有机电致发光器件(“电致发光”在后文中有时简称作“EL”)是 利用如下原理的发光器件：当对其施加电场时，磷光或荧光物质通过阳 极注入的空穴和阴极注入的电子的再结合能量而发光。自从Kodak Company的C.W.Tang等报导了低电压驱动的层叠型有机EL器件(C.W. Tang和S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，Vol.51，p913，1987 等)以来，人们对由有机材料制成的有机EL器件已经进行了很多研究。 Tang等报道的有机EL器件由三(8-羟基喹啉)铝制造的发光层，和由三 联苯二胺衍生物制造的空穴传输层。这些器件的层叠结构提供了一些优 点，例如提高的空穴注入发光层的效率，提高的通过阻断阴极注入的电 子和使所述电子与孔穴再结合产生的激发粒子的产生效率，和在发光层 内产生的激发粒子的限制。作为这类有机EL器件的结构，包括空穴传 输(注入)层和电子传输发光层的两层结构，和包括空穴传输(注入) 层、发光层和电子传输(注入)层的三层结构等是众所周知的。在这些 层叠类型的有机EL器件中，为了提高注入的空穴和电子的再结合效率， 人们已经建议了该器件的各种结构和生产方法。
另外，作为用于上述器件的发光材料，已知的有螯合物如三(8-羟 基喹啉)铝络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基 亚芳基衍生物和噁二唑衍生物。据报道，这些发光材料发射可见光区中 的蓝光到红光，并且因此人们期望利用这些发光材料生产彩色显示器 (例如，日本专利申请未审公开8(1996)-239655，7(1995)-138561和 3(1991)-200289等)。
然而，几乎没有可以提供高度可靠及稳定的蓝光发射器件的发蓝光的 发光材料。总的来说，常规的发蓝光的发光材料容易结晶。例如，尽管二 苯基蒽具有高的荧光量子产率，但其表现出高的结晶性。因此，使用这种 化合物作为发光材料不能提供表现出高发光效率和高可靠性的器件(C. Adachi等人，“Applied Phys.Letter”，56，799(1990))。

本发明正是为解决上述常规问题而完成的。本发明的目的是提供能够 以高发光效率发射蓝光的低聚亚芳基衍生物，以及使用所述化合物制造的 有机EL器件。
本发明人为实现上述目的进行了深入的研究，结果发现，使用由以 下通式(1)至(4)所表示的低聚亚芳基衍生物作为发光材料或空穴转移材 料制造的有机EL器件能够以高发光效率发射蓝光。
在上述发现的基础上得以完成本发明。
因此，本发明提供了由以下通式(1)至(4)之任何一个所表示的低聚亚 芳基衍生物：
Ar1-Ch-Ar2  (1)
其中Ch是含有至少一个取代或未取代的、含14至20个环碳原子的 稠合芳环的基团；Ar1和Ar2分别是取代的或未取代的、含5至30个环原 子的芳基，并且可以彼此相同或者不同，
Ch1-L-Ch2  (2)
其中L是连接基团；Ch1和Ch2分别是含有至少一个取代或未取代的、 含14至20个环碳原子的稠合芳环的基团，并且可以彼此相同或者不同，
Ar3-(L1)a-Ch3-(L2)b-Ar4  (3)
其中Ch3是含14至20个环碳原子的取代或未取代的亚芳基；
L1和L2分别是连接基团，并且可以彼此相同或不同；a和b分别是0 至1的整数；和
Ar3和Ar4分别是取代的或未取代的、含5至30个环原子的芳基，并 且可以彼此相同或者不同，条件是当Ch3是取代或未取代的芘残基时，Ar3 和/或Ar4分别是取代的或未取代的β-萘基衍生物，和
Ar5-Ch4-(Ar7)n-L3-(Ar8)m-Ch5-Ar6  (4)
其中L3是连接基团；Ch4和Ch5分别是取代或未取代的、含14至20 个环原子的亚芳基，并且可以彼此相同或者不同，
Ar5和Ar6分别是取代的或未取代的、含5至30个环原子的芳基，并 且可以彼此相同或者不同；
Ar7和Ar8分别是取代的或未取代的、含5至30个环原子的亚芳基， 并且可以彼此相同或者不同；而n和m分别是0至1的整数。
