有机电致发光元件
阅读：962发布：2020-05-14
专利汇可以提供有机电致发光元件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且一种有机电致发光元件，其特征在于，具有 阳极 ， 阴极 ，设置于该阳极和该阴极之间且含有含 磷光 发光性化合物的第一 发光层 用材料和含电荷输送性高分子化合物的第二发光层用材料的发光层(即，含有第一发光层用材料和第二发光层用材料的发光层)，和在该阳极和该发光层之间邻接于该发光层而设置的、使用空穴输送性高分子化合物而成的空穴输送层；其中，该第一发光层用材料的最低 激发三重态 能量 T1e(eV)、该第二发光层用材料的最低激发三重态能量T1h(eV)与该空穴输送性高分子化合物的最低激发三重态能量T1t(eV)满足下式(A)和(B)：T1e≤T1h (A)T1t-T1e≤0.10 (B)。，下面是有机电致发光元件专利的具体信息内容。
1.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有
阳极，
阴极，
设置于所述阳极与所述阴极之间且包含含磷光发光性化合物的第一发光层用材料和含电荷输送性高分子化合物的第二发光层用材料的发光层，和
在所述阳极和所述发光层之间邻接于所述发光层而设置的、使用空穴输送性高分子化合物而成的空穴输送层；
其中，所述第一发光层用材料的最低激发三重态能量T1eeV、所述第二发光层用材料的最低激发三重态能量T1heV与所述空穴输送性高分子化合物的最低激发三重态能量T1teV满足下式(A)和(B)：
T1e≤T1h (A)
T1t-T1e≤0.10 (B)。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
T1t和T1e还满足下式(B’)：
T1t-T1e≥-0.30 (B’)。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，
所述第一发光层用材料的电离电位和所述第二发光层用材料的电离电位中的最小值IPeheV与所述空穴输送性高分子化合物的电离电位IPteV满足下式(C)：
IPeh-IPt≥-0.20 (C)。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述空穴输送性高分子化合物是包含下式(4)表示的结构单元和下式(5)表示的结构单元的高分子化合物；
式(4)中，Ar1表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者选自所述亚芳基和所述2价芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的2价基团；Ar1表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰基作为取代基；
2 3 4 5
式(5)中，Ar、Ar、Ar 和Ar 各自独立地表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者选自所述亚芳基和所述2价芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的
6 7 8
2价基团；Ar、Ar 和Ar 各自独立地表示芳基或者1价芳香族杂环基；p和q各自独立地
2 3 4 5 6 7 8
为0或者1；Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰
5 6 7 8
基作为取代基；Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以分别和与该基团结合的氮原子所结合的
2 3 4 5 6 7 8
Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 表示的基团直接结合，或者通过-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝A A A A
O)-O-、-N(R)-、-C(＝O)-N(R)-或者-C(R)2-结合而形成5～7元环；R 表示烷基、芳基、
1价芳香族杂环基或者芳烷基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述空穴输送性高分子化合物是交联性的空穴输送性高分子化合物。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述电荷输送性高分子化合物是包含从下式(4)表示的结构单元和下式(5)表示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物；
1
式(4)中，Ar 表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者选自所述亚芳基和所述2价芳香族
1
杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的2价基团；Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰基作为取代基；
2 3 4 5
式(5)中，Ar、Ar、Ar 和Ar 各自独立地表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者选自所述亚芳基和所述2价芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的2
6 7 8
价基团；Ar、Ar 和Ar 各自独立地表示芳基或者1价芳香族杂环基；p和q各自独立地为
2 3 4 5 6 7 8
0或者1；Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰基
5 6 7 8
作为取代基。Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以分别和与该基团结合的氮原子所结合的
2 3 4 5 6 7 8
Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 表示的基团直接结合，或者通过-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝A A A A
O)-O-、-N(R)-、-C(＝O)-N(R)-或者-C(R)2-结合而形成5～7元环；R 表示烷基、芳基、
1价芳香族杂环基或者芳烷基。
7.根据权利要求4～6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
作为所述式(4)表示的结构单元，包含下式(6)表示的结构单元和/或下式(7)表示的结构单元；
1 2
式(6)中，R 表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基或者芳烷基；R 表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或
1 1 2
者氰基；r为0～3的整数；2个R 可以相同或不同，也可以2个R 结合而形成环；在R 为多个的情况下，它们可以相同或不同；2个r可以相同或不同；
式(7)中，R3表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基或者氰基；R4表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰基；2个R3可以相同或不同；2个R4可以相同或不同。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，
所述式(4)表示的结构单元为所述式(6)表示的结构单元。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，
所述式(4)表示的结构单元为所述式(7)表示的结构单元。
10.根据权利要求4～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，p和q中的至少一方为1。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述磷光发光性化合物为铱络合物。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
在所述阳极与所述空穴输送层之间具有空穴注入层。
13.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有阳极和阴极、设置于所述阳极与阴极之间的空穴输送层及发光层；
所述空穴输送层含有：
1)2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物；或者
2)含2，2’-联吡啶二基的高分子化合物，所述含2，2’-联吡啶二基的高分子化合物具有由未取代或取代的2，2’-联吡啶二基构成的结构单元、和选自由2价芳香族胺残基构成的结构单元和由未取代或取代的亚芳基构成的结构单元中的至少一种结构单元；
或者含有所述1)与所述2)的组合。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，
所述不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物为下式α-(2)表示的高分子化合物；
2p 2p 22p
式α-(2)中，Am 表示2价芳香族胺残基；Ar 表示未取代或取代的亚芳基；n 和
23p 2p 2p
n 各自独立地为表示所述高分子化合物中的Am 所表示的2价芳香族胺残基与Ar 所表
22p 23p 22p
示的未取代或取代的亚芳基的摩尔比的数，且为满足n +n ＝1、0.001≤n ≤1以及
23p 2p 2p
0≤n ≤0.999的数；在Am 为多个时，它们可以相同或不同；在Ar 为多个时，它们可以相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，
2p
所述Ar 表示的亚芳基包含从未取代或取代的芴二基和未取代或取代的亚苯基中选择的至少一种基团。
16.根据权利要求13～15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述2，2’-联吡啶或者2，2’-联吡啶衍生物是下式α-(3)表示的化合物；
3m 3m
式α-(3)中，E 和R 各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷基硫基、未取代或取代的烷基甲硅烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者
3m
未取代或取代的芳基甲硅烷基；X 表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的烷二基、
3m 3m
未取代或取代的烯二基、或者未取代或取代的炔二基；多个E 可以相同或不同；多个R 可
31m 32m 31m
以相同或不同；m 表示0～3的整数；m 表示1～3的整数；在m 为多个时，它们可以
3m
相同或不同；在X 为多个时，它们可以相同或不同。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，
3m
在所述式α-(3)中，E 为氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、或者未取代或取代的芳基。
18.根据权利要求16或者17所述的有机电致发光元件，其中，
3m
在所述式α-(3)中，R 为氢原子。
19.根据权利要求16～18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
3m
在所述式α-(3)中，X 为未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的烷二基。
20.根据权利要求16～19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述式α-(3)表示的化合物是下式α-(4)表示的化合物；
4m
式α-(4)中，E 表示氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的烷氧
4m
基；多个E 可以相同或不同，且其中至少一个表示羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的烷氧基。
21.根据权利要求16～19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述式α-(3)表示的化合物是下式α-(5)表示的化合物；
式α-(5)中，E5m表示氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的烷氧基；多个E5m可以相同或不同；X5m表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的烷二基；m5m表示1～3的整数；X5m为多个时，它们可以相同或不同。
22.根据权利要求13～21中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述空穴输送层含有2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物，
所述空穴输送层所含的2，2’-联吡啶与2，2’-联吡啶衍生物的比例为0.01～50重量％。
23.根据权利要求13～22中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物是下式α-(1)表示的高分子化合物；
1p 1p
式α-(1)中，Bpy 表示未取代或取代的2，2’-联吡啶二基；Am 表示2价芳香族胺
1p 11p 12p 13p
残基；Ar 表示未取代或取代的亚芳基；n 、n 和n 各自独立地为表示所述高分子化
1p 1p
合物中的Bpy 所表示的未取代或取代的2，2’-联吡啶二基与Am 所表示的2价芳香族
1p 11p 12p 13p
胺残基及Ar 所表示的未取代或取代的亚芳基的摩尔比的数，且为满足n +n +n ＝1、
11p 12p 13p 1p
0.001≤n ≤0.999、0.001≤n ≤0.999以及0≤n ≤0.998的数；在Bpy 为多个
1p 1p
时，它们可以相同或不同；在Am 为多个时，它们可以相同或不同；在Ar 为多个时，它们可以相同或不同。
24.根据权利要求23所述的有机电致发光元件，其中，
1p
所述式α-(1)中，Bpy 为下式α-(1-2)表示的2价基团；
1p
式α-(1-2)中，R 表示氢原子、卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷基硫基、未取代或取代的烷基甲硅烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者未取代或取代
1p
的芳基甲硅烷基；多个R 可以相同或不同。
25.根据权利要求24所述的有机电致发光元件，其中，
1p
在所述式α-(1-2)中，R 为氢原子。
26.根据权利要求13～25中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述空穴输送层是使用
A)含有所述2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物、以及有机溶剂的第一组合物；或者
B)含有含2，2’-联吡啶二基的高分子化合物以及有机溶剂的第二组合物，所述含2，
2’-联吡啶二基的高分子化合物具有由所述未取代或取代的2，2’-联吡啶二基构成的结构单元、和选自由2价芳香族胺残基构成的结构单元和由未取代或取代的亚芳基构成的结构单元中的至少一种结构单元；或者
使用上述A)组合物与B)组合物的组合制作而成的。
27.根据权利要求13～26中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述空穴输送层与所述发光层相接，且在所述空穴输送层与所述阳极之间具有空穴注入层。
有机电致发光元件
技术领域
[0001] 本发明涉及有机电致发光元件。
背景技术
[0002] 就具有阳极和阴极、设置于该电极间的发光层以及邻接于该发光层而设置的空穴输送层的有机电致发光元件而言，已知可通过在发光层的制作中使用将作为掺杂剂的磷光发光性化合物掺杂于含有高分子化合物的主体材料中而得的组合物，并且，在空穴输送层的制作中使用比该磷光发光性化合物的最低激发三重态能量大的空穴输送性高分子化合物，从而得到发光效率高的有机电致发光元件(专利文献1)。
[0003] 专利文献1：日本特开2008-179617号公报
[0004] 近年来，已经开发了具有使用高分子化合物而得的空穴输送层的有机电致发光元件。作为该有机电致发光元件，已知具有由以取代三苯胺残基作为重复单元的高分子化合物形成的空穴输送层的有机电致发光元件、具有由以芴二基作为重复单元的高分子化合物形成的空穴输送层的有机电致发光元件(专利文献2、3)。
[0005] 专利文献2：日本特开平10-92582号公报
[0006] 专利文献3：国际公开第2005/49548号小册子
发明内容
[0007] 但是，上述专利文献1所公开的有机电致发光元件的亮度寿命不足。
[0009] 首先，对第一发明组进行说明。
[0010] 本发明的目的在于提供一种亮度寿命长的有机电致发光元件。
[0011] 本发明提供下述的有机电致发光元件。
[0012] [1]一种有机电致发光元件，其特征在于，具有
[0013] 阳极，
[0014] 阴极，
[0015] 设置于该阳极和该阴极之间且包含含磷光发光性化合物的第一发光层用材料和含电荷输送性高分子化合物的第二发光层用材料的发光层，和
[0016] 在该阳极和该发光层之间邻接于所述发光层而设置的、使用空穴输送性高分子化合物而成的空穴输送层；
[0017] 所述第一发光层用材料的最低激发三重态能量T1e(eV)、所述第二发光层用材料的最低激发三重态能量T1h(eV)与所述空穴输送性高分子化合物的最低激发三重态能量T1t(eV)满足下式(A)和(B)：
[0018] T1e≤T1h(A)
[0019] T1t-T1e≤0.10(B)。
[0020] [2]根据[1]所述的有机电致发光元件，其中，T1t和T1e还满足下式(B’)：
[0021] T1t-T1e≥-0.30(B’)。
[0022] [3]根据[1]或[2]所述的有机电致发光元件，其中，上述第一发光层用材料的电离电位和上述第二发光层用材料的电离电位的最小值IPeh(eV)与上述空穴输送性高分子化合物的电离电位IPt(eV)满足下式(C)：
[0023] IPeh-IPt≥-0.20(C)。
[0024] [4]根据[1]～[3]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述空穴输送性高分子化合物是包含下式(4)表示的结构单元和下式(5)表示的结构单元的高分子化合物； [0025]1
[0026] [式(4)中，Ar 表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者选自所述亚芳基和所述2价1
芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的2价基团。Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、 氟原子或者氰基来作为取代基。]
芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的2价基团。Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、 氟原子或者氰基来作为取代基。]
[0027]
[0028] [式(5)中，Ar2、Ar3、Ar4和Ar5各自独立地表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者选自所述亚芳基和所述2价芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的6 7 8
2价基团。Ar、Ar 和Ar 各自独立地表示芳基或者1价芳香族杂环基。p和q各自独立地
2 3 4 5 6 7 8
为0或者1。Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰
5 6 7 8
基作为取代基。Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以分别和与该基团结合的氮原子所结合的
2 3 4 5 6 7 8
Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 表示的基团直接结合，或者通过-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝A A A A
O)-O-、-N(R)-、-C(＝O)-N(R)-或者-C(R)2-结合而形成5～7元环。R 表示烷基、芳
基、1价芳香族杂环基或者芳烷基。]
2价基团。Ar、Ar 和Ar 各自独立地表示芳基或者1价芳香族杂环基。p和q各自独立地
2 3 4 5 6 7 8
为0或者1。Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰
5 6 7 8
基作为取代基。Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以分别和与该基团结合的氮原子所结合的
2 3 4 5 6 7 8
Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 表示的基团直接结合，或者通过-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝A A A A
O)-O-、-N(R)-、-C(＝O)-N(R)-或者-C(R)2-结合而形成5～7元环。R 表示烷基、芳
基、1价芳香族杂环基或者芳烷基。]
[0029] [5]根据[1]～[4]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述空穴输送性高分子化合物是交联性的空穴输送性高分子化合物。
[0030] [6]根据[1]～[5]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述电荷输送性高分子化合物是含有从下式(4)表示的结构单元和下式(5)表示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物；
[0031]
[0032] [式(4)中，Ar1表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者选自所述亚芳基和所述2价1
芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的2价基团。Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、 氟原子或者氰基作为取代基。]
芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的2价基团。Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、 氟原子或者氰基作为取代基。]
[0033]
[0034] [式(5)中，Ar2、Ar3、Ar4和Ar5各自独立地表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者选自所述亚芳基和所述2价芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的6 7 8
2价基团。Ar、Ar 和Ar 各自独立地表示芳基或者1价芳香族杂环基。p和q各自独立地
2 3 4 5 6 7 8
为0或者1。Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰
5 6 7 8
基作为取代基。Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以分别和与该基团结合的氮原子所结合的
2 3 4 5 6 7 8
Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 表示的基团直接结合，或者通过-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝A A A A
O)-O-、-N(R)-、-C(＝O)-N(R)-或者-C(R)2-而结合，从而形成5～7元环。R 表示烷
基、芳基、1价芳香族杂环基或者芳烷基。]。
2价基团。Ar、Ar 和Ar 各自独立地表示芳基或者1价芳香族杂环基。p和q各自独立地
2 3 4 5 6 7 8
为0或者1。Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰
5 6 7 8
基作为取代基。Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以分别和与该基团结合的氮原子所结合的
2 3 4 5 6 7 8
Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 表示的基团直接结合，或者通过-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝A A A A
O)-O-、-N(R)-、-C(＝O)-N(R)-或者-C(R)2-而结合，从而形成5～7元环。R 表示烷
基、芳基、1价芳香族杂环基或者芳烷基。]。
[0035] [7]根据[4]～[6]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，作为上述式(4)表示的结构单元，包含下式(6)表示的结构单元和/或下式(7)表示的结构单元。
[0036]1 2
[0037] [式(6)中，R 表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基或者芳烷基。R 表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原
1 1
子或者氰基。r为0～3的整数。2个R 可以相同或不同，还可以2个R 结合而形成环。
2
在R 为多 个时，它们可以相同或不同。2个r可以相同或不同。]
1 1
子或者氰基。r为0～3的整数。2个R 可以相同或不同，还可以2个R 结合而形成环。
2
在R 为多 个时，它们可以相同或不同。2个r可以相同或不同。]
[0038]
[0039] [式(7)中，R3表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基或者氰基。R4表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰基。2个R3可以相同或不同。2个R4可以相同或不同。]
[0040] [8]根据[7]所述的有机电致发光元件，其中，上述式(4)表示的结构单元是上述式(6)表示的结构单元。
[0041] [9]根据[7]所述的有机电致发光元件，其中，上述式(4)表示的结构单元是上述式(7)表示的结构单元。
[0042] [10]根据[4]～[9]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在上述式(5)中，p和q中的至少一方为1。
