N¹-Trifluoroalkyl substituted 2-nitro-p-phenylenediamines, compositions containing same, and their use as direct dyes for keratinous fibers are disclosed.

L'invention concerne un polymère actif en optique non linéaire, dopé avec un colorant dont les molécules sont formées d'un ensemble constitué d'un système à électrons ¶ conjugués possédant à l'une de ses extrémités un groupe accepteur d'électrons, à son autre extrémité un groupe donneur d'électrons, un ou plusieurs groupes procurant au colorant une solubilité élevée dans les polymères ferroélectriques étant rattaché audit ensemble du côté du groupe donneur d'électrons.

Amino-6-chlor-4-nitro-phenolderivat der allgemeinen Formel (I) worin der Rest R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, Verfah­ren zu dessen Herstellung sowie Haarfäbemittel mit einem Gehalt an einer Verbindung der Formel (I). Die Verbin­dungen der Formel (I) färben das Haar in einem intensiven reinen Rot und sind physiologisch gut verträglich.

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in der eine der Gruppen R¹ oder R² eine Nitrogruppe ist, während die zweite Gruppe Wasserstoff, Halogen, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Dialkylaminogruppe mit Alkylgruppen mit 1 bis 4 Koh­lenstoffatomen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ist, R³ und R⁴ unabhängig voneinander Wasser­stoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, A eine >CHR⁶- oder eine >C=O-Gruppe ist, wobei R⁶ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und R⁵ Wasser­stoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar­stellt, und deren Salzen als direktziehende Farbstoffe in Haarfärbemitteln.

Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-4-sulfamyl-di­phenylamin-Farbstoffen der Formel (1) worin R₁, R₂ je ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl (C₁-C₄)-oder Alkoxy (C₁-C₄)--gruppe oder eine Phenoxygruppe, die am Benzolkern durch Chlor- oder Bromatom oder Alkyl (C₁-C₄)-, Alkoxy (C₁-C₄)- oder Tri­fluormethylgruppen substituiert sein kann, oder eine Naphthyloxygruppe bedeuten, und R₂ ferner eine -N(Alkyl (C₁-C₄))₂-, -NH (Alkyl (C₁-C₄))-, -NH-Alkyloyl (C₁-C₄)- oder -NH-Benzoylgruppe sein kann, R₃ und R₄ je ein Wasser­stoffatom oder eine Alkyl (C₁-C₄)-, Alkoxy (C₁-C₂)-alkyl (C₁-C₄)- oder Cycloalkyl (C₅-C₆)-gruppe bedeuten, und R₄ ferner eine Phenylgruppe sein kann, die durch Chlor- oder Bromatome oder Alkyl (C₁-C₄)-, Alkoxy (C₁-C₄)-, -N(Alkyl (C₁-C₄))₂-, -NH(Alkyl (C₁-C₄))-, -NH-Alkyloyl (C₁-C₄)-, -NH-Benzoyl-, Phenoxy- oder Naphthyloxygruppen substituiert sein kann, indem man o-Nitrochlorbenzol mit Chlorsulfon­säure bei 100-110°C sulfoniert zur 4-Chlor-3-nitrobenzol­sulfonsäure der Formel (2) diese mit Thionylchlorid bei 70-80°C in 4-Chlor-3-nitro­benzolsulfochlorid überführt, letzteres auf Eis abscheidet und das erhaltene 4-Chlor-3-nitrobenzolsulfochlorid zu­nächst mit einem in einer wäßrigen Lösung eines basischen Kondensationshilfsmittels suspendierten oder gelösten ali­phatischen oder aromatischen Amin der Formel worin R₁, R₂, R₃ und R₄ die genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart eines ionischen oder nichtionischen Tensids zunächst bei 5 bis 50°C bei pH 7,5 bis 12,5, dann mit einem in einer wäßrigen Lösung eines basischen Kondensa­tionshilfsmittels suspendierten oder gelösten aromatischen Amin der genannten Formel (4) bei 80 bis 100°C innerhalb des genannten pH-Bereichs in Gegenwart eines Tensids der genannten Art kondensiert.

Saure Nitrofarbstoffe werden durch Behandlung von Amino-nitro-diphenylamin-sulfonsäuren mit einem Oxidationsmittel in wäßrigem Medium hergestellt, wobei man als Oxidationsmittel hypochlorige Säure oder deren Alkali- oder Erdalkalisalze einsetzt und die Umsetzung bei einem pH-Wert von oberhalb 4 und bei einer Temperatur zwischen 0 und 100°C durchführt. Die so erhältlichen Farbstoffe färben auch frisches Chromnarbenleder in vollen Tönen.