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具有长寿命、低 电压以及高效率特性的有机发光元件

阅读：1031发布：2020-06-04

专利汇可以提供具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明涉及一种有机发光元件，更详细地，涉及一种如下的有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相向；发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述发光层包括用[化学式A]表示的胺系化合物中的一种以上，并包括用[化学式B]或者[化学式C]表示的蒽系化合物中的一种以上，所述[化学式A]至[化学式C]的结构与发明的详细说明中所记载的相同。，下面是具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件专利的具体信息内容。

权利要求

1.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相向；
发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，
其中，所述发光层包括用下述[化学式A]表示的胺系化合物中的一种以上，并包括用下述[化学式B]或者[化学式C]表示的蒽系化合物中的一种以上，
[化学式A]
所述[化学式A]中，
X是选自NR11、O、S以及SiR12R13中的某一个，
Z1以及Z2分别相同或者相异，并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至20的杂芳环中的某一个，
所述Z1内彼此相邻的两个碳原子和Z2内彼此相邻的两个碳原子形成五元环从而形成分别形成稠环，
所述取代基R1至R8、R11至R13分别相同或者相异，并相互独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代且具有从O、N、S中选择的一个以上杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、羟基和卤基中的某一个，所述R1至R8能够分别与各自相邻的取代基相连接，从而形成脂环族、芳香族的单环或者多环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的环的碳原子能够由选自N、S、O中的某一个以上的杂原子取代，
所述A1以及A2分别相同或者相异，并相互独立地用下述[结构式Q]表示，
[结构式Q]
所述[结构式Q]中，
*表示与所述[化学式A]的Z1或者Z2的芳香族环内的不形成五元环的碳原子的结合键位，
所述连接基L是单键或者选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的某一个；
n是0至2的整数，在n为2的情况下，各自的连接基L彼此相同或者相异，
所述取代基Ar1以及Ar2分别相同或者相异，并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至40的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至40的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基中的某一个，
[化学式B]
[化学式C]
所述[化学式B]以及[化学式C]中，
R21至R28、R31至R37分别相同或者相异，并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至
30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至
50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数1至30的锗基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硼基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基和酯基中的某一个，
所述取代基Ar3是选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中的某一个，
其中，所述[化学式A]至[化学式C]中的“被取代或未被取代”中的“取代”指被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
2.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述发光层包括主剂和掺杂剂，用所述[化学式B]或者[化学式C]表示的蒽系化合物用作主剂，并且用所述[化学式A]表示的胺系化合物用作掺杂剂。
3.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式B]以及[化学式C]中，
取代基Ar3是被取代或者未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
4.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
在所述[化学式A]中，所述Z1以及Z2彼此相同或者相异，并且彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环。
5.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]中，所述连接基L是单键或者选自下述结构式1至结构式9中的某一个连接基，
所述结构式1至结构式9中，芳香环的碳位结合有氢或者重氢。
6.如权利要求4所述的有机发光元件，其特征在于，
所述被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环是选自下述[结构式10]至[结构式21]中的某一个，
所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成所述Z1或者Z2内的五元环的碳原子的结合键位，
所述[结构式10]至[结构式21]中的所述R与权利要求1中定义的R1至R8相同，m为1至8的整数，在m为2以上的情况或者R为2以上的情况下，各个R能够彼此相同或者相异。
7.如权利要求3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式B]以及[化学式C]的取代基Ar3是用下述结构式C表示的取代基，[结构式C]
所述R41至R45彼此相同或者相异，与权利要求1中所定义的R1至R8相同，并且能够与彼此相邻的取代基结合而形成饱和环或者不饱和环。
8.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述[化学式B]或者[化学式C]表示的蒽系化合物是选自用下述[化合物1]至[化合物180]表示的化合物中的某一个，
9.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述[化学式A]表示的胺系化合物是选自用下述[化学式1]至[化学式66]表示的化合物中的某一个，
10.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件还包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
11.如权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
选自各个所述层中的一个以上的层借助沉积工艺或者溶液工艺而形成。
12.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件应用于选自以下装置中的某一个装置：平板显示装置、柔性显示装置、单色或者白色的平板照明用装置、以及单色或者白色的柔性照明用装置。

说明书全文

具有长寿命、低 电压以及高效率特性的有机发光元件

技术领域

[0001] 本发明涉及一种具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件，更详细地，涉及一种通过使用用作有机发光元件内的发光层的特定结构的主剂材料和掺杂剂材料，从而具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件。

背景技术

[0002] 有机发光元件(organic light emitting diode；OLED)是利用自发光现象的显示部件，其视角较大，且能够比液晶显示部件更轻薄、短小，并具有响应速度快等优点，因此作为全彩(full-color)显示部件或照明用设备的应用备受期待。

[0003] 在所述有机发光元件中被使用为有机物层的材料可根据功能而分类为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。

[0004] 并且，所述发光材料可根据发光机理而被分类为源自电子的单重态激发状态的荧光材料和源自电子的三重态激发状态的磷光材料。

[0005] 此外，仅将一个物质作为发光材料使用的情况下，存在着最大发光波长因为分子间的相互作用移动至长波长侧，且色纯度降低或者由于发光衰减效应引起元件的效率降低的问题，所以为了提高色纯度并增加通过能量转移的发光效率，能够使用主剂-掺杂剂系统作为发光材料。

