用于有机光电装置的化合物和有机光电装置
阅读：1023发布：2020-11-19
专利汇可以提供用于有机光电装置的化合物和有机光电装置专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种用于有机光电装置的化合物和包含该化合物的有机光电装置，其中该用于有机光电装置的化合物由化学通式1或2表示。以上化学通式1或2与 说明书 中定义相同。使用该用于有机光电装置的化合物，可实现具有优异的热/电化学 稳定性 和寿命及效率的有机光电装置。，下面是用于有机光电装置的化合物和有机光电装置专利的具体信息内容。
1.一种用于有机光电装置的化合物，所述化合物由以下化学通式1或2表示：
其中，在化学通式1和2中，
X1至X9相同或不同，且各自独立地为杂原子或CR，其中R选自由氢、C1至C30烷基和C6至C30芳基组成的组中，
X1至X3中至少两个为杂原子，X4至X6中至少一个为杂原子，且X7至X9中至少一个为杂原子，其中所述杂原子为N，
其中，在化学通式1中，
Ar1至Ar6相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30杂亚芳基、取代或未取代的C6至C30亚芳胺基、取代或未取代的亚咔唑基以及取代或未取代的亚芴基组成的组中，
Ar7至Ar12相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C3至C30杂芳基组成的组中，且
a、b、c、d、e和f相同或不同，且各自独立地为1或2的整数，
其中，在化学通式2中，
Ar13至Ar18相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基和取代或未取代的C3至C30杂芳基组成的组中。
2.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中X4至X6中至少两个为杂原子。
3.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中由以上化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物为：
X2、X3、X5、X6和X7为杂原子的化合物，或
X2、X3、X5、X6和X9为杂原子的化合物。
4.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中由以上化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物选自由以下化合物组成的组中：
X2、X3、X5、X6、X7和X9为杂原子的化合物；
X2、X3、X5、X6、X8和X9为杂原子的化合物；
X1、X3、X4、X5、X8和X9为杂原子的化合物；和
X1、X3、X4、X5、X7和X9为杂原子的化合物。
5.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中由以上化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物为：
X2、X6、X7和X9为杂原子的化合物，或
X3、X5、X7和X9为杂原子的化合物。
6.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中由以上化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物为：
X2、X6、X7、X8和X9为杂原子的化合物，或
X3、X5、X7、X8和X9为杂原子的化合物。
7.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中由以上化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物为：
X2、X3、X5、X6、X7、X8和X9为杂原子的化合物，或
X1、X3、X4、X5、X7、X8和X9为杂原子的化合物。
8.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中在化学通式1中，
Ar7至Ar12相同或不同，且各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、芪基、萘基、蒽基、菲基、芘基和苝基组成的组中，且
Ar1至Ar6相同或不同，且各自独立地选自由亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芪基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基和亚苝基组成的组中，且
在化学通式2中，
Ar13至Ar18相同或不同，且各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、芪基、萘基、蒽基、菲基、芘基和苝基组成的组中。
9.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中在化学通式1中，
