一种含吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基衍生物及制备方法和应用
专利汇可以提供一种含吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基衍生物及制备方法和应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及一种含吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基衍 生物 的制备方法及其应用。在吡啶吡唑甲酰胺类化合物的 基础 之上，以3-溴/氯-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5- 甲酸 为起始原料，经 氨 基乙酸乙酯酰胺化、酯解、不同取代胺的酰胺化制备了一类如通式I的化合物，此类含吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基化合物具有优异的 杀虫活性 ，可用于制备防治农业 害虫 的 杀虫剂 。I。，下面是一种含吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基衍生物及制备方法和应用专利的具体信息内容。
1.一种含吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基衍生物，其结构特征如通式I所示：
I
式中：
R1为Cl和Br；
R2为邻、间、对位上含有一个或多个取代基苯环，取代基为甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基以及卤原子等，卤原子为氟、氯、溴、碘；含有一个或多个取代基的吡啶环，取代基为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤原子等，卤原子为氟、氯、溴、碘；含有一个或多个取代基的吡唑环，取代基为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤原子等，卤原子为氟、氯、溴、碘。
2.根据权利要求1所述的一种含吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基衍生物，其特征在于所述的已合成具有杀虫活性的化合物如下所示：
化合物01：
N'-(4-三氟甲氧基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物02：
N'-(4-三氟巯甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物03：
N'-(3,5-二三氟甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物04：
N'-(4-氯苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物05：
N'-(4-三氟甲氧基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物06：
N'-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物07：
N'-(2-氯-6-甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙
酰胺
化合物08：
N'-(2-硝基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物09：
N'-(4-硝基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物10：
N'-(5-氯-2-甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙
酰胺
化合物11：
N'-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物12：
N'-(2-氰基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物13：
N'-(4-甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物14：
N'-(4-乙氧基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺化合物15：
N'-(3,4-二甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物16：
N'-(3-氟苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物17：
N'-(3-氯苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物18：
N'-(3-氯-4-氟苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰
胺
化合物19：
N'-(3-三氟甲基-4-氟苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物20：
N'-(2,5-二氯苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺化合物21：
N'-(2-氯-4-甲基吡啶基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]
乙酰胺
化合物22：
N'-(2-氯-吡啶基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物23：
N'-(5-甲基-1H-吡唑基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物24：
N'-(4-三氟甲氧基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-氯-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺。
3.按照权利要求1或2所述的一种含吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基衍生物的制备方法，其特征是以3-溴/氯-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸、草酰氯、氨基乙酸乙酯盐酸盐、不同取代胺为原料，经氨基乙酸乙酯酰胺化、酯解、不同取代胺的酰胺化反应三步合成，其合成路线为：
。
4.根据权利要求3所述的一种吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基衍生物的制备方法，其特征是经三步合成，其每一步如下：
第一步：制备2-(1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰胺)乙酸乙酯
/2-(1-(3-氯吡啶-2-基)-3-氯-1H-吡唑-5-甲酰胺)乙酸乙酯；
称 取 10g 的1-(3- 氯 吡 啶 -2- 基)-3- 溴 -1H-吡 唑-5- 甲 酸/1-(3- 氯 吡啶-2-基)-3-氯-1H-吡唑-5-甲酸投入到带有温度计、冷凝管、干燥管、三口瓶中，量取20 mL的二氯甲烷加入到体系中，再称取5~7g草酰氯滴加到体系，搅拌，向体系中滴加2~5滴N,N-二甲基甲酰胺，在室温下搅拌3 h，将体系转入单口瓶中，脱溶，
称取3~4g的氨基乙酸乙酯盐酸盐和100 mL三乙胺投入到带冰盐浴的三口瓶中，量取
20 mL二氯甲烷加到体系之后，再将脱溶的溶液溶于10 mL二氯甲烷滴加至体系，在室温下搅拌，TLC跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，
将体系转入单口瓶中，脱溶，析出灰白色固体，抽滤，得到灰白色固体；
第二步：制备2-(1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰胺)乙酸/2-(1-(3-氯吡啶-2-基)-3-氯-1H-吡唑-5-甲酰胺)乙酸：
称取10 g的2-(1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰胺)乙酸乙酯
