得到的化合物931mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-D-苏糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）1.02g。收率为91%
[0612] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0613] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.44，-5.39，14.1，18.3，22.6，25.0，25.9，27.0，28.9，29.0，31.7，34.1，63.5，67.3，68.3，68.5，70.4，71.5，75.7，77.9，78.0，78.1，99.6，
101.5，109.5，126.1，127.7，128.2，128.3，128.9，137.3，137.7，173.1。
[0614] （4）将上述（3）中得到的化合物1.05g与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-D-苏糖醇-1-基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）582mg。
[0615] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0616] 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ.0.088（s），0.90（t，J=7.2Hz），0.91（s），1.29-1.36（m），1.34（s），1.36（s），1.62（tt，J=7.2，7.2Hz），2.40（dt，J=7.2，5.6Hz），3.35（ddd，J=9.2，6.0，2.4Hz），3.51（dd，J=9.2，9.2Hz），3.63（dd，J=9.2，3.6Hz），3.69（dd，J=11.2，8.0Hz），3.70（dd，J=12.0，6.0Hz），3.74（dd，J=9.6，4.0Hz），3.77（dd，J=11.2，4.0Hz），
3.88（ddd，J=8.0，8.0，4.0Hz），3.89（dd，J=12.0，2.8Hz），3.97（dd，J=9.6，4.4Hz），4.01
13
（ddd，J=8.0，4.4，4.0Hz），4.69（d，J=0.8Hz），5.35（dd，J=3.6，0.8Hz）；C NMR（100MHz，CD3OD）δ：-5.13，14.4，19.2，23.7，26.0，26.5，27.36，27.42，30.2，32.9，35.1，62.9，64.5，
68.9，70.9，72.8，73.6，77.9，78.6，80.2，100.5，110.5，174.9。
[0617] （5）将上述（4）中得到的化合物530mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（4-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-亚异丙基-D-苏糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）743mg。
[0618] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0619] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.059（s），0.85-0.92（m，12H，CH3），0.89（s）3），1.22-1.35（m，20H，CH2），1.38（s），1.39（s），1.50-1.69（m），2.18（dt，J=16.0，7.6Hz），2.22（dt，J=16.0，7.6Hz），2.23（dt，J=16.0，7.6Hz），2.28（dt，J=16.0，7.6Hz），2.32（dt，J=16.0，
7.6Hz），2.37（dt，J=16.0，7.6Hz），2.39（dt，J=16.0，7.6Hz），2.44（dt，J=16.0，7.6Hz），
3.65（ddd，J=9.6，5.6，1.6Hz），3.69（dd，J=11.2，6.0Hz），3.70（dd，J=11.2，3.6Hz），3.75（dd，J=11.2，2.4Hz），3.76（ddd，J=6.8，3.6，2.4Hz），3.97（dd，J=11.2，3.2Hz），4.06（ddd，J=6.8，6.0，3.2Hz），4.17（dd，J=12.0，1.6Hz），4.24（dd，J=12.0，5.6Hz），4.82（s），5.07
13
（dd，J=10.0，3.2Hz），5.27（dd，J=10.0，9.6Hz），5.53（d，J=3.2Hz）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.47，-5.42，13.79，13.81，13.9，14.0，18.3，22.2，22.3，22.6，24.3，24.4，24.5，25.0，
25.9，26.95，27.01，28.95，29.00，31.2，31.3，31.7，33.9，34.0，34.1，62.4,63.5，65.8，
68.5，70.2，71.0，72.6，77.9，78.1，98.5，109.6，172.2，172.6，172.9，173.4。
[0620] （6）将上述（5）中得到的化合物737mg与制造例1（6）同样地处理，得到D-苏糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷414mg。收率为68%
[0621] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0622] 1H NMR（800MHz，CD3OD）δ：0.88-0.93（m，12H，CH3），1.23-1.42（m，20H，CH2），1.51-1.59（m），1.62-1.70（m），2.18（dt，J=15.8，7.6Hz），2.21（dt，J=15.8，7.6Hz），2.27（dt，J=15.8，7.6Hz），2.31（dt，J=15.8，7.6Hz），2.34（dt，J=15.8，7.6Hz），2.37（dt，J=15.8，
7.6Hz），2.39（dt，J=15.8，7.6Hz），2.46（dt，J=15.8，7.6Hz），3.55（dd，J=12.6，8.6Hz），
3.57（ddd，J=8.6，4.6，3.0Hz），3.62（dd，J=12.6，4.6Hz），3.64（dd，J=10.0，5.8Hz），3.76（ddd，J=6.4，5.8，3.0Hz），3.83（ddd，J=10.2，4.4，2.2Hz），3.92（dd，J=10.0，6.4Hz），4.14（dd，J=12.3，2.2Hz），4.28（dd，J=12.3，4.4Hz），4.91（d，J=0.8Hz），5.16（dd，J=10.2，
13
3.2Hz），5.29（dd，J=10.2，10.2Hz），5.48（dd，J=3.2，0.8Hz）；C NMR（200MHz，CD3OD）δ：
14.2，14.3，14.5，23.38，23.39，23.41，23.8，25.5，26.00，25.63，26.4，30.2，30.3，32.3，
32.4，32.5，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.0，64.2，66.8，70.5，71.4，72.67，72.70，73.2，
73.5，100.3，173.77，173.83，174.7，175.0。
[0623] 制造例24
[0624] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物0.441g和醇化合物（2,3：4,5：6,7-三-O-亚异丙基-D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇）0.300g，与制造例1（1）同样地处理，
