双醋瑞因注射型温敏凝胶及其制备方法
阅读：696发布：2020-05-13
专利汇可以提供双醋瑞因注射型温敏凝胶及其制备方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 提供一种双醋瑞因注射型温敏凝胶，包括双醋瑞因、泊洛沙姆407、泊洛沙姆188和HPMC，所述双醋瑞因、P‑407、P‑188、HPMC的浓度比(w/v)为0.5％：17～22％：1～5％：0.3～1.0％。制备步骤如下：将HPMC用室温 水 溶胀成HPMC溶液；将泊洛沙姆P‑407和泊洛沙姆P‑188均匀撒在HPMC溶液表面，过夜溶胀溶解后得到空白温敏凝胶溶液；将双醋瑞因用DMSO充分溶解制得双醋瑞因溶液后加入到空白温敏凝胶溶液制得双醋瑞因温敏凝胶溶液。本发明制得的双醋瑞因注射型温敏凝胶由 水溶性 高分子材料制备而成，具有良好的组织相容性、 生物 黏附性，在用药部位滞留时间长，能达到缓释长效、降低胃肠道的 副作用 目的。，下面是双醋瑞因注射型温敏凝胶及其制备方法专利的具体信息内容。
1.一种双醋瑞因注射型温敏凝胶，其特征在于，包括双醋瑞因、泊洛沙姆407、泊洛沙姆
188和HPMC；
所述双醋瑞因、泊洛沙姆407、泊洛沙姆188、HPMC的浓度比为0.5％：18％：1％：0.3～
1.0％。
2.一种权利要求1所述的双醋瑞因注射型温敏凝胶的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
步骤1：将HPMC用室温水溶胀成HPMC溶液；
步骤2：将泊洛沙姆P-407和泊洛沙姆P-188均匀撒在步骤1所述的溶液表面，过夜溶胀溶解后得到空白温敏凝胶溶液；
步骤3：将双醋瑞因用DMSO充分溶解制得双醋瑞因溶液后加入到步骤2所得空白温敏凝胶溶液制得双醋瑞因温敏凝胶溶液。
3.根据权利要求2所述的双醋瑞因注射型温敏凝胶的制备方法，其特征在于，所述HPMC溶液的质量浓度为0.3％～1.0％；
所述HPMC为K15M或K100M。
4.根据权利要求2所述的双醋瑞因注射型温敏凝胶的制备方法，其特征在于，所述过夜溶胀溶解是指在4～10℃环境中冷藏过夜充分溶胀溶解。
5.根据权利要求2所述的双醋瑞因注射型温敏凝胶的制备方法，其特征在于，所述空白温敏凝胶溶液中泊洛沙姆P-407的质量浓度为18％。
6.根据权利要求2所述的双醋瑞因注射型温敏凝胶的制备方法，其特征在于，所述空白温敏凝胶溶液中泊洛沙姆P-188的质量浓度为1％。
7.根据权利要求2所述的双醋瑞因注射型温敏凝胶的制备方法，其特征在于，所述步骤
3中充分溶解是指混合均匀后静置待溶液完全澄清溶解。
8.根据权利要求2所述的双醋瑞因注射型温敏凝胶的制备方法，其特征在于，所述双醋瑞因溶液的浓度为0.5％。
9.根据权利要求2所述的双醋瑞因注射型温敏凝胶的制备方法，其特征在于，所述双醋瑞因温敏凝胶溶液的胶凝温度为28～34℃。
10.权利要求2～9任一所述方法制备的双醋瑞因注射型温敏凝胶在制备治疗骨关节炎药物中的应用。
双醋瑞因注射型温敏凝胶及其制备方法
技术领域
[0001] 本发明属于药物制剂技术领域，具体涉及一种双醋瑞因注射型温敏凝胶及其制备方法。
背景技术
[0002] 骨性关节炎(osteoarthritis，OA)是一种以关节软骨的变性、破坏及骨质增生为特征的退行性骨关节病。本病在中年以后多发。国内的初步调查显示，骨性关节炎的总患病率为15％，40岁人群的患病率为10％～17％，60岁以上则达50％。而在75岁以上人群中，80％患有骨性关节炎。临床上以关节肿痛、骨质增生及活动受限最为常见。80％的骨性关节炎患者活动受限，25％骨性关节炎患者不能自主完成主要日常活动，给家庭和社会带来沉重的负担。
