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1H-吡咯-2,4-二羰基-衍生物和它们作为调味剂的用途

阅读:360发布:2021-07-23

专利汇可以提供1H-吡咯-2,4-二羰基-衍生物和它们作为调味剂的用途专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基-衍 生物 ,其中R1、R2、R3、Z、Z’和J如 说明书 中定义,涉及其混合物及其作为 调味剂 的用途。本发明的化合物适用于产生、赋予或增强鲜味。本发明还涉及调味混合物、口服组合物以及即食、即用和半成品,其包含有效量的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物,并涉及产生、赋予、改变和/或增强特定 风 味 印象 的特定方法。,下面是1H-吡咯-2,4-二羰基-衍生物和它们作为调味剂的用途专利的具体信息内容。

1.式(I)的化合物及其混合物和其适合人类或动物消耗的盐作为食品添加剂、饮料添加剂和/或调味剂的用途
其中:
R1、R2和R3彼此独立地为C1-C4烷基;
Z和Z’彼此独立地为硫、或CR4R5,条件是当Z或Z’之一是硫或氧时,另一个不是硫或氧;
4 5
R和R彼此独立地为氢或C1-C4烷基;
J是任选被C1-C3烷基取代的含有至少一个氮原子的五或六元的不饱和、任选苯并稠合的杂环基或杂芳基。
2.根据权利要求1的式(I)的化合物的用途,
其中:
R1、R2、R3彼此独立地为C1-C4烷基;
Z是氧或CR4R5;
Z’是硫或CR4R5;
R4和R5彼此独立地为氢或C1-C4烷基;
J是任选被C1-C3烷基取代的含有至少一个氮原子的五或六元的不饱和、任选苯并稠合的杂环基或杂芳基。
3.根据权利要求1的式(I)的化合物的用途,
其中:
R1、R2、R3彼此独立地为甲基或乙基;
Z是氧或CR4R5;
Z’是硫或CR4R5;
R4和R5都是氢;
J是可任选被甲基取代的吡啶基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基或喹喔啉基。
4.根据权利要求1的式(I)的化合物的用途,其选自:
-下式的3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸4-乙酯2-吡啶-2-基甲酯:
-下式的3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸2-(3-甲基喹喔啉-2-基)甲酯4-乙酯:
-下式的3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸2-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲酯4-甲酯:
-下式的2-{2-[(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫]丙酰基}-3,5-二甲基-1H-吡咯-4-甲酸甲酯:
5.如权利要求1中所述的作为调味剂的用途,其用于
(i)产生、赋予或强化鲜味和/或生理上凉爽效果,
和/或
(ii)增强、强化和/或匀化一种或多种其他调味物质的一种或多种感官印象,其中优选增强、强化和/或匀化所述或更多其他调味物质的一种、几种或所有感官印象:口感、肉味、烘烤味、咸味、生津和长持久性。
6.调味混合物,其包含
(A)感官有效量的如权利要求1中所述的式(I)的化合物或其混合物或其适合人类或动物消耗的盐,

(B)感官有效量的一种或更多种,优选两种或更多种其他成分,选自赋予一种或多种感官印象的物质,优选为赋予选自温暖、热、刺痛、麻、刺、流涎、硫磺味、葱蒜味、辛辣、肉、鱼、海鲜、海藻、蘑菇、芳香、烟熏、刺激、辛香、草本、鲜美和口感的一种或多种感官印象的物质。
7.根据权利要求6的调味混合物,其中一种或多种(B)组附加成分选自成分(B-1)、(B-
2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)和(B-7)
(B-1)选自生理上温暖和/或刺痛感觉的物质,
(B-2)赋予一种或多种硫磺味、葱蒜味和/或刺激基调,优选选自与萝卜、山葵、辣根、芥末、洋葱、大蒜、韭葱、大葱、细香葱和芹相关的基调的芳香分子,
优选选自具有小于300g/mol的分子量的含硫芳香分子,优选选自硫醇、硫醚、二硫化物、三硫化物、噻吩类、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、thionoesters、硫代酸酯、二硫杂己烯环类、二噻烷类、二噻嗪类、五硫杂环庚烷类、四噻烷类、二硫戊环类、三硫杂环戊烷类和S-氧化物,
(B-3)在肉中发现的或贡献肉香味的芳香分子,优选选自
C4-C12-吡嗪、C5-C12-吡啶、C4-C12-吡咯、C4-C12-吡咯啉、C4-C10-噁唑啉、C4-C10-噻唑、C4-C10-噻唑啉、C3-C8-噻唑烷、C4-C12-呋喃、C4-C12-呋喃、具有总共4至15个原子的直链或支化链烷、具有总共5至10个碳原子的直链或支化链烷醇、C4-C15-酮、具有6至
12个碳原子范围内的偶数个总碳原子的γ-内酯、具有7至13个碳原子的奇数个总碳原子的δ-内酯、C4-C8-链烷酸、C6-C15-和具有0至5个碳-碳双键的C16-C30-链烷酸和具有1或2个羟基和0至2个甲氧基的C6-C12-酚,
(B-4)赋予选自百里香、丁香、肉桂、甘椒、黑胡椒、白胡椒、红辣椒、青椒、大茴香、柠檬香草、香草、椰子、焦糖、芫荽、姜、罗勒、甜罗勒、龙嵩、柠檬、咖喱、胡芦巴和酸橙的一种或多种感官印象的芳香分子,
(B-5)基酸类,优选选自氨基羧酸和氨基磺酸和它们的生理可接受盐,
(B-6)肉和/或烘烤基调的进一步增味剂,

(B-7)选自肉提取物、酱油、酱油提取物、大豆蛋白质酵母提取物、自溶酵母提取物、麦芽提取物、水解植物蛋白质、乳清蛋白质、酪蛋白酸盐和大麦提取物的物质。
8.根据权利要求7的调味混合物,其中成分
(B-1)包含或由选自如下的物质构成:千日菊酰胺、α-山椒醇、α-羟基山椒醇、γ-羟基山椒醇、γ-羟基山椒醇、γ-羟基异山椒醇、γ-脱氢山椒醇、γ-山椒醇、bungeanool、isobungeanool、dihydrobungeanool、tetrahydrobungeanool、反式-墙草、顺式-墙草碱、
2Z,4Z-癸二烯酸N-异丁酰胺、2Z,4E-癸二烯酸N-异丁酰胺、2E,4E-癸二烯酸N-([2S]-2-甲基丁基)酰胺、2E,4E-癸二烯酸N-([2S]-2-甲基丁基)酰胺、2E,4E-癸二烯酸N-([2R]-2-甲基丁基酰胺)、2E,4Z-癸二烯酸N-(2-甲基丁基)酰胺、蓍草酰胺、sarmentine、2E-癸烯酸N-异丁酰胺、3E-癸烯酸N-异丁酰胺、3E-壬烯酸N-异丁酰胺、2E,7Z,9E-十一碳-2,7,9-三烯酸N-异丁酰胺、2E-十一碳-2-烯-8,10-二炔酸N-异丁酰胺,
香草醇正丙基醚、香草醇异丙基醚、香草醇正丁基醚、香草醇异丁基醚、香草醇异戊基醚、香草醇正己基醚、香草醇甲基醚、香草醇乙基醚、姜醇、姜辣二酮、姜烯酚、姜酮酚、姜油酮、辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、高辣椒碱、高二氢辣椒碱、诺香草胺,佳味碱、胡椒碱、1′-乙酰氧基佳味酚、1′-乙酰氧基佳味酚乙酸酯、蓼二醛、
warburganal、muzigadial、merulidial、乙酰基merulidial、aframodial、cinnamodial、cinnamolide、cinnamosmolide、capsicodendrin、绒白乳菇醛、异绒白乳菇醛、isoisovelleral、isodrimeninol,
紫锥菊提取物、jambu油树脂、姜油树脂、姜提取物、胡椒提取物、黑胡椒提取物、红胡椒油树脂、红胡椒油、山椒提取物、芳香栉茅(Ctenium aromaticum)提取物、龙嵩(Artemisia dracunculus)提取物、欧蓍草根提取物(Anacyclus属)、紫锥菊提取物(Echinaceae属)、花椒(Zanthoxylum属)提取物、千日菊或paracress提取物(千日菊属)、Acmella属提取物、蓍草属提取物、Fagara属(Fagara zanthoxyloides)的提取物、赛菊芋属的提取物、Cissampelos glaberrima的提取物、澳洲密茱萸(Dinosperma erythrococca)的提取物、Esenbeckia alata的树皮提取物、Stauranthus perforatus的提取物和水蓼(Persicaria hydropiper)的提取物,
和/或
(B-2)包含或由选自如下的物质构成:甲硫醇、乙硫醇、丙硫醇、异丙硫醇、烯丙基硫醇、糠基硫醇、5-甲基-2-糠基硫醇、二甲硫醚、二烯丙基硫醚、甲基丙基硫醚、甲基异丙基硫醚、二甲基二硫、二乙硫醚、二丙基二硫、二烯丙基二硫、烯丙基丙基二硫、甲基异丙基二硫、甲基丙基二硫、丙基丙烯基二硫、二糠基二硫、糠基甲基二硫、双(2-甲基-3-呋喃基)二硫、二甲基三硫、二异丙基三硫、二丙基三硫、烯丙基甲基三硫、2,3,4-三硫杂己烷、二烯丙基三硫、2,3,5-三硫杂己烷、异硫氰酸烯丙酯、异硫氰酸苯乙酯、异硫氰酸环丙酯、异硫氰酸丁酯、异硫氰酸3-甲硫基丙酯、异硫氰酸4-羟基苄基酯、异硫氰酸4-甲氧基苄基酯、萝卜硫素、methional、3-(甲基硫)己-1-醇、3-巯基己-1-醇、乙酸3-巯基己酯、丁酸3-巯基己酯、硫代乙酸S-甲酯、2-甲基噻吩、2-乙基噻吩、2-丙基噻吩、2-丁基噻吩、2-己基噻吩、2-辛基噻吩、
2,5-二甲基噻吩、2-乙酰基噻吩、3-(甲基硫甲基)噻吩、2-噻吩基甲硫醇、3-甲基-2-噻吩基甲硫醇、甲基-1,3-二硫戊环、3,5-二甲基-1,2,4-三硫杂环戊烷、蒜素、ajoene,3-[(丙-2-烯-1-亚硫酰基)硫]丙-1-烯、3-乙烯基-(4H)-1,2-二硫杂己烯环、2-乙烯基-(4H)-1,3-二硫杂己烯环、顺-丙硫醛S-氧化物、顺-丁硫醛S-氧化物、2,4,6-三甲基-全氢-1,3,5-二噻嗪、2,4,6-三甲基二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2,4,6-三乙基二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2-异丙基-4,6-二甲基二氢-1,3,5-二噻嗪、4-异丙基-2,6-二甲基二氢-1,3,5-二噻嗪、2,4,6-三异丁基-5,6-二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2-甲基-(3-甲基硫)-呋喃、2-甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基-3-甲基噻吩、2-甲基四氢呋喃-3-硫醇、2,5-二甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基-3-(甲二硫基)呋喃、2-甲基-3-(甲基二硫)呋喃、1,4-二噻烷、2,5-二羟基-1,4-二噻烷和2,5-二羟基-2,
5-二甲基-1,4-二噻烷,
和/或
(B-3)包含或由选自如下的芳香分子构成:2-乙酰基-1-吡咯啉、2-丙酰基吡咯啉、2-乙酰基吡咯、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、6-乙酰基-2,3,4,5-四氢吡啶、2-戊基吡啶、2-(3-苯基丙基)吡啶、糠醛、5-羟基甲基糠醛、2,5-二甲基呋喃、2-甲基-5-乙基呋喃、2-乙基呋喃、2-丙基呋喃、2-丁基呋喃、2-戊基呋喃、2-戊烯基呋喃、2-乙酰基呋喃、4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮、2,5-二甲基-4-羟基-(2H)呋喃-3-酮、4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)呋喃酮、2,4-二甲基-3-噁唑啉、2,4-二甲基-5-乙基-3-噁唑啉、2,5-二甲基-4-乙基-3-噁唑啉、
2,4,5-三甲基-3-噁唑啉、2-乙酰基-2-噻唑啉、2-丙酰基-2-噻唑啉、2,4-二甲基-3-噻唑啉、2,4,5-三甲基噻唑啉、2-异丁基-4,5-二甲基-3-噻唑啉、4-甲基噻唑、2-甲基噻唑、2-乙酰基-2-噻唑、2,4,5-三甲基噻唑、2,4-二甲基-5-乙基噻唑、5-羟基乙基-4-甲基噻唑、1,3-苯并噻唑、1,3-噻唑烷、2-甲基-1,3-噻唑烷、2-异丙基-1,3-噻唑烷,
2-甲基吡嗪、2-乙基吡嗪、2-丙基吡嗪、2-异丙基吡嗪、2-甲氧基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2,3,5,6-四甲基吡嗪、2-甲基-
3-乙基吡嗪、2-乙基-3,5-二甲基吡嗪、2-乙基-3,6-二甲基吡嗪、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、
2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、3-异丁基-2-甲氧基吡嗪、3-异丙基-2-甲氧基吡嗪、2-乙酰基吡嗪、2-乙酰基-3-甲基吡嗪、5-乙酰基-2-甲基吡嗪、6-乙酰基-2-乙基吡嗪,
2-甲基丙醛、2-甲基丁醛、3-甲基丁醛、4-戊烯醛、(E)-2-壬烯醛、己醛、(E)-2-己烯醛、
2,4-己二烯醛、庚醛、4-庚烯醛、辛醛、(E)-2-辛烯醛、辛二烯醛、壬醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛、(2E,6Z)-壬二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-十一碳烯醛、
12-甲基-十三醛,
3-甲基-1-丁醇、1-戊醇、1-戊烯-3-醇、3-顺式-己烯醇、3-甲基-2-己烯-1-醇、1-庚醇、
3-辛醇、1-辛烯-3-醇,
3-羟基-2-丁酮、2-丁酮、2,3-丁二酮、2-戊酮、甲基异丁基酮、1-戊烯-3-酮、2-己酮、辛-1-烯-3-酮、2,3-辛二酮、2-壬酮、2-癸酮、4-十一烷酮、2-十三烷酮、3-甲基环戊酮、3-甲基环戊烯酮、甲基环戊烯醇酮、二甲基环戊烯醇酮、乙基环戊烯醇酮,
γ-己内酯、γ-辛内酯、γ-癸内酯、γ-十二内酯、δ-壬内酯,
丁酸、异丁酸、异戊酸、戊酸、己酸、异己酸、庚酸,
4-乙基-1-甲基己烷、1,1,3-三甲基环己烷、、α-蒎烯、β-蒎烯、3,6-二甲基十一烷,棕榈酸、硬脂酸、亚油酸、11-十八碳烯酸、11,14-二十碳二烯酸、花生四烯酸、5,8,11,
14,17-二十碳五烯酸,
苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、愈创木酚、4-甲基愈创木酚、4-乙基愈创木酚、4-丙基愈创木酚、4-乙烯基愈创木酚、1,2-二羟基苯、香草醛、丁子香酚、(E)-异丁子香酚、(Z)-异丁子香酚、乙酰香兰酮、4-(2-丙酰)-香兰酮、4-(1-丙酰)-香兰酮、syringol、4-甲基syringol、4-乙基syringol、4-丙基syringol、丁香醛、4-乙酰syringol、4-(2-丙酰)-丁香酮、4-(1-丙酰)-丁香酮、4-(2-丙烯基)-syringol、(Z)-4-(1-丙烯基)-syringol、(E)-4-(1-丙烯基)-syringol和4-乙酰丁香酮,
和/或
(B-4)包含或由选自如下的芳香分子构成:
丁子香酚、肉桂醛、茴香醚、茴香脑、蒿脑、百里酚、香芹酚、香草醛、麦芽酚、乙基麦芽酚、橙花醇、柠檬醛、香茅醛、香茅醇、橙花叔醇、芳樟醇、索亚内酯、葫芦巴内酯、石竹烯、α-水芹烯、萜品烯-4-醇和γ-壬内酯,
和/或
(B-5)包含或由选自如下的氨基酸构成:精氨酸、丙氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、丝氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、脯氨酸、
4-羟基脯氨酸、谷氨酰胺、赖氨酸、5-羟赖氨酸、组氨酸、鹅肌肽、肌肽、S-烯丙基巯基半胱氨酸、S-烯丙基半胱氨酸、蒜氨酸、牛磺酸、γ-氨基酸及它们的生理可接受盐,
和/或
(B-6)包含或由乳酸钠、乳酸氯化钠氯化钾、六偏磷酸盐、三聚磷酸钠和/或钾盐、焦磷酸四钠、谷氨酸单钠、肌苷一磷酸、肌苷酸二钠、苷一磷酸和鸟苷酸二钠构成。
9.根据权利要求6至8任一项的调味混合物,其包含一种、两种、三种或更多种选自如下的附加成分:
(B-8)选自化学改性淀粉、降解淀粉、果胶、谷蛋白、淀粉水解物、化学改性纤维素、树胶、蛋白质、二氧化、环糊精和奶粉的固体载体物质,
和/或
(B-9)食品酸,优选选自乙酸、己二酸、咖啡单宁酸、柠檬酸、异柠檬酸、富马酸、半乳糖醛酸、葡糖醛酸、甘油酸、乙醇酸、乳酸、苹果酸、草酸、丙酮酸、奎宁酸、莽草酸、琥珀酸单宁酸、抗环血酸和酒石酸,以及它们的生理可接受盐。
10.如权利要求6至9任一项中所述的调味混合物,其赋予选自如下的一种或多种感官印象:肉、海鲜、鱼、海藻、蘑菇和葱属,优选选自洋葱、大蒜、韭葱、大葱、牛肉、猪肉、鸡肉、火鸡肉、鸭肉、山羊肉、羔羊肉、绵羊肉、鹿肉、羚羊肉、鲶鱼、金枪鱼、鳕鱼、鳗鱼、剑鱼、狗鳕、三文鱼、鳟鱼、罗非鱼、牙鳕、贻贝、扇贝、蛤壳、小虾、对虾、乌贼、蟹、洋菇、鲜冬菇、黑木、香菇、鸡油菌、栗蘑、clamshell蘑菇、耳、金针菇、杏鲍菇、gamboni蘑菇、舞茸、松茸、羊肚菌、滑子菇、蚝蘑、牛肝菌、褐蘑菇、puff ball蘑菇和草菇。
11.用于口服消耗的组合物,其包含
(a)感官有效量的
-如权利要求1至4中所述的化合物或混合物,

-如权利要求6至10任一项中所述的调味混合物,

(b)一种或多种适合口服消耗的其他成分。
12.如权利要求11中所述的组合物,其中所述适合消耗的其他成分是:
-一种或多种乳化剂,优选选自卵磷脂、磷脂、单酰甘油和二酰甘油,
和/或
-一种或多种植物脂肪油,优选选自大豆油橄榄油、葵花油、红花油、玉米油、椰子油花生油、榛子油、杏仁油核桃油、棕榈仁油、南瓜籽油、芥花籽油、芝麻油、籽油、小麦胚芽油亚麻籽油和米糠油,
和/或
-一种或多种防腐剂,优选选自苯甲酸、山梨酸、磷酸和这些酸的生理可接受盐,和/或
-一种或多种抗氧化剂和任选一种或多种用于增强所述抗氧化剂的抗氧化作用的物质,
和/或
-一种或多种维生素及其生理可接受盐或酯,
和/或
-一种或多种精油,优选选自大茴香油、罗勒油、佛手柑油、咖哩叶油、冬香薄荷油、夏香薄荷油、bucco-leaf油、豆蔻油、柠檬油、芫荽油、木香油、孜然油、莳萝油、莳萝子油、龙嵩油、小茴香油、阿魏油、姜油、大蒜油、洋葱油、韭葱油、大葱油、胡萝卜籽油、葛缕子油、柠檬香草油、蒸馏酸橙油、压榨酸橙油、月桂叶油、肉豆蔻衣油、马郁兰油、肉豆蔻油、桃金娘油、丁香叶油、丁香花油、橙花油、橙油、牛至油、欧芹叶油、欧芹籽油、胡椒油、甘椒油、松油、迷迭香油、芹菜籽油、万寿菊油、茶树油、百里香油、马鞭草油、杜松子酒、牛膝草油、肉桂叶油、肉桂皮油,
和/或
-一种或多种着色剂
13.用于口服使用或口服消耗的即食产品、即用产品或半成品,其包含感官有效量的-如权利要求1至4中所述的化合物或混合物,或
-如权利要求6至10任一项中所述的调味混合物,或
-如权利要求11或12中所述的用于口服消耗的组合物,
和一种或多种用于口服消耗的其他成分,选自基料或增量材料、添加剂、赋形剂和功能成分。
14.根据权利要求13的即食或即用产品,其包含
-总量为1ppm至1000ppm,优选2ppm至750ppm的如权利要求1至4中所述的式(I)的化合物,
和优选无谷氨酸钠或含量为0.00001至2重量%,优选0.001至1重量%,更优选0.01重量%至0.25%,特别是0.025重量%至0.1重量%的谷氨酸钠,
在每种情况下基于所述产品的总重量。
15.根据权利要求13的半成品,其包含
-总量为50ppm至50000ppm,优选75ppm至25000ppm的如权利要求1至4中所述的式(I)的化合物,
和优选无谷氨酸钠或含量为0.001至10重量%,优选0.01至5重量%,特别是0.1重量%至2重量%的谷氨酸钠,
在每种情况下基于所述半成品的总重量。
16.提供或强化感官效果的方法,其特别用于
(a)赋予或强化鲜味
和/或
(b)强化其他可口服消耗的成分,优选如权利要求13至15任一项中所述的用于口服使用或口服消耗的(i)即用或即食产品或(ii)半成品的其他可口服消耗的成分的一种、几种或所有感官印象:口感、肉味、烘烤味、咸味、生津和长持久性,
其包括如下步骤:
1.)将感官有效量的如权利要求1至4中所述的化合物或混合物、根据权利要求7至10任一项的调味混合物或根据权利要求11至12的用于口服消耗的组合物与一种或多种其他可口服消耗的成分,优选(i)即食或即用产品或(ii)半成品的一种或多种其他可口服消耗的成分,优选如权利要求13至15任一项中所述的(i)即食或即用产品或(ii)半成品的一种或多种其他可口服消耗的成分混合,

将感官有效量的如权利要求1至4中所述的化合物或混合物、根据权利要求7至10任一项的调味混合物或根据权利要求11或12的用于口服消耗的组合物施加到(i)即食或即用产品或(ii)半成品,优选如权利要求13至15任一项中所述的(i)即食或即用产品或(ii)半成品。

说明书全文

1H-吡咯-2,4-二羰基-衍生物和它们作为调味剂的用途

发明领域

[0001] 本发明主要涉及1H-吡咯-2,4-二羰基-衍生物及其作为调味剂的用途。本发明的化合物适用于产生、赋予或增强鲜味(umami flavor)。本发明还涉及调味混合物、口服消耗组合物以及即食、即用和半成品,其包含有效量的式(I)的化合物,并涉及产生、赋予、改变和/或增强特定印象的特定方法。
[0002] 发明背景
[0003] 基础味道之一是“鲜”味,其在经口摄入谷酸单钠(谷氨酸钠,“MSG”)时产生。MSG已知对一些人产生不良反应,并在寻找MSG的人工替代品中已取得一定进展。几种天然存在的材料已知可提高或增强MSG作为鲜美(savory)调味剂的效,因此对于给定的调味用途需要更少的MSG。例如,天然存在的核苷酸化合物肌苷一磷酸(IMP)或苷一磷酸(GMP)已知对MSG的鲜美味道具有增效作用,但从天然来源中分离和提纯或合成IMP和GMP是非常困难和昂贵的,因此对大多数商业用途只有有限的实用性。能够提供与MSG类似的味道特征以部分或完全替代调味剂中的MSG的新型调味剂或增强MSG的效力以作为MSG增强剂取代IMP或GMP的新型化合物是具有高价值的。
[0004] 在过去,一些替代性物质已被描述为能够产生或增强鲜味,特别是用于替代谷氨酸单钠。这些“鲜味”化合物中的一些已被FEMA认定为GRAS(公认安全)类别以用于食品。
[0005] US 2009/0311401和US 2009/0110796提出某些新薄荷基衍生物作为主要具有鲜味和/或咸味的调味材料。
[0006] US 2009/0311401尤其将氨基甲酸(1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基乙酯的外消旋物的风味特征(flavor profile)描述为“凉爽、鲜味、薄荷醇基调(note)”。
[0007] US 2009/0280230提出在制备固体香料浓缩组合物或亲脂鲜美(savory)香料浓缩组合物的方法中使用某些鲜美味道改进剂作为调味剂和/或谷氨酸单钠增强剂。
[0008] US 2011/0020517建议某些吡啶-衍生物来赋予或增强厚味(kokumi)或鲜味。
[0009] WO 2013000673 A1和US 20120308703 A1描述了某些能够提供、增强、改进或改变厚味或鲜味的肉桂酰胺。
[0010] 本领域中仍然需要新的优选改进的调味剂,即风味活性化合物或可产生、赋予、改变或强化风味印象的化合物。特别地,需要可产生、赋予、改变或强化“鲜味”印象的类型的化合物。特别地,提供复杂和多方面味道特征,例如除鲜味外的一种或多种附加风味方面的调味剂特别有意义。与优选具有特定味道方向的其他调味剂结合,这样的调味剂能够创造有意思的感官印象和独特的味道特征。
[0011] 本发明的目的因此是提供一种或多种化合物和相应的方法和用途,借此可以产生、赋予、改变或强化(增强)某些风味基调,优选“鲜味”类型。
[0012] 鲜味型化合物可以很好地与赋予一种或多种风味印象,如温暖、热、刺痛、麻、硫磺味、葱蒜味、酚味、烟熏、浓烈(刺激)和/或辛辣风味基调的其他感官活性物质结合。尽管这样的风味基调通常是特定风味方向特有的,但这些基调通常被感觉为令人不快的、讨厌的和/或烦人的,特别是如果在风味特征内太强或太占优势。但是,如果没有这些风味基调或没有产生这些风味基调的物质,会感觉风味方向不够典型、不够真实、不够有价值并通常不太受到消费者喜爱。
[0013] 因此另外希望所述一种或多种新型化合物不仅能够产生或增强特定的所需基调,还能减轻一种或多种不想要的基调、改善和/或匀化(round off)总体风味特征而不在可觉察程度上损害或损害总体风味特征。
[0014] 特别地,所述一种或多种新型化合物应该能够增强、强化和/或匀化一种或多种其他调味物质的一种或多种感官印象,其中优选增强、强化和/或匀化所述或更多其他调味物质的优选一种、几种或所有感官印象口感、肉味、烘烤味、咸味、生津(mouth-watering)和长持久性。
[0015] 许多3,5-二甲基1H-吡咯-2,4-二甲酸的单酯和二酯是已知的。WO2009/86303公开了在改变真核生物的寿命期限的方法中使用的3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸的几种4-乙基-2-杂芳基甲基酯。对于任何上述已知的3,5-二甲基1H-吡咯-2,4-二甲酸酯,与味道增强或与鲜味有关的性质都没有被报道。
[0016] 附图描述
[0017] 图:八种不同风味描述的强度/重度的评审员分数
[0018] 发明概述
[0019] 根据本发明,上述目的使用式(I)的化合物及其适合人类或动物消耗的盐实现:
[0020]
[0021] 其中:
[0022] R1、R2和R3彼此独立地为C1-C4烷基;
[0023] Z和Z’彼此独立地为硫、或CR4R5,条件是当Z或Z’之一是硫或氧时,另一个不是硫或氧;
[0024] R4和R5彼此独立地为氢或C1-C4烷基;
[0025] J是任选被C1-C3烷基取代的含有至少一个氮原子的五或六元的不饱和、任选苯并稠合的杂环基或杂芳基。
[0026] 发明详述
[0027] 在一个优选实施方案中,上述目的通过式(I)的化合物实现,
[0028] 其中:
[0029] R1、R2、R3彼此独立地为C1-C4烷基;
[0030] Z是氧或CR4R5;
[0031] Z’是硫或CR4R5;
[0032] R4和R5彼此独立地为氢或C1-C4烷基;
[0033] J是任选被C1-C3烷基取代的含有至少一个氮原子的五或六元的不饱和、任选苯并稠合的杂环基或杂芳基。
[0034] 在另一优选实施方案中,上述目的通过式(I)的化合物实现,
[0035] 其中:
[0036] R1、R2、R3彼此独立地为甲基或乙基;
[0037] Z是氧或CR4R5;
[0038] Z’是硫或CR4R5;
[0039] R4和R5都是氢;
[0040] J是可任选被甲基取代的吡啶基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基或喹喔啉基残基。
[0041] 在另一优选实施方案中,上述目的通过式(I)的化合物实现,其选自:
[0042] -下式的3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸4-乙酯2-吡啶-2-基甲酯(RN:923767-67-3):
[0043]
[0044] -下式的3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸2-(3-甲基喹喔啉-2-基)甲酯4-乙酯:
[0045]
[0046] -下式的3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸2-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲酯4-甲酯:
[0047]
[0048] 下式的2-{2-[(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫]丙酰基}-3,5-二甲基-1H-吡咯-4-甲酸甲酯:
[0049]
[0050] 本发明还涉及包含式(I)化合物的化合物混合物、基本由式(I)化合物构成或由式(I)化合物构成的化合物混合物。
[0051] 发现,式(I)的化合物及其混合物具有有意思的感官性质以产生、赋予、改变或强化“鲜味”印象。与其他调味剂,优选具有下示特定味道方向的其他调味剂结合,式(I)的化合物及其混合物能够产生有意思的感官印象和独特的味道特征。
[0052] 式(I)的化合物及其混合物能够增强、强化、匀化、协调、平衡、缓和和/或柔化一种或多种其他调味物质,优选一种或多种产生或赋予一种、几种或所有感官印象口感(有时也称作“在口中的饱满度”)、肉味、烘烤味、咸味、生津和长持久性的其他调味物质的一种或多种感官印象。
[0053] 特别地,与产生温暖、热、刺痛、麻、硫磺味、葱蒜味、酚味、烟熏、刺激和/或辛辣(辣)风味印象的其他调味物质结合,式(I)的化合物及其混合物能够产生感觉上更平顺、更柔和、更匀称(rounder)(更匀化(rounded-off))、更和谐、更平衡和更令人愉悦的风味特征,因此具有总体上改进的风味性质。
