살충성 피리딘 화합물{Insecticidal pyridine compounds}

관련 출원에 대한 상호 참조

본원은 전문이 본원에 참조로 인용된, 2009년 4월 27일자로 출원된 미국 가특허 출원 제61/172,958호의 이익을 주장한다.

발명의 분야

본원에 기술된 발명은 농약들에 대한 분야 및 해충을 방제하는데 있어서의 이들 농약의 용도에 관한 것이다.

해충은 매년 전 세계에 수백만명의 사망자를 야기시킨다. 아울러, 농업의 손실을 야기하는 1만 종을 초과하는 해충이 있다. 이러한 농업적 손실은 매년 수십억 미국 달러에 달한다. 흰개미류는 주택과 같은 다양한 구조물에 피해를 입힌다. 이들 흰개미류에 의한 피해 손실은 매년 수십억 미국 달러에 달한다. 마지막으로, 많은 저장 식품 해충은 저장 식품을 먹고 이를 오염시킨다. 이러한 저장 식품 손실은 매년 수십억 미국 달러에 달하지만, 보다 중요하게는 사람에게서 필요한 식품을 빼앗는다.

신규 농약이 절실하게 필요하다. 곤충은 현재 사용 농약에 대한 내성이 생기고 있다. 수백 종의 곤충은 하나 이상의 농약에 내성이 있다. DDT, 카보네이트 및 오가노포스페이트와 같은 기존 농약 중의 일부에 대한 내성의 발생은 익히 공지되었다. 그러나, 보다 최신 농약 중의 일부에 대한 내성이 이미 발생하였다. 따라서, 신규한 농약, 특히 새로운 작용 방식을 갖는 농약이 필요하다.

요약

본 발명은 곤충의 방제용으로 유용한 화합물, 특히 진딧물 및 기타 흡즙성 곤충의 방제용으로 유용한 화합물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:

[화학식 I]

상기 화학식 I에서,

Al, A2, A3, X, Y, Z, T, n, Rl, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 본원에서 정의된 바와 같다.

본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 및 신규 조성물을 제조하기 위한 신규 방법 및 사용 방법을 제공하고, 이는 이후 상세히 기술된다. 본 발명의 추가의 양태, 형태, 국면, 특징 및 상세함은 본원에 함유된 설명으로부터 자명해진다.

본원의 화합물은 다음과 같은 분자 구조를 갖는다:

화학식 I

상기 화학식 I에서,

Al, A2 및 A3은 각각 독립적으로 C 또는 N이고, 단, Al 및 A2는 동시에 N이 아니고;

X 및 Y는 독립적으로 C 또는 N이고;

Z 및 T는 각각 독립적으로 C(R6) ₂ (여기서, R6은 동일하거나 상이할 수 있다), C=O, C=NR7, NR7, O, S(O)n'(n'는 0 내지 2이다)이고;

n은 0, 1, 2 및 3(X, Y, T 및 Z는 함께 3원 또는 4원 또는 5원 또는 6원 헤테로아릴 또는 완전 또는 부분 포화 헤테로사이클릭 환을 형성한다)이고;

Rl은 (단, Al은 N이 아니다) H, CN, CHO, -SCN, NO ₂ , F, Cl, Br, I, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7-사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-아실알킬, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-아미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴이고, 여기서 상기 치환체는 F, Cl, Br, OH, CN, NO ₂ , CHO, -SCN, S(0)n-C1-C4-알킬(여기서, n은 0 내지 2이다), C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아민, C1-C4-알콕시, 할 로-C1-C4-알콕시, C1-C4-티오알킬, 할로-C1-C4-티오알킬, C1-C4-알킬아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-이미노, 하이드록시-이미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, (C1-C4-트리알킬)Si 중의 하나 이상이고;

R2는 (단, A2는 N이 아니다) H, CN, CHO, -SCN, NO ₂ , F, Cl, Br, I, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7-사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-아실알킬, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-아미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴이고, 여기서 상기 치환체는 F, Cl, Br, OH, CN, NO ₂ , CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-알킬(여기서, n은 0 내지 2이다), C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아민, C1-C4-알콕시, 할 로-C1-C4-알콕시, C1-C4-티오알킬, 할로-C1-C4-티오알킬, C1-C4-알킬아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-이미노, 하이드록시-이미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, (C1-C4-트리알킬)Si 중의 하나 이상이고;

R3은 CN, NO ₂ , F, Cl, Br, I, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알킬, 또는 치환되지 않은 C3-C7-사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C2-C4-알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 5원 헤테로아릴이고, 여기서 상기 치환체는 F, Cl, Br, OH, CN, NO ₂ , CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-알킬(여기서, n은 0 내지 2이다), C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아민, C1-C4-알콕시, 할로-C1-C4-알콕시, C1-C4-티오알킬, 할로-C1-C4-티오알킬, C1-C4-알킬아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-이미노, 하이드록시-이미노, C1-C4-알킬-S(O)=N 중의 하나 이상이고;

R4는 (단, A3은 N이 아니다) H, CN, CHO, -SCN, NO ₂ , F, Cl, Br, I, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7-사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-아실알킬, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-아미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴이고, 여기서 상기 치환체는 F, Cl, Br, OH, CN, NO ₂ , CHO, -SCN, S(0)n-C1-C4-알킬(여기서, n은 0 내지 2이다), C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아민, C1-C4-알콕시, 할 로-C1-C4-알콕시, C1-C4-티오알킬, 할로-C1-C4-티오알킬, C1-C4-알킬아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-이미노, 하이드록시-이미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, (C1-C4-트리알킬)Si 중의 하나 이상이고;

R5는 H, CN, CHO, -SCN, NO ₂ , F, Cl, Br, I, 치환되거나 치환되지 않은 Cl- C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7-사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-아실알킬, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-아미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴이고, 여기서 상기 치환체는 F, Cl, Br, OH, CN, NO ₂ , CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-알킬(여기서, n은 0 내지 2이다), C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아민, C1-C4-알콕시, 할로-C1-C4-알콕시, C1-C4- 티오알킬, 할로-C1-C4-티오알킬, C1-C4-알킬아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-이미노, 하이드록시-이미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, (C1-C4-트리알킬)Si 중의 하나 이상이고;

R6은 H, OH, SH, CN, CHO, -SCN, NO ₂ , F, Cl, Br, I, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7-사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-아실알킬, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알킬-S(O)=NH, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴이고, 여기서 상기 치환체는 F, Cl, Br, OH, CN, NO ₂ , CHO, -SCN, S(0)n-C1-C4-알킬(여기서, n은 0 내지 2이다), C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아민, C1-C4-알콕시, 할로-C1-C4-알콕시, C1-C4-티오알킬, 할로 -C1-C4-티오알킬, C1-C4-알킬아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-이미노, 하이드록시-이미노, C1-C4-알킬-S(0)=NH, (C1-C4-트리알킬)Si 중의 하나 이상이고;

R7은 H, OH, CN, NH2, CHO, -SCN, NO ₂ , 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-알킬아민, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 할로-C1-C4-티오알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7-사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C2-C4-알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4-아실알킬, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알킬-S(O)=NH, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴이고, 여기서 상기 치환체는 F, Cl, Br, OH, CN, NO ₂ , CHO, -SCN, S(0)n-C1-C4-알킬(여기서, n은 0 내지 2이다), C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아민, C1-C4-알콕시, 할로-C1-C4-알콕시, C1-C4-티오알킬, 할로-C1-C4-티오알킬, C1-C4-알킬아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-이미노, 하이드록시-이미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, (C1-C4-트리알킬)Si 중의 하나 이상이다.

치환체(비-한정적 리스트)

치환체를 위해 제시된 예는 (할로 제외) 비-한정적이고, 본원에 기술된 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.

"알케닐"은 탄소 및 수소로 이루어진 비환식, 불포화(하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합), 측쇄 또는 직쇄 치환체, 예를 들어, 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐 및 데세닐을 의미한다.

"알콕시"는, 예를 들어, 추가로 탄소-산소 단일 결합으로 이루어진 알킬, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 1-부톡시, 2-부톡시, 이소부톡시, 3급-부톡시, 펜톡시, 2-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 헥속시, 헵톡시, 옥톡시, 노녹시 및 데콕시를 의미한다.

"알킬"은 탄소 및 수소로 이루어진 비환식 포화된 측쇄 또는 직쇄 치환체, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 1-부틸, 2-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 펜틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실을 의미한다.

"알키닐"은 탄소 및 수소로 이루어진 비환식, 불포화 (하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합 및 임의의 이중 결합), 측쇄 또는 직쇄 치환체, 예를 들어, 에티닐, 프로파길, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐 및 데시닐을 의미한다.

"아릴"은 수소 및 탄소로 이루어진 사이클릭 방향족 치환체, 예를 들어, 페닐, 나프틸 및 비페닐릴을 의미한다.

"사이클로알킬"은 탄소와 수소로 이루어진 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 포화된 치환체, 예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로데실, 노르보르닐, 비사이클로[2.2.2]옥틸 및 데카하이드로나프틸을 의미한다.

"할로"는 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 의미한다.

"할로알킬"은 추가로 하나 내지 최대 가능한 수의 동일하거나 상이한 할로로 이루어진 알킬, 예를 들어, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 클로로메틸, 트리클로로메틸 및 1,1,2,2-테트라플루오로에틸을 의미한다.

"헤테로사이클릴"은 완전히 포화되거나 부분적으로 불포화되거나 완전히 불포화될 수 있는 사이클릭 치환체(여기서 사이클릭 구조는 하나 이상의 탄소 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고, 상기 헤테로원자는 질소, 황 또는 산소이다), 예를 들어, 벤조푸라닐, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 신놀리닐, 푸라닐, 인다졸릴, 인돌릴, 이미다졸릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 프탈라지닐, 피라지닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 1,2,3,4-테트라졸릴, 티아졸리닐, 티아졸릴, 티에닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1,2,3-트리아졸릴 및 1,2,4-트리아졸� �을 의미한다.

합성 반응식(비-한정적 리스트)

화학식 I의 화합물은 다음 방법들에 따라 제조할 수 있다.

[반응식 1]

방법 1

화학식 I의 화합물은 화학식 II의 화합물(여기서, LG는 할로겐(F, Cl, Br, I) 또는 설폰 또는 기타 이탈 그룹이고, Rl , R2, R3, R4, Al, A2 및 A3은 상기 정의된 바와 같다) 및 화학식 III의 화합물(여기서, R5, X, Y, Z 및 T는 상기 정의된 바와 같다)를 비양성자성 또는 양성자성 용매 중에서 화학량론적량 또는 촉매량의 염기의 존재하에 -20 내지 250℃의 온도(통상적 또는 마이크로파 반응기하에 가열) 및 0-300psi의 압력에서 처리하여 제조할 수 있다(반응식 1). 적합한 용매는 물, 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 아세토니트릴, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 몇몇 경우에, 반응은 용매 없이 화학식 III의 아민 과량의 존재하에 수행할 수 있다. 적합한 염기는 금속 알콕사이드, 3급 아민 및 금속 수소화물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

[반응식 2]

방법 2

화학식 I의 화합물은 화학식 IV의 화합물(여기서, LG는 Cl, Br, I, 디알킬보리네이트 또는 Cl-C4트리알킬 스타난이고, Rl, R2, R3, R4, Al, A2 및 A3은 상기 정의된 바와 같다) 및 화학식 III의 화합물(여기서, X, Y, T, Z, n 및 R5는 상기 정의된 바와 같다)을 비양성자성 또는 양성자성 용매 중에서 화학량론적량 또는 촉매량의 염기, 금속-(예: Pd, Cu, Ni) 촉매 및 적합한 리간드, 예를 들어, 트리알킬 포스핀 또는 아르신의 존재하에 -20 내지 250℃의 온도(통상적 또는 마이크로파 반응기하에 가열)에서 O 내지 300psi의 압력에서 처리하여 제조할 수 있다(반응식 2). 적합한 용매는 물, 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 아세토니트릴, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 메틸렌 클로라이드 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 적합한 염기는 금속 알콕사이드, 3급 아민 및 금속 수소화물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

[반응식 3]

방법 3

화학식 I의 화합물은 화학식 V의 화합물(여기서, Y는 N이고, Rl, R2, R3, R4, X, T, Z, n, Al, A2 및 A3은 상기 정의된 바와 같다) 및 화학식 VI의 화합물(여기서, R5는 상기 정의된 바와 같고, LG는 Cl, Br, I, 설폰 또는 기타 이탈 그룹이다)을 비양성자성 또는 양성자성 용매 중에서 화학량론적량 또는 촉매량의 염기의 존재하에 -20 내지 250℃의 적합한 온도(통상적으로 또는 마이크로파 반응기 하에 가열) 및 0-300psi의 압력에서 처리하여 제조할 수 있다(반응식 3). 적합한 용매는 물, 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 아세토니트릴, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 몇몇 경우에, 반응은 용매 없이 화학식 VI의 아민 과량의 존재하에 수행할 수 있다. 적합한 염기는 금속 알콕사이드, 3급 아민 및 금속 수소화물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

[반응식 4]

방법 4

화학식 I의 화합물은 화학식 V의 화합물(여기서, Y는 N이고, Rl, R2, R3, R4, X, T, Z, n, Al, A2 및 A3은 상기 정의된 바와 같다) 및 화학식 VII의 화합물(여기서, LG는 Cl, Br, I, 디알킬보리네이트 또는 Cl-C4트리알킬 스타난이고, R5는 상기 정의된 바와 같다)을 비양성자성 또는 양성자성 용매 중에서 화학량론적량 또는 촉매량의 염기, 금속-(예: Pd, Cu, Ni) 촉매 및 적합한 리간드, 예를 들어, 트리알킬 포스핀 또는 아르신의 존재하에 -20 내지 250℃의 온도(통상적 또는 마이크로파 반응기하에 가열)에서 O 내지 300psi의 압력에서 처리하여 제조할 수 있다(반응식 4). 적합한 용매는 물, 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 아세토니트릴, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 메틸렌 클로라이드 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 적합한 염기는 금속 알콕사이드, 3급 아민 및 금속 수소화물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

[반응식 5]

방법 5

화학식 I의 화합물은 화학식 VIII의 화합물(여기서, Rl, R2, R3, R4, X, Z, n, Al, A2 및 A3은 상기 정의된 바와 같다) 및 화학식 IX의 화합물(여기서, M은 H 또는 C이다)을 비양성자성 용매 중에서 탈수 조건하, 예를 들어, 딘-스타크 셋-업(Dean-Stark set-up) 중의 산 촉매 또는 첨가제, 예를 들어, 분자체, 무수 황산마그네슘의 존재하에 처리하여 제조할 수 있다(반응식 5). 적합한 산 촉매는 염산, 설폰산 및 황산을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 바람직한 용매는 벤젠, 톨루엔, 헥산, 펜탄, 테트라하이드로푸란, 디알킬에테르, 1,4-디옥산, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄, 디메틸포름아미드 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

[반응식 6]

방법 6

화학식 X의 화합물은 화학식 XI의 화합물 및 화학식 XII의 화합물(여기서, Rl, R2, R3, R4, R5, Al, A2 및 A3은 상기 정의된 바와 같다)을 밀폐된 튜브에서 처리하여 6위치에서 염소를 선택적으로 치환시킴을 포함하는 2단계 공정에 의해 제조할 수 있다. 파라-톨루엔설폰산에 의해 촉매된 딘-스타크 조건하에 피리딘 카복스알데히드와의 축합은 화학식 X의 화합물을 생성한다.