还有，本发明提供了一种包含阴极、阳极及夹在阴极和阳极之间、由 包括至少一个发光层的单个层或多个层所构成的有机薄膜层的有机电致 发光器件，其中至少一层有机薄膜层含有由通式(1)至(4)之任何一个所表 示的低聚亚芳基衍生物作为单一组分或混合物的组分。
实施本发明的最佳模式
本发明的低聚亚芳基衍生物由以下通式(1)或(2)来表示：
Ar1-Ch-Ar2  (1)
在通式(1)中，Ch是含有至少一个取代或未取代的、含14至20个环 碳原子的稠合芳环的基团。
由Ch所表示的稠合芳环的实例包括菲、芘、、苯并[9，10]菲、苝。 在这些稠合芳环中，优选的是芘和。
Ar1和Ar2分别是取代的或未取代的、含5至30个环原子的芳基，并 且可以彼此相同或者不同。
由Ar1和Ar2所表示的取代或未取代的含5至30个环原子的芳基的实 例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2- 菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、 1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4- 基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、 间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2- 苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’- 甲基联苯基、4’’-叔丁基-对-三联苯-4-基和芴基。
Ch1-L-Ch2  (2)
在通式(2)中，L是连接基团。所述连接基团的实例包括具有单键、 亚甲基、亚乙基、二甲基亚甲基、二苯基亚甲基、内酯环或肽的结构的基 团。在这些连接基团中，优选的是单键。这些基团可以有取代基。
由Ch1和Ch2所表示的绸合芳环的实例与由以上Ch所表示的那些绸合 芳环相同。
以上通式(1)优选由通式(3)表示。
在通式(3)中，Ch3是取代或未取代的、含14至20个环碳原子的亚芳 基。由Ch3所表示的亚芳基的实例包括菲、芘、、苯并[9，10]菲和苝的 二价残基。这些亚芳基中，优选的是芘和的二价残基。
L1和L2分别是连接基团，并且可以彼此相同或不同。由L1和L2所表 示的连接基团的实例与由以上L所表示的那些连接基团相同。符号a和b 分别是0至1的整数。
Ar3和Ar4分别是取代的或未取代的、含5至30个环原子的芳基，并 且可以彼此相同或者不同。所述芳基的实例与由以上Ar1和Ar2所表示的 那些芳基相同。
然而，当Ch3是取代或未取代的芘残基时，Ar3和/或Ar4分别是取代 的或未取代的β-萘基衍生物。
以上通式(2)优选由通式(4)表示。
在通式(4)中，L3是连接基团。由L3所表示的连接基团的实例与由以 上L所表示的那些连接基团相同。所述连接基团可以含取代基。
Ch4和Ch5分别是取代或未取代的、含14至20个环原子的亚芳基，并 且可以彼此相同或者不同。所述亚芳基的实例包括亚菲基、亚芘基、亚 基、亚苯并[9，10]菲基和亚苝基。这些亚芳基中，优选的是亚芘基和亚 基。
Ar5和Ar6分别是取代的或未取代的、含5至30个环原子的芳基，并 且可以彼此相同或者不同。所述芳基的实例与由以上Ar1和Ar2所表示的 那些芳基相同。
Ar7和Ar8分别是取代的或未取代的、含5至30个环原子的亚芳基， 并且可以彼此相同或者不同。所述亚芳基的实例有由以上Ar1和Ar2所表 示的芳基的二价基团。符号n和m分别是0至1的整数。
由Ch、Ch1至Ch5和Ar1至Ar8所表示的上述基团的取代基的实例包括 卤素原子、羟基、硝基、氰基、烷基、芳基、环烷基、烷氧基、芳族杂环 基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基和羧基。
由以上L和L1至L3所表示的基团的取代基的实例也与以上所描述的 相同。