[0054] 本发明的一种特别优选的化合物是3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸2-吡啶-2-基甲酯4-乙酯。这种化合物具有良好的溶解度并对热和日光稳定。其在3ppm下在人类感官评审小组中带来非常令人愉悦的鲜美味道感觉。没有察觉到后味或异味。其根据用途在4-20ppm的浓度下充当MSG替代品,而根据用途在0.5-10ppm的浓度下充当MSG强化剂。该化合物在标准体外Ames平板掺入试验中在不存在或存在代谢活化的情况下在鼠伤寒沙氏菌(Salmonella typhimurium)的菌株中都不致诱变。
[0055] 另一方面,本发明因此涉及
[0056] (i)式(I)的化合物,
[0057] (ii)式(I)的化合物的混合物,
[0058] 或
[0059] (iii)包含一种或多种式(I)的化合物的组合物
[0060] 作为食品添加剂、饮料添加剂和/或调味剂的用途。
[0061] 我们自己的感官试验揭示,本发明的式(I)的化合物或其混合物可以在MSG减少或无MSG的可口服消耗组合物中赋予或改变上述感官效果。
[0062] 最初的风味印象、风味特征和更长的持久性,以及因此的总体感官体验通常被认为令人愉悦和多元化,在许多情况下与含有MSG而非式(I)的化合物的相应调味剂相比甚至更优选和更可变。
[0063] 式(I)的化合物及其混合物产生鲜味并强化或增强调味的组合物的鲜味。在我们自己的研究中,受过训练的评审人员以统计显著方式发现,简单通过将10ppm式(I)的化合物添加到0.5重量%肉提取物的肉汤中,观察到的鲜味效果与通过添加0.05重量%(500ppm)MSG实现的大致相同。
[0064] 通过添加式(I)的化合物强化风味印象:口感、咸味、肉味、烘烤味、甜味、酸味、生津和长持久性,在一些情况下与使用MSG相比在使用式(I)的化合物时它们甚至更强地增强(参见下文详细描述的感官试验2)。
[0065] 在一个优选实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物或包含一种或多种式(I)的化合物的组合物作为调味剂的用途,所述调味剂用于
[0066] (i)产生、赋予或强化鲜味和/或生理上凉爽效果,
[0067] 和/或
[0068] (ii)增强、强化和/或匀化一种或多种其他调味物质[即不符合式(I)或不包含式(I)的化合物的调味物质]的一种或多种感官印象,其中优选增强、强化和/或匀化所述或更多其他调味物质的一种、几种或所有感官印象口感、肉味、烘烤味、咸味、生津和长持久性(即风味特征和总体味道协调和平顺,例如由于更少刺激、更少辛辣、更天然和更平衡而改善感官印象)。
[0069] 在一个优选方面中,本发明涉及式(I)的化合物或包含一种或多种式(I)的化合物的组合物用于产生、赋予、改变或强化鲜味,优选鲜味的用途。
[0070] 在我们自己的研究过程中进一步发现,在液体组合物中以更显著的方式观察到上述感官效果和突出性能特别地。例如,当作为固体食品(例如固体零食,如脆饼干、薯片、坚果、牛肉干等)的一部分来评估式(I)的化合物时,上述感官效果略弱于在非固体食品(例如湿汤、涂抹物、辣酱、奶油、酱汁等)中相同浓度的式(I)的化合物。
[0071] 在本发明中,术语“风味”包括味觉和嗅觉感官印象、感知和效果。因此,术语“风味”包括在舌头上察觉到的味道和在鼻中察觉到的气味(芳味、酒香)(通过鼻前和/或鼻后感知的)。但是,关于感官效果鲜味、生津和口感(以及优选生理上的凉爽),术语“风味”被理解为涉及味道印象、感知和效果,因为所述感官效果主要或仅在嘴里和/或舌头上发生。
[0072] 在本发明中,术语“感官有效量”是指在食用时足以产生风味印象,特别是鲜味和/或生理上的凉爽印象,和/或改变(包括强化、增强、匀化、减少不想要的基调等)一种或多种其他调味剂,特别是产生或赋予一种、几种或所有下列方面或感官效果:口感、肉味、烘烤味、咸味、生津和长持久性的其他调味剂的风味感知的量。
[0073] 在本发明中,“基本由...构成”是指总重量份额为所用的相应总质量的92重量%或更多,优选95重量%或更多,更优选96重量%或更多,最优选97重量%或更多。
[0074] 式(I)的化合物可以与公知的合成方法类似地获得且其中一些也可购得。
[0075] 例如,本发明的某些式(I)的化合物可以通过如下将式(II)的化合物转化成式(III)的化合物获得
[0076]
[0077] 其中R1、R2和R3如式(I)中所定义
[0078]
[0079] 其中R1、R2、R3和J如式(I)中所定义,Z是氧或硫,Z’是CR4R5,其中R4和R5如式(I)中所定义
[0080] 其中在有机溶剂,优选甲苯中,在合适的温度下,优选在室温下用合适的羧酸基活化剂,例如用能在式(II)的化合物和酰化剂之间形成混合酐的酰化剂,优选用三氟乙酸酐处理式(II)的化合物一定时间,优选1至18小时,然后用式(IV)的化合物处理
[0081]
[0082] 其中Z是氧或硫,Z’是CR4R5,且R4、R5和J如式(I)中所定义。
[0083] 根据另一方面,本发明涉及一种调味混合物,其包含
[0084] (A)感官有效量的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物,
[0085] 和
[0086] (B)感官有效量的一种或更多种,优选两种或更多种,更优选三种或更多种其他成分[即不符合式(I)的附加成分,其选自赋予一种或多种感官(优选一种或多种风味)印象的物质,优选为赋予选自温暖、热、刺痛、麻、刺、流涎(salivating即诱发唾液分泌的物质)、硫磺味、葱蒜味(即葱属香气或reminiscent的物质部分)、辛辣(辣)、肉、鱼、海鲜、海藻、蘑菇、芳香、烟熏、刺激、辛香、草本、鲜美和口感的一种或多种感官印象的物质。
[0087] 优选地,本发明的调味混合物包含一种或更多种,更优选两种或更多种,再更优选三种或更多种选自成分(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)和(B-7)的(B)组附加成分,
[0088] (B-1)选自生理上温暖和/或刺痛感觉的物质,
[0089] (B-2)提供一种或多种硫磺味、葱蒜味和/或刺激基调,优选选自与萝卜、山葵、辣根、芥末、洋葱、大蒜、韭葱、大葱、细香葱和芹相关的基调的芳香分子,
[0090] 优选选自具有小于300g/mol的分子量的含硫芳香分子,优选选自硫醇、硫醚、二硫化物、三硫化物、噻吩类、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、thionoesters、硫代酸酯、二硫杂己烯环类(dithiines)、二噻烷类、二噻嗪类、五硫杂环庚烷类、四噻烷类(tetrathianes)、二硫戊环类、三硫杂环戊烷类和S-氧化物,更优选具有小于290g/mol的分子量,更优选具有小于270g/mol的分子量,特别优选具有小于250g/mol的分子量,最优选具有小于235g/mol的分子量,
[0091] (B-3)在肉中发现的或贡献肉香气的芳香分子,优选选自
[0092] C4-C12-吡嗪(即具有总共4至12个原子的吡嗪)、C5-C12-吡啶、C4-C12-吡咯、C4-C12-吡咯啉、C4-C10-噁唑啉、C4-C10-噻唑、C4-C10-噻唑啉、C3-C8-噻唑烷、C4-C12-呋喃、C4-C12-呋喃、具有总共4至15个碳原子的直链或支化链烷、具有总共5至10个碳原子的直链或支化链烷醇、C4-C15-酮、具有6至12个碳原子范围内的偶数个总碳原子的γ-内酯、具有7至13个碳原子的奇数个总碳原子的δ-内酯、C4-C8-链烷酸、C6-C15-和具有0至5(即0、1、2、3、4或5)个碳-碳双键的C16-C30-链烷酸和具有1或2个羟基和0至2(即0、1或2)个甲氧基的C6-C12-酚,
[0093] (B-4)赋予选自百里香、丁香、肉桂、甘椒、黑胡椒、白胡椒、红辣椒、青椒、大茴香、柠檬香草、香草、椰子、焦糖、芫荽、姜、罗勒、甜罗勒、龙嵩、柠檬、咖喱、胡芦巴和酸橙的一种或多种感官印象的芳香分子,
[0094] (B-5)氨基酸类,优选选自氨基羧酸和氨基磺酸和它们的生理可接受盐,
[0095] (B-6)肉和/或烘烤基调的进一步增味剂,
[0096] 和
[0097] (B-7)选自牛肉提取物、酱油、酱油提取物、大豆蛋白质酵母提取物、自溶酵母提取物、麦芽提取物、水解植物蛋白质、乳清蛋白质、酪蛋白酸盐和大麦提取物的物质,优选为干燥形式(即基本无水,优选无水),更优选为粉末形式。
[0098] 成分(B1)的试剂-在食用时-对消费者产生生理上温暖、热、烧灼和/或刺痛感,并可另外伴随着麻和/或辣感。
[0099] 成分(B3)的芳香分子贡献熟肉和/或熏肉,特别是水煮、烘烤、炙烤、油炸或烟熏肉,特别是水煮、烘烤、炙烤、油炸或烟熏牛肉的风味特征。感官印象“肉”优选涉及熟肉。基于感官评价,通常使用几种不同的特性或描述词描述熟肉的风味:黄油味、焦糖味、烧/烤味、嫩(green)、油腻/多脂、坚果味和肉味。成分(B3)还包括通常在烟(味)中发现的芳香分子,例如由木材的热解获得的那些。
[0100] 本发明的优选调味混合物包含选自成分(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)和(B-7)的一种或更多种,优选两种或更多种,更优选三种或更多种附加成分,其中成分[0101] (B-1)包含或由选自如下的物质构成:千日菊酰胺(2E,6Z,8E-癸三烯酸N-异丁酰胺)、2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸N-(2-甲基丙基)酰胺([α]-山椒醇)、2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺([α]-羟基山椒醇)、2E,6E,8E,10E-十二碳四烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺([γ]-羟基山椒醇)、2E,4E,8Z,10E,12E-十四碳五烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺([γ]-羟基山椒醇)、2E,4E,8E,10E,12E-十四碳五烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺([γ]-羟基异山椒醇)、2E,4E,8Z,10E,12E-十四碳五烯酸N-(2-甲基-2-丙烯基)酰胺([γ]-脱氢山椒醇)、2E,4E,8Z,10E,12E-十四碳五烯酸N-(2-甲基丙基)酰胺([γ]-山椒醇)、2E,4E,8Z,11Z-十四碳四烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺(bungeanool)、2E,4E,8Z,11E-十四碳四烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺(isobungeanool)、2E,4E,8Z-十四碳三烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺(dihydrobungeanool)、2E,4E-十四碳二烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺(tetrahydrobungeanool)、2E,4E-癸二烯酸N-异丁酰胺(反式-墙草)、2E,4Z-癸二烯酸N-异丁酰胺(顺式-墙草碱)、2Z,4Z-癸二烯酸N-异丁酰胺、2Z,4E-癸二烯酸N-异丁酰胺、2E,4E-癸二烯酸N-([2S]-2-甲基丁基)酰胺、2E,4E-癸二烯酸N-([2S]-2-甲基丁基)酰胺、2E,4E-癸二烯酸N-([2R]-2-甲基丁基酰胺)、2E,4Z-癸二烯酸N-(2-甲基丁基)酰胺、2E,4E-癸二烯酸N-piperide(蓍草酰胺)、2E,4E-癸二烯酸N-piperide(sarmentine)、2E-癸烯酸N-异丁酰胺、3E-癸烯酸N-异丁酰胺、3E-壬烯酸N-异丁酰胺、2E,
7Z,9E-十一碳-2,7,9-三烯酸N-异丁酰胺、2E-十一碳-2-烯-8,10-二炔酸N-异丁酰胺,[0102] 香草醇正丙基醚、香草醇异丙基醚、香草醇正丁基醚、香草醇异丁基醚、香草醇异戊基醚、香草醇正己基醚、香草醇甲基醚、香草醇乙基醚、姜醇(优选6-姜醇、8-姜醇、10-姜醇)、姜辣二酮(gingerdiones)(优选姜辣二酮-[2]、姜辣二酮-[3]、姜辣二酮-[4]、姜辣二酮-[6]、姜辣二酮-[8]、姜辣二酮-[10]、姜辣二酮-[12])、姜烯酚(优选[6]-姜烯酚、[8]-姜烯酚、[10]-姜烯酚)、姜酮酚(paradols)(优选[6]-姜酮酚、[8]-姜酮酚、[10]-姜酮酚)、姜油酮、辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素(nordihydrocapsaicin)、高辣椒碱、高二氢辣椒碱、拟辣椒素(pseudocapsaicin)(诺香草胺;N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]壬酰胺),[0103] 佳味碱、胡椒碱、1′-乙酰氧基佳味酚、1′-乙酰氧基佳味酚乙酸酯、蓼二醛、warburganal、muzigadial、merulidial、乙酰基merulidial、aframodial、cinnamodial、cinnamolide、cinnamosmolide、capsicodendrin、绒白乳菇醛(velleral)、异绒白乳菇醛(isovelleral)、isoisovelleral、isodrimeninol,
[0104] 紫锥菊提取物、jambu油树脂、姜油树脂、姜提取物、胡椒提取物(胡椒属,特别是P.nigrum、P.hispidum、P.tuberculatum、P.longum、P.arboreum、P.futokadsura、P.guineense、P.sarmentosum)、黑胡椒提取物、红胡椒油树脂、红胡椒油、山椒提取物、芳香栉茅(Ctenium aromaticum)提取物、龙嵩(Artemisia dracunculus)提取物、欧蓍草根提取物(Anacyclus属,特别是Anacylcus pyrethrum L.、紫锥菊提取物(Echinaceae属,例如E.angustifolia)、花椒(Zanthoxylum属,特别是Zanthoxylum piperitum、Z.clava-herculin、Z.bungeanum、Z.zanthoxyloides)提取物、千日菊(Spilanthes)或千日菊花(paracress)提取物(千日菊属,特别是Spilanthes acmella)、Acmella属(例如A.ciliata)的提取物、蓍草属(例如Achillea wilsoniana)的提取物、Fagara属(Fagara zanthoxyloides)的提取物、赛菊芋属(Heliopsis)(优选H.longipes)的提取物、
