[0001] 本发明涉及新型的有害生物防除剂。更详细而言，本发明涉及具有优异的杀螨活性和/或杀菌活性、特性和安全性优异、且能工业上有利合成的芳氧基脲化合物及以其为有效成分的杀螨剂和/或杀菌剂。

[0002] 本申请基于2010年10月12日在日本申请的日本特愿2010-229617号主张优先权，将其内容援引于此。

[0003] 作为与本发明的化合物在结构上相关的化合物，专利文献I〜5中公开了式(A)〜式(E )表不的化合物。

[0004]

[0005] 上述式中，R1表示Cl〜6烷基等。

[0006] R2表示氢原子等。

[0007]

[0008] 上述式中，X1表不氢原子、氯原子等。

[0009] Y1表不氢原子、氯原子等。

[0010] R3表TK本某等。[0011 ] R4表不氣原子、低级烧基等。

[0012] R5表不氣原子等。

[0013] A表示碳原子或者氮原子。

[0014]

[0015] 上述式中，X2表不氧原子、齒素原子、C1〜8焼基等。

[0016] Y2表不氧原子、齒素原子、Cl〜8焼基等。[ΟΟΊ7] R6表不苯基、氛基、Cl〜4焼基等。

[0018] R7表不氧原子、Cl〜4焼基等。

[0019] R8和R9独立地表不氧原子、Cl〜3焼基等。

[0020] R10表示卤素原子、Cl〜4烷基。

[0021]

[0022] 上述式中，X3表示氯原子、溴原子、或者甲基。

[0023] Y3表示氯原子、溴原子、或者甲基。

[0024] R11表不乙基、正丙基。

[0025] R12表示乙基。

[0026]

[0027] 上述式中，X4和Y4中的一方表不氮原子或者氮氧化物，另一方表不CR (R表不氢原子、齒素原子等)，或者X4和Y4 二者表不氮原子。

[0028] Z1表不氢原子、齒素原子等。

[0029] R13表不烧基、链稀基等。

[0030] R14表示苄基部分的苯基环任意地被Cl〜4烷氧基取代而得的苄氧基甲基等。

[0031] R15和R16 二者不同时为氢原子，二者为氢原子以外时，以它们组合的碳原子合计不超过4为条件，独立地表不氣原子、Cl〜3烧基等。

[0032] R17表不Cl〜4烧基、C3〜6环烧基等。

[0033] 专利文献

[0034] 专利文献1:日本特开昭61-126065号公报

[0035] 专利文献2:日本特开平1-131146号公报

[0036] 专利文献3:日本特开2005-517642号公报

[0037] 专利文献4:日本特开2006-507338号公报

[0038] 专利文献5:日本特开2006-507339号公报

[0039] 本发明的课题是提供新型的有害生物防除剂，尤其是具有优异的杀螨活性和/或杀菌活性、特性和安全性优异、且能工业上有利合成的芳氧基脲化合物或其盐以及含有其作为有效成分的杀螨剂和/或杀菌剂。[0040] 本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现具有特定结构的芳氧基脲化合物或其盐可成为具有优异的杀螨活性和/或杀菌活性，且显示出良好特性和高安全性的杀螨剂和/或杀菌剂的有效成分。[0041 ] 本发明是基于这些见解而完成的。

[0042] SP，本发明包含以下内容。

[0043] ( I)式(I )表示的芳氧基脲化合物或其盐。

[0044]

[0045] 上述式(I )中，Cy表示C6〜10芳基或者杂芳基。

[0046] X表示无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C3〜8环烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、羟基、无取代或有取代基的Cl〜6烷氧基、氨基、无取代或有取代基的Cl〜6烷基氨基、无取代或有取代基的Cl〜7酰基、无取代或有取代基的Cl〜6烷氧基羰基、无取代或有取代基的Cl〜6烷基磺酰基、无取代或有取代基的Cl〜6烷氧基磺酰基、无取代或有取代基的C6〜10芳基、无取代或有取代基的杂芳基、无取代或有取代基的羟基亚氨基Cl〜6烷基、硝基、氰基、或者卤素原子。

[0047] η表示Cy上的X的个数且是O〜5中的任一整数。η为2以上时，X可以彼此相同，也可以彼此不同。另外，η为2以上时，X可以一起与键合的碳原子或者氮原子一同形成环。

[0048] R1表示无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、无取代或有取代基的Cl〜7酰基、或者无取代或有取代基的Cl〜6烧氧基擬基。

[0049] Q表示式(II )、式(III)、或者式(IV)表示的基团。

[0050]

[0051] 上述式(II)中，*表不键合位置。R2表不氢原子、无取代或有取代基的Cl〜6烧基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、无取代或有取代基的Cl〜7酰基、或者无取代或有取代基的Cl〜6烷氧基羰基，R1与R2可以一起形成无取代或有取代基的C2〜4亚烷基。

[0052] R3和R4各自独立地表示氢原子、无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、无取代或有取代基的C6〜10芳基、无取代或有取代基的杂芳基、或者氰基。在此，R3与R4可以一起与键合的碳原子一同形成环。

[0053] R5表示无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C3〜8环烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、无取代或有取代基的Cl〜7酰基、羧基、无取代或有取代基的Cl〜6烷氧基羰基、无取代或有取代基的C2〜6链稀基氧基擬基、无取代或有取代基的C2〜6块基氧基擬基、无取代或有取代基的氣擬基、无取代或有取代基的C6〜10芳基、无取代或有取代基的杂芳基、无取代或有取代基的羟基亚氨基Cl〜6烷基、或者氰基。

[0054]

[0055] 上述式(III)中，*表示键合位置。R6和R7各自独立地表示无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C3〜8环烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、无取代或有取代基的C6〜10芳基、或者无取代或有取代基的杂芳基。在此，R6与R7可以一起与键合的硫原子一同形成环。

[0056]

[0057] 上述式(IV)中，*表示键合位置。R2与上述表示相同意思。R8表示无取代或有取代基的C3〜8环烧基、无取代或有取代基的Cl〜6烧氧基擬基、无取代或有取代基的C6〜10芳基、或者无取代或有取代基的杂芳基。

[0058] Z表示氧原子或者硫原子。

[0059] (2)上述式(I )表示的芳氧基脲化合物是式(V)表示的芳氧基脲化合物或其盐。

[0060]

[0061] 上述式(V)中，R1〜R5、X、n和Z与上述表示相同意思。

[0062] (3)—种有害生物防除剂，其中，含有选自上述(I)或(2)所述的芳氧基脲化合物或其盐中的至少I种作为有效成分。

[0063] (4) 一种杀螨剂，其中，含有选自上述(I)或(2)所述的芳氧基脲化合物或其盐中的至少I种作为有效成分。

[0064] ( 5 ) —种杀菌剂，其中，含有选自上述(I)或(2 )所述的芳氧基脲化合物或其盐中的至少I种作为有效成分。

[0065] 本发明的芳氧基脲化合物或其盐能够防除在农作物、卫生方面成为问题的有害生物。尤其是有效地防除螨类和/或植物病原菌类。

[0066]〔芳氧基脲化合物〕

[0067] 本发明的芳氧基脲化合物是下述式(I )表示的化合物。

[0068]

[0069]〔取代基〕

[0070] 在本发明中，“无取代的”的用语意味着仅是成为母核的基团。应予说明，在本说明书中，没有“有取代基”的记载仅以成为母核的基团的名称记载时，只要没有其它说明，是“无取代的”意思。

[0071] 另一方面，“有取代基”的用语意味着成为母核的基团中的任一个氢原子被与母核相同或者不同结构的基团取代。因此，“取代基”是与成为母核的基团键合的其它基团。取代基可以为I个，也可以为2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。

[0072] “Cl〜6”等用语表示成为母核的基团的碳原子数是I〜6个等。该碳原子数中不包括存在于取代基中的碳原子数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分成C2烷氧基C4烧基。

[0073] “取代基”只要化学上容许、具有本发明的效果，则没有特别限制。

[0074] 作为可成为“取代基”的基团，具体而言可例示以下基团。

[0075] 氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；

[0076] 甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等Cl〜6烷基；

[0077] 环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等C3〜8环烷基；

[0078] 乙稀基、1-丙稀基、2-丙稀基、1_ 丁稀基、2- 丁稀基、3- 丁稀基、1-甲基_2_丙稀基、2_甲基-2-丙稀基、1-戍稀基、2_戍稀基、3_戍稀基、4_戍稀基、1_甲基_2_ 丁稀基、2-甲基-2- 丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2〜6链烯基;

[0079] 2-环丙烯基、2-环戊烯基、3-环己烯基、4-环辛烯基等C3〜8环烯基；

[0080] 乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1- 丁炔基、2- 丁炔基、3- 丁炔基、1-甲基_2_丙炔基、2-甲基-3- 丁炔基、1-戍炔基、2-戍炔基、3-戍炔基、4-戍炔基、1-甲基-2- 丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1，1- 二甲基-2- 丁炔基等C2〜6炔基；

[0081] 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等Cl〜6烷氧基；

[0082] 乙稀基氧基、稀丙基氧基、丙稀基氧基、丁稀基氧基等C2〜6链稀基氧基；

[0083] 乙块基氧基、块丙基氧基等C2〜6块基氧基；[0084] 苯基、萘基等C6〜10芳基；

[0085] 苯氧基、1-萘氧基等C6〜10芳氧基；

[0086] 苄基、苯乙基等C7〜11芳烷基；

[0087] 节基氧基、苯乙基氧基等C7〜11芳烧基氧基；

[0088] 甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、环己基羰基等Cl〜7酰基；

[0089] 甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰基氧基、环己基羰基氧基等Cl〜7酰氧基;

[0090] 甲氧基擬基、乙氧基擬基、正丙氧基擬基、异丙氧基擬基、正丁氧基擬基、叔丁氧基擬基等Cl〜6烧氧基擬基；

[0091]羧基；

[0092]羟基；

[0093] 氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1，2- 二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等Cl〜6卤代烷基；

[0094] 2-氣-1-丙稀基、2_氣-1- 丁稀基等C2〜6齒代链稀基；

[0095] 4，4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2〜6卤代炔基；

[0096] 2-氣-正丙氧基、2，3~ 二氣丁氧基等Cl〜6齒代烧氧基；

[0097] 2~氣丙稀基氧基、3-漠丁稀基氧基等C2〜6齒代链稀基氧基；

[0098] 4-氯苯基、4-氟苯基、2，4- 二氯苯基等C6〜10齒代芳基；

[0099] 4-氟苯氧基、4_氯-1-萘氧基等C6〜10齒代芳氧基；

[0100] 氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等卤素取代Cl〜7酰基；

[0101] 氰基；硝基；氨基；

[0102] 甲氨基、二甲氨基 、二乙氨基等Cl〜6烷基氨基；

[0103] 苯胺基、萘氨基等C6〜10芳基氨基；

[0104] 苄基氨基、苯基乙氨基等C7〜11芳烷基氨基；

[0105] 甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、异丙基羰基氨基、苯甲酰氨基等Cl〜7酰基氨基；

[0106] 甲氧基擬基氣基、乙氧基擬基氣基、正丙氧基擬基氣基、异丙氧基擬基氣基等Cl〜6烧氧基擬基氣基；

[0107] 氨羰基、二甲基氨羰基、苯基氨羰基、N-苯基-N-甲基氨羰基等无取代或有取代基的氨羰基；

[0108] 亚氨基甲基、(1-亚氨基)乙基、(1-亚氨基)-正丙基等亚氨基Cl〜6烷基；

[0109] 羟基亚氨基甲基、(1-羟基亚氨基)乙基、(1-羟基亚氨基)丙基等羟基亚氨基Cl〜6烷基；

[0110]疏基；

[0111] 甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等Cl〜6烧基硫基；

[0112] 乙稀基硫基、稀丙基硫基等C2〜6链稀基硫基；

[0113] 乙块基硫基、块丙基硫基等C2〜6块基硫基；

[0114] 苯硫基、奈硫基等C6〜10芳基硫基；[0115] _卩坐基硫基、批淀基硫基等杂芳基硫基;

[0116] 节基硫基、苯乙基硫基等C7〜11芳烧基硫基；

[0117](甲硫基)擬基、(乙硫基)擬基、(正丙基硫基)擬基、(异丙基硫基)擬基、(正丁基硫基)擬基、(异丁基硫基)擬基、(仲丁基硫基)擬基、(叔丁基硫基)擬基等(Cl〜6烧基硫基)擬基;

