[0001] 本申请是申请日为2014年1月24日、申请号为201480005960.5(国际申请号为PCT/US2014/012859)、名称为“选择性的杂草防治方法”的发明专利申请的分案申请。

[0002] 在常规的向日葵、高粱、十字花科(Brassicaceae)家族作物和甜菜中的芽后杂草防治选项严重受限，并且可用的产品一般具有窄的杂草谱。因此需要新的芽后除草剂以防治在这些作物中的不需要植被。

[0003] 式(I)化合物

[0004]

[0005] 及其农用盐和酯描述于美国专利7,314,849(B2)中，将其全部内容引入本发明以作参考。如本发明中所用，术语化合物I用于指式(I)化合物，即4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸，及其农用盐和酯。

[0006] 作为属于具有对于木本植物、阔叶杂草和禾本科杂草和莎草(sedges)的广谱杂草防治活性的化合物家族，化合物I披露于美国专利7,314,849(B2)中。其中指出所述化合物家族可用于防治在作物如玉米、稻和谷物中的不需要植被。实例显示使用式(I)化合物的甲基酯防治在稻、大麦和小麦中的某些杂草。

[0007] 化合物I在例如以下家族的某些成员上具有高活性(LD90≤10克酸等价物每公顷(g ae/ha))：苋科(Amaranthaceae)(苋属植物(amaranths))、菊科(Asteraceae)(阿斯特(asters))、唇形科(Lamiaceae)(薄荷(mints))、茜草科(Rubiaceae)(茜草(madders))、罂粟科(Papaveraceae)(罂粟(Poppies))和十字花科(Brassicaceae)(芥菜(mustards))。

[0008] US2009/0062121A1指出化合物I为用于防治在谷物作物中的杂草的优选化合物，所述谷物作物包括春小麦、冬小麦和硬粒小麦，春大麦和冬大麦，燕麦，和小黑麦。

[0009] 美国专利8,536,331(B2)披露了一类6-(取代苯基)-4-氨基吡啶甲酸酯的N-烷氧基酰胺，作为具体实例包括某些式(I)化合物的N-烷氧基酰胺衍生物，并且指出它们是优越的除草剂，其具有广谱阔叶杂草防治并且具有优异的对玉米、低芥酸油菜(canola)和甜菜的选择性。由其衍生出烷氧基酰胺的羧酸为在商业上的除草剂量对玉米、低芥酸油菜和甜菜有植物毒性的所述羧酸(在第[0014]段)。

[0010] 美国专利8,598,084(B2)指出化合物I用于防治在谷物作物中的杂草，所述谷物作物包括春小麦、冬小麦和硬粒小麦，以及春大麦和冬大麦，并且式(I)化合物的甲基酯防治一年生禾本科杂草，所述一年生禾本科杂草包括狗尾草属(Setaria)、狼尾草(Pennisetum)和稗草(Echinochloa)；阔叶杂草如罂粟(Papaver)、猪殃殃(Galium)、野芝麻(Lamium)、地肤(Kochia)、苋属(Amaranthus)、合萌属(Aeschynomene)、田菁属(Sesbania)和雨久花属(Monochoria)，莎草物种如莎草属(Cyperus)和藨草属(Scirpus)。

[0011] 鉴于化合物I对于阔叶杂草和禾本科杂草的广谱活性，不期望高粱、向日葵、十字花科家族作物和甜菜的耐受性。

[0012] 本发明提供选择性芽后防治在以下的作物存在下的不需要植被的方法：向日葵、高粱、黄芥、春芥菜型油菜(spring Juncea canola)、春甘蓝(spring kale)、春芜菁(spring turnip)、春芜菁甘蓝(spring rutabaga)、春季Winfred草料芥属(spring Winfred forage brassica)或甜菜(sugar beets)，所述方法包括向不需要植被或其所在地施用除草有效量的式(I)化合物或其农用酯或盐。

[0013] 在施用率为2.5至10g ae/ha，化合物I在几个商业相关的阔叶杂草上具有高效性，所述阔叶杂草包括猪殃殃(cleavers)(猪殃殃(Galium aparine))、繁缕(chickweed)(繁缕(Stellaria media))、藜(pigweed)(富钾植物籽粒苋(Amaranthus spp.))、瓣花(hempnettle)(鼬瓣花(Galeopsis  tetrahit))、羊腿藜(lamb’s-quarters)(藜(Chenopodium album))、延胡索(fumitory)(紫堇属(Fumaria spp.))、飞蓬(fleabane)(飞蓬属(Erigeron spp.))、刺罂粟(Mexicanpricklepoppy)(蓟罂栗(Argemone mexicana))、天竺葵属(geranium species)(天竺葵属(Geranium spp.))、豚草属(ragweed)(豚草属(Ambrosia spp.))、鹞喙草(stork’s-bill)(芹叶牻牛儿苗(Erodium cicutarium))、锦葵(mallow)(锦葵属(Malva spp.))、volunteer flax(亚麻(Linum usitatissimum))、紫花苜蓿(volunteer alfalfa)(紫苜蓿(Medicago sativa))和野芝麻花(deadnettle)(野芝麻属(Lamium spp.))。由向日葵、高粱、黄芥、十字花科家族作物和甜菜对于化合物I显示的作物安全性水平是可变的，但一般≤10g ae/ha的芽后施用率很少或几乎不引起对作物的伤害，并且在许多情况下，所述芽后施用率可以在商业可接受的阈值内。

