一种新型芳香类化合物的合成及其在OLED器件上的应用
阅读：16发布：2024-01-02
专利汇可以提供一种新型芳香类化合物的合成及其在OLED器件上的应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 提供了一种主体为1,3,5-三(芳基胺基)苯基团的芳香胺类化合物的合成方法及其在 有机发光 二极管 中的应用。该材料具有良好的光电特性，易形成非晶型 薄膜 ，具有较高的 玻璃化 转移 温度 和分解温度，合适的HOMO和LUMO能级，因此该类材料可做为有机电致发光器件中空穴注入、空穴传输或者空穴注入传输材料使用。，下面是一种新型芳香类化合物的合成及其在OLED器件上的应用专利的具体信息内容。
1. 一种新型芳香类化合物材料，其特征在于该化合物以1，3, 5-三（芳基胺基）苯基团 为主体，其分子结构如通式（1)所示：
通式（2)中，Ar1通过C-N键和通式（1)中的N原子链接，▲!1和41'2分别为苯、联苯、 萘、蒽、菲、咔唑、芴芳香类化合物或其衍生物；R表示碳原子数为1〜6的烷基或碳原子数 为6〜50的环烧基，n为整数。
2. 根据权利要求1所述的新型芳香类化合物材料，其特征在于该化合物的分子结构如 通式⑶所示：
通式（3)中，Rp R2、R3分别为苯、联苯、萘、蒽、菲、咔唑、芴化合物或其衍生物；或者札、 R2、R3为碳原子数为1〜6的烷基或碳原子数为6〜50的环烷基； 通式（3)中，其中RpRyR3不相同。
3. 根据权利要求1所述的新型芳香类化合物材料，其特征在于A、B、C分别为：
5. -种权利要求1〜4任一项所述的新型芳香类化合物材料的制备方法，其特征在于 其包括以下步骤： (1)以1-氯-3-溴-5-碘苯和芳香胺类化合物a为原料，甲苯或者二甲苯为溶剂，在氮 气保护下，加入叔丁醇钠，以醋酸钯和叔丁基磷为催化剂，100〜140°C回流反应8〜10小 时，得到中间体A ; (2) 然后将中间体A再和芳香胺类化合物b进行碳氮偶联反应得到中间体B ; (3) 中间体B再和4-甲基-N-苯基苯胺、二对甲苯基胺、双（4'-甲基-[1，1'-联 苯]-4-基）胺或者其它芳香胺类化合物为原料，进行碳氮偶联反应得到目标化合物的粗产 物； (4) 粗产物通过柱层析、打浆和重结晶手段进行提纯，梯度升华后得到高纯度的白色最 终品。
6. 根据权利要求5所述的新型芳香类化合物材料的制备方法，其特征在所述芳香胺类 化合物a为N-(2-萘基）-2-萘胺、二（萘-2-基）胺、双（9-(萘-2-基）-9H-咔唑-3-基） 胺或者其它芳香胺类化合物； 所述芳香胺类化合物b为N-苯基苯胺、双（4'-甲基-[1，1'-联苯]-4-基）胺、二 (萘-2-基）胺或者其它芳香胺类化合物。
7. -种有机电致发光器件，其特征在于将权利要求1所述的新型芳香类化合物材料作 为独立的空穴注入材料，单独的空穴传输材料或者空穴注入/传输材料用于有机电致发光 二极管。
一种新型芳香类化合物的合成及其在OLED器件上的应用
技术领域
[0001] 本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种主体为1，3,5-三（芳基胺基）苯基 集团化合物的合成方法，及其作为独立的空穴注入材料、独立的空穴传输材料或者空穴注 入传输材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
[0002] 有机电致发光（0LED:0rganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制 造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明， 应用前景十分广泛。
[0003] 当前，0LED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电 视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，0LED器件的发光效率，使用 寿命等性能还需要进一步提升。
[0004] 0LED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之 间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成0LED发光器件。 作为电流器件，当对0LED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料 膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生0LED电致发光。
[0005] 对于0LED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光 效率，提高器件的使用寿命等。为了实现0LED器件的性能的不断提升，不但需要从0LED 器件结构和制作工艺的创新，更需要0LED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能 0LED的功能材料。
[0006] 应用于0LED器件的0LED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传 输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入 传输材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的0LED发光 器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良 好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极 性，适当的H0M0/LUM0能阶等。
