本発明は、縮合環ピリミジン化合物及び該化合物を含む有害生物防除剤に関する。

これまでに有害生物防除剤として様々な化合物が開発されている。例えば、窒素原子が置換されている縮合環ピリミジン化合物は以下の先行文献に記載されている。 例えば、1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン骨格は非特許文献1や特許文献1などに記載され、ピラゾロ[1,2−a]ピリミジン骨格は特許文献1などに記載されている。また、窒素原子が6−クロロピリジン−3−イルメチル基などのヘテロアリールメチル基をもつ縮合環化合物としては特許文献2に例えば4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−[1,2,4]オキサジアゾロ[2,3−a]ピリミジン−2−オンの構造式(参考例1)が、特許文献3に例えば4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)オキサゾロ[4,5−b]ピリミジン−2(4H)−オンの構造式(参考例2)が記載されている。 しかしながら、特許文献1や非特許文献1には、窒素原子の置換基は置換ベンジル基などであり、ヘテロアリールメチル基を持つ化合物は記載されておらず、有害生物防除剤としての記載もない。また特許文献2、3は、縮合環のうちヘテロアリールメチル基が結合していない方の環にケトン構造もしくはチオケトン構造を持つことが必須となっており、本発明の構造とは異なっている。 また特許文献4に1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン骨格を持ち、4位にヘテロアリールメチル基をもつ縮合環化合物が反応中間体として記載されているが、有害生物防除剤としての記載はない。 また特許文献5に4−((6-ブロモピリジン−3−イル)メチル)−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オンの構造式(参考例3)が記載されているが、実施例において有害生物防除活性があった化合物の例に挙げられていない。

特開平7−157485号パンフレット

国際公開第2012/136751号パンフレット

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国際公開第2013/162061号パンフレット

国際公開第2013/144088号パンフレット

Journal of Heterocyclic Chemistry,38,237(2001)

本発明は、種々の有害生物に対して防除効果を示す、縮合環ピリミジン化合物又はその塩を提供することを課題とする。

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物が有害生物防除活性を有することを見出した。 すなわち、本発明は以下の態様を包含する。

<1> 下記一般式(I)

(前記一般式(I)中、Aは窒素原子、又はC−R⁴を表す。 Bは窒素原子、又はC−R⁵を表す。 Dは窒素原子、又はC−R⁶を表す。 Xは酸素原子、硫黄原子、又はN−R⁷を表す。 R¹、R²、R⁴、R⁶はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜6のアミノカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基、置換されていてもよいフェニル基、又は置換されてもよいヘテロシクリル基を表す。 R¹とR²とは互いに結合してそれらが連結する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成してもよい。 R^3a、R^3bはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、又は炭素数1〜6のアルキルスルホニル基を表す。 R⁵は水素原子、シアノ基、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基、炭素数2〜6のアルキニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルコキシ基、炭素数2〜6のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜6のアルキルカルバメート基、炭素数2〜6のアルキルカーボネート基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のハロアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のハロアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭素数1〜6のアルキルアミノスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルフィニル基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルホニル基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数2〜6のアルキルカルボニル基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜6のアルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルアミノ基、又は炭素数2〜6のアルキルカルボニルアミノ基を表す。 AがC−R⁴を表し、且つ、BがC−R⁵を表す場合、R⁴とR⁵とは互いに結合してそれらが連結する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成してもよい。 BがC−R⁵を表し、且つ、DがC−R⁶を表す場合、R⁵とR⁶とは互いに結合してそれらが連結する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成してもよい。 R⁷は水素原子、シアノ基、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基、炭素数2〜6のアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数2〜6のアルキルカルボニル基、炭素数2〜6のハロアルキルカルボニル基、炭素数2〜6のアルキルオキシカルボニル基、又は置換されていてもよいアミノ基を表す。 Htは5員もしくは6員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環を表す。) で表される縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 (ただしAがNでありかつBがC−R⁵でありかつDがNでありかつR¹、R²、R^3a、R^3bがいずれも水素原子でありかつR⁵がメチルチオ基でありかつHtが6−ブロモ−3−ピリジル基であることはない。)

<2> 前記一般式(I)中、 R¹、R²は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜6のアミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、 R⁴は水素原子、シアノ基、又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、 R⁵は水素原子、シアノ基、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基、炭素数2〜6のアルキニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルコキシ基、炭素数2〜6のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜6のアルキルカルバメート基、炭素数2〜6のアルキルカーボネート基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のハロアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のハロアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭素数1〜6のアルキルアミノスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルフィニル基、置換されていてもよいヘテロシクリルスルホニル基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数2〜6のアルキルカルボニル基、炭素数2〜6のアルキルオキシカルボニル基、炭素数2〜6のアルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルアミノ基、又は炭素数2〜6のアルキルカルボニルアミノ基を表し、 R⁶は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、 Htは置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいピラジル基、置換されていてもよいピリダジル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、又は置換されていてもよいテトラヒドロフリル基を表す、 <1>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。

<3> 前記一般式(I)中、 R¹は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、 R²は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表し、 R^3a、R^3bはそれぞれ独立して水素原子、または炭素数1〜6のアルキル基を表し、 R⁵は水素原子、シアノ基、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロシクリル基、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基、炭素数2〜6のアルキニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルコキシ基、炭素数2〜6のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜6のアルキルカルバメート基、炭素数2〜6のアルキルカーボネート基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のハロアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のハロアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキルスルホニルオキシ基、炭素数1〜6のアルキルアミノスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数2〜6のアルキルカルボニル基、炭素数2〜6のアルキルオキシカルボニル基、炭素数2〜6のアルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルアミノ基、又は炭素数2〜6のアルキルカルボニルアミノ基を表す、 <2>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。

<4> 前記一般式(I)におけるBがC−R⁵であり、R⁵が水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、炭素数2〜3のアルコキシアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数2〜3のアルケニルオキシ基、炭素数2〜4のアルキニルオキシ基、炭素数1〜3のハロアルコキシ基、炭素数2〜3のアルコキシアルコキシ基、炭素数2〜3のアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数1〜3のアルキルチオ基、炭素数1〜3のハロアルキルチオ基、炭素数1〜3のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜3のアルキルスルホニル基、炭素数1〜3のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1〜3のハロアルキルスルホニル基、炭素数1〜3のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数1〜3のハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基、又は炭素数1〜3のアルキルアミノ基である<1>〜<3>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。

<5> 前記一般式(I)におけるR⁵が水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、炭素数1〜3のアルキルチオ基、炭素数1〜3のハロアルキルチオ基、炭素数1〜3のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜3のアルキルスルホニル基、炭素数1〜3のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1〜3のハロアルキルスルホニル基、炭素数1〜3のアルキルスルホニルオキシ基、置換イミノスルフィニル基、又は置換イミノスルホキシ基である<4>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。

<6> 前記一般式(I)におけるBが窒素原子である<1>〜<3>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <7> 前記一般式(I)におけるAが窒素原子である<1>〜<6>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <8> 前記一般式(I)におけるAがC−R⁴であり、R⁴が水素原子である<1>〜<6>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <9> 前記一般式(I)におけるDが窒素原子である<1>〜<6>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <10> 前記一般式(I)におけるDがC−R⁶であり、R⁶が水素原子である<1>〜<6>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <11> 前記一般式(I)におけるAが窒素原子であり、BがC−R⁵であり、且つ、DがC−R⁶であり、R⁶が水素原子である<1>〜<4>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。

<12> 前記一般式(I)におけるAが窒素原子であり、BがC−R⁵であり、且つ、Dが窒素原子である<1>〜<4>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <13> 前記一般式(I)におけるXが酸素原子である<1>〜<6>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <14> 前記一般式(I)におけるXがN−R⁷であり、R⁷が水素原子、シアノ基、水酸基、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数2〜3のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数1〜3のアルキルスルホニル基、炭素数2〜3のアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のハロアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のアルキルオキシカルボニル基、又は置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキルアミノ基である<1>〜<6>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <15> 前記一般式(I)におけるR⁷が水酸基、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数2〜3のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数1〜3のアルキルスルホニル基、炭素数2〜3のアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のハロアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のアルキルオキシカルボニル基、又は置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキルアミノ基である<14>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <16> 前記一般式(I)におけるR²が水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜6のハロアルキル基である<1>〜<6>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。

<17> 前記一般式(I)におけるR²がメチル基又はエチル基である<16>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <18> 前記一般式(I)におけるR¹が水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、もしくは炭素数1〜6のハロアルキル基である<1>〜<6>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <19> 前記一般式(I)におけるR¹が水素原子、メチル基、エチル基、又はフッ素原子である<18>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <20> 前記一般式(I)におけるHtが置換されてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、又は置換されていてもよいチアゾリル基である<1>〜<6>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <21> 前記一般式(I)におけるHtが置換されていてもよい3−ピリジル基、又は置換されていてもよい3−チアゾリル基である<20>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <22> 前記一般式(I)におけるHtが6−クロロ−3−ピリジル基である<21>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <23> 前記一般式(I)におけるR^3a、R^3bの少なくともどちらか一つが水素原子である<1>〜<6>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <24> 前記一般式(I)におけるR^3a、R^3bの一つが水素原子であり、もう一つが水素原子、メチル基、又はエチル基である<23>に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩。 <25> <1>〜<24>のいずれか1項に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。 <26> <1>〜<24>のいずれか1項に記載の縮合環ピリミジン化合物又はその塩の有効量を含む薬剤を、有用作物又は土壌に処理すること、又は防除対象に付与することを含む、有害生物防除方法。

本発明によれば、新規の縮合環ピリミジン化合物を提供することができ、本発明に係る縮合環ピリミジン化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は、種々の害虫に対して十分な防除効果を示す防除剤として有用であるとともに、抵抗性害虫に対しても防除効果を示す有害生物防除剤としても有用である。

本明細書においては、「前記一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物又はその塩」を「本発明化合物」と称することがある。 本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。また「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。 また本明細書の一般式において使用される文言は、その定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。 「n−」はノルマルを意味し、「i−」はイソを意味し、「s−」はセカンダリーを意味し、「t−」はターシャリーを意味する。 本発明の置換基R¹、R²、R^3a、R^3b、R⁴、R⁵、R⁶における「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。

以下、本発明の化合物を示す前記一般式(I)における各置換基について詳細に説明する。 前記一般式(I)中の置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「炭素数1〜6のアルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、ネオペンチル、4−メチル−2−ペンチル、n−ヘキシル、3−メチル−n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2−メチルシクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキル基であり、さらに好適にはメチル基、エチル基である。 また、同一種類の置換基で構成する炭素数のみが異なる場合、以下に例示された置換基の具体例のうち、炭素数が整合する具体例のみが、それに対応する具体例となる。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「炭素数1〜6のハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロ−i−プロピル、2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2,2,2−トリブロモエチル、1,3−ジフルオロ−2−プロピル、1,3−ジクロロ−2−プロピル、1−クロロ−3−フルオロ−2−プロピル、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−2−プロピル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ブロモ−2−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−n−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ブロモ−n−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−ブロモ−2−プロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル、3−フルオロ−n−プロピル、3−クロロ−n−プロピル、3−ブロモ−n−プロピル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−2−ブチル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−2−ブチル、5,5,5−トリフルオロ−n−ペンチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ペンチル、3−クロロ−n−ペンチル、4−ブロモ−2−ペンチル、1−フルオロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロブチルなどの同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。好適には炭素数1〜3のハロアルキル基であり、さらに好適にはトリフルオロメチル基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「炭素数2〜6のアルケニル基」とは、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−シクロヘキセニル基などの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルケニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはアリル基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「炭素数2〜6のアルキニル基」とは、例えば、エチニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、2−メチル−3−ブチニル基、3−シクロヘキシニル基などの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはエチニル基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「炭素数1〜6のアルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、2−メチル−ブトキシ、n−へキシルオキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルコキシ基。好適には炭素数1〜3のアルコキシ基であり、さらに好適にはメトキシ基、エトキシ基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「炭素数1〜6のハロアルコキシ基」とは例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−n−プロポキシ、ヘプタフルオロ−i−プロポキシ、1,1−ジフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、2,2,2−トリブロモエトキシ、1,3−ジフルオロ−2−プロポキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−プロポキシ、3,3,3−トリフルオロ−n−プロポキシ、4,4,4−トリフルオロ−n−ブトキシ、3−フルオロ−n−プロポキシ、3−クロロ−n−プロポキシ、ノナフルオロ−n−ブトキシ、ノナフルオロ−2−ブトキシ、5,5,5−トリフルオロ−n−ペントキシ、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ペントキシ、1−フルオロシクロプロポキシ、2,2−ジフルオロシクロブトキシなどの同一または異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルコキシ基を示す。好適には炭素数1〜3のハロアルコキシ基であり、さらに好適にはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「炭素数2〜6のアルコキシアルキル基」とは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−i−プロピル、エトキシメチル、シクロプロポキシメチルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には炭素数2〜3のアルコキシアルキル基であり、さらに好適にはメトキシメチル基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−ペンチルオキシカルボニル、2−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状又は環状の炭素原子数2〜6個のアルコキシカルボニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメトキシカルボニル基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「炭素数1〜6のアミノカルボニル基」とは例えば、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル-n−プロピルアミノカルボニル、i−プロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状又は環状の炭素原子数1〜6個のアミノカルボニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはアミノカルボニル基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「炭素数1〜6のアルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルアミノ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルアミノ基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「置換されていてもよいベンジル基」とは例えば、無置換のベンジル;2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2−メチルベンジル、3−メチルベンジル、4−メチルベンジル、2−メトキシベンジル、3−メトキシベンジル、4−トリフルオロメチルベンジルなどのフェニル基上の1つの水素が置換されたベンジル;2,3−ジフルオロベンジル、2−フルオロ−4−メチルベンジルなどのフェニル基上の2つの水素が置換されたベンジル;2,3,5−トリフルオロベンジルなどのフェニル基上の3〜5つが置換されたベンジルなどの置換ベンジル基を示す。好適にはベンジル基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「置換されていてもよいヘテロシクリルメチル基」とは例えば、ピリジルメチル、ピリミジニルメチル、チアゾリルメチルなどの無置換ヘテロシクリル;6−クロロ−3−ピリジルメチルなどの置換ヘテロシクリルメチル基を示す。好適にはピリジルメチル基、6−クロロ−3−ピリジルメチル基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「置換されていてもよいフェニル基」とは例えば、無置換フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−トリフルオロメチルフェニルなどの1置換フェニル;2,3−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−4−メチルフェニルなどの2置換フェニル;2,3,5−トリフルオロフェニルなどの3〜5置換フェニルなどの置換フェニル基を示す。好適にはフェニル基である。

置換基R¹、R²、R⁴、R⁶における「置換されていてもよいヘテロシクリル基」とは例えば、2−ピリジル、3−ピリジル、2−チオフェン、2−チアゾリル、2−テトラヒドロフラニルなどの無置換ヘテロシクリル;6−クロロ−3−ピリジルなどの置換ヘテロシクリル基を示す。好適にはピリジルメチル基、6−クロロ−3−ピリジル基である。 本発明の「R¹とR²とが互いに結合して隣接する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成」した場合の環とは、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの飽和の環、ベンゼンなどの不飽和の環を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはシクロヘキサン環である。

置換基R^3a、R^3bにおける「炭素数1〜6のアルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、ネオペンチル、4−メチル−2−ペンチル、n−ヘキシル、3−メチル−n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2−メチルシクロプロピル、シクロヘキシルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキル基であり、さらに好適にはメチル基、エチル基である。