[반응식 7]

방법 7

화학식 XIV의 화합물은 화학식 XV의 화합물 및 화학식 XVI의 화합물(여기서, Rl, R2, R3, R4, Al, A2 및 A3은 상기 정의된 바와 같다)을 밀폐된 튜브에서 처리하여 6위치에서 염소를 선택적으로 치환시킴을 포함하는 2단계 공정에 의해 제조할 수 있다. 파라-톨루엔설폰산에 의해 촉매된 딘-스타크 조건하에 카복스알데히드(R6CHO)와의 축합은 화학식 XIV의 화합물을 생성한다.

실시예

실시예는 예시를 목적으로 하고, 본원에 기술된 발명을 이들 실시예에 기술된 양태로만 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.

실시예 I. 6-[2-(2-피리딜)-l-피롤리디닐]-4-트리플루오로메틸-2,3-디클로로피리딘(화합물 1)의 제조

7.5mL의 무수 p-디옥산 중의 1.25g(0.005mol)의 2,3,6-트리클로로-4-트리플루오로메티피리딘의 용액에 0.889g(0.006mol)의 2-(피롤리딘-2-일)피리딘에 이어, 0.97g(0.0075mol)의 디이소프로필에틸아민을 첨가했다. 혼합물을 자기 교반하고, 마이크로파 챔버에서 45분 동안 130℃로 가열했다. 실온으로 냉각시, 적색 반응 혼합물을 50mL의 에틸 아세테이트로 희석시키고, 포화된 NaCl 용액으로 세척하고, 건조시켰다(MgSO ₄ ). 용매를 제거하여 6-[2-(2-피리딜)-l-피롤리디닐]-4-트리플루오로메틸-2,5-디클로로피리딘(화합물 2) 및 6-[2-(2-피리딜)-l-피롤리디닐]-4-트리플루오로메틸-2,3-디클로로피리딘(화합물 1)의 6:1 혼합물 1.81g을 수득했다. 20% 에틸 아세테이트/헥산으로 용출시키는 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피로 1.05g의 98% 순수한 화합물 2 및 0.41g의 화합물 2:화합물 1의 1:1 혼합물을 수득했다. 이 혼합물을 상기한 바와 같이 추가로 분리하여 0.18g의 화합물 2 및 0.15g의 화합물 1을 수득했다.

화합물 1:

화합물 2:

실시예 II. 2-(2-피리딜)피페리딘-2-일)-4-트리플루오로메틸-5,6-디클로로피리딘(화합물 6) 및 2-(2-피리딜)피페리딘-2-일)-4-트리플루오로메틸-3,6-디클로로피리딘(화합물 7)의 제조

7.5mL의 무수 p-디옥산 중의 1.25g(0.005mol)의 2,3,6-트리클로로-4-트리플루오로메티피리딘의 용액에 0.973g(0.006mol)의 2-(피페리딘-2-일)피리딘에 이어, 0.97g(0.0075mol)의 디이소프로필에틸아민을 첨가했다. 혼합물을 자기 교반하고, 마이크로파 챔버에서 45분 동안 130℃로 가열했다. 실온으로 냉각시, 적색 반응 혼합물을 50mL의 에틸 아세테이트로 희석시키고, 포화된 NaCl 용액으로 세척하고, 건조시켰다(MgSO ₄ ). 용매를 제거하여 2-(2-피리딜)피페리딘-2-일)-4-트리플루오로메틸-5,6-디클로로피리딘(화합물 6) 및 2-(2-피리딜)피페리딘-2-일)-4-트리플루오로메틸-3,6-디클로로피리딘(화합물 7)의 3:2 혼합물 2.Og을 수득했다. 0.2Og의 샘플을 10% 에틸 아세테이트/헥산으로 용출시키는 실리카 겔 상에서 정제하여 화합물 6:화합물 7의 1:1 혼합물 0.14g을 수득하고, 이는 추가로 정제할 수 없었다.

화합물 6:

화합물 7:

실시예 III. 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸-3-트리메틸실라닐피리딘(화합물 8)의 제조.

무수 100mL들이 3구 rb 플라스크에 디이소프로필아민(2.15mL, 15.3mmol) 및 40mL의 무수 THF를 충전시켰다. 반응 혼합물을 N ₂ 하에 -20℃에서 냉각시켰다. 헥산 중의 n-BuLi 2.5M 용액(5.90mL, 14.8mmol)을 시린지를 통해 적가했다. 이어서, 생성되는 반응 혼합물을 -78℃에서 냉각시켰다. 5mL의 무수 THF 중의 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피리딘(3.0g, 14mmol)의 용액을 적가 펀넬을 통해 서서히 첨가하여 담황색 용액을 수득했다. 반응 혼합물을 -78℃에서 2시간 동안 교반했다. 이 시간 후, 5mL의 THF 중의 TMSCl(2.0mL, 15.8mmol)의 용액을 적가 펀넬을 통해 적가했다. 생성되는 반응 혼합물을 서서히 실온으로 가온시키고, 밤새 교반했다. 반응 혼합물을 150mL의 Et ₂ O에 첨가하고, 묽은 HCl로 세척한 다음, 수성 NaHCO ₃ 로 세척하고, MgSO ₄ 로 건조시키고, 여과하고 농축시켜 3.80g(95%)의 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸-3-트리메틸실라닐피리딘(화합물 8)을 갈색 오일로서 수득했다:

실시예 IV. 2-(2-피리딜)피롤리딘-2-일)-4-트리플루오로메틸-5-트리메틸실라닐피리딘-6-클로로피리딘(화합물 10)의 제조.

7.5mL의 무수 p-디옥산 중의 1.44g(0.005mol)의 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸-3-트리메틸실라닐피리딘(화합물 8)의 용액에 0.889g(0.006mol)의 2-(피롤리딘-2-일)피리딘에 이어, 0.97g(0.0075mol)의 디이소프로필에틸아민을 첨가했다. 혼합물을 자기 교반하고, 마이크로파 챔버에서 1시간 동안 150℃로 가열했다. 실온으로 냉각시, 적색 반응 혼합물을 50mL의 에틸 에테르로 희석시키고, 포화된 NaCl의 용액으로 세척하고, 건조시켰다(MgSO ₄ ). 용매 제거로 2.05g의 오렌지색 오일을 수득했다. 10% 에틸 아세테이트/헥산을 용출시키는 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피로 0.95g(48% 수율)의 2-(2-피리딜)피롤리딘-2-일)-4-트리플루오로메틸-5-트리메틸실라닐피리딘-6-클로로피리딘(화합물 10)을 수득했다.

실시예 V. 2-(2-피리딜)피롤리딘-2-일)-4-트리플루오로메틸-5-트리메틸실라닐피리딘피리딘(화합물 11)의 제조.

5mL의 메탄올 중의 0.24g(0.6mmol)의 2-(2-피리딜)피롤리딘-2-일)-4-트리플루오로메틸-5-트리메틸실라닐피리딘-6-클로로피리딘(화합물 10)의 용액에 0.252g(4mmol)의 암모늄 포르메이트에 이어 O.lg의 탄소상 5% Pd를 첨가했다. 혼합물을 자기 교반하고, 마이크로파 챔버에서 1.5시간 동안 100℃로 가열했다. 실온으로 냉각시, 반응 혼합물을 셀라이트의 플러그를 통해 여과하고, 용매를 제거했다. 잔사를 메틸렌 클로라이드에 용해시키고, 포화된 NaCl 용액으로 세척하고, 건조시켰다(MgSO ₄ ). 용매를 제거하여 0.185g(84% 수율)의 95% 순수한 2-(2-피리딜)피롤리딘-2-일)-4-트리플루오로메틸-5-트리메틸실라닐피리딘피리딘(화합물 11)을 수득했다.

실시예 VI. 2-클로로-6-[4-이소프로필-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(화합물 12)의 합성.

단계 1 : 2-클로로-6-[[1-(하이드록시메틸)-2-메틸-프로필]아미노]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴 중간체의 제조.

순수한 3-시아노-2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피리딘(0.641g, 6mmol)(화합물 14)을 3분에 걸친 적가 속도에서 피펫으로 2-아미노-3-메틸-부탄-1-올(1.5g, 6mmol)(화합물 15)에 첨가했다. 디-이소프로필아민(0.9g, 7mmol)을 10분 후에 첨가하고, 생성되는 혼합물을 밀폐된 튜브에서 30분 동안 70℃에서 가열하여 6위치에서 염소를 선택적으로 치환한 후, 빙수로 급냉시키고 디클로로메탄으로 추출시켰다. 유기 추출물을 물로 2회 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 디에틸에테르로 세척하고, 생성되는 고체를 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다. 2-클로로-6-[[l-(하이드록시메틸)-2-메틸-프로필]아미노]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(화합물 13)을 50% 수율로 분리했다.

단계 2: 2-클로로-6-[4-이소프로필-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴의 합성

피리딘-2-카복스알데히드(207mg, 1.9mmol)를 2-클로로-6-[[l-(하이드록시메틸)-2-메틸-프로필]아미노]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(400mg, 1.3mmol)(화합물 13)의 톨루엔 용액(15mL)에 첨가한 다음, 촉매량의 파라-톨루엔 설폰산(50mg)을 첨가했다. 반응물을 딘-스타크 장치에서 6시간 동안 환류시키고, 감압하에 농축시키고, 실리카 상에 흡착시키고, 이동상인 헥산 중의 10% 에틸 아세테이트로 용출시키는 중성 알루미나 컬럼을 사용하여 정제했다. 2-클로로-6-[4-이소프로필-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴(화합물 12)을 20% 수율로 고체로서 분리했다. mp 112 - 115℃.

실시예 VII. 2-클로로-6-[4-메틸-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴(화합물 16)의 합성.

단계 1: 2-클로로-6-[[1-(하이드록시메틸)-2-메틸]아미노]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴의 합성.

순수한 3-시아노-2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피리딘(0.641g, 6mmol)을 3분에 걸친 적가 속도에서 피펫으로 2-아미노프로판알(1.5g, 6mmol)에 첨가했다. 디-이소프로필아민(0.9g, 7mmol)을 10분 후에 첨가하고, 생성되는 혼합물을 밀폐된 튜브에서 30분 동안 70℃에서 가열하여 6위치에서 염소를 선택적으로 치환한 후, 빙수로 급냉시키고 디클로로메탄으로 추출시켰다. 유기 추출물을 물로 2회 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 디에틸에테르로 세척하고, 생성되는 고체를 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다. 2-클로로-6-[[l-(하이드록시메틸)-2-메틸]아미노]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴을 52% 수율로 분리했다.

단계 2: 2-클로로-6-[4-메틸-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴의 합성.

피리딘-2-카복스알데히드(207mg, 1.9mmol)를 2-클로로-6-[[l-(하이드록시메틸)-2-메틸]아미노]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(400mg, 1.3mmol)의 톨루엔 용액(15mL)에 첨가한 다음, 촉매량의 파라-톨루엔 설폰산(50mg)을 첨가했다. 반응물을 딘-스타크 장치에서 6시간 동안 환류시키고, 감압하에 농축시키고, 실리카 상에 흡착시키고, 이동상인 헥산 중의 10% 에틸 아세테이트로 용출시키는 중성 알루미나 컬럼을 사용하여 정제했다. 2-클로로-6-[4-메틸-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(화합물 16)을 55% 수율로 고체로서 분리했다. mp 90 - 93℃.

실시예 VIII. 2-클로로-6-[5-에틸-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴(화합물 17)의 합성.

단계 1 : 2-클로로-6-(2-하이드록시부틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴의 합성.

순수한 3-시아노-2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피리딘(0.641g, 6mmol)을 3분에 걸친 적가 속도에서 피펫으로 2-아미노부탄알(1.5g, 6mmol)에 첨가했다. 디-이소프로필아민(0.9g, 7mmol)을 10분 후에 첨가하고, 생성되는 혼합물을 밀폐된 튜브에서 30분 동안 70℃에서 가열하여 6위치에서 염소를 선택적으로 치환한 후, 빙수로 급냉시키고 디클로로메탄으로 추출시켰다. 유기 추출물을 물로 2회 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 디에틸에테르로 세척하고, 생성되는 고체를 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다. 2-클로로-6-(2-하이드록시부틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴을 55% 수율로 분리했다.

단계 2: 2-클로로-6-[5-에틸-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴의 합성.

피리딘-2-카복스알데히드(207mg, 1.9mmol)를 2-클로로-6-(2-하이드록시부틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(400mg, 1.3mmol)의 톨루엔 용액(15mL)에 첨가한 다음, 촉매량의 파라-톨루엔 설폰산(50mg)을 첨가했다. 반응물을 딘-스타크 장치에서 6시간 동안 환류시키고, 감압하에 농축시키고, 실리카 상에 흡착시키고, 이동상인 헥산 중의 10% 에틸 아세테이트로 용출시키는 중성 알루미나 컬럼을 사용하여 정제했다. 2-클로로-6-[5-에틸-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(화합물 17)을 37% 수율로 고체로서 분리했다. mp 115 - 118℃.

실시예 IX. 2-클로로-6-[4-페닐-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(화합물 18).

단계 1 : 2-클로로-6-[[l-(하이드록시메틸)-2-페닐]아미노]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴의 합성.

순수한 3-시아노-2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피리딘(0.641g, 6mmol)을 3분에 걸친 적가 속도에서 피펫으로 2-아미노-2-페닐에탄올(1.5g, 6mmol)에 첨가했다. 디-이소프로필아민(0.9g, 7mmol)을 10분 후에 첨가하고, 생성되는 혼합물을 밀폐된 튜브에서 30분 동안 70℃에서 가열하여 6위치에서 염소를 선택적으로 치환한 후, 빙수로 급냉시키고 디클로로메탄으로 추출시켰다. 유기 추출물을 물로 2회 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 디에틸에테르로 세척하고, 생성되는 고체를 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다. 2-클로로-6-[[l-(하이드록시메틸)-2-페닐]아미노]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴을 60% 수율로 분리했다.

단계 2: 2-클로로-6-[4-페닐-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴의 합성.

피리딘-2-카복스알데히드(207mg, 1.9mmol)를 2-클로로-6-[[1-(하이드록시메틸)-2-페닐]아미노)-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(400mg, 1.3mmol)의 톨루엔 용액(15mL)에 첨가한 다음, 촉매량의 파라-톨루엔 설폰산(50mg)을 첨가했다. 반응물을 딘-스타크 장치에서 6시간 동안 환류시키고, 감압하에 농축시키고, 실리카 상에 흡착시키고, 이동상인 헥산 중의 10% 에틸 아세테이트로 용출시키는 중성 알루미나 컬럼을 사용하여 정제했다. 2-클로로-6-[4-페닐-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(화합물 18)을 19% 수율로 고체로서 분리했다. mp 198 - 200℃.

실시예 X. 2-클로로-6-[5-에틸-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴(화합물 19).

