二苯并呫吨化合物、有机发光器件、显示器、图像信息处理器和图像形成装置
阅读：197发布：2020-05-13
专利汇可以提供二苯并呫吨化合物、有机发光器件、显示器、图像信息处理器和图像形成装置专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 提供具有高的最低三重态激发能级(T1能级)、窄的带隙和浅的最高占有分子轨道(HOMO)能级的新型化合物。二苯并呫吨化合物由 权利要求 1中所述的式[1]表示。式[1]中，R1-R7各自独立地选自由氢、烷基、芳基、杂环基、芳 氧 基、烷氧基、 氨 基基团、甲 硅 烷基基团和氰基基团组成的组。，下面是二苯并呫吨化合物、有机发光器件、显示器、图像信息处理器和图像形成装置专利的具体信息内容。
1.由通式[1]表示的二苯并呫吨化合物：
其中R1-R7各自独立地选自由氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、甲硅烷基基团和氰基基团组成的组。
2.根据权利要求1的二苯并呫吨化合物，其中R1-R7选自由氢、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基组成的组。
3.根据权利要求1的二苯并呫吨化合物，其中该二苯并呫吨化合物由通式[2]表示：
其中R1、R3和R7各自独立地选自由氢、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基组成的组。
4.根据权利要求1的二苯并呫吨化合物，其中该二苯并呫吨化合物由通式[3]表示：
其中：
R1为芳基，该芳基选自由苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、苯并[9，10]菲基、 基和苉基组成的组；
该芳基任选地用选自由具有1-4个碳原子的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、芴基、菲基、苯并[9，10]菲基、 基和苉基组成的组中的至少一个取代基取代；和该苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、芴基、菲基、苯并[9，10]菲基、 基和苉基取代基任选地用至少一个具有1-4个碳原子的烷基进一步取代。
5.根据权利要求3的二苯并呫吨化合物，其中：
该芳基选自由苯基、联苯基、萘基、芴基和菲基组成的组；和
该芳基任选地用选自由苯基、联苯基、萘基、芴基和菲基组成的组中的至少一个取代基取代。
6.有机发光器件，包括：
一对电极；和
在该电极对之间设置的至少一个有机化合物层，
其中该至少一个有机化合物层包含根据权利要求1-5的任一项的二苯并呫吨化合物。
7.根据权利要求6的有机发光器件，其中：
该至少一个有机化合物层包括发光层，该发光层包含主体材料和客体材料；和该主体材料为该二苯并呫吨化合物。
8.根据权利要求7的有机发光器件，其中该客体材料为铱络合物。
9.根据权利要求6-8的任一项的有机发光器件，其中：
该至少一个有机化合物层包括多个发光层；
该多个发光层的至少一个包含该二苯并呫吨化合物；
该多个发光层发出不同颜色的光；和
该有机发光器件发出白光。
10.显示器，包括：
多个像素，
其中该多个像素的至少一个包括根据权利要求6-9的任一项的有机发光器件和与该有机发光器件连接的有源器件。
11.图像信息处理器，包括：
用于接收图像信息的输入单元；和
用于显示图像的显示单元，
其中该显示单元是根据权利要求10的显示器。
12.照明装置，包括：
根据权利要求6-9的任一项的有机发光器件；和
用于向该有机发光器件供给驱动电压的AC-DC变换器电路。
13.图像形成装置，包括：
感光体；
用于使该感光体的表面带电的带电单元；
用于使该感光体曝光以形成静电潜像的曝光单元；和
用于使该感光体的表面上形成的静电潜像显像的显像单元，
其中该曝光单元包括根据权利要求6-9的任一项的有机发光器件。
二苯并呫吨化合物、有机发光器件、显示器、图像信息处理
器和图像形成装置
技术领域
[0001] 本发明涉及二苯并呫吨化合物、含有这样的二苯并呫吨化合物的有机发光器件和包括这样的有机发光器件的显示器、图像信息处理器和图像形成装置。
背景技术
[0003] 有机发光器件也称为有机电致发光(EL)器件。
[0006]
[0007] PTL 1中公开的聚合物1中含有的有机材料a-1不具有高的最低三重态激发能级(T1能级)。另一方面，有机材料a-2具有高的T1能级，但具有过高的最低单重态激发能级(S1能级)。
[0008] 引用列表
发明内容
[0011] 技术问题
[0012] 本发明提供具有高T1能级和窄带隙的二苯并呫吨化合物。本发明还提供具有高发光效率并且在低电压下运转的含有这样的二苯并呫吨化合物的有机发光器件以及包括这样的有机发光器件的显示器、图像信息处理器和图像形成装置。
[0013] 问题的解决方案
[0014] 根据本发明的方面，提供由通式[1]表示的二苯并呫吨化合物。
[0015]
[0016] 式中，R1-R7各自独立地选自由氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、甲硅烷基基团和氰基基团组成的组。
[0017] 根据本发明的另一方面，提供有机发光器件，其包括一对电极和在该电极对之间设置的至少一个有机化合物层。该至少一个有机化合物层含有上述的二苯并呫吨化合物。
[0019] 根据本发明的另一方面，提供图像信息处理器，其包括用于接收图像信息的输入单元和用于显示图像的显示单元。该显示单元为上述的显示器。
[0020] 根据本发明的另一方面，提供照明装置，其包括上述的有机发光器件和用于向该有机发光器件供给驱动电压的AC-DC变换器电路。
[0021] 根据本发明的另一方面，提供图像形成装置，其包括：感光体、用于使该感光体的表面带电的带电单元、用于使该感光体曝光以形成静电潜像的曝光单元和用于使该感光体的表面上形成的静电潜像显像的显像单元。该曝光单元包括上述的有机发光器件。
附图说明
[0023] 图1是包括发光层的层叠体的有机发光器件的实例的截面示意图。
[0024] 图2是包括根据本发明实施方案的有机发光器件和与该有机发光器件连接的有源器件的显示器的实例的截面示意图。
具体实施方式
[0025] 本发明的实施方案涉及由通式[1]表示的二苯并呫吨化合物。
[0026]
[0027] 通式[1]中，R7-R7各自独立地选自由氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、甲硅烷基基团和氰基基团组成的组。