[0006] 其原理如下：如果在发光层混合少量比形成发光层的主剂的能带间隙更小的掺杂剂，则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时，主剂的波长移动至掺杂剂的波长带，所以能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。

[0007] 公开了如下的关于上述发光层中的掺杂剂化合物的现有技术：韩国公开专利公报第10-2008-0015865号(2008.02.20)中公开了一种利用结合有芳胺基的茚并芴衍生物等的有机发光元件；韩国公开专利公报第10-2012-0047706号(20012.05.14)中公开了一种利用在一个分子内同时存在二苯并呋喃或者二苯并噻吩与芴，或者同时存在苯并呋喃或者二苯并噻吩与咔唑的结构的化合物的有机发光元件。

[0008] 并且，关于发光层中的主剂化合物的现有技术有：韩国公开专利公报第10-2015-0043020号(2015.04.22)中公开的包含能够作为荧光主剂而使用的蒽衍生物的有机发光元件。

[0009] 然而，即使拥有包括上述现有文献的现有技术，但是目前的现状为对包括显示出改善的长寿命、低电压以及高效率的发光层材料的有机发光元件的开发仍存在持续的需求。

发明内容

[0010] 技术问题

[0011] 因此，本发明的技术目的在于提供引入了发光层内的特定结构的掺杂剂和主剂而具有长寿命、低电压以及高效率特性的新型有机发光元件。

[0012] 技术方案

[0013] 为了解决上述技术问题，本发明提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相向；发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，[0014] 其中，所述发光层包括用下述[化学式A]表示的胺系化合物中的一种以上并包括用下述[化学式B]或者[化学式C]表示的蒽系化合物中的一种以上。

[0015] [化学式A]

[0016]

[0017] 所述[化学式A]中，

[0018] X是选自NR11、O、S以及SiR12R13中的某一个，

[0019] Z1以及Z2分别相同或者相异，并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至20的杂芳环中的某一个，

[0020] 所述Z1内彼此相邻的两个碳原子和Z2内彼此相邻的两个碳原子形成五元环从而形成分别形成稠环，

[0021] 所述取代基R1至R8、R11至R13分别相同或者相异，并相互独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代且具有从O、N、S中选择的一个以上杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、羟基和卤基中的某一个，[0022] 所述R1至R8能够分别与各自相邻的取代基相连接，从而形成脂环族、芳香族的单环或者多环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的环的碳原子能够由选自N、S、O中的某一个以上的杂原子取代，

[0023] 所述A1以及A2分别相同或者相异，并相互独立地用下述[结构式Q]表示，[0024] [结构式Q]

[0025]

[0026] 所述[结构式Q]中，

[0027] *表示与所述[化学式A]的Z1或者Z2的芳香族环内的不形成五元环的碳原子的结合键位，

[0028] 所述连接基L是单键或者选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的某一个；

[0029] n是0至2的整数，在n为2的情况下，各自的连接基L彼此相同或者相异，[0030] 所述取代基Ar1以及Ar2分别相同或者相异，并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至40的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至40的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基中的某一个。

[0031] [化学式B]

[0032]

[0033] [化学式C]

[0034]

[0035] 所述[化学式B]以及[化学式C]中，

[0036] R21至R28、R31至R37分别相同或者相异，并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数1至30的锗基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硼基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基和酯基中的某一个，

[0037] 所述取代基Ar3是选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中的某一个。

[0038] 发明效果

[0039] 与根据现有技术的有机发光元件相比，根据本发明的有机发光元件能够显示出长寿命、低电压以及更加提高的效率的效果。附图说明

[0040] 图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的概略图。

具体实施方式

[0041] 以下，对本发明进行更加详细的说明。

[0042] 为了解决上述技术问题，本发明提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相向；发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，并且所述发光层包括用以下[化学式A]表示的胺系化合物中的一种以上，并且还包括表示为下述[化学式B]或者[化学式C]的蒽系化合物中的一种以上。

[0043] [化学式A]

[0044]

[0045] 所述[化学式A]中，

[0046] X是选自NR11、O、S以及SiR12R13中的某一个，

[0047] Z1以及Z2彼此相同或者相异，并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至20的杂芳环中的某一个，

[0048] 所述Z1内彼此相邻的两个碳原子和Z2内彼此相邻的两个碳原子形成五元环从而形成分别形成稠环，

[0049] 所述取代基R1至R8、R11至R13分别彼此相同或者相异，并相互独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代且具有从O、N、S中选择的一个以上杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、氰基，硝基，羟基和卤基中的某一个，[0050] 所述R1至R8能够分别与相邻的取代基相连接，从而形成脂环族、芳香族的单环或者多环的环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的环的碳原子能够由选自N、S、O中的一个以上的杂原子取代，

[0051] 所述A1以及A2分别相同或者相异，并相互独立地用下述[结构式Q]表示，[0052] [结构式Q]

[0053]