置換基R^3a、R^3bにおける「炭素数1〜6のハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロ−i−プロピル、2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2,2,2−トリブロモエチル、1,3−ジフルオロ−2−プロピル、1,3−ジクロロ−2−プロピル、1−クロロ−3−フルオロ−2−プロピル、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−2−プロピル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ブロモ−2−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−n−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ブロモ−n−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−ブロモ−2−プロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル、3−フルオロ−n−プロピル、3−クロロ−n−プロピル、3−ブロモ−n−プロピル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−2−ブチル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−2−ブチル、5,5,5−トリフルオロ−n−ペンチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ペンチル、3−クロロ−n−ペンチル、4−ブロモ−2−ペンチル、1−フルオロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロブチルなどの同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。好適には炭素数1〜3のハロアルキル基であり、さらに好適にはトリフルオロメチル基である。

置換基R^3a、R^3bにおける「炭素数1〜6のアルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、2−メチル−ブトキシ、n−へキシルオキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルコキシ基。好適には炭素数1〜3のアルコキシ基であり、さらに好適にはメトキシ基、エトキシ基である。

置換基R^3a、R^3bにおける「炭素数1〜6のアルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、2−ペンチルチオ、ネオペンチルチオ、4−メチル−2−ペンチルチオ、n−ヘキシルチオ、3−メチル−n−ペンチルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、2−メチルシクロペンチルチオ、3−メチルシクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルチオ基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキルチオ基であり、さらに好適にはメチルチオ基、エチルチオ基である。

置換基R^3a、R^3bにおける「炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、s−ブチルスルフィニル、t−ブチルスルフィニル、n−ペンチルスルフィニル、2−ペンチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、4−メチル−2−ペンチルスルフィニル、n−ヘキシルスルフィニル、3−メチル−n−ペンチルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、2−メチルシクロペンチルスルフィニル、3−メチルシクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルフィニル基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキルスルフィニル基であり、さらに好適にはメチルスルフィニル基である。

置換基R^3a、R^3bにおける「炭素数1〜6のアルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル、t−ブチルスルホニル、n−ペンチルスルホニル、2−ペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、4−メチル−2−ペンチルスルホニル、n−ヘキシルスルホニル、3−メチル−n−ペンチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、2−メチルシクロペンチルスルホニル、3−メチルシクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルホニル基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキルスルホニル基であり、さらに好適にはメチルスルホニル基である。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のアルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、ネオペンチル、4−メチル−2−ペンチル、n−ヘキシル、3−メチル−n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2−メチルシクロプロピル、シクロヘキシルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキル基であり、さらに好適にはメチル基、エチル基、シクロプロピル基である。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のハロアルキル基」とは例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロ−i−プロピル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2,2,2−トリブロモエチル、1,3−ジフルオロ−2−プロピル、1,3−ジクロロ−2−プロピル、1−クロロ−3−フルオロ−2−プロピル、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−2−プロピル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ブロモ−2−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−n−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ブロモ−n−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−ブロモ−2−プロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル、3−フルオロ−n−プロピル、3−クロロ−n−プロピル、3−ブロモ−n−プロピル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−2−ブチル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−2−ブチル、5,5,5−トリフルオロ−n−ペンチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ペンチル、3−クロロ−n−ペンチル、4−ブロモ−2−ペンチル、1−フルオロシクロプロポキシ、2,2−ジフルオロシクロブトキシなどの同一または異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。好適には炭素数1〜3のハロアルキル基であり、さらに好適にはジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジフルオロエチル基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルケニル基」とは、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−シクロヘキセニル基などの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルケニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはアリル基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルキニル基」とは、例えば、エチニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、2−メチル−3−ブチニル基、3−シクロヘキシニル基などの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはエチニル基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルコキシアルキル基」とは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−i−プロピル、エトキシメチル、シクロプロポキシメチルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には炭素数2〜3のアルコキシアルキル基であり、さらに好適にはメトキシメチル基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいベンジル基」とは例えば、無置換のベンジル;2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2−メチルベンジル、3−メチルベンジル、4−メチルベンジル、2−メトキシベンジル、3−メトキシベンジル、4−トリフルオロメチルベンジルなどのフェニル基上の1つの水素が置換されたベンジル;2,3−ジフルオロベンジル、2−フルオロ−4−メチルベンジルなどのフェニル基上の2つの水素が置換されたベンジル;2,3,5−トリフルオロベンジルなどのフェニル基上の3〜5つが置換されたベンジルなどの置換ベンジル基を示す。好適にはベンジル基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいフェニル基」とは例えば、無置換フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−トリフルオロメチルフェニルなどの1置換フェニル;2,3−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−4−メチルフェニルなどの2置換フェニル;2,3,5−トリフルオロベンジルなどの3〜5置換フェニルなどの置換フェニル基を示す。好適にはフェニル基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいヘテロシクリル基」とは例えば、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チオフェン、3−フラニル、モルフォリル、1−ピラゾリルなどの無置換ヘテロシクリル基;6−メチル−3−ピリジルなどの置換ヘテロシクリル基を示す。好適には3−ピリジルである。

置換基R⁵における「置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポオキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、2−メチル−ブトキシ、n−へキシルオキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個の無置換アルコキシ基;シアノメトキシ基、メチルカルボニルメトキシ基、ジヒドロカルバモイルメトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、1−シアノエトキシ基、3−シアノ−n−プロポキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノシクロプロポキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個の置換アルコキシ基を示す。好適には置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基であり、さらに好適にはメトキシ基、エトキシ基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルケニルオキシ基」とは、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、3−ブテニルオキシ、2−メチル−3−ブテニルオキシ、3−シクロヘキセニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルケニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはアリルオキシ基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルキニルオキシ基」とは、例えば、エチニルオキシ、2−プロピニルオキシ、2−ブチニルオキシ、2−メチル−3−ブチニルオキシ、3−シクロヘキシニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基である。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のハロアルコキシ基」とは例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−n−プロポキシ、ヘプタフルオロ−i−プロポキシ、1,1−ジフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、2,2,2−トリブロモエトキシ、1,3−ジフルオロ−2−プロポキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−プロポキシ、3,3,3−トリフルオロ−n−プロポキシ、4,4,4−トリフルオロ−n−ブトキシ、3−フルオロ−n−プロポキシ、3−クロロ−n−プロポキシ、ノナフルオロ−n−ブトキシ、ノナフルオロ−2−ブトキシ、5,5,5−トリフルオロ−n−ペントキシ、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ペントキシ、1−フルオロシクロプロポキシ、2,2−ジフルオロシクロブトキシなどの同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルコキシ基を示す。好適にはC₁〜C₃ハロアルコキシ基であり、さらに好適にはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルコキシアルコキシ基」とは例えば、メトキシメトキシ、2−メトキシエトキシ、3−メトキシ−n−プロポオキシ、エトキシメトキシ、2−メトキシ−n−プロポキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルコキシアルコキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には炭素数2〜3のアルコキシアルコキシ基であり、さらに好適にはメトキシメトキシ基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、i−プロピルカルボニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルカルボニルオキシ基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルキルカルバメート基」とは例えば、ジメチルカルバメート、メチルエチルカルバメート、メチル−i−プロピルカルバメートなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキルカルバメート基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはジメチルカルバメート基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルキルカーボネート基」とは例えば、メチルカーボネート、エチルカーボネート、i−プロピルカーボネートなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキルカーボネート基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルカーボネート基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいベンジルオキシ基」とは例えば、無置換のベンジルオキシ;2−フルオロベンジルオキシ、3−フルオロベンジルオキシ、4−フルオロベンジルオキシ、4−トリフルオロメチルベンジルオキシ、2−メチルベンジルオキシなどのフェニル基上の1つの水素が置換されたベンジルオキシ;2,3−ジフルオロベンジルオキシ、2−フルオロ−4−メチルベンジルオキシなどのフェニル基上の2つの水素が置換されたベンジルオキシ;2,3,5−トリフルオロベンジルオキシなどのフェニル基上の3〜5つが置換されたベンジルオキシなどの置換ベンジルオキシ基を示す。またベンジル基のメチレンが分岐していてもよい。例えばメチル−4−トリフルオロメチルベンジルオキシ基を示す。好適にはベンジルオキシ基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいフェノキシ基」とは例えば、無置換フェノキシ、2−フルオロフェノキシ、3−フルオロフェノキシ、4−フルオロフェノキシ、2−メチルフェノキシ、3−メチルフェノキシ、4−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ、4−シアノフェノキシ、4−トリフルオロメトキシフェノキシ、4−トリフルオロメチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシなどの1置換フェノキシ;2,3−ジフルオロフェノキシ、2−フルオロ−4−メチルフェノキシなどの2置換フェノキシ;2,3,5−トリフルオロフェノキシなどの3〜5置換フェノキシなどの置換フェノキシ基を示す。好適には無置換もしくは1置換フェノキシ基であり、さらに好適にはフェノキシ基、4−シアノフェノキシ基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基」とは例えば、2−ピリジルオキシ、3−ピリジルオキシ、4−ピリジルオキシ、2−チオフェンオキシ、3−フラニルオキシなどの無置換ヘテロシクリルオキシ基;6−メチル−3−ピリジルオキシなどの置換ヘテロシクリルオキシ基を示す。好適には3−ピリジルオキシである。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のアルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、2−ペンチルチオ、ネオペンチルチオ、4−メチル−2−ペンチルチオ、n−ヘキシルチオ、3−メチル−n−ペンチルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、2−メチルシクロペンチルチオ、3−メチルシクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルチオ基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキルチオ基であり、さらに好適にはメチルチオ基、エチルチオ基である。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のハロアルキルチオ基」とは例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ、1,1−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジクロロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、2−クロロエチルチオ、2−ブロモエチルチオ、2−ヨードエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオ、1,3−ジフルオロ−2−プロピルチオ、1−クロロ−3−フルオロ−2−プロピルチオ、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルチオ、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルチオ、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチルチオ、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピルチオ、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−2−プロピルチオ、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピルチオ、3−フルオロ−n−プロピルチオ、3−クロロ−n−プロピルチオ、3−ブロモ−n−プロピルチオ、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−2−ブチルチオ、ノナフルオロ−n−ブチルチオ、5,5,5−トリフルオロ−n−ペンチルチオ、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ペンチルチオ、3−クロロ−n−ペンチルチオ、4−ブロモ−2−ペンチルチオ、1−フルオロシクロプロピルチオ、2,2−ジフルオロシクロブチルチオなどの同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルチオ基を示す。好適には炭素数1〜3のハロアルキルチオ基であり、さらに好適にはトリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基である。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、s−ブチルスルフィニル、t−ブチルスルフィニル、n−ペンチルスルフィニル、2−ペンチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、4−メチル−2−ペンチルスルフィニル、n−ヘキシルスルフィニル、3−メチル−n−ペンチルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、2−メチルシクロペンチルスルフィニル、3−メチルシクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルフィニル基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキルスルフィニル基であり、さらに好適にはメチルスルフィニル基である。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のアルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル、t−ブチルスルホニル、n−ペンチルスルホニル、2−ペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、4−メチル−2−ペンチルスルホニル、n−ヘキシルスルホニル、3−メチル−n−ペンチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、2−メチルシクロペンチルスルホニル、3−メチルシクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルホニル基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキルスルホニル基であり、さらに好適にはメチルスルホニル基である。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル、1,1−ジフルオロエチルスルフィニル、2,2−ジフルオロエチルスルフィニル、2,2−ジクロロエチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル、2−フルオロエチルスルフィニル、2−クロロエチルスルフィニル、2−ブロモエチルスルフィニル、2−ヨードエチルスルフィニル、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル、1,3−ジフルオロ−2−プロピルスルフィニル、1−クロロ−3−フルオロ−2−プロピルスルフィニル、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルスルフィニル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルスルフィニル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチルスルフィニル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピルスルフィニル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−2−プロピルスルフィニル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピルスルフィニル、3−フルオロ−n−プロピルスルフィニル、3−クロロ−n−プロピルスルフィニル、3−ブロモ−n−プロピルスルフィニル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−2−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル、5,5,5−トリフルオロ−n−ペンチルスルフィニル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ペンチルスルフィニル、3−クロロ−n−ペンチルスルフィニル、4−ブロモ−2−ペンチルスルフィニル、1−フルオロシクロプロピルスルフィニル、2,2−ジフルオロシクロブチルスルフィニルなどの同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルフィニル基を示す。好適には炭素数1〜3のハロアルキルスルフィニル基であり、さらに好適には2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基で ある。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のハロアルキルスルホニル基」とは例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル、1,1−ジフルオロエチルスルホニル、2,2−ジフルオロエチルスルホニル、2,2−ジクロロエチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホニル、2−クロロエチルスルホニル、2−ブロモエチルスルホニル、2−ヨードエチルスルホニル、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル、1,3−ジフルオロ−2−プロピルスルホニル、1−クロロ−3−フルオロ−2−プロピルスルホニル、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルスルホニル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルスルホニル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチルスルホニル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピルスルホニル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−2−プロピルスルホニル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピルスルホニル、3−フルオロ−n−プロピルスルホニル、3−クロロ−n−プロピルスルホニル、3−ブロモ−n−プロピルスルホニル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−2−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル、5,5,5−トリフルオロ−n−ペンチルスルホニル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ペンチルスルホニル、3−クロロ−n−ペンチルスルホニル、4−ブロモ−2−ペンチルスルホニル、1−フルオロシクロプロピルスルホニル、2,2−ジフルオロシクロブチルスルホニルなどの同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルホニル基を示す。好適には炭素数1〜3のハロアルキルスルホニル基であり、さらに好適には2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基である。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のアルキルスルホニルオキシ基」とは、例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、i−プロピルスルホニルオキシ、n−ブチルスルホニルオキシ、s−ブチルスルホニルオキシ、t−ブチルスルホニルオキシ、n−ペンチルスルホニルオキシ、2−ペンチルスルホニルオキシ、ネオペンチルスルホニルオキシ、4−メチル−2−ペンチルスルホニルオキシ、n−ヘキシルスルホニルオキシ、3−メチル−n−ペンチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、2−メチルシクロペンチルスルホニルオキシ、3−メチルシクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキルスルホニルオキシ基であり、さらに好適にはメチルスルホニルオキシ基である。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、フルオロメチルスルホニルオキシ、ジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニルオキシ、1,1−ジフルオロエチルスルホニルオキシ、2,2−ジフルオロエチルスルホニルオキシ、2,2−ジクロロエチルスルホニルオキシ、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニルオキシ、2−フルオロエチルスルホニルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルスルホニルオキシ、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルスルホニルオキシ、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチルスルホニルオキシ、1−フルオロシクロプロピルスルホニルオキシ、2,2−ジフルオロシクロブチルスルホニルオキシなどの同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。好適には炭素数1〜3のハロアルキルスルホニルオキシ基であり、さらに好適にはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基である。