得到化合物（2,3：4,5：6,7-三-O-亚异丙基-D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇-1-基3-O-苄
基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.250g。收率为42%
[0625] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0626] 13C NMR（175MHz，CDCl3）δ：25.3，26.5，26.9，27.1，27.6，27.7，55.2，66.1，67.6，68.4,68.5，72.3，74.4，75.3，76.2，77.0，77.7，78.6，78.8，79.7，79.8，101.4，102.6，
109.5，109.6，110.5，113.5，126.0，127.5，128.2，128.3，128.8，130.1，130.5，137.6，
138.3，159.2。
[0627] （2）将上述（1）中得到的化合物229mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5：6,7-三-O-亚异丙基-D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）165mg。收率为85%
[0628] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0629] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：25.3，26.4，27.0，27.1，27.5，66.2，67.0，68.6，69.0，69.9，72.5，76.2，76.5，77.9，78.0，78.4，79.4，79.6，100.6，101.5，109.7，110.4，126.0，
127.8，127.9，128.2，128.4，128.9，137.4，138.0。
[0630] （3）将上述（2）中得到的化合物150mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5：6,7-三-O-亚异丙基-D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇-1-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）160mg。收率为90%
[0631] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0632] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.1，22.6，24.9，25.3，26.5，26.9，27.0，27.5，27.6，28.9，29.0，31.7，34.1，66.0，67.3，68.3，68.4,68.5，71.6，75.5，76.1，78.0，78.9，79.6，
79.7，100.1，101.6，109.5，109.6，110.4，126.1，127.7，127.8，128.2，128.3，128.9，137.3，
137.7，173.0。
[0633] （4）将上述（3）中得到的化合物150mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5：6,7-三-O-亚异丙基-D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇-1-基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）81.0mg。
[0634] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0635] 13C NMR（100MHz，CD3OD）δ：14.4，23.7，25.5，26.0，26.9，27.4，27.8，27.9，30.19，30.22，32.9，35.1，63.0，67.2，69.0，69.6，72.8，73.6，77.7，78.5，78.6，79.6，80.6，81.0，
100.7，110.7，110.8，111.4，174.9。
[0636] （5）将上述（4）中得到的化合物70.0mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（2,3：4,5：6,7-三-O-亚异丙基-D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇-1-基3,4,6-三己酰
基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）95.0mg。
[0637] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0638] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8，13.9，14.0，22.2，22.3，22.6，24.3，24.4，24.5，25.0，25.3，26.4，26.8，27.0，27.47，27.55，28.95，29.0，31.2，31.3，31.7，33.9，34.00，
34.04,62.4,65.8，66.0，68.0，68.4，70.9，72.5，76.1，76.5，79.1，79.6，79.8，99.1，109.5，
109.6，110.4，172.2，172.6，172.8，173.4。
[0639] （6）将上述（5）中得到的化合物74.0mg与制造例1（6）同样地处理，得到D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇-1-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷62.0mg。
收率为97%
[0640] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0641] 13C NMR（100MHz，CDOD3）δ：14.2，14.3，14.5，23.36，23.41，23.8，25.5，25.59，25.63，26.4，30.2，30.3，32.4，32.5，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.065.2，66.8，69.6，
70.3，70.5，71.2，71.3，72.7，72.8，73.3，73.5，100.0，173.76，173.84，174.7，175.0。
[0642] 制造例25
[0643] （1）使用参考例1的甘露糖基亚砜化合物0.500g和醇化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇）0.342g，与制造例1（1）同样地处理，得到化合物（1,2：
3,4-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇-5-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄
基-β-D-吡喃甘露糖苷）0.238g。收率为58%
[0644] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0645] 13C NMR（175MHz，CDCl3）δ：25.3，25.5，26.6，27.6，55.2，66.5，67.6，68.5，68.6，72.7，74.1，74.5，74.9，75.7，78.1，78.2，78.7，101.4，102.5，108.9，109.6，113.5，126.0，
127.56，127.62，128.2，128.3，128.9，130.25，130.30，137.5，138.3，159.2。
[0646] （2）将上述（1）中得到的化合物328mg与制造例1（2）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇-5-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷）250mg。收率为92%
