技术领域
[0001] 本
发明涉及一种噻咯衍生物，特别涉及一种具有发光性能的噻咯衍生物。
背景技术
[0002] 传统有机发色团通常在低浓度下具有较强发光，而在高浓度或固态下发光微弱甚至不发光，呈现聚集
荧光猝灭效应。这是由于在聚集态下，分子间强烈的相互作用导致激发态非
辐射衰减过程增强，
荧光量子产率显著降低。在实际应用过程中，聚集荧光猝灭效应在很大程度上限制了有机发光材料的实际应用。近年来的研究发现，有些化合物显现出与传统有机发光化合物相反的性质，不仅没有聚集荧光猝灭效应，反而呈现聚集诱导发光(AIE)性质，聚集诱导发光化合物的出现为有机发光材料在固态或高浓度下的应用提供了新的解决方案。噻咯是一种典型的AIE化合物，近十几年来，研究人员将其应用于发光器件、荧光探针、生物成像等多个研究领域。
[0003] 润滑脂是将稠化剂分散在液体
润滑剂内制备的固体至半
流体产品，具有润滑、保护和密封的作用，在工业机械、
农业机械、交通运输行业、航空航天业、
电子信息业和各类军事装备中起到至关重要的作用。
[0004] 在一些黑暗的工况条件下，润滑脂的监测存在着很大的难度。目前鲜见发光润滑脂的相关报道。
发明内容
[0005] 本发明提供了一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和包含该噻咯衍生物的光致发光润滑脂。
[0006] 本发明的噻咯衍生物，其结构如通式(I)所示：
[0007]
[0008] 在通式(I)中，各个R1各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基、C6-10芳基；各个R2各自独立地选自C1-6直链或支链亚烷基；各个R各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基；x为0～5之间的整数；y为0～4之间的整数。
[0009] 根据本发明的噻咯衍生物，优选地，各个R1各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基、苯基；各个R2各自独立地选自C1-4直链或支链亚烷基；各个R各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基；x为0～3之间的整数；y为0、1或2。
[0010] 根据本发明，可以举出的所述噻咯衍生物包括如下化合物中的一种或多种：
[0011]
[0012] 本发明所述的噻咯衍生物的制备方法，包括使通式(II)所示的噻咯化合物与通式(III)所示的酚化合物、通式(IV)所示的化合物发生反应的步骤，
[0013]
[0014] 在通式(II)中，R1选自氢、C1-6直链或支链烷基、C6-10芳基；各个R各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基；x为0～5之间的整数；
[0015] 在通式(III)中，R选自氢、C1-6直链或支链烷基；y为0～4之间的整数；X选自F、Cl、Br、I、OH；
[0016] 在通式(IV)中，各个R2各自独立地选自C1-6直链或支链亚烷基；X’选自F、Cl、Br、I、OH。
[0017] 根据本发明的制备方法，优选地，在通式(II)中，R1选自氢、C1-4直链或支链烷基、苯基；各个R各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基；x为0～3之间的整数；在通式(III)中，R选自氢、C1-4直链或支链烷基；y为0、1或2；X选自Cl、Br、I、OH；在通式(IV)中，各个R2各自独立地选自C1-4直链或支链亚烷基；X’选自Cl、Br、I、OH。
[0018] 根据本发明的制备方法，优选地，通式(II)所示的噻咯化合物包括如下所示的具体化合物：
[0019]
[0020] 根据本发明的制备方法，优选地，通式(III)所示的酚化合物包括如下所示的具体化合物：
[0021]
[0022] 根据本发明的制备方法，优选地，通式(IV)所示的化合物包括如下所示的具体化合物：
[0023]
