本発明は、環状ホスファゼン化合物およびその製造方法、特に、グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物およびその製造方法に関する。

合成樹脂は、その加工性、耐薬品性、耐候性、電気的特性および機械的強度等の点で他の材料に比べて優れていることから、産業用および民生用の機器並びに電気製品などの分野において多用され、その使用量が増加している。 合成樹脂の中には、燃焼し易い性質を有するもの、すなわち易燃性合成樹脂があり、これについては難燃剤の添加により難燃性の付与が試みられている。 この目的で使用される難燃剤として、一般に、ハロゲン含有化合物やハロゲン含有化合物と酸化アンチモンなどのアンチモン化合物との混合物が知られている。 ところが、このような難燃剤を配合した樹脂組成物は、燃焼時や成形時等において、環境汚染のおそれがあるハロゲン系ガスを発生する可能性がある。 また、ハロゲン系ガスは、電子部品の電気的特性や機械的特性を低下させる可能性がある。 そこで、最近では、易燃性合成樹脂用の難燃剤として、燃焼時や成形時等においてハロゲン系ガスが発生しにくい非ハロゲン系のもの、例えば、水酸化アルミニウムおよび水酸化マグネシウムなどの金属水和物系難燃剤並びにリン酸エステル系、縮合リン酸エステル系、リン酸アミド系、ポリリン酸アンモニウム系、ホスフィネート系およびホスファゼン系などのリン系難燃剤が多用されるようになっている。

このうち、金属水和物系難燃剤は、脱水熱分解の吸熱反応とそれに伴う水の放出とが合成樹脂の熱分解や燃焼開始温度と重複した温度領域で起こることで難燃化効果を発揮するが、その効果を高めるためには樹脂組成物に対して多量に配合する必要がある。 このため、この種の難燃剤を含む樹脂組成物の成形品は、機械的強度が損なわれるという欠点がある。 一方、リン系難燃剤のうち、リン酸エステル系および縮合リン酸エステル系の難燃剤は、可塑効果を有するため、難燃性を高めるために樹脂組成物に対して多量に添加すると、樹脂成形品の機械的強度が低下するなどの欠点が生じる。 また、リン酸エステル系、リン酸アミド系、ポリリン酸アンモニウム系およびホスフィネート系の難燃剤は、容易に加水分解することから、機械的および電気的な長期信頼性が要求される樹脂成形品の製造用材料においては実質的に使用が困難である。 これらに対し、ホスファゼン系難燃剤は、他のリン系難燃剤に比べて可塑効果および加水分解性が小さいことから、樹脂組成物に対する添加量を大きくすることができるため、合成樹脂用の有効な難燃剤として多用されつつある。

しかし、ホスファゼン系難燃剤は、樹脂組成物に対する添加量を増やすと、高温下における樹脂成形品の信頼性（高温信頼性）を損なう可能性がある。 具体的には、熱可塑性樹脂系の樹脂組成物の場合は、高温下においてその樹脂成形体からホスファゼン系難燃剤がブリードアウト（溶出）し易く、また、熱硬化性樹脂系の樹脂組成物の場合は、高温下においてその樹脂成形品にフクレ等の変形が発生し、当該樹脂成形品が積層基板等の電気・電子分野において用いられる場合は変形によるショートを引き起こす可能性がある。

そこで、ホスファゼン系難燃剤は、高温信頼性を高めるための改良が検討されており、その例として特許文献１〜４には、ヒドロキシ基等の反応性基を有するホスファゼン系難燃剤およびそれを用いたエポキシ樹脂組成物やポリイミド樹脂組成物が開示されている。 この種のホスファゼン系難燃剤は、樹脂組成物に対して多量に添加した場合であっても樹脂成形品の高温信頼性を損ないにくいが、添加量を増しても樹脂成形品の難燃性を効果的に高めるのが困難という、それが要求される本質的効果の点で不十分なものもあり、また、樹脂成形品の機械的特性（特に、高いガラス転移温度）を損なうことにもなる。

また、近年の情報通信分野で用いられる電子機器においては、信号の大容量化や高速化が進展していることから、高周波特性に優れ、配線数増加による高多層化に対応できるプリント配線板が要求されている。 このようなプリント配線板においては、ＭＨｚ帯からＧＨｚ帯という高周波領域における信頼性を維持するために、良好な誘電特性、具体的には誘電率（ε）および誘電正接（ｔａｎδ）が低いことが必要になる。 誘電特性に優れたプリント配線板として、エポキシ樹脂にポリフェニレンエーテル（ＰＰＥ）を配合した熱硬化性樹脂組成物を絶縁層として用いたものが知られている。 このプリント配線板は、通常のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁層を用いたものに比べて誘電特性に優れているが、他の高価な高周波基板用材料であるポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）等のフッ素樹脂、ビスマレイミド・トリアジン樹脂（ＢＴ樹脂）およびポリイミド樹脂などと比較すると、絶縁層部分の耐熱性と難燃性が劣るという不具合がある。 そこで、絶縁層において実用域で要求される難燃性を達成するために、上述の熱硬化性樹脂組成物にホスファゼン系の難燃剤を添加した例が報告されている（特許文献５、６）が、この場合は上記絶縁層において難燃剤のブリードアウトが発生する等、高温信頼性の低下を惹起する可能性がある。

一方、エポキシ樹脂と、ポリフェニレンエーテルオリゴマーの末端をエポキシ基で変性した化合物とを用いたエポキシ樹脂組成物、並びに、例が報告されている（特許文献７〜８）が、耐熱性、並びに誘電率および誘電正接が低く、電気特性は改善できているが、難燃性については不充分である。

本発明の目的は、樹脂成形体の難燃性を効果的に高めることができ、樹脂成形体の電気特性、特に、誘電率（ε）および誘電正接（ｔａｎδ）が低く、しかも高温信頼性が高いホスファゼン化合物を実現することにある。

本発明者らは、上述の課題を解決すべく研究を重ねた結果、グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物を用いて樹脂組成物を調製すると、その樹脂組成物からなる成形体が優れた電気特性を示し、同時に難燃性および高温信頼性に優れていることを見出した。

本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、下記の式（１）で表されるものである。

式（１）中、ｎは１〜６の整数を示し、Ａは下記のＡ１基およびＡ２基からなる群から選ばれた基を示し、かつ少なくとも一つがＡ２基である。
Ａ１基：炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリールオキシ基。
Ａ２基：下記の式（２）で示されるオリゴ（フェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。

式（２）中、Ｅ１〜Ｅ５はそれぞれ独立の置換基であって、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基、並びに炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されてもよい炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる基であり、かつ少なくとも一つが下記の式（３）で示されるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基である。

式（３）中、ｑは１〜５０の整数を示し、Ｅ６〜Ｅ９は、それぞれ独立の置換基であって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基およびアルケニル基、並びに炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されてもよい炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる基を示す。

このグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物において、好ましいＡ２基は、グリシジル基で変性したオリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニレンオキシ基、グリシジル基で変性したオリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換メチルフェニレンオキシ基、グリシジル基で変性したオリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換ジメチルフェニレンオキシ基、グリシジル基で変性したオリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニレンオキシ基、グリシジル基で変性したオリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換メチルフェニレンオキシ基およびグリシジル基で変性したオリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換ジメチルフェニレンオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである。 また、このグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、好ましくは、式（１）のｎが１若しくは２の化合物である。

本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、好ましくは、式（１）において、（２ｎ＋４）個のＡのうちの１〜（２ｎ＋２）個がＡ２基である。 さらに、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、好ましくは、式（１）のｎが異なる二種以上のものを含んでいる。

本発明の製造方法は、本発明に係るグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造方法に関するものであり、下記の式（４）で表されるオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物と、エピハロヒドリンとを反応させる工程を含んでいる。

式（４）中、ｍは１〜６の整数を示し、Ｇは下記のＧ１基およびＧ２基からなる群から選ばれた基を示し、かつ少なくとも一つがＧ２基である。
Ｇ１基：炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリールオキシ基。
Ｇ２基：下記の式（５）で示されるオリゴ（フェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。

式（５）中、Ｅ１０〜Ｅ１４はそれぞれ独立の置換基であって、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基、並びに炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されてもよい炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる基であり、かつ少なくとも一つが下記の式（６）で示されるオリゴ（フェニレンオキシ）基である。

式（６）中、ｔは１〜５０の整数を示し、Ｅ１５〜Ｅ１８は、それぞれ独立の置換基であって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基およびアルケニル基、並びに炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されてもよい炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる基である。

本発明に係る樹脂組成物は、樹脂成分と、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物とを含んでいる。

ここで用いられる樹脂成分は、例えば、エポキシ樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、フェノキシ樹脂、クレゾールノボラック樹脂、シアン酸エステル樹脂およびビスマレイミド−シアン酸エステル樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種である。

本発明の樹脂成形体は、本発明の樹脂組成物から成るものである。 また、本発明の電子部品は、本発明の樹脂成形体を用いたものである。

本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、上述のような特定の構造を有するものであるため、樹脂成形体を形成するための樹脂組成物において用いられた場合、その電気特性において低い誘電率および低い誘電正接を達成でき、高温での信頼性を損なわずに樹脂成形体の難燃性を効果的に高めることができる。

本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造方法は、上述のような特定の工程を含むものであるため、本発明に係る特定の構造を有するグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物を製造することができる。

本発明の樹脂組成物は、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物を難燃剤として含むため、実用的な難燃性を示し、その電気特性において低い誘電率および低い誘電正接を達成でき、しかも高温信頼性に優れた樹脂成形体を得ることができる。

本発明の樹脂成形体は、本発明の樹脂組成物からなるため、実用的な難燃性を示し、その電気特性において低い誘電率および低い誘電正接を達成でき、しかも高温信頼性に優れている。

実施例１におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィーの分析結果を示す図。

グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物
本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、下記の式（１）で表されるものである。