[0007] 构成0LED器件的0LED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的 0LED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层等多种膜层，也就是说 应用于0LED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子 注入材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的0LED 器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中 的性能表现，也可能完全迥异。
[0008] 因此，针对当前0LED器件的产业应用要求，以及0LED器件的不同功能膜层，器件 的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的0LED功能材料或材料组合，才能实现器 件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。
[0009] 就当前0LED显示照明产业的实际需求而言，目前0LED材料的发展还远远不够，落 后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重 要。
发明内容
[0011] 本发明的技术方案如下：
[0012] 本发明的目的之一在于立足当前0LED显示和照明企业的技术发展需求，提供一 种可以提高0LED发光器件性能，以1，3, 5-三（芳基胺基）苯基集团为主体化合物的系列 材料。
[0013] 本发明的另一目的是提供一种以以1，3,5_三（芳基胺基）苯基集团为主体的芳 香胺类化合物在0LED上的应用。
[0014] 本发明的另一目的在于上述化合物的制备方法。
[0015] 本发明通过下述方案实现：
[0016] 一种新型芳香类化合物材料，该化合物以1，3, 5-三（芳基胺基）苯基团为主体， 其分子结构如通式（1)所示：
[0018] 通式（1)中，A关B关C;
[0019] 通式（1)中，A、B和C均采用通式⑵表示：
[0021] 通式（2)中，通过C-N键和通式（1)中的N原子链接，和Ar2分别为苯、联 苯、萘、蒽、菲、咔唑、芴等芳香类化合物或其衍生物；R表示碳原子数为1〜6的烷基或碳原 子数为6〜50的环烧基，n为整数。
[0022] 此外，该化合物的分子结构还可以如通式（3)所示：
[0023]
[0024] 通式（3)中，&、1?2、1?3分别为苯、联苯、萘、蒽、菲、咔唑、芴等化合物或其衍生物；或 者&、R2、R3为碳原子数为1〜6的烷基或碳原子数为6〜50的环烷基；
[0025] 通式（3)中，其中不相同。
[0026] 其中，A、B、C分别为：
[0027]
[0028]
[0029] 具体的，该材料的分子结构式可以为下列所示：
[0031]
[0032] 以上所述的新型芳香类化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0033] (1)以1-氯-3-溴-5-碘苯和芳香胺类化合物a为原料，甲苯或者二甲苯为溶剂， 在氮气保护下，加入叔丁醇钠，以醋酸钯和叔丁基磷为催化剂，1〇〇〜140°C回流反应8〜10 小时，得到中间体A;
[0034] (2)然后将中间体A再和芳香胺类化合物b进行碳氮偶联反应得到中间体B;
[0035] (3)中间体B再和4-甲基-N-苯基苯胺、二对甲苯基胺、双（4'_甲基-[1，1'_联 苯]-4-基）胺或者其它芳香胺类化合物为原料，进行碳氮偶联反应得到目标化合物的粗产 物；
[0036] (4)粗产物通过柱层析、打浆和重结晶等手段进行提纯，梯度升华后得到高纯度的 白色最终品。
[0037]所述芳香胺类化合物a为N-(2-萘基）_2_萘胺、二（萘-2-基）胺、双 (9-(萘-2-基）-9H-咔唑-3-基）胺或者其它芳香胺类化合物；
[0038] 所述芳香胺类化合物b为N-苯基苯胺、双（4' -甲基-[1，1' -联苯]-4-基）胺、 二（萘-2-基）胺或者其它芳香胺类化合物。
[0039] 以上所述的新型芳香类化合物材料作为独立的空穴注入材料、空穴传输材料或者 空穴注入传输材料运用于有机电致发光器件。
[0040] 本发明有益的技术效果在于：
[0041] 本发明所述0LED材料可应用于0LED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表 现，所述材料作为0LED发光器件的独立的空穴注入材料、空穴传输材料或者空穴注入传输 材料使用时，器件驱动电压能够明显降低，表明其有良好的空穴注入、空穴传输能力；同时， 器件的发光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；对于器件寿命提升非常明显。本 发明所述0LED材料在0LED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。附图说明
[0042] 图1是本发明所列举的材料应用的0LED器件的结构图；
[0043] 图2是本发明所列举的材料的化学结构式示意图。
具体实施方式
