2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用
阅读：1087发布：2020-05-20
专利汇可以提供2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及 农药 化学领域，公开了一种2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，该类化合物具有式(1)所示的结构。其中，式(2)所示化合物的合成方法为：通过在第一 碱 性物质和第一 溶剂 存在的条件下，将式(3)所示的化合物与式(4)所示的化合物进行第一反应；式(1)所示化合物的合成方法为：在第二碱性物质和第二溶剂存在的条件下，将式(2)所示的化合物与式(5)所示的化合物进行第二反应。本发明公开的2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物可以促进根寄生 杂草 种子 的萌发，且具有较高的 稳定性 ，能够很好地应用于田间防治根寄生杂草。，下面是2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用专利的具体信息内容。
1.一种2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物，其特征在于，该化合物具有式(1)所示的结构，
其中：R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、酯基或烷基磺酰基，或者，R1和R2为连接在一起的环状结构，或者，R2和R3为连接在一起的环状结构；
R6选自氢或C1-6的烷基；R7选自氢或C1-4的烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述环状结构为低级环烷烃，含氮原子、氧原子或硫原子的五元杂环，含氮原子、氧原子或硫原子的六元杂环、苯环中的一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1选自氢、卤素、C1-4的烷基中的一种；R2选自氢或卤素，R3选自氢、卤素、卤代甲基、C1-4的烷基中的一种，或者R2与R3连接在一起形成五元环烷烃、含氧原子的五元杂环、苯环中的一种；R4为氢；R5选自氢或C1-4的烷基；R6选自氢或C1-4
7
的烷基；R选自氢或C1-4的烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自以下化合物中的一种：
R1-R7均为氢的化合物1；
R1和R2为氢，R3为氟，R4-R7均为氢的化合物4；
R1为氯，R2-R7均为氢的化合物5；
R1为氢，R2为氯，R3-R7均为氢的化合物6；
R1、R2为氢，R3为氯，R4-R7均为氢的化合物7；
R1、R2为氢，R3为溴，R4-R7均为氢的化合物10；
R1、R2为氢，R3为碘，R4-R7均为氢的化合物13；
R1、R2为氢，R3为-CF3，R4-R7均为氢的化合物19；
R1、R2为氢，R3为-CH3，R4-R7均为氢的化合物34；
R1为氯，R2为氢，R3为氯，R4-R7均为氢的化合物40；
R1为-CH3，R2-R4均为氢，R5为-CH3，R6和R7均为氢的化合物46；
R1为氢，R2与R3为连接在一起的 R4-R7均为氢的化合物63；
R1为氢，R2与R3为连接在一起的 R4-R7均为氢的化合物66；
R1为氢，R2与R3为连接在一起的 R4-R7均为氢的化合物70；
R1-R6均为氢，R7为-CH3的化合物71；
R1-R5均为氢，R6为-CH3，R7为氢的化合物141；
R1-R5均为氢，R6、R7为-CH3的化合物211。
5.一种制备具有式(2)所示结构的化合物的方法，其特征在于，该方法包括：
在第一碱性物质和第一溶剂存在的条件下，将式(3)所示的化合物与式(4)所示的化合物进行第一反应，
其中，X选自羟基、氯、溴或碘；Y选自羟基、氯或溴；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、酯基或烷基磺酰基，或者，R1和R2为连接在一起的环状结构，或者，R2和R3为连接在一起的环状结构；R7选自氢或C1-4的烷基；优选地，
所述环状结构为低级环烷烃，含氮原子、氧原子或硫原子的五元杂环，含氮原子、氧原子或硫原子的六元杂环、苯环中的一种。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，所述第一碱性物质与式(3)所示的化合物的摩尔比为1-5:1，式(4)所示化合物与式(3)所示化合物的摩尔比为1-3:1；优选地，所述第一碱性物质与式(3)所示的化合物的摩尔比为1.1-3:1，式(4)所示化合物与式(3)所示化合物的摩尔比为1-2:1；
所述第一碱性物质选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸铯、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、4-二甲氨基吡啶和吡啶中的至少一种；
所述第一溶剂选自乙酸乙酯、丙酮、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
7.根据权利要求5或6所述的方法，其中，所述第一反应的反应条件包括：反应温度为0-
100℃，反应时间为5-36h；优选地，反应温度为10-50℃，反应时间为6-24h。
8.一种制备权利要求1-4中任意一项所述的化合物的方法，式(1)中的R6不为氢，其特征在于，该方法包括：
6
R-Z 式(5)，
在第二碱性物质和第二溶剂存在的条件下，将式(2)所示的化合物与式(5)所示的化合物进行第二反应，
其中，Z选自碘、甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯。
9.根据权利要求8所述的方法，其中，所述第二碱性物质与式(2)所示的化合物的摩尔比为1-4:1，式(5)所示化合物与式(2)所示化合物的摩尔比为1-8:1；优选地，所述第二碱性物质与式(2)所示的化合物的摩尔比为1.1-3:1，式(5)所示化合物与式(2)所示化合物的摩尔比为2-5:1；
所述第二碱性物质选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、氢化钠和叔丁醇钾中的至少一种；
所述第二溶剂选自乙酸乙酯、丙酮、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
