专利汇可以提供一类含1,2,3-噻二唑的苯乙酮衍生物及其制备方法和用途专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 提供了一类含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙 酮 衍 生物 及其制备方法和用途,本发明涉及含1,2,3-噻二唑的杂环化合物,它们具有如I所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作 杀虫剂 、 杀螨剂 、 杀菌剂 的用途,其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的加工工艺;还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗 植物 病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、 园艺 病害、虫害、螨害、病毒病害中的用途和制备方法。,下面是一类含1,2,3-噻二唑的苯乙酮衍生物及其制备方法和用途专利的具体信息内容。
1.一类含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物,其特征在于具有如式I所示的化学结构通式:
其中:R选自:4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺基、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酰胺基、1,2,3-噻二唑-4-甲酰胺基、4-乙基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺基;5-氯-1,2,3-噻二唑-4-甲氧基、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲氧基、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲氧基、
1,2,3-噻二唑-4-甲氧基;5-氯-1,2,3-噻二唑-4-亚甲基胺基甲酰胺基、4-甲基-1,2,
3-噻二唑-5-亚甲基胺基甲酰胺基、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-亚甲基胺基甲酰胺基、1,2,
3-噻二唑-4-亚甲基胺基甲酰胺基、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-胺基甲酰胺基、1,2,3-噻二唑-4-胺基甲酰胺基、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-胺基甲酰胺基。
2.含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物IA,其特征在于具有如式IA所示的化学结构通式:
1
R 选自:4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-4-基、4-乙基-1,2,3-噻二唑-5-基、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-基。
3.含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物IB,其特征在于具有如式IB所示的化学结构通式:
2
R 选自::5-氯-1,2,3-噻二唑-4-基、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-基、4-甲基-1,2,
3-噻二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-基。
4.含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物IC,其特征在于具有如式IC所示的化学结构通式:
3
R 选自:5-氯-1,2,3-噻二唑-4-亚甲基、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-亚甲基、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-亚甲基、1,2,3-噻二唑-4-亚甲基、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基、
1,2,3-噻二唑-4-基、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-基。
5.权利要求1所述含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC的合成方法,具体合成路线如下:
1
