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一类以二茚并双噻吩为核的有机 太阳能 电池受体材料及其制备方法和应用

阅读：1013发布：2020-05-08

专利汇可以提供一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明公开了一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，构造基于二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六环为中心给电子单元，引入π电子连接单元和末端拉电子单元，形成A-Q-D-Q-A型结构的有机受体材料，其结构图如下所示：该制备方法以强给电子基团并二噻吩为核，通过偶联反应引入苯环和芳烃侧链，在酸性环境下关环，再引入芳香结构的桥单元，最后加成端基拉电子基团；这类分子可用作有机太阳能电池活性层受体材料，与聚合物给体能量带隙更加匹配，在可见- 近红外区光吸收较强，与给体材料光吸收互补，满足提高有机太阳能电池器件效率的需求；同时，这类分子可用于构造三元有机太阳能电池。，下面是一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用专利的具体信息内容。

权利要求

1.一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，其特征在于，具有如下化学结构式：
其中，R1为氢原子、碳原子数为3-15直链或支链烷基、碳原子数为3-15直链或支链烷氧基、碳原子数为3-15的苯烷基、碳原子数为3-15的苯烷氧基、碳原子数为3-15的噻吩烷基、碳原子数为3-15的噻吩烷氧基中的一种；Q为π 电子连接单元，选自芳环衍生物；A为端基拉电子单元。
2.如权利要求1所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，其特征在于，所述Q是π电子连接单元，其化学结构式为如下的一种：
其中，X为氧原子、硫原子或硒原子中的一种；R2-R5均独立选自氢原子、芳基、羟基、羰基、卤素原子、碳原子数为3-15直链或支链烷基、碳原子数为3-15直链或支链烷氧基。
3.如权利要求1所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，其特征在于，所述A是端基拉电子单元，其化学结构式为如下中的一种：
其中，R6、R7均独立选自氢原子、碳原子数为1-15直链或支链烷基；R8、R9均独立选自氢原子、卤素原子、甲基或甲氧基。
4.如权利要求1-3任一项所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，其特征在于，当R1为苯己基、Q为单噻吩、A为2-(3-氧-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈时，所述以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料为SMOPV-1，所述的SMOPV-1结构式为：
5.如权利要求1-3任一项所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，其特征在于，当R1为苯己基、Q为单噻吩、A为2-(5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈时，所述二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料为SMOPV-2，所述的SMOPV-2结构式为：
6.如权利要求1-3任一项所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，其特征在于，当R1为苯己基、Q为3-((2-乙基己基)氧基)噻吩、A为2-(5,6-二氟-3-氧代-
2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈时，所述共轭小分子有机太阳能电池受体材料为SMOPV-3，所述的SMOPV-3结构式为：
7.如权利要求1-3任一项所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，其特征在于，当R1为苯己基、Q为2-己基噻吩并噻吩、A为2-(3-氧-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈时，所述二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料为SMOPV-4，所述的SMOPV-4结构式为：
8.如权利要求1-3任一项所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，其特征在于，当R1为苯己基、Q为2-己基噻吩并噻吩、A为2-(5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈时，所述二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料为SMOPV-
5，所述的SMOPV-5结构式为：
9.一种如权利要求1～8任一项所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将N-氯代丁二酰亚胺加入到并二噻吩的N,N-二甲基甲酰胺溶液中室温搅拌，得到双边氯化并二噻吩；
2)室温下，将四甲基哌啶MgCl·LiCl催化剂滴加到二氯并二噻吩的四氢呋喃溶液中，继而降低反应温度加入氰基甲酸乙酯进行单边醛基化；再重复一次上述醛基化反应，得到双边醛基化的二氯并二噻吩；
3)将上述双边醛基化的二氯并二噻吩产物与苯硼脂进行Suzuki偶联反应，得到关环前体；
4)将步骤3)得到的关环前体与格氏试剂反应；再在酸性条件下脱水关环，得到二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六元环；
5)将二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六元环与溴化铜/氧化铝在四氯化碳溶液，搅拌下加热过夜反应，得到双边溴化的二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六元环；
6)将步骤5)中的双边溴化的二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六元环产物在温度为-80℃～-
40℃的条件下用正丁基锂进行溴锂交换反应，继而在温度为-80℃～-40℃的条件下加入异丙醇频哪醇硼酸酯，过夜12h缓慢升温至室温反应，得到双边硼脂化的二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六元环；
7)将步骤6)得到的双边硼脂化的二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六元环与权利要求书2中所述的π电子连接单元进行Suzuki偶联反应，得到含桥单元的二茚并二噻吩产物；
8)将步骤7)得到的含桥单元的二茚并二噻吩产物在吡啶弱碱性条件下与权利要求3中所述的拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，最终得到所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料。
10.一种如权利要求1-9任一项所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料的应用，其特征在于：所述有机太阳能电池为层状本体异质结结构，其顺序从下到上分别为玻璃基底、阳极、空穴传输层、活性层、电子传输层和阴极；所述以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料应用于活性层中。

说明书全文

一类以二茚并双噻吩为核的有机 太阳能 电池受体材料及其制

备方法和应用

技术领域

[0001] 本发明涉及太阳能电池材料技术领域，具体涉及一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用。

背景技术

[0002] 随着化石能源的不断消耗，人类面临着日益严重的能源危机和环境问题。太阳能作为绿色可再生能源，将太阳能转换成电能的太阳能电池成为全球研究热点。传统的硅基电池生产工艺复杂且无机材料难以降解，环境友好性较差。而有机太阳能电池材料结构多样可控且制备简单，质轻柔性可大面积低成本制备，可应用于便携式可穿戴电子器件、建筑玻璃和汽车智能窗系统上等。

