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除草活性的(炔基-苯基)-取代的环二酮化合物及其衍生物

阅读：398发布：2022-04-25

专利汇可以提供除草活性的(炔基-苯基)-取代的环二酮化合物及其衍生物专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明涉及一种具有化学式(I)的化合物：，其中：X是甲基或氯；R1是氟或溴；R2是乙炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤烷氧基、或C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基-；并且Q是吡喃-3,5-二酮 -4-基、噻喃-3,5-二酮-4-基、哌啶-3,5-二酮-4-基、环己烷-1,3,5-三酮-2-基、环己烷-1,3-二酮-2-基、环庚烷-1,3-二酮-2-基，其中每个环二酮是通过烷二基桥接的，或其衍生物 (例如其烯醇酮互变异构体衍生物)，其中Q是在此进一步定义的；并且其中该具有化学式(I)的化合物任选地是以其农业化学上可接受的盐存在。优选地，X是甲基；和/或R1是氟；和/或R2是-O-R2A，其中R2A是甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、或-CH2CH2OCH3。这些化合物适于用作除草剂。本发明因此还涉及一种控制有用植物的作物中的杂草、尤其禾草类单子叶杂草的方法，该方法包括将一种具有化学式(I)的化合物或一种包括这样一种化合物的除草组合物施用至这些杂草和/或施用至这些植物或施用至其所在场所。，下面是除草活性的(炔基-苯基)-取代的环二酮化合物及其衍生物专利的具体信息内容。

权利要求

1.一种具有化学式(I)的化合物
其中：
X是甲基或氯；
1
R是氟或溴；
2
R是乙炔基、C1-C3烷氧基-、C1-C3卤烷氧基-、或C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基-；并且Q是具有化学式Q2的基团：
其中，在Q2中：
33 36
R 和R 彼此独立地是氢、C1-C5烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基C1-C3烷基、C1-C3烷基亚磺酰基C1-C3烷基、C1-C3烷基磺酰基C1-C3烷基、C3-C4环烷基、或具有独立地选自氧、硫和氮的一个环杂原子的未被取代的4、5或6元单环杂环基，所述杂环基附接在该杂环基内的环碳原子处；
33 36
其条件是R 和R 中不多于一个是烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、环烷基或杂环基；并且
34 35 37a 37b
R 和R 合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36-；
37a 37b
其中R 是C1-C2烷基；R 是氢或C1-C2烷基；
n34是1、2或3；并且
n35和n36独立地是0、1或2，其条件是n35+n36是0、1或2；并且
38 39 310 311 312 313
Y是O、S、S(O)、S(O)2、N(C1-C2烷基)、N(C1-C2烷氧基)、C(O)、CR R 或CR R CR R -；
并且
38 39
R 和R 彼此独立地是：氢、C1-C6烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基C1-C3烷基、C1-C3烷基亚磺酰基C1-C3烷基、或C1-C3烷基磺酰基C1-C3烷基；C3-C6环烷基或被独立地是C1-C3烷基或C1-C2氟烷基的一个或两个取代基取代的C3-C6环烷基，并且其中C4-C6环烷基的一个环CH2部分任选地被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代；被一个为C1-C3烷氧基的取代基取代并且任选地进一步被一个为C1-C2烷基的取代基取代的C3-C6环烷基；C5-C6环烯基或被一个或两个C1-C3烷基取代基取代的C5-C6环烯基；C3-C6环烷基C1-C2烷基-或被独立地是C1-C3烷基或C1-C2氟烷基的一个或两个环取代基取代的C3-C6环烷基C1-C2烷基-，并且其中C4-C6环烷基C1-C2烷基-的一个环CH2部分任选地被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C2烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代；被一个为C1-C3烷氧基的环取代基取代并且任选地进一步被一个为C1-C2烷基的环取代基取代的C3-C6环烷基C1-C2烷基-；或HetA或HetA-CH2-；
其中HetA是杂芳基，该杂芳基在环碳处附接、任选地被1个、2个或3个独立地
是以下各项的环碳取代基取代：C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷基-C(O)-、C1-C2氟
6H 6J 6E 6E 6E 6F 6G
烷基-C(O)-、-C(O)-N(R )(R )、SR 、S(O)R 、-S(O)2-R 、-N(R )(R )、羟基、C2-C3烯
6BB 6C1 6C2 6AA
基、-C(R )＝C(R )(R )、C2-C3炔基、-C≡C-R 、C1-C3烷氧基、C1-C2氟烷氧基、环丙氧基、CH2＝CH-CH2-O-、HC≡C-CH2-O-、卤素、氰基或硝基；和/或，在含有一个不参与C＝N环双键的环氮原子的5-元杂芳基环的情况下，该杂芳基在不参与C＝N环双键的该环氮原子上任选地被以下各项取代：一个C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷基-C(O)-、C1-C2氟烷基-C(O)-或C1-C2烷基-S(O)2-取代基；
38 39
其条件是R 和R 中不多于一个是任选地被取代的环烷基，其中一个环CH2部分已经被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代的任选地被取代的环烷基；任选地被取代的环烯基，任选地被取代的环烷基-烷基-，其中一个环CH2部分已经被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分、或HetA或HetA-CH2-替代的任选地被取代的环烷基-烷基-；
38 39
或R 是氢或C1-C2烷基，并且R 是C1-C2烷氧基；
38 39 32
或R 和R 合起来是-(CH2)n37-或-(CH2)n38-X -(CH2)n39-；
32
其中X 是O、S、S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]、N(C1-C2烷氧基)、C(H)(C1-C3烷基)、C(C1-C2烷基)2或C(H)(C1-C3烷氧基)；
n37是2、3、4、5或6；并且
n38和n39独立地是0、1、2或3，其条件是n38+n39是2、3、4或5；并且
310 311 312 313 310 311 312 313
R 、R 、R 和R 彼此独立地是氢或C1-C4烷基，其条件是R 、R 、R 和R 中不
多于一个是C3-C4烷基；
并且其中：
6AA
R 是C1氟烷基、氟、氯或溴；
6BB 6C1 6C2 6BB 6C1 6C2
R 、R 和R 独立地是氢、甲基、C1氟烷基、氟或氯；其条件是R 、R 和R 总计含
6BB 6C1 6C2 6BB
有不多于一个碳原子，并且R 、R 和R 总计包含不多于一个氯；并且其条件是-C(R )
6C1 6C2
＝C(R )(R )不是C2-C3烯基；
6E 6H 6J
R 是C1-C3烷基、C1氟烷基、或-N(R )(R )；
6F
R 是-C(O)-C1-C2烷基、-C(O)-C1氟烷基、-S(O)2-C1-C2烷基、-S(O)2-C1氟烷基、C1-C2烷基、或C1氟烷基；
6G 6J
R 和R 独立地是氢、甲基或C1氟烷基；
6H
R 是氢、C1-C2烷基、或C1氟烷基；
并且其中：
G是氢、农业上可接受的金属、或农业上可接受的锍或铵基团；或
a a b c b d c d e e f g f h
G是-C(X)-R、-C(X)-X-R、-C(X)-N(R)-R、-SO2-R、-P(X)(R)-R、-CH2-X-R；或苯基-CH2-或苯基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该苯基任选地被以下各项中的1个、
2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)，或杂芳基-CH2-或杂芳基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)，或苯基-C(O)-CH2-(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、
2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)；或C1-C6烷氧基-C(O)-CH2-、C1-C6烷氧基-C(O)-CH＝CH-、C2-C7烯-1-基-CH2-、C2-C7烯-1-基-CH(C1-C2烷基)-、C2-C4氟烯-1-基-CH2-、C2-C7炔-1-基-CH2-、或C2-C7炔-1-基-CH(C1-C2烷基)-；
a b c d e f
X、X、X、X、X和X 彼此独立地是氧或硫；
a
R是H、C1-C21烷基、C2-C21烯基、C2-C18炔基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：
C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的
1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；
b
R是C1-C18烷基、C3-C18烯基、C3-C18炔基、C2-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C2-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基C1-C5烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C3-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；并且
c d
R和R 各自彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C3-C10烯基、C3-C10炔基、C2-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C2-C5)烷基氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：
C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或C3-C7环烷基氨基、二(C3-C7环烷基)氨基或C3-C7环烷氧基；
c d
或R和R 与它们键结的氮一起形成未被取代的4、5、6或7元环，任选地含有一个选自O或S的杂原子；并且
e
R是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：
C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或C3-C7环烷基氨基、二(C3-C7环烷基)氨基、C3-C7环烷氧基、C1-C10烷氧基、C1-C10氟烷氧基、C1-C5烷基氨基或二(C1-C4烷基)氨基；
f g
R和R 彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C2-C5)烷基氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：
C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或C3-C7环烷基氨基、二(C3-C7环烷基)氨基、C3-C7环烷氧基、C1-C10氟烷氧基、C1-C5烷基氨基或二(C1-C4烷基)氨基；或苄氧基或苯氧基，其中该苄基和苯基基团进而任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；并且
h
R是C1-C10烷基、C3-C10烯基、C3-C10炔基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C2-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：
C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、苯氧基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳氧基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C3-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；
杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；C1-C6烷基-C(O)-；或苯基-C(O)-，其中该苯基任选地被以下各项中的1个或2个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基；
并且其中“杂芳基”意指含有至少一个环杂原子并且由单环或者两个稠合的环组成的芳香族环系统；
并且其中该具有化学式(I)的化合物任选地以其农业化学上可接受的盐存在。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中X是甲基。
1
3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中R 是氟。
1
4.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中R 是溴。
2 2A 2A
5.根据权利要求1、2、3或4所述的化合物，其中R 是-O-R ，并且其中R 是甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、或-CH2CH2OCH3。
2 2A 2A
6.根据权利要求1、2或3所述的化合物，其中R 是-O-R ，并且其中R 是甲基、乙基、三氟甲基、或二氟甲基。
2 2A 2A
7.根据权利要求1、2或3所述的化合物，其中R 是-O-R ，并且其中R 是甲基。
1
8.根据权利要求6或7所述的化合物，其中R 是氟并且X是甲基。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中G是氢；农业上可接受的金属、或a a b c b
农业上可接受的锍或铵基团；或G是-C(X)-R或-C(X )-X-R。
10.根据权利要求9所述的化合物，其中：
a b c
X和X 是氧，并且X 是氧或硫；
a
R是C1-C10烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C7环烷基C1烷基；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或杂芳基或被以下各项中的
1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、或氰基；并且
b
R是C1-C10烷基、C2-C5烯基-CH2-、C2-C4烯基-CH(Me)-、C2-C5炔基-CH2-、C2-C4炔基-CH(Me)-、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C7环烷基C1烷基；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、或氰基。
33 36
11.根据权利要求1到10中任一项所述的化合物，其中R 和R 彼此独立地是氢、C1-C3
33 36
烷基或C1-C2烷氧基C1-C2烷基；其条件是R 和R 中不多于一个是烷氧基烷基；
34 35 37a 37b
并且R 和R 合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36-；
37a 37b
其中R 是C1-C2烷基；R 是氢或C1-C2烷基；
n34是2或3；并且
n35和n36独立地是0、1或2，其条件是n35+n36是1或2。
12.根据权利要求1至10或11中任一项所述的化合物，其中
33 36
R 和R 彼此独立地是氢或C1-C2烷基；并且
34 35
R 和R 合起来是-(CH2)n34-，其中n34是2或3。
13.根据权利要求1至10、11或12中任一项所述的化合物，其中
38 39
R 和R 彼此独立地是氢或C1-C3烷基。
38 39
14.根据权利要求1至10或11至13中任一项所述的化合物，其中Y是O或CR R 。
15.根据权利要求1至10或11至13中任一项所述的化合物，其中
38 39
Y是CR R ；并且
34 35 37a 37b
R 和R 合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36-；
37a 37b
其中R 是C1-C2烷基；R 是氢或C1-C2烷基；
n34是2或3；并且
n35和n36独立地是0、1或2，其条件是n35+n36是1或2。
16.根据权利要求1至10或11至15中任一项所述的化合物，其中Y是CH2。
17.根据权利要求15或16所述的化合物，其中
33 36
R 和R 彼此独立地是氢或C1-C2烷基；并且
34 35
R 和R 合起来是-(CH2)n34-，其中n34是2或3。
18.根据权利要求1、7、9、10、11、12、15、16或17所述的化合物，其中：
1
R是氟，
X是甲基，
2 2A 2A
R是OR ，其中R 选自甲基、乙基和二氟甲基，
并且Q是Q2，其中：
38 39 38 39
Y是CR R ，并且R 和R 各自独立地是氢或甲基，并且
34 35 37a 37b 37a
R 和R 合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36，其中n34、n35、n36、R
37b
和R 是如在权利要求1、11、12、15或17中所定义的。
19.根据任何以上权利要求所述的化合物，该化合物是化合物A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、P1、P2、P3、P4或P5：
在每种情况下，任选地以其农业化学上可接受的盐存在。
20.一种除草组合物，该除草组合物包括：
(i)如权利要求1至19中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物，以及
(ii)农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂；以及
(iii)任选地一种或多种另外的除草剂和/或任选地安全剂。
21.一种控制有用植物的作物中的禾草类单子叶杂草的方法，该方法包括将如权利要求1至19中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物或根据权利要求20所述的除草组合物施用至这些杂草和/或施用至这些植物和/或施用至其所在场所。
22.如权利要求21所述的方法，其中这些有用植物的作物包括小麦、大麦、黑麦、小黑麦、甘蔗、大豆、花生、豆类作物、棉花、油菜、向日葵、亚麻籽、糖用甜菜、饲用甜菜、马铃薯、和/或双子叶蔬菜。

说明书全文

除草活性的(炔基-苯基)-取代的环二酮化合物及其衍

生物

[0001] 本发明涉及除草活性的(炔基-苯基)-取代的环二酮化合物，特别是吡喃二酮、硫代吡喃二酮、哌啶二酮、环己烷二酮、环己烷三酮或环庚烷二酮化合物，更特别地，是(炔基-苯基)-取代的和烷二基-桥联的环二酮化合物，例如吡喃二酮、硫代吡喃二酮、哌啶
二酮、环己烷二酮、环己烷三酮或环庚烷二酮化合物及其衍生物(例如，视情况而定，其烯醇酮互变异构体衍生物和/或其融合的和/或二环的衍生物)，涉及用于制备它们的方法，涉及包含那些化合物的除草组合物，并且涉及它们在控制尤其是有用植物的作物中的杂草(如禾草类单子叶杂草)中或在抑制不希望的植物生长中的用途。

[0002] WO 01/17972 A2(先正达参股股份有限公司(Syngenta Participations AG))披露了适合用作除草剂的(4-甲基-苯基)-取代的(例如4-甲基-2,6-二乙基-苯基-取
代的)碳环或杂环，特别是碳环二酮或杂环二酮。在WO 01/17972 A2中确切披露的很多化合物中的是化合物21.115 它披露于WO 01/17972 A2的第105页上。

[0003] WO 03/013249 A1(拜尔公司(Bayer AG))和其等效的US 2005/0054535 A1披露了选择性的除草组合物，这些除草组合物包括(a)一种(取代的-苯基)-取代的环酮烯
醇和(b)一种改善作物植物化合物相容性的化合物，特别是解毒喹或吡唑解草酯。在WO
03/013249 A1和US 2005/0054535 A1中，环酮烯醇(它的互变异构体是环二酮)可以特
别是3-(取代的-苯基)-吡咯烷-2,4-二酮、3-(取代的-苯基)-四氢呋喃-2,4-二酮、
3-(取代的-苯基)-吡喃-2,4-二酮衍生物、2-(取代的-苯基)-环戊烷-1,3-二酮、或
2-(取代的-苯基)-环己烷-1,3-二酮、等，或这些环酮烯醇/环二酮的衍生物(例如酯或
碳酸盐衍生物)。

[0004] WO 2007/068427 A2(拜耳作物科学股份公司(Bayer Cropscience AG))和其等效的US 2009/0227563 A1披露了一种组合物，该组合物包括(a)一种作为除草剂的
(取代的-苯基)-取代的环酮烯醇，和(b)一种用于提高活性的铵盐和/或鏻盐。在WO
2007/068427 A2和US 2009/0227563 A1中，环酮烯醇(它的互变异构体是环二酮)可以特
别是3-(取代的-苯基)-吡咯烷-2,4-二酮、3-(取代的-苯基)-四氢呋喃-2,4-二酮、
3-(取代的-苯基)-吡喃-2,4-二酮衍生物、2-(取代的-苯基)-环戊烷-1,3-二酮、或
2-(取代的-苯基)-环己烷-1,3-二酮、4-(取代的-苯基)-吡唑烷-3,5-二酮、等，或这
些环酮烯醇/环二酮的衍生物(例如酯或羧酸酯衍生物)。

[0005] WO 2008/071405 A1和WO 2009/074314 A1(先正达有限公司(Syngenta Limited)和先正达参股股份公司(Syngenta Participations AG)两者)各自披露了除草活性的吡喃-3,5-二酮、硫代吡喃-3,5-二酮和环己烷-1,3,5-三酮，各自在环二酮或三酮的4位被
一个芳基-取代的-苯基或被一个杂芳基-取代的-苯基取代。

[0006] WO 2010/081755 A1和WO 2010/089211 A1(两者属于先正达有限公司(Syngenta Limited))各自披露了除草活性的吡喃-3,5-二酮、硫代吡喃-3,5-二酮、环己烷二酮、环庚烷二酮和环己烷三酮，各自被芳氧基-取代的-苯基或被杂芳氧基-取代的-苯基取代。

[0007] WO 2008/110308 A1(先正达参股股份公司(Syngenta Participations AG))披露了2-(取代的-苯基)-环己烷-1,3-二酮化合物和衍生物，其具有除草特性并且在该环
8 6 7
己烷-1,3-二酮的5位包含R-X-(CRR)n-取代基(其中X是O、S、S(O)或S(O)2)，该取代
基可以例如是包含杂原子X的螺环。WO 2010/081689 A2(拜耳作物科学股份公司(Bayer
8 6 7
Cropscience AG))披露了2-(取代的-苯基)-5-[R-X-(CRR)n-]-环己烷-1,3-二酮化
合物或衍生物(即基本上如WO 2008/110308中披露的化合物)作为杀昆虫剂和/或杀螨
剂和/或杀真菌剂的用途。

[0008] WO 2008/110307 A1(先正达参股股份公司(Syngenta Participations AG))披露了2-(取代的-苯基)-5-(碳连接的杂环基)-环己烷-1,3-二酮化合物和衍生物以及
其作为除草剂的用途。WO 2010/081687 A1(拜耳作物科学股份公司(Bayer Cropscience AG))披露了2-(取代的-苯基)-5-(碳连接的杂环基)-环己烷-1,3-二酮化合物或衍生
物(即基本上如WO 2008/110307中披露的化合物)作为杀昆虫剂和/或杀螨剂和/或杀
真菌剂的用途。

[0009] WO 2010/046194 A1(先正达有限公司(Syngenta Limited))披露了2-(取代的-苯基)-环己烷-1,3-二酮化合物和衍生物，其具有除草特性并且在该环己烷-1,3-二
6 7
酮的5位包含Q-CRR-取代基(其中Q是饱和的或单不饱和的杂环)。

[0010] WO 2008/145336 A1和A8(先正达有限公司)披露了除草活性的苯基-取代的二环(碳桥联的，例如烷二基桥联的)1,3-二酮化合物，如3-(取代的-苯基)-二环[3.2.1]
辛烷-2,4-二酮。

[0011] 由取代的苯基在2位取代并且具有除草活性的环戊烷-1,3-二酮化合物描述于例如WO 2010/000773 A1、WO 2010/069834 A1、WO 2010/089210 A1、WO 2010/102848 A1和WO
2011/007146 A1(都属于先正达有限公司等)中。例如，WO 2010/000773 A1(先正达有限
公司)披露了作为除草剂的5-(杂环基烷基)-3-羟基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮化合物
及其某些衍生物。WO 2011/073060 A2(先正达参股股份公司)披露了对抗并控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括施用WO 2010/000773化合物。此外，例如，WO 2010/069834 A1(先正达有限公司(Syngenta Limited))披露了在环戊烷环上具有杂芳基甲基-取代基
和2-(取代的-苯基)取代基两者的环戊烷-1,3-二酮及其含有潜伏化基团的衍生物；这些
化合物被披露为具有除草特性。由被取代的苯基取代并且具有除草活性的稠合双环和氧桥
2,6
接环戊烷二酮衍生物、具体来说10-氧杂三环-[5.2.1.0 ]癸烷-3,5-二酮和衍生物披露
于WO 2009/019005 A2和WO 2009/019015 A1(两者属于先正达有限公司)中。被苯基取代
的双环辛烷-1,3-二酮衍生物和其作为杀虫剂和/或除草剂的用途披露于WO 2010/040460 A2(拜耳作物科学股份公司)中。

[0012] 提交于2012年11月30日并且于2013年6月6日公开为WO 2013/079672 A1的共同未决的PCT申请PCT/EP 2012/074118(先正达有限公司和先正达参股股份公司)披露
了某些具有炔基-苯基-头基的、取代的螺杂环吡咯烷二酮化合物，具有除草特性。

[0013] 提交于2012年11月30日并且于2013年6月6日公开为WO 2013/079708 A1的共同未决的PCT申请PCT/EP 2012/074172(先正达有限公司和先正达参股股份公司)披露
的环戊烷-1,3-二酮化合物和其衍生物(例如稠合的和/或螺环双环衍生物)，其在环戊
烷-1,3-二酮的2位被苯基取代，该苯基自身在4位被(具体来说)或者丙-1-炔基或者
氯乙炔基取代，并且在2位被(具体来说)甲基或者氯取代，以及此类环戊烷二酮的烯醇酮互变异构体的衍生物，它们尤其在控制禾草类单子叶杂草中和/或当出苗后使用时具有除草活性和/或植物生长抑制特性。

[0014] 烷二基桥接环1,3-二酮化合物(其中一个羰基环碳被定义为是环(cycle/ring)的1位)及其衍生物(例如螺环双环衍生物)，其在环1,3-二酮的2位被苯基取代，该苯基
自身在4位被(具体来说)丙1-炔基或者氯乙炔基取代，并且在2位被(具体来说)氟或
溴取代，以及此类环1,3-二酮的烯醇酮互变异构体的衍生物现今已经被发现，它们尤其在控制禾草类单子叶杂草中和/或当出苗后使用时具有除草活性和/或植物生长抑制特性，
由本发明涵盖。

[0015] 本发明是基于具有通式(I)的环二酮的发现

[0016]

[0017] 其中：

[0018] X是甲基或氯(优选甲基)；

[0019] R1是氟或溴(优选氟)；

[0020] R2是乙炔基、C1-C3烷氧基-、C1-C3卤烷氧基-、或C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基-(优2A 2A
选-O-R ，其中R 是甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、或-CH2CH2OCH3；更优
2A 2A
选-O-R ，其中R 是甲基、乙基、三氟甲基或二氟甲基)；并且

[0021] Q是吡喃-3,5-二酮-4-基、噻喃-3,5-二酮-4-基、哌啶-3,5-二酮-4-基、环己烷-1,3,5-三酮-2-基、环己烷-1,3-二酮-2-基、或环庚烷-1,3-二酮-2-基，其中每个
环二酮是通过烷二基桥接的，连同其衍生物(例如其螺环衍生物，和/或烯醇酮互变异构体衍生物)，特别是其中Q是如在此进一步定义，是新颖的；

[0022] 并且当以约250和/或30g/ha出苗后施用时，当针对禾草类(特别是温暖气候禾草类)单子叶杂草使用时，此化学式(I)内的并且在此披露的示例化合物A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、P1、P2、P3、P4和P5显现是强力出苗后除草剂(例如，如在下文的生物学实例1和2中示出)，或者，当以8g/ha出苗后与某些佐剂系统一起施用时，对于示例化合物
A1、A3、A4、A7、P1、P2和P4(例如参见生物学实例3)显现是强力出苗后除草剂。

[0023] 具体而言，下文生物学实例1A中的结果显现示出：当在生物学实例1A陈述的条件下，以30和8g/ha出苗后施用时，具有附接至双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮的2-氟-6-甲氧基-4-(丙-1-炔基)-苯基部分的本化学式(I)内的化合物A1是比具有附接至同一双
环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮的2-氟-6-甲氧基-4-乙炔基-苯基部分的化合物B1更强力
的针对禾草类单子叶杂草ALOMY(大穗看麦娘)和ECHCG(稗草)的除草剂。

[0024] 而且，具体而言，针对禾草类单子叶杂草LOLPE(多年生黑麦草)、POAAN(早熟禾)、BROTE(旱雀麦)以及SORVU(双色高粱(Sorghum bicolor(L.)Moench ssp.
Bicolor)或高粱(Sorghum vulgare Pers.))，在本发明的化学式(I)内的化合物
A1 以30g/ha初看之下显现出具有比披露为WO 01/17972 A2的
第105页上的化合物21.115的比较物化合物X10 更高的出苗后活性
(参见下文生物学实例2，以及在它的出苗后除草活性结果表的结尾处的注释)。

[0025] 而且，针对某些双子叶作物，特别是大豆和/或糖用甜菜，当以30g/ha出苗后施用时，本化学式(I)内的示例化合物A1、A2、A7、P1、P2、P3、P4和P5显现展示出低的或相当低的植物毒性(例如参见下文生物学实例2)；对于某些示例化合物(包括A1、A3、A4、A7、P1、P2和P4)对大豆的低植物毒性，还参见生物学实例3。最后，例如当在出苗后施用时，相对于本化学式(I)内的化合物A1、A2、A7、P1和P5针对温暖气候禾草类单子叶杂草的(总体上较高的)除草活性(植物毒性)，这些化合物显现展示出针对小麦的中等的或相当低的植物毒性(例如参见下文生物学实例2)。

[0026] 因此，在本发明的第一方面，在此提供了具有化学式(I)的化合物

[0027]

[0028] 其中：

[0029] X是甲基或氯；

[0030] R1是氟或溴；

[0031] R2是乙炔基、C1-C3烷氧基-、C1-C3卤烷氧基-(特别是C1-C3氟烷氧基-)、或C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基-；

[0032] 并且Q是具有化学式Q2的基团：

[0033]

[0034] 其中，在Q2中：33 36

[0035] R 和R 彼此独立地是氢、C1-C5烷基(特别是C1-C4烷基，例如C1-C2烷基)、C2-C4烯基(特别是C2-C3烯基-CH2-，例如乙烯基-CH2-)、C2-C4炔基(特别是C2-C3炔基-CH2-，例如乙炔基-CH2-)、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基C1-C3烷基、C1-C3烷基亚磺酰基C1-C3烷基、C1-C3烷基磺酰基C1-C3烷基；C3-C4环烷基(特别是环丙基)；或未被取代的4、5或6(例如4或5)元单环杂环基，其具有一个独立地选自氧、硫以及氮的环杂原子，所述杂环基在该杂环基(特别是四氢呋喃基，如四氢呋喃-3-基；或四氢吡喃基，如四氢吡喃-4-基)内的环碳原子处附接；33 36

[0036] 其条件是R 和R 中不多于一个(特别是没有一个)是烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、环烷基或杂环基；并且
34 35 37a 37b

[0037] R 和R 合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36-；37a 37b

[0038] 其中R 是C1-C2烷基；R 是氢或C1-C2烷基；

[0039] n34是1、2或3；并且

[0040] n35和n36独立地是0、1或2，其条件是n35+n36是0、1或2；并且38 39

[0041] Y 是 O、S、S(O)、S(O)2、N(C1-C2烷基 )、N(C 1-C2烷氧基 )、C(O)、CR R 或310 311 312 313
CR R CR R -；并且
38 39

[0042] R 和R 彼此独立地是：氢、C1-C6烷基(特别是C1-C4烷基，例如C1-C2烷基)、C2-C4烯基(特别是C2-C3烯基-CH2-，例如乙烯基-CH2-)、C2-C4炔基(特别是C2-C3炔基-CH2-，例如乙炔基-CH2-)、C1-C2氟烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基C1-C3烷基、C1-C3烷基亚磺酰基C1-C3烷基、或C1-C3烷基磺酰基C1-C3烷基；C3-C6环烷基或被独立地是C1-C3烷基(特别是甲基或乙基)或C1-C2氟烷基的一个或两个取代基取代的C3-C6环烷基，并且其中C4-C6环烷基的一个环CH2部分任选地(例如优选地)被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代；

[0043] 被一个为C1-C3烷氧基(特别是C1-C2烷氧基)的取代基取代并且任选地进一步被一个为C1-C2烷基(特别是甲基)的取代基取代的C3-C6环烷基；C5-C6环烯基或被一个
或两个C1-C3烷基(特别是甲基)取代基取代的C5-C6环烯基；C3-C6环烷基C1-C2烷基(特
别是C3-C6环烷基甲基)或被独立地是C1-C3烷基或C1-C2氟烷基的一个或两个环取代基取
代的C3-C6环烷基C1-C2烷基(特别是C3-C6环烷基甲基)，并且其中C4-C6环烷基C1-C2烷
基(特别是C4-C6环烷基甲基)的一个环CH2部分任选地(例如优选地)被氧或硫原子或
被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C2烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代；被一个为C1-C3烷氧基(特别是C1-C2烷氧基)的环取
代基取代并且任选地进一步被一个为C1-C2烷基(特别是甲基)的环取代基取代的C3-C6环
烷基C1-C2烷基-(特别是C3-C6环烷基甲基-)；或HetA或HetA-CH2-；

[0044] 其中HetA是杂芳基，该杂芳基在环碳处附接、任选地被1个、2个或3个(特别是1个或2个例如1个)独立地是以下各项的环碳取代基取代：C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷6H 6J 6E 6E 6E 6F 6G
基-C(O)-、C1-C2氟烷基-C(O)-、-C(O)-N(R )(R )、SR 、S(O)R 、-S(O)2-R 、-N(R )(R )、
6BB 6C1 6C2 6AA
羟基、C2-C3烯基、-C(R )＝C(R )(R )、C2-C3炔基、-C≡C-R 、C1-C3烷氧基、C1-C2氟烷氧基、环丙氧基、CH2＝CH-CH2-O-、HC≡C-CH2-O-、卤素、氰基或硝基；和/或，在含有一个不参与C＝N环双键的环氮原子的5-元杂芳基环的情况下，该杂芳基在不参与C＝N环双键
的该环氮原子上任选地被以下各项取代：一个C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷基-C(O)-、C1-C2氟烷基-C(O)-或C1-C2烷基-S(O)2-取代基；

[0045] 其条件是R38和R39中不多于一个是任选地被取代的环烷基；任选地被取代的环烷基，其中一个环CH2部分已经被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代；任选地被取代的环烯基；任选地被取代的环烷基-烷基-；任选地被取代的环烷基-烷基-，其中一个环CH2部分已经被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代；或HetA或HetA-CH2-；

[0046] 或R38是氢或C1-C2烷基(特别是H或Me)，并且R39是C1-C2烷氧基(特别是甲氧基)；

[0047] 或R38和R39合起来是-(CH2)n37-或-(CH2)n38-X32-(CH2)n39-；

[0048] 其中X32是O、S、S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]、N(C1-C2烷氧基)、C(H)(C1-C3烷基)、C(C1-C2烷基)2或C(H)(C1-C3烷氧基)；

[0049] n37是2、3、4、5或6(特别是4或5)；并且

[0050] N38和n39独立地是0、1、2或3，其条件是n38+n39是2、3、4或5(特别是3或4)；并且

[0051] R310、R311、R312和R313彼此独立地是氢或C1-C4烷基(特别是C1-C2烷基)，其条件是310 311 312 313
R 、R 、R 和R 中不多于一个是C3-C4烷基；

[0052] 并且其中：

[0053] R6AA是C1氟烷基(优选三氟甲基)、氟、氯或溴；

[0054] R6BB、R6C1和R6C2独立地是氢、甲基、C1氟烷基(优选三氟甲基)、氟或氯；其条件是6BB 6C1 6C2 6BB 6C1 6C2
R 、R 和R 总计含有不多于一个碳原子，并且R 、R 和R 总计包含不多于一个氯；
6BB 6C1 6C2
并且其条件是-C(R )＝C(R )(R )不是C2-C3烯基；并且

[0055] R6E是C1-C3烷基(优选C1-C2烷基，例如甲基)、C1氟烷基(优选三氟甲基)6H 6J
或-N(R )(R )；

[0056] R6F是-C(O)-C1-C2烷基(优选-C(O)-甲基)、-C(O)-C1氟烷基(优选-C(O)-三氟甲基)、-S(O)2-C1-C2-烷基(优选-S(O)2-甲基)、-S(O)2-C1氟烷基(优选-S(O)2-三氟
甲基)、C1-C2烷基(优选甲基)、或C1氟烷基(优选三氟甲基)；

[0057] R6G和R6J独立地是氢、甲基、或C1氟烷基(优选三氟甲基)；并且

[0058] R6H是氢、C1-C2烷基(优选甲基)、或C1氟烷基(优选三氟甲基)；并且

[0059] 并且其中，在Q2中：

[0060] G是氢；农业上可接受的金属、或农业上可接受的锍或铵基团；或

[0061] G是-C(Xa)-Ra、-C(Xb)-Xc-Rb、-C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg、-CH2-Xf-Rh；或苯基-CH2-或苯基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该苯基任选地被以下各项中的1
个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)，或杂芳基-CH2-或杂芳基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)，或苯基-C(O)-CH2-(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、
2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基)；或C1-C6烷氧基-C(O)-CH2-、C1-C6烷氧基-C(O)-CH＝CH-、C2-C7烯-1-基-CH2-、C2-C7烯-1-基-CH(C1-C2烷基)-、C2-C4氟烯-1-基-CH2-、C2-C7炔-1-基-CH2-、或C2-C7
炔-1-基-CH(C1-C2烷基)-；

[0062] 其中Xa、Xb、Xc、Xd、Xe和Xf彼此独立地是氧或硫(特别是氧)；并且其中

[0063] Ra是H、C1-C21烷基、C2-C21烯基、C2-C18炔基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：
C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；

[0064] Rb是C1-C18烷基、C3-C18烯基、C3-C18炔基、C2-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C2-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基C1-C5烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C3-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；并且

[0065] Rc和Rd各自彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C3-C10烯基、C3-C10炔基、C2-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C2-C5)烷基氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：
C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或C3-C7环烷基氨基、二(C3-C7环烷基)氨基或C3-C7环烷氧基；

[0066] 或Rc和Rd与它们键结的氮一起形成一个未被取代的4、5、6或7(例如5或6)元环，任选地含有一个选自O或S的杂原子；并且

[0067] Re是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：
C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或C3-C7环烷基氨基、二(C3-C7环烷基)氨基、C3-C7环烷氧基、C1-C10烷氧基、C1-C10氟烷氧基、C1-C5烷基氨基或二(C1-C4烷基)氨基；

[0068] Rf和Rg各自彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C2-C5)烷基氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的
1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C2-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二杂芳基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二杂芳基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；二苯基氨基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的二苯基氨基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；或C3-C7环烷基氨基、二(C3-C7环烷基)氨基、C3-C7环烷氧基、C1-C10氟烷氧基、C1-C5烷基氨基或二(C1-C4烷基)氨基；或苄氧基或苯氧基，其中该苄基和苯基基团进而任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；并且[0069] Rh是C1-C10烷基、C3-C10烯基、C3-C10炔基、C1-C10氟烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C2-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C7环烷基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基(C1-C5)烷基、C3-C5烯氧基(C1-C5)烷基、C3-C5炔氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷硫基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基亚磺酰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基磺酰基(C1-C5)烷基、C2-C8亚烷基氨氧基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷氧基羰基(C1-C5)烷基、氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C2-C8二烷基氨基羰基(C1-C5)烷基、C1-C5烷基羰基氨基(C1-C5)烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-(C1-C5)烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基(C1-C5)烷基、苯基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：
C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、苯氧基(C1-C5)烷基(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、杂芳氧基(C1-C5)烷基(其中该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基)、C3-C5氟烯基、C3-C8环烷基；苯基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的苯基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；
杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3氟烷氧基、卤素、氰基或硝基；C1-C6烷基-C(O)-；或苯基-C(O)-，其中该苯基任选地被以下各项中的1个或2个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基；

[0070] 并且其中“杂芳基”意指含有至少一个环杂原子并且由单环或者两个稠合的环组成的芳香族环系统；

[0071] 并且其中该具有化学式(I)的化合物任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐存在。

[0072] 在具有化学式I的化合物的取代基定义中，每个烷基部分或者单独或者作为一个较大基团(如烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷羰基、烷氨基羰基或二烷氨基羰基等)的一部分可以是直链或支链的。典型地，该烷基是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、或正己基。烷基可以例如是C1-C6烷基(除了在已经更狭窄地定义时)，但优选地是C1-C4烷基或C1-C3烷基(除了在已经更狭窄地定义时)，并且更优选地是C1-C2烷基，如甲基。

[0073] 烯基与炔基部分可以处于直链或支链的形式，并且这些链烯基部分适当时可以是具有(E)-或(Z)-构型。烯基或炔基典型地是C2-C3烯基或C2-C3炔基，如乙烯基、烯丙基、乙炔基、炔丙基或丙-1-炔基。烯基与炔基部分能以任何组合包含一个或多个双和/或三键；但是优选地仅包含一个双键(对于烯基)或仅包含一个三键(对于炔基)。

[0074] 卤素是氟、氯、溴或碘。优选的卤素是氟、氯或溴。

[0075] 氟烷基是被一个或多个(例如1个、2个、3个、4个或5个；特别是1个、2个或3个；例如1个或2个)氟原子取代的烷基。氟烷基典型地是C1-C3氟烷基或C1-C2氟烷基
(优选地C1氟烷基)，如CF3、CHF2、CH2F、CH3CHF-、CF3CH2-、CHF2CH2-、CH2FCH2-、CHF2CF2-或(CH3)2CF-。氟烷氧基典型地是C1-C3氟烷氧基或C1-C2氟烷氧基(优选地C1氟烷氧基)，如CF3O、CHF2O、CH2FO、CH3CHFO-、CF3CH2O-、CHF2CH2O-或CH2FCH2O-。

[0076] 在本说明书的情形下，“芳基”意指苯基或萘基。一种优选的芳基是苯基。

[0077] 如在此所用，术语“杂芳基”意指一种含有至少一个环杂原子并且由单环或者两个稠合的环组成的芳香族环系统。优选地，单个杂芳环将含有1个、2个或3个环杂原子和/或双环杂芳基系统将含有1个、2个、3个或4个环杂原子，这些环杂原子的每个将优选地选自氮、氧以及硫。典型地，“杂芳基”是呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基或吲嗪基；
在化学上可能时，任选地以一种其农业化学上可接受的盐存在。

