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3-吡啶基 氧基酰替苯胺化合物及其用途

阅读：796发布：2020-05-12

专利汇可以提供3-吡啶基氧基酰替苯胺化合物及其用途专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明提供式(1)所示的化合物，该化合物对杂草具有优异的防治效力，作为除草用组合物的有效成分是有用的。，下面是3-吡啶基氧基酰替苯胺化合物及其用途专利的具体信息内容。

权利要求

1.式(1)所示的化合物，
2.一种除草用组合物，其含有权利要求1所述的化合物和惰性载体。
3.一种杂草的防治方法，其包括将权利要求1所述的化合物施用于杂草或杂草的生长场所的工序。

说明书全文

3-吡啶基氧基酰替苯胺化合物及其用途

技术领域

[0001] 本专利申请基于日本专利申请2017-157833号(2017年8月18日申请)及日本专利申请2018-034373号(2018年2月28日申请)而要求巴黎公约的优先权及利益，通过将其引用于此，从而将上述申请中记载的全部内容并入本说明书中。

[0002] 本发明涉及3-吡啶基氧基酰替苯胺化合物及其用途。

背景技术

[0003] 在专利文献1及专利文献2中记载了显示杂草防治效果的化合物。

[0004] 现有技术文献

[0005] 专利文献

[0006] 专利文献1：国际公开第2011/137088号

[0007] 专利文献2：美国专利第6537948号

发明内容

[0008] 发明要解决的课题

[0009] 本发明的课题在于提供具有优异杂草防治效力的化合物。

[0010] 用于解决课题的手段

[0011] 本发明人对上述课题进行了研究，结果发现下述式(1)所示的化合物具有优异的杂草防治效力，以至完成本发明。

[0012] 即，本发明如以下所示。

[0013] 〔1〕式(1)所示的化合物(以下记作本发明化合物)。

[0014]

[0015] 〔2〕一种除草用组合物(以下也记作本发明除草用组合物)，其含有〔1〕所述的化合物和惰性载体。

[0016] 〔3〕一种杂草的防治方法(以下也记作本发明杂草防治方法)，其包括将〔1〕所述的化合物施用于杂草或杂草的生长场所的工序。

[0017] 发明的效果

[0018] 本发明化合物具有优异的杂草防治效力，作为除草用组合物的有效成分是有效的。本发明化合物对有用植物的药害也低，显示高安全性，作为除草用组合物的有效成分是有效的。

具体实施方式

[0019] 本发明除草用组合物含有本发明化合物和惰性载体。本发明除草用组合物通常将本发明化合物和固体载体、液体载体等惰性载体混合，根据需要添加表面活性剂、其他的制剂用辅助剂，制剂化为可湿性粉剂、颗粒可湿性粉剂、悬浮剂、粒剂、干悬浮剂、乳剂、微囊剂等来使用。在这些制剂中以重量比计通常含有0.1～99％的本发明化合物。

[0020] 作为在制剂化时所使用的固体载体，可列举例如粘土类(高岭粘土、硅藻土、膨润土、文挟粘土、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其他的无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等)等的微粉及粒状物等；以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂、尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂、聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。

[0021] 作为液体载体，可列举例如水、醇类(甲醇、乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚等)、酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺(以下记作DMF)、N,N-二甲基乙酰胺等)、亚砜类(二甲基亚砜等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。

[0022] 作为表面活性剂，可列举例如：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂；以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。

[0023] 作为其他的制剂用辅助剂，可列举例如固定剂、分散剂、着色剂及稳定剂等，具体为例如酪朊、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸式磷酸异丙酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

[0024] 本发明的杂草的防治方法包括将有效量的本发明化合物施用于杂草或杂草生长的场所或可能生长的场所的工序。在本发明的杂草的防治方法中通常以本发明除草用组合物的形态来使用。作为本发明的杂草的防治方法，可列举例如：用本发明除草用组合物对杂草进行茎叶处理的方法、用本发明除草用组合物对杂草生长或可能生长的土壤表面进行处理的方法、用本发明除草用组合物对杂草生长的土壤进行混合处理的方法、以及用本发明除草用组合物对将杂草生长或可能生长的场所积水而成的水田的表面水进行处理的方法。在本发明的杂草的防治方法中，防治杂草的每1ha面积的本发明化合物的用量通常为5～
5000g，优选为10～1000g。