[0024] 根据本发明的制备方法，优选地，在所述反应中，通式(II)所示的噻咯化合物与通式(III)所示的酚化合物、通式(IV)所示的化合物之间的摩尔比优选为1：0.5～5：0.2～5，最优选1：0.8～3：0.3～2。
[0025] 根据本发明的制备方法，优选地，所述反应的
温度为0～50℃，优选15～35℃。
[0026] 根据本发明的制备方法，一般来说，反应时间越长，转化率越高，一般来说，应的时间为6～96h，优选12～72h。
[0027] 根据本发明的制备方法，优选地，在所述反应中加入
溶剂。所述溶剂优选C1～C10的有机胺、呋喃，例如可以选用甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、丙胺、二丙胺、三丙胺、四氢呋喃，最优选C1～C10的有机胺与呋喃的混合溶剂，二者之间的体积比优选为1：0.1～10。所述溶剂在反应结束后可以通过本领域所公知的方法除去，并没有特别的限定，去除方法包括蒸馏、
蒸发、柱层析的方法。优选地，采用柱层析方法分离提纯本发明的噻咯衍生物，可以使用二氯甲烷/石油醚的混合溶剂作为洗脱剂，所述二氯甲烷与石油醚的体积比优选为1：0.5～5。
[0028] 根据本发明的制备方法，优选地，可以先使通式(II)所示的噻咯化合物与通式(III)所示的酚化合物发生反应、再将其反应产物与通式(IV)所示的化合物发生反应。
[0029] 根据本发明的制备方法，优选地，在所述通式(II)所示噻咯化合物与通式(III)所示酚化合物的反应中，通式(II)所示噻咯化合物与通式(III)所示酚化合物之间的摩尔比优选为1：0.5～5，更优选1：0.8～3；反应的温度优选为0～50℃，更优选15～35℃；一般来说，反应的时间越长，转化率越高，反应的时间可以为6～96h，优选12～72h。
[0030] 根据本发明的制备方法，优选地，在所述通式(II)所示噻咯化合物与通式(III)所示酚化合物的反应中加入催化剂。所述催化剂优选金属膦配合物、金属卤化物和
烃基膦化合物中的一种或多种，更优选金属膦配合物、金属卤化物和烃基膦化合物的混合物，三者之间的摩尔比优选为1：0.1～10：0.1～10，更优选为1：0.2～5：0.2～5。
[0031] 根据本发明的制备方法，优选地，所述金属膦配合物的结构为 其中M为Pd、Ru或Rh，L选自PPh3、Ph、F、Cl、Br、I。所述金属膦配合物可以选用四(三苯基膦)钯、三(三苯基膦)氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯、(三苯基膦)三氯化钯、四(三苯基膦)钌、三(三苯基膦)氯化钌、二(三苯基膦)二氯化钌、(三苯基膦)三氯化钌、四(三苯基膦)铑、三(三苯基膦)氯化铑、二(三苯基膦)二氯化铑和(三苯基膦)三氯化铑中的一种或多种，优选四(三苯基膦)钯、三(三苯基膦)氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯和(三苯基膦)三氯化钯中的一种或多种。
[0032] 根据本发明的制备方法，优选地，所述金属卤化物可以选用
铜卤化物、
铁卤化物和锌卤化物中的一种或多种，例如可以选用氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、氯化铁、氯化亚铁、溴化铁、溴化亚铁、碘化铁、碘化亚铁、氯化锌、氯化亚锌、溴化锌、溴化亚锌、碘化锌和碘化亚锌中的一种或多种，更优选氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜和碘化亚铜中的一种或多种。
[0033] 根据本发明的制备方法，优选地，所述烃基膦化合物的结构为 其中的各个R各自独立地选自C6～C10的芳基和C1～C6的直链或支链烷基，其中至少一个R为C6～C10的芳基。所述C6～C10的芳基可以选自苯基、
萘基；所述C1～C6的直链或支链烷基可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基或异己基。所述烃基膦化合物可以选用三苯基膦、二苯基丁基膦。
