新的蒽衍生物、其制备方法以及采用该蒽衍生物的有机发光二极管 |
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| 申请号 | CN200780003778.6 | 申请日 | 2007-01-25 | 公开(公告)号 | CN101374789B | 公开(公告)日 | 2014-04-30 |
| 申请人 | LG化学株式会社; | 发明人 | 金公谦; 张惠荣; 李载澈; 裴在顺; 郑栋燮; 朴胎润; | ||||
| 摘要 | 本 发明 提供了一种新的蒽衍 生物 、制备该衍生物的方法以及使用该衍生物的有机 电子 器件。根据本发明所述的蒽衍生物可以作为发光主体，尤其是，作为有机电子器件中的蓝色主体而单独发挥作用。此外，根据本发明的蒽衍生物还可以作为包括发光器件的有机电子器件中的空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或者发光材料发挥作用。因此，根据本发明所述的有机电子器件在效率、驱动 电压 和 稳定性 方面显现出极佳的特性。 | ||||||
| 权利要求 | 1.一种由下面通式1表示的蒽衍生物： |
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| 说明书全文 | 新的蒽衍生物、其制备方法以及采用该蒽衍生物的有机发光二极管 技术领域[0001] 本发明涉及一种新的蒽衍生物、其制备方法及采用该蒽衍生物的有机电子器件。本申请要求2006年1月27日提交的韩国专利申请10-2006-0009154号的优先权，在此以 参考的方式全部引入该申请的完整内容。 背景技术[0002] 术语“有机电子器件”是指需要在采用空穴和/或电子的电极与有机材料间进行电荷交换的器件。根据其工作原理可将有机电子器件大致分成如下的两种类型：一种类型为具有一种结构的电子器件，在所述结构中，通过从外部光源流入该器件的光子在有机材料层内形成激子并且该激子被分成电子和空穴，形成的电子和空穴被分别传输至不同的电极，并被用作电流电源(电压电源)；而另一种类型为具有另一种结构的电子器件，在所述结构中，通过向两个或更多个电极施加电压或电流而将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机材料半导体中，以使该器件通过注入电子和空穴的方式工作。 [0003] 所述有机电子器件的实例包括：有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)鼓和有机晶体管，所有器件均需要空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或者用来驱动该器件的发光材料。下文中，将主要并具体地描述该有机发光器件，但在所述有机电子器件中，空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或者发光材料根据相似的原理发挥作用。 [0004] 通常，术语“有机发光现象”是指通过有机材料将电能转变为光能的现象。所述利用有机发光现象的有机发光器件具有通常包括阳极、阴极和设置在其间的有机材料层的结构。在此，所述有机材料层可以主要以包括如空穴注入层、 空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等的不同材料的层的多层结构形成以提高该有机发光器件的效率和稳定性。在具有该结构的有机发光器件中，当在两个电极间施加电压时，空穴从阳极而电子从阴极注入有机材料层，注入的空穴和电子结合在一起形成激子。此外，当激子降至基态时，则发光。已知该有机发光器件具有如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和快速反应的特点。 [0005] 用作该有机发光器件的有机材料层的材料根据其功能可以被分成发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料。所述发光材料根据其分子量可被分成高分子量型和低分子量型，并且根据其发光机理被分成来自单重激发态的萤光材料和来自三重激发态的磷光材料。此外，根据发光颜色可以将发光材料分成蓝色、绿色或红色发光材料以及给出更自然的色彩所需要的黄色或橙色发光材料。 [0006] 另一方面，由于分子间的相互作用使最大发光波长移向更长的波长而降低了器件的效率，当仅将一种材料用于发光材料时出现了色纯度的劣化以及发光效率的下降，因此为了通过能量转移来增强色纯度和发光效率，可将主体/掺杂体系统用作发光材料。其基于下面的原理：如果少量掺杂体具有比形成发光层的主体更小的能量带隙，在发光层产生的激子会被传输至掺杂体，因此发出具有高效率的光。此处，由于主体的波长随着掺杂体的波长移动，因此根据掺杂体的种类就能够获得具有所需波长的光。 [0007] 为使所述有机发光器件完全显示出所述极佳的特点，在该器件中，构成有机材料层的如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电子注入材料的材料应该基本由稳定的有效的材料构成。但是，还未完全实现对用于有机发光器件的稳定和有效的有机材料层材料的开发。因此，需要不断开发新的材料。所述其它的有机电子器件同样也需要这种材料的开发。 发明内容[0008] 技术问题 [0009] 本发明的一个目的为提供一种新的蒽衍生物。 [0010] 本发明的另一个目的为提供一种制备该蒽衍生物的方法。 [0011] 本发明的又一个目的为提供一种使用该蒽衍生物的有机电子器件。 [0012] 技术方案 [0013] 本发明人合成了一种新的蒽衍生物，然后发现通过将其用作有机电子器件中的发光层的发光主体，该化合物能够表现出提高效率、降低工作电压并提高稳定性的作用，从而完成的本发明。 [0014] 有益效果 [0015] 根据本发明所述的蒽衍生物可以作为有机电子器件中的发光主体，尤其是，作为蓝光主体而单独发挥作用。此外，根据本发明所述的蒽衍生物可被用作包括有机发光器件的有机电子器件中的空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料，并且根据本发明所述的器件在效率、操作电压和稳定性方面显示出极佳的特性。附图说明 [0016] 图1为显示可应用于本发明的有机发光器件的结构的图。 [0017] 实施方式 [0018] 本发明提供了一种由下面通式1表示的蒽衍生物： [0019] [通式1] [0020] [0021] 其中，A和B可以彼此相同或不同，并且各自为：经选自由卤素、CN、NO2、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基胺基、C1～C20烷硫基、C2～C20链烯基、C2～C20炔基、C3～C20环烷基、C5～C20芳基、取代或未取代的硅烷基和含有O、N或S的C5～C20杂环基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20芳基；经选自由卤素、CN、NO2、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基胺基、C1～C20烷硫基、C2～C20链烯基、C2～C20炔基、C3～C20环烷基、C5～C20芳基、取代或未取代的硅烷基和含有O、N或S的C5～C20杂环基 组成的组中的至少一个基团取代或未取代的含有O、N或S的C5～C20杂环基；或者经选自 由烷基和烷基甲硅烷基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20芳基胺基；以及 [0022] Q为选自由下面结构式组成的组中的基团： [0023] [0024] 在通式1中，A和B可以优选为彼此相同或不同，并且各自为经选自由F、Cl、Br、CN、NO2、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、茋基、苯乙烯基、环戊基、环己基、 苯基、萘基、蒽基、噻吩基、卟啉基(puran group)、吡喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噻咯基、哒嗪基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20芳基；或者 [0025] 为含有O、N或S的经选自由F、Cl、Br、CN、NO2、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、茋基、苯乙烯基、环戊基、环己基、苯基、萘基、蒽基、噻吩基、卟啉基、吡喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噻咯基、哒嗪基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20杂环基。 [0026] 更优选地，在通式1中，A和B可以彼此相同或者不同，并且各自为选自由苯基、萘基、蒽基、芘基、苝基、吡啶基、联吡啶基、咔唑基、苯硫基、喹啉基和异喹啉基组成的组中的基团，以及 [0027] Q为选自由下面结构式组成的组中的基团： [0028] [0029] [0030] [0031] [0032] 根据本发明所述的通式1的化合物的具体实例如下表1中所示，但不限于此。 [0033] [表1] [0034] [0035] [0036] [0037] [0038] [0039] [0040] [0041] [0042] [0043] [0044] [0045] [0046] [0047] [0048] [0049] [0050] [0051] [0052] [0053] [0054] [0055] [0056] [0057] [0058] [0059] [0060] [0061] [0062] [0063] [0064] [0065] [0066] [0067] [0068] [0069] [0070] [0071] [0072] [0073] [0074] [0075] [0076] [0077] [0078] [0079] [0080] [0081] [0082] 此外，本发明提供了一种制备由通式1表示的蒽衍生物的方法。 [0083] 在Pd催化剂存在下通过使二溴代芳基化合物与蒽硼酸进行Suzuki偶联反应能够制备根据本发明所述的蒽衍生物。 [0084] 此外，本发明提供了一种使用通式1的化合物的有机电子器件。 [0085] 除了使用所述化合物形成至少一个有机材料层外，通过用于制备有机电子器件的普通方法和材料能够制备本发明的有机电子器件。以下，将以所述有机发光器件为例。 [0086] 所述化合物可以作为有机电子器件中的发光材料以及含有适合的发光掺杂体的发光主体或含有适合的发光主体的发光掺杂体单独发挥作用。 [0087] 在本发明的另一个实施方案中，所述有机发光器件可以为包括第一电极、第二电极和设置在其间的有机材料层的结构，并且除了使用根据本发明所述的化合物形成有机发光器件中的至少一个有机材料层外，通过制备有机发光器件的普通方法和材料能够制备所述有机发光器件。本发明的有机发光器件的结构可如图1所示。 [0088] 例如，通过采用如喷镀和电子束蒸发的PVD(物理气相沉积)法在基板上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金来形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；并在其上沉积可被用作阴极的材料而能够制备根据本发明的有机发光器件。或者，可以通过在基板上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制备有机发光器件，从而制备具有反向结构的所述有机发光器件。 [0089] 所述有机材料层可为包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的多层结构，但不限于此，其可为单层结构。此外，采用多种高分子材料通过如旋涂法、浸涂法、刮涂法、筛网印刷法、喷墨印刷法和传热法的溶剂法而非沉积法，可将所述有机材料层制成具有较少的层数。 [0090] 所述阳极材料优选具有大功函以促进通常向有机材料层的空穴注入。能被用在本发明中的阳极材料的具体实例包括如钒、铬、铜、锌和金的金属，或其 合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)的金属氧化物；如ZnO:Al和SnO2:Sb的金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺的导电聚合物，但不限于此。 [0091] 所述阴极材料优选具有小功函的材料以促进通常向有机材料层的电子注入。该阴极材料的具体实例包括如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅的金属及其合金；以及如LiF/Al和LiO2/Al的多层材料，但不限于此。 [0092] 所述空穴注入材料是在低电压下促进从阳极的空穴注入的材料。该空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选位于阳极材料的功函及其相邻的有机材料层的HOMO能级之间。该空穴注入材料的具体实例包括：金属卟啉、低聚噻吩(oligothiophene)和芳基胺系的有机材料，六腈六氮杂苯并[9，10]菲和喹吖啶酮系的有机材料，苝系的有机材料以及蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系的导电聚合物，但不限于此。 [0093] 所述空穴传输材料为具有高空穴迁移率能够将空穴从阳极或空穴注入层向发光层传输空穴的材料。其具体实例包括：芳基胺系的有机材料、导电聚合物和既有共轭部分又有非共轭部分的嵌段共聚物，但不限于此。 [0094] 所述发光材料为能够通过接受和重组来自空穴传输层的空穴和来自电子传输层的电子而发出可见光的材料，优选具有萤光和磷光的高量子效率的材料。其具体实例包 括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系的化合物；二聚苯乙烯化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑系的化合物；聚对苯乙炔(PPV)系的聚合物；螺环化合物以及聚芴和红荧烯化合物，但不限于此。 [0095] 适合的电子传输材料为具有高电子迁移率能够容易地接受来自阴极的电子然后 将其传输至发光层的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物的Alq 配合物；包括 Alq3的配合物；有机基化合物(organic radical compound)和羟基黄酮-金属配合物，但不限于此。 [0096] 根据本发明所述的有机发光器件根据所使用的材料可为前面、后面或双面发光。 [0097] 根据本发明所述的化合物也可以根据同应用于有机发光器件类似的原理在包括有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管的有机电子器件中发挥作用。 [0098] 实施例 [0099] 下文中，为使本发明更易理解而提供了优选的实施例。同样地，提供实施例是为了示例实例，而本发明的范围并不限于此。 [0100] 实施例1：化合物1的制备 [0101] [0102] 1-A、化合物1a的制备 [0103] 在冷却下，将1，5-二氨基萘(12g，75.9mmol)溶解在H2O(300mL)和浓硫酸(20mL)中。向该溶液中，缓慢地逐滴加入溶解于H2O(300mL)的NaNO2并在0℃下搅拌45分钟。过滤该混合物后，向该滤液中加入CuBr2(30g，52.3mmol)、HBr(48％，450mL)和H2O(450mL)。 将该溶液在0℃下搅拌1小时并在室温下搅拌2小时，然后在70℃下再搅拌30分钟。用苯 分离出有机层，经硫酸钠干燥并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物从而制得化合物 1a(5.9g，27％)。MS[M]＝286 [0104] 1-B、化合物1的制备 [0105] 在N2气氛下，将化合物1a、1，5-二溴萘(1g，3.5mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(2.62g，8.75mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.3mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(70mL)和 THF(150mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常 温。将有机层从该反应混合物中分离出并将其过滤从而制得固体。该固体从THF和EtOH 中再结晶而制备出化合物1(1.7g，77％)。MS[M]＝632 [0106] 实施例2：化合物2的制备 [0107] [0108] 在N2气氛下，将1，5-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚 (100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体从THF和EtOH中再结晶而制备出化合物2(2.5g，66％)。MS[M+H]＝733 [0109] 实施例3：化合物3的制备 [0110] [0111] 在N2气氛下，将1，5-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(1-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚 (100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合 物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物3(2.3g，63％)。MS[M+H]＝733 [0112] 实施例4：化合物4的制备 [0113] [0114] 4-A、化合物4a的制备 [0115] 在N2气氛下，将1，4-二溴苯(1，4-dibromophenyl)(40g，0.17mol)、苯基硼酸(20.6g，0.17mol)和Pd(PPh3)4(9.6g，8.4mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(500mL)和THF(500mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常 温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物4a(18.4g，47％)。