10.根据权利要求8或9所述的方法，其中，所述第二反应的反应条件包括：反应温度为-
15-80℃，反应时间为1-24h；优选地，反应温度为-10-50℃，反应时间为3-12h。
11.一种权利要求1-4中任意一项所述的2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物在防治根寄生杂草中的应用，优选地，所述根寄生杂草为独脚金和/或列当。
2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
背景技术
[0002] 独脚金和列当是根寄生杂草，其寄生于农作物，如玉米、高粱、向日葵、瓜类、番茄和谷类等的根部，从宿主根部吸取水分和营养，造成农作物严重的减产，甚至绝收。独脚金和列当在全世界范围内均有分布，其中独脚金主要分布于亚热带和热带区域，列当主要分布于亚极地和温带区域。目前，并没有有效防治根寄生杂草的除草剂，每年由根寄生杂草所造成的经济损失高达100亿美元。
[0003] 独脚金内酯及其衍生物是从植物体中分离出来的一类含有四环结构的天然产物，其能够刺激根寄生杂草如列当和独脚金种子的萌发以及促进丛枝菌根真菌孢子萌发和菌丝的分枝。作为新发现植物激素，独脚金内酯衍生物还能够抑制植物的分枝，控制腋芽的萌发，抑制植物侧根的生长和促进主根的伸长“Strigolactones:ecological significance and use as a target for parasitic plant control”(López-Ráez,J.A.；Matusova,R.；Cardoso,C.；etc.《, Pest Manag.Sci.》，2009,65卷，p471-477)。
[0004] 由于长期的进化，导致独脚金和列当几乎不能进行光合作用，其寄生于宿主的根部并通过根部从宿主体内获取养分。因此，当没有宿主给它们提供水分、营养和必需的矿物质时，萌芽之后的列当和独脚金将会在一周内死亡。这一独特的萌发机制提示我们可以在作物播种前使用萌发刺激物质诱发独脚金和列当萌发，从而达到杀死根寄生杂草的目的。由于天然的独脚金内酯衍生物，分子中含有一个烯基醚取代的丁烯羟酸内酯环导致这些化合物的稳定性较差，同时由于这些天然产物的合成成本昂贵，大大限制了它们在田间的实际应用。一些人工合成的独脚金内酯衍生物如GR24，Nijmegen-1等，虽然这些化合物具有较好的根寄生杂草萌发促进活性，但是因为它们的分子中都含烯基醚取代的丁烯羟酸内酯环结构导致其稳定性变差。
[0005] “Tentative molecular mechanism for germination stimulation of striga and orobanche seeds by strigol and its synthetic analogs”(Mangnus,E.M.；Zwanenburg,B.；《J.Agric.Food Chem.》，1992,卷40，p1066-1070)指出根寄生种子萌发刺激物分子中的烯醇醚键对维持化合物的萌发刺激活性至关重要，如果将烯醇醚键换成亚甲基将会导致化合物的萌发刺激效果消失。基于此，大量的关于根寄生杂草萌发刺激物的结构设计都保留了烯基醚取代的丁烯羟酸内酯环结构。
[0006] WO2018060865A1和WO2012146374A3均公开了一种含有烯醇醚键的丁烯羟酸内酯衍生物，这些化合物虽然表现出了很好的根寄生杂草种子萌发促进活性，但是因为它们的稳定性问题仍然不能应用到田间。
[0007] 因此，需要一种能够有效地促进根寄生杂草种子萌发且具备高的稳定性新化合物。
发明内容
[0008] 本发明的目的是为了克服现有技术中具有根寄生杂草种子萌发促进活性的化合物稳定性差，不能应用到田间的缺陷，提供一种2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物能够高效促进根寄生杂草种子的萌发，且具有高的稳定性，能够很好地应用于田间。
[0009] 为了实现上述目的，第一方面，本发明提供了一种2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物，其特征在于，该化合物具有式(1)所示的结构，
[0010]
[0011] 其中：R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、酯基或烷基磺酰基，或者，R1和R2为连接在一起的环状结构，或者，R2和R3为连接在一起的环状结构；
[0012] R6选自氢或C1-6的烷基；R7选自氢或C1-4的烷基。
[0013] 第二方面，本发明提供了一种制备具有式(2)所示结构的化合物的方法，其特征在于，该方法包括：
[0014]
[0016] 其中，X选自羟基、氯、溴或碘；Y选自羟基、氯或溴；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、酯基或烷基磺酰基，或者，R1和R2为连接在一起的环状结构，或者，R2和R3为连接在一起的环状结构；R7选自氢或C1-4的烷基。
[0017] 第三方面，本发明提供了一种制备具有式(1)结构的化合物的方法，式(1)中的R6不为氢，该方法包括：
[0018]
[0019] R6-Z 式(5)
[0020] 在第二碱性物质和第二溶剂存在的条件下，将式(2)所示的化合物与式(5)所示的化合物进行第二反应，
[0022] 第四方面，本发明提供一种2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物在防治根寄生杂草中的应用。
[0023] 通过上述技术方案，本发明提供的2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物能够高效促进根寄生杂草种子的萌发，且与现有技术相比稳定性高，能够很好地应用于田间。
具体实施方式
[0024] 以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
[0025] 在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
[0026] 在本发明中，在没有特别说明的情况下，所述第一碱性物质、第二碱性物质、第一溶剂、第二溶剂、第一反应、第二反应等中的“第一”、“第二”均不是表示先后次序，仅是为了区分。本领域技术人员不应理解为对本发明保护范围的限制。
[0027] 第一方面，本发明提供了一种2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物，其特征在于，该化合物具有式(1)所示的结构，
[0028]