[0647] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0648] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：25.36，25.38，26.6，27.7，66.6，67.0，68.0，68.5，69.8，72.7，74.3，74.7，76.6，78.3，78.5，100.8，101.6，109.0，109.7，126.0，127.90，
127.94，128.2，128.5，129.0，137.3，137.7。
[0649] （3）将上述（2）中得到的化合物238mg与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇-5-基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）275mg。收率为95%
[0650] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0651] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.1，22.6，24.9，25.3，25.4，26.7，27.7，28.9，29.0，31.7，34.1，66.5，67.3，68.3，68.4,68.5，71.7，74.1，74.8，75.6，77.9，78.6，100.2，101.6，
109.0，109.6，126.0，127.7，128.2，128.3，129.0，137.2，137.6，173.1。
[0652] （4）将上述（3）中得到的化合物133mg与制造例1（4）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇-5-基2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）79.0mg。
[0653] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0654] 13C NMR（100MHz，CD3OD）δ：14.4，23.7，24.9，25.6，25.8，26.0，27.9，30.2，32.9，35.1，63.0，67.6，68.8，69.0，72.8，73.5，75.7，76.5，78.6，79.6，100.5，109.9，110.5，
175.0。
[0655] （5）将上述（4）中得到的化合物100mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（1,2：3,4-二-O-亚异丙基-L-阿拉伯糖醇-5-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）146mg。
[0656] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0657] 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8，13.9，14.0，22.2，22.3，22.6，24.2，24.4，24.5，25.0，25.25，25.34，26.7，27.7，28.95，29.00，31.2，31.3，31.7，33.9，33.98，34.02，34.1，
62.3，65.6，66.4,68.3，68.6，70.8，72.6，74.1，74.6，78.7，99.3，109.0，109.6，172.2，
172.6，172.9，173.4。
[0658] （6）将上述（5）中得到的化合物136mg与制造例1（6）同样地处理，得到L-阿拉伯糖醇-5-基3,4,6-三己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷108mg。收率为88%
[0659] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0660] 13C NMR（100MHz，CDOD3）δ：14.2，14.3，14.5，23.3923.42，23.8，25.5，25.59，25.62，26.3，30.2，30.3，32.4，32.5，33.0，34.8，34.9，35.0，35.2，63.064.8，66.8，70.5，
71.371.771.8，72.7，73.0，73.5，100.1，173.75，173.82，174.7，174.9。
[0661] 制造例26
[0662] （1）向化合物（苯基1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷）4.28g（15.5mmol）、N,N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）5.68g（46.5mmol）的二氯甲烷（155mL）溶液中加入吡啶5.0mL
（62.0mmol），搅拌。向其中滴加己烷酸酐16.6mL（77.4mmol），搅拌1天。向反应溶液中加入水，然后用二氯甲烷提取。在将有机层用饱和小苏打水、水、饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，将得到的粗产物通过硅胶柱色谱法（己烷：醋酸乙酯=30：1）精制，得到酯化合物（苯基2,3,4,6-四-O-己酰基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷）9.81g。收率
为94%
[0663] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0664] [α]D24+73.8（c=3.51，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1748；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.87-0.91（m），1.24-1.35（m），1.53-1.67（m），2.17-2.45（m），4.13（dd，J=12.0，2.0），4.26（dd，J=12.0，5.6），4.54（ddd，J=9.6，5.6，2.0），5.32（dd，J=9.6，2.8），5.37（dd，
13
J=9.6，9.6），5.47（d，J=1.6），5.52（dd，J=2.8，1.6），7.29-7.33（m），7.48-7.50（m）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8，13.9，22.2，22.3，24.3，24.4，24.5，24.6，31.15，31.2，31.3，
33.9，34.0，34.05，34.09，62.3，65.95，69.3，69.7，70.7，85.8，128.0，129.1，131.9，132.9，+ +
172.4，172.5，172.6，173.3；MS（FAB）m/z（%）：687（MNa，4）；HRMS（FAB）C56H64O9SNa（MNa）计算值：687.3543；实验值：687.3564。
[0665] （2）将上述（1）中得到的化合物9.81g在二氯甲烷（74mL）中加入间氯过氧苯甲酸3.50g，搅拌3.5小时。向反应溶液中加入10%硫代硫酸钠-饱和小苏打水，然后用二氯甲
烷提取。将有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，将得到的粗产物通过硅胶柱色谱法（己烷：醋酸乙酯=5：1）精制，得到将1位硫基苯基氧化而成的化合物（苯基2,3,4,6-四-O-己酰基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷S-氧化物）7.18g。
