一种苯并咪唑衍生物在防治农业植物病害中的应用
阅读：845发布：2020-05-14
专利汇可以提供一种苯并咪唑衍生物在防治农业植物病害中的应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及药物化学领域，公开了一种苯并咪唑衍 生物 Y-0～Y-12任一化合物在防治农业 植物 病害中的应用。生物活性测试发现，本发明所述化合物对玉米叶点霉病菌，番茄灰霉病菌，油菜菌核病菌，稻瘟病菌，立枯丝核菌病菌， 棉 花枯萎病菌6种植物 真菌 表现出一定的抑制活性，部分化合物在100ppm下对6种病源真菌抑制率均达70％以上，特别对玉米叶点霉病菌接近完全抑制其生长。本化合物制备简单，原料廉价易得，有望开发为新型 杀菌剂 。，下面是一种苯并咪唑衍生物在防治农业植物病害中的应用专利的具体信息内容。
1.本发明涉及一种苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12在制备防治或抗农业病害的药物中的应用。
2.根据权利要求1所述的苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12具有如下的分子结构特征：
3.根据权利要求1所述的苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12任一化合物在制备防治或抗玉米叶点霉病菌的药物中的应用。
4.根据权利要求1所述的苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12任一化合物在制备防治或抗番茄灰霉病菌引起的病害的药物中的应用。
5.根据权利要求1所述的苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12任一化合物在制备防治或抗油菜菌核病菌的药物中的应用。
6.根据权利要求1所述的苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12任一化合物在制备防治或抗稻瘟病菌的药物中的应用。
7.根据权利要求1所述的苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12任一化合物在制备防治或抗立枯丝核菌病菌的药物中的应用。
8.根据权利要求1所述的苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12任一化合物在制备防治或抗棉花枯萎病菌的药物中的应用。
一种苯并咪唑衍生物在防治农业植物病害中的应用
技术领域
[0001] 本发明属于药物化学领域，公开了2位修饰的苯并咪唑衍生物的新用途，具体涉及苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12在防治由玉米叶点霉病菌，番茄灰霉病菌，油菜菌核病菌，稻瘟病菌，立枯丝核菌病菌，棉花枯萎病菌引起的植物病害中的应用。
背景技术
[0002] 在全球粮食需求增长及耕地面积逐渐减少的矛盾下，农药对保证农作物的稳产与高产所做出的贡献有目共睹。据统计，植物真菌性病害每年造成全球主要农作物减产10％左右，经济损失达数千亿美元。目前农业生产中对植物真菌性病害多采用化学试剂进行防治，但由于药物长期单一使用，真菌抗药性增长速度惊人。因此，开发新型高效、广谱、低毒的绿色农用杀菌剂迫在眉睫。
[0003] 苯并咪唑类化合物由于其特殊结构可与酶或受体等靶点结合，表现出多种生物活性，如杀菌，抗寄生虫，抗癌等。在农药杀菌领域，苯并咪唑类化合物作为内吸性的广谱杀菌剂，如噻菌灵、多菌灵、麦穗宁，其主要作用靶点为病原真菌中的β-微管蛋白。肉桂醛，天然存在于肉桂油或藿香油中，是一种绿色天然、安全高效的防腐抗菌剂，已有相关文献报道其对多种果蔬具有显著地防腐保鲜效果(温小礼、张伟、周巧丽等.肉桂醛熏蒸处理对香菇采后生理和品质的影响[J].中国食品学报，2014，14(8)：190—196.)。
[0004] 我们将苯并咪唑与肉桂醛这两个结构进行拼合，合成13个化合物并测试了其抗植物病原真菌活性。生物测试结果表明，且部分化合物对病菌的抑制活性优于嘧菌酯。
发明内容
[0005] 本发明提供了如下技术方法：一种针对玉米叶点霉病菌，番茄灰霉病菌，油菜菌核病菌，稻瘟病菌，立枯丝核菌病菌，棉花枯萎病菌的药物，其中含有治疗有效量的Y-0～Y-12中的任一化合物所示的苯并咪唑衍生物。化合物结构如化学式1所示。
[0006]
[0007] 本发明所述的一种苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12制备方法如下：
[0008]
[0009] 本发明所述的苯并咪唑生物合成方法见实施例，经多次硅胶柱层析等常规方法分离获得纯品，经质谱和核磁共振等波谱技术，确定了苯并咪唑类化合物Y-0～Y-12，其结构式如化学式1所示。经活性筛选结果表明，本发明所述的苯并咪唑衍生物对玉米叶点霉病菌，番茄灰霉病菌，油菜菌核病菌，稻瘟病菌，立枯丝核菌，棉花枯萎病菌表现出一定程度的抑制作用。
具体实施方式
[0010] 为了更好地理解本发明，以下通过具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明。但不应将此理解为对本发明的限制。下列实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
[0011] 实施例1：化合物Y-0的合成
[0012]
[0013] 本发明所述化合物Y-0的合成方法按如下反应式进行：
[0014]