[0014] 本发明还涉及以下实施方案：

[0015] 实施方案1.选择性芽后防治在选自以下的作物存在下的不需要植被的方法：向日葵、高粱、黄芥、春芥菜型油菜(spring Juncea canola)、春甘蓝(spring kale)、春芜菁(spring turnip)、春芜菁甘蓝(spring rutabaga)、春季Winfred草料芥属(spring Winfred forage brassica)或甜菜，所述方法包括施用除草有效量的4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其农用酯或盐。

[0016] 实施方案2.实施方案1的方法，其中所述4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其农用酯或盐的施用率为至多10g ae/ha。

[0017] 实施方案3.实施方案1的方法，其中所述4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其农用酯或盐的施用率为至多5g ae/ha。

[0018] 实施方案4.实施方案1的方法，其中所述4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其农用酯或盐的施用率为至多2.5g ae/ha。

[0019] 实施方案5.实施方案1-4中任一项的方法，其中所述作物为向日葵。

[0020] 实施方案6.实施方案1-4中任一项的方法，其中所述作物为高粱。

[0021] 实施方案7.实施方案1-4中任一项的方法，其中所述作物为黄芥。

[0022] 实施方案8.实施方案1-4中任一项的方法，其中所述作物为春芥菜型油菜。

[0023] 实施方案9.实施方案1-4中任一项的方法，其中所述作物为春甘蓝。

[0024] 实施方案10.实施方案1-4中任一项的方法，其中所述作物为春芜菁。

[0025] 实施方案11.实施方案1-4中任一项的方法，其中所述作物为春芜菁甘蓝。

[0026] 实施方案12.实施方案1-4中任一项的方法，其中所述作物为春季Winfred草料芥属。

[0027] 实施方案13.实施方案1-4中任一项的方法，其中所述作物为甜菜。

[0028] 实施方案14.实施方案1-13中任一项的方法，其中所述不需要植被选自以下物质：猪殃殃(猪殃殃(Galium aparine))、繁缕(繁缕(Stellaria media))、藜(富钾植物籽粒苋(Amaranthus spp.))、瓣花(鼬瓣花(Galeopsis tetrahit))、羊腿藜(白藜(Chenopodium album))、延胡索(紫堇属(Fumaria spp.))、飞蓬(小飞蓬属(Conyza spp.))、刺罂粟(刺罂粟(Argemone mexicana))、天竺葵属(天竺葵属(Geranium spp.))、豚草属(豚草属(Ambrosia spp.))、鹞喙草(stork’s-bill)(芹叶牻牛儿苗(Erodium cicutarium))、锦葵(锦葵属(Malva spp.))、volunteer flax(亚麻(Linum usitatissimum))、紫花苜蓿(紫苜蓿(Medicago sativa))和野芝麻花(野芝麻属(Lamium spp.))。

[0029] 定义

[0030] 以下术语在本发明中使用时具有指定含义：

[0031] 如本发明中所用，除草有效量为活性成分在目标植被中产生不利改性效果的量。这种效果包括偏离自然发展、杀灭、调节、干燥和延迟等。

[0032] 如本发明中所用，对不需要植被进行选择性芽后防治意味着防止、减少、杀灭或以其它方式改变在作物植物存在下的不需要植被发展，其中在作物植物上产生有限的不利影响。例如，80％的阔叶杂草防治(目视评级)和目视评级为小于或等于20％的对作物的伤害，会成为选择性防治。在一些实施方式中，在作物植物上的不利影响限制于目视评级为小于10％的对作物的伤害。目视的对作物的伤害是考虑到所有植物毒性影响的综合评级，所述植物毒性影响包括缺绿症、生长抑制、偏上性生长、延迟成熟和种子头畸形。目视的杂草防治是考虑到虫害植物生物量减少和/或林分减少(stand reduction)的综合评级。

[0033] 如本发明中所用，施用除草剂或除草组合物意味着将它直接递送至目标植被或直接递送至其所在地或直接递送至需要对不需要植被防治的区域。施用方法包括但不限于，施用至植被或其所在地，例如，施用至与植被相邻的区域，以及芽前施用、芽后施用、叶面施用和水中(in-water)施用。

[0034] 如本发明中所用，植物和植被包括但不限于，发芽种子、刚出芽的幼苗、从营养繁殖体(vegetative propagules)长出的植物、和长成植被。

[0035] 如本发明中所用，式(I)化合物的农用盐和酯是指以下盐和酯，(a)所述盐和酯不显著影响除草活性，(b)所述盐和酯是通过水解、氧化、代谢或其它方式在植物或固体中转化为相应羧酸，或所述盐和酯可通过水解、氧化、代谢或其它方式在植物或固体中转化为相应羧酸，所述羧酸可以为解离或未解离的形式，这取决于pH。示例性盐包括源自碱金属或碱土金属的那些盐以及源自氨和胺的那些盐。示例性阳离子包括下式的钠、钾、镁和铵阳离子：