[0003] 双醋瑞因是一种白细胞介素(IL-1)抑制剂。临床研究表明，双醋瑞因可显著缓解骨关节炎症状和有效修正结构，属于改变骨关节炎症状和病情的慢作用药物。双醋瑞因可抑制引起炎症反应和代谢异常的细胞因子白细胞介素(IL-1、IL-6)和肿瘤坏死因子(TNF-α)，发挥抗炎、镇痛作用。双醋瑞因可同时刺激转化生长因子-β(TGF-β)的生成，刺激软骨基质物质的形成，促进软骨修复，重塑关节结构，减缓膝骨关节炎患者关节间隙狭窄的进程。所有的相关试验均显示，双醋瑞因可显著改善骨关节炎患者的关节功能，延缓病程，减轻疼痛，提高患者的生活质量，具有较NSAID更强的后续效应和更好的安全性。目前临床应用的制剂为双醋瑞因胶囊，其临床应用上的不足为起效慢，通常在治疗2-4周后起效，且需长期用药，每疗程不少于3个月。在常规剂量时的不良反应主要有腹泻、头痛、恶心及疲乏等。因此研究双醋瑞因新的给药途径以改善口服制剂的不足，具有较显著的临床意义。
[0004] 温度敏感型凝胶是目前研究最为广泛的一类原位凝胶。温度敏感型凝胶的形成机制一般是由于贮藏条件和用药部位温度改变后氢键或疏水作用的改变而导致聚合物的物理状态发生改变。这些聚合物在结构上均包含一定比例的疏水和亲水嵌段，其温度敏感的胶凝行为多与不同性质的嵌段间和溶剂间的相互作用有关。聚氧乙烯—聚氧丙稀嵌段共聚物(泊洛沙姆407)是一种由聚氧乙烯(PEO)和聚氧丙稀(PPO)组成的嵌段共聚物，具有表面活性且没有明显的生物活性，是一种低毒，易代谢，研究最深入的制备温度敏感原位凝胶的高分子辅料。浓度20％～30％的泊洛沙姆407(Pluronic F127)水溶液具有受热反向胶凝的性质，即在低温下是自由流动的液体，而温度升高，则成为凝胶态。利用这一独特性质可设计注射植入给药系统。Ricci等研究了利多卡因在泊洛沙姆407凝胶中的释放，泊洛沙姆407是温敏型聚合物，结果发现，泊洛沙姆407凝胶的应用延长了利多卡因在注射部位的滞留时间，延缓了药物的释放，增强了药效，药物释放与凝胶的粘稠度和加入的添加剂(如盐、有机溶剂)有关，随着泊洛沙姆407浓度的增大，药物的释放逐渐减慢，并且还发现0.9％NaCl和5％PEG400能够加快利多卡因在泊洛沙姆407凝胶中的释放速度。Mansoor等以质量分数
20％的泊洛沙姆407为基质，制备了紫杉醇注射用温敏原位凝胶，胶凝温度为21℃，将其注射于小鼠黑色素瘤实体内，明显抑制肿瘤生长率，延长小鼠生存时间。陈燕军等以质量分数
16％的泊洛沙姆407和6％泊洛沙姆188为基质，制备了中药肿节风提取物注射用温敏原位凝胶，胶凝温度为33℃，体外释放行为符合Higuchi方程。
20％的泊洛沙姆407为基质，制备了紫杉醇注射用温敏原位凝胶，胶凝温度为21℃，将其注射于小鼠黑色素瘤实体内，明显抑制肿瘤生长率，延长小鼠生存时间。陈燕军等以质量分数
16％的泊洛沙姆407和6％泊洛沙姆188为基质，制备了中药肿节风提取物注射用温敏原位凝胶，胶凝温度为33℃，体外释放行为符合Higuchi方程。
发明内容
[0005] 针对现有技术的不足，本发明提供一种双醋瑞因注射型温敏凝胶及其制备方法，尤其是一种双醋瑞因注射型缓释温敏凝胶及其制备方法，改善临床口服双醋瑞因起效慢的缺点，延长药物在给药部位滞留时间，减少给药频次，达到缓释长效、降低副作用的目的，有效提高患者的顺应性与治疗效果。