其中:R 选自:4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,
3-噻二唑-4-基、4-乙基-1,2,3-噻二唑-5-基、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-基;
2
其中:R 选自:5-氯-1,2,3-噻二唑-4-基、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-基、4-甲
3
基-1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-基;R 选自:
5-氯-1,2,3-噻二唑-4-亚甲基、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-亚甲基、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-亚甲基、1,2,3-噻二唑-4-亚甲基、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-基;
具体分为以下步骤:
A.中间体取代1,2,3-噻二唑-5-甲酰肼III的合成
在100毫升圆底烧瓶中,加入4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯1.0克,即5.80毫摩尔,30毫升乙醇为溶剂;常温条件下慢慢滴加水合肼0.44克,即8.70毫摩尔,滴加完毕后慢慢体系升温到回流,TLC检测;反应结束后,减压浓缩除去溶剂即得中间体4-甲基-1,
2,3-噻二唑-5-甲酰肼III,干燥后得黄色固体0.87克,收率94.87%;以5-氯-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、
4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯替代4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯可制备
5-氯-1,2,3-噻二唑-4-甲酰肼、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酰肼、1,2,3-噻二唑-4-甲酰肼、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰肼;
B.中间体4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮IV的合成
在500毫升圆底烧瓶中,加入间三氟甲基苯甲酸甲酯31.4克,即0.15摩尔和对甲基苯甲腈12.0克,即0.1摩尔的混合物,在20-30摄氏度条件下分批加入叔丁醇钾25.0克,即
2.5摩尔,200毫升THF做溶剂;反应体系慢慢升温到60摄氏度,搅拌约6小时,TLC检测反应结束后,减压浓缩除去溶剂,剩余物用100毫升稀NaCl溶液洗涤,并用300毫升乙酸乙酯萃取2-3次,有机层用无水硫酸钠干燥;减压浓缩除去溶剂得粗中间体26.53克;柱层析,洗脱液石油醚/乙酸乙酯=5/1;最终得中间体4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮IV20.94克,产率72.4%;
C.中间体4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮肟V的合成
在100毫升圆底烧瓶中,加入盐酸羟胺0.72克,即10.36毫摩尔,4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮1.5克,即5.18毫摩尔、三乙胺0.52克,即5.18毫摩尔,40毫升乙醇做溶剂,回流反应;TLC检测;反应结束后浓缩得到粗中间体;加入20毫升水,洗去生成的盐,二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩除去溶剂即得中间体V0.70克,产率
44.58%;
D.中间体(E/Z)-2-(2-(4-苯腈)-1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基)肼基甲酸甲酯VI的
合成
在500毫升圆底烧瓶中,加入4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮20.94克,即72.4毫摩尔,肼基甲酸甲酯7.82克,即86.8毫摩尔,200毫升甲醇做溶剂,加入5滴浓硫酸做酸催化剂,回流搅拌,TLC检测;反应结束后,减压浓缩除去溶剂得白色固体;固体用少量甲醇洗涤得中间体VI20.9克,产率79.50%,文献产率86.70%;
E.中间体取代1,2,3-噻二唑-4-甲胺VIIA的合成