由以上通式(1)至(4)所表示的低聚亚芳基衍生物的具体实例如下，虽 然它们不限于这些化合物：







本发明的低聚亚芳基衍生物优选被用作有机EL器件的发光材料和空 穴传输材料。
本发明的有机EL器件包含阴极、阳极及夹在阴极和阳极之间的有机 薄膜层，所述有机薄膜层由包括至少一个发光层的单个层或多个层所构 成，其中有机薄膜层的至少一层含有由通式(1)至(4)之任何一个所表示的 低聚亚芳基衍生物作为单一组分或混合物的组分。
所述发光层优选含有由通式(1)至(4)之任何一个所表示的低聚亚芳 基衍生物，更优选所述的发光层含有所述低聚亚芳基衍生物作为主要组 分。
还有，在本发明的有机EL器件中，更优选地，所述发光层还含有芳 基胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。
优选的苯乙烯胺化合物的实例包括由以下通式(A)所表示的那些化合 物：

其中Ar9是选自苯基、联苯基、三联苯基、芪基和二苯乙烯基芳基的 基团；Ar10和Ar11分别是氢原子，或C6至C20芳族基；Ar9、Ar10和Ar11可以 被取代；c为1至4的整数；Ar10和Ar11的至少一个可以由苯乙烯基取代。
C6至C20芳族基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基和三联苯基。
优选的芳胺化合物的实例包括由下式(B)所表示的那些化合物：

其中Ar12至Ar14分别是取代或未取代的、含5至40个环碳原子的芳 基；d为1至4的整数。
具有5至40个环碳原子的芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲 基、芘基、蒄基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并 噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉 基、荧蒽基、苊并荧蒽基(acenaphthofluoranthenyl)和芪基。同时， 这些芳基的取代基的优选实例包括C1至C6烷基如乙基、甲基、异丙基、 正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基和环己基；C1至C6烷氧 基如乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊 氧基、己氧基、环戊氧基和环己氧基；具有5至40个环原子的芳基； 被具有5至40个环原子的芳基取代的氨基；被具有5至40个环原子的 芳基取代的酯基；具有C1至C6烷基的酯基；氰基；硝基；和卤原子。
所述的有机薄膜层可以具有含有由通式(1)至(4)之任何一个所表示 的低聚亚芳基衍生物作为单一组分或混合物的组分，特别优选作为其主要 组分的空穴传输层。
下面将解释本发明的有机EL器件的结构或构型。
本发明的有机EL器件的典型结构如下：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极；
(6)阳极/有机半导体层/电子阻隔层/发光层/阴极；
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘合改善层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴 极；
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入 层/阴极。
在这些结构中，结构(8)通常优选被采用，尽管不特别局限于此。
有机EL器件通常形成在透光基材上。透光基材具有承载有机EL器 件的功能，并优选在400至700nm的可见光区内具有50％或更高的透光 率。而且，可用于本发明的透光基材更优选具有光滑的表面。