[0025] 本发明化合物可以在栽培作为作物的有用植物的农耕地等中使用而防治该农耕地中的杂草。

[0026] 作为上述的有用植物，例如为：

[0027] 玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草、啤酒花；

[0028] 茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜、倭瓜)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、山葵、甘蓝、大白菜、卷心菜、雪里红、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞形科蔬菜(荷兰芹、芹菜、野欧洲防风草等)、藜科蔬菜(菠菜、唐莴苣等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、豆科作物(豌豆、菜豆、小豆、蚕豆、鹰嘴豆等)、草莓、红薯、番薯、芋头、魔芋、姜、秋葵；

[0029] 仁果类(苹果、梨、西洋梨、木瓜、榅桲等)、核果类(桃子、李子、油桃、日本李、樱桃、杏、洋李等)、柑橘类(橘子、橙子、柠檬、酸柚、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、枣椰、椰子、油椰等。

[0030] 在上述的有用植物中还包括基因重组植物。

[0031] 作为本发明化合物的防治对象，可列举以下的1种以上。

[0032] 荨麻科杂草(Urticaceae)：小荨麻(Urtica urens)；

[0033] 蓼科杂草(Polygonaceae)：卷茎蓼(Polygonum convolvulus)、酸模叶蓼(Polygonum lapathifolium)、宾夕蓼(Polygonum pensylvanicum)、春蓼(Polygonum persicaria)、长鬃蓼(Polygonum longisetum)、扁蓄蓼(Polygonum aviculare)、伏地蓼(Polygonum arenastrum)、虎杖(Polygonum cuspidatum)、羊蹄(Rumex japonicus)、皱叶酸模(Rumex crispus)、钝叶酸模(Rumex obtusifolius)、酸模(Rumex acetosa)；

[0034] 马齿苋科杂草(Portulacaceae)：马齿苋(Portulaca oleracea)；

[0035] 石竹科杂草(Caryophyllaceae)：繁缕(Stellaria media)、鹅儿肠(Stellaria aquatica)、大耳菜草(Cerastium holosteoides)、球序卷耳(Cerastium glomeratum)、大爪草(Spergula arvensis)、蝇子草(Silene gallica)；

[0036] 粟米草科杂草(Molluginaceae)：种棱粟米草(Mollugo verticillata)；

[0037] 藜科杂草(Chenopodiaceae)：藜(Chenopodium album)、土茯芥(Chenopodium ambrosioides)、地肤(Kochia scoparia)、钾猪毛菜(Salsola kali)、滨藜属(Atriplex spp.)；

[0038] 苋科杂草(Amaranthaceae)：反枝苋(Amaranthus retroflexus)、皱果苋(Amaranthus viridis)、凹头苋(Amaranthus lividus)、刺苋(Amaranthus spinosus)、绿穗苋(Amaranthus hybridus)、长芒苋(Amaranthus palmeri)、Amaranthus patulus、糙果苋(Amaranthus tuberculatus)、北美苋(Amaranthus blitoides)、大果苋(Amaranthus deflexus)、野生苋(Amaranthus quitensis)、空心莲子草(Alternanthera
philoxeroides)、莲子草(Alternanthera sessilis)、Alternanthera tenella

[0039] 罂粟科杂草(Papaveraceae)：虞美人(Papaver rhoeas)、长荚罂粟(Papaver dubium)、蓟罂粟(Argemone mexicana)；

[0040] 十字花科杂草(Brassicaceae)：野芥菜(Raphanus raphanistrum)、萝卜(Raphanus sativus)、野芥(Sinapis arvensis)、荠菜(Capsella bursa-pastoris)、芥菜(Brassica juncea)、欧洲油菜(Brassica napus)、叶播娘蒿(Descurainia pinnata)、沼生蔊菜(Rorippa islandica)、欧亚蔊菜(Rorippa sylvestris)、遏蓝菜(Thlaspi arvense)、皱果荠(Myagrum rugosum)、北美独行菜(Lepidium virginicum)、臭荠(Coronopus didymus)；