式（１）において、ｎは、１から６の整数を示している。 但し、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、式（１）のｎが小さい化合物の方が、後述する樹脂組成物に用いられた場合において樹脂成分との相溶性が高い。 このため、式（１）のｎは、１から４の整数が好ましく、１若しくは２が特に好ましい。 すなわち、このグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物として、特に好ましいものは、ｎが１のシクロトリホスファゼン（３量体）を有するグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物およびｎが２のシクロテトラホスファゼン（４量体）を有するグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物である。 また、グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、ｎが異なる二種以上のものの混合物であってもよい。

式（１）において、Ａは、下記のＡ１基およびＡ２基からなる群から選ばれた基を示している。 但し、Ａのうちの少なくとも一つはＡ２基である。

［Ａ１基］
炭素数が６〜２０のアリールオキシ基。 このアリールオキシ基は、炭素数が１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。

このようなアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、エチルメチルフェノキシ基、ジエチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、イソプロピルメチルフェノキシ基、イソプロピルエチルフェノキシ基、ジイソプロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ｎ−ペンチルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、エテニルフェノキシ基、１−プロペニルフェノキシ基、２−プロペニルフェノキシ基、イソプロペニルフェノキシ基、１−ブテニルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブテニルフェノキシ基、１−ペンテニルフェノキシ基、１−ヘキセニルフェノキシ基、フェニルフェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基およびフェナントリルオキシ基等を挙げることができる。 このうち、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、ジエチルフェノキシ基、２−プロペニルフェノキシ基、フェニルフェノキシ基およびナフチルオキシ基が好ましく、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基およびナフチルオキシ基が特に好ましい。

［Ａ２基］
下記の式（２）で示されるオリゴ（フェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。

式（２）中、Ｅ１〜Ｅ５はそれぞれ独立の置換基であって、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基、並びに炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されてもよい炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる基であり、かつ少なくとも一つが下記の式（３）で示されるオリゴ（フェニレンオキシ）基である。

式（３）中、ｑは１〜５０の整数を示す。 また、Ｅ６〜Ｅ９は、それぞれ独立の置換基であって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基およびアルケニル基、並びに炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されてもよい炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる基である。

式（３）で示されるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基のフェニレンオキシ基の繰り返し数ｑは、１から５０であるが、使用される樹脂成分や要求される難燃性の程度によって、適宜選択することができる。 例えば、使用される樹脂成分が燃焼しやすい場合、一緒に使用するグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基置換環状ホスファゼン化合物のフェニレンオキシ基の繰り返し数が小さいもの（ｑが小さいもの）を選択してリン含有率を高めることができ、一方、使用される樹脂成分が燃焼しにくい場合、フェニレンオキシ基の繰り返し数が大きいもの（ｑが大きいもの）を選択してリン含有率を下げることができ、樹脂組成物の難燃性を適宜調整することができる。

Ａ２基の具体例として、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−４−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−５−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２−アリルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−４−アリルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−５−アリルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２−アリルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３−アリルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−４−フェニルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−５−フェニルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３−フェニルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，４−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−４−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−５−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２−アリルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−４−アリルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−５−アリルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２−アリルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−アリルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−４−フェニルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−５−フェニルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−フェニルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，４−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基およびグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つのものである。

上述のＡ２基として、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−４−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−５−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，４−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−４−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−５−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，４−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基およびグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基が好ましく、特に、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基およびグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基が好ましい。

式（１）において、Ａは（２ｎ＋４）個含まれているが、このうちの少なくとも一つがＡ２基である。 したがって、式（１）で表される本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、次の形態に大別することができる。

［形態１］
（２ｎ＋４）個の全てのＡがＡ２基のものである。 この場合、Ａは、全てが同じＡ２基であってもよいし、二種以上のＡ２基であってもよい。

このような形態のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物として好ましいものは、式（１）のｎが１であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロトリホスファゼン化合物、式（１）のｎが２であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロテトラホスファゼン化合物、式（１）のｎが３であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロペンタホスファゼン化合物および式（１）のｎが４であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロヘキサホスファゼン化合物であって、Ａの全てが、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−４−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−５−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，４−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−４−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−５−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，４−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基、グリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基およびグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基からなるＡ２基群から選ばれた一種のＡ２基であるもの、並びに当該Ａ２基群から選ばれた二種以上のＡ２基であるものである。 また、この形態のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、これらの好ましいグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の任意の混合物であってもよい。

［形態２］
（２ｎ＋４）個のＡのうちの一部（すなわち、少なくとも一つ）がＡ２基であり、他のＡがＡ１基からなる群から選ばれた基のものである。 この場合、Ａ２基以外の他のＡは、全てが同じＡ１基であってもよいし、二種以上のＡ１基または二種以上のＡ１基が混在したものであってもよい。

この形態のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物として好ましいものは、式（１）のｎが１であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロトリホスファゼン化合物、式（１）のｎが２であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロテトラホスファゼン化合物、式（１）のｎが３であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロペンタホスファゼン化合物および式（１）のｎが４であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロヘキサホスファゼン化合物であって、（２ｎ＋４）個のＡのうちの１個〜（２ｎ＋２）個がＡ２基のもの並びにこれらの任意の混合物が好ましい。 この種のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、本発明の他の形態のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物に比べ、高温信頼性および機械的強度（特に高いガラス転移温度）がより優れた樹脂成形体を実現可能な点において有利である。

このような好ましいグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有ホスファゼン化合物の具体例としては、式（１）のｎが１であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロトリホスファゼン化合物、式（１）のｎが２であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロテトラホスファゼン化合物、式（１）のｎが３であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロペンタホスファゼン化合物および式（１）のｎが４であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロヘキサホスファゼン化合物であって、Ａが、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−４−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−５−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，４−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，４，５−トメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−４−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−５−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，４−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基である４−グリシジルオキシ−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基である３−グリシジルオキシ−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−４−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−５−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，４−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−４−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−５−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，４−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−３−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのものおよびこれらの任意の混合物を挙げることができる。

このうち、式（１）のｎが１であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロトリホスファゼン化合物、式（１）のｎが２であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロテトラホスファゼン化合物、式（１）のｎが３であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロペンタホスファゼン化合物、式（１）のｎが４であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロヘキサホスファゼン化合物であって、Ａが、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（メチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのものおよびこれらの任意の混合物がさらに好ましい。

特に、式（１）のｎが１であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロトリホスファゼン化合物、式（１）のｎが２であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロテトラホスファゼン化合物、式（１）のｎが３であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロペンタホスファゼン化合物、式（１）のｎが４であるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有シクロヘキサホスファゼン化合物であって、Ａが、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３−メチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−３，５−ジメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ａ２基であるグリシジルオキシ−４−オリゴ（ジメチルフェニレンオキシ）基置換−２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基とＡ１基であるメチルフェノキシ基との組み合わせのものおよびこれらの任意の混合物が好ましい。

本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、通常、数平均分子量が１，０００〜１０，０００のものが好ましい。 数平均分子量が１０，０００を超えるとリン含有率が低下してしまい、後述する樹脂成形体に対して十分な難燃性を付与することが困難になる可能性がある。 逆に、数平均分子量が１，０００未満の場合は、グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物のオリゴ（フェニレンオキシ）基が十分に置換していない可能性があるため、後述する樹脂成形体の誘電率および誘電正接が高くなり、良好な電気特性を示さない可能性がある。

グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造方法 本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、特定のオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物とエピハロヒドリンとを反応して製造することができる。 以下、代表的な製造方法を説明する。

（特定のオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物）
本発明の製造方法において用いられるオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、例えば、下記の式（４）で表されるものである。

式（４）中、ｍは１〜６の整数を示す。 また、Ｇは、下記のＧ１基およびＧ２基からなる群から選ばれる基を示す。 但し、（２ｍ＋４）個のＧのうちの少なくとも一つがＧ２基である。 したがって、式（４）で示されるオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、Ｇの全てがＧ２基であるものと、ＧとしてＧ１基およびＧ２基の両方を備えたものの二種類がある。

Ｇ１基：炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリールオキシ基。
Ｇ２基：下記の式（５）で示されるオリゴ（フェニレンオキシ）基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。

式（５）中、Ｅ１０〜Ｅ１４はそれぞれ独立の置換基であって、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基、並びに炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されてもよい炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる基であり、かつ少なくとも一つが下記の式（６）で示されるオリゴ（フェニレンオキシ）基である。

式（６）中、ｔは１〜５０の整数を示し、Ｅ１５〜Ｅ１８は、それぞれ独立の置換基であって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基およびアルケニル基、並びに炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されてもよい炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる基である。

本発明の製造方法において用いられる、式（４）で示されるオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、種々の方法により製造することができる。 以下、代表的な製造方法を説明する。

＜製造方法Ｐ−１＞
この製造方法は、特定のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物と特定のポリフェニレンエーテルとをラジカル開始剤の存在下での再分配反応して、該当するオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物を製造する方法である。

（特定のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物）
この製造方法で用いられる特定のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物は、下記の式（７）で示されるものである。

式（７）中、ｋは１〜６の整数を示す。 また、Ｑは下記のＱ１基およびＱ２基からなる群から選ばれた基を示す。 但し、（２ｋ＋４）個のＱのうち少なくとも一つがＱ２基である。 したがって、式（７）で示されるヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物は、ＱのすべてがＱ２基であるものと、ＱとしてＱ１基およびＱ２基の両方を備えたものの２種類がある。

Ｑ１基：炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリールオキシ基。

このようなアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、エチルメチルフェノキシ基、ジエチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、イソプロピルメチルフェノキシ基、イソプロピルエチルフェノキシ基、ジイソプロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ｎ−ペンチルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、エテニルフェノキシ基、１−プロペニルフェノキシ基、２−プロペニルフェノキシ基、イソプロペニルフェノキシ基、１−ブテニルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブテニルフェノキシ基、１−ペンテニルフェノキシ基、１−ヘキセニルフェノキシ基、フェニルフェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基およびフェナントリルオキシ基等を挙げることができる。 このうち、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、ジエチルフェノキシ基、２−プロペニルフェノキシ基、フェニルフェノキシ基およびナフチルオキシ基が好ましく、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基およびナフチルオキシ基が特に好ましい。