Ar7至Ar12相同或不同，且各自独立地选自由噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并喹啉基和菲咯啉基组成的组中，且
在化学通式2中，
Ar13至Ar18相同或不同，且各自独立地选自由噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并喹啉基和菲咯啉基组成的组中。
10.用于有机光电装置的化合物，所述化合物由以下化学式3至33表示：
11.一种有机光电装置，包括：
阳极、阴极以及位于所述阳极与所述阴极间的至少一层或多层有机薄层，
其中至少一层有机薄层包含权利要求1至10中任一项所述的用于有机光电装置的化合物。
12.如权利要求11所述的有机光电装置，其中所述有机薄层选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层和它们的组合组成的组中。
13.如权利要求11所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物包含在电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中。
14.如权利要求11所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物包含在发光层中。
15.如权利要求11所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物用作发光层中的磷光或荧光主体材料。
16.如权利要求11所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物用作发光层中的荧光蓝色掺杂剂材料。
17.如权利要求11所述的有机光电装置，其中所述有机光电装置选自由有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓和有机存储装置组成的组中。
18.一种显示器装置，包括权利要求11所述的有机光电装置。
用于有机光电装置的化合物和有机光电装置
技术领域
背景技术
[0002] 广义上讲，有机光电装置是一种将光能转化为电能，或反之将电能转化为光能的装置。
[0003] 有机光电装置根据其驱动原理可如下分类。第一有机光电装置是一种如下驱动的电子装置：通过来自外部光源的光子在有机材料层中产生激子；该激子分离为电子和空穴；和该电子和空穴被传送至作为电流源(电压源)的不同电极。
[0007] 该有机光电装置通过向有机发光材料施加电流将电能转化为光能。它具有功能有机材料层被置于阳极和阴极间的结构。有机材料层包括包含不同材料的多层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)，以便提高有机光电装置的效率和稳定性。
[0009] 在1987年，伊士曼柯达公司首先开发出包含低分子芳香二胺和铝络合物作为发光层形成材料的有机发光二极管(Applied Physics Letter.51,913,1987)。C.W Tang等在1987年首先公开了作为有机发光二极管的实用装置(Applied Physics Letters,51 12,913-915,1987)。
[0011] 近来，逐渐已知除了荧光发光材料，磷光发光材料也可用于有机发光二极管的发光材料(D.F.O’Brien et al.,Applied Physics Letters,74(3),442-444,1999;M.A.Baldo et al.,Applied Physics letters,75(1),4-6,1999)。该磷光材料通过将电子由基态跃迁至激发态，通过系间跨越将单线态激子非辐射跃迁至三线态激子，并将三线态激子过渡至基态来发光。
[0012] 如上所述，在有机发光二极管中，有机材料层包含发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
[0013] 有机发光材料根据发出的颜色被分类为蓝色、绿色和红色发光材料，以及为发出的接近自然色的颜色的黄色和橙色发光材料。
[0014] 当一种材料被用作发光材料时，由于分子间相互作用，最大发光波长转变为长波长或色纯度降低，或由于发光猝灭效应，设备效率降低。因此，包含主体/掺杂剂体系作为发光材料以改善色纯度并在能量转化时提高发光效率和稳定性。
[0015] 为了实现有机光电装置的优异性能，组成有机材料层的材料，如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和发光材料如主体和/或掺杂剂，应稳定且具有良好的效率。然而，用于有机发光二极管的有机材料层形成材料的开发远不能令人满意，因此存在对新材料的需求。同样需要开发该材料用于其它有机光电装置。
发明内容
[0016] 提供了一种可作为电子注入和/或传输材料，也作为发光主体以及合适的掺杂剂的用于有机光电装置的化合物。
[0017] 提供了一种具有优异的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机光电装置。