适宜的透光基材的实例包括玻璃板和合成树脂板。玻璃板的具体实例 包括由钠钙玻璃、含钡/锶玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、 硼硅酸钡玻璃、石英等制造的板。合成树脂板的具体实例包括由聚碳酸酯 树脂、丙烯酸类树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚醚硫化物树脂、聚 砜树脂等制造的板。
然后，所述阳极优选由电极材料如具有4eV或更高的大逸出功的金 属、合金、导电化合物或其混合物制造。用于阳极的电极材料的具体实例 包括金属如Au，及导电材料如CuI、ITO(铟锡氧化物)、SnO2、ZnO和 In-Zn-O。阳极可以通过用气相淀积法或溅射法将上述电极材料制成薄 膜来制备。当从发光层发射的光是通过阳极得到的时，优选阳极对于发 射光线具有10％或更高的透光率。还优选阳极的薄层电阻为几百Ω/□ 或更小，并且阳极的厚度可以选自通常10nm至1μm的范围内，优选10 至200nm的范围内，尽管其厚度根据所用的材料而变化。
然后，所述阴极优选由电极材料如具有4eV或更低的小逸出功的金 属、合金、导电化合物或其混合物制造。用于阴极的电极材料的具体实例 包括钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、Al/Li2O、Al/LiO2、 Al/LiF、铝、锂合金、铟和稀土金属。
所述阴极可以通过用气相淀积法或溅射法将这些电极材料制成薄膜 来生产。
当从发光层发出的光被从阴极得到时，所述发射光的阴极透光率优选 为10％或更高。还有，优选所述阴极的薄层电阻为几百Ω/□或更低，并 且所述阴极的厚度通常为10nm至1μm，优选50至200nm。
在本发明的有机EL器件中，优选在上述方法制备的电极对的至少 一个电极的表面上提供硫属元素化物层、金属卤化物层或金属氧化物层 (下文中，该层有时简称作表面层)。更具体地说，在面向发光层的阳 极表面上提供金属如硅和铝的硫属元素化物(包括氧化物)制成的层， 和在面向发光层的阴极表面上提供金属卤化物层或金属氧化物层。提供 这些表面层可以确保器件的稳定操作。
优选的硫属元素化物的实例包括SiOx(1≤x≤2)，AlOx(1≤x≤1.5)， SiON和SiAlON。优选的金属卤化物的实例包括LiF、MgF2、CaF2和稀土 金属氟化物。金属氧化物的实例包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO和CaO。
而且，在本发明的有机EL器件中，优选在如上面所述制备的电极 对的至少一个电极表面上，提供由电子传递化合物和还原掺杂剂组成的 混合区，或者由空穴传递化合物和氧化掺杂剂组成的混合区。采用这样 一种安排，电子传递化合物趋向于被还原成阴离子，使得电子易于被注 入和自所述混合区传输至发光层。另外，由于空穴传递化合物趋向于被 氧化成阳离子，这样空穴易于被注入和自所述混合区传输到发光层。优 选的氧化掺杂剂的实例包括各种Lewis酸和受体化合物。优选的还原掺 杂剂的实例包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和这些金 属的化合物。
在本发明的有机EL器件中，发光层具有：
(1)注入功能：当对其施加电场时，能够注入来自阳极或空穴 注入层的空穴，或注入来自阴极或电子注入层的电子的功能；
(2)传输功能：能够通过施加的电场力移动注入的电荷(电子 和空穴)的功能；和
(3)发光功能：能够提供导致发光的电子和空穴再结合的场所 的功能。
发光层可以通过公知的方法如气相淀积法、旋涂法和LB法形成。 所述发光层更优选由分子淀积膜构成。在此，“分子淀积膜”是指由气 相形式的材料化合物沉积形成的薄膜，或者由溶液或液相形式的材料化 合物固化形成的薄膜。因为聚积结构和更高级结构的差异以及由这些结 构差异导致的功能差异，分子淀积膜与根据LB法形成的那些薄膜(分 子累积膜)通常是不同的。
此外，如日本专利申请未审公开57(1982)-51781中所描述的，所 述发光层也可以通过将粘接剂如树脂和原料化合物溶解于溶剂中，然后 通过旋涂法等将所得到的溶液制成薄膜来生产。