Cissampelos glaberrima的提取物、澳洲密茱萸(Dinosperma erythrococca)的提取物、Esenbeckia alata的树皮提取物、Stauranthus perforatus的提取物和水蓼(Persicaria hydropiper)的提取物,
[0105] 和/或
[0106] (B-2)包含或由选自如下的物质构成:甲硫醇(甲基硫醇)、乙硫醇(乙基硫醇)、丙硫醇、异丙硫醇、烯丙基硫醇、糠基硫醇、5-甲基-2-糠基硫醇、二甲硫醚、二烯丙基硫醚、甲基丙基硫醚、甲基异丙基硫醚、二甲基二硫、二乙硫醚、二丙基二硫、二烯丙基二硫、烯丙基丙基二硫、甲基异丙基二硫、甲基丙基二硫、丙基丙烯基二硫、二糠基二硫、糠基甲基二硫(甲基2-呋喃基甲基二硫)、双(2-甲基-3-呋喃基)二硫、二甲基三硫、二异丙基三硫、二丙基三硫、烯丙基甲基三硫、乙基甲基三硫(2,3,4-三硫杂己烷)、二烯丙基三硫、2,3,5-三硫杂己烷(甲基二硫甲基硫甲烷)、异硫氰酸烯丙酯、异硫氰酸苯乙酯、异硫氰酸环丙酯、异硫氰酸丁酯、异硫氰酸3-甲硫基丙酯、异硫氰酸4-羟基苄基酯、异硫氰酸4-甲氧基苄基酯、萝卜硫素(1-异硫氰酸根合-4-甲基亚硫酰基丁烷)、3-甲基硫丙醛(3-甲硫基丙醛;methional)、3-(甲基硫)己-1-醇、3-巯基己-1-醇、乙酸3-巯基己酯、丁酸3-巯基己酯、硫代乙酸S-甲酯、2-甲基噻吩、2-乙基噻吩、2-丙基噻吩、2-丁基噻吩、2-己基噻吩、2-辛基噻吩、2,5-二甲基噻吩、2-乙酰基噻吩、3-(甲基硫甲基)噻吩、2-噻吩基甲硫醇、3-甲基-2-噻吩基甲硫醇、甲基-1,3-二硫戊环、3,5-二甲基-1,2,4-三硫杂环戊烷、蒜素(2-丙烯-1-硫代亚磺酸S-2-丙烯酯)、阿焦烯(ajoene,(E/Z)-4,5,9-三硫杂十二碳-1,6,11-三烯9-氧化物)、3-[(丙-2-烯-
1-亚硫酰基)硫]丙-1-烯、3-乙烯基-(4H)-1,2-二硫杂己烯环、2-乙烯基-(4H)-1,3-二硫杂己烯环、顺-丙硫醛S-氧化物、顺-丁硫醛S-氧化物、2,4,6-三甲基-全氢-1,3,5-二噻嗪、2,
4,6-三甲基二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2,4,6-三乙基二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2-异丙基-4,6-二甲基二氢-1,3,5-二噻嗪、4-异丙基-2,6-二甲基二氢-1,3,5-二噻嗪、2,4,6-三异丁基-
5,6-二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2-甲基-(3-甲基硫)-呋喃、2-甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基-3-甲基噻吩、2-甲基四氢呋喃-3-硫醇、2,5-二甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基-3-(甲二硫基)呋喃、2-甲基-3-(甲基二硫)呋喃、1,4-二噻烷、2,5-二羟基-1,4-二噻烷和2,5-二羟基-2,5-二甲基-1,4-二噻烷,
[0107] 和/或
[0108] (B-3)包含或由选自如下的芳香分子构成:2-乙酰基-1-吡咯啉、2-丙酰基吡咯啉、2-乙酰基吡咯、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、6-乙酰基-2,3,4,5-四氢吡啶、2-戊基吡啶、
2-(3-苯基丙基)吡啶、糠醛、5-羟基甲基糠醛、2,5-二甲基呋喃、2-甲基-5-乙基呋喃、2-乙基呋喃、2-丙基呋喃、2-丁基呋喃、2-戊基呋喃、2-戊烯基呋喃、2-乙酰基呋喃、4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮、2,5-二甲基-4-羟基-(2H)呋喃-3-酮、4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)呋喃酮、2,4-二甲基-3-噁唑啉、2,4-二甲基-5-乙基-3-噁唑啉、2,5-二甲基-4-乙基-3-噁唑啉、
2,4,5-三甲基-3-噁唑啉、2-乙酰基-2-噻唑啉、2-丙酰基-2-噻唑啉、2,4-二甲基-3-噻唑啉、2,4,5-三甲基噻唑啉、2-异丁基-4,5-二甲基-3-噻唑啉、4-甲基噻唑、2-甲基噻唑、2-乙酰基-2-噻唑、2,4,5-三甲基噻唑、2,4-二甲基-5-乙基噻唑、5-羟基乙基-4-甲基噻唑(sulfurol)、1,3-苯并噻唑、1,3-噻唑烷、2-甲基-1,3-噻唑烷、2-异丙基-1,3-噻唑烷,[0109] 2-甲基吡嗪、2-乙基吡嗪、2-丙基吡嗪、2-异丙基吡嗪、2-甲氧基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2,3,5,6-四甲基吡嗪、2-甲基-3-乙基吡嗪、2-乙基-3,5-二甲基吡嗪、2-乙基-3,6-二甲基吡嗪、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、3-异丁基-2-甲氧基吡嗪、3-异丙基-2-甲氧基吡嗪、2-乙酰基吡嗪、2-乙酰基-3-甲基吡嗪、5-乙酰基-2-甲基吡嗪、6-乙酰基-2-乙基吡嗪,
[0110] 2-甲基丙醛、2-甲基丁醛、3-甲基丁醛、4-戊烯醛、(E)-2-壬烯醛、己醛、(E)-2-己烯醛、2,4-己二烯醛、庚醛、4-庚烯醛、辛醛、(E)-2-辛烯醛、辛二烯醛、壬醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛、(2E,6Z)-壬二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-十一碳烯醛、12-甲基-十三醛,
[0111] 3-甲基-1-丁醇、1-戊醇、1-戊烯-3-醇、3-顺式-己烯醇、3-甲基-2-己烯-1-醇、1-庚醇、3-辛醇、1-辛烯-3-醇,
[0112] 3-羟基-2-丁酮(乙偶姻)、2-丁酮、2,3-丁二酮(双乙酰)、2-戊酮、甲基异丁基酮、1-戊烯-3-酮、2-己酮、辛-1-烯-3-酮、2,3-辛二酮、2-壬酮、2-癸酮、4-十一烷酮、2-十三烷酮、3-甲基环戊酮、3-甲基环戊烯酮、甲基环戊烯醇酮(3-甲基-1,2-环戊二酮)、二甲基环戊烯醇酮(3,4-二甲基-1,2-环戊二酮、3,5-二甲基-1,2-环戊二酮)、乙基环戊烯醇酮(3-乙基-1,2-环戊二酮),
[0113] γ-己内酯、γ-辛内酯、γ-癸内酯、γ-十二内酯、δ-壬内酯,
[0114] 丁酸、异丁酸、异戊酸、戊酸、己酸、异己酸、庚酸,
[0115] 4-乙基-1-甲基己烷、1,1,3-三甲基环己烷、、α-蒎烯、β-蒎烯、3,6-二甲基十一烷,
[0116] 棕榈酸、硬脂酸、亚油酸、11-十八碳烯酸、11,14-二十碳二烯酸、花生四烯酸、5,8,11,14,17-二十碳五烯酸,
[0117] 苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、愈创木酚、4-甲基愈创木酚、4-乙基愈创木酚、4-丙基愈创木酚、4-乙烯基愈创木酚、1,2-二羟基苯、香草醛、丁子香酚、(E)-异丁子香酚、(Z)-异丁子香酚、乙酰香兰酮、4-(2-丙酰)-香兰酮、4-(1-丙酰)-香兰酮、2,6-二甲氧基苯酚(syringol)、4-甲基syringol、4-乙基syringol、4-丙基syringol、丁香醛、4-乙酰syringol、4-(2-丙酰)-丁香酮、4-(1-丙酰)-丁香酮、4-(2-丙烯基)-syringol、(Z)-4-(1-丙烯基)-syringol、(E)-4-(1-丙烯基)-syringol和4-乙酰丁香酮,
[0118] 和/或
[0119] (B-4)包含或由选自如下的芳香分子构成:
[0120] 丁子香酚、肉桂醛(优选反式-肉桂醛)、茴香醚、茴香脑(优选反式-茴香脑)、蒿脑、百里酚、香芹酚、香草醛、麦芽酚、乙基麦芽酚、橙花醇、柠檬醛、香茅醛、香茅醇、橙花叔醇、芳樟醇、索亚内酯、葫芦巴内酯(sotolon)、石竹烯、α-水芹烯、萜品烯-4-醇和γ-壬内酯,[0121] 和/或
[0122] (B-5)包含或由选自如下的氨基酸构成:精氨酸、丙氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、丝氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、脯氨酸、4-羟基脯氨酸、谷氨酰胺、赖氨酸、5-羟赖氨酸、组氨酸、鹅肌肽、肌肽、S-烯丙基巯基半胱氨酸、S-烯丙基半胱氨酸、蒜氨酸、牛磺酸、γ-氨基酸(优选γ-氨基丁酸)及它们的生理可接受盐,优选盐酸盐,
[0123] 和/或
[0124] (B-6)包含或由乳酸钠、乳酸氯化钠氯化钾、六偏磷酸盐、三聚磷酸钠和/或钾盐、焦磷酸四钠、谷氨酸单钠、肌苷酸(肌苷一磷酸)、肌苷酸二钠、鸟苷一磷酸和鸟苷酸二钠构成,
[0125] 和/或
[0126] (B-7)选自牛肉提取物、酱油、酱油提取物、大豆蛋白质、酵母提取物、自溶酵母提取物、麦芽提取物、水解植物蛋白质、乳清蛋白质的物质,优选为干燥形式,更优选为粉末形式。
[0127] 本发明的更优选的调味混合物包含选自成分(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)和(B-5)的一种或更多种,优选两种或更多种,更优选三种或更多种附加成分,其中成分
[0128] (B-1)包含或基本由选自如下的物质构成:千日菊酰胺(2E,6Z,8E-癸三烯酸N-异丁酰胺)、2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸N-(2-甲基丙基)酰胺([α]-山椒醇)、2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺([α]-羟基山椒醇)、2E,6E,8E,10E-十二碳四烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺([γ]-羟基山椒醇)、2E,4E,8Z,10E,12E-十四碳五烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺([γ]-羟基山椒醇)、2E,4E,8Z,10E,12E-十四碳五烯酸N-(2-甲基丙基)酰胺([γ]-山椒醇)、2E,4E,8Z,11Z-十四碳四烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺(bungeanool)、2E,4E-癸二烯酸N-异丁酰胺(反式-墙草碱)、2E,4E-癸二烯酸N-piperide(sarmentine),
[0129] 6-姜醇、8-姜醇、10-姜醇、姜辣二酮-[2]、姜辣二酮-[3]、姜辣二酮-[4]、姜辣二酮-[6]、姜辣二酮-[8]、姜辣二酮-[10]、姜辣二酮-[12]、[6]-姜烯酚、[8]-姜烯酚、[10]-姜烯酚、[6]-姜酮酚、[8]-姜酮酚、[10]-姜酮酚、姜油酮、辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、高辣椒碱、高二氢辣椒碱,
[0130] 佳味碱、胡椒碱,
[0131] 和/或
[0132] (B-2)包含或由选自如下的物质构成:甲硫醇(甲基硫醇)、乙硫醇(乙基硫醇)、丙硫醇、异丙硫醇、烯丙基硫醇、糠基硫醇、5-甲基-2-糠基硫醇、二甲硫醚、二烯丙基硫醚、甲基丙基硫醚、甲基异丙基硫醚、二甲基二硫、二乙硫醚、二丙基二硫、二烯丙基二硫、烯丙基丙基二硫、甲基异丙基二硫、甲基丙基二硫、丙基丙烯基二硫、二糠基二硫、糠基甲基二硫(甲基2-呋喃基甲基二硫)、双(2-甲基-3-呋喃基)二硫、二甲基三硫、二异丙基三硫、二丙基三硫、烯丙基甲基三硫、二烯丙基三硫、2,3,5-三硫杂己烷(甲基二硫甲基硫甲烷)、异硫氰酸烯丙酯、异硫氰酸3-甲硫基丙酯、3-甲基硫丙醛(3-甲硫基丙醛;methional)、3-(甲基硫)己-1-醇、3-巯基己-1-醇、乙酸3-巯基己酯、2-乙酰基噻吩、3-(甲基硫甲基)噻吩、蒜素(2-丙烯-1-硫代亚磺酸S-2-丙烯酯)、2-甲基-(3-甲基硫)-呋喃、2-甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基-3-甲基噻吩、2-甲基四氢呋喃-3-硫醇、2,5-二甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基-3-(甲二硫基)呋喃、2-甲基-3-(甲基二硫)呋喃、1,4-二噻烷、2,5-二羟基-1,4-二噻烷和2,5-二羟基-2,5-二甲基-1,4-二噻烷,
[0133] 和/或
[0134] (B-3)包含或由选自如下的芳香分子构成:2-乙酰基-1-吡咯啉、2-丙酰基吡咯啉、2-乙酰基吡咯、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、6-乙酰基-2,3,4,5-四氢吡啶、2-戊基吡啶、
2-(3-苯基丙基)吡啶、5-羟基甲基糠醛、2-戊基呋喃、2-戊烯基呋喃、2-乙酰基呋喃、4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮、2,5-二甲基-4-羟基-(2H)呋喃-3-酮、4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)呋喃酮、2,4-二甲基-3-噁唑啉、2,4-二甲基-5-乙基-3-噁唑啉、2,5-二甲基-4-乙基-
3-噁唑啉、2,4,5-三甲基-3-噁唑啉、2-乙酰基-2-噻唑啉、2-丙酰基-2-噻唑啉、2,4-二甲基-3-噻唑啉、2-异丁基-4,5-二甲基-3-噻唑啉、4-甲基噻唑、2-甲基噻唑、2-乙酰基-2-噻唑、2,4,5-三甲基噻唑、2,4-二甲基-5-乙基噻唑、5-羟基乙基-4-甲基噻唑(sulfurol),[0135] 3-异丁基-2-甲氧基吡嗪、3-异丙基-2-甲氧基吡嗪、2-乙酰基吡嗪、2-乙酰基-3-甲基吡嗪、5-乙酰基-2-甲基吡嗪、6-乙酰基-2-乙基吡嗪,
[0136] (E,E)-2,4-壬二烯醛、(2E,6Z)-壬二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-十一碳烯醛、12-甲基-十三醛,
