[0001] 本发明涉及化学合成及高分子材料技术领域，具体涉及一种特异性功能化合物及其制备方法和应用。

[0002] 分子印迹聚合物（Molecularly imprinted polymers，MIPs）是对特定分子具有选择性的仿生智能材料，能够在天然产物中提取出目标组分。制备分子印迹聚合物，首先选取对目标组分的模板分子具有作用力的功能单体，然后通过交联反应、自组装等手段固定功能单体，使分子印迹聚合物材料围绕目标组分的模板分子形成空腔结构，即制成分子印迹聚合物。分子印迹聚合物因具有上述功能单体故具有选择性，能够在天然产物中识别出目标组分，与目标组分进行特异性结合，而且分子印迹聚合物因具有空腔结构，能提取出目标组分。

[0003] 但是，若需从天然产物中提取麻醉椒苦素、去甲氧基醉椒素、甲氧基醉椒素、醉椒素、二氢醉椒素或二氢麻醉椒素等含较强氢键给体和电子共轭体系的化合物这类目标组分，分子印迹聚合物中功能单体一般难以发挥良好作用，难以有效实现特异性结合，仅凭借分子印迹聚合物空腔结构的空间效应难以对目标组分进行有效分离、富集和纯化，难以保证实现对特定分子的选择效果。

[0004] 此外，分子印迹聚合物通常采用本体聚合法和沉淀聚合法制得，所制得的材料形状规整度不高。

[0005] 本发明的第一个目的在于提供一种特异性功能化合物，由其作为功能单体制成的分子印迹聚合物在天然产物提取物中对麻醉椒苦素、去甲氧基醉椒素、甲氧基醉椒素、醉椒素、二氢醉椒素或二氢麻醉椒素这几种目标组分能够进行分离、富集和纯化，选择效果佳。

[0006] 本发明的第二个目的在于提供上述化合物的制备方法，其原料成本低。

[0007] 本发明的第三个目的在于提供分子印迹聚合物制备方法，使用了上述特异性功能化合物。

[0008] 一种特异性功能化合物，其结构式如下：。

[0009] 上述的特异性功能化合物的制备方法，包括以下步骤：去甲基化反应：把2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙酸溶于冰醋酸中，加入溴化氢，回流反应，析出沉淀，制得第一粗产物；
酯化反应：把甲醇、三甲基氯硅烷和第一粗产物加入反应器进行混合反应，混合反应后去除甲醇，制得第二粗产物；
磺酰化反应：把第二粗产物溶于二氯甲烷中，然后依次与三乙胺和对甲基苯磺酰氯的二氯甲烷溶液混合，反应得混合物；用乙醚稀释混合物，然后用盐酸淬灭，再依次用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤；然后静置分层后取有机层，对有机层干燥浓缩，得第一中间产物；
偶联反应：把第一中间产物、18 ‑冠醚‑ 6、甲醇钾、氯化镍和N,N‑二甲基甲酰胺加入反应器中，在反应体系中鼓入氮气，然后加入乙烯基三甲基硅烷进行反应，除杂得第二中间产物；
氨基化反应：把第二中间产物和氨水混合后进行加热反应，反应完成后减压除去液体，再干燥，制得特异性功能化合物。

[0010] 作为本发明的一种优选方案，去甲基化反应中，所述溴化氢以48wt%的溴化氢水溶液方式加入。

[0011] 作为本发明的一种优选方案，所述2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙酸、冰醋酸、溴化氢溶液用量比为1 1.5 kg:10 L:5 6 kg。~ ~

[0012] 作为本发明的一种优选方案，磺酰化反应中，所述对甲基苯磺酰氯的二氯甲烷溶液中对甲基苯磺酰氯与二氯甲烷用量比为1 1.5 kg:10 L。~

[0013] 作为本发明的一种优选方案，偶联反应中，所述氯化镍与第一中间产物的摩尔比为1：10。

[0014] 作为本发明的一种优选方案，氨基化反应中，所述加热反应的温度为30 40 ℃。~

[0015] 上述特异性功能化合物作为功能单体在制备分子印迹聚合物中的应用。

[0016] 本发明的有益效果：1、本发明给出的特异性功能化合物是2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙酸，其含有较强的电子共轭区域（萘环）、氢键受体（酰胺）和高分子聚合材料制备中的链接基团（乙烯基），由其作为功能单体制成的分子印迹聚合物，在天然产物中，其功能单体对麻醉椒苦素、去甲氧基醉椒素、甲氧基醉椒素、醉椒素、二氢醉椒素或二氢麻醉椒素等含较强氢键给体和电子共轭体系的化合物能发挥良好的选择性作用，故该分子印迹聚合物能够对这几种目标组分进行提取。

[0017] 2、本发明还提供上述特异性功能化合物的制备方法，该制备方法以2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙酸为起始原料，其为萘普生的异构体，萘普生是非甾体抗炎药，但被用作制药的萘普生仅为L构型，而其异构体作为生产副产品，一定程度上造成资源浪费。本发明可选择该副产品（2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙酸）作为原料来完成功能单体的设计与合成，成本低廉。