[0034] 根据本发明的制备方法，在所述通式(II)所示噻咯化合物与通式(III)所示酚化合物的反应中，所述催化剂的加入量优选为式(II)所示的噻咯化合物
质量的1％～100％。
[0035] 根据本发明的制备方法，优选地，在所述通式(II)所示噻咯化合物与通式(III)所示酚化合物的反应产物和通式(IV)所示化合物发生的反应中，通式(II)所示噻咯化合物与通式(IV)所示化合物之间的摩尔比优选为1：0.5～5，更优选1：0.8～3；反应的温度优选为0～50℃，更优选15～35℃；一般来说，反应的时间越长，转化率越高，反应的时间可以为6～96h，优选12～72h。
[0036] 根据本发明的制备方法，优选地，在所述通式(II)所示噻咯化合物与通式(III)所示酚化合物的反应产物和通式(IV)所示化合物发生的反应中加入催化剂。所述催化剂优选为烃基膦化合物和/或偶氮类化合物，更优选烃基膦化合物和偶氮类化合物的混合物，二者之间的摩尔比优选为1：0.1～10，更优选1：0.2～5。所述烃基膦化合物优选的结构为其中的各个R各自独立地选自C6～C10的芳基和C1～C6的直链或支链烷基，其中至少一个R为C6～C10的芳基。所述C6～C10的芳基可以选自苯基、萘基；所述C1～C6的直链或支链烷基可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基或异己基。所述烃基膦化合物可以选用三苯基膦、二苯基丁基膦。所述偶氮类化合物优选的结构为：式中各个R’彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基、C3-10环烷基、C6-10芳基和C1-6烷
氧基。所述偶氮类化合物优选可以选用偶氮二
羧酸二甲酯、偶氮二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二丙酯和偶氮二羧酸二丁酯中的一种或多种。
[0037] 根据本发明的制备方法，在所述通式(II)所示噻咯化合物与通式(III)所示酚化合物的反应产物和通式(IV)所示化合物发生的反应中，所述催化剂的加入量优选为式(II)所示的噻咯化合物质量的1％～100％。
[0038] 本发明所述的噻咯衍生物具有优异的光致发光性能，能够在紫外光照射下发出黄绿色荧光，可以应用于发光部件及装置、荧光探针、生物成像、
润滑油和润滑脂中。
[0039] 本发明还提出了一种润滑脂，包括上述的噻咯衍生物、稠化剂和润滑
基础油。所述噻咯衍生物占润滑脂总质量的0.01％～5.0％，优选0.1％～1.0％；所述稠化剂占润滑脂总质量的5％～30％，优选10％～20％；所述润滑
基础油构成润滑脂的主要成分。
[0040] 所述的稠化剂包括聚脲稠化剂、锂基稠化剂、复合锂基稠化剂、
钙基稠化剂和复合
铝基稠化剂中的一种或多种，优选聚脲稠化剂、锂基稠化剂、复合锂基稠化剂、复合铝基稠化剂，最优选锂基稠化剂。
[0041] 所述的基础油可以是矿物油、
植物油和合成油中的一种或多种，优选矿物油、合成油。
[0042] 本发明的润滑脂具有优异的光致发光性能、抗氧性能。
[0043] 本发明润滑脂的制备方法，包括：将润滑基础油、稠化剂、噻咯衍生物混合炼制，
研磨成脂。所述炼制操作的温度为160～240℃，优选180～220℃；所述炼制操作的时间为10～240min，优选20～60min。可以将全部的润滑基础油、噻咯衍生物、稠化剂一起混合炼制，也可以将部分润滑基础油、部分噻咯衍生物与稠化剂混合炼制后，再与余下的润滑基础油、余下的噻咯衍生物混合。
[0044] 所述稠化剂可以为皂基稠化剂，也可以为非皂基稠化剂。所述皂基稠化剂优选金属皂，可以为单一金属皂，也可以为复
合金属皂，所述金属可以为锂、钠、钙、铝、锌、
钾、钡、铅、锰中的一种或多种。所述非皂基脂稠化剂优选
石墨、
炭黑、
石棉、聚脲基、
膨润土、有机黏土中的一种或多种。
[0045] 本发明的聚脲润滑脂的制备方法，包括：将部分润滑基础油、前面所述的噻咯衍生物、胺、异氰酸酯混合，在65～95℃反应10-60min，反应完全后继续升温至190～220℃进行高温炼制，然后加入剩余的基础油冷却至60～120℃，研磨成脂。所述胺为C2～C20烷基胺和/或C6～C20芳香胺，例如可以是十八胺、环己胺、苯胺中的一种或多种；所述异氰酸酯为C2～C20的异氰酸酯，可以是