[0118] 甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等Cl〜6烷基亚磺酰基；

[0119] 烯丙基亚磺酰基等C2〜6链烯基亚磺酰基；

[0120] 炔丙基亚磺酰基等C2〜6炔基亚磺酰基；[0121 ] 苯基亚磺酰基等C6〜10芳基亚磺酰基；

[0122] 噻唑基亚磺酰基、吡啶基亚磺酰基等杂芳基亚磺酰基；

[0123] 苄基亚磺酰基、苯乙基亚磺酰基等C7〜11芳烷基亚磺酰基；

[0124] 甲基磺酰基、乙基磺 酰基、叔丁基磺酰基等Cl〜6烷基磺酰基；

[0125] 烯丙基磺酰基等C2〜6链烯基磺酰基；

[0126] 炔丙基磺酰基等C2〜6炔基磺酰基；

[0127] 苯基磺酰基等C6〜10芳基磺酰基；

[0128] 噻唑基磺酰基、吡啶基磺酰基等杂芳基磺酰基；

[0129] 苄基磺酰基、苯乙基磺酰基等C7〜11芳烷基磺酰基；

[0130] 吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、I#唑基、异穩唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、n恶二唑基、噻二唑基、四唑基等5元环杂芳基；

[0131] 吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元环杂芳基；

[0132] 吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并U恶唑基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基等稠环杂芳基；

[0133] Π f丙淀基、环氧乙烧基、卩比略烧基、四氣咲喃基、喊淀基、喊嚷基、吗琳等饱和杂环基;

[0134] 二甲基甲娃烧基、二乙基甲娃烧基、叔丁基_■甲基甲娃烧基等二 Cl〜6烧基取代甲娃烧基；

[0135] 三苯基甲硅烷基；

[0136] 另外，这些“取代基”可以进一步具有其它“取代基”。

[0137] (Cy)

[0138] 式(I )中，Cy表示C6〜10芳基、或者杂芳基。

[0139] “C6〜10芳基”可以是单环或者环彼此键合而成的多环中的任一种。多环芳基只要至少一个环是芳香环，其余环可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。作为C6〜10芳基，可例示苯基、萘基、胃奠.基、茚基、茚满基、四氢化萘基等。

[0140] “杂芳基”是除了碳原子以外还含有选自氮原子、氧原子及硫原子中的I〜4个杂原子作为构成环的原子的5〜10元芳基。这种情况下，可以是单环或者环彼此稠合而成的多环。

[0141] 作为杂芳基，可举出上述取代基中例示的5元环杂芳基、6元环杂芳基、稠环杂芳基等。[0142] 这些之中，Cy优选为苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基，更优选为苯基。

[0143] (X)

[0144] 式(I )中，X表示无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C3〜8环烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、羟基、无取代或有取代基的Cl〜6烷氧基、氨基、无取代或有取代基的Cl〜6烷基氨基、无取代或有取代基的Cl〜7酰基、无取代或有取代基的Cl〜6烷氧基羰基、无取代或有取代基的Cl〜6烷基磺酰基、无取代或有取代基的Cl〜6烷氧基磺酰基、无取代或有取代基的C6〜10芳基、无取代或有取代基的杂芳基、无取代或有取代基的羟基亚氨基Cl〜6烷基、硝基、氰基、或者卤素原子。

[0145] η表示Cy上的X的个数且是O〜5中的任一整数。η为2以上时，X可以彼此相同，也可以彼此不同。另外，η为2以上时，X可以一起与键合的碳原子或氮原子一同形成环。

[0146] X中的“Cl〜6烷基”可以是直链，也可以是支链。作为烷基，可例示甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、2，2- 二甲基丙基、异己基等。

[0147] 作为“有取代基的烷基”，可例示

[0148] 环丙基甲基、2-环丙基乙基、环戊基甲基、2-环己基乙基、2-环辛基乙基等C3〜8环烧基Cl〜6烧基；

[0149] 氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三漠甲基、2，2, 2_二氣 乙基、2，2, 2_二氣乙基、五氣乙基、4_氣丁基、4-氣丁基、3，3, 3-二氣丙基、2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、全氟辛基、全氯辛基、2，4，6-三氯己基等Cl〜6齒代烧基；

[0150] 羟基甲基、2-羟基乙基等羟基Cl〜6烷基；

[0151] 甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、异丙氧基乙基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基乙基等Cl〜6烧氧基Cl〜6烷基；

[0152] 乙稀基氧基甲基、稀丙基氧基甲基、丙稀基氧基甲基、丁稀基氧基甲基等C2〜6链稀基氧基Cl〜6烧基；

[0153] 吡啶-2-基氧基甲基等杂芳氧基Cl〜6烷基；

[0154] 甲酰基、乙酰基、丙酰基等Cl〜7酰基；

[0155] 甲酰氧基甲基、乙酰氧基甲基、2-乙酰氧基乙基、丙酰氧基甲基、丙酰氧基乙基等Cl〜7酰基氧基Cl〜6烷基；

[0156] 竣甲基、竣乙基等竣基Cl〜6烧基；

[0157] 甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基等Cl〜6烷氧基羰基Cl〜6烷基；

[0158] 甲酰胺基甲基、乙酰胺基甲基、2-乙酰胺基乙基、丙酰基氨基甲基、丙酰基氨基乙基等Cl〜7酰基氨基Cl〜6烷基；

[0159] 甲基氨基羰基甲基、乙基氨基羰基甲基、异丙基氨基羰基甲基、叔丁基氨基羰基甲基、仲丁基氣基擬基甲基、正戍基氣基擬基甲基等Cl〜6烧基氣基擬基Cl〜6烧基；

[0160] 甲氧基羰基氨基甲基、乙氧基羰基氨基甲基、异丙氧基羰基氨基甲基、叔丁氧基羰基氣基甲基、仲丁基氧基擬基氣基甲基、正戍基氧基擬基氣基甲基等Cl〜6烧氧基擬基氣基Cl〜6烷基；

[0161] 苄基、苯乙基等C7〜11芳烷基；

[0162] 苯甲酸氣基甲基等C6〜10芳基擬基氣基Cl〜6烧基等。

[0163] 作为X中的“C3〜8环烷基”可例示环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。

[0164] 作为X中的“C2〜6链烯基”，可例示乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1_ 丁烯基、2_丁稀基、3_ 丁稀基、1-甲基_2_丙稀基、2_甲基-2-丙稀基、1-戍稀基、2_戍稀基、3_戍稀基、4-戍稀基、1-甲基_2_ 丁稀基、2_甲基_2_ 丁稀基、1-己稀基、2_己稀基、3_己稀基、4-己稀基、5_己稀基等。

[0165] 作为“有取代基的C2〜6链烯基”，可例示2-氯-1-丙烯基、2_氟_1_ 丁烯基等C2〜6卤代链烯 基。

[0166] 作为X中的“C2〜6炔基”，可例示乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1_ 丁炔基、2_ 丁炔基、3- 丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3- 丁炔基、1-戍炔基、2-戍炔基、3-戍炔基、4-戍炔基、1-甲基_2_ 丁炔基、2-甲基-3-戍炔基、1-己炔基、1，1- 二甲基_2_ 丁炔基等。

[0167] 作为“有取代基的C2〜6炔基”，可例示4，4- 二氯_1_ 丁炔基、4_氟_1_戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2〜6卤代炔基。

[0168] 作为X中的“Cl〜6烷氧基”，可例示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊基氧基、正己基氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异己基氧基等。

[0169] 作为“有取代基的Cl〜6烷氧基”，可例示氯甲氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1，1-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基等Cl〜6齒代烧氧基等。

[0170] 作为X中的“Cl〜6烷基氨基”，可例示甲氨基、二甲氨基、二乙氨基等。

[0171] 作为X中的“Cl〜7酰基”，可例示甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基等。

[0172] 作为“有取代基的Cl〜7酰基”，可例示氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等卤素取代Cl〜7酰基。

[0173] 作为X中的“Cl〜6烧氧基擬基”,可例不甲氧基擬基、乙氧基擬基、正丙氧基擬基、异丙氧基擬基等。

[0174] 作为“有取代基的Cl〜6烷氧基羰基”，可例示

[0175] 环丙基甲氧基羰基、环丁基甲氧基羰基、环戊基甲氧基羰基、环己基甲氧基羰基、2-甲基环丙基甲氧基羰基、2，3-二甲基环丙基甲氧基羰基、2-氯环丙基甲氧基羰基、2-环丙基乙氧基擬基等C3〜8环烧基Cl〜6烧氧基擬基；

[0176] 氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、2，2，2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、4-氟丁氧基羰基、3，3，3-三氟丙氧基羰基、2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基、全氟己基氧基羰基等Cl〜6卤代烷氧基羰基等。

[0177] 作为X中的“Cl〜6烷基磺酰基”，可例示甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基坐寸ο[0178] 作为X中的“Cl〜6烷氧基磺酰基”，可例示甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、叔丁氧
基横酸基等。

[0179] 作为X中的“C6〜10芳基”和“杂芳基”，可举出与上述Cy中例示的那些相同的C6〜10芳基和杂芳基。

[0180] 作为X中的“C6〜10芳基”和“杂芳基”上的取代基，可例示

[0181] 氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；

[0182] 甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等Cl〜6烷基；

[0183] 氯甲基、氯乙 基、三氟甲基、1，2- 二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等Cl〜6卤代烷基；

[0184] 氰基等。

[0185] 作为X中的“羟基亚氨基Cl〜6烷基”，可例示羟基亚氨基甲基、(1-羟基亚氨基)乙基、(1-羟基亚氨基)丙基等。

[0186] 作为“有取代基的羟基亚氨基Cl〜6烷基”，可例示甲氧基亚氨基甲基、(1-甲氧基亚氨基)乙基、(1-甲氧基亚氨基)丙基、乙氧基亚氨基甲基、(1-乙氧基亚氨基)乙基、(1-乙氧基亚氨基)丙基等Cl〜6烷氧基亚氨基Cl〜6烷基；(1-环丙基甲氧基亚氨基)乙基等C3〜8环烷基Cl〜6烷氧基亚氨基Cl〜6烷基；苄基氧基亚氨基甲基、(1-苄基氧基亚氨基)乙基等C7〜11芳烷基氧基亚氨基Cl〜6烷基等。

[0187] 作为X中的“卤素原子”，可例示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

[0188] η为2以上时，作为与X —起键合的碳原子或者氮原子一起形成的环，可例示环戍稀环、环己稀环、3，4- _■氧-2Η-卩比喃环、3，4- _■氧-2Η-卩||喃环、3，4- _■氧-2Η-唾喃、1，1-二氧化物环等。

[0189] 〔R1〕

[0190] 式(I )中，R1表示无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、无取代或有取代基的Cl〜7酰基、或者无取代或有取代基的Cl〜6烧氧基擬基。

[0191] 作为R1中的“Cl〜6烷基”、“C2〜6链烯基”、“C2〜6炔基”、“Cl〜7酰基”和“Cl〜6烷氧基羰基”，可举出与上述X中例示的那些相同的基团。

[0192] (Q)

[0193] 式(I )中，Q表示式(II)、式(III)、或者式(IV)表示的基团。

[0194]

[0195] 式(II )中，*表示键合位置。

[0196] 〔R2〕

[0197] 式(II)中，R2表示氢原子、无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、无取代或有取代基的Cl〜7酰基、或者无取代或有取代基的Cl〜6烷氧基羰基，R1与R2可以一起形成无取代或有取代基的C2〜4亚烷基。

[0198] 作为R2中的“Cl〜6烷基”、“C2〜6链烯基”、“C2〜6炔基”、“Cl〜7酰基”、以及“Cl〜6烷氧基羰基”，可举出与上述X中例示的那些相同的基团。

[0199] 作为R1与R2 —起形成的“无取代或有取代基的C2〜4亚烷基”，可例示亚乙基、亚丙基(三亚甲基)等。

[0200] 〔R3、R4〕

[0201] 式(II)中，R3和R4各自独立地表示氢原子、无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、无取代或有取代基的C6〜10芳基、无取代或有取代基的杂芳基、或者氰基。在此，R3和R4可以一起与键合的碳原子一同形成环。

[0202] 作为R3和R4中的“Cl〜6烷基”、“C2〜6链烯基”和“C2〜6炔基”，可举出与上述X中例示的那些相同的基团。

[0203] 作为R3和R4中的“C6〜10芳基”和“杂芳基”，可举出与上述Cy中例示的那些相同的基团。

[0204] 作为R3和R4—起与键合的碳原子一同形成的“环”，可例示环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环氧乙烷环等。

[0205] 〔R5〕

[0206] 式(II)中，R5表示无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C3〜8环烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、无取代或有取代基的Cl〜7酰基、羧基、无取代或有取代基的Cl〜6烷氧基羰基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基氧基羰基、无取代或有取代基的C2〜6炔基氧基羰基、无取代或有取代基的氨羰基、无取代或有取代基的C6〜10芳基、无取代或有取代基的杂芳基、无取代或有取代基的羟基亚氨基Cl〜6烷基、或者氰基。

[0207] 作为R5中的“Cl〜6烷基”、“C3〜8环烷基”、“C2〜6链烯基”、“C2〜6炔基”、“Cl〜7酰基”、以及“Cl〜6烷氧基羰基”，可举出与上述X中例示的那些相同的基团。