[0054] 所述[结构式Q]中，

[0055] *表示与所述[化学式A]的Z1或者Z2的芳香族环内的不形成五元环的碳原子结合的结合键位，

[0056] 所述连接基L是单键或者为选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的某一个。

[0057] n是0至2的整数，在n为2的情况下，各自的连接基L相同或者相异，

[0058] 所述取代基Ar1以及Ar2分别彼此相同或者相异，并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至40的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至40的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基中的某一个。

[0059] [化学式B]

[0060]

[0061] [化学式C]

[0062]

[0063] 所述[化学式B]以及[化学式C]中，

[0064] R21至R28、R31至R37分别相同或者相异，相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数1至30的锗基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硼基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基和酯基中的某一个，

[0065] 所述取代基Ar3是选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中的某一个，

[0066] 其中，所述[化学式A]至[化学式C]中的“被取代或未被取代”中的“取代”指被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。

[0067] 另外，对于本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围而言，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为6至50的芳基的碳原子数的范围指不考虑各个所述取代基所取代的部分，而看成未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的整体碳原子数。例如，对位被丁基取代的苯基应当视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。

[0068] 本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基是经过去除一个氢而从芳香烃衍生的有机基，且包括具有5至7元，优选5或者6元的单环或稠环，并且，在所述芳基中具有取代基的情况下，可以与相邻的取代基彼此融合(fused)而形成额外的环。

[0069] 所述芳基的具体示例可以有：苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢化萘基、苝基、基、并四苯基、荧蒽基等芳香基，所述芳基中的一个以上的氢原子能够被以下基团取代：重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'和R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基，在此情况下，称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基。

[0070] 本发明的化合物中使用的作为取代基的杂芳基指：包括选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的1、2或3个杂原子且其余环原子为碳的碳原子数为2至24的环芳香族系，所述环能够融合(fused)而形成环。并且，所述杂芳基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。

[0071] 并且，本发明中，所述杂芳环指所述芳烃环中的一个以上的芳香族碳原子被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子取代。

[0072] 本发明中使用的作为取代基的烷基的具体示例可以有：甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。

[0073] 本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基的具体示例可以有：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。

[0074] 本发明的化合物中使用的作为取代基的硅烷基的具体示例可以有：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、二苯乙烯硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃基硅烷基等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。

[0075] 根据本发明的有机发光元件的发光层构成为包括主剂和掺杂剂，作为主剂能够使用表示为所述[化学式B]或者[化学式C]的蒽系化合物，并且作为掺杂剂能够使用表示为所述[化学式A]的胺系化合物。即，在将本发明中表示为所述化学式A的具有螺旋结构的二胺系化合物用作发光层内的掺杂剂，并使用表示为所述[化学式B]或者[化学式C]的被二苯并呋喃基取代的蒽系化合物作为主剂的情况下，能够相比于根据现有技术的有机发光元件，显示出长寿命、低电压以及更加提高的效率的效果。

[0076] 另外，在所述[化学式A]中，所述Z1以及Z2分别相同或者相异，并且可以彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环，在这种情况下，所述被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环能可以选自下述[结构式10]至[结构式21]中的某一个。

[0077]

[0078]

[0079] 所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成Z1或者Z2内的五元环的碳原子的结合键位，

[0080] 所述[结构式10]至[结构式21]中的所述R与上文中定义的R1至R8相同，[0081] m为1至8的整数，在m为2以上的情况或者R为2以上的情况下，各个R能够彼此相同或者相异。

[0082] 并且，根据本发明的一实施例，所述[化学式A]内的连接基L可以是单键或者是选自下述结构式1至结构式9中的某一个。

[0083]

[0084]

[0085] 所述结构式1至结构式9中，在芳香环的碳位结合有氢或者重氢。

[0086] 并且，根据本发明的一实施例，表示为所述[化学式A]的胺系化合物的具体示例可以是选自用下述[化学式1]至[化学式66]表示的化合物中的某一个，但并不限于此。

[0087]

[0088]

[0089]

[0090]

[0091]

[0092]

[0093] 另外，根据本发明的表示为所述[化学式B]以及[化学式C]的化合物在蒽环的10号位置结合有被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基，或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，并且如下述[图1]所示，其特征在于，在蒽环的9号位置结合有二苯并呋喃环的1号位置或者2号位置。

[0094] [图1]

[0095]

[0096] 并且，在本发明的所述[化学式B]以及[化学式C]中，取代基Ar3可以为被取代或者未被取代的碳原子数为6至18的芳基，在这种情况下，所述取代基Ar3可以是用下述结构式C表示的取代基。

[0097] [结构式C]

[0098]

[0099] 所述R41至R45分别相同或者相异，并与前文中所定义的R1至R8相同，并且能够与彼此相邻的取代基结合而形成饱和环或者不饱和环。

[0100] 根据本发明的表示为所述[化学式B]或者所述[化学式C]的蒽系化合物的具体示例可以是用下述[化合物1]至[化合物180]表示的群中选择的某一个表示的化合物，但并不限于此。

[0101]

[0102]

[0103]

[0104]

[0105]

[0106]

[0107]

[0108]

[0109]

[0110]

[0111]

[0112]

[0113]

[0114]

[0115]

[0116]

[0117] 另外，本发明的有机发光元件除了所述发光层以外，还能够额外包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。

