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一种丙二腈肟醚类化合物及其用途

阅读:1100发布:2020-06-03

专利汇可以提供一种丙二腈肟醚类化合物及其用途专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种结构新颖的丙二腈肟醚类化合物,结构如通式I所示,式中各取代基的定义见 说明书 。通式I化合物具有优异的杀菌活性,对 植物 细菌病害和 真菌 病害 具有良好的防治效果,本发明包括通式I化合物在农业和其它领域中用作 杀菌剂 的用途。,下面是一种丙二腈肟醚类化合物及其用途专利的具体信息内容。

1.一种丙二腈肟醚类化合物,其特征在于:化合物如通式I所示:
式中:
L选自-(CR1R2)m-NH-(C=O)-CH2-(CR1R2)p-;
m选自0或1;
p选自0、1或2;
R1、R2选自氢;
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W75、W76、W77、W78、W79、W80、W81、W82、W83或W84;
其中,
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基C1-C3烷基、-OR3、-C(=O)OR3、-N(R4)S(=O)2R5、-S(=O)2NR3R5、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、NR4C(=O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基;
Z选自氢、甲基、苯基甲基、-C(=O)R3或-C(=O)OR3;
K选自氧;
R3选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取
代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
R4、R5各自独立地选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、
氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下
述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、基、CONH2、COOH、CHO、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基;
T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代
的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,通式I中,
L选自-(CR1R2)m-NH-(C=O)-CH2-(CR1R2)p-;
m选自0;
p选自0或1;
R1、R2选自氢;
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W74、W79、W80、W81、W82或W83;
1 2 3 4 5 6 7 8 9
X、X、X 、X、X、X 、X、X、X 各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(=O)OR3、-N(R4)S(=O)2R5、-S(=O)2NR3R4、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、NR4C(=O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
Z选自氢、甲基、苯基甲基;
K选自氧;
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙
基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、
氰基、硝基、三氟甲基;
4 5
R、R 各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟
丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯
基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
1-10
Q选自Q 所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下
述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基;
T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代
的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基。
3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,通式I中,
L选自-NH-(C=O)-CH2-;
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W74、W79、W80、W81、W82或W83;
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(=O)OR3、-N(R4)S(=O)2R5、-S(=O)2NR3R4、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、NR4C(=O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
Z选自氢、甲基、苯基甲基;
K选自氧;
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙
基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、
氰基、硝基、三氟甲基;
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟
丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯
基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下
述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基;
T选自氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、三氟乙基、二氟乙基、环丙烷基、环丁烷
基、环戊烷基、环己烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团
为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基。
4.根据权利要求3所述的化合物,其特征在于,通式I中,
L选自-NH-(C=O)-CH2-;
12 16 18 23 49 67 68 69 82
W选自W 、W 、W 、W 、W 、W 、W 、W 或W ;
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(=O)OR3、-N(R4)S(=O)2R5、-S(=O)2NR3R4、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、NR4C(=O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
Z选自氢、甲基、苯基甲基;
K选自氧;
3
R选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙
基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、
氰基、硝基、三氟甲基;
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟
丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯
基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基。
5.根据权利要求4所述的化合物,其特征在于,通式I中,
L选自-NH-(C=O)-CH2-;
W选自W16、W18、W23、W49或W69;
其中:
X1、X2、X3或X4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(=O)OR3、-N(R4)S(=O)2R5、-S(=O)
2NR3R4、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、NR4C(=O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
Z选自氢、甲基、苯基甲基;
3
R选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙
基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、
氰基、硝基、三氟甲基;
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟
丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯
基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基。
6.根据权利要求5所述的化合物,其特征在于,通式I中,
L选自-NH-(C=O)-CH2-;
W选自W49;
其中:
X1、X2、X3或X4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(=O)OR3、-S(=O)2NR3R4、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙
基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、
氰基、硝基、三氟甲基;
4
R选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙
基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其
中,下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基。
7.一种按照权利要求1所述的丙二腈肟醚类化合物在农业、林业或卫生领域中用作杀
菌剂的用途。
8.一种杀菌组合物,其特征在于:组合物中以权利要求1所示的丙二腈肟醚类化合物为
活性组份,所述组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99%。
9.一种防治病菌的方法,其特征在于:向作物或作物的生长介质或地点上施用杀菌有
效剂量的如权利要求8所述的杀菌组合物。

说明书全文

一种丙二腈肟醚类化合物及其用途

[0001] 本申请是中国发明专利申请的分案申请,原申请日为2016年12月22日,申请号:201611199611.9,发明创造名称:一种丙二腈肟醚类化合物及其用途,公开号:CN 
106916084A;由于原申请存在审查员指出的单一性问题,申请人提出分案申请。

技术领域

[0002] 本发明属农用杀菌剂领域。具体地涉及一种丙二腈肟醚类化合物及其用途。

背景技术

[0003] 肟醚衍生物是一类具有广谱生物活性的化合物,在农药中被广泛应用于杀虫剂除草剂及杀菌剂。自从1974年美国联邦公司开发的第一个商品化肟醚杀菌剂霜脲氰
(Cymoxan)问世以来,不断有新的商品化品种出现,如啶斑肟、醚菌酯、肟醚菌胺等。因该类
化合物具有高效、低毒、低残留等特点,肟醚类化合物一直是各大公司研究的热点。
[0004] 现有技术中,如本发明所示的丙二腈肟醚类化合物及其杀菌活性未见报道。

发明内容

[0005] 本发明的目的是提供一种结构新颖的丙二腈肟醚类化合物,它可用于制备农业和其它领域中防治病菌的药物。
[0006] 为实现上述目的,本发明的技术方案如下:
[0007] 一种丙二腈肟醚类化合物,如通式I所示:
[0008]
[0009] 式中:
[0010] L选自以下的二价基:
[0011] -(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-CH2-(C=O)-CH2-(CR1R2)p-、
[0012] -(CR1R2)m-(CR1=CR2)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C=O)-O-CH2-(CR1R2)p-、
[0013] -(CR1R2)m-(C≡C)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-(C=O)-CH2-(CR1R2)p-、
[0014] -(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C=O)-NH-CH2-(CR1R2)p-、
[0015] -(CR1R2)m-NH-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-NH-(C=O)-CH2-(CR1R2)p-或
[0016] -(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-;
[0017] 上述L中(CR1R2)m与取代基W相连,(CR1R2)p与O相连;
[0018] n选自1、2、3或4;
[0019] m、p各自独立地选自0、1、2或3;
[0020] R1、R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基C1-C4烷基;
[0021] W选自未取代或任意取代的芳基或杂芳基;
[0022] 且,当L为-(CR1R2)n-时,R1、R2选自氢;n为1时,W不为为未取代的苯基。
[0023] 本发明中较可选的化合物为:通式I中
[0024] L选自:
[0025] -(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-CH2-(C=O)-CH2-(CR1R2)p-、
[0026] -(CR1R2)m-(CR1=CR2)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C=O)-O-CH2-(CR1R2)p-、
[0027] -(CR1R2)m-(C≡C)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-(C=O)-CH2-(CR1R2)p-、
[0028] -(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C=O)-NH-CH2-(CR1R2)p-、
[0029] -(CR1R2)m-NH-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-NH-(C=O)-CH2-(CR1R2)p-或
[0030] -(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-;
[0031] n选自1、2、3或4;
[0032] m、p各自独立地选自0、1、2或3;
[0033] R1、R2选自氢;
[0034] W选自W1-W84所示基团之一:
[0035]
[0036]
[0037] 其中:
[0038] X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、-SF5、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、-OR3、-C(=O)OR3、-N(R4)S(=O)2R5、-S(=O)2NR3R5、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、-C(=O)SR3、-C(=S)OR3、-C(=S)SR3、-CR4=NR5、-CR4=N-NR3R5、-OSiR4R5R6、-OC(=O)R4、-OC(=O)OR3、-OC(=O)NR3R4、-OC(=S)NR3R4、-NR3R4、-N(R4)C(=O)3 5 4 3 5 4 5 3 4 4 5 3 6 4 3 4
NRR、-N(R)C(=S)NRR、-N=CRR 、-N=C-NRR 、-N(R)C(=NR)NRR 、-N(R)OR、-N(R)
NR3 R5、-N=NR4、-N(R4)S(=O)R5、-N(R4)S(=O)2 OR3、-N(R4)S(=O)OR3、-N(R4)S(=O)NR3 R5、-N(R4)S(=O)2NR3 R5、NR4C(=O)R5、-SR3、-S(=O)2 R4、-S(=O)R4、-S(=O)OR3、-S(=O)NR3 R4、-S(=O)2OR3、-S(=O)NR3 R4、-Si R3R4R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基、
吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基或C1-C8卤代烷硫基;
[0039] Z选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、芳基、芳基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、-C(=O)R3或-C(=O)OR3;
[0040] K选自氧、硫、NR3、N-OR4或N-NR3R4;
[0041] R3选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C8烷氧基羰基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、
吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、
基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基;
[0042] R4、R5、R6各自独立地选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基羰基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基;
[0043] Q选自未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基;
[0044] T选自氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基。
