具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物和方法
阅读：342发布：2020-06-13
专利汇可以提供具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物和方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本公开涉及以下领域：对 节肢动物 门 、软体动物门和 线虫 动物门中的 害虫 具有杀虫效用的分子，制备此类分子的方法，用于此类方法的中间体，含有此类分子的组合物，以及使用此类分子和组合物对抗此类害虫的方法。这些分子和组合物可以用作例如 杀螨剂 、杀昆虫剂、杀疥虫剂、杀软体动物剂和 杀线虫剂 。本文件公开了具有下式(“式1”)的分子。，下面是具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物和方法专利的具体信息内容。
1.一种具有下式的分子
其中：
(A)R1、R5、R6、R11和R12各自独立地选自H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基；
(B)R2、R3和R4各自独立地选自H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；
(C)R7为(C1-C6)卤代烷基；
(D)R9选自(F)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基；
(E)R10选自(F)、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；
(F)R9和R10一起可以任选地形成3至5元的饱和或不饱和烃基连接基，
其中所述烃基连接基可以任选地被独立地选自F、Cl、Br、I、CN、OH和氧代的一个或多个取代基取代；
(G)Q1和Q2各自独立地为O或S；
(H)R13选自H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；
(I)R14选自(K)、(O)、H、(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；
(J)R15选自(K)、H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；
(K)R14和R15一起可以任选地形成2至5元的饱和烃基连接基，
其中所述烃基连接基可以任选地被独立地选自F、Cl、Br、I和CN的一个或多个取代基取代；
(L)L选自
(1)键，以及
(2)(C1-C6)烷基，其中所述烷基任选地被独立地选自以下的一个或多个取代基取代：F、Cl、CN、OH和氧代；
(M)X选自
(1)R17，和
(2)NR16R17，
(3)OR17,和
(4)SR17；
(N)R16选自(O)、(Q)、H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、氨基和NHC(O)O(C1-C6)烷基；
(O)R14和R16一起可以任选地形成2至4元的饱和连接基，所述饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有选自氮、硫和氧的一个或多个杂原子的杂烃基连接基，
其中所述连接基可以任选地被独立地选自F、Cl、Br、I、CN、OH和氧代的一个或多个取代基取代；
17
(P)R 选自(Q)、H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C3-C6)卤代环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基；
(Q)R16和R17一起可以任选地形成2至6元的饱和连接基，所述饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有选自氮、硫和氧的一个或多个杂原子的杂烃基连接基，
其中所述连接基可以任选地被独立地选自F、Cl、Br、I、CN、OH和氧代的一个或多个取代基取代；以及
式1分子的农业上可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、多晶型物、同位素、经拆分的立体异构体，以及互变异构体。
2.根据权利要求1所述的分子，其中
(A)R1、R5、R6、R11和R12为H；
(B)R2、R3和R4各自独立地选自H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基和(C2-C6)烯基；
(C)R7为(C1-C6)卤代烷基；
(D)R9为H；
(E)R10选自Cl、Br、I、(C1-C6)烷基和(C1-C6)卤代烷基；
(G)Q1和Q2为O；
(H)R13选自H和(C1-C6)烷基；
(I)R14选自(K)、(O)、H和(C1-C4)烷基；
(J)R15选自(K)、H和(C1-C6)烷基；
(K)R14和R15一起可以任选地形成2至5元的饱和烃基连接基；
(L)L为键；
(M)X选自
(1)R17，
(2)NR16R17；
(N)R16选自(O)、H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、氨基和NHC(O)O(C1-C6)烷基；
(O)R14和R16一起可以任选地形成2至4元的饱和连接基，所述饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有一个或多个氧原子的杂烃基连接基；
(P)R17选自H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C3-C6)卤代环烷基和(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基。
3.根据权利要求1所述的分子，其中所述分子选自表2中的所述分子之一。
4.根据权利要求1所述的分子，其中所述分子选自表1中的所述分子之一。
5.一种杀虫组合物，包含根据权利要求1、2、3或4中任一项所述的分子，还包含一种或多种活性成分。
6.根据权利要求5所述的杀虫组合物，其中所述活性成分来自AIGA。
7.根据权利要求5所述的杀虫组合物，其中所述活性成分选自AI-1、1,3-二氯丙烯、毒死蜱、甲基陶斯松、六伏隆、灭芬诺、多氟脲、赐诺特、赐诺杀、氟啶虫胺腈和硫酰氟。
8.一种杀虫组合物，包含根据权利要求1、2、3或4中任一项所述的分子，还包含MoA材料。
9.根据权利要求7所述的杀虫组合物，其中所述MoA材料来自MoAMGA。
10.根据权利要求5、6、7、8或9中任一项所述的杀虫组合物，其中根据式1的所述分子与所述活性成分的重量比为
(a)100:1至1:100；
(b)50:1至1:50；
(c)20:1至1:20；
(d)10:1至1:10；
(e)5:1至1:5；
(f)3:1至1:3；
(g)2:1至1:2；或
(h)1:1。
11.一种防治害虫的方法，所述方法包括向所在地施用杀虫有效量的根据权利要求1、
2、3或4中任一项所述的分子。
12.一种防治害虫的方法，所述方法包括向所在地施用杀虫有效量的根据权利要求5、
6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物。
13.一种制备杀虫组合物的方法，所述方法包括将根据权利要求1、2、3或4中任一项所述的分子与一种或多种活性成分混合。
具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物
和方法
[0001] 相关申请的交叉引用
技术领域
[0003] 本发明涉以及以下领域：对节肢动物门(Arthropoda)、软体动物门(Mollusca)以及线形动物门(Nematoda)中的害虫具有杀虫效用的分子、制备此类分子的方法、用于此类
方法的中间体、含有此类分子的杀虫组合物以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的方
法。这些杀虫组合物可以用作例如杀螨剂、杀昆虫剂、杀疥虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。
方法的中间体、含有此类分子的杀虫组合物以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的方
法。这些杀虫组合物可以用作例如杀螨剂、杀昆虫剂、杀疥虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。
背景技术
[0004] “许多最危险的人类疾病由虫媒传播”(Rivero等人)。“历史上，疟疾、登革热、黄热病、瘟疫、丝虫病、虱传斑疹伤寒、锥虫病、利什曼病及其他病媒传播疾病在17世纪至20世纪早期导致患病和死亡的人数，比所有其他原因造成患病和死亡的人数的总和还多。病媒传播疾病是造成约17％的全球寄生虫性疾病和传染性疾病的原因。仅疟疾导致一年超过800,
000例死亡，其中85％发生在五岁以下的儿童中。每年存在约五千万至约一亿例登革热发
热。每年另外发生250,000至500,000例登革出血热(Matthews)。病媒防治在传染性疾病的
预防和控制中发挥关键作用。然而，杀虫剂抗性(包括对多种杀虫剂的抗性)已出现在作为
人类疾病主要病媒的所有昆虫物种中(Rivero等人)。近来，超过550个节肢动物害虫物种已经进化出对至少一种杀虫剂的抗性(Whalon等人)。
000例死亡，其中85％发生在五岁以下的儿童中。每年存在约五千万至约一亿例登革热发
热。每年另外发生250,000至500,000例登革出血热(Matthews)。病媒防治在传染性疾病的
预防和控制中发挥关键作用。然而，杀虫剂抗性(包括对多种杀虫剂的抗性)已出现在作为
人类疾病主要病媒的所有昆虫物种中(Rivero等人)。近来，超过550个节肢动物害虫物种已经进化出对至少一种杀虫剂的抗性(Whalon等人)。
[0005] 每年，昆虫、植物病原体和杂草破坏所有食物产量的超过40％。尽管施用了杀虫剂并使用了一系列广泛的非化学防治法(诸如轮作法和生物防治法)，但这种损失依然存在。如果仅可保存此食物中的一些，则可用于供养世界上超过三十亿营养不良的人
(Pimental)。
(Pimental)。
[0006] 植物寄生线虫为分布最广的害虫之一，并且常常为最隐伏和代价高的害虫之一。据估计，可归因于线虫的损失为发达国家的约9％至欠发达国家的约15％。然而，美国35个州对各种作物的调查指出，源于线虫的损失高达25％(Nicol等人)。
[0007] 应当注意，尽管腹足动物(蛞蝓和蜗牛)为经济重要性低于其他节肢动物或线虫的害虫，但在某些地区，这类动物却可能大幅度削减产量，不但严重影响收获物的质量，而且传播人类、动物和植物疾病。虽然仅数十个物种的腹足动物为严重地区性害虫，但少数种类为世界范围内的重要害虫。具体地讲，腹足动物影响各种各样的农业和园艺作物，诸如耕种作物、畜牧作物和纤维作物；蔬菜；灌木性果树和乔性果树；草本植物；以及观赏性植物
(Speiser)。
(Speiser)。
[0008] 白蚁对各种类型的私有结构和公共结构以及农林资源造成破坏。在2005年，据估计白蚁每年在世界范围导致超过500亿美元的损坏(Korb)。
[0009] 因此，出于许多原因(包括上文提及的那些)，需要持续不断地开发新杀虫剂，但该过程不仅代价高昂(据估计，2010年每种杀虫剂的开发成本约为2.56亿美元)、耗时漫长(每种杀虫剂平均耗时10年左右)，而且困难重重(CropLife America)。
[0010] DeMassey等人公开了以下结构。想要知道更多细节，请参阅US2002/0068838。
[0011]
[0012] 本公开中引用的某些参考文献
[0013] CropLife America,The Cost of New Agrochemical Product Discovery,Development&Registration,and Research&Development predictions for the Future,
2010.
2010.
[0014] Gubler,D.,Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem,Emerging Infectious Diseases,Vol.4,No.3,p.442-450,1998.
[0015] Korb,J.,Termites,Current Biology,Vol.17,No.23,2007.
[0016] Matthews,G.,Integrated Vector Management:Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases,Ch.1,p.1-2011.
[0017] Nicol,J.,Turner S.；Coyne,L.；den Nijs,L.,Hocksland,L.,Tahna-Maafi,Z.,Current Nematode Threats to World Agriculture,Genomic and Molecular Genetics
of Plant–Nematode Interactions,p.21-43,2011).
of Plant–Nematode Interactions,p.21-43,2011).
[0018] Pimental,D.,Pest Control in World Agriculture,Agricultural Sciences-Vol.II,2009.
[0019] Rivero,A.,Vezilier,J.,Weill,M.,Read,A.,Gandon,S.,Insect Control of Vector-Borne Diseases:When is Insect Resistance a Problem？Public Library of
Science Pathogens,Vol.6,No.8,p.1-9,2010.
Science Pathogens,Vol.6,No.8,p.1-9,2010.
[0020] Speiser,B.,Molluscicides,Encyclopedia of Pest Management,Ch.219,p.506-508,2002.
[0021] Whalon,M.,Mota-Sanchez,D.,Hollingworth,R.,Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods,Global Pesticide Resistance in Arthropods,
Ch.1,p.5-33,2008.
Ch.1,p.5-33,2008.
[0022] 本公开中使用的定义
[0023] 这些定义中给出的实例通常为非穷举性的，因而不得理解为限制本公开。应理解，取代基应当符合化学键合规则以及与其所连接的特定分子有关的空间相容性限制。这些定义仅用于本公开的目的。
[0024] “活性成分”意指具有可用于防治害虫的活性并且/或者可用于帮助其他材料具有更好的害虫防治活性的材料，此类材料的实例包括但不限于杀螨剂、除藻剂、杀鸟剂、杀菌剂、杀真菌剂、除草剂、杀昆虫剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀啮齿动物剂、杀病毒剂、拒食剂、驱鸟剂、化学绝育剂、除草剂安全剂、诱虫剂、驱虫剂、驱哺乳动物剂、交配干扰剂、植物活化剂、植物生长调节剂和增效剂。此类材料的特定实例包括但不限于活性成分群组α中列出的材料。
[0025] “活性成分群组α”(下文称为“AIGA”)统指下列材料：
[0026] (1)(3-乙氧基丙基)溴化汞、1,2-二溴乙烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-MCP、1-甲基环丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,3-TPA、2,3,5-三-碘苯甲酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-甲氧基乙基氯化汞、2-苯基苯酚、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-二氯吡啶甲酸、4-氨基吡啶、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-羟基苯乙醇、8-羟基喹啉硫酸盐、8-苯汞氧基喹啉、阿巴克丁(abamectin)、氨甲基阿巴克丁(abamectin-aminomethyl)、脱落酸(abscisic acid)、ACC、高灭磷(acephate)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒
(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、三氯杀虫酯(acetofenate)、乙酯磷(acetophos)、乙酰虫腈(acetoprole)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、三氟羧草醚
(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、ACN、阿莱普(acrep)、氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯醛(acrolein)、丙烯腈(acrylonitrile)、阿普泰克(acypetacs)、阿菲派芬
(afidopyropen)、阿福拉纳(afoxolaner)、甲草胺(alachlor)、抑草生(alanap)、棉铃威
(alanycarb)、阿苯达唑(albendazole)、涕灭威(aldicarb)、涕灭威砜(aldicarb
sulfone)、阿迪吗啉(aldimorph)、涕灭砜威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯菊酯
(allethrin)、蒜素(allicin)、草毒死(allidochlor)、阿洛氨菌素(allosamidin)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇、除害威(allyxycarb)、五氯戊酮酸(alorac)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、顺式氯氰菊酯(alphamethrin)、六甲蜜胺
(altretamine)、磷化铝、磷化铝、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、胺嗪酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、阿灭净(ametryne)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、拌种灵(amicarthiazol)、赛果(amidithion)、磺胺螨酯(amidoflumet)、酰嘧磺隆
(amidosulfuron)、灭害威(aminocarb)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、氨基三唑(aminotriazole)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、胺草磷
(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、胺吸磷
(amiton)、阿米曲士(amitraz)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、代森铵(amobam)、非晶形硅胶、非晶形二氧化硅、氨丙膦酸(ampropylfos)、AMS、毒藜碱(anabasine)、嘧啶醇
(ancymidol)、敌菌灵(anilazine)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、蒽醌、安妥
(antu)、唑磷嗪(apholate)、杀螨特(aramite)、残杀威(arprocarb)、三氧化二砷(arsenous oxide)、福美砷(asomate)、阿司匹林(aspirin)、黄草灵(asulam)、乙基杀扑磷
(athidathion)、阿特拉通(atraton)、阿特拉津(atrazine)、金色制酶素(aureofungin)、阿佛菌素B1、AVG、艾维激素(aviglycine)、阿扎康唑(azaconazole)、印苦楝子素
(azadirachtin)、草芬定(azafenidin)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、灭蚜松
(azidithion)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、益棉磷(azinphosethyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphosmethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、叠氮津(aziprotryn)、叠氮津(aziprotryne)、氧化福美双(azithiram)、偶氮苯、三唑锡(azocyclotin)、偶氮磷
(azothoate)、亚托敏(azoxystrobin)、菊乙胺酯(bachmedesh)、燕麦灵(barban)、燕麦灵(barbanate)、六氟硅酸钡、多硫化钡、氟硅酸钡、椒菊酯(barthrin)、碱式碳酸铜(basic copper carbonate)、碱式氯化铜(II)(basic copper chloride)、碱式硫酸铜(basic
copper sulfate)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、本达乐(benalaxyl)、本达乐-M、草除灵(benazolin)、酰苯草酮(bencarbazone)、异噻虫唑(benclothiaz)、苯哒嗪丙酯
(bendaqingbingzhi)、免敌克(bendiocarb)、苯达松(bendioxide)、倍尼芬(benefin)、氟草胺(benfluralin)、免扶克(benfuracarb)、呋草黄(benfuresate)、苯嘧磺草胺
(benmihuangcaoan)、麦锈灵(benodanil)、免赖得(benomyl)、解草酮(benoxacor)、苯噁磷(benoxafos)、醌肟腙(benquinox)、免速隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、免速达
(bensultap)、苯他隆(bentaluron)、本达隆(bentazon)、本达隆(bentazone)、苯噻菌胺
(benthiavalicarb)、苯噻硫氰(benthiazole)、(benthiocarb)、草恶嗪(bentranil)、苯甲酰胺氧乙酸(benzadox)、氯化烷基二甲基苄基铵、苯玛松(benzamacril)、异恶草胺
(benzamizole)、抑菌啉(benzamorf)、六氯化苯、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苯甲亚胺(benzimine)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、硫丹(benzoepin)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、苯基异羟肟酸(benzohydroxamic acid)、苯螨特
(benzomate)、苯并磷酸酯(benzophosphate)、苯并噻二唑(benzothiadiazole)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、西脱螨(benzoximate)、新燕灵(benzoylprop)、苯噻隆
(benzthiazuron)、苯唑草酮(benzuocaotong)、苯甲酸苄酯、苯甲基腺嘌呤
(benzyladenine)、黄连素(berberine)、β-赛扶宁(beta-cyfluthrin)、β赛灭宁(beta-
cypermethrin)、比托沙(bethoxazin)、BHC、双丙氨磷(bialaphos)、双环哌喃酮
(bicyclopyrone)、必芬螨(bifenazate)、治草醚(bifenox)、毕芬宁(bifenthrin)、吡氟菌酯(bifujunzhi)、毕拉草(bilanafos)、百螨克(binapacryl)、病氰硝(bingqingxiao)、百亚列宁(bioallethrin)、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、联苯、吡杀兹(bisazir)、噻枯唑(bismerthiazol)、噻枯唑-铜(bismerthiazol-copper)、双苯基汞亚甲基二(x-萘-y-磺酸)(bisphenylmercury
methylenedi(x-naphthalene-y-sulphonate))、双草醚(bispyribac)、双三氟虫脲
(bistrifluron)、杀虫双(bisultap)、比多农(bitertanol)、硫双二氯酚(bithionol)、联苯吡菌胺(bixafen)、保米霉素(blasticidin-S)、硼砂、波尔多(Bordeaux)混合液、硼酸、白克列(boscalid)、BPPS、芸苔素内酯(brassinolide)、芸苔素内酯-乙基、小蠹集合信息素
(brevicomin)、溴鼠隆(brodifacoum)、苄螨醚(brofenprox)、溴灭菊酯(brofenvalerate)、溴氟苯胺(broflanilide)、溴氟菊酯(brofluthrinate)、克草(bromacil)、溴敌隆
(bromadiolone)、二溴磷(bromchlophos)、溴鼠胺(bromethalin)、溴苄呋菊酯
(bromethrin)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴乙酰胺(bromoacetamide)、除草溴
(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、保满丹(bromociclen)、保满丹(bromocyclen)、溴-滴滴涕(DDT)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴磷松(bromophos)、溴甲烷(bromomethane)、溴磷松(bromophos)、乙基-溴磷松、新杀螨(bromopropylate)、溴菌腈(bromothalonil)、溴苯腈(bromoxynil)、杀莠敏(brompyrazon)、溴克座(bromuconazole)、溴硝醇(bronopol)、
BRP、BTH、增效特(bucarpolate)、必克虱(bufencarb)、布敏纳弗(buminafos)、布瑞莫
(bupirimate)、布芬净(buprofezin)、伯更狄(Burgundy)混合液、白消安(busulfan)、白消安(busulphan)、畜虫威(butacarb)、丁基拉草(butachlor)、布芬草(butafenacil)、牧草胺(butam)、抑草磷(butamifos)、丁烷-芬普尼(butane-fipronil)、布伏斯(butathiofos)、丁烯草胺(butenachlor)、丁烷-芬普尼(butane-fipronil)、苄烯菊酯(butethrin)、丁硫咪唑酮(buthidazole)、丁硫啶(buthiobate)、丁噻隆(buthiuron)、脱叶磷(butifos)、布嘉信(butocarboxim)、布托酯(butonate)、避蚊酮(butopyronoxyl)、丁酮砜威
(butoxycarboxim)、比达宁(butralin)、丁三唑(butrizol)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、丁基胺、丁酸盐(butylate)、丁酯膦(butylchlorophos)、伸丁基-芬普尼
(butylene-fipronil)、二甲胂酸(cacodylic acid)、硫线磷(cadusafos)、唑草胺
(cafenstrole)、成骨醇(calciferol)、砷酸钙、氯酸钙、氰胺化钙(calcium cyanamide)、氰化钙、多硫化钙、钙杀畏(calvinphos)、卡本二氯(cambendichlor)、毒杀芬(camphechlor)、樟脑(camphor)、四氯丹(captafol)、盖普丹(captan)、卡邦(carbam)、吗菌威
(carbamorph)、氯灭杀威(carbanolate)、胺甲萘(carbaril)、胺甲(carbaryl)、除草隆
(carbasulam)、卡巴松(carbathion)、贝芬替(carbendazim)、多菌灵(carbendazol)、双酰草胺(carbetamide)、卡波硫磷(carbofenotion)、加保扶(carbofuran)、二硫化碳、四氯化碳、硫化羰(carbonylsulfide)、加芬松(carbophenothion)、马拉硫磷(carbophos)、丁基加保扶(carbosulfan)、羧酸唑(carboxazole)、环二混剂(carboxide)、萎锈灵(carboxin)、克繁草(carfentrazone)、加普胺(carpropamid)、培丹(cartap)、香芹酚(carvacrol)、香芹酮(carvone)、CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、灭胞素(cellocidin)、CEPC、西拉洛(ceralure)、敌菌腙(cerenox)、沙巴达(cevadilla)、切欣特混合液(Cheshunt mixture)、爱卡士
(chinalphos)、爱卡士-甲基(chinalphos-méthyl)、螨离丹(chinomethionat)、灭螨猛
(chinomethionate)、爱卡士(chiralaxyl)、壳聚糖(chitosan)、克氯综
(chlobenthiazone)、甲氧基护谷(chlomethoxyfen)、氯醛糖(chloralose)、克烂本
(chloramben)、氯胺磷(chloramine phosphorus)、氯霉素(chloramphenicol)、双胺灵
(chloraniformethan)、克氯尼(chloranil)、丁酰草胺(chloranocryl)、克安勃
(chlorantraniliprole)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯杀螨
(chlorbenside)、灭幼脲(chlorbenzuron)、冰片丹(chlorbicyclen)、灭落宁
(chlorbromuron)、氯草灵(chlorbufam)、可氯丹(chlordane)、氯癸酮(chlordecone)、氯苯甲脒(chlordimeform)、氯烯炔菊酯(chlorempenthrin)、玉雄杀(chloretazate)、乙烯利
(chlorethephon)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯特龙(chloreturon)、伐草克
(chlorfenac)、克凡派(chlorfenapyr)、2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑(chlorfenazole)、杀螨醇(chlorfenethol)、灭草隆(chlorfenidim)、燕麦酯(chlorfenprop)、杀螨酯
(chlorfenson)、敌螨丹(chlorfensulphide)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氯芬松-甲基
(chlorfenvinphos-methyl)、克福隆(chlorfluazuron)、氟咪杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurecol)、氯芴酸(chlorfluren)、整形醇(chlorflurenol)、氯草敏
(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯化物(chlorinate)、氯苯胺灵(chlor-IPC)、氯甲磷(chlormephos)、矮壮素阳离子(chlormequat)、磺草酮(chlormesulone)、甲氧基护谷(chlormethoxynil)、氯乙灵(chlornidine)、全灭草(chlornitrofen)、氯醋酸
(chloroacetic acid)、克氯苯(chlorobenzilate)、氯二硝萘
(chlorodinitronaphthalene)、杀螨酯(chlorofénizon)、氯仿、灭螨脒(chloromebuform)、灭虫脲(chloromethiuron)、二氯甲氧苯(chloroneb)、氯鼠酮(chlorophacinone)、敌百虫(chlorophos)、氯化苦(chloropicrin)、三氯丙酸(chloropon)、克氯螨
(chloropropylate)、四氯异苯腈(chlorothalonil)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆
(chloroxifenidim)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、矮形磷
(chlorphonium)、氯辛硫磷(chlorphoxim)、灭虫吡啶(chlorprazophos)、氯普卡
(chlorprocarb)、氯普芬(chlorpropham)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松
(chlorpyrifos-methyl)、四氯喹恶啉(chlorquinox)、氯磺隆(chlorsulfuron)、大克草
(chlorthal)、草克乐(chlorthiamid)、克硫松(chlorthiophos)、绿麦隆(chlortoluron)、克氯得(chlozolinate)、乙菌利(chltosan)、胆钙化醇(cholecalciferol)、氯化胆碱、可芬诺(chromafenozide)、环己米特(cicloheximide)、抗倒酯(cimectacarb)、抗倒酯
(cimetacarb)、瓜菊酯(cinerin)I、瓜菊酯II、瓜菊酯类(cinerins)、乙基环酰草酯
(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、西速隆(cinosulfuron)、津奥啉(cintofen)、苯氰丁酰胺(ciobutide)、落草胺(cisanilide)、顺式苄呋菊酯(cismethrin)、氯酰草膦
(clacyfos)、环苯草酮(clefoxydim)、克仑吡林(clenpirin)、克仑吡林(clenpyrin)、克草同(clethodim)、甘宝素(climbazole)、氯碘吡啶酯(cliodinate)、炔草酯(clodinafop)、除线威(cloethocarb)、苯哒嗪钾(clofencet)、滴滴涕(clofenotane)、克芬螨
(clofentezine)、氯芬磷(clofenvinfos)、氯贝酸(clofibric acid)、氯丁草(clofop)、可灭踪(clomazone)、克普草(clomeprop)、氯硝柳胺(clonitralid)、调果酸(cloprop)、环丁烯草酮(cloproxydim)、毕克草(clopyralid)、解毒喹(cloquintocet)、氯酯磺草胺
(cloransulam)、氯氰碘柳胺(closantel)、可尼丁(clothianidin)、克霉唑
(clotrimazole)、座果酸(cloxyfonac)、抑霉胺(cloxylacon)、抑霉胺(clozylacon)、CMA、CMMP、CMP、CMU、十二碳二烯醇(codlelure)、胆骨化醇(colecalciferol)、噻唑硫磷
(colophonate)、8-羟基喹啉铜(copper 8-quinolinolate)、乙酸铜、乙酰亚砷酸铜、砷酸铜、碳酸铜碱式、氢氧化铜、萘酸铜、油酸铜、氯氧化铜、硅酸铜、硫酸铜、硫酸铜碱式、铬酸铜锌、氯杀鼠灵(coumachlor)、杀鼠灵(coumafène)、库马磷(coumafos)、克灭鼠
(coumafuryl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀鼠迷(coumatetralyl)、甲香菌酯
(coumethoxystrobin)、畜虫磷(coumithoate)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、CPMC、CPMF、CPPC、必灭草(credazine)、甲酚(cresol)、甲苯酚(cresylic acid)、甲基鼠灭定
(crimidine)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyfos)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、冰晶石(cryolite)、诱蝇酮(cue-lure)、铜合浦单剂(cufraneb)、二苯隆(cumyleron)、草隆(cumyluron)、福美铜氯(cuprobam)、氧化亚铜、莪术醇(curcumenol)、CVMP、氰胺、氰草净(cyanatryn)、氰乃净(cyanazine)、施力松(cyanofenphos)、氰、氰乃松(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、三聚氰酸、赛座灭
(cyazofamid)、赛百摧(cybutryne)、环菌胺(cyclafuramid)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环胺普罗(cyclaniliprole)、环戊烯菊酯(cyclethrin)、环草敌(cycloate)、环己酰亚胺
(cycloheximide)、环螨酯(cycloprate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、环比瑞摩
(cyclopyrimorate)、环磺隆(cyclosulfamuron)、环杀草(cycloxydim)、环莠隆
(cycluron)、唑螨氰(cyenopyrafen)、赛芬胺(cyflufenamid)、赛芬螨(cyflumetofen)、赛扶宁(cyfluthrin)、赛伏草(cyhalofop)、赛洛宁(cyhalothrin)、锡螨丹(cyhexatin)、螨蜱胺(cymiazole)、克绝(cymoxanil)、解草胺腈(cyometrinil)、伏赐丁(cypendazole)、赛灭宁(cypermethrin)、牧草快(cyperquat)、赛芬宁(cyphenothrin)、环丙津(cyprazine)、三环噻草胺(cyprazole)、环克座(cyproconazole)、赛普洛(cyprodinil)、酯菌胺
(cyprofuram)、环草胺(cypromid)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、赛灭净(cyromazine)、赛灭磷(cythioate)、赛翠斯(cytrex)、汰草龙(daimuron)、得拉本(dalapon)、丁酰肼
(daminozide)、哒幼酮(dayoutong)、迈隆(dazomet)、DBCP、d-樟脑(d-camphor)、DCB、DCIP、DCPA、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、咪菌威(debacarb)、癸磷锡(decafentin)、溴氰菊酯(decamethrin)、去甲基克百威(decarbofuran)、避蚊胺(deet)、去氢乙酸、敌草快
(deiquat)、异丁草胺(delachlor)、大克松(delnav)、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基灭赐松(demephion)、甲基灭赐松-O、甲基灭赐松-S、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷、内吸磷-O、甲基内吸磷-O、内吸磷-S、甲基内吸磷-S、砜吸磷(demeton-S-methyl sulphon)、砜吸磷
(demeton-S-methylsulphon)、DEP、生物丙烯菊酯(depalléthrine)、毒利死(derris)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、敌草净(desmetryne)、d-反式氯炔丙菊酯(d-
fanshiluquebingjuzhi)、汰芬隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifor)、得拉松
(dialifos)、燕麦敌(diallate)、除线特(diamidafos)、麦草畏(dianat)、硅藻土
(diatomaceous earth)、硅藻土(diatomite)、二嗪农(diazinon)、二溴磷(dibrom)、酞酸二丁酯、丁二酸二丁酯、汰克草(dicamba)、异氯磷(dicapthon)、二氯苯腈(dichlobenil)、除线磷(dichlofenthion)、益发灵(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、氯全隆
(dichloralurea)、灭幼脲(dichlorbenzuron)、敌草隆(dichlorfenidim)、羧酸芴
(dichlorflurecol)、二氯甲丹(dichlorflurenol)、苄胺灵(dichlormate)、二氯丙烯胺
(dichlormid)、二氯甲烷、二氯灭座替(dicloromezotiaz)、二氯酚(dichlorophen)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸-P、二氯松(dichlorvos)、赐克灭(dichlozolin)、赐克灭(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、双氯氰菌胺(diclocymet)、禾草灵
(diclofop)、达灭净(diclomezine)、大克烂(dicloran)、双氯磺草胺(diclosulam)、大克螨(dicofol)、二氯二苯三氯乙烷(dicophane)、双香豆素(dicoumarol)、甲苯基氨基甲酸甲酯(dicresyl)、双特松(dicrotophos)、地快乐(dicryl)、双羟香豆素(dicumarol)、环虫腈
(dicyclanil)、二环隆(dicyclonon)、地特靈(dieldrin)、得氯螨(dienochlor)、二依马
(diethamquat)、乙酰甲草胺(diethatyl)、乙硫磷(diethion)、乙硫磷(diéthion)、乙霉威(diethofencarb)、迪艾索诺(dietholate)、迪艾索(diéthon)、焦碳酸二乙酯(diethyl
pyrocarbonate)、二乙甲苯酰胺(diethyltoluamide)、鼠得克(difenacoum)、待克利
(difenoconazole)、戊味禾草灵(difenopenten)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯
(difenzoquat)、噻鼠灵(difethialone)、氟螨嗪(diflovidazin)、二福隆
(diflubenzuron)、吡氟草胺(diflufenican)、吡氟草胺(diflufenicanil)、氟吡草腙
(diflufenzopyr)、二氟林(diflumetorim)、敌草克(dikegulac)、二羟丙茶碱(dilor)、敌玛替夫(dimatif)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、噁唑隆(dimefuron)、杀虫双(dimehypo)、哌草丹(dimepiperate)、菌核净(dimetachlone)、地麦威(dimetan)、混灭威(dimethacarb)、菌核净(dimethachlone)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净
(dimethametryn)、汰草灭(dimethenamid)、汰草灭-P、噻节因(dimethipin)、二甲嘧酚
(dimethirimol)、大灭松(dimethoate)、达灭芬(dimethomorph)、苄菊酯(dimethrin)、卡百酸二甲酯(dimethyl carbate)、二硫二甲烷、酞酸二甲酯、二甲基亚硝胺
(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、草灭散(dimexano)、草哒酮(dimidazon)、醚菌胺(dimoxystrobin)、敌匹硫磷(dimpylate)、杀草隆(dimuron)、消螨酚(dinex)、啶菌噁唑
(dingjunezuo)、达克利(diniconazole)、达克利-M、挞乃安(dinitramine)、二硝基酚、大脱螨(dinobuton)、白粉克(dinocap)、白粉克-4、白粉克-6、敌螨消(dinocton)、地乐特
(dinofenate)、硝戊酯(dinopenton)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、达诺杀
(dinoseb)、硝辛酯杀螨剂(dinosulfon)、达特南(dinotefuran)、特乐酚(dinoterb)、硝丁酯(dinoterbon)、苯虫醚(diofenolan)、杀力松(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌杀磷(dioxathion)、敌杀磷(dioxation)、敌鼠(diphacin)、得伐鼠(diphacinone)、得伐鼠(diphenadione)、大芬灭(diphenamid)、大芬灭(diphenamide)、二苯砜、二苯胺、硫化二苯基(diphenylsulphide)、调呋酸(diprogulic acid)、胺乐灵(dipropalin)、杀草净
(dipropetryn)、三氯松(dipterex)、大芬灭替松(dipymetitrone)、双硫氧吡啶
(dipyrithione)、大刈特(diquat)、四硼酸二钠、杀虫双(disosultap)、环氧十九烷
(disparlure)、麦草畏甲酯(disugran)、赛松(disul)、二硫龙(disulfiram)、二硫松
(disulfoton)、普得松(ditalimfos)、腈硫醌(dithianon)、大赛伏(dithicrofos)、二硫醚、甲基乙拌磷(dithiométon)、汰硫草(dithiopyr)、达有龙(diuron)、二黄原酸
(dixanthogen)、d-柠檬油精(d-limonene)、DMDS、DMPA、DNOC、十二环吗啉(dodemorph)、多地辛(dodicin)、多宁(dodine)、朵芬娜宾(dofenapyn)、多果定(doguadine)、多明尼卡路(dominicalure)、多灭虫(doramectin)、DPC、肼菌酮(drazoxolon)、DSMA、右旋反式氯丙炔菊酯(d-trans-allethrin)、右旋反式苄呋菊酯(d-trans-resmethrin)、毒氟磷(dufulin)、杀草隆(dymron)、EBEP、EBP、克线丹(ebufos)、蜕皮甾酮(ecdysterone)、氯唑灵
(echlomezol)、EDB、EDC、EDDP、护粒松(edifenphos)、甘草津(eglinazine)、因灭汀
(emamectin)、EMPC、益避宁(empenthrin)、烯腺嘌呤(enadenine)、安杀番(endosulfan)、草多索(endothal)、草多索(endothall)、因毒磷(endothion)、安特靈(endrin)、烯肟菌酯
(enestroburin)、恩康唑(enilconazole)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、除螨酯
(ephirsulfonate)、EPN、丙酰芸苔素内酯(epocholeone)、保幼醚(epofenonane)、依普座(epoxiconazole)、乙酰胺基阿维菌素(eprinomectin)、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬
(erbon)、钙化醇(ergocalciferol)、二氯酰草胺(erlujixiancaoan)、富右旋反式丙烯菊酯(esdépalléthrine)、益化利(esfenvalerate)、ESP、禾草畏(esprocarb)、乙烯硅
(etacelasil)、乙环唑(etaconazole)、抑他风(etaphos)、代森硫(etem)、噻唑菌胺
(ethaboxam)、克草胺(ethachlor)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆
(ethametsulfuron)、杀草胺(ethaprochlor)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、爱芬克(ethiofencarb)、硫草敌(ethiolate)、爱杀松(ethion)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙虫腈(ethiprole)、依瑞莫(ethirimol)、益硫磷(ethoate-methyl)、乙氧苯草胺
(ethobenzanid)、益覆灭(ethofumesate)、乙基己二醇(ethohexadiol)、灭克磷
(ethoprop)、普伏松(ethoprophos)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、亚速隆(ethoxysulfuron)、吲唑酯(ethychlozate)、甲酸乙酯(ethyl formate)、焦磷酸乙酯(ethyl pyrophosphate)、乙滴涕(ethylan)、乙基-DDD、乙烯、二溴化乙烯、二氯化乙烯、环氧乙烷、乙蒜素(ethylicin)、乙基汞2,3二羟基丙基硫醇酯(ethylmercury2,3-
dihydroxypropyl mercaptide)、乙基乙酸汞(ethylmercury acetate)、乙基溴化汞
(ethylmercury bromide)、乙基氯化汞、乙基磷酸汞、硝草酚(etinofen)、ETM、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、依芬宁(etofenprox)、依杀螨(etoxazole)、依得利(etridiazole)、益多松(etrimfos)、益多松(étrimphos)、丁香酚(eugenol)、EXD、凡杀同(famoxadone)、胺磺磷(famphur)、伐草克(fenac)、咪唑菌酮(fenamidone)、敌磺钠
(fenaminosulf)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、芬灭松(fenamiphos)、咪菌腈(fenapanil)、芬瑞莫(fenarimol)、酰苯磺威(fenasulam)、抗螨唑(fenazaflor)、芬杀螨(fenazaquin)、芬克座(fenbuconazole)、芬布赐(fenbutatin oxide)、解草唑(fenchlorazole)、乐乃松
(fenchlorphos)、乐乃松(fenchlorfos)、解草啶(fenclorim)、芬硫克(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、非草隆(fenidin)、种衣酯(fenitropan)、扑灭松(fenitrothion)、芬螨酯(fénizon)、酚菌酮(fenjuntong)、丁基灭必虱(fenobucarb)、毒菌锡(fenolovo)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、芬硫克
(fenothiocarb)、芬恶宁(fenoxacrim)、芬诺尼(fenoxanil)、芬杀草(fenoxaprop)、芬杀草-P、异恶苯砜(fenoxasulfone)、芬诺克(fenoxycarb)、拌种咯(fenpiclonil)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、芬普宁(fenpropathrin)、苯锈啶(fenpropidin)、芬普福
(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、芬普螨(fenpyroximate)、芬昆诺三酮
(fenquinotrione)、杀雄嗪(fenridazon)、芬螨酯(fenson)、繁福松(fensulfothion)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、芬杀松(fenthion)、乙基芬杀松
(fenthion-ethyl)、噻唑禾草灵(fentiaprop)、三苯锡(fentin)、四唑酰草胺
(fentrazamide)、芳氟胺(fentrifanil)、非草隆(fenuron)、非草隆TCA、芬化利
(fenvalerate)、富尔邦(ferbam)、富米综(ferimzone)、磷酸铁、硫酸亚铁、芬普尼
(fipronil)、麦草氟酯(flamprop)、麦草氟酯-M、伏速隆(flazasulfuron)、伏灭鼠
(flocoumafen)、弗美托奎(flometoquin)、氟尼胺(flonicamid)、双氟磺草胺
(florasulam)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、伏寄普(fluazifop)、伏寄普-P(fluazifop-P)、扶吉胺(fluazinam)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟大灭
(flubendiamide)、氟苯并胺噻唑(flubenzimine)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、伏克隆
(flucofuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、护赛宁(flucythrinate)、护汰宁(fludioxonil)、联氟螨(fluénéthyl)、联苯氟(fluenetil)、氟噻虫砜(fluensulfone)、氟噻草胺
(flufenacet)、嘧虫胺(flufenerim)、弗芬肯(flufenican)、氟芬隆(flufenoxuron)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟螨嗪
(flufenzine)、丁虫腈(flufiprole)、氟菲杀砜(fluhexafon)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟酰菌胺(flumetover)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、三氟噁嗪
(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟吗啉(flumorph)、可夺草(fluometuron)、氟比来(fluopicolide)、氟吡菌酰胺
(fluopyram)、氟杀螨(fluorbenside)、增糖胺(fluoridamid)、氟乙酰胺
(fluoroacetamide)、氟乙酸(fluoroacetic acid)、氟咯草酮(fluorochloridone)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟酰亚胺(fluoroimide)、氟氯菌核利(fluoromide)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氯氟吡氧乙酸
(fluoroxypyr)、杀克丹(fluothiuron)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯
(fluoxastrobin)、氟胺草唑(flupoxam)、氟异丙嘧草酯(flupropacil)、氟鼠啶
(flupropadine)、氟丙酸(flupropanate)、弗比南载夫隆(flupyradifurone)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟拉蓝(fluralaner)、解草安
(flurazole)、抑草丁(flurecol)、抑草丁(flurenol)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮
(flurochloridone)、氟氯嘧定(fluromidine)、氟氯比(fluroxypyr)、呋嘧醇
(flurprimidol)、硫氟磺酰胺(flursulamid)、呋草酮(flurtamone)、护硅得
(flusilazole)、氟硫灭(flusulfamide)、氟螨嗪(flutenzine)、氟噻草酯(fluthiacet)、氟噻草胺(fluthiamide)、氟停安(flutianil)、福多宁(flutolanil)、护汰芬(flutriafol)、福化利(fluvalinate)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、肟草安(fluxofenim)、灭菌丹
(folpel)、福尔培(folpet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、大福松(fonofos)、甲酰胺磺隆
(foramsulfuron)、氟吡脲(forchlorfenuron)、甲醛、覆灭螨(formetanate)、福木松
(formothion)、藻螨威(formparanate)、调节膦(fosamine)、福赛得(fosetyl)、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基氯吡磷(fospirate)、福赛绝(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、弗罗塔林(frontalin)、四氯苯酞(fthalide)、麦穗灵(fuberidazole)、氟草净
(fucaojing)、氟草醚(fucaomi)、氟菌螨酯(fujunmanzhi)、氟乳醚(fulumi)、熏草呋
(fumarin)、氟奈西草林(funaihecaoling)、呋苯硫脲(fuphenthiourea)、乙二醇缩糠醛
(furalane)、呋霜灵(furalaxyl)、炔呋菊酯(furamethrin)、福拉比(furametpyr)、呋喃虫酰肼(furan tebufenozide)、呋线威(furathiocarb)、二甲呋酰胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、呋菌唑(furconazole)-顺式、糠醛菊酯(furethrin)、糠醛(furfural)、呋喃解草唑(furilazole)、伴种胺(furmecyclox)、呋甲硫菌灵(furophanate)、呋氧草醚
(furyloxyfen)、γ-BHC、γ-赛洛宁(gammacyhalothrin)、γ-HCH、格螨酯(genit)、赤霉酸(gibberellic acid)、赤霉素A3(gibberellin A3)、赤霉素(gibberellins)、甘氟
(gliftor)、鼠甘伏(glitor)、氯醛葡糖(glucochloralose)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P、固殴宁(glyodin)、乙二肟(glyoxime)、嘉磷塞(glyphosate)、草甘二膦
(glyphosine)、诱虫十六酯(gossyplure)、诱杀烯混剂(grandlure)、灰黄霉素
(griseofulvin)、胍诺克丁(guanoctine)、双胍辛(guazatine)、丙烯酸喹啉酯
(halacrinate)、哈洛昔芬(halauxifen)、合芬宁(halfenprox)、合芬隆(halofenozide)、卤杀芬(halosafen)、合速隆(halosulfuron)、氟啶草(haloxydine)、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟-P、合氯氟-R、HCA、HCB、HCH、六甲蜜胺(hemel)、海母帕(hempa)、HEOD、飞布达
(heptachlor)、烯肟菌(heptafluthrin)、飞达松(heptenophos)、增产肟(heptopargil)、除莠菌素(herbimycin)、除莠菌素A(herbimycin A)、速杀硫磷(heterophos)、六氯
(hexachlor)、六六六(hexachloran)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六氯苯、六氯丁二烯、六氯酚(hexachlorophene)、菲克利(hexaconazole)、六伏隆(hexaflumuron)、六伏胺(hexafluoramin)、六氟盐(hexaflurate)、红铃诱烯(hexalure)、己酰胺(hexamide)、菲杀净(hexazinone)、己硫松(hexylthiofos)、合赛多(hexythiazox)、HHDN、赫洛塞呋
(holosulf)、高油菜素内酯(homobrassinolide)、磺硝肟(huancaiwo)、环虫腈
(huanchongjing)、磺草灵(huangcaoling)、环菌唑(huanjunzuo)、爱美隆
(hydramethylnon)、汞加芬(hydrargaphen)、熟石灰(hydrated lime)、氢氰胺(hydrogen cyanamide)、氰化氢(hydrogen cyanide)、烯虫乙酯(hydroprene)、土菌消
(hydroxyisoxazole)、杀纹宁(hymexazol)、水奎威(hyquincarb)、IAA、IBA、IBP、埃卡瑞丁(icaridin)、依灭列(imazalil)、咪草酸(imazamethabenz)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、依灭草(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、易胺座(imibenconazole)、新烟碱类(imicyafos)、益达胺
(imidacloprid)、氯噻啉(imidaclothiz)、克热净(iminoctadine)、依普宁(imiprothrin)、依纳素(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、因得克
(indoxacarb)、枯瘟净(inezin)、硅藻土(infusorial earth)、碘普尼(iodobonil)、碘卡布(iodocarb)、丙胺磷(iodofenphos)、碘甲烷(iodomethane)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘芬磺隆(iofensulfuron)、碘苯腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、IPC、种菌唑(ipconazole)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、依普芬三氟康纳唑(ipfentrifluconazole)、丙基喜乐松
(iprobenfos)、依普同(iprodione)、丙森辛(iprovalicarb)、丙草定(iprymidam)、小虫二醇烯(ipsdienol)、小虫醇烯(ipsenol)、IPSP、IPX、依杀米朵孚斯(isamidofos)、依杀松(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、丁咪酰胺(isocarbamid)、丁咪酰胺(isocarbamide)、水胺硫磷(isocarbophos)、异草定(isocil)、异氯甲桥(isodrin)、亚芬松(isofenphos)、甲基亚芬松、艾索非他米(isofetamid)、异索威(isolan)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、异潘松(isopamphos)、氮蕈草(isopolinate)、灭必虱(isoprocarb)、异草定(isoprocil)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙吡草酯(isopropazol)、亚赐圃
(isoprothiolane)、异丙隆(isoproturon)、萘吡菌胺(isopyrazam)、异皮莫(isopyrimol)、获赐松(isothioate)、异噻菌胺(isotianil)、爱速隆(isouron)、异凡二酮
(isovaledione)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、双苯噁唑酸
(isoxadifen)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、加褔松
(isoxathion)、异恶隆(isuron)、依维菌素(ivermectin)、异噁酰草胺(ixoxaben)、净种磷(izopamfos)、净种磷(izopamphos)、茉莉油(japonilure)、喃烯菊酯(japothrins)、茉酮菊酯素(jasmolin)I、茉酮菊酯素II、茉莉酸(jasmonic acid)、甲磺蒽腙
(jiahuangchongzong)、甲基硝啉(jiajizengxiaolin)、甲香菊酯(jiaxiangjunzhi)、解草完(jiecaowan)、解草稀(jiecaoxi)、井岗霉素A(Jinganmycin A)、护粒松(jodfenphos)、青春激素I(juvenile hormone I)、青春激素II、青春激素III、噻嗯菊酯(kadethrin)、κ-毕芬宁(kappa-bifenthrin)、κ-汰福宁(kappa-tefluthrin)、特胺灵(karbutilate)、卡列他南(karetazan)、嘉赐霉素(kasugamycin)、克菌磷(kejunlin)、氯戊环(kelevan)、酮螺氧
(ketospiradox)、硅藻土(kieselguhr)、细胞分裂素(kinetin)、烯虫炔酯(kinoprene)、精苯霜灵(kiralaxyl)、克收欣(kresoxim-methyl)、库卡辛(kuicaoxi)、乳氟禾草灵
(lactofen)、λ-赛洛宁(lambda-cyhalothrin)、拉提路(latilure)、砷酸铅(lead
arsenate)、环草定(lenacil)、里琵菌素(lepimectin)、福赐松(leptophos)、联苯肼酯
(lianbenjingzhi)、石灰硫磺(lime sulfur)、林丹(lindane)、雷尼汀(lineatin)、理有龙(linuron)、力轮松(lirimfos)、利露(litlure)、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)、禄芬隆
(lufenuron)、氯酰草膦(lüxiancaolin)、氯啶菌酯(lvdingjunzhi)、氯氟醚菊酯
(lvfumijvzhi)、氯酰草膦(lvxiancaolin)、噻唑磷(lythidathion)、M-74、M-81、MAA、磷化镁、马拉松(malathion)、麦迪逊(maldison)、顺丁烯二酰肼(maleic hydrazide)、特螨腈(malonoben)、麦芽糊精(maltodextrin)、MAMA、代森锰铜(mancopper)、锌锰乃浦
(mancozeb)、曼戴克敏(mandestrobin)、曼普胺(mandipropamid)、锰乃浦(maneb)、苦参碱(matrine)、迭氮磷(mazidox)、MCC、MCP、MCPA、硫乙基MCPA、MCPB、MCPP、巴斯丹(mebenil)、灭加松(mecarbam)、苯并威(mecarbinzid)、四甲磷(mecarphon)、2-甲-4-氯丙酸
(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸-P、杀螨脒(medimeform)、地乐施(medinoterb)、诱杀酯
(medlure)、灭芬草(mefenacet)、右灭达乐(mefenoxam)、吡唑二酸(mefenpyr)、氟磺酰草胺(mefluidide)、十四碳二烯酸(megatomoic acid)、蜜蜡醇、双熏草素醇(melitoxin)、MEMC、美纳松(menazon)、MEP、灭派林(mepanipyrim)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲苯诺
(mephenate)、美福松(mephosfolan)、甲哌啶(mepiquat)、灭普宁(mepronil)、敌螨普
(meptyldinocap)、灭虫威(mercaptodimethur)、倍硫磷(mercaptophos)、内吸磷
(mercaptophos thiol)、马拉硫磷(mercaptothion)、氯化汞、氧化汞、氯化亚汞、脱叶亚磷(merphos)、脱叶亚磷氧化物(merphos oxide)、灭莠津(mesoprazine)、磺胺磺隆
(mesosulfuron)、硝磺草酮(mesotrione)、甲硫酚(mesulfen)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、每苏芬(mesulphen)、间甲酚(metacresol)、美氟综(metaflumizone)、灭达乐(metalaxyl)、右灭达乐(metalaxyl-M)、聚乙醛(metaldehyde)、斯美地(metam)、噁唑酰草胺
(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、偏磷酸钙(metaphos)、兴丰宝(metaxon)、灭草胺
(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、间氯敌菌酮(metazoxolon)、灭特座
(metconazole)、甲基涕巴(metepa)、二甲哒草伏(metflurazon)、甲基苯噻隆
(methabenzthiazuron)、灭克松(methacrifos)、甲基丙乐灵(methalpropalin)、威百亩
(metham)、达马松(methamidophos)、灭速克(methasulfocarb)、灭草唑(methazole)、呋菌胺(methfuroxam)、甲基苯噻隆(methibenzuron)、灭大松(methidathion)、甲硫苯威
(methiobencarb)、灭赐克(methiocarb)、甲硫嘧磺隆(methiopyrisulfuron)、甲硫涕巴
(methiotepa)、美西除灵(methiozolin)、灭草恒(methiuron)、杀虫乙烯磷
(methocrotophos)、速灭威(métholcarb)、醚草通(methometon)、纳乃得(methomyl)、美赐平(methoprene)、盖草津(methoprotryn)、格草净(methoprotryne)、喹啉羧酸-丁基
(methoquin-butyl)、甲醚菊酯(methothrin)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、灭芬诺
(methoxyfenozide)、去草酮(methoxyphenone)、甲基唑磷嗪(methyl apholate)、溴甲烷、甲基丁香粉(methyl eugenol)、碘甲烷(methyl iodide)、异硫氰酸甲酯
(methylisothiocyanate)、甲基巴拉松(methyl parathion)、甲基乙酯磷
(methylacetophos)、甲氯仿、甲基二硫胺甲酸(methyldithiocarbamic acid)、甲基杀草隆(methyldymron)、二氯甲烷、甲基亚芬松(methyl-isofenphos)、甲基倍硫磷
(methylmercaptophos)、甲基倍硫磷氧化物(methylmercaptophos oxide)、甲基内吸磷
(methylmercaptophos thiol)、甲基苯甲酸汞(methylmercury benzoate)、甲基汞二氰二
胺(methylmercury dicyandiamide)、甲基五氯苯氧化汞(methylmercury
pentachlorophenoxide)、亚甲癸酰胺(methylneodecanamide)、杀螟硫磷
(methylnitrophos)、保棉磷(methyltriazothion)、唑嘧磺草胺(metiozolin)、免得烂
(metiram)、免得烂锌(metiram-zinc)、吡喃隆(metobenzuron)、扑夺草(metobromuron)、美特宁(metofluthrin)、莫多草(metolachlor)、治灭虱(metolcarb)、苯磺隆(metometuron)、苯氧菌胺(metominostrobin)、磺草唑胺(metosulam)、噁虫酮(metoxadiazone)、甲氧隆
(metoxuron)、灭芬农(metrafenone)、代森联(metriam)、灭必净(metribuzin)、敌百虫
(metrifonate)、敌百虫(metriphonate)、噻菌胺(metsulfovax)、磺隆(metsulfuron)、美文松(mevinphos)、治克威(mexacarbate)、灭除威(miechuwei)、灭鼠安(mieshuan)、灭蚊菊酯(miewenjuzhi)、密灭汀(milbemectin)、倍脉心(milbemycin oxime)、代森环(milneb)、嘧螨胺(mima2nan)、丙胺氟磷(mipafox)、MIPC、灭蚁樂(mirex)、MNAF、蘑菇醇(moguchun)、稻得壮(molinate)、杀虫单(molosultap)、氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、庚酰草胺
(monalide)、莫尼速隆(monisuron)、单甲脒(monoamitraz)、一氯乙酸、亚素靈
(monocrotophos)、绿谷龙(monolinuron)、杀虫单(monomehypo)、舒非仑(monosulfiram)、单嘧磺隆(monosulfuron)、杀虫单(monosultap)、灭草隆(monuron)、灭草隆TCA、伐草快
(morfamquat)、吗啉胍(moroxydine)、茂硫磷(morphothion)、不孕啶(morzid)、莫西菌素(moxidectin)、MPMC、MSMA、MTMC、诱虫烯(muscalure)、迈克尼(myclobutanil)、灭克宁(myclozolin)、三十醇(myricyl alcohol)、N-(乙基汞)-对甲苯磺酰胺苯、NAA、NAAm、代森钠(nabam)、萘肽磷(naftalofos)、乃力松(naled)、萘、萘乙酰胺、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、萘酞磷(naphthalophos)、萘氧乙酸、萘乙酸、萘啉烷-1,3-二酮
(naphthylindane-1,3-diones)、萘氧基乙酸(naphthyloxyacetic acids)、萘丙胺
(naproanilide)、灭落脱(napropamide)、灭落脱-M(napropamide-M)、纳得烂(naptalam)、纳他霉素(natamycin)、NBPOS、草不隆(neburea)、草不隆(neburon)、安特灵(nendrin)、新烟碱、尼克罗福(nichlorfos)、除草醚(niclofen)、氯硝柳胺(niclosamide)、啶酰菌胺
(nicobifen)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、尼古丁、硫酸烟碱(nicotine sulfate)、伏蚁灵(nifluridide)、尼克霉素(nikkomycins)、NIP、吡氯草胺(nipyraclofen)、氟氯草胺
(nipyralofen)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝乙脲噻唑(nithiazine)、灭杀草(nitralin)、氯啶(nitrapyrin)、戊氰威(nitrilacarb)、护谷(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、硝苯乙烯(nitrostyrene)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、鼠特灵(nobormide)、壬醇、鼠特灵(norbormide)、草完隆(norea)、氟草敏(norflurazon)、降烟碱(nornicotine)、草完隆(noruron)、诺伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、NPA、尼瑞莫(nuarimol)、诺瑞隆(nuranone)、OCH、八氯二丙基醚、辛噻酮(octhilinone)、邻二氯苯(o-dichlorobenzene)、呋酰胺(ofurace)、欧灭松(omethoate)、邻苯基苯酚、坪草丹(orbencarb)、贺康彼
(orfralure)、坪草丹(orthobencarb)、邻二氯苯、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、欧塔路(oryctalure)、肟醚菌胺(orysastrobin)、欧拉灵(oryzalin)、王草脑(osthol)、王草脑
(osthole)、欧斯措莫(ostramone)、除螨酯(ovatron)、螨净(ovex)、解草腈(oxabetrinil)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、乐灭草(oxadiazon)、殴杀斯(oxadixyl)、草氨酸酯(oxamate)、欧杀灭(oxamyl)、草哒松(oxapyrazon)、草哒松(oxapyrazone)、环氧嘧磺隆
(oxasulfuron)、奥赛普林(oxathiapiprolin)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、快得宁
(oxine-copper)、快得宁(oxine-Cu)、欧索林酸(oxolinic acid)、噁咪唑(oxpoconazole)、嘉保信(oxycarboxin)、灭多松(oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷
(oxydisulfoton)、羟烯腺嘌呤(oxyenadenine)、复禄芬(oxyfluorfen)、氧化苦参碱
(oxymatrine)、土霉素(oxytetracycline)、灭螨猛(oxythioquinox)、PAC、巴克素
(paclobutrazol)、哌虫啶(paichongding)、亚烈宁(palléthrine)、PAP、对二氯苯、对氟隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、苯吡醇(parinol)、巴黎绿(Paris green)、PCNB、PCP、PCP-Na、对二氯苯、PDJ、克草猛(pebulate)、消螨酚(pédinex)、披扶座(pefurazoate)、壬酸(pelargonic acid)、平克座(penconazole)、宾克隆(pencycuron)、施得圃(pendimethalin)、半滴乙酯(penfenate)、戊苯吡菌胺(penflufen)、氟幼脲(penfluron)、二甲戊灵(penoxalin)、平速烂(penoxsulam)、五氯酚
(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、甲氯酰草胺
(pentanochlor)、噻菌胺(penthiopyrad)、百灭宁(pentmethrin)、环戊噁草酮
(pentoxazone)、灭蚁灵(perchlordecone)、苯氟磺安(perfluidone)、百灭宁
(permethrin)、烯草胺(pethoxamid)、PHC、氰烯菌胺(phenamacril)、乙基氰烯菌胺
(phenamacril-ethyl)、敌磺钠(phénaminosulf)、叶枯净(phenazine oxide)、酚那卡贝(phénétacarbe)、棉胺宁(phenisopham)、芬硫磷(phenkapton)、甜菜宁(phenmedipham)、乙基甜菜宁、酰草隆(phenobenzuron)、酚硫杀(phenothiol)、酚丁灭宁(phenothrin)、苯螨醚(phenproxide)、赛达松(phenthoate)、苯基汞脲(phenylmercuriurea)、苯基乙酸汞
(phenylmercury acetate)、苯基汞氯化物(phenylmercury chloride)、焦儿茶酚之苯基汞衍生物(phenylmercury derivative of pyrocatechol)、硝酸苯汞(phenylmercury
nitrate)、苯基汞水杨酸盐(phenylmercury salicylate)、福瑞松(phorate)、毒鼠磷
(phosacetim)、裕必松(phosalone)、特丁净(phosametine)、毒鼠磷(phosazetim)、毒鼠磷(phosazetin)、三磷锡(phoscyclotin)、氯瘟磷(phosdiphen)、乙磷(phosethyl)、硫环磷(phosfolan)、硫环磷-甲基(phosfolan-methyl)、甘胺硫磷(phosglycin)、益灭松
(phosmet)、对氯硫磷(phosnichlor)、磷酰胺(phosphamide)、福赐米松(phosphamidon)、膦、草丁膦(phosphinothricin)、磷克(phosphocarb)、磷、三磷锡(phostin)、巴赛松
(phoxim)、甲基巴赛松、热必斯(phthalide)、亚胺硫磷(phthalophos)、胺菊酯
(phthalthrin)、皮卡布西(picarbutrazox)、避卡蚋叮(picaridin)、毕克烂(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、链霉菌素(pimaricin)、杀鼠酮
(pindone)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌丙灵(piperalin)、哌嗪、胡椒基丁氧化物、胡椒基环己烯酮(piperonyl cyclonene)、哌草磷(piperophos)、哌壮素(piproctanly)、哌壮素
(piproctanyl)、增效醛(piprotal)、必美松(pirimetaphos)、比加普(pirimicarb)、灭鼠优(piriminil)、嘧啶氧磷(pirimioxyphos)、必灭松(pirimiphos-ethyl)、亚特松
(pirimiphos-methyl)、杀鼠酮(pival)、杀鼠酮(pivaldione)、三氯杀三氯酯(plifenate)、PMA、PMP、聚丁烯(polybutenes)、聚胺甲酸酯(polycarbamate)、多氯化莰烯
(polychlorcamphene)、聚乙氧基喹啉(polyethoxyquinoline)、保粒霉素D(polyoxin D)、保粒霉素(polyoxins)、保粒霉素丁(polyoxorim)、多噻烷(polythialan)、亚砷酸钾
(potassium arsenite)、迭氮化钾(potassium azide)、氰酸钾、乙基黄原酸钾(potassium ethylxanthate)、环烷酸钾(potassium naphthenate)、多硫化钾(potassium
polysulfide)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)、4,4-滴滴涕(pp′-DDT)、普亚灭宁
(prallethrin)、早熟素(precocene)I、早熟素II、早熟素III、普拉草(pretilachlor)、嘧啶松(primidophos)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、扑杀热(probenazole)、扑克拉
(prochloraz)、丙氯醇(proclonol)、丙腈津(procyazine)、扑灭宁(procymidone)、氨氟乐灵(prodiamine)、布飞松(profenofos)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、丙氟菊酯(profluthrin)、氯苯噻草酮(profoxydim)、杀虫安(profurite-aminium)、丙草止津(proglinazine)、调环酸(prohexadione)、茉莉酮(prohydrojasmon)、蜱虱威
(promacyl)、普灭克(promecarb)、扑灭通(prometon)、布灭净(prometryn)、布灭净
(prometryne)、捕灭鼠(promurit)、拿草特(pronamide)、雷蒙得(propachlor)、丙虫磷
(propafos)、普罗帕脒(propamidine)、普拔克(propamocarb)、除草宁(propanil)、加护松(propaphos)、普拔草(propaquizafop)、殴螨多(propargite)、扑虫菊(proparthrin)、普拔根(propazine)、扑达松(propetamphos)、苯胺灵(propham)、普克利(propiconazole)、羟哌酯(propidine)、甲基锌乃浦(propineb)、异丙草胺(propisochlor)、安丹(propoxur)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙基增效剂(propyl isome)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、丙氧喹啉(proquinazid)、骨酯素(prosuler)、甲硫磺乐灵