在100毫升圆底烧瓶中加入乌洛托品1.50克,即10.6毫摩尔,30毫升乙醇做溶剂,升温到30-35摄氏度,加入5-氯-4-氯甲基-1,2,3-噻二唑1.5克,即8.88毫摩尔,保持此温度7小时,TLC检测,加入稀盐酸,升温到45-50摄氏度,搅拌反应,反应过程中有固体出现,滤去固体,浓缩滤液用50%氢氧化钠溶液调节pH值到10,此时有固体出现,过滤,滤液用二氯甲烷萃取,无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂得棕色油状物中间体VIIA0.50克,产率43.57%;以4-甲基-5-氯甲基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑、
4-氯甲基-1,2,3-噻二唑、4-环丙基-5-氯甲基-1,2,3-噻二唑替代5-氯-4-氯甲基-1,
2,3-噻二唑可制备4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲胺、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲胺、1,
2,3-噻二唑-4-甲胺、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-甲胺;
F.中间体取代5-氨基-1,2,3-噻二唑VIIB的合成
在100毫升圆底烧瓶中,加入中间体4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸2.0克,即13.87毫摩尔,然后加入二氯亚砜10.0克,即83.2毫摩尔,回流反应约6小时;蒸馏除去多余的二氯亚砜;慢慢加入氨水0.47克,即27.7毫摩尔,制得4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺;
在100毫升圆底烧瓶中加入17毫升水与氢氧化钠1.68克,即42.0毫摩尔,冰浴下缓慢滴加溴1.34克,即8.38毫摩尔;滴毕后保温反应30分钟,制得次溴酸钠,然后分批加入
1.0克制得的中间体酰胺,搅拌约1小时,撤去冰浴,加热到70摄氏度反应,固体全部溶解;
TLC检测反应完全后向体系中加入浓盐酸,直到有白色固体析出;过滤得固体,滤液用乙酸乙酯萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂,合并固体得白色中间体VIIB0.75克,收率93.01%;以5-氯-1,2,3-噻二唑-4-甲酸、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸、1,2,
3-噻二唑-4-甲酸、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸替代4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸可制备4-氨基-5-氯-1,2,3-噻二唑、4-氨基-5-甲基-1,2,3-噻二唑、4-氨基-1,2,
3-噻二唑、4-环丙基-5-氨基-1,2,3-噻二唑;
G.目标产物取代1,2,3-噻二唑-5-[2-(2-(4-苯腈)-1-(3-三氟甲基苯基)亚乙
基)]-甲酰肼IA的合成
在100毫升圆底烧瓶中加入4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮0.37克,即1.28毫摩尔
和制得的中间体4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰肼III0.20克,即1.28毫摩尔,10毫升无水甲醇做溶剂,加入1滴农硫酸为催化剂,回流搅拌,TLC检测反应;反应结束后,浓缩产物,粗产物柱层析,得淡黄色目标产物IA0.22克,洗脱液为石油醚/乙酸乙酯,体积比为V/V=5/1;产率40.01%;以5-氯-1,2,3-噻二唑-4-甲酰肼、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酰肼、1,2,3-噻二唑-4-甲酰肼、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰肼替代4-甲基-1,2,
3-噻二唑-5-甲酰肼可制备其他目标产物IA;
H.目标产物4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮肟-O-取代1,2,3-噻二唑-4-亚甲基醚IB的合成
在50毫升圆底烧瓶中,加入4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮肟V0.50克,即1.64毫摩尔,丙酮做溶剂,加入氢氧化钾0.18克,即3.28毫摩尔,并加入四丁基溴化铵为相转移催化剂,室温搅拌0.5小时,然后滴加5-氯-4-氯甲基-1,2,3-噻二唑0.17克,回流反应;TLC检测,反应结束后过滤除去固体,浓缩产物;粗产物柱层析得目标产物IB0.21克,洗脱液比例为石油醚/乙酸乙酯,体积比为V/V=3/1;产率48.07%;以4-甲基-5-氯甲基-1,2,
