二元荧光高分子微球、二元荧光编码高分子微球及制备方法与应用
阅读：33发布：2024-01-31
专利汇可以提供二元荧光高分子微球、二元荧光编码高分子微球及制备方法与应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种二元 荧光 高分子微球、二元荧光编码高分子微球及制备方法与应用。分别将聚对苯撑乙炔 聚合物 PPE和尼罗红NR溶解于 溶剂 四氢呋喃THF中；将聚甲基 丙烯酸 缩 水 甘油酯交联微球先分散在PPE/THF溶液中,得到掺杂PPE的微球；再加入到NR/THF溶液中，经振荡、静置、洗涤、干燥处理后，得到掺杂PPE和NR的二元荧光高分子微球；以调节PPE和NR在APGMA微球上的掺杂量为编码策略，制备得到一系列具有双发射 波长 和不同荧光发射强度的二元荧光高分子微球，组合得到二元荧光编码高分子微球，具有双发射波长和不同荧光发射强度的二元荧光编码功能，可应用于基于流式细胞术的 生物 分子检测、医学诊断等领域。，下面是二元荧光高分子微球、二元荧光编码高分子微球及制备方法与应用专利的具体信息内容。
1.一种二元荧光高分子微球的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）分别将聚对苯撑乙炔聚合物PPE和尼罗红NR溶解于溶剂四氢呋喃THF中，配制成PPE在溶剂中的摩尔浓度为10～80 μmol/L 的PPE/THF溶液和NR在溶剂中的摩尔浓度为2.8～
22.4 μmol/L的 NR/THF溶液；
（2）将表面氨基化的聚甲基丙烯酸缩水甘油酯APGMA微球分散在PPE/THF溶液中，微球与PPE的质量比为308:1～2467:1，常温振荡处理2小时以上，经离心除去上清液后，在常温常压条件下静置24小时以上，再用去离子水洗涤，冷冻干燥，得到掺杂PPE的荧光高分子微球；
（3）将步骤(2)中制备的微球分散在NR/THF溶液中，微球与NR的质量比为2108:1～
16869:1，常温振荡处理1小时以上，经离心除去上清液后，在常温常压条件下静置24小时以上，再用去离子水洗涤，冷冻干燥后，得到掺杂PPE和NR的二元荧光高分子微球。
2.按权利要求1制备方法得到的一种二元荧光高分子微球，其特征在于：它为掺杂聚对苯撑乙炔聚合物和尼罗红具有双发射波长的荧光高分子微球，微球的平均粒径为4～6μm，最大激发波长为400和545 nm，最大发射波长分别为501～5 20 nm和604～609 nm。
3.二元荧光编码高分子微球的制备方法，其特征在于：以调节聚对苯撑乙炔聚合物和尼罗红在高分子微球上的掺杂量为编码策略，按权利要求1所述的方法制备得到一系列具有双发射波长和不同荧光发射强度的二元荧光高分子微球，组合得到二元荧光编码高分子微球。
4.根据权利要求3所述的二元荧光编码高分子微球的制备方法，其特征在于：所述的编码策略为配制PPE在溶剂中的不同摩尔浓度的PPE/THF溶液和NR在溶剂中的不同摩尔浓度的 NR/THF溶液。
5.二元荧光编码高分子微球的应用，其特征在于：用于基于流式细胞术的生物分子检测、医学诊断。
二元荧光高分子微球、二元荧光编码高分子微球及制备方法
与应用
技术领域
[0001] 本发明涉及一种荧光高分子微球、荧光编码高分子微球及其制备方法，特别涉及在表面氨基化的聚甲基丙烯酸缩水甘油酯（APGMA）微球上掺杂不同的聚对苯撑乙炔聚合物（PPE）和尼罗红（NR）的量，得到一系列PPE和NR双发射波长处具有不同荧光发射强度的荧光编码高分子微球，属于发光材料技术领域。
背景技术