[0036] R1R2R3R4N+

[0037] 其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢或C1-C12烷基、C3-C12烯基或C3-C12炔基，每一种基团任选地由一个或多个羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或苯基取代，条件是R1、R2、R3和R4空间可相容。另外，R1、R2、R3和R4中的任何两个基团一起可以表示脂肪族双官能部分，所述脂肪族双官能部分包含一个至十二个碳原子和至多两个氧原子或硫原子。盐可通过用以下物质处理制备：金属氢氧化物如氢氧化钠，胺如氨、三甲胺、二乙醇胺、2-甲基硫代丙胺、双烯丙基胺、2-丁氧基乙胺、吗啉、环十二胺或苄胺，或四烷基氢氧化铵如四甲基氢氧化铵或氢氧化胆碱。

[0038] 示例性酯包括源自C1-C12烷基、C3-C12烯基、C3-C12炔基或C7-C10芳基取代的烷基醇的那些酯，所述烷基醇如甲醇、异丙醇、1-丁醇、2-乙基己醇、丁氧基乙醇、甲氧基丙醇、烯丙醇、炔丙醇、环己醇或未取代或取代苄醇。苄醇可以由1-3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。酯可通过以下制备：将酸与醇使用任何数量的适宜的活化剂偶联，所述活化剂如用于肽偶联(peptide couplings)的那些(如二环己基碳二亚胺(DCC)或羰基二咪唑(CDI))；通过将酸与烷化剂如卤代烷或烷基磺酸酯在碱如三乙胺或碳酸锂存在下反应；通过将酸的相应酰基氯与适当的醇反应；通过将相应酸与适当的醇在酸催化剂存在下反应，或通过酯交换。

[0039] 用于进行本发明中所述实施例的化合物I的具体实例为式(I)化合物的甲基酯，三乙基铵盐，和钾盐。

[0040] 当化合物直接施用至在任何生长阶段的植物或直接施用至植物所在地时，由所述化合物显示除草活性。所观察到的效果取决于待防治的植物物种，植物的生长阶段，稀释的施用参数和喷雾液滴大小，固体组分的粒度，使用时的环境条件，所采用的具体化合物，所采用的具体辅料和载体，和土壤类型等，以及化学品的施用量。可调节这些因素和其它因素以促进非选择性或选择性除草作用。在一些实施方式中，将本发明所述的组合物作为芽后施用、芽前施用或水中施用施用至被淹水稻或水体(例如池塘、湖泊和溪流)以使不需要植被相对不成熟，从而实现杂草的最大防治。