[0666] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0667] [α]D2354.5（c=1.61，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1748；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ.0.86-0.92（m），1.22-1.34（m），1.52-1.67（m），2.19-2.38（m），4.18（dd，J=12.8，2.4），4.24（dd，J=12.8，5.2），4.55（d，J=2.0），4.60（ddd，J=9.6，5.2，2.4），5.38（dd，J=9.6，
13
9.6），5.66（dd，J=3.6，2.0），5.74（dd，J=9.6，3.6），7.55-7.61（m），7.70-7.72（m）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8，13.9，22.21，22.23，22.24，22.3，24.3，24.4，24.45，24.5，31.1，
31.16，31.2，31.3，33.9，33.99，34.0，62.3，65.3，65.8，69.3，74.8，94.9，124.4，129.5，+
131.8，140.1172.1，172.2，172.3，173.2；MS（FAB）m/z（%）：703（MNa，33）；HRMS（FAB）+
C36H54O10SNa（MNa）计算值：703.3492；实验值：703.3481。
[0668] （3）使用上述（2）中得到的化合物1.21g和醇化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇）1.00g，与制造例1（1）同样地处理，得
到化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇-1-基
2,3,4,6-四-O-己酰基-α-D-吡喃甘露糖苷）245mg。
[0669] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0670] 1H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.090（s），0.093（s），0.88（t，J=7.0Hz），0.89（t，J=7.0Hz），0.90（t，J=7.0Hz），0.91（s），1.21-1.35（m），1.36（s），1.38（s），1.46（s），1.47（s），1.52-1.67（m），2.18（dt，J=15.6，7.6Hz），2.21（dt，J=15.6，7.6Hz），2.24（dt，J=15.6，7.6Hz），2.28（dt，J=15.6，7.6Hz），2.34（dt，J=15.6，7.6Hz），2.368（dt，J=15.6，
7.6Hz），2.374（dt，J=15.6，7.6Hz），2.41（dt，J=15.6，7.6Hz），3.64（dd，J=9.8，5.6Hz），
3.68（dd，J=10.4，4.0Hz），3.73（dd，J=9.8，6.0Hz），3.81（dd，J=10.4，8.6Hz），4.06（ddd，J=10.0，5.0，2.2Hz），4.11（dd，J=12.3，2.2Hz），4.22（ddd，J=8.6，5.8，4.0Hz），4.25（dd，J=12.3，5.0Hz），4.28（dd，J=6.2，5.8Hz），4.39（ddd，J=6.2，6.0，5.6Hz），4.43（dd，J=6.2，
6.2Hz），4.83（d，J=1.6Hz），5.24（dd，J=2.4，1.6Hz），5.33（dd，J=10.0，10.0Hz），5.35（dd，
13
J=10.0，2.4Hz）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.5，-5.4，13.8，13.86，13.90，18.4，22.25，
22.27，22.29，24.38，24.43，24.5，24.6，25.4，25.9，27.4，27.9，31.16，31.20，31.3，34.01，
34.03，34.06，34.10，62.05，62.14,65.6，67.6，68.8，69.0，69.2，75.0，75.1，75.6，77.0，
97.8，108.6，108.8，172.3，172.7，173.4。
[0671] （4）将上述（3）中得到的化合物31.2mg与制造例1（6）同样地处理，得到D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-己酰基-α-D-吡喃甘露糖苷14.6mg。收率为59%
[0672] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0673] 1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.89（t，J=7.2Hz），0.90（t，J=7.2Hz），0.925（t，J=7.2Hz），0.931（t，J=7.2Hz），1.23-1.40（m），1.51-1.59（m），1.62-1.70（m），2.199（dt，J=15.8，7.4Hz），2.203（dt，J=15.8，7.4Hz），2.27（dt，J=15.8，7.4Hz），2.31（dt，J=15.8，7.4Hz），2.34（dt，J=15.8，7.4Hz），2.36（dt，J=15.8，7.4Hz），2.39（dt，J=15.4，7.2Hz），
2.44（dt，J=15.4，7.2Hz），3.63（dd，J=11.0，6.0Hz），3.69（ddd，J=8.2，6.0，3.7Hz），3.74（dd，J=10.0，2.0Hz），3.80（d，J=8.2Hz），3.81（dd，J=11.0，3.7Hz），3.85（ddd，J=8.2，
5.6，2.0Hz），3.88（dd，J=10.0，5.6Hz），4.12（dd，J=12.4，2.2Hz），4.18（ddd，J=9.8，4.0，
13
2.2Hz），4.25（dd，J=12.2，4.0Hz），4.86（brs），5.32-5.33（m），5.34-5.36（m）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：14.2，14.3，23.3，23.37，23.40，23.45，25.5，25.61，25.63，25.9，32.3，
32.4，34.9，34.97，35.01，35.1，63.1，65.2，66.8，69.9，70.6，70.9，71.05，71.12，71.2，
73.0，99.2，173.9，174.06，174.13，175.1。
[0674] 另外，分别使用辛酰氯、丙酰氯代替上述（3）中使用的己烷酸酐，除此以外，与上述同样地实施，得到化合物A（D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-辛酰基-α-D-吡喃甘露糖苷）、化合物B（D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-丙酰基-α-D-吡喃甘露糖苷）。
[0675] 得到的化合物A、B的物理和分光学上的常数如下。
[0676] 化合物A的物理和分光学上的常数：1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.893（t，J=7.2Hz），0.896（t，J=7.2Hz），0.90（t，J=7.2Hz），0.91（t，J=7.2Hz），1.28-1.40（m），
1.52-1.58（m），1.62-1.70（m），2.19（dt，J=15.8，7.4Hz），2.21（dt，J=15.8，7.4Hz），
2.26（dt，J=15.8，7.4Hz），2.31（dt，J=15.8，7.4Hz），2.34（dt，J=15.8，7.4Hz），2.37（dt，J=15.8，7.4Hz），2.39（dt，J=15.4，7.2Hz），2.44（dt，J=15.4，7.2Hz），3.63（dd，J=11.2，