[0007] 进一步地，所述双醋瑞因、P-407、P-188、HPMC的浓度比(w/v)为0.5％：17～22％：1～5％：0.3～1.0％。
[0008] 更进一步地，所述双醋瑞因、P-407、P-188、HPMC的浓度比(w/v)为0.5％：18％：1％：0.3～1.0％。
[0009] 另一方面，本发明提供一种双醋瑞因注射型温敏凝胶的制备方法，具体步骤如下：
[0010] 步骤1：将HPMC用室温水溶胀成HPMC溶液；
[0011] 步骤2：将泊洛沙姆P-407和泊洛沙姆P-188均匀撒在步骤1所述的溶液表面，过夜溶胀溶解后得到空白温敏凝胶溶液；
[0012] 步骤3：将双醋瑞因用DMSO充分溶解制得双醋瑞因溶液后加入到步骤2所得空白温敏凝胶溶液制得双醋瑞因温敏凝胶溶液。
[0013] 进一步地，所述HPMC溶液的质量浓度为0.3％～1.0％。
[0014] 进一步地，所述HPMC为HPMC(K15M)或HPMC(K100M)。
[0016] 进一步地，所述空白温敏凝胶溶液中泊洛沙姆P-407的质量浓度为17～22％。更进一步地，所述空白温敏凝胶溶液中泊洛沙姆P-407的质量浓度为18％。
[0017] 进一步地，所述空白温敏凝胶溶液中泊洛沙姆P-188的质量浓度为1～5％。更进一步地，所述空白温敏凝胶溶液中泊洛沙姆P-188的质量浓度为1％。
[0018] 进一步地，所述步骤3中充分溶解是指混合均匀后静置待溶液完全澄清溶解。
[0019] 进一步地，所述双醋瑞因溶液的浓度为0.5％。
[0020] 进一步地，所述双醋瑞因温敏凝胶溶液的胶凝温度为28～34℃。更进一步地，所述双醋瑞因温敏凝胶溶液的胶凝温度为30℃。
[0021] 另一方面，本发明制备的双醋瑞因注射型温敏凝胶在制备治疗骨关节炎药物中的应用。
[0022] 适宜的温度对温敏凝胶的应用具有重要的意义。调节温度敏感原位凝胶的胶凝温度需从使用方便和在体胶凝能力综合考虑。一方面，凝胶在体外必须为溶液状态，在体内又转变为半固体状态，因此胶凝温度必须控制在室温以上体温以下的范围，最适合的温度是28～34℃。若胶凝温度低于室温，则在体外即为半固体状态，这样不利于针筒的抽取，也无法进行注射。因此需要将凝胶溶液冷藏，待注射时迅速抽取液体，立即给患者进行注射。但这样，操作过程给医务人员的工作带来极大不便，同时由于注射的难度增加造成患者不必要的痛苦，因此凝胶温度低于室温一般不可取。另一方面，凝胶在体内应该要有较好的胶凝能力，注入体内之后应立即形成半固体状态，并一直保持至完全溶蚀。在制备温敏凝胶制剂时需要控制凝胶温度。
[0023] 本发明的释放率测定方法采用无膜溶出法，能够模拟凝胶在体内水性环境下逐渐溶蚀的过程且操作简单。
[0024] 单纯P407原位凝胶强度不高，粘附力差，易被体液溶蚀，局部滞留时间短。目前文献报道多采用生物粘附性材料如聚卡波非，海藻酸钠，卡波姆等提高胶凝强度，延长药物滞留时间，延缓凝胶溶蚀与释药速率。羟丙基甲基纤维素(HPMC)为热溶型生物粘附性材料，遇冷水易成团，但能在热水中迅速分散，待温度下降到一定温度，粘度慢慢出现，直到形成透明的粘稠胶体。实验表明，羟丙基甲基纤维素(HPMC K15M)可以延缓凝胶溶蚀及药物的体外释放。随着HPMC质量浓度的递增，凝胶溶蚀率和药物释放率均呈递减趋势。0.3％以上的HPMC可使凝胶维持48h的体外释药。但同时凝胶粘度也会增加，增加注射时药物抽取难度。因此可以采用低浓度的HPMC(K 15M)调节温敏凝胶中药物的释放，对胶凝温度的影响也会较小。