[0208] 作为R5中的“C6〜10芳基”，可例示苯基、萘基、奠基、茚基、茚满基、四氢化萘基坐寸ο

[0209] 作为R5中的“杂芳基”，可例示吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、P恶二唑基、噻二唑基、四唑基等5元环的杂芳基；

[0210] 吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元环的杂芳基；

[0211] 吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并P恶唑基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基等稠环杂芳基；

[0212] 吡咯啉基、咪唑啉基、吡唑啉基、1»恶唑啉基、噻唑啉基等部分不饱和5元杂环等。

[0213] 可优选例示苯基、吡啶基等。

[0214] 作为R5中的“C6〜10芳基”和“杂芳基”上的取代基，可例示[0215] 氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；

[0216] 甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等Cl〜6烷基；

[0217] 氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1，2- 二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等Cl〜6齒代烧基；

[0218] 氰基等。

[0219] 作为“C2〜6链稀基氧基擬基”，可例不乙稀基氧基擬基、1_甲基_2-丙稀基氧基擬基、2-甲基-1-丙烯基氧基擬基等。

[0220] 作为“C2〜6块基氧基擬基”，可例不乙块基氧基擬基、块丙基氧基擬基、1-甲基块丙基氧基擬基、2- 丁块基氧基擬基等。

[0221] 作为“有取代基的氨羰基”，可例示甲基氨羰基、乙基氨羰基、异丙基氨羰基、叔丁基氣擬基、仲丁基氣擬基、正戍基氣擬基等Cl〜6烧基氣擬基；二甲基氣擬基、二乙基氣擬基等_.Cl〜6烧基氣擬基；环丙基氣擬基、环戍基氣擬基、环己基氣擬基等C3〜8环烧基氨羰基；2_丙炔基氨羰基等C2〜6炔基氨羰基；苯基氨羰基、N-苯基-N-甲基氨羰基；甲氧基乙基氨羰基等Cl〜6烷氧基Cl〜6烷基氨羰基；2，2，2-三氟乙基氨羰基等Cl〜6齒代烧基氣擬基；环丙基甲基氣擬基等C3〜8环烧基Cl〜6烧基氣擬基；节基氣擬基等C7〜11芳烷基氨羰基；哌啶-1-基羰基等I位取代-环状氨羰基等。

[0222] 作为“羟基亚氨基Cl〜6烷基”，可例示羟基亚氨基甲基、(1-羟基亚氨基)乙基、(1-羟基亚氨基)丙基等。

[0223] 作为“有取代基的羟基亚氨基Cl〜6烷基”，可例示甲氧基亚氨基甲基、(1-甲氧基亚氨基)乙基、(1-甲氧基亚氨基)丙基、乙氧基亚氨基甲基、(1-乙氧基亚氨基)乙基、(1-乙氧基亚氨基)丙基等Cl〜6烷氧基亚氨基Cl〜6烷基；(1-环丙基甲氧基亚氨基)乙基等C3〜8环烷基Cl〜6烷氧基亚氨基Cl〜6烷基；苄基氧基亚氨基甲基、(1-苄基氧基亚氨基)乙基等C7〜11芳烷基氧基亚氨基Cl〜6烷基等。

[0224]

[0225] 式(III)中，*表示键合位置。

[0226] 〔R6、R7〕

[0227] 式(III)中，R6和R7各自独立地表示无取代或有取代基的Cl〜6烷基、无取代或有取代基的C3〜8环烷基、无取代或有取代基的C2〜6链烯基、无取代或有取代基的C2〜6炔基、无取代或有取代基的C6〜10芳基、或者无取代或有取代基的杂芳基。在此，R6和R7可以一起与键合的硫原子一同形成环。

[0228] 作为R6和R7中的“Cl〜6烷基”、“C3〜8环烷基”、“C2〜6链烯基”、以及“C2〜6炔基”，可举出与上述X中例示的那些相同的基团。

[0229] 作为R6和R7中的“C6〜10芳基”和“杂芳基”，可举出与上述Cy中例示的那些相同的基团。[0230] 作为R6和R7中的“C6〜10芳基”和“杂芳基”上的取代基，可例示

[0231] 氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；

[0232] 甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等Cl〜6烷基；

[0233] 氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1，2- 二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等Cl〜6齒代烧基；

[0234] 氰基等。

[0235] 作为R6和R7 —起与键合的硫原子一同形成的“环”，可例示四氢噻吩环、四氢噻喃环、氧硫杂环己烷环等。

[0236]

[0237] 上述式(IV)中，*表示键合位置。R2表示与上述相同意思。R8表示无取代或有取代基的C3〜8环烧基、无取代或有取代基的Cl〜6烧氧基擬基、无取代或有取代基的C6〜10芳基、或者无取代或有取代基的杂芳基。

[0238] 作为R8中的“C3〜8环烷基”，可举出与上述X中例示的那些相同的基团。

[0239] 作为“有取代基的C3〜8环烷基”，可例示2-苯基环丙基等C6〜10芳基C3〜8环烧基等。

[0240] 作为R8中的“Cl〜6烷氧基羰基”，可举出与上述X中例示的那些相同的基团。

[0241] 作为R8中的“C6〜10芳基”，可例示苯基、萘基、萸基、茚基、茚满基、四氢化萘基坐寸ο

[0242] 作为R8中的“杂芳基”，可例示吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、P恶唑基、异P恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、P恶二唑基、噻二唑基、四唑基等5元环的杂芳基；

[0243] 吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元环的杂芳基；

[0244] 吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并》恶唑基、苯并噻唑基、喹啉基等稠环杂芳基；

[0245] 四氢喹啉基等部分饱和稠合杂环等。

[0246] 作为R8中的“C6〜10芳基”和“杂芳基”上的取代基，可例示

[0247] 氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；

[0248] 甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等Cl〜6烷基；

[0249] 氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1，2-二氯-正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等Cl〜6齒代烧基；

[0250] 氰基等。

[0251] (Z)[0252] 式(I )中，Z表不氧原子或者硫原子。优选为氧原子。

[0253]〔式(V)表示的芳氧基脲化合物〕

[0254] 本发明所涉及的芳氧基脲化合物之中，优选式(I )中的Cy是苯基且Q是式(II)表示的基团的化合物。即，优选式(V )表示的芳氧基脲化合物。

[0255]

[0256] 上述式(V)中，R1-R5Jd以及Z表示与上述相同意思。

[0257]〔芳氧基脲化合物的盐〕

[0258] 本发明的芳氧基脲化合物的盐只要是农园艺学上容许的盐，则没有特别限制。例如可举出盐酸、硫酸等无机酸的盐；乙酸、乳酸等有机酸的盐；锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁等碱土类金属的盐；铁、铜等过渡金属的盐；氨、三乙胺、三丁基胺、吡啶、肼等有机碱的盐等。芳氧基脲化合物的盐可根据公知的方法获得。

[0259]〔制造方法〕

[0260] 接着，对本发明的芳氧基脲化合物的制造方法进行说明。

[0261] I)作为第一制造方法，可例示以下方案所示的制造方法。

[0262]

[0263] a)碱存在下使氯甲酸苯酯与式(I)表示的芳氧基胺化合物(以下，有时称为“化合物(I)”)进行反应，获得式(2)表示的二酯化合物(以下，有时称为“化合物(2)”)。接着，将其在三氟乙酸存在下进行脱Boc化，制造式(3)表示的N-芳氧基氨基甲酸苯酯化合物(以下，有时称为“化合物(3)”)。应予说明，式(I)〜式(3)中，X、η、和Cy与上述意义相同。)[0264] 相对于化合物(I) I摩尔，氯甲酸苯酯的使用量通常为I〜2摩尔，优选为1.0〜1.2摩尔。

[0265] 该反应也可在碱的非存在下进行，但优选在碱的存在下进行。作为碱，可举出吡啶、三乙胺、氢氧化钾等。相对于化合物(I) I摩尔，碱的使用量通常为I〜2摩尔。

[0266] 该反应能够在溶剂中进行。溶剂只要是对反应为惰性的溶剂，就没有特别限制。例如可举出二恶烷、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃等醚系溶剂；甲苯、苯、二甲苯等芳香烃系溶剂；正戊烷、正己烷、正庚烷等脂肪族烃系溶剂；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃系溶剂；N，N- 二甲基甲酰胺、N, N- 二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺系溶剂；乙腈、苯甲腈等腈系溶剂；以及由这些的两种以上构成的混合溶剂等。溶剂的使用量没有特别限定，但相对于化合物(I) lg，通常为I〜100ml。

[0267] 反应温度为从_20°C到使用的溶剂沸点的温度范围。反应时间由反应规模所决定，但通常为几分钟〜数十小时。

[0268] 接着，脱Boc化反应在酸催化剂存在下进行。作为使用的酸，可举出盐酸、硫酸、硝酸等无机酸；乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等，但优选三氟乙酸。相对于化合物(2)1摩尔，酸的使用量通常为I〜20摩尔。

[0269] 该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要是对反应为惰性的溶剂，就没有特别限制。可举出与作为用于制造化合物(2)的溶剂进行例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量没有特别限定，但相对于化合物(2) Ig,通常为I〜100ml。

[0270] 反应温度为从室温到使用的溶剂沸点的温度范围。反应时间由反应规模所决定，但通常为几分钟〜数十小时。[0271 ] b)使式(4)表示的化合物(以下，有时称为“化合物(4)”)与化合物(3)进行反应，制造式(5)表示的芳氧 基脲化合物(以下，有时称为“化合物(5)”)。在此，化合物(4)是式(4-1)表示的胺化合物(以下，有时称为“化合物(4-1)”)、式(4-2)表示的亚磺酰基亚胺化合物(以下，有时称为“化合物(4-2)”)、或者式(4-3)表示的胺化合物(以下，有时称为“化合物(4-3)”)中的任一个。(式(4)和式(5)中，X、n、Q、以及Cy与上述意义相同。式(4_1)、式(4-2)、以及式(4-3)中，R2〜R8与上述意义相同。)

[0272] 相对于化合物(3) I摩尔，化合物(4)的使用量通常为I〜2摩尔，优选为1.0〜1.2摩尔。

[0273] 该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要是对反应为惰性的溶剂，就没有特别限制。可举出与作为用于制造化合物(2)的溶剂进行例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量没有特别限定，但相对于化合物(3) Ig,通常为I〜100ml。

[0274] 此外，与化合物(4-2)反应时，优选在碱的存在下进行。作为碱，可举出吡啶、三乙胺、氢氧化钾等。相对于化合物(3) I摩尔，碱的使用量通常为I〜2摩尔。

[0275] 反应温度为从室温到使用的溶剂沸点的温度范围。反应时间由反应规模所决定，但通常为几分钟〜数十小时。

[0276] b)碱存在下使式(6)表示的碘化物(以下，有时称为“化合物(6)”)与化合物(5)进行反应，制造目标物式(7)表示的芳氧基脲化合物(以下，有时称为“化合物(7)”)。(式(6)和式(7)中，乂、11、0、1?1、以及07与上述意义相同。)

[0277] 相对于化合物(5) I摩尔，化合物(6)的使用量通常为I〜2摩尔，优选为1.0〜1.2摩尔。

[0278] 作为碱，可举出吡啶、三乙胺、氢氧化钾、碳酸钙等。相对于化合物(5)1摩尔，碱的使用量通常为I〜2摩尔。

[0279] 该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要是对反应为惰性的溶剂，就没有特别限制。可举出与作为用于制造化合物(2)的溶剂进行例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量没有特别限定，但相对于化合物(5) Ig,通常为I〜100ml。

[0280] 反应温度为从_20°C到使用的溶剂沸点的温度范围。反应时间由反应规模所决定，但通常为几分钟〜数十小时。

[0281] 2)作为第二的制造方法，可例示以下方案所示的制造方法。

[0282]

[0283] a)使化合物(4)与可由已知的方法制备的N-苄基氧基氨基甲酸苯酯(以下，有时称为“化合物(8)”)进行反应，制造式(9)表示的苄基氧基脲化合物(以下，有时称为“化合物(9)”)。(式(9)中，Q与上述意义相同。)

[0284] 相对于化合物(8) I摩尔，化合物(4)的使用量通常为I〜2摩尔，优选为1.0〜1.2摩尔。

[0285] 该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要是对反应为惰性的溶剂，就没有特别限制。可举出与作为用于制造化合物(2)的溶剂进行例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量没有特别限定，但相对于化合物(8) Ig,通常为I〜100ml。

[0286] 此外，使化合物(4-2)进行反应时，优选在碱的存在下进行。作为碱，可举出吡啶、三乙胺、氢氧化钾等。相对于化合物(8) I摩尔，碱的使用量通常为I〜2摩尔。

