Oxygen esters of 4-iodophenyl-aminobenzamide hydroxamic acid |
|||||||
| 申请号 | JP2002512119 | 申请日 | 2001-07-12 | 公开(公告)号 | JP2004504294A | 公开(公告)日 | 2004-02-12 |
| 申请人 | ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニーWarner−Lambert Companyllc; | 发明人 | カスリン・ビワーシ; ジョウゼフ・スコット・ウォーマス; スティーヴン・ダグラス・バレット; ハイレ・テクレ; マイクル・コーフマン; マイクル・フワイ・グー・チェン; | ||||
| 摘要 | 本発明は、４−ヨードフェニルアミノベンズヒドロキサミン酸誘導体の酸素化エステル、それらの医薬組成物および使用方法に関する。 本発明はまた、４−ヨードフェニルアミノベンズヒドロキサミン酸誘導体の酸素化エステルの結晶質形態、それらの医薬組成物および使用方法に関する。 | ||||||
| 权利要求 | 下記式 Ｒ ２は水素またはフッ素であり； Ｒ ３は水素またはフッ素であり； Ｒ ４は水素、ヨウ素、臭素、塩素またはフッ素であり； Ｒ ５は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ １−８アルキル、Ｃ １−８アルコキシ、トリフルオロメチルまたはシアノであり； ｎは１〜５であり； Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９およびＲ １０は独立して、水素、Ｃ １−８アルキル、Ｃ ３−８シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ １−８アルコキシ、パーハロ（Ｃ １−３ ）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ １−８ ）アルキル、（Ｃ １−５ ）アルコキシ（Ｃ １−５ ）アルキル、［（Ｃ １−４ ）アルキル］ ２アミノメチル、（Ｃ ２−７ ）ヘテロサイクル（Ｃ １−５ ）アルキルまたはアリールオキシ（Ｃ １−５ ）アルキルであるか、または独立して、場合によりＯ、Ｓ、ＮＨおよび Ｎ−アルキルからなる群から選択される追加のヘテロ原子を含む３〜１０員の環式環を完成するよう結合してもよく、ここで、Ｒ ７およびＲ ８はｎ＞１の場合に独立して選択され； ＲａおよびＲｂは独立して、水素またはＣ １−４アルキルであり； ＷはＯまたはＮＲａであり； Ｒ １１は水素、Ｃ １−８アルキル、Ｃ ２−６アルケニル、Ｃ ３−８シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ １−８ ）アルキル、（Ｃ １−５ ）アルコキシ（Ｃ １−５ ）アルキル、フェニル、Ｃ ２ − ７ヘテロアリール、（Ｃ １−８ ）アルキルカルボニル、（フェニル）カルボニル、（フェニル）（Ｃ １−３アルキル）カルボニルまたはトリフルオロ（Ｃ １−６ ）アルキルであり； ここで、上記のアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびフェニル基は、場合によりヒドロキシ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ １−３ ）アルコキシ、ＣＯＯＲ、ＯＣＯＲａ、ＣＯＮＲａＲｂ、ＮＲａＣＯＲｂ、ＳＯ、ＳＯ ２ 、ＳＯ ４およびＳＯ ２ ＮＲａＲｂからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）の化合物および製薬上許容される塩、ただし、Ｒ １１がフェニルであり、ｎが１であるときは、ＷはＯであることができず；さらに、上記化合物は５−ブロモ−Ｎ−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−３，４−ジフルオロ−（４−ヨード−２−メチル−フェニルアミノ）−ベンズアミド； ５−ブロモ−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（４−ヨード−２−メチル−フェニルアミノ）−ベンズアミド；または５−ブロモ−２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−３，４−ジフルオロ−ベンズアミドでないものとする。 Ｒ １が水素またはハロゲンである、請求項１に記載の化合物。 ハロゲンがフッ素、臭素または塩素である、請求項２に記載の化合物。 Ｒ ２がフッ素である、請求項１に記載の化合物。 Ｒ ３がフッ素である、請求項１に記載の化合物。 Ｒ ４がヨウ素である、請求項１に記載の化合物。 Ｒ ５がフッ素、塩素またはメチルである、請求項１に記載の化合物。 ｎが１または２である、請求項１に記載の化合物。 Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、Ｒ １０およびＲ １１が水素である、請求項１に記載の化合物。 Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９およびＲ １０が水素である、請求項１に記載の化合物。 Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ９ 、Ｒ １０およびＲ １１が水素である、請求項１に記載の化合物。 Ｗが酸素である、請求項１に記載の化合物。 ＷがＮＲａであり、Ｒａが水素である、請求項１に記載の化合物。 Ｒ １１がメチルまたはフェニルである、請求項１に記載の化合物。 化合物が下記式 Ｒ ５は水素、ハロゲンまたはＣ １−８アルキルであり； Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９およびＲ １０は独立して、水素、Ｃ １−８アルキル、ヒドロキシ、Ｃ １−８アルコキシ、パーハロ（Ｃ １−３ ）アルキル、（Ｃ ２−７ ）ヘテロサイクル（Ｃ １−５ ）アルキルまたはアリールオキシ（Ｃ １−５ ）アルキルであるか、または独立して、場合によりＯ、Ｓ、ＮＨおよび Ｎ−アルキルからなる群から選択される追加のヘテロ原子を含む３〜１０員の環式環を完成するよう結合してもよく、ここで、Ｒ ７およびＲ ８はｎ＞１の場合に独立して選択され； Ｒ １１は水素、Ｃ １−８アルキル、Ｃ ２−６アルケニル、（Ｃ １−５ ）アルコキシ（Ｃ １−５ ）アルキル、フェニル、（Ｃ １−８ ）アルキルカルボニルまたはトリフルオロ（Ｃ １−６ ）アルキルである） からなる、請求項１に記載の化合物。 Ｒ １が水素である、請求項１５に記載の化合物。 Ｒ ３が水素である、請求項１５に記載の化合物。 Ｒ ３がフッ素である、請求項１５に記載の化合物。 Ｒ ４がヨウ素である、請求項１５に記載の化合物。 Ｒ ５がフッ素、塩素またはメチルである、請求項１５に記載の化合物。 ｎが１または２である、請求項１５に記載の化合物。 Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、Ｒ １０およびＲ １１が水素である、請求項１５に記載の化合物。 Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９およびＲ １０が水素である、請求項１５に記載の化合物。 Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ９ 、Ｒ １０およびＲ １１が水素である、請求項１５に記載の化合物。 ＷがＯである、請求項１５に記載の化合物。 ＷがＮＲａであり、Ｒａが水素である、請求項１５に記載の化合物。 Ｒ １１がメチルまたはフェニルである、請求項１５に記載の化合物。 化合物が下記式 Ｒ ５はフッ素、塩素またはメチルであり； ｎは１または２である） からなる、請求項１に記載の化合物。 化合物が下記式 Ｒ ５はフッ素、塩素またはメチルである） からなる、請求項１に記載の化合物。 化合物が下記式 Ｒ ５はフッ素、塩素またはメチルである） からなる、請求項１に記載の化合物。 化合物が下記式 Ｒ ５はフッ素、塩素またはメチルである） からなる、請求項１に記載の化合物。 請求項１に記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。 請求項１に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む、増殖性疾患の処置が必要な患者における増殖性疾患の処置方法。 増殖性疾患が癌、再狭窄、乾癬およびアテローム性動脈硬化症からなる群から選択される、請求項３３に記載の方法。 請求項１に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む、乾癬の処置が必要な患者における乾癬の処置方法。 請求項１に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む、癌の処置が必要な患者における癌の処置方法。 癌がＭＥＫ関連したものである、請求項３６に記載の方法。 癌が大脳癌、乳癌、肺癌、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、腎臓癌または結腸直腸癌である、請求項３６に記載の方法。 請求項１に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む、骨関節炎の処置が必要な患者における骨関節炎の処置方法。 請求項１に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む、慢性関節リウマチの処置が必要な患者における慢性関節リウマチの処置方法。 請求項１に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む、心不全の処置が必要な患者における心不全の処置方法。 請求項１に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む、慢性疼痛の処置が必要な患者における慢性疼痛の処置方法。 慢性疼痛がニューロパシー的疼痛、特発性疼痛、および慢性アルコール中毒、ビタミン欠乏症、尿毒症および甲状腺機能低下症に関連する疼痛から選択される、請求項４２に記載の方法。 慢性疼痛が炎症に関連する、請求項４２に記載の方法。 慢性疼痛が関節炎に関連する、請求項４２に記載の方法。 慢性疼痛が術後疼痛に関連する、請求項４２に記載の方法。 請求項１に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む、ニューロパシー的疼痛の処置が必要な患者におけるニューロパシー的疼痛の処置方法。 ニューロパシー的疼痛が炎症、術後疼痛、幻想肢痛、熱傷痛、痛風、三叉神経痛、急性ヘルペス痛および後ヘルペス痛、カウザルギー、糖尿病性ニューロパシー、叢捻除、神経腫、脈管炎、ウイルス感染、圧迫損傷、狭窄損傷、組織損傷、四肢切断、術後疼痛、関節炎痛、および末梢神経系と中枢神経系との間の神経損傷からなる群から選択される、請求項４７に記載の方法。 放射線療法と組み合わせて、請求項１に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む、癌の処置が必要な患者における癌の処置方法。 少なくとも１種の化学療法剤と組み合わせて、請求項１に記載の化合物の治療有効量を投与することを含む、癌の処置が必要な患者における癌の処置方法。 化学療法剤が有糸分裂阻害剤である、請求項５０に記載の方法。 有糸分裂阻害剤がパクリタキセル、ドセタキセル、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンオレルビンおよびビンフルニンからなる群から選択される、請求項５１に記載の方法。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：７．１， １９．２または３２．１ の少なくとも一つを含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：７．１， １９．２および３２．１ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：７．１， １４．１， １５．３， １５．８， １６．９， １８．１， １９．２， ２０．３， ２１．４， ２２．３， ２３．４， ２４．５， ２５．５， ２６．２， ２６．８， ２７．８， ２８．３， ２９．５， ３２．１， ３３．２， ３３．６， ４０．０， ４２．９および４４．１ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：７．０７８， １４．１２３， １５．２８０， １５．８３６， １６．８８０， １８．０８２， １９．１６２， ２０．２７９， ２１．３６０， ２２．３２５， ２３．４００， ２４．５２２， ２５．４８０， ２６．１５９， ２６．８０１， ２７．８４２， ２８．２８０， ２９．４７５， ３２．１１８， ３３．２４８， ３３．６４５， ４０．００８， ４２．８８５および ４４．０９５ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１１．６， １２．６または２４．９ の少なくとも一つを含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１１．６， １２．６および２４．９ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１１．６， １２．６， １５．６， １７．３， １７．９， ２０．３， ２１．１， ２２．１， ２４．９， ２５．９， ２６．７， ２７．８， ３０．１， ３０．９， ３３．８， ３５．４， ３８．２， ３９．３， ４０．８， ４１．６， ４３．６および４７．０ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１１．５８２， １２．５９８， １５．６２２， １７．３０２， １７．８８６， ２０．３４５， ２１．１４０， ２２．１３７， ２４．８５５， ２５．８８５， ２６．６９９， ２７．８４２， ３０．０５９， ３０．９４８， ３３．７９９， ３５．３９９， ３８．２４２， ３９．２８２， ４０．７５５， ４１．６４１， ４３．５７０および４６．９５８ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１０．６， １３．７， １９．０または２３．７ の少なくとも一つを含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１０．６， １３．７， １９．０および２３．７ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１０．６， １３．７， １４．６， １７．３， １８．０， １８．２， ９８．０， １９．３， ２０．１， ２１．０， ２１．９， ２２．４， ２３．７， ２４．０， ２４．９， ２６．３， ２７．６， ２８．０， ３０．１， ３２．１， ３２．３， ３２．９， ３５．８および３７．７ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１０．５６０， １３．７２０， １４．６１９， １７．２５８， １７．９５８， １８．２１９， １８．９９８， １９．２５８， ２０．１４２， ２１．００２， ２１．９４０， ２２．３６０， ２３．６８０， ２４．０４３， ２４．９１９， ２６．２７８， ２７．６０３， ２８．０２４， ３０．１００， ３２．１４２， ３２．２９８， ３２．９３８， ３５．８４１および３７．６６０ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：５．５または１９．６ の少なくとも一つを含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：５．５および１９．６ の少なくとも一つを含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：５．５， １０．７， １６．５， １９．６， ２２．０， ２２．５， ２３．６， ２４．１， ２５．０， ２６．２， ２７．６， ２９．１， ３０．５， ３１．７， ３３．３および３９．０ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：５．４８２， １０．７２１， １６．４７８， １９．５６３， ２２．０１９， ２２．４７８， ２３．６２１， ２４．１００， ２４．９５９， ２６．１８１， ２７．６２１， ２９．０８１， ３０．４７６， ３１．６９８， ３３．２６３および３９．０２０ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１０．５， １３．７， １９．０または２３．６ の少なくとも一つを含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１０．５， １３．７， １９．０および２３．６ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１０．５４８， １３．７０３， １７．８８７， １８．９５８， ２０．１２２， ２１．９５０， ２２．３２１， ２３．６４０， ２４．８０３， ２６．２４４， ２７．５７０， ２８．０００， ２９．５６６， ３２．２３４， ３２．７６９， ３５．８０４， ３７．６４１， ４１．４０２， ４１．９５６，および４４．６００ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：１０．５４８， １３．７０３， １７．８８７， １８．９５８， ２０．１２２， ２１．９５０， ２２．３２１， ２３．６４０， ２４．８０３， ２６．２４４， ２７．５７０， ２８．０００， ２９．５６６， ３２．２３４， ３２．７６９， ３５．８０４， ３７．６４１， ４１．４０２， ４１．９５６，および４４．６００ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態Ｉ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：５．６または１９．６ の少なくとも一つを含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：５．６および１９．６ の少なくとも一つを含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：５．６， １０．７， １６．５， １９．６， ２０．９， ２２．０， ２３．７， ２４．２， ２５．０， ２６．２， ２７．７， ２８．０， ２９．１， ３１．７， ３２．８， ３３．３， ３４．１， ４２．０および４２．３ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 ＣｕＫα放射線を用いて測定した次の２θ値：５．５５０， １０．７６３， １６．４８５， １９．６３６， ２０．９２２， ２２．０４３， ２３．６８３， ２４．１５３， ２４．９９６， ２６．２３６， ２７．６８０， ２８．０３７， ２９．１２０， ３１．７１８， ３２．７９４， ３３．３１４， ３４．０８５， ４１．９９９および４２．２７８ を含む粉末Ｘ線回折の回折線を有する、Ｎ−［（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ］−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドの結晶形態ＩＩ。 次の群から選ばれる化合物： ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐Ｎ‐（（Ｒ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐メチルアミノ‐エトキシ）‐ベンズアミド；塩酸塩； Ｎ‐（（Ｒ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（（Ｓ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（（Ｓ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（（Ｒ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐Ｎ‐（（Ｓ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ヒドロキシメチル‐エトキシ）‐ベンズアミド；および５−クロロ−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル‐エトキシ）‐ベンズアミド。 次の群から選ばれる化合物： ３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐４‐フルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ４‐フルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ４‐フルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ４，５‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐４‐フルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐４，５‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ４，５‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐４‐フルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐４，５‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ４‐フルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐４‐フルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（４‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐Ｎ‐（３，４‐ジヒドロキシ‐ブトキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（３，４‐ジヒドロキシ‐ブトキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； Ｎ‐（２，２‐ジメチル‐１，３‐ジオキソラン‐４‐イルメトキシ）３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐４‐フルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； ２‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； Ｎ‐（２，２‐ジメチル‐１，３‐ジオキシナン‐５‐イルオキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４−ヨード−フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ヒドロキシメチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ヒドロメチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（（Ｒ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（（Ｓ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（（Ｒ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（（Ｓ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐Ｎ‐（（Ｒ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐Ｎ‐（（Ｓ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（（Ｒ）‐２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ビニルオキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ビニルオキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ４‐フルオロ‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ビニルオキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ビニルオキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ビニルオキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ビニルオキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１，１‐ジメチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１，１‐ジメチル‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１，１‐ジメチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１，１‐ジメチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐メトキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐メトキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（３，３，３‐トリフルオロ‐２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３，３，３‐トリフルオロ‐２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ−２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐３‐メチル‐ブトキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐フェニルアミノ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐メチルアミノ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐メチルアミノ‐エトキシ）‐ベンズアミド；塩酸塩； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐［２‐（２，２，２‐トリフルオロ‐エチルアミノ）‐エトキシ］‐ベンズアミド；塩酸塩； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐４‐フルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ）‐Ｎ‐メチル‐ベンズアミド； 酢酸２‐［３，４，５‐トリフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンゾイルアミノオキシ］‐エチルエステル； ［３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐フェニル］‐（４‐ヒドロキシ‐イソキサゾリジン‐２‐イル）‐メタノン； ５‐ブロモ‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐Ｎ‐（２，３‐ジヒドロキシ‐プロポキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（３，４‐ジヒドロキシ‐ブトキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（３，４‐ジヒドロキシ‐ブトキシ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（３，４‐ジヒドロキシ‐ブトキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐ベンズアミド； Ｎ‐（３，４‐ジヒドロキシ‐ブトキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； Ｎ‐（３，４‐ジヒドロキシ‐ブトキシ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐Ｎ‐（３，４‐ジヒドロキシ‐ブトキシ）‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ４，５‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐ブトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ４，５‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐１‐メチル‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐メトキシ‐‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐メトキシ‐‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐メトキシ‐‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ−（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ４，５‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐モルホリン‐４‐イル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ４，５‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐２‐メチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ４，５‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐フェノキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２，２‐ジメチル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２，２‐ジメチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２，２‐ジメチル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２，２‐ジメチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２，２‐ジメチル‐プロポキシ）‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２，２‐ジメチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２，２‐ジメチル‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐［２‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐エトキシ］‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐［２‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐エトキシ］‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐［２‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐エトキシ］‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐［２‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐エトキシ］‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐［２‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐エトキシ］‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐［２‐（２‐メトキシ‐エトキシ）‐エトキシ］‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（３，３，３‐トリフルオロ‐２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３，３，３‐トリフルオロ‐２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３，３，３‐トリフルオロ‐２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３，３，３‐トリフルオロ‐２‐ヒドロキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ４，５‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ４，５‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチル‐シクロプロピルメトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐メトキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ５‐クロロ‐２‐（２，４‐ジフルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐メトキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐メトキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ２‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐メトキシ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４，５‐トリフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐フェニルアミノ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐フェニルアミノ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐フェニルアミノ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４，５‐トリフルオロ‐Ｎ‐（２‐フェニルアミノ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（４‐ヨード‐２‐メチル‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐フェニルアミノ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ５‐ブロモ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（２‐フェニルアミノ‐エトキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（（Ｓ）‐３‐ヒドロキシ‐２‐メチルアミノ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； ３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（（Ｒ）‐３‐ヒドロキシ‐２‐メチルアミノ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； （Ｓ）‐５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２‐メチルアミノ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； （Ｒ）‐５‐クロロ‐３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２‐メチルアミノ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； （Ｓ）‐５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２‐メチルアミノ‐プロポキシ）‐ベンズアミド； （Ｒ）‐５‐クロロ‐２‐（２‐クロロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐３，４‐ジフルオロ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐２‐メチルアミノ‐プロポキシ）‐ベンズアミド；および３，４‐ジフルオロ‐２‐（２‐フルオロ‐４‐ヨード‐フェニルアミノ）‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ‐３‐メチルアミノ‐プロポキシ）‐ベンズアミド。 |