Ｑ２基：下記の式（８）で示されるヒドロキシ基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。

式（８）中、Ｌ１〜Ｌ５はそれぞれ独立の置換基であって、少なくとも一つが水酸基であり、残りが水素原子、または炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる基である。

このようなヒドロキシル基置換アリールオキシ基としては、例えば、３−ヒドロキシフェノキシ基、
４−ヒドロキシフェノキシ基、２−メチル−３−ヒドロキシフェノキシ基、４−メチル−３−ヒドロキシフェノキシ基、５−メチル−３−ヒドロキシフェノキシ基、２−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、２，４−ジメチル−３−ヒドロキシフェノキシ基、２，５−ジメチル−３−ヒドロキシフェノキシ基、２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、２−エチル−３−ヒドロキシフェノキシ基、４−エチル−３−ヒドロキシフェノキシ基、５−エチル−３−ヒドロキシフェノキシ基、２−エチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、３−エチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、４−フェニル−３−ヒドロキシフェノキシ基、５−フェニル−３−ヒドロキシフェノキシ基、３−フェニル−４−ヒドロキシフェノキシ基、４−アリル−３−ヒドロキシフェノキシ基、５−アリル−３−ヒドロキシフェノキシ基および３−アリル−４−ヒドロキシフェノキシ基が挙げることができる。 このうち、４−ヒドロキシフェノキシ基、２−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、２−エチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、３−エチル−４−ヒドロキシフェノキシ基、３−フェニル−４−ヒドロキシフェノキシ基および３−アリル−４−ヒドロキシフェノキシ基が好ましく、特に、４−ヒドロキシフェノキシ基、３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基および３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基が好ましい。

このようなヒドロキシ基含有環状ホスファゼンの製造方法は、各種の文献や特許、例えば、非特許文献１および２、並びに特許文献９から１１に記載されている。 これらの方法に従い、製造することができる。

ＰＨＯＳＰＨＡＺＥＮＥＳ，Ａ ＷＯＲＬＤＷＩＤＥ ＩＮＳＩＧＨＴ，Ｍ． ＧＬＥＲＩＡ，Ｒ． ＤＥ ＪＡＥＧＥＲ著，２００４年刊，ＮＯＶＡ ＳＣＩＥＮＣＥ ＰＵＢＬＩＳＨＥＲＳ ＩＮＣ． 社 Ａｌｅｓｓａｎｄｒｏ Ｍｅｄｉｃｉ，Ｇｉａｎｃａｒｌｏ Ｆａｎｔｉｎ，Ｐａｏｌａ Ｐｅｄｒｉｎｉ，Ｍａｒｉｏ Ｇｌｅｒｉａ，ａｎｄ Ｆｒａｎｃｅｓｃｏ Ｍｉｎｔｏ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２５（１０），２５６９，１９９２

特開昭５８−２１９１９０号公報

特開２００７−１５３７４７号公報

特開２０１０−３７２４０号公報

このようなヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物としては、例えば、式（７）のｋが１のヒドロキシ基含有シクロトリホスファゼン化合物、式（７）のｋが２のヒドロキシ基含有シクロテトラホスファゼン化合物、式（７）のｋが３のヒドロキシ基含有シクロペンタホスファゼン化合物および式（７）のｋが４のヒドロキシ基含有シクロヘキサホスファゼン化合物であって、前記、［形態１］に該当する、Ｑのすべてが３−ヒドロキシフェノキシ基のもの、Ｑのすべてが４−ヒドロキシフェノキシ基のもの、Ｑのすべてが３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基のものおよびＱのすべてが３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基のもの、並びに、前記、［形態２］に該当する、ＱがＱ２基である３−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるジメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるナフチルオキシ基のもの、ＱがＱ２基である４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるジメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるナフチルオキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるジメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるナフチルオキシ基のもの、ＱがＱ２基である３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるジメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるナフチルオキシ基のものおよびこれら任意の混合物が挙げられる。 このうち、式（７）のｋが１のヒドロキシ基含有シクロトリホスファゼン化合物、式（７）のｋが２のヒドロキシ基含有シクロテトラホスファゼン化合物および式（７）のｋが３のヒドロキシ基含有シクロペンタホスファゼン化合物であって、前記、［形態１］に該当する、Ｑのすべてが４−ヒドロキシフェノキシ基のもの、Ｑのすべてが３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基のものおよびＱのすべてが３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基のもの、並びに、前記、［形態２］に該当する、ＱがＱ２基である４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるジメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるジメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるジメチルフェノキシ基のものおよびこれら任意の混合物が好ましく、特に、式（７）のｋが１のヒドロキシ基含有シクロトリホスファゼン化合物および式（７）のｋが２のヒドロキシ基含有シクロテトラホスファゼン化合物であって、前記、［形態１］に該当する、Ｑのすべてが４−ヒドロキシフェノキシ基のもの、並びに、前記、［形態２］に該当する、ＱがＱ２基である４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるメチルフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるフェノキシ基のもの、ＱがＱ２基である３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ基とＱ１基であるフェノキシ基のものおよびこれらの任意の混合物が好ましい。

（特定のポリフェニレンエーテル類）
この製造方法で用いられる特定のポリフェニレンエーテル類は、下記の式（９）で示されるものである。

式（９）において、ｒは３０〜１，０００の整数を示す。 また、Ｌ５〜Ｌ８は、水素原子、または炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルケニル基および炭素数６〜２０のアリール基から選ばれる基である。 炭素数６〜２０のアリール基は、炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。

式（９）で示されるポリフェニレンエーテル類の具体例としては、その単独重合体として、ポリ（２−メチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（メチルフェニレン）エーテル類、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（ジメチルフェニレン）エーテル類、ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（メチルエチルフェニレン）エーテル類、ポリ（２，６−ジエチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（ジエチルフェニレン）エーテル類、ポリ（２−エチル−６−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（エチルプロピルフェニレン）エーテル類、ポリ（２，６−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（ジプロピルフェニレン）エーテル類、ポリ（２−メチル−６−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（メチルプロピルフェニレン）エーテル類、ポリ（２−メチル−６−ｎ−ブチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（メチルブチルフェニレン）エーテル類、ポリ（２−メチル−６−イソプロピル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（メチルイソプロピルフェニレン）エーテル類、ポリ（２−エチル−６−イソプロピル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（エチルイソプロピルフェニレン）エーテル類およびポリ（２−メチル−６−ヒドロキシエチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（メチルヒドロキシエチルフェニレン）エーテル類などのホモポリマーが挙げられる。 また、フェニレンエーテル構造を主単量体単位とする共重合体として、２，６−ジメチルフェノールとｏ−クレゾールとの共重合体並びに２，６−ジメチルフェノールと２，３，６−トリメチルフェノールおよびｏ−クレゾールとの共重合体が挙げられる。

この中で、ポリ（２−メチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（メチルフェニレン）エーテル類、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（ジメチルフェニレン）エーテル類、ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（メチルエチルフェニレン）エーテル類、ポリ（２，６−ジエチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（ジエチルフェニレン）エーテル類および２，６−ジメチルフェノールと２，３，６−トリメチルフェノールおよびｏ−クレゾールとの共重合体が好ましく、ポリ（２−メチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（メチルフェニレン）エーテル類およびポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレン）エーテル等のポリ（ジメチルフェニレン）エーテル類が特に好ましい。

また、特定のポリフェニレンエーテル類としては、２−（ジアルキルアミノメチル）−６−メチルフェニレンエーテルユニットや２−（Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノメチル）−６−メチルフェニレンエーテルユニット等の官能基を有するフェニレンエーテルユニットを部分構造として含んでいるポリフェニレンエーテル類を用いることもできる。 このポリフェニレンエーテル類は式（９）で示されるポリフェニレンエーテル類と併用されてもよい。

さらに、特定のポリフェニレンエーテル類としては、ラジカル開始剤の存在下での再分配反応を阻害しないものであれば、ポリフェニレンエーテル類の一部または全部が、エポキシ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、またはシリル基で官能化された変性ポリフェニレンエーテル類も用いることができる。 これらは２種類以上のものが併用されてもよい。 官能化された変性ポリフェニレンエーテル類の製造方法は、本発明の効果が得られるものであれば特に規定はない。 例えば、ラジカル開始剤の存在下または非存在下において、ポリフェニレンエーテル類に不飽和カルボン酸やその官能的誘導体を溶融混練して反応させることによって製造ができる。 また、ポリフェニレンエーテル類と不飽和カルボン酸やその官能誘導体とをラジカル開始存在下または非存在下で有機溶剤に溶かし、溶液下で反応させることによって製造することもできる。

（オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は上述の特定のヒドロキシル基含有環状ホスファゼン化合物と、上述の特定のポリフェニレンエーテル類とをラジカル開始剤の存在下において再分配反応させることで製造することができる。

この反応では、ポリフェニレンエーテル類がラジカル開始剤によりラジカル化され、また、そのラジカル化されたポリマー鎖が再分配反応によって切断されて活性化されたオリゴフェニレンエーテルが生成する。 このオリゴフェニレンエーテルは、ヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物のヒドロキシ基と反応する。 これにより、目的のオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物を得ることができる。

ここで用いられるラジカル開始剤は、種類が特に限定されるものではないが、例えば、各種の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルやアゾビスイソバレロニトリル等のアゾ系化合物、および２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン（例えば、日本油脂株式会社の商品名「ビスクミル」）などを挙げることができる。 このうち、有機過酸化物を用いるのが好ましい。

好ましい有機過酸化物としては、例えば、パーオキシエステル、ジアルキルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールおよびシリルパーオキサイド等をあげることができる。

パーオキシエステルとしては、例えば、クミルパーオキシネオデカエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシネオデカエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシノエデカノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシピバレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシ−２−エチルヘキサノネート、Ｌ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノネート、Ｌ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノネート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシラウレート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｍ−トルオイルパーオキシ）ヘキサンｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエートおよびｔｅｒｔ−ブチルパーオキシアセテート等を挙げることができる。

ジアルキルパーオキサイドとしては、例えば、α，α'−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３，２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサンおよびｔｅｒｔ−ブチルクミルパーオキサイド等を挙げることができる。

