双齿硫铂三重态发射体及其在有机发光二极管中的应用
专利汇可以提供双齿硫铂三重态发射体及其在有机发光二极管中的应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及双齿硫铂三重态发射体及其在 有机发光 二极管 中的应用。具体地，本发明公开了一系列新的高效 磷光 发射体，可用于OLED显示器和照明领域。这些磷光发射体用作发射层材料，成为OLED器件的核心组件。，下面是双齿硫铂三重态发射体及其在有机发光二极管中的应用专利的具体信息内容。
1.式(I)化合物：
其中，
X为O、S、N或C原子，当其为N或C原子时，进一步被R6取代；
R1选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R2选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R3选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R4选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R5与R4一起形成 或者R5与R6一起形成
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自C6-10芳基或5-10元杂芳基；
其中，
R7选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R8选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R9选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R10选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
或者R10与R4一起形成-CH＝CH-；
R11选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R12选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R13选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、-C(O)Ra、-C(O)ORa、-C(O)NRbRc、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
Ra独立地选自H、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
Rb和Rc独立地选自H、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；或者，Rb、Rc与N原子一起形成3-7元杂环基。
2.权利要求1的式(I)化合物，其中X为O或CR6。
3.权利要求1或2的式(I)化合物，其中R3选自H、卤素、C6-10芳基或5-10元杂芳基；优选地，R3选自H、苯基或咔唑基，优选咔唑-9-基。
4.权利要求1-3中任一项的式(I)化合物，其中Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为C6-10芳基，优选苯基。
5.权利要求1-4中任一项的式(I)化合物，其为以下式(II)化合物：
其中，各基团定义如上所述；
优选地，
R1选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa或-NRbRc；
R2选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa或-NRbRc；
R3选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、C6-10芳基或5-10元杂芳基；优选地，R3选自H、苯基或咔唑基，优选咔唑-9-基；
R4选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa或-NRbRc；
R10选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa或-NRbRc；
或者R10与R4一起形成-CH＝CH-；
R11选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R12选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
R13选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa或-NRbRc；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为C6-10芳基，优选苯基；
Ra独立地选自H、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
Rb和Rc独立地选自H、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；或者，Rb、Rc与N原子一起形成3-7元杂环基。
6.权利要求1-5中任一项的式(I)化合物，其为以下式(III)化合物：
其中，各基团定义如上所述；
优选地，
X为O、S或NH；
R1选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa或-NRbRc；
R2选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa或-NRbRc；
R3选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa、-NRbRc、C6-10芳基或5-10元杂芳基；优选地，R3选自H、苯基或咔唑基，优选咔唑-9-基；