[0029] 本实施方案中，芳基的实例包括苯基、萘基、菲基、芴基、苯并[9，10]菲基、 基和苉基。
[0030] 本实施方案中，杂环基的实例包括吡啶基、 唑基、 二唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基和菲咯啉基。
[0031] 本实施方案中，芳氧基的实例包括苯氧基和噻吩氧基。
[0032] 本实施方案中，烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基和苄氧基。
[0033] 本实施方案中，氨基基团的实例包括N-甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N，N-二苄基氨基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、N，N-二萘基氨基、N，N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N，N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N，N-二(茴香醚基)氨基、N- 基-N-苯基氨基、N，N-二 基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基。
[0034] 本实施方案中，甲硅烷基基团的实例包括三苯基甲硅烷基。
[0035] 式[1]中，上述取代基(即，烷基、芳基、杂环基、芳氧基、烷氧基、氨基基团和甲硅烷基基团)能够任选地进一步用其他取代基取代，包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基；芳烷基例如苄基；芳基例如苯基、联苯基、芴基和菲基；杂环基例如吡啶基和吡咯基；氨基基团例如二甲基氨基、二苯基氨基和二(甲苯基)氨基；和氰基基团。
[0036] 特别地，式[1]中R1-R7能够各自独立地选自由烷基和芳基组成的组。只由烃组成的取代基与具有杂原子的取代基相比形成更稳定的化合物。
[0037] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物具有下述性能：
[0038] (1)高的T1能级
[0039] (2)窄的带隙
[0040] (3)浅的最高占有分子轨道(HOMO)能级
[0041] 具有上述性能的根据本实施方案的二苯并呫吨化合物适合有机发光器件。
[0042] 如果根据本实施方案的二苯并呫吨化合物用作有机发光器件的发光层的主体材料，由于二苯并呫吨化合物具有优异的电荷注入性，因此该有机发光器件能够在低电压下运转。
[0043] 此外，由于从二苯并呫吨化合物向客体材料发生高效的能量迁移，因此根据本实施方案的二苯并呫吨化合物提供高发光效率。
[0044] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物特别有效地用作有机红色磷光器件的发光层的主体材料，原因在于该二苯并呫吨化合物具有适合红色磷光主体材料的T1能级。
[0045] 本文中使用的术语“红色区域”是指550-680nm的波长范围。
[0046] 红色磷光客体材料能够具有550-680nm的T1能级。因此，主体材料能够具有小于550nm的T1能级以致其具有比客体材料高的T1能级。
[0047] 如果用波长表示T1能级，具有较短波长的T1能级具有较高的能量。因此，具有小于550nm的波长的T1能级具有比具有550nm的波长的T1能级高的能量。
[0048] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物适合作为红色磷光器件的主体材料。
[0049] 本实施方案中，通过分子轨道计算确定二苯并呫吨化合物的性能。通过下述量子化学计算来进行分子轨道计算。
[0050] 本实施方案中，术语“由计算确定”意味着通过下述分子轨道计算来确定性能。
[0051] 分子轨道计算中，通过下述技术来确定S1能级、T1能级、HOMO能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级。
[0052] 上述分子轨道计算采用密度函数理论(DFT)法进行，其使用Gaussian 03中的 6-31+G(d) 基 础 函 数 (Gaussian 03，Revision D.01，M.J.Frisch，G.W.Trucks，H.B.Schlegel，G.E.Scuseria，M.A.Robb，J.R.Cheeseman，J.A.Montgomery，Jr.，T.Vreven，K.N.Kudin，J.C.Burant，J.M.Millam，S.S.Iyengar，J.Tomasi，V.Barone，B.Mennucci，M.Cossi，G.Scalmani，N.Rega，G.A.Petersson，H.Nakatsuji，M.Hada，M.Ehara，K.Toyota，R.Fukuda，J.Hasegawa，M.Ishida，T.Nakajima，Y.Honda，0.Kitao，H.Nakai，M.Klene，X.Li，J.E.Knox，H.P.Hratchian，J.B.Cross，V.Bakken，C.Adamo，J.Jaramillo，R.Gomperts，R.E.Stratmann，O.Yazyev，A.J.Austin，R.Cammi，C.Pomelli，J.W.Ochterski，P.Y.Ayala，K.Morokuma，G.A.Voth，P.Salvador，J.J.Dannenberg，V.G.Zakrzewski，S.Dapprich，A.D.Daniels，M.C.Strain，O.Farkas，D.K.Malick，A.D.Rabuck，K.Raghavachari，J.B.Foresman，J.V.Ortiz，Q.Cui，A.G.Baboul，S.Clifford，J.Cioslowski，B.B.Stefanov，G.Liu，A.Liashenko，P.Piskorz，I.Komaromi，R.L.Martin，D.J.Fox，T.Keith，M.A.Al-Laham，C.Y.Peng，A.Nanayakkara，M.Challacombe，P.M.W.Gill，B.Johnson，W.Chen，M.W.Wong，C.Gonzalez，and J.A.Pople，Gaussian，Inc.，Wallingford CT，2004)。该方法目前广泛地使用。