[0002] 聚对苯撑乙炔聚合物（PPE）是一类共轭聚合物，具有耐光漂白、高热/机械稳定性、低毒性以及结构可调性的优点，已被开发用作多种重要的发光材料。根据结构或形态的调整，PPE的最大发射波长的位置在450～550 nm之间。NR是一种脂溶性有机染料，具有较宽的吸收范围，发射波长范围在580～700 nm之间，具有荧光性能对溶剂敏感的特点，常被用于细菌或细胞中的脂滴染色。
[0003] 在本发明作出之前，已有文献报导了将PPE或NR掺杂到某些基质微球中，顺利地得到一些荧光微球。文献Sun, L.; Xu, H.; Shao, Y.; Liu, J.; Fan, L. J., Preparation and evaluation of fluorescent poly(p-phenyleneethylene) covalently coated microspheres with reactive sites for bioconjugation. Journal of colloid and interface science 2019, 540, 362-370.报导了掺杂PPE的高分子荧光微球，是将一种荧光物质掺杂到高分子微球上得到只有一种荧光发射的荧光微球，且仅侧重于研究该荧光微球偶联生物分子的能力；文献Behnke, T.; Wurth, C.; Hoffmann, K.; Hubner, M.; Panne, U.; Resch-Genger, U. Encapsulation of hydrophobic dyes in polystyrene micro- and nanoparticles via swelling procedures. Journal of fluorescence 2011, 21 (3), 937-944.报道了通过THF/水溶胀方法将NR封装进聚苯乙烯颗粒内，仅研究了不同制备条件对NR在聚苯乙烯颗粒中掺入率的影响。
发明内容
[0004] 本发明针对现有技术存在的不足，提供一种制备工艺简单，产物结构稳定的同时掺杂PPE和NR的二元高分子荧光微球及其制备方法，所提供的微球经激发后能发射两种荧光，通过改变PPE和NR的掺杂量，制备得到一系列不同PPE和NR的荧光发射强度比的荧光编码高分子微球，编码微球具有免疫测定能力。
[0005] 实现本发明目的的技术方案是提供一种二元荧光高分子微球的制备方法，包括如下步骤：（1）分别将聚对苯撑乙炔聚合物PPE和尼罗红NR溶解于溶剂四氢呋喃THF中，配制成PPE在溶剂中的摩尔浓度为10～80 μmol/L 的PPE/THF溶液和NR在溶剂中的摩尔浓度为2.8～
22.4 μmol/L的 NR/THF溶液；
（2）将表面氨基化的聚甲基丙烯酸缩水甘油酯APGMA微球分散在PPE/THF溶液中，微球与PPE的质量比为308:1～2467:1，常温振荡处理2小时以上，经离心除去上清液后，在常温常压条件下静置24小时以上，再用去离子水洗涤，冷冻干燥，得到掺杂PPE的荧光高分子微球；
（3）将步骤(2)中制备的微球分散在NR/THF溶液中，微球与NR的质量比为2108:1～
16869:1，常温振荡处理1小时以上，经离心除去上清液后，在常温常压条件下静置24小时以上，再用去离子水洗涤，冷冻干燥后，得到掺杂PPE和NR的二元荧光高分子微球。
22.4 μmol/L的 NR/THF溶液；
（2）将表面氨基化的聚甲基丙烯酸缩水甘油酯APGMA微球分散在PPE/THF溶液中，微球与PPE的质量比为308:1～2467:1，常温振荡处理2小时以上，经离心除去上清液后，在常温常压条件下静置24小时以上，再用去离子水洗涤，冷冻干燥，得到掺杂PPE的荧光高分子微球；
（3）将步骤(2)中制备的微球分散在NR/THF溶液中，微球与NR的质量比为2108:1～