[0003] 有机太阳能电池于1958年首次被报道，使用单晶蒽作为吸光层。随后富勒烯及其衍生物由于优越的电荷传输性能被广泛应用于有机太阳能电池中。研究人员通过对活性层分子的合理设计以及电池器件的优化，使得基于富勒烯受体的有机太阳能电池的光电转换效率达到10.8％。

[0004] 近五年来基于共轭小分子受体的有机光伏材料发展迅猛，有机太阳能电池小分子受体的吸光范围可以红移到可见-近红外区域，能级可调节幅度大，可与多种不同的给体材料匹配。目前，这类受体材料的发展主要以小分子共轭长链为主导。2015年北京大学占肖卫课题组使用引达省并二噻吩作为中间核，异辛烷噻吩作为桥，端基双氰基茚满二酮合成出IEIC分子以及ITIC分子。随后中科院化学研究所侯建辉课题组在保持中心核结构不变，将桥连噻吩上的异辛基替换为异辛氧基，设计出IEICO-4F明星分子，单结器件效率达到10.0％。2017年丁黎明课题组报道的八环氧杂类小分子稠环受体，带隙仅1.26eV，单结器件可达12.16％。之后该领域得到快速的发展，很多课题组报道基于共轭小分子主导的有机太阳能电池，效率都有大幅度的提高。其中，单结器件的最高效率已经超过15％，而叠层器件的最高效率已经超过17％。

[0005] 目前报导的稠环小分子受体结构比较复杂，合成原料昂贵且制备过程困难，化学结构都比较单一，对材料带隙的调节和光谱吸收的调控比较有限。同时现有的小分子受体材料结构比较刚性，稠环中间给电子核大部分形成sp2杂化轨道，不利于给受体的堆积排列，影响活性层的相分离。

发明内容

[0006] 本发明的目的在于提供一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，同时改进现有太阳能电池受体材料的制备方法，以二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六元环为核，引入π电子连接单元和末端受体单元，形成A-Q-D-Q-A型结构的有机受体材料，不仅可调节材料的有效共轭长度和给受体在活性层中堆积方式，还可调节材料的能级和光谱吸收范围，提高电池器件效率。

[0007] 为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：

[0008] 一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，其结构通式如下所示：

[0009]

[0010] 其中，R1为氢原子、碳原子数为3-15直链或支链烷基、碳原子数为3-15直链或支链烷氧基、碳原子数为3-15的苯烷基、碳原子数为3-15的苯烷氧基、碳原子数为3-15的噻吩烷基、碳原子数为3-15的噻吩烷氧基等增溶基团。

[0011] 其中，Q为π电子连接单元，其化学结构式为如下的一种：

[0012]

[0013] 其中，X为氧原子、硫原子或硒原子中的一种；R2-R5均独立选自氢原子、芳基、羟基、羰基、卤素原子、碳原子数为3-15直链或支链烷基、碳原子数为3-15直链或支链烷氧基。

[0014] 其中，A为端基拉电子单元，其化学结构式为如下中的一种：

[0015]

[0016] 其中，R6、R7均独立选自氢原子、碳原子数为1-15直链或支链烷基；R8、R9均独立选自氢原子、卤素原子、甲基或甲氧基。

[0017] 本发明优选实施方式选自如下化合物：

[0018]

[0019]

[0020]

[0021]

[0022] 一种以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料的制备方法，包括如下步骤：

[0023]

[0024] (1)化合物1的合成：取单口圆底烧瓶，将N-氯代丁二酰亚胺加入到并噻吩的N,N-二甲基甲酰胺溶液中，室温搅拌数小时，TLC监测反应结束后，加水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用乙醚萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚洗脱剂过柱得到白色固体，即双边氯化并二噻吩产物1；所述的N-氯代丁二酰亚胺、并噻吩、N,N-二甲基甲酰胺配比为10～20mmol:20～50mmol:40～100mL；结构表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):6.19(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3),δ(ppm):134.7,130.8,118.9；MALDI-TOF MS(m/z):
207.9(M-)。

[0025] (2)化合物3的合成：取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，氮气保护中将四甲基哌啶MgCl.LiCl催化剂滴加到二氯并噻吩的四氢呋喃溶液中，室温下搅拌1～5小时之间，降低反应温度在-80～0℃之间，加入氰基甲酸乙酯进行单边醛基化，TLC监测，得到单边醛基化产物2；再重复一次上述醛基化，反应结束后，向反应溶液中加入氯化铵水溶液进行淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用乙醚萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱得到白色固体，即双边醛基化产物3；所述的化合物1、四甲基哌啶MgCl·LiCl、氰基甲酸乙酯、四氢呋喃配比为10～18mmol:10～30mmol:5～25mmol:30～70mL；结构表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):7.14(m,2H),7.19(m,2H),4.04(q,J＝7.1Hz,2H),1.01(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3),δ(ppm):160.2,137.5,134.8,133.7,
132.3,130.6,129.8,129.4,128.1,127.9,123.1,61.5,14.1；MALDI-TOF MS(m/z):389.9-
(M)。