[0041] 可将本发明所述的混合物与一种或多种其它除草剂联合施用以防治各种各样的不需要植被。当与其它除草剂联合施用时，组合物可与一种或多种其它除草剂配制在一起,与一种或多种其它除草剂桶混在一起，或与一种或多种其它除草剂按次序施用。可与本发明所述的组合物和方法联合使用的一些除草剂包括但不限于以下物质及其盐、酯、光学活性异构体和混合物：4-CPA；4-CPB；4-CPP；2,4-D；2,4-D胆碱盐，2,4-D酯和胺；2,4-DB；3,4-DA；3,4-DB；2,4-DEB；2,4-DEP；3,4-DP；2,3,6-TBA；2,4,5-T；2,4,5-TB；刈草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇(allyl alcohol)、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、磺氨磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶炔草(azafenidin)、四唑磺隆(azimsulfuron)、叠氮净(aziprotryne)、燕麦灵(barban)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、bencarbazone、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆-甲基(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、禾草丹(benthiocarb)、噻草平-钠(bentazon-sodium)、胺酸杀(benzadox)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、噻草隆(benzthiazuron)、bicyclopyrone、治草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、硼砂(borax)、除草定(bromacil)、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、杀莠敏(brompyrazon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、特咪唑草(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、苏达灭(butylate)、二甲胂酸(cacodylic acid)、苯酮唑(cafenstrole)、氯酸钙(钙chlorate)、氰氨化钙(钙cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、长杀草(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、草败死(chlorprocarb)、氟酮唑草-乙基(carfentrazone-ethyl)、CDEA、CEPC、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草灭平(chloramben)、丁酰草胺(chloranocryl)、炔禾灵(chlorazifop)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、乙氧苯隆(chloreturon)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氟嘧杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、草枯醚(chlornitrofen)、三氯丙酸(chloropon)、氯麦隆(chlorotoluron)、枯草隆
(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、氯苯胺灵(chlorpropham)、绿磺隆
(chlorsulfuron)、氯酞酸(chlorthal)、草克乐(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、烯草酮(clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酯-炔丙基(clodinafop-propargyl)、氯丁草(clofop)、异噁草酮(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、环丁烯草酮(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺-甲基(cloransulam-methyl)、CMA、硫酸铜(copper sulfate)、CPMF、CPPC、醚草敏(credazine)、甲酚(cresol)、苄草隆(cumyluron)、氰草净(cyanatryn)、氰草津(cyanazine)、草灭特(cycloate)、环丙磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯-丁基(cyhalofop-butyl)、牧草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、三环塞草胺(cyprazole)、环酰草胺(cypromid)、香草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、敌草乐(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、氯全隆(dichloralurea)、苄胺灵(dichlormate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、二乙除草双(diethamquat)、安塔(diethatyl)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、枯莠隆(difenoxuron)、苯敌快(difenzoquat)、吡氟酰草胺
(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepipe施用率)、克草胺(dimethachlor)、戊草津(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、敌灭生(dimexano)、敌米达松(dimidazon)、敌乐胺(dinitramine)、地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、草乃敌(diphenamid)、杀草净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、2,4-滴硫酸(disul)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、甘草津(eglinazine)、草藻灭(endothal)、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬(erbon)、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、ethbenzamide、胺苯磺隆
(ethametsulfuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、抑草威(ethiolate)、ethobenzamid、乙氧苯草胺(etobenzamid)、乙呋草磺(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯酰草
(etobenzanid)、EXD、酰苯磺威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵-乙基(fenoxaprop-P-ethyl)、精噁唑禾草灵-乙基+双苯噁唑酸、fenoxa磺基ne、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、四唑草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸亚铁(ferrous sulfate)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯-乙基(flufenpyr-ethyl)、氟唑啶草(flumetsulam)、三氟噁嗪(flumezin)、氟烯草酸-戊基(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、伏草隆(fluometuron)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟苯隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、膦铵素(fosamine)、氟烯草酸(fumiclorac)、氟呋草醚(furyloxyfen)、草丁膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、glyphosate-P-ammonium、草甘膦(glyphosate)、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯磺隆-甲基(halosulfuron-methyl)、卤草定(haloxydine)、氟吡禾灵-甲基(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵-甲基(haloxyfop-P-methyl)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六氟胂酸盐(hexaflurate)、六嗪酮(hexazinone)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、咪草烟(imazethapyr)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、碘磺隆(iodosulfuron)、乙基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-ethyl-sodium)、iofensulfuron、碘苯腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、ipfencarbazone、丙草定(iprymidam)、丁咪胺(isocarbamid)、异草定(isocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、氮 草(isopolinate)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草酮(isoxaflutole)、噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、甲基胂酸(MAA)、甲胂一铵(MAMA)、2甲
4氯(MCPA)、酯和胺、酚硫杀(MCPA-thioethyl)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、丁硝酚(medinoterb)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、灭莠津(mesoprazine)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、氟哒草(metflurazon)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草定(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、methiozolin、灭草恒(methiuron)、醚草通(methometon)、盖草津(methoprotryne)、溴甲烷(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、苯丙隆(methyldymron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、草达灭(molinate)、庚酰草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、单氯代乙酸(monochloroacetic acid)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、伐草快(morfamquat)、甲胂一钠(MSMA)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、napropamide-M、萘草胺(naptalam)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、达草灭(norflurazon)、草完隆(noruron)、八氯酮(OCH)、坪草丹(orbencarb)、邻-二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、orthosulfamuron、黄草消(oryzalin)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、噁草灵(oxadiazon)、噁杀草敏(oxapyrazon)、环丙氧磺隆(oxasulfuron)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、吡草醚(paraflufen-ethyl)、对伏隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、胺硝草(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorophenol)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、戊噁唑草(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁-乙基(phenmedipham-ethyl)、稀草隆(phenobenzuron)、乙酸苯汞(phenylmercury acetate)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、pinoxaden、哌草磷(piperophos)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、叠氮化钾(potassium azide)、氰酸钾(potassium cyanate)、冰草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆-甲基(primisulfuron-methyl)、环氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、环苯草酮(profoxydim)、丙草止津(proglinazine)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、拿草特(pronamide)、毒草安(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(pro磺基carb)、氟丙磺隆(prosulfuron)、扑灭生(proxan)、广草胺(prynachlor)、比达农(pydanon)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、pyra磺基tole、双唑草腈(pyrazogyl)、吡唑特(pyrazolynate)、吡嘧磺隆-乙基(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌
(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵-乙基(quizalofop-P-ethyl)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn)、氯乙酸(SMA)、亚砷酸钠(sodium arsenite)、叠氮化钠(sodium azide)、氯酸钠(sodium chlorate)、磺草酮(sulcotrione)、草克死
(sulfallate)、磺胺草唑(sulfentrazone)、嘧磺隆(sulfometuron)、sulfosate、乙磺磺隆(sulfosulfuron)、硫酸(sulfuric acid)、吖庚磺酯(sulglycapin)、灭草灵(swep)、三氯醋酸(TCA)、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、猛杀草(terbuchlor)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、氟氧隆
(tetrafluron)、噻醚草胺(thenylchlor)、赛唑隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、噻二唑胺(thidiazimin)、赛二唑素(thidiazuron)、噻酮磺隆-甲基(thiencarbazone-methyl)、噻磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、topramezone、苯草酮(tralkoxydim)、triafamone、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、杀草畏(tricamba)、绿草胆碱盐(triclopyr choline salt)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)酯和胺、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、灭草猛(vernolate)、和二甲苯草胺(xylachlor)。