[0053] 根据实施方案的二苯并呫吨骨架b-1与PTL 1中公开的比较化合物a-1和a-2的比较
[0054] 将根据本实施方案的二苯并呫吨化合物的基本骨架b-1与作为PTL 1中公开的聚合物1的基本骨架的比较化合物a-1进行比较。
[0055] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物的基本骨架是只由通式[1]中的稠环结构表示的骨架。即，根据本实施方案的二苯并呫吨化合物的基本骨架对应于其中R1-R7都为氢的式[1]的化学结构。
[0056] 比较化合物a-1由下述结构式表示。
[0057]
[0058] 比较化合物a-2由下述结构式表示。
[0059]
[0060] 根据本实施方案的二苯并呫吨骨架b-1由下述结构式表示。
[0061]
[0062] T1能级的比较
[0063] 计算并比较上述化合物的T1能级。根据本实施方案的二苯并呫吨骨架b-1的T1能级计算为522nm。比较化合物a-1的T1能级计算为544nm。比较化合物a-2的T1能级计算为487nm。
[0064] 特别地，如果根据本实施方案的二苯并呫吨化合物用作有机磷光器件的主体材料，该二苯并呫吨化合物能够具有高于客体材料的T1能级以实现向客体材料的高效率的能量转移。
[0065] 由稀溶液中得到的发射光谱的峰值波长确定根据本实施方案的发出红色磷光的发光材料的T1能级。由稀溶液中得到的磷光光谱中的上升确定主体材料的T1能级。
[0066] 根据本实施方案的二苯并呫吨骨架b-1的实际的T1能级为531nm。
[0067] 由上述结果，比较化合物a-1的实际的T1能级估算为550nm以上。因此，如果比较化合物a-1用作有机红色磷光器件的主体材料，其不会实现向客体材料的充分的能量转移。
[0068] 带隙的比较
[0069] 接下来，计算上述化合物的S1能级。根据本实施方案的二苯并呫吨骨架b-1的S1能级计算为374nm。比较化合物a-1的S1能级计算为362nm。比较化合物a-2的S1能级计算为349nm。
[0070] 将S1能级确定为稀溶液中得到的吸收边缘波长，并且由S1能级确定带隙。
[0071] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物具有比比较化合物窄的带隙。
[0072] HOMO能级的比较
[0073] 计算上述化合物的HOMO能级。根据本实施方案的二苯并呫吨b-1的HOMO能级计算为-5.08eV。比较化合物a-1的HOMO能级计算为-5.08eV。比较化合物a-2的HOMO能级计算为-5.50eV。
[0074] 如果将具有浅的HOMO能级的化合物用于有机发光器件，由于该化合物具有低的电荷注入势垒，因此该有机发光器件能够在低电压下运转。
[0075] 本文中使用的术语“浅的HOMO能级”是指与真空能级更接近的HOMO能级。
[0076] 即，如果根据本实施方案的二苯并呫吨化合物用于有机发光器件，其能够在低电压下运行。
[0077] 如上所述，对上述化合物比较了性质(1)-(3)。将结果示于表1中。
[0078] [表1]
[0079]基本骨架 b-1 a-1 a-2
T1能级(nm) 521 544 487
S1能级(nm) 374 362 349
S1与T1能级之差(nm) 147 182 138
HOMO能级(eV) -5.08 -5.08 -5.50
T1能级(nm) 521 544 487
S1能级(nm) 374 362 349
S1与T1能级之差(nm) 147 182 138
HOMO能级(eV) -5.08 -5.08 -5.50
[0080] 根据本实施方案的二苯并呫吨骨架b-1具有小的S1与T1能级之差和浅的HOMO能级。二苯并呫吨骨架b-1的这些性质好于比较化合物a-1的那些。特别地，由于比较化合物a-1具有较低的T1，因此根据本实施方案的二苯并呫吨化合物比比较化合物a-1更适合用作红色磷光主体材料。
[0081] 尽管比较化合物a-2具有比二苯并呫吨骨架b-1深的HOMO能级，但其具有小的S1与T1能级之差。因此，二苯并呫吨骨架b-1与比较化合物a-2相比更适合作为有机发光器件的主体材料。
[0082] 二苯并呫吨骨架b-1的浅的HOMO能级促进电荷注入以致有机发光器件能够在低电压下运转。
[0083] 上述比较证明，二苯并呫吨骨架b-1具有高的T1、窄的带隙和浅的HOMO能级，并且在比较的化合物中最适合作为有机发光器件的主体材料。
[0084] 尽管在上述讨论中对根据本实施方案的二苯并呫吨骨架b-1进行了比较，但其适用于根据本实施方案的所有具有二苯并呫吨骨架b-1的二苯并呫吨化合物，原因在于上述性质归因于二苯并呫吨骨架b-1。
[0085] 接下来，对根据本实施方案的二苯并呫吨化合物上的取代基的取决于取代位置的效果进行说明。
[0086] 表2表示由通式[1]所示的二苯并呫吨化合物的计算的T1、S1和HOMO能级，其中在R1-R7的任何位置带有苯基。
[0087] 通过在通式[1]中R1-R7的任何位置带有取代基，能够调节根据本实施方案的二苯并呫吨化合物的S1能级、T1能级、HOMO能级、LUMO能级和稳定性。这种效果取决于取代的位置而变化。
[0088] 例如，如果在通式[1]中R1-R7的任何位置带有苯基，T1能级的顺序如下：R1＞R3，R6＞R7＞R5＞R2，R4。最低的R2和R4的T1能级高于比较化合物a-1和a-2的T1能级。
[0089] 因此，无论在哪个位置带有取代基，根据本实施方案的二苯并呫吨化合物都具有高T1能级。
[0090] 如果在R1处带有取代基，根据本实施方案的二苯并呫吨化合物具有特别高的T1能级。
[0091] [表2]
[0092]取代位置 R1 R3 R6 R7 R5 R2 R4
计算的T1能级(nm) 522 524 524 528 532 536 536
计算的S1能级(nm) 380 379 378 380 382 393 381
计算的HOMO能级(eV) -5.08 -5.07 -5.10 -5.03 -5.04 -5.06 -5.07
计算的T1能级(nm) 522 524 524 528 532 536 536
计算的S1能级(nm) 380 379 378 380 382 393 381
计算的HOMO能级(eV) -5.08 -5.07 -5.10 -5.03 -5.04 -5.06 -5.07
