有机发光元件
阅读：1011发布：2020-05-11
专利汇可以提供有机发光元件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及一种有机发光元件，其特征在于：其是包含具有孤 电子 对与π电子轨道的化合物的有机发光元件，并且该化合物在构成孤电子对的电子的至少一部分通过nπ﹡跃迁而被激发为 激发三重态 3nπ﹡时，从激发三重态3nπ﹡向 激发单重态 1nπ﹡进行反向系间窜越，在从该激发单重态1nπ﹡恢复至基态时，放射 荧光 。该有机发光元件的 发光效率 高。，下面是有机发光元件专利的具体信息内容。
1.一种有机发光元件，其特征在于：其是包含具有孤电子对与π电子轨道的化合物的有机发光元件，并且
所述化合物在构成该孤电子对的电子的至少一部分通过nπ﹡跃迁而被激发为激发三重态3nπ﹡时，从激发三重态3nπ﹡向激发单重态1nπ﹡进行反向系间窜越，在从该激发单重态1nπ﹡恢复至基态时，放射荧光。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物的由nπ﹡跃迁产生的激发三重态3nπ﹡的能级低于由ππ﹡跃迁产生的激发三重态3ππ﹡的能级。
3.根据权利要求1或2所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物的所述激发三重
态3nπ﹡与所述激发单重态1nπ﹡的能量差小于所述激发三重态3nπ﹡与基态的能量差。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物含有氮
原子。
5.根据权利要求4所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物具有含氮原子的杂芳香环。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物为庚嗪的衍生物。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物为下述通式(1)所表
示的化合物，
[化1]
[通式(1)中，R1～R15分别独立地表示氢原子或取代基；其中，R1～R5中的至少一个、R6～R10中的至少一个、及R11～R15中的至少一个分别独立为卤素原子，R1～R5中的其他至少一个、R6～R10中的其他至少一个、及R11～R15中的其他至少一个分别独立为烷基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15也可相互键合而形成环状结构]。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：其具有包含一对电
极及设置在所述一对电极彼此之间的发光层的有机层，
所述化合物至少包含于所述发光层中。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于：所述发光层中包含发光掺杂剂、辅助掺杂剂及主体，使用所述化合物作为所述辅助掺杂剂。
10.一种有机发光元件，其特征在于包含下述通式(1)所表示的化合物，
[化2]
[通式(1)中，R1～R15分别独立地表示氢原子或取代基；其中，R1～R5中的至少一个、R6～
10 11 15 1 5
R 中的至少一个、及R ～R 中的至少一个分别独立为卤素原子，R～R中的其他至少一个、R6～R10中的其他至少一个、R11～R15中的其他至少一个分别独立为烷基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15也可相互键合而形成环状结构]。
1 5
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的R～R中的任一
个、R6～R10中的任一个、及R11～R15中的任一个分别独立为卤素原子，R1～R5中的其他任一个、R6～R10中的其他任一个、及R11～R15中的其他任一个分别独立为烷基。
12.根据权利要求10或11所述的有机发光元件，其特征在于：所述烷基在苯环上的取代位置为相对于所述卤素原子的取代位置的邻位。
13.根据权利要求10至12中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的
R3、R8及R13分别独立为卤素原子。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的R2、R7及R12分别独立为烷基。
15.根据权利要求10至14中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述卤素原子为氟原子。
16.根据权利要求10至15中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述烷基为甲
基。
17.根据权利要求10至16中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：R1～R15中的卤素原子或烷基以外为氢原子。
18.根据权利要求10至17中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：其放射延迟荧
光。
19.根据权利要求10至18中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：其为有机电致发光元件。
20.根据权利要求19所述的有机发光元件，其特征在于：其具有包含一对电极及设置在所述一对电极彼此之间的发光层的有机层，
所述通式(1)所表示的化合物至少包含于所述发光层中。
21.根据权利要求1至20中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物的荧
光发光寿命为1μs以下。
22.一种辅助掺杂剂，其包含根据权利要求1至21中任一项所述的化合物。
有机发光元件
技术领域
[0001] 本发明涉及一种有机电致发光元件等有机发光元件。
背景技术
[0002] 业界正盛行提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究。尤其是进行通过新开发构成有机电致发光元件的电子传输材料、空穴传输材料、发光材料等并加以组合来提高发光效率的各种研究。其中，关于发光效率高的发光材料的开发，基于各种观点进行了广泛研究。
