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JP2016540824A5 -

阅读：84发布：2024-02-23

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权利要求

下記式（Ｉ）：
［式中、
Ａは、ＣＨ ₂ 、Ｓ、Ｏ、下記基：
Ｒ ₁は、アリール、芳香族へテロシクリル、アリールアルキル又は芳香族へテロシクリルアルキルを表し、ここで前記アリール、芳香族へテロシクリル、アリールアルキル又は芳香族へテロシクリルアルキルは、置換されなくても、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、アルケニル及びアルキニルから成る基から独立して選択された、１又は２個の置換基により置換されても良く；
Ｒ ₂は、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、置換されたアルカノイル、脂肪族ヘテロシクリル、置換された脂肪族ヘテロシクリル、脂肪族ヘテロシクリルアルキル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、アリールスルホニル、置換されたアリールスルホニル、アロイル、置換されたアロイル、芳香族ヘテロシクリル、置換された芳香族ヘテロシクリル、芳香族ヘテロシクリルアルキル、芳香族ヘテロシクリルスルホニル、芳香族ヘテロシクリルアシルを表し；前記置換基は、アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、モノ（Ｃ ₁ −Ｃ ₆ ）アルキルアミノ、ジ（Ｃ ₁ −Ｃ ₆ ）アルキアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ ₂ −Ｃ ₆アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₆ハロアルコキシ、芳香族ヘテロシクリルアルキルを包含し；
Ｒ ₃は、水素、Ｃ ₁ −Ｃ ₃アルキル又はＣ ₃ −Ｃ ₆シクロアルキルを表す]で表される化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物。

Ｒ ₁が、芳香族へテロシクリル、又は置換された芳香族へテロシクリルを表し、ここで前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアン、Ｃ ₁ −Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₆アルコキシ及びＣ ₁ −Ｃ ₆アルキルチオから成る群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物。

Ｒ ₁が、ピリミジニル又はチアゾリルであり、前記ピリミジニル又はチアゾリルは、置換されなくても、又はメチル、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ及びエチルチオからなる群から独立して選択された１又は２個の置換基により置換されても良い、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物。

Ｒ ₂が、水素、Ｃ ₁ −Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ ₆アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ −Ｃ ₆アルカノイル、置換されたＣ ₁ −Ｃ ₆アルカノイル、５又は６員の脂肪族へテロシクリル、置換された５又は６員の脂肪族へテロシクリル、アリール、置換されたアリール、アリールＣ ₁ −Ｃ ₆アルキル、置換されたアリールＣ ₁ −Ｃ ₆アルキル、アリールスルホニル、置換されたアリールスルホニル、芳香族へテロシクリル、置換された芳香族へテロシクリル、芳香族ヘテロシクリルスルホニル、芳香族ヘテロシクリルアシルを表し；前記置換基が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ ₁ −Ｃ ₆アルコキシ、芳香族へテロシクリルＣ ₁ −Ｃ ₃アルキルから成る群から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物。

Ｒ ₃が、水素又はメチルを表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物。

Ａが、ＣＨ ₂ 、Ｓ、Ｏ、下記基：
Ｒ ₁が、ピリミジニルを表し、ここで前記ピリミジニルは、置換されなくても、又はメチル、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ及びエチルチオから成る群から独立して選択された１又は２個の置換基により置換されても良く；
Ｒ ₂が、水素、ｔ−ブチル、ｔ−ブトキシカルボニル、チアゾール‐２−スルホニル、イミダゾール−１−ホルミル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−フルオロフェニル、イミダゾール−１−イル、トリアゾール−１−イル、２−クロロベンズイミダゾール−１−イル、２，３−ジクロロベンゼンスルホニル、２，４−ジクロロベンゼンスルホニル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、４−フルオロベンジル、アセチル、トリフルオロアセチル、１，２，４−トリアゾール−１−メチルピロリジン−１−イルを表し；
Ｒ ₃が、水素又はメチルを表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物。