/2-(1-(3-氯吡啶-2-基)-3-氯-1H-吡唑-5-甲酰胺)乙酸乙酯投入到带有温度计、冷凝管、三口瓶中，
量取40mL的无水甲醇加入到体系中，再称取2 g的氢氧化钠固体溶于4~6 mL水之后滴加到体系中，
在室温下搅拌，TLC跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，
将体系转入烧杯中，用10 %盐酸调节pH为2~3，析出淡黄色固体，抽滤，得到淡黄色固体；
第三步：目标化合物的制备：
称取0.2~0.8 g的2-(1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰胺)乙酸
/2-(1-(3-氯吡啶-2-基)-3-氯-1H-吡唑-5-甲酰胺)乙酸和0.05~0.2g的取代胺投入到带有温度计、冷凝管、三口瓶中，
量取3~5mL的乙腈和0.05~0.09g的三乙胺加到体系，搅拌，
再称取0.04~0.1g三氯氧磷溶于2~5mL乙腈滴加到体系中，滴加完毕之后，加热回流，TLC跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，
将体系转入单口瓶中，脱溶，析出固体，抽滤，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，得到目标化合物。
5.根据权利要求1~2所述的含吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基衍生物具有较高杀虫活性，对小菜蛾有很好的防治效果，可用于制备防治农林害虫的候选杀虫药物。
一种含吡啶吡唑甲酰基乙酰胺基衍生物及制备方法和应用
技术领域
背景技术
发明内容
三步合成方法如下：
第一步：制备2-(1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰胺)乙酸乙酯
/2-(1-(3-氯吡啶-2-基)-3-氯-1H-吡唑-5-甲酰胺)乙酸乙酯。
N'-(4-三氟甲氧基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物02：
N'-(4-三氟巯甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物03：
N'-(3,5-二三氟甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物04：
N'-(4-氯苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物05：
N'-(4-三氟甲氧基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物06：
N'-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物07：
N'-(2-氯-6-甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙
酰胺
化合物08：
N'-(2-硝基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物09：
N'-(4-硝基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物10：
N'-(5-氯-2-甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙
酰胺
化合物11：
N'-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物12：
N'-(2-氰基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物13：
N'-(4-甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物14：
N'-(4-乙氧基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺化合物15：
N'-(3,4-二甲基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物16：
N'-(3-氟苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物17：
N'-(3-氯苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物18：
N'-(3-氯-4-氟苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰
胺
化合物19：
N'-(3-三氟甲基-4-氟苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物20：
N'-(2,5-二氯苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺化合物21：
N'-(2-氯-4-甲基吡啶基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]
乙酰胺
化合物22：
N'-(2-氯-吡啶基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物23：
N'-(5-甲基-1H-吡唑基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
化合物24：
N'-(4-三氟甲氧基苯基)-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-氯-1H-吡唑-5-甲酰基]乙酰胺
本发明的通式I化合物具有较高杀虫活性，对小菜蛾有很好的防治效果。因此，本发明的通式I化合物可用于制备防治农林害虫的候选杀虫药物。
率79.6 %，m.p.:125~127 C。
率77.6 %，m.p.:123~125 C。
5.60 g, 收率60.4 %，m.p.:224~226 C。
mL单口瓶中，脱溶，析出固体，抽滤，用NaHCO3溶液洗涤。白色固体，收率83.2%，m.p.:>250o
C。
抽滤，用饱和Na2CO3溶液洗涤，得到白色固体，收率38.9%，m.p.: 215~217C。
溶液洗涤，得到白色固体，得到白色固体，收率79.4%，m.p.: 236~238 C。
50 mL单口瓶中，用Na2CO3溶液调节pH至8~9，脱溶，析出灰白色固体，抽滤，用饱和Na2CO3
o
溶液洗涤，得到淡红色固体，收率81.1%，m.p.: 224~226 C。
o
饱和Na2CO3溶液洗涤，得到白色固体，收率70.6%，m.p.: 240~242 C。
o
和Na2CO3溶液洗涤，得到白色固体，收率76.0%，m.p.: 146~147 C。
表2列出了部分通式I化合物 H-NMR、C-NMR 和 IR数据。
| 标题 | 发布/更新时间 | 阅读量 |
|---|---|---|
| 一种浙江菜区适用的小菜蛾性诱剂 | 2020-05-13 | 527 |
| 一种防治紫甘蓝小菜蛾的新方法 | 2020-05-13 | 196 |
| 小菜蛾性信息素定向干扰剂 | 2020-05-13 | 577 |
| 一种用于防治小菜蛾的反性信息素 | 2020-05-13 | 665 |
| 防治小菜蛾等蔬菜害虫的农药制剂 | 2020-05-14 | 52 |
| 半人工养殖小菜蛾饲料及其制备方法 | 2020-05-14 | 284 |
| 小菜蛾成虫饲养瓶 | 2020-05-11 | 217 |
| 一种小菜蛾杀虫组合物及其制备方法 | 2020-05-15 | 9 |
| 一种小菜蛾引诱剂 | 2020-05-12 | 541 |
| 小菜蛾性诱捕器 | 2020-05-12 | 220 |
高效检索全球专利专利汇是专利免费检索,专利查询,专利分析-国家发明专利查询检索分析平台，是提供专利分析，专利查询，专利检索等数据服务功能的知识产权数据服务商。
我们的产品包含105个国家的1.26亿组数据，免费查、免费专利分析。
专利汇分析报告产品可以对行业情报数据进行梳理分析，涉及维度包括行业专利基本状况分析、地域分析、技术分析、发明人分析、申请人分析、专利权人分析、失效分析、核心专利分析、法律分析、研发重点分析、企业专利处境分析、技术处境分析、专利寿命分析、企业定位分析、引证分析等超过60个分析角度，系统通过AI智能系统对图表进行解读，只需1分钟，一键生成行业专利分析报告。