[0118] 作为根据本发明的有机发光元件的一实施例，所述第一电极为阳极，第二电极为阴极，并包括位于所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层以及空穴注入层；并且可以在发光层和阴极之间依次包括电子传输层以及电子注入层，其中，所述发光层包含用下述[化学式A]表示的胺化合物中的一种以上，并且还能够包括用下述[化学式B]或[化学式C]表示的蒽化合物中的一种以上。

[0119] 此时，本发明中，“(有机层)包括一种以上的有机化合物”能够被解释为，“(有机层)能够包括属于本发明的范围内的一种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围内的彼此不同的2种以上的化合物”。

[0120] 并且，所述发光层能够包括主剂和掺杂剂，并能够额外包括根据所述本发明的蒽系化合物和胺系化合物以外的其他化合物。

[0121] 并且，所述掺杂剂的含量通常能够在以主剂的约100重量份为基准的约0.01至约20重量份的范围内选择，但不限于此。

[0122] 以下，将对根据本发明的有机发光元件的各层的构成要素进行详细说明。

[0123] 首先，作为空穴传输层的材料使用电离电势小的供电子型分子，主要使用将三苯胺作为基本骨架的二胺、三胺或四胺衍生物，例如能够使用，N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。

[0124] 可以在所述空穴传输层的下部额外沉积空穴注入层(HIL，Hole InjectingLayer)，所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用，六氮杂苯并菲六腈(HATCN，Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile)、铜酞菁(CuPc，copperphthalocyanine)或者使用作为星爆型胺类的TCTA(4,4'，
4”-三(N-咔唑基)三苯胺)、m-MTDATA(4,4'，4”-三-(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺)等。

[0125] 另外，本发明中的所述电子传输层材料的功能是将从电子注入电极(Cathode，阴极)注入的电子稳定地传输，其可以使用公知的电子传输物质。公知的电子传输物质的示例有喹啉衍生物，尤其能够使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、Liq、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate:Bebq2))、化合物201、化合物202、BCP、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND等材料，但不限于此。

[0126]

[0127]

[0128] 并且，在本发明中使用的电子传输层能够单独使用下述表示为化学式F的有机金属化合物或者与所述电子传输层材料混合而使用。

[0129] [化学式F]

[0130] Ym——M——(OA)n

[0131] 所述[化学式F]中，

[0132] Y包括：选自C、N、O以及S中的某一个与所述M直接结合从而构成单键的部分；以及选自C、N、O以及S中的某一个在所述M形成配位键的部分，并且Y是由所述单键和配位键螯合的配体；所述M是碱金属、碱土金属、铝(Al)或者硼(B)原子，所述OA是能够与所述M形成单键或者配位键的1价的配体，

[0133] 所述O是氧原子，

[0134] A是选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基以及被取代或者未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基中的某一个，

[0135] 在所述M是选自碱金属中的一个金属的情况下，m＝1，n＝0，

[0136] 在所述M是选自碱土金属中的一个金属的情况下，m＝1，n＝1或者m＝2，n＝0，[0137] 在所述M是硼或者铝的情况下，是m＝1至3中的某一个，n是0至2中的某一个，并满足m+n＝3。

[0138] 本发明中Y分别彼此相同或者相异，并可以相互独立地为选自下述[结构式C1]至[结构式C39]中的某一个，但并不限于此。

[0139]

[0140]

[0141]

[0142]

[0143]

[0144] 所述[结构式C1]至[结构式C39]中，

[0145] R彼此相同或者相异，并相互独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基中，并能够通过亚烷基或亚烯基与相邻的取代体相连而形成螺环或稠环。但是，此处所述“被取代或未被取代”中的“取代”指被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、杂芳基氨基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷和硼。

[0146] 另外，还能够在所述电子传输层的上部额外沉积电子注入层(EIL,Electron Injecting Layer)，该电子注入层使自阴极的电子注入变得容易，从而执行最终改善电源效率的功能，所述电子注入层的材料也只要是在相应技术领域中通常使用的材料，就能够不受特殊限制地使用，例如能够使用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。

[0147] 所述电子注入层的厚度能够为大约至大约大约至大约如果所述电子注入层的厚度满足前述的范围，则能够在驱动电压没有实质性上升的情况下获得令人满意的程度的电子注入特性。

[0148] 并且，本发明中的所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属，或者为了得到顶部发光元件，能够利用使用了ITO、IZO的透射型阴极而形成。

[0149] 并且，本发明中，选自所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层的一个以上的层能够借助于沉积工艺或者溶液工艺形成。

[0150] 在此，所述沉积方式指将用作形成所述各个层的材料的物质在真空或低电压状态下通过加热等而蒸发并形成薄膜的方法；所述溶液工艺指将用作形成所述各个层的材料的物质与溶剂混合，并通过喷墨印刷、卷对卷涂覆(roll to roll coating)、丝印、喷涂、浸涂、旋转涂覆等方法而形成薄膜的方法。

[0151] 并且，本发明中的所述有机发光元件能够应用于从以下装置中选择的一个装置：平板显示装置、柔性显示装置、单色或者白色的平板照明用装置、以及单色或者白色的柔性照明用装置。

