荧蒽系高分子化合物 |
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| 申请号 | CN201180010728.7 | 申请日 | 2011-02-24 | 公开(公告)号 | CN102770475A | 公开(公告)日 | 2012-11-07 |
| 申请人 | 住友化学株式会社; | 发明人 | 吉田大泰; 花冈秀典; 森胁章太; | ||||
| 摘要 | 一种高分子化合物，其包含式(1)所示的结构单元。[式(1)中，Ar1表示芳香族 烃 基或芳香族杂环基。E表示除去式(2)所示的化合物中的1个氢 原子 而成的基团。aa为1以上的整数。(式(2)中，R1～R10表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-RA所示的基团。RA表示烷基、芳基或1价芳香族杂环基。)] | ||||||
| 权利要求 | 1.一种高分子化合物，其特征在于，包含下述式(1)所示的结构单元； |
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| 说明书全文 | 荧蒽系高分子化合物技术领域背景技术[0002] 高分子量的发光材料、电荷传输材料可溶于溶剂且通过涂布法能够形成发光元件的有机层，因此，已对其进行了各种研究，例如，作为在共轭的主链的侧链上具有空穴注入传输基团、电子注入传输基团或发光基团等功能性取代基的高分子化合物，已知侧链上具有亚三苯胺基的聚芴(参照Advanced Materials：2002年，14卷11号，第809页)。 发明内容[0003] 但是，在使用上述高分子化合物作为发光元件用的发光材料时，最大发光效率未必称得上充分。 [0004] 本发明的目的在于，提供在最大发光效率优异的发光元件的制造中有用的高分子化合物。本发明的另一目的在于，提供包含该高分子化合物的高分子组合物、溶液、有机薄膜、发光元件、面状光源及显示装置。本发明的再一目的在于，提供该高分子化合物的制造方法及在该高分子化合物的制造中有用的化合物。 [0005] 本发明为以下内容。 [0006] <1>一种高分子化合物，其包含下述式(1)所示的结构单元。 [0007]1 [0009] [0010] (式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-RA所示的基团，这些基团可具有取代基。RA表示烷基、芳基或A A1价芳香族杂环基，这些基团可具有取代基。在存在多个R 的情况下，这些R 可以相同也 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 9 9 10 1 8 可以不同。R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R 、R 和R、 10 8 以及R 和R 可以彼此键合而形成环。)] [0011] 在形成环的情况下，作为所形成的环，可列举出未取代或取代的苯环。作为取代的A苯环所具有的取代基，可列举出烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团。 [0012] <2>根据<1>所述的高分子化合物，其中，E为除去下述式(3)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团。 [0013] [0014] [式(3)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价A 1 2 2 3 3 4 4芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。R 和R、R 和R、R 和R、R 5 5 6 6 7 1 8 11 12 13 14 和R、R 和R、R 和R、以及R 和R 可以彼此键合而形成环。R 、R 、R 及R 分别独立地A 表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。 A A A R 表示与上述相同的含义。在存在多个R 的情况下，这些R 可以相同也可以不同。][0015] 在形成环的情况下，作为所形成的环，可列举出未取代或取代的苯环。作为取代的A 苯环所具有的取代基，可列举出烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团。 [0016] <3>根据<1>或<2>所述的高分子化合物，其中，上述式(1)所示的结构单元为下述式(4)所示的结构单元。 [0017]15 A [0018] [式(4)中，R 表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、-O-R 所示的基团、或16 17 18 19 20 21 E所示的基团，这些基团可具有取代基。R 、R 、R 、R 、R 及R 分别独立地表示氢原子、A A 烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。R 表示与上A A 17 18 19 述相同的含义。在存在多个R 的情况下，这些R 可以相同也可以不同。R 和R 、以及R 20 和R 可以彼此键合而形成环。E具有与上述相同的含义。] [0019] 在形成环的情况下，作为所形成的环，可列举出未取代或取代的苯环。作为取代的A苯环所具有的取代基，可列举出烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团。 [0020] <4>根据<1>～<3>中任一项所述的高分子化合物，其包含上述式(1)所示的第1结构单元和下述式(5)所示的第2结构单元。 [0021] [0022] [式(5)中，R22及R23分别独立地表示烷基、芳基、或1价芳香族杂环基，这些基团可具有取代基。] [0023] <5>根据<1>～<4>中任一项所述的高分子化合物，其包含 [0024] 上述式(1)所示的第1结构单元、 [0025] 上述式(5)所示的第2结构单元， [0026] 从下述式(6)所示的第3结构单元及下述式(7)所示的第4结构单元所组成的组中选择的至少一种结构单元。 [0027]2 [0028] [式(6)中，Ar 表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者2个以上的从亚芳基及2价2 芳香族杂环基所组成的组中选择的相同或不同的基团经连结而成的2价基团。Ar 可具有A A A 从烷基、芳基、1价芳香族杂环基、-O-R 所示的基团、-S-R 所示的基团、-C(＝O)-R 所示的A A 基团、-C(＝O)-O-R 所示的基团、-N(R)2所示的基团、氰基、及氟原子所组成的组中选择的A A A 至少1个取代基。R 表示与上述相同的含义。在存在多个R 的情况下，这些R 可以相同也可以不同。] [0029] [0030] [式(7)中，Ar3、Ar4、Ar5及Ar6分别独立地表示非取代或取代的亚芳基、非取代或取代的2价芳香族杂环基、或者2个以上的从亚芳基及2价芳香族杂环基所组成的组中选3 4 3 6 4 5 择的相同或不同的基团经连结而成的2价基团。Ar 和Ar、Ar 和Ar、以及Ar 和Ar 可以A 经由单键键合而形成环，或者可以经由-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(R)-、-C(＝A A A O)-N(R)-或-C(R)2-所示的基团键合而形成环。R 表示与上述相同的含义。在存在多个A A 24 25 26 R 的情况下，这些R 可以相同也可以不同。R 、R 及R 分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基、或芳基烷基，这些基团可具有取代基。a表示0～3的整数，b表示0或1。][0031] <6>根据<4>或<5>所述的高分子化合物，其包含上述式(1)所示的第1结构单元、上述式(5)所示的第2结构单元和上述式(7)所示的第4结构单元。 [0032] <7>根据<1>、<3>～<6>中任一项所述的高分子化合物，其中，上述E为，在上述9 10 式(2)中，从R 或R 所示的基团或原子中除去1个氢原子而成的基团。 [0033] <8>根据<1>～<6>中任一项所述的高分子化合物，其中，上述E为，在上述式(2)3 4 或(3)中，从R 或R 所示的基团或原子中除去1个氢原子而成的基团。 [0034] <9>根据<2>～<6>中任一项所述的高分子化合物，其中，上述E为，在上述式(3)12 13 中，从R 或R 所示的基团或原子中除去1个氢原子而成的基团。 [0035] <10>根据<1>～<9>中任一项所述的高分子化合物，其为共轭系高分子化合物。 [0036] <11>根据<4>～<10>中任一项所述的高分子化合物，其中，上述第1结构单元的含量相对于上述第1结构单元、上述第2结构单元、上述第3结构单元及上述第4结构单元的总含量为0.1～50摩尔％。 [0037] <12>根据<4>～<11>中任一项所述的高分子化合物，其中，上述第1结构单元、上述第2结构单元、上述第3结构单元及上述第4结构单元的总含量相对于上述高分子化合物的总量为80～100重量％。 [0038] <13>下述式(1M)所示的化合物。 [0039]1 [0040] [式(1M)中，Ar 表示非取代或取代的芳香族烃基、或者非取代或取代的芳香族杂1 2 环基。E表示除去下述式(2)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团。Z 及Z 分别独立地表示从取代基A组及取代基B组所组成的组中选择的任一种基团。aa为1以上的整数。 [0041] [0042] (式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10分别独立地表示氢原子、烷基、芳A A基、1价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。R 表示烷基、芳基、或A A 1价芳香族杂环基，这些基团可具有取代基。在存在多个R 的情况下，这些R 可以相同也 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 9 9 10 1 8 可以不同。R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R 、R 和R、 10 8 以及R 和R 可以彼此键合而形成环。)] [0043] <取代基A组> [0045] <取代基B组> [0046] -B(OR28)2(R28表示氢原子或烷基。存在的2个R28可以相同也可以不同，可以彼此- 1 1键合而形成环。)所示的基团、-BF4Q(Q 表示锂、钠、钾、铷或铯的1价阳离子。)所示的基 1 1 2 2 团、-MgY(Y 表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团、-ZnY(Y 表示氯原子、溴原子或 29 29 29 碘原子。)所示的基团、-Sn(R )3(R 表示氢原子或烷基。存在的3个R 可以相同也可以不同，还可以彼此键合而形成环。)所示的基团。 [0047] <14>一种高分子化合物的制造方法，其是<4>～<12>中任一项所述的高分子化合物的制造方法，该制造方法包括使下述式(1M)所示的化合物和下述式(5M)所示的化合物聚合的工序。 [0048]1 [0049] [式(1M)中，Ar 表示非取代或取代的芳香族烃基、或者非取代或取代的芳香族杂1 2 环基。E表示除去下述式(2)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团。Z 及Z 分别独立地表示从取代基A组及取代基B组所组成的组中选择的任一种基团。aa为1以上的整数。 [0050]1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 [0051] (式(2)中，R、R、R、R、R、R、R、R、R 及R 分别独立地表示氢原子、烷基、芳A A基、1价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。R 表示烷基、芳基、或A A 1价芳香族杂环基，这些基团可具有取代基。在存在多个R 的情况下，这些R 可以相同也 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 9 9 10 1 8 可以不同。R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R、R 和R 、R 和R、 10 8 以及R 和R 可以彼此键合而形成环。)] [0052] <取代基A组>27 27 [0053] 氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(＝O)2R (R 表示烷基、或可被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代的芳基。)所示的基团。 [0054] <取代基B组>28 28 28 [0055] -B(OR )2(R 表示氢原子或烷基。存在的2个R 可以相同也可以不同，还可以彼- 1 1此键合而形成环。)