[0042] 可将本发明所述的组合物和方法进一步与以下物质在以下作物上联合施用，所述物质为草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、麦草畏(dicamba)、苯氧基茁长素(phenoxy auxins)、吡啶氧基茁长素(pyridyloxy auxins)、芳氧基苯氧基丙酸酯(aryloxyphenoxypropionates)、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂(acetyl CoA carboxylase(ACCase)inhibitors)、咪唑啉酮(imidazolinones)、乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂(acetolactate synthase(ALS)inhibitors)、4-羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂(4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase(HPPD)inhibitors)、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂(protoporphyrinogen oxidase(PPO)inhibitors)、三嗪(triazines)和溴苯腈(bromoxynil)；所述作物为草甘膦耐受性作物、草铵膦耐受性作物、麦草畏耐受性作物、苯氧基茁长素耐受性作物、吡啶氧基茁长素耐受性作物、芳氧基苯氧基丙酸酯耐受性作物、ACCase耐受性作物、咪唑啉酮耐受性作物、ALS耐受性作物、HPPD耐受性作物、PPO耐受性作物、三嗪耐受性作物、溴苯腈耐受性作物，所述作物具有赋予抵抗多种化学物质的多重或叠加属性和/或多种作用方式。在一些实施方式中，式(I)化合物或其盐或酯与互补性除草剂或其盐或酯与除草剂组合使用，所述除草剂对所处理的作物具有选择性并且补充由采用施用量的这些化合物防治的杂草的范围。在一些实施方式中，将本发明所述的组合物和其它互补性除草剂同时施用，作为组合制剂或桶混合物施用。

[0043] 在一些实施方式中，将本发明所述的组合物与一种或多种除草剂安全剂组合使用以提高其选择性，所述一种或多种除草剂如解草达(AD-67)(MON4660)、解草嗪(benoxacor)、禾草丹(benthiocarb)、芸薹素内酯(brassinolide)、解草酯(cloquintocet(mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、杀草隆(daimuron)、烯丙酰草胺(dichlormid)、dicyclonon、哌草丹(dimepiperate)、乙拌磷(disulfoton)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、harpin蛋白、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解草烷(jiecaowan)、解草烯(jiecaoxi)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、mephenate、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride(NA))、解草腈(oxabetrinil)、R29148、和N-苯基-磺酰苯甲酸酰胺(N-phenyl-sulfonylbenzoic acid amide)、1-[4-(N-(2-甲氧基苯甲酰)氨磺酰)苯基]-3-甲脲(1-[4-(N-(2-methoxybenzoyl)sulfamoyl)phenyl]-3-methylurea)、N-(2-甲氧基苯甲酰)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(N-(2-methoxybenzoyl)-4-[(methylaminocarbonyl)amino]benzenesulfonamide)。在一些实施方式中，安全剂为cloquintocet或其酯或盐。在某些实施方式中，cloquintocet用于抵抗组合物对于稻和谷物的有害影响。在一些实施方式中，安全剂为解草酯(cloquintocet(mexyl))。

[0044] 在一些实施方式中，本发明提供的组合物进一步包含至少一种农用辅料或载体。适宜的辅料或载体不应当对有价值作物有植物毒性，特别是在用于在作物存在下施用组合物进行选择性杂草防治的浓度，并且不应当与除草组分或其它组合物成分化学反应。这种混合物可设计用于直接施用至杂草或它们的所在地，或可为浓缩物或制剂，所述浓缩物或制剂在施用之前通常用另外的载体和辅料稀释。它们可为固体，例如粉尘剂、颗粒、水可分散颗粒或可润湿粉末，或可为液体，例如乳油、溶液、乳液或悬浮液。它们也可提供为预混合物或桶混合物。

[0045] 适宜的农业辅料和载体包括但不限于，作物油浓缩物；芳基酚乙氧基化物；苄基椰油烷基二甲基季铵盐；石油烃、烷基酯、有机酸、和阴离子表面活性剂的共混物；C9-C11烷基聚糖苷；磷酸化的醇乙氧基化物；天然伯醇(C12-C16)乙氧基化物；二-仲丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物；聚硅氧烷-甲基封端物；芳基酚乙氧基化物+脲硝酸铵；乳化的甲基化的种子油；十三烷基醇(合成)乙氧基化物(8EO)；牛油胺乙氧基化物(15EO)；PEG(400)二油酸酯-99；石蜡油，烷氧基化醇非离子表面活性剂；矿物油，表面活性剂共混物。

[0046] 可采用的液体载体包括水和有机溶剂。有机溶剂包括但不限于，石油馏分或烃如矿物油、芳香族溶剂和石蜡油等；植物油如大豆油，油菜籽油，橄榄油，蓖麻油，向日葵种子油，椰子油，玉米油，棉籽油，亚麻子油，棕榈油，花生油，红花油，芝麻油，和桐油等；以上植物油的酯；一元醇或二元醇、三元醇或其它低级多元醇(含有4-6个羟基)的酯，例如硬脂酸2-乙基己酯，油酸正丁酯，肉豆蔻酸异丙酯，丙二醇二油酸酯，琥珀酸二辛酯，己二酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯等；和一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸的酯等。具体的有机溶剂包括但不限于，甲苯、二甲苯、石脑油、作物油、丙酮、乙酮、环己酮、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二乙二醇单甲醚、甲醇、乙醇、异丙醇、戊醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基烷基酰胺、二甲基亚砜和液体肥料等。在某些实施方式中，水为用于稀释浓缩物的载体。