下記化合物：
(１) ｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−[１−(４−クロロピリミジン−２−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(２) ｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−[１−(２−クロロピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(３) ｔ−ブチルＮ−メチルＮ−[１−(６−クロロピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(４) ｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−[１−(４−メトキシピリミジン−２−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(５) ｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−[１−(２−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(６) ｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−[１−(２−メチルチオピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(７) ｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−[１−(６−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(８) (１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メチルチオピリミジン−４−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(９) (Ｓ)−(１−ｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(４−メチルチオピリミジン−２−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(１０) (Ｓ)−(ピロリジン−３−イル) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メチルチオピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル] カルバメート塩酸塩;
(１１) [１−(２,４−ジクロロベンゼンスルホニル)ピペリジン−４−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２− メチルチオピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(１２) (Ｓ)−[１−(イミダゾール−１−カルボニル)ピロリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メチルオキシピリミジン− ４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(１３) (Ｓ)−[１−(２−チエニルスルホニル)ピロリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メチルチオピリミジン−４−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(１４) p−フルオロフェニルチオＮ−メチル−Ｎ−[１−(２−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル] カルバメート;
(１５) p−フルオロフェニルチオＮ−メチル−Ｎ−[１−(２−メチルチオピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル] カルバメート;
(１６) (１−アセチルピペリジン−４−イル) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(４−メトキシピリミジン−２−イル)ピペリジン−４−イル] カルバメート;
(１７) (Ｓ)−[１−(２−チエニルスルホニル)ピロリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(４−メトキシピリミジン−２−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(１８) [１−(３−クロロベンジル)ピペリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メトキシピリミジン−４−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(１９) [１−(３−クロロベンジル)ピペリジン−４−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(４−メトキシピリミジン−２−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(２０) [１−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニル)ピペリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メトキシピリミジン− ４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(２１) [１−(２,４−ジクロロベンゼンスルホニル)ピペリジン−４−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メトキシピリミジン− ４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(２２) [１−(４−フルオロベンジル)ピペリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メトキシピリミジン−４−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(２３) (Ｓ)−[１−(２,３−ジクロロベンゼンスルホニル)ピロリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２− メチルチオピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(２４) (Ｓ)−[１−(２,４−ジクロロベンゼンスルホニル)ピロリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２− メチルチオピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(２５) (１−アセチルピペリジン−３−イル) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(６−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル] カルバメート;
(２６) [１−(２,２,２−トリフルオロアセチル)ピペリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(６−メトキシピリミジン−４−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(２７) [１−(イミダゾール−１−カルボニル)ピペリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(６−メトキシピリミジン−４−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(２８) [１−(２−チエニルスルホニル)ピペリジン−３−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メトキシピリミジン−４−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(２９) [１−(１−チエニルスルホニル)ピペリジン−４−イル] Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(４− メトキシピリミジン−２−イル) ピペリジン−４−イル]カルバメート;
(３０) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(４−クロロピリミジン−２−イル)ピペリジン−４−イル]−[２−(イミダゾール−１−イル)]アセトアミド;
(３１) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(４−クロロピリミジン−２−イル)ピペリジン−４−イル]−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル) アセトアミド;
(３２) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−クロロピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−２−(２−クロロ−ベンズイミダゾール−１− イル)アセトアミド;
(３３) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(６−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−[２−(イミダゾール−１−イル)] アセトアミド;
(３４) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(６−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル) アセトアミド;
(３５) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(６−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−２−(２−クロロ−ベンズイミダゾール− １−イル)アセトアミド;
(３６) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メチルチオピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−２−｛[３−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１− メチル)]ピロリジン−１−イル｝アセトアミド;
(３７) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−２−｛[２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１− メチル)]ピロリジン−１−イル｝アセトアミド;
(３８) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(６−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−２−｛[２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１− メチル)]ピロリジン−１−イル｝アセトアミド;
(３９) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(４−メトキシピリミジン−２−イル)ピペリジン−４−イル]−２−｛[２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１− メチル)]ピロリジン−１−イル｝アセトアミド;
(４０) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(６−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル) アセトアミド;
(４１) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(６−メチルピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−２−(２−クロロ−ベンズイミダゾール−１− イル) アセトアミド;
(４２) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(４−メトキシピリミジン−２−イル)ピペリジン−４−イル]−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル) アセトアミド;
(４３) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メトキシピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル) アセトアミド;
(４４) Ｎ−メチル−Ｎ−[１−(２−メチルチオピリミジン−４−イル)ピペリジン−４−イル]−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル) アセトアミド；
から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物。