置換基R⁵における「炭素数1〜6のアルキルアミノスルホニルオキシ基」とは、例えば、メチルアミノスルホニルオキシ、ジメチルアミノスルホニルオキシ、エチルアミノスルホニルオキシ、n−プロピルアミノスルホニルオキシ、i−プロピルアミノスルホニルオキシ、メチルエチルアミノスルホニルオキシ、ジエチルアミノスルホニルオキシ、シクロプロピルアミノスルホニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキルアミノスルホニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には炭素数1〜3のアルキルアミノスルホニルオキシ基であり、さらに好適にはジメチルアミノスルホニルオキシ基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいベンジルチオ基」とは例えば、無置換のベンジルチオ;2−フルオロベンジルチオ、3−フルオロベンジルチオ、4−フルオロベンジルチオ、3−トリフルオロメチルベンジルチオ、2−メチルベンジルチオなどのフェニル基上の1つの水素が置換されたベンジルチオ;2,3−ジフルオロベンジルチオ、2−フルオロ−4−メチルベンジルチオなどのフェニル基上の2つの水素が置換されたベンジルチオ;2,3,5−トリフルオロベンジルチオなどのフェニル基上の3〜5つが置換されたベンジルチオなどの置換ベンジルチオ基を示す。好適にはベンジルチオ基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいフェニルチオ基」とは例えば、無置換フェニルチオ、2−フルオロフェニルチオ、3−フルオロフェニルチオ、4−フルオロフェニルチオ、2−メチルフェニルチオ、3−メチルフェニルチオ、4−メチルフェニルチオ、4−メトキシフェニルチオ、4−シアノフェニルチオ、4−トリフルオロメトキシフェニルチオ、4−トリフルオロメチルフェニルチオ、4−t−ブチルフェニルチオなどの1置換フェニルチオ;2,3−ジフルオロフェニルチオ、2−フルオロ−4−メチルフェニルチオなどの2置換フェニルチオ;2,3,5−トリフルオロフェニルチオなどの3〜5置換フェニルチオなどの置換フェニルチオ基を示す。好適にはフェニルチオ基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいフェニルスルフィニル基」とは例えば、無置換フェニルスルフィニル、4−フルオロフェニルスルフィニル、4−クロロフェニルスルフィニル、2−メチルフェニルスルフィニル、3−メチルフェニルスルフィニル、4−メチルフェニルスルフィニル、4−メトキシフェニルスルフィニル、4−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル、4−t−ブチルフェニルスルフィニルなどの1置換フェニルスルフィニル;2,3−ジフルオロフェニルスルフィニル、2−フルオロ−4−メチルスルフィニルなどの2置換フェニルスルフィニル;2,3,5−トリフルオロフェニルスルフィニルなどの3〜5置換フェニルスルフィニルなどの置換フェニルスルフィニル基を示す。好適には4−メチルフェニルスルフィニル基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいフェニルスルホニル基」とは例えば、無置換フェニルスルホニル、4−フルオロフェニルスルホニル、4−クロロフェニルスルホニル、2−メチルフェニルスルホニル、3−メチルフェニルスルホニル、4−メチルフェニルスルホニル、4−メトキシフェニルスルホニル、4−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、4−t−ブチルフェニルスルホニルなどの1置換フェニルスルホニル;2,3−ジフルオロフェニルスルホニル、2−フルオロ−4−メチルスルホニルなどの2置換フェニルスルホニル;2,3,5−トリフルオロフェニルスルホニルなどの3〜5置換フェニルスルホニルなどの置換フェニルスルホニル基を示す。好適には4−メチルフェニルスルホニル基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基」とは例えば、無置換フェニルスルホニルオキシ、4−フルオロフェニルスルホニルオキシ、4−クロロフェニルスルホニルオキシ、2−メチルフェニルスルホニルオキシ、3−メチルフェニルスルホニルオキシ、4−メチルフェニルスルホニルオキシ、4−メトキシフェニルスルホニルオキシ、4−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ、4−t−ブチルフェニルスルホニルオキシなどの1置換フェニルスルホニルオキシ;2,3−ジフルオロフェニルスルホニルオキシ、2−フルオロ−4−メチルスルホニルオキシなどの2置換フェニルスルホニルオキシ;2,3,5−トリフルオロフェニルスルホニルオキシなどの3〜5置換フェニルスルホニルオキシなどの置換フェニルスルホニルオキシ基を示す。好適には4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいヘテロシクリルチオ基」とは例えば、2−ピリジルチオ、3−ピリジルチオ、4−ピリジルチオ、2−チオフェンチオ、3−フラニルチオなどの無置換ヘテロシクリルチオ基;3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオなどの置換ヘテロシクリルチオ基を示す。好適には3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいヘテロシクリルスルフィニル基」とは例えば、2−ピリジルスルフィニル、3−ピリジルスルフィニル、4−ピリジルスルフィニル、2−チオフェンスルフィニル、3−フラニルスルフィニルなどの無置換ヘテロシクリルスルフィニル基;3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルスルフィニルなどの置換ヘテロシクリルスルフィニル基を示す。好適には3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルスルフィニル基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよいヘテロシクリルスルホニル基」とは例えば、2−ピリジルスルホニル、3−ピリジルスルホニル、4−ピリジルスルホニル、2−チオフェンスルホニル、3−フラニルスルホニルなどの無置換ヘテロシクリルスルホニル基;3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルスルホニルなどの置換ヘテロシクリルスルホニル基を示す。好適には3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルスルホニル基である。

置換基R⁵における「置換イミノスルフィニル基」とは例えば、N−シアノイミノメチルスルフィニル、N−シアノイミノエチルスルフィニル、N−シアノイミノ−n−プロピルスルフィニル、N−シアノイミノベンジルスルフィニルなどの置換イミノスルフィニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはN−シアノイミノメチルスルフィニル基である。

置換基R⁵における「置換イミノスルホキシ基」とは例えば、N−シアノイミノメチルスルホキシ、N−シアノイミノエチルスルホキシ、N−シアノイミノ−n−プロピルスルホキシ、N−シアノイミノベンジルスルホキシなどの置換イミノスルホキシ基を示す。好適にはN−シアノイミノメチルスルホキシ基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルキルカルボニル基」とは、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、i−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、2−ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、4−メチル−2−ペンチルカルボニル、n−ヘキシルカルボニル、3−メチル−n−ペンチルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキルカルボニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルカルボニル基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−ペンチルオキシカルボニル、2−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、4−メチル−2−ペンチルオキシカルボニル、n−ヘキシルオキシカルボニル、3−メチル−n−ペンチルオキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキルオキシカルボニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメトキシカルボニル基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルキルアミノカルボニル基」とは、例えば、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、i−プロピルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ピペリジン−1−カルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状又は環状の炭素原子数2〜6個のアルキルアミノカルボニル基を示す。好適にはピペリジン−1−カルボニル基である。

置換基R⁵における「置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個の無置換アルキルアミノ基;メトキシメチルメチルアミノ基、メチルチオメチルメチルアミノ基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルアミノ基などの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個の置換アルキルアミノ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルアミノ基である。

置換基R⁵における「炭素数2〜6のアルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、メチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルメチルアミノ、エチルカルボニルアミノ、i−プロピルカルボニルアミノ、メチルカルボニルエチルアミノ、エチルカルボニルメチルアミノなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルカルボニルメチルアミノ基である。

本発明の「R⁴とR⁵とが互いに結合して隣接する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成」した場合の環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの飽和の環、ベンゼンなどの不飽和の環を示す。好適にはベンゼン環である。 本発明の「R⁵とR⁶とが互いに結合して隣接する炭素原子とともに飽和又は不飽和の環を形成」した場合の環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンオキシド、テトラヒドロチオフェンジオキシドなどの飽和の環、ベンゼンなどの不飽和の環を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはシクロヘキサン環である。

置換基R⁷における「炭素数1〜6のアルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、ネオペンチル、4−メチル−2−ペンチル、n−ヘキシル、3−メチル−n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2−メチルシクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。好適には炭素数1〜3のアルキル基であり、さらに好適にはメチル基、エチル基である。

置換基R⁷における「炭素数1〜6のハロアルキル基」とは例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロ−i−プロピル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2,2,2−トリブロモエチル、1,3−ジフルオロ−2−プロピル、1,3−ジクロロ−2−プロピル、1−クロロ−3−フルオロ−2−プロピル、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−2−プロピル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ブロモ−2−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロ−n−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ブロモ−n−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−ブロモ−2−プロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル、3−フルオロ−n−プロピル、3−クロロ−n−プロピル、3−ブロモ−n−プロピル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−2−ブチル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−2−ブチル、5,5,5−トリフルオロ−n−ペンチル、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ペンチル、3−クロロ−n−ペンチル、4−ブロモ−2−ペンチル1−フルオロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロブチルなどの同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。好適には炭素数1〜3のハロアルキル基であり、さらに好適にはジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基である。

置換基R⁷における「置換されていてもよいフェニル基」とは例えば、無置換フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニルなどの1置換フェニル;2,3−ジフルオロフェニル、2−フルオロ−4−メチルフェニルなどの2置換フェニル;2,3,5−トリフルオロベンジルなどの3〜5置換フェニルなどの置換フェニル基を示す。好適にはフェニル基である。

置換基R⁷における「炭素数1〜6のアルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポオキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、2−メチル−ブトキシ、n−へキシルオキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜6個のアルコキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適には炭素数1〜3のアルコキシ基であり、さらに好適にはメトキシ基、エトキシ基である。

置換基R⁷における「炭素数2〜6のアルケニルオキシ基」とは、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、3−ブテニルオキシ、2−メチル−3−ブテニルオキシ、3−シクロヘキセニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルケニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはアリルオキシ基である。

置換基R⁷における「炭素数2〜6のアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、i−プロピルカルボニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルカルボニルオキシ基である。

置換基R⁷における「置換されていてもよいベンジルオキシ基」とは例えば、無置換のベンジルオキシ;2−フルオロベンジルオキシ、3−フルオロベンジルオキシ、4−フルオロベンジルオキシ、4−トリフルオロメチルベンジルオキシ、2−メチルベンジルオキシなどのフェニル基上の1つの水素が置換されたベンジルオキシ;2,3−ジフルオロベンジルオキシ、2−フルオロ−4−メチルベンジルオキシなどのフェニル基上の2つの水素が置換されたベンジルオキシ;2,3,5−トリフルオロベンジルオキシなどのフェニル基上の3〜5つが置換されたベンジルオキシなどの置換ベンジルオキシ基を示す。好適にはベンジルオキシ基である。

置換基R⁷における「置換されていてもよいフェノキシ基」とは例えば、無置換フェノキシ、2−フルオロフェノキシ、3−フルオロフェノキシ、4−フルオロフェノキシ、2−メチルフェノキシ、3−メチルフェノキシ、4−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ、4−シアノフェノキシ、4−トリフルオロメトキシフェノキシ、4−トリフルオロメチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシなどの1置換フェノキシ;2,3−ジフルオロフェノキシ、2−フルオロ−4−メチルフェノキシなどの2置換フェノキシ;2,3,5−トリフルオロフェノキシなどの3〜5置換フェノキシなどの置換フェノキシ基を示す。好適にはフェノキシ基である。

置換基R⁷における「炭素数1〜6のアルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル、t−ブチルスルホニル、n−ペンチルスルホニル、2−ペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、4−メチル−2−ペンチルスルホニル、n−ヘキシルスルホニル、3−メチル−n−ペンチルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状のの炭素原子数1〜6個のアルキルスルホニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルスルホニル基である。

置換基R⁷における「炭素数2〜6のアルキルカルボニル基」とは、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、i−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、2−ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、4−メチル−2−ペンチルカルボニル、n−ヘキシルカルボニル、3−メチル−n−ペンチルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキルカルボニル基を示す。好適には炭素数2〜3のアルキルカルボニル基であり、さらに好適にはメチルカルボニル基である。

置換基R⁷における「炭素数2〜6のハロアルキルカルボニル基」とは例えば、フルオロメチルカルボニル、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、ヘプタフルオロ−n−プロピルカルボニル、1,1−ジフルオロエチルカルボニル、2,2−ジフルオロエチルカルボニル、2,2−ジクロロエチルカルボニル、2,2,2−トリフルオロエチルカルボニル、2−フルオロエチルカルボニル、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルカルボニル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルカルボニル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチルカルボニル、1−フルオロシクロプロピルカルボニル、2,2−ジフルオロシクロプロピルカルボニルなどの同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキルカルボニル基を示す。好適には炭素数2〜3のハロアルキルカルボニル基であり、さらに好適にはトリフルオロメチルカルボニル基である。

置換基R⁷における「炭素数2〜6のアルキルオキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−ペンチルオキシカルボニル、2−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、4−メチル−2−ペンチルオキシカルボニル、n−ヘキシルオキシカルボニル、3−メチル−n−ペンチルオキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状の炭素原子数2〜6個のアルキルオキシカルボニル基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメトキシカルボニル基である。

置換基R⁷における「置換されていてもよいアミノ基」とは例えば、無置換のアミノ基、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状又は分岐鎖状または環状アルキルアミノ基;メチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基などの置換アミノ基を示す。これらの水素原子は同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換していてもよい。好適にはメチルアミノ基である。

置換基Htにおける「5員もしくは6員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環」とは例えば、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいピラジル基、置換されていてもよいピリダジル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいオキサゾリル基、置換されていてもよいチオフェニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいチアジアゾリル基などの芳香族ヘテロ環、置換されていてもよいテトラヒドロフリル基などの非芳香族ヘテロ環などを示す。好適には置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいピラジル基、置換されていてもよいピリダジル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいテトラヒドロフリル基であり、さらに好適には置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいチアゾリル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいピリジル基」とは例えば、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジルの無置換ピリジル基;6−メチル−3−ピリジル、5−メチル−3−ピリジル、6−フルオロ−3−ピリジル、5−フルオロ−3−ピリジル、6−クロロ−3−ピリジル、5−クロロ−3−ピリジル、2−クロロ−3−ピリジル、6−ブロモ−3−ピリジル、6−ヨード−3−ピリジル、6−メトキシ−3−ピリジル、6−トリフルオロメチル−3−ピリジル、6−シアノ−3−ピリジルなどの1置換ピリジル基;5,6−ジクロロ−3−ピリジル、5,6−ジフルオロ−3−ピリジル、5,6−ジブロモ−3−ピリジル、2,6−ジクロロ−3−ピリジル、4,6−ジクロロ−3−ピリジル、5−フルオロ−6−クロロ−3−ピリジル、5−フルオロ−6−ブロモ−3−ピリジル、5−メチル−6−クロロ−3−ピリジル、5−メチル−6−フルオロ−3−ピリジル、5−ブロモ−6−クロロ−3−ピリジル、5−フルオロ−6−メチル−3−ピリジル、5−クロロ−6−トリフルオロメチル−3−ピリジル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル、5,6−ジメチル−3−ピリジル、などの2置換ピリジル基;4,5,6−トリクロロ−3−ピリジルなどの3置換ピリジル基を示す。好適には3−ピリジル基、6−メチル−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−クロロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、5−クロロ−3−ピリジル基、6−メトキシ−3−ピリジル基、6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、5,6−ジクロロ−3−ピリジル基、5−フルオロ−6−ブロモ−3−ピリジル基、5−メチル−6−クロロ−3−ピリジル基、5−メチル−6−フルオロ−3−ピリジル基、5−ブロモ−6−クロロ−3−ピリジル基、5−フルオロ−6−メチル−3−ピリジル基であり、さらに好適には6−メチル−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−クロロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、5,6−ジクロロ−3−ピリジル基、5−フルオロ−6−クロロ−3−ピリジル基、である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいピリミジル基」とは例えば、2−ピリミジル、5−ピリミジルなどの無置換ピリミジル基;2−メチル−5−ピリミジル、2−フルオロ−5−ピリミジル、2−クロロ−5−ピリミジル、2−ブロモ−5−ピリミジル、4−クロロ−5−ピリミジル、5−クロロ−2−ピリミジルなどの1置換ピリミジル基;2,4−ジクロロ−5−ピリミジル、2,4−ジメチル−5−ピリミジルなどの2置換ピリミジル基を示す。好適には2−ピリミジル基、5−ピリミジル基、2−クロロ−5−ピリミジル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいピラジル基」とは例えば、2−ピラジルなどの無置換ピラジル基;5−メチル−2−ピラジル、5−フルオロ−2−ピラジル、5−クロロ−2−ピラジル、5−トリフルオロメチル−2−ピラジルなどの1置換ピラジル基;3,5−ジクロロ−2−ピラジル、5,6−ジクロロ−2−ピラジルなどの2置換ピラジル基を示す。好適には2−ピラジル基、5−クロロ−2−ピラジル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいピリダジル基」とは例えば、3−ピリダジル、4−ピリダジルなどの無置換ピリダジル基;6−クロロ−3−ピリダジル、6−メチル−3−ピリダジル、5−クロロ−3−ピリダジル、6−クロロ−4−ピリダジルなどの1置換ピリダジル基;5,6−ジクロロ−3−ピリダジルなどの2置換ピリダジル基を示す。好適には4−ピリダジル基、6−クロロ−3−ピリダジル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいピラゾリル基」とは例えば、1−ピラゾリルなどの無置換ピラゾリル基;3−クロロ−1−ピラゾリル、3−トリフルオロメチル−1−ピラゾリルなどの置換ピリダジル基を示す。好適に1−ピラゾリル基、3−トリフルオロメチル−1−ピラゾリル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいイミダゾリル基」とは例えば、1−イミダゾリルなどの無置換イミダゾリル基;4−クロロ−1−イミダゾリル、4−トリフルオロメチル−1−イミダゾリルなどの置換イミダゾリル基を示す。好適に1−イミダゾリル基、3−トリフルオロメチル−1−イミダゾリル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいトリアゾリル基」とは例えば、1−トリアゾリルなどの無置換トリアゾリル基;3−クロロ−1−トリアゾリル、3−トリフルオロメチル−1−トリアゾリル、3,5−ジクロロ−1−トリアゾリルなどの置換トリアゾリル基を示す。好適に1−トリアゾリル基、3−トリフルオロメチル−1−トリアゾリル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいチアゾリル基」とは例えば、5−チアゾリルなどの無置換チアゾリル基;2−メチル−5−チアゾリル、2−フルオロ−5−チアゾリル、2−クロロ−5−チアゾリル、2−トリフルオロメチル−5−チアゾリルなどの1置換チアゾリル基;2,4−ジクロロ−5−チアゾリルなどの2置換チアゾリル基を示す。好適には2−メチル−5−チアゾリル基、2−フルオロ−5−チアゾリル基、2−クロロ−5−チアゾリル基であり、さらに好適には2−クロロ−5−チアゾリル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいオキサゾリル基」とは例えば、5−オキサゾリルなどの無置換オキサゾリル基;2−メチル−5−オキサゾリル、2−クロロ−5−オキサゾリル、2−トリフルオロメチル−5−オキサゾリル、2,4−ジクロロ−5−オキサゾリルなどの置換オキサゾリル基を示す。好適には2−メチル−5−オキサゾリル基、2−クロロ−5−オキサゾリル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいチオフェニル基」とは例えば、2−チオフェニル、3−チオフェニルなどの無置換チオフェニル基;3−メチル−2−チオフェニル、3−クロロ−2−チオフェニル、2−クロロー3−チオフェニルなどの置換チオフェニル基を示す。好適には3−クロロ−2−チオフェニル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいフリル基」とは例えば、2−フリル、3−フリルなどの無置換フリル基;3−メチル−2−フリル、3−クロロ−2−フリル、2−クロロー3−フリルなどの置換フリル基を示す。好適には3−クロロ−2−フリル基である。