[0026] (3)化合物4的合成：取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，依次加入产物3、苯硼脂、钯催化剂、碳酸铯，置换气体3次，氮气保护下加入甲苯溶剂进行Suzuki偶联反应，反应温度在60～120℃之间，反应过夜，TLC监测反应结束后，冷却至室温后加入水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用二氯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱得到淡黄色固体；所述的化合物3、苯硼脂、钯催化剂、碳酸铯、甲苯配比为5～20mmol:12～32mmol:1～5mmol:30～90mmol:15～40mL；结构表征数据为：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(ppm):7.56-7.61(m,4H),7.44-7.46(m,6H),4.30(q,J＝7.1Hz,4H),1.27(t,J＝7.1Hz,
6H)；13C NMR(125MHz,CDCl3),δ(ppm):162.0,154.0,137.4,133.4,130.0,129.0,128.0,
120.3,61.0,14.0；MALDI-TOF MS(m/z):436.1(M-)。

[0027] (4)化合物5的合成：取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，加入化合物4后置换气体3次，氮气保护下加入四氢呋喃溶剂，加热至反应液回流后，氮气保护下加入碳原子数为3-15直链或支链烷基、碳原子数为3-15直链或支链烷氧基、碳原子数为3-15的苯烷基、碳原子数为3-15的苯烷氧基、碳原子数为3-15的噻吩烷基、碳原子数为3-15的噻吩烷氧基等不同的格氏试剂中的一种，反应过夜，TLC监测反应结束后，冷却至室温后加入水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用乙醚萃取，有机相用无水硫酸钠干燥；取双口圆底烧瓶，直接将上述产物溶于正辛烷中，加入冰醋酸和硫酸，酸性条件下脱水关环，反应结束后，加水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚洗脱剂过柱得到黄色油状物，即得到二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六元环；所述的化合物4、格氏试剂、四氢呋喃配比为4～14mmol:10～40mmol:20～60mL；关环前体、冰醋酸、硫酸、正辛烷配比为3～9mmol:0.1～1.5mmol:0.1～1.5mmol:10～35mL。

[0028] (5)化合物6的合成：取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，加入化合物5与提前制备的溴化铜/氧化铝粉末，溶解于四氯化碳溶液，搅拌下加热40～80℃之间过夜反应，TLC监测反应结束后，冷却至室温后滤纸过滤，蒸发浓缩，直接得到双边溴化的二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩，黄色固体产物6；所述的化合物5、溴化铜/氧化铝、四氯化碳配比为3～12mmol:8～25mmol:10～30mL。

[0029] (6)化合物7的合成：取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，加入化合物6置换气体3次，氮气保护下加入四氢呋喃溶剂，在低温条件下用正丁基锂进行溴锂置换反应，-78℃下反应1～5小时之间，随后加入异丙醇频哪醇硼酸酯，缓慢升温至室温反应过夜，反应结束后加水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后粗产物未经进一步分纯，直接用做下一步合成；所述的化合物6、正丁基锂、异丙醇频哪醇硼酸酯、四氯化碳配比为2～15mmol:5～30mmol:7～20mmol:8～40mL。

[0030] (7)化合物8的合成：取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，依次加入产物7、π电子连接单元、四三苯基膦钯催化剂、碳酸铯，置换气体3次，氮气保护下加入甲苯进行Suzuki偶联反应，反应加热温度70～120℃之间，反应过夜，TLC监测反应结束后，冷却至室温后加入水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用二氯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱得到黄红色固体；所述的化合物7、π电子连接单元、四三苯基膦钯催化剂、碳酸铯、甲苯配比为0.2～2mmol:0.4～4.4mmol:0.1～0.8mmol:3～15mmol:10～50mL。

[0031] (8)化合物9的合成：取双口圆底烧瓶，将化合物8溶解于氯仿中，在弱碱性条件下与拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，TLC监测反应结束后，直接将反应溶剂用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱，得到最终所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料；所述的化合物8、拉电子单元、吡啶、氯仿配比为0.2～2.2mmol:0.3～3.0mmol:0.01～0.5mmol:10～50mL。

[0032] 本发明先合成二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六元环给电子中心单元，然后通过Suzuki偶联反应和Knoevenagel缩合反应合成具有推拉电子结构的稠环共轭有机太阳能电池受体材料，制备工艺简单、可控。

[0033] 本发明提供了一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，实现有机太阳能电池材料发明的应用。具体地，所述有机太阳能电池，其受体材料为上述共轭稠环有机小分子受体，给体材料为PTB7-Th的结构式为：

[0034]

[0035] 本发明提供了有机太阳能电池层状本体异质结结构，其顺序从下到上分别是玻璃基底、阳极、空穴传输层、活性层、电子传输层和阴极；所述以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料应用于活性层中。

[0036] 采用上述技术方案后，本发明与背景技术相比，具有如下有益效果：

[0037] 1、本发明提供了一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，其中，中心给电子单元为二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩，引入π电子连接单元和末端受体单元，形成A-Q-D-Q-A型结构的受体材料，分子结构简单稳定，合成原料便宜易得，制备工艺简单可控，有利于工业化应用。

[0038] 2、本发明中不同的π电子连接单元能够有效地调节分子的共轭长度和给受体在活性层中的堆积方式，同时形成sp3杂化轨道，整个分子呈梯形结构，有利于活性层中给受体形成良好的互穿网络结构。

[0039] 3、本发明中不同的端基拉电子单元可有效调控材料的能级和光谱吸收，满足有机电池对不同能级的需求，同时吸收可见区和近红外区太阳光，拥有较宽的吸光范围，可提高有机太阳能电池对太阳光的利用率。

[0040] 4、本发明提供了一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，具有良好的溶解性和成膜性，使得基于材料的活性层制备工艺更加简单可控。