[0018] 以下结合具体实施方式对本发明创造作进一步详细说明。

[0019] 实施例1 特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺的合成2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺结构式如下：
。

[0020] 具体制备方法如下：1、去甲基化反应：取2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙酸（1.5 kg, 6.5 mol）溶于冰醋酸（10 L）中，于0 ℃加入48 wt%的溴化氢水溶液（ 5.6 kg, 3.8 L），回流反应3 h后，加入水（20 L）析出沉淀，过滤分离制得第一粗产物；
2、酯化反应：向制得第一粗产物中加入甲醇（16 L）和三甲基氯硅烷（0.85 kg，1 L），在室温下搅拌2 h，然后减压除去溶剂甲醇，得到棕黄色固体的第二粗产物；
3、磺酰化反应：把第二粗产物溶于二氯甲烷（10 L）中，在0 ℃下加入三乙胺（1.3 kg，1.8 L），再滴加对甲基苯磺酰氯（1.4 kg）的二氯甲烷（10 L）溶液，然后加热至室温并继续搅拌3 h，反应得混合物；用乙醚稀释混合物，然后用1 M 盐酸淬灭，再依次用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，然后静置分层后取有机层，对有机层干燥后浓缩，得到第一中间产物（2.3 kg，前三步总收率为92.3%）；
4、偶联反应：向装配有机械搅拌的反应釜中加入第一中间产物（2.3 kg）、18 ‑冠醚‑ 6 （3.65 kg）、甲醇钾（1 kg）、氯化镍的二氯甲烷溶液（氯化镍 132 g，10 mol %）和N,N‑二甲基甲酰胺（15 L），通过鼓入氮气1 h来处理反应体系，再加入乙烯基三甲氧基硅烷（2 kg），把反应釜升温至35℃，并搅拌12 h进行反应，然后减压除去大部分N,N‑二甲基甲酰胺，加入水析出固体，过滤，干燥，得到第二中间产物（1.07 kg，收率为74%）；
5、氨基化反应：向装配有机械搅拌的反应釜中加入第二中间产物（1.07 kg）和浓氨水（18 wt%，5L），升温至35℃开始搅拌，控制搅拌速度200 rpm，搅拌时间2 h，搅拌结束后放置10h，减压除去液体物质，用甲基叔丁基醚洗涤，干燥，得到特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺（0.98 kg，收率为98%）。

[0021] 2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺的谱图数据如下：1HNMR（400 MHz, DMSO‑d6）δ7.80‑7.75 (m, 4H), 7.58 (s, 1H), 7.51(s, 2H), 7.44‑7.41(m, 1H), 6.72(dd,J= 16.8,
10.0 Hz, 1H), 5.76(dd,J= 16.8, 2.1 Hz, 1H), 5.25(dd,J= 10.0, 2.1 Hz, 1H)  , 
13
3.75 (q,J=6.8 Hz, 1H), 1.38 (d,J= 6.8 Hz, 3H). CNMR（400 MHz, DMSO‑d6）δ177.2, 
136.1, 135.0, 133.6, 133.1, 132.4, 131.6, 128.2, 127.6, 127.3(2C), 125.5, +
114.3, 45.5, 15.1.HR‑MS  (ESI) : m/zcalcd. ForC15H15NO [M+H] 225.17, found225.29。

[0022] 实施例2 特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺的合成2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺结构式如下：
。

[0023] 具体制备方法如下：1、去甲基化反应：取2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙酸（1 kg）溶于冰醋酸（10 L）中，于0℃加入48wt%的溴化氢水溶液（5 kg），回流反应3h后，加入水（20 L）析出沉淀，过滤分离制得第一粗产物；
2、酯化反应：向制得第一粗产物中加入甲醇（16 L）和三甲基氯硅烷（0.85 kg），在室温下搅拌2 h，然后减压除去溶剂甲醇，得到棕黄色固体的第二粗产物；
3、磺酰化反应：把第二粗产物溶于二氯甲烷（10 L）中，在0 ℃下加入三乙胺（1.3 kg），再滴加对甲基苯磺酰氯（1 kg）的二氯甲烷（10 L）溶液，然后加热至室温并继续搅拌3 h，反应得混合物；用乙醚稀释混合物，然后用1 M 盐酸淬灭，再依次用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，然后静置分层后取有机层，对有机层干燥后浓缩，得到第一中间产物（2.3 kg）；
4、偶联反应：向装配有机械搅拌的反应釜中加入第一中间产物（2.3 kg）、18 ‑冠醚‑ 6 （3.65 kg）、甲醇钾（1 kg）、氯化镍的二氯甲烷溶液（氯化镍 132 g）和N,N‑二甲基甲酰胺（15 L），通过鼓入氮气1 h来处理反应体系，再加入乙烯基三甲氧基硅烷（2 kg），把反应釜升温至35℃，并搅拌12 h进行反应，然后减压除去大部分N,N‑二甲基甲酰胺，加入水析出固体，过滤，干燥，得到第二中间产物（1.07 kg）；
5、氨基化反应：向装配有机械搅拌的反应釜中加入第二中间产物（1.07 kg）和浓氨水（18 wt%），升温至30℃开始搅拌，控制搅拌速度200 rpm，搅拌时间2 h，搅拌结束后放置10 h，减压除去液体物质，用甲基叔丁基醚洗涤，干燥，得到特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺（0.98 kg）。