置換基Htにおける「置換されていてもよいチアジアゾリル基」とは例えば、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イルなどの無置換チアジアゾリル基;5−クロロ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル、3−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−5−イル、5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イルなどの置換チアジアゾリル基を示す。好適には1,3,4−チアジアゾール−2−イル基である。

置換基Htにおける「置換されてもよいテトラヒドロフリル基」とは例えば、2−テトラヒドロフリル基、3−テトラヒドロフリル基などの無置換テトラヒドロフリル基;5−メチル−3−テトラヒドロフリル基などの置換テトラヒドロフリル基を表す。好適には3−テトラヒドロフリル基である。

以下に本発明の一般式(I)における好ましい態様を説明する。 Aは好ましくは窒素原子、又はC−R⁴であり、R⁴が水素原子である。より好ましくはAが窒素原子である。 Bは好ましくは窒素原子、又はC−R⁵であり、R⁵が水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数2〜3のルケニルオキシ基、炭素数2〜4のアルキニルオキシ基、炭素数1〜3のハロアルコキシ基、炭素数1〜3のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜3のアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ基、炭素数1〜3のアルキルチオ基、炭素数1〜3のハロアルキルチオ基、炭素数1〜3のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜3のアルキルスルホニル基、炭素数1〜3のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1〜3のハロアルキルスルホニル基、炭素数1〜3のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数1〜3のハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換イミノスルフィル基、置換イミノスルホキシ基、炭素数1〜3のアルキルアミノ基である。より好ましくはBがC−R⁵であり、R⁵が水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、炭素数1〜3のアルキルチオ基、炭素数1〜3のハロアルキルチオ基、炭素数1〜3のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜3のアルキルスルホニル基、炭素数1〜3のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1〜3のハロアルキルスルホニル基、炭素数1〜3のアルキルスルホニルオキシ基、置換イミノスルフィニル基、置換イミノスルホキシ基である。さらに好ましくはBがC−R⁵であり、R⁵がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、N−シアノイミノメチルスルフィニル基、N−シアノイミノメチルスルホキシ基である。

Dは好ましくは窒素原子、又はC−R⁶であり、R⁶が水素原子である。 Xは好ましくは酸素原子、硫黄原子、又はN−R⁷であり、R⁷が水素原子、シアノ基、水酸基、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜3のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数1〜3のアルキルスルホニル基、炭素数1〜3のアルキルカルボニル基、炭素数1〜3のハロアルキルカルボニル基、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよい炭素数1〜3のアミノ基である。より好ましくはXが酸素原子、硫黄原子、又はN−R⁷であり、R⁷が水酸基、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数2〜3のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数1〜3のアルキルスルホニル基、炭素数2〜3のアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のハロアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のアルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよい炭素数1〜3のアミノ基である。さらに好ましくはXが酸素原子、硫黄原子、又はN−R⁷であり、R⁷が水酸基、メチル基、メトキシ基、メチルアミノ基である。もっとも好ましくはXが酸素原子である。

R¹は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、もしくは炭素数1〜6のハロアルキル基である。より好ましくはR¹が水素原子、メチル基、エチル基、又はフッ素原子である。さらに好ましくはR¹が水素原子、メチル基であり、最も好ましくはR¹が水素原子である。 R²は好ましくは水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜6のハロアルキル基であり、より好ましくはR²がメチル基又はエチル基である。 R^3a、R^3bは好ましくは少なくともどちらか一つが水素原子、メチル基、又はエチル基であり、より好ましくはR^3a、R^3bの一つが水素原子でもう一つが水素原子、メチル基、又はエチル基であり、さらに好ましくR^3a、R^3bが水素原子である。

Htは好ましくは置換されてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいチアゾリル基である。より好ましくはHtが置換されていてもよい3−ピリジル基、置換されていてもよい3−チアゾリル基であり、さらに好ましくはHtが6−クロロ−3−ピリジル基である。 本発明の一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、有害生物防除剤として使用できる限り、本発明に包含される。 本発明の一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物及びそれらの塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。 本発明の一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物は、不斉中心を有する化合物も包含される。1種の光学活性体及び2種以上の光学活性体の任意の割合の混合物も、本発明に包含される。

本発明の縮合環ピリミジン化合物の代表的な化合物〔化合物番号1〜化合物番号367〕を以下に例示するが、本発明はこれらの化合物群に限定されるものではない。

本発明の前記一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物のうち、一般式(I)におけるXが酸素原子の化合物(一般式(I−1)又は一般式(I−2)で表される化合物)は例えば、以下に記載するA法、B法、又はC法により製造することができる。

上記一般式(II)、一般式(III)及び一般式(I−1)中、A、B、D、R¹、R²、R^3a、R^3b及びHtは、前記一般式(I)におけるA、B、D、R¹、R²、R^3a、R^3b及びHtとそれぞれ同義である。Lは、脱離基を示す。 本実施形態であるA法において「脱離基」は、ハロゲン原子又はスルホン酸エステル、炭酸エステル、亜リン酸エステル若しくはイミド酸エステル等のエステル系の脱離基のいずれか1つを示す。 A法は、ヒドロキシ縮合環ピリミジン化合物もしくは縮合環ピリミジン−7−オン化合物の構造異性体(II)と脱離基Lを有する化合物(III)を塩基の存在下、反応させることにより、本発明の縮合環ピリミジン化合物(I−1)を製造する方法である。 用いられる化合物(III)の量は、化合物(II)1モルに対し、通常、1モル〜10モルであり、好適には、1モル〜2モルである。

A法で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に制限はない。例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩;水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類;ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類などを挙げることができる。好適には、アルカリ金属炭酸塩であり、より好適には、炭酸カリウム、炭酸セシウムである。 用いられる塩基の量は、化合物(II)1モルに対し、通常、0.5モル〜10モルであり、好適には、0.5モル〜5モルである。

A法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素溶剤;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶剤;ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶剤;N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤;アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル溶剤;ジメチルスルホキシド(DMSO)などを挙げることができる。好適には、アミド溶剤であり、更に好適には、DMFである。

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−20℃〜150℃であり、好適には、0℃〜100℃である。 反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、10分間〜120時間であり、好適には、30分間〜24時間である。 A法に使用される出発原料である化合物(II)は公知化合物であるか、又は公知の方法{例えば、Journal of Medicinal Chemistry,51巻、3649頁(2008年)、国際公開第2011/041304号パンフレット、Journal of Heterocyclic Chemistry,37巻、1265頁(2000年)等に記載された方法}に準じて製造することができる。 A法に使用される脱離基Lを有する化合物(III)は脱離基Lがハロゲン原子である場合、公知化合物を用いてもよく、公知の方法で当該水酸基をハロゲン化して製造することもできる。脱離基Lがスルホン酸エステル、炭酸エステル、亜リン酸エステル、あるいはイミド酸エステル等のエステル系の脱離基である場合、公知の方法で当該水酸基をエステル化して製造することができる。

上記一般式(IV),一般式(V)及び一般式(I−1)中、A、B、D、R¹、R²、R^3a、R^3b及びHtは、前記一般式(I)におけるA、B、D、R¹、R²、R^3a、R^3b及びHtとそれぞれ同義である。Rは炭素数1〜6のアルキル基を表す。 B法は、アミン化合物(IV)とβ−ケトエステル化合物(V)を環化縮合して本発明の縮合環ピリミジン化合物(I−1)を製造する方法である。環化縮合には例えば、酸存在下、加熱により環化縮合する方法を挙げることができる。 用いられる化合物(V)の量は、化合物(IV)1モルに対し、通常、1モル〜10モルであり、好適には、1モル〜5モルである。 本法で用いられる酸は、通常の反応において酸として使用されるものであれば特に制限はない。例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸塩などが挙げられる。好適には、塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸、酢酸であり、より好適には、p−トルエンスルホン酸、酢酸である。 用いられる酸の量は、化合物(IV)1モルに対し、通常、1モル〜200モルであり、好適には、1モル〜50モルである。

本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素溶剤;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶剤;又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジブチルエーテル等のエーテル溶剤;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル溶剤を挙げることができる。酸が液体の場合は溶媒がなくても構わない。好適には、トルエン、キシレン、無溶媒である。 反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、20℃〜200℃であり、好適には、50℃〜150℃である。 反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、1時間〜120時間であり、好適には、3時間〜72時間である。 上記B法の出発原料であるアミン化合物(IV)は公知化合物であるか、例えば、下記B−1法に示す方法で製造したアミン化合物(IV−1)を使用することができる。 (B−1法)

上記一般式(VI)、一般式(VII)、一般式(VIII)及び一般式(IV−1)中、A、B、D、R^3a及びHtは、前記一般式(I)におけるA、B、D、R^3a及びHtとそれぞれ同義である。 公知のアミン化合物(VI)と公知のヘテロ環カルボニル化合物(VII)を反応してイミン化合物(VIII)を製造することができる。例えば、適当な溶媒中で加熱によりイミン化合物(VIII)を合成する方法を挙げることができる。 イミン化合物(VIII)を合成するために用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素溶剤;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶剤;又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジブチルエーテル等のエーテル溶剤;メタノール、エタノール等のアルコール溶剤を挙げることができる。又は溶媒がなくても構わない。好適には、メタノール、エタノールである。 反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、0℃〜150℃であり、好適には、20℃〜100℃である。 反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、10分〜60時間であり、好適には、1時間〜24時間である。

イミン化合物(VIII)を還元することにより、アミン化合物(IV−1)を合成することができる。 還元剤としては、通常の還元反応に使用されるものであれば特に制限はない。例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。 用いられる還元剤の量は、イミン化合物(VIII)1モルに対し、通常、0.5モル〜5モルであり、好適には、0.5モル〜2モルである。 還元反応の溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール溶剤を挙げることができる。好適には、エタノールである。 反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−78℃〜100℃であり、好適には、−50℃〜50℃である。 反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、10分〜24時間であり、好適には、30分〜10時間である。 上記B法の出発原料であるβ−ケトエステル化合物(V)は公知化合物であるか、又は公知の方法に準じて製造できる。

上記一般式(IX)、一般式(X)、一般式(IV)及び一般式(I−2)中、A、B、D、R²、R^3a、R^3b及びHtは、前記一般式(I)におけるA、B、R¹、R²、R^3a、R^3b及びHtとそれぞれ同義である。 C法は、公知の3重結合を含むカルボン酸化合物(IX)を公知の方法{例えば、Journal of Organic Chemistry,46巻、2273頁(1981年)等に記載された方法}で製造した酸クロリド化合物(X)とB法の出発物質であるアミン化合物(IV)を塩基の存在下、反応させることにより、本発明の縮合環ピリミジン化合物(I−2)を製造する方法である。 用いられる化合物(IX)の量は、化合物(IV)1モルに対し、通常、1モル〜5モルであり、好適には、1モル〜2モルである。

本法で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に制限はない。例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩;水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類;ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類などを挙げることができる。好適には、アルカリ金属水素化物であり、より好適には、水素化ナトリウムである。 用いられる塩基の量は、化合物(IV)1モルに対し、通常、1モル〜10モルであり、好適には、1モル〜5モルである。

本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はない。例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶剤;ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶剤;N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤;アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル溶剤;ジメチルスルホキシド(DMSO)などを挙げることができる。好適には、DMFである。 反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、0℃〜150℃であり、好適には、0℃〜50℃である。 反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、15分〜24時間であり、好適には、1時間〜8時間である。

本発明の一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物の一般式(I)におけるXが硫黄原子の化合物(一般式(I−3)で表される化合物)は、例えば、以下に記載するD法により製造することができる。

上記一般式(I−1)及び一般式(I−3)中、A、B、D、R¹、R²、R^3a、R^3b及びHtは、前記一般式(I)におけるA、B、D、R¹、R²、R^3a、R^3b及びHtとそれぞれ同義である。 D法は、本発明の縮合環ピリミジン化合物(I−1)を硫黄化剤の存在下、反応させることにより本発明の縮合環ピリミジン化合物(I−3)を製造する方法である。 本法で用いられる硫黄化剤は、通常酸素原子を硫黄原子に変換する硫黄化剤として用いられるものであれば特に制限はない。例えば、ローソン試薬が挙げられる。用いられる硫黄化剤の量は化合物(I−1)に対し、通常0.5モル〜5モルであり、好適には0.5モル〜1モルである。 本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素溶剤;ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジブチルエーテル等のエーテル溶剤を挙げることができる。好適には、トルエン、THFである。 反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、20℃〜150℃であり、好適には、50℃〜120℃である。 反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、10分〜24時間であり、好適には、10分〜8時間である。

本発明の一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物の一般式(I)におけるXがN−R⁷の化合物(一般式(I−4)で表される化合物)は、例えば、以下に記載するE法により製造することができる。