[0078] 如在此所用，除了在另外明确规定时，否则术语“杂环基”意指一个4、5、6或7(特别是5、6或7)元单环有机环或一个8、9、10或11(特别是8、9或10)元稠合双环有机环系统，它充分饱和，并且具有一个或两个(优选地一个)独立地选自氧、硫以及氮的环杂原子。
在杂环基具有两个环杂原子时，优选地这两个环杂原子由至少两个环碳原子分隔。优选地，杂环基在杂环基内的环碳原子处连接。具体来说，杂环基可以是四氢呋喃基、四氢吡喃基、四氢苯硫基、1,4-二噁烷基、1,4-二噻烷基、吗啉基、硫代吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或哌嗪基；更具体来说是四氢呋喃基(例如四氢呋喃-2-基或特别是四氢呋喃-3-基)、四氢吡喃
基(例如四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基或特别是四氢吡喃-4-基)、吗啉基、吡咯烷基
(例如吡咯烷-2-基或特别是吡咯烷-3-基)、哌啶基(例如哌啶-2-基、哌啶-3-基或特别
是哌啶-4-基)或哌嗪基。在一个具体实施例中，杂环基当任选地被取代时任选地被1个
或2个(例如1个)独立地是以下各项的环碳取代基取代：C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、
C1-C2氟烷基或氧代(＝O)，和/或在一个环氮(如果存在的话)上任选地被以下各项取代：
一个C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基或C1-C3烷氧基(例如C1-C2烷基或C1-C2
氟烷基)取代基，和/或在一个环硫(如果存在的话)上任选地被一个或两个氧代(＝O)
取代基取代。

[0079] 优选地，环烷基是环丙基、环丁基、环戊基或环己基。(环烷基)烷基优选地是(环烷基)甲基，如(C3-C6环烷基)甲基，特别是环丙基甲基。优选地，环烯基是环戊烯基或环己烯基。

[0080] 本发明还涉及农业上可接受的盐，这些具有化学式I的化合物与过渡金属、碱金属以及碱土金属碱、胺、季铵碱或叔锍碱能形成这些盐。

[0081] 在这些过渡金属、碱金属以及碱土金属盐形成物之中，特别应该提及铜、铁、锂、钠、钾、镁以及钙的氢氧化物，并且优选地是钠和钾的氢氧化物、碳酸氢盐以及碳酸盐。

[0082] 适合于形成铵盐的胺的实例包括氨以及伯、仲与叔C1-C18烷基胺，C1-C4羟基烷基胺以及C2-C4烷氧基烷基胺，例如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、四种丁胺异构体、正戊胺、异戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、甲基乙基胺、甲基异丙胺、甲基己胺、甲基-壬胺、甲基十五胺、甲基十八胺、乙基丁胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲胺、二乙胺、二-正丙胺、二-异丙胺、二-正丁胺、二-正戊胺、二-异戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、乙醇胺、正丙醇胺、异丙醇胺、N,N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙胺、正-丁-2-烯胺、正-戊-2-烯胺、2,3-二甲基丁-2-烯胺、二丁-2-烯胺、正-己-2-烯胺、丙二胺、三甲胺、三乙胺、三-正-丙胺、三-异-丙胺、
三-正-丁胺、三-异-丁胺、三-仲-丁胺、三-正-戊胺、甲氧基乙基胺以及乙氧基乙基
胺；杂环胺，例如吡啶、喹啉、异喹啉、吗啉、哌啶、吡咯烷、二氢吲哚、奎宁环以及氮杂卓；伯芳基胺，例如苯胺，甲氧基苯胺，乙氧基苯胺，邻-、间-与对-甲苯胺，苯二胺，联苯胺，萘胺以及邻-、间-与对-氯苯胺；但是尤其是三乙胺、异丙胺和二-异丙胺。

[0083] 优选的适合于形成盐的季铵碱符合例如化学式[N(RaRbRcRd)]OH，其中Ra、Rb、Rc以及Rd各自彼此独立地是氢、C1-C4烷基。通过例如阴离子交换反应可以获得另外的适合的具有其他阴离子的四烷基铵碱。

[0084] 优选的适合于形成盐的叔锍碱符合例如化学式[SReRfRg]OH，其中Re、Rf以及Rg彼此独立地是C1-C4烷基。氢氧化三甲基锍是尤其优选的。适合的锍碱可以通过如下方式获得：使硫醚(特别是二烷基硫化物)与烷基卤化物进行反应，接着通过阴离子交换反应而转化为一种适合的碱，例如一种氢氧化物。

[0085] 应该理解的是，在具有化学式I的那些化合物中，其中G是一种如上所述的金属、铵或锍并且按照原样代表一种阳离子，相对应的负电荷很大程度上跨O-C＝C-C＝O单元是离域的。

[0086] 根据本发明的具有化学式I的化合物还包括在盐形成期间可以形成的水合物。

[0087] G内的潜伏化基团(即离去基团或可移动基团)(例如但不限于G是-C(Xa)-Rab c b
或-C(X)-X-R等的潜伏化基团)一般经选择以使得在施用具有化学式(I)的化合物到经
处理的区域(例如田地)或植物之前、过程中或之后(优选地过程中或之后)典型地通过
生物化学、化学或物理方法之一或组合被移除以提供G是H的相应的具有化学式(I)的化
合物。这些方法的实例包括酶促裂解或其他植物内或上的裂解(例如酯、碳酸酯和/或硫
代碳酸酯部分的裂解)、化学水解和/或光分解。具有此类基团G的一些化合物偶尔提供某些优点或不同技术特性，如经处理的植物的角质层的渗透性得以改进和/或更一致和/或
不同，对某些作物的耐受性(非植物毒性)得以提高和/或不同，包含有其他除草剂、除草剂安全剂、植物生长调节剂、杀真菌剂或杀昆虫剂的配制的混合物的兼容性或稳定性得以改进和/或不同，或在土壤中沥滤得以降低和/或不同。

[0088] 具有化学式(I)的化合物中的优选的、适合的和/或具体的取代基值或其他特征，1 2 2A 6AA 6BB 6C1 6C2 6E 6F 6G 6H 6J 33 34 35 36 37 37a
特别是G、X、Y、R、R、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、
37b 38 39 310 311 312 313 a b c d e f g h a b c d e f
R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 、R、R、R、R、R、R、R、R、X、X、X、X、X、X、Q、V、HetA、
32
X 、n34、n35、n36、n37、n38、和/或n39在以下(和/或一般在此)进行陈述，并且可以单独采用或者与任何其他优选的、适合的和/或具体的特征中的一者或多者以其任何一种或多种组合(多个)而组合在一起。在本段中，“优选的”旨在包括更优选的、甚至或还或又更优选的、特别或高度优选的、最优选的以及所有类似的术语。为免生疑，优选的、适合的和/或具体的特征可以与具有不同评级水平(例如具有不同优先水平)的优选的、适合的和/
或具体的特征组合在一起。

[0089] 在本发明的一个具体实施例中，X是氯。然而，在本发明中，最优选地，X是甲基。

[0090] 在本发明中，最优选地，R1是氟。在本发明的另一个优选的实施例中，R1是溴。

[0091] 因此，最优选地，对于本发明的所有方面和/或实施例，X是甲基，并且R1是氟。在本发明的一个替代性、还高度优选的实施例(其例如可以适用于本发明的所有方面和/或1
实施例)中，X是甲基，并且R是溴。

[0092] 如以上所描述的，R2是乙炔基、C1-C3烷氧基-、C1-C3卤烷氧基-(特别是C1-C3氟烷氧基-)、或C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基-。

[0093] 在一个实施例中，R2是乙炔基。

[0094] 优选地，R2是-O-R2A，其中R2A是C1-C3烷基、C1-C3卤烷基(特别是C1-C3氟烷基)、2A 2A
或C1-C3烷氧基-C1-C3烷基-。其中R 是C1-C3烷基，是甲基或乙基的R 是优选的。其
2A 2A
中R 是卤烷基，是C1-C3氟烷基的R 是优选的(更优选C1-C2氟烷基、甚至更优选C1氟烷
2A
基)。其中R 是C1-C3卤烷基或C1-C3氟烷基，更具体来说，是三氟甲基、二氟甲基、或三氟
2A 2A
乙基(例如2,2,2-三氟乙基)的R 是尤其优选的，最优选三氟甲基或二氟甲基。其中R
是C1-C3烷氧基-C1-C3烷基-、-CH2CH2OCH3(即2-甲氧基乙基-)是优选的。在这些优选的
1
实施例中，优选地，R是氟和/或X是甲基。

[0095] 因此，更优选地，在本发明的所有方面和/或实施例中，R2是-O-R2A，其中R2A是甲基、乙基、C1-C2氟烷基(特别是三氟甲基、二氟甲基、或三氟乙基，例如2,2,2-三氟乙基)、1
或-CH2CH2OCH3(即2-甲氧基乙基-)。在该更优选的实施例中，优选地，R是氟和/或X是
甲基。

[0096] 甚至更优选地，在本发明的所有方面和/或实施例中，R2是-O-R2A，其中R2A是甲基、乙基或C1氟烷基，特别是甲基、乙基、三氟甲基或二氟甲基。在这些甚至更优选的实施1
例中，优选地，R是氟和/或X是甲基。

[0097] 最优选地，在本发明的所有方面和/或实施例中，R2是-O-R2A，其中R2A是甲基。在1
该最优选的实施例中，优选地，R是氟和/或X是甲基。

[0098] 因此，最优选地，在本发明的所有方面和/或实施例中，X是甲基，R1是氟，并且R22A 2A
是-O-R ，其中R 是甲基。

[0099] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，G是氢；农业上可接受的金属(例如农业上可接受的碱金属或碱土金属，例如锂、钠、钾、镁或钙)、或农业上可接受的锍a a b c b e f h a b c f a b或铵基团；或G是-C(X)-R、-C(X)-X-R、-SO2-R、或-CH2-X-R；其中X 、X、X、X、R、R、e h
R以及R 是如在此所定义的。

[0100] 更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，G是氢；农业上可接受的金属(例如农业上可接受的碱金属或碱土金属，例如锂、钠、钾、镁或钙)、或农业上可接受的a a b c b a a b c b锍或铵基团；或G是-C(X)-R或-C(X )-X-R，其中X、R、X、X和R 是如在此所定义。

[0101] 在一个具体的实施例中，G是基团-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb，其中Xa、Ra、Xb、Xc和bR是如在此所定义。

[0102] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，Xa、Xb、Xc、Xd、Xe和/或Xf是c氧；和/或X是硫。

[0103] 更优选地，Xa、Xb、Xd、Xe以及Xf是氧；并且Xc是氧或硫。甚至更优选地，Xa、Xb、Xc、d e fX、X以及X 是氧。

[0104] 优选地，Ra是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)、C2-C6烯基(例如C2-C4烯基)、C2-C6a炔基(例如C2-C4炔基)、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基。可替代地，优选地，R 是C3-C7环烷基C1烷基；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立
地取代的苯基：C1-C3烷基(例如C1烷基)、C1-C3氟烷基(例如C1氟烷基)、C1-C3烷氧基
(例如C1烷氧基)、C1-C3氟烷氧基(例如C1氟烷氧基)、卤素(例如氟、氯或溴)、氰基或
硝基；或杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代的杂芳
基：C1-C3烷基(例如C1烷基)、C1-C3氟烷基(例如C1氟烷基)、C1-C3烷氧基(例如C1烷氧
基)、C1-C3氟烷氧基(例如C1氟烷氧基)、卤素(例如氟、氯或溴)、或氰基(其中该杂芳基优选地由单个环组成)。

[0105] 更优选地，Ra是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)、C2-C6烯基(例如C2-C4烯基)、C2-C6炔基(例如C2-C4炔基)、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C7环烷基C1烷基；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代的苯基：C1-C3烷基(例如C1烷基)、C1-C3氟烷基(例如C1氟烷基)、C1-C3烷氧基(例如C1烷氧基)、C1-C3氟
烷氧基(例如C1氟烷氧基)、卤素(例如氟、氯或溴)、氰基或硝基。

[0106] 优选地，Rb是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)、C2-C5烯基-CH2-(例如C2-C3烯基-CH2-)、C2-C4烯基-CH(Me)-(例如C2-C3烯基-CH(Me)-)、C2-C5炔基-CH2-(例如C2-C3
炔基-CH2-)、C2-C4炔基-CH(Me)-(例如C2-C3炔基-CH(Me)-)、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基b
C1-C4烷基。可替代地，优选地，R 是C3-C7环烷基C1烷基；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代的苯基：C1-C3烷基(例如C1烷基)、C1-C3氟烷基
(例如C1氟烷基)、C1-C3烷氧基(例如C1烷氧基)、C1-C3氟烷氧基(例如C1氟烷氧基)、
卤素(例如氟、氯或溴)、氰基或硝基；或杂芳基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如
1个或2个)独立地取代的杂芳基：C1-C3烷基(例如C1烷基)、C1-C3氟烷基(例如C1氟烷
基)、C1-C3烷氧基(例如C1烷氧基)、C1-C3氟烷氧基(例如C1氟烷氧基)、卤素(例如氟、
氯或溴)、或氰基(其中该杂芳基优选地由单个环组成)。

[0107] 更优选地，Rb是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)、C2-C5烯基-CH2-(例如C2-C3烯基-CH2-)、C2-C4烯基-CH(Me)-(例如C2-C3烯基-CH(Me)-)、C2-C5炔基-CH2-(例如C2-C3炔基-CH2-)、C2-C4炔基-CH(Me)-(例如C2-C3炔基-CH(Me)-)、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C7环烷基C1烷基；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)
独立地取代的苯基：C1-C3烷基(例如C1烷基)、C1-C3氟烷基(例如C1氟烷基)、C1-C3烷氧基(例如C1烷氧基)、C1-C3氟烷氧基(例如C1氟烷氧基)、卤素(例如氟、氯或溴)、氰基
或硝基。

[0108] 优选地，Re是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基或C1-C4烷基)、C1-C10氟烷基(例如C1-C3氟烷基)；或苯基或被以下各项中的1个、2个或3个(例如1个或2个)独立地取代
的苯基：C1-C3烷基(例如C1烷基)、C1-C3氟烷基(例如C1氟烷基)、C1-C3烷氧基(例如C1
烷氧基)、C1-C3氟烷氧基(例如C1氟烷氧基)、卤素(例如氟、氯或溴)、氰基或硝基。

[0109] 优选地，Rh是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基或C1-C4烷基)、C1-C10氟烷基(例如C1-C3e氟烷基)或C1-C6烷基-C(O)-(例如C1-C4烷基-C(O)-)。特别地，R 是C1-C10烷基(例如
C1-C6烷基或C1-C4烷基)。

[0110] 当G是-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb时，那么优选地，Xa和Xb是氧，并且Xc是氧或硫，aR是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)、C2-C6烯基(例如C2-C4烯基)、C2-C6炔基(例如C2-C4
b
炔基)、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基；并且R 是C1-C10烷基(例如C1-C6烷基)、C2-C5烯基-CH2-(例如C2-C3烯基-CH2-)、C2-C4烯基-CH(Me)-(例如C2-C3烯基-CH(Me)-)、C2-C5炔基-CH2-(例如C2-C3炔基-CH2-)、C2-C4炔基-CH(Me)-(例如C2-C3炔基-CH(Me)-)、C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基。

[0111] 在另一个具体实施例中，G是氢，或农业上可接受的碱金属或碱土金属(例如锂、钠、钾、镁或钙)、或农业上可接受的锍或铵基团。更优选地，G是氢或农业上可接受的碱金属或碱土金属(例如锂、钠、钾、镁或钙)。最优选地，G是氢。

[0112] 在本发明的特别优选的实施例中，该具有化学式(I)的化合物是表1、2、3、4、5或6中的任一者中所述的化合物，如在此描述和/或展示，任选地(例如在化学上可能时)以
其农业化学上可接受的盐存在。

[0113] 在本发明的更特别优选的实施例中，具有化学式(I)的化合物是化合物A1至A7、或A8、或A9或A10、或P1至P5中的任一者，如在此描述和/或展示，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例如农业化学上可接受的金属、锍或铵盐)存在。

[0114] 在本发明的甚至更特别优选的实施例中，具有化学式(I)的化合物是化合物A1至A7、或A8、或P1至P5中的任一者，如在此描述和/或展示，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例如农业化学上可接受的金属、锍或铵盐)存在。

[0115] 在本发明中，Q是具有如以上定义的化学式Q2的亚基，并且所以具有化学式(I)的化合物具有通用结构(I-2)

[0116]

[0117] 在本发明的所有方面和/或实施例中，R34和R35合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)37a 37b
n35-C(R )(R )-(CH2)n36-。

[0118] 在本发明中，R37a是C1-C2烷基；并且R37b是氢或C1-C2烷基。

[0119] 在本发明的所有方面和/或实施例中：

[0120] R34和R35合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)n35-C(R37a)(R37b)-(CH2)n36-；

[0121] 其中R37a是C1-C2烷基；R37b是氢或C1-C2烷基；

[0122] n34是1、2或3(优选2或3)；并且

[0123] n35和n36独立地是0、1或2，其条件是n35+n36是0、1或2(优选1或2)。

[0124] 优选地，n34是2或3。

[0125] 优选地，n35和n36独立地是0、1或2，其条件是n35+n36是1或2。

[0126] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2时，R33和/或R36彼此独立地是氢、C1-C4烷基(例如C1-C2烷基)、C2-C4炔基(特别是C2-C3炔基-CH2-，例如乙炔基-CH2-)、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基C1-C3烷基、C1-C3烷基亚磺酰基C1-C3烷基、C1-C3烷基磺酰基C1-C3烷基；C3-C4环烷基(特别是环丙基)；或未被取代的4、5或6(例如4或5)元单环杂环基，其具有一个独立地选自氧、硫以及氮的环杂原子，所述杂环基在该杂环基(特别是四氢呋喃基，如四氢呋喃-3-基；或四氢吡喃基，如四氢吡喃-4-基)内的33 36
环碳原子处附接；其条件是R 和R 中不多于一个(特别是没有一个)是烯基、炔基、烷氧
基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、环烷基或杂环基；

[0127] 和/或R34和R35合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)n35-C(R37a)(R37b)-(CH2)n36-；其中R37a37b
是C1-C2烷基；R 是氢或C1-C2烷基；n34是1、2或3(优选2或3)；并且n35和n36独立地
是0、1或2，其条件是n35+n36是0、1或2(优选1或2)。

[0128] 更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2时，R33和/或R36彼此独立地是氢、C1-C4烷基(特别是C1-C2烷基)、C2-C4炔基(特别是C2-C3炔基-CH2-，例如乙炔基-CH2-)、C1-C3烷氧基C1-C3烷基(特别是C1-C2烷氧基C1-C2烷基)、C1-C3烷硫基C1-C3烷基(特别是C1-C2烷硫基C1-C2烷基)、C1-C3烷基亚磺酰基C1-C3烷基(特别是C1-C2烷基亚磺酰基C1-C2烷基)、C1-C3烷基磺酰基C1-C3烷基(特别是C1-C2烷基磺酰基C1-C2烷基)；C3-C4环烷基(特别是环丙基)；或未被取代的4、5或6(例如4或5)元单环杂环基，其具有一个独立地选自氧、硫以及氮的环杂原子，所述杂环基在该杂环基(特别是四氢呋喃基，如四氢呋喃-3-基；或四氢吡喃基，如四氢吡喃-4-基)内的环碳原子处附接；其条件
33 36
是R 和R 中不多于一个(特别是没有一个)是烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、环烷基或杂环基；

[0129] 和/或R34和R35合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)n35-C(R37a)(R37b)-(CH2)n36-；其中R37a37b
是C1-C2烷基；R 是氢或C1-C2烷基；n34是2或3；并且n35和n36独立地是0、1或2，其
条件是n35+n36是1或2。

[0130] 还更优选地，R33和/或R36彼此独立地是氢、C1-C3烷基(特别是C1-C2烷基，如甲33 36
基)或C1-C3烷氧基C1-C3烷基(特别是C1-C2烷氧基C1-C2烷基)；其条件是R 和R 中不
34 35
多于一个(特别地没有一个)是烷氧基烷基；和/或R 和R 合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)
37a 37b 37a 37b
n35-C(R )(R )-(CH2)n36-；其中R 是C1-C2烷基；R 是氢或C1-C2烷基；n34是2或3；并
且n35和n36独立地是0、1或2，其条件是n35+n36是1或2。

[0131] 甚至更优选地，R33和/或R36彼此独立地是氢或C1-C2烷基(优选氢或甲基)；和34 35
/或R 和R 合起来是-(CH2)n34-，其中n34是2或3，并且更优选地，n34是2。

[0132] 最优选地(尤其当Y是CR38R39或-CR310R311CR312R313-时)，R33和R36是氢；和/或R3435 33 36
和R 合起来是-(CH2)n34-，其中n34是2或3，并且R 和R 是氢。

[0133] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2时，R33和R36中至少一个(更优选地2个、3个或4个，还更优选地3个或4个，最优选全部四个)彼此独立地是34 35
氢或C1-C4烷基(例如H或C1-C3烷基，或H或C1-C2烷基)；和/或R 和R 如在此所描述
的合并一起。

[0134] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2时，Y是O、38 39 310 311 312 313 38 39
S、S(O)、S(O)2、C(O)、CR R 或 -CR R CR R -。更优选地，Y 是 O、C(O)、CR R
310 311 312 313 38 39
或-CR R CR R -。甚至更优选地，Y是O或CR R ，特别地Y是O或CH2。最优选地，Y
38 39
是CR R ，特别地Y是CH2。

[0135] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，在R38和R39中，R38和R39中的38 39 32
一个是或两个都是氢；或R 和R 合起来是-(CH2)n37-或优选地-(CH2)n38-X -(CH2)n39-。在
38 39 32
此实施例中，优选地Y是CR R 和/或优选地X 是O。

[0136] 在一个具体实施例中，当Q是Q2时，R38和R39合起来是-(CH2)n37-或-(CH2)32 38 39 32
n38-X -(CH2)n39-。在此实施例中，优选地Y是CR R 和/或优选地X 是O。

[0137] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2时，X32是O、S、S(O)、32
S(O)2、C(H)(C1-C3烷基)、C(C1-C2烷基)2或C(H)(C1-C3烷氧基)。最优选地，X 是O。

[0138] 优选地，n37是2、3、4或5，更优选4或5。

[0139] 优选地，n38和n39独立地是1、2或3，其条件是n38+n39是2、3或4。优选地，32
n38+n39是3或4。最优选地，n38是2并且n39是2(在这种情况下，优选地，X 是O)。

[0140] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2时，R38和R39彼此独立地是：

[0141] 氢、C1-C4烷基(特别是C1-C2烷基)、C2-C3烯基-CH2-(特别是乙烯基-CH2-)、C2-C3炔基-CH2-(特别是乙炔基-CH2-)、C1-C2氟烷基(特别是C1氟烷基)、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基C1-C3烷基、C1-C3烷基亚磺酰基C1-C3烷基、或C1-C3烷基磺酰基C1-C3烷基；

[0142] C3-C6环烷基或被独立地是C1-C3烷基(特别是甲基或乙基)或C1-C2氟烷基的一个或两个取代基取代的C3-C6环烷基，并且其中C4-C6环烷基的一个环CH2部分任选地(例如优选地)被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代；

[0143] 被一个为C1-C3烷氧基(特别是C1-C2烷氧基)的取代基取代并且任选地进一步被一个为C1-C2烷基(特别是甲基)的取代基取代的C3-C6环烷基；

[0144] C3-C6环烷基C1-C2烷基(特别是C3-C6环烷基甲基)或被独立地是C1-C3烷基或C1-C2氟烷基的一个或两个环取代基取代的C3-C6环烷基C1-C2烷基(特别是C3-C6环烷基
甲基)，并且其中C4-C6环烷基C1-C2烷基(特别是C4-C6环烷基甲基)的一个环CH2部分任
选地(例如优选地)被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C2烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代；

[0145] 被一个为C1-C3烷氧基(特别是C1-C2烷氧基)的环取代基取代并且任选地进一步被一个为C1-C2烷基(特别是甲基)的环取代基取代的C3-C6环烷基C1-C2烷基-(特别是
C3-C6环烷基甲基-)；或

[0146] HetA或HetA-CH2-，其中HetA是杂芳基，该杂芳基在环碳处附接、任选地被1个、2个或3个(特别是1个或2个，例如1个)独立地是以下各项的环碳取代基取代：C1-C3烷基(例如C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基、C1-C3烷基-C(O)-、C1-C2氟烷基-C(O)-、羟基(包括任何氧代互变异构体)、C2-C3烯基(例如乙烯基或丙-1-烯基)、C2-C3炔基(例如乙炔基或
丙-1-炔基)、C1-C3烷氧基(例如C1-C2烷氧基)、C1-C2氟烷氧基、卤素(例如氟或氯)、氰基或硝基；和/或，在含有一个不参与C＝N环双键的环氮原子的5-元杂芳基环的情况下，该杂芳基在不参与C＝N环双键的该环氮原子上任选地被以下各项取代：一个C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷基-C(O)-、C1-C2氟烷基-C(O)-或C1-C2烷基-S(O)2-取代基；

[0147] 其条件是R38和R39中不多于一个是任选地被取代的环烷基；任选地被取代的环烷基，其中一个环CH2部分已经被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代；任选地被取代的环烯基；任选地被取代的环烷基-烷基-；任选地被取代的环烷基-烷基-，其中一个环CH2部分已经被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代；或HetA或HetA-CH2-；

[0148] 或R38是氢或C1-C2烷基(特别是H或Me)，并且R39是C1-C2烷氧基(特别是甲氧基)；

[0149] 或R38和R39合起来是-(CH2)n37-或-(CH2)n38-X32-(CH2)n39-。

[0150] 在以上优选的实施例中，优选地Y是CR38R39和/或优选地X32是O。

[0151] 更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2时：R38是氢或C1-C2烷基(优选H或Me，更优选氢)；并且

[0152] R39是：

[0153] C1-C2烷氧基(特别是甲氧基)；

[0154] C2-C3炔基-CH2-(特别是乙炔基-CH2-)；

[0155] C1-C3烷氧基C1-C3烷基；

[0156] C1-C3烷硫基C1-C3烷基(优选C1-C2烷硫基-CH2CH2-或更优选C1-C2烷硫基-CH(Me)CH2-)；

[0157] C1-C3烷基亚磺酰基C1-C3烷基；

[0158] C1-C3烷基磺酰基C1-C3烷基；

[0159] C3-C6环烷基或被独立地是C1-C3烷基(特别是甲基或乙基)或C1-C2氟烷基的一个或两个取代基取代的C3-C6环烷基，并且其中C4-C6环烷基的一个环CH2部分任选地(例如优选地)被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代(或更优选地，被氧或硫原子或
被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)或N(C1-C2烷氧基)部分替代；或还更优选地被氧或硫原子替代)；

[0160] 被一个为C1-C3烷氧基(特别是C1-C2烷氧基)的取代基取代并且任选地进一步被一个为C1-C2烷基(特别是甲基)的取代基取代的C3-C6环烷基；

[0161] C3-C6环烷基甲基-或被独立地是C1-C3烷基(特别是C1-C2烷基)或C1-C2氟烷基的一个或两个环取代基取代的C3-C6环烷基甲基-，并且其中C4-C6环烷基甲基-的一个环
CH2部分任选地(例如优选地)被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C2烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代(或更优
选地，被氧或硫原子或被N[C(O)C1-C3烷基]或N[C(O)C1-C2氟烷基]部分替代)；

[0162] 被一个为C1-C3烷氧基(特别是C1-C2烷氧基)的环取代基取代并且任选地进一步被一个为C1-C2烷基(特别是甲基)的环取代基取代的C3-C6环烷基甲基-；或

[0163] HetA或HetA-CH2-，其中HetA是杂芳基，该杂芳基在环碳处附接、任选地被1个、2个或3个(特别是1个或2个，例如1个)独立地是以下各项的环碳取代基取代：C1-C3烷基(特别是C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基(特别是C1氟烷基)、C1-C3烷基-C(O)-、C1-C2氟烷
基-C(O)-、羟基(包括任何氧代互变异构体)、C2-C3烯基(特别是乙烯基或丙-1-烯基)、
C2-C3炔基(特别是乙炔基或丙-1-炔基)、C1-C3烷氧基(特别是C1-C2烷氧基)、C1-C2氟烷氧基(特别是C1氟烷氧基)、卤素(例如氟或氯)、氰基或硝基；和/或，在含有一个不参与C＝N环双键的环氮原子的5-元杂芳基环的情况下，该杂芳基在不参与C＝N环双键的该
环氮原子上任选地被以下各项取代：一个C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷基-C(O)-、C1-C2氟烷基-C(O)-或C1-C2烷基-S(O)2-取代基；

[0164] 或R38和R39合起来是-(CH2)n37-或-(CH2)n38-X32-(CH2)n39-。

[0165] 在以上优选的实施例中，优选地Y是CR38R39和/或优选地X32是O。

[0166] 甚至更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2时：

[0167] R38是氢或C1-C2烷基(优选H或Me，更优选氢)；并且

[0168] R39是：

[0169] C1-C3烷硫基C1-C3烷基(优选C1-C2烷硫基-CH2CH2-或更优选C1-C2烷硫基-CH(Me)CH2-)；

[0170] C3-C6环烷基或被独立地是C1-C3烷基(特别是甲基或乙基)或C1-C2氟烷基的一个或两个取代基取代的C3-C6环烷基，并且其中C4-C6环烷基的一个环CH2部分被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代(或优选地，被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C3烷基)或N(C1-C2烷氧基)部分替代；或更优选地被氧或硫原子替代)；

[0171] C3-C6环烷基甲基-或被独立地是C1-C3烷基(特别是C1-C2烷基)或C1-C2氟烷基的一个或两个环取代基取代的C3-C6环烷基甲基-，并且其中C4-C6环烷基甲基-的一个环
CH2部分被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C2烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代(或优选地，被氧或硫原子或被
N[C(O)C1-C3烷基]或N[C(O)C1-C2氟烷基]部分替代)；

[0172] HetA或HetA-CH2-，其中HetA是杂芳基，该杂芳基在环碳处附接、任选地被1个、2个或3个(特别是1个或2个，例如1个)独立地是以下各项的环碳取代基取代：C1-C3烷基(特别是C1-C2烷基)、C1-C2氟烷基(特别是C1氟烷基)、C1-C3烷基-C(O)-、C1-C2氟烷
基-C(O)-、羟基(包括任何氧代互变异构体)、C2-C3烯基(特别是乙烯基或丙-1-烯基)、
C2-C3炔基(特别是乙炔基或丙-1-炔基)、C1-C3烷氧基(特别是C1-C2烷氧基)、C1-C2氟烷氧基(特别是C1氟烷氧基)、卤素(例如氟或氯)、氰基或硝基；和/或，在含有一个不参与C＝N环双键的环氮原子的5-元杂芳基环的情况下，该杂芳基在不参与C＝N环双键的该
环氮原子上任选地被以下各项取代：一个C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷基-C(O)-、C1-C2氟烷基-C(O)-或C1-C2烷基-S(O)2-取代基；

[0173] 或R38和R39合起来是-(CH2)n37-或-(CH2)n38-X32-(CH2)n39-。

[0174] 在以上甚至更优选的实施例中，优选地Y是CR38R39和/或优选地X32是O。

[0175] 在一个最优选的实施例(其例如当Q是Q2时，可以适用于本发明的所有方面和/38 39
或实施例)中，R 和R 彼此独立地是氢或C1-C3烷基(优选氢或C1-C2烷基，更优选氢或甲
38 39
基，最优选氢)。在此实施例中，优选地，Y是CR R 。

[0176] 在另一个优选的实施例(其例如可以适用于本发明的所有方面和/或实施例)38 39 39
中，R 是氢，并且R 是C1-C3烷硫基C1-C3烷基。在此实施例中，R 优选地是C1-C2烷硫
38 39
基-CH2CH2-或更优选地是C1-C2烷硫基-CH(Me)CH2-。在此实施例中，优选地，Y是CR R 。

[0177] 在另一个优选的实施例(其例如当Q是Q2时，可以适用于本发明的所有方面和38 39
/或实施例)中，R 是氢并且R 是C4-C6环烷基甲基-或被独立地是C1-C3烷基(特别是
C1-C2烷基)或C1-C2氟烷基的一个或两个环取代基取代的C4-C6环烷基甲基-，并且其中一个环CH2部分被氧或硫原子或被S(O)、S(O)2、NH、N(C1-C2烷基)、N(C1-C2氟烷基)、N[C(O)C1-C3烷基]、N[C(O)C1-C2氟烷基]或N(C1-C2烷氧基)部分替代(或更优选地，被氧或硫原子或被N[C(O)C1-C3烷基]或N[C(O)C1-C2氟烷基]部分替代)。在此实施例中，优选地，Y
38 39
是CR R 。

[0178] 在以上优选的实施例中，那么优选地，R38是氢并且R39是杂环基-甲基-，其中该杂环基是V，其中V是以下子式之一：V1、V2、V3、V4、V5、V6、V7、V33、V34、V37、V38、V41、V42、V43、V44、V47、V87、V89、V90或V107：

[0179]9A

[0180] 其中：A是附接到该-甲基-部分的位置；并且R 是氢、C1-C2烷基(例如甲基)、C1-C2氟烷基(例如C1氟烷基)、-C(O)C1-C3烷基(例如-C(O)-甲基)、-C(O)C1-C2氟烷基
(例如-C(O)C1氟烷基)或C1-C2烷氧基。

[0181] 更优选地，V是以下子式之一：V1、V2、V4、V6、V7、V33、V34、V41、V42、V43、V44、V87、V89或V90。甚至更优选地，V是以下子式之一：V2、V6、V7、V33、V34、V41、V42、V43、V44、V87、V89或V90。

[0182] 还更优选地，V是以下子式之一：V2、V7、V87或V90。进一步更优选地，V是以下子式之一：V2、V7或V90。

[0183] 最优选地，V是子式V7。

[0184] 优选地，R9A是-C(O)C1-C3烷基(例如-C(O)甲基)或-C(O)C1-C2氟烷基(例如-C(O)C1氟烷基)。

[0185] 在本发明的一个优选的实施例(其例如可以适用于本发明的所有方面和/或实施例)中，R38是氢，并且R39是四氢-2H-吡喃-4-基或(四氢-2H-吡
38 39 39
喃-4-基)-甲基-。在此实施例中，优选地，Y是CR R 。当R 是(四氢-2H-吡喃-4-基)-甲
39
基-时，那么R 是V7-甲基-，其中V7是其中A是附接到-甲基-部分的位置。

[0186] 在另一个优选的实施例(其例如当Q是Q2时，可以适用于本发明的所有方面和/或实施例)中，R38是氢，并且R39是如在此所定义的HetA或HetA-CH2-。在此实施例中，更优选地，R38是氢并且R39是如在此所定义的HetA。在此实施例中，优选地，Y是CR38R39。

[0187] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2，并且R39是HetA或HetA-CH2时，HetA是杂芳基(特别是单环杂芳基)，该杂芳基在环碳处附接、任选地被1个、2个或3个(特别是1个或2个，例如1个)独立地是以下各项的环碳取代基取代：C1-C2
烷基、C1氟烷基、C1-C2烷基-C(O)-、C1氟烷基-C(O)-、羟基(包括任何氧代互变异构体)、乙炔基、丙-1-炔基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基，其条件是任何氯、溴、烷氧基或氟烷氧基在任何直接键结到该杂芳基的环氮上的环碳处不被取代；和/或，在含有一个不参与C＝N环双键的环氮原子的5-元杂芳基环的情况下，该杂芳基在不参与C
＝N环双键的该环氮原子上任选地被以下各项取代：一个C1-C3烷基、C1-C2氟烷基、C1-C3烷基-C(O)-、C1-C2氟烷基-C(O)-或C1-C2烷基-S(O)2-取代基。

[0188] 更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2，并且R39是HetA或HetA-CH2时，HetA是杂芳基(特别是单环杂芳基)，其在环碳处附接、任选地被1个或2个(特别是1个)独立地是以下各项的环碳取代基取代：C1-C2烷基(特别是甲基)、C1氟烷
基(特别是CF3)、C1-C2烷基-C(O)-(特别是Me-C(O)-)、C1氟烷基-C(O)-、乙炔基、丙-1-炔基、氟或氰基；和/或，在含有一个不参与C＝N环双键的环氮原子的5-元杂芳基环的情况下，该杂芳基在不参与C＝N环双键的该环氮原子上任选地被以下各项取代：一个C1-C2烷基(例如甲基)、C1氟烷基、甲基-C(O)-或C1氟烷基-C(O)-取代基。

[0189] 更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2，并且R39是HetA或HetA-CH2时，HetA是杂芳基(特别是单环杂芳基)，该杂芳基在环碳处附接、任选地被1个或2个(特别是1个)独立地是以下各项的环碳取代基取代：C1-C2烷基(特别是甲基)、C1氟烷基(特别是CF3)、氟或氰基；

[0190] 和/或，在含有一个不参与C＝N环双键的环氮原子的5-元杂芳基环的情况下，该杂芳基在不参与一个C＝N环双键的该环氮原子上任选地被一个甲基取代基取代。

[0191] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2，并且R39是HetA或HetA-CH2时，HetA是在环碳处附接、任选地被取代的单环杂芳基。如，单环杂芳基可以是5元或6元单环杂芳基。

[0192] 更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2，并且R39是HetA或HetA-CH2时，HetA是在环碳处附接、任选地被取代的单环杂芳基，该杂芳基是：

[0193] 吡啶基(优选吡啶-3-基，或最优选吡啶-2-基)、吡唑基(优选吡唑-5-基或吡唑-4-基，或最优选吡唑-3-基)、咪唑基(优选咪唑-2-基)、吡嗪基、嘧啶基(优选嘧
啶-4-基)、哒嗪基(优选哒嗪-3-基)、三唑基(例如1,2,3-三唑基)、四唑-5-基、噁唑
基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基或噁二唑基；任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(如其农业化学上可接受的酸加成盐)存在。

[0194] 甚至更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2，并且R39是HetA或HetA-CH2时，HetA是在环碳处附接、任选地被取代的单环杂芳基，该杂芳基是：吡啶基(优选吡啶-3-基，或最优选吡啶-2-基)、吡唑基(优选吡唑-5-基或吡唑-4-基，或最优选吡唑-3-基)、咪唑基(优选咪唑-2-基)、吡嗪基、嘧啶基(优选嘧啶-4-基)、哒嗪基
(优选哒嗪-3-基)、三唑基(例如1,2,3-三唑基)或四唑-5-基；任选地(例如在化学上
可能时)以其农业化学上可接受的盐(如其农业化学上可接受的酸加成盐)存在。

[0195] 还更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2，并且R39是HetA或HetA-CH2时，HetA是在环碳处附接、任选地被取代的单环杂芳基，该杂芳基是：吡啶基(优选地吡啶-3-基，或最优选地吡啶-2-基)、吡唑基(优选地吡唑-5-基或吡唑-4-基，或最优选地吡唑-3-基)、咪唑基(优选地咪唑-2-基)、吡嗪基、嘧啶基(优选地嘧啶-4-基)或哒嗪基(优选地哒嗪-3-基)；任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受
的盐(如其农业化学上可接受的酸加成盐)存在。

[0196] 又更优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2，并且R39是HetA或HetA-CH2时，HetA是在环碳处附接、任选地被取代的单环杂芳基，该杂芳基是：吡啶-3-基、吡啶-2-基或吡唑基(优选地吡唑-5-基或吡唑-4-基，或最优选地吡唑-3-基)；
任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(如其农业化学上可接受的酸
加成盐)存在。

[0197] 最优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2，并且R39是HetA或HetA-CH2时，HetA是在环碳处附接、任选地被取代的单环杂芳基，该杂芳基是：吡啶-2-基或吡唑-3-基；任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(如其农业化学上可接受的酸加成盐)存在。