[0137] 3-羟基-2-丁酮(乙偶姻)、2-丁酮、2-戊酮、1-戊烯-3-酮、辛-1-烯-3-酮、2,3-辛二酮、2-壬酮、2-癸酮、4-十一烷酮、2-十三烷酮,
[0138] γ-癸内酯、γ-十二内酯、δ-壬内酯,
[0139] 异戊酸、戊酸、己酸、异己酸、庚酸,
[0140] 3,6-二甲基十一烷,
[0141] 4-甲基愈创木酚、4-乙基愈创木酚、4-丙基愈创木酚、4-乙烯基愈创木酚、1,2-二羟基苯、(E)-异丁子香酚、(Z)-异丁子香酚、乙酰香兰酮、2,6-二甲氧基苯酚(syringol)、丁香醛、4-乙酰syringol和4-乙酰丁香酮,
[0142] 和/或
[0143] (B-4)包含或由选自如下的芳香分子构成
[0144] 丁子香酚、肉桂醛(优选反式-肉桂醛)、茴香醚、茴香脑(优选反式-茴香脑)、百里酚、香草醛、麦芽酚、乙基麦芽酚和葫芦巴内酯(sotolon),
[0145] 和/或
[0146] (B-5)包含或由选自如下的氨基酸构成:丙氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、脯氨酸、4-羟基脯氨酸、赖氨酸、5-羟赖氨酸、肌肽、S-烯丙基巯基半胱氨酸、S-烯丙基半胱氨酸、蒜氨酸、牛磺酸、γ-氨基丁酸以及它们的生理可接受盐,优选盐酸盐。
[0147] 本发明的更优选的调味混合物包含选自如下成分(B-1)至(B-7)的一种或更多种,优选两种或更多种,更优选三种或更多种附加成分:千日菊酰胺、6-姜醇、8-姜醇、姜辣二酮-[6]、姜辣二酮-[8]、[6]-姜烯酚、[8]-姜烯酚、[6]-姜酮酚、[8]-姜酮酚、姜油酮、辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、佳味碱、胡椒碱、烯丙基硫醇、糠基硫醇、5-甲基-2-糠基硫醇、二烯丙基硫醚、二丙基二硫、二烯丙基二硫、二糠基二硫、二甲基三硫、二异丙基三硫、二丙基三硫、烯丙基甲基三硫、二烯丙基三硫、异硫氰酸烯丙酯、异硫氰酸3-甲硫基丙酯、3-甲基硫丙醛(3-甲硫基丙醛;methional)、2-乙酰基-1-吡咯啉、2-戊基呋喃、2-乙酰基呋喃、4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮、2,5-二甲基-4-羟基-(2H)呋喃-3-酮、4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)呋喃酮、2,4-二甲基-3-噁唑啉、2,4,5-三甲基-3-噁唑啉、2-乙酰基-2-噻唑啉、2-异丁基-4,5-二甲基-3-噻唑啉、5-羟基乙基-4-甲基噻唑(sulfurol)、3-异丁基-2-甲氧基吡嗪、3-异丙基-2-甲氧基吡嗪、2-乙酰基吡嗪、(2E,6Z)-壬二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,Z)-
2,4-癸二烯醛、12-甲基-十三醛、2-壬酮、2-癸酮、4-十一烷酮、2-十三烷酮、己酸、异己酸、庚酸、4-甲基愈创木酚、4-乙烯基愈创木酚、(E)-异丁子香酚、乙酰香兰酮、2,6-二甲氧基苯酚(syringol)、4-乙酰syringol、4-乙酰丁香酮、丁子香酚、肉桂醛、茴香醚、葫芦巴内酯、香草醛、芳樟醇、蛋氨酸、半胱氨酸、脯氨酸、4-羟基脯氨酸、赖氨酸、5-羟赖氨酸、肌肽、S-烯丙基巯基半胱氨酸、S-烯丙基半胱氨酸、蒜氨酸、牛磺酸、γ-氨基丁酸、牛肉提取物、酱油、酱油粉和酵母提取物。
[0148] 如果本发明的调味混合物含有选自辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、佳味碱、胡椒碱和异硫氰酸烯丙酯的一种或多种附加成分,所述附加成分的总量优选为1ppm或更大,更优选10ppm或更大,更优选25ppm或更大,再更优选50ppm或更大,特别优选100ppm或更大,在每种情况下基于该调味混合物的总重量。
[0149] 本发明的优选调味混合物包含选自成分(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)和(B-7),优选选自上述优选或特别优选成分的三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十种或更多种附加成分。
[0150] 本发明的优选调味混合物包含(i)选自成分(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)和(B-7)的一种或更多种,优选两种或更多种,更优选三种或更多种附加成分,和(ii)选自成分(B-8)和(B-9)的一种或更多种,优选两种或更多种附加成分:
[0151] (B-8)选自化学改性淀粉、降解淀粉、果胶、谷蛋白、淀粉水解物、化学改性纤维素、树胶、蛋白质、二氧化(硅石、硅胶)、环糊精和奶粉的固体载体物质,
[0152] 和/或
[0153] (B-9)食品酸,优选选自乙酸、己二酸、咖啡单宁酸、柠檬酸、异柠檬酸、富马酸、半乳糖醛酸、葡糖醛酸、甘油酸、乙醇酸、乳酸、苹果酸、草酸、丙酮酸、奎宁酸、莽草酸、琥珀酸单宁酸、抗环血酸和酒石酸,以及它们的生理可接受盐。
[0154] 在一个优选实施方案中、成分(B-8)选自化学改性淀粉(优选化学改性玉米淀粉)、糊精、麦芽糖糊精(优选获自玉米、木薯(tapioca)、木薯(cassava)、稻米、西米、马铃薯、甘薯、小麦、荞麦、黑麦、燕麦、山药、栗子、荸荠/菱、豌豆或豆类(如绿豆))、水解玉米谷蛋白、阿拉伯树胶(金合欢胶)、黄蓍胶、茄替胶、刺梧桐树胶、结冷胶(gellan gum)、黄原胶、瓜尔胶、琼脂、藻酸盐、明胶、角叉菜胶、β-环糊精、γ-环糊精、二氧化硅、甲基纤维素、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素、羧甲基纤维素钠、奶粉和脱脂奶粉。
[0155] 成分(B-8)优选选自二氧化硅、阿拉伯树胶和麦芽糖糊精,具有5至22的DE(葡糖当量)值的麦芽糖糊精是优选的,具有10至20的DE值的麦芽糖糊精更优选。在这种情况下哪种植物原始提供用于生产淀粉水解物的淀粉并不重要。玉米基淀粉和由木薯、稻米、小麦或马铃薯构成的淀粉是合适并易得的。成分(B-8)同时可充当抗结剂(助流剂),例如在使用二氧化硅的情况下。
[0156] 在一个优选实施方案中,来自成分(B-9)的所述一种或多种食品酸选自柠檬酸、乳酸、苹果酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、抗环血酸或己二酸和它们的生理可接受盐。
[0157] 本发明的调味混合物优选赋予选自如下的一种或多种感官印象:肉、海鲜、鱼、海藻、蘑菇和葱属,优选选自(分别为生的、熟的、油炸的、烘烤的、炙烤的和/或烟熏的)洋葱、大蒜、韭葱、大葱、牛肉、猪肉、鸡肉、火鸡肉、鸭肉、山羊肉、羔羊肉、绵羊肉、鹿肉、羚羊肉、鲶鱼、金枪鱼、鳕鱼、鳗鱼、剑鱼、狗鳕、三文鱼、鳟鱼、罗非鱼、牙鳕、贻贝、扇贝、蛤壳、小虾、对虾、乌贼、蟹、洋菇(button mushroom)、鲜冬菇(brown mushroom)、黑木、香菇、鸡油菌、栗蘑、clamshell蘑菇、耳(mo-ermushroom)、金针菇、杏鲍菇、gamboni蘑菇、舞茸(maitake mushroom)、松茸、羊肚菌、滑子菇(nameko mushroom)、蚝蘑、牛肝菌、褐蘑(portobello mushroom)、puff ball蘑菇和草菇。
[0158] 另一方面,本发明涉及用于口服消耗的组合物,其包含
[0159] (a)感官有效量的
[0160] -如上定义的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物,
[0161] 或
[0162] -如上定义的本发明的调味混合物,
[0163] 和
[0164] (b)一种或多种适合口服消耗的其他成分。
[0165] 适合口服消耗和用于营养、口腔护理或休闲食用的本发明的组合物在许多情况中是要引入人类口腔、在此处停留一段时间并随后食用(例如即食食品,见下文)或再从口腔中取出(例如口香糖或牙膏)的产品。这些产品在这种情况中包括以加工过的、部分加工过的或未加工的状态供人消耗的所有物质或商品。这还包括在其生产、加工或处理过程中添加到食品中并要引入人类口腔的物质。
[0166] 在本文的范围内,术语“口服消耗”、“口服使用”、“食品”等特别涉及要以未改变、制备过或加工过的状态被吞下、然后消化的物质或混合物。因此,这些术语也涉及也要被吞食或可能吞食的壳、涂层或其他包封材料。传统上再从口腔中取出的特定产品(例如口香糖)在本文的范围内也被视为“口服消耗”、“口服使用”或“食品”,它们有可能至少部分被吞食。
[0167] 术语“即食食品”在这种情况中是指其组成(就决定风味的物质而言)已完全的产品。术语“即食食品”还包括饮料和固体或半固体即食食品。实例包括在食用前必须解冻并加热到食用温度的深冻(deep-frozen)产品。即食食品还包括如酸奶或淇淋之类的产品,还有口香糖或硬焦糖。
[0168] 与本文相关的术语“半成品”是指由于其极高的调味物质含量而不适合用作即食食品的产品。只有通过与至少一种其他成分混合(即通过降低相应的芳香和调味物质的浓度)和如果适当的话另外的工艺步骤(例如加热、冷冻)才能将半成品转化成即食食品。半成品的实例是汤料包、烘烤香料和蛋糊粉(custard powder)。
[0169] 术语“口腔护理产品”(也称作口腔卫生产品)在本发明的意义上是指本领域技术人员熟悉的用于清洁和护理口腔和咽喉和用于清新口气的配制剂之一。这特别包括牙齿牙龈的护理。传统的口腔卫生产品特别以霜、凝胶、膏、泡沫、乳液、悬浮液、气溶胶、喷雾以及胶囊、颗粒、锭剂、片剂、糖果或口香糖的形式给服,但这样的列举不应被理解为限制本发明。
[0170] 优选的口腔护理产品(口腔卫生产品)特别包括牙膏、牙用霜、牙用凝胶、牙粉、洁牙液、洁牙泡沫、漱口液、二合一产品形式的牙用霜和漱口液、口腔喷雾或护齿口香糖形式的那些。
[0171] 口香糖通常包含口香糖基料,即在咀嚼过程中变塑性的咀嚼物质、甜味化合物或化合物的混合物,如糖、代糖和/或糖醇(特别是山梨糖醇、木糖醇、甘露糖醇)、一种或多种冷却剂、任选温热剂、湿润剂、增稠剂、乳化剂、防结块剂和一种或多种调味剂(例如:桉树薄荷醇、樱桃、草莓、柚子、香草、香蕉、柑橘、桃、黑醋栗、热带水果、姜、咖啡、丁香、肉桂)。
[0172] 大量不同的口香糖基料是本领域中已知的。如今,传统的口香糖基料通常除传统使用的天然树脂或天然胶乳糖胶树胶(chicle)外还包含如例如EP 0 242 325、US 4,518,615、US 5,093,136、US 5,266,336、US 5,601,858或US 6,986,709中描述的弹性体,如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯、(低或中分子量)聚异丁烯、聚丁二烯、异丁烯/异戊二烯共聚物(丁基橡胶)、聚乙烯基乙基醚、聚乙烯基丁基醚、乙烯酯和乙烯醚的共聚物、苯乙烯/丁二烯共聚物(苯乙烯/丁二烯橡胶),或乙烯基弹性体,例如基于乙酸乙烯酯/月桂酸乙烯酯、乙酸乙烯酯/硬脂酸乙烯酯或乙烯/乙酸乙烯酯的弹性体,和上述弹性体的混合物。此外,口香糖基料包含附加成分,例如(矿物)填料、增塑剂、乳化剂、抗氧化剂、蜡、脂肪或脂肪油,例如硬化(氢化)植物或动物脂肪、甘油单酯、甘油二酯或甘油三酯。合适的(矿物)填料包括例如碳酸、二氧化、二氧化硅、滑石、氧化、磷酸二钙、磷酸三钙、氢氧化镁及其混合物。合适的增塑剂或防止粘着的试剂(防粘剂)包括例如羊毛脂、硬脂酸、硬脂酸钠、乙酸乙酯、二醋精(甘油二乙酸酯)、三醋精(甘油三乙酸酯)、柠檬酸三乙酯。合适的蜡包括例如石蜡、小烛树蜡、巴西棕榈蜡、微晶蜡和聚乙烯蜡。合适的乳化剂包括例如磷脂,如卵磷脂、脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯,例如甘油单硬脂酸酯。
[0173] 本发明的许多组合物是优选的。特别优选的是除感官有效量的一种或多种式(I)的化合物或其混合物外还包含一种或多种适合食用的固体赋形剂的(优选喷雾干燥的)组合物。优选的组合物由一种或多种本发明的式(I)的化合物和一种或多种赋形剂构成。在这种情况下,相应地适用此前关于式(I)的化合物和优选混合物的叙述。
[0174] 本发明的调味混合物或本发明的口服消耗的组合物(各自如上定义)在25℃和1013毫巴下优选为固体,优选为粉末形式,优选为喷雾干燥形式。关于喷雾干燥,参考US 3,
159,585、US 3,971,852、US 4,532,145或US 5,124,162。
[0175] 本发明的调味混合物或本发明的口服消耗的组合物优选包含总量为250ppm至25重量%,优选500ppm至15重量%,更优选1000ppm至10重量%,特别优选2000ppm(相当于0.20重量%)至5重量%的如上定义的式(I)的化合物。
[0176] 本发明的优选(优选喷雾干燥)组合物中的有利赋形剂的实例包括二氧化硅(硅石、硅胶)、碳水化合物和/或碳水化合物聚合物(多糖)、环糊精、淀粉、降解淀粉(淀粉水解物)、化学或物理改性淀粉、改性纤维素、阿拉伯树胶、茄替胶、黄蓍胶、刺梧桐树胶、角叉菜胶、瓜尔豆粉、角豆粉、藻酸盐、果胶、菊粉或黄原胶。优选的淀粉水解物包括麦芽糖糊精和糊精。
[0177] 优选赋形剂是二氧化硅、阿拉伯树胶和麦芽糖糊精,具有5至22的DE值的麦芽糖糊精在这种情况下也是优选的。在这种情况下哪种植物原始提供用于生产淀粉水解物的淀粉是不重要的。玉米基淀粉和由木薯、稻米、小麦或马铃薯构成的淀粉是合适并易得的。赋形剂在这种情况下也可充当助流剂,例如二氧化硅。
[0178] 除一种或多种本发明的式(I)的化合物外还包含一种或多种固体赋形剂的本发明的组合物可以例如通过机械混合法(也可以同时降低粒子的尺寸)或借助喷雾干燥制造。
[0179] 包含固体赋形剂并借助喷雾干燥制造的本发明的组合物是优选的。
[0180] 包含赋形剂并借助喷雾干燥制造的本发明的优选组合物具有30至300微米的平均粒度和小于或等于5重量%的残留水分。
[0181] 所述式(I)的化合物的总质量或(如果使用式(I)的化合物的混合物)这些式(I)的化合物的总质量与适合消耗的固体赋形剂的重量比优选为1:10至1:50000,更优选1:50至1:20000,再更优选1:100至1:10000,特别优选1:500至1:5000,基于该组合物的干(即基本无水,优选无水)质量。
[0182] 在某些实施方案中,在本发明的组合物中,包含(i)式(I)的化合物和(ii)赋形剂的成分的总和优选在70至100重量%的范围内,优选在85至100重量%的范围内。
[0183] 在优选实施方案中,本发明的组合物包含一种或多种适合消耗的其他成分,其优选为