[0287] 反应温度为从室温到使用的溶剂沸点的温度范围。反应时间由反应规模所决定，但通常为几分钟〜数十小时。

[0288] b )使化合物(6 )与化合物(9 )进行反应制得式(10 )表示的苄基氧基脲化合物(以下，有时称为“化合物(10)”)后，通过接触还原进行脱苄基化，制造式(11)表示的氧基脲化合物(以下，有时称为“化合物(11)”)。(式(10)和式(11)中，Q和R1与上述意义相同。)

[0289] 相对于化合物(9) I摩尔，化合物(6)的使用量通常为I〜2摩尔，优选为1.0〜1.2摩尔。

[0290] 该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要是对反应为惰性的溶剂，就没有特别限制。可举出与作为用于制造化合物(2)的溶剂进行例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量没有特别限定，但相对于化合物(9) Ig,通常为I〜100ml。

[0291] 反应温度为从_20°C到使用的溶剂沸点的温度范围。反应时间由反应规模所决定，但通常为几分钟〜数十小时。

[0292] 接着，脱苄基化反应通过利用钯催化剂等的接触氢还原进行。作为使用的钯催化齐U，可举出钯黑、钯碳等。相对于化合物(10)1摩尔，钯催化剂的使用量通常为0.01〜0.1摩尔。

[0293] 该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要是对反应为惰性的溶剂，就没有特别限制。可举出与作为用于制造化合物(2)的溶剂进行例示的溶剂相同的溶剂。其它也可举出甲醇、乙醇、正丙醇等醇系溶剂等。溶剂的使用量没有特别限定，但相对于化合物(10) lg，通常为I 〜IOOml ο

[0294] 反应温度为从室温到使用的溶剂沸点的温度范围。反应时间由反应规模所决定，但通常为几分钟〜数十小时。

[0295] c)碱存在下使式(12)表示的芳基化合物(以下，有时称为“化合物(12)”)与化合物(11)进行反应，制造目标物化合物(7)。(式(12)中，X、n、以及Cy与上述意义相同，X’表示氟原子等。)

[0296] 相对于化合物(11)1摩尔，化合物(12)的使用量通常为I〜2摩尔，优选为1.0〜1.2摩尔。

[0297] 作为碱，可举出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙等金属氢氧化物；甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、叔丁醇钾等金属醇化物；氢化钠、氢化钾、氢化钙等金属氢化物；三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、1，8- 二氮杂双环[5.4.0] i^一碳-7-烯(DBU)、1，4- 二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱。相对于化合物(11) I摩尔，碱的使用量通常为I〜2摩尔。

[0298] 该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要是对反应为惰性的溶剂，就没有特别限制。可举出与作为用于制造化合物(2)的溶剂进行例示的溶剂相同样的溶剂。溶剂的使用量没有特别限定，但相对于化合物(11) lg，通常为I〜100ml。

[0299] 反应温度为从_20°C到使用的溶剂沸点的温度范围。反应时间由反应规模所决定，但通常为几分钟〜数十小时。

[0300] 在任一反应中，均可反应完成后通过通常的后处理操作、以及根据需要的蒸馏、再结晶、柱色谱法等公知惯用的纯化方法进行纯化，离析目标物。

[0301]目标物的结构可通过IR光谱、NMR光谱、质谱、元素分析等公知的分析手段进行鉴定、确认。

[0302]〔有害生物防除剂〕

[0303] 本发明的芳氧基脲化合物或其盐(以下有时称为“本发明化合物”)是对各种害虫(包含螨类)、或者植物病原菌等有害生物的防除是有效的。尤其作为杀螨剂或杀菌剂是有效的。

[0304]〔杀螨剂〕`

[0305] 接着，对以本发明化合物作为有效成分的杀螨剂进行说明。本发明化合物由于具有杀成虫、杀若虫、杀幼虫、以及杀卵等作用，因而能够用于防除农作物所带有的螨类等有害生物。尤其对于农作物、果树、花卉、树木所带有的螨类的防除效果优异。[0306] 将成为防除对象的螨类(Acari)的例子示于以下。

[0307] (I)无气门亚目(Astigmata)的粉螨类(Acaridida):

[0308] (a)粉螨科(Acaridae)的螨，例如根螨属(Rhizoglyphus spp.)的剌足根螨(Rhizoglyphus echinopus)、罗宾根螨(Rhizoglyphus rob ini );食酪螨属(Tyrophagusspp.)的腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、爪食酪螨(Tyrophagus neiswanderi )、尘食酪螨(Tyrophagus perniciosus)、似食酪螨(Tyrophagus similis);其它，粗脚粉螨(Acarus siro)、捕圆食粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、菌食嗜菌螨(Mycetoglyphusfungivorus)；

[0309] (2)前气门亚目(Prostigmata)的福螨类(Actinedida)

[0310] Ca)叶螨科(Tetranychidae)的螨，例如菊花苔螨属(Bryobia spp.)的苜猜苔螨(Bryobia praetiosa)、果苔螨(Bryobia rubrioculus)；例如始叶螨属(Eotetranychus spp.)的北始叶螨(Eotetranychus boreus)、膝状始叶螨(Eotetranychusgeniculatus)、李始叶螨(Eotetranychus pruni )、弯钩始叶螨(Eotetranychus uncatus)、栲始叶螨(Eotetranychus shii)、桑始叶螨(Eotetranychus suginamensis)、朴始叶螨(Eotetranychus celtis)、史氏始叶螨(Eotetranychus smithi)、亚洲始叶螨(Eotetranychus asiaticus)、桔始叶螨(Eotetranychus kankitus)；例如小爪螨属(Oligonychus s pp.)的芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、酪梨叶螨(Oligonychusperseae)、虫下夷云杉叶螨(Oligonychus pustulosus)、落叶松小爪螨(Oligonychuskaramatus)、柳杉小爪螨(Oligonychus hondoensis)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、针叶小爪螨(Oligonychus ununguis)、真梶小爪螨(Oligonychus shinkajii)、甘鹿叶螨(Oligonychus orthius);例如全爪螨属(Panonychus spp.)的柑桔全爪螨(Panonychuscitri )、桑全爪螨(Panonychus mori )、苹果全爪螨(Panonychus ulmi )；例如叶螨属(Tetranychus spp.)的山楂叶螨(Tetranychus viennensis)、水栎叶螨(Tetranychusquercivorus)、曼陀罗叶螨(Tetranychus Iudeni)、豆叶螨(Tetranychus phaselus)、朱砂口十螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽口十螨(Tetranychus kanzawai)、二点叶螨(Tetranychus urticae);例如缺爪螨属(Aponychus spp.)的竹缺爪螨(Aponychuscorpuzae)、梧桐缺爪螨(Aponychus firmianae);例如绿叶螨属(Sasanychus spp.)的绿叶螨(Sasanychus akitanus)、姬绿叶螨(Sasanychus pusillus)；例如裂爪叶螨属(Shizotetranychus spp.)的食竹裂爪螨(Shizotetranychus celarius)、芒草裂爪螨(Shizotetranychus miscanthi)、长肌裂爪螨(Shizotetranychuslongus)、原裂爪螨(Shizotetranychus schizopus)、勒氏裂爪螨(Shizotetranychus recki);其它，孔雀杜克叶螨(Tuckerella pavoniformis)、酢衆草如叶螨(Tetranychina harti )、札幌叶螨(Yezonychus sapporensis)；

[0311] (b)细须螨科(Tenuipalpidae)的螨，例如短须螨属(Brevipalpus spp.)的刘氏短须螨(Brevipalpus Iewisi )、仙人掌短须螨(Brevipalpus russulus)、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；例如细须螨属(Tenuipalpus spp.)的太平洋细须螨(Tenuipalpus pacificus)、柿细须螨(TenuipalpuszhizhilashviIiae);其它，菠萝长叶螨(Dolichotetranychus f1ridanus)；

[0312] (c)瘿螨科(Eriophyidae)的螨，例如瘤瘿螨属(Aceria spp.)的柿瘿螨(Aceria diospyri)、格瘦螨(Aceria ficus)、日本瘤瘦螨(Aceria japonica)、枸杞瘦螨(Aceria kuko)、石竹芽瘤瘦螨(Aceria paradianthi)、枸杞潜叶瘦螨(Aceria tiyingi)、郁金香瘦螨(Aceria tulipae)、结缕草螨(Aceria zoysiea)；例如瘦螨属(Eriophyesspp.)的伪梨镑蜱(Eriophyes chibaensis)、梅节螨(Eriophyes emarginatae)；例如剌皮瘿螨属(Aculops spp.)的番煎剌皮瘿螨(Aculops lycopersici)、桔剌皮瘿螨(Aculops pelekassi);例如剌瘦螨属(Aculus spp.)的佛氏剌瘦螨(Aculus fockeui)、苹果剌镑螨(Aculus schlechtendali);其它，葡萄缺节瘦螨(Colomerus vitis)、葡萄叶镑螨(Calepitrimerus vitis)、琉球桔镑螨(Phyllocotruta citri )、罗汉松副 _瘦螨(Paracalacarus podocarpi)、荼叶瘦螨(Calacarus carinatus)、荼尖叶瘦螨(Acaphyllatheavagrans)、菊花叶瘤瘦螨(Paraphytoptus kikus)、梨上瘦螨(Epitrimerus pyri)；

[0313] Cd)跑*线螨科(Tarsonemidae)的螨，例如跑*线螨属(Tarsonemus spp.)的双叶跑'线螨(Tarsonemus bilobatus)、韦氏跑■线螨(Tarsonemus waitei);其它，樓草植食螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跑■线螨(Polyphagotarsonemus latus)；

[0314] (e)叶爪螨科(Penthaleidae)的螨，例如叶爪螨属(Penthaleus spp.)的白菜螨(Penthaleus erythrocephalus)、麦叶爪螨(Penthaleus major)；·[0315] 并且，对寄生于动物的螨类的防除效果优异。寄生于动物的螨类包含:寄生于作为宿主的动物(宿主动物)的背、腋下、下腹部、内股部等并从动物中获得血液、皮屑等营养源而生存的螨类，以及飞到宿主动物的背、臀部等并从动物中获得血液、皮屑等营养源而生存的螨类。作为成为对象的宿主动物，可举出狗、猫、小鼠、大鼠、仓鼠、豚鼠、松鼠、兔、鼬；宠物鸟(例如鸽子、鹦鹉、八哥鸟、文鸟、鹦哥、十姊妹鸟、金丝雀)；牛、马、猪、绵羊、山羊；家禽(例如鸭、鸡、鹌鹑、鹅)；蜜蜂(例如西方蜜蜂、日本蜜蜂)等。

[0316] 将成为防除对象的螨类(Acari)的例子示于以下。

[0317] (I)中气门目(Mesostigmata)的螨类(mite)

[0318] (a)皮剌螨科(Dermanyssidae)的螨，例如鸡皮剌螨(Dermanyssus galIinae)；

[0319] (b)巨刺蝴科(Macronyssidae)的蝴，例如禽刺蝴属(Ornithonyssus spp.)的林禽剌螨(Ornithonyssus sylviarum)、囊禽剌螨(Ornithonyssus bursa)、桕氏禽剌螨(Ornithonyssus bacoti)；

[0320] (c)厉螨科(Laelapidae)的螨，例如厉螨属(Laelaps spp.)的毒厉螨(Laelapsechidninus)、耳氏厉螨(Laelaps jettmari);小蜂螨(Tropilaelaps clarae)

[0321] Cd)瓦螨科(Varroidae)的螨，例如瓦螨属(Varroa spp.)的狄斯瓦螨(Varroadestructor)、雅氏瓦螨(Varroa jacobsoni )、恩氏瓦螨(Varroa underwoodi)；

[0322] (2)后气门目(Metastigmata)的真蜱类(tick)

[0323] (a)软蜱科(Argasidae)螨，例如锐缘蜱属(Argas spp.)的波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、鹤锐缘蜱(Argas refIexus);例如钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)的毛白钝缘蜱(Ornithodoros moubata)；

[0324] (b)硬蜱科(Ixodidae)的螨，例如血蜱属(Haemaphysalis spp.)的嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、朱砂血蜱(Haemaphysalis cinnabarina)、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis Ieachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、曲岛血蜱(Haemaphysalis mageshimaensis)、越原血蜱(Haemaphysalis yeni)、何氏血蜱(Haemaphysalis campanulata)、黑兔血蜱(Haemaphysalis pentalagi)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、巨棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)、岛氏血蜱(Haemaphysalis douglasi)；例如花蜱属(Amblyomma spp.)的美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩饰花蜱(Amblyommavariegatum)、斑点花蜱(AmbIyomma macuIatum)、希伯来花蜱(AmbIyomma hebraeum)、卡延花蜱(Amblyomma cajennense)、龟甲形花蜱(Amblyomma testudinarium);例如硬蜱属(Ixodes spp.)的菌子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩板硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis);例如牛蜱亚属(Boophilus spp.)的微小牛蜱(Rhipicephalus (Boophilus) microplus)、脱色(牛蜱).扇头蜱(Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus)、具环(牛蜱).扇头蜱(Rhipicephalus(Boophilus) annulatus)、有矢巨(牛蜱).扇头蜱(Rhipicephalus (Boophilus) calceratus)；例如扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)的外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊状扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、具尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephalus capensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、赞比西扇头蜱(Rhipicephalus zambeziensis);例如革蜱属(Dermacentor spp.)的边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentorreticulatus)、花纹革蜱(Dermacentor pictus)、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)；