[0018] 根据本发明的一个方面，提供了由以下化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物。
[0019]
[0020] 在化学通式1和2中，X1至X9相同或不同，且各自独立地为杂原子或CR，其中R选自由氢、C1至C30烷基和C6至C30芳基组成的组中，X1至X3中至少两个为杂原子，X4至X6中至少一个为杂原子，且X7至X9中至少一个为杂原子，在化学通式1中，Ar1至Ar6相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30杂亚芳基、取代或未取代的C6至C30亚芳胺基（arylaminylene group）、取代或未取代的亚咔唑基和取代或未取代的亚芴基组成的组中，Ar7至Ar12相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C3至C30杂芳基组成的组中，且a、b、c、d、e和f相同或不同，且各自独立地为1或2的整数，且在化学通式2中，Ar13至Ar18相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C6至C30芳胺基、取代或未取代的咔唑基和取代或未取代的芴基组成的组中。
[0021] 根据一个示例性实施方式，X4至X6中至少两个为杂原子。
[0022] 根据一个示例性实施方式，由以上化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物可为X2、X3、X5、X6和X7为杂原子的化合物，或者为X2、X3、X5、X6和X9为杂原子的化合物。
[0023] 根据一个示例性实施方式，由以上化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物可选自由X2、X3、X5、X6、X7和X9为杂原子的化合物；X2、X3、X5、X6、X8和X9为杂原子的化合物；其中X1、X3、X4、X5、X8和X9为杂原子的化合物；和X1、X3、X4、X5、X7和X9为杂原子的化合物组成的组中。
[0024] 根据一个示例性实施方式，由以上化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物可为X2、X6、X7和X9为杂原子的化合物，或者为X3、X5、X7和X9为杂原子的化合物。
[0025] 根据一个示例性实施方式，由以上化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化 合物可为X2、X6、X7、X8和X9为杂原子的化合物，或者为X3、X5、X7、X8和X9为杂原子的化合物。
[0026] 根据一个示例性实施方式，由以上化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物可为X2、X3、X5、X6、X7、X8和X9为杂原子的化合物，或者为X1、X3、X4、X5、X7、X8和X9为杂原子的化合物。
[0027] 根据一个示例性实施方式，在化学通式1中，Ar7至Ar12相同或不同，且各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、芪基、萘基、蒽基、菲基、芘基和苝基组成的组中，且Ar1至Ar6相同或不同，且各自独立地选自由亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芪基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基和亚苝基组成的组中，且在化学通式2中，Ar13至Ar18相同或不同，且各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、芪基、萘基、蒽基、菲基、芘基和苝基组成的组中。
[0028] 根据一个示例性实施方式，在化学通式1中，Ar7至Ar12相同或不同，且各自独立地选自由噻吩基（thiophenyl group）、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并喹啉基和菲咯啉基组成的组中，且在化学通式2中，Ar13至Ar18相同或不同，且各自独立地选自由噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并喹啉基和菲咯啉基组成的组中。
[0029] 根据本发明的另一方面，提供了由以下化学式3至33之一表示的用于有机光电装置的化合物。
[0030]
[0031]
[0032]
[0033]
[0034]
[0035] 根据本发明的另一方面，提供了一种包括阳极、阴极以及阳极与阴极间的至少一层或多层有机薄层的有机光电装置，其中所述有机薄层的至少一层包含所述用于有机光电装置的化合物。
[0036] 所述有机薄层可选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层和它们的组合组成的组中。