[0015] 目标化合物Y-0的合成：在0℃下，向2-乙酰基苯并咪唑(1mmol)的乙醇(10mL)溶液中加入60％氢氧化钾水溶液(3mL)和苯甲醛(1mmol)，在室温下搅拌至反应完全，TLC监测反应进程。反应完全后加入碎冰和稀盐酸溶液，调PH至有沉淀生成，过滤干燥得粗提取物，柱层析纯化，得目标化合物Y-0。(合成方法参见文献：European Journal of Medicinal Chemistry 143(2018)66-84)产率：62.6％；黄色粉末；m.p.:204-205℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.89(d,J＝6.8Hz,1H),7.68(d,J＝8.4Hz,2H),7.60(d,J＝6.8Hz,1H),7.57(t,J＝7.2Hz,2H),7.40–7.34(m,3H),7.24(s,2H),6.32(d,J＝4.1Hz,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:181.43,149.43,144.73,143.52,135.29,134.77,131.57,129.90,129.61,129.39,127.67,126.23,123.64,121.82,117.44,113.36.MS-ESI m/z:C16H12N2O:249.3[M++
H]
H]
[0016] 实施例2：化合物Y-1的合成合成方法与实施例1相同，仅以4-氟苯甲醛代替苯甲醛。
[0017]
[0018] 产率：72.1％；淡黄色粉末；m.p.:200-201℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.38(d,J＝9.6Hz,1H),8.01(d,J＝8.1Hz,2H),7.52(t,J＝7.9Hz,2H),7.34–7.27(m,2H),7.24(s,2H),7.10(d,J＝7.9Hz,1H),6.94(d,J＝8.5Hz,1H),6.20(d,J＝4.1Hz,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:181.20,162.43,145.66,141.40,137.29,135.76,132.28,131.52,
131.36,123.32,123.06,121.04,121.82,120.96,117.34,115.62,112.38.MS-ESI m/z:
C16H11FN2O：267.7[M+H]+
131.36,123.32,123.06,121.04,121.82,120.96,117.34,115.62,112.38.MS-ESI m/z:
C16H11FN2O：267.7[M+H]+
[0019] 实施例3：化合物Y-2的合成
[0020] 合成方法与实施例1相同，仅以4-甲基苯甲醛代替苯甲醛。
[0021]
[0022] 产率：68.8％；橘黄色粉末；m.p.:200.0-201℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.53(s,1H),8.09(d,J＝16.1Hz,1H),7.97(d,J＝16.0Hz,1H),7.78(d,J＝7.5Hz,4H),7.39(s,2H),7.32(d,J＝7.4Hz,2H),2.37(s,3H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:181.39,149.52,
144.78,143.51,141.79,132.07,130.24,130.24,129.43,129.43,126.13,123.62,121.61,
121.01,113.34,21.59.MS-ESI m/z:C17H14N2O：263.1[M+H]+
144.78,143.51,141.79,132.07,130.24,130.24,129.43,129.43,126.13,123.62,121.61,
121.01,113.34,21.59.MS-ESI m/z:C17H14N2O：263.1[M+H]+
[0023] 实施例4：化合物Y-3的合成
[0024] 合成方法与实施例1相同，仅以2,4-二氯苯甲醛代替苯甲醛。
[0025]
[0026] 产率：82.4％；橘黄色粉末；m.p.:201-203℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.16(t,J13
＝7.2Hz,2H),7.89–7.64(m,4H),7.58–7.50(m,1H),7.43–7.35(m,2H). C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:181.13,149.11,143.50,138.06,136.51,135.84,135.44,131.53,130.22,
130.11,128.75,126.43,125.46,123.81,121.74,113.41.MS-ESI m/z:C16H10Cl2N2O：318.4[M+H]+
＝7.2Hz,2H),7.89–7.64(m,4H),7.58–7.50(m,1H),7.43–7.35(m,2H). C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:181.13,149.11,143.50,138.06,136.51,135.84,135.44,131.53,130.22,
130.11,128.75,126.43,125.46,123.81,121.74,113.41.MS-ESI m/z:C16H10Cl2N2O：318.4[M+H]+
[0027] 实施例5：化合物Y-4的合成
[0028] 合成方法与实施例1相同，仅以4-乙基苯甲醛代替苯甲醛。
[0029]
[0030] 产率：62.6％；淡黄色粉末；m.p.:200-201℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.34(s,1H),7.94(d,J＝16.0Hz,1H),7.81(d,J＝16.1Hz,1H),7.72(t,J＝7.1Hz,2H),7.63(d,J＝