[0325] (3)无气门目(Astigmata)的粉螨类(Acaridida)

[0326] Ca)库螨科(Psoroptidae)的螨，例如库螨属(Psoroptes spp.)的羊库螨(Psoroptes ovis)、兔库螨(Psoroptes cuniculi)、马库螨(Psoroptes equi);例如足螨属(Chorioptes spp.)的牛足螨(Chorioptes bovis);耳螨属(Otodectes spp.)的犬耳螨(Otodectes cynotis)；

[0327] (b)挤螨科(Sarcoptidae)的螨，例如挤螨属(Sarcoptes spp.)的人挤螨(Sarcoptes scabiei)、犬挤螨(Sarcoptes canis)、牛挤螨(Sarcoptes bovis)、羊挤螨(Sarcoptes ovis)、岩玲羊挤螨(Sarcoptes rupicaprae)、

[0328]马挤螨(Sarcoptes equi)、猪挤螨(Sarcoptes suis);例如背肛属(Notoedresspp.)、猫背肛蝴(Notoedres cati)；

[0329] (c)膝螨科(Knemidokoptidae)的螨，例如膝属(Knemidokoptes spp.)的突变膝螨(Knemidokoptes mutans)；

[0330] (4)前气门目(Prostigmata)的福螨类(Actinedida)

[0331] Ca)螺形螨科(Demodixidae)的螨，例如螺形螨属(Demodex spp.)的犬螺形螨(Demodex canis)、牛螺形螨(Demodex bovis)、绵羊螺形螨(Demodex ovis)、山羊螺形螨(Demodex caprae)、马螺形螨(Demodex equi)、卡巴利螺形螨(Demodex cabal I i)、猪螺形螨(Demodex suis)、猫螺形螨(Demodex cati)；

[0332] (b)恙螨科(Trombiculidae)的螨，例如恙螨属(Trombicula spp.)的阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、红恙螨(Trombicula akamushi)；

[0333] (c)跑*线螨科(Tarsonemidae)的螨，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)的武氏蜂盾蝴(Acarapis woodi)；

[0334]〔杀虫剂〕

[0335] 并且，本发明化合物可用于农作物所带有的螨类以外的害虫、卫生害虫、贮粮害虫、衣物害虫、房屋害虫等有害生物的防除。

[0336] 将成为防除对象的的例子示于以下。

[0337] (I)鳞翅目害虫，例如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小地老虎(Agrotis ypsilon)、豆银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、小菜蛾(Plutella xylostella)、荼小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、后黄卷叶蛾(Homonamagnanima)、桃虫主果(Carposina sasakii)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、荼细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、荼毛虫(Euproctispseudoconspersa)、 二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、干果斑螟(Cadra cautella)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、铃夜蛾属(Helicoverpa)、地夜蛾属(Agrotis spp.)、衣蛾(Tinea translucens)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)等；

[0338] (2)半翅目害虫，例如桃姆(Myzus persicae)、棉姆(Aphis gossypii)、萝卜虫牙(Lipaphis erysimi )、禾谷溢管虫牙(Rhopalosiphum padi )、点蜂缘椿象(Riptortusclavatus)、拟绿鋳(Acrosternum hilare)、矢尖阶(Unaspis yanonensis)、康氏粉阶(Pseudococcus comstocki )、温室粉風(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉風(Bemisiatabaci)、银叶粉風(Bemisia argentifolii)、梨木風(Psylla pyrisuga)、梨网鋳(Stephanitis nashi)、掲飞風(Nilaparuata Iugens)、灰飞風(Laodelphax stratella)、白背飞風(Sogatella furcifera)、黑尾叶蜂(Nephotettix cincticeps)等；

[0339] (3)甲虫目害虫，例如黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、印度黄守瓜(Aulacophora indica)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、米象(Sitophilus oryzae)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、日本金龟子(Popillia japonica)、红铜_金龟(Anomala rufocuprea)、叶甲属(Diabrotica spp.)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)、口P 甲属(Agriotes spp.)、二十八星票风虫(Epilachna vigintioctopunctata)、大谷盗(Tenebroides mauritanicus)、棉铃象甲虫(Anthonomus grandis)等；

[0340] (4)双翅目害虫，例如瓜实妮(Bactrocera cucurbitae)、桔小实妮(Bactroceradorsalis)、种蝇(Delia platura)、水稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)等；

[0341] (5)纟婴翅目害虫，例如掠榈蓟马(Thrips palmi)、荼黄蓟马(Scirtothripsdorsalis)等；

[0342] (6)膜翅目害虫，例如小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、黄色雀蜂(Vespasimillima)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)等；[0343] (7)直翅目害虫，例如东亚飞幢(Locusta migratoria)等；

[0344] (8)蜚蠊目(Blattodea)害虫，例如德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuligginosa)、日本大爐(Periplaneta japonica)、美洲大爐(Periplanetaamericana)、澳洲大爐(Periplaneta australasiae)等；

[0345] (9)等翅目害虫，例如家白蚁(Coptotermes formosanus)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)等、

[0346] (10)植物寄生性线虫类，例如根结线虫(Meloidogyne incognita)、根腐线虫类、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、叶芽线虫(Aphelenchoides besseyi )、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等；

[0347]〔外部寄生虫防除 剂〕

[0348] 并且，本发明化合物对寄生于动物的螨类以外的外部寄生虫的防除效果优异。

[0349] 将成为防除剂对象的虱毛目类(Phthiraptera)的例子示于以下。

[0350] (I)風亚目(Anoplura)的風类(louse)

[0351] (a)血風科(Haematopinidae)的風，例如血風属(Haematopinus spp.)的驴血風(Haematopinus as ini)、牛血風(Haematopinus eurysternus)、猪血風(Haematopinussuis)；

[0352] (b)颚風科(Linognathidae)的風，例如长颚風属(Linognathus spp.)的棘颚風(Linognathus setosus)、牛颚風(Linognathus vituli)、绵羊颚風(Linognathusovi Ilus)、卵形颗風(Linognathus oviformis)、羊足颗風(Linognathus pedal is)、窄面颗風(Linognathus stenopsis);例如盲風属(Solenopotes spp.)的水牛盲風(Solenopotescapillatus)；

[0353] (2)钝角亚目(Amblycera)的哨毛風类(biting louse)

[0354] (a)短角鸟風科(Menoponidae)的卩齿毛風，例如剌風属(Menacanthus spp.)的雏鸡羽風(Menacanthus stramineus)、有角鸡風(Menacanthus cornutus)、苍白鸡風(Menacanthus pallidulus);例如鸡風属(Menopon spp.)的鸡羽風(Menopon galIinae)；

[0355] (3)丝角亚目(Ischnocera)的哨毛風类(biting louse)

[0356] (a)长角鸟風科(Philopteridae)的卩齿毛風，例如长風属(Columbicola spp.)的鹤长風(Columbicola columbae)；例如头風属(Cuclotogaster spp.)的鸡头風(Cuclotogaster heterographus)；例如圆羽風属(Goniodes spp.)的异形角羽風(Goniodes dissimilis)、大角羽風(Goniodes gigas)、鸡圆羽風(Goniodes gallinae);例如长羽風属(Lipeurus spp.)的鸡长圆風(Lipeurus caponis)；

[0357] (b)卩齿毛風科(Trichodectidae)的卩齿毛風，例如牛羽風属(Bovicola spp.)的牛風(Bovicola bovis)、绵羊風(Bovicola ovis)、具边毛風(Bovicola limbata)、山羊風(Bovicola caprae)、马咬風(Bovicola equi );例如卩齿毛風属(Trichodectes spp.)的犬卩齿毛風(Trichodectes canis);例如猫羽風属(Felicola spp.)的猫風(Felicolasubrostrata)；

[0358] 将蚤类(Siphonaptera)的例子示于以下。

[0359] (a)潜蚤科(Tungidae)的蚤，例如潜蚤属(Tunga spp.)的穿皮潜蚤(Tungapenetrans)；

[0360] (b)蚤科(Pulicidae)的蚤，例如柿首蚤属(Ctenocephalides spp.)的犬丰节首蚤(Ctenocephalides canis)、猫柿首蚤(Ctenocephalides felis);例如昔蚤属(Archaeopsylla spp.)的剌猬蚤(Archaeopsylla erinacei);例如客蚤属(Xenopsyllaspp.)的印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis);例如蚤属(Pulex spp.)的致痒蚤(Pulexirritans);例如冠蚤属(Echidnophaga spp.)的禽冠蚤(Echidnophaga gallinacea)；

[0361] (c)角叶蚤科(Ceratophyllidae)的蚤，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)的鸡角叶蚤(Ceratophyllus galIinae)、横滨角叶蚤(Ceratophyllus anisus);例如病蚤属(Nosopsyllus spp.)的具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)；

[0362] (d)细蚤科(Leptopsyllidae)的蚤，例如细蚤属(Leptopsylla spp.)的缓慢细蚤(Leptopsylla segnis)；

[0363] 作为其它的成为对象的外部寄生虫，还可举出半翅目的害虫。

[0364] 将半翅目(Hemiptera)的例子示于以下。

[0365] (a)臭虫科(Cimicidae)的昆虫，例如臭虫属(Cimex spp.)的温带臭虫(CimexIectularius)；

[0366] (b)猎蝽科(Reduviidae)的昆虫，进而锥猎蝽亚科(Triatominae)的例如锥蝽属(Panstrongylus spp.);例如红猎蝽属(Rhodnius spp.)的长红猎蝽(Rhodnius prolixus)；例如锥蝽属(Triatoma spp.)的骚扰锥蝽(Triatoma infestans)；

[0367] 对于其它属于剌咬性昆虫(咀嚼性蝇、吸血成虫蝇、移动性双翅类的幼虫、寄生蝇的蛆)的双翅目(Diptera)害虫也是有效的。

[0368] 将双翅目类(Diptera`)的例子示于以下。

[0369] (I)长角亚目(Nematocera)

[0370] Ca)蚊科(Culicidae)的蚊，例如库蚊属(Culex spp.)的致乏库蚊(Culexquinquefasciatus)、淡色库蚊(Culex pipiens pal lens)、跑斑库蚊(Culex tarsal is)、骚扰库蚊(Culex pipiens molestus)、致倦库蚊(Culex pipiens fatigans)、三斑家蚊(Culex tritaeniorhynchus summorosus);例如阿蚊属(Armigeres spp.)的骚扰阿蚊(Armigeres subalbatus);例如按蚊属(Anopheles spp.)的网比亚按蚊(Anophelesgambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、雷斯特氏按蚊(Anopheles lesteri);例如伊蚊属(Aedes spp.)的埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带 _ 伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、东乡伊蚊(Aedestogoi)、日本剌扰伊蚊(Aedes vexans nipponii)；

[0371] (b)虫内科(Simuliidae)的蚋、例如蚋属(Simulium spp.)的爬蚋(Simuliumreptans)、饰虫内(Simulium ornatum)、媚虫内(Simulium venustum)、马虫内(Simuliumsalopiense);例如原蚋属(Prosimulium spp)的黄脚大蚋(Prosimulium yezoense)；

[0372] (c)蠓科(Ceratopogonidae)的蠓，例如库蠓属(Culicodes spp.)的荒川库蠓(Culicoides arakawae)、边缘库虫蒙(Culicoides pictimargo)、贵船库虫蒙(Culicoideskibunensis)、同体库虫蒙(Culicoides homotomus)、尖 _ 库虫蒙(Culicoides oxystoma)、日本库虫蒙(Culicoides nipponensis)、剌螫库虫蒙(Culicoides punctatus)、云斑库虫蒙(Culicoides maculatus)、明边库虫蒙(Culicoides matsuzawai)[0373] (2)短角亚目

[0374] (a)蛇科(Tabanidae)的蛇，例如蛇属(Tabanus spp.)的吵扰蛇(Tabanusbromius)、斯波特布铁如斯(Tabanus spodopterus)、北美黑蛇(Tabanus atratus)、马蛇(Tabanus sudeticus)、三角蛇(Tabanus trigonus)、黄牛蛇(Tabanus chrysurus)、三重蛇(Tabanus trigeminus)、黄条蛇(Tabanus fulvimedioides)、伊予蛇(Tabanus iyoensis)；例如斑蛇属(Chrysops spp.)的黑尾斑蛇(Chrysops caecutiens)、弃斑蛇(Chrysopsrelictus)、密斑蛇(Chrysops suavis)、日本斑蛇(Chrysops japonicus)；