[0003] 近年来，在荧光材料中，尤其是放射延迟荧光的延迟荧光材料(延迟荧光体)受到关注。延迟荧光是利用从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越而放射的荧光，观察到该荧光的寿命长于通常的荧光。如果使用这种延迟荧光材料来制造有机电致发光元件，则能够达成超出使用通常的荧光材料时的理论极限的发光效率。因此，迄今为止开发出具有各种构造的延迟荧光材料(参照专利文献1等)。
[0004] 现有技术文献
[0005] 专利文献
[0006] 专利文献1：日本专利第5366106号公报
发明内容
[0007] [发明要解决的问题]
[0008] 通过迄今为止的研究，可知放射延迟荧光的材料存在一些共通的条件。例如，已知在分子内存在供体部位与受体部位，如果以HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高占据分子轨道)与LUMO(Lower Unoccupied Molecular Orbital，最低未占分子轨道)的重叠变小的方式进行分子设计，则容易提供新的延迟荧光材料。然而，在这种基于以往见解的延迟荧光材料的开发研究中，仅能提供根据以往见解能够预测并理解的范围内的延迟荧光材料。因此，期望从超越以往见解的新观点出发，开发延迟荧光材料，并利用所述延迟荧光材料提供能够实现高发光效率的有机发光元件。本发明者等人以从这种新观点出发来开发延迟荧光材料为目的而进行了努力研究。
[0009] [解决问题的技术手段]
[0010] 本发明者等人经过研究，结果利用新的机制，成功开发出能够实现高发光效率的有机发光元件，从而提供包含下述形态的本发明。
[0011] [1]一种有机发光元件，其特征在于：其是包含具有孤电子对与π电子轨道的化合物的有机发光元件，并且
[0012] 所述化合物在构成该孤电子对的电子的至少一部分通过nπ﹡跃迁而被激发为激发三重态3nπ﹡时，从激发三重态3nπ﹡向激发单重态1nπ﹡进行反向系间窜越，在从该激发单重1
态nπ﹡恢复至基态时，放射荧光。
态nπ﹡恢复至基态时，放射荧光。
[0013] [2]根据[1]所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物的由nπ﹡跃迁产生的激发三重态3nπ﹡的能级低于由ππ﹡跃迁产生的激发三重态3ππ﹡的能级。
[0014] [3]根据[1]或[2]所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物的所述激发三重态3nπ﹡与所述激发单重态1nπ﹡的能量差小于所述激发三重态3nπ﹡与基态的能量差。
[0015] [4]根据[1]至[3]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物含有氮原子。
[0016] [5]根据[4]所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物具有含氮原子的杂芳香环。
[0017] [6]根据[5]所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物为庚嗪的衍生物。
[0018] [7]根据[6]所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物为下述通式(1)所表示的化合物。
[0019] [化1]
[0020]
[0021] [通式(1)中，R1～R15分别独立地表示氢原子或取代基；其中，R1～R5中的至少一个、R6～R10中的至少一个、及R11～R15中的至少一个分别独立为卤素原子，R1～R5中的其他至少6 10 11 15 1 2 2
一个、R ～R 中的其他至少一个、及R ～R 中的其他至少一个分别独立为烷基；R 与R、R与R3、R3与R4、R4与R5、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15也可相互键合而形成环状结构]
一个、R ～R 中的其他至少一个、及R ～R 中的其他至少一个分别独立为烷基；R 与R、R与R3、R3与R4、R4与R5、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15也可相互键合而形成环状结构]
[0023] 所述化合物至少包含于所述发光层中。
[0025] [10]一种有机发光元件，其特征在于包含下述通式(1)所表示的化合物。
[0026] [化2]
[0027]
[0028] [通式(1)中，R1～R15分别独立地表示氢原子或取代基；其中，R1～R5中的至少一个、R6～R10中的至少一个、及R11～R15中的至少一个分别独立为卤素原子，R1～R5中的其他至少一个、R6～R10中的其他至少一个、及R11～R15中的其他至少一个分别独立为烷基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15也可相互键合而形成环状结构]
[0029] [11]根据[10]所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的R1～R5中的仅任一个、R6～R10中的仅任一个、及R11～R15中的仅任一个分别独立为卤素原子，R1～R5中的其他仅任一个、R6～R10中的其他仅任一个、及R11～R15中的其他仅任一个分别独立为烷基。
[0030] [12]根据[10]或[11]所述的有机发光元件，其特征在于：所述烷基在苯环上的取代位置为相对于所述卤素原子的取代位置的邻位。
[0031] [13]根据[10]至[12]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的R3、R8及R13分别独立为卤素原子。
[0032] [14]根据[13]所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的R2、R7及R12分别独立为烷基。