7.8Hz,2H),7.44(d,J＝8.0Hz,1H),7.25(t,J＝7.5Hz,1H),7.18(s,1H),7.16(s,1H),2.50(q,J＝7.6Hz,2H),1.05(q,J＝7.4Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:183.83,151.26,
145.74,144.83,139.27,138.91,134.33,131.46,129.50,128.04,127.88,125.16,123.60,
122.04,115.86,114.25,30.46,12.31.MS-ESI m/z:C18H16N2O：277.8[M+H]+[0031] 实施例6：化合物Y-5的合成
7.8Hz,2H),7.44(d,J＝8.0Hz,1H),7.25(t,J＝7.5Hz,1H),7.18(s,1H),7.16(s,1H),2.50(q,J＝7.6Hz,2H),1.05(q,J＝7.4Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:183.83,151.26,
145.74,144.83,139.27,138.91,134.33,131.46,129.50,128.04,127.88,125.16,123.60,
122.04,115.86,114.25,30.46,12.31.MS-ESI m/z:C18H16N2O：277.8[M+H]+[0031] 实施例6：化合物Y-5的合成
[0032] 合成方法与实施例1相同，仅以4-氟-2-氯苯甲醛代替苯甲醛。
[0033]
[0034] 产率：58.6％；橘黄色粉末；m.p.:200-201℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.51(s,1H),8.16(dd,J＝15.7,6.4Hz,2H),8.04(dd,J＝16.3,12.5Hz,1H),7.90–7.78(m,1H),
7.78–7.70(m,1H),7.68–7.51(m,1H),7.44–7.25(m,2H),7.14–7.01(m,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:181.62,154.68,145.21,145.03,139.81,139.24,134.55,131.67,
123.84,122.92,122.68,121.50,121.06,117.92,115.03,112.64.MS-ESI m/z:
C16H10BrFN2O：346.5[M+H]+
7.78–7.70(m,1H),7.68–7.51(m,1H),7.44–7.25(m,2H),7.14–7.01(m,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:181.62,154.68,145.21,145.03,139.81,139.24,134.55,131.67,
123.84,122.92,122.68,121.50,121.06,117.92,115.03,112.64.MS-ESI m/z:
C16H10BrFN2O：346.5[M+H]+
[0035] 实施例7：化合物Y-6的合成
[0036] 合成方法与实施例1相同，仅以3-三氟甲基苯甲醛代替苯甲醛。
[0037]
[0038] 产率：77.3％；橘黄色粉末；m.p.:200-202℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.43(s,1H),8.00–7.87(m,2H),7.85(d,J＝8.1Hz,1H),7.60–7.54(m,1H),7.52(dd,J＝4.5,1.6Hz,
1H),7.42–7.34(m,2H),7.32(d,J＝7.9Hz,1H),7.00(dd,J＝11.0,8.1Hz,1H),6.11(s,1H)
13
. C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:180.82,147.33,142.74,139.06,138.84,133.68,131.02,
128.98,127.54,125.37,124.19,122.36,122.01,121.63,118.26,115.60,113.41.MS-ESI m/z:C16H10BrFN2O：317.8[M+H]+
1H),7.42–7.34(m,2H),7.32(d,J＝7.9Hz,1H),7.00(dd,J＝11.0,8.1Hz,1H),6.11(s,1H)
13
. C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:180.82,147.33,142.74,139.06,138.84,133.68,131.02,
128.98,127.54,125.37,124.19,122.36,122.01,121.63,118.26,115.60,113.41.MS-ESI m/z:C16H10BrFN2O：317.8[M+H]+
[0039] 实施例8：化合物Y-7的合成
[0040] 合成方法与实施例1相同，仅以4-氯苯甲醛代替苯甲醛。
[0041]
[0042] 产率：82.5％；淡黄色粉末；m.p.:211-214℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.51(s,1H),8.11(d,J＝16.1Hz,1H),7.94(d,J＝16.2Hz,1H),7.87(t,J＝8.1Hz,3H),7.58(d,J＝