甲苯二异氰酸酯(TDI)、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)中的一种或多种。
[0046] 本发明的锂基润滑脂的制备方法，包括：将部分润滑基础油与
脂肪酸在反应釜中混合加热，升温至40～90℃，加入前面所述的噻咯衍生物、氢氧化锂的
水溶液，加热除水后继续升温至190～220℃进行高温炼制炼制，加入剩余的润滑基础油冷却至60～120℃，研磨成脂。所述脂肪酸为C12～C20脂肪酸和/或C12～C20羟基脂肪酸，可以是月桂酸、棕榈酸、
硬脂酸和12-羟基硬脂酸中的一种或多种。
[0047] 本发明的复合铝基润滑脂的制备方法，包括：将部分基础油、脂肪酸与小分子酸在反应釜中混合加热，升温至40～90℃，加入前面所述的噻咯衍生物，将另一部分润滑基础油与醇铝化合物混合加热升温至40～100℃，待醇铝化合物全部溶解后加入到反应釜中，继续升温至190～220℃进行高温炼制，加入剩余的润滑基础油冷却至60～120℃，研磨成脂。所述脂肪酸为C12～C20脂肪酸和/或C12～C20羟基脂肪酸，可以是月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、12-羟基硬脂酸中的一种或多种；所述小分子酸为C2～C11的
有机酸，可以是
醋酸、丙酸、乙二酸、
己二酸、
壬二酸、癸二酸、对苯二
甲酸中的一种或多种；所述醇铝化合物优选选自异丙醇铝、异丙醇铝二聚体、异丙醇铝三聚体。
[0048] 根据本发明的润滑脂制备方法，优选地，预先将噻咯衍生物溶解在溶剂中。所述溶剂优选芳烃溶剂，例如可以选用苯、甲苯、二甲苯，所述溶剂的重量为噻咯衍生物重量的0.5～100倍(优选1～20倍)。
[0049] 本发明的润滑脂具有优异的光致发光性能和抗氧化性能，可以应用于电器工业、
冶金工业、食品工业、造纸工业、
汽车工业、飞机工业的相关机械设备。
具体实施方式
[0050] 所使用的主要原料如下：
[0051] 1-炔基-1,2,3,4,5-五苯基噻咯、1-甲基-1-炔基-2,3,4,5-四苯基噻咯、对碘
苯酚、碘化亚铜、三苯基膦、四三苯基膦钯、偶氮二羧酸二乙脂、十八胺、MDI、12-羟基硬脂酸、硬脂酸、
苯甲酸、一水合氢氧化锂、异丙醇铝三聚体、四氢呋喃、三乙胺、二氯甲烷、石油醚等化学
试剂来自于百灵威试剂公司、伊诺凯试剂公司或西格玛试剂公司，分析纯；PAO10基础油来自于埃克森美孚公司。
[0053] 在100mLSchlenk反应瓶中加入487mg(1mmol)1-炔基-1,2,3,4,5-五苯基噻咯，264mg(1.2mmol)对碘苯酚，19mg(0.1mmol)碘化亚铜，26mg(0.1mmol)三苯基膦，在氮气保护下加入23mg(0.02mmol)四三苯基膦钯，30mL四氢呋喃/三乙胺(2/1,v/v)，室温下反应48小时。反应结束后，过滤并将滤液旋干，以二氯甲烷/石油醚(1/1,v/v)混合溶剂作为洗脱剂用柱层析法对产物进行分离提纯，得到黄色固体产物430mg，产率为74％。产物核磁结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):7.74(m,2H),7.36(m,3H),7.15–6.85(m,24H)；MS(MALDI-TOF):m/zcalcd:578.2[M]+,found:578.2。
[0054] 实施例1的反应式如下所示：
[0055]
[0056] 实施例2