[0041] 白花菜科杂草(Capparaceae)：Cleome affinis；

[0042] 豆科杂草(Fabaceae)：田皂角(Aeschynomene indica)、Aeschynomene rudis、田菁(Sesbania exaltata)、钝叶决明(Cassia obtusifolia)、望江南决明(Cassia occidentalis)、南美山蚂蝗(Desmodium tortuosum)、变叶舞草(Desmodium adscendens)、Desmodium illinoense、白车轴草(Trifolium repens)、葛藤(Pueraria lobata)、窄叶野豌豆(Vicia angustifolia)、硬毛木蓝(Indigofera hirsuta)、Indigofera truxillensis、印度豇豆(Vigna sinensis)；

[0043] 酢浆草科杂草(Oxalidaceae)：酢浆草(Oxalis corniculata)、直酢浆草(Oxalis strica)、Oxalis oxyptera；

[0044] 牻牛儿苗科杂草(Geraniaceae)：Geranium carolinense、芹叶牻牛儿苗(Erodium cicutarium)；

[0045] 大戟科杂草(Euphorbiaceae)：泽漆(Euphorbia helioscopia)、斑地锦(Euphorbia maculata)、地锦(Euphorbia humistrata)、乳浆草(Euphorbia esula)、白苞猩猩草(Euphorbia heterophylla)、巴西大戟(Euphorbia brasiliensis)、铁苋菜(Acalypha australis)、Croton glandulosus、巴豆(Croton lobatus)、Phyllanthus corcovadensis、蓖麻(Ricinus communis)；

[0046] 锦葵科杂草(Malvaceae)：苘麻(Abutilon theophrasti)、白背黄花稔(Sida rhombiforia)、心叶黄花稔(Sida cordifolia)、刺黄花稔(Sida spinosa)、Sida glaziovii、Sida santaremnensis、香铃草(Hibiscus trionum)、冠状蔓锦葵(Anoda cristata)、赛葵(Malvastrum coromandelianum)；

[0047] 柳叶菜科杂草(Onagraceae)：假柳叶菜(Ludwigia epilobioides)、毛草龙(Ludwigia octovalvis)、Ludwigia decurre、月见草(Oenothera biennis)、裂叶月见草(Oenothera laciniata)；

[0048] 梧桐科杂草(Sterculiaceae)：蛇婆子(Waltheria indica)；

[0049] 堇菜科杂草(Violaceae)：野生堇菜(Viola arvensis)、三色堇(Viola tricolor)；

[0050] 葫芦科杂草(Cucurbitaceae)：刺果瓜(Sicyos angulatus)、刺囊瓜(Echinocystis lobata)、野生苦瓜(Momordica charantia)；

[0051] 千屈菜科杂草(Lythraceae)：多花水苋(Ammannia multiflora)、耳基水苋(Ammannia auriculata)、长叶水苋菜(Ammannia coccinea)、千屈菜(Lythrum salicaria)、节节菜(Rotala indica)；

[0052] 沟繁缕科杂草(Elatinaceae)：沟繁缕(Elatine triandra)、Elatine californica；

[0053] 伞形科杂草(Apiaceae)：水芹(Oenanthe javanica)、胡萝卜(Daucus carota)、毒茴(Conium maculatum)；

[0054] 五加科杂草(Araliaceae)：天胡荽(Hydrocotyle sibthorpioides)、毛茛(Hydrocotyle ranunculoides)；

[0055] 金鱼藻科杂草(Ceratophyllaceae)：金鱼藻(Ceratophyllum demersum)；

[0056] 水盾草科杂草(Cabombaceae)：水盾草(Cabomba caroliniana)；

[0057] 小二仙草科杂草(Haloragaceae)：粉绿狐尾藻(Myriophyllum aquaticum)、狐尾藻(Myriophyllum verticillatum)、穗状狐尾藻(Myriophyllum spicatum、杨梅(Myriophyllum heterophyllum)等)；