[0198] 特别优选的是(例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2并且R39是HetA或HetA-CH2时)，在HetA中，任何直接键结到作为附接点(例如或即：它是与Y＝
38 39
CR R 部分(对于HetA)内的中心碳原子附接的点，或它是与-CH2-部分(对于Het-CH2-)
附接的点)的环碳原子上的环碳原子未被取代。因此，举例来说，优选地，当Het是任选地被取代的吡啶-2-基(任选地以其农业化学上可接受的盐存在)时，则该环的3位(关于
吡啶环氮原子计算)处的环碳原子未被取代。

[0199] 优选地，例如在本发明的所有方面和/或实施例中，当Q是Q2时，R310、R311、R312和313 310 311 312 313
/或R 彼此独立地是氢或C1-C2烷基(特别是氢或甲基)。更优选地，R 、R 、R 和R
310 311 312 313
中的两个、三个或全部是氢。最优选地，R 、R 、R 和R 是氢。

[0200] 在本发明的一个特别优选的实施例(其例如可以适用于本发明的所有方面和/或38 39 38 39 34 35
实施例)中：Y是O或CR R (优选CR R )；并且R 和R 合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)
37a 37b 37a 37b
n35-C(R )(R )-(CH2)n36-；其中R 是C1-C2烷基；R 是氢或C1-C2烷基；n34是2或3；并且n35和n36独立地是0、1或2，其条件是n35+n36是1或2。在此特别优选的实施例中，更优
38 39 38 39 38 39
选地，Y是O或CR R (优选CR R )，其中R 和R 彼此独立地是氢或C1-C3烷基(特别地，
此C1-C3烷基可以是C1-C2烷基，如甲基)。在此特别优选的实施例中，甚至更优选地，Y是O
33 36
或CH2；或，最优选地，Y是CH2。在此特别优选的实施例中，更优选地，R 和R 彼此独立地是氢、C1-C3烷基(特别是C1-C2烷基，如甲基)或C1-C3烷氧基C1-C3烷基(特别是C1-C2烷
33 36
氧基C1-C2烷基)；其条件是R 和R 中不多于一个(特别地没有一个)是烷氧基烷基。在
33 36
此特别优选的实施例中，甚至更优选地，R 和R 彼此独立地是氢或C1-C2烷基(优选氢或
34 35
甲基)；和/或R 和R 合起来是-(CH2)n34-，其中n34是2或3(优选2)。

[0201] 在一个进一步特别优选的实施例中，R1是氟，X是甲基，R2是OR2A，其中R2A选自甲2A
基、乙基、CH2CH2OCH3、2,2,2-三氟乙基和二氟甲基(最优选地R 选自甲基、乙基和二氟甲
38 39 38 39
基)，Q是Q2，其中Y是CR R ，并且R 和R 各自独立地是氢或甲基(优选地都是氢或都
34 35 37a 37b
是甲基，更优选地都是氢)，R 和R 合起来是-(CH2)n34-或-(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36，
37a 37b
其中n34、n35、n36、R 和R 是如以上所描述的。优选地，在此特别优选的实施例中，n34是2或3；并且n35和n36独立地是0、1或2，其条件是n35+n36是1或2。优选地，在此特
34 35
别优选的实施例中，R 和R 合起来是-(CH2)n34-，其中n34是2。优选地，在此特别优选的
33 36
实施例中，G是氢。在此特别优选的实施例中，更优选地，R 和R 彼此独立地是氢、C1-C3烷基(特别是C1-C2烷基，如甲基)或C1-C3烷氧基C1-C3烷基(特别是C1-C2烷氧基C1-C2烷
33 36
基)；其条件是R 和R 中不多于一个(特别地没有一个)是烷氧基烷基。在此特别优选
33 36
的实施例中，甚至更优选地，R 和R 彼此独立地是氢或C1-C2烷基(优选氢或甲基)；和/
34 35
或R 和R 合起来是-(CH2)n34-，其中n34是2或3(优选2)。

[0202] 在特定特别优选的实施例中，本发明的化合物(具有化学式(I)的化合物)是如在下表中在此所描述的(例如是如在表1、2、3、4、5或6之一中在此所描述的化合物)，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例如农业化学上可接受的金属、
锍或铵盐)存在。

[0203] 特别优选地，本发明的化合物(具有化学式(I)的化合物)是化合物A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、P1、P2、P3、P4或P5，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例如农业化学上可接受的金属、锍或铵盐)存在。在一个替代性实施例中，本发明的化合物(具有化学式(I)的化合物)是化合物A9或A10，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例如农业化学上可接受的金属、锍或铵盐)存在。

[0204] 特别优选地，本发明的化合物(具有化学式(I)的化合物)是化合物A1、A2、A3、A4、A5、A6或A7(更优选地，是化合物A1、A2、A3、A4或A7)，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例如农业化学上可接受的金属、锍或铵盐)存在。

[0205] 可替代地，优选地，本发明的化合物(具有化学式(I)的化合物)是化合物A8，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例如农业化学上可接受的金属、锍或铵盐)存在。

[0206] 可替代地，特别优选地，本发明的化合物(具有化学式(I)的化合物)是化合物P1、P2、P3、P4或P5，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例如农业化学上可接受的金属、锍或铵盐)存在。

[0207] 尤其特别优选地，本发明的化合物(具有化学式(I)的化合物)是化合物A1、A2、A3、A4、A7、P1、P2、P3、P4或P5，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例如农业化学上可接受的金属、锍或铵盐)存在。

[0208] 在本发明的另一个替代性方面，在此提供了具有以下结构的化合物B1：任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例
如农业化学上可接受的金属、锍或铵盐)存在。

[0209] 用于制备化合物(例如具有化学式(I)的化合物)的方法

[0210] 一般可以通过以下描述的一般方法制造具有化学式I的化合物，其中Q是Q2。

[0211] 具有化学式I的化合物，其中Q是Q2，并且G是：-C(Xa)-Ra、-C(Xb)-Xc-R，-C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg、-CH2-Xf-Rh；或苯基-CH2-或苯基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基、硝基、SC1-C3烷基、S(O)C1-C3烷基、或S(O)2C1-C3烷基)，或杂芳基-CH2-或杂芳基-CH(C1-C2烷基)-(在其中每一个中，该杂芳基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基、硝基S、S(O)、或S(O)2)，或苯基-C(O)-CH2-(其中该苯基任选地被以下各项中的1个、2个或3个独立地取代：C1-C2烷基、C1氟烷基、C1-C2烷氧基、C1氟烷氧基、氟、氯、溴、氰基、硝基、SC1-C3烷基、S(O)C1-C3烷基、或S(O)2C1-C3烷基)；或C1-C6烷氧基-C(O)-CH2-、C1-C6烷氧基-C(O)-CH＝CH-、C2-C7烯-1-基-CH2-、C2-C7烯-1-基-CH(C1-C2烷基)-、C2-C4氟烯-1-基-CH2-、C2-C7炔-1-基-CH2-、或C2-C7炔-1-基-CH(C1-C2烷基)-；可以通过用以下各项来处理具有化学式(2A)的化合物(该化合物是其中Q是Q2并且G是
H的具有化学式I的化合物)来制备：

[0212] (a)试剂G1-Z，其中G1-Z是烷化剂(其中G1是根据其中Q是Q2的具有化学式(I)的化合物内的G的有机基团并且由非羰基、非硫代羰基的碳原子连接)，例如有机卤化物(其中Z＝卤素，例如氯、溴或碘)；其中该有机卤化物(例如氯化物)可以典型地是一
种被取代的烷基卤化物(例如氯化物)如氯甲基烷基醚Cl-CH2-Xf-Rh(其中Xf是氧)、氯
甲基烷基硫化物Cl-CH2-Xf-Rh(其中Xf是硫)，适合的任选被取代的苄基卤化物(例如氯化物)如Cl-CH2-[任选被取代的苯基]、[任选被取代的苯基]-C(O)-CH2-[卤素，例如Cl]、
C1-C6烷氧基-C(O)-CH2-[卤素，例如Cl]、C1-C6烷氧基-C(O)-CH＝CH-[卤素，例如Cl]、适合的烯基或炔基卤化物(例如氯化物)如C2-C7烯-1-基-CH2-[卤素，例如Cl]或C2-C7
炔-1-基-CH2-[卤素，例如Cl]，或适合用于制备(非羰基、非硫代羰基碳)-连接的G(或
G1)基团的另外有机卤化物；或

[0213] (b)[例如以制备羰基-碳-连接的或硫代羰基-碳-连接的G基团]，用酰化剂(如羧酸HO-C(Xa)Ra(其中Xa是氧)，酰基氯Cl-C(Xa)Ra(其中Xa是氧)，或酸酐
[RaC(Xa)]2O(其中Xa是氧)，或异氰酸酯RcN＝C＝O，或氨基甲酰氯Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd(其d c d d c d
中X是氧并且其条件是R 或R 都不是氢)，或氨基硫羰基氯化物Cl-(X )-N(R)-R(其
d c d b c b b c
中X是硫并且其条件是R 或R 都不是氢)，或氯甲酸酯Cl-C(X )-X-R(其中X和X 是
b c b b c
氧)，或硫代氯甲酸酯Cl-C(X)-X-R(其中X是氧并且X 是硫)，或氯代二硫代甲酸酯
b c b b c c
Cl-C(X)-X-R(其中X和X 是硫)，或异硫氰酸酯R N＝C＝S；或

[0214] (c)通过用二硫化碳以及烷化剂相继地处理；或

[0215] (d)用磷酰化剂，比如磷酰氯Cl-P(Xe)(Rf)-Rg；或

[0216] (e)用磺酰化剂，如磺酰氯Cl-SO2-Re，优选地在至少一当量(即摩尔当量)碱的存在下。

[0217] 在取代基R33不等同于取代基R36和/或在R34和R35合起来是不对称链时，这些反应可以产生除了具有化学式I的化合物之外的具有化学式(IAA)的第二化合物。

[0218] 本发明涵盖其中Q是Q2的具有化学式(I)的化合物和具有化学式(IAA)的化合物两者，与这些化合物呈任何比率的混合物一起。

[0219]

[0220] 环状1,3-二酮的O-烷基化是已知的；适合的方法例如由T.惠勒(T.Wheeler)，US 4436666描述。替代性程序已经由M.皮佐尔诺(M.Pizzorno)和S.阿尔伯尼
科(S.Albonico)，化学与工业(伦敦)(Chem.Ind.(London))，(1972),425-426；H.博
恩(H.Born)等人，化学会志(J.Chem.Soc.)，(1953),1779-1782；M.G.康斯坦丁诺
(M.G.Constantino)等人，合成通讯(Synth.Commun.)，(1992),22(19),2859-2864；Y.田(Y.Tian)等人，合成通讯，(1997),27(9),1577-1582；S.钱德拉罗伊(S.Chandra Roy)等人，化学快报(Chem.Letters)，(2006),35(1),16-17；P.K.祖贝达(P.K.Zubaidha)等人，四面体快报(Tetrahedron Lett.)，(2004),45,7187-7188进行了报道。

[0221] 环1,3-二酮的O-酰化可以例如通过与由例如R.海恩斯(R.Haines)，US 4175135以及T.惠勒，US 4422870、US 4659372和US 4436666描述的程序类似的程序来实现。典
型地，具有化学式(2A)的二酮可以优选地在至少一个当量(即摩尔当量)的适合的碱存
在下并且任选地在适合的溶剂存在下用酰化剂处理。该碱可以是无机的，比如碱金属碳酸盐或氢氧化物，或金属氢化物，或者有机碱，比如叔胺或金属烷氧化物。适合的无机碱的实例包括碳酸钠、氢氧化钠或氢氧化钾、氢化钠，并且适合的有机碱包括三烷基胺(如三甲胺和三乙胺)、吡啶或者其他胺碱(如1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷和1,8-二氮杂二环
[5.4.0]十一-7-烯)。优选的碱包括三乙胺和吡啶。用于这种反应的适合的溶剂被选择
为与这些试剂相容，并且包括醚(如四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷)和卤化的溶剂(如
二氯甲烷和氯仿)。某些碱(如吡啶和三乙胺)可以成功地用作碱和溶剂。对于酰化剂
是羧酸时的情况来说，酰化优选地在已知偶合剂(如碘化2-氯-1-甲基吡啶鎓、N,N’-二
环己基碳化二亚胺、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺和N,N’-碳化二咪唑)
存在下并且任选地在碱(如三乙胺或吡啶)存在下在适合的溶剂(如四氢呋喃、二氯甲烷
或乙腈)中实现。适合的程序由例如W.张(W.Zhang)和G.皮尤(G.Pugh)，四面体快报，
(1999),40(43),7595-7598；T.矶部(T.Isobe)和T.石川(T.Ishikawa)，有机化学杂志
(J.Org.Chem.)，(1999),64(19),6984-6988；以及K.尼古拉欧(K.Nicolaou)，T.蒙塔尼翁(T.Montagnon)，G.瓦西利科扬纳基斯(G.Vassilikogiannakis)，C.马西森(C.Mathison)，美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)，(2005),127(24),8872-8888进行描述。

[0222] 环1,3-二酮的磷酸化可以例如通过与由L.霍达科斯基(L.Hodakowski)，US4409153描述的程序类似的程序例如使用磷酰卤或硫代磷酰卤和碱来实现。

[0223] 具有化学式(2A)的化合物的磺酰化可以例如通过C.科瓦尔斯基(C.Kowalski)和K.菲尔茨(K.Fields)，有机化学杂志(J.Org.Chem.)，(1981),46,197-201的程序优选
地在至少一个当量(即摩尔当量)碱存在下例如使用烷基或芳基磺酰卤来实现。

[0224] 例如根据E.费内尔(E.Fehnel)和A.保罗(A.Paul)，美国化学学会杂志(J.Am.Chem.Soc.)，(1955),77,4241-4244的类似方法，具有化学式(2A)的化合物(其中Y是S(O)或S(O)2)可以从具有化学式(2A)的化合物(其中Y是S)通过氧化来制备。

[0225] 具有化学式(2A)的化合物(其中Y是O、S、C(O)或CR38R39)可以例如通过与由T.惠勒，US 4209532描述的方法类似的方法经由使具有化学式(2B)的化合物优选地在酸
或碱存在下并且任选地在适合的溶剂存在下环化来制备。具有化学式(2B)的化合物已经
被特别设计为合成其中Q是Q2的具有化学式I的化合物中的中间物，并且本发明的另一个
方面提供了具有化学式(2B)的化合物(以下示出)。其中R是氢或C1-C4烷基(尤其是甲
基、乙基以及叔丁基)的具有化学式(2B)的化合物可以在酸性条件下、优选地在强酸(如
硫酸、多磷酸或伊顿试剂(Eaton's reagent))存在下、任选地在适合的溶剂(如乙酸、甲苯或二氯甲烷)存在下环化。其中R是烷基(优选甲基或乙基)的具有化学式(2B)的化合物
还可以在碱性条件下在至少一个当量(即摩尔当量)的强碱存在下在溶剂(如四氢呋喃、
甲苯、二甲亚砜或N,N-二甲基甲酰胺)中环化。适合的碱包括叔丁醇钾、二异丙氨基锂、双(三甲基硅烷基)氨基钠或氢化钠。其中R是烷基的具有化学式(2B)的化合物可以通过在
已知条件下(例如通过在酸催化剂存在下用醇R-OH处理)酯化从其中R是H的具有化学
式(2B)的化合物产生。

[0226]

[0227] 其中R是H的具有化学式(2B)的化合物可以例如通过与由例如T.惠勒，US4209532描述的方法类似的方法通过使其中R是H或烷基并且R’是烷基(优选甲基或乙
基)的具有化学式(2C)的化合物水解、接着使反应混合物酸化以实现脱羧来制备。可替
代地，其中R是烷基或H的一种具有化学式(2B)的化合物可以通过例如在已知条件下使
用已知试剂进行克拉皮科脱羧(Krapcho decarboxylation)程序(参见例如G.奎尔里奇
(G.Quallich)，P.莫里西(P.Morrissey)，合成(Synthesis)，(1993),(1),51-53)从其中R’是烷基(优选地甲基)的具有化学式(2C)的化合物制备。

[0228]

[0229] 其中R是烷基的具有化学式(2C)的化合物可以通过在碱性条件下用其中R是烷基的具有化学式(2E)的适合的羧酸氯化物处理具有化学式(2D)的化合物来制备。适合的
碱包括叔丁醇钾、双(三甲基硅烷基)氨基钠以及二异丙氨基锂，并且反应优选地在适合的溶剂(如四氢呋喃或甲苯)中在-78℃与30℃之间的温度下进行。在类似条件下，其中R
是H的具有化学式(2C)的化合物可以从适合的具有化学式(2F)的酸酐制备。

[0230]

[0231] 具有化学式(2E)和化学式(2F)的化合物是已知的(参见例如T.寺泽 (T.Terasawa) 和 T. 奥卡达 (T.Okada)，有机化学杂志 (J.Org.Chem.)，
(1977),42(7),1163-1169；G. 班尼特 (G.Bennett)，W. 霍利亨 (W.Houlihan)，
R.梅森(R.Mason)；R.恩斯特龙(R.Engstrom)，医药化学杂志 (J.Med.Chem.)，(1976),19(5),709-14；L.J.J. 霍诺瓦斯基(L.J.J.Hronowski)，卢克杨 W.A. 萨雷克(Lucjan W.A.Szarek)，加拿大化学杂志(Canadian Journal of Chemistry)
(1988),66(1),61-70；S.F. 伯奇(S.F.Birch)，V.E. 格里普 (V.E.Gripp)，D.T.麦卡伦(D.T.McAllan)，W.S.南森(W.S.Nathan)，化学学会杂志(Journal of the Chemical
Society)(1952),1363-8；S.北村(S.Kitamura)，T.D.艾克(T.D.Aicher)，冈萨雷斯
(Gonzales)，史蒂夫(Steve)；Y.Le胡尔欧(Y.Le Huerou)，S.A.普拉特(S.A.Pratt)，Y.中田(Y.Nakada)，WO 2008011130；O.让特泽(O.Jentzer)，M.古格里尔(M.Guglieri)，WO
2009092795)，或通过类似的方法从可商购的起始材料制备。

[0232] 具有化学式(2D)的化合物(其中X是甲基并且R’是C1-C4烷基)可以通过在适合的催化剂、任选地适合的添加剂存在下、任选地在适合的溶剂中在适合的温度下使具有化学式(2G)的化合物与丙炔反应来制备。适合的催化剂包括相对于具有化学式(2G)的
化合物典型地0.001-25摩尔％的量的过渡金属盐或过渡金属盐的络合物(例如乙酸钯、
双(三苯基膦)二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)二氯化镍(II)以
及三(乙酰丙酮根)铁(III))。适合的添加剂包括铜盐，例如相对于具有化学式(2G)的
化合物典型地0.001-50摩尔％的量的碘化铜(I)和四烷基铵盐。适合的碱包括二乙胺、三乙胺、哌啶以及吡咯烷，并且适合的溶剂包括1,4-二噁烷、N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰胺。优选地，反应使用0.05-10摩尔％双(三苯基膦)二氯化钯(II)(相对于具有
化学式(2G)的化合物)、0.05-10摩尔％三苯基膦(相对于具有化学式(2G)的化合物)、
0.05-25摩尔％碘化铜(I)(相对于具有化学式(2G)的化合物)、5-200摩尔％四丁基碘化
铵(相对于具有化学式(2G)的化合物)、三乙胺以及N,N-二甲基甲酰胺在25℃到150℃之
间的温度下进行。此类反应是薗头偶合(Sonogashira coupling)的实例，并且类似反应在文献中是已知的(参见例如F.拉布里(F.Labrie)，S.高蒂尔(S.Gauthier)，J.克拉提耶
(J.Cloutier)，J.梅浩特(J.Mailhot)，S.波特万(S.Potvin)，S.迪翁(S.Dion)，J-Y.桑奇奥(J-Y.Sanceau)，WO 2008124922；M.S.维丘(M.S.Viciu)，S.P.诺兰(S.P.Nolan)，现代芳基化方法(Modern Arylation Methods)(2009),183-220；R.钦奇利亚(R.Chinchilla)，C.纳杰拉(C.Najera)，化学综述(Chemical Reviews)(2007),107(3),874-922；I.P.别
列茨卡亚(I.P.Beletskaya)，G.V.拉特舍夫(G.V.Latyshev)，A.V.茨韦特科夫
(A.V.Tsvetkov)，N.V.卢卡舍夫(N.V.Lukashev)，四面体快报(2003),44(27),5011-5013；
以及J.毛(J.Mao)，G.谢(G.Xie)，M.吴(M.Wu)，J.郭(J.Guo)，S.季(S.Ji)，高等合
成与催化(Advanced Synthesis&Catalysis)(2008),350(16),2477-2482)。在替代性方
法中，具有化学式(2D)的化合物可以通过在适合的条件下在过渡金属催化剂体系下与丙
炔基转移试剂(如1-丙炔基锂、1-丙炔基溴化镁、1-丙炔基氯化镁、1-丙炔基碘化镁、
1-丙炔基氯化锌、1-丙炔基溴化锌、1-丙炔基碘化锌、三丁基丙炔基锡烷、1-丙炔-1-硼酸(或其酯)、2-丁炔酸或1-(三甲基硅烷基)丙炔)反应从具有化学式(2G)的化合物
制备(参看例如P.韦西格(P.Wessig)，G.米勒(G.Mueller)，C.皮克(C.Pick)，A.马
瑟斯(A.Matthes)，合成(Synthesis)(2007),(3),464-477；J.H.卓别林(J.H.Chaplin)，G.S.吉耳(G.S.Gill)，D.W.格罗贝尔尼(D.W.Grobelny)，B.L.弗林 (B.L.Flynn)，
G.克雷米帝奥蒂斯(G.Kremmidiotis)，WO 07/087684；A.赤尾(A.Akao)，T.钓谷
(T.Tsuritani)，S.基伊(S.Kii)，K.佐藤(K.Sato)，N.野野山(N.Nonoyama)，T.梅斯
(T.Mase)，N.安田(N.Yasuda)，合成快报(Synlett)(2007),(1),31-36；A.科埃略库顿
(A.Coelho Coton)，E.索特洛佩雷斯(E.Sotelo Perez)，F.吉蒂安里韦拉(F.Guitian
Rivera)，A.吉尔冈萨雷斯(A.Gil Gonzalez)，WO 2011048247；C.H.欧 (C.H.Oh)，S.H.均(S.H.Jung)，四面体快报(2000),41(44),8513-8516；D.赵(D.Zhao)，C. 高
(C.Gao)，X.苏(X.Su)，Y.贺(Y.He)，J.尤(J.You)，Y.薛(Y.Xue)，化学通讯(Chemical Communications)(2010),46(47),9049-9051；C.杨(C.Yang)，S.P.诺兰，有机金属化合物(Organometallics)(2002),21(6),1020-1022)。在另一组优选条件中，具有化学式(2G)
的化合物在0.05-10摩尔％双(三苯基膦)二氯化钯(II)(相对于具有化学式(2G)的化
合物)存在下、在四氢呋喃中在25℃与100℃之间的温度下与1-丙炔基溴化镁反应，如由
J.H.卓别林，G.S.吉耳，D.W.格罗贝尔尼，B.L.弗林，G.克雷米帝奥蒂斯，WO 07087684所述。具有化学式(2G)的化合物是已知的，或可以通过已知方法使用已知试剂制备。

[0233]

[0234] 其中X是氯并且R’是C1-C4烷基的具有化学式(2D)的化合物可以从具有化学式(2H)的化合物或具有化学式(2I)的化合物制备。在一种方法中，具有化学式(2H)的
化合物首先用碱(如丁基锂、氢化钠、二异丙氨基锂或溴化乙基镁)去质子化，然后与一
种氯来源(如N-氯丁二酰亚胺、氯或四氯化碳)反应。具体氯来源被选择为提供所需的
氯-乙炔。类似反应和条件在文献中进行报道(参看例如M.塔杰巴赫什(M.Tajbakhsh)，
S.哈比波扎德(S.Habibzadeh)，有机化学快报(Letters in Organic Chemistry)
(2007),4(7),512-514；D.苏德 (D.Sud)，T.J.威格尔斯沃思 (T.J.Wigglesworth)，N.R.布兰达(N.R.Branda)，应用化学国际版(Angewandte Chemie,International
Edition)(2007),46(42),8017-8019；M.A.P. 马丁 (M.A.P.Martins)，D.J. 埃默里赫(D.J.Emmerich)，C.M.P.佩雷拉(C.M.P.Pereira)，W.库尼科(W.Cunico)，M.罗萨托
(M.Rossato)，N.扎纳塔(N.Zanatta)，H.G.博纳科索(H.G.Bonacorso)，四面体快报
(2004),45(25),4935-4938；A.泊洛克汀(A.Poloukhtine)，V.拉萨金(V.Rassadin)，A.库兹明(A.Kuzmin)，V.V.波皮克(V.V.Popik)，有机化学杂志(2010),75(17),5953-5962；
C.R.海肯波斯(C.R.Hickenboth)，J.D.鲁尔(J.D.Rule)，J.S.穆尔(J.S.Moore)，四面体(Tetrahedron)(2008),64(36),8435-8448；F.H.M.格赖兴(F.H.M.Graichen)，A.C.沃登
(A.C.Warden)，S.枝(S.Kyi)，M.S.奥谢(M.S.O'Shea)，澳大利亚化学杂志(Australian Journal of Chemistry)(2010),63(4),719-722；以及M.L.纳拉亚纳(M.L.Narayana)，
M.L.N.饶 (M.L.N.Rao)，M. 培利亚沙米 (M.Periasamy)，合成通讯 (Synthetic Communications)(1995),25(15),2295-9)。

[0235] 在另一种方法中，其中X是氯并且R'是C1-C4烷基的具有化学式(2D)的化合物可以通过用已知促进氯化的试剂的混合物处理从具有化学式(2H)的化合物制
备，这些试剂如碳酸钾、四丁基溴化铵以及四氯化碳(参看例如T.松田(T.Matsuda)，
S.门胁 (S.Kadowaki)，Y.山口 (Y.Yamaguchi)，M.村上(M.Murakami)，化学通讯(2008),(24),2744-2746)；吡啶和氯(参看例如R.B.古苏亚克(R.B.Gutsulyak)，
V.N.布利苏克(V.N.Britsuk)，L.A.科斯特里金娜(L.A.Kostrikina)，Y.谢尔
古切夫(Y.Serguchev)，乌克兰化学杂志 (Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal)(1993),59(10),1062-7)；硝酸银和N-氯丁二酰亚胺、N-氯丁二酰亚胺和六甲基磷酰胺
(参看例如G.庞贡(G.Pangon)，J.L.菲利普(J.L.Philippe)，P.卡迪奥(P.Cadiot)，
科学院会议报告，系列C：化学科学(Comptes Rendus des Seances de l'Academie
des Sciences,Serie C:Sciences Chimiques)(1973),277(18),879-81)；和/或过氯
酸和乙酸(参看例如J.P.蒙希尔德(J.P.Montheard)，M.坎普斯(M.Camps)，M.查佐
泊罗斯(M.Chatzopoulos)，M.O.A.叶海亚(M.O.A.Yahia)，R.吉吕(R.Guilluy)，D.德
吕阿(D.Deruaz)，化学研究杂志，概要(Journal of Chemical Research,Synopses)
(1983),(9),224-5)。条件被选择为提供所需的氯-乙炔。当X是氯时，优选的条件包括使具有化学式(2H)的化合物与1-5摩尔当量的N-氯丁二酰亚胺和0.05-50摩尔％乙酸银
(相对于具有化学式(2H)的化合物)在丙酮中在25℃与100℃之间的温度下反应。

[0236] 其中R’是C1-C4烷基并且R‘是C1-C4烷基的具有化学式(2I)的化合物还可以例如通过用异氰尿酰氯或N-氯丁二酰亚胺和硝酸银处理而直接转化为具有化学式(2D)的化
合物(参见例如M.H.威廉森(M.H.Vilhelmsen)，A.S.安德森(A.S.Andersson)，M B.尼耳
森(M B.Nielsen)，合成(2009),(9),1469-1472)。

[0237]

[0238] 其中R’是C1-C4烷基并且R’是C1-C4烷基的具有化学式(2I)的化合物可以通过使具有化学式(2G)的化合物在先前关于将具有化学式(2G)的化合物转化为具有化学式
(2D)的化合物(其中X是甲基)所述的类似条件下与三烷基硅烷基乙炔反应来制备。

[0239] 具有化学式(2H)的化合物可以或者通过使具有化学式(2I)的化合物在已知条件下去保护；或者通过例如在与先前所述的条件类似的条件下、在适合的催化剂体系存在下使具有化学式(2G)的化合物与乙炔基转移试剂(如三丁基锡烷基乙炔、乙炔化锂乙二胺
络合物、乙炔基溴化锌或乙炔基氯化镁)反应来制备(参看例如C.费希尔(C.Fischer)，
J.马索特(J.Methot)，H.周(H.Zhou)，A.J.谢尔(A.J.Schell)，B.穆尼奥斯(B.Munoz)，A.A.里夫金(A.A.Rivkin)，S.P.埃亨(S.P.Ahearn)，S.奇切提(S.Chichetti)，R.N.马
寇斯(R.N.Maccoss)，S.D.卡塔尔(S.D.Kattar)，M.克里斯多佛(M.Christopher)，
C.李(C.Li)，A.罗西瑙(A.Rosenau)，W.C.布朗(W.C.Brown)，WO 2010071741；M.贝勒
(M.Behler)，A.伊伦特劳特(A.Eluntlaut)，C.弗曼(C.Ferman)，A.沙普夫(A.Chapuf)，CN 101195641；G.王(G.Wang)，G.朱(G.Zhu)，E.根岸(E.Negishi)，有机金属化学杂志
(Journal of Organometallic Chemistry)(2007),692(21),4731-4736；以及E.根岸，M.科托拉(M.Kotora)，C.徐(C.Xu)，有机化学杂志(1997),62(25),8957-8960)。

[0240]

[0241] 在另一种方法中，具有化学式(2D)的化合物(其中X是氯)可以通过在适合的溶剂中在适合的温度下用适合的碱处理从具有化学式(2J)的化合物或者具有化学式(2K)的
化合物制备。具有化学式(2J)的化合物可以在与文献中所述的条件类似的条件下(例如
在叔丁醇中在25℃与150℃之间的温度下使用叔丁醇钾处理，或在四氢呋喃中在-25℃与
50℃之间的温度下使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂处理)转化为一种具有化学式(2D)的化合
物(参见例如E.巴特曼(E.Bartmann)，R.海蒂诗(R.Hittich)，H.普拉克(H.Plach)，U.芬肯策勒(U.Finkenzeller)，US 5188759和印度化学杂志，B辑：有机化学(包括医药化学)(Indian Journal of Chemistry,Section B:Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry)，1978，第16卷，1051-1054)。具有化学式(2K)的化合物也可以在与文献中
所述的条件类似的条件下(例如通过在N,N-二甲基甲酰胺中在25℃与150℃之间的温
度下用碳酸铯处理，在甲苯中在25℃与150℃之间的温度下用叔丁醇钠处理，在二甲亚砜中在0℃与50℃之间的温度下用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯处理，或在四氢呋
喃中在-78℃与25℃之间的温度下用叔丁醇钾处理)转化为具有化学式(2D)的化合物
(参看例如B.C.G.索德贝格(B.C.G.Soederberg)，S.P.格鲁甘图拉(S.P.Gorugantula)，
C.R.豪尔顿(C.R.Howerton)，J.L.彼得森(J.L.Petersen)，S.W.丹塔拉(S.W.Dantale)，四面体(2009),65(36),7357-7363；S-C.罗(S-C.Lo)，R.E.哈丁(R.E.Harding)，E.布赖
特曼(E.Brightman)，P.L.伯恩(P.L.Burn)，I.D.W.塞缪尔(I.D.W.Samuel)，材料化学杂志(Journal of Materials Chemistry)(2009).19(20),3213-3227；S.王(S.Wang)，T.科恩(T.Kohn)，Z.傅(Z.Fu)，X.Y.焦(X.Y.Jiao)，S.赖(S.Lai)，M.施密特(M.Schmitt)，
四面体快报(2008),49(51),7284-7286；以及M.L.G.博斯特(M.L.G.Borst)，R.E.布洛
(R.E.Bulo)，D.J.吉布尼(D.J.Gibney)，Y.阿利姆(Y.Alem)，F.J.J.德坎特(F.J.J.de
Kanter)，A.W.埃勒斯(A.W.Ehlers)，M.舍克尔(M.Schakel)，M.卢茨(M.Lutz)，A.L.思
贝克(A.L.Spek)，K.拉莫斯马(K.Lammertsma)，美国化学会志(Journal of the American Chemical Society)(2005),127(48),16985-16999)。具有化学式(2J)和(2K)的化合物
(其中X是氯)可以使用已知方法和试剂从已知化合物制备。

[0242]

[0243] 在另一种方法中，其中X是甲基的具有化学式(2A)的化合物可以在先前关于将具有化学式(2G)的化合物转化为具有化学式(2D)的化合物所述的类似条件下直接从具有化学式(2L)的化合物制备。

[0244]

[0245] 具有化学式(2L)的化合物可以使用与先前概述的程序类似的程序从具有化学式(2G)的化合物制备。

[0246]

[0247] 其中X是氯的具有化学式(2A)的化合物可以例如在与先前所述的条件类似的条件下经由具有化学式(2O)的化合物或者具有化学式(2P)的化合物(其中R‘是C1-C4烷
基)从具有化学式(2L)的化合物制备。

[0248]

[0249] 其中X是氯的具有化学式(2A)的化合物还可以例如在与关于将具有化学式(2K)的化合物转化为具有化学式(2D)的化合物所述的条件类似的条件下从具有化学式(2Q)的
化合物制备。

[0250]

[0251] 其中X是氯的具有化学式(2Q)的化合物可以通过在四氯化碳存在下、在适合的溶剂中在适合的温度下用三苯基膦处理从具有化学式(2R)的醛制备。四氯化碳被选择为
提供所需的二氯烯烃，并且类似反应在文献中是已知的(参看例如A.泊洛克汀，V.V.波
皮克，美国化学会志(2007),129(40),12062-12063；L.N.迈克利兹(L.N.Michaelides)，B.达尔斯(B.Darses)，D.J.狄克逊(D.J.Dixon)，有机快报 (Organic Letters)
(2011),13(4),664-667；以及F.加维纳(F.Gavina)，S.V.路易斯(S.V.Luis)，P.费勒
(P.Ferrer)，A.M.科斯泰罗(A.M.Costero)，J.A.马可(J.A.Marco)，化学研究杂志，概要(1986),(9),330-1)。

[0252]

[0253] 一种具有化学式(2R)的化合物可以通过使具有化学式(2L)的化合物(其中Hal是氯、溴或碘，优选溴或碘)甲酰化来制备。用于实现芳基卤化物的甲酰化的适合的条件是已知的，并且包括例如在适合的溶剂(如乙醚、二甲氧基乙烷或四氢呋喃)中，将芳基卤化物用适合的有机金属试剂(如异丙基氯化镁、正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂)处理，或通过用适合的碱金属或碱土金属(如锂或镁)处理。产生的芳基金属试剂然后与适合的甲酰
化剂(如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲酰基吗啉)反应。可替代地，具有化学式(2R)的化合
物可以通过在适合的催化剂体系、碱以及还原剂存在下用羰基化剂(如一氧化碳)处理从
具有化学式(2L)的化合物(其中Hal还可以是假卤素，如三氟甲磺酸酯)制备(参见例如
L.阿什菲尔德(L.Ashfield)和C.巴纳德(C.Barnard)，有机工艺研发(Org.Process Res.
Dev.)，11(1),39-43,2007)。

[0254]

[0255] 在替代性方法中，其中Q是Q2、X是甲基并且其中G优选地是被取代的烷基(例如任选地被取代的苯基-CH2-或杂芳基-CH2-)、或氢、或甲基或乙基(后两者不在化学式
I内但是稍后可以被转化为G＝H)的具有化学式I的化合物，可以通过优选地在适合的
催化剂体系、适合的碱、和/或适合的溶剂的存在下和/或适合的温度下用1-溴-1-丙炔
或者1-碘-1-丙炔处理而从具有化学式(2S)的硼酸或硼酸酯制备。类似反应在文献中
是已知的，并且优选的条件包括优选地在50℃-150℃之间的温度下在甲苯、水以及甲醇
的混合物中在0.005-25摩尔％氯化钯(II)(相对于具有化学式(2S)的化合物)和1-10
当量(即摩尔当量)碳酸钾存在下使具有化学式(2S)的化合物与1-碘-丙炔反应，如
由Y.史(Y.Shi)，X.李(X.Li)，J.刘(J.Liu)，W.蒋(W.Jiang)，L.孙(L.Sun)，四面体
快报(2010),51(28),3626-3628所述。其中G优选地是甲基或乙基并且R”是C1-C4烷基
的具有化学式(2T)的化合物可以在类似条件下使用1-溴-2-(三甲基硅烷基)乙炔或者
1-碘-2-(三甲基硅烷基)乙炔作为偶合伴侣制备。具有化学式(2A)和(2P)的化合物可
以通过使烯醇醚水解对应地从具有化学式I的化合物(其中Q是Q2)和具有化学式(2T)
的化合物制备。

[0256]

[0257] 在一种方法中，具有化学式(2S)的化合物可以通过以下方式从具有化学式(2L)的化合物(其中Hal优选地是碘或溴)制备：在适合的溶剂(如四氢呋喃或乙醚)中优选地
用适合的碱(如氢化钠、氢化钾或异丙基氯化镁)处理，接着进行金属-卤素交换反应(优
选地通过用烷基锂试剂(如正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂)或一种有机镁试剂(如异丙
基氯化镁)处理)，以及用硼酸三烷基酯B(OR”)3(优选地硼酸三甲酯)后续处理以得到相
对应的具有化学式(2S)的硼酸酯。

[0258]

[0259] 在替代性方法中，具有化学式(2U)的化合物可以通过在适合的溶剂和/或适合的温度下，用适合的硼基化剂、适合的催化剂体系进行C-H硼基化，而从其中G优选地是被取代的烷基(例如任选地被取代的苯基-CH2-或杂芳基-CH2-)、或甲基或乙基(后两者不在化学式I中G定义内但是稍后可以被转化为G＝H)的具有化学式(2V)的化合物制备。适合的催化剂包括(1,5-环辛二烯)(甲氧基)铱(I)二聚体与4,4'-二-叔丁基-2,2'-联吡
啶组合，适合的硼基化剂包括双(频哪醇根基)二硼或频哪醇硼烷，并且适合的溶剂包括己烷、辛烷、四氢呋喃以及甲基叔丁基醚。类似实例在文献中是已知的(参见例如J.F.哈特维希(J.F.Hartwig)，化学学会评论(Chemical Society Reviews)(2011),40(4),1992-2002；
和T.石山(T.Ishiyama)，N.宫浦(N.Miyaura)，纯粹与应用化学(Pure and Applied
Chemistry)(2006),78(7),1369-1375)。优选的条件包括在甲基叔丁基醚中在50℃-150℃之间的温度下任选地在微波照射下用0.05-10摩尔％(1,5-环辛二烯)(甲氧基)铱(I)二
聚体(相对于具有化学式(2V)的化合物)、0.05-10摩尔％4,4’-二-叔丁基-2,2’-联
吡啶(相对于具有化学式(2V)的化合物)以及1-2当量(即摩尔当量)双(频哪醇根
基)二硼(相对于具有化学式(2V)的化合物)处理具有化学式(2V)的化合物，如由
P.哈里森(P.Harrisson)，J.莫里斯(J.Morris)，T.B.马德(T.B.Marder)，P.G.斯蒂尔
(P.G.Steel)，有机快报(2009),11(16),3586-3589所述。