[0045] 当L为-(CR1R2)n-,R1、R2选自氢,n为1时,W不为未取代的苯基。
[0046] 本发明中进一步可选的化合物为:式中:
[0047] L选自-(CR1R2)m-NH-(C=O)-CH2-(CR1R2)p-;
[0048] m选自0或1;
[0049] p选自0、1或2
[0050] R1、R2选自氢;
[0051] W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W75、W76、W77、W78、W79、W80、W81、W82、W83或W84;
[0052] X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、-OR3、-C(=O)OR3、-N(R4)S(=O)2R5、-S(=O)2NR3R5、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、NR4C(=O)R5、未取代的或被下述基团任意取代
的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基;
[0053] Z选自氢、甲基、苯基甲基、-C(=O)R3或-C(=O)OR3;
[0054] K选自氧;
[0055] R3选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
[0056] R4、R5各自独立地选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为
卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
[0057] Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基;
[0058]
[0059] T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基。
[0060] 本发明中进一步可选的化合物为,通式I中,
[0061] L选自-(CR1R2)m-NH-(C=O)-CH2-(CR1R2)p-;
[0062] m选自0;
[0063] p选自0或1;
[0064] R1、R2选自氢;
[0065] W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W74、W79、W80、W81、W82或W83;
[0066] X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、3 3 4
异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR 、-C(=O)OR 、-N(R)S(=
O)2R5、-S(=O)2NR3R4、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、NR4C(=O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、
七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
[0067] Z选自氢、甲基、苯基甲基;
[0068] K选自氧;
[0069] R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基;
[0070] R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
[0071] Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基;
[0072] T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基。
[0073] 本发明中更进一步可选的化合物为:通式I中,
[0074] L选自-NH-(C=O)-CH2-;
[0075] W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W74、W79、W80、81 82 83
W 、W 或W ;
[0076] X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(=O)OR3、-N(R4)S(=O)2R5、-S(=O)2NR3R4、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、NR4C(=O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、
七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
[0077] Z选自氢、甲基、苯基甲基;
[0078] K选自氧;
[0079] R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基;
[0080] R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
[0081] Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基;
[0082] T选自氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、三氟乙基、二氟乙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述
基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基;
[0083] 本发明中再进一步可选的化合物为:通式I中,
[0084] L选自-NH-(C=O)-CH2-;
[0085] W选自W12、W16、W18、W23、W49、W67、W68、W69或W82;
[0086] X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(=O)OR3、-N(R4)S(=O)2R5、-S(=O)2NR3R4、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、NR4C(=O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、
七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
[0087] Z选自氢、甲基、苯基甲基;
[0088] K选自氧;
[0089] R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基;
[0090] R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基。
[0091] 本发明中再更进一步可选的化合物为:通式I中,
[0092] L选自-NH-(C=O)-CH2-;
[0093] W选自W12、W16、W18、W23、W49、W67、W68、W69或W82;
[0094] 其中:
[0095] X1、X2、X3或X4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(=O)OR3、-N(R4)S(=O)2R5、-S(=O)2NR3R4、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、-CH2ON=C(CN)2、NR4C(=O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异
丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
[0096] Z选自氢、甲基、苯基甲基;
[0097] R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基;
[0098] R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基。
[0099] 本发明中再更进一步可选的化合物为:通式I中,
[0100] L选自-NH-(C=O)-CH2-;
[0101] W选自W49;
[0102] 其中:
[0103] X1、X2、X3或X4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(=O)OR3、-S(=O)2NR3R4、-N(R4)C(=O)OR3、-CR4=NOR3、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基;
[0104] R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基。
[0105] R4选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基,其中,下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基。
[0106] 上面给出的通式化合物的定义中,汇集所用术语一般代表如下取代基:
[0107] 未取代表示所有取代基都为氢。
[0108] 卤素:指氟、氯、溴或碘。
[0109] 烷基:直链或支链烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。