MS[M]＝233 [0116] 4-B、化合物4b的制备 [0117] 在N2气氛下，向化合物4a(18g，34.4mmol)中加入脱水醚(180mL)和脱水甲苯(180mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(24mL)逐滴加入 其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(36mL) 逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(140mL)并加入 甲苯(40mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在EtOH中再结晶而制备出化合物4b(7.6g)。 [0118] 4-C、化合物4c的制备 [0119] 在N2气 氛下，将9-溴蒽(8.2g，31.9mmol)、化合物4b(7.6g，38.6mmol)和Pd(PPh3)4(0.7g，0.6mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(300mL)和THF(300mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。剩余物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物4c(8.5g，81％)。MS[M]＝330 [0120] 4-D、化合物4d的制备 [0121] 在N2气氛下，将化合物4c(8.0g，24.2mmol)溶解于氯仿(150mL)中。将乙酸(150mL)加入其中，并在0℃下逐滴加入Br2(1.3mL，25.4mmol)。将该混合物的温度升至环境温度，并搅拌5小时。完成反应后，浓缩生成物，并在EtOH中再结晶而制备出化合物4d(7g， 71％)。MS[M]+＝408 [0122] 4-E、化合物4e的制备 [0123] 在N2气氛下，向化合物4d(7g，17.1mmol)中加入脱水醚(80mL)和脱水甲苯(80mL)，然后在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(9mL)逐滴加入 其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三异酯(boronicacid triisoester)(12mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加 入2N盐酸(70mL)并加入甲苯(30mL)。该混合物被分离，用硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。 剩余物在己烷中再结晶而制备出黄色的固体。向该固体中加入浓盐酸(7mL)和溴化四丁铵(0.04g，0.1mmol)，并将其溶解于THF(100mL)中。该混合物在室温下进行反应12小时。完成反应后，该混合物在H2O中固化并被过滤而制备出化合物4e(3.2g，50％)。 [0124] 4-F、化合物4的制备 [0125] 在N2气氛下，将1，5-二溴萘(1g，3.6mmol)、化合物4e(3.0g，8.02mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在 搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物4(2.0g，70％)。MS[M]＝784 [0126] 实施例5：化合物6的制备 [0127] [0128] 5-A、化合物5a的制备 [0129] 在N2气氛下，将1，4-二溴苯(40g，0.17mol)、2-萘基硼酸(29g，0.17mol)和Pd(PPh3)4(5.9g，5.1mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(300mL)和THF(300mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸钠干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 5a(22.6g，47％)。MS[M]＝283 [0130] 5-B、化合物5b的制备 [0131] 在N2气氛下，向化合物5a(20g，0.07mol)中加入脱水醚(100mL)和脱水甲苯(200mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(24mL)逐滴加入 其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(36mL)逐滴加入其中，然 后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度 下加入2N盐酸(35mL)和甲苯 (10mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在EtOH中再结晶而制备出化合物5b(8.77g)。 [0132] 5-C、化合物5c的制备 [0133] 在N2气氛下，将9-溴蒽(7.34g，28.5mmol)、化合物5b(8.5g，34.3mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.86mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(200mL)和THF(200mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸钠干燥，并在减压下蒸馏。剩余物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物5c(9.2g，85％)。MS[M]＝380 [0134] 5-D、化合物5d的制备 [0135] 在N2气氛下，将化合物5c(9g，23.6mmol)溶解于氯仿(150mL)中。将乙酸(150mL)加入其中，并在0℃下逐滴加入Br2(1.2mL，24.8mmol)。将该混合物的温度升至环境温度，并搅拌5小时。完成反应后，浓缩生成物，并在EtOH中再结晶而制备出化合物5d(7.8g，72％)。MS[M]＝459 [0136] 5-E、化合物5e的制备 [0137] 在N2气氛下，向化合物5d(7g，15.2mmol)中加入脱水醚(50mL)和脱水甲苯(80mL)，然后在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(9mL)逐滴加入 其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(12mL)逐滴加入其中，然 后在室温下搅拌12小时。在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(70mL)并加入甲苯(20mL)。 该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在己烷中再结晶从而制备出黄色的固体。向该固体中加入浓盐酸(7mL)和溴化四丁铵(0.04g，0.1mmol)，并将其溶解于THF(80mL)中。该混合物在室温下进行反应12小时。完成反应后，该混合物在H2O中固化 并被过滤而制备出化合物5e(3.3g，51％)。 [0138] 5-F、化合物6的制备 [0139] 在N2气氛下，将1，5-二溴萘(0.9g，3.2mmol)、化合物5e(3.0g，7.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(50mL)和苯甲醚(150mL)中。在 搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该混合物中分离出并将其过滤从而制得固体。生成物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物 6(2.0g，72％)。MS[M]＝884。 [0140] 实施例6：化合物9的制备 [0141] [0142] 6-A、化合物6a的制备 [0143] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(40g，0.14mol)、苯基硼酸(17g，0.14mol)和Pd(PPh3)4(4.9g，4.2mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(50mL)和THF(300mL)中。在搅拌下 将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分 离出有机层，经硫酸钠干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 6a(22g，55％)。MS[M]＝283 [0144] 6-B、化合物6b的制备 [0145] 在N2气氛下，向化合物6a(20g，70.6mmol)加入脱水醚(70mL)和脱水甲苯(200mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(24mL)逐滴加入 其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(18mL)逐滴加入其中，然 后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，加入2N盐酸(500mL) 并搅拌24小时。