[0033] [15]根据[10]至[14]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述卤素原子为氟原子。
[0034] [16]根据[10]至[15]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述烷基为甲基。
[0035] [17]根据[10]至[16]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：R1～R15中的卤素原子或烷基以外为氢原子。
[0036] [18]根据[10]至[17]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：其放射延迟荧光。
[0037] [19]根据[10]至[18]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：其为有机电致发光元件。
[0038] [20]根据[19]所述的有机发光元件，其特征在于：其具有包含一对电极及设置在所述一对电极彼此之间的发光层的有机层，
[0039] 所述通式(1)所表示的化合物至少包含于所述发光层中。
[0040] [21]根据[1]至[20]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述化合物的荧光发光寿命为1μs以下。
[0041] [22]一种辅助掺杂剂，其包含根据[1]至[21]中任一项所述的化合物。
[0042] [发明的效果]
[0045] 图2是表示实施例的化合物1的HOMO与LUMO的空间分布的图。
[0046] 图3是表示实施例的化合物1的激发单重态能级S1、S2与激发三重态能级T1、T2的图表。
[0048] 图5是表示使用实施例的化合物1的有机电致发光元件的层构成及能量图的示意图。
[0049] 图6是使用实施例的化合物1的有机电致发光元件的发光光谱。
具体实施方式
[0051] 以下，对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性实施形态或具体例而进行，但本发明并不限定于这种实施形态或具体例。此外，本说明书中使用“～”表示的数值范围是指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，本发明所使用的化合物的分子内所存在的氢原子的同位素种类没有特别限定，例如分子内的氢原子可全部为1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
[0052] [有机发光元件的特征]
[0053] 本发明的有机发光元件是使用具有孤电子对与π电子轨道的化合物。本发明所使用的具有孤电子对与π电子轨道的化合物在如下方面具有特征：构成该孤电子对的电子的至少一部分通过nπ﹡跃迁而被激发为激发三重态3nπ﹡时，从激发三重态3nπ﹡向激发单重态1nπ﹡进行反向系间窜越，在从该激发单重态1nπ﹡恢复至基态时，放射荧光。
[0054] 关于由反向系间窜越产生的荧光发光效率的提高效果，以有机电致发光元件为例进行说明。
[0055] 有机电致发光元件是从正负两电极对发光材料注入载流子，生成激发态的发光材料而使之发光。通常，在为载流子注入型有机电致发光元件的情况下，所生成的激子中，25％被激发为激发单重态，剩余75％被激发为激发三重态。因此，利用来自激发三重态的发光即磷光时，能量利用效率更高。然而，由于激发三重态的寿命长，因此会产生激发态的饱和或因与激发三重态的激子的相互作用所致的能量失活，一般而言多数情况下磷光的量子产率不高。另一方面，延迟荧光材料利用系间窜越等向激发三重态进行能量跃迁后，通过三重态-三重态湮灭或热能的吸收，向激发单重态进行反向系间窜越，而放射荧光。在有机电致发光元件中，尤其是利用热能吸收的热活化型延迟荧光材料特别有用。在对有机电致发光元件利用延迟荧光材料的情况下，激发单重态的激子像通常那样放射荧光。另一方面，激发三重态的激子吸收设备所发出的热，而向激发单重态进行系间窜越，而放射荧光。此时，由于是来自激发单重态的发光，因此是与荧光相同波长下的发光，并且通过从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越，所产生的光的寿命(发光寿命)比通常的荧光或磷光长，因此观察到作为比这些延迟的荧光的延迟荧光。如果使用这种热活化型激子迁移机制，则通过在载流子注入后经过热能的吸收，能够将通常仅能产生25％的激发单重态的化合物的比率提升至25％以上。如果使用在小于100℃的低温度下也发出强的荧光及延迟荧光的化合物，则利用设备的热而充分地产生从激发三重态向激发单重态的系间窜越，从而放射延迟荧光，因此能够使发光效率飞跃性地提高。本发明是在通过nπ﹡跃迁而被激发为激发三重态3nπ﹡时，从激发三重态3nπ﹡向激发单重态1nπ﹡进行反向系间窜越，在从该激发单重态1nπ﹡恢复至基态时高效率地放射荧光。
[0056] [化合物]
[0057] 本发明所使用的化合物是具有孤电子对与π电子轨道的化合物，且是在通过nπ﹡跃迁而被激发为激发三重态3nπ﹡时从激发三重态3nπ﹡向激发单重态1nπ﹡进行反向系间窜越，1
在从该激发单重态nπ﹡恢复至基态时放射荧光的化合物。以下，为方便起见将这种化合物称为nπ﹡性化合物来进行说明。本发明所使用的nπ﹡性化合物只要是具有所述性质的化合物，则其结构并无特别限制。
在从该激发单重态nπ﹡恢复至基态时放射荧光的化合物。以下，为方便起见将这种化合物称为nπ﹡性化合物来进行说明。本发明所使用的nπ﹡性化合物只要是具有所述性质的化合物，则其结构并无特别限制。
[0058] nπ﹡性化合物的激发三重态3nπ﹡与激发单重态1nπ﹡的能量差(ΔE)优选小于0.3eV，更优选小于0.2eV，进而优选小于0.15eV，特别优选小于0.1eV。nπ﹡性化合物的激发单重态1nπ﹡与基态的能量差优选能够放射波长为360～800nm的荧光的能量差。例如，可适当采用具有能够放射波长为360～540nm的荧光的能量差的化合物、或具有能够放射波长为500～
540nm的荧光的能量差的化合物等。
540nm的荧光的能量差的化合物等。
[0059] 作为本发明所使用的nπ﹡性化合物，优选具有氮原子的化合物。其中，优选包含具有氮原子的杂芳香环的化合物，更优选包含由这种具有氮原子的杂芳香环稠合而成的多环结构的化合物。作为这种化合物，例如可列举具有庚嗪环的庚嗪衍生物。