上式中、A、B、D、R¹、R²、R^3a、R^3b、R⁷及びHtは、前記一般式(I)におけるA、B、D、R¹、R²、R^3a、R^3b、R⁷及びHtとそれぞれ同義である。 E法は、本発明の縮合環ピリミジン化合物(I−3)をヨウ化メチルと反応させることにより化合物(XI)を合成し(第1工程)、次いで化合物(XI)とアミン化合物(XII)を反応させること(第2工程)により本発明の縮合環ピリミジン化合物(I−4)を製造する方法である。 本法第1工程では本発明の縮合環ピリミジン化合物(I−3)をメチル化剤の存在下、反応させることにより化合物(XI)を製造することができる。 第1工程で用いられるメチル化剤は、通常メチル化剤として用いられるものであれば特に制限はない。例えば、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、トリフルオロメタンスルホン酸メチルが挙げられる。用いられるメチル化剤の量は化合物(I−3)に対し、通常0.5モル〜5モルであり、好適には0.5モル〜2モルである。 第1工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶剤を挙げることができる。好適には、THFである。 反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、20℃〜100℃であり、好適には、20℃〜80℃である。 反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、1時間〜72時間であり、好適には、1時間〜24時間である。

本法第2工程では化合物(XI)とアミン化合物(XII)を塩基の存在下、反応させることにより、本発明の縮合環ピリミジン化合物(I−4)を製造することができる。 第2工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に制限はない。例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等のアルカリ金属酢酸塩;水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類などを挙げることができる。また反応試薬であるアミン化合物(XII)を塩基として用いることもできる。好適には、アルカリ金属酢酸塩及びアミン化合物(XII)であり、より好適には酢酸ナトリウムである。 第2工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール溶剤を挙げることができる。好適には、エタノールである。 反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、20℃〜100℃であり、好適には、20℃〜80℃である。 反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、10分〜8時間であり、好適には、10分〜4時間である。

また上記A〜E法を用いて製造された本発明の一般式(I)で表される縮合環ピリミジンから公知の方法を用いて、別の一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物を製造することができる。 上記A法〜E法において、各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。 得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、分別結晶又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。

本発明の一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物の塩を製造する工程は、各法で製造した一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、一般式(I)で表される縮合環ピリミジン化合物を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。 塩を製造する工程に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸、コハク酸、シュウ酸等の有機酸塩;サッカリン等の有機酸アミド化合物を挙げることができる。 酸は、通常1当量〜10当量用いられ、好適には1当量〜5当量である。 反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に制限はないが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。 反応温度は、−20℃〜50℃であり、好適には−10℃〜30℃である。 反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常10分間〜1時間である。 生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。

本発明の縮合環ピリミジン化合物又はその塩は、有害生物防除剤の有効成分として優れた効果を有するものである。以下に、本発明の縮合環ピリミジン化合物が有効に作用する主たる用途、効果について示す。 ・農園芸作物及び樹木等を加害する各種農業場面において防除対象となる有害生物に対して防除効果を示す。 ・植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する農業害虫等の有害生物による被害を予防することが出来る。 ・倉庫に貯蔵された穀物等を加害する貯穀害虫に対して防除効果を示す。 ・建築物、家具、貯蔵木材等の木材を加害する木材食害虫等の昆虫類に対して防除効果を示す。 ・家屋等の人間の生活環境で悪影響を与える衛生害虫に対して駆除効果を有する。 ・哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫に対して駆除効果を有する。 なお、本発明の縮合環ピリミジンは、上記と同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。

本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、リンゴコシンクイガ(Grapholita inopinata)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Choristoneura magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、リンゴハマキホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、アゲハチョウ(Papilio xuthus)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、コドリンガ(Cydla pomonella)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、

フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)等の半翅目昆虫、

ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、ナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、

ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、等の総翅目昆虫、

ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antique)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、

クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、 エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、 トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、 クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta Americana)、等の網翅目昆虫、

イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、 ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、

ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、 ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、 シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、 ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、 イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、 チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、 ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、 ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、

オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、西部クロアシダニ(Ixodes pacifcus)、ヒツジダニ(Ixodes ricinus)、クロアシダニ(Ixodes scapularis)、ローン・スターマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメカクマダニ(Dermacentor recticulatus)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、ロッキー山脈森林マダニ(Dermacentor andersoni)、西海岸マダニ(Dermacentor occidentalis)、アメリカンドッグティック(Dermacentor variabilis)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、 イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、 イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、 ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、 センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、

オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、 スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、

ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、 等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

本発明化合物は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記有害生物に対して顕著な防除効果を有するものであるので、有害生物の発生が予測される時期に合わせて、有害生物の発生前又は発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の有害生物防除剤としての効果が得られるものである。 本発明化合物は、収穫物の保存中に発生する貯穀害虫等に対して顕著な防除効果を有するものである。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤を収穫物、あるいは収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙又は加圧注入等の収穫後(post harvest)処理を行えばよい。

本発明化合物は、植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する農業害虫等の有害生物による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬又は粉衣などの処理をすることにより、本発明化合物を植物種子に接触させればよい。 この場合、植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン及びセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。

本発明化合物は、シロアリ、ヒラタキクイムシ、ナガシンクイムシ、シバンムシ、カミキリムシ等の木材食害虫に対して顕著な防除効果を有するものであり、土壌あるいは建築物等の木材に処理することにより、前記木材食害虫を防除することができる。 本発明化合物は種々の有害生物に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量で殺虫剤又は殺ダニ剤として優れた防除効果を示すため、環境への負荷低減に大きく貢献する効果がある。さらに、本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。

(本発明化合物の製剤化) 本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤及び分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)錠剤(tablet)及び乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル及び水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類(例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など)、タルク類(例えばタルク、ピロフィライドなど)、シリカ類(例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕)、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。

液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど)、ケトン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えばケロシン、鉱油など)、芳香族炭化水素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど)、ハロゲン化炭化水素類(例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど)、エステル類(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど)、アミド類(例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)、ニトリル類(例えばアセトニトリルなど)を挙げることができる。

これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノ又はジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノ又はジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物及びアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等)及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 各種害虫を防除するためにそのまま、又は水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分0.0001〜5000ppm、好ましくは0.01〜1000ppmの濃度で使用するのが好ましい。また、10aあたりの施用量は、一般に有効成分で1〜300gである。

本発明の一般式(I)で表される化合物の有効成分量は、0.1〜90重量%、好ましくは1〜90重量%、より好ましくは1〜50重量%、さらに好ましくは3〜50重量%、最も好ましくは3〜20重量%である。 本発明の一般式(I)で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では0.1〜20重量%、乳剤では5〜50重量%、水和剤では3〜90重量%、粒剤では0.1〜20重量%及びフロアブル製剤では5〜90重量%、顆粒水和剤では3〜90重量%である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では60〜99.9重量%、乳剤では40〜95重量%、水和剤では10〜90重量%、粒剤では80〜99.9重量%、及びフロアブル製剤では10〜95重量%、顆粒水和剤では10〜90重量%である。また、補助剤の量は、通常粉剤では0.1〜20重量%、乳剤では1〜20重量%、水和剤では0.1〜20重量%、粒剤では0.1〜20重量%及びフロアブル製剤では0.1〜20重量%、顆粒水和剤では0.1〜20重量%である。

また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。 本発明の有害生物防除混合剤において、本発明の縮合環ピリミジン化合物と組み合わせることができる化合物としては、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としてはピレスロイド系化合物、有機リン系化合物、オキシム・カーバメート系化合物、カーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ジアシルヒドラジン系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン系化合物、シクロジエン有機塩素系化合物、2−ジメチルアミノプロパン−1,3−ジチオール系化合物、アミジン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、有機スズ系化合物、METI系化合物、ベンジレート系化合物、アリルピロール系化合物、ジニトロフェノール系化合物、アントラニル・ジアミド系化合物、オキサジアジン系化合物、セミカルバゾン系化合物、テトロン酸系化合物、カルバモイルトリアゾール系化合物、テトラジン系化合物などから選ばれる化合物を挙げることができ、殺菌剤としてはストロビルリン系化合物、アニリノピリミジン系化合物、アゾール系化合物、アゾール系化合物、ジチオカーバメート系化合物、フェニルカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、N−ハロゲノチオアルキル系化合物、カルボキシアニリド系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、シアノピロール系化合物などから選ばれる化合物を挙げることができ、クロルピクリン(chloropicrin)等のくん蒸剤、ニコチン(nicotine)等の天然物化合物を挙げることもできる。また上記の群以外の化合物も挙げることができる。

具体的には例えば以下の化合物を挙げることができる。 アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)[(1R)−アイソマー]、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリン S−シクロペンテニル アイソマー(bioallethrin S−cyclopentenyl isomer)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータ−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、セタ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、ゼダ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、シフェノトリン[(1R)−トランス−アイソマー](cyphenothrin [(1R)−trans−isomer])、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン[(EZ)−(1R)−アイソマー](empenthrin[(EZ)−(1R)−isomer])、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン[(1R)−トランス−アイソマー](phenothrin[(1R)−trans−isomer])、プラレトリン(prallethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525(カデトリン(kadethrin))、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメトリン[(1R)−アイソマー](tetramethrin[(1R)−isomer])、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、バイオペルメトリン(biopermethrin)、フラメトリン(furamethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、ジメフルトリン(dimefluthrin)等のピレスロイド系化合物及びこれらの各種異性体、

アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、アジンホス−エチル(azinphos−ethyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、クマホス(coumaphos)、CYAP(シアノホス(cyanophos))、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ECP(ジクロフェンチオン(dichlofenthion))、DDVP(ジクロルボス(dichlorvos))、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(エチルチオメトン)(disulfoton)、EPN(O−エチル O−4−ニトロフェニル フェニルホスホノチオアート(O−ethyl O−4−nitrophenyl phenylphosphonothioate))、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(Famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、MEP(フェニトロチオン(fenitrothion))、MPP(フェンチオン(fenthion))、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソフェンホス−メチル(isofenphos−methyl)、イソカルボホス(Isocarbophos)(イソプロピル O−(メトキシアミノチオ=ホスホリル) サリチラート)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、DMTP(メチダチオン(methidathion))、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、BRP(ナレッド(naled))、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、パラチオン(parathions)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、PAP(フェントエート(phenthoate))、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(Sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、DEP(トリクロルホン(trichlorfon))、バミドチオン(vamidothion)、Bayer 22/190 (クロルチオン(chlorothion))、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)、ブロモホス(bromophos)、ブロモホス−エチル(bromophos−ethyl)、ブタチオホス(butathiofos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロルホキシム(Chlorphoxim)、スルプロホス(sulprofos)、ジアミダホス(diamidafos)、CVMP(テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos))、プロパホス(propaphos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、ジオキサベンゾホス(サリチオン)(dioxabenzofos)、エトリムホス(etrimfos)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、ホルモチオン(formothion)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、イサゾホス(isazofos)、イミシアホス(imicyafos)(AKD3088)、イサミドホス(isamidofos)、チオナジン(thionazin)、ホスチエタン(fosthietan)等の有機リン系化合物、

ホスホカルブ(phosphocarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(Thiofanox)等のオキシム・カーバメート系化合物、 アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、NAC(カルバリル(carbaryl))、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、BPMC(フェノブカルブ(fenobucarb))、ホルメタネート(Formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、MIPC(イソプロカルブ(isoprocarb))、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、PHC(プロポキスル(propoxur))、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC(3,5−xylyl methylcarbamate)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、カーバノレート(carbanolate)、MTMC(メトルカルブ(metolcarb))、MPMC(キシルイルカルブ(xylylcarb))、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)等のカーバメート系化合物、

アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)等のネオニコチノイド系化合物、 クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等のジアシルヒドラジン系化合物、 ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等のベンゾイルウレア系化合物、

フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メソプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、ハイドロプレン(hydroprene)等の幼若ホルモン系化合物、 クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、リンデン(lindane(gamma−HCH))、ジエノクロル(dienochlor)等のシクロジエン有機塩素系化合物、 カルタップ塩酸塩(Cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)等の2−ジメチルアミノプロパン−1,3−ジチオール系化合物、 アミトラズ(amitraz)等のアミジン系化合物、 エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、アセトプロール(acetoprole)等のフェニルピラゾール系化合物、 アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(フェンブタチンオキシド)(fenbutatin oxide)等の有機スズ系化合物、

フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pylimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)等のMETI系化合物、 ブロモプロピレート(bromopropylate)等のベンジレート系化合物、 クロルフェナピル(chlorfenapyl)等のアリルピロール系化合物、 DNOC、ビナパクリル(binapacryl)等のジニトロフェノール系化合物、 クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)等のアントラニル・ジアミド系化合物、 インドキサカルブ(indoxacarb)等のオキサジアジン系化合物、メタフルミゾン(metaflumizone)等のセミカルバゾン系化合物、 スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)等のテトロン酸系化合物、

トリアザメート(triazamate)等のカルバモイルトリアゾール系化合物、 ジフロビダジン(diflovidazin)等のテトラジン系化合物、 アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、アセキノシル(acequinocyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(Benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブプロフェジン(buprofezin)、CGA−50439、キノメチオネート(chinomethionat)、クロフェンテジン(clofentezine)、クリオライト(cryolite)、シロマジン(cyromazine)、ダゾメット(dazomet)、DCIP、DDT、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、D−D(1,3−ジクロロプロパン(1,3−Dichloropropene))、ジコホール(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ENT 8184、エトキサゾール(etoxazole)、フロニカミド(flonicamid)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルベンジアミド(flubendiamide)、GY−81(ペルオキソカルボナート)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、シアン化水素(Hydrogen cyanide)、ヨウ化メチル(methyl iodide)、カランジン(karanjin)、MB−599(verbutin)、塩化水銀(mercury chloride)、

メタム(metam)、メトキシクロール(methoxychlor)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、ホスフィン(phosphine)、ピペロニル ブトキシド(piperonyl butoxide)、ポリナクチン複合体(polynactins)、BPPS(プロパルギット(propargite))、ピメトロジン(pymetrozine)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダリル(pyridalyl)、ロテノン(rotenone)、S421(ビス(2,3,3,3−テトラクロロプロピル)エーテル)、サバディラ(sabadilla)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)、スルコフロン塩(スルコフロン−ナトリウム(sulcofuron−sodium))、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジホン(tetradifon)、チオスルタップ(thiosultap)、トリブホス(Tribufos)、アルドリン(aldrin)、アミジチオオン(amidithion)、アミドチオエート(amidothioate)、アミノカルブ(aminocarb)、アミトン(amiton)、アラマイト(aramite)、アチダチオン(athidathion)、アゾトエート(azothoate)、ポリスルフィドバリウム(barium polysulphide)、Bayer 22408、Bayer 32394、ベンクロチアズ(benclothiaz)、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン、1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール、ブトネート(butonate)、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル チオシアナート、カンフェクロル(camphechlor)、クロルベンシド(chlorbenside)、クロルデコン(chlordecone)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルフェネトール(chlorfenethol)、クロルフェンソン(chlorfenson)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、フルアズロン(fluazuron)、メタアルデヒド(metaldehyde)、フェニソブロモレート(phenisobromolate)、フルアジナム(fluazinam)、ビアラホス(bialaphos)、ベノミル(benomyl)、塩酸レバミゾール(levamisol)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、アミドフルメト(amidoflumet)、IKA−2005、シエノピラフェン(cyenopyrafen)(NC512)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、ピラフルプロール(pyrafluprole)(V3039)、ピリプロール(pyriprole)(V3086)、トラロピリル(tralopyril)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、フルフェンジン(flufenzine)、ベンゾメート(benzomate)、フルフェネリム(flufenerim)、Tripropyl isocyanurate(TPIC)、アルベンダゾール(albendazole)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、1,3−ジクロロプロペン(1,3−dichloropropene)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン(flometoquin)、ピフルブミド(pyflubumide)、フルエンスルホン(fluensulfone))、IKI−3106、等の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、 アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym−methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)等のストロビルリン系化合物、 メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)等のアニリノピリミジン系化合物、 トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、メトコナゾール(metoconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)等のアゾール系化合物、