[0024] 实施例3 特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺的合成2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺结构式如下：
。

[0025] 具体制备方法如下：1、去甲基化反应：取2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙酸（1.2 kg）溶于冰醋酸（10 L）中，于0℃加入48 wt%的溴化氢水溶液（溴化氢 6 kg），回流反应3 h后，加入水（20 L）析出沉淀，过滤分离制得第一粗产物；2、酯化反应：向制得第一粗产物中加入甲醇（16 L）和三甲基氯硅烷（0.85 kg），在室温下搅拌2 h，然后减压除去溶剂甲醇，得到棕黄色固体的第二粗产物；
3、磺酰化反应：把第二粗产物溶于二氯甲烷（10 L）中，在0 ℃下加入三乙胺（1.3 kg，），再滴加对甲基苯磺酰氯（1.45 kg）的二氯甲烷（10 L）溶液，然后加热至室温并继续搅拌3 h，反应得混合物；用乙醚稀释混合物，然后用1 M 盐酸淬灭，再依次用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，然后静置分层后取有机层，对有机层干燥后浓缩，得到第一中间产物（2.3 kg）；
4、偶联反应：向装配有机械搅拌的反应釜中加入第一中间产物（2.3 kg）、18 ‑冠醚‑ 6 （3.65 kg）、甲醇钾（1 kg）、氯化镍的二氯甲烷溶液（氯化镍 132 g）和N,N‑二甲基甲酰胺（15 L），通过鼓入氮气1 h来处理反应体系，再加入乙烯基三甲氧基硅烷（2 kg），把反应釜升温至35℃，并搅拌12 h进行反应，然后减压除去大部分N,N‑二甲基甲酰胺，加入水析出固体，过滤，干燥，得到第二中间产物（1.07 kg）；
5、氨基化反应：向装配有机械搅拌的反应釜中加入第二中间产物（1.07 kg）和浓氨水（5L），升温至40℃开始搅拌，控制搅拌速度200rpm，搅拌时间2h，搅拌结束后放置10h，减压除去液体物质，用甲基叔丁基醚洗涤，干燥，得到特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺（0.98 kg）。

[0026] 以下应用实施例系用实施例1制得的特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺来制备MIPs。

[0027] 应用实施例1：去甲氧基醉椒素MIPs的制备与性能测试1、制备去甲氧基醉椒素MIPs，步骤如下：
1.1、配制水相分散体系：把明胶（50 g）加入25 L反应釜中，再加入水（12 L），升温至80 ℃，溶解后制得溶液A，保温待用；
1.2、配置预聚有机相：把5.7 g（25 mmol）去甲氧基醉椒素（模板分子）加入10 L反应釜中，然后分别加入2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺（50 mmol，实施例1制得）、丙烯酰胺（100 mmol）和乙腈（2 L），体系溶解后，室温下预聚合4 h，使氢键充分形成，然后向上述反应釜中加入100 mmol乙二醇二甲基丙烯酸酯和400 mmol二乙烯基苯，搅拌使其溶解，制得溶液B；
1.3、聚合反应：把溶液B缓慢转移至溶液A的反应釜中，搅拌使其充分混合至形成白色乳液，然后氮气鼓泡45 min，再加入14 mmol的2,2‑偶氮二异丁腈，反应釜升温至70 ℃，机械搅拌12 h，搅拌速度为300 r/min；
1.4、后处理：聚合反应结束后，把反应体系静置至室温，然后移至240目筛网中，水洗除细粉末至滤液澄清，干燥得聚合物，把干燥后的聚合物放入索氏提取器，用甲醇/冰乙酸（体积比9∶1）重复洗脱聚合物中的去甲氧基醉椒素，至高效液相色谱（HPLC）检测上清液中无去甲氧基醉椒素为止，继而用甲醇洗涤聚合物呈中性，再把聚合物置于50℃下真空干燥至恒重，干燥后用不同目数筛网对印迹材料进行分类，得到不同尺寸的去甲氧基醉椒素MIPs。

[0028] 2、性能测试2.1、外貌观察：对制备得到的去甲氧基醉椒素MIPs进行电镜扫描，从得到的结果可知，去甲氧基醉椒素MIPs形成了规整的微球，且表面存在紧密交错的孔穴结构，使得该聚合物具有较好的吸附能力。

[0029] 2.2、吸附性能研究：i）HPLC分析条件：色谱柱:Agilent ZORBAX SB‑C18柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)，流动相为甲醇/水(体积比70/30)，流速为1 mL/min，柱温为35℃，检测波长为256 nm，进样量为10 μL.
ii）标准曲线的绘制：以甲醇为溶剂，配制228mg /L的去甲氧基醉椒素的标准溶液，然后再逐渐稀释成一系列如下浓度的溶液（1000.0、500.0、200.0、100.0、80.0、60.0、
40.0、20.0、10.0、5.0、1.0 μg/mL），然后于上述色谱条件下测定，以去甲氧基醉椒素峰面积与浓度作线性回归，得回归方程 y=147.81x‑56.91(R=0.9985)，结果表明去甲氧基醉椒素
1.0～1000.0 μg/mL线性关系良好。