6.0Hz），3.69（ddd，J=8.6，6.0，3.6Hz），3.74（dd，J=10.0，2.0Hz），3.80（d，J=8.6Hz），
3.81（dd，J=11.2，3.6Hz），3.85（ddd，J=8.6，5.8，2.0Hz），3.88（dd，J=10.0，5.8Hz），4.11（dd，J=12.2，2.2Hz），4.18（ddd，J=9.8，3.8，2.2Hz），4.26（dd，J=12.2，3.8Hz），4.87（d，
13
J=1.6Hz），5.33（dd，J=3.2，1.6Hz），5.35（dd，J=9.8，3.2Hz），5.37（dd，J=9.8，9.8Hz）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：14.4，14.45，14.48，23.7，23.8，25.8，25.96，25.98，26.3，30.1，
30.15（4C），30.19，30.21，30.25，32.86，32.92，33.0，34.9，35.0，35.1，35.2，63.0，65.2，
66.8，69.9，70.6，70.9，71.08，71.14，71.2，73.0，99.2，173.8，174.0，174.1，175.0。
[0677] 化合物B的物理和分光学上的常数：1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：1.04（t，J=7.6Hz），1.08（t，J=7.6Hz），1.14（t，J=7.6Hz），1.17（t，J=7.6Hz），2.22（q，J=7.6Hz），2.29（dq，J=16.4，7.6Hz），2.33（dq，J=16.4，7.6Hz），2.36（dq，J=16.6，7.6Hz），2.38（dq，J=16.6，
7.6Hz），2.42（dq，J=16.6，7.6Hz），2.45（dq，J=16.6，7.6Hz），3.63（dd，J=11.2，6.0Hz），
3.69（ddd，J=8.2，6.0，3.6Hz），3.74（dd，J=9.8，2.0Hz），3.79-3.81（m），3.81（dd，J=11.2，
3.6Hz），3.85（dd，J=8.0，5.8，2.0Hz），3.88（dd，J=9.8，5.8Hz），4.13（dd，J=12.2，2.2Hz），
4.18（ddd，J=10.0，4.2，2.2Hz），4.27（dd，J=12.2，4.2Hz），4.87（d，J=1.6Hz），5.32（dd，
13
J=10.0，10.0Hz），5.33（dd，J=3.2，1.6Hz），5.36（dd，J=10.0，3.2Hz）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：9.2，9.38，9.41，9.5，28.28，28.30，28.32，63.1，65.2，67.1，69.9，70.7，71.0，
71.05，71.14，71.17，71.22，73.1，99.1，174.8，174.85，174.91，175.7。
[0678] 制造例27
[0679] （1）将化合物（苯基4,6-O-亚苄基-3-O-对甲氧基苄基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷）4.28g与制造例1（3）同样地处理，得到化合物（苯基4,6-O-亚苄基-3-O-对甲氧基
苄基-2-O-辛酰基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷）9.81g。收率为94%
[0680] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0681] [α]26D85.7（c1.00，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1740；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.87（t，J=7.2Hz），1.24-1.33（m），1.64（tt，J=7.2，7.2Hz），2.40（t，J=7.2Hz），3.80（s），3.85（dd，J=10.0，10.0Hz），3.99（dd，J=10.0，3.2Hz），4.10（dd，J=10.0，10.0Hz），4.22（dd，J=10.0，4.8Hz），4.35（ddd，J=10.0，10.0，4.8Hz），4.60（d，J=11.6Hz），4.65（d，J=11.6Hz），5.44（d，J=1.2Hz），5.61（dd，J=3.2，1.2Hz），5.63（s），6.85（d，J=8.8Hz），7.27-7.34（m），
13
7.37-7.42（m），7.44-7.46（m），7.50-7.53（m）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.1，22.6，
24.9，28.9，29.0，31.6，34.2，55.2，65.2，68.4，71.0，71.9，73.7，78.5，87.3，101.6，113.8，
126.1，128.0，128.2，128.9，129.2，129.5，129.7，132.1，133.1，137.4，159.3，172.9；MS+ +
（FAB）m/z（%）：629（MNa，6），73（100）；HRMS（FAB）C35H42O7SNa（MNa）计算值：629.2549；
实验值：629.2529。
[0682] （2）将上述（1）中得到的化合物357mg与制造例16（4）同样地处理，得到化合物（苯基2-O-辛酰基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷）188mg。收率为80%
[0683] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0684] [α]24D114.4（c1.01，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3383，1740；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.87（t，J=6.8Hz），1.23-1.34（m），1.63（tt，J=7.2，7.2Hz），1.87（t，J=6.4Hz），2.34（d，J=6.0Hz），2.38（t，J=7.2Hz），2.64（d，J=2.8Hz），3.87-3.91（m），3.91（ddd，J=9.2，9.2，
2.8Hz），4.02（ddd，J=9.2，6.0，2.0Hz），4.19（dt，J=9.2，6.0Hz），5.37（d，J=2.0Hz），5.48
13
（s），7.29-7.35（m），7.48（dd，J=7.2，1.2Hz）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：14.0，22.5，24.8，
28.9，29.0，31.6，34.2，62.2，68.5，70.8，72.9，73.4，86.3，128.0，129.2，132.2，133.2，+ +
173.6；MS（FAB）m/z（%）：421（MNa，56），57（100）；HRMS（FAB）C20H30O6SNa（MNa）计算值：421.1661；实验值：421.1678。
[0685] （3）将上述（2）中得到的化合物178mg与制造例1（5）同样地处理，得到化合物（苯基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷）310mg。
[0686] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0687] [α]25D71.9（c1.07，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1748；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.86-0.91（m），1.25-1.33（m），153-1.68（m），2.21-2.41（m），4.13（dd，J=12.4，1.6Hz），