所示的基团、-BF4Q(Q 表示锂、钠、钾、铷或铯的1价阳离子。)所示的 1 1 2 2 基团，-MgY(Y 表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团、-ZnY(Y 表示氯原子、溴原子 29 29 29 或碘原子。)所示的基团、-Sn(R )3(R 表示氢原子或烷基。存在的3个R 可以相同也可以不同，还可以彼此键合而形成环。)所示的基团。 [0056]22 23 [0057] [式(5M)中，R 及R 分别独立地表示烷基、芳基、或1价芳香族杂环基，这些基3 4 团可具有取代基。Z 及Z 分别独立地表示从上述取代基A组及上述取代基B组所组成的组中选择的任一种基团。] [0058] <15>一种高分子组合物，其含有<1>～<12>中任一项所述的高分子化合物、和从空穴传输材料、电子传输材料及发光材料所组成的组中选择的至少一种材料。 [0059] <16>一种溶液，其含有<1>～<12>中任一项所述的高分子化合物和溶剂。 [0060] <17>一种有机薄膜，其含有<1>～<12>中任一项所述的高分子化合物、或<15>所述的高分子组合物。 [0061] <18>一种发光元件，其具有<17>所述的有机薄膜。 [0062] <19>一种面状光源，其具有<18>所述的发光元件。 [0063] <20>一种显示装置，其具有<18>所述的发光元件。 具体实施方式[0064] 以下对本发明的优选实施方式进行详细说明。 [0065] 本说明书中，“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单位结构。“结构单元”优选作为“重复单元”(即，高分子化合物中存在2个以上的单位结构)包含于高分子化合物中。“n价芳香族杂环基”是指从具有芳香族性的杂环式化合物中除去n个与芳香环直接键合的氢原子后得到的原子团，并且包括具有稠环结构的基团。“杂环式化合物”是指在具有环式结构的有机化合物中不仅包含碳原子还包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子等杂原子作为构成环的原子的化合物。“芳香族杂环式化合物”是指噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡喃、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等含有杂原子的杂环式化合物，该杂环本身为显示芳香族性的化合物，以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硼杂环戊二烯(dibenzoborole)、二苯并硅杂环戊二烯、苯并吡喃等含有杂原子的杂环其本身虽然不显示芳香族性但芳香环与该杂环形成稠环的化合物。“n价稠合芳香族杂环基”表示上述“n价芳香族杂环基”中的具有稠环的基团。本说明书中，芳基中不包含E所示的基团。 [0066] 本说明书中，结构式中，Me表示甲基，Et表示乙基。 [0067] <高分子化合物> [0068] [第1结构单元] [0069] 本发明的高分子化合物包含上述式(1)所示的结构单元(以下，称作“第1结构单元”。)。在高分子化合物中可以只含有一种该第1结构单元，也可以含有两种以上该第1结构单元。 [0070] 上述式(1)中，aa为1以上的整数，例如1、2、3、4、5或6。在最大发光效率更为优异的方面，aa优选为1或2，更优选为1。在容易合成高分子化合物的方面，aa的上限优选为4。 [0071] 上述式(2)中，R1～R10中的烷基可以是直链、支链或环状中的任一种，碳原子数通常为1～20，更优选为1～12。该碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为上述烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基等。上述烷基中的氢原子可A A A被芳基、1价芳香族杂环基、-O-R 所示的基团、-S-R 所示的基团、-C(＝O)-R 所示的基A 团、-C(＝O)-O-R 所示的基团、氰基或氟原子取代。作为被氟原子取代的烷基，可例示三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基。 [0072] 上述式(2)中，R1～R10中的芳基为从芳香族烃中除去1个与芳香环直接键合的氢原子后得到的原子团，包括具有稠环的基团。上述芳基的碳原子数通常为6～60，优选为6～48，更优选为6～20，进一步优选为6～14。该碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为上述芳基，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-并四苯基、2-并四苯基、5-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-苝基、3-苝基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、 1-联苯基、2-联苯基、2-菲基、9-菲基、6- 基、1-晕苯基等。上述芳基中的氢原子可被烷A A A 基、芳基、1价芳香族杂环基、-O-R 所示的基团、-S-R 所示的基团、-C(＝O)-R 所示的基A 团、-C(＝O)-O-R 所示的基团、氰基或氟原子取代。 [0073] 式(2)中，R1～R10中的1价芳香族杂环基的碳原子数通常为3～60，优选为3～20。该碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为上述1价芳香族杂环基，可列举出1，3， 4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、2-噻唑基、2-噁唑基、2-噻吩基、2-吡咯基、2-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、2-嘧啶基、2-三嗪基、3-哒嗪基、5-喹啉基、5-异喹啉基、2-咔唑基、3-咔唑基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基A 等。上述1价芳香族杂环基中的氢原子可被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、-O-R 所示的基A A A 团、-S-R 所示的基团、-C(＝O)-R 所示的基团、-C(＝O)-O-R 所示的基团、氰基或氟原子取代。 [0074] 作为RA中的烷基、芳基、1价芳香族杂环基，可例示与上述的R1中的基团同样的基团。 [0075] 上述式(2)中，作为R1～R10中的-O-RA所示的基团，在RA为烷基的情况下，可列举出具有直链、支链或环状的烷基的烷氧基。上述烷氧基的碳原子数通常为1～20。作为上述烷氧基，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基、2-乙氧基乙基氧基等。 [0076] 上述式(2)中，作为R1～R10中的-O-RA所示的基团，在RA为芳基的情况下，可列1 举出碳原子数通常为6～60的芳基氧基。作为该芳基部分，可列举出与上述的R 所示的芳基同样的基团。作为上述芳基氧基，可列举出苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基(“C1～C12烷氧基”表示烷氧基部分的碳原子数为1～12，以下同样。)、C1～C12烷基苯氧基(“C1～C12烷基”表示烷基部分的碳原子数为1～12，以下同样。)、1-萘基氧基、2-萘基氧基、五氟苯基氧基等。 [0077] 上述式(2)中，作为R1～R10中的-O-RA所示的基团，在RA为1价芳香族杂环基的情况下，可列举出碳原子数通常为3～60、优选为3～20的基团。作为该1价芳香族杂环1 基，可列举出与上述的R 中的1价芳香族杂环基同样的基团。 [0078] 在上述式(2)所示的化合物除去1个氢原子而成的基团中，键合在相邻的碳原子9 10 上的R 和R 可以与该碳原子一起形成环。作为所形成的环，可列举出未取代或取代的苯环。 [0079] 作为取代的苯环所具有的取代基，可列举出烷基、芳基、1价芳香族杂环基、A或-O-R 所示的基团。 [0080] 式(2)中，R1～R6、R9～R10优选为氢原子、烷基或芳基。 [0081] 式(2)中，R7及R8更优选为烷基、芳基、或1价芳香族杂环基，进一步优选为芳基。 [0082] 在上述E为除去上述式(2)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团的情况下，E2 3 4 5 9 10 优选为除去式(2)的化合物的R、R、R、R、R 或R 所示的基团或原子的任一种中的1个氢原子而成的基团，在发光效率优异且容易合成单体的方面，更优选为除去从式(2)的化合 3 4 物的R 或R 所示的基团或原子的任一种中的1个氢原子而成的基团，在发光效率及耐热性 9 10 优异、且容易合成单体的方面，更优选除去式(2)的化合物的R 或R 所示的基团或原子中 2 3 4 5 9 10 的1个氢原子而成的基团。除去式(2)的化合物的R、R、R、R、R 或R 所示的原子(氢 2 3 4 5 9 10 原子)的任一种中的1个氢原子而成的基团是指式(2)的R、R、R、R、R 或R 的任一种为单键的基团。 [0083] 作为除去上述式(2)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团，可列举出下述式(2-1)所示的基团。 [0084] [0085] [式(2-1)中，在存在的多个X中，1个表示结合手，其余表示氢原子、烷基、芳基、A X1价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团。R 表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、A X 或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。存在的多个X、R 彼此可以相同也可以不同。 A R 表示与上述相同的含义。] [0086] 在除去上述式(2)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团中，作为键合在相9 10 邻的碳原子上的R 和R 与该碳原子一起形成环而形成的基团，例如可列举出除去下述式(3)、下述式(8)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团，在发光效率优异且容易合成单体的方面，优选除去下述式(3)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团，更优选除去下述式(3)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团且构成苯并荧蒽环的碳原子数为24以下的基团。 [0087] 在下述式(3)中，在R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、以及R1和8 R 彼此键合而形成环的情况下，“构成苯并荧蒽环的碳原子数”也包括这些环的碳原子数。 [0088] [0089] [式(3)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价A 1 2 2 3 3 4 4芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。R 和R、R 和R、R 和R、R 5 5 6 6 7 1 8 11 12 13 14 和R、R 和R、R 和R、以及R 和R 可以彼此键合而形成环。R 、R 、R 及R 分别独立地A 表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。 A A A R 表示与上述相同的含义。在存在多个R 的情况下，这些R 可以相同也可以不同。][0090] [0091] [式(8)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价芳A 1 2 2 3 3 4 4香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。R 和R、R 和R、R 和R、R 和 5 5 6 6 7 1 8 27 28 29 30 31 32 R、R 和R、R 和R、以及R 和R 可以彼此键合而形成环。R 、R 、R 、R 、R 及R 分别独A 立地表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代A A A 基。R 表示与上述相同的含义。在存在多个R 的情况下，这些R 可以相同也可以不同。][0092] 在上述E为除去上述式(3)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团的情况下，E 2 3 4 5 12 13 优选为除去式(3)的化合物的R、R、R、R、R 或R 所示的基团或原子的任一种中的1个氢原子而成的基团，在发光效率优异且容易合成单体的方面，更优选为除去式(3)的化合 3 4 12 13 物的R、R、R 或R 所示的基团或原子的任一种中的1个氢原子而成的基团。