[0029] 其中：R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、酯基或烷基磺酰基，或者，R1和R2为连接在一起的环状结构，或者，R2和R3为连接在一起的环状结构；
[0030] R6选自氢或C1-6的烷基；R7选自氢或C1-4的烷基。
[0031] 本发明中，所述卤素可以包括：氟、氯、溴、碘。
[0032] 所述烷基优选指C1-6的烷基，可以是直链的、支链的链状烷基，还可以是环烷基。烷基的实例可以包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、[0033] 卤代烷基可以为卤素(氟、氯、溴、碘)取代的上述烷基。
[0034] 烷氧基优选C1-6的烷氧基，可以包括但不限于甲氧基。
[0035] 卤代烷氧基可以为卤素(氟、氯、溴、碘)取代的上述烷氧基。
[0036] 烷硫基优选指C1-6的烷硫基。
[0037] 酯基优选C1-6的酯基，可以包括但不限于-COOCH3。
[0038] 烷基磺酰基优选指结构式为R-S(＝O)2-的基团，其中，R可以为C1-6的烷基。
[0040] 根据本发明，优选地，式(1)所示的化合物中，R1选自氢、卤素、C1-4的烷基中的一种；R2选自氢或卤素，R3选自氢、卤素、卤代甲基、C1-4的烷基中的一种，或者R2与R3连接在一起形成五元环烷烃、含氧原子的五元杂环、苯环中的一种；R4为氢；R5选自氢或C1-4的烷基；R6选自氢或C1-4的烷基；R7选自氢或C1-4的烷基。
[0041] 式(1)中，R1-R7可以各自独立地如表1中各列所示。根据本发明的一种具体实施方式，本发明中的部分具体的化合物列于表1，但本发明并不局限于这些化合物。
[0042] 根据本发明，更优选地，式(1)所示的化合物选自以下化合物中的一种：
[0043] R1-R7均为氢的化合物1；
[0044] R1、R2为氢，R3为卤素(特别是氟)，R4-R7为氢的化合物4；
[0045] R1为卤素(特别是氯)，R2-R7为氢的化合物5；
[0046] R1为氢，R2为卤素(特别是氯)，R3-R7为氢的化合物6；
[0047] R1、R2为氢，R3为卤素(特别是氯)，R4-R7为氢的化合物7；
[0048] R1、R2为氢，R3为卤素(特别是溴)，R4-R7为氢的化合物10；
[0049] R1、R2为氢，R3为卤素(特别是碘)，R4-R7为氢的化合物13；
[0050] R1、R2为氢，R3为三卤甲烷基(-CF3)，R4-R7为氢的化合物19；
[0051] R1、R2为氢，R3为C1-4的烷基(特别是-CH3)，R4-R7为氢的化合物34；
[0052] R1为卤素(特别是氯)，R2为氢，R3为卤素(特别是氯)，R4-R7为氢的化合物40；
[0053] R1为C1-4的烷基(特别是-CH3)，R2-R4为氢，R5为C1-4的烷基(特别是-CH3)，R6、R7为氢的化合物46；
[0054] R1为氢，R2与R3连接在一起形成 R4-R7为氢的化合物63；
[0055] R1为氢，R2与R3连接在一起形成 R4-R7为氢的化合物66；
[0056] R1为氢，R2与R3连接在一起形成 R4-R7为氢的化合物70；
[0057] R1-R6为氢，R7为C1-4的烷基(特别是-CH3)的化合物71；
[0058] R1-R5为氢，R6为C1-4的烷基(特别是-CH3)，R7为氢的化合物141；
[0059] R1-R5为氢，R6、R7为C1-4的烷基(特别是-CH3)的化合物211。
[0060] 本发明的发明人发现，本发明提供的2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物与现有技术中含有烯基醚取代的丁烯羟酸内酯环结构的化合物相比，在具有良好的根寄生杂草种子萌发促进活性的同时，还能具有很好地稳定性，因而能够很好地应用于田间。
[0061] 所述2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物可以单独存在，也可以作为有效成分存在于粉剂、溶液等中。
[0062] 第二方面，一种制备具有式(2)所示结构的化合物的方法，其特征在于，该方法包括：
[0063]
[0064] 在第一碱性物质和第一溶剂存在的条件下，将式(3)所示的化合物与式(4)所示的化合物进行第一反应，
[0065] 其中，X选自羟基、氯、溴或碘；Y选自羟基、氯或溴；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、酯基或烷基磺酰基，或者，R1和R2为连接在一起的环状结构，或者，R2和R3为连接在一起的环状结构；R7选自氢或C1-4的烷基；优选地，
[0066] 所述环状结构为低级环烷烃，含氮原子、氧原子或硫原子的五元杂环，含氮原子、氧原子或硫原子的六元杂环、苯环中的一种。R1-R7可以如前所述，在此不再赘述。
[0067] 根据本发明，当X为羟基时，Y选自氯或溴；当Y为羟基时，X选自氯、溴或碘。
[0068] 根据本发明，优选地，所述第一碱性物质与式(3)所示的化合物的摩尔比为1-5:1，式(4)所示化合物与式(3)所示化合物的摩尔比为1-3:1；优选地，所述第一碱性物质与式(3)所示的化合物的摩尔比为1.1-3:1，式(4)所示化合物与式(3)所示化合物的摩尔比为1-2:1。
[0069] 根据本发明，对第一碱性物质的种类没有特别的要求，例如，可以选自碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐，C1-8的有机胺和(取代)吡啶中的至少一种。优选地，所述第一碱性物质选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸铯、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺，4-二甲氨基吡啶和吡啶中的至少一种。对所述第一溶剂的选择没有特别的限制，优选地，所述第一溶剂选自乙酸乙酯、丙酮、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
[0070] 根据本发明，制备具有式(2)所示结构的化合物的反应温度和反应时间随着反应所用的碱性物质和溶剂的不同而发生变化。优选地，反应温度为0-100℃，更优选为10-50℃。优选地，反应时间为5-36h，更优选为6-24h。
[0071] 第三方面，本发明提供了一种制备具有式(1)结构的化合物的方法，式(1)中的R6不为氢，该方法包括：
[0072]
[0073] R6-Z式(5)