R7选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa或-NRbRc；
R8选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa或-NRbRc；
R9选自H、卤素、-CN、-ORa、-SRa或-NRbRc；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为C6-10芳基，优选苯基；
Ra独立地选自H、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；
Rb和Rc独立地选自H、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、3-7元杂环基、C6-10芳基或5-10元杂芳基；或者，Rb、Rc与N原子一起形成3-7元杂环基。
7.权利要求1的式(I)化合物，其选自以下化合物：
8.一种发光器件，其具有有序结构，包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其中发光层包括权利要求1-7中任一项的化合物。
9.权利要求8的发光器件，其为有机发光二极管OLED。
10.权利要求8或9的发光器件的湿法工艺制备，包括将作为发光层的主体材料和发光材料按25:1至4:1的比例混合溶于有机溶剂中(如氯苯溶剂)；然后将其涂覆(例如在80～
150摄氏度的温度)在空穴传输层上；最后在无水无氧的氛围下烘干(例如10分钟)；优选地，其中所述主体材料为PYD2；优选地，其中所述发光材料选自权利要求1-7中任一项的化合物。
双齿硫铂三重态发射体及其在有机发光二极管中的应用
技术领域
背景技术
输材料的空穴迁移率远高于电子传输材料的电子迁移率，而常用的主体材料也以空穴传输
为主，这会导致大量多余的空穴在发光层和电子传输层界面的聚集。这些因素都会导致效
率的降低和严重的效率滚降。提高铂配合物的电子传输能力，能够有效的增加电子在发光
层的传输和分布、拓宽电子-空穴的区域、平衡电子-空穴对的数量，极大的提高器件的效
率，降低效率的滚降。
发明内容
引入，配合物的电子传输性能能够有效调控，为有机电致发光显示器以及照明光源的设计
生产提供了便利。提供基于Pt配合物的新系列OLED发射体。
附图说明
方式对在其后所附权利要求书中阐述的本发明的限制。
值范围是试验变异性内(或统计学实验误差内)的近似值，因此该数量或者数值范围可以在
所述数量或数值范围的例如+5之间变化。
的任何数值范围预期包括该范围内的所有子范围。
“具有”或“包括”)包括这样一些实施方式，该实施方式为例如，物质、组合物、方法或过程等
的任何组合，其“由所描述的特征组成”或者“基本上由所描述的特征组成”。
分应当以同样的方式理解，即“一种或多种”相关联的组分。除了“和/或”从句具体确定的组
分，其它组分可任选地存在，无论与那些具体确定的组分相关还是不相关。因此，作为非限
制性实例，提及“A和/或B”，当用于连接开放式结尾的文字如“包括”，在一个实施方案中，可
仅指A(任选地包括除B外的组分)；在另一实施方案，可仅指B(任选地包括除A外的组分)；在
再一实施方案中，指A和B(任选的包括其它组分)等。
个或列表组分中的至少一个，但也包括多于一个，和任选的其它未列出的项目。只有术语明
确地指向对立面，如“仅一个”或“正好一个”，或在权利要求书中使用的“由…组成”应当指
的是包括多个或列表组分中的正好一个。通常，本文所用的术语“或”仅仅当有排他性的先
行词如“要么”“之一”“仅一个”或“正好一个”时才被认为指向排他性的选择(即，一个或另
一个但不是两者)。
序。
代”如下面所定义。
基(C4)、叔丁基(C4)、仲丁基(C4)、异丁基(C4)、正戊基(C5)、3-戊基(C5)、戊基(C5)、新戊基
(C5)、3-甲基-2-丁基(C5)、叔戊基(C5)和正己基(C6)。术语“C1-6烷基”还包括杂烷基，其中一
或多个(例如，1、2、3或4个)碳原子被杂原子(例如，氧、硫、氮、硼、硅、磷)替代。烷基基团可
以被一或多个取代基任选取代，例如，被1至5个取代基、1至3个取代基或1个取代基取代。常
规烷基缩写包括：Me(-CH3)、Et(-CH2CH3)、iPr(-CH(CH3)2)、nPr(-CH2CH2CH3)、n-Bu(-
CH2CH2CH2CH3)或i-Bu(-CH2CH(CH3)2)。
烯基(C3)、1-丁烯基(C4)、2-丁烯基(C4)、丁二烯基(C4)、戊烯基(C5)、戊二烯基(C5)、己烯基
(C6)，等等。术语“C2-6烯基”还包括杂烯基，其中一或多个(例如，1、2、3或4个)碳原子被杂原
子(例如，氧、硫、氮、硼、硅、磷)替代。烯基基团可以被一或多个取代基任选取代，例如，被1
至5个取代基、1至3个取代基或1个取代基取代。
括但不限于：乙炔基(C2)、1-丙炔基(C3)、2-丙炔基(C3)、1-丁炔基(C4)、2-丁炔基(C4)，戊炔
基(C5)、己炔基(C6)，等等。术语“C2-6炔基”还包括杂炔基，其中一或多个(例如，1、2、3或4个)碳原子被杂原子(例如，氧、硫、氮、硼、硅、磷)替代。炔基基团可以被一或多个取代基任选取
代，例如，被1至5个取代基、1至3个取代基或1个取代基取代。
一个碘、溴、氯或氟原子；二个卤素取代基和多个卤素取代基可能有两个或更多相同的卤素
原子或不同卤素的联合。优选的卤代烷基例子包括一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、
二氯甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟丙基、二氟氯甲基、二氯氟甲基、二氟乙基、二氟丙基、
二氯乙基和二氯丙基。卤代烷基基团可以在任何可用的连接点上被取代，例如，1至5个取代
基、1至3个取代基或1个取代基。
与一个或多个芳基或杂芳基稠合的环体系，其中连接点在环烷基环上，且在这样的情况中，
碳的数目继续表示环烷基体系中的碳的数目。示例性的所述环烷基包括但不限于：环丙基
(C3)、环丙烯基(C3)、环丁基(C4)、环丁烯基(C4)、环戊基(C5)、环戊烯基(C5)、环己基(C6)、环