[0037] 所述用于有机光电装置的化合物可包含在电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中。
[0038] 所述用于有机光电装置的化合物可用作发光层中的磷光或荧光主体材料。
[0039] 所述用于有机光电装置的化合物可用作发光层中的荧光蓝色掺杂剂。
[0041] 根据本发明的另一方面，提供了一种包括所述有机光电装置的显示器装置。
[0043] 图1至5为示出包含根据本发明各实施方式的用于有机光电装置的化合物的有机光电装置的截面图。
[0044] <附图中表示基本元件的附图标记说明>
[0045] 100：有机光电装置 110：阴极
[0046] 120：阳极 105：有机薄层
[0047] 130：发光层 140：空穴传输层(HTL)
[0048] 150：电子传输层(ETL) 160：电子注入层(EIL)
[0049] 170：空穴注入层(HIL) 230：发光层+电子传输层(ETL)
具体实施方式
[0050] 下文将详细描述本发明的示例性实施方式。然而，该实施方式仅是示例性的，且本发明不限于此。
[0051] 在说明书中，术语“取代的”是指被C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C30烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基如三氟甲基等、或氰基取代的基团。
[0053] 在说明书中，术语“它们的组合”是指至少两个取代基通过连接基团彼此相连或至少两个取代基彼此稠合。
[0054] 在说明书中，除非另作限定，术语“烷基”是指脂族烃基。烷基可为不包括任何烯基或炔基的“饱和烷基”。或者，该烷基可为包括至少一个烯基或炔基的“不饱和烷基”。术语“烯基”是指其中至少两个碳原子以至少一个碳-碳双键相连的基团，且术语“炔基”是指其中至少两个碳原子以至少一个碳-碳叁键相连的基团。不论饱和或不饱和，该烷基可为支链、直链或环状。
[0055] 烷基可具有1至20个碳原子。该烷基可为具有1至10个碳原子的中等大小的烷基。该烷基可为具有1至6个碳原子的低级烷基。
[0056] 例如，C1至C4烷基可具有1至4个碳原子，并可选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基组成的组中。
[0057] 烷基的实例可选自由可被单独和独立地取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等组成的组中。
[0058] 术语“芳基”是指包含具有至少一个具有共价π电子体系的环的碳环芳基(如苯基)的芳基。该术语还指单环或稠合多环(即共享相邻碳原子对的环)基团。另外，该术语还指具有一个碳原子的接触点的螺环化合物。
[0059] 术语“杂芳基”是指包含具有至少一个具有共价π电子体系的环的碳环芳基(如吡啶)的杂环芳基。该术语还指单环或稠合多环(即共享相邻碳原子对的环)基团。另外，该术语还指具有一个碳原子的接触点的螺环化合物。
[0060] 根据一个实施方式，用于有机光电装置的化合物可具有三个杂芳基与一个苯核结构键合的结构。该三个取代基可在苯核的1、3和5位键合。
[0061] 另外，由于具有不同能带的用于有机光电装置的化合物可通过将不同取代基 引入核部分和两个取代基中合成，可提供满足发光层以及电子注入层(EIL)和传输层所需条件的化合物。
[0062] 通过使用根据用于有机光电装置的化合物的取代基而具有适当能级的化合物，可提高电子传输能力以提供在效率和驱动电压上的优异效果；且由于其具有优异的电化学和热稳定性，可在驱动有机光电装置时改善寿命特性。
[0063] 根据本发明的一个实施方式，提供了由以下化学通式1或2表示的用于有机光电装置的化合物。
[0064]
[0065] 在化学通式1和2中，X1至X9相同或不同，且各自独立地为杂原子或CR，其中R选自由氢、C1至C30烷基和C6至C30芳基组成的组中，X1至X3中至少两个为杂原子，X4至X6中至少一个为杂原子，且X7至X9中至少一个为杂原子。
[0066] 作为苯核的取代基的杂芳基可以总数三个存在。杂芳基之一可包含至少两个杂原子。
[0067] 根据在每个杂芳基中包含的杂原子数量可实现不同组合。化合物的特性可基于每种组合而变化，且可根据所需特性选择每种组合。
[0068] 例如，X4至X6中至少两个为杂原子。因此，三个杂芳基中的两个杂芳基可包含至少两个杂原子。
[0069] 不同组合的实例如下：
[0070] 可提供其中X2、X3、X5、X6和X7为杂原子的化合物，或其中X2、X3、X5、X6和X9为杂原子的化合物。
[0071] 可提供其中X2、X3、X5、X6、X7和X9为杂原子的化合物；其中X2、X3、X5、X6、X8、X9为杂原子的化合物；其中X1、X3、X4、X5、X8和X9为杂原子的化合物；和其中X1、X3、X4、X5、X7和X9为杂原子的化合物。
[0072] 可提供其中X2、X6、X7和X9为杂原子的化合物或其中X3、X5、X7和X9为杂原子的化合物。
[0073] 可提供其中X2、X6、X7、X8和X9为杂原子的化合物或其中X3、X5、X7、X8和X9为杂原子的化合物。