[0060] 本发明所使用的nπ﹡性化合物无需为在分子内同时具有供体部位与受体部位的化合物。此处所谓供体部位是指哈米特(Hammett)的σp值为-0.2以下的原子或原子团，所谓受体部位是指哈米特的σp值为0.2以上的原子或原子团。哈米特的σp值可采用Jerry March,Advanced Organic Chemistry,McGraw-hill International Book Co.所记载的值。即，在本发明中，可采用不具有哈米特的σp值为-0.2以下的原子或原子团(供体部位)的化合物、或不具有哈米特的σp值为0.2以上的原子或原子团(受体部位)的化合物、或哈米特的σp值为-0.2以下的原子或原子团(供体部位)及哈米特的σp值为0.2以上的原子或原子团(受体部位)都不具有的化合物。此外，在本发明中，也可采用不具有哈米特的σp值为-0.1以下的原子或原子团的化合物、或不具有哈米特的σp值为0.1以上的原子或原子团的化合物、或哈米特的σp值为-0.1以下的原子或原子团及哈米特的σp值为0.1以上的原子或原子团都不具有的化合物。
[0061] 作为本发明中可使用的优选nπ﹡性化合物，可例示下述通式(1)所表示的化合物。
[0062] [化3]
[0063]
[0064] 通式(1)中，R1～R15分别独立地表示氢原子或取代基。其中，R1～R5中的至少一个、R6～R10中的至少一个、及R11～R15中的至少一个分别独立为卤素原子，R1～R5中的其他至少一个、R6～R10中的其他至少一个、及R11～R15中的其他至少一个分别独立为烷基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15也可相互键合而形成环状结构。
[0065] 作为R1～R15所表示的取代基，可例示：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、卤素原子。在这些中，可优选采用经取代或未经取代的烷基、卤素原子。
[0066] 另外，也优选从哈米特的σp值处于-0.2～0.2的范围内的原子或原子团中选择R1～R15所表示的取代基。在该情况下，R1～R15所表示的取代基的种类并无特别限制。
[0067] 本说明书中所谓烷基可为直链状，可为支链状，也可为环状。优选直链状或支链状的烷基。烷基的碳数优选1～20，更优选1～12，进而优选1～6，进而更优选1～3(即甲基、乙基、正丙基、异丙基)。作为环状烷基，例如可列举环戊基、环己基、环庚基。
[0068] 本说明书中所谓芳基可为包含1个芳香环的芳基，也可为具有由2个以上芳香环稠合而成的结构的芳基。芳基的碳数优选6～22，更优选6～18，进而优选6～14，进而更优选6～10(即苯基、1-萘基、2-萘基)。
[0069] 本说明书中所谓杂芳基可为包含1个环的杂芳基，也可为具有由2个以上环稠合而成的结构的杂芳基。杂芳基的碳数优选3～21，更优选3～17，进而优选3～13，进而更优选3～9。
[0070] 本说明书中所谓烷氧基可为直链状，也可为支链状，也可为环状。优选直链状或支链状的烷氧基。烷氧基的碳数优选1～20，更优选1～12，进而优选1～6，进而更优选1～3(即甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基)。作为环状烷氧基，例如可列举环戊氧基、环己氧基、环庚氧基。
[0071] 本说明书中所谓芳氧基可为包含1个芳香环的芳氧基，也可为具有由2个以上芳香环稠合而成的结构的芳氧基。芳氧基的碳数优选6～22，更优选6～18，进而优选6～14，进而更优选6～10(即苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基)。
[0072] 本说明书中所谓杂芳氧基可为包含1个环的杂芳氧基，也可为具有由2个以上环稠合而成的结构的杂芳氧基。杂芳氧基的碳数优选3～21，更优选3～17，进而优选3～13，进而更优选3～9。
[0073] R1～R15可采用的所述烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基可分别进一步经取代。作为经取代时的取代基，可例示：烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、卤素原子。
[0074] 本说明书中所谓卤素原子优选氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，更优选氟原子、氯原子、溴原子，进而优选氟原子、氯原子，特别优选氟原子。
[0075] 所述通式(1)中，R1～R5中的至少一个、R6～R10中的至少一个、及R11～R15中的至少一个分别独立为卤素原子。作为优选例，可列举以下情况：R1～R5中的至少R3、R6～R10中的至少R8、及R11～R15中的至少R13为卤素原子。另外，作为另一优选例，可列举以下情况：R1～R5中的至少R2、R6～R10中的至少R7、及R11～R15中的至少R12为卤素原子。作为进而优选例，可列举1 5 3 6 10 8 11 15 13
以下情况：R～R中的仅R、R～R 中的仅R、及R ～R 中的仅R 为卤素原子。
以下情况：R～R中的仅R、R～R 中的仅R、及R ～R 中的仅R 为卤素原子。
[0076] 所述通式(1)中，R1～R5中的其他至少一个、R6～R10中的其他至少一个、及R11～R15中的其他至少一个分别独立为烷基。此处所谓“其他”是指“卤素原子以外的”的意思。作为优选例，可列举以下情况：R1～R5中的至少R2、R6～R10中的至少R7、R11～R15中的至少R12为烷1 5 3 6 10 8 11
基。另外，作为另一优选例，可列举以下情况：R～R中的至少R 、R～R 中的至少R 、及R ～R15中的至少R13为烷基。
基。另外，作为另一优选例，可列举以下情况：R～R中的至少R 、R～R 中的至少R 、及R ～R15中的至少R13为烷基。
[0077] 作为所述通式(1)的一个优选形态，可列举以下形态：R1～R5中的仅任一个、R6～R10中的仅任一个、及R11～R15中的仅任一个分别独立为卤素原子，R1～R5中的其他至少一个、R6～R10中的其他至少一个、及R11～R15中的其他至少一个分别独立为烷基。