3-噻二唑、4-氯甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-1,2,3-噻二唑、4-环丙基-5-氯甲基-1,2,3-噻二唑替代5-氯-4-氯甲基-1,2,3-噻二唑可制备其他IB化合物;
I.目标产物(E+Z)-2-[2-(4-氰基苯)-1-(3-三氟甲基苯)亚乙基]-N-(取代1,2,
3-噻二唑-4-亚甲基)联氨羰草酰胺IC的合成
在50圆底烧瓶中,加入中间体(E/Z)-2-(2-(4-苯腈)-1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基)肼基甲酸甲酯VI0.35克,即0.97毫摩尔,制得的中间体胺VII0.15克,即1.0毫摩尔,10毫升甲苯做溶剂,分水器分出甲醇与甲苯的共沸物;TLC检测,反应结束时,将体系冷却到60摄氏度,加入石油醚,继续冷却到0摄氏度,有固体出现,TLC检测固体为中间体VI,回收原料;减压浓缩除去溶剂得粗产物,粗产物柱层析得目标产物IC0.17克,洗脱液为石油醚/乙酸乙酯,体积比为V/V=5/1;收率39.50%;以4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲胺、5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲胺、1,2,3-噻二唑-4-甲胺、4-环丙基-1,2,3-噻二唑-5-甲胺替代5-氯-1,2,3-噻二唑-4-甲胺可以制备其他的化合物1C。
6.权利要求1、2、3、4所述的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与农业上可接受的助剂在制备杀菌剂中的用途。
7.权利要求1、2、3、4所述的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与农业上可接受的助剂在制备杀虫剂中的用途。
8.权利要求1、2、3、4所述的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与农业上可接受的助剂在制备抗植物病毒剂中的用途。
9.权利要求1、2、3、4所述的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与杀虫剂组合防治农业和林业以及园艺植物虫害中的应用:
本发明的所有含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与现有的杀虫剂:毒死蜱、地亚哝、啶虫脒、甲氨基阿维菌素、弥拜菌素、阿维菌素、多杀菌素、氰戊菊酯、高效氰戊菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、甲氰菊酯、Beta-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、Lambda-三氟氯氰菊酯、二氯苯醚菊酯、苄氯菊酯、丙烯菊酯、功夫菊酯、联苯菊酯、氯菊酯、醚菊酯、氟氯苯菊酯、氯氟胺氰戊菊酯、吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、氯噻啉、噻虫啉、噻虫嗪、噻虫胺、呋虫胺、可尼丁、达特南、除虫脲、灭幼脲、伏虫隆、除虫隆、氟铃脲、氟虫脲、啶虫隆、虱螨脲、毒虫脲、氟幼脲、Noviflumuron即多氟脲,其CAS号为121451-02-3、氟螨脲、Novaluron即双苯氟脲、氟啶脲、Bay sir6874即{1-[(3.5-二氯-4)4-硝基苯氧基苯基3-3-(2-氯苯)-脲}、Bay SIR-8514即[1-(4-三氟甲氧基苯基)-3-(2-氯苯)-脲]、嗪虫脲、Bistrifluron即双三氟虫脲、呋喃虫酰肼、虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、环虫酰肼、乐果、氧化乐果、敌敌畏、乙酰甲胺磷、三唑磷、喹硫磷、哒嗪硫磷、氯唑磷、叶蝉散、西维因、抗蚜威、速灭威、异丙威、杀螟丹、仲丁威、叶飞散、甲萘威、丙硫克百威、丁硫克百威、杀螟丹、溴螨酯、噻螨酮、唑螨酯、哒螨酮、四螨嗪、炔螨特、丁醚脲、丙硫克百威、吡蚜酮、螺螨酯、螺虫酯、螺虫乙酯、丁烯氟虫腈、三唑锡、噻嗪酮、灭线磷、氟虫腈、杀虫单、杀虫双、氯虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰虫酰胺、氰虫酰胺、唑虫酰胺、吡螨胺、溴虫腈、吡嗪酮、乙螨唑、吡螨胺、哒幼酮、吡丙醚、埃玛菌素等中的任意一种或两种组合使用用于防治农业和林业以及园艺植物虫害;本发明的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC在组合物中的质量百分含量是1%-90%,本发明的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与上述杀虫剂的比例为质量百分比1%∶99%到99%∶1%