[0058] 无患子科杂草(Sapindaceae)：倒地铃(Cardiospermum halicacabum)；

[0059] 报春花科杂草(Primulaceae)：琉璃繁缕(Anagallis arvensis)；

[0060] 萝摩科杂草(Asclepiadaceae)：叙利亚马利筋(Asclepias syriaca)、Ampelamus albidus；

[0061] 茜草科杂草(Rubiaceae)：八仙草(Galium aparine)、Galium spurium var.echinospermon、阔叶丰花草(Spermacoce latifolia)、巴西拟鸭舌癀(Richardia brasiliensis)、Borreria alata；

[0062] 旋花科杂草(Convolvulaceae)：牵牛花(Ipomoea nil)、美国牵牛花(Ipomoea hederacea)、圆叶牵牛花(Ipomoea purpurea)、Ipomoea hederacea var.integriuscula、瘤梗甘薯(Ipomoea lacunosa)、三裂叶薯(Ipomoea triloba)、Ipomoea acuminata、缕红草(Ipomoea hederifolia)、橙红茑萝(Ipomoea coccinea)、茑萝松(Ipomoea quamoclit)、大叶番薯(Ipomoea grandifolia)、番仔藤(Ipomoea aristolochiafolia)、Ipomoea cairica(Ipomoea cairica)、田旋花(Convolvulus arvensis)、打碗花(Calystegia hederacea)、日本打碗花(Calystegia japonica)、卵叶姬旋花(Merremia hedeacea)、鱼黄草(Merremia aegyptia)、蔓生菜栾藤(Merremia cissoides)、长梗毛娥房藤(Jacquemontia tamnifolia)；

[0063] 紫草科杂草(Boraginaceae)：勿忘草(Myosotis arvensis)；

[0064] 唇形科杂草(Lamiaceae)：小野芝麻(Lamium purpureum)、宝盖草(Lamium amplexicaule)、Leonotis nepetaefolia、山香(Hyptis suaveolens)、Hyptis lophanta、细叶益母草(Leonurus sibiricus)、田野水苏(Stachys arvensis)；

[0065] 茄科杂草(Solanaceae)：曼陀罗(Datura stramonium)、龙葵(Solanum nigrum)、光果龙葵(Solanum americanum)、美洲龙葵(Solanum ptycanthum)、毛龙葵(Solanum sarrachoides)、刺萼龙葵(Solanum rostratum)、癫茄(Solanum aculeatissimum)、蒜芥茄(Solanum sisymbriifolium)、北美刺龙葵(Solanum carolinense)、苦蘵(Physalis angulata)、Physalis subglabrata、假酸浆(Nicandra physaloides)；

[0066] 玄参科杂草(Scrophulariaceae)：常春藤叶婆婆纳(Veronica hederaefolia)、Veronica persica(Veronica persica)、直立婆婆纳(Veronica arvensis)、陌上菜(Lindernia procumbens)、美洲母草(Lindernia dubia)、窄叶母草(Lindernia angustifolia)、轮叶百果(Bacopa rotundifolia)、虻眼(Dopatrium junceum)、白花水八角(Gratiola japonica)；

[0067] 车前草科杂草(Plantaginaceae)：车前草(Plantago asiatica)、长叶车前草(Plantago lanceolata)、大车前草(Plantago major)、沼生水马齿(Callitriche palustris)；