[0078] 作为所述通式(1)的另一个优选形态，也可列举以下形态：R1～R5中的仅任一个、R6～R10中的仅任一个、及R11～R15中的仅任一个分别独立为卤素原子，R1～R5中的其他仅任一个、R6～R10中的其他仅任一个、R11～R15中的其他仅任一个分别独立为烷基。
[0079] 所述烷基在苯环上的取代位置优选相对于所述卤素原子的取代位置的邻位。即，键合了卤素原子的苯环的碳原子与键合了烷基的苯环的碳原子优选处于相互相邻的位置。具体来说，优选所述通式(1)的R3、R8及R13分别独立为卤素原子，优选所述通式(1)的R2、R7及R12分别独立为烷基。
[0080] 作为分别键合于所述通式(1)的各苯环上的卤素原子与烷基的组合，例如可列举氟原子与甲基、氟原子与乙基、氟原子与丙基等。
[0081] 在所述通式(1)的各苯环上，可取代有卤素原子与烷基以外的取代基，也可未取代。例如，在各苯环上可仅取代有卤素原子与烷基，其他键合氢原子。
[0082] 所述通式(1)的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10、R11与12 12 13 13 14 14 15
R 、R 与R 、R 与R 、R 与R 也可相互键合而形成环状结构。此处所谓环状结构可为芳香环，也可为脂肪环，还可为包含杂原子的环状结构，此外，环状结构也可为2环以上的缩合环。作为此处所谓杂原子，优选选自由氮原子、氧原子及硫原子所组成的群中的原子，更优选氮原子。作为所形成的环状结构的例子，可列举：苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、恶唑环、异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
R 、R 与R 、R 与R 、R 与R 也可相互键合而形成环状结构。此处所谓环状结构可为芳香环，也可为脂肪环，还可为包含杂原子的环状结构，此外，环状结构也可为2环以上的缩合环。作为此处所谓杂原子，优选选自由氮原子、氧原子及硫原子所组成的群中的原子，更优选氮原子。作为所形成的环状结构的例子，可列举：苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、恶唑环、异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
[0083] 通式(1)所表示的化合物的合成方法并无特别限制。通式(1)所表示的化合物的合成可通过适当组合现有的合成方法或条件而进行。例如，适当选择或组合或应用日本专利特表2009-501194号公报的段落编号0039～0049所记载的合成方法而进行合成。另外，通式(1)所表示的化合物也可通过组合其他公知的合成反应而进行合成。
[0084] [有机发光元件的构成]
[0085] 本发明的有机发光元件包含具有孤电子对与π电子轨道的nπ﹡性化合物。nπ﹡性化合物如上所述，是在构成孤电子对的电子的至少一部分通过nπ﹡跃迁而被激发为激发三重态3nπ﹡时从激发三重态3nπ﹡向激发单重态1nπ﹡进行反向系间窜越，在从该激发单重态1nπ﹡恢复至基态时放射荧光的化合物。
[0086] 本发明的有机发光元件可以将从nπ﹡性化合物放射的荧光直接向外部发射的方式构成。即，可使用nπ﹡性化合物作为发光材料。此时，有机发光元件中所含的nπ﹡性化合物通过反向系间窜越从1nπ﹡恢复至基态时的荧光发光效率明显提高。因此，以往尤其是在20℃1
以上的温度条件下无法以实际发光强度观测到从 nπ﹡恢复至基态时的荧光，但通过本发明，可以高发光效率放射从1nπ﹡恢复至基态时的荧光。根据本发明，可提供例如外部量子效率为3％以上、5％以上、或6％以上的有机电致发光元件。
以上的温度条件下无法以实际发光强度观测到从 nπ﹡恢复至基态时的荧光，但通过本发明，可以高发光效率放射从1nπ﹡恢复至基态时的荧光。根据本发明，可提供例如外部量子效率为3％以上、5％以上、或6％以上的有机电致发光元件。
[0087] 在本发明的有机发光元件中，也可使用nπ﹡性化合物作为辅助掺杂剂。即，nπ﹡性化合物也可为具有辅助发光层中所含的发光材料的发光的功能的化合物。此时，发光层中所含的nπ﹡性化合物具有发光层中所含的主体材料的最低激发单重态能级与发光层中所含的发光材料的最低激发单重态能级之间的最低激发单重态能级。尤其是在使用荧光寿命(lifetime)短的nπ﹡性化合物的情况下，可优选地使用nπ﹡性化合物作为辅助掺杂剂。例如可例示使用荧光寿命(lifetime)为1μs以下的nπ﹡性化合物作为辅助掺杂剂的形态。
[0088] 有机电致发光元件具有至少形成有阳极、阴极、及位于阳极与阴极之间的有机层的构造。有机层至少包含发光层，可仅由发光层构成，也可除发光层以外还具有1层以上的有机层。作为这种其他有机层，可列举空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层等。空穴传输层也可为具有空穴注入功能的空穴注入传输层，电子传输层也可为具有电子注入功能的电子注入传输层。
[0089] 以下，对有机电致发光元件的各部件及各层进行说明。
[0090] (基板)
[0092] (阳极)
[0093] 作为有机电致发光元件中的阳极，优选使用将功函数大的(4eV以上)金属、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极材料的阳极。作为这种电极材料的具体例，可列举Au等金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用能够以IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质制作透明导电膜的材料。阳极可通过蒸镀或溅镀等方法来将这些电极材料形成薄膜，并通过光刻法形成所需形状的图案，或者在不太需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可在所述电极材料的蒸镀或溅镀时隔着所需形状的掩模而形成图案。