16869:1，常温振荡处理1小时以上，经离心除去上清液后，在常温常压条件下静置24小时以上，再用去离子水洗涤，冷冻干燥后，得到掺杂PPE和NR的二元荧光高分子微球。
[0006] 本发明技术方案还包括按上述制备方法得到的一种二元荧光高分子微球，它为掺杂聚对苯撑乙炔聚合物和尼罗红具有双发射波长的荧光高分子微球，微球的平均粒径为4～6μm，最大激发波长为400和545 nm，最大发射波长分别为501～5 20 nm和604～609 nm。
[0007] 按本发明所述的二元荧光高分子微球的制备方法，以调节聚对苯撑乙炔聚合物和尼罗红在高分子微球上的掺杂量为编码策略，制备得到一系列具有双发射波长和不同荧光发射强度的二元荧光高分子微球，将它们混合后得到二元荧光编码高分子微球。
[0008] 具体的编码策略为配制PPE在溶剂中的不同摩尔浓度的PPE/THF溶液和NR在溶剂中的不同摩尔浓度的 NR/THF溶液。
[0009] 本发明提供的二元荧光编码高分子微球的应用，其可用于基于流式细胞术的生物分子检测、医学诊断。
[0010] 本发明技术方案采用表面氨基化的聚甲基丙烯酸缩水甘油酯（APGMA）微球为基质微球，由苏州纳微生物科技有限公司生产（商业化产品），APGMA微球具有单分散性良好，孔隙均匀，无荧光的特点。
[0011] 与现有技术相比，本发明的有益效果在于：1.本发明采用先将PPE掺杂到基质高分子微球中，再将NR掺杂到已掺杂PPE的荧光高分子微球上，制得了具有单分散性、抗洗涤稳定性、光学稳定性和热稳定性良好的二元荧光高分子微球，微球经过激发后可以发射PPE和NR的两种荧光。两种荧光物质的吸收/发射不仅相互分离，且与常用流式细胞仪的激发源和检测器的波长相匹配，因此，其荧光信号能够被解码识别。
[0012] 2. 本发明提供的二元高分子荧光微球，其PPE分子主要聚集在微球的外层，而NR分子则进入球体内部的这种分布，使得PPE和NR之间避免了的光物理通信（如能量转移等），从而避免了解码过程的复杂化。
[0013] 3.采用本发明技术方案，可通过改变PPE或NR的掺杂量，制备得到一系列具有不同PPE与NR的荧光发射强度的二元荧光高分子微球，组成二元荧光编码高分子微球，扩大了编码微球的编码能力。
[0015] 图1 是本发明制备二元荧光高分子微球和荧光编码高分子微球的原理示意图；（a）为PPE和NR的分子结构式、荧光性能，（b）为制备掺杂PPE和NR的荧光高分子微球的原理示意图，（c）为制备荧光编码高分子微球的编码策略的原理示意图；
图2 本发明实施例1提供的掺杂不同加入量的PPE和一定量的NR的荧光编码高分子微球的相对荧光强度；
图3本发明实施例1提供的掺杂不同加入量的PPE和NR的荧光编码高分子微球的流式细胞仪双通道平均荧光强度值；
图4本发明实施例1提供的掺杂不同加入量的PPE和NR的荧光编码高分子微球的形貌表征；
图5本发明实施例1提供的掺杂不同加入量的PPE和NR的荧光编码高分子微球的抗洗涤、光照和热稳定性表征；
图6 本发明实施例2提供的掺杂PPE和NR的荧光高分子微球检测山羊IgG抗原的流式细胞仪表征。
图2 本发明实施例1提供的掺杂不同加入量的PPE和一定量的NR的荧光编码高分子微球的相对荧光强度；
图3本发明实施例1提供的掺杂不同加入量的PPE和NR的荧光编码高分子微球的流式细胞仪双通道平均荧光强度值；
图4本发明实施例1提供的掺杂不同加入量的PPE和NR的荧光编码高分子微球的形貌表征；
图5本发明实施例1提供的掺杂不同加入量的PPE和NR的荧光编码高分子微球的抗洗涤、光照和热稳定性表征；
图6 本发明实施例2提供的掺杂PPE和NR的荧光高分子微球检测山羊IgG抗原的流式细胞仪表征。
具体实施方式
[0016] 下面结合附图和实施例对本发明技术方案作进一步的阐述。