[0074] 在第二碱性物质和第二溶剂存在的条件下，将式(2)所示的化合物与式(5)所示的化合物进行第二反应，
[0075] 其中，Z选自碘、甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯。
[0076] 根据本发明，优选地，所述第二碱性物质与式(2)所示的化合物的摩尔比为1-4:1，更优选为1.1-3:1。优选地，式(5)所示化合物与式(2)所示化合物的摩尔比为1-8:1，更优选为2-5:1。
[0077] 根据本发明，对第二碱性物质的种类没有特别的要求，优选地，所述第二碱性物质选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、氢化钠和叔丁醇钾中的至少一种，可以与第一碱性物质相同或不同。对所述第二溶剂的选择没有特别的限制，所述第二溶剂选自乙酸乙酯、丙酮、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲基亚砜和N-甲基吡咯烷酮中的至少一种，可以与第一溶剂相同或不同。
[0078] 根据本发明，制备具有式(1)所示结构的化合物的反应温度和反应时间随着反应所用的碱性物质和溶剂的不同而发生变化。优选地，反应温度为-15-80℃，更优选为-10-50℃。优选地，反应时间为1-24h，更优选为3-12h。
[0079] 本发明的第二方面和第三方面涉及的反应中均可以采用本领域内常规使用的各种后处理方法对所得到的产物进行后处理。所述后处理的方法包括但不限于：萃取、重结晶、洗涤、干燥、过滤等。本发明在此不再赘述，并且实施例中涉及的后处理方法仅是用于示例性地列举，并不表示那是必须采用的操作，本领域技术人员可以采用常规的其它手段进行替代。
[0080] 第四方面，本发明提供一种所述的2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物在防治根寄生杂草中的应用。所述2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物可以应用到具有根寄生杂草的农业用地中，所述农业用地可以包括但不限于向日葵田、胡萝卜田、烟草田、番茄田、豆科植物田、玉米田或高粱田。优选地，所述根寄生杂草为独脚金和/或列当。所述独脚金可以为独脚金(Striga asiatica(L.)O.Kuntze)、大独脚金(Striga masuria(Ham.ex Benth.)Benth)和密花独脚金(Striga densiflora Benth)等，所述列当可以为小列当(Orobanche minor Sm)、分支列当(Orobanche ramosa L)等。
[0081] 根据本发明，优选地，所述2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物配制成溶液使用，其中，所述溶液包括有机溶剂和水；优选地，所述有机溶剂选自丙酮、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、-8 -N,N-二甲基甲酰胺中的一种。溶液中2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物的含量为10 -10
5mol/L，有机溶剂的含量为0.12体积％，其余为水。
5mol/L，有机溶剂的含量为0.12体积％，其余为水。
[0082] 表1
[0083]
[0084]
[0085]
[0086]
[0087]
[0088]
[0089]
[0090] 以下将通过实施例和制备例对本发明进行详细描述。
[0091] 以下实施例和制备例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均来自商购，制备所得产物用核磁数据进行表征。室温指“25℃”。
[0092] 制备例1
[0093] 化合物1的合成
[0094] 将碳酸钾(1.9g)，5-羟基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮(0.64g)加入到反应瓶中，搅拌下加入丙酮(50mL)。室温反应15min后，加入2-溴-N-苯乙酰胺(1.2g)，继续搅拌反应10h，反应完毕后。硅藻土辅助抽滤除去不溶物，减压脱除溶液中的丙酮，所得残留物经柱层析后得0.95g无色油状化合物1，其收率(按重量计算，下同)为68％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07(s,1H),7.54(d,J＝7.6Hz,2H),7.34(t,J＝8.0Hz,3H),7.15(t,J＝7.6Hz,
1H),6.95–6.90(m,1H),5.94(s,1H),4.34(dd,J＝35.6,14.8Hz,2H),2.17(s,3H)。
1H),6.95–6.90(m,1H),5.94(s,1H),4.34(dd,J＝35.6,14.8Hz,2H),2.17(s,3H)。
[0095] 制备例2
[0096] 化合物1的合成
[0097] 将碳酸铯(4.6g)，2-羟基-N-苯乙酰胺(0.8g)加入到反应瓶中，搅拌下加入N,N-二甲基甲酰胺(50mL)。室温反应15min后，加入5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮1.03g)，继续搅拌反应10h,反应完毕后。向体系中加入100mL冰水和100mL乙酸乙酯，剧烈搅拌10min。分出有机层，水层再用50mL乙酸乙酯萃取一次，合并有机层。将有机层分别用50mL水和50mL饱和食盐水萃取一次，无水硫酸钠干燥后，减压脱除溶剂，所得残留物经柱层析后得0.46g无色油状化合物1，其收率为46％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07(s,1H),7.54(d,J＝7.6Hz,2H),7.34(t,J＝8.0Hz,3H),7.15(t,J＝7.6Hz,1H),6.95–6.90(m,1H),5.94(s,1H),
4.34(dd,J＝35.6,14.8Hz,2H),2.17(s,3H)。
4.34(dd,J＝35.6,14.8Hz,2H),2.17(s,3H)。
[0098] 制备例3
[0099] 化合物1的合成