||||||
| 说明书全文 | 【０００１】 １は水素、ハロゲンまたはニトロであり；
２は水素またはフッ素であり；
３は水素またはフッ素であり；
４は水素、ヨウ素、臭素、塩素またはフッ素であり；
５は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ １−８アルキル、Ｃ １−８アルコキシ、トリフルオロメチルまたはシアノであり；
６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９およびＲ １０は独立して、水素、Ｃ １−８アルキル、Ｃ ３−８シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ １−８アルコキシ、パーハロ（Ｃ １−３ ）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ １ − ８ ）アルキル、（Ｃ １ − ５ ）アルコキシ（Ｃ １ − ５ ）アルキル、［（Ｃ １−４ ）アルキル］ ２アミノメチル、（Ｃ ２−７ ）ヘテロサイクル（Ｃ １−５ ）アルキルまたはアリールオキシ（Ｃ １−５ ）アルキルであるか、または独立して、一緒になって、場合によりＯ、Ｓ、ＮＨおよび Ｎ−アルキルからなる群から選択される追加のヘテロ原子を含む３〜１０員の環式環を完成してもよく、ここで、Ｒ ７およびＲ ８はｎ＞１の場合に独立して選択され；
１−４アルキルであり；
１１は水素、Ｃ １−８アルキル、Ｃ ２−６アルケニル、Ｃ ３ − ８シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ １−８ ）アルキル、（Ｃ １−５ ）アルコキシ（Ｃ １−５ ）アルキル、フェニル、Ｃ ２−７ヘテロアリール、（Ｃ １−８ ）アルキルカルボニル、（フェニル）カルボニル、（フェニル）（Ｃ １−３アルキル）カルボニルまたはトリフルオロ（Ｃ １−６ ）アルキルであり；
１−３ ）アルコキシ、ＣＯＯＲ、ＯＣＯＲａ、ＣＯＮＲａＲｂ、ＮＲａＣＯＲｂ、ＳＯ、ＳＯ ２ 、ＳＯ ４およびＳＯ ２ ＮＲａＲｂからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）；
１−６ ）アミドおよび（Ｃ １−６ ）エステルを提供し；
１１がフェニルであり、ｎが１であるときは、ＷはＯであることができず；
１は水素またはハロゲンであり；
３は水素またはフッ素であり；
４は水素、ヨウ素、臭素、塩素またはフッ素であり；
５は水素、ハロゲンまたはＣ １−８アルキルであり；
６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９およびＲ １０は独立して、水素、Ｃ １−８アルキル、ヒドロキシ、Ｃ １−８アルコキシ、パーハロ（Ｃ １−３ ）アルキル、（Ｃ ２ − ７ ）ヘテロサイクル（Ｃ １−５ ）アルキルまたはアリールオキシ（Ｃ １−５ ）アルキルであるか、または独立して、一緒になって、場合によりＯ、Ｓ、ＮＨおよび Ｎ−アルキルからなる群から選択される追加のヘテロ原子を含む３〜１０員の環式環を完成してもよく、ここで、Ｒ ７およびＲ ８はｎ＞１の場合に独立して選択され；
１−４アルキルであり；
１１は水素、Ｃ １−８アルキル、Ｃ ２−６アルケニル、（Ｃ １−５ ）アルコキシ（Ｃ １−５ ）アルキル、フェニル、 （Ｃ １−８ ）アルキルカルボニルまたはトリフルオロ（Ｃ １−６ ）アルキルであり；
１−３ ）アルコキシ、ＣＯＯＲ、ＯＣＯＲａ、ＣＯＮＲａＲｂ、ＮＲａＣＯＲｂ、ＳＯ、ＳＯ ２ 、ＳＯ ４およびＳＯ ２ ＮＲａＲｂからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）；
１−６ ）アミドおよび（Ｃ １−６ ）エステルを提供し；
１１がフェニルであり、ｎが１であるときは、ＷはＯであることができず；
図面の説明
１−８アルキル」は、遊離原子価を有する脂肪族の鎖（すなわち水素および炭素原子を含むハイドロカルビルまたは炭化水素基の構造）を包含する。 アルキル基は、直鎖状および分枝状の構造を包含すると理解される。 その例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２，３−ジメチルプロピル、ヘキシル、２，３−ジメチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、ヘプチル、オクチルなどが挙げられる。 「Ｃ １−８アルキル」という用語は、その定義中に「Ｃ １−６アルキル」、「Ｃ １−５アルキル」、「Ｃ １−４アルキル」および「Ｃ １−３アルキル」を包含する。
１−８アルコキシ」という用語は、酸素原子に結合した、１〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル鎖を指す。 典型的なＣ １−８アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられる。 「Ｃ １−８アルコキシ」という用語は、その定義中に「Ｃ １−６アルコキシ」および「Ｃ １−４アルコキシ」を包含する。
２炭素原子）を有する。 二重結合およびもしあれば置換基の配置に応じて、二重結合の幾何学は ｅｎｔｇｅｇｅｎ（Ｅ）または ｚｕｓａｍｍｅｎ（Ｚ）、シスまたはトランスであってよい。 同様にアルキニル基は、少なくとも１個の三重結合（２個の隣接ｓｐ炭素原子）を有する。 不飽和のアルケニルまたはアルキニル基は、それぞれ１個またはそれ以上の二重結合または三重結合、またはその混合物を有することができ；アルキル基と同様に、不飽和基は直鎖状または分枝状であってよく、そしてアルキル基に関して上記したように、また例によって本明細書全体を通して記載するように置換されていてもよい。 アルケニル、アルキニルおよび置換された形態の例としては、ｃｉｓ−２−ブテニル、ｔｒａｎｓ−２−ブテニル、３−ブチニル、３−フェニル−２−プロピニル、３−（２'−フルオロフェニル）−２−プロピニル、３−メチル（５−フェニル）−４−ペンチニル、２−ヒドロキシ−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−プロペニル、４−ヒドロキシ−３−ブチニル、３−（３−フルオロフェニル）−２−プロピニルおよび ２−メチル−２−プロペニルが挙げられる。 式Ｉにおいて、「アルケニル」という用語は、Ｃ ２−６アルケニルまたはＣ ２−４アルケニルを包含する。
３ − １０シクロアルキルは、３〜１０個の原子を含む飽和炭化水素環構造を指す。 典型的なＣ ３−１０シクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられる。
１ − ３ ）アルコキシ、ＣＯＯＲ、ＯＣＯＲａ、ＣＯＮＲａＲｂ、ＮＲａＣＯＲｂ、ＳＯ、ＳＯ ２ 、ＳＯ ４およびＳＯ ２ ＮＲａＲｂ（ここで、ＲａおよびＲｂは独立して、水素またはＣ １−４アルキルである）からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい。
２−７ヘテロサイクル」、「Ｃ ２−９ヘテロサイクル」または「Ｃ ２−７ヘテロアリール」という用語は、飽和または不飽和であり、そして炭素原子、および窒素、酸素または硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子からなる、安定な５員、６員または７員の単環式、または７〜１０員の二環式のヘテロ環式環を指す。 ヘテロ環式環は、安定構造を与える任意のヘテロ原子または炭素原子で結合することができる。
６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９およびＲ １０としては、ヒドロキシ（Ｃ １−８ ）アルキル、（Ｃ １ − ５ ）アルコキシ（Ｃ １ − ５ ）アルキル、アミノアルキル（例えば［（Ｃ １ − ４ ）アルキル］ ２アミノメチル）、パーハロ（Ｃ １−３ ）アルキル（例えばトリフルオロメチルまたはトリフルオロエチル）、（Ｃ ２−７ ）ヘテロサイクル（Ｃ １−５ ）アルキルおよびアリールオキシ（Ｃ １−５ ）アルキルが挙げられる。 同様に、Ｒ １０としては、ヒドロキシ（Ｃ １−８ ）アルキル、（Ｃ １ − ５ ）アルコキシ（Ｃ １ − ５ ）アルキルおよびトリフルオロ（Ｃ １ − ６ ）アルキルが挙げられる。
６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９およびＲ １０が独立して、一緒になって、場合によりＯ、Ｓ、ＮＨまたは Ｎ−アルキルから選択される追加のヘテロ原子を含む３〜１０員の環式環を完成する場合の代表例は、以下に示すフラグメントで例証される。
７およびＲ ８がｎ＞１の場合に独立して選択される式Ｉの代表例は、以下に示すフラグメントで例示される。 以下の断片は、ｎ＞１であり、Ｒ ７およびＲ ８がそれぞれの（Ｒ ７ Ｒ ８ ）単位のために選択されることも示している。
Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ
Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ
Ｓｃｉｅｎｃｅ，
６６ ， ２−１９ （１９７７） に記載された製薬上許容される塩が挙げられ、これらの塩は当業者に公知である。
スキーム１ ：安息香酸化合物からベンズアミド化合物の一般的な製造【化１１】
スキーム２ ：「活性化された」安息香酸誘導体からベンズアミド化合物の一般的な製造【化１２】
スキーム３ ：安息香酸ペンタフルオロフェニルエステルからベンズアミド化合物の一般的な組み合わせ製造【化１３】
１１ ＝水素である式Ｉの化合物を製造するための好ましい合成方法では、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９およびＲ １０が式Ｉについて上記で定義したとおりであり、Ｒ １１が標準的ヒドロキシル（Ｗ＝Ｏ）またはアミノ（Ｗ＝ＮＲａ）の保護基である式（２）の試薬を利用することができる。 このような場合、上記の一般的スキーム１〜３を変更して該保護基の標準的除去を含めることができる。 好適な保護基としては、ビニルエーテル、シリルエーテル、アセタール、アセトナイドおよびカルバメートであるが、これらに限定されない。 このような変更法の例を以下に略述する。
スキーム４ ：ヒドロキシル保護基としてビニルエーテルを用いるヒドロキシル化ベンズアミド化合物の代表的な製造【化１４】
スキーム５ ：ヒドロキシル保護基としてシリルエーテルを用いるヒドロキシル化ベンズアミド化合物の代表的な製造【化１５】
スキーム６ ：アミノ保護基として ｔｅｒｔ−ブチルカルバメートを用いるアミノ置換ベンズアミド化合物の代表的な製造【化１６】
スキーム７ ：ジオール保護基としてアセトナイドを用いるジヒドロキシル化ベンズアミド化合物の代表的な製造【化１７】
６ ＝Ｈである式Ｉの化合物（１５）は、塩基（例えば炭酸カリウム）の存在下にアルキル化剤（例えばヨードメタン）で処理することにより、Ｒ ６ ＝アルキルである式Ｉの化合物（１６）に変換することができる。 その代わりに、Ｒ １１ ＝Ｈである式Ｉの化合物（１７）は、酸クロリド（例えばアセチルクロリド）および塩基、例えばトリエチルアミンで処理することにより、Ｒ １１ ＝アルキルカルボニルである式Ｉの化合物（１８）に変換することができる。 さらに、Ｒ ４ ＝Ｈである式Ｉの化合物（１９）は、Ｒ ４ ＝ヨードである式Ｉの化合物（２０）から製造することができる。 これらの例の説明をスキーム８〜１０に示す。
スキーム８ ：Ｎ−アルキル化による３級ベンズアミド化合物の代表的な製造【化１８】
スキーム９ ：アセチル化による酢酸エステルの代表的な製造【化１９】
スキーム１０ ：ヨウ化アリールの代表的な水素化分解【化２０】
１が水素またはハロゲン；より好ましくは水素、Ｆ、ＢｒまたはＣｌ；最も好ましくは水素であり；Ｒ ２およびＲ ３がフルオロであり；Ｒ ４が水素、ヨウ素、臭素、塩素またはフッ素；より好ましくは水素、ヨウ素、塩素またはフッ素；最も好ましくはヨードであり；Ｒ ５がフルオロ、クロロまたはメチル；より好ましくはフルオロまたはクロロ；最も好ましくはフルオロであり；ｎが１または２であるか；またはこれらの組み合わせである化合物である。 好ましい化合物は選択的ＭＥＫ阻害剤である。 これらのうちで最も好ましい化合物は、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、Ｒ １０およびＲ １１が水素であり、Ｗが酸素であり、ｎが１または２である化合物、そしてまた、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ９ 、Ｒ １０およびＲ １１が水素であり、Ｗが酸素であり、ｎが２であり、Ｒ ８ （１）が水素であるか、またＲ ８ （２）がヒドロキシである化合物である。 このような化合物は式ＩＩおよびＩＩＩを有する。
１は水素またはハロゲンであり；
５はフッ素、塩素またはメチルであり；
１は水素またはハロゲンであり；
５はフッ素、塩素またはメチルである）。
１が水素またはハロ、例えばＦ、ＢｒまたはＣｌであり；Ｒ ２およびＲ ３がフルオロであり；Ｒ ４がヨードであり；Ｒ ５がフルオロ、クロロまたはメチルであり；ｎが１であり；Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９およびＲ １０が水素であり、ＷがＮＲａであり、ＲａがＨであり；Ｒ １１がメチルまたはフェニルである化合物；およびそれらの製薬上許容される塩である。 これらの化合物は式ＩＶおよびＶを有する。
１は水素またはハロゲンであり；
５はフッ素、塩素またはメチルである）。
１は水素またはハロゲンであり；
５はフッ素、塩素またはメチルである）。
装置
方法
２ Ｃｌ ２ （１：１）に懸濁させることにより、より詳しくは以下の実施例３９に示すようにして得ることができる。
５０が上記の他の酵素の一つに対するＩＣ ５０の少なくとも五十分の一（１／５０）であるＩＣ ５０を有する。 好ましくは、選択的阻害剤は上記酵素の一つまたはそれ以上に対するそのＩＣ ５０の少なくとも１／１００、より好ましくは１／５００、よりいっそう好ましくは１／１０００、１／５０００、またはそれ未満であるＩＣ ５０を有する。
製造例１ ５ −ブロモ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −安息香酸
４ ）、真空濃縮して橙色固体を得た。 この固体を沸騰ジクロロメタンで磨砕し、周囲温度に冷却し、濾過して集めた。 この固体をジクロロメタンですすぎ、真空オーブン（８０℃）で乾燥して、１．３９ｇ（７６％）の黄緑色粉末を得た；融点 ２５９．５−２６２℃； １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ）： δ ９．０３（ｓ， １Ｈ）， ７．９９（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．５， １．９Ｈｚ）， ７．５７（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．５Ｈｚ）， ７．４２（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．４， １．９Ｈｚ）， ６．７０（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．４， ６．０Ｈｚ）， ２．２４（ｓ， ３Ｈ）； １９ Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ， ＤＭＳＯ）： δ −１２３．４０〜−１２３．４７（ｍ）； −１３９．００〜−１３９．１４（ｍ）； ＩＲ（ＫＢｒ） １６６７（Ｃ＝Ｏ 伸縮）ｃｍ −１ ； ＭＳ（ＣＩ）Ｍ＋１＝４６９。 元素分析（Ｃ １４ Ｈ ９ ＢｒＦ ２ ＩＮＯ ２に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３５．９３／３６．１５； Ｈ １．９４／１．９１； Ｎ， ２．９９／２．７０； Ｂｒ， １７．０７／１６．４０； Ｆ， ８．１２／８．４６； Ｉ， ２７．１１／２６．０５。
製造例
製造例２６ ５ −ブロモ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．５９（ｓ， １Ｈ）， ８．２４（ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５４（ｓ， １Ｈ）， ７．４５（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７０（ｄｄ， Ｊ＝８．４， ５．３Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２６（ｓ， ３Ｈ）。
製造例２７ ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．５８（ｓ， １Ｈ）， ８．１２（ｄｄ， Ｊ＝７．５， ２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５４（ｓ， １Ｈ）， ７．４６（ｄｄ， Ｊ＝８．３， １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７０（ｄｄ， Ｊ＝８．３， ５．４Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２８（ｓ， ３Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ −１２５．１（ｄｄ， Ｊ＝１７．７， ５．０Ｈｚ， １Ｆ）， −１３９．１（ｄ， Ｊ＝１７．７Ｈｚ， １Ｆ）， −１５２．６（ｄ， Ｊ＝１７．７Ｈｚ， ２Ｆ）， −１５６．９（ｔ， Ｊ＝２０．３Ｈｚ， １Ｈ）， −１６１．９（ｔ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ， ２Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝５８７．９。
製造例２８ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．５９（ｓ， １Ｈ）， ８．０４（ｄｄ， Ｊ＝７．５， ７．０Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５３（ｓ， １Ｈ）， ７．４５（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７７（ｍ， １Ｈ）， ６．７０（ｄｄ， Ｊ＝７．２， ６．９Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２７（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝５５４．０。
製造例２９ ３，４，５ −トリフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル
１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．３５（ｓ， １Ｈ）， ７．８９（ｄｄｄ， Ｊ＝１０．４， ８．０， ２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５３（ｓ， １Ｈ）， ７．４４（ｄｄ， Ｊ＝８．２， １．９Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６４（ｄｄ， Ｊ＝８．２， ５．５Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２７（ｓ， ３Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ −１３７．２５（ｄ， Ｊ＝１６．８Ｈｚ， １Ｆ）， −１４４．１８（ｄｄ， Ｊ＝２１．４， １０．７Ｈｚ， １Ｆ）， −１４５．５５（ｔｄ， Ｊ＝２１．４， ７．６Ｈｚ， １Ｆ）， −１５２．３１（ｄ， Ｊ＝１８．３Ｈｚ， ２Ｆ）， −１５６．６０（ｔ， Ｊ＝２１．４Ｈｚ， １Ｆ）， −１６１．６２（ｔ， Ｊ＝１８．３Ｈｚ， ２Ｆ）。 元素分析（Ｃ ２０ Ｈ ８ ＮＯ ２ Ｆ ８ Ｉに対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ４１．９１／４１．５２； Ｈ， １．４１／１．３２； Ｎ， ２．４４／２．３６； Ｆ， ２６．５２／２６．３４； Ｉ， ２２．１４／２２．１９。
製造例３０ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４，５ −トリフルオロ−安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル
１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．５０（ｓ， １Ｈ）， ７．９３（ｄｄｄ， Ｊ＝１０．１， ８．０， ２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７０（ｄ， Ｊ＝１．７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８（ｄｄ， Ｊ＝８．７， １．７Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６２（ｔ， Ｊ＝７．６Ｈｚ， １Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ −１３４．４２（ｄ， Ｊ＝１８．３Ｈｚ， １Ｆ）， −１４１．５９（ｄｄ， Ｊ＝２１．４， ９．２Ｈｚ， １Ｆ）， −１４５．２６（ｔｄ， Ｊ＝２１．４， ７．６Ｈｚ， １Ｆ）， −１５２．２６（ｄ， Ｊ＝１８．３Ｈｚ， ２Ｆ）， −１５６．４６（ｔ， Ｊ＝２１．４Ｈｚ， １Ｆ）， −１６１．５３（ｔ， Ｊ＝１８．３Ｈｚ， ２Ｆ）。 元素分析（Ｃ １９ Ｈ ５ ＮＯ ２ Ｆ ８ ＣｌＩに対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３８．４５／３８．３９； Ｈ， ０．８５／０．９１； Ｎ， ２．３６／２．３２； Ｃｌ， ５．９７／６．３２； Ｆ， ２５．６０／２５．６８； Ｉ， ２１．３８／２１．３２。
製造例３１ ５ −クロロ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ−安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．７４（ｓ， １Ｈ）， ８．１５（ｄｄ， Ｊ＝７．３， ２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７１（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４９（ｄｄ， Ｊ＝８．４， ２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６８（ｄｄ， Ｊ＝８．４， ７．１Ｈｚ， １Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝６０７．８。
製造例３２ ５ −ブロモ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ−安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル
１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．７５（ｓ， １Ｈ）， ８．２８（ｄｄ， Ｊ＝７．０， ２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５０（ｄｄ， Ｊ＝８．４， １．９Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７１３（ｄ， Ｊ＝１．９Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６８（ｄｄ， Ｊ＝８．４， ７．０Ｈｚ， １Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ −１１６．４３（ｄｄ， Ｊ＝１９．８， ６．１Ｈｚ， １Ｆ）， −１３５．５９（ｄｄ， Ｊ＝１８．３， ６．１Ｈｚ， １Ｆ）， −１５２．２（ｄ， Ｊ＝１６．８Ｈｚ， ２Ｆ）， −１５６．４７（ｔ， Ｊ＝２１．４Ｈｚ， １Ｆ）， −１６１．５３（ｔ， Ｊ＝１８．３Ｈｚ， ２Ｆ）。 元素分析（Ｃ １９ Ｈ ５ ＮＯ ２ Ｆ ７ ＢｒＣｌＩに対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３４．８７／３４．７２； Ｈ， ０．７７／０．６５； Ｎ， ２．１４／２．０７； Ｆ， ２０．３２／２０．６８； Ｃｌ， ５．４２／６．０６； Ｂｒ， １２．２１／１１．６７； Ｉ， １９．３９／１９．７５。
製造例３３ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ−安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル
１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．７７（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．０７（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．６９（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．４８（ｂｒ ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９１（ｂｒ ｄ， Ｊ＝７．２Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６７（ｂｒ ｓ， １Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ −１２３．７４（ｓ， １Ｆ）， −１３９．１７（ｄ， Ｊ＝１６．８Ｈｚ， １Ｆ）， −１５２．３５（ｄ， Ｊ＝２１．４Ｈｚ， ２Ｆ）， −１５６．９６（ｔ， Ｊ＝２１．４Ｈｚ， １Ｆ）， −１６１．８１（ｔ， Ｊ＝２１．４Ｈｚ， ２Ｆ）。 元素分析（Ｃ １９ Ｈ ６ ＮＯ ２ Ｆ ７ ＣｌＩに対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３９．６５／３９．３２； Ｈ， １．０５／０．９１； Ｎ， ２．４３／２．３５； Ｆ， ２３．１０／２２．８５； Ｃｌ， ６．１６／６．９２； Ｉ， ２２．０５／２２．５０。
製造例３４ ３，４，５ −トリフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．４０（ｓ， １Ｈ）， ７．８５−７．９１（ｍ， １Ｈ）， ７．３５−７．４３（ｍ， ２Ｈ）， ６．６７−６．７３（ｍ， １Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ − ）＝５７５．９。
製造例３５ ５ −ブロモ− ４ −フルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチルフェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ ９．０４（ｂｒ． ｓ．， １Ｈ）， ８．４４（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．８１Ｈｚ）， ７．７４（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．２２Ｈｚ）， ７．６４（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３１， １．９６Ｈｚ）， ７．１９（ｄ， １Ｈ， ８．３Ｈｚ）， ６．６７（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．４８Ｈｚ）， ２．２２（ｓ， ３Ｈ）。 １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ −９７．１（ｔ）， −１５５．０（ｔ）， −１６０．２（ｔ）， −１６５．１（ｔ）。 ＭＳ（ＡＰＣＩ−） ４１５．８ ｍ／ｚ， ４２９．９ ｍ／ｚ， ４４７．９ ｍ／ｚ， ６１５．８ ｍ／ｚ。
製造例３６ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．６７（ｓ， １Ｈ）， ８．０４（ｄｄｄ， Ｊ＝９．３， ５．６， ２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４２ ９ｄｄ， Ｊ＝１０．０， １．９Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３８（ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ， １Ｈ）， ６．８４（ｔｄ， Ｊ＝９．１， ６．８Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７７（ｔｄ， Ｊ＝８．５， ５．１Ｈｚ， １Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ −１２４．３， −１２５．１， −１４３．５， −１５２．６， −１５７．３， −１６２．１； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝５５７．９。
