用于催化不饱和油酯氢甲酰化的钳形双膦配体、其催化剂及催化剂的制备方法与应用
阅读：430发布：2023-12-14
专利汇可以提供用于催化不饱和油酯氢甲酰化的钳形双膦配体、其催化剂及催化剂的制备方法与应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 提供了用于催化不饱和油酯氢甲酰化的钳形双膦配体、其催化剂及催化剂的制备方法与应用，其中所述钳形双膦配体包括如式(I)所示的结构式，其中，A为取代或非取代的芳基；R1为氢、卤素、正丁基、甲基、甲 氧 基、乙基、乙氧基、三氟甲基中的一种或多种，本发明公开的该钳形双膦配体的催化剂可用于不饱和油酯氢甲酰化反应中。本发明的钳形双膦配体性质稳定且简单易合成，所得催化剂在低温、低压的条件下仍具备较高的催化活性，反应时具有良好的催化效率、原料转化率、产物选择性，，下面是用于催化不饱和油酯氢甲酰化的钳形双膦配体、其催化剂及催化剂的制备方法与应用专利的具体信息内容。
1.一种用于催化不饱和油酯氢甲酰化的钳形双膦配体，其特征在于，所述钳形双膦配体具有如下结构式：
其中，A为取代或非取代的芳基；
R1为氢、卤素、正丁基、甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、三氟甲基中的一种或多种。
2.如权利要求1所述的钳形双膦配体，其特征在于，所述钳形双膦配体具有如下的结构式：
其中，R2为氢、卤素、正丁基、甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、三氟甲基中的一种或多种。
3.一种含权利要求1所述钳形双膦配体的催化剂，其特征在于，所述催化剂包括如权利要求1所述的钳形双膦配体和铑化合物。
4.如权利要求3所述含钳形双膦配体的催化剂，其特征在于，所述催化剂中钳形双膦配体和铑化合物的摩尔比为1～100：1，优选的是所述钳形双膦配体和铑化合物的摩尔比为3～50：1。
5.如权利要求3所述含钳形双膦配体的催化剂，其特征在于，所述铑化合物为Rh(acac)(CO)2、HRh(CO)(Ph3P)3、[Rh(COD)Cl]2、[Rh(CO)2Cl]2、Rh(acac)(C2H4)或[Rh(C2H4)2Cl]2中的至少一种；其中，acac为乙酰丙酮，COD代表1,4-环辛二烯。
6.一种如权利要求3～5任一项项所述含钳形双膦配体的催化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在惰性气体保护下，将铑化合物和钳形双膦配体溶于第一溶剂中，搅拌混匀得到铑-膦配合物催化剂；其中，铑化合物在溶剂中的浓度为0.5×10-3～5×10-3mol/L；所述第一溶剂为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈中的一种或多种；进一步地，-3 -3
所述铑化合物在溶剂中的浓度为1×10 ～3×10 mol/L。
7.一种如权利要求3～5任一项所述含钳形双膦配体的催化剂的应用，其特征在于，将该催化剂应用在不饱和油酯氢甲酰化反应中。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于，所述不饱和油酯选自植物不饱和油酯、动物脂肪不饱和油酯、合成不饱和油酯中的一种或多种；优选的不饱和油酯选自：a)蓖麻油、豆油、棕榈油；b)油酸酯、亚油酸酯及含多个双键的甘油三酯；更优选的，所用不饱和油酯可为油酸甲酯、油酸乙酯、亚油酸甲酯及其甘油三酯。
9.如权利要求7～8所述的应用，其特征在于，所述反应包括以下过程：将不饱和油酯溶于第二溶剂中，其后加入所述催化剂，在合成气的氛围中，于温度为40～140℃，合成气压力为0.5～5.0MPa下进行反应；优选的是，不饱和油酯与催化剂的摩尔比例为100～10000:1；
其中，所述第二溶剂为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈中的一种或多种。
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于，所述温度为80～120℃，反应压力为2.0～
4.5MPa。
用于催化不饱和油酯氢甲酰化的钳形双膦配体、其催化剂及
催化剂的制备方法与应用
技术领域
[0001] 本发明涉及催化体系的开发，具体涉及用于催化不饱和油酯氢甲酰化的钳形双膦配体及其催化剂、以及催化剂的制备方法与应用。技术背景