[0047] 适宜的固体载体包括但不限制于滑石，叶蜡土(pyro-phyllite clay)，硅石，凹凸棒土(attapulgus clay)，高岭石粘土，硅藻土(kieselguhr)，白垩，硅藻土(diatomaceous earth)，石灰，碳酸钙，膨润土(bentonite clay)，漂白土(Fuller's earth)，棉籽壳，小麦粉，大豆粉，浮石，木粉，核桃壳粉，木质素，和纤维素等。

[0048] 在一些实施方式中，本发明所述的组合物进一步包含一种或多种表面活性剂。在一些实施方式中，这种表面活性剂用于固体和液体组合物两者，在某些实施方式中那些表面活性剂设计为在施用之前用载体稀释。表面活性剂在性质上可为阴离子、阳离子或非离子，并且可用作乳化剂、润湿剂、悬浮剂或用于其它目的。也可以用于本发明制剂的表面活性剂特别描述于“McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,”MC Publishing Corp.,Ridgewood,New Jersey,1998and in“Encyclopedia of Surfactants,”Vol.I-III,Chemical Publishing Co.,New York,1980-81中。表面活性剂包括但不限于，烷基硫酸盐，如二乙醇铵月桂基硫酸盐；烷基芳基磺酸盐，如十二烷基苯磺酸钙；烷基酚-环氧烷烃加成产物，如壬基苯酚-C18乙氧基化物；醇-环氧烷烃加成产物，如十三醇-C16乙氧基化物；皂，如硬脂酸钠；烷基萘磺酸盐，如二丁基萘磺酸钠；磺基琥珀酸二烷基酯的盐，如双(2-乙基己基)磺基琥珀酸酯的钠盐；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季胺，如月桂基三甲基氯化铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；单烷基和二烷基磷酸酯的盐；植物油或种子油如大豆油，油菜籽油/芥花油，橄榄油，蓖麻油，向日葵种子油，椰子油，玉米油，棉籽油，亚麻子油，棕榈油，花生油，红花油，芝麻油，和桐油等；以上植物油的酯；在某些实施方式中为甲基酯。

[0049] 在一些实施方式中，这些物质如植物油或种子油和它们的酯，可作为农业辅料、液体载体或表面活性剂互用。

[0050] 用于本发明提供的组合物中的其它示例性添加剂包括但不限制于，相容剂、消泡剂、螯合剂、中和剂和缓冲剂、缓蚀剂、染料、增香剂、铺展剂、渗透助剂、粘着剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、和抗微生物剂等。组合物也可以包含其它可相容组分，例如其它除草剂、植物生长调节剂、杀真菌剂和杀虫剂等，并且可与液体肥料或固体、颗粒肥料载体如硝酸铵和尿素等配制在一起。

[0051] 在一些实施方式中，本发明所述组合物中的活性成分浓度为0.0005至98重量％。在一些实施方式中，所述浓度为0.0006至90重量％。组合物设计为用作浓缩物时，活性成分在某些实施方式中以0.1至98重量％的浓度存在，在某些实施方式中为0.5至90重量％。这种组合物在某些实施方式中在施用之前用惰性载体如水稀释。通常施用至杂草或杂草所在地的所稀释的组合物在某些实施方式中包含0.0006至3.0重量％的活性成分，在某些实施方式中包含0.01至0.3重量％的活性成分。

[0052] 可将本发明组合物通过使用常规的地面或空中洒粉器、喷雾器和施粒器，通过添加至灌溉水，并且通过本领域技术人员已知的其它常规方式施用至杂草或它们的所在地。

[0053] 所描述的实施方式和以下实施例用于说明性目的，并不意在限制权利要求的范围。在不脱离所要求保护主题的精神和范围的前提下，关于本发明所述组合物的其它修改、用途或组合对于本领域技术人员将是显而易见的。

[0054] 实施例田间试验:

[0055] 在不同的地域中进行小区域(small plot)研究实验以评价以下作物对于芽后施用化合物I的作物安全性：向日葵(sunflowers)(向日葵(Helianthus annuus))、高粱(sorghum)(高粱(Sorghum vulgare))、黄芥(yellow mustard)(白芥(Sinapis alba))、春芥菜型油菜(spring Juncea canola)(芥菜(Brassica juncea))、春甘蓝(spring kale)(甘蓝(Brassica oleracea))、春芜菁(spring turnip)(芜菁(Brassica rapa))、春芜菁甘蓝(spring rutabaga)(甘蓝型油菜(Brassica napus))、春季Winfred草料芥属(spring Winfred forage brassica)(芜菁甘蓝x(Brassica rapa x oleracea))、和甜菜(sugar beet)(Beta vulgaris subsp.vulgaris var.altissima)。100升每公顷(L/ha)的最小施水体积用于所有实验。施用的作物阶段范围为从子叶期至分蘖中期(高粱)或从子叶期至六叶期(十字花科家族作物)。通常，在除草剂施用时植物处于两叶期至六叶期。在一些情况下，基于所观察到的谷物作物中自生植物的防治水平，评估对目标作物的伤害。收集等级间隔为1至27+的处理后周数(WAT)的目视伤害等级。通常，伤害等级考虑到所有的植物毒性影响，其包括缺绿症、生长抑制、延迟成熟和发育异常(reproductive abnormalities)。