製造例３７ ５ −ブロモ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ ８．６０（ｓ， １Ｈ）， ８．３９（ｄｄｄ， Ｊ＝７．１， ２．３， ０．７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５８（ｄｄ， Ｊ＝１０．５， １．７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４９（ｄｔ， Ｊ＝７．５， １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０６（ｔｄ， Ｊ＝８．５， ４．４Ｈｚ， １Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ −１２０．５， −１２７．１， −１４１．５， −１５４．７， −１５９．８， −１６４．８； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝６３５．８， ６３７．８。
製造例３８ ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ８．６２（ｓ， １Ｈ）， ８．１０（ｄｄ， Ｊ＝７．５， ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４４（ｄｄ， Ｊ＝１０．０， １．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４１（ｄｄ， Ｊ＝８．４， １．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７６（ｔｄ， Ｊ＝８．３， ４．６ Ｈｚ， １Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ −１２４．６， −１２４．９， −１４０．３， −１５２．５， −１５６．８， −１６１．９； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝５９１．８， ５９３．８。
製造例３９ ４，５ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ ８．９９（ｂｒ． ｓ．）， ８．１７（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．９９， ８．７９Ｈｚ）， ７．６９（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．０， １．９５Ｈｚ）， ７．６３（ｍ， １Ｈ）， ７．３８（ｔ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５Ｈｚ）， ７．０４（ｑｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．８４， １．４７Ｈｚ）。 １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ −１２３．０（ｔ）， −１２５．７（ｐ）， −１５０．８（ｍ）， −１５５．１（ｄ）， −１６０．１（ｔ）， −１６５．０（ｔ）。 ＭＳ（ＡＰＣＩ−） ３５５．９ ｍ／ｚ， ３９１．９ ｍ／ｚ， ５５８．０ ｍ／ｚ。 元素分析（Ｃ １４ Ｈ １０ Ｆ ２ ＩＮＯ ２ ）： 計算値 Ｃ ４０．８１， Ｈ １．０８， Ｎ ２．５０； 実測値 Ｃ ４０．９２， Ｈ １．００， Ｎ ２．３２。
製造例４０ ５ −ブロモ− ４ −フルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ ９．１１（ｂｒ． ｓ．）， ８．２（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．２４， ８．７９Ｈｚ）， ７．９（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．９５Ｈｚ）， ７．７３（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５， ２．２Ｈｚ）， ７．４５（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５Ｈｚ）， ７．１７（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１３．１８， ６．８３Ｈｚ）。 １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ −９６．８， −１２２．４， −１５５．０， −１６０．０， −１６５．０。 ＭＳ（ＡＰＣＩ−） ４１５．８ ｍ／ｚ（ｄ）， ４５３．８ ｍ／ｚ（ｄ）， ６１７．８ ｍ／ｚ（ｄ）。 元素分析（Ｃ １３ Ｈ ７ ＢｒＦ ２ ＩＮＯ ２に対する）： 計算値 Ｃ ３４．３９， Ｈ ０．９８， Ｎ ２．２６； 実測値 Ｃ ３６．６１， Ｈ ０．９９， Ｎ ２．０９。
製造例４１ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ４，５ −ジフルオロ−安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ ９．１１（ｂｒ． ｓ．）， ８．２（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．２４， ８．７９Ｈｚ）， ７．９（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．９５Ｈｚ）， ７．７３（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５， ２．２Ｈｚ）， ７．４５（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５Ｈｚ）， ７．１７（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１３．１８， ６．８３Ｈｚ）。 １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ −１２５．５（ｐ）， −１５０．１（ｍ）， −１５５．１（ｄ）， −１６０．０（ｔ）， −１６４．９（ｔ）。 ＭＳ（ＡＰＣＩ−） ３５５．９ ｍ／ｚ， ３８９．９ ｍ／ｚ， ４０７．９ ｍ／ｚ， ５７３．９ ｍ／ｚ。
製造例４２ ４，５ −ジフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ ８．９２（ｂｒ． ｓ．）， ８．１４（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．２３， ８．７９Ｈｚ）， ７．７５（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．４６Ｈｚ）， ７．６４（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３１， ２．２Ｈｚ）， ７．２（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３１Ｈｚ）， ６．７６（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１３．１９， ６．８４Ｈｚ）， ２．２４（ｓ， ３Ｈ）。 １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ −１２５．７８（ｐ）， −１５２．４１（ｍ）， −１５５．１（ｄ）， −１６０．２（ｔ）， −１６５．０（ｔ）。 ＭＳ（ＡＰＣＩ−） ３５５．９ ｍ／ｚ， ３６９．９ ｍ／ｚ， ３８６．９ ｍ／ｚ（ｄ）， ５５４．０ ｍ／ｚ。
製造例４３ ２ − （４ −ブロモ− ２ −フルオロ−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ−安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル
１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ８．５６（ｓ， １Ｈ）， ８．０７（ｄｄｄ， Ｊ＝９．３， ５．９， ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５４（ｄｄ， Ｊ＝１１．０， ２．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５−７．２２（ｃｍ， ２Ｈ）， ７．０４（ｔｄ， Ｊ＝８．９， ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１２５．８（ｔ， Ｊ＝１０．１Ｈｚ）， −１２６．７（ｍ）， −１４５．３（ｄ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ）， −１５３．３（ｄ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ）， −１５７．８（ｔ， Ｊ＝２２．７Ｈｚ）， −１６２．９（ｔ， Ｊ＝２１．５Ｈｚ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝５１０．０／５１２．０。
製造例４４ ２ − （４ −クロロ− ２ −フルオロ−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ−安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル
１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ８．５９（ｓ， １Ｈ）， ８．０７（ｄｄｄ， Ｊ＝９．０， ５．８， ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４５（ｄｄ， Ｊ＝１１．２， ２．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３０（ｄｔ， Ｊ＝７．３， ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１９−７．０８（ｍ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１２５．６（ｔ， Ｊ＝１０．１Ｈｚ）， −１２６．７（ｍ， １Ｈ）， −１４５．６（ｄ， Ｊ＝１５．２Ｈｚ）， −１５３．３（ｄ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ）， −１５７．７（ｔ， Ｊ＝２２．８Ｈｚ）， −１６２．８（ｔ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝４６６．０。
製造例４５ ２ − （２，４ −ジフルオロ−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ−安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル １ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ８．５８（ｓ， １Ｈ）， ８．０７（ｄｄｄ， Ｊ＝９．０， ５．９， ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３４−７．１２（ｃｍ， ３Ｈ）， ７．０１（ｍ， １Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１１６．９（ｓ）， −１２２．６（ｔ， Ｊ＝１０．１Ｈｚ）， −１２６．７（ｍ）， −１４７．９（ｄ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ）， −１５３．５（ｄ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ）， −１５７．７（ｔ， Ｊ＝２２．８Ｈｚ）， −１６２．８（ｔ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝４５０．０。
製造例４６ ５ −クロロ− ２ − （２，４ −ジフルオロ−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ−安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル
１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ８．６２（ｓ， １Ｈ）， ８．２１（ｄｄ， Ｊ＝７．７， ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３４−７．２４（ｍ， ２Ｈ）， ７．０２（ｍ， １Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１１６．７（ｍ）， −１２２．４（ｍ）， −１２８．１（ｄｄ， Ｊ＝２０．２， ７．６Ｈｚ）， −１４３．４（ｄ， Ｊ＝１７．７Ｈｚ）， −１５３．２（ｄ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ）， −１５７．４（ｔ， Ｊ＝２２．７Ｈｚ）， −１６２．８（ｔ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝４８３．９。
製造例４７ Ｏ − （２ −ビニルオキシ−エチル ） ヒドロキシルアミン
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ７．８５（ｍ， ２Ｈ）， ７．７５（ｍ， ２Ｈ）， ６．４６（ｄｄ， Ｊ＝１４．３， ６．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４５（ｍ， ２Ｈ）， ４．１６（ｄｄ， Ｊ＝１４．４， ２．２Ｈｚ）， ４．０２（ｍ， ３Ｈ）。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ６．４９（ｄｄ， Ｊ＝１４．３， ６．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．５９（ｂｒ ｓ， Ｊ＝２Ｈ）， ４．１９（ｄｄ， Ｊ＝１４．３， ２．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０１（ｄｄ， Ｊ＝６．８， ２．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９０−３．８３（ｍ， ４Ｈ）； １３ Ｃ ＮＭＲ（１００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ １５１．７， ８６．８， ７３．７， ６６．０。
製造例４８ Ｏ − （２ −メトキシ−エチル ） ヒドロキシルアミン １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ５．２１（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ３．８２（ｍ， ２Ｈ）， ３．５４（ｍ， ２Ｈ）， ３．３７（ｓ， ３Ｈ）。
製造例４９ ３ −アミノオキシ− ２，２ −ジメチル−プロパン− １ −オール
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ３．５０（ｓ， ２Ｈ）， ３．３７（ｓ， ２Ｈ）， ０．８６（ｓ， ６Ｈ）。
製造例５０ Ｏ −（ ２，２ −ジメチル− ［１，３］ ジオキソラン− ４ −イルメチル）−ヒドロキシルアミン １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ５．５０（ｂｓ， １Ｈ）， ４．３２（ｍ， １Ｈ）， ４．０４（ｔ， Ｊ＝６．８１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７２（ｍ， ２Ｈ）， ３．６７（ｍ， １Ｈ）， １．４１（ｓ， ３Ｈ）， １．３４（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１４８。
製造例５１ Ｏ − ［２ − （２ −メトキシ−エトキシ ） −エチル ］ −ヒドロキシルアミン
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ５．９６（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ３．６２（ｔ， Ｊ＝４．３Ｈｚ， ２Ｈｚ）， ３．５５−３．４７（ｍ， ４Ｈ）， ３．４２（ｍ， ２Ｈ）， ３．２４（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１３６．１。
製造例５２ ２ −アミノオキシ−エタノール
１９８７ ， ２８２９ により製造した。
製造例５３ ２ −アミノオキシ−プロパン− １ −オール
１９７３ ， １６， ２８７） に従って製造した。 １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ５．４１（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ３．７７（ｍ， １Ｈ）， ３．５８（ｄｄ， Ｊ＝１１．７， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， Ｊ＝１１．７， ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， １．０２（ｄ， Ｊ＝６．４Ｈｚ， ３Ｈ）。
製造例５４ ３ −アミノオキシ−プロパン− １ −オール
１９７０ ， １３， ６０） により製造した。 １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ３．８４（ｔ， Ｊ＝５．８Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．７４（ｔ， Ｊ＝５．８Ｈｚ， ２Ｈ）， １．８５（５重線， Ｊ＝５．８Ｈｚ， ２Ｈ）。
製造例５５ Ｏ −（ ２，２ −ジメチル− ［１，３］ ジオキソラン− ４ −イルエチル）−ヒドロキシルアミン
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ４．１８（５重線， １Ｈ， Ｊ＝５．９）， ４．０７（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．９， ７．８）， ３．８６（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝６．２）， ３．５６（ｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．６）， １．８９（ｍ， ２Ｈ）， １．３６（ｓ， ３Ｈ）， １．２０（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１６２。
製造例５６ １ −アミノオキシ− ３ −モルホリン− ４ −イル−プロパン− ２ −オール
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ７．８４（ｍ， ２Ｈ）， ７．７７（ｍ， ２Ｈ）， ４．２６（ｄｄ， Ｊ＝１０．８， ３．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１８−４．１０（ｍ， ２Ｈ）， ３．７２（ｍ， ４Ｈ）， ２．７０−２．４７（ｍ， ６Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝３０７．２。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ５．９６（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ４．５６（ｄ， Ｊ＝４．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８１（ｍ， １Ｈ）， ３．５３（はっきりした ｔ， Ｊ＝４．６Ｈｚ， ４Ｈ）， ３．５０−３．３８（ｍ， ２Ｈ）， ２．４１−２．３０（ｍ， ４Ｈ）， ２．２９−２．１７（ｍ， ２Ｈ）。 元素分析（Ｃ ７ Ｈ １６ Ｎ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ４７．７１／４７．５４； Ｈ， ９．１５／９．２３； Ｎ， １５．９０／１５．６５。
製造例５７ １ −アミノオキシ− ３ −フェノキシ−プロパン− ２ −オール
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ７．２７（ｍ， ２Ｈ）， ６．９１（ｍ， ３Ｈ）， ６．０６（ｓ， ２Ｈ）， ５．０７（ｄ， Ｊ＝３．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０２（ｍ， １Ｈ）， ３．９２（ｄｄ， Ｊ＝１０．０， ４．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８４（ｄｄ， Ｊ＝１０．０， ６．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５９（ｍ， ２Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１８３．０。
製造例５８ １ −アミノオキシ−ブタン− ２ −オール １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ５．４９（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ３．７８（ｍ， １Ｈ）， ３．６５（ｄｄ， Ｊ＝１１．２， ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５４−３．４５（ｍ， ２Ｈ）， １．４２（ｍ， ２Ｈ）， ０．９１（ｔ， Ｊ＝７．６Ｈｚ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１０５．９。
製造例５９ １ −アミノオキシ−プロパン− ２ −オール
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ５．９６（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ４．５８（ｄ， Ｊ＝３．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８０（ｍ， １Ｈ）， ３．４１−３．２８（ｍ， ２Ｈ）， ０．９９（ｄ， Ｊ＝６．４Ｈｚ， ３Ｈ）。
製造例６０ １ −アミノオキシ− ２ −メチル−プロパン− ２ −オール １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ４．８４（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ３．５０（ｓ， ２Ｈ）， １．１５（ｓ， ６Ｈ）。
製造例６１ １ −アミノオキシ− ３ −メトキシ−プロパン− ２ −オール １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ５．９５（２Ｈ， ｂｒ， ＮＨ ２ ）， ４．７６（１Ｈ， ｂｒ， −ＯＨ）， ３．７２−３．７８（１Ｈ， ｍ）， ３．３６−３．４６（２Ｈ， ｍ）， ３．１９−３．２６（２Ｈ， ｍ）， ３．１９（３Ｈ， ｓ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１２１．９。
製造例６２ １ −アミノオキシ− ４，４，４ −トリフルオロ−ブタン− ２ −オール １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ５．４０（２Ｈ， ｂｒ， ＮＨ ２ ）， ３．６０−４．１０（３Ｈ， ｍ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１４５．９。
製造例６３ ｔｒａｎｓ − （２ −アミノオキシメチル−シクロプロピル ） −メタノール
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ３．８０（ｂｒ， ＮＨ ２ ）， ３．５０−３．７０（２Ｈ， ｍ）， ３．３０−３．４２（２Ｈ， ｍ）， ０．９５−１．１５（２Ｈ， ｍ）， ０．４０−０．６０（２Ｈ， ｍ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１１７．９。
製造例６４ （１ −アミノオキシメチル−シクロプロピル ） −メタノール
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ３．５７（４Ｈ， ｓ）， ３．２６（２Ｈ， ｓ）， ０．４８（４Ｈ， ｓ）。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ７．８２−７．８５（２Ｈ， ｍ）， ７．７４−７．７８（２Ｈ， ｍ）， ４．１９（２Ｈ， ｓ）， ３．７２（２Ｈ， ｓ）， ０．６３（４Ｈ， ｓ）。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ４．００（ｂｒ ｓ， ＮＨ ２ ）， ３．６１（２Ｈ， ｓ）， ３．４３（２Ｈ， ｓ）， ０．４９（４Ｈ， ｓ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１１７．９。
製造例６５ Ｏ − ［３ − （ｔｅｒｔ −ブチル−ジメチル−シラニルオキシ ） −プロピル ］ −ヒドロキシルアミン
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ７．８１（（ｍ， ２Ｈ）， ７．７４（ｍ， ２Ｈ）， ４．３６（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝５．６Ｈｚ）， ３．９２（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．９８（５重線， ２Ｈ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ７．７６（（ｍ， ２Ｈ）， ７．６７（ｍ， ２Ｈ）， ４．２５（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ３．７７（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， １．９１（５重線， ２Ｈ， Ｊ＝６．１Ｈｚ）， ０．８２（ｓ， ９Ｈ）， ０．００（ｓ， ６Ｈ）。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ４．６９（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ３．７４（ｔ， Ｊ＝６．３Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．６７（ｔ， Ｊ＝６．３Ｈｚ， ２Ｈ）， １．７８（５重線， Ｊ＝６．３Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．８８（ｓ， ９Ｈ）， ０．００（ｓ， ６Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝２０６．１。 元素分析（Ｃ ９ Ｈ ２３ ＮＯ ２ Ｓｉに対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ５２．６４／５２．２２； Ｈ， １１．２９／１０．９４； Ｎ， ６．８２／６．４６。
製造例６６ Ｏ − ［４ − （ｔｅｒｔ −ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ ） −ブチル ］ −ヒドロキシルアミン
２雰囲気中１８℃で２時間かけて滴下した。 得られた溶液を室温で４時間撹拌し、減圧濃縮した。 ヘキサン／酢酸エチル（１／１）を用いてカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−ブタン−１−オール（１０．２ ｇ， 収率 ８５％）を無色油状物として得た： １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ７．６２−７．７１（４Ｈ， ｍ）； ７．３２−７．４３（６Ｈ， ｍ）， ３．６３−３．６９（４Ｈ， ｍ）， １．８３（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， １．５９−１．７１（４Ｈ， ｍ）， １．０３（９Ｈ， ｓ）。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ７．８４（４Ｈ， ｓ）， ７．５９（４Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．６， １．０Ｈｚ）， ７．３９−７．４３（６Ｈ， ｍ）， ４．１３（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ３．６８（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．６７−１．７８（４Ｈ， ｍ）， ０．９５（９Ｈ， ｓ）。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ７．６２−７．６６（４Ｈ， ｍ）， ７．３３−７．４２（６Ｈ， ｍ）， ３．６４−３．６８（４Ｈ）， １．５４−１．７０（４Ｈ， ｍ）， １．０２（９Ｈ， ｓ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝３４４．２。
製造例６７ ２ −アミノオキシ− ２ −メチル−プロパン− １ −オール
２ ＳＯ ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、２−Ｂｏｃ−アミノオキシ−２−メチル−プロピオン酸エチルエステルを透明油状物 （４．２ ｇ， ９５ ％）として得た： １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ７．３４（ｂｓ， １Ｈ）， ４．１６（ｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．９， ６．６）， １．４５（ｓ， ６Ｈ）， １．４２（ｓ， ９Ｈ）， １．１６（ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．１）； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝２４６．０。
２ ＳＯ ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、２−Ｂｏｃ−アミノオキシ−２−メチル−プロパン−１−オール（１．５０ ｇ， ７１％）を白色固体として得た： １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ６．８４（ｂｓ， １Ｈ）， ３．３７（ｓ， ２Ｈ）， １．４５（ｓ， ９Ｈ）， １．１８（ｓ， ６Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ − ）＝２０４．０。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ３．６１（ｓ， ２Ｈ）， １．１６（ｓ， ６Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１０５．９。
製造例６８ Ｏ − （２，２ −ジメチル− ［１，３］ ジオキサン− ５ −イル ） −ヒドロキシルアミン
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ４．９１（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．１）， ３．７０−３．７５（ｍ， ２Ｈ）， ３．４１−３．４６（ｍ， ３Ｈ）， １．３０（ｓ， ３Ｈ）， １．２４（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１３２．９。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ７．８３（ｓ， ４Ｈ）， ４．１１−４．１２（ｍ， １Ｈ）， ４．０４−４．０９（ｍ， ２Ｈ）， ３．９２−３．９６（ｍ， ２Ｈ）， １．３２（ｓ， ３Ｈ）， １．２５（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝２７８．０。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ５．９８（ｂｓ， ２Ｈ）， ３．８４−３．８７（ｍ， ２Ｈ）， ３．６６−３．６８（ｍ， ２Ｈ）， ３．３０−３．３５（ｍ， １Ｈ）， １．２９（ｓ， ３Ｈ）， １．２２（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１４７．９。