[0002] 氢甲酰化反应是指烯烃与H2和CO形成的合成气在催化剂作用下生成多一个碳的醛的反应，也称OXO反应(羰基合成反应)。该反应自Otto Roelen 教授于1938年发现以来，其通过氢甲酰化反应生成的醛是合成大量精细化学品如醇、酯和胺等有价值的最终产物和中间体，被大量用作增塑剂、表面活性剂、药物中间体、香料和有机合成中的原料。
[0003] 近年来，随着石油资源的减少和环境保护呼声的日益提高,如何把自然界丰富且可再生的动植物油资源转化工为高附加值精细化学产品的原料，实现可持续发展，是化学工业必须考虑的问题。而利用含碳-碳双键的不饱和油酯类化合物(如肉豆蔻酸、棕榈、油酸、亚油酸的甲酯)与合成气(CO+H2) 通过铑催化的氢甲酰化反应生成的醛，可用于合成含伯羟基、胺基和羧基等的双官能团化合物，在表面活性剂、增塑剂等领域具有广泛的用途。
[0004] 对于铑催化的烯烃氢甲酰化反应来讲，膦配体研究及应用是实现催化反应高活性和高选择性的关键因素。像具有高活性和高选择性的亚膦酸酯单膦配体、亚膦酸酯双膦配体及亚膦酰胺配体，被用于铑催化的油脂氢甲酰化反应，都能在温和的条件下(80～120℃,2～5MPa),可获得90％以上的醛的收率( Marten Ploeger,Joost N.H.Reek,ACS Catal.2013,3： 2939-2942； Remko J.Detz,Joost N.H.Reek,
J.Am.Chem. Soc.2013,135:10817-10828；Eduard Benetskiy,Susan hr,Marcelo Vilches-Herrera,DetlefSelent,Haijun Jiao,Lutz Domke,KatrinDyballa,Robert Franke,Armin ACS Catal.2014,4:2130-2136；Theodore Vanbesien, Eric Monflier，Frederic Hapiot,Sci.Technol.2016,118:26–35；CN105452267； CN103657727)。但这一类配体最大的缺点就是极不稳定，特别是遇水易水解。
J.Am.Chem. Soc.2013,135:10817-10828；Eduard Benetskiy,Susan hr,Marcelo Vilches-Herrera,DetlefSelent,Haijun Jiao,Lutz Domke,KatrinDyballa,Robert Franke,Armin ACS Catal.2014,4:2130-2136；Theodore Vanbesien, Eric Monflier，Frederic Hapiot,Sci.Technol.2016,118:26–35；CN105452267； CN103657727)。但这一类配体最大的缺点就是极不稳定，特别是遇水易水解。
[0005] 法国阿土瓦大学Frederic Hapiot利用水溶性膦配体TPPTS与铑前体 Rh(acac)(CO)2在水作溶剂下催化油酸甲酯，可获得90％醛(5MPa，80℃， 24h)，但前提是需要利用纳米活性炭的介孔性和疏水性作为界面添加剂 (Boulanger,J.,Ponchel,A.,Bricout,H.,Hapiot,F.,Monflier,E.,Eur.J.Lipid Sci. Technol.2012,114,1439–1446)。利用环糊精替代活性炭，在5MPa，80℃反应条件下，油酸甲酯的转化率只有25％，醛的选择性55％(Potier,J.,Menuel, S.,Monflier,E.,Hapiot,F.,ACS Catal.2014,4:2342–2346)。
[0006] 综上所述，探索新的催化体系来解决不饱和油酯氢甲酰化反应活性低的难题，其主要思路还是寻找合适的膦配体。因此，开发一种价格、活性及稳定性均较理想，且合成途径简单，产率高的膦配体是重要的研究方向。
发明内容
[0007] 本发明的目的在于提供一种用于催化不饱和油酯氢甲酰化的钳形双膦配体、其催化剂及催化剂的制备方法和应用，该配体稳定性高，能够在较低温度(如100℃)、低压(如2MPa)的条件具备较高的催化活性，
[0008] 本发明提供了以下技术方案：
[0009] 实际上，本发明涉及一种用于催化不饱和油酯氢甲酰化的钳形双膦配体，所述钳形双膦配体具有如下结构式：
[0010]
[0011] 其中，A为取代或非取代的芳基；
[0013] 作为另一种实施方式，所述钳形双膦配体具有如下的结构式：
[0014]
[0015] 其中，R2为氢、卤素、正丁基、甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、三氟甲基中的一种或多种。