(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、三氟丙磺隆(prosulfuron)、乙噻唑磷
(prothidathion)、胺丙威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、普硫松
(prothiofos)、飞克松(prothoate)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、扑灭生(proxan)、吡嘧丹磷(prymidophos)、丙炔草胺(prynachlor)、补骨脂素(psoralen)、补骨脂素
(psoralene)、吡达农(pydanon)、派福布敏(pyflubumide)、派灭净(pymetrozine)、赐加落(pyracarbolid)、白克松(pyraclofos)、双唑草腈(pyraclonil)、百克敏
(pyraclostrobin)、派芬草(pyraflufen)、必伏清(pyrafluprole)、嘧啶威(pyramat)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、必记福敏(pyraziflumid)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazolynate)、杀草敏(pyrazon)、白粉松(pyrazophos)、百速隆(pyrazosulfuron)、彼硫磷(pyrazothion)、普芬草
(pyrazoxyfen)、吡菊酯(pyresmethrin)、除虫菊精I、除虫菊精II、除虫菊精类、草醚-异丙基(pyribambenz-isopropyl)、草醚-丙基(pyribambenz-propyl)、吡菌苯威
(pyribencarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、毕达本(pyridaben)、哒草福(pyridafol)、啶虫丙醚(pyridalyl)、必芬松
(pyridaphenthion)、必芬松(pyridaphenthione)、必汰草(pyridate)、双滴保
(pyridinitril)、比芬诺(pyrifenox)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、环酯草醚
(pyriftalid)、吡嘧他磷(pyrimétaphos)、派美尼(pyrimethanil)、抗蚜威(pyrimicarbe)、毕汰芬(pyrimidifen)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、乙基嘧啶磷
(pyrimiphos-éthyl)、甲基嘧啶磷(pyrimiphos-méthyl)、吡嘧苏芬(pyrimisulfan)、嘧硫磷(pyrimitate)、灭鼠优(pyrinuron)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、必清(pyriprole)、吡啶醇(pyripropanol)、百利普芬(pyriproxyfen)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、嘧硫草醚
(pyrithiobac)、吡唑威(pyrolan)、百快隆(pyroquilon)、吡唑砜(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡根呋醚(pyroxyfur)、嗪草酸
(qincaosuan)、青枯灵(qingkuling)、苦木(quassia)、喹烯酮(quinacetol)、拜裕松
(quinalphos)、甲基拜裕松、醌菌腙(quinazamid)、快克草(quinclorac)、喹克座
(quinconazole)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、灭螨猛
(quinomethionate)、氯藻胺(quinonamid)、畜宁磷(quinothion)、快诺芬(quinoxyfen)、喹硫磷(quintiofos)、五氯硝苯(quintozene)、快伏草(quizalofop)、快伏草-P、驱蚊酯
(quwenzhi)、驱蝇啶(quyingding)、吡咪唑(rabenzazole)、碘醚柳胺(rafoxanide)、R-达克利(R-diniconazole)、二乙基苯甲酰胺(rebemide)、敌草快(reglone)、瑞毒隆
(renriduron)、列卡路(rescalure)、列灭宁(resmethrin)、硫氰苯胺(rhodethanil)、闹羊花毒素-III(rhodojaponin-III)、病毒唑(ribavirin)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、丁虫腈
(rizazole)、R-灭达乐(R-metalaxyl)、硫氰苯胺(rodéthanil)、皮蝇磷(ronnel)、鱼藤酮(rotenone)、兰尼汀(ryania)、沙巴藜芦(sabadilla)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、噻菌茂(saijunmao)、噻森铜(saisentong)、柳酰胺苯、氟硅菊酯(salifluofen)、血根碱
(sanguinarine)、山道年(santonin)、右亚列宁(S-bioallethrin)、八甲基焦磷酰胺
(schradan)、海葱糖苷(scilliroside)、另丁津(sebuthylazine)、仲丁通(secbumeton)、环丙吡菌胺(sedaxane)、色拉菌素(selamectin)、单甲咪(semiamitraz)、增效菊(sesamex)、芝麻啉(sesamolin)、西松(sesone)、西杀草(sethoxydim)、西维因(sevin)、双甲胺草磷
(shuangjiaancaolin)、双甲胺草磷(shuangjianancaolin)、S-烯虫乙酯(S-hydroprene)、环草隆(siduron)、西福明津治(sifumijvzhi)、诱虫环(siglure)、硅护芬(silafluofen)、杂氮硅三环(silatrane)、二氧化硅气凝胶(silica aerogel)、硅胶、硅噻菌胺
(silthiofam)、硅噻菌胺(silthiopham)、硅噻菌胺(silthiophan)、2,4,5-涕丙酸
(silvex)、草灭净(simazine)、硅氟唑(simeconazole)、西玛通(simeton)、西草净
(simetryn)、西草净(simetryne)、杀雄啉(sintofen)、S-烯虫炔酯(S-kinoprene)、熟石灰、SMA、S-美赐平(S-methoprene)、左旋莫多草(S-metolachlor)、亚砷酸钠、迭氮化钠、氯酸钠、氰化钠、氟化钠、氟乙酸钠、六氟硅酸钠、环烷酸钠、邻苯基苯酚化钠(sodium o-
phenylphenoxide)、邻苯基苯酚化钠(sodium orthophenylphenoxide)、五氯酚钠(sodium pentachlorophenate)、五氯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、多硫化钠(sodium
polysulfide)、氟硅酸钠(sodium silicofluoride)、四硫代硫酸钠(sodium
tetrathiocarbonate)、硫氰酸钠、斯隆(solan)、苏硫磷(sophamide)、赐诺特
(spinetoram)、赐诺杀(spinosad)、赐派芬(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、螺环菌胺(spiroxamine)、司替罗磷(stirofos)、链霉素
(streptomycin)、番木鳖碱(strychnine)、食菌甲诱醇(sulcatol)、杀克隆(sulcofuron)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、氟磺唑草胺(sulfentrazone)、舒非仑
(sulfiram)、氟虫胺(sulfluramid)、磺噻隆(sulfodiazole)、嘧磺隆(sulfometuron)、草硫磷(sulfosate)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、治螟磷(sulfotep)、治螟磷(sulfotepp)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、亚砜(sulfoxide)、硫肟磷(sulfoxime)、硫、硫酸、硫酰氟、苏葡卡宾(sulglycapin)、草硫磷(sulphosate)、硫丙磷(sulprofos)、戊苯砜(sultropen)、灭草灵(swep)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、稗草烯(tavron)、噻螨威(tazimcarb)、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、得克利(tebuconazole)、得芬诺(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、牧草胺
(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、克枯烂(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福美双联(tecoram)、三氯杀螨砜(tedion)、得福隆(teflubenzuron)、汰福宁(tefluthrin)、特呋三酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、替美磷(temefos)、亚培松(temephos)、替哌(tepa)、TEPP、得杀草(tepraloxydim)、吡喃草酮(teproloxydim)、环戊烯丙菊酯
(terallethrin)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、托福松(terbufos)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、芽根灵(terbutol)、特丁净(terbutryn)、特丁净(terbutryne)、五氯硝基苯(terraclor)、土霉素(terramicin)、土霉素(terramycin)、四环唑(tetcyclacis)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、樂本松
(tetrachlorvinphos)、四克利(tetraconazole)、得脱螨(tetradifon)、杀螨好
(tetradisul)、四氟隆(tetrafluron)、治灭宁(tetramethrin)、四氟醚菊酯
(tetramethylfluthrin)、四胺、杀螨霉素(tetranactin)、四普罗(tetraniliprole)、四氟丙酸钠(tetrapion)、杀螨硫醚(tetrasul)、硫酸铊(thallium sulfate)、硫酸铊(thallous sulfate)、欣克草(thenylchlor)、θ-赛灭宁(theta-cypermethrin)、腐绝
(thiabendazole)、赛果培(thiacloprid)、噻二嗪、噻哒氟(thiadifluor)、赛速安
(thiamethoxam)、噻磺隆(thiameturon)、虫腈(thiapronil)、噻氟隆(thiazafluron)、噻氟隆(thiazfluron)、噻唑(thiazone)、噻草啶(thiazopyr)、苯噻乙硫磷(thicrofos)、噻菌腈(thicyofen)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、酮脲磺草吩酯
(thiencarbazone)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、赛氟灭(thifluzamide)、乙汞硫柳酸钠
(thimerosal)、甲拌磷(thimet)、禾草丹(thiobencarb)、抗虫威(thiocarboxime)、硫氯苯亚胺(thiochlorfenphim)、硫氯苯亚胺(thiochlorphenphime)、氰硫二硝基苯
(thiocyanatodinitrobenzenes)、硫赐安(thiocyclam)、硫丹(thiodan)、噻菌-铜
(thiodiazole-copper)、硫敌克(thiodicarb)、久效威(thiofanocarb)、硫伐隆
(thiofanox)、硫氟肟(thiofluoximate)、不育硫磷(thiohempa)、硫柳汞(thiomersal)、硫灭松(thiometon)、治线磷(thionazin)、多保净(thiophanate)、乙基多保净(thiophanate-ethyl)、甲基多保净(thiophanate-methyl)、对硫磷(thiophos)、克杀螨(thioquinox)、胺基硫脲(thiosemicarbazide)、杀虫双(thiosultap)、噻替派(thiotepa)、杀线威
(thioxamyl)、得恩地(thiram)、秋兰姆(thiuram)、苏力菌素(thuringiensin)、噻苯达唑(tiabendazole)、噻酰菌胺(tiadinil)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、调剂胺(tiaojiean)、TIBA、噻螨胺(tifatol)、仲草丹(tiocarbazil)、啼草胺(tioclorim)、替奥沙芬
(tioxazafen)、替系米(tioxymid)、威线肟(tirpate)、TMTD、脱克松(tolclofos-methyl)、脱芬瑞(tolfenpyrad)、托普洛卡(tolprocarb)、托普瑞蕾特(tolpyralate)、对甲抑菌灵
(tolyfluanid)、甲基益发灵(tolylfluanid)、甲苯基乙酸汞、托马兰(tomarin)、吡草磺
(topramezone)、德克沙芬(toxaphene)、TPN、三甲苯草酮(tralkoxydim)、溴氯氰菊酯
(tralocythrin)、泰灭宁(tralomethrin)、曲洛比利(tralopyril)、拜富宁
(transfluthrin)、反式百灭宁(transpermethrin)、曲他胺(tretamine)、三十烷醇
(triacontanol)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、氟酮磺草胺
(triafamone)、野麦畏(triallate)、野麦畏(tri-allate)、三唑磷胺(triamiphos)、抑芽唑(triapenthenol)、三苯噻螨吩(triarathene)、嘧菌醇(triarimol)、醚苯磺隆
(triasulfuron)、唑蚜威(triazamate)、丁三唑(triazbutil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三落松(triazophos)、乙基谷硫磷(triazothion)、唑菌嗪(triazoxide)、碱式氯化铜
(tribasic copper chloride)、三元硫酸铜(tribasic copper sulfate)、苯磺隆
(tribenuron)、脱叶磷(tribufos)、氧化三丁基锡、杀草畏(tricamba)、水杨菌胺
(trichlamide)、三氯吡氧乙酸(trichlopyr)、三氯松(trichlorfon)、乐乃松
(trichlormetaphos)-3、毒壤膦(trichloronat)、壤虫磷(trichloronate)、三氯三硝基苯(trichlorotrinitrobenzenes)、敌百虫(trichlorphon)、三氯比(triclopyr)、三环吡菌威(triclopyricarb)、三甲酚(tricresol)、三赛唑(tricyclazole)、三环己基氢氧化锡
(tricyclohexyltin hydroxide)、三得芬(tridemorph)、灭草环(tridiphane)、草达津
(trietazine)、蜗螺杀(trifenmorph)、三氯丙氧磷(trifenofos)、三氟敏
(trifloxystrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三福戴吗沙(trifludimoxazin)、三福灭作派林(triflumezopyrim)、赛福座(triflumizole)、三福隆(triflumuron)、三福林
(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟
(trifopsime)、赛福宁(triforine)、三羟基三嗪、诱蝇羧酯(trimedlure)、混灭威
(trimethacarb)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac)、三苯锡(triphenyltin)、烯虫硫酯(triprene)、三丙丹(tripropindan)、雷公藤甲素(triptolide)、草达克(tritac)、杀虫钉(trithialan)、灭菌唑(triticonazole)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、特朗扣
(trunc-call)、脱叶磷(tuoyelin)、单克素(uniconazole)、单克素(uniconazole)-P、福美甲胂(urbacide)、乌瑞替派(uredepa)、戊酸酯(valerate)、维利霉素(validamycin)、维利霉素A(validamycin A)、缬菌胺(valifenalate)、异杀鼠酮(valone)、繁米松
(vamidothion)、泛佳(vangard)、凡力(vaniliprole)、万隆(vernolate)、免克宁
(vinclozolin)、维生素D3(vitamin D3)、华法林(warfarin)、硝虫硫磷
(xiaochongliulin)、辛菌胺(xinjunan)、烯肟菌胺(xiwojunan)、烯肟菌酯(xiwojunzhi)、XMC、二甲苯草胺(xylachlor)、二甲苯酚(xylenols)、灭尔虱(xylylcarb)、噻螨胺
(xymiazole)、依希净(yishijing)、氰菌胺(zarilamid)、玉米素(zeatin)、增效胺
(zengxiaoan)、增效林(zengxiaolin)、ζ-赛灭宁(zeta-cypermethrin)、萘酸锌、磷化锌(zinc phosphide)、噻唑锌(zinc thiazole)、噻唑锌(zinc thiozole)、三氯酚锌(zinc
trichlorophenate)、三氯酚锌(zinc trichlorophenoxide)、锌乃浦(zineb)、福美锌
(ziram)、佐拉伏(zolaprofos)、华法林钠(zoocoumarin)、座赛胺(zoxamide)、唑胺菌酯
(zuoanjunzhi)、唑草胺(zuocaoan)、唑菌酯(zuojunzhi)、唑嘧磺隆(zuomihuanglong)、α-氯乙醇、α-蜕皮激素、α-多纹素(α-multistriatin)、α-萘乙酸和β-蜕皮激素；
(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、三氯杀虫酯(acetofenate)、乙酯磷(acetophos)、乙酰虫腈(acetoprole)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、三氟羧草醚
(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、ACN、阿莱普(acrep)、氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯醛(acrolein)、丙烯腈(acrylonitrile)、阿普泰克(acypetacs)、阿菲派芬
(afidopyropen)、阿福拉纳(afoxolaner)、甲草胺(alachlor)、抑草生(alanap)、棉铃威
(alanycarb)、阿苯达唑(albendazole)、涕灭威(aldicarb)、涕灭威砜(aldicarb
sulfone)、阿迪吗啉(aldimorph)、涕灭砜威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯菊酯
(allethrin)、蒜素(allicin)、草毒死(allidochlor)、阿洛氨菌素(allosamidin)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇、除害威(allyxycarb)、五氯戊酮酸(alorac)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、顺式氯氰菊酯(alphamethrin)、六甲蜜胺
(altretamine)、磷化铝、磷化铝、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、胺嗪酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、阿灭净(ametryne)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、拌种灵(amicarthiazol)、赛果(amidithion)、磺胺螨酯(amidoflumet)、酰嘧磺隆
(amidosulfuron)、灭害威(aminocarb)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、氨基三唑(aminotriazole)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、胺草磷
(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、胺吸磷
(amiton)、阿米曲士(amitraz)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、代森铵(amobam)、非晶形硅胶、非晶形二氧化硅、氨丙膦酸(ampropylfos)、AMS、毒藜碱(anabasine)、嘧啶醇
(ancymidol)、敌菌灵(anilazine)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、蒽醌、安妥
(antu)、唑磷嗪(apholate)、杀螨特(aramite)、残杀威(arprocarb)、三氧化二砷(arsenous oxide)、福美砷(asomate)、阿司匹林(aspirin)、黄草灵(asulam)、乙基杀扑磷
(athidathion)、阿特拉通(atraton)、阿特拉津(atrazine)、金色制酶素(aureofungin)、阿佛菌素B1、AVG、艾维激素(aviglycine)、阿扎康唑(azaconazole)、印苦楝子素
(azadirachtin)、草芬定(azafenidin)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、灭蚜松
(azidithion)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、益棉磷(azinphosethyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphosmethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、叠氮津(aziprotryn)、叠氮津(aziprotryne)、氧化福美双(azithiram)、偶氮苯、三唑锡(azocyclotin)、偶氮磷
(azothoate)、亚托敏(azoxystrobin)、菊乙胺酯(bachmedesh)、燕麦灵(barban)、燕麦灵(barbanate)、六氟硅酸钡、多硫化钡、氟硅酸钡、椒菊酯(barthrin)、碱式碳酸铜(basic copper carbonate)、碱式氯化铜(II)(basic copper chloride)、碱式硫酸铜(basic
copper sulfate)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、本达乐(benalaxyl)、本达乐-M、草除灵(benazolin)、酰苯草酮(bencarbazone)、异噻虫唑(benclothiaz)、苯哒嗪丙酯
(bendaqingbingzhi)、免敌克(bendiocarb)、苯达松(bendioxide)、倍尼芬(benefin)、氟草胺(benfluralin)、免扶克(benfuracarb)、呋草黄(benfuresate)、苯嘧磺草胺
(benmihuangcaoan)、麦锈灵(benodanil)、免赖得(benomyl)、解草酮(benoxacor)、苯噁磷(benoxafos)、醌肟腙(benquinox)、免速隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、免速达
(bensultap)、苯他隆(bentaluron)、本达隆(bentazon)、本达隆(bentazone)、苯噻菌胺
(benthiavalicarb)、苯噻硫氰(benthiazole)、(benthiocarb)、草恶嗪(bentranil)、苯甲酰胺氧乙酸(benzadox)、氯化烷基二甲基苄基铵、苯玛松(benzamacril)、异恶草胺
(benzamizole)、抑菌啉(benzamorf)、六氯化苯、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苯甲亚胺(benzimine)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、硫丹(benzoepin)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、苯基异羟肟酸(benzohydroxamic acid)、苯螨特
(benzomate)、苯并磷酸酯(benzophosphate)、苯并噻二唑(benzothiadiazole)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、西脱螨(benzoximate)、新燕灵(benzoylprop)、苯噻隆
(benzthiazuron)、苯唑草酮(benzuocaotong)、苯甲酸苄酯、苯甲基腺嘌呤
(benzyladenine)、黄连素(berberine)、β-赛扶宁(beta-cyfluthrin)、β赛灭宁(beta-
cypermethrin)、比托沙(bethoxazin)、BHC、双丙氨磷(bialaphos)、双环哌喃酮
(bicyclopyrone)、必芬螨(bifenazate)、治草醚(bifenox)、毕芬宁(bifenthrin)、吡氟菌酯(bifujunzhi)、毕拉草(bilanafos)、百螨克(binapacryl)、病氰硝(bingqingxiao)、百亚列宁(bioallethrin)、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、联苯、吡杀兹(bisazir)、噻枯唑(bismerthiazol)、噻枯唑-铜(bismerthiazol-copper)、双苯基汞亚甲基二(x-萘-y-磺酸)(bisphenylmercury
methylenedi(x-naphthalene-y-sulphonate))、双草醚(bispyribac)、双三氟虫脲
(bistrifluron)、杀虫双(bisultap)、比多农(bitertanol)、硫双二氯酚(bithionol)、联苯吡菌胺(bixafen)、保米霉素(blasticidin-S)、硼砂、波尔多(Bordeaux)混合液、硼酸、白克列(boscalid)、BPPS、芸苔素内酯(brassinolide)、芸苔素内酯-乙基、小蠹集合信息素
(brevicomin)、溴鼠隆(brodifacoum)、苄螨醚(brofenprox)、溴灭菊酯(brofenvalerate)、溴氟苯胺(broflanilide)、溴氟菊酯(brofluthrinate)、克草(bromacil)、溴敌隆
(bromadiolone)、二溴磷(bromchlophos)、溴鼠胺(bromethalin)、溴苄呋菊酯
(bromethrin)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴乙酰胺(bromoacetamide)、除草溴
(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、保满丹(bromociclen)、保满丹(bromocyclen)、溴-滴滴涕(DDT)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴磷松(bromophos)、溴甲烷(bromomethane)、溴磷松(bromophos)、乙基-溴磷松、新杀螨(bromopropylate)、溴菌腈(bromothalonil)、溴苯腈(bromoxynil)、杀莠敏(brompyrazon)、溴克座(bromuconazole)、溴硝醇(bronopol)、
BRP、BTH、增效特(bucarpolate)、必克虱(bufencarb)、布敏纳弗(buminafos)、布瑞莫
(bupirimate)、布芬净(buprofezin)、伯更狄(Burgundy)混合液、白消安(busulfan)、白消安(busulphan)、畜虫威(butacarb)、丁基拉草(butachlor)、布芬草(butafenacil)、牧草胺(butam)、抑草磷(butamifos)、丁烷-芬普尼(butane-fipronil)、布伏斯(butathiofos)、丁烯草胺(butenachlor)、丁烷-芬普尼(butane-fipronil)、苄烯菊酯(butethrin)、丁硫咪唑酮(buthidazole)、丁硫啶(buthiobate)、丁噻隆(buthiuron)、脱叶磷(butifos)、布嘉信(butocarboxim)、布托酯(butonate)、避蚊酮(butopyronoxyl)、丁酮砜威
(butoxycarboxim)、比达宁(butralin)、丁三唑(butrizol)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、丁基胺、丁酸盐(butylate)、丁酯膦(butylchlorophos)、伸丁基-芬普尼
(butylene-fipronil)、二甲胂酸(cacodylic acid)、硫线磷(cadusafos)、唑草胺
(cafenstrole)、成骨醇(calciferol)、砷酸钙、氯酸钙、氰胺化钙(calcium cyanamide)、氰化钙、多硫化钙、钙杀畏(calvinphos)、卡本二氯(cambendichlor)、毒杀芬(camphechlor)、樟脑(camphor)、四氯丹(captafol)、盖普丹(captan)、卡邦(carbam)、吗菌威
(carbamorph)、氯灭杀威(carbanolate)、胺甲萘(carbaril)、胺甲(carbaryl)、除草隆
(carbasulam)、卡巴松(carbathion)、贝芬替(carbendazim)、多菌灵(carbendazol)、双酰草胺(carbetamide)、卡波硫磷(carbofenotion)、加保扶(carbofuran)、二硫化碳、四氯化碳、硫化羰(carbonylsulfide)、加芬松(carbophenothion)、马拉硫磷(carbophos)、丁基加保扶(carbosulfan)、羧酸唑(carboxazole)、环二混剂(carboxide)、萎锈灵(carboxin)、克繁草(carfentrazone)、加普胺(carpropamid)、培丹(cartap)、香芹酚(carvacrol)、香芹酮(carvone)、CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、灭胞素(cellocidin)、CEPC、西拉洛(ceralure)、敌菌腙(cerenox)、沙巴达(cevadilla)、切欣特混合液(Cheshunt mixture)、爱卡士
(chinalphos)、爱卡士-甲基(chinalphos-méthyl)、螨离丹(chinomethionat)、灭螨猛
(chinomethionate)、爱卡士(chiralaxyl)、壳聚糖(chitosan)、克氯综
(chlobenthiazone)、甲氧基护谷(chlomethoxyfen)、氯醛糖(chloralose)、克烂本
(chloramben)、氯胺磷(chloramine phosphorus)、氯霉素(chloramphenicol)、双胺灵
(chloraniformethan)、克氯尼(chloranil)、丁酰草胺(chloranocryl)、克安勃
(chlorantraniliprole)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯杀螨
(chlorbenside)、灭幼脲(chlorbenzuron)、冰片丹(chlorbicyclen)、灭落宁
(chlorbromuron)、氯草灵(chlorbufam)、可氯丹(chlordane)、氯癸酮(chlordecone)、氯苯甲脒(chlordimeform)、氯烯炔菊酯(chlorempenthrin)、玉雄杀(chloretazate)、乙烯利
(chlorethephon)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯特龙(chloreturon)、伐草克
(chlorfenac)、克凡派(chlorfenapyr)、2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑(chlorfenazole)、杀螨醇(chlorfenethol)、灭草隆(chlorfenidim)、燕麦酯(chlorfenprop)、杀螨酯
(chlorfenson)、敌螨丹(chlorfensulphide)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氯芬松-甲基
(chlorfenvinphos-methyl)、克福隆(chlorfluazuron)、氟咪杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurecol)、氯芴酸(chlorfluren)、整形醇(chlorflurenol)、氯草敏
(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯化物(chlorinate)、氯苯胺灵(chlor-IPC)、氯甲磷(chlormephos)、矮壮素阳离子(chlormequat)、磺草酮(chlormesulone)、甲氧基护谷(chlormethoxynil)、氯乙灵(chlornidine)、全灭草(chlornitrofen)、氯醋酸
(chloroacetic acid)、克氯苯(chlorobenzilate)、氯二硝萘
(chlorodinitronaphthalene)、杀螨酯(chlorofénizon)、氯仿、灭螨脒(chloromebuform)、灭虫脲(chloromethiuron)、二氯甲氧苯(chloroneb)、氯鼠酮(chlorophacinone)、敌百虫(chlorophos)、氯化苦(chloropicrin)、三氯丙酸(chloropon)、克氯螨
(chloropropylate)、四氯异苯腈(chlorothalonil)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆
(chloroxifenidim)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、矮形磷
(chlorphonium)、氯辛硫磷(chlorphoxim)、灭虫吡啶(chlorprazophos)、氯普卡
(chlorprocarb)、氯普芬(chlorpropham)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松
(chlorpyrifos-methyl)、四氯喹恶啉(chlorquinox)、氯磺隆(chlorsulfuron)、大克草
(chlorthal)、草克乐(chlorthiamid)、克硫松(chlorthiophos)、绿麦隆(chlortoluron)、克氯得(chlozolinate)、乙菌利(chltosan)、胆钙化醇(cholecalciferol)、氯化胆碱、可芬诺(chromafenozide)、环己米特(cicloheximide)、抗倒酯(cimectacarb)、抗倒酯
(cimetacarb)、瓜菊酯(cinerin)I、瓜菊酯II、瓜菊酯类(cinerins)、乙基环酰草酯
(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、西速隆(cinosulfuron)、津奥啉(cintofen)、苯氰丁酰胺(ciobutide)、落草胺(cisanilide)、顺式苄呋菊酯(cismethrin)、氯酰草膦
(clacyfos)、环苯草酮(clefoxydim)、克仑吡林(clenpirin)、克仑吡林(clenpyrin)、克草同(clethodim)、甘宝素(climbazole)、氯碘吡啶酯(cliodinate)、炔草酯(clodinafop)、除线威(cloethocarb)、苯哒嗪钾(clofencet)、滴滴涕(clofenotane)、克芬螨
(clofentezine)、氯芬磷(clofenvinfos)、氯贝酸(clofibric acid)、氯丁草(clofop)、可灭踪(clomazone)、克普草(clomeprop)、氯硝柳胺(clonitralid)、调果酸(cloprop)、环丁烯草酮(cloproxydim)、毕克草(clopyralid)、解毒喹(cloquintocet)、氯酯磺草胺
(cloransulam)、氯氰碘柳胺(closantel)、可尼丁(clothianidin)、克霉唑
(clotrimazole)、座果酸(cloxyfonac)、抑霉胺(cloxylacon)、抑霉胺(clozylacon)、CMA、CMMP、CMP、CMU、十二碳二烯醇(codlelure)、胆骨化醇(colecalciferol)、噻唑硫磷
(colophonate)、8-羟基喹啉铜(copper 8-quinolinolate)、乙酸铜、乙酰亚砷酸铜、砷酸铜、碳酸铜碱式、氢氧化铜、萘酸铜、油酸铜、氯氧化铜、硅酸铜、硫酸铜、硫酸铜碱式、铬酸铜锌、氯杀鼠灵(coumachlor)、杀鼠灵(coumafène)、库马磷(coumafos)、克灭鼠
(coumafuryl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀鼠迷(coumatetralyl)、甲香菌酯
(coumethoxystrobin)、畜虫磷(coumithoate)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、CPMC、CPMF、CPPC、必灭草(credazine)、甲酚(cresol)、甲苯酚(cresylic acid)、甲基鼠灭定
(crimidine)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyfos)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、冰晶石(cryolite)、诱蝇酮(cue-lure)、铜合浦单剂(cufraneb)、二苯隆(cumyleron)、草隆(cumyluron)、福美铜氯(cuprobam)、氧化亚铜、莪术醇(curcumenol)、CVMP、氰胺、氰草净(cyanatryn)、氰乃净(cyanazine)、施力松(cyanofenphos)、氰、氰乃松(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、三聚氰酸、赛座灭
(cyazofamid)、赛百摧(cybutryne)、环菌胺(cyclafuramid)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环胺普罗(cyclaniliprole)、环戊烯菊酯(cyclethrin)、环草敌(cycloate)、环己酰亚胺
(cycloheximide)、环螨酯(cycloprate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、环比瑞摩
(cyclopyrimorate)、环磺隆(cyclosulfamuron)、环杀草(cycloxydim)、环莠隆
(cycluron)、唑螨氰(cyenopyrafen)、赛芬胺(cyflufenamid)、赛芬螨(cyflumetofen)、赛扶宁(cyfluthrin)、赛伏草(cyhalofop)、赛洛宁(cyhalothrin)、锡螨丹(cyhexatin)、螨蜱胺(cymiazole)、克绝(cymoxanil)、解草胺腈(cyometrinil)、伏赐丁(cypendazole)、赛灭宁(cypermethrin)、牧草快(cyperquat)、赛芬宁(cyphenothrin)、环丙津(cyprazine)、三环噻草胺(cyprazole)、环克座(cyproconazole)、赛普洛(cyprodinil)、酯菌胺
(cyprofuram)、环草胺(cypromid)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、赛灭净(cyromazine)、赛灭磷(cythioate)、赛翠斯(cytrex)、汰草龙(daimuron)、得拉本(dalapon)、丁酰肼
(daminozide)、哒幼酮(dayoutong)、迈隆(dazomet)、DBCP、d-樟脑(d-camphor)、DCB、DCIP、DCPA、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、咪菌威(debacarb)、癸磷锡(decafentin)、溴氰菊酯(decamethrin)、去甲基克百威(decarbofuran)、避蚊胺(deet)、去氢乙酸、敌草快
(deiquat)、异丁草胺(delachlor)、大克松(delnav)、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基灭赐松(demephion)、甲基灭赐松-O、甲基灭赐松-S、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷、内吸磷-O、甲基内吸磷-O、内吸磷-S、甲基内吸磷-S、砜吸磷(demeton-S-methyl sulphon)、砜吸磷
(demeton-S-methylsulphon)、DEP、生物丙烯菊酯(depalléthrine)、毒利死(derris)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、敌草净(desmetryne)、d-反式氯炔丙菊酯(d-
fanshiluquebingjuzhi)、汰芬隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifor)、得拉松
(dialifos)、燕麦敌(diallate)、除线特(diamidafos)、麦草畏(dianat)、硅藻土
(diatomaceous earth)、硅藻土(diatomite)、二嗪农(diazinon)、二溴磷(dibrom)、酞酸二丁酯、丁二酸二丁酯、汰克草(dicamba)、异氯磷(dicapthon)、二氯苯腈(dichlobenil)、除线磷(dichlofenthion)、益发灵(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、氯全隆
(dichloralurea)、灭幼脲(dichlorbenzuron)、敌草隆(dichlorfenidim)、羧酸芴
(dichlorflurecol)、二氯甲丹(dichlorflurenol)、苄胺灵(dichlormate)、二氯丙烯胺
(dichlormid)、二氯甲烷、二氯灭座替(dicloromezotiaz)、二氯酚(dichlorophen)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸-P、二氯松(dichlorvos)、赐克灭(dichlozolin)、赐克灭(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、双氯氰菌胺(diclocymet)、禾草灵
(diclofop)、达灭净(diclomezine)、大克烂(dicloran)、双氯磺草胺(diclosulam)、大克螨(dicofol)、二氯二苯三氯乙烷(dicophane)、双香豆素(dicoumarol)、甲苯基氨基甲酸甲酯(dicresyl)、双特松(dicrotophos)、地快乐(dicryl)、双羟香豆素(dicumarol)、环虫腈
(dicyclanil)、二环隆(dicyclonon)、地特靈(dieldrin)、得氯螨(dienochlor)、二依马
(diethamquat)、乙酰甲草胺(diethatyl)、乙硫磷(diethion)、乙硫磷(diéthion)、乙霉威(diethofencarb)、迪艾索诺(dietholate)、迪艾索(diéthon)、焦碳酸二乙酯(diethyl
pyrocarbonate)、二乙甲苯酰胺(diethyltoluamide)、鼠得克(difenacoum)、待克利
(difenoconazole)、戊味禾草灵(difenopenten)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯
(difenzoquat)、噻鼠灵(difethialone)、氟螨嗪(diflovidazin)、二福隆
(diflubenzuron)、吡氟草胺(diflufenican)、吡氟草胺(diflufenicanil)、氟吡草腙
(diflufenzopyr)、二氟林(diflumetorim)、敌草克(dikegulac)、二羟丙茶碱(dilor)、敌玛替夫(dimatif)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、噁唑隆(dimefuron)、杀虫双(dimehypo)、哌草丹(dimepiperate)、菌核净(dimetachlone)、地麦威(dimetan)、混灭威(dimethacarb)、菌核净(dimethachlone)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净
(dimethametryn)、汰草灭(dimethenamid)、汰草灭-P、噻节因(dimethipin)、二甲嘧酚
(dimethirimol)、大灭松(dimethoate)、达灭芬(dimethomorph)、苄菊酯(dimethrin)、卡百酸二甲酯(dimethyl carbate)、二硫二甲烷、酞酸二甲酯、二甲基亚硝胺
(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、草灭散(dimexano)、草哒酮(dimidazon)、醚菌胺(dimoxystrobin)、敌匹硫磷(dimpylate)、杀草隆(dimuron)、消螨酚(dinex)、啶菌噁唑
(dingjunezuo)、达克利(diniconazole)、达克利-M、挞乃安(dinitramine)、二硝基酚、大脱螨(dinobuton)、白粉克(dinocap)、白粉克-4、白粉克-6、敌螨消(dinocton)、地乐特
(dinofenate)、硝戊酯(dinopenton)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、达诺杀
(dinoseb)、硝辛酯杀螨剂(dinosulfon)、达特南(dinotefuran)、特乐酚(dinoterb)、硝丁酯(dinoterbon)、苯虫醚(diofenolan)、杀力松(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌杀磷(dioxathion)、敌杀磷(dioxation)、敌鼠(diphacin)、得伐鼠(diphacinone)、得伐鼠(diphenadione)、大芬灭(diphenamid)、大芬灭(diphenamide)、二苯砜、二苯胺、硫化二苯基(diphenylsulphide)、调呋酸(diprogulic acid)、胺乐灵(dipropalin)、杀草净
(dipropetryn)、三氯松(dipterex)、大芬灭替松(dipymetitrone)、双硫氧吡啶
(dipyrithione)、大刈特(diquat)、四硼酸二钠、杀虫双(disosultap)、环氧十九烷
(disparlure)、麦草畏甲酯(disugran)、赛松(disul)、二硫龙(disulfiram)、二硫松
(disulfoton)、普得松(ditalimfos)、腈硫醌(dithianon)、大赛伏(dithicrofos)、二硫醚、甲基乙拌磷(dithiométon)、汰硫草(dithiopyr)、达有龙(diuron)、二黄原酸
(dixanthogen)、d-柠檬油精(d-limonene)、DMDS、DMPA、DNOC、十二环吗啉(dodemorph)、多地辛(dodicin)、多宁(dodine)、朵芬娜宾(dofenapyn)、多果定(doguadine)、多明尼卡路(dominicalure)、多灭虫(doramectin)、DPC、肼菌酮(drazoxolon)、DSMA、右旋反式氯丙炔菊酯(d-trans-allethrin)、右旋反式苄呋菊酯(d-trans-resmethrin)、毒氟磷(dufulin)、杀草隆(dymron)、EBEP、EBP、克线丹(ebufos)、蜕皮甾酮(ecdysterone)、氯唑灵
(echlomezol)、EDB、EDC、EDDP、护粒松(edifenphos)、甘草津(eglinazine)、因灭汀
(emamectin)、EMPC、益避宁(empenthrin)、烯腺嘌呤(enadenine)、安杀番(endosulfan)、草多索(endothal)、草多索(endothall)、因毒磷(endothion)、安特靈(endrin)、烯肟菌酯
(enestroburin)、恩康唑(enilconazole)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、除螨酯
(ephirsulfonate)、EPN、丙酰芸苔素内酯(epocholeone)、保幼醚(epofenonane)、依普座(epoxiconazole)、乙酰胺基阿维菌素(eprinomectin)、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬
(erbon)、钙化醇(ergocalciferol)、二氯酰草胺(erlujixiancaoan)、富右旋反式丙烯菊酯(esdépalléthrine)、益化利(esfenvalerate)、ESP、禾草畏(esprocarb)、乙烯硅
(etacelasil)、乙环唑(etaconazole)、抑他风(etaphos)、代森硫(etem)、噻唑菌胺
(ethaboxam)、克草胺(ethachlor)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆
(ethametsulfuron)、杀草胺(ethaprochlor)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、爱芬克(ethiofencarb)、硫草敌(ethiolate)、爱杀松(ethion)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙虫腈(ethiprole)、依瑞莫(ethirimol)、益硫磷(ethoate-methyl)、乙氧苯草胺
(ethobenzanid)、益覆灭(ethofumesate)、乙基己二醇(ethohexadiol)、灭克磷
(ethoprop)、普伏松(ethoprophos)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、亚速隆(ethoxysulfuron)、吲唑酯(ethychlozate)、甲酸乙酯(ethyl formate)、焦磷酸乙酯(ethyl pyrophosphate)、乙滴涕(ethylan)、乙基-DDD、乙烯、二溴化乙烯、二氯化乙烯、环氧乙烷、乙蒜素(ethylicin)、乙基汞2,3二羟基丙基硫醇酯(ethylmercury2,3-
dihydroxypropyl mercaptide)、乙基乙酸汞(ethylmercury acetate)、乙基溴化汞
(ethylmercury bromide)、乙基氯化汞、乙基磷酸汞、硝草酚(etinofen)、ETM、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、依芬宁(etofenprox)、依杀螨(etoxazole)、依得利(etridiazole)、益多松(etrimfos)、益多松(étrimphos)、丁香酚(eugenol)、EXD、凡杀同(famoxadone)、胺磺磷(famphur)、伐草克(fenac)、咪唑菌酮(fenamidone)、敌磺钠
(fenaminosulf)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、芬灭松(fenamiphos)、咪菌腈(fenapanil)、芬瑞莫(fenarimol)、酰苯磺威(fenasulam)、抗螨唑(fenazaflor)、芬杀螨(fenazaquin)、芬克座(fenbuconazole)、芬布赐(fenbutatin oxide)、解草唑(fenchlorazole)、乐乃松
(fenchlorphos)、乐乃松(fenchlorfos)、解草啶(fenclorim)、芬硫克(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、非草隆(fenidin)、种衣酯(fenitropan)、扑灭松(fenitrothion)、芬螨酯(fénizon)、酚菌酮(fenjuntong)、丁基灭必虱(fenobucarb)、毒菌锡(fenolovo)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、芬硫克
(fenothiocarb)、芬恶宁(fenoxacrim)、芬诺尼(fenoxanil)、芬杀草(fenoxaprop)、芬杀草-P、异恶苯砜(fenoxasulfone)、芬诺克(fenoxycarb)、拌种咯(fenpiclonil)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、芬普宁(fenpropathrin)、苯锈啶(fenpropidin)、芬普福
(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、芬普螨(fenpyroximate)、芬昆诺三酮
(fenquinotrione)、杀雄嗪(fenridazon)、芬螨酯(fenson)、繁福松(fensulfothion)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、芬杀松(fenthion)、乙基芬杀松
(fenthion-ethyl)、噻唑禾草灵(fentiaprop)、三苯锡(fentin)、四唑酰草胺
(fentrazamide)、芳氟胺(fentrifanil)、非草隆(fenuron)、非草隆TCA、芬化利
(fenvalerate)、富尔邦(ferbam)、富米综(ferimzone)、磷酸铁、硫酸亚铁、芬普尼
(fipronil)、麦草氟酯(flamprop)、麦草氟酯-M、伏速隆(flazasulfuron)、伏灭鼠
(flocoumafen)、弗美托奎(flometoquin)、氟尼胺(flonicamid)、双氟磺草胺
(florasulam)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、伏寄普(fluazifop)、伏寄普-P(fluazifop-P)、扶吉胺(fluazinam)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟大灭
(flubendiamide)、氟苯并胺噻唑(flubenzimine)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、伏克隆
(flucofuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、护赛宁(flucythrinate)、护汰宁(fludioxonil)、联氟螨(fluénéthyl)、联苯氟(fluenetil)、氟噻虫砜(fluensulfone)、氟噻草胺
(flufenacet)、嘧虫胺(flufenerim)、弗芬肯(flufenican)、氟芬隆(flufenoxuron)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟螨嗪
(flufenzine)、丁虫腈(flufiprole)、氟菲杀砜(fluhexafon)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟酰菌胺(flumetover)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、三氟噁嗪
(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟吗啉(flumorph)、可夺草(fluometuron)、氟比来(fluopicolide)、氟吡菌酰胺
(fluopyram)、氟杀螨(fluorbenside)、增糖胺(fluoridamid)、氟乙酰胺
(fluoroacetamide)、氟乙酸(fluoroacetic acid)、氟咯草酮(fluorochloridone)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟酰亚胺(fluoroimide)、氟氯菌核利(fluoromide)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氯氟吡氧乙酸
(fluoroxypyr)、杀克丹(fluothiuron)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯
(fluoxastrobin)、氟胺草唑(flupoxam)、氟异丙嘧草酯(flupropacil)、氟鼠啶
(flupropadine)、氟丙酸(flupropanate)、弗比南载夫隆(flupyradifurone)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟拉蓝(fluralaner)、解草安
(flurazole)、抑草丁(flurecol)、抑草丁(flurenol)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮
(flurochloridone)、氟氯嘧定(fluromidine)、氟氯比(fluroxypyr)、呋嘧醇
(flurprimidol)、硫氟磺酰胺(flursulamid)、呋草酮(flurtamone)、护硅得
(flusilazole)、氟硫灭(flusulfamide)、氟螨嗪(flutenzine)、氟噻草酯(fluthiacet)、氟噻草胺(fluthiamide)、氟停安(flutianil)、福多宁(flutolanil)、护汰芬(flutriafol)、福化利(fluvalinate)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、肟草安(fluxofenim)、灭菌丹
(folpel)、福尔培(folpet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、大福松(fonofos)、甲酰胺磺隆
(foramsulfuron)、氟吡脲(forchlorfenuron)、甲醛、覆灭螨(formetanate)、福木松
(formothion)、藻螨威(formparanate)、调节膦(fosamine)、福赛得(fosetyl)、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基氯吡磷(fospirate)、福赛绝(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、弗罗塔林(frontalin)、四氯苯酞(fthalide)、麦穗灵(fuberidazole)、氟草净
(fucaojing)、氟草醚(fucaomi)、氟菌螨酯(fujunmanzhi)、氟乳醚(fulumi)、熏草呋
(fumarin)、氟奈西草林(funaihecaoling)、呋苯硫脲(fuphenthiourea)、乙二醇缩糠醛
(furalane)、呋霜灵(furalaxyl)、炔呋菊酯(furamethrin)、福拉比(furametpyr)、呋喃虫酰肼(furan tebufenozide)、呋线威(furathiocarb)、二甲呋酰胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、呋菌唑(furconazole)-顺式、糠醛菊酯(furethrin)、糠醛(furfural)、呋喃解草唑(furilazole)、伴种胺(furmecyclox)、呋甲硫菌灵(furophanate)、呋氧草醚
(furyloxyfen)、γ-BHC、γ-赛洛宁(gammacyhalothrin)、γ-HCH、格螨酯(genit)、赤霉酸(gibberellic acid)、赤霉素A3(gibberellin A3)、赤霉素(gibberellins)、甘氟
(gliftor)、鼠甘伏(glitor)、氯醛葡糖(glucochloralose)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P、固殴宁(glyodin)、乙二肟(glyoxime)、嘉磷塞(glyphosate)、草甘二膦
(glyphosine)、诱虫十六酯(gossyplure)、诱杀烯混剂(grandlure)、灰黄霉素
(griseofulvin)、胍诺克丁(guanoctine)、双胍辛(guazatine)、丙烯酸喹啉酯
(halacrinate)、哈洛昔芬(halauxifen)、合芬宁(halfenprox)、合芬隆(halofenozide)、卤杀芬(halosafen)、合速隆(halosulfuron)、氟啶草(haloxydine)、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟-P、合氯氟-R、HCA、HCB、HCH、六甲蜜胺(hemel)、海母帕(hempa)、HEOD、飞布达
(heptachlor)、烯肟菌(heptafluthrin)、飞达松(heptenophos)、增产肟(heptopargil)、除莠菌素(herbimycin)、除莠菌素A(herbimycin A)、速杀硫磷(heterophos)、六氯
(hexachlor)、六六六(hexachloran)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六氯苯、六氯丁二烯、六氯酚(hexachlorophene)、菲克利(hexaconazole)、六伏隆(hexaflumuron)、六伏胺(hexafluoramin)、六氟盐(hexaflurate)、红铃诱烯(hexalure)、己酰胺(hexamide)、菲杀净(hexazinone)、己硫松(hexylthiofos)、合赛多(hexythiazox)、HHDN、赫洛塞呋
(holosulf)、高油菜素内酯(homobrassinolide)、磺硝肟(huancaiwo)、环虫腈
(huanchongjing)、磺草灵(huangcaoling)、环菌唑(huanjunzuo)、爱美隆
(hydramethylnon)、汞加芬(hydrargaphen)、熟石灰(hydrated lime)、氢氰胺(hydrogen cyanamide)、氰化氢(hydrogen cyanide)、烯虫乙酯(hydroprene)、土菌消
(hydroxyisoxazole)、杀纹宁(hymexazol)、水奎威(hyquincarb)、IAA、IBA、IBP、埃卡瑞丁(icaridin)、依灭列(imazalil)、咪草酸(imazamethabenz)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、依灭草(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、易胺座(imibenconazole)、新烟碱类(imicyafos)、益达胺
(imidacloprid)、氯噻啉(imidaclothiz)、克热净(iminoctadine)、依普宁(imiprothrin)、依纳素(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、因得克
(indoxacarb)、枯瘟净(inezin)、硅藻土(infusorial earth)、碘普尼(iodobonil)、碘卡布(iodocarb)、丙胺磷(iodofenphos)、碘甲烷(iodomethane)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘芬磺隆(iofensulfuron)、碘苯腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、IPC、种菌唑(ipconazole)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、依普芬三氟康纳唑(ipfentrifluconazole)、丙基喜乐松
(iprobenfos)、依普同(iprodione)、丙森辛(iprovalicarb)、丙草定(iprymidam)、小虫二醇烯(ipsdienol)、小虫醇烯(ipsenol)、IPSP、IPX、依杀米朵孚斯(isamidofos)、依杀松(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、丁咪酰胺(isocarbamid)、丁咪酰胺(isocarbamide)、水胺硫磷(isocarbophos)、异草定(isocil)、异氯甲桥(isodrin)、亚芬松(isofenphos)、甲基亚芬松、艾索非他米(isofetamid)、异索威(isolan)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、异潘松(isopamphos)、氮蕈草(isopolinate)、灭必虱(isoprocarb)、异草定(isoprocil)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙吡草酯(isopropazol)、亚赐圃
(isoprothiolane)、异丙隆(isoproturon)、萘吡菌胺(isopyrazam)、异皮莫(isopyrimol)、获赐松(isothioate)、异噻菌胺(isotianil)、爱速隆(isouron)、异凡二酮
(isovaledione)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、双苯噁唑酸
(isoxadifen)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、加褔松
(isoxathion)、异恶隆(isuron)、依维菌素(ivermectin)、异噁酰草胺(ixoxaben)、净种磷(izopamfos)、净种磷(izopamphos)、茉莉油(japonilure)、喃烯菊酯(japothrins)、茉酮菊酯素(jasmolin)I、茉酮菊酯素II、茉莉酸(jasmonic acid)、甲磺蒽腙
(jiahuangchongzong)、甲基硝啉(jiajizengxiaolin)、甲香菊酯(jiaxiangjunzhi)、解草完(jiecaowan)、解草稀(jiecaoxi)、井岗霉素A(Jinganmycin A)、护粒松(jodfenphos)、青春激素I(juvenile hormone I)、青春激素II、青春激素III、噻嗯菊酯(kadethrin)、κ-毕芬宁(kappa-bifenthrin)、κ-汰福宁(kappa-tefluthrin)、特胺灵(karbutilate)、卡列他南(karetazan)、嘉赐霉素(kasugamycin)、克菌磷(kejunlin)、氯戊环(kelevan)、酮螺氧
(ketospiradox)、硅藻土(kieselguhr)、细胞分裂素(kinetin)、烯虫炔酯(kinoprene)、精苯霜灵(kiralaxyl)、克收欣(kresoxim-methyl)、库卡辛(kuicaoxi)、乳氟禾草灵
(lactofen)、λ-赛洛宁(lambda-cyhalothrin)、拉提路(latilure)、砷酸铅(lead
arsenate)、环草定(lenacil)、里琵菌素(lepimectin)、福赐松(leptophos)、联苯肼酯
(lianbenjingzhi)、石灰硫磺(lime sulfur)、林丹(lindane)、雷尼汀(lineatin)、理有龙(linuron)、力轮松(lirimfos)、利露(litlure)、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)、禄芬隆
(lufenuron)、氯酰草膦(lüxiancaolin)、氯啶菌酯(lvdingjunzhi)、氯氟醚菊酯
(lvfumijvzhi)、氯酰草膦(lvxiancaolin)、噻唑磷(lythidathion)、M-74、M-81、MAA、磷化镁、马拉松(malathion)、麦迪逊(maldison)、顺丁烯二酰肼(maleic hydrazide)、特螨腈(malonoben)、麦芽糊精(maltodextrin)、MAMA、代森锰铜(mancopper)、锌锰乃浦
(mancozeb)、曼戴克敏(mandestrobin)、曼普胺(mandipropamid)、锰乃浦(maneb)、苦参碱(matrine)、迭氮磷(mazidox)、MCC、MCP、MCPA、硫乙基MCPA、MCPB、MCPP、巴斯丹(mebenil)、灭加松(mecarbam)、苯并威(mecarbinzid)、四甲磷(mecarphon)、2-甲-4-氯丙酸
(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸-P、杀螨脒(medimeform)、地乐施(medinoterb)、诱杀酯
(medlure)、灭芬草(mefenacet)、右灭达乐(mefenoxam)、吡唑二酸(mefenpyr)、氟磺酰草胺(mefluidide)、十四碳二烯酸(megatomoic acid)、蜜蜡醇、双熏草素醇(melitoxin)、MEMC、美纳松(menazon)、MEP、灭派林(mepanipyrim)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲苯诺
(mephenate)、美福松(mephosfolan)、甲哌啶(mepiquat)、灭普宁(mepronil)、敌螨普
(meptyldinocap)、灭虫威(mercaptodimethur)、倍硫磷(mercaptophos)、内吸磷
(mercaptophos thiol)、马拉硫磷(mercaptothion)、氯化汞、氧化汞、氯化亚汞、脱叶亚磷(merphos)、脱叶亚磷氧化物(merphos oxide)、灭莠津(mesoprazine)、磺胺磺隆
(mesosulfuron)、硝磺草酮(mesotrione)、甲硫酚(mesulfen)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、每苏芬(mesulphen)、间甲酚(metacresol)、美氟综(metaflumizone)、灭达乐(metalaxyl)、右灭达乐(metalaxyl-M)、聚乙醛(metaldehyde)、斯美地(metam)、噁唑酰草胺
(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、偏磷酸钙(metaphos)、兴丰宝(metaxon)、灭草胺
(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、间氯敌菌酮(metazoxolon)、灭特座
(metconazole)、甲基涕巴(metepa)、二甲哒草伏(metflurazon)、甲基苯噻隆
(methabenzthiazuron)、灭克松(methacrifos)、甲基丙乐灵(methalpropalin)、威百亩
(metham)、达马松(methamidophos)、灭速克(methasulfocarb)、灭草唑(methazole)、呋菌胺(methfuroxam)、甲基苯噻隆(methibenzuron)、灭大松(methidathion)、甲硫苯威
(methiobencarb)、灭赐克(methiocarb)、甲硫嘧磺隆(methiopyrisulfuron)、甲硫涕巴
(methiotepa)、美西除灵(methiozolin)、灭草恒(methiuron)、杀虫乙烯磷
(methocrotophos)、速灭威(métholcarb)、醚草通(methometon)、纳乃得(methomyl)、美赐平(methoprene)、盖草津(methoprotryn)、格草净(methoprotryne)、喹啉羧酸-丁基
(methoquin-butyl)、甲醚菊酯(methothrin)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、灭芬诺
(methoxyfenozide)、去草酮(methoxyphenone)、甲基唑磷嗪(methyl apholate)、溴甲烷、甲基丁香粉(methyl eugenol)、碘甲烷(methyl iodide)、异硫氰酸甲酯
(methylisothiocyanate)、甲基巴拉松(methyl parathion)、甲基乙酯磷
(methylacetophos)、甲氯仿、甲基二硫胺甲酸(methyldithiocarbamic acid)、甲基杀草隆(methyldymron)、二氯甲烷、甲基亚芬松(methyl-isofenphos)、甲基倍硫磷
(methylmercaptophos)、甲基倍硫磷氧化物(methylmercaptophos oxide)、甲基内吸磷
(methylmercaptophos thiol)、甲基苯甲酸汞(methylmercury benzoate)、甲基汞二氰二
胺(methylmercury dicyandiamide)、甲基五氯苯氧化汞(methylmercury
pentachlorophenoxide)、亚甲癸酰胺(methylneodecanamide)、杀螟硫磷
(methylnitrophos)、保棉磷(methyltriazothion)、唑嘧磺草胺(metiozolin)、免得烂
(metiram)、免得烂锌(metiram-zinc)、吡喃隆(metobenzuron)、扑夺草(metobromuron)、美特宁(metofluthrin)、莫多草(metolachlor)、治灭虱(metolcarb)、苯磺隆(metometuron)、苯氧菌胺(metominostrobin)、磺草唑胺(metosulam)、噁虫酮(metoxadiazone)、甲氧隆
(metoxuron)、灭芬农(metrafenone)、代森联(metriam)、灭必净(metribuzin)、敌百虫
(metrifonate)、敌百虫(metriphonate)、噻菌胺(metsulfovax)、磺隆(metsulfuron)、美文松(mevinphos)、治克威(mexacarbate)、灭除威(miechuwei)、灭鼠安(mieshuan)、灭蚊菊酯(miewenjuzhi)、密灭汀(milbemectin)、倍脉心(milbemycin oxime)、代森环(milneb)、嘧螨胺(mima2nan)、丙胺氟磷(mipafox)、MIPC、灭蚁樂(mirex)、MNAF、蘑菇醇(moguchun)、稻得壮(molinate)、杀虫单(molosultap)、氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、庚酰草胺
(monalide)、莫尼速隆(monisuron)、单甲脒(monoamitraz)、一氯乙酸、亚素靈
(monocrotophos)、绿谷龙(monolinuron)、杀虫单(monomehypo)、舒非仑(monosulfiram)、单嘧磺隆(monosulfuron)、杀虫单(monosultap)、灭草隆(monuron)、灭草隆TCA、伐草快
(morfamquat)、吗啉胍(moroxydine)、茂硫磷(morphothion)、不孕啶(morzid)、莫西菌素(moxidectin)、MPMC、MSMA、MTMC、诱虫烯(muscalure)、迈克尼(myclobutanil)、灭克宁(myclozolin)、三十醇(myricyl alcohol)、N-(乙基汞)-对甲苯磺酰胺苯、NAA、NAAm、代森钠(nabam)、萘肽磷(naftalofos)、乃力松(naled)、萘、萘乙酰胺、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、萘酞磷(naphthalophos)、萘氧乙酸、萘乙酸、萘啉烷-1,3-二酮
(naphthylindane-1,3-diones)、萘氧基乙酸(naphthyloxyacetic acids)、萘丙胺
(naproanilide)、灭落脱(napropamide)、灭落脱-M(napropamide-M)、纳得烂(naptalam)、纳他霉素(natamycin)、NBPOS、草不隆(neburea)、草不隆(neburon)、安特灵(nendrin)、新烟碱、尼克罗福(nichlorfos)、除草醚(niclofen)、氯硝柳胺(niclosamide)、啶酰菌胺
(nicobifen)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、尼古丁、硫酸烟碱(nicotine sulfate)、伏蚁灵(nifluridide)、尼克霉素(nikkomycins)、NIP、吡氯草胺(nipyraclofen)、氟氯草胺
(nipyralofen)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝乙脲噻唑(nithiazine)、灭杀草(nitralin)、氯啶(nitrapyrin)、戊氰威(nitrilacarb)、护谷(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、硝苯乙烯(nitrostyrene)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、鼠特灵(nobormide)、壬醇、鼠特灵(norbormide)、草完隆(norea)、氟草敏(norflurazon)、降烟碱(nornicotine)、草完隆(noruron)、诺伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、NPA、尼瑞莫(nuarimol)、诺瑞隆(nuranone)、OCH、八氯二丙基醚、辛噻酮(octhilinone)、邻二氯苯(o-dichlorobenzene)、呋酰胺(ofurace)、欧灭松(omethoate)、邻苯基苯酚、坪草丹(orbencarb)、贺康彼
(orfralure)、坪草丹(orthobencarb)、邻二氯苯、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、欧塔路(oryctalure)、肟醚菌胺(orysastrobin)、欧拉灵(oryzalin)、王草脑(osthol)、王草脑
(osthole)、欧斯措莫(ostramone)、除螨酯(ovatron)、螨净(ovex)、解草腈(oxabetrinil)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、乐灭草(oxadiazon)、殴杀斯(oxadixyl)、草氨酸酯(oxamate)、欧杀灭(oxamyl)、草哒松(oxapyrazon)、草哒松(oxapyrazone)、环氧嘧磺隆
(oxasulfuron)、奥赛普林(oxathiapiprolin)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、快得宁
(oxine-copper)、快得宁(oxine-Cu)、欧索林酸(oxolinic acid)、噁咪唑(oxpoconazole)、嘉保信(oxycarboxin)、灭多松(oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷
(oxydisulfoton)、羟烯腺嘌呤(oxyenadenine)、复禄芬(oxyfluorfen)、氧化苦参碱
(oxymatrine)、土霉素(oxytetracycline)、灭螨猛(oxythioquinox)、PAC、巴克素
(paclobutrazol)、哌虫啶(paichongding)、亚烈宁(palléthrine)、PAP、对二氯苯、对氟隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、苯吡醇(parinol)、巴黎绿(Paris green)、PCNB、PCP、PCP-Na、对二氯苯、PDJ、克草猛(pebulate)、消螨酚(pédinex)、披扶座(pefurazoate)、壬酸(pelargonic acid)、平克座(penconazole)、宾克隆(pencycuron)、施得圃(pendimethalin)、半滴乙酯(penfenate)、戊苯吡菌胺(penflufen)、氟幼脲(penfluron)、二甲戊灵(penoxalin)、平速烂(penoxsulam)、五氯酚
(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、甲氯酰草胺
(pentanochlor)、噻菌胺(penthiopyrad)、百灭宁(pentmethrin)、环戊噁草酮
(pentoxazone)、灭蚁灵(perchlordecone)、苯氟磺安(perfluidone)、百灭宁
(permethrin)、烯草胺(pethoxamid)、PHC、氰烯菌胺(phenamacril)、乙基氰烯菌胺
(phenamacril-ethyl)、敌磺钠(phénaminosulf)、叶枯净(phenazine oxide)、酚那卡贝(phénétacarbe)、棉胺宁(phenisopham)、芬硫磷(phenkapton)、甜菜宁(phenmedipham)、乙基甜菜宁、酰草隆(phenobenzuron)、酚硫杀(phenothiol)、酚丁灭宁(phenothrin)、苯螨醚(phenproxide)、赛达松(phenthoate)、苯基汞脲(phenylmercuriurea)、苯基乙酸汞
(phenylmercury acetate)、苯基汞氯化物(phenylmercury chloride)、焦儿茶酚之苯基汞衍生物(phenylmercury derivative of pyrocatechol)、硝酸苯汞(phenylmercury
nitrate)、苯基汞水杨酸盐(phenylmercury salicylate)、福瑞松(phorate)、毒鼠磷
(phosacetim)、裕必松(phosalone)、特丁净(phosametine)、毒鼠磷(phosazetim)、毒鼠磷(phosazetin)、三磷锡(phoscyclotin)、氯瘟磷(phosdiphen)、乙磷(phosethyl)、硫环磷(phosfolan)、硫环磷-甲基(phosfolan-methyl)、甘胺硫磷(phosglycin)、益灭松
(phosmet)、对氯硫磷(phosnichlor)、磷酰胺(phosphamide)、福赐米松(phosphamidon)、膦、草丁膦(phosphinothricin)、磷克(phosphocarb)、磷、三磷锡(phostin)、巴赛松
(phoxim)、甲基巴赛松、热必斯(phthalide)、亚胺硫磷(phthalophos)、胺菊酯
(phthalthrin)、皮卡布西(picarbutrazox)、避卡蚋叮(picaridin)、毕克烂(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、链霉菌素(pimaricin)、杀鼠酮
(pindone)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌丙灵(piperalin)、哌嗪、胡椒基丁氧化物、胡椒基环己烯酮(piperonyl cyclonene)、哌草磷(piperophos)、哌壮素(piproctanly)、哌壮素
(piproctanyl)、增效醛(piprotal)、必美松(pirimetaphos)、比加普(pirimicarb)、灭鼠优(piriminil)、嘧啶氧磷(pirimioxyphos)、必灭松(pirimiphos-ethyl)、亚特松