ハイドロパーオキサイドとしては、例えば、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドおよびクメンハイドロパーオキサイド等を挙げることができる。

ジアシルパーオキサイドとしては、例えば、イソブチルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシニックパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシトルエンおよびベンゾイルパーオキサイド等を挙げることができる。

パーオキシジカーボネートとしては、例えば、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシメトキシジカーボネート、ジ（２−エチルヘキシルパーオキシ）ジカーボネート、ジメトキシブチルパーオキシジカーボネートおよびジ（３−メチル−３−メトキシブチルパーオキシ）ジカーボネート等を挙げることができる。

パーオキシケタールとしては、例えば、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）シクロドデカン、および２，２−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）デカン等を挙げることができる。

シリルパーオキサイドとしては、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシリルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルトリビニルシリルパーオキサイド、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）ジビニルシリルパーオキサイド、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）ビニルシリルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルトリアリルシリルパーオキサイド、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）ジアリルシリルパーオキサイドおよびトリス（ｔｅｒｔ−ブチル）アリルシリルパーオキサイド等を挙げることができる。

これらのうち、特に好ましいものは、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３，２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヘキサンおよびα，α'−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼンである。

なお、有機過酸化物はそれぞれ単独で用いることができるが、２種以上のものを併用することもできる。

この反応において、ヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物の使用量は、ポリフェニレンエーテル類の１００重量部に対して１〜３００重量部に設定するのが好ましい。 ヒドロキシ基含有ホスファゼン化合物の使用量が３００重量部を超える場合は、再分配反応が進行しすぎることから生成するオリゴフェニレンエーテルの数平均分子量が低下し、目的のオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物、すなわち、所定のＧ２基を備えたオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物が得られない可能性がある。 逆にヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物の使用量が１重量部未満の場合は、再分配反応が十分進行しにくくなることから、生成するオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物、すなわち、所定のＧ２基を備えたオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物が得られない可能性がある。

また、ラジカル開始剤の使用量は、ポリフェニレンエーテル類の１００重量部に対して１〜３０重量部に設定するのが好ましい、ラジカル開始剤の使用量が３０重量部を超える場合は、再分配反応が進行しすぎることから生成するオリゴフェニレンエーテルの数平均分子量が低下し、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物、すなわち、所定のＧ２基を備えたオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物が得られない可能性がある。 逆に、ラジカル開始剤の使用量が１重量部未満の場合は、再分配反応が十分進行しにくくなることから生成するオリゴフェニレンエーテルの数平均分子量が大きくなり、目的のオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物、すなわち、所定のＧ２基を備えたオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物が得られない可能性がある。

この反応は、通常、溶媒中で行うことができ、反応温度を８０〜１２０℃に、また、反応時間を１０〜１８０分間に設定するのが好ましい。 溶媒としては、例えば、トルエン、ベンゼンおよびキシレン等の芳香族炭化水素系溶媒やクロロホルム等を用いることができる。

この製造方法においては、上述の再分配反応のためにポリフェニレンエーテル類（ホモポリマー）が生成し、その微量がオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物に混入する可能性がある。 このようなポリフェニレンエーテル類が混入していても、後述するエポキシ化反応に支障をなく用いることができるが、支障があればポリフェニレンエーテル類を取り除いて用いるのが好ましい。 オリゴ（フェニレンオキシ）基含有ホスファゼン化合物に混入しているポリフェニレンエーテル類を除去するための方法としては、例えば、分子量の差による限外濾過、溶解性の差による分別沈殿および蒸気圧の差による分子蒸留等が挙げられる。

＜製造方法Ｐ−２＞
本発明のオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、上記の製造方法Ｐ−１により製造できるが、一般的なポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法に基づいて製造することができる。 この方法では、芳香族炭化水素溶媒または芳香族炭化水素とアルコールとの混合溶媒中において、製造方法Ｐ−１において用いられるものと同様のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物と、下記の一価のフェノール化合物とを、銅、マンガンまたはコバルトを含有する錯体触媒存在下で酸化重合することで、目的のオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物を製造することができる。

ここで用いられる一価のフェノール化合物は、ヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物のヒドロキシ基との反応および酸化重合により所定のＧ２基を形成可能なものであり、例えば、ｏ−クレゾール、２，６−ジメチルフェノール、２，３，６−トリメチルフェノール、２−エチルフェノール、２−メチル−６−エチルフェノール、２，６−ジエチルフェノール、２−ｎ−プロピルフェノール、２−エチル−６−ｎ−プロピルフェノール、２−メチル−６−クロロフェノール、２−メチル−６−ブロモフェノール、２−メチル−６−イソプロピルフェノール、２−メチル−６−ｎ−プロピルフェノール、２−エチル−６−ブロモフェノール、２−エチル−６−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｎ−プロピルフェノール、２−エチル−６−クロロフェノール２−エチル−６−フェニルフェノール、２−フェニルフェノール、２，６−ジフェニルフェノール、２，６−ビス（４−フルオロフェニル）フェノール、２−メチル−６−トリルフェノールおよび２，６−ジトリルフェノール等を挙げることができる。 これらのフェノール化合物は２種以上のものを併用することもできる。

また、酸化重合の時に用いられるアミン類としては、例えば、ジイソプロピルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−アリルアミン、ジシクロペンチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジフェニルアミン、ｐ，ｐ'−ジトリルアミン、ｍ，ｍ'−ジトリルアミン、エチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエチレンジアミン、メチルシクロヘキシルアミン、メチルフェニルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ｎ−ブチルジメチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フェニルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン、ピリジン、メチルピリジンおよび２，６−ジメチルピリジン等を挙げることができる。 これらのアミン類は２種以上のものを併用することができる。

この製造方法は、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物にポリフェニレンエーテル類などが混入する可能性が低いため、前述の方法に比べて純度の高いオリゴ（フェニレンオキシ）基含有ホスファゼン化合物を製造することができる。

＜製造方法Ｐ−３＞
本発明のオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、芳香族炭化水素溶媒中において、水酸化ナトリウム水溶液、テトラブチルアンモニウム水素サルフェート等の相間移動触媒および空気の存在下で、製造方法Ｐ−１において用いられるものと同様のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物と、下記のハロフェノール化合物とを反応することで製造することもできる。

ここで用いられるハロフェノール化合物は、ヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物のヒドロキシ基との反応および酸化重合により所定のＡ２基を形成可能なものであり、例えば、４−ブロモ−２−メチルフェノールや４−ブロモ−２，６−ジメチルフェノールを挙げることができる。 ハロフェノール化合物は、２種以上のものを併用することもできる。

この製造方法は、目的物であるオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物にポリフェニレンエーテル類などが混入する可能性が低いため、製造方法Ｐ−１に比べて純度の高いオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物を製造することができる。

（グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造方法）
グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、上述の製造方法にて得られたオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物とエピハロヒドリン等とを塩基の存在下において反応させることで製造することができる。

ここで用いられるエピハロヒドリンとしては、例えば、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリンおよびエピヨードヒドリン等を挙げることができるが、特にエピクロロヒドリンが好ましい。

また、ここで用いられる塩基は特に限定されるものではなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンおよび４−ジメチルアミノピリジン等の脂肪族若しくは芳香族アミン、炭酸カリウムおよび炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩並びに水素化ナトリウム等の金属水素化物を挙げることができる。 このうち、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン並びにピリジンが好ましい。

本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、上述のエピハロヒドリン等と塩基とを選択することにより製造することができる。 以下、代表的な製造方法を説明する。

＜製造方法Ｇ−１＞
オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物とエピハロヒドリンとを反応させる製造方法である。 この場合、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有ホスファゼン化合物とエピハロヒドリンとの混合物に対し、塩基である水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物を添加し、または添加しながら反応（脱ハロゲン化水素による閉環反応）する。 反応温度は、２０〜１２０℃に設定するのが好ましい。 また、反応時間は、通常、１〜１０時間に設定するのが好ましい。

この方法の場合、エピハロヒドリンの使用量は、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の水酸基１当量に対して、通常、１．１〜２０当量の範囲に設定するのが好ましい。 因みに、エピハロヒドリンの使用量が多くなるほど、得られるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は理論構造に近いものとなるので、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の未反応ヒドロキシ基とエポキシ基との反応で生じる第二級ヒドロキシ基の生成を抑制することができる。 このことから、エピハロヒドリンの添加量は、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物のヒドロキシ基１当量に対し、２．５〜２０当量の範囲に設定するのがより好ましい。

上述の反応において用いるアルカリ金属水酸化物は、水溶液であってもよい。 この場合、上述の反応は、反応系内に対してアルカリ金属水酸化物の水溶液を連続的に添加すると共に、減圧下または常圧下で連続的に水およびエピハロヒドリンを留出させながら進行させることができる。 この際、抽出成分である水とエピハロヒドリンとを分液し、エピハロヒドリンのみを反応系内に連続的に戻す方法を採用することもできる。

＜製造方法Ｇ−２＞
この製造方法では、まず、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物とエピハロヒドリンとの混合物に対し、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイドおよびテトラメチルベンジルアンモニウムクロライド等の第四級アンモニウム塩を触媒として添加し、５０〜１５０℃の条件下で反応させてハロヒドリンエーテル化物をいったん生成させる（工程Ａ）。 この工程での反応時間は、特に限定されるものではないが、通常、１〜５時間に設定するのが好ましい。

次に、工程Ａで生成したハロヒドリンエーテル化物に対し、塩基として、例えば、水酸化カリウムや水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物の固体または水溶液を加え、２０〜１２０℃の温度で脱ハロゲン化水素による閉環反応をおこなう（工程Ｂ）。 この工程での反応時間は、特に限定されるものではないが、通常、１〜１０時間に設定するのが好ましい。