[0110] 卤代烷基:直链或支链烷基,在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代,例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基等。
[0111] 环烷基:取代或未取代的环状烷基,例如环丙基、环戊基或环己基;取代基如甲基、卤素等。
[0112] 烯基:包括直链或支链烯类,例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体;烯基还包括多烯类如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。
[0113] 卤代烯基:可被卤原子取代至少一个或多个氢原子的烯基。
[0114] 炔基:包括直链或支链炔类,如乙炔基、1-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体;炔基还包括由多个三键组成的基团,例如2,5-己二炔基。
[0115] 卤代炔基:可被卤原子取代至少一个或多个氢原子的炔基。
[0116] 烷氧基:直链或支链烷基,经氧原子键连接到结构上,例如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等。
[0117] 卤代烷氧基:直链或支链烷氧基,在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代,例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟
甲氧基、三氟乙氧基等。
[0118] 烷硫基:直链或支链烷基,经硫原子键连接到结构上,例如甲硫基、乙硫基等。
[0119] 卤代烷硫基:直链或支链烷硫基,在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代,例如二氟甲硫基、三氟乙硫基等。
[0120] 烷基氨基:直链或支链烷基,经氮原子键连接到结构上,例如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基或同分异构的丁基胺。
[0121] 二烷基氨基:两个相同或不同的直链或支链烷基,经氮原子键连接到结构上,例如二甲基氨基、甲基乙基氨基等。
[0122] 环烷基氨基:环烷基-NH-,例如环丙氨基。
[0123] 烷基氨基羰基:烷基-NH-CO-,例如CH3NHCO-。
[0124] 烷基氨基磺酰基:烷基-NH-S(O)2-,例如CH3NH S(O)2-。
[0125] 烷氧基烷基:烷基-O-烷基-,例如CH3OCH2-。
[0126] 卤代烷氧基烷基:直链或支链烷氧基烷基,在这些烷氧基烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代,例如氯甲氧基甲基、二氯甲氧基甲基、三氯甲氧基甲基、氟甲氧基甲
基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、氯氟甲氧基甲基、三氟乙氧基甲基等。
[0127] 烷氧基烷氧基:烷基-O-烷基-O-,例如CH3OCH2O-。
[0128] 烷氧基羰基:烷基-O-CO-,例如CH3OCO-。
[0129] 烷基磺酰基:烷基-S(O)2-,例如甲基磺酰基。
[0130] 芳基:具有6-20个原子的单环或多环芳族基团,例如苯基、基。
[0131] 芳基烷基:芳基-烷基-,例如PhCH2-。
[0132] 杂芳基:具有1-20个碳原子、1-4个选自N、S、O杂原子的单环或多环杂芳族基团,例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯
并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、喹喔啉基等。
[0133] 本发明部分通式I化合物如表1所示,但本发明绝非仅限于这些化合物。
[0134] 表1
[0135]
[0136]
[0137]
[0138]
[0139]
[0140]
[0141]
[0142] 部分化合物的1H NMR(300 MHz,溶剂CDCl3δ)及物化性质如下:
[0143] 表2
[0144]
[0145]
[0146] 本发明的通式I化合物可按照以下方法制备,除另有注明外,式中各基团的定义同前。
[0147]
[0148] 通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中,在温度从-10℃到溶剂沸点下反应0.5-48小时制得通式I化合物。适宜的溶剂可为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲
苯、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙腈、二氧六环、THF、DMF或DMSO等。
[0149] 上述制备方法中:LG表示离去基团,合适的离去基团可选自卤素或其它常规的离核基团,例如三氟甲基、甲磺酸基或甲苯磺酸基。M表示阳离子,例如Na+、K+、CS+、Ag+或NH4+
等。
[0150] 原料通式II化合物可以通过购买或按公知方法(例如European Journal of Inorganic Chemistry,2014(5),888-895,2014或Asian Journal of Chemistry,20(2),
1425-1430,2008等)制备,举例如下(其中,除另有注明外,式中各基团的定义同前):
[0151]
[0152] 原料通式III化合物可以按公知方法(例如CN103804321、WO2008139481、US20130096098或Journal of the Chemical Society of Pakistan,33(3),324-332,2011
等)制备。
[0153] 本发明的化合物用于控制植物病害的用途,可用于防治在多种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种真菌引起的病害,例如在较低剂量下对黄瓜霜霉病、黄
瓜灰霉病、黄瓜炭疽病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄
白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小
麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等病害都有着很好的防效。
[0154] 本发明化合物还具有很好的杀细菌活性,可用于防治多种植物细菌性病害,例如青枯病、细菌性疫病、溃疡病、软腐病、细菌性斑病、细菌性条斑病、叶枯病、野火病和细菌
性疮痂病等
[0155] 本发明还提供了一种杀菌组合物,该组合物中含有通式I的化合物和农业上可接受的载体,以通式I所示化合物为活性组分,组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-
99%。
[0156] 本发明还提供了如上所定义的组合物的制备方法:将通式I的化合物与载体混合。这种组合物可以为含本发明的单一化合物或几种化合物的混合物。
[0157] 本发明组合物中的载体系满足下述条件的物质:它与活性成分配置后便与施用于待处理的位点,例如可以是植物、种子土壤;或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固
体或液体,包括通常为气体但已压缩成液体的物质,通常在配制杀虫、杀菌组合物中所用的
载体均可使用。
[0158] 合适的固体载体包括天然或合成的粘土或酸盐,例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸(高岭土)、蒙脱石、母;碳酸硫酸钙;硫酸铵;合成氧化硅、合成硅酸钙或硅酸铝;
元素如碳、硫;天然的或合成的树脂如苯并呋喃树脂、聚氯乙烯、苯乙烯聚合物或共聚物;固
体多氯苯酚沥青;蜡如蜂蜡、石蜡
[0159] 合适的液体载体包括水;醇如异丙醇、乙醇;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、环己基酮;醚;芳如苯、甲苯、二甲苯;石油馏分如油、矿物油;氯代烃如四氯化碳、全氯乙烯、三氯乙烯。通常,这些液体的混合物也是合适的。

具体实施方式

[0160] 以下具体实施例用来进一步说明本发明,但不意味着限制本发明。
[0161] 合成实施例
[0162] 实施例1:化合物4的制备
[0163]
[0164] 在50毫升反应瓶中加入对氯苄氯(0.3克,1.86毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.22克,1.86毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1﹕8)监测,待反应完成
后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂
分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色油状物0.21克,产率51%。
[0165] 实施例2:化合物25的制备
[0166]
[0167] 在50毫升反应瓶中加入对三氟甲氧基苄溴(0.25克,0.98毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.12克,0.98毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1﹕8)监测,
待反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋
生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得白色固体0.16克,产率61%。
[0168] 实施例3:化合物37的制备
[0169]
[0170] 在50毫升反应瓶中加入对氰基苄溴(0.3克,1.53毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.18克,1.53毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:8)监测,待反应
完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋生物化
工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得白色固体0.18克,产率56%。
[0171] 实施例4:化合物53的制备
[0172]
[0173] 在50毫升反应瓶中加入2-氯-5-氯甲基吡啶(0.35克,2.16毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.25克,2.16毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:8)监测,
待反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋
生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.21克,产率44%。
[0174] 实施例5:化合物59的制备
[0175]
[0176] 在50毫升反应瓶中加入3,4-二氯氯苄(0.3克,1.53毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.18克,1.53毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:8)监测,待
反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋生
物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.22克,产率为56%。
[0177] 实施例6:化合物96的制备
[0178]
[0179] 在50毫升反应瓶中加入2-苯基甲苯(0.8克,4.76毫摩尔)、NBS(0.85克,4.76毫摩尔)、AIBN(20毫克)和四氯化碳25毫升,加热回流反应,TLC监测,待反应完成后,减压蒸除四
氯化碳,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产
的100-140目硅胶)纯化得2-苯基甲苯溴苄0.81克,产率69%。
[0180] 在50毫升反应瓶中加入2-苯基甲苯溴苄(0.50克,2.02毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.24克,2.02毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:8)监测,待
反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋生
物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色液体0.31克,产率59%。
[0181] 实施例7:化合物102的制备
[0182]
[0183] 在50毫升反应瓶中加入化合物2-甲基-3-苯基苯甲醇(1克,5.04毫摩尔)、10毫升氯化亚砜及25毫升乙腈,室温搅拌过夜。TLC监测反应完毕后,将反应液倒入100毫升水中,
用2×50毫升乙酸乙酯萃取,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶,
残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-
140目硅胶)纯化得2-甲基-3-苯基氯苄0.95g,产率87%。
[0184] 在50毫升反应瓶中加入2-甲基-3-苯基氯苄(0.5克,2.31毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.27克,2.31毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:5)监测,
待反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:5作洗脱剂,青岛海洋
生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.38克,产率60%。
[0185] 实施例8:化合物114的制备
[0186]
[0187] 在50毫升反应瓶中加入2-甲基二苯甲酮(0.80克,4.08毫摩尔)、NBS(0.73克,4.08毫摩尔)、AIBN(10毫克)和四氯化碳25毫升,加热回流反应,TLC监测,待反应完成后,减压蒸
除四氯化碳,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂
生产的100-140目硅胶)纯化得2-苯基甲苯溴苄0.95克,产率85%。
[0188] 在50毫升反应瓶中加入2-溴甲基二苯甲酮(0.60克,2.18毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.26克,2.18毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:3)监测,
待反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:5作洗脱剂,青岛海洋
生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固0.42克,产率67%。
[0189] 实施例9:化合物115的制备
[0190]
[0191] 在100毫升反应瓶中加入硫代苯甲酰胺(1.5克,10.93毫摩尔)、1,3-二氯丙酮(0.64克,10.93毫摩尔)和乙醇50毫升,加热回流反应,TLC监测,待反应完成后,减压蒸除乙
醇,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的
100-140目硅胶)纯化得化合物4-(氯甲基)-2-苯基噻唑1.9克,产率83%。
[0192] 在50毫升反应瓶中加入4-(氯甲基)-2-苯基噻唑(0.5克,2.38毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.28克,2.38毫摩尔)和25毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:5)
监测,待反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:5作洗脱剂,青岛
海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.35克,产率55%。
[0193] 实施例10:化合物119的制备
[0194]
[0195] 在50毫升反应瓶中加入2-甲基苯并噻唑(0.80克,5.36毫摩尔)、NBS(0.95克,5.36毫摩尔)、AIBN(10毫克)和四氯化碳25毫升,加热回流反应,TLC监测,待反应完成后,减压蒸
除四氯化碳,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂
生产的100-140目硅胶)纯化得4-(溴甲基)-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺0.75克,产率61%。
[0196] 在50毫升反应瓶中加入溴化物(0.5克,2.19毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.26克,2.19毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:5)监测,待反应完成
后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:5作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂
分厂生产的100-140目硅胶)纯化得红色油状液体0.31克,产率58%。
[0197] 实施例11:化合物142的制备
[0198]
[0199] 向反应瓶中加入3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(2克,11.36毫摩尔),搅拌下滴加氯化亚砜20毫升,加毕,加热回流反应3小时,减压蒸去过量的氯化亚砜,将得到的
酰氯用二氯甲烷30毫升溶解备用。将3-氨基苯甲醇(1.4克,11.36毫摩尔)加入单口瓶中,然
后加入5毫升三乙胺和20毫升二氯甲烷,开动搅拌,浴条件下缓慢滴加酰氯,滴毕,撤掉冰
浴,继续室温反应6个小时,TLC监测反应。待反应完成后,减压除去溶剂,残余物柱色谱(乙
酸乙酯:石油醚=1:3作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得到
白色固体2.32克,产率73%。1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ(ppm):4.11(s,3H),4.73(s,2H),
7.16-7.81(m,6H).