[0260]

[0261] 具有化学式(2W)的化合物可以使用上述类似程序从是已知化合物的具有化学式(2Z)的化合物开始从具有化学式(2X)的化合物制备。

[0262]

[0263] 在至本发明的化合物的另外的方法中，具有化学式(2A)的化合物(其中X是甲基)可以通过在促进重排的试剂的存在下，由具有化学式(2AA)的化合物的重排来制备。
优选地，促进重排的试剂是(i)金属醇盐(例如甲醇钠或甲醇钾)，优选地以相对于具有化学式(2AA)的化合物等于或大于100摩尔％的量，或是(ii)氰化物阴离子，例如相对于具
有化学式(2AA)的化合物0.001-25摩尔％氰化钾或0.001-25摩尔％氰化钠，或是(iii)
氰醇，优选地相对于具有化学式(2AA)的化合物0.001-25摩尔％丙酮氰醇。此反应优选地在适合的溶剂(例如有机溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺)中和/或在适合的温度(典型地
25℃-150℃)下进行。更优选地，通过将具有化学式(2AA)的化合物用1-3当量(即摩尔
当量)的、在N,N-二甲基甲酰胺中的甲醇钠在50℃与100℃之间的温度下处理，制备其中
X是甲基的具有化学式(2A)的化合物。

[0264]

[0265] 在至具有化学式(2AA)的化合物的一个方法中，具有化学式(2AA)的化合物(X是甲基)可以通过在适合的溶剂(例如乙腈)的存在下在适合的温度(典型地25℃
到150℃)下、并且任选地在微波辐射下通过用促进内酯化的催化剂体系(如二氯化钯
(II)、金(I)氯化物或碳酸银、优选地相对于具有化学式(2AB)而言0.001-50摩尔％碳酸
银)处理而从具有化学式(2AB)的化合物制备。类似内酯化在文献中是已知的(参见例
如WO 2008/071405，P.黄(P.Huang)和W.周(W.Zhou)，四面体不对称性(Tetrahedron
Asymmetry)(1991),2(9),875-878；和H.哈吉特(H.Harkat)，J-M.韦贝尔(J-M.Weibel)，P.帕莱(P.Pale)，四面体快报(Tetrahedron Letters)(2006),47(35),6273-6276)。

[0266]

[0267] 具有化学式(2AB)的化合物可以通过与在WO 2008/071405中所描述的方法类似的方法从具有化学式(2AD)的化合物和具有化学式(2AE)的化合物(其中R‘优选地是
C1-C4烷基)、经由具有化学式(2AC)的化合物来制备。具有化学式(2AD)的炔烃是已知
的或可以通过已知方法制备(参见例如WO 2008/071405和其中的参考文献，和J.P.伯克
(J.P.Burke)，M.萨瓦特(M.Sabat)，D.A.约万(D.A.Iovan)，W.H.迈尔斯(W.H.Myers)，
J.J.克鲁玛(J.J.Chruma)，有机快报(Organic Letters)(2010),12(14),3192-3195)。具有化学式(2AE)的化合物是已知化合物，或者可以使用已知方法从已知试剂制备。

[0268]

[0269] 具有化学式(2P)的化合物(其中R’是C1-C4烷基)还可以使用与先前所述的化学过程类似的化学过程用在文献中都已知的具有化学式(2AD)的化合物和具有化学式(2AI)
的化合物起始来制备或可以使用已知方法和已知试剂来制备。

[0270]

[0271] 类似地，具有化学式(2L)的化合物可以使用与先前所述的化学过程类似的化学过程从具有化学式(2AJ)的化合物制备。

[0272]

[0273] 类似地，具有化学式(2W)的化合物可以使用与先前所述的化学过程类似的化学过程从具有化学式(2AO)的化合物制备。

[0274]

[0275] 在第二方法中，具有化学式(2AA)的化合物(其中X是甲基)可以经由具有化学式(2AS)的化合物的贝耶尔-维利格氧化、优选地在适合的溶剂中和/或在适合的温
度(特别是从0℃至100℃)下、并且任选地在适合的催化剂体系(例如二氧化硒)存
在下制备。适合地，使用包括过氧乙酸或过氧化氢的氧化剂。优选的条件是在从0℃
到100℃的温度下、在叔丁醇中的过氧化氢和催化性二氧化硒(0.001-25摩尔％)，如由
J.A.古兹曼(J.A.Guzman)，V.门多萨(V.Mendoza)，E.加西亚(E.Garcia)，C.F.加里贝
(C.F.Garibay)，L.Z.奥利瓦雷斯(L.Z.Olivares)，L.A.马尔多纳多(L.A.Maldonado)，合成通讯(Synthetic Communications)(1995),25(14),2121-33描述的。

[0276]

[0277] 具有化学式(2AS)的化合物(其中X是甲基)可以通过在适合的碱以及任选地在适合的溶剂的存在下与具有化学式(2AT)的苯甲醛缩合从具有化学式(2AU)的化
合物制备(关于类似实例参看WO 2010/136431；A.拉格朗日(A.Lagrange)，S.福雷斯
蒂尔(S.Forestier)，G.朗(G.Lang)和B.路皮(B.Luppi)，EP 368717A1；D.C.罗兰兹
(D.C.Rowlands)，US 2776239；E.陶马特(E.Tamate)，日本化学学会杂志(Journal of the Chemical Society of Japan)，(1957),78,1293-7；R.赫尔南德斯(R.Hernandez)，D.梅丽安(D.Melian)，T.布朗格(T.Prange)，E.苏亚雷兹(E.Suarez)，杂环(Heterocycles)
(1995),41(3),439-54；以及J.索蒂罗波罗斯(J.Sotiropoulos)，N.El巴图迪(N.El
Batouti)，A.M.拉梅兹奥尔(A.M.Lamazouere)，杂环化学杂志(Journal of Heterocyclic Chemistry)(1987),24(4),907-12)。

[0278]

[0279] 优选地，该碱是金属氢氧化物(如氢氧化钠或氢氧化钾)、金属醇盐(如甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钾)、或金属胺化物(如氨基钠)。优选地，该溶剂是二甲氧基乙烷、二噁烷、四氢呋喃、乙醚或烷基醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇或叔丁醇)。

[0280] 具有化学式(2AU)的化合物(其中Y是O和或CR38R39)是已知化合物(参见例如X.耶(X.Ye)，M.D.约翰逊(M.D.Johnson)，T.迪奥(T.Diao)，M.H.耶茨(M.H.Yates)，
S.S.斯特尔(S.S.Stahl)，绿色化学(Green Chemistry)(2010),12(7),1180-1186；M.纽曼(M.Newman)和W.瑞齐勒(W.Reichle)，有机合成(Org.Synth.)合集第V卷，(1973),1024；
Y.Zal'kind,E.维纳斯-丹尼洛娃(E.Venus-Danilova)和V.里亚勃采娃(V.Ryabtseva)，
俄国普通化学杂志(Russian Journal of General Chemistry)，(1950),20,2222-9；
M.伯特兰(M.Bertrand)，J.杜尔塞雷(J.Dulcere)，G.吉尔(G.Gil)，J.格里马尔
迪(J.Grimaldi)和P.西尔韦斯特雷-帕恩赛特(P.Sylvestre-Panthet)，四面体快报
(Tetrahedron Letters)(1976),(18),1507-8)，或可以通过已知方法从已知化合物制备。

[0281] 具有化学式(2AU)的化合物(其中Y是C(O))是已知的化合物(参看例如N.J.塔罗(N.J.Turro)，D.R.莫顿(D.R.Morton)，E.海达亚(E.Hedaya)，M.E.肯特(M.E.Kent)，P.D’安吉洛(P.D’Angelo)，P.齐索(P.Schissel)，四面体快报(Tetrahedron Letters)(1971),(27),2535-8；P.A.克拉皮科(P.A.Krapcho)，D.R.饶(D.R.Rao)，M.P.席尔瓦文
(M.P.Silvon)，B.阿贝加兹(B.Abegaz)，有机化学杂志(Journal of Organic Chemistry)(1971),36(25),3885-90；S.N.克兰(S.N.Crane)，T.J.詹金斯(T.J.Jenkins)，D.J.伯
内尔(D.J.Burnell)，有机化学杂志(1997),62(25),8722-8729；S.N.克兰，D.J.伯
内尔，有机化学杂志(1998),63(4),1352-1355；S.N.克兰，D.J.伯内尔，有机化学杂
志(1998),63(16),5708-5710；C.E.艾略特(C.E.Elliott)，D.O.米勒 (D.O.Miller)，D.J.伯内尔，英国化学会志(Journal of the Chemical Society)，普尔金会报1(Perkin Transactions 1)(2002),(2),217-226)，或可以通过已知方法从已知化合物制备。

[0282] 具有化学式(2AU)的化合物(其中Y是S、S(O)或S(O)2)是已知的化合物(参看例如E.R.布克曼(E.R.Buchman)，H.科恩(H.Cohen)，美国化学会志(Journal of the
American Chemical Society)(1944),66,847-8；A.W.D.阿维森(A.W.D.Avison)，F.伯
格尔(F.Bergel)，J.W.霍沃思(J.W.Haworth)，US 2408519：K.G.梅森(K.G.Mason)，
M.A.史密斯(M.A.Smith)，E.S.斯特恩(E.S.Stern)，EJ.A.埃尔维奇(EJ.A.Elvidge)，
英国化学会志[部分](Journal of the Chemical Society[Section])C：有机(Organic)
(1967),(21),2171-6；T.A.麦基(T.A.Magee)，托马斯(Thomas)A.DE 2033454；I.塔布什(I.Tabushi)，Y.田丸(Y.Tamaru)，Z.吉田(Z.Yoshida)，T.杉本(T.Sugimoto)，美国化
学会志(Journal of the American Chemical Society)(1975),97(10),2886-91；P.E.奥德里奇(P.E.Aldrich)，G.H.贝雷辛(G.H.Berezin)，B.I.迪特马尔(B.I.Dittmar)，
I.布鲁斯(I.Bruce)，DE 2516554；I.塔布什(I.Tabushi)，Y.田丸(Y.Tamaru)，Z.吉
田(Z.Yoshida)，日本化学学会通报(Bulletin of the Chemical Society of Japan)
(1978),51(4),1178-82；D.N.莱因霍特(D.N.Reinhoudt)，J.吉佛斯(J.Geevers)，W.P.特姆彭纳斯(W.P.Trompenaars)，S.哈可玛(S.Harkema)，G.J.范休梅尔(G.J.Van Hummel)，有机化学杂志(Journal of Organic Chemistry)(1981),46(2),424-34；F.都士(F.Duus)，合成(Synthesis)(1985),(6-7),672-4；J.沙茨(J.Schatz)，合成科学(Science of
Synthesis)(2002),9,287-422)，或可以通过已知方法从已知化合物制备。

[0283] 具有化学式(2AT)的化合物(其中X是甲基)可以通过已知方法从已知化合物制备。

[0284] 具有化学式(2P)的化合物(其中R‘是C1-C4烷基)还可以在与关于将具有化学式(2AA)的化合物转化为具有化学式(2A)的化合物所述的条件类似的条件下通过重排从
具有化学式(2AF)的化合物制备。具有化学式(2AW)的化合物是已知的，或可以通过已知
方法使用已知试剂制备。

[0285]

[0286] 类似地，具有化学式(2L)的化合物还可以在类似条件下通过重排从具有化学式(2AJ)的化合物制备。具有化学式(2AY)的化合物是已知化合物，或可以使用已知方法从已知试剂制备。

[0287]

[0288] 类似地，具有化学式(2W)的化合物还可以在类似条件下通过重排从具有化学式(2AO)的化合物制备。具有化学式(2AAA)的化合物是已知化合物，或可以使用已知方法从已知试剂制备。

[0289]

[0290] 在另外的方法中，具有化学式(2A)的化合物(其中X是甲基)可以通过由酸的存在、在适合的溶剂(例如有机溶剂)存在下而催化的具有化学式(2AAB)的环氧化物的重排
来制备。

[0291]

[0292] 对于(2AAB)向(2A)的重排，适合的酸包括布朗斯特酸( acid)(质子酸)(如无机酸或有机酸，例如磺酸、盐酸、氯化氢、对甲苯磺酸、甲磺酸、乙酸或甲酸)，或路易斯酸(如金属卤化物，例如三氟化硼、氯化铝、氯化铁、氯化锡(IV)、氯化锌、溴化锌、或高氯酸锂)，或金属三氟甲磺酸盐(如三氟甲磺酸钪或三氟甲磺酸镱)。也可以使用此
类酸的混合物。具有化学式(2AAB)的化合物向具有化学式(2A)的化合物的转化可以被
认为是半频哪醇重排的实例(参见例如WO 2010/136431A1(先正达有限公司(Syngenta
Limited))；M.保尔森(M.Paulson)，M.达利亚(M.Daliya)和C.阿索肯(C.Asokan)，合成
通讯(Synth.Commun.)(2007),37(5),661-665；S.萨卡拉拉门(S.Sankararaman)和J.内
莎库玛尔(J.Nesakumar)，化学会志柏尔金汇刊第1辑(J.Chem.Soc.Perkin Trans.1)，
(1999),(21),3173-3175；K.雷塞(K.Rehse)和R.宾法伊特(R.Bienfait)，制药文献
(Archiv der Pharmazie)，(1984),317(5),385-93；H.卡马特(H.Kamath)，A.萨哈斯
罗德赫(A.Sahasrabudhe)，B.巴派特(B.Bapat)和S.库尔卡尼(S.Kulkarni)，印度化
学杂志(Indian J.Chem.)，B部分：(1981),20B(12),1094-6；G.布坎南(G.Buchanan)
和D.加维立(D.Jhaveri)，有机化学杂志(J.Org.Chem.)(1961),26 4295-9；以及H.豪
斯(H.House)，理查德(Richard)L.沃森(Wasson)，美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)，
(1956),78,4394-400)。对于(2AAB)向(2A)的重排，一种适合的溶剂(例如有机溶剂)优
选地被选择为与所使用的酸相容，并且可以包括氯化烃、醇、醚、芳香族溶剂或有机酸，例如二氯甲烷、二氯乙烷、乙醚、乙酸、甲酸、甲苯、苯、甲醇、乙醇、异丙醇或四氢呋喃。优选地，该反应，即(2AAB)向(2A)的重排是使用甲苯中的甲磺酸在25℃与150℃之间的温度下进行。

[0293] 具有化学式(2AAB)的化合物可以通过具有化学式(2AS)的化合物的环氧化作用来制备。环氧化作用可以通过以下来实现：用适合的氧化剂(如有机过氧化物或金属
过氯酸(例如二甲基二氧杂环丙烷、次氯酸钠、过氧化氢、叔丁基过氧化物或三氟过氧乙酸)，任选地与适合的碱(如碱金属氢氧化物或碳酸盐、碱土金属氢氧化物或碳酸盐、或胺碱(如1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一-7-烯))一起、任选地在适合的溶剂(如乙醇或
卤代烃，例如甲醇、乙醇或二氯甲烷)中以及在适合的温度下的处理具有化学式(2AS)的化合物。该反应还可以在双相条件下进行，其中相转移试剂还典型地以0.001-50摩尔％使
用。该相转移试剂优选地是季铵盐、冠醚、聚乙二醇或鏻盐。类似反应在文献中是已知的(参看例如WO 2010/136431 A1(先正达有限公司)；I.K.科罗比特瑟纳(I.Korobitsyna)，O.P.斯图(O.P.Studzinskii)，俄国有机化学杂志(The Russian Journal of Organic
Chemistry)(1969),5(8),1493-5；A.豪洛斯(A.Halasz)，Z.贾姆博尔(Z.Jambor)，A.列
瓦伊(A.Levai)，C.内梅斯(C.Nemes)，T.巴多内伊(T.Patonay)和G.托斯(G.Toth)，
化学会志柏尔金汇刊第1辑(J.Chem.Soc,Perkin Trans.1)，(1996),(4),395-400；N.优
素福(N.Yousif)，F.贾德(F.Gad)，A.法赫米(A.Fahmy)，M.阿明(M.Amine)和H.赛
义德(H.Sayed)，磷、硫和硅及相关元素(Phosphorus,Sulfur and Silicon and the
Related Elements)(1996),117,11-19；T.奥里(T.Ooi)，D. 奥哈拉(D.Ohara)，M. 塔穆拉(M.Tamura)和K.丸冈满(K.Maruoka)，美国化学学会杂志(J.Am.Chem.Soc.)，
(2004),126(22),6844-6845；A.阿姆鲁(Amr)，H.哈雅姆(H.Hayam)和M.阿卜杜拉
(M.Abdulla)，制药文献(Archiv der Pharmazie)，(2005),338(9),433-440；K.德鲁兹
(K.Drauz)，S.M.罗伯茨(S.M.Roberts)，T.盖勒(T.Geller)和A.丹达(A.Dhanda)，US
6538105 B1；以及L.S.查贡达(L.S.Chagonda)和B.A.马尔普莱斯(B.A.Marples)，化学
学会杂志珀金1(J.Chem.Soc.Perkin 1)，1988,875-879)。优选地，环氧化作用使用过氧化氢和金属氢氧化物(尤其氢氧化锂或氢氧化钠)在甲醇中在-10℃与60℃之间的温度下进
行。

[0294]

[0295] 可替代地，具有化学式(2AAB)的化合物(其中X是甲基)可以通过以下来制备：将具有化学式(2AAC)的化合物(其中卤素是氯、溴或碘，优选氯或溴)与具有化学式(2AT)的化合物在适合的碱存在下、任选地在适合的溶剂中、在适合的温度下反应。

[0296]

[0297] 适合的碱包括碱或碱土金属氢氧化物(如氢氧化钠、氢氧化锂或氢氧化钾)、碱或碱土金属醇化物(如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠)、碱或碱土金属碳酸盐(如碳酸钾或碳酸钠或碳酸氢钠)、金属酰胺(如二异丙基酰胺锂、六甲基二硅锂或2,2,6,6-四甲基哌啶锂)、有机金属(如丁基锂或溴化乙基镁)或金属氢化物(如氢化钠或氢化钾)。适
合的溶剂包括氯代烃、醚、醇、芳香族和各种极性非质子溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1,4-二噁烷、乙醚、二丁基醚、二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、苯、甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇或叔丁醇，并且被选择为在这些反应条件下与该碱相容。
该反应还可以在双相条件下进行，其中相转移试剂还典型地以0.001-50摩尔％使用。该相转移试剂优选地是季铵盐、冠醚、聚乙二醇或鏻盐。最优选地，该反应是使用在四氢呋喃中的二异丙基酰胺锂在-100℃至60℃的温度范围下进行。具有化学式(2AAC)的化合物向具
有化学式(2AAB)的化合物的转化可以被认为是达村斯缩合(Darzens condensation)的
一个实例(参见例如WO 2010/136431 A1(先正达有限公司)；W.N.瓦塞夫(W.N.Wassef)，
M.M.埃尔-巴尔基(M.M.El-Barky)，化学研究杂志，概要(Journal of Chemical
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(N.Hennuyer)，B.斯塔埃尔丝(B.Staels)，V.奥迪诺-布歇(V.Audinot-Bouchez)，J.布
廷(J.Boutin)，C.达克携特(C.Dacquet)，A.科托尔扎(A.Ktorza)，M.维奥德-马斯絮
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[0298] 具有化学式(2AAC)的化合物(其中Y是O或CR38R39)是已知的化合物(参见例如WO 2010136431；B.斯里达尔(B.Sreedhar)，P.S.瑞迪(P.S.Reddy)，M.玛德哈
维(M.Madhavi)，合成通讯 (Synthetic Communications)(2007),37(23),4149-4156；
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国普通化学杂志(Russian Journal of General Chemistry)(1955),25,734-8；I.K.科
罗比特瑟纳(I.K.Korobitsyna)，余.K.俞瓦多(Yu.K.Yur’ev)，禹.A.切布尔科夫(Yu.
A.Cheburkov)，E.M.卢金娜(E.M.Lukina)，俄国普通化学杂志(Russian Journal of
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纳(I.K.Korobitsyna)，I.G.朱可瓦(I.G.Zhukova)，I.G，余.K.俞瓦多(Yu.K.Yur’ev)，俄国普通化学杂志(1959),29,2190-6；I.K.科罗比特瑟纳(I.K.Korobitsyna)，L.L.罗
迪纳(L.L.Rodina)，L.M.斯塔萨科瓦(L.M.Stashkova)，杂环化合物化学(Chemistry of Heterocyclic Compounds)(1966),(6),843-7；G.赫内(Hoehne)，F.马施纳(Marschner)，K.普拉福克(K.Praefcke)，P.韦耶斯特尔(P.Weyerstahl)，德国化学学报(Chem.Ber.)
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[0299] 具有化学式(2AAC)的化合物(其中Y是S、S(O)和S(O)2)是已知化合物(参见例如M.普利伊瓦卡(M.Polievka)，L.乌赫拉尔(L.Uhlar)，V.帕特克(V.Patek)，石
油化学(Petrochemia)(1973),13(5-6),156-60；N.N.诺维特斯卡亚(N.N.Novitskaya)，
B.V.弗莱克特(B.V.Flekhter)，G.M. 普罗霍罗夫(G.M.Prokhorov)，A.S. 卢克马诺娃(A.S.Lukmanova)，G.A.托斯基考伏(G.A.Tolstikov)，G.V.乐普莱亚宁
(G.V.Leplyanin)，S.A.兰格(S.A.Lange)，M.V.圣罗什娜芙(Strashnov)，SU 468920
A1；P.H.麦凯布(P.H.McCabe)，W.劳特利奇(W.Routledge)，四面体快报(Tetrahedron
Letters)(1976),(1),85-6；T.S. 周 (T.S.Chou)，C.Y.蔡 (C.Y.Tsai)，四面体快报(1992),33(29),4201-4)，或可以从具有化学式(2AU)的化合物在已知条件下制备。具有化学式(2AAC)的化合物(其中Y是C(O))可以在类似的卤化条件下从具有化学式(2AU)的
化合物制备。

[0300]

[0301] 具有化学式(2P)的化合物(其中R‘是C1-C4烷基)还可以使用前述的类似程序和条件从具有化学式(2AAD)的化合物制备。具有化学式(2AAD)的化合物可以从具有化学
式(2AU)和(2AW)的化合物经由具有化学式(2AV)的化合物制备或者从具有化学式(2AAC)
和(2AW)的化合物制备。

[0302] 类似地，具有化学式(2L)的化合物还可以从具有化学式(2AAE)的化合物制备。具有化学式(2AY)的化合物在文献中是已知化合物，或可以使用已知方法从已知试剂制备。

[0303]

[0304] 类似地，具有化学式(2W)的化合物还可以从具有化学式(2AAF)的化合物制备，其可以使用与先前所述的化学过程类似的化学过程制备。

[0305]

[0306] 在另一种方法中，具有化学式(2A)的化合物(其中X是甲基)可以通过在适合的配位体存在下并且在适合的溶剂中使具有化学式(2AAH)的化合物与三羧酸芳基铅反
应来制备。类似反应在文献中进行描述(参见例如M.米尔巴赫(M.Muehlebach)等人，
WO 08/071405；J.皮尼(J.Pinhey)，B.罗(B.Rowe)，澳大利亚化学杂志(Aust.J.Chem.)，(1979),32,1561-6；J.摩根(J.Morgan)，J.皮尼(J.Pinhey)，化学会志柏尔金汇刊第1辑(J.Chem.Soc.Perkin Trans.1)，(1990),3,715-20)。优选地，三羧酸芳基铅是具有化学式(2AAG)的三乙酸芳基铅。优选地，该配位体是含氮杂环，如N,N-二甲基氨基吡啶、1,10-菲咯啉吡啶、联吡啶或咪唑，并且优选地使用相对于具有化学式(2AAG)的化合物一到十当量(即摩尔当量)的配位体。最优选地，该配位体是N,N-二甲基氨基吡啶。该溶剂优选地是
氯仿、二氯甲烷或甲苯，最优选地是氯仿或氯仿与甲苯的混合物。优选地，该反应在-10℃到
100℃的温度下、最优选地在40-90℃下进行。

[0307]

[0308] 具有化学式(2AAH)的化合物(其中Y是O)是已知化合物或可以通过与文献中所述的途径类似的途径制备(参看例如M.米勒巴赫(M.Muehlebach)等人，WO
08/071405；M.摩尔根(M.Morgan)和E.黑宁根(E.Heyningen)，美国化学社会杂志(J.Am.
Chem Soc.)，(1957),79,422-424；I.科罗比特瑟纳(I.Korobitsyna)和K.皮伍尼特
斯基(Pivnitskii)，俄国普通化学杂志(Russian Journal of General Chemistry)，
(1960),30,4016-4023；T.寺泽(T.Terasawa)和T.奥卡达(T.Okada)，有机化学杂志
(J.Org.Chem.)，(1977),42(7),1163-1169；R. 安德森(R.Anderson) 等人 US5089046；
R.阿尔滕巴赫(R.Altenbach)，K.阿格里斯(K.Agrios)，I.德里齐恩(I.Drizin)和
W.卡罗尔(W.Carroll)，合成通讯(Synth.Commun.)，(2004),34(4)557-565；R.博德基
奈斯(R.Beaudegnies)等人，WO 2005/123667；W.李(W.Li)，G.韦恩(G.Wayne)，J.拉
拉曼(J.Lallaman)，S.常(S.Chang)，和S.维滕贝格(S.Wittenberger)，有机化学杂
志(2006),71,1725-1727；R.阿尔滕巴赫(R.Altenbach)，M.布龙(M.Brune)，S.布克纳
(S.Buckner)，M.科格伦(M.Coghlan)，A.达萨(A.Daza)，A.法比依(A.Fabiyi)，M.戈帕
拉克里希南(M.Gopalakrishnan)，R.亨利(R.Henry)，A.卡拉奇列维奇(A.Khilevich)，
M.科特(M.Kort)，I.米利西奇(I.Milicic)，V.斯科特(V.Scott)，J.史密斯(J.Smith)，K.怀特阿克尔(K.Whiteaker)，和W.卡罗尔(W.Carroll)，医药化学杂志(J.Med.Chem)，
(2006),49(23),6869-6887；卡罗尔(Carroll)等人，WO 2001/083484 A1；J.K.克兰多尔(J.K.Crandall)，W.W.康诺弗(Conover)，有机化学杂志(1978),43(18),3533-5；I.K.科罗比特瑟纳(I.K.Korobitsyna)，O.P.斯图兹尼斯基(O.P.Studzinskii)，杂环化合物化学(Chemistry of Heterocyclic Compounds)(1966),(6),848-854)。

[0309] 具有化学式(2AAH)的化合物(其中Y是S)是已知化合物或可以通过与在文献(参看例如E.费内尔(E.Fehnel)和A.保罗(A.Paul)，美国化学会志(J.Am.Chem Soc.)，
(1955),77,4241-4244；E.埃尔(E.Er)和P.玛格丽塔(P.Margaretha)，瑞士化学学报
(Helvetica Chimica Acta)(1992),75(7),2265-69；H.盖尔(H.Gayer)等人，DE 3318648 A1)中所述的途径类似的途径来制备。

[0310] 具有化学式(2AAH)的化合物(其中Y是C(O))是已知化合物亦或可以通过在文献(参看例如R.格茨(R. )和N.格茨(N. )，WO 2001/060776 R.格茨等人
WO 2000/075095；M.Benbakkar等人，合成通讯(Synth.Commun.)(1989)19(18)3241-3247；
A.杰恩(A.Jain)和T.德里(T.Seshadri)，印度科学院院报A部分(Proc.Indian Acad.
Sci.Sect.A)，(1955),42,279)；N.阿哈默德(Ahmad)等人，有机化学杂志(J.Org.Chem.)，(2007),72(13),4803-4815)；F.埃芬博格(F.Effenberger)等人，化学学报(Chem.Ber.)，(1986),119,3394-3404其中参考文献描述)中所述的途径类似的途径来制备。

[0311] 具有化学式(2AAH)的化合物(其中Y是CR38R39)是已知化合物或可以通过与文献(参看例如M.米勒巴赫(M.Muehlebach)等人，WO 08/110307；M.米勒巴赫等人，WO
08/110308；S.司珀斯萨尔德(Spessard)和B.斯托尔茨(B.Stoltz)，有机通讯(Organic
Letters)，(2002)，第4卷，第11期，1943-1946；F.埃芬博格(F.Effenberger)等人，化学学报(Chem.Ber.)，(1984),117,3280-3296；W.奇尔德斯(W.Childers)等人，四面体快报(Tetrahedron Lett.)，(2006),2217-2218；W.奇尔德斯等人，US2006/0004108；H.施耐德(H.Schneider)和C.吕蒂(C.Luethy)，EP1352890；D.杰克逊(D.Jackson)，A.埃德
蒙兹(Edmunds)，M.鲍登(M.Bowden)和B.布罗克班克(B.Brockbank)，WO 2005/105745
和WO 2005/105717；R.伯德基尼斯(R.Beaudegnies)，C.吕蒂，A.埃德蒙兹，J.查特泽
尔(J.Schaetzer)和S.温德博恩(S.Wendeborn)，WO 2005/123667；J-C.贝洛依(J-C.
Beloeil)，J-Y.拉勒曼德(J-Y.Lallemand)，T.布朗格(T.Prange)，四面体(Tetrahedron)，(1986)，第42卷.第13期，3491-3502；G.斯托克(Stork)和R.达恩海塞尔(R.Danheiser)，有机化学杂志(J.Org.Chem.)，(1973),38(9),1775-1776；H.法夫尔(H.Favre)等人，加拿大化学杂志(Can.J.Chem.)(1956),341329-39；R.史莱勒(R.Shriner)和H.托德(Todd)，
有机合成(Org.Synth.)合集第II卷，(1943),200-202)中所述的途径类似的途径来制备。

[0312] 具有化学式(2AAI)的化合物(其中X是甲基)可以通过根据文献中所述的程序在适合的溶剂(例如氯仿)中在25℃到100℃(优选地25℃-50℃)下并且任选地在催
化剂(如二乙酸汞)存在下用四乙酸铅处理从具有化学式(2AAJ)的化合物制备(例如参
看K.希米(K.Shimi)，G.博耶(G.Boyer)，J-P.菲内(J-P.Finet)以及J-P.加利(J-P.
Galy)，有机化学快报，(2005),2,407-409；J.摩根和J.皮尼，化学会志柏尔金汇刊第1辑；
(1990),3,715-720)。

[0313]

[0314] 具有化学式(2AAJ)的芳基硼酸(其中X是甲基)可以通过已知方法从具有化学式(2AE)的芳基卤化物(其中Hal是溴或碘)来制备(参看例如W.汤普森(W.Thompson)
和J.高迪诺(J.Gaudino)，有机化学杂志(J.Org.Chem)，(1984),49,5237-5243；和R.霍金斯(R.Hawkins)等人，美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)，(1960),82,3053-3059)。因此，具有化学式(2AE)的芳基卤化物可以在低温下用烷基锂或烷基镁卤化物处理，并且使所获得的芳基镁或芳基锂试剂与硼酸三烷基酯B(OR”)3(优选地硼酸三甲酯)反应，以得到芳基二烷基硼酸酯，它可以在酸性条件下水解为所希望的具有化学式(2AAJ)的硼酸(其中X是甲
基)。可替代地，化合物(2AE)向其中X是甲基的化合物(2AAJ)的相同总体转化可以通过
使用已知试剂在已知条件下进行钯催化的硼基化反应(参见例如T.石山(T.Ishiyama)，
M.穆拉塔(M.Murata)，N.宫浦(N.Miyaura)，有机化学杂志(1995),60,7508-7501；
和K.L.比林斯利(K.L.Billingsley)，T.E.巴尔达(T.E.Barder)，S.L.布赫瓦尔德
(S.L.Buchwald)，应用化学国际版(Angew.Chem.Int.Ed.)(2007),46,5359-5363)、接着使中间物硼酸酯水解来实现。

[0315]

[0316] 在替代性方法中，具有化学式(2A)的化合物(其中X是甲基)可以通过在适合的钯催化剂、适合的碱存在下、任选地在适合的配位体或添加剂存在下并且在适合的溶剂中使具有化学式(2AAK)的化合物(其中Ar是芳基部分(优选地苯基))与具有化学式(2AAJ)
的芳基硼酸(其中X是甲基)反应来制备。

[0317]

[0318] 适合的钯催化剂包括例如二卤化钯(II)、乙酸钯(II)以及硫酸钯(II)，并且优选地是乙酸钯(II)。适合的配位体包括三苯基膦、三环戊基膦、三环己基膦、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁以及1,2-双(二苯基膦基)乙烷。该反应还可以在其他添加剂(如四烷基
铵盐，例如四丁基溴化铵)存在下进行。适合的碱包括碱金属氢氧化物，尤其氢氧化锂。适合的溶剂是1,2-二甲氧基乙烷水溶液。

[0319] 具有化学式(2AAK)的化合物可以通过根据K.尚克(K.Schank)和C.利克(C.Lick)，合成(1983),392；R.莫里亚蒂(R.Moriarty)等人，美国化学会志，
(1985),107,1375；或Z.杨(Z.Yang)等人，有机快报，(2002),4(19),3333的程序在溶剂
(如水；或醇水溶液，如乙醇水溶液)中用超价碘试剂(如(二乙酰氧基)碘苯或氧碘基苯)
和碱(如碳酸钠、氢氧化锂或氢氧化钠水溶液)处理从具有化学式(2AAH)的化合物制备：

[0320]

[0321] 在另一种方法中，具有化学式I的化合物(其中Q是Q2并且X是甲基)可以通过在适合的钯催化剂(例如相对于化合物(2AAL)0.001-50摩尔％乙酸钯(II))和碱(例如相
对于化合物(2AAL)1到10当量(即摩尔当量)的磷酸钾)存在下并且优选地在适合的配
位体(例如相对于化合物(2AAL)0.001-50摩尔％(2-二环己基膦基)-2’,6’-二甲氧基
联苯)存在下并且在适合的溶剂(例如甲苯)中优选地在25℃与200℃之间使具有化学式
(2AAL)的化合物(其中G优选地是C1-4烷基，并且Hal是卤素，优选地溴或碘)与具有化学
式(2AAJ)的芳基硼酸反应来制备。类似偶合在文献中是已知的(参见例如Y.宋(Y.Song)，B.金姆(B.Kim)以及J.-N.许(J.-N.Heo)，四面体快报(2005),46(36),5987-5990)。一种
具有化学式I的化合物(其中Q是Q2并且X优选地是甲基)可以通过在已知条件下烯醇
醚的水解而转化为具有化学式(2A)的化合物。

[0322]

[0323] 具有化学式(2AAL)的化合物可以通过使具有化学式(2AAH)的化合物卤化、随后在已知条件下(例如通过(R.Shepherd)和(A.White)化学会志柏尔金汇刊第1辑
(1987),2153-2155；和(Y.-L.Lin)等人生物有机化学与医药化学(Bioorg.Med.Chem.)
(2002),10,685-690的程序)使产生的具有化学式(2AAN)的卤化物与C1-C4烷基卤化物或
三-C1-C4-烷基原甲酸酯反应来制备。

[0324]

[0325] 可替代地，具有化学式(2AAL)的化合物可以通过使具有化学式(2AAH)的化合物与C1-C4烷基卤化物或三-C1-C4-烷基原甲酸酯反应并且在已知条件下使产生的具有化学式(2AAM)的烯醇醚卤化来制备(参见例如Y.宋(Y.Song)，B.金姆(B.Kim)以及J.-N.许
(J.-N.Heo)，四面体快报(2005),46(36),5987-5990)。

[0326] 在另一种方法中，具有化学式(2A)的化合物(其中X是甲基)可以通过在适合的钯催化剂(例如相对于化合物(2AAH)0.001-50摩尔％乙酸钯(II))和碱(例如相对于化合
物(2AAH)1到10当量(即摩尔当量)的磷酸钾)存在下并且优选地在适合的配位体(例
如相对于化合物(2AAH)0.001-50摩尔％(2-二环己基膦基)-2’,4’,6’-三异丙基联苯)
存在下并且在适合的溶剂(例如二噁烷)中优选地在25℃与200℃之间并且任选地在微波
加热下使具有化学式(2AAH)的化合物与具有化学式(2AE)的化合物反应来制备。

[0327]

[0328] 类似偶合在文献中是已知的(参见例如S.布赫瓦尔德(S.Buchwald)等人，美国化学会志(2000),122,1360-1370；B.弘(B.Hong)等人WO 2005/000233)。可替代地，具有化学式(2A)的化合物可以通过在适合的铜催化剂(例如相对于化合物(2AAH)0.001-50摩
尔％碘化铜(I))和碱(例如相对于化合物(2AAH)1到10当量(即摩尔当量)碳酸铯)存
在下并且优选地在适合的配位体(例如相对于化合物(2AAH)0.001-50摩尔％L-脯氨酸)
存在下并且在适合的溶剂(例如二甲亚砜)中优选地在25℃与200℃之间使具有化学式
(2AAH)的化合物与具有化学式(2AE)的化合物反应来制备。类似偶合在文献中是已知的
(参见例如Y.蒋(Y.Jiang)等人，合成快报，(2005),18,2731-2734；和X.谢(X.Xie)等人，有机快报(2005),7(21),4693-4695)。

[0329] 具有化学式(2P)的化合物(其中R“是C1-C4烷基)也可以使用先前所述的类似方法从甲硅烷基化前体(2AAO)、(2AAP)和(2AAI)起始来制备。化合物(2AAO)、(2AAP)和
(2AAI)是已知的化合物或可以使用与先前所述的方法类似的方法来制备。

[0330]

[0331] 类似地，具有化学式(2L)的化合物还可以使用与先前所述的方法类似的方法从适合的卤化前体制备。

[0332]

[0333] 类似地，具有化学式(2W)的化合物还可以使用与先前所述的方法类似的方法从适合的前体制备。

[0334]

[0335] 此外，具有化学式(2L)的化合物可以通过以下方式来制备：使具有化学式(2AAH)的化合物与具有化学式(2AAX)的卤硝基苯(在与关于使化合物具有化学式(2AAH)的化合物与具有化学式(2AE)的化合物偶合以产生具有化学式(2A)的化合物所述的条件类
似的条件下)反应，以产生具有化学式(2AAW)的化合物，它然后在标准条件下还原(关
于类似实例，参见T.N.惠勒(T.N.Wheeler)，CA 1113959)。苯胺(2AAV)然后在桑德迈尔
(Sandmeyer)条件下转化为芳基卤化物(2L)(关于类似实例，参见T.N.惠勒，CA 1113959)。
可替代地，具有化学式(2AAU)的化合物(其中X是氯)可以通过将具有化学式(2AAV)的
苯胺与1,1-二氯乙烯、适合的金属盐(如氯化铜(II))、适合的金属或烷基亚硝酸盐在适
合的溶剂中在适合的温度下反应来制备。此类反应是米尔文芳基化(Meerwein arylation)的实例，并且这些实例在文献中是已知(参看例如T.希姆莱(T.Himmler)，US 20100234651和J-P.A.M.邦加茨(J-P.A.M.Bongartz)，J.T.M.林德斯(J.T.M.Linders)，L.米尔普尔
(L.Meerpoel)，G.S.E.范洛门(G.S.E.Van Lommen)，E.科埃曼斯(E.Coesemans)，M.薄
睿凯(M.Braeken)，C.F.R.N.拜克(C.F.R.N.Buyck)，M.J.M.贝瓦尔(M.J.M.Berwaer)，
K.A.G.J.M.De Waepenaert，P.W.M.Roevens，G.M.博克斯(G.M.Boeckx)，P.V.达维坚科
(P.V.Davidenko)，WO 2008148868)。