工程Ｂは、脱ハロゲン化水素による閉環反応が円滑に進行するように、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびブタノール等のアルコール類、アセトンおよびメチルエチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類、ジメチルスルホンおよびジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等の溶媒を、反応系に対して添加するのが好ましい。 非プロトン性極性溶媒の使用量は、エピハロヒドリンの量に対し、通常、５〜１００重量％に設定するのが好ましく、１０〜６０重量％に設定するのがより好ましい。 一方、非プロトン性極性溶媒以外の溶媒、例えば、ヘキサン、トルエンおよびキシレン等の脂肪族若しくは芳香族炭化水素類並びにクロロホルム、ジクロロメタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン溶媒を用いることもできるが、その場合、その使用量は、エピハロヒドリンの使用量に対し、通常、５〜５０重量％に設定するのが好ましい。

工程Ｂの反応液は、通常、水洗後、または水洗せずに、１１０〜２５０℃で圧力１０ｈＰａ以下の加熱減圧下で、エピハロヒドリンや他の添加溶媒などを留去する。 これにより得られたグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物を再びトルエンやメチルイソブチルケトンなどの溶剤に溶解し、その溶液に対して水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて閉環反応を完結することが好ましい。 このような操作により、加水分解性ハロゲンの残留量が少ないグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物が得られる。

このような操作を行う場合の、アルカリ金属水酸化物の使用量は、グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物中に残存する加水分解性ハロゲン原子１モルに対し、通常、０．５〜１０モルに設定するのが好ましく、１．２〜５．０モルに設定するのがより好ましい。 また、反応温度は５０〜１２０℃に設定するのが好ましく、反応時間は０．５〜３時間に設定するのが好ましい。 この処理では、反応速度の向上を目的として第四級アンモニウム塩やクラウンエーテル等の相間移動触媒を添加することもできる。 この場合、相間移動触媒の使用量はグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物に対して０．１〜３． ０重量％に設定するのが好ましい。

グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、反応終了後、生成した塩を濾過や水洗などの方法により除去し、また、加熱減圧下でトルエンやメチルブチルケトン等の溶媒を留去することで得られる。

上述の製造方法Ｇ−１およびＧ−２により得られる、目的とするグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、濾過、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィーおよび再沈殿等の通常の精製方法により反応系から単離精製することができる。

樹脂組成物 本発明の樹脂組成物は、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物と樹脂成分とを含むものである。

本発明の樹脂組成物において、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、一種類のものが用いられてもよいし、二種以上のもの、すなわち既述のような二種以上のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物が併用されてもよい。 また、樹脂成分としては、各種の熱可塑性樹脂若しくは熱硬化性樹脂を使用することができる。 これらの樹脂成分は、天然のものであってもよいし、合成のものであってもよい。

ここで利用可能な熱可塑性樹脂の具体例としては、ポリエチレン、ポリイソプレン、ポリブタジエン、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、スチレン樹脂、耐衝撃性ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂（ＡＢＳ樹脂）、メチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン樹脂（ＭＢＳ樹脂）、メチルメタクリレート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂（ＭＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリル−アクリルゴム−スチレン樹脂（ＡＡＳ樹脂）、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、変性ポリフェニレンエーテル、脂肪族系ポリアミド、芳香族系ポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートおよびポリエチレンナフタレート等のポリエステル樹脂、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスルホン、ポリアリレート、ポリエーテルケトン、ポリエーテルニトリル、ポリチオエーテルスルホン、ポリエーテルスルホン並びに液晶ポリマー等を挙げることができる。 変性ポリフェニレンエーテルとしては、ポリフェニレンエーテルの一部または全部に、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、水酸基、無水ジカルボキシル基などの反応性官能基を、グラフト反応や共重合などの何らかの方法により導入したものが用いられる。 なお、本発明の樹脂組成物を電子機器用途、特に、ＯＡ機器、ＡＶ機器、通信機器および家電製品用の筐体や部品用の材料として用いる場合は、熱可塑性樹脂としてポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル若しくはポリアミド等を用いるのが好ましい。

一方、ここで利用可能な熱硬化性樹脂の具体例としては、ポリウレタン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、マレイミド樹脂、シアン酸エステル樹脂、マレイミド−シアン酸エステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、ポリベンズイミダゾール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリカルボジイミド並びにエポキシ樹脂等を挙げることができる。 また、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリカルボジイミド、マレイミド樹脂、マレイミド−シアン酸エステル樹脂等のポリイミド系樹脂は、その取り扱い加工性および接着性を向上するために、熱可塑性や溶媒可溶性が付与されたものであってもよい。 なお、本発明の樹脂組成物を電子部品用途、特に、各種ＩＣ素子の封止材、配線板の基板材料、層間絶縁材料や絶縁性接着材料等の絶縁材料、Ｓｉ基板またはＳｉＣ基板等の絶縁材料、導電材料および表面保護材料として用いる場合は、熱硬化性樹脂として、ポリウレタン、フェノール樹脂、ビスマレイミド樹脂、シアン酸エステル樹脂、ビスマレイミドーシアン酸エステル樹脂、ポリイミド系樹脂若しくはエポキシ樹脂等を用いるのが好ましい。

上述の各種樹脂成分は、それぞれ単独で用いられてもよいし、必要に応じて二種以上のものが併用されてもよい。

本発明の樹脂組成物において、グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の使用量は、樹脂成分の種類、樹脂組成物の用途等の各種条件に応じて適宜設定することができるが、通常、固形分換算での樹脂成分１００重量部に対して０．１〜２００重量部に設定するのが好ましく、０．５〜１００重量部に設定するのがより好ましく、１〜５０重量部に設定するのがさらに好ましい。 グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の使用量が０．１重量部未満の場合は、当該樹脂組成物からなる樹脂成形体が十分な難燃性を示さないおそれがある。 逆に、２００重量部を超えると、樹脂成分本来の特性を損ない、当該特性による樹脂成形体が得られなくなるおそれがある。

また、本発明の樹脂組成物は、樹脂成分の種類や樹脂組成物の用途等に応じ、その目的とする物性を損なわない範囲で、各種の添加剤を配合することができる。 利用可能な添加剤としては、例えば、天然シリカ、焼成シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、ホワイトカーボン、アルミナ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛、天然マイカ、合成マイカ、アエロジル、カオリン、クレー、タルク、焼成カオリン、焼成クレー、焼成タルク、ウオラストナイト、ガラス短繊維、ガラス微粉末、中空ガラスおよびチタン酸カリウム繊維等の無機充填剤、アラミド繊維またはポリパラフェニレンベンズビスオキサゾール繊維等の有機繊維、シランカップリング剤などの充填材の表面処理剤、ワックス類、脂肪酸およびその金属塩、酸アミド類およびパラフィン等の離型剤、塩素化パラフィン、リン酸エステル、縮合リン酸エステル、リン酸アミド、リン酸アミドエステル、ホスフィネート塩、リン酸アンモニウムおよび赤リン等のリン系難燃剤、メラミン、メラミンシアヌレート、メラム、メレム、メロンおよびサクシノグアナミン等の窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤並びに臭素系難燃剤等の難燃剤、三酸化アンチモン等の難燃助剤、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）等のドリッピング防止剤、ベンゾトリアゾールなどの紫外線吸収剤、ヒンダートフェノール、スチレン化フェノールなどの酸化防止剤、チオキサントン系などの光重合開始剤、スチルベン誘導体などの蛍光増白剤、硬化剤、染料、顔料、着色剤、光安定剤、光増感剤、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤、チクソ性付与剤、可塑剤並びに帯電防止剤等を挙げることができる。

さらに、本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、熱硬化性樹脂の硬化剤や硬化促進剤を配合することができる。 ここで用いられる硬化剤や硬化促進剤は、一般に使用されるものであれば、特に限定されるものではないが、通常、アミン化合物、フェノール化合物、酸無水物、イミダゾール類および有機金属塩などである。 これらは、二種以上を併用することもできる。

本発明の樹脂組成物を電気・電子分野用の材料、具体的には、ＬＳＩ等の電子部品の封止剤や基板等に用いる場合、樹脂成分としては、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ビスマレイミド樹脂、シアン酸エステル樹脂、ビスマレイミド−シアン酸エステル樹脂および変性ポリフェニレンエーテル樹脂が好ましい。

本発明の樹脂組成物において利用可能なエポキシ樹脂は、１分子中に２個以上のエポキシ基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。 その具体例としては、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール−Ａノボラック型エポキシ樹脂およびナフトールノボラック型エポキシ樹脂等のフェノール類とアルデヒド類との反応により得られるノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール−Ａ型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノール−Ａ型エポキシ樹脂、ビスフェノール−Ｆ型エポキシ樹脂、ビスフェノール−ＡＤ型エポキシ樹脂、ビスフェノール−Ｓ型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、シクロペンタジェン型エポキシ樹脂、アルキル置換ビフェノール型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、トリス（ヒドロキシフェニル）メタン等のフェノール類とエピクロルヒドリンとの反応により得られるフェノール型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパン、オリゴプロピレングリコールおよび水添ビスフェノール−Ａ等のアルコール類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる脂肪族エポキシ樹脂、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸若しくはフタル酸とエピクロルヒドリン若しくは２−メチルエピクロルヒドリンとの反応により得られるグリシジルエステル系エポキシ樹脂、ジアミノジフェニルメタンやアミノフェノール等のアミンとエピクロルヒドリンとの反応により得られるグリシジルアミン系エポキシ樹脂、イソシアヌル酸等のポリアミンとエピクロルヒドリンとの反応により得られる複素環式エポキシ樹脂、グリシジル基を有するホスファゼン化合物、エポキシ変性ホスファゼン樹脂、イソシアネート変性エポキシ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂並びにウレタン変性エポキシ樹脂等が挙げられる。 これらの中でも、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール−Ａ型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂およびトリス（ヒドロキシフェニル）メタンとエピクロルヒドリンとの反応により得られるフェノール型エポキシ樹脂が好ましい。 これらのエポキシ樹脂は、それぞれ単独で使用してもよいし、二種以上のものが併用されてもよい。

樹脂成分として上述のエポキシ樹脂を用いる場合（以下、このような樹脂組成物を「エポキシ樹脂組成物」という場合がある）、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物がエポキシ樹脂組成分物中に占める割合は、０．１〜８０重量％が好ましく、０．５〜７０重量％がより好ましい。 グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の割合が０．１重量％未満の場合は、当該樹脂組成物からなる樹脂成形体が、十分な難燃性を示さないおそれがある。 逆に、８０重量％を超えると、樹脂成分本来の特性を損ない、当該特性による樹脂成形体が得られなくなるおそれがある。