4.26（dd，J=12.4，5.6Hz），4.54（ddd，J=10.0，5.6，1.6Hz），5.32（dd，J=10.0，3.2Hz），
5.37（dd，J=10.0，10.0Hz），5.47（d，J=1.2Hz），5.52（dd，J=3.2，1.2Hz），7.28-7.33（m），
13
7.47-7.50（m）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.78，13.84，14.0，22.21，22.2，22.5，24.3，
24.4，24.5，24.9，28.9，29.0，31.1，31.2，31.3，31.6，33.89，33.94，34.0，34.1，62.2，65.9，
69.3，69.7，70.7，85.8，128.0，129.1，131.9，132.8，172.3，172.5，172.6，173.3；MS（FAB）m/+ +
z（%）：715（MNa，4），73（100）；HRMS（FAB）C38H60O9SNa（MNa）计算值：715.3856；实验值：
715.3867。
[0688] （4）将上述（3）中得到的化合物553mg与制造例26（2）同样地处理，得到化合物（苯基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷S-氧化物）420mg。
[0689] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0690] [α]25D-56.3（c1.08，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1748，1045；1H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.87（t，J=7.0Hz），0.88（t，J=7.0Hz），0.90（t，J=7.0Hz），0.91（t，J=7.0Hz），1.21-1.36（m），1.53-1.68（m），2.17-2.38（m），4.18（dd，J=12.4，2.2Hz），4.24（dd，J=12.4，5.5Hz），
4.55（d，J=1.6Hz），4.59（ddd，J=9.8，5.5，2.2Hz），5.38（dd，J=9.8，9.8Hz），5.66（dd，
13
J=3.6，1.6Hz），5.74（dd，J=9.8，3.6Hz），7.55-7.72（m）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：13.8，
13.9，14.0，22.2，22.3，22.6，24.35，24.45，24.49，24.8，28.8，29.0，31.17，31.20，31.3，
31.6，33.9，33.97，34.00，34.02，62.3，65.3，65.8，69.3，74.8，94.9，124.4，129.5，131.8，+
140.1，172.1，172.2，172.3，173.2；MS（FAB）m/z（%）：731（MNa，8），73（100）；HRMS（FAB）+
C38H60O10SNa（MNa）计算值：731.3805；实验值：731.3799。
[0691] （5）使用上述（4）中得到的化合物100mg和醇化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇）63.6mg，与制造例1（1）同样地处
理，得到化合物A（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖
醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-α-D-吡喃甘露糖苷）17.6mg、化合物B
（3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-β-D-吡喃甘露糖苷-（1→6）-1-O-叔丁基二甲基硅
烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇原酸酯）50.1mg、化合物C（3,4,6-三-O-己
酰基-2-O-辛酰基-α-D-吡喃甘露糖苷）23.7mg。
[0692] 得到的化合物A～C的物理和分光学上的常数如下。
[0693] 化合物A的物理和分光学上的常数：[α]24D21.2（c0.83，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1
1748；H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.090（s），0.093（s），0.87-0.91（m），0.91（s），
1.21-1.35（m），1.36（s），1.38（s），1.46（s），1.47（s），1.54（ddt，J=7.6，7.6，7.6Hz），
1.57（ddt，J=7.6，7.6，7.6Hz），1.64（ddt，J=7.6，7.6，7.6Hz），2.18（dt，J=15.6，7.6Hz），
2.21（dt，J=15.6，7.6Hz），2.24（dt，J=15.6，7.6Hz），2.28（dt，J=15.6，7.6Hz），2.34（dt，J=15.6，7.6Hz），2.369（dt，J=15.6，7.6Hz），2.374（dt，J=15.6，7.6Hz），2.40（dt，J=15.6，
7.6Hz），3.64（dd，J=9.8，5.6Hz），3.68（dd，J=10.4，4.0Hz），3.73（dd，J=9.8，6.2Hz），
3.81（dd，J=10.4，8.6Hz），4.06（ddd，J=9.8，5.0，2.2Hz），4.11（dd，J=12.4，2.2Hz），4.22（ddd，J=8.6，6.2，4.0Hz），4.25（dd，J=12.4，5.0Hz），4.28（dd，J=6.2，6.2Hz），4.39（ddd，J=6.2，6.2，5.6Hz），4.43（dd，J=6.2，6.2Hz），4.83（d，J=1.6Hz），5.24（dd，J=2.2，1.6Hz），
13
5.32-5.35（m）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.56，-5.41，13.8，13.9，14.0，18.3，22.2，
22.3，22.6，24.38，24.42，24.5，25.0，25.4，25.9，27.4，27.9，28.9，29.0，31.2，31.3，31.7，
34.00，34.03，34.1，62.0，62.1，65.6，67.6，68.8，68.9，69.2，75.0，75.1，75.5，77.0，97.8，+
108.6，108.8，172.3，172.7，173.4；MS（FAB）m/z（%）：981（MNa，10），73（100）；HRMS（FAB）+
C50H90O15SiNa（MNa）计算值：981.5947；实验值：981.5952。
[0694] 化合物B的物理和分光学上的常数：[α]26D-2.21（c1.69，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1
1748；H NMR（700MHz，CDCl3）δ：0.07（s），0.08（s），0.87-0.92（m），0.89（s），1.24-1.35（m），1.36（s），1.37（s），1.456（s），1.465（s），1.48-1.54（m），1.55-1.64（m），1.95（ddd，J=13.8，10.6，5.8Hz），2.00（ddd，J=13.8，10.6，5.8Hz），2.24（dt，J=15.6，7.6Hz），
2.28（dt，J=15.6，7.6Hz），2.30（dt，J=15.6，7.6Hz），2.32（dt，J=15.6，7.6Hz），2.34（dt，J=15.6，7.6Hz），2.37（dt，J=15.6，7.6Hz），3.44（dd，J=9.2，4.6Hz），3.57（dd，J=10.4，
4.0Hz），3.62（dd，J=9.2，7.4Hz），3.64（ddd，J=9.8，4.6，2.4Hz），3.75（dd，J=10.4，8.0Hz），