(pirimiphos-methyl)、杀鼠酮(pival)、杀鼠酮(pivaldione)、三氯杀三氯酯(plifenate)、PMA、PMP、聚丁烯(polybutenes)、聚胺甲酸酯(polycarbamate)、多氯化莰烯
(polychlorcamphene)、聚乙氧基喹啉(polyethoxyquinoline)、保粒霉素D(polyoxin D)、保粒霉素(polyoxins)、保粒霉素丁(polyoxorim)、多噻烷(polythialan)、亚砷酸钾
(potassium arsenite)、迭氮化钾(potassium azide)、氰酸钾、乙基黄原酸钾(potassium ethylxanthate)、环烷酸钾(potassium naphthenate)、多硫化钾(potassium
polysulfide)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)、4,4-滴滴涕(pp′-DDT)、普亚灭宁
(prallethrin)、早熟素(precocene)I、早熟素II、早熟素III、普拉草(pretilachlor)、嘧啶松(primidophos)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、扑杀热(probenazole)、扑克拉
(prochloraz)、丙氯醇(proclonol)、丙腈津(procyazine)、扑灭宁(procymidone)、氨氟乐灵(prodiamine)、布飞松(profenofos)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、丙氟菊酯(profluthrin)、氯苯噻草酮(profoxydim)、杀虫安(profurite-aminium)、丙草止津(proglinazine)、调环酸(prohexadione)、茉莉酮(prohydrojasmon)、蜱虱威
(promacyl)、普灭克(promecarb)、扑灭通(prometon)、布灭净(prometryn)、布灭净
(prometryne)、捕灭鼠(promurit)、拿草特(pronamide)、雷蒙得(propachlor)、丙虫磷
(propafos)、普罗帕脒(propamidine)、普拔克(propamocarb)、除草宁(propanil)、加护松(propaphos)、普拔草(propaquizafop)、殴螨多(propargite)、扑虫菊(proparthrin)、普拔根(propazine)、扑达松(propetamphos)、苯胺灵(propham)、普克利(propiconazole)、羟哌酯(propidine)、甲基锌乃浦(propineb)、异丙草胺(propisochlor)、安丹(propoxur)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙基增效剂(propyl isome)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、丙氧喹啉(proquinazid)、骨酯素(prosuler)、甲硫磺乐灵
(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、三氟丙磺隆(prosulfuron)、乙噻唑磷
(prothidathion)、胺丙威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、普硫松
(prothiofos)、飞克松(prothoate)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、扑灭生(proxan)、吡嘧丹磷(prymidophos)、丙炔草胺(prynachlor)、补骨脂素(psoralen)、补骨脂素
(psoralene)、吡达农(pydanon)、派福布敏(pyflubumide)、派灭净(pymetrozine)、赐加落(pyracarbolid)、白克松(pyraclofos)、双唑草腈(pyraclonil)、百克敏
(pyraclostrobin)、派芬草(pyraflufen)、必伏清(pyrafluprole)、嘧啶威(pyramat)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、必记福敏(pyraziflumid)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazolynate)、杀草敏(pyrazon)、白粉松(pyrazophos)、百速隆(pyrazosulfuron)、彼硫磷(pyrazothion)、普芬草
(pyrazoxyfen)、吡菊酯(pyresmethrin)、除虫菊精I、除虫菊精II、除虫菊精类、草醚-异丙基(pyribambenz-isopropyl)、草醚-丙基(pyribambenz-propyl)、吡菌苯威
(pyribencarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、毕达本(pyridaben)、哒草福(pyridafol)、啶虫丙醚(pyridalyl)、必芬松
(pyridaphenthion)、必芬松(pyridaphenthione)、必汰草(pyridate)、双滴保
(pyridinitril)、比芬诺(pyrifenox)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、环酯草醚
(pyriftalid)、吡嘧他磷(pyrimétaphos)、派美尼(pyrimethanil)、抗蚜威(pyrimicarbe)、毕汰芬(pyrimidifen)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、乙基嘧啶磷
(pyrimiphos-éthyl)、甲基嘧啶磷(pyrimiphos-méthyl)、吡嘧苏芬(pyrimisulfan)、嘧硫磷(pyrimitate)、灭鼠优(pyrinuron)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、必清(pyriprole)、吡啶醇(pyripropanol)、百利普芬(pyriproxyfen)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、嘧硫草醚
(pyrithiobac)、吡唑威(pyrolan)、百快隆(pyroquilon)、吡唑砜(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡根呋醚(pyroxyfur)、嗪草酸
(qincaosuan)、青枯灵(qingkuling)、苦木(quassia)、喹烯酮(quinacetol)、拜裕松
(quinalphos)、甲基拜裕松、醌菌腙(quinazamid)、快克草(quinclorac)、喹克座
(quinconazole)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、灭螨猛
(quinomethionate)、氯藻胺(quinonamid)、畜宁磷(quinothion)、快诺芬(quinoxyfen)、喹硫磷(quintiofos)、五氯硝苯(quintozene)、快伏草(quizalofop)、快伏草-P、驱蚊酯
(quwenzhi)、驱蝇啶(quyingding)、吡咪唑(rabenzazole)、碘醚柳胺(rafoxanide)、R-达克利(R-diniconazole)、二乙基苯甲酰胺(rebemide)、敌草快(reglone)、瑞毒隆
(renriduron)、列卡路(rescalure)、列灭宁(resmethrin)、硫氰苯胺(rhodethanil)、闹羊花毒素-III(rhodojaponin-III)、病毒唑(ribavirin)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、丁虫腈
(rizazole)、R-灭达乐(R-metalaxyl)、硫氰苯胺(rodéthanil)、皮蝇磷(ronnel)、鱼藤酮(rotenone)、兰尼汀(ryania)、沙巴藜芦(sabadilla)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、噻菌茂(saijunmao)、噻森铜(saisentong)、柳酰胺苯、氟硅菊酯(salifluofen)、血根碱
(sanguinarine)、山道年(santonin)、右亚列宁(S-bioallethrin)、八甲基焦磷酰胺
(schradan)、海葱糖苷(scilliroside)、另丁津(sebuthylazine)、仲丁通(secbumeton)、环丙吡菌胺(sedaxane)、色拉菌素(selamectin)、单甲咪(semiamitraz)、增效菊(sesamex)、芝麻啉(sesamolin)、西松(sesone)、西杀草(sethoxydim)、西维因(sevin)、双甲胺草磷
(shuangjiaancaolin)、双甲胺草磷(shuangjianancaolin)、S-烯虫乙酯(S-hydroprene)、环草隆(siduron)、西福明津治(sifumijvzhi)、诱虫环(siglure)、硅护芬(silafluofen)、杂氮硅三环(silatrane)、二氧化硅气凝胶(silica aerogel)、硅胶、硅噻菌胺
(silthiofam)、硅噻菌胺(silthiopham)、硅噻菌胺(silthiophan)、2,4,5-涕丙酸
(silvex)、草灭净(simazine)、硅氟唑(simeconazole)、西玛通(simeton)、西草净
(simetryn)、西草净(simetryne)、杀雄啉(sintofen)、S-烯虫炔酯(S-kinoprene)、熟石灰、SMA、S-美赐平(S-methoprene)、左旋莫多草(S-metolachlor)、亚砷酸钠、迭氮化钠、氯酸钠、氰化钠、氟化钠、氟乙酸钠、六氟硅酸钠、环烷酸钠、邻苯基苯酚化钠(sodium o-
phenylphenoxide)、邻苯基苯酚化钠(sodium orthophenylphenoxide)、五氯酚钠(sodium pentachlorophenate)、五氯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、多硫化钠(sodium
polysulfide)、氟硅酸钠(sodium silicofluoride)、四硫代硫酸钠(sodium
tetrathiocarbonate)、硫氰酸钠、斯隆(solan)、苏硫磷(sophamide)、赐诺特
(spinetoram)、赐诺杀(spinosad)、赐派芬(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、螺环菌胺(spiroxamine)、司替罗磷(stirofos)、链霉素
(streptomycin)、番木鳖碱(strychnine)、食菌甲诱醇(sulcatol)、杀克隆(sulcofuron)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、氟磺唑草胺(sulfentrazone)、舒非仑
(sulfiram)、氟虫胺(sulfluramid)、磺噻隆(sulfodiazole)、嘧磺隆(sulfometuron)、草硫磷(sulfosate)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、治螟磷(sulfotep)、治螟磷(sulfotepp)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、亚砜(sulfoxide)、硫肟磷(sulfoxime)、硫、硫酸、硫酰氟、苏葡卡宾(sulglycapin)、草硫磷(sulphosate)、硫丙磷(sulprofos)、戊苯砜(sultropen)、灭草灵(swep)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、稗草烯(tavron)、噻螨威(tazimcarb)、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、得克利(tebuconazole)、得芬诺(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、牧草胺
(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、克枯烂(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福美双联(tecoram)、三氯杀螨砜(tedion)、得福隆(teflubenzuron)、汰福宁(tefluthrin)、特呋三酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、替美磷(temefos)、亚培松(temephos)、替哌(tepa)、TEPP、得杀草(tepraloxydim)、吡喃草酮(teproloxydim)、环戊烯丙菊酯
(terallethrin)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、托福松(terbufos)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、芽根灵(terbutol)、特丁净(terbutryn)、特丁净(terbutryne)、五氯硝基苯(terraclor)、土霉素(terramicin)、土霉素(terramycin)、四环唑(tetcyclacis)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、樂本松
(tetrachlorvinphos)、四克利(tetraconazole)、得脱螨(tetradifon)、杀螨好
(tetradisul)、四氟隆(tetrafluron)、治灭宁(tetramethrin)、四氟醚菊酯
(tetramethylfluthrin)、四胺、杀螨霉素(tetranactin)、四普罗(tetraniliprole)、四氟丙酸钠(tetrapion)、杀螨硫醚(tetrasul)、硫酸铊(thallium sulfate)、硫酸铊(thallous sulfate)、欣克草(thenylchlor)、θ-赛灭宁(theta-cypermethrin)、腐绝
(thiabendazole)、赛果培(thiacloprid)、噻二嗪、噻哒氟(thiadifluor)、赛速安
(thiamethoxam)、噻磺隆(thiameturon)、虫腈(thiapronil)、噻氟隆(thiazafluron)、噻氟隆(thiazfluron)、噻唑(thiazone)、噻草啶(thiazopyr)、苯噻乙硫磷(thicrofos)、噻菌腈(thicyofen)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、酮脲磺草吩酯
(thiencarbazone)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、赛氟灭(thifluzamide)、乙汞硫柳酸钠
(thimerosal)、甲拌磷(thimet)、禾草丹(thiobencarb)、抗虫威(thiocarboxime)、硫氯苯亚胺(thiochlorfenphim)、硫氯苯亚胺(thiochlorphenphime)、氰硫二硝基苯
(thiocyanatodinitrobenzenes)、硫赐安(thiocyclam)、硫丹(thiodan)、噻菌-铜
(thiodiazole-copper)、硫敌克(thiodicarb)、久效威(thiofanocarb)、硫伐隆
(thiofanox)、硫氟肟(thiofluoximate)、不育硫磷(thiohempa)、硫柳汞(thiomersal)、硫灭松(thiometon)、治线磷(thionazin)、多保净(thiophanate)、乙基多保净(thiophanate-ethyl)、甲基多保净(thiophanate-methyl)、对硫磷(thiophos)、克杀螨(thioquinox)、胺基硫脲(thiosemicarbazide)、杀虫双(thiosultap)、噻替派(thiotepa)、杀线威
(thioxamyl)、得恩地(thiram)、秋兰姆(thiuram)、苏力菌素(thuringiensin)、噻苯达唑(tiabendazole)、噻酰菌胺(tiadinil)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、调剂胺(tiaojiean)、TIBA、噻螨胺(tifatol)、仲草丹(tiocarbazil)、啼草胺(tioclorim)、替奥沙芬
(tioxazafen)、替系米(tioxymid)、威线肟(tirpate)、TMTD、脱克松(tolclofos-methyl)、脱芬瑞(tolfenpyrad)、托普洛卡(tolprocarb)、托普瑞蕾特(tolpyralate)、对甲抑菌灵
(tolyfluanid)、甲基益发灵(tolylfluanid)、甲苯基乙酸汞、托马兰(tomarin)、吡草磺
(topramezone)、德克沙芬(toxaphene)、TPN、三甲苯草酮(tralkoxydim)、溴氯氰菊酯
(tralocythrin)、泰灭宁(tralomethrin)、曲洛比利(tralopyril)、拜富宁
(transfluthrin)、反式百灭宁(transpermethrin)、曲他胺(tretamine)、三十烷醇
(triacontanol)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、氟酮磺草胺
(triafamone)、野麦畏(triallate)、野麦畏(tri-allate)、三唑磷胺(triamiphos)、抑芽唑(triapenthenol)、三苯噻螨吩(triarathene)、嘧菌醇(triarimol)、醚苯磺隆
(triasulfuron)、唑蚜威(triazamate)、丁三唑(triazbutil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三落松(triazophos)、乙基谷硫磷(triazothion)、唑菌嗪(triazoxide)、碱式氯化铜
(tribasic copper chloride)、三元硫酸铜(tribasic copper sulfate)、苯磺隆
(tribenuron)、脱叶磷(tribufos)、氧化三丁基锡、杀草畏(tricamba)、水杨菌胺
(trichlamide)、三氯吡氧乙酸(trichlopyr)、三氯松(trichlorfon)、乐乃松
(trichlormetaphos)-3、毒壤膦(trichloronat)、壤虫磷(trichloronate)、三氯三硝基苯(trichlorotrinitrobenzenes)、敌百虫(trichlorphon)、三氯比(triclopyr)、三环吡菌威(triclopyricarb)、三甲酚(tricresol)、三赛唑(tricyclazole)、三环己基氢氧化锡
(tricyclohexyltin hydroxide)、三得芬(tridemorph)、灭草环(tridiphane)、草达津
(trietazine)、蜗螺杀(trifenmorph)、三氯丙氧磷(trifenofos)、三氟敏
(trifloxystrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三福戴吗沙(trifludimoxazin)、三福灭作派林(triflumezopyrim)、赛福座(triflumizole)、三福隆(triflumuron)、三福林
(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟
(trifopsime)、赛福宁(triforine)、三羟基三嗪、诱蝇羧酯(trimedlure)、混灭威
(trimethacarb)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac)、三苯锡(triphenyltin)、烯虫硫酯(triprene)、三丙丹(tripropindan)、雷公藤甲素(triptolide)、草达克(tritac)、杀虫钉(trithialan)、灭菌唑(triticonazole)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、特朗扣
(trunc-call)、脱叶磷(tuoyelin)、单克素(uniconazole)、单克素(uniconazole)-P、福美甲胂(urbacide)、乌瑞替派(uredepa)、戊酸酯(valerate)、维利霉素(validamycin)、维利霉素A(validamycin A)、缬菌胺(valifenalate)、异杀鼠酮(valone)、繁米松
(vamidothion)、泛佳(vangard)、凡力(vaniliprole)、万隆(vernolate)、免克宁
(vinclozolin)、维生素D3(vitamin D3)、华法林(warfarin)、硝虫硫磷
(xiaochongliulin)、辛菌胺(xinjunan)、烯肟菌胺(xiwojunan)、烯肟菌酯(xiwojunzhi)、XMC、二甲苯草胺(xylachlor)、二甲苯酚(xylenols)、灭尔虱(xylylcarb)、噻螨胺
(xymiazole)、依希净(yishijing)、氰菌胺(zarilamid)、玉米素(zeatin)、增效胺
(zengxiaoan)、增效林(zengxiaolin)、ζ-赛灭宁(zeta-cypermethrin)、萘酸锌、磷化锌(zinc phosphide)、噻唑锌(zinc thiazole)、噻唑锌(zinc thiozole)、三氯酚锌(zinc
trichlorophenate)、三氯酚锌(zinc trichlorophenoxide)、锌乃浦(zineb)、福美锌
(ziram)、佐拉伏(zolaprofos)、华法林钠(zoocoumarin)、座赛胺(zoxamide)、唑胺菌酯
(zuoanjunzhi)、唑草胺(zuocaoan)、唑菌酯(zuojunzhi)、唑嘧磺隆(zuomihuanglong)、α-氯乙醇、α-蜕皮激素、α-多纹素(α-multistriatin)、α-萘乙酸和β-蜕皮激素；
[0027] (2)下列分子
[0028]
[0029] N-(3-氯–1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙酰胺
[0030] 在本文件中，为了便于使用，将该分子称为“AI-1”；
[0031] (3)具有以下结构且称为Lotilaner的分子
[0032] ；
[0033] 以及
[0034] (4)下表A中的分子
[0035] 表A：M(活性成分)的结构
[0036]
[0037]
[0038] 如本公开中所用，上述每种物质都是活性成分，因而两种或更多种物质是活性成分。要获得更多信息，请查阅位于Alanwood.net的“COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON
NAMES”及各种版本，包括位于bcpcdata.com的在线版本“THE PESTICIDE MANUAL”。
NAMES”及各种版本，包括位于bcpcdata.com的在线版本“THE PESTICIDE MANUAL”。
[0039] 术语“烯基”意指由碳和氢组成的非环状、不饱和(至少一个碳-碳双键)、支链或非支链的取代基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基。
[0040] 术语“烯氧基”意指还包含碳-氧单键的烯基，例如烯丙氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基。
[0041] 术语“烷氧基”意指还包含碳-氧单键的烷基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。
[0042] 术语“烷基”意指由碳和氢组成的非环状、饱和、支链或非支链的取代基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基。
[0043] 术语“炔基”意指由碳和氢组成的非环状、不饱和(至少一个碳-碳三键)、支链或非支链的取代基，例如乙炔基、炔丙基、丁炔基和戊炔基。
[0044] 术语“炔氧基”意指还包含碳-氧单键的炔基，例如戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基和辛炔氧基。
[0045] 术语“芳基”意指由氢和碳组成的环状、芳族取代基，例如苯基、萘基和联苯基。
[0046] 术语“生物杀虫剂”意指通常以与化学杀虫剂类似的方式施用的微生物生物害虫防治剂。生物杀虫剂通常为细菌，但也存在真菌防治剂的实例，包括木霉属物种
(Trichoderma spp.)和白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)。一种熟知的生物杀虫剂实
例为苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，它造成鳞翅目(Lepidoptera)、鞘翅目
(Coleoptera)和双翅目(Diptera)的细菌性疾病。生物杀虫剂包括以下列各项为基础的产
品：
(Trichoderma spp.)和白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)。一种熟知的生物杀虫剂实
例为苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，它造成鳞翅目(Lepidoptera)、鞘翅目
(Coleoptera)和双翅目(Diptera)的细菌性疾病。生物杀虫剂包括以下列各项为基础的产
品：
[0047] (1)昆虫病原真菌(例如金龟子绿僵菌(Metarhizium anisopliae))；
[0048] (2)昆虫病原线虫(例如夜蛾斯氏线虫(Steinernema feltiae))；
[0049] (3)昆虫病原病毒(例如苹果蠹蛾(Cydia pomonella)颗粒体病毒)。
[0050] 昆虫病原生物体的其他实例包括但不限于杆状病毒、原虫和微孢子虫(Microsproridia)。为免生疑问，生物杀虫剂被认为是活性成分。
[0051] 术语“环烯基”意指由碳和氢组成的单环或多环的不饱和(至少一个碳-碳双键)取代基，例如环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、降冰片烯基、双环[2.2.2]辛烯基、四氢萘基、六氢萘基和八氢萘基。
[0052] 术语“环烯氧基”意指还包含碳-氧单键的环烯基，例如环丁烯氧基、环戊烯氧基、降冰片烯氧基和双环[2.2.2]辛烯氧基。
[0053] 术语“环烷基”意指由碳和氢组成的单环或多环的饱和取代基，例如环丙基、环丁基、环戊基、降冰片基、双环[2.2.2]辛基和十氢萘基。
[0054] 术语“环烷氧基”意指还包含碳-氧单键的环烷基，例如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、降冰片基氧基和双环[2.2.2]辛氧基。
[0055] 术语“卤代”意指氟代、氯代、溴代和碘代。
[0056] 术语“卤代烷氧基”意指还包含一个至最大可能数目的相同或不同的卤素的烷氧基，例如氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基和五氟乙氧基。
[0057] 术语“卤代烷基”意指还包含一个至最大可能数目的相同或不同的卤素的烷基，例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基和1,1,2,2-四氟乙基。
[0058] 术语“杂环基”意指可为芳族、完全饱和、或部分或完全不饱和的环状取代基，其中该环状结构含有至少一个碳和至少一个杂原子，其中所述杂原子为氮、硫或氧。实例为：
[0059] (1)芳族杂环基取代基包括但不限于苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基(cinnolinyl)、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基和三唑基；
[0060] (2)完全饱和的杂环基取代基包括但不限于哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基和四氢吡喃基；
[0061] (3)部分或完全不饱和的杂环基取代基包括但不限于1,2,3,4-四氢-喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基；
并且
并且
[0062] (4)杂环基的额外实例包括以下：
[0063]
[0064] 术语“所在地”意指害虫正在生长、可能生长或可能经过的栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、材料或环境，例如，所在地可以是：作物、树木、果树、谷类、饲料物种、藤本植物、草皮和/或观赏性植物的生长地；驯养动物的居住地；建筑物(诸如储藏谷物的场所)的内表面或外表面；建筑物中所使用的建筑材料(诸如浸渍木材)；以及建筑物周围的土壤。
[0065] 短语“MoA材料”意指具有如位于irac-online.org.的IRAC MoA分类v.7.3中所指示的作用模式(“MoA”)的材料，它描述下列各项：
[0066] (1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂；
[0067] (2)GABA-门控型氯离子通道拮抗剂；
[0068] (3)钠离子通道调节剂；
[0069] (4)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂；
[0070] (5)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)别构活化剂；
[0071] (6)氯离子通道活化剂；
[0072] (7)返幼激素模拟物；
[0073] (8)杂类非特异性(多位点)抑制剂；
[0074] (9)弦音器官调节剂；
[0075] (10)螨生长抑制剂；
[0076] (11)昆虫中肠膜的微生物干扰剂；
[0077] (12)线粒体ATP合酶抑制剂；
[0079] (14)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂；
[0080] (15)几丁质生物合成抑制剂，第0型；
[0081] (16)几丁质生物合成抑制剂，第1型；
[0082] (17)双翅目(Dipteran)脱皮干扰剂；
[0083] (18)蜕皮激素受体激动剂；
[0084] (19)章鱼胺受体激动剂；
[0085] (20)线粒体复合物III电子传递抑制剂；
[0086] (21)线粒体复合物I电子传递抑制剂；
[0088] (23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂；
[0089] (24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂；
[0090] (25)线粒体复合物II电子传递抑制剂；以及
[0091] (28)兰尼碱受体调节剂。
[0092] 短语“MoA材料群组α”(下文称为“MoAMGA”)共同意指下列材料：阿巴美丁(abamectin)、殴杀松(acephate)、亚醌螨(acequinocyl)、亚灭培(acetamiprid)、阿纳宁(acrinathrin)、棉铃威(alanycarb)、得灭克(aldicarb)、亚列宁(allethrin)、α-赛灭宁(alpha-cypermethrin)、磷化铝、三亚螨(amitraz)、亚灭松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、亚环锡(azocyclotin)、免敌克
(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、免速达(bensultap)、β-赛扶宁(beta-cyfluthrin)、β-赛灭宁(beta-cypermethrin)、毕芬宁(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、S-环戊烯基生物丙烯菊酯异构物(bioallethrin S-cyclopentenyl isomer)、生物苄呋菊酯
(bioresmethrin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、硼砂、布芬净(buprofezin)、布嘉信
(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、磷化钙、西维因
(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、培丹盐酸盐(cartap
hydrochloride)、克安勃(chlorantraniliprole)、可氯丹(chlordane)、氯氧磷
(chlorethoxyfos)、克凡派(chlorfenapyr)、氯芬松(chlorfenvinphos)、克福隆
(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯化苦(chloropicrin)、陶斯松
(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、可芬诺(chromafenozide)、克芬螨(clofentezine)、可尼丁(clothianidin)、蝇毒磷(coumaphos)、氰化物、氰乃松
(cyanophos)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、唑螨氰
(cyenopyrafen)、赛芬螨(cyflumetofen)、赛扶宁(cyfluthrin)、赛洛宁(cyhalothrin)、锡螨丹(cyhexatin)、赛灭宁(cypermethrin)、赛芬宁(cyphenothrin)、赛灭净(cyromazine)、右旋顺式反式氯丙炔菊酯(d-cis-trans-allethrin)、DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基内吸磷-S、汰芬隆(diafenthiuron)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、双特松(dicrotophos)、氟螨嗪(diflovidazin)、福隆(diflubenzuron)、大灭松(dimethoate)、二甲基亚硝胺(dimethylvinphos)、达特南(dinotefuran)、二硫松(disulfoton)、DNOC、右旋反式氯丙炔菊酯(d-trans-allethrin)、因灭汀苯甲酸盐(emamectin benzoate)、益避宁(empenthrin)、安杀番(endosulfan)、EPN、益化利(esfenvalerate)、爱芬克
(ethiofencarb)、爱杀松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、依芬宁(etofenprox)、依杀螨(etoxazole)、胺磺磷(famphur)、芬灭松(fenamiphos)、芬杀螨(fenazaquin)、芬布赐
(fenbutatin oxide)、扑灭松(fenitrothion)、丁基灭必虱(fenobucarb)、芬诺克
(fenoxycarb)、芬普宁(fenpropathrin)、芬普螨(fenpyroximate)、芬杀松(fenthion)、芬化利(fenvalerate)、氟尼胺(flonicamid)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟大灭
(flubendiamide)、氟螨脲(flucycloxuron)、护赛宁(flucythrinate)、氟芬隆
(flufenoxuron)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、弗比南载夫隆(flupyradifurone)、覆灭螨
(formetanate)、福赛绝(fosthiazate)、呋线威(furathiocarb)、γ-赛洛宁(gamma-
cyhalothrin)、合芬宁(halfenprox)、合芬隆(halofenozide)、飞达松(heptenophos)、六伏隆(hexaflumuron)、合赛多(hexythiazox)、爱美隆(hydramethylnon)、烯虫乙酯
(hydroprene)、新烟碱类(imicyafos)、益达胺(imidacloprid)、依普宁(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、亚芬松(isofenphos)、灭必虱(isoprocarb)、加褔松(isoxathion)、噻嗯菊酯(kadethrin)、烯虫炔酯(kinoprene)、λ-赛洛宁(lambda-cyhalothrin)、雷皮菌素(lepimectin)、禄芬隆(lufenuron)、马拉松(malathion)、灭加松(mecarbam)、美氟综
(metaflumizone)、达马松(methamidophos)、灭大松(methidathion)、灭赐克
(methiocarb)、纳乃得(methomyl)、美赐平(methoprene)、(甲氧基胺基硫基-磷酰基)水杨酸酯、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、灭芬诺(methoxyfenozide)、溴甲烷、治灭虱
(metolcarb)、美文松(mevinphos)、密灭汀(milbemectin)、亚素灵(monocrotophos)、乃力松(naled)、尼古丁、烯啶虫胺(nitenpyram)、诺伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、欧杀灭(oxamyl)、灭多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、百灭宁(permethrin)、酚丁灭宁(phenothrin)、赛达松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益灭松(phosmet)、福赐米松(phosphamidon)、膦、巴赛松(phoxim)、比加普(pirimicarb)、亚特松(pirimiphos-methyl)、普亚灭宁(prallethrin)、布飞松
(profenofos)、殴螨多(propargite)、扑达松(propetamphos)、安丹(propoxur)、普硫松
(prothiofos)、派灭净(pymetrozine)、白克松(pyraclofos)、除虫菊精、毕达本
(pyridaben)、必芬松(pyridaphenthion)、毕汰芬(pyrimidifen)、百利普芬
(pyriproxyfen)、拜裕松(quinalphos)、列灭宁(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、硅护芬(silafluofen)、赐诺特(spinetoram)、赐诺杀(spinosad)、赐派芬(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫胺(sulfluramid)、治螟磷
(sulfotep)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、硫酰氟、吐酒石、τ-福化利(tau-fluvalinate)、得芬诺(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、得福隆
(teflubenzuron)、汰福宁(tefluthrin)、亚培松(temephos)、托福松(terbufos)、乐本松(tetrachlorvinphos)、得脱螨(tetradifon)、治灭宁(tetramethrin)、治灭宁
(tetramethrin)、θ-赛灭宁(theta-cypermethrin)、赛果培(thiacloprid)、赛速安
(thiamethoxam)、硫赐安(thiocyclam)、硫敌克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、硫灭松(thiometon)、杀虫双钠(thiosultap-sodium)、脱芬瑞(tolfenpyrad)、泰灭宁
(tralomethrin)、拜富宁(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、三福隆(triflumuron)、混灭威(trimethacarb)、繁米松
(vamidothion)、XMC、灭尔虱(xylylcarb)、ζ-赛灭宁(zeta-cypermethrin)和磷化锌。为免生疑问，前述材料中的每一者都是活性成分。
(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、免速达(bensultap)、β-赛扶宁(beta-cyfluthrin)、β-赛灭宁(beta-cypermethrin)、毕芬宁(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、S-环戊烯基生物丙烯菊酯异构物(bioallethrin S-cyclopentenyl isomer)、生物苄呋菊酯
(bioresmethrin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、硼砂、布芬净(buprofezin)、布嘉信
(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、磷化钙、西维因
(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、培丹盐酸盐(cartap
hydrochloride)、克安勃(chlorantraniliprole)、可氯丹(chlordane)、氯氧磷
(chlorethoxyfos)、克凡派(chlorfenapyr)、氯芬松(chlorfenvinphos)、克福隆
(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯化苦(chloropicrin)、陶斯松
(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、可芬诺(chromafenozide)、克芬螨(clofentezine)、可尼丁(clothianidin)、蝇毒磷(coumaphos)、氰化物、氰乃松
(cyanophos)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、唑螨氰
(cyenopyrafen)、赛芬螨(cyflumetofen)、赛扶宁(cyfluthrin)、赛洛宁(cyhalothrin)、锡螨丹(cyhexatin)、赛灭宁(cypermethrin)、赛芬宁(cyphenothrin)、赛灭净(cyromazine)、右旋顺式反式氯丙炔菊酯(d-cis-trans-allethrin)、DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基内吸磷-S、汰芬隆(diafenthiuron)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、双特松(dicrotophos)、氟螨嗪(diflovidazin)、福隆(diflubenzuron)、大灭松(dimethoate)、二甲基亚硝胺(dimethylvinphos)、达特南(dinotefuran)、二硫松(disulfoton)、DNOC、右旋反式氯丙炔菊酯(d-trans-allethrin)、因灭汀苯甲酸盐(emamectin benzoate)、益避宁(empenthrin)、安杀番(endosulfan)、EPN、益化利(esfenvalerate)、爱芬克
(ethiofencarb)、爱杀松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、依芬宁(etofenprox)、依杀螨(etoxazole)、胺磺磷(famphur)、芬灭松(fenamiphos)、芬杀螨(fenazaquin)、芬布赐
(fenbutatin oxide)、扑灭松(fenitrothion)、丁基灭必虱(fenobucarb)、芬诺克
(fenoxycarb)、芬普宁(fenpropathrin)、芬普螨(fenpyroximate)、芬杀松(fenthion)、芬化利(fenvalerate)、氟尼胺(flonicamid)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟大灭
(flubendiamide)、氟螨脲(flucycloxuron)、护赛宁(flucythrinate)、氟芬隆
(flufenoxuron)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、弗比南载夫隆(flupyradifurone)、覆灭螨
(formetanate)、福赛绝(fosthiazate)、呋线威(furathiocarb)、γ-赛洛宁(gamma-
cyhalothrin)、合芬宁(halfenprox)、合芬隆(halofenozide)、飞达松(heptenophos)、六伏隆(hexaflumuron)、合赛多(hexythiazox)、爱美隆(hydramethylnon)、烯虫乙酯
(hydroprene)、新烟碱类(imicyafos)、益达胺(imidacloprid)、依普宁(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、亚芬松(isofenphos)、灭必虱(isoprocarb)、加褔松(isoxathion)、噻嗯菊酯(kadethrin)、烯虫炔酯(kinoprene)、λ-赛洛宁(lambda-cyhalothrin)、雷皮菌素(lepimectin)、禄芬隆(lufenuron)、马拉松(malathion)、灭加松(mecarbam)、美氟综
(metaflumizone)、达马松(methamidophos)、灭大松(methidathion)、灭赐克
(methiocarb)、纳乃得(methomyl)、美赐平(methoprene)、(甲氧基胺基硫基-磷酰基)水杨酸酯、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、灭芬诺(methoxyfenozide)、溴甲烷、治灭虱
(metolcarb)、美文松(mevinphos)、密灭汀(milbemectin)、亚素灵(monocrotophos)、乃力松(naled)、尼古丁、烯啶虫胺(nitenpyram)、诺伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、欧杀灭(oxamyl)、灭多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、百灭宁(permethrin)、酚丁灭宁(phenothrin)、赛达松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益灭松(phosmet)、福赐米松(phosphamidon)、膦、巴赛松(phoxim)、比加普(pirimicarb)、亚特松(pirimiphos-methyl)、普亚灭宁(prallethrin)、布飞松
(profenofos)、殴螨多(propargite)、扑达松(propetamphos)、安丹(propoxur)、普硫松
(prothiofos)、派灭净(pymetrozine)、白克松(pyraclofos)、除虫菊精、毕达本
(pyridaben)、必芬松(pyridaphenthion)、毕汰芬(pyrimidifen)、百利普芬
(pyriproxyfen)、拜裕松(quinalphos)、列灭宁(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、硅护芬(silafluofen)、赐诺特(spinetoram)、赐诺杀(spinosad)、赐派芬(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫胺(sulfluramid)、治螟磷
(sulfotep)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、硫酰氟、吐酒石、τ-福化利(tau-fluvalinate)、得芬诺(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、得福隆
(teflubenzuron)、汰福宁(tefluthrin)、亚培松(temephos)、托福松(terbufos)、乐本松(tetrachlorvinphos)、得脱螨(tetradifon)、治灭宁(tetramethrin)、治灭宁
(tetramethrin)、θ-赛灭宁(theta-cypermethrin)、赛果培(thiacloprid)、赛速安
(thiamethoxam)、硫赐安(thiocyclam)、硫敌克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、硫灭松(thiometon)、杀虫双钠(thiosultap-sodium)、脱芬瑞(tolfenpyrad)、泰灭宁
(tralomethrin)、拜富宁(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、三福隆(triflumuron)、混灭威(trimethacarb)、繁米松
(vamidothion)、XMC、灭尔虱(xylylcarb)、ζ-赛灭宁(zeta-cypermethrin)和磷化锌。为免生疑问，前述材料中的每一者都是活性成分。
[0093] 术语“害虫”意指对人类或人类关注物(诸如作物、食物、家畜等)不利的生物体，其中所述生物体来自节肢动物门、软体动物门或线形动物门，特定的实例为蚂蚁、蚜虫、甲虫、无翼昆虫(bristletail)、蟑螂、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、苍蝇、蚱蜢、叶蝉、虱(包括海虱)、蝗虫、螨、蛾、线虫、介壳虫、综合纲(symphylan)、白蚁、蓟马(thrip)、扁虱、胡蜂和粉虱，额外的实例为下列各项中的害虫：
[0094] (1)有螯肢亚门(Chelicerata)、多足亚门(Myriapoda)、甲壳亚门(Crustacea)和六足亚门(Hexapoda)；
[0095] (2)蛛形纲(Arachnida)、颚足纲(Maxillopoda)、综合纲(Symphyla)和昆虫纲(Insecta)；
[0096] (3)虱目(Anoplura)。特定属的非穷举性清单包括但不限于血虱属物种(Haematopinus spp.)、甲胁虱属物种(Hoplopleura spp.)、长腭虱属物种(Linognathus
spp.)、虱属物种(Pediculus spp.)和鳞虱属物种(Polyplax spp.)。特定种的非穷举性清
单包括但不限于驴血虱(Haematopinus asini)、猪血虱(Haematopinus suis)、棘颚虱
(Linognathus setosus)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus humanus)和阴虱(Pthirus pubis)。
spp.)、虱属物种(Pediculus spp.)和鳞虱属物种(Polyplax spp.)。特定种的非穷举性清
单包括但不限于驴血虱(Haematopinus asini)、猪血虱(Haematopinus suis)、棘颚虱
(Linognathus setosus)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus humanus)和阴虱(Pthirus pubis)。
[0097] (4)鞘翅目。特定属的非穷举性清单包括但不限于三齿豆象属物种(Acanthoscelides spp.)、缺隆叩甲属物种(Agriotes spp.)、花象属物种(Anthonomus
spp.)、梨象属物种(Apion spp.)、甘蔗金龟属物种(Apogonia spp.)、守瓜属物种
(Aulacophora spp.)、豆象属物种(Bruchus spp.)、天牛属物种(Cerosterna spp.)、豆叶甲虫属物种(Cerotoma spp.)、龟象属物种(Ceutorhynchus spp.)、凹胫跳甲属物种
(Chaetocnema spp.)、肖叶甲属物种(Colaspis spp.)、金针虫属物种(Ctenicera spp.)、象鼻虫属物种(Curculio spp.)、圆头犀金龟属物种(Cyclocephala spp.)、根叶甲属物种
(Diabrotica spp.)、叶象属物种(Hypera spp.)、齿小蠹属物种(Ips spp.)、粉蠹属物种
(Lyctus spp.)、美洲叶甲属物种(Megascelis spp.)、露尾甲属物种(Meligethes spp.)、耳喙象属物种(Otiorhynchus spp.)、短喙象属物种(Pantomorus spp.)、六月鳃角金龟属
物种(Phyllophaga spp.)、菜叶蚤属物种(Phyllotreta spp.)、根触金龟属物种
(Rhizotrogus spp.)、虎象属物种(Rhynchites spp.)、大象鼻虫属物种(Rhynchophorus
spp.)、小蠹属物种(Scolytus spp.)、尖隐喙象属物种(Sphenophorus spp.)、米象属物种(Sitophilus spp.)和拟谷盗属物种(Tribolium spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不
限于菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipenni s)、光肩星
天牛(Anoplophora glabripennis)、棉铃象虫(Anthonomus grandis)、黑绒金龟(Ataenius spretulus)、甜菜隐食甲虫(Atomaria linearis)、甜菜象(Bothynoderes
punctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、黄斑露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、豆叶甲(Cerotoma
trifurcata)、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)、梯斑叩头虫(Conoderus scalaris)、多斑叩头虫(Conoderus stigmosus)、李象鼻虫
(Conotrachelus nenuphar)、绿花金龟(Cotinis nitida)、天门冬金花虫(Crioceris
asparagi)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes
pusillus)、土耳其扁谷盗(Cryptolestes turcicus)、密点细枝象虫(Cylindrocopturus
adspersus)、芒果切叶象甲(Deporaus marginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、蛀茎象甲
(Faustinus cubae)、苍白树皮象(Hylobius pales)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、马铃薯甲虫
(Leptinotarsa decemlineata)、丽金龟(Liogenys fuscus)、条纹金龟(Liogenys
suturalis)、水稻水象鼻虫(Lissorhoptrus oryzophilus)、Maecolaspis joliveti、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃角金龟
(Melolontha melolontha)、梯顶天牛(Oberea brevis)、线形筒天牛(Oberea linearis)、椰子犀角金龟(Oryctes rhinoceros)、大眼锯谷盗(Oryzaephilus mercator)、锯胸粉扁虫(Oryzaephilus surinamensis)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema
oryzae)、金龟子(Phyllophaga cuyabana)、日本丽金龟(Popillia japonica)、大谷蠹
(Prostephanus truncatus)、谷蠹(Rhyzopertha dominica)、条纹根瘤象甲(Sitona
lineatus)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象
(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)、拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、花斑皮蠹(Trogoderma variabile)和玉米距步甲
(Zabrus tenebrioides)。
spp.)、梨象属物种(Apion spp.)、甘蔗金龟属物种(Apogonia spp.)、守瓜属物种
(Aulacophora spp.)、豆象属物种(Bruchus spp.)、天牛属物种(Cerosterna spp.)、豆叶甲虫属物种(Cerotoma spp.)、龟象属物种(Ceutorhynchus spp.)、凹胫跳甲属物种
(Chaetocnema spp.)、肖叶甲属物种(Colaspis spp.)、金针虫属物种(Ctenicera spp.)、象鼻虫属物种(Curculio spp.)、圆头犀金龟属物种(Cyclocephala spp.)、根叶甲属物种
(Diabrotica spp.)、叶象属物种(Hypera spp.)、齿小蠹属物种(Ips spp.)、粉蠹属物种
(Lyctus spp.)、美洲叶甲属物种(Megascelis spp.)、露尾甲属物种(Meligethes spp.)、耳喙象属物种(Otiorhynchus spp.)、短喙象属物种(Pantomorus spp.)、六月鳃角金龟属
物种(Phyllophaga spp.)、菜叶蚤属物种(Phyllotreta spp.)、根触金龟属物种
(Rhizotrogus spp.)、虎象属物种(Rhynchites spp.)、大象鼻虫属物种(Rhynchophorus
spp.)、小蠹属物种(Scolytus spp.)、尖隐喙象属物种(Sphenophorus spp.)、米象属物种(Sitophilus spp.)和拟谷盗属物种(Tribolium spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不
限于菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipenni s)、光肩星
天牛(Anoplophora glabripennis)、棉铃象虫(Anthonomus grandis)、黑绒金龟(Ataenius spretulus)、甜菜隐食甲虫(Atomaria linearis)、甜菜象(Bothynoderes
punctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、黄斑露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、豆叶甲(Cerotoma
trifurcata)、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)、梯斑叩头虫(Conoderus scalaris)、多斑叩头虫(Conoderus stigmosus)、李象鼻虫
(Conotrachelus nenuphar)、绿花金龟(Cotinis nitida)、天门冬金花虫(Crioceris
asparagi)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes
pusillus)、土耳其扁谷盗(Cryptolestes turcicus)、密点细枝象虫(Cylindrocopturus
adspersus)、芒果切叶象甲(Deporaus marginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、蛀茎象甲
(Faustinus cubae)、苍白树皮象(Hylobius pales)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、马铃薯甲虫
(Leptinotarsa decemlineata)、丽金龟(Liogenys fuscus)、条纹金龟(Liogenys
suturalis)、水稻水象鼻虫(Lissorhoptrus oryzophilus)、Maecolaspis joliveti、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃角金龟
(Melolontha melolontha)、梯顶天牛(Oberea brevis)、线形筒天牛(Oberea linearis)、椰子犀角金龟(Oryctes rhinoceros)、大眼锯谷盗(Oryzaephilus mercator)、锯胸粉扁虫(Oryzaephilus surinamensis)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulema
oryzae)、金龟子(Phyllophaga cuyabana)、日本丽金龟(Popillia japonica)、大谷蠹
(Prostephanus truncatus)、谷蠹(Rhyzopertha dominica)、条纹根瘤象甲(Sitona
lineatus)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象
(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)、拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、花斑皮蠹(Trogoderma variabile)和玉米距步甲
(Zabrus tenebrioides)。
[0098] (5)革翅目(Dermaptera)。特定种的非穷举性清单包括但不限于欧洲球螋(Forficula auricularia)。
[0099] (6)蜚蠊目(Blattaria)。特定种的非穷举性清单包括但不限于德国姬蠊(Blattella germanica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、宾西法尼亚木蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、美洲家蠊(Periplaneta americana)、澳洲家蠊(Periplaneta
australasiae)、棕色家蠊(Periplaneta brunnea)、黑褐家蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗绿蜚蠊(Pycnoscelus surinamensis)和长须带蠊(Supella longipalpa)。
australasiae)、棕色家蠊(Periplaneta brunnea)、黑褐家蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗绿蜚蠊(Pycnoscelus surinamensis)和长须带蠊(Supella longipalpa)。
[0100] (7)双翅目。特定属的非穷举性清单包括但不限于伊蚊属物种(Aedes spp.)、潜蝇属物种(Agromyza spp.)、按实蝇属物种(Anastrepha spp.)、疟蚊属物种(Anopheles
spp.)、果实蝇属物种(Bactrocera spp.)、地中海实蝇属物种(Ceratitis spp.)、斑虻属物种(Chrysops spp.)、锥蝇属物种(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属物种(Contarinia spp.)、库蚊属物种(Culex spp.)、叶瘿蚊属物种(Dasineura spp.)、艳粉蝶属物种(Delia spp.)、果蝇属物种(Drosophila spp.)、厕蝇属物种(Fannia spp.)、黑蝇属物种(Hylemyia
spp.)、斑潜蝇属物种(Liriomyza spp.)、家蝇属物种(Musca spp.)、草种蝇属物种
(Phorbia spp.)、虻属物种(Tabanus spp.)和大蚊属物种(Tipula spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)、加勒比按实蝇(Anastrepha
suspensa)、墨西哥果实蝇(Anastrepha ludens)、西印度果实蝇(Anastrepha obliqa)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、入侵实蝇
(Bactrocera invadens)、桃实蝇(Bactrocera zonata)、地中海实蝇(Ceratitis
capitata)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、灰地种蝇(Delia platura)、黄腹厕蝇
(Fannia canicularis)、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)、肠胃蝇(Gasterophilus
intestinalis)、Gracillia perseae、东方臂蝇(Haematobia irritans)、纹皮蝇
(Hypoderma lineatum)、菜潜蝇(Liriomyza brassicae)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)、秋家蝇(Musca autumnalis)、普通家蝇(Musca domestica)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、黑麦秆蝇(Oscinella frit)、甜菜泉蝇(Pegomya betae)、胡萝卜蝇(Psila rosae)、樱桃果实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果果实蝇(Rhagoletis pomonella)、蓝橘绕实蝇(Rhagoletis
mendax)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)和厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)。
spp.)、果实蝇属物种(Bactrocera spp.)、地中海实蝇属物种(Ceratitis spp.)、斑虻属物种(Chrysops spp.)、锥蝇属物种(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属物种(Contarinia spp.)、库蚊属物种(Culex spp.)、叶瘿蚊属物种(Dasineura spp.)、艳粉蝶属物种(Delia spp.)、果蝇属物种(Drosophila spp.)、厕蝇属物种(Fannia spp.)、黑蝇属物种(Hylemyia
spp.)、斑潜蝇属物种(Liriomyza spp.)、家蝇属物种(Musca spp.)、草种蝇属物种
(Phorbia spp.)、虻属物种(Tabanus spp.)和大蚊属物种(Tipula spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)、加勒比按实蝇(Anastrepha
suspensa)、墨西哥果实蝇(Anastrepha ludens)、西印度果实蝇(Anastrepha obliqa)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、入侵实蝇
(Bactrocera invadens)、桃实蝇(Bactrocera zonata)、地中海实蝇(Ceratitis
capitata)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、灰地种蝇(Delia platura)、黄腹厕蝇
(Fannia canicularis)、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)、肠胃蝇(Gasterophilus
intestinalis)、Gracillia perseae、东方臂蝇(Haematobia irritans)、纹皮蝇
(Hypoderma lineatum)、菜潜蝇(Liriomyza brassicae)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)、秋家蝇(Musca autumnalis)、普通家蝇(Musca domestica)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、黑麦秆蝇(Oscinella frit)、甜菜泉蝇(Pegomya betae)、胡萝卜蝇(Psila rosae)、樱桃果实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果果实蝇(Rhagoletis pomonella)、蓝橘绕实蝇(Rhagoletis
mendax)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)和厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)。
[0101] (8)半翅目(Hemiptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于球蚜属物种(Adelges spp.)、轮盾介壳虫属物种(Aulacaspis spp.)、尖胸沫蝉属物种(Aphrophora
spp.)、蚜虫属物种(Aphis spp.)、粉虱属物种(Bemisia spp.)、蜡蚧属物种(Ceroplastes spp.)、雪盾介壳虫属物种(Chionaspis spp.)、褐圆盾介壳虫属物种(Chrysomphalus
spp.)、介壳虫属物种(Coccus spp.)、小绿叶蝉属物种(Empoasca spp.)、蛎盾介壳虫属物种(Lepidosaphes spp.)、稻椿象属物种(Lagynotomus spp.)、草盲蝽属物种(Lygus
spp.)、长管蚜属物种(Macrosiphum spp.)、黑尾叶蝉属物种(Nephotettix spp.)、稻绿蝽属物种(Nezara spp.)、长沫蝉属物种(Philaenus spp.)、植盲蝽属物种(Phytocoris
spp.)、壁蝽属物种(Piezodorus spp.)、臀纹粉介壳虫属物种(Planococcus spp.)、粉介壳虫属物种(Pseudococcus spp.)、缢管蚜属物种(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属物种
(Saissetia spp.)、彩斑蚜属物种(Therioaphis spp.)、蜡蚧虫属物种(Toumeyella
spp.)、桔蚜属物种(Toxoptera spp.)、粉虱属物种(Trialeurodes spp.)、锥蝽属物种
(Triatoma spp.)和矢盾介壳虫属物种(Unaspis spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不
限于绿蝽(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、甘蓝粉虱(Aleyrodes
proletella)、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、丝绒粉虱(Aleurothrixus
floccosus)、二点小绿叶蝉(Amrasca biguttula biguttula)、红圆蚧(Aonidiella
aurantii)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphis glycines)、苹果蚜(Aphis pomi)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟草粉虱(Bemisia
tabaci)、麦长蝽(Blissus leucopterus)、天门冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、稻粉介壳虫(Brevennia rehi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)、红蜡介壳虫(Ceroplastes rubens)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、Dagbertus fasciatus、Dichelops furcatus、麦双尾蚜
(Diuraphis noxia)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、车前草蚜(Dysaphis plantaginea)、棉黑翅红蝽(Dysdercus suturellus)、Edessa meditabunda、苹果绵蚜(Eriosoma
lanigerum)、欧扁盾蝽(Eurygaster maura)、大豆褐蝽(Euschistus heros)、褐美洲蝽
(Euschistus servus)、安妥角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis
theivora)、吹棉介壳虫(Icerya purchasi)、檬果褐叶蝉(Idioscopus nitidulus)、斑飞虱(Laodelphax striatellus)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、稻缘椿象(Leptocorisa varicornis)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、桑粉介壳虫(Maconellicoccus hirsutus)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)、翠菊叶蝉(Macrosteles quadrilineatus)、沫蝉(Mahanarva
frimbiolata)、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、长角蝽象(Mictis
longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctipes)、Neurocolpus longirostris、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、糠片盾蚧
(Parlatoria pergandii)、黑片盾介壳虫(Parlatoria ziziphi)、玉米花翅飞虱
(Peregrinus maidis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球蚧(Physokermes
piceae)、加州盲蝽(Phytocoris californicus)、植盲蝽(Phytocoris relativus)、盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii)、四线盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、盲蝽(Psallus
vaccinicola)、酪梨椿象(Pseudacysta perseae)、菠萝粉介壳虫(Pseudococcus
brevipes)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae)、栗花椿象(Scaptocoris
castanea)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白背飞虱
(Sogatella furcifera)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、结翅粉虱
(Trialeurodes abutiloneus)、箭头介壳虫(Unaspis yanonensis)和Zulia entrerriana。
spp.)、蚜虫属物种(Aphis spp.)、粉虱属物种(Bemisia spp.)、蜡蚧属物种(Ceroplastes spp.)、雪盾介壳虫属物种(Chionaspis spp.)、褐圆盾介壳虫属物种(Chrysomphalus
spp.)、介壳虫属物种(Coccus spp.)、小绿叶蝉属物种(Empoasca spp.)、蛎盾介壳虫属物种(Lepidosaphes spp.)、稻椿象属物种(Lagynotomus spp.)、草盲蝽属物种(Lygus
spp.)、长管蚜属物种(Macrosiphum spp.)、黑尾叶蝉属物种(Nephotettix spp.)、稻绿蝽属物种(Nezara spp.)、长沫蝉属物种(Philaenus spp.)、植盲蝽属物种(Phytocoris
spp.)、壁蝽属物种(Piezodorus spp.)、臀纹粉介壳虫属物种(Planococcus spp.)、粉介壳虫属物种(Pseudococcus spp.)、缢管蚜属物种(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属物种
(Saissetia spp.)、彩斑蚜属物种(Therioaphis spp.)、蜡蚧虫属物种(Toumeyella
spp.)、桔蚜属物种(Toxoptera spp.)、粉虱属物种(Trialeurodes spp.)、锥蝽属物种
(Triatoma spp.)和矢盾介壳虫属物种(Unaspis spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不
限于绿蝽(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、甘蓝粉虱(Aleyrodes
proletella)、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、丝绒粉虱(Aleurothrixus
floccosus)、二点小绿叶蝉(Amrasca biguttula biguttula)、红圆蚧(Aonidiella
aurantii)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphis glycines)、苹果蚜(Aphis pomi)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟草粉虱(Bemisia
tabaci)、麦长蝽(Blissus leucopterus)、天门冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、稻粉介壳虫(Brevennia rehi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)、红蜡介壳虫(Ceroplastes rubens)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、Dagbertus fasciatus、Dichelops furcatus、麦双尾蚜
(Diuraphis noxia)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、车前草蚜(Dysaphis plantaginea)、棉黑翅红蝽(Dysdercus suturellus)、Edessa meditabunda、苹果绵蚜(Eriosoma
lanigerum)、欧扁盾蝽(Eurygaster maura)、大豆褐蝽(Euschistus heros)、褐美洲蝽
(Euschistus servus)、安妥角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis
theivora)、吹棉介壳虫(Icerya purchasi)、檬果褐叶蝉(Idioscopus nitidulus)、斑飞虱(Laodelphax striatellus)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、稻缘椿象(Leptocorisa varicornis)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、桑粉介壳虫(Maconellicoccus hirsutus)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)、翠菊叶蝉(Macrosteles quadrilineatus)、沫蝉(Mahanarva
frimbiolata)、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、长角蝽象(Mictis
longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctipes)、Neurocolpus longirostris、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、糠片盾蚧
(Parlatoria pergandii)、黑片盾介壳虫(Parlatoria ziziphi)、玉米花翅飞虱
(Peregrinus maidis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球蚧(Physokermes
piceae)、加州盲蝽(Phytocoris californicus)、植盲蝽(Phytocoris relativus)、盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii)、四线盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、盲蝽(Psallus
vaccinicola)、酪梨椿象(Pseudacysta perseae)、菠萝粉介壳虫(Pseudococcus
brevipes)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae)、栗花椿象(Scaptocoris
castanea)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白背飞虱
(Sogatella furcifera)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、结翅粉虱
(Trialeurodes abutiloneus)、箭头介壳虫(Unaspis yanonensis)和Zulia entrerriana。
[0102] (9)膜翅目(Hymenoptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于顶切叶蚁属物种(Acromyrmex spp.)、美洲切叶蚁属物种(Atta spp.)、巨山蚁属物种(Camponotus spp.)、松叶蜂属物种(Diprion spp.)、蚁属物种(Formica spp.)、单家蚁属物种(Monomorium
spp.)、新松叶蜂属物种(Neodiprion spp.)、收获蚁属物种(Pogonomyrmex spp.)、马蜂属物种(Polistes spp.)、红火蚁属物种(Solenopsis spp.)、黄胡蜂属物种(Vespula spp.)
和绒木蜂属物种(Xylocopa spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于红角菜叶蜂
(Athalia rosae)、德克萨斯切叶蚁(Atta texana)、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)、小黑蚁(Monomorium minimum)、小黄单家蚁(Monomorium pharaonis)、入侵红火蚁
(Solenopsis invicta)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、偷窃蚁(Solenopsis
molesta)、黑火蚁(Solenopsis richtery)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)和酸臭家蚁
(Tapinoma sessile)。
spp.)、新松叶蜂属物种(Neodiprion spp.)、收获蚁属物种(Pogonomyrmex spp.)、马蜂属物种(Polistes spp.)、红火蚁属物种(Solenopsis spp.)、黄胡蜂属物种(Vespula spp.)