[0043] [11]根据[1]～[10]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光性化合物为铱络合物。
[0044] [12]根据[1]～[11]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在上述阳极与上述空穴输送层之间具有空穴注入层。
[0045] 接下来，对第二发明组进行说明。
[0046] 本发明的目的在于提供在以恒定的电流值驱动的情况下，在亮度半衰时可抑制驱动电压上升的有机电致发光元件。
[0047] 本发明提供以下的有机的电致发光元件。
[0048] [13]一种有机电致发光元件，其特征在于，具有阳极和阴极、以及设置于该阳极和阴极之间的空穴输送层和发光层，
[0049] 该空穴输送层含有
[0050] 1)2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物；或者
[0051] 2)含2，2’-联吡啶二基的高分子化合物，所述含2，2’-联吡啶二基的高分子化合物具有由未取代或取代的2，2’-联吡啶二基构成的结构单元、和选自由2价芳香族胺残基构成的结构单元和由未取代或取代的亚芳基构成的结构单元中的至少一种结构单元； [0052] 或者含有所述1)与所述2)的组合。
[0053] [14]根据[13]所述的有机电致发光元件，其中，上述不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物是下式α-(2)表示的高分子化合物。
[0054]
[0055] [式α-(2)中，Am2p表示2价芳香族胺残基，Ar2p表示未取代或取代的亚芳基。n22p23p 2p 2p
和n 各自独立地为表示该高分子化合物中的Am 所表示的2价芳香族胺残基与Ar 所表
22p 23p 22p
示的未取代或取代的亚芳基的摩尔比的数，且为满足n +n ＝1、0.001≤n ≤1以及
23p 2p 2p
0≤n ≤0.999的数。在Am 为多个时，它们可以相同或不同。在Ar 为多个时，它们可
以相同或不同。]
和n 各自独立地为表示该高分子化合物中的Am 所表示的2价芳香族胺残基与Ar 所表
22p 23p 22p
示的未取代或取代的亚芳基的摩尔比的数，且为满足n +n ＝1、0.001≤n ≤1以及
23p 2p 2p
0≤n ≤0.999的数。在Am 为多个时，它们可以相同或不同。在Ar 为多个时，它们可
以相同或不同。]
[0056] [15]根据[14]所述的有机电致发光元件，其中，上述Ar2p表示的亚芳基包含从未取代或取代的芴二基和未取代或取代的亚苯基中选择的至少一种。
[0057] [16]根据[13]～[15]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述2，2’-联吡啶或者2，2’-联吡啶衍生物是下式α-(3)表示的化合物。
[0058]3m 3m
[0059] [式α-(3)中，E 和R 各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷基硫基、未取代或取代的烷基甲硅烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧3m
基、或者未取代或取代的芳基甲硅烷基。X 表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的烷
3m
二基、未取代或取代的烯二基、或者未取代或取代的炔二基。多个E 可以相同或不同。多
3m 31m 32m 31m
个R 可以相同或不同。m 表示0～3的整数。m 表示1～3的整数。m 为多个时，它
3m
们可以相同或不同。X 为多个时，它们可以相同或不同。]
3m
基、或者未取代或取代的芳基甲硅烷基。X 表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的烷
3m
二基、未取代或取代的烯二基、或者未取代或取代的炔二基。多个E 可以相同或不同。多
3m 31m 32m 31m
个R 可以相同或不同。m 表示0～3的整数。m 表示1～3的整数。m 为多个时，它
3m
们可以相同或不同。X 为多个时，它们可以相同或不同。]
3m
[0060] [17]根据[16]所述的有机电致发光元件，其中，上述式α-(3)中，E 为氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、或者未取代或取代的芳基。3m
[0061] [18]根据[16]或[17]所述的有机电致发光元件，其中，上述式α-(3)中，R 为氢原子。
[0062] [19]根据[16]～[18]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述式α-(3)3m
中，X 是未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的烷二基。
中，X 是未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的烷二基。
[0063] [20]根据[16]～[19]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述式α-(3)表示的化合物是下式α-(4)表示的化合物。
[0064]
[0065] [式α-(4)中，E4m表示氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的4m
烷氧基。多个E 可以相同或不同，且其中至少1个表示羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的烷氧基。]
烷氧基。多个E 可以相同或不同，且其中至少1个表示羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的烷氧基。]
[0066] [21]根据[16]～[19]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述式α-(3)表示的化合物是下式α-(5)表示的化合物。
[0067]
[0068] [式α-(5)中，E5m表示氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的5m 5m
烷氧基。多个E 可以相同或不同。X 表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的
5m 5m
烷二基。m 表示1～3的整数。X 为多个时，它们可以相同或不同。]
烷氧基。多个E 可以相同或不同。X 表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或取代的
5m 5m
烷二基。m 表示1～3的整数。X 为多个时，它们可以相同或不同。]
[0069] [22]根据[13]～[21]中任一项所述的有机电致发光元件，是上述空穴输送层含有2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物的有机电致发光元件，其中，
[0070] 该空穴输送层所含的2，2’-联吡啶与2，2’-联吡啶衍生物的比例为0.01～50重量％。
[0071] [23]根据[13]～[22]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物为下式α-(1)表示的高分子化合物。
[0072]
[0073] [式α-(1)中，Bpy1p表示未取代或取代的2，2’-联吡啶二基。Am1p表示2价芳1p 11p 12p 13p
香族胺残基。Ar 表示未取代或取代的亚芳基。n 、n 和n 各自独立地为表示该高分
1p 1p
子化合物中的Bpy 所表示的未取代或取代的2，2’-联吡啶二基与Am 所表示的2价芳香
1p 11p 12p 13p
族胺残基及Ar 表示的未取代或取代的亚芳基的摩尔比的数，且为满足n +n +n ＝1、
11p 12p 13p 1p
0.001≤n ≤0.999、0.001≤n ≤0.999以及0≤n ≤0.998的数。在Bpy 为多个
1p 1p
时，它们可以相同或不同。在Am 为多个时，它们可以相同或不同。在Ar 为多个时，它们可以相同或不同。]
香族胺残基。Ar 表示未取代或取代的亚芳基。n 、n 和n 各自独立地为表示该高分
1p 1p
子化合物中的Bpy 所表示的未取代或取代的2，2’-联吡啶二基与Am 所表示的2价芳香
1p 11p 12p 13p
族胺残基及Ar 表示的未取代或取代的亚芳基的摩尔比的数，且为满足n +n +n ＝1、
11p 12p 13p 1p
0.001≤n ≤0.999、0.001≤n ≤0.999以及0≤n ≤0.998的数。在Bpy 为多个
1p 1p
时，它们可以相同或不同。在Am 为多个时，它们可以相同或不同。在Ar 为多个时，它们可以相同或不同。]
[0074] [24]根据[23]所述的有机电致发光元件，其中，上述式α-(1)中，Bpy1p为下式α-(1-2)表示的2价基团。
[0075]1p
[0076] [式α-(1-2)中，R 表示氢原子、卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷基硫基、未取代或取代的烷基甲硅烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者未取代或1p
取代的芳基甲硅烷基。多个R 可以相同或不同。]
1p
取代的芳基甲硅烷基。多个R 可以相同或不同。]
1p
[0077] [25]根据[24]所述的有机电致发光元件，其中，上述式α-(1-2)中，R 为氢原子。
[0078] [26]根据[13]～[25]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述 空穴输送层是使用A)含有上述2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物以及有机溶剂的第一组合物；或者B)含有含2，2’-联吡啶二基的高分子化合物以及有机溶剂的第二组合物，所述含2，2’-联吡啶二基的高分子化合物具有由所述未取代或取代的2，2’-联吡啶二基构成的结构单元、和选自由2价芳香族胺残基构成的结构单元和由未取代或取代的亚芳基构成的结构单元中的至少一种结构单元；或者使用上述A)组合物与B)组合物的组合制作而成的。[27]根据权利要求[13]～[26]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述空穴输送层与上述发光层相接，并且，在上述空穴输送层与上述阳极之间具备空穴注入层。
具体实施方式
[0079] 首先，对第一发明组详细进行说明。
[0081] 在本说明书中，“使用空穴输送性高分子化合物而成的空穴输送层”包括其自身含有空穴输送性高分子化合物的空穴输送层、在分子内和/或分子间以交联的状态含有空穴输送性高分子化合物的空穴输送层等。
[0082] 在本发明的有机电致发光元件中，上述式(A)为T1e≤T1h，在T1e大于T1h时，存在发光效率降低的趋势。
[0083] 在本发明的有机电致发光元件中，上述式(B)为T1t-T1e≤0.10，在T1t-T1e大于0.10时，存在亮度寿命变短的趋势。从亮度寿命的观点出发，T1t-T1e优选为0.05以下，更优选为0以下。
[0084] 进而，从发光效率的观点出发，T1t-T1e优选满足下式(B’)：
[0085] T1t-T1e≥-0.30(B’)，
[0086] 更优选为-0.20以上，特别优选为-0.10以上。
[0087] 在本发明中，最低激发三重态能量是按照计算科学的方法而确定的。就计算科学的方法而言，使用量子化学计算程序Gaussian03，按照B3LYP水平的密度泛函数法，将基底函数设为3-21G*，使结构单元结构最佳化。然后，按照B3LYP水平的时间依存密度泛函数法，将基底函数设为 3-21G*，算出最低激发三重态能量。在存在无法使用3-21G*作为基底函数的原子的情况下时，使用LANL2DZ作为该原子的基底函数。
[0088] 就本发明而言，在上述空穴输送性高分子化合物、上述电荷输送性高分子化合物由1种结构单元构成时，针对该结构单元的二聚体，算出最低激发三重态能量，并将其作为该高分子化合物的最低激发三重态能量。在上述空穴输送性高分子化合物、上述电荷输送性高分子化合物由2种以上的结构单元构成时，针对以摩尔比率计含有1％以上的结构单元通过聚合而产生的全部的二聚体，算出最低激发三重态能量，其中，将最小值作为该高分子化合物的最低激发三重态能量。
[0089] 在本发明的有机电致发光元件中，在使用2种以上上述空穴输送性高分子化合物形成空穴输送层的情况下，或在使用2种以上上述电荷输送性高分子化合物形成发光层情况下，则算出在各层的形成中所使用的全部的空穴输送性高分子化合物、电荷输送性高分子化合物的最低激发三重态能量，其中，将最小值作为该高分子化合物的最低激发三重态能量。
[0090] 在本发明的有机电致发光元件中，从空穴注入性的观点出发，上述第一发光层用材料的电离电位和上述第二发光层用材料的电离电位的最小值IPeh(eV)与上述空穴输送性高分子化合物的电离电位IPt(eV)优选满足下式(C)：
[0091] IPeh-IPt≥-0.20(C)，
[0092] IPeh-IPt更优选为-0.10以上，进一步优选为-0.05以上，特别优选为0以上。 [0093] 就本发明而言，上述第一发光层用材料、上述第二发光层用材料、上述空穴输送性高分子化合物的电离电位可按照利用光电子分光法直接测定的方法来进行测定，具体而言，可利用低能量电子分光装置进行测定。
[0094] 在本发明的有机电致发光元件中，在发光层分别含有上述第一发光层用材料、上述第二发光层用材料各2种以上时，分别测定含重量比率5％以上的、全部的发光层用材料的电离电位，其中，将最小值作为该材料的电离电位。
[0095] 在本发明的有机电致发光元件中，在空穴输送层使用2种以上上述空穴输送性高分子化合物情况下，测定含重量比率5％以上的、全部的化合 物的电离电位，其中，将最小值作为该空穴输送性高分子化合物的电离电位。
[0096] <发光层>
[0097] ·第一发光层用材料
[0098] 通常，第一发光层用材料仅为磷光发光性化合物(即，仅为作为必须成分的磷光发光性化合物)，除此以外，还可以包含蒽衍生物、苝衍生物、香豆素衍生物、红荧烯衍生物、喹吖啶酮衍生物、方酸菁(squarylium)衍生物、卟啉衍生物、苯乙烯基系色素、并四苯衍生物、吡唑啉酮衍生物、十环烯、吩噁嗪酮等荧光发光性化合物。构成第一发光层用材料的成分可以分别为单独一种，也可以为二种以上。通常，第一发光层用材料有时被称为客体材料。
[0099] 作为上述磷光发光性化合物，可举出磷光发光性金属络合物。该磷光发光性金属络合物具有中心金属和配位基。该中心金属通常为原子序数50以上的原子，并且，是在该化合物中存在自旋-轨道相互作用且能够引起单重态与三重态间的态间交差的金属。作为该中心金属，优选为金、铂、铱、锇、铼、钨、铕、铽、铥、镝、钐、镨、钆、镱，更优选为金、铂、铱、锇、铼、钨，进一步优选为金、铂、铱、锇、铼，特别优选为铂、铱，极优选为铱。 [0100] 上述磷光发光性金属络合物所具有的配位基优选为包含中心金属的配位原子的芳香环(可以为单环，可以为稠环)，更优选为该芳香环中的氢原子的一部分或全部被不具有配位原子的1价基团取代而得的芳香环。作为该1价基团，从发光元件的亮度寿命良好出发，优选为烷基、芳基、芳香族杂环基，更优选为芳基、芳香族杂环基。
[0101] 作为上述磷光发光性金属络合物，优选为以铱为中心金属的Ir(ppy)3(例如Appl.Phys.Lett.，(1999)，75(1)，4；Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)中记载)、Btp2Ir(acac)(例如Appl.Phys.Lett.，(2001)，78(11)，1622中记载)、由American Dye Source公司市售的ADS066GE(商品名)等的铱络合物，以铂为中心金属的PtOEP等的铂络合物(例如Nature，(1998)，395，151中记载)，以铕为中心金属的Eu(TTA)3phen等的铕络合物，更有选为铱络合物。
[0102]
[0103]
[0104] 作为上述磷光发光性金属络合物，除此以外，还可使用Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119；
J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304；Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596；Syn.Met.，(1998)，97(2)，113；Syn.Met.，(1999)，99(2)，127；Adv.Mater.，(1999)，11(10)，
852；Inorg.Chem.，(2003)，42，8609；Inorg.Chem.，(2004)，43，6513；Inorg.Chem.，
2007，46，11082；Journalof the SID 11/1、161(2003)；WO2002/066552；WO2004/020504；
WO2004/020448等所述的FIrpic、发光材料A～S等的络合物。
J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304；Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596；Syn.Met.，(1998)，97(2)，113；Syn.Met.，(1999)，99(2)，127；Adv.Mater.，(1999)，11(10)，
852；Inorg.Chem.，(2003)，42，8609；Inorg.Chem.，(2004)，43，6513；Inorg.Chem.，
2007，46，11082；Journalof the SID 11/1、161(2003)；WO2002/066552；WO2004/020504；
WO2004/020448等所述的FIrpic、发光材料A～S等的络合物。
[0105]
[0106]
[0107]
[0108] 相对于后述的第二发光层用材料的重量，第一发光层用材料的重量的比例通常为0.01～1.0，但是从发光元件的亮度寿命良好出发，优选为0.02～0.8，更优选为0.05～
0.65。
0.65。
[0109] ·第二发光层用材料
[0110] 通常，第二发光层用材料仅为电荷输送性高分子化合物(即，仅为作为必须成分的电荷输送性高分子化合物)，但除此以外，还可以含有芳香族胺、咔唑衍生物、聚对苯衍生物、噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二 甲烷及其衍生物、联苯醌及其衍生物、三嗪及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物等的电荷输送性低分子化合物。构成第二发光层用材料的成分分别可以为单独一种、也可以为二种以上。一般而言，第二发光层用材料有时被称为主体材料。 [0111] 从电荷注入性和电荷输送性的观点出发，上述电荷输送性高分子化合物优选为含有从下式(4)表示的结构单元和下式(5)表示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物，
[0112]1
[0113] [式(4)中，Ar 表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者选自所述亚芳基和所述2价1
芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的2价基团。Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰基作为取代基。]
芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得的2价基团。Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰基作为取代基。]
[0114]
[0115] [式(5)中，Ar2、Ar3、Ar4和Ar5各自独立地表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或者选自所述亚芳基和所述2价芳香族杂环基中的相同或不同的2个以上的基团直接结合而得6 7 8
的2价基团。Ar、Ar 和Ar 各自独立地表示芳基或者1价芳香族杂环基。p和q各自独立
2 3 4 5 6 7 8
为0或者1。Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰
5 6 7 8
基来作为取代基。Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团分别和与该基团结合的氮原子所结合的
2 3 4 5 6 7 8
Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 表示的基团直接结合，或者通过-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝A A A A
O)-O-、 -N(R)-、-C(＝O)-N(R)-或者-C(R)2-结合而形成5～7元环。R 表示烷基、芳
基、1价芳香族杂环基或者芳烷基。]。
的2价基团。Ar、Ar 和Ar 各自独立地表示芳基或者1价芳香族杂环基。p和q各自独立
2 3 4 5 6 7 8
为0或者1。Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团可以具有烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰
5 6 7 8
基来作为取代基。Ar、Ar、Ar 和Ar 表示的基团分别和与该基团结合的氮原子所结合的
2 3 4 5 6 7 8
Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar、Ar 表示的基团直接结合，或者通过-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝A A A A
O)-O-、 -N(R)-、-C(＝O)-N(R)-或者-C(R)2-结合而形成5～7元环。R 表示烷基、芳
基、1价芳香族杂环基或者芳烷基。]。
[0116] 其中，作为上述高分子化合物，更优选为上述式(4)表示的结构单元的摩尔比率为80％以上且上述式(5)表示的结构单元的摩尔比率不足20％的高分子化合物，特别优选上述式(4)表示的结构单元的摩尔比率为90％以上且上述式(5)表示的结构单元的摩尔比率不足10％的高分子化合物。
[0117] 从电荷注入性和电荷输送性的观点出发，上述式(4)表示的结构单元更优选为下式(6)表示的结构单元或者下式(7)表示的结构单元，
[0118]
[0119] [式(6)中，R1表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基或者芳烷基。R2表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原
1 1
子或者氰基。r为0～3的整数。2个R 可以相同或不同，2个R 可以结合而形成环。在
2
R 为多个时，它们可以相同或不同。2个r可以相同或不同。]
1 1
子或者氰基。r为0～3的整数。2个R 可以相同或不同，2个R 可以结合而形成环。在
2
R 为多个时，它们可以相同或不同。2个r可以相同或不同。]
[0120]
[0121] [式(7)中，R3表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基或者氰基。R4表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰基。2个R3可以相同或不同。2个R4可以相同或不同。]。
[0122] 从驱动电压的观点出发，作为上述式(4)表示的结构单元，优选含有下式(6)表示的结构单元和/或下式(7)表示的结构单元。
[0123] 上述式(4)中的Ar1表示的亚芳基、上述式(5)中的Ar2～Ar5表示的亚芳基为从芳香族烃中除去2个氢原子而得的原子团，包括带有稠环的基团，独立的苯环或者稠环中的任一种或者独立的苯环或者稠环这两者中的2个以上直接结合或者通过亚乙烯基等共轭系连结基团进行结合而得的基团。亚芳基可以具有取代基。除去亚芳基的取代基的部分的碳原子数通常为6～60，包含取代基的总碳原子数通常为6～100。
[0124] 从单体的合成的容易性、聚合性的观点出发，作为上述亚芳基可以具有的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、氰基，从有机电致发光元件的制作的容易性的观点出发，优选为烯基、炔基，从形成元件时的发光特的观点出发，优选为烷基、烯基、炔基、芳基。
[0125] 作为上述亚芳基，可举出亚苯基(式Ar1～Ar3)、萘二基(式Ar4～Ar13)、蒽二基(式Ar14～Ar19)、联苯二基(式Ar20～Ar25)、三联苯二基(式Ar26～Ar28)、稠环化合物基团(式Ar29～Ar35)、芴二基(式Ar36～Ar68)、苯并芴二基(式Ar69～Ar88)。从
形成元件时的发光特性的观点出发，优选为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、芴二基，更优选为亚苯基、芴二基，特别优选为芴二基。这些基团可以具有取代基。
形成元件时的发光特性的观点出发，优选为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、芴二基，更优选为亚苯基、芴二基，特别优选为芴二基。这些基团可以具有取代基。
[0126]
[0127]
[0128]
[0129]
[0130]
[0131]
[0132] 上述式(4)中，Ar1表示的2价芳香族杂环基是指从芳香族杂环式化合物中除去2个氢原子而得的残留的原子团。芳香族杂环式化合物为噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等含有杂原子的杂环式化合物，其是指该杂环自身显示出芳香族性的化合物，以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯(dibenzoborole)、二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole)、苯并吡喃等含有杂原子的杂环的自 身不显示出芳香族性但在这些芳香环上稠合了芳香族环的化合物。作为上述2价芳香族杂环基，例如可举出吡啶二基(式B1～B3)；二氮杂亚苯基(式B4～B8)；三嗪二基(式B9)；喹啉二基(式B10～B12)；喹喔啉二基(式B13～B15)；吖啶二基(式B16、B17)；菲洛啉二基(式B18、B19)；含有杂原子的环结构中具有苯并缩环结构的基团(式B20～B26)；吩噁嗪二基(式B27、B28)；吩噻嗪二基(式B29、B30)；氮杂多环系二基(式B31～B35)；含有氧原子、硫原子、氮原子、硅原子等作为杂原子的5元环基团(式B36～B39)；含有氧原子、硫原子、氮、硅原子等作为杂原子的5元环缩合基(式B40～B47)。这些2价芳香族杂环基中的氢原子可以用烷基、芳
基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰基取代。
基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或者氰基取代。
[0133]
[0134]