請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物の調製方法であって、以下の工程；
（１）化合物２及び化合物１が、化合物３を得るために求核置換反応を受け；化合物３が、化合物４を得るために求核剤Ｎｕ ^-により置換され；そして化合物４が、活性中間体を得るために、それぞれ、アミノ脱保護及びアミド化反応を受け；ここで化合物１においては、Ａ、Ｂ、Ｃは、Ｃ又はＮ原子を表し、そしてそれらの少なくとも１つはＣ原子であり；Ｌは従来の脱離基、例えばハロゲンであり、２つのＬｓは同じであっても又は異なっても良く；Ｐｇは、アミノ保護基、例えばＢｏｃであり；Ｒ ₁及びＲ ₃は請求項１に定義される通りであり；化合物６は、化合物５のアミド化生成物、例えば塩化クロロアセチル、カルボニルジイミダゾール又はトリホスゲン、等と化合物５との反応性生物であり；異なったアミド化試薬によれば、化物６は、それぞれ次の３種の形６−１、６−２又は６−３であり得；
（２）Ａの異なった定義に従って、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、それぞれ以下の工程により調製することができ：
ＡがＣＨ ₂である場合、Ｒ ₂ Ｈが求核剤、例えばアミンであり；Ｒ ₂ Ｈ及び化合物６−１は、化合物Ｉ−１を得るために、求核置換反応を直接的に受け；ここでＲ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃は請求項１に定義される通りであり；
ＡがＳである場合、Ｒ ₂ ＳＨは求核剤、例えばチオフェノールであり；Ｒ ₂ Ｈ及び化合物６−２は、化合物Ｉ−２を得るために、求核置換反応を直接的に受け；ここでＲ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃は請求項１に定義される通りであり；Ｌは、従来の脱離基、例えばハロゲンであり；
Ａが下記基：
（ｍ＝１、２、ｎ＝２、３；そしてｍ＝１の場合、ｎ＝２又は３；そしてｍ＝２の場合、ｎ＝２）である場合、化合物６−３及び化合物９は、化合物７を得るために求核付加反応を受け；化合物７は、化合物８を得るためにアミノ脱保護を受け；最終的に、化合物８及びＲ ₂ Ｌは、化合物Ｉ−３を得るために求核置換反応を受け；ここでＲ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃は請求項１に定義される通りであり；Ｐｇは従来のアミノ保護基、例えばＢｏｃである；
を含んで成る方法。

