基于苝二酰亚胺和并五苯的A-D-A型有机光电小分子的合成方法
专利汇可以提供基于苝二酰亚胺和并五苯的A-D-A型有机光电小分子的合成方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及基于苝二酰亚胺和并五苯的A‑D‑A型有机光电小分子的合成方法，在惰性气氛下，将6,13‑双(三异丙 硅 基乙炔基)并五苯‑2,9‑二频哪醇酯或6,13‑双(三异丙硅基乙炔基)并五苯‑2,10‑二频哪醇酯与1‑溴苝二酰亚胺溶于 溶剂 中，在催化剂的作用下，通过偶联反应得到2,10‑二苝二酰亚胺基‑6,13‑双(三异丙硅基乙炔基)并五苯或2,9‑二苝二酰亚胺基‑6,13‑双(三异丙硅基乙炔基)并五苯，然后在碘单质的作用下，用 LED灯 光照，通过光环化反应，制备得到最终产品。本发明首次将性能优异的 电子 受体材料和单线态裂变的模型分子组装成一个分子，能应用在有机 太阳能 电池 、 场效应晶体管 、光电探测器和 有机发光 二极管 等领域。，下面是基于苝二酰亚胺和并五苯的A-D-A型有机光电小分子的合成方法专利的具体信息内容。
1.基于苝二酰亚胺和并五苯的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，该方法采用以下步骤：
(1)在惰性气氛下，将6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯-2,10-二频哪醇硼酸酯或6,
13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯-2,9-二频哪醇硼酸酯与底物1-溴苝二酰亚胺溶于溶剂中，在催化剂的作用下，通过Suzuki-Miyaura偶联反应得到2,10-二苝二酰亚胺基-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯或2,9-二苝二酰亚胺基-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯；
(2)在惰性气氛下，制备得到的2,10-二苝二酰亚胺基-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯或2,9-二苝二酰亚胺基-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯在碘单质的作用下，用LED灯光照，通过Katz改进的Mallory光环化反应，制备得到最终产品[1,2],[10,11]-二(并苝二酰亚胺基)-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯或[1,2],[8,9]-二(并苝二酰亚胺基)-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯。
2.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，所述的惰性气氛为氮气气氛。
3.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(1)中所述的溶剂为甲苯、乙醇、水的混合溶液。
4.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(1)中所述的溶剂为无氧处理后的甲苯、乙醇、水按体积比为5:1:1的混合溶液。
5.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(1)中所述的催化剂为四(三苯基膦)钯(0)和碳酸钾的混合物，用量为原料总量的5-40mol％。
6.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(1)中所述的催化剂用量为原料总量的10mol％。
7.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(1)中控制反应温度为70-120℃，反应时间为12-72h。
8.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(1)中控制反应温度为110℃，反应时间为24h。
9.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(2)中所述的碘单质的用量为原料总量的10-400mol％。
10.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(2)中所述的碘单质的用量为原料总量的300mol％。
11.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(2)中采用甲苯作为溶剂。
12.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(2)中采用无水无氧处理后的甲苯作为溶剂。
13.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(2)中采用冷冻-抽气-解冻的方法除去氧气1-5次。
14.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(2)中采用冷冻-抽气-解冻的方法除去氧气3次。
15.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(2)中利用功率150W，光通量18000-19000LM，显色指数大于80的LED灯进行光照。
16.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(2)中光环化反应的反应温度为10-40℃；反应时间为12-192h。
17.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺的A-D-A型有机光电小分子的合成方法，其特征在于，步骤(2)中光环化反应的反应温度为25℃；反应时间为72h。
基于苝二酰亚胺和并五苯的A-D-A型有机光电小分子的合成
方法
技术领域
背景技术
发明内容
150W，光通量18000-19000LM，显色指数大于80)光照光环化反应的反应温度为10-40℃，反应时间为12-192h。反应结束后，采用柱层析分离得到产物。
具体实施方式
36个小时，反应结束后，浓缩旋干，柱层析分离，得到3和3’。
3还是3’，相对于PDI分子450到550nm的吸收，发生明显蓝移(450到580nm)，关环之后，又发生明显红移(430到550nm)，这与已报道的PDI类衍生物关环后的吸收变化相同，而在关环之前，并五苯的特征吸收(600到700nm)仍然存在，但是在关环之后，并五苯的特征吸收消失，猜测在化合物4或5在近红外区域应该有明显吸收。基于图5，化合物4或5在505nm激发下，最大发射波长是556nm。UV-Vis测试和荧光光谱测试均是在二氯甲烷中进行。
LUMO -3.46eV -3.39eV -3.26/3.28eV
能带间隙 2.54eV 1.45eV 1.76/1.73eV
11]-二(并苝二酰亚胺基)-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯(化合物4)和[1,2],[8,9]-二(并苝二酰亚胺基)-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯(化合物5)，反应结束后，采用柱层析分离得到产物。
6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯(化合物3)，或2,9-二苝二酰亚胺基-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯(化合物3’)，催化剂用量为原料总量的10mol％，反应温度为110℃，反应时间为24h，反应结束后，采用柱层析分离得到产物；
11]-二(并苝二酰亚胺基)-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯(化合物4)和[1,2],[8,9]-二(并苝二酰亚胺基)-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯(化合物5)，反应结束后，采用柱层析分离得到产物。
6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯(化合物3)，或2,9-二苝二酰亚胺基-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯(化合物3’)，催化剂用量为原料总量的40mol％，反应温度为120℃，反应时间为12h，反应结束后，采用柱层析分离得到产物；
11]-二(并苝二酰亚胺基)-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯(化合物4)和[1,2],[8,9]-二(并苝二酰亚胺基)-6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯(化合物5)，反应结束后，采用柱层析分离得到产物。
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