和绒木蜂属物种(Xylocopa spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于红角菜叶蜂
(Athalia rosae)、德克萨斯切叶蚁(Atta texana)、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)、小黑蚁(Monomorium minimum)、小黄单家蚁(Monomorium pharaonis)、入侵红火蚁
(Solenopsis invicta)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、偷窃蚁(Solenopsis
molesta)、黑火蚁(Solenopsis richtery)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)和酸臭家蚁
(Tapinoma sessile)。
[0103] (10)等翅目(Isoptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于乳白蚁属物种(Coptotermes spp.)、角象白蚁属物种(Cornitermes spp.)、堆砂白蚁属物种
(Cryptotermes spp.)、异白蚁属物种(Heterotermes spp.)、木白蚁属物种(Kalotermes
spp.)、楹白蚁属物种(Incisitermes spp.)、大白蚁属物种(Macrotermes spp.)、缘木白蚁属物种(Marginitermes spp.)、锯白蚁属物种(Microcerotermes spp.)、原角白蚁属物种
(Procornitermes spp.)、散白蚁属物种(Reticulitermes spp.)、长鼻白蚁属物种
(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属物种(Zootermopsis spp.)。特定种的非穷举性清
单包括但不限于曲颚乳白蚁(Coptotermes curvignathus)、法国乳白蚁(Coptotermes
frenchii)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、班努斯散白蚁(Reticulitermes banyulensis)、草地散白蚁(Reticulitermes grassei)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、哈氏散白蚁
(Reticulitermes hageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)、桑特散白蚁
(Reticulitermes santonensis)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)和美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)。
(Cryptotermes spp.)、异白蚁属物种(Heterotermes spp.)、木白蚁属物种(Kalotermes
spp.)、楹白蚁属物种(Incisitermes spp.)、大白蚁属物种(Macrotermes spp.)、缘木白蚁属物种(Marginitermes spp.)、锯白蚁属物种(Microcerotermes spp.)、原角白蚁属物种
(Procornitermes spp.)、散白蚁属物种(Reticulitermes spp.)、长鼻白蚁属物种
(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属物种(Zootermopsis spp.)。特定种的非穷举性清
单包括但不限于曲颚乳白蚁(Coptotermes curvignathus)、法国乳白蚁(Coptotermes
frenchii)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、班努斯散白蚁(Reticulitermes banyulensis)、草地散白蚁(Reticulitermes grassei)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、哈氏散白蚁
(Reticulitermes hageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)、桑特散白蚁
(Reticulitermes santonensis)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)和美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)。
[0104] (11)鳞翅目(Lepidoptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于卷叶蛾属物种(Adoxophyes spp.)、地老虎属物种(Agrotis spp.)、带卷蛾属物种(Argyrotaenia spp.)、卷叶蛾属物种(Cacoecia spp.)、丽细蛾属物种(Caloptilia spp.)、水稻螟虫属物种
(Chilo spp.)、锞纹夜蛾属物种(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶属物种(Colias spp.)、草螟属物种(Crambus spp.)、绢野螟属物种(Diaphania spp.)、螟属物种(Diatraea spp.)、钻夜蛾属物种(Earias spp.)、粉斑螟属物种(Ephestia spp.)、尺蠖蛾属物种(Epimecis
spp.)、斑点夜蛾属物种(Feltia spp.)、角剑夜蛾属物种(Gortyna spp.)、铃夜蛾属物种
(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属物种(Heliothis spp.)、根蠹属物种(Indarbela spp.)、潜夜细蛾属物种(Lithocolletis spp.)、切根虫属物种(Loxagrotis spp.)、天幕毛虫属物种(Malacosoma spp.)、疆夜蛾属物种(Peridroma spp.)、小潜细蛾属物种(Phyllonorycter spp.)、粘夜蛾属物种(Pseudaletia spp.)、蛀茎夜蛾属物种(Sesamia spp.)、夜盗蛾属物种(Spoaoptera spp.)、透翅蛾属物种(Synanthedon spp.)和巢蛾属物种(Yponomeuta
spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于飞扬阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐带卷蛾
(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、棉叶波纹夜蛾(Alabama
argillacea)、鳄梨卷叶虫(Amorbia cuneana)、脐橙螟(Amyelois transitella)、棕灰蛾
(Anacamptodes defectaria)、桃枒蛾(Anarsia lineatella)、黄麻夜蛾(Anomis
sabulifera)、梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果树黄卷蛾(Archips argyrospila)、玫瑰黄卷蛾(Archips rosana)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)、伽马纹夜蛾
(Autographa gamma)、卷叶蛾(Bonagota cranaodes)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾
(Bucculatrix thurberiella)、烟卷蛾(Capua reticulana)、桃蛀果蛾(Carposina
niponensis)、芒果螟蛾(Chlumetia transversa)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura
rosaceana)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、可可细蛾(Conopomorpha
cramerella)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、石核桃卷蛾(Cydia caryana)、李小食心虫
(Cydia funebrana)、梨小食心虫(Cydia molesta)、豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、茶刺蛾(Darna diducta)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃和钻夜蛾(Earias insulana)、翠纹钻夜蛾
(Earias vitella)、对小卷蛾(Ecdytolopha aurantianum)、南美玉米苗斑螟
(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、烟草粉斑螟(Ephestia
elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、大豆卷叶蛾(Epinotia aporema)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、女贞细卷蛾(Eupoecilia
ambiguella)、原切根虫(Euxoa auxiliaris)、桃折心虫(Grapholita molesta)、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、玉米穗虫(Helicoverpa zea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、菜心野螟(Hellula undalis)、西红柿蠹蛾(Keiferia
lycopersicella)、茄螟蛾(Leucinodes orbonalis)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera
coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白缘切根虫(Loxagrotis albicosta)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、蓑蛾(Mahasena corbetti)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、豆荚螟(Maruca testulalis)、袋蛾(Metisa plana)、栗夜盗虫(Mythimna unipuncta)、西红柿蛀虫
(Neoleucinodes elegantalis)、白水螟蛾(Nymphula depunctalis)、冬尺蠖蛾
(Operophtera brumata)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、大戟草尺蠖蛾(Oxydia
vesulia)、葡萄褐卷蛾(Pandemis cerasana)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃虫(Pectinophora gossypiella)、杂色夜蛾(Peridroma
saucia)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)、马铃薯蠹蛾(Phthorimaea
operculella)、柑橘潜夜蛾(Phyllocnisitis citrella)、纹白蝶(Pieris rapae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷螟蛾(Plodia interpunctella)、小菜蛾(Plutella
xylostella)、葡萄卷叶蛾(Polychrosis viteana)、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄榄巢蛾(Prays oleae)、一星粘虫(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia
includens)、向日葵尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)、西非蛀茎夜蛾(Sesamia nonagrioides)、荨麻毛虫(Setora
nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄长须卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、南部灰翅夜蛾
(Spodoptera eridania)、菠萝褐灰蝶(Thecla basilides)、衣蛾(Tineola
bisselliella)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)、西红柿斑潜蝇(Tuta absoluta)、咖啡豹蠹蛾(Zeuzera coffeae)和梨豹蠹蛾(Zeuzera pyrina)；
(Chilo spp.)、锞纹夜蛾属物种(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶属物种(Colias spp.)、草螟属物种(Crambus spp.)、绢野螟属物种(Diaphania spp.)、螟属物种(Diatraea spp.)、钻夜蛾属物种(Earias spp.)、粉斑螟属物种(Ephestia spp.)、尺蠖蛾属物种(Epimecis
spp.)、斑点夜蛾属物种(Feltia spp.)、角剑夜蛾属物种(Gortyna spp.)、铃夜蛾属物种
(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属物种(Heliothis spp.)、根蠹属物种(Indarbela spp.)、潜夜细蛾属物种(Lithocolletis spp.)、切根虫属物种(Loxagrotis spp.)、天幕毛虫属物种(Malacosoma spp.)、疆夜蛾属物种(Peridroma spp.)、小潜细蛾属物种(Phyllonorycter spp.)、粘夜蛾属物种(Pseudaletia spp.)、蛀茎夜蛾属物种(Sesamia spp.)、夜盗蛾属物种(Spoaoptera spp.)、透翅蛾属物种(Synanthedon spp.)和巢蛾属物种(Yponomeuta
spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于飞扬阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐带卷蛾
(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、棉叶波纹夜蛾(Alabama
argillacea)、鳄梨卷叶虫(Amorbia cuneana)、脐橙螟(Amyelois transitella)、棕灰蛾
(Anacamptodes defectaria)、桃枒蛾(Anarsia lineatella)、黄麻夜蛾(Anomis
sabulifera)、梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果树黄卷蛾(Archips argyrospila)、玫瑰黄卷蛾(Archips rosana)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)、伽马纹夜蛾
(Autographa gamma)、卷叶蛾(Bonagota cranaodes)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾
(Bucculatrix thurberiella)、烟卷蛾(Capua reticulana)、桃蛀果蛾(Carposina
niponensis)、芒果螟蛾(Chlumetia transversa)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura
rosaceana)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、可可细蛾(Conopomorpha
cramerella)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、石核桃卷蛾(Cydia caryana)、李小食心虫
(Cydia funebrana)、梨小食心虫(Cydia molesta)、豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、茶刺蛾(Darna diducta)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃和钻夜蛾(Earias insulana)、翠纹钻夜蛾
(Earias vitella)、对小卷蛾(Ecdytolopha aurantianum)、南美玉米苗斑螟
(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、烟草粉斑螟(Ephestia
elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、大豆卷叶蛾(Epinotia aporema)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、女贞细卷蛾(Eupoecilia
ambiguella)、原切根虫(Euxoa auxiliaris)、桃折心虫(Grapholita molesta)、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、玉米穗虫(Helicoverpa zea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、菜心野螟(Hellula undalis)、西红柿蠹蛾(Keiferia
lycopersicella)、茄螟蛾(Leucinodes orbonalis)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera
coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白缘切根虫(Loxagrotis albicosta)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、蓑蛾(Mahasena corbetti)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、豆荚螟(Maruca testulalis)、袋蛾(Metisa plana)、栗夜盗虫(Mythimna unipuncta)、西红柿蛀虫
(Neoleucinodes elegantalis)、白水螟蛾(Nymphula depunctalis)、冬尺蠖蛾
(Operophtera brumata)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、大戟草尺蠖蛾(Oxydia
vesulia)、葡萄褐卷蛾(Pandemis cerasana)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃虫(Pectinophora gossypiella)、杂色夜蛾(Peridroma
saucia)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)、马铃薯蠹蛾(Phthorimaea
operculella)、柑橘潜夜蛾(Phyllocnisitis citrella)、纹白蝶(Pieris rapae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷螟蛾(Plodia interpunctella)、小菜蛾(Plutella
xylostella)、葡萄卷叶蛾(Polychrosis viteana)、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄榄巢蛾(Prays oleae)、一星粘虫(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia
includens)、向日葵尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)、西非蛀茎夜蛾(Sesamia nonagrioides)、荨麻毛虫(Setora
nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄长须卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、南部灰翅夜蛾
(Spodoptera eridania)、菠萝褐灰蝶(Thecla basilides)、衣蛾(Tineola
bisselliella)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)、西红柿斑潜蝇(Tuta absoluta)、咖啡豹蠹蛾(Zeuzera coffeae)和梨豹蠹蛾(Zeuzera pyrina)；
[0105] (12)食毛目(Mallophaga)。特定属的非穷举性清单包括但不限于细鹅虱属物种(Anaticola spp.)、牛毛虱属物种(Bovicola spp.)、角虱属物种(Chelopistes spp.)、角羽虱属物种(Goniodes spp.)、体虱属物种(Menacanthus spp.)和啮毛虱属物种
(Trichodectes spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于牛羽虱(Bovicola bovis)、山羊羽虱(Bovicola caprae)、绵羊虱(Bovicola ovis)、大火鸡虱(Chelopistes
meleagridis)、鸡角羽虱(Goniodes dissimilis)、大角羽虱(Goniodes gigas)、雏鸡羽虱(Menacanthus stramineus)、鸡羽虱(Menopon gallinea)和犬啮毛虱(Trichodectes
canis)。
(Trichodectes spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于牛羽虱(Bovicola bovis)、山羊羽虱(Bovicola caprae)、绵羊虱(Bovicola ovis)、大火鸡虱(Chelopistes
meleagridis)、鸡角羽虱(Goniodes dissimilis)、大角羽虱(Goniodes gigas)、雏鸡羽虱(Menacanthus stramineus)、鸡羽虱(Menopon gallinea)和犬啮毛虱(Trichodectes
canis)。
[0106] (13)直翅目(Orthoptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于黑蝗属物种(Melanoplus spp.)和树螽属物种(Pterophylla spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不
限于摩门螽斯(Anabrus simplex)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、南方蝼蛄
(Gryllotalpa australis)、黑短蝼蛄(Gryllotalpa brachyptera)、欧洲痣蟋蟀
(Gryllotalpa hexadactyla)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、纲翅细刺螽
(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)和叉尾灌丛树螽
(Scudderia furcata)。
限于摩门螽斯(Anabrus simplex)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、南方蝼蛄
(Gryllotalpa australis)、黑短蝼蛄(Gryllotalpa brachyptera)、欧洲痣蟋蟀
(Gryllotalpa hexadactyla)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、纲翅细刺螽
(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)和叉尾灌丛树螽
(Scudderia furcata)。
[0107] (14)蚤目(Siphonaptera)。特定种的非穷举性清单包括但不限于鸡角叶蚤(Ceratophyllus gallinae)、黑角叶蚤(Ceratophyllus niger)、犬栉头蚤
(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)和人蚤(Pulex
irritans)。
(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)和人蚤(Pulex
irritans)。
[0108] (15)管口目(Siphonostomatoida)。特定种的非穷举性清单包括但不限于鲑疮痂鱼虱(Lepeophtheirus salmonis)、Lepeophtheirus pectoralis、细长鱼虱(Caligus
elongatus)和克氏鱼虱(Caligus clemensi)。
elongatus)和克氏鱼虱(Caligus clemensi)。
[0109] (16)缨翅目(Thysanoptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于巢针蓟马属物种(Caliothrips spp.)、花蓟马属物种(Frankliniella spp.)、跳蓟马属物种
(Scirtothrips spp.)和蓟马属物种(Thrips spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于
烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、梳缺花蓟马(Frankliniella schultzei)、威廉斯花蓟马(Frankliniella williamsi)、变叶木蓟
马(Heliothrips haemorrhoidalis)、腹钩蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、桔梗蓟
马(Scirtothrips citri)、小黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、带蓟马(Taeniothrips
rhopalantennalis)、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、豆黄蓟马(Thrips nigropilosus)、东方蓟马(Thrips orientalis)和烟蓟马(Thrips tabaci)。
(Scirtothrips spp.)和蓟马属物种(Thrips spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于
烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、梳缺花蓟马(Frankliniella schultzei)、威廉斯花蓟马(Frankliniella williamsi)、变叶木蓟
马(Heliothrips haemorrhoidalis)、腹钩蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、桔梗蓟
马(Scirtothrips citri)、小黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、带蓟马(Taeniothrips
rhopalantennalis)、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、豆黄蓟马(Thrips nigropilosus)、东方蓟马(Thrips orientalis)和烟蓟马(Thrips tabaci)。
[0110] (17)缨尾目(Thysanura)。特定属的非穷举性清单包括但不限于衣鱼属物种(Lepisma spp.)和灶衣鱼属物种(Thermobia spp.)。
[0111] (18)蜱螨目(Acarina)。特定属的非穷举性清单包括但不限于粉螨属物种(Acarus spp.)、刺皮节蜱属物种(Aculops spp.)、牛壁虱属物种(Boophilus spp.)、蠕形螨属物种(Demodex spp.)、革蜱属物种(Dermacentor spp.)、上瘿螨属物种(Epitimerus spp.)、节蜱属物种(Eriophyes spp.)、硬蜱属物种(Ixodes spp.)、赤叶螨属物种(Oligonychus
spp.)、全爪螨属物种(Panonychus spp.)、根螨属物种(Rhizoglyphus spp.)和叶螨属物种(Tetranychus spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于伍德氏螨(Acarapis woodi)、
粗脚粉螨(Acarus siro)、芒果瘤瘿螨(Aceria mangiferae)、西红柿刺皮瘿螨(Aculops
lycopersici)、皮氏刺皮瘿螨(Aculus pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus
schlechtendali)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、卵形短须螨(Brevipalpus
obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、欧洲室尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus
carpini)、猫节痂螨(Notoedres cati)、茶赤叶螨(Oligonychus coffee)、伊氏赤叶螨
(Oligonychus ilicus)、柑橘叶螨(Panonychus citri)、欧洲叶螨(Panonychus ulmi)、柑桔皱叶刺节蜱(Phyllocoptruta oleivora)、多食细螨(Polyphagotarsonemun latus)、血
红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)、鳄梨顶冠瘿螨
(Tegolophus perseaflorae)、二点叶螨(Tetranychus urticae)和狄氏瓦螨(Varroa
destructor)。
spp.)、全爪螨属物种(Panonychus spp.)、根螨属物种(Rhizoglyphus spp.)和叶螨属物种(Tetranychus spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于伍德氏螨(Acarapis woodi)、
粗脚粉螨(Acarus siro)、芒果瘤瘿螨(Aceria mangiferae)、西红柿刺皮瘿螨(Aculops
lycopersici)、皮氏刺皮瘿螨(Aculus pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus
schlechtendali)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、卵形短须螨(Brevipalpus
obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、欧洲室尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus
carpini)、猫节痂螨(Notoedres cati)、茶赤叶螨(Oligonychus coffee)、伊氏赤叶螨
(Oligonychus ilicus)、柑橘叶螨(Panonychus citri)、欧洲叶螨(Panonychus ulmi)、柑桔皱叶刺节蜱(Phyllocoptruta oleivora)、多食细螨(Polyphagotarsonemun latus)、血
红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)、鳄梨顶冠瘿螨
(Tegolophus perseaflorae)、二点叶螨(Tetranychus urticae)和狄氏瓦螨(Varroa
destructor)。
[0112] (19)综合目(Symphyla)。特定种的非穷举性清单包括但不限于白松虫(Scutigerella immaculata)。
[0113] (20)线虫动物门(PhylumNematoda)。特定属的非穷举性清单包括但不限于线虫属物种(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属物种(Belonolaimus spp.)、小环线虫属物种
(Criconemella spp.)、茎线虫属物种(Ditylenchus spp.)、孢囊线虫属物种(Heterodera spp.)、潜根线虫属物种(Hirschmanniella spp.)、纽带线虫属物种(Hoplolaimus spp.)、根瘤线虫属物种(Meloidogyne spp.)、根腐线虫属物种(Pratylenchus spp.)和穿孔线虫
属物种(Radopholus spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于犬心丝虫(Dirofilaria
immitis)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根瘤线虫(Meloidogyne javanica)、蟠尾丝虫(Onchocerca volvulus)、相似穿孔线虫
(Radopholus similis)和肾形肾状线虫(Rotylenchulus reniformis)。
(Criconemella spp.)、茎线虫属物种(Ditylenchus spp.)、孢囊线虫属物种(Heterodera spp.)、潜根线虫属物种(Hirschmanniella spp.)、纽带线虫属物种(Hoplolaimus spp.)、根瘤线虫属物种(Meloidogyne spp.)、根腐线虫属物种(Pratylenchus spp.)和穿孔线虫
属物种(Radopholus spp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于犬心丝虫(Dirofilaria
immitis)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根瘤线虫(Meloidogyne javanica)、蟠尾丝虫(Onchocerca volvulus)、相似穿孔线虫
(Radopholus similis)和肾形肾状线虫(Rotylenchulus reniformis)。
[0114] 短语“杀虫有效量”意指对害虫实现可观测到的效应所需要的杀虫剂的量，该效应例如坏死、死亡、阻滞、预防、消除、摧毁或以其他方式减少害虫在所在地的出现率和/或活动，该效应可能在以下情况下出现：害虫群体被驱逐出所在地、害虫在所在地内或所在地周围丧失正常生活能力，以及/或者害虫在所在地内或所在地周围被根除。当然，可出现这些效应的组合。通常，害虫群体、活动或两者理想地减少超过50％、优选地超过90％且最优选地超过99％。一般来讲，用于农业目的的杀虫有效量为约0.0001克/公顷至约5000克/公顷，优选地为约0.0001克/公顷至约500克/公顷，甚至更优选地为约0.0001克/公顷至约50克/公顷。
具体实施方式
[0115] 本文件公开了式1分子
[0116]
[0117] 其中：
[0118] (A)R1、R5、R6、R11和R12各自独立地选自由以下项构成的组：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基；
[0119] (B)R2、R3和R4各自独立地选自由以下项构成的组：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；
[0120] (C)R7为(C1-C6)卤代烷基；
[0121] (D)R9选自由以下项构成的组：(F)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基；
[0122] (E)R10选自由以下项构成的组：(F)、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；
[0123] (F)R9和R10一起可以任选地形成3至5元的饱和或不饱和烃基连接基，
[0124] 其中所述烃基连接基可以任选地被独立地选自由F、Cl、Br、I、CN、OH和氧代构成的组的一个或多个取代基取代；
[0125] (G)Q1和Q2各自独立地为O或S；
[0126] (H)R13选自由以下项构成的组：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；
[0127] (I)R14选自由以下项构成的组：(K)、(O)、H、(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；
[0128] (J)R15选自由以下项构成的组：(K)、H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；
[0129] (K)R14和R15一起可以任选地形成2至5元的饱和烃基连接基，
[0130] 其中所述烃基连接基可以任选地被独立地选自由F、Cl、Br、I和CN构成的组的一个或多个取代基取代；
[0131] (L)L选自由以下项构成的组
[0132] (1)键，以及
[0133] (2)(C1-C6)烷基，其中所述烷基任选地被独立地选自由F、Cl、CN、OH和氧代构成的组的一个或多个取代基取代；
[0134] (M)X选自由以下项构成的组
[0135] (1)R17，
[0136] (2)NR16R17，
[0137] (3)OR17和
[0138] (4)SR17；
[0139] (N)R16选自由以下项构成的组：(O)、(Q)、H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、氨基和NHC(O)O(C1-C6)烷基；
[0140] (O)R14和R16一起可以任选地形成2至4元的饱和连接基，该饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有选自由氮、硫和氧构成的组的一个或多个杂原子的杂烃基连接基，
[0141] 其中所述连接基可以任选地被独立地选自由F、Cl、Br、I、CN、OH和氧代构成的组的一个或多个取代基取代；
[0142] (P)R17选自由以下项构成的组：(Q)、H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C3-C6)卤代环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基；
[0143] (Q)R16和R17一起可以任选地形成2至6元的饱和连接基，该饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有选自由氮、硫和氧构成的组的一个或多个杂原子的杂烃基连接基，
[0144] 其中所述连接基可以任选地被独立地选自由F、Cl、Br、I、CN、OH和氧代构成的组的一个或多个取代基取代；以及
[0146] 在另一个实施方案中，R1、R3、R4、R5、R6、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17为H。该实施方案可以与R2、R7、R10、Q1、L、Q2和X的其他实施方案组合使用。
[0147] 在另一个实施方案中，R2为F、Cl、Br或CH3。该实施方案可以与R1、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、L、Q2、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0148] 在另一个实施方案中，R3为F、Cl、Br或CH＝CH2。该实施方案可以与R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、L、Q2、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0149] 在另一个实施方案中，R4为Cl、Br或CH3。该实施方案可以与R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、L、Q2、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0150] 在另一个实施方案中，R2、R3和R4为Cl。该实施方案可以与R1、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、L、Q2、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0151] 在另一个实施方案中，R7为(C1-C6)卤代烷基。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、L、Q2、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0152] 在另一个实施方案中，R7为CF3、CF2CH3或CF2CH2CH3。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、L、Q2、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0153] 在另一个实施方案中，R10为Cl、Br、I、CH3或CF3。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、L、Q2、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0154] 在另一个实施方案中，Q1和Q2为O。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、L、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0155] 在另一个实施方案中，R13、R14和R15为CH3或CH2CH3。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、L、Q2、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0156] 在另一个实施方案中，R14和R15一起形成2元的饱和烃基连接基。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、L、Q2、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0157] 在另一个实施方案中，L为键。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、Q2、X、R16和R17的其他实施方案组合使用。
[0158] 在另一个实施方案中，X为R17。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、L和Q2的其他实施方案组合使用。
[0159] 在另一个实施方案中，X为NR16R17。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、L和Q2的其他实施方案组合使用。
[0160] 在另一个实施方案中，R16为CH3、CH2CH3、OCH3、OCH2CH＝CH2、NH2或NHC(O)OC(CH3)3。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R14、R15、L、Q2、X和R17的其他实施方案组合使用。
[0161] 在另一个实施方案中，R14和R16一起形成2至4元的饱和连接基，该饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有一个或多个氧原子的杂烃基连接基。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、Q1、R13、R15、L、Q2、X和R17的其他实施方案组合使用。
[0162] 在另一个实施方案中，R17为CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH2CH2CH(CH3)2、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2CF2CH3、CH(CH3)CF3、CH2CH2CH2CF3、CH＝CHCH2CF3、3,3-二氟环丁基、CH2CH2环丙基和CH2环丁基。该实施方案可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、12 1 13 14 15 2 16
R 、Q、R 、R 、R 、L、Q、X和R 的其他实施方案组合使用。
R 、Q、R 、R 、R 、L、Q、X和R 的其他实施方案组合使用。
[0163] 在另一个实施方案中：
[0164] (A)R1、R5、R6、R11和R12为H；
[0165] (B)R2、R3和R4各自独立地选自由以下项构成的组：H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基和(C2-C6)烯基；
[0166] (C)R7为(C1-C6)卤代烷基；
[0167] (D)R9为H；
[0168] (E)R10选自由以下项构成的组：Cl、Br、I、(C1-C6)烷基和(C1-C6)卤代烷基；
[0169] (G)Q1和Q2为O；
[0170] (H)R13选自由以下项构成的组：H和(C1-C6)烷基；
[0171] (I)R14选自由以下项构成的组：(K)、(O)、H和(C1-C4)烷基；
[0172] (J)R15选自由以下项构成的组：(K)、H和(C1-C6)烷基；
[0173] (K)R14和R15一起可以任选地形成2至5元的饱和烃基连接基；
[0174] (L)L为键；
[0175] (M)X选自由以下项构成的组
[0176] (1)R17，
[0177] (2)NR16R17；
[0178] (N)R16选自由以下项构成的组：(O)、H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、氨基和NHC(O)O(C1-C6)烷基；
[0179] (O)R14和R16一起可以任选地形成2至4元的饱和连接基，该饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有一个或多个氧原子的杂烃基连接基；
[0180] (P)R17选自由以下项构成的组：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C3-C6)卤代环烷基和(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基。
[0181] 制备苄基卤化物
[0182] 苄醇1-3(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如之前所公开)可以由若干种方式制备。酮1-1可以通过以下方式制备：在极性非质子溶剂(优选二乙醚)中，在约-78℃至约0℃的温度下用锂碱(诸如正丁基锂)处理溴苯，随后用酯R7C(O)O(C1-C4)烷基(其中R7如之前所公开)诸
如2,2-二氟丙酸乙酯处理(未示出)。在极性质子溶剂(优选甲醇)中，在约-10℃至约10℃下以及碱(诸如氢氧化钠水溶液)的存在下，用还原剂(诸如硼氢化钠)处理酮1-1(其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如之前所公开)可以提供苄醇1-3(方案1，步骤a)。作为替代，可以允许醛1-2(其中R6为H，并且R1、R2、R3、R4和R5如之前所公开)在极性非质子溶剂(优选四氢呋喃)中，在催化量的四丁基氟化铵的存在下与三氟三甲基硅烷反应(方案1，步骤b)，以提供苄醇1-3
(其中R7为CF3)。接下来，可以将苄醇1-3转变为苄基卤化物1-4(其中E为Br、Cl或I，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如之前所公开)，方式为：在不与卤化试剂(诸如N-溴代丁二酰亚胺)和亚磷酸三乙酯反应的溶剂(优选二氯甲烷)中，在约40℃下用这些试剂处理，从而提供苄基卤
化物1-4，E为Br(方案1，步骤c)。作为替代，可以按以下方式将苄醇1-3转变为苄基卤化物1-
4(其中E为Br)：在碱(诸如三乙胺)的存在下用磺酰氯(诸如甲基磺酰氯)处理，随后用过渡
金属溴化物(诸如溴化铁(III))处理所得的磺酸盐。此外，在烃溶剂(诸如甲苯)中，在约110℃下和碱(诸如吡啶)的存在下，用氯化试剂(诸如亚硫酰氯)处理可以提供苄基卤化物1-4，其中E为Cl(方案1，步骤c)。
如2,2-二氟丙酸乙酯处理(未示出)。在极性质子溶剂(优选甲醇)中，在约-10℃至约10℃下以及碱(诸如氢氧化钠水溶液)的存在下，用还原剂(诸如硼氢化钠)处理酮1-1(其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如之前所公开)可以提供苄醇1-3(方案1，步骤a)。作为替代，可以允许醛1-2(其中R6为H，并且R1、R2、R3、R4和R5如之前所公开)在极性非质子溶剂(优选四氢呋喃)中，在催化量的四丁基氟化铵的存在下与三氟三甲基硅烷反应(方案1，步骤b)，以提供苄醇1-3
(其中R7为CF3)。接下来，可以将苄醇1-3转变为苄基卤化物1-4(其中E为Br、Cl或I，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如之前所公开)，方式为：在不与卤化试剂(诸如N-溴代丁二酰亚胺)和亚磷酸三乙酯反应的溶剂(优选二氯甲烷)中，在约40℃下用这些试剂处理，从而提供苄基卤
化物1-4，E为Br(方案1，步骤c)。作为替代，可以按以下方式将苄醇1-3转变为苄基卤化物1-
4(其中E为Br)：在碱(诸如三乙胺)的存在下用磺酰氯(诸如甲基磺酰氯)处理，随后用过渡
金属溴化物(诸如溴化铁(III))处理所得的磺酸盐。此外，在烃溶剂(诸如甲苯)中，在约110℃下和碱(诸如吡啶)的存在下，用氯化试剂(诸如亚硫酰氯)处理可以提供苄基卤化物1-4，其中E为Cl(方案1，步骤c)。
[0183] 方案1
[0184]
[0185] 制备氟化的乙烯基苯甲酸酯和氟化的乙烯基苯甲酸
[0186] 可以将卤代苯甲酸2-1(其中R9、R10、R11和R12如之前所公开)转变为卤代苯甲酸酯2-2(其中R9、R10、R11和R12如之前所公开)。可以在(C1-C8)醇(诸如乙醇)的存在下，用酸(诸如硫酸)处理卤代苯甲酸2-1，以提供卤代苯甲酸乙酯2-2(方案2，步骤a)。氟化的乙烯基苯甲酸酯2-3可以在极性非质子溶剂(优选1,3-二甲基-2-咪唑烷酮)中，在从约环境温度至约45
℃的温度下和钯催化剂(诸如四(三苯基膦)钯(0))、铜添加剂(诸如碘化亚铜(I))和氟化物
源(诸如氟化铯)的存在下，经由2-2与氟化的乙烯基硅烷的反应而获得，从而提供氟化的乙烯基苯甲酸酯2-3(方案2，步骤b)。氟化的乙烯基苯甲酸酯2-3可以在包含极性非质子溶剂
(优选四氢呋喃)和极性质子溶剂(优选甲醇和水)的混合溶剂体系中，在约环境温度下用金
属氢氧化物源(诸如氢氧化锂)处理，以提供氟化的乙烯基苯甲酸2-4(方案2，步骤c)。
℃的温度下和钯催化剂(诸如四(三苯基膦)钯(0))、铜添加剂(诸如碘化亚铜(I))和氟化物
源(诸如氟化铯)的存在下，经由2-2与氟化的乙烯基硅烷的反应而获得，从而提供氟化的乙烯基苯甲酸酯2-3(方案2，步骤b)。氟化的乙烯基苯甲酸酯2-3可以在包含极性非质子溶剂
(优选四氢呋喃)和极性质子溶剂(优选甲醇和水)的混合溶剂体系中，在约环境温度下用金
属氢氧化物源(诸如氢氧化锂)处理，以提供氟化的乙烯基苯甲酸2-4(方案2，步骤c)。
[0187] 方案2
[0188]
[0189] 作为替代，卤代苯甲酸2-1可以在极性非质子溶剂(优选二甲亚砜)中，在约80℃至约140℃的温度下和钯催化剂(诸如1,1'-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II))和碱(诸如碳
酸钾)的存在下，直接用乙烯基硼烷源(诸如乙烯基三氟硼酸盐或3-羟基-2,3-二甲基丁-2-
基氢乙烯基硼酸酯)处理，以提供乙烯基苯甲酸3-1，其中R9、R10、R11和R12如之前所公开(方案3，步骤a)。乙烯基苯甲酸3-1可以在极性非质子溶剂(优选二氯甲烷)中，在约0℃下用溴源(诸如N-溴代丁二酰亚胺)和氟源(诸如三乙胺三氢氟酸盐)处理，以提供溴氟烷基苯甲酸
3-2，其中R9、R10、R11和R12如之前所公开(方案3，步骤b)。溴氟烷基苯甲酸3-2可以在极性质子溶剂(优选甲醇)中，在从约0℃至约环境温度的温度下用碱(诸如叔丁醇钾)处理，以提供氟化的乙烯基苯甲酸2-4(方案3，步骤c)。
酸钾)的存在下，直接用乙烯基硼烷源(诸如乙烯基三氟硼酸盐或3-羟基-2,3-二甲基丁-2-
基氢乙烯基硼酸酯)处理，以提供乙烯基苯甲酸3-1，其中R9、R10、R11和R12如之前所公开(方案3，步骤a)。乙烯基苯甲酸3-1可以在极性非质子溶剂(优选二氯甲烷)中，在约0℃下用溴源(诸如N-溴代丁二酰亚胺)和氟源(诸如三乙胺三氢氟酸盐)处理，以提供溴氟烷基苯甲酸
3-2，其中R9、R10、R11和R12如之前所公开(方案3，步骤b)。溴氟烷基苯甲酸3-2可以在极性质子溶剂(优选甲醇)中，在从约0℃至约环境温度的温度下用碱(诸如叔丁醇钾)处理，以提供氟化的乙烯基苯甲酸2-4(方案3，步骤c)。
[0190] 方案3
[0191]
[0192] 制备氟化的苯基烯丙基苯甲酸苄基卤化物1-4和氟化的乙烯基苯甲酸2-4可以在极性非质子溶剂(优选N-甲基-2-吡咯烷酮)中，在约100℃至约180℃的温度下用亚铜(I)源
(诸如氯化亚铜(I)或溴化亚铜(I))和吡啶配体(诸如2,2-联吡啶)处理，以提供氟化的苯基
烯丙基苯甲酸4-1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11和R12如之前所公开(方案4，步骤a)。
(诸如氯化亚铜(I)或溴化亚铜(I))和吡啶配体(诸如2,2-联吡啶)处理，以提供氟化的苯基
烯丙基苯甲酸4-1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11和R12如之前所公开(方案4，步骤a)。
[0193] 方案4
[0194]
[0195] 制备氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺
[0196] 氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺5-3(其中Q1为O，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、L、Q2和X如之前所公开)可以通过在极性非质子溶剂(诸如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺，或它们的任意组合)中，在介于约0℃与约120℃之间的温度下用碱(诸如三乙胺、二异丙基乙胺或4-甲基吗啉)处理胺或胺盐5-2(其中R13、R14、R15、L、Q2和X如之前所公开)与活化的羧酸5-1(其中A为活化基团，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11和R12如之前所公开)而制备(方案5，步骤a)。
[0197] 方案5
[0198]
[0199] 活化的羧酸5-1可以是酰基卤，诸如酰基氯、酰基溴或酰基氟；羧酸酯，诸如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羟亚氨基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苄基酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、羟基苯并三唑-1-基酯或羟基吡啶基三唑-1-基酯；O-酰基异脲；酸酐；或硫酯。酰基氯可以由相应的羧酸通过用脱水氯化试剂(诸如乙二酰氯或亚硫酰氯)处理来制备。活化的羧酸5-1可以由羧酸与脲鎓盐原位制备，其中脲鎓盐诸如1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-
三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉
代-碳鎓六氟磷酸盐(COMU)。活化的羧酸5-1也可以由羧酸与鏻鎓盐(诸如苯并三唑-1-基-
氧基三吡咯烷基膦六氟磷酸盐(PyBop))原位制备。活化的羧酸5-1也可以在三唑(诸如羟基
苯并三唑一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下，由羧酸与偶联试剂
(诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺)原位制备。O-酰基异
脲可以用脱水碳二亚胺(诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚
胺)制备。活化的羧酸5-1也可以在三唑(诸如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下，由羧酸与偶联试剂(诸如2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(CIP))原位制备。
三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉
代-碳鎓六氟磷酸盐(COMU)。活化的羧酸5-1也可以由羧酸与鏻鎓盐(诸如苯并三唑-1-基-
氧基三吡咯烷基膦六氟磷酸盐(PyBop))原位制备。活化的羧酸5-1也可以在三唑(诸如羟基
苯并三唑一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下，由羧酸与偶联试剂
(诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺)原位制备。O-酰基异
脲可以用脱水碳二亚胺(诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚
胺)制备。活化的羧酸5-1也可以在三唑(诸如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下，由羧酸与偶联试剂(诸如2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(CIP))原位制备。
[0200] 胺或胺盐5-2可以由相应的N-叔丁氧基羰基胺通过用酸(诸如氯化氢)处理而原位形成。任选地，胺盐5-2在与活化的羧酸5-1反应之前可以在碱(诸如碳酸氢钠或三乙胺)的
存在下发生中和，或者在与活化的羧酸5-1反应期间可以在碱的存在下原位中和，以提供氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺5-3。
存在下发生中和，或者在与活化的羧酸5-1反应期间可以在碱的存在下原位中和，以提供氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺5-3。
[0201] 氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺6-1(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、Q1、L、Q2和X如之前所公开)可以在氘化或非氘化的极性非质子溶剂(诸如丙酮)中暴露于紫外线辐照，以提供(E)-氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺6-2，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、Q1、L、Q2和X如之前所公开(方案6，步骤a)。
[0202] 方案6
[0203]
[0204] 活化的羧酸5-1可以用氨基酸7-1(其中R13为H，L为键，并且R14和R15如之前所公开)和碱(诸如三乙胺、二异丙基乙胺或4-甲基吗啉)处理(方案7，步骤7a)，随后在极性非质子溶剂(诸如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺，或它们的任意组合)中，在介于约0℃与约120℃之间的温度下用脱水试剂(诸如三氟乙酸酐)处理，以提供吖内酯7-2，其中L为键，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R14和R15如之前所公开(方案7，步骤b)。
[0205] 方案7
[0206]
[0207] 吖内酯7-2可以在极性非质子溶剂(诸如二氯甲烷)中，在介于约0℃与约120℃之间的温度下用亲核试剂7-3(其中X如之前所公开)与碱(诸如三乙胺、二异丙基乙胺或4-甲
基吗啉)处理，以提供氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺7-4，其中R13为H，L为键，Q1和Q2为O，并且
1 2 3 4 5 6 7 9 10 11 12 13 14 15
R、R、R、R、R、R、R、R、R 、R 、R 、R 、R 、R 和X如之前所公开(方案7，步骤c)。
基吗啉)处理，以提供氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺7-4，其中R13为H，L为键，Q1和Q2为O，并且
1 2 3 4 5 6 7 9 10 11 12 13 14 15
R、R、R、R、R、R、R、R、R 、R 、R 、R 、R 、R 和X如之前所公开(方案7，步骤c)。
[0208] 作为替代，活化的羧酸5-1可以用氨基酸8-1(其中R13为H，并且L、R14和R15如之前所公开)与碱(诸如三乙胺、二异丙基乙胺或4-甲基吗啉处理(方案8，步骤a)，接着用硫代剂(诸如劳氏试剂(Lawesson's reagent))处理，以提供硫代酰胺8-2，其中Q1为S，R13为H，并且
1 2 3 4 5 6 7 9 10 11 12 14 15 2
R、R、R、R、R、R、R、R、R 、R 、R 、R 、R 、L和Q如之前所公开(方案8，步骤b)。
1 2 3 4 5 6 7 9 10 11 12 14 15 2
R、R、R、R、R、R、R、R、R 、R 、R 、R 、R 、L和Q如之前所公开(方案8，步骤b)。
[0209] 方案8
[0210]
[0211] 硫代酰胺8-2可以在极性非质子溶剂(诸如二氯甲烷)中，在介于约0℃与约120℃之间的温度下用亲核试剂7-3(其中X如之前所公开)与碱(诸如三乙胺、二异丙基乙胺或4-
甲基吗啉)处理，以提供氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺8-3，其中Q1为S，R13为H，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、L、Q2和X如之前所公开(方案8，步骤c)。
甲基吗啉)处理，以提供氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺8-3，其中Q1为S，R13为H，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、L、Q2和X如之前所公开(方案8，步骤c)。
[0212] 制备胺和胺盐5-2
[0213] 氨基酸8-1可以在极性非质子溶剂(优选二氯甲烷)中，在介于约0℃与约120℃之间的温度下用二碳酸二叔丁酯与碱(诸如三乙胺)处理，以提供氨基甲酸酯酸(carbamate
acid)9-2，其中R13为H，并且L、R14和R15如之前所公开(方案9，步骤a)。活化的氨基甲酸酯酸
9-2可以在极性非质子溶剂(优选二氯甲烷)中，在介于约0℃与约120℃之间的温度下用亲
核试剂7-3与碱(诸如三乙胺、二异丙基乙胺或4-甲基吗啉)处理，以提供氨基甲酸酯9-3(方案9，步骤b)。活化的氨基甲酸酯酸9-2可以是在三唑(诸如羟基苯并三唑一水合物(HOBt)或
1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下，用偶联试剂(诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙
基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺)原位制备的氨基甲酸酯。O-酰基异脲可以用脱水碳二亚
胺(诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺)制备。氨基甲酸酯
也可以在三唑(诸如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下，由羧酸与偶联试剂(诸如2-
氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(CIP))原位制备。氨基甲酸酯9-3可以在极性非质子溶剂
(诸如二乙醚、四氢呋喃或二氧六环)中，在介于约0℃与约120℃之间的温度下用烷化剂9-4(其中LG为离去基团，选自甲磺酸根、甲苯磺酸根、三氟甲磺酸根、卤素和羧酸根，并且R13如之前所公开)与碱(诸如氢化钠或碳酸铯)处理，以提供氨基甲酸盐9-5，其中R13不是H，并且
13 14 15
R 、R 和R 如之前所公开(方案9，步骤e)。
acid)9-2，其中R13为H，并且L、R14和R15如之前所公开(方案9，步骤a)。活化的氨基甲酸酯酸
9-2可以在极性非质子溶剂(优选二氯甲烷)中，在介于约0℃与约120℃之间的温度下用亲
核试剂7-3与碱(诸如三乙胺、二异丙基乙胺或4-甲基吗啉)处理，以提供氨基甲酸酯9-3(方案9，步骤b)。活化的氨基甲酸酯酸9-2可以是在三唑(诸如羟基苯并三唑一水合物(HOBt)或
1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下，用偶联试剂(诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙
基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺)原位制备的氨基甲酸酯。O-酰基异脲可以用脱水碳二亚
胺(诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺)制备。氨基甲酸酯
也可以在三唑(诸如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下，由羧酸与偶联试剂(诸如2-
氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(CIP))原位制备。氨基甲酸酯9-3可以在极性非质子溶剂
(诸如二乙醚、四氢呋喃或二氧六环)中，在介于约0℃与约120℃之间的温度下用烷化剂9-4(其中LG为离去基团，选自甲磺酸根、甲苯磺酸根、三氟甲磺酸根、卤素和羧酸根，并且R13如之前所公开)与碱(诸如氢化钠或碳酸铯)处理，以提供氨基甲酸盐9-5，其中R13不是H，并且
13 14 15
R 、R 和R 如之前所公开(方案9，步骤e)。
[0214] 方案9
[0215]
[0216] 氨基甲酸酯9-3和氨基甲酸盐9-5可以在极性非质子溶剂(优选二氯甲烷)中，在介于约0℃与约120℃之间的温度下用酸(诸如盐酸)处理，以提供胺盐5-2，其中Q2为O(方案9，步骤c)。胺盐5-2可以在碱(诸如碳酸氢钠或三乙胺)的存在下发生中和。作为替代，氨基甲酸酯9-3和氨基甲酸盐9-5可以用硫代剂(诸如劳氏试剂)处理(方案9，步骤d)，然后发生酸
2
促进的脱保护反应，以提供胺盐5-2，其中Q为S(方案9，步骤c)。
2
促进的脱保护反应，以提供胺盐5-2，其中Q为S(方案9，步骤c)。
[0217] 实施例
[0218] 这些实施例用于说明目的且不应理解为将本公开局限于仅这些实施例中所公开的实施方案。
[0219] 自市售来源获得的起始物质、试剂和溶剂未经进一步纯化即使用。无水溶剂以Sure/SealTM购买自Aldrich且按原样使用。熔点在Thomas Hoover Unimelt毛细管熔点设备或来自Stanford Research Systems的OptiMelt自动化熔点系统(OptiMelt Automated
Melting Point System)上获得且未校正。使用“室温”的实施例在温度介于约20℃至约24℃范围内的气候受控实验室内进行。分子以其根据ISIS Draw、ChemDraw或ACD Name Pro内的命名程序命名的已知名称给出。如果此类程序不能命名分子，则该分子使用常规命名规
则命名。除非另有说明，否则1H NMR光谱数据以ppm(δ)表示并且在300、400、500或600MHz下
13 19
记录；C NMR光谱数据以ppm(δ)表示并且在75、100或150MHz下记录，F NMR光谱数据以
ppm(δ)表示并且在376MHz下记录。
Melting Point System)上获得且未校正。使用“室温”的实施例在温度介于约20℃至约24℃范围内的气候受控实验室内进行。分子以其根据ISIS Draw、ChemDraw或ACD Name Pro内的命名程序命名的已知名称给出。如果此类程序不能命名分子，则该分子使用常规命名规
则命名。除非另有说明，否则1H NMR光谱数据以ppm(δ)表示并且在300、400、500或600MHz下
13 19
记录；C NMR光谱数据以ppm(δ)表示并且在75、100或150MHz下记录，F NMR光谱数据以
ppm(δ)表示并且在376MHz下记录。
[0220] 实施例1：制备(Z)-2-溴-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(C1)
[0221]
[0222] 向25mL圆底烧瓶中添加2,2'-联吡啶(0.255g,1.63mmol)、2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(C24)(1.00g,4.08mmol)和5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(2.79g,
8.16mmol)的N-甲基吡咯烷酮(2.0mL)溶液，得到黄色溶液。添加溴化亚铜(I)(0.117g,
0.816mmol)，用氮气吹扫反应混合物5分钟。然后将反应混合物加热至150℃维持3小时。把反应混合物倾注到冰水(100mL)中。过滤冰水，将所得的黑色胶状物溶解在乙酸乙酯
(800mL)中，用盐水洗涤(2×200mL)，再用水洗涤(2×200mL)，置于硫酸镁上干燥，过滤后加
1
以浓缩，得到为棕色油状物的标题化合物(1.40g,64％)：H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(d,J＝8.2Hz,1H),7.89(d,J＝1.8Hz,1H),7.59(dd,J＝8.3,1.8Hz,1H),7.43(s,2H),5.83(dd,J
＝32.4,9.6Hz,1H),4.60(p,J＝8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.32(d,J＝
2.3Hz),-108.70–-119.01(m)；ESIMS m/z 505([M-H]-)。
8.16mmol)的N-甲基吡咯烷酮(2.0mL)溶液，得到黄色溶液。添加溴化亚铜(I)(0.117g,
0.816mmol)，用氮气吹扫反应混合物5分钟。然后将反应混合物加热至150℃维持3小时。把反应混合物倾注到冰水(100mL)中。过滤冰水，将所得的黑色胶状物溶解在乙酸乙酯
(800mL)中，用盐水洗涤(2×200mL)，再用水洗涤(2×200mL)，置于硫酸镁上干燥，过滤后加
1
以浓缩，得到为棕色油状物的标题化合物(1.40g,64％)：H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(d,J＝8.2Hz,1H),7.89(d,J＝1.8Hz,1H),7.59(dd,J＝8.3,1.8Hz,1H),7.43(s,2H),5.83(dd,J
＝32.4,9.6Hz,1H),4.60(p,J＝8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.32(d,J＝
2.3Hz),-108.70–-119.01(m)；ESIMS m/z 505([M-H]-)。
[0223] 按照与实施例1中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[0224] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)
[0225]
[0226] 分离得到黄色油状物(7.6g,68％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(d,J＝8.2Hz,1H),7.99-7.94(m,1H),7.84(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),7.44(s,2H),5.90(dd,J＝32.4,
9.6Hz,1H),4.62(p,J＝8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.60,-69.28(d,J＝
2.3Hz),-112.11；ESIMS m/z 493([M-H]-)。
9.6Hz,1H),4.62(p,J＝8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.60,-69.28(d,J＝
2.3Hz),-112.11；ESIMS m/z 493([M-H]-)。
[0227] (Z)-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C3)
[0228]
[0229] 分离得到黄色泡沫物(0.628g,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00(d,J＝8.2Hz,1H),7.95(d,J＝8.8Hz,1H),7.81(d,J＝8.3Hz,1H),7.42(s,2H),5.96(dd,J＝33.6,9.8Hz,
1H),4.29(td,J＝14.3,9.8Hz,1H),1.65(t,J＝18.4Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
-
59.61,-92.97–-97.35(m),-114.82；ESIMS m/z 491([M-H])。
1H),4.29(td,J＝14.3,9.8Hz,1H),1.65(t,J＝18.4Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
-
59.61,-92.97–-97.35(m),-114.82；ESIMS m/z 491([M-H])。
[0230] (Z)-2-氯-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(C4)
[0231]
[0232] 分离得到白色固体(4.27g,88％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07(d,J＝8.2Hz,1H),7.68(d,J＝1.7Hz,1H),7.54(dd,J＝8.3,1.8Hz,1H),7.43(s,2H),5.85(dd,J＝32.4,
9.6Hz,1H),4.60(p,J＝8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.33(d,J＝2.2Hz),-112.18(d,J＝2.4Hz)；ESIMS m/z 461([M-H]-)。
9.6Hz,1H),4.60(p,J＝8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.33(d,J＝2.2Hz),-112.18(d,J＝2.4Hz)；ESIMS m/z 461([M-H]-)。
[0233] (Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C5)
[0234]
[0235] 分离得到棕色胶状物(2.00g,37％)：ESIMS m/z 583([M-H]-)。
[0236] (Z)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C6)
[0237]
[0238] 分离得到棕色胶状物(0.50g,43％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.9(br s,1H),8.16(s,1H),8.09(d,J＝8.0Hz,1H),7.92(d,J＝8.0Hz,1H),7.82(s,2H),7.64(t,J＝
6.0Hz,1H),6.90(dd,J＝36.0,10.4Hz,1H),5.26-5.17(m,1H)；IR(薄膜)3416,2926,1716,
1119cm-1；ESIMS m/z 449([M+H]+)。
6.0Hz,1H),6.90(dd,J＝36.0,10.4Hz,1H),5.26-5.17(m,1H)；IR(薄膜)3416,2926,1716,
1119cm-1；ESIMS m/z 449([M+H]+)。
[0239] (Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C7)
[0240]
[0241] 分离得到棕色胶状物(2.50g,56％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.9(br s,1H),8.16(s,1H),8.09(d,J＝10.8Hz,1H),8.08(s,1H),7.92(d,J＝8.1Hz,1H),7.75-7.65(m,
2H),6.90(dd,J＝36.0,10.4Hz,1H),5.22-5.16(m,1H)；IR(薄膜)3440,2927,1716,1175cm
-1；ESIMS m/z 459([M-H]-)。
2H),6.90(dd,J＝36.0,10.4Hz,1H),5.22-5.16(m,1H)；IR(薄膜)3440,2927,1716,1175cm
-1；ESIMS m/z 459([M-H]-)。
[0242] (Z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C8)
[0243]
[0244] 分离得到棕色胶状物(2.20g,39％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.05-7.95(m,2H),7.84(d,J＝7.2Hz,1H),7.69-7.68(m,1H),7.49(s,2H),5.95(dd,J＝32.7,9.6Hz,1H),
4.64-4.58(p,1H)；IR(薄膜)3439,2925,1714,1118,746cm-1；ESIMS m/z 549([M-H]-)。
4.64-4.58(p,1H)；IR(薄膜)3439,2925,1714,1118,746cm-1；ESIMS m/z 549([M-H]-)。
[0245] (Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C9)
[0246]
[0247] 分离得到棕色胶状物(1.20g,54％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.88(s,2H),7.76-7.75(m,1H),7.37(d,J＝6.0Hz,2H),5.90(dd,J＝32.1,9.0Hz,1H),4.62-4.56(p,1H)；IR
(薄膜)3445,2926,1698,1260,750cm-1；ESIMS m/z 477([M-H]-)。
(薄膜)3445,2926,1698,1260,750cm-1；ESIMS m/z 477([M-H]-)。
[0248] (Z)-4-(3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C10)
[0249]
[0250] 分离得到黄色胶状物(2.20g,53％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.01(d,J＝8.1Hz,1H),7.94(s,1H),7.83(d,J＝8.1Hz,1H),7.11(s,2H),6.00(dd,J＝33.0,9.9Hz,1H),4.58-
4.55(m,1H),2.40(s,6H)；IR(薄膜)3445,1713,852cm-1；ESIMS m/z 453([M-H]-)。
4.55(m,1H),2.40(s,6H)；IR(薄膜)3445,1713,852cm-1；ESIMS m/z 453([M-H]-)。
[0251] (Z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C11)
[0252]
[0253] 分离得到棕色固体(1.50g,65％)：mp 78-81℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.09-7.99(m,2H),7.83-7.81(m,1H),7.42(s,2H),5.95(dd,J＝32.4Hz,9.6Hz,1H),4.63-4.57(m,1H)；IR(薄膜)3445,1713,852cm-1；ESIMS m/z 538([M+H]+)。
[0254] (Z)-4-(3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C12)
[0255]
[0256] 分离得到棕色胶状物(2.0g,62％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.80(br s,1H),8.15(s,1H),8.09(d,J＝8.1Hz,1H),7.93-7.78(m,4H),6.91(dd,J＝35.7,10.2Hz,1H),
5.27-5.14(m,1H)；IR(薄膜)3081,2927,1714,776cm-1；ESIMS m/z 503([M-H]-)。
5.27-5.14(m,1H)；IR(薄膜)3081,2927,1714,776cm-1；ESIMS m/z 503([M-H]-)。
[0257] (Z)-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C13)
[0258]
[0259] 分离得到黄色胶状物(2.1g,78％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(d,J＝8.4Hz,1H),7.94(s,1H),7.83(d,J＝8.4Hz,1H),7.66(d,J＝8.4Hz,2H),7.26-7.21(m,1H),5.96
(dd,J＝32.4,9.2Hz,1H),4.67-4.58(p,1H)；IR(薄膜)3426,2925,1714,1115cm-1；ESIMS m/z 547([M-H]-)。
(dd,J＝32.4,9.2Hz,1H),4.67-4.58(p,1H)；IR(薄膜)3426,2925,1714,1115cm-1；ESIMS m/z 547([M-H]-)。
[0260] (Z)-2-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(C14)
[0261]
[0262] 分离得到橙色油状物(0.94g,61％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(d,J＝8.8Hz,1H),7.49-7.45(m,2H),7.44(s,2H),5.80(dd,J＝32.7,9.6Hz,1H),4.60(p,J＝8.9Hz,1H),
2.69(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.40(d,J＝2.3Hz),-108.40–-115.65(m)；ESIMS m/z 441([M-H]-)。
2.69(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.40(d,J＝2.3Hz),-108.40–-115.65(m)；ESIMS m/z 441([M-H]-)。
[0263] (Z)-2-甲基-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)苯甲酸(C15)
[0264]
[0265] 分离得到橙色泡沫物(0.204g,51％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07(d,J＝8.8Hz,1H),7.49-7.40(m,4H),5.86(dd,J＝33.9,9.9Hz,1H),4.27(td,J＝14.3,9.7Hz,1H),2.68
(s,3H),1.65(t,J＝18.4Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-95.11,-95.18,-114.57；ESIMS m/z 437([M-H]-)。
(s,3H),1.65(t,J＝18.4Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-95.11,-95.18,-114.57；ESIMS m/z 437([M-H]-)。
[0266] (Z)-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)己-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C16)
[0267]
[0268] 分离得到橙色泡沫物(0.136g,63％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99(dd,J＝8.4,4.0Hz,1H),7.93(s,1H),7.80(d,J＝7.9Hz,1H),7.42(d,J＝2.6Hz,2H),6.08-5.87(m,1H),
4.32(td,J＝14.6,9.8Hz,1H),1.87(ddt,J＝21.6,15.4,8.0Hz,2H),1.07(t,J＝7.4Hz,
3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ170.72,156.96(d,JCF＝253.0Hz),136.85,135.06,134.53,
133.75,131.90,131.19,130.18,129.17,128.60,128.05,127.29,124.11,123.36–122.67
(m),121.39,104.66(d,JCF＝18.0Hz),46.46,29.70–27.14(m),6.40–5.44(m)；ESIMS m/z
503([M-H]-)。
4.32(td,J＝14.6,9.8Hz,1H),1.87(ddt,J＝21.6,15.4,8.0Hz,2H),1.07(t,J＝7.4Hz,
3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ170.72,156.96(d,JCF＝253.0Hz),136.85,135.06,134.53,
133.75,131.90,131.19,130.18,129.17,128.60,128.05,127.29,124.11,123.36–122.67
(m),121.39,104.66(d,JCF＝18.0Hz),46.46,29.70–27.14(m),6.40–5.44(m)；ESIMS m/z
503([M-H]-)。
[0269] (Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4-三氟戊-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C17)
[0270]
[0271] 分离得到橙色玻璃状物(0.495g,51％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.01(d,J＝8.2Hz,1H),7.94(d,J＝1.6Hz,1H),7.80(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),7.49(d,J＝2.1Hz,1H),
7.45(d,J＝8.3Hz,1H),7.26 7.22(m,1H),6.00(dd,J＝33.9,9.8Hz,1H),4.32(ddd,J＝
15.8,13.0,9.8Hz,1H),1.62(t,J＝18.4Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.58,-89.79–-
99.81(m)-115.63；IR(薄膜)3008,1711cm-1；ESIMS m/z 455([M-H]-)。
7.45(d,J＝8.3Hz,1H),7.26 7.22(m,1H),6.00(dd,J＝33.9,9.8Hz,1H),4.32(ddd,J＝
15.8,13.0,9.8Hz,1H),1.62(t,J＝18.4Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.58,-89.79–-
99.81(m)-115.63；IR(薄膜)3008,1711cm-1；ESIMS m/z 455([M-H]-)。
[0272] (Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4-三氟戊-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C18)
[0273]
[0274] 分离得到棕色胶状物(2.5g,46％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.79(br s,1H),8.15-8.06(m,3H),7.91(d,J＝8.1Hz,1H),7.71(s,2H),6.90(dd,J＝36.0,10.2Hz,1H),
5.21-5.15(m,1H)；IR(薄膜)3431,2924,1623,597cm-1；ESIMS m/z 503([M-H]-)。
5.21-5.15(m,1H)；IR(薄膜)3431,2924,1623,597cm-1；ESIMS m/z 503([M-H]-)。
[0275] (Z)-4-(3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C19)
[0276]
[0277] 分离得到黄色胶状物(1.50g,57％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.01(d,J＝8.1Hz,2H)7.94(s,2H),7.76-7.75(m,1H),7.37(d,J＝6.0Hz,2H),5.90(dd,J＝32.1,9.0Hz,1H)；
IR(薄膜)3445,2926,1698,1260,750cm-1；ESIMS m/z 443([M-H]-)。
IR(薄膜)3445,2926,1698,1260,750cm-1；ESIMS m/z 443([M-H]-)。
[0278] (Z)-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C20)
[0279]
[0280] 分离得到棕色胶状物(0.50g,48％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.03(d,J＝8.1Hz,1H),7.94(s,1H),7.83(d,J＝7.8Hz,1H),7.46-7.44(m,1H),7.23-7.13(m,2H),5.98(dd,J
＝34.2,9.9Hz,1H),4.69-4.63(m,1H)；IR(薄膜)3092,1751,750cm-1；ESIMS m/z 443([M-
H]-)。
＝34.2,9.9Hz,1H),4.69-4.63(m,1H)；IR(薄膜)3092,1751,750cm-1；ESIMS m/z 443([M-
H]-)。
[0281] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(CC1)
[0282]
[0283] 分离得到黄色胶状物(1.1g,56％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.15(d,J＝8.2Hz,2H),7.67(d,J＝8.3Hz,2H),7.44(s,2H),5.84(dd,J＝32.6,9.6Hz,1H),4.61(p,J＝8.9Hz,
1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.38(d,J＝2.2Hz),-109.75–-116.47(m)；ESIMS m/z 427([M-H]-)。
1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.38(d,J＝2.2Hz),-109.75–-116.47(m)；ESIMS m/z 427([M-H]-)。
[0284] 实施例2：制备(Z)-2-碘代-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(C21)
[0285]
[0286] 向25mL小瓶中添加(Z)-2-溴-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(C1)(0.500g,0.987mmol)、碘化亚铜(I)(0.0094g,0.049mmol)和1,4-二氧六环
(4.9mL)，形成黄色悬浮液。添加碘化钠(0.296g,1.97mmol)和反式-N,N′-二甲基环己烷-1,
2-二胺(0.014g,0.099mmol)，在110℃下将反应混合物搅拌3.5小时。浓缩反应混合物，用快速柱层析法加以纯化，得到为棕色油状物的标题化合物(0.247g,43％)：1H NMR(300MHz,