[0135] [式中，Ra表示氢原子、羟基、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基或者芳烷氧基。]
[0136] 作为上述式(4)表示的结构单元，可举出以下的式Ka-1～Ka-52表示的结构单元。
[0137]
[0138]
[0139]
[0140]
[0141]
[0142] 上述式(5)中的Ar6、Ar7和Ar8表示的芳基是从芳香族烃中除去1个氢原子而得的原子团，包括具有稠环的基团。上述芳基的碳原子数通常为6～60，优选为6～48，更优选为6～20。该碳原子数中不包括取代基的碳原子数。作为上述芳基，可例示出苯基、1-萘基、2-萘、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、2-芴基、3-芴基、9-芴基、2-苝基、3-苝基、4-联苯基。上述芳基可以具有取代基。
[0143] 作为上述芳基，优选为取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的4-联苯基。作为该苯基、4-联苯基具有的取代基，优选为烷基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基，更优选为烷基。
[0144] 上述式(5)中的Ar6、Ar7和Ar8表示的1价芳香族杂环基为从芳香族杂环式化合物中除去1个氢原子而得的原子团，包括具有稠环的基团。上述1价芳香族杂环基的碳原子数通常为3～60，优选为3～20。该碳原子数中不包括取代基的碳原子数。作为上述1价芳香族杂环基，可举出2- 噁二唑基、2-噻二唑基、2-噻唑基、2-噁唑基、2-噻吩基、2-吡咯基、2-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、2-嘧啶基、2-三唑基、3-哒嗪基、3-咔唑基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基等，优选为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、2-嘧啶基、2-三唑基、3-哒嗪基。上述1价芳香族杂环基可以具有取代基。作为该取代基，优选为烷基、芳基、1价芳香族杂环基。
[0145] 上述式(5)中的Ar2～Ar5表示的2价芳香族杂环基与上述式(4)中的Ar1表示的2价芳香族杂环基具有相同的意思。
[0146] 在上述式(5)中，p和q的至少一方优选为1。
[0147] 作为上述式(5)表示的结构单元，可举出以下的式Am1～Am6、Kb-1～Kb-7表示的结构单元，从形成元件时的空穴输送性和发光特性的观点出发，优选为式Am2～Am5表示的结构单元。这些结构单元可以具有取代基。
[0148]
[0149]
[0150] 上述电荷输送性高分子化合物可以为以上所说明的电荷输送性高分子化合物经交联而得的化合物。
[0151] 上述电荷输送性高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为1×103～8 4 6
1×10，优选为5×10 ～5×10。上述电荷输送性高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分
3 8 4 6
子量通常为1×10 ～1×10，优选为1×10 ～1×10。
1×10，优选为5×10 ～5×10。上述电荷输送性高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分
3 8 4 6
子量通常为1×10 ～1×10，优选为1×10 ～1×10。
[0152] 作为上述电荷输送性高分子化合物，可举出以下的化合物EP-1～EP-4。
[0153] 表1
[0154]
[0155] (表中，v、w、x、y和z是表示摩尔比率的数。其中，上述式(4)表示的结构单元的摩尔比率为v、w和x，上述式(5)表示的结构单元的摩尔比率为y，其他的结构单元的摩尔比率为z。v、w、x、y和z满足v+w+x+y+z＝1和1≥v+w+x+y≥0.7。)
[0156] 在此，上述式Ar1～Ar35、式Ar36～Ar67、式B1～B42、式Am1～Am6与上述具有相同的意思。“其他”表示上述式Ar1～Ar35、式Ar36～Ar67、式B1～B42、式Am1～Am6以外的结构单元。
[0157] 上述电荷输送性高分子化合物可以为单独一种，也可以为两种以上。在含有二种以上的电荷输送性高分子化合物时，上述式(4)、(5)表示的结构单元的摩尔比率为相加平均值，即，为将各电荷输送性高分子化合物的重量组成比乘以各电荷输送性高分子化合物的摩尔比率而得的值进行加和而得到的值。
[0158] ·其他的材料
[0159] 在本发明的有机电致发光元件中，上述发光层可以含有第一发光层用材料和第二发光层用材料以及它们以外的成分。
[0160] <空穴输送层>
[0161] ·空穴输送性高分子化合物
[0162] 从空穴注入性和空穴输送性的观点出发，上述空穴输送性高分子化合物是含有上述式(4)表示的结构单元和上述式(5)表示的结构单元的高分子化合物，优选为以摩尔比率20％以上含有上述式(5)表示的结构单元的高分子化合物，更优选为以摩尔比率30％以上含有上述式(5)表示的结构单元的高分子化合物。
[0163] 上述式(4)表示的结构单元优选为上述式(6)表示的结构单元或者上述式(7)表示的结构单元，从空穴输送性的观点出发，更优选为上述式(6)表示的结构单元。
[0164] 上述空穴输送性高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为1×103～8 4 6
1×10，优选为5×10 ～5×10。上述空穴输送性高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分
3 8 4 6
子量通常为1×10 ～1×10，优选为1×10 ～1×10。
1×10，优选为5×10 ～5×10。上述空穴输送性高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分
3 8 4 6
子量通常为1×10 ～1×10，优选为1×10 ～1×10。
[0165] 作为上述空穴输送性高分子化合物，可举出以下的化合物EP-5～EP-10。
[0166] 表2
[0167]
[0168] (表中，v’、w’、x’、y’和z’是表示摩尔比率的数。其中，上述式(4)表示的结构单元的摩尔比率为v’、w’和x’，上述式(5)表示的结构单元的摩尔比率为y’，其他的结构单元的摩尔比率为z’。v’、w’、x’、y’和z’满足v’+w’+x’+y’+z’＝1和1≥v’+w’+x’+y’≥0.7。) [0169] 在此，上述式Ar1～Ar35、式Ar36～Ar67、式B1～B42、式Am1～Am6与上述具有相同的意思。“其他”表示上述式Ar1～Ar35、式Ar36～Ar67、式B1～B42、式Am1～Am6以外的结构单元。
[0170] 上述空穴输送性高分子化合物可以为单独一种、也可以为二种以上。在此，在含有二种以上的空穴输送性高分子化合物的情况下，上述式(4)、(5)表示的结构单元的摩尔比率为相加平均值，即，为将各空穴输送性高分子化合物的重量组成比乘以各空穴输送性高分子化合物的摩尔比率而得的值加和而得的值。
[0171] 在本发明的有机电致发光元件中，从对元件制作时相对于溶剂不溶化的观点出发，也可通过使用交联性的空穴输送性高分子化合物作为上述空穴输送性高分子化合物，在元件制备的过程中，在分子内或者分子间使该化合物交联，从而可以在穴输送层中以交联的状态含有所述交联性的空穴输送性高分子化合物。
[0172] 其他的材料
[0173] 在本发明的有机电致发光元件中，上述空穴输送层可以使用上述空穴输送性高分子化合物及其以外的成分而形成。
[0174] <元件构成>
[0175] 作为本发明的有机电致发光元件的层结构，可举出以下的a)～b)的结构。
[0176] a)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
[0177] b)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
[0178] (在此，“/”表示各层邻接而层叠。以下相同。)
[0179] 在邻接电极而设置的空穴输送层、电子输送层中，具有改善来自电极的电荷(空穴、电子)的注入效率的功能且具有降低元件的驱动电压的效果的层被称为电荷注入层。 [0180] 在本发明的有机电致发光元件中，优选在上述阳极与上述空穴输送层之间具有空穴注入层。在本发明的有机电致发光元件中，可以邻接电极而设置绝缘层。为了提高界面的密合性、防止混合等，可以在上述阳极与上述空穴输送层之间插入薄的缓冲层，也可以在上述发光层与上述阴极之间插入薄的缓冲层。层叠的层的顺序、数量和各层的厚度可以根据发光效率、 亮度寿命而进行调整。
[0181] 作为设有电荷注入层的有机电致发光元件的层结构，可举出以下的c)～h)的结构。
[0182] c)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/阴极
[0183] d)阳极/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
[0184] e)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
[0185] f)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
[0186] g)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
[0187] h)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
[0188] 通常，阳极是透明或者半透明的，且由电导率高的金属氧化物、金属硫化物、金属的薄膜构成，其中，优选由透射率高的材料构成。作为上述阳极的材料，可使用利用由氧化铟、氧化锌、氧化锡以及作为它们的复合体的铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等形成的导电性无机化合物制作而得的膜(NESA等)、金、铂、银、铜等，优选使用ITO、铟·锌·氧化物、氧化锡。在上述阳极的制作中，可使用真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法等的方法。作为上述阳极，可使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机的透明导电膜。 [0189] 阳极的厚度可以根据光的透射性和电导率而进行选择，通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。
[0190] 作为在空穴注入层中使用的材料，可举出苯胺系化合物，星爆型胺系化合物，酞菁系化合物，氧化钒、氧化钼、氧化钌、氧化铝等氧化物，无定形碳、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等导电性高分子化合物。
[0191] 在空穴注入层中所使用的材料为导电性高分子化合物时，为了提高该导电性高分子化合物的电导率，可以掺杂聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等的阴离子。
[0192] 作为空穴输送层的形成方法，可举出基于含有上述空穴输送性高分子化合物的溶液进行的成膜。在基于溶液进行的成膜中使用的溶剂可以为使上述空穴输送性高分子化合物溶解的溶剂。作为该溶剂，可举出氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂、四氢呋喃等醚系溶剂，甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂，丙酮、甲基乙基酮等酮系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙 基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂。
[0194] 空穴输送层的厚度可以根据驱动电压和发光效率而进行选择，但是需要为不产生针孔的厚度，若过厚，则有机电致发光元件的驱动电压有时变高。因而，空穴输送层的厚度通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
[0195] 作为发光层的形成方法，可举出将含有第一发光层用材料和第二发光层用材料的溶液涂布在空穴输送层的上面或者上方的方法等。用于上述溶液的溶剂可以为使第一发光层用材料和第二发光层用材料溶解的溶剂。作为该溶剂，可举出氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂，四氢呋喃等醚系溶剂，甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂，丙酮、甲基乙基酮等酮系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂。在此，上述溶剂优选在溶液的粘度和成膜性的基础上，进一步考虑对下层的溶解性而进行选择。
[0196] 发光层的形成可使用旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、苯胺印刷法、凹版印刷法、狭缝涂布法等涂布法。
[0197] 发光层的厚度可以考虑驱动电压和发光效率而进行选择，通常为2～200nm。 [0198] 在形成空穴输送层后再接着形成发光层的情况下，特别是在利用涂布法形成两方的层的情况下，有时会使先形成的层溶解在之后形成层时使用的涂布液所含的溶剂中，从而无法制作层叠结构。此时，可使用使空穴输送层相对于溶剂不溶的方法。作为相对于溶剂不溶的方法，可举出(1)使用交联性的空穴输送性高分子化合物作为上述空穴输送性高分子化合物而形成空穴输送层，在元件制备的过程中使高分子链间彼此交联的方法；(2)将以芳香族双叠氮化物为代表的具有芳香环且带有交联基的低分子化合物作为交联剂，使其与空穴输送性高分子化合物混合而形成空穴输送层，再在元件制备的过程中，通过低分子化合物使高分子链彼此交联的方法；(3)将以丙烯酸酯基为代表的不具有芳香环的且带有交联基的低分子 化合物作为交联剂，使其与空穴输送性高分子化合物混合而形成空穴输送层，在元件制备的过程中，通过低分子化合物使高分子链彼此交联的方法；(4)在形成作为下层的空穴输送层后，进行加热，使其相对于作为上层的发光层形成中使用的有机溶剂不溶的方法等；优选上述(1)的方法。在交联时，对空穴输送层进行加热时的加热温度通常为150～300℃，加热的时间通常为1分钟～1小时。除交联以外，作为在使空穴输送层不溶解的情况下进行层叠的其他的方法，有在用于形成相邻的层的溶液中使用不同极性的溶液的方法，例如，可举出使用在极性溶剂中不溶解的高分子化合物形成作为下层的空穴输送层，而在形成作为上层的发光层时，即使涂布含有发光层用材料和极性溶剂的涂布液，也可使空穴输送层不溶解的方法等。
[0199] 作为用于电子输送层的材料，可举出含有电子输送性基团(噁二唑基、氧杂噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三唑基等)作为结构单元和/或取代基的高分子化合物，例如，可举出聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。
[0201] 电子输送层的厚度可以根据驱动电压和发光效率进行调整，但是，需要为不产生针孔的厚度，若过厚，则有时元件的驱动电压变高。因而，电子输送层的厚度通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
[0202] 作为电子注入层，根据发光层的种类，可举出由Ca层的单层结构构成的电子注入层；或者由Ca层与由从除去Ca的元素周期表IA族和IIA族且功函数为1.5～3.0eV的金属、以及该金属的氧化物及卤化物和碳氧化物中选择的1种或者2种以上形成的层的层叠结构构成的电子注入层。作为功函数为1.5～3.0eV的、元素周期表IA族的金属或其氧化物、卤化物、碳氧化物，可举出锂、氟化锂、氧化钠、氧化锂、碳酸锂等。作为功函数为1.5～
3.0eV的、除去Ca的元素周期表IIA族的金属及其氧化物、卤化物、碳氧化物，可举出锶、氧化镁、氟化镁、氟化锶、氟化钡、氧化 锶、碳酸镁等。
3.0eV的、除去Ca的元素周期表IIA族的金属及其氧化物、卤化物、碳氧化物，可举出锶、氧化镁、氟化镁、氟化锶、氟化钡、氧化 锶、碳酸镁等。
[0203] 电子注入层的形成可使用蒸镀法、溅射法、印刷法等。电子注入层的厚度优选为1nm～1μm。
[0204] 作为阴极的材料，优选为功函数小且易于向发光层注入电子的材料，可举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属；上述金属中2种以上的合金；上述金属中1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金；石墨、石墨层间化合物等。
[0205] 作为上述合金，可举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。
[0206] 在使阴极形成2层以上的层叠结构时，优选将含有上述金属、金属氧化物、金属氟化物或者它们的合金的层与含有铝、银、铬等金属的层进行组合。
[0207] 阴极的厚度可以根据电导率、耐久性而进行选择，通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。
[0209] 作为保护层，可使用高分子量的化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。作为保护罩，可使用金属板、玻璃板、对表面实施了低透水率处理的塑料板等。作为保护，可举出利用热固化树脂、光固化树脂使保护罩与元件基板贴合而密闭的方法。如果使用间隔件来维持空间，则易于防止元件的损伤。如果在该空间中密封氮、氩这样的惰性气体，则能够防止阴极的氧化，进而，通过在该空间内设置氧化钡等干燥剂，从而易于控制在制备工序中吸附的水分或者穿过固化树脂而浸入的微量的水分对元件的损伤。其中，优选采用一种以上的方法。
[0210] 本发明的有机电致发光元件可用作面状光源、显示装置(节段显示装置、点矩阵显示装置)、液晶显示装置的背光等。为了使用上述有机电致发光元件而得到面状的发光，可以以面状的阳极与阴极重叠的方式进行配置。为了得到图案状的发光，有在上述面状的有机电致发光元件的表面设 置设有图案状的窗的掩模的方法，使非发光部的有机层极厚地形成而实质上达到非发光的方法，使阳极或者阴极的一方或者两方的电极形成为图案状的方法。利用上述中任一种方法形成图案，以能够独立地ON/OFF的方式配置若干个电极，从而得到能够显示数字、文字、简单的记号等的节段类型的显示元件。进而，为了形成点矩阵元件，可以以使阳极和阴极均形成条纹状且正交的方式进行配置。通过分别涂敷多种的发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或者荧光转换过滤器的方法，从而能够实现部分彩色显示、多色显示。点矩阵元件可为被动驱动，也可使其与TFT等组合而进行主动驱动。上述显示元件可用作计算机、电视、手提终端、手提电话、汽车导航、摄影机的取录器等显示装置。进而，上述面状的有机电致发光元件为自发光薄型，可优选用作液晶显示装置的背光用的面状光源、面状的照明用光源等。如果使用挠性的基板，则还可用作曲面状的光源、显示装置。
[0211] 接下来，对本发明的第二发明组进行详细地说明。
[0212] 首先，对在本说明书中共通使用的用语进行说明。在本说明书中，只要没有特殊说明，就依照以下的说明。
[0213] 作为卤素原子，可例示出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
[0214] 烷基可以为直链状、也可以为支链状，还可以为环烷基。烷基可以具有取代基。在烷基具有取代基的情况下，取代基可以为一个、也可以为多个，在为多个时可以相同或不同。不包括取代基的烷基的碳原子数通常为1～20。
[0215] 作为烷基，可例示出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基。 [0216] 从元件的发光特性的观点出发，作为烷基可以具有的取代基，优选为烷氧基、芳基、芳氧基、氰基。
[0217] 烯基可以为直链状也可以为支链状，还可以为环烯基。烯基可以具有取代基。在烯基具有取代基时，取代基可以为一个、也可以为多个，在为多个时可以相同或不同。不包括取代基的烯基的碳原子数通常为2～20。
[0218] 作为烯基，可例示出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁 烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、5-庚烯基、6-庚烯基、1-辛烯基、
2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、5-辛烯基、6-辛烯基、7-辛烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基。烯基还可包括1，3-丁二烯基等链二烯基。
2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、5-辛烯基、6-辛烯基、7-辛烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基。烯基还可包括1，3-丁二烯基等链二烯基。
[0219] 从元件的发光特性的观点出发，作为烯基可具有的取代基，优选为烷氧基、芳基、芳氧基、氰基。
[0220] 炔基可以为直链状、也可以为支链状，还可以为环炔基。炔基可以具有取代基。在炔基具有取代基的情况下，取代基可以为一个、也可以为多个。在为多个时，可以相同或不同。不包括取代基的炔基的碳原子数通常为2～20。
[0221] 作为炔基，可例示出乙炔、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、
5-己炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、5-庚炔基、6-庚炔基、1-辛炔基、
2-辛炔基、3-辛炔基、4-辛炔基、5-辛炔基、6-辛炔基、7-辛炔基、2-环己炔基、3-环己炔基、环己基乙炔基。炔基还包括1，3-丁二炔基等二炔基、2-戊烯-4-炔基等同时带有双键与三键的基团。
5-己炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、5-庚炔基、6-庚炔基、1-辛炔基、
2-辛炔基、3-辛炔基、4-辛炔基、5-辛炔基、6-辛炔基、7-辛炔基、2-环己炔基、3-环己炔基、环己基乙炔基。炔基还包括1，3-丁二炔基等二炔基、2-戊烯-4-炔基等同时带有双键与三键的基团。
[0222] 从元件的发光特性的观点出发，作为炔基可以具有的取代基，优选烷氧基、芳基、芳氧基、氰基。
[0223] 烷氧基可以为直链状、也可以为支链状，还可以为环烷氧基。烷氧基可以具有取代基。在烷氧基具有取代基的情况下，取代基可以为一个、也可以为多个，在为多个时，可以相同或不同。不包括取代基的烷氧基的碳原子数通常为1～20。
[0224] 作为烷氧基，可例示出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基。
[0225] 从元件的发光特性的观点出发，作为烷氧基可以具有的取代基，优选为烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基。
[0226] 烷基硫基可以为直链状、也可以为支链状，还可以为环烷基硫基。烷基硫基可以具有取代基。在烷基硫基具有取代基的情况下，取代基可以为一个、也可以为多个，在为多个时，可以相同或不同。不包括取代基的烷基硫基的碳原子数通常为1～20。
[0227] 作为烷基硫基，可例示出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、十二烷硫基。
[0228] 从元件的发光特性的观点出发，作为烷基硫基可以具有的取代基，优选为烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基。
[0229] 烷基甲硅烷基可以为直链状、也可以为支链状，还可以为环烷基甲硅烷基。烷基甲硅烷基可以具有取代基。在烷基甲硅烷基具有取代基的情况下，取代基可以为一个、也可以为多个，在为多个时，可以相同或不同。不包括取代基的烷基甲硅烷基的碳原子数通常为1～20。
[0230] 作为烷基甲硅烷基，可例示出甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、丁基甲硅烷基、异丁基甲硅烷基、仲丁基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基、二丁基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基辛基甲硅烷基、环己基二甲基甲硅烷基、三环己基甲硅烷基。烷基甲硅烷基还包括硅杂环丁烷-1-基、1-甲基硅杂环己烷-1-基等硅杂环烷烃-1-基。
[0231] 从元件的发光特性的观点出发，作为烷基甲硅烷基可以具有的取代基，优选为烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基。
[0232] 芳基是从芳香族烃中除去一个氢原子而得的原子团，还包括带有稠环的基团，独立的苯环或者稠环中的任一种、或者两种的2个以上直接或者通过亚乙烯基等结合而得的基团。芳基可以具有取代基。在芳基具有取代基的情况下，取代基可以为一个、也可以为多个，在为多个时，可以相同或不同。芳基的除去取代基的部分的碳原子数通常为6～60。 [0233] 作为芳基，可例示出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-薁基、2-薁基、3-薁基、4-薁基、5-薁基、6-薁基、7-薁基、8-薁基、1- 芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、1-亚联苯基、2-亚联苯基、2-苝基、3-苝基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、7-(2-蒽基)-2-萘基。
[0234] 从元件的发光特性的观点出发，作为芳基可以具有的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、氰基。
[0235] 芳氧基为-OAr(式中，Ar表示芳基，以下相同。)表示的基团。芳基与上述相同。芳氧基可以具有取代基。在芳氧基具有取代基的情况下，取代基可以为一个、也可以为多个，在为多个时，可以相同或不同。芳基的除去取代基的部分的碳原子数通常为6～60。 [0236] 作为芳氧基，可例示出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、2-芘氧基、4-芘氧基、1-菲氧基、2-菲氧基、3-菲氧基、4-菲氧基、9-菲氧基、1-薁氧基、2-薁氧基、3-薁氧基、4-薁氧基、5-薁氧基、6-薁氧基、7-薁氧基、8-薁氧基、1-芴氧基、2-芴氧基、3-芴氧基、4-芴氧基、9-芴氧基、1-亚联苯氧基、2-亚联苯氧基、
2-苝氧基、3-苝氧基、2-联苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、7-(2-蒽基)-2-萘氧基。 [0237] 从元件的发光特性的观点出发，作为芳氧基可以具有的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、氰基。