[0016] 本发明中，结构式中R1、R2未与具体位点连接，表示R1、R2可以在相应的苯环上任意位点取代。
[0017] 本发明还涉及一种含上述钳形双膦配体的催化剂，所述催化剂包括上述的钳形双膦配体和铑化合物。
[0018] 本发明还涉及一种用于催化不饱和油酯氢甲酰化的钳形双膦配体的催化剂，所述催化剂包括钳形双膦配体和铑化合物。
[0019] 在上述方案中，所述催化剂中至少含有的两种组分钳形双膦配体和过渡金属铑化合物在实际应用时，可依次加入、分开加入、同时加入，或两者先进行反应或混合后再加入反应体系中。其中的一种具体实施方式，如将该双膦配体与过渡金属铑化合物先进行反应后形成催化剂组合物再加入待催化的反应体系中。
[0020] 在一种具体实施方式中，所述钳形双膦配体和铑化合物的摩尔比为 1～100：1，优选的是所述钳形双膦配体和铑化合物的摩尔比为3～50：1。
[0021] 在另一种实施方式中，所述铑化合物为Rh(acac)(CO)2、RhCl3、 [Rh(COD)Cl]2、[Rh(CO)2Cl]2、Rh(acac)(C2H4)或[Rh(C2H4)2Cl]2中的至少一种；其中，acac为乙酰丙酮，COD代表1,4-环辛二烯。
[0022] 本发明另外涉及一种钳形双膦配体的催化剂的制备方法，其包括以下步骤：
[0023] 在惰性气体保护下，将铑化合物和钳形双膦配体溶于第一溶剂中，搅拌混匀得到铑-膦配合物催化剂；其中，铑化合物在溶剂中的浓度为 0.5×10-3～5×10-3mol/L；所述第一溶剂为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈中一种或多种；进一步-3 -3地，所述铑化合物在溶剂中的浓度为1×10 ～3×10 mol/L。
[0024] 上述催化剂反应过程如下：
[0025]
[0026] 本发明另外还涉及一种含上述钳形双膦配体的催化剂的应用，其为将上述催化剂应用于不饱和油酯氢甲酰化反应中。
[0027] 在一种具体的实施方式中，所述反应包括以下过程：将不饱和油酯溶于第二溶剂中，其后加入所述催化剂，在合成气的氛围中，于温度为40～140℃，合成气压力为0.5～5.0MPa下进行反应；优选的是，不饱和油酯与催化剂的摩尔比例为100～10000：1；其中，所述第二溶剂为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈中一种或多种。
[0028] 所述合成气为化工领域内常用的以H2和CO为主要成分的原料气。
[0029] 在另一种具体的实施方式中，所述不饱和油酯选自植物不饱和油酯、动物脂肪不饱和油酯、合成不饱和油酯中的一种或多种；更佳的不饱和油酯选自：
[0031] 在另一种具体的实施方式中，所述温度为80～120℃；反应压力为 2.0～4.5MPa。
[0032] 本发明的有益效果：
[0033] (1)本发明能够减少共轭产物的形成，非共轭产品能够达到84～93％，更优地，非共轭产品能够达到88～93％，其能够有效促进氢甲酰化反应，提高反应效率；
[0034] (2)本发明提供钳形双膦配体在催化不饱和油酯氢甲酰化反应中的应用，钳形双膦配体性质稳定且简单易合成；
[0035] (3)本发明通过该配体形成的催化剂用于不饱和油酯氢甲酰化反应时，与现有催化剂体系中的高活性膦配体(亚膦酸酯单膦、亚膦酸酯双膦、亚膦酰胺配体)相比，其能够在较低温度(如100℃)、低压(如2MPa)的条件具备较高的催化活性，反应后油酸甲酯氢甲酰化转化率可达为95％，醛的选择性可达100％。
具体实施方式
[0036] 下面通过具体实施例和对比例对本发明做进一步的详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
[0037] 需要注意的是，本技术方案中的“包括”意指其除所述成分外，还可以包括其他成分，所述的“包括”，还可以替换为封闭式的“为”或“由……组成”。
[0038] 需要注意的是，在下面的实施例中，除特别说明外，催化剂制备以及氢甲酰化产物的测定的操作程序都按照下列程序进行。
[0039] 本发明含钳形双膦配体的催化剂的制备方法：
[0040] a)在惰性气体保护下，将铑化合物和钳形双膦配体溶于第一溶剂中，搅拌混匀得-3 -3到铑-膦配合物催化剂；其中，铑在溶剂中的浓度为0.5×10 ～5×10 mol/L；
[0041] b)所述第一溶剂为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈中一种或多种。