CDCl3)δ8.21(d,J＝1.7Hz,1H),8.02(d,J＝8.2Hz,1H),7.62(dd,J＝8.3,1.7Hz,1H),7.43
(s,2H),5.82(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.59(p,J＝8.9Hz,1H)；19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-
69.32,-112.14(d,J＝20.8Hz)；ESIMS m/z 553
(4.9mL)，形成黄色悬浮液。添加碘化钠(0.296g,1.97mmol)和反式-N,N′-二甲基环己烷-1,
2-二胺(0.014g,0.099mmol)，在110℃下将反应混合物搅拌3.5小时。浓缩反应混合物，用快速柱层析法加以纯化，得到为棕色油状物的标题化合物(0.247g,43％)：1H NMR(300MHz,
CDCl3)δ8.21(d,J＝1.7Hz,1H),8.02(d,J＝8.2Hz,1H),7.62(dd,J＝8.3,1.7Hz,1H),7.43
(s,2H),5.82(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.59(p,J＝8.9Hz,1H)；19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-
69.32,-112.14(d,J＝20.8Hz)；ESIMS m/z 553
[0287] ([M-H]-)。
[0288] 实施例3：制备(Z)-2-碘代-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(C22)
[0289]
[0290] 将四(三苯基膦)钯(0)(0.30g,0.26mmol)添加到(Z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C11)(1.4g,2.6mmol)的甲苯
(10mL)溶液中，该溶液的温度为室温。用氮气吹扫(3×10分钟)反应混合物，来执行脱气。向反应混合物中添加三丁基乙烯基锡烷(0.82g,2.6mmol)。再次用氮气吹扫(3×10分钟)反应
混合物来脱气，然后在120℃下搅拌3小时。用水猝灭反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用30％乙酸乙酯/己烷，通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色胶状物的标题化合物(0.80g,63％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.85(s,
1H),7.82(d,J＝8.4Hz,1H),7.74(d,J＝8.4Hz,1H),7.42(s,1H),7.37(s,1H),6.72-6.65
(dd,J＝17.6Hz,11.6Hz,1H),5.86-5.73(m,3H),4.61-4.56(m,1H)；IR(薄膜)3445,2925,
1646,1275,749cm-1；ESIMS m/z 488([M+H]+)。
(10mL)溶液中，该溶液的温度为室温。用氮气吹扫(3×10分钟)反应混合物，来执行脱气。向反应混合物中添加三丁基乙烯基锡烷(0.82g,2.6mmol)。再次用氮气吹扫(3×10分钟)反应
混合物来脱气，然后在120℃下搅拌3小时。用水猝灭反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用30％乙酸乙酯/己烷，通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色胶状物的标题化合物(0.80g,63％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.85(s,
1H),7.82(d,J＝8.4Hz,1H),7.74(d,J＝8.4Hz,1H),7.42(s,1H),7.37(s,1H),6.72-6.65
(dd,J＝17.6Hz,11.6Hz,1H),5.86-5.73(m,3H),4.61-4.56(m,1H)；IR(薄膜)3445,2925,
1646,1275,749cm-1；ESIMS m/z 488([M+H]+)。
[0291] 实施例4：制备(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰氯(C23)
[0292]
[0293] 向25mL小瓶中添加(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(0.200g,0.404mmol)、草酰氯(0.095mL,1.09mmol)和N,N-二甲基
甲酰胺(催化量)的二氯甲烷(1.3mL)溶液，得到黄色溶液。室温下将反应物搅拌15小时。真空下除去溶剂，得到为黄色胶状物的标题化合物(0.220g,95％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ
7.99(d,J＝8.2Hz,1H),7.92(d,J＝1.7Hz,1H),7.81(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),7.44(s,2H),
5.88(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.73-4.50(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.58,-
69.32,-109.75–-113.19(m)；IR(薄膜)3445,2925,1646,1275,749cm-1；ESIMS m/z 476([M-Cl]+)。
甲酰胺(催化量)的二氯甲烷(1.3mL)溶液，得到黄色溶液。室温下将反应物搅拌15小时。真空下除去溶剂，得到为黄色胶状物的标题化合物(0.220g,95％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ
7.99(d,J＝8.2Hz,1H),7.92(d,J＝1.7Hz,1H),7.81(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),7.44(s,2H),
5.88(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.73-4.50(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.58,-
69.32,-109.75–-113.19(m)；IR(薄膜)3445,2925,1646,1275,749cm-1；ESIMS m/z 476([M-Cl]+)。
[0294] 实施例5：制备2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(C24)
[0295]
[0296] 向250mL圆底烧瓶中添加2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(C29)(1.8g,7.0mmol)、氢氧化锂水合物(0.88g,21mmol)、甲醇(7.0mL)、四氢呋喃(21mL)和水(7.0mL)，室温下将反应混合物搅拌过夜。浓缩反应混合物，用pH为4的缓冲液猝灭，然后用乙酸乙酯萃取，得到为白色固体的标题化合物(1.0g,56％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.01(d,J＝
8.2Hz,1H),7.89(d,J＝1.8Hz,1H),7.57(dd,J＝8.3,1.8Hz,1H),5.21(dd,J＝48.6,4.0Hz,
1H),5.06(dd,J＝17.3,3.9Hz,1H)；19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-108.71(d,J＝1.4Hz)；ESIMS m/z 244([M-H]-)。
8.2Hz,1H),7.89(d,J＝1.8Hz,1H),7.57(dd,J＝8.3,1.8Hz,1H),5.21(dd,J＝48.6,4.0Hz,
1H),5.06(dd,J＝17.3,3.9Hz,1H)；19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-108.71(d,J＝1.4Hz)；ESIMS m/z 244([M-H]-)。
[0297] 按照与实施例5中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[0298] 4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C25)
[0299]
[0300] 分离得到白色固体(1.9g,93％)：1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ7.95(d,J＝1.5Hz,1H),7.95-7.91(m,1H),7.90-7.86(m,1H),5.46(dd,J＝50.0,4.1Hz,1H),5.09(dd,J＝
18.0,4.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz,甲醇-d4)δ-61.04(d,J＝1.1Hz),
18.0,4.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz,甲醇-d4)δ-61.04(d,J＝1.1Hz),
[0301] -110.93；ESIMS m/z 233([M-H]-)。
[0302] 2-氯-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(C26)
[0303]
[0304] 分离得到白色固体(3.5g,75％)：1H NMR(400MHz,丙酮-d6)δ7.97(dd,J＝8.2,0.9Hz,1H),7.76(d,J＝1.7Hz,1H),7.70(dd,J＝8.2,1.7Hz,1H),5.68-5.45(m,1H),5.11
(dd,J＝18.2,4.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz,丙酮-d6)δ-108.71；ESIMS m/z 200([M-H]-)。
(dd,J＝18.2,4.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz,丙酮-d6)δ-108.71；ESIMS m/z 200([M-H]-)。
[0305] 4-(1-氟乙烯基)-2-甲基苯甲酸(C27)
[0306]
[0307] 分离得到白色固体(0.550g,89％)：1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ7.92(d,J＝8.1Hz,1H),7.59-7.52(m,1H),7.52-7.44(m,1H),5.29(dd,J＝50.1,3.7Hz,1H),4.93(dd,J＝
18.1,3.7Hz,1H),2.60(s,3H)；19F NMR(376MHz,甲醇-d4)δ-110.32(d,J＝2.1Hz)；ESIMS m/z 181([M+H]+)。
18.1,3.7Hz,1H),2.60(s,3H)；19F NMR(376MHz,甲醇-d4)δ-110.32(d,J＝2.1Hz)；ESIMS m/z 181([M+H]+)。
[0308] 实施例6：制备4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯(C28)
[0309]
[0310] 向100mL圆底烧瓶中添加4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯(2.25g,8.00mmol)、(1-氟乙烯基)(甲基)二苯基硅烷(3.58g,14.8mmol)和1,3-二甲基咪唑烷-2-酮(40mL)。添加四
(三苯基膦)钯(0)(0.459g,0.400mmol)、碘化亚铜(I)(0.0760mg,0.400mmol)和氟化铯
(3.62g,23.9mmol)，在氮气氛和室温下将反应物搅拌24小时。向混合物中加水，然后用3:1己烷/二乙醚稀释混合物。分离出有机层，置于硫酸钠上干燥，加以浓缩，然后用快速柱层析法纯化残留物，得到为无色油状物的标题化合物(2.00g,96％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ
7.96-7.87(m,1H),7.83(dq,J＝8.1,0.7Hz,1H),7.77(dd,J＝8.2,1.7Hz,1H),5.23(dd,J＝
48.6,4.0Hz,1H),5.07(dd,J＝17.4,4.0Hz,1H),3.95(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
59.92,-108.73(d,J＝1.4Hz)；EIMS m/z 248([M]+)。
(三苯基膦)钯(0)(0.459g,0.400mmol)、碘化亚铜(I)(0.0760mg,0.400mmol)和氟化铯
(3.62g,23.9mmol)，在氮气氛和室温下将反应物搅拌24小时。向混合物中加水，然后用3:1己烷/二乙醚稀释混合物。分离出有机层，置于硫酸钠上干燥，加以浓缩，然后用快速柱层析法纯化残留物，得到为无色油状物的标题化合物(2.00g,96％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ
7.96-7.87(m,1H),7.83(dq,J＝8.1,0.7Hz,1H),7.77(dd,J＝8.2,1.7Hz,1H),5.23(dd,J＝
48.6,4.0Hz,1H),5.07(dd,J＝17.4,4.0Hz,1H),3.95(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
59.92,-108.73(d,J＝1.4Hz)；EIMS m/z 248([M]+)。
[0311] 按照与实施例6中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[0312] 2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(C29)
[0313]
[0314] 分离得到无色油状物(1.8g,93％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84(d,J＝1.7Hz,1H),7.82(dd,J＝8.2,0.9Hz,1H),7.50(d,J＝1.5Hz,1H),5.16(dd,J＝48.7,3.9Hz,1H),
5.01(dd,J＝17.3,3.9Hz,1H),3.94(d,J＝2.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-108.61(d,J＝1.5Hz)；ESIMS m/z 258([M-H]-)。
5.01(dd,J＝17.3,3.9Hz,1H),3.94(d,J＝2.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-108.61(d,J＝1.5Hz)；ESIMS m/z 258([M-H]-)。
[0315] 2-氯-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(C30)
[0316]
[0317] 分离得到无色油状物(2.1g,99％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.86(dd,J＝8.2,0.9Hz,1H),7.64(d,J＝1.7Hz,1H),7.48(dd,J＝8.3,1.8Hz,1H),5.17(dd,J＝48.7,3.8Hz,
1H),5.02(dd,J＝17.3,3.9Hz,1H),3.94(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-108.63(d,J＝
1.4Hz)；ESIMS m/z 214([M-H]-)。
1H),5.02(dd,J＝17.3,3.9Hz,1H),3.94(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-108.63(d,J＝
1.4Hz)；ESIMS m/z 214([M-H]-)。
[0318] 2-氯-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(C31)
[0319]
[0320] 分离得到无色油状物(0.5g,85％)：1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ7.90(d,J＝8.2Hz,1H),7.51(s,1H),7.49(dd,J＝8.0,1.6Hz,1H),5.30(dd,J＝50.1,3.7Hz,1H),4.95(dd,J＝
18.0,3.7Hz,1H),3.88(d,J＝5.9Hz,3H),2.59(s,3H)；19F NMR(376MHz,甲醇-d4)δ-110.41(d,J＝1.3Hz)；ESIMS m/z 195([M+H]+)。
18.0,3.7Hz,1H),3.88(d,J＝5.9Hz,3H),2.59(s,3H)；19F NMR(376MHz,甲醇-d4)δ-110.41(d,J＝1.3Hz)；ESIMS m/z 195([M+H]+)。
[0321] 实施例7：制备4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C25)
[0322]
[0323] 步骤1：4-(2-溴-1-氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C32)在0℃下，将2-(三氟甲基)-4-乙烯基苯甲酸(5.3g,24mmol)溶解在二氯甲烷(123mL)中，添加三乙胺三氟氢酸盐
(8.0mL,49mmol)，再添加N-溴代丁二酰亚胺(8.7g,49mmol)。在让反应混合物升温至室温的同时，将其搅拌16小时。然后向混合物中加水，用二氯甲烷洗涤后置于硫酸钠上干燥，过滤并加以浓缩，得到为黄色油状物的标题化合物(5.0g,65％)，未经进一步纯化即使用。
(8.0mL,49mmol)，再添加N-溴代丁二酰亚胺(8.7g,49mmol)。在让反应混合物升温至室温的同时，将其搅拌16小时。然后向混合物中加水，用二氯甲烷洗涤后置于硫酸钠上干燥，过滤并加以浓缩，得到为黄色油状物的标题化合物(5.0g,65％)，未经进一步纯化即使用。
[0324] 步骤2：4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C25)在0℃下，将4-(2-溴-1-氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(4.3g,14mmol)溶解在甲醇(68mL)中，然后一边添加固体叔丁醇
钾(4.6g,41mmol)一边搅拌。让反应混合物缓缓升温至23℃，然后搅拌4小时。缓缓添加盐酸(1N)，再用乙酸乙酯萃取混合物。使用0-40％丙酮/己烷，通过快速柱层析法纯化，得到为灰白色固体的标题化合物(1.7g,53％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(d,J＝8.2Hz,1H),8.00-
7.93(m,1H),7.82(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),5.27(dd,J＝48.5,4.1Hz,1H),5.11(dd,J＝
17.3,4.1Hz,1H)。
钾(4.6g,41mmol)一边搅拌。让反应混合物缓缓升温至23℃，然后搅拌4小时。缓缓添加盐酸(1N)，再用乙酸乙酯萃取混合物。使用0-40％丙酮/己烷，通过快速柱层析法纯化，得到为灰白色固体的标题化合物(1.7g,53％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(d,J＝8.2Hz,1H),8.00-
7.93(m,1H),7.82(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),5.27(dd,J＝48.5,4.1Hz,1H),5.11(dd,J＝
17.3,4.1Hz,1H)。
[0325] 按照与实施例7中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[0326] 4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(C33)
[0327]
[0328] 分离得到白色固体(6.5g,86％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.13(d,J＝8.2Hz,2H),7.69-7.62(m,2H),5.21(dd,J＝49.0,3.7Hz,1H),5.02(dd,J＝17.5,3.7Hz,1H)；19F NMR
(376MHz,CDCl3)δ
(376MHz,CDCl3)δ
[0329] -108.35；ESIMS m/z 165([M-H]-)。
[0330] 4-(1-氟乙烯基)-2-甲基苯甲酸(C27)
[0331]
[0332] 分离得到无色油状物(0.165g,89％):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12-8.03(m,1H),7.46(dd,J＝5.8,2.1Hz,2H),5.17(dd,J＝49.1,3.7Hz,1H),4.98(dd,J＝17.5,3.7Hz,1H),
2.68(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-108.50。
2.68(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-108.50。
[0333] 实施例8：制备5-(1-溴-2,2-二氟丙基)-1,2,3-三氯苯(C34)
[0334]
[0335] 将N-溴代丁二酰亚胺(12.0g,67.5mmol)添加到2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丙-1-醇(C43)(6.00g,21.8mmol)的二氯甲烷(72.6mL)溶液中。向该经搅拌的溶液中缓缓滴
加亚磷酸三苯酯(17.1mL,65.3mmol)，反应混合物变为深棕色。然后将反应混合物加热回流
3小时。浓缩溶剂，用二乙醚研磨残留物。过滤固体，将滤液浓缩，使用己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化所得的油状物，得到为透明无色油状物的标题化合物(2.20g,25％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52(s,2H),4.85(dd,J＝12.3,10.4Hz,1H),1.77(t,J＝18.2Hz,3H)
；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-92.14–-95.01(m)；EIMS m/z 338([M]+)。
加亚磷酸三苯酯(17.1mL,65.3mmol)，反应混合物变为深棕色。然后将反应混合物加热回流
3小时。浓缩溶剂，用二乙醚研磨残留物。过滤固体，将滤液浓缩，使用己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化所得的油状物，得到为透明无色油状物的标题化合物(2.20g,25％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52(s,2H),4.85(dd,J＝12.3,10.4Hz,1H),1.77(t,J＝18.2Hz,3H)
；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-92.14–-95.01(m)；EIMS m/z 338([M]+)。
[0336] 按照与实施例8中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[0337] 1,3-二溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯苯(C35)
[0338]
[0339] 分离得到透明油状物(28g,56％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.01-7.97(m,2H),6.26-6.20(m,1H)；IR(薄膜)1168,736,557cm-1；ESIMS m/z 428([M+H]+)。
[0340] 5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1,3-二甲基苯(C36)
[0341]
[0342] 分离得到透明油状物(6.32g,89％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.39(s,2H),6.17-6.09(m,1H),2.35(s,6H)；IR(薄膜)1114,754cm-1；ESIMS m/z 302([M+H]+)。
[0343] 2-溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯苯(C37)
[0344]
[0345] 分离得到透明油状物(19g,46％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.54-7.51(m,2H),5.03-4.98(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ
[0346] -70.38。
[0347] 4-(1-溴-2,2-二氟丙基)-1,2-二氯苯(C38)
[0348]
[0349] 分离得到无色液体(1.40g,65％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.76-7.70(m,2H),7.54(dd,J＝8.4,1.8Hz,1H),5.81-5.73(m,1H),1.67(d,J＝18.9Hz,3H)；IR(薄膜)1118,
800,499cm-1；EIMS m/z 304([M]+)。
800,499cm-1；EIMS m/z 304([M]+)。
[0350] 2-溴-4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-氯苯(C39)
[0351]
[0352] 分离得到无色液体(10.5g,54％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(d,J＝1.2Hz,1H),7.49-7.47(m,1H),7.41-7.39(m,1H),5.07-5.02(m,1H)；IR(薄膜)3437,2924,1631,
1114cm-1；EIMS m/z 350([M]+)。
1114cm-1；EIMS m/z 350([M]+)。
[0353] 4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-氟苯(C40)
[0354]
[0355] 分离得到无色油状物(8.0g,73％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.59-7.57(m,1H),7.42-7.33(m,1H),7.20-7.14(m,1H),5.10-5.03(m,1H)；IR(薄膜)3429,2926,1502,750cm
-1；ESIMS m/z 292([M+H]+)。
-1；ESIMS m/z 292([M+H]+)。
[0356] 4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-氯-2-氟苯(C41)
[0357]
[0358] 分离得到黄色油状物(1.1g,45％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.44(dd,J＝8.3,7.5Hz,2H),7.34(dd,J＝9.5,1.9Hz,1H),7.26-7.22(m,1H),5.08(q,J＝7.1Hz,1H)；EIMS
m/z 291([M]+)。
m/z 291([M]+)。
[0359] 实施例9：制备5-(1-溴-2,2-二氟丁基)-1,2,3-三氯苯(C42)
[0360]
[0361] 将三乙胺(2.46mL,17.6mmol)和甲基磺酰氯(1.10mL,14.1mmol)添加到2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-醇(C44)(3.40g,11.7mmol)的二氯甲烷(58.7mL)溶液中。将反应
混合物搅拌1小时，然后添加戊烷。过滤，然后在真空下将滤液浓缩，得到白色固体。将该固体溶解在二氯甲烷(58.7mL)中，再向其中添加溴化铁(III)(6.94g,23.5mmol)。将反应混合物搅拌过夜。把反应混合物倾注到水中，然后用二氯甲烷萃取。用盐水洗涤有机层，置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为白色固体的标题化合物(3.52g,72％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51(s,2H),4.85(t,J＝12.1Hz,
1H),2.14-1.91(m,2H),1.06(t,J＝7.5Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ135.55,134.39,
132.52,129.48,120.25(t,J＝249.0Hz),49.76(t,J＝30.3Hz),28.03(t,J＝25.2Hz),6.06
(t,J＝5.1Hz)；ESIMS m/z 351([M-H]-)。
混合物搅拌1小时，然后添加戊烷。过滤，然后在真空下将滤液浓缩，得到白色固体。将该固体溶解在二氯甲烷(58.7mL)中，再向其中添加溴化铁(III)(6.94g,23.5mmol)。将反应混合物搅拌过夜。把反应混合物倾注到水中，然后用二氯甲烷萃取。用盐水洗涤有机层，置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为白色固体的标题化合物(3.52g,72％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51(s,2H),4.85(t,J＝12.1Hz,
1H),2.14-1.91(m,2H),1.06(t,J＝7.5Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ135.55,134.39,
132.52,129.48,120.25(t,J＝249.0Hz),49.76(t,J＝30.3Hz),28.03(t,J＝25.2Hz),6.06
(t,J＝5.1Hz)；ESIMS m/z 351([M-H]-)。
[0362] 实施例10：制备2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丙-1-醇(C43)
[0363]
[0364] 室温下，将2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丙-1-酮(C52)(1.75g,6.40mmol)溶解在甲醇(64.0mL)中，然后添加硼氢化钠(0.290g,7.68mmol)。在室温下将反应物搅拌1小时，直到气体停止逸出为止。把反应混合物倾注到水中，然后用二乙醚萃取。用盐水洗涤有机
层，置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用0至30％丙酮/己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为透明无色油状物的标题化合物(1.60g,91％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ
7.50(d,J＝0.9Hz,2H),4.81(td,J＝8.7,3.8Hz,1H),1.65–1.41(m,3H)；19F NMR(376MHz,
CDCl3)δ-98.54–-101.73(m)；IR(薄膜)3405,1555,1389cm-1。
层，置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用0至30％丙酮/己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为透明无色油状物的标题化合物(1.60g,91％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ
7.50(d,J＝0.9Hz,2H),4.81(td,J＝8.7,3.8Hz,1H),1.65–1.41(m,3H)；19F NMR(376MHz,
CDCl3)δ-98.54–-101.73(m)；IR(薄膜)3405,1555,1389cm-1。
[0365] 按照与实施例10中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[0366] 2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-醇(C44)
[0367]
[0368] 分离得到透明无色油状物(3.4g,48％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48(d,J＝0.9Hz,2H),4.87-4.70(m,1H),2.54(dt,J＝4.0,1.0Hz,1H),2.06-1.82(m,1H),1.82-1.63
(m,1H),1.02(t,J＝7.5Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ136.85,134.20,131.60,127.54,
123.19(t,J＝248.0Hz),73.71(t,J＝30.0Hz),25.05(t,J＝24.6Hz),5.35(t,J＝5.2Hz)；
EIMS m/z 287([M]+)。
(m,1H),1.02(t,J＝7.5Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ136.85,134.20,131.60,127.54,
123.19(t,J＝248.0Hz),73.71(t,J＝30.0Hz),25.05(t,J＝24.6Hz),5.35(t,J＝5.2Hz)；
EIMS m/z 287([M]+)。
[0369] 1-(3,4-二氯苯基)-2,2-二氟丙-1-醇(C45)
[0370]
[0371] 分离得到透明无色油状物(2.78g,89％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.57(dd,J＝2.0,0.9Hz,1H),7.46(d,J＝8.3Hz,1H),7.33-7.27(m,1H),4.83(td,J＝8.9,3.7Hz,1H),
2.55(dt,J＝3.8,1.1Hz,1H),1.50(t,J＝18.9Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-99.52(d,J＝249.6Hz),-101.09(d,J＝249.4Hz)；IR(薄膜)3417cm-1。
2.55(dt,J＝3.8,1.1Hz,1H),1.50(t,J＝18.9Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-99.52(d,J＝249.6Hz),-101.09(d,J＝249.4Hz)；IR(薄膜)3417cm-1。
[0372] 实施例11：制备1-(3-溴-4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C46)
[0373]
[0374] 在室温下，将三甲基(三氟甲基)硅烷(10.1mL,68.4mmol)和四丁基氟化铵(1.44g,4.56mmol)添加到经搅拌的3-溴-4-氯-苯甲醛(10.0g,45.6mmol)的四氢呋喃(150mL)溶液
中，然后将反应混合物搅拌2小时。将反应混合物用二氯甲烷稀释且用盐酸(2N)洗涤。分离有机层，用盐水洗涤后置于硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到为棕色液体的标题化合物
(13.2g,94％)，未经进一步纯化即使用：
中，然后将反应混合物搅拌2小时。将反应混合物用二氯甲烷稀释且用盐酸(2N)洗涤。分离有机层，用盐水洗涤后置于硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到为棕色液体的标题化合物
(13.2g,94％)，未经进一步纯化即使用：
[0375] 1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.76(s,1H),7.50-7.48(m,1H),7.38-7.35(m,1H),5.03-4.97(m,1H),2.95(br s,1H)；IR(薄膜)3406,2881,1469,814cm-1；EIMS m/z 288([M]+)。
[0376] 按照与实施例11中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[0377] 1-(3,5-二溴-4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C47)
[0378]
[0379] 分离得到浅黄色液体(7.4g,85％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.90(s,2H),7.24(d,J＝5.2Hz,1H),5.33(d,J＝6.4Hz,1H)；IR(薄膜)3370,1175,735,541cm-1；EIMS m/z 366([M]+)。
[0380] 1-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C48)
[0381]
[0382] 分离得到透明液体(5.0g,70％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.18(s,2H),4.95-4.92(m,1H),2.40(s,6H)；IR(薄膜)3378,1124,833cm-1；EIMS m/z 238([M]+)。
[0383] 1-(4-溴-3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C49)
[0384]
[0385] 分离得到透明油状物(33g,86％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51(s,2H),5.01-4.96(m,1H),4.14-4.09(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-78.32。
[0386] 1-(3-氯-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C50)
[0387]
[0388] 分离得到透明的棕色胶状物(7.0g,97％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.58-7.55(m,1H),7.38-7.33(m,1H),7.20-7.15(m,1H),5.03-4.97(m,1H)；EIMS m/z 228([M]+)。
[0389] 1-(4-氯-3-氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C51)
[0390]
[0391] 分离得到透明无色油状物(1.97g,75％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52-7.37(m,1H),7.32(d,J＝9.6Hz,1H),7.21(d,J＝8.3Hz,1H),5.03(dd,J＝6.3,3.6Hz,1H),2.62(d,J
＝4.0Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.06(JCF＝250.4),134.40(d,JCF＝6.6Hz),
130.79,123.83(d,JCF＝3.5Hz),122.4(q,JCF＝188.9Hz),115.8(d,J＝25.3Hz),71.65(q,
+
JCF＝31.6Hz)；EIMS m/z 228([M])。
＝4.0Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.06(JCF＝250.4),134.40(d,JCF＝6.6Hz),
130.79,123.83(d,JCF＝3.5Hz),122.4(q,JCF＝188.9Hz),115.8(d,J＝25.3Hz),71.65(q,
+
JCF＝31.6Hz)；EIMS m/z 228([M])。
[0392] 实施例12：制备2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)
[0393] 丙-1-酮(C52)
[0394]
[0395] 向在-78℃和氮气下溶解于二乙醚(39.8mL)中的5-溴-1,2,3-三氯苯(2.28g,8.76mmol)中添加正丁基锂(3.50mL,8.76mmol)。将该溶液搅拌30分钟。向该溶液中滴加2,
2-二氟丙酸乙酯(1.10g,7.96mmol，20％重量百分比的甲苯溶液)，历时10分钟，然后将反应混合物继续搅拌1小时。向该混合物中添加氯化铵的饱和水溶液，在反应烧瓶升温至室温的同时持续搅拌。然后用二乙醚萃取反应混合物，用水和盐水洗涤后置于硫酸钠上干燥，过滤并加以浓缩。通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色油状物的标题化合物(1.76g,73％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.11(d,J＝0.9Hz,2H),1.89(t,J＝19.6Hz,3H)；19F NMR(376MHz,
CDCl3)δ
2-二氟丙酸乙酯(1.10g,7.96mmol，20％重量百分比的甲苯溶液)，历时10分钟，然后将反应混合物继续搅拌1小时。向该混合物中添加氯化铵的饱和水溶液，在反应烧瓶升温至室温的同时持续搅拌。然后用二乙醚萃取反应混合物，用水和盐水洗涤后置于硫酸钠上干燥，过滤并加以浓缩。通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色油状物的标题化合物(1.76g,73％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.11(d,J＝0.9Hz,2H),1.89(t,J＝19.6Hz,3H)；19F NMR(376MHz,
CDCl3)δ
[0396] -92.66；ESIMS m/z 271([M-H]-)。
[0397] 按照与实施例12中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[0398] 2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-酮(C53)
[0399]
[0400] 分离得到油状物(2.3g,68％)，未经进一步纯化即使用或表征。
[0401] 1-(3,4-二氯苯基)-2,2-二氟丙-1-酮(C54)
[0402]
[0403] 分离得到无色油状物(3.89g,71％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21-8.18(m,1H),7.99-7.93(m,1H),7.59(dd,J＝8.4,4.2Hz,1H),1.89(t,J＝19.6Hz,3H)；19F NMR(376MHz,
CDCl3)δ-92.08–
CDCl3)δ-92.08–
[0404] -93.21(m)；EIMS m/z 238/240([M]+)。
[0405] 实施例13：制备(Z)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F1)
[0406]
[0407] 向25mL小瓶中添加(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(0.105g,0.210mmol)和二氯甲烷(4mL)，得到黄色溶液。然后添加
2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺盐酸盐(0.0610g,0.320mmol)和苯并三唑-1-基-氧基
三吡咯烷基膦六氟磷酸盐(0.165g,0.320mmol)。添加三乙胺(0.120mL,0.850mmol)，室温下将反应混合物搅拌过夜。然后浓缩反应混合物，用快速柱层析法加以纯化，得到为黄色胶状物的标题化合物(0.105g,74％)。
2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺盐酸盐(0.0610g,0.320mmol)和苯并三唑-1-基-氧基
三吡咯烷基膦六氟磷酸盐(0.165g,0.320mmol)。添加三乙胺(0.120mL,0.850mmol)，室温下将反应混合物搅拌过夜。然后浓缩反应混合物，用快速柱层析法加以纯化，得到为黄色胶状物的标题化合物(0.105g,74％)。
[0408] 根据实施例13中所公开的程序制备了以下化合物：
[0409] N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F2)
[0410]
[0411] 分离得到黄色胶状物(0.120g,83％)。
[0412] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F3)
[0413]
[0414] 分离得到无色油状物(0.022g,48％)。
[0415] (Z)-2-甲基-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F6)
[0416]
[0417] 分离得到灰白色胶状物(0.090g,86％)。
[0418] 2-甲基-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F7)
[0419]
[0420] 分离得到灰白色胶状物(0.088g,78％)。
[0421] N-((R)-1-(烯丙基氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F11)
[0422]
[0423] 分离得到黄色胶状物(0.069g,76％)。
[0424] N-((R)-1-((2-环丙基乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F12)
[0425]
[0426] 分离得到黄色胶状物(0.099g,77％)。
[0427] N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F13)
[0428]
[0429] 分离得到黄色胶状物(0.032g,46％)。
[0430] N-((R)-1-(烯丙基氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-甲基-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F14)
[0431]
[0432] 分离得到黄色胶状物(0.031g,52％)。
[0433] N-((R)-1-((2-环丙基乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-甲基-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F15)
[0434]
[0435] 分离得到黄色胶状物(0.026g,42％)。
[0436] N-((R)-1-(丁基氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F16)
[0437]
[0438] 分离得到无色油状物(0.032g,39％)。
[0439] 2-溴-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F18)
[0440]
[0441] 分离得到无色油状物(0.065g,77％)。
[0442] (Z)-2-溴-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F19)
[0443]
[0444] 分离得到无色油状物(0.051g,62％)。
[0445] N-((R)-1-(乙基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F20)
[0446]
[0447] 分离得到无色油状物(0.025g,55％)。
[0448] (Z)-2-氯-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F22)
[0449]
[0450] 分离得到无色油状物(0.116g,85％)。
[0451] 2-氯-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F23)
[0452]
[0453] 分离得到无色油状物(0.090g,64％)。
[0454] 2-溴-N-((R)-1-(乙基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F25)
[0455]
[0456] 分离得到黄色油状物(0.096g,84％)。
[0457] 2-甲基-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F26)
[0458]
[0459] 分离得到黄色泡沫物(0.035g,66％)。
[0460] N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F29)
[0461]
[0462] 分离得到白色泡沫物(0.058g,80％)。
[0463] N-((R)-1-((2,2-二氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F30)
[0464]
[0465] 分离得到黄色油状物(0.132g,89％)。
[0466] 2-溴-N-((R)-1-((2,2-二氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F31)
[0467]
[0468] 分离得到黄色油状物(0.079g,74％)。
[0469] 2-氯-N-((R)-1-((2,2-二氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F32)
[0470]
[0471] 分离得到白色固体(0.103g,76％)。
[0472] 4-((Z)-3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F33)
[0473]
[0474] 分离得到浅黄色固体(0.140g,57％)。
[0475] (Z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F35)
[0476]
[0477] 分离得到浅黄色固体(0.145g,62％)。
[0478] 4-((Z)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F36)
[0479]
[0480] 分离得到浅黄色固体(0.170g,61％)。
[0481] (Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F38)
[0482]
[0483] 分离得到浅黄色固体(0.105g,52％)。
[0484] (Z)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F39)
[0485]
[0486] 分离得到棕色胶状物(0.110g,38％)。
[0487] (Z)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F40)
[0488]
[0489] 分离得到棕色胶状物(0.120g,40％)。
[0490] (Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F41)
[0491]
[0492] 分离得到浅黄色固体(0.110g,32％)。
[0493] 4-((Z)-3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F42)
[0494]
[0495] 分离得到棕色固体(0.180g,65％)。
[0496] (Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F43)
[0497]
[0498] 分离得到棕色固体(0.130g,40％)。
[0499] (Z)-2-氯-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F47)
[0500]
[0501] 分离得到无色胶状物(0.099g,83％)。
[0502] (Z)-2-溴-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F48)
[0503]
[0504] 分离得到无色胶状物(0.094g,81％)。
[0505] 2-氯-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F49)
[0506]
[0507] 分离得到无色胶状物(0.107g,88％)。
[0508] 2-溴-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F50)
[0509]
[0510] 分离得到无色胶状物(0.082g,69％)。
[0511] (Z)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F51)
[0512]
[0513] 分离得到黄色胶状物(0.107g,92％)。
[0514] N-((R)-2-乙基-3-氧代异噁唑烷-4-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F53)
[0515]
[0516] 分离得到棕色胶状物(0.100g,41％)。
[0517] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1-(4,4,4-三氟丁酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F56)
[0518]
[0519] 分离得到黄色油状物(0.092g,66％)。
[0520] (Z)-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F58)
[0521]
[0522] 分离得到白色胶状物(0.070g,85％)。
[0523] (Z)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F62)
[0524]
[0525] 分离得到白色泡沫物(0.049g,64％)。
[0526] N-((R)-1-(乙基氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F63)
[0527]
[0528] 分离得到黄色油状物(0.089g,88％)。
[0529] 2-氯-N-((R)-1-(乙基氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F64)
[0530]
[0531] 分离得到白色胶状物(0.035g,45％)。
[0532] (Z)-N-(2-氧代-2-((1,1,1-三氟丙-2-基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F65)
[0533]
[0534] 分离得到黄色胶状物(0.108g,98％)。
[0535] (Z)-2-氯-N-(2-氧代-2-((1,1,1-三氟丙-2-基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F66)
[0536]
[0537] 分离得到无色胶状物(0.048g,98％)。
[0538] 2-碘代-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F67)
[0539]
[0540] 分离得到棕色油状物(0.162g,64％)。
[0541] 4-((Z)-3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F79)
[0542]
[0543] 分离得到浅黄色固体(0.140g,55％)。
[0544] 4-((Z)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F81)
[0545]
[0546] 分离得到黄色胶状物(0.152g,60％)。
[0547] (Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F82)
[0548]
[0549] 分离得到黄色胶状物(0.182g,64％)。
[0550] 4-((Z)-3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F83)
[0551]
[0552] 分离得到黄色胶状物(0.155g,56％)。
[0553] (Z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F84)
[0554]
[0555] 分离得到黄色胶状物(0.180g,67％)。
[0556] (Z)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)己-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F87)
[0557]
[0558] 分离得到白色胶状物(0.052g,68％)。
[0559] (Z)-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)己-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F88)
[0560]
[0561] 分离得到白色泡沫物(0.048g,60％)。
[0562] (Z)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F96)
[0563]
[0564] 分离得到黄色胶状物(0.073g,64％)。
[0565] (Z)-2-氯-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F97)
[0566]
[0567] 分离得到黄色油状物(0.021g,18％)。
[0568] N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丁-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F98)
[0569]
[0570] 分离得到黄色胶状物(0.145g,98％)。
[0571] 2-氯-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丁-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F100)
[0572]
[0573] 分离得到无色胶状物(0.035g,40％)。
[0574] N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F106)
[0575]
[0576] 分离得到黄色胶状物(0.100g,31％)。
[0577] (Z)-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F107)
[0578]
[0579] 分离得到浅黄色固体(0.126g,48％)。
[0580] 4-((Z)-3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4-三氟戊-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F112)
[0581]
[0582] 分离得到白色泡沫物(0.052g,58％)。
[0583] 2-溴-4-((Z)-3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)苯甲酰胺(F123)
[0584]
[0585] 分离得到黄色胶状物(0.073g,63％)。
[0586] (Z)-2-溴-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)苯甲酰胺(F124)
[0587]
[0588] 分离得到黄色胶状物(0.065g,60％)。
[0589] (Z)-2-溴-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)
[0590] 苯甲酰胺(F125)
[0591]
[0592] 分离得到黄色胶状物(0.094g,77％)。
[0593] (Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4-三氟戊-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F128)
[0594]
[0595] 分离得到白色胶状物(0.045g,55％)。
[0596] (Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4-三氟戊-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F129)
[0597]
[0598] 分离得到白色胶状物(0.070g,90％)。
[0599] 4-((Z)-3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F132)
[0600]
[0601] 分离得到黄色胶状物(0.121g,43％)。
[0602] (Z)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(FC1)
[0603]
[0604] 分离得到白色玻璃状物(0.043g,54％)。
[0605] N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(FC2)
[0606]
[0607] 分离得到白色泡沫物(0.067g,82％)。
[0608] 实施例14：制备(Z)-N-(1-((2-环丙基乙基)氨甲酰基)环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F4)
[0609]
[0610] 向25mL圆底烧瓶中添加(Z)-5-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯基)-6-氧杂-4-氮杂螺[2.4]庚-4-烯-7-酮(C56)(0.040g,
0.071mmol)和2-环丙基乙胺(0.010g,0.11mmol)的二氯甲烷(1mL)溶液，得到无色溶液。室
温下将反应混合物搅拌过夜。浓缩反应混合物。通过快速柱层析法纯化，得到为无色油状物的标题化合物(0.046g,95％)。
0.071mmol)和2-环丙基乙胺(0.010g,0.11mmol)的二氯甲烷(1mL)溶液，得到无色溶液。室
温下将反应混合物搅拌过夜。浓缩反应混合物。通过快速柱层析法纯化，得到为无色油状物的标题化合物(0.046g,95％)。
[0611] 根据实施例14中所公开的程序制备了以下化合物：
[0612] (Z)-N-(1-(烯丙基氨甲酰基)环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F5)
[0613]
[0614] 分离得到无色油状物(0.045g,97％)。
[0615] (Z)-N-(1-(烯丙基氨甲酰基)环丙基)-2-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F9)
[0616]
[0617] 分离得到无色油状物(0.033g,36％)。
[0618] (Z)-N-(1-((2-环丙基乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F10)
[0619]
[0620] 分离得到无色油状物(0.028g,92％)。
[0621] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1-((4,4,4-三氟丁基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F89)
[0622]
[0623] 分离得到无色油状物(0.055g,99％)。
[0624] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-(1-((3,3,3-三氟丙基)氨甲酰基)
[0625] 环丙基)苯甲酰胺(F90)
[0626]
[0627] 分离得到无色油状物(0.052g,99％)。
[0628] (Z)-N-(1-(异戊基氨甲酰基)环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F91)
[0629]
[0630] 分离得到无色胶状物(0.039g,80％)。
[0631] (Z)-N-(1-((2,2-二氟丙基)氨甲酰基)环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F92)
[0632]
[0633] 分离得到无色胶状物(0.051g,99％)。
[0634] (Z)-N-(1-((环丁基甲基)氨甲酰基)环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F93)
[0635]
[0636] 分离得到无色胶状物(0.051g,99％)。
[0637] (Z)-N-(1-(丙-2-炔-1-基氨甲酰基)环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F94)
[0638]
[0639] 分离得到无色胶状物(0.039g,84％)。
[0640] (Z)-N-(1-((2,2-二氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F95)
[0641]
[0642] 分离得到无色油状物(0.035g,73％)。
[0643] (Z)-N-(1-((3,3-二氟环丁基)氨甲酰基)环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F101)
[0644]
[0645] 分离得到白色胶状物(0.015g,30％)。
[0646] 实施例15：制备(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F3)
[0647]
[0648] 向20mL小瓶中添加1-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)环丙烷甲酰胺盐酸盐(0.255g,1.17mmol)、(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯
甲酰氯(C24)(0.150g,0.290mmol)和1,2-二氯乙烷(3mL)，得到棕色悬浮液。添加4-甲基吗
啉(0.239g,2.33mmol)，将反应混合物涡旋搅动2次，然后置于密闭容器中在室温下搅拌过
夜。用乙酸乙酯稀释混合物，接着用柠檬酸(5％)洗涤。将有机相浓缩。使用0至30％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为无色油状物的标题化合物(0.101g,
50％)。
甲酰氯(C24)(0.150g,0.290mmol)和1,2-二氯乙烷(3mL)，得到棕色悬浮液。添加4-甲基吗
啉(0.239g,2.33mmol)，将反应混合物涡旋搅动2次，然后置于密闭容器中在室温下搅拌过
夜。用乙酸乙酯稀释混合物，接着用柠檬酸(5％)洗涤。将有机相浓缩。使用0至30％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为无色油状物的标题化合物(0.101g,
50％)。
[0649] 根据实施例15中所公开的程序制备了以下化合物：
[0650] (Z)-2-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)
[0651] 苯甲酰胺(F8)
[0652]
[0653] 分离得到灰白色胶状物(0.215g,68％)。
[0654] (Z)-2-溴-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)
[0655] 苯甲酰胺(F21)
[0656]
[0657] 分离得到无色油状物(0.047g,39％)。
[0658] N-((R)-1-(甲氧基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F24)
[0659]
[0660] 分离得到棕色泡沫物(0.118g,86％)。
[0661] N-((R)-1-((烯丙氧基)(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F27)
[0662]
[0663] 分离得到棕色泡沫物(0.118g,83％)。
[0664] (Z)-2-氯-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)
[0665] 苯甲酰胺(F28)
[0666]
[0667] 分离得到黄色油状物(0.116g,82％)。
[0668] (Z)-N-(2-甲基-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F54)
[0669]
[0670] 分离得到黄色油状物(0.050g,37％)。
[0671] 2-((2R)-2-(4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺基)
[0672] 丙酰基)-2-(2,2,2-三氟乙基)肼羧酸叔丁酯(F55)
[0673]
[0674] 分离得到棕色泡沫物(0.180g,97％)。
[0675] (Z)-N-甲基-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F68)
[0676]
[0677] 分离得到棕色/玻璃质泡沫物(0.180g,64％)。
[0678] (Z)-N-甲基-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F99)
[0679]
[0680] 分离得到棕色/玻璃质泡沫物(0.163g,57％)。
[0681] (Z)-N-(2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)哌啶-3-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F104)
[0682]
[0683] 分离得到米黄色泡沫物(0.066g,57％)。
[0684] N-((R)-1-氨基-1-氧代丁-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F126)
[0685]
[0686] 分离得到橙色固体(0.820g,60％)。
[0687] (Z)-N-(2-氨基-2-氧代乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F127)
[0688]
[0689] 分离得到橙色固体(0.850g,65％)。
[0690] 实施例16：制备(Z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)
[0691] 环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F34)
[0692]
[0693] 在室温下，将二异丙基乙胺(0.17mL,0.98mmol)、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(0.091g,0.32mmol)、1-羟基-7-氮杂苯并三唑(0.044g,0.32mmol)和
[0694] 1-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)环丙烷甲酰胺(0.086g,0.39mmol)添加到(Z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(0.18g,0.33
[0695] mmol)的二氯甲烷溶液中，将混合物搅拌6小时。用二氯甲烷稀释反应混合物，再用水洗涤。分离有机层，置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用25％乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色固体的标题化合物(0.13g,48％)。
[0696] 根据实施例16中所公开的程序制备了以下化合物：
[0697] (Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F37)
[0698]
[0699] 分离得到浅黄色固体(0.155g,55％)。
[0700] 4-((Z)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F44)
[0701]
[0702] 分离得到浅黄色固体(0.125g,27％)。
[0703] (Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F45)
[0704]
[0705] 分离得到黄色固体(0.107g,25％)。
[0706] (Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F46)
[0707]
[0708] 分离得到黄色固体(0.105g,29％)。
[0709] 4-((Z)-3-(3,5-二氯-4-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F52)
[0710]
[0711] 分离得到浅黄色胶状物(0.080g,34％)。
[0712] 4-((Z)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F59)
[0713]
[0714] 分离得到黄色胶状物(0.100g,41％)。
[0715] (Z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F60)
[0716]
[0717] 分离得到黄色胶状物(0.110g,39％)。
[0718] (Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F61)
[0719]
[0720] 分离得到灰白色固体(0.089g,38％)。
[0721] 4-((Z)-3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F69)
[0722]
[0723] 分离得到浅黄色固体(0.120g,44％)。
[0724] (Z)-4-(3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F70)
[0725]
[0726] 分离得到浅黄色固体(0.110g,36％)。
[0727] (Z)-4-(3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F71)
[0728]
[0729] 分离得到白色固体(0.150g,51％)。
[0730] 4-((Z)-3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F72)
[0731]
[0732] 分离得到黄色胶状物(0.110g,40％)。
[0733] 4-((Z)-3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F73)
[0734]
[0735] 分离得到黄色胶状物(0.130g,47％)。
[0736] (Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F74)
[0737]
[0738] 分离得到黄色胶状物(0.170g,63％)。
[0739] (Z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F75)
[0740]
[0741] 分离得到黄色胶状物(0.130g,53％)。
[0742] 4-((Z)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F76)
[0743]
[0744] 分离得到棕色胶状物(0.115g,44％)。
[0745] (Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F77)
[0746]
[0747] 分离得到黄色胶状物(0.112g,33％)。
[0748] 4-((Z)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F78)
[0749]
[0750] 分离得到黄色胶状物(0.135g,37％)。
[0751] (Z)-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F80)
[0752]
[0753] 分离得到浅黄色固体(0.127g,47％)。
[0754] (Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F85)
[0755]
[0756] 分离得到灰白色固体(0.110g,46％)。
[0757] 4-((Z)-3-(3,5-二氯-4-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F86)
[0758]
[0759] 分离得到灰白色固体(0.140g,57％)。
[0760] 4-((Z)-3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F102)
[0761]
[0762] 分离得到白色固体(0.130g,39％)。
[0763] (Z)-4-(3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F103)
[0764]
[0765] 分离得到白色固体(0.170g,52％)。
[0766] 4-((Z)-3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F105)
[0767]
[0768] 分离得到黄色胶状物(0.120g,43％)。
[0769] (Z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F108)
[0770]
[0771] 分离得到浅黄色胶状物(0.103g,39％)。
[0772] 4-((Z)-3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F109)
[0773]
[0774] 分离得到黄色胶状物(0.115g,55％)。
[0775] (Z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F110)
[0776]
[0777] 分离得到棕色固体(0.115g,53％)。
[0778] (Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F111)
[0779]
[0780] 分离得到黄色胶质固体(0.075g,30％)。
[0781] (Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F113)
[0782]
[0783] 分离得到浅黄色胶状物(0.085g,35％)。
[0784] (Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F114)
[0785]
[0786] 分离得到浅黄色胶状物(0.100g,32％)。
[0787] (Z)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F115)
[0788]
[0789] 分离得到橙色胶状物(0.085g,26％)。
[0790] (Z)-4-(3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F116)
[0791]
[0792] 分离得到棕色胶状物(0.120g,56％)。
[0793] (Z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F117)
[0794]
[0795] 分离得到黄色胶状物(0.085g,36％)。
[0796] (Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F118)
[0797]
[0798] 分离得到黄色胶状物(0.092g,30％)。
[0799] (Z)-4-(3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F119)
[0800]
[0801] 分离得到黄色固体(0.085g,26％)。
[0802] (Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F120)
[0803]
[0804] 分离得到黄色固体(0.110g,34％)。
[0805] 4-((Z)-3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F121)
[0806]
[0807] 分离得到黄色胶状物(0.115g,55％)。
[0808] (Z)-4-(3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F122)
[0809]
[0810] 分离得到黄色胶状物(0.110g,52％)。
[0811] (Z)-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F130)
[0812]
[0813] 分离得到黄色胶状物(0.157g,60％)。
[0814] (Z)-4-(3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F131)
[0815]
[0816] 分离得到黄色胶状物(0.120g,41％)。
[0817] (Z)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F133)
[0818]
[0819] 分离得到橙色胶状物(0.080g,26％)。
[0820] (Z)-4-(3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F134)
[0821]
[0822] 分离得到黄色固体(0.085g,27％)。
[0823] (Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F135)
[0824]
[0825] 分离得到黄色固体(0.110g,38％)。
[0826] (Z)-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F136)
[0827]
[0828] 分离得到黄色固体(0.160g,53％)。
[0829] (Z)-4-(3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F137)
[0830]
[0831] 分离得到棕色胶状物(0.120g,52％)。
[0832] 4-((Z)-3-(3-溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F138)
[0833]
[0834] 分离得到灰白色固体(0.112g,51％)。
[0835] (Z)-4-(3-(3-溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F139)
[0836]
[0837] 分离得到灰白色固体(0.110g,51％)。
[0838] 实施例17：制备N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((E)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F17)
[0839]
[0840] 将N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F2)(0.05g,0.077mmol)溶解
到NMR管内的丙酮-d6中。把反应容器置于紫外室中辐照7天。浓缩反应混合物。通过快速柱层析法纯化，得到为无色油状物的标题化合物(0.015g,30％)。
到NMR管内的丙酮-d6中。把反应容器置于紫外室中辐照7天。浓缩反应混合物。通过快速柱层析法纯化，得到为无色油状物的标题化合物(0.015g,30％)。
[0841] 实施例18：制备N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((E)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F57)
[0842]
[0843] 将2-((2R)-2-(4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺基)
[0844] 丙酰基)-2-(2,2,2-三氟乙基)肼羧酸叔丁酯(F55)(0.150g,0.197mmol)溶解在二氯甲烷(5mL)中。添加氯化氢(2M的二乙醚溶液，1至2mL)，然后在室温下将反应混合物搅拌3天。浓缩反应混合物，把残留物吸收到二乙醚中，用碳酸氢钠水溶液洗涤后置于硫酸镁上干燥，过滤并加以浓缩。使用2％丙酮/二氯甲烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为白色泡沫物的标题化合物(0.0620g,48％)。
[0845] 实施例19：制备(Z)-5-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯基)-6-氧杂-4-氮杂螺[2.4]庚-4-烯-7-酮(C55)
[0846]
[0847] 向25mL圆底烧瓶中添加(Z)-1-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺基)环丙烷羧酸(C57)(0.250g,0.432mmol)的二氯甲烷(4mL)
溶液，得到黄色溶液。然后添加2,2,2-三氟乙酸酐(0.120mL,0.864mmol)，室温下将反应混合物搅拌过夜。浓缩反应混合物，之后用快速柱层析法加以纯化，得到为黄色油状物的标题化合物(0.0780g,30％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.04-7.96(m,2H),7.85(dd,J＝8.1,1.9Hz,
1H),7.44(s,2H),5.90(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.62(p,J＝8.8Hz,1H),2.00-1.94(m,2H),
1.89-1.85(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.53,-69.26(d,J＝2.4Hz),-112.22；ESIMS m/z 560([M-H]-)。
溶液，得到黄色溶液。然后添加2,2,2-三氟乙酸酐(0.120mL,0.864mmol)，室温下将反应混合物搅拌过夜。浓缩反应混合物，之后用快速柱层析法加以纯化，得到为黄色油状物的标题化合物(0.0780g,30％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.04-7.96(m,2H),7.85(dd,J＝8.1,1.9Hz,
1H),7.44(s,2H),5.90(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.62(p,J＝8.8Hz,1H),2.00-1.94(m,2H),
1.89-1.85(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.53,-69.26(d,J＝2.4Hz),-112.22；ESIMS m/z 560([M-H]-)。
[0848] 根据实施例19中所公开的程序制备了以下化合物：
[0849] (Z)-5-(2-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)-6-氧杂-4-氮杂螺[2.4]庚-4-烯-7-酮(C56)
[0850]
[0851] 分离得到黄色泡沫物(0.100g,53％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98-7.88(m,1H),7.51-7.45(m,2H),7.44(s,2H),5.79(dd,J＝32.8,9.6Hz,1H),4.60(p,J＝8.9Hz,1H),2.67
(s,3H),1.96-1.87(m,2H),1.87-1.78(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.39(d,J＝
2.4Hz),-112.11；ESIMS m/z 506([M-H]-)。
(s,3H),1.96-1.87(m,2H),1.87-1.78(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.39(d,J＝
2.4Hz),-112.11；ESIMS m/z 506([M-H]-)。
[0852] 实施例20：制备(Z)-1-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺基)环丙烷羧酸(C57)
[0853]
[0854] 向250mL圆底烧瓶中添加(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰氯(C23)(0.037g,0.072mmol)和四氢呋喃(53mL)。把溴化-N,N,N-
三甲基-1-十二胺(0.0022mg,0.0072mmol)、碳酸钠(0.012g,0.011mmol)和1-氨基环丙烷羧
酸盐酸盐(0.020g,0.144mmol)都加入烧瓶中，在回流下将反应混合物搅拌过夜。将反应混
合物冷却至室温，过滤固体残留物。取滤液浓缩，得到为无色油状物的标题化合物(0.038g,
83％)，将其直接用于下一步：1H NMR(300MHz,甲醇-d4)δ8.01(d,J＝9.5Hz,2H),7.85(d,J＝
8.0Hz,1H),7.78(s,2H),6.45(dd,J＝34.1,9.8Hz,1H),4.97(s,1H),1.49(q,J＝4.5Hz,
2H),1.08(q,J＝4.4Hz,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-60.81,-69.45,-111.92；ESIMS m/z
576([M-H]-)。
三甲基-1-十二胺(0.0022mg,0.0072mmol)、碳酸钠(0.012g,0.011mmol)和1-氨基环丙烷羧
酸盐酸盐(0.020g,0.144mmol)都加入烧瓶中，在回流下将反应混合物搅拌过夜。将反应混
合物冷却至室温，过滤固体残留物。取滤液浓缩，得到为无色油状物的标题化合物(0.038g,
83％)，将其直接用于下一步：1H NMR(300MHz,甲醇-d4)δ8.01(d,J＝9.5Hz,2H),7.85(d,J＝
8.0Hz,1H),7.78(s,2H),6.45(dd,J＝34.1,9.8Hz,1H),4.97(s,1H),1.49(q,J＝4.5Hz,
2H),1.08(q,J＝4.4Hz,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-60.81,-69.45,-111.92；ESIMS m/z
576([M-H]-)。
[0855] 根据实施例20中所公开的程序制备了以下化合物：
[0856] (Z)-1-(2-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺基)环丙烷羧酸(C58)
[0857]
[0858] 分离出反应产物(0.140g,67％)：ESIMS m/z 524([M-H]-)。
[0859] 实施例21：制备(R)-N-烯丙基-2-氨基丙酰胺盐酸盐(C59)
[0860]
[0861] 将(1-(烯丙基氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-叔丁酯(C65)(3.30g,14.5mmol)吸收到二氯甲烷(15mL)中，用氯化氢(4M的二氧六环溶液，15.0mL，60.0mmol)处理。在室温下将反应混合物搅拌4小时。浓缩反应混合物，把残留物悬浮在二氯甲烷中。在真空中加以浓缩，得到为白色固体的标题化合物(2.42g，定量)：mp 143-153℃；1H NMR
(400MHz,DMSO-d6)δ8.71(t,J＝5.9Hz,1H),8.37-8.18(m,3H),5.80(ddd,J＝15.7,10.7,
5.1Hz,1H),5.13(dd,J＝32.1,13.8Hz,2H),3.85(t,J＝6.2Hz,1H),3.75(d,J＝4.8Hz,2H),
1.38(d,J＝6.9Hz,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ169.21,134.48,115.30,48.08,40.74,
17.24；IR(薄膜)3213,3073,3026,2855,1649,1609cm-1。
(400MHz,DMSO-d6)δ8.71(t,J＝5.9Hz,1H),8.37-8.18(m,3H),5.80(ddd,J＝15.7,10.7,
5.1Hz,1H),5.13(dd,J＝32.1,13.8Hz,2H),3.85(t,J＝6.2Hz,1H),3.75(d,J＝4.8Hz,2H),