[0100] 将碳酸钾(1.2g)，N,N-二异丙基乙胺(1.1g)，5-羟基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮(0.64g)加入到反应瓶中，搅拌下加入乙腈(50mL)。室温反应15min后，加入2-溴-N-苯乙酰胺(1.2g)，继续搅拌反应10h，反应完毕后。硅藻土辅助抽滤除去不溶物，减压脱除溶液中的乙腈，所得残留物经柱层析后得1.1g无色油状化合物1，其收率为78％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07(s,1H),7.54(d,J＝7.6Hz,2H),7.34(t,J＝8.0Hz,3H),7.15(t,J＝7.6Hz,1H),6.95–6.90(m,1H),5.94(s,1H),4.34(dd,J＝35.6,14.8Hz,2H),2.17(s,3H)。
[0101] 制备例4
[0102] 化合物1的合成
[0103] 将碳酸铯(3.85g)，5-羟基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮(0.67g)加入到反应瓶中，搅拌下加入N，N-二甲基甲酰胺(50mL)。室温反应15min后，加入2-氯-N-苯乙酰胺(1.0g)，继续搅拌反应10h,反应完毕后。向体系中加入100mL冰水和100mL乙酸乙酯，剧烈搅拌10min。分出有机层，水层再用50mL乙酸乙酯萃取一次，合并有机层。将有机层分别用50mL水和50mL饱和食盐水萃取一次，无水硫酸钠干燥后，减压脱除溶剂，所得残留物经柱层析后得0.7g无色油1
状化合物1，其收率为48％，核磁数据为 H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07(s,1H),7.54(d,J＝
7.6Hz,2H),7.34(t,J＝8.0Hz,3H),7.15(t,J＝7.6Hz,1H),6.95–6.90(m,1H),5.94(s,1H),
4.34(dd,J＝35.6,14.8Hz,2H),2.17(s,3H)。
状化合物1，其收率为48％，核磁数据为 H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07(s,1H),7.54(d,J＝
7.6Hz,2H),7.34(t,J＝8.0Hz,3H),7.15(t,J＝7.6Hz,1H),6.95–6.90(m,1H),5.94(s,1H),
4.34(dd,J＝35.6,14.8Hz,2H),2.17(s,3H)。
[0104] 制备例5
[0105] 化合物46的合成
[0106] 将碳酸钾(0.61g)，5-羟基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮(0.2g)加入到反应瓶中，搅拌下加入丙酮(50mL)。室温反应15min后，加入2-溴-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺(0.41g)，继续搅拌反应10h,反应完毕后。硅藻土辅助抽滤除去不溶物，减压脱除溶液中的丙酮，所得残留物经柱层析后得0.21g无色油状化合物46，其收率为43％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66(s,1H),7.16–7.06(m,3H),6.91(s,1H),5.97(dd,J＝2.8,1.2Hz,1H),4.49–4.35(m,2H),2.24(s,6H),2.00(s,3H)。
[0107] 制备例6
[0108] 化合物63的合成
[0109] 将碳酸氢钾(0.57g)，5-羟基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮(0.25g)加入到反应瓶中，搅拌下加入丙酮(50mL)。室温反应15min后，加入2-溴-N-(5-茚满基)乙酰胺(0.56g)，继续搅拌反应10h,反应完毕后。硅藻土辅助抽滤除去不溶物，减压脱除溶液中的丙酮，所得残留物经柱层析后得0.29g白色固体状化合物63，其收率为46％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.01(s,1H),7.47(s,1H),7.19(dd,J＝18.4,8.0Hz,2H),6.92(s,1H),5.94(s,1H),4.33(dd,J＝37.6,14.8Hz,2H),2.88(dt,J＝11.6,7.2Hz,4H),2.13–2.03(m,2H),2.01(s,
3H)。
3H)。
[0110] 制备例7
[0111] 化合物71的合成
[0112] 将碳酸钾(0.67g)，5-羟基-3,4-二甲基呋喃-2(5H)-酮(0.25g)加入到反应瓶中，搅拌下加入四氢呋喃(50mL)。室温反应15min后，加入2-溴-N-苯乙酰胺(1.0g)，继续搅拌反应10h,反应完毕后。硅藻土辅助抽滤除去不溶物，减压脱除溶液中的四氢呋喃，所得残留物经柱层析后得0.25g无色油状化合物71，其收率为49％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(s,1H),7.54(d,J＝7.6Hz,2H),7.34(t,J＝8.0Hz,2H),7.15(t,J＝7.2Hz,1H),5.75(s,1H),4.40–4.24(m,2H),2.05(s,3H),1.90(t,J＝1.2Hz,3H)。
[0113] 制备例8
[0114] 化合物141的合成
[0115] 将化合物1(0.3g)加入到反应瓶中，搅拌下加入四氢呋喃(50mL)并冷却到-5℃，缓慢加入氢化钠湿粉(0.15g，60重量％含量)，加入完毕继续搅拌15min。滴加碘甲烷(0.7g)到反应体系中，滴加完毕后再搅拌30min，将反应体系移到室温继续反应4h。反应完毕后，将体系冷却到0℃，缓慢滴加冰水到反应体系中至无气泡放出为止。所得残留物用硅藻土辅助抽滤，滤渣用丙酮(50mL)洗涤，减压脱除溶液中的溶剂，所得残留物经柱层析后得0.14g无色油状化合物141，其收率为43％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.68(d,J＝7.6Hz,2H),7.42(t,J＝8.0Hz,3H),7.20(t,J＝7.6Hz,1H),6.99–6.93(m,1H),5.98(s,1H),4.38(dd,J＝35.2,14.4Hz,2H),3.43(s,3H),2.19(s,3H)。
[0116] 制备例9
[0117] 化合物211的合成