除去式(3) 2 3 4 5 12 13 的化合物的R、R、R、R、R 或R 所示的原子(氢原子)的任一种中的1个氢原子而成的 2 3 4 5 12 13 基团是指式(3)的R、R、R、R、R 或R 的任一种为单键的基团。 [0093] 上述式(3)中，在发光效率及耐久性优异的方面，R7及R8优选为烷基、芳基或1价芳香族杂环基，更优选为芳基。 [0094] 作为除去上述式(3)所示的化合物中的1个氢原子而成的基团，可列举出下述式(3-1)所示的基团。 [0095] [0096] [式(3-1)中，存在的多个X中，1个表示结合手，其余表示氢原子、烷基、芳基、1价A X芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。R 表示氢原子、烷基、芳基、1A X 价芳香族杂环基、或-O-R 所示的基团，这些基团可具有取代基。存在的多个X及R 彼此可A 以相同也可以不同。R 表示与上述相同的含义。] [0097] 作为上述式(2)所示的化合物的例子，可列举出以下的式(1-001)～(1-061)所示的化合物。 [0098] [0099] [0100] [0101] [0102] [0103] 上述式(1)中，Ar1表示非取代或取代的芳香族烃基、或者非取代或取代的芳香族杂环基。作为取代基，可列举出烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-RA所示的基团等。 [0104] 芳香族烃基的碳原子数通常为6～60，优选为6～48，更优选为6～20，进一步优选为6～14。芳香族烃基为(2+aa)价的芳香族烃基，优选3价或4价的芳香族烃基，更优选3价的芳香族烃基。 [0105] 芳香族杂环基的碳原子数通常为3～60，优选为3～20。芳香族杂环基为(2+aa)价的芳香族杂环基，更优选3价或4价的芳香族杂环基，进一步优选3价的芳香族杂环基。 [0106] 上述式(1)中，在发光效率及耐久性优异的方面，作为Ar1，优选非取代或取代的芳香族烃基，更优选3价或4价的芳香族烃基，进一步优选3价的芳香族烃基。“n价芳香族烃基”是指从芳香族烃中除去n个与芳香环直接键合的氢原子后得到的原子团，并且包括具有稠环结构的基团。 [0107] 作为芳香族烃，可列举出苯、萘、蒽、1-并四苯、芘、苝、芴、菲、 晕苯等。 [0108] 在发光效率及耐久性优异、且容易合成高分子化合物的方面，作为上述式(1)所示的结构单元，优选下述式(4)所示的结构单元。 [0109] [0110] [式(4)中，R15表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、-O-RA所示的基团、或E所示的基团，这些基团可具有取代基。R16、R17、R18、R19、R20及R21分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或-O-RA所示的基团，这些基团可具有取代基。RA表示与上述相同的含义。在存在多个RA的情况下，这些RA可以相同也可以不同。R17和R18、以及R19和R20可以彼此键合而形成环。E具有与上述相同的含义。] [0111] 上述式(4)中，R15优选为烷基、芳基、或1价芳香族杂环基。 [0112] 上述式(4)中，R16、R17、R20及R21优选为氢原子，R16、R17、R18、R19、R20及R21更优选为氢原子。 [0113] 在发光效率及耐久性优异的方面，上述式(4)中优选R15为烷基、芳基、或1价芳香族杂环基且R16、R17、R20及R21为氢原子，更优选R15为烷基、芳基或1价芳香族杂环基且R16、R17、R18、R19、R20及R21为氢原子。 [0114] 在发光效率及耐久性优异的方面，作为上述式(1)所示的结构单元，优选以下的式(1-101)～(1-114)所示的结构单元。 [0115]A A [0116] [式中，R表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、-O-R 所示的基团、-S-R 所示A A的基团、-C(＝O)-R 所示的基团、-C(＝O)-O-R 所示的基团、氰基或氟原子。烷基、芳基、1A A A 价芳香族杂环基、-O-R 所示的基团、-S-R 所示的基团、-C(＝O)-R 所示的基团、及-C(＝A a O)-O-R 所示的基团可具有取代基。R 表示烷基、芳基、或1价芳香族杂环基，这些基团可具a 有取代基。E表示与上述相同的含义。存在的多个R可以相同也可以不同。存在的多个RA 可以相同也可以不同。R 表示与上述相同的含义。] [0117] [第2结构单元] [0118] 在发光效率及耐久性优异的方面，本发明的高分子化合物优选包含下述式(5)所示的结构单元(以下，称作“第2结构单元”。)。 [0119] [0120] [式(5)中，R22及R23分别独立地表示烷基、芳基、或1价芳香族杂环基，这些基团22 23 可具有取代基。R 及R 与E所示的基团不同。] [0121] 上述式(5)中，作为R22及R23中的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、戊基、2-甲基丁基、异戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基等。这些基团可具有取代基。 [0122] 上述式(5)中，作为R22及R23中的芳基，可列举出非取代或取代的苯基、非取代或取代的1-萘基、非取代或取代的2-萘基等。 [0123] 上述式(5)中，R22及R23中的1价芳香族杂环基与上述的R1中的1价芳香族杂环基中说明和例示的基团同义。 [0124] 在本发明的高分子化合物的耐热性和溶解性优异的方面，上述式(5)中，作为R2223 及R ，优选取代或非取代的芳基、或者取代或非取代的烷基，更优选非取代的芳基；被烷基、烷氧基、芳基或取代氨基取代的芳基；非取代的烷基；被烷基、烷氧基、芳基或取代氨基取代的烷基，进一步优选4-甲苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-(3，7-二甲基辛基)苯基、3-甲苯基、3-丁基苯基、3-叔丁基苯基、3-己基苯基、3-辛基苯基、3-(2-乙基己基)苯基、3-(3，7-二甲基辛基)苯基、3，5-二甲基苯基、3，5-二-(叔丁基)苯基、3，5-二己基苯基、3，5-二辛基苯基、3，4-二己基苯基、 3，4-二辛基苯基、4-己氧基苯基、4-辛氧基苯基、4-(2-乙氧基)乙氧基苯基、4-(4’-叔丁基联苯基)基、9，9-二己基芴-2-基、9，9-二辛基芴-2-基、戊基、新戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、3，7-二甲基辛基、壬基、癸基、十二烷基、2-乙基癸基、或4-丁基辛基。 [0125] 在高分子化合物中可以仅含有一种该第2结构单元，也可以含有两种以上该第2结构单元。 [0126] [第3结构单元] [0127] 在耐久性优异的方面，本发明的高分子化合物优选包含下述式(6)所示的结构单元(以下，称作“第3结构单元”。)。 [0128] [0129] [式(6)中，Ar2表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者2个以上的从亚芳基及2价2 芳香族杂环基所组成的组中选择的相同或不同的基团经连结而成的2价基团。Ar 可以具A A A 有从烷基、芳基、1价芳香族杂环基、-O-R 所示的基团、-S-R 所示的基团、-C(＝O)-R 所示A A 的基团、-C(＝O)-O-R 所示的基团、-N(R)2所示的基团、氰基、及氟原子所组成的组中选择A A A 的至少1个取代基。R 表示与上述相同的含义。在存在多个R 的情况下，这些R 可以相同也可以不同。式(6)所示的结构单元与上述式(1)、(5)所示的结构单元不同。] [0130] 上述式(6)中，作为-S-RA所示的基团，可以是直链、支链或环状的任一种，可列举出碳原子数通常为1～20的烷基硫基、碳原子数通常为6～60的芳基硫基。 [0131] 上述式(6)中，作为上述-C(＝O)-RA所示的基团，可以是直链、支链或环状的任一种，可列举出碳原子数通常为1～20的烷基羰基、碳原子数通常为6～60的芳基羰基。 [0132] 上述式(6)中，作为上述-C(＝O)-O-RA所示的基团，可以是直链、支链或环状的任一种，可列举出碳原子数通常为1～20的烷基氧基羰基、碳原子数通常为6～60的芳基氧基羰基。 [0133] 上述式(6)中，作为上述-N(RA)2所示的基团，可列举出被从碳原子数通常为1～20的烷基及碳原子数通常为6～60的芳基所组成的组中选择的2个基团取代的氨基。 [0134] 上述式(6)中，Ar2中的亚芳基的碳原子数通常为6～60，优选为6～48，更优选为6～30，进一步优选为6～14。该碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为上述亚芳基，可列举出1，4-亚苯基(式(6-001))、1，3-亚苯基(式(6-002))、1，2-亚苯基(式(6-003))等亚苯基；萘-1，4-二基(式(6-004))、萘-1，5-二基(式(6-005))、萘-2，6-二基(式(6-006))、萘-2，7-二基(式(6-007))等萘二基；4，5-二氢菲-2，7-二基(式(6-008))等二氢菲二基；芴-3，6-二基(式(6-009))；式(6-010)～(6-012)所示的苯并芴二基；蒽-2， 6-二基(式(6-013))、蒽-9，10-二基(式(6-014))等蒽二基等。这些亚芳基中的氢原子A A A 可被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、-O-R 所示的基团、-S-R 所示的基团、-C(＝O)-R 所示A A 的基团、-C(＝O)-O-R 所示的基团、-N(R)2所示的基团、氰基或氟原子取代。 [0135] [0136] [式(6-001)～(6-014)中，R及Ra分别独立地表示与上述相同的含义。] [0137] 在本发明的高分子化合物的稳定性优异的方面，上述式(6)中，作为Ar2中的2价芳香族杂环基，优选2价稠合芳香族杂环基。该2价稠合芳香族杂环基的碳原子数通常为8～60，优选为8～20。该碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为上述2价稠合芳香族杂环基，可列举出喹啉-2，6-二基(式(6-101))等喹啉二基；异喹啉-1，4-二基(式(6-102))等异喹啉二基；喹喔啉-5，8-二基(式(6-103))等喹喔啉二基；咔唑-3，6-二基(式(6-104))、咔唑-2，7-二基(式(6-105))等咔唑二基；二苯并呋喃-4，7-二基(式(6-106))、二苯并呋喃-3，8-二基(式(6-107))等二苯并呋喃二基；二苯并噻吩-4，7-二基(式(6-108))、二苯并噻吩-3，8-二基(式(6-109))等二苯并噻吩二基；二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole)-4，7-二基(式(6-110))、二苯并硅杂环戊二烯-3，8-二基(式(6-111))等二苯并硅杂环戊二烯二基；吩噁嗪-3，7-二基(式(6-112))、吩噁嗪-2，8-二基(式(6-113))等吩噁嗪二基；吩噻嗪-3，7-二基(式(6-114))、吩噻嗪-2，8-二基(式(6-115))等吩噻嗪二基；二氢吖啶-2，7-二基(式(6-116))等二氢吖啶二基；式(6-117)所示的2价基团等。这些2价稠合芳香族杂环基中的氢原子可被烷基、芳基、1价芳香族杂A A A A环基、-O-R 所示的基团、-S-R 所示的基团、-C(＝O)-R 所示的基团、-C(＝O)-O-R 所示的基团、氰基或氟原子取代。 [0138] [0139] [0140] [式(6-101)～(6-117)中，R及Ra分别独立地表示与上述相同的含义。] [0141] 上述式(6)中，Ar2中的2个以上的从亚芳基及2价芳香族杂环基所组成的组中选择的相同或不同的种类的基团经连结而成的2价基团的碳原子数通常为4～60，优选为12～60。该碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为这样的基团，可列举出下述式(6-201)～(6-208)所示的基团。 [0142] [0143] [式(6-201)～(6-208)中，R表示与上述相同的含义。] [0144] 在本发明的高分子化合物的化学稳定性及使用该高分子化合物的发光元件的发2 光效率优异的方面，上述式(6)中，作为Ar，优选1，4-亚苯基(式(6-001))、1，3-亚苯基(式(6-002))、9，10-二氢菲-2，7-二基(式(6-008))、芴-3，6-二基(式(6-009))、式(6-010)～(6-012)所示的苯并芴二基、蒽-2，6-二基(式(6-013))、蒽-9，10-二基(式(6-014))、咔唑-3，6-二基(式(6-104))、咔唑-2，7-二基(式(6-105))、二苯并呋喃-4，7-二基(式(6-106))、二苯并呋喃-3，8-二基(式(6-107))、二苯并噻吩-4，7-二基(式(6-108))、二苯并噻吩-3，8-二基(式(6-109))、二苯并硅杂环戊二烯-4，7-二基(式(6-110))、二苯并硅杂环戊二烯-3，8-二基(式(6-111))、吩噁嗪-3，7-二基(式(6-112))、吩噻嗪-3，7-二基(式(6-114))、二氢吖啶-2，7-二基(式(6-116))、式(6-117)所示的2价基团、式(6-201)所示的2价基团、式(6-202)所示的2价基团、式(6-207)所示的2价基团，在这些基团中，更优选R为氢原子、烷基、芳基或1价芳香族杂环基(尤其为a 氢原子或烷基)且R 为烷基或芳基的基团。 [0145] 在高分子化合物中可以仅含有一种该第3结构单元，也可以含有两种以上该第3结构单元。 [0146] [第4结构单元] [0147] 在使用该高分子化合物而得到的发光元件的发光效率及耐久性优异的方面，本发明的高分子化合物优选包含下述式(7)所示的结构单元(以下，称为“第4结构单元”。)。 [0148] [0149] [式(7)中，Ar3、Ar4、Ar5及Ar6分别独立地表示非取代或取代的亚芳基、非取代或取代的2价芳香族杂环基、或者2个以上的从亚芳基及2价芳香族杂环基所组成的组中选3 4 3 6 4 5 择的相同或不同的基团经连结而成的2价基团。Ar 和Ar、Ar 和Ar、以及Ar 和Ar 可以A 经由单键键合而形成环，或者可以经由-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(R)-、-C(＝A A A O)-N(R)-或-C(R)2-所示的基团键合而形成环。R 表示与上述相同的含义。在存在多个A A 24 25 26 R 的情况下，这些R 可以相同也可以不同。R 、R 及R 分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基、或芳基烷基，这些基团可具有取代基。a表示0～3的整数，b表示0或1。][0150] “Ar3和Ar4、Ar3和Ar6、以及Ar4和Ar5分别经由单键键合”是指“Ar3和Ar4、Ar3和 6 4 5 3 4 5 6 Ar、以及Ar 和Ar 分别直接键合”。上述式(7)中，作为Ar、Ar、Ar 及Ar 中的亚芳基，可 2 列举出下述式(6-301)所示的基团、以及与作为上述的Ar 中的亚芳基而说明和例示的基团同样的基团。 [0151] [0152] [式(6-301)中，R及Ra分别独立地表示与上述相同的含义。] [0153] 上述式(7)中，作为Ar3、Ar4、Ar5及Ar6中的2价芳香族杂环基，与作为上述的Ar2中的2价芳香族杂环基而说明和例示的基团同义。 [0154] 上述式(7)中，Ar3、Ar4、Ar5及Ar6的2个以上的从亚芳基及2价芳香族杂环基所组成的组中选择的相同或不同的种类的基团经连结而成的2价基团表示与上述相同的含义，并且还包含将上述式(6-301)所示的基团组合后的基团。 [0155] 上述式(7)中，Ar3、Ar4、Ar5及Ar6所示的基团为非取代或取代的亚芳基时，本发明的高分子化合物的稳定性良好，并且使用了该高分子化合物的发光元件的发光效率更优异，故优选。 [0156] 在本发明的高分子化合物的稳定性及使用了该高分子化合物的发光元件的发光24 25 26 效率优异的方面，上述式(7)中，R 、R 及R 优选为烷基、芳基、或1价芳香族杂环基，更优选为芳基。 [0157] 上述式(7)中，在Ar3和Ar4、Ar3和Ar6、Ar4和Ar5彼此键合而形成环的情况下，该环通常为5元环～7元环。 [0158] 作为上述式(7)所示的结构单元，优选下述式(7-001)(7-005)所示的结构单元。 [0159] [0160] [式(7-001)(7-005)中，R及Ra分别独立地表示与上述相同的含义。] [0161] 在本发明的高分子化合物的稳定性及使用了该高分子化合物的发光元件的发光效率优异的方面，作为上述式(7)所示的结构单元，优选上述式(7-001)～(7-005)中的Ra为氢原子、烷基、芳基或1价芳香族杂环基(尤其是氢原子或烷基)且R 为烷基或芳基的结构单元。 [0162] 在高分子化合物中可以仅含有一种该第4结构单元，也可以含有两种以上的该第4结构单元。 [0163] 从耐久性的观点出发，作为本发明的高分子化合物，优选包含上述式(1)所示的第1结构单元和上述式(5)所示的第2结构单元的高分子化合物。 [0164] 从发光效率及耐久性的观点出发，作为本发明的高分子化合物，优选包含从上述式(1)所示的第1结构单元、上述式(5)所示的第2结构单元、以及从上述式(6)所示的第3结构单元及上述通式(7)所示的第4结构单元所组成的组中选择的至少一种结构单元的高分子化合物， [0165] 更优选包含上述式(1)所示的第1结构单元、上述式(5)所示的第2结构单元和上述式(7)所示的第4结构单元的高分子化合物。 [0166] 在使用该高分子化合物而得到的发光元件的发光效率优异的方面，作为本发明的高分子化合物，优选共轭系高分子化合物。 [0167] [本发明的高分子化合物的构成] [0168] 在使用该高分子化合物而得到的发光元件的发光效率优异的方面，本发明的高分子化合物优选使上述第1结构单元的含量相对于上述第1结构单元、上述第2结构单元、上述第3结构单元及上述第4结构单元的总含量为0.01～90摩尔％，更优选为0.1～50摩尔％，进一步优选为0.1～20摩尔％，特别优选为0.5～10摩尔％。 [0169] 在使用该高分子化合物而得到的发光元件的发光效率优异的方面，本发明的高分子化合物优选上述第1结构单元、上述第2结构单元、上述第3结构单元及上述第4结构单元的总含量相对于上述高分子化合物的总量为80～100重量％，更优选为90～100重量％。 [0170] 在本发明的高分子化合物含有第4结构单元的情况下，优选使第4结构单元的含量相对于上述第1结构单元、上述第2结构单元、上述第3结构单元及上述第4结构单元的总含量为0.5摩尔％以上，更优选为1摩尔％以上。在发光效率及耐久性优异的方面，上述含量的上限优选为20摩尔％，更优选为10摩尔％。 [0171] 作为本发明的高分子化合物，可列举出将第1结构单元、第2结构单元、第3结构单元及第4结构单元组合了的高分子化合物P1～P20。在此，高分子化合物P1～P20中的第1结构单元、第2结构单元、第3结构单元及第4结构单元的总含量以高分子化合物的总量基准计为100重量％。 [0172] [0173] [0174] [0175] [0176] [0177] [0178] [0179] [0180] [0181] [0182] [0183] 若在本发明的高分子化合物的末端基上直接残留有聚合活性基团，则使用该高分子化合物而制作的发光元件的发光特性、寿命可能会降低。因此，末端基优选为稳定的基团(例如，芳基或1价芳香族杂环基)。 [0184] 本发明的高分子化合物可以是任意的共聚物，例如可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物等中的任一种。 [0185] 本发明的高分子化合物作为发光材料、电荷传输材料等有用，在使用时，也可以与其他的化合物并用，作为后述的高分子组合物使用。 [0186] 本发明的高分子化合物的利用凝胶渗透色谱(以下，称作“GPC”。)测得的聚苯乙3 8 4 6 烯换算的数均分子量(Mn)，通常为1×10 ～1×10，优选为1×10 ～1×10。 [0187] 本发明的高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通常为1×103～8 1×10，在成膜性及由该高分子化合物得到的发光元件的发光效率优异的方面，优选为 4 6 1×10 ～5×10。 [0189] <高分子化合物的制造方法> [0190] 本发明的高分子化合物可以采用任意的方法来制造，以下，对优选的实施方式进行说明。 [0191] 在本发明的高分子化合物为包含上述式(1)所示的第1结构单元、和上述式(5)所示的第2结构单元的高分子化合物的情况下，该高分子化合物可以通过包括以下工序的方法来制造，即，使下述式(1M)所示的化合物和下述式(5M)所示的化合物根据需要溶解于有机溶剂中，利用使用碱或适当的催化剂、成为配体的化合物的公知的芳基-芳基偶联等聚合方法来进行聚合。 [0192]1 1 2 [0193] [式(1M)中，Ar 及E分别独立地表示与上述相同的含义。Z 及Z 分别独立地表示从上述取代基A组及上述取代基B组所组成的组中选择的任一种基团。aa为1以上的整数。] [0194] [0195] [式(5M)中，R22及R23分别独立地表示与上述相同的含义。Z3及Z4分别独立地表示从上述取代基A组及上述取代基B组所组成的组中选择的任一种基团。] [0196] 在本发明的高分子化合物为包含从上述式(1)所示的第1结构单元、上述式(5)所示的第2结构单元、下述式(6)所示的第3结构单元及下述式(7)所示的第4结构单元所组成的组中选择的至少一种结构单元的高分子化合物的情况下，该高分子化合物可以通过包括以下工序的方法来制造，即，使上述式(1M)所示的化合物、上述式(5M)所示的化合物、下述式(6M)所示的化合物和/或下述式(7M)所示的化合物根据需要溶解于有机溶剂中，利用使用碱或适当的催化剂、成为配体的化合物的公知的芳基-芳基偶联等聚合方法来进行共聚。 [0197] [0198] [式(6M)中，Ar2表示与上述相同的含义。Z5及Z6分别独立地表示从上述取代基A组及上述取代基B组所组成的组中选择的基团。] [0199] [0200] [式(7M)中，Ar3、Ar4、Ar5及Ar6分别独立地表示与上述相同的含义。Z7及Z8分别独立地表示从上述取代基A组及上述取代基B组所组成的组中选择的基团。] [0201] 作为R27、R28及R29中的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、戊基、2-甲基丁基、异戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基等，这些基团可具有取代基。这些烷基的碳原子数通常为1～20，优选为1～15，更优选为1～10。 [0202] 作为R27中的芳基，与作为上述式(2)中的R1中的芳基而说明和例示的基团同义，在变得容易合成且使聚合时的反应性良好的方面，优选苯基、4-甲苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、2-硝基苯基、4-三氟甲基苯基。 [0203] 作为-O-S(＝O)2R27所示的基团，可列举出甲烷磺酰氧基、三氟甲烷磺酰氧基、苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、4-三氟甲基苯基磺酰氧基等。 [0204] 作为-B(OR28)2所示的基团，可列举出下述式所示的基团。 [0205]- 1 - + 36 [0206] 作为-BF4Q 所示的基团，可列举出-BF4K 等。作为-Sn(R )3所示的基团，可列举出三甲基甲锡烷基(スタニル)、三乙基甲锡烷基、三丁基甲锡烷基等。3 4 [0207] 上述式(5M)中，Z 及Z 分别独立地表示从上述取代基A组及下述取代基B组所组成的组中选择的基团，1 2 3 [0208] 在上述式(1M)中的Z 及Z 均为从上述取代基A组中选择的基团的情况下，Z 及4 Z 的至少一方为从上述取代基B组中选择的基团， 1 2 [0209] 在上述式(1M)中的Z 及Z 为任一种的从上述取代基B组中选择的基团的情况3 4 下，Z 及Z 的至少一方为从上述取代基A组中选择的基团。 [0210] 上述式(1M)所示的化合物、上述式(5M)所示的化合物、上述式(6M)所示的化合物及上述式(7M)所示的化合物可以使用预先合成并分离的化合物，也可以在反应体系中合成后直接使用。在将所得的高分子化合物用于发光元件的情况下，存在其纯度对发光元件的性能有影响的倾向。因此，这些化合物优选用蒸馏、升华精制、重结晶等方法来进行精制。 [0211] 作为上述聚合的方法，可列举出利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法(chemical review(Chem.Rev.)，第95卷，2457-2483页(1995年))、利用Grignard反应进行聚合的方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.，第51卷，2091页(1978年))、利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法(聚合物化学的进展(ProgressinPolymerScience)，第17卷，1153～1205页，1992年)、使用Stille偶联反应的方法(欧洲聚合物杂志(European Polymer Journal)，第41卷，2923-2933页(2005年))等。其中，利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法、利用Ni(0)催化剂进行聚合的方法容易合成原料且聚合反应操作简便，故优选，在容易控制高分子化合物的结构的方面，更优选利用Suzuki偶联反应、Grignard反应、Stille偶联反应等芳基-芳基交叉偶联反应进行聚合的方法，特别优选利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法。 [0212] 作为从取代基A组及取代基B组所组成的组中选择的基团，只要根据聚合反应的种类而选择适当的基团即可，在选择利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法的情况下，在合成简便且各化合物容易处理的方面，作为从取代基A组中选择的基团，优选氯原子、溴原28 子、碘原子，更优选溴原子，作为从取代基B组中选择的基团，优选-B(OR )2所示的基团。 [0213] 作为上述聚合的方法，可列举出使上述式(1M)所示的化合物、上述式(5M)所示的化合物、上述式(6M)所示的化合物和/或上述式(7M)所示的化合物根据需要与适当的催化剂、碱一起反应的方法。在选择利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法的情况下，为了得到具有所期望的分子量的高分子化合物，只要调整上述式(1M)所示的化合物、上述式(5M)所示的化合物、上述式(6M)所示的化合物和上述式(7M)所示的化合物所具有的从取代基A组中选择的基团的总摩尔数与从取代基B组中选择的基团的总摩尔数的比率即可。通常，使从取代基B组中选择的基团的总摩尔数与从取代基A组中选择的基团的总摩尔数的比率优选为0.95～1.05，更优选为0.98～1.02，进一步优选为0.99～1.01。 [0214] 在本发明的高分子化合物的制造方法中，上述式(1M)所示的化合物相对于全部化合物的投料比率优选为0.1摩尔％以上，且优选为20摩尔％以下。由此，可以容易地制造上述式(1)所示的结构单元相对于全部结构单元的总和的比率为0.1～20摩尔％的高分子化合物。 [0215] 在本发明的高分子化合物的制造方法中，优选在催化剂的存在下使单体进行聚合。在利用Suzuki偶联反应进行聚合的情况下，作为催化剂，可列举出[四(三苯基膦)]合钯、[三(二亚苄基丙酮)]二钯、乙酸钯、二氯双(三苯基膦)合钯等钯络合物等过渡金属络合物、以及在这些过渡金属络合物上配位有三苯基膦、三叔丁基膦、三环己基膦等配体的络合物等。 [0216] 在利用Ni(0)催化剂进行聚合的情况下，作为Ni(0)催化剂，可列举出[四(三苯基膦)]合镍、[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯镍、[双(1，4-环辛二烯)]合镍等镍络合物等的过渡金属络合物、以及在这些过渡金属络合物上配位有三苯基膦、三-叔丁基膦、三环己基膦、二苯基膦基丙烷、二吡啶基等配体的络合物等。 [0217] 上述的催化剂可以使用预先合成的物质，也可以直接使用在反应体系中制备的物质。这些催化剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。 [0218] 催化剂的使用量，只要是作为催化剂的有效量即可，例如，相对于聚合反应中的全部化合物的总和100摩尔％，以过渡金属的摩尔数换算计，通常为0.0001～300摩尔％，优选为0.001～50摩尔％，更优选为0.01～20摩尔％。 [0219] 在利用Suzuki偶联反应的聚合中，优选使用碱，作为碱，可列举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱，四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵等有机碱。 [0220] 碱的使用量相对于聚合反应中的全部化合物的总和100摩尔％通常为50～2000摩尔％，优选为100～1000摩尔％。 [0221] 聚合反应可以在存在溶剂的情况下进行，也可以在溶剂的存在下进行，通常在有机溶剂的存在下进行。在此，作为有机溶剂，可列举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等。在能够控制分子量的方面，优选使用进行了脱氧处理的溶剂。有机溶剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。 [0222] 有机溶剂的使用量优选为使聚合反应中的全部单体的总浓度浓度达到0.1～90重量％的量，更优选为达到1～50重量％的量，进一步优选为达到2～30重量％的量。 [0223] 聚合反应的反应温度优选为-100～200℃，更优选为-80～150℃，进一步优选为0～120℃。 [0224] 反应时间通常为1小时以上，优选为2～500小时。 [0225] 在本发明的高分子化合物的制造方法中，在使用具有-MgY1所示的基团作为Z1～8 Z 所示的基团的化合物的情况下，聚合反应优选在脱水条件下进行。另一方面，在聚合反应为Suzuki偶联反应的情况下，可以使所使用的碱以水溶液的形式来使用，作为溶剂，除上述有机溶剂外，还可以使用水。 [0226] 在聚合反应中，为了避在本发明的高分子化合物的末端残存有聚合活性基团，作为链终止剂，可以使用下述式(9)所示的化合物。由此，可以得到末端为芳基或1价芳香族杂环基的高分子化合物。 [0227] Z9-Ar7 (9) [0228] [式(9)中，Ar7表示芳基或1价芳香族杂环基。Z9表示从取代基A组及取代基B组所组成的组中选择的基团。] [0229] 上述式(9)中，作为Ar7中的芳基、1价芳香族杂环基，分别与作为上述的芳基、1价芳香族杂环基而说明和例示的基团同义。 [0230] 聚合反应的后处理可以用公知的方法进行，例如可以以在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应溶液，过滤已析出的沉淀并进行干燥的方法来进行。 [0231] 在本发明的高分子化合物的纯度低的情况下，只要通过重结晶、再沉淀、利用索克斯累特提取器进行的连续提取、柱层析等通常的方法进行精制即可，在将本发明的高分子化合物用于发光元件的情况下，由于其纯度对发光特性等元件的性能有影响，因此优选在缩聚后，进行再沉淀精制、利用层析进行的分离等纯化处理。 [0232] 作为上述式(1M)所示的化合物的制造方法，以下述式(4M)所示的化合物的制造方法为例进行说明。 [0233]15 16 17 18 19 20 21 [0234] [式(4)中，R 、R 、R 、R 、R 、R 、R 及E分别独立地表示与上述相同的含义。10 11 Z 及Z 分别独立地表示从上述取代基A组及B组所组成的组中选择的基团。] [0235] 作为上述式(4)所示的化合物的制造方法，可列举出基于公知的制造方法的下述反应式(R1)或下述反应式(R2)所示的路径。 [0236] [0237] [式(R1)及(R2)中，R16、R17、R18、R19、R20、R21及E分别独立地表示与上述相同的含15-1 15-2 15-3 10 11 义。R 、R 及R 分别独立地表示烷基、芳基或1价芳香族杂环基。Z 及Z 分别独立地表示从取代基A组及取代基B组所组成的组中选择的基团。] [0238] 作为R15-1、R15-2及R15-3中的烷基、芳基、1价芳香族杂环基，分别与作为上述的R1中的烷基、芳基、1价芳香族杂环基而说明和例示的基团同义。 [0239] 在容易合成成为单体的化合物的方面，Z10及Z11优选从取代基A组中选择的基团，更优选卤素原子。 [0240] 在“取代基E的导入”的工序中，作为优选的反应剂，可列举出下述式(10)所示的化合物。 [0241] E-Z12 (10) [0242] [式(10)中，Z12表示从取代基A组中选择的基团。E表示与上述相同的含义。][0243] 在化合物容易处理的方面，上述式(10)中，作为Z12，优选卤素原子。 [0244] 通过将上述式(10)所示的化合物变换成格利雅试剂、锂盐，从而可以导入取代基E。 [0245] 作为上述式(10)所示的化合物，例如可列举出在Polycyclic AromaticCompounds，11(1-4)，261-266；1996中记载的下述式所示的溴荧蒽； [0246] [0247] 在Journal of Organic Chemistry，62(3)，530-537；1997中记载的下述式所示的3-溴二苯基苯并荧蒽； [0248] [0249] 能够以下述反应式进行制造的9-或10-溴二苯基苯并荧蒽。 [0250] [0251] 式中的化合物可具有取代基。 [0252] <高分子组合物> [0253] 本发明的高分子组合物含有本发明的高分子化合物、和从空穴传输材料、电子传输材料及发光材料所组成的组中选择的至少一种材料。 [0254] 作为空穴传输材料，可列举出聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物等。除此之外，也可列举出日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的化合物。 [0255] 空穴传输材料的含量相对于高分子组合物中的高分子化合物100重量份优选为1～500重量份，更优选为5～200重量份。 [0256] 作为电子传输材料，可列举出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联对苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。除此之外，也可列举出日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的化合物。 [0257] 电子传输材料的含量相对于高分子组合物中的高分子化合物100重量份优选为1～500重量份，更优选为5～200重量份。 [0258] 作为发光材料，可列举出低分子荧光发光材料、磷光发光材料等。作为发光材料的例子，可列举出萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚甲炔系色素、呫吨系色素、香豆素系色素、花青系色素等色素类·具有8-羟基喹啉衍生物作为配体的金属络合物、其他的荧光性金属络合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物、茋系、含硅芳香族系、噁唑系、呋咱系、噻唑系、四芳基甲烷系、噻二唑系、吡唑系、间环芳(metacyclophane)系、乙炔系等低分子化合物的荧光性材料、铱络合物、铂络合物等金属络合物、三重态发光络合物。除此之外，还可列举出日本特开昭57-51781号公报、日本特开昭59-194393号公报等中记载的化合物。 [0259] 发光材料的含量相对于高分子组合物中的高分子化合物100重量份优选为1～500重量份，更优选为5～200重量份。作为其发光材料，优选使用本发明的发光材料。 [0260] <溶液> [0261] 本发明的高分子化合物可以溶解或分散在有机溶剂中而制成溶液。该溶液或分散液被称为墨液、液状组合物等。上述溶液可以含有高分子化合物、以及从空穴传输材料、电子传输材料及发光材料所组成的组中选择的至少一种材料。 [0262] 在此，作为有机溶剂，可列举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、三甲苯、均三甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、丙三醇、1，2-己烷二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂；等。这些有机溶剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。这些有机溶剂中，具有包含苯环的结构且熔点为0℃以下且沸点为100℃以上的有机溶剂的粘度及成膜性良好，故优选。 [0263] 根据上述溶液，可以容易地制造含有本发明的高分子化合物的有机薄膜。具体而言，在基板上涂布上述溶液，利用加热、减压等蒸馏除去有机溶剂，由此得到含有本实施方式的高分子化合物的有机薄膜。有机溶剂的蒸馏除去可根据使用的有机溶剂而变更条件，-3例如通过50～150℃左右的加热、10 Pa左右的减压来进行。 [0264] 涂布可以使用旋涂法、流延涂布法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、狭缝涂布法、毛细管涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、喷嘴涂布法等涂布法。 [0265] 上述溶液的优选粘度根据印刷法而不同，优选在25℃下为0.5～500mPa·s。在如喷墨打印法那样上述溶液经由喷出装置的情况下，为了防止喷出时的堵塞或飞行弯曲，优选25℃的粘度为0.5～20mPa·s。 [0266] <有机薄膜> [0267] 本发明的有机薄膜含有本发明的高分子化合物或本发明的高分子组合物。本发明的有机薄膜可以如上述那样从上述溶液容易地制造。 [0268] 本发明的有机薄膜，可优选作为后述的发光元件中的发光层来使用。本发明的有机薄膜也可以优选使用在有机半导体元件中。本发明的有机薄膜由于含有上述高分子化合物，因此在作为发光元件的发光层使用的情况下，该发光元件的发光效率变得非常优异。 [0269] <有机半导体元件> [0270] 通过使用本发明的有机薄膜，也可以制作有机半导体元件。作为该有机半导体元件，例示为有机薄膜太阳能电池、电场效应型有机晶体管。具体而言，在形成有SiO2等的绝缘膜和栅电极的Si基板上形成上述有机薄膜，用Au等形成源电极和漏电极，从而能够制成电场效应型有机晶体管。 [0271] <发光元件> [0272] 本发明的发光元件具有上述有机薄膜。在优选的实施方式中，本发明的发光元件具有阳极、阴极、和存在于该阳极及该阴极之间的含有上述高分子化合物的层。在此，含有上述高分子化合物的层优选为由上述有机薄膜构成的层，该层优选作为发光层发挥作用。