1.38(d,J＝6.9Hz,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ169.21,134.48,115.30,48.08,40.74,
17.24；IR(薄膜)3213,3073,3026,2855,1649,1609cm-1。
[0862] 根据实施例21中所公开的程序制备了以下化合物：
[0863] (R)-2-氨基-N-(2-环丙基乙基)丙酰胺盐酸盐(C60)
[0864]
[0865] 分离得到胶状物(3.39g,100％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.56(t,J＝5.6Hz,1H),8.25(s,3H),3.79(m,1H),3.24-3.08(m,2H),1.34(d,J＝7.0Hz,3H),1.33-1.28(m,
2H),0.68(q,J＝6.8,6.3Hz,1H),0.38(d,J＝8.0Hz,2H),0.02(d,J＝5.5Hz,2H)；13C NMR
(101MHz,DMSO-d6)δ169.06,48.11,38.94,33.72,17.19,8.45,4.07；IR(薄膜)2916,1661,
1560,1490,1255,1117cm-1。
2H),0.68(q,J＝6.8,6.3Hz,1H),0.38(d,J＝8.0Hz,2H),0.02(d,J＝5.5Hz,2H)；13C NMR
(101MHz,DMSO-d6)δ169.06,48.11,38.94,33.72,17.19,8.45,4.07；IR(薄膜)2916,1661,
1560,1490,1255,1117cm-1。
[0866] (R)-2-氨基-N-(2-环丙基乙基)丙酰胺盐酸盐(C61)
[0867]
[0868] 分离得到灰白色固体(0.624g，定量)：1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ旋转异构体4.40(q,J＝7.0Hz,1H),4.29-4.12(m,1H),3.97(dq,J＝15.2,9.1Hz,1H),主要旋转异构体3.12(s,3H),次要旋转异构体2.99(s,3H),主要旋转异构体1.40(d,J＝7.0Hz,3H),次要旋转异
构体1.38(d,J＝7.2Hz,3H)。
构体1.38(d,J＝7.2Hz,3H)。
[0869] (R)-2-氨基-N-乙基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙酰胺盐酸盐(C62)
[0870]
[0871] 分离得到胶状物(0.194g,92％)：mp 148-151℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ旋转异构体8.59(s,2H),4.46-4.37(m,1H),4.32-4.27(m,1H),4.16-3.93(m,1H),3.62-3.53(m,1H),3.45-3.33(m,2H),主要旋转异构体1.38(d,J＝6.8Hz,3H),次要旋转异构体1.32(d,J
＝6.7Hz,3H),主要旋转异构体1.19(t,J＝7.0Hz,3H),次要旋转异构体1.06(t,J＝7.0Hz,
3H)；13CNMR(101MHz,DMSO-d6)δ旋转异构体主要旋转异构体171.03,次要旋转异构体
170.59,124.76(q,JCF＝281.1Hz),54.91,次要旋转异构体47.23(q,JCF＝32.3Hz),45.82,
45.48,主要旋转异构体44.60(q,JCF＝32.3Hz),42.62,16.66,13.70,11.83；19F NMR
(376MHz,DMSO-d6)δ-68.42,-69.10。
＝6.7Hz,3H),主要旋转异构体1.19(t,J＝7.0Hz,3H),次要旋转异构体1.06(t,J＝7.0Hz,
3H)；13CNMR(101MHz,DMSO-d6)δ旋转异构体主要旋转异构体171.03,次要旋转异构体
170.59,124.76(q,JCF＝281.1Hz),54.91,次要旋转异构体47.23(q,JCF＝32.3Hz),45.82,
45.48,主要旋转异构体44.60(q,JCF＝32.3Hz),42.62,16.66,13.70,11.83；19F NMR
(376MHz,DMSO-d6)δ-68.42,-69.10。
[0872] (R)-2-氨基-N-(2,2-二氟乙基)丙酰胺盐酸盐(C63)
[0873]
[0874] 分离得到胶状物(0.194g,92％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.98(t,J＝6.0Hz,1H),8.36(s,3H),6.06(tt,J＝55.6,3.6Hz,1H),3.88(q,J＝6.9Hz,1H),3.71-3.39(m,2H),
19
1.38(d,J＝7.0Hz,3H)；F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-122.15。
19
1.38(d,J＝7.0Hz,3H)；F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-122.15。
[0875] (R)-2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)丁酰胺盐酸盐(C64)
[0876]
[0877] 分离得到白色固体(2.17g，定量)：mp 162-173℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.33(t,J＝6.3Hz,1H),8.40(s,3H),4.19-4.01(m,1H),3.93(dt,J＝10.7,5.5Hz,1H),3.87-3.76(m,1H),1.79(ddt,J＝21.3,14.1,7.1Hz,2H),0.88(t,J＝7.5Hz,3H)；19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-70.64(t,J＝9.8Hz)；IR(薄膜)3348,2887,1674,1601,1157cm-1。
[0878] 1-(1-氨基环丙基)-4,4,4-三氟-丁-1-酮盐酸盐(C65)
[0879]
[0880] 分离得到棕褐色固体(0.296g,93％)：mp 119-140℃；1H NMR(400MHz,甲醇-d4)δ2.71-2.37(m,4H),1.84(d,J＝6.8Hz,2H),1.55(d,J＝7.3Hz,2H)；13C NMR(101MHz,甲醇-
d4)δ203.26,129.13(q,JCF＝275.5Hz),43.93,29.45(q,JCF＝29.8Hz),29.02,15.24；19F NMR(376MHz,丙酮-d6)δ108.19。
d4)δ203.26,129.13(q,JCF＝275.5Hz),43.93,29.45(q,JCF＝29.8Hz),29.02,15.24；19F NMR(376MHz,丙酮-d6)δ108.19。
[0881] 1-氨基-N-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)环丙烷甲酰胺盐酸盐(C66)
[0882]
[0883] 分离得到灰白色固体(2.83g,90％)：mp 145-155℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.29(s,3H),4.22(q,J＝9.5Hz,2H),3.25(s,3H),1.50-1.40(m,2H),1.23-1.14(m,2H)；13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ166.62,124.20(q,JCF＝281.1Hz),47.73(q,JCF＝32.8Hz),36.27,
33.89,10.36；19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-68.16(t,J＝9.5Hz)。
33.89,10.36；19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-68.16(t,J＝9.5Hz)。
[0884] (R)-N-(烯丙氧基)-2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙酰胺盐酸盐(C67)
[0885]
[0886] 分离得到玻璃质油状物(0.120g,87％)。
[0887] 实施例22：制备(1-(烯丙基氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-叔丁酯(C68)
[0888]
[0889] 将(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸(5.26g,27.8mmol)添加到圆底烧瓶内的二氯甲烷(40mL)中，再把圆底烧瓶放入室温下的水浴中。添加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(5.91g,30.3mmol)，然后添加多份约0.5mL的烯丙胺(4.00mL,53.5mmol)。添加4-
二甲基氨基吡啶(3.70g,30.3mmol)，在装有硫酸钙的干燥管下方干燥的同时，在室温下将
反应混合物搅拌18小时。用盐酸(10％)将反应混合物洗涤3次。用二氯甲烷(100mL)和乙酸
乙酯(250mL)稀释有机层，用饱和碳酸氢钠与饱和氯化钠洗涤后置于硫酸镁上干燥，过滤并加以浓缩，得到为白色固体的标题化合物(3.51g,55％)： (c0.00620,二氯甲
1
烷)；mp 87-94℃；H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.40(s,1H),5.91-5.75(m,1H),5.25-5.09(m,
2H),5.07(s,1H),4.19(d,J＝10.6Hz,1H),3.88(t,J＝5.8Hz,2H),1.44(s,9H),1.37(d,J＝
7.1Hz,3H)；EIMS m/z 228([M]+)。
二甲基氨基吡啶(3.70g,30.3mmol)，在装有硫酸钙的干燥管下方干燥的同时，在室温下将
反应混合物搅拌18小时。用盐酸(10％)将反应混合物洗涤3次。用二氯甲烷(100mL)和乙酸
乙酯(250mL)稀释有机层，用饱和碳酸氢钠与饱和氯化钠洗涤后置于硫酸镁上干燥，过滤并加以浓缩，得到为白色固体的标题化合物(3.51g,55％)： (c0.00620,二氯甲
1
烷)；mp 87-94℃；H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.40(s,1H),5.91-5.75(m,1H),5.25-5.09(m,
2H),5.07(s,1H),4.19(d,J＝10.6Hz,1H),3.88(t,J＝5.8Hz,2H),1.44(s,9H),1.37(d,J＝
7.1Hz,3H)；EIMS m/z 228([M]+)。
[0890] 根据实施例22中所公开的程序制备了以下化合物：
[0891] (1-((2-环丙基乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-叔丁酯(C69)
[0892]
[0893] 分离出反应产物(4.7g,71％)：mp 67-69℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.35(s,1H),5.05(s,1H),4.14(m,1H),3.34(m,2H),1.44(s,9H),1.40(m,2H),1.35(d,J＝7.1Hz,3H),
0.74-0.59(m,1H),0.53-0.37(m,2H),0.14-0.03(m,2H)；EIMS m/z 256([M]+)。
0.74-0.59(m,1H),0.53-0.37(m,2H),0.14-0.03(m,2H)；EIMS m/z 256([M]+)。
[0894] (1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-叔丁酯(C70)
[0895]
[0896] 使用2,2,2-三氟-N-甲基乙胺盐酸盐分离得到白色固体(0.388g,22％)：1
(c 0.00540,二氯甲烷)；mp 52-54℃；H NMR(400MHz,CDCl3)δ旋转异构体5.38
(d,J＝8.4Hz,1H),4.76-4.59(m,1H),4.30(dd,J＝15.0,9.1Hz,1H),3.89-3.65(m,1H),
3.20(s,3H),1.43(m,9H),1.33(d,J＝6.8Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ旋转异构体-
69.85,-70.62。
(c 0.00540,二氯甲烷)；mp 52-54℃；H NMR(400MHz,CDCl3)δ旋转异构体5.38
(d,J＝8.4Hz,1H),4.76-4.59(m,1H),4.30(dd,J＝15.0,9.1Hz,1H),3.89-3.65(m,1H),
3.20(s,3H),1.43(m,9H),1.33(d,J＝6.8Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ旋转异构体-
69.85,-70.62。
[0897] (1-((2,2-二氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-叔丁酯(C71)
[0898]
[0899] 分离得到白色固体(3.30g,60％)：mp 69-72℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.78(s,1H),5.83(tt,J＝56.0,4.1Hz,1H),5.00(d,J＝7.5Hz,1H),4.36-4.11(m,1H),3.74-3.40
(m,2H),1.45(s,9H),1.37(d,J＝7.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-123.02(d,J＝
3.5Hz)；IR(薄膜)3334,2924,2853,1670,1598cm-1；EIMS m/z 179([M-O叔丁基]+)。
(m,2H),1.45(s,9H),1.37(d,J＝7.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-123.02(d,J＝
3.5Hz)；IR(薄膜)3334,2924,2853,1670,1598cm-1；EIMS m/z 179([M-O叔丁基]+)。
[0900] (1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丁-2-基)氨基甲酸(R)-叔丁酯(C72)
[0901]
[0902] 分离得到白色固体(2.77g,83％)：mp 110-114℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50-7.29(m,1H),5.32(d,J＝8.4Hz,1H),4.16(d,J＝7.6Hz,1H),3.96(m,1H),3.88-3.69(m,
1H),1.89-1.73(m,1H),1.66(m,1H),1.44(s,9H),0.95(t,J＝7.4Hz,3H)；13C NMR(101MHz,
CDCl3)δ173.43,156.09,124.05(q,JCF＝278.6Hz),80.10,55.54,40.39(q,JCF＝34.7Hz),
28.15,25.90,9.74；19F NMR(471MHz,CDCl3)δ旋转异构体-72.52,-73.29；EIMS m/z 229
([M]+)。
1H),1.89-1.73(m,1H),1.66(m,1H),1.44(s,9H),0.95(t,J＝7.4Hz,3H)；13C NMR(101MHz,
CDCl3)δ173.43,156.09,124.05(q,JCF＝278.6Hz),80.10,55.54,40.39(q,JCF＝34.7Hz),
28.15,25.90,9.74；19F NMR(471MHz,CDCl3)δ旋转异构体-72.52,-73.29；EIMS m/z 229
([M]+)。
[0903] 实施例23：制备(1-(乙基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-叔丁酯(C73)
[0904]
[0905] 向装有已冷却至0℃的(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸(0.489g,2.58mmol)的二氯甲烷(5mL)溶液的20mL小瓶中添加2,2,2-三氟-N-乙基乙胺盐酸盐(0.384g,
2.35mmol)、1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-醇水合物(0.360g,2.35mmol)、二异丙基乙胺
(1.00mL,5.16mmol)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.495g,
2.58mmol)。室温下将反应物搅拌2天。用二乙醚稀释反应混合物，然后用盐酸(0.1N)、碳酸氢钠(15％)与饱和氯化钠洗涤，置于硫酸钠上干燥，过滤并加以浓缩。使用0至100％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为白色固体的标题化合物(0.092g,
12％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.34(d,J＝8.7Hz,1H),4.73-4.60(m,1H),4.39(dq,J＝
15.0,9.2Hz,1H),3.80-3.43(m,3H),1.43(d,J＝5.2Hz,9H),1.34(d,J＝6.8Hz,3H),1.29
(q,J＝6.9Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ
2.35mmol)、1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-醇水合物(0.360g,2.35mmol)、二异丙基乙胺
(1.00mL,5.16mmol)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.495g,
2.58mmol)。室温下将反应物搅拌2天。用二乙醚稀释反应混合物，然后用盐酸(0.1N)、碳酸氢钠(15％)与饱和氯化钠洗涤，置于硫酸钠上干燥，过滤并加以浓缩。使用0至100％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为白色固体的标题化合物(0.092g,
12％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.34(d,J＝8.7Hz,1H),4.73-4.60(m,1H),4.39(dq,J＝
15.0,9.2Hz,1H),3.80-3.43(m,3H),1.43(d,J＝5.2Hz,9H),1.34(d,J＝6.8Hz,3H),1.29
(q,J＝6.9Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ
[0906] -69.65,-70.65；ESIMS m/z 242([M-叔丁基]-)。
[0907] 实施例24：制备2-(2,2,2-三氟乙基)肼羧酸叔丁酯(C74)
[0908]
[0909] 向100mL圆底烧瓶中装入(2,2,2-三氟乙基)肼(2.0g,12mmol)和甲醇(15mL)，在室温下搅拌。添加若干份二碳酸二叔丁酯(2.7g,12mmol)。在室温下将反应混合物搅拌18小
时。浓缩反应混合物，得到为白色固体的标题化合物(2.3g,87％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ
6.24(s,1H),4.23(s,1H),3.41(qd,J＝9.3,4.6Hz,2H),1.47(s,9H)。
时。浓缩反应混合物，得到为白色固体的标题化合物(2.3g,87％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ
6.24(s,1H),4.23(s,1H),3.41(qd,J＝9.3,4.6Hz,2H),1.47(s,9H)。
[0910] 实施例25：制备2-(2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酰基)-2-(2,2,2-三氟乙基)肼羧酸(R)-叔丁酯(C75)
[0911]
[0912] 在0℃下，经由移液管向(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸(0.500g,2.24mmol)的无水二氯甲烷(10mL)溶液中添加1-氯-N,N,2-三甲基-1-丙烯基胺(0.359g,2.69mmol)的二
氯甲烷溶液。将反应混合物搅拌10分钟。经由移液管添加吡啶(0.213g,2.69mmol)和2-(2,
2,2-三氟乙基)肼羧酸叔丁酯(C71)(0.480g,2.24mmol)的预混好的溶液。在0℃至室温下将
反应混合物搅拌过夜。用二氯甲烷稀释反应混合物，然后把反应混合物添加到稀释的盐酸
水溶液中。分离各层，用二氯甲烷萃取水层2次，然后弃去二氯甲烷层。用饱和的碳酸氢钠水溶液将合并的有机层洗涤2次，置于硫酸镁上干燥，过滤后加以浓缩。使用15至20％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为苍白色粘稠油状物的标题化合物
(0.820g,87％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.34(s,5H),6.77(s,1H),5.42(s,1H),5.09(s,
19
2H),4.83(m,2H),3.55(d,J＝33.0Hz,1H),1.50(s,9H),1.32(d,J＝6.8Hz,3H)；F NMR
(376MHz,CDCl3)δ旋转异构体-69.70,-70.12。
氯甲烷溶液。将反应混合物搅拌10分钟。经由移液管添加吡啶(0.213g,2.69mmol)和2-(2,
2,2-三氟乙基)肼羧酸叔丁酯(C71)(0.480g,2.24mmol)的预混好的溶液。在0℃至室温下将
反应混合物搅拌过夜。用二氯甲烷稀释反应混合物，然后把反应混合物添加到稀释的盐酸
水溶液中。分离各层，用二氯甲烷萃取水层2次，然后弃去二氯甲烷层。用饱和的碳酸氢钠水溶液将合并的有机层洗涤2次，置于硫酸镁上干燥，过滤后加以浓缩。使用15至20％乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为苍白色粘稠油状物的标题化合物
(0.820g,87％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.34(s,5H),6.77(s,1H),5.42(s,1H),5.09(s,
19
2H),4.83(m,2H),3.55(d,J＝33.0Hz,1H),1.50(s,9H),1.32(d,J＝6.8Hz,3H)；F NMR
(376MHz,CDCl3)δ旋转异构体-69.70,-70.12。
[0913] 实施例26：制备2-(2-氨基丙酰基)-2-(2,2,2-三氟乙基)肼羧酸(R)-叔丁酯(C76)
[0914]
[0915] 将2-(2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酰基)-2-(2,2,2-三氟乙基)肼羧酸(R)-叔丁酯(C72)(0.820g,1.96mmol)溶解在乙醇(10mL)中，然后添加碳负载钯(5％，催化量)。在室温和氢气氛下，将反应物振摇18小时。让反应混合物过滤通过 垫，然后用乙醇将垫洗
涤数次。浓缩合并的乙醇。将残留物吸收到二氯甲烷中，用饱和氯化钠反复洗涤之后置于硫酸镁上干燥，过滤并加以浓缩，得到为玻璃质油状物的标题化合物(0.400g,72％)：ESIMS m/z 286([M+H]+)。
涤数次。浓缩合并的乙醇。将残留物吸收到二氯甲烷中，用饱和氯化钠反复洗涤之后置于硫酸镁上干燥，过滤并加以浓缩，得到为玻璃质油状物的标题化合物(0.400g,72％)：ESIMS m/z 286([M+H]+)。
[0916] 实施例27：制备N-[1-(4,4,4-三氟丁酰基)环丙基]氨基甲酸叔丁酯(C77)
[0917]
[0918] 在氮气氛下，向一个烘干的圆底烧瓶内的3,3,3-三氟丙基溴化镁(0.5M,30.0mL,15.0mmol)的四氢呋喃溶液中添加(1-(甲氧基(甲基)氨甲酰基)环丙基)氨基甲酸叔丁酯
(1.01g,4.12mmol)的四氢呋喃(5.00mL)溶液。室温下将混合物搅拌20小时，然后用硫酸氢
钠水溶液(5％)猝灭。用乙酸乙酯萃取混合物，用饱和氯化钠洗涤有机相之后置于硫酸镁上干燥，过滤后加以浓缩。使用乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为白色固体的标题化合物(0.826g,71％)：mp 71-93℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.20(s,1H),
2.95(t,J＝7.8Hz,2H),2.50-2.20(m,2H),1.63-1.57(m,2H),1.47(s,9H),1.22-1.14(m,
2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-66.64；EIMS m/z 225([(M+H)-(叔丁基)]+)。
(1.01g,4.12mmol)的四氢呋喃(5.00mL)溶液。室温下将混合物搅拌20小时，然后用硫酸氢
钠水溶液(5％)猝灭。用乙酸乙酯萃取混合物，用饱和氯化钠洗涤有机相之后置于硫酸镁上干燥，过滤后加以浓缩。使用乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为白色固体的标题化合物(0.826g,71％)：mp 71-93℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.20(s,1H),
2.95(t,J＝7.8Hz,2H),2.50-2.20(m,2H),1.63-1.57(m,2H),1.47(s,9H),1.22-1.14(m,
2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-66.64；EIMS m/z 225([(M+H)-(叔丁基)]+)。
[0919] 实施例28：制备(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)氨基甲酸叔丁酯(C78)
[0920]
[0921] 向1-((叔丁氧基羰基)氨基)环丙烷-羧酸(3.00g,14.9mmol)和2,2,2-三氟-N-甲基乙胺盐酸盐(2.23g,14.9mmol)的二氯甲烷(40mL)溶液的混合物中添加二异丙基乙胺
(6.51mL,37.3mmol)，然后添加((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)氧基)三(吡咯烷-1-基)膦
六氟磷酸盐(V)(7.76g,14.9mmol)。在室温下将反应混合物搅拌2小时。用乙酸乙酯稀释反
应混合物，再用盐酸水溶液(0.5M)洗涤，之后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。通过快速柱层析法纯化，得到为灰白色固体的标题化合物
(3.60g,73％)：109-112℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.73(s,1H),4.31-4.03(m,2H),3.22-
3.01(m,3H),1.35(d,J＝13.0Hz,9H),1.15(t,J＝4.0Hz,2H),0.87(q,J＝4.7Hz,2H)；13C
NMR(126MHz,CDCl3)δ171.72,154.93,124.79(q,JCF＝280Hz),80.32,49.73(q,JCF＝
34.00Hz),37.00,35.47,28.15,15.43；19F NMR(471MHz,CDCl3)δ旋转异构体-69.41,-
69.73。
(6.51mL,37.3mmol)，然后添加((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)氧基)三(吡咯烷-1-基)膦
六氟磷酸盐(V)(7.76g,14.9mmol)。在室温下将反应混合物搅拌2小时。用乙酸乙酯稀释反
应混合物，再用盐酸水溶液(0.5M)洗涤，之后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。通过快速柱层析法纯化，得到为灰白色固体的标题化合物
(3.60g,73％)：109-112℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.73(s,1H),4.31-4.03(m,2H),3.22-
3.01(m,3H),1.35(d,J＝13.0Hz,9H),1.15(t,J＝4.0Hz,2H),0.87(q,J＝4.7Hz,2H)；13C
NMR(126MHz,CDCl3)δ171.72,154.93,124.79(q,JCF＝280Hz),80.32,49.73(q,JCF＝
34.00Hz),37.00,35.47,28.15,15.43；19F NMR(471MHz,CDCl3)δ旋转异构体-69.41,-
69.73。
[0922] 实施例29：制备(1-(甲氧基氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-苄酯(C79)
[0923]
[0924] 用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(0.472g,2.46mmol)、O-甲基羟胺盐酸盐(0.224g,2.69mmol)和三乙胺(0.272g,2.69mmol)处理(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙
酸(0.500g,2.24mmol)的四氢呋喃/水(2:1,15mL)溶液。将反应混合物搅拌18小时，然后浓
缩。使残留物在二氯甲烷和稀释的盐酸水溶液中分配。用二氯甲烷萃取水相。用碳酸氢钠水溶液洗涤合并的有机层，置于硫酸镁上干燥，过滤后加以浓缩，得到为白色固体的标题化合物(0.250g,44％)：mp 109-110℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.01(s,1H),7.35(m,5H),5.10(m,3H),4.12(s,1H),3.75(s,3H),1.39(d,J＝7.0Hz,3H)；ESIMS m/z 253([M+H]+)。
酸(0.500g,2.24mmol)的四氢呋喃/水(2:1,15mL)溶液。将反应混合物搅拌18小时，然后浓
缩。使残留物在二氯甲烷和稀释的盐酸水溶液中分配。用二氯甲烷萃取水相。用碳酸氢钠水溶液洗涤合并的有机层，置于硫酸镁上干燥，过滤后加以浓缩，得到为白色固体的标题化合物(0.250g,44％)：mp 109-110℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.01(s,1H),7.35(m,5H),5.10(m,3H),4.12(s,1H),3.75(s,3H),1.39(d,J＝7.0Hz,3H)；ESIMS m/z 253([M+H]+)。
[0925] 实施例30：制备(1-(甲氧基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-苄酯(C80)
[0926]
[0927] 用2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯(0.552g,2.38mmol)处理(1-(甲氧基氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-苄酯(C79)(0.300g,1.19mmol)、碳酸钾(0.329g,2.38mmol)和
无水四氢呋喃(15mL)的混合物。室温下将所得的混合物搅拌18小时，然后在水和二乙醚中
分配。用二乙醚将水相萃取2次。用饱和氯化钠洗涤合并的有机层，置于硫酸镁上干燥，过滤后加以浓缩。使用1％丙酮/二氯甲烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为透明油状物的标题化合物(0.150g,38％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.36(d,J＝3.7Hz,5H),5.43(d,J＝8.5Hz,1H),5.11(q,J＝12.2Hz,2H),4.78(t,J＝7.5Hz,1H),4.44(dd,J＝16.0,8.4Hz,
1H),4.10–3.92(m,1H),3.86(s,3H),1.38(d,J＝7.0Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ
无水四氢呋喃(15mL)的混合物。室温下将所得的混合物搅拌18小时，然后在水和二乙醚中
分配。用二乙醚将水相萃取2次。用饱和氯化钠洗涤合并的有机层，置于硫酸镁上干燥，过滤后加以浓缩。使用1％丙酮/二氯甲烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯化，得到为透明油状物的标题化合物(0.150g,38％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.36(d,J＝3.7Hz,5H),5.43(d,J＝8.5Hz,1H),5.11(q,J＝12.2Hz,2H),4.78(t,J＝7.5Hz,1H),4.44(dd,J＝16.0,8.4Hz,
1H),4.10–3.92(m,1H),3.86(s,3H),1.38(d,J＝7.0Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ
[0928] -69.31；ESIMS m/z 335([M+H]+)。
[0929] 根据实施例30中所公开的程序制备了以下化合物：
[0930] (1-((烯丙氧基)(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-叔丁酯(C81)
[0931]
[0932] 分离得到白色固体(0.200g,30％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.08–5.89(m,1H),5.49–5.31(m,2H),5.14(d,J＝8.5Hz,1H),4.71(t,J＝7.7Hz,1H),4.52(m,3H),4.03(m,
1H),1.44(s,9H),1.35(d,J＝7.0Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.09。
1H),1.44(s,9H),1.35(d,J＝7.0Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.09。
[0933] 实施例31：制备(R)-2-氨基-N-甲氧基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙酰胺盐酸盐(C82)
[0934]
[0935] 用碳负载钯(5％，催化量)处理(1-(甲氧基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-苄酯(C80)(0.300g,0.897mmol)的乙醇(10mL)溶液和盐酸(1N,1mL)的乙
醇溶液。在室温和氢气氛下，将反应物振摇18小时。让反应混合物过滤通过 垫，然
后用乙醇将垫洗涤数次。将乙醇洗涤液合并，加以浓缩，得到为米黄色泡沫物的标题化合物(0.210g,99％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.43(s,3H),4.71(dq,J＝16.1,9.3Hz,1H),4.55(dq,J＝17.2,8.8Hz,1H),4.26(q,J＝7.2Hz,1H),3.82(s,3H),1.38(d,J＝6.9Hz,3H)；19F
NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-68.12。
醇溶液。在室温和氢气氛下，将反应物振摇18小时。让反应混合物过滤通过 垫，然
后用乙醇将垫洗涤数次。将乙醇洗涤液合并，加以浓缩，得到为米黄色泡沫物的标题化合物(0.210g,99％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.43(s,3H),4.71(dq,J＝16.1,9.3Hz,1H),4.55(dq,J＝17.2,8.8Hz,1H),4.26(q,J＝7.2Hz,1H),3.82(s,3H),1.38(d,J＝6.9Hz,3H)；19F
NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-68.12。
[0936] 实施例32：制备N-甲基-2-(甲基氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺盐酸盐(C83)
[0937]
[0938] 向溶解在N,N-二甲基甲酰胺(2mL)中的(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳鎓六氟磷酸盐(0.754g,1.76mmol)和2-((叔丁氧基羰基)(甲基)
氨基)乙酸(0.333g,1.76mmol)的混合物中添加二异丙基乙胺(1.40mL,8.02mmol)。室温下
将该溶液搅拌15分钟，然后用2,2,2-三氟-N-甲基乙胺盐酸盐(0.342g,2.29mmol)处理。在
室温下搅拌过夜，然后使混合物在水和乙酸乙酯中分配。将有机相置于硫酸镁上干燥，浓缩后用快速柱层析法加以纯化，得到泡沫物，将其溶解在二氯甲烷中，然后用氯化氢(4M的二氧六环溶液，0.750mL，3.00mmol)处理。在氮气氛下静置过夜之后，将该溶液浓缩，得到为无色泡沫物的标题化合物(0.164g,38％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.86(s,2H),4.29(dq,J＝28.7,9.3Hz,2H),4.16(s,2H),3.07(s,3H),2.56(s,3H)；13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ
167.45,125.23(q,JCF＝281.2Hz),48.73,47.59(q,JCF＝32.7Hz),35.72,33.09；19F NMR
(376MHz,甲醇-d4)δ旋转异构体-71.67,-71.68,-71.70。
氨基)乙酸(0.333g,1.76mmol)的混合物中添加二异丙基乙胺(1.40mL,8.02mmol)。室温下
将该溶液搅拌15分钟，然后用2,2,2-三氟-N-甲基乙胺盐酸盐(0.342g,2.29mmol)处理。在
室温下搅拌过夜，然后使混合物在水和乙酸乙酯中分配。将有机相置于硫酸镁上干燥，浓缩后用快速柱层析法加以纯化，得到泡沫物，将其溶解在二氯甲烷中，然后用氯化氢(4M的二氧六环溶液，0.750mL，3.00mmol)处理。在氮气氛下静置过夜之后，将该溶液浓缩，得到为无色泡沫物的标题化合物(0.164g,38％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.86(s,2H),4.29(dq,J＝28.7,9.3Hz,2H),4.16(s,2H),3.07(s,3H),2.56(s,3H)；13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ
167.45,125.23(q,JCF＝281.2Hz),48.73,47.59(q,JCF＝32.7Hz),35.72,33.09；19F NMR
(376MHz,甲醇-d4)δ旋转异构体-71.67,-71.68,-71.70。
[0939] 实施例33：制备(1-((烯丙氧基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸(R)-叔丁酯(C84)
[0940]
[0941] 向(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸(2.00g,10.6mmol)的四氢呋喃(35mL)溶液中添加2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(2.21g,12.6mmol)和4-甲基吗啉(3.21g,
31.7mmol)。室温下将反应混合物搅拌1小时，然后添加O-烯丙基羟胺盐酸盐(1.16g,
10.6mmol)。搅拌18小时之后加水，然后用二乙醚将混合物萃取3次。用饱和碳酸盐水溶液将合并的醚层洗涤2次，然后用盐酸水溶液(1N)与饱和氯化钠洗涤，置于硫酸镁上干燥后，过滤并加以浓缩，得到为白色固体的标题化合物(1.83g,71％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.15(s,1H),5.97(ddt,J＝16.9,10.3,6.4Hz,1H),5.33(m,2H),5.00(d,J＝13.5Hz,1H),4.39
(m,2H),4.05(d,J＝12.8Hz,1H),1.44(s,9H),1.36(d,J＝7.0Hz,3H)。
31.7mmol)。室温下将反应混合物搅拌1小时，然后添加O-烯丙基羟胺盐酸盐(1.16g,
10.6mmol)。搅拌18小时之后加水，然后用二乙醚将混合物萃取3次。用饱和碳酸盐水溶液将合并的醚层洗涤2次，然后用盐酸水溶液(1N)与饱和氯化钠洗涤，置于硫酸镁上干燥后，过滤并加以浓缩，得到为白色固体的标题化合物(1.83g,71％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.15(s,1H),5.97(ddt,J＝16.9,10.3,6.4Hz,1H),5.33(m,2H),5.00(d,J＝13.5Hz,1H),4.39
(m,2H),4.05(d,J＝12.8Hz,1H),1.44(s,9H),1.36(d,J＝7.0Hz,3H)。
[0942] 实施例34：制备3-氨基-1-(2,2,2-三氟乙基)-哌啶-2-酮盐酸盐(C85)
[0943]
[0944] 向在冰水浴中冷却的(2-氧代哌啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯(0.250g,1.17mmol)的无水四氢呋喃(10mL)溶液中添加氢化钠(60％油浸氢化钠，0.0470g，1.17mmol)。在环境温度下搅拌1小时之后，添加2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯(0.284g,1.23mmol)，室温下将
混合物搅拌20小时。使混合物在水和二乙醚中分配。用二乙醚将水相萃取3次。合并有机层，用硫酸镁干燥后加以浓缩，然后使用2％丙酮/二氯甲烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯
化，得到透明油状物。将该油状物吸收到二氯甲烷(5mL)和氯化氢(2N的二乙醚溶液，1mL)
中。搅拌18小时之后，将混合物浓缩，得到为白色泡沫物的标题化合物(0.0600g,26％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.29(s,3H),4.47–4.14(m,2H),4.00(dd,J＝11.6,6.2Hz,1H),
3.64–3.41(m,2H),2.17(m,1H),1.92(m,2H),1.85–1.58(m,1H)。
混合物搅拌20小时。使混合物在水和二乙醚中分配。用二乙醚将水相萃取3次。合并有机层，用硫酸镁干燥后加以浓缩，然后使用2％丙酮/二氯甲烷作为洗脱剂，通过快速柱层析法纯
化，得到透明油状物。将该油状物吸收到二氯甲烷(5mL)和氯化氢(2N的二乙醚溶液，1mL)
中。搅拌18小时之后，将混合物浓缩，得到为白色泡沫物的标题化合物(0.0600g,26％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.29(s,3H),4.47–4.14(m,2H),4.00(dd,J＝11.6,6.2Hz,1H),
3.64–3.41(m,2H),2.17(m,1H),1.92(m,2H),1.85–1.58(m,1H)。
[0945] 可以根据所公开的各程序制备表1中的以下分子：P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P25、P26、P27、P28、P29、P30、P31、P32、P33、P34、P35、P37、P39、P40、P41、P42、P43、P44、P45、P46、P47、P48、P49、P50、P51、P52、P53、P54、P55、P56、P57、P58、P59、P60、P61、P62、P63、P64、P65、P66、P67、P68、P69、P70、P71、P72、P73、P74、P75、P76、P77、P78、P79、P80、P81、P82、P83、P84、P85、P86、P87、P88、P89、P90、P91、P92、P93、P94、P95、P96、P97、P98、P99、P100、P101、P102、P103和P104。
[0946] 表1.预示分子的结构和制备方法
[0947]
[0948]
[0949]
[0950]
[0951]
[0952]
[0953]
[0954]
[0955]
[0956]
[0957]
[0958]
[0959]
[0960]
[0961]
[0962]
[0963]
[0964]
[0965] 按照与实施例1中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[0966] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-1-萘甲酸(C86)
[0967]
[0968] 分离得到黄色固体(0.85g,53％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.30(d,J＝7.5Hz,1H),8.07-8.05(m,1H),7.70-7.61(m,4H),7.49(s,2H),5.69(dd,J＝9.9,31.2Hz,1H),4.75-
4.69(m,1H)；IR(薄膜)3445,1684,1260,750cm-1；ESIMS m/z 475.23([M]-)。
4.69(m,1H)；IR(薄膜)3445,1684,1260,750cm-1；ESIMS m/z 475.23([M]-)。
[0969] (Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C87)
[0970]
[0971] 分离得到棕色固体(1.0g,47％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.80(s,1H),8.17-8.12(m,3H),7.91-7.86(m,3H),6.87(dd,J＝9.9,36.0Hz,1H),5.39-5.32(m,1H)；ESIMS m/
z 493.14([M-H]-)。
z 493.14([M-H]-)。
[0972] (Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C88)
[0973]
[0974] 分离得到棕色胶状物(1.7g,42％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.80(s,1H),8.14(s,1H),8.09(d,J＝8.1Hz,1H),7.91(d,J＝8.1Hz,1H),7.83(s,1H),7.65(s,1H),6.87(dd,
J＝9.9,36.0Hz,1H),5.13-5.07(m,1H),2.42(s,3H)；IR(薄膜)3446,2928,1716cm-1；ESIMS -
m/z 473.10([M-H])。
J＝9.9,36.0Hz,1H),5.13-5.07(m,1H),2.42(s,3H)；IR(薄膜)3446,2928,1716cm-1；ESIMS -
m/z 473.10([M-H])。
[0975] (Z)-4-(3-(4-溴-3-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C89)
[0976]
[0977] 分离得到棕色胶状物(2.5g,68％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(d,J＝8.4Hz,1H),7.94(s,1H),7.83(d,J＝7.2Hz,1H),7.66(d,J＝8.4Hz,1H),7.50(s,1H),7.17(dd,J＝
2.0,8.4Hz,1H),5.96(dd,J＝9.2,32.0Hz,1H),4.65-4.61(m,1H)；IR(薄膜)3447,2927,
1715,750cm-1；ESIMS m/z 504.4([M-H]-)。
2.0,8.4Hz,1H),5.96(dd,J＝9.2,32.0Hz,1H),4.65-4.61(m,1H)；IR(薄膜)3447,2927,
1715,750cm-1；ESIMS m/z 504.4([M-H]-)。
[0978] (Z)-4-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C90)
[0979]
[0980] 分离得到黄色胶状物(2.6g,27％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.66(s,1H),8.04(d,J＝7.3Hz,1H),7.97(d,J＝1.7Hz,1H),7.84(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),7.60(d,J＝2.0Hz,1H),7.49(d,J＝2.1Hz,1H),5.91(dd,J＝32.4,9.6Hz,1H),4.62(p,J＝8.8Hz,1H)；19F NMR
(376MHz,CDCl3)δ-57.06,-66.85,-110.35；ESIMS m/z 540([M-H]-)。
(376MHz,CDCl3)δ-57.06,-66.85,-110.35；ESIMS m/z 540([M-H]-)。
[0981] (Z)-4-(3-(4-氯-3-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C91)
[0982]
[0983] 分离得到棕色的胶质油状物(0.45g,75％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.60(br s,1H),7.98(s,1H)7.92(d,J＝8.1Hz,1H),7.90(d,J＝8.1Hz,1H),7.53-7.38(m,2H),7.04
(dd,J＝8.4,15.6Hz,1H),6.89(d,J＝15.9Hz,1H),4.76-4.63(m,1H),2.35(s,3H)；IR(薄
-1 -
膜)3436,1727,1150,765cm ；ESIMS m/z 420.79([M-H])。
(dd,J＝8.4,15.6Hz,1H),6.89(d,J＝15.9Hz,1H),4.76-4.63(m,1H),2.35(s,3H)；IR(薄
-1 -
膜)3436,1727,1150,765cm ；ESIMS m/z 420.79([M-H])。
[0984] (Z)-2-氯-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)苯甲酸(C92)
[0985]
[0986] 分离得到棕色胶状物(1.5g,39％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87(d,J＝7.2Hz,1H),7.66(d,J＝8.0Hz,1H),7.41-7.35(m,3H),5.96(dd,J＝10.0,33.6Hz,1H),4.98-4.96
(m,1H),1.67(t,J＝19.2Hz,3H)。
(m,1H),1.67(t,J＝19.2Hz,3H)。
[0987] (Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-(二氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C94)
[0988]
[0989] 分离得到黄色胶状物(0.45g,25％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.80(s,1H),8.15(s,1H),8.09(dd,J＝8.0Hz,1H),8.00(s,2H),7.92(d,J＝8.4Hz,1H),7.45(t,J＝12.9Hz,1H),6.90(dd,J＝10.0,35.6Hz,1H),5.33-5.31(m,1H)；ESIMS m/z 509.11([M-H]-)。
[0990] (Z)-4-(3-(3-氯-4-甲氧基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C95)
[0991]
[0992] 分离得到黄色胶状物(0.46g,66％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(d,J＝8.4Hz,1H),7.93(s,1H),7.81(d,J＝8.0Hz,1H),7.42(s,1H),7.26(s,1H),6.95(d,J＝8.8Hz,1H),
5.96(dd,J＝10.0,32.8Hz,1H),4.62-4.57(m,1H),3.91(s,3H)；ESIMS m/z 455.36([M-
H]-)。
5.96(dd,J＝10.0,32.8Hz,1H),4.62-4.57(m,1H),3.91(s,3H)；ESIMS m/z 455.36([M-
H]-)。
[0993] (Z)-4-(3-(3-氯-4-乙基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C96)
[0994]
[0995] 分离得到黄色胶状物(0.60g,53％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.75(br s,1H),8.15(s,1H),8.01(d,J＝8.4Hz,1H),7.90(d,J＝8.4Hz,1H),7.78(d,J＝8.4Hz,1H),7.55
(d,J＝8.4Hz,1H),7.41(d,J＝8.0Hz,1H),6.87(dd,J＝9.6,35.6Hz,1H),5.08-5.04(m,
1H),2.73-2.67(m,2H),1.17(t,J＝6.0Hz,3H)；ESIMS m/z 453.38([M-H]-)。
(d,J＝8.4Hz,1H),7.41(d,J＝8.0Hz,1H),6.87(dd,J＝9.6,35.6Hz,1H),5.08-5.04(m,
1H),2.73-2.67(m,2H),1.17(t,J＝6.0Hz,3H)；ESIMS m/z 453.38([M-H]-)。
[0996] (Z)-4-(3-(3-氯-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C97)
[0997]
[0998] 分离得到棕色固体(0.30g,53％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.90(br s,1H),8.05-7.99(m,2H),7.83-7.75(m,2H),7.64-7.61(m,1H),7.34(d,J＝8.4Hz,1H),6.81(dd,J
＝9.9,36.3Hz,1H),5.08-4.82(m,3H)；IR(薄膜)3433,2924,1712,749cm-1；ESIMS m/z
523.20([M-H]-)。
＝9.9,36.3Hz,1H),5.08-4.82(m,3H)；IR(薄膜)3433,2924,1712,749cm-1；ESIMS m/z
523.20([M-H]-)。
[0999] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C98)
[1000]
[1001] 分离得到棕色胶状物(1.0g,42％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.80(br s,1H),8.16(s,1H),8.12-8.07(m,3H),7.92(d,J＝8.7Hz,1H),7.66(d,J＝10.2Hz,1H),6.96(dd,J
＝9.9,35.4Hz,1H),5.36-5.29(m,1H)；IR(薄膜)2926,1715,765cm-1；ESIMS m/z 477.2([M-H]-)。
＝9.9,35.4Hz,1H),5.36-5.29(m,1H)；IR(薄膜)2926,1715,765cm-1；ESIMS m/z 477.2([M-H]-)。
[1002] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氟苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C99)
[1003]
[1004] 分离得到棕色胶状物(0.8g,56％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.98(br s,1H),8.14(br s,1H),8.08-8.05(m,1H),7.92-7.89(m,1H),7.77-7.72(m,2H),6.85(dd,J＝9.9,
-1
35.4Hz,1H),5.23-5.16(m,1H)；IR(薄膜)3100,1715cm ；ESIMS m/z 444.79
-1
35.4Hz,1H),5.23-5.16(m,1H)；IR(薄膜)3100,1715cm ；ESIMS m/z 444.79
[1005] ([M-H]-)。
[1006] (Z)-4-(3-(3-氯-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C100)
[1007]
[1008] 分离得到棕色胶状物(0.55g,56％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.92(br s,1H),8.14(s,1H),8.08(d,J＝8.1Hz,1H),7.92-7.85(s,3H),6.87(dd,J＝9.9,35.4Hz,1H),
-1 -
5.24-5.18(m,1H)；IR(薄膜)3085,1715,659cm ；ESIMS m/z 461.24([M-H])。
-1 -
5.24-5.18(m,1H)；IR(薄膜)3085,1715,659cm ；ESIMS m/z 461.24([M-H])。
[1009] (Z)-4-(3-(3-氯-5-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C101)
[1010]
[1011] 分离得到棕色胶状物(0.40g,63％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.89(br s,1H),8.16(s,1H),8.09(d,J＝8.4Hz,1H),7.93-7.86(m,1H),7.69(s,1H),7.63(d,J＝9.6Hz,
1H),7.52-7.49(m,1H),6.87(dd,J＝10.4,35.6Hz,1H),5.23-5.18(m,1H)；IR(薄膜)2924,
1698,1258cm-1；ESIMS m/z 442.80([M-H]-)。
1H),7.52-7.49(m,1H),6.87(dd,J＝10.4,35.6Hz,1H),5.23-5.18(m,1H)；IR(薄膜)2924,
1698,1258cm-1；ESIMS m/z 442.80([M-H]-)。
[1012] (Z)-4-(3-(4-溴-3-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C102)
[1013]
[1014] 分离得到深棕色油状物(0.130g,28％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.87(m,2H),7.74(d,J＝8.1Hz,1H),7.58(dd,J＝8.3,7.1Hz,1H),7.18(dd,J＝9.2,2.0Hz,1H),7.08(d,J＝8.6Hz,1H),5.86(dd,J＝32.7,9.6Hz,1H),4.64(p,J＝8.9Hz,1H)；ESIMS m/z 486.9([M-
H]-)。
H]-)。
[1015] (Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-(1,1-二氟乙基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C103)
[1016]
[1017] 分离得到黄色泡沫物(0.05g,23％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.66(s,1H),7.85(dd,J＝9.3,1.8Hz,1H),7.80-7.71(m,1H),7.61(d,J＝2.2Hz,1H),7.56(d,J＝8.1Hz,1H),
7.26(s,1H),5.86(dd,J＝32.6,9.6Hz,1H),4.86(p,J＝7.0Hz,1H),4.01-3.81(m,1H),
2.18-1.93(m,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.66,-69.34(d,J＝2.3Hz),-72.58,-
87.48,-106.98；ESIMS m/z 525([M-H]-)。
7.26(s,1H),5.86(dd,J＝32.6,9.6Hz,1H),4.86(p,J＝7.0Hz,1H),4.01-3.81(m,1H),
2.18-1.93(m,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.66,-69.34(d,J＝2.3Hz),-72.58,-
87.48,-106.98；ESIMS m/z 525([M-H]-)。
[1018] (Z)-4-(3-(4-氯-3-氟-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C104)
[1019]
[1020] 分离得到黄色胶状物(1.1g,54％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(d,J＝8.2Hz,1H),7.98-7.93(m,2H),7.84(dd,J＝8.1,1.8Hz,1H),7.54(s,1H),7.44(d,J＝8.7Hz,1H),
5.91(dd,J＝32.4,9.5Hz,1H),4.72(p,J＝8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.64,
5.91(dd,J＝32.4,9.5Hz,1H),4.72(p,J＝8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.64,
[1021] -62.52,-69.35(d,J＝2.1Hz),-109.31,-111.51(d,J＝2.3Hz)；ESIMS m/z 512([M-H]-)。
[1022] (Z)-4-(3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C105)
[1023]
[1024] 分离得到黄色胶状物(1.3g,54％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.76(s,1H),8.05(d,J＝8.2Hz,1H),8.01-7.91(m,1H),7.84(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),7.39(dt,J＝4.9,2.1Hz,1H),7.22(ddd,J＝10.1,6.6,2.2Hz,1H),5.90(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.62(q,J＝8.9Hz,
1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.58,-69.53(d,J＝2.3Hz),-110.42,-129.11(d,J＝
21.5Hz),-132.15(d,J＝21.4Hz)；ESIMS m/z 505([M-H]-)。
1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.58,-69.53(d,J＝2.3Hz),-110.42,-129.11(d,J＝
21.5Hz),-132.15(d,J＝21.4Hz)；ESIMS m/z 505([M-H]-)。
[1025] (Z)-4-(3-(3-氯-5-(1,1-二氟乙基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C106)
[1026]
[1027] 分离得到棕色泡沫物(0.190g,62.1％):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99(d,J＝8.1Hz,1H),7.78(s,1H),7.66(d,J＝8.2Hz,1H),7.52(s,1H),7.46(s,1H),7.40(s,1H),
6.67(d,J＝15.9Hz,1H),6.56(dd,J＝15.9,7.7Hz,1H),4.23(p,J＝8.7Hz,1H),1.93(t,J＝
18.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.51,-68.50,-88.16(d,J＝9.2Hz)；IR(薄膜)
3006,1706cm-1；ESIMS m/z 470.9([M-H]-)。
6.67(d,J＝15.9Hz,1H),6.56(dd,J＝15.9,7.7Hz,1H),4.23(p,J＝8.7Hz,1H),1.93(t,J＝
18.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.51,-68.50,-88.16(d,J＝9.2Hz)；IR(薄膜)
3006,1706cm-1；ESIMS m/z 470.9([M-H]-)。
[1028] (Z)-4-(3-(3-氯-5-(2,2,2-三氟乙基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C107)
[1029]
[1030] 分离得到橙色油状物(0.513g,59％)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(d,J＝8.2Hz,1H),7.96(s,1H),7.83(dd,J＝8.2,1.3Hz,1H),7.40(s,1H),7.33(s,1H),7.22(s,1H),5.93
19
(dd,J＝32.6,9.7Hz,1H),4.67(p,J＝8.9Hz,1H),3.39(q,J＝10.5Hz,2H)；F NMR(376MHz,
CDCl3)δ-59.60,-65.69,-69.25(d,J＝2.3Hz),-112.97；IR(薄膜)3018,1710cm-1；ESIMS m/z 507.0((M-H]-)。
19
(dd,J＝32.6,9.7Hz,1H),4.67(p,J＝8.9Hz,1H),3.39(q,J＝10.5Hz,2H)；F NMR(376MHz,
CDCl3)δ-59.60,-65.69,-69.25(d,J＝2.3Hz),-112.97；IR(薄膜)3018,1710cm-1；ESIMS m/z 507.0((M-H]-)。
[1031] (Z)-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C108)
[1032]
[1033] 分离得到棕色泡沫物(1.8g,49％)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(d,J＝8.1Hz,1H),7.97(s,1H),7.84(d,J＝8.2Hz,1H),7.42(s,2H),6.25-5.80(m,2H),4.55-4.23(m,
1H)；IR(薄膜)2979,1706,1615,1573,1404cm-1；ESIMS m/z 474.9([M-H]-)。
1H)；IR(薄膜)2979,1706,1615,1573,1404cm-1；ESIMS m/z 474.9([M-H]-)。
[1034] (Z)-4-(3-(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C109)
[1035]
[1036] 分离得到橙色油状物(1.22g,58％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(d,J＝8.2Hz,1H),7.96(d,J＝1.7Hz,1H),7.84(dd,J＝8.3,1.8Hz,1H),7.74(d,J＝8.2Hz,1H),7.57(d,J
＝1.6Hz,1H),7.43(d,J＝8.2Hz,1H),5.94(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.73(p,J＝8.9Hz,
1H)；IR(薄膜)3022,1710cm-1；ESIMS m/z 493.0([M-H]-)。
＝1.6Hz,1H),7.43(d,J＝8.2Hz,1H),5.94(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.73(p,J＝8.9Hz,
1H)；IR(薄膜)3022,1710cm-1；ESIMS m/z 493.0([M-H]-)。
[1037] (Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C110)
[1038]
[1039] 分离得到橙色油状物(0.744g,68％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(d,J＝8.2Hz,1H),8.01-7.94(m,1H),7.84(dd,J＝8.2,1.7Hz,1H),7.36(d,J＝1.6Hz,1H),7.27(dt,J＝
2.3,1.1Hz,1H),7.17(s,1H),5.91(dd,J＝32.4,9.6Hz,1H),4.68(p,J＝8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.93,-59.60,-69.24(d,J＝2.5Hz),-112.31(d,J＝2.6Hz)；IR(薄膜)
3005,1712,1605,1507,1408cm-1；ESIMS m/z 508.8([M-H]-)。
2.3,1.1Hz,1H),7.17(s,1H),5.91(dd,J＝32.4,9.6Hz,1H),4.68(p,J＝8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.93,-59.60,-69.24(d,J＝2.5Hz),-112.31(d,J＝2.6Hz)；IR(薄膜)
3005,1712,1605,1507,1408cm-1；ESIMS m/z 508.8([M-H]-)。
[1040] (Z)-4-(3-(3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C111)
[1041]
[1042] 分离得到橙色油状物(0.428g,56％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(d,J＝8.2Hz,1H),7.99-7.94(m,1H),7.84(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),7.54(s,1H),7.36(q,J＝1.0Hz,2H),
5.93(dd,J＝32.5,9.7Hz,1H),4.68(p,J＝8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.82,
5.93(dd,J＝32.5,9.7Hz,1H),4.68(p,J＝8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.82,
[1043] -59.60,-69.36(d,J＝2.2Hz),-112.78(d,J＝2.7Hz)；IR(薄膜)3010,1711,1497,1412cm-1；ESIMS m/z 508.8([M-H]-)。
[1044] (Z)-4-(3-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C112)
[1045]
[1046] 分离得到橙色油状物(0.712g,65％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(d,J＝8.1Hz,1H),7.95(d,J＝1.6Hz,1H),7.83(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),7.53(d,J＝8.3Hz,1H),7.37(s,
1H),7.32(dd,J＝8.5,2.1Hz,1H),5.92(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.69(p,J＝8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.85,-59.63,-69.49(d,J＝2.2Hz),-112.48(t,J＝2.7Hz)；IR(薄
-1 -
膜)3089,1713,1490cm ；ESIMS m/z 508.8([M-H])。
1H),7.32(dd,J＝8.5,2.1Hz,1H),5.92(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.69(p,J＝8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.85,-59.63,-69.49(d,J＝2.2Hz),-112.48(t,J＝2.7Hz)；IR(薄
-1 -
膜)3089,1713,1490cm ；ESIMS m/z 508.8([M-H])。
[1047] (Z)-4-(3-(3-溴-4-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C113)
[1048]
[1049] 分离得到橙色油状物(0.749g,65％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03(d,J＝8.2Hz,1H),7.96(d,J＝1.6Hz,1H),7.86-7.80(m,1H),7.77(d,J＝1.7Hz,1H),7.73(d,J＝8.2Hz,
1H),7.51-7.44(m,1H),5.94(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.72(p,J＝8.9Hz,1H)；19F NMR
(376MHz,CDCl3)δ-59.64(d,J＝21.5Hz),-62.85,-69.05(d,J＝2.3Hz),
1H),7.51-7.44(m,1H),5.94(dd,J＝32.5,9.6Hz,1H),4.72(p,J＝8.9Hz,1H)；19F NMR
(376MHz,CDCl3)δ-59.64(d,J＝21.5Hz),-62.85,-69.05(d,J＝2.3Hz),
[1050] -112.23(d,J＝2.7Hz)；IR(薄膜)3084,1709cm-1；ESIMS m/z 539.0([M-H]-)。
[1051] (Z)-4-(3-(3-氯-5-羟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C114)
[1052]
[1053] 分离得到橙色油状物(0.090g,29.4％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.01(d,J＝8.2Hz,1H),7.95(t,J＝1.2Hz,1H),7.82(dd,J＝8.2,1.7Hz,1H),6.97(d,J＝1.8Hz,1H),
6.87(t,J＝2.0Hz,1H),6.80(d,J＝1.8Hz,1H),5.90(dd,J＝32.7,9.8Hz,1H),4.59(p,J＝
19
9.0Hz,1H)；F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.60,-69.15(d,J＝2.4Hz),-113.71(d,J＝3.0Hz)；
ESIMS m/z 441.0([M-H]-)。
6.87(t,J＝2.0Hz,1H),6.80(d,J＝1.8Hz,1H),5.90(dd,J＝32.7,9.8Hz,1H),4.59(p,J＝
19
9.0Hz,1H)；F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.60,-69.15(d,J＝2.4Hz),-113.71(d,J＝3.0Hz)；
ESIMS m/z 441.0([M-H]-)。
[1054] 按照与实施例3中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1055] (Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C115)
[1056]
[1057] 分离得到黄色蜡状物(0.19g,65％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.76(s,1H),8.02(d,J＝8.2Hz,1H),7.95(s,1H),7.82(d,J＝8.2Hz,1H),7.52-7.39(m,2H),7.09(dd,J＝17.5,11.0Hz,1H),6.04-5.85(m,1H),5.76(dd,J＝17.5,13.8Hz,1H),5.55-5.45(m,1H),4.65(p,
J＝8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.56,-67.15,-113.15；ESIMS m/z 487([M-
H]-)。
J＝8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.56,-67.15,-113.15；ESIMS m/z 487([M-
H]-)。
[1058] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-乙烯基苯甲酸(C116)
[1059]
[1060] 分离得到黄色胶状物(0.3g,86％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(d,J＝8.4Hz,1H),7.81-7.64(m,2H),7.61-7.49(m,2H),7.44(s,2H),5.95-5.67(m,2H),5.47(dd,J＝
15.5,11.0Hz,1H),4.63(dp,J＝13.9,8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.35,-
112.10；ESIMS m/z 451([M-H]-)。
15.5,11.0Hz,1H),4.63(dp,J＝13.9,8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-69.35,-
112.10；ESIMS m/z 451([M-H]-)。
[1061] (Z)-4-(3-(3-氯-5-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C117)
[1062]
[1063] 分离得到黄色胶状物(0.065g,58％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.95-7.92(m,2H),7.81(dd,J＝8.2,1.8Hz,1H),7.57(dd,J＝7.5,1.7Hz,1H),7.41(t,J＝1.8Hz,1H),7.30(s,
1H),7.30(s,1H),6.67(dd,J＝17.6,10.9Hz,1H),5.94(s,1H),5.80(d,J＝17.5Hz,1H),
19
5.37(d,J＝10.9Hz,1H),4.77-4.55(m,1H)；F NMR(376MHz,CDCl3)δ
1H),7.30(s,1H),6.67(dd,J＝17.6,10.9Hz,1H),5.94(s,1H),5.80(d,J＝17.5Hz,1H),
19
5.37(d,J＝10.9Hz,1H),4.77-4.55(m,1H)；F NMR(376MHz,CDCl3)δ
[1064] -59.66,-69.30,-112.51；ESIMS m/z 452([M-H]-)。
[1065] 按照与实施例7中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1066] (4-(1-氟乙烯基)-1-萘甲酸(C118)
[1067]
[1068] 分离得到灰白色固体(0.70g,52％)：mp 154–156℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.40(br s,1H),8.88-8.84(m,1H),8.17-8.10(m,2H),7.75-7.66(m,3H),5.39(dd,J＝
3.6,17.2Hz,1H),5.23(dd,J＝36.0,50.4Hz,1H)；ESIMS m/z 215.20([M-H]-)。
3.6,17.2Hz,1H),5.23(dd,J＝36.0,50.4Hz,1H)；ESIMS m/z 215.20([M-H]-)。
[1069] 按照与实施例8中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1070] 5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-氟-3-(三氟甲基)苯(C119)
[1071]
[1072] 分离得到黄色胶状物(2.5g,49％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62(t,J＝1.6Hz,1H),7.57(dd,J＝8.7,2.1Hz,1H),5.12(q,J＝7.0Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
62.69,-70.52,-108.76；ESIMS m/z 359([M-H]-)。
62.69,-70.52,-108.76；ESIMS m/z 359([M-H]-)。
[1073] 5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2-二氯-3-(1,1-二氟乙基)苯(C120)
[1074]
[1075] 分离得到黄色油状物(2g,39％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.91(dd,J＝9.3,1.8Hz,1H),7.80-7.71(m,1H),5.16(q,J＝7.0Hz,1H),2.22-1.99(m,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)
δ-59.68,-69.32,
δ-59.68,-69.32,
[1076] -112.07；ESIMS m/z 371([M-H]-)。
[1077] 1-溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,3-二氯苯(C121)
[1078]
[1079] 分离得到黄色油状物(4.5g,46％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.58(d,J＝2.1Hz,1H),7.46(d,J＝2.1Hz,1H),4.35(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-70.40；ESIMS m/z 386-
([M-H])。
([M-H])。
[1080] 1-溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,3-二氟苯(C122)
[1081]
[1082] 分离得到浅黄色油状物(1.8g,64％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52-7.44(m,1H),7.36(td,J＝7.4,7.0,3.4Hz,1H),5.03(q,J＝7.0Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
70.63,-126.49(d,J＝21.3Hz),-131.58(dd,J＝21.3,0.9Hz)；ESIMS m/z 336([M-H]-)。
70.63,-126.49(d,J＝21.3Hz),-131.58(dd,J＝21.3,0.9Hz)；ESIMS m/z 336([M-H]-)。
[1083] 1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯-5-(1,1-二氟乙基)苯(C123)
[1084]
[1085] 分离得到透明油状物(0.665g,68％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59(s,1H),7.53(s,1H),7.50(s,1H),5.10(q,J＝7.2Hz,1H),1.92(t,J＝18.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,
CDCl3)δ-70.39,-88.36(d,J＝1.6Hz)；IR(薄膜)1588cm-1；ESIMS m/z 336.4([M+H]+)。
CDCl3)δ-70.39,-88.36(d,J＝1.6Hz)；IR(薄膜)1588cm-1；ESIMS m/z 336.4([M+H]+)。
[1086] 1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯-5-(2,2,2-三氟乙基)苯(C124)
[1087]
[1088] 分离得到浅黄色油状物(0.930g,73％):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51(s,1H),7.3519
(s,1H),7.32(s,1H),5.07(q,J＝7.2Hz,1H),3.38(q,J＝10.5Hz,2H)；F NMR(376MHz,
CDCl3)δ-65.71,
(s,1H),7.32(s,1H),5.07(q,J＝7.2Hz,1H),3.38(q,J＝10.5Hz,2H)；F NMR(376MHz,
CDCl3)δ-65.71,
[1089] -70.43；IR(薄膜)1113cm-1；EIMS m/z 356([M]+)。
[1090] 5-(1-溴-2,2-二氟乙基)-1,2,3-三氯苯(C125)
[1091]
[1092] 分离得到透明油状物(8.3g,66.9％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49(s,2H),6.00(td,J＝55.4,3.8Hz,1H),4.85(ddd,J＝13.7,10.4,3.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
116.16(ddd,J＝278.0,55.2,10.4Hz),-119.84(ddd,J＝278.1,55.6,13.4Hz)；IR(薄膜)
1552,1431cm-1；ESIMS m/z 323.9([M+H]+)。
116.16(ddd,J＝278.0,55.2,10.4Hz),-119.84(ddd,J＝278.1,55.6,13.4Hz)；IR(薄膜)
1552,1431cm-1；ESIMS m/z 323.9([M+H]+)。
[1093] 4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-(三氟甲基)苯(C126)
[1094]
[1095] 分离得到无色油状物(3.33g,46％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.73(d,J＝8.2Hz,1H),7.68(s,1H),7.52(d,J＝8.2Hz,1H),5.11(q,J＝7.1Hz,1H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ
137.94,133.06(d,J＝1.9Hz),132.10,129.93(q,J＝32.0Hz),128.10(q,J＝5.3Hz),
127.47,124.46(d,J＝48.7Hz),120.81(d,J＝43.9Hz),44.84(q,J＝34.8Hz)；ESIMS m/z
342.0([M+H]+)。
137.94,133.06(d,J＝1.9Hz),132.10,129.93(q,J＝32.0Hz),128.10(q,J＝5.3Hz),
127.47,124.46(d,J＝48.7Hz),120.81(d,J＝43.9Hz),44.84(q,J＝34.8Hz)；ESIMS m/z
342.0([M+H]+)。
[1096] 1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯-5-(三氟甲氧基)苯(C127)
[1097]
[1098] 分离得到无色油状物(2.27g,60％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.45(d,J＝1.7Hz,1H),7.30(s,1H),7.28(s,1H),5.07(q,J＝7.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.02,-
70.44；IR(薄膜)1588,1450cm-1；EIMS m/z 358([M]+)。
70.44；IR(薄膜)1588,1450cm-1；EIMS m/z 358([M]+)。
[1099] 4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-(三氟甲氧基)苯(C128)
[1100]
[1101] 分离得到无色油状物(2.83g,62％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65(d,J＝2.2Hz,1H),7.45(dd,J＝8.6,2.3Hz,1H),7.36(dd,J＝8.6,1.5Hz,1H),5.09(q,J＝7.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ
[1102] -57.75,-70.52；IR(薄膜)1497cm-1；EIMS m/z 356([M]+)。
[1103] 4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-氯-2-(三氟甲氧基)苯(C129)
[1104]
[1105] 分离得到透明油状物(2.50g,56％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52(d,J＝8.4Hz,1H),7.48(s,1H),7.41(dd,J＝8.4,2.1Hz,1H),5.10(q,J＝7.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz,
-1 +
CDCl3)δ-57.94,-70.63；IR(薄膜)1492,1423cm ；EIMS m/z 356([M])。
-1 +
CDCl3)δ-57.94,-70.63；IR(薄膜)1492,1423cm ；EIMS m/z 356([M])。
[1106] 2-溴-4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-(三氟甲基)苯(C130)
[1107]
[1108] 分离得到浅黄色油状物(3.88g,61％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87(d,J＝1.6Hz,1H),7.74(d,J＝8.2Hz,1H),7.59-7.50(m,1H),5.09(qd,J＝6.4,3.8Hz,1H),2.88(d,J＝
4.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.86,-78.24；IR(薄膜)3392cm-1；ESIMS m/z 322.0([M-H]-)。
4.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.86,-78.24；IR(薄膜)3392cm-1；ESIMS m/z 322.0([M-H]-)。
[1109] 3-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-5-氯酚(C131)
[1110]
[1111] 分离得到棕色油状物(2.29g,38％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.03(d,J＝1.7Hz,19
1H),6.88(d,J＝1.7Hz,2H),6.32(s,1H),4.98(q,J＝7.2Hz,1H)；F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
70.32；ESIMS m/z 288.9([M-H]-)。
1H),6.88(d,J＝1.7Hz,2H),6.32(s,1H),4.98(q,J＝7.2Hz,1H)；F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
70.32；ESIMS m/z 288.9([M-H]-)。
[1112] 1-溴-4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯苯(C132)
[1113]
[1114] 分离得到淡黄色油状物(7.0g,51％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65-7.62(m,1H),+
7.61-7.59(m,1H),7.29-7.25(m,1H),5.08-5.02(m,1H)；ESIMS m/z 351.9([M])。
7.61-7.59(m,1H),7.29-7.25(m,1H),5.08-5.02(m,1H)；ESIMS m/z 351.9([M])。
[1115] 4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-氯-2-甲基苯(C133)
[1116]