该混合物被 分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在EtOH中再结晶而制备出化合物6b(8.9g， 51％)。 [0146] 6-C、化合物6c的制备 [0147] 在N2气氛下，将9-溴蒽(7.34g，28.5mmol)、化合物6b(8.5g，34.3mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.86mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(200mL)和THF(200mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。剩余物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物6c(9.2g，85％)。MS[M]＝380 [0148] 6-D、化合物6d的制备 [0149] 在N2气氛下，将化合物6c(9g，23.6mmol)溶解于氯仿(150mL)中。将乙酸(150mL)加入其中，并在0℃下逐滴加入Br2(1.2mL，24.8mmol)。将该混合物的温度升至环境温度，并搅拌5小时。完成反应后，浓缩生成物，并在EtOH中再结晶而制备出化合物6d(7.8g，72％)。MS[M]+＝459 [0150] 6-E、化合物6e的制备 [0151] 在N2气氛下，向化合物6d(7g，15.2mmol)中加入脱水醚(50mL)和脱水甲苯(150mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(9mL)逐滴加入 其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三异酯(12mL)逐滴加入其中，然后 在室温下搅拌12小时。冰冷却后，加入2N盐酸(70mL)，并加入甲苯(20mL)。该混合物被 分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在己烷中再结晶从而制备出黄色的固体。向该固体中加入浓盐酸(7mL)和溴化四丁铵(0.04g，0.1mmol)，并将其溶解于THF(80mL)中。 该混合物在室温下进行反应12小时。完成反应后，该混合物在H2O中固化并经过滤而制备出化合物6e(3.3g，51％)。 [0152] 6-F、化合物9的制备 [0153] 在N2气氛下，将1，5-二溴萘(0.9g，3.2mmol)、化合物6e(3.0g，7.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(50mL)和苯甲醚(150mL)中。在 搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物9(2.0g，72％)。MS[M]＝884 [0154] 实施例7：化合物17的制备 [0155] [0156] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1g，3.5mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(2.62g，8.75mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.3mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(70mL)和THF(150mL) 中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物17(1.7g，77％)。MS[M]＝632。 [0157] 实施例8：化合物18的制备 [0158] [0159] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚 (100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物18(2.5g，66％)。MS[M+H]＝733。 [0160] 实施例9：化合物19的制备 [0161] [0162] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(1-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚 (100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物19(2.9g，78％)。MS[M+H]＝733 [0163] 实施例10：化合物22的制备 [0164] [0165] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1g，3.5mmol)、在实施例5的5-E中制备的化合物5e(3.27g，7.69mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却 至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物22(2.3g，75％)。MS[M]＝884 [0166] 实施例11：化合物24的制备 [0167] [0168] 11-A、化合物11a的制备 [0169] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(20g，70mmol)、苯基硼酸(8.52g，70mmol)和Pd(PPh3)4(4.0g，3.5mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(200mL)和THF(300mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 11a(9.0g，45％)。MS[M]＝283 [0170] 11-B、化合物11b的制备 [0171] 在N2气氛下，向在11-A中制备的化合物11a(9.0g，31.7mmol)中加入脱水醚(100mL)和脱水甲苯(100mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷 溶液(12mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟 将硼酸三甲基酯 (9mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入 2N盐酸(200mL)并搅拌24小时。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在EtOH中再结晶而制备出化合物11b(3.9g，50％)。 [0172] 11-C、化合物11c的制备 [0173] 在N2气氛下，将9-溴蒽(3g，11.7mmol)、在11-B中制备的化合物11b(3.5g，14.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.68g，0.58mmol)加 入 到2M的 碳 酸 钾 水溶 液(100mL) 和 THF(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常 温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。剩余物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物11c(4.0g，90％)。MS[M]＝380 [0174] 11-D、化合物11d的制备 [0175] 在N2气氛下，将在11-C中制备的化合物11c(4g，10.5mmol)溶解于氯仿(60mL)中。将乙酸(80mL)加入其中，并在0℃下逐滴加入Br2(0.56mL，11.0mmol)。将该混合物的温度升至环境温度，并搅拌5小时。完成反应后，浓缩生成物，并在EtOH中再结晶而制备出化合物11d(4.2g，86％)。MS[M]+＝459 [0176] 11-E、化合物11e的制备 [0177] 在N2气氛下，向在11-D中制备的化合物11d(4g，8.7mmol)中加入脱水醚(80mL)和脱水甲苯(40mL)，然后在冰浴中将其冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶 液(6mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(9mL) 逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(35mL)并加入甲苯(10mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在己烷中再结晶从而制备出黄色的固体。向该固体中加入浓盐酸(4mL)和溴化四丁铵(0.04g， 0.16mmol)，并将其 溶解于THF(40mL)中。该混合物在室温下进行反应12小时。完成反应后，该混合物在H2O中固化并经过滤而制备出化合物11e(1.8g，50％)。 [0178] 11-F、化合物24的制备 [0179] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1g，3.5mmol)、在11-E中制备的化合物11e(3.27g，7.69mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚 (100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物24(2.3g，75％)。MS[M]＝884 [0180] 实施例12：化合物25的制备 [0181] [0182] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1g，3.5mmol)、在实施例6的6-E中制备的化合物6e(3.27g，7.69mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却 至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物25(2.45g，83％)。MS[M]＝884 [0183] 实施例13：化合物30的制备 [0184] [0185] 13-A、化合物13a的制备 [0186] 在N2气氛下，将1，3-二溴苯(10g，42.2mmol)、2-萘基硼酸(5.16g，42.2mmol)和Pd(PPh3)4(2.4g，2.1mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(50mL)和THF(300mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯该生成物而制备出化合物 13a(4.6g，47％)。MS[M]＝233 [0187] 13-B、化合物13b的制备 [0188] 在N2气氛下，向在13-A中制备的化合物13a(4g，14.1mmol)中加入脱水醚(80mL)和脱水甲苯(80mL)，然后在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(6mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三异酯(9mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(35mL)并 加入甲苯(10mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在EtOH中再结晶而制备出化合物13b(1.75g，50％)。 [0189] 13-C、化合物13c的制备 [0190] 在N2 气 氛 下，将9- 溴 蒽 (5g，19.4mmol)、化 合 物 5b(4.6g，23.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.97mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(30mL)和THF(300mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。该生成物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物13c(5.4g，84％)。MS[M]＝330 [0191] 13-D、化合物13d的制备 [0192] 在N2气氛下，将化合物13c(5g，15.1mmol)溶解于氯仿(100mL)中。将乙酸(100mL)加入其中，并在0℃下逐滴加入Br2(0.8mL，15.9mmol)。将该混合物的温度升至环境温度，并搅拌5小时。完成反应后，浓缩生成物，并在EtOH中再结晶而制备出化合物13d(4.4g，71％)。MS[M]+＝408 [0193] 13-E、化合物13e的制备 [0194] 在N2气氛下，向化合物13d(4g，9.8mmol)加入脱水醚(40mL)和脱水甲苯(40mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(6mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(9mL)逐滴加入其中，然后在室温 下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(35mL)和甲苯(10mL)。 该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在己烷中再结晶而制备出黄色的固体。向该固体中加入浓盐酸(4mL)和溴化四丁铵(0.02g，0.1mmol)，并将其溶解于 THF(40mL)中。该混合物在室温下进行反应12小时。完成反应后，该混合物在H2O中固化 并经过滤而制备出化合物13e(1.8g，50％)。 [0195] 13-F、化合物30的制备 [0196] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1g，3.5mmol)、化合物13e(2.88g，7.69mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(300mL)中。该 混合物在搅拌下回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物 30(1.9g，70％)。MS[M]＝884 [0197] 实施例14：化合物33的制备 [0198] [0199] 在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1g，3.5mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(2.62g，8.75mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g，0.3mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(70mL)和THF(150mL)中。 在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物33(1.7g，77％)。MS[M]＝632 [0200] 实施例15：化合物34的制备 [0201] [0202] 在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚 (100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物34(2.5g，66％)。MS[M+H]＝733 [0203] 实施例16：化合物35的制备 [0204] [0205] 在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(1-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚 (100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物35(2.3g，63％)。MS[M+H]＝733 [0206] 实施例17：化合物38的制备 [0207] [0208] 在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1g，3.5mmol)、在实施例5的5-E中制备的化合物5e(3.27g，7.69mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物38(2.3g，75％)。MS[M]＝884 [0209] 实施例18：化合物41的制备 [0210] [0211] 在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1g，3.5mmol)、在实施例6的6-E中制备的化合物6e(3.27g，7.69mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物41(2.45g，83％)。MS[M]＝884 [0212] 实施例19：化合物46的制备 [0213] [0214] 在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1g，3.5mmol)、在实施例13的13-E中制备的化合物13e(2.88g，7.69mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物46(1.9g，70％)。MS[M]＝884 [0215] 实施例20：化合物50的制备 [0216] [0217] 20-A、化合物20a的制备 [0218] 向1，6-二羟基萘(1.2g，7.68mmol)中加入乙腈(50mL)、PBr3(2.91g，10.8mmol)，然后在搅拌下加热48小时。将该混合物冷却至常温然后加入甲醇(100mL)以沉淀出固体。过滤出该固体后，用甲醇充分洗涤并干燥而制备出化合物20a 1，6-二溴萘(1.6g，74％)。 [M]＝286 [0219] 20-B、化合物50的制备 [0220] 在N2气氛下，将1，6-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚 (100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物50(2.5g，66％)。