[0030] iii）吸附量的测定：准确称取分子印迹纳米微球0.1g置于磨口锥形瓶中，加入5.0 mL去甲氧基醉椒素的甲醇溶液，恒温振荡吸附5 h后，离心分离，上层清液用甲醇稀释10倍，然后于上述色谱条件下测定3次，取算术平均值，用标准曲线计算出去甲氧基醉椒素浓度。由吸附前后溶液中去甲氧基醉椒素浓度的变化，用下述公式计算出上述分子印迹聚合物的吸附量为87.99 mg/g，说明分子印迹聚合物对目标组分具有良好的分离效果。计算公式：
Q=（ρ0‑ρ）*V/W
其中：Q：每克聚合物的吸附量（mg/g）；
ρ0：平衡吸附实验中被吸附化合物的原始质量浓度（mg/L）；
ρ：达到吸附平衡后上层清液中被吸附化合物的质量浓度（mg/L）；
V：吸附溶液的体积（L）；
W：印迹聚合物质量(g)。

[0031] 应用实施例2 麻醉椒苦素MIPs的制备与性能测试1、制备麻醉椒苦素MIPs，步骤如下：
1.1、配制水相分散体系：把明胶（50 g）加入25 L反应釜中，再加入水（12 L），升温至80 ℃，溶解后制得溶液A,保温待用；
1.2、配置预聚有机相：把6.8g（25 mmol）麻醉椒苦素（模板分子）加入10L反应釜中，然后分别加入2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺（50mmol，实施例1制得）、丙烯酰胺（100mmol）和乙腈（2L），体系溶解后，室温下预聚合4 h，使氢键充分形成，然后向上述反应釜中加入100 mmol乙二醇二甲基丙烯酸酯和400 mmol二乙烯基苯，搅拌使其溶解，制得溶液B；
1.3、聚合反应：把溶液B缓慢转移至溶液A的反应釜中，搅拌使其充分混合至形成白色乳液，然后氮气鼓泡45min，再加入14 mmol 2,2‑偶氮二异丁腈，反应釜升温至70 ℃，机械搅拌12h，搅拌速度为300r/min；
1.4、后处理：聚合反应结束后，把反应体系静置至室温，然后移至在240目筛网中，水洗除细粉末至滤液澄清，干燥后制得聚合物，把干燥后的聚合物放入索氏提取器，用甲醇/冰乙酸（体积比9∶1）重复洗脱聚合物中的麻醉椒苦素，至高效液相色谱（HPLC）检测上清液中无麻醉椒苦素为止，继而用甲醇洗涤聚合物呈中性后，将聚合物置于50℃下真空干燥至恒重，干燥后用不同目数筛网对印迹材料进行分类，得到不同尺寸的麻醉椒苦素MIPs。

[0032] 2、性能测试2.1、外貌观察：对制备得到的麻醉椒苦素MIPs进行电镜扫描，从得到的结果可知，麻醉椒苦素MIPs形成了规整的微球，且表面存在紧密交错的孔穴结构，使得该聚合物具有较好的吸附能力。

[0033] 2.2、吸附性能研究：i）HPLC分析条件：色谱柱:Agilent ZORBAX SB‑C18柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)，流动相为甲醇/水(体积比70/30)，流速为1 mL/min，柱温为35 ℃，检测波长为256 nm，进样量为10 μL.
ii）标准曲线的绘制：以甲醇为溶剂，配制274 mg /L的麻醉椒苦素的标准溶液，然后再逐渐稀释成一系列如下浓度的溶液（1000.0、500.0、200.0、100.0、80.0、60.0、40.0、
20.0、10.0、5.0、1.0 μg/mL），然后于上述色谱条件下测定，以麻醉椒苦素峰面积与浓度作线性回归，得回归方程 y=156.81x‑79.84(R=0.9994)，结果表明麻醉椒苦素1.0～1000.0 μg/mL线性关系良好。

[0034] iii）吸附量的测定：准确称取分子印迹纳米微球0.1 g置于磨口锥形瓶中，加入5.0 mL麻醉椒苦素的甲醇溶液，恒温振荡吸附5 h后，离心分离，上层清液用甲醇稀释10倍，然后于上述色谱条件下测定3次，取算术平均值，用标准曲线计算出麻醉椒苦素浓度。由吸附前后溶液中麻醉椒苦素浓度的变化，用下述公式计算出上述分子印迹聚合物的吸附量为
86.74 mg/g，说明分子印迹聚合物对目标组分具有良好的分离效果。计算公式：
Q=（ρ0‑ρ）*V/W
其中：Q：每克聚合物的吸附量（mg/g）；
ρ0：平衡吸附实验中被吸附化合物的原始质量浓度（mg/L）；
ρ：达到吸附平衡后上层清液中被吸附化合物的质量浓度（mg/L）；
V：吸附溶液的体积（L）；
W：印迹聚合物质量(g)。