단계 1 : 2-클로로-6-(2-하이드록시부틸아미노)-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴의 합성.

순수한 3-시아노-2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피리딘(0.641g, 6mmol)을 3분에 걸친 적가 속도에서 피펫으로 1-아미노프로판-2-올(1.5g, 6mmol)에 첨가했다. 디-이소프로필아민(0.9g, 7mmol)을 10분 후에 첨가하고, 생성되는 혼합물을 밀폐된 튜브에서 30분 동안 70℃에서 가열하여 6위치에서 염소를 선택적으로 치환한 후, 빙수로 급냉시키고 디클로로메탄으로 추출시켰다. 유기 추출물을 물로 2회 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 디에틸에테르로 세척하고, 생성되는 고체를 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다. 2-클로로-6-(2-하이드록시부틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴을 55% 수율로 분리했다.

단계 2: 2-클로로-6-[5-에틸-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸) 피리딘-3-카보니트릴의 합성.

피리딘-2-카복스알데히드(207mg, 1.9mmol)를 2-클로로-6-(2-하이드록시부틸아미노)-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(400mg, 1.3mmol)의 톨루엔 용액(15mL)에 첨가한 다음, 촉매량의 파라-톨루엔 설폰산(50mg)을 첨가했다. 반응물을 딘-스타크 장치에서 6시간 동안 환류시키고, 감압하에 농축시키고, 실리카 상에 흡착시키고, 이동상인 헥산 중의 10% 에틸 아세테이트로 용출시키는 중성 알루미나 컬럼을 사용하여 정제했다. 2-클로로-6-[5-에틸-2-(2-피리딜)옥사졸리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(화합물 19)을 46% 수율로 고체로서 분리했다. mp 99 - 102℃.

실시예 XI

살충 시험

잎면 분무 검정에서 복숭아혹진딧물(마이주스 페르시카에( Myzus persicae ))의 살충 시험

2-3매의 작은(3-5cm) 본엽을 갖는, 3in 포트에서 재배된 양배추 실생 식물을 시험 기질로서 사용했다. 실생 식물을 20-50개의 복숭아혹진딧물(날개 없는 어른 및 애벌레)로 화학적 시용 1-2일 전에 감염시켰다. 4개의 실생 식물을 각 처리에 사용했다. 다수가 상기 기술된 선택된 화합물(2mg)을 2ml의 아세톤:메탄올(1:1) 용매에 용해시켜 스톡 용액 1000ppm을 형성했다. 스톡 용액을 H ₂ O 중의 0.025% Tween 20으로 5X 희석시켜 200ppm에서 용액을 수득했다. 소형(hand-held) Devilbiss 아스피레이터 분무기를 결선까지 양배추 잎의 양 측면에 용액을 분무하기 위해 사용했다. 참조 식물(용매 체크)에는 희석제만 분무했다. 처리된 식물을 등급화 전에 약 23℃ 및 40% 상대 습도에서 3일 동안 보유실에 정치시켰다. 평가는 현미경하에 식물당 살아있는 진딧물의 수를 계수하여 수행했다. 살충 활성은 애보트 교정 식을 사용하여 측정했다:

교정된 억제율(%)= 100 * (X - Y) / X

상기 식에서,

X는 용매 체크 식물 상의 살아있는 진딧물의 수이고,

Y는 처리 식물 상의 살아있는 진딧물의 수이다.

이 시험 결과는 이하 표 1에서 "복숭아혹진딧물"이라 표지된 컬럼에 제시되고, 여기서 문자 명칭은 다음과 같은 억제율의 범위를 나타낸다:

A = 80 - 100% 억제

B = 60 - 79% 억제

C = 40 - 59% 억제

D = 20 - 39% 억제

E = 0 - 19% 억제

파밤나방(스포도프테라 엑시구아( Spodoptera exigua ))의 살충 시험

시험 용액을 제조하기 위해, 시험 화합물을 2mL의 9 아세톤: 1 수돗물 중의 2000ppm 용액에서 제형화했다. 50μL의 시험 용액(각 웰에 대해 50μg/cm ² 투여)을 곤충 종당 8개 웰 각각에 함유된 1mL의 레피도프테란 식이(Southland Multi-Species Lepidopteran Diet)의 표면에 피펫팅했다(한 웰= 1회 복제). 제2령충(second-instar) 파밤나방을 용매가 통풍 건조되면 각 웰 중의 처리 식이(웰당 한 곤충)에 위치시켰다. 처리 식이 및 애벌레를 함유하는 트레이는 덮개를 씌운 다음, 성장실에서 25℃, 50-55% RH 및 16시간 빛:8시간 어둠을 5일 동안 유지시켰다. 처리 및 감염 후 2 내지 5일에 관찰하여 8개-웰 처리당 죽은 곤충의 수를 점수화한다.

이 시험의 결과는 이하 표 1에 "파밤나방"이라 표지된 컬럼에 제시되고, 여기서 문자 명칭은 상기 제시된 바와 같은 억제율의 범위를 나타낸다.

산 및 염 유도체, 및 용매화물

화학식 I의 화합물은 살충적으로 허용되는 산 부가 염의 형태일 수 있다.

비제한적인 예로서, 아민 작용기는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 아세트산, 벤조산, 시트르산, 말론산, 살리실산, 말산, 푸마르산, 옥살산, 석신산, 타르타르산, 락트산, 글루콘산, 아스코르브산, 말레산, 아스파르트산, 벤젠설폰산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 하이드록시메탄설폰산 및 하이드록시에탄설폰산과의 염을 형성할 수 있다.

추가로, 비제한적인 예로서, 산 작용기는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속으로부터 유도된 것들 및 암모니아 및 아민으로부터 유도된 것들을 포함하는 염을 형성할 수 있다. 바람직한 양이온의 예는 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 및 아미늄 양이온을 포함한다.

염은 유리 염기 형태를 충분한 양의 목적하는 산과 접촉시켜 염을 생성함으로써 제조된다. 유리 염기 형태는 염을 적합한 묽은 염기 수용액, 예를 들어, 묽은 수성 NaOH, 탄산칼륨, 암모니아 및 중탄산나트륨으로 처리함으로써 재생시킬 수 있다. 예로써, 다수의 경우에, 농약은 보다 수용성 형태로 개질되고, 예를 들어, 2,4-디클로로페녹시 아세트산 디메틸 아민 염은 익히 공지된 제초제인 2,4-디클로로페녹시 아세트산의 보다 수용성 형태이다.

본원에 기술된 화합물은 또한 비착화 용매 분자를 화합물로부터 제거한 후 순수하게 잔류하는 용매 분자와 안정한 착물을 형성할 수 있다. 이들 착물은 흔히 "용매화물"이라 칭명된다.

입체이성체

본원에 기술된 특정 화합물은 하나 이상의 입체이성체로서 존재할 수 있다. 각종 입체이성체는 기하 이성체, 디아스테레오머 및 에난티오머를 포함한다. 따라서, 본원에 기술된 화합물은 라세미 혼합물, 개별 입체이성체, 및 광학 활성 혼합물을 포함한다. 하나의 입체이성체가 다른 것보다 더욱 활성일 수 있음을 당해 분야의 숙련가는 이해할 것이다. 개별 입체이성체 및 광학 활성 혼합물은 선택적 합성 절차, 분해된 출발 물질을 사용하는 통상의 합성 절차 또는 통상의 분해 절차에 의해 수득할 수 있다.