[0042] 氢甲酰化产物的测定方法：氢甲酰化产物都是通过核磁鉴定和高分辨质谱鉴定为相应的醛，本程序采用Agilent GC-6890N气相色谱仪定量分析，毛细管柱采用SE-30，氢火焰检测器。
[0043] 下文中，实施例1～19将首先采用单因素法对各实施例的进行筛选，这些实施例仅用于说明性目的而提供，不应被解释为限制本公开的范围和精神，另外，对于本领域技术人员来说显而易见的是，在不脱离公开的精神和范围的情况下可以进行各种改变和修改，并且这些改变和修改也在所附权利要求的范围内。
[0044] 催化剂应用于不饱和油酯氢甲酰化反应的通用程序：
[0045] 向25ml高压反应釜中依次加入上述含钳形双膦配体的铑催化剂、不饱和脂肪酸脂和第二溶剂；随后充入H2与CO的合成气置换三次，再次充入合成气至所需反应压力；迅速升温至设定反应温度后并开始搅拌，计时；反应预定时间后结束，将高压反应釜置于冰水中快速冷却，取出反应液分析；
[0046] 实施例1
[0047] 向25ml高压反应釜中加入纯度99％的油酸乙酯2.3mL、甲苯2mL混合，随后加入Rh(acac)(CO)2/L催化剂，再随后充入H2与CO的合成气置换三次，再次充入合成气至反应压力为2MPa，迅速升温至100℃并开始搅拌，计时；反应2h后结束，将高压反应釜置于冰水中快速冷却，取出反应液分析。
[0048] 实施例1的反应过程如下：
[0049] (1)
[0050] (2)配体L：
[0051] 其中，Rh(acac)(CO)2的浓度为1.59×10-3mol/L,H2与CO的压力比为2:1，油酸乙酯与催化剂的比例为1000。
[0052] 实施例2～6均按照上述实施例1的方法进行操作，其不同在于L/Rh比，而实施例1～6的配体L/Rh比的筛选总结于下表1，得到最佳L/Rh的摩尔比为8。
[0053] 表1 实施例1～6配体L/Rh比的筛选
[0054]实施例 L/Rh的摩尔比 转化率(％) 成醛率b(％)
1 4 12 100
2 6 78 100
3 8 78 100
4 10 77 100
5 12 77 100
6 14 20 100
1 4 12 100
2 6 78 100
3 8 78 100
4 10 77 100
5 12 77 100
6 14 20 100
[0055] b产物中生成的醛所占摩尔百分比例。
[0056] 实施例7
[0057] 向25ml高压反应釜中加入纯度99％的油酸乙酯2.3mL、甲苯2mL混合，随后加入Rh(acac)(CO)2/L催化剂，再随后充入H2与CO的合成气置换三次，再次充入合成气，迅速升温至设定反应温度后开始搅拌，计时；反应结束，将高压反应釜置于冰水中快速冷却，取出反应液分析。
[0058] 实施例7的反应过程如下：
[0059] (1)
[0060] (2)配体L：
[0061] 其中，Rh(acac)(CO)2的浓度为2×10-3mol/L,配体与铑的摩尔比(L/Rh) 为8，H2与CO的压力比为1:1，油酸乙酯与催化剂的比例为1000。
[0062] 实施例8～13均按照上述实施例7的方法进行操作，其不同在于催化反应条件，而实施例7～13的反应温度、时间、压力的考察总结于表2，得到最佳的催化反应条件(100℃,3Mpa，3h)。
[0063] 表2 在最佳膦铑比下催化反应条件的筛选
[0064]
[0065] b产物中生成的醛所占摩尔百分比例。
[0066] 实施例14
[0067] 向25ml高压反应釜中加入纯度99％的油酸乙酯2.3mL、第二溶剂2mL 混合，随后加入Rh(acac)(CO)2/L催化剂，再随后充入H2与CO的合成气置换三次，再次充入合成气至反应压力为3MPa，迅速升温至100℃并开始搅拌，计时；反应3h后结束，将高压反应釜置于冰水中快速冷却，取出反应液分析。
[0068] 实施例14的反应过程如下：
[0069] (1)
[0070] (2)配体L：
[0071] 其中，Rh(acac)(CO)2的浓度为1×10-3mol/L,配体与铑的摩尔比(L/Rh) 为8，H2与CO的压力比为1:1，油酸乙酯与催化剂的比例为800。
[0072] 实施例15～19均按照上述实施例14的方法进行操作，其不同在于第二溶剂，而实施例14～19的第二溶剂考察总结于表3，得到最佳的第二溶剂为甲苯。
[0073] 表3 在最佳膦铑比下催化反应的溶剂筛选
[0074]
[0075] b产物中生成的醛所占摩尔百分比例。
[0076] 下文中，实施例20～35将首先采用多因素法对各实施例的进行筛选。