[0035] 应用实施例3 甲氧甲氧醉椒素MIPs的制备与性能测试1、制备甲氧甲氧醉椒素MIPs，步骤如下：
1.1、配制水相分散体系：把明胶（50 g）加入25 L反应釜中，再加入水（12 L），升温至80 ℃，溶解后制得溶液A,保温待用；
1.2、配置预聚有机相：把6.5 g（25 mmol）甲氧醉椒素（模板分子）加入10 L反应釜中，然后分别加入2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺（50 mmol，实施例1制得）、丙烯酰胺（100 mmol）和乙腈（2 L），体系溶解后，室温下预聚合4 h，使氢键充分形成，然后向上述反应釜中加入100 mmol乙二醇二甲基丙烯酸酯和400 mmol二乙烯基苯，搅拌使其溶解，制成溶液B；
1.3、聚合反应：把溶液B缓慢转移至溶液A的反应釜中，搅拌使其充分混合至形成白色乳液，然后氮气鼓泡45 min，再加入14 mmol 2,2‑偶氮二异丁腈，反应釜升温至70 ℃，机械搅拌12 h，搅拌速度为300 r/min；
1.4、后处理：聚合反应结束后，把反应体系静置至室温，然后移至在240目筛网中，水洗除细粉末至滤液澄清，干燥制得聚合物，把干燥后的聚合物放入索氏提取器，用甲醇/冰乙酸（体积比9∶1）重复洗脱聚合物中的甲氧醉椒素，至高效液相色谱（HPLC）检测上清液中无甲氧醉椒素为止，继而用甲醇洗涤聚合物呈中性后，将聚合物置于50℃下真空干燥至恒重，干燥后用不同目数筛网对印迹材料进行分类，得到不同尺寸的甲氧甲氧醉椒素MIPs。

[0036] 2、性能测试2.1、外貌观察：对制备得到的甲氧醉椒素MIPs进行电镜扫描，从得到的结果可知，甲氧醉椒素MIPs形成了规整的微球，且表面存在紧密交错的孔穴结构，使得该聚合物具有较好的吸附能力。

[0037] 2.2、吸附性能研究：i）HPLC分析条件：色谱柱:Agilent ZORBAX SB‑C18柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)，流动相为甲醇/水(体积比70/30)，流速为1 mL/min，柱温为35℃，检测波长为256 nm，进样量为10 μL.
ii）标准曲线的绘制：以甲醇为溶剂，配制258mg /L的甲氧醉椒素的标准溶液，然后再逐渐稀释成一系列如下浓度的溶液（1000.0、500.0、200.0、100.0、80.0、60.0、40.0、
20.0、10.0、5.0、1.0 μg/mL），然后于上述色谱条件下测定，以甲氧醉椒素峰面积与浓度作线性回归，得回归方程 y=135.87x‑92.71(R=0.9994)，结果表明甲氧醉椒素1.0～1000.0 μg/mL线性关系良好。

[0038] iii）吸附量的测定：准确称取分子印迹纳米微球0.1g置于磨口锥形瓶中，加入5.0 mL甲氧醉椒素的甲醇溶液，恒温振荡吸附5 h后，离心分离，上层清液用甲醇稀释10倍，然后于上述色谱条件下测定3次，取算术平均值，用标准曲线计算出甲氧醉椒素浓度。由吸附前后溶液中甲氧醉椒素浓度的变化，用下述公式计算出上述分子印迹聚合物的吸附量为89.6 mg/g，说明分子印迹聚合物对目标组分具有良好的分离效果。计算公式：Q=（ρ0‑ρ）*V/W
其中：Q：每克聚合物的吸附量（mg/g）；
ρ0：平衡吸附实验中被吸附化合物的原始质量浓度（mg/L）；
ρ：达到吸附平衡后上层清液中被吸附化合物的质量浓度（mg/L）；
V：吸附溶液的体积（L）；
W：印迹聚合物质量(g)。

[0039] 应用实施例4 二氢醉椒素MIPs的制备与性能测试1、制备二氢醉椒素MIPs，步骤如下：
1.1、配制水相分散体系：把明胶（50 g）加入25 L反应釜中，再加入水（12 L），升温至80 ℃，溶解后制得溶液A,保温待用；
1.2、配置预聚有机相：把5.8 g（25 mmol）二氢醉椒素（模板分子）加入10L反应釜中，然后分别加入2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺（50mmol，实施例1制得）、丙烯酰胺（100mmol）和乙腈（2L），体系溶解后，室温下预聚合4 h，使氢键充分形成，然后向上述反应釜中加入100 mmol乙二醇二甲基丙烯酸酯和400 mmol二乙烯基苯，搅拌使其溶解，作为溶液B；
1.3、聚合反应：把溶液B缓慢转移至溶液A的反应釜中，搅拌使其充分混合至形成白色乳液，然后氮气鼓泡45min，再加入14 mmol 2,2‑偶氮二异丁腈，对反应釜升温至70 ℃，机械搅拌12h，搅拌速度为300r/min；
1.4、后处理：聚合反应结束后，把反应体系静置至室温，然后移至在240目筛网中，水洗除细粉末至滤液澄清，干燥制得聚合物，把干燥后的聚合物放入索氏提取器，用甲醇/冰乙酸（体积比9∶1）重复洗脱聚合物中的二氢醉椒素，至高效液相色谱（HPLC）检测上清液中无二氢醉椒素为止，继而用甲醇洗涤聚合物呈中性后，将聚合物置于50℃下真空干燥至恒重，干燥后用不同目数筛网对印迹材料进行分类，得到不同尺寸的二氢醉椒素MIPs。