或者，在使用能够像有机导电性化合物那样进行涂布的材料的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在从该阳极撷取发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的薄层电阻优选数百Ω/□以下。而且，膜厚虽然也取决于材料，但通常在10～
1000nm、优选10～200nm的范围内选择。
或者，在使用能够像有机导电性化合物那样进行涂布的材料的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在从该阳极撷取发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的薄层电阻优选数百Ω/□以下。而且，膜厚虽然也取决于材料，但通常在10～
1000nm、优选10～200nm的范围内选择。
[0094] (阴极)
[0095] 另一方面，作为阴极，使用将功函数小的(4eV以下)金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极材料的阴极。作为这种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。在这些中，从电子注入性及对氧化等的耐久性的方面来看，优选电子注入性金属与作为功函数值大于该电子注入性金属且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过蒸镀或溅镀等方法将这些电极材料形成薄膜而制作。另外，作为阴极的薄层电阻优选数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。此外，为了使发出的光透过，只要有机电致发光元件的阳极或阴极中的任一个为透明或半透明，发光亮度便会提高，因此适宜。
[0096] 另外，通过将阳极的说明中所列举的导电性透明材料用于阴极，可制作透明或半透明的阴极，通过应用所述阳极与阴极，可制作阳极与阴极两者都具有透过性的元件。
[0097] (发光层)
[0098] 发光层是通过分别从阳极及阴极注入的空穴及电子进行再结合而生成激子后发光的层，可将发光材料单独用于发光层，但优选包含发光材料及主体材料。作为发光材料，可使用nπ﹡性化合物的1种或2种以上。为了使本发明的有机发光元件表现出高发光效率，重要的是将发光材料中所生成的单重态激子及三重态激子封入至发光材料中。因此，优选在发光层中除发光材料以外还使用主体材料。作为主体材料，可使用激发单重态能量、激发三重态能量的至少任一项的值高于本发明的发光材料的有机化合物。结果能够将本发明的发光材料中所生成的单重态激子及三重态激子封入至本发明的发光材料的分子中，而能够充分地引导出本发明的发光材料的发光效率。当然，也有即使无法充分地封入单重态激子及三重态激子，也能够获得高发光效率的情况，因此只要是能够实现高发光效率的主体材料，则可无特别限制地用于本发明。在本发明的有机发光元件中，发光是由发光层中所含的发光材料所产生。该发光可包含荧光发光及延迟荧光发光两者。但是，发光的一部分或部分地来自主体材料的发光也是可以的。
[0099] 在使用主体材料的情况下，发光材料在发光层中所含有的量优选0.1重量％以上，更优选1重量％以上，另外，优选50重量％以下，更优选20重量％以下，进而优选10重量％以下。
[0100] 作为发光层中的主体材料，优选具有空穴传输能力、电子传输能力，且防止发光的长波长化，此外具有高玻璃转移温度的有机化合物。
[0101] (注入层)
[0102] 所谓注入层是指为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置在电极与有机层之间的层，有空穴注入层及电子注入层，也可使其存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可根据需要设置。
[0103] (阻挡层)
[0104] 阻挡层是能够阻挡发光层中所存在的电荷(电子或空穴)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可配置在发光层与空穴传输层之间，而阻挡电子朝向空穴传输层而通过发光层。同样地，空穴阻挡层可配置在发光层与电子传输层之间，而阻挡空穴朝向电子传输层而通过发光层。阻挡层还能够用来阻挡激子向发光层外侧扩散。即，电子阻挡层、空穴阻挡层分别还可兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中所谓电子阻挡层或激子阻挡层是在包括以一层具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能的层的含义下使用。
[0105] (空穴阻挡层)
[0106] 所谓空穴阻挡层在广义上具有电子传输层的功能。空穴阻挡层具有传输电子、并且阻挡空穴到达电子传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。作为空穴阻挡层的材料，可根据需要使用下述电子传输层的材料。
[0107] (电子阻挡层)
[0108] 所谓电子阻挡层在广义上具有传输空穴的功能。电子阻挡层具有传输空穴、并且阻挡电子到达空穴传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。
[0109] (激子阻挡层)
[0110] 所谓激子阻挡层是用来阻挡在发光层内因空穴与电子再结合而产生的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入该层，而能够有效率地将激子封入至发光层内，从而能够提高元件的发光效率。激子阻挡层可邻接于发光层而插入至阳极侧、阴极侧的任一侧，也可两侧同时插入。即，在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可在空穴传输层与发光层之间邻接于发光层而插入该层，在插入至阴极侧的情况下，可在发光层与阴极之间邻接于发光层而插入该层。另外，在阳极与邻接于发光层的阳极侧的激子阻挡层之间可具有空穴注入层或电子阻挡层等，在阴极与邻接于发光层的阴极侧的激子阻挡层之间可具有电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，优选用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量中的至少任一项高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。