[0118] 将化合物71(0.16g)加入到反应瓶中，搅拌下加入N，N-二甲基甲酰胺(50mL)并冷却到-5℃，缓慢加入氢化钠湿粉(0.074g，60重量％含量)，加入完毕继续搅拌15min。滴加碘甲烷(0.35g)到反应体系中，滴加完毕后再搅拌30min，将反应体系移到室温继续反应4h。反应完毕后，将体系冷却到0℃，加入100mL乙酸乙酯和50mL水，剧烈搅拌5min，分出有机层，水层再用50mL乙酸乙酯萃取一次，合并有机层。将有机层分别用50mL水和50mL饱和食盐水萃取一次，无水硫酸钠干燥后，减压脱除溶剂，所得残留物经柱层析后得0.052g无色油状化合物211，其收率为31％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.58(d,J＝7.6Hz,2H),7.38(t,J＝8.0Hz,2H),7.09(t,J＝7.2Hz,1H),5.78(s,1H),4.46–4.28(m,2H),2.08(s,3H),1.98(t,J＝1.2Hz,3H)。
[0119] 制备例10
[0120] 化合物4的合成
[0121] 本制备例采用与制备例3相似的方法制备，各原料用量的摩尔比与制备例3相同，所不同的是，本制备例中采用碳酸铯替换制备例3中的碳酸钾，以及用2-溴-N-(4-氟苯基)乙酰胺替换制备例3中的2-溴-N-苯乙酰胺，其余均与制备例3中相同，得到0.83g白色固体状化合物4，其收率为56％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.05(s,1H),7.59–7.47(m,2H),7.15–6.98(m,2H),6.99–6.85(m,1H),6.03–5.89(m,1H),4.35(dd,J＝33.6,14.8Hz,
2H),2.02(t,J＝1.2Hz,3H)。
2H),2.02(t,J＝1.2Hz,3H)。
[0122] 制备例11
[0123] 化合物5的合成
[0124] 本制备例采用与制备例1相似的方法制备，各原料用量的摩尔比与制备例1相同，所不同的是，本制备例中采用2-溴-N-(2-氯苯基)乙酰胺替换制备例1中的2-溴-N-苯乙酰胺，以及用碳酸氢钾替换制备例1中的碳酸钾，其余均与制备例1中相同，得到0.84g白色固体状化合物5，其收率为53％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71(s,1H),8.40(d,J＝8.0Hz,1H),7.38(d,J＝8.0Hz,1H),7.29(t,J＝8.0Hz,1H),7.13–7.03(m,1H),6.93(s,1H),
5.96(s,1H),4.39(dd,J＝35.6,15.2Hz,2H),2.02(s,3H)。
5.96(s,1H),4.39(dd,J＝35.6,15.2Hz,2H),2.02(s,3H)。
[0125] 制备例12
[0126] 化合物6的合成
[0127] 本制备例采用与制备例11相似的方法制备，各原料用量的摩尔比与制备例11相同，所不同的是，本制备例中采用2-溴-N-(3-氯苯基)乙酰胺替换制备例11中的2-溴-N-(2-氯苯基)乙酰胺，以及用N,N-二异丙基乙胺替换制备例11中的碳酸氢钾，其余均与制备例11中相同，得到1.08g浅黄色油状化合物6，其收率为68％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.10(s,1H),7.67(s,1H),7.41(d,J＝8.0Hz,1H),7.26(t,J＝7.6Hz,1H),7.12(d,J＝
8.0Hz,1H),6.93(s,1H),5.95(s,1H),4.35(dd,J＝35.6,14.8Hz,2H),2.02(s,3H)。
8.0Hz,1H),6.93(s,1H),5.95(s,1H),4.35(dd,J＝35.6,14.8Hz,2H),2.02(s,3H)。
[0128] 制备例13
[0129] 化合物7的合成
[0130] 本制备例采用与制备例12相似的方法制备，各原料用量的摩尔比与制备例12相同，所不同的是，本制备例中采用2-溴-N-(4-氯苯基)乙酰胺替换制备例12中的2-溴-N-(3-氯苯基)乙酰胺，以及用二氯甲烷替换制备例12中的丙酮，其余均与制备例12中相同，得到1
0.77g白色固体状化合物7，其收率为49％，核磁数据为H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(s,1H),
7.54(d,J＝7.6Hz,2H),7.34(t,J＝8.0Hz,2H),7.15(t,J＝7.2Hz,1H),5.75(s,1H),4.40–
4.24(m,2H),2.05(s,3H),1.90(t,J＝1.2Hz,3H)。
0.77g白色固体状化合物7，其收率为49％，核磁数据为H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(s,1H),
7.54(d,J＝7.6Hz,2H),7.34(t,J＝8.0Hz,2H),7.15(t,J＝7.2Hz,1H),5.75(s,1H),4.40–
4.24(m,2H),2.05(s,3H),1.90(t,J＝1.2Hz,3H)。
[0131] 制备例14
[0132] 化合物10的合成
[0133] 本制备例采用与制备例1相似的方法制备，各原料用量的摩尔比与制备例1相同，所不同的是，本制备例中采用2-溴-N-(4-溴苯基)乙酰胺替换制备例1中的2-溴-N-苯乙酰胺，以及用N,N-二甲基甲酰胺替换制备例1中的丙酮，其余均与制备例1中相同，得到1.15g白色固体状化合物10，其收率为63％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(s,1H),7.45(s,4H),6.91(t,J＝1.2Hz,1H),5.94(s,1H),4.34(dd,J＝34.0,15.2Hz,2H),2.02(s,3H)。
[0134] 制备例15
[0135] 化合物13的合成
[0136] 本制备例采用与制备例6相似的方法制备，各原料用量的摩尔比与制备例6相同，所不同的是，本制备例中采用2-溴-N-(4-碘)乙酰胺替换制备例6中的2-溴-N-(5-茚满基)乙酰胺，以及用四氢呋喃替换制备例6中的丙酮，其余均与制备例6中相同，得到0.46g白色固体状化合物13，其收率为56％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(s,1H),7.67–7.61(m,2H),7.37–7.30(m,2H),6.91(t,J＝1.6Hz,1H),5.94(t,J＝1.2Hz,1H),4.33(dd,J＝34.8,14.8Hz,2H),2.02(t,J＝1.6Hz,3H)。
[0137] 制备例16
[0138] 化合物19的合成