[1117] 分离得到无色油状物(5.0g,44％):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.55-7.50(m,2H),7.44(d,J＝8.4Hz,1H),6.24-6.16(m,1H),2.36(s,3H)；IR(薄膜)1112,749,564cm-1；ESIMS +
m/z 286.1([M])。
m/z 286.1([M])。
[1118] 5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯-2-(二氟甲基)苯(C134)
[1119]
[1120] 分离得到棕色固体(2.2g,60％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.71(s,2H),7.46(t,J＝51.6Hz,1H),6.32-6.26(m,1H)；ESIMS m/z 335.91([M])。
[1121] 4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-甲氧基苯(C135)
[1122]
[1123] 分离得到浅黄色油状物(2.5g,33％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.61(s,1H),7.55(d,J＝8.7Hz,1H),7.26(d,J＝8.7Hz,1H),6.22-6.14(m,1H),3.89(s,3H)；ESIMS m/z 302.0([M]+)。
[1124] 4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-乙基苯(C136)
[1125]
[1126] 分离得到黄色油状物(3.5g,57％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.59(s,1H),7.53-7.45(m,2H),6.25-6.17(m,1H),2.75-2.69(m,2H),1.19(t,J＝7.6Hz,3H)；IR(薄膜)3444,
2926,1627,750cm-1；ESIMS m/z 300.00([M]+)。
2926,1627,750cm-1；ESIMS m/z 300.00([M]+)。
[1127] 4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)苯(C137)
[1128]
[1129] 分离得到无色油状物(1.50g,55％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.68(m,1H),7.59-7.55(m,1H),7.38-7.35(m,1H),6.24-6.16(m,1H),4.98-4.90(m,2H)；IR(薄膜)3437,2929,
1503,1166cm-1；ESIMS m/z 370.00([M]+)。
1503,1166cm-1；ESIMS m/z 370.00([M]+)。
[1130] 5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-氯-2,3-二氟苯(C138)
[1131]
[1132] 分离得到无色油状物(2.5g,31％):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.35-7.28(m,2H),5.05-4.99(m,1H)；IR(薄膜)2965,1508,758cm-1；ESIMS m/z 308.00([M]+)。
[1133] 1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯-5-氟苯(C139)
[1134]
[1135] 分离得到无色油状物(1.3g,32％):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.29(s,1H),7.17-7.13(m,2H),5.07-5.01(m,1H)；IR(薄膜)3419,1265,746cm-1；ESIMS m/z 290.01([M]+)。
[1136] 1-溴-4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氟苯(C140)
[1137]
[1138] 分离得到深棕色油状物(0.390g,64％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.59(dd,J＝8.3,7.0Hz,1H),7.31(dd,J＝9.0,2.2Hz,1H),7.17(ddt,J＝8.2,2.0,0.7Hz,1H),5.07(q,J＝
7.2Hz,1H)；IR(薄膜)1684,1257,1167,1117cm-1；ESIMS m/z 336([M]+)。
7.2Hz,1H)；IR(薄膜)1684,1257,1167,1117cm-1；ESIMS m/z 336([M]+)。
[1139] 5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2-二氯-3-甲基苯(C199)
[1140]
[1141] 分离得到透明油状物(6.7g,67％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.46(s,1H),7.28(s,1H),5.02(q,J＝7.2Hz,1H),2.45(s,3H)；IR(薄膜)1260,1113,750cm-1；EIMS m/z 322([M]+)。
[1142] 按照与实施例10中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1143] 1-(4-氯-3-氟-5-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C141)
[1144]
[1145] 分离得到黄色胶状物(5.0g,73％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(s,1H),7.54(dd,19
J＝8.9,1.7Hz,1H),5.16-5.02(m,1H),2.95-2.74(m,1H)；F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
62.56,-78.52,-110.00；ESIMS m/z 296([M-H]-)。
J＝8.9,1.7Hz,1H),5.16-5.02(m,1H),2.95-2.74(m,1H)；F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
62.56,-78.52,-110.00；ESIMS m/z 296([M-H]-)。
[1146] 1-(3,4-二氯-5-(1,1-二氟乙基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C142)
[1147]
[1148] 分离得到黄色油状物(0.75g,87％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88(dd,J＝9.3,1.8Hz,1H),7.82-7.69(m,1H),5.04-4.99(m,1H),3.75-3.64(m,1H),2.25-2.11(m,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ
[1149] -113.14,-139.92(d,J＝20.8Hz)；ESIMS m/z 307([M-H]-)。
[1150] 1-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C143)
[1151]
[1152] 分离得到黄色油状物(5.5g,86％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.68(s,1H),7.57(s,1H),5.00(d,J＝11.5Hz,1H),4.75(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-78.32；ESIMS m/z 323([M-H]-)。
[1153] 1-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C144)
[1154]
[1155] 分离得到黄色油状物(5.5g,90％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.44(dd,J＝17.9,5.5Hz,2H),5.02(q,J＝6.5Hz,1H),1.55(br,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-78.63,-128.47-
(d,J＝21.3Hz),-135.58(dd,J＝21.3,0.9Hz)；ESIMS m/z 291([M-H])。
(d,J＝21.3Hz),-135.58(dd,J＝21.3,0.9Hz)；ESIMS m/z 291([M-H])。
[1156] 2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙-1-醇(C145)
[1157]
[1158] 分离得到浅黄色固体(9.4g,98％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48(s,2H),5.72(td,J＝55.7,4.7Hz,1H),4.80(tt,J＝9.3,4.2Hz,1H),2.65(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-127.41(m)；IR(薄膜)3381cm-1；ESIMS m/z 260.0([M+H]+)。
[1159] 1-(3-氯-5-氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C146)
[1160]
[1161] 分离得到灰白色固体(3.0g,83％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.28-7.26(m,1H),-1
7.15-7.12(m,2H),5.04-4.97(m,1H),3.64-3.58(m,1H)；IR(薄膜)3421,1266,742cm ；
ESIMS m/z 228.01([M]+)。
7.15-7.12(m,2H),5.04-4.97(m,1H),3.64-3.58(m,1H)；IR(薄膜)3421,1266,742cm ；
ESIMS m/z 228.01([M]+)。
[1162] 1-(3,4-二氯-5-甲基苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C200)
[1163]
[1164] 分离得到浅黄色油状物(4.6g,79％):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.44(s,1H),7.26(s,1H),4.97(q,J＝6.6Hz,1H),2.44(s,3H)；IR(薄膜)3428,1275,1262,750cm-1；EIMS m/z
258([M]+)。
258([M]+)。
[1165] 按照与实施例11中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1166] 1-(3-氯-5-(1,1-二氟乙基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C147)
[1167]
[1168] 分离得到透明油状物(0.800g,90％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.56(s,1H),7.54(s,1H),7.51(s,1H),5.14-5.01(m,1H),2.77(s,1H),1.92(t,J＝18.2Hz,3H)；19F NMR
(376MHz,CDCl3)δ-78.37,
(376MHz,CDCl3)δ-78.37,
[1169] -88.20(d,J＝9.9Hz)；IR(薄膜)3422cm-1；EIMS m/z 274([M]+)。
[1170] 1-(3-氯-5-(2,2,2-三氟乙基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C148)
[1171]
[1172] 分离得到浅黄色油状物(1.05g,61％):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49(s,1H),7.35(s,1H),7.31(s,1H),5.07-5.00(m,1H),3.38(q,J＝10.5Hz,2H),2.64(d,J＝4.4Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-65.75,-78.39；IR(薄膜)3562cm-1；EIMS m/z 292([M]+)。
[1173] 1-(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C149)
[1174]
[1175] 分离得到无色油状物(5.90g,88％):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.74(d,J＝8.2Hz,1H),7.68(s,1H),7.50(d,J＝8.1,2.0,0.9Hz,1H),5.25-4.95(m,1H),3.14(s,1H)；13C NMR
(75MHz,CDCl3)δ139.39,132.66,130.35,129.22(q,J＝31.5Hz),127.67(q,J＝5.3Hz),
129.69-116.91(m),117.16,71.40(q,J＝32.4Hz)；ESIMS m/z 278.1([M+H]+)。
(75MHz,CDCl3)δ139.39,132.66,130.35,129.22(q,J＝31.5Hz),127.67(q,J＝5.3Hz),
129.69-116.91(m),117.16,71.40(q,J＝32.4Hz)；ESIMS m/z 278.1([M+H]+)。
[1176] 1-(3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C150)
[1177]
[1178] 分离得到透明油状物(3.4g,86％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64(dq,J＝1.9,0.6Hz,1H),7.47-7.33(m,2H),5.04(qd,J＝6.5,4.4Hz,1H),2.98(d,J＝4.1Hz,1H)；IR(薄
膜)3392,1496cm-1；EIMS m/z 294([M]+)。
膜)3392,1496cm-1；EIMS m/z 294([M]+)。
[1179] 1-(3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C151)
[1180]
[1181] 分离得到透明油状物(3.15g,80％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.45(s,1H),7.30-7.26(m,2H),5.04(q,J＝6.4Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.01,-78.40；IR(薄膜)
3305,1587,1442cm-1；EIMS m/z 294([M]+)。
3305,1587,1442cm-1；EIMS m/z 294([M]+)。
[1182] 1-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C152)
[1183]
[1184] 分离得到透明油状物(3.72g,95％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53(d,J＝8.3Hz,1H),7.49(s,1H),7.38(d,J＝8.4Hz,1H),5.06(dd,J＝6.6,3.4Hz,1H),3.80-3.70(m,1H),
2.92(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.90,-78.59；IR(薄膜)3396,1489cm-1；EIMS m/z
294([M]+)。
2.92(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-57.90,-78.59；IR(薄膜)3396,1489cm-1；EIMS m/z
294([M]+)。
[1185] 1-(3-溴-4-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C153)
[1186]
[1187] 分离得到浅黄色油状物(3.88g,61％):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87(d,J＝1.6Hz,1H),7.74(d,J＝8.2Hz,1H),7.59-7.50(m,1H),5.09(qd,J＝6.4,3.8Hz,1H),2.88(d,J＝
4.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.86,-78.24；IR(薄膜)3392cm-1；ESIMS m/z 322.0([M-H]-)。
4.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.86,-78.24；IR(薄膜)3392cm-1；ESIMS m/z 322.0([M-H]-)。
[1188] 3-氯-5-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯酚(C154)
[1189]
[1190] 分离得到黄色固体(5.373g,85％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.97(s,1H),6.88(s,1H),6.82(dq,J＝5.1,2.0Hz,1H),4.95(qd,J＝6.7,1.6Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
78.28--82.47(m)；ESIMS m/z 228.1([M+H]+)。
78.28--82.47(m)；ESIMS m/z 228.1([M+H]+)。
[1191] 1-(4-溴-3-氯苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C155)
[1192]
[1193] 分离得到棕色胶状物(12g,77％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65-7.60(m,1H),7.59(s,1H),7.23-7.19(m,1H),5.09-5.01(m,1H),2.86(br s,1H)；ESIMS m/z 289.90([M]+)。
[1194] 1-(4-氯-3-甲基苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C156)
[1195]
[1196] 分离得到棕色油状物(7.2g,95％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.46(m,2H),7.34(d,J＝8.4Hz,1H),5.19-5.10(m,1H),3.62-3.58(m,1H),2.34(s,3H)；IR(薄膜)3400,1128,
720cm-1；ESIMS m/z 242.2([M]+)。
720cm-1；ESIMS m/z 242.2([M]+)。
[1197] 1-(3,5-二氯-4-(二氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C157)
[1198]
[1199] 分离得到浅黄色胶状物(2.6g,62％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.73(s,2H),7.45(t,J＝52.0Hz,1H),7.30(d,J＝6.4Hz,1H),5.39(t,J＝6.8Hz,1H)；IR(薄膜)3418,1562,1135cm-1；ESIMS m/z 293.9([M]+)。
[1200] 1-(3-氯-4-甲氧基苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C158)
[1201]
[1202] 分离得到棕色粘性油状物(4.0g,79％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.51(s,1H),7.43(d,J＝8.1Hz,1H),7.19(d,J＝8.4Hz,1H),6.85(d,J＝5.2Hz,1H),5.16-5.12(m,1H),
3.86(s,3H)；IR(薄膜)3445,2952,1606,1262cm-1；ESIMS m/z 240.0([M]+)。
3.86(s,3H)；IR(薄膜)3445,2952,1606,1262cm-1；ESIMS m/z 240.0([M]+)。
[1203] 1-(3-氯-4-乙基苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C159)
[1204]
[1205] 分离得到黄色胶状物(5.0g,36％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.42(s,1H),7.38-7.31(m,2H),5.02-4.95(m,1H),2.81-2.74(m,2H),2.61(br s,1H),1.24(t,J＝8.0Hz,3H)；
IR(薄膜)3420,2973,1565,1131cm-1；ESIMS m/z 238.10([M]+)。
IR(薄膜)3420,2973,1565,1131cm-1；ESIMS m/z 238.10([M]+)。
[1206] 1-(3-氯-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C160)
[1207]
[1208] 分离得到浅黄色油状物(2.0g,59％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.58(s,1H),7.49-7.44(m,1H),7.33-7.30(m,1H),6.93-6.92(m,1H),5.19(br s,1H),4.91-4.86(m,
2H)；IR(薄膜)3428,2962,1501,1254cm-1；ESIMS m/z 308.10([M]+)。
2H)；IR(薄膜)3428,2962,1501,1254cm-1；ESIMS m/z 308.10([M]+)。
[1209] 1-(3-氯-4,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C161)
[1210]
[1211] 分离得到无色油状物(4.6g,33％):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.34-7.30(m,2H),5.01-4.95(m,1H),3.21(br s,1H)；IR(薄膜)3302,1709,750cm-1；ESIMS m/z 246.00([M]+)。
[1212] 按照与实施例12中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1213] 2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙-1-酮(C162)
[1214]
[1215] 分离得到灰白色固体(9.25g,88％)：mp 45-48℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.71(s,2H),6.21(t,J＝53.5Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-126.71(d,J＝53.4Hz)；IR(薄膜)
1743,1559cm-1；ESIMS m/z 260.0([M+H]+)。
1743,1559cm-1；ESIMS m/z 260.0([M+H]+)。
[1216] 按照与实施例13中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1217] N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-1-萘甲酰胺(PF1)
[1218]
[1219] 分离得到黄色固体(0.110g,44％)。
[1220] (Z)-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基]-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF4)
[1221]
[1222] 分离得到黄色胶状物(0.154g,62％)。
[1223] (Z)-4-(3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基]-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF6)
[1224]
[1225] 分离得到黄色胶状物(0.160g,61％)。
[1226] 4-((Z)-3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF7)
[1227]
[1228] 分离得到黄色胶状物(0.121g,43％)。
[1229] 4-((Z)-3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF8)
[1230]
[1231] 分离得到黄色胶状物(0.195g,74％)。
[1232] 4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-硫代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF96)
[1233]
[1234] 分离得到黄色油状物(0.097g,69％)。
[1235] (Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨基硫代甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF98)
[1236]
[1237] 分离得到黄色胶状物(0.047g,33％)。
[1238] 4-((Z)-3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F144)
[1239]
[1240] 分离得到棕色胶状物(0.100g,35％)。
[1241] (Z)-4-(3-(3-氯-4-甲氧基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F158)
[1242]
[1243] 分离得到黄色固体(0.105g,42％)。
[1244] 4-((Z)-3-(3-氯-4-甲氧基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F161)
[1245]
[1246] 分离得到黄色固体(0.150g,58％)。
[1247] 4-((Z)-3-(3-氯-4-乙基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F164)
[1248]
[1249] 分离得到黄色胶状物(0.120g,48％)。
[1250] (Z)-4-(3-(3-氯-4-乙基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F165)
[1251]
[1252] 分离得到浅黄色固体(0.120g,51％)。
[1253] N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)己-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F174)
[1254]
[1255] 分离得到白色泡沫样玻璃状物(0.047g,60％)。
[1256] 4-((Z)-3-(3-氯-5-(1,1-二氟乙基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F175)
[1257]
[1258] 分离得到浅黄色泡沫物(0.061g,55％)。
[1259] 4-((Z)-3-(3-氯-5-(2,2,2-三氟乙基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F176)
[1260]
[1261] 分离得到白色泡沫样蜡状物(0.079g,60.8％)。
[1262] N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-4-((Z)-1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F177)
[1263]
[1264] 分离得到灰白色固体(0.144g,52％)。
[1265] 4-((Z)-3-(3-氯-5-(2,2,2-三氟乙基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F178)
[1266]
[1267] 分离得到白色泡沫玻璃状物(0.052g,56％)。
[1268] 4-((Z)-3-(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F180)
[1269]
[1270] 分离得到白色泡沫物(0.103g,74.8％)。
[1271] 4-((Z)-3-(3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F181)
[1272]
[1273] 分离得到透明的橙色油状物(0.077g,74.2％)。
[1274] 4-((Z)-3-(3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F182)
[1275]
[1276] 分离得到黄色玻璃状物(0.073g,89％)。
[1277] 4-((Z)-3-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F183)
[1278]
[1279] 分离得到浅黄色玻璃状物(0.102g,77％)。
[1280] 4-((Z)-3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F185)
[1281]
[1282] 分离得到白色胶状物(0.0721g,60％)。
[1283] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-(1,1-二氟乙基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F193)
[1284]
[1285] 分离得到黄色胶状物(0.044g,32％)。
[1286] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F196)
[1287]
[1288] 分离得到无色胶状物(0.030g,82％)。
[1289] 4-((Z)-3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F197)
[1290]
[1291] 分离得到白色蜡状物(0.091g,94％)。
[1292] 2-溴-N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(F198)
[1293]
[1294] 分离得到白色蜡状物(0.045g,46％)。
[1295] (Z)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-乙烯基苯甲酰胺(F200)
[1296]
[1297] 分离得到黄色胶状物(0.026g,46％)。
[1298] N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基]-2-乙烯基苯甲酰胺(F201)
[1299]
[1300] 分离得到无色胶状物(0.052g,40％)。
[1301] 4-((Z)-3-(4-氯-3-氟-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F202)
[1302]
[1303] 分离得到浅黄色胶状物(0.052g,86％)。
[1304] (Z)-4-(3-(4-氯-3-氟-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟-丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F203)
[1305]
[1306] 分离得到黄色油状物(0.141g,76％)。
[1307] N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-乙烯基苯甲酰胺(F204)
[1308]
[1309] 分离得到黄色胶状物(0.101g,21％)。
[1310] 4-((Z)-3-(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F205)
[1311]
[1312] 分离得到橙色油状物(0.081g,44.6％)。
[1313] (Z)-4-(3-(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F206)
[1314]
[1315] 分离得到灰白色泡沫物(0.074g,41％)。
[1316] 4-((Z)-3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F214)
[1317]
[1318] 分离得到橙色油状物(0.048g,72％)。
[1319] (Z)-4-(3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F217)
[1320]
[1321] 分离得到橙色油状物(0.062g,81％)。
[1322] 4-((Z)-3-(3-氯-5-羟基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C163)
[1323]
[1324] 分离得到橙色油状物(0.23g,10％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.86(s,1H),7.76(d,J＝8.1Hz,1H),7.56(d,J＝8.1Hz,1H),6.96(s,1H),6.85(t,J＝2.1Hz,1H),6.78(d,J＝10.5Hz,2H),6.44(d,J＝7.5Hz,1H),5.83(dd,J＝32.8,9.8Hz,1H),5.63(s,1H),4.74(p,J
＝7.1Hz,1H),4.56(p,J＝9.0Hz,1H),3.94(dq,J＝9.3,7.1Hz,2H),1.51(dd,J＝7.0,
5.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.11,
＝7.1Hz,1H),4.56(p,J＝9.0Hz,1H),3.94(dq,J＝9.3,7.1Hz,2H),1.51(dd,J＝7.0,
5.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.11,
[1325] -69.19(d,J＝2.6Hz),-72.56,-113.58；IR(薄膜)3303,1692,1531cm-1；ESIMS m/z 595.3([M+H]+)。
[1326] 按照与实施例15中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1327] N-((R)-1-(二甲基氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F172)
[1328]
[1329] 分离得到白色泡沫物(0.134g,55％)。
[1330] N-((R)-1-(甲基氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F173)
[1331]
[1332] 分离得到白色泡沫物(0.0120g,51％)。
[1333] (Z)-4,4,4-三氟-3-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺基)丁酸甲酯(F166)
[1334]
[1335] 分离得到黄色/橙色胶状物(0.059g,76％)。
[1336] N-((R)-1-(羟基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F169)
[1337]
[1338] 分离得到白色泡沫物(0.117g,44％)。
[1339] 4-((Z)-3-(4-溴-3-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F170)
[1340]
[1341] 分离得到白色泡沫物(0.093g,55％)。
[1342] N-((R)-2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-3-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F171)
[1343]
[1344] 分离得到白色泡沫物(0.114g,57％)。
[1345] 按照与实施例16中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1346] 4-((Z)-3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟-丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF2)
[1347]
[1348] 分离得到黄色胶状物(0.169g,68％)。
[1349] (Z)-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟-丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF3)
[1350]
[1351] 分离得到黄色固体(0.157g,60％)。
[1352] (Z)-4-(3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟-丁-1-烯-1-基)]-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF10)
[1353]
[1354] 分离得到棕色胶状物(0.142g,53％)。
[1355] (Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟-丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF12)
[1356]
[1357] 分离得到浅黄色固体(0.176g,57％)。
[1358] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟-丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF13)
[1359]
[1360] 分离得到浅黄色固体(0.155g,54％)。
[1361] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF14)
[1362]
[1363] 分离得到黄色胶状物(0.165g,60％)。
[1364] (Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF15)
[1365]
[1366] 分离得到浅黄色固体(0.140g,51％)。
[1367] (Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF16)
[1368]
[1369] 分离得到黄色固体(0.175g,64％)。
[1370] (Z)-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF18)
[1371]
[1372] 分离得到白色固体(0.153g,48％)。
[1373] 4-((Z)-3-(4-氯-3-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF19)
[1374]
[1375] 分离得到黄色固体(0.088g,41％)。
[1376] 4-((Z)-3-(4-氯-3-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF20)
[1377]
[1378] 分离得到黄色胶状物(0.150g,47％)。
[1379] (Z)-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF22)
[1380]
[1381] 分离得到黄色胶状物(0.090g,33％)。
[1382] (Z)-4-(3-(4-溴-3-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF24)
[1383]
[1384] 分离得到黄色胶状物(0.101g,43％)。
[1385] 4-((Z)-3-(4-溴-3-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF25)
[1386]
[1387] 分离得到浅棕色固体(0.168g,65％)。
[1388] 4-((Z)-3-(4-溴-3-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基]-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF26)
[1389]
[1390] 分离得到浅黄色固体(0.076g,32％)。
[1391] (Z)-4-(3-(4-溴-3-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF27)
[1392]
[1393] 分离得到灰白色固体(0.149g,57％)。
[1394] (Z)-4-(3-(4-溴-3-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基]-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF28)
[1395]
[1396] 分离得到灰白色固体(0.055g,23％)。
[1397] 4-((Z)-3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF31)
[1398]
[1399] 分离得到黄色胶状物(0.124g,54％)。
[1400] (Z)-4-(3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF32)
[1401]
[1402] 分离得到棕色胶状物(0.115g,56％)。
[1403] (Z)-4-(3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF33)
[1404]
[1405] 分离得到黄色胶状物(0.136g,51％)。
[1406] (Z)-4-(3-(3-溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF35)
[1407]
[1408] 分离得到黄色胶状物(0.111g,56％)。
[1409] 4-((Z)-3-(3-溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF37)
[1410]
[1411] 分离得到黄色胶状物(0.131g,67％)。
[1412] (Z)-4-(3-(3-溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF39)
[1413]
[1414] 分离得到黄色胶状物(0.107g,47％)。
[1415] (Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF41)
[1416]
[1417] 分离得到浅黄色固体(0.077g,32％)。
[1418] 4-((Z)-3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((1R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF42)
[1419]
[1420] 分离得到黄色固体(0.076g,32％)。
[1421] 4-((Z)-3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF43)
[1422]
[1423] 分离得到棕色胶状物(0.051g,21％)。
[1424] (Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)]-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF44)
[1425]
[1426] 分离得到浅棕色固体(0.088g,37％)。
[1427] (Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF45)
[1428]
[1429] 分离得到棕色固体(0.045g,18％)。
[1430] (Z)-4-(3-(4-氯-3-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基]-2-氧代乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF47)
[1431]
[1432] 分离得到浅黄色固体(0.100g,41％)。
[1433] 4-((Z)-3-(4-氯-3-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF48)
[1434]
[1435] 分离得到浅黄色固体(0.080g,33％)。
[1436] 4-((Z)-3-(4-氯-3-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF49)
[1437]
[1438] 分离得到灰白色固体(0.058g,28％)。
[1439] (Z)-4-(3-(4-氯-3-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF50)
[1440]
[1441] 分离得到浅黄色固体(0.106g,39％)。
[1442] (Z)-4-(3-(4-氯-3-甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF51)
[1443]
[1444] 分离得到浅黄色固体(0.098g,39％)。
[1445] 2-氯-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)苯甲酰胺(PF60)
[1446]
[1447] 分离得到浅棕色固体(0.100g,32％)。
[1448] (Z)-2-氯-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)-N-(1-((2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)苯甲酰胺(PF62)
[1449]
[1450] 分离得到浅黄色胶状物(0.101g,33％)。
[1451] N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F141)
[1452]
[1453] 分离得到浅黄色固体(0.190g,51％)。
[1454] 4-((Z)-3-(3,5-二氯-4-(二氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F142)
[1455]
[1456] 分离得到浅黄色固体(0.130g,50％)。
[1457] 4-((Z)-3-(3,5-二氯-4-(二氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F143)
[1458]
[1459] 分离得到浅黄色胶状物(0.112g,52％)。
[1460] (Z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(1-(甲基(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基)环丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F145)
[1461]
[1462] 分离得到黄色胶状物(0.085g,37％)。
[1463] N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F150)
[1464]
[1465] 分离得到棕色胶状物(0.100g,37％)。
[1466] (Z)-4-(3-(3-氯-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F153)
[1467]
[1468] 分离得到棕色胶状物(0.110g,47％)。
[1469] 4-((Z)-3-(3-氯-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F154)
[1470]
[1471] 分离得到浅黄色胶状物(0.119g,50％)。
[1472] N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氟苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F155)
[1473]
[1474] 分离得到浅黄色胶状物(0.110g,56％)。
[1475] (Z)-4-(3-(3-氯-5-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F157)
[1476]
[1477] 分离得到浅黄色胶状物(0.085g,51％)。
[1478] N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氟苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F159)
[1479]
[1480] 分离得到浅黄色胶状物(0.120g,44％)。
[1481] (Z)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氟苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F160)
[1482]
[1483] 分离得到灰白色固体(0.115g,41％)。
[1484] 4-((Z)-3-(3-氯-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F162)
[1485]
[1486] 分离得到黄色胶状物(0.115g,44％)。
[1487] (Z)-N-(2-氧代-2-((2-氧代丙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F163)
[1488]
[1489] 分离得到浅棕色胶状物(0.112g,49％)。
[1490] 按照与实施例21中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1491] 2-氨基-N-(2-羟基-2-甲基丙基)乙酰胺盐酸盐(C164)
[1492]
[1493] 分离得到无色胶状物(0.45g,31％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.56(br s,2H),8.16(br s,3H),3.61-3.15(m,2H),3.09-3.07(m,2H),1.53(s,3H),1.07(s,3H)；ESIMS m/z
147.35([M+H]+)。
147.35([M+H]+)。
[1494] (R)-2-氨基-N'-(2,2,2-三氟乙基)丙烷酰肼盐酸盐(C165)
[1495]
[1496] 分离得到灰白色固体(0.15g,68％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.06(s,1H),8.30(br s,3H),3.76-3.72(m,1H),3.56(s,1H),3.48-3.38(m,2H),1.34(d,J＝6.8Hz,3H)；IR(薄膜)3425,1683,1145cm-1；ESIMS m/z 186.30([M+H]+)。
[1497] (R)-2-氨基-N-甲基-N'-(2,2,2-三氟乙基)丙烷酰肼盐酸盐(C166)
[1498]
[1499] 分离得到浅黄色固体(0.50g,91％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.26(br s,3H),6.08(br s,1H),4.36-4.28(m,1H),3.68-3.64(m,2H),3.03(s,3H),1.34(d,J＝6.9Hz,3H)；
IR(薄膜)3452,1667,764cm-1；ESIMS m/z 200.30([M+H]+)。
IR(薄膜)3452,1667,764cm-1；ESIMS m/z 200.30([M+H]+)。
[1500] 1-甲基-2-(2,2,2-三氟乙基)肼盐酸盐(C167)
[1501]
[1502] 分离得到灰白色固体(0.70g,97％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.82(br s,2H),6.68(br s,1H),3.90-3.74(m,2H),2.66(s,3H)；ESIMS m/z 129.10([M+H]+)。
[1503] (R)-2-氨基-N,N'-二甲基-N'-(2,2,2-三氟乙基)丙烷酰肼盐酸盐(C168)
[1504]
[1505] 分离得到灰白色固体(0.30g,75％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.17(br s,3H),4.14-4.07(m,1H),3.71-3.56(m,2H),2.92(s,3H),2.69(s,3H),1.36(d,J＝7.2Hz,3H)；
ESIMS m/z 214.00([M+H]+)。
ESIMS m/z 214.00([M+H]+)。
[1506] 1,2-二甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)肼盐酸盐(C169)
[1507]
[1508] 分离得到灰白色固体(0.50g,68％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.90(s,2H),3.86-3.77(m,2H),2.78(s,3H),2.59(m,3H)；IR(薄膜)2464,1634,790cm-1。
[1509] 2-氨基-N-(2-氧代丙基)乙酰胺盐酸盐(C170)
[1510]
[1511] 分离得到棕色胶状物(0.40g,60％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.72(br s,1H),8.20(br s,3H),4.05-4.03(m,2H),3.61-3.60(m,2H),2.10(s,3H)；IR(薄膜)3421,1261cm
-1。
-1。
[1512] 2-氨基-N-乙基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺盐酸盐(C171)
[1513]
[1514] 分离得到粉红色固体(2.33g,93％)：mp 158-162℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.30(s,3H),次要旋转异构体4.35(q,J＝9.2Hz,2H),主要旋转异构体4.23(q,J＝9.5Hz,
2H),次要旋转异构体3.98(s,2H),3.43(d,J＝7.0Hz,2H),2.53(m,2H),次要旋转异构体
1.17(m,3H),次要旋转异构体1.09(m,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ主要旋转异构体-
68.20,次要旋转异构体-69.03；IR(薄膜)1665,1156,1109cm-1。
2H),次要旋转异构体3.98(s,2H),3.43(d,J＝7.0Hz,2H),2.53(m,2H),次要旋转异构体
1.17(m,3H),次要旋转异构体1.09(m,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ主要旋转异构体-
68.20,次要旋转异构体-69.03；IR(薄膜)1665,1156,1109cm-1。
[1515] (R)-2-氨基-N-(3,3-二氟环丁基)丙酰胺盐酸盐(C172)
[1516]
[1517] 分离出反应产物，为棕色粘性油状物，未经进一步纯化即进行检测：19F NMR(376MHz,甲醇-d4)δ-85.81(d,J＝199.0Hz),
[1518] -99.35(d,J＝199.1Hz)；IR(薄膜)1669,1299cm-1。
[1519] 按照与实施例22中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1520] (R)-(1-((3,3-二氟环丁基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯(C173)
[1521]
[1522] 分离得到白色固体(1.57g,51％)：mp 149-153℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)6.75(br s,1H),4.96(br s,1H),4.30-4.19(m,1H),4.18-4.07(m,1H),3.04-2.94(m,2H),2.54-2.39(m,2H),1.45(s,9H),1.34(d,J＝7.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,甲醇-d4)δ-84.89(d,J＝
198.9Hz),-97.22(d,J＝199.1Hz)；IR(薄膜)1680,1652,1522,1157cm-1；ESIMS m/z 222
([M-C4H9]+)。
198.9Hz),-97.22(d,J＝199.1Hz)；IR(薄膜)1680,1652,1522,1157cm-1；ESIMS m/z 222
([M-C4H9]+)。
[1523] 按照与实施例30中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1524] (R)-(1-((苄氧基)(2,2,2-三氟乙基)氨基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸苄酯(C174)
[1525]
[1526] 分离得到无色油状物(0.350g,40％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.39(m,10H),5.42(d,J＝8.6Hz,1H),5.14(m,2H),5.03(s,2H),4.87(m,1H),4.56(m,1H),3.82(dd,J＝15.9,
8.0Hz,1H),1.36(d,J＝7.0Hz,3H)；IR(薄膜)1684,1256,1188,1154,696cm-1；ESIMS m/z
411.2([M+H]+)。
8.0Hz,1H),1.36(d,J＝7.0Hz,3H)；IR(薄膜)1684,1256,1188,1154,696cm-1；ESIMS m/z
411.2([M+H]+)。
[1527] 按照与实施例31中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1528] (R)-2-氨基-N-羟基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙酰胺盐酸盐(C175)
[1529]
[1530] 分离出反应产物，为棕色粘性油状物，未经进一步纯化即进行检测：1HNMR(300MHz,DMSO-d6)δ11.14(s,1H),8.37(s,3H),4.62-4.27(m,2H),3.49-3.38(m,1H),1.43
-
(d,J＝6.9Hz,3H)；ESIMS m/z 184.9([M-H])。
-
(d,J＝6.9Hz,3H)；ESIMS m/z 184.9([M-H])。
[1531] 按照与实施例34中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1532] (R)-3-氨基-1-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-2酮盐酸盐(C176)
[1533]
[1534] 分离得到白色固体(0.320g,59％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.55(s,3H),4.16(dddd,J＝24.0,14.3,9.7,5.1Hz,3H),3.55–3.47(m,2H),2.42(ddd,J＝13.0,6.5,3.4Hz,
1H),1.99(dq,J＝12.5,9.5Hz,1H)。
1H),1.99(dq,J＝12.5,9.5Hz,1H)。
[1535] 实施例35：制备(Z)-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯基硫代甲酰基)甘氨酸(C177)
[1536]
[1537] 向(Z)-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯基硫代甲酰基)甘氨酸叔丁酯(C178)(0.236g,0.378mmol)的二氯甲烷(5mL)溶液中添加三
氟乙酸(0.116mL,1.51mmol)。室温下搅拌20小时并回流1小时之后，将混合物冷却至室温，再添加三氟乙酸(0.233mL,3.02mmol)。30分钟之后，减压浓缩混合物。通过柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至100％的梯度洗脱)纯化残留物，得到为黄色泡沫物的标题化
合物(0.066g,29％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,1H),7.84(s,1H),7.82(d,J＝1.7Hz,
1H),7.74(dd,J＝8.3,1.7Hz,1H),7.63(d,J＝8.1Hz,1H),7.43(s,2H),5.81(dd,J＝32.6,
9.6Hz,1H),4.65-4.56(m,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.34,-69.35,-111.88；ESIMS m/z 567[(M-H)-]。
氟乙酸(0.116mL,1.51mmol)。室温下搅拌20小时并回流1小时之后，将混合物冷却至室温，再添加三氟乙酸(0.233mL,3.02mmol)。30分钟之后，减压浓缩混合物。通过柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至100％的梯度洗脱)纯化残留物，得到为黄色泡沫物的标题化
合物(0.066g,29％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,1H),7.84(s,1H),7.82(d,J＝1.7Hz,
1H),7.74(dd,J＝8.3,1.7Hz,1H),7.63(d,J＝8.1Hz,1H),7.43(s,2H),5.81(dd,J＝32.6,
9.6Hz,1H),4.65-4.56(m,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.34,-69.35,-111.88；ESIMS m/z 567[(M-H)-]。
[1538] 实施例36：制备(Z)-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯基硫代甲酰基)甘氨酸叔丁酯(C178)
[1539]
[1540] 向5mL微波反应小瓶中装入2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二磷杂环丁烷2,4-二硫化物(0.150g,0.369mmol)、(Z)-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-
基)-2-(三氟甲基)苯基硫代甲酰基)甘氨酸叔丁酯(C178)(0.300g,0.493mmol)和二氧六环
(2.0mL)。在氮气氛下将该混合物放入微波反应器内，加热至60℃维持10小时，然后加热至
90℃维持6小时。在将混合物冷却之后，向微波反应器中放入额外的4-双(4-甲氧基苯基)-
1,3,2,4-二磷杂环丁烷2,4-二硫化物(0.125g,0.309mmol)，用该物质处理混合物，并加热
至95℃维持4小时。冷却之后，用乙酸乙酯和二乙醚稀释混合物粗品，然后用饱和的碳酸氢钠和盐水洗涤。取有机相用硫酸钠干燥，浓缩后用柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至100％的梯度洗脱)纯化，得到为黄色玻璃状物的标题化合物(0.230g,67％)：1H NMR
(400MHz,CDCl3)δ7.95(d,J＝4.5Hz,1H),7.81(d,J＝1.7Hz,1H),7.73(dd,J＝8.2,1.7Hz,
1H),7.62(d,J＝8.2Hz,1H),7.44(s,2H),5.80(dd,J＝32.6,9.6Hz,1H),4.61(p,J＝8.9Hz,
1H),4.40(d,J＝4.4Hz,2H),1.51(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.37,-69.37,-
111.87；ESIMS m/z 623([M-H]-)。
基)-2-(三氟甲基)苯基硫代甲酰基)甘氨酸叔丁酯(C178)(0.300g,0.493mmol)和二氧六环
(2.0mL)。在氮气氛下将该混合物放入微波反应器内，加热至60℃维持10小时，然后加热至
90℃维持6小时。在将混合物冷却之后，向微波反应器中放入额外的4-双(4-甲氧基苯基)-
1,3,2,4-二磷杂环丁烷2,4-二硫化物(0.125g,0.309mmol)，用该物质处理混合物，并加热
至95℃维持4小时。冷却之后，用乙酸乙酯和二乙醚稀释混合物粗品，然后用饱和的碳酸氢钠和盐水洗涤。取有机相用硫酸钠干燥，浓缩后用柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至100％的梯度洗脱)纯化，得到为黄色玻璃状物的标题化合物(0.230g,67％)：1H NMR
(400MHz,CDCl3)δ7.95(d,J＝4.5Hz,1H),7.81(d,J＝1.7Hz,1H),7.73(dd,J＝8.2,1.7Hz,
1H),7.62(d,J＝8.2Hz,1H),7.44(s,2H),5.80(dd,J＝32.6,9.6Hz,1H),4.61(p,J＝8.9Hz,
1H),4.40(d,J＝4.4Hz,2H),1.51(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.37,-69.37,-
111.87；ESIMS m/z 623([M-H]-)。
[1541] 实施例37：制备4-乙烯基-1-萘甲酸(C179)
[1542]
[1543] 向经搅拌的4-溴-1-萘甲酸(2.50g,9.98mmol)的二甲基亚砜(32.3mL)溶液中添加乙烯基三氟硼酸钾(1.33g,9.96mmol)、碳酸钾(3.85g,27.9mmol)和[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]-二氯化钯(II)(0.364g,0.498mmol)。把反应混合物置于80℃的浴液中加热18小时。
将反应混合物冷却至环境温度，然后用1N盐酸水溶液(150mL)和水(150mL)稀释。用乙酸乙
酯萃取混合物。取有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至100％的梯度洗脱)纯化该化合物粗品，得
到为亮黄色固体的标题化合物(1.36g,62％)：mp 147–155℃；1H NMR(300MHz,丙酮-d6)δ
11.42(s,1H),9.16–9.03(m,1H),8.31–8.25(m,2H),7.77(dd,J＝7.7,0.7Hz,1H),7.70–
7.57(m,3H),5.95(dd,J＝17.2,1.5Hz,1H),5.62(dd,J＝11.1,1.5Hz,1H)；ESIMS m/z
-
197.1([M-H])。
将反应混合物冷却至环境温度，然后用1N盐酸水溶液(150mL)和水(150mL)稀释。用乙酸乙
酯萃取混合物。取有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至100％的梯度洗脱)纯化该化合物粗品，得
到为亮黄色固体的标题化合物(1.36g,62％)：mp 147–155℃；1H NMR(300MHz,丙酮-d6)δ
11.42(s,1H),9.16–9.03(m,1H),8.31–8.25(m,2H),7.77(dd,J＝7.7,0.7Hz,1H),7.70–
7.57(m,3H),5.95(dd,J＝17.2,1.5Hz,1H),5.62(dd,J＝11.1,1.5Hz,1H)；ESIMS m/z
-
197.1([M-H])。
[1544] 实施例38：制备
[1545] 1-(4-溴-3-氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C180)
[1546]
[1547] 向在冰浴中冷却且经搅拌的乙酸锂(0.016g,0.25mmol)的二甲基甲酰胺(2mL)溶液中添加4-溴-3-氟苯甲醛(1.00g,4.93mmol)和三甲基(三氟甲基)硅烷(0.841g,
5.91mmol)。让混合物升温至室温。18小时之后，使混合物在二乙醚与饱和的氯化铵溶液中分配。取有机层用盐水洗涤2次，置于硫酸钠上干燥后加以浓缩，得到浅棕色油状物。把中间体粗品吸收到四氢呋喃(20mL)中，用1N盐酸水溶液(5mL)进行处理。室温下搅拌18小时之
后，将反应混合物浓缩，然后使残留物在二乙醚与饱和的碳酸氢钠水溶液中分配。取有机层置于硫酸镁上干燥，然后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2，用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱)纯化，得到为苍白色油状物的标题化合物(0.800g,60％)：1H NMR
(400MHz,CDCl3)δ7.60(dd,J＝8.3,6.9Hz,1H),7.30(dd,J＝9.1,2.0Hz,1H),7.15(dq,J＝
8.3,0.8Hz,1H),5.02(dd,J＝6.5,4.5Hz,1H),2.65(d,J＝4.4Hz,1H)。
5.91mmol)。让混合物升温至室温。18小时之后，使混合物在二乙醚与饱和的氯化铵溶液中分配。取有机层用盐水洗涤2次，置于硫酸钠上干燥后加以浓缩，得到浅棕色油状物。把中间体粗品吸收到四氢呋喃(20mL)中，用1N盐酸水溶液(5mL)进行处理。室温下搅拌18小时之
后，将反应混合物浓缩，然后使残留物在二乙醚与饱和的碳酸氢钠水溶液中分配。取有机层置于硫酸镁上干燥，然后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2，用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱)纯化，得到为苍白色油状物的标题化合物(0.800g,60％)：1H NMR
(400MHz,CDCl3)δ7.60(dd,J＝8.3,6.9Hz,1H),7.30(dd,J＝9.1,2.0Hz,1H),7.15(dq,J＝
8.3,0.8Hz,1H),5.02(dd,J＝6.5,4.5Hz,1H),2.65(d,J＝4.4Hz,1H)。
[1548] 实施例39：制备1-溴-3-氯-5-(2,2,2-三氟乙基)苯(C181)
[1549]
[1550] 将(3-溴-5-氯苯基)硼酸(4g,17.00mmol)添加到装有2,2,2-三氟乙-1-胺盐酸盐(9.22g,68.0mmol)、亚硝酸钠(5.87g,85mmol)和氯化铵(3.64g,68.0mmol)的烧瓶中。将反
应物加热至100℃并维持过夜。此时，除去溶剂，把残留物溶解在二甲基亚砜(20mL)中。添加氟化钾(1.976g,34.0mmol)，将混合物加热至100℃维持2小时。冷却之后，用水稀释混合物，接着用二氯甲烷萃取。萃取并除去溶剂之后，用己烷作为洗脱剂，通过硅胶层析法将残留物纯化。回收的标题化合物为透明的无色油状物(3.00g,64.5％)，该油状物在静置时结晶：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52(t,J＝1.8Hz,1H),7.35(s,1H),7.24(s,1H),3.32(q,J＝10.5Hz,
2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-65.64；ESIMS m/z 274.0([M+H]+)。
应物加热至100℃并维持过夜。此时，除去溶剂，把残留物溶解在二甲基亚砜(20mL)中。添加氟化钾(1.976g,34.0mmol)，将混合物加热至100℃维持2小时。冷却之后，用水稀释混合物，接着用二氯甲烷萃取。萃取并除去溶剂之后，用己烷作为洗脱剂，通过硅胶层析法将残留物纯化。回收的标题化合物为透明的无色油状物(3.00g,64.5％)，该油状物在静置时结晶：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52(t,J＝1.8Hz,1H),7.35(s,1H),7.24(s,1H),3.32(q,J＝10.5Hz,
2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-65.64；ESIMS m/z 274.0([M+H]+)。
[1551] 实施例40：制备3-氯-5-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醛(C182)
[1552]
[1553] 在0℃下，将1-溴-3-氯-5-(2,2,2-三氟乙基)苯(C181)(2g,7.31mmol)溶解在四氢呋喃中，然后滴加异丙基氯化镁-氯化锂复合物(1.3M的四氢呋喃溶液；6.75mL，8.78mmol)。
在让反应混合物升温至室温的同时，将该混合物搅拌4小时，然后滴加N,N-二甲基甲酰胺
(0.680mL,8.78mmol)。将反应混合物搅拌30分钟，然后添加1N盐酸水溶液，用二乙醚萃取混合物。取合并的有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后加以浓缩，得到黄色油状物。用0至
20％丙酮的己烷溶液作为洗脱剂，通过硅胶层析法纯化，得到为浅黄色油状物的标题化合
1
物(1.33g,82％)：H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.98(s,1H),7.90-7.78(m,1H),7.71(s,1H),7.56(s,1H),3.45(q,J＝10.5Hz,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ
在让反应混合物升温至室温的同时，将该混合物搅拌4小时，然后滴加N,N-二甲基甲酰胺
(0.680mL,8.78mmol)。将反应混合物搅拌30分钟，然后添加1N盐酸水溶液，用二乙醚萃取混合物。取合并的有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后加以浓缩，得到黄色油状物。用0至
20％丙酮的己烷溶液作为洗脱剂，通过硅胶层析法纯化，得到为浅黄色油状物的标题化合
1
物(1.33g,82％)：H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.98(s,1H),7.90-7.78(m,1H),7.71(s,1H),7.56(s,1H),3.45(q,J＝10.5Hz,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ
[1554] -65.67；IR(薄膜)1704cm-1；EIMS m/z 221([M]+)。
[1555] 实施例41：制备3,5-二氯-4-(二氟甲基)苯甲醛(C183)
[1556]
[1557] 向在-78℃的浴液中冷却且经搅拌的3,5-二氯-4-(二氟甲基)苯甲酸甲酯(C189)(5.00g,19.6mmol)的二氯甲烷(20mL)溶液中滴加二异丁基氢化铝(1M的四氢呋喃溶液；
39.2mL，39.2mmol)。2小时之后，用冷水处理反应混合物，然后用二氯甲烷萃取。取有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2，100至200目，用5％乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱)纯化，得到为浅棕色固体的标题化合物(3.0g,
66％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.00(s,1H),8.05(s,2H),7.52(t,J＝52.0Hz,1H)；IR(薄膜)1709,1362,1057cm-1；ESIMS m/z 224.0([M]+)。
39.2mL，39.2mmol)。2小时之后，用冷水处理反应混合物，然后用二氯甲烷萃取。取有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2，100至200目，用5％乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱)纯化，得到为浅棕色固体的标题化合物(3.0g,
66％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.00(s,1H),8.05(s,2H),7.52(t,J＝52.0Hz,1H)；IR(薄膜)1709,1362,1057cm-1；ESIMS m/z 224.0([M]+)。
[1558] 实施例42：制备3-氯-4,5-二氟苯甲醛(C184)
[1559]
[1560] 向经搅拌的甲基(3-氯-4,5-二氟苯基)甲醇(4.00g,22.4mmol)的二氯甲烷(150mL)溶液中添加二氧化锰(15.0g,179mmol)。室温下搅拌12小时之后，让反应混合物过
滤通过 垫。取滤液减压浓缩，得到为无色油状物的标题化合物(3.5g,86％)：1H NMR
(300MHz,CDCl3)δ9.89(s,1H),7.77-7.74(m,1H),7.66-7.61(m,1H)；IR(薄膜)3302,1709,
750cm-1；ESIMS m/z 176.10([M]+)。
滤通过 垫。取滤液减压浓缩，得到为无色油状物的标题化合物(3.5g,86％)：1H NMR
(300MHz,CDCl3)δ9.89(s,1H),7.77-7.74(m,1H),7.66-7.61(m,1H)；IR(薄膜)3302,1709,
750cm-1；ESIMS m/z 176.10([M]+)。
[1561] 实施例43：制备4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F186)
[1562]
[1563] 在室温下，将四(三苯基膦)钯(0)(26.7mg,0.023mmol)添加到4-((Z)-3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)
丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F185)(0.08g,0.12mmol)的甲苯(1.1mL)溶液中。用氮气
吹扫(3×10分钟)反应混合物，来执行脱气。向反应混合物中添加三丁基乙烯基锡烷
(0.11g,0.35mmol)。再次用氮气吹扫(3×10分钟)反应混合物来脱气，然后在110℃下搅拌
12小时。用水猝灭反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用30％乙酸乙酯的己烷溶液，通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色胶状物的标题化合物(0.0231g,30％)。
丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F185)(0.08g,0.12mmol)的甲苯(1.1mL)溶液中。用氮气
吹扫(3×10分钟)反应混合物，来执行脱气。向反应混合物中添加三丁基乙烯基锡烷
(0.11g,0.35mmol)。再次用氮气吹扫(3×10分钟)反应混合物来脱气，然后在110℃下搅拌
12小时。用水猝灭反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用30％乙酸乙酯的己烷溶液，通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色胶状物的标题化合物(0.0231g,30％)。
[1564] 按照与实施例43中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1565] 4-((Z)-3-(4-烯丙基-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F146)
[1566]
[1567] 分离得到浅黄色胶状物(0.115g,35％)。
[1568] 4-((Z)-3-(3,5-二氯-4-((E)-丙-1-烯-1-基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F147)
[1569]
[1570] 分离得到浅黄色固体(0.135g,42％)。
[1571] 4-((Z)-3-(3,5-二氯-4-(丙-1-烯-2-基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F148)
[1572]
[1573] 分离得到浅黄色胶状物(0.181g,57％)。
[1574] 4-((Z)-3-(4-氯-3,5-二乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F184)
[1575]
[1576] 分离得到黄色油状物(0.0444g,90％)。
[1577] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-(丙-1-烯-2-基)苯基)-1,4,4,4-四氟-丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F187)
[1578]
[1579] 分离得到黄色油状物(0.052g,51％)。
[1580] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-((E)-丙-1-烯-1-基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F188)
[1581]
[1582] 分离得到黄色胶状物(0.092g,65％)。
[1583] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-乙炔基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F189)
[1584]
[1585] 分离得到白色胶状物(0.016g,28％)。
[1586] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-(丙-1-烯-1-基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F190)
[1587]
[1588] 分离得到黄色胶状物(0.017g,29％)。
[1589] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
(F191)
(F191)
[1590]
[1591] 分离得到黄色胶状物(0.010g,19％)。
[1592] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-氰基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F192)
[1593]
[1594] 分离得到无色油状物(0.035g,52％)。
[1595] 4-((Z)-3-(3-氯-5-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F212)
[1596]
[1597] 分离得到黄色胶状物(0.083g,87％)。
[1598] 4-((Z)-3-(3-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
(F216)
(F216)
[1599]
[1600] 分离得到橙色油状物(0.038g,59％)。
[1601] 实施例44：制备(Z)-4-(3-(3,4-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F215)
[1602]
[1603] 在室温下，将二氯双(三苯基膦)钯(II)(18.93mg,0.027mmol)添加到4-((Z)-3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙
基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F185)(0.087g,0.135mmol)的甲苯(0.674mL)
溶液中。用氮气吹扫(3×10分钟)反应混合物，来执行脱气。向反应混合物中添加2-(三丁基甲锡烷基)吡啶(99mg,0.270mmol)。再次用氮气吹扫(3×10分钟)反应混合物来脱气，然后
在110℃下搅拌4小时。用二氯甲烷和甲醇将反应混合物直接上样到柱上。通过快速柱层析
法纯化，得到为橙色油状物的标题化合物(0.011g,15％)。
基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F185)(0.087g,0.135mmol)的甲苯(0.674mL)
溶液中。用氮气吹扫(3×10分钟)反应混合物，来执行脱气。向反应混合物中添加2-(三丁基甲锡烷基)吡啶(99mg,0.270mmol)。再次用氮气吹扫(3×10分钟)反应混合物来脱气，然后
在110℃下搅拌4小时。用二氯甲烷和甲醇将反应混合物直接上样到柱上。通过快速柱层析
法纯化，得到为橙色油状物的标题化合物(0.011g,15％)。
[1604] 实施例45制备4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-甲酰基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C185)
[1605]
[1606] 在室温下，将四氧化锇(2.5％叔丁醇溶液；48mg，0.005mmol)添加到4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙
基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F186)(0.06g,0.094mmol)的四氢呋喃-水(2:
1,1.1mL)溶液中。将反应混合物搅拌5分钟。把高碘酸钠(0.061g,0.282mmol)添加到反应混合物中。在20℃下将反应混合物搅拌12小时。用硫酸氢钠(100mg)猝灭反应混合物，然后用乙酸乙酯(10mL)萃取。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用40％乙酸乙酯的己烷溶液，通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色胶状物的标题化合物(0.050g,75％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.47(s,1H),7.87(dd,J＝12.8,1.9Hz,2H),7.81-7.70(m,2H),7.60-
7.49(m,1H),7.34(d,J＝6.5Hz,1H),6.83(d,J＝7.6Hz,1H),5.99-5.79(m,1H),4.92-4.78
(m,1H),4.71(p,J＝9.0Hz,1H),3.85(dddd,J＝15.2,12.9,7.6,3.5Hz,2H),1.51(d,J＝
7.0Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.18,-68.49,-72.97,-110.05；ESIMS m/z 639([M-H]-)。
基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F186)(0.06g,0.094mmol)的四氢呋喃-水(2:
1,1.1mL)溶液中。将反应混合物搅拌5分钟。把高碘酸钠(0.061g,0.282mmol)添加到反应混合物中。在20℃下将反应混合物搅拌12小时。用硫酸氢钠(100mg)猝灭反应混合物，然后用乙酸乙酯(10mL)萃取。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用40％乙酸乙酯的己烷溶液，通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色胶状物的标题化合物(0.050g,75％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.47(s,1H),7.87(dd,J＝12.8,1.9Hz,2H),7.81-7.70(m,2H),7.60-
7.49(m,1H),7.34(d,J＝6.5Hz,1H),6.83(d,J＝7.6Hz,1H),5.99-5.79(m,1H),4.92-4.78
(m,1H),4.71(p,J＝9.0Hz,1H),3.85(dddd,J＝15.2,12.9,7.6,3.5Hz,2H),1.51(d,J＝
7.0Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.18,-68.49,-72.97,-110.05；ESIMS m/z 639([M-H]-)。
[1607] 按照与实施例45中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1608] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-甲酰基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C186)
[1609]
[1610] 分离得到白色胶状物(0.074g,88％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.47(s,1H),7.88(dd,J＝5.8,1.9Hz,2H),7.81-7.72(m,2H),7.63(d,J＝8.1Hz,1H),6.70-6.57(m,1H),
6.01-5.80(m,1H),5.08-4.86(m,2H),4.79-4.61(m,J＝9.3Hz,1H),4.30-3.98(m,3H)；19F
NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.08(d,J＝2.0Hz),-68.49,-70.35(d,J＝3.9Hz),-112.33；ESIMS m/z 655([M-H]-)。
6.01-5.80(m,1H),5.08-4.86(m,2H),4.79-4.61(m,J＝9.3Hz,1H),4.30-3.98(m,3H)；19F
NMR(376MHz,CDCl3)δ-59.08(d,J＝2.0Hz),-68.49,-70.35(d,J＝3.9Hz),-112.33；ESIMS m/z 655([M-H]-)。
[1611] 4-((Z)-3-(3-氯-5-甲酰基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C187)
[1612]
[1613] 分离得到橙色固体(0.800g,54％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.00(d,J＝0.6Hz,1H),7.91-7.86(m,3H),7.81(d,J＝5.6Hz,1H),7.66(s,1H),7.57(d,J＝8.1Hz,1H),7.02
(t,J＝6.4Hz,1H),6.59(d,J＝7.6Hz,1H),5.92(dd,J＝32.6,9.6Hz,1H),4.89-4.66(m,
19
2H),3.88(ddd,J＝19.5,9.2,6.5Hz,2H),1.51(d,J＝7.0Hz,3H)；F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
59.28,-68.39,-70.36,-110.05；ESIMS m/z 606([M-H]-)。
(t,J＝6.4Hz,1H),6.59(d,J＝7.6Hz,1H),5.92(dd,J＝32.6,9.6Hz,1H),4.89-4.66(m,
19
2H),3.88(ddd,J＝19.5,9.2,6.5Hz,2H),1.51(d,J＝7.0Hz,3H)；F NMR(376MHz,CDCl3)δ-
59.28,-68.39,-70.36,-110.05；ESIMS m/z 606([M-H]-)。
[1614] 实施例46：制备4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-(羟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
(C188)
(C188)
[1615]
[1616] 在室温下，将硼氢化钠(18mg,0.468mmol)添加到4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-甲酰基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-