MS[M+H]＝733 [0221] 实施例21：化合物65的制备 [0222] [0223] 21-A、化合物21a的制备 [0224] *在N2气氛下，将1，5-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(3.5g，17.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中 分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 21a(4.6g，73％)。MS[M]＝362 [0225] 21-B、化合物65的制备 [0226] 在N2气氛下，将在21-A中制备的化合物21a(1g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物65(1.5g，75％)。MS[M]＝708 [0227] 实施例22：化合物66的制备 [0228] [0229] 在N2气氛下，将在实施例21的21-A中制备的化合物21a(1g，2.8mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(2.1g，6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物66(1.8g，78％)。MS[M]＝808 [0230] 实施例23：化合物68的制备 [0231] [0232] 在N2气氛下，将在实施例21的21-A中制备的化合物21a(1g，2.8mmol)、在实施例5的5-E中制备的化合物5e(2.6g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳 酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应 后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。 该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物68(2.0g，74％)。MS[M]＝960 [0233] 实施例24：化合物78的制备 [0234] [0235] 24-A、化合物24a的制备 [0236] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(3.5g，17.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 24a(4.7g，75％)。MS[M]＝362 [0237] 24-B、化合物78的制备 [0238] 在N2气氛下，将在24-A中制备的化合物24a(1g，2.8mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(2.1g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应 后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物78(1.7g，75％)。MS[M]＝808 [0239] 实施例25：化合物81的制备 [0240] [0241] 25-A、化合物25a的制备 [0242] *在N2气氛下，将2，6-二溴萘(5g，17.5mmol)、3-溴苯硼酸(3.5g，17.5mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯该剩余物而制备出化合物 25a(4.8g，75％)。MS[M]＝362 [0243] 25-B、化合物81的制备 [0244] 在N2气氛下，将在25-A中制备的化合物25a(1g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物81(1.5g，75％)。MS[M]＝708 [0245] Example 26：化合物85的制备 [0246] [0247] 26-A、化合物26a的制备 [0248] 在N2气氛下，将1，4-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(3.5g，17.5mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中 分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 26a(4.8g，75％)。MS[M]＝362 [0249] 26-B、化合物85的制备 [0250] 在N2气氛下，将在26-A中制备的化合物26a(1g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物85(1.5g，75％)。MS[M]＝708 [0251] 实施例27：化合物86的制备 [0252] [0253] 在N2气氛下，将在实施例26的26-A中制备的化合物26a(1g，2.8mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(2.1g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该 混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物86(1.8g，78％)。MS[M]＝808 [0254] 实施例28：化合物89的制备 [0255] [0256] 28-A、化合物28a的制备 [0257] 在N2气氛下，将1，4-二溴萘(5g，17.5mmol)、3-溴苯硼酸(3.5g，17.5mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中 分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 28a(4.8g，75％)。MS[M]＝362 [0258] 28-B、化合物89的制备 [0259] 在N2气氛下，将在28-A中制备的化合物28a(1g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。 将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物89(1.5g，75％)。MS[M]＝708 [0260] 实施例29：化合物90的制备 [0261] [0262] 在N2气氛下，将在实施例28的28-A中制备的化合物28a(1g，2.8mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(2.1g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该 混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物90(1.8g，78％)。MS[M]＝808 [0263] 实施例30：化合物102的制备 [0264] [0265] 30-A、化合物30a的制备 [0266] 在N2气氛下，将9，10-二溴蒽(5g，14.9mmol)和对-甲苯胺(2.9g，14.9mmol)溶解于甲苯(80mL)中。将NaOtBu(1.6g，16.4mmol)加入其中，并搅拌10分钟。向该混合物中加入Pd(dba)2(0.17g，0.3mmol)和三-叔丁基膦(0.06g，0.3mmol)，并升高温度回流30分钟。用盐水洗涤后，由乙酸乙酯提取有机层。用无水硫酸镁除 去水分。在减压下除去溶剂并且使该生成物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物30a(2.7g，40％)。MS[M]＝452 [0267] 30-B、化合物102的制备 [0268] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(5g，17.5mmol)和镁(0.9g)加入到THF(300mL)中以制备格氏试剂(Grignard reagent)。向该混合物中加入双(三苯基膦)氯化镍(1.4g)。 然后向该混合物中加入溶解于THF(120mL)的在30-A中制备的化合物30a(17g，38.5mmol)。 将该混合物在60℃下搅拌12小时。将其温度升至环境温度。向该反应溶液中加入3％的 盐酸进行沉淀。过滤出该沉淀，并将其溶解于THF中并通过柱色谱法提纯而制备出化合物 102(5.8g，38％)。MS[M]＝870 [0269] 实施例31：化合物110的制备 [0270] [0271] 31-A、化合物31a的制备 [0272] 在N2气氛下，将1，5-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(7.03g，35mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 31a(3.8g，50％)。MS[M+H]+＝438 [0273] 31-B、化合物110的制备 [0274] 在N2气氛下，将在31-A中制备的化合物31a(1.2g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后， 将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物110(1.5g，70％)。