キノメチオネート(quinomethionate)等のキノキサリン系化合物、 マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)等のジチオカーバメート系化合物、 ジエトフェンカルブ(diethofencarb)等のフェニルカーバメート系化合物、 クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)等の有機塩素系化合物、 ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、カーベンダジム(carbendazole)等のベンズイミダゾール系化合物、

メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)等のフェニルアミド系化合物、 ジクロフルアニド(dichlofluanid)等のスルフェン酸系化合物、 水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine−copper)等の銅系化合物、 ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)等のイソキサゾール系化合物、 ホセチルアルミニウム(fosetyl−aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)等の有機リン系化合物、 キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)等のN−ハロゲノチオアルキル系化合物、 プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)等のジカルボキシイミド系化合物、 フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フラメトピル(furamepyr)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)等のカルボキシアニリド系化合物、

フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)等のモルフォリン系化合物、 水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)等の有機スズ系化合物、 フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)等のシアノピロール系化合物、 その他トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フサライド(fthalide)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、フェリムゾン(ferimzone)、シアゾファミド(cyazofamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadin−albesilate)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシン(validamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキソリニック酸(oxolinic−acid)、テブフロキン(tebufloquin)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル(tiadinil)イソチアニル(isotianil)、トルプロカルブ(tolprocarb)、イソフェタミド(isofetamid)等の殺菌剤、

クロルピクリン(chloropicrin)、エチレンジブロマイド(EDB)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、アクリロニトリル(acrylonitrile)、ビス(2−クロロエチル) エーテル、1−ブロモ−2−クロロエタン、3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン、ブロモシクレン(bromocyclen)、二硫化炭素(carbon disulfide)、四塩化炭素(tetrachloromethane)、カーバムナトリウム塩(metham sodium)、ネマデクチン(nemadectin)リン化アルミニウム(aluminum phosphide)等のくん蒸剤、

バチルス・チューリンゲンシス デルタ エンドトキシン(Bacillus thuringiensis delta−endotoxin)、ボラックス(borax)、カルシウム ポリスルフィド(calcium polysulfide)、クリオライト(cryolite)、サイトカイニン(cytokinin)、ニコチン(nicotine)、2−(オクチルチオ)エタノール、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、マシン油(machine oil)、硫黄(sulfur)、タール油(tar oil)、アナバシン(anabasine)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、除虫菊(ピレトリン(pyrethrum))、硫酸ニコチン(nicotine sulfate)、ナタネ油(rape seed oil)、ダイズレチシン(soybean lecithin)、デンプン(starch)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxypropylstarch)、脂肪酸グリセリド(decanoyloctanoylglycerol)、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル(propylene glycol fatty acid ester)、ケイソウ土(diatomite)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)等の天然物化合物、

さらに、下記一般式(AA)で表される化合物及びその塩、下記式(BB)で表される化合物、下記一般式(CC)で表される化合物、下記一般式(DD)で表される化合物、下記一般式(EE)で表される化合物等が挙げられる。下記一般式(AA)〜一般式(EE)中の置換基の例、例えば、「炭素数1〜6のアルキル基」、「ハロゲン原子」等の詳細は、前記一般式(I)における本発明の置換基R¹、R²、R⁴、R⁶、R⁵、Htで説明した各置換基における詳細と同様である。 一般式(AA)で表される化合物は以下の通りである。

一般式(AA)中、R^a1は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基を示し、R^a2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基を表し、R^a6は、式C−R^a3で表される基又は窒素原子を表す。 R^a3及びR^a4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、シアノ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいヘテロシクリル基、置換されてもよいフェノキシ基を表す。 (BB)で表される化合物は以下の通りである。

一般式(CC)で表される化合物は以下の通りである。

一般式(CC)中、R^c1は、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されてもよいピリミジル基を表し、Y^c1は、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、Y^c2は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基を表し、 n^cは0〜4の整数を表し、m^cは0〜5の整数を表す。n^cが2〜4の場合、Y^c1はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、m^cが2〜5の場合、Y^c2はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。 一般式(DD)で表される化合物は以下の通りである。

一般式(DD)中、R^d1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されてもよいヘテロシクリル基を表し、R^d2、R^d3はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基を表し、R^d4、R^d5はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基を表し、R^d6は炭素数1〜6のハロアルキル基を表し、Y^dはハロゲン原子、シアノ基を表し、n^dは1〜4の整数を表す。n^dが2〜4の場合、Y^dはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。 一般式(EE)で表される化合物は以下の通りである。

一般式(EE)中、R^e1、R^e2、R^e3、R^e4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Y^e1、Y^e2は、それぞれ独立してハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、n^eは0〜5の整数を表し、m^eは0〜4の整数を表す。n^eが2〜5の場合、Y^e1はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、m^eが2〜4の場合、Y^e2はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。 上記に挙げた化合物の中には立体異性体をとりうる化合物もあるが、本発明にはこれら異性体も含まれる。 本発明化合物と他の殺虫剤、殺菌剤との混合物における、本発明化合物と他の殺虫剤、殺菌剤の混合割合は、特に限定されないが、例えば、本発明化合物:他の殺虫剤、殺菌剤が、0.01:100〜100:0.01、又は0.1:100〜100:0.1、又は1:100〜100:1、又は1:10〜10:1、又は1:1(何れも重量換算)である。そして更に、これらの上限値と下限値の任意の組み合わせの範囲も混合割合として含まれる。尚、他の殺虫剤、殺菌剤が2種以上ある場合は、上記の混合割合は、本願発明の化合物に対する、他の殺虫剤、殺菌剤の合計値の割合を指すものとする。

本発明化合物は、双翅目害虫(アカイエカ、チカイエカ、ユスリカ、イエバエ、チョウバエ、ウシアブ等)、網翅目害虫(チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等)等の衛生害虫に対して顕著な駆除効果を有するものである。 さらに本発明化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤や、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤、化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ULV剤等の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、又はフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽及びその他の流水もしくは停留水中への滴下等の方法で利用することもできる。更に、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、又はハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。 なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤は、本発明の化合物を合計量で、例えば、0.0001重量%〜95重量%含有することが適当である。 本発明化合物は、ネコノミ、イヌノミ、フタトゲチマダニ、糸状虫科(Filariidae)線虫類等の、家畜及び愛玩動物等の人間以外の哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫を駆除することができる。

外部・内部寄生虫の駆除は、経口投与、非経口的投与又は経皮投与により達成される。 経口投与としては、本発明化合物を少量、食事又は飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等の経口投与剤、例えば、薬剤上許容しうる担体や、コーティング物質を含む錠剤、丸剤(丸薬)、カプセル剤、除放性大粒丸薬、ペースト剤、ゲル剤、薬用飲料、薬用飼料、薬用飲料水、動物飼料、薬用追餌、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等の経口投与剤として調製し、これらを家畜、ペットに経口的に投与したり、すればよい。 薬用飲料水として経口的に投与する場合、薬用飲料水は、普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤又は水での溶解、懸濁液又は分散液として調製すればよい。また、一般に薬用飲料水は、さらに消泡剤を含有する。薬用飲料水には、一般に本発明化合物を0.01重量%〜1.0重量%、好ましくは、0.01重量%〜0.1重量%を含有することができる。

乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬又は錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤及び/又は結合剤、例えばデンプン、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような乾燥した固体の単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によって駆虫剤の質量及び含量を広く変化させることができる。 動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるかペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に本発明化合物を、例えば、0.0001重量%〜0.05重量%、好ましくは、0.0005重量%〜0.01重量%を含有させることもできる。

経皮投与としては、スプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等の経皮投与剤として経皮投与又は局所投与すればよい。 経皮投与や局所投与の方法として、局部的又は全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス(例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等)を利用することもできる。 この様な経皮投与や局所投与の効果を達成するためには、一般に本発明の化合物で0.0001重量%〜0.1重量%、好ましくは、0.001重量%〜0.01重量%を投与させればよい。なお、液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内又は皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に本発明の化合物を0.05重量%〜50重量%、好ましくは、0.1重量%〜5.0重量%を含有させることができる。 また、ジメチルスルホキシドや、炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤はスプレー又は直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。¹H−NMRの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。¹H−NMRのカッコ内はNMR溶媒を表し、CDCl₃とは重クロロホルム、DMSO−D6とは重ジメチルスルホキシドを表す。また、特記しない限り「%」は質量基準である。

〔実施例1〕 (A法により得られた本発明化合物) 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号5番)の合成 100mLナス型フラスコ中、5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(0.20g、1.0mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、2mL)懸濁液に、炭酸カリウム(0.15g、1.1mmol)、2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジン(0.17g、1.1mmol)を加え、80℃に加熱し、2時間撹拌した。室温まで冷却した後、水(30ml)を加え、酢酸エチル(30ml)で抽出した。2回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチル10mlを加え、得られた固体をろ過で集めて白色固体の目的物(0.15g)を収率44%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:8.37(1H,d,J=2.6Hz),7.59(1H,dd,J=8.3,2.6Hz),7.35(1H,d,J=8.3Hz),5.91(1H,s),5.43(2H,s),2.69(3H,s),2.40(3H,s). 6−クロロ−3−ピリジルメチル基の置換位置は、2次元NMR(HMBC法)で相関を取り、確定した。

〔実施例2〕 (B法により得られた本発明化合物) 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号5番)の合成 (1)100mLナス型フラスコ中、3−アミノ−5−メチル−1,2,4−トリアゾール(1.85g、14.2mmol)、6−クロロニコチンアルデヒド(2.00g、14.1mmol)及びエタノール15mlを4時間還流した。室温に冷却し、析出した固体をろ過で集めて黄色固体のN−((6−クロロピリジン−3−イル)メチレン)−5−メチルチオ−1,2,4−トリアゾール−3−イミン(2.60g)を収率73%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:9.28(1H,s),8.88(1H,d,J=2.5Hz),8.31(1H,broad d,J=8.0Hz),7.47(1H,d,J=8.0Hz),2.68(3H,s).

(2)100mLナス型フラスコ中、N−((6−クロロピリジン−3−イル)メチレン)−5−メチルチオ−1,2,4−トリアゾール−3−イミン(2.60g、10.3mmol)のエタノール(20ml)懸濁液に、水素化ホウ素ナトリウム(0.40g、10.6mmol)を室温で加え、同温で30分間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣に水(50ml)を加え、酢酸エチル(100ml)で抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、白色固体のN−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチルチオ−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(2.21g)を収率84%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:9.28(1H,s),8.40(1H,d,J=2.5Hz),7.69(1H,dd,J=8.0,2.5Hz),7.29(1H,d,J=8.0Hz),4.48(2H,s),2.59(3H,s). (3)50mLナス型フラスコ中、N−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチルチオ−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(0.20g、0.78mmol)の酢酸(5ml)懸濁液に、アセト酢酸エチル(0.15g、12.2mmol)を加え、3時間還流した。室温に冷却し、ヘキサン、酢酸エチル混合液(4:1)20mlを加え、得られた固体をろ過で集めて白色固体の目的物(0.09g)を収率36%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:8.37(1H,d,J=2.6Hz),7.59(1H,dd,J=8.3,2.6Hz),7.35(1H,d,J=8.3Hz),5.91(1H,s),5.43(2H,s),2.69(3H,s),2.40(3H,s).

〔実施例3〕 (C法により得られた本発明化合物) 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号5番)の合成 50mLナス型フラスコ中、テトロール酸(0.16g、1.9mmol)及びオキザリルクロリド(0.40g、3.2mmol)のベンゼン(3ml)懸濁液に、室温でN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を1滴加え、45℃に加熱し、1時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、テトロール酸クロリド(0.20g)を得た。得られた酸クロリドは更なる精製をすることなく次の工程で用いた。 50mLナス型フラスコ中、窒素気流下、60%水素化ナトリウム(0.05g、1.3mmol)のDMF(3ml)懸濁液に、室温でN−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチルチオ−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(0.25g、0.98mmol)を加え、同温で30分間撹拌した。次いでテトロール酸クロリド(0.20g)を室温で加え、同温で2時間撹拌した。水(30ml)を加え、酢酸エチル(500ml)で抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体の目的物(0.08g)を収率25%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:8.37(1H,d,J=2.6Hz),7.59(1H,dd,J=8.3,2.6Hz),7.35(1H,d,J=8.3Hz),5.91(1H,s),5.43(2H,s),2.69(3H,s),2.40(3H,s).

〔実施例4〕 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルスルホニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号10番)の合成 100mLナス型フラスコ中、5−メチル−2−(メチルスルホン)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(0.20g、0.9mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、2mL)懸濁液に、炭酸カリウム(0.12g、0.9mmol)、2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジン(0.15g、0.9mmol)を加え、80℃に加熱し、6.5時間撹拌した。室温まで冷却した後、水(30ml)を加え、酢酸エチル(30ml)で抽出した。1回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡褐色固体の目的物(0.05g)を収率16%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:8.37(1H,d,J=2.4Hz),7.64(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.36(1H,d,J=8.3Hz),6.06(1H,s),5.55(2H,s),3.42(3H,s),2.49(3H,s). 6−クロロ−3−ピリジルメチル基の置換位置は、2次元NMR(HMBC法)で相関を取り、確定した。

〔実施例5〕 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−メトキシ−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号45番)の合成 100mLナス型フラスコ中、4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルスルホニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(0.25g、0.7mmol)のメタノール(2.5mL)懸濁液に、28%ナトリウムメトキシド/メタノール溶液(0.22g、1.1mmol)を加え、60℃に加熱し、1.5時間撹拌した。溶媒を減圧濃縮後、水(20ml)と酢酸エチル(20ml)を加えた。析出した固体を集め、白色固体の目的物(0.07g)を収率31%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:8.36(1H,d,J=2.4Hz),7.61(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.34(1H,d,J=8.3Hz),5.93(1H,d,J=0.6Hz),5.40(2H,s),4.13(3H,s),2.39(3H,d,J=0.6Hz).

〔実施例6〕 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−ヒドロキシ−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号88番)の合成 100mLナス型フラスコ中、4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−メトキシ−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(1.70g、5.6mmol)を47〜49%臭化水素酸20mLに溶解し、60℃に加熱して9時間撹拌した。減圧下で濃縮し、得られた残渣に水を加え、再び減圧下で濃縮した。さらに、この操作を繰り返し行った。残渣に水を加え、析出した固体を集め、白色固体の目的物(1.33g)を収率82%で得た。 ¹H−NMR(DMSO−D6)δppm:12.10(1H,broad s),8.43(1H,d,J=2.4Hz),7.78(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.50(1H,d,J=8.3Hz),5.96(1H,s),5.42(2H,s),2.32(3H,s).

〔実施例7〕 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−(メトキシメトキシ)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号89番)の合成 100mLナス型フラスコ中、4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−ヒドロキシ−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(0.30g、1.0mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、10mL)懸濁液に、60%水素化ナトリウム(0.05g、1.3mmol、in oil)を加え、10分間撹拌した。この混合物を氷冷温度まで冷却し、クロロメチルメチルエーテル0.13g(1.61mmol)を加え、10分間撹拌した後、室温まで昇温し、3時間撹拌した。その後水(30ml)を加え、酢酸エチル(30ml)で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体の目的物(0.10g)を収率29%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:8.37(1H,d,J=2.4Hz),7.61(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.35(1H,d,J=8.4Hz),5.93(1H,d,J=0.6Hz),5.54(2H,s),5.42(2H,s),3.59(3H,s),2.40(3H,d,J=0.6Hz).