以下，将含有上述高分子化合物的层作为发光层发挥作用的情况作为优选的一个实施方式进行例示。 [0273] 作为本发明的发光元件的构成，可列举出以下的(a)～(d)的结构。“/”表示其前后的层邻接并层叠(例如，“阳极/发光层”表示阳极与发光层邻接并层叠。)。 [0274] (a)阳极/发光层/阴极 [0275] (b)阳极/空穴传输层/发光层/阴极 [0276] (c)阳极/发光层/电子传输层/阴极 [0277] (d)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极 [0278] 发光层为具有发光的功能的层，空穴传输层为具有传输空穴的功能的层，电子传输层为具有传输电子的功能的层。有时将空穴传输层和电子传输层统称为电荷传输层。有时将与发光层邻接的空穴传输层称为“中间层。 [0279] 各层的层叠和成膜可以分别使用含有各层的构成成分的溶液来进行。由溶液进行的层叠和成膜可以使用旋涂法、流延涂布法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、狭缝涂布法、毛细管涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、喷嘴涂布法等涂布法。 [0281] 空穴传输层优选含有上述的空穴传输材料。空穴传输层的成膜可以用任何方法进行，在空穴传输材料为高分子化合物的情况下，优选由含有空穴传输材料的溶液进行成膜，在空穴传输材料为低分子化合物的情况下，优选由含有高分子粘合剂和空穴传输材料的混合溶液进行成膜。作为成膜方法，可以使用与上述的涂布法同样的方法。 [0282] 上述高分子粘合剂优选不极度阻碍电荷传输且对可见光的吸收不强烈的物质。作为高分子粘合剂，可列举出聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。 [0283] 空穴传输层的厚度，只要以驱动电压和发光效率为适度的值的方式进行选择即可，但需要为不产生针孔的厚度，若过厚，则元件的驱动电压变高，故不优选。因此，空穴传输层的厚度，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。 [0284] 电子传输层优选含有上述的电子传输材料。电子传输层的成膜可以用任何方法进行，在电子传输材料为高分子化合物的情况下，优选由含有电子传输材料的溶液进行成膜的方法、使电子传输材料熔融而进行成膜的方法等。在电子传输材料为低分子化合物的情况下，优选使用电子传输材料的粉末利用真空蒸镀法进行成膜的方法、由含有电子传输材料的溶液进行成膜的方法、使电子传输材料熔融而进行成膜的方法等。作为由含有电子传输材料的溶液进行成膜的方法，可例示与上述的涂布法同样的方法。溶液中可以含有高分子粘合剂。 [0285] 上述高分子粘合剂优选不极度阻碍电荷传输且对可见光的吸收不强烈的物质。作为高分子粘合剂，可列举出聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。 [0286] 电子传输层的厚度，只要以驱动电压和发光效率为适度的值的方式进行选择即可，但需要为不产生针孔的厚度，若过厚，则元件的驱动电压变高，故不优选。因此，电子传输层的厚度，通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。 [0287] 在与电极邻接设置的电荷传输层中，具有改善来自电极的电荷注入效率的功能且具有降低元件的驱动电压的效果的层，有时特别称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。为了提供与电极的密接性、改善来自电极的电荷注入，也可以与电极邻接而设置上述的电荷注入层或绝缘层，为了提供界面的密接性、防止混合等而可以在电荷传输层、发光层的界面插入薄的缓冲层。对于层叠的层的顺序和数量、及各层的厚度，只要考虑发光效率、元件寿命进行选择即可。 [0288] 作为设置了电荷注入层的发光元件，可列举出具有以下的(e)～(p)的结构的元件。 [0289] (e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极 [0290] (f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极 [0291] (g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极 [0292] (h)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/阴极 [0293] (i)阳极/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极 [0294] (j)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极 [0295] (k)阳极/电荷注入层/发光层/电荷传输层/阴极 [0296] (l)阳极/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极 [0297] (m)阳极/电荷注入层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极 [0298] (n)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电荷传输层/阴极 [0299] (o)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极 [0300] (p)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极[0301] 作为电荷注入层，可列举出(I)包含导电性高分子的层、(II)设置在阳极和空穴传输层之间且含有具有阳极中的阳极材料和空穴传输层中的空穴传输材料的中间的值的电离势的材料的层、(III)设置在阴极和电子传输层之间且含有具有阴极中的阴极材料和电子传输层中的电子传输材料的中间的值的电子亲和力的材料的层等。 [0302] 在电荷注入层为包含(I)导电性高分子的层的情况下，该导电性高分子的电导率-5 3 -5 2优选10 S/cm～10S/cm，为了使发光像素间的漏电流减小，更优选10 S/cm～10S/cm，特-5 1 别优选10 S/cm～10S/cm。为了满足上述范围，可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。 [0303] 关于掺杂的离子的种类，如果是空穴注入层则为阴离子，如果是电子注入层则为阳离子。作为阴离子，可列举出聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子等，作为阳离子，可举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。 [0304] 电荷注入层的厚度优选为1～100nm，更优选为2～50nm。 [0305] 作为导电性高分子，只要根据与电极或相邻接的层的材料的关系进行选择即可，可列举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻吩基亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。作为电荷注入层，可列举出含有金属酞菁(铜酞菁等)、碳等的层。 [0306] 绝缘层为具有使电荷容易注入的功能的层。该绝缘层的厚度通常为0.1～20nm，优选为0.5～10nm，更优选为1～5nm。作为用于绝缘层的材料，可列举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。 [0307] 作为设置了绝缘层的发光元件，可列举出具有以下的(q)～(ab)的结构的元件。 [0308] (q)阳极/绝缘层/发光层/阴极 [0309] (r)阳极/发光层/绝缘层/阴极 [0310] (s)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极 [0311] (t)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/阴极 [0312] (u)阳极/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极 [0313] (v)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极 [0314] (w)阳极/绝缘层/发光层/电子传输层/阴极 [0315] (x)阳极/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极 [0316] (y)阳极/绝缘层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极 [0317] (z)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极 [0318] (aa)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极 [0319] (ab)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极 [0320] 本发明的发光元件优选与阳极或阴极邻接地具有基板。作为基板，优选形成电极及各层时形状、性状不发生变化的基板，可列举出玻璃、塑料、高分子膜、硅等的基板。在不透明的基板的情况下，与该基板所接的电极相反侧的电极优选为透明或半透明。 [0321] 本发明的发光元件中，通常由阳极及阴极构成的电极的至少一方为透明或半透明，优选阳极为透明或半透明。 [0322] 作为阳极的材料，可以使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体而言，可使用采用氧化铟、氧化锌、氧化锡、含有铟锡氧化物(ITO)的复合氧化物、含有铟锌氧化物的复合氧化物等导电性无机化合物而制作的膜、NESA、金、铂、银、铜等。作为阳极，可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机透明导电膜。为了使电荷容易注入，在阳极上可以设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等形成的层、或者由金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等形成的层。 [0324] 阳极的厚度，可以考虑光的透过性和电导率进行选择，通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，进一步优选为50nm～500nm。 [0325] 作为阴极的材料，优选功函数小的材料，可以使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属、包含该金属中的2种以上的合金、包含该金属中的1种以上和金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金、石墨或石墨层间化合物等。 [0327] 阴极的厚度，可以考虑电导率、耐久性进行选择，通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，进一步优选为50nm～500nm。 [0328] 在阴极和发光层或者阴极和电子传输层之间，可以设置由导电性高分子形成的层、或者由金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等形成的层，在制作阴极后，可以安装保护发光元件的保护层。为了长期稳定地使用发光元件，为了保护元件免受外部影响，优选安装保护层和/或保护罩。 [0329] 作为保护层，可以使用树脂、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。作为保护罩，可以使用玻璃板、对表面实施了低透水率处理的塑料板等，优选使用以热固化树脂、光固化树脂使该保护罩与元件基板贴合而密闭的方法。若使用间隔件来维持空间，则可以易于防止元件受损。若在该空间封入氮气、氩气等惰性气体，则可以防止阴极的氧化，进而通过在该空间内设置氧化钡等干燥剂，由此变得容易抑制在制造工序中吸附的水分对元件的损害。 [0330] 含有本发明的高分子化合物或本发明的高分子组合物的发光元件，在曲面状光源、平面状光源等面状光源(例如照明)；段型显示装置、点阵显示装置(例如点阵的平板显示器)、液晶显示装置(例如液晶显示装置、液晶显示器的背光源)等的显示装置等中是有用的。本发明的高分子化合物，除了适合作为用于这些显示装置等的制作的材料以外，作为激光用色素、有机太阳能电池用材料、有机晶体管用的有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等传导性薄膜用材料、发出荧光的发光性薄膜材料、高分子电场效果晶体管的材料等也是有用的。 [0331] 为了使用本发明的发光元件而得到面状的发光，只要以面状的阳极与阴极重合的方式进行配置即可。