[0040] 2、性能测试2.1、外貌观察：对制备得到的二氢醉椒素MIPs进行电镜扫描，从得到的结果可知，二氢醉椒素MIPs形成了规整的微球，且表面存在紧密交错的孔穴结构，使得该聚合物具有较好的吸附能力。

[0041] 2.2、吸附性能研究：i）HPLC分析条件：色谱柱:Agilent ZORBAX SB‑C18柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)，流动相为甲醇/水(体积比70/30)，流速为1 mL/min，柱温为35℃，检测波长为256 nm，进样量为10 μL.
ii）标准曲线的绘制：以甲醇为溶剂，配制232mg /L的二氢醉椒素的标准溶液，然后再逐渐稀释成一系列如下浓度的溶液（1000.0、500.0、200.0、100.0、80.0、60.0、40.0、
20.0、10.0、5.0、1.0 μg/mL），然后于上述色谱条件下测定，以二氢醉椒素峰面积与浓度作线性回归，得回归方程 y=134.68x‑41.29(R=0.9991)，结果表明二氢醉椒素1.0～1000.0 μg/mL线性关系良好。

[0042] iii）吸附量的测定：准确称取分子印迹纳米微球0.1g置于磨口锥形瓶中，加入5.0 mL二氢醉椒素的甲醇溶液，恒温振荡吸附5 h后，离心分离，上层清液用甲醇稀释10倍，然后于上述色谱条件下测定3次，取算术平均值，用标准曲线计算出二氢醉椒素浓度。由吸附前后溶液中二氢醉椒素浓度的变化，用下述公式计算出上述分子印迹聚合物的吸附量为87.5 mg/g，说明分子印迹聚合物对目标组分具有良好的分离效果。计算公式：Q=（ρ0‑ρ）*V/W
其中：Q：每克聚合物的吸附量（mg/g）；
ρ0：平衡吸附实验中被吸附化合物的原始质量浓度（mg/L）；
ρ：达到吸附平衡后上层清液中被吸附化合物的质量浓度（mg/L）；
V：吸附溶液的体积（L）；
W：印迹聚合物质量(g)。

[0043] 应用实施例5 二氢麻醉椒素MIPs的制备与性能测试1、制备二氢麻醉椒素MIPs，步骤如下：
1.1、配制水相分散体系：把明胶（50 g）加入25 L反应釜中，再加入水（12 L），升温至80 ℃，溶解后制得溶液A,保温待用；
1.2、配置预聚有机相：把6.9 g（25 mmol）二氢麻醉椒素（模板分子）加入10L反应釜中，然后分别加入2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺（50mmol，实施例1制得）、丙烯酰胺（100mmol）和乙腈（2L），体系溶解后，室温下预聚合4 h，使氢键充分形成，然后向上述反应釜中加入100 mmol乙二醇二甲基丙烯酸酯和400 mmol二乙烯基苯，搅拌使其溶解，制成溶液B；
1.3、聚合反应：把溶液B缓慢转移至溶液A的反应釜中，搅拌使其充分混合至形成白色乳液，然后氮气鼓泡45min，再加入14 mmol 2,2‑偶氮二异丁腈，对反应釜升温至70 ℃，机械搅拌12h，搅拌速度为300r/min；
1.4、后处理：聚合反应结束后，把反应体系静置至室温，然后移至在240目筛网中，水洗除细粉末至滤液澄清，干燥制得聚合物，把干燥后的聚合物放入索氏提取器，用甲醇/冰乙酸（体积比9∶1）重复洗脱聚合物中的二氢麻醉椒素，至高效液相色谱（HPLC）检测上清液中无二氢麻醉椒素为止，继而用甲醇洗涤聚合物呈中性后，将聚合物置于50℃下真空干燥至恒重，干燥后用不同目数筛网对印迹材料进行分类，得到不同尺寸的二氢麻醉椒素MIPs。

[0044] 2、性能测试2.1、外貌观察：对制备得到的二氢麻醉椒素MIPs进行电镜扫描，从得到的结果可知，二氢麻醉椒素MIPs形成了规整的微球，且表面存在紧密交错的孔穴结构，使得该聚合物具有较好的吸附能力。

[0045] 2.2、吸附性能研究：i）HPLC分析条件：色谱柱:Agilent ZORBAX SB‑C18柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)，流动相为甲醇/水(体积比70/30)，流速为1 mL/min，柱温为35℃，检测波长为256 nm，进样量为10 μL.
ii）标准曲线的绘制：以甲醇为溶剂，配制276mg /L的二氢麻醉椒素的标准溶液，然后再逐渐稀释成一系列如下浓度的溶液（1000.0、500.0、200.0、100.0、80.0、60.0、40.0、
20.0、10.0、5.0、1.0 μg/mL），然后于上述色谱条件下测定，以二氢麻醉椒素峰面积与浓度作线性回归，得回归方程 y=139.76x‑15.14(R=0.9995)，结果表明二氢麻醉椒素1.0～
1000.0 μg/mL线性关系良好。