;可直接兑水后喷雾,组合物的制剂中包含农业上可以接受的溶剂和乳化剂以及助溶剂和增效剂等,组合物加工的剂型选自缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散液体制剂、可分散固体制剂、种子处理乳剂、水乳剂、颗粒剂、微乳剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、可溶性浓剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊悬浮剂、可分散浓剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、种子处理剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、烟雾片、烟雾剂、烟雾丸、粒状毒饵、发气剂、油膏、热雾剂、固/液混合装剂、液/液混合装剂、冷雾剂、固/固混合装剂、药漆、种子处理液剂、微粒剂、油悬剂、油剂、油分散性粉剂、膏剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、棒剂、种衣剂、毒饵、涂抹剂、小块毒饵、悬浮剂、悬浮乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、成膜油剂、片剂、追踪粉剂、超低容量液剂、蒸汽释放剂中的任意一种;可以防治的虫害主要有红蜘蛛、东亚飞蝗、云斑车蝗、中华稻蝗、日本黄脊蝗、单刺蝼蛄、东方蝼蛄、稻蓟马、烟蓟马、温室蓟马、稻管蓟马、麦简管蓟马、温室白粉虱、烟粉虱、黑尾叶蝉、大青叶蝉、棉叶蝉、斑衣蜡蝉、褐飞虱、白背飞虱、灰飞虱、甘蔗扁角飞虱、棉蚜、麦二叉蚜、麦长管蚜、桃蚜、高粱蚜、萝卜蚜、吹绵蚧、桑盾蚧、矢尖盾蚧、梨圆蚧、白蜡虫、红蜡蚧、朝鲜球坚蚧、梨网蝽、香蕉网蝽、细角花蝽、微小花蝽、针缘蝽、稻蛛缘蝽、稻褐蝽、稻黑蝽、稻绿蝽、绿盲蝽、苜蓿盲蝽、中黑盲蝽、大草蛉、丽草蛉、中华草蛉、谷蛾、衣蛾、黄刺蛾、褐刺蛾、扁刺蛾、麦蛾、棉红铃虫、甘薯麦蛾、小菜蛾、桃小食心虫、大豆食心虫、桃小食心虫、苹果顶梢卷叶蛾、褐带长卷叶蛾、拟小黄卷叶蛾、二化螟、豆荚螟、玉米螟、三化螟、菜螟、稻纵卷叶螟、条螟、棉卷叶野螟、桃蛀螟、黏虫、斜纹夜蛾、稻螟蛉、棉小造桥虫、甜菜夜蛾、大螟、棉铃虫、鼎点金刚钻、小地老虎、大地老虎、黄地老虎、盗毒蛾、舞毒蛾、甘薯天蛾、豆天蛾、直纹稻弄蝶、隐纹谷弄蝶、柑橘凤蝶、玉带凤蝶、菜粉蝶、苎麻赤蛱蝶、苎麻黄蛱蝶、豆芫菁、金星步甲、皱鞘步甲、麦穗步甲、沟金针虫、细胸金针虫、谷斑皮蠹、黑皮蠹、柑橘小吉丁虫、金缘吉丁虫、黄粉虫、黑粉虫、赤拟谷盗、杂拟谷盗、铜绿异丽金龟、暗黑金龟、华北大黑鳃金龟、桑天牛、星天牛、橘褐天牛、桃红颈天牛、大猿叶虫、小猿叶虫、黄守瓜、黄曲条跳甲、绿豆象、豌豆象、蚕豆象、玉米象、米象、小麦叶蜂、梨实蜂、黄带姬蜂、黏虫白星姬蜂、螟蛉悬茧姬蜂、棉铃虫齿唇姬蜂、螟黑点疣姬蜂、蚊、蝇、虻、麦红吸浆虫、麦黄吸浆虫、稻瘿蚊、柑橘大实蝇、瓜实蝇、麦叶灰潜蝇、美洲斑潜蝇、豆秆黑潜蝇、麦秆蝇、种蝇、葱蝇、萝卜蝇、伞裙追寄蝇、玉米螟厉寄蝇、黏虫缺须寄蝇等农业害虫、林业害虫;防治农业和林业以及园艺植物虫害中的植物包括稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、荷兰豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、葱、大蒜、西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜、果、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、水稻、胡椒、苹果、香蕉、柑桔,桃树、番木瓜、兰花、盆景;组合物在杀虫的同时提高了植物的防御能力,使植物产生了对病原真菌、细菌和病毒侵染的防御能力;
权利要求1、2、3、4所述的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与杀螨剂组合防治农业和林业以及园艺植物螨害中的应用:
本发明的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与农业上可接受的助剂以及与选自三唑锡、三环锡、苯丁锡、三磷锡、毒虫畏、甲基毒虫畏、巴毒磷、敌敌畏、庚烯磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、毒死蜱、嘧啶磷、氯甲亚胺硫磷、氧乐果、敌杀磷、乙硫磷、马拉硫磷、虫螨畏、伏杀硫磷、辛硫磷、甲基嘧啶硫磷、喹硫磷、治螟磷、三唑磷、蚜灭多、水胺硫磷、甲胺磷、胺丙畏、氯亚胺硫磷、亚胺硫磷、氟丙菊酯、联苯菊酯、氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、溴氟菊酯、联苯肼酯、苯硫威、涕灭威、丁酮威、杀线威、抗虫威、久效威、苯菌灵、氯灭杀威、克百威、丁硫克百威、速灭威