[0068] 菊科杂草(Asteraceae)：苍耳(Xanthium pensylvanicum)、西苍耳(Xanthium occidentale)、意大利苍耳(Xanthium italicum)、野生向日葵(Helianthus annuus)、母菊(Matricaria chamomilla)、无味母菊(Matricaria perforata)、南茼蒿(Chrysanthemum segetum)、同花母菊(Matricaria matricarioides)、魁蒿(Artemisia princeps)、北艾(Artemisia vulgaris)、南艾蒿(Artemisia verlotorum)、北美一枝黄花(Solidago altissima)、药用蒲公英(Taraxacum officinale)、睫毛牛膝菊(Galinsoga ciliata)、牛膝菊(Galinsoga parviflora)、欧洲千里光(Senecio vulgaris)、巴西千里光(Senecio brasiliensis)、Senecio grisebachii、香丝草(Conyza bonariensis)、Conyza smatrensis、小蓬草(Conyza canadensis)、豚草(Ambrosia artemisiaefolia)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida)、狼把草(Bidens tripartita)、鬼针草(Bidens pilosa)、大狼把草(Bidens frondosa)、Bidens subalternans、丝路蓟(Cirsium arvense)、翼蓟(Cirsium vulgare)、水飞蓟(Silybum marianum)、麝香飞廉(Carduus nutans)、毒莴苣(Lactuca serriola)、苦苣菜(Sonchus oleraceus)、花叶滇苦菜(Sonchus asper)、Wedelia glauca、Melampodium perfoliatum、一点红(Emilia sonchifolia)、印加孔雀草(Tagetes minuta)、Blainvillea latifolia、羽芒菊(Tridax procumbens)、点叶菊(Porophyllum ruderale)、刺苞果(Acanthospermum australe)、Acanthospermum hispidum、倒地铃(Cardiospermum halicacabum)、藿香蓟(Ageratum conyzoides)、贯叶佩兰(Eupatorium perfoliatum)、旱莲草(Eclipta alba)、梁子菜(Erechtites hieracifolia)、鼠麴草(Gamochaeta spicata)、天竺葵(Gnaphalium spicatum)、日本丽金龟(Jaegeria hirta)、银胶菊(Parthenium hysterophorus)、豨莶草(Siegesbeckia orientalis)、メ翅果假吐金菊(Soliva sessilis)、鳢肠(Eclipta prostrata)、旱莲草(Eclipta alba)、石胡荽(Centipeda minima)；

[0069] 泽泻科杂草(Alismataceae)：矮慈姑(Sagittaria pygmaea)、慈姑(Sagittaria trifolia)、欧洲慈姑(Sagittaria sagittifolia)、蒙特登慈菇(Sagittaria montevidensis)、长叶慈姑(Sagittaria aginashi)、窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)、川泽泻(Alisma plantago-aquatica)；黄花蔺科(Limnocharitaceae)：黄花蔺
(Limnocharis flava)；

[0070] 水鳖科杂草(Hydrocharitaceae)：水鬼花(Limnobium spongia)、黑藻(Hydrilla verticillata)、瓜达鲁帕茨藻(Najas guadalupensis)；

[0071] 天南星科杂草(Araceae)：大薸(Pistia stratiotes)；

[0072] 浮萍科杂草(Lemnaceae)：Lemna aoukikusa、紫萍(Spirodela polyrhiza)、无根萍属(Wolffia spp)；

[0073] 眼子菜科杂草(Potamogetonaceae)：眼子菜(Potamogeton distinctus)、Poundweed类(菹草(Potamogeton crispus)、光叶眼子菜(Potamogeton illinoensis)、篦齿眼子菜(Stuckenia pectinata)等)；

[0074] 百合科杂草(Liliaceae)：野蒜(Allium canadense)、鸦葱(Allium vineale)、薤白(Allium macrostemon)；

[0075] 雨久花科杂草：凤眼莲(Eichhornia crassipes)、沼生异蕊花(Heteranthera limosa)、雨久花(Monochoria korsakowii)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)；

[0076] 鸭跖草科杂草(Commelinaceae)：鸭跖草(Commelina communis)、圆叶鸭跖草(Commelina bengharensis)、直立鸭跖草(Commelina erecta)、疣草(Murdannia keisak)；