己烯基(C6)、环已二烯基(C6)、环庚基(C7)、环庚烯基(C7)、环庚二烯基(C7)、环庚三烯基
(C7)，等等。
中，只要化合价允许，连接点可为碳或氮原子。在一些实施方案中，优选3-6元杂环基，其为
具有环碳原子和1至3个环杂原子的3至6元非芳香环系；优选4-6元杂环基，其为具有环碳原
子和1至3个环杂原子的4至6元非芳香环系；更优选5-6元杂环基，其为具有环碳原子和1至3
个环杂原子的5至6元非芳香环系。杂环基还包括其中上述杂环基环与一个或多个环烷基稠
合的环体系，其中连接点在环烷基环上，或其中上述杂环基环与一个或多个芳基或杂芳基
稠合的环体系，其中连接点在杂环基环上；且在这样的情况下，环成员的数目继续表示在杂
环基环体系中环成员的数目。示例性的包含一个杂原子的3元杂环基包括但不限于：氮杂环
丙烷基、氧杂环丙烷基、硫杂环丙烷基(thiorenyl)。示例性的含有一个杂原子的4元杂环基
包括但不限于：氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基和硫杂环丁烷基。示例性的含有一个杂原子的
5元杂环基包括但不限于：四氢呋喃基、二氢呋喃基、四氢噻吩基、二氢噻吩基、吡咯烷基、二
氢吡咯基和吡咯基-2,5-二酮。示例性的包含两个杂原子的5元杂环基包括但不限于：二氧
杂环戊烷基、氧硫杂环戊烷基(oxasulfuranyl)、二硫杂环戊烷基(disulfuranyl)和噁唑
烷-2-酮。示例性的包含三个杂原子的5元杂环基包括但不限于：三唑啉基、噁二唑啉基和噻
二唑啉基。示例性的包含一个杂原子的6元杂环基包括但不限于：哌啶基、四氢吡喃基、二氢
吡啶基和硫杂环己烷基(thianyl)。示例性的包含两个杂原子的6元杂环基包括但不限于：
哌嗪基、吗啉基、二硫杂环己烷基、二噁烷基。示例性的包含三个杂原子的6元杂环基包括但
不限于：六氢三嗪基(triazinanyl)。示例性的含有一个杂原子的7元杂环基包括但不限于：
氮杂环庚烷基、氧杂环庚烷基和硫杂环庚烷基。示例性的与C6芳基环稠合的5元杂环基(在
本文中也称作5,6-双环杂环基)包括但不限于：二氢吲哚基、异二氢吲哚基、二氢苯并呋喃
基、二氢苯并噻吩基、苯并噁唑啉酮基，等等。示例性的与C6芳基环稠合的6元杂环基(本文
还指的是6,6-双环杂环基)包括但不限于：四氢喹啉基、四氢异喹啉基，等等。
芳基具有六个环碳原子(“C6芳基”；例如，苯基)。在一些实施方案中，芳基具有十个环碳原
子(“C10芳基”；例如，萘基，例如，1-萘基和2-萘基)。芳基还包括其中上述芳基环与一个或多
个环烷基或杂环基稠合的环系统，而且连接点在所述芳基环上，在这种情况下，碳原子的数
目继续表示所述芳基环系统中的碳原子数目。
选自氮、氧和硫。在含有一个或多个氮原子的杂芳基中，只要化合价允许，连接点可以是碳
或氮原子。杂芳基双环系统在一个或两个环中可以包括一个或多个杂原子。杂芳基还包括
其中上述杂芳基环与一个或多个环烷基或杂环基稠合的环系统，而且连接点在所述杂芳基
环上，在这种情况下，碳原子的数目继续表示所述杂芳基环系统中的碳原子数目。在一些实
施方案中，5-6元杂芳基是特别优选的，其为具有环碳原子和1-4个环杂原子的5-6元单环或
双环的4n+2芳族环体系。示例性的含有一个杂原子的5元杂芳基包括但不限于：吡咯基、呋
喃基和噻吩基。示例性的含有两个杂原子的5元杂芳基包括但不限于：咪唑基、吡唑基、噁唑
基、异噁唑基、噻唑基和异噻唑基。示例性的含有三个杂原子的5元杂芳基包括但不限于：三
唑基、噁二唑基(例如，1,2,4-噁二唑基)和噻二唑基。示例性的含有四个杂原子的5元杂芳
基包括但不限于：四唑基。示例性的含有一个杂原子的6元杂芳基包括但不限于：吡啶基。示
例性的含有两个杂原子的6元杂芳基包括但不限于：哒嗪基、嘧啶基和吡嗪基。示例性的含
有三个或四个杂原子的6元杂芳基分别包括但不限于：三嗪基和四嗪基。示例性的含有一个
杂原子的7元杂芳基包括但不限于：氮杂环庚三烯基、氧杂环庚三烯基和硫杂环庚三烯基。
示例性的5,6-双环杂芳基包括但不限于：吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻吩
基、异苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯
并噁二唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噻二唑基、茚嗪基和嘌呤基。示例性的6,6-双
环杂芳基包括但不限于：萘啶基、喋啶基、喹啉基、异喹啉基、噌琳基、喹喔啉基、酞嗪基和喹
唑啉基。
OTPD，发光层(EML)选用PYD2：YZ047(40nm，4wt％)，空穴阻挡层为DPEPO，电子传输层选用
TPBi(1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)，电子注入层选用LiF，阴极选用Al。
150摄氏度的温度)在空穴传输层上；最后在无水无氧的氛围下烘干(例如10分钟)；优选地，
其中所述主体材料为PYD2；优选地，其中所述发光材料选自方案1-7中任一项的化合物
过滤，去掉溶剂。然后残余物通过硅胶柱子纯化，过滤溶液为氯苯和正己烷，体积比3:2。得
到的淡黄色化合物为所需要的材料YZ047。
醇的连续超声浴中清洁，随后在烘箱中干燥1小时。
OTPD层上用氯苯旋涂。主体材料和发光材料YZ047的质量比例为96:4。所有EML的厚度为
40nm。然后，将所有器件在手套箱内于70～120℃退火10分钟，然后转移到Kurt J.Lesker
SPECTROS真空沉积系统中，避免暴露于空气。最后，在10-8mbar的压力下，通过热蒸发依次沉
积DPEPO(10nm)、TPBi(40nm)、LiF(1.2nm)和Al(100nm)。
沉积过程中，基板无法旋转。
本发明提供的铂配合物具有高发光效率和电子迁移率的特点，可作为发光中心应用于磷光
OLEDs的发射层。
做出改进，达到了调控配合物发光颜色和效率的目的，但这些均属于本发明的保护范围。
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