7.8Hz,1H),7.51(d,J＝8.3Hz,2H),7.39(t,J＝7.5Hz,1H),7.32(t,J＝7.7Hz,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:187.43,168.35,162.11,146.39,141.82,138.64,138.23,135.02,
133.82,131.73,130.94,129.50,129.04,128.87,128.54,123.66,122.56,120.42,118.31,
115.40.MS-ESI m/z:C16H11ClN2O：282.6[M+H]+
7.8Hz,1H),7.51(d,J＝8.3Hz,2H),7.39(t,J＝7.5Hz,1H),7.32(t,J＝7.7Hz,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:187.43,168.35,162.11,146.39,141.82,138.64,138.23,135.02,
133.82,131.73,130.94,129.50,129.04,128.87,128.54,123.66,122.56,120.42,118.31,
115.40.MS-ESI m/z:C16H11ClN2O：282.6[M+H]+
[0043] 实施例9：化合物Y-8的合成
[0044] 合成方法与实施例1相同，仅以2,5-二甲氧基苯甲醛代替苯甲醛。
[0045]
[0046] 产率：79.6％；橘黄色粉末；m.p.:160-162℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.33–8.00(m,2H),7.39(d,J＝2.2Hz,1H),7.36(s,4H),7.07(d,J＝2.5Hz,2H),3.87(s,3H),3.80(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:187.52,152.81,151.53,147.43,142.86,140.25,
136.07,132.40,127.36,122.59,117.80,115.21,115.04,112.73,112.21,110.54,62.41,
58.98.MS-ESI m/z:C18H16N2O3：309.8[M+H]+
136.07,132.40,127.36,122.59,117.80,115.21,115.04,112.73,112.21,110.54,62.41,
58.98.MS-ESI m/z:C18H16N2O3：309.8[M+H]+
[0047] 实施例10：化合物Y-9的合成
[0048] 合成方法与实施例1相同，仅以糠醛代替苯甲醛。
[0049]
[0050] 产率：66.8％；深棕色粉末；m.p.:＞350℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.97(s,1H),7.88–7.75(m,2H),7.76–7.61(m,2H),7.40–7.30(m,2H),7.17(d,J＝3.2Hz,1H),6.71(d,J＝3.2Hz,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:192.20,180.90,156.94,151.48,149.41,
148.29,147.34,130.86,124.90,119.05,118.74,113.84,105.57.MS-ESI m/z:C14H10N2O2：
239.7[M+H]+.
148.29,147.34,130.86,124.90,119.05,118.74,113.84,105.57.MS-ESI m/z:C14H10N2O2：
239.7[M+H]+.
[0051] 实施例11：化合物Y-10的合成
[0052] 合成方法与实施例1相同，仅以3-氟-4-甲氧基苯甲醛代替苯甲醛。
[0053]
[0054] 产率：66.8％；深棕色粉末；m.p.:200-201℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.46(s,1H),8.00(d,J＝16.0Hz,1H),7.91(d,J＝16.1Hz,1H),7.85(d,J＝7.9Hz,1H),7.80(dd,J＝
12.5,2.0Hz,1H),7.70–7.65(m,1H),7.58(d,J＝8.0Hz,1H),7.45–7.28(m,2H),7.24(t,J＝
13
8.6Hz,1H),3.90(s,3H). C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:184.74,151.38,147.93,144.62,
138.28,138.06,137.64,128.51,126.44,125.82,123.18,122.03,120.43,115.39,115.23,
110.64,67.38.MS-ESI m/z:C17H13FN2O2：297.1[M+H]+.
12.5,2.0Hz,1H),7.70–7.65(m,1H),7.58(d,J＝8.0Hz,1H),7.45–7.28(m,2H),7.24(t,J＝
13
8.6Hz,1H),3.90(s,3H). C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:184.74,151.38,147.93,144.62,
138.28,138.06,137.64,128.51,126.44,125.82,123.18,122.03,120.43,115.39,115.23,
110.64,67.38.MS-ESI m/z:C17H13FN2O2：297.1[M+H]+.