エポキシ樹脂組成物は、通常、硬化剤を含んでいる。 硬化剤は、エポキシ樹脂用の硬化剤とし手用いられるものであれば種類が特に限定されないが、例えば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミンおよびポリアミドポリアミン等のポリアミン系硬化剤、ヘキサヒドロフタル酸無水物およびメチルテトラヒドロフタル酸無水物等の酸無水物系硬化剤、フェノールノボラック等のフェノール系硬化剤、ヒドロキシ基を有するホスファゼン化合物、三フッ化ホウ素等のルイス酸およびそれらの塩類並びにジシアンジアミド類等を挙げることができる。 これらは、それぞれ単独で用いてもよいし、二種以上併用してもよい。

エポキシ樹脂組成物において、硬化剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して０．５〜１．５当量になるよう設定するのが好ましく、０．６〜１．２当量になるよう設定するのがより好ましい。

エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤を含んでいてもよい。 利用可能な硬化促進剤は、公知の種々のものであり、特に限定されるものではないが、例えば、２−メチルイミダゾールおよび２−エチルイミダゾール等のイミダゾール系化合物、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール等の第三級アミン系化合物、トリフェニルホスフィン化合物等を挙げることができる。 硬化促進剤を用いる場合、その使用量は、エポキシ樹脂１００重量部に対して０．０１〜１５重量部に設定するのが好ましく、０．１〜１０重量部に設定するのがより好ましい。

エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて公知の反応性希釈剤や添加剤が配合されていてもよい。 利用可能な反応性希釈剤は、特に限定されるものではないが、例えば、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテルおよびアリルグリシジルエーテル等の脂肪族アルキルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレートおよび第三級カルボン酸グリシジルエステル等のアルキルグリシジルエステル、スチレンオキサイドおよびフェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、ｐ−ｓ−ブチルフェニルグリシジルエーテルおよびノニルフェニルグリシジルエーテル等の芳香族アルキルグリシジルエーテル等を挙げることができる。 これらの反応性希釈剤は、それぞれ単独で用いられてもよいし、二種以上が併用されてもよい。 一方、添加剤としては、既述のようなものを用いることができる。

上述のエポキシ樹脂組成物等の本発明の樹脂組成物は、各成分を均一に混合することにより得られる。 この樹脂組成物は、樹脂成分に応じて１００〜２５０℃程度の温度範囲で１〜３６時間放置すると、充分な硬化反応が進行し、硬化物を形成する。 例えば、エポキシ樹脂組成物は、通常、１５０〜２５０℃の温度で２〜１５時間放置すると、充分な硬化反応が進行し、硬化物を形成する。 このような硬化過程において、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、そのグリシジルオキシ基が樹脂成分と反応し、硬化物中において安定に保持されることになるため、当該硬化物の高温信頼性を損ないにくい。 また、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、そのような硬化物の機械的特性（特に、ガラス転移温度）を損なわずに、その難燃性を高めることができる。 このため、本発明の樹脂組成物は、各種の樹脂成形体の製造用材料、塗料用、接着剤用およびその他の用途用として、広く用いることができる。

本発明の樹脂組成物によれば、低い誘電率および誘電正接の硬化物が得られる。 したがって、本発明の樹脂組成物は、半導体封止用や回路基板（特に、金属張り積層板、プリント配線板用基板、プリント配線板用接着剤、プリント配線板用接着剤シート、プリント配線板用絶縁性回路保護膜、プリント配線板用導電ペースト、多層プリント配線板用封止剤、回路保護剤、カバーレイフィルム、カバーインク）形成用等の電気・電子部品の製造用材料として特に好適である。

重合性組成物 本発明の重合性組成物は、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物を含んでいる。 ここで用いられるグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物は、二種以上のものであってもよい。 この重合性組成物は、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物に加え、例えば、エポキシ樹脂、熱可塑性や溶媒可溶性を付与するために変性したポリイミド系樹脂（好ましくはグリシジルオキシ基と反応し結合するような官能基、例えば、カルボキシル基、エポキシ基、ヒドロキシ基およびアミノ基を有する、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリカルボジイミド、マレイミド樹脂およびマレイミド−シアン酸エステル樹脂等のポリイミド系樹脂）および変性ポリフェニレンエーテル（例えば、ポリフェニレンエーテルの一部または全部に、カルボキシル基、エポキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基および無水ジカルボキシル基等の反応性官能基を、グラフト反応や共重合などの何らかの方法により導入したもの）等が用いられる。 これらの樹脂成分は、二種以上のものを併用することもできる。 また、この重合性組成物は、その用途等に応じ、その目的とする物性を損なわない範囲で、各種の添加剤を配合することができる。 利用可能な添加剤は、上述の樹脂組成物の説明において挙げたものと同様のものである。

さらに、この重合性組成物は、本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物と、前記エポキシ樹脂、ポリイミド系樹脂および変性ポリフェニレンエーテル等との反応性を向上させるために、触媒を含んでいてもよい。 ここで利用可能な触媒は、例えば、エポキシ樹脂の場合、通常、上述のエポキシ樹脂組成物の説明において挙げた硬化剤と同様のもの、すなわち、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミンおよびポリアミドポリアミン等のポリアミン系硬化剤、ヘキサヒドロフタル酸無水物およびメチルテトラヒドロフタル酸無水物等の酸無水物系硬化剤、フェノールノボラックおよびクレゾールノボラック等のフェノール系硬化剤、本発明のものと異なるグリシジルオキシ基を有するホスファゼン化合物、三フッ化ホウ素等のルイス酸およびそれらの塩類並びにジシアンジアミド類の他、２−メチルイミダゾールおよび２−エチルイミダゾール等のイミダゾール系化合物、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール等の第三級アミン化合物、トリフェニルホスフィン化合物等などである。

本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物とエポキシ樹脂とからなる重合性組成物において、これら触媒の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して０．０１〜１５当量になるよう設定するのが好ましく、０．１〜７当量になるよう設定するのがより好ましい。

本発明の重合性組成物は、所要の成分を均一に混合することにより得られる。 この重合性組成物は、通常、加熱するとグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物と上述のエポキシ樹脂、ポリイミド系樹脂および変性ポリフェニレンエーテル等の間での重合反応が進行し、重合物を形成する。 この重合物は、エポキシ樹脂を用いた場合、反応基の数の多寡により、液状物から硬化物（樹脂成形体）の形態となる。 得た重合物は、実質的に本発明のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の重合体からなるため、難燃性および高温信頼性に優れ、また、ガラス転移温度が高いために機械的特性においても優れている。 このため、本発明の重合性組成物は、各種の分野において用いられる樹脂成形体の製造用材料として、例えば、半導体封止用や回路基板（特に、金属張り積層板、プリント配線板用基板、プリント配線板用接着剤、プリント配線板用接着剤シート、プリント配線板用絶縁性回路保護膜、プリント配線板用導電ペースト、多層プリント配線板用封止剤、回路保護剤、カバーレイフィルムおよびカバーインク）形成用等の電気・電子部品の製造用材料として広く用いることができる。

以下に実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。 なお、以下において、「ｕｎｉｔ ｍｏｌ」の「ｕｎｉｔ」は、環状ホスファゼン化合物の最小構成単位、例えば、一般式（１）については（ＰＮＡ２）を意味し、一般式（４）については（ＰＮＧ２）を意味する。 一般式（７）において、Ｘが塩素の場合、その１ｕｎｉｔ ｍｏｌは１１５．８７ｇである。 また、以下においては、特に断りがない限り、「％」および「部」とあるのは、それぞれ「重量％」および「重量部」を意味する。

合成例および実施例等で得られたホスファゼン化合物は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび３１Ｐ−ＮＭＲスペクトルの測定、ＣＨＮ元素分析、ＩＲスペクトルの測定、アルカリ溶融後の硝酸銀を用いた電位差滴定法による塩素元素（残留塩素）の分析、マイクロウエーブ湿式分解後のＩＣＰ−ＡＥＳによるリン元素の分析並びにＴＯＦ−ＭＳ分析の結果に基づいて同定した。 また、ヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物の水酸基当量は、ＪＩＳ Ｋ００７０−１９９２「化学製品の酸価、けん化価、エステル価、よう素価、水酸基価および不けん化物の試験方法」において規定された水酸基価測定方法の中和滴定法に従い測定し、水酸基価ｍｇＫＯＨ／ｇの値を水酸基当量ｇ／ｅｑ． に変換した。 さらに、分子量（数平均分子量）は、ＪＩＳ Ｋ７２５２−２００８「プラスチック−サイズ排除クロマトグラフィーによる高分子の平均分子量及び分子量分布の求め方」に従い、Ｗａｔｅｒｓ社製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー「２６９５」、東ソー株式会社製のカラム「ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＨＺＭ−Ｍ」（２本）およびＷａｔｅｒｓ社製示差屈折計（ＤＲＩ ｄｅｔｅｃｔｏｒ：商品名「２４１４」）を使用して、４０℃にてテトラヒドロフラン０．２５ｍＬ／分の条件で測定した。 ここで、測定対象物質の分子量は、６種類の標準ポリスチレン（分子量１，１１０，０００、３９７，０００、９８，９００、１７，１００、５，８７０および１，０１０）を用いて作成した較正曲線から算出した。

また、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の水酸基当量と、グリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物のエポキシ当量は以下の方法で測定した。

（１）水酸基当量 水酸基当量（ｇ／ｅｑ．：１当量のヒドロキシ基を含む樹脂の質量ｇ）は、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物をクロロホルムに溶解後、０．１Ｎテトラエチルアンモニウムヒドロキシドのメタノール溶液を添加し、激しく撹拌後、３１８ｎｍの吸光度を測定した。 ０．１Ｎテトラエチルアンモニウムヒドロキシト゛のメタノール溶液を添加した場合と添加しない場合との吸光度の差から求めた。