[0056] 芥菜型油菜(Juncea canola)(芥菜(Brassica juncea))：

[0057] 来自五个田间试验的数据表明，芥菜型油菜显示高水平的对化合物I的耐受性。平均起来，在2.5、5和10g ae/ha的化合物I的施用率对芥菜型油菜的伤害分别不超过7.5、11.3和5.5％。

[0058] 来自在春芥菜型油菜(芥菜(Brassica juncea))上的试验数据汇总于表1中。在指定施用率对式(I)化合物的甲基酯进行试验。在B12-B14作物阶段施用。

[0059] 表1

[0060] 式(I)化合物的甲基酯对芥菜型油菜(芥菜)的作物伤害

[0061]

[0062]

[0063] 芜菁(Turnip)(芜菁(Brassica rapa))：

[0064] 来自三个田间试验的数据表明，芜菁显示高水平的对化合物I的耐受性。平均起来，在2.5、5和10g ae/ha的化合物I的施用率对芜菁的伤害分别不超过2.5、5和7.5％。

[0065] 来自在春芜菁(芜菁)上的试验数据汇总于表2中。式(I)化合物的甲基酯在指定施用率试验。在B12-B16作物阶段施用。

[0066] 表2

[0067] 式(I)化合物的甲基酯对春芜菁(芜菁)的作物伤害

[0068] 施用率 施用后周数 观察次数 对作物伤害的百分比(％)(平均值)2.5 1 4 2.5
2.5 3-5 4 2.5
5 1 4 5
5 3-5 12 1.3
10 1 4 7.5
10 3-5 4 7.5
20 1 4 17.5
20 3-5 4 7.5

[0069] 芜菁甘蓝(Rutabaga)(甘蓝型油菜(Brassica napus))：

[0070] 来自三个田间试验的数据表明，芜菁甘蓝显示高水平的对化合物I的耐受性。平均起来，在2.5、5和10g ae/ha的化合物I的施用率对芜菁甘蓝的伤害分别不超过6.3、10和15％。

[0071] 在春芜菁甘蓝(甘蓝型油菜)上的试验数据汇总于表3中。式(I)化合物的甲基酯在指定施用率试验。在B12-B14作物阶段施用。

[0072] 表3

[0073] 式(I)化合物的甲基酯对春芜菁甘蓝(甘蓝型油菜)的作物伤害

[0074]

[0075]

[0076] 甘蓝(Kale)(甘蓝(Brassica oleracea))：

[0077] 来自三个田间试验的数据表明，甘蓝显示高水平的对化合物I的耐受性。平均起来，在2.5、5和10g ae/ha的化合物I的施用率对甘蓝的伤害分别不超过2.5、1.3和3.8％。

[0078] 来自在春甘蓝(甘蓝)上的试验数据汇总于表4中。4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸甲基酯在指定施用率试验。在B12-B16作物阶段施用。

[0079] 表4

[0080] 式(I)化合物的甲基酯对春甘蓝(甘蓝)的作物伤害

[0081]施用率 施用后周数 观察次数 对作物伤害的百分比(％)(平均值)
2.5 1 4 2.5
2.5 3-5 4 0
5 1 4 1.3
5 3-5 12 1.3
10 1 4 2.5
10 3-5 4 3.8
20 1 4 15
20 3-5 4 17.5

[0082] 春季Winfred草料芥属(Winfred forage brassica)(芜菁甘蓝x(Brassica rapa x oleracea))：

[0083] 来自所进行的三个田间试验的数据表明，春季Winfred草料芥属显示高水平的对化合物I的耐受性。平均起来，在2.5、5和10g ae/ha的化合物I的施用率对Winfred草料芥属的伤害分别不超过17.5、9.2和8.8％。

[0084] 来自澳大利亚的春季Winfred草料芥属(芜菁甘蓝x(Brassica  rapa  x oleracea))上的的试验数据汇总于表5中。4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸甲基酯在指定施用率试验。在B14-B16作物阶段施用。

[0085] 表5

[0086] 式(I)化合物的甲基酯对Winfred草料芥属(芜菁甘蓝x(Brassica rapa x[0087] oleracea))的作物伤害

[0088] 施用率 施用后周数 观察次数 对作物伤害的百分比(％)(平均值)2.5 3-5 4 17.5
2.5 6-10 4 7.5
5 3-5 12 9.2
5 6-10 8 7.5
10 3-5 8 8.8
10 6-10 8 0
20 3-5 4 11.3
20 6-10 4 12.5

[0089] 春向日葵(Spring Sunflower)(向日葵(Helianthus annuus))

[0090] 来自在澳大利亚进行的两个田间试验的数据表明，春向日葵显示高水平的对化合物I的耐受性。平均起来，在2.5、5和10g ae/ha的化合物I的施用率伤害分别不超过6.7、13.3和15％。与所述甲基酯相比，式(I)化合物的TEA盐可以具有稍微较低的在向日葵上的活性。来自在澳大利亚的春向日葵(向日葵(Helianthus annuus))上的试验数据汇总于表6中。式(I)化合物的甲基酯和式(I)化合物的TEA盐在指定施用率试验。在B12-B14作物阶段施用。