해충

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 필룸 네마토다(Phylum Nematoda) 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 필룸 아르트로포다(Phylum Arthropoda) 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 서브필룸 셀리세라타(Subphylum Chelicerata) 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 클래스 아라크니다(Class Arachnida) 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 서브필룸 미리아포다(Subphylum Myriapoda) 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 클래스 심필라(Class Symphyla) 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 서브필룸 헥사포다(Subphylum Hexapoda) 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 클래스 인섹타(Class Insecta) 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 콜레오프테라(Coleoptera) (딱정벌레목)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 아칸토스셀리데스( Acanthoscelides ) 종 (바구미), 아칸토스셀리데스 오브텍투스( Acanthoscelides obtectus ) (통상의 콩바구미(bean weevil)), 아그릴루스 플라니펜니스( Agrilus planipennis ) (서울호리비단벌레(emerald ash borer)), 아그리오테스( Agriotes ) 종 (방아벌레(wireworm)), 아노플로포라 글라브리펜니스( Anoplophora glabripennis ) (아시아 하늘소(Asian longhorned beetle)), 안토노무스( Anthonomus ) 종 (바구미), 안토노무스 그란디스( Anthonomus grandis ) (목화바구미(boll weevil)), 아피디우스( Aphidius ) 종, 아피온( Apion ) 종 (바구미), 아포고니아( Apogonia ) 종 (유충(grub)), 아타에니우스 스프레툴루스( Ataenius spretulus ) (블랙 터그래스 아타에니우스(Black Turgrass Ataenius)), 아토마리아 리네아리스( Atomaria linearis ) (피그미 맨골드 딱정벌레(pygmy mangold beetle)), 아울라코포레( Aulacophore ) 종, 보티노데레스 푼크티벤트리스( Bothynoderes punctiventris ) (근대뿌리 바구미(beet root weevil)), 브루쿠스( Bruchus ) 종 (바구미), 브루쿠스 피소룸( Bruchus pisorum ) (완두콩바구미(pea weevil)), 카코에시아( Cacoesia ) 종, 칼로소브루쿠스 마쿨라투스( Callosobruchus maculatus ) (남부암소완두콩 바구미(southern cow pea weevil)), 카르포필루스 헤미프테라스( Carpophilus hemipteras ) (건조과일딱정벌레(dried fruit beetle)), 카시다 비타타( Cassida vittata ), 세로스테르나( Cerosterna ) 종, 세로토마( Cerotoma ) 종 (크리소메이드(chrysomeid)), 세로토마 트리푸르카타( Cerotoma trifurcata ) (콩잎딱정벌레(bean leaf beetle)), 세우토린쿠스( Ceutorhynchus ) 종 (바구미), 세우토린쿠스 아시밀리스( Ceutorhynchus assimilis ) (양배추종자꼬투리바구미(cabbage seedpod weevil)), 세우토린쿠스 나피( Ceutorhynchus napi ) (양배추 쿠르쿨리오(cabbage curculio)), 카에토크네마( Chaetocnema ) 종 (크리소멜리드(chrysomelid)), 콜라스피스( Colaspis ) 종 (토양딱정벌레(soil beetle)), 코노데루스 스칼라리스( Conoderus scalaris ), 코노데루스 스티그모수스( Conoderus stigmosus ), 코노트라첼루스 네누파르( Conotrachelus nenuphar ) (자두쿠르쿨리오(plum curculio)), 코티누스 니티디스( Cotinus nitidis ) (녹색유월딱정벌레(Green June beetle)), 크리오세리스 아스파라기( Crioceris asparagi ) (아스파라거스딱정벌레(asparagus beetle)), 크립톨레스테스 페루기네우스( Cryptolestes ferrugineus ) (녹곡물딱정벌레(rusty grain beetle)), 크립톨레스테스 푸실루스( Cryptolestes pusillus ) (화랑곡나방(flat grain beetle)), 크립톨레스테스 투르시쿠스( Cryptolestes turcicus ) (터키곡물딱정벌레(Turkish grain beetle)), 크테니세라( Ctenicera ) 종 (방아벌레), 쿠르쿨리오( Curculio ) 종 (바구미), 시클로세팔라( Cyclocephala ) 종 (유충), 실린드로크프투루스 아드스페르수스( Cylindrocpturus adspersus ) (해바라기줄기바구미(sunflower stem weevil)), 데포라우스 마르기나투스( Deporaus marginatus ) (망고잎-절단 바구미(mango leaf-cutting weevil)), 데르메스테스 라르다리우스( Dermestes lardarius ) (검수시렁이(larder beetle)), 데르메스테스 마쿨라테스( Dermestes maculates ) (암검은수시렁이(hide beetle)), 디아브로티카( Diabrotica ) 종 (크리소멜리드(chrysomelid)), 에필라크나 바리베스티스( Epilachna varivestis ) (멕시코콩 딱정벌레(Mexican bean beetle)), 파우스티누스 쿠바에( Faustinus cubae ), 힐로비우스 팔레스( Hylobius pales ) (옅은바구미(pales weevil)), 히페라( Hypera ) 종 (바구미), 히페라 포스티카( Hypera postica ) (알팔파 바구미(alfalfa weevil)), 히페르도에스( Hyperdoes ) 종 (히페로데스 바구미(Hyperodes weevil)), 히포테네무스 함페이( Hypothenemus hampei ) (커피열매딱정벌레(coffee berry beetle)), 입스( Ips ) 종 (엔그래버(engraver)), 라시오데르마 세리코르네( Lasioderma serricorne ) (담배딱정벌레(cigarette beetle)), 레프티노타르사 데셈리네아타( Leptinotarsa decemlineata ) (콜로라도감자 딱정벌레(Colorado potato beetle)), 리오게니스 푸스쿠스( Liogenys fuscus ), 리오게니스 수투랄리스( Liogenys suturalis ), 리소르호프트루스 오리조필루스( Lissorhoptrus oryzophilus ) (쌀뜨물 바구미(rice water weevil)), 리크투스( Lyctus ) 종 (나무딱정벌레(wood beetle)/넓적나무좀(powder post beetle)), 마에콜라스피스 졸리베티( Maecolaspis joliveti ), 메가스셀리스( Megascelis ) 종, 멜라노투스 콤무니스( Melanotus communis ), 멜리게테스( Meligethes ) 종, 멜리게테스 아에네우스( Meligethes aeneus ) (꽃딱정벌레(blossom beetle)), 멜로론타 멜로론타( Melolontha melolontha ) (통상의 유럽 떡갈잎풍뎅이(cockchafer)), 오베레아 브레비스( Oberea brevis ), 오베레아 리네아리스( Oberea linearis ), 오리크테스 리노세로스( Oryctes rhinoceros ) (대추야자나무딱정벌레(date palm beetle)), 오리자에필루스 메르카토르( Oryzaephilus mercator ) (머리대장(merchant grain beetle)), 오리자에필루스 수리나멘시스( Oryzaephilus surinamensis ) (톱가슴머리대장(sawtoothed grain beetle)), 오티오린쿠스( Otiorhynchus ) 종 (바구미), 오울레마 멜라노푸스( Oulema melanopus ) (곡물잎딱정벌레(cereal leaf beetle)), 오울레마 오리자에( Oulema oryzae ), 판토모루스( Pantomorus ) 종 (바구미), 필로파가( Phyllophaga ) 종 (오월/유월 딱정벌레목(May/June beetle)), 필로파가 쿠야바나( Phyllophaga cuyabana ), 필로트레타( Phyllotreta ) 종 (크리소멜리드(chrysomelid)), 핀키테스( Phynchites ) 종, 포필리아 자포니카( Popillia japonica ) (일본 딱정벌레(Japanese beetle)), 프로스테파누스 트룬카테스( Prostephanus truncates ) (대좀벌레(larger grain borer)), 리조페르타 도미니카( Rhizopertha dominica ) (가루좀벌레(lesser grain borer)), 리조트로구스( Rhizotrogus ) 종 (유럽 풍뎅이(European chafer)), 린초포루스( Rhynchophorus ) 종 (바구미), 스콜리투스( Scolytus ) 종 (나무딱정벌레), 세노포루스( Shenophorus ) 종 (빌버그(Billbug)), 시토나 리네아투스( Sitona lineatus ) (콩잎바구미), 시토필루스( Sitophilus ) 종 (곡물바구미(grain weevil)), 시토필루스 그라나리에스( Sitophilus granaries ) (그라나리바구미(granary weevil)), 시토필루스 오리자에( Sitophilus oryzae ) (쌀바구미(rice weevil)), 스테고비움 파니세움( Stegobium paniceum ) (창고좀벌레(drugstore beetle)), 트리볼리움( Tribolium ) 종 (밀가루딱정벌레(flour beetle)), 트리볼리움 카스타네움( Tribolium castaneum ) (거짓쌀도둑거저리(red flour beetle)), 트리볼리움 콘푸숨( Tribolium confusum ) (가짜쌀도둑(confused flour beetle)), 트로고데르마 바리아빌레( Trogoderma variabile ) (차색알락명나방(warehouse beetle)) 및 자브루스 테네비오이데스( Zabrus tenebioides )가 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 데르마프테라(Dermaptera) (집게벌레(earwig))를 방제하는데 사용될 수 있다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 딕티오프테라(Dictyoptera) (바퀴류(cockroach))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 블라텔라 게르마니카( Blattella germanica ) (독일 바퀴류), 블라타 오리엔탈리스( Blatta orientalis ) (동양 바퀴류), 파르코블라타 페닐바니카( Parcoblatta pennylvanica ), 페리플라네타 아메리카나( Periplaneta americana ) (미국 바퀴류), 페리플라네타 오스트랄로아시아에( Periplaneta australoasiae ) (호주 바퀴류), 페리플라네타 브룬네아( Periplaneta brunnea ) (갈색 바퀴류), 페리플라네타 풀리기노사( Periplaneta fuliginosa ) (스모키브라운 바퀴류(smokybrown cockroach)), 핀코셀루스 수닌아멘시스( Pyncoselus suninamensis ) (수리남 바퀴류(Surinam cockroach)) 및 수펠라 론기팔파( Supella longipalpa ) (흑점얼룩바퀴류(brownbanded cockroach))가 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 디프테라(Diptera) (진정 파리류(flies))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-한정적으로 나열하면, 이에 제한되는 것은 아니지만 아에데스( Aedes ) 종 (모기류), 아그로미자 프론텔라( Agromyza frontella ) (알팔파얼룩굴나방(alfalfa blotch leafminer)), 아그로미자( Agromyza ) 종 (굴파리), 아나스트레파( Anastrepha ) 종 (초파리(fruit fly)), 아나스트레파 서스펜사( Anastrepha suspensa ) (카리브초파리(Caribbean fruit fly)), 아노펠레스( Anopheles ) 종 (모기류), 바트로세라( Batrocera ) 종 (초파리), 박트로세라 쿠쿠르비타에( Bactrocera cucurbitae ) (오이파리(melon fly)), 박트로세라 도르살리스( Bactrocera dorsalis ) (동양 초파리), 세라티티스( Ceratitis ) 종 (초파리), 세라티티스 카피타타( Ceratitis capitata ) (지중해초파리(Mediterranea fruit fly)), 크리소프스( Chrysops ) 종 (사슴파리(deer fly)), 코클리오미이아( Cochliomyia ) 종 (나선구더기(screwworm)), 콘타리니아( Contarinia ) 종 (혹파리(Gall midge)), 쿨렉스( Culex ) 종 (모기류), 다시네우라( Dasineura ) 종 (혹파리), 다시네우라 브라시카에( Dasineura brassicae ) (양배추 혹파리), 델리아( Delia ) 종, 델리아 플라투라( Delia platura ) (고자리파리(seedcorn maggot)), 드로소필라( Drosophila ) 종 (초산파리(vinegar fly)), 판니아( Fannia ) 종 (오물파리(filth fly)), 판니아 카니쿨라리스( Fannia canicularis ) (아기집파리(little house fly)), 판니아 스칼라리스( Fannia scalaris ) (검정뺨금파리(latrine fly)), 가스테로필루스 인테스티날리스( Gasterophilus intestinalis ) (말파리(horse bot fly)), 그라실리아 페르세아에( Gracillia perseae ), 하에마토비아 이리탄스( Haematobia irritans ) (뿔파리(horn fly)), 힐레미이아( Hylemyia ) 종 (뿌리구더기(root maggot)), 히포데르마 리네아툼( Hypoderma lineatum ) (통상의 쇠파리(cattle grub)), 리리오미자( Liriomyza ) 종 (굴나방(leafminer fly)), 리리오미자 브라시카( Liriomyza brassica ) (잎굴파리(serpentine leafminer)), 멜로파구스 오비누스( Melophagus ovinus ) (양파리(sheep ked)), 무스카( Musca ) 종 (머스킷파리(muscid fly)), 무스카 아우툼날리스( Musca autumnalis ) (얼굴파리(face fly)), 무스카 도메스티카( Musca domestica ) (집파리(house fly)), 오에스트루스 오비스( Oestrus ovis ) (양말파리(sheep bot fly)), 오시넬라 프릿( Oscinella frit ) (프릿파리(frit fly)), 페고미이아 베타에( Pegomyia betae ) (사탕수수굴나방(beet leafminer)), 포르비아( Phorbia ) 종, 프실라 로사에( Psila rosae ) (당근녹파리(carrot rust fly)), 라골레티스 세라시( Rhagoletis cerasi ) (체리 초파리(cherry fruit fly)), 라골레티스 포모넬라( Rhagoletis pomonella ) (사과구더기(apple maggot)), 시토디플로시스 모셀라나( Sitodiplosis mosellana ) (오렌지밀꽃깔따구(orange wheat blossom midge)), 스토목시스 칼시트란스( Stomoxys calcitrans ) (침파리(stable fly)), 타바누스( Tabanus ) 종 (말파리(horse fly)) 및 티풀라( Tipula ) 종 (소경거미(crane fly))이 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 헤미프테라( Hemiptera ) (반시류(true bug))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 아크로스테르눔 힐라레( Acrosternum hilare ) (풀색노린재(green stink bug)), 블리수스 레우코프테루스( Blissus leucopterus ) (긴노린재(chinch bug)), 칼로코리스 노르베기쿠스( Calocoris norvegicus ) (감자노린재(potato mirid)), 시멕스 헤미프테루스( Cimex hemipterus ) (열대 빈대(tropical bed bug)), 시멕스 렉툴라리우스( Cimex lectularius ) (빈대(bed bug)), 다그베르투스 파스시아투스( Dagbertus fasciatus ), 디첼로프스 푸르카투스( Dichelops furcatus ), 디스데르쿠스 수투렐루스( Dysdercus suturellus ) (목화해충(cotton stainer)), 에데사 메디타분다( Edessa meditabunda ), 유리가스테르 마우라( Eurygaster maura ) (곡물노린재(cereal bug)), 유스키스투스 헤로스( Euschistus heros ), 유스키스투스 세르부스 ( Euschistus servus ) (갈색 노린재(brown stink bug)), 헬로펠티스 안토니이( Helopeltis antonii ), 헬로펠티스 테이보라( Helopeltis theivora ) (차마름노린재(tea blight plantbug)), 라기노토무스( Lagynotomus ) 종 (노린재(stink bug)), 레프토코리사 오라토리우스( Leptocorisa oratorius ), 레프토코리사 바리코르니스( Leptocorisa varicornis ), 리구스( Lygus ) 종 (식물 진드기(plant bug)), 리구스 헤스페루스( Lygus hesperus ) (장님노린재(western tarnished plant bug)), 마코넬리코쿠스 히르수투스( Maconellicoccus hirsutus ), 네우로콜푸스 롱기로스트리스( Neurocolpus longirostris ), 네자라 비리둘라( Nezara viridula ) (남부 풀색노린재(southern green stink bug)), 피토코리스( Phytocoris ) 종 (식물 진드기), 피토코리스 칼리포르니쿠스( Phytocoris californicus ), 피토코리스 렐라티부스( Phytocoris relativus ), 피에조도루스 구일딩기( Piezodorus guildingi ), 포에실로카프수스 리네아투스( Poecilocapsus lineatus ) (네줄 노린재(fourlined plant bug)), 프살루스 박시니콜라( Psallus vaccinicola ), 프세우다시스타 페르세아에( Pseudacysta perseae ), 스카프토코리스 카스타네아( Scaptocoris castanea ) 및 트리아토마(Triatoma) 종 (흡혈침노린재(bloodsucking conenose bug)/흡혈충(kissing bug))이 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 호모프테라(Homoptera) (진딧물, 깍지벌레(scale), 백파리(whitefly), 멸구(leafhopper))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되지는 않지만 아크리토시폰 피숨( Acrythosiphon pisum ) (콩진딧물(pea aphid)), 아델게스( Adelges ) 종 (아델지드(adelgid)), 알레우로데스 프롤레텔라( Aleurodes proletella ) (양배추 백파리), 알레우로디쿠스 디스페르세스( Aleurodicus disperses ), 알레우로트릭수스 플록코수스( Aleurothrixus floccosus ) (털백파리(woolly whitefly)), 알루아카스피스( Aluacaspis ) 종, 암라스카 비구텔라 비구텔라( Amrasca bigutella bigutella ), 아프로포라( Aphrophora ) 종 (멸구), 아오니디엘라 아우란티이( Aonidiella aurantii ) (캘리포니아 적색 깍지벌레(California red scale)), 아피스( Aphis ) 종 (진딧물), 아피스 고시피이( Aphis gossypii ) (목화 진딧물), 아피스 포미( Aphis pomi ) (사과진딧물(apple aphid)), 아울라코르툼 솔라니( Aulacorthum solani ) (싸리수염진딧물(foxglove aphid)), 베미시아( Bemisia ) 종 (백파리), 베미시아 아르겐티폴리이( Bemisia argentifolii ), 베미시아 타바시( Bemisia tabaci ) (고구마백파리), 브라키콜루스 녹시우스( Brachycolus noxius ) (러시아진딧물), 브라키코리넬라 아스파라기( Brachycorynella asparagi ) (아스파라거스 진딧물), 브레벤니아 레히( Brevennia rehi ), 브레비코리네 브라시카에( Brevicoryne brassicae ) (양배추 진딧물), 세로플라스테스( Ceroplastes ) 종 (깍지벌레), 세로플라스테스 루벤스( Ceroplastes rubens ) (루비깍지벌레(red wax scale)), 키오나스피스( Chionaspis ) 종 (깍지벌레), 크리솜팔루스( Chrysomphalus ) 종 (깍지벌레), 콕쿠스( Coccus ) 종 (깍지벌레), 디스아피스 플란타기네아( Dysaphis plantaginea ) (장밋빛 사과진딧물(rosy apple aphid)), 엠포아스카( Empoasca ) 종 (멸구), 에리오소마 라니게룸( Eriosoma lanigerum ) (털 사과진딧물(woolly apple aphid)), 이세리아 푸르차시( Icerya purchasi ) (이세리아깍지벌레(cottony cushion scale)), 이디오스코푸스 니티둘루스( Idioscopus nitidulus ) (망고 멸구), 라오델팍스 스트리아텔루스( Laodelphax striatellus ) (벼애멸구(smaller brown planthopper)), 레피도사페스( Lepidosaphes ) 종, 마크로시품( Macrosiphum ) 종, 마크로시품 유포르비아에( Macrosiphum euphorbiae ) (감자 진딧물), 마크로시품 그라나리움( Macrosiphum granarium ) (보리수염진딧물(English grain aphid)), 마크로시품 로사에( Macrosiphum rosae ) (장미 진딧물), 마크로스텔레스 쿼드릴리네아투스( Macrosteles quadrilineatus ) (매미충(aster leafhopper)), 마하나르바 프림비오라타( Mahanarva frimbiolata ), 메토폴로피움 디르호둠( Metopolophium dirhodum ) (장미알곡진딧물(rose grain aphid)), 믹티스 롱기코르니스( Mictis longicornis ), 미주스 페르시카에( Myzus persicae ) (복숭아혹진딧물(green peach aphid)), 네포텍틱스( Nephotettix ) 종 (멸구), 네포텍틱스 신크티페스( Nephotettix cinctipes ) (벼멸구(green leafhopper)), 닐라파르바타 루겐스( Nilaparvata lugens ) (나방벼멸구(brown planthopper)), 팔라토리아 페르간디이( Parlatoria pergandii ) (왕겨깍지벌레(chaff scale)), 팔라토리아 지지피( Parlatoria ziziphi ) (흑단깍지벌레(ebony scale)), 페레그리누스 마이디스( Peregrinus maidis ) (옥수수 흰등멸구붙이(corn delphacid)), 필라에누스( Philaenus ) 종 (거품벌레(spittlebug)), 필록세라 비티폴리아에( Phylloxera vitifoliae ) (포도뿌리혹벌레(grape phylloxera)), 피소케르메스 피세아에( Physokermes piceae ) (가문비나무눈깍지벌레(spruce bud scale)), 플라노콕쿠스( Planococcus ) 종 (벚나무깍지벌레(mealybug)), 슈도콕쿠스( Pseudococcus ) 종 (벚나무깍지벌레), 슈도콕쿠스 브레비페스( Pseudococcus brevipes ) (파인애플 벚나무깍지벌레(pine apple mealybug)), 쿠아드라스피디오투스 페르니시오수스( Quadraspidiotus perniciosus ) (산호세 깍지벌레(San Jose scale)), 라팔로시품( Rhapalosiphum ) 종 (진딧물), 라팔로시품 마이다( Rhapalosiphum maida ) (옥수수잎진딧물(corn leaf aphid)), 라팔로시품 파디( Rhapalosiphum padi ) (귀리새버찌진딧물(oat bird-cherry aphid)), 사이스세티아( Saissetia ) 종 (깍지벌레), 사이스세티아 올레아에( Saissetia oleae ) (흑깍지벌레(black scale)), 쉬즈아피스 그라미눔( Schizaphis graminum ) (사마귀(greenbug)), 시토비온 아베나에( Sitobion avenae ) (보리수염진딧물), 소가텔라 푸르시페라( Sogatella furcifera ) (흰등멸구(white-backed planthopper)), 테리오아피스( Therioaphis ) 종 (진딧물), 토우메이엘라( Toumeyella ) 종 (깍지벌레), 톡소프테라( Toxoptera ) 종 (진딧물), 트리알레우로데스( Trialeurodes ) 종 (백파리), 트리알레우로데스 바포라리오룸( Trialeurodes vaporariorum ) (온실 백파리(greenhouse whitefly)), 트리알레우로데스 아부틸로네우스( Trialeurodes abutiloneus ) (줄무늬날개 백파리(bandedwing whitefly)), 우나스피스( Unaspis ) 종 (깍지벌레), 우나스피스 야노넨시스( Unaspis yanonensis ) (화살촉깍지벌레(arrowhead scale)) 및 줄리아 엔트레리아나( Zulia entreriana )가 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 히메노프테라(Hymenoptera) (개미류, 장수말벌류 및 벌류)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-한정적으로 나열하면, 이에 제한되는 것은 아니지만 아크로미르멕스( Acromyrrmex ) 종, 아탈리아 로사에( Athalia rosae ), 아타( Atta ) 종 (잎꽂이 개미(leafcutting ant)), 캄포노투스( Camponotus ) 종 (왕개미(carpenter ant)), 디프리온( Diprion ) 종 (잎벌(sawfly)), 포르미카( Formica ) 종 (개미), 이리도미르멕스 후밀리스( Iridomyrmex humilis ) (아르헨티나 개미(Argentine ant)), 모노모리움( Monomorium ) 종, 모노모리움 미누뭄( Monomorium minumum ) (집개미(little black ant)), 모노모리움 파라오니스( Monomorium pharaonis ) (애집개미(Pharaoh ant)), 네오디프리온( Neodiprion ) 종 (잎벌), 포고노미르멕스( Pogonomyrmex ) 종 (수확 개미(harvester ant)), 폴리스테스( Polistes ) 종 (종이장수말벌(paper wasp)), 솔레노프시스( Solenopsis ) 종 (불개미(fire ant)), 타포이노마 세스실레( Tapoinoma sessile ) (향기집개미(odorous house ant)), 테트라노모리움( Tetranomorium ) 종 (주름개미(pavement ant)), 베스풀라( Vespula ) 종 (노랑말벌(yellow jacket)) 및 실로코파( Xylocopa ) 종 (어리호박벌(carpenter bee))이 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 이소프테라(Isoptera) (흰개미류)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 코프토테르메스( Coptotermes ) 종, 코프토테르메스 쿠르비그나투스( Coptotermes curvignathus ), 코프토테르메스 프렌치이( Coptotermes frenchii ), 코프토테르메스 포르모사누스( Coptotermes formosanus ) (대만지중흰개미(Formosan subterranean termite)), 코르니테르메스( Cornitermes ) 종 (나수테흰개미(nasute termite)), 크리프토테르메스( Cryptotermes ) 종 (드라이우드 흰개미(drywood termite)), 헤테로테르메스( Heterotermes ) 종 (사막지하 흰개미(desert subterranean termite)), 헤테로테르메스 아우레우스( Heterotermes aureus ), 칼로테르메스( Kalotermes ) 종 (드라이우드 흰개미), 인시스티테르메스( Incistitermes ) 종 (드라이우드 흰개미), 마크로테르메스( Macrotermes ) 종 (진균성장흰개미(fungus growing termite)), 마르기니테르메스( Marginitermes ) 종 (드라이우드 흰개미), 미크로세로테르메스( Microcerotermes ) 종 (수확흰개미(harvester termite)), 미크로테르메스 오베시( Microtermes obesi ), 프로코르니테르메스( Procornitermes ) 종, 레티쿨리테르메스( Reticulitermes ) 종 (지중흰개미(subterranean termite)), 레티쿨리테르메스 바니울렌시스( Reticulitermes banyulensis ), 레티쿨리테르메스 그라스세이( Reticulitermes grassei ), 레티쿨리테르메스 플라비페스( Reticulitermes flavipes ) (동부지중흰개미(eastern subterranean termite)), 레티쿨리테르메스 하게니( Reticulitermes hageni ), 레티쿨리테르메스 헤스페루스 (서부지중흰개미(western subterranean termite)), 레티쿨리테르메스 산토넨시스( Reticulitermes santonensis ), 레티쿨리테르메스 스페라투스( Reticulitermes speratus ), 레티쿨리테르메스 티비알리스( Reticulitermes tibialis ), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스( Reticulitermes virginicus ), 쉐도르히노테르메스( Schedorhinotermes ) 종 및 주테르모프시스( Zootermopsis ) 종 (고목흰개미(rotten-wood termite))이 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 레피도프테라(Lepidoptera) (나방류 및 나비류)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 아코에아 자나타( Achoea janata ), 아독소피에스( Adoxophyes ) 종, 아독소피에스 오라나( Adoxophyes orana ), 아그로티스( Agrotis ) 종 (야도충(cutworm)), 아그로티스 입실론( Agrotis ipsilon ) (검거세미나방(black cutworm)), 알라바마 아르길라세아( Alabama argillacea ) (담배거세미나방(cotton leafworm)), 아모르비아 쿠네아나( Amorbia cuneana ), 아미엘로시스 트란시텔라( Amyelosis transitella ) (네이블오렌지벌레(navel orangeworm)), 아나캄프토데스 데펙타리아( Anacamptodes defectaria ), 아나르시아 리네아텔라( Anarsia lineatella ) (복숭아잔가지천공충(peach twig borer)), 아노미스 사불리페라( Anomis sabulifera ) (황마자벌레(jute looper)), 안티카르시아 겜마탈리스( Anticarsia gemmatalis ) (벨벳콩쐐기벌레(velvetbean caterpillar)), 아르치프스 아르기로스필라( Archips argyrospila ) (과수엽권충(fruit tree leafroller)), 아르치프스 로사나( Archips rosana ) (장미엽권충(rose leaf roller)), 아르기로타에니아( Argyrotaenia ) 종 (토르트리시드 나방(tortricid moth)), 아르기로타에니아 시트라나( Argyrotaenia citrana ) (오렌지 토르트릭스(orange tortrix)), 오토그래파 감마( Autographa gamma ), 보나고타 크라나오데스( Bonagota cranaodes ), 보르보 신나라( Borbo cinnara ) (혹명나방(rice leaf folder)), 북쿨라트릭스 투르베리엘라( Bucculatrix thurberiella ) (목화잎천공충(cotton leafperforator)), 칼로프틸리아( Caloptilia ) 종 (잎속살이애벌레(leaf miner)), 카푸아 레티쿨라나( Capua reticulana ), 카르포시나 니포넨시스( Carposina niponensis ) (복숭아심식나방(peach fruit moth)), 칠로( Chilo ) 종, 클루메티아 트란스베르사( Chlumetia transversa ) (망고슛좀벌레(mango shoot borer)), 코리스토네우라 로사세아나( Choristoneura rosaceana ) (빗각밴드엽권충(oblique banded leaf roller)), 크리소데익시스( Chrysodeixis ) 종, 크나팔로세루스 메디날리스( Cnaphalocerus medinalis ) (풀엽권충(grass leafroller)), 콜리아스( Colias ) 종, 콘포모르파 크라메렐라( Conpomorpha cramerella ), 코수스 코수스( Cossus cossus ) (꿀벌레나방(carpenter moth)), 크람부스( Crambus ) 종 (옷좀나방(Sod webworm)), 시디아 푸네브라나( Cydia funebrana ) (자두나방(plum fruit moth)), 시디아 몰레스타( Cydia molesta ) (동양과일나방(oriental fruit moth)), 시디아 니그니카나( Cydia nignicana ) (완두콩나방(pea moth)), 시디아 포모넬라( Cydia pomonella ) (코들링나방(codling moth)), 다르나 디둑타( Darna diducta ), 디아파니아( Diaphania ) 종 (나무좀(stem borer)), 디아트라에아( Diatraea ) 종 (줄기명나방(stalk borer)), 디아트라에아 사카랄리스( Diatraea saccharalis ) (사탕수수명나방(sugarcane borer)), 디아트라에아 그라니오셀라( Diatraea graniosella ) (남서부조명나방(southwester corn borer)), 에아리아스( Earias ) 종 (목화씨벌레(bollworm)), 에아리아스 인술라타( Earias insulata ) (이집트목화씨벌레(Egyptian bollworm)), 에아리아스 비텔라( Earias vitella ) (러프북부목화씨벌레(rough northern bollworm)), 에크디토포파 아우란티아눔( Ecdytopopha aurantianum ), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스( Elasmopalpus lignosellus ) (작은옥수수줄기명나방(lesser cornstalk borer)), 에피피시아스 포스트루타나( Epiphysias postruttana ) (연갈색사과나방(light brown apple moth)), 에페스티아( Ephestia ) 종 (밀가루나방(flour moth)), 에페스티아 카우텔라( Ephestia cautella ) (아몬드나방(almond moth)), 에페스티아 엘루텔라( Ephestia elutella ) (담배나방(tobbacco moth)), 에페스티아 쿠에니엘라( Ephestia kuehniella ) (지중해밀가루나방(Mediterranean flour moth)), 에피메세스( Epimeces ) 종, 에피노티아 아포레마( Epinotia aporema ), 에리오노타 트락스( Erionota thrax ) (바나나구더기(banana skipper)), 유포에실리아 암비구엘라( Eupoecilia ambiguella ) (포도나방(grape berry moth)), 육소아 옥실리아리스( Euxoa auxiliaris ) (거염야도충(army cutworm)), 펠티아( Feltia ) 종 (야도충), 고르티나( Gortyna ) 종 (나무좀(stemborer)), 그라폴리타 몰레스타( Grapholita molesta ) (동양과일나방), 헤딜레프타 인디카타( Hedylepta indicata ) (콩잎웨버(bean leaf webber)), 헬리코베르파( Helicoverpa ) 종 (밤나방(noctuid moth)), 헬리코베르파 아르미게라( Helicoverpa armigera ) (면화씨벌레(cotton bollworm)), 헬리코베르파 제아( Helicoverpa zea) (목화씨벌레(bollworm)/옥수수귀벌레(corn earworm)), 헬리오티스( Heliothis ) 종 (밤나방(noctuid moth)), 헬리오티스 비레스센스( Heliothis virescens ) (회색담배나방(tobacco budworm)), 헬룰라 운달리스( Hellula undalis ) (양배추나방(cabbage webworm)), 인다르벨라( Indarbela ) 종 (뿌리벌레(root borer)), 케이페리아 리코페르시셀라( Keiferia lycopersicella ) (토마토요충(tomato pinworm)), 레우시노데스 오르보날리스( Leucinodes orbonalis ) (가지좀벌레(eggplant fruit borer)), 레우코프테라 말리폴리엘라( Leucoptera malifoliella ), 리토콜렉티스( Lithocollectis ) 종, 로베시아 보트라나( Lobesia botrana ) (포도나방(grape fruit moth)), 록사그로티스( Loxagrotis ) 종 (밤나방), 록사그로티스 알비코스타( Loxagrotis albicosta ) (서부강낭콩거세미나방(western bean cutworm)), 리만트리아 디스파르( Lymantria dispar ) (매미나방(gypsy moth)), 리오네티아 클레르켈라( Lyonetia clerkella ) (사과잎속살이애벌레(apple leaf miner)), 마하세나 코르벳티( Mahasena corbetti ) (야자유도롱이벌레(oil palm bagworm)), 말라코소마( Malacosoma ) 종 (천막벌레나방(tent caterpillar)), 마메스트라 브라시카에( Mamestra brassicae ) (양배추 거염벌레(cabbage armyworm)), 마루카 테스툴랄리스( Maruca testulalis ) (콩명나방(bean pod borer)), 메티사 플라나( Metisa plana ) (도롱이벌레), 미팀나 우니푼크타( Mythimna unipuncta ) (진정 거염벌레(true armyworm)), 네오레우시노데스 엘레간탈리스( Neoleucinodes elegantalis ) (작은토마토좀벌레(small tomato borer)), 님풀라 데푼크탈리스( Nymphula depunctalis ) (쌀물여우(rice caseworm)), 오페로프테라 브루마타( Operophthera brumata ) (겨울나방(winter moth)), 오스트리니아 누빌랄리스( Ostrinia nubilalis ) (유럽조명충나방( European corn borer )), 옥시디아 베술리아( Oxydia vesulia ), 판데미스 세라사나( Pandemis cerasana ) (통상의 건포도토르트릭스(currant tortrix)), 판데미스 헤파라나( Pandemis heparana ) (갈색사과 토르트릭스(brown apple tortrix)), 파필리오 데모도쿠스( Papilio demodocus ), 펙티노포라 고시피엘라( Pectinophora gossypiella ) (분홍목화씨벌레(pink bollworm)), 페리드로마( Peridroma ) 종 (야도충), 페리드로마 사우시아( Peridroma saucia ) (뒷흰날개밤나방(variegated cutworm)), 페릴레우코프테라 코피엘라( Perileucoptera coffeella ) (흰커피굴파리(white coffee leafminer)), 프토리마에아 오페르쿨렐라( Phthorimaea operculella ) (감자나방(potato tuber moth)), 필로크니시티스 시트렐라( Phyllocnisitis citrella ), 필로노리크테르( Phyllonorycter ) 종 (굴파리), 피에리스 라파에( Pieris rapae ) (수입배추벌레(imported cabbageworm)), 플라티페나 스카브라( Plathypena scabra ), 플로디아 인테르펑크텔라( Plodia interpunctella ) (화랑곡나방(Indian meal moth)), 플루텔라 실로스텔라( Plutella xylostella ) (배추좀나방(diamondback moth)), 폴리크로시스 비테아나( Polychrosis viteana ) (포도나방), 프레이스 엔도카르파( Prays endocarpa ), 프레이스 올레아에( Prays oleae ) (올리브나방(olive moth)), 슈달레티아( Pseudaletia ) 종 (밤나방), 슈달레티아 우니펑크타타( Pseudaletia unipunctata ) (거염벌레), 슈도플루시아 인클루덴스( Pseudoplusia includens ) (콩밤나방애벌레(soybean looper)), 라치플루시아 누( Rachiplusia nu ), 스키르포파가 인세르툴라스( Scirpophaga incertulas ), 세사미아( Sesamia ) 종 (나무좀), 세사미아 인페렌스( Sesamia inferens ) (분홍쌀나무좀(pink rice stem borer)), 세사미아 노나그리오이데스( Sesamia nonagrioides ), 세토라 니텐스( Setora nitens ), 시토트로가 세레알렐라( Sitotroga cerealella ) (보리나방( Angoumois grain moth )), 스파르가노티스 필레리아나( Sparganothis pilleriana ), 스포도프테라( Spodoptera ) 종 (거염벌레), 스포도프테라 엑시구아( Spodoptera exigua ) (파밤나방(beet armyworm)), 스포도프테라 푸기페르다( Spodoptera fugiperda ) (밤나방(fall armyworm)), 스포도프테라 오리다니아( Spodoptera oridania ) (남부거염벌레(southern armyworm)), 시난테돈( Synanthedon ) 종 (뿌리벌레), 테클라 바실리데스( Thecla basilides ), 테르미시아 겜마탈리스( Thermisia gemmatalis ), 티네올라 비셀리엘라( Tineola bisselliella ) (거미줄망옷좀나방(webbing clothes moth)), 트리코플루시아 니( Trichoplusia ni ) (양배추은무늬밤나방(cabbage looper)), 투타 압솔루타( Tuta absoluta ), 이포노메우타( Yponomeuta ) 종, 제우제라 코페아에( Zeuzera coffeae ) (붉은가지좀벌레(red branch borer)) 및 제우제라 피리나( Zeuzera pyrina ) (표범나방(leopard moth))가 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 말로파가(Mallophaga) (식모류(chewing lice))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 보비콜라 오비스( Bovicola ovis ) (양이(sheep biting louse)), 메나칸투스 스트라미네우스( Menacanthus stramineus ) (닭기생충(chicken body louse)) 및 메노폰 갈리네아( Menopon gallinea ) (암탉이(common hen house))가 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 오르토프테라(Orthoptera) (메뚜기류, 방아깨비류 및 귀뚜라미류)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 아나브루스 심플렉스( Anabrus simplex ) (몰몬귀뚜라미(Mormon cricket)), 그릴로탈피다에( Gryllotalpidae ) (땅강아지(mole cricket)), 로쿠스타 미그라토리아( Locusta migratoria ), 멜라노플루스( Melanoplus ) 종 (메뚜기), 미크로센트룸 레티네르베( Microcentrum retinerve ) (각진날개여치(angular winged katydid)), 프테로필라( Pterophylla ) 종 (여치), 키스토세르카 그레가리아( chistocerca gregaria ), 스쿠드데리아 푸르카타( Scudderia furcata ) (여왕장수말벌(fork tailed bush katydid)) 및 발란가 니그리코르니( Valanga nigricorni )가 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 프티라프테라( Phthiraptera ) (이류(sucking lice))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-한정적으로 나열하면, 이에 제한되는 것은 아니지만 하에마토피누스( Haematopinus ) 종 (우돈니(cattle and hog lice)), 리노그나투스 오빌루스( Linognathus ovillus ) (양니(sheep louse)), 페디쿨루스 후마누스 카피티스( Pediculus humanus capitis ) (몸니(human body louse)), 페디쿨루스 후마누스 후마누스( Pediculus humanus humanus ) (몸니) 및 프티루스 푸비스( Pthirus pubis ) (사면발이(crab louse))가 포함된다