[0046] iii）吸附量的测定：准确称取分子印迹纳米微球0.1g置于磨口锥形瓶中，加入5.0 mL二氢麻醉椒素的甲醇溶液，恒温振荡吸附5 h后，离心分离，上层清液用甲醇稀释10倍，然后于上述色谱条件下测定3次，取算术平均值，用标准曲线计算出二氢麻醉椒素浓度。由吸附前后溶液中二氢麻醉椒素浓度的变化，用下述公式计算出上述分子印迹聚合物的吸附量为87.5 mg/g，说明分子印迹聚合物对目标组分具有良好的分离效果。计算公式：Q=（ρ0‑ρ）*V/W
其中：Q：每克聚合物的吸附量（mg/g）；
ρ0：平衡吸附实验中被吸附化合物的原始质量浓度（mg/L）；
ρ：达到吸附平衡后上层清液中被吸附化合物的质量浓度（mg/L）；
V：吸附溶液的体积（L）；
W：印迹聚合物质量(g)。

[0047] 应用实施例6 醉椒素MIPs的制备与性能测试1、制备醉椒素MIPs，步骤如下：
1.1、配制水相分散体系：把明胶（50 g）加入25 L反应釜中，再加入水（12 L），升温至80 ℃，溶解后制得溶液A,保温待用；
1.2、配置预聚有机相：把5.7 g（25 mmol）醉椒素（模板分子）加入10L反应釜中，然后分别加入2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺（50mmol，实施例1制得）、丙烯酰胺（100mmol）和乙腈（2L），体系溶解后，室温下预聚合4 h，使氢键充分形成，然后向上述反应釜中加入100 mmol乙二醇二甲基丙烯酸酯和400 mmol二乙烯基苯，搅拌使其溶解，制成溶液B；
1.3、聚合反应：把溶液B缓慢转移至溶液A的反应釜中，搅拌使其充分混合至形成白色乳液，然后氮气鼓泡45min，再加入14 mmol 2,2‑偶氮二异丁腈，对反应釜升温至70 ℃，机械搅拌12h，搅拌速度为300r/min；
1.4、后处理：聚合反应结束后，把反应体系静置至室温，然后移至240目筛网中，水洗除细粉末至滤液澄清，干燥制得聚合物，把干燥后的聚合物放入索氏提取器，用甲醇/冰乙酸（体积比9∶1）重复洗脱聚合物中的醉椒素，至高效液相色谱（HPLC）检测上清液中无醉椒素为止，继而用甲醇洗涤聚合物呈中性后，将聚合物置于50℃下真空干燥至恒重，干燥后用不同目数筛网对印迹材料进行分类，得到不同尺寸的醉椒素MIPs。

[0048] 2、性能测试2.1、外貌观察：对制备得到的醉椒素MIPs进行电镜扫描，从得到的结果可知，醉椒素MIPs形成了规整的微球，且表面存在紧密交错的孔穴结构，使得该聚合物具有较好的吸附能力。

[0049] 2.2、吸附性能研究：i）HPLC分析条件：色谱柱:Agilent ZORBAX SB‑C18柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)，流动相为甲醇/水(体积比70/30)，流速为1 mL/min，柱温为35℃，检测波长为256 nm，进样量为10 μL.
ii）标准曲线的绘制：以甲醇为溶剂，配制230 mg /L的醉椒素的标准溶液，然后再逐渐稀释成一系列如下浓度的溶液（1000.0、500.0、200.0、100.0、80.0、60.0、40.0、20.0、
10.0、5.0、1.0 μg/mL），然后于上述色谱条件下测定，以醉椒素峰面积与浓度作线性回归，得回归方程 y=152.37x‑67.21(R=0.9998)，结果表明醉椒素1.0～1000.0 μg/mL线性关系良好。

[0050] iii）吸附量的测定：准确称取分子印迹纳米微球0.1g置于磨口锥形瓶中，加入5.0 mL醉椒素的甲醇溶液，恒温振荡吸附5 h后，离心分离，上层清液用甲醇稀释10倍，然后于上述色谱条件下测定3次，取算术平均值，用标准曲线计算出醉椒素浓度。由吸附前后溶液中醉椒素浓度的变化，用下述公式计算出上述分子印迹聚合物的吸附量为91.2 mg/g，说明分子印迹聚合物对目标组分具有良好的分离效果。计算公式：Q=（ρ0‑ρ）*V/W
其中：Q：每克聚合物的吸附量（mg/g）；
ρ0：平衡吸附实验中被吸附化合物的原始质量浓度（mg/L）；
ρ：达到吸附平衡后上层清液中被吸附化合物的质量浓度（mg/L）；
V：吸附溶液的体积（L）；
W：印迹聚合物质量(g)。

[0051] 由应用实施例1 6可知，用实施例1制得的特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑~基）丙酰胺制备分子印迹聚合物，所得分子印迹聚合物对目标组分的吸附量均可达到85mg/g以上，说明分子印迹聚合物对目标组分具有良好的分离效果。