在本发明中，除由本发明的低聚亚芳基衍生物构成的上述发光材料 外，如果需要，所述发光层可以含有其它已知的发光材料，除非这些材 料的加入会不利地影响本发明的目的。或者，含有其它已知发光材料的 发光层可以被层压到由含有本发明的低聚亚芳基衍生物的发光材料所 制造的发光层上。
其次，所述空穴注入/传输层起到帮助将空穴注入所述发光层中和 将注入的空穴向上传递到光发射区的作用，并具有大的空穴迁移率和通 常小至5.5eV或更小的电离能。所述空穴注入/传输层优选由能够在较 低的场强下将空穴传输进入发光层的材料，更优选在施加的电场为104 至106V/cm下空穴迁移率为例如至少10-6cm2/V·s的材料制造。作为这 样的空穴传输材料，可以使用本发明的低聚亚芳基衍生物。此外，所述 的空穴传输材料可以任选地选自通常用作在常规光电导材料中的电荷 即空穴的传输材料的那些材料，和在有机EL器件中用作空穴注入层的 公知材料。
所述空穴注入/传输层可以通过将空穴注入/传输材料由已知的方 法，如气相淀积法、旋涂法、浇铸法和LB法制成薄膜来生产。在此情形 下，对空穴注入/传输层的厚度没有特别的限制，并且通常为5nm至5μ m。
电子注入/传输层起到帮助将电子注入所述发光层中和将注入的电 子向上传输到光发射区的作用，并具有大的电子迁移率。还有，所述粘 合改进层可以由电子注入材料中的特别是对阴极有良好粘合性的材料 制造。用于电子注入层的适宜材料的实例包括8-羟基喹啉及其衍生物的 金属络合物。8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物的具体实例包括含喔 星，通常例如8-喹啉醇和8-羟基喹啉的螯合物的金属螯合喔星类化合 物。例如，三(8-羟基喹啉)铝可被用作所述的电子注入材料。
还有，一般来说，由于电场被施加到超薄薄膜上所导致的漏电或短 路，有机EL器件常常遇到像素缺陷的问题。为防止该问题，可以将一 对薄的绝缘层插入电极对之间。
用于绝缘层的材料的实例包括氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧 化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧 化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒。这些材料可以以混合 物或其任何两种或多种的层压物的形式使用。
然后，本发明的有机EL器件可以通过例如使用上述的材料和方法， 形成阳极和发光层以及如果需要的空穴注入层和电子注入层，然后最终形 成阴极来生产。或者，有机EL器件可以按照相反的顺序，从形成阴极开 始到形成阳极结束来生产。
下面，将解释在透光基材上形成的有机EL器件的生产，其中在所述 透光基材上依次提供阳极、空穴注入层、发光层、电子注入层和阴极。
首先，在合适的透光基材上，通过气相淀积法或溅射法形成由阳极 材料构成的薄膜，使所形成的薄膜的厚度为1μm或更小，优选10至 200nm，由此形成阳极。然后，在阳极上形成空穴注入层。空穴注入层 可以通过上述的真空淀积法、旋涂法、浇铸法或LB法形成。在这些方 法中，由于真空淀积法可以提供没有缺陷如针孔的均匀的膜，因此是优 选的。当空穴注入层是通过真空淀积法形成的时，沉积条件可以因所使 用的化合物(用于空穴注入层的材料)、目标空穴注入层的晶体结构或再结 合结构等而变化。一般来说，优选选择沉积条件，使得沉积源温度为50 至450℃，真空度为10-7至10-3托，沉积速率为0.01至50nm/sec，基 材温度为-50至300℃，和被沉积的膜的厚度为5nm至5μm。
然后，在所述的空穴注入层上形成发光层。所述发光层可以用本发明 的发光材料生产，具体而言也可以通过用真空淀积法、旋涂法、浇铸法等 将所述发光材料制成薄膜来生产。在这些方法中，真空淀积法为优选，因 为这种方法提供不含缺陷如针孔的均匀的薄膜。在发光层是通过真空淀积 法形成的情况下，沉积条件可以因所使用的化合物而变化。一般来说，沉 积条件优选选自与空穴注入层的形成所使用的相同范围。发光层的厚度优 选为10至40nm。