[0041] 5、本发明提供了一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料和简单灵活的制备方法，克服了目前报道的受体分子材料的一些缺点：现有材料结构都比较复杂，合成原料昂贵且制备过程困难，并且化学结构都比较单一，对材料带隙的调节和光谱吸收的调控比较有限，同时现有的小分子受体材料结构比较刚性，稠环中间给电子核大部分形成2
sp 杂化轨道，不利于给受体的堆积排列，影响活性层的相分离等。将其应用于有机太阳能电池中，满足提高电池器件效率的需求。
附图说明

[0042] 图1为本发明实例1制备得到的受体材料SMOPV-1的合成路线图；

[0043] 图2为本发明实例3制备得到的受体材料SMOPV-3的合成路线图；

[0044] 图3为本发明实例5制备得到的受体材料SMOPV-5的合成路线图；

[0045] 图4为本发明实例1制备得到的受体材料SMOPV-1的核磁氢谱图；

[0046] 图5为本发明实例1制备得到的受体材料SMOPV-1的核磁碳谱图；

[0047] 图6为本发明实例3制备得到的受体材料SMOPV-3的核磁氢谱图；

[0048] 图7为本发明实例3制备得到的受体材料SMOPV-3的核磁碳谱图；

[0049] 图8为本发明实例5制备得到的受体材料SMOPV-5的核磁氢谱图；

[0050] 图9为本发明实例5制备得到的受体材料SMOPV-5的核磁碳谱图；

[0051] 图10为受体材料SMOPV-1/3/5在氯苯溶液的紫外-可见-近红外光吸收谱图；

[0052] 图11为受体材料SMOPV-3在器件结构为ITO/PEDOT:PSS/PTB7-Th:SMOPV-3/Ca/Al的太阳能电池器件的J-V曲线。

具体实施方式

[0053] 为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。

[0054] 下述实施例中所述的试验方法，若无特殊说明，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径获得。

[0055] 为了使本发明的目的、技术方案以及优点更加清楚明了，以下结合附图和具体实施例，对本发明进行进一步的详细说明。

[0056] 实施例1

[0057] 该实施例的共轭稠环小分子为核的有机太阳能电池受体材料(SMOPV-1)结构式为：

[0058]

[0059] SMOPV-1的制备方法包括如下步骤(1)～(8)：

[0060] (1)化合物1的合成：

[0061]

[0062] 取单口圆底烧瓶，将N-氯代丁二酰亚胺加入到并噻吩的N,N-二甲基甲酰胺溶液中室温搅拌数小时，TLC监测，反应结束后，加水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用乙醚萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚洗脱剂过柱得到白色固体，即双边氯化并噻吩产物1；其中，N-氯代丁二酰亚胺、并噻吩、N,N-二甲基甲酰胺配比为10～20mmol:20～50mmol:40～100mL；产率为90.4％；结构表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):6.19(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3),δ(ppm):134.7,130.8,118.9；MALDI-TOF MS(m/z):207.9(M-)。

[0063] (2)化合物3的合成：

[0064]

[0065] 取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，氮气保护中将四甲基哌啶MgCl.LiCl催化剂滴加到二氯并噻吩的四氢呋喃溶液中，室温下搅拌反应可为1～5小时之间，降低反应温度可为-80～0℃之间，加入氰基甲酸乙酯。

[0066] 进行单边醛基化，TLC监测，得到单边醛基化产物2；再重复一次上述醛基化，反应结束后，向反应溶液中加入氯化铵水溶液进行淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用乙醚萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱得到白色固体，即双边醛基化产物3；其中，化合物1、四甲基哌啶MgCl.LiCl、氰基甲酸乙酯、四氢呋喃配比为101
～18mmol:10～30mmol:5～25mmol:30～70mL；产率为74.5％；结构表征数据为：H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):7.14(m,2H),7.19(m,2H),4.04(q,J＝7.1Hz,2H),1.01(t,J＝
7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3),δ(ppm):160.2,137.5,134.8,133.7,132.3,130.6,
129.8,129.4,128.1,127.9,123.1,61.5,14.1；MALDI-TOF MS(m/z):389.9(M-)。

[0067] (3)化合物4的合成：

[0068]

[0069] 取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，依次加入产物3、苯硼脂、钯催化剂、碳酸铯，置换气体3次，氮气保护下加入甲苯溶剂进行Suzuki偶联反应，反应温度在60～120℃之间，反应过夜，TLC监测反应结束后，冷却至室温后加水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用二氯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱得到淡黄色固体；其中，化合物3、苯硼脂、钯催化剂、碳酸铯、甲苯配比为5～20mmol:12～32mmol:1～5mmol:30～90mmol:15～40mL；产率为83.3％；结构表征数据为：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(ppm):13
7.56-7.61(m,4H),7.44-7.46(m,6H),4.30(q,J＝7.1Hz,4H),1.27(t,J＝7.1Hz,6H)；C NMR(125MHz,CDCl3),δ(ppm):162.0,154.0,137.4,133.4,130.0,129.0,128.0,120.3,
61.0,14.0；MALDI-TOF MS(m/z):436.1(M-)。

[0070] (4)化合物5的合成：

[0071]

