专利汇可以提供3-Phenoxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Synthese von bioziden Verbindungen专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且3-Phenoxybenzylverbindungen der Formel
worin R 1 Wasserstoff, Cyano, -CSNG 2 , C 2- C 3- Alkenyl oder C 2- C 3- Alkinyl und R 2 Alkenyl oder Alkinyl bedeuten, als Zwischenprodukte für die Herstellung von bioziden Verbindungen.
Die Herstellung der als Ausgangsprodukte verwendeten 3-Phenoxybenzaldehyde wird beschrieben. Neue als Ausgangsprodukte verwendete 3-Phenoxybenzaldehyde sowie deren Herstellung werden ebenfalls offenbart.,下面是3-Phenoxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Synthese von bioziden Verbindungen专利的具体信息内容。
Die vorliegende Erfindung betrifft 3-Phenoxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur Synthese von bioziden Verbindungen.
Die 3-Phenoxybenzylverbindungen haben die Formel
Die für R2 in Frage kommenden Alkenyl- oder Alkinylgruppen können geradkettig oder verzweigt, unsubstituiert oder substituiert sein, wobei die 2-fach- respektive 3-fach-Bindung mit dem Phenylkern konjugiert ist. Bei R2 haben die Alkenyl- und Alkinylgruppen in der Kette bevorzugt 2 bis 6, insbesondere aber 2 bis 3, Kohlenstoffatome
Beispiele von bevorzugten Substituenten an diesen Gruppen sind: Cyano, Halogen wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere Brom oder Jod, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder Dimethylamino.
Als Zwischenprodukte interessant sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Wasserstoff, Cyano, Allenyl oder Aethinyl und R2 p-Vinyl, p-l-Propenyl, p-3-Dimethylamino-l-propenyl, p-Aethinyl, p-l-Propinyl, p-Jodäthinyl oder p-3-Dimethylamino-l-propinyl bedeuten.
Besonders interessant sind aber Verbindungen der Formel I, worin R1 Wasserstoff oder Cyano und R2 p-Vinyl, p-1-Propenyl, p-Aethinyl oder p-1-Propinyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden:
Die Verfahren werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 bis 100°C, vorzugsweise zwischen 0 bis 80°C, im allgemeinen bei Normaldruck und gegebenenfalls in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich vor allem Aether wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan für das zweite Verfahren, während für die Verfahren eins und drei vorzugsweise Alkohole wie Methanol oder Aethanol verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel II, welche nach bekannten Methoden hergestellt werden können, sind neu und bilden ebenfalls einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich als Zwischenprodukte für die Herstellung von Verbindungen wie z.B. von Pyrethroiden (vgl. Bsp.2), welche sich zur Bekämpfung von Vertretern des Stammes Arthropoda, wie der Klassen Insekta und Arachnoida, eignen.
Nach der Chromatographie des Rohproduktes über Kieselgel mit Aether/ Hexan (1:1) als Eluiermittel erhält man die Verbindung der Formel IV mit einer Refraktion von
Die Essigesterphase wird zweimal mit Natriumacetat und einmal mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt.
Das Rohprodukt wird über Kieselgel mit Hexan/Aether (5:1) als Eluiermittel chromatographiert. Man erhält die Verbindung der Formel VI mit einer Refraktion von
Das Rohprodukt wird über Kieselgel mit Hexan/Aether (1:1) als Eluiermittel chromatographiert. Man erhält die Verbindung der Formel VII mit einer Refraktion von
Man erhält die Verbindung der Formel IX mit einer Refraktion von
Analog dem Verfahrensschritt c) erhält man aus der Verbindung der Formel IX die Verbindung der Formel X mit einer Refraktion von
Auf analoge Weise und nach bekannten Methoden werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
Nach 12-stündigem Rühren bei 20°C wird das Reaktionsgemisch auf 2n Salzsäure gegossen, einmal mit 10%iger Kaliumkarbonatlösung, einmal gesättigter Natriumkarbonatlösung und einmal mit gesättigter Kochsalzlösung extrahiert und anschliessend mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Filtrieren und Einengen wird das Rohprodukt über Kieselgel mit Toluol als Eluiermittel chromatographiert.
Man erhält die Verbindung der Formel XIII mit einer Refraktion von
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