[0074] 可提供其中X2、X3、X5、X6、X7、X8和X9为杂原子的化合物或其中X1、X3、X4、X5、X7、X8和X9为杂原子的化合物。
[0075] 优选杂原子为N。但杂原子不限于此。
[0076] 在化学通式1中，Ar1至Ar6相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30杂亚芳基、取代或未取代的C6至C30亚芳胺基、取代或未取代的亚咔唑基和取代或未取代的亚芴基组成的组中。
[0077] 可通过调整Ar1至Ar6中的π共轭长度将发射的光控制在可见区内。因此，该化合物可非常有效应用于有机光电装置的发光层内。但π共轭长度超出范围，装置的效果可能不足分。
[0078] Ar1至Ar6的实例可为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芪基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚苝基等。
[0079] 在化学通式1中，Ar7至Ar12相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C3至C30杂芳基，且a、b、c、d、e和f相同或不同，且各自独立地为1或2的整数。
[0080] 取代基键合的结构具有优异的热稳定性和抗氧化性，因此可改善有机光电装置的寿命特性。
[0081] 可根据取代基的种类控制化合物的电子传输能力。另外，可提供具有体相结构的化合物，这样可降低结晶度。当化合物的结晶度降低时，可延长装置的寿命。
[0082] Ar7至Ar12的实例可为苯基、联苯基、三联苯基、芪基、萘基、蒽基、菲基、芘基或苝基。
[0083] Ar7至Ar12的另外实例可为噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并喹啉基或菲咯啉基。
[0084] 在化学通式2中，Ar13至Ar18相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、取代或未取代的C6至C30芳胺基、取代或未取代的咔唑基和取代或未取代的芴基组成的组中。
[0085] 取代基键合的结构具有优异的热稳定性和抗氧化性，因此可改善有机光电装置的寿命特性。
[0086] 可根据取代基的种类控制化合物的电子传输能力。另外，可提供具有体相结构的化合物，因此可降低结晶度。当化合物的结晶度降低时，可延长装置的寿命。
[0087] Ar13至Ar18的实例可为苯基、联苯基、三联苯基、芪基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基等。
[0088] Ar13至Ar18的其它实例可为噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并喹啉基、菲咯啉基等。
[0089] 用于有机光电装置的化合物可由以下化学式3至33表示。然而，本发明不限于以下化合物。
[0090]
[0091]
[0092]
[0093]
[0095] 用于包含以上化合物的有机光电装置的化合物可发挥发光或注入和/或传输电子的作用，且它可作为发光主体以及合适的掺杂剂。该用于有机光电装置的化合物可用作磷光或荧光主体材料、蓝色发光掺杂剂材料或电子传输材料。
[0096] 由于将根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物用于有机薄层中，可改善有机光电装置的寿命特性、效率特性、电化学稳定性和热稳定性并降低驱动电压。
[0097] 因此，根据另一个实施方式，提供了一种包含该用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。该有机光电装置可包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓、有机存储装置等。例如，可在有机太阳能电池的电极或 电极缓冲层中包含根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物以改善量子效率，且该化合物可用作有机晶体管中的栅极、源漏极等的电极材料。
[0098] 下文中将提供关于该有机光电装置的详细描述。
[0099] 根据本发明的另一个实施方式，有机光电装置包含阳极、阴极和置于阳极与阴极间的至少一层有机薄层，其中该至少一层有机薄层可提供包含根据一个实施方式用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
[0100] 可包含用于有机光电装置的化合物的有机薄层可包括选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层和它们的组合组成的组中的层。该至少一层包含根据一个实施方式用于有机光电装置的化合物。具体地，电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)可包含根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。另外，当在发光层中包含该用于有机光电装置的化合物时，用于有机光电装置的化合物可包含作为磷光或荧光主体，且具体地作为荧光蓝色掺杂剂材料。