[0072] 取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，加入化合物4后置换气体3次，氮气保护下加入四氢呋喃溶剂，反应温度在60～120℃之间，氮气保护下加入苯己基格氏试剂，反应过夜，TLC监测反应结束后，冷却至室温后加水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用乙醚萃取，有机相用无水硫酸钠干燥；取双口圆底烧瓶，直接将上述产物溶于正辛烷中，加入冰醋酸和硫酸，酸性条件下脱水关环，反应结束后，加水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚洗脱剂过柱得到黄色油状物，即得到二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩六元环；其中，化合物4、苯己基格氏试剂、四氢呋喃配比为4～14mmol:10～40mmol:20～60mL；关环前体、冰醋酸、硫酸、正辛烷配比3～9mmol:0.1～1.5mmol:0.1～1.5mmol:10～35mL；产率为51.8％；结构表征数据为：1H NMR(400MHz,CD2Cl2),δ(ppm):
7.39(t,J＝7.6Hz,4H),7.26-7.30(m,4H),7.14(d,J＝8.4Hz,8H),7.07(d,J＝8.4Hz,8H),
13
2.55(t,J＝7.6Hz,8H),1.55-1.60(m,8H),1.30-1.35(m,24H),0.85-0.89(m,12H)；C NMR(150MHz,CD2Cl2),δ(ppm):153.2,146.9,142.6,140.2,137.7,136.1,128.5,128.0,125.9,
119.0,63.2,35.7,31.9,29.4,22.0,14.1；MALDI-TOF MS(m/z):956.6(M-)。

[0073] (5)化合物6的合成：

[0074]

[0075] 取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，加入化合物5与提前制备的溴化铜/氧化铝粉末，溶解于四氯化碳溶液中，搅拌下加热温度至50～80℃之间，过夜反应，TLC监测反应结束后，冷却至室温后，滤纸过滤，蒸发浓缩后直接得到双边溴化的二茚并噻吩并[2,3-b]噻吩，黄色固体产物6；其中，化合物5、溴化铜/氧化铝、四氯化碳配比为3～12mmol:8～25mmol:10～30mL；产率为91.3％；结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CD2Cl2),δ(ppm):7.51(s,2H),7.42(d,J＝7.8Hz,2H),7.23(d,J＝7.8Hz,2H),7.09(q,J＝8.6Hz,16H),2.54(t,J＝7.8Hz,8H),
13
1.52-1.67(m,8H),1.26-1.32(m,24H),0.84-0.86(m,12H)；C NMR(150MHz,CD2Cl2),δ(ppm):155.3,147.2,142.3,141.9,139.3,136.7,136.4,130.8,128.5,129.2,128.7,
127.8,120.2,119.8,63.4,35.8,32.0,31.7,29.5,29.34,23.0,14.3；MALDI-TOF MS(m/z):
1112.3(M-)。

[0076] (6)化合物7的合成：

[0077]

[0078] 取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，加入化合物6置换气体3次，氮气保护下加入四氢呋喃溶剂，在低温条件下用正丁基锂进行溴锂置换反应，-78℃下反应1～5小时之间，随后加入异丙醇频哪醇硼酸酯，过夜12h缓慢升温至室温反应，反应结束后加入水进行淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后粗产物未经进一步分纯，直接用做下一步合成；其中，化合物6、正丁基锂、异丙醇频哪醇硼酸酯、四氯化碳配比为2～15mmol:5～30mmol:7～20mmol:8～40mL。

[0079] (7)化合物8-1的合成：

[0080]

[0081] 取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，依次加入产物7、π电子连接单元为5-溴噻吩-2-乙醛、四三苯基膦钯催化剂、碳酸铯，置换气体3次，氮气保护下加入甲苯进行Suzuki偶联反应，反应温度在60-120℃之间，反应过夜，TLC监测反应结束后，冷却至室温后加入水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用二氯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱得到黄红色固体；其中，化合物7、5-溴噻吩-2-乙醛、四三苯基膦钯催化剂、碳酸铯、甲苯配比为0.2～2mmol:0.4～4.4mmol:0.1～0.8mmol:3～15mmol:10～50mL；产率为61.2％；结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3),δ(ppm):9.85(s,2H),7.69(d,J＝7.2Hz,4H),7.61(d,J＝8.4Hz,2H),7.40(d,J＝7.8Hz,2H),7.35(d,J＝3.6Hz,2H),7.17(d,J＝8.4Hz,8H),7.10(d,J＝8.4Hz,8H),2.56(t,J＝7.8Hz,8H),1.55-1.65(m,8H),1.27-
1.31(m,24H),0.84-0.86(m,12H)；13C NMR(150MHz,CDCl3),δ(ppm):182.7,154.7,154.4,
148.1,142.5,142.1,141.9,139.7,139.2,137.4,136.9,130.6,128.6,127.9,126.2,
123.2,119.5,63.4,35.6,31.7,31.3,29.2,22.6,14.1；MALDI-TOF MS(m/z):1176.5(M-)。

[0082] (8)化合物9-1的合成：

[0083]

[0084] 取双口圆底烧瓶，将化合物8-1溶解于氯仿中，在弱碱性条件下与丙二腈茚满酮拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，TLC监测反应结束后，直接将反应液用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱，得到最终所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池；其中，化合物8-1、拉电子单元、吡啶、氯仿配比为0.2～2.2mmol:0.3～3.0mmol:0.01～0.5mmol:10～
50mL；产率为84.7％；结构表征数据为：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(ppm):8.85(s,2H),8.70(d,J＝7.0Hz,2H),7.93-7.95(m,2H),7.83(d,J＝4.5Hz,2H),7.73-7.79(m,8H),7.21(d,J＝8.5Hz,8H),7.12(d,J＝8.0Hz,8H),2.57(t,J＝7.5Hz,8H),1.60-1.63(m,8H),1.25-1.35(m,24H),0.82-0.87(m,12H)；13C NMR(150MHz,CDCl3),δ(ppm):188.4,160.5,154.6,148.7,
146.3,140.0,139.5,138.0,136.9,136.2,135.2,134.6,128.7,128.0,125.4,124.8,
123.8,122.4,123.8,122.4,119.7,114.6,114.5,77.2,77.0,76.8,69.6,63.5,35.6,31.7,
31.2,29.7,29.2,22.6,14.0；MALDI-TOF MS(m/z):1528.6(M-)。