[0093] 通式[1]中，由于相邻的氧原子的影响，在用R1和R7取代的位置上的碳原子具有较高的电子密度。这意味着用R1和R7取代的位置比其他取代位置更具反应性。
[0094] 因此，能够在R1或R7带有取代基以增加化学稳定性和电化学稳定性。因此，在R1或R7具有取代基的二苯并呫吨化合物具有高化学稳定性和电化学稳定性。
[0095] 由于基本骨架b-1自身具有高T1能级和低S1能级(即，基本骨架自身具有适合的性质)，因此根据本实施方案的二苯并呫吨化合物不需要带有具有高分子量的取代基以调节其性质。
[0097] 为了改善分子的成膜性，能够在至少一个位置带有取代基。在一个位置带有的取代基不会显著地影响升华性。
[0098] 由于根据本实施方案的二苯并呫吨化合物的基本骨架具有低分子量，能够选择各种种类和数目的取代基。
[0099] 不希望使具有高分子量的基本骨架带有具有高分子量的取代基，原因在于其整个分子具有高分子量，这影响得到的膜的性能。因此，具有高分子量的基本骨架限制能够选择的取代基的范围。
[0100] 由于根据本实施方案的二苯并呫吨骨架具有宽范围的能够选择的取代基，因此能够调节其各种性质。
[0102] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物具有浅的HOMO能级，即，容易接受空穴。这大大归因于氧原子的给电子效应。
[0103] 如果根据本实施方案的二苯并呫吨化合物用作有机发光器件的主体材料，其浅的HOMO能级促进空穴注入发光层中以致有机发光器件能够在低电压下运转。
[0104] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物能够用作有机发光器件的材料。
[0105] 用于有机发光器件的材料的实例包括用于空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层的材料。
[0106] 例如，根据本实施方案的二苯并呫吨化合物能够用作有机发光器件的发光层的材料，特别是用作主体材料。
[0107] 本文中使用的术语“主体材料”是指在形成发光层的全部化合物中具有最高的重量比的化合物。术语“客体材料”是在形成发光层的化合物中具有比主体材料低的重量比并且在发光中起主要作用的化合物。客体材料也称为掺杂剂。
[0108] 术语“辅助材料”是指在形成发光层的化合物中具有比主体材料低的重量比并且辅助客体材料的化合物。辅助材料也称为第二主体材料。
[0109] 由于根据本实施方案的二苯并呫吨化合物的S1和T1能级高于红色区域中的发射能量，因此其能够用作红色发光器件的材料。
[0110] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物未必用作有机磷光器件的主体材料，也能够用于空穴传输层和电子传输层。
[0111] 例如，根据本实施方案的二苯并呫吨化合物能够用作有机发光器件的空穴传输材料。由于氧原子的给电子效应，因此二苯并呫吨骨架具有比只由烃组成的化合物浅的HOMO能级。
[0112] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物的浅HOMO能级有助于将空穴注入发光层中以致有机发光器件能够在低电压下运转。
[0113] 表3示出二苯并呫吨骨架b-1和比较化合物，即，菲、 和苯并[9，10]菲的计算的HOMO能级。
[0114] [表3]
[0115]
[0116] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物也能够用于电子传输层。特别地，用芳基取代的二苯并呫吨骨架适合电子传输层。由于它们的高电子传输能力，芳基使得能够将电子高效地传输到发光层。
[0117] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物未必用于有机磷光器件，也能够用于有机荧光器件。例如，根据本实施方案的二苯并呫吨化合物能够用作有机荧光器件的主体材料或者空穴传输层或电子传输层。
[0118] 根据实施方案的有机化合物的实例
[0119] 根据本实施方案的二苯并呫吨化合物由下述非限制性的实例例示。
[0120]
[0121]
[0122]
[0123]
[0124]
[0125]
[0126]
[0127] 例示化合物的性质
[0128] 根据本实施方案的例示二苯并呫吨化合物分为组A-F。
[0129] 由于它们的二苯并呫吨基本骨架，因此上述的例示化合物都具有高T1能级。根据取代基的位置将例示化合物分组。现在对取代位置的特有效果进行说明。
[0130] 组A中的化合物具有特别高的化学稳定性和电化学稳定性并且在带有取代基后保持高T1能级。
[0131] 因此，如果将组A中的化合物用于有机磷光器件，特别是用作发光层的主体材料，该器件具有较高的发光效率和较长的寿命。
[0132] 组A中的例示化合物是通式[1]中在R1具有芳基并且在R2-R7均具有氢的二苯并呫吨化合物。该芳基选自由苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、 基和苉基组成的组。该芳基任选地用选自由具有1-4个碳原子的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基和芴基组成的组中的至少一个取代基取代。该苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基和芴基取代基任选地进一步用至少一个具有1-4个碳原子的烷基取代。
[0133] 如下述结构式中所示，由于芳基与相邻的氢原子之间的空间位阻，因此组B中的化合物具有大的二苯并呫吨基本骨架的平面与芳基的平面之间的二面角。
[0134] 即，取代基与基本骨架呈扭曲的构型。这抑制分子堆叠，因此提供较好的成膜性。
[0135]
[0136] 组C中的化合物在引入取代基后保持高的T1能级。
[0137] 由于取代基的位置使共轭扩展，因此组D中的化合物具有较低的S1能级。
[0138] 组E中的化合物在两个以上的位置引入取代基。由于与氧原子相邻的位置受到保护，还由于多个取代基使分子刚性缓和，因此这些化合物提供较好的成膜性。特别地，在R1和R5具有取代基的化合物具有高的T1能级和浅的HOMO能级。
[0139] 组F中的化合物具有含杂原子的取代基。通过杂原子的电子效应，能够实现HOMO能级的较大变化。
[0140] 组A-E中的例示化合物是由通式[1]表示的二苯并呫吨化合物，其中R1-R7选自由氢、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基组成的组。