[0375] (e)蝇科(Muscidae)的蝇，例如腐蝇属(Muscina spp.)的家蝇(Muscadomestica)、北栖家妮(Musca bezzii)、黑边家妮(Musca hervei)、逐畜家妮(Muscaconducens)、厩腐蝇(Musca stabulans)、；例如螫蝇属(Stomoxys spp.)的厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)；例如黑角妮属(Haematobia spp.)的扰血妮(Haematobiairritans)、东方角也黾(Haematobia irritans exigua)、牛血妮(Haematobia stimulans)；MMM (Fannia spp.)的夏厕妮(Fannia canisularis)；

[0376] (c)舌妮科(Glossinidae)的舌妮属(Glossina spp.)；

[0377] Ce)風蝇科(Hippoboscidae)的蝇，例如蜱蝇属(Melophagus spp.)的羊蜱蝇(Melophagus ovinus)；

[0378] (e) _ 蝇科(Calliphoridae)的蝇，例如 _ 蝇属(Calliphora)的宽大 I® 蝇(Calliphora lata)；例如绿妮属(Lucilia spp.)的铜绿妮(Lucilia (Phaenicia)cuprina)、丝光绿妮(Lucilia (Phaenicia)sericata)、亮绿妮(Lucilia iIIustris);例如金妮属(Chrysomyia.spp.)的嗜人维妮(Chrysomya hominivorax)、白头裸金妮(Chrysomyachloropyga)、虫且症金也黾(Chrysomya bezziana)；

[0379] (f)狂蝇科(Oestridae)的蝇，例如黄蝇亚科(Cuterebrinae)的黄蝇属(Cuterebra spp.)；例如皮蝇亚科(Hypodermatinae)的、并且皮蝇属(Hypodermaspp.)的牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma Iineatum)；例如胃蝇亚科(Gasterophilinae)的、并且胃妮属(Gasterophilus spp.)的肠胃妮(Gasterophilusintestinalis)、赤尾胃也黾(Gasterophilus haemorroidalis)、小胃也黾(Gasterophilusinermis)、鼻胃妮(Gasterophi Ius nasal is)、黑角胃也黾(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum);例如狂蝇亚科(Oestrinae)的、并且狂蝇属(Oestrusspp.)的羊狂妮(Oestrus ovis)；

[0380]〔杀囷剂〕

[0381] 接着，对以本发明化合物为有效成分的杀菌剂进行说明。本发明化合物由于具有优异的杀菌作用，因此可以用于防除广泛种类的丝状菌，例如来自属于卵菌类(Oomycetes)、子囊菌类(Ascomycetes)、半知菌类(Deuteromycetes)、担子菌类(Basidiomycetes)的菌的植物病害。

[0382] 将成为防除对象的植物病害的例子示于以下。

[0383] “甜菜”:掲斑病(Cercospora beticola)、黑根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、叶腐病(Thanatephorus cucumeris)等

[0384] “花生，，:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黑斑病(Mycosphaerellaberkeleyi)等[0385] “黄瓜”:白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、霜霉病(Pseudoperonosporacubensis)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)、蔓割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰霉病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichumorbiculare)、黑星病(Cladosporium cucumerinum)、掲斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam，Rhizoctonia solani Kuhn)、细菌性叶斑病(Pseudomonassyringae pv.Lecrymans)等

[0386] “番煎”:灰霉病(Botrytis cinerea)、叶霉病(Cladosporium fulvum)、晚疫病(Phytophthora infestans)等

[0387] “煎子”:灰霉病(Botrytis cinerea)、黑腐病(Corynespora melongenae)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、域菌斑病(Mycovellosiella nattrassii)等

[0388] “草莓”:灰霉病(Botrytis cinerea)、白粉病(Sohaerotheca humuli)、炭疽病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、恶疫霉病(Phytophthoracactorum)等

[0389] “洋葱”:颈腐病(Botrytis allii)、灰霉病(Botrytis cinerea)、白斑叶枯病(Botrytis squamosa)、霜霉病(Peronospora destructor)

[0390] “卷心菜”:根瘤病(Plasmodiophora brassicae)、软腐病(Erwinia carotovora)、霜霉病(Peronospora parasitica)等

[0391] “扁豆”:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰霉病(Botrytis cinerea)等

[0392] “苹果”:白粉病(P·odosphaera leucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、花腐病(Monilinia mali)、黑点病(Mycosphaerella pomi)、腐烂病(Valsa mali)、斑点落叶病(Alternaria mali )、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、轮纹病(Botryosphaeriaberengeriana)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali )、也黾斑病(Zygophiala jamaicensis)、煤污病(Gloeodes pomigena)等

[0393] “柿子”:白粉病(Phyllactinia kakicola)、炭疽病(Gloeosporium kaki)、角斑落叶病(Cercospora kaki)等

[0394] “桃，，:褐腐病(Monilinia fructicola)、黑星病(Cladosporium carpophilum)、拟莖点霉病(Phomopsis sp.)等

[0395] “樓桃”:褐腐病(Monilinia fructicola)等

[0396] “葡萄”:灰霉病(Botrytis cinerea)、白粉病(Uncinula necator)、晚腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、霜霉病(Plasmopara viticola)、黑痘病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黑腐病(Guignardiabidwellii)等

[0397] “梨”:黑星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黑斑病(Alternaria kikuchiana)、轮纹病(Botryosphaeria berengeriana)、白粉病(Phyllactinia mali)等

[0398] “荼”:轮斑病(Pestalotia theae)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)等

[0399] “柑桔”:疮痴病(Elsinoe fawcetti )、青霉病(Penicillium i tali cum)、绿霉病(Penicillium digitatum)、灰霉病(Botrytis cinerea)、黑点病(Diaporthe citri)、溃痕病(Xanthomonas campestris pv.Citri)等[0400] “小麦”:白粉病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤霉病(Gibberellazeae)、叶镑病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、红色雪腐病(Monographella nivalis)、小麦基腐病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、叶枯病(Septoria tritici)、颖枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhulaincarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomycesgraminis)等

[0401] “大麦，，:条纹病(Pyrenophora graminea)、云斑病(Rhynchosporium secalis)、散黑穗病(Ustilago tritic1、U.nuda)等

[0402] “稻”:稻痕病(Pyricularia oryzae)、纹枯病(Rhizoctonia solani )、恶苗病(Gibberella fujikuroi)、胡麻叶斑病(Cochliobolus miyabeanus)、禾草腐霉病(Pythiumgraminicola)、白叶枯病(Xanthomonas oryzae)、细菌性苗立枯病(Burkholderiaplantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、谷枯细菌性病(Burkholderia gIumae)

[0403] “烟草”:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白粉病(Erysiphecichoracearum)等

[0404] “郁金香”:灰霉病(Botrytis cinerea)等

[0405] “西洋结缕草”:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、粹倒病(Pythiumaphan i dermatum)等

[0406] “野茅”:白粉病(Erysiphe graminis)等

[0407] “大豆”:紫斑病(Cer cospora kikuchii )、霜霉病(Peronospora Manshurica)、^疫病(Phytophthora sojae)等

[0408] “马铃薯”:晚疫病(Phytophthora infestans)等

[0409] 本发明化合物是药害少、对鱼类、温血动物的毒性低、特别是安全性高的化合物。

[0410] 本发明的有害生物防除剂含有选自本发明化合物中的至少I种作为有效成分。

[0411] 另外，本发明的有害生物防除剂可以仅含有本发明化合物，也可以含有固体载体、液体载体、气体状载体等载体。另外，本发明的有害生物防除剂可以将本发明化合物含浸于多孔陶瓷板、无纺布等基材中。并且，还可以根据需要而添加表面活性剂、其它的辅助剂。

[0412] 本发明的有害生物防除剂可制剂化成一般农药可釆取的形式，即可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、乳剂、可溶性粉剂、悬浮剂、水分散粒剂、流动剂、微囊、气溶胶、烟雾剂、加热蒸散剂、熏烟剂，在杀螨剂的情况下，可制剂化成饵剂等形式。

[0413] 作为在制成固体剂型时使用的添加剂和载体，可举出大豆粉、小麦粉等植物性粉末，硅藻土、磷灰石、石膏、滑石粉、膨润土、叶腊石、粘土等矿物性微粉，苯甲酸钠、尿素、芒硝等有机及无机化合物等。

[0414] 作为在制成液体剂型时使用的溶剂，可举出煤油、二甲苯以及石油系芳香烃、环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、醇、丙酮、三氯乙烷、甲基异丁基酮、矿物油、植物油、水等。

[0415] 作为制成喷射剂时使用的气体状载体，可举出丁烷气体、LPG、二甲基醚、二氧化碳坐寸O

[0416] 作为毒饵的基材，可举出谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等饵成分；二丁基羟基甲苯、降二氢愈疮木酸等抗氧化剂；脱氢乙酸等防腐剂；辣椒粉末等防止儿童或宠物误食的误食防止剂；奶酪香料、洋葱香料等害虫引诱性香料。

[0417] 制剂为了得到均匀且稳定的形态，可以根据需要地添加表面活性剂。作为可添加的表面活性剂，没有特别限定。例如可举出加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚、加成了聚氧乙烯的烷基醚、加成了聚氧乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的脱水山梨糖醇高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子型表面活性剂、加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、高级醇的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、多聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐的共聚物等。

[0418] 对于制剂中本发明化合物的含量，通常相对于制剂整体优选为0.01〜90重量％，更优选为0.05〜85重量％。

[0419] 这样所得的可湿性粉剂、乳剂、流动剂、可溶性粉剂、水分散粒剂可用水稀释至规定浓度，制成溶液、悬浮液或乳浊液后散布于植物或土壤，另外，粉剂、颗粒剂可以直接散布于植物或土壤。

[0420] 另外，在用作防疫用杀螨剂时，可直接使用以油剂、气溶胶、烟雾剂、毒饵、防螨片等形式提供的制剂。

[0421]另外，在将本发明的有害生物防除剂制成寄生于牛、猪等家畜类、狗、猫等宠物类的动物的螨类防除用杀螨剂时，相对于宿主动物1kg，可以以0.01〜IOOOmg比例的量使用本发明化合物。

[0422] 防除用杀螨剂可通过公知的兽医学的方法施用。作为其方法，例如当以全身性抑制(systemic control)为目的时,可以举出通过片剂、胶囊、浸溃液、混入饲料、栓剂、注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)等向动物给药的方法；以非全身性抑制(non-systemiccontrol)为目的时,可以举出将油性或水性液体制剂经喷雾、灌注(pour-on)、滴注(spoton)等而给药的方法，在树脂中混合杀螨剂，将该混炼物成型为项圈、耳标等适当形状，将其给动物佩戴的方法。

[0423] 本发明的有害生物防除剂可以与杀菌剂、其它杀虫.杀蝴剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、植物调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂、动物用饲料等混用或并用。

[0424] 将可与本发明的有害生物防除剂混合使用的杀菌剂、其它杀虫.杀螨剂、杀线虫齐U、杀土壤害虫剂、植物调节剂的代表例示于以下。

[0425] 杀虫.杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂:

[0426] ( I)有机(硫代)磷酸盐系:乙酰甲胺磷、甲基吡》恶磷、甲基对硫磷、乙基对硫磷、乙基溴硫磷、溴芬磷、BRP、毒死蜱、甲基毒死蜱、乙基毒死蜱、毒虫畏、硫线磷、三硫磷、氯氧磷、氯甲磷、香豆磷、苯腈磷、杀螟腈、CYAP、二嗪磷、敌敌畏、百治磷、乐果、乙拌磷、甲基内吸磷、甲基毒虫畏、甲基内吸磷、氯亚磷、二嗪磷、除线磷、蔬果磷、乙拌磷、乙硫磷、丙线磷、乙嘧硫磷、EPN、苯线磷、杀螟硫磷、倍硫磷、丰索磷、批氟硫磷、地虫磷、福木松、丁苯硫磷、飞达松、
氯唑磷、碘硫磷、异柳磷、唑磷、异稻瘟净、马拉硫磷、速灭磷、甲胺磷、杀扑磷、久效磷、灭
蚜磷、虫螨畏、乃力松、氧化乐果、甲基对硫磷、对氧磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、甲拌磷、辛硫磷、甲基虫螨磷、乙基虫螨磷、丙溴磷、丙硫磷、噻唑磷、磷虫威、丙虫磷、巴胺磷、发果、哒嗪硫磷、吡唑硫磷、奎硫磷、蔬果磷、硫丙磷、硫特普、杀虫畏、特丁硫磷、三唑磷、敌百虫、丁基嘧啶磷、替美磷、甲基乙拌磷、蚜灭磷；[0427] (2)氨基甲酸酯系:棉铃威、涕灭威、虫威、丙硫克百威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、苯氧威、苯硫威、甲硫威、灭多威、杀线威、抗姆威、残杀威、硫双威、唑姆威、乙硫苯威、仲丁威、MIPC、MPMC、MTMC、哒嗪硫磷、呋线威、XMC、涕灭砜威、除害威、灭害威、《«恶虫威、扑杀威、畜虫畏、丁酮威、丁酮砜威、地虫威、敌蝇威、伐虫脒、叶蝉散、威百亩、速灭威、猛杀威、久效威、混杀威、灭杀威；