[0336] 具有化学式(2A)的化合物可以在与将具有化学式(2J)的化合物转化为具有化学式(2D)的化合物先前所述的条件类似的条件下从具有化学式(2AAU)的化合物制备。

[0337]

[0338] 除草组合物

[0339] 在另一个方面，本发明提供了一种除草组合物，例如用于一种控制有用植物的作物中的杂草(例如单子叶的，如禾草类杂草)的方法，所述组合物包含一种如在此所定义的具有化学式(I)的化合物(例如其除草有效量)，和一种实质上惰性的农业化学上可接受的物质(例如一种农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂、一种农业化学上可接受的佐剂、一种农业化学上可接受的乳化剂/表面活性剂/表面活性物质和/或另一种农业化学上可接受的添加剂)。

[0340] 在另一个方面，本发明提供了一种除草组合物，例如用于一种控制有用植物的作物中的杂草(例如单子叶的，如禾草类杂草)的方法，该除草组合物包含一种如在此所定义的具有化学式(I)的化合物(例如其除草有效量)，和一种农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂。

[0341] 在本发明的所有方面，该具有化学式(I)的化合物任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐存在。

[0342] 根据本发明的具有化学式(I)的化合物可以按如通过合成获得的未经改性的形式用作作物保护剂；但对于用作除草剂来说，它们一般以多种方式配制成除草组合物(配制品)，含有一种或多种实质上惰性的农业化学上可接受的物质(例如一种农业化学上可
接受的载体、稀释剂和/或溶剂、一种农业化学上可接受的佐剂、一种农业化学上可接受的乳化剂/表面活性剂/表面活性物质和/或另一种农业化学上可接受的添加剂)。

[0343] 配制品(除草组合物)可以呈不同物理形式，例如呈以下形式：尘剂粉末、凝胶、可湿性粉剂、用于在目标部位上手动或机械分布的包衣或浸渍的颗粒、水可分散的颗粒、水溶性颗粒、可乳化的颗粒、水可分散的片剂、发泡压制片剂、水溶性胶带、可乳化的浓缩物、可微乳化的浓缩物、水包油(EW)或油包水(WO)乳液、其他多相体系(如油/水/油和水/油/水产品)、油状可流动剂、水性分散液、油性分散液、悬乳剂、胶囊悬浮液、可溶性液体、水溶性浓缩物(其中水或水可混溶的有机溶剂作为载体)、浸渍的聚合物膜，或呈其他已知形式，例如来自FAO关于植物保护产品的规格的发展和使用的手册(Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products)，第5版，1999。活性成分可以被并入微纤维或微型棒中，这些微纤维或微型棒由聚合物或可聚合单体形成并且具有约0.1到约50微米的直径和在约10与约1000之间的纵横比。

[0344] 此类配制品可以直接使用或者可以使用前稀释再使用。它们因而可以通过适合的地面或空中施用喷雾设备或其他地面施用设备(如中心枢轴灌溉系统或滴落/滴流灌溉手段)施用。例如，可以用水、液体肥料、微营养素、生物体、油或溶剂制备稀释配制品。

[0345] 可以通过例如将该活性成分与配制佐剂混合来制备这些配制品以获得呈精细分散的固体、颗粒、溶液、分散液或乳液形式的组合物。活性成分还可以含于由一个核心和一个聚合壳层组成的精细微胶囊中。微胶囊通常具有从0.1到500微米的直径。它们含有
的活性成分的量按重量计是胶囊重量的从25％到95％。活性成分可以按液体技术材料形
式、以一种适合的溶液形式、以含精细粒子的固体或液体分散液形式或作为一个整体固体存在。囊封膜包括例如天然和合成树胶、纤维素、苯乙烯-丁二烯共聚物或其他类似适合膜形成材料、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨基甲酸酯、氨基塑料树脂或化学改性的淀粉或在这一点上本领域的普通技术人员已知的其他聚合物。

[0346] 可替代地，所谓的精细“微胶囊”(其中活性成分以精细分散的粒子形式存在)有可能形成于一种基质物质的固体基质中，但在该种情况下微胶囊不经如前一段落中所概述的一种扩散限制膜囊封。

[0347] 这些活性成分可以被吸附在一个多孔载体上。这使活性成分能够向其周围环境释放出受控的量(例如，缓慢释放)。控制释放的配制品的其他形式是颗粒或粉末，在这些颗粒或粉末中，活性成分被分散或溶解于由一种聚合物、一种蜡或一种适合的具有较低分子量的固体物质组成的一种固体基质中。适合的聚合物是聚乙酸乙烯酯、聚苯乙烯、聚烯烃、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、烷基化聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯吡咯烷酮和马来酸酐以及其酯和半酯的共聚物、化学改性的纤维素酯(如羧甲基纤维素、甲基纤维素、羟乙基纤维素)，适合的蜡的实例是聚乙烯蜡、氧化聚乙烯蜡、酯蜡(如褐煤蜡)、天然来源的蜡(如巴西棕榈蜡、小烛树蜡、蜂蜡等)。用于缓慢释放配制品的其他适合的基质材料是淀粉、硬脂、木质素。

[0348] 适合于制备根据本发明的这些组合物的配制成分通常本身是已知的。

[0349] 例如用于在根据本发明的一种或多种除草剂组合物中作为液体载体和/或溶剂(例如有机溶剂)可以使用：水；芳香族溶剂，如甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯及其混合物、异丙苯；具有沸点范围在140℃与320℃之间(例如以不同商标如
Shellsol 已知的)的芳香族烃共混物；石蜡和异石蜡载
体，如石蜡基油、矿物油；具有沸点范围在50℃与320℃之间(例如以商标已知
的)的去芳香化的烃溶剂；具有沸点范围在100℃与320℃之间(以商标已知
的)的非去芳香化烃溶剂；具有沸点范围在100℃与320℃之间(例如以商标如
或Shellsol 已知的)的异石蜡溶剂；烃，如环己烷、四氢萘(萘满)、十氢萘、α-蒎
烯、d-柠檬烯、十六烷、异辛烷；一种酯溶剂，如乙酸乙酯、乙酸正/异丁酯、乙酸戊酯、乙酸异冰片酯、2-乙基己基乙酸酯；乙酸的C6-C18烷基酯(例如以商标已知的)；乳酸
乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、苯甲酸苄酯、乳酸苄酯、二丙二醇二苯甲酸酯；或丁二酸、马来酸或富马酸的二烷基酯；一种极性溶剂，如N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、C3-C18烷基吡咯烷酮、γ-丁内酯、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基乳酰胺、C4-C18 脂肪酸二甲基酰胺、苯甲酸二甲基酰胺、乙腈、丙酮、甲基乙基酮、甲基-异丁基酮、异戊基酮、2-庚酮、环己酮、异佛尔酮、甲基异丁烯甲酮(异丙叉丙酮)、苯乙酮、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯或碳酸丁烯酯；一种醇溶剂或稀释剂，如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇或异丁醇、正戊醇或异戊醇、2-乙基已醇、正辛醇、四氢糠醇、2-甲基-2,4-戊二醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环己醇、苄醇、乙二醇、乙二醇丁醚、乙二醇甲醚、二乙二醇、二乙二醇丁醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚或另外类似的基于乙二醇、丙二醇以及丁二醇原料的乙二醇单醚溶剂、三乙二醇、聚乙二醇(PEG 400)、分子质量为400-4000的聚丙二醇、或甘油；

[0350] 乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、1,4-二噁烷、松脂酸二乙二醇酯、氯苯、氯甲苯；脂肪酸酯，例如辛酸甲酯、肉豆蔻酸异丙酯、月桂酸甲酯、油酸甲酯、C8-C10 脂肪酸甲酯的混合物、菜籽油甲基酯、菜籽油乙基酯、大豆油甲基酯、大豆油乙基酯；植物油(例如菜籽油或大豆油)；脂肪酸，例如油酸、亚油酸或亚麻酸；或磷酸酯或膦酸酯，如磷酸三乙酯、C3-C18磷酸三烷酯、磷酸烷基芳酯、或膦酸双-辛基-辛酯。

[0351] 水一般是用于稀释浓缩物的所选的液体载体。

[0352] 适合的固体载体例如是滑石、二氧化钛、叶蜡石粘土、二氧化硅(烟雾状或沉淀二氧化硅并且可任选地经官能化或处理，例如硅烷化)、绿坡缕石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、钙蒙脱石、棉籽皮、粗麦粉、大豆粉、浮石、木粉、经研磨的果壳粉、木质素以及类似材料，如例如EPA CFR 180.1001.(c)&(d)中所述。粉末状或粒状化肥也可以用作固体载体。

[0353] 许多表面活性物质可以有利地用在固体和液体配制品(除草组合物)两者中，尤其是在使用前可以被载体稀释的那些配制品(除草组合物)中。表面活性物质可以是阴
离子的、阳离子的、两性的、非离子的或聚合的，并且它们可以被用作乳化剂、湿润剂、分散剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括例如烷基硫酸酯的盐，如十二烷
基硫酸二乙醇铵、十二烷基硫酸钠；烷基芳基磺酸酯的盐，如十二烷基苯磺酸钙或十二烷基苯磺酸钠；烷基酚-氧化烯加成产物，如乙氧基化壬基苯酚；醇-氧化烯加成产物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸钠；烷基萘磺酸酯的盐，如二丁基萘磺酸钠；磺基丁二酸盐的二烷基酯，如二(2-乙基己基)磺基丁二酸钠；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季铵，如氯化十二烷基三甲基铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸单-和二-烷酯的盐；以及例如麦卡琴清洁剂和乳化剂年
鉴(McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual)，MC出版公司(MC Publishing Corp.)，新泽西州里奇伍德(Ridgewood,New Jersey)，1981中所述的其他物质。

[0354] 典型地可以用于配制品(除草组合物)的其他配制品成分(例如惰性成分)包括结晶抑制剂、粘度改变物质、悬浮剂、染料、抗氧化剂、发泡剂、吸光剂、混合助剂、抗泡沫剂、络合剂、中和或pH改变物质和/或缓冲液、腐蚀抑制剂、芳香剂、湿润剂、吸收改进剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、抗冻结剂、杀微生物剂、相容剂和/或增溶剂和/或还有液体和固体化肥。

[0355] 这些组合物(配制品)还可以包括另外的活性物质，例如其他除草剂、除草剂安全剂、植物生长调节剂、杀真菌剂或杀虫剂。

[0356] 根据本发明的组合物可以另外包括一种添加剂(通常称为一种佐剂)，包括一种矿物油、植物或动物来源的油、这样的油的烷基酯或这样的油和油衍生物/油酯类的混合物。在根据本发明的组合物中使用的油添加剂(油佐剂)的量值总体上是该喷雾混合物的
0.01％到10％。举例来说，可以在该喷雾混合物已经制备以后将该油添加剂(油佐剂)以所希望的浓度加入喷雾罐中。优选的油添加剂(油佐剂)包括矿物油或植物来源的油(例如
菜籽油、橄榄油或葵花籽油)，乳化的植物油，如 (拉夫兰德产品公司(Loveland
Products Inc.))，植物来源的油的C1-C6烷基酯，例如甲酯，或动物来源的油，如鱼油或牛脂。一种优选的油添加剂(油佐剂)包含甲基化菜籽油(菜籽油甲基酯)。另一优选的油
添加剂(油佐剂)包含例如按重量计基本上80％的鱼油烷基酯以及按重量计15％的甲基
化菜籽油(菜籽油甲酯)、以及还有按重量计5％的常用的乳化剂和pH改变剂作为活性组
分。尤其优选的油添加剂(油佐剂)包括一种或多种C8-C22脂肪酸的一种或多种C1-C6烷
基酯，尤其是一种或多种C8-C22(尤其是C12-C18)脂肪酸的一种或多种甲基酯；优选地是月桂酸、棕榈酸以及油酸的甲基酯。那些酯分别被称为月桂酸甲酯(CAS-111-82-0)、棕榈酸甲酯(CAS-112-39-0)以及油酸甲酯(CAS-112-62-9)。一种优选的脂肪酸甲酯衍生物是AGNIQUE ME 18 (例如可获自科宁(Cognis))。那些以及其他的油衍生物还获知于除草剂
佐剂纲要(Compendium of Herbicide Adjuvants)，第5版，南伊利诺伊大学，2000。

[0357] 上述的油添加剂(油佐剂)的应用和作用可以通过将其与表面活性物质(如非离子、阴离子、阳离子或两性表面活性剂)结合而进一步改进。适合的阴离子、非离子、阳离子或两性表面活性剂的实例列于WO 97/34485的第7和8页上。优选的表面活性物质是十二
烷苄基磺酸盐类型的阴离子表面活性剂，尤其是其钙盐，以及还有脂肪醇乙氧基化物类型的非离子表面活性剂。作为非离子表面活性剂，给予特别优选的是优选地具有从5至40的乙氧基化度的乙氧基化的C12-C22脂肪醇。可商购的表面活性剂的实例是Genapol型(科
莱恩特(Clariant))。还优选的是有机硅表面活性剂，尤其是聚烷基-氧化物-改性的七
甲基三硅氧烷，它是可商购的，例如作SILWET 以及全氟化的表面活性剂。与该总油
添加剂(油佐剂)相关的表面活性物质的浓度总体上按重量计是该油添加剂(油佐剂)的
从1％至50％。由油类和/或矿物油和/或其衍生物与表面活性剂的混合物组成的油添加
剂(油佐剂)的实例是 (都属先正达作物保护股份公
司(Syngenta Crop Protection AG))、 (BP石油英国有限公司(BP Oil UK
Limited))、 (海伦娜化学公司(Helena Chemical Company))。

[0358] 上述的表面活性物质还可以单独用在配制品中，也就是说不用油添加剂(油佐剂)。

[0359] 此外，向该油添加剂(油佐剂)/表面活性剂混合物中添加一种有机溶剂可以有助于进一步增强作用。适合的溶剂是例如和溶剂(埃克森公司(Exxon Corporation))。此类溶剂的浓度按重量计可以是总重量的从10％至80％。可
以与溶剂掺合的此类油添加剂描述于例如US 4 834 908中。该专利中披露的一种可商购
的油添加剂通过名称 (巴斯夫(BASF))已知。根据本发明优选的其他此类油
添加剂(油佐剂)是和 (都属先正达作物保护股份公司(Syngenta
Crop Protection AG))。

[0360] 除了以上列出的这些油添加剂(油佐剂)，为了增强根据本发明的这些组合物的活性，还有可能将烷基吡咯烷酮(例如自ISP的 )的配制品加入到该喷洒混
合物中。还可以使用合成胶乳(例如聚丙烯酰胺、聚乙烯基化合物或聚-1-对-薄荷烯(例
如或 ))的配制品。

[0361] 一个特别优选的油佐剂(油添加剂)(例如用于本发明的除草组合物)是一种可乳化的浓缩物，该可乳化的浓缩物由以下各项组成：

[0362] (i)乙氧基化醇，其优选地包括乙氧基化的C12-C22脂肪醇(优选地具有从5至40的乙氧基化度)；并且

[0363] (ii)一种重芳香烃混合物，其优选地包括(或更优选地包括按重量计50％或更多的重芳香烃)多种萘的混合物，每一种萘被一个或多个烷基取代，其中该一个或多个烷基TM总计具有1-4个碳原子/萘分子(例如Solvesso 200 ND )；并且

[0364] (iii)甲基化菜籽油(菜籽油甲基酯)(例如Agnique ME 18 RD-FTM)，作为一种佐剂；优选地以大约47％w/w和/或大约45％w/v的油佐剂/油添加剂/可乳化的浓缩物存TM
在。这样一种可乳化的浓缩物油佐剂(油添加剂)的一个实例是ADIGOR ，目前在很多国
家从先正达公司(Syngenta)可得。

[0365] 当使用以上可乳化的浓缩物油佐剂时，优选地将其在稀释(例如用水和/或在喷雾槽中)后、典型地在施用至杂草和/或有用植物的作物和/或其所在场所之前添加至除
草组合物中。在一个具体实施例中，该除草组合物例如在稀释(用水和/或在喷雾槽中)
后包含上述可乳化的浓缩物油佐剂，并且此外包含硫酸铵和/或异丙醇。

[0366] 如前一段落中所述的这样的佐剂油可以用作载液，一种活性化合物视该活性化合物的物理形式而被溶解、乳化或分散于该载液中。

[0367] 在一个可替代的具体实施例中，本发明的除草组合物包括一种农业化学上可接受的佐剂，该佐剂包括1,2-环己烷二甲酸二-异壬基酯(例如CAS注册号166412-78-8)，例TM TM
如像可获自BASF作为Hexamoll DINCH 。在此上下文中的“异壬基”被认为意指C9H19的一个或多个(优选地两个或多个的混合物)支链异构体。在一个具体实施例中，该除草组
合物例如在稀释(用水和/或在喷雾槽中)后包含1,2-环己烷二甲酸二-异壬酯，并且此
外包含硫酸铵和/或异丙醇。

[0368] 在一个可替代的具体实施例中，本发明的除草组合物包括一种农业化学上可接受的佐剂，该佐剂包括一种有机磷酸酯和/或有机磷酸酯佐剂。优选地，该磷酸酯佐剂是一种磷酸的三-[C4-C12烷基或2-(C2-C6烷氧基)乙基-]酯，或更优选地是三-(2-乙基己基)磷酸酯、三-正辛基磷酸酯和/或三-[2-(正丁氧基)乙基]磷酸酯，或最优选地是三-(2-乙
基己基)磷酸酯。优选地，该磷酸酯佐剂是一种C3-C12烷基-磷酸的双-(C3-C12烷基)酯，或更优选地是双-(2-乙基己基)(2-乙基己基)磷酸酯、双-(2-乙基己基)(正辛基)磷
酸酯和/或二-正-丁基(正-丁基)磷酸酯。

[0369] 这些配制品(除草组合物)一般包含按重量计从0.1％至99％、尤其从0.1％至95％的具有化学式I的化合物以及按重量计从1％至99.9％的一种实质上惰性的农业化学
上可接受的物质，该物质优选地包括一种配制品佐剂和/或按重量计从0至30％或从0至
25％(例如从0.5％至30％或从0.5％至25％)的一种表面活性物质。然而，除草组合物
(尤其商用产品)将优选地被配制为浓缩物，最终使用者将通常使用稀释的配制品(组合
物)，例如用水稀释的配制品(组合物)，特别地当将该除草组合物施用至杂草和/或有用
植物的作物和/或其所在场所时。

[0370] 具有化学式I的化合物的施用率可以在宽的限度内变化并且取决于土壤的性质、施用的方法(出苗前或出苗后；拌种；施用至种子沟；免耕法施用等)、作物、待控制的杂草或草、盛行的气候条件以及其他受施用方法、施用时间以及目标作物支配的因素。根据本发明的具有化学式I的化合物一般以1至2000g/ha、优选地从1至1000g/ha并且最优选地以从1-500g/ha或从5至500g/ha的量施用(优选地出苗后)。

[0371] 优选的配制品/组合物尤其具有以下代表性组成：

[0372] (％＝按重量计该组合物的百分比)：

[0373] 可乳化的浓缩物：

[0374] 活性成分： 0.3％至95％，优选地0.5％至60％，如1％至40％

[0375] 表面活性剂： 1％至30％，优选地3％至20％，如5％至15％

[0376] 作为液体载体的溶剂： 1％至80％，优选地1％至60％，如1％至40％

[0377] 尘剂：

[0378] 活性成分： 0.1％至10％，优选地0.1％至5％

[0379] 固体载体： 99.9％至90％，优选地99.9％至99％

[0380] 悬浮液浓缩物：

[0381] 活性成分： 1％至75％，优选3％至50％或10％至50％

[0382] 水： 98％至24％，优选95％至30％或88％至30％

[0383] 表面活性剂： 1％至40％，优选地2％至30％

[0384] 可湿性粉剂：

[0385] 活性成分： 0.5％至90％，优选地1％至80％

[0386] 表面活性剂： 0.5％至20％，优选地1％至15％

[0387] 固体载体： 5％至95％，优选地15％至90％

[0388] 颗粒剂：

[0389] 活性成分： 0.1％至30％，优选地0.1％至15％

[0390] 固体载体： 99.5％至70％，优选地97％至85％

[0391] 水可分散的颗粒：

[0392] 活性成分： 1％至90％，优选地10％至80％

[0393] 表面活性剂： 0.5％至80％，优选地5％至30％

[0394] 固体载体： 90％至10％，优选地70％至30％

[0395] 以下实例进一步展示了(但不限制)本发明。

[0396]

[0397] 任何所希望浓度的乳液可以从这些浓缩物通过用水稀释来制备。

[0398]

[0399]

[0400] 这些溶液适合用于未经稀释或在用水稀释之后施用。

[0401]

[0402] 该活性成分与这些佐剂充分混合并且将该混合物在一个适合的研磨机中充分研磨，从而产生可湿性粉剂，这些粉剂可以用水稀释而给出具有任何所希望的浓度的悬浮液。

[0403]

[0404] 例如CaCO3或SiO2

[0405] 将活性成分溶解于二氯甲烷中，将该溶液喷雾于载体上并且随后在真空中蒸发掉溶剂。

[0406]

[0407] 例如CaCO3或SiO2

[0408] 将精细研磨的活性成分在一个混合器中均匀地施用到用聚乙二醇润湿的载体上。以此方式获得无尘的包衣的颗粒。

[0409]

[0410]

[0411] 将该活性成分与这些佐剂混合并且研磨，并且将该混合物用水润湿。将产生的混合物挤出并且然后在空气流中干燥。

[0412]

[0413] 将该活性成分与这些佐剂混合并且研磨，并且将该混合物用水润湿。将产生的混合物挤出并且然后在空气流中干燥。

[0414]

[0415] 通过将该活性成分与这些载体进行混合并且将该混合物在一个适合的研磨机中研磨获得立即可用的尘剂。

[0416]

[0417] 将该精细研磨的活性成分与这些佐剂紧密地混合，从而产生一种悬浮液浓缩物，可以通过用水稀释从该浓缩物制备具有任何所希望的浓度的悬浮液。

[0418] 除草用途-有用植物的作物、杂草、施用率等

[0419] 在一个另外的方面，本发明提供了一种控制有用植物的作物中的杂草(优选单子叶杂草，例如更优选禾草类单子叶杂草)的方法，该方法包括将一种具有化学式(I)的化合物或一种包含这种化合物的除草组合物施用到这些杂草和/或这些植物和/或其所在场所。(优选地，在此另外的方面，除草组合物可以如以上或以下所描述，例如，如在以上或以下“除草组合物”、“除草用途”、“组合物和混合物”和/或权利要求书部分中所描述)。

[0420] 在一个另外的方面，本发明提供了一种除草组合物，特别是用于一种控制有用植物的作物中的杂草(优选单子叶杂草，例如更优选禾草类单子叶杂草)的方法，该除草组合物包含一种如在此所定义的具有化学式(I)的化合物(例如其除草有效量)，和一种农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂。

[0421] 在本发明的所有方面，该具有化学式(I)的化合物任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐(例如农业化学上可接受的金属、锍或铵盐)存在。

[0422] 在一个实施例中，该除草组合物还包含一种或多种其他除草剂例如作为用于该具有化学式(I)的化合物的一种或多种混合伴侣；和/或安全剂。关于它们的实例的更多细节，在此参见组合和混合物部分。

[0423] 在本发明的所有方面(例如本发明的使用方法)，有用植物的作物(例如在所述作物中或上或在其场所可以使用根据本发明的化合物或组合物)具体地说包括(例如
是)：谷物(例如非燕麦谷物，特别是非燕麦非高粱非小米谷物，更特别是小麦、大麦、黑麦和/或小黑麦)、稻、玉米(玉蜀黍)、甘蔗、豆科作物[优选地大豆、花生、和/或豆类作物；
更优选地大豆；其中典型地，这些豆类作物包括干豆(例如芸豆或扁豆、斑豆(其是菜豆
(Phaseolus vulgaris))、或绿夹豆(其是绿豆(Vigna radiata))、鹰嘴豆、豇豆(即黑眼豆，豇豆(Vigna unguiculata))、小扁豆、干蚕豆、和/或干豌豆(如豌豆(garden pea)]、棉花、油菜(特别是油菜籽油菜或卡诺拉)、向日葵、亚麻籽、糖用甜菜、饲用甜菜、马铃薯、蔬菜(优选地双子叶蔬菜)、亚麻、烟草、种植作物(如针叶树树木、橄榄和/或橄榄树、油椰、咖啡、或葡萄)、和/或水果作物(特别是双子叶和/或阔叶水果，和/或特别是仁果、核果、丛生果、柑橘类水果、凤梨、香蕉和/或草莓)；和/或草坪草和/或牧场草。

[0424] 优选地，在本发明的所有方面中，有用植物的作物(例如在所述作物上或中或其场所可以使用根据本发明的化合物或组合物)包括(例如是)：谷物(特别地非燕麦谷物，更特别地非燕麦非高粱非小米谷物，甚至更特别地小麦、大麦、黑麦和/或小黑麦)、稻、甘蔗、豆科作物[优选地大豆、花生、和/或豆类作物(更优选地大豆)]、棉花、油菜(特别地油菜籽油菜或卡诺拉)、向日葵、亚麻籽、糖用甜菜、饲用甜菜、马铃薯、和/或蔬菜(优选地双子叶蔬菜)。

[0425] 更优选地，在本发明的所有方面中，有用植物的作物(例如在所述作物上或中或其场所可以使用根据本发明的化合物或组合物)包括(例如是)：小麦(例如冬小麦、春小麦、或硬粒小麦)、大麦(例如冬大麦或春大麦)、黑麦、小黑麦、甘蔗、豆科作物[优选地大豆、花生、和/或豆类作物(更优选地大豆)]、棉花、油菜(特别地油菜籽油菜或卡诺拉)、向日葵、亚麻籽、糖用甜菜、饲用甜菜、马铃薯、和/或蔬菜(优选地双子叶蔬菜)。

[0426] 甚至更优选地，在本发明的所有方面中，有用植物的作物(例如在所述作物上或中或其场所可以使用根据本发明的化合物或组合物)包括(例如是)：豆科作物[优选地大豆和/或豆类作物；更优选地大豆；其中典型地，这些豆类作物包括干豆(例如芸豆或扁豆、斑豆(其是菜豆(Phaseolus vulgaris))、或绿夹豆(其是绿豆(Vigna radiata))、鹰嘴豆、豇豆(即黑眼豆，豇豆(Vigna unguiculata))、小扁豆、干蚕豆、和/或干豌豆(如豌豆(garden pea)]、棉花、油菜(特别是油菜籽油菜或卡诺拉)、向日葵、糖用甜菜、饲用甜菜、马铃薯、和/或蔬菜(优选地双子叶蔬菜)。

[0427] 针对禾草类单子叶杂草，根据本发明所述的具有化学式(I)的某些化合物是特别有效的，并且显现是选择性针对大豆或糖用甜菜作物中的禾草类(例如温暖气候禾草类)单子叶杂草对照(例如参见在此的生物学实例2和3)。

[0428] 术语“作物”应理解为还包括由于常规育种或遗传工程方法已经使之耐受除草剂或除草剂类(例如ALS、GS、EPSPS、PPO以及HPPD抑制剂和/或2,4-D或麦草畏)的作物。已经通过常规育种方法使其耐受咪唑啉酮类(其是ALS抑制剂)(如甲氧咪草烟)的作物
的实例包括夏季油菜(卡诺拉)和/或小麦和/或
稻(全来自BASF)。通过遗传工程方法而被赋予了对多种除草剂耐受性作物的实例包
括例如，草甘膦或草丁膦耐受性玉米或大豆品种，特别地在商品名或
2(都自孟山都，都是草甘膦耐受性)或 (自拜耳，草丁膦
耐受性)下可商购的品种。草丁膦耐受性稻也已经被公开。

[0429] 有用植物的其他作物包括2,4-D-耐受大豆，例如遗传修饰的对除草剂2,4-D耐受的大豆；或麦草畏耐受大豆，例如遗传修饰对除草剂麦草畏耐受的大豆。此类2,4-D-耐受或麦草畏耐受大豆作物还可以特别地对草甘膦或草丁磷耐受。例如有用植物的作物包括包含麦草畏耐受性特性与草甘膦耐受性特性组合(堆叠的)的大豆，这样使得这些大豆对除草剂草甘膦和麦草畏(例如 Roundup 2 Xtend大豆，目前处于孟山都
(Monsanto)的研发下)具有耐受性。

[0430] 作物还应理解为是已经通过基因工程方法赋予对有害昆虫的抗性的那些，例如Bt玉米(抗欧洲玉米螟)、Bt棉花(抗棉铃象虫甲)并且还有Bt马铃薯(抗科罗拉多甲虫)。Bt玉米的实例是的Bt-176玉米杂交体(先正达种子公司(Syngenta Seeds))。该Bt
毒素是由苏芸金芽孢杆菌土壤细菌天然形成的一种蛋白质。这些毒素和能合成这些毒素的转基因植物的实例说明于例如EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427 529中。含有一个或多个编码杀虫剂抗性和表达一种或多种
毒素的基因的转基因植物的实例是 (玉蜀黍)、Yield (玉蜀黍)、
(棉花)、 (棉花)、 (马铃薯)、以及
植物作物和其种子材料可以是耐除草剂的，并且同时还是耐受虫取食的(“堆
叠的”转基因事件)。例如，种子可以具有表达一种杀虫活性Cry3蛋白的能力，同时是耐草甘膦的。术语“作物”应理解为还包括由于含有所谓的输出特性(例如改进的风味、储存稳定性、营养含量)的常规育种或遗传工程方法获得的作物。

[0431] 在本发明的所有方面，例如待控制和/或生长抑制的杂草可以是单子叶(例如禾草类)和/或双子叶杂草。优选地，例如待控制和/或生长抑制的杂草包括或是单子叶杂
草，更优选地是禾草类单子叶杂草。

[0432] 在本发明的所有方面，典型地，例如待控制和/或生长抑制的单子叶(优选地禾草类)杂草包括(例如是)来自以下各属的杂草：剪股颖属(Agrostis)、看麦娘
属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦
属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、莎草属(Cyperus)(莎草科(sedge)的一种属)、马
唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、椮属(Eleusine)、野黍属(Eriochloa)、飘拂
草属(Fimbristylis)(莎草科的一种属)、灯心草属(Juncus)(灯心草科(rush)的一
种属)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、鸭舌草属(Monochoria)、露籽草属(Ottochloa)、黍属(Panicum)、狼尾草属(Pennisetum)、虉草属(Phalaris)、早熟禾属
(Poa)、筒轴草属(Rottboellia)、慈菇属(Sagittarta)、藨草属(Scirpus)(莎草科的一
种属)、狗尾草属(Setaria)和/或高粱属(Sorghum)；特别地：大穗看麦娘(Alopecurus
myosuroides)(ALOMY，英文名“黑草”)、阿披拉草(Apera spica-venti)、野燕麦(Avena fatua)(AVEFA，英文名“野生燕麦”)、长颖燕麦(Avena ludoviciana)、不实燕麦(Avena sterilis)、燕麦(Avena sativa)(英文名“燕麦(oats)”(自生植物))、伏生臂形草
(Brachiaria decumbens)、车前臂形草(Brachiaria plantaginia)、旱雀麦(Bromus
tectorum)、马唐(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、稗草(Echinochloa crus-galli)(英文名“常见稗草”，ECHCG)、水田稗(Echinochloa oryzoides)、光头稗(Echinochloa colona或colonum)、野黍(Eriochloa villosa)(英文名“乌利千草杯”)、千金子(Leptochloa chinensis)、亚马逊千金子(Leptochloa panicoides)、多年生黑麦草(Lolium perenne)(LOLPE，英文名“多年生的黑麦草”)、多花黑麦草(Lolium multiflorum)(LOLMU，英文名“意大利黑麦草”)、欧黑麦草(Lolium persicum)(英文名“波斯黑麦草”)、硬直黑麦草(Lolium rigidum)、黍(Panicum miliaceum)(英文名“野生黍稷”)、小子虉草(Phalaris minor)、奇异虉草(Phalaris paradoxa)、早熟禾(Poa annua)(POAAN，英文名“一年生早熟禾”)、滨海藨草(Scirpus maritimus)、萤蔺(Scirpus juncoides)、翠绿狗尾草(Setaria viridis)(SETVI，英文名“绿狐尾”)、大狗尾草(Setaria faberi)(SETFA，英文名“大狐尾(giant foxtail)”)、金狗尾草(Setaria glauca)、金色狗尾草(Setaria lutescens)(英文名“金黄狗尾草”)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)和/或假高粱(Sorghum halapense)(英文
名“约翰逊草”)；和/或特别地：宽叶臂形草(Brachiaria platyphylla)(BRAPP)、洋野黍(Panicum dichotomiflorum)(PANDI)、和/或高粱(Sorghum vulgare)。可替代地或此外，例如有待控制或抑制生长单子叶(优选地禾草类)杂草包括自生的玉米(自生的玉蜀黍)
杂草。

[0433] 在本发明的所有方面的一个优选的实施例中，例如待控制和/或生长抑制的单子叶杂草是禾草类单子叶杂草；在该情况下它们典型地包括(例如是)来自以下各属的杂草：剪股颖属、看麦娘属、阿披拉草属、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、马唐属、稗属、椮属、野黍属、千金子属、黑麦草属、露籽草属、黍属、狼尾草属、虉草属、早熟禾属、筒轴草属、狗尾草属和/或高粱属；特别是：来自以下各属的杂草：剪股颖属、看麦娘属、阿披拉草属、燕麦属、臂形草属、雀麦属、马唐属、稗属、野黍属、千金子属、黑麦草属、黍属、虉草属、早熟禾属、筒轴草属、狗尾草属和/或高粱属。可替代地或此外，例如有待控制和/或抑制生长单子叶(优选地禾草类)杂草包括自生的玉米(自生的玉蜀黍)杂草。

[0434] 在本发明的所有方面的一个特别优选的实施例中，例如待控制和/或生长抑制的禾草类单子叶杂草是“暖季型”(温暖气候)禾草类杂草；在该情况下它们优选地包括
(例如是)来自以下各属的杂草：臂形草属、蒺藜草属、马唐属、稗属、椮属、野黍属、千金子属、露籽草属、黍属、狼尾草属、虉草属、筒轴草属、狗尾草属和/或高粱属；更特别地：来自以下各属的杂草：臂形草属、马唐属、稗属、野黍属、千金子属、黍属、狗尾草属和/或高粱属。可替代地或此外，例如有待控制和/或抑制生长的禾草类单子叶杂草包括自生的玉
米(自生的玉蜀黍)杂草。更优选地，例如有待控制和/或抑制生长的禾草类单子叶杂草
是“暖季型”(温暖气候型)禾草类杂草，包括(例如是)来自以下各属的杂草：臂形草属
(Brachiaria)、蒺藜草属(Cenchrus)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、野黍属(Eriochloa)、黍属(Panicum)、狗尾草属(Setaria)和/或高粱属(Sorghum)；和/或有待
控制或抑制生长的禾草类单子叶杂草包括自生的玉米(自生的玉蜀黍)杂草。

[0435] 在本发明的所有方面的一个具体实施例中，例如待控制和/或生长抑制的禾草类单子叶杂草是“冷季型”(冷气候)禾草类杂草；在该情况下它们典型地包括(例如是)来自以下各属的杂草：剪股颖属、看麦娘属、阿披拉草属、燕麦属、雀麦属、黑麦草属和/或早熟禾属。

[0436] 在非燕麦谷物作物(如小麦和/或大麦)中，控制和/或生长抑制来自以下各属的杂草是优选的：看麦娘属、阿披拉草属、燕麦属(尤其野燕麦)、雀麦属、黑麦草属、虉草属和/或狗尾草属；特别是看麦娘属、燕麦属(尤其野燕麦)、黑麦草属和/或狗尾草属(尤
其翠绿狗尾草、金色狗尾草、大狗尾草和/或金狗尾草)。

[0437] 在本发明的所有方面，在一个具体实施例中，例如待通过施用一种具有化学式(I)的化合物控制和/或生长抑制的杂草可以是禾草类单子叶杂草(特别是：剪股颖属
(Agrostis)、看麦娘属、阿披拉草属、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、马唐属、稗属、椮属、野黍属、千金子属、黑麦草属、露籽草属、黍属、狼尾草属、虉草属、早熟禾属、筒轴草属、狗尾草属和/或高粱属杂草；更特别是看麦娘属、阿披拉草属、燕麦属、臂形草属、雀麦属、马唐属、稗属、野黍属、黑麦草属、黍属、虉草属、早熟禾属、狗尾草属和/或高粱属杂草)，[0438] -它们对一种或多种选自下组的ACC酶抑制剂除草剂(ACC酶＝乙酰辅酶A羧酶)
具有抗性，该组由以下各项组成：唑啉草酯、炔草酯、精噁唑禾草灵、禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟氯禾灵、精喹禾灵、喔草酯、氰氟草酯、烯草酮、烯禾啶、噻草酮、三甲苯草酮以及丁苯草酮；

[0439] -和/或它们对草甘膦具有抗性；

[0440] -和/或它们对以下各项具有抗性：一种或多种肌ALS抑制剂除草剂(ALS＝乙酰乳酸合成酶)，如一种或多种磺酰脲除草剂(例如碘甲磺隆、甲基二磺隆、甲基苯磺
隆、醚苯磺隆、氟磺隆、磺酰磺隆、乙基吡嘧磺隆、甲基苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、啶嘧磺隆、噻吩砜、甲磺隆-甲基、或杀有害生物剂手册(The Pesticide Manual)，第15版(2009)或第
16版(2012)，C.D.S.汤姆林(C.D.S.Tomlin)编，英国作物保护委员会(British Crop
Protection Council)中披露的任何其他磺酰脲除草剂)；和/或一种或多种三唑并嘧啶
除草剂(例如双氟磺草胺、甲氧磺草胺或五氟磺草胺)；和/或一种或多种嘧啶基-(硫基
或氧基)-苯甲酸盐除草剂(例如双草醚钠或环酯草醚)；和/或一种或多种磺酰氨基-羰
基-三唑啉酮除草剂(例如噻酮磺隆、丙苯磺隆钠或氟酮磺隆钠)和/或一种或多种咪唑
啉酮除草剂(例如甲氧咪草烟)。

[0441] 这样的抗性(特别是ACC酶抑制剂抗性、草甘膦抗性和/或ALS抑制剂抗性)禾草类杂草可以具体地包括大穗看麦娘、阿披拉草、野燕麦、不实燕麦、伏生臂形草、车前臂形草、平铺马唐、海岛马唐、马唐、光头稗、稗草、牛筋草、多花黑麦草、硬直黑麦草、多年生黑麦草、小子虉草、奇异虉草、翠绿狗尾草、大狗尾草、金狗尾草和/或假高粱；或可以更具体地包括大穗看麦娘、阿披拉草、野燕麦、不实燕麦、马唐、光头稗、稗草、多花黑麦草、硬直黑麦草、多年生黑麦草、小子虉草、奇异虉草、翠绿狗尾草、大狗尾草和/或假高粱。