[0017] 实施例1本实施例提供一种掺杂PPE与NR的荧光编码高分子微球。参见附图1，（a）是本发明所使用的PPE与NR的分子结构式、荧光性能，（b）是制备掺杂PPE和NR的荧光高分子微球的原理示意图，（c）是制备PPE和NR掺杂量不同的荧光编码高分子微球的编码策略示意图，具体制备步骤如下：
1.制备PPE/THF溶液
将30.4 mg PPE溶解在50 mL四氢呋喃中，超声振荡至澄清透明，得到黄绿色的摩尔浓度为1×10-3 mol/L的PPE/THF母液。
1.制备PPE/THF溶液
将30.4 mg PPE溶解在50 mL四氢呋喃中，超声振荡至澄清透明，得到黄绿色的摩尔浓度为1×10-3 mol/L的PPE/THF母液。
[0018] 本实施例提供的PPE的分子结构式为：，
在本实施例中，PPE的数均分子量为7650，重均分子量为1320，聚合度为26。
在本实施例中，PPE的数均分子量为7650，重均分子量为1320，聚合度为26。
[0019] 2.制备NR/THF溶液将8.892 mgNR溶解在100 mL四氢呋喃中，振荡至澄清透明，得到紫红色的摩尔浓度为
2.79×10-4 mol/L的NR/THF溶液。
2.79×10-4 mol/L的NR/THF溶液。
[0020] NR的分子结构式为：。
[0021] 3.制备掺杂PPE的荧光编码高分子微球以苏州纳微生物科技有限公司生产（商业化产品）的表面氨基化的聚甲基丙烯酸缩水甘油酯（APGMA）微球为基质微球。在干净的离心试管中加入APGMA微球0.03 g，PPE/THF母液
0.02～0.16 mL，再加入THF稀释至2 mL（使PPE的摩尔浓度分别为10、20、30、40、50、60、70、
80 μmol/L，得到8组不同PPE摩尔浓度的PPE/THF溶液，按相同方法每组溶液各制备8份），将试管固定在低速振荡器上常温下振荡2小时，转速为1500转/分钟。振荡结束后将微球分散液离心（2500转/分钟），用一次性巴氏滴管将上清液吸出。再将试管敞口放置在常温常压环境中，自然挥发剩余微量溶剂24小时。然后在微球中加入去离子水后，将试管放置在超声波清洗器中震荡使微球分散均匀。用去离子水将微球洗涤两次（先振荡：1500 转/分钟，离心：
2500 转/分钟，去上清液，再加去离子水重复振荡、离心），在经过冷冻干燥，得到8组（每组8份）PPE掺杂量不同的荧光编码高分子微球。
0.02～0.16 mL，再加入THF稀释至2 mL（使PPE的摩尔浓度分别为10、20、30、40、50、60、70、
80 μmol/L，得到8组不同PPE摩尔浓度的PPE/THF溶液，按相同方法每组溶液各制备8份），将试管固定在低速振荡器上常温下振荡2小时，转速为1500转/分钟。振荡结束后将微球分散液离心（2500转/分钟），用一次性巴氏滴管将上清液吸出。再将试管敞口放置在常温常压环境中，自然挥发剩余微量溶剂24小时。然后在微球中加入去离子水后，将试管放置在超声波清洗器中震荡使微球分散均匀。用去离子水将微球洗涤两次（先振荡：1500 转/分钟，离心：
2500 转/分钟，去上清液，再加去离子水重复振荡、离心），在经过冷冻干燥，得到8组（每组8份）PPE掺杂量不同的荧光编码高分子微球。