[0111] (空穴传输层)
[0112] 所谓空穴传输层包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可设置单层或多层。
[0113] 作为空穴传输材料，是具有空穴的注入或传输、电子的障壁性中的任一性质的材料，可为有机物也可为无机物。作为可使用的公知的空穴传输材料，例如可列举：三唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、恶唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物，另外还可列举导电性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族三级胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族三级胺化合物。
[0114] (电子传输层)
[0115] 所谓电子传输层包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多层。
[0116] 作为电子传输材料(有时也兼作空穴阻挡材料)，只要具有将从阴极注入的电子传送给发光层的功能即可。作为可使用的电子传输层，例如可列举：硝基取代芴衍生物、二苯基苯醌(diphenylquinone)衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、恶二唑衍生物等。此外，在所述恶二唑衍生物中，也可使用将恶二唑环的氧原子取代为硫原子的噻二唑衍生物、具有已知作为吸电子基的喹恶啉环的喹恶啉衍生物作为电子传输材料。此外，也可使用将这些材料导入至高分子链、或以这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
[0117] 在制作有机电致发光元件时，不仅可将nπ﹡性化合物用于发光层，此外也可用于发光层以外的层。此时，用于发光层的nπ﹡性化合物与用于发光层以外的层的nπ﹡性化合物可相同也可不同。例如，也可对所述注入层、阻挡层、空穴阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、空穴传输层、电子传输层等使用nπ﹡性化合物。这些层的制膜方法没有特别限定，可通过干式制程、湿式制程中的任一制程来制作。
[0118] 以下，具体地例示可用于有机电致发光元件的优选材料。但是，本发明中可使用的材料并不由以下例示化合物限定性地解释。另外，即使是作为具有特定功能的材料所例示的化合物，也可转用作具有其他功能的材料。此外，以下的例示化合物的结构式中的R、R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基。n表示3～5的整数。
[0119] 首先，列举也可用作发光层的主体材料的优选化合物。
[0120] [化4]
[0121]
[0122] [化5]
[0123]
[0124] [化6]
[0125]
[0126] [化7]
[0127]
[0128] [化8]
[0129]
[0130] 其次，列举可用作空穴注入材料的优选化合物例。
[0131] [化9]
[0132]
[0133] 其次，列举可用作空穴传输材料的优选化合物例。
[0134] [化10]
[0135]
[0136] [化11]
[0137]
[0138] [化12]
[0139]
[0140] [化13]
[0141]
[0142] [化14]
[0143]
[0144] [化15]
[0145]
[0146] 其次，列举可用作电子阻挡材料的优选化合物例。
[0147] [化16]
[0148]
[0149] 其次，列举可用作空穴阻挡材料的优选化合物例。
[0150] [化17]
[0151]
[0152] 其次，列举可用作电子传输材料的优选化合物例。
[0153] [化18]
[0154]
[0155] [化19]
[0156]
[0157] [化20]
[0158]
[0159] 其次，列举可用作电子注入材料的优选化合物例。
[0160] [化21]
[0161]
[0162] 列举作为能够进一步添加的材料的优选化合物例。例如考虑作为稳定化材料而进行添加等。
[0163] [化22]
[0164]
[0165] 通过所述方法所制作的有机电致发光元件通过在所获得的元件的阳极与阴极之间施加电场而发光。此时，如果是利用激发单重态能量的发光，则与其能级对应的波长的光确认为荧光发光及延迟荧光发光。另外，如果是利用激发三重态能量的发光，则与其能级对应的波长确认为磷光。通常的荧光的荧光寿命短于延迟荧光发光，因此发光寿命可在荧光与延迟荧光之间加以区分。
[0166] 另一方面，关于磷光，在通常的有机化合物中，激发三重态能量不稳定而转换为热等，寿命短而立即失活，因此在室温下几乎无法观测到。为了测定通常的有机化合物的激发三重态能量，可通过观测极低温的条件下的发光来进行测定。
[0167] 本发明的有机电致发光元件也可应用于单一元件、包含配置成阵列状的构造的元件、阳极与阴极呈X-Y矩阵状配置的构造中的任一种元件。根据本发明，通过使发光层中含有nπ﹡性化合物，能够获得发光效率大幅改善的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件可进一步应用于各种用途。例如，可使用本发明的有机电致发光元件而制造有机电致发光显示装置，关于详细内容，可参照时任静士、安达千波矢、村田英幸共著的《有机EL显示器》(Ohmsha)。另外，尤其是本发明的有机电致发光元件也可应用于需求量大的有机电致发光照明或背光源。
[0168] 实施例
[0169] 以下，列举实施例更具体地说明本发明的特征。以下所示的材料、处理内容、处理顺序等可在不脱离本发明的主旨的范围内适当变更。因此，本发明的范围不应由以下所示的具体例限定性地解释。此外，发光特性的评价是使用紫外可见分光光度计(岛津制作所公司制造：UV-2550)、荧光分光光度计(日本分光公司制造：FP-6500)、荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)公司制造：C11367-03)、积分球光度计(滨松光子(Hamamatsu Photonics)公司制造：C9920-02)、多信道分光计(滨松光子(Hamamatsu