[0077] 禾本科杂草(Poaceae)：稗草(Echinochloa crus-galli)、空心稗(Echinochloa oryzicola)、Echinochloa crus-galli var formosensis、水田稗(Echinochloa oryzoides)、光头稗(Echinochloa colona)、孔雀稗(Echinochloa crus-pavonis)、狗尾草(Setaria viridis)、大狗尾草(Setaria faberi)、金色狗尾草(Setaria glauca)、莠狗尾草(Setaria geniculata)、升马唐(Digitaria ciliaris)、棉田马唐(Digitaria sanguinalis)、螃蟹草(Digitaria horizontalis)、马唐属草(Digitaria insularis)、牛筋草(Eleusine indica)、早熟禾(Poa annua)、普通早熟禾(Poa trivialis)、草地早熟禾(Poa pratensis)、看麦娘(Alospecurus aequalis)、大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、野燕麦(Avena fatua)、石茅(Sorghum halepense)、高粱(Sorghum vulgare)、偃麦草(Agropyron repens)、多花黑麦草(Lolium multiflorum)、多年生黑麦草(Lolium perenne)、硬直黑麦草(Lolium rigidum)、扁穗雀麦(Bromus catharticus)、贫育雀麦(Bromus sterilis)、雀麦(Bromus japonicus)、黑麦状雀麦(Bromus secalinus)、旱雀麦(Bromus tectorum)、芒颖大麦草(Hordeum jubatum)、柱穗山羊草(Aegilops cylindrica)、虉草(Phalaris arundinacea)、小子虉草(Phalaris minor)、阿披拉草(Apera spica-venti)、洋野黍(Panicum dichotomiflorum)、猪粟(Panicum texanum)、大黍(Panicum maximum)、宽叶臂形草(Brachiaria platyphylla)、刚果臂形草(Brachiaria ruziziensis)、车前臂形草(Brachiaria plantaginea)、俯仰臂形草(Brachiaria decumbens)、珊状臂形草(Brachiaria brizantha)、腐殖生臂形草(Brachiaria
humidicola)、蒺藜草(Cenchrus echinatus)、少花蒺藜草(Cenchrus pauciflorus)、野黍(Eriochloa villosa)、牧地狼尾草(Pennisetum setosum)、非洲虎尾草(Chloris gayana)、虎尾草(Chlorisvirgata)、画眉草(Eragrostis pilosa)、红毛草(Rhynchelitrum repens)、龙爪茅(Dactyloctenium aegyptium)、田间鸭嘴草(Ischaemum rugosum)、柳叶箬(Isachne globosa)、野生稻(Oryza sativa)、百喜草(Paspalum notatum)、雀稗芹(Paspalum maritimum)、双穗雀稗(Paspalum distichum)、狼尾草(Pennisetum
clandestinum)、牧地狼尾草(Pennisetum setosum)、筒轴茅(Rottboellia
cochinchinensis)、千金子(Leptochloa chinensis)、丛生千金子(Leptochloa
fascicularis)、细叶千金子(Leptochloa filiformis)、类黍千金子(Leptochloa panicoides)、假稻(Leersia japonica)、秕壳草(Leersia sayanuka)、蓉草(Leersia oryzoides)、细根茎甜茅(Glyceria leptorrhiza)、甜茅(Glyceria acutiflora)、水甜茅(Glyceria maxima)、巨序剪股颖(Agrostis gigantea)、匍匐翦股颖(Agrostis
stolonifera)、狗牙根(Cynodon dactylon)、鸭茅(Dactylis glomerata)、假俭草(Eremochloa ophiuroides)、高羊茅(Festuca arundinacea)、紫羊茅(Festuca rubra)、白茅(Imperata cylindrica)、芒草(Miscanthus sinensis)、柳枝稷(Panicum virgatum)、结缕草(Zoysia japonica)；

[0078] 莎草科杂草(Cyperaceae)：具芒碎米莎草(Cyperus microiria)、碎米莎草(Cyperus iria)、扁穗莎草(Cyperus compressus)、异型莎草(Cyperus difformis)、绿穗莎草(Cyperus flaccidus)、球穗扁莎(Cyperus globosus)、白鳞莎草(Cyperus nipponics)、断节莎(Cyperus odoratus)、水莎草(Cyperus serotinus)、莎草(Cyperus rotundus)、油莎草(Cyperus esculentus)、假短叶水蜈蚣(Kyllinga gracillima)、短叶水蜈蚣(Kyllinga brevifolia)、水虱草(Fimbristylis miliacea)、两歧飘拂草
(Fimbristylis dichotoma)、牛毛毡(Eleocharis acicularis)、野荸荠(Eleocharis kuroguwai)、萤蔺(Schoenoplectiella hotarui)、犬萤蔺(Schoenoplectiella
juncoides)、猪毛草(Schoenoplectiella wallichii)、水毛花(Schoenoplectiella mucronatus)、三翅水毛花(Schoenoplectiella triangulatus)、Schoenoplectiella nipponicus、Schoenoplectiella triqueter、扁杆薦草(Bolboschoenus koshevnikovii)、植物荆三棱(Bolboschoenus fluviatilis)；