[0442] 在本发明的一个甚至更具体实施例中，具有化学式(I)的化合物可以被施用到禾草类单子叶杂草(例如选自禾草类杂草的上述列表(多个)之一)：

[0443] (a1)它们至少部分借助于使杂草中的ACC酶目标位点上的一个或多个氨基酸突变(例如取代)而对一种或多种ACC酶抑制剂除草剂(例如选自ACC酶抑制剂除草剂的
上述列表)具有抗性(关于这样的抗性杂草和/或氨基酸取代的实例，例如参见S.B.波
尔斯和秦玉，“进化论在运作：植物对除草剂具有抗性”植物生物学年鉴(Annu Rev.Plant Biol.),，2010,61，第317-347页，例如参见其中的第325-327页，特别是表3，它通过引用结合在此)；和/或

[0444] (a2)它们至少部分借助于使草甘膦所靶向的杂草中的EPSPS目标位点上的一个或多个氨基酸突变(例如取代)而对草甘膦具有抗性(例如参见上述S.B.波尔斯和秦玉
的文章，第327-329页)；和/或

[0445] (a3)它们至少部分通过使杂草中的ALS目标位点上的一个或多个氨基酸突变(例如取代)而对一种或多种ALS抑制剂除草剂(例如选自ALS抑制剂除草剂的上述列表)具
有抗性(关于这样的抗性杂草和/或氨基酸取代的实例，例如参见S.B.波尔斯和秦玉，“进化论在运作：植物对除草剂具有抗性”植物生物学年鉴(Annu Rev.Plant Biol.)，2010,61，第317-347页，例如参见其中的第322-324页，特别是表2，它通过引用结合在此)；和/或[0446] (b)它们例如至少部分通过细胞色素P450介导的除草剂代谢而至少部分通过代
谢型除草抗性而对以下各项具有抗性：一种或多种ACC酶抑制剂除草剂(例如选自上述列
表)；和/或草甘膦；和/或一种或多种ALS抑制剂除草剂(例如选自上述列表)(关于这
样的抗性杂草的实例，例如参见S.B.波尔斯和秦玉，“进化论在运作：植物对除草剂具有抗性”植物生物学年鉴(Annu Rev.Plant Biol.)，2010,61，第317-347页，例如参见其中的第
328页上的表4，它通过引用结合在此)。

[0447] 典型地，例如待控制的双子叶杂草包括(例如是)苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、藜属(Chenopodium)、菊花属(Chrysanthemum)、猪殃殃属(Galium)、牵牛属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、旱金莲属(Nasturtium)、蓼属(Polygonum)、黄花稔属
(Sida)、白芥属(Sinapsis)、茄属(Solanum)、繁缕属(Stellaria)、堇菜属(Viola)、婆婆纳属(Veronica)和/或苍耳属(Xanthium)。

[0448] (例如杂草的和/或有用植物的作物的)栽培区域和/或所在场所应当理解为包括其中已经生长作物植物的土地，以及旨在用于栽培那些作物植物的土地。

[0449] 在本发明的所有方面，具有化学式(I)的化合物(它任选地可以是一种其农业化学上可接受的盐)的施用量(典型地施用至这些杂草和/或有用植物的作物和/或其所在
场所)一般是从1到2000g具有化学式(I)的化合物/公顷(ha)(以无盐化合物形式测量，
即排除任何缔合的盐平衡离子(多种)的重量)，特别是从5到1000g/ha或从5到500g/
ha或从10到500g/ha、优选地从10到400g/ha或从20到300g/ha具有化学式(I)的化合
物(以无盐化合物形式测量，即排除任何缔合的盐平衡离子(多种)的重量)。在一个优选
的实施例中，以上施用量是具有化学式(I)的化合物(其任选地可以是一种其农业化学上
可接受的盐)的出苗后施用。

[0450] 在本发明的所有方面中，具有化学式(I)的化合物可以出苗前和/或出苗后施用至(典型地施用至这些杂草和/或有用植物的作物和/或其所在场所)，但优选地出苗后施
用。

[0451] 其他可能的用途-例如可能杀昆虫的和/或杀螨的用途

[0452] 根据本发明的具有化学式(I)的化合物的主要用途和目的是它们的除草用途。然而，本发明的具有化学式(I)的化合物可以具有针对一种或多种类型的有害生物(特别是与农业和/或食品存储相关的有害生物)的活性。例如，至少一些具有化学式(I)的化合
物可以具有至少一些杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或杀软体动物的活性。

[0453] 至少一些具有化学式(I)的化合物可以具有针对(和/或可以有助于控制和/或对抗)以下各项昆虫有害生物的活性：如一种或多种：鞘翅目、网翅目、双翅目、半翅目(包括同翅目)、膜翅目、等翅目、鳞翅目、直翅目、蚤目和/或缨翅目。

[0454] 至少一些具有化学式(I)的化合物可以具有针对(和/或可以有助于控制和/或对抗)如以下各项中的一种或多种螨有害生物和/或自蜱螨目的有害生物的活性：下
毛瘿螨属(Acalitus spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp)、窄瘿螨属(Acaricalus spp.)、
瘤瘿螨属(Aceria spp.)、粗脚粉螨(Acarus siro)、钝眼蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘
蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苔螨
属(Bryobia spp)、上三节瘿螨属(Calipitrimerus spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、表皮螨属(Dermatophagoides spp)、始叶螨属
(Eotetranychus spp)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、小爪螨属(Olygonychus spp)、
钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsone latus)、全爪螨
属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、植食螨(Phytonemus
spp.)、跗线螨属(Polyphagotarsonemus spp)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属
(Rhipicephalus spp.)、根嗜螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、狭跗线螨属(Steneotarsonemus spp)、跗线属(Tarsonemus spp.)和/或叶螨属(Tetranychus spp.)。

[0455] 至少一些具有化学式(I)的化合物可以具有针对(和/或可以有助于控制和/或对抗)其他(即非昆虫、非螨类)无脊椎有害生物的活性，例如线虫和/或软体动物有害生
物。

[0456] 昆虫类、螨类、线虫类和/或软体动物类在下文中总称为有害生物。

[0457] 可以在其或向其尝试和/或施用具有化学式(I)的化合物的有害生物种类实例包括以下各项中的一种或多种：瘤蚜属(如桃蚜(蚜虫))、蚜属(Aphis spp.)(如棉蚜(蚜
虫))或黑豆蚜(蚜虫)、草盲蝽属(盲蝽)、棉红蝽属(盲蝽)、稻褐飞虱(飞虱)、黑尾叶蝉
(叶蝉)、绿蝽属(臭蝽)、美洲蝽属(臭蝽)、稻缘蝽属(臭蝽)、西花蓟马(蓟马)、蓟马属
(蓟马)、马铃薯甲虫(马铃薯甲虫)、墨西哥棉铃象(棉铃象甲)、肾圆盾蚧属(介壳虫)、
粉虱属(粉虱)、烟粉虱(粉虱)、欧洲玉米螟(欧洲玉米螟)、海灰翅夜蛾(棉树叶虫)、烟
芽夜蛾(烟夜蛾)、棉铃虫(棉铃虫)、谷实夜蛾(棉铃虫)、棉大卷叶螟(棉卷叶螟)、大菜
粉蝶(粉蝶)、小菜蛾(小菜蛾)、地老虎属(地老虎)、二化螟(二化螟)、非洲飞蝗(蝗
虫)、澳大利亚瘟疫蝗虫(蝗虫)、根萤叶甲属(根虫)、苹果全爪螨(苹果红蜘蛛)、桔全
爪螨(柑橘红蜘蛛)、叶螨属(Tetranychus spp.)(如二点叶蹒(二-斑叶蹒))、朱砂叶螨
(红蜘蛛)、桔芸锈螨(柑橘锈螨)、侧多食跗线螨(茶细螨)、短须螨属(葡萄短须螨)、微
小牛蜱(具环牛蜱)、变异革蜱(美洲犬蜱)、猫栉头蚤(猫蚤)、斑潜蝇属(潜叶虫)、家蝇
(家蝇)、埃及伊蚊(蚊)、按蚊属(蚊)、库蚊属(蚊)、绿蝇属(丽蝇)、德国小蠊(蟑螂)、
美洲大蠊(蟑螂)、东方蛮蠊(蟑螂)、澳白蚁科的白蚁(例如澳白蚁属)、木白蚁科的白蚁
(例如新白蚁属)、犀白蚁科的白蚁(例如台湾家白蚁、黄肢散白蚁、黄胸散白蚁、南方散白蚁、西方散白蚁或桑特散白蚁)或白蚁科的白蚁(例如黄球白蚁)、热带火蚁(火蚁)、小
黄家蚁(法老蚁)、畜虱属或毛虱属(咬虱或吸吮虱)、根结线虫属(根结线虫)、球异皮线
虫属或异皮线虫属(胞囊线虫)、短体线虫属(腐线虫)、粉褶辈属(香蕉穿孔线虫)、小垫
刃线虫属(柑橘线虫)、捻转血矛线虫(捻转胃虫)、秀丽隐杆线虫(醋线虫)、毛圆线虫属
(胃肠线虫)和/或网纹野蛞蝓(蛞蝓)。

[0458] 组合和混合物

[0459] 在另一个方面，本发明提供了一种除草组合物，例如用于一种控制有用植物的作物中的杂草(例如单子叶的，例如禾草类单子叶杂草)的方法，该除草组合物包含一种如在此所定义的具有化学式(I)的化合物(例如其除草有效量)，和一种农业化学上可接受的载体、稀释剂和/或溶剂，并且还包含一种或多种其他除草剂，和/或一种安全剂。

[0460] 在本发明的所有方面，该具有化学式(I)的化合物任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐存在。

[0461] 这些包含一种或多种其他除草剂和/或一种安全剂的混合物/组合物的实例如下。

[0462] 根据本发明的具有化学式(I)的化合物可以与一种或多种例如作为用于具有化学式(I)的化合物的混合伴侣(多种)的其他除草剂组合使用。优选地，在这些混合物中
(特别是在下文披露的特定混合物中)，如在此披露，具有化学式(I)的化合物是表1、2、3、
4、5或6中列出的那些化合物之一和/或示例化合物之一(特别是化合物A1至A7、A8、或
P1至P5之一)，例如，下文中，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐存在。

[0463] 特别地，特别披露具有化学式(I)的化合物与一种或多种其他除草剂的以下混合物：

[0464] 具有化学式I的化合物+乙草胺、具有化学式I的化合物+三氟羧草醚、具有化学式I的化合物+三氟羧草醚-钠、具有化学式I的化合物+苯草醚、具有化学式I的化合物
+丙烯醛、具有化学式I的化合物+甲草胺、具有化学式I的化合物+禾草灭、具有化学式I
的化合物+烯丙醇、具有化学式I的化合物+莠灭净、具有化学式I的化合物+氨唑草酮、
具有化学式I的化合物+酰嘧磺隆、具有化学式I的化合物+氯胺吡啶酸、具有化学式I的
化合物+杀草强、具有化学式I的化合物+氨基磺酸铵、具有化学式I的化合物+莎稗磷、
具有化学式I的化合物+黄草灵、具有化学式I的化合物+阿特拉通、具有化学式I的化合
物+莠去津、具有化学式I的化合物+四唑嘧磺隆、具有化学式I的化合物+BCPC、具有化学式I的化合物+氟丁酰草胺、具有化学式I的化合物+草除灵、具有化学式I的化合物+氟
草胺、具有化学式I的化合物+呋草磺、具有化学式I的化合物+苄嘧磺隆、具有化学式I
的化合物+苄嘧磺隆-甲基、具有化学式I的化合物+地散磷、具有化学式I的化合物+灭
草松、具有化学式I的化合物+双苯嘧草酮、具有化学式I的化合物+苯并双环酮、具有化
学式I的化合物+吡草酮、具有化学式I的化合物+治草醚、具有化学式I的化合物+双丙
氨膦、具有化学式I的化合物+双草醚、具有化学式I的化合物+双草醚钠盐、具有化学式
I的化合物+硼砂、具有化学式I的化合物+除草定、具有化学式I的化合物+溴丁酰草胺、
具有化学式I的化合物+溴草腈、具有化学式I的化合物+溴草腈庚酸酯、具有化学式I的
化合物+溴草腈辛酸酯、具有化学式I的化合物+溴草腈庚酸酯+草腈辛酸酯、具有化学式
I的化合物+丁草胺、具有化学式I的化合物+氟丙嘧草酯、具有化学式I的化合物+抑草
磷、具有化学式I的化合物+仲丁灵、具有化学式I的化合物+丁苯草酮、具有化学式I的
化合物+丁草特、具有化学式I的化合物+卡可基酸、具有化学式I的化合物+氯酸钙、具
有化学式I的化合物+唑草胺、具有化学式I的化合物+长杀草、具有化学式I的化合物+
唑草酮、具有化学式I的化合物+唑草酮-乙基、具有化学式I的化合物+CDEA、具有化学式I的化合物+CEPC、具有化学式I的化合物+氯甲丹、具有化学式I的化合物+氯甲丹-甲
基、具有化学式I的化合物+整形醇、具有化学式I的化合物+整形醇-甲基、具有化学式
I的化合物+氯草敏、具有化学式I的化合物+氯嘧磺隆、具有化学式I的化合物+氯嘧磺
隆-乙基、具有化学式I的化合物+氯乙酸、具有化学式I的化合物+绿麦隆、具有化学式
I的化合物+氯普芬、具有化学式I的化合物+氯磺隆、具有化学式I的化合物+敌草索、具
有化学式I的化合物+敌草索-二甲基、具有化学式I的化合物+吲哚酮草酯-乙基、具有
化学式I的化合物+环庚草醚、具有化学式I的化合物+醚磺隆、具有化学式I的化合物+
咯草隆、具有化学式I的化合物+烯草酮、具有化学式I的化合物+炔草酸、具有化学式I
的化合物+炔草酸-炔丙基、具有化学式I的化合物+异噁草酮、具有化学式I的化合物+
稗草胺、具有化学式I的化合物+二氯吡啶酸、具有化学式I的化合物+氯酯磺草胺、具有
化学式I的化合物+氯酯磺草胺-甲基、具有化学式I的化合物+CMA、具有化学式I的化合
物+4-CPB、具有化学式I的化合物+CPMF、具有化学式I的化合物+4-CPP、具有化学式I的
化合物+CPPC、具有化学式I的化合物+甲酚、具有化学式I的化合物+苄草隆、具有化学式I的化合物+氰胺、具有化学式I的化合物+氰草津、具有化学式I的化合物+环草敌、具有
化学式I的化合物+环磺隆、具有化学式I的化合物+环杀草、具有化学式I的化合物+氰
氟草酯、具有化学式I的化合物+氰氟草酯-丁基、具有化学式I的化合物+2,4-D、具有化
学式I的化合物+2,4-D-二甲基铵、具有化学式I的化合物+2,4-D-2-乙基己基、具有化学
式I的化合物+一种2,4-D的胆碱盐(参见例如WO 2010/123871 A1的实例2和3)、具有
化学式I的化合物+2,4-D+草甘膦、具有化学式I的化合物+2,4-D-二甲基铵+草甘膦、具
有化学式I的化合物+2,4-D-2-乙基己基+草甘膦、具有化学式I的化合物+一种2,4-D
的胆碱盐+草甘膦(参见例如WO 2010/123871 A1的实例2和3)、具有化学式I的化合物
+3,4-DA、具有化学式I的化合物+杀草隆、具有化学式I的化合物+茅草枯、具有化学式I
的化合物+棉隆、具有化学式I的化合物+2,4-DB、具有化学式I的化合物+3,4-DB、具有化学式I的化合物+2,4-DEB、具有化学式I的化合物+甜菜安、具有化学式I的化合物+麦草
畏、具有化学式I的化合物+麦草畏-二甲基铵、具有化学式I的化合物+麦草畏-钾、具
有化学式I的化合物+麦草畏-钠、具有化学式I的化合物+麦草畏-二甘醇胺、具有化学
式I的化合物+麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐(参见例如US 2012/0184434 A1)、
具有化学式I的化合物+麦草畏+草甘膦、具有化学式I的化合物+麦草畏-二甲基铵+
草甘膦、具有化学式I的化合物+麦草畏-钾+草甘膦、具有化学式I的化合物+麦草畏-钠
+草甘膦、具有化学式I的化合物+麦草畏-二甘醇胺+草甘膦、具有化学式I的化合物+
麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐+草甘膦(参见例如US 2012/0184434 A1)、具有化
学式I的化合物+敌草腈、具有化学式I的化合物+邻二氯苯、具有化学式I的化合物+对
二氯苯、具有化学式I的化合物+2,4-滴丙酸、具有化学式I的化合物+高2,4-滴丙酸盐、
具有化学式I的化合物+禾草灵、具有化学式I的化合物+甲基禾草灵、具有化学式I的化
合物+双氯磺草胺、具有化学式I的化合物+野燕枯、具有化学式I的化合物+甲硫酸野燕
枯、具有化学式I的化合物+吡氟酰草胺、具有化学式I的化合物+氟吡草腙、具有化学式
I的化合物+恶唑隆、具有化学式I的化合物+哌草丹、具有化学式I的化合物+二甲草胺、
具有化学式I的化合物+异戊乙净、具有化学式I的化合物+二甲酚草胺、具有化学式I的
化合物+精二甲吩草胺、具有化学式I的化合物+噻节因、具有化学式I的化合物+二甲胂
酸、具有化学式I的化合物+敌乐胺、具有化学式I的化合物+特乐酚、具有化学式I的化
合物+草乃敌、具有化学式I的化合物+敌草快、具有化学式I的化合物+二溴敌草快、具
有化学式I的化合物+氟硫草定、具有化学式I的化合物+敌草隆、具有化学式I的化合物
+DNOC、具有化学式I的化合物+3,4-DP、具有化学式I的化合物+DSMA、具有化学式I的化
合物+EBEP、具有化学式I的化合物+茵多酸、具有化学式I的化合物+EPTC、具有化学式I
的化合物+戊草丹、具有化学式I的化合物+乙丁烯氟灵、具有化学式I的化合物+胺苯磺
隆、具有化学式I的化合物+胺苯磺隆-甲基、具有化学式I的化合物+乙氧呋草黄、具有
化学式I的化合物+氟乳醚、具有化学式I的化合物+乙氧嘧磺隆、具有化学式I的化合物
+乙氧苯草胺、具有化学式(I)的化合物+恶唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+恶唑禾
草灵-乙基、具有化学式I的化合物+精恶唑禾草灵、具有化学式I的化合物+精恶唑禾草
灵-乙基、具有化学式I的化合物+芬诺杀磺隆(CAS登记号639826-16-7)、具有化学式I
的化合物+四唑酰草胺、具有化学式I的化合物+硫酸亚铁、具有化学式I的化合物+麦草
氟M、具有化学式I的化合物+啶嘧磺隆、具有化学式I的化合物+双氟磺草胺、具有化学式I的化合物+吡氟禾草灵、具有化学式I的化合物+吡氟禾草灵-丁基、具有化学式I的化
合物+精吡氟禾草灵、具有化学式I的化合物+精吡氟禾草灵-丁基、具有化学式I的化合
物+氟酮磺隆、具有化学式I的化合物+氟酮磺隆钠、具有化学式I的化合物+氟吡磺隆、
具有化学式I的化合物+氯乙氟灵、具有化学式I的化合物+氟噻草胺、具有化学式I的化
合物+氟哒嗪草酯、具有化学式I的化合物+氟哒嗪草酯-乙基、具有化学式I的化合物+
氟唑啶草、具有化学式I的化合物+酰亚胺苯氧乙酸、具有化学式I的化合物+氟烯草酸、
具有化学式I的化合物+丙炔氟草胺、具有化学式I的化合物+伏草隆、具有化学式I的化
合物+乙羧氟草醚、具有化学式I的化合物+乙羧氟草醚-乙基、具有化学式I的化合物+
氟丙酸、具有化学式I的化合物+氟嘧啶磺隆、具有化学式I的化合物+氟嘧啶磺隆-甲基
钠、具有化学式I的化合物+芴丁酯、具有化学式I的化合物+氟啶草酮、具有化学式I的
化合物+氟咯草酮、具有化学式I的化合物+氟草烟、具有化学式I的化合物+氟草烟-甲
基、具有化学式I的化合物+氟草烟-丁氧基丙酯、具有化学式I的化合物+呋草酮、具有
化学式I的化合物+嗪草酸、具有化学式I的化合物+嗪草酸-甲基、具有化学式I的化合
物+氟磺胺草醚、具有化学式I的化合物+甲酰胺磺隆、具有化学式I的化合物+杀木膦、
具有化学式I的化合物+草丁磷、具有化学式I的化合物+草铵膦、具有化学式I的化合物
+精草丁磷、具有化学式I的化合物+草甘膦、具有化学式I的化合物+草甘膦二铵、具有化学式I的化合物+草甘膦异丙基铵、具有化学式I的化合物+草甘膦钾、具有化学式I的化
合物+氯吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+氯吡嘧磺隆-甲基、具有化学式I的化合物+
氟吡甲禾灵、具有化学式I的化合物+精氟吡甲禾灵、具有化学式(I)的化合物+吡氟氯禾
灵-甲基、具有化学式(I)的化合物+精吡氟氯禾灵-甲基、具有化学式I的化合物
+HC-252、具有化学式I的化合物+环嗪酮、具有化学式I的化合物+咪草酯、具有化学式I
的化合物+咪草酯-甲基、具有化学式I的化合物+甲氧咪草烟、具有化学式I的化合物+
甲咪唑烟酸、具有化学式I的化合物+灭草烟、具有化学式I的化合物+灭草喹、具有化学
式I的化合物+咪草烟、具有化学式I的化合物+唑吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+茚
草酮、具有化学式I的化合物+碘甲烷、具有化学式I的化合物+碘磺隆、具有化学式I的
化合物+碘甲磺隆钠、具有化学式I的化合物+碘苯腈、具有化学式I的化合物
+ipfencarbazone(CAS登记号212201-70-2)、具有化学式I的化合物+异丙隆、具有化学式I的化合物+异噁隆、具有化学式I的化合物+异噁草胺、具有化学式I的化合物+异恶氯
草酮、具有化学式I的化合物+异恶唑草酮、具有化学式I的化合物+卡草灵、具有化学式
I的化合物+克阔乐、具有化学式I的化合物+环草定、具有化学式I的化合物+利谷隆、具
有化学式I的化合物+MAA、具有化学式I的化合物+MAMA、具有化学式I的化合物+MCPA、具有化学式I的化合物+2-甲-4-氯乙硫酯、具有化学式I的化合物+MCPB、具有化学式I的
化合物+2-甲-4-氯丙酸、具有化学式I的化合物+精2-甲-4氯丙酸、具有化学式I的化
合物+苯噻酰草胺、具有化学式I的化合物+氟磺酰草胺、具有化学式I的化合物+甲磺胺
磺隆、具有化学式I的化合物+甲磺胺磺隆-甲基、具有化学式I的化合物+甲基磺草酮、
具有化学式I的化合物+威百亩、具有化学式I的化合物+恶唑酰草胺、具有化学式I的化
合物+苯嗪草酮、具有化学式I的化合物+吡唑草胺、具有化学式I的化合物+嗪吡嘧磺隆
(NC-620、CAS登记号868680-84-6)、具有化学式I的化合物+甲基苯噻隆、具有化学式I的化合物+甲基砷酸、具有化学式I的化合物+甲基杀草隆、具有化学式I的化合物+异硫氰
酸甲酯、具有化学式I的化合物+吡喃隆、具有化学式I的化合物+异丙甲草胺、具有化学
式I的化合物+精-异丙甲草胺、具有化学式I的化合物+磺草唑胺、具有化学式I的化合
物+甲氧隆、具有化学式I的化合物+嗪草酮、具有化学式I的化合物+甲磺隆、具有化学
式I的化合物+甲磺隆-甲基、具有化学式I的化合物+MK-616、具有化学式I的化合物+
草达灭、具有化学式I的化合物+绿谷隆、具有化学式I的化合物+MSMA、具有化学式I的化合物+萘丙胺、具有化学式I的化合物+敌草胺、具有化学式I的化合物+萘草胺、具有化
学式I的化合物+草不隆、具有化学式I的化合物+烟嘧磺隆、具有化学式I的化合物+壬
酸、具有化学式I的化合物+达草灭、具有化学式I的化合物+油酸(脂肪酸)、具有化学式
I的化合物+坪草丹、具有化学式I的化合物+嘧苯胺磺隆、具有化学式I的化合物+氨磺
灵、具有化学式I的化合物+炔恶草酮、具有化学式I的化合物+恶草酮、具有化学式I的
化合物+环氧嘧磺隆、具有化学式I的化合物+去稗安、具有化学式I的化合物+乙氧氟草
醚、具有化学式I的化合物+百草枯、具有化学式I的化合物+二氯百草枯、具有化学式I
的化合物+克草猛、具有化学式I的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式I的化合物+五氟磺
草胺、具有化学式I的化合物+五氯酚、具有化学式I的化合物+甲氯酰草胺、具有化学式
I的化合物+环戊恶草酮、具有化学式I的化合物+烯草胺、具有化学式I的化合物+石油
的油、具有化学式I的化合物+甜菜宁、具有化学式I的化合物+甜菜宁-乙基、具有化学
式I的化合物+毒莠定、具有化学式I的化合物+氟吡酰草胺、具有化学式I的化合物+唑
啉草酯、具有化学式I的化合物+哌草磷、具有化学式I的化合物+亚砷酸钾、具有化学式
I的化合物+叠氮化钾、具有化学式I的化合物+丙草胺、具有化学式I的化合物+氟嘧磺
隆、具有化学式I的化合物+甲基氟嘧磺隆、具有化学式I的化合物+氨基丙氟灵、具有化
学式I的化合物+氟唑草胺、具有化学式I的化合物+环苯草酮、具有化学式I的化合物+
扑灭通、具有化学式I的化合物+扑草净、具有化学式I的化合物+毒草胺、具有化学式I
的化合物+敌稗、具有化学式I的化合物+喔草酯、具有化学式I的化合物+扑灭津、具有
化学式I的化合物+苯胺灵、具有化学式I的化合物+异丙草胺、具有化学式I的化合物+
丙苯磺隆、具有化学式I的化合物+丙苯磺隆钠、具有化学式I的化合物+丙嗪嘧磺隆
(TH-547、CAS登记号570415-88-2)、具有化学式I的化合物+拿草特、具有化学式I的化合物+苄草丹、具有化学式I的化合物+氟磺隆、具有化学式I的化合物+双唑草腈、具有化
学式I的化合物+吡草醚、具有化学式I的化合物+吡草醚-乙基、具有化学式I的化合物
+吡唑特、具有化学式I的化合物+吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+吡嘧磺隆-乙基、具
有化学式I的化合物+苄草唑、具有化学式I的化合物+嘧啶肟草醚、具有化学式I的化合
物+稗草畏、具有化学式I的化合物+pyridafol、具有化学式I的化合物+哒草特、具有化
学式I的化合物+环酯草醚、具有化学式I的化合物+嘧草醚、具有化学式I的化合物+嘧
草醚-甲基、具有化学式I的化合物+吡丙醚、具有化学式I的化合物+嘧硫草醚、具有化
学式I的化合物+嘧硫草醚钠、具有化学式I的化合物+二氯喹啉酸、具有化学式I的化合
物+喹草酸、具有化学式I的化合物+灭藻醌、具有化学式I的化合物+喹禾灵、具有化学
式I的化合物+喹禾灵-乙基、具有化学式I的化合物+精喹禾灵、具有化学式I的化合物
+精喹禾灵-乙基、具有化学式I的化合物+精喹禾灵糠酯、具有化学式I的化合物+砜嘧
磺隆、具有化学式I的化合物+烯禾啶、具有化学式I的化合物+环草隆、具有化学式I的
化合物+西玛津、具有化学式I的化合物+西草净、具有化学式I的化合物+SMA、具有化学
式I的化合物+亚砷酸钠、具有化学式I的化合物+叠氮化钠、具有化学式I的化合物+氯
酸钠、具有化学式I的化合物+磺草酮、具有化学式I的化合物+甲磺草胺、具有化学式I
的化合物+嘧磺隆、具有化学式I的化合物+嘧黄隆甲酯、具有化学式I的化合物+草硫膦、具有化学式I的化合物+磺酰磺隆、具有化学式I的化合物+硫酸、具有化学式I的化合物
+焦油、具有化学式I的化合物+2,3,6-TBA、具有化学式I的化合物+TCA、具有化学式I的
化合物+TCA-钠、具有化学式I的化合物+丁噻隆、具有化学式I的化合物+得杀草、具有
化学式I的化合物+特草定、具有化学式I的化合物+特丁通、具有化学式I的化合物+特
丁津、具有化学式I的化合物+去草净、具有化学式I的化合物+噻吩草胺、具有化学式I
的化合物+噻草定、具有化学式I的化合物+噻吩磺隆、具有化学式I的化合物+甲基噻吩
磺隆、具有化学式I的化合物+禾草丹、具有化学式I的化合物+仲草丹、具有化学式I的
化合物+苯吡唑草酮、具有化学式I的化合物+三甲苯草酮、具有化学式I的化合物+野麦
畏、具有化学式I的化合物+醚苯磺隆、具有化学式I的化合物+三嗪氟草胺、具有化学式
I的化合物+苯磺隆、具有化学式I的化合物+苯磺隆-甲基、具有化学式I的化合物+杀
草畏、具有化学式I的化合物+绿草定、具有化学式I的化合物+草达津、具有化学式I的
化合物+三氟啶磺隆、具有化学式I的化合物+三氟啶磺隆钠、具有化学式I的化合物+氟
乐灵、具有化学式I的化合物+氟胺磺隆、具有化学式I的化合物+氟胺磺隆-甲基、具有
化学式I的化合物+三羟基三嗪、具有化学式I的化合物+三氟甲磺隆、具有化学式I的化
合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)
苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS登记号353292-31-6)、具有化学式I的化合物
+4-[(4,5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代)-1H-1,2,4-三唑-1-基羰基胺磺酰基]-5-甲
基噻吩-3-甲酸(BAY636)、具有化学式I的化合物+BAY747(CAS登记号335104-84-2)、具
有化学式I的化合物+苯吡唑草酮(CAS登记号210631-68-8)、具有化学式I的化合物
+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环
[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(它是氟吡草酮、CAS登记号352010-68-5)、具有化学式I的化合
物+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]
辛-3-烯-2-酮、具有化学式(I)的化合物+4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟联苯
基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(它是在WO 2010/136431 A9(先
正达有限公司的31-32和35-36页上披露的实例P8的化合物)，并且它还是在WO
2011/073616 A2(先正达有限公司)的第4、5、7和11页上披露的化合物A-13、这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-环丙
基联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(它是在WO 2010/136431
A9(先正达有限公司)的第36-37和40-41页上披露的实例P9的化合物，并且它还是在WO
2011/073616 A2(先正达有限公司)的第10页上披露的化合物A-12、这些公开文件的这些
部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟联苯
基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(它是在WO 2008/071405 A1(先
正达参股股份公司)和先正达有限公司)的第95页上披露的化合物A-66、并且它还是在
WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上披露的化合物A-4、这些公开文件的这
些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基联苯
基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(它是在WO 2008/071405 A1(先
正达参股股份公司)和先正达有限公司)的第93页上披露的化合物A-45、并且它还是在
WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第41和45页上披露的实例P10的化合物，并且
它还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上披露的化合物A-7，这些公开
文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙
基联苯基-3-基)-5-(甲氧基羰基氧基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(它是在
WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司)和先正达有限公司)的第231页上披露的化合
物D-26，并且它还是WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第8页上披露的化合物A-9、这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+WO
2010/059676(陶氏公司，例如如其中的实例之一中定义和/或例如可以加上解毒喹作为安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+WO 2010/059680(陶氏公司，例如如其中的实例之一中定义和/或例如可以
加上解毒喹或另一种安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用
结合在此)、以及具有化学式(I)的化合物+WO2010/059671(陶氏公司，例如如其中的实例之一中定义和/或例如可以加上安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部
分通过引用结合在此)、具有化学式I的化合物+氟氯吡啶酯(它是4-氨
基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸，CAS登记号943832-60-8)、具
有化学式I的化合物+氟氯吡啶酯-甲基(它是甲基4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲
氧基苯基)吡啶-2-甲酸酯，CAS登记号943831-98-9)、具有化学式I的化合物+氯丙嘧啶
酸(它是6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸，CAS登记号858956-08-8)、具有化学式
I的化合物+氯丙嘧啶酸-甲基(它是甲基6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶4-甲酸酯，CAS
登记号858954-83-3)、具有化学式I的化合物+氨基氯丙嘧啶酸钾(它是6-氨
基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸钾，CAS登记号858956-35-1)、具有化学式I的化合物+
苯嘧磺草胺(它是N′-{2-氯-4-氟-5-[1,2,3,6-四氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟
甲基)嘧啶-1-基]苯甲酰基}-N-异丙基-N-甲基硫酰胺，CAS登记号372137-35-4)、具
有化学式I的化合物+碘磺隆(它是1-(2-碘代苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲
基-1,3,5-三嗪-2-基)脲，CAS登记号1144097-22-2)、具有化学式I的化合物+碘磺隆
钠(它是N-(2-碘代苯基磺酰基)-N′-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨甲酰
亚胺酸钠，CAS登记号1144097-30-2)、具有化学式I的化合物+氯酰草膦(它是二甲基
[(1RS)-1-(2,4-二氯苯氧基乙酰氧基)乙基]磷酸酯、也称lvxiancaolin 或
lüxiancaolin，CAS登记号215655-76-8)、具有化学式I的化合物+cyclopyrimorate(它是
6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-基吗啉-4-甲酸酯，CAS登记号
499231-24-2)、或具有化学式I的化合物+氟酮磺草胺(它是N-[2-[(4,6-二甲氧
基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-N-甲基-1,1-二氟甲烷磺酰胺，CAS登记号
874195-61-6)。

[0465] 用于具有化学式(I)的化合物的混合物配伍物任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可接受的
盐)形式。用于具有化学式(I)的化合物的上述混合物配伍物一般在例如杀有害生物剂手
册(The Pesticide Manual)，第15版(2009)或第16版(2012)，，C.D.S.汤姆林编，英国
作物生产委员会(British Crop Production Council)中提及。

[0466] 在本专利说明书中，“CAS登记号”或“CAS RN”意指所陈述的化合物的化学文摘服务社登记号。

[0467] 对于谷物中的施用来说，以下混合物是优选的：具有化学式I的化合物+苯草醚、具有化学式I的化合物+酰嘧磺隆、具有化学式I的化合物+氨基吡啶、具有化学式I的化合物+氟丁酰草胺、具有化学式I的化合物+氟草胺、具有化学式I的化合物+甲羧除草醚、具有化学式I的化合物+溴草腈、具有化学式I的化合物+溴苯腈庚酸酯、具有化学式I的
化合物+溴草腈辛酸酯、具有化学式I的化合物+溴苯腈庚酸酯+溴草腈辛酸酯、具有化学
式I的化合物+氟丙嘧草酯、具有化学式I的化合物+草长灭、具有化学式I的化合物+唑
草酮、具有化学式I的化合物+乙基唑草酮、具有化学式I的化合物+绿麦隆、具有化学式
I的化合物+氯普芬、具有化学式I的化合物+氯磺隆、具有化学式I的化合物+吲哚酮草
酯、具有化学式I的化合物+炔草酸、具有化学式I的化合物+炔草酯、具有化学式I的化
合物+落草胺、具有化学式I的化合物+2,4-D、具有化学式I的化合物+2,4-D-二甲基铵、
具有化学式I的化合物+2,4-D-2-乙基己基、具有化学式I的化合物+一种2,4-D的胆碱
盐(参看例如WO 2010/123871 A1的实例2和3)、具有化学式I的化合物++麦草畏、具有
化学式I的化合物+麦草畏-二甲基铵、具有化学式I的化合物+麦草畏-钾、具有化学式
I的化合物+麦草畏-钠、具有化学式I的化合物+麦草畏-二甘醇胺、具有化学式I的化
合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐(参看例如US 2012/0184434 A1)、具
有化学式I的化合物+敌草腈、具有化学式I的化合物+2,4-滴丙酸、具有化学式I的化合
物+禾草灵、具有化学式I的化合物+甲基禾草灵、具有化学式I的化合物+野燕枯、具有
化学式I的化合物+甲硫酸野燕枯、具有化学式I的化合物+吡氟酰草胺、具有化学式I的
化合物+敌草快、具有化学式I的化合物+二溴化敌草快、具有化学式(I)的化合物+噁唑
禾草灵、具有化学式(I)的化合物+噁唑禾草灵-乙基、具有化学式I的化合物+精噁唑禾
草灵、具有化学式I的化合物+精噁唑禾草灵-乙基、具有化学式I的化合物+麦草氟-M、
具有化学式I的化合物+双氟磺草胺、具有化学式I的化合物+丁基精吡氟禾草灵、具有化
学式I的化合物+氟酮磺隆、具有化学式I的化合物+氟酮磺隆钠、具有化学式I的化合物
+氟噻草胺、具有化学式I的化合物+氟嘧啶磺隆、具有化学式I的化合物+甲基氟嘧啶磺
隆钠、具有化学式I的化合物+氟咯草酮、具有化学式I的化合物+氯氟吡氧乙酸、具有化
学式I的化合物+氯氟吡氧乙酸异辛酯、具有化学式I的化合物+氯氟吡氧乙酸丁氧甲酯、
具有化学式I的化合物+呋草酮、具有化学式I的化合物+甲基咪草酯、具有化学式I的化
合物+甲氧咪草烟、具有化学式I的化合物+碘磺隆、具有化学式I的化合物+碘甲磺隆
钠、具有化学式I的化合物+碘苯腈、具有化学式I的化合物+异丙隆、具有化学式I的化
合物+利谷隆、具有化学式I的化合物+MCPA、具有化学式I的化合物+2-甲-4-氯丙酸、
具有化学式I的化合物+精2-甲-4-氯丙酸、具有化学式I的化合物+甲磺胺磺隆、具有
化学式I的化合物+甲基二磺隆、具有化学式I的化合物+硝草酮、具有化学式I的化合物
+嗪草酮、具有化学式I的化合物+甲磺隆、具有化学式I的化合物+甲磺隆、具有化学式
I的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式I的化合物+氟吡酰草胺、具有化学式I的化合物+
唑啉草酯、具有化学式I的化合物+氨基丙氟灵、具有化学式I的化合物+敌稗、具有化学
式I的化合物+丙苯磺隆、具有化学式I的化合物+丙苯磺隆钠、具有化学式I的化合物+
苄草丹、具有化学式I的化合物+磺酰草吡唑、具有化学式I的化合物+哒草特、具有化学
式I的化合物+吡咯磺隆(KIH-485)、具有化学式I的化合物+甲氧磺草胺、具有化学式I
的化合物+磺酰磺隆、具有化学式I的化合物+环磺酮、具有化学式I的化合物+去草净、
具有化学式I的化合物+噻吩磺隆、具有化学式I的化合物+噻酮磺隆、具有化学式I的化
合物+甲基噻吩磺隆、具有化学式I的化合物+苯吡唑草酮、具有化学式I的化合物+三甲
苯草酮、具有化学式I的化合物+野燕畏、具有化学式I的化合物+醚苯磺隆、具有化学式
I的化合物+苯磺隆、具有化学式I的化合物+甲基苯磺隆、具有化学式I的化合物+氟乐
灵、具有化学式I的化合物+抗倒乙酯以及具有化学式I的化合物+三氟甲磺隆、具有化学
式I的化合物+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]
羰基]-双环[3.2.1]辛烷-3-烯-2-酮(其是二环吡草酮，CAS登记号352010-68-5)、具
有化学式(I)的化合物+WO 2010/059676(陶氏公司(Dow)，例如如其中的实例之一中所定
义和/或例如可以加上解毒喹作为安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些
部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+WO 2010/059680(陶氏公司(Dow)，例如如其中的实例之一中所定义和/或例如可以加上解毒喹或另一种安全剂)中披露的具体
除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式I的化合物+哈劳
克西芬(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸，CAS登记
号943832-60-8)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬甲酯(其是4-氨基-3-氯-6-(甲
酸甲酯，CAS登记号943831-98-9)、具有化学式I的化合物+碘磺隆(其是1-(2-碘苯基
磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲，CAS登记号1144097-22-2)或
具有化学式I的化合物+碘磺隆钠(其是N-(2-碘苯基磺酰基)-N′-(4-甲氧基-6-甲
基-1,3,5-三嗪-2-基)氨甲酰亚胺酸钠，CAS登记号1144097-30-2)；

