一种N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物及其合成和应用
专利汇可以提供一种N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物及其合成和应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍 生物 及其合成方法。以S,N-取代内烯 烃 和芳基重氮盐为起始原料， 铜 盐作催化剂， 碱 和 氧 化剂存在下，在 有机 溶剂 中环化得到N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物。本发明通过设计底物构型，简单方便地合成了具有潜在生物活性的N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物。该方法操作简便，底物范围广、合成反应条件温和、其官能团具有多样性。，下面是一种N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物及其合成和应用专利的具体信息内容。
1.一种N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物，其分子结构式如下：
R1选自以下基团：碳原子数为1-5的烷基、苯基或苯环上带有代基的芳环，苯环上带有取代基为甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、腈基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个；
R2选自以下基团：甲基、乙基或苄基；
R3选自以下基团：酯基、苯基或苯环上带有代基的芳环，苯环上带有取代基为甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、腈基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个；
R4选自以下基团：氢、甲基或苯基；
R5选自以下基团：氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、腈基或羧基。
2.一种权利要求1所述N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物的合成方法，其特征在于：以S,N-取代内烯烃2和芳基重氮盐3为起始原料，铜盐作催化剂，碱和氧化剂存在下，在有机溶剂中环化合成N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物；
S,N-取代内烯烃2的分子结构式如下，
1
R选自以下基团：碳原子数为1-5的烷基、苯基或苯环上带有代基的芳环，苯环上带有取代基为甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、腈基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个；
R2选自以下基团：甲基、乙基或苄基；
R3选自以下基团：酯基、苯基或苯环上带有代基的芳环，苯环上带有取代基为甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、腈基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个；
R4选自以下基团：氢、甲基或苯基；
芳基重氮盐3的分子结构式如下，
R5选自以下基团：氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、腈基或羧基；
X选自以下基团：氟、氯、溴或四氟硼酸根。
3.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
合成路线如下述反应式所示，
4.按照权利要求2或3所述的合成方法，其特征在于：
所述催化剂铜盐为氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、氯化铜、溴化铜、醋酸铜或水合醋酸铜中的一种或二种以上，S,N-取代内烯烃2与铜盐的摩尔比为1:0.1-1:3.0；碱为碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钾、叔丁醇钾或叔丁醇锂中的一种或二种以上，S,N-取代内烯烃
2与碱的摩尔比为1:0.2-1:3.0；氧化剂为过氧化二叔丁基(DTBP)、叔丁基过氧化氢(TBHP)、过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)、二氯二氰基苯醌(DDQ)、四甲基哌啶氮氧化物(TBPB)、硫代硫酸钠(Na2S2O8)、硫代硫酸钾(K2S2O8)或硫代硫酸铵((NH4)2S2O8)中的一种或二种以上，S,N-取代内烯烃2与氧化剂的摩尔比为1:0.2-1:2.0；S,N-取代内烯烃2与芳基重氮盐3的摩尔比为1:1.2-1:3.0；
反应溶剂为甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷(DCE)、二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)、乙腈、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或二甲基亚砜(DMSO)中的一种或两种以上的混合物，S,N-取代内烯烃2于反应溶剂中的摩尔浓度为0.05-1.0M；最好在非质子极性溶剂乙腈中进行；
反应气氛为空气、氩气、氮气或氧气中的一种或两种以上；反应时间为0.5-24小时；反应温度为25-80℃。
5.按照权利要求4所述的合成方法，其特征在于：S,N-取代内烯烃2与芳基重氮盐3生成
1的反应中铜盐最好是CuCl2或CuBr2。
6.按照权利要求4所述的合成方法，其特征在于：S,N-取代内烯烃2与铜盐的优选摩尔比为1:0.3-1:2.0。
7.按照权利要求4所述的合成方法，其特征在于：S,N-取代内烯烃2与碱的优选摩尔比为1:0.5-1:3.0。
8.按照权利要求4所述的合成方法，其特征在于：S,N-取代内烯烃2与氧化剂的优选摩尔比为1:0.5-1:1.0。
9.按照权利要求4所述的合成方法，其特征在于：S,N-取代内烯烃2与芳基重氮盐3生成
1的反应最佳反应时间为2-6小时；最佳反应温度是25-40℃。
10.一种权利要求1所述N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物在合成吡唑并三嗪衍生物中的应用。
2
一种N -芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物及其合成和应用
技术领域
(J.Org.Chem.2014,79,314.)。因此，设计和开发条件温和、原料易得、原子经济、简单方便地合成氮原子上带取代基的多取代1,2,4-三嗪衍生物具有广泛的前景。本发明通过设计底物构型，采用S,N-取代内烯烃与芳基重氮盐环化可以简单方便的合成具有潜在生物活性的N2-芳基取代-1,2,4-三嗪衍生物。该方法操作简便，底物范围广、合成反应条件温和、反应产物收率高。
发明内容
具体实施方式
20:1)，得到淡黄色液体目标产物1a(90mg,收率75％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
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