下一步，在所述的发光层上形成电子注入层。类似于空穴注入层和发 光层的形成，电子注入层也优选通过真空淀积法形成，以提供均匀的薄膜。 沉积条件可以选自与空穴注入层和发光层的形成所使用的相同范围。
最后，将阴极层叠到所述电子注入层上，以得到有机EL器件。所述 阴极由金属制造，并可以通过真空淀积法或溅射法形成。在这些方法中， 为了防止形成薄膜时破坏下面的有机层，真空淀积法是优选的。
包括形成阳极的步骤直至形成阴极的步骤的有机EL器件的生产优选 通过一次抽真空的过程来完成。
当将直流电压施加到有机EL器件，阳极连接到正极(+)而阴极连接到 负极(-)，且在其间施加3至40V的电压时，光从有机EL器件发出。相反， 如果将阳极连接到负极(-)而阴极连接到正极(+)，没有光从有机EL器件 发出。还有，在将交流电施加到阳极和阴极的情况下，仅在阳极为正极(+) 而阴极为负极(-)时才观察到光的发射。所施加的交流电可以具有任选的 波形。
通过参考以下的实施例本发明将得到更详细地描述。然而，应当指出， 以下的实施例仅是为了举例说明，而不希望将本发明限制在其中。
实施例1：2，6-双(2-萘基)芘(CH1)的合成
在氩气氛下，将可从Tokyo Kasei Co.Ltd.得到的2，6-二溴芘3g、 2-萘硼酸3.6g和可从Hiroshima Wako Co.Ltd.得到的四(三苯膦)钯(0) 0.36g溶解于100mL的甲苯中。将所得到的溶液与通过在24mL的水中 溶解5g碳酸钠而制备的溶液混合，使混合溶液回流10小时，并将其放 置一夜。
过滤所得到的反应混合物，然后依次用水、甲醇和丙酮洗涤，由此得 到2.9g淡黄色的固体。
所得到的化合物的FD-MS(场解析质谱分析)测量结果证实，得到了 m/z＝454，与C36H22＝454相对应，因此，该化合物被鉴定为是2，6-双(2- 萘基)芘(CH1)(收率：77％)。
实施例2：6，12-双(1-萘基)(CH2)的合成
在氩气氛下，将可从Tokyo Kasei Co.Ltd.得到的6，12-二溴3g、 1-萘硼酸4g和可从Hiroshima Wako Co.Ltd.得到的四(三苯膦)钯(0) 0.36g溶解于100mL的甲苯中。将所得到的溶液与通过在24mL的水中 溶解5g碳酸钠而制备的溶液混合，使得到的混合溶液回流10小时，并 将其放置一夜。
过滤所得到的反应混合物，然后依次用水、甲醇和丙酮洗涤，由此得 到3.2g淡黄色的固体。
所得到的化合物的FD-MS测量结果证实，得到了m/z＝480，与C38H24 ＝480相对应，因此，该化合物被鉴定为是6，12-双(1-萘基)(CH2)(收 率：85％)。
实施例3：6，12-双(9-菲基)(CH3)的合成
在氩气氛下，将可从Tokyo Kasei Co.Ltd.得到的6，12-二溴3g、 9-菲硼酸5g和可从Hiroshima Wako Co.Ltd.得到的四(三苯膦)钯(0) 0.36g溶解于100mL的甲苯中。将所得到的溶液与通过在24mL的水中 溶解5g碳酸钠而制备的溶液混合，使得到的混合溶液回流10小时，并 将其放置一夜。
过滤所得到的反应混合物，然后依次用水、甲醇和丙酮洗涤，由此得 到4.2g淡黄色的固体。
所得到的化合物的FD-MS测量结果证实，得到了m/z＝580，与C46H28 ＝580相对应，因此，该化合物被鉴定为是6，12-双(9-菲基)(CH3)(收 率：93％)。
实施例4：6，12-双(2-三联苯基)(CH4)的合成
在氩气氛下，将6，12-二溴3g、2-三联苯硼酸5g和可从Hiroshima Wako Co.Ltd.得到的四(三苯膦)钯(0)0.36g溶解于100mL的甲苯中。 将所得到的溶液与通过在24mL的水中溶解5g碳酸钠而制备的溶液混合， 使得到的混合溶液回流10小时，并将其放置一夜。
过滤所得到的反应混合物，然后依次用水、甲醇和丙酮洗涤，由此得 到4.2g淡黄色的固体。
所得到的化合物的FD-MS测量结果证实，得到了m/z＝684，与C54H36 ＝684相对应，因此，该化合物被鉴定为是6，12-双(2-三联苯基)(CH4) (收率：79％)。