、蜱虱威、伐虫脒、单甲脒、杀螨脒、双甲脒、杀虫脒、苯甲酸苄酯、溴螨酯、丁氟螨酯、灭螨醌、氟蚜螨、氟虫脲、浏阳霉素、虫螨霉素、苏云金素、杀螨素、浏阳霉素、阿维菌素、多拉菌素、埃普利诺菌素、伊维菌素、赛拉菌素、莫西菌素、除虫菊素、烟碱、苦参碱、印楝素、鱼藤酮、吡螨胺、哒螨酮、唑螨酯、四螨嗪、炔螨特、噻螨酮、螺螨酯、嘧螨酯、杀螨酯、克螨特、哒螨灵中的任意一种或两种药剂组合制备成杀螨剂用于防治农业和林业以及园艺植物螨害;本发明的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC在组合物中的总的质量百分含量是1%-90%,本发明的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与上述药剂的比例为质量百分比1%∶99%到99%∶1%;组合物加工的剂型选自缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散液体制剂、可分散固体制剂、种子处理乳剂、水乳剂、颗粒剂、微乳剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、可溶性浓剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊悬浮剂、可分散浓剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、种子处理剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、烟雾片、烟雾剂、烟雾丸、粒状毒饵、发气剂、油膏、热雾剂、固/液混合装剂、液/液混合装剂、冷雾剂、固/固混合装剂、药漆、种子处理液剂、微粒剂、油悬剂、油剂、油分散性粉剂、膏剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、棒剂、种衣剂、毒饵、涂抹剂、小块毒饵、悬浮剂、悬浮乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、成膜油剂、片剂、追踪粉剂、超低容量液剂、蒸汽释放剂中的任意一种;组合物防治农业和林业以及园艺植物螨害中的植物选自稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、荷兰豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、葱、大蒜、西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜、果、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、马铃薯、水稻、胡椒、苹果、香蕉、柑桔,桃树、番木瓜、兰花、盆景;组合物适用的螨害为植食性害螨,植食性害螨选自叶螨即叶螨科、细须螨科、呋线螨、瘿螨科的害螨即全爪螨属、红叶螨属和瘿螨科的疥螨这些世界性的农业害螨、林业害螨、园艺害螨和卫生害螨。
10.权利要求1、2、3、4所述的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与杀菌剂组合防治农业和林业以及园艺植物病害中的应用:
本发明的所有含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与现有的杀菌剂如苯并噻二唑、噻酰菌胺,简写为TDL、噻酰胺、甲噻诱胺、4-甲基-1,2,
3-噻二唑-5-甲酸、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸钠、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、DL-β-氨基丁酸、异噻菌胺,其英文通用名为:isotianil、3,4-二氯异噻唑-5-甲酸、3,4-二氯异噻唑-5-甲酸钠、3,4-二氯异噻唑-5-甲酸乙酯、病毒唑、安托芬、宁南霉素或水杨酸、霜脲氰、福美双、福美锌、代森锰锌、乙磷铝、甲基硫菌灵、百菌清、敌可松、腐霉利、苯锈啶、甲基托布津、托布津、精甲霜灵、氟吗啉、烯酰吗啉、高效甲霜灵、高效苯霜灵、双氯氰菌胺、磺菌胺、甲磺菌胺、噻氟菌胺、氟酰胺、叶枯酞、环丙酰菌胺、环氟菌胺、环酰菌胺、氰菌胺、硅噻菌胺、呋吡菌胺、吡噻菌胺、双炔酰菌胺、苯酰菌胺、甲呋酰胺、萎锈灵、乙菌利、异菌脲、嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、烯肟菌酯、烯肟菌胺、氧环唑、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、高效烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑醇、灭菌唑、联苯三唑醇、噻菌灵、麦穗宁、抑霉唑、高效抑霉唑、咪鲜胺、氟菌唑、氰霜唑、咪唑菌酮、噁咪唑、稻瘟酯、噁唑菌酮、啶菌噁唑