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 시포나프테라(Siphonaptera) (벼룩류)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 크테노세팔리데스 카니스( Ctenocephalides canis ) (개벼룩), 크테노세팔리데스 펠리스( Ctenocephalides felis ) (고양이벼룩) 및 풀렉스 이리탄스( Pulex irritans ) (인간벼룩)가 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 티사노프테라(Thysanoptera) (삽주벌레류(thrip))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-한정적으로 나열하면, 이에 제한되는 것은 아니지만 프랭클리니엘라 푸스카( Frankliniella fusca ) (담배총채벌레(tobacco thrip)), 프랭클리니엘라 옥시덴탈리스( Frankliniella occidentalis ) (꽃노랑총채벌레(western flower thrip)), 프랭클리니엘라 슐체이( Frankliniella schultzei ), 프랭클리니엘라 윌리암시( Frankliniella williamsi ) (옥수수삽주벌레(corn thrip)), 헬리오트립스 하에모르하이달리스( Heliothrips haemorrhaidalis ) (귤총채벌레(greenhouse thrip)), 리피포로트립스 크루엔타투스( Riphiphorothrips cruentatus ), 시르토트립스( Scirtothrips ) 종, 시르토트립스 시트리( Scirtothrips citri ) (총채벌레(citrus thrip)), 시르토트립스 도르살리스( Scirtothrips dorsalis ) (볼록총채벌레(yellow tea thrip)), 타에니오트립스 로팔란텐날리스( Taeniothrips rhopalantennalis ) 및 트립스( Thrips ) 종이 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 티사누라(Thysanura) (좀류(bristletail))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 레피스마( Lepisma ) 종 (좀벌레(silverfish)) 및 테르모비아( Thermobia ) 종 (얼룩좀(firebrat))이 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 아카리나(Acarina) (응애류(mite) 및 진드기류(tick))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 아카라프시스 우디( Acarapsis woodi ) (꿀벌트라키엘응애(tracheal mite of honeybee)), 아카루스( Acarus ) 종 (식품응애(food mite)), 아카루스 시로( Acarus siro ) (가루응애(grain mite)), 아세리아 망기페라에( Aceria mangiferae ) (망고싹응애(mango bud mite)), 아쿨로프스( Aculops ) 종, 아쿨로프스 리코페르시시( Aculops lycopersici ) (토마토적갈색응애(tomato russet mite)), 아쿨로프스 펠레카시( Aculops pelekasi ), 아쿨루스 펠레카시( Aculus pelekassi ), 아쿨루스 쉴레크텐달리( Aculus schlechtendali ) (사과녹응애(apple rust mite)), 암블리옴마 아메리카눔( Amblyomma americanum ) (텍사스진드기(lone star tick)), 부필루스( Boophilus ) 종 (진드기), 브레비팔푸스 오보바투스( Brevipalpus obovatus ) (쥐똥나무응애(privet mite)), 브레비팔푸스 포에니시스( Brevipalpus phoenicis ) (빨강 및 검정 납작응애(flat mite)), 데모덱스( Demodex ) 종 (옴진드기(mange mite)), 데르마센토르( Dermacentor ) 종 (참진드기(hard tick)), 데르마센토르 바리아빌리스( Dermacentor variabilis ) (그물무늬광대참진드기(american dog tick)), 데르마토파고이데스 프테로니시누스( Dermatophagoides pteronyssinus ) (집먼지진드기(house dust mite)), 에오테트라니쿠스( Eotetranycus ) 종, 에오테트라니쿠스 카르피니( Eotetranychus carpini ) (황색거미줄응애(yellow spider mite)), 에피티메루스( Epitimerus ) 종, 에리오피에스( Eriophyes ) 종, 익소데스( Ixodes ) 종 (진드기), 메타테트라니쿠스( Metatetranycus ) 종, 노토에드레스 카티( Notoedres cati ), 올리고니쿠스( Oligonychus ) 종, 올리고니쿠스 커피( Oligonychus coffee ), 올리고니쿠스 일리쿠스( Oligonychus ilicus ) (남부새진드기(southern red mite)), 파노니쿠스( Panonychus ) 종, 파노니쿠스 시트리( Panonychus citri ) (귤응애(citrus red mite)), 파노니쿠스 울미( Panonychus ulmi ) (사과나뭇잎진드기(European red mite)), 필로코프트루타 올레이보라( Phyllocoptruta oleivora ) (귤녹응애(citrus rust mite)), 폴리파고타르소네문 라투스( Polyphagotarsonemun latus ) (차먼지응애(broad mite)), 리피세팔루스 산구이네우스( Rhipicephalus sanguineus ) (개진드기(brown dog tick)), 리조글리푸스( Rhizoglyphus ) 종 (뿌리응애(bulb mite)), 사르코프테스 스카비에이( Sarcoptes scabiei ) (옴벌레(itch mite)), 테골로푸스 페르세아플로라에( Tegolophus perseaflorae ), 테트라니추스( Tetranychus ) 종, 테트라니추스 우르티카에( Tetranychus urticae ) (점박이응애(twospotted spider mite)) 및 바르로아 데스트룩토르( Varroa destructor ) (꿀벌응애(honey bee mite))가 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 네마토다(Nematoda) (선충(nematode))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 아펠렌코이데스( Aphelenchoides ) 종 (풀싹 및 소나무 선충(bud and leaf & pine wood nematode)), 벨로놀라이무스( Belonolaimus ) 종 (침선충(sting nematode)), 크리코네멜라( Criconemella ) 종 (고리선충(ring nematode)), 디로필라리아 이미티스( Dirofilaria immitis ) (개심장사상충(dog heartwom)), 디틸렌추스( Ditylenchus ) 종 (줄기 및 구근 선충), 헤테로데라( Heterodera ) 종 (낭포선충(cyst nematode)), 헤테로데라 제아에( Heterodera zeae ) (옥수수 낭포선충), 히르쉬만니엘라( Hirschmanniella ) 종 (뿌리선충(root nematode)), 호플로라이무스( Hoplolaimus ) 종 (긴창선충(lance nematode)), 멜로이도기네( Meloidogyne ) 종 (뿌리혹선충(root knot nematode)), 멜로이도기네 인코그니타( Meloidogyne incognita ) (뿌리혹선충), 온코세르카 볼불루스( Onchocerca volvulus ) (갈고리꼬리벌레(hook-tail worm)), 프라틸렌추스( Pratylenchus ) 종 (뿌리썩이선충(lesion nematode)), 라도폴루스( Radopholus ) 종 (네모구린선충(burrowing nematode)) 및 로틸렌추스 레니포르미스( Rotylenchus reniformis ) (콩팥모양(kidney-shaped) 선충)가 포함된다.