为了得到图案状的发光，有在上述面状的发光元件的表面设置设有图案状的孔的掩模的方法、使阳极或者阴极中的任一方、或两方的电极形成为图案状的方法。以这些当中的任一种方法形成图案，以能够独立地进行开/关(ON/OFF)的方式配置几个电极，由此得到能够显示数字、文字、简单的符号等的段型显示装置。进而，为了制成点阵显示装置，只要以使阳极和阴极一起形成为条纹状并正交的方式进行配置即可。通过分涂多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换滤波器的方法，由此可以进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置可以是无源驱动，也可以是与TFT等组合进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、移动终端、手机、车辆导航、录像机的取景器等中。 [0332] 实施例 [0333] 以下，通过实施例对本发明进一步详细说明，但本发明并不受这些实施例的限定。 [0334] 高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量，使用凝胶渗透色谱(GPC)(岛津制作所制，商品名：LC-10Avp)，利用以下的测定条件求出。 [0335] [测定条件] [0336] 使测定的高分子化合物以达到约0.05重量％的浓度的方式溶解于四氢呋喃(THF)中，向GPC注入10μL。使用四氢呋喃作为GPC的流动相，以2.0ml/分钟的流速进行流动。作为柱，使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories，Ltd.制)。检测器使用差示折射率检测器(岛津制作所制，商品名：RID-10A)。 [0337] <实施例1> [0338] {化合物2的合成} [0339] [0340] 在1L的4口茄型烧瓶中，放入4-溴邻苯二甲酸酐23.2g(100.2mmol)，加入THF(430ml)使其溶解后，将烧瓶内的气体用氮气加以置换。将烧瓶内冷却到-66℃后，滴加三(叔丁氧基)氢化铝锂溶液(100.2ml，100.2mmol，1.0M的THF溶液)。将反应溶液在-65℃以下搅拌2小时后，加入水(100ml)及稀盐酸(400ml)。对反应溶液进行分液，将水层用乙酸乙酯(400ml)萃取2次后，用无水硫酸钠使有机层干燥，通过过滤、浓缩，以白色固体的形式得到23.5g化合物1。 [0341] 在300ml的茄型烧瓶中放入23.5g化合物1，加入甲醇(232ml)使其溶解后，将烧瓶内的气体用氮气加以置换。将所得的溶液在80℃加热6小时。然后，将放置冷却得到的溶液浓缩，加入乙酸乙酯(100ml)及水(100ml)，进行分液。再将水层用乙酸乙酯(100ml)进行萃取。接着，将有机层用饱和食盐水(100ml)进行清洗，然后，用无水硫酸钠使有机层干燥，通过过滤、浓缩，以淡黄色油的形式得到20.3g化合物2。 [0342] {化合物3的合成} [0343] [0344] 在1L的4口茄型烧瓶中，放入化合物2(16.2g)，加入THF(267ml)使其溶解后，将烧瓶内的气体用氮气加以置换。将所得的溶液冷却至0℃后，滴加苯基溴化镁(110.0ml，1.0M的THF溶液)，在该温度下搅拌3小时后，滴加稀盐酸(200ml)。对反应溶液进行分液，将水层用乙酸乙酯(300ml)萃取2次后，将有机层用水进行清洗。用无水硫酸钠使有机层干燥，通过过滤、浓缩，得到22.1g化合物3。 [0345] {化合物5的合成} [0346] [0347] 在氩气气氛下，在1L的3口烧瓶中，放入5-溴苊烯(5-ブロムアセナチレン)(10g)、化合物4a(17.2g)、二氯双(三苯基膦)合钯(2.1g)、及甲苯550ml，搅拌，用氩气鼓泡10分钟。向其中加入2M氢氧化钾水溶液140ml及四丁基溴化铵(0.6mg)，在100℃加热90分钟，搅拌。使反应溶液回到室温，终止反应。从所得的溶液除去水层后，用水150ml清洗3次，利用饱和食盐水进行脱水。向其中加入硫酸钠，使其干燥后，进行了过滤。对过滤后得到的溶液进行减压浓缩后，利用以己烷/氯仿为展开溶剂的硅胶柱色谱进行精制，得到橙色粉末的化合物4(13.5g)。 [0348] [0349] 投入化合物3(3.3g)、化合物4(5.0g)及二甲苯30ml，用150℃的油浴加热2小时。然后，在110℃下，向反应溶液中添加p-TsOH 0.54g，在该温度下加热搅拌2小时。接着，冷却至室温后，添加甲苯及水，搅拌，进行分液并萃取，得到有机层。将该有机层用5重量％氯化钠水溶液及水清洗后，用无水硫酸镁使其干燥，进行浓缩、干固。将所得的生成物用硅胶柱色谱(己烷/氯仿)进行分离精制，得到化合物5(化合物5a和化合物5b的混合物)1.8g(黄橙色結晶)。 [0350] LC-MS(APCI，positive)：[M+H]+823 [0351] {化合物6的合成} [0352] [0353] 在100ml玻璃容器中投入化合物5(3.2g)后，对该容器内用氩气加以置换，滴加THF18ml。然后，用干冰-丙酮浴冷却为-70℃以下，用约10分钟滴加2.76M的正丁基锂/己烷溶液1.39ml。在该状态下继续搅拌30分钟后，用30分钟滴加2，7-二溴芴酮1.23g和THF18ml的混合物。伴随着滴加，反应溶液从暗红褐色变成红色，反应1小时后，变成红橙色透明液。然后，向反应溶液中滴加水后，用甲苯进行了萃取。将所得的有机层用水清洗2次后，用无水硫酸镁使其干燥，对过滤后得到的溶液进行浓缩、干固。将所得的生成物用硅胶柱色谱(己烷/甲苯)进行分离精制，得到化合物6(化合物6a和化合物6b的混合物)3.0g(黄橙色粉末)。 [0354] LC-MS(API-ES(ESI-KCl)，positive)：[M+K]+1121 [0355] {化合物7的合成} [0356] [0357] 在200ml玻璃容器中投入化合物6(2.8g)后，对该容器内用氩气加以置换，滴加环己烷54ml。然后，在室温下，用约10分钟向反应溶液中滴加三乙基硅烷1.25ml，用约30分钟向其中滴加三氟乙酸3.9ml。2小时后，向其中滴加水后，使用氯仿300ml和甲苯300ml进行了萃取。将所得的有机层用5重量％磷酸氢二钾盐水溶液及水进行清洗后，用无水硫酸镁使其干燥，对过滤后得到的溶液进行浓缩、干固，从而得到化合物7(化合物7a和化合物7b的混合物)2.8g(淡褐色固体)。 [0358] LC-MS(APCI，negative)：[M-H]-1065 [0359] {化合物8的合成} [0360] [0361] 在50ml玻璃容器中投入化合物7(1.40g)及碳酸钾0.91g后，将该容器内用氩气加以置换，滴加正辛基溴1.01g、二甲基亚砜(DMSO)21ml及甲苯9.6ml。然后，将上述容器加热到115℃附近。升温前为深蓝色的反应溶液，但在加热30分钟后蓝色消失，变成淡褐色的反应溶液。再在115～120℃下加热1小时，搅拌后，冷却至室温附近。然后，向反应溶液中滴加水，用甲苯进行萃取，用5重量％氯化钠水溶液及水进行清洗后，用无水硫酸镁使其干燥，对过滤后得到的溶液进行浓缩、干固。将所得的生成物用硅胶柱色谱进行分离精制，得到化合物8(化合物8a和化合物8b的混合物)1.2g(黄色固体)。根据H-NMR，该混合物中的化合物8a和化合物8b的存在比(摩尔比)为约50∶50。 [0362] LC-MS(API-ES(ESI-KCl)，positive)：[M+K]+1217 [0363] <实施例2> [0364] {化合物11的合成} [0365] [0366] 在氩气气氛下，在500ml的4口烧瓶中，加入5-溴苊烯(18g)、2-萘硼酸(14.7g)、四(三苯基膦)钯(2.6g)、甲苯260ml、及乙醇70ml，搅拌，用氩气鼓泡10分钟。向其中加入25重量％碳酸钠水溶液82.6g，在100℃加热120分钟，搅拌。使反应溶液回到室温，终止反应。从所得的溶液除去水层后，用蒸馏水(150ml)清洗3次，利用饱和食盐水进行脱水。向其中加入硫酸镁、活性炭2g后，过滤。对过滤后得到的溶液进行减压浓缩后，利用以己烷/乙酸乙酯为展开溶剂的硅胶柱色谱进行精制，得到橙色粉末的化合物10(21.8g)。 [0367] [0368] 投入化合物9(2.2g)、化合物10(1.0g)和二甲苯10ml，用150℃的油浴加热2小时。然后，在110℃下，向其中添加p-TsOH0.11g，在该温度下加热搅拌2小时。然后，冷却至室温，添加甲苯及水，搅拌，接着进行分液并萃取，从而得到有机层。将该有机层用5重量％碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥，进行浓缩、干固。将所得的生成物用硅胶柱色谱(己烷/氯仿)进行分离精制，得到化合物11(化合物11a和化合物11b的混合物)1.6g(黄红色油状物)。+ [0369] LC-MS(APCI，positive)：[M+H]946 [0370] {化合物12的合成} [0371] [0372] 在100ml玻璃容器中投入化合物11(4.05g)后，将该容器内用氩气加以置换，滴加THF 23ml。然后，将反应溶液用干冰-丙酮浴冷却为-70℃以下，用约10分钟滴加2.76M的正丁基锂/己烷溶液1.6ml。在该状态下继续搅拌10分钟后，用10分钟向其中滴加2，7-二溴芴酮1.45g和THF18ml的混合物。再搅拌10分钟后，升温至0℃，滴加水，用甲苯进行萃取。将所得的有机层用水清洗2次后，用无水硫酸镁使其干燥，对过滤后得到的溶液进行浓缩、干固。将所得的生成物用硅胶柱色谱(己烷/甲苯)进行分离精制，得到化合物12(化合物12a和化合物12b的混合物)3.6g(黄色油状物)。 [0373] LC-MS(APCI，positive)：[M-OH]+1187 [0374] {化合物13的合成} [0375] [0376] 在200ml玻璃容器中投入化合物12(5.6g)后，将该容器内用氩气加以置换，滴加环己烷100ml。然后，将反应溶液冷却为5～10℃，用约2分钟滴加三乙基硅烷2.3ml，用约10分钟向其中滴加三氟乙酸10.7ml。搅拌2小时后，向其中滴加水，用己烷进行萃取。将所得的有机层用5重量％磷酸氢二钾盐水溶液及水清洗后，用无水硫酸镁使其干燥，对过滤后得到的溶液进行浓缩、干固，用硅胶柱色谱(己烷/氯仿)进行分离精制，得到化合物 13(化合物13a和化合物13b的混合物)4.7g(黄色油状物)。 [0377] {化合物14的合成} [0378] [0379] 在50ml玻璃容器中投入化合物13(0.22g)及碳酸钾0.13g后，将该容器内用氩气加以置换，滴加正辛基溴化物0.14g、DMSO 3ml及甲苯1.5ml。然后，将反应溶液加热至115℃附近。升温前为深蓝色的反应溶液，但在加热30分钟后蓝色消失，变成淡褐色的反应溶液。将反应溶液在115～120℃下加热搅拌1小时后，冷却至室温附近。然后，向其中滴加水，用甲苯进行萃取，用5重量％碳酸氢钠水溶液及水进行清洗后，用无水硫酸镁使其干燥，对过滤后得到的溶液进行浓缩、干固。将所得的生成物用硅胶柱色谱(己烷/氯仿)进行分离精制，得到化合物14(化合物14a和化合物14b的混合物)0.16g(黄色固体)。根据H-NMR，该混合物中的化合物14a和化合物14b的存在比(摩尔比)为约50∶50。 [0380] LC-MS(APCI，positive)：[M]+1302 [0381] <实施例3> [0382] {高分子化合物A的合成} [0383] 在氩气气氛下，将下述式所示的化合物(0.163g，0.20mmol)、 [0384] [0385] 下述式所示的化合物(0.360g，0.56mmol)、 [0386] [0387] 下述式所示的化合物(1.064g，1.44mmol)、 [0388] [0389] 下述式所示的化合物(1.031g，1.60mmol)、 [0390] [0391] 化合物8(0.236g，0.20mmol)、二氯双(三苯基膦)合钯(1.4mg)以及甲苯(50ml)混合，加热到105℃。向所得的溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml)，使其回流2小时40分钟。反应后，向其中加入苯基硼酸(24.4mg)及甲苯(5ml)，再使其回流18.5小时。接着，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，将有机层用水(26ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(26ml)清洗2次，用水(26ml)清洗2次，将所得的溶液滴加到甲醇(400ml)中，通过过滤得到沉淀物。使该沉淀物溶解于甲苯(80ml)中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。将所得的溶液滴加到甲醇(400ml)中，搅拌后，过滤出所得的沉淀物，使其干燥，从而得到以5∶14∶5∶76的摩尔比具有下述式(K-1)(2种结构单元的存在比(摩尔比)为约50∶50)所示的结构单元、下述式(K-2)所示的结构单元、下述式(K-3)所示的结构单元和下述式(K-4)所示的结构单元的聚合物(以下，称作“高分子化合物A”。)1.47g。 [0392] 高分子化合物A的聚苯乙烯换算数均分子量为8.5×104，聚苯乙烯换算重均分子5 量为2.39×10。 [0393] [0394] <实施例4> [0395] {高分子化合物B的合成} [0396] 在氩气气氛下，将下述式所示的化合物(0.163g，0.20mmol)、 [0397] [0398] 下述式所示的化合物(0.360g，0.56mmol)、 [0399] [0400] 下述式所示的化合物(1.104g，1.44mmol)、 [0401] [0402] 下述式所示的化合物(1.031g，1.60mmol)、 [0403] [0404] 化合物14(0.260g，0.20mmol)、乙酸钯(0.67mg)、三(邻甲氧基苯基)膦(4.23mg)、1-己烯(10.1mg，0.12mmol)及甲苯(50ml)混合，加热到105℃。向所得的溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml)，使其回流2小时40分钟。反应后，向其中加入苯基硼酸(24.4mg)及甲苯(5ml)，再使其回流18.5小时。接着，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，将有机层用水(26ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(26ml)清洗2次，用水(26ml)清洗2次，将所得的溶液滴加到甲醇(400ml)中，通过过滤而得到沉淀物。使该沉淀物溶解在甲苯(80ml)中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。将所得的溶液滴加到甲醇(400ml)中，搅拌后，过滤出所得的沉淀物，使其干燥，从而得到以5∶14∶5∶36∶40的摩尔比具有下述式(K-5)(2种结构单元的存在比(摩尔比)为约50∶50)所示的结构单元、上述式(K-2)所示的结构单元、上述式(K-3)所示的结构单元、下述式(K-6)所示的结构单元和下述式(K-7)所示的结构单元的聚合物(以下，称作“高分子化合物B”。)1.37g。 [0405] 高分子化合物B的聚苯乙烯换算数均分子量为1.02×105，聚苯乙烯换算重均分子5 量为3.02×10。 [0406] [0407] <实施例5> [0408] {高分子化合物C的合成} [0409] 在氩气气氛下，将下述式所示的化合物(0.360g，0.56mmol)、 [0410] [0411] 下述式所示的化合物(1.104g，1.44mmol)、 [0412] [0413] 下述式所示的化合物(1.031g，1.60mmol)、 [0414] [0415] 化合物14(0.521g，0.40mmol)、二氯双(三苯基膦)合钯(1.4mg)及甲苯(50ml)混合，加热到105℃。向所得的溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml)，使其回流2小时40分钟。反应后，向其中加入苯基硼酸(24.4mg)及甲苯(5ml)，再使其回流18.5小时。接着，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，将有机层用水(26ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(26ml)清洗2次，用水(26ml)清洗2次，将所得的溶液滴加到甲醇(400ml)中，通过过滤而得到沉淀物。使该沉淀物溶解于甲苯(80ml)中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。将所得的溶液滴加到甲醇(400ml)中，搅拌后，过滤出所得的沉淀物，使其干燥，从而得到以10∶14∶36∶40的摩尔比具有上述式(K-5)(2种结构单元的存在比(摩尔比)为约50∶50)所示的结构单元、上述式(K-2)所示的结构单元、上述式(K-6)所示的结构单元、和上述式(K-7)所示的结构单元的聚合物(以下，称为“高分子化合物C”。)1.32g。 [0416] 高分子化合物C的聚苯乙烯换算数均分子量为7.8×104，聚苯乙烯换算重均分子量为2.55×105。 [0417] <合成例1> [0418] {高分子化合物E的合成} [0419] 在惰性气氛下，将下述式所示的化合物(3.863g，7.283mmol)、 [0420] [0421] 下述式所示的化合物(3.177g，6.919mmol)、 [0422] [0423] 下述式所示的化合物(156.3mg，0.364mmol)、 [0424] [0425] 二氯双(三苯基膦)合钯(4.9mg)、季铵氯化物的0.74M甲苯溶液(Aldrich公司制，商品名：Aliquat336，3.1ml)以及甲苯(50ml)混合，加热到105℃。向所得的溶液中滴加碳酸钠水溶液(2.0M，14ml)，使其回流16.5小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(0.5g)及甲苯(140ml)，再使其回流18.5小时。接着，向其中添加二乙基二硫代氨基甲酸钠0.75g及水50ml。将反应物在油浴(85℃)中搅拌16小时。从反应溶液除去水层，将所得的有机层用水(100ml)清洗3次，接着，通入硅胶及碱性氧化铝的柱中。接着，使所得的溶液在甲醇中沉淀，使所得的固体再度溶解于甲苯后，使其在甲醇中沉淀，使所得的高分子化合物在60℃下真空干燥，得到以47.5∶2.5∶50的摩尔比具有下述式(K-9)所示的结构单元、下述式(K-10)所示的结构单元和上述式(K-2)所示的结构单元的聚合物(以下，称为“高分子化合物E”。)4.2g。 [0426] 高分子化合物E的聚苯乙烯换算数均分子量为4.4×104，聚苯乙烯换算重均分子量为1.24×105。 [0427] [0428] [0429] <实施例6> [0430] {有机EL元件A的制作和评价} [0431] 在带有利用溅射法以45nm的厚度形成的ITO膜的玻璃基板上，使用聚噻吩磺酸的乙二醇单丁基醚/水(3/2(体积比))溶液(Sigma-Aldrich公司，商品名：Plexcore OC1200)，利用旋涂以50nm的厚度成膜，在加热板上在170℃使其干燥15分钟。 [0432] 接着，以0.7重量％的二甲苯溶液的状态旋涂高分子化合物E，以约20nm的厚度成膜。然后，在加热板上在180℃加热60分钟，得到膜A。 [0433] 然后，使高分子化合物A以1.3重量％的浓度溶解于二甲苯溶剂中，再在膜A上利用旋涂以2000rpm的转速进行成膜，得到膜B。膜B的厚度为约60nm。使膜B在氮气气氛下在130℃干燥10分钟后，真空蒸镀约3nm的氟化钠、然后真空蒸镀约80nm的铝作为阴极，-4制作了有机EL元件A。真空蒸镀时，真空度到达1×10 Pa以下后，开始金属的蒸镀。 [0434] 对有机EL元件A施加电压，结果从该元件得到了来自高分子化合物A的在470nm2 具有波峰的EL发光。有机EL元件A从2.9V开始发光，在5.2V显示1000cd/m 的发光，最大发光效率为6.9cd/A。 [0435] <实施例7> [0436] {有机EL元件B的制作和评价} [0437] 实施例6中，使高分子化合物B以1.2重量％的浓度溶解于二甲苯溶剂中来代替使高分子化合物A以1.3重量％的浓度溶解于二甲苯溶剂中，并且，使旋涂的转速从2000rpm变换为1600rpm，除此以外，与实施例6同样地制作了有机EL元件B。对有机EL元件B施加电压，结果得到了来自高分子化合物B的在475nm具有波峰的EL发光。有机EL 2 元件B从2.7V开始发光，在4.4V显示1000cd/m 的发光，最大发光效率为7.6cd/A。 [0438] <实施例8> [0439] {有机EL元件C的制作和评价} [0440] 在实施例6中，使高分子化合物C以1.2重量％的浓度溶解于二甲苯溶剂中来代替使高分子化合物A以1.3重量％的浓度溶解于二甲苯溶剂中，并且，使旋涂的转速从2000rpm变换为1500rpm，除此以外，与实施例6同样地制作了有机EL元件C。对有机EL元件C施加电压，结果得到来自高分子化合物C的在480nm具有波峰的EL发光。有机EL元 2 件C从2.8V开始发光，在4.6V显示1000cd/m 的发光，最大发光效率为7.0cd/A。 [0441] <比较例1> [0442] {高分子化合物D的合成} [0443] 在氩气气氛下，使下述式所示的化合物(1.193g，2.25mmol)、 [0444] [0445] 下述式所示的化合物(0.987g，1.80mmol)、 [0446] [0447] 下述式所示的化合物(0.390g，0.450mmol)、和 [0448] [0449] 甲基三辛基氯化铵(Aldrich公司制，商品名：Aliquat336)(0.29g，0.72mmol)在氩气气氛下溶解于甲苯(17.5ml)中。向溶液中鼓泡氩气后，升温至80℃，投入二氯双(三苯基膦)合钯(1.6mg，2.3μmol)的甲苯悬浮液(5ml)，再加入20重量％四乙基铵氢氧化物水溶液(7.3ml，10.4mmol)，使其在回流下反应7小时。冷却后，向其中加入使苯基硼酸(0.27g，2.25mmol)悬浮于甲苯3ml中而成的溶液，使其在回流下反应2小时。向反应溶液中加入甲苯(22ml)，稀释后，除去水层，加入9重量％N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液(14ml)，在90℃下搅拌2小时。接着，将所得的有机层依次用离子交换水(30ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(30ml)清洗2次、用离子交换水(30ml)清洗2次后，向甲醇(350ml)中滴加，搅拌30分钟，结果得到析出物。用抽滤对该析出物进行过滤，用甲醇清洗后，过滤，减压并使其干燥，从而得到沉淀物。将该沉淀物依次通入氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。将所得的溶液滴加到甲醇(400ml)中，搅拌后，过滤所得的沉淀物，并使其干燥，从而得到以10：90的摩尔比具有下述式(K-8)所示的结构单元和上述式(K-2)所示的结构单元的聚合物(以下，称作“高分子化合物D”。)1.65g。 [0450] 高分子化合物D的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.8×104，聚苯乙烯换算的重均4 分子量为6.1×10。 [0451] [0452] {有机EL元件D的制作和评价} [0453] 实施例6中，使高分子化合物D以1.5重量％的浓度溶解于二甲苯溶剂中来代替使高分子化合物A以1.3重量％的浓度溶解于二甲苯溶剂中，并且，使旋涂的转速从2000rpm变换为1400rpm，除此以外，与实施例6同样地制作了有机EL元件D。对有机EL元件D施加电压，结果得到来自高分子化合物D的在450nm具有波峰的EL发光。有机EL元 2 件D从3.3V开始发光，在5.3V显示1000cd/m 的发光，最大发光效率为2.0cd/A。 [0454] <比较例2> [0455] {高分子化合物F的合成} [0456] 在氩气气氛下，使下述式所示的化合物(1.193g，2.25mmol)、 [0457] [0458] 下述式所示的化合物(0.987g，1.80mmol)、 [0459] [0460] 下述式所示的化合物(0.340g，0.450mmol)、和 [0461] [0462] 甲基三辛基氯化铵(Aldrich公司制，商品名：Aliquat336)(0.29g，0.72mmol)溶解于甲苯(17.5ml)中。向溶液中鼓泡氩气后，升温至80℃，滴加二氯双(三苯基膦)合钯(1.6mg，2.3μmol)的甲苯悬浮液(5ml)，再加入20重量％四乙基氢氧化铵物水溶液(7.3ml，10.4mmol)，使其在回流下反应7小时。冷却反应溶液后，向其中加入使苯基硼酸(0.27g，2.25mmol)悬浮于甲苯3ml中而成的溶液，使其在回流下反应2小时。在反应溶液中加入甲苯(22ml)，稀释后，除去水层，加入9重量％N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液(14ml)，在90℃下搅拌2小时。接着，将所得的有机层依次用离子交换水(30ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(30ml)清洗2次、用离子交换水(30ml)清洗2次后，向甲醇(350ml)中滴加，搅拌30分钟，结果得到析出物。用抽滤对该析出物进行过滤，用甲醇清洗后，过滤，减压并使其干燥，从而得到沉淀物。将该沉淀物依次通入氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。将所得的溶液滴加到甲醇(400ml)中，搅拌后，过滤出所得的沉淀物，并使其干燥，从而得到以10∶90的摩尔比具有下述式(K-11)所示的结构单元和上述式(K-2)所示的结构单元的聚合物(以下，称为“高分子化合物F”。)1.6g。 [0463] 高分子化合物F的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.7×104，聚苯乙烯换算的重均4 分子量为3.2×10。 [0464] [0465] {有机EL元件F的制作和评价} [0466] 实施例6中，使高分子化合物F以2.1重量％的浓度溶解于二甲苯溶剂中来代 |
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