、噁霉灵、噁霜灵、噻唑菌胺、土菌灵、辛噻酮、苯噻硫氰、十二环吗啉、丁苯吗啉、十三吗啉、拌种咯、咯菌腈、氟啶胺、啶斑肟、环啶菌胺、啶酰菌胺、氟啶酰菌胺、啶菌胺、嘧菌环胺、氟嘧菌胺、嘧菌腙、嘧菌胺、嘧霉胺、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、灭螨猛、二氰蒽醌、乙氧喹啉、羟基喹啉、丙氧喹啉、苯氧喹啉、乙霉威、异丙菌胺、苯噻菌胺、霜霉威、磺菌威、敌瘟磷、异稻瘟净、吡菌磷、甲基立枯磷、灭瘟素、春雷霉素、多抗霉素、多氧霉素、有效霉素、井冈霉素、链霉素、甲霜灵、呋霜灵、苯霜灵、呋酰胺、灭锈胺、多菌灵、苯菌灵、甲基硫菌灵、三唑酮、乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚、敌菌丹、克菌丹、灭菌丹、乙烯菌核利、氟氯菌核利、菌核净、百菌清、稻瘟灵、稻瘟净、叶枯唑、五氯硝基苯、丙森锌、三乙膦酸铝、硫磺、波尔多液、硫酸铜、氧氯化铜、氧化亚铜、氢氧化铜、苯菌酮、戊菌隆、哒菌酮、四氯苯酞、咯喹酮、螺环菌胺、三环唑、嗪胺灵、多果啶、双胍辛盐、双胍辛胺、氯硝胺、苯磺菌胺、甲苯磺菌胺、吲哚酯、敌磺钠、喹菌酮、烯丙苯噻唑、溴硝醇、碘甲烷、威百亩、敌线酯、棉隆、二氯异丙醚、噻唑磷、硫线磷、丰索磷、虫线磷、苯线磷、灭线磷、除线磷、氯唑磷、丁硫环磷、杀线威、涕灭威、克百威、硫酰氟、二氯丙烯、二氯异烟酸、烯丙异噻唑等其它已知任何可作为杀菌剂中的任意一种或两种组合使用用于防治农业和林业以及园艺植物病害;本发明的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC在组合物中的总的质量百分含量是1%-90%,本发明的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与前述杀菌剂的比例为质量百分比1%∶99%到99%∶1%;组合物的防治效果好,这些组合物具有一定的增效作用和相加作用,未发现具有颉颃作用的组合物;上述组合物可以用于农业植物病害和园艺植物病害的防治,防治对象包括卵菌纲的绵霉属、丝囊霉属、腐霉属、疫霉属、指梗霉属、单轴霉属、假霜霉属、霜霉属等二十余个属产生的病害,如稻苗绵腐病、番茄根腐病、马铃薯晚疫病、烟草黑胫病、谷子白粉病、葡萄霜霉病、莴苣霜霉病、黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病等多种粮食作物、经济作物、园艺植物和林业植物的其他病害等;组合物加工的剂型选自缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散液体制剂、可分散固体制剂、种子处理乳剂、水乳剂、颗粒剂、微乳剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、可溶性浓剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊悬浮剂、可分散浓剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、种子处理剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、烟雾片、烟雾剂、烟雾丸、粒状毒饵、发气剂、油膏、热雾剂、固/液混合装剂、液/液混合装剂、冷雾剂、固/固混合装剂、药漆、种子处理液剂、微粒剂、油悬剂、油剂、油分散性粉剂、膏剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、棒剂、种衣剂、毒饵、涂抹剂、小块毒饵、悬浮剂、悬浮乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、成膜油剂、片剂、追踪粉剂、超低容量液剂、蒸汽释放剂中的任意一种;这些组合物用于防治农业和林业以及园艺植物病害中适用的植物包括谷类:稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、谷子、高粱;
薯类作物:甘薯、马铃薯、木薯;豆类:大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆和纤维:棉花、麻类、蚕桑;油料:花生、油菜、芝麻、大豆、向日葵;糖料:甜菜、甘蔗;饮料:茶叶、咖啡、可可;嗜好:
烟叶;药用:人参、贝母;热带:橡胶、椰子、油棕、剑麻;粮食作物和水果、花卉、油料、糖料及棉、麻、茶、烟草、中药材经济作物及种植瓜、果、茶、蚕桑、蔬菜、含各种山野菜、竹笋、花卉及观赏植物、啤酒花、药材、胡椒、种苗及其他园艺作物园艺作物如烟草:烤烟,晾烟、晒烟;蔬菜、番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、葱、蒜、瓜类:西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜;豆类:大豆、蚕豆、荷兰豆;马铃薯、小麦、玉米、水稻、花生、果树:苹果、香蕉、柑桔,桃树、番木瓜;花卉:兰花;盆景;组合物在杀菌的同时提高了植物的防御能力,使植物产生了对病原真菌、细菌和病毒侵染的防御能力;