Photonics)公司制造：PMA-11)、半导体参数分析仪(安捷伦科技(Agilent Technologies)公司制造：E5270)、光功率测定装置(理波(Newport)公司制造：1930C)、光学分光器(海洋光学(Ocean Optics)公司制造：SD2000)而进行。
Photonics)公司制造：PMA-11)、半导体参数分析仪(安捷伦科技(Agilent Technologies)公司制造：E5270)、光功率测定装置(理波(Newport)公司制造：1930C)、光学分光器(海洋光学(Ocean Optics)公司制造：SD2000)而进行。
[0170] (1)使用化合物1的有机光致发光元件的制作与评价
[0171] 在氩气环境的手套箱中制备化合物1的甲苯溶液(浓度10-5mol/L)与化合物1的乙腈溶液(浓度10-5mol/L)。
[0172] 另外，在石英基板上，通过真空蒸镀法在真空度4×10-4Pa以下的条件下从不同的蒸镀源蒸镀化合物1与DPEPO，以100nm的厚度形成化合物1的浓度为6.0重量％的薄膜而制成有机光致发光元件。
[0173] 关于化合物1的甲苯溶液及乙腈溶液，将在室温下测定紫外可见吸收光谱及450nm激发光的发光光谱的结果示于图1。将化合物1的使用基于DFT(density functional theory，密度泛函理论)的高斯09软件(Gaussian 09 program)所求出的HOMO与LUMO的空间
1 1 3 3
分布示于图2，将激发单重态能级S1(nπ﹡)、S2(ππ﹡)及激发三重态能级T1(nπ﹡)、T2(ππ﹡)示于图3。另外，关于化合物1的甲苯溶液及化合物1与DPEPO的薄膜，将在室温下测定瞬态衰减曲线所得的结果示于图4。
1 1 3 3
分布示于图2，将激发单重态能级S1(nπ﹡)、S2(ππ﹡)及激发三重态能级T1(nπ﹡)、T2(ππ﹡)示于图3。另外，关于化合物1的甲苯溶液及化合物1与DPEPO的薄膜，将在室温下测定瞬态衰减曲线所得的结果示于图4。
[0174] 由图1所示，在化合物1的甲苯溶液的吸收光谱中，确认到以327nm为波峰的强吸收与以450nm为波峰的弱吸收。以327nm为波峰的强吸收是源自π共轭系的ππ﹡跃迁的吸收，以450nm为波峰的弱吸收是源自氮原子的非共价电子对与π非键分子轨道的nπ﹡跃迁的吸收。
另外，在化合物1的乙腈溶液的吸收光谱中，确认到处于400～500nm的波长范围的弱吸收带与于甲苯溶液中相比向短波长侧偏移(蓝移)。该吸收带的蓝移是由于极性高于甲苯的乙腈使氮原子的非共价电子对稳定化而产生，是源自nπ﹡跃迁的吸收波峰的特征性行为。
另外，在化合物1的乙腈溶液的吸收光谱中，确认到处于400～500nm的波长范围的弱吸收带与于甲苯溶液中相比向短波长侧偏移(蓝移)。该吸收带的蓝移是由于极性高于甲苯的乙腈使氮原子的非共价电子对稳定化而产生，是源自nπ﹡跃迁的吸收波峰的特征性行为。
[0175] 另外，关于化合物1的甲苯溶液，光致发光量子效率φF为0.26，荧光寿命τF为252ns，根据这些测定值所算出的荧光放射率常数kF(＝φF/τF)为1.0×10-6s-1。如此的低荧光放射率常数与吸收系数是在产生nπ﹡跃迁的分子中可见的特征性特性。
[0176] 由此，能够确认化合物1是产生nπ﹡跃迁的发光材料。
[0177] 由图2的电子轨道的空间分布所示，在基态下，HOMO主要与具有庚嗪核的sp2杂化轨道的氮原子重叠，LUMO分散于整个π共轭系。
[0178] 另外，将基于该电子轨道的空间分布而计算能级的结果示于图3。在S1跃迁(HOMO→LUMO)中，振子强度(f)为0.0002，垂直跃迁能量为2.8256eV(439nm)，在S2跃迁(HOMO-1→LUMO)中，振子强度(f)为0.4590，垂直跃迁能量为3.4924eV(355nm)。S1级(1nπ﹡)与T1级(3nπ﹡)的能量差为非常小的值0.165eV。另外，ππ﹡跃迁的单重态-三重态的能量差与nπ﹡跃迁的单重态-三重态能量差相比非常大，T2级(3ππ﹡)与T1级(3nπ﹡)的能量差为0.24eV。
[0179] 由图4的瞬态衰减曲线可知，化合物1的甲苯溶液的发光寿命在空气存在下为252ns，在无氧气环境下，长寿命区域的发光强度增大。无氧气环境下的发光强度的增大是源自延迟荧光的放射，根据这种现象能够确认化合物1放射延迟荧光。另外，在化合物1与DPEPO的薄膜中，与化合物1的甲苯溶液相比，能够在长寿命区域获得更高的发光强度。
[0180] (2)使用化合物1的有机电致发光元件的制作与评价
[0181] 在形成了包含膜厚100nm的铟锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法将各薄膜在真空度4.0×10-4Pa以下进行积层，而制作图5所示的有机电致发光元件。首先，在ITO上以35nm的厚度蒸镀α-NPD，而形成空穴传输层，并在其上以10nm的厚度蒸镀mCP而形成电子阻挡层。其次，从不同的蒸镀源同时蒸镀化合物1与DPEPO，形成15nm的厚度的层而制成发光层。此时，化合物1的浓度设为6.0重量％。其次，以10nm的厚度蒸镀DPEPO而形成空穴阻挡层，并在其上以40nm的厚度蒸镀TPBI而形成电子传输层。此外，以0.8nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)，接着以100nm的厚度蒸镀铝(Al)，由此形成阴极，制成有机电致发光元件。
[0182] 将以1mA/cm2、10mA/cm2、100mA/cm2的电流密度测定所制造的有机电致发光元件的发光光谱所得的结果示于图6，将电流密度-外部量子效率特性示于图7。使用化合物1作为发光材料的有机电致发光元件达成6.0％的高外部量子效率。该值大幅地超过使用不显示延迟荧光的通常的荧光材料作为发光材料时的外部量子效率的理论极限值(1.3～2.0％)。
[0183] [化23]
[0184]
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