[0025] 与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
[0026] 本发明提供一种双醋瑞因注射型温敏凝胶及其制备方法，该双醋瑞因注射型温敏凝胶以双醋瑞因为模型药物，泊洛沙姆407为载体，加入泊洛沙姆188与高分子粘附材料HPMC调整胶凝温度与胶凝强度制备而成。以18％P-407、1％P-188、0.3％～1.0％的HPMC(K15M)制备的温敏凝胶，胶凝温度为30℃左右，高粘度的羟丙基甲基纤维素(HPMC K15M)可以延缓凝胶溶蚀及双醋瑞因的体外释放。药物体外释放行为符合Higuchi方程，释放率取决于凝胶溶蚀率。本发明制得的双醋瑞因注射型温敏凝胶可维持48h以上的体外释药，可以延缓凝胶溶蚀及双醋瑞因的体外释放，释药效果达到了预期目的。
[0027] 该双醋瑞因注射型温敏凝胶以液体状态给药后，在用药部位立即发生相转变，有效延长药物在用药部位滞留时间，达到缓释长效目的。该双醋瑞因注射型温敏凝胶由水溶性高分子材料制备而成，具有良好的组织相容性、生物黏附性，在用药部位滞留时间长，能达到缓释长效、降低胃肠道的副作用目的。
[0029] 图1双醋瑞因的标准曲线图。
[0030] 图2凝胶累积溶蚀率变化曲线图。
[0031] 图3药物累积释放率变化曲线图。
[0032] 图4释放率与溶蚀率线性关系图。
具体实施方式
[0033] 泊洛沙姆407(BASF公司)，泊洛沙姆188(BASF公司)，双醋瑞因(陕西森弗高科实业有限公司)，羟丙基甲基纤维素(HPMC K15M，K100M，安徽山河药用辅料股份有限公司)。
[0035] 下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但并不局限于此。
[0036] 实施例1温敏凝胶溶液的制备
[0037] 采用冷溶法配制备含药温敏凝胶溶液和空白温敏凝胶溶液。
[0038] 空白凝胶溶液的制备：将适量HPMC用去离子水溶胀成溶液，将精密称定的泊洛沙姆均匀撒在混合液面，然后置于4℃冰箱冷藏过夜，使其慢慢并充分溶胀并溶解后，得到澄清、无团块、分散均匀的空白温敏凝胶溶液备用。
[0039] 含药凝胶溶液的制备：将双醋瑞因粉末加少量DMSO充分混合均匀，静置待溶液澄清，再加入空白凝胶溶液中制成含药温敏凝胶溶液。
[0040] 实施例2温敏胶凝温度的考察
[0041] 温敏胶凝温度测定方法采用试管翻转法。
[0042] 在带刻度试管中装入温敏凝胶溶液2mL，于恒温水浴锅中插入精度为0.1℃的精密温度计，可以保持试管水浴环境稳定，凝胶受热均匀，保证测定结果准确。温度计的水银球完全浸没在水面以下。设定水浴锅初始温度为25℃，每升温0.5℃拿出试管进行翻转，并观察胶凝情况，直至凝胶溶液凝固瞬间即读下温度计刻度数值，此温度即为胶凝温度，每个样品平行测定3次，结果取平均值。该方法相比磁力搅拌法，操作灵活方便，更避免了不同转速引起胶凝温度的不一致。
[0043] 实施例3温敏凝胶处方筛选
[0044] P-407和P188对凝胶温度的影响
[0045] 将P407和P188以不同的浓度配比按实施例1的冷溶法制备温敏凝胶溶液，采用实施例2试管翻转法测定温敏胶凝温度。具体结果见表1。