[0101] 图1至5为示出包含根据本发明各实施方式的用于有机光电装置的化合物的有机光电装置的截面图。
[0102] 参照图1至5，根据一个实施方式的有机光电装置100、200、300、400和500包含置于阳极120和阴极110间的至少一层有机薄层105。
[0103] 阳极120包含具有大功函数的阳极材料以帮助空穴注入至有机薄层中。阳极材料包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(ITO)的透明电极作为阳极。
[0104] 阴极110包含具有小功函数的阴极材料以帮助电子注入至有机薄层中。阴极材料包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
[0105] 参照图1，有机光电装置100包括仅含发光层130的有机薄层105。
[0106] 参照图2，双层有机光电装置200包括有机薄层105，有机薄层105包括含有电子传输层(ETL)的发光层230和空穴传输层(HTL)140。如图2所示，有机薄层105包含发光层230和空穴传输层(HTL)140的双层。参照图2，双层有机光电装置200包括有机薄层105，有机薄层105包括含有电子传输层(ETL)的发光层230和空穴传输层(HTL)140。
[0107] 参照图3，三层有机光电装置300包括具有电子传输层(ETL)150、发光层130和空穴传输层(HTL)140的有机薄层105。发光层130被独立安装，且分别堆叠具有优异的电子传输性能或优异的空穴传输性能的层。
[0108] 如图4所示，四层有机光电装置400包括具有电子注入层(EIL)160、发光层130、空穴传输层(HTL)140和用于与ITO阴极接合的空穴注入层(HIL)170的有机薄层105。
[0109] 如图5所示，五层有机光电装置500包括具有电子传输层(ETL)150、发光层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170的有机薄层105，并进一步包括电子注入层(EIL)160以实现低电压。
[0110] 在图1至5中，包括选自由电子传输层(ETL)150、电子注入层(EIL)160、发光层130和230、空穴传输层(HTL)140、空穴注入层(HIL)170和它们的组合组成的组中的至少一层的有机薄层105包含上述用于有机光电装置的化合物。用于有机光电装置的化合物可用于包含电子传输层(ETL)150或电子注入层(EIL)160的电子传输层(ETL)150中。当它用于电子传输层(ETL)时，可提供具有更简单结构的有机光电装置，因为它不需要另外的空穴阻挡层(未示出)。
[0111] 此外，当用于有机光电装置的化合物包含在发光层130和230中时，用于有机光电装置的材料可包含作为磷光或荧光主体或荧光蓝色掺杂剂。
[0113] 本发明的另一个实施方式提供了一种包括根据上述实施方式的有机光电装置的显示器装置。
[0114] 以下，将参照实施例更详细地说明实施方式。然而，以下为示例性实施方式且不作限制。
[0115] （用于有机光电装置的化合物的制备）
[0116] 实施例1：合成由化学式3表示的化合物
[0117] 作为本发明的实施例，根据以下反应方案1合成由以上式3表示的化合物。
[0118]
[0119] 第一步：合成中间产物(D)
[0120] 在具有温度计、回流冷凝管和搅拌器的500mL的圆底烧瓶内，在氮气氛下将8.0g(14.3mmol)的化合物(A)、8.04g(35.7mmol)的化合物(C)和0.8g(0.69mmol)的四(三苯基膦)钯与300mL的四氢呋喃混合，之后将混合后的溶液与100mL的2M的碳酸钾(K2CO3)混合并在70℃下搅拌12小时。
[0122] 第二步：合成由化学式3表示的化合物
[0123] 在具有温度计、回流冷凝管和搅拌器的500mL的圆底烧瓶内，将6.6g(9.64mmol)的在第一步中合成的中间产物(D)、4.42g(24.1mmol)的苯硼酸和0.7g(0.6mmol)的四(苯基膦)钯与300mL的四氢呋喃混合，之后将混合后的溶液与100mL的2M的碳酸钾(K2CO3)混合并在80℃下搅拌12小时以提供白色固体。
[0124] 通过冷却至室温，反应物的反应完成，之后除去碳酸钾溶液以过滤白色固体。对过滤所得的白色固体使用四氢呋喃清洗三次并使用水清洗3次，并使用甲醇清洗三次并干燥。将固体溶于一氯代苯中并加入活性炭搅拌30分钟，使用硅胶过滤溶液。将过滤的一氯代苯除去但保留少量以提供白色固体。过滤白色固体以提供 5.8g由化学式3表示的化合物(产率：78.3%)。
[0125] 使用原子分析仪分析所得的用于有机光电装置的化合物，结果如下：
[0126] 计算：C，86.02；H，4.86；N，9.12
[0127] 测得：C，86.03；H，4.85；N，9.12
[0128] 实施例2：合成由化学式7表示的化合物