[0184] -一种或多种乳化剂,优选选自卵磷脂(优选天然存在的卵磷脂,特别是来自蛋或大豆的卵磷脂)、磷脂(优选磷脂酰胆碱)、单酰甘油和二酰甘油,
[0185] 和/或
[0186] -一种或多种植物脂肪油,优选选自豆油(大豆油)、橄榄油、葵花油、红花油、玉米油、椰子油花生油、榛子油、杏仁油核桃油、棕榈仁油、南瓜籽油、芥花籽油(菜籽油)、芝麻油、籽油、小麦胚芽油亚麻籽油和米糠油,
[0187] 和/或
[0188] -一种或多种防腐剂,优选选自苯甲酸、山梨酸、磷酸和这些酸的生理可接受盐,优选苯甲酸钠、苯甲酸钾、山梨酸钠、山梨酸钾、磷酸一钠、磷酸氢二钠、磷酸三钠、磷酸单钾、磷酸氢二钾和/或磷酸三钾,
[0189] 和/或
[0190] -一种或多种抗氧化剂和任选一种或多种用于增强所述抗氧化剂的抗氧化作用的物质,
[0191] 和/或
[0192] -一种或多种维生素及其生理可接受盐或酯,优选选自维生素A、维生素A棕榈酸酯、维生素B1、维生素B2(核黄素)、维生素B3(烟酸)、维生素B6、维生素B9(叶酸)、维生素B12、维生素C、抗坏血酸一钠、抗坏血酸一钾、抗坏血酸钙、抗坏血酸镁、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸硬脂酸酯、维生素D和维生素E、维生素E乙酸酯、维生素E棕榈酸酯、维生素H(生物素),
[0193] 和/或
[0194] -一种或多种精油,优选选自大茴香油、罗勒油、佛手柑油、咖哩叶油、冬香薄荷油、夏香薄荷油、bucco-leaf油、豆蔻油、柠檬油、芫荽油、木香油、孜然油、莳萝油、莳萝子油、龙嵩油、小茴香油、阿魏油、姜油、大蒜油、洋葱油、韭葱油、大葱油、胡萝卜籽油、葛缕子油、柠檬香草油、蒸馏酸橙油、压榨酸橙油、月桂叶油、肉豆蔻衣油、马郁兰油、肉豆蔻油、桃金娘油、丁香叶油、丁香花油、橙花油、橙油、牛至油、欧芹叶油、欧芹籽油、胡椒油、甘椒油、松油、迷迭香油、芹菜籽油、万寿菊油、茶树油、百里香油、马鞭草油、杜松子酒、牛膝草油、肉桂叶油、肉桂皮油,
[0195] 和/或
[0196] -一种或多种着色剂,优选选自胡萝卜素(E编码E160a,优选β-胡萝卜素)、红辣椒提取物(E编码E160c)、红甜菜汁粉(包含甜菜碱、甜菜红、E编码E162)、胭脂树红(E编码E160b)、花色素苷(E编码E163)、叶绿素(E编码E140)、姜黄(E编码E100,包含姜黄素)、酒石黄(E编码E102)、苋菜红(E编码E123)、二氧化钛(E编码E171)、氧化和氢氧化铁(E编码E172)、赤藓红(E编码E127)和焦糖(E编码E150)。
[0197] 也可以将本发明中任选使用的所述一种或多种植物脂肪油与基于中链脂肪酸和甘油的液体中性酯,例如Miglyols(例如Miglyol 810、Miglyol 812)合并或(完全或部分)替换成基于中链脂肪酸和甘油的液体中性酯,例如Miglyols(例如Miglyol 810、Miglyol 812),在一些情况下是优选的。还优选使用主要具有含6至8个碳原子的脂肪酸基团的分馏椰子油。这些油以它们的风味中性和它们的良好氧化稳定性为特征。
[0198] 另一方面,本发明涉及用于口服使用或口服消耗的即食产品、即用产品或半成品,其包含感官有效量的
[0199] -式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物,或
[0200] -如上文,优选在优选或特别优选的实施方案之一中所述的本发明的调味混合物,或
[0201] -如上文,优选在优选或特别优选的实施方案之一中所述的本发明的用于口服消耗的组合物,
[0202] 和一种或多种用于口服消耗的其他成分,其选自基料或增量材料(bulk materials)、添加剂、赋形剂和功能成分。
[0203] 适合消耗并包含(a)本发明的式(I)的化合物或(b)式(I)的化合物的混合物的本发明的另一优选组合物是油包水(W/O)乳液。除式(I)的化合物或除上文定义的混合物外,这种类型的乳液包含水、油相、一种或多种W/O乳化剂、任选一种或多种抗氧化剂和任选一种或多种用于增强抗氧化作用的物质。
[0204] 优选地,这种类型的本发明的组合物(W/O乳液)包含,基于该组合物的总重量计,[0205] -总共0.01至0.1重量%的式(I)的化合物,
[0206] -5至30重量%,优选8至25重量%的水,
[0207] -50至90重量%,优选60至80重量%的油相,
[0208] -0.1至5重量%的可食用W/O乳化剂,
[0209] 和任选一种或多种抗氧化剂和任选一种或多种用于增强抗氧化作用的物质。
[0210] 在一个优选实施方案中,这种类型的本发明的W/O乳液由上述量的上述成分构成。
[0211] 优选地,该可食用W/O乳化剂选自卵磷脂(E 322)、可食用脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯(E 471)、乙酸甘油单酯(E 472a)、乳酸甘油单酯(E 472b)、柠檬酸甘油单酯(E 472c)、酒石酸甘油单酯(E 472d)、二乙酰基酒石酸甘油单酯(E 472e)、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯(E 491)。
[0212] 合适的抗氧化剂和可增强抗氧化作用的物质是天然存在的生育酚及其衍生物、生育三烯酚、类黄酮、抗环血酸及其盐、α-羟基酸(例如柠檬酸、乳酸、苹果酸、酒石酸)及其Na、K和Ca盐、从植物、其提取物或馏分中,例如从茶、绿茶、藻类、葡萄籽、小麦胚芽、迷迭香、牛至中分离的成分、类黄酮、槲皮素、酚类苄胺。没食子酸丙酯、没食子酸辛酯、没食子酸十二酯、丁基羟基茴香醚(BHA)、丁基羟基甲苯(BHT)、卵磷脂、用柠檬酸酯化的可食用脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯、正磷酸酯和单磷酸的Na、K和Ca盐和抗坏血酸棕榈酸酯也适合作为抗氧化剂。
[0213] 本发明的W/O乳液特别适合施加到食品表面,食品优选具有最多10重量%,优选最多5重量%的水含量。在一个优选实施方案中,本发明的W/O乳液在施加温度下具有足够低的粘度以使该W/O乳液可借助喷涂施加。表面可施加本发明的W/O乳液的优选食品包括例如脆饼干、薄片(例如基于马铃薯、玉米(玉蜀黍)、谷物或面包)、挤出nibbles(零食,例如flips)或pretzel类烘焙食品(例如盐棒)。本发明的W/O乳液通常以该食品总重量的0.5至6重量%的量施加到食品表面。
[0214] 如上文提到,本发明的一个方面涉及上文定义的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物用于产生、赋予、改变或强化鲜味的用途。
[0215] 优选地,本发明的式(I)的化合物(以感官有效量)、它们的调味混合物或用于口服消耗的组合物用于(i)即用或即食产品或(ii)用于营养或休闲食用的半成品,特别是用于营养或休闲食用的减谷氨酸钠或无谷氨酸钠的产品。在这方面,相应地适用上文叙述的内容。
[0216] 术语“减谷氨酸钠”在这种情况下是指本发明的即用或即食产品或半成品含有比相应的传统产品中所含的量少得多的谷氨酸钠。谷氨酸钠含量在这种情况下比传统产品的谷氨酸钠含量低大约5至98重量%,优选10至50重量%,特别优选20至50重量%。如果除一种或多种式(I)的化合物外在本发明的即用或即食产品或半成品中还存在谷氨酸钠,式(I)的化合物的总量与谷氨酸钠的重量比优选为1:1至1:200,更优选1:2至1:100,再更优选1:5至1:50。
[0217] 本发明的即食或即用产品优选包含总量为1ppm至1000ppm,优选2ppm至750ppm,更优选4ppm至500ppm,再更优选5ppm至250ppm,特别优选8ppm至200ppm,最优选10ppm至100ppm的如上定义的式(I)的化合物,
[0218] 和优选无谷氨酸钠或含量为0.00001至2重量%,优选0.001至1重量%,更优选0.01重量%至0.25%,特别是0.025重量%至0.1重量%的谷氨酸钠,
[0219] 在每种情况下基于所述产品的总重量。
[0220] 本发明的半成品优选包含总量为50ppm至50000ppm(相当于5重量%),优选75ppm至25000ppm(相当于2.5重量%),更优选100ppm至10000ppm,特别优选125ppm至5000ppm的如上定义的式(I)的化合物,
[0221] 和优选无谷氨酸钠或含量为0.001至10重量%,优选0.01至5重量%,特别是0.1重量%至2重量%的谷氨酸钠,
[0222] 在每种情况下基于所述半成品的总重量。
[0223] 本发明的半成品任选包含占该半成品的总重量的0.0001重量%至40重量%,优选0.001重量%至25重量%的芳香组合物含量。
[0224] 特别相关的是包含谷氨酸钠的本发明的减谷氨酸钠组合物或产品,其中谷氨酸钠量不足以在不含本发明的式(I)的化合物但在其他方面的组成相同的对比组合物或产品中被察觉为令人满意的鲜味,而本发明的混合物的量足以实现令人满意的鲜味印象。
[0225] 如果本发明的即食或即用产品含有选自辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、佳味碱、胡椒碱和异硫氰酸烯丙酯的一种或多种附加成分,这些附加成分的总量优选为0.01ppm或更大,更优选0.05ppm或更大,更优选0.1ppm或更大,再更优选0.5ppm或更大,特别优选1ppm或更大,最优选2ppm或更大,在每种情况下基于即食或即用产品的总重量计。
[0226] 本发明的即食或即用产品(通常用于营养或休闲消耗)特别是烘焙物(例如面包、饼干、蛋糕、其他甜点)、饮料(例如蔬菜汁、蔬菜汁产品)、速食饮料(例如速食蔬菜饮料)、肉制品(例如火腿、鲜香肠或未熏制的香肠产品、加香料或腌渍的新鲜或熏制肉制品)、蛋或蛋制品(蛋粉、蛋白、蛋黄)、谷类制品(例如预煮即食米制品、米粉产品、粟和高粱产品、未煮或预煮的面条和意大利面产品)、乳制品(例如奶油奶酪、软酪、硬酪、乳饮料、乳清、黄油、含有部分或完全水解的乳蛋白质的产品)、由大豆蛋白质或其他大豆成分制成的产品(例如豆乳和由其制成的产品、含大豆卵磷脂的产品、发酵产品,如豆腐或豆豉或由其制成的产品、酱油)、蔬菜产品(例如蕃茄酱、调味汁、菜干、速冻蔬菜、预煮蔬菜、醋渍蔬菜、蔬菜浓缩物或酱、腌蔬菜、马铃薯产品)、nibbles(例如烘烤或油炸薯片或马铃薯面团产品、面包面团产品、玉米(玉蜀黍)、大米或花生基挤出物)、脂肪和油基产品或其乳液(例如蛋黄酱、调味蛋黄酱、dressings、调味品)、其他即食餐和汤(例如汤粉、速食汤、预煮汤)、调味汁(速食调味汁、干酱、即食调味汁)、香料或加香料的产品(例如芥末产品、辣根产品)、调味料混合物,特别是用于例如点心领域的调味料。
[0227] 特别优选的是用于营养或休闲食用的半成品(优选具有降低的谷氨酸钠含量),例如烘烤物(例如面包、饼干、蛋糕、其他甜点)、蔬菜汁产品、肉制品(例如火腿、鲜香肠或未熏制的香肠产品、加香料或腌渍的新鲜或熏制肉制品)、蛋或蛋制品(蛋粉、蛋白、蛋黄)、谷类制品(例如预煮即食米制品、未煮或预煮的面条和意大利面产品)、乳制品(例如奶油奶酪、软酪、硬酪、乳饮料、乳清、黄油、含有部分或完全水解的乳蛋白质的产品)、由大豆蛋白质或其他大豆成分制成的产品(例如豆乳和由其制成的产品、含大豆卵磷脂的产品、发酵产品,如豆腐或豆豉或由其制成的产品、酱油)、鱼酱,例如鳀鱼酱、蚝油、蔬菜产品(例如蕃茄酱、调味汁、菜干、速冻蔬菜、预煮蔬菜、腌渍蔬菜、腌蔬菜、马铃薯产品)、nibbles(例如烘烤或油炸薯片或马铃薯面团产品、面包面团产品、玉米或花生基挤出物)、脂肪和油基产品或其乳液(例如蛋黄酱、调味蛋黄酱、dressings、调味品)、即食餐、汤(例如汤粉、速食汤、预煮汤)、浓缩固体汤料、调味汁(速食调味汁、干酱、即食调味汁)、香料、开胃菜、佐料、调味料混合物,特别是用于例如点心领域的调味料。
[0228] 本发明意义上的产品也可以是胶囊、片剂(未包衣和包衣片剂,例如耐胃液包衣)、糖球、颗粒、丸粒、固体混合物、在液相中的分散体、乳液、粉末、溶液、糊或其他可吞食或可咀嚼产品,例如膳食补充剂的形式。
[0229] 本发明的半成品通常用于制造即用或即食产品(通常用于营养或休闲食用)。
[0230] 特别地,本发明的半成品可以另外用于增强减谷氨酸钠食品和高档食品的鲜味以及直接作为用于食品和/或高档食品的工业或非工业制备的佐料。
[0231] 优选如下制造本发明的组合物和产品:将式(I)的化合物或其混合物溶解并混合在乙醇与任选软化和/或净化水的混合物中;随后,通过干燥法,优选喷雾干燥、真空冻干、反渗透蒸发或其他浓缩法或上述方法的组合将该溶液转化成(至少几乎)固体配制剂。在这种情况下,可以使用赋形剂(例如淀粉、淀粉衍生物、麦芽糖糊精、硅胶、纤维素,见上文)进行干燥。优选借助喷雾干燥或真空冻干进行干燥。
[0232] 本发明的优选组合物和产品是开胃菜、调味料混合物、佐料、浓缩固体汤料、速食汤、速食调味汁、素食(即食)餐、含肉(即食)餐、鱼酱,例如鳀鱼酱、蚝油和酱油。
[0233] 根据另一优选实施方案,为了制造本发明的组合物和产品,首先将式(I)的化合物或其混合物和任选其他成分并入乳液、脂质体(例如由磷脂酰胆碱制备)、微球体、纳米球或由适合食品和高档食品的基质(例如淀粉、淀粉衍生物、纤维素或纤维素衍生物,如羟丙基纤维素、其他多糖,如藻酸盐、天然脂肪、天然蜡,如蜂蜡或巴西棕榈蜡或蛋白质,如明胶)构成的胶囊、颗粒或挤出物中。
[0234] 在另一优选制造方法中,将式(I)的化合物或其混合物与一种或多种合适的配合剂一起使用,例如与环糊精或环糊精衍生物,优选α或β-环糊精配合,并以这种配合形式使用。
[0235] 特别优选的是其中以从基质中延迟释放式(I)的化合物或其混合物由此提供持久作用的方式选择基质的本发明的产品。在这种情况中使用的基质的实例包括天然脂肪、天然蜡(例如蜂蜡、巴西棕榈蜡)或天然增量物质(小麦纤维、苹果纤维、燕麦纤维、橙纤维)。
[0236] 在本发明的式(I)的化合物用在动物或宠物食品中的情况下,这些可以有利地并入脊椎动物食品中并成为其一部分,优选猪、牛、马、绵羊、山羊、鸡、火鸡、啮齿动物(优选小鼠、大鼠、豚鼠和仓鼠)、狗和猫的食品中,因为已知这些脊椎动物能察觉“鲜味”化合物。优选的动物食品是狗粮、猫粮、猪食、大鼠粮和小鼠粮。所述动物食品优选包含一种或多种氨基酸,优选一种或多种上文定义的成分(B-5)的氨基酸和谷氨酸和/或MSG。
[0237] 包含式(I)的化合物、本发明的调味混合物或本发明的用于口服消耗的组合物的猪食或作为本发明的即食或即用产品或作为本发明的半成品的猪食优选包含天冬酰胺、丙氨酸、丝氨酸、4-羟基脯氨酸、苏氨酸、谷氨酸和/或MSG。
[0238] 包含式(I)的化合物、本发明的调味混合物或本发明的用于口服消耗的组合物的猫粮或作为本发明的即食或即用产品或作为本发明的半成品的猫粮优选包含脯氨酸和/或牛磺酸(作为上文定义的成分(B-5)的一部分)和任选另外荆芥内酯和/或猫薄荷。