[0091] 表6

[0092] 式(I)化合物的甲基酯和TEA盐对春向日葵(向日葵(Helianthus annuus))的作物伤害

[0093] 施用率 活性成分 施用后周数 观察次数 对作物伤害的百分比(％)(平均值)2.5 甲基酯 3-5 3 6.7
2.5 甲基酯 6-10 3 6.7
5 甲基酯 3-5 3 13.3
5 甲基酯 6-10 3 11.7
5 TEA盐 1 4 7.5
5 TEA盐 3-5 4 2.5
10 甲基酯 3-5 3 15
10 甲基酯 6-10 3 8.3
10 TEA盐 1 4 7.5
10 TEA盐 3-5 4 5
20 甲基酯 3-5 3 22.3
20 甲基酯 6-10 3 6.7
20 TEA盐 1 4 17.5
20 TEA盐 3-5 4 5

[0094] 高粱(Sorghum)(高粱(Sorghum vulgare))：

[0095] 来自两个田间试验的数据表明，高粱显示高水平的对化合物I的耐受性。平均起来，在2.5、5和10g ae/ha的化合物I的施用率对高粱的伤害分别不超过13.3、18.3和18.3％。与所述甲基酯相比，式(I)化合物的TEA盐可以具有稍微较低的在高粱上的活性。来自春高粱(高粱(Sorghum vulgare))上的试验数据汇总于表7中。式(I)化合物的甲基酯和TEA盐在指定施用率试验。在B17-B22作物阶段施用。

[0096] 表7

[0097] 式(I)化合物的甲基酯和TEA盐对春高粱(高粱(Sorghum vulgare))的作物伤害[0098]

[0099] 黄芥(Yellow mustard)(白芥(Sinapis alba))

[0100] 来自一个田间试验的数据表明，黄芥显示高水平的对化合物I的耐受性。平均起来，在2.5、5和10g ae/ha的化合物I的施用率对黄芥的伤害分别不超过8.5、14.3和25％。相对于未处理的检查处理物，黄芥的产率不受在2.5至10g ae/ha的施用率施用化合物I的影响。数据汇总于表8中。式(I)化合物的甲基酯在指定施用率试验。在B14-B15作物阶段施用。

[0101] 表8

[0102] 式(I)化合物的甲基酯对黄芥(白芥(Sinapis alba))的作物伤害

[0103] 施用率 施用后周数 对作物伤害的百分比(％)(四次观察的平均值)2.5 1 8.5
2.5 2 4.8
2.5 3-5 4.5
5 1 14.3
5 2 10
5 3-5 7.5
10 1 21.3
10 2 25
10 3-5 16.3
20 1 23.8
20 2 35
20 3-5 25

[0104] 甜菜(Sugar beet)(Beta vulgaris subsp.vulgaris var.altissima)

[0105] 在德国和匈牙利进行的五个田间试验数据表明，甜菜显示显著水平的对化合物I的耐受性。平均起来，在0.5、1.0、2.0和3.0g ae/ha的化合物I的施用率对甜菜的生长抑制分别不超过3.8、8.8、7.5和12.5％。

[0106] 表9报告了在指定的施用率最后施用式(I)化合物的甲基酯之后36天进行的作物安全性和效力观察结果。处理剂(Treatments)4和5在两个指定的生长阶段分次施用。

[0107] 表9

[0108] 式(I)化合物的甲基酯对甜菜和目标杂草的作物生长抑制的效力

[0109]

[0110] BEAVA是指甜菜(Beta vulgaris subsp.vulgaris var.altissima)

[0111] CHEAL是指普通藜(common lambsquarters)(藜(Chenopodium album L.))[0112] POLCO是指野荞麦(wild buckwheat)(荞麦蔓(Polygonum convolvulus L.))所附权利要求的组合物和方法不限于本发明所述的具体组合物和方法的范围，这意在说明权利要求的一些方面，功能上等价的任何组合物和方法意在落入权利要求的范围内。除本发明所示和所述的那些之外对组合物和方法的各种修改也意在落入所附权利要求的范围内。此外，虽然具体描述了本发明公开的仅某些代表性组合物和方法步骤，所述组合物和方法步骤的其它组合也意在落入所附权利要求的范围内，即便不具体指明也是如此。因此，可以在本发明中明确提及步骤、要素、组分或成分的组合；但是，包括步骤、要素、组分或成分的其它组合，尽管未明确指出。本发明所用的术语“包含”及其变型与术语“包括”及其变型同义使用，都是开放式、非限制性术语。尽管本发明已使用术语“包含”和“包括”描述多种实施方式，但术语“基本上由......组成”和“由......组成”可替换“包含”和“包括”使用以提供本发明更具体的实施方式并且也披露了所述实施方式。除非在实施例中或另有指明，否则说明书和权利要求书中所用的所有表示成分和反应条件等的量的数字要理解为至少，并不意图限制适用等同于根据有效位数和普通四舍五入方法待解释的权利要求范围的条文。