또 다른 양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 심필라(Symphyla) (결합류(symphylan))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들 해충의 비-한정적 리스트에는, 이에 제한되는 것은 아니지만 스쿠티게렐라 임마쿨라타( Scutigerella immaculata )가 포함된다.

보다 상세한 정보에 대해서는 문헌[참조: "HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS", Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.]을 참조한다.

혼합물

화학식 I의 화합물은 또한 모두 경제성 및 상승효과의 이유로 각종 살충제와 함께 사용될 수 있다. 이러한 살충제는 항생 살충제, 마크로사이클릭 락톤 살충제(예: 아버멕틴 살충제, 밀베마이신 살충제 및 스피노신 살충제), 비소제 살충제, 식물 살충제, 카바메이트 살충제(예: 벤조푸라닐 메틸카바메이트 살충제, 디메틸카바메이트 살충제, 옥심 카바메이트 살충제 및 페닐 메틸카바메이트 살충제), 디아미드 살충제, 건조제 살충제, 디니트로페놀 살충제, 불소 살충제, 포름아미딘 살충제, 훈증제 살충제, 무기 살충제, 곤충 성장 조절제(예: 키틴 합성 억제제, 유충 호르몬 모방제, 유충 호르몬, 탈피 호르몬 효능제, 탈피 호르몬, 탈피 억제제, 프리코센, 및 기타 비분류 곤충 성장 조절제), 네레이스톡신 유사체 살충제, 니코티노이드 살충제(예: 니트로구아니딘 살충제, 니트로메틸렌 살충제 및 피리딜메틸아민 살충제), 유기염소 살충제, 유기인 살충제, 옥사디아진 살충제, 옥사디아졸론 살충제, 프탈이미드 살충제, 피라졸 살충제, 피레트로이드 살충제, 피리미딘아민 살충제, 피롤 살충제, 테트람산 살충제, 테트론산 살충제, 티아졸 살충제, 티아졸리딘 살충제, 티오우레아 살충제, 우레아 살충제 및 기타 비분류 살충제를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

화학식 I의 화합물과 함께 유리하게 사용될 수 있는 특별한 살충제 중의 일부는 다음과 같지만, 이에 제한되지 않는다: 1,2-디클로로프로판, 아바멕틴, 아세페이트, 아세트아미프리드, 아세티온, 아세토프롤, 아크리나트린, 아크릴로니트릴, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알드린, 알레트린, 알로사미딘, 알릭시카브, 알파-사이퍼메트린, 알파-에크디손, 알파-엔도설판, 아미디티온, 아미노카브, 아미톤, 아미톤 옥살레이트, 아미트라즈, 아나바신, 아티다티온, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 아조토에이트, 바륨 헥사플루오로실리케이트, 바르트린, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타-사이플루트린, 베타-사이퍼메트린, 비펜트린, 바이오알레트린, 바이오에타노메트린, 바이오퍼메트린, 비스트리플루론, 보락스, 붕산, 브롬펜빈포스, 브로모사이클렌, 브로모-DDT, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 부펜카브, 부프로페진, 부타카브, 부타티오포스, 부토카복심, 부토네이트, 부톡시카복심, 카두사포스, 비산칼슘, 칼슘 폴리설파이드, 캄페클로르, 카바놀레이트, 카바릴, 카보푸란, 이황화탄소, 사염화탄소, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 카탑 하이드로클로라이드, 클로란트라닐리프롤, 클로르비사이클렌, 클로르단, 클로르데콘, 클로르디메포름, 클로르디메포름 하이드로클로라이드, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로로포름, 클로로피크린, 클로르폭심, 클로르프라조포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르티오포스, 크로마페노자이드, 시네린 I, 시네린 II, 시네린, 시스메트린, 클로에토카브, 클로산텔, � ��로티아니딘, 구리 아세토아르제나이트, 비산구리, 구리 나프테네이트, 구리 올레에이트, 쿠마포스, 쿠미토에이트, 크로타미톤, 크로톡시포스, 크루포메이트, 크리올라이트, 시아노펜포스, 시아노포스, 시안토에이트, 시안트라닐리프롤, 사이클레트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린, 사이페노트린, 사이로마진, 사이티오에이트, DDT, 데카보푸란, 델타메트린, 데메피온, 데메피온-O, 데메피온-S, 데메톤, 데메톤-메틸, 데메톤-O, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디아펜티우론, 디알리포스, 규조토, 디아지논, 디캅톤, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디크레실, 디크로토포스, 디사이클라닐, 디엘드린, 디플루벤주론, 딜로르, 디메플루트린, 디메폭스, 디메탄, 디메토에이트, 디메트린, 디메틸빈포스, 디 메틸란, 디넥스, 디넥스-디클렉신, 디노프로프, 디노삼, 디노테푸란, 디오페놀란, 디옥사벤조포스, 디옥사카브, 디옥사티온, 디설포톤, 디티크로포스, d-리모넨, DNOC, DNOC-암모늄, DNOC-칼륨, DNOC-나트륨, 도라멕틴, 에크디스테론, 에마멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, EMPC, 엠펜트린, 엔도설판, 엔도티온, 엔드린, EPN, 에포페노난, 에프리노멕틴, 에스데팔레트린, 에스펜발레레이트, 에타포스, 에티오펜카브, 에티온, 에티프롤, 에토에이트-메틸, 에토프로포스, 에틸 포르메이트, 에틸-DDD, 에틸렌 디브로마이드, 에틸렌 디클로라이드, 에틸렌 옥사이드, 에토펜프록스, 에트림포스, EXD, 팜푸르, 펜아미포스, 펜아자플로르, 펜클로르포스, 펜에타카브, 펜플루트린, 페니트로티온, 페노부카브, 페녹사크림, 페녹시카브, 펜피리트린, 펜프로파트린, 펜설포티온, 펜티온, 펜티 온-에틸, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드(추가로 분해된 이의 이성체), 플루코푸론, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페네림, 플루페록수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트, 포르메타네이트 하이드로클로라이드, 포르모티온, 포름파라네이트, 포름파라네이트 하이드로클로라이드, 포스메틸란, 포스피레이트, 포스티에탄, 푸페노자이드, 푸라티오카브, 푸레트린, 감마-사이할로트린, 감마-HCH, 할펜프록스, 할로페노자이드, HCH, HEOD, 헵타클로르, 헵테노포스, 헤테로포스, 헥사플루무론, HHDN, 하이드라메틸논, 시안화수소, 하이드로프렌, 하이퀸카브, 이미다클로프리드, 이미프로트린, 인독사카브, 요오도메탄, IPSP, 아사조포스, 이소벤잔, 이소카보포스, 이소드린, 이소펜포스, 이소펜포스-메틸 , 이소프로카브, 이소프로티올란, 이소티오에이트, 이속사티온, 이버멕틴, 자스몰린 I, 자스몰린 II, 조드펜포스, 유충 호르몬 I, 유충 호르몬 II, 유충 호르몬 III, 켈레반, 키노프렌, 람다-사이할로트린, 비산납, 레피멕틴, 렙토포스, 린단, 리림포스, 루페누론, 리티다티온, 말라티온, 말로노벤, 마지독스, 메카밤, 메카폰, 메나존, 메퍼플루트린, 메포스폴란, 염화제1수은, 메설펜포스, 메타플루미존, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토크로토포스, 메토밀, 메토프렌, 메토트린, 메톡시클로르, 메톡시페노자이드, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 메토플루트린, 메톨카브, 메톡사디아존, 메빈포스, 멕사카베이트, 밀베멕틴, 밀베마이신 옥심, 미파폭스, 미렉스, 몰로설탑, 모노크로토포� �, 모노메하이포, 모노설탑, 모르포티온, 목시덱틴, 나프탈로포스, 날레드, 나프탈렌, 니코틴, 니플루리디드, 니텐피람, 니티아진, 니트릴라카브, 노발루론, 노비플루무론, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스, 옥시디설포톤, 파라-디클로로벤젠, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜플루론, 펜타클로로페놀, 퍼메트린, 펜캅톤, 페노트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스폴란, 포스메트, 포스니클로르, 포스파미돈, 포스핀, 폭심, 폭심-메틸, 피리메타포스, 피리미카브, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 비산칼륨, 칼륨 티오시아네이트, pp'-DDT, 프랄레트린, 프레코센 I, 프레코센 II, 프레코센 III, 프리미도포스, 프로페노포스, 프로플루랄린, 프로플루트린, 프로마실, 프로메카브, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로폭수르, 프로티다티온, 프로 티오포스, 프로토에이트, 프로트리펜부트, 피메트로진, 피라클로포스, 피라플루프롤, 피라조포스, 피레스메트린, 피레트린 I, 피레트린 II, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리다펜티온, 피리플루퀴나존, 피리미디펜, 피리미테이트, 피리프롤, 피리프록시펜, 콰시아, 퀴날포스, 퀴날포스-메틸, 퀴노티온, 라폭스아니드, 레스메트린, 로테논, 라이아니아, 사바딜라, 시라단, 셀라멕틴, 실라플루오펜, 실리카 겔, 비산나트륨, 불화나트륨, 나트륨 헥사플루오로실리케이트, 나트륨 티오시아네이트, 소파미드, 스피네토람, 스피노사드, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 설코푸론, 설코푸론-나트륨, 설플루라미드, 설포텝, 설폭사플로르, 설푸릴 플루오라이드, 설프로포스, 타우-플루발리네이트, 타짐카브, TDE, 테부페노자이드, 테부펜피라드, 테부피림포스, 테플� ��벤주론, 테플루트린, 테메포스, TEPP, 테랄레트린, 테르부포스, 테트라클로로에탄, 테트라클로르빈포스, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 쎄타-사이퍼메트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티크로포스, 티오카복심, 티오사이클람, 티오사이클람 옥살레이트, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오설탑, 티오설탑-이나트륨, 티오설탑-일나트륨, 투린기엔신, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 트랜스퍼메트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리클로르폰, 트리클로르메타포스-3, 트리클로로나트, 트리페노포스, 트리플루무론, 트리메타카브, 트리프렌, 바미도티온, 바닐리프롤, XMC, 크실릴카브, 제타-사이퍼메트린 및 졸라프로포스.