[0044] 为了更加清楚的了解本发明的技术手段和实用目的，通过列举实施例和比较例， 同时辅以图片加以说明。
[0045]实施例 1 (DMPPT)
[0047] 现提供该化合物的具体合成路线：
[0048]
[0049] 250ml的四口瓶，氮气保护下，加入31.7克（0• 1M)1-氯-3-溴-5-碘苯，26. 9克 (0.说)^(2-萘基）-2-萘胺，11.52克（0.121〇叔丁醇钠，0.7克醋酸钯，0.5克0乂4(正丁 基二（1-金刚烷基）膦），200ml甲苯，加热回流8小时，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋 蒸，过硅胶柱得到32. 8克淡黄色固体3-溴-5-氯-苯基-2, 2-二萘基胺，纯度（HPLC)为 98. 72%，收率 71. 5%。
[0050] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入23克（0.05M) (3-溴-5-氯-苯 基）-2, 2-二萘基胺，8. 46克（0. 05M)N-苯基苯胺，6. 78克（0. 06M)叔丁醇钾，0. 4克三 (二亚苄基丙酮）二钯（pd2(dba)3)，0.2克三叔丁基磷，150ml二甲苯，加热回流8小时， 反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到19. 8克白色固体5-氯-N，N-二 (冊-芴-2-基），，^二苯-1，3-二胺，纯度（册1^〇为 98.67%，收率72.5%。
[0051] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入10. 1克（0. 025M)5-氯-N，N-二 (9H-芴-2-基）-N，N-二苯-1，3-二胺，4. 75 克（0. 025M)4-甲基-N-苯基苯胺，2. 88 克 (0. 03M)叔丁醇钠，0. 3克pd2(dba)3,0. 2克三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，反 应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到13. 5克淡黄色固体，用甲苯：乙醇= 2:1 (体积比）混合溶剂打浆，重结晶后得到13. 5克白色固体，纯度（HPLC)为99. 57 %，收 率 69. 9%。
[0052] 对该产物进行核磁图谱（1HNMR)分析，结果如下：
[0053] (200MHz,TMS) : 5. 13 (s, 3H), 7. 49 (d, 2H), 6. 69 (t, 4H), 6. 63 (t, 4H), 7. 74 (t, 2H) ,7. 54 (t, 4H), 7. 84 (d, 2H), 7. 52 (s, 4H), 7. 77 (d, 2H), 7. 88 (t, 2H), 7. 20 (t, 4H), 7. 50 (t, 2H), 7. 36 (t, 2H), 7. 51 (d, 4H), 6. 81 (d, 2H), 7. 41 (s, 2H)
[0054]元素分析结构（分子式C62H45N3):理论值C, 89. 50 ;H, 5. 45 ;N, 5. 05
[0055]测试值：C, 89. 6〇 ;H, 5. 3〇 ;N, 5. 10
[0056] 上述分析结构表明，本实施例所合成材料与目标化合物接近，同时经核磁和元素 分析确认，合成化合物与目标化合物一致。
[0057]实施例2 (DMDPR)
[0059] 现提供该化合物的具体合成路线：
[0061] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入15. 85克（0.05M)1-氯-3-溴-5-碘 苯，13. 5克二（萘-2-基）胺，9.55克（0.05M)碘化亚铜，15. 9克碳酸钠，0.5克邻菲啰啉， 200ml甲苯，加热回流15小时，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到16. 3 克白色中间体A1，纯度（HPLC) 99. 03 %，收率71. 2 %。
[0062] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入9. 17克（0.02M)中间体A1，6. 99克 (0.02M)双（4'_甲基-[1，1'-联苯]-4-基）胺，5.76克（0.03M)叔丁醇钠，0.5克醋酸钯， 0.2克CXA，150ml甲苯，加热回流8小时，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱， 得到11. 5克白色中间体B1，纯度（HPLC) 98. 47%，收率79. 2%。
[0063] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入7.27克（0.01M)中间体B1，1.97克 (0. 01M)二对甲苯基胺，1. 15克（0. 012M)叔丁醇钠，0. 2克pd2(dba)3,0. 2克三叔丁基磷， 100ml甲苯，加热回流12小时，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到6. 5克 白色固体，纯度（HPLC) 99. 25%，收率73. 2%。
[0064] 对该产物进行核磁图谱（1HNMR)分析，结果如下：