[0046] 表1P407和P188不同浓度配比对胶凝温度的影响
[0047]
[0048]
[0049] 从表1可见，P407和P188的不同浓度配比对温敏凝胶相变温度都有较大影响，在一定范围内温敏凝胶温度随P407浓度的增大而降低，随P188的浓度的上升而升高。由表1可见质量浓度为20％的胶凝温度较为理想，处于30℃左右，符合体内缓释注射型温敏胶凝的温度。因此可以选用胶凝温度在30℃左右的配比。
[0050] HPMC(K15M)对胶凝温度的影响
[0051] 选用不同浓度的P-407和P-188，不同浓度HPMC(K15M)按实施例1的冷溶法制备温敏凝胶溶液，实施例2试管翻转法平行测定胶凝温度3次，取平均值。结果见表2。
[0052] 表2不同浓度HPMC对胶凝温度的影响
[0053]
[0054]
[0055] 结果表明，HPMC的质量浓度对胶凝温度有一定的影响，随着HPMC浓度的增加，溶液胶凝温度下降。
[0056] 胶凝时间
[0057] 选用合适配比的处方按实施例1的冷溶法制备温敏凝胶溶液，取2mL温敏凝胶溶液置于干净透明的试管中，迅速放入37℃恒温水浴锅中，适时拿出试管进行翻转，并观察胶凝情况，直至温敏凝胶溶液凝固瞬间即读下计时器的数值，即胶凝时间，见表3。
[0058] 表3不同浓度HPMC对胶凝时间(s)的影响
[0059]
[0060] 由表3可见，胶凝时间均在30s之内，胶凝速度较快，在体温下能迅速形成凝胶，可以使用。
[0061] 温敏凝胶处方的确定
[0062] 综合以上不同材料的配比按实施例1的冷溶法制备温敏凝胶溶液对胶凝温度的影响，可知注射型温敏凝胶要求在室温下为溶液，且符合37℃条件下形成半固体状态，药液能在29～33℃下发生黏度的突变形成半固体凝胶。可以初步确定处方为18％P-407和1％P-188。由于HPMC对胶凝温度的影响较小，需进一步考察不同质量浓度HPMC对温敏凝胶的溶蚀率及释放度的影响。
[0063] 实施例4温敏凝胶释放度的测定
[0064] 测定波长的选择
[0065] 精密称取双醋瑞因粉末适量，用磷酸盐缓冲液溶解，并稀释制成10μg/mL的双醋瑞因溶液，另外按处方比例配制含有P407、P188、HPMC的空白基质溶液，将双醋瑞因溶液与空白基质溶液均在190～600nm波长处扫描。
[0066] 结果表明双醋瑞因在258nm处有最大的吸收，空白基质在该波长处几乎没有吸收，对药物的测定没有干扰，故选择测定波长为258nm。
[0067] 标准曲线的绘制
[0068] 精密称取10mg双醋瑞因，用磷酸盐缓冲液(pH7.4)溶解并稀释至100mL，精密吸取0.1、0.2、0.4、0.8、1.0、1.2、1.5mL至容量瓶中，用磷酸盐缓冲液定容至10mL，在波长258nm处测定吸光度A值，以吸光度A对浓度进行线性回归，回归方程为A＝0.06684C-0.0161,r＝
0.999。
0.999。
[0069] 结果表明，双醋瑞因浓度在1～20μg/mL内与吸光度A值呈良好线性关系。见图1。
[0070] 稳定性实验
[0071] 取浓度为8μg/mL的双醋瑞因磷酸盐缓冲液，室温放置0、1、2、4、6、8、24h后于波长258nm处测定吸光度A值，结果表明，双醋瑞因在24h内吸光度稳定，RSD为0.3％。
[0072] 精密度实验
[0073] 取质量浓度为8μg/mL双醋瑞因的磷酸盐缓冲液，连续在波长为258nm处测定吸光度A值，结果表明，双醋瑞因连续测定吸光度稳定，RSD为0.1％。