[0129] 作为本发明的另一实施例，根据以下反应方案2合成由化学式7表示的化合物。
[0130]
[0131] 第一步：合成中间产物(I)
[0132] 在具有温度计、回流冷凝管和搅拌器的500mL的圆底烧瓶内，在氮气氛下将8.0g(14.3mmol)的化合物(H)、8.04g(35.7mmol)的化合物(C)和0.8g(0.69mmol)的四(三苯基膦)钯与300mL的四氢呋喃混合，之后将混合后的溶液与100mL的2M的碳酸钾(K2CO3)混合并在70℃下搅拌12小时。
[0133] 通过冷却至室温，反应物的反应完成，之后过滤并使用甲醇几次清洗所得固体。使用氯仿溶剂通过硅胶色谱柱纯化最终残留物以提供6.1g的中间产物(I)(产率：62.3%)。
[0134] 第二步：合成由化学式7表示的化合物
[0135] 在具有温度计、回流冷凝管和搅拌器的500mL的圆底烧瓶内，在氮气氛下，将6.1g(8.91mmol)的中间产物(I)、4.3g(23.4mmol)的苯硼酸和0.7g(0.6mmol)的四(苯基膦)钯与300mL的四氢呋喃混合，之后将混合后的溶液与100mL的2M 的碳酸钾(K2CO3)混合并在80℃下搅拌12小时以提供白色固体。
[0136] 通过冷却至室温，反应物的反应完成，之后除去碳酸钾溶液并过滤白色固体。对过滤所得的白色固体使用四氢呋喃清洗三次，使用水清洗3次，并使用甲醇清洗三次并干燥。将固体溶于一氯代苯中并加入活性炭搅拌30分钟，使用硅胶过滤溶液。将过滤的一氯代苯除去但保留少量以提供白色固体。过滤白色固体以提供5.1g由化学式3表示的化合物(产率：74.5%)。
[0137] 使用原子分析仪分析所得的用于有机光电装置的化合物，结果如下：
[0138] 计算：C，86.02；H，4.86；N，9.12
[0139] 测得：C，86.06；H，4.84；N，9.10
[0140] 实施例3：合成由化学式11表示的化合物
[0141] 作为本发明的另一实施例，根据以下反应方案3合成由化学式11表示的化合物。
[0142]
[0143] 第一步：合成由化学式11表示的化合物
[0144] 在具有温度计、回流冷凝管和搅拌器的500mL的圆底烧瓶内，在氮气氛下将6.0g(10.72mmol)的化合物(A)、6.58g(24.67mmol)的化合物(B)和0.8g(0.69mmol)的四(三苯基膦)钯与300mL的四氢呋喃混合，之后将混合后的溶液与100mL的2M的碳酸钾(K2CO3)混合并在80℃下搅拌12小时。
[0145] 通过冷却至室温，反应物的反应完成，之后除去碳酸钾溶液以过滤白色固体。对过滤所得的白色固体使用四氢呋喃清洗三次，使用水清洗3次，并使用甲醇清洗三次并干燥。将固体溶于一氯代苯中并加入活性炭搅拌30分钟，使用硅胶过滤溶液。将过滤的一氯代苯除去但保留少量以提供白色固体。过滤该固体以提供7.1g由化学式11表示的化合物(产率：86.2%)。
[0146] 使用原子分析仪分析所得的用于有机光电装置的化合物，结果如下：
[0147] 计算：C，86.02；H，4.86；N，9.12
[0148] 测得：C，86.01；H，4.87；N，9.12
[0149] 实施例4：合成由化学式14表示的化合物
[0150] 作为本发明的另一实施例，根据以下反应方案4合成由化学式14表示的化合物。
[0151]
[0152] 第一步：合成由化学式14表示的化合物
[0153] 在具有温度计、回流冷凝管和搅拌器的500mL的圆底烧瓶内，在氮气氛下将6.0g(10.72mmol)的化合物(H)、6.58g(24.67mmol)的化合物(B)和0.8g(0.69mmol)的四(三苯基膦)钯与300mL的四氢呋喃混合，之后将混合后的溶液与100mL的2M的碳酸钾(K2CO3)混合并在80℃下搅拌12小时。
[0154] 通过冷却至室温，反应物的反应完成，之后除去碳酸钾溶液以过滤白色固体。对过滤所得的白色固体使用四氢呋喃清洗三次，使用水清洗3次，并使用甲醇清洗三次并干燥。将固体溶于一氯代苯中并加入活性炭搅拌30分钟，使用硅胶过滤溶液。将过滤的一氯代苯除去但保留少量以提供白色固体。过滤该固体以提供6.9g由化学式14表示的化合物(产率：83.8%)。
[0155] 使用原子分析仪分析所得的用于有机光电装置的化合物，结果如下：
[0156] 计算：C，86.02；H，4.86；N，9.12
[0157] 测得：C，86.03；H，4.87；N，9.10
[0158] 实施例5：合成由化学式19表示的化合物
[0159] 作为本发明的另一实施例，根据以下反应方案5合成由化学式19表示的化合物。
[0160]
[0161] 第一步：合成由化学式19表示的化合物
[0162] 在具有温度计、回流冷凝管和搅拌器的500mL的圆底烧瓶内，在氮气氛下将6.0g(10.7mmol)的化合物(E)、7.63g(24.6mmol)的化合物(G)和0.8g(0.69mmol)的四(三苯基膦)钯与300mL的四氢呋喃混合，之后将混合后的溶液与100mL的2M的碳酸钾(K2CO3)混合并在80℃下搅拌12小时以提供白色固体。