2-苝氧基、3-苝氧基、2-联苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、7-(2-蒽基)-2-萘氧基。 [0237] 从元件的发光特性的观点出发，作为芳氧基可以具有的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、氰基。
[0238] 芳基甲硅烷基为-SiH2Ar、-SiHAr2或者-SiAr3表示的基团。在Ar为多个时，它们可以相同或不同。芳基甲硅烷基可以具有取代基。在芳基甲硅烷基具有取代基的情况下，取代基可以为一个、也可以为多个，在为多个时，可以相同或不同。芳基甲硅烷基的除去取代基的部分的碳原子数通常为6～60。
[0239] 作为芳基甲硅烷基，可例示出苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、1-萘基甲硅烷基、二(1-萘基)甲硅烷基、三(1-萘基)甲硅烷基、二(1-萘基)苯基甲硅烷基、1-蒽基甲硅烷基、9-蒽基甲硅烷基、1-芘基甲硅烷基、2-芘基甲硅烷基、1-芴基甲硅烷基、1-亚联苯基甲硅烷基、二(1-亚联苯基)甲硅烷基、二(4-联苯基)甲硅烷基、7-(2-蒽基)-2-萘基甲硅烷基。
[0240] 从元件的发光特性的观点出发，作为芳基甲硅烷基可以具有的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、氰基。
[0241] 本发明的有机电致发光元件具备阳极和阴极、设置于阳极和阴极之间的空穴输送层和发光层。阳极与空穴输送层之间可以具有空穴注入层，发 光层与阴极之间可以具有电子输送层、电子注入层。空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层各自独立地为2层以上。以下，将空穴注入层和电子注入层统称为“电荷注入层”。
[0242] 在本发明的有机电致发光元件中，在空穴输送层存在2层以上时，至少1层可以含有
[0243] 1)2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物，或者
[0244] 2)具有由未取代或取代的2，2’-联吡啶二基构成的结构单元、和从由2价芳香族胺残基构成的结构单元和由未取代或取代的亚芳基构成的结构单元中选择的至少一种结构单元、且含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物，或者含有上述1)与2)的组合。
[0245] 在本发明的有机电致发光元件中，从驱动电压和元件寿命的观点出发，优选上述空穴输送层与上述发光层相接，并且，在上述空穴输送层与上述阳极之间具有空穴注入层。 [0246] 发光层是指主要承担元件的发光的层。
[0247] 空穴输送层是指主要具有输送空穴的功能且实质上不发光的层。该空穴输送层发出的发光能量优选为有机电致发光元件发出的发光能量总体的5％以下。
[0248] 电子输送层是指主要具有输送电子的功能且实质上不发光的层。该电子输送层发出的发光能量优选为有机电致发光元件发出的发光能量总体的5％以下。
[0249] 将上述的电子输送层和空穴输送层统称为电荷输送层。
[0250] 电荷注入层是指具有改善来自电极的电荷注入效率的功能的层。
[0251] 作为本发明的有机电致发光元件的结构，可例示出以下的a’)～g’)的结构。 [0252] a’)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
[0253] b’)阳极/空穴输送层/空穴输送层/发光层/阴极
[0254] c’)阳极/空穴输送层/空穴输送层/空穴输送层/发光层/阴极
[0255] d’)阳极/空穴输送层/发光层/发光层/阴极
[0256] e’)阳极/空穴输送层/空穴输送层/发光层/发光层/阴极
[0257] f’)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
[0258] g’)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子输送层/阴极
[0259] 在此，/表示各层邻接而层叠。以下相同。)
[0260] 对于层叠的层顺序和数量以及厚度而言，可以根据发光效率、元件寿命而加以使用。
[0261] 为了改善来自电极的电荷注入性，可以邻接电极而设置上述的电荷注入层或者厚度2nm以下的绝缘层，另外，为了提高界面的密合性、防止混合等，可以在电荷输送层、发光层的界面插入薄的缓冲层。
[0262] 作为上述绝缘层的材料，可举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。 [0263] 作为设有上述厚度2nm以下的绝缘层的有机电致发光元件，可举出邻接阴极而设置厚度2nm以下的绝缘层的有机电致发光元件、邻接阳极而设置厚度2nm以下的绝缘层的有机电致发光元件。
[0264] 从发光特性的观点出发，在本发明的有机电致发光元件中，空穴输送层优选与发光层邻接，更优选其与发光层邻接存在且使空穴注入层位于上述空穴输送层与阳极之间，进一步优选邻接于发光层和空穴注入层，所述空穴输送层含有
[0265] 1)2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物(以下也称为“材料1”)，或者
[0266] 2)具有由未取代或取代的2，2’-联吡啶二基构成的结构单元、和从由2价芳香族胺残基构成的结构单元和由未取代或取代的亚芳基构成的结构单元中选择的至少一种结构单元、且含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物(以下也称为“材料2”。)，
[0267] 或者含有上述1)与2)的组合。
[0268] <空穴输送层>
[0269] 接下来，对上述空穴输送层进行说明。
[0270] (材料1：2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物)
[0271] 上述不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物优选为下式α-(2)表示的高分子化合物。
[0272]
[0273] [式α-(2)中，Am2p表示2价芳香族胺残基，Ar2p表示未取代或取代的亚芳基。n22p23p 2p 2p
和n 各自独立地为表示该高分子化合物中的Am 所表示的2价芳香族胺残基与Ar 所表
22p 23p 22p
示的未取代或取代的亚芳基的摩尔比的数，且为满足n +n ＝1、0.001≤n ≤1以及
23p 2p 2p
0≤n ≤0.999的数。在Am 为多个时，它们可以相同或不同。在Ar 为多个时，它们可
以相同或不同。]
和n 各自独立地为表示该高分子化合物中的Am 所表示的2价芳香族胺残基与Ar 所表
22p 23p 22p
示的未取代或取代的亚芳基的摩尔比的数，且为满足n +n ＝1、0.001≤n ≤1以及
23p 2p 2p
0≤n ≤0.999的数。在Am 为多个时，它们可以相同或不同。在Ar 为多个时，它们可
以相同或不同。]
[0274] 式α-(2)中，从该高分子化合物的合成的观点出发，Am2p可以存在多个，全部2p 2p
的Am 优选相同；从发光特性的观点出发，优选多个Am 不同(即，式α-(2)中存在多种
2p
Am )。
的Am 优选相同；从发光特性的观点出发，优选多个Am 不同(即，式α-(2)中存在多种
2p
Am )。
[0275] Am2p表示的2价芳香族胺残基是指从芳香族胺中除去2个氢原子而得的原子团。2价芳香族胺残基可以具有取代基，除去取代基的部分的碳原子数通常为12～100，优选为
18～60。
18～60。
[0276] 从含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，作为上述2价芳香族胺残基具有的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、卤素原子、氰基，更优选为烷基、烯基、炔基。
[0277] 作为上述2价芳香族胺残基，可举出下式α-Am1～α-Am31表示的基团，从用于元件的制作时的该元件的空穴输送性、发光特性的观点出发，优选为式α-Am1～α-Am5、式α-Am10～α-Am16、式α-Am19、式α-Am21、式α-Am23、式α-Am25、式α-Am27、式α-Am30表示的基团，更优选为式α-Am12～α-Am16、式α-Am19、式α-Am21、式α-Am23、式α-Am25、式α-Am27、式α-Am30表示的基团；从不含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，优选为式α-Am1～α-Am5、式α-Am10～α-Am12、式α-Am14、式α-Am15、式α-Am21、式α-Am27表示的基团，更优选为式α-Am1～α-Am5、式α-Am10～α-Am12、式α-Am14、式α-Am15表示的基团。2价芳香族胺残基可以具有取代基。
[0278]
[0279]
[0280]
[0281] 式α-(2)中，Ar2p可以存在多个，从该高分子化合物的合成的观点出发，优选全部2p 2p 2p
的Ar 相同；从发光特性的观点出发，优选多个Ar 不同(即，式α-(2)中Ar 存在多种)。
2p
从元件的寿命特性和电荷输送特性的观点出发，上述Ar 表示的未取代或取代的亚芳基特别优选含有从未取代或取代的芴二基和未取代或取代的亚苯基二基中选择的至少一种。 [0282] Ar2p表示的未取代或取代的亚芳基是从芳香族烃中除去2个氢原子而得的原子团，包括带有稠环的基团；独立的苯环或者稠环中的任一方或者独立的苯环或者稠环这两方的2个以上直接或者通过亚乙烯基等结合 而得的基团。亚芳基可以具有取代基。
的Ar 相同；从发光特性的观点出发，优选多个Ar 不同(即，式α-(2)中Ar 存在多种)。
2p
从元件的寿命特性和电荷输送特性的观点出发，上述Ar 表示的未取代或取代的亚芳基特别优选含有从未取代或取代的芴二基和未取代或取代的亚苯基二基中选择的至少一种。 [0282] Ar2p表示的未取代或取代的亚芳基是从芳香族烃中除去2个氢原子而得的原子团，包括带有稠环的基团；独立的苯环或者稠环中的任一方或者独立的苯环或者稠环这两方的2个以上直接或者通过亚乙烯基等结合 而得的基团。亚芳基可以具有取代基。
[0283] 上述亚芳基具有的取代基可以为一个、也可以为多个，在为多个时，可以相同或不同。
[0284] 上述亚芳基的除去取代基的部分的碳原子数通常为6～60，含有取代基的碳原子数通常为6～100。
[0285] 从不含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，作为上述亚芳基具有的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、氰基，更优选为烷基、烯基、炔基、芳基。
[0286] 作为上述亚芳基，可举出亚苯基(式α-Ar1～α-Ar3)、萘二基(式α-Ar4～α-Ar13)、蒽二基(式α-Ar14～α-Ar19)、联苯二基(式α-Ar20～α-Ar25)、三联苯
二基(式α-Ar26～α-Ar28)、稠环基(式α-Ar29～α-Ar35)、芴二基(式α-Ar36～
α-Ar48)、苯并芴二基(式α-Ar49～α-Ar67)，从用于元件的制作时该元件的发光特性的观点出发，优选为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、芴二基，更优选为亚苯基、芴二基；从不含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，优选为式α-Ar1、式α-Ar4、式α-Ar7、式α-Ar12～α-Ar14、式α-Ar16、式α-Ar17、式α-Ar19～α-Ar21、式α-Ar23、式α-Ar26、式α-Ar27、式α-Ar29～α-Ar33、式α-Ar35～α-Ar37、式α-Ar40、式α-Ar41、式α-Ar43～α-Ar46、式α-Ar49～α-Ar67表示的基团。上述基团可以具有取代基。
二基(式α-Ar26～α-Ar28)、稠环基(式α-Ar29～α-Ar35)、芴二基(式α-Ar36～
α-Ar48)、苯并芴二基(式α-Ar49～α-Ar67)，从用于元件的制作时该元件的发光特性的观点出发，优选为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、芴二基，更优选为亚苯基、芴二基；从不含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，优选为式α-Ar1、式α-Ar4、式α-Ar7、式α-Ar12～α-Ar14、式α-Ar16、式α-Ar17、式α-Ar19～α-Ar21、式α-Ar23、式α-Ar26、式α-Ar27、式α-Ar29～α-Ar33、式α-Ar35～α-Ar37、式α-Ar40、式α-Ar41、式α-Ar43～α-Ar46、式α-Ar49～α-Ar67表示的基团。上述基团可以具有取代基。
[0287]
[0288]
[0289] 式α-(2)中，从该高分子化合物的合成的观点出发，n22p优选为满足22p 22p
0.001≤n ≤0.5的数，更优选为满足0.001≤n ≤0.4的数，进一步优选为
22p
满足0.001≤n ≤0.3的数；从发光特性、空穴输送性的观点出发，优选为满足
22p 22p
0.1≤n ≤0.999的数，更优选为满足0.2≤n ≤0.999的数，进一步优选为满足
22p
0.4≤n ≤0.999的数。
0.001≤n ≤0.5的数，更优选为满足0.001≤n ≤0.4的数，进一步优选为
22p
满足0.001≤n ≤0.3的数；从发光特性、空穴输送性的观点出发，优选为满足
22p 22p
0.1≤n ≤0.999的数，更优选为满足0.2≤n ≤0.999的数，进一步优选为满足
22p
0.4≤n ≤0.999的数。
[0290] 从有机电致发光元件的寿命特性的观点出发，式α-(2)表示的高分子化合物的3 8 3 7
聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×10 ～1×10，更优选为1×10 ～1×10，聚苯乙烯
3 8 3 7
换算的重均分子量优选为1×10 ～1×10，更优选为1×10 ～1×10。数均分子量和重均
分子量例如可使用尺寸排阻色谱法(SEC)进行测定。
聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×10 ～1×10，更优选为1×10 ～1×10，聚苯乙烯
3 8 3 7
换算的重均分子量优选为1×10 ～1×10，更优选为1×10 ～1×10。数均分子量和重均
分子量例如可使用尺寸排阻色谱法(SEC)进行测定。
[0291] 式α-(2)表示的高分子化合可以为交替共聚物、无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以为具有这些的中间结构的高分子化合物，例如为具有嵌段性的无规共聚物。
[0292] 作为式α-(2)表示的高分子化合物，可例示出以下的式(EX2-1P)～(EX2-3P)表示的高分子化合物。
[0293]ex ex12 ex13 ex12 ex13
[0294] [式(EX2-1P)中，X 表示氢原子、烷基或者芳基。n 和n 是满足n +n ＝ex12 ex13 ex
1、0.01≤n ≤0.9以及0.1≤n ≤0.99的数。多个X 可以相同或不同。]
1、0.01≤n ≤0.9以及0.1≤n ≤0.99的数。多个X 可以相同或不同。]
[0295]
[0296] [式(EX2-2P)中，Xex与上述相同，Rex表示烷基或者烯基。nex14、nex15和nex16为满ex14 ex15 ex16 ex14 ex15 ex16足n +n +n ＝1、0.01≤n ≤0.4、0.01≤n ≤0.6以及0≤n ≤0.98的数。
ex ex
多个X 可以相同或不同。R 为多个时，它们可以相同或不同。]
ex ex
多个X 可以相同或不同。R 为多个时，它们可以相同或不同。]
[0297]
[0298] [式(EX2-3P)中，Xex和Rex与上述相同。nex17、nex18和nex19为 满足nex17+nex18+nex19ex17 ex18 ex19 ex＝1、0.01≤n ≤0.4、0.01≤n ≤0.6以及0≤n ≤0.98的数。多个X 可以相
ex
同或不同。多个R 可以相同或不同。]
ex
同或不同。多个R 可以相同或不同。]
[0299] 上述不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物还包括以上所说明的上述式α-(2)表示的高分子化合物等的、使不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物在分子间或者分子内交联而得的高分子化合物。
[0300] 2，2’-联吡啶和2，2’-联吡啶衍生物的分子量通常为156～1500，优选为184～800。
[0301] 上述式中，Xex表示的烷基、芳基与上述相同。
[0302] 上述式中，Rex表示的烷基、烯基与上述相同。
[0303] 作为2，2’-联吡啶或者2，2’-联吡啶衍生物，优选为下式α-(3)表示的化合物。 [0304]
[0305] [式α-(3)中，E3m和R3m各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷基硫基、未取代或取代的烷基甲硅烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧3m
基、或者未取代或取代的芳基甲硅烷基。X 表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的烷
3m
二基、未取代或取代的烯二基、或者未取代或取代的炔二基。多个E 可以相同或不同。多
3m 31m 32m 31m
个R 可以相同或不同。m 表示0～3的整数。m 表示1～3的整数。在m 为多个时，
3m
它们可以相同或不同。X 为多个时，它们可以相同或不同。]
基、或者未取代或取代的芳基甲硅烷基。X 表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的烷
3m
二基、未取代或取代的烯二基、或者未取代或取代的炔二基。多个E 可以相同或不同。多
3m 31m 32m 31m
个R 可以相同或不同。m 表示0～3的整数。m 表示1～3的整数。在m 为多个时，
3m
它们可以相同或不同。X 为多个时，它们可以相同或不同。]
[0306] 式α-(3)中，从式α-(3)表示的化合物的合成的观点出发，E3m优选为 氢原子、卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的芳基，更优选为氢原子、卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基；从式α-(3)表示的化合物在有机溶剂中的溶解性的观点出发，优选为卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的芳基，更优选为羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基；从发光特性的观点出发，优选为氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基，更优选为氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基。3m
从式α-(3)表示的化合物的合成的观点出发，优选全部的E 相同。
从式α-(3)表示的化合物的合成的观点出发，优选全部的E 相同。
[0307] 式α-(3)中，从式α-(3)表示的化合物的合成的观点出发，R3m优选为氢原子、卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的芳基，更优选为氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基，特别优选为氢原子；从式α-(3)表示的化合物在有机溶剂中的溶解性的观点出发，优选为卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的芳基，更优选为羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基；从发光特性的观点出发，优选为氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基，更优选为氢原子。
[0308] 式α-(3)中，X3m优选为未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的烷二基。X3m为3m
多个时，它们可以相同或不同。X 为未取代或取代的亚芳基时，与上述相同。
多个时，它们可以相同或不同。X 为未取代或取代的亚芳基时，与上述相同。
[0309] 作为X3m表示的烷二基，例如可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基。该烷二基可以具有取代基。
[0310] 作为X3m表示的烯二基，例如可举出亚乙烯基、亚丙烯基、1-亚丁烯基、2-亚丁烯基、1，2-亚丁二烯基、1，3-亚丁二烯基、1-亚戊烯基、2-亚 戊烯基、1，2-亚戊二烯基、1，3-亚戊二烯基、1，4-亚戊二烯基、2，3-亚戊二烯基、2，4-亚戊二烯基、1-亚己烯基、2-亚己烯基、3-亚己烯基。该烯二基可以具有取代基。
[0311] 作为X3m表示的炔二基，例如可举出乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1，3-亚丁二炔基。该炔二基可以具有取代基。
[0312] 式α-(3)中，从寿命特性的观点出发，m32m优选为1。
[0313] 作为式α-(3)表示的化合物，优选为下式α-(4)或者α-(5)表示的化合物。 [0314]4m
[0315] [式α-(4)中，E 表示氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的4m
烷氧基。多个E 可以相同或不同，且至少1个表示羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的烷氧基。]
烷氧基。多个E 可以相同或不同，且至少1个表示羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的烷氧基。]
[0316]
[0317] [式α-(5)中，E5m表示氢原子、羟基、未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的5m 5m
烷氧基。存在多个E 时，可以相同或不同。X 表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或
5m 5m
取代的烷二基。m 表示1～3的整数。X 为多个时，它们可以相同或不同。]
烷氧基。存在多个E 时，可以相同或不同。X 表示未取代或取代的亚芳基、或者未取代或
5m 5m
取代的烷二基。m 表示1～3的整数。X 为多个时，它们可以相同或不同。]
[0318] 式α-(4)中，从发光特性的观点出发，E4m优选为羟基、未取代或取代的烷基。E4m为羟基、未取代或取代的烷基时，式α-(4)表示的化合物为下式α-(4-1)～α-(4-10)表示的化合物，从合成的观点出发，优选为式α-(4-1)、式α-(4-5)、式α-(4-8)、式α-(4-10)4m
表示的化合物。优选全部的E 相同。
表示的化合物。优选全部的E 相同。
[0319]
[0320] [式α-(4-1)～α-(4-10)中，E41m表示羟基、或者未取代或取代的烷基。多个E41m可以相同或不同。]
[0321] 式α-(5)中，从发光特性的观点出发，E5m优选为羟基、未取代或取代的烷基。从式α-(5)表示的化合物的合成的观点出发，优选为全部的E5m相同。
[0322] 式α-(5)中，从式α-(5)表示的化合物的合成的观点出发，m5m优选为1或3。 [0323] 式α-(5)中，在m5m为1的情况下，从发光特性的观点出发，X5m优选为未取代或取5m
代的烷二基，从式α-(5)表示的化合物的合成的观点出发，X 优选为未取代或取代的亚芳
5m
基。X 表示的烷二基、亚芳基与上述相同。
代的烷二基，从式α-(5)表示的化合物的合成的观点出发，X 优选为未取代或取代的亚芳
5m
基。X 表示的烷二基、亚芳基与上述相同。
[0324] 式α-(5)中，在m5m为3时，式α-(5)表示的化合物优选为下式α-(5-1)～α-(5-8)表示的化合物，更优选为下式α-(5-3)或者α-(5-7)表示的化合物。
[0325]
[0326] [式α-(5-1)～α-(5-8)中，E5m与上述相同。R51m表示未取代或取代的烷二基(该烷二基与上述相同。)。Ar51m表示未取代或取代的亚芳基(该亚芳基与上述相同。)。51m 51m
在R 为多个时，它们可以相同或不同。在Ar 为多个时，它们可以相同或不同。]
在R 为多个时，它们可以相同或不同。在Ar 为多个时，它们可以相同或不同。]
[0327] 从发光特性的观点出发，式α-(3)～α-(5)、式α-(4-1)～α-(4-10)、式α-(5-1)～α-(5-8)表示的化合物的熔点优选为10～500℃，更优选为30～400℃，进一步优选为40～300℃。
[0328] 从发光特性的观点出发，式α-(3)～α-(5)、式α-(4-1)～α-(4-10)、式-3
α-(5-1)～α-(5-8)表示的化合物的25℃下的饱和蒸汽压优选为1×10 Torr以下，更优-4 -5
选为1×10 Torr以下，进一步优选为1×10 Torr以下。
α-(5-1)～α-(5-8)表示的化合物的25℃下的饱和蒸汽压优选为1×10 Torr以下，更优-4 -5
选为1×10 Torr以下，进一步优选为1×10 Torr以下。
[0329] 式α-(3)～α-(5)、式α-(4-1)～α-(4-10)、式α-(5-1)～α-(5-8)表示的化合物优选为在氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮、苯甲酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、1，2-丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、丙三醇、1，2己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂中的任一种或者多种的溶剂中，在25℃下溶解能达到0.5重量％以上的浓度的化合物，更优选为能够以1重量％以上的浓度溶解的化合物，进一步优选能够以5重量％以上的浓度溶解的化合物，特别优选为能够以10重量％以上的浓度溶解的化合物。
[0330] 从驱动电压和元件寿命的观点出发，上述空穴输送层中含有的2，2’-联吡啶和2，2’-联吡啶衍生物的比例(总的比例)优选为0.01～50重量％，更优选为0.01～40重
量％。
量％。
[0331] (材料2：具有由未取代或取代的2，2’-联吡啶二基构成的结构单元、 和从由2价芳香族胺残基构成的结构单元和由未取代或取代的亚芳基构成的结构单元中选择的至少一种结构单元、且含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物)
[0332] 上述含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物所具有的、包括由未取代或取代的2，2’-联吡啶二基构成的重复单元的取代基在内的碳原子数通常为10～100。