（２）エポキシ当量 エポキシ当量（ｇ／ｅｑ．：１当量のエポキシ基を含む樹脂の質量ｇ）は、ＪＩＳ Ｋ−７２３６「エポキシ樹脂のエポキシ当量の求め方」において規定された方法に従い測定した。

合成例１（形態２に係るオリゴ（フェニレンオキシ基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
温度計、撹拌機および冷却管を備え付けた３リットルの四つ口フラスコに、平均組成が［Ｎ３Ｐ３（ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２ＯＨ）２．１（ＯＣ６Ｈ５）３．９］のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．３８ｕｎｉｔ ｍｏｌ）、旭化成ケミカルズ社製のポリフェニレンエーテル（６７０ｇ，数平均分子量：１７，０００）およびトルエン（２，０００ｍＬ）を加えて９０℃で加熱、溶解させ、その中にさらに過酸化ベンゾイル（２０ｇ，０．０８２ｍｏｌ）を加えて９０℃で１時間反応した。 そして、この反応混合物をメタノール（６，０００ｍＬ）に投入して得られた沈殿物を濾別した。 その沈殿をメタノール（１，２００ｍＬ）で洗浄後、減圧乾燥することで、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物７４４ｇを得た（収率９６．６％）。 なお、収率はポリフェニレンエーテルが全てヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物に再分配した場合を１００％として算出した。 得られたオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の分析結果は次のとおりである。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（２６７．１Ｈ），６．３〜６．６（８９．０Ｈ），６．７〜７．３（１９．５Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．５〜１０．０
◎水酸基当量 ２，８００ｇ／ｅｑ． （理論値２，８２５ｇ／ｅｑ．）
◎ゲルパーミエーションクロマトグラフィー：
数平均分子量 ５，９００

ゲルパーミエーションクロマトグラフィーの分析結果を図１に示す。 図において、反応開始前はポリフェニレンエーテルのピークが保持時間２４．５分に検出されており、また、ヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物のピークが保持時間３０．４分に検出されている。 一方、反応開始１時間後には、保持時間２４．５分および３０．４分にピークは検出されず、保持時間２５．８分に単一のピークが検出されている。 また、最終生成物（反応により得られた沈殿を濾別して洗浄したもの）については、２５．９分に単一のピークとして検出されている。

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その構造は［Ｎ３Ｐ３{ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)２０．２ＯＨ}２．１（ＯＣ６Ｈ５）３．９］の環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

合成例２（形態２に係るオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
温度計、撹拌機、空気導入管および冷却管を備え付けた３リットルの四つ口フラスコに、平均組成が［Ｎ３Ｐ３（ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２ＯＨ）２．１（ＯＣ６Ｈ５）３．９］のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．３８ｕｎｉｔ ｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（３．４ｇ，０．０３４ｍｏｌ）、ジブチルアミン（２００ｇ，１．５５ｍｏｌ）およびニトロベンゼン（１，５００ｍＬ）を加えて、４０℃に加熱した。 空気を吹き込みながら２，６−キシレノール（３６６．５ｇ，３．００ｍｏｌ）のニトロベンゼン（１，０００ｍＬ）溶液を６時間かけて滴下し、その後４０℃で２４時間反応した。 エチレンジアミン四酢酸水溶液を添加して反応を停止した後、反応混合物を減圧濃縮した。 その濃縮残渣をメタノール（６，０００ｍＬ）に投入して得られた沈殿物を濾別した。 その沈殿をメタノール（１，２００ｍＬ）で洗浄後、減圧乾燥することで、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物３７５ｇを得た（収率８８．６％）。 得られたオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の分析結果は以下のとおりである。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（２６７．１Ｈ），６．３〜６．６（８９．０Ｈ），６．７〜７．３（１９．５Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．５〜１０．０
◎水酸基当量 １，５００ｇ／ｅｑ． （理論値１，５６４ｇ／ｅｑ．）
◎ゲルパーミエーションクロマトグラフィー：
数平均分子量 ３，３００

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その組成が［Ｎ３Ｐ３{ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)９．９ＯＨ}２．１（ＯＣ６Ｈ５）３．９］の環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

合成例３（形態２に係るオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
合成例１で使用したヒドロキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて平均組成が［Ｎ３Ｐ３（ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）ＯＨ）２．０（ＯＣ６Ｈ５）４．０］のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．４０ｕｎｉｔ ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に操作し、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物７４４ｇを得た（収率９６．６％）。 得られたオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の分析結果は以下のとおりである。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（２４３．６Ｈ），６．３〜６．６（８５．２Ｈ），６．７〜７．３（２０．０Ｈ），
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．６〜１０．０
◎水酸基当量 ２，９００ｇ／ｅｑ． （理論値２，８０４ｇ／ｅｑ．）
◎ゲルパーミエーションクロマトグラフィー 数平均分子量 ５，８００

合成例１と同様に、反応開始１時間後にはヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物のピークが消失し、仕込んだポリフェニレンエーテルのピークが低分子量側に変化して単一のピークとなった。

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その組成が［Ｎ３Ｐ３{ＯＣ６Ｈ３（ＣＨ３）(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)２０．９ＯＨ}２．０（ＯＣ６Ｈ５）４．０］の環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

合成例４（形態２に係るオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
温度計、撹拌機および冷却管を備え付けた３リットルの四つ口フラスコに、平均組成が［Ｎ３Ｐ３（ＯＣ６Ｈ４ＯＨ）２．２（ＯＣ６Ｈ５）３．８］のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物（５０ｇ，０．２１ｕｎｉｔ ｍｏｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液（３，７５０ｍＬ、６．６８ｍｏｌ）及びフェリシアン化カリウム（３９５ｇ、１．２ｍｏｌ）トルエン（１，０００ｍＬ）を仕込み、内温２０〜４０℃で４−ブロモ−２，６−キシレノール（６３８ｇ，３．１７ｍｏｌ）のトルエン（１，２００ｍＬ）溶液を３時間かけて滴下した。 反応混合物を同温度で１時間撹拌した後に、分液ロートに移して水層を分離した。 有機層を濃縮後、残渣をメタノール（５，０００ｇ）に投入して得られた沈殿物を濾別した。 その沈殿をメタノール（１，０００ｇ）で洗浄後、減圧乾燥してオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物（３９６ｇ、収率９２．１％）を得た。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（１２５Ｈ），６．３〜６．６（５０Ｈ），６．７〜７．３（１９Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．６〜１０．０
◎水酸基当量 １，５００ｇ／ｅｑ． （理論値１，４７３ｇ／ｅｑ．）
◎ゲルパーミエーションクロマトグラフィー：
数平均分子量 ３，２４０

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その組成が［Ｎ３Ｐ３{ＯＣ６Ｈ４(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)９．５ＯＨ}２．２（ＯＣ６Ｈ５）３．８］の環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

合成例５（形態１に係るオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
合成例１で使用したヒドロキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて平均組成が［Ｎ３Ｐ３（ＯＣ６Ｈ４ＯＨ）６］のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．３８ｕｎｉｔ ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に操作し、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物７４４ｇを得た（収率９６．６％）。 得られたオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の分析結果は以下のとおりである。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（２５２．０Ｈ），６．３〜６．６（１０８．０Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．６〜１０．０
◎水酸基当量 １，０００ｇ／ｅｑ． （理論値９７２ｇ／ｅｑ．）
◎ゲルパーミエーションクロマトグラフィー：
数平均分子量 ５，８４０

合成例１と同様に、反応開始１時間後にはヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物のピークが消失し、仕込んだポリフェニレンエーテルのピークが低分子量側に変化して単一のピークとなった。

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その組成が［Ｎ３Ｐ３{ＯＣ６Ｈ４(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)７．０ＯＨ}６］の環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

合成例６（形態Ｂに係るオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
合成例１で使用したヒドロキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて平均組成が［ＮＰ（ＯＣ６Ｈ４ＯＨ）（ＯＣ６Ｈ５ＣＨ３）］ｎのヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．３８ｕｎｉｔ ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に操作し、オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物７４０ｇを得た（収率９６．１％）。 得られたオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の分析結果は以下のとおりである。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（２４１．６Ｈ），６．３〜６．６（８９．３Ｈ），６．７〜７．３（１９．０Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．６〜１０．０
◎水酸基当量 １，９００ｇ／ｅｑ． （理論値１，９６７ｇ／ｅｑ．）
◎ゲルパーミエーションクロマトグラフィー：
数平均分子量 ７，１００

合成例１と同様に、反応開始１時間後にはヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物のピークが消失し、仕込んだポリフェニレンエーテルのピークが低分子量側に変化して単一のピークとなった。

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その組成が［ＮＰ{ＯＣ６Ｈ４(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)１４．２ＯＨ}（ＯＣ６Ｈ４ＣＨ３）］ｎの環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

合成例７（フェノキシ基全置換環状ホスファゼン化合物の製造）
ＰＨＯＳＰＨＯＲＵＳ−ＮＩＴＲＯＧＥＮ ＣＯＭＰＯＵＮＤＳ、Ｈ． Ｒ． ＡＬＬＣＯＣＫ著、１９７２年刊、１５１頁、ＡＣＡＤＥＭＩＣ ＰＲＥＳＳ社に記載されている方法に従い、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン８１％とオクタクロロシクロテトラホスファゼン１９％とのシクロホスファゼン混合物を用いて［Ｎ＝Ｐ（ＯＣ６Ｈ５）２］３と［Ｎ＝Ｐ（ＯＣ６Ｈ５）２］４との混合物（白色固体／融点：６５〜１１２℃）を得た。

実施例１（形態２に係るグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
温度計、撹拌機を取り付けた１リットルの４つ口フラスコに、窒素気流下、合成例１で製造したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．０５ｕｎｉｔ ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（２００ｇ，２．１６ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）を仕込み、撹拌しているところに、水酸化ナトリウム（１．７ｇ，０．０４ｍｏｌ）を加えて３時間脱水還流を行った。 反応終了後、減圧濃縮でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび未反応のエピクロロヒドリンを留去し、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）（３００ｍＬ）を加えて溶解した後、水で３回洗浄した。 ＭＩＢＫ層を減圧濃縮し、１２０℃で減圧乾燥することで、１０１．０ｇ（収率：９９．３％）の生成物を得た。 この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（２６５Ｈ），２．６〜２．９（４Ｈ），３．１〜３．６（６Ｈ），６．３〜６．６（８９Ｈ），６．７〜７．３（１９Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．６〜１０．０
◎エポキシ当量：
２，８００ｇ／ｅｑ．