[0022] 4.制备掺杂PPE和NR的荧光编码高分子微球在干净的离心试管中加入掺杂PPE的微球0.03 g，NR/THF溶液0.02～0.16 mL，再加入THF稀释至2 mL（使NR的摩尔浓度分别为2.8、5.6、8.4、11.2、14、16.8、19.6、22.4 μmol/L，得到8组不同NR摩尔浓度的NR/THF溶液，按相同方法每组溶液各制备8份），将步骤(1)中制备的8种PPE掺杂量不同的微球按图1的c提供的编码策略分别分散在不同摩尔浓度的NR/THF溶液中，再将各试管放置在超声波清洗器中震荡使微球分散均匀，将试管固定在低速振荡器上常温下振荡1小时，转速为1500转/分钟。振荡结束后将微球分散液离心（2500转/分钟），用一次性巴氏滴管将上清液吸出。再将试管敞口放置在常温常压环境中，自然挥发剩余微量溶剂24小时。然后在微球中加入去离子水后，将试管放置在超声波清洗器中震荡使微球分散均匀。用去离子水将微球洗涤两次（先振荡：1500 转/分钟，离心：2500 转/分钟，去上清液，再加去离子水重复振荡、离心），在经过冷冻干燥，得到64种不同掺杂量的PPE和NR的荧光编码高分子微球。
[0023] 参见附图2，它是本实施例提供的八组掺杂不同量的PPE和一定量的NR（微球与NR的质量比12648:1，NR在溶剂中的摩尔浓度为16.8 μmol/L）的荧光编码高分子微球的相对荧光发射强度图；根据将所有荧光微球的荧光发射强度值除以在609 nm处（NR的荧光发射特征峰）的荧光强度值，得到各组代码的两个相对荧光强度。由图2可以看出，该荧光编码高分子微球在501 nm处（PPE的荧光发射特征峰）的相对荧光强度值随PPE溶液的浓度增大而增大。
[0024] 参见附图3，它是本实施例提供的六十四种掺杂不同量的PPE和NR的荧光编码高分子微球的通过流式细胞仪双通道读出的平均荧光强度二维散点图，图中每个点代表一组代码。由图3可以看出，所有的点彼此分离，表明该荧光编码高分子微球的六十四组代码携带的信号是不同的，并且均可通过流式细胞仪被单独解码。
[0025] 参见附图4，它是本实施例提供的掺杂不同量的PPE和NR的荧光编码高分子微球的形貌表征，图（a）为扫描电子显微镜，图（b）为激光共聚焦扫描显微镜照片。由图4（a）可以看出，该荧光编码高分子微球形貌规整，粒径均一，孔隙均匀，由图4（b）可以看出，PPE倾向于聚集在微球表面，NR均匀分散在微球内。
[0026] 参见附图5，它是本实施例提供的掺杂不同量的PPE和NR的荧光编码高分子微球的抗洗涤（a）、光照（b）和热稳定性（c）表征。由图5分别可以看出，该荧光编码高分子微球经过十次PBS缓冲液洗涤（分散/离心操作）后，荧光代码信号变化不大；在荧光分光光度计的氙灯连续120分钟的照射后，该微球的荧光强度几乎不受影响；与基质微球相比，掺杂了两种荧光物质后的荧光编码微球在250摄氏度之内保持良好的稳定性。表明所得的荧光编码微球对于实际应用的短时间的高通量检测手段来说，这样的稳定性可以达到使用要求。
[0027] 实施例2本实施例提供掺杂PPE与NR的荧光高分子微球应用于夹心免疫测定山羊IgG抗原，测定样品。具体步骤如下：
1.制备PPE/THF溶液
将30.4 mg PPE溶解在50 mL四氢呋喃中，超声振荡至澄清透明，得到黄绿色的摩尔浓度为1×10-3 mol/L的PPE/THF母液。
1.制备PPE/THF溶液
将30.4 mg PPE溶解在50 mL四氢呋喃中，超声振荡至澄清透明，得到黄绿色的摩尔浓度为1×10-3 mol/L的PPE/THF母液。
[0028] 2.制备NR/THF溶液将8.892 mgNR溶解在100 mL四氢呋喃中，振荡至澄清透明，得到紫红色的摩尔浓度为
2.79×10-4 mol/L的NR/THF溶液。
2.79×10-4 mol/L的NR/THF溶液。
[0029] 3.制备掺杂PPE的荧光高分子微球在干净的离心试管中加入APGMA微球0.03 g，PPE/THF母液0.08 mL，再加入THF稀释至2 mL（使PPE的摩尔浓度为40 μmol/L），将试管固定在低速振荡器上常温下振荡2小时，转速为