[0057] 在100mL反应瓶中加入1158mg(2mmol)1-(4-羟基苯炔基)-1,2,3,4,5-五苯基噻咯，178mg(1mmol)硫代二丙酸，630mg(2.4mmol)三苯基膦，30mL四氢呋喃，0℃下缓慢滴加418mg(2.4mmol)偶氮二羧酸二乙酯，而后室温下反应18小时。反应结束后，过滤并将滤液旋干，以二氯甲烷/石油醚(1/2,v/v)混合溶剂作为洗脱剂用柱层析法对产物进行分离提纯，得到黄色固体产物960mg，产率为78％。产物核磁结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):7.72(m,4H),7.35(m,6H),7.13–6.85(m,48H),2.92(m,4H),2.78(m,4H)；MS(MALDI-TOF):m/zcalcd:1298.4[M]+,found:1298.4。
[0058] 实施例2的反应式如下所示：
[0059]
[0060] 实施例3
[0061] 在100mLSchlenk反应瓶中加入425mg(1mmol)1-甲基-1-炔基-2,3,4,5-四苯基噻咯，264mg(1.2mmol)对碘苯酚，19mg(0.1mmol)碘化亚铜，26mg(0.1mmol)三苯基膦，在氮气保护下加入23mg(0.02mmol)四三苯基膦钯，30mL四氢呋喃/三乙胺(2/1,v/v)，室温下反应48小时。反应结束后，过滤并将滤液旋干，以二氯甲烷/石油醚(1/1,v/v)混合溶剂作为洗脱剂用柱层析法对产物进行分离提纯，得到黄色固体产物400mg，产率为78％。产物核磁结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):7.15–6.85(m,24H),0.22(s,3H)；MS(MALDI-TOF):
m/z calcd:516.2[M]+,found:516.2。
[0062] 实施例3的反应式如下所示：
[0063]
[0064] 实施例4
[0065] 在100mL反应瓶中加入949mg(2mmol)1-(4-羟基苯炔基)-1,2,3,4,5-五苯基噻咯，178mg(1mmol)硫代二丙酸，630mg(2.4mmol)三苯基膦，30mL四氢呋喃，0℃下缓慢滴加418mg(2.4mmol)偶氮二羧酸二乙酯，而后室温下反应18小时。反应结束后，过滤并将滤液旋干，以二氯甲烷/石油醚(1/2,v/v)混合溶剂作为洗脱剂用柱层析法对产物进行分离提纯，得到黄色固体产物870mg，产率为74％。产物核磁结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):
7.13–6.85(m,48H),2.92(m,4H),2.78(m,4H),0.22(s,6H)；MS(MALDI-TOF):m/z calcd:
+
1174.4[M] ,found:1174.4。
[0066] 实施例4的反应式如下所示：
[0067]
[0068] 实施例5
[0069] 将145克的PAO10基础油与44.39克十八胺在反应釜中混合加热到60℃，将2.5克由实施例2制得的硫代二丙酸二(4-(1,2,3,4,5-五苯基噻咯基炔基))苯酯溶于25克甲苯加入到反应釜中，将145克的PAO10基础油与20.61克MDI混合加热到60℃，待MDI全部溶解后加入到反应釜中，升温至80℃反应30min，继续升温至210℃，再加入145克的PAO10基础油冷却至100℃左右研磨成脂。
[0070] 实施例6
[0071] 将145克的PAO10基础油与44.39克十八胺在反应釜中混合加热到60℃，将2.5克由实施例4制得的硫代二丙酸二(4-(1-甲基-2,3,4,5-四苯基噻咯基炔基))苯酯溶于25克甲苯加入到反应釜中，将145克的PAO10基础油与20.61克MDI混合加热到60℃，待MDI全部溶解后加入到反应釜中，升温至80℃反应30min，继续升温至210℃，再加入145克的PAO10基础油冷却至100℃左右研磨成脂。
[0072] 对比例1
[0073] 将145克的PAO10基础油与44.39克十八胺在反应釜中混合加热到60℃，将145克的PAO10基础油与20.61克MDI混合加热到60℃，待MDI全部溶解后加入到反应釜中，升温至80℃反应30min，继续升温至210℃，再加入145克的PAO10基础油冷却至100℃左右研磨成脂。
[0074] 对比例2