基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C185)(0.2g,0.312mmol)的四氢呋喃(1.5mL)溶液中。在20℃
下将反应混合物搅拌12小时。用水(5mL)猝灭反应混合物，然后用乙酸乙酯(50mL)萃取。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用35％乙酸乙酯的己烷溶液，通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色胶状物的标题化合物(0.110g,52％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(t,J＝2.0Hz,1H),7.72(d,J＝6.7Hz,1H),7.67(dt,J＝8.1,1.7Hz,1H),7.52(d,J＝2.0Hz,
1H),7.47-7.41(m,2H),7.31(d,J＝7.2Hz,1H),6.03-5.70(m,1H),4.87(p,J＝7.1Hz,1H),
4.74(s,2H),4.64(p,J＝9.0Hz,1H),3.90-3.66(m,2H),3.38(s,1H),1.48(dd,J＝7.0,
2.6Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.48,-67.37,-72.66,-110.57；ESIMS m/z 641([M-H]-)。
基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C185)(0.2g,0.312mmol)的四氢呋喃(1.5mL)溶液中。在20℃
下将反应混合物搅拌12小时。用水(5mL)猝灭反应混合物，然后用乙酸乙酯(50mL)萃取。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用35％乙酸乙酯的己烷溶液，通过快速柱层析法纯化，得到为浅黄色胶状物的标题化合物(0.110g,52％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(t,J＝2.0Hz,1H),7.72(d,J＝6.7Hz,1H),7.67(dt,J＝8.1,1.7Hz,1H),7.52(d,J＝2.0Hz,
1H),7.47-7.41(m,2H),7.31(d,J＝7.2Hz,1H),6.03-5.70(m,1H),4.87(p,J＝7.1Hz,1H),
4.74(s,2H),4.64(p,J＝9.0Hz,1H),3.90-3.66(m,2H),3.38(s,1H),1.48(dd,J＝7.0,
2.6Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-58.48,-67.37,-72.66,-110.57；ESIMS m/z 641([M-H]-)。
[1617] 实施例47：制备4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-(二氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
(F195)
(F195)
[1618]
[1619] 在室温下，将双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(35mg,0.16mmol)添加到4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-甲酰基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三
氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C185)(0.05g,0.078mmol)的二氯甲烷
(0.5mL)溶液中。加一滴甲醇，在20℃下将反应混合物搅拌12小时。用水(5mL)猝灭反应混合物，然后用乙酸乙酯(15mL)萃取。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用35％乙酸乙酯的己烷溶液，通过快速柱层析法纯化，得到为白色蜡状物的标题化合物(0.028g,
51％)。
氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C185)(0.05g,0.078mmol)的二氯甲烷
(0.5mL)溶液中。加一滴甲醇，在20℃下将反应混合物搅拌12小时。用水(5mL)猝灭反应混合物，然后用乙酸乙酯(15mL)萃取。取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。使用35％乙酸乙酯的己烷溶液，通过快速柱层析法纯化，得到为白色蜡状物的标题化合物(0.028g,
51％)。
[1620] 按照与实施例47中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1621] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-(氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟-丁-1-烯-1-基]-N-((R)-1-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F194)
[1622]
[1623] 分离得到无色胶状物(0.0931g,67％)。
[1624] 4-((Z)-3-(3,4-二氯-5-(二氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟-丁-1-烯基)-N-((R)-3-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)异噁唑烷-4-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F199)
[1625]
[1626] 分离得到黄色胶状物(0.040g,53％)。
[1627] 4-((Z)-3-(3-氯-5-(二氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F213)
[1628]
[1629] 分离得到橙色固体(0.062g,76％)。
[1630] 3,5-二氯-4-(二氟甲基)苯甲酸甲酯(C189)
[1631]
[1632] 分离得到浅黄色固体(0.70g,63％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.02(s,2H),7.50(t,J＝52.2Hz,1H),3.99(s,3H)；ESIMS m/z 254.2([M]+)。
[1633] 实施例48：制备4-((Z)-3-(3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰
胺(F207)
胺(F207)
[1634]
[1635] 将4-((Z)-3-(3-氯-5-羟基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C163)(0.070g,0.118mmol)
溶解在丙酮(1.177mL)中，然后相继添加碳酸钾(0.049g,0.353mmol)和2,2,2-三氟乙基三
氟甲烷磺酸酯(0.025mL,0.177mmol)。将反应混合物搅拌过夜。除去溶剂。将残留物上样到硅胶上，用0至30％丙酮的己烷溶液作为洗脱剂进行纯化，得到为透明的无色油状物的标题化合物(0.016g,20.1％)。
溶解在丙酮(1.177mL)中，然后相继添加碳酸钾(0.049g,0.353mmol)和2,2,2-三氟乙基三
氟甲烷磺酸酯(0.025mL,0.177mmol)。将反应混合物搅拌过夜。除去溶剂。将残留物上样到硅胶上，用0至30％丙酮的己烷溶液作为洗脱剂进行纯化，得到为透明的无色油状物的标题化合物(0.016g,20.1％)。
[1636] 按照与实施例48中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1637] 4-((Z)-3-(3-溴-4-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-氧代-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F208)
[1638]
[1639] 分离得到橙色油状物(0.107g,55.6％)。
[1640] (Z)-4-(3-(3-溴-4-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F209)
[1641]
[1642] 分离得到灰白色泡沫物(0.116g,55.4％)。
[1643] 实施例49：制备(Z)-N-(2-(乙基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F167)
[1644]
[1645] 向经搅拌的(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(0.167g,0.34mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(4mL)溶液中添加(1-氰基-2-乙
氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳鎓六氟磷酸盐(0.170g,0.40mmol)和
N-甲基吗啉(0.10mL,0.92mmol)。15分钟之后，用2-氨基-N-乙基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺盐酸盐(C171)(0.104g,0.47mmol)处理反应混合物，然后在室温下搅拌20小时。使混合物在二乙醚和5％硫酸氢钠水溶液中分配。取有机层用5％硫酸氢钠水溶液洗涤2次，再用饱和碳酸钠水溶液与盐水洗涤，置于硫酸镁上干燥后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2)纯化该化合物粗品，得到为黄色/橙色胶状物的标题化合物(0.127g,56％)。
氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳鎓六氟磷酸盐(0.170g,0.40mmol)和
N-甲基吗啉(0.10mL,0.92mmol)。15分钟之后，用2-氨基-N-乙基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺盐酸盐(C171)(0.104g,0.47mmol)处理反应混合物，然后在室温下搅拌20小时。使混合物在二乙醚和5％硫酸氢钠水溶液中分配。取有机层用5％硫酸氢钠水溶液洗涤2次，再用饱和碳酸钠水溶液与盐水洗涤，置于硫酸镁上干燥后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2)纯化该化合物粗品，得到为黄色/橙色胶状物的标题化合物(0.127g,56％)。
[1646] 按照与实施例49中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1647] (Z)-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰基)甘氨酸叔丁酯(C190)
[1648]
[1649] 分离得到棕色泡沫物(0.300g,42％):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(s,1H),7.80-7.73(m,1H),7.64(d,J＝4.3Hz,1H),7.44(s,2H),6.37(t,J＝5.0Hz,1H),5.83(dd,J＝
32.5,9.5Hz,1H),4.68-4.54(m,1H),4.11(d,J＝4.9Hz,2H),1.50(s,9H)；ESIMS m/z 610
([M+H]+)。
32.5,9.5Hz,1H),4.68-4.54(m,1H),4.11(d,J＝4.9Hz,2H),1.50(s,9H)；ESIMS m/z 610
([M+H]+)。
[1650] 实施例50：制备N-((R)-1-((3,3-二氟环丁基)氨基)-1-氧代丙-2-基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F168)
[1651]
[1652] 向经搅拌的(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(0.250g,0.50mmol)和(R)-2-氨基-N-(3,3-二氟环丁基)丙酰胺盐酸盐
(C172)(0.162g,0.75mmol)的二氯甲烷(5mL)溶液中添加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳
二亚胺盐酸盐(0.114g,0.59mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.75g,0.67mmol)和三乙胺
(0.20mL,1.43mmol)。20小时之后，用二氯甲烷(20mL)稀释反应混合物，然后用5％硫酸氢钠水溶液洗涤3次，用饱和碳酸钠水溶液洗涤2次，再用盐水洗涤。取合并的有机萃取物置于硫酸镁上干燥，然后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至45％的梯度洗脱)纯化该化合物粗品，得到为黄色油状物的标题化合物(0.045g,
14％)。
(C172)(0.162g,0.75mmol)的二氯甲烷(5mL)溶液中添加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳
二亚胺盐酸盐(0.114g,0.59mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.75g,0.67mmol)和三乙胺
(0.20mL,1.43mmol)。20小时之后，用二氯甲烷(20mL)稀释反应混合物，然后用5％硫酸氢钠水溶液洗涤3次，用饱和碳酸钠水溶液洗涤2次，再用盐水洗涤。取合并的有机萃取物置于硫酸镁上干燥，然后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至45％的梯度洗脱)纯化该化合物粗品，得到为黄色油状物的标题化合物(0.045g,
14％)。
[1653] 实施例51：制备(Z)-2-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯基硫代酰胺基)-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺(PF82)
[1654]
[1655] 向(Z)-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯基硫代甲酰基)甘氨酸(C177)(0.044g,0.077mmol)和2-(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)-
1,1,3,3-四甲基异脲鎓六氟磷酸盐(V)(0.041g,0.108mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(0.3mL)
溶液中添加2,2,2-三氟乙胺(0.015mL,0.186mmol)。室温下将混合物搅拌2小时，然后使混
合物在乙酸乙酯和水中分配。取有机层用水、0.1N盐酸水溶液和盐水洗涤，然后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至100％的梯度洗脱)纯
化该化合物粗品，得到为黄色泡沫物的标题化合物(0.025g,45％)。
1,1,3,3-四甲基异脲鎓六氟磷酸盐(V)(0.041g,0.108mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(0.3mL)
溶液中添加2,2,2-三氟乙胺(0.015mL,0.186mmol)。室温下将混合物搅拌2小时，然后使混
合物在乙酸乙酯和水中分配。取有机层用水、0.1N盐酸水溶液和盐水洗涤，然后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至100％的梯度洗脱)纯
化该化合物粗品，得到为黄色泡沫物的标题化合物(0.025g,45％)。
[1656] 实施例52：制备(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(2-硫代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-2-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺(PF88)和(Z)-4-
(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(2-硫代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨
基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF94)
(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(2-硫代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨
基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(PF94)
[1657]
[1658] 向5mL微波反应器小瓶中装入(Z)-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F1)
(0.11g,0.174mmol)和2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二磷杂环丁烷2,4-二硫化物
(0.070g,0.174mmol)的二氯乙烷(3mL)溶液。将混合物放入微波反应器中，加热至130℃维
持30分钟。冷却至室温后，用二氯甲烷稀释反应混合物，再用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤2次。取有机相用硫酸钠干燥，过滤后加以浓缩。通过柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至100％梯度洗脱)纯化，得到标题化合物(PF88)和(PF94)，前者为浅黄色玻璃状物
(0.045g,31％)，后者为黄色玻璃状物(0.025g,20％)。
(0.11g,0.174mmol)和2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二磷杂环丁烷2,4-二硫化物
(0.070g,0.174mmol)的二氯乙烷(3mL)溶液。将混合物放入微波反应器中，加热至130℃维
持30分钟。冷却至室温后，用二氯甲烷稀释反应混合物，再用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤2次。取有机相用硫酸钠干燥，过滤后加以浓缩。通过柱层析法(SiO2，用乙酸乙酯的己烷溶液以0至100％梯度洗脱)纯化，得到标题化合物(PF88)和(PF94)，前者为浅黄色玻璃状物
(0.045g,31％)，后者为黄色玻璃状物(0.025g,20％)。
[1659] 实施例53：制备(2-((2-羟基-2-甲基丙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯(C191)
[1660]
[1661] 向在-78℃的浴液中冷却且经搅拌的(叔丁氧基羰基)甘氨酸(0.500g,2.85mmol)的四氢呋喃(30mL)溶液中添加N-甲基吗啉(0.433g,4.28mmol)。15分钟之后，添加氯甲酸异丁酯(0.585g,4.28mmol)。在-78℃的浴液中继续搅拌15分钟之后，用1-氨基-2-甲基-丙-2-醇(0.279g,3.14mmol)进行处理。将混合物再搅拌1小时，此时用水稀释反应混合物。用乙酸乙酯萃取混合物。取有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后减压浓缩，得到化合物粗品。
通过柱层析法(SiO2，用40％乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱)纯化，得到为无色液体的标题化
1
合物(0.7g,70％)：H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.55(br s,1H),5.18(br s,1H),3.86-3.80(m,
2H),3.29-3.28(m,2H),1.45(s,6H),1.22(s,9H)；IR(薄膜)3335,1698,1275cm-1；ESIMS m/z
247.30([M+H]+)。
通过柱层析法(SiO2，用40％乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱)纯化，得到为无色液体的标题化
1
合物(0.7g,70％)：H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.55(br s,1H),5.18(br s,1H),3.86-3.80(m,
2H),3.29-3.28(m,2H),1.45(s,6H),1.22(s,9H)；IR(薄膜)3335,1698,1275cm-1；ESIMS m/z
247.30([M+H]+)。
[1662] 按照与实施例53中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1663] (2-氧代-2-((2-氧代丙基)氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯(C192)
[1664]
[1665] 分离得到无色油状物(0.60g,78％)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ6.75(brs,1H),5.13(br s,1H),4.18-4.16(m,2H),3.85-3.83(m,2H),2.21(s,3H),1.46(s,9H)；IR(薄膜)3345,
1704,1169cm-1；ESIMS m/z 131.20([M-CO2C4H9]-)。
1704,1169cm-1；ESIMS m/z 131.20([M-CO2C4H9]-)。
[1666] 实施例54：制备1-甲基-2-(2,2,2-三氟乙基)肼-1-羧酸叔丁酯(C193)
[1667]
[1668] 向在冰浴中冷却且经搅拌的2-(2,2,2-三氟乙基)肼-1-羧酸叔丁酯(2.00g,9.34mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(20mL)溶液中添加氢化钠(0.450g,18.7mmol)。20分钟之
后，用甲基碘(1.99g,14.0mmol)处理混合物，在冷却的同时继续搅拌2小时。然后把反应混合物倾注到冰水中，用乙酸乙酯萃取。取有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后减压浓
缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2)纯化，得到为黄色油状物的标题化合物(1.8g,
85％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ4.29(br s,1H),3.49-3.46(m,2H),3.03(s,3H),1.47(s,
9H)。
后，用甲基碘(1.99g,14.0mmol)处理混合物，在冷却的同时继续搅拌2小时。然后把反应混合物倾注到冰水中，用乙酸乙酯萃取。取有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后减压浓
缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2)纯化，得到为黄色油状物的标题化合物(1.8g,
85％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ4.29(br s,1H),3.49-3.46(m,2H),3.03(s,3H),1.47(s,
9H)。
[1669] 实施例55：制备1,2-二甲基-2-(2,2,2-三氟乙基)肼-1-羧酸叔丁酯(C194)
[1670]
[1671] 向在冰浴中冷却且经搅拌的2-(2,2,2-三氟乙基)肼-1-羧酸叔丁酯(1.00g,4.67mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(10mL)溶液中相继添加氢化钠(0.34g,14mmol)和甲基碘
(1.99g,14mmol)。让混合物升温至室温，并搅拌12小时。把反应混合物倾注到冰水中，用乙酸乙酯萃取。取有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2)纯化，得到为黄色油状物的标题化合物(1.0g,88％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ3.63-3.45(m,2H),2.88(s,3H),2.67(m,3H),1.35(s,9H)；IR(薄膜)3422,1694,769cm
-1。
(1.99g,14mmol)。让混合物升温至室温，并搅拌12小时。把反应混合物倾注到冰水中，用乙酸乙酯萃取。取有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后减压浓缩，得到化合物粗品。通过柱层析法(SiO2)纯化，得到为黄色油状物的标题化合物(1.0g,88％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ3.63-3.45(m,2H),2.88(s,3H),2.67(m,3H),1.35(s,9H)；IR(薄膜)3422,1694,769cm
-1。
[1672] 实施例56：制备N-(2-(乙基(2,2,2-三氟乙基)氨基)-2-氧代乙基)-3,3-二甲基丁酰胺(C195)
[1673]
[1674] 向在冰浴中冷却且经搅拌的(叔丁氧基羰基)甘氨酸(0.528g,3.01mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(5mL)溶液中添加(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗
啉代-碳鎓六氟磷酸盐(1.88g,4.39mmol)和二异丙基乙胺(0.60mL,3.45mmol)。15分钟之
后，用N-乙基-2,2,2-三氟乙胺盐酸盐(0.510g,3.11mmol)和二异丙基乙胺(0.60mL,
3.11mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(2mL)溶液处理反应混合物。让混合物升温至室温，并搅拌
20小时。使混合物在二乙醚和5％硫酸氢钠水溶液中分配。取有机层用5％硫酸氢钠水溶液
洗涤2次，再用饱和的碳酸钠水溶液和盐水洗涤，置于硫酸镁上干燥后减压浓缩，得到为红色固体的标题化合物(0.710g,83％)：mp 70-72℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.44(s,1H),
4.20-3.91(m,4H),次要旋转异构体3.83(q,J＝8.4Hz,2H),次要旋转异构体3.53(q,J＝
7.1Hz,2H),主要旋转异构体3.44(q,J＝7.2Hz,2H),1.45(s,9H),主要旋转异构体1.24(t,J
＝7.2Hz,3H),次要旋转异构体1.16(t,J＝7.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ主要旋转异构体-69.57,次要旋转异构体-70.06；ESIMS m/z 228([M-C4H9]+)。
啉代-碳鎓六氟磷酸盐(1.88g,4.39mmol)和二异丙基乙胺(0.60mL,3.45mmol)。15分钟之
后，用N-乙基-2,2,2-三氟乙胺盐酸盐(0.510g,3.11mmol)和二异丙基乙胺(0.60mL,
3.11mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(2mL)溶液处理反应混合物。让混合物升温至室温，并搅拌
20小时。使混合物在二乙醚和5％硫酸氢钠水溶液中分配。取有机层用5％硫酸氢钠水溶液
洗涤2次，再用饱和的碳酸钠水溶液和盐水洗涤，置于硫酸镁上干燥后减压浓缩，得到为红色固体的标题化合物(0.710g,83％)：mp 70-72℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.44(s,1H),
4.20-3.91(m,4H),次要旋转异构体3.83(q,J＝8.4Hz,2H),次要旋转异构体3.53(q,J＝
7.1Hz,2H),主要旋转异构体3.44(q,J＝7.2Hz,2H),1.45(s,9H),主要旋转异构体1.24(t,J
＝7.2Hz,3H),次要旋转异构体1.16(t,J＝7.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ主要旋转异构体-69.57,次要旋转异构体-70.06；ESIMS m/z 228([M-C4H9]+)。
[1675] 实施例57：制备(R)-(1-氧代-1-(2-(2,2,2-三氟乙基)肼基)丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯(C196)
[1676]
[1677] 在室温下，将二异丙基乙胺(2.26mL,13.2mmol)、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(1.47g,5.29mmol)和1-羟基-7-氮杂苯并三唑(0.72g,5.29mmol)添加到(叔丁氧基羰
基)-D-丙氨酸(1.00g,5.29mmol)和2-(2,2,2-三氟乙基)肼盐酸盐(0.80g,0.5.29mmol)的
N,N-二甲基甲酰胺(10mL)溶液中。将混合物搅拌12小时，然后用二氯甲烷稀释。取有机层相继用2N盐酸溶液、2N碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤。然后取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。通过柱层析法(SiO2)纯化，得到为白色固体的标题化合物(0.60g,37％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.45(s,1H),6.82(d,J＝7.2Hz,1H),5.57(d,J＝4.50Hz,1H),3.92-
3.85(m,1H),3.42-3.31(m,2H),1.36(s,9H),1.14(d,J＝6.9Hz,3H)；IR(薄膜)3342,
1683cm-1；ESIMS m/z 284.40([M-H]-)。
基)-D-丙氨酸(1.00g,5.29mmol)和2-(2,2,2-三氟乙基)肼盐酸盐(0.80g,0.5.29mmol)的
N,N-二甲基甲酰胺(10mL)溶液中。将混合物搅拌12小时，然后用二氯甲烷稀释。取有机层相继用2N盐酸溶液、2N碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤。然后取有机层置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。通过柱层析法(SiO2)纯化，得到为白色固体的标题化合物(0.60g,37％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.45(s,1H),6.82(d,J＝7.2Hz,1H),5.57(d,J＝4.50Hz,1H),3.92-
3.85(m,1H),3.42-3.31(m,2H),1.36(s,9H),1.14(d,J＝6.9Hz,3H)；IR(薄膜)3342,
1683cm-1；ESIMS m/z 284.40([M-H]-)。
[1678] 按照与实施例57中所概述的程序类似的方式制备了以下化合物：
[1679] (R)-(1-(1-甲基-2-(2,2,2-三氟乙基)肼基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯(C197)
[1680]
[1681] 分离得到黄色胶状物(0.90g,47％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ6.56(d,J＝8.1Hz,1H),5.74(br s,1H),4.83-4.78(m,1H),3.65-3.58(m,2H),2.96(s,3H),1.35(s,9H),1.13
(d,J＝7.2Hz,3H)；IR(薄膜)3419,1698,1167cm-1；ESIMS m/z 300.30([M-H]-)。
(d,J＝7.2Hz,3H)；IR(薄膜)3419,1698,1167cm-1；ESIMS m/z 300.30([M-H]-)。
[1682] (R)-(1-(1,2-二甲基-2-(2,2,2-三氟乙基)肼基)-1-氧代丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯(C198)
[1683]
[1684] 分离得到黄色油状物(0.50g,50％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ6.95(br s,1H),4.95-4.78(m,1H),3.77-3.31(m,2H),2.84(s,3H),2.64(m,3H),1.35(s,9H),1.13(d,J＝
-1 -
6.9Hz,3H)；IR(薄膜)2979,1709,1168cm ；ESIMS m/z 213.96([M-CO2C4H9])。
-1 -
6.9Hz,3H)；IR(薄膜)2979,1709,1168cm ；ESIMS m/z 213.96([M-CO2C4H9])。
[1685] 实施例58：制备1-(3,4-二氯-5-甲基苯基)-2,2,2-三氟乙-1-酮(C201)
[1686]
[1687] 在氮气氛下，向在冰浴中冷却的5-溴-1,2-二氯-3-甲基苯(6.9g,29mmol)的四氢呋喃(65mL)溶液中添加异丙基氯化镁-氯化锂复合物的四氢呋喃(26.8mL,34.8mmol)溶液。
1小时之后，添加2,2,2-三氟乙酸甲酯(3.79mL,37.7mmol)。30分钟之后，移走冰浴，将溶液搅拌1小时。用盐酸水溶液(2N)将反应混合物猝灭。浓缩混合物，然后用二氯甲烷萃取。用盐水洗涤有机层，置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。通过柱层析法(SiO2，石油醚)纯化，得到为白色固体的标题化合物(5.9g,80％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00(s,1H),δ7.83(s,
1H),2.51(s,3H)；EIMS m/z 256([M]+)。
1小时之后，添加2,2,2-三氟乙酸甲酯(3.79mL,37.7mmol)。30分钟之后，移走冰浴，将溶液搅拌1小时。用盐酸水溶液(2N)将反应混合物猝灭。浓缩混合物，然后用二氯甲烷萃取。用盐水洗涤有机层，置于硫酸钠上干燥，过滤后加以浓缩。通过柱层析法(SiO2，石油醚)纯化，得到为白色固体的标题化合物(5.9g,80％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00(s,1H),δ7.83(s,
1H),2.51(s,3H)；EIMS m/z 256([M]+)。
[1688] 生物测定
[1689] 由于甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、棉铃虫(Helicoverpa zea)、桃蚜(Myzus persicae)和埃及伊蚊(Aedes aegypti)造成了破坏，所
以针对这些昆虫的生物测定包括在本文中。另外，甜菜夜蛾、棉铃虫和粉纹夜蛾为形形色色咀嚼口器害虫的三个良好指示种。此外，桃蚜为形形色色摄食汁液害虫的一个良好指示种。
使用这四个指示种连同埃及伊蚊获得的结果显示，式1分子在防治节肢动物门、软体动物门和线虫动物门的害虫方面具有广泛的有效性(要了解更多信息，请参见Methods for the
Design and Optimization of New Active Ingredients,Modern Methods in Crop
Protection Research，Jeschke,P.、Kramer,W.、Schirmer,U.和Matthias W.编辑，p.1-20,
2012)。
以针对这些昆虫的生物测定包括在本文中。另外，甜菜夜蛾、棉铃虫和粉纹夜蛾为形形色色咀嚼口器害虫的三个良好指示种。此外，桃蚜为形形色色摄食汁液害虫的一个良好指示种。
使用这四个指示种连同埃及伊蚊获得的结果显示，式1分子在防治节肢动物门、软体动物门和线虫动物门的害虫方面具有广泛的有效性(要了解更多信息，请参见Methods for the
Design and Optimization of New Active Ingredients,Modern Methods in Crop
Protection Research，Jeschke,P.、Kramer,W.、Schirmer,U.和Matthias W.编辑，p.1-20,
2012)。
[1690] 实施例A：有关甜菜夜蛾(Spodoptera exigua,LAPHEG)(“BAW”)、棉铃虫(Helicoverpa zea,HELIZE)(“CEW”)和粉纹夜蛾(Trichoplusia ni,TRIPNI)(“CL”)的生物测定
[1691] 甜菜夜蛾是对苜蓿、芦笋、甜菜、柑橘、玉米、棉花、洋葱、豌豆、胡椒、马铃薯、大豆、糖用甜菜、向日葵、烟草、蕃茄等作物造成严重经济问题的害虫。其原产于东南亚，但目前发现于非洲、澳大利亚、日本、北美和南欧。幼虫可蜂拥摄食，导致破坏性作物损失。已知甜菜夜蛾对数种杀虫剂具有抗性。
[1692] 粉纹夜蛾是在世界范围内发现的危害重大的害虫。除其他作物之外，其侵袭苜蓿、菜豆、甜菜、椰菜、抱子甘蓝、甘蓝菜、哈密瓜、花椰菜、芹菜、散叶甘兰、棉花、黄瓜、茄子、芥蓝、莴苣、甜瓜、芥菜、香芹、豌豆、胡椒、马铃薯、大豆、菠菜、南瓜、蕃茄、芜箐和西瓜。此物种由于其贪婪的食欲而对植物极具破坏性。幼虫每日食用其三倍重量的食物。摄食部位的特点是粘性、潮湿的排泄物大量堆积。已知粉纹夜蛾对数种杀虫剂具有抗性。
[1693] 有些人认为，棉铃虫是在北美地区造成最大破坏的作物害虫。它时常侵袭有价值的作物，以及作物的收获部分。这种害虫破坏苜蓿、朝鲜蓟、芦笋、甘蓝菜、哈密瓜、羽衣甘蓝、玉米、棉花、豇豆、黄瓜、茄子、生菜、利马豆、甜瓜、秋葵、豌豆、胡椒、马铃薯、南瓜、食荚菜豆、大豆、菠菜、西葫芦、甘蔗、甘薯、番茄和西瓜等作物。另外，还已知这种害虫对某些杀昆虫剂具有抗性。
[1694] 因此，由于以上因素，防治这些害虫的重要性不言而喻。另外，防治这些称为咀嚼口器害虫的害虫(BAW、CEW和CL)的分子可用于防治咀嚼植物的其他害虫。
[1695] 使用以下实施例中所述的程序，针对BAW、CEW和CL测试了本文件中所公开的某些分子。在报告结果时，使用了“BAW、CEW和CL评级量表”(参见表部分)。
[1696] 有关BAW的生物测定
[1697] 使用128孔饲料托盘测定法进行有关BAW的生物测定。把1至5条二龄BAW幼虫放入饲料托盘的每个孔(3mL)内，这些孔之前已装填1mL人工饲料，已向该人工饲料(八个孔中的每个孔)以50μg/cm2施用了测试分子(溶解在50μL的90:10丙酮-水混合物中)，随后使其干燥。用透明的自粘罩覆盖托盘，保持在25℃和14小时光照/10小时黑暗的条件下5至7天。记录各孔幼虫的死亡率百分比；然后对八个孔的活性进行平均。结果显示在标题为“表ABC：生物结果”的表中(参见表部分)。
[1698] 有关CL的生物测定
[1699] 使用128孔饲料托盘测定法进行有关CL的生物测定。把1至5条二龄CL幼虫放入饲料托盘的每个孔(3mL)内，这些孔之前已装填1mL人工饲料，已向该人工饲料(八个孔中的每个孔)以50μg/cm2施用了测试分子(溶解在50μL的90:10丙酮-水混合物中)，随后使其干燥。
用透明的自粘罩覆盖托盘，保持在25℃和14小时光照/10小时黑暗的条件下5至7天。记录各孔幼虫的死亡率百分比；然后对八个孔的活性进行平均。结果显示在标题为“表ABC：生物结果”的表中(参见表部分)。
用透明的自粘罩覆盖托盘，保持在25℃和14小时光照/10小时黑暗的条件下5至7天。记录各孔幼虫的死亡率百分比；然后对八个孔的活性进行平均。结果显示在标题为“表ABC：生物结果”的表中(参见表部分)。
[1700] 实施例B：有关桃蚜(Myzus persicae,MYZUPE)(“GPA”)的生物测定。
[1701] GPA为最显著的桃树蚜虫，导致生长减慢、叶子枯萎和多个组织死亡。其也为有危害的，因为其充当病媒，将诸如马铃薯Y病毒和马铃薯卷叶病毒的植物病毒传播至茄科
(Solanaceae)成员和将多种花叶病毒传播至许多其他粮食作物。除其他作物之外，GPA侵袭以下植物，诸如椰菜、牛蒡、甘蓝菜、胡萝卜、花椰菜、萝卜、茄子、绿豆、莴苣、澳洲胡桃、番木瓜、胡椒、甘薯、蕃茄、豆瓣菜和小胡瓜。GPA也侵袭许多观赏作物，诸如康乃馨、菊花、开花白球甘蓝、一品红和玫瑰。GPA发展出对许多杀虫剂的抗性。因此，由于以上因素，防治这种害虫的重要性不言而喻。另外，防治这种称为摄食汁液害虫的害虫(GPA)的分子可用于防治以植物的汁液为食的其他害虫。
(Solanaceae)成员和将多种花叶病毒传播至许多其他粮食作物。除其他作物之外，GPA侵袭以下植物，诸如椰菜、牛蒡、甘蓝菜、胡萝卜、花椰菜、萝卜、茄子、绿豆、莴苣、澳洲胡桃、番木瓜、胡椒、甘薯、蕃茄、豆瓣菜和小胡瓜。GPA也侵袭许多观赏作物，诸如康乃馨、菊花、开花白球甘蓝、一品红和玫瑰。GPA发展出对许多杀虫剂的抗性。因此，由于以上因素，防治这种害虫的重要性不言而喻。另外，防治这种称为摄食汁液害虫的害虫(GPA)的分子可用于防治以植物的汁液为食的其他害虫。
[1702] 使用以下实施例中所述的程序，针对GPA测试了本文件中所公开的某些分子。在报告结果时，使用了“GPA和YFM评级量表”(参见表部分)。
[1703] 使用在3英寸盆中生长、具有2至3片小(3至5cm)真叶的甘蓝菜幼苗作为测试基质。幼苗在化学施用的前一天经20-50个GPA(无翅成虫和若虫期)侵染。每次处理使用四盆单独
幼苗。将测试分子(2mg)溶解于2mL丙酮/甲醇(1:1)溶剂中，形成1000ppm测试分子的储备溶液。将储备溶液用0.025％Tween 20水溶液稀释5倍以获得200ppm测试分子溶液。使用手持
式抽吸型喷雾器将溶液喷洒至甘蓝菜叶片的两侧，直到发生径流为止。用仅含有20体积％
丙酮/甲醇(1:1)溶剂的稀释剂喷洒参考植物(溶剂检查)。将经处理的植物在分级之前在大
约25℃和环境相对湿度(RH)下的保存室中保存三天。通过在显微镜下对每一植物的活蚜虫
的数目计数来进行评价。使用如下的Abbott校正公式(W.S.Abbott,“A Method of
Computing the Effectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.265-
267)测量了防治百分比。
幼苗。将测试分子(2mg)溶解于2mL丙酮/甲醇(1:1)溶剂中，形成1000ppm测试分子的储备溶液。将储备溶液用0.025％Tween 20水溶液稀释5倍以获得200ppm测试分子溶液。使用手持
式抽吸型喷雾器将溶液喷洒至甘蓝菜叶片的两侧，直到发生径流为止。用仅含有20体积％
丙酮/甲醇(1:1)溶剂的稀释剂喷洒参考植物(溶剂检查)。将经处理的植物在分级之前在大
约25℃和环境相对湿度(RH)下的保存室中保存三天。通过在显微镜下对每一植物的活蚜虫
的数目计数来进行评价。使用如下的Abbott校正公式(W.S.Abbott,“A Method of
Computing the Effectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.265-
267)测量了防治百分比。
[1704] 经校正的防治百分比(％)＝100*(X-Y)/X
[1705] 其中
[1706] X＝溶剂对照植物上活蚜虫的数目，
[1707] Y＝经处理植物上活蚜虫的数目
[1708] 结果显示在标题为“表ABC：生物结果”的表中(参见表部分)。
[1709] 实施例C：有关埃及伊蚊(Aedes aegypti,AEDSAE)(“YFM”)的生物测定。
[1710] YFM更喜欢在日间以人类血液为食且在人类住所或靠近人类住所最常见。YFM为传播数种疾病的病媒。其为可散布登革热和黄热病病毒的蚊子。黄热病是危险性排名仅次于
疟疾的一种蚊媒疾病。黄热病为急性病毒出血性疾病且高达50％的严重患病人员在未治疗
的情况下将死于黄热病。据估计，全世界每年有20万例黄热病，造成3万例死亡。登革热为一种凶险的病毒疾病；由于可能造成剧烈疼痛，所以有时称之为“断骨热(breakbone fever)”或“碎心热(break-heart fever)”。登革热每年致死约2万人。因此，由于以上因素，防治这种害虫的重要性不言而喻。另外，防治此称为吸吮害虫的害虫(YFM)的分子适用于防治导致人类和动物患病的其他害虫。
疟疾的一种蚊媒疾病。黄热病为急性病毒出血性疾病且高达50％的严重患病人员在未治疗
的情况下将死于黄热病。据估计，全世界每年有20万例黄热病，造成3万例死亡。登革热为一种凶险的病毒疾病；由于可能造成剧烈疼痛，所以有时称之为“断骨热(breakbone fever)”或“碎心热(break-heart fever)”。登革热每年致死约2万人。因此，由于以上因素，防治这种害虫的重要性不言而喻。另外，防治此称为吸吮害虫的害虫(YFM)的分子适用于防治导致人类和动物患病的其他害虫。
[1711] 使用以下段落中所述的程序，针对YFM测试了本文件中所公开的某些分子。在报告结果时，使用了“GPA和YFM评级量表”(参见表部分)。
[1712] 使用含有溶解于100μL二甲亚砜(DMSO)中的400μg分子(相当于4000ppm溶液)的母板。母板每孔含有15μL组装分子。向该板的每个孔中添加135μL的90:10水/丙酮混合物。对自动机( NXP实验室自动化工作站)编程，以便将来自母板的15μL抽吸物分配到
空的96孔浅板(子板)中。由每块母板制备6个重复试验样本(子板)。随即用YFM幼虫侵染所
制备的子板。
空的96孔浅板(子板)中。由每块母板制备6个重复试验样本(子板)。随即用YFM幼虫侵染所
制备的子板。
[1713] 在要处理板的前一天，将蚊子卵置于含有肝脏粉末的Millipore水中以开始孵化(4g于400mL中)。在使用自动机制备好子板之后，用220μL肝脏粉末/蚊子幼虫(约1日龄幼
虫)混合物加以侵染。在用蚊子幼虫侵染子板之后，使用非蒸发式封盖将子板盖住，以减慢变干的速度。在分级之前，将板保存在室温下3天。3天后，观察各孔且基于死亡率评分。结果显示在标题为“表ABC：生物结果”的表中(参见表部分)。
虫)混合物加以侵染。在用蚊子幼虫侵染子板之后，使用非蒸发式封盖将子板盖住，以减慢变干的速度。在分级之前，将板保存在室温下3天。3天后，观察各孔且基于死亡率评分。结果显示在标题为“表ABC：生物结果”的表中(参见表部分)。
[1715] 式1的分子可调配成农业上可接受的酸加成盐。作为非限制性实例，胺官能团可以与盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、柠檬酸、丙二酸、水杨酸、苹果酸、反丁烯二酸、乙二酸、丁二酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗坏血酸、顺丁烯二酸、天冬氨酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羟基甲磺酸和羟基乙磺酸形成盐。此外，作为非限制性实例，酸官能团可以形成盐，包括由碱金属或碱土金属衍生的盐和由氨和胺衍生的盐。优选阳离子的实例包括钠、钾和
镁。
镁。
[1716] 式1的分子可调配成盐衍生物。作为非限制性实例，盐衍生物可以通过使游离碱与量足以成盐的所需酸接触而制备。游离碱可通过用适合的稀碱水溶液(诸如稀氢氧化钠、碳酸钾、氨和碳酸氢钠水溶液)处理盐来再生。例如，在许多情况下，通过将杀虫剂(诸如2,4-D)转变成其二甲胺盐，而使其具备更强的水溶性。
[1717] 式1分子可以与溶剂一起调配成稳定的复合物，使得该复合物在除去非复合溶剂之后保持完整。这些复合物常常称为"溶剂化物"。然而，特别希望的是使用水作为溶剂形成稳定水合物。
[1718] 式1分子可以制成酯衍生物。这些酯衍生物随后可以按照与施用本文件中所公开的分子相同的方式施用。
[1719] 式1分子可以制成各种多晶型物。多晶型现象在农用化学品开发中是重要的，因为相同分子的不同多晶型物或结构可具有大大不同的物理特性和生物性能。
[1720] 式1的分子可用不同同位素制成。用2H(也称为氘)或3H(也称为氚)代替1H的那些分子特别重要。式1的分子可用不同放射性核素制成。具有14C的那些分子特别重要。具有氘、氚或14的式1分子可以用于允许在化学过程和生理过程中追踪的生物学研究，半衰期研究以及MoA研究。
[1721] 立体异构体
[1722] 式1分子可以作为一种或多种立体异构体存在。因此，某些分子可以作为外消旋混合物产生。本领域的技术人员应理解，一种立体异构体可比其他立体异构体更具活性。个别立体异构体可通过已知的选择性合成工序、通过常规合成工序使用经拆分的起始物质、或
通过常规拆分工序来获得。本文件中所公开的某些分子可以作为两种或更多种异构体存
在。各种异构体包括几何异构体、非对映异构体和对映异构体。因此，该文件中所公开的分子包括几何异构体、外消旋混合物、各单独的立体异构体和光学活性混合物。本领域的技术人员应理解，一种异构体可能比其他异构体更具活性。为了清楚起见，本公开中公开的结构仅以一种几何形式绘制，但意图表示分子的所有几何形式。
通过常规拆分工序来获得。本文件中所公开的某些分子可以作为两种或更多种异构体存
在。各种异构体包括几何异构体、非对映异构体和对映异构体。因此，该文件中所公开的分子包括几何异构体、外消旋混合物、各单独的立体异构体和光学活性混合物。本领域的技术人员应理解，一种异构体可能比其他异构体更具活性。为了清楚起见，本公开中公开的结构仅以一种几何形式绘制，但意图表示分子的所有几何形式。
[1723] 各种组合方式
[1724] 在本发明的另一个实施方案中，式1分子可以与一种或多种活性成分组合使用(诸如以组分混合物的形式，或者同时或相继施用)。
[1725] 在本发明的另一个实施方案中，式1分子可以与各自具有与式1分子的MoA相同、类似但更可能不同的MoA的一种或多种活性成分组合使用(诸如以组分混合物的形式，或者同
时或相继施用)。
时或相继施用)。
[1726] 在另一个实施方案中，式1分子可以与具有杀螨特性、杀藻特性、杀鸟特性、杀细菌特性、杀真菌特性、除草特性、杀昆虫特性、杀软体动物特性、杀线虫特性、杀啮齿动物特性和/或杀病毒特性的一种或多种分子组合使用(诸如以组分混合物的形式，或者同时或相继施用)。
[1727] 在另一个实施方案中，式1分子可以与一种或多种分子组合使用(诸如以组分混合物的形式，或者同时或相继施用)，这些分子为拒食剂、驱鸟剂、化学绝育剂、除草剂安全剂、昆虫引诱剂、防虫剂、驱哺乳动物剂、交配干扰剂、植物活化剂、植物生长调节剂和/或增效剂。
[1728] 在另一个实施方案中，式1分子也可以与一种或多种生物杀虫剂组合使用(诸如以组分混合物的形式，或者同时或相继施用)。
[1729] 在另一个实施方案中，式1的分子和活性成分的组合可以广泛多种重量比用于杀虫组合物中。例如，在一种双组分混合物中，式1分子与活性成分的重量比可以为约100:1至约1:100；在另一个实例中，该重量比可以为约50:1至约1:50；在另一个实例中，该重量比可以为约20:1至约1:20；在另一个实例中，该重量比可以为约10:1至约1:10；在另一个实例
中，该重量比可以为约5:1至1:5；在另一个实例中，该重量比可以为约3:1至约1:3；在另一个实例中，该重量比可以为约2:1至约1:2；在最后一个实例中，该重量比可以为约1:1(参见表B)。然而，通常，小于约10:1至约1:10的重量比为优选的。有时，还优选的是使用包含式1分子和一种或多种活性成分的三或四组分混合物。
中，该重量比可以为约5:1至1:5；在另一个实例中，该重量比可以为约3:1至约1:3；在另一个实例中，该重量比可以为约2:1至约1:2；在最后一个实例中，该重量比可以为约1:1(参见表B)。然而，通常，小于约10:1至约1:10的重量比为优选的。有时，还优选的是使用包含式1分子和一种或多种活性成分的三或四组分混合物。
[1730] 表B
[1731]
[1732] 式1的分子与活性成分的重量比也可描绘为X:Y；其中X为式1的分子的重量份且Y为活性成分的重量份。X重量份的数值范围为0
[1733] 表C
[1734]
[1735] 式1的分子与活性成分的重量比范围可描绘为X1:Y1至X2:Y2，其中X和Y如上所定义。
[1736] 在一个实施方案中，重量比范围可为X1:Y1至X2:Y2，其中X1>Y1且X2
[1737] 在另一个实施方案中，重量比范围可为X1:Y1至X2:Y2，其中X1>Y1且X2>Y2。作为非限制性实例，式1分子与活性成分的重量比范围可以介于15:1与3:1之间(包括端值在内)。
[1738] 在另一个实施方案中，重量比范围可为X1:Y1至X2:Y2，其中X1
[1739] 各种调配方式
[1740] 杀虫剂很少适于以其纯形式施用。其通常必需添加其他物质，以使得杀虫剂可在所需浓度下且以允许易于施用、操作、运输、储存和杀虫剂活性最大的适当形式使用。因此，将杀虫剂调配成例如诱饵、浓缩乳液、粉剂、可乳化浓缩物、熏剂、凝胶、颗粒剂、微胶囊、种子处理剂、悬浮液浓缩物、悬乳剂、片剂、水溶性液体、水可分散颗粒剂或干燥可流动剂、可湿性粉末和超低容量溶液。
[1741] 杀虫剂最常以由此类杀虫剂的浓缩调配物制备的水性悬浮液或乳液形式施用。此类水溶性调配物、水可悬浮调配物或可乳化调配物为通常称为可湿性粉末或水可分散颗粒
剂的固体，或者通常称为可乳化浓缩物或水性悬浮液的液体。可以压实形成水可分散颗粒
剂的可湿性粉末包含杀虫剂、载体和表面活性剂的紧密混合物。杀虫剂的浓度通常为约10
重量％至约90重量％。载体通常选自绿坡缕石粘土、蒙脱石粘土、硅藻土或经纯化的硅酸
盐。占可湿性粉末的约0.5％至约10％的有效表面活性剂在下列物质之中发现：磺化木质
素、缩合萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐和诸如烷基苯酚的环氧乙烷加合物之类的非离子表面活性剂。
剂的固体，或者通常称为可乳化浓缩物或水性悬浮液的液体。可以压实形成水可分散颗粒
剂的可湿性粉末包含杀虫剂、载体和表面活性剂的紧密混合物。杀虫剂的浓度通常为约10
重量％至约90重量％。载体通常选自绿坡缕石粘土、蒙脱石粘土、硅藻土或经纯化的硅酸
盐。占可湿性粉末的约0.5％至约10％的有效表面活性剂在下列物质之中发现：磺化木质
素、缩合萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐和诸如烷基苯酚的环氧乙烷加合物之类的非离子表面活性剂。
[1742] 杀虫剂的可乳化浓缩物包括溶解在载体中的适宜浓度杀虫剂(诸如每升液体约50克至约500克)，其中载体为水可混溶性溶剂，或者水不可混溶性有机溶剂与乳化剂的混合
物。可用的有机溶剂包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油馏分(尤其是石油的高沸点
萘部分和烯部分，诸如重芳族石脑油)。也可以使用其他有机溶剂，诸如包括松香衍生物在内的萜烯溶剂、脂族酮(诸如环己酮)和复杂醇(诸如2-乙氧基乙醇)。用于可乳化浓缩物的
适合乳化剂选自常规的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
物。可用的有机溶剂包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油馏分(尤其是石油的高沸点
萘部分和烯部分，诸如重芳族石脑油)。也可以使用其他有机溶剂，诸如包括松香衍生物在内的萜烯溶剂、脂族酮(诸如环己酮)和复杂醇(诸如2-乙氧基乙醇)。用于可乳化浓缩物的
适合乳化剂选自常规的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
[1743] 水性悬浮液包括水不溶性杀虫剂以约5重量％至约50重量％范围内的浓度分散在水性载体中所得的悬浮液。悬浮液通过以下方式制备：精细研磨杀虫剂，然后将其剧烈混合到由水和表面活性剂构成的载体中。还可以添加诸如无机盐与合成胶或天然胶之类的成
分，来增大水性载体的密度和粘度。常常最有效的是，在诸如砂磨机、球磨机或活塞型均质器之类的器具中制备水性混合物且使其均质化，由此来同时研磨并混合杀虫剂。
分，来增大水性载体的密度和粘度。常常最有效的是，在诸如砂磨机、球磨机或活塞型均质器之类的器具中制备水性混合物且使其均质化，由此来同时研磨并混合杀虫剂。
[1744] 杀虫剂也可以颗粒组合物形式施用，其特别适于施用于土壤。颗粒组合物通常含有约0.5重量％至约10重量％的杀虫剂，这些杀虫剂分散在包括粘土或类似物质在内的载
体中。制备此类组合物的通常做法是，把杀虫剂溶解在适合的溶剂中，然后将其施加到已预先形成为约0.5mm至约3mm范围内的适当粒度的颗粒载体上。此类组合物也可以通过制造载
体和分子的粘团或糊状物，然后挤压并干燥获得所需的颗粒粒度来调配。
体中。制备此类组合物的通常做法是，把杀虫剂溶解在适合的溶剂中，然后将其施加到已预先形成为约0.5mm至约3mm范围内的适当粒度的颗粒载体上。此类组合物也可以通过制造载
体和分子的粘团或糊状物，然后挤压并干燥获得所需的颗粒粒度来调配。
[1745] 通过将粉末形式的杀虫剂与合适的尘状农业载体(诸如高岭粘土、研磨火山岩等)密切混合来制备含有杀虫剂的粉剂。粉剂可适当含有约1％至约10％的杀虫剂。粉剂可以拌种形式或以使用喷粉机的叶面施用形式进行施用。
[1746] 以在适当有机溶剂(通常为石油)中的溶液形式施用杀虫剂同样实用，诸如广泛用于农业化学的喷淋油。
[1748] 当杀虫剂与食品或引诱剂或两者混合时，形成杀虫剂诱饵。害虫食用诱铒时，也会吃下杀虫剂。诱饵可采取颗粒、凝胶、可流动粉末、液体或固体的形式。诱饵可用于害虫停靠处。
[1749] 熏剂为具有相对高蒸气压且因此可以足够浓度的气体形式存在以杀死土壤或封闭空间中的害虫的杀虫剂。熏剂的毒性与其浓度和暴露时间成比例。其通过良好扩散能力
表征且通过渗透害虫的呼吸系统或经由害虫的表皮吸收而起作用。熏剂用于防治在气密薄
片下、在气封室或建筑物内或者在特定腔室内的积谷害虫。
表征且通过渗透害虫的呼吸系统或经由害虫的表皮吸收而起作用。熏剂用于防治在气密薄
片下、在气封室或建筑物内或者在特定腔室内的积谷害虫。
[1750] 可通过将杀虫剂粒子或液滴悬浮于多种类型的塑料聚合物中来将杀虫剂微胶囊化。通过改变聚合物的化学性质或改变加工中的各种因素，可以形成具有各种尺寸、溶解
度、壁厚和渗透程度的微胶囊。这些因素控管内部活性成分释放的速度，继而影响产品的残余效能、作用速度和气味。
度、壁厚和渗透程度的微胶囊。这些因素控管内部活性成分释放的速度，继而影响产品的残余效能、作用速度和气味。
[1751] 油溶液浓缩物是通过将杀虫剂溶解于将使杀虫剂保持在溶液中的溶剂中来制备。杀虫剂的油溶液通常比其他调配物更快击倒并杀死害虫，因为溶剂本身具有杀虫作用且覆
盖外皮的蜡质溶解增加杀虫剂吸收的速度。油溶液的其他优点包括更佳的储存稳定性、更
佳的裂隙渗透性和更佳的对油滑表面的粘着性。
盖外皮的蜡质溶解增加杀虫剂吸收的速度。油溶液的其他优点包括更佳的储存稳定性、更
佳的裂隙渗透性和更佳的对油滑表面的粘着性。
[1752] 另一个实施方案为水包油乳液，其中该乳液包含各自具备薄片状液晶包衣且分散在水相中的油性小球，其中每个油性小球都包含至少一种具有农业活性的分子，且分别包
覆着含有以下物质的单个薄片状层或多个薄片状层：(1)至少一种非离子亲脂性表面活性
剂，(2)至少一种非离子亲水性表面活性剂和(3)至少一种离子表面活性剂，其中这些小球
的平均粒径小于800纳米。
覆着含有以下物质的单个薄片状层或多个薄片状层：(1)至少一种非离子亲脂性表面活性
剂，(2)至少一种非离子亲水性表面活性剂和(3)至少一种离子表面活性剂，其中这些小球
的平均粒径小于800纳米。
[1753] 调配物的其他组分
[1754] 通常而言，当式1中所公开的分子用于调配物时，此类调配物也可含有其他组分。这些组分包括但不限于(此为非穷举性且非互相排他性清单)润湿剂、展布剂、粘着剂、渗透剂、缓冲剂、螯合剂、减漂剂、相容剂、消泡剂、清洁剂和乳化剂。下文即描述数种组分。
[1755] 润湿剂为在添加至液体时通过减小液体与其所展布的表面之间的表面张力而增大液体的展布或渗透能力的物质。润湿剂在农用化学调配物中有两个主要功能，分别是：在加工和制造期间，增大粉末在水中润湿的速率，以制造可溶液体浓缩物或悬浮液浓缩物；以及在产品与水在喷洒罐中混合期间，缩短可湿性粉末的润湿时间并且改善水向水可分散颗
粒剂中的渗透。用于可湿性粉末、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒剂这些调配物的润湿剂的
实例为：月桂基硫酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠、烷基酚乙氧基化物和脂族醇乙氧基化物。
粒剂中的渗透。用于可湿性粉末、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒剂这些调配物的润湿剂的
实例为：月桂基硫酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠、烷基酚乙氧基化物和脂族醇乙氧基化物。
[1756] 分散剂是吸附到粒子表面上且有助于保持粒子的分散状态并防止粒子再聚集的物质。将分散剂添加至农用化学调配物中有助于在制造期间分散和悬浮且确保粒子再分散
于喷洒罐中的水中。它们广泛用于可湿性粉末、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒剂中。用作分散剂的表面活性剂具有强烈吸附于粒子表面上的能力且提供粒子再聚集的带电荷或空间
屏障。最常用的表面活性剂为阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂，或这两种类型表面活性剂的混合物。对于可湿性粉末调配物，最常见的分散剂为木质素磺酸钠。对于悬浮液浓缩物，使用聚合电解质(诸如萘磺酸钠甲醛缩合物)获得极佳的吸附性和稳定性。也使用三苯
乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯。诸如烷基芳基环氧乙烷缩合物和EO-PO嵌段共聚物之类的非
离子表面活性剂有时与作为分散剂的阴离子表面活性剂组合用于悬浮液浓缩物。近年来，
已开发处新型的极高分子量聚合物表面活性剂作为分散剂。其具有极长疏水性"主链"和大
量环氧乙烷链形成"梳型"表面活性剂的"齿"。这些高分子量聚合物可以向悬浮液浓缩物提
供极佳的长期稳定性，因为疏水性主链上有许多个锚定点锚定到粒子表面上。用于农用化
学调配物的分散剂的实例为：木质素磺酸钠、萘磺酸钠甲醛缩合物、三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯、脂族醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚物和接枝共聚物。
于喷洒罐中的水中。它们广泛用于可湿性粉末、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒剂中。用作分散剂的表面活性剂具有强烈吸附于粒子表面上的能力且提供粒子再聚集的带电荷或空间
屏障。最常用的表面活性剂为阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂，或这两种类型表面活性剂的混合物。对于可湿性粉末调配物，最常见的分散剂为木质素磺酸钠。对于悬浮液浓缩物，使用聚合电解质(诸如萘磺酸钠甲醛缩合物)获得极佳的吸附性和稳定性。也使用三苯
乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯。诸如烷基芳基环氧乙烷缩合物和EO-PO嵌段共聚物之类的非
离子表面活性剂有时与作为分散剂的阴离子表面活性剂组合用于悬浮液浓缩物。近年来，
已开发处新型的极高分子量聚合物表面活性剂作为分散剂。其具有极长疏水性"主链"和大
量环氧乙烷链形成"梳型"表面活性剂的"齿"。这些高分子量聚合物可以向悬浮液浓缩物提
供极佳的长期稳定性，因为疏水性主链上有许多个锚定点锚定到粒子表面上。用于农用化
学调配物的分散剂的实例为：木质素磺酸钠、萘磺酸钠甲醛缩合物、三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯、脂族醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚物和接枝共聚物。
[1757] 乳化剂是使一种液相的液滴稳定地悬浮在另一种液相中的物质。在没有乳化剂的情况下，两种液体会分成两种不可混溶的液相。最常用的乳化剂共混物含有具有十二个或
更多个环氧乙烷单元的烷基酚或脂族醇，以及十二烷基苯磺酸的油溶性钙盐。在8至18范围内的一系列亲水亲油平衡(“HLB”)值在常态下将提供良好的稳定乳液。乳液稳定性有时可以通过添加少量EO-PO嵌段共聚物表面活性剂来改善。
更多个环氧乙烷单元的烷基酚或脂族醇，以及十二烷基苯磺酸的油溶性钙盐。在8至18范围内的一系列亲水亲油平衡(“HLB”)值在常态下将提供良好的稳定乳液。乳液稳定性有时可以通过添加少量EO-PO嵌段共聚物表面活性剂来改善。
[1758] 增溶剂是以高于临界胶束浓度的浓度在水中形成胶束的表面活性剂。这些胶束随后能够溶解或增溶胶束的疏水性部分内的水不溶性材料。通常用于增溶的表面活性剂的类
型为非离子表面活性剂、脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇单油酸酯乙氧基化物和油酸甲
酯。
型为非离子表面活性剂、脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇单油酸酯乙氧基化物和油酸甲
酯。
[1759] 表面活性剂有时单独用作佐剂，或者与诸如矿物油或植物油之类的其他添加剂一起用作佐剂，以供喷洒罐内混合，旨在改善杀虫剂对靶标的生物性能。用于生物增强的表面活性剂的类型通常取决于杀虫剂的性质和作用模式。然而，这些表面活性剂通常为非离子
表面活性剂，诸如烷基乙氧基化物、直链脂族醇乙氧基化物、脂族胺乙氧基化物。
表面活性剂，诸如烷基乙氧基化物、直链脂族醇乙氧基化物、脂族胺乙氧基化物。
[1760] 农业调配物中的载体或稀释剂为添加至杀虫剂以使产品具有所需强度的材料。载体通常为具有高吸收能力的材料，而稀释剂通常为具有低吸收能力的材料。载体和稀释剂
用于调配粉剂、可湿性粉末、颗粒剂和水可分散颗粒剂。
用于调配粉剂、可湿性粉末、颗粒剂和水可分散颗粒剂。
[1761] 有机溶剂主要用于调配可乳化浓缩物、水包油乳液、悬乳剂和超低容量调配物，其次用于调配颗粒调配物。有时使用溶剂混合物。第一主组的溶剂为脂族石蜡油，诸如煤油或精制石蜡。第二主组的(且最常见)溶剂包含芳族溶剂，诸如二甲苯和C9和C10芳族溶剂的较高分子量馏分。氯化烃适用作共溶剂以便当调配物乳化在水中时，防止杀虫剂结晶。醇有时用作共溶剂以增加溶解力。其他溶剂可包括植物油、种子油和植物油和种子油的酯。
[1762] 增稠剂或胶凝剂主要用于调配悬浮液浓缩物、乳液和悬乳剂，以调节液体的流变或流动特性，并且防止分散的粒子或液滴分离和沉降。增稠剂、胶凝剂和防沉剂通常分成两类，即水不溶性颗粒和水溶性聚合物。可以使用粘土和二氧化硅来制备悬浮液浓缩物调配
物。这些类型材料的实例包括但不限于蒙脱石、膨润土、硅酸镁铝和绿坡缕石。水溶性多糖已作为增稠-胶凝剂使用多年。最常用多糖的类型为种子和海藻的天然提取物，或为纤维素的合成衍生物。这些类型材料的实例包括但不限于瓜尔胶、刺槐豆胶、角叉菜胶、海藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠(SCMC)、羟乙基纤维素(HEC)。其他类型的防沉剂是基于改性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚环氧乙烷的防沉剂。另一种良好的防沉剂为黄原胶。
物。这些类型材料的实例包括但不限于蒙脱石、膨润土、硅酸镁铝和绿坡缕石。水溶性多糖已作为增稠-胶凝剂使用多年。最常用多糖的类型为种子和海藻的天然提取物，或为纤维素的合成衍生物。这些类型材料的实例包括但不限于瓜尔胶、刺槐豆胶、角叉菜胶、海藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠(SCMC)、羟乙基纤维素(HEC)。其他类型的防沉剂是基于改性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚环氧乙烷的防沉剂。另一种良好的防沉剂为黄原胶。
[1763] 微生物可导致调配产品的腐败。因此，使用防腐剂来消除或减轻其效应。此类药剂的实例包括但不限于：丙酸及其钠盐、山梨酸及其钠盐或钾盐、苯甲酸及其钠盐、对羟基苯甲酸钠盐、对羟基苯甲酸甲酯和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
[1764] 存在表面活性剂常常在生产和通过喷洒罐施用的混合操作期间导致水基调配物起泡。为了减小起泡的倾向，常常在生产阶段期间或在填充到瓶子中之前添加消泡剂。一般来讲，存在两种类型的消泡剂，即硅酮消泡剂和非硅酮消泡剂。硅酮通常为二甲基聚硅氧烷的水性乳液，而非硅酮消泡剂为水不溶性油状物(诸如辛醇和壬醇)或二氧化硅。在这两种
情况下，消泡剂的功能都是使表面活性剂从空气-水界面移位。
情况下，消泡剂的功能都是使表面活性剂从空气-水界面移位。
[1765] “绿色"剂(例如佐剂、表面活性剂、溶剂)可减少作物保护调配物的整体环境足迹。绿色剂为可生物降解的且通常源于天然和/或可持续源，例如植物和动物源。具体实例为：
植物油、种子油及其酯，以及烷氧基化烷基多聚糖苷。
植物油、种子油及其酯，以及烷氧基化烷基多聚糖苷。
[1766] 应用
[1767] 式1的分子可施用于任何所在地。施用此类分子的特定作物所在地包括苜蓿、杏仁、苹果、大麦、豆类、低芥酸菜子、玉米、棉花、十字花科植物、莴苣、燕麦、桔子、梨、辣椒、马铃薯、水稻、高粱、大豆、草莓、甘蔗、甜菜、向日葵、烟草、番茄、小麦和其他有价值的作物正在生长或者将要种植这些作物的种子的地方。
[1768] 式1的分子也可施用于植物(诸如作物)生长的地方和存在少量(甚至实际不存在)可商业上损害此类植物的害虫的地方。在此类所在地施用此类分子将益于植物在此类所在
地生长。此类有益效果可包括但不限于：帮助植物生长更佳的根系统；帮助植物更佳的经受应激生长条件；改善植物健康状况；提高植物产量(例如增加生物质量和/或增加有价值成
分的含量)；改善植物活力(例如改善植物生长和/或叶子更绿)；改善植物质量(例如改善某些成分的含量或组成)；和改善植物对非生物和/或生物胁迫的耐受性。
地生长。此类有益效果可包括但不限于：帮助植物生长更佳的根系统；帮助植物更佳的经受应激生长条件；改善植物健康状况；提高植物产量(例如增加生物质量和/或增加有价值成
分的含量)；改善植物活力(例如改善植物生长和/或叶子更绿)；改善植物质量(例如改善某些成分的含量或组成)；和改善植物对非生物和/或生物胁迫的耐受性。
[1769] 当生长多种植物时，式1的分子可与硫酸铵一起施用，因为这可提供额外有益效果。
[1770] 式1分子可以施用于以下植物之上、之中或周围：经遗传修饰以表现特定性状(诸如苏云金芽孢杆菌或其他杀昆虫毒素)的植物，或表现除草剂耐受性的植物，或者具有表现杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的植物。
[1771] 式1分子可以施用于植物的叶面部分和/或结果部分以防治害虫。此类分子将与害虫直接接触，或者害虫在食用植物时或从植物吸食汁液时会吃下此类分子。
[1772] 式1分子也可以施用于土壤，在以此方式施用时，可以防治摄食根茎的害虫。根可吸收此类分子，由此将其向上输送至植物的叶面部分以防治地面上的咀嚼害虫和摄食汁液
的害虫。
的害虫。
[1773] 植物中杀虫剂的系统性移动可用于通过将式1的分子施用(例如通过喷洒所在地)在植物的不同部分而防治植物的一个部分的害虫。例如，对食叶昆虫的防治可以下列方式
实现：滴灌或沟施，借助例如在种植前或种植后对土壤进行灌施来处理土壤，或者在种植之前处理植物种子。
实现：滴灌或沟施，借助例如在种植前或种植后对土壤进行灌施来处理土壤，或者在种植之前处理植物种子。
[1774] 式1的分子可与诱饵一起使用。通常对于诱饵而言，将诱饵置于例如白蚁可与诱铒接触和/或引诱至诱铒处的地面。诱饵也可施用于例如蚂蚁、白蚁、蜚蠊和苍蝇可与诱铒接触和/或引诱至诱铒处的建筑物的表面(水平、竖直或倾斜表面)。
[1775] 式1的分子可囊封于胶囊内部或置于胶囊表面上。胶囊的尺寸可介于纳米尺寸(约100-900纳米直径)至微米尺寸(约10-900微米直径)的范围。
[1776] 式1的分子可施用于害虫的卵。由于一些害虫的卵抗某些杀虫剂的独特能力，因此可能需要重复施用此类分子以防治新出现的幼虫。
[1777] 式1的分子可作为种子处理剂来施用。种子处理剂可施用于全部类型的种子，包括来自经遗传修饰以表现特定性状的植物的将萌发的种子。代表性实例包括表现对无脊椎害
虫具有毒性的蛋白质(诸如苏云金芽孢杆菌或其他杀昆虫毒素)的种子、表现除草剂耐受性
的种子(诸如“Roundup Ready”种子)，或者具有表现杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强、抗旱性或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的种子。另外，此类具有式1分子的种子处理剂可以进一步增强植物更好地承受应激生长条件的能力。此制备更健康、更有活力的植物，这可使得在收获时间的产量较高。通常而言，每100,000个种子约1克至约500克此类分子预期提供良好有益效果，每100,000个种子约10克至约100克的量预期提供更佳的有益效果，
并且每100,000个种子约25克至约75克的量预期提供甚至更佳的有益效果。
虫具有毒性的蛋白质(诸如苏云金芽孢杆菌或其他杀昆虫毒素)的种子、表现除草剂耐受性
的种子(诸如“Roundup Ready”种子)，或者具有表现杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强、抗旱性或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的种子。另外，此类具有式1分子的种子处理剂可以进一步增强植物更好地承受应激生长条件的能力。此制备更健康、更有活力的植物，这可使得在收获时间的产量较高。通常而言，每100,000个种子约1克至约500克此类分子预期提供良好有益效果，每100,000个种子约10克至约100克的量预期提供更佳的有益效果，
并且每100,000个种子约25克至约75克的量预期提供甚至更佳的有益效果。
[1778] 式1分子可以与土壤改善剂中的一种或多种活性成分一起施用。
[1779] 式1分子可以在兽医学领域或非人动物饲养领域中用于防治体内寄生虫和体外寄生虫。此类分子可通过以下列方式进行施用：例如片剂、胶囊、饮料、颗粒形式经口施用、通过以例如蘸涂、喷洒、倾倒、点样和喷粉形式经皮施用和通过以例如注射液形式非肠道施
用。
用。
[1780] 式1分子也可以有利地用于家畜饲养，其中家畜例如牛、羊、猪、鸡、鲑鱼和鹅。其也适宜用于宠物，诸如马、犬和猫。要防治的具体害虫为给此类动物带来困扰的跳蚤和扁虱。合适的调配物与饮用水或膳食一起经口施用给动物。合适的剂量和调配物取决于物种。
[1781] 式1的分子也可用于防治以上列出的动物中(尤其肠道)的寄生虫。
[1782] 式1的分子也可用于人类健康护理的治疗方法。此类方法包括但限于以例如片剂、胶囊、饮料、颗粒形式经口施用和通过经皮施用。
[1783] 式1的分子也可施用于侵入性害虫。全世界的害虫已迁移至新环境(对于此类害虫而言)且此后变成此类新环境的新侵入性物种。此类分子也可用于此类新侵入性物种以在
此类新环境中对其进行防治。
此类新环境中对其进行防治。
[1784] 因此，根据上文和表部分中的多个表，提供了以下各项。
[1785] 1.一种具有下式的分子
[1786]
[1787] 其中：
[1788] (A)R1、R5、R6、R11和R12各自独立地选自由以下项构成的组：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基
[1789] R1、R5、R6、R11和R12优选地为H；
[1790] (B)R2、R3和R4各自独立地选自由以下项构成的组：H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基
[1791] R2、R3和R4优选地为H、F、Cl、Br、CH3或CH＝CH2；
[1792] (C)R7为(C1-C6)卤代烷基
[1793] R7优选地为CF3、CF2CH3或CF2CH2CH3；
[1794] (D)R9选自由以下项构成的组：(F)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基
[1795] R9优选地为H；
[1796] (E)R10选自由以下项构成的组：(F)、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基
[1797] R10优选地为Cl、Br、I、CH3或CF3；
[1798] (F)R9和R10一起可以任选地形成3至5元的饱和或不饱和烃基连接基，
[1799] 其中所述烃基连接基可以任选地被独立地选自由F、Cl、Br、I、CN、OH和氧代构成的组的一个或多个取代基取代；
[1800] (G)Q1和Q2各自独立地为O或S
[1801] Q1和Q2优选地为O；
[1802] (H)R13选自由以下项构成的组：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基
[1803] R13优选地为CH3或CH2CH3；
[1804] (I)R14选自由以下项构成的组：(K)、(O)、H、(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基
[1805] R14优选地为CH3或CH2CH3；
[1806] (J)R15选自由以下项构成的组：(K)、H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基
[1807] R15优选地为CH3或CH2CH3；
[1808] (K)R14和R15一起可以任选地形成2至5元的饱和烃基连接基，
[1809] 其中所述烃基连接基可以任选地被独立地选自由F、Cl、Br、I和CN构成的组的一个或多个取代基取代
[1810] R14和R15优选地一起形成2元的饱和烃基连接基；
[1811] (L)L选自由以下项构成的组
[1812] (1)键，以及
[1813] (2)(C1-C6)烷基，其中所述烷基任选地被独立地选自由F、Cl、CN、OH和氧代构成的组的一个或多个取代基取代；
[1814] L优选地为键；
[1815] (M)X选自由以下项构成的组
[1816] (1)R17，和
[1817] (2)NR16R17，
[1818] (3)OR17和
[1819] (4)SR17；
[1820] X优选地为键或NR16R17；
[1821] (N)R16选自由以下项构成的组：(O)、(Q)、H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、氨基和NHC(O)O(C1-C6)烷基[1822] R16优选地为CH3、CH2CH3、OCH3、OCH2CH＝CH2、NH2或NHC(O)OC(CH3)3；
[1823] (O)R14和R16一起可以任选地形成2至4元的饱和连接基，该饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有选自由氮、硫和氧构成的组的一个或多个杂原子的杂烃基连接基，
[1824] 其中所述连接基可以任选地被独立地选自由F、Cl、Br、I、CN、OH和氧代构成的组的一个或多个取代基取代
[1825] R14和R16优选地一起形成2至4元的饱和连接基，该饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有一个或多个氧原子的杂烃基连接基；
[1826] (P)R17选自由以下项构成的组：(Q)、H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C3-C6)卤代环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基
[1827] R17优选地为CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH2CH2CH(CH3)2、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2CF2CH3、CH(CH3)CF3、CH2CH2CH2CF3、CH＝CHCH2CF3、3,3-二氟环丁基、CH2CH2环丙基或CH2环丁基；
[1828] (Q)R16和R17一起可以任选地形成2至6元的饱和连接基，该饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有选自由氮、硫和氧构成的组的一个或多个杂原子的杂烃基连接基，
[1829] 其中所述连接基可以任选地被独立地选自由F、Cl、Br、I、CN、OH和氧代构成的组的一个或多个取代基取代；以及
[1830] 式1分子的农业上可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、多晶型物、同位素、经拆分的立体异构体，以及互变异构体。
[1831] 2.根据1的分子，其中
[1832] (A)R1、R5、R6、R11和R12为H；
[1833] (B)R2、R3和R4各自独立地选自由以下项构成的组：H、F、Cl、Br、(C1-C6)烷基和(C2-C6)烯基；
[1834] (C)R7为(C1-C6)卤代烷基；
[1835] (D)R9为H；
[1836] (E)R10选自由以下项构成的组：Cl、Br、I、(C1-C6)烷基和(C1-C6)卤代烷基；
[1837] (G)Q1和Q2为O；
[1838] (H)R13选自由以下项构成的组：H和(C1-C6)烷基；
[1839] (I)R14选自由以下项构成的组：(K)、(O)、H和(C1-C4)烷基；
[1840] (J)R15选自由以下项构成的组：(K)、H和(C1-C6)烷基；
[1841] (K)R14和R15一起可以任选地形成2至5元的饱和烃基连接基；
[1842] (L)L为键；
[1843] (M)X选自由以下项构成的组
[1844] (1)R17，
[1845] (2)NR16R17；
[1846] (N)R16选自由以下项构成的组：(O)、H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、氨基和NHC(O)O(C1-C6)烷基；
[1847] (O)R14和R16一起可以任选地形成2至4元的饱和连接基，该饱和连接基为(1)烃基连接基或(2)含有一个或多个氧原子的杂烃基连接基；
[1848] (P)R17选自由以下项构成的组：H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C3-C6)卤代环烷基和(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基。
[1849] 3.根据1的分子，其中所述分子选自表2中的所述分子之一。
[1850] 4.根据1的分子，其中所述分子选自表1中的所述分子之一。
[1851] 5.一种杀虫组合物，包含根据1、2、3或4中任一项的分子，还包含一种或多种活性成分。
[1852] 6.根据5的杀虫组合物，其中所述活性成分来自AIGA。
[1853] 7.根据5的杀虫组合物，其中所述活性成分选自由以下项构成的组：AI-1、1,3-二氯丙烯、毒死蜱、甲基陶斯松、六伏隆、灭芬诺、多氟脲、赐诺特、赐诺杀、氟啶虫胺腈和硫酰氟。
[1854] 8.一种杀虫组合物，包含根据1、2、3或4中任一项的分子，还包含MoA材料。
[1855] 9.根据7的杀虫组合物，其中所述MoA材料来自MoAMGA。
[1856] 10.根据5、6、7、8或9中任一项的杀虫组合物，其中根据式1的分子与所述活性成分的重量比为
[1857] (a)100:1至1:100；
[1858] (b)50:1至1:50；
[1859] (c)20:1至1:20；
[1860] (d)10:1至1:10；
[1861] (e)5:1至1:5；
[1862] (f)3:1至1:3；
[1863] (g)2:1至1:2；或
[1864] (h)1:1。
[1865] 11.一种防治害虫的方法，所述方法包括向所在地施用杀虫有效量的根据1、2、3或4中任一项的分子。
[1866] 12.一种防治害虫的方法，所述方法包括向所在地施用杀虫有效量的根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物。
[1867] 13.根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述分子为农业上可接受的酸加成盐的形式。
[1868] 14.根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述分子为盐衍生物的形式。
[1869] 15.根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述分子为溶剂化物的形式。
[1870] 16.根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述分子为酯衍生物的形式。
[1871] 17.根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述分子为多晶型物的形式。
[1872] 18.根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述分子具有氘、氚或14C。
[1873] 19.根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述分子为一种或多种立体异构体的形式。
[1874] 20.根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述分子为经拆分的立体异构体的形式。
[1875] 21.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物还包含另一种活性成分。
[1876] 22.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物还包含另外两种活性成分。
[1877] 23.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述活性成分具有与所述式1分子的MoA不同的MOA。
[1878] 24.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物包含具有下列特性的活性成分：杀螨特性、杀藻特性、杀鸟特性、杀细菌特性、杀真菌特性、除草特性、杀昆虫特性、杀软体动物特性、杀线虫特性、杀啮齿动物特性和/或杀病毒特性。
[1879] 25.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物包含为下列各项的活性成分：拒食剂、驱鸟剂、化学绝育剂、除草剂安全剂、诱虫剂、驱虫剂、驱哺乳动物剂、交配干扰剂、植物活化剂、植物生长调节剂和/或增效剂。
[1880] 26.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物包含为生物杀虫剂的活性成分。
[1881] 27.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的所述重量比为100:1至1:100。
[1882] 28.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的所述重量比为50:1至1:50。
[1883] 29.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的所述重量比为20:1至1:20。
[1884] 30.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的所述重量比为10:1至1:10。
[1885] 31.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的所述重量比为5:1至1:5。
[1886] 32.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的所述重量比为3:1至1:3。
[1887] 33.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的所述重量比为2:1至1:2。
[1888] 34.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的所述重量比为1:1。
[1889] 35.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的所述重量比被描绘为X:Y；其中X为式1分子的重量份，Y为活性成分的重量份；进一步地，其中X重量份的数值范围为0
[1890] 表C
[1891]
[1892] 36.根据35的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的重量比范围被描绘为X1:Y1至X2:Y2；进一步地，其中X1>Y1，并且X2
[1893] 37.根据35的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的重量比范围被描绘为X1:Y1至X2:Y2；进一步地，其中X1>Y1，并且X2>Y2。
[1894] 38.根据35的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的重量比范围被描绘为X1:Y1至X2:Y2；进一步地，其中X1
[1895] 39.根据35的杀虫组合物，其中所述组合物具有增效作用。
[1896] 40.根据12的方法，其中所述害虫来自节肢动物门。
[1897] 41.根据12的方法，其中所述害虫来自
[1898] 软体动物门。
[1899] 42.根据12的方法，其中所述害虫来自
[1900] 线虫动物门。
[1901] 43.根据12的方法，其中所述害虫为
[1902] 蚂蚁、蚜虫、甲虫、蛀虫、蟑螂、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、苍蝇、蚱蜢、叶蝉、虱子(包括海虱)、蝗虫、螨虫、飞蛾、线虫、介壳虫、综合纲害虫、白蚁、蓟马、扁虱、黄蜂和/或粉虱。
[1903] 44.根据12的方法，其中所述所在地是苜蓿、杏仁、苹果、大麦、豆类、低芥酸菜子、玉米、棉花、十字花科植物、莴苣、燕麦、桔子、梨、辣椒、马铃薯、水稻、高粱、大豆、草莓、甘蔗、甜菜、向日葵、烟草、番茄、小麦和其他有价值的作物正在生长或者种植这些作物的种子的地方。
[1904] 45.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物还包含硫酸铵。
[1905] 46.根据12的方法，其中所述所在地是种植经遗传修饰以表现特定性状的植物的地方。
[1906] 47.根据12的方法，其中所述施用是对植物的叶面部分和/或结果部分进行的。
[1907] 48.根据12的方法，其中所述施用是对
[1908] 土壤进行的。
[1909] 49.根据12的方法，其中所述施用是通过滴灌、沟施或者在种植前或种植后灌施土壤来进行的。
[1910] 50.根据12的方法，其中所述施用是对植物的叶面部分和/或结果部分进行的，或者是通过在种植之前处理植物种子来进行的。
[1911] 51.一种杀虫组合物，包含根据1、2、3或4中任一项的分子，以及种子。
[1912] 52.一种方法，包括将根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物施用于种子。
[1913] 53.一种方法，包括将根据1、2、3或4的分子施用于包括非人动物在内的所在地，以防治体内寄生虫和/或体外寄生虫。
[1915] 本文件的标题仅为方便起见且不必用于解释此处的任何部分。
[1916] 表部分
[1917] 表2.F系列分子的结构和制备方法
[1918]
[1919]
[1920]
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[1950]
[1951]
[1952]
[1953]
[1954] *根据实施例编号制备
[1955] 表3.C系列分子的结构和制备方法
[1956]
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[1958]
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[1983]
[1984]
[1985]
[1986] *根据实施例编号制备
[1987] 表4：表2中分子的分析数据
[1988]
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[1991]
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[2062]
[2063]
[2064]
[2065]
[2066]
[2067]
[2068]
[2069] 表5.FC系列化合物的结构和制备方法
[2070]
[2071] *根据实施例编号制备
[2072] 表6.CC系列分子的结构和制备方法
[2073]
[2074] *根据实施例编号制备
[2075] 表7：表5中化合物的分析数据
[2076]
[2077] 表8.PF系列分子的结构和制备方法
[2078]
[2079]
[2080]
[2081]
[2082]
[2083]
[2084]
[2085]
[2086]
[2087] *根据实施例编号制备
[2088] 表9：表8中分子的分析数据
[2089]
[2090]
[2091]
[2092]
[2093]
[2094]
[2095]
[2096]
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[2098]
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[2100]
[2101]
[2102]
[2103]
[2104]
[2105]
[2106]
[2107] 表ABC：生物学结果
[2108]
[2109]
[2110]
[2111]
[2112]
[2113]
[2114]
[2115]
[2116] 比较数据
[2117] 根据实施例A：有关甜菜夜蛾(“BAW”)和粉纹夜蛾(“CL”)的生物测定中所概述的程序，使用指示的各种浓度进行了有关BAW和CL的生物测定。结果显示在表CD1和表CD2中。
[2118] 表CD1
[2119]
[2120]
[2121] *防治百分比(或死亡率)
[2122] 表CD2
[2123]
[2124]
[2125] *防治百分比(或死亡率)。
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