[0468] 其中用于具有化学式(I)的化合物的混合物配伍物可以任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可
接受的盐)形式。

[0469] 对于谷物中的施用来说，更优选的是一种包括以下各项的混合物：具有化学式(I)的化合物+酰嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氨基吡啶、具有化学式(I)的化合物
+氟丁酰草胺、具有化学式(I)的化合物+溴草腈、具有化学式(I)的化合物+溴苯腈庚
酸酯、具有化学式(I)的化合物+溴草腈辛酸酯、具有化学式(I)的化合物+溴苯腈庚酸
酯+溴草腈辛酸酯、具有化学式(I)的化合物+氟唑草酮、具有化学式(I)的化合物+氟
唑草酮-乙基、具有化学式(I)的化合物+绿麦隆、具有化学式(I)的化合物+氯磺隆、具
有化学式(I)的化合物+炔草酸、具有化学式(I)的化合物+炔草酯、具有化学式(I)的
化合物+落草胺、具有化学式(I)的化合物+2,4-D、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-二
甲基铵、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-2-乙基己基、具有化学式(I)的化合物+一种
2,4-D的胆碱盐(参见例如WO 2010/123871 A1的实例2和3)、具有化学式(I)的化合物
+麦草畏、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甲基铵、具有化学式(I)的化合物+麦草
畏-钾、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钠、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甘
醇胺、具有化学式(I)的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐(参见例如
US 2012/0184434 A1)、具有化学式(I)的化合物+野燕枯、具有化学式(I)的化合物+甲
硫酸野燕枯、具有化学式(I)的化合物+吡氟酰草胺、具有化学式(I)的化合物+精恶唑禾
草灵、具有化学式(I)的化合物+精恶唑禾草灵-乙基、具有化学式(I)的化合物+双氟
磺草胺、具有化学式(I)的化合物+氟酮磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟酮磺隆-钠、
具有化学式(I)的化合物+氟噻草胺、具有化学式(I)的化合物+氟嘧啶磺隆、具有化学
式(I)的化合物+氟嘧啶磺隆-甲基-钠、具有化学式(I)的化合物+氟草烟、具有化学
式I的化合物+氟草烟-甲基庚酯、具有化学式I的化合物+氟草烟-丁氧甲酯、具有化学
式(I)的化合物+呋草酮、具有化学式(I)的化合物+碘磺隆、具有化学式(I)的化合物+
碘磺隆-甲基-钠、具有化学式(I)的化合物+MCPA、具有化学式(I)的化合物+甲磺胺磺
隆、具有化学式(I)的化合物+甲磺胺磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆、具
有化学式(I)的化合物+甲磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学
式(I)的化合物+氟吡酰草胺、具有化学式(I)的化合物+唑啉草酯、具有化学式(I)的化
合物+苄草丹、具有化学式(I)的化合物+磺酰草吡唑、具有化学式(I)的化合物+吡咯磺
隆(KIH-485)、具有化学式(I)的化合物+甲氧磺草胺、具有化学式(I)的化合物+磺酰磺
隆、具有化学式(I)的化合物+噻吩磺隆、具有化学式(I)的化合物+噻吩磺隆-甲基、具有化学式I的化合物+苯吡唑草酮、具有化学式(I)的化合物+三甲苯草酮、具有化学式(I)
的化合物+醚苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+甲基
苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+氟乐灵、具有化学式I的化合物+抗倒乙酯、具有化学
式(I)的化合物+三氟甲磺隆、具有化学式I的化合物+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧
基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛烷-3-烯-2-酮(其是二
环吡草酮，CAS登记号352010-68-5)、具有化学式(I)的化合物+WO 2010/059676(陶氏公
司(Dow)，例如如其中的实例之一中所定义和/或例如可以加上解毒喹作为安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+WO 2010/059680(陶氏公司(Dow)，例如如其中的实例之一中所定义和/或例如可以加上
解毒喹或另一种安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合
在此)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲
氧基苯基)吡啶-2-甲酸，CAS登记号943832-60-8)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬
甲酯(其是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯，CAS登记
号943831-98-9)、具有化学式I的化合物+碘磺隆(其是1-(2-碘苯基磺酰基)-3-(4-甲氧
基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲，CAS登记号1144097-22-2)或具有化学式I的化合物
+碘磺隆钠(其是N-(2-碘苯基磺酰基)-N′-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)
氨甲酰亚胺酸钠，CAS登记号1144097-30-2)；

[0470] 其中用于具有化学式(I)的化合物的混合物配伍物可以任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可
接受的盐)形式。

[0471] 对于稻中的施用来说，以下混合物是优选的：具有化学式(I)的化合物+四唑嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+苯并双环酮、具有化学式(I)的化合物+吡草酮、具有化学式(I)
的化合物+双草醚、具有化学式(I)的化合物+双草醚钠、具有化学式(I)的化合物+丁草
胺、具有化学式(I)的化合物+唑草胺、具有化学式(I)的化合物+醚磺隆、具有化学式(I)的化合物+异噁草酮、具有化学式(I)的化合物+稗草胺、具有化学式(I)的化合物+环丙
嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯-丁
基、具有化学式(I)的化合物+2,4-D、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-二甲基铵、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-2-乙基己基、具有化学式(I)的化合物+2,4-D的胆碱盐(参见
例如WO 2010/123871 A1的实例2和3)、具有化学式(I)的化合物+杀草隆、具有化学式
(I)的化合物+麦草畏、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甲基铵、具有化学式(I)的
化合物+麦草畏-钾、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钠、具有化学式(I)的化合物+
麦草畏-二甘醇胺、具有化学式(I)的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺
盐(参见例如US 2012/0184434 A1)、具有化学式(I)的化合物+敌草快、具有化学式(I)
的化合物+二溴化敌草快、具有化学式(I)的化合物+戊草丹、具有化学式(I)的化合物+
乙氧嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+恶唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+恶唑禾草
灵-乙基、具有化学式(I)的化合物+精恶唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+精恶唑禾
草灵-乙基、具有化学式I的化合物+芬诺杀磺隆(CAS登记号639826-16-7)、具有化学式
(I)的化合物+四唑酰草胺、具有化学式(I)的化合物+双氟磺草胺、具有化学式(I)的化
合物+草铵膦、具有化学式(I)的化合物+草甘膦、具有化学式(I)的化合物+草甘膦二
铵、具有化学式(I)的化合物+草甘膦异丙基铵、具有化学式(I)的化合物+草甘膦钾、具
有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆-甲基、具有
化学式(I)的化合物+唑吡嘧磺隆、具有化学式I的化合物+ipfencarbazone(CAS登记号
212201-70-2)、具有化学式(I)的化合物+MCPA、具有化学式(I)的化合物+苯噻酰草胺、
具有化学式(I)的化合物+甲基磺草酮、具有化学式(I)的化合物+恶唑酰草胺、具有化学
式I的化合物+嗪吡嘧磺隆(NC-620、CAS登记号868680-84-6)、具有化学式(I)的化合物
+甲磺隆、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+正-甲基
草甘膦、具有化学式(I)的化合物+嘧苯胺磺隆、具有化学式(I)的化合物+氨磺灵、具有
化学式(I)的化合物+炔恶草酮、具有化学式(I)的化合物+恶草酮、具有化学式(I)的
化合物+二氯百草枯、具有化学式(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式(I)的化合物+
五氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+丙草胺、具有化学式(I)的化合物+环苯草酮、具
有化学式(I)的化合物+敌稗、具有化学式I的化合物+丙嗪嘧磺隆(TH-547、CAS登记号
570415-88-2)、具有化学式(I)的化合物+吡唑特、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆-乙基、具有化学式(I)的化合物+苄草唑、具有化学式
(I)的化合物+嘧啶肟草醚、具有化学式(I)的化合物+环酯草醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草醚-甲基、具有化学式(I)的化合物+吡丙醚、具
有化学式(I)的化合物+二氯喹啉酸、具有化学式(I)的化合物+特呋三酮、具有化学式(I)的化合物+醚苯磺隆和具有化学式(I)的化合物+抗倒酯-乙基、具有化学式(I)的化合物
+4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二
酮(它是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第31-32和35-36页上披露的实例P8
的化合物，并且它还是在WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第4、5、7和11页上披露的化合物A-13，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-环丙基联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二
酮(它是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第36-37和40-41页上披露的实例
P9的化合物，并且它还是在WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第10页上披露的
化合物A-12，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物
+4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二
酮(它是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第95页上
披露的化合物A-66，并且它还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上披
露的化合物A-4，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二
酮(它是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第93页上披
露的化合物A-45，并且它还是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第41和45页
上披露的实例P10的化合物，并且它还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7
页上披露的化合物A-7，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基联苯基-3-基)-5-(甲氧基羰氧基)-2,2,6,6-四甲
基-2H-吡喃-3(6H)-酮(它是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司)和先正达有
限公司)的第231页上披露的化合物D-26，并且它还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限
公司)的第8页上披露的化合物A-9，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具
有化学式(I)的化合物+WO 2010/059671(陶氏公司，例如如在其中的实例之一中定义和/
或例如可以加上安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合
在此)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬(它是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲
氧基苯基)吡啶-2-甲酸，CAS登记号943832-60-8)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬
甲酯(它是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯，CAS登记
号943831-98-9)、具有化学式I的化合物+碘磺隆(它是1-(2-碘苯基磺酰基)-3-(4-甲
氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲，CAS登记号1144097-22-2)、具有化学式I的化合物
+碘磺隆钠(它是N-(2-碘苯基磺酰基)-N′-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)
氨甲酰亚胺酸钠，CAS登记号1144097-30-2)、或具有化学式I的化合物+氟酮磺草胺(它
是N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-N-甲基-1,1-二氟甲
烷磺酰胺，CAS登记号874195-61-6)；

[0472] 其中用于具有化学式(I)的化合物的混合物配伍物可以任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可
接受的盐)形式。

[0473] 对于稻中的施用来说，更优选的是包括以下项的混合物：具有化学式(I)的化合物+四唑嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆、具有化学式(I)的化合物+苄嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+苯并双环酮、具有化学式(I)的化合物+吡草酮、
具有化学式(I)的化合物+双草醚、具有化学式(I)的化合物+双草醚钠、具有化学式(I)
的化合物+异噁草酮、具有化学式(I)的化合物+稗草胺、具有化学式(I)的化合物+氰氟
草酯、具有化学式(I)的化合物+氰氟草酯-丁基、具有化学式(I)的化合物+2,4-D、具有
化学式(I)的化合物+2,4-D-二甲基铵、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-2-乙基己基、具
有化学式(I)的化合物+2,4D的胆碱盐(参见例如WO 2010/123871 A1的实例2和3)、具
有化学式(I)的化合物+杀草隆、具有化学式(I)的化合物+麦草畏、具有化学式(I)的化
合物+麦草畏-二甲基铵、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钾、具有化学式(I)的化
合物+麦草畏-钠、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甘醇胺、具有化学式(I)的化合
物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐(参见例如US 2012/0184434 A1)、具有
化学式(I)的化合物+戊草丹、具有化学式(I)的化合物+乙氧嘧磺隆、具有化学式(I)的
化合物+精恶唑禾草灵、具有化学式(I)的化合物+精恶唑禾草灵-乙基、具有化学式I的
化合物+芬诺杀磺隆(CAS登记号639826-16-7)、具有化学式(I)的化合物+四唑酰草胺、
具有化学式(I)的化合物+双氟磺草胺、具有化学式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆、具有化学
式(I)的化合物+氯吡嘧磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+唑吡嘧磺隆、具有化学式
I的化合物+ipfencarbazone(CAS登记号212201-70-2)、具有化学式(I)的化合物+MCPA、
具有化学式(I)的化合物+苯噻酰草胺、具有化学式(I)的化合物+甲基磺草酮、具有化学
式I的化合物+嗪吡嘧磺隆(NC-620，CAS登记号868680-84-6)、具有化学式(I)的化合物
+甲磺隆、具有化学式(I)的化合物+甲磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+嘧苯胺磺
隆、具有化学式(I)的化合物+炔恶草酮、具有化学式(I)的化合物+恶草酮、具有化学式
(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式(I)的化合物+五氟磺草胺、具有化学式(I)的化
合物+丙草胺、具有化学式I的化合物+丙嗪嘧磺隆(TH-547，CAS登记号570415-88-2)、
具有化学式(I)的化合物+吡唑特、具有化学式(I)的化合物+吡嘧磺隆、具有化学式(I)
的化合物+吡嘧磺隆-乙基、具有化学式(I)的化合物+苄草唑、具有化学式(I)的化合
物+嘧啶肟草醚、具有化学式(I)的化合物+环酯草醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草
醚、具有化学式(I)的化合物+嘧草醚-甲基、具有化学式(I)的化合物+吡丙醚、具有化
学式(I)的化合物+二氯喹啉酸、具有化学式(I)的化合物+特呋三酮、具有化学式(I)的
化合物+醚苯磺隆和具有化学式(I)的化合物+抗倒酯-乙基、具有化学式(I)的化合物
+4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二
酮(它是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第31-32和35-36页上披露的实例P8
的化合物，并且它还是在WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第4、5、7和11页上披露的化合物A-13，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-环丙基联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二
酮(它是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第36-37和40-41页上披露的实例
P9的化合物，并且它还是在WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第10页上披露的
化合物A-12，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物
+4-(4'-氯-4-乙基-2’-氟联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二
酮(它是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第95页上披
露的化合物A-66，并且它还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页上披露
的化合物A-4，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮
(它是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公司)的第93页上披露
的化合物A-45，并且它还是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第41和45页上
皮瘤的实例P10的化合物，并且它还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第7页
上披露的化合物A-7，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2',4'-二氯-4-乙基联苯基-3-基)-5-(甲氧基羰基氧基)-2,2,6,6-四甲
基-2H-吡喃-3(6H)-酮(它是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限
公司)的第231页上披露的化合物D-26，并且它还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公
司)的第8页上披露的化合物A-9，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有
化学式(I)的化合物+WO 2010/059671(陶氏公司，例如如在其中的实例之一中定义和/或
例如可以加上安全剂)中披露的具体除草化合物之一(该专利的这些部分通过引用结合在
此)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬(它是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧
基苯基)吡啶-2-甲酸，CAS登记号943832-60-8)、具有化学式I的化合物+哈劳克西芬甲
酯(它是4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯，CAS登记号
943831-98-9)、具有化学式I的化合物+碘磺隆(它是1-(2-碘苯基磺酰基)-3-(4-甲氧
基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲，CAS登记号1144097-22-2)、具有化学式I的化合物
+碘磺隆钠(它是N-(2-碘苯基磺酰基)-N′-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)
氨甲酰亚胺酸钠，CAS登记号1144097-30-2)、或具有化学式I的化合物+氟酮磺草胺(它
是N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-N-甲基-1,1-二氟甲
烷磺酰胺，CAS登记号874195-61-6)；

[0474] 其中用于具有化学式(I)的化合物的混合物配伍物可以任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可
接受的盐)形式。

[0475] 对于大豆中的施用来说，以下混合物是优选的：

[0476] 具有化学式(I)的化合物+氟羧草醚、具有化学式(I)的化合物+氟羧草醚-钠、具有化学式(I)的化合物+莠灭净、具有化学式(I)的化合物+莠去津、具有化学式(I)的
化合物+灭草松、具有化学式(I)的化合物+二环吡喃酮、具有化学式(I)的化合物+溴草
腈、具有化学式(I)的化合物+溴草腈庚酸酯、具有化学式(I)的化合物+溴草腈辛酸酯、具有化学式(I)的化合物+溴草腈庚酸酯+溴草腈庚酸酯、具有化学式(I)的化合物+唑草
酮、具有化学式(I)的化合物+唑草酮-乙基、具有化学式(I)的化合物+氯甲丹、具有化
学式(I)的化合物+氯甲丹-甲基、具有化学式(I)的化合物+氯嘧磺隆、具有化学式(I)
的化合物+氯嘧磺隆-乙基、具有化学式(I)的化合物+烯草酮、具有化学式(I)的化合物
+异噁草酮、具有化学式(I)的化合物+氰草津、具有化学式(I)的化合物+2,4-D(尤其是
用于施用至2,4-D-耐受的大豆、例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-二甲基铵(尤其是用于施用至2,4-D-耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-2-乙基己基(尤其是用于施用至2,4-D-耐受的大豆、例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4D的胆碱盐(参见例如WO 2010/123871 A1的实例2和3)(尤其是用
于施用至2,4-D-耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D+草甘膦(尤其是用于施用至2,4-D-耐受的和/或草甘膦耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-二甲基铵+草甘膦(尤其是用于施用至2,4-D-耐受的和/或草
甘膦耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+2,4-D-2-乙基己基+草甘
膦(尤其是用于施用至2,4-D-耐受的和/或草甘膦耐受的大豆、例如基因修饰的)、具有化学式I的化合物+2,4-D的胆碱盐+草甘膦(参见，例如WO 2010/123871 A1的实例2和3)
(尤其是用于施用至麦草畏-耐受的和/或草甘膦耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化
学式(I)的化合物+麦草畏(尤其是用于施用至麦草畏-耐受的大豆，例如基因修饰的)、
具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甲基铵(尤其是用于施用至麦草畏-耐受的大豆，例
如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钾(尤其是用于施用至麦草畏-耐受
的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钠(尤其是用于施用至麦
草畏-耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甘醇胺(尤
其是用于施用至麦草畏-耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+一种
麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐(参见例如US 2012/0184434 A1)(尤其是用于施
用至麦草畏-耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏+草甘膦
(尤其是用于施用至麦草畏-耐受的和/或草甘膦耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化
学式(I)的化合物+麦草畏-二甲基铵+草甘膦(尤其是用于施用至麦草畏-耐受的和/
或草甘膦耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-钾+草甘膦
(尤其是用于施用至麦草畏-耐受的和/或草甘膦耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化
学式(I)的化合物+麦草畏-钠+草甘膦(尤其是用于施用至麦草畏-耐受的和/或草甘
膦耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合物+麦草畏-二甘醇胺+草甘膦
(尤其是用于施用至麦草畏-耐受的和/或草甘膦耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化
学式(I)的化合物+一种麦草畏的N,N-双-[氨基丙基]甲胺盐+草甘膦(尤其是用于施
用至麦草畏-耐受的和/或草甘膦耐受的大豆，例如基因修饰的)、具有化学式(I)的化合
物+双氯磺草胺、具有化学式(I)的化合物+二甲酚草胺、具有化学式(I)的化合物+精二
甲吩草胺、具有化学式(I)的化合物+敌草快、具有化学式(I)的化合物+二溴敌草快、具
有化学式(I)的化合物+敌草隆、具有化学式(I)的化合物+恶唑禾草灵、具有化学式(I)
的化合物+恶唑禾草灵-乙基、具有化学式(I)的化合物+精恶唑禾草灵、具有化学式(I)
的化合物+恶唑禾草灵-乙基、具有化学式(I)的化合物+吡氟禾草灵、具有化学式(I)的
化合物+吡氟禾草灵-丁基、具有化学式(I)的化合物+精吡氟禾草灵、具有化学式(I)的
化合物+精吡氟禾草灵-丁基、具有化学式(I)的化合物+氟噻草胺、具有化学式(I)的化
合物+氟唑啶草、具有化学式(I)的化合物+丙炔氟草胺、具有化学式(I)的化合物+嗪草
酸、具有化学式(I)的化合物+嗪草酸-甲基、具有化学式(I)的化合物+氟磺胺草醚、具
有化学式(I)的化合物+草丁膦、具有化学式(I)的化合物+草铵膦、具有化学式(I)的化
合物+草甘膦、具有化学式(I)的化合物+草甘膦二铵、具有化学式(I)的化合物+草甘膦
异丙基铵、具有化学式(I)的化合物+草甘膦钾、具有化学式(I)的化合物+咪草烟、具有
化学式(I)的化合物+克阔乐、具有化学式(I)的化合物+甲基磺草酮、具有化学式(I)的
化合物+异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+精-异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合
物+嗪草酮、具有化学式(I)的化合物+乙氧氟草醚、具有化学式(I)的化合物+百草枯、
具有化学式(I)的化合物+二氯百草枯、具有化学式(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学
式(I)的化合物+吡咯磺隆、具有化学式I的化合物+喹禾灵、具有化学式I的化合物+喹
禾灵-乙基、具有化学式I的化合物+精喹禾灵、具有化学式I的化合物+喹禾灵-乙基、
具有化学式I的化合物+精喹禾灵糠酯、具有化学式(I)的化合物+苯嘧磺草胺、具有化学
式(I)的化合物+烯禾啶、具有化学式(I)的化合物+甲磺草胺、具有化学式(I)的化合物
+噻吩磺隆、具有化学式(I)的化合物+甲基噻吩磺隆、具有化学式(I)的化合物+苯磺隆、具有化学式(I)的化合物+苯磺隆-甲基、具有化学式(I)的化合物+氟乐灵、具有化学
式(I)的化合物+4-(4’-氯-4-环丙基-2’-氟联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡
喃-3,5(4H,6H)-二酮(它是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第31-32和35-36
页上披露的实例P8的化合物，并且它还是在WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的第
4、5、7和11页上披露的化合物A-13，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(2’,4’-二氯-4-环丙基联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡
喃-3,5(4H,6H)-二酮(它是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的第36-37和40-41
页上披露的实例P9的化合物、并且它还是在WO 2011/073616 A2(先正达有限公司)的
第10页上披露的化合物A-12、这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有化学式(I)的化合物+4-(4’-氯-4-乙基-2’-氟联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡
喃-3,5(4H,6H)-二酮(它是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限
公司)的第95页上披露的化合物A-66、并且它还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公
司)的第7页上披露的化合物A-4、这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、具有
化学式(I)的化合物+4-(2’,4’-二氯-4-乙基联苯基-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡
喃-3,5(4H,6H)-二酮(它是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份公司和先正达有限公
司)的第93上披露的化合物A-45，并且它还是在WO 2010/136431 A9(先正达有限公司)的
第41和45页深披露的实例P10的化合物，并且它还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限
公司)的第7页上披露的化合物A-7，这些公开文件的这些部分都通过引用结合在此)、或
是具有化学式(I)的化合物+4-(2’,4’-二氯-4-乙基联苯基-3-基)-5-(甲氧基羰基氧
基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(它是在WO 2008/071405 A1(先正达参股股份
公司和先正达有限公司)的第231页上披露的化合物D-26，并且它还是在WO 2011/073615 A2(先正达有限公司)的第8页上披露的化合物A-9、这些公开文件的这些部分都通过引用
结合在此)；

[0477] 其中用于具有化学式(I)的化合物的混合物配伍物可以任选地(例如在化学上可能时)呈一种其酯(特别是一种农业化学上可接受的酯)或盐(特别是一种农业化学上可
接受的盐)形式。

[0478] 在包括具有化学式(I)的化合物(特别是来自表1、2、3、4、5或6的化合物和/或本文的化合物A1至A7、A8、或P1至P5之一，任选地(例如在化学上可能时)以一种其农业化学上可接受的盐存在)和一种或多种其他除草剂的上述组合物或混合物中，具有化学式(I)的化合物与每种其他除草剂的重量比可以在大范围上变化，并且典型地是从500:1
至1:500或从300:1至1:500或从500:1至1:200、尤其是从200:1至1:200或从150:1
至1:200或从200:1至1:100、更尤其从100:1至1:100或从100:1至1:50、甚至更尤其从
30:1至1:30。典型地，这些重量比以一种或多种游离化合物形式测量，即排除任何缔合的一种或多种盐平衡离子的重量。

[0479] 根据本发明所述的具有化学式I的化合物可以与一种安全剂组合使用。优选地，在这些混合物中，具有化学式I的化合物是表1、2、3、4、5或6中列出(披露)的那些化合物之一和/或示例的化合物之一(特别是化合物A1至A7、A8、或P1至P5之一)，例如，下文中，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐存在。尤其考虑以下与
安全剂的混合物：

[0480] 具有化学式I的化合物+解毒喹、具有化学式I的化合物+解毒喹酸或一种其农业化学上可接受的盐、具有化学式I的化合物+解草唑、具有化学式I的化合物+解草唑酸
或一种其农业化学上可接受的盐、具有化学式I的化合物+吡唑解草酯、具有化学式I的化合物+吡唑解草酯二酸、具有化学式I的化合物+双苯噁唑酸乙酯、具有化学式I的化合物
+双苯噁唑酸、具有化学式I的化合物+呋喃解草唑、具有化学式I的化合物+呋喃解草唑
R异构体、具有化学式(I)的化合物+N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]
苯磺酰胺、具有化学式I的化合物+解草酮、具有化学式I的化合物+二氯丙烯胺、具有化
学式I的化合物+AD-67、具有化学式I的化合物+解草腈、具有化学式I的化合物+解草胺
腈、具有化学式I的化合物+解草胺腈Z异构体、具有化学式I的化合物+解草啶、具有化学式I的化合物+环丙磺酰胺、具有化学式I的化合物+萘二甲酸酐、具有化学式I的化合物
+解草安、具有化学式I的化合物+CL 304,415、具有化学式I的化合物+迪赛隆、具有化学式I的化合物+肟草安、具有化学式I的化合物+DKA-24、具有化学式I的化合物+R-29148
和具有化学式I的化合物+PPG-1292。

[0481] 优选地，在包含具有化学式(I)的化合物(特别是来自表1、2、3、4、5或6的化合物和/或本文中的化合物A1至A7、A8、或P1至P5之一，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐存在)和安全剂的一种组合物或混合物中，该安全剂包括(例
如是)解草嗪、解毒喹酸或其农业化学上可接受的盐、解毒喹、环丙磺酰胺、吡唑解草酯、乙基-双苯噁唑酸、和/或N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺。
在一个具体实施例中，该安全剂包括(例如是)解毒喹酸或其农业化学上可接受的盐、解毒喹、吡唑解草酯和/或双苯噁唑酸乙酯；特别是用于非燕麦谷物，如小麦、大麦、黑麦和/或小黑麦。解毒喹是特别有价值的并且是最优选的安全剂，尤其用于非燕麦谷物，如小麦、大麦、黑麦和/或小黑麦。

[0482] 安全剂相对于除草剂的比率很大程度上取决于施用模式。然而，典型地，具有化学式(I)的化合物与安全剂的重量比可以在大范围上变化，并且典型地是从200:1至1:200，尤其是从50:1至1:50，例如是从50:1至1:20，更尤其是从20:1至1:20，甚至更尤其是20:1至1:10。如上所述，优选地，该安全剂包括(例如是)解草嗪、解毒喹、解毒喹酸或其农业化学上可接受的盐、环丙磺酰胺、吡唑解草酯、乙基-双苯噁唑酸和/或N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺；在这种情况下，更优选地，具有化学式
(I)的化合物与安全剂的重量比是从50:1至1:20或是从20:1至1:10，甚至更优选地是从
15:1至1:2。典型地，这些重量比以一种或多种游离化合物形式测量，即排除任何缔合的一种或多种盐平衡离子的重量。在以上典型的或优选的实施例中，优选地，具有化学式(I)的化合物是来自表1、2、3、4、5或6中的化合物和/或本文的合物A1至A7、A8、或P1至P5之一，任选地(例如在化学上可能时)以其农业化学上可接受的盐存在。

[0483] 除草剂(特别是具有化学式(I)的化合物)和/或安全剂的施用率：安全剂相对于除草剂(特别是具有化学式(I)的化合物)的施用率很大程度上取决于施用模式。在
田地和/或土壤和/或植物处理(例如在田地或温室中)的情况下：施用例如从0.001至
5.0kg(例如从1至1000g)安全剂/ha、优选从0.001至0.5kg(特别是从1至250g或从2
至200g或从5至200g)安全剂/ha；和/或一般施用从0.001至2kg除草剂(例如具有化
学式(I)的化合物)/ha、但是优选从0.005至1kg(更优选从5至500g或从10至400g或
从10至300g或从20至200g)除草剂(特别是具有化学式(I)的化合物)/ha。ha＝公
顷。典型地，这些施用率以游离化合物形式测量，即排除任何缔合的一种或多种盐平衡离子的重量。在田地和/或植物处理中，除草剂(特别是具有化学式(I)的化合物)的施用优
选地出苗后进行。

[0484] 上述安全剂和除草剂描述于例如杀有害生物剂手册(the Pesticide Manual)，第十二版，英国作物保护委员会，2000；或杀有害生物剂手册(The Pesticide Manual)，第
15版(2009)或第16版(2012)，C.D.S.汤姆林编，英国作物生产委员会(British Crop
Production Council)中。R-29148是例如P.B.古德博赫(P.B.Goldsbrough)等人(植物
生理学(Plant Physiology)，(2002)，第130卷第1497-1505页以及其中的参考文献)描
述。PPG-1292获知于WO 2009/211761。N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨
基]-苯磺酰胺例如从EP 365484已知。

[0485] 在一个具体实施例中，包括该具有化学式(I)的化合物和一种或多种另外的除草剂(例如如在上文提及的)的组合物或混合物可以和在此(例如在上文)提及的安全剂之一一起施用。

[0486] 根据本发明的这些化合物和/或除草组合物适合用于在农业方面常规的所有施用方法，如例如出苗前施用、出苗后施用以及拌种。出苗后施用是优选的。取决于预期的用途，这些安全剂可以用于预处理作物植物的种子材料(拌种或幼苗)或在播种之前或之后
引入土壤中，随后施用可任选地与一种共除草剂组合的(无安全剂的)具有化学式(I)的
化合物。然而，这些安全剂还可以单独或与除草剂一起在植物出苗之前或之后施用。因此，用安全剂处理植物或种子材料原则上可以与除草剂的施用时间无关地进行。通过同时施用除草剂和安全剂(例如呈一种桶混物形式)来处理植物大体上是优选的。安全剂相对于除
草剂的施用率基本上取决于施用模式。在田地和/或土壤和/或植物处理(例如在田地或
室温中)的情况下，一般施用从0.001kg到5.0kg安全剂/ha、优选地从0.001kg到0.5kg
安全剂/ha。在拌种的情况下，一般施用从0.001g到10g安全剂/kg种子、优选地从0.05g
到2g安全剂/kg种子。当在浸种的情况下，在播种之前不久以液体形式施用安全剂时，有利的是使用安全剂溶液，这些安全剂溶液包含浓度为从1ppm到10 000ppm、优选从100ppm到1000ppm的活性成分。

[0487] 在本发明中，在田地和/或土壤和/或植物处理(例如出苗后施用)的情况下，一般施用从1g到2000g除草剂(特别是具有化学式(I)的化合物)/ha，但优选地从5g到
1000g除草剂(特别是具有化学式(I)的化合物)/ha、更优选地从10g到400g除草剂(特
别是具有化学式(I)的化合物)/ha。如果使用一种安全剂，在田地和/或土壤和/或植物
处理(例如出苗后施用)的情况下，一般施用从0.5g到1000g安全剂/ha、优选地从2g到
500g除草剂/ha、更优选地从5g到200g安全剂/ha。

[0488] 以下这些实例进一步展示但不限制本发明。

[0489] 制备实例

[0490] 本领域内的普通技术人员应理解，在此(例如下文)描述的某些化合物是β-酮烯醇，并且按照原样可以作为单个的互变异构体或作为酮-烯醇和二酮互变异构体的
混合物而存在，如描述于例如J.马许(J.March)，高级有机化学(Advanced Organic
Chemistry)，第三版，约翰威立出版社(John Wiley and Sons)。以下示出并且在以下表T1、T2和P1中的化合物，连同以上在表1、2、3、4、5或6中示出的那些化合物，以一种任意单个烯醇互变异构体形式取用，但应该推断，这种描述涵盖了二酮形式和可以通过互变异构现
1
象产生的任何可能的烯醇两者。在质子(H)NMR中观测到多于一种互变异构体时，所示数
据是针对互变异构体的混合物。此外，一些如下所示的化合物出于简单性的目的可以按单个对映异构体形式画出，但除非规定为单个对映异构体，否则这些结构应该视为代表对映异构体的混合物(例如外消旋混合物)。另外，一些化合物可以按非对映异构体形式存在，并且应该推断，它们可以按非对映异构体的混合物形式或以任何可能的单个非对映异构体形式存在。在该详细实验部分，该二酮互变异构体是为了命名目的而选择，即使主要的互变异构体(或画出的结构)是烯醇形式。

[0491] 在此使用的缩写：

[0492] s＝单峰；brs＝宽单峰；d＝二重峰；m＝多重峰。

[0493] NMR 核磁共振

[0494] LC/MS 液相色谱-质谱法

[0495] RT 室温(在实验和/或温度的背景下)

[0496] RT 保留时间(在LCMS的背景下)

[0497] LC-MS分析

[0498] 注意：通过HPLC-MS来表征的化合物利用安捷伦(Agilent)1100系列HPLC来进行分析，该HPLC配置有沃特斯Atlantis dC18柱(柱长20mm，柱内径3mm，粒度3微米，温度
40℃)、沃特斯光敏二极管以及Micromass ZQ2000。该分析是根据以下梯度表利用一种三分钟运行时间来进行。

[0499]时间(分溶剂A 溶剂B 流速

[0500]钟) (％) (％) (ml/mn)
0.00 90.0 10.0 2.00
0.25 90.0 10.0 2.00
2.00 10.0 90.0 2.00
2.50 10.0 90.0 2.00
2.6 90.0 10.0 2.00
3.0 90.0 10.0 2.00

[0501] 溶剂A：H2O，具有0.1％HCOOH

[0502] 溶剂B：CH3CN中含0.1％HCOOH

[0503] 关于每种化合物获得的特征值是保留时间(RT，以分钟为单位记录)和分子态离子(典型地为阳离子MH+)。

[0504] 实例1 4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯甲醛的制备

[0505]

[0506] 将片状氢氧化钾(59.575g)分部分地添加至搅拌的并且冷却的(冰浴)甲醇(600mL)中，保持温度低于20℃。然后将这一溶液转移到滴液漏斗中。在25℃，将起始材料4-溴-2,6-二氟-苯甲醛(可商购，CAS 537013-51-7，200g)溶解在甲醇(1210mL)中。
将该混合物加温至40℃，并且在搅拌下，经20分钟，从滴液漏斗添加甲醇钾溶液。观察到最初的放热，通过外部冷却来加以控制。反应温度增加至55℃并且继续加热1小时。

[0507] 使反应混合物冷却至室温，并且在真空下移除甲醇。将所得残余物在水(1.6L)和乙酸乙酯(1.6L)之间分配。分离各相，并且将水层用另外的乙酸乙酯(2x 0.5L)萃取。将合并的有机相用水洗涤(0.5L)，并且在真空下浓缩，留下黄色固体。

[0508] 用冷异己烷研磨这一固体，真空中过滤并且干燥，以给出黄色固体，为希望的化合物4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯甲醛[1H-NMR(400MHz,CDCl3)10.36(s,1H),6.94-6.97(m,2H),3.94(s,3H)]和4-溴-2,6-二甲氧基-苯甲醛的4:1混合物。

[0509] 以下化合物可以使用同样的方法制造：1

[0510] 使用2-甲氧基乙醇制造4-溴-2-氟-6-(2-甲氧基-乙氧基)-苯甲醛。H-NMR(400MHz,CDCl3)10.39(d,1H),6.93-6.99(m,2H),4.18-4.26(m,2H),3.73-3.84(m,2H),3.4
5(s,3H)。
1

[0511] 4-溴-2-氟-6-(2,2,2-三氟-乙氧基)-苯甲醛。H-NMR(400MHz,CDCl3)10.37(d,1H),7.09(dd,1H),6.95(s,1H),4.47(q,2H)。

[0512] 2,4-二溴-6-甲氧基-苯甲醛。1H-NMR(400MHz,CDCl3)10.34(s,1H),7.44(s,1H),7.11(s,1H),3.92(s,3H)。

[0513] 实例2 4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯甲醛的制备

[0514]

[0515] 在环境温度下，向在N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中的4-溴-2,6-二氟-苯甲醛(可商购，CAS 537013-51-7，1.00g)的搅拌溶液中添加碳酸钾(1.10g)，随后添加水(0.408g)。
在90℃加热所得悬浮液。1小时后，再次添加水(0.08mL)，并且继续再加热1小时。

[0516] 将该反应混合物冷却至环境温度，并且在搅拌下添加碳酸钾(0.595g)，随后添加碘甲烷(1.4mL)。在环境温度下将此混合物搅拌过夜。

[0517] 在水和乙醚之间分配反应混合物，并且用另外的乙醚(2x)萃取水层。用水、盐水洗涤合并的有机物，并且用无水硫酸镁进行干燥。过滤此混合物，并且在真空下浓缩以给出红橙色固体。将此固体溶解在二氯甲烷中，通过一个硅胶塞，并且浓缩以给出呈膏状固体的4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯甲醛。

[0518] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(delta)10.37(s,1H),6.94-6.97(m,2H),3.94(s,3H)。

[0519] 以下化合物可以使用同样的方法制造：

[0520] 使用乙基碘制造4-溴-2-甲氧基-6-氟-苯甲醛。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(delta)10.38(d,1H),6.85-6.96(m,2H),4.15(q,2H),1.49(t,3H)。

[0521] 实例3 4-溴-2-氟-6-羟基-苯甲醛的制备

[0522]

[0523] 在环境温度下，向在N,N-二甲基甲酰胺(10mL)中的4-溴-2,6-二氟-苯甲醛(可商购，CAS 537013-51-7，2.000g)的搅拌溶液中添加在水中(4mL)的氢氧化钾(1.015g)的溶液。将黄色溶液在60℃下加热2小时。将反应混合物冷却，并且倒入冰水中，并且用乙醚进行萃取。将该水层分离，并且通过添加浓盐酸调整至pH 2。出乎意料地，甚至当冷却时，没有固体从水相中出现。

[0524] 注意到，当静置时，黄色固体已经从有机相中出现。经过滤收集此固体，并且溶于水中。通过添加浓盐酸将水性滤液调整至pH 2，并且过滤并且干燥所得淡黄色固体，以给出4-溴-2-氟-6-羟基-苯甲醛。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(delta)11.57(s,1H),10.20(s,1
H),6.99(s,1H),6.86(dd,1H)。

[0525] 实例4 4-溴-2-二氟甲氧基-6-氟-苯甲醛的制备

[0526]