[0333] 材料2中的2价芳香族胺残基、未取代或取代的亚芳基与上述不含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物相同。
[0334] 作为由上述2，2’-联吡啶二基构成的重复单元所具有的取代基，可举出卤素原子、羟基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、烷基甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基甲硅烷基。 [0335] 作为上述2，2’-联吡啶二基，可举出下式Bpy1～Bpy16表示的基团。这些基团所含有的氢原子的一部分或者全部可以被取代基取代。
[0336]
[0337] 上述含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物优选为下式α-(1)表示的高分子化合物。
[0338]
[0339] [式α-(1)中，Bpy1p表示未取代或取代的2，2’-联吡啶二基。Am1p 表示2价1p 11p 12p 13p
芳香族胺残基。Ar 表示未取代或取代的亚芳基。n 、n 和n 各自独立地为表示该高
1p 1p
分子化合物中的Bpy 表示的未取代或取代的2，2’-联吡啶二基与Am 表示的2价芳香
1p 11p 12p 13p
族胺残基及Ar 表示的未取代或取代的亚芳基的摩尔比的数，且为满足n +n +n ＝1、
11p 12p 13p 1p
0.001≤n ≤0.999、0.001≤n ≤0.999以及0≤n ≤0.998的数。在Bpy 为多个
1p 1p
时，它们可以相同或不同。在Am 为多个时，它们可以相同或不同。在Ar 为多个时，它们可以相同或不同。]
芳香族胺残基。Ar 表示未取代或取代的亚芳基。n 、n 和n 各自独立地为表示该高
1p 1p
分子化合物中的Bpy 表示的未取代或取代的2，2’-联吡啶二基与Am 表示的2价芳香
1p 11p 12p 13p
族胺残基及Ar 表示的未取代或取代的亚芳基的摩尔比的数，且为满足n +n +n ＝1、
11p 12p 13p 1p
0.001≤n ≤0.999、0.001≤n ≤0.999以及0≤n ≤0.998的数。在Bpy 为多个
1p 1p
时，它们可以相同或不同。在Am 为多个时，它们可以相同或不同。在Ar 为多个时，它们可以相同或不同。]
[0340] 式α-(1)中，作为Bpy1p表示的未取代或取代的2，2’-联吡啶二基，优选为上述式Bpy1～Bpy16表示的基团，该2，2’-联吡啶二基可根据结合基团的位置的不同而分为下式α-(1-2)或者下式α-(1-3)表示的基团。从抑制元件的驱动中的电压上升的观点出1p
发，上述式α-(1)中，Bpy 优选为上述下式α-(1-2)表示的基团，从用于元件的制作时的发光寿命的观点出发，优选为式α-(1-3)表示的基团。
发，上述式α-(1)中，Bpy 优选为上述下式α-(1-2)表示的基团，从用于元件的制作时的发光寿命的观点出发，优选为式α-(1-3)表示的基团。
[0341]
[0342] [式α-(1-2)中，R1p表示氢原子、卤素原子、羟基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷基硫基、未取代或取代的烷基甲硅烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或者未取代或1p
取代的芳基甲硅烷基。多个R 可以相同或不同。]
取代的芳基甲硅烷基。多个R 可以相同或不同。]
[0343]
[0344] [式α-(1-3)中，R1p与上述相同。多个R1p可以相同或不同。]
[0345] 上述式α-(1-2)、α-(1-3)中，从用于元件的制作时该元件的发光特性的观点出1p
发，R 优选为氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的芳基、羟基，更优选为氢原子、未取代或取代的烷基，进一步优选为氢原子；从含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，优选为未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、卤素原子、氰基；从用于元件时的驱动电压或者发光寿命的观点出发，优选为氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基，更优选为氢原子。
发，R 优选为氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的芳基、羟基，更优选为氢原子、未取代或取代的烷基，进一步优选为氢原子；从含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，优选为未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、卤素原子、氰基；从用于元件时的驱动电压或者发光寿命的观点出发，优选为氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基，更优选为氢原子。
[0346] 作为上述式α-(1-2)表示的基团，可举出下式α-(1-2-1)～α-(1-2-10)表示的基团，从含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，优选为式
1q 1p 1q
α-(1-2-1)～α-(1-2-4)表示的基团。式中的R 与上述R 具有相同的意思。多个R
可以相同或不同。
1q 1p 1q
α-(1-2-1)～α-(1-2-4)表示的基团。式中的R 与上述R 具有相同的意思。多个R
可以相同或不同。
[0347]
[0348] 作为上述式α-(1-3)表示的基团，可举出下式α-(1-3-1)～α-(1-3-6)表示的基团，从含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，优选为式α-(1-3-2)、1q 1 1q
式α-(1-3-3)、式α-(1-3-5)表示的基团。式中的R 与上述R 具有相同的意思。多个R可以相同或不同。
式α-(1-3-3)、式α-(1-3-5)表示的基团。式中的R 与上述R 具有相同的意思。多个R可以相同或不同。
[0349]
[0350] 上述式α-(1)中，作为Am1p表示的2价芳香族胺残基，可举出与上述2价芳香族胺残基相同的基团。在Am1p为多个时，可以相同或不同，但是，从含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，优选为相同的；从用于元件的制作时该元件的发光特性的观点出发，优选为不同的(即，式α-(1)中，Am1p存在多种)。
[0351] 上述式α-(1)中，作为Ar1p表示的未取代或取代的亚芳基，可举出与上述亚芳基相同的基团。在Ar1p为多个时，可以相同或不同，从含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，优选为相同，从形成元件时的发光寿命的观点出发，优选为不同(即，式α-(1)中，Ar1p存在多种)。
[0352] 上述式α-(1)中，从含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，n11p优选为满足0.001≤n11p≤0.5的数，更优选为满足0.001≤n11p≤0.2的数，特别优选为满足0.001≤n11p≤0.1的数，从用于元件的制作时该元件的发光特性的观点出发，优选为满足0.001≤n11p≤0.3的数，更优选为满足0.005≤N11p≤0.2的数，特别优选为满足0.01≤n11p≤0.1的数。
[0353] 上述式α-(1)中，从含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的合成的观点出发，n12p优选为满足0.001≤n12p≤0.5的数，更优选为满足0.001≤n12p≤0.4的数，特别优选为满足0.001≤n12p≤0.3的数；从用于元件的制作时该元件的发光特性、空穴输送性的观点出发，优选为满足0.1≤n12p≤0.999的数，更优选为满足0.2≤n12p≤0.999的数，特别优选为满 足0.4≤n12p≤0.999的数。
[0354] 从用于元件的制作时该元件的寿命特性的观点出发，上述式α-(1)表示的含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×103～1×108，更优选为1×103～1×107，聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×103～1×108，更优选为
1×103～1×107。该数均分子量和重均分子量例如可以使用尺寸排阻色谱法进行测定。 [0355] 上述式α-(1)表示的含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物可以为交替共聚物、无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物中的任一种。
1×103～1×107。该数均分子量和重均分子量例如可以使用尺寸排阻色谱法进行测定。 [0355] 上述式α-(1)表示的含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物可以为交替共聚物、无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物中的任一种。
[0356] 作为式α-(1)表示的含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物，可举出以下的式(EX1-1P)～(EX1-3P)表示的高分子化合物。
[0357]ex ex ex1 ex2 ex3
[0358] [式(EX1-1P)中，X 与上述相同。多个X 可以相同或不同。n 、n 和nex1 ex2
各自独立地为满足0.01≤n ≤0.3的数、满足0.01≤n ≤0.89的数以及满足
ex3 ex1 ex2 ex3
0.1≤n ≤0.98的数，并且，为满足n +n +n ＝1的数。]
各自独立地为满足0.01≤n ≤0.3的数、满足0.01≤n ≤0.89的数以及满足
ex3 ex1 ex2 ex3
0.1≤n ≤0.98的数，并且，为满足n +n +n ＝1的数。]
[0359]
[0360] [式(EX1-2P)中，Xex和REX与上述相同。nex4、nex5、nex6和nex7各自独立地为满足ex4 ex5 ex60.01≤n ≤0.3的数、满足0.01≤n ≤0.4的数、满足0.01≤n ≤0.6的数以及满
ex7 ex4 ex5 ex6 ex7
足0≤n ≤0.97的数，并且，为满足n +n +n +n ＝1的数。]
ex7 ex4 ex5 ex6 ex7
足0≤n ≤0.97的数，并且，为满足n +n +n +n ＝1的数。]
[0361]
[0362] (EX1-3P)
[0363] [式(EX1-3P)中，Xex和Rex与上述相同。nex8、nex9、nex10和nex11各自独立地为满足ex8 ex9 ex100.01≤n ≤0.3的数、满足0.01≤n ≤0.4的数、满足0.01≤n ≤0.6的数以及满
ex11 ex8 ex9 ex10 ex11
足0≤n ≤0.97的数，并且，为满足n +n +n +n ＝1的数。]
ex11 ex8 ex9 ex10 ex11
足0≤n ≤0.97的数，并且，为满足n +n +n +n ＝1的数。]
[0364] 在空穴输送层中含有上述含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物和上述不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的情况下，各自的优选比例如前所述。 [0365] 上述含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物、上述不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物可以利用任何方法制备，根据需要，可以通过使作为单体的具有多个聚合反应性基团的化合物溶解在有机溶剂中，使用碱、适当的催化剂，在有机溶剂的熔点～沸点的温度下进行反应而制备。这在“Organic Reactions”，第14卷，270-490页，John Wiley&Sons，Inc.，1965年；“Organic Syntheses”，Collective Volume VI，407-411页，John Wiley&Sons，Inc.，1988年；Chem.Rev.，第95卷，2457页(1995年)；J.Organomet.Chem.)，第576卷，147页(1999年)；Macromol.Chem.，Macromol.Symp.，第12卷，229页(1987年)和日本特开2009-108313号公报等中有记载。
[0366] 若以上述式α-(1)表示的含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物为一例对上述1p
含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的制备方法进行说明，则能够通过使式：Y-Bpy -Y
1p 1p
表示的化合物、式：Y-Am -Y表示的化合物和式：Y-Ar -Y表示的化合物缩合聚合而进行制
1p 1p 1p 1p 1p 1p
备。在这些式中，Bpy 、Am 和Ar 与上述式α-(1)中的Bpy 、Am 和Ar 相同，Y表示聚合反应性基团。式中，2个Y可以相同或不同。
含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的制备方法进行说明，则能够通过使式：Y-Bpy -Y
1p 1p
表示的化合物、式：Y-Am -Y表示的化合物和式：Y-Ar -Y表示的化合物缩合聚合而进行制
1p 1p 1p 1p 1p 1p
备。在这些式中，Bpy 、Am 和Ar 与上述式α-(1)中的Bpy 、Am 和Ar 相同，Y表示聚合反应性基团。式中，2个Y可以相同或不同。
[0367] 对于上述不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物，也能 够与上述式α-(1)表示的含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物进行相同的操作而进行制备。在此，若将由上述式α-(2)表示的高分子化合物所表示的不含有2，2’-联吡啶二基的空穴2p
输送性高分子化合物作为一例进行说明，则能够通过使式：Y-Am -Y表示的化合物与式：
2p 2p 2p
Y-Ar -Y表示的化合物缩合聚合而进行制备。这些式中，Am 和Ar 与上述式α-(2)中的
2p 2p
Am 和Ar 相同。
输送性高分子化合物作为一例进行说明，则能够通过使式：Y-Am -Y表示的化合物与式：
2p 2p 2p
Y-Ar -Y表示的化合物缩合聚合而进行制备。这些式中，Am 和Ar 与上述式α-(2)中的
2p 2p
Am 和Ar 相同。
[0368] 作为上述聚合反应性基团，可举出卤素原子、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、芳基烷基磺酰氧基、硼酸酯残基、锍甲基、 甲基、膦酸酯甲基、一卤化甲基、硼酸残基(-B(OH)2)、甲酰基、氰基、乙烯基。
[0369] 作为上述聚合反应性基团的卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 [0370] 作为上述聚合反应性基团的烷基磺酰氧基，可举出甲烷磺酰氧基、乙烷磺酰氧基、三氟甲烷磺酰氧基。
[0371] 作为上述聚合反应性基团的芳基磺酰氧基，可举出苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基。 [0372] 作为上述聚合反应性基团的芳基烷基磺酰氧基，可举出苄基磺酰氧基。
[0373] 作为上述聚合反应性基团的硼酸酯残基，可举出下式表示的基团。
[0374]
[0375] (式中，Me表示甲基，Et表示乙基，以下相同。)
[0376] 作为上述聚合反应性基团的锍甲基，可举出下式表示的基团。+ - + -
[0377] -CH2SMe2X、-CH2SPh2X
[0378] (式中，X表示卤素原子。Ph表示苯基，以下相同。)
[0379] 作为上述聚合反应性基团的 甲基，可举出下式表示的基团。
[0380] -CH2P+Ph3X-
[0381] (式中，X与上述相同。)
[0382] 作为上述聚合反应性基团的膦酸酯甲基，可举出下式表示的基团。
[0383] -CH2PO(OR’)2
[0384] (式中，R’表示未取代或取代的烷基、或者未取代或取代的芳基。2个R’可以相同或不同。)
[0385] 作为上述聚合反应性基团的一卤化甲基，可举出氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基。 [0386] 在Yamamoto偶联反应等的、使用镍零价络合物的情况下，上述聚合反应性基团为卤素原子、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、芳基烷基磺酰氧基等，在使用Suzuki I偶联反应等的镍催化剂或者钯催化剂的情况下，上述聚合反应性基团为烷基磺酰氧基、卤素原子、硼酸酯残基、硼酸残基等。
[0387] 上述含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物、不含有上述2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的纯度会对发光特性等元件的性能带来影响，因此，优选利用蒸馏、升华精制、重结晶等方法对作为单体的具有多个聚合反应性基团的化合物进行精制，然后使其聚合。聚合后，优选对得到的含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物、不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物进行再沉精制、基于柱色谱法的分离等纯化处理。 [0388] 接下来，对形成空穴输送层的方法进行说明。
[0389] 作为形成空穴输送层的方法，例如可举出使用
[0390] A)含有上述2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物、以及有机溶剂的第一组合物；
[0391] B)含有含2，2’-联吡啶二基的高分子化合物以及有机溶剂的第二组合物，所述含2，2’-联吡啶二基的高分子化合物具有由上述未取代或取代的2，2’-联吡啶二基构成的结构单元、和从由2价芳香族胺残基构成的结构单元和由未取代或取代的亚芳基构成的结构单元中选择的至少一种结构单元；
[0392] 或者使用它们的组合[即，A)与B)的组合]的方法。
[0393] 这样，就以含有有机溶剂的第一组合物或者含有有机溶剂的第二组合物(以下将它们统称为“溶液”。)形成空穴输送层的方法而言，在涂布该溶液后，可以仅通过使有机溶剂干燥而将其除去，因此，在制备上是有利的。
[0394] 作为上述有机溶剂，只要是能够溶解上述溶液所含的固体成分的有机溶剂即可。作为该有机溶剂，可例示出氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂；四氢呋喃等醚系溶剂；
甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂，优选为氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、均三甲苯、萘满、萘烷、正丁基苯。作为这些溶剂，特别优选为能够溶解上述溶液所含的固体成分
0.1重量％以上的溶剂。
甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂，优选为氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、均三甲苯、萘满、萘烷、正丁基苯。作为这些溶剂，特别优选为能够溶解上述溶液所含的固体成分
0.1重量％以上的溶剂。
[0395] 从成膜性的观点、元件特性等观点出发，溶液中的溶剂的种类优选为2种以上，更优选为2～3种，特别优选为2种。
[0396] 在溶液中含有2种溶剂的情况下，其中的1种的溶剂优选在25℃下为固体状态。从成膜性的观点出发，1种溶剂优选为沸点为180℃以上的溶剂，更优选为200℃以上的溶剂。从粘度的观点出发，2种溶剂同时优选为在60℃下能够以1重量％以上的浓度溶解不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物或者含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的溶剂；2种溶剂中的1种溶剂更优选为在25℃下能够以1重量％以上的浓度溶解不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物或者含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的溶剂。
[0397] 上述空穴输送层的形成可采用旋涂法、浇涂法、微型凹版印刷法、凹版印刷法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂布法、浸涂法、狭缝涂布法、毛细管涂布法、喷雾涂布法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷、喷墨印刷法、喷嘴涂布法等印刷法等的涂布法。
[0398] 在采用上述印刷法的情况下，若将第一组合物中的有机溶剂以外的成分设为100重量份，则上述2，2’-联吡啶和/或2，2’-联吡啶衍生物与不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物的混合物的比例通常为20～100重量份，优选为40～100重量份。
[0399] 在采用上述印刷法的情况下，若将第二组合物中的有机溶剂以外的成分设为100重量份，则具有由上述未取代或取代的2，2’-联吡啶二基构成的结构单元和从由2价芳香族胺残基构成的结构单元和由未取代或取代的亚芳基构成的结构单元中选择的至少一种结构单元的、含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物的比例通常为20～100重量份，优选为40～100 重量份。
[0400] 若将溶液的总重量设为100重量份，则上述溶液所含的有机溶剂的比例通常为1～99.9重量份，优选为60～99.5重量份，更优选为80～99.0重量份。
[0401] 上述溶液的粘度根据印刷法的不同而不同，在为在喷墨印刷法等的、溶液经由排出装置的方法中使用的溶液的情况下，为了防止排出时的阻塞、飞行弯曲，优选在25℃下为1～20mPa·s。
[0402] 上述溶液可以含有稳定剂，用于调节粘度、表面张力的添加剂，抗氧剂。作为该添加剂，可举出用于提高粘度的高分子量的化合物(增稠剂)、不良溶剂、用于降低粘度的低分子量的化合物、用于降低表面张力的表面活性剂等。
[0403] 作为上述高分子量的化合物，只要是在上述有机溶剂中为可溶性的且为不阻碍发光、电荷输送的化合物即可，可举出聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯等。上述高分子量的化合5 6
物的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为5×10 以上，更优选为1×10 以上。
物的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为5×10 以上，更优选为1×10 以上。
[0404] 可以将不良溶剂作为增稠剂使用。在将不良溶剂用作增稠剂的情况下，可以在不析出溶液中的固体成分的范围内，调整有机溶剂的种类和添加量。若还考虑溶液的保存时的稳定性，则将溶液的总重量设为100重量份，不良溶剂的量优选为50重量份以下，更优选为30重量份以下。
[0405] 作为上述抗氧剂，只要是在上述有机溶剂中为可溶的，并且，为不阻碍发光、电荷输送的化合物即可，可例示出酚系抗氧剂、磷系抗氧剂。
[0406] 上述溶液可以在1～1000ppm(重量基准)的范围内含有水、硅、磷、氟、氯、溴、金属或其盐，从形成元件的情况下的发光寿命的观点出发，优选它们的含量较少。
[0407] 作为上述金属，可举出锂、钠、钙、锂、鉄、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱等。 [0408] 以使驱动电压和发光效率达到适当的值的方式调整空穴输送层的厚度即可，但是，需要为不产生针孔的厚度。若空穴输送层过厚，则存在驱动电压变高的趋势。因此，空穴输送层的厚度优选为1～500nm，更优选为2～200nm，进一步优选为2～100nm，特别优选为5～50nm。
[0409] 除了上述材料1、材料2之外，构成本发明的有机电致发光元件的空穴输送层还可以含有其他的空穴输送材料。其他的空穴输送材料可以分为低分子量的空穴输送材料与高分子量的空穴输送材料。
[0410] 作为上述高分子量的空穴输送材料，可例示出聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或者主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对苯乙炔)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物。作为高分子量的空穴输送材料，还可例示出日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平
3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报所记载的材料。其中，作为高分子量的空穴输送材料，优选为聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或者主链具有芳香族胺化合物基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对苯乙炔)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物，更优选为聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或者主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。
3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报所记载的材料。其中，作为高分子量的空穴输送材料，优选为聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或者主链具有芳香族胺化合物基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对苯乙炔)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物，更优选为聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或者主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。