[0152] 以下，通过图1对本发明的有机发光元件进行说明。

[0153] 图1是示出本发明的有机发光元件的构造的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60以及阴极80，并且根据需要还能够包括空穴注入层30和电子注入层70，除此之外，还能够形成1层或者2层的中间层，而且还能够形成空穴阻挡层或者电子阻挡层。

[0154] 参照图1，对本发明的有机发光元件及其制造方法进行说明的话如下。首先，在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。其中，作为基板10使用通常用于有机EL元件的基板，其中优选透明性、表面平滑性、易处理性以及防水性优秀的有机基板或者透明塑料基板。并且，阳极电极用物质使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。

[0155] 通过在所述阳极20电极上部真空热沉积或者旋转涂覆空穴注入层物质而形成空穴注入层30。然后在所述空穴注入层30的上部真空热沉积或者旋转涂覆空穴传输层物质而形成空穴传输层40。

[0156] 接着，在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50，并能够在所述有机发光层50的上部选择性地将空穴阻挡层(未图示)通过真空沉积方法或者旋转涂覆方法而形成薄膜。在空穴通过有机发光层而流入阴极的情况下，元件的寿命和效率减少，所以所述空穴阻挡层通过使用HOMO(最高占分子轨道，Highest Occupied Molecular Orbital)水平非常低的物质而能够防止这种问题。此时，使用的空穴阻挡物质不受特殊限制，但是需要具有电子传输能力并具有比发光化合物更高的电离电势，能够代表性地使用BAlq、BCP、TPBI等。

[0157] 在这种空穴阻挡层上通过真空沉积方法或者旋转涂覆法沉积电子传输层60，然后形成电子注入层70，并且在所述电子注入层70的上部真空热沉积阴极形成用金属而形成阴极80电极，据此完成有机EL元件。其中，阴极形成用金属能够使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，并且能够为了得到顶部发光元件而使用利用ITO、IZO的穿透型阴极。

[0158] 以下，以优选的实施例为示例而对本发明进行更详细的说明。但是这些实施例用于对本发明进行具体的说明，本领域的技术人员想必理解本发明的范围显然不限于此。

[0159] 合成例1.[化学式3]的合成

[0160] 合成例1-1.[中间体1-a]的合成

[0161]

[0162] 将1-(2-溴苯)萘(3.5g,12.2mmol)加入四氢呋喃50mL后在-78℃滴加了正丁基锂(5.8mL,14.6mmol)然后进行了大约1小时的搅拌。在相同温度下缓慢滴加溶解有9-氧杂蒽酮(2.1g,10.8mmol)的四氢呋喃10mL并进行了2小时的搅拌，然后在常温中进行了12小时的搅拌。用乙酸乙酯萃取后用二乙醚再结晶而得到了[中间体1-a]3.2g(收率75％)。

[0163] 合成例1-2.[中间体1-b]的合成

[0164]

[0165] 向乙酸300mL加入[中间体1-a](26.5g,66.3mmol)并将温度升至80℃后滴加1～2滴的盐酸水溶液并进行了2小时左右的回流。将温度降至常温后过滤而得到了[中间体1-b]22.8g(收率90％)。

[0166] 合成例1-3.[中间体1-c]的合成

[0167]

[0168] 在二甲基甲酰胺250mL中加入[中间体1-b](21g,0.055mol)后在0℃进行了搅拌。滴加溶解有N-溴代琥珀酰亚胺(21.5g,0.121mol)的二甲基甲酰胺70mL后进行了6小时的搅拌。将蒸馏水过滤后用己烷清洗。在二氯甲烷溶解后加热而进行了酸性白土和活性炭处理。
用二氯甲烷清洗后用己烷进行再结晶而得到了[中间体1-c]17.8g(收率60％)。

[0169] 合成例1-4.[化学式3]的合成

[0170]

[0171] 在氮氛围下向圆底烧瓶中加入[中间体1-c]14.4g(26.7mmol)、4-叔丁基二苯胺6.0g(26.7mmol)、双二亚苄基丙酮二钯0.4g(0.7mmol)、联萘二苯膦(BINAP)0.7g(1mmol)、叔丁醇钠6.5g(66.9mmol)、甲苯100mL后进行了12小时的回流。在反应结束后，层分离而将有机层减压浓缩，然后用柱层析法分离而得到了[化学式3]14.8g。(收率67％)[0172] MS(MALDI-TOF):m/z 828.41[M]+

[0173] 合成例2.[化学式4]的合成

[0174] 合成例2-1.[化学式4]的合成

[0175] 除了用N-苯基-4-联苯基胺代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺以外，以相同的方法合成而得到了[化学式4]。(收率70％)

[0176] MS(MALDI-TOF):m/z 868.35[M]+

[0177] 合成例3.[化学式21]的合成

[0178] 合成例3-1.[中间体3-a]的合成

[0179]

[0180] 将9-菲硼酸(16.4g,0.073mol)、1-溴-2-碘苯(17.3g,0.061mol)、四(三苯基膦)钯(3.62g,0.003mol)、碳酸钾(16.9g,0.122mol)加入至1,4-二恶烷150mL、甲苯150mL、蒸馏水60mL而进行了12小时的回流。冷却至常温后用乙酸乙酯进行了萃取，然后用柱层析法分离而得到了[中间体3-a]16.7g(收率82％)。