[0079] 木贼科杂草(Equisetaceae)：问荆(Equisetum arvense)、犬问荆(Equisetum palustre)；

[0080] 槐叶苹科杂草(Salviniaceae)：槐叶苹(Salvinia natans)；

[0081] 满江红科杂草(Azollaceae)：日本满江红(Azolla japonica)、满江红(Azolla imbricata)；

[0082] 苹科(Marsileaceae)：田字草(Marsilea quadrifolia)；

[0083] 其他：丝状藻类(Pithophora、Cladophora)、藓类、苔类、角苔类、蓝细菌、蕨类、植树园林作物(仁果类、核果类、浆果类、坚果类、柑橘类、啤酒花、葡萄等)的吸枝(sucker)。

[0084] 实施例

[0085] 以下，示出制造例、制剂例及试验例，对本发明进行更具体地说明，但是本发明并不受这些实施例的限定。

[0086] 制造例

[0087]

[0088] 在室温下，向式(2)所示的化合物1.64g、式(3)所示的化合物1.20g及四氢呋喃16.50g的混合物中添加N,N’-二环己基碳二亚胺(以下记作DCC)0.89g，搅拌3小时。向该混合物中添加DCC 0.21g，在室温下搅拌2小时。向该混合物中添加式(3)所示的化合物0.25g，在室温下搅拌2小时。向该混合物中添加DCC 0.21g，在室温下搅拌3小时。将该反应混合物过滤，对其滤液进行浓缩。将所得的残渣用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：己烷＝1：1)进行纯化，得到本发明化合物2.08g。

[0089] 以下示出本发明化合物的1H-NMR的值。

[0090] 1H-NMR(CDCl3)δ:1.23(3H,t),3.49(3H,d),4.21(2H,q),4.95(2H,s),4.96(2H,s),6.30(1H,s),6.80(1H,d),6.85(1H,dd),7.00(1H,dd),7.06(1H,dd),7.20(1H,d),7.31(1H,dd),7.42(1H,d),7.85(1H,dd),7.97(1H,dd),8.07(1H,d),8.38(1H,br).

[0091] 式(2)所示的化合物及式(3)所示的化合物可以用例如美国专利第6,537,948号说明书中记载的方法来制造。

[0092] 接着，示出本发明化合物的制剂例。予以说明，份表示重量份。

[0093] 制剂例1

[0094] 将本发明化合物50份、木质素磺酸钠5份、聚氧乙烯烷基醚5份、湿式二氧化硅5份及粘土35份充分地混合，得到制剂。

[0095] 制剂例2

[0096] 向本发明化合物1.5份中添加木质素磺酸钠2份、滑石40份及膨润土56.5份，并混合。接着，向该混合物中添加适当量的水，再进行搅拌，用造粒机造粒，进行通风干燥，得到制剂。

[0097] 制剂例3

[0098] 将聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐及湿式二氧化硅的混合物(重量比1：1)35份、本发明化合物10份及水55份充分混合，得到制剂。

[0099] 接着，通过试验例示出本发明化合物的除草效力。

[0100] 在下述试验例中，关于除草效力的评价，将调查时的供试杂草的出芽或生长的状态与无处理区的此种状态相比完全没有不同或大致没有不同的情况设为“0”，将供试植物完全枯死或者出芽或生长完全受到抑制的情况设为“10”，按照表1那样区分为0～10。

[0101] 所谓无处理区是指：除了不使用供试化合物以外，进行与处理区相同操作的区。

[0102] [表1]

[0103]指数除草效力的程度
10 100％的除草效力
9 90％以上且99％以下的除草效力
8 80％以上且89％以下的除草效力
7 70％以上且79％以下的除草效力
6 60％以上且69％以下的除草效力
5 50％以上且59％以下的除草效力
4 40％以上且49％以下的除草效力
3 30％以上且39％以下的除草效力
2 20％以上且29％以下的除草效力
1 10％以上且19％以下的除草效力
0 0％以上且9％以下的除草效力