[0200]
[0201] 在50毫升反应瓶中加入3-(二氟甲基)-N-(3-(羟甲基)苯基)1-甲基-1氢-吡唑-4-甲酰胺(1克,3.56毫摩尔)、10毫升氯化亚砜及25毫升乙腈,室温搅拌过夜。TLC监测反应完
毕后,将反应液倒入100毫升水中,用2×50毫升乙酸乙酯萃取,有机相用饱和食盐水洗涤,
无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:3作洗脱剂,青岛海
洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化后得到N-(3-(氯甲基)苯基)-3-(二氟甲
基)-1-甲基-1氢-吡唑-4-甲酰胺0.83g,产率78%。
[0202] 在50毫升反应瓶中加入N-(3-(氯甲基)苯基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1氢-吡唑-4-甲酰胺(0.5克,1.67毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.20克,1.67毫摩尔)和15毫升乙腈,室温
搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:2)监测,待反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱
(乙酸乙酯:石油醚=1:3作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化
得黄色固体0.21克,产率35%。
[0203] 实施例12:化合物167的制备
[0204]
[0205] 向反应瓶中加入3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(1.5克,8.52毫摩尔),搅拌下滴加氯化亚砜20毫升,加毕,加热回流反应3小时,减压蒸去过量的氯化亚砜,将得到的
酰氯用二氯甲烷30毫升溶解备用。将3-氨甲基苯甲醇(1.17克,8.52毫摩尔)加入单口瓶中,
然后加入5毫升三乙胺和20毫升二氯甲烷,开动搅拌,冰浴条件下缓慢滴加酰氯,滴毕,撤掉
冰浴,继续室温反应6个小时,TLC监测反应。待反应完成后,减压除去溶剂,残余物柱色谱
(乙酸乙酯:石油醚=1:3作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化
得白色固体1.8克,产率72%。
[0206]
[0207] 在50毫升反应瓶中加入3-(二氟甲基)-N-(3-(羟甲基)苄基)1-甲基-1氢-吡唑-4-甲酰胺(0.5克,1.69毫摩尔)、8毫升氯化亚砜及25毫升乙腈,室温搅拌过夜。TLC监测反应完
毕后,将反应液倒入100毫升水中,用2×50毫升乙酸乙酯萃取,有机相用饱和食盐水洗涤,
无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:3作洗脱剂,青岛海
洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得N-(3-(氯甲基)苄基)-3-(二氟甲基)-1-
甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺0.39g,产率73%。
[0208] 在50毫升反应瓶中加入N-(3-(氯甲基)苄基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1氢-吡唑-4-甲酰胺(0.25克,0.8毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.1克,0.85毫摩尔)和15毫升乙腈,室温
搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:2)监测,待反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱
(乙酸乙酯:石油醚=1:3作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化
得黄色油状物0.15克,产率51%。
[0209] 实施例13:化合物185的制备
[0210]
[0211] 向反应瓶中加入4-甲基苯甲酸(1.5克,11.02毫摩尔),搅拌下滴加氯化亚砜20毫升,加毕,加热回流反应3小时,减压蒸去过量的氯化亚砜,将得到的酰氯用二氯甲烷30毫升
溶解备用。将N-甲基苯胺(1.18克,11.02毫摩尔)加入单口瓶中,然后加入5毫升三乙胺和20
毫升二氯甲烷,开动搅拌,冰浴条件下缓慢滴加酰氯,滴毕,撤掉冰浴,继续室温反应4个小
时,TLC监测反应。待反应完成后,减压除去溶剂,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:3作
洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得化合物1.8克,产率73%。
1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ(ppm):2.25(s,3H),3.49(s,3H),6.94-7.05(m,4H),7.14-7.26(m,
5H).