[0052] 应用对比例1 无特异性功能化合物情况下醉椒素MIPs的制备与性能测试与应用实施例6的区别在于不使用实施例1制得的特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺作为功能单体1、制备无特异性功能化合物情况下醉椒素MIPs，步骤如下：
1.1、配制水相分散体系：把明胶（50 g）加入25 L反应釜中，再加入水（12 L），升温至80 ℃，溶解后制得溶液A,保温待用；
1.2、配置预聚有机相：把5.7 g（25 mmol）醉椒素（模板分子）加入10L反应釜中，然后分别加入50 mmol丙烯酰胺和乙腈（2L），体系溶解后，室温下预聚合4 h，然后向上述反应釜中加入100 mmol乙二醇二甲基丙烯酸酯和400 mmol二乙烯基苯，搅拌使其溶解，制得溶液B；
1.3、聚合反应：把溶液B缓慢转移至溶液A的反应釜中，搅拌使其充分混合至形成白色乳液，然后氮气鼓泡45min，再加入14 mmol 2,2‑偶氮二异丁腈，反应釜升温至70 ℃，机械搅拌12h，搅拌速度为300r/min；
1.4、后处理：聚合反应结束后，把反应体系静置至室温，然后移至240目筛网中，水洗除细粉末至滤液澄清，干燥制得聚合物，把干燥后的聚合物放入索氏提取器，用甲醇/冰乙酸（体积比9∶1）重复洗脱聚合物中的醉椒素，至高效液相色谱（HPLC）检测上清液中无醉椒素为止，继而用甲醇洗涤聚合物呈中性后，将聚合物置于50℃下真空干燥至恒重，干燥后用不同目数筛网对印迹材料进行分类，得到不同尺寸的醉椒素MIPs。

[0053] 2、性能测试2.1、外貌观察：对制备得到的醉椒素MIPs进行电镜扫描，从得到的结果可知，醉椒素MIPs形成了规整的微球，且表面存在紧密交错的孔穴结构，使得该聚合物具有吸附能力。

[0054] 2.2、吸附性能研究：i）HPLC分析条件：色谱柱:Agilent ZORBAX SB‑C18柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)，流动相为甲醇/水(体积比70/30)，流速为1 mL/min，柱温为35℃，检测波长为256 nm，进样量为10 μL.
ii）标准曲线的绘制：以甲醇为溶剂，配制230mg /L的醉椒素的标准溶液，然后再逐渐稀释成一系如下列浓度的溶液（1000.0、500.0、200.0、100.0、80.0、60.0、40.0、20.0、
10.0、5.0、1.0 μg/mL），然后于上述色谱条件下测定，以醉椒素峰面积与浓度作线性回归，得回归方程 y=152.37x‑67.21(R=0.9998)，结果表明醉椒素1.0～1000.0 μg/mL线性关系良好。

[0055] iii）吸附量的测定：准确称取分子印迹纳米微球0.1g置于磨口锥形瓶中，加入5.0 mL醉椒素的甲醇溶液，恒温振荡吸附5 h后，离心分离，上层清液用甲醇稀释10倍，然后于上述色谱条件下测定3次，取算术平均值，用标准曲线计算出醉椒素浓度。由吸附前后溶液中醉椒素浓度的变化，用下述公式计算出上述分子印迹聚合物的吸附量为13.45 mg/g，计算公式：Q=（ρ0‑ρ）*V/W
其中：Q：每克聚合物的吸附量（mg/g）；
ρ0：平衡吸附实验中被吸附化合物的原始质量浓度（mg/L）；
ρ：达到吸附平衡后上层清液中被吸附化合物的质量浓度（mg/L）；
V：吸附溶液的体积（L）；
W：印迹聚合物质量(g)。

[0056] 应用实施例6中分子印迹聚合物的吸附量为91.2 mg/g，远高于应用对比例1中述分子印迹聚合物的吸附量为13.45 mg/g，说明本发明提供的特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺应用在分子印迹聚合物中，使得分子印迹聚合物的吸附量明显上升。该分子印迹聚合物选择效果佳，展现出较强的特异性和高利用率。

[0057] 应用对比例2 用4‑乙烯基苯甲酰胺代替特异性功能化合物情况下醉椒素MIPs的制备与性能测试与应用实施例6的区别在于不使用实施例1制得的特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺作为功能单体，而使用等摩尔量的4‑乙烯基苯甲酰胺代替。

[0058] 计算出上述分子印迹聚合物的吸附量为42.15 mg/g。

[0059] 应用实施例6中分子印迹聚合物的吸附量为91.2 mg/g，远高于应用对比例2中述分子印迹聚合物的吸附量42.15 mg/g，说明本发明提供的特异性功能化合物2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基）丙酰胺应用在分子印迹聚合物中，所制得分子印迹聚合物中对目标组分的分离效果显著优于一般功能单体。

[0060] 如上所述仅为本发明创造的实施方式，不以此限定专利保护范围。本领域技术人员在本发明创造的基础上作出非实质性的变化或替换，仍落入专利保护范围。