[0085] 实施例2

[0086] 该实施例的共轭稠环小分子为核的有机太阳能电池受体材料(SMOPV-2)结构式为：

[0087]

[0088] SMOPV-2的制备方法包括如下步骤(1)～(8)：

[0089] 其中，SMOPV-2的制备方法中步骤(1)～(7)同实施例1中的制备步骤(1)～(7)；

[0090] (8)化合物9-2的合成：

[0091]

[0092] 取双口圆底烧瓶，将化合物8-1溶解于氯仿中，在弱碱性条件下与二氟丙二腈茚满酮拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，TLC监测反应结束后，直接将反应液用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱，得到最终所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池；其中，化合物8-1、拉电子单元、吡啶、氯仿配比为0.2～2.2mmol:0.3～3.0mmol:0.01～0.5mmol:10～50mL；产率为78.5％；1H NMR、13C NMR和MALDI-TOF MS表面所得到的化合物为目标产物9-2。

[0093] 实施例3

[0094] 该实施例的共轭稠环小分子为核的有机太阳能电池受体材料(SMOPV-3)结构式为：

[0095]

[0096] SMOPV-3的制备方法包括如下步骤(1)～(8)：

[0097] 其中，SMOPV-3的制备方法中步骤(1)～(6)同实施例1中的制备步骤(1)～(6)；

[0098] (7)化合物8-2的合成：

[0099]

[0100] 取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，依次加入产物7、π电子连接单元为5-溴-4-((2-乙基己基)氧基)噻吩-2-甲醛、四三苯基膦钯催化剂、碳酸铯，置换气体3次，氮气保护下加入甲苯进行Suzuki偶联反应，加热至反应液回流反应过夜，TLC监测反应结束后，冷却至室温后加入水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用二氯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚/二氯甲烷做洗脱剂过柱得到黄红色固体；其中，化合物7、5-溴-4-((2-乙基己基)氧基)噻吩-2-甲醛、四三苯基膦钯催化剂、碳酸铯、甲苯配比为0.2～2mmol:0.4～4.4mmol:0.1～0.8mmol:3～15mmol:10～50mL；产率为58.6％；结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3),δ(ppm):9.96(s,2H),7.64(s,2H),7.59(d,J＝7.8Hz,2H),7.39(d,J＝
7.8Hz,2H),7.17(d,J＝8.4Hz,8H),7.10(d,J＝8.4Hz,8H),6.98(s,2H),4.08(d,J＝6.0Hz,
2H),2.56(t,J＝7.8Hz,8H),1.75-1.79(m,2H),1.60-1.61(m,12H),1.26-1.35(m,36H),
0.85-0.97(m,24H)；13C NMR(150MHz,CDCl3),δ(ppm):180.8,165.2,154.5,153.5,148.3,
142.7,142.3,139.7,139.5,137.1,30.9,128.1,125.9,123.4,120.3,119.6,111.7,74.6,
63.5,39.7,35.7,31.8,31.4,30.6,29.3,29.1,24.0,23.1,22.7,14.3,14.2,11.3；MALDI-TOF MS(m/z):1432.6(M-)。

[0101] (8)化合物9-3的合成：

[0102]

[0103] 取双口圆底烧瓶，将化合物8-2溶解于氯仿中，在弱碱性条件下与二氟丙二腈茚满酮拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，TLC监测反应结束后，直接将反应液用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱，得到最终所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池；其中，化合物8-2、拉电子单元、吡啶、氯仿配比为0.2～2.2mmol:0.3～3.0mmol:0.01～0.5mmol:10～50mL；产率为77.5％；结构表征数据为：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(ppm):9.17(s,2H),8.49-8.52(m,2H),7.77-7.81(m,4H),7.63(t,J＝7.2Hz,2H),7.45(d,J＝7.8Hz,2H),7.20(d,J＝8.4Hz,8H),7.13(d,J＝8.4Hz,8H),7.05(s,2H),4.13-4.18(m,4H),2.58(t,J＝
7.8Hz,8H),1.87-1.90(m,2H),1.60-1.62(m,12H),1.25-1.35(m,36H),0.84-0.97(m,24H)
13
；C NMR(150MHz,CDCl3),δ(ppm):186.5,170.2,160.8,158.9,154.7,149.1,142.9,142.4,
139.3,137.6,134.3,133.5,128.8,128.6,128.0,126.9,119.8,117.8,117.6,115.1,14.7,
114.5,109.9,107.7,63.5,35.6,31.7,31.3,30.1,29.7,29.2,29.0,23.5,23.0,22.6,
14.1,14.0,11.0；MALDI-TOF MS(m/z):1528.6(M-)。

[0104] 实施例4

[0105] 该实施例的共轭稠环小分子为核的有机太阳能电池受体材料(SMOPV-4)结构式为：

[0106]

[0107] SMOPV-4的制备方法包括如下步骤(1)～(8)：

[0108] 其中，SMOPV-4的制备方法中步骤(1)～(7)同实施例3中的制备步骤(1)～(7)；

[0109] (8)化合物9-4的合成：

[0110]