[0065] (200MHz,TMS) : 5. 13 (s, 3H), 7. 49 (d, 2H), 6. 69 (t, 4H), 6. 51 (t, 4H), 7. 74 (t, 2H), 7 .54 (t, 4H), 7. 84 (d, 2H), 7. 33 (s, 4H), 6. 98 (s, 4H), 7. 29 (s, 4H), 7. 77 (d, 2H), 7. 88 (s, 2H), 7 .50 (d, 2H), 7. 36 (t, 2H), 2. 34 (t, 12H)
[0066]元素分析结构（分子式C66H53N3):理论值C，89. 25 ;H，6. 01 ;N，4. 73
[0067]测试值：C, 89. 22 ;H, 6. 06 ;N, 4. 70
[0068] 上述分析结构表明，本实施例所合成材料与目标化合物接近，同时经核磁和元素 分析确认合成化合物与目标化合物一致。
[0069]实施例 3 (DMRTT)
[0071] 现提供该化合物的具体合成路线：
[0073] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入15.9克（0.05M)1-氯-3-溴-5碘苯， 30克双（9-(萘-2-基）-9H-咔唑-3-基）胺，9. 55克（0. 05M)碘化亚铜，15. 9克碳酸钠， 0.5克邻菲啰啉，180ml甲苯，加热回流20小时，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅 胶柱，得到29. 7克白色中间体A2,纯度（HPLC) 98. 62%，收率75. 3%。
[0074] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入15. 8克（0.02M)中间体A2, 5. 4克 (0.02M)二（萘-2-基）胺，5.76 克（0.03M)叔丁醇钠，0.5 克醋酸钯，0.2 克CXA，150ml甲 苯，加热回流12小时，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过娃胶柱，得到15. 5克白色中 间体B2,纯度（HPLC)98. 37%，收率 79. 5%。
[0075] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入9.8克（0.01M)中间体B2,3. 5克 (0.01M)双（4'_ 甲基-[1，1' -联苯]-4-基）胺，1. 15 克（0.012M)叔丁 醇钠，0• 2 克 pd2(dba)3,0. 1克三叔丁基磷，120ml甲苯，加热回流10小时，反应完全。自然冷却，过滤， 滤液旋蒸，过硅胶柱，得到10. 3克白色固体，纯度（HPLC)99. 10%，收率80. 1%。
[0076] 对该产物进行核磁图谱（1HNMR)分析，结果如下：
[0077] (200MHz,TMS) : 7. 94 (s, 2H), 8. 55d, 2H), 7. 38 (t, 2H), 6. 75 (t, 2H), 7. 83 (t, 2H), 5. 13 (t, 3H), 7. 49 (d, 2H), 6. 69 (s, 4H), 6. 77 (d, 2H), 7. 24 (t, 2H), 7. 54 (t, 4H), 7. 84 (t, 2 H), 7. 33 (t, 6H), 7. 29 (d, 4H), 7. 36 (t, 4H), 7. 25 (t, 2H), 8. 00 (t, 6H), 7. 77 (t, 2H), 7. 88 (t, 2 H), 7. 50 (d, 2H), 7. 59 (d, 4H), 2. 34 (t, 6H)
[0078]元素分析结构（分子式C96H67N5):理论值C，89. 34 ;H，5. 23 ;N，5. 43[0079]测试值：C, 89. 30 ;H, 5. 20 ;N, 5. 50
[0080] 上述分析结构表明，本实施例所合成材料与目标化合物接近，同时经核磁和元素 分析确认合成化合物与目标化合物一致。
[0081]实施例 4(DMTET)
[0083] 现提供该化合物的具体合成路线：
[0085] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入15.9克（0.05M)1-氯-3-溴-5-碘 苯，20. 1克a，9.55克（0.05M)碘化亚铜，15. 9克碳酸钠，0.5克邻菲啰啉，150ml甲苯，加热 回流15小时，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到20. 7克白色中间体A3， 纯度（HPLC) 98. 5 %，收率 70 %。
[0086] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入11.8克（0.02M)中间体A3, 5. 4克 (0.021〇13,5.76克（0.031〇叔丁醇钠，0.5克醋酸钯，0.2克0乂4，15〇1111甲苯，加热回流10 小时，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到12克白色中间体B3,纯度 (HPLC) 98. 60 %，收率 75. 6 %。
[0087] 250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入7.9克（0.01M)中间体B3,1.7克 (0. 01M)d，l. 15 克（0. 012M)叔丁醇钠，0. 2 克pd2(dba)3,0. 1 克三叔丁基磷，100ml甲苯，力口 热回流10小时，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到7. 3克白色固体，纯 度（HPLC) 99. 20 %，收率 80 %。