[0181] 合成例3-2.[中间体3-b]的合成

[0182]

[0183] 用[中间体3-a]代替合成例1-1中使用的1-(2-溴苯基)萘，并用与合成例1-1至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体3-b]。(收率52％)

[0184] 合成例3-3.[化学式21]的合成

[0185] 除了用[中间体3-b]代替合成例1-4中使用的[中间体1-c]以外，以相同的方法合成而得到了[化学式21]。(收率70％)

[0186] MS(MALDI-TOF):m/z 878.42[M]+

[0187] 合成例4.[化学式22]的合成

[0188] 合成例4-1.[中间体4-a]的合成

[0189]

[0190] 将1-(4-溴苯基)萘(28.3g,0.1mol)、4-甲苯胺(10.7g,0.1mol)、乙酸钯(0.08g，0.32mmol)、2,2'-双(二苯基膦基)-1-1'-联萘(0.26g，0.42mmol)，叔丁醇钠(15.2g，
0.16mol)加入甲苯200mL中而进行了12小时的回流。在冷却至室温后用甲醇洗净后用二氯甲烷和甲醇再结晶，从而得到了[中间体4-a]23.2g(收率75％)。

[0191] 合成例4-2.[化学式22]的合成

[0192] 除了用[中间体4-a]代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺，用中间体[中间体3-b]代替[中间体1-c]以外，以相同的方法进行合成而得到了[化学式22]。(收率67％)[0193] MS(MALDI-TOF):m/z 1046.42[M]+

[0194] 合成例5.[化学式36]的合成

[0195] 合成例5-1.[中间体5-a]的合成

[0196]

[0197] 除了用2-溴-1-碘萘代替合成例3-1中使用的1-溴-2-碘苯以外，以相同的方法进行合成而得到了[中间体5-a]。(收率80％)

[0198] 合成例5-2.[中间体5-b]的合成

[0199]

[0200] 除了用[中间体5-a]代替合成例1-1中使用的1-(2-溴苯基)萘，利用与合成例1-1至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体5-b]。(收率50％)

[0201] 合成例5-3.[化学式36]的合成

[0202] 除了用N-苯基-4-(三甲基硅烷基)苯胺代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺，用[中间体5-b]代替[中间体1-c]以外，以相同的方法进行合成而得到了[化学式36]。(收率80％)

[0203] MS(MALDI-TOF):m/z 960.39[M]+

[0204] 合成例6.[化学式40]的合成

[0205] 合成例6-1.[中间体6-a]的合成

[0206]

[0207] 用10-噻吨酮代替合成例1-1中使用的9-氧杂蒽酮，利用与合成例1-1至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体6-a]。(收率58％)

[0208] 合成例6-2.[化学式40]的合成

[0209] 除了用二苯胺代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺，用[中间体6-a]代替[中间体1-c]以外，以相同的方法进行合成而得到了[化学式40]。(收率80％)

[0210] MS(MALDI-TOF):m/z 732.26[M]+

[0211] 合成例7.[化合物51]的合成

[0212] 合成例7-1.[中间体7-a]的合成

[0213]

[0214] 除了用[中间体3-a]代替合成例1-1中使用的1-(2-溴苯基)萘，用10-噻吨酮代替9-氧杂蒽酮，利用与合成例1-1至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体7-a]。(收率
54％)

[0215] 合成例7-2.[中间体7-b]的合成

[0216]

[0217]

[0218] 除了用3-叔丁基溴苯代替合成例4-1中使用的1-(4-溴苯基)萘，用4-叔丁胺代替4-甲苯胺以外，以相同的方法合成而得到了[中间体7-b]。(收率82％)

[0219] 合成例7-3.[化学式51]的合成

[0220] 除了用[中间体7-b]代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺，用[中间体7-a]代替[中间体1-c]以外，以相同的方法合成而获得了[化学式51]。(收率83％)

[0221] MS(MALDI-TOF):m/z 1006.53[M]+

[0222] 合成例8.[化学式64]的合成

[0223] 合成例8-1.[中间体8-a]的合成

[0224]

[0225] 将氯苯-d5(五氘代氯苯，Pentadeuterochlorobenzene)(11.7g,0.1mol)、9-吖啶酮(19.5g,0.1mol)、乙酸钯(0.08g,0.32mmol)、2,2'-双(二苯基膦基)-1-1'-联萘(0.26g,0.42mmol)、叔丁醇钠(15.2g,0.16mol)放入甲苯200mL并进行了12小时的回流。在冷却至室温后用甲醇进行清洗而用二氯甲烷和甲醇进行再结晶而获得了[中间体8-a]20.7g。(收率
75％)

[0226] 合成例8-2.[中间体8-b]的合成

[0227]

[0228] 用[中间体3-a]代替合成例1-1中使用的1-(2-溴苯基)萘，用[中间体8-a]代替9-氧杂蒽酮，并用与合成例1-1至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体8-b]。(收率56％)[0229] 合成例8-3.[化学式64]的合成

[0230] 除了用二苯胺代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺，用[中间体8-b]代替[中间体1-c]以外，以相同的方法进行合成而得到了[化学式64]。(收率72％)