[0212]
[0213] 在50毫升反应瓶中加入N,4-二甲基-N-苯基苯甲酰胺(0.80克,3.55毫摩尔)、NBS(0.64克,3.56毫摩尔)、AIBN(10毫克)和四氯化碳25毫升,加热回流反应,TLC监测,待反应
完成后,减压蒸除四氯化碳,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:5作洗脱剂,青岛海洋生
物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得化合物4-(溴甲基)-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
0.79克,产率73%。
[0214] 在50毫升反应瓶中加入4-(溴甲基)-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺(0.4克,1.32毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.16克,1.37毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:
石油醚=1:3)监测,待反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:3
作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.25克,产率
60%。
[0215] 实施例14:化合物202的制备
[0216]
[0217] 在100毫升反应瓶中加入2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑(2.0克,11.10毫摩尔),二氯甲烷30毫升和5毫升三乙胺,冰浴条件下滴加氯乙酰氯的二氯甲烷溶液(1.25克,11.1毫摩
尔,二氯甲烷10毫升)滴毕继续室温反应,TLC监测,待反应完成后,减压蒸除溶剂,残余物柱
色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:2作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)
纯化得中间体化合物2.42克,产率85%。
[0218] 在50毫升反应瓶中加入中间体化合物(2.0克,7.79毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.92克,7.79毫摩尔)和25毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:1)监测,待
反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:1作洗脱剂,青岛海洋生
物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体1.14克,产率46%。
[0219] 实施例15:化合物203的制备
[0220]
[0221] 在50毫升反应瓶中加中间体化合物(1克,6.28毫摩尔)、5毫升氯化亚砜及25毫升乙腈,室温搅拌过夜。TLC监测反应完毕后,将反应液倒入100毫升水中,用2×50毫升乙酸乙
酯萃取,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶,残余物柱色谱(乙酸
乙酯:石油醚=1:10作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得氯
化中间体0.75克,产率67%。
[0222] 在50毫升反应瓶中加入氯化物(0.5克,2.81毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.33克,2.81毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:3)监测,待反应完成
后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:3作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂
分厂生产的100-140目硅胶)纯化得棕色油状物0.35克,产率53%。
[0223] 实施例16:化合物210的制备
[0224]
[0225] 在50毫升反应瓶中加入2-氯乙基-4-硝基苯基醚(0.5克,2.48毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.29克,2.48毫摩尔)和25毫升乙腈,升温至80度搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚
=1:5)监测,待反应完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:5作洗脱
剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得白色固体0.26克,产率40%。
[0226] 实施例17:化合物222的制备
[0227]
[0228] 在50毫升反应瓶中加入1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(1克,5.15毫摩尔),加入20毫升四氢呋喃和三乙胺(0.63克,6.18毫摩尔),冰浴条件下,加入氯甲酸乙酯(0.67
克,6.18毫摩尔),滴毕升至室温继续反应,TLC监测,直到原料消失。冰浴条件下,加入
化钠(1.95克,51.52毫摩尔),缓慢加入10毫升甲醇,冰浴反应30分钟,室温反应过夜,待反
应完成后,减压蒸除溶剂,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:3作洗脱剂,青岛海洋生物
化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得中间体化合物0.53克,产率57%。
[0229]
[0230] 在50毫升反应瓶中加中间体化合物(0.3克,1.67毫摩尔)、5毫升氯化亚砜及25毫升乙腈,室温搅拌过夜。TLC监测反应完毕后,将反应液倒入100毫升水中,用2×50毫升乙酸
乙酯萃取,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶,残余物柱层析纯化
后得到氯化中间体0.25克,产率76%。
[0231] 在50毫升反应瓶中加入氯化物(0.2克,1.11毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.13克,1.11毫摩尔)和15毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:2)监测,待反应完成
后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:3作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂
分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色油状物0.13克,产率46%。
[0232] 实施例18:化合物230的制备
[0233]
[0234] 在100毫升反应瓶中加入[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶]甲胺(0.45克,2.12毫摩尔),二氯甲烷30毫升和5毫升三乙胺,冰浴条件下滴加4-氯甲基-苯甲酰氯的二氯甲烷溶液
(0.4克,2.12毫摩尔,二氯甲烷10毫升),滴毕继续室温反应,TLC监测,待反应完成后,减压
蒸除溶剂,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:2作洗脱剂,青岛海洋生物化工厂分厂生产
的100-140目硅胶)纯化得中间体化合物0.52克,产率68%。
[0235]
[0236] 在50毫升反应瓶中加入中间体化合物(0.3克,0.83毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.1克,0.85毫摩尔)和25毫升乙腈,室温搅拌反应,TLC(乙酸乙酯:石油醚=1:5)监测,待反应
完成后,减压蒸除乙腈,残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚=1:5作洗脱剂,青岛海洋生物化
工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.19克,产率55%。
[0237] 生物活性测定
[0238] 实施例19:稻瘟病和灰霉病筛选
[0239] 离体杀菌活性测定:采用高通量筛选方法,即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等,并且依据其对样品的溶解能而选择)溶解,配制成所需浓
度待测液。在超净工作环境下,将待测液加入到96孔培养板的微孔中,再将病原菌繁殖体悬
浮液加入其中,处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查,调查时目测
病原菌繁殖体萌发或生长情况,并根据对照处理的萌发或生长情况,评价化合物抑菌活性。
[0240] 测试结果如下:
[0241] 25mg/L时,如化合物5、7、23、57、59、65、69、85、91、93、99、102、106、107、112、113、114、119、122、142、168、189、194、201、203、205、207、208、209、210、213、214、215、216、218、
220、221、222、224、225、228、229、230、231、232、233对稻瘟病菌孢子萌发抑制率为100%。
[0242] 25mg/L时,如化合物4、7、22、36、53、59、60、69、86、96、99、102、105、107、109、112、113、115、116、118、120、150、159、167、185、187、202、203、204、205、206、208、209、210、214、
215、216、218、220、221、228、230、231、232对蔬菜灰霉病孢子萌发抑制率为100%。
[0243] 实施例20:活体保护活性试验
[0244] 采用活体盆栽测定方法即将带测的化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等,依据其对样品的溶解能力而选择,溶剂量与喷液量的体积比等于或小于
0.05。)溶解,用含有0.1%的吐温80的水稀释,配制成所需浓度的待测液。用本发明化合物
按照设计浓度进行叶面喷雾处理。另设喷清水的空白对照,3次重复,处理后第二天进行病
害接种,接种后将植物放在人工气候室中保湿培养(温度:昼25℃、夜20℃,相对湿度95-
99%)。试验材料培养24小时后,移置温室培养,将不需要保湿培养的植物直接在温室内接
种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防治效果评估,结果调查参照
美国植病学会编写的《A Manual of Assessment Keys for Plant Diseases》,用100-0来
表示,用“100”级代表无病和“0”级代表最严重的发病程度。
[0245] 对玉米锈病防效:
[0246] 部分供试的化合物,下列化合物在浓度为400ppm时,如化合物86、91、94、103、109、110、114、115、142、187、188、189、233对玉米锈病防效防治效果较好,防效≥80%。
[0247] 实施例21:对植物细菌病害防治效果的测定
[0248] 用本发明的化合物对多种植物细菌性病害进行了防效测定,针对不同的细菌性病害,试验程序如下:
[0249] 甜瓜果斑病,将待测化合物用少量N,N二甲基甲酰胺溶解,用水稀释至所需要的浓度。将培养至稳定生长期的病原细菌与定量化合物溶液混合均匀,将经过催芽的甜瓜种子
放入菌液与化合物的混合液中浸泡半小时,再将种子播种于蚯蚓土培养杯中,放入温室中
保湿培养,一般培养两周时间,待对照充分发病后进行防效调查。
[0250] 大白菜软腐病,切取2厘米见方的白菜叶片,放入垫有双层滤纸的玻璃培养皿中。将用N,N二甲基甲酰胺溶解,并用水稀释至所需浓度的化合物喷雾于白菜叶片表面,于通
橱内晾干白菜叶片表面药液后,使用接种针在白菜叶片表面针刺造成伤口,将培养至稳定
生长期的大白菜软腐病菌取5微升加入伤口内,进行接种。最后将试材放入培养箱中避光培
养48小时,待对照充分发病后进行防效调查。
[0251] 黄瓜细菌性角斑病、番茄细菌性叶斑病、水稻细菌性条斑病、水稻白叶枯病,将待测化合物用少量N,N二甲基甲酰胺溶解,用水稀释至所需要的浓度。将化合物其喷雾于植物
试材表面,于阴凉处风干表面药液后,将培养至稳定生长期的病原细菌菌液喷雾接种于植
物试材表面,然后将植物试材放入温室中保湿培养。通常培养十天左右,待对照充分发病
后,进行防效调查。
[0252] 测试结果如下:
[0253] 800mg/L时,如化合物9、59、83、115对甜瓜果斑病的防效为100%。
[0254] 600mg/L时,如化合物9、19、34、37、59、83、115对黄瓜细菌性角斑病、水稻细菌性条斑病、水稻白叶枯病的防效为100%。
[0255] 400mg/L时,如化合物9、19、34、36、37、59、83、115对大白菜软腐病和番茄细菌性叶斑病的防效为100%。
[0256] 实施例22:田间验证试验从上述化合物中选择化合物59和115进行田间验证试验,防治对象为水稻细菌性条斑病(Xanthomonas oryzae pv.oryzicola),供试药剂处理剂量
2 2
为400g a.i./hm ,对照药剂噻唑锌和可杀得(均市售购得)的处理剂量为400g a.i./hm ,试
验药剂和对照药剂采用随机区组排列,小区面积:15m2,3次重复。施药方式为茎叶喷雾,共
施药三次,间隔7天,最后一次施药后7天进行防效调查。调查时,每小区5点取样,参照农药
田间药效试验准则的相关技术标准对水稻叶片发病程度分级记载,计算病情指数和防效。
[0257] 表3.防治水稻细菌性条斑病的田间小区试验
[0258]
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