权利要求1、2、3、4所述的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与抗植物病毒剂组合防治农业和林业以及园艺植物病毒病害中的应用:
本发明的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与现有的抗植物病毒药剂苯并噻二唑、噻酰菌胺,简写为TDL、异噻菌胺,其英文通用名为:
isotianil、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸钠、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、3,4-二氯异噻唑-5-甲酸、3,4-二氯异噻唑-5-甲酸钠、
3,4-二氯异噻唑-5-甲酸乙酯、DL-β-氨基丁酸、病毒唑、安托芬、宁南霉素、噻酰胺、甲噻诱胺或水杨酸、嘧肽霉素、二氯异烟酸、烯丙异噻唑、井冈羟胺、井冈霉素中任意1个或2个化合物组合用于防治农业和林业以及园艺植物病毒病害;防治农业和林业以及园艺植物病毒病害的病害选自烟草花叶病毒病、各种瓜类病毒病、各种茄果类病毒病、豆类病毒病、十字花科病毒病、粮油作物病毒病、棉花病毒病及各种果树病毒病中任何一种,其中危害严重的选自:烟草病毒病、辣甜椒病毒病、番茄病毒病、大白菜病毒病、水稻病毒病包括水稻矮缩病、黄矮病、条纹叶枯病、番茄蕨叶病毒病、辣椒花叶病毒病和烟草脉坏死病毒病、玉米矮花叶病、花椰菜花叶病毒、柑橘病毒病、建兰花叶病毒、建兰环斑病毒中任何一种;这些组合物用于防治农业和林业以及园艺植物病毒病害的植物选自稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、荷兰豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、葱、大蒜、西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜、果、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、马铃薯、水稻、胡椒、苹果、香蕉、柑桔,桃树、番木瓜、兰花、盆景等农业、园艺、经济、林业等植物;这些组合物的使用使得作物自身的免疫力提高,在产生对害虫尤其是传毒昆虫防治的同时诱导了植物产生对植物病毒病害的防御能力;也能产生对病毒病害直接的防治效果;因此,这些组合物可以用于抗植物病毒药剂和诱导植物抗植物病毒药剂的制备及用途;本发明的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC在组合物中的总的质量百分含量是1%-90%,本发明的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与前述抗植物病毒药剂的比例为质量百分比
1%∶99%到99%∶1%;组合物加工的剂型选自缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散液体制剂、可分散固体制剂、种子处理乳剂、水乳剂、颗粒剂、微乳剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、可溶性浓剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊悬浮剂、可分散浓剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、种子处理剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、烟雾片、烟雾剂、烟雾丸、粒状毒饵、发气剂、油膏、热雾剂、固/液混合装剂、液/液混合装剂、冷雾剂、固/固混合装剂、药漆、种子处理液剂、微粒剂、油悬剂、油剂、油分散性粉剂、膏剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、棒剂、种衣剂、毒饵、涂抹剂、小块毒饵、悬浮剂、悬浮乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、成膜油剂、片剂、追踪粉剂、超低容量液剂、蒸汽释放剂中的任意一种;这些组合物间均表现出相加或增效作用,在保持杀虫活性的同时,其抗病毒活性均大于任何一个化合物单独使用的效果;未发现有颉颃作用的组合物,组合物的药效持效期长。
11.权利要求1、2、3、4所述的含1,2,3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物I、IA、IB、IC与商品农药组合形成农药制剂的加工工艺。
途
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