[0411] 作为上述低分子量的空穴输送材料，可例示出吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物。在上述空穴输送层含有低分子量的空穴输送材料的情况下，可以使高分子粘合剂共存。
[0412] 作为该高分子粘合剂，优选为不特别妨碍空穴输送且对可见光的吸收不强的化合物。作为该高分子粘合剂，可例示出聚(N-乙烯咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对苯乙炔)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷。
[0413] 作为上述聚乙烯基咔唑及其衍生物，优选为利用乙烯单体，通过阳离子聚合或者自由基聚合而得的化合物。
[0414] 作为上述聚硅烷及其衍生物，可例示出Chemical Reviews第89卷、1359页(1989年)、英国专利2300196号公开说明书所记载的化合物。聚硅烷及其衍生物的合成方法也可以使用它们所记载的方法，但优选使用 Kipping法。
[0415] 上述聚硅氧烷及其衍生物在硅氧烷骨架结构中基本没有空穴输送性，因此，优选为侧链或者主链具有上述低分子空穴输送材料的结构的化合物。作为聚硅氧烷及其衍生物，优选为侧链或者主链具有空穴输送性的芳香族胺的化合物。
[0416] <发光层>
[0417] 形成发光层的材料(以下称为“发光材料”。)可使用公知的化合物。发光材料为荧光发光材料和三重光发光材料(磷光发光材料)，各自可以被分为低分子量的发光材料与高分子量的发光材料，在为荧光发光材料的情况下，优选为高分子量的发光材料，在为三重光发光材料的情况下，可以为低分子量的发光材料，也可以为高分子量的发光材料。 [0418] 在三重光发光材料为低分子量的发光材料的情况下，从使元件寿命良好出发，发光层所含的三重态发光材料的比例优选为1～50重量％，更优选为2～45重量％，进一步优选为5～40重量％。
[0419] 在三重光发光材料为高分子量的发光材料的情况下，从使元件寿命良好出发，发光层所含的三重态发光材料的中心金属原子的比例优选为0.02～10重量％，更优选为0.05～9重量％，进一步优选为0.1～8重量％。
[0420] 从使形成元件时的发光效率优异出发，发光材料优选为三重态发光材料。
[0421] 作为上述低分子量的发光材料，可举出萘衍生物，蒽及其衍生物，苝及其衍生物，聚甲炔系、呫吨系、香豆素系、青色素系等色素类，8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物，芳香族胺，四苯基环戊二烯及其衍生物，四苯基丁二烯及其衍生物，除此以外，还可举出日本特开昭57-51781号公报、日本特开昭59-194393号公报所记载的化合物、三重态发光络合物等。
[0422] 作为三重态发光络合物，可举出以铱为中心金属的Ir(ppy)3(例如Appl.Phys.Lett.，(1999)，75(1)，4；Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)中记载)、Btp2Ir(acac)(例如Appl.Phys.Lett.，(2001)，78(11)，1622中记载)、FIrpic(例如Inorg.Chem.，2007，46，11082中记载)、发光材料A、发光材料B、发光材料C、发光材料D、发光材料E、由American Dye Source公司市售的 ADS066GE，以铂为中心金属的PtOEP(例如Nature，(1998)，395，
151中记载)，以铕为中心金属的Eu(TTA)3phen等，除此以外，还可举出Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119；
J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304；Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596；Syn.Met.，(1998)，97(2)，113；Syn.Met.，(1999)，99(2)，127；Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852等所记载的络合物及其衍生物。
151中记载)，以铕为中心金属的Eu(TTA)3phen等，除此以外，还可举出Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119；
J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304；Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596；Syn.Met.，(1998)，97(2)，113；Syn.Met.，(1999)，99(2)，127；Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852等所记载的络合物及其衍生物。
[0423]
[0424]
[0425]
[0426] 作为上述高分子量的发光材料，可举出WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、日本特开平2001-181618、日本特开平2001-123156、日本特开平2001-3045、日本特开平2000-351967、日本特开平2000-303066、日本特开平2000-299189、日本特开平2000-252065、日本特开平
2000-136379、日本特开平2000-104057、日本特开平2000-80167、日本特开平10-324870、日本特开平10-114891、日本特开平9-111233、日本特开平9-45478等的公报所公开的聚芴及其衍生物以及芴共聚物、聚亚芳基及其衍生物以及亚芳基共聚物、聚亚芳基乙炔及其衍生物以及亚芳基乙炔共聚物、芳香族胺及其衍生物的(共)聚合物。
2000-136379、日本特开平2000-104057、日本特开平2000-80167、日本特开平10-324870、日本特开平10-114891、日本特开平9-111233、日本特开平9-45478等的公报所公开的聚芴及其衍生物以及芴共聚物、聚亚芳基及其衍生物以及亚芳基共聚物、聚亚芳基乙炔及其衍生物以及亚芳基乙炔共聚物、芳香族胺及其衍生物的(共)聚合物。
[0427] 发光层可以进一步含有上述的其他的空穴输送材料、后述的电子输送材料。 [0428] 可以以使驱动电压和发光效率达到适当的值的方式调整发光层的厚度，通常为1nm～1μm，优选为2～500nm，进一步优选为5～200nm。
[0429] 作为发光层的形成方法，可例示出制备含有发光材料等的溶液，使用该溶液成膜的方法。作为该成膜方法，可使用旋涂法、浇涂法、微型凹版印刷法、凹版印刷法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂布法、浸涂法、喷雾涂 布法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷、喷墨印刷法等涂布法，在易于形成图案、分别涂敷多种颜色的方面看，优选为丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷、喷墨印刷法等印刷法。
[0430] <阳极、阴极>
[0431] 上述阳极和阴极的至少一方优选为透明或者半透明的，更优选阳极侧为透明或者半透明的。
[0432] 作为上述阳极的材料，可举出导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等，优选为使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡及作为它们的复合体的铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等形成的导电性无机化合物制作而得的膜、NESA、金、铂、银、铜、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物，更优选为ITO、铟·锌·氧化物、氧化锡。
[0433] 作为阳极的形成方法，可举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀、镀敷法等。
[0434] 阳极的厚度可以根据光的透射性和电导率而进行调整，优选为10nm～10μm，更优选为20nm～1μm，进一步优选为50～500nm，特别优选为50～200nm。
[0435] 为了易于注入电荷，可以在阳极上设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等形成的层，或者由金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等形成的层。
[0436] 作为上述阴极的材料，优选为功函数小的材料，更优选为锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属及它们2种以上的合金，或者它们中的一种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金，石墨或者石墨层间化合物。
[0437] 作为上述合金，可举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。
[0438] 阴极可以形成为2层以上的层叠结构。
[0439] 阴极的厚度可以根据电导率、耐久性而进行调整，优选为10nm～10μm，更优选为20nm～1μm，进一步优选为50～500nm，特别优选为50～200nm。
[0440] 作为阴极的形成方法，可举出真空蒸镀法、溅射法、将金属薄膜热压接的层压法等。
[0441] <其他的层>
[0442] 在阴极与发光层之间可以设置由导电性高分子形成的层，或者由金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等形成的层，或者电子输送层。
[0443] 作为在上述电子输送层中使用的电子输送材料，可使用公知的化合物，优选为噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，除此以外，还优选为日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中所记载的化合物，更优选为噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，特别优选为2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。 [0444] 作为电子输送层的形成方法，在使用低分子量的电子输送材料的情况下，可举出基于粉末的真空蒸镀法、基于溶液或者熔融状态进行成膜的方法，在使用高分子量的电子输送材料的情况下，可举出基于溶液或者熔融状态进行成膜的方法。在基于溶液或者熔融状态的成膜时，可以并用高分子粘合剂。
[0445] 在由溶液形成电子输送层时，可使用能够溶解电子输送材料和/或高分子粘合剂的有机溶剂，例如可使用氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂，四氢呋喃等醚系溶剂，甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂，丙酮、甲基乙基酮等酮系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂。
[0446] 作为电子输送层的形成方法，例如可举出旋涂法、浇涂法、微型凹版印刷法、凹版印刷法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂布法、浸涂法、狭缝涂布法、毛细管涂布法、喷雾涂布法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷、 喷墨印刷法、喷嘴涂布法等涂布法。
[0447] 作为能够在形成电子输送层时使用的上述高分子粘合剂，优选为没有特别妨碍电荷输送且对可见光的吸收不强的化合物，更优选为聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对苯乙炔)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷。 [0448] 可以以使驱动电压和发光效率达到适当的值的方式调整电子输送层的厚度，需要为不产生针孔的厚度。若电子输送层过厚，则存在驱动电压变高的趋势。因此，电子输送层的厚度优选为1nm～1μm，更优选为2～500nm，进一步优选为5～200nm。
[0449] 在本发明的有机电致发光元件中，在层叠多层的有机层的情况下，例如在形成邻接于空穴输送层的发光层的情况下，尤其是在利用涂布法形成两方的层的情况下，有时两方的层的材料会发生混合而对元件特性带来不好的影响。作为在利用涂布法形成空穴输送层后而利用涂布法形成发光层的情况下抑制两方的层的材料混合的方法，可举出在利用涂布法形成空穴输送层后，加热该空穴输送层使其在用于发光层的制作时相对于有机溶剂不溶化，然后形成发光层的方法。加热的温度通常为150～300℃，时间通常为1分钟～1小时。此时，为了除去通过加热而未实现不溶化的成分，在加热后，形成发光层之前，使用用于发光层形成的有机溶剂冲洗该空穴输送层即可。在充分地实施了上述不溶化的情况下，可省略利用溶剂的冲洗。为了充分地实施上述不溶化，作为用于空穴输送层的、不含有2，2’-联吡啶二基的空穴输送性高分子化合物或者含有2，2’-联吡啶二基的高分子化合物，可以使用在分子内至少含有一个聚合反应性基团的化合物，其中，使用该聚合反应性基团的数量相对于分子内的重复单元的数量为5％以上的化合物即可。
[0450] 在本发明的有机电致发光元件具有电荷注入层，并且，电荷注入层为含有上述导-5 3电性高分子的层的情况下，该导电性高分子的电导率优选为10 ～10S/cm，为了使发光像-5 2 -5 1
素间的漏电流变小，更优选为10 ～10S/cm，进一步优选为10 ～10S/cm。为了使导电性-5 3
高分子的电导率达到10 ～10S/cm，通常在上述导电性高分子中掺杂适量的离子。
素间的漏电流变小，更优选为10 ～10S/cm，进一步优选为10 ～10S/cm。为了使导电性-5 3
高分子的电导率达到10 ～10S/cm，通常在上述导电性高分子中掺杂适量的离子。
[0451] 作为上述掺杂的离子，在空穴注入层中为阴离子，在电子注入层中为阳离子。 [0452] 作为上述阴离子，可举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等。 [0453] 作为上述阳离子，可举出锂离子、钠离子、锂离子、四丁基铵离子等。
[0454] 电荷注入层的厚度优选为1～100nm，更优选为2～50nm。
[0455] 用于电荷注入层的材料可以根据与电极或邻接的层的材料之间的关系进行选择，例如，可举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚对苯乙炔及其衍生物、聚噻吩乙炔及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主链或者侧链含有芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子，金属酞菁(铜酞菁等)，碳等。电荷注入层的制备可以采用公知的制备方法。
[0456] 本发明的有机电致发光元件通常形成在基板上。该基板可以为在形成电极、形成有机层时不变形的基板，例如可举出玻璃基板、塑料基板、高分子膜基板、硅基板。在为不透明的基板的情况下，相对的电极优选为透明或者半透明的。
[0457] 作为本发明的有机电致发光元件，优选为通过包括使用第一组合物、或第二组合物、或者它们的组合，利用涂布法形成空穴输送层的工序的制备工艺而制备的有机电致发光元件；更优选为利用包括在利用涂布法形成该空穴输送层后，对该空穴输送层进行加热，使其在用于发光层的制作时相对于有机溶剂不溶化的工序的制备工艺而制备的有机电致发光元件；进一步优选为利用包括与在用于发光层的制作时相对于有机溶剂不溶化的所述空穴输送层邻接，并利用含有上述的发光材料的溶液使发光层成膜的工序的制备工艺而制备的有机电致发光元件。
[0458] 本发明的有机电致发光元件可以用作面状光源、节段显示装置、点矩阵显示装置、液晶显示装置的背光。为了利用本发明的有机电致发光元件而得到面状的发光，可以按照面状的阳极与阴极重叠的方式进行配置。为了得到图案状的发光，有在上述面状的有机电致发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法、极厚地形成非发光部的有机物层且实质上成为不非发光的方法、使阳极或者阴极中的任一方或者两方的电极形成为图案 状的方法。通过利用这些方法中的任一种方法形成图案，且以使若干个电极能够独立地ON/OFF的方式进行配置，从而可得到能够显示数字、文字、简单的记号等的节段类型的显示元件。进而，为了形成点矩阵元件，可以以使阳极和阴极均形成条纹状且正交的方式进行配置。利用分别涂敷多种发光色不同的高分子荧光体的方法、使用滤色器或者荧光转换过滤器的方法，从而能够实现部分彩色显示、多色显示。点矩阵元件可以为无源驱动的，也可以为使其与TFT等组合而有源驱动的。这些显示元件可以用作计算机、电视、手提终端、手提电话、汽车导航、摄影机的取录器等的显示装置。进而，上述面状的有机电致发光元件为自发光薄型，可优选用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或者面状的照明用光源等。如果使用可挠性的基板，则还可用作曲面状的光源、显示装置。
[0459] 实施例
[0460] 以下，为了进一步对本发明详细地进行说明而示出实施例，但本发明并不限于此。 [0461] 首先，对第一发明组的实施例进行说明。
[0462] 数均分子量和重均分子量通过尺寸排阻色谱法(SEC)而求出聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量。SEC中，将流动相为有机溶剂的情况称为凝胶渗透色谱法(Gel Permeation Chromatograph、GPC)。以约0.05重量％的浓度使测定试样溶解在四氢呋喃中，向GPC(岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)中注入30μL。GPC的流动相使用四氢呋喃，以0.6mL/分钟的流量流通流动相。色谱柱将TSKgel SuperHM-H(Tosoh Corp.制)2根与TSKgel Super H2000(Tosoh Corp.制)1根串联地相接。检测器使用示差折射率检测器(岛津制作所制、商品名：RID-10A)。
[0463] LC-MS的测定按照下述的方法进行。使测定试样溶解在氯仿或者四氢呋喃中以达到约2mg/mL的浓度，向LC-MS(Agilent Technologies制、商品名：1100LCMSD)中注入1μL。LC-MS的流动相使用离子交换水、乙腈、四氢呋喃及它们的混合溶液，根据需要，添加乙酸。色谱柱使用L-column 2ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径：2.1mm、长：
100mm、粒径3μm)。
100mm、粒径3μm)。
[0464] TLC-MS的测定按照下述的方法进行。使测定试样溶解在氯仿、甲苯 或者四氢呋喃中，将得到的溶液少量涂布于预先切断了的TLC玻璃板(Merck制、商品名：Silica gel60F254)的表面。利用TLC-MS(日本电子制、商品名：JMS-T100TD)，使用加热至240～350℃的氦气，对其进行测定。
[0465] NMR的测定是使测定试样5～20mg溶解在约0.5mL的氘氯仿中，使用NMR(Varian，Inc.)制、商品名：MERCURY 300)而进行的。
[0466] 在实施例中，化合物的最低激发三重态能量是利用计算科学的方法而确定的。 [0467] 在实施例中，化合物的电离电位利用下述的方法进行测定。首先，使化合物溶解在甲苯中，利用旋涂法将得到的溶液涂布于石英基板的表面，从而形成薄膜。使用该石英基板上的薄膜，利用理研计器公司制的大气中光电子分光装置“AC-2”(商品名)测定化合物的电离电位。
[0468] <合成例1>(化合物M-1的合成)
[0469]
[0470] 向经氮置换的反应器中放入乙酸钯(II)0.90g、三(2-甲基苯基)膦2.435g和甲苯125mL，在室温下搅拌15分钟。向其中加入2，7-二溴-9，9-二辛基芴27.4g、(4-甲基苯基)苯基胺22.91g和叔丁醇钠19.75g，使其加热回流一晚后，冷却至室温，加入水300mL进行洗涤。取出有机层，将溶剂减压馏去。使其残留物溶解在甲苯100mL中，使得到的溶液通过氧化铝柱。对该溶出液进行减压、浓缩，向其中加入甲醇，生成沉淀。将该沉淀滤出，用对二甲苯使其重结晶。将该结晶再溶解在100mL的甲苯中，使得到的溶液通过氧化铝柱。将该溶液浓缩至50～100mL后，将其注入到处于搅拌状态的甲醇250mL中，结果产生沉淀。收集该沉淀，在室温下进行减压，干燥18小时，结果得到白色的2，7-双[N-(4-甲基苯基)-N-苯基]氨基-9，9-二辛基芴(25.0g)。
[0471] 向经氮置换的反应器中加入2，7-双[N-(4-甲基苯基)-N-苯基]氨基-9，9-二辛基芴12.5g和二氯甲烷95mL，在搅拌的同时将反应溶液冷却至-10℃。向其中缓慢地滴加溶解在二甲基甲酰胺(DMF)20mL中的N-溴代琥珀酰 亚胺(NBS)5.91g的溶液。在搅拌
3.5小时后，与冷甲醇450mL混合，滤出产生的沉淀，利用对二甲苯进行重结晶。使用甲苯和甲醇对得到的结晶再次进行重结晶，得到12.1g化合物M-1的白色固体。
1
3.5小时后，与冷甲醇450mL混合，滤出产生的沉淀，利用对二甲苯进行重结晶。使用甲苯和甲醇对得到的结晶再次进行重结晶，得到12.1g化合物M-1的白色固体。
1
[0472] H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ0.61-0.71(m、4H)、0.86(T、J ＝ 6.8Hz、6H)、0.98-1.32(m、20H)、1.72-1.77(m、4H)、2.32(br、6H)、6.98-7.08(m、16H)、7.29(d、J ＝
8.3Hz、4H)、7.44(br、2H)
8.3Hz、4H)、7.44(br、2H)
[0473] <合成例2>(化合物M-2的合成)
[0474]
[0475] 向经氮置换的500mL的三口圆底烧瓶中放入乙酸钯(II)196mg、三(2-甲基苯基)膦731mg和甲苯100mL，在室温下进行搅拌。向反应溶液中添加二苯胺20.0g、3-溴双环[4.2.0]辛-1，3，5-甲苯23.8g和甲苯400mL，继续添加叔丁醇钠22.8g，加热回流22小时。向其中添加1M的盐酸30mL，终止反应。用2M的碳酸钠水溶液100mL洗涤得到的反应混合物，使有机层通过氧化铝柱，收集溶出液，从其中将溶剂减压馏去。向得到的黄色油状的残渣中加入异丙醇后进行搅拌，滤出生成的沉淀。用异丙醇对该沉淀进行重结晶，得到3-N，N-二苯基氨基双环[4.2.0]辛-1，3，5-甲苯。
[0476] 向250mL的圆底烧瓶中加入3-N，N-二苯基氨基双环[4.2.0]辛-1，3，5-甲苯(8.00g)和含有冰醋酸5滴的二甲基甲酰胺100mL，进行搅拌。向其中加入N-溴代琥珀酰亚胺(10.5g)，搅拌5小时。将得到的反应混合物注入到甲醇/水(体积比1/1)600mL中，使反应停止，结果产生沉淀。将该沉淀滤出，用异丙醇进行重结晶，得到化合物M-2。 [0477] 1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ3.11-3.15(m、4H)、6.80(br、1H)、6.87-6.92(m、5H)、
6.96(d、1H)、7.27-7.33(m、4H)
6.96(d、1H)、7.27-7.33(m、4H)
[0478] <合成例3>(化合物M-3的合成)
[0479]
[0480] 向300mL四口烧瓶中装入1，4-二己基-2，5-二溴苯8.08g、双(频哪醇合)二硼12.19g和乙酸锂11.78g，并进行烧瓶内的氩置换。向其中装入脱水1，4-二噁烷
100mL，用氩气进行脱气。向其中装入[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)
(Pd(dppf)2Cl2)0.98g，进一步用氩气进行脱气。使得到的混合液加热回流6小时。向反应溶液中加入甲苯，用离子交换水进行洗涤。向经洗涤的有机层中加入无水硫酸钠、活性炭，用预涂敷有硅藻土的漏斗进行过滤。将得到的滤液浓缩，得到茶色的结晶11.94g。用N-己烷对该结晶进行重结晶，用甲醇洗涤结晶。使得到的结晶减压干燥，得到4.23g的化合物M-3的白色针状结晶。收率为42％。
100mL，用氩气进行脱气。向其中装入[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)
(Pd(dppf)2Cl2)0.98g，进一步用氩气进行脱气。使得到的混合液加热回流6小时。向反应溶液中加入甲苯，用离子交换水进行洗涤。向经洗涤的有机层中加入无水硫酸钠、活性炭，用预涂敷有硅藻土的漏斗进行过滤。将得到的滤液浓缩，得到茶色的结晶11.94g。用N-己烷对该结晶进行重结晶，用甲醇洗涤结晶。使得到的结晶减压干燥，得到4.23g的化合物M-3的白色针状结晶。收率为42％。
[0481] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ0.88(t、6H)、1.23-1.40(m、36H)、1.47-1.56(m、4H)、2.81(t、4H)、7.52(s、2H)
[0482] LC-MS(ESI、positive)m/z+＝573[M+K]+
[0483] <合成例4>(化合物M-4的合成)
[0484]
[0485] 在氮气氛下，使用干冰/甲醇混合浴冷却1，4-二溴苯27.1g的脱水二乙基醚217mL。向得到的悬浊液中缓慢地滴加2.77M的正丁基锂的己烷溶液37.2mL，然后，搅拌1小时，制备锂试剂。
[0486] 在氮气氛下，使用干冰/甲醇混合浴冷却氰尿酰氯10.0g的脱水二乙基醚68mL悬浊液，缓慢地加入上述锂试剂后，升温至室温，在室温下进行反应。过滤得到的生成物，进行减压干燥。对得到的固体16.5g进行精制，得到13.2g的2，4-双(4-溴苯基)-6-氯-1，3，5-三嗪的针状结晶。
[0487]
[0488] 在氮气氛下，向将脱水四氢呋喃65mL加入到镁1.37g中而得的悬浊液中少量多次地加入4-己基溴苯14.2g的脱水四氢呋喃15mL溶液，对其进行加热，在回流下进行搅拌。放冷后，向得到的反应液中追加镁0.39g，再次进行加热，在回流下进行反应，制作格氏试剂(Grignard reagent)。
[0489] 在氮气氛下，在搅拌的同时向上述针状结晶的2，4-双(4-溴苯基)-6-氯-1，3，5-三嗪12.0g的脱水四氢呋喃100mL悬浊液中加入上述格氏试剂，使其加热回流。放冷后，用稀盐酸水溶液对得到的反应液进行洗涤。分离有机层与水层，用二乙基醚对水层进行提取。合并得到的有机层，再次用水进行洗涤，用无水硫酸镁使有机层脱水，进行过滤、浓缩。
用硅胶柱对得到的白色固体进行精制，进一步进行重结晶，从而得到6.5g的化合物M-4的白色固体。
用硅胶柱对得到的白色固体进行精制，进一步进行重结晶，从而得到6.5g的化合物M-4的白色固体。
[0490] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ0.90(t、J ＝ 6.2Hz、3H)、1.25-1.42(m、6H)、1.63-1.73(m、2H)、2.71(t、J＝7.6Hz、2H)、7.34(d、J＝7.9Hz、2H)、7.65(d、J＝7.9Hz、