MS[M+H]+＝784 [0275] 实施例32：化合物111的制备 [0276] [0277] 在N2气氛下，将在实施例31的31-A中制备的化合物31a(2.28g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳 酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应 后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。 该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物111(2.5g，66％)。MS[M+H]+＝884 [0278] 实施例33：化合物122的制备 [0279] [0280] 33-A、化合物33a的制备 [0281] 在N2气氛下，将2，6-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(7.03g，35mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从 该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 33a(3.8g，50％)。MS[M+H]+＝438 [0282] 33-B、化合物122的制备 [0283] 在N2气氛下，将在在33-A中制备的化合物33a(1.2g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物122(1.5g，70％)。MS[M+H]+＝784 [0284] 实施例34：化合物123的制备 [0285] [0286] 在N2气氛下，将在实施例33的33-A中制备的化合物33a(2.28g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳 酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应 后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。 该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物123(2.5g，66％)。MS[M+H]+＝884 [0287] 实施例35：化合物134的制备 [0288] [0289] 35-A、化合物35a的制备 [0290] 在N2气氛下，将1，4-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(7.03g，35mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 35a(3.8g，50％)。MS[M+H]+＝438 [0291] 35-B、化合物134的制备 [0292] 在N2气氛下，将在35-A中制备的化合物35a(1.2g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物134(1.5g，70％)。MS[M+H]+＝784 [0293] 实施例36：化合物135的制备 [0294] [0295] 在N2气氛下，将在实施例35的35-A中制备的化合物35a(2.28g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmo1)加入到2M的碳 酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应 后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。 该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物135(2.5g，66％)。MS[M+H]+＝884 [0296] 实施例37：化合物146的制备 [0297] [0298] 37-A、化合物37a的制备 [0299] 在N2气氛下，将1，6-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(7.03g，35mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 37a(3.8g，50％)。MS[M+H]+＝438 [0300] 37-B、化合物146的制备 [0301] 在N2气氛下，将在37-A中制备的化合物37a(1.2g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶从而制得化合物146(1.5g，70％)。MS[M+H]+＝784 [0302] 实施例38：化合物147的制备 [0303] [0304] 在N2气氛下，将在实施例37的37-A中制备的化合物37a(2.28g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳 酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应 后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。 该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物147(2.5g，66％)。MS[M+H]+＝884 [0305] 实施例39：化合物158的制备 [0306] [0307] 39-A、化合物39a的制备 [0308] 在N2气氛下，将1，3-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(7.03g，35mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 39a(3.8g，50％)。MS[M+H]+＝438 [0309] 39-B、化合物158的制备 [0310] 在N2气氛下，将在39-A中制备的化合物39a(1.2g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物158(1.5g，70％)。MS[M+H]+＝784 [0311] 实施例40：化合物159的制备 [0312] [0313] 在N2气氛下，将在实施例39的39-A中制备的化合物39a(2.28g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳 酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应 后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。 该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物159(2.5g，66％)。MS[M+H]+＝884 [0314] 实施例41：化合物170的制备 [0315] [0316] 41-A、化合物41a的制备 [0317] 在N2气氛下，将在实施例5的5-D中制备的化合物5d(32g，70mmol)、41d(18.9g，70mmol)和Pd(PPh3)4(4.0g，3.5mmol)加入2M的碳酸钾水溶液(200mL)和THF(300mL)中。 在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物41a(29.3g，80％)。MS[M]＝522 [0318] 41-B、化合物41b的制备 [0319] 在N2气氛下，将在41-A中制备的化合物41a(26.1g，50mmol)和Et3N(6.1g，60mmol)溶解于MC(200ml)中并将其冷却至0℃。将三氟甲烷磺酸酐(16.9g，60mmol)缓慢 加入其中。在环境温度下搅拌该混合物2小时，并用1N-HCl洗涤。分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物41b(26.1g，80％)。 MS[M]＝654 [0320] 41-C、化合物41c的制备 [0321] 在N2气氛下，将在41-B中制备的化合物41b(6.5g，10mmol)、频哪醇基二硼(pinacol diboron)(3.0g，12mmol)和KOAc(2.94g，30mmol)、1，4-二噁烷(100ml)混合在一起然后在50℃下加热。将PdCl2(dppf)(4.0g，3.5mmol)加入其中并在搅拌下回流约24 小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将水(100ml)和 MC(100ml)加入其中。分 离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 41c(5.7g，90％)。MS[M]＝632 [0322] 41-D、化合物170的制备 [0323] 在N2气氛 下，将41c(3.2g，5mmol)、10-(2-萘基)-9-溴蒽 (2.3g，6mmol)和Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和THF(50mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 170(2.8g，70％)。