Ｒ ₁がピリミジン環である場合、次の反応経路を含み、すなわち最初に、出発材料としての２，４−ジクロロ−ピリミジン又は４，６−ジクロロ−ピリミジンが、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムの存在下で、常温で、溶媒、例えばＴＨＦはＤＭＦ下でｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）カルバメートと反応し、化合物３Ａを得；次に、化合物３Ａが、還流条件下で、その対応するアルコール又はＴＨＦ溶媒下で、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はナトリウムチオメトキシドと反応し、化合物４Ａを得；化合物４Ａが、室温でＤＣＭ溶媒中、トリフルオロ酢酸の作用下でＢＯＣ除去を受け、中間体５Ａを得；中間体５Ａが、加熱条件下でＤＭＦ中、ＣＤＩと反応し、化合物６Ａを得ＤＭＦ又はＤＭＳＯに溶解された化合物６Ａ及びその対応するアルコールが、ＮａＨの触媒下で、室温でそれぞれ化合物７Ａ−７Ｄと反応し、化合物８Ａ−８Ｄを得；化合物８Ｂ、８Ｃ、８Ｄが、室温で、ＤＣＭ中、トリフルオロ酢酸の作用下で、それぞれ脱保護を受け、化合物９Ｂ、９Ｃ、９Ｄを得；化合物９Ｂ、９Ｃ、９Ｄが、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムを用いて、反応の間、生成される酸を中和しながら、室温で、溶媒、例えばＴＨＦ又はＤＭＦ中、その対応する塩化スルホニル１１（１）又は酸塩化物１１（２）との縮合反応を、それぞれ受け、本発明の化合物（１）Ｂ−１０（１）Ｄ及び１０（２）Ｂ−１０（２）Ｄを得；又はＤＣＭに溶解された中間体５Ａが、ＴＥＡ及び同様のものを用いて、反応間に生成される酸を中和しながら、水浴において２−クロロアセチルクロリドとの縮合反応を受け、化合物１２Ａを得；次に、化合物１２Ａが、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムの存在下で、室温で、溶媒、例えばＤＭＦ又はＴＨＦ中、その対応するアミンと反応し、本発明の化合物１３Ａを得；
前記生成物を、分離し、そして当業界における標準技法、例えば抽出、クロマトグラフィー、結晶化及び蒸留を用いて精製し、
ここで、上記式で言及される化合物１１（１）及び１１（２）はそれぞれ、下記基：
であり；７Ａ−７Ｄ、８Ｂ−８Ｄ、９Ｂ−９Ｄ、１０（１）Ｂ−１０（１）Ｄ及び１０（２）Ｂ−１０（２）Ｄは、それぞれ下記の通りである：
、請求項８に記載される方法。

請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物、及び医薬的に許容できる担体又は賦形剤を含む医薬組成物。

１又は２以上の他の抗腫瘍薬、例えばチニブ（tinib）基材の抗腫瘍薬、例えばゲフィチニブ、イマチニブ、イマチニブメシレート、ニロチニブ、スニチニブ、ラパチニブをさらに含む、請求項１０に記載の医薬組成物。

薬物耐性腫瘍、又は薬物耐性細菌により引起される疾患又は症状の予防及び／又は治療のための薬剤の製造のためへの、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物の使用。

腫瘍、神経変性疾患、同種移植片拒絶、及び感染に関連する疾患又は症状、好ましくは、Ｈｓｐ７０により引起される疾患又は症状である、腫瘍、神経変性疾患、同種移植片拒絶、及び感染に関連する疾患又は症状の予防及び／又は治療のための薬物の製造のためへの、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物の使用。

前記腫瘍が、乳癌、前立腺癌、肝臓癌、食道癌、胃癌、及び皮膚癌から成る群から選択される、請求項１２又は１３に記載の使用。

前記神経変性疾患が、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、毛細血管拡張性運動失調症、クロイツフェルト・ヤコブ病、ハンチントン病、小脳萎縮症、多発性硬化症、パーキンソン病、原発性側索硬化症、及び脊髄性筋萎縮症から成る群から選択される、請求項１３に記載の使用。

細胞における細菌の薬物耐性又は腫瘍細胞の薬物耐性を妨害するか／逆転するための試薬の製造への請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物の使用。

細胞における熱ショックタンパク質７０（Ｈｓｐ７０）の活性を阻害するための試薬の製造への請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物の使用。

前記細胞が、対象からの細胞系又は細胞である、請求項１６又は１７に記載の使用。

前記腫瘍細胞が、乳癌細胞、前立腺癌細胞、肝臓癌細胞、食道癌細胞、胃癌細胞、及び皮膚癌細胞から成る群から選択される、請求項１６〜１８のいずれか１項に記載の使用。

前記試薬が、インビトロで実施される方法に使用される、請求項１６又は１７に記載の使用。

前記試薬が、インビボで実施される方法に使用される、請求項１６又は１７に記載の使用。

細胞における細菌の薬物耐性又は腫瘍細胞の薬物耐性を妨害するか／逆転するためのキットであって、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物、及び任意には、説明書を含んで成るキット。

細胞における熱ショックタンパク質７０（Ｈｓｐ７０）の活性を阻害するためのキットであって、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、その異性体、医薬的に許容できる塩又は溶媒和物、及び任意には、説明書を含んで成るキット。

说明书全文

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