4H)、8.53-8.58(m、6H)
4H)、8.53-8.58(m、6H)
[0491] <合成例5>(磷光发光性化合物A的合成)
[0492] 按照国际公开2002/066552号小册子所述的合成法合成磷光发光性化合物A。具体而言，在氮气氛下，利用2-溴吡啶和1.2当量的3-溴苯硼酸的铃木偶联剂(催化剂：四(三苯基膦)钯(0)、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯)，得到下式：
[0493]
[0494] 表示的2-(3’-溴苯基)吡啶。
[0495] 接下来，在氮气氛下，利用三溴苯和2.2当量的4-叔丁基苯硼酸的铃木偶联剂(催化剂：四(三苯基膦)钯(0)、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯)，得到下式： [0496]
[0497] 表示的溴化物。
[0498] 在氮气氛下，将该溴化物溶解在无水THF中后，将其冷却至-78℃，滴加少许过剩的叔丁基锂。在冷却下，进一步滴加B(OC4H9)3，在室温下使其反应。用3M盐酸水对得到的反应液进行后处理，结果得到下式：
[0499]
[0501] 利用2-(3’-溴苯基)吡啶和1.2当量的上述硼酸化物的铃木偶联剂(催化剂：四(三苯基膦)钯(0)、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯)，得到下式：
[0502]
[0503] 表示的配位基(即作为配位基的化合物)。
[0504] 在氩气氛下，装入IrCl3·3H2O和2.2当量的上述配位基、2-乙氧基乙醇和离子交换水，使其回流。对析出的固体进行抽滤。依次用乙醇、离 子交换水得洗涤得到的固体，然后使其干燥，得到黄色粉体的下式：
[0505]
[0506] 表示的化合物。
[0507] 在氩气氛下，向上述黄色粉体中加入2当量的上述配位基和2当量的三氟甲烷磺酸银，再在二乙二醇二甲醚中进行加热，得到下式：
[0508]
[0509] 表示的磷光发光性化合物A。
[0510] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ1.38(s、54H)、6.93(dd、J ＝ 6.3Hz ANd6.6Hz、 3H)、7.04(br、3H)、7.30(d、J ＝ 7.9Hz、3H)、7.48(d、J ＝ 7.3Hz、12H)、7.61-7.70(m、21H)、
7.82(s、6H)、8.01(s、3H)、8.03(d、J＝7.9Hz、3H)
7.82(s、6H)、8.01(s、3H)、8.03(d、J＝7.9Hz、3H)
[0511] LC-MS(APCI、positive)：m/z+＝1677[M+H]+
[0512] 磷光发光性化合物A的最低激发三重态能量为2.60eV，电离电位为5.24eV。
[0513] <合成例6>(高分子化合物P-1的合成)
[0514] 在惰性气氛下，混合2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴5.20g、双(4-溴苯基)-(4-仲丁基苯基)-胺5.42g、乙酸钯2.2mg、三(2-甲基苯基)膦15.1mg、三辛基甲基氯化铵(商品名：Aliquat 336、Aldrich制)0.91g和甲苯70mL，将其加热至105℃。向反应溶液中滴加2M碳酸钠水溶液19mL，使其回流4小时。反应后，加入苯硼酸121mg，进一步回流3小时。然后，加入N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物的水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，依次用水、3重量％乙酸水溶液、水对反应溶液进行洗涤，使得到的甲苯溶液通过氧化铝柱、硅胶柱而进行精制。将得到的甲苯溶液滴加到大量的甲醇中，进行搅拌后，滤出得到的沉淀物，将其干燥，得到高分子化合物P-1。高分子化合物P-1的聚苯乙烯
5 5
换算的数均分子量Mn为.2×10，聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为2.6×10。
5 5
换算的数均分子量Mn为.2×10，聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为2.6×10。
[0515] 高分子化合物P-1是由下式：
[0516]
[0517] 表示的重复单元构成的共聚物。
[0518] 高分子化合物P-1的最低激发三重态能量为2.76eV，电离电位为5.46eV。
[0519] <合成例7>(高分子化合物P-2的合成)
[0520] 在经惰性气体置换的反应器中量取2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴17.57g(33.13mmol)、双(4-溴苯基)-(4-仲丁基苯基)-胺12.88g(28.05mmol)、化合物M-22.15g(5.01mmol)、甲基三辛基氯化铵(商 品名：Aliquat 336、Aldrich制)3g和甲苯200g。将反应容器加热至100℃，加入乙酸钯(II)7.4mg和三(2-甲基苯基)膦70mg以及约18重量％的碳酸钠水溶液64g，继续加热搅拌3小时以上。然后，添加苯硼酸400mg，进一步继续加热搅拌5小时。用甲苯稀释反应液，依次用3重量％乙酸水溶液、离子交换水进行洗涤，然后，向取出的有机层中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物1.5g，搅拌4小时。利用以氧化铝和硅胶的等量混合物作为固定相的柱色谱法对得到的溶液进行精制。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇中，进行搅拌，然后，滤出得到的沉淀物，使其干燥，得到高分子
4
化合物P-2。高分子化合物P-2的聚苯乙烯换算的数均分子量Mn为8.9×10，聚苯乙烯换
5
算的重均分子量Mw为4.2×10。
4
化合物P-2。高分子化合物P-2的聚苯乙烯换算的数均分子量Mn为8.9×10，聚苯乙烯换
5
算的重均分子量Mw为4.2×10。
[0521] 高分子化合物P-2是以由投料量求出的理论值计，以
[0522] MN1∶MN2∶MN3＝50∶42∶8的摩尔比含有下式：
[0523]
[0524] 表示的重复单元(以下称为“MN1”。)与下式：
[0525]
[0526] 表示的重复单元(以下称为“MN2”。)与下式：
[0527]
[0528] 表示的重复单元(以下称为“MN3”。)的共聚物。
[0529] 高分子化合物P-2的最低激发三重态能量为2.75eV，电离电位为5.45eV。
[0530] <合成例8>(高分子化合物P-3的合成)
[0531] 在合成例7中，以双(4-溴苯基)-(4-仲丁基苯基)-胺代替化合物M-1，且以2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴∶化合物M-1∶化合物M-2＝50∶42∶8的摩尔比进行使用，除此以外，与合成例7进行相同的操作，得到高分子化合物P-3。
4
4
[0532] 高分子化合物P-3的聚苯乙烯换算的数均分子量为6.0×10，聚苯乙烯换算的重5
均分子量为4.0×10。
均分子量为4.0×10。
[0533] 高分子化合物P-3以由投料量求出的理论值计，以MN1∶MN4∶MN3＝50∶42∶8的摩尔比含有重复单元(MN1)与下式：
[0534]
[0535] 表示的重复单元(以下称为“MN4”。)与重复单元(MN3)的共聚物。
[0536] 高分子化合物P-3的最低激发三重态能量为2.55eV，电离电位为5.29eV。
[0537] <合成例9>(高分子化合物P-4的合成)
[0538] 在惰性气体气氛下，混合化合物M-3(3.13g)、化合物M-4(0.70g)、2，7-二溴-9，9-二辛基芴(2.86g)、乙酸钯(II)(2.1mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(13.4mg)和甲苯80mL，将其加热至100℃。向反应溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(21.5mL)，回流5小时。反应后，加入苯硼酸(78mg)、乙酸钯(II)(2.1mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(13.3mg)、甲苯6mL和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(21.5mL)，进一步回流17.5小时。接下来，向其中加入0.2M的二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液(70mL)，在85℃下搅拌2小时。冷却至室温，依次用水、3重量％的乙酸水溶液、水进行洗涤。将有机层滴加到大量的甲醇中，过滤得到的沉淀物，进行干燥，得到固体。将该固 体溶解在甲苯中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱而进行精制。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(1500mL)中，滤出得到的沉淀，使其干燥，得到
3.43g的高分子化合物P-4。
3.43g的高分子化合物P-4。
[0539] 高分子化合物P-4的聚苯乙烯换算的数均分子量Mn为1.9×105，聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为5.7×105。
[0540] 高分子化合物P-4是以由投料量求出的理论值计，以MN5∶MN1∶MN6＝50∶40∶10的摩尔比含有下式：
[0541]
[0542] 表示的重复单元(以下称为“MN5”。)与重复单元(MN1)与下式：
[0543]
[0544] 表示的重复单元(以下称为“MN6”。)的共聚物。
[0545] 高分子化合物P-4的最低激发三重态能量为2.98eV，电离电位为6.10eV。
[0546] <实施例1>(有机电致发光元件1的制作)
[0547] 使聚(3，4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(H.C.stark公司制、商品名：CLEVIOS P AI4083)(以下称为“CLEVIOS P”。)的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上，在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-3溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物P-4/磷光发光性化合物 A＝70/30)的浓度使高分子化合物P-4、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物P-3的热处理膜上，利用旋涂法使发光层1成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。-4
减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层1的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝60nm，形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件1。
减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层1的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝60nm，形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件1。
[0548] 对有机电致发光元件1施加电压，结果观测到发绿色光的电致发光(EL)。亮度2
为1000cd/m 下的发光效率为25.9cd/A，此时的电压为5.8V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
4.7mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为52.8小时。
为1000cd/m 下的发光效率为25.9cd/A，此时的电压为5.8V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
4.7mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为52.8小时。
[0549] <比较例1>(有机电致发光元件C1的制作)
[0550] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上，在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-1溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下
干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物P-4/磷光发光性化合物A＝70/30)的浓度使高分子化合物P-4、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合
物P-1的热处理膜上，利用旋涂法使发光层C1成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至
-4
1.0×10 Pa以下，然后，在发光层C1的膜上蒸镀钡约5nm，然后再在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件C1。
干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物P-4/磷光发光性化合物A＝70/30)的浓度使高分子化合物P-4、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合
物P-1的热处理膜上，利用旋涂法使发光层C1成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至
-4
1.0×10 Pa以下，然后，在发光层C1的膜上蒸镀钡约5nm，然后再在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件C1。
[0551] 对有机电致发光元件C1施加电压，结果观察到发绿光的电致发光(EL)。亮度为2
1000cd/m 的发光效率为27.5cd/A，此时的电压为6.6V。电压6.0V下的电流密度为1.7mA/
2 2
cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半 衰寿命为27.8小时。
1000cd/m 的发光效率为27.5cd/A，此时的电压为6.6V。电压6.0V下的电流密度为1.7mA/
2 2
cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半 衰寿命为27.8小时。
[0552] <比较例2>(有机电致发光元件C2的制作)
[0553] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上，在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-2溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。接下来，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物P-4/磷光发光性化合物A＝70/30)的浓度使高分子化合物P-4、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物P-2的热处理膜上，利用旋涂法使发光层C2成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至
-4
1.0×10 Pa以下，然后，在发光层C2的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件C2。
-4
1.0×10 Pa以下，然后，在发光层C2的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件C2。
[0554] 对有机电致发光元件C2施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光(EL)。亮度2
为1000dd/m 下的发光效率为30.8cd/A，此时的电压为6.4V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
2.2mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为39.6小时。
为1000dd/m 下的发光效率为30.8cd/A，此时的电压为6.4V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
2.2mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为39.6小时。
[0555] <合成例10>(化合物M-5的合成)
[0556]
[0557] 在氮气气氛下，混合N，N’-二苯基-1，4-苯二胺(61.17g)、4-正丁基溴苯(100.12g)、叔丁醇钠(63.2g)和甲苯(3180mL)，向其中加入双(三-邻甲苯基膦)钯(II)二氯化物(7.39g)，然后在加热回流下搅拌约5小时。冷却至室温，然后，利用硅藻土过滤除去固体，用饱和食盐水(约1.2L)进行洗涤后，将得到的有机层减压浓缩，从而得到褐色粘性油状物。使用丙酮对其进行重结晶，将其滤出，并用丙酮/甲醇混合溶剂洗涤，进行减压干燥，从而得到化合物A1(106.4g)的白色结晶。收率为89％。HPLC分析中的面积百分率值约为98％。
[0558] 在氮气气氛下，混合利用与上述相同的操作而合成的化合物A1(100.0g)、N，N-二甲基甲酰胺(500mL)和己烷(1000mL)，将其加热至40℃，从而得到均匀的溶液。将其冷却至室温后，用1小时滴加使N-溴代琥珀酰亚胺(72g)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(800mL)中而得的溶液，滴加结束后，在室温下搅拌1小时后，加入6重量％亚硫酸钠水溶液(200mL)，进行搅拌，通过分液除去水层。对得到的有机层进行减压浓缩，从而馏去己烷，结果析出固体，将该固体滤出，用6重量％亚硫酸钠水溶液(200mL)、水(200mL)进行洗涤，进行减压干燥，从而得到白色固体(88g)。收率为69％。HPLC分析中的面积百分率值约为99.2％。将其一部分(25.0g)溶解在氯仿中，加入活性炭，在搅拌的同时进行过滤，然后重复3次利用甲苯/己烷进行重结晶的操作，从而得到作为目标物的化合物M-5(15.7g)的白色固体。HPLC分析中的面积百分率值约为99.9％。精制后的收率为63％。总收率为43％。
[0559] <合成例11>(化合物M-6的合成)
[0560]
[0561] 在氩气气氛下，在避光的300mL圆底烧瓶中，混合搅拌1，4二异丙基苯(24.34g、150mmol)、铁粉(0.838g、15mmol)、脱水氯仿(40mL)、三氟乙酸(1.71g、15mmol)，用冰浴进行冷却，然后，用30分钟滴加溴(55.1g、345mmol)的脱水氯仿(92mL)稀释溶液，在用冰浴进行冷却的状态下，进 一步搅拌5小时使其反应。反应结束后，用冰浴冷却10重量％氢氧化钠水溶液，然后缓慢地加入上述反应溶液，进一步搅拌15分钟。通过分液分离为有机层与水层，从水层中提取氯仿(100mL)，将得到的有机层合并后，加入10重量％亚硫酸钠水溶液(200mL)，在室温下搅拌30分钟(此时，有机层的颜色从浅黄色基本变为无色透明。)。
通过分液除去水层，用15重量％的食盐水(200mL)对得到的有机层进行洗涤，然后，用无水硫酸镁(30g)进行干燥，通过减压浓缩而将溶剂馏去，从而，得到浅黄色油状物约47g。加入乙醇(15g)，振荡混合而使其混合均匀，然后，静置于-10℃的冰箱中3小时，从而使结晶析出，将其滤出，用少量的甲醇进行洗涤，在室温下使其减压干燥一晚的时间，从而得到1，
4-二溴-2，5-二异丙基苯(30.8g、收率64％)的白色结晶。
通过分液除去水层，用15重量％的食盐水(200mL)对得到的有机层进行洗涤，然后，用无水硫酸镁(30g)进行干燥，通过减压浓缩而将溶剂馏去，从而，得到浅黄色油状物约47g。加入乙醇(15g)，振荡混合而使其混合均匀，然后，静置于-10℃的冰箱中3小时，从而使结晶析出，将其滤出，用少量的甲醇进行洗涤，在室温下使其减压干燥一晚的时间，从而得到1，
4-二溴-2，5-二异丙基苯(30.8g、收率64％)的白色结晶。
[0562] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ＝1.24(d、12H)、3.30(m、2H)、7.50(s、2H)
[0563] 在氩气气氛下，在1000mL烧瓶中，依次向镁小片(9.724g、400mmol)中加入少量的脱水四氢呋喃和1，2-二溴乙烷(0.75g、4mmol)。确认通过发热和发泡而使镁活化后，用约1小时滴加使利用与上述相同的方法合成的1，4-二溴-2，5-二异丙基苯(32.0g、100mmol)溶解在脱水四氢呋喃(100mL)中而得的溶液。滴加结束后，利用80℃的油浴加热，在回流下搅拌1小时。从油浴中取出，利用脱水四氢呋喃(200mL)进行稀释，进而，用冰浴进行冷却，然后，加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(74.4g、400mmol)。从冰浴中取出，用80℃的油浴进行加热，在回流下搅拌1小时。从油浴中取出，进一步利用冰浴进行冷却，然后加入饱和氯化铵水溶液(25mL)，搅拌30分钟。从冰浴中取出，加入己烷(2000mL)，剧烈搅拌30分钟。停止搅拌，直接静置15分钟，然后，利用涂填有硅胶的玻璃过滤器进行过滤，用己烷(1000mL)对硅胶进行洗涤，将合并而得的液体减压浓缩，从而得到粗产物(59.0g)。进而，以上述的8成的规模再次实行相同的操作，得到粗产物(44.8g)。 [0564] 进而，进行相同的合成，合并粗产组合物。向该粗产物全体(103.8g)中加入甲醇(520mL)，使用75℃的油浴在加热回流下搅拌1小时。从油浴中取出，在进行搅拌的同时冷却至室温，然后，滤出固体，用甲醇(100mL)进行洗涤，使其减压干燥，从而得到白色结晶(48.8g、以HPLC面积百分 率(UV254nm)计为93.3％)。在异丙醇(690mL)中对经干燥的
结晶进行加热并使其溶解，然后，在静置的状态下，缓慢地冷却至室温，从而使结晶析出，将其滤出并用甲醇(50mL)洗涤，在50℃下使其减压干燥一晚，从而得到作为目标物的化合物M-6(44.6g、以HPLC面积百分率(UV254nm)计为99.8％、收率60％)的白色结晶。
结晶进行加热并使其溶解，然后，在静置的状态下，缓慢地冷却至室温，从而使结晶析出，将其滤出并用甲醇(50mL)洗涤，在50℃下使其减压干燥一晚，从而得到作为目标物的化合物M-6(44.6g、以HPLC面积百分率(UV254nm)计为99.8％、收率60％)的白色结晶。
[0565] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ ＝ 1.23(d、12H)，1.34(s、24H)、3.58(m、2H)、7.61(s、2H)
[0566] <合成例12>(化合物M-7的合成)
[0567]
[0568] 在氩气气氛下，在1000mL烧瓶中，向镁小片(19.45g、800mmol)中依次加入少量的脱水四氢呋喃和1，2-二溴乙烷(1.50g、8mmol)。确认通过发热和发泡而使镁活化后，用约2小时滴加使2，6-二溴甲苯(49.99g、200mmol)溶解在脱水四氢呋喃(200mL)中而得的溶液。滴加结束后，利用80℃的油浴进行加热，在回流下搅拌1小时。从油浴中取出，用脱水四氢呋喃(400mL)稀释，进一步用冰浴进行冷却，然后，加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷(148.85g、800mmol)。从冰浴中取出，用80℃的油浴加热，从而在回流下搅拌1小时。从油浴中取出，进一步用冰浴冷却，然后，加入饱和氯化铵水溶液(50mL)，搅拌30分钟。从冰浴中取出，加入己烷(1500mL)，剧烈搅拌30分钟。停止搅拌，直接静置15分钟，然后，利用涂填有硅胶的玻璃滤器过滤，用己烷(1000mL)洗涤硅胶，对合并的液体进行减压浓缩，从而得到粗产物(72.0g)。进而，再次进行相同的操作，得到粗产物(75.4g)。 [0569] 接下来，向粗产物的全体中加入甲醇(740mL)，使用85℃的油浴加热1小时，在回流下搅拌。从油浴中取出，在搅拌的同时冷却至室温，然后，滤出固体，用甲醇(100mL)洗涤，进行减压干燥，从而得到白色结晶(59.7g)。加入经干燥的结晶并使其溶解在异丙醇(780mL)中，然后，在静置的状态 下缓慢地冷却至室温，从而使结晶析出，将其滤出，用甲醇(100mL)洗涤，在50℃下使其减压干燥一晚，从而得到作为目标物的化合物M-7(50.8g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为99.8％、收率37％)的白色结晶。
[0570] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm) ＝ 1.34(S、24H)、2.74(s、3H)、7.14(t、1H)、7.79(d、2H)
[0571] <合成例13>(电子输送性材料ET-A的合成)
[0572] 按照下述的反应流程图，合成电子输送性材料ET-A。
[0573]
[0574] 具体而言，在氮气氛下，向烧瓶中投入三氟甲烷磺酸100g(0.653mol)，在室温下搅拌。向其中滴加将脱水氯仿851mL溶解在4-溴苯腈61.93g(0.327mol)而得的溶液。将得到的溶液升温至95℃，在加热的同时进行搅拌，然后冷却至室温，在冰浴下向其中加入稀氨水溶液，产生固体。将该固体过滤、水洗后，用二乙基醚进行洗涤，在减压的同时进行干燥，得到白色结晶47.8g。
[0575] 接下来，在氮气氛下，混合该白色结晶8.06g(14.65mol)、4-叔丁基苯硼酸9.15g(49.84mol)、Pd(PPH3)41.54g(1.32mol)、预先经氮鼓泡的甲苯 500mL和预先经氮鼓泡的乙醇47.3mL，进行搅拌、加热，使其回流。向反应溶液中滴加预先经氮鼓泡的2M碳酸钠水溶液47.3mL，进一步进行加热、回流。放冷后，对反应溶液进行分液，除去水层，依次用稀盐酸、水洗涤有机层，进行分液。用无水硫酸镁干燥有机层，进行过滤、浓缩。使得到的粗产物通过硅胶柱，向得到的滤液中加入乙腈，结果得到结晶。在对该结晶进行减压的同时使其干
1
燥，从而得到8.23g的电子输送性材料ET-A的白色结晶。电子输送性材料ET-A的 H-NMR分析的结果如下所示。
1
燥，从而得到8.23g的电子输送性材料ET-A的白色结晶。电子输送性材料ET-A的 H-NMR分析的结果如下所示。
[0576] 1H-NMR(270MHz/CDCl3)：δ1.39(s、27H)、7.52(d、6H)、7.65(d、6H)、7.79(d、6H)、8.82(d、6H).