4.11（dd，J=12.2，2.4Hz），4.13（ddd，J=8.0，5.8，4.0Hz），4.21（dd，J=12.2，4.6Hz），4.32（dd，J=7.6，5.8Hz），4.34（ddd，J=7.4，5.6，4.6Hz），4.42（dd，J=7.6，5.6Hz），4.58（dd，
13
J=4.0，2.6Hz），5.13（dd，J=9.8，4.0Hz），5.30（dd，J=9.8，9.8Hz），5.47（d，J=2.6Hz）；C NMR（175MHz，CDCl3）δ：-5.6，-5.4，13.83，13.84，13.9，14.1，18.3，22.2，22.3，22.6，23.7，
24.4，24.5，25.4，25.5，25.9，27.6，27.7，29.2，29.6，31.16，31.18，31.3，31.9，33.96，
33.99，34.01，38.2，61.0，62.0，62.2，65.0，70.4，71.4，75.1，75.2，75.3，76.6，77.1，97.2，+
108.4，108.6，125.4，172.1，173.1，173.4；MS（FAB）m/z（%）：981（MNa，6），73（100）；HRMS+
（FAB）C50H90O15SiNa（MNa）计算值：981.5947；实验值：981.5963。
[0695] 化合物C的物理和分光学上的常数：[α]22D4.4（c1.05，CHCl3）；IR（纯）cm-1：1
3445，1748；H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.86-0.92（m），1.21-1.40（m），1.52-1.68（m），
2.15-2.46（m），3.18（d，J=4.0Hz），4.16（dd，J=12.0，2.4Hz），4.21（dd，J=12.0，4.4Hz），
4.23（ddd，J=10.0，4.4，2.4Hz），5.23（dd，J=4.0，2.0Hz），5.29（dd，J=3.2，2.0Hz），5.34
13
（dd，J=10.0，10.0Hz），5.43（dd，J=10.0，3.2Hz）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：13.8，13.9，
14.0，22.2，22.3，22.6，24.3，24.4，24.5，24.9，28.9，29.0，31.2，31.3，31.7，34.01，34.03，
34.2，62.3，65.8，68.6，68.8，69.7，92.3，172.4，172.6，172.8，173.5；MS（FAB）m/z（%）：623+ +
（MNa，39），99（100）；HRMS（FAB）C32H56O10Na（MNa）计算值：623.3771；实验值：623.3765。
[0696] （6）将上述（5）中得到的化合物A8.3mg与制造例1（6）同样地处理，得到D-甘露糖醇-1-基3,4,6-三-O-己酰基-2-O-辛酰基-α-D-吡喃甘露糖苷4.6mg。收率为70%
[0697] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0698] [α]23D17.5（c0.45，CHCl3）；IR（纯）cm-1：3449，1748；1H NMR（700MHz，CD3OD）δ：0.901（t，J=7.2Hz），0.902（t，J=7.2Hz），0.91（t，J=7.2Hz），0.93（t，J=7.2Hz），1.24-1.39（m），1.52-1.60（m），1.63-1.70（m），2.19（dt，J=15.8，7.6Hz），2.22（dt，J=15.8，7.6Hz），
2.27（dt，J=15.8，7.4Hz），2.31（dt，J=15.8，7.4Hz），2.34（dt，J=15.6，7.4Hz），2.37（dt，J=15.8，7.4Hz），2.39（dt，J=15.8，7.4Hz），2.45（dt，J=15.8，7.4Hz），3.64（dd，J=11.0，
6.0Hz），3.70（ddd，J=8.2，6.0，3.6Hz），3.74（dd，J=10.0，2.0Hz），3.81（d，J=8.2Hz and d，J=8.6Hz），3.82（dd，J=11.0，3.6Hz），3.85（ddd，J=8.6，5.8，2.0Hz），3.89（dd，J=10.0，
5.8Hz），4.13（dd，J=12.4，2.0Hz），4.18（ddd，J=10.0，4.0，2.0Hz），4.26（dd，J=12.4，
4.0Hz），4.86（d，J=1.8Hz），5.34（dd，J=3.0，1.8Hz），5.36（dd，J=10.0，3.0Hz），5.37（dd，
13
J=10.0，10.0Hz，1H，OCH）；C NMR（175MHz，CD3OD）δ：14.2，14.3，14.4，23.35，23.37，23.4，
23.7，25.5，25.62，25.63，26.3，30.16，30.21，32.36，32.44，32.9，34.9，34.99，35.03，
35.2，63.1，65.2，66.8，69.9，70.6，70.9，71.06，71.14，71.2，73.0，99.2，173.8，174.06，+ +
174.12，175.05；MS（FAB）m/z（%）：787（MNa，9），73（100）；HRMS（FAB）C38H68O15Na（MNa）计算值：787.4456；实验值：787.4433。
[0699] 制造例28
[0700] （1）在制造例12（2）中得到的化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇-1-基β-D-吡喃甘露糖苷）30.0mg（0.0557mmol）、
N,N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）34.0mg（0.278mmol）的二氯甲烷（5.6mL）溶液中加入吡啶0.023mL（0.278mmol），搅拌。向其中滴加丁酸酐0.045mL（0.278），搅拌8小时。向反应溶液中加入水后，用二氯甲烷提取。在将有机层用饱和小苏打水、水、饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法（己烷：醋酸乙酯=30：
1）精制，得到酯化合物（6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖
醇-1-基2,3,4,6-四-O-丁酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）44.6mg。收率为98%
[0701] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0702] 13C NMR（100Hz，CDCl3）σ：-5.6，-5.5，13.53，13.55，13.6，13.7，18.0，18.26，18.29，18.5，25.3，25.5，25.9，27.6，27.9，35.8，35.92，35.94，36.0，62.2，62.3，65.6，
68.2，68.5，71.1，72.6，75.0，75.2，75.7，76.8，98.4，108.4，108.7，172.2，172.4，172.6，
173.2。
[0703] （2）将上述（1）中得到的化合物31.1mg与制造例1（6）同样地处理，得到D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-丁酰基-β-D-吡喃甘露糖苷15.5mg。收率为65%
[0704] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0705] 13C NMR（100Hz，CD3OD）δ：13.90，13.91，14.02，14.04，19.1，19.3，19.6，36.8，36.9，37.0，63.1，65.2，66.9，70.4，71.0，71.1，71.7，72.7，73.0，73.5，73.7，100.5，173.7，
173.8，174.6，174.8。