[0111] 取双口圆底烧瓶，将化合物8-2溶解于氯仿中，在弱碱性条件下与二氯丙二腈茚满酮拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，TLC监测反应结束后，直接将反应液用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱，得到最终所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池；其中，化合物8-2、拉电子单元、吡啶、氯仿配比为0.2～2.2mmol:0.3～3.0mmol:0.01～0.5mmol:10～50mL；产率为75.8％，1H NMR、13C NMR和MALDI-TOF MS表面所得到的化合物为目标产物9-4。

[0112] 实施例5

[0113] 该实施例的共轭稠环小分子为核的有机太阳能电池受体材料(SMOPV-5)结构式为：

[0114]

[0115] SMOPV-5的制备方法包括如下步骤(1)～(8)：

[0116] 其中，SMOPV-5的制备方法中步骤(1)～(6)同实施例1中的制备步骤(1)～(6)；

[0117] (7)化合物8-3的合成：

[0118]

[0119] 取双口圆底烧瓶，无水无氧处理，依次加入产物7、π电子连接单元为6-溴-2-辛基噻吩[3,4-b]噻吩-4-甲醛、四三苯基膦钯催化剂、碳酸铯，置换气体3次，氮气保护下加入甲苯进行Suzuki偶联反应，加热至反应液回流反应过夜，TLC监测反应结束后，冷却至室温后加入水淬灭，将反应液转移到分液漏斗中用二氯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱得到黄红色固体；其中，化合物7、6-溴-2-辛基噻吩[3,4-b]噻吩-4-甲醛、四三苯基膦钯催化剂、碳酸铯、甲苯配比为0.2～2mmol:0.4～4.4mmol:0.1～0.8mmol:3～15mmol:10～50ml；结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3),δ(ppm):9.84(s,
2H),7.77(s,2H),7.64(d,J＝7.8Hz,2H),7.46(d,J＝7.8Hz,2H),7.21(d,J＝8.4Hz,8H),
7.12(d,J＝8.4Hz,8H),6.80(s,2H),2.82(t,J＝7.8Hz,4H),2.57(t,J＝7.8Hz,8H),1.70-
1.75(m,4H),1.56-1.61(m,8H),1.26-1.40(m,44H),0.85-0.89(m,18H)；13C NMR(150MHz,CDCl3),δ(ppm):179.4,154.4,148.0,143.9,142.7,142.2,141.3,139.8,138.7,137.0,
131.0,128.6,127.9,127.5,125.2,124.4,119.7,113.0,63.4,35.6,31.9,31.7,31.3,
30.4,29.7,29.4,29.3,29.2,29.1,22.7,22.6,14.1,14.0；MALDI-TOF MS(m/z):1512.7(M-)。

[0120] (8)化合物9-5的合成：

[0121]

[0122] 取双口圆底烧瓶，将化合物8-3溶解于氯仿中，在弱碱性条件下与二氟丙二腈茚满酮拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，TLC监测反应结束后，直接将反应液用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱，得到最终所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池；其中，化合物8-3、拉电子单元、吡啶、氯仿配比为0.2～2.2mmol:0.3～3.0mmol:0.01～0.5mmol:10～50ml；产率为76.4％；结构表征数据为：1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(ppm):8.93(s,2H),8.51-8.53(m,2H),7.88(s,2H),7.81(d,J＝8.4Hz,2H),7.65(t,J＝7.2Hz,2H),7.51(d,J＝
7.8Hz,2H),7.23(d,J＝8.4Hz,8H),7.15(d,J＝8.4Hz,8H),6.83(s,2H),2.82(t,J＝7.2Hz,
4H),2.58(t,J＝7.8Hz,8H),1.72-1.74(m,4H),1.57-1.62(m,8H),1.25-1.34(m,44H),
0.84-0.89(m,18H)；13C NMR(150MHz,CDCl3),δ(ppm):186.5,158.8,154.7,154.5,150.9,
148.9,143.2,143.1,142.4,140.1,139.5,137.7,136.7,134.4,133.4,130.7,128.7,
127.9,125.4,123.2,120.0,118.8,114.9,114.9,114.8,114.7,68.1,63.5,35.6,31.8,
31.7,31.4,29.7,29.3,29.2,29.1,22.7,22.6,14.1,14.0；MALDI-TOF MS(m/z):1936.8(M-)。

[0123] 实施例6

[0124] 该实施例的共轭稠环小分子为核的有机太阳能电池受体材料(SMOPV-6)结构式为：

[0125]

[0126] SMOPV-6的制备方法包括如下步骤(1)～(8)：

[0127] 其中，SMOPV-6的制备方法中步骤(1)～(7)同实施例5中的制备步骤(1)～(7)；

[0128] (8)化合物9-6的合成：

[0129]

[0130] 取双口圆底烧瓶，将化合物8-3溶解于氯仿中，在弱碱性条件下与二氯丙二腈茚满酮拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，TLC监测反应结束后，直接将反应液用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱，得到最终所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池；其中，化合物8-3、拉电子单元、吡啶、氯仿配比为0.2～2.2mmol:0.3～3.0mmol:0.01～0.5mmol:101 13
～50ml；产率为66.5％，H NMR、C NMR和MALDI-TOF MS表面所得到的化合物为目标产物9-
6。

[0131] 实施例7

[0132] 该实施例的共轭稠环小分子为核的有机太阳能电池受体材料(SMOPV-7)结构式为：

[0133]

[0134] SMOPV-7的制备方法包括如下步骤(1)～(8)：

[0135] 其中，SMOPV-7的制备方法中步骤(1)～(7)同实施例5中的制备步骤(1)～(7)；

[0136] (8)化合物9-7的合成：

[0137]