[0088]元素分析结构（分子式C68H53N5):理论值C，89. 54 ;H，5. 86 ;N，4. 60
[0089]测试值：C, 89. 3〇 ;H, 5. 7〇 ;N, 5. 00
[0090] 上述分析结构表明，本实施例所合成材料与目标化合物接近，同时经元素分析确 认合成化合物与目标化合物一致。
[0091] 本发明的化合物不仅可以期待作为图1结构中的空穴注入层材料使用，还可以作 为空穴传输层材料或者作为空穴注入传输层材料使用。
[0092] 以下通过实施例4〜16和比较例1、比较例2、比较例3详细说明本发明合成的 0LED材料在器件上的应用效果。
[0093] 图1是本发明0LED材料应用的器件结构，其中1为透明基板层，2为IT0, 3为空穴 注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为反射电极层。
[0094] 实施例5
[0096] 在进行了上述洗涤之后的IT0阳极（即透明基板层1)上，利用真空蒸镀装置，蒸 镀实施例1制备得到的材料，其膜厚为l〇nm，这层有机材料作为空穴注入层3使用。紧接着 蒸镀20nm厚度的TCTA(4, 4'，4"-三（咔唑-9-基）三苯胺）作为空穴传输层4。
[0097] 上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层，其结构包括OLED发 光层5所使用材料CBP(4, 4' -二（9-咔唑）联苯）作为主体材料，Ir(ppy) 3 (三（2-苯基吡 啶）合铱）作为磷光掺杂材料，磷光材料掺杂比例为4%重量比，发光层膜厚为25nm。
[0099] 在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为lnm的氟化锂（LiF)层，此层 为电子注入层7。
[0100] 在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝（A1)层，此层为阴 极反射电极层8使用。
[0102] 实施例6
[0103] 本实施例与实施例5不同之处在于：0LED发光器件的空穴注入层3的材料改变为 实施例2制备得到的材料。
[0104] 实施例6所制作的0LED发光器件的结果显不在列表1中。
[0105] 实施例7
[0106] 本实施例与实施例5不同之处在于：0LED发光器件的空穴注入层3的材料改变为 实施例3制备得到的材料。
[0107] 实施例7所制作的0LED发光器件的结果显示在列表1中。
[0108] 实施例8
[0109] 本实施例与实施例5不同之处在于：0LED发光器件的空穴注入层3的材料改变为 实施例4制备得到的材料。
[0110] 实施例8所制作的0LED发光器件的结果显示在列表1中。
[0111] 实施例9
[0112] 本实施例与实施例5不同之处在于：0LED发光器件的空穴注入/传输层（3/4)的 材料改变为实施例1制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
[0113] 实施例9所制作的0LED发光器件的结果显示在列表1中。
[0114] 实施例10
[0115] 本实施例与实施例5不同之处在于：0LED发光器件的空穴注入/传输层（3/4)的 材料改变为实施例2制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
[0116] 实施例10所制作的0LED发光器件的结果显示在列表1中。
[0117] 实施例11
[0118] 本实施例与实施例5不同之处在于：0LED发光器件的空穴注入/传输层（3/4)的 材料改变为实施例3制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
[0119] 实施例11所制作的0LED发光器件的结果显示在列表1中。
[0120] 实施例12
[0121] 本实施例与实施例5不同之处在于：0LED发光器件的空穴注入/传输层（3/4)的 材料改变为实施例4制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
[0122] 实施例12所制作的0LED发光器件的结果显示在列表1中。
[0123] 实施例13
[0124] 本实施例与实施例5不同之处在于：0LED发光器件的空穴注入层3材料由实施例 1的结构化合物改为NPB(N，N' -二苯基-N，N' - (1-萘基）-1，1' -联苯-4, 4' -二胺），蒸镀 膜厚10nm。0LED发光器件的空穴传输层4的材料改变为实施例1制备得到的材料，蒸镀膜 厚 20nm。
[0125] 实施例13所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
[0126] 实施例14
[0127] 本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入层3材料由实施例 1的结构化合物改为NPB(N，N' -二苯基-N，N' - (1-萘基）-1，1' -联苯-4, 4' -二胺），蒸镀 膜厚10nm。OLED发光器件的空穴传输层4的材料改变为实施例2制备得到的材料，蒸镀膜 厚 20nm。
[0128] 实施例14所制作的0LED发光器件的结果显示在列表1中。
[0129] 实施例15