製造例６９ Ｏ − （２，２，５，５ −テトラメチル− ［１，３］ ジオキソラン− ４ −イルメチル ） −ヒドロキシルアミン
２ ＳＯ ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して固体を得た。 集めた固体をジクロロメタン中の１０％メタノールでシリカカラムで精製して、２−（３−メチル−ブタ−２−エニルオキシ）−イソインドール−１，３−ジオン（０．５３ ｇ， ２３％）を得た： １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ７．８１（ｓ， ４Ｈ）， ５．３８（ｔ， １Ｈ， Ｊ＝１．５）， ４．５７（ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝７．６）， １．６７（ｓ， ３Ｈ）， １．６２（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝２３２．０。
２ Ｏ溶液（１０ ｍＬ／３ ｍＬ／１ ｍＬ）に溶解し、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（０．０８５ ｇ， ０．７３ ｍｍｏｌ）および触媒量のオスミウム酸カリウム二水和物を加えた。 １７時間撹拌したのち、反応物をメタ重亜硫酸ナトリウムの飽和溶液で希釈し、酢酸エチルで分配した。 有機層をメタ重亜硫酸ナトリウムの飽和溶液で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄して集め、Ｎａ ２ ＳＯ ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、２−（２，３−ジヒドロキシ−３−メチル−ブトキシ）−イソインドール−１，３−ジオンを透明油状物として得た。 これにジクロロメタン（１０ ｍＬ）、２，２−ジメトキシプロパン（０．１２ ｍＬ， ０．７５ ｍｍｏｌ）および触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を加えた。 １７時間撹拌したのち、反応物を真空濃縮し、酢酸エチルと水の間に分配した。 有機層を水で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄して集め、Ｎａ ２ ＳＯ ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、２−（２，２，５，５−テトラメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−イソインドール−１，３−ジオンを淡褐色固体（０．１５８ ｇ， ７７．１％）として得た： １ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ７．８２ ｓ， （４Ｈ）， ４．１２−４．２６（ｍ， ２Ｈ）， ４．０４−４．０７（ｍ， １Ｈ）， １．２２（ｓ， ９Ｈ）， １．１７（ｓ， ３Ｈ）， ０．９７ ｓ（３Ｈ）。
１ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ６．０６（ｂｓ， ２Ｈ）， ３．８４−３．８７（ｍ， １Ｈ）， ３．５０−３．５９（ｍ， ２Ｈ）， １．２６（ｓ， ３Ｈ）， １．１９（ｓ， ３Ｈ）， １．１６（ｓ， ３Ｈ）， ０．９４（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１７６．９。
製造例７０ （Ｓ） − （ ＋ ） − （２，２ −ジメチル− ［１，３］ ジオキソラン− ４ −イル ） −メタノール
２ ＣＯ ３を濾過し、テトラヒドロフラン（５ ｍＬ）で洗浄した。 濾液を濃縮した。 残重した淡黄色油状物にトルエン（１５ ｍＬ）を加え、この混合物を３〜５℃で淡黄色ゼラチン様固体が生成するまで撹拌した。 この固体を濾過し、ヘキサン（２×５ ｍＬ）で洗浄した。 この生成物を真空オーブンで１８時間乾燥して、１，２：５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−マンニトール（１．２４ ｇ， ４７．３％）をオフホワイト色固体として得た：融点１１０〜１１３℃。
＋ ＋１）。
製造例７１ （Ｒ） − （ ＋ ） − （２，２ −ジメチル− ［１，３］ ジオキソラン− ４ −イル ） −メタノール
＋ ＋１）。
＋ ＋１）。
製造例７２ （Ｒ） − Ｏ − （２，２ −ジメチル− ［１，３］ ジオキソラン− ４ −イルメチル ） −ヒドロキシルアミンおよび （Ｓ） − Ｏ − （２，２ −ジメチル− ［１，３］ ジオキソラン− ４ −イルメチル ） −ヒドロキシルアミンの製造
３ ＰＯ）を濾過し、ジクロロメタン（０．１ Ｌ）で洗浄した。 溶剤を除去し、エタノール（０．５ Ｌ）を得られた固体に加えた。 この混合物を３〜５℃で２時間撹拌した、白色固体を濾過し、少量の冷ＥｔＯＨで洗浄し、４０℃で真空オーブンで乾燥して、（Ｓ）−または（Ｒ）−２−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−イソインドール−１，３−ジオン（１１２．５ ｇ， ９７％）を白色固体として得た： １ Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ ３ ）： δ １．３３（ｓ， ３Ｈ）， １．９９（ｓ， ３Ｈ）， ３．９６（ｍ， １Ｈ）， ４．１５（ｍ， ２Ｈ）， ４．３０（ｍ， １Ｈ）， ４．４８（ｍ， １Ｈ）， ７．５９（ｍ， ２Ｈ）， ７．８４（ｍ， ２Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝２７８（Ｍ ＋ ＋１）。
１ Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ ３ ）： δ １．３５（ｓ， ３Ｈ）， １．４２（ｓ， ３Ｈ）， ３．７３（ｍ， ３Ｈ）， ４．０５（ｍ， １Ｈ）， ４．３３（ｍ， １Ｈ）， ５．３９（ｍ， ２Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１４８．１（Ｍ ＋ ＋１）。
製造例７３ Ｏ − （２ −フェニルアミノ−エチル ） −ヒドロキシルアミン；塩酸塩
１ Ｈ ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）： δ ７．１２（ｔ， Ｊ＝７．７Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．７２−６．６１（ｍ， ３Ｈ）， ４．１６（ｔ， Ｊ＝５．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３５（ｔ， Ｊ＝５．４Ｈｚ， ２Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１５３．１（Ｍ ＋ ＋１）。
製造例７４ （２ −アミノオキシ−エチル ） −メチル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ −ブチルエステル
１９９９ ， ４２， ２００７。
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）： δ ７．８６（ｂｓ， ４Ｈ）， ８．５５（ｂｓ， Ｈ）， ４．２４（ｔ， Ｊ＝５．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．５０ ｂｒ ｔ， Ｊ＝５．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．９２および２．８８（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， １．３９および１．３６（ｂｒ ｓ， ９Ｈ）。
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ）： δ ３．７３（ｔ， Ｊ＝５．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ５．４５（ｂｒ ｓ， ＮＨ ２ ）， ３．４６および３．４２（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ２．８６（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， １．２５（ｂｒ ｓ， ９Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝１９１．１。
実施例１ ３，４，５ −トリフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）： δ １１．８５（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．１３（ｓ， １Ｈ）， ７．５４（ｄｄ， Ｊ＝８．９， ８．７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４７（ｄ， Ｊ＝１．０Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３２ ９ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４１（ｄｄ， Ｊ＝８．１， ５．０Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６９（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ３．７９（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ３．５２（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ２．２０（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝４６７．１； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝４６５．１； 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １４ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ４１．２２／４１．２８； Ｈ， ３．０３／２．９１； Ｎ， ６．０１／５．７９。
実施例２ ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）： δ １１．８７（ｓ， １Ｈ）， ８．５０（ｓ， １Ｈ）， ７．４９（ｓ， １Ｈ）， ７．４０（ｄｄ， ７．３， ６．６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５（ｄｄ， Ｊ＝８．３， １．７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１６（ｄｔ， Ｊ＝７．３， ９．３Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４６（ｄｄ， Ｊ＝８．５， ５．６Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７０（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ３．８１（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ３．５４（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ２．２１（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝４４９．１； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝４４７．１； 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １５ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ４２．８８／４２．９４； Ｈ， ３．３７／３．３９； Ｎ， ６．２５／６．０５。
実施例３ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）： δ １１．９３（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．８５（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．７６（ｄ， Ｊ＝１．７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８（ｄｄ， Ｊ＝８．６， １．７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４４（ｄｄ， Ｊ＝８．５， ６．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２５（ｄｔ， Ｊ＝８．５， ９．３Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５８（ｄｄ， Ｊ＝８．５， ６．４Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７０（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ３．８６（ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ３．５６（ｂｒ ｄ， Ｊ＝３．９Ｈｚ， ２Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝４６９．０； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝４６７．０； 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １２ ＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３８．４５／３８．６０； Ｈ， ２．５８／２．５３； Ｎ， ５．９８／５．９１； Ｆ， ８．１１／８．０８； Ｉ， ２７．０８／２７．４３。
実施例４ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ４ −フルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド １ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）： δ １１．８８（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ９．８１（ｓ， １Ｈ）， ７．８５（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６４（ｍ， １Ｈ）， ７．６０（ｄｄ， Ｊ＝８．５， １．９Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．００（ｄｄ， Ｊ＝１１．７， ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７５（ｔｄ， Ｊ＝８．５， ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７３（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ３．９０（ｔ， Ｊ＝４．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．６０（ｂｒ ｔ， Ｊ＝４．２Ｈｚ， ２Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝４５１．０； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝４４９．０； 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １３ ＣｌＦ １ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３９．９８／４０．０７； Ｈ， ２．９１／２．８３； Ｎ， ６．２２／６．１１。
実施例５ ４ −フルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド １ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ）： δ ９．１６（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．６７（ｓ， １Ｈ）， ７．６０（ｄ， Ｊ＝１．７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５１（ｄｄ， Ｊ＝８．４， １．７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３７（ｄｄ， Ｊ＝７．８， ６．６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０２（ｄ， ８．３Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５９（ｄｄ， Ｊ＝１２．２， ２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４１（ｍ， １Ｈ）， ４．０８（ｔ， Ｊ＝４．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．８０（ｔ， Ｊ＝４．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．２２（ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝４３１．０； ＭＳ（ＡＰＣＩ−）＝４２９．０。
実施例６ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４，５ −トリフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ ８．４６（ｓ， １Ｈ）， ７．７３（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．７Ｈｚ）， ７．５８（ｍ， １Ｈ）， ７．４４（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５， ２．０Ｈｚ）， ６．５４（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５， ５．４Ｈｚ）， ４．７０（ブロード ｓ， １Ｈ）， ３．８４（ｍ， ２Ｈ）， ３．５４（ｓ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１３７．０３（ｄ， １Ｆ， Ｊ＝２０．２Ｈｚ）， −１４１．０４（ｓ， １Ｆ）， −１５４．７３（ｓ， １Ｆ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ ＋ ） ４８６．９（Ｍ＋１， １００）； ＭＳ（ＡＰＣＩ − ） ４８４．９（Ｍ−１， ５０）， ４２４．９（１００）； ＩＲ（ＫＢｒ） ３３３７（Ｏ−Ｈ 伸縮）， １６５２（Ｃ＝Ｏ 伸縮）， １５０２ ｃｍ −１ 。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １１ ＣｌＦ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３７．０２／３７．１６； Ｈ， ２．２８／２．２９； Ｎ， ５．７６／５．４９。
実施例７ ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） − ２ − （４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．７２（ｓ， １Ｈ）， ８．４７（ｓ， １Ｈ）， ７．５３（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ＡＢ［７．４３（ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ６．６３（ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝７．６Ｈｚ）］， ４．６７（ｓ， １Ｈ）， ３．７４（ｓ， ２Ｈ）， ３．４９（ｓ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１３４．５９（ｓ， １Ｆ）， −１３９．０７（ｄ， １Ｆ， Ｊ＝１７．７Ｈｚ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ ＋ ） ４６９．０（Ｍ＋１， １００）； ＭＳ（ＡＰＣＩ − ） ４６７．０（Ｍ−１， ４０）， ４０６．９（１００）； ＩＲ（ＫＢｒ） １６３６ ｃｍ −１ （Ｃ＝Ｏ 伸縮）。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １２ ＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３８．４５／３８．６１； Ｈ， ２．５８／２．４３； Ｎ， ５．９８／５．９４。
実施例８ ４ −フルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８３（ｓ， １Ｈ）， ９．６２（ｓ， １Ｈ）， ７．６９（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．５Ｈｚ）， ７．６０（ｍ， １Ｈ）， ７．４９（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．２７（ｍ， １Ｈ）， ６．８４（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．２Ｈｚ）， ６．７０（ｍ， １Ｈ）， ４．７３（ブロード ｓ， １Ｈ）， ３．９０（ｍ， ２Ｈ）， ３．６０（ｍ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１０６．７４（ｓ， １Ｆ）， −１２４．５８（ｓ， １Ｆ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ ＋ ） ４３５．０（Ｍ＋１， １００）； ＭＳ（ＡＰＣＩ − ） ４３３．０（Ｍ−１， ８２）， ３７３．０（１００）； ＩＲ（ＫＢｒ） １６３８（Ｃ＝Ｏ 伸縮）， １５９７ ｃｍ −１ 。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １３ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ４１．４９／４１．５２； Ｈ， ３．０２／２．９７； Ｎ， ６．４５／６．１８。
実施例９ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８３（ｓ， １Ｈ）， ８．６９（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．０， １．５Ｈｚ）， ７．３６（ｍ， ２Ｈ）， ７．１９（ｍ， １Ｈ）， ６．６５（ｍ， １Ｈ）， ３．８２（ｓ， ２Ｈ）， ３．５５（ｓ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１２８．１８（ｓ， １Ｆ）， −１３３．１１（ｓ， １Ｆ）， −１４４．１６（ｓ， １Ｆ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ ＋ ） ４５３．０（Ｍ＋１， １００）； ＭＳ（ＡＰＣＩ − ） ４５１．０（Ｍ−１， １００）； ＩＲ（ＫＢｒ） ３３４９（Ｏ−Ｈ 伸縮）， １６４１（Ｃ＝Ｏ 伸縮）， １６１０ ｃｍ −１ 。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １２ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３９．８４／３９．９９； Ｈ， ２．６７／２．８１； Ｎ， ６．２０／６．２０。
実施例１０ ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８９（ｓ， １Ｈ）， ８．６８（ｓ， １Ｈ）， ７．５９（ｍ， ２Ｈ）， ７．３４（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ６．７２（ｍ， １Ｈ）， ４．７０（ブロード ｓ， １Ｈ）， ３．８２（ｍ， ２Ｈ）， ３．５５（ｓ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１２７．７２（ｓ， １Ｆ）， −１３４．１３（ｓ， １Ｆ）， −１４０．３５（ｄ， １Ｆ， Ｊ＝１７．７Ｈｚ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ ＋ ） ４８７．０（Ｍ＋１， １００）； ＭＳ（ＡＰＣＩ − ） ４８４．９（Ｍ−１， ６３）， ４２４．９（１００）； ＩＲ（ＫＢｒ） ３３３３（Ｏ−Ｈ 伸縮）， １６４３（Ｃ＝Ｏ 伸縮）， １６０９， １４９０ ｃｍ −１ 。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １１ ＣｌＦ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３７．０２／３７．３０； Ｈ， ２．２８／２．２３； Ｎ， ５．７６／５．６９。
実施例１１ ５ −ブロモ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８９（ｓ， １Ｈ）， ８．７０（ｓ， １Ｈ）， ７．６９（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．１Ｈｚ）， ７．５７（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．７Ｈｚ）， ７．３４（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ６．７３（ｍ， １Ｈ）， ４．７０（ブロード ｓ， １Ｈ）， ３．８１（ｓ， ２Ｈ）， ３．５４（ｓ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１２６．４３（ｓ， １Ｆ）， −１２７．６５（ｓ， １Ｆ）， −１４０．２０（ｄ， １Ｆ， Ｊ＝１７．７Ｈｚ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ ＋ ） ５３３．０（９５）， ５３１．０（Ｍ＋１， １００）； ＭＳ（ＡＰＣＩ − ） ５３１．０（４０）， ５２９．０（Ｍ−１， ４２）， ４７０．９（９５）， ４６８．９（１００）； ＩＲ（ＫＢｒ） ３３４１（Ｏ−Ｈ 伸縮）， １６４７（Ｃ＝Ｏ 伸縮）， １６０６， １５０９， １４８４ ｃｍ −１ 。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １１ ＢｒＦ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３３．９３／３３．８９； Ｈ， ２．０９／２．０２； Ｎ， ５．２７／５．１３。
実施例１２ ４，５ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ ９．２２（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．６３（ｍ， ２Ｈ）， ７．５３（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３， １．９５Ｈｚ）， ７．１４（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ６．４１（ｍ， １Ｈ）， ４．０３（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝４．４Ｈｚ）， ３．６９（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝４．８８Ｈｚ）， ２．２３（ｓ， ３Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１３２．７５， −１５２．６１； ＭＳ ４７８．９ ｍ／ｚ （ＡＰＣＩ＋）； ４７６．９ ｍ／ｚ （ＡＰＣＩ−）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １５ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値 Ｃ ４２．８８， Ｈ ３．３９， Ｎ ６．２５； 実測値 Ｃ ４２．７９， Ｈ ３．１９， Ｎ ６．０２。
実施例１３ ５ −ブロモ− ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ ８．６２（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．７９（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．０８， １．４７Ｈｚ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．４２（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．７９Ｈｚ）， ６．６５（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３０， ５．８６Ｈｚ）， ４．０２（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝４．６４Ｈｚ）， ３．６７（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝４．６４Ｈｚ）， ２．３２（ｓ， ３Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１２６．８５， −１３９．３（ｄ， Ｊ＝１５．１６Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １４ ＢｒＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値 Ｃ ３６．４６， Ｈ ２．６８， Ｎ ５．３１， Ｆ ７．２１， Ｂｒ １５．１６， Ｉ ２４．０８； 実測値 Ｃ ３６．６７， Ｈ ２．６２， Ｎ ５．２３， Ｆ ７．２３， Ｂｒ １５．３２， Ｉ ２３．３。
実施例１４ ５ −ブロモ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ １１．１１（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．９２（ｂｒ． ｓ．， １Ｈ）， ７．８４（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．８４， ２．２Ｈｚ）， ７．７６（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．９５Ｈｚ）， ７．５４（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５４， ６．５９Ｈｚ）， ６．７７（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５４， ６．５９Ｈｚ）， ４．４０（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝４．３９Ｈｚ）， ３．６９（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝４．８９Ｈｚ）。 １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１２６．１６， −１３７．４７（ｄ， Ｊ＝１７．６９Ｈｚ）； ＭＳ ５４６．９ ｍ／ｚ， ５４８．９ ｍ／ｚ （ＡＰ＋）； ５４４．９ ｍ／ｚ， ５４６．９ ｍ／ｚ （ＡＰ−）。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １１ ＢｒＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値 Ｃ ３２．９１， Ｈ ２．０３， Ｎ ５．１２， Ｆ ６．９４， Ｂｒ １４．５８， Ｉ ２３．１８； 実測値 Ｃ ３２．９４， Ｈ １．９５， Ｎ ５．３０， Ｆ ６．８７， Ｂｒ １４．７９， Ｉ ２２．９１。