[0428] (3)拟除虫菊酯系:烯丙菊酯、联苯菊酯、氟氯氰菊酯、β -氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、高三氟氯氰菊酯、苯醚氰菊酯、氯氰菊酯、顺式氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、Z-氯氰菊酯、溴氰菊酯、S-氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、炔咪菊酯、苄氯菊酯、炔丙菊酯、除虫菊酯、除虫菊酯1、除虫菊酯I1、卡呋菊酯、氟硅菊酯、氟胺氰菊酯、七氟菊酯、胺菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、丙氟菊酯、四氟甲醚菊酯、氟丙菊酯、乙氰菊酯、苄螨醚、氟氰戊菊酯、生物烯丙菊酯、苄呋烯菊酯、百灭宁、卡呋菊酯、反式氯菊酯、益避宁、芬弗拉明、吡氯氰菊酯、溴氟菊酯、三氟醚菊酯、氟氯苯菊酯、甲氧卞氟菊酯、苯醚菊酯、丙苯烃菊酯、皮列斯美托林(Pyresmethrin)、环戍烯丙菊酯；

[0429] (4)生长调节物质:

[0430] (a)几丁质合成抑制剂:氟唳脲、除虫脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、風螨脲、双苯氟脲、伏虫隆、杀铃脲、双三氟虫脲、多氟脲、噻嗪酮、噻螨酮、乙螨唑、四螨嗪、吡虫隆、氟幼脲；

[0431] (b)蜕皮激素拮抗剂:氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼、环虫酰肼、印楝素；

[0432] (C)保幼激素样物质:蚊蝇醚、烯虫酯、苯虫醚、保幼醚、烯虫乙酯、烯虫炔酯、烯虫硫酷；

[0433] (d)脂质生物合成抑制剂:螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、氟啶虫酰胺；

[0434] (5)尼古丁受体激动剂/拮抗剂化合物:唆虫清、噻虫胺、呋虫胺、批虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪、噻虫嗪、尼古丁、杀虫磺、杀螟丹；

[0435] (6 ) GABA拮抗剂化合物:

[0436] (a)乙酰虫腈、乙虫清、氟虫清、甲烯氟虫腈、氟虫腈、吡啶氟虫腈；

[0437] (b)有机氯系；毒杀芬、氯丹、硫丹、HCH、Y — HCH、七氯、甲氧氯

[0438] (7)大环状内酯杀虫剂:阿维菌素、埃玛菌素、弥拜菌素、雷皮菌素、多杀菌素、伊维菌素、塞拉菌素、多拉菌素、埃普利诺菌素、莫西菌素、

[0439] (8)METI I化合物:喹螨醚、哒螨灵、吡螨胺、唑虫酰胺、嘧虫胺、爱美松、唑螨酯、醚螨醚、三氯杀螨醇.；

[0440] (9) METI II和III化合物:灭螨醌、嘧螨酯、鱼藤酮；

[0441] (10)脱共轭剂化合物:溴虫腈、乐杀螨、敌螨通、敌螨普、DNOC ；

[0442] ( 11)氧化的磷酸化抑制剂化合物:三环锡、丁醚脲、苯丁锡、炔螨特、三唑锡；

[0443] ( 12)搅乱脱皮乱化合物:落灭津；

[0444] (13)混合功能氧化酶抑制剂化合物:增效醚；

[0445] ( 14)钠通道阻断剂化合物:茚虫威、氰氟虫腙；

[0446] (15)微生物农药:BT剂、昆虫病原病毒剂、昆虫病原丝状菌剂、线虫病原丝状菌剂；芽孢杆菌属、白僵病菌、黑僵病菌、拟青霉属、苏云金素、轮枝孢属；[0447] (16)蛛毒素受体作用药:罗米地辛、环状罗米地辛、24元环状罗米地辛、依吗德塞；

[0448] (17)奥克巴胺性作用药:双甲脒；

[0449] (18)兰尼碱衍生物作用药:氟虫酰胺、氯虫苯甲酰胺、氰虫酰胺

[0450] (19)镁刺激性ATP酶抑制剂:杀虫环、杀虫双(thiosultap)、沙蚕毒素；[0451 ] (20)摄食抑制剂:吡蚜酮；

[0452] (21)螨生长抑制剂:四螨嗪、乙螨唑；

[0453] (22)其它物质:异噻虫唑、联苯肼酯、啶虫丙醚、硫、唑螨氰、丁氟螨酯、磺胺螨酯、三氯杀螨砜、杀虫眯、1，3-二氯丙烯、DCIP、溴螨酯、苯螨特、四聚乙醛、乙基多杀菌素、氟虫吡喹、苯螨特、溴螨 酯、灭螨猛、乙酯杀螨醇、氯化苦、克鲁齐亚佐边(Clothiazoben)、环虫腈、费诺其撒酷瑞姆(Fenoxacrim)、芳氟胺(Fentrifani I )、氟螨噻、氟螨嗪、红铃虫性诱素、日本金龟子性引诱剂(Japonilure)、P恶虫酮、石油、油酸钾、氟虫胺、杀螨好、苯螨噻；

[0454] 杀菌剂:

[0455] (I)苯并咪唑系:苯菌灵、多菌灵、麦穗宁、噻菌灵、甲基硫菌灵等；

[0456] (2) 二羧基酰亚胺系:乙菌利、异菌脲、腐霉利、乙烯菌核利等；

[0457] (3) DM1-杀菌剂系:抑霉唑、P恶咪唑、稻瘟酯、咪鲜胺、氟菌唑、嗪氨灵、啶斑肟、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、戊环唑、双苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、硅氟唑、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、三唑醇、灭菌唑、乙环唑、呋醚唑-顺式等；

[0458] (4)苯基酰胺系:苯霜灵、呋霜灵、甲霜灵、精甲霜灵、P恶霜灵、呋酰胺等;

[0459] (5)胺系:十二吗啉、十二环吗啉、丁苯吗啉、十三吗啉、苯锈啶、粉病灵、螺环菌胺等;

[0460] (6)硫代磷酸酯系:EDDP、异稻瘟净、吡菌磷等；

[0461] (7) 二噻茂烷系:稻瘟灵等；

[0462] (8)羧酰胺:麦锈灵、啶酰菌胺、萎锈灵、酚弗兰工、门’ >)、氟酰胺、福拉比、灭锈胺、氧化萎锈灵、吡噻菌胺、噻呋酰胺等；

[0463] (9)羟基-(2-氨基)嘧啶系:乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚等；

[0464] (IO)AP杀菌剂(苯胺基嘧啶)系:嘧菌环胺、嘧菌胺、嘧霉胺等；

[0465] (Il)N-苯基氨基甲酸酯系:乙霉威等；

[0466] (12)Qo1-杀菌剂(Qo抑制剂)系:嘧菌酯、啶氧菌酯、吡唑醚菌酯、醚菌酯、肟菌酯、醚菌胺、苯氧菌胺、肟醚菌胺、P恶唑菌酮、氟嘧菌酯、咪唑菌酮、苯氧菌胺等；

[0467] (13) PP杀菌剂(苯基吡咯)系:拌种咯、咯菌腈等；

[0468] ( 14)喹啉系:喹氧灵等；

[0469] (15) AH杀菌剂(芳香烃)系:联苯、氯苯甲醚、氯硝胺、五氯硝基苯、四氯硝基苯、甲基立枯磷(卜斤夕卜7才7 J子 >)等；

[0470] (16) MB1-R系:四氯苯酞、咯喹酮、三环唑等；

[0471] (17) MB1-D系:环丙酰菌胺、双氯氰菌胺、氰菌胺等；

[0472] (18) SBI剂:环酰菌胺、稗草丹、特比萘芬等；[0473] ( 19)苯基服:戍囷隆等；

[0474] (20) Qi1-杀菌剂(Qi抑制剂):氰霜唑等；

[0475] (21)苯甲酰胺系:苯酰菌胺等；

[0476] (22)烯醇吡喃糖醛酸系:杀稻瘟菌素、米多霉素等；

[0477] (23)己卩比喃糖基系:春雷霉素等；

[0478] (24)批喃甸甸糖基系:链霉素、井网霉素等；

[0479] (25)氰基乙酰胺系:霜脲氰等；

[0480] (26)氨基甲酸酯系:碘丙炔基正丁氨基甲酸酯(iodocarb)、霜霉威、硫菌威、代森福美锌等；

[0481] (27)脱共轭剂:乐杀螨、消螨普、嘧菌腙、氟啶胺等；

[0482] (28)有机锡化合物:二苯基乙酸锡、二苯基氣化锡、二苯基氣氧化锡等；

[0483] (29)磷酸酯:亚磷酸、甲基立枯磷、三乙膦酸等；

[0484] ( 30 )酞氨酸系:叶枯酞等；

[0485] (31)苯并三嗪系:咪唑嗪等；

[0486] (32)苯磺酰胺系:磺菌胺等；

[0487] (33)哒嗪酮:哒菌清等；

[0488] (34) CAA杀菌剂(羧酸酰胺)系:烯酰吗啉、氟吗啉、苯噻菌胺、丙森锌、双炔酰菌胺等;

[0489] (35)四环素:土霉素等；

[0490] (36)硫代氨基甲酸酯系:磺菌威等；

[0491] (37)其它化合物:土菌灵、多抗霉素、P恶喹酸、羟基异P恶唑、辛噻酮(才夕"V >)、硅噻菌胺、二氟林、阿拉酸式苯-S-甲基、烯丙苯噻唑、噻酰菌胺、噻唑菌胺、环氟菌胺、丙氧喹啉、苯菌酮、氟吡菌胺、氢氧化铜、有机铜、硫、福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、丙森锌、秋兰姆、代森锌、福美锌、克菌丹、敌菌丹、灭菌丹、百菌清、苯氟磺胺、对甲抑菌灵、多果定、双胍盐、双胍辛胺乙酸盐、双胍辛胺十二烷基苯磺酸盐、敌菌灵、二噻农、氯化苦、棉隆、威百亩、灭螨猛、酯菌胺、`硅噻菌胺、农杆菌、唑呋草等；

[0492] 植物生长调节剂:

[0493] 脱落酸、吲哚丁酸、烯效唑、吲唑酯、乙烯利、座果酸、矮壮素、小球藻萃取液、过氧化钙、氰胺、2，4-滴丙酸、赤霉素、丁酰肼、癸醇、抗倒酯、甲哌啶、多效唑、石蜡、增效醚、吡草醚、呋嘧醇、茉莉酸丙酯、调环酸钙盐、苄基氨基嘌呤、二甲戊乐灵、氯吡苯脲、马来酰肼钾、1-萘乙酰胺、4-CPA、MCPB、胆碱、硫酸羟喹啉、喷唑酯、丁乐灵、1-甲基环丙烯、四烯雌酮盐酸盐；

[0494] 实施例

[0495] 接着，示出实施例，更具体地说明本发明。但是，本发明不受以下实施例任何限制。

[0496] 实施例1

[0497] ( i ) 1- (3-漠_5_氣苯氧基)-3- (2~苯基丙烧~2~基)服的制造

[0498]

[0499] 将3-溴-5-氯苯氧基氨基甲酸苯酯(3.0Og)溶解于四氢呋喃(50ml)中。在其中加入枯基胺(1.54g)和三乙胺(1.15g)，加热回流下5小时搅拌。其后，减压蒸馏除去反应溶剂。将得到的残渣通过硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷:乙酸乙酯=3:1)进行粗纯化。用己烧洗漆得到的粗结晶，获得1_ (3_漠_5_氣苯氧基)_3_ (2_苯基丙烧_2_基)服(2.89g,收率86%)。

[0500] 1- (3-溴-5-氯苯氧基)-3- (2-苯基丙烷_2_基)脲的物性如下。

[0501] 1H-NMR(O)CI3ZTMs, δ (ppm)) 7.39 〜7.17 (m，9Η)，5.79 (s，1Η)，1.73 (s，6Η)

[0502] (ii)l_ (3-漠-5-氣苯氧基)-1-乙基-3_ (2-苯基丙烧-2-基)服(化合物编号1-24)的制造

[0503]

[0504] 将1- (3-溴-5-氯苯氧基)-3- (2-苯基丙烷_2_基)脲(2.89g)溶解于N，N- 二甲基甲酰胺(30ml)。在其中加入碳酸钾(5.18g)和碘乙烷(1.17g)，室温下搅拌一晚。其后，加入乙酸乙酯。用氯化铵水溶液洗涤，用硫酸镁使有机层干燥。过滤后，减压蒸馏除去溶剂。将得到的残渣通过硅胶柱色谱(展开溶剂；己烷:乙酸乙酯=5:1)进行纯化，获得目标1- (3_漠_5_氣苯氧基)-1-乙基_3_ (2_苯基丙烧_2_基)服(2.86g,收率92%)。