[0075] 将145克的PAO10基础油与44.39克十八胺在反应釜中混合加热到60℃，将145克的PAO10基础油与20.61克MDI混合加热到60℃，待MDI全部溶解后加入到反应釜中，升温至80℃反应30min，继续升温至210℃，再加入145克的PAO10基础油冷却至100℃左右，加入2.5克由实施例2制得的硫代二丙酸二(4-(1,2,3,4,5-五苯基噻咯基炔基))苯酯研磨成脂。
[0076] 对实施例5～6、对比例1～2的润滑脂进行了性能评定，评定方法为GB/T 3498、GB/T 269、SH/T 0719、SH/T 0325、SH/T 0324，评定结果见表1。
[0077] 表1评定结果
[0078]
[0079] 实施例7
[0080] 将300克的PAO10基础油与39.21克12-羟基硬脂酸在反应釜中混合加热到85℃，将2.5克由实施例2制得的硫代二丙酸二(4-(1,2,3,4,5-五苯基噻咯基炔基))苯酯溶于10克甲苯加入到反应釜中，将6.06克的一水合氢氧化锂与40克蒸馏水混合加热到95℃，待氢氧化锂全部溶解后加入到反应釜中，加热除水后继续升温至210℃，再加入160克的PAO10基础油，冷却后研磨成脂。
[0081] 实施例8
[0082] 将300克的PAO10基础油与39.21克12-羟基硬脂酸在反应釜中混合加热到85℃，将2.5克由实施例4制得的硫代二丙酸二(4-(1-甲基-2,3,4,5-四苯基噻咯基炔基))苯酯溶于
10克甲苯加入到反应釜中，将6.06克的一水合氢氧化锂与40克蒸馏水混合加热到95℃，待氢氧化锂全部溶解后加入到反应釜中，加热除水后继续升温至210℃，再加入160克的PAO10基础油，冷却后研磨成脂。
[0083] 对比例3
[0084] 将300克的PAO10基础油与39.21克12-羟基硬脂酸在反应釜中混合加热到85℃，将6.06克的一水合氢氧化锂与40克蒸馏水混合加热到95℃，待氢氧化锂全部溶解后加入到反应釜中，加热除水后继续升温至210℃，再加入160克的PAO10基础油，冷却后研磨成脂。
[0085] 对实施例7、实施例8、对比例3的润滑脂进行了性能评定，评定方法同前，评定结果见表2。
[0086] 表2评定结果
[0087]
[0088] 实施例9
[0089] 将200克的PAO10基础油、32.5克硬脂酸与14克苯甲酸在反应釜中混合加热到90℃，将2.5克由实施例2制得的硫代二丙酸二(4-(1,2,3,4,5-五苯基噻咯基炔基))苯酯溶于10克甲苯加入到反应釜中，将100克的PAO10基础油与32克异丙醇铝三聚体混合加热，待异丙醇铝三聚体全部溶解后加入到反应釜中，继续升温至210℃反应30分钟，再加入150克的PAO10基础油，冷却后研磨成脂。
[0090] 实施例10
[0091] 将200克PAO10基础油、32.5克硬脂酸与14克苯甲酸在反应釜中混合加热到90℃，将2.5克由实施例4制得的硫代二丙酸二(4-(1-甲基-2,3,4,5-四苯基噻咯基炔基))苯酯溶于10克甲苯加入到反应釜中，将100克的PAO10基础油与32克异丙醇铝三聚体混合加热，待异丙醇铝三聚体全部溶解后加入到反应釜中，继续升温至210℃反应30分钟，再加入150克PAO10基础油，冷却后研磨成脂。
[0092] 对比例4
[0093] 将200克的PAO10基础油、32.5克硬脂酸与14克苯甲酸在反应釜中混合加热到90℃，将100克的PAO10基础油与32克异丙醇铝三聚体混合加热，待异丙醇铝三聚体全部溶解后加入到反应釜中，继续升温至210℃反应30分钟，再加入150克的PAO10基础油，冷却后研磨成脂。
[0094] 对实施例9～10、对比例4的润滑脂(外观均为黄色)进行了性能评定，评定方法同前，评定结果见表3。
[0095] 表3评定结果
[0096]评定项目 实施例9 实施例10 对比例4
皂量,％ 10 10 10
滴点/℃ 276 275 269
锥入度/0.1mm 264 266 266
氧化诱导期，200℃/min 130 132 28
氧化安定性，99℃,100h/MPa 0.006 0.006 0.050
钢网分油,100℃,24h/％ 3.7 3.7 3.8
紫外灯照射下发光情况 黄绿色荧光 黄绿色荧光 不发光