[0139] 本制备例采用与制备例15相似的方法制备，各原料用量的摩尔比与制备例15相同，所不同的是，本制备例中采用2-溴-N-(4-三氟甲基)乙酰胺替换制备例15中的2-溴-N-(4-碘)乙酰胺，以及用吡啶替换制备例15中的碳酸氢钾，其余均与制备例15中相同，得到0.33g白色固体状化合物19，其收率为48％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.19(s,
1H),7.69(d,J＝8.4Hz,2H),7.60(d,J＝8.4Hz,2H),6.93(s,1H),5.96(s,1H),4.37(dd,J＝
32.4,15.2Hz,2H),2.03(s,3H)。
1H),7.69(d,J＝8.4Hz,2H),7.60(d,J＝8.4Hz,2H),6.93(s,1H),5.96(s,1H),4.37(dd,J＝
32.4,15.2Hz,2H),2.03(s,3H)。
[0140] 制备例17
[0141] 化合物34的合成
[0142] 本制备例采用与制备例4相似的方法制备，各原料用量的摩尔比与制备例4相同，所不同的是，本制备例中采用2-溴-N-(4-甲基)乙酰胺替换制备例4中的2-氯-N-苯乙酰胺，以及用二甲基亚砜替换制备例4中的N，N-二甲基甲酰胺，其余均与制备例4中相同，得到0.87g白色固体状化合物34，其收率为57％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(s,
1H),7.42(d,J＝8.4Hz,2H),7.14(d,J＝8.4Hz,2H),6.92(s,1H),5.94(s,1H),4.34(dd,J＝
37.6,14.8Hz,2H),2.32(s,3H),2.01(s,3H)。
1H),7.42(d,J＝8.4Hz,2H),7.14(d,J＝8.4Hz,2H),6.92(s,1H),5.94(s,1H),4.34(dd,J＝
37.6,14.8Hz,2H),2.32(s,3H),2.01(s,3H)。
[0143] 制备例18
[0144] 化合物40的合成
[0145] 本制备例采用与制备例2相似的方法制备，各原料用量的摩尔比与制备例2相同，所不同的是，本制备例中采用N-(2,4-二氯苯基)-2-羟基乙酰胺替换制备例2中的2-羟基-N-苯乙酰胺，以及用N-甲基吡咯烷酮替换制备例2中的N,N-二甲基甲酰胺，其余均与制备例1
2中相同，得到0.53g白色固体状化合物40，其收率为46％，核磁数据为 H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.66(s,1H),8.38(d,J＝8.8Hz,1H),7.40(d,J＝2.4Hz,1H),7.27(dd,J＝8.8,
2.4Hz,1H),6.92(s,1H),5.95(s,1H),4.39(q,J＝15.2Hz,2H),2.02(s,3H)。
2中相同，得到0.53g白色固体状化合物40，其收率为46％，核磁数据为 H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.66(s,1H),8.38(d,J＝8.8Hz,1H),7.40(d,J＝2.4Hz,1H),7.27(dd,J＝8.8,
2.4Hz,1H),6.92(s,1H),5.95(s,1H),4.39(q,J＝15.2Hz,2H),2.02(s,3H)。
[0146] 制备例19
[0147] 化合物66的合成
[0148] 本制备例采用与制备例18相似的方法制备，所不同的是，各原料用量的摩尔比与制备例18相同，本制备例中采用N-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-羟基乙酰胺替换制备例18中的N-(2,4-二氯苯基)-2-羟基乙酰胺，以及用4-二甲氨基吡啶替换制备例18中的碳酸铯，其余均与制备例18中相同，得到0.59g浅棕色油状化合物66，其收率为56％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(s,1H),7.24(d,J＝2.0Hz,1H),6.94–6.90(m,1H),6.83(dd,J＝8.4,2.0Hz,1H),6.75(d,J＝8.4Hz,1H),5.96(s,2H),5.95–5.91(m,1H),4.33(dd,J＝35.2,
14.8Hz,2H),2.01(t,J＝1.2Hz,3H)。
14.8Hz,2H),2.01(t,J＝1.2Hz,3H)。
[0149] 制备例20
[0150] 化合物70的合成
[0151] 本制备例采用与制备例3相似的方法制备，各原料用量的摩尔比与制备例3相同，所不同的是，本制备例中采用N-(2-萘基)乙酰胺替换制备例3中的2-溴-N-苯乙酰胺，以及用三乙胺替换制备例3中的N,N-二异丙基乙胺，其余均与制备例3中相同，得到0.97g浅棕色固体状化合物70，其收率为58％，核磁数据为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.23(s,1H),8.21(s,1H),7.80(t,J＝8.0Hz,3H),7.54–7.40(m,3H),6.94(s,1H),5.97(s,1H),4.40(dd,J＝
38.4,14.8Hz,2H),2.03(s,3H)。
38.4,14.8Hz,2H),2.03(s,3H)。
[0152] 实施例1
[0153] (1)测试化合物1对独脚金种子的萌发刺激活性
[0154] 称取一定量的化合物1加丙酮溶解并配置成浓度为10mM的母液，使用时用水稀释至所需的浓度。将独脚金种子先用1重量％的次氯酸钠溶液浸泡1min，接着用75体积％的乙醇浸泡1min，并用无菌水洗涤3-5次，于超净台中晾干备用。取一直径为9cm的培养皿，在其底部放入2层滤纸，向其中加入5mL无菌水将其润湿，将直径为9mm的玻璃纤维滤纸(Whatman GF/A)均匀的铺于滤纸上，将消毒后的独脚金种子均匀洒在玻璃纤维滤纸上，每片滤纸约30-50粒。将培养皿用Parafilm封口膜封口并放于30℃培养箱中预培养10天。取出带有独脚金种子的玻璃纤维滤纸，并用滤纸吸干其表面水分，将其放于24孔板中。向其中加入100μL含有1体积％丙酮的浓度为10-6mol/L的化合物1溶液。用Parafilm封口膜封口后放于30℃培养箱中培养3天后统计其萌发率(＝(萌发的种子/全部种子)×100)。每组实验重复3次，最终数据为3次实验的平均值，实验数据见表2。
[0155] (2)测试化合物1对列当种子的萌发刺激活性