[0505] 1- (3-溴-5-氯苯氧基)-1-乙基-3- (2_苯基丙烷_2_基)脲的物性如下。

[0506] 1H-NMR(O)CI3ZTMs, δ (ppm)) 7.34 〜7.32 (m, 4H), 7.28 〜7.22 (m，3H)，7.15 (t，1H)，5.91 (s，1H)，3.60 (qZH)，1.68 (s, 6H)，1.12 (t, 3H)

[0507] 将可由前述方法等能制造的本发明的芳氧基脲化合物的例子示于表I〜4。表I表不式(a)表不的化合物中的取代基。表2表不式(b)表不的化合物中的取代基。表3表示式(C)表示的化合物中的取代基。表4表示式(d)表示的化合物中的取代基。应予说明，表I〜4仅示出了可由上述方法等制造的本发明的芳氧基脲化合物的一部分。根据本说明书的记载对于本领域技术人员可以容易理解没有在本说明书中具体示出的其它化合物、即不脱离本发明的主旨和范围的被各种基团取代的化合物可由上述方法等制造且可使用。

[0508]

[0509] [表 I][0510]第 I 表

[0511]

[0512][表 2]

[0513] 第I表(续)

[0514]

[0515][表 3]

[0516] 第I表(续)

[0517]

[0518] [表 4]

[0519] 第I表(续)

[0520]

[0529]

[0536] [表 10]

[0537] 第I表(续)

[0538]

[0547] 第2表(续)

[0548]

[0557] [表 16]

[0558]第 4 表

[0559]

[0563] 对于表I〜3所示的化合物之中属于粘稠的油的化合物(粘稠油(Vise.0il)或vis)、或者属于无定形的化合物(无定形(Amorphous)或amo),测定1H-NMR (⑶Cl3)。将其测定结果示于下述。

[0564][表 18]

[0580] 另外，将本发明的芳氧基脲化合物的制造中间体的例子示于表5〜9。表5表示式(e)表示的制造中间体的例子。表6表示式(f)表示的制造中间体的例子。表7表示式Cd)表示的制造中间体的例子。表8表示式(g)表示的制造中间体的例子。

[0581]

[0585][表 27]

[0586] 第5表(续)

[0607] 第5表(续)

[0613]表[36]

[0614] 第6表(续)

[0615]

[0633] 示出若干本发明的有害生物防除剂的制剂实施例，但添加物和添加比例不应该限定于这些实施例，可在宽范围发生变化。制剂实施例中的份表示重量份。将农园艺用的制剂实施例示于以下。

[0634] 制剂实施例1 (可湿性粉剂)

[0635]本发明化合物 40份
硅藻土 53份
高级醇硫酸酯 4份
烷基酸盐 3份

[0636] 将以上均匀混合微细粉碎，获得有效成分40%的可湿性粉剂。

[0637] 制剂实施例2 (乳剂)

[0638]本发明化合物 30份
二甲苯 33份
二曱基曱酰胺 30份
聚氧乙烯烷基烯丙基醚 7份

[0639] 将以上混合溶解，获得有效成分30%的乳剂。

[0640] 将防疫用.动物用的制剂实施例示于以下。

[0641] 制剂实施例3 (颗粒)

[0642] 本发明化合物 5份

[0643] 高岭土 94份

[0644] 白炭黑 I份

[0645] 使本发明化合物溶解在有机溶剂中，在载体上喷雾后，使溶剂减压下蒸发。这种颗粒可与动物饵混合。[0646] 制剂实施例4 (注射剂)

[0647] 本发明化合物 0.1〜I份

[0648] 花生油 平衡

[0649] 制备后通过灭菌过滤器过滤灭菌。

[0650] 制剂实施例5 (浇泼剂)

[0651] 本发明化合物 5份

[0652] 肉豆蘧酸酯 10份

[0653] 异丙醇 平衡

[0654] 制剂实施例6 (滴剂)

[0655] 本发明化合物 10〜15份

[0656] 棕榈酸酯 10份

[0657] 异丙醇 平衡

[0658] 制剂实施例7 (喷雾剂)

[0659] 本发明化合物 I份

[0660] 丙二醇 10份

[0661] 异丙醇 平衡

[0662]〔生物试验〕

[0663] 通过以下的试验例显示出本发明化合物作为杀螨剂的有效成分是有用的。

[0664] 试验例I对二点叶螨(Tetranychus urticae)的效力试验

[0665] 在3寸盆中播种的扁豆发芽后经过7〜10天的第一棵叶上，接种10只有机磷剂耐药性的二点叶螨雌成虫。接着，制备上述制剂实施例2所示配方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物浓度达到125ppm，将该稀释液散布于上述扁豆。将该扁豆放置在温度25°C、湿度65%的恒温室内。从散布开始经过3天后调查成虫的生死。从散布开始经过14天后调查产下的卵可否发育成成虫。

[0666]对分别含有化合物编号 1-3、1-10、1-20、1-21、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-39、卜41、1-42、卜50、1-51、卜54、1-55、卜56、1-57、1-60、1-61、卜62、1-63、卜65、1-66、1-67U-68、1-71U-94、1-96U-97、1-98U_99、1-101、1-102、1-103、1-108、1-109、1-110、1-111、1-114、1-116、1-118、1-119、1-120、1-121、1-122、1-124、1-125、1-126、1-129、1-130、1-132、1-133、1-134、1-135、1-136、1-137、1-138、1-140、1-149、1-152、1-160、1-161、1-171、1-177、1-178、1-179、1-180、1-181、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-209、1-211、1-212、
1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-218、1-220、1-221、1-222、1-223、1-224、1-226、
1-227、1-228、1-229、1-230、1-232、1-233、1-234、1-235、1-236、1_237、2_1、2-2、2_4、2_6、
2-7、2-8、2-10、2-11、2-13、2-24、2-26、2-33、2-37、2-39、2-40、2-42、2-44、2-46、2-47、2-50、2-51、2-52、2-53、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、
2-66、2-67、2-68、2-71、2-72、3-3、以及3_22的化合物的乳剂进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为125ppm时的杀虫率均为90%以上。

[0667] 试验例2对柑桔全爪螨(Panonychus citri)的效力试验[0668] 在放入培养皿中的桔子叶上接种8只神奈川县产的柑桔全爪螨雌成虫。接着，制备上述制剂实施例2所示配方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物的浓度达到125ppm，将该稀释液用旋转散布塔散布在上述桔子上。将该桔子放置在温度25°C、湿度65%的恒温室内。从散布开始经过3天后调查成虫的生死。从散布开始经过10天后调查产下的卵可否发育成成虫。

[0669]对分别含有化合物编号 1-3、1-8、1-10、1-24、1-50、1-110、1-111、1-114、1-116、1-119、1-120、1-121、1-122、1-123、1-124、1-129、1-134、1-135、1-149、1-152、1-161、1-171、1-177、1-178、1-179、1-180、1-181、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-192、1-193、1-194、1-197、1-199、1-200、1-201、1-202、1-204、1-205、1-206、1-207、1-209、1-211、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-218、1-220、1-222、1-224、1-227、1-229、1-230·、1-233、1-234、1-235、1-236、1-237、2-1、2-2、2-4、2_6、
2-7、2-10、2-11、2-21、2-33、2-37、2-39、2-40、2-44、2-50、2-51、2-52、2-53、2-55、2-56、
2-57、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、以及 2-71 的化合物的乳齐U，进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为125ppm时的杀虫率均为90%以上。

[0670] 试验例3对柑桔全爪螨(Panonychus citri)的效力试验

[0671] 在放入培养皿中的桔子叶上接种8只和歌山县产的杀螨剂耐药性的柑桔全爪螨雌成虫。接着，制备上述制剂实施例2所示配方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物的浓度达到125ppm，将该稀释液用旋转散布塔散布在上述桔子上。将该桔子放置在温度25°C、湿度65%的恒温室内。从散布开始经过3天后调查成虫的生死。从散布开始经过10天后调查产下的卵可否发育成成虫。

[0672] 对分别含有化合物编号化合物编号1-20、1-26、1-27、1-28、1-29、1-35、1-41、1-42、1-51、卜60、1-61 U-63、1-65U-66、1-67U-68、1-98U_99、1-101、1-116、1-124、1-161、1-186、1-189、1-230、2-8、2-13、2-26、以及2-50的化合物的乳剂，进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为125ppm时的杀虫率均为90%以上。

[0673] 试验例4对神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)的效力试验

[0674] 在3寸盆中播种的扁豆发芽后经过7〜10天的第一棵叶上，接种10只冈山县产的神泽叶螨雌成虫。接着，制备上述制剂实施例2所示配方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物浓度达到500ppm或125ppm，将该稀释液散布于上述扁豆。将该扁豆放置在温度25°C、湿度65%的恒温室内。从散布开始经过3天后调查成虫的生死。从散布开始经过14天后调查产下的卵可否发育成成虫。

[0675]对分别含有化合物编号 1-8、1-10、1-11、1-13、1-16、1-19、1-20、1-21、1-24、1-26,1-27U-28、1-29、1-30、1-41 U-42、1-43U-46、1-47U-48、1-56U-57、1-58U_60、1-61、卜 62、1-63U-67、1-66U-71、1-74U-80、1-94U-95、1-96U_98、1-100、1-102、1-104、1-106、1-108、1-109、1-110、1-111、1-115、1-118、1-119、1-121、1-122、1-123、1-124、1-125、1-126、1-127、1-131、1-140、1-144、1-209、1-212、1-218、1-220、1-224、1-225、1-232、1-234、1-235、1-236、2-12、2-22、2-23、2-24、2-34、2-41、2-47、2-55、2-56、3-2、3-3、3-4、以及4-5的化合物的乳剂，进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为500ppm时的杀虫率均为90%以上。

[0676]对分别含有化合物编号 1-3、1-25、1-39、1-40、1-50、1-51、1-53、1-55、1-64、1-65,卜 66、1-68、卜93、1-97、卜99、1-101、1-103、1-114、1-116、1-120、1-129、1-130、1-132、1-135、1-136、1-137、1-149、1-150、1-152、1-161、1-162、1-171、1-177、1-178、1-179、1-181、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-211、1-213、1-214、1-215、1-216、1-222、1-223、1-226、1-227、1-228、1-229、1-230、1-233、1-237、2-5、2-6、2-8、2-10、2-13、2-21、2-26、2-33、2-37、2-39、2-40、
2-42、2-44、2-46、2-50、2-51、2-52、2-53、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、
2-65、2-66、2-67、2-68、2-71、2-72、2-76以及3-22的化合物的乳剂，进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为125ppm时的杀虫率均为90%以上。

[0677] 试验例5对桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)的效力试验

[0678] 在放入培养皿中的桔子叶上接种20只杀螨剂耐药性桔刺皮瘿螨成虫。接着，制备上述制剂实施例2所示配方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物的浓度达到125ppm，将该稀释液用旋转散布塔散布在上述桔子上。将该桔子放置在温度25°C、湿度65%的恒温室内。从散布开始经过3天后调查成虫的生死。从散布开始经过10天后调查产下的卵可否发育成成虫。

[0679]对分别含有化合物编号 1-3、1-8、1-9、1-10、1-13、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、卜29、1-30、卜41、1-42、卜50、1-51、卜55、2-1、2-2、2-4、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-13、2-21、2-24、以及2-33的化合物的乳剂，进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为125ppm时的杀虫率均为9 0%以 上。

[0680] 试验例6对长角血蝶(Haemaphysalis 1ngicornis)的杀虫试验

[0681] 在20mL容积的玻璃小瓶中加入本发明化合物浓度为400ppm的丙酮溶液0.118ml。边使玻璃小瓶旋转，边用吹风机对玻璃小瓶内部送风，使丙酮挥发，在小瓶内壁制作薄膜。使用的玻璃小瓶的内壁表面积为47cm2，因此处理药量为I μ g/cm2。

[0682] 在该小瓶内放15〜40只长角血蜱的幼螨，合上盖子收纳于恒温室(25°C、暗黑下)。

[0683] 经过I天后和经过2天后调查死虫数，由以下的计算式算出死虫率。

[0684] 死虫率(％)=(死亡真蜱数)/ (供测试真蜱数)X 100

[0685] 对于化合物编号1-161、2-1、2_13、以及2_26的化合物进行上述试验。其结果，任意化合物的死虫率均为100%。

[0686] 由以上结果可知，本发明化合物对螨显示出优异的杀灭作用。

[0687] 产业上的利用可能性

[0688] 本发明的芳氧基脲化合物或其盐能够防除在农作物、卫生方面成为问题的有害生物。特别能够有效地防除螨类和/或植物病原菌类。