[0141] 由于取代基只由烃组成，因此组A-E中的例示化合物具有高的分子稳定性。
[0142] 合成路线的说明
[0143] 对根据本实施方案的有机化合物的合成路线的实例进行说明。以下例示反应式。
[0144] 通过在碳酸铯和作为催化剂的Pd(OAc)2和PPh3的存在下在例如二甲基甲酰胺(DMF)中加热，能够使化合物G1与G2反应以合成中间体G3。
[0146] 各种化合物G1、G2和G4能够用于合成各种二苯并呫吨化合物。将这样的化合物的实例示于表4-1和4-2中。以表4-1和4-2中所示的组合，通过例示的合成路线能够合成表2中所示的例示化合物。
[0147] 为了使基本骨架带有取代基，例如，能够在-78℃下在四氢呋喃(THF)中使二苯并呫吨基本骨架b-1与仲丁基锂反应以形成含锂衍生物b-2。
[0148] 然后能够使含锂衍生物b-2与化合物b-3反应以形成频哪醇硼酸酯b-4或者与化合物b-5反应以形成溴化物b-6。
[0149] 或者，能够在例如二氯甲烷中使二苯并呫吨骨架b-1与溴代琥珀酰亚胺(NBS)反应以形成溴化物b-7。
[0150] 因此，通过上述合成法能够合成组A-D中的例示化合物，并且通过将上述合成法组合，能够合成组E和F中的例示化合物。
[0151]
[0152] [表4-1]
[0153]
[0154]
[0155] [表4-2]
[0156]
[0157] 根据实施方案的有机发光器件的说明
[0158] 接下来，对根据本发明的实施方案的有机发光器件进行说明。
[0160] 根据本实施方案的有机发光器件能够包括单一有机化合物层或多个有机化合物层。
[0161] 有机化合物层选自由空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和激子阻挡层组成的组。应理解地是，多个有机化合物层能够选自上述组并且能够组合使用。
[0162] 根据本实施方案的有机发光器件并不限于上述结构。例如，能够选择各种层结构，包括：其中将绝缘层设置在电极与有机化合物层之间的结构、包括粘合层或干涉层的结构、和包括由具有不同的电离电位的两层组成的空穴传输层或电子传输层的结构。
[0163] 根据本实施方案的有机发光器件能够具有顶部发射结构，其从与基板相对侧的电极输出光；底部发射结构，其从与基板远离的相对侧输出光；或者从两侧输出光的结构。
[0164] 根据本实施方案的有机发光器件能够包括发光层，该发光层含有根据本发明的实施方案的有机化合物。
[0165] 根据本实施方案的有机发光器件的发光层中主体材料的浓度优选为整个发光层的50重量％-99.9重量％，更优选为80重量％-99.5重量％。
[0166] 根据本实施方案的有机发光器件的发光层中客体材料相对于主体材料的浓度优选为0.01重量％-30重量％，更优选为0.1重量％-20重量％。
[0167] 如果根据本发明的实施方案的二苯并呫吨化合物用作有机发光器件的发光层的客体材料，客体材料相对于主体材料的浓度优选为0.05质量％-30质量％，更优选为0.1质量％-10质量％。
[0168] 根据本发明的实施方案的二苯并呫吨化合物能够用作发光层的主体材料或客体材料。
[0169] 特别地，如果根据本发明的实施方案的二苯并呫吨化合物用作磷光主体材料，并与发出在550-680nm的范围，即红色区域内具有发射峰的光的客体材料组合，该发光器件以低的三重态能量损失提供高的发光效率。
[0170] 根据本实施方案的有机发光器件能够发出580-650nm范围内的光。
[0171] 本实施方案中，术语“客体材料”是指实质上决定由有机发光器件发出的光的颜色并且自身发光的材料。
[0172] 客体材料的实例包括，但并不限于，下述的磷光铱络合物和铂络合物。
[0173]
[0174] 也能够使用荧光掺杂剂。荧光掺杂剂的实例包括稠环化合物(例如，芴、萘、芘、苝、并四苯、蒽和红荧烯)、喹吖啶酮、香豆素、1，2-二苯乙烯、有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉)铝、有机铍络合物和聚合物例如聚(亚苯基亚乙烯基)、聚芴和聚亚苯基。
[0175] 特别地，能够使用具有蒽骨架或苯并荧蒽骨架的化合物。
[0176] 术语“具有蒽骨架的化合物”是指在其结构中具有蒽的化合物并且包括具有取代的蒽的化合物。术语“具有苯并荧蒽骨架的化合物”同样地定义。
[0177] 由于根据本发明的实施方案的二苯并呫吨化合物适合作为红色磷光主体材料，因此根据本实施方案的有机发光器件能够发出含有红色磷光的光。
[0178] 根据本实施方案的有机发光器件能够发出红光或者红光与其他颜色光的混合物。例如，该有机发光器件能够发出白光，其为蓝光、绿光和红光的混合物。
[0179] 根据本实施方案的有机发光器件能够包括单一的发光层或层叠的发光层。例如，如果根据本实施方案的有机发光器件为白色有机发光器件，其发光层结构能够为，但并不限于，任何下述结构：
[0180] (1)单层：含有蓝色、绿色和红色发光材料的发光层
[0181] (2)单层：含有淡蓝色和黄色发光材料的发光层
[0182] (3)两层：蓝色发光层和含有绿色和红色发光材料的发光层的层叠体、或者红色发光层和含有蓝色和绿色发光材料的发光层的层叠体
[0183] (4)两层：淡蓝色发光层和黄色发光层的层叠体
[0184] (5)三层：蓝色发光层、绿色发光层和红色发光层的层叠体
[0185] 如果根据本实施方案的有机发光器件是白色有机发光器件，其能够包括发出红光以外的光，即，蓝光和绿光的发光层，将该蓝光和绿光与红光混合以输出白光。发出红光的发光层能够含有根据本发明的实施方案的有机化合物。
[0186] 根据本实施方案的白色有机发光器件能够是包括多个发光层的发光器件或者包括含有多种发光材料的发光部的发光器件。如果根据本实施方案的白色有机发光器件是包括多个发光层的发光器件，则至少一个发光层含有根据本发明的实施方案的二苯并呫吨化合物。如果根据本实施方案的白色有机发光器件是包括含有多种发光材料的发光部的发光器件，则发光部中含有的发光材料中的一种是根据本发明的实施方案的二苯并呫吨化合物。
[0187] 图1是表示作为根据本实施方案的白色有机发光器件的实例的包括发光层的层叠体的器件结构的截面示意图。图1表示包括发出不同颜色的光的三个发光层的有机发光器件。以下对该结构详细说明。
[0188] 该有机发光器件包括在基板例如玻璃基板上层叠的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、蓝色发光层4、绿色发光层5、红色发光层6、电子传输层7、电子注入层8和阴极9。但是，蓝色、绿色和红色发光层4、5和6能够以任何其他的顺序层叠。