実施例１５ ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ ８．５７（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．６８（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．３２， ２．２Ｈｚ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．４１（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３， １．７１Ｈｚ）， ６．６４（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３， ５．８６）， ４．０２（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝４．６３Ｈｚ）， ３．６７（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝４．８８Ｈｚ）， ２．３２（ｓ， ３Ｈ）。 １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１３４．７５， −１３９．５６（ｔ， Ｊ＝１５．１７Ｈｚ）； ＭＳ ４８３．０ ｍ／ｚ （ＡＰ＋）； ４８１．０ ｍ／ｚ （ＡＰ−）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １４ ＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値 Ｃ ３９．８２， Ｈ ２．９２， Ｎ ５．８， Ｆ ７．８７， Ｃｌ ７．３５， Ｉ ２６．２９； 実測値 Ｃ ３９．９１， Ｈ ２．９２， Ｎ ６．０， Ｆ ７．９１， Ｃｌ ７．３９， Ｉ ２７．０６。
実施例１６ ５ −ブロモ− ４ −フルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ ９．４２（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．８６（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．５７Ｈｚ）， ７．６６（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．４６Ｈｚ）， ７．５６（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３， ２．２Ｈｚ）， ７．１６（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５Ｈｚ）， ６．８（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．７２， ６．５９Ｈｚ）， ４．０４（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝７．９， ４．４Ｈｚ）， ３．６９（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝６．８４， ４．６４Ｈｚ）， ２．２３（ｓ， ３Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１０３．３； ＭＳ ５０８．９ ｍ／ｚ， ５１０．９ ｍ／ｚ （ＡＰ＋）； ５０６．９ ｍ／ｚ， ５０８．９ ｍ／ｚ （ＡＰ−）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １５ ＢｒＦＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値 Ｃ ３７．７５， Ｈ ２．９７， Ｎ ５．５０； 実測値 Ｃ ３７．６８， Ｈ ２．７， Ｎ ５．３１。
実施例１７ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ４，５ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド １ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ １１．０１（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ９．５３（ｂｒ． ｓ， １Ｈ）， ７．７９（ｂｒ． ｓ， １Ｈ）， ７．６７（ｂｒ． ｓ， １Ｈ）， ７．５９（ｂｒ． ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．８２Ｈｚ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５Ｈｚ）， ７．２６（ｂｒ． ｓ， １Ｈ）， ４．０３（ｂｒ． ｓ， ２Ｈ）， ３．７（ｂｒ． ｓ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１３２．５４， −１４９．９３； ＭＳ ４６９．０ （ＡＰ＋）； ４６７．０ （ＡＰ−）。
実施例１８ ４，５ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒ ドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ １１．００（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ９．３９（ｂｒ． ｓ， １Ｈ）， ７．６５（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．２３， ８．７９Ｈｚ）， ７．５９（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．２６， １．９６Ｈｚ）， ７．５１（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｔ， １Ｈ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．１３（ｍ， １Ｈ）， ４．０２（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝４．６４Ｈｚ）， ３．６９（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝４．８９Ｈｚ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１２５．９（ｄ， Ｊ＝５０．５５Ｈｚ）， −１３２．７４， −１５１．０５； ＭＳ ４５３．０ ｍ／ｚ （ＡＰ＋）； ４５１．０ ｍ／ｚ （ＡＰ−）。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １２ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値 Ｃ ３９．８４， Ｈ ２．６７， Ｎ ６．２０； 実測値 Ｃ ４０．２２， Ｈ ２．６２， Ｎ ６．０３。
実施例１９ ５ −ブロモ− ４ −フルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ ９．５９（ｂｒ． ｓ．）， ７．８９（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．５７Ｈｚ）， ７．６２（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．２６， １．９５Ｈｚ）， ７．５５（ｍ， １Ｈ）， ７．３４（ｔ， １Ｈ， Ｊ＝８．６４Ｈｚ）， ７．０３（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．４８Ｈｚ）， ４．０４（ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝４．３９Ｈｚ）， ３．７０（ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝４．６４Ｈｚ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１０３．０７， −１２４．７（ｄ， Ｊ＝５３．１Ｈｚ）； ＭＳ ５１２．８ ｍ／ｚ， ５１４．８ ｍ／ｚ （ＡＰ＋）； ５１０．９ ｍ／ｚ， ５１２．９ ｍ／ｚ （ＡＰ−）。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １２ ＢｒＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３・０．１７Ｃ ４ Ｈ ８ Ｏ ２・０．１３Ｃ ６ Ｈ １４に対する）： 計算値 Ｃ ３６．６６， Ｈ ２．８４， Ｎ ５．１９； 実測値 Ｃ ３６．６５， Ｈ ２．５７， Ｎ ５．１６。
実施例２０ ５ −クロロ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １２．００（ｓ， １Ｈ）， ８．８０（ｓ， １Ｈ）， ７．７６（ｓ， １Ｈ）， ７．６６（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．１）， ７．４７（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５）， ６．６６（ｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．６）， ４．７０（ｂｓ， １Ｈ）， ３．８５（ｍ， ２Ｈ）， ３．５６（ｍ， ２Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝５０２．９／５０４．９。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １１ Ｃｌ ２ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３５．８１／３５．６９； Ｈ， ２．２０／２．２５； Ｎ ５．５７／５．２２； Ｆ， ７．５５／７．７２。
実施例２１ ３，４，５ −トリフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．７９（ｓ， １Ｈ）， ８．３２（ｓ， １Ｈ）， ７．５３（ｍ， ２Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５）， ６．６０−６．５５（ｍ， １Ｈ）， ４．６９（ｂｓ， １Ｈ）， ３．８０（ｂｓ， ２Ｈ）， ３．５０（ｂｓ， ２Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝４７１．０。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １１ Ｆ ４ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３８．３２／３８．３８； Ｈ， ２．３６／２．１５； Ｎ ５．９６／５．７６； Ｆ， １６．１６／１５．８７。
実施例２２ ２ − （４ −ブロモ− ２ −フルオロ−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８２（１Ｈ， ｓ）， ８．７１（１Ｈ， ｓ）， ７．４７（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１１．１Ｈｚ， ２．１Ｈｚ）， ７．３０−７．４０（１Ｈ， ｍ）， ７．１５−７．２０（２Ｈ， ｍ）， ６．７６−６．８１（１Ｈ， ｍ）， ４．６９（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．８０（２Ｈ， ｔ， Ｊ≦４．０Ｈｚ）， ３．５２（２Ｈ， ｔ， Ｊ≦４．０Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １２ Ｆ ３ ＢｒＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ ４４．４７／４４．５８， Ｈ ２．９９／２．８８， Ｎ ６．９１／６．７２， Ｆ １４．０７／１４．０１， Ｂｒ １９．７２／１９．６０。
実施例２３ ２ − （４ −ブロモ− ２ −フルオロ−フェニルアミノ ） − ４，５ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ ９．４０（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．６７（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１１．４８Ｈｚ， ８．７９Ｈｚ）， ７．４８（２Ｈ， ｍ）， ７．３７（１Ｈ， ｍ）， ７．１２（１Ｈ， ｍ）， ４．０５（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．６４Ｈｚ）， ３．７１（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．６４Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １２ ＢｒＦ ３ Ｎ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ ４４．４７／４５．５５， Ｈ ２．９９／２．９８， Ｎ ６．９１／６．２９。
実施例２４ ２ − （４ −クロロ− ２ −フルオロ−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８３（１Ｈ， ｓ）， ８．７２（１Ｈ， ｓ）， ７．３６−７．３９（２Ｈ， ｍ）， ７．１６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１６．５Ｈｚ， ９．４Ｈｚ）， ７．０７（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ， １．３Ｈｚ）， ６．８２−６．８８（１Ｈ， ｍ）， ４．６９（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．８０（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．６Ｈｚ）， ３．５２（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．６Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １２ ＣｌＦ ３ Ｎ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ ４９．９５／５０．１８， Ｈ ３．３５／３．２１， Ｎ ７．７７／７．７０， Ｆ １５．８０／１５．７０， Ｃｌ ９．８３／９．９４。
実施例２５ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８５（１Ｈ， ｓ）， ８．７２（１Ｈ， ｓ）， ７．３６−７．３９（１Ｈ， ｍ）， ６．８２−７．１８（５Ｈ， ｍ）， ４．６９（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．８２（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．７Ｈｚ）， ３．５３（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．７Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １３ Ｆ ３ Ｎ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ ５５．２２／５５．１６， Ｈ ４．０２／３．９７， Ｎ ８．５９／８．５１， Ｆ １７．４７／１７．１５。
実施例２６ ５ −クロロ− ２ − （２，４ −ジフルオロ−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８９（１Ｈ， ｓ）， ８．６９（１Ｈ， ｓ）， ７．５６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．５Ｈｚ， １．９Ｈｚ）， ７．２１−７．２７（１Ｈ， ｍ）， ６．９４−７．０６（１Ｈ， ｍ）， ６．８９−６．９２（１Ｈ， ｍ）， ４．６９（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．８１（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．６Ｈｚ）， ３．５３（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．６Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １１ ＣｌＦ ４ Ｎ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ ４７．５７／４７．７４， Ｈ ２．９３／２．８３， Ｎ ７．４０／７．３１， Ｆ ２０．０７／１９．７６， Ｃｌ ９．３６／９．３９。
実施例２７ ２ − （２，４ −ジフルオロ−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ −エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８４（１Ｈ， ｓ）， ８．７３（１Ｈ， ｓ）， ７．３４−７．３７（１Ｈ， ｍ）， ７．１１−７．２７（１Ｈ， ｍ）， ７．０４−７．０９（１Ｈ， ｍ）， ６．８９−６．９９（２Ｈ， ｍ）， ４．７０（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．８２（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．９Ｈｚ）， ３．５３（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．８Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １５ Ｈ １２ Ｆ ４ Ｎ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ ５２．３３／５２．３４， Ｈ ３．５１／３．３９， Ｎ ８．１４／８．０１， Ｆ ２２．０７／２１．９３。
実施例２８ ４ −フルオロ− Ｎ − （３ −ヒドロキシ−プロポキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ ９．３（ｂｒ． ｓ．， １Ｈ）， ９．０（ｂｒ． ｓ．， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．４９（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３， １．９５Ｈｚ）， ７．３６（ｂｒ． ｔ．， １Ｈ， Ｊ＝５．７１Ｈｚ）， ７．０５（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ６．６５（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．９６， ２．４４Ｈｚ）， ６．４（ｂｒ． ｔ．， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．１４（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝５．６１Ｈｚ）， ３．８１２（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝５．６２Ｈｚ）， ２．２８（ｓ， ３Ｈ）， １．９４（ｐ， ２Ｈ， Ｊ＝５．８６Ｈｚ）， ０．９（ｓ， ９Ｈ）， ０．０８（ｓ， ６Ｈ）。 １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ −１０５．２５。 ＭＳ（ＡＰ＋） ５５９．２ ｍ／ｚ， （ＡＰ−） ５５７．１ ｍ／ｚ。
２ ＳＯ ４ （０．０７３ ｍＬ， ０．３６４ ｍｍｏｌ）を加えた。 １時間撹拌したのち、反応物にメタノール中の５Ｍ Ｈ ２ ＳＯ ４ （０．０３５ ｍＬ， ０．１８２ ｍｍｏｌ）を加えた。 ２時間撹拌したのち、飽和ＮａＨＣＯ ３ （水溶液）（約 １．５ ｍＬ）を用いて反応物をｐＨ７に調節し、次いで水（３５ ｍＬ）を加えた。 水層を酢酸エチル（１×２０ ｍＬ， ２×１０ ｍＬ）で抽出した。 抽出液を併せ、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。 得られた混合物を濾過し、濾液の溶剤を真空除去して油状物を得、これを真空ポンプで週末の時間にわたり乾燥した。 この油状物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、１００％へキサンから１００％酢酸エチルの濃度勾配をつけたもので５０分間溶離した。 併せた分画の溶剤を真空除去して固体を得、これを真空ポンプで約６時間乾燥した。 この固体をヘキサンおよび酢酸エチルの混合物中で再結晶して、４−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロポキシ）−２−（４−ヨード−２−メチル−フェニルアミノ）−ベンズアミドを固体（２．４ ｇ， 収率 ７４％）として得た：融点 １２０．８−１２２．４℃； １ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ １０．９１（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ９．５９（ｂｒ． ｓ， １Ｈ）， ９．６８（ｍ， ２Ｈ）， ７．５７（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５４Ｈｚ）， ７．１８（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３４Ｈｚ）， ６．７２（ｍ， １Ｈ）， ６．５３（ｍ， １Ｈ）， ４．１２（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝６．１１Ｈｚ）， ３．７１（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝５．８６Ｈｚ）， ２．２６（ｓ， ３Ｈ）， １．８６（ｍ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１０８．１４； ＭＳ ４４５．１ ｍ／ｚ （ＡＰ＋）； ４４３．１ ｍ／ｚ （ＡＰ−）。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １８ ＦＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値 Ｃ ４５．９６， Ｈ ４．０８， Ｎ ６．３１， Ｆ ４．２８， Ｉ ２８．５７； 実測値 Ｃ ４５．７８， Ｈ ３．８８， Ｎ ６．１４， Ｆ ４．３０， Ｉ ２８．２７。
実施例２９ ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （３ −ヒドロキシ−プロポキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ １０．９８（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．７０（ｂｒ． ｓ， １Ｈ）， ７．６６（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．３３， １．９５Ｈｚ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．４２（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５４， １．９５Ｈｚ）， ６．６４（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５， ６．１１Ｈｚ）， ４．０８（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝６．１１Ｈｚ）， ３．６７（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝６．１０Ｈｚ）， ２．３２（ｓ， ３Ｈ）， １．８３（ｍ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１３５．０， −１３９．６３（ｄ， Ｊ＝１７．６７Ｈｚ）； ＭＳ ４９７．１ ｍ／ｚ （ＡＰ＋）； ４９５．１ ｍ／ｚ （ＡＰ−）。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １６ ＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値 Ｃ ４１．１１， Ｈ ３．２５， Ｎ ５．６４， Ｆ ７．６５， Ｃｌ ７．１４， Ｉ ２５．５５； 実測値 Ｃ ４１．０９， Ｈ ３．０７， Ｎ ５．４６， Ｆ ７．６３， Ｃｌ ７．２４， Ｉ ２５．５７。
実施例３０ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ４ −フルオロ− Ｎ − （３ −ヒドロキシ−プロポキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ １０．９０（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ９．９３（ｂｒ． ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．９５Ｈｚ）， ７．７２（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５， １．９６Ｈｚ）， ７．６５（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５， １．９６Ｈｚ）， ７．３９（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５４Ｈｚ）， ７．０５（ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．７２， ２．４４Ｈｚ）， ６．６７（ｔｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５５， ２．６９Ｈｚ）， ４．１３（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝６．３４Ｈｚ）， ３．７１（ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝６．１０Ｈｚ）， １．８６（ｍ， ２Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， （ＣＤ ３ ） ２ ＣＯ） δ −１０８．０； ＭＳ ４６５．１ ｍ／ｚ （ＡＰ＋）； ４６３．１ ｍ／ｚ （ＡＰ−）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １５ ＣｌＦＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値 Ｃ ４１．３６， Ｈ ３．２５， Ｎ ６．０３， Ｆ ４．０９， Ｃｌ ７．６３， Ｉ ２７．３１； 実測値 Ｃ ４１．４１， Ｈ ３．１３， Ｎ ５．８４， Ｆ ４．１０， Ｃｌ ７．６２， Ｉ ２７．４１。
実施例３１ ５ −ブロモ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （３ −ヒドロキシ−プロポキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．９０（ｂｓ， １Ｈ）， ８．９１（ｂｓ， １Ｈ）， ７．７６（ｂｓ， ２Ｈ）， ７．４７（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．１）， ６．６７（ｍ， １Ｈ）， ４．４８（ｂｓ， １Ｈ）， ３．８９（ｂｓ， ２Ｈ）， ３．４７（ｂｓ， ２Ｈ）， １．７３（ｍ， ２Ｈ）； ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）＝５６０．８／５６２．８。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １３ ＢｒＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ３４．２２／３４．４５； Ｈ， ２．３３／２．３６； Ｎ， ４．９９／４．９１； Ｆ， ６．７７／６．７２。
実施例３２ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （３ −ヒドロキシ−プロポキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．７４（１Ｈ， ｓ）， ８．７１（１Ｈ， ｓ）， ７．５６（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１１．０Ｈｚ）， ７．２０−７．３０（２Ｈ， ｍ）， ７．１６−７．２２（１Ｈ， ｍ）， ６．６２−６．６８（１Ｈ， ｍ）， ４．４６（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．８３（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝５．６Ｈｚ）， ３．４６（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．６Ｈｚ）， １．６７−１．７０（２Ｈ， ｍ）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １４ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ４１．２２／４１．２７； Ｈ， ３．０３／２．８７； Ｎ， ６．０１／５．９２； Ｆ， １２．２３／１１．９７； Ｉ， ２７．２２／２７．４４。
実施例３３ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （４ −ヒドロキシ−ブトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．７１（１Ｈ， ｓ）， ８．６８（１Ｈ， ｓ）， ７．５４（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１１．０Ｈｚ）， ７．２０−７．３６（２Ｈ， ｍ）， ７．１４−７．１８（１Ｈ， ｍ）， ６．６０−６．６６（１Ｈ， ｍ）， ４．３８（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．７４（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．１Ｈｚ）， ３．３６（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．２Ｈｚ）， １．４１−１．５５（４Ｈ， ｍ）。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １６ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）： 計算値／実測値 Ｃ， ４２．５２／４２．９１； Ｈ， ３．３６／３．２７； Ｎ， ５．８３／５．５８； Ｆ， １１．８７／１１．６１； Ｉ， ２６．４３／２６．６７。
実施例３４ ５ −クロロ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４ −ジフルオロ−ベンズアミド
２ ＳＯ ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。 残留物を酢酸エチル／ヘキサン中での結晶化により精製して、５−クロロ−２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−Ｎ−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−３，４−ジフルオロ−ベンズアミドを白色固体（３．７ ｇ， ６７．９％）として得た： １ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ； ＣＤＣｌ ３ ） δ９．８２ （ｂｓ， １Ｈ）， ８．１０ （ｂｓ， １Ｈ）， ７．６８ （ｓ， １Ｈ）， ７．４７ （ｂｓ， １Ｈ）， ７．４０−７．４３ （ｍ， １Ｈ）， ６．４４−６．４７ （ｍ， １Ｈ）， ４．４０ （ｂｓ， １Ｈ）， ３．９７−４．２０ （ｍ， ３Ｈ）， ３．７７ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝８．０）， １．４４ （ｓ， ３Ｈ）， １．３７ （ｓ， ３Ｈ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝ ５７３．０／５７５．０。