〔実施例8〕 (D法により得られた本発明化合物) 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−チオン(化合物番号24番)の合成 100mLナス型フラスコ中、4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(1.00g、3.1mmol)のトルエン(10mL)懸濁液に、ローソン試薬(Lawesson’s Reagent)(0.63g、1.6mmol)を加え、1時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色固体の目的物(0.31g)を収率30%で得た。 ¹H−NMR(DMSO−D6)δppm:8.48(1H,d,J=2.5Hz),7.83(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),7.49(1H,d,J=8.5Hz),6.95(1H,s),5.54(2H,s),2.62(3H,s),2.36(3H,s).

〔実施例9〕 (E法により得られた本発明化合物) 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オンオキシム(化合物番号121番)の合成 (1)100mLナス型フラスコ中、4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−チオン(0.30g、0.9mmol)のテトラヒドロフラン(THF、10mL)懸濁液に、ヨウ化メチル(0.60g、4.2mmol)を加え、室温で30時間撹拌した。反応液から析出した固体をろ取したところ、橙色固体の4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2,7−ビス(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−4−イウムアイオダイド(0.38g)を収率90%で得た。 ¹H−NMR(DMSO−D6)δppm:8.53(1H,d,J=2.4Hz),7.93(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.77(1H,s),7.58(1H,d,J=8.3Hz),5.94(2H,s),2.94(3H,s),2.84(3H,s),2.72(3H,s).

(2)100mLナス型フラスコ中、4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2,7−ビス(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−4−イウムアイオダイド(0.20g、0.4mmol)のエタノール(4mL)懸濁液に、酢酸ナトリウム(0.20g、2.4mmol)、ヒドロキシアミン塩酸塩(0.09g、1.3mmol)を加え、30分間還流した。室温まで冷却後、水(10ml)を加え、析出した固体をろ取した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡褐色固体の目的物(0.05g)を収率35%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:8.33(1H,d,J=2.4Hz),7.56(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.32(1H,d,J=8.3Hz),6.75(1H,s),6.26(1H,s)5.26(2H,s),2.65(3H,s),2.26(3H,s).

〔実施例10〕 (E法により得られた本発明化合物) 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−イミン(化合物番号131番)の合成 100mLナス型フラスコ中、4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2,7−ビス(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−4−イウムアイオダイド(1.01g、2.1mmol)のエタノール(10mL)懸濁液に、2mol/Lアンモニア/エタノール溶液(3.2ml、6.4mmol)を加え、30分間還流した。室温まで冷却後、水(30ml)を装入し、酢酸エチル(30ml)で抽出した。2回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、橙色固体の目的物(0.24g)を収率36%で得た。 ¹H−NMR(DMSO−D6)δppm:10.01(1H,s),8.47(1H,d,J=2.4Hz),7.87(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.55(1H,d,J=8.3Hz),6.52(1H,s),5.67(2H,s),2.70(3H,s),2.55(3H,s).

〔実施例11〕 N−(4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−イリデン)−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(化合物番号141番)の合成 100mLナス型フラスコ中、4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−イミン(0.10g、0.3mmol)のジクロロメタン(2mL)懸濁液に、トリエチルアミン(0.04g、0.4mmol)を加えた。氷冷温度まで冷却した後、無水トリフルオロ酢酸(0.15g、0.7mmol)を加え、同温で15分間撹拌した。同温で水(30ml)を装入し、酢酸エチル(30ml)で抽出した。室温まで昇温した後、2回水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄橙色固体の目的物(0.09g)を収率70%で得た。 ¹H−NMR(DMSO−D6)δppm:8.41(1H,d,J=2.6Hz),7.59(1H,d,J=8.3,2.6Hz),7.37(1H,d,J=8.3Hz),7.32(1H,s),5.56(2H,s),2.70(3H,s),2.56(3H,s).

〔実施例12〕 (A法により得られた本発明化合物) 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチル−2−(メチルチオ)−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号154番)の合成 100mLナス型フラスコ中、5−メチル−2−(メチルチオ)−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(0.20g、1.0mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、2mL)懸濁液に、炭酸カリウム(0.17g、1.2mmol)、2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジン(0.20g、1.2mmol)を加え、80℃に加熱し、1.5時間撹拌した。室温まで冷却した後、水(30ml)を加え、酢酸エチル(30ml)で抽出した。2回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチル10mlを加え、得られた固体をろ過で集めて白色固体の目的物(0.06g)を収率20%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:8.29(1H,s),7.35(1H,s),7.34(1H,s),5.81(1H,s),5.79(1H,s),5.12(2H,s),2.65(3H,s),2.34(3H,s). 6−クロロ−3−ピリジルメチル基の置換位置は、2次元NMR(HMBC法)で相関を取り、確定した。

〔実施例13〕 (B法により得られた本発明化合物) 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号153番)の合成 (1)100mLナス型フラスコ中、3−アミノピラゾール(0.30g、3.5mmol)、6−クロロピリジン−3−カルボキシアルデヒド(0.50g、3.5mmol)およびエタノール7mlを1時間還流した。室温に冷却し析出した固体を濾過で集め、白色固体のN−((6−クロロピリジン−3−イル)メチレン)ピラゾール−3−イミン(0.72g)を収率100%で得た。 ¹H−NMR (CDCl₃)δppm:8.83(1H,s),8.78(1H,d,J=2.5Hz),8.33(1H,dd,J=2.5Hz、J=8.5Hz),7.59(1H,d,J=2.5Hz)7.45(1H,d,J=8.5Hz),6.43(1H,d,J=2.5Hz). (2)100mLナス型フラスコ中、N−((6−クロロピリジン−3−イル)メチレン)ピラゾール−3−イミン(0.45g、2.2mmol)のエタノール(10ml)懸濁液に、水素化ホウ素ナトリウム(0.09g、2.4mmol)を室温で加え、同温で4時間攪拌した。減圧下で溶媒を濃縮し、得られた残渣に水(20ml)を加え、酢酸エチル(100ml)で抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去することで、白色固体のN−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピラゾール−3−アミン(0.33g)を収率72%で得た。 ¹H−NMR (CDCl₃)δppm:8.40(1H,d,J=8.5Hz),7.71(1H,dd,J=2.5Hz,J=8.5Hz),7.35(1H,d,J=2.5Hz),7.28(1H,d,J=8.5Hz),5.63(1H,d,J=2.5Hz),4.39(2H,s),4.11(1H,brs). (3)100mLナス型フラスコ中、N−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピラゾール−3−アミン(0.33g、1.6mmol)の酢酸(5ml)懸濁液に、アセト酢酸エチル(0.24g、1.8mmol)を加え、3時間還流した。室温に冷却し、ヘキサン、酢酸エチル混合液(4:1)20mlを加え、得られた個体を濾過で集め、白色固体の目的物(0.12g)を収率27%で得た。 ¹H−NMR (CDCl₃)δppm:8.29(1H,d,J=2.0Hz),7.83(1H,d,J=2.0Hz),7.32-7.36(2H,m),5.93(1H,J=2.0Hz),5.81(1H,J=2.0Hz)5.21(2H,s),2.37(3H,s).

〔実施例14〕 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号325番)の合成 (1)200mLナス型フラスコ中、2−(3−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−5−イル)イソインドリン−1,3−ジオン(5.85g、25.5mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、55mL)溶液に、氷冷下、60%水素化ナトリウム(1.2g、30.6mmol)を加え、30分攪拌した。この混合液に、1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタン(8.0g、38.3mmol)を加え、110℃で2時間攪拌した。室温まで冷却した後、水(50mL)、飽和炭酸水素ナトリウム溶液(100mL)を加え、酢酸エチル(200mL)で抽出し、飽和食塩水(50mL)で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、黄色固体の2−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル)イソインドリン−1,3−ジオン(542mg)を収率7%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δ:7.96(2H,dd,J=5.4,2.9Hz),7.84(2H,dd,J=5.4,2.9Hz),6.40(1H,s),4.63(2H,q,J=17.0Hz).

(2)50mLナス型フラスコ中、2−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル)イソインドリン−1,3−ジオン(876mg、2.82mmol)のエタノール(15mL)溶液に、ヒドラジン1水和物(340mg、8.46mmol)を加え、室温で1.5時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、析出した固体を濾過した後、濾液に水(30mL)を加え、酢酸エチル(30mL)で3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−アミンを得た。 30mLナス型フラスコ中、3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−アミンの酢酸(5mL)溶液に、アセト酢酸エチル(440mg、3.38mmol)を加え、2時間還流した。室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去し、析出した固体を酢酸エチル(5mL)で洗浄して白色固体の2−(2,2,2−トリフルオエトキシ)−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(51.2mg)を収率7%で得た。 ¹H−NMR(DMSO−D6)δ:12.20(1H,s),5.71(1H,s),5.54(1H,s),4.93(2H,q,J=9.0Hz),2.23(3H,s).

(3)30mLナス型フラスコ中、2−(2,2,2−トリフルオエトキシ)−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(51.2mg、0.21mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、5mL)懸濁液に、炭酸カリウム(44mg、0.32mmol)、2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジン(72mg、0.32mmol)を加え、80℃で3時間攪拌した。室温まで冷却した後、水(30mL)を加え、酢酸エチル(30mL)で抽出し、飽和食塩水(30mL)で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を、NHシリカを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して白色固体の4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(17.5mg)を収率22%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δ:8.30−8.27(1H,m),7.37−7.36(2H,m),5.85(1H,s),5.49(1H,s),5.11(2H,s),4.79(2H,q,J=8.5Hz),2.35(3H,s).

〔実施例15〕 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−ジフルオロメトキシ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オンの合成(化合物番号327番) (1)300mLナス型フラスコ中、2−(3−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−5−イル)イソインドリン−1,3−ジオン(5.0g、21.8mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、150mL)溶液に、水(22mL)、ジフルオロクロロ酢酸ナトリウム(8.3g、54.5mmol)、炭酸セシウム(15.4g、43.6mmol)を加え、110℃で19時間攪拌した。室温まで冷却した後、水(200mL)、飽和炭酸水素ナトリウム溶液(200mL)を加え、酢酸エチル(200mL)で抽出し、飽和食塩水(200mL)で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、2−(3−ジフルオロメトキシ−1H−ピラゾール−5−イル)イソインドリン−1,3−ジオンを得た。 30mLナス型フラスコ中、2−(3−ジフルオロメトキシ−1H−ピラゾール−5−イル)イソインドリン−1,3−ジオンのエタノール(10mL)溶液に、ヒドラジン1水和物(423mg、10.4mmol)を加え、室温で1.5時間攪拌した。混合液に水(30mL)を加え、酢酸エチル(30mL)で3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、3−ジフルオロメトキシ−1H−ピラゾール−5−アミンを得た。 30mLナス型フラスコ中、3−ジフルオロメトキシ−1H−ピラゾール−5−アミンの酢酸(5mL)溶液に、アセト酢酸エチル(540mg、4.15mmol)を加え、3時間還流した。室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去し、析出した固体を酢酸エチル(5mL)で洗浄して白色固体の2−ジフルオロメトキシ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(470mg)を収率10%で得た。 ¹H−NMR(DMSO−D6)δ:12.41(1H,s),7.50(1H,t,J=72.8Hz),5.84(1H,s),5.61(1H,s),2.26(3H,s).

(2)30mLナス型フラスコ中、2−ジフルオロメトキシ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(150mg、0.70mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、5mL)懸濁液に、炭酸カリウム(145mg、1.05mmol)、2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジン(236mg、1.05mmol)を加え、80℃で3時間攪拌した。室温まで冷却した後、水(30mL)を加え、酢酸エチル(30mL)で抽出し、飽和食塩水(30mL)で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた固体を酢酸エチル(5mL)で洗浄して白色固体の4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−ジフルオロメトキシ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(68.8mg)を収率29%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δ:8.29(1H,br s),7.37(1H,br s),7.36(1H,br s),7.31(1H,t,J=72.5Hz),5.88(1H,s),5.57(1H,s),5.13(2H,s),2.37(3H,s).

〔実施例16〕 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−トリフルオロメトキシ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号330番)の合成 (1)100mLナス型フラスコ中、2−(3−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−5−イル)イソインドリン−1,3−ジオン(1.16g、5.05mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、10mL)溶液に、1−トリフルオロメチル−3,3− ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール(2.0g、6.06mmol)を加え、60℃で6時間攪拌した。室温まで冷却した後、水(50mL)、飽和炭酸水素ナトリウム溶液(50mL)を加え、酢酸エチル(50mL)で抽出し、飽和食塩水(50mL)で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、2−(3−トリフルオロメトキシ−1H−ピラゾール−5−イル)イソインドリン−1,3−ジオンを得た。 100mLナス型フラスコ中、2−(3−トリフルオロメトキシ−1H−ピラゾール−5−イル)イソインドリン−1,3−ジオンのエタノール(20mL)溶液に、ヒドラジン1水和物(203mg、5.0mmol)を加え、室温で1.5時間攪拌した。混合液に水(30mL)を加え、酢酸エチル(30mL)で3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、3−トリフルオロメトキシ−1H−ピラゾール−5−アミンを得た。 30mLナス型フラスコ中、3−トリフルオロメトキシ−1H−ピラゾール−5−アミンの酢酸(5mL)溶液に、アセト酢酸エチル(400mg、5.0mmol)を加え、5時間還流した。室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去し、析出した固体を酢酸エチル(5mL)で洗浄した。さらに、洗浄液を減圧下で溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで合わせて白色固体の2−トリフルオロメトキシ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(89.1mg)を収率8%で得た。 ¹H−NMR(DMSO−D6)δ:12.55(1H,s),6.01(1H,s),5.67(1H,s),2.28(3H,s).

(2)30mLナス型フラスコ中、2−トリフルオロメトキシ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(89mg、0.38mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、5mL)懸濁液に、炭酸カリウム(79mg、0.57mmol)、2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジン(128mg、0.57mmol)を加え、80℃で3時間攪拌した。室温まで冷却した後、水(30mL)を加え、酢酸エチル(30mL)で抽出し、飽和食塩水(30mL)で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を、NHシリカを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して白色固体の4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−トリフルオロメトキシ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(17.5mg)を収率32%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δ:8.30(1H,dd,J=2.4,0.7Hz),7.38(1H,dd,J=8.4,0.7Hz),7.35(1H,dd,J=8.6,2.4Hz),5.91(1H,s),5.73(1H,s),5.16(2H,s),2.37(3H,s).

〔実施例17〕 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−クロロ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(化合物番号323番)の合成 (1)300mLナス型フラスコ中、エチル5−アミノ−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート(5.0g、32.2mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、150mL)溶液に、N−クロロスクシンイミド(5.15g、38.6mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に、水(200mL)、飽和食塩水(200mL)を加え、酢酸エチル(200mL)で2回抽出し、飽和食塩水(200mL)で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して黄色固体のエチル5−アミノ−3−クロロ−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート(1.04g)を収率17%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δ:11.63(1H,s),5.40(2H,s),4.33(2H,q,J=7.2Hz),1.38(3H,t,J=7.2Hz).

(2)100mLナス型フラスコ中、5−アミノ−3−クロロ−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート(1.2g、6.33mmol)の酢酸(10mL)溶液に、アセト酢酸エチル(990mg、7.60mmol)を加え、6時間還流した。室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去し、析出した固体を酢酸エチル(15mL)で洗浄して茶色固体のエチル−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキシレート(903mg)を収率56%で得た。 ¹H−NMR(DMSO−D6)δ:11.81(1H,s),5.90(1H,s),4.34(2H,q,J=7.0Hz),2.39(3H,s),1.33(3H,t,J=7.0Hz).