[0189] 发光层4、5和6未必在彼此的上方层叠，也能并列地配置。即，发光层4、5和6能够经配置以使它们都与空穴传输层3和电子传输层7接触。
[0190] 或者，根据本实施方案的有机发光器件能够包括含有发出不同颜色的光的多种发光材料的单一发光层。这种情况下，这些发光材料能够形成它们各自的区域。
[0191] 用于根据本实施方案的白色有机发光器件的蓝色、绿色和红色发光层4、5和6的发光材料的实例包括，但并不限于，具有 骨架的化合物、具有荧蒽骨架的化合物、具有蒽骨架的化合物、硼络合物和铱络合物。
[0192] 本实施方案中的白色是例如纯白色或昼白色。本实施方案中的白色具有例如3,000-9,500K的色温度。由根据本实施方案的白色有机发光器件发出的光的CIE色坐标为例如x＝0.25-0.50和y＝0.30-0.42。
[0193] 根据本实施方案的有机发光器件能够任选地含有其他已知的材料，包括空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、客体材料、电子注入材料和电子传输材料。这些材料能够为低分子量材料或聚合物材料。
[0194] 以下例示这些材料。
[0195] 空穴注入材料或空穴传输材料能够为具有高空穴迁移率的材料。具有空穴注入性或空穴传输性的低分子量和聚合物材料的实例包括，但并不限于，三芳基胺、苯二胺、1，2-二苯乙烯、酞菁、卟啉、聚乙烯基咔唑、聚噻吩和其他导电聚合物。
[0196] 考虑与空穴注入材料或空穴传输材料的空穴迁移率的平衡，选择电子注入材料或电子传输材料。
[0197] 具有电子注入性或电子传输性的材料的实例包括，但并不限于， 二唑、 唑、吡嗪、三唑、三嗪、喹啉、喹喔啉、菲咯啉和有机铝络合物。
[0198] 阳极材料能够为具有高功函数的材料。这样的阳极材料的实例包括金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨；其合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)。
[0199] 也可使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极材料能够单独或组合使用。阳极1能够由单层或多层组成。
[0201] 例如，能够使用镁-银、铝-锂和铝-镁。也可使用金属氧化物例如ITO。这些电极材料能够单独或组合使用。阴极9能够由单层或多层组成。
[0202] 根据本实施方案的有机发光器件的各层，包括含有根据本发明的实施方案的有机化合物的层和含有其他有机化合物的层，能够采用已知的方法例如真空蒸镀、离子化蒸镀、溅射、等离子体沉积和使用适合的溶剂的溶液涂布而形成。涂布法的实例包括旋涂、浸渍、流延、Langmuir-Blodgett(LB)技术和喷墨涂布。
[0203] 蒸镀或溶液涂布形成显示高稳定性而不具有或具有少的经时结晶化的层。对于涂布，能够使用适合的粘结剂树脂形成膜。
[0206] 根据实施方案的有机发光器件的用途
[0207] 根据本实施方案的有机发光器件能够用作显示器或照明装置的部件。其他用途包括电子照相图像形成装置的曝光光源、液晶显示器的背光、和与滤色器组合的白色光源。滤色器的实例包括透过红色光、绿色光和蓝色光的滤色器。
[0208] 根据本发明的实施方案的显示器包括具有多个像素的显示单元，每个像素包括根据本发明的实施方案的有机发光器件。
[0209] 具体地，每个像素包括根据本发明的实施方案的有机发光器件和作为用于控制该有机发光器件的发光强度的有源器件的实例的晶体管。将有机发光器件的阳极或阴极与晶体管的漏电极或源电极连接。该显示器能够用作个人计算机(PC)的图像显示器。
[0211] 图像信息处理器的显示单元能够具有触摸面板功能。能够以任何方式实施触摸面板功能。
[0213] 根据本发明的实施方案的照明装置为例如室内照明装置。该照明装置能够发出例如白色光、昼白色光、或者蓝色至红色区域中任何颜色的光。
[0214] 根据本实施方案的照明装置包括根据本发明的实施方案的有机发光器件和用于向该有机发光器件供给驱动电压的AC-DC变换器电路。该照明装置能够包括滤色器。
[0215] 本实施方案中使用的AC-DC变换器电路是用于将交流电压变换为直流电压的电路。
[0216] 本实施方案中，术语“白色”是指具有4,200K的色温度的颜色，术语“昼白色”是指具有5,000K的色温度的颜色。
[0217] 根据本发明的实施方案的图像形成装置包括感光体、用于使该感光体的表面带电的带电单元、用于使该感光体曝光以形成静电潜像的曝光单元和用于使该感光体的表面上形成的静电潜像显像的显像单元。该曝光单元包括根据本发明的实施方案的有机发光器件。
[0218] 接下来，参照图2对包括根据本发明的实施方案的有机发光器件的显示器进行说明。
[0219] 图2是包括根据本发明的实施方案的有机发光器件和作为与该有机发光器件连接的有源器件的实例的薄膜晶体管(TFT)的显示器的截面示意图。
[0221] TFT 17各自包括半导体层14、漏电极15和源电极16。在TFT 17的上部设置绝缘膜18。通过接触孔19使源电极16与有机发光器件的阳极20连接。
[0222] 根据本实施方案的显示器并不限于例示的结构，也能具有将阳极20或阴极22与TFT的源电极或漏电极连接的任何结构。
[0223] 尽管图2中将有机化合物层21表示为单层，但它们能够由多层组成。在阴极22上设置第一保护层23和第二保护层24以抑制有机发光器件的劣化。
[0224] 如果根据本实施方案的显示器是发出白色光的显示器，则图2中的有机化合物层21如图1中所示由发光层的层叠体组成以致显示器发出白色光。
[0225] 根据本实施方案的发出白色光的显示器的发光层未必如图1中所示那样配置；取而代之，能够将发出不同颜色的光的发光材料并列地配置。或者，能够形成含有发出不同颜色的光的发光材料的发光层以致这些发光材料在发光层中形成区域。
[0226] 用作根据本实施方案的显示器的有源器件的TFT 17能够用金属-绝缘体-金属(MIM)器件替代。
[0227] TFT 17未必是在单晶硅片上形成的TFT，取而代之，也能够为包括在基板的绝缘表面上形成的活性层的TFT。这样的TFT的实例包括：包括由单晶硅形成的活性层的TFT、包括由非单晶硅例如非晶硅或多晶硅形成的活性层的TFT、和包括由非单晶氧化物半导体例如IZO或氧化铟镓锌(IGZO)形成的活性层的TFT。