３溶液で２回および飽和塩水溶液で２回洗浄した。 有機層を集めＮａ ２ ＳＯ ４上で乾燥し、濾過し真空濃縮した。 残留物をメタノール／水での結晶化により精製し、この固体を４０℃で真空オーブンで乾燥して、５−クロロ−２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−ベンズアミドを得た：融点１５２−１５４℃； １ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１２．０３ （ｓ， １Ｈ）， ８．８３ （ｓ， １Ｈ）， ７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．８）， ７．４７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５）， ６．６８ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝６．６）， ４．８３ （ｂｓ， １Ｈ）， ４．６０ （ｂｓ， １Ｈ）， ３．８９−３．９２ （ｍ， １Ｈ）， ３．６８−３．７６ （ｍ， ２Ｈ， ３．３０ （２Ｈ， ＨＤＯによって部分的に隠されている）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝５３３．０／５３５．０； 元素分析（Ｃ １６ Ｈ ｌ３ Ｃｌ ２ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３６．０５／３６．２３； Ｈ， ２．４６／２．４０； Ｎ， ５．２５／５．０３； Ｆ， ７．１３／７．１４。
実施例３５ ５ −クロロ− Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ） δ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．４６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．３）， ７．３８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５）， ６．４４ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３， ４．９）， ３．９４−３．９８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８９ （ｍ， １Ｈ）， ３．７４ （ａｂｘのＡ， １Ｈ， Ｊ＝１１．７， ３．９）， ３．６１ （ａｂｘのＢ， １Ｈ， Ｊ＝１１． ５，４．９）， ２．３０ （ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝５１３．０／５１５．０。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １６ ＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３９．８３／３９．９０； Ｈ， ３．１５／３．２３； Ｎ， ５．４６／５．０３； Ｆ， ７．４１／７．２０。
実施例３６ ５ −クロロ− Ｎ − （３，４ −ジヒドロキシ−ブトキシ ） − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８６ （ｂｓ， １Ｈ）， ８．５５ （ｂｓ， １Ｈ）， ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．６０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．１）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．３５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５）， ６．５３ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３， ５．４）， ４．５１−４．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８６−３．８８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５３ （ｂｓ， １Ｈ）， ３．２３−３．２８ （ｃｍ， １Ｈ）， ２．２０ （ｓ， ３Ｈ）， １．７３−１．７７ （ｃｍ， １Ｈ）， １．４５−１．４８ （ｃｍ， １Ｈ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋）＝５２７．０。 元素分析（Ｃ １８ Ｈ １８ ＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４１．０５／４１．１２； ｇ ３．４４／３．４１； Ｎ， ５．３２／５．１３； Ｆ， ７．２１／６．８３。
実施例３７ ５ −クロロ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （３，４ −ジヒドロキシ−ブトキシ ） − ３，４ −ジフルオロ−ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ１１．９２ （ｓ， １Ｈ）， ８．８４ （ｓ， １Ｈ），７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．１）， ７．４７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．８）， ６．６７ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３， ６．３）， ４．５４−４．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．９３ （ｔ， ２Ｈ， Ｊ＝６．３）， ３．５４ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝４．２）， ３．２８−３．２０ （ｍ， ２Ｈ）， １．７６ （ｃｍ， １Ｈ）， １．５２−１．４７ （ｃｍ， １Ｈ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝５４７．０／５４９．０。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １５ Ｃｌ ２ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３７．３２／３７．２６； Ｈ， ２．７６／２．６２； Ｎ， ５．１２／４．９９； Ｆ， ６．９４／７．０７。
実施例３８ Ｎ − （２，２ −ジメチル− ［１，３］ ジオキソラン− ４ −イルメトキシ ） − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
３溶液で２回、次いで水で２回および飽和塩水溶液で２回分配した。 有機層を集め、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。 得られた残留物を３：１ ヘキサン／酢酸エチル中でのシリカカラムクロマトグラフィーで精製した。 相当する分画を集め、真空乾燥し、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミド（４．１２ ｇ， ６８．６％）を淡褐色固体として得た：融点１１４−１１５℃； １ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８９ （ｓ， １Ｈ）， ８．６２ （ｓ， １Ｈ）， ７．５３−７．５５ （ｍ， １Ｈ）， ７．３１−７．３７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１７ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１６．９， ９．３）， ６．６０−６．６５ （ｍ， １Ｈ）， ４．２２ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝６．１）， ３．９６ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝８．３）， ３．７６−３．７７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６３ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝４．９）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２１ （ｓ， ３Ｈ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝５２２．９； 元素分析（Ｃ １９ Ｈ ｌ８ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４３．７０／４３．８８； Ｈ， ３．４７／３．４３； Ｎ， ５．３６／５．２０； Ｆ， １０．９１／１０．８７。
実施例３９ Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド（化合物Ａの形態 ＩＩ ）
３溶液で２回および飽和塩水溶液で２回洗浄した。 有機層を集め、Ｎａ ２ ＳＯ ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して淡褐色固体を得、これを酢酸エチル／ヘキサンから結晶化させて、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドを白色固体として得た：融点１３５．５−１３７．３℃； １ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ１１．８７ （ｓ， １Ｈ）， ８．６９ （ｓ， １Ｈ）， ７．５４ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．９， １．５）， ７．３２−７．３８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１７ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１６．８， ９．０）， ６．６１−６．６６ （ｃｍ， １Ｈ）， ４．８２ （ｂｓ， １Ｈ）， ４．５８ （ｂｓ， １Ｈ）， ３．８４−３．８５ （ｍ， １Ｈ）， ３．７１−３．６４ （ｃｍ， ２Ｈ）， ３．３３ （２Ｈ， ＨＤＯによって部分的に隠されている） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝４８３．０； 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １４ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３９．８５／４０．１２； Ｈ， ２．９３／２．８４； Ｎ， ５．８１／５．６５； Ｆ， １１．８２／１１．４７。
２ Ｃｌ ２ （１：１）に懸濁させた。 比率は固体１ｇ当たり６ｍＬの溶剤であった。 この懸濁液を周囲温度で３０分間撹拌した。 固体を濾過し、真空オーブン（２０ ｍｍＨｇ）で４５℃で１８時間乾燥して、白色結晶を得た。 融点１３１〜１３２℃。
実施例３９Ａ
２ ＳＯ ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して淡黄色固体を得、これをエタノールに溶解し、水で沈殿させて、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドを白色固体（０．３８７ ｇ）として得た：融点８３−８５℃； １ Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） １１．８７ （ｓ， １Ｈ）， ８．６９ （ｓ， １Ｈ）， ７．５６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．０）， ７．３３−７．３９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１９ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１６．６， ９．０）， ６．６２−６．６８ （ｃｍ， １Ｈ）， ４．８２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝４．２）， ４．５８ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝５．５）， ３．８４−３．８７ （ｍ， １Ｈ）， ３．６６−３．７２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３ （２Ｈ， ＨＤＯによって部分的に隠されている）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝４８３．０； 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １４ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ４・０．３ Ｈ ２ Ｏに対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３９．４１／３９．０２； Ｈ， ３．０２／２．９３； Ｎ， ５．７５，５．８１； Ｆ， １１．６９／１１．６８。
実施例４０ ５ −ブロモ− Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ１１．９２ （ｓ， １Ｈ）， ８．６９ （ｓ， １Ｈ）， ７．６７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．８）， ７．５６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．７）， ７．３４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３）， ６．７３ （ｃｍ， １Ｈ）， ４．８１ （ｍ， １Ｈ）， ４．５８−４．５７ （ｍ， １Ｈ）， ３．８６−３．８４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７０−３．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３０ （２Ｈ， 部分的にＨＤＯ条件下）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝５６１．０。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ ｌ３ ＢｒＦ ３ ｌＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３４．２５／３４．２７； Ｈ， ２．３４／２．２２； Ｎ， ４．９９／４．７５。
実施例４１ ５ −クロロ− Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．９１ （ｓ， １Ｈ）， ８．６６ （ｓ， １Ｈ）， ７．５８−７．５５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．１ Ｈｚ）， ６．７２ （ｃｍ， １Ｈ）， ４．８１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝４．１ Ｈｚ）， ４．５８ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝５．９ Ｈｚ）， ３．８７−３．８４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７０−３．６８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３３ （２Ｈ， 部分的にＨＤＯ条件下） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝５１７．０。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １３ ＣｌＦ ３ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ ３７．２０／３６．８８， Ｈ ２．５４／２．４３， Ｎ ５．４２／５．１４， Ｆ １１．０３／１１．７０。
実施例４２ Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ４ −フルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８６ （ｓ， １Ｈ）， ９．５９ （ｓ， １Ｈ）， ７．６９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．３）， ７．５８ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．８）， ７．４９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５）， ７．２７ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝８．５）， ６．８２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．５）， ６．６９ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．８）， ３．９４−３．９２ （ｍ， １Ｈ）， ３．７８−３．７１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４ （２Ｈ， ＨＤＯ条件下）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝４６５．０。
実施例４３ Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４，５ −トリフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８２ （ｓ， １Ｈ）， ８．３２ （ｓ， １Ｈ），７．５３−７．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２９ （ｄ， １Ｈ） Ｊ＝８．３）， ６．５８−６．５５ （ｍ， １Ｈ）， ４．８０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝３．０）， ４．５７ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝５．９）， ３．８３−３．８１ （ｍ， １Ｈ）， ３．６７−３．６５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３０ （２Ｈ， ＨＤＯ存在下）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋）＝５００．９。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １３ Ｆ ４ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３８．４２／３８．４８； Ｈ， ２．６２／２．５４； Ｎ， ５．６０／５．５５； Ｆ， １５．１９／１４．９６。
実施例４４ ２ − （４ −ブロモ− ２ −フルオロ−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４ −ジフルオロ−ベンズアミド
１６ Ｈ ｌ４ ＢｒＦ ３ ＢｒＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ４４．１６／４３．８６； Ｈ， ３．２４／２．９７； Ｎ， ６．４４／６．１３； Ｆ， １３．１０／１２．７６； Ｂｒ， １８．３６／１８．６４。
実施例４５ ２ − （４ −クロロ− ２ −フルオロ−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４ −ジフルオロ−ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８７ （１Ｈ， ｓ）， ８．７４ （１Ｈ， ｓ）， ７．３８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１１．３Ｈｚ， ２．３Ｈｚ）， ７．３６ （１Ｈ， ｍ）， ７．０７−７．２０ （２Ｈ， ｍ）， ６．８４−６．９０ （１Ｈ， ｍ）， ４．８３ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ４．５９ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．８４−３．８７ （１Ｈ， ｍ）， ３．６５−３．７２ （２Ｈ， ｍ）， ３．２０−３．４０ （２Ｈ， ｍ）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ ｌ４ Ｆ ３ ＣｌＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４９．１８／４９．０９； Ｈ， ３．６１／３．５６； Ｎ， ７．０７／７．０３； Ｆ， １４．５９／１４．４５； Ｃｌ， ９．０７／９．１６。
実施例４６ Ｎ − （２，２ −ジメチル− ［１，３］ ジオキサン− ５ −イルオキシ ） − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．９３ （ｓ， １Ｈ）， ８．６４ （ｓ， １Ｈ）， ７．５５ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．７， １．７）， ７．４０ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．１）， ７．３３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３）， ７．２１−７．１４ （ｍ， １Ｈ）， ６．６９−６．６５ （ｍ， １Ｈ）， ３．９５ （ＡＢのＡ， ２Ｈ， Ｊ＝１０．７）， ３．８０ （ＡＢのＢ， ２Ｈ， Ｊ＝１２．２）， ３．６５ （ｂｓ， １Ｈ）， １．３３ （ｓ， ３Ｈ）， １．２５ （ｓ， ３Ｈ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋）＝５２３．１； 元素分析（Ｃ １９ Ｈ １８ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４３．７０／４３．７６； Ｈ， ３．４７／３．４４； Ｎ， ５．３６／５．２１； Ｆ， １０．９１／１０．７３。
実施例４７ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ− １ −ヒドロキシメチル−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８２ （ｂｓ， １Ｈ）， ８．６４ （ｂｓ， １Ｈ）， ７．５５ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．７， １．９）， ７．４０ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．３）， ７．３４−７．３１ （ｍ， １Ｈ）， ７．２０ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１６．６， ９．３）， ６．６５−６．６０ （ｍ， １Ｈ）， ４．６４ （ｂｓ， ２Ｈ）， ３．７５−３．７２ （ｍ， １Ｈ）， ３．４８−３．４４ （ｍ， ４Ｈ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋）＝４８２．９； 元素分析（Ｃ １６ Ｈ ｌ４ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３９．８５／３９．９３； Ｈ， ２．９３／２．９３； Ｎ， ５．８１／５．５１； Ｆ， １１．８２／１１．７２。
実施例４８ ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ− １ −ヒドロキシメチル−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８７ （ｓ， １Ｈ）， ８．５６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．３）， ７．５５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝９．３）， ７．３２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝９．５）， ６．６９ （ｍ， １Ｈ）， ４．６１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．７３ （ｍ， １Ｈ）， ３．４８ （ｍ， ４Ｈ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝５１６．９／５１８．９。
実施例４９ Ｎ − ［（Ｒ） − ２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ］ − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド（化合物Ｂの形態Ｉ）
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．９ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）， ８．７ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）， ７．６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．９９ Ｈｚ）， ７．４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２ （ｍ， １Ｈ）， ６．７ （ｍ， １Ｈ）， ４．２ （ｍ， １Ｈ）， ４．０ （ｔ， １Ｈ， Ｊ １ ＝８．３ Ｈｚ， Ｊ ２ ＝６．８ Ｈｚ）， ３．８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．７ （ｍ， １Ｈ）， １．３ （ｓ， ３Ｈ）， １．２ （ｓ， ３Ｈ）； １９ Ｆ ＮＭＲ （ｄ ６ −ＤＭＳＯ）： δ１２８．０， −１３３．１， −１４４．３； ＭＳ： ５２３ （Ｍ ＋ ＋１）。
２ Ｏ（４．１ ｇ， ２１．３５ ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。 この混合物を周囲温度で１８時間撹拌し、この間に全ての固体が溶解して、無色透明溶液を得た。 この溶液を濃縮し、酢酸エチル（２×３００ ｍＬ）で抽出した。 有機溶液を重炭酸ナトリウムで洗浄し、ＭｇＳＯ ４上で乾燥した。 濾過したのち、濾液を濃縮し、ヘプタンと共蒸発させて泡状固体を得た。 この固体にヘキサン−ＣＨ ２ Ｃｌ ２ （１：１， １００ ｍＬ）を加え、この混合物を３０分間撹拌した。 白色固体が生成し、これを濾過し、ヘキサンで洗浄した。 この固体をヘキサン−ＡｃＯＥｔから再結晶し、６０℃で３日間真空オーブンで乾燥したのち、Ｎ−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドを白色結晶として得た。 １３．５７ｇ（６５％）。 母液から、同じ溶剤系からの再結晶ののちに５．０５ｇの第二の収穫物を得た。 全収量は１８．６２ｇ（９０．４％）であった：融点８９〜９０℃（化合物Ｂの形態ＩＩ）。 一緒にした結晶を一組のモーターおよび乳棒で微粉末に磨砕し、真空オーブンで６０℃で３日間乾燥した：融点１１７〜１１８℃（化合物Ｂの形態Ｉ）；［α］ ＝−２．０５°（ｃ＝１．１２， メタノール）； 元素分析（Ｃ ｌ６ Ｈ １４ Ｆ ３ Ｉ １ Ｎ ２ Ｏ ４に対する）：計算値： Ｃ， ３９．８５； Ｈ， ２．９３； Ｎ， ５．８１； Ｆ， １１．８２， Ｉ， ２６．３２。 実測値： Ｃ， ３９．９５； Ｈ， ２．７６； Ｎ， ５．７２； Ｆ， １１．７１； Ｉ， ２６．５３。 １ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８７ （ｓ， １Ｈ）， ８．６９ （ｓ， １Ｈ）， ７．５４ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．９， １．５）， ７．３２−７．３８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１７ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１６．８， ９．０）， ６．６１−６．６６ （ｃｍ， １Ｈ）， ４．８２ （ｂｓ， １Ｈ）， ４．５８ （ｂｓ， １Ｈ）， ３．８４−３．８５ （ｍ， １Ｈ）， ３．７１−３．６４ （ｃｍ， ２Ｈ）， ３．３３ （２Ｈ， ＨＤＯによって部分的に隠されている）。
実施例４９Ａ Ｎ − ［（Ｒ） − ２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ］ − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド（化合物Ｂの形態 ＩＩ ）
３ （２×）、塩水（１×）で洗浄し、Ｎａ ２ ＳＯ ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。 この粗生成物をＳｉＯ ２上で溶離剤として４：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いて精製して、１．８２ｇ（６８％）の帯褐赤色固体を得た。
２ Ｏに懸濁させ、ｐＴｓＯＨ・Ｈ ２ Ｏ（０．００８ ｇ， ０．０４ ｍｍｏｌ）を加えた。 この混合物を周囲温度で１８時間撹拌し、この間に全ての固体が溶解して無色透明溶液を得た。 この溶液をＥｔＯＡｃで希釈した。 有機溶液を重炭酸ナトリウム（２×）、塩水（１×）で洗浄し、Ｎａ ２ ＳＯ ４上で乾燥した。 濾過したのち、濾液を濃縮し、ＥｔＯＡｃおよびヘプタンから再結晶した。 この固体をヘプタン−ＣＨ ２ Ｃｌ ２ （１：１）で洗浄し、６０℃で真空乾燥して、Ｎ−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−ベンズアミドを白色固体（０．１３６ ｇ， ７０％）として得た。 この生成物は９０．８℃で収縮し、１１５〜１１７℃で溶融する。 元素分析は、Ｃ ４０．９２、Ｈ ３．１６、Ｎ ５．４１、Ｆ １１．３０、Ｉ ２３．９２ （６．７５％ ＥｔＯＡｃ， ０．９６％ ヘプタン）を示す。
実施例５０ Ｎ − ［（Ｓ） − ２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ］ − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド（化合物Ｃの形態Ｉ）
１６ Ｈ １４ Ｆ ３ Ｉ １ Ｎ ２ Ｏ ４に対する）：計算値：Ｃ， ３９．８５；Ｈ， ２．９３；Ｎ， ５．８１；Ｆ， １１．８２， Ｉ， ２６．３２。 実測値：Ｃ，４０．０１；Ｈ，２．７３；Ｎ，５．８４；Ｆ， １１．４５；Ｉ，２６．４２。
実施例５０Ａ Ｎ − ［（Ｓ） − ２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ］ − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド（化合物Ｃの形態 ＩＩ ）
実施例５１ ５ −クロロ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − ［（Ｒ） − ２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ］ − ３，４ −ジフルオロ−ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １２．０３ （ｓ， １Ｈ）， ８．８３ （ｓ， １Ｈ）， ７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．８ Ｈｚ）， ７．４７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５ Ｈｚ）， ６．６８ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝６．６ Ｈｚ）， ４．８３ （ｂｓ， １Ｈ）， ４．６０ （ｂｓ， １Ｈ）， ３．８９−３．９２ （ｍ， １Ｈ）， ３．６８−３．７６ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３０ （２Ｈ， ＨＤＯによって部分的に隠された） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝５３３．０／５３５．０ ； 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １３ Ｃｌ ２ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ３６．０５／３６．０４； Ｈ， ２．４６／２．２５； Ｎ， ５．２５／５．１０； Ｆ， ７．１３／７．１８； Ｃｌ， １３．３０， １３．５０ ； Ｉ， ２３．８０， ２４．０２。
実施例５２ ５ −クロロ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − ［（Ｓ） − ２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ］ − ３，４ −ジフルオロ−ベンズアミド