[0077] 实施例20
[0078] 向25ml高压反应釜中加入纯度99％的油酸乙酯2.3mL、甲苯2mL混合，随后加入Rh(acac)(CO)2/L催化剂，再随后充入H2与CO的合成气置换三次，再次充入合成气，迅速升温至设定反应温度后开始搅拌，计时；反应结束，将高压反应釜置于冰水中快速冷却，取出反应液分析。
[0079] 实施例20的反应过程如下：
[0080] (1)
[0081] (2)配体L：
[0082] 其中，Rh(acac)(CO)2的浓度为1.8×10-3mol/L，H2与CO的压力比为2:1，油酸乙酯与催化剂的比例为1000。
[0083] 实施例21～28均按照上述实施例20的方法进行操作，其不同在于配体 L/Rh比、反应温度、时间、压力，实施例20～28的配体L/Rh比、反应温度、时间、压力考察总结于表4，得到最佳的催化反应条件(L/Rh＝10， 100℃,3Mpa，3h)。
[0084] 表4 不同反应条件下油酸乙酯氢甲酰化反应
[0085]
[0086] b产物中生成的醛所占摩尔百分比例。
[0087] 实施例29
[0088] 向25ml高压反应釜中加入纯度99％的油酸乙酯2.3mL、甲苯2mL混合，随后加入Rh(acac)(CO)2/L催化剂，再随后充入H2与CO的合成气置换三次，再次充入合成气，迅速升温至120℃开始搅拌，计时；反应结束，将高压反应釜置于冰水中快速冷却，取出反应液分析。
[0089] 实施例29的反应过程如下：
[0090] (1)
[0091] (2)配体L：
[0092]
[0093] 其中，Rh(acac)(CO)2的浓度为3×10-3mol/L，L/Rh比为20，H2与CO 的压力比为2:1，油酸乙酯与催化剂的比例为1000。
[0094] 实施例30～31均按照上述实施例29的方法进行操作，其不同在于配体L/Rh、时间、压力，实施例29～31的配体L/Rh、时间、压力考察总结于表5。
[0095] 表5 不同配体在铑催化油酸乙酯氢甲酰化反应下的结果对比
[0096]
[0097] b产物中生成的醛所占摩尔百分比例。
[0098] 实施例32～35
[0099] 实施例32～35的操作如下，其区别仅在于以不同的不饱和脂肪酸酯作为原料：向25ml高压反应釜中加入纯度97％的不饱和脂肪酸酯2.3mL、甲苯 4mL混合，随后加入Rh(acac)(CO)2/L催化剂，再随后充入H2与CO的合成气置换三次，再次充入合成气，迅速升温至
100℃开始搅拌，计时；反应4h 结束，将高压反应釜置于冰水中快速冷却，取出反应液分析。
100℃开始搅拌，计时；反应4h 结束，将高压反应釜置于冰水中快速冷却，取出反应液分析。
[0100] 其中，Rh(acac)(CO)2的浓度为2.0×10-3mol/L，L/Rh比为20，H2与CO 的压力比为2:1，配体L/Rh中配体L为：
[0101]
[0103] 表6 不同不饱和脂肪酸甲酯氢甲酰化反应的结果对比
[0104]
[0105] b产物中生成的醛所占摩尔百分比例。
[0106] 实施例36
[0107] 向25ml高压反应釜中加入纯度99％的亚油酸甲酯2.3mL、甲苯2mL混合，随后加入Rh(acac)(CO)2/L催化剂，再随后充入H2与CO的合成气置换三次，再次充入合成气，迅速升温至100℃开始搅拌，计时；反应5h结束，将高压反应釜置于冰水中快速冷却，取出反应液分析。
[0108] 实施例36的反应过程如下：
[0109] (1)
[0110] (2)配体L：
[0111] 其中，Rh(acac)(CO)2的浓度为1.59×10-3mol/L，L/Rh比为20，H2与CO 的压力比为2:1，油酸乙酯与催化剂的比例为1000。
[0112] 实施例37～38按照上述实施例36的方法进行操作，其不同在于反应压力，实施例36～38的考察总结于表7。
[0113] 表7 亚油酸甲酯氢甲酰化反应结果
[0114]
[0115] b产物中生成的单醛所占摩尔百分比例；
[0116] c产物中生成的双醛所占摩尔百分比例；
[0117] d产物中生成共轭产物所占摩尔百分比例。
[0118] 本技术方案非共轭产品能够达到84～93％，更优地，非共轭产品能够达到88～93％，其能够有效促进氢甲酰化反应，增加反应效率。
[0119] 以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
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