[0163] 通过冷却至室温，反应物的反应完成，之后除去碳酸钾溶液以提供白色固体。对所得的白色固体使用四氢呋喃清洗三次，使用水清洗3次，并使用甲醇清洗三次并干燥。将固体溶于一氯代苯中并加入活性炭搅拌30分钟，使用硅胶过滤溶液。将过滤的一氯代苯除去但保留少量以提供白色固体。过滤该固体以提供7.3g由化学式14表示的化合物(产率：88.9%)。
[0164] 使用原子分析仪分析所得的用于有机光电装置的化合物，结果如下：
[0165] 计算：C，87.70；H，4.99；N，7.31
[0166] 测得：C，87.72；H，4.97；N，7.31
[0167] 实施例6：合成由化学式21表示的化合物
[0168] 作为本发明的另一实施例，根据以下反应方案6合成由化学式21表示的化合物。
[0169]
[0170] 第一步：合成中间产物(F)
[0171] 在具有温度计、回流冷凝管和搅拌器的500mL的圆底烧瓶内，在氮气氛下将8.0g(14.2mmol)的化合物(E)、8.03g(35.6mmol)的化合物(C)和0.8g(0.69mmol)的四(三苯基膦)钯与300mL的四氢呋喃混合，之后将混合后的溶液与100mL的2M的碳酸钾(K2CO3)混合并在70℃下搅拌12小时。
[0172] 通过冷却至室温，反应物的反应完成，之后过滤并使用甲醇几次清洗所得固体。使用氯仿溶剂通过硅胶色谱柱纯化最终残留物以提供6.8g的中间产物(F)(产率：69.8%)。
[0173] 第二步：合成由化学式21表示的化合物
[0174] 在具有温度计、回流冷凝管和搅拌器的500mL的圆底烧瓶内，在氮气氛下，将6.8g(9.91mmol)在第一步中合成的中间产物(F)、4.54g(24.7mmol)的苯硼酸和0.7g(0.6mmol)的四(苯基膦)钯与300mL的四氢呋喃混合，之后将混合后的溶液与100mL的2M的碳酸钾(K2CO3)混合并在80℃下搅拌12小时以提供白色固体。
[0175] 通过冷却至室温，反应物的反应完成，之后除去碳酸钾溶液以提供白色固体。对所得的白色固体使用四氢呋喃清洗三次，使用水清洗3次，并使用甲醇清洗三次并干燥。将固体溶于一氯代苯中并加入活性炭搅拌30分钟，使用硅胶过滤溶液。将过滤的一氯代苯除去但保留少量以提供白色固体。过滤白色固体以提供5.3g由化学式21表示的化合物(产率：69.5%)。
[0176] 使用原子分析仪分析所得的用于有机光电装置的化合物，结果如下：
[0177] 计算：C，84.32；H，4.72；N，10.93
[0178] 测得：C，84.37；H，4.70；N，10.93
[0179] 通过DSC和TGA测量合成材料的玻璃化转变温度和热分解温度。
[0180] (制造有机光电装置)
[0181] 实施例7
[0183] 依次热真空沉积DNTPD(40nm)、N,N′-二(1-萘基)N,N′-二苯基联苯胺(NPB，10nm)和EB46:EB512 4%(40nm)以依次形成空穴注入层(HIL)、空穴传输层和发光层。
[0184] 通过调节掺杂剂的沉积速度，基于100wt%的发光层总量，以4wt%的混合量沉积掺杂剂。
[0185] 在相同的热真空沉积条件下，使用实施例1中合成的化合物和LiQ(重量比1:1)在发光层的上部以30nm的厚度形成电子传输层(ETL)。
[0186] 在相同的热真空沉积条件下，将LiQ(0.5nm)和Al(100nm)作为负极依次沉积在电子传输层(ETL)的上部以提供有机发光二极管。
[0187] 对比例1
[0188] 根据与实施例7相同的步骤制造有机发光二极管，区别在于使用由化学式34表示的化合物和LiQ(重量比1:1)代替使用实施例1中合成的化合物和LiQ形成电子传输层(ETL)。
[0189]
[0190] 有机光电装置的性能测量
[0191] 实验例
[0192] 测量方法
[0194] 1)测量随电压变化的电流密度变化
[0195] 在电压由0V增加至14V的同时，使用伏安计(Keithley 2400)对所得有机光电装置测量单元装置内流动的电流值，并将测得的电流值除以面积以提供结果。
[0196] 2)测量随电压变化的亮度变化
[0197] 在增加电压的同时使用亮度计(Minolta Cs1000A)测量所得有机光电装置的亮度。
[0198] 3)测量发光效率
[0199] 使用由1)和2)测得的亮度和电流密度及电压计算在相同亮度(1000cd/m2)下的电流效率(cd/A)和电功效率(Im/W)。结果示于以下表1中。
[0200] 4)使用亮度计(Minolta Cs100A)测量色坐标并将结果示于以下表1中。
[0201] 结果
[0202] 表
[0203] 表1示出了根据实施例7和对比例1的有机光电装置的结果
[0204] 表1
[0205]
[0206] 参照表1，评价有机发光二极管的特性的结果表明，由实施例7获得的有机发光二极管具有比对比例1的有机发光二极管更低的驱动电压，并具有电流效率和电功效率显著改善的装置性能。确认了在实施例中合成的化合物降低了有机发光二极管的驱动电压并改善了亮度和效率。
[0207] 由结果可知，根据实施方式包含上述化合物的有机光电装置表现出低驱动电压和高发光效率，由此提高了装置的寿命。
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