[0239] 包含式(I)的化合物、本发明的调味混合物或本发明的用于口服消耗的组合物的鼠粮或作为本发明的即食或即用产品或作为本发明的半成品的鼠粮优选包含蛋氨酸、半胱氨酸、精氨酸和/或苏氨酸。
[0240] 用于营养或休闲食用的本发明的即食产品、即用产品或半成品的其他成分可以是用于食品或高档食品的传统原料、添加剂和辅助剂,例如水、新鲜或加工过的蔬菜或动物原料或生料的混合物(例如生的、煎的、干燥、发酵、烟熏和/或水煮肉、骨头、软骨、鱼、蔬菜、草药、坚果、蔬菜汁或酱或其混合物)、可消化或不可消化的聚碳水化合物(直链淀粉、支链淀粉、菊粉、木聚糖、纤维素)、糖醇(例如山梨糖醇、赤藓糖醇)、天然或硬化脂肪(例如牛脂、猪油、棕榈脂、椰子脂、硬化植物油)、脂肪酸或其盐(例如硬脂酸钾)、肽(例如谷胱甘肽)、天然或加工过的蛋白质(例如明胶)、酶(例如肽酶)、核酸、核苷酸、对不合意风味印象的附加掩味剂、对其他通常并非不合意的风味印象的附加调味剂、其他调味物质(例如磷酸肌醇或2-苯氧基丙酸)、乳化剂、稳定剂、防腐剂(例如苯甲酸及其盐、山梨酸及其盐)、抗氧化剂(例如生育酚、抗环血酸)、螯合剂(例如柠檬酸)、有机或无机酸化剂(例如乙酸、磷酸)、附加苦味物质(例如奎宁、咖啡因、柠檬苦素、苦杏苷、葎草酮、蛇麻酮、儿茶素、单宁)、防止酶性褐变的物质(例如亚硫酸盐、抗环血酸)、(其他)精油、植物提取物和天然或合成着色剂或着色颜料(例如类葫萝卜素、类黄酮、花青素、叶绿素及其衍生物)。
[0241] 优选地,本发明的组合物或产品另外含有芳香组合物,其包含两种或更多种,更优选四种或更多种,再更优选六种或更多种芳香物质以进一步补充和改善本发明的组合物或产品的风味和/或气味。合适的芳香组合物含有例如合成、天然或天然等同的芳香物质、香料和调味物质、反应调味料等。
[0242] 另外的芳香和/或味道调制物质优选选自腺苷-5’-单磷酸、胞苷-5’-单磷酸、肌苷-5’-单磷酸及其生理可接受盐、lactisole及其生理可接受盐、2,4-二羟基-苯甲酸、3-羟基苯甲酸、钠盐,优选氯化钠、乳酸钠、柠檬酸钠、乙酸钠和葡糖酸钠。
[0243] 根据本发明的另一实施方案,在每种情况下如上所述的组合物、即用或即食产品或半成品另外包含一种或多种甜味物质,优选一种或多种单糖或二糖、一种或多种糖醇和/或一种或多种甜味剂
[0244] 如果式(I)的本发明的化合物或其混合物与一种或多种单糖或二糖结合使用,一种或多种单糖或二糖优选选自蔗糖(=蔗糖)、乳糖、葡萄糖、麦芽糖、果糖、麦芽糖、葡萄糖糖浆和高果糖玉米糖浆。
[0245] 如果式(I)的本发明的化合物或其混合物与一种或多种糖醇结合使用,一种或多种糖醇优选选自赤藓糖醇、山梨糖醇、木糖醇、乳糖醇、甘露糖醇、卫矛醇、岩藻糖醇、麦芽糖醇、异麦芽糖(isomalt)和甘油。
[0246] 如果式(I)的本发明的化合物或其混合物与一种或多种甜味剂结合使用,一种或多种甜味剂优选选自甜蜜素、安赛蜜新橙皮苷二氢查耳酮、糖精、糖精钠盐、阿斯巴甜、superaspartame、纽甜、阿力甜、三氯蔗糖、magap、lugduname、carrelame、sucrononate、sucrooctate、神秘果蛋白(miraculin)、仙茅甜蛋白、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白、奇异果甜蛋白、仙茅甜蛋白、甜味蛋白、pentadin或获自含有所述氨基酸和/或蛋白质的天然来源的提取物或其成分、新橙皮苷二氢查耳酮、steviolgylcoside、蛇菊苷、甜菊双糖苷、甜叶菊甙(优选甜叶菊甙A、甜叶菊甙B、甜叶菊甙C、甜叶菊甙D、甜叶菊甙E、甜叶菊甙F、甜叶菊甙G、甜叶菊甙H、甜甙、甜茶素)、suavioside A、suavioside B、suavioside G、suavioside H、suavioside I、suavioside J、白元参甙1、白元参甙2、糙苏甙1、糙苏甙2、糙苏甙3、糙苏甙4、abrusoside A、abrusoside B、abrusoside C、abrusoside D、cyclocaryoside A和cyclocaryoside I、oslandin、polypodoside A、strogin 1、strogin 2、strogin 4、selligueanin A、二氢槲皮素-3-乙酸酯、紫苏葶、telosmoside A15、巴西甘草甜素I-V、pterocaryoside、cyclocaryoside、mukurozioside、bryoside、bryonoside、
bryonodulcoside、carnosifloside、scandenoside、绞股蓝皂苷、三叶甙、根皮苷、二氢黄酮醇、苏木精、花色素苷、绿原酸、albiziasaponin、telosmoside、gaudichaudioside、罗汉果苷、hernandulcine、莫纳甜、甘草次酸、甘草甜素、甘茶叶素或其生理可接受盐,优选它们各自的钾、钠、钙或铵盐。
[0247] 如上定义的本发明的调味混合物、本发明的用于口服消耗的组合物、本发明的即食产品、本发明的即用产品(特别是口腔护理产品)、本发明的用于口服使用的半成品和本发明的口服消耗半成品分别可优选另外包含一种或多种附加生理冷却剂,并由此可以带来改进的、增强的和/或强化的生理上凉爽效果,所述一种或多种附加生理冷却剂优选选自薄荷醇(优选L-薄荷醇、D-薄荷醇、外消旋薄荷醇、异薄荷醇、新异薄荷醇、新薄荷醇)、异薄荷酮、薄荷酮、薄荷酮衍生物(优选L-薄荷酮甘油缩酮)、对薄荷烷-3,8-二醇、cubebol、异蒲勒醇及其酯(优选L-(-)-异蒲勒醇、L-(-)-异蒲勒醇乙酸酯)、薄荷醚(优选(L-薄荷氧基)-1,2-丙二醇、(L-薄荷氧基)-2-甲基-1,2-丙二醇、L-薄荷基-甲基醚)、薄荷酯(优选甲酸薄荷酯、乙酸薄荷酯、异丁酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、L-薄荷基-L-乳酸酯、L-薄荷基-D-乳酸酯、L-薄荷基-(2-甲氧基)乙酸酯、L-薄荷基-(2-甲氧基乙氧基)乙酸酯、L-薄荷基焦谷氨酸酯)、碳酸薄荷酯(优选L-薄荷基丙二醇碳酸酯、L-薄荷基乙二醇碳酸酯、L-薄荷基甘油碳酸酯或其混合物)、薄荷醇与二羧酸或其衍生物的半酯(优选草氨酸薄荷酯、N-甲基草氨酸薄荷酯、N-乙基草氨酸薄荷酯、琥珀酸单-L-薄荷酯、戊二酸单-L-薄荷酯、丙二酸单-L-薄荷酯、O-L-薄荷基琥珀酸酯-N,N-(二甲基)酰胺、O-L-薄荷基琥珀酸酯酰胺)、2,3-二甲基-2-(2-丙基)-丁酸衍生物(优选2,3-二甲基-2-(2-丙基)-丁酸-N-甲基酰胺[WS-23])、薄荷烷甲酸酰α
胺(优选L-薄荷烷甲酸-N-乙基酰胺[WS-3]、N-(L-薄荷烷羰基)甘氨酸乙酯[WS-5]、薄荷烷甲酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺[WS-12]、L-薄荷烷甲酸-N-叔丁基酰胺[WS-14]、L-薄荷烷甲酸-N-(4-氰基苯基)酰胺、N-(4-氰基甲基苯基)对薄荷烷甲酰胺)、L-薄荷烷羧酸-N-(烷氧基烷基)酰胺、L-薄荷烷羧酸-N-(烷硫基)酰胺和环烷基二酮衍生物的吡咯烷酮衍生物(优选3-甲基-2(1-吡咯烷基)-2-环戊烯-1-酮)。
[0248] 如上定义的本发明的调味混合物、本发明的用于口服消耗的组合物、本发明的即食产品、本发明的即用产品、本发明的用于口服使用的半成品和本发明的口服消耗的半成品分别可优选另外包含一种或多种用于掩盖或减轻不合意的风味印象的其他试剂。优选的其他掩盖剂选自(进一步)减轻或消除不想要的和不合意的异味,特别是苦味、纸板箱味、金属味和/或酸败味的物质。
[0249] 从上文中清楚看出,本发明的另一方面还涉及产生、赋予、改变或强化(i)即用或即食产品或(ii)用于口服使用或口服消耗的半成品中的风味,特别是鲜味的方法,所述产品或半成品优选用于营养、口腔护理或休闲食用。
[0250] 因此,本发明还涉及赋予或强化感官效果的方法,其特别用于
[0251] (a)赋予或强化鲜味和/或生理上凉爽效果,
[0252] 和/或
[0253] (b)强化其他可口服消耗的成分,优选如上定义的本发明的(i)即用或即食产品或(ii)用于口服使用或口服消耗的半成品的其他可口服消耗的成分的一种、几种或所有感官印象:口感、肉味、烘烤味、咸味、生津和长持久性,
[0254] 其包括下列步骤:
[0255] 1.)将感官有效量的本发明的化合物或化合物混合物、本发明的调味混合物或本发明的用于口服消耗的组合物与一种或多种其他可口服消耗的成分,优选(i)即食或即用产品或(ii)半成品的一种或多种其他可口服消耗的成分,优选本发明的(i)即食或即用产品或(ii)半成品的一种或多种其他可口服消耗的成分混合,
[0256] 或
[0257] 将感官有效量的本发明的化合物或化合物混合物、本发明的调味混合物或本发明的用于口服消耗的组合物施用于(i)即食或即用产品或(ii)半成品,优选本发明的(i)即食或即用产品或(ii)半成品,
[0258] 和任选地,
[0259] 2.)口服消耗步骤1.)中获得的产品。
[0260] 本发明的调味混合物、用于口服消耗的组合物、即用或即食产品和半成品容易地使用本领域中公知的传统方法制备。
[0261] 本发明还涉及一种方法,其用于制造
[0262] -如上文,优选在优选或特别优选的实施方案之一中所述的本发明的调味混合物,或
[0263] -如上文,优选在优选或特别优选的实施方案之一中所述的本发明的用于口服消耗的组合物,
[0264] -本发明的用于口服使用或口服消耗的(i)即用或即食产品或(ii)半成品(如上定义),
[0265] 其包括下列步骤:
[0266] 将如上定义的式(I)的化合物与包封或基质材料混合
[0267] 或
[0268] 将如上定义的式(I)的化合物施加到包封或基质材料中
[0269] 或
[0270] 将式(I)的化合物包埋在包封或基质材料中,随后将所得材料与所述调味混合物、所述用于口服消耗的组合物或所述产品的一种、几种或所有其他成分混合或将所得材料施加到所述调味混合物、所述用于口服消耗的组合物或所述产品的一种、几种或所有其他成分中。
[0271] 在这种情况下,相应地适用此前关于优选调味混合物、用于口服消耗的组合物、用于口服使用或口服消耗的即用或即食产品和半成品的叙述。
[0272] 在下述应用实施例中也认识到上文详细描述的感官效果。实施例
[0273] 下列实施例例示本发明。除非明确地另行规定,所有细节(尤其是百分比和量)涉及重量。
[0274] 在CDCl3或DMSO-d6的溶液中用Bruker 300 MHz光谱仪记录1H-NMR谱。化学位移被指定为用CDCl3或DMSO-d6和D2O作为内标的δ。
[0275] 用Gilson仪器进行HPLC/MS分析,使用与UV检测器(220nm)和Finnigan Aqa质谱仪(电子喷雾,正电离模式)联用的X-Terra RP18柱(5mm,4.6x50mm)。用于分析的一般条件:流速:1.2mL/min;柱温:50℃;A/B洗脱梯度(洗脱剂A:在水中的0.1%甲酸;洗脱剂B:在乙腈中的0.1%甲酸):从0到8.0分钟5-95%的B,从8.0到9.5分钟95%的B。
[0276] 下列方案和实施例的描述中所用的缩写是:
[0277] EtAc:乙酸乙酯
[0278] CC:柱色谱法
[0279] RT:室温
[0280] NMR:核磁共振
[0281] ESI:电喷雾电离
[0282] 合成实施例1:3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸,4-乙酯2-(2-吡啶基甲基)酯[0283]
[0284] 式:C16H18N2O4
[0285] MW:302.32
[0286] 质量/电荷比:303.21(MH+,ESI pos.,3.2KV,25V,350℃)
[0287] 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)δppm 1.42(t,3H);2.65(s,3H);2.69(s,3H);4.38(q,2H);5.08(s,2H);7.33-7.62(m,3H);8.48(s,1H).
[0288] 根据如下方案合成上述化合物
[0289]
[0290] 方案
[0291] 将羧酸(1)(J.Org.Chem.1975,401,3161-3169)(1毫摩尔)悬浮在无水甲苯(8毫升)中,然后在氮气气氛下加入三氟乙酸酐(1.2毫摩尔)并搅拌该悬浮液直至在室温下发生完全溶解。加入吡啶-2-基甲醇(Aldrich)(1.2毫摩尔),将该溶液在室温下搅拌2小时,然后用EtAc(8毫升)稀释,用2M NaOH溶液(2x5毫升)洗涤,然后用盐水(2x5毫升)洗涤。有机相经Na2SO4干燥并蒸发溶剂以获得粗制化合物,其通过CC(环己烷/EtAc 9:1)提纯以产生所需化合物(收率:77%)。
[0292] 合成实施例2:3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸,4-乙酯2-(3-甲基喹喔啉基-2-甲基)酯
[0293]
[0294] 式:C19H19N3O4
[0295] MW:353.37
[0296] 质量/电荷比:354.25(MH+,ESI pos.,3.2KV,25V,350℃)
[0297] 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)δppm 2.64(s,3H);2.71(s,3H);2.82(s,3H);4.96(s,3H);4.97(s,2H);7.77-8.02(m,4H).
[0298] 根据方案中描述的程序使用3-甲基喹喔啉-2-基-甲醇作为醇合成上述化合物(收率:65%)
[0299] 合成实施例3:3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸,4-甲酯2-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基)酯
[0300]
[0301] 式:C13H15N3O5
[0302] MW:293.28
[0303] 质量/电荷比:294.19(MH+,ESI pos.,3.2KV,25V,350℃)
[0304] 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)δppm 2.51(s,3H);2.65(s,3H);2.70(s,3H);2.80(s,3H);4.94(s,3H);5.22(s,2H).
[0305] 根据方案中描述的程序使用5-甲基-(1,3,4-噁二唑-2-基)甲醇作为醇合成上述化合物(收率:64%)。
[0306] 感官试验1:单独的合成实施例1的式(I)化合物.