(3)50mLナス型フラスコ中、エチル−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキシレート(903mg、3.53mmol)を47〜49%臭化水素酸5mLに溶解し、120℃で4.5時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下で濃縮し、得られた残渣に水を加え、再び減圧下で濃縮した。残渣に水を加え、析出した固体を集め、淡茶色固体の2−クロロ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(1.33g)を収率61%で得た。 ¹H−NMR(DMSO−D6)δ:12.48(1H,s),6.22(1H,s),5.64(1H,s),2.28(3H,s).

(4)30mLナス型フラスコ中、2−クロロ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(200mg、1.09mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、5mL)懸濁液に、炭酸カリウム(227mg、1.64mmol)、2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジン(266mg、1.64mmol)を加え、80℃で3時間攪拌した。室温まで冷却した後、水(30mL)を加え、酢酸エチル(30mL)で抽出し、飽和食塩水(30mL)で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた固体を酢酸エチル(10mL)で洗浄して白色固体の4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−クロロ−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(68.8mg)を収率26%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δ:8.30(1H,dd,J=2.4,0.9Hz),7.37(1H,dd,J=8.4,0.9Hz),7.35(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),5.90(1H,s),5.86(1H,s),5.14(2H,s),2.38(3H,s).

実施例1〜17と同様にして、以下に示す本発明化合物を製造した。表中の化合物番号は前記例示化合物の構造と対応している。表中には、得られた各化合物の性状と、記述の方法で測定した¹H−NMR(TMS基準)の化学シフト値を記載した。 下記表1〜表27に記載された本発明化合物は、A法〜E法のいずれかを用いて、もしくはA法〜E法を用いて製造された本発明の縮合環ピリミジン化合物から公知の方法を用いて、製造した。

〔比較例1〕 4−((6−ブロモピリジン−3−イル)メチル)−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7(4H)−オン(特許文献5化合物E2.8 本明細書参考例3)の合成 100mLナス型フラスコ中、2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オール(0.18g、1.0mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、2mL)懸濁液に、炭酸カリウム(0.17g、1.2mmol)、2−ブロモ−5−(ブロモメチル)ピリジン(0.25g、1.0mmol)を加え、70℃に加熱し、30分撹拌した。室温まで冷却した後、水(30ml)、酢酸エチル(30ml)を加えた。すると固体が析出し、得られた固体をろ過で集めて白色固体の目的物(0.19g)を収率55%で得た。 ¹H−NMR(CDCl₃)δppm:8.46(1H,d,J=2.4Hz),7.63(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.53(1H,d,J=8.3Hz),7.40(1H,d,J=8.0Hz),6.06(1H,d,J=8.0Hz),5.26(2H,s),2.70(3H,s).

〔比較例2〕 4−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−7−メチル−2−(メチルチオ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−5(4H)−オン(本明細書参考例4)の合成 50mLナス型フラスコ中、N−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−5−メチルチオ−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(0.20g、0.78mmol)のDMF(5ml)懸濁液に、アセト酢酸エチル(0.15g、12.2mmol)を加え、150℃で3時間撹拌した。室温に冷却し、水20mlを加えて得られた個体を濾過で集め、白色固体の目的物(0.08g)を収率32%で得た。 1H−NMR (CDCl3)δppm:8.69(1H,d,J=2.6Hz),7.90(1H,dd,J=8.3,2.6Hz),7.28(1H,d,J=8.3Hz),5.96(1H,s),5.30(2H,s),2.63(3H,s),2.51(3H,s).

次に、本発明化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、製剤例中、「部」とあるのは「重量部」を示す。

[製剤例1] 一般式(1)で表される本発明化合物20部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部、キシレン70部、以上を均一に混合して乳剤を得た。

[製剤例2] 一般式(1)で表される本発明化合物10部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、ジアルキルスルフォサクシネート2部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩1部、珪藻土85部以上を均一に撹拌混合して水和剤を得た。

[製剤例3] 一般式(1)で表される本発明化合物0.3部、ホワイトカーボン0.3部を均一に混合し、クレー99.2部、ドリレスA(三共アグロ製)0.2部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。

[製剤例4] 一般式(1)で表される本発明化合物3部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物1.5部、カルボキシメチルセルロース3部、クレー64.8部、タルク27.7部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。

[製剤例5] 一般式(1)で表される本発明化合物10部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩3部、トリスチリルフェノール1部、プロピレングリコール5部、シリコン系消泡剤0.5部、水33.5部を十分撹拌混合した後、キサンタンガム0.3部、水46.7部を混合したものと再び撹拌混合してフロアブル剤を得た。

[製剤例6] 一般式(1)で表される本発明化合物20部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物金属塩6部、ジアルキルスルホコハク酸金属塩1部、炭酸カルシウム73部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。 上記で得られた製剤の使用に際しては、上記製剤を水で1〜10000倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。 次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

[試験例1] ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験 試験化合物を100ppmに調製した2%アセトン水溶液12.5mlを三角フラスコに入れてイネ幼苗の根部を浸漬する。さらに試験化合物を1000ppmに調製したアセトン溶液2.5mlをイネ幼苗の葉部に散布し風乾後、フラスコに透明プラスチックの筒を載せ、筒の内部にヒメトビウンカ3齢又は4齢幼虫10頭を入れ、スポンジ栓で蓋をした。25℃恒温室にて静置し、6日後に生死虫数を調査した。連制なし。 上記試験の結果、化合物番号1、2、3、4、5、6、9、10、12、14、19、20、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、35、36、38、40、42、45、46、47、50、52、56、57、58、59、60、62、64、65、66、68、69、71、72、73、74、75、76、77、81、82、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、108、109、111、112、113、114、117、118、119、120、121、123、124、125、126、128、129、130、131、132、133、134、137、138、139、140、142、144、151、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、166、175、176、177、178、179、181、182、183、185、186、187、188、189、190、193、194、195、196、200、201、203、204、211、214、215、216、218、219、223、224、225、228、229、230、231、232、236、237、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、260、261、262、263、265、266、267、269、272、273、274、277、278、281、282、284、285、286、287、292、293、294、295、296、297、298、299、300、301、303、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、317、318、319、320、321、322、323、324、325、326、327、328、329、330、331、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343の化合物が70%以上の死虫率を示した。

[試験例2] モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する殺虫試験 試験化合物を100ppmに調製した2%アセトン水溶液15〜20mlを管瓶に入れモモアカアブラムシ1齢幼虫が寄生したダイコン幼苗の根部を浸漬し、さらに試験化合物を1000ppmに調製した20%アセトン水溶液2.5mlを葉部に散布した。風乾後、25℃恒温室にて静置し、5日後に生死虫数を調査した。連制なし。 上記試験の結果、化合物番号3、4、5、6、12、18、19、25、26、27、28、29、30、32、33、35、40、41、44、45、46、47、48、50、52、53、56、57、58、59、60、62、69、71、76、77、90、91、94、95、97、99、100、108、109、113、114、115、117、118、120、121、124、140、142、144、147、151、152、153、154、155、156、157、159、160、161、162、166、175、176、177、178、179、182、183、185、187、188、189、190、195、196、197、201、202、203、208、214、215、218、219、222、223、224、225、228、229、230、231、232、234、236、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、260、261、263、266、267、268、269、279、281、282、284、285、292、293、294、295、296、298、299、300、301、303、305、306、307、308、309、310、311、312、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、326、327、328、329、330、331、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343の化合物が70%以上の死虫率を示した。

[試験例3] 抵抗性トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)に対する殺虫試験 試験化合物を、下記表28に記載の所定濃度に調製したアセトン溶液2.5mlをイネ幼苗に散布し、風乾した後、水を入れた直径3cm、高さ13cmのガラス管に入れ、感受性又は抵抗性トビイロウンカ3齢幼虫10頭を放虫し蓋をした。25℃恒温室にて静置し、6日後に生死虫数を調査し死虫率を算出した(2連制)。 なお、比較化合物としてイミダクロプリドを用いた。 結果を下記表28に示す。 下記表28の結果より明らかなように、本発明化合物は抵抗性トビイロウンカに対して高い死虫率を示した。

[試験例4] コナガ(Plutella xylostella)に対する殺虫試験 試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた7cmのポリエチレンカップに入れコナガ3齢幼虫5頭を放虫した。25℃恒温室にて静置し、6日後に生死虫数を調査した。連制なし。 上記試験の結果、化合物番号16、22、23、24、25、28、29、106、189、236、237、241、243の化合物が濃度1000ppmで70%以上の死虫率を示した。

[試験例5] アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)に対する殺虫試験 試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液1mlを直径9cmのシャーレに滴下し風乾後、アズキゾウムシ成虫10頭を放虫し蓋をした。25℃恒温室にて静置し、1日後に生死虫数を調査した。連制なし。 上記試験の結果、化合物番号10、26、45、46、59、76、80、121、190、244、248、252、253、299、306、307の化合物が濃度1000ppmで70%以上の死虫率を示した。

[試験例6] ハスモンヨトウ(Spodopteta litura)に対する殺虫試験 試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた7cmのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ2齢幼虫5頭を放虫した。25℃恒温室にて静置し、6日後に生死虫数を調査した。連制なし。 上記試験の結果、化合物番号191、236、237、241、242の化合物が濃度1000ppmで70%以上の死虫率を示した。

[試験例7] ネコノミ(Ctenocephalides felis)殺虫試験 ピンセットで掴んだ直径4.0cmの丸濾紙に、化合物の薬量が50μg/cm²となるようにアセトン溶液0.2mLを滴下した。滴下後、濾紙を室温にて24時間乾燥させて試験に用いた。 1化合物あたり3本の200mL容バイアル瓶を用い、被験物質で処理した濾紙の面にネコノミが接触するよう、バイアル瓶フタに隙間なく嵌め込んだ。 羽化した成虫ノミを吸虫管を用いて200mL容バイアル瓶に約20匹ずつ吸引捕集し、すばやく被験物質処理した濾紙を嵌め込んだバイアル瓶フタにて封をした。この際に、初めから死んでいるネコノミを吸引していないか確認し、死んでいるネコノミがいた場合は総数から死数を差し引いた。 バイアル瓶は、ネコノミが常に濾紙に接触するようにバイアル瓶のフタが下になるように倒立させた。暴露後24、48、72時間のノミの状態を、生存、又は死亡(瀕死を含む)に分けて調査し、死虫率を算出した(3連制)。 なお、死虫率は以下の式で算出した。 死虫率(%)=(瀕死を含む死亡虫数)/供試虫数×100 その結果、化合物番号10、45の化合物が72時間後の調査で50%以上の死虫率を示した。

[試験例8] フタトゲチマダニ(Haemaphyxalis longicornis)殺虫試験 ピンセットで掴んだ3×5cmの角濾紙に、化合物の薬量が50μg/cm²となるようにアセトン溶液0.239mLを滴下した。滴下後、濾紙を室温にて24時間乾燥させて試験に用いた。 1化合物あたり3枚の角濾紙を用いた。被験物質で処理した濾紙の長辺を薬剤処理面が内側になるように2つ折りにし、クリップで両側辺を留めて袋状にした。開口部から若マダニ約20頭を入れ、更に開口部をクリップで留めて封をした。 暴露後24、48、72時間のマダニの状態を、生存、又は死亡(瀕死を含む)に分けて調査し、死虫率を算出した(3連制)。 なお、死虫率は以下の式で算出した。 死虫率(%)=(瀕死を含む死亡虫数)/供試虫数×100 その結果、本特許化合物は72時間後の調査で殺虫効果をを示した。

[試験例9] ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験 所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗(品種:コシヒカリ)に散布し、風乾後、水の入った直径3cm、高さ10cmのガラス試験管にヒメトビウンカ3令幼虫10頭と共に入れ蓋をした。処理6日後の生存数を調査し、死虫率を算出した。1区10頭2連制で行った。結果を表29に示す。尚、表29中、試験薬剤として2種類(A、B)を組み合わせて用いた場合には、該2種類の組み合わせをA+Bとして記載し、濃度(ppm)の欄にはAの濃度+Bの濃度として記載する。

[試験例10] ニカメイガ(Chilo suppressalis)に対する殺虫試験 水耕栽培で育苗したイネ(品種:コシヒカリ)の茎部を切り取り、所定の濃度に希釈調製した薬液に浸漬処理する。風乾後、水を湿らせたろ紙を敷いた9cmのポリエチレンカップに入れ、ニカメイガ3齢幼虫を放虫して蓋をした。25℃恒温室にて静置し、6日後に生死虫数を調査した。1区5頭2連制で行った。結果を表30に示す。尚、表30中、試験薬剤として2種類(A、B)を組み合わせて用いた場合には、該2種類の組み合わせをA+Bとして記載し、濃度(ppm)の欄にはAの濃度+Bの濃度として記載する。

[試験例11] イネいもち病(Pyricularia oryzae)防除試験 イネポット(品種:コシヒカリ;4葉期)2ポットに所定濃度に調製した薬液を散布した。散布1日後に人工気象室(設定条件:25℃、12時間明暗サイクル)に入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、7日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した(2連制)。結果を表31に示す。尚、表31中、試験薬剤として2種類(A、B)又は3種類(A、B、C)を組み合わせて用いた場合には、該2種類の組み合わせをA+B、該3種類の組み合わせをA+B+Cとして記載し、濃度(ppm)の欄にはAの濃度+Bの濃度、又は、Aの濃度+Bの濃度+Cの濃度として記載する。 防除価=(1−処理区の病斑数/無処理区の病斑数)×100

[試験例12] モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する殺虫試験 所定の濃度に希釈調製した薬液を、モモアカアブラムシ1齢幼虫が寄生したダイコン幼苗の葉部に散布した。風乾後、25℃恒温室にて静置し、5日後に生死虫数を調査した(2連制)。結果を表32に示す。尚、表32中、試験薬剤として2種類(A、B)を組み合わせて用いた場合には、該2種類の組み合わせをA+Bとして記載し、濃度(ppm)の欄にはAの濃度+Bの濃度として記載する。

[試験例13] 水稲の育苗箱施用によるトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)殺虫試験 育苗箱で栽培したイネ(品種:コシヒカリ)に所定薬量の粒剤を処理した後、1/5000aポットに4本植えで2ポット分移植した。処理22日後にトビイロウンカ雌成虫10頭を放虫し、網籠で苗を覆い5日後に死虫率を調査した。更に放虫22日後に次世代の幼虫数を調査した。2連制。結果を表33に示す。尚、表33中、試験薬剤として2種類(A、B)を組み合わせて用いた場合には、該2種類の組み合わせをA+Bとして記載し、薬量(g a.i./箱)の欄にはAの薬量+Bの薬量として記載する。

[試験例14] ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験 所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗(品種:コシヒカリ)に散布し、風乾後、水の入った直径3cm、高さ10cmのガラス試験管にヒメトビウンカ3令幼虫10頭と共に入れ蓋をした。処理6日後の生存数を調査し、死虫率を算出した。1区10頭2連制で行った。結果を表34に示す。

なお、比較化合物として、国際公開第2013/144088号パンフレットに開示された参考例3、および本化合物とC=Oの位置が異なる参考例4を用いた。 結果から本発明化合物は参考例3、C=Oの位置が異なる参考例4の化合物に対して効果が高いことが明らかとなった。

本発明によると、新規な縮合環ピリミジン化合物を提供することが可能になった。該縮合環ピリミジン化合物は種々の有害生物、例えばヒメトビウンカ、モモアカアブラムシ、コナガなどに対して防除効果を示す。また抵抗性トビイロウンカに対しても防除効果を示すことから、該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は産業上の利用価値は高い。 本発明の縮合環ピリミジン化合物が防除効果を発揮する有害生物スペクトラムは、これらに限定されない。

2013年1月31日に出願された日本国特許出願2013−017758号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。 本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。