[0130] 本实施例与实施例5不同之处在于：0LED发光器件的空穴注入层3材料由实施例 1的结构化合物改为NPB(N，N' -二苯基-N，N' - (1-萘基）-1，1' -联苯-4, 4' -二胺），蒸镀 膜厚10nm。0LED发光器件的空穴传输层4的材料改变为实施例3制备得到的材料，蒸镀膜 厚 20nm。
[0131] 实施例15所制作的0LED发光器件的结果显不在列表1中。
[0132] 实施例16
[0133] 本实施例与实施例5不同之处在于：0LED发光器件的空穴注入层3材料由实施例 1的结构化合物改为NPB(N，N' -二苯基-N，N' - (1-萘基）-1，1' -联苯-4, 4' -二胺），蒸镀 膜厚10nm。0LED发光器件的空穴传输层4的材料改变为实施例4制备得到的材料，蒸镀膜 厚 20nm。
[0134] 实施例16所制作的0LED发光器件的结果显示在列表1中。
[0135] 比较例1
[0136] 比较例1与实施例5所不同的是：0LED发光器件的空穴注入层3的材料由实施例 1的结构化合物换成NPB(N，N' -二苯基-N，N' - (1-萘基）-1，1' -联苯-4, 4' -二胺）。
[0137] 比较例2
[0138] 比较例2与实施例5所不同的是：0LED发光器件的空穴注入/传输层（3/4)的材 料由实施例1的结构化合物换成TCTA(4, 4'，4"-三（咔唑-9-基）三苯胺），蒸镀厚度 20nm〇
[0139] 比较例3
[0140] 比较例3与实施例5所不同的是：0LED发光器件的空穴注入层3材料由实施例1 的结构化合物改为NPB(N，N' -二苯基-N，N' - (1-萘基）-1，1' -联苯-4, 4' -二胺），蒸镀膜 厚10nm。0LED发光器件的空穴传输层4的材料换成TCTA(4, 4'，4 "-三（咔唑-9-基）三 苯胺），蒸镀厚度20nm。
[0141] 本发明所述实施例5至实施例8为发明应用例，与比较例1相比，应用实施例5-8 所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜 厚也保持一致，所不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整，对比使用了本发 明所述部分0LED材料。
[0142] 比较例1和实施例5-8所制作的0LED发光器件的结果显示在列表1中。
[0143]表1
[0144]
[0145] 由表1的结果可以看出，本发明所述0LED材料可应用于0LED发光器件制作，并 且可以获得良好的器件表现。实施例1、实施例2、实施例3和实施例4所制备的材料作为 0LED发光器件的空穴注入层3使用时，器件驱动电压能够明显降低，表明其有良好的空穴 注入能力；同时，器件的发光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；对于器件寿命 提升非常明显。
[0146] 本发明所述实施例9至实施例12为发明应用例，与比较例2相比，应用实施例 9-12所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料 的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整，对比使用了 本发明所述部分0LED材料。
[0147] 比较例2和实施例9-12所制作的0LED发光器件的结果显示在列表2中
[0148]表 2
[0150]由表2的结果可以看出，本发明所述0LED材料可应用于0LED发光器件制作，并 且可以获得良好的器件表现。实施例1、实施例2、实施例3和实施例4所制备的材料作为 0LED发光器件的空穴注入/传输层（3/4)使用时，器件驱动电压能够明显降低，表明其有 良好的空穴注入和传输能力；同时，器件的发光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改 善；对于器件寿命提升非常明显。
[0151] 本发明所述实施例13至实施例16为发明应用例，与比较例3相比，应用实施例 13-16所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料 的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整，对比使用了 本发明所述部分0LED材料。
[0152] 比较例3和实施例13-16所制作的0LED发光器件的结果显示在列表3中
[0153]表 3
[0156] 由表3的结果可以看出，本发明所述0LED材料可应用于0LED发光器件制作，并 且可以获得良好的器件表现。实施例1、实施例2、实施例3和实施例4所制备的材料作为 0LED发光器件的空穴传输层4使用时，器件驱动电压能够明显降低，表明其有良好的空穴 传输能力；同时，器件的发光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；对于器件寿命 提升非常明显。
[0157] 从以上数据应用来看，本发明所述0LED材料在0LED发光器件中具有良好的应用 效果，具有良好的产业化前景。
[0158] 虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公 开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此， 所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。
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