[0074] 回收率实验
[0075] 配制含质量浓度17％的P-407、1％的P-188、1％的HPMC(K15M)的空白温敏凝胶溶液，取空白温敏凝胶溶液1.5mL，分别加入浓度为0.1mg/mL的双醋瑞因溶液0.4、0.8、1.2mL，再用pH7.4的磷酸盐缓冲液稀释至10mL，在波长为258nm处测定吸光度。重复操作，平行测定3次。见表4。
[0076] 表4回收率测定结果
[0077]
[0078]
[0079] 从表4结果表明，平均回收率为97.3％，RSD为1.54符合药物体外含量测定要求。
[0080] 实施例5体外溶蚀率和药物释放率的考察
[0081] HPMC对药物体外释放的影响
[0082] 质量浓度为18％的P-407和1％的P-188，分别配制浓度为0.3％，0.5％，0.8％，1.0％HPMC溶液，按实施例1的冷溶法制备双醋瑞因温敏凝胶溶液(即处方A、B、C、D)，按如下的方法考察药物体外释放度及凝胶溶蚀量。
[0083] 采用无膜溶出法测定凝胶溶蚀率及释放度(参考文献：李欣宇，朱照静，车坷科等.布洛芬包合物凝胶体外释药行为及体内药代动力学研究[J].第三军医大学学报，2009，31(18)：1786-1789.)。
[0084] 取1mL样品放入试管(W0)中，迅速称重(W1)，37℃继续胶凝0.5h，使胶凝完全。沿着试管壁轻轻加入磷酸盐缓冲液(pH7.4)3mL，保持凝胶液面不受损，放入37℃，50r/min的恒温水浴浴振荡器中振荡，分别于1、2、4、6、8、12、24、36、48、60、72、84h倾倒出上层溶液，将外壁擦干后立即称量(W2)，补充3mL缓冲液，继续恒温振荡，反复直到凝胶完全溶蚀，并计算凝胶累积溶蚀率。样品经0.45μm微孔滤膜过滤，适当稀释后在258nm测定吸光度，计算药物累积释放百分率。
[0085] 凝胶累积溶蚀率的计算式：
[0086] 累积溶蚀率(％)＝(W1-W2)/(W1-W0)×100％
[0087] 以凝胶累积溶蚀率和药物累积释放率对时间作图，得到凝胶经时溶蚀曲线及药物累积释放曲线，研究药物的体外释放规律，考察高分子材料HPMC对药物体外释放的影响。结果见图2～4。
[0088] 以Higuchi方程，零级动力学方程，一级动力学方程对处方A、B、C、D溶蚀动力学，释放动力学，释放率和溶蚀率进行模型拟合(参考文献：麻纪斌，曲秦，董凯等.布洛芬原位凝胶体外溶蚀和药物释放度的考察[J].西北药学杂志，2013,28(5)：513-515)，释药模型拟合结果表明，双醋瑞因从凝胶中释放以及凝胶溶蚀动力学均符合Higuchi方程。结果见表7～表9。
[0089] 表7各处方凝胶溶蚀动力学
[0090]
[0091] 表8各处方凝胶释药动力学
[0092]
[0093] 表9释放率与溶蚀率回归方程
[0094]
[0095]
[0096] 从表7～8可以看出，随着HPMC质量浓度的递增，在84h内处方A、B、C、D的凝胶溶蚀率和药物释放率均呈递减趋势，说明HPMC能延缓凝胶溶蚀与双醋瑞因的释放速率，浓度越高缓释效果越好。由表9可以看出，凝胶累积溶蚀率和药物累积释放百分率且呈线性正相关，说明药物释放速率由凝胶溶蚀速率决定。
[0097] 以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
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