[0231] MS(MALDI-TOF):m/z 846.38[M]+

[0232] 合成例9.[化合物3]的合成

[0233] 合成例9-1.[中间体9-a]的合成

[0234]

[0235] 在2L的圆底烧瓶中加入1-溴-4-氨基二苯并呋喃(73.0g,0.279mol)和盐酸90mL、水440mL并在0℃进行了搅拌。将亚硝酸钠(25.0g,0.362mol)溶解在水90mL后滴加到反应溶液，然后在同一温度进行了一小时的搅拌。将碘化钾(92.5g,0.557mol)溶解在水90mL后滴加至反应溶液，然后在常温进行了搅拌。反应结束后将有机层用硫代硫酸钠五水合物水溶液进行清洗后进行了减压浓缩。用柱层析法分离而得到了[中间体9-a]52.3g(收率50％)。

[0236] 合成例9-2.[中间体9-b]的合成

[0237]

[0238] 在2L圆底烧瓶中加入[中间体9-a](15.0g,40mmol)、苯硼酸(5.4g,44mmol)、四(三苯基膦)钯(0.9g,1mmol)、碳酸钾(11.1g,80mmol)并加入了甲苯100mL、甲醇45mL、水30mL。在反应器中进行回流搅拌而进行整夜搅拌。在反应结束后将反应器的温度降至室温并进行了减压浓缩。用柱层析法分离后用庚烷再结晶而得到了[中间体9-b]7.0g。(收率54％)[0239] 合成例9-3.[化合物3]的合成

[0240]

[0241] 在250mL圆底烧瓶中加入[中间体9-b](7.0g,22mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(7.9g,26mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5g,1mmol)、碳酸钾(6.0g,43mmol)后加入了甲苯50mL、乙醇21mL、水14mL。将反应器的温度升高至90℃后整夜搅拌。在反应结束后将反应器的温度降至室温并加入甲醇50mL而进行了常温搅拌。将生成的固体过滤后用甲醇进行了清洗。将固体用甲苯和丙酮再结晶而得到了[化合物3]8.3g。(收率75％)

[0242] MS(MALDI-TOF):m/z 501.21[M+]

[0243] 合成例10.[化合物7]的合成

[0244] 合成例10-1.[中间体10-a]的合成

[0245]

[0246] 除了用4-联苯硼酸代替合成例9-2中使用的苯硼酸以外，以相同的方法合成而得到了[中间体10-a]。(收率56％)

[0247] 合成例10-2.[化合物7]的合成

[0248] 除了用[中间体10-a]代替合成例9-3中使用的[中间体9-b]，用10-苯基-蒽-9-硼酸代替10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外，以相同的方法合成而得到了[化合物7]。(收率51％)[0249] MS(MALDI-TOF):m/z 572.21[M]+

[0250] 合成例11.[化合物56]的合成

[0251] 合成例11-1.[中间体11-a]的合成

[0252]

[0253] 在氮气氛围下向圆底烧瓶中加入2-溴-1,4-二甲氧基苯(50g,230mmol)、四氢呋喃400mL。在-78℃滴入正丁基锂(167mL,280mmol)后进行2小时的搅拌后加入硼酸三甲酯(36mL,320mmol)并在室温中进行了整夜搅拌。在反应结束后缓慢滴加2N-盐酸而进行了酸性化。在进行萃取而减压浓缩后用庚烷和甲苯再结晶而得到了[中间体11-a]。(20.8g,
50％)

[0254] 合成例11-2.[中间体11-b]的合成

[0255]

[0256] 向圆底烧瓶中加入了[中间体11-a](20.8g,110mmol)、1-溴-3-氟-4-碘苯(28.7g,95mmol)、四(三苯基膦)钯(33g,29mmol)、碳酸钠(30.3g,290mmol)并加入了甲苯200mL、乙醇60mL、水60mL。进行12小时的回流搅拌，然后在反应结束后将反应器的温度降至室温并进行萃取以及减压浓缩，然后用柱层析法分离而得到了[中间体11-b]。(22.3g,63％)[0257] 合成例11-3.[中间体11-c]的合成

[0258]

[0259] 向圆底烧瓶中加入[中间体11-b](22.3g,72mmol)、苯硼酸(10.5g,86mmol)、四(三苯基膦)钯(2.5g,2.2mmol)、碳酸钾(29.7g,22mmol)、甲苯160mL、乙醇70mL、水70mL后进行了整夜的回流搅拌。在反应结束后，将温度降至室温并萃取，然后用庚烷再结晶而得到了[中间体11-c]。(16.3g,74％)

[0260] 合成例11-4.[中间体11-d]的合成

[0261]

[0262] 向圆底烧瓶中加入[中间体11-c](16.3g,53mmol)、氢溴酸(48mL,260mmol)、乙酸100mL并进行了12小时的搅拌。在反应结束后冷却至常温，然后加水进行搅拌。在萃取后用庚烷再结晶而获得了[中间体11-d]。(14g,95％)

[0263] 合成例11-5.[中间体11-e]的合成

[0264]