[0138] 取双口圆底烧瓶，将化合物8-3溶解于氯仿中，在弱碱性条件下与二甲基丙二腈茚满酮拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，TLC监测反应结束后，直接将反应液用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱，得到最终所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池；其中，化合物8-3、拉电子单元、吡啶、氯仿配比为0.2～2.2mmol:0.3～3.0mmol:0.01～0.5mmol:10～50ml；产率为57.4％；1H NMR、13C NMR和MALDI-TOF MS表面所得到的化合物为目标产物
9-7。

[0139] 实施例8

[0140] 该实施例的共轭稠环小分子为核的有机太阳能电池受体材料(SMOPV-8)结构式为：

[0141]

[0142] SMOPV-8的制备方法包括如下步骤(1)～(8)：

[0143] 其中，SMOPV-8的制备方法中步骤(1)～(7)同实施例5中的制备步骤(1)～(7)；

[0144] (8)化合物9-8的合成：

[0145]

[0146] 取双口圆底烧瓶，将化合物8-3溶解于氯仿中，在弱碱性条件下与丙二腈噻吩满酮拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，TLC监测反应结束后，直接将反应液用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱，得到最终所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池；其中，化合物8-3、拉电子单元、吡啶、氯仿配比为0.2～2.2mmol:0.3～3.0mmol:0.01～0.5mmol:10～50mL产率为44.2％；1H NMR、13C NMR和MALDI-TOF MS表面所得到的化合物为目标产物9-8。

[0147] 实施例9

[0148] 该实施例的共轭稠环小分子为核的有机太阳能电池受体材料(SMOPV-9)结构式为：

[0149]

[0150] SMOPV-9的制备方法包括如下步骤(1)～(8)：

[0151] 其中，SMOPV-9的制备方法中步骤(1)～(7)同实施例5中的制备步骤(1)～(7)；

[0152] (8)化合物9-9的合成：

[0153]

[0154] 取双口圆底烧瓶，将化合物8-3溶解于氯仿中，在弱碱性条件下与丙二腈萘满酮拉电子单元进行Knoevenagel缩合反应，TLC监测反应结束后，直接将反应液用石油醚/二氯甲烷洗脱剂过柱，得到最终所述的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池；其中，化合物8-3、拉电子单元、吡啶、氯仿配比为0.2～2.2mmol:0.3～3.0mmol:0.01～0.5mmol:10～
50mL；产率为35.7％；1H NMR、13C NMR和MALDI-TOF MS表面所得到的化合物为目标产物9-9。

[0155] 实施例10

[0156] 将实施例3制备得的二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料应用于有机太阳能电池器件及其光伏性能表征。

[0157] 将表面刻蚀有条状ITO 电极的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干再用紫外臭氧处理10分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层PEDOT:PSS，转速为3000rmp，旋涂时间为30秒，然后在150℃退火处理15min。接着将片子转移到手套箱中。之后，将重量比为1:1、添加了1％的1,8-二碘辛烷(DIO)、总浓度为20.0mg/mL的PTB7-Th:本发明制备得到的受体混合液搅拌过夜，以1700rmp，旋涂45秒，制备活性层；最后用蒸镀仪分别蒸镀一层20nm厚的Ca和80nm厚的Al电极，得到完整的器件。

[0158] 将实施例3制得的二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料应用于电池器件中，测量器件在100mW/cm2太阳能模拟器AM 1.5G光照下的电流-电压曲线，测试结果如图11所示，由图11可读出各个器件的Jsc、Voc，并计算出FF和PCE。

[0159] 将富勒烯衍生物(PC61BM、PC71BM等)引入到上述本体异质结中，形成三元共混的有机太阳能电池。三元有机太阳能电池保持了单节电池结构，在二元活性层中引入吸收互补的第三组分(富勒烯衍生物)，它综合了富勒烯受体的高电子迁移率优势和非富勒烯受体的高可见-近红外吸光优势。三者形成了理想的梯度电子结构，拓宽光谱吸收，改善了电子传输，电池短路电流密度得到显著提高。

[0160] 由上述结果可得出，本发明提供的一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料作为有机太阳能电池活性层具有光电转换效率，是非常有潜力的活性受体材料。

[0161] 将实施例1、3、5制得的二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料及其中间步骤的小分子结构，通过核磁仪谱BrukerAV600测试其氢谱和碳谱；测试结果如图4～图9所示。

[0162] 将实施例1、3、5制得的二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料在Carry-5000紫外-可见光-近红外分光光度计上进行紫外-可见吸收光谱的测试。首先分别将受体材料溶于氯苯中，其浓度为10-5mol/L，测试溶液的吸收光曲线，测试结果如图10所示。

[0163] 实施例1、3、5制得的二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料进行带电化学测试，通过循环伏安法测试分子的氧化还原电位。本发明中，用电化学工作站进行电化学性质的测试，电解池为三电极体系(玻碳电极为工作电极，铂丝电极为辅助电极，银/氯化银电极为参比电极)，以二茂铁做内标，干燥过的乙腈为溶剂，0.1mol/L的四丁基六氟磷酸铵为支持电解质，扫描速度为100mV/s。在氮气保护下，扫描得到循环伏安曲线。通过循环伏安法测试得到SMOPV-1的LUMO能级为-3.88eV，HOMO为-5.59eV，相应的带隙为1.71eV；测试得到SMOPV-3的LUMO能级为-3.1eV，HOMO为-5.61eV，相应的带隙为1.70eV；测试得到SMOPV-5的LUMO能级为-4.00eV，HOMO为-5.55eV，相应的带隙为1.55eV。

[0164] 以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。

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