[0307] 专家评审小组(8名评审人员)评估合成实施例1的式(I)的化合物的感官性质。首先将合成实施例1的式(I)的化合物溶解在乙醇中,然后以相应的量加入水中。通过啜饮、使其在口中保持10秒、然后将其吐出来评估该水溶液。
[0308] 专家评审小组对合成实施例1的化合物观察到的感官效果列在下表。
[0309]
[0310] 描述“累加”是指在将该溶液送入口中后几秒,风味感觉逐渐(进一步)增加,通常甚至在已将该溶液吐出后一段时间还如此。
[0311] 感官试验2:合成实施例1的式(I)的化合物
[0312] 指示一组16名受过训练的评审人员根据8个不同的描述词评估含有0.5重量%牛肉提取物的肉汤(肉汁)(Ref-beef)的味道,重复几次。在下一步骤中,要求这些评审人员与由“Ref-beef”和另外特定量的各测试物质构成的下列两种不同组合物对比评定所述基准牛肉汤“Ref-beef”(在各测试阶段作为基准给出):
[0313] “Beef-I”=“Ref-beef”+10ppm的合成实施例1的式(I)的化合物,
[0314] “Beef-MSG”=“Ref-beef”+500ppm(0.05重量%)的MSG
[0315] 使用“Beef-MSG”作为阳性鲜味标准。
[0316] 评审人员在每种情况下通过以0(不符合描述词)至6(非常强)的标准打分来判断八个不同描述词的强度/重度。结果列在下表和附图中。所有数据是该组16名受过训练的评审人员对各描述词的各自分数的平均值。
[0317]
[0318] 感官试验3:合成实施例1的式(I)的化合物
[0319] 对合成实施例1的式(I)的化合物进行另一感官分析,对于所有评估通过“啜和吐”进行,关键结果概括在下表中。
[0320]
[0321] (续)
[0322]
[0323] 应用实施例1:喷雾干燥粉末
[0324]
[0325] 将成分溶解在乙醇和软化水的混合物中,随后喷雾干燥以产生粉末。
[0326] 应用实施例2:半成品
[0327]部分 成分 制剂
A 式(I)的化合物 0.018-0.090g
  氯化钠 13-15g
B 黄芥子粉 3.5-5g
  芥末调味料 0.1g
  辣根调味料 0.1g
[0328] 辣根调味料和芥末调味料各自还含有有效量的异硫氰酸烯丙酯。将A部分添加到300毫升水中并在搅拌的同时溶解。该溶液进一步用水稀释到1000克,然后冻干。将所得冻干产物与黄芥子粉和来自B部分的调味料混合并制备形成佐料。
[0329] 应用实施例3:反应调味料
[0330]成分 制剂A[g]
L-丙氨酸 41.0
L-天冬氨酸 114.0-123.0
琥珀酸 4.2-4.7
二水合氯化钙 7.0
一水合L-半胱氨酸·HCl 10-11
磷酸氢二钾 6.0–7.0
果糖,磨碎 1.0–3.0
L-异亮氨酸 0-1.6
氯化钾 180.0–230.0
L-亮氨酸 1.6
L-赖氨酸·HCl 3.6
六水合氯化镁 19.0
麦芽糖糊精 36.0–56.0
L-苯丙氨酸 2.0
L-脯氨酸 74.0–84.0
L-丝氨酸 6.0-6.5
L-苏氨酸 3.0
L-缬氨酸 8.0-9.0
水 Ad 1000g
式(I)的化合物,在乙醇中的20重量%溶液 10.0-16.0
应用实施例1的制剂D 0-90.0
[0331] 所有组分在40℃下混合并随后在85℃下加热10分钟。在冷却到40℃后,使用氢氧化钾溶液将pH调节到大约5。
[0332] 应用实施例4:热-辛辣韭葱型速食奶油汤
[0333]成分 制剂
马铃薯淀粉 20.00g
脂肪粉 Ad 100g
乳糖 20.00g
麦芽糖糊精 14.00-15.00g
氯化钠 8.00g
菠菜粉 2.00g
韭菜粉,经调味的 2.00g
柠檬酸,粉末 0.30g
硬化植物油 3.00g
冻干韭葱 1.00g
[0334] (续)
[0335]鸡调味料,喷雾干燥的 1.00g
“红辣椒”型调味粉 2.00g
“炸洋葱”型调味混合物 0.60g
“蔬菜汤”型酵母粉 0.30g
姜黄提取物(姜黄) 0.070g
式(I)的化合物 0.020-0.050g
[0336] “红辣椒”型调味粉含有0.35重量%辣椒素、二氢辣椒素和降二氢辣椒素,三者重量比7:2:1。
[0337] 将100毫升热水倒在5克粉末混合物上以获得即食热-辛辣韭葱型奶油汤。
[0338] 应用实施例5:含速食面条鸡汤
[0339]成分 制剂
淀粉 16.00g
氯化钠 5.00-7.00g
精制蔗糖 3.20g
谷氨酸钠(MSG) 0-0.025g
肌苷酸钠/鸟苷酸钠(1:1) 0.60-0.80g
酸解植物蛋白质 8.00g
脂肪粉 2.00g
植物油,喷雾干燥的 1.00g
冻干鸡肉碎 2.00g
汤面 Ad 100g
麦芽糖糊精 14.00-15.00g
冻干的中国蔬菜(Chinese vegetables) 4.60g
鸡调味料 8.00g
核黄素(着色剂) 0.040g
式(I)的化合物 0.020-0.060g
应用实施例2的制剂 0-2.10g
[0340] 将4.7克粉末混合物在100毫升水中煮10分钟以获得即食汤。
[0341] 应用实施例6:胡椒型调味混合物
[0342]成分 制剂
乳蛋白质 0.80g
角豆粉 2.00g
玉米淀粉 Ad 100g
氯化钠 14.00g
[0343] (续)
[0344]红椒粉 13.00g
番茄粉 13.00g
蔗糖 4.00g
大蒜粉 0.50g
硬化植物油 8.00g
脂肪粉 11.00g
甜菜根和红椒食品着色剂 2.00g
混合胡椒调味料 2.00g
“Herb de Provence”香辛料混合物 1.20g
番茄调味料 0.40g
黑胡椒提取物(含有胡椒碱和佳味碱) 0.10-0.20g
式(I)的化合物 0.060-0.40g
[0345] 各100克等量鸡丁和猪肉丁的混合物用2.5克该制品均匀调味,然后用煎。
[0346] 应用实施例7:薯片的调味混合物
[0347]
[0348]
[0349] 将5克调味料洒到95克薯条上。
[0350] 将7克调味料均匀散布到93克玉米脆片上。
[0351] 应用实施例8:棕肉汁混合物
[0352]成分 混合物
玉米淀粉 Ad 100g
麦芽糖糊精(18DE)(来自木薯) 33.10g
氯化钠 6.00g
焦糖色料,喷雾干燥的 5.00g
酵母提取物粉 3.00g
谷氨酸钠(MSG) 0-1.30g
糖(蔗糖) 0.50g
脂肪粉末 5.00g
番茄粉 3.00g
天然蔬菜提取物 1.00g
洋葱提取物 0.30g
黑胡椒提取物 0.10g
干香料 1.00g
式(I)的化合物 0.005-0.020g
应用实施例3的制剂A 0-0.28g
[0353] 将1000毫升热水倒在使用打蛋器剧烈搅拌的90克肉汁混合物上。
[0354] 应用实施例9:无糖口香糖
[0355]
[0356] 混合A至D部分并剧烈捏合。原材料例如加工成条、chiclets或丸粒形式,形成即用口香糖。
[0357] 应用实施例10:烤虾姜调味料
[0358]
[0359]
[0360] 应用实施例11:炸土豆调味料
[0361]
[0362] 将调味料A的所有成分溶解在葵花油中以使调味料A在葵花油中的最终量为26ppm。向其中加入11ppm的量的式(I)的化合物。所得加香的葵花油与玉米油一起使用以制备蛋黄酱(其也可用作例如脆饼干的蘸料)。调味料A在所述蛋黄酱中的最终量为大约
15ppm,式(I)的化合物的量为6ppm。
[0363] 将调味料B的所有成分溶解在大豆油中以使调味料B在大豆油中的最终量为22ppm。向其中加入11ppm的量的式(I)的化合物。所得加香的大豆油与橄榄油结合使用以制备人造奶油涂抹料。调味料B在所述人造奶油涂抹料中的最终量为大约9ppm,式(I)的化合物的量为4ppm。
[0364] 应用实施例12:含fajita腌料的牛肉条
[0365] 使用麦芽糖糊精、氯化钠、黑胡椒、烟熏墨西哥辣椒(chipotle peppers)、欧芹、芫荽、洋葱粉、大蒜粉、磷酸钠、改性玉米淀粉、改性木薯淀粉、醋、葡萄糖、羟丙基甲基纤维素、酸橙汁、柠檬酸、酸橙油、“smoky-Mex-Flavor”、酵母提取物、芝麻油、豆油和二氧化硅制备干形式的fajita腌料。
[0366] “smoky-Mex-Flavor”含有γ-癸内酯、4-甲基愈创木酚、4-乙基愈创木酚、4-乙烯基愈创木酚、(E)-异丁子香酚、乙酰香兰酮、syringol、丁香醛、4-乙酰syringol、4-乙酰丁香酮、丁子香酚、肉桂醛、苯甲醚、百里香酚、乙偶姻、2-丁酮、2-十三烷酮、12-甲基-十三醛、(2E,6Z)-壬二烯醛和(E,E)-2,4-癸二烯醛和2,8%的式(I)的化合物。
[0367] 将现切牛肉条在花生油中煎,然后加入18克干形式的fajita腌料并向其中加入125毫升水,将所得混合物进一步烹至所需程度。
[0368] 应用实施例13:洋葱调味料
[0369] 通过混合2-反式-己烯醛(0.26%)、己醛(0.15%)、3-顺式-己烯醇(1.45%)、二烯丙基二硫(在植物油中的5%溶液)(0.12%)、葱油(0.21%)、异硫氰酸烯丙酯(0.42%)、甲基丙基二硫(0.51%)、foetida油(0.65%)、二甲基三硫(1.28%)、二丙基二硫(2.06%)、二丙基三硫(5.13%)、丙二醇(8.50%)、洋葱油(9.60%)、式(I)的化合物(2.80%)和三醋精(ad 100%),制备具有韭葱香调的洋葱调味混合物。
[0370] 使用用于制造脆饼干的下列基本配方:小麦粉(Ad 100%)、烘焙粉(1.25%)、植物油(6.35%)、麦芽糖浆(2.25%)、乳化剂(1.50%)、碳酸氢铵(1.7%)、干脱脂奶粉(1.35%)、新鲜面包师酵母(0.6%)、食盐(0.52%)和水(22.2%)。
[0371] 将这种洋葱调味料分别以0.25%、0.5%、0.75%和1%的量添加到所述基本配方中,并随后将这四种不同的面团批次成型为圆形饼干,在烤箱中烘烤,产生具有不同强度洋葱味的脆饼干。
[0372] 本发明的优选零食制品是鲜味(savory)点心,如马铃薯、大米或玉米脆饼、挤出物、爆米花、pretzels和在油脂中或在烤箱中烘烤的面团产品。可以通过调味、喷上油浆、脂肪填充或面团调味将本发明的调味混合物施加于零食制品。
[0373] 应用实施例14:大蒜调味料
[0374] 通过混合大蒜油(8.20克)、二烯丙基硫醚(0.32克)、二烯丙基二硫(0.09克)、异硫氰酸烯丙酯(1.03克)、烯丙基硫醇(0.10克)、式(I)的化合物(1.55克)和蔬菜甘油三酯(ad 500克),制备本发明的大蒜调味混合物。
[0375] 应用实施例15:香菇调味料
[0376] 通过混合3,5-二甲基-2-乙基吡嗪(0.09%)、2,6-二甲基吡嗪(0.14%)、在丙二醇中的1%甲硫基丙醇(0.17%)、2,5-二甲基吡嗪(0.16%)、3-辛醇(0.45%)、甲基糠基二硫(0.45%)、在三醋精中的0.1%邻甲酚(0.73%)、二异丙基三硫(1.24%)、2-羟基-3-甲基-环戊-2-烯酮(1.37%)、1-辛烯-3-醇(1.50%)、二甲基三硫(2.23%)、在三醋精中的10%2,3,5-三硫杂己烷(4.55%)、式(I)的化合物(2.90%)和植物油(葵花油、橄榄油和芥花籽油的混合物(体积比:60:30:10)(Ad 100%),制备本发明的香菇调味混合物。
[0377] 应用实施例16:日常使用的猫粮补充剂
[0378] 制造基本由巨藻(Ascophylum nodosum和掌状海带)、亚麻籽、蜂花粉复合物(蜂花粉、螺旋藻)、水解白鲑鱼、硫酸软骨素、硫酸葡糖胺、甲基磺酰甲烷、大蒜、卵磷脂、猫薄荷、几种不同微生物的干燥发酵产品、嗜酸乳杆菌、长双歧杆菌、蛋白酶、淀粉酶、纤维素酶、脂肪酶、维生素A、维生素B2、维生素B3、维生素B6、维生素B12、抗坏血酸钙、维生素D、维生素E、多于30种不同矿物质(包括钙、钾、镁、铁、碘、硒和锌)和调味料(包括占该猫粮补充剂总重量的53ppm的量的式(I)的化合物)构成的猫粮补充剂。
[0379] 营养价值:蛋白质:9.0%、脂肪:2.3%、天然纤维:5.0%、总灰分(矿物质):26%、水分:9%、碳水化合物46.8%、碘800ppm、铁625ppm、硒0.3ppm、锌14ppm。最相关氨基酸的分布(以存在的氨基酸总量的重量%给出):丙氨酸5.5、赖氨酸4.6、精氨酸5.5、蛋氨酸1.4、天冬氨酸10.8、苯丙氨酸3.5、胱氨酸1.6、半胱氨酸2.2、脯氨酸6.7、羟基脯氨酸3.8、甘氨酸6.0、丝氨酸5.1、谷氨酸12.4、苏氨酸4.9、组氨酸1.5、色氨酸2.0、异亮氨酸3.5、酪氨酸3.6、亮氨酸5.3、缬氨酸3.6。
[0380] 日剂量:将大约1.5-2克这种猫粮补充剂洒在干或湿猫粮上或与干或湿猫粮混合。
[0381] 应用实施例17:干猫粮
[0382] 由鸡肉、鸡肉制品、鸡肝、玉米、小麦、玉米粉(无麸质)、鸡肝调味料(包括占干猫粮产品总重量的16ppm的量的式(I)的化合物)、植物油、鱼油、维生素A、维生素E、维生素K、维生素C、生物素(维生素H)、叶酸、钙、、锌、碘、牛磺酸和脯氨酸制造干猫粮产品。
[0383] 营养价值:蛋白质:31%、天然脂肪油:12%、天然纤维:2.5%、总灰分(矿物质):6.5%、水分:8%、牛磺酸1000mg/kg、维生素A:15000IU/kg、维生素D:1500IU/kg、维生素E 
100IU/kg。
[0384] 这种干猫粮产品含有维生素、矿物质、ω-3脂肪酸、ω-6脂肪酸和牛磺酸以获得满足成年猫(体重大约1公斤或更大)的日常需求的完全平衡的营养。
[0385] 应用实施例18:奶油-辛辣鸡汤
[0386] 使用下列成分制备干形式的奶油-辛辣鸡汤:乳清蛋白质、麦芽糖糊精、乳蛋白质、马铃薯片、玉米淀粉、浓缩蔗汁、脱脂乳、玉米粉、玉米片、黄油粉、鸡肉、乳清、洋葱粉、欧芹叶、酵母提取物、大蒜粉、红花油、黑胡椒、盐、Madras咖喱粉、其他香辛料、γ-氨基丁酸、脂肪酸的酯、纤维素、奶油-辛辣鸡肉调味料(包含有效量的式(I)的化合物)、瓜尔胶、磷酸三钙、氧化镁、苜蓿(紫花苜蓿)、大豆卵磷脂、硬脂酸镁、丝兰根粉、柠檬酸镁、二氧化硅、维生素A、维生素B5、维生素B2、维生素B3、维生素B6、维生素B9、维生素B12、维生素C、维生素D3、维生素E(混合生育酚)、维生素H、硫胺盐酸盐、螯合锰、螯合铜、螯合碘、硒代蛋氨酸、氨基酸螯合铬、氨基酸螯合钼、氧化锌、α淀粉酶、乳糖酶、纤维素酶、脂肪酶、蛋白酶和木瓜酶。
[0387] 60克干形式的所述奶油-辛辣鸡汤含有4.45克总脂肪(饱和脂肪1.45克,单不饱和脂肪2克;无反式脂肪)、29.7克碳水化合物(4.9克糖、4克膳食纤维)、20克蛋白质、20毫克胆固醇、640毫克钠、260毫克钾、维生素A(50%DV;DV代表每日需求量)、维生素C(40%DV)、钙(50%DV)、铁(20%DV)、维生素D(80%DV)、维生素E(40%DV)、硫胺(50%DV)、核黄素(60%DV)、烟酸(45%DV)、维生素B6(70%DV)、叶酸(80%DV)、维生素B12(100%DV)、生物素(45%DV)、泛酸(45%DV)、磷(30%DV)、碘(40%DV)、镁(30%DV)、锌(45%DV)、硒(40%DV)、铜(35%DV)、锰(70%DV)、铬(80%DV)和钼(60%DV)。
[0388] 60克干形式的所述奶油-辛辣鸡汤的氨基酸分析:丙氨酸697毫克,精氨酸309毫克,天冬氨酸1524毫克,胱氨酸/半胱氨酸298毫克,谷氨酸2321毫克,甘氨酸284毫克,组氨酸243毫克,羟基脯氨酸16毫克,异亮氨酸913毫克,亮氨酸1523毫克,赖氨酸1382毫克,羟基赖氨酸29毫克,蛋氨酸382毫克,苯丙氨酸457毫克,脯氨酸864毫克,丝氨酸742毫克,苏氨酸946毫克,色氨酸345毫克,酪氨酸398毫克,缬氨酸824毫克,其他氨基酸大约5500毫克。
[0389] 将60克干形式的所述奶油-辛辣鸡汤添加到225毫升预热水中并用叉子搅拌。在浸泡2-3分钟后,该汤可食用。
[0390] 应用实施例19:意大利香肠调味混合物
[0391] 制备下面两种意大利香肠调味混合物(Mix A和Mix B)。
[0392]
[0393] 向各300克猪肉馅(总脂肪:20.8%)和5克水的分开的两份中,加入16.5克上述混合物A和混合物B,均化并将所得混合物加工成熟香肠。
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