[0265] 向圆底烧瓶中加入[中间体11-d](14g,50mmol)、碳酸钾(20.7g,150mmol)、N-甲基-2-吡咯烷酮112mL并进行了12小时的搅拌。在反应结束后进行萃取，然后用庚烷再结晶而获得了[中间体11-e]。(10.5g,81％)

[0266] 合成例11-6.[中间体11-f]的合成

[0267]

[0268] 在氮气氛围下向圆底烧瓶加入[中间体11-e](13.6g,52mmol)并加入二氯甲烷136mL而溶解。在0℃滴加了吡啶(10mL,110mmol)、三氟甲磺酰酐(12.7g,68mmol)。在常温下搅拌12小时后向反应溶液加入水20mL后进行搅拌。在萃取后用庚烷再结晶而获得了[中间体11-f]。(7.5g,37％)

[0269] 合成例11-7.[化合物56]的合成

[0270]

[0271] 向圆底烧瓶中加入[中间体11-f](7.5g,19mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(7g,23mmol)、四(三苯基膦)钯(0.66g,0.6mmol)、碳酸钾(7.9g,57mmol)后加入甲苯53mL、乙醇
23mL、水23mL并进行12小时的回流搅拌。在反应结束后将温度降至常温并加入甲醇而进行搅拌后分离了有机层。将有机层减压浓缩后用甲苯和丙酮再结晶而得到了[化合物56]。
(6g,63％)

[0272] MS(MALDI-TOF):m/z 501.21[M]+

[0273] 合成例12.[化合物115]的合成

[0274] 合成例12-1.[中间体12-a]的合成

[0275]

[0276] 向2L的圆底烧瓶中加入2-溴二苯并呋喃(70.0g,0.283mol)、双(频哪醇合)二硼(86.3g,0.340mol)、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)(4.6g,0.006mol)、乙酸钾(56.6g,0.567mol)、1,4-二恶烷700mL后进行了整夜的回流搅拌。在反应结束后使其经过硅藻土(Celite)垫而进行了减压浓缩。用柱层析法分离而得到了[中间体12-a]66.4g。(收率79％)

[0277] 合成例12-2.[化合物115]的合成

[0278] 除了用9-溴-10-(萘-1-基)蒽代替合成例9-3中使用的[中间体9-b]，用[中间体12-a]代替10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外，以相同的方法合成而得到了[化合物115]。(收率
55％)

[0279] MS(MALDI-TOF):m/z 470.17[M]+

[0280] 合成例13.[化合物151]的合成

[0281] 合成例13-1.[化合物151]的合成

[0282] 除了用1-溴-2.6-二甲氧基苯代替合成例11-1中使用的2-溴-1,4-二甲氧基苯，用1-溴-2-氟-3-碘苯代替合成例11-2中使用的1-溴-3-氟-4-碘苯以外，以与合成例11-1至
11-7相同的方法合成而得到了[化合物151]。(收率63％)

[0283] MS(MALDI-TOF):m/z 501.21[M]+

[0284] 合成例14.[化合物155]的合成

[0285] 合成例14-1.[化合物155]的合成

[0286] 除了用1-溴-2.6-二甲氧基苯代替合成例11-1中使用的2-溴-1,4-二甲氧基苯，用1-溴-2-氟-3-碘苯代替合成例11-2中使用的1-溴-3-氟-4-碘苯，用1-萘硼酸代替合成例
11-3中使用的苯硼酸以外，以与合成例11-1至11-7相同的方法合成而得到了[化合物155]。
(收率55％)

[0287] MS(MALDI-TOF):m/z 551.23[M]+

[0288] 实施例1至8：有机发光元件的制造

[0289] 通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行清洗。将基板安装在真空腔内，然后使基准压力成1×10-6torr ，然后在所述ITO上以的顺序使有机物成膜。然后作为发光层的主剂和掺杂剂将
下表1中记载的化合物以重量比(97:3)混合而成膜然后将作为电子传输层的[化学式E-1] 作为电子注入层的顺序成膜，据此制造了
有机发光元件。在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。

[0290]

[0291]

[0292] 比较例1至2

[0293] 用[BD1]代替了在所述实施例1至8中使用的发光层内的掺杂剂，除此之外，通过相同的方法制造了有机发光元件，并在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BD1]的结构如下。

[0294]

[0295] 比较例3至4

[0296] 用[BH1]代替了在所述实施例1至8中使用的发光层内的主剂，除此之外，通过相同的方法制造了有机发光元件，并在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BH1]的结构如下。

[0297]

[0298] 对于根据实施例1至8、比较例1至4制造的有机发光元件，测量了驱动电压、效率以及寿命，并将其结果示于[表1]中。

[0299] 其中，T97表示亮度相对于初始亮度降低至97％所需要的时间。

[0300] [表1]

[0301]

[0302]

[0303] 根据所述实施例1至实施例8的结果，根据本发明的有机发光元件相比于根据现有技术的比较例1至比较例4的有机发光元件，表现出了长寿命、低电压驱动以及高效率特性，因此作为有机发光元件的应用可行性高。

[0304] 产业利用可能性

[0305] 根据本发明的有机发光元件通过在发光层内引入特定结构的主剂和掺杂剂，从而能够制造具有长寿命、低电压、以及高效率特性的有机发光元件，因此具有产业利用可能性。

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具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件

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