추가로, 상기 살충제의 임의의 배합물을 사용할 수 있다.

화학식 I의 화합물은 또한 경제성 및 상승효과의 이유로, 제초제 및 살진균제, 또는 둘 다와 함께 사용할 수 있다.

화학식 I의 화합물은 경제성 및 상승효과의 이유로, 살비제, 살조제(殺藻劑), 섭식 저해제, 살조제(殺鳥劑), 살균제, 새 퇴치제(bird repellent), 화학불임제(chemosterilant), 살진균제, 제초제 약해경감제, 제초제, 곤충 유인제, 곤충 퇴치제, 포유동물 퇴치제, 교미 교란제, 살연체동물제, 식물 활성화제, 식물 성장 조절제, 살서제, 상승제, 고엽제, 건조제, 소독제, 신호화학물질(semiochemicals) 및 살바이러스제와 함께 사용될 수 있다(이 카테고리는 반드시 서로 독립적이지 않다).

추가의 정보는 인터넷 사이트 http://www.alanwood.net/pesticides/index.html. 에 지정된 "COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES"을 참조한다. 또한, 문헌[참조: "THE PESTICIDE MANUAL" 14th Edition, edited by CDS Tomlin, copyright 2006 by British Crop Production Council]을 참조한다.

상승효과적 혼합물

화학식 I의 화합물은 기타 화합물, 예를 들어, "혼합물" 표제하에 언급된 것들과 함께 사용되어 상승효과적 혼합물을 형성할 수 있고, 혼합물 중의 화합물의 작동 방식은 동일하거나, 유사하거나 상이하다.

작동 방식의 예는 아세틸콜린 에스테라제 억제제; 나트륨 채널 조절제; 키틴 생합성 억제제; GABA-개폐 클로라이드 채널 길항제; GABA 또는 글루타메이트-개폐 클로라이드 채널 효능제; 아세틸콜린 수용체 효능제; MET I 억제제; Mg ⁺ -자극 ATPase 억제제; 니코틴성 아세틸콜린 수용체 효능제 또는 길항제; 중장막 파괴제; 및 산화성 포스포릴화 파괴제를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

추가로, 다음 화합물이 상승제로서 공지되어 있고, 본원에 기술된 발명과 함께 사용될 수 있다: 피페로닐 부톡사이드, 피프로탈, 프로필 아이솜, 세사멕스, 세사몰린 및 설폭사이드.

제형

농약은 좀처럼 순수한 형태로 시용하기에 적합하지 않다. 일반적으로, 농약이 필요한 농도 및 적합한 형태로 사용되어 용이하게 시용, 취급, 수송 및 저장을 용이하게 하고, 최대 농약 활성을 허용할 수 있도록 기타 물질을 첨가할 필요가 있다. 따라서, 농약은, 예를 들어, 베이트(bait), 농축 에멀젼, 분진, 유화성 농축물, 훈증제, 겔, 과립, 미세캡슐, 종자 처리제, 현탁 농축물, 서스포에멀젼(suspoemulsion), 정제, 수용성 액체, 수 분산성 과립 또는 건조 유동물, 습윤성 분말 및 초저용적 용액으로 제형화된다.

제형 유형에 대한 추가의 정보는 문헌[참조: "CATALOGUE OF PESTICIDE FORMULATION TYPES AND INTERNATIONAL CODING SYSTEM" Technical Monograph n°2, 5th Edition by CropLife International (2002)]을 참조한다.

농약은 가장 흔히 이러한 농약의 농축 제형으로부터 제조된 수성 현탁액 또는 에멀젼으로서 시용된다. 이러한 수용성, 수현탁성 또는 유화성 제형은 일반적으로 습윤성 분말, 또는 수분산성 과립으로서 공지된 고체, 또는 유화성 농축물 또는 수성 현탁액으로서 공지된 액체일 수 있다. 압축되어 수분산성 과립을 형성할 수 있는 습윤성 분말은 농약, 담체 및 계면활성제의 긴밀한 혼합물을 포함한다. 농약의 농도는 일반적으로 약 10 내지 약 90중량%이다. 담체는 일반적으로 아타펄자이트 점토, 몬모릴로나이트 점토, 규조토 또는 정제된 실리케이트로부터 선택된다. 약 0.5 내지 약 10%의 습윤성 분말을 포함하는 효과적인 계면활성제는 설폰화 리그닌, 축합된 나프탈렌설포네이트, 나프탈렌설포네이트, 알킬벤젠설포네이트, 알킬 설페이트 및 비이온성 계면활성제, 예를 들어, 알킬 페놀의 에틸렌 옥사이드 부가물 중에서 밝혀진다.

농약의 유화성 농축물은 편리한 농도의 농약, 예를 들어, 수혼화성 용매 또는 수비혼화성 유기 용매와 유화제의 혼합물인 담체에 용해된 액체 1ℓ당 약 50 내지 약 500g을 포함한다. 유용한 유기 용매는 방향족물, 특히 크실렌 및 석유 분획, 특히 석유의 고비점 나프탈렌 및 올레핀 부분, 예를 들어, 중(heavy) 방향족 나프타를 포함한다. 기타 유기 용매, 예를 들어, 로진 유도체를 포함하는 테르펜계 용매, 지방족 케톤, 예를 들어, 사이클로헥사논, 및 복합 알콜, 예를 들어, 2-에톡시에탄올도 또한 사용할 수 있다. 유화성 농축물에 적합한 유화제는 통상의 음이온성 및 비이온성 계면활성제로부터 선택된다.

수성 현탁액은 약 5 내지 약 50중량% 범위의 농도로 수성 담체에 분산된 수불용성 농약의 현탁액을 포함한다. 현탁액은 농약을 미세하게 분쇄하고, 이를 물 및 계면활성제로 이루어진 담체 속에서 격렬하게 혼합함으로써 제조된다. 성분, 예를 들어, 무기 염 및 합성 또는 천연 고무를 또한 첨가하여 수성 담체의 밀도 및 점도를 증가시킬 수 있다. 수성 혼합물을 제조하고, 이를 샌드 밀, 볼 밀 또는 피스톤형 균질화기와 같은 도구로 균질화시킴으로써 농약을 동시에 분쇄하고 혼합하는 것이 흔히 가장 효과적이다.

농약은 또한 토양에 시용하기에 특히 유용한 과립형 조성물로서 시용할 수 있다. 과립형 조성물은 일반적으로 점토 또는 유사한 물질을 포함하는 담체에 분산된 농약을 약 0.5 내지 약 10중량% 함유한다. 이러한 조성물은 일반적으로 농약을 적합한 용매에 용해시키고, 이를 약 0.5 내지 3mm 범위의 적합한 입자 크기로 예비형성된 과립형 담체에 시용함으로써 제조된다. 이러한 조성물은 또한 담체와 화합물의 반죽 또는 페이스트를 제조하고, 파쇄하고, 건조시켜 목적하는 과립형 입자 크기를 수득함으로써 제형화될 수 있다.

농약을 함유하는 분진은 분말 형태의 농약을 적합한 분진성 농업용 담체, 예를 들어, 카올린 점토, 분쇄 화산암 등과 긴밀하게 혼합함으로써 제조된다. 분진은 적합하게는 약 1 내지 약 10%의 농약을 함유할 수 있다. 이들은 종자 드레싱으로서, 또는 분진 송풍기를 사용하는 잎면 시용으로서 시용될 수 있다.

농약을 농화학에서 널리 사용되는 적합한 유기 용매, 일반적으로 석유 오일, 예를 들어, 분무 오일 중의 용액 형태로 시용하는 것이 동등하게 실용적이다.

농약은 또한 에어로졸 조성물 형태로 시용할 수 있다. 이러한 조성물에서, 농약은 압력 발생 추진 혼합물인 담체 중에 용해되거나 분산된다. 에어로졸 조성물은 혼합물이 분무 밸브를 통해 분배되는 용기로 팩키징된다.

농약 베이트는 농약을 식품 또는 유인제 또는 둘 다와 혼합할 경우 형성된다. 해충이 베이트를 섭취하면, 이들은 농약도 소비한다. 베이트는 과립, 겔, 유동성 분말, 액체 또는 고체 형태를 취할 수 있다. 이들은 해충 서식처에 사용된다.

훈증제는 비교적 높은 증기압을 갖고 따라서 토양 또는 밀폐된 공간내 해충을 사멸시키기에 충분한 농도의 기체로서 존재할 수 있는 농약이다. 훈증제의 독성은 이의 농도 및 노출 시간에 비례한다. 이들은 해충 호흡계에 침투하거나 해충 표피를 통해 흡수됨으로써 우수한 확산성 및 작용성을 특징으로 한다. 훈증제는 기체 밀폐실 또는 건물에서 또는 특정 챔버에서 내가스성 시트(gas proof sheet)하에 저장된 제품의 해충을 방제하는데 시용된다.

농약은 농약 입자 또는 액적을 각종 형태의 플라스틱 중합체에 현탁시킴으로써 미세캡슐화될 수 있다. 중합체의 화학을 변경하거나 가공 인자를 변화시킴으로써, 크기, 용해도, 벽 두께 및 침투성 정도가 다양한 미세캡슐이 형성될 수 있다. 이들 인자는 잔여 성능, 작용 속도 및 제품의 냄새에도 영향을 미치는 활성 성분이 방출되는 속도를 통제한다.

오일 용액 농축물은 농약을 용액 중에 유지시킬 용매에 농약을 용해시킴으로써 제조된다. 농약의 오일 용액은 일반적으로 용매 자체가 살충 작용을 갖고, 농약의 흡수 속도를 증가시키는 외피의 왁스상 덮개의 분해성을 갖기 때문에 기타 제형보다 빠르게 해충을 녹다운(knockdown) 및 사멸시킨다. 오일 용액의 기타 이점은 우수한 저장 안정성, 우수한 틈새 침투성 및 유지성(greasy) 표면에의 우수한 접착성을 포함한다.

다른 양태는 수중유 에멀젼이고, 여기서 에멀젼은 라멜라 액정 코팅이 각각 제공되고, 수성 상에 분산된 유성 소구체를 포함하고, 각 유성 소구체는 농업적으로 활성인 하나 이상의 화합물을 포함하고, 개별적으로 (1) 하나 이상의 비이온성 친유성 표면 활성제, (2) 하나 이상의 비이온성 친수성 표면 활성제 및 (3) 하나 이상의 이온성 표면 활성제를 포함하는 모노라멜라 또는 올리고라멜라 층으로 코팅되고, 소구체의 평균 입자 직경은 800㎚ 미만이다. 당해 양태에 대한 추가의 정보는 특허 출원 일련 번호 제11/495,228호를 갖는, 2007년 2월 1일자로 공개된 미국 특허 공보 제20070027034호에 개시된다. 용이하게 사용하기 위해, 이 양태는 "OIWE"로서 칭명된다.

추가 정보는 문헌[참조: "INSECT PEST MANAGEMENT" 2nd Edition by D. Dent, copyright CAB International (2000)]을 참조한다. 추가로, 보다 상세한 정보는 문헌[참조: "HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS", Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.]을 참조한다

기타 제형 성분

일반적으로, 본원에 기술된 발명이 제형에 사용될 경우, 이러한 제형은 또한 기타 성분을 함유할 수 있다. 이들 성분은 습윤제, 살포제, 점착제, 침투제, 완충제, 격리제, 표류 감소제, 상용화제, 소포제, 세정제, 및 유화제를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다(이는 비-한정적이고 서로 독립적이지 않은 리스트이다). 소수 성분이 이하 기술된다.

습윤제는 액체에 첨가될 때 액체와 살포되는 표면 사이의 계면장력을 감소시켜 액체의 살포력 또는 침투력을 증가시키는 물질이다. 습윤제는 농화학적 제형에서 가공 및 제조 동안 물 중의 분말의 습윤 속도를 증가시켜 가용성 액체용 농축물 또는 현탁 농축물을 제조하고, 분무 탱크에서 제품과 물의 혼합 동안 습윤성 분말의 습윤 시간을 감소시키고, 수분산성 과립으로의 물의 침투를 향상시키는 두 가지 주요 기능을 위해 사용된다. 숩윤성 분말, 현탁 농축물 및 수분산성 과립 제형에 사용되는 습윤제의 예는 나트륨 라우릴 설페이트, 나트륨 디옥틸 설포석시네이트, 알킬 페놀 에톡실레이트 및 지방족 알콜 에톡실레이트이다.