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その構造は［Ｎ３Ｐ３{ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)２０．２ＯＣＨ２ＣＨＯＣＨ２}２．１（ＯＣ６Ｈ５）３．９］のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

実施例２（形態２に係るグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
温度計、撹拌機を取り付けた１リットルの４つ口フラスコに、窒素気流下、合成例２で製造したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．０９ｕｎｉｔ ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（２００ｇ，２．１６ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）を仕込み、撹拌しているところに、水酸化ナトリウム（３．２ｇ，０．０８ｍｏｌ）を加えて３時間還流を行った。 反応終了後、減圧濃縮でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび未反応のエピクロロヒドリンを留去し、ＭＩＢＫ（３００ｍＬ）を加えて溶解した後、水で３回洗浄した。 ＭＩＢＫ層を減圧濃縮し、１２０℃で減圧乾燥することで、１０１．３ｇ（収率：９７．８％）の生成物を得た。 この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（１３８Ｈ），２．６〜２．９（４Ｈ），３．１〜３．６（６Ｈ），６．３〜６．６（４６Ｈ），６．７〜７．３（１９Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．６〜１０．０
◎エポキシ当量：
１，６００ｇ／ｅｑ．

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その構造は［Ｎ３Ｐ３{ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)９．９ＯＣＨ２ＣＨＯＣＨ２}２．１（ＯＣ６Ｈ５）３．９］のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

実施例３（形態２に係るグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
温度計、撹拌機を取り付けた１リットルの４つ口フラスコに、窒素気流下、合成例３で製造したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．０５ｕｎｉｔ ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（２００ｇ，２．１６ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）を仕込み、撹拌しているところに、水酸化ナトリウム（１．６ｇ，０．０４ｍｏｌ）を加えて３時間還流を行った。 反応終了後、減圧濃縮でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび未反応のエピクロロヒドリンを留去し、ＭＩＢＫ（３００ｍＬ）を加えて溶解した後、水で３回洗浄した。 ＭＩＢＫ層を減圧濃縮し、１２０℃で減圧乾燥することで、１００．６ｇ（収率：９８．９％）の生成物を得た。 この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（２５７Ｈ），２．６〜２．９（４Ｈ），３．１〜３．６（６Ｈ），６．３〜６．６（８９Ｈ），６．７〜７．３（２０Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．６〜１０．０
◎エポキシ当量：
２，９８０ｇ／ｅｑ．

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その構造は［Ｎ３Ｐ３{ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)２０．９ＯＣＨ２ＣＨＯＣＨ２}２．１（ＯＣ６Ｈ５）３．９］のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

実施例４（形態２に係るグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
温度計、撹拌機を取り付けた１リットルの４つ口フラスコに、窒素気流下、合成例３で製造したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．０９ｕｎｉｔ ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（２００ｇ，２．１６ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）を仕込み、撹拌しているところに、水酸化ナトリウム（３．２ｇ，０．０８ｍｏｌ）を加えて３時間還流を行った。 反応終了後、減圧濃縮でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび未反応のエピクロロヒドリンを留去し、ＭＩＢＫ（３００ｍＬ）を加えて溶解した後、水で３回洗浄した。 ＭＩＢＫ層を減圧濃縮し、１２０℃で減圧乾燥することで、１０２．５ｇ（収率：９８．９％）の生成物を得た。 この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（１２５Ｈ），２．６〜２．９（５Ｈ），３．１〜３．６（７Ｈ），６．３〜６．６（４６Ｈ），６．７〜７．３（２０Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．６〜１０．０
◎エポキシ当量：
１５４０ｇ／ｅｑ．

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その構造は［Ｎ３Ｐ３{ＯＣ６Ｈ４(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)９．５ＯＣＨ２ＣＨＯＣＨ２}２．２（ＯＣ６Ｈ５）３．８］のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

実施例５（形態１に係るグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
温度計、撹拌機を取り付けた１リットルの４つ口フラスコに、窒素気流下、合成例５で製造したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．０５ｕｎｉｔ ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（２００ｇ，２．１６ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）を仕込み、撹拌しているところに、水酸化ナトリウム（４．８ｇ，０．１２ｍｏｌ）を加えて３時間還流を行った。 反応終了後、減圧濃縮でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび未反応のエピクロロヒドリンを留去し、ＭＩＢＫ（３００ｍＬ）を加えて溶解した後、水で３回洗浄した。 ＭＩＢＫ層を減圧濃縮し、１２０℃で減圧乾燥することで、１０５．７ｇ（収率：９９．２％）の生成物を得た。 この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（２５２Ｈ），２．６〜２．９（１２Ｈ），３．１〜３．６（１８Ｈ），６．３〜６．６（１０８Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．６〜１０．０
◎エポキシ当量：
１，０５０ｇ／ｅｑ．

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その構造は［Ｎ３Ｐ３{ＯＣ６Ｈ４(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)７．０ＯＣＨ２ＣＨＯＣＨ２}６］のグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

実施例６（形態Ｂに係るグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物の製造）
温度計、撹拌機を取り付けた１リットルの４つ口フラスコに、窒素気流下、合成例６で製造したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物（１００ｇ，０．０５ｕｎｉｔ ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（２００ｇ，２．１６ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）を仕込み、撹拌しているところに、水酸化ナトリウム（１．６ｇ，０．０４ｍｏｌ）を加えて３時間還流を行った。 反応終了後、減圧濃縮でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび未反応のエピクロロヒドリンを留去し、ＭＩＢＫ（３００ｍＬ）を加えて溶解した後、水で３回洗浄した。 ＭＩＢＫ層を減圧濃縮し、１２０℃で減圧乾燥することで、１０２．５ｇ（収率：９８．９％）の生成物を得た。 この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．０〜２．２（９１Ｈ），２．６〜２．９（２Ｈ），３．１〜３．６（３Ｈ），６．３〜６．６（３３Ｈ）
◎３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
三量体（Ｐ＝Ｎ）３ ９．６〜１０．０
◎エポキシ当量：
２，０１０ｇ／ｅｑ．

以上の分析結果から、この工程で得た生成物は、その構造は［ＮＰ{ＯＣ６Ｈ４(ＯＣ６Ｈ２（ＣＨ３）２)１４．２ＯＣＨ２ＣＨＯＣＨ２}（ＯＣ６Ｈ４ＣＨ３）］ｎのグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。

実施例７〜１２
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（大日本インキ化学工業株式会社の商品名「エピクロン８５０Ｓ」：エポキシ当量１８０）、数平均分子量（Ｍｎ）が約１９，０００のポリフェニレンエーテル樹脂（旭化成ケミカルズ株式会社製）および表１に示すグリシジル基で変性したオリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスファゼン化合物を表１に示す割合でトルエンに配合し、７０℃に加熱したオイルバス中で３０分撹拌して均一に溶解した。 さらに１４０℃のオイルバス中で２時間加熱してトルエンを除去し、次いで減圧濃縮機を用いて１４０℃、１ｍｍＨｇ以下の環境で２時間減圧乾燥することでトルエンを完全に除去した。

得られた混合物を１１０℃に保ち、硬化剤としてジアミノジフェニルメタン１部と、硬化促進剤として２−エチル−４−メチルイミダゾール０．１部とを添加した。 この混合物を加熱しながら１分間充分に撹拌した後、型に流し込んだ。 そして、１００℃、０ＭＰａで２分間、１３０℃、１ＭＰａで２分間、および１８０℃、３ＭＰａで１０分間の順に熱プレス機で硬化させた後、型から取りだし、最後に１８０℃で３時間硬化させることにより、下記の評価項目に合わせた試験片を作製した。 得られた試験片について、難燃性、誘電特性、高温信頼性および折り曲げ強度を評価した結果を表１に示す。 評価結果は次の通りである。

（難燃性）
アンダーライターラボラトリーズ（Ｕｎｄｅｒｗｒｉｔｅｒ'ｓ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ｉｎｃ．）のＵＬ−９４規格垂直燃焼試験に基づき、長さ１２５ｍｍ、幅１２．５ｍｍおよび厚み１．５ｍｍの試験片を用いて実施し、１０回接炎時合計燃焼時間と燃焼時の滴下物による綿着火の有無により、Ｖ−０、Ｖ−１、Ｖ−２および規格外の四段階の難燃性クラスに分類判定した。 Ｖ−０が最高評価であり、Ｖ−１、Ｖ−２、規格外の順に評価が下がる。

（高温信頼性：プレッシャークッカー試験、温度１２１℃、圧力０．２ＭＰａ）
長さ１５ｍｍ、幅１５ｍｍおよび厚み３ｍｍの試験片を蒸留水５ｍＬとともに容量１５ｍＬのポリテトラフルオロエチレン製容器に入れ、更にこの容器を鋼鉄製の容器に入れ完全に密封した。 鋼鉄製の容器を１２１℃で１００時間放置した後、試験片を取り出し、外観変化を観察した。 評価の基準は次の通りである。

○：環状ホスファゼン化合物のブリードアウトによる外観変化がなく、高温信頼性がある。
×：環状ホスファゼン化合物のブリードアウトによる外観変化があり、高温信頼性がない。

（誘電特性）
長さ５０ｍｍ、幅５０ｍｍおよび厚さ２．０ｍｍの試験片について、ＪＩＳ Ｃ２１３８「比誘電率および誘電正接の測定方法」に従って周波数１ＧＨｚの比誘電率と誘電正接を測定した。

（折り曲げ強度）
長さ１００ｍｍ、幅２０ｍｍおよび厚さ０．５ｍｍの試験片について、その両端を手で持ち１８０度の折り曲げを２０回繰り返すことで折り曲げ強度（機械的強度）を次の基準で評価した。

○：割れの発生なし。
×：割れの発生あり。

表１によると実施例７〜１２の樹脂組成物は＜優れた難燃性、高温信頼性および折り曲げ強度を示し、しかも誘電率および誘電正接が低いことから電気特性においても優れている。