[0228] 为本实施方案中的有机发光器件设置的TFT 17能够通过对基板例如硅基板直接加工而形成。即，TFT 17能够直接形成在硅基板上以与有机发光器件共有相同的基板。
[0230] 包括根据本实施方案的有机发光器件的显示器能够在长期运转后以高图像质量稳定地显示图像。
[0231] 实施例
[0232] 通过下述非限制性的实施例对本发明的实施方案进一步说明。
[0233] 实施例1
[0234] 例示化合物A7的合成
[0235]
[0236] 向300mL的DMF中加入865mg(3.86mmol)的醋酸钯和4.04g(15.4mmol)的三苯基膦。
[0237] 向该溶液中加入7.29g(30.9mmol)的化合物H1、5.00g(25.7mmol)的化合物H2和33.5g(103mmol)的碳酸铯，并且将其加热到140℃并且搅拌7小时。
[0238] 冷却后，添加甲苯，并且将其过滤和浓缩。通过硅胶柱色谱(移动相：庚烷)对残渣进行纯化以得到4.14g(产率：60％)的淡黄色固体化合物H3。
[0239] 在55mL的THF中溶解1.0g(3.7mmol)的化合物H3，并且将其冷却到-78℃。
[0240] 向该溶液中滴加0.84mL(5.6mmol)的N，N，N′，N′-四甲基乙烷-1，2-二胺和3.2mL(4.5mmol)的仲丁基锂(1.4mol/L)，并且在-78℃下将其搅拌1小时。
[0241] 向该溶液中滴加1.3mL(11mmol)的硼酸三甲酯，并且在加热到室温的同时将其搅拌2小时。然后加入水，用甲苯和THF的混合物对反应产物进行萃取并且在硫酸钠上干燥。
[0242] 接下来，将溶剂蒸馏出，并且通过分散用100mL的氯仿对残渣进行洗涤。将该溶液过滤并且浓缩，并且通过分散用正庚烷对残渣进行洗涤。将该溶液过滤，并且将残渣干燥以得到436mg(产率：37％)的淡黄色固体的化合物H4。
[0243]
[0244] 向10mL的甲苯、5mL的乙醇和5mL的10质量％碳酸钠水溶液的混合物中加入400mg(1.28mmol)的化合物H4和442mg(1.15mmol)的化合物H5。
[0245] 向该溶液中添加80mg(0.07mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，将其加热到90℃并且搅拌2小时。
[0246] 冷却后，添加水和甲醇，并且将其过滤。将残渣溶解于600mL的在130℃下加热的甲苯中，然后热过滤。使用填充有硅胶的Kiriyama漏斗进行热过滤。
[0247] 对得到的滤液进行从二甲苯的重结晶以得到426mg(产率：65％)的淡黄色固体的化合物A7。
[0248] 质谱显示M+＝571，其对应于例示化合物A7。
[0249] 质子核磁共振(1H NMR)波谱检测到例示化合物A7的结构。
[0250] 1H NMR(THF，500MHz)σ(ppm)：8.95(d，J＝9.0Hz，1H)，8.87(d，J＝8.5Hz，1H)，8.64(d，J ＝ 8.5Hz，1H)，8.63(d，J ＝ 7.5Hz，1H)，8.47(s，1H)，8.44(s，1H)，8.24(s，1H)，
8.23(dd，J ＝ 9.0，2.5Hz，1H)，8.17-8.11(m，5H)，7.98-7.93(m，3H)，7.86(d，J ＝ 8.5Hz，
1H)，7.79-7.75(m，2H)，7.72(t，J＝7.5Hz，1H)，7.64(t，J＝7.5Hz，1H)，7.58-7.48(m，3H)，
7.32(t，J＝7.5Hz，1H)，7.16(s，1H)。
8.23(dd，J ＝ 9.0，2.5Hz，1H)，8.17-8.11(m，5H)，7.98-7.93(m，3H)，7.86(d，J ＝ 8.5Hz，
1H)，7.79-7.75(m，2H)，7.72(t，J＝7.5Hz，1H)，7.64(t，J＝7.5Hz，1H)，7.58-7.48(m，3H)，
7.32(t，J＝7.5Hz，1H)，7.16(s，1H)。
[0251] 测定例示化合物A7在稀甲苯溶液中的S1能级(光学带隙)并且发现为420nm。
[0252] 作为通过测定在甲苯溶液(1×10-5mol/L)中的吸光度而得到的光谱的吸收边缘，确定S1能级。使用的仪器为JASCO V-560分光光度计。
[0253] 测定例示化合物A7在稀甲苯溶液中的T1能级并且发现为533nm。
[0254] 作为通过将甲苯溶液(1×10-4mol/L)冷却到77K并且在350nm的激发波长下检测磷光而得到的光谱中的上升，确定T1能级。使用的仪器为Hitachi F-4500。
[0255] 实施例2
[0256] 例示化合物A8的合成
[0257] 除了用下述的化合物H6替代化合物H5以外，如实施例1中那样合成了例示化合物A8。
[0258] 质谱显示M+＝621，其对应于例示化合物A8。
[0259] 如实施例1中那样测定例示化合物A8在稀甲苯溶液中的S1能级并且发现为420nm。
[0260] 也测定了例示化合物A8在稀甲苯溶液中的T1能级并且发现为533nm。
[0261]
[0262] 实施例3
[0263] 例示化合物A20的合成
[0264] 除了用下述的化合物H7替代化合物H5以外，如实施例1中那样合成了例示化合物A20。+
[0265] 质谱显示M ＝587，其对应于例示化合物A20。
[0266] 如实施例1中那样测定了例示化合物A20在稀甲苯溶液中的S1能级并且发现为418nm。
[0267] 也测定了例示化合物A20在稀甲苯溶液中的T1能级并且发现为530nm。
[0268]
[0269] 实施例4
[0270] 例示化合物B5的合成
[0271]
[0272] 在2mL的二氯甲烷中溶解50mg(0.19mmol)的化合物H3。向该溶液中添加33mg(0.19mmol)的NBS，并且在室温下将其搅拌30分钟。
[0273] 然后添加甲醇，并且将其过滤。用水和甲醇洗涤残渣以得到50mg(产率：77％)的淡黄绿色固体的化合物H8。
[0274] 向2mL的甲苯、1mL的乙醇和1mL的10质量％碳酸钠水溶液的混合物中添加50mg(0.14mmol)的化合物H8和71mg(0.16mmol)的化合物H9。
[0275] 向该溶液中添加10mg(0.009mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，将其加热到90℃并且搅拌3小时。