[0156] 称取一定量的化合物1加丙酮溶解并配置成浓度为10mM的母液，使用时用水稀释至所需的浓度。将列当种子先用1重量％的次氯酸钠溶液浸泡1min，接着用75体积％的乙醇浸泡1min，并用无菌水洗涤3-5次，于超净台中晾干备用。取一直径为9cm的培养皿，在其底部放入2层滤纸，向其中加入5mL无菌水将其润湿，将直径为9mm的玻璃纤维滤纸(Whatman GF/A)均匀的铺于滤纸上，将消毒后的列当种子均匀洒在玻璃纤维滤纸上，每片滤纸约30-50粒。将培养皿用Parafilm封口膜封口并放于20℃培养箱中预培养7天。取出带有列当种子的玻璃纤维滤纸，并用滤纸吸干其表面水分，将其放于24孔板中。向其中加入100μL含有1体积％丙酮的浓度为10-6mol/L的化合物1溶液。空白对照为1％的丙酮水溶液。用Parafilm封口膜封口后放于30℃培养箱中培养3天后统计其萌发率。每组实验重复3次，最终数据为3次实验的平均值，实验数据见表2。
[0157] (3)测试化合物1的稳定性
[0158] 将化合物1溶解于2mL的乙醇:水(1:5，V/V，pH＝6.7)中并配成浓度为50μg/L的溶液，将溶液在21℃放置七天后用HPLC测试其分解率，实验数据见表2。
[0159] 分解率采用高效液相色谱仪(HPLC)测试。本发明所用高效液相色谱仪(HPLC)购自安捷伦科技有限公司，型号为Agilent1200。色谱检测的条件为：色谱柱为SB-C18反相柱，4.6×150mm；进样量为5μL；流速为0.8mL/min；流动相为乙腈和水(60重量％：40重量％)的混合溶液；温度为25℃；检测波长为230nm；检测时间为20min。
[0160] 分解率的计算公式为：
[0161] 分解率＝[(化合物初始峰面积-7天后化合物峰面积)/化合物初始峰面积]*100％[0162] 实施例2
[0163] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物4替换化合物1，实验数据见表2。
[0164] 实施例3
[0165] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物5替换化合物1，实验数据见表2。
[0166] 实施例4
[0167] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物6替换化合物1，实验数据见表2。
[0168] 实施例5
[0169] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物7替换化合物1，实验数据见表2。
[0170] 实施例6
[0171] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物10替换化合物1，实验数据见表2。
[0172] 实施例7
[0173] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物13替换化合物1，实验数据见表2。
[0174] 实施例8
[0175] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物19替换化合物1，实验数据见表2。
[0176] 实施例9
[0177] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物34替换化合物1，实验数据见表2。
[0178] 实施例10
[0179] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物40替换化合物1，实验数据见表2。
[0180] 实施例11
[0181] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物46替换化合物1，实验数据见表2。
[0182] 实施例12
[0183] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物63替换化合物1，实验数据见表2。
[0184] 实施例13
[0185] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物66替换化合物1，实验数据见表2。
[0186] 实施例14
[0187] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物70替换化合物1，实验数据见表2。
[0188] 实施例15
[0189] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物71替换化合物1，实验数据见表2。
[0190] 实施例16
[0191] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物141替换化合物1，实验数据见表2。
[0192] 实施例17
[0193] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用化合物211替换化合物1，实验数据见表2。
[0194] 对比例1
[0195] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，实验(1)中用“1体积％的丙酮水溶液”替换“含有1体积％丙酮的浓度为10-6mol/L的化合物1溶液”，实验(2)中，用“1体积％的丙酮水溶液”替换“含有1体积％丙酮的浓度为10-6mol/L的化合物溶液，省去实验(3)，实验数据见表2。
[0196] 对比例2
[0197] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用GR24(独脚金内酯衍生物，购自上海翊圣生物科技有限公司，编号41012ES08)替换化合物1，实验数据见表2。
[0198] 对比例3
[0199] 采用与实施例1相同的方法进行，不同的是，用式(6)所示化合物(WO2011125714A1中编号为2的化合物)替换“化合物1”，实验数据见表2，
[0200]
[0201] 表2
[0202]
[0203]
[0204] 通过表2的数据可以看出，本发明的化合物对独脚金种子和列当种子的萌发率较高，且分解率相比对比例显著降低，表明本发明的化合物能够有效地促进根寄生杂草种子的萌发，且具备很好的稳定性，能够很好地应用于田间防治根寄生杂草。
[0205] 以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
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