1500转/分钟。振荡结束后将微球分散液离心（2500转/分钟），用一次性巴氏滴管将上清液吸出。再将试管敞口放置在常温常压环境中，自然挥发剩余微量溶剂24小时。然后在微球中加入去离子水后，将试管放置在超声波清洗器中震荡使微球分散均匀。用去离子水将微球洗涤两次（先振荡：1500 转/分钟，离心：2500 转/分钟，去上清液，再加去离子水重复振荡、离心），在经过冷冻干燥，得到掺杂PPE的荧光高分子微球。
1500转/分钟。振荡结束后将微球分散液离心（2500转/分钟），用一次性巴氏滴管将上清液吸出。再将试管敞口放置在常温常压环境中，自然挥发剩余微量溶剂24小时。然后在微球中加入去离子水后，将试管放置在超声波清洗器中震荡使微球分散均匀。用去离子水将微球洗涤两次（先振荡：1500 转/分钟，离心：2500 转/分钟，去上清液，再加去离子水重复振荡、离心），在经过冷冻干燥，得到掺杂PPE的荧光高分子微球。
[0030] 4.制备掺杂PPE和NR的荧光高分子微球在干净的离心试管中加入掺杂PPE的微球0.03 g，NR/THF溶液0.12 mL，再加入THF稀释至2 mL（使NR的摩尔浓度为16.8 μmol/L），再将试管放置在超声波清洗器中震荡使微球分散均匀，将试管固定在低速振荡器上常温下振荡1小时，转速为1500转/分钟。振荡结束后将微球分散液离心（2500转/分钟），用一次性巴氏滴管将上清液吸出。再将试管敞口放置在常温常压环境中，自然挥发剩余微量溶剂24小时。然后在微球中加入去离子水后，将试管放置在超声波清洗器中震荡使微球分散均匀。用去离子水将微球洗涤两次（先振荡：1500 转/分钟，离心：2500 转/分钟，去上清液，再加去离子水重复振荡、离心），在经过冷冻干燥，得到掺杂PPE和NR的荧光高分子微球。
[0031] 5.制备夹心免疫测定的样品及检测在5 mL离心管中加入10 mg 制备得到的掺杂PPE和NR的荧光高分子微球，并悬浮于1 mL PBS缓冲溶液（0.01 mol/L，pH 7.40）中，然后加入50 μL兔抗山羊IgG（PBS中浓度为0.5 mg/mL），将混合物在室温下在振荡器内上温育2小时（500 转/分钟）。用PBS溶液洗涤三次，放置在1 mL封闭溶液（1% 牛血清蛋白的PBS溶液）中4℃储存过夜。取上述微球悬浮液 0.5 mL，加入25 μL羊IgG（1.55 mg羊IgG干粉溶于0.5 mL PBS溶液，浓度为1 mg/mL）在PBS溶液中混合振荡1小时（500 转/分钟）。用PBS溶液洗涤三次。再将上述的微球重新分散于0.5 mL的PBS溶液中，在混合物中加入25 μL TRITC标记的兔抗山羊IgG（PBS中浓度为0.1 mg/mL）。
将混合物在振荡器上孵育1小时（500 转/分钟）并用PBS溶液洗涤三次。将所得微球为测定组样品，储存在0.5 mL PBS溶液中进行流式细胞仪分析。
将混合物在振荡器上孵育1小时（500 转/分钟）并用PBS溶液洗涤三次。将所得微球为测定组样品，储存在0.5 mL PBS溶液中进行流式细胞仪分析。
[0032] 用本实施例制备的未经任何处理的掺杂PPE和NR的荧光高分子微球悬浮于PBS中，为空白组样品；以掺杂PPE和NR的荧光高分子微球按上述顺序处理抗体、封闭溶液、染料标记的抗体制备，即与测定组样品的制备除了不添加抗原外，进行相同的操作制备对比组样品。
[0033] 参见附图6，它是本实施例提供的掺杂PPE和NR的荧光高分子微球应用于检测山羊IgG抗原的流式细胞仪分析；散点数据来自流式细胞仪的两个通道，PE通道主要接收标记分子TRITC的信号，FITC通道主要接收微球上PPE的编码信号。由图6可以看出，测定组样品在PE通道中具有比对比组样品/空白组样品高得多的发射强度，证明测定组样品的微球上发生了夹心免疫反应。
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