분산제는, 입자 표면 상에 흡착되어 입자의 분산 상태를 보존하도록 돕고 입자들이 재응집되는 것을 방지하는 물질이다. 제조 동안 분산 및 현탁을 촉진하고, 분무 탱크에서 입자가 물에 재분산되는 것을 보장하기 위해, 농화학적 제형에 분산제를 첨가한다. 분산제는 습윤성 분말, 현탁 농축물 및 수분산성 과립에 널리 사용된다. 분산제로서 사용되는 계면활성제는, 입자 표면 상에 강하게 흡착되어 입자의 재응집에 대한 하전된 또는 입체 장벽을 제공하는 능력을 갖는다. 가장 통상적으로 사용되는 계면활성제는 음이온성, 비이온성 또는 이들 두 유형의 혼합물이다. 습윤성 분말 제형의 경우, 가장 통상적인 분산제는 나트륨 리그노술포네이트이다. 현탁 농축물의 경우, 나트륨 나프탈렌 설포네이트 포름알데히드 축합물과 같은 다가 전해질을 사용하여 매우 우수한 흡착 및 안정화가 달성된다. 또한, 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르가 사용된다. 비이온성 물질, 예를 들어, 알킬아릴에틸렌 옥사이드 축합물 및 EO-PO 블록 공중합체가 때로 현탁 농축물을 위한 분산제로서의 음이온성 물질과 배합된다. 근래에, 새로운 유형의 극도의 고분자량 중합성 계면활성제가 분산제로서 개발되었다. 이들은, '콤브(comb)' 계면활성제의 '이(teeth)'를 형성하는 다수의 에틸렌 옥사이드 쇄 및 매우 긴 소수성 '골격'을 갖고 있다. 이들 고분자량 중합체는, 소수성 골격이 입자 표면 상에 다수의 앵커링(anchoring) 지점을 갖고 있기 때문에, 현탁 농축물에 매우 우수한 장기간 안정성을 제공할 수 있다. 농화학적 제형에 사용되는 분산제의 예로는 나트륨 리그노설포네이트; 나트륨 나프탈렌 설포네이트 포름알데히드 축합물; 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르; 지방족 알콜 에톡실레이트; 알킬 에톡실레이트; EO-PO 블록 공중합체; 및 그라프트 공중합체가 있다.

유화제는, 한 액체 상의 액적들의 현탁액을 또 다른 액체 상 중에서 안정화시키는 물질이다. 유화제가 없다면 2종의 액체는 2개의 불혼화성 액체 상으로 분리될 것이다. 가장 통상적으로 사용되는 유화제 블렌드는, 12개 이상의 에틸렌 옥사이드 단위를 갖는 지방족 알콜 또는 알킬페놀, 및 도데실벤젠 설폰산의 유용성 칼슘염을 함유한다. 통상적으로, 8 내지 18의 친수성-친유성 평형(hydrophile-lipophile balance, "HLB") 값 범위가 우수한 안정성 에멀젼을 제공할 것이다. 에멀젼 안정성은 때때로 소량의 EO-PO 블록 공중합체 계면활성제를 첨가함으로써 개선될 수 있다.

가용화제는, 임계 미셀 농도 초과의 농도에서 물 중에 미셀을 형성하는 계면활성제이다. 이어서, 미셀은 미셀의 소수성 부분 내부의 수불용성 물질을 용해 또는 가용화시킬 수 있다. 가용화를 위해 통상적으로 사용되는 계면활성제의 유형은 다음과 같은 비이온성 물질이다: 소르비탄 모노올레에이트; 소르비탄 모노올레에이트 에톡실레이트; 및 메틸 올레에이트 에스테르.

계면활성제는 때로 단독으로 사용되거나, 또는 분무-탱크 믹스의 보조제로서 광유 또는 식물성 오일과 같은 기타 첨가제와 함께 사용되어 표적에 대한 농약의 생물학적 성능을 개선시킨다. 생물학적향상(bioenhancement)을 위해 사용되는 계면활성제의 유형은 일반적으로 농약의 특성 및 작용 방식에 좌우된다. 그러나, 이들은 종종 다음과 같은 비이온성 물질이다: 알킬 에톡실레이트, 선형 지방족 알콜 에톡실레이트, 지방족 아민 에톡실레이트.

농업용 제형에서 담체 또는 희석제는, 농약에 첨가되어 필요한 농도의 제품을 제공하는 물질이다. 담체는 통상적으로 흡수 용량이 높은 물질인 반면, 희석제는 통상적으로 흡수 용량이 낮은 물질이다. 담체 및 희석제는 분진, 습윤성 분말, 과립 및 수분산성 과립의 제형에 사용된다.

유기 용매는 주로 유화성 농축물의 제형, ULV 제형, 및 더 낮은 수준으로 과립상 제형에 사용된다. 때때로, 용매의 혼합물이 사용된다. 첫번째 주요한 용매 그룹은 지방족 파라핀계 오일, 예를 들어, 케로센 또는 정유 파라핀이다. 두번째 주요한 가장 통상적인 그룹으로는 방향족 용매, 예를 들어, 크실렌 및 C9 및 C10 방향족 용매의 고분자량 분획물이 포함된다. 염소화 탄화수소는 제형이 물에서 유화될 때 농약의 결정화를 방지하는 공용매로서 유용하다. 알콜이 때때로 용매 능력을 증가시키는 공용매로서 사용된다.

증점제 또는 겔화제는 주로 액체의 레올로지 또는 유동성을 변형시키고, 분산된 입자 또는 액적의 분리 및 침강을 방지하기 위해, 현탁 농축물, 에멀젼 및 서스포에멀젼의 제형에 사용된다. 증점제, 겔화제 및 침강방지제는 일반적으로 2가지 종류, 즉, 수불용성 미립자 및 수용성 중합체에 속한다. 점토 및 실리카를 사용하여 현탁 농축물 제형을 생성할 수 있다. 이러한 유형의 물질의 예로는 몬모릴로나이트, 예를 들어, 벤토나이트; 규산알루미늄마그네슘; 및 아타풀자이트가 포함되지만, 이에 제한되지 않는다. 수년간 수용성 폴리사카라이드가 증점제-겔화제로서 사용되어 왔다. 가장 통상적으로 사용되는 폴리사카라이드의 유형은, 종자 및 해초의 천연 추출액, 또는 셀룰로스의 합성 유도체이다. 이러한 유형의 물질의 예로는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 구아검(guar gum); 로커스트 빈 검(locust bean gum); 카라기남(carrageenam); 알기네이트; 메틸 셀룰로스; 나트륨 카복시메틸 셀룰로스(SCMC); 하이드록시에틸 셀룰로스(HEC)가 포함된다. 다른 유형의 침강방지제는 개질된 전분, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐 알콜 및 폴리에틸렌 옥사이드를 기본으로 한다. 또 다른 우수한 침강방지제는 크산탄 검이다.

미생물은 제형화된 제품의 손상을 야기한다. 따라서, 방부제를 사용하여 이러한 효과를 제거하거나 감소시킨다. 이러한 제제의 예로는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 프로피온산 및 이의 나트륨염; 소르브산 및 이의 나트륨염 또는 칼륨염; 벤조산 및 이의 나트륨염; p-하이드록시 벤조산 나트륨염; 메틸 p-하이드록시 벤조에이트; 및 1,2-벤즈이소티아잘린-3-온(BIT)이 포함된다.

계면 장력을 낮추는 계면활성제의 존재는 종종 분무 탱크를 통한 제조 및 시용시 혼합 작업 동안에 수계 제형을 발포시킨다. 발포 경향을 줄이기 위해, 소포제를 종종 제조 단계 동안에 또는 병에 충전하기 전에 첨가한다. 일반적으로, 2가지 유형의 소포제, 즉, 실리콘 및 비-실리콘이 존재한다. 실리콘은 통상적으로 디메틸 폴리실록산의 수성 에멀젼인 반면, 비-실리콘 소포제는 수-불용성 오일, 예를 들어, 옥탄올 및 노난올, 또는 실리카이다. 두 경우에, 소포제의 기능은 공기-물 계면으로부터 계면활성제를 치환하는 것이다.

추가 정보는, 문헌["Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations" edited by DA Knowles, copyright 1998 by Kluwer Academic Publishers]을 참조한다. 또한, 문헌["Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects" by AS Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, and R. Perry, copyright 1998 by Springer-Verlag]을 참조한다.

시용

해충 서식지에 시용되는 농약의 실제 양은 일반적으로 중요하지 않고, 당업자가 용이하게 결정할 수 있다. 일반적으로, 1헥타르당 농약 약 0.01g 내지 1헥타르 당 농약 약 5000g의 농도가 우수한 방제를 제공할 것으로 예상된다.

농약이 시용되는 장소는 해충이 서식하는 임의의 장소, 예를 들어 채소 작물, 과일 및 견과류 나무, 포도나무, 관상 식물, 가축, 건물의 내부 또는 외부 표면, 및 건물 주위 토양일 수 있다. 해충을 방제한다는 것은 일반적으로 해충 집단, 활성 또는 둘 다를 서식지에서 감소시킴을 의미한다. 이는 해충 집단이 서식지로부터 격퇴될 때; 해충이 서식지 내에서 또는 서식지 주위에서 부분적으로 또는 완전히 일시적으로 또는 영구적으로 무능력하게 될 경우; 또는 해충이 서식지에서 또는 서식지 주위에서 전체로 또는 부분적으로 근절될 경우에 발생할 수 있다. 물론, 이들 결과의 조합이 일어날 수 있다. 일반적으로, 해충 집단, 활성 또는 이들 둘 다는 바람직하게는 50% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 보다 더 바람직하게는 99% 이상 감소시킨다.

일반적으로, 베이트의 경우, 예를 들어, 흰개미류가 베이트와 접촉할 수 있는 지면에 베이트를 놓는다. 또한, 베이트는, 예를 들어, 개미류, 흰개미류, 바퀴류 및 파리류가 베이트와 접촉할 수 있는 건물 표면(수평, 수직 또는 경사 표면)에 시용될 수 있다.

일부 해충 알의 농약을 견디는 특유의 능력 때문에, 새롭게 출현된 유충을 방제하기 위해 반복 시용이 바람직할 수 있다.

식물의 상이한 부분에 또는 식물의 뿌리계가 농약을 흡수할 수 있는 위치에 농약을 시용함으로써 식물에서 농약의 전신 이동을 사용하여 식물의 한 부분에 해충을 방제할 수 있다. 예를 들어, 잎을 먹는 곤충류의 방제는 드립(drip) 관주 또는 밭고랑 시용에 의해, 또는 파종전 종자 처리로 방제될 수 있다. 종자 처리는, 특수 형질(specialized traits)을 발현하도록 유전적으로 형질전환된 식물들이 발아하는 종자들을 포함하는 모든 유형의 종자들에 적용될 수 있다. 대표적인 예로는, 무척추 해충에 대해 독성인 단백질, 예를 들어, 바실루스 투링기엔시스( Bacillus thuringiensis ) 또는 기타 살충 독소를 발현하는 것들, 제초제 내성을 발현하는 것들, 예를 들어, "라운드업 레디(Roundup Ready)" 종자, 또는 살충 독소, 제초제 내성, 영양-증진 및/또는 임의의 기타 이로운 형질을 발현하는 "복합형질(stacked)" 외부 유전자들을 갖는 것들이 포함된다. 추가로, 본원의 화합물 또는 조성물을 사용하는 이러한 종자 처리는 식물이 스트레스성 성장 조건을 더욱 잘 견디는 능력을 추가로 향상시킬 수 있다. 이는 수확시 보다 높은 수율을 초래할 수 있는 보다 건강하고 생장력이 큰 식물을 초래한다.

본 발명은 특수 형질, 예를 들어, 바실루스 투링기엔시스 또는 기타 살충 독소를 발현하도록 유전적으로 형질 전환된 식물, 또는 제초제 내성을 발현하는 식물, 또는 살충 독소, 제초제 내성, 영양-증진 및/또는 임의의 기타 이로운 형질을 발현하는 "복합형질" 외부 유전자들을 갖는 식물에 사용될 수 있음이 쉽게 명백해져야 한다.

본원에 개시된 발명은 수의학 부문 또는 동물 사육 분야에서 내부 기생충 및 체외기생충을 방제하는데 적합하다. 본원에 따르는 화합물은 공지된 방식으로, 예를 들어, 정제, 캡슐, 음료, 과립의 형태로의 경구 투여에 의해, 또는, 예를 들어 침지, 분무, 붓기, 스폿팅(spotting) 및 가루 살포(dusting)의 형태로의 피부 도포에 의해, 그리고, 예를 들어, 주사의 형태로의 비경구 투여에 의해 적용된다.

본원에 개시된 발명은 또한 가축, 예를 들어, 소, 양, 돼지, 닭 및 거위를 사육하는데 유리하게 사용될 수 있다. 적합한 제형은 음료수 또는 먹이와 함께 동물에게 경구 투여된다. 적합한 투여량 및 제형은 종에 좌우된다.

농약은 상업적으로 사용 또는 시판되기 전에 다양한 정부 기관 (지역, 지방, 주, 국가 및 국제)에 의해 긴 평가 과정을 거친다. 방대한 데이타 요건이 규제기관에 의해 명시되고, 제품 등록자에 의한 또는 추가의 제품 등록자의 대리인에 의한 데이타 생성 및 제출을 통해 어드레싱되어야 한다. 이어서, 이들 정부 기관은 이러한 데이타를 검토하고, 안전한 것으로 결론이 나면 잠재적 사용자 또는 판매자에게 제품 등록 승인을 한다. 이후, 제품 등록이 인정 및 재청되는 지역에서, 이러한 사용자 또는 판매자는 상기 농약을 사용 또는 판매할 수 있다.

본원에서 표제는 단지 편의를 위한 것이고, 이의 임의의 부분을 해석하는데 사용되어서는 안된다. 본원의 모든 리스트는 리스트의 둘 이상의 구성원의 임의의 그리고 모든 조합을 포함하고, 모든 범위는 각 조합 및 서브세트가 본원에서 명백하게 기술되는 것처럼 범위내에서 종점을 갖는 범위내의 임의의 그리고 모든 서브세트를 포함한다. 다르게 기술되지 않거나 다르게 불가능하다고 당업자에 의해 인지되지 않는 한, 본원에서 기술된 공정의 단계는 임의로 본원에서 논의된 단계 내의 서열과 상이한 서열로 수행된다. 또한, 단계는 임의로 개별적으로, 동시에 또는 타이밍 중에 중복하여 발생한다. 예를 들어, 가열 및 혼합으로서의 상기 단계는 흔히 당해 분야에서 개별적, 동시 또는 부분 중복성이다. 다르게 기술되지 않는 한, 바람직하지 않은 효과를 유발할 수 있는 요소, 물질 또는 단계가 허용되지 않은 정도로 효과를 일으키지 않는 양 또는 형태로 존재할 경우, 이는 본 발명을 실행하는데 실질적으로 없는 것으로 간주된다.