４ ）。 この溶液を濃縮して、５−クロロ−２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−Ｎ−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−３，４−ジフルオロ−ベンズアミド（６９．９ ｇ）を淡黄色固体として得、これを直接に次の加水分解反応に用いた。
４ ）。 粗製の淡黄色固体を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し、７０℃で真空オーブンで乾燥して、５−クロロ−２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−Ｎ−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−３，４−ジフルオロ−ベンズアミド（３５ ｇ， ５４％）を淡黄色結晶として得た；融点１５３−１５４℃ ； ［α］ ＝ ＋３．３６°（ｃ＝１．０４， メタノール） ； １ Ｈ ＮＭＲ （ｄ ６ −ＤＭＳＯ） δ １２．０２ （ｓ， １Ｈ）， ８．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．７４ （ｓ， １Ｈ）， ７．６４ （ｄ， １Ｈ）， ７．４５ （ｄ， １Ｈ）， ６．６６ （ｔ， １Ｈ）， ４．８２ （ｓ， １Ｈ）， ４．５８ （ｓ， １Ｈ）， ３．８８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．７４ （ｍ， ３Ｈ） ； １９ Ｆ ＮＭＲ （ｄ ６ −ＤＭＳＯ） δ−１３３．２１ （ｓ， １Ｆ）， −１３７．１８ （ｓ， ＩＦ） ； ＭＳ （ｍ／ｚ）： ５３４ （６８）， ５３２ （１００）， ４８３ （２８）， ４８１ （４１）， ４４０ （５１）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １３ Ｃ １２ Ｆ ２ Ｎ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ３６．０５／３６．３６； Ｈ， ２．４６／２．３８； Ｎ， ５．２５／５．３０； Ｆ， ７．１３／７．１５； Ｃｌ， １３．３０／１３．７６ ； Ｉ， ２３．８０／２３．８３。
実施例５３ ５ −クロロ− Ｎ − ［２（Ｒ），３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ］ − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ１１．９１ （ｓ， １Ｈ）， ８．６６ （ｓ， １Ｈ）， ７．５８−７．５５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．１ Ｈｚ）， ６．７２ （ｃｍ， １Ｈ）， ４．８１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝４． １ Ｈｚ）， ４．５８ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝５．９ Ｈｚ）， ３．８７−３．８４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７０−３．６８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３３ （２Ｈ， 部分的にＨＤＯ条件下）。
実施例５４ ５ −クロロ− Ｎ − ［２（Ｓ），３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ］ − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．９１ （ｓ， １Ｈ）， ８．６６ （ｓ， １Ｈ）， ７．５８−７．５５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．１ Ｈｚ）， ６．７２ （ｃｍ， １Ｈ）， ４．８１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝４．１ Ｈｚ）， ４．５８ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝５．９ Ｈｚ）， ３．８７−３．８４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７０−３．６８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３３ （２Ｈ， 部分的にＨＤＯ条件下）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １３ ＣｌＦ ３ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ３７．２０／３７．４７； Ｈ， ２．５４／２．５７； Ｎ ５．４２／５．３２； Ｆ， １１．０３／１１．０９； Ｃｌ， ６．８６／６．８７； Ｉ， ２４．５６／２４．８０。
実施例５５ ２ − （４ −ブロモ− ２ −フルオロ−フェニルアミノ ） − Ｎ − （（Ｒ） − ２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４ −ジフルオロ−ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ ３ ＯＤ） δ７．４０ ［ｃｍ， １Ｈ］ ； ７．２９ ［ｄｄ， Ｊ＝１１．０， ２．２ Ｈｚ， １Ｈ］ ； ７．１６ ［ｄ， Ｊ＝８．５ Ｈｚ， １Ｈ］； ６．９８ ［ｄｄ， Ｊ＝１６．４， ９ Ｈｚ， １Ｈ］ ； ６．７３ ［ｃｍ， １Ｈ］； ３．９４ ［ｃｍ， １Ｈ］ ； ３．８３ ［ｍ， ２Ｈ］； ３．５５ ［ｍ， ２Ｈ］。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １４ ＢｒＦ ３ ＢｒＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ４４．１６／４３．７７； Ｈ， ３．２４／３．３６； Ｎ， ６．４４／６．０９； Ｆ， １３．１０／１２．６４； Ｂｒ， １８．３６／１８．２４。
実施例５６ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ビニルオキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １２．０１ （ｓ， １ Ｈ）， ８．８４ （ｓ， １ Ｈ）， ７．７７ （ｄ， Ｊ＝１．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５１−７．４２ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．２７ （ｄｄｄ， Ｊ＝９．０， ８．８， ７．８ Ｈｚ， １ Ｈ）， ６．５９ （ｄｄ， Ｊ＝８．６， ６．４Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４９ （ｄｄ， Ｊ＝１４．２， ６．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ４．１９ （ｄ， Ｊ＝１４．１ Ｈｚ， １ Ｈ）， ４．０６ （ｂｒ ｓ， ２ Ｈ）， ３．９８ （ｄ， Ｊ＝６．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８７ （ｂｒ ｓ， ２ １Ｈ）； １９ Ｆ ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） −１３２．４， −１４１．４； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋）＝４９５．１； ＭＳ （ＡＰＣＩ−）＝４９３．０。 元素分析（０．０８モルの残留Ｃ ６ Ｈ １４を含むＣ １７ Ｈ １４ ＣｌＦ ２ Ｎ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４１．８６／４１．９０； Ｈ， ３．０４／２．９１； Ｎ， ５．５９／５．７２。
実施例５７ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４，５ −トリフルオロ− Ｎ − （２ −ビニルオキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．９６ （ｓ， １Ｈ）， ８．４２ （ｓ， １Ｈ）， ７．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．７ Ｈｚ）， ７．５９ （ｍ， １Ｈ）， ７．４４ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．６，１．７ Ｈｚ）， ６．５４ （ｍ， １Ｈ）， ６．４７ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．２， ６．６ Ｈｚ）， ４．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．２ Ｈｚ）， ４．０２ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９６ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．９， １．７ Ｈｚ）， ３．８３ （ｓ， ２Ｈ） ； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ−１３７．０８ （ｄ， １Ｆ， Ｊ＝２０．２ Ｈｚ）， −１４０．９７ （ｓ， １Ｆ），−１５４．６５ （ｓ， １Ｆ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ５１３．０ （Ｍ＋ｌ， １００）； ＭＳ （ＡＰＣＩ−） ５１１．０ （Ｍ−１， ６５）， ４２４．９ （１００）； ＩＲ （ＫＢｒ） １６４７ （Ｃ＝Ｏ 伸縮）， １６２１， １４８８ ｃｍ −１ 。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １３ ＣｌＦ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ３９．８３／４０．０４； Ｈ， ２．５６／２．５４； Ｎ， ５．４６／５．３２。
実施例５８ ４ −フルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ビニルオキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．９０ （ｓ， １Ｈ）， ９．６２ （ｓ， １Ｈ）， ７．６９ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．５， ２．０ Ｈｚ）， ７．６０ （ｍ， １Ｈ）， ７．４９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ）， ７．２７ （ｍ， １Ｈ）， ６．８４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．７ Ｈｚ）， ６．７０ （ｍ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．４， ６．８ Ｈｚ）， ４．２０ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．４， ２．０ Ｈｚ）， ４．０９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．９８ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．８， １．７ Ｈｚ）， ３．９０ （ｍ， ２Ｈ） ； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ−１０６．７３ （ｓ， １Ｆ）， −１２４． ５８ （ｓ， １Ｆ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ４６１．０ （Ｍ＋１， １００）； ＭＳ （ＡＰＣＩ−） ４５９．０ （Ｍ−１， １００）； ＩＲ （ＫＢｒ） １６４１ （Ｃ＝Ｏ 伸縮）， １６０２ ｃｍ −１ 。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １５ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ４４．３７／４４．４２； Ｈ， ３．２９／３．２８； Ｎ， ６．０９／５．８９。
実施例５９ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ビニルオキシ−エトキシ ） −ベンズアミド １ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ１１．８９ （ｓ， １ Ｈ）， ８．６７ （ｓ， １ Ｈ）， ７．５７ （ｄｄ， １１．０， １．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４１−７．３２ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．２０ （ｍ， １Ｈ）， ６．６６ （ｍ， １Ｈ）， ６． ４６ （ｄｄ， Ｊ＝１４．２， ６．８ Ｈｚ， １ Ｈ）， ４．１７ （ｄｄ， Ｊ＝１４．２， １．５ Ｈｚ， １ Ｈ）， ４．００ （ｂｒ ｓ， ２ Ｈ）， ３．９７ （ｄｄ， Ｊ＝６．７， １．８ Ｈｚ， １ Ｈ）， ３．８４ （ｂｒ ｓ， ２ Ｈ）； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ −１２８．１ （ｓ， １ Ｆ）， −１３３．１ （ｓ， １ Ｆ），−１４４．３ （ｄ， １７．７ Ｈｚ， １ Ｆ）。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １４ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４２．７０／４２．３０； Ｈ， ２．９５／２．９２； Ｎ， ５．８６／５．５２。
実施例６０ ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ビニルオキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．９６ （ｓ， １Ｈ）， ８．６４ （ｓ， １Ｈ）， ７．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ）， ６．７１ （ｍ， １Ｈ）， ６．４８ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．４， ６．８ Ｈｚ）， ４．１７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．２ Ｈｚ）， ３．９８ （ｍ， ３Ｈ）， ３．８４ （ｍ， ２Ｈ） ； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ−１２７．６０ （ｓ， １Ｆ）， −１３４．０９ （ｄ， １Ｆ， Ｊ＝１５．２ Ｈｚ），−１４０．４５ （ｄ， １Ｆ， Ｊ＝１７．７ Ｈｚ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ−） ５１１．０ （Ｍ−１， １００）； ＩＲ （ＫＢｒ） １６４６ （Ｃ＝Ｏ 伸縮）， １６０８ ｃｍ −１ 。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １３ ＣｌＦ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ３９．８３／３９．７８； Ｈ， ２．５６／２．５７； Ｎ， ５．４６／５．３６。
実施例６１ ５ −ブロモ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ビニルオキシ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．９５ （ｓ， １Ｈ）， ８．６７ （ｓ， １Ｈ）， ７．６９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．４ Ｈｚ）， ７．５７ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．７， １．７ Ｈｚ）， ７．３５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．１ Ｈｚ）， ６．７２ （ｍ， １Ｈ）， ６．４８ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．４， ６．６ Ｈｚ）， ４．１７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．２ Ｈｚ）， ３．９８ （ｍ， ３Ｈ）， ３．８３ （ｓ， ２Ｈ） ； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ−１２６．３７ （ｓ， １Ｆ）， −１２７．５４ （ｓ， １Ｆ）， −１４０．３１ （ｄ， １Ｆ， Ｊ＝１７．７ Ｈｚ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ５５８．９ （１００）， ５５６．９ （Ｍ＋１， ９８）； ＭＳ （ＡＰＣＩ−） ５５６．９ （３１）， ５５４．９ （Ｍ−１， ３２）， ４６８．９ （１００）； ＩＲ （ＫＢｒ） １６４４ （Ｃ＝Ｏ 伸縮）， １６０７，１５１５，１４９０ ｃｍ −１ 。 元素分析（Ｃ ７ Ｈ １３ ＢｒＦ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３６．６５／３６．７１； Ｈ， ２．３５／２．２３； Ｎ， ５．０３／４．９７。
実施例６２ ５ −ブロモ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ− １，１ −ジメチル−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．４８ （ｓ， １Ｈ）， ７．７６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．８）， ７．７２ （ｓ， １Ｈ）， ７．４３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５）， ６．５９ （ｍ， １Ｈ）， ４．５５ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝６．４）， ３．２０ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝５．９）， １．０９ （ｓ， ６Ｈ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝ ５７４．９／５７６．９。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １５ ＢｒＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ ３５．４８／３５．５６， Ｈ ２．６３／２．５３， Ｎ ４．８７／４．７１， Ｆ ６．６０／６．６８。
実施例６３ ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ− １，１ −ジメチル−エトキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ ＨＮＭＲ （４００ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．２９ （ｓ， １Ｈ）， ８．１５ （ｓ， １Ｈ）， ７．４６ （ｓ， １Ｈ）， ７．４１ （ｍ， １Ｈ）， ７．３２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３）， ７．３２ （ｑ， １Ｈ， Ｊ＝１６．４， ８．８）， ６．３８ （ｍ， １Ｈ）， ４．５９ （ｂｓ， １Ｈ）， ３．１５ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝４．９）， ２．１７ （ｓ， ３Ｈ）， １．０８ （ｓ， ６Ｈ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝４７７．０。 元素分析（Ｃ １８ Ｈ １９ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 （０．０５等量ＣＨ ２ Ｃｌ ２ ） ： Ｃ ４５．１２／４４．７３， Ｈ ４．０１／３．９６， Ｎ ５．８３／５．５４， Ｆ ７．９１／７．７１。
実施例６４ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ− ２ −メチル−プロポキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ １１．９４ （ｓ， １Ｈ）， ８．８２ （ｓ， １Ｈ）， ７．７６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．５ Ｈｚ）， ７．４８ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．５， ２．０ Ｈｚ）， ７．４２ （ｍ， １Ｈ）， ７．２５ （ｍ， １Ｈ）， ６．５７ （ｍ， １Ｈ）， ４．５８ （ｓ， １Ｈ）， ３．６３ （ｓ， ２Ｈ）， １．１２ （ｓ， ６Ｈ） ； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ−１３２．５３ （ｓ， １Ｆ）， −１４１．４５ （ｄ， １Ｆ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ４９６．９ （Ｍ＋１， １００）； ＭＳ （ＡＰＣＩ−） ４９５．０ （Ｍ−１， ４８）， ４０６．９ （１００）； ＩＲ （ＫＢｒ） １６３７ｃｍ −１ （Ｃ＝Ｏ 伸縮）。 元素分析（０．０３モルの残留アセトンを含むＣ １７ Ｈ １６ ＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３ に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４１．１８／４１．５７； Ｈ， ３．２７／３．１４； Ｎ， ５．６２／５．３１。
実施例６５ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ− １，１ −ジメチル−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ１１．２５ （ｓ， １Ｈ）， ８．３８ （ｓ， １Ｈ）， ７．５４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．０）， ７．３９ （ｍ， １Ｈ）， ７．３１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．１）， ７．２４ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１６．９， ９．５）， ６．５９−６．５６ （ｍ， １Ｈ）， ４．５８， （ｍ， １Ｈ）， ３．１６ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝６．３）， １．０８ （ｓ， ６Ｈ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝４８１．０。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １６ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 （＋０．４７ Ｃ ４ Ｈ ８ Ｏ ２ ） ： Ｃ， ４３．４７／４３．８６； Ｈ， ３．８２／３．４０； Ｎ， ５．３７／５．６０。
実施例６６ ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ− １，１ −ジメチル−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ１１．３１ （ｓ， １Ｈ）， ８．４１ （ｓ， １Ｈ）， ７．６４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．１）， ７．５６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１１．０）， ７．３３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝８．３）， ６．６９−６．６５ （ｍ， １Ｈ）， ４．５７ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝６．１）， ３．１９ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝６．６）， １．１０ （ｓ， ６Ｈ）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝ ５１４．９／５１６．９。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １５ ＣｌＦ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ３９．６７／３９．９９； Ｈ， ２．９４／２．７４； Ｎ， ５．４４／５．３１； Ｆ， １１．０７／１１．０５。
実施例６７ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ− ２ −メチル−プロポキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８５ （１Ｈ， ｓ）， ８．７０ （１Ｈ， ｓ）， ７．５５ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１０．８Ｈｚ， １．９Ｈｚ）， ７．３３−７．３７ （２Ｈ， ｍ）， ７．１７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１６．７Ｈｚ， ９．４Ｈｚ）， ６．６２−６．６７ （１Ｈ， ｍ）， ４．５７ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．５８ （２Ｈ， ｓ）， １．０９ （６Ｈ， ｓ）。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １６ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ４２．５２／４２．４８； Ｈ， ３．３６／３．２１； Ｎ， ５．８３／５．６７； Ｆ， １１．８７／１１．５１； Ｉ， ２６．４３／２６．３８。
実施例６８ ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ− ３ −メトキシ−プロポキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．９０ （１Ｈ， ｓ）， ８．４９ （１Ｈ， ｓ）， ７．５０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．７Ｈｚ）， ７．３４−７．４１ （２Ｈ， ｍ）， ７．１４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１６．６Ｈｚ， ９．３Ｈｚ）， ６．４５ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， ５．６Ｈｚ）， ４．９７ （１Ｈ， ｓ）， ３．６９−３．７９ （３Ｈ， ｍ）， ３．２５−３．３１ （２Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ２．２１ （３Ｈ）。 元素分析（Ｃ １８ Ｈ １９ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４３．９２／４４．１４； Ｈ， ３．８９／３．８８； Ｎ， ５．６９／５．５９； Ｆ， ７．７２／７．７９； Ｉ， ２５．７８／２５．８９。
実施例６９ ５ −ブロモ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ− ３ −メトキシ−プロポキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １２．０３ （１Ｈ， ｓ）， ８．８３ （１Ｈ， ｓ）， ７．５０−７．７６ （２Ｈ， ｍ）， ７．４７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ， １．５Ｈｚ）， ６．６５−６．６９ （１Ｈ， ｍ）， ４．９８ （１Ｈ， ｓ）， ３．７０−３．９０ （３Ｈ， ｍ）， ３．３１ （２Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １５ ＢｒＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３４．５２／３４．９２； Ｈ， ２．５６／２．５４； Ｎ， ４．７４／４．６７； Ｆ， ６．４２／６．４８； Ｉ， ２１．４５／２１．１２。
実施例７０ ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （１ −ヒドロキシメチル−シクロプロピルメトキシ ） − ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） １１．７４ （１Ｈ， ｓ）， ８．４９ （１Ｈ， ｓ）， ７．４７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．５Ｈｚ）， ７．３１−７．３６ （２Ｈ， ｍ）， ７．１１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１６．５Ｈｚ， ９．４Ｈｚ）， ６．４３ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ， ５．６Ｈｚ）， ４．５５ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．６７ （２Ｈ， ｓ）， ３．３３ （２Ｈ， ｓ）， ２．１７ （３Ｈ， ｓ）， ０．３６ （４Ｈ， Ｊ＝４．９Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １９ Ｈ １９ Ｆ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４６．７４／４６．８７； Ｈ， ３．９２／３．９３； Ｎ， ５．７４／５．９９； Ｆ， ７．７８／７．６４； Ｉ， ２５．９９／２５．８４。
実施例７１ ５ −ブロモ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （１ −ヒドロキシメチル−シクロプロピルメトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．８８（１Ｈ， ｓ）， ８．８１ （１Ｈ， ｓ）， ７．７５ （１Ｈ， ｓ）， ７．６９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ７．４５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ６．６３−６．６７ （１Ｈ， ｍ）， ４．５３ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．７３ （２Ｈ， ｓ）， ３．３３ （２Ｈ， ｓ）， ０．３６ （４Ｈ， Ｊ＝４．９Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １５ ＢｒＣｌＦ ２ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ： ３６．７９／３７．２１； Ｈ， ２．５７／２．５７； Ｎ， ４．７７／４．６４； Ｆ， ６．４７／６．５８； Ｉ， ２１．６０／２１．７８。
実施例７２ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） − Ｎ − （３，３，３ −トリフルオロ− ２ −ヒドロキシ−プロポキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １２．００ （１Ｈ， ｓ）， ８．４１ （１Ｈ， ｓ）， ７．４７ （１Ｈ）， ７．４０ （１Ｈ， ｍ）， ７．３３ （１Ｈ， ｄ）， ７．１２ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１６．６Ｈｚ， ９．３Ｈｚ）， ６．５４ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．４４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ， ５．３Ｈｚ）， ４．２４ （１Ｈ， ｍ）， ３．８３−３．９８ （２Ｈ， ｍ）， ２．１８ （３Ｈ， ｓ）。 元素分析（Ｃ １１ Ｈ １４ Ｆ １５ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３９．５６／３９．８７； Ｈ， ２．７３／２．６６； Ｎ， ５．４３／５．３０； Ｆ， １８．４０／１８．３２； Ｉ， ２４．５８／２４．６３。