MS[M]＝809 [0324] 实施例42：化合物171的制备 [0325] [0326] 在N2气氛 下，将42a(3.2g，5mmol)、10-(2-萘基)-9-溴蒽 (2.3g，6mmol)和Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和THF(50mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 171(2.8g，70％)。MS[M]＝809 [0327] 实施例43：化合物174的制备 [0328] [0329] 在N2气氛 下，将43a(2.8g，5mmol)、10-(2-萘基)-9-溴蒽 (2.3g，6mmol)和Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和THF(50mL)中。在搅拌 下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物 174(2.6g，70％)。MS[M]＝809 [0330] 实施例44：化合物228的制备 [0331] [0332] 44-A、化合物44a的制备 [0333] 将9-溴蒽(10g，38.9mmol)和3-甲酰苯硼酸(3-formylbenzeneboronic acid)(5.6g，46.7mmol)溶解于四氢呋喃(100mL)中。将2M的碳酸钾水溶液和四双三苯基膦基钯(900mg，0.78mmol)加入其中并在搅拌下加热5小时。将该混合物冷却至常温并除去水层。 该生成物用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩并在石油醚中再结晶而制备出化合物44a(9g， 82％)。MS[M+H]+＝283 [0334] 44-B、化合物44b的制备 [0335] 将在44-A中制备的化合物44a(9g，31.9mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(5.87g，31.9mmol)加入二甲基乙酰胺(DMAC，50mL)中并在搅拌下加热24小时。将该混合物冷却至常温并在蒸馏水中沉淀。过滤出该沉淀物并通过采用四氢呋喃∶己烷＝1∶6的柱色谱法 提纯而制备出化合物44b(5g，36％)。MS：[M+H]+＝447 [0336] 44-C、化合物44c的制备 [0337] 将在44-B中制备的化合物44b(5g，11.2mmol)加入二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中并搅拌30分钟。将N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，2g，11.2mmol)缓慢加入其中并搅拌3小时。 过滤出固体而制备出化合物44c(5.1g，87％)。MS[M+H]+＝525 [0338] 44-D、化合物228的制备 [0339] 将化合物44e(4.5g，8.0mmol)和44-C的化合物44c(3.5g，6.7mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)中。将2M碳酸钾和四双三苯基膦基钯(155mg，0.013mmol)加入其中并 在搅拌下加热5小时。将该混合物冷却至常温并除去水层。用无水硫酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩并通过采用四氢呋喃∶己烷＝1∶6的柱色谱法提纯而制备出化合物 + 228(2.7g，78％)。MS：[M+H] ＝875 [0340] 实施例45：化合物229的制备 [0341] [0342] 45-A、化合物45a的制备 [0343] 将9-溴蒽(10g，38.9mmol)和3-甲酰苯硼酸(5.6g，46.7mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)中。将2M的碳酸钾水溶液和四双三苯基膦基钯(900mg，0.78mmol)加入其中 并在搅拌下加热5小时。将该混合物冷却至常温并除去水层。用无水 硫酸镁干燥该生成 物，将其在减压下浓缩并在石油醚中再结晶而制备出化合物45a(7.2g，66％)。MS：[M+H]+＝283 [0344] 45-B、化合物45b的制备 [0345] 将在实施例45-A中制备的化合物45a(7.2g，25.5mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(4.69g，25.5mmol)加入二甲基乙酰胺(DMAC，50mL)中并在搅拌下加热24小时。将该混合物冷却至常温并在蒸馏水中沉淀。过滤出该沉淀物并通过采用四氢呋喃∶己烷＝1∶6 的柱色谱法提纯而制备出化合物45b(4.3g，38％)。MS：[M+H]+＝447 [0346] 45-C、化合物45c的制备 [0347] 将在实施例45-B中制备的化合物45b(4.3g，9.63mmol)加入二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中并搅拌30分钟。然后缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，1.72g，11.2mmol)并搅拌 3小时。过滤出固体而制备出化合物45c(3.1g，61％)。MS：[M+H]+＝526 [0348] 45-D、化合物229的制备 [0349] 将化合物44d(2.25g，4.0mmol)和在实施例45-C中制备的化合物45c(1.75g，3.35mmol)完全溶解于四氢呋喃(50mL)中。将2M的碳酸钾水溶液和四双(三苯基膦基) 钯(78mg，0.007mmol)加入其中并在搅拌下加热5小时。将该混合物冷却至常温并在蒸馏水中沉淀。将该混合物冷却至常温并除去水层。用无水硫酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩并通过采用四氢呋喃∶己烷＝1∶6的柱色谱法提纯而制备出化合物229(1.7g，98％)。 MS：[M+H]+＝875 [0350] 试验实施例1： [0351] 将其上涂覆了厚度为1000 的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板浸入其中含有溶解了洗涤剂的蒸馏水中以便用超声波洗涤该基板。此时，所述洗涤剂为从费舍尔公司 (Fisher Co.)市售可得的产品而所述蒸馏水为通过采用从密理博公司(Millipore Co.)市售可得的滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后 通过使用蒸馏水用超声波在 10分钟内重复洗涤两次。完成用蒸馏水的洗涤后，采用如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤。干燥生成的产物。 [0352] 在这样制备的ITO透明电极上，通过热真空沉积依次涂覆3，6-双-2-萘基苯基氨基-N-[4-(2-萘基苯基)氨基苯基]咔唑(800 )、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(300 )、下表2的主体材料(300 )和9，10-双-2-萘基-2-[4-(N-苯 基苯并咪唑基)苯基]蒽(300 )从而按该顺序形成空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层。将胺化合物(D3，D4)用作发光层的掺杂材料。 [0353] 将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子传输层上至厚度分别为12 和2000 ，从而形成阴极并制备有机发光器件。 [0354] 在所述步骤中，有机材料的沉积速度为0.4～0.7 /秒而在阴极氟化锂和铝的沉积速度分别保持在0.3 /秒和2 /秒。沉积的真空度保持在2×10-7～5×10-8 托。 [0355] [0356] 当将电流施加在这样制备的器件上时，获得了下表2的结果。 [0357] [表2] [0358]试验实施例序号主体材料 掺杂材料 掺杂浓度(wt％)电压(V)电流效率(cd/A) 发光效率(1m/W) 色坐标(x，y) 1-1 化合物1 D4 4 8.7 6.8 1.9 (0.154，0.181) [0359]1-2 化合物2 D3 4 8.4 8.7 3.2 (0.137，0.283) 1-3 化合物2 D4 4 8.6 7.3 2.6 (0.134，0.171) 1-4 化合物18 D3 4 8.6 9.3 3.4 (0.151，0.330) 1-5 化合物34 D3 4 8.4 8.4 3.2 (0.153，0.315) 1-6 化合物110 D4 4 8.7 7.0 2.5 (0.135，0.188) 1-7 化合物111 D3 4 8.6 7.4 2.7 (0.179，0.273) 1-8 化合物118 D4 4 8.3 7.3 2.7 (0.144，0.188) 1-9 化合物119 D4 4 8.7 5.2 1.9 (0.136，0.199) 1-10 对比化合物1 D4 4 8.9 5.7 2.1 (0.160，0.246) [0360] [对比化合物1] [0361] [0362] 表2中所示的数值是在100mA/cm2的电流密度下测得的。 |
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