[0527] 在环境温度下，向N,N-二甲基甲酰胺(4.7mL)中的4-溴-2-氟-6-羟基-苯甲醛(参见例如实例3，1.451g)的溶液添加碳酸铯(3.022g)，给出黄色悬浮液，将其搅拌5
分钟。向该悬浮液添加2-氯-2,2-二氟-乙酸钠(2.339g)，随后添加水(0.86mL)。将此
混合物在85℃加热2.5小时。冷却反应混合物，倒入冰水中并且用乙醚(x2)萃取。用水
洗涤合并的有机层，用硫酸镁干燥，并且在真空中浓缩，以留下棕色油。将该棕色油通过在二氧化硅上的柱色谱法、用在异己烷中的0-15％乙酸乙酯洗脱来纯化，以给出呈黄色油的
4-溴-2-(二氟甲氧基)-6-氟-苯甲醛。1H-NMRδ(delta)(400MHz,CDCl3)10.31(s,1H),7.
27-7.33(m,1H),6.44-6.83(m,1H)。

[0528] 实例5 3-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯亚甲基)-双环[2.2.1]庚-2-酮的制备

[0529]

[0530] 在氮气氛下，将4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯甲醛(参见例如实例1，126.924g)和降冰片-2-酮(可商购，CAS 497-38-1，44.996g)溶解在叔丁醇(1634mL)中，并且搅拌该
混合物，并且将其加温至40℃。向此溶液分部分地添加叔丁醇钾(61.118g)，维持温度低于
43℃。在完成添加之后，将混合物加热至80℃，持续1小时。

[0531] 使反应混合物冷却至室温，并且在真空下移除溶剂。将所得的残余物在水(1L)和乙酸乙酯(1L)之间分配，并且将水层用另外的乙酸乙酯(2x0.5L)萃取。将合并的有
机相用水(0.5L)洗涤。在真空下浓缩有机相，以留下黄色固体，在二氧化硅上通过柱色
谱法、用在异己烷中的0-25％乙酸乙酯洗脱来纯化该黄色固体，以给出呈浅黄色固体的
3-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯亚甲基)-双环[2.2.1]庚-2-酮。
1

[0532] H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(delta)7.00(s,1H),6.91-6.94(m,1H),6.84(m,1H),3.84(s,3H),3.11(brs,1H),2.78(brs,1H),1.91-1.94(m,2H),1.61-1.75(m,4H)。

[0533] 实例6 4-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯亚甲基)-3-氧杂-双环[3.2.1]辛-2-酮的制备

[0534]

[0535] 向叔丁醇(18.80mL)中的3-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯亚甲基)-双环[2.2.1]庚-2-酮(参见例如实例5，5.658g)的搅拌溶液添加二氧化硒(0.0696g)，随后一次性添加过氧化氢(5mL)。将所得黄色溶液在室温搅拌3天。

[0536] 将该反应混合物用乙酸乙酯(20mL)和水(10mL)进行稀释并且在冰浴中冷却。在搅拌下，按10mL一部分，分部分添加焦亚硫酸钠(2％水溶液，50mL)。分部分地添加另外的焦亚硫酸钠(10％水溶液)，维持内部温度在<20℃，直至针对过氧化物测试该混合物呈阴性。总计添加了60mL的10％焦亚硫酸钠溶液。添加另外的乙酸乙酯(20mL)并且将这些相
进行分离。将水层用乙酸乙酯(1x 20mL)进一步萃取。将合并的有机层用50％水/盐水混
合物洗涤，随后用盐水洗涤，并且用硫酸镁干燥。浓缩干燥的有机层，给出黄色胶，在二氧化硅上通过柱色谱法、用在异己烷中的0-15％乙酸乙酯洗脱来纯化该黄色胶，以给出呈黄色胶的4-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯亚甲基)-3-氧杂-双环[3.2.1]辛-2-酮。

[0537] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)6.90-6.93(m,1H),6.83(s,1H),5.66(s,1H),3.83(s,3H),3.07-3.10(m,1H),3.02(m,1H),1.97-2.07(m,5H),1.62-1.67(m,1H)。

[0538] LC-MS RT 1.06min MH+341

[0539] 在室温下持久(2周)静置后，该材料给出黄色固体。

[0540] 实例7 3-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯基)-双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮的制备

[0541]

[0542] 用氮气吹扫甲苯(320mL)中的4-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯亚甲基)-3-氧杂-双环[3.2.1]辛-2-酮(参见例如实例6，38.956g)的溶液。在21℃，向这一搅拌下
的溶液经13分钟滴加伊顿试剂(可商购，CAS 39394-84-8，甲磺酸中的7.7wt.％五氧化二磷，150mL)。将该混合物在搅拌下加热至70℃，并在此温度下加热80分钟。

[0543] 将反应混合物冷却至10℃，滴加水(50mL)，维持内部温度在10℃和16℃之间。向此混合物(再次维持内部温度在10℃和16℃之间)添加1.5M水性氢氧化钠(100mL)，随后添加3M水性氢氧化钠(1.5L)，而将pH调节至14。一旦达到pH 14，将该混合物加温至
24℃，并且搅拌30分钟。

[0544] 添加水(750mL)和乙酸乙酯(400mL)，并且将该混合物分离。将水相用另外的乙酸乙酯(400mL)洗涤。在搅拌下，将水相通过添加浓盐酸(约100mL)酸化至pH 1。真空下过滤掉所得沉淀固体，用水洗涤并在真空中干燥以给出呈白色固体的3-(4-溴-2-氟-6-甲
氧基-苯基)-双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮。

[0545] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)(存在阻转异构体)δ(delta)6.93-6.98(m,1H),6.88(s,1H),6.18(brs,0.5H),5.93(brs,0.5H),3.79(m,3H),3.00-3.02(m,2H),2.07-2.27(m,3H),1.91-2.00(m,1H),1.72-1.83(m,1H),1.61-1.69(m,1H)。

[0546] LC-MS RT 0.65min MH+341。

[0547] 实例8 3'-[4-溴-2-氟-6-(2-甲氧基乙氧基)-苯基]螺[降冰片烷-3,2'-环氧乙烷]-2-酮的制备

[0548]

[0549] 在环境温度下，将叔丁醇钾(四氢呋喃中的1M溶液，4.57ml)滴加至无水二甲亚砜(19ml)中的4-溴-2-氟-6-(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛(参见例如实例1，1.055g)和
3-溴代降冰片-2-酮(0.864g)的搅拌溶液中。将反应搅拌1小时。将该反应用饱和水性
氯化铵进行淬灭并且用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并在真空下浓缩。

[0550] 将粗品3'-[4-溴-2-氟-6-(2-甲氧基乙氧基)苯基]螺[降冰片烷-3,2'-环氧乙烷]-2-酮不经纯化而用于下一步骤。

[0551] 以下化合物可以使用同样的方法制造：

[0552] 3'-[4-溴-2-(二氟甲氧基)-6-氟-苯基]螺[降冰片烷-3,2'-环氧乙烷]-2-酮

[0553] 3'-(4-溴-2-乙氧基-6-氟-苯基)螺[降冰片烷-3,2'-环氧乙烷]-2-酮

[0554] 3'-(2,4-二溴-6-甲氧基-苯基)螺[降冰片烷-3,2'-环氧乙烷]-2-酮

[0555] 3'-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯基)-1,7,7-三甲基-螺[降冰片烷-3,2'-环氧乙烷]-2-酮

[0556] 3'-[4-溴-2-氟-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]螺[降冰片烷-3,2'-环氧乙烷]-2-酮。

[0557] 实例9 3-[4-溴-2-氟-6-(2-甲氧基乙氧基)苯基]-双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮的制备

[0558]

[0559] 在甲苯(19mL)中搅拌粗品3'-[4-溴-2-氟-6-(2-甲氧基乙氧基)苯基]螺[降冰片烷-3,2'-环氧乙烷]-2-酮(参见例如实例8)，并且添加伊顿试剂(2.665mL)。将该
反应加热至70℃持续2小时。

[0560] 将该反应混合物冷却，使用2M氢氧化钾制成碱性至pH 14，并且用二氯甲烷洗涤两次。用浓盐酸酸化水层至pH 1，并且用二氯甲烷萃取水层两次。将合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并在真空下浓缩，以提供灰白色固体。将大部分此材料用于随后的交叉偶联反应，并且在二氧化硅上通过柱色谱法、用在异己烷中的0-80％乙酸乙酯洗脱来纯化一部分该材料(70mg)，以给出呈白色固体的3-[4-溴-2-氟-6-(2-甲氧基乙氧基)苯基]双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮。

[0561] 1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(delta)6.90-7.00(m,2H),4.00-4.10(m,2H),3.60-3.69(m,2H),3.35-3.41(m,3H),2.95-3.02(m,2H),2.14-2.23(m,3H),1.86-1.92(m,1H),1.78-1.85(m,1H),1.65-1.73(m,1H)。

[0562] 以下化合物可以使用同样的方法制造：

[0563] 3-[4-溴-2-(二氟甲氧基)-6-氟-苯基]双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮。1
H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(delta)7.16-7.21(m,2H),6.12-6.54(m,1H),3.02-3.04(m,2H),2.09-2.29(m,4H),1.79-2.02(m,2H),1.63-1.68(m,1H)。

[0564] 3-(4- 溴 -2- 乙氧基 -6- 氟 - 苯基 )双环 [3.2.1] 辛烷 -2,4- 二酮1
H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(delta)6.93-6.99(m,1H),6.87(d,1H),6.04(s,1H),3.90-4.07(m,2H),3.02(d,2H),2.08-2.24(m,3H),1.92(s,1H),1.59-1.77(m,2H),1.29-1.37(m,3H)。

[0565] 3-(2,4- 二溴 -6- 甲氧基 - 苯基 ) 双环 [3.2.1] 辛烷 -2,4- 二酮1
H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(delta)7.34-7.35(m,1H),7.07-7.10(m,1H),3.69-3.73(m,3H),2.94-2.97(m,2H),2.15-2.25(m,3H),1.80-1.92(m,2H),1.64-1.70(m,1H)。

[0566] 3-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯基)-5,8,8-三甲基-双环[3.2.1]辛烷-2,4-二1
酮 H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(delta)6.90-6.97(m,2H),3.74-3.76(m,3H),2.53-2.55(m,1H),2.30-2.37(m,1H),1.93-2.01(m,1H),1.70-1.84(m,2H),1.09-1.15(m,6H),1.02(s,3H)。

[0567] 3-[4-溴-2-氟-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮1
H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(delta)7.03-7.24(m,2H),4.42-4.53(m,2H),3.00(brs,2H),2.13-2.23(m,3H),1.76-1.88(m,2H),1.66-1.74(m,1H)。

[0568] 实例10 3-(2-氟-6-甲氧基-4-丙-1-炔基-苯基)-双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮(表T1,化合物A1)的制备

[0569]

[0570] 向5ml微波瓶添加3-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯基)双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮(参见例如实例9，0.15g)、2-丁炔酸(可商购，CAS 590-93-2，0.0407g)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(可商购，CAS 13965-03-2，0.0156g)和1,4-双-(二苯基膦基)丁烷(可
商购，CAS 7688-25-7，0.0187g)。将该瓶抽空并且用氮气吹扫(x3)。添加二甲亚砜(2mL)，随后添加氟化四丁基铵(可商购，CAS 429-41-4，THF中1mol/L，1.32mL)，并且在微波反应器中将该混合物在110℃加热40分钟。

[0571] 将该反应混合物在水和乙酸乙酯之间分配。将水相用另外的乙酸乙酯(x2)萃取。将合并的有机层用盐水洗涤并且用硫酸镁干燥。浓缩干燥的有机层，给出黄色胶，在二氧化硅上通过柱色谱法、用在异己烷中的0-100％乙酸乙酯洗脱来纯化该黄色胶，以给出呈灰白色固体的3-(2-氟-6-甲氧基-4-丙-1-炔基-苯基)-双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮。

[0572] 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(delta)6.70-6.81(m,2H),3.71-3.77(m,3H),3.19-3.22(m,1H),3.02(m,1H),2.08-2.28(m,4H),2.04-2.05(m,3H),1.92-1.97(m,1H),1.60-1.67(m,1H)。

[0573] 存在LC-MS RT阻转异构体：UV探测器在RT 0.67和0.68min存在两个峰，电晕一峰(Corona one peak)在0.69min，MH+301。

[0574] 可以使用这一方法或类似的方法制备表T1中的化合物A2至A7。

[0575] 实例11 [3-(2-氟-6-甲氧基-4-丙-1-炔基-苯基)-4-氧代-2-双环[3.2.1]辛-2-烯基]苯甲酸酯的制备

[0576]

[0577] 向二氯甲烷(3.33mL)中的3-(2-氟-6-甲氧基-4-丙-1-炔基-苯基)双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮(0.100g)和4-(二甲氨基)吡啶(0.002g)的溶液添加吡啶
(0.054mL)和苯甲酰氯(0.058mL)。在室温下搅拌该反应1小时，并且然后浓缩，并且通
过在二氧化硅上的柱色谱法、用在异己烷中的5％-55％乙酸乙酯洗脱进行纯化，以给出
[3-(2-氟-6-甲氧基-4-丙-1-炔基-苯基)-4-氧代-2-双环[3.2.1]辛-2-烯基]苯
甲酸酯(0.118g)。

[0578] 实例12 3-(4-溴 -2-氟-6-甲氧基-苯基)-2-甲氧基-双环 [3.2.1]辛-2-烯-4-酮的制备

[0579]

[0580] 向在丙酮(29.31mL)中的3-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯基)双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮(1g，例如，如在实例7中制备)的溶液添加碳酸钾(1.02292g)、碘甲烷
(0.365mL)和水(0.1466mL)。在室温下将反应混合物搅拌4小时。在此刻，添加数滴水，并且允许搅拌反应另外的3小时，并且然后允许静置过夜。将反应用水进行淬灭，并且用二氯甲烷(3x)进行萃取。将有机相合并，用硫酸镁进行干燥，并且在减压下进行浓缩，以给出呈棕色胶的3-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯基)-2-甲氧基-双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮
(0.818g)。

[0581] 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ(delta)6.87(ddd,1H),6.81(d,1H),3.74(d,3H),3.70(d,3H),3.25(t,1H),3.02(d,1H),2.22(dd,1H),2.16-2.08(m,2H),1.95-1.88(m,1H),1.84-1.76(m,1H),1.67(qd,1H)。

[0582] 实例13 3-[2-氟-6-甲氧基-4-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)苯基]-2-甲氧基-双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮的制备

[0583]

[0584] 向甲苯(40mL)中的3-(4-溴-2-氟-6-甲氧基-苯基)-2-甲氧基-双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮(0.8g)的溶液添加[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]-二氯钯(II)
(0.08g，CAS 72287-26-4)和三甲基(2-三丁基甲锡烷基乙炔基)硅烷(1g)，并且在空气
中，在160℃搅拌该反应1.25小时。使反应冷却至室温，并且经由硅藻土过滤。将滤液在水和乙酸乙酯之间分配，并且将水相用另外的乙酸乙酯(3x)萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，在减压下浓缩并且通过在二氧化硅上的色谱法、用在异己烷中的乙酸乙酯洗脱进行纯化，以给出呈棕色胶的3-[2-氟-6-甲氧基-4-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)
苯基]-2-甲氧基-双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮(0.609g)。

[0585] 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ(delta)＝6.80(ddd,1H),6.75(d,1H),3.77-3.72(m,3H),3.66(d,3H),3.21(t,1H),3.04-3.00(m,1H),2.22(dd,1H),2.16-2.08(m,2H),1.95-1.89(m,1H),1.84-1.76(m,1H),1.66(qd,1H),0.24(s,9H)。

[0586] 实例14 3-(4-乙炔基-2-氟-6-甲氧基-苯基)-2-甲氧基-双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮的制备

[0587]

[0588] 向甲醇(16.1mL)中的3-[2-氟-6-甲氧基-4-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)苯基]-2-甲氧基-双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮(0.600g)的溶液添加碳酸钾(0.452g)，并且
将该混合物在室温下搅拌2小时。将该反应用水稀释，并且用2M盐酸进行酸化，并且用二氯甲烷(3x)进行萃取。将有机相合并，用硫酸镁进行干燥，并且在减压下进行浓缩以给出呈棕色胶的3-(4-乙炔基-2-氟-6-甲氧基-苯基)-2-甲氧基-双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮
(415mg)。

[0589] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(delta)＝6.83(ddd,1H),6.78(d,1H),3.77-3.72(m,3H),3.71-3.67(m,3H),3.23(brs,1H),3.06(s,1H),3.02(brs,1H),2.23(d,1H),2.16-2.09(m,2H),1.96-1.89(m,1H),1.85-1.77(m,1H),1.70-1.64(m,1H)。

[0590] 实例15 3-[4-(2-氯乙炔基)-2-氟-6-甲氧基-苯基]-2-甲氧基-双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮的制备

[0591]

[0592] 向四氯化碳(0.999mL)中的3-(4-乙炔基-2-氟-6-甲氧基-苯基)-2-甲氧基-双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮(0.100g)的溶液里添加碳酸钾(0.0514g)和四丁基氟
化铵三水合物(0.158g)，并且将该反应在室温下搅拌1小时45min。将反应混合物浓缩，并且将粗品用于下一步骤。

[0593] 实例16 3-[4-(2-氯乙炔基)-2-氟-6-甲氧基-苯基]双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮的制备

[0594]

[0595] 将粗品3-[4-(2-氯乙炔基)-2-氟-6-甲氧基-苯基]-2-甲氧基-双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮溶于丙酮(1.99mL)，并且添加盐酸(2M)(1.99mL)，并且在60℃加热该反应
1小时。

[0596] 将该反应浓缩，并且通过在二氧化硅上的色谱法、用在异己烷中的乙酸乙酯洗脱进行纯化，以给出呈无色胶的3-[4-(2-氯乙炔基)-2-氟-6-甲氧基-苯基]双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮(25mg)。

[0597] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(delta)＝6.85-6.72(m,2H),3.77-3.69(m,3H),2.99(brs,2H),2.25-2.14(m,2H),2.13-2.04(m,2H),1.82(t,2H)。

[0598] 以下表T1和表P1中的另外的化合物展示了本发明，并且是根据本发明的具有化学式(I)的化合物的具体的和/或优选的实施例。在大多数情况下，这些化合物一般可以
通过与在上文的实例中和/或在“用于化合物的制备的方法”部分中所披露的方法类似的一种或多种方法、使用适当的起始材料，和/或以相似的方式来制备。

[0599] 表T1

[0600]

[0601]

[0602]

[0603] 应注意，某些本发明的化合物可以在用以获得1H NMR数据的条件下以异构体(有时包括阻转异构体)的混合物存在。在这种情况已经发生时，特征数据是针对在环境温度下在规定溶剂中的所有异构体进行报道。除非另行说明，否则在此披露的质子(1H)NMR光谱在环境温度下记录。

[0604] 表T2

[0605] 以下化合物B1不是根据本发明的具有化学式(I)的化合物。然而，本发明的另一个独立的方面提供了化合物B1，任选地以其农业化学上可接受的盐(例如金属、锍或铵盐)存在：

[0606]

[0607] 表P1

[0608] 以下表P1中的另外的化合物展示了本发明，并且是根据本发明的具有化学式(I)的化合物的优选实施例。

[0609]

[0610]

[0611] 以下表1至6的化合物也是根据本发明的具有化学式(I)的化合物的具体的和/或优选的实施例。

[0612] 在大多数情况下，这些化合物一般可以通过与在上文的实例中和/或在“用于化合物的制备的方法”部分中所披露的方法类似的一种或多种方法、使用适当的起始材料，和/或以相似的方式来制备。

[0613] 表1涵盖28种具有下式的化合物

[0614]

[0615] 其中X、R1和R2是如在表1中所定义的。

[0616] 表1

[0617]

[0618]

[0619] 表2涵盖以下类型的28种化合物

[0620]1 2

[0621] 其中R、R和X是如在表1中所定义的。

[0622] 表3涵盖以下类型的28种化合物

[0623]

[0624] 其中R1、R2和X是如在表1中所定义的。

[0625] 表4涵盖以下类型的28种化合物

[0626]1 2

[0627] 其中R、R和X是如在表1中所定义的。

[0628] 表5涵盖以下类型的28种化合物

[0629]

[0630] 其中R1、R2和X是如在表1中所定义的。

[0631] 表6涵盖以下类型的28种化合物

[0632]

[0633] 其中R1、R2和X是如在表1中所定义的。

[0634] 生物学实例

[0635] 生物学实例1-针对除草活性的温室测定

[0636] 将多种测试植物物种的种子播种在盆中的标准土壤**中。在温室里(24℃/16℃，白天/夜晚；14小时光照；65％湿度)的受控条件下栽培一天(出苗前)或8天(出苗后)后，用一种水性喷雾溶液喷洒这些植物，该喷雾溶液衍生自技术活性成分(测试除草剂)配制品在丙酮/水(50:50)中的溶液，该溶液包含0.5％吐温20(聚氧乙烯脱水山梨醇单月
桂酸酯CAS登记号9005-64-5)。这些测试植物随后在温室中(24℃/16℃，白天/夜晚；14
小时光照；65％湿度)的受控条件下生长并且每天浇两次水。针对出苗前和出苗后，在施用测试除草剂后13天，针对每个植物的百分比植物毒性，目视评估该测试(其中100％＝对植物完全性的损害；0％＝对植物没有损害)。一般地，对于所测试的每个施用率并且对于每个施用计时，仅在每个植物物种的1个植物上测试各个测试除草剂。

[0637] **生物学实例1中的“标准土壤”通常是“沙”或“砂壤土”型的土壤。

[0638] 生物学实例1A-出苗后施用-除草活性结果(植物毒性百分比)

[0639] 测试杂草：

[0640] 双子叶杂草：ABUTH＝苘麻；AMARE＝反枝苋。

[0641] 禾草类单子叶杂草：SETFA＝大狗尾草；ALOMY＝大穗看麦娘；ECHCG＝稗草；ZEAMX＝玉蜀黍(玉米(corn、maize)，例如自生的玉米(volunteer corn)。

[0642]

[0643]

[0644]

[0645] 注：在以上表中的[-]指示未在该植物上测试该化合物。

[0646] *在化合物A1的测试2中，按250、30和8g/ha，针对LOLPE(多年生黑麦草)的出苗后除草活性分别为100％、90％和60％。

[0647] 可见针对禾草类单子叶杂草ALOMY和ECHCG，当在陈述的条件下，按30和8g/ha出苗后施用时，具有2-氟-6-甲氧基-4-(丙-1-炔基)-苯基部分的化合物A1显现为是比具有2-氟-6-甲氧基-4-乙炔基-苯基部分的化合物B1更强力的除草剂(在测试1和2
中)。

[0648] 生物学实例1B：出苗前施用-除草活性结果(植物毒性百分比)

[0649] 测试杂草：

[0650] 双子叶杂草：ABUTH＝苘麻；AMARE＝反枝苋。

[0651] 禾草类单子叶杂草：SETFA＝大狗尾草；ALOMY＝大穗看麦娘；ECHCG＝稗草；ZEAMX＝玉蜀黍(玉米(corn、maize)，例如自生的玉米(volunteer corn)。

[0652]

[0653]

[0654] 注：在以上表中的[-]指示未在该植物上测试该化合物。

[0655] *在化合物A1的测试2中，按250、30和8g/ha，针对LOLPE(多年生黑麦草)的出苗前除草活性分别为100％、80％和60％。

[0656] 可见针对禾草类单子叶杂草/植物ALOMY和ZEAMX，当在陈述的条件下，按30和8g/ha出苗前施用时，具有2-氟-6-甲氧基-4-(丙-1-炔基)-苯基部分的化合物A1显现
为是比具有2-氟-6-甲氧基-4-乙炔基-苯基部分的化合物B1更强力的除草剂(在测试
1和2中)。

[0657] 生物学实例2-针对除草活性的温室测定

[0658] 将多种单子叶和双子叶的测试植物的种子播种在盆中的标准土壤中。将这些植物在受控条件下在温室(温暖气候物种在24℃/18℃下，凉爽气候物种在20℃/16℃下，都在白天/夜晚下；16小时光照；65％湿度)中培养一天(出苗前)或培养大约12天(范围＝10-13天)(出苗后)。

[0659] 包含50g/升(即5％w/v)“技术的”(即未配制的)活性成分的“即时配制品”(被称为“IF50”)是通过将活性成分溶解在有机溶剂和乳化剂的混合物中来制备的，其细节提供在以下表中。然后将这个IF50与小的、可变的量的丙酮混合以帮助溶解，之后添加作为水性稀释剂的佐剂X-77(其是烷基芳基聚氧乙烯乙二醇和游离脂肪酸在异丙醇中的一种混合物，CAS登记号11097-66-8)的0.2％v/v水溶液，以形成一种水性喷雾溶液，该喷雾溶液包含预定浓度的该活性成分(其根据该活性成分至这些植物的施用率而变化)和0.2％
v/v的佐剂X-77。在一天的培养后(出苗前)或大约12天的培养后(出苗后)，然后将这
种水性喷雾溶液喷雾至植物上。

[0660] 表：有待用作用于即时配制品(IF50)的一种基质的有机溶剂和乳化剂的混合物的组成。

[0661]

[0662] 然后使这些测试植物在温室(glasshouse或greenhouse)中在受控条件(如上述的在24℃/18℃或24℃/16℃(白天/夜晚)下；16小时光照；65％湿度)下生长并且每
日浇水两次。在施用除草剂后14或15天(14或15DAA)(对于出苗后)亦或在施用除草剂
后20天(20DAA)(对于出苗前)，对测试植物进行目视评估，并且关于每种植物物种的每种除草施用给出评估的植物毒性百分比得分(其中100％＝对植物的完全损害；0％＝对植物无损害)。

[0663] 一些典型的测试植物是如下：

[0664] 凉爽气候作物植物：普通小麦(TRZAW，冬小麦)、欧洲油菜(BRSNN，油菜，也称为油菜籽油菜或油菜籽)、甜菜(Beta vulgaris)(BEAVA，糖用甜菜)。

[0665] 温暖气候作物植物：大豆(Glycine max)(GLXMA，大豆)。

[0666] 凉爽气候型(“冷季”)禾草类单子叶杂草：大穗看麦娘(ALOMY)、野燕麦(AVEFA)、多年生黑麦草(LOLPE)、早熟禾(POAAN)、旱雀麦(BROTE)。

[0667] 温暖气候型(“暖季型”)禾草类单子叶杂草：大狗尾草(SETFA)、SORVU(两色蜀黍(Sorghum bicolor(L.)Moench ssp.Bicolor)或高粱(Sorghum vulgare Pers.))、马唐(DIGSA)、稗草(ECHCG)、车前臂形草(BRAPL)；玉蜀黍(ZEAMX、玉米(corn、maize)，例如自生的玉米。

[0668] 生物学实例2：出苗后除草活性结果

[0669]

[0670]

[0671]

[0672] 注1：在以上表中的[-]指示未在该植物上测试该化合物。

[0673] 注2：来自生物学实例2的额外数据在下文以*、**、和***示出。

[0674] *针对早熟禾(POAAN)，按30g/ha出苗后施用时，本发明的化合物A1(测试1)、A1(测试2)、P1、P3、P4和P5分别示出70％、70％、80％、80％、90％和80％的植物毒性。针对旱雀麦(BROTE)，按30g/ha出苗后施用时，本发明的化合物A1(测试1)、A1(测试2)、P1、P3、P4和P5分别示出70％、70％、70％、70％、90％和50％的植物毒性。

[0675] **按30g/ha出苗后施用时，参考(比较物)化合物X10(测试2)针对早熟禾(POAAN)示出0％植物毒性，并且针对旱雀麦(BROTE)示出40％植物毒性。

[0676] ***按30g/ha出苗后施用时，参考(比较物)化合物X10(测试1)针对未鉴定的高粱属物种示出70％植物毒性。

[0677] 注3：参考化合物X9是

[0678] 注4：参考(比较物)化合物X10是这是在WO 01/17972 A2的第105页上披露的化合物21.115。

[0679] 注5：在以上用于参考/比较物化合物X-9和X10(测试1)的生物学实例2中示出的除草活性数据(例如出苗后)被认为可能一些年前已经测量过(大约2003年)，很可
能是使用上述测试方法的变体。而且，对于X9和X10(测试1)的出苗后活性，目前未精确
知晓除草剂施用后多少天测量到对植物的植物毒性。因此，与X10(测试1)的数据相比，对于参考化合物X10，X10的数据(测试2)(在大约2014年完成，与化合物A1进行的时间相
同，测试2)可能与针对本发明的化合物(特别是化合物A1)的生物学实例2中的数据更有
可比性。

[0680] 根据以上生物学实例2中示出的结果，针对禾草类单子叶杂草多年生黑麦草(LOLPE)、早熟禾(POAAN)、旱雀麦(BROTE)以及SORVU(双色高粱或高粱)，按30g/ha，本发明的化合物A1 显现出具有比披露为WO 01/17972 A2的
化合物21.115的参考(比较物)化合物X10更高的出苗后活性。

[0681] 生物学实例3

[0682] 用于生物学实例3的测定-使用各种佐剂系统针对除草活性的温室测定

[0683] 材料和方法

[0684] 除草剂施用：出苗后叶面喷撒，200L/ha，通常对于杂草一次或两次重复(取决于施用率)，并且对于大豆是两次重复。

[0685] 气候：标准温暖条件(热带的)，在温室里。确切地说，温室隔间条件是24℃/18℃白天/夜晚；16小时/8小时光照/黑暗；65％湿度。

[0686] 植物：除草剂施用量发生在以下植物生长阶段，这些植物尤其包括一种或多种下列植物(通常除草剂施用发生在至少以下多种植物上：DIGSA、ELEIN、SETFA、ZEAMX、GLXMA Nikko、和GLXMA TMG133以及通常还有BRADC或BRAPP)：

[0687] 伏生臂形草(BRADC)-生长阶段(GS)12或13(或GS 12)-或，如果不使用BRADC，那么通常宽叶臂形草(BRAPP)-生长阶段12或13

[0688] 马唐(DIGSA)-生长阶段12或13

[0689] 牛筋草(ELEIN)-生长阶段12或13

[0690] 大狗尾草(SETFA)-生长阶段12或13

[0691] 稗草(ECHCG)-生长阶段12或13

[0692] 假高粱(一年生)(SORHA)-生长阶段12或13

[0693] 洋野黍(PANDI)-生长阶段12或13

[0694] 玉蜀黍(ZEAMX、玉米(corn/maize)，例如可以出现为自生玉米(volunteer corn)栽培品种“加兰(Garland)”-生长阶段12或13

[0695] 大豆(GLXMA，大豆)栽培品种“日高(Nikko)”-生长阶段：第1片三叶

[0696] 大豆(GLXMA，大豆)栽培品种“TMG133”-其是Roundup ReadyTM草甘膦耐受大豆栽培品种TMG133(典型地可从巴西的孟山都公司获得)-生长阶段：第1片三叶。

[0697] 所测试的除草组合物：

[0698] 每种测试化合物与以下佐剂系统(所有百分数是水性喷雾混合物的最终浓度)之一施用：

[0699] 佐剂系统1：0.5％v/v AdigorTM*，1.0％v/v AMS(硫酸铵)和12.5％v/v IPA(异丙醇)。

[0700] 佐剂系统2：0.5％v/v HexamollTM DINCH**，1.0％v/v AMS(硫酸铵)和12.5％v/v IPA(异丙醇)。

[0701] 佐剂系统3：0.5％v/v三-(2-乙基己基)磷酸酯(“TEHP”)，1.0％v/v AMS(硫酸铵)和12.5％v/v IPA(异丙醇)。

[0702] *AdigorTM(当前在许多国家可从先正达(Syngenta)获得)是一种可乳化的浓缩物，该浓缩物由以下各项组成：

[0703] (i)乙氧基化醇，其典型地包括乙氧基化高级醇(例如乙醇的乙氧基化物，其中这些醇是在C12-C22范围之内的)；并且

[0704] (ii)一种重芳香烃混合物，其典型地包括(例如包括按重量计50％或更多的重芳香烃)多种萘的混合物，每一种萘被一个或多个烷基取代，其中该一个或多个烷基总计具TM有1-4个碳原子/萘分子(例如Solvesso 200 ND )；并且

[0705] (iii)大约47％w/w和/或大约45％w/v(相对于乳化的浓缩物)的甲基化的菜TM
籽油(菜籽油甲基酯)(例如Agnique ME 18 RD-F )，作为一种佐剂。

[0706] **HexamollTM DINCHTM是1,2-环己烷二甲酸二异壬基酯( CAS登记号166412-78-8)，并且通常可从BASF获得。在此上下文中的“异壬基”被认为意指两个或多个C9H19的支链异构体的混合物。

[0707] 方法：

[0708] 将杂草(包括自生的)植物的种子(尤其典型地包括马唐(DIGSA)、牛筋草(ELEIN)、大狗尾草(SETFA)、玉蜀黍(ZEAMX，玉米)、以及有时还有[伏生臂形草(BRADC)或宽叶臂形草(BRAPP)]播种到包含粘壤土土壤(pH 7.0，2.2％有机质，“槽混合A(Trough Mix A)”)的播种盘(槽)中；并且将大豆种子播种到包含相同土壤的盆中，每个盆有3棵
大豆秧苗。对这些植物在达到以上提到的生长阶段时喷雾该测试除草剂。

[0709] 测试除草溶液通过将一种或多种测试物质的适当等分部分和以上***指示的佐剂系统之一在去离子水中混合来制备，以给出所希望的处理浓度。

[0710] 该除草施用被制成叶面喷雾，使用一个履带式喷雾机。在除草剂施用之后，将这些植物每天浇水两次在测试期间持续。

[0711] 杂草损害％的视觉评估在除草剂施用(DAA)后7天和14天(或，在少数情况下7和15DAA)进行，并且这些结果被记录为视觉杂草损害％，其中0％＝对植物没有损害，并且
100％＝植物完全杀死。

[0712] ***佐剂系统＝按0.5％v/v的AdigorTM或Hexamoll DINCHTM或三-(2-乙基己基)磷酸酯，以及12.5％v/v IPA(异丙醇)，以及1.0％v/v AMS(硫酸铵)；所有百分比是
在水性喷雾混合物中的最终浓度。

[0713] 生物学实例3-出苗后活性-在除草剂施用后14或15天的结果

[0714] 将化合物A1、A3、A4、A5、A6、A7、A8、P1、P2和P4(这些化合物是根据本发明所述的具有化学式(I)的化合物)基本上如以上描述的测试方法进行测试。

[0715] 将化合物A3、A4、A5、A6和A7使用三-(2-乙基己基)磷酸酯+1.0％v/v AMS+12.5％v/v IPA佐剂系统来测试。将化合物A8、P1、P2和P4使用0.5％v/v
TM
Adigor +1.0％v/v AMS+12.5％v/v IPA佐剂系统来测试。将化合物A1使用0.5％v/v
TM
Hexamol Dinch +1.0％v/v AMS+12.5％v/v IPA佐剂系统来测试。

[0716] 对于测试化合物并且对于一些测试植物,在除草剂施用后(DAA)14天(或在少数情况下，在15DAA)除草损害/植物控制的百分比是在以下百分比范围内。

[0717] 一种温暖气候型(“暖季型”)禾草类杂草伏生臂形草(BRADC)的控制

[0718] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14DAA，某些测试化合物(化合物A1或A7)示出对伏生臂形草(BRADC)的百分比控制(植物毒性百分比)是在从90％到97％的范围中。

[0719] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，某些测试化合物(化合物P1、P2或P4)示出对伏生臂形草(BRADC)的百分比控制是在从70％到80％的范围中。

[0720] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14DAA，化合物A8示出对伏生臂形草(BRADC)的百分比控制为15％。

[0721] 一种温暖气候型(“暖季型”)禾草类杂草马唐(DIGSA)的控制

[0722] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，某些测试化合物(化合物A1、A3、A4、A7、P2或P4)示出对马唐(DIGSA)的百分比控制(植物毒性百分比)是在从
85％到98％的范围中。

[0723] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，化合物P1示出对马唐(DIGSA)的百分比控制为70％。

[0724] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14DAA，化合物A8示出对马唐(DIGSA)的百分比控制为30％。

[0725] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，化合物A6示出对马唐(DIGSA)的百分比控制为5％。

[0726] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，化合物A5示出对马唐(DIGSA)的百分比控制为0％。

[0727] 一种温暖气候型(“暖季型”)禾草类杂草牛筋草(ELEIN)的控制

[0728] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，某些测试化合物(化合物A1、A7、P2或P4)示出对牛筋草(ELEIN)的百分比控制(植物毒性百分比)是在从90％到98％的范围中。

[0729] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，某些测试化合物(化合物A4或P1)示出对牛筋草(ELEIN)的百分比控制是在从75％到85％的范围中。

[0730] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在15DAA，化合物A3示出对牛筋草(ELEIN)的百分比控制为55％。

[0731] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，某些测试化合物(化合物A6或A8)示出对牛筋草(ELEIN)的百分比控制为5％。

[0732] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，化合物A5示出对牛筋草(ELEIN)的百分比控制为0％。

[0733] 一种温暖气候型(“暖季型”)禾草类杂草大狗尾草(SETFA)的控制

[0734] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，某些测试化合物(化合物A1、A3、A4或A7)示出对大狗尾草(SETFA)的百分比控制(植物毒性百分比)是在从85％到90％的范围中。

[0735] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，某些测试化合物(化合物P1、P2或P4)示出对大狗尾草(SETFA)的百分比控制是在从65％到75％的范围中。

[0736] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，某些测试化合物(化合物A5或A6)示出对大狗尾草(SETFA)的百分比控制为25％。

[0737] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14DAA，化合物A8示出对大狗尾草(SETFA)的百分比控制为10％。

[0738] 一种温暖气候型(“暖季型”)禾草类植物玉蜀黍(ZEAMX，玉米)的控制

[0739] 在先前一个或多个生长季节它作为作物种植的并且当前田地作物不是玉米的田地中，玉蜀黍(ZEAMX，玉米(maize/corn))通常存在为“自生”杂草(“自生”玉米)。

[0740] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，某些测试化合物(化合物A1、A3、A4、A7、P1、P2或P4)示出对玉蜀黍(ZEAMX，玉米)的百分比控制(植物毒性百分比)是在从90％到100％的范围中。

[0741] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，某些测试化合物(化合物A5或A8)示出对玉蜀黍(ZEAMX，玉米)的百分比控制是在从15％到30％的范围中。

[0742] 当以8g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，化合物A6示出对玉蜀黍(ZEAMX，玉米)的百分比控制为0％。

[0743] 对大豆(GLXMA，大豆)栽培品种“日高(Nikko)”的植物毒性

[0744] 当以120g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，测试化合物(化合物A1、A3、A4、A5、A6、A7、A8、P1、P2或P4)示出对大豆(GLXMA，大豆)栽培品种“日高(Nikko)”的百分比植物毒性是在从2％到15％的范围中。

[0745] 对大豆(GLXMA，大豆)栽培品种“TMG133”的植物毒性

[0746] 大豆(GLXMA，大豆)栽培品种“TMG133”是Roundup ReadyTM草甘膦-耐受大豆栽培品种TMG133，并且典型地可从巴西孟山都公司获得。

[0747] 当以120g/ha的施用率进行出苗后施用时，在14或15DAA，测试化合物(化合物A1、A3、A4、A5、A6、A7、A8、P1、P2或P4)示出对大豆(GLXMA，大豆)栽培品种“TMG133”的

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