实施例5：有机EL器件的制备
使可从Geomatic Co.，Ltd.，得到的尺寸为25mm×75mm×1.1mm 厚的带ITO透明电极的玻璃基材在异丙醇中经受5分钟的超声波清洗，然 后经受紫外臭氧清洗30分钟。将如此清洁的带有透明电极线的玻璃基材 固定到真空淀积装置的基材支架上。首先，在玻璃基材的具有透明电极 线一侧的表面上，以所形成的膜覆盖透明电极的方式，形成下面所示的 N，N’-双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’ -联苯的60nm厚的膜(后文中称作TPD232膜)。这样形成的TPD232膜 用作空穴注入层。随后，在TPD232膜上，形成下面所示的N，N，N’，N’ -四(4-联苯基)二氨基联苯的20nm厚的膜(后文中称作TBDB膜)。这 样形成的TBDB膜用作空穴传输层。进一步地，在TBDB膜上气相淀积作 为发光材料(主体材料)的CH1以形成厚度为40nm的CH1膜，同时， 以40∶2的CH1∶D1重量比，在TBDB膜上气相淀积下面显示的带有苯乙 烯基的胺化合物D1作为发光分子(掺杂剂)。这样形成的淀积膜用作 发光层。然后，在发光层上形成下面显示的Alq的10nm厚的膜。这样 形成的Alq膜用作电子注入层。接着，将作为还原掺杂剂的Li(可得自 SAES GETTER S.p.A.的锂源)和Alq进行二元气相淀积，以形成厚度 10nm的Alq:Li膜作为电子注入层(阴极)。然后，在所述Alq:Li膜 上气相淀积金属铝以形成金属阴极，这样就制成了有机EL器件。
在接近100尼特发光度下，测量由此得到的有机EL器件的发光效率。 结果见表1中所示。

实施例6：有机EL器件的制备
除了使用如下所述的芳族胺D2作为掺杂剂代替含苯乙烯基的胺化合 物D1以外，重复实施例5中的相同步骤，由此制备有机EL器件。测量所 得到的有机EL器件的发光效率。结果见表1中所示。

实施例7至12：有机EL器件的制备
除了使用如下表1中所示的主体材料和掺杂剂以外，重复实施例5 中的相同步骤，由此制备有机EL器件。测量所得到的有机EL器件的发光 效率。结果见表1中所示。
对比例1：有机EL器件的制备
除了使用如下所述的化合物an1作为主体材料来代替CH1以外，重复 实施例5中的相同步骤，由此制备有机EL器件。测量所得到的有机EL 器件的发光效率。结果见表1中所示。

对比例2：有机EL器件的制备
除了使用芳族胺D2作为掺杂剂代替含苯乙烯基的胺化合物D1以外， 重复对比例1中的相同步骤，由此制备有机EL器件。测量所得到的有机 EL器件的发光效率。结果见表1中所示。
                            表1           发光层     发光效率     (cd/A)   发光的颜色     主体材料     掺杂剂   实施例5     CH1     D1     11.1     蓝色   实施例6     CH1     D2     11.5     蓝色   实施例7     CH2     D1     10.5     蓝色   实施例8     CH2     D2     10.7     蓝色   实施例9     CH3     D1     10.2     蓝色   实施例10     CH3     D2     10.4     蓝色   实施例11     CH4     D1     10.3     蓝色   实施例12     CH4     D2     10.6     蓝色   对比例1     an1     D1     9.0     蓝色   对比例2     an1     D2     9.3     蓝色
如表1中所示，证实了在实施例5至12中得到的有机EL器件以比对 比例1和2中得到的那些器件更高的发光效率发射蓝光。
工业实用性
如上所述，使用本发明的低聚亚芳基衍生物制造的有机EL器件可以 以高的发光效率发射蓝光。因此，本发明的有机EL器件可用于全色有机 EL器件。