[0055] 实施例12：化合物Y-11的合成
[0056]
[0057] 本发明所述化合物Y-11的合成方法按如下反应式进行：
[0058]
[0059] 目标化合物Y-11的合成：在0℃下向搅拌的含有氢化钠(4mmol)和盐酸胍(2mmol)的适量DMF溶液中逐渐加入化合物Y-0(1.5mmol)，并在室温下搅拌反应混合物1小时，然后在100℃下加热12小时。反应完成后(用TLC监测)，将反应混合物倒入水中，过滤得到的沉淀，用柱色谱法纯化，得到化合物Y-11。(合成方法参见文献：European Journal of Medicinal Chemistry 143(2018)66-84)
[0060] 产率78％；淡黄色粉末；m.p.:200-201℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.04(s,1H),8.19(m,J＝6.6,3.0Hz,2H),7.98(s,1H),7.76(d,J＝7.8Hz,1H),7.66-7.59(m,1H),
7.58-7.50(m,3H),7.37-7.21(m,2H),6.83(s,2H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:165.6,
164.3,157.6,150.0,144.2,137.3,135.2,131.3,129.3,129.3,127.3,127.3,124.2,+
122.7,120.0,112.9,103.0.MS-ESI m/z:C17H13N5:288.7[M+H]
7.58-7.50(m,3H),7.37-7.21(m,2H),6.83(s,2H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:165.6,
164.3,157.6,150.0,144.2,137.3,135.2,131.3,129.3,129.3,127.3,127.3,124.2,+
122.7,120.0,112.9,103.0.MS-ESI m/z:C17H13N5:288.7[M+H]
[0061] 实施例13：化合物Y-12的合成
[0062] 合成方法与实施例12相同，仅以糠醛代替苯甲醛。
[0063]
[0064] 产率：56.8％；黄色粉末；m.p.:>350℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.93(d,J＝1.0Hz,1H),7.73(s,1H),7.70(d,J＝7.9Hz,1H),7.56(d,1H),7.28(d,J＝3.7Hz,1H),7.26–
7.18(m,2H),6.74(s,2H),6.69(m,1H).13C NMR(100MHz,,DMSO-d6)δ:164.18,157.55,
157.13,152.14,149.91,146.28,135.29,124.27,122.78,120.12,113.15,113.02,112.56,+
101.31.MS-ESI m/z:C15H11N5O：278.1[M+H] .
7.18(m,2H),6.74(s,2H),6.69(m,1H).13C NMR(100MHz,,DMSO-d6)δ:164.18,157.55,
157.13,152.14,149.91,146.28,135.29,124.27,122.78,120.12,113.15,113.02,112.56,+
101.31.MS-ESI m/z:C15H11N5O：278.1[M+H] .
[0065] 实施例14：苯并咪唑衍生物对植物病原真菌的抑菌活性测定及结果[0066] 1)供试药剂：苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12。
[0067] 2)供试菌种：玉米叶点霉病菌，番茄灰霉病菌，油菜菌核病菌，稻瘟病菌，立枯丝核菌，棉花枯萎病菌由甘肃省农业科学院提供。
[0068] 3)抗菌活性测试：
[0069] 测试方法：抗菌活性测定采用马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA培养基)进行。其制备方法如下：先将马铃薯洗净去皮，称取200g切成小块，加水煮烂(煮沸20-30分钟，马铃薯块能被玻璃棒戳破即可)，用八层纱布过滤，加热，再加15g琼脂，继续加热搅拌混匀，待琼脂溶解完后，加入葡萄糖，搅拌均匀，稍冷却后再补足水分至1000毫升，分装锥形瓶，加塞、包扎，115℃灭菌2h，备用。将苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12分别用DMSO溶解，加入培养基中，混合均匀，使培养基中的化合物浓度分别为50μg/mL，以等浓度的DMSO作为空白对照，以上市药物嘧菌酯为阳性对照。倒平板，冷却后分别接菌，置于23摄氏度培养箱中培养，以空白对照菌丝长满培养皿为限，测定各化合物的抑菌率。所有试验设三个平行组或重复三次。抑菌率的计算按下述计算公式进行：
[0070]
[0071] 表1 100ppm下苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12对植物病原真菌的抑制率(％)[0072]
[0073] 由表1活性测试结果可知，本发明制备的苯并咪唑衍生物Y-0～Y-12对6种植物病原真菌的表现出不同程度的抑制活性，其中Y-11和Y-12在100ppm下对6种病菌抑制活性达70％以上，对玉米叶点霉病菌的抑制率甚至达到100％。且本发明所述的苯并咪唑衍生物结构简单，易于合成，其部分化合物的抑菌活性高于对照药嘧菌酯的抑菌活性，具有进一步研究的价值，因而本发明所述的化合物可用于制备农药中的用途。
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