[0706] 另外，分别使用戊酸酐、庚酸酐代替上述（1）中使用的丁酸酐，除此以外，与上述同样地实施，得到化合物A（D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-戊酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）、化合物B（D-甘露糖醇-1-基2,3,4,6-四-O-庚酰基-β-D-吡喃甘露糖苷）。
[0707] 得到的化合物A、B的物理和分光学上的常数如下。
[0708] 化合物A的物理和分光学上的常数：13C NMR（100Hz，CD3OD）δ：14.0，14.10，14.13，23.2，23.3，27.9，28.02，28.05，28.4，34.7，34.8，63.1，65.2，66.9，70.5，71.0，
71.1，71.7，72.7，73.0，73.5，73.7，100.5，173.8，173.9，174.8，175.0。
[0709] 化合物B的物理和分光学上的常数：13C NMR（100Hz，CD3OD）δ：14.38，14.42，14.5，23.5，23.6，23.7，25.7，25.87，25.91，26.3，29.85，29.88，29.93，29.95，32.6，32.67，
32.69，32.8，34.9，34.97，35.02，35.2，63.0，65.2，66.8，70.5，71.0，71.2，71.7，72.7，
73.0，73.5，73.7，100.6，173.76，173.82，174.7，175.0。
[0710] 参考例1
[0711] （1）将文献（J.Org.Chem,2006,71,3064-3070）中记载的化合物（300m）g在DMF中、氢化钠的存在下用对甲氧基氯化苄处理，得到将其2位羟基用PMB基团保护而成的化合物（苯基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-对甲氧基苄基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷）
316mg。收率为63%
[0712] （2）将上述（1）中得到的化合物7.97g在二氯甲烷中用间氯过氧苯甲酸3.01g处理，将1位硫基苯基氧化，得到甘露糖基亚砜化合物（化学名：苯基3-O-苄基-4,6-O-亚苄
基-2-O-对甲氧基苄基-1-硫代-α-D-吡喃甘露糖苷S-氧化物）5.43g。
[0713] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0714] 1H-NMR（CDCl3）δ：3.75（1H，dd，J=10.0，10.0），3.78（3H，s），4.10（1H，ddd，J=10.0，9.2，4.8），4.21（1H，dd，J=10.0，4.8），4.27（1H，dd，J=10.0，2.8），4.31（1H，dd，J=10.0，9.2），4.38（1H，d，J=2.8），4.47（1H，brs），4.51（2H，s），4.64（1H，d，J=12.0），4.8113
（1H，d，J=12.0），5.62（1H，s），7.12-7.14（2H，m），7.28-7.56（17H，m）. C-NMR（CDCl3）δ：55.2，68.2，70.0，72.2，73.0，73.1，76.3，78.0，97.7，101.6，113.7（2C），124.3（2C），
126.0（2C），127.6，127.7（3C），128.2（2C），128.3（3C），128.9，129.3（2C），129.9（2C），
131.5，137.3，138.3，159.3。
[0715] 参考例2
[0716] （1）将文献（J.Tetrahedron Lett.2005,46,5393-5397）中记载的醇化合物300mg在DMF中、氢化钠的存在下用溴化苄处理，得到将其羟基仅用一个苄基保护而成的化合物（6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-亚异丙基-D-甘露糖醇）316mg。收率为78%
[0717] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0718] 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.33（s，3H，CH3），1.38（s，3H，CH3），1.48（s，3H，CH3），1.50（s，3H，CH3），2.42（t，J=6.4Hz，1H，OH），3.55（dd，J=9.2，4.8Hz，1H，OCH），3.60-3.69（m，3H，3×OCH），4.16（ddd，J=6.4,6.4,6.4Hz，1H，OCH），4.22（dd，J=6.0，6.0Hz，1H，OCH），
4.36-4.42（m，2H，2×OCH），4.49（d，J=11.6Hz，1H，OCHHPh），4.58（d，J=11.6Hz，1H，OCHHPh），
13
7.29-7.38（m，5H，Ar）；C NMR（100MHz，CDCl3）δ：25.2，25.5，27.3，27.4,61.8，68.5，
73.7，74.9，75.0，75.2，77.2，108.6，109.0，128.0，128.1（2C），128.5（2C），137.3[0719] 参考例3
[0720] （1）将D-葡萄糖5.4g在浓盐酸中用乙硫醇处理，得到醛基被硫代缩醛化而成的化合物3.5g。
[0721] （2）将上述（1）中得到的化合物3.4g在丙酮中、浓硫酸的存在下，室温下处理1小时，得到将羟基用缩醛保护而成的化合物，不对其进行精制，而是在吡啶中用叔丁基二甲基氯硅烷处理，得到伯羟基被叔丁基二甲基硅烷化而成的化合物。接着，将该化合物在丙酮中、－78℃下用N-溴代琥珀酰亚胺处理，使硫代缩醛基脱离，然后在乙醇中用硼氢化钠处
理，得到醛被还原而成的醇化合物879mg。
[0722] 得到的化合物的物理和分光学上的常数如下。
[0723] 1H-NMR（CDCl3）δ：0.11（3H，s），0.13（3H，s），0.90（9H，s），1.33（3H，s），1.3913
（3H，s），1.41（6H，s），3.67-4.60（8H，m）. C-NMR（CDCl3）δ：-4.38，-4.07，18.2，25.1，
25.9（3C），26.4，26.9，27.0，62.3，66.4，72.9，76.5，77.2，79.5，108.6，108.8。
[0724] 参考例4
[0725] （1）将利用文献（Org.Biomol.CHem.2003,1,3692-3697）中记载的方法合成的醇化合物（2,3-亚异丙基-赤藓糖醇）1.78g在DMF中用叔丁基二甲基氯硅烷和氢化钠处理，得到醇化合物（1-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-O-异亚丙基赤藓糖醇和4-O-叔丁基二甲基
硅烷基-2,3-O-异亚丙基赤藓糖醇）0.99g。
[0726] 化合物的物理和分光学上的常数：1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.106（3H，s），0.109（3H，s），0.91（9H，s），1.36（3H，s），1.42（3H，s），3.68（1H，dd，J=10.6，4.0），3.76（1H，dd，J=10.6，6.0），3.79（1H，ddd，J=7.8，7.2，5.6），3.81（1H，dd，J=12.0，7.2），4.22（1H，ddd，13
J=7.8，6.0，4.0），4.34（1H，dd，J=12.0，5.6）. C-NMR（100MHz，CDCl3）δ：-5.68，-5.62，
18.1，25.1，25.7（3C），27.7，60.7，61.5，76.7，77.3，108.3。
[0727] 本发明在不脱离其精神或主要特征的情况下，还可以通过其他各种方式实施。因此，上述的实施方式在某种程度上说不过是示例，本发明的范围表示在权利要求书中，不受说明书的任何限制。此外，属于权利要求书的变形、变更也全部在本发明的范围内。
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