[0104] 试验例1

[0105] 将本发明化合物1.19mg溶解于包含2％聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯的DMF溶液1mL中，向其中添加水18mL。将该混合物按照处理药量达到63g/ha的方式均匀地散布到2～3叶期的稗草上。之后，将植物在温室内栽培7天，评价了除草效力。其结果为本发明化合物显示除草效力9。

[0106] 试验例2

[0107] 将本发明化合物1.19mg溶解于包含2％聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯的DMF溶液1mL中，向其中添加水18mL。将该混合物按照处理药量达到63g/ha的方式均匀地散布到2～3叶期的升马唐上。之后，将植物在温室内栽培7天，评价了除草效力。其结果为本发明化合物显示除草效力9。

[0108] 试验例3

[0109] 向填充有经蒸气灭菌的土壤的直径9cm、深度10cm的罐中播种千金子，在温室内栽培至1叶期。接着，将本发明化合物4.75mg溶解于包含2％聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯的DMF溶液1mL中，向其中添加水18mL。将该混合物按照处理药量达到250g/ha的方式均匀地散布到该罐中。在翌日积水至3cm后，将植物在温室内栽培20天，评价了除草效力。其结果为本发明化合物显示除草效力10。

[0110] 接着，通过试验例示出本发明化合物对作为作物的有用植物的安全性。

[0111] 在下述试验例中，关于药害的评价，将调查时的供试作物的出芽或生长的状态与无处理区的此种状态相比完全没有不同或者大致没有不同的情况设为“0”，将供试作物完全枯死或者出芽或生长完全受到抑制的情况设为“10”，按照表2那样区分为0～10。

[0112] 所谓无处理区是指：除了不使用供试化合物以外，进行与处理区相同操作的区。

[0113] [表2]

[0114]指数药害的程度
10 100％的药害
9 90％以上且99％以下的药害
8 80％以上且89％以下的药害
7 70％以上且79％以下的药害
6 60％以上且69％以下的药害
5 50％以上且59％以下的药害
4 40％以上且49％以下的药害
3 30％以上且39％以下的药害
2 20％以上且29％以下的药害
1 10％以上且19％以下的药害
0 0％以上且9％以下的药害

[0115] 试验例4

[0116] 将本发明化合物1.19mg溶解于包含2％聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯的DMF溶液1mL中，向其中添加水18mL。将该混合物按照处理药量达到63g/ha的方式均匀地散布到2～3叶期的大豆中。之后，将植物在温室内栽培7天，评价了对有用植物的药害。其结果为本发明化合物显示药害2。

[0117] 试验例5

[0118] 将本发明化合物1.19mg溶解于包含2％聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯的DMF溶液1mL中，向其中添加水18mL。将该混合物按照处理药量达到63g/ha的方式均匀地散布到2～3叶期的升马唐中。之后，将植物在温室内栽培16天，评价了除草效力。

[0119] 另外，将本发明化合物1.19mg溶解于包含2％聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯的DMF溶液1mL中，向其中添加水18mL。将该混合物按照处理药量达到63g/ha的方式均匀地散布到2～3叶期的大豆中。之后，将植物在温室内栽培16天，评价了对有用植物的药害。

[0120] 在[表3]中示出其结果。

[0121] [表3]

[0122]化合物处理药量[g/ha] 对升马唐的除草效力对大豆的药害
本发明化合物 63 10 1

[0123] 如上述试验例所示，本发明化合物对杂草显示优异的防治效力。而且，本发明化合物对大豆的药害低，对有用植物显示高安全性。

[0124] 比较例1

[0125] 代替本发明化合物，使用美国专利第6,537,948号说明书中记载的式(A)所示的化合物(以下记作化合物(A))，与试验例5同样地进行了试验。在[表4]中示出其结果。

[0126]

[0127] [表4]

[0128]化合物处理药量[g/ha] 对升马唐的除草效力对大豆的药害
化合物(A) 63 10 10

[0129] 如表4所示，化合物(A)对升马唐显示优异的杂草防治效力，但对作为有用植物的大豆显示高药害。

[0130] 产业上的可利用性

[0131] 本发明化合物对杂草具有优异的防治效力，并且对有用植物的药害低，显示高安全性，作为除草用组合物的有效成分是有用的。

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