実施例７３ ５ −ブロモ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （３，３，３ −トリフルオロ− ２ −ヒドロキシ−プロポキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １２．１６ （１Ｈ， ｓ）， ８．７７ （１Ｈ， ｓ）， ７．８０ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ， １．５Ｈｚ）， ７．７５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．７Ｈｚ）， ７．４７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ， １．９Ｈｚ）， ６．６６ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ， ５．９Ｈｚ）， ６．５５ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ４．３１ （１Ｈ， ｍ）， ３．９２−４．０７ （２Ｈ， ｍ）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １０ ＢｒＣｌＦ ５ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３１．２２／３１．５２； Ｈ， １．６４／１．６０； Ｎ， ４．５５／４．４６； Ｆ， １５．４３／１５．３９； Ｉ， ２０．６２／２０．８７。
実施例７４ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − ［ｔｒａｎｓ − （２ −ヒドロキシメチル−シクロプロピルメトキシ ）］ −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ １１．７１ （１Ｈ， ｓ）， ８．６９ （１Ｈ， ｓ）， ７．５４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１０．９Ｈｚ， １．８Ｈｚ）， ７．３２−７．３６ （２Ｈ， ｍ）， ７．１７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１６．６Ｈｚ， ９．３Ｈｚ）， ６．６０−６．６６ （１Ｈ， ｍ）， ４．４３ （１Ｈ， ｔ， Ｊ＝５．６Ｈｚ）， ３．５４−３．６５ （２Ｈ， ｍ）， ３．１４−３．３４ （２Ｈ， ｍ）， ０．８５−０．８９ （２Ｈ， ｍ）， ０．３４−０．４１ （２Ｈ， ｍ）。 元素分析（Ｃ １８ Ｈ １６ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ４３．９２／４４．２３； Ｈ， ３．２８／３．２３； Ｎ， ５．６９／５．５４； Ｆ， １１．５８／１１．４７； Ｉ， ２５．７８／２５．５８。
実施例７５ ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − ［ｔｒａｎｓ − （２ −ヒドロキシメチル−シクロプロピルメトキシ ）］ −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．７６ （１Ｈ， ｓ）， ８．６５ （１Ｈ， ｓ）， ７．５６ （１Ｈ， ｍ）， ７．５２−７．５３ （１Ｈ， ｍ）， ７．３２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ６．６６−６．７２ （１Ｈ， ｍ）， ４．４４−４．４７ （１Ｈ， ｍ）， ３．５４−３．６２ （２Ｈ， ｍ）， ３．１２−３．４２ （２Ｈ， ｍ）， ０．８１−０．８９ （２Ｈ， ｍ）， ０．３２−０．４０ （２Ｈ， ｍ）。 元素分析（Ｃ １８ Ｈ １５ ＣｌＦ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値 ： Ｃ， ４１．０５／４１．００； Ｈ， ２．８７／２．９６； Ｎ， ５．３１／５．１３； Ｆ， １０．８２／１０．４８ ； Ｉ， ２４．０９／２４．３３。
実施例７６ Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ− ３ −メチル−ブトキシ ） − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８５ （ｓ， １Ｈ）， ８．６９ （ｂｓ， １Ｈ）， ７．５６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１０．７）， ７．４０ （ｍ， １Ｈ）， ７．３５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝９．０）， ７．２０ （ｄｄ， １Ｈ， Ｊ＝１６．６， ８．３）， ６．６５ （ｍ， １Ｈ）， ４．８７ （ｂｓ， １Ｈ）， ４．３１ （ｓ， １Ｈ）， ４．０７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝９．８）， ３．６５ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝９．８）， ３．４４−３．４１ （ｍ， １Ｈ）， １．０５ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９７ （ｓ， ３Ｈ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝５１１．１。 元素分析（Ｃ １８ Ｈ １８ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値（＋０．２２等量 Ｃ ４ Ｈ ８ Ｏ ２ ） ： Ｃ， ４２．８２／４３．２０； Ｈ， ３．７６／３．６１； Ｎ， ５．２９／５．１５。
実施例７７ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （２ −フェニルアミノ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．３ （ｓ， １Ｈ）， ７．７０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４４ （ｄｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， １．９５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０１ （ｔ， Ｊ＝８．１ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９４ （ｔ， Ｊ＝９．２Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４７ （ｍ， ４Ｈ）， ５．５８ （ｂｒ ｔ， Ｊ＝５．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９１ （ｔ， Ｊ＝５．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．１９ （ｑ， Ｊ＝５．６Ｈｚ， ２Ｈ） １９ Ｆ ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ−１３９．７７ （ｓ， １Ｆ）， −１４３．３９ （ｄ， Ｊ＝２０．２ Ｈｚ， １Ｆ）。
実施例７８ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −メチルアミノ−エトキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８５および１１．８０ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．４９ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．５０ （ｓ， １Ｈ）， ７．３９ （ｍ， １Ｈ）， ７．３５ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．１４ （ｍ， １ Ｈ）， ６．４６ （ｄｄ， Ｊ＝７．８， ５．９Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８５ （ｂｒ ｓ， ２ Ｈ）， ３．３５ （ｂｒ ｓ， ２ Ｈ）， ２．７９ （ｂｒ ｓ， ３ Ｈ）， ２．２１ （ｓ， ３ Ｈ）， １．３６および１．３３ （ｓ， ９ Ｈ）； １９ Ｆ ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ −１３２．９， −１４３．３ （ｄ， Ｊ＝１７．７ Ｈｚ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝ ５６２．１。
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１０．３３ （ｓ， １Ｈ）， ７．６９ （ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４６ （ｄ， Ｊ＝１．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３３ （ｄｄ， Ｊ＝８．６， ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９５ （はっきりしたｑ， Ｊ＝９．０ Ｈｚ， １ Ｈ）， ６．４０ （ｔ， Ｊ＝７．８ Ｈｚ， １ Ｈ）， ３．８７ （ｂｒ ｔ， Ｊ＝４．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．８２ （ｂｒ ｓ， ２ Ｈ）， ２．４７ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．２４ （ｓ， ３ Ｈ） ； １９ Ｆ ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ） δ−１３７．７ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ）， −１４３．３ （ｄ， Ｊ＝２０．２ Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １７ Ｈ １８ Ｆ ２ ＩＮ ３ Ｏ ２ ＋０．０７ Ｃ ４ Ｈ １０ Ｏに対する）：計算値／実測値： Ｃ，４４．５０／４４．６１； Ｈ， ４．０１／３．９７； Ｎ， ９．０１／８．７２。
実施例７９ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −メチルアミノ−エトキシ ） −ベンズアミド、塩酸塩
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．８４および １１．７５ （ｂｒ ｓ， １ Ｈ トータル）， ８．６６ （ｂｒ ｓ， １ Ｈ）， ７．５４ （ｄｄ， Ｊ＝１０．９， １．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．３６ （ｂｒ ｔ， Ｊ ＝８．８ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．３３ （ｂｒ ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ）， ７．２０ （ｍ， １ Ｈ）， ６．６４ （ｍ， １ Ｈ）， ３．８５ （ｔ， Ｊ＝５．２Ｈｚ， ２ Ｈ）， ３．３４ （ｂｒ ｓ， ２ Ｈ）， ２．８１および２．７９ （ｂｒ ｓ， ３ Ｈ トータル）， １．３４および１．３２ （ｓ， ９ Ｈ トータル） ； １９ Ｆ ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ−１２８．０ （ｄ， Ｊ＝３２．９ Ｈｚ）， −１３３．０， −１４４．２ （ｄ， Ｊ＝１７．７ Ｈｚ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ−） ＝ ５６４．１。
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１２．２７ （ｓ， １Ｈ）， ８．７６ （ｂｒ ｓ， ２ Ｈ）， ８．６４ （ｓ， １ Ｈ）， ７．５５ （ｄｄ， Ｊ＝１１．０， １．９Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４７ （ｄｄ， Ｊ＝７．１， ６．３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３３ （ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２３ （ｄｔ， Ｊ＝７．６， ９．２ Ｈｚ， １ Ｈ）， ６．６４ （ｔｄ， Ｊ＝８．８， ４．２ Ｈｚ， １ Ｈ）， ４．０５ （ｔ， ４．９Ｈｚ， ２ Ｈ）， ３．１１ （ｂｒ ｓ， ２ Ｈ）， ２．５６ （ｔ， Ｊ＝４．６ Ｈｚ， ３ Ｈ）； １９ Ｆ ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ ｄ ６ ） δ−１２８．２ （ｔ， Ｊ＝１０．１ Ｈｚ）， −１３２．５ （ｄ， Ｊ＝２０．２ Ｈｚ）， −１４４．０ （ｄ， ２０．２ Ｈｚ）。 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １６ Ｆ ３ ＩＮ ３ Ｏ ２ Ｃｌに対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３８．３１／３８．２０； Ｈ， ３．２１／３．１０； Ｎ， ８．３８／８．３４； Ｆ， １１．３６／１１．２１； Ｃｌ， ７．０７／７．０５。
実施例８０ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） − Ｎ − ［２ − （２，２，２ −トリフルオロ−エチルアミノ ） −エトキシ ］ −ベンズアミド；塩酸塩
１９７９ ， １０１， ４３００ のようにして製造した）、トリフェニルホスフィン（６．０５ ｇ， ２３．１ ｍｍｏｌ）およびＮ−ヒドロキシフタルイミド（３．６５ ｇ， ２２．４ ｍｍｏｌ）からなる溶液に３０分間かけて滴下した。 得られた反応混合物を周囲温度で撹拌した。 ２０時間ののち、反応混合物を濃縮し、残留物を６０ｍＬの温クロロホルムに溶解した。 冷却すると、１，２−ヒドラジンジカルボン酸ジエチルの結晶化が起こった。 この沈殿を濾過し、濾液を濃縮し、さらにエーテルで希釈した。 トリフェニルホスフィンオキシドの単結晶を加えると、豊富な沈殿が始まった。 得られた沈殿を濾過して除去し、濾液を真空濃縮し、シリカゲル上でクロマトグラフ処理した。 ヘキサン−酢酸エチル（２：１）で溶離して、Ｏ−［２−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−エトキシ］−イソインドール−１，３−ジオン（４．０５ ｇ， 収率 ６３％）を無色油状物として得た： １ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ ３ ）δ７．８４−７．７３ （ｍ， ４Ｈ）， ４．３０ （ｔ， Ｊ＝４．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．２６ （ｑ， Ｊ＝９．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．００ （ｔ， Ｊ＝４．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．３３ （ｂｒ ｓ， １Ｈ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝ ２８９．０。
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ）δ１０．９８ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．６９ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．５２ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ７．３９ （ｄｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．００ （ｍ， １Ｈ）， ６．５５ （ｄｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ６．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．２７ （ｑ， Ｊ＝１０．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．９０ （ｂｒ ｔ， Ｊ＝４．９Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．８２ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ２．３０ （ｓ， ３Ｈ） ； １９ Ｆ ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ−７３．１ （ｔ， Ｊ＝１０．０Ｈｚ， ３Ｆ）， −１３３．８ （ｓ， １Ｆ）， −１４３．２ （ｓ， １Ｆ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝ ５３０．０。
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ）δ１２．３５ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．８４ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．７３ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．５４ （ｓ， １Ｈ）， ７．４０ （ｄｄ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．００ （はっきりしたｑ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５８ （ｄｄ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， ６．４０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４３ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ４．１７ （ｂｒ ｑ， ２Ｈ）， ３．５９ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ２．３０ （ｓ， ３Ｈ） ； １９ Ｆ ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ）δ−６８．３９ （ｓ， ３Ｆ）， −１３３．０７ （ｓ， １Ｆ）， −１４３．２０ （ｓ， １Ｆ）。 元素分析（Ｃ １８ Ｈ １７ Ｆ ５ ＩＮ ３ Ｏ ２ ＋０．８６ ＨＣｌに対する）：計算値／実測値： Ｃ， ３８．５７／３８．７７； Ｈ， ３．２１／３．０４； Ｎ， ７．４９／７．１９； Ｃｌ， ５．４４／５．６６。
実施例８１ ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ４ −フルオロ− Ｎ − （２ −ヒドロキシ−エトキシ ） − Ｎ −メチル−ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ ８．４５ （ｓ， １ Ｈ）， ７．７９ （ｄ， Ｊ＝２．０ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．６９ （ｄｄ， Ｊ＝８．８， ６．６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６０ （ｄｄ， Ｊ＝８．５， ２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ， １Ｈ ）， ７．０９ （ｄｄ， Ｊ＝１１．４， ２．３ Ｈｚ， １ Ｈ）， ６．７７ （ｔｄ， Ｊ＝８．６， ２．５ Ｈｚ， １ Ｈ）， ３．９０ （ｔ， Ｊ＝２ Ｈ）， ３．８５ （ｂｒ ｍ， ＯＨ）， ３．５８ （ｔ， Ｊ＝４．５ Ｈｚ， ２ Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３ Ｈ） ； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ −１０９．８ （ｄｄ， Ｊ＝１０．１， ７．６ Ｈｚ） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝ ４６５．０。
実施例８２ 酢酸 ２ − （［１ − ［３，４，５ −トリフルオロ− ２ − （４ −ヨード− ２ −メチル−フェニルアミノ ） −フェニル ］ −メタノイル ］ −アミノオキシ ） −エチルエステル
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ）：δ１０．１５ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．４９ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．８８ （ｔ， Ｊ＝０．９Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５６ （ｓ， １Ｈ）， ７．４３ （ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６９ （ｄｄ， Ｊ＝８．５５， ５．８６Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５３ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ４．１９ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ２．３３ （ｓ， ３Ｈ）， １．８１ （ｂｒ ｓ， ３Ｈ）。 １９ Ｆ ＮＭＲ （３７５ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ）： δ−１３９．５２ （ｂｒ ｔ， １Ｆ）， −１４６．６２ （ｂｒ ｑ， １Ｆ），−１５３．４３ （ｂｒ ｓ， １Ｆ）。 元素分析（Ｃ １８ Ｈ １６ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４２．５４／４０．８７； Ｈ， ３．１７／２．９８； Ｎ， ５．５１／５．１７。
実施例８３ ［３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） −フェニル ］ − （４ −ヒドロキシ−イソキサゾリジン− ２ −イル ） −メタノン
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ７．９７ （ｂｒ ｓ， １ Ｈ）， ７．５１−７．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３８ （ｄｄｄ， Ｊ＝８．６， １．７， １．２ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．１２ （ｍ， １Ｈ）， ６．６８ （ｔｄ， Ｊ＝８．８， ５．２Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８２ （ｍ， １ Ｈ）， ４．７１ （ｂｒ ｄ， Ｊ＝４．２ Ｈｚ， ＯＨ）， ３．９８ （ｄｄ， Ｊ＝８．８， ４．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９６−３．８８ （ｍ， ２ Ｈ）， ３．７５ （ｄｄ， Ｊ＝１１．８， ０．９ Ｈｚ， １ Ｈ） ； １９ Ｆ−ＮＭＲ （３７６ ＭＨｚ， アセトン−ｄ ６ ） δ−３０．５， −１３５．４， −１４４．４。 元素分析（Ｃ ｌ６ Ｈ １２ Ｆ ３ ＩＮ ２ Ｏ ３に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ４１．４０／４１．５２； Ｈ， ２．６１／２．５３； Ｎ， ６．０３／６．０５。
実施例８４ ５ −ブロモ− Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．９５ （ｂｓ， １Ｈ）， ８．７４ （ｂｓ， １Ｈ）， ７．６８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝６．１ Ｈｚ）， ７．１７ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝９．８ Ｈｚ）， ７．０１−７．０４ （ｍ， １Ｈ）， ６．９４ （ｍ， ２Ｈ）， ４．８１ （ｍ， １Ｈ）， ４．５７ （ｍ， １Ｈ）， ３．８６ （ｍ， １Ｈ）， ３．６９−３．７１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３ （２Ｈ， ＨＤＯ存在下） ； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝４３５．０／４３７．０。
実施例８５ Ｎ − （２，３ −ジヒドロキシ−プロポキシ ） − ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ−フェニルアミノ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ ； ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）δ１１．９０ （ｓ， １Ｈ）， ８．７３ （ｓ， １Ｈ）， ７．３７ （ｍ， １Ｈ）， ７．１０−７．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０２ （ｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．４ Ｈｚ）， ６．８４−６．９３ （ｍ， ２Ｈ）， ４．８２ （ｍ， １Ｈ）， ４．５７−４．５８ （ｍ， １Ｈ）， ３．８６−３．８８ （ｍ， １Ｈ）， ３．６７−３．７３ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３ （２Ｈ， ＨＤＯ存在下）； ＭＳ （ＡＰＣＩ＋） ＝３５７．１； 元素分析（Ｃ １６ Ｈ １５ Ｆ ３ Ｎ ２ Ｏ ４に対する）：計算値／実測値： Ｃ， ５３．９４／５３．９７； Ｈ， ４．２４／４．３７； Ｎ， ７．８６／７．８３。
実施例８６〜９７
１９９７ ， １１９， ４８４２ の方法により製造される）を装入した。 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ Ｍ， １．６ ｍＬ）中のヒドロキシルアミンアセトナイドの溶液を調製し、相当する反応バイアル中に計量分配した（０．１ ｍｍｏｌ， ０．２ ｍＬ）。 反応物をテフロン被覆キャップで密閉し、オービタルシェーカー上で５日間周囲温度で振盪した。 １４の反応物に０．２ｇのポリマーに支持されたトリス（２−アミノエチル）アミン［Ｎｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ； Ｂｏｏｔｈ， Ｒ． Ｊ． ； Ｈｏｄｇｅｓ， Ｊ． Ｃ． Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ， １９９７ ， １１９， ４８４２ も参照］、０．１ｇのポリマーに支持されたメチルイソシアネート［Ｎｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ； 同様に Ｂｏｏｔｈ， Ｒ． Ｊ． ； Ｈｏｄｇｅｓ， Ｊ． Ｃ． Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ， １９９７ ， １１９， ４８４２ も参照］および１ｍＬのジクロロメタンを装入した。 反応容器を再び密閉し、周囲温度でさらに６時間振盪した。 反応物を Ｓｐｅｃｄｉｓｋ ３Ａ フィルターで濾過し、６ｍＬの１０％メタノール／ジクロロメタン溶液ですすぎ、窒素気流で濃縮した。
実施例９８〜２３５
１９９７ ， １１９， ４８４２ の方法により製造できる。 ］適切なバイアルをＤＭＦ中のアルコキシアミンの０．０８Ｍストック溶液（０．６ ｍＬ， ０．０４８ ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ中のペンタフルオロフェニルエステル０．１２Ｍストック溶液（０．４８ ｍＬ， ０．０５７６ ｍｍｏｌ， １．２ ｅｑ）で処理した。 バイアルをテフロン被覆キャップで密閉し、オービタルシェーカー上で周囲温度で撹拌した。 ４８時間ののち、反応混合物をポリマー支持トリス（２−アミノエチル）アミン（１００ ｍｇ， ４．２８ ｍｍｏｌ／ｇ）［Ｎｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ； Ｂｏｏｔｈ， Ｒ． Ｊ． ； Ｈｏｄｇｅｓ， Ｊ． Ｃ． Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ， １９９７ ， １１９， ４８４２ も参照］およびジクロロメタン（１．０ ｍＬ）で処理した。 バイアルを再び密閉し、さらに６時間振盪した。 固体を Ｓｐｅｃｋｄｉｓｃ ３Ａ フィルターで濾過して除去し、１０％メタノール−ジクロロメタン溶液（３×２ｍＬ）で洗浄した。 濾液を窒素気流中で濃縮し、ＳＱ１６００ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ カラムを用いてＨＰＬＣで精製し、アセトニトリル／水（０．０５％ トリフルオロ酢酸）で溶離した。 ＬＣ／ＭＳを、ＣＰＩ １２０ＳＥ Ｃ１８ カラム（０．００４６×０．０５０ ｍｍ）を用いて行い、アセトニトリル／水（０．０５％ トリフルオロ酢酸）で溶離した。
実施例２３６ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （（Ｓ） − ３ −ヒドロキシ− ２ −メチルアミノ−プロポキシ ） −ベンズアミド
１ Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ ， ＣＤＣｌ ３ ） δ７．３９−７．２８ （ｍ， ５Ｈ）， ４．５５ （ＡＢ ４重線， Ｊ＝８．０ Ｈｚ Δｖ＝１６．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１３ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ３．８５−３．５５ （ｃｍ， ４Ｈ）， ２．８６ （ｓ， ３Ｈ）， １．４５ （ｓ， ９Ｈ）； ［α］ Ｄ ＝＋７７ （メタノール， ｃ＝１ｍｇ／ｍＬ；ＭＳ（ＡＰＣＩ＋） ２９６．２（Ｍ＋１， １０％）， ２２２．１ （Ｍ＋１−Ｃ ４ Ｈ １０ Ｏ， ６０％）， １９６．１ （Ｍ＋１， Ｃ ５ Ｈ ８ Ｏ ２ ， １００％）。
実施例２３７ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （（Ｒ） − ３ −ヒドロキシ− ２ −メチルアミノ−プロポキシ ） −ベンズアミド
実施例２３８ （Ｓ） − および （Ｒ） − ５ −クロロ− ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （３ −ヒドロキシ− ２ −メチルアミノ−プロポキシ ） −ベン ズアミド
実施例２３９ （Ｓ） − および （Ｒ） − ５ −クロロ− ２ − （２ −クロロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − ３，４ −ジフルオロ− Ｎ − （３ −ヒドロキシ− ２ −メチルアミノ−プロポキシ ） −ベンズアミド
実施例２４０ ３，４ −ジフルオロ− ２ − （２ −フルオロ− ４ −ヨード−フェニルアミノ ） − Ｎ − （２ −ヒドロキシ− ３ −メチルアミノ−プロポキシ ） −ベンズアミド
１９９１ ， ３４， ２４１４ により得られる）を、製造例５６の一般的手順により、（３−アミノオキシ−２−ヒドロキシ−プロピル）−メチル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換することができる。
実施例２４１ ＭＥＫ阻害を測定するための細胞アッセイ
３ ＶＯ ４ 、１００μＭ ＰＭＳＦ、１０μＭ ロイペプチンおよび１０μＭ ペプスタチンを含む溶液中で細胞を溶解する。 次いで上澄み液をゲル電気泳動、および二重リン酸化されたＥＲＫ１およびＥＲＫ２を認識する第一抗体を用いるウェスタンブロッティングに供する。 次いで全ＭＡＰＫレベルを評価するために、ブロットを「ストリップ」し、リン酸化されていないＥＲＫ１およびＥＲＫ２を認識するポリクローナル抗体の１：１混合物で再びブロードされる。
５０値（５０％阻害を与える濃度）は、グラフを用いて％阻害に関する用量応答曲線から決定した。 そうでなければ、測定した濃度における％阻害を報告する。
実施例２４２ カラゲニン誘導フットパッド浮腫（ＣＦＥ）ラットモデル
実施例２４３ マウスにおけるコラーゲン誘導関節炎
実施例２４４ ＳＣＷ誘導単関節関節炎
実施例２４５ マウスの耳−心臓移植モデル
実施例２４６
|
||||||