[0276] 冷却后，添加水和甲醇，并且将其过滤。将残渣溶解于在130℃下加热的甲苯，然后使用填充有硅胶的Kiriyama漏斗进行热过滤。对滤液进行从二甲苯中的重结晶以得到55mg(产率：75％)的淡黄色固体的化合物B5。
+
+
[0277] 质谱显示M ＝587，其对应于例示化合物B5。
[0278] 如实施例1中那样测定了例示化合物B5在稀甲苯溶液中的S1能级并且发现为420nm。
[0279] 也测定了例示化合物B5在稀甲苯溶液中的T1能级并且发现为540nm。
[0280] 实施例5
[0281] 例示化合物C2的合成
[0282]
[0283] 向100mL的DMF中添加1.19g(1.03mmol)的四(三苯基膦)钯(0)。向该溶液中添加6.86g(21.6mmol)的化合物H10、4.00g(20.6mmol)的化合物H2和26.8g(82.4mmol)的碳酸铯，将其加热到140℃并且搅拌14小时。
[0284] 冷却后，加入甲苯，将其过滤并且浓缩。通过硅胶柱色谱(移动相：庚烷/氯仿＝20/1)对残渣进行纯化以得到342mg(产率：5％)的淡黄色固体的化合物C2。
[0285] 向5mL的甲苯中添加45mg(0.050mmol)的四(二亚苄基丙酮)二钯(0)和61mg(0.15mmol)的SPhos，并且在室温下将其搅拌15分钟。
[0286] 向该溶液中添加609mg(1.19mmol)的化合物H12、300mg(0.99mmol)的化合物H11、500mg(2.38mmol)的磷酸钾和0.5mL的水，将其加热到95℃并且搅拌7小时。
[0287] 冷却后，添加水和甲醇，并且将其过滤。将残渣溶解于在130℃下加热的甲苯中，然后热过滤(使用填充有硅胶的Kiriyama漏斗)。对滤液进行从甲苯的重结晶以得到226mg(产率：35％)的淡黄色固体的化合物C2。
[0288] 质谱显示M+＝653，其对应于例示化合物C2。
[0289] 如实施例1中那样测定了例示化合物C2在稀甲苯溶液中的S1能级并且发现为410nm。
[0290] 也测定了例示化合物C2在稀甲苯溶液中的T1能级并且发现为530nm。
[0291] 实施例6
[0292] 例示化合物C3的合成
[0293] 除了用下述的化合物H13替代化合物H12以外，如实施例5中那样合成了例示化合物C3。
[0294] 质谱显示M+＝521，其对应于例示化合物C3。
[0295] 如实施例1中那样测定了例示化合物C3在稀甲苯溶液中的S1能级并且发现为408nm。
[0296] 也测定了例示化合物C3在稀甲苯溶液中的T1能级并且发现为531nm。
[0297]
[0298] 实施例7
[0299] 本实施例中，通过下述方法制造有机发光器件，其依次包括基板、阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。
[0300] 通过溅射在玻璃基板上将用作阳极的ITO膜沉积到120nm的厚度以制造透明导电支持基板(ITO基板)。
[0302] 空穴注入层(40nm)：I1
[0303] 电子阻挡层(10nm)：I2
[0304] 发光层(30nm)：主体：A7，客体：c-1(4重量％)
[0305] 空穴阻挡层(10nm)：I3
[0306] 电子传输层(50nm)：I4
[0307] 第一金属电极层(1nm)：LiF
[0308] 第二金属电极层(100nm)：A1
[0309]
[0310] 以ITO电极为正极、铝电极为负极，将4.0V的电压施加于得到的有机发光器件时，以11cd/A的发光效率观察到红光。
[0311] 由该有机发光器件发出的光的CIE色坐标为(x，y)＝(0.68，0.32)。该有机发光器件在低电压，即，100mA/cm2下运转100小时后，亮度的减少小于10％。
[0312] 实施例8
[0313] 除了用例示化合物A8替代用作发光层的主体材料的化合物A7以外，如实施例7中那样制造有机发光器件。
[0314] 以ITO电极为正极、铝电极为负极，将4.0V的电压施加于得到的有机发光器件时，以10.8cd/A的发光效率观察到红光。
[0315] 由该有机发光器件发出的光的CIE色坐标为(x，y)＝(0.68，0.32)。该有机发光2
器件在低电压，即，100mA/cm 下运转100小时后，亮度的减少小于10％。
器件在低电压，即，100mA/cm 下运转100小时后，亮度的减少小于10％。
[0316] 实施例9
[0317] 除了用例示化合物A20替代用作发光层的主体材料的化合物A7以外，如实施例7中那样制造有机发光器件。
[0318] 以ITO电极为正极、铝电极为负极，将3.9V的电压施加于得到的有机发光器件时，以11.1cd/A的发光效率观察到红光。
[0319] 由该有机发光器件发出的光的CIE色坐标为(x，y)＝(0.68，0.32)。该有机发光2
器件在低电压，即，100mA/cm 下运转100小时后，亮度的减少小于10％。
器件在低电压，即，100mA/cm 下运转100小时后，亮度的减少小于10％。
[0320] 实施例10
[0321] 除了用例示化合物C3替代用作发光层的主体材料的化合物A7以外，如实施例7中那样制造有机发光器件。
[0322] 以ITO电极为正极、铝电极为负极，将4.0V的电压施加于得到的有机发光器件时，以12.3cd/A的发光效率观察到红光。
[0323] 由该有机发光器件发出的光的CIE色坐标为(x，y)＝(0.68，0.32)。该有机发光2
器件在低电压，即，100mA/cm 下运转100小时后，亮度的减少小于10％。
器件在低电压，即，100mA/cm 下运转100小时后，亮度的减少小于10％。
[0324] 结果和讨论
[0325] 如上所示，根据本发明的实施方案的二苯并呫吨化合物具有高的T1能级、窄的带隙和浅的HOMO能级，因此提供具有高发光效率、在低电压下运转并且具有长寿命的有机发光器件。
[0327] 本申请要求于2012年7月3日提交的日本专利申请No.2012-149154的权益，在此通过引用将其全文并入本文。
[0328] 根据本发明的实施方案，能够提供具有高T1能级和窄带隙的新型二苯并呫吨化合物。该新型二苯并呫吨化合物能够用于提供具有高发光效率并且在低电压下运转的有机发光器件。
[0329] 附图标记列表
[0330] 4 蓝色发光层
[0331] 5 绿色发光层
[0332] 6 红色发光层
[0333] 17 TFT
[0334] 20 阳极
[0335] 21 有机化合物层
[0336] 22 阴极
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