[0577] 电子输送性材料ET-A的最低激发三重态能量为2.79eV，电离电位为6.13eV。 [0578] <合成例14>(高分子化合物P-5的合成)
[0579] 向经惰性气体置换的反应容器中加入2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴(1.62g、2.50mmol)、化合物M-1(2.30g、2.50mmol)、乙酸钯(II)(0.56mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.53mg)和甲苯67mL，在搅拌的同时加热至100℃。向得到的溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(8.5mL)，回流7小时。向其中加入苯硼酸(31mg)、乙酸钯(II)(0.56mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.53mg)和20重量％四乙
基氢氧化铵水溶液(8.5mL)，进一步回流14小时。然后，向其中加入使N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.39g)溶解在离子交换水(28mL)而得的溶液，在85℃下搅拌4小
时。分离有机层与水层，然后，用离子交换水(33mL)对有机层洗涤3次，用3重量％乙酸水溶液(33mL)对有机层洗涤3次，用离子交换水(33mL)对有机层洗涤3次。将有机层滴加到甲醇(520mL)中，将得到的沉淀物过滤后，使其干燥，得到固体。使该固体溶解在甲苯中，使其通过预先通入甲苯的硅胶/氧化铝柱而进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇(600mL)中，过滤得到的沉淀物后使其干燥，得到2.48g的高分子化合物P-5。高分子化合物P-5的
4 5
聚苯乙烯换算的数均分子量Mn为2.3×10，聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为1.1×10。
基氢氧化铵水溶液(8.5mL)，进一步回流14小时。然后，向其中加入使N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.39g)溶解在离子交换水(28mL)而得的溶液，在85℃下搅拌4小
时。分离有机层与水层，然后，用离子交换水(33mL)对有机层洗涤3次，用3重量％乙酸水溶液(33mL)对有机层洗涤3次，用离子交换水(33mL)对有机层洗涤3次。将有机层滴加到甲醇(520mL)中，将得到的沉淀物过滤后，使其干燥，得到固体。使该固体溶解在甲苯中，使其通过预先通入甲苯的硅胶/氧化铝柱而进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇(600mL)中，过滤得到的沉淀物后使其干燥，得到2.48g的高分子化合物P-5。高分子化合物P-5的
4 5
聚苯乙烯换算的数均分子量Mn为2.3×10，聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为1.1×10。
[0580] 高分子化合物P-5是由下式：
[0581]
[0582] 表示的重复单元形成的共聚物。
[0583] 高分子化合物P-5的最低激发三重态能量为2.55eV，电离电位为5.28eV。
[0584] <合成例15>(高分子化合物P-6的合成)
[0585] 向经惰性气体置换的反应容器中加入2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴(2.65g、4.12mmol)、化合物M-5(2.40g、3.52mmol)、化合物M-2(0.267g、0.622mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(II)(2.9mg)和甲苯(81mL)，在搅拌的同时加热至100℃。向得到的溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(14mL)，回流4小时。向其中加入苯硼酸(51mg)、二氯双(三苯基膦)钯(II)(2.9mg)和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(14mL)，进一步回流19小时。然后，向其中加入使N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(2.29g)溶解在离子交换水(46mL)而得的溶液，在85℃下搅拌6小时。分离有机层和水层后，用离子交换水(72mL)对有机层洗涤2次，用3重量％乙酸水溶液(72mL)对有机层洗涤2次，用离子交换水(72mL)对有机层洗涤2次。将有机层滴加到甲醇(660mL)中，将得到的沉淀物过滤后使其干燥，得到固体。使该固体溶解在甲苯中，使其通过预先通入甲苯的硅胶/氧化铝柱而进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇(1400mL)中，将得到的沉淀物过滤后使其干燥，得到2.82g的高分子化合物P-6。高分子化合物P-6的聚苯乙烯换4 5
算的数均分子量Mn为3.0×10，聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为2.0×10。
算的数均分子量Mn为3.0×10，聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为2.0×10。
[0586] 高分子化合物P-6是以由投料量求出的理论值计，MN1∶MN7∶MN3＝50∶43∶8的摩尔比含有重复单元(MN1)、和下式：
[0587]
[0588] 表示的重复单元(以下称为“MN7”。)和重复单元(MN3)的共聚物。
[0589] 高分子化合物P-6的最低激发三重态能量为2.70eV，电离电位为5.29eV。
[0590] <合成例16>(高分子化合物P-7的合成)
[0591] 向经惰性气体置换的反应容器中加入化合物M-6(1.29g、3.11mmol)、化合物M-7(0.261g、0.759mmol)、2，7-二溴-9，9-二辛基芴(2.01g、3.66mmol)、双(4-溴苯基)(4-仲丁基苯基)胺(0.104g、0.226mmol)、乙酸钯(II)(0.85mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.3mg)和甲苯(38mL)，在搅拌的同时加热至100℃。向得到的溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(13mL)，回流约21小时回流。向其中加入苯硼酸(47mg)、乙酸钯(II)(0.85mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.4mg)和甲苯(6mL)，进一步回流15小时。然后，向其中加入使N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(2.10g)溶解在离子交换水(46mL)中
而得的溶液，在85℃下搅拌2小时。分离有机层与水层后，用离子交换水(50mL)对有机层洗涤3次，用3重量％乙酸水溶液(50mL)对有机层洗涤3次，用离子交换水(50mL)对有机层洗涤3次。将有机层滴加到甲醇(600mL)中，将得到的沉淀物过滤，使其干燥，得到固体。
使该固体溶解在甲苯中，使其通过预先通入甲苯的硅胶/氧化铝柱而进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇(700mL)中，将得到的沉淀物过滤，使其干燥，得到1.73g的高分子化合
4
物P-7。高分子化合物P-7的聚苯乙烯换算的数均分子量Mn为5.1×10，聚苯乙烯换算的
5
重均分子量Mw为1.2×10。
而得的溶液，在85℃下搅拌2小时。分离有机层与水层后，用离子交换水(50mL)对有机层洗涤3次，用3重量％乙酸水溶液(50mL)对有机层洗涤3次，用离子交换水(50mL)对有机层洗涤3次。将有机层滴加到甲醇(600mL)中，将得到的沉淀物过滤，使其干燥，得到固体。
使该固体溶解在甲苯中，使其通过预先通入甲苯的硅胶/氧化铝柱而进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇(700mL)中，将得到的沉淀物过滤，使其干燥，得到1.73g的高分子化合
4
物P-7。高分子化合物P-7的聚苯乙烯换算的数均分子量Mn为5.1×10，聚苯乙烯换算的
5
重均分子量Mw为1.2×10。
[0592] 高分子化合物P-7是以由投料量求出的理论值计，以MN8∶MN9∶MN1∶MN2＝40∶10∶47∶3的摩尔比含有下式：
[0593]
[0594] 表示的重复单元(以下称为“MN8”。)、下式：
[0595]
[0596] 表示的重复单元(以下称为“MN9”。)、重复单元(MN1)和重复单元(MN2)的共聚物。
[0597] 高分子化合物P-7的最低激发三重态能量为3.08V，电离电位为5.83eV。
[0598] <实施例2>(有机电致发光元件2的制作)
[0599] 使聚(3，4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(CLEVIOS P)的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜的厚度达到约
65nm的厚度，在热板上，在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-5溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOSP膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物P-4/磷光发光性化合物A＝70/30)的浓度使高分子
化合物P-4、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))
中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物P-5的热处理膜上，利用旋涂法使发光层2成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮-4
气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下，然后，在发光层2的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件2。
65nm的厚度，在热板上，在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-5溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOSP膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物P-4/磷光发光性化合物A＝70/30)的浓度使高分子
化合物P-4、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))
中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物P-5的热处理膜上，利用旋涂法使发光层2成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮-4
气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下，然后，在发光层2的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件2。
[0600] 对有机电致发光元件2施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光(EL)。亮度2
为1000cd/m 下的发光效率为24.3cd/A，此时的电压为5.9V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
4.3mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为54.0小时。
为1000cd/m 下的发光效率为24.3cd/A，此时的电压为5.9V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
4.3mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为54.0小时。
[0601] <实施例3>(有机电致发光元件3的制作)
[0602] 使聚(3，4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(CLEVIOS P)的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜的厚度达到约65nm的厚度，在热板上，在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-5溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOSP的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为
10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以2.1重量％(以重量比计，高分子化合物P-7/电子输送材料ET-A/磷光发光性化合物A
＝42/28/30)的浓度使高分子化合物P-7、电子输送材料ET-A、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化
合物P-5的热处理膜上，利用旋涂法使发光层3成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，130℃下干燥10分钟。减压至
-4
1.0×10 Pa以下，然后，在发光层3的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件3。
10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以2.1重量％(以重量比计，高分子化合物P-7/电子输送材料ET-A/磷光发光性化合物A
＝42/28/30)的浓度使高分子化合物P-7、电子输送材料ET-A、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化
合物P-5的热处理膜上，利用旋涂法使发光层3成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，130℃下干燥10分钟。减压至
-4
1.0×10 Pa以下，然后，在发光层3的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件3。
[0603] 对有机电致发光元件3施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光(EL)。亮度2
为1000cd/m 下的发光效率为27.3cd/A，此时的电压为5.9V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
4.0mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为150.0小时。
为1000cd/m 下的发光效率为27.3cd/A，此时的电压为5.9V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
4.0mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为150.0小时。
[0604] <实施例4>(有机电致发光元件4的制作)
[0605] 使聚(3，4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(CLEVIOS P)的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜的厚度达到约65nm的厚度，在热板上，在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-3溶解在二甲苯(关东 化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液
载于CLEVIOSP的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为
10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以2.1重量％(以重量比计，高分子化合物P-7/电子输送材料ET-A/磷光发光性化合物A
＝42/28/30)的浓度使高分子化合物P-7、电子输送材料ET-A、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物P-3的热处理膜上，利用旋涂法使发光层4成膜并使膜达到约80nm的厚度。而且，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至
-4
1.0×10 Pa以下，然后，在发光层4的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件4。
载于CLEVIOSP的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为
10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以2.1重量％(以重量比计，高分子化合物P-7/电子输送材料ET-A/磷光发光性化合物A
＝42/28/30)的浓度使高分子化合物P-7、电子输送材料ET-A、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物P-3的热处理膜上，利用旋涂法使发光层4成膜并使膜达到约80nm的厚度。而且，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至
-4
1.0×10 Pa以下，然后，在发光层4的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件4。
[0606] 对有机电致发光元件4施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光(EL)。亮度2
为1000dd/m 下的发光效率为32.5cd/A，此时的电压为5.7V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
4.0mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为177.0小时。
为1000dd/m 下的发光效率为32.5cd/A，此时的电压为5.7V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
4.0mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为177.0小时。
[0607] <实施例5>(有机电致发光元件5的制作)
[0608] 使聚(3，4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(CLEVIOS P)的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜的厚度达到约65nm的厚度，在热板上，在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-6溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOSP的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为
10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以2.1重量％(以重量比计，高分子化合物P-7/电子输送材料ET-A/磷光发光性化合物A
＝42/28/30)的浓度使高分子化合物P-7、电子输送材料ET-A、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物P-6的热处理膜上，利用旋涂法而使发光层5成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下， 在130℃下干燥10分钟。减
-4
压至1.0×10 Pa以下，然后，在发光层5的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件5。
10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以2.1重量％(以重量比计，高分子化合物P-7/电子输送材料ET-A/磷光发光性化合物A
＝42/28/30)的浓度使高分子化合物P-7、电子输送材料ET-A、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物P-6的热处理膜上，利用旋涂法而使发光层5成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下， 在130℃下干燥10分钟。减
-4
压至1.0×10 Pa以下，然后，在发光层5的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件5。
[0609] 对有机电致发光元件5施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光(EL)。亮度2
为1000cd/m 下的发光效率为22.0cd/A，此时的电压为6.2V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
3.9mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为147.0小时。
为1000cd/m 下的发光效率为22.0cd/A，此时的电压为6.2V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
3.9mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为147.0小时。
[0610] <比较例3>(有机电致发光元件C3的制作)
[0611] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜的厚度达到约65nm的厚度，在热板上，在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-1溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜的厚度达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以2.1重量％(以重量比计，高分子化合物P-7/电子输送材料ET-A/磷光发光性化合物A＝42/28/30)的浓度使高分子化合物P-7、电子输送材料ET-A、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物P-1的热处理膜上，利用旋涂法使发光层C3成膜并使膜的厚度达到约80nm的厚度。而且，在氧浓度和水分浓度为10ppm以-4
下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光
层C3的膜上蒸镀钡约5nm、然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件C3。
下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光
层C3的膜上蒸镀钡约5nm、然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件C3。
[0612] 对有机电致发光元件C3施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光(EL)。亮度2
为1000cd/m 下的发光效率为34.5cd/A，此时的电压为5.9V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
3.3mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为48.7小时。
为1000cd/m 下的发光效率为34.5cd/A，此时的电压为5.9V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
3.3mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为48.7小时。
[0613] <比较例4>(有机电致发光元件C4)
[0614] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度 的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上，在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-2溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟，从而得到热处理膜。然后，以2.1重量％(以重量比计，高分子化合物P-7/电子输送材料ET-A/磷光发光性化合物A＝42/28/30)的浓度使高分子化合物P-7、电子输送材料ET-A、磷光发光性化合物A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物P-2的热处理膜上，利用旋涂法使发光层C4成膜并使膜达到约80nm的厚度。而且，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮-4
气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层C4的膜上蒸镀钡约
5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件C4。
气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层C4的膜上蒸镀钡约
5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件C4。
[0615] 对有机电致发光元件C4施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光(EL)。亮度2
为1000cd/m 下的发光效率为30.9cd/A，此时的电压为6.1V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
2.9mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为108.0小时。
为1000cd/m 下的发光效率为30.9cd/A，此时的电压为6.1V。电压6.0V下的电流密度为
2 2
2.9mA/cm。初期亮度4000cd/m 下的亮度半衰寿命为108.0小时。
[0616] 表3
[0617]
[0618] 表4
[0619]
[0620] 接下来，对第二发明组的实施例进行说明。
[0621] 就数均分子量和重均分子量而言，利用尺寸排阻色谱法(SEC)而求出的聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量。SEC中，将流动相为有机溶剂的凝胶渗透色谱法称为Gel Permeation Chromatograph(GPC)。利用GPC的分子量的测定在下述的(GPC-条件1)或者(GPC-条件2)下进行。
[0622] (GPC-条件1)
[0623] 使所测定的聚合物以约0.05重量％的浓度溶解在四氢呋喃中，并将30μL注入到GPC(岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)中。GPC的流动相使用四氢呋喃，以0.6mL/分钟的流量流通。色谱柱为串联TSK gel SuperHM-H(Tosoh Corp.制)2根和TTSK gel Super H2000(Tosoh Corp.制)1根。检测器使用示差折射率检测器(岛津制作所制、商品名：RID-10A)。
[0624] (GPC-条件2)
[0625] 使所测定的聚合物以约0.05重量％的浓度溶解在四氢呋喃中，并将其10μL注入到GPC(岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)中。使用四氢呋喃作为GPC的流动相，以2.0mL/分钟的流速流通。作为色谱柱，使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)。检测器使用UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-10Avp)。
[0626] LC-MS的测定按照以下的方法进行。使测定试样以约2mg/mL的浓度溶解在氯仿或者四氢呋喃中，将其1μL注入LC-MS(Agilent Technologies制、商品名：1100LCMSD)中。LC-MS的流动相使用离子交换水、乙腈、四氢呋喃和它们的混合溶液，根据需要添加乙酸。色谱柱使用L-Column 2ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径：2.1mm、长100mm、粒径
3μm)。
3μm)。
[0627] TLC-MS的测定按照以下的法进行。使测定试样溶解在氯仿、甲苯或者四氢呋喃中，将得到的溶液少量涂布在预先切断了的TLC玻璃板(Merck制、商品名：Silica gel60F254)的表面。利用TLC-MS(日本电子制、商品名：JMS-T100TD)将其加热至240～350℃，使用氦气进行测定。
[0628] NMR的测定是使测定试样5～20mg溶解在约0.5mL的氘氯仿中，利用NMR(Varian，Inc.制、商品名MERCURY 300)而进行的。
[0629] <合成例α-1>(化合物α-M-1的合成)
[0630]
[0631] 向经氩取代的2L四口烧瓶中加入5，5’-二甲基-2，2’-联吡啶20g(109mmol)和脱水THF400mL，在搅拌的同时冷却至-78℃。向其中滴加用100mL的脱水THF稀释二异丙酰胺锂(LDA)的1.08M己烷/THF混合溶液105mL(113mmol)而得的溶液。滴加结束后，在0℃下搅拌1.5小时。再次将反应溶液冷却至-78℃后，滴加将1，4-双(溴甲基)苯
11.9g(45.2mmol)溶解在100mL的脱水THF中而得的溶液，滴加结束后，在-78℃下搅拌2小时。然后，在室温下搅拌1小时，加入离子交换水约20mL，使反应停止。从反应溶液中将溶剂减压馏去，使得到的残渣分散在离子交换水中，滤出不溶的红色固体。用甲醇洗涤该红色固体，进而，仅取出不溶成分。利用中压分离柱色谱法(洗出液CHCl3∶己烷∶ET3N＝
90∶9∶1(体积比)、固定相：硅胶)对其进行精制，进而，利用离子交换水和含有5体积％的乙二胺的甲苯进行分液操作。用无水硫酸钠将有机层脱水后，进行过滤。向滤液中加入活性炭，在80℃下加热搅拌30分钟，进行趁热抽滤。将得到的滤液减压馏去，得到白色粉末4g。使该白色粉末分散在乙腈100mL中，滤出不溶成分，在60℃下减压干燥，得到3g的化合物α-M-1。
11.9g(45.2mmol)溶解在100mL的脱水THF中而得的溶液，滴加结束后，在-78℃下搅拌2小时。然后，在室温下搅拌1小时，加入离子交换水约20mL，使反应停止。从反应溶液中将溶剂减压馏去，使得到的残渣分散在离子交换水中，滤出不溶的红色固体。用甲醇洗涤该红色固体，进而，仅取出不溶成分。利用中压分离柱色谱法(洗出液CHCl3∶己烷∶ET3N＝
90∶9∶1(体积比)、固定相：硅胶)对其进行精制，进而，利用离子交换水和含有5体积％的乙二胺的甲苯进行分液操作。用无水硫酸钠将有机层脱水后，进行过滤。向滤液中加入活性炭，在80℃下加热搅拌30分钟，进行趁热抽滤。将得到的滤液减压馏去，得到白色粉末4g。使该白色粉末分散在乙腈100mL中，滤出不溶成分，在60℃下减压干燥，得到3g的化合物α-M-1。
[0632] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ2.38(s、6H)、2.94(br、8H)、7.07(s、4H)、7.54(d、J ＝8.1Hz、2H)、7.60(d、J＝8.1Hz、2H)、8.25(d、J＝8.1Hz、4H)、8.45(s、2H)、8.49(s、2H) [0633] 13C-NMR(75.5MHz、CDCl3)：δ18.47、34.89、37.14、120.46、120.49、128.71、
133.19、136.84、137.04、137.53、138.75、149.42、149.69、153.85、154.34
133.19、136.84、137.04、137.53、138.75、149.42、149.69、153.85、154.34
[0634] TLC-MS(DART、positive)：m/z+＝471[M+H]+
[0635] <合成例α-2>(化合物α-M-2的合成)
[0636]
[0637] 向经氩取代的2L四口烧瓶中加入5，5’-二甲基-2，2’-联吡啶9.0g(49mmol)和脱水THF 430mL，在搅拌的同时冷却至-78℃。向其中滴加用100mL的脱水THF稀释了二异丙酰胺锂的1.08M己烷/THF混合溶液100mL(107mmol)而得的溶液。滴加结束后，在0℃下搅拌1.5小时。再次将反应溶液冷却至-78℃后，滴加用100mL的脱水THF稀释了1-溴己烷11.9g(107mmol)而得的溶液，滴加结束后，在-78℃下搅拌2小时。然后，在室温下搅拌1小时，加入离子交换水约20mL，使反应停止。从反应溶液中将溶剂减压馏去，使得到的残渣分散在二乙基醚50mL中，用氯化钠水溶液洗涤3次。用无水硫酸钠将有机层脱水，将溶剂减压馏去，得到淡黄色的粘性液体。若用中压分离柱色谱法(洗出液：CHCl3、固定相：硅胶)对该粘性液体进行精制，则得到略带黄色的粘性固体约6.3g。使该粘性固体溶解在10mL的乙醇中，冷却至约-30℃，滤出析出的结晶，在室温下减压干燥，从而得到化合物α-M-2(熔点47℃)6g(收率35％)的无色板状晶体。
[0638] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ0.88(t、J ＝ 6.5Hz、6H)、1.26-1.37(m、16H)、1.60-1.70(m、4H)、2.65(t、J＝7.5Hz、4H)、7.60(d、J＝8.1Hz、2H)、8.26(d、J＝8.1Hz、
2H)、8.48(s、2H)
2H)、8.48(s、2H)
[0639] 13C-NMR(75.5MHz、CDCl3)：δ14.07、22.62、29.08、31.09、31.76、32.83、120.35、136.70、137.85、149.25、153.99
[0640] TLC-MS(DART、positive)：m/z+＝353[M+H]+
[0641] <合成例α-3>(化合物α-M-3的合成)
[0642]
[0643] 向经氮置换的500mL的三口圆底烧瓶中加入乙酸钯(II)196mg、三(2-甲基苯基)膦731mg和甲苯100mL，在室温下搅拌。向反应溶液中添加二 苯胺20.0g、3-溴双环[4.2.0]辛-1，3，5-甲苯23.8g和甲苯400mL，继续添加叔丁醇钠22.8g，加热且回流22小时。通过向其中添加1M的盐酸30mL而使反应终止。用2M的碳酸钠水溶液100mL洗涤得到的反应混合物，使有机层通过氧化铝柱，收集溶出液，从其中将溶剂减压馏去。向得到的黄色油状的残渣中加入异丙醇后进行搅拌，滤出生成的沉淀。用异丙醇对该沉淀进行重结晶，得到3-N，N-二苯基氨基双环[4.2.0]辛-1，3，5-甲苯。向250mL的圆底烧瓶中加入3-N，N-二苯基氨基双环[4.2.0]辛-1，3，5-甲苯(8.00g)和含有冰醋酸5滴的二甲基甲酰胺
(DMF)100mL，进行搅拌。向其中添加N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(10.5g)，搅拌5小时。将得到的反应混合物注入到甲醇/水(体积比1∶1)600mL中，使反应停止，结果产生沉淀。滤出该沉淀，用异丙醇进行重结晶，得到化合物α-M-3。
(DMF)100mL，进行搅拌。向其中添加N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(10.5g)，搅拌5小时。将得到的反应混合物注入到甲醇/水(体积比1∶1)600mL中，使反应停止，结果产生沉淀。滤出该沉淀，用异丙醇进行重结晶，得到化合物α-M-3。
[0644] 1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ3.11-3.15(m、4H)、6.80(br、1H)、6.87-6.92(m、5H)、6.96(d、1H)、7.27-7.33(m、4H)
[0645] <合成例α-4>(化合物α-M-4的合成)
[0646]
[0647] 向经氮置换的反应器中加入乙酸钯(II)0.90g、三(2-甲基苯基)膦2.435g和甲苯125mL，在室温下搅拌15分钟。向其中加入2，7-二溴-9，9-二辛基芴27.4g、(4-甲基苯基)苯基胺22.91g和叔丁醇钠19.75g，使其加热回流一晚，然后冷却至室温，加入水300mL进行洗涤。取出有机层，将溶剂减压馏去。使该残留物溶解在甲苯100mL中，使得到的溶液通过氧化铝柱。对该溶出液进行减压、浓缩，向其中加入甲醇，使沉淀生成。滤出该沉淀，用对二甲苯进行重结晶。将该结晶再次溶解在100mL的甲苯中，使得到的溶液通过氧化铝柱。将该溶出液浓缩至50～100mL后，将其注入至处于搅拌状态的甲醇250mL中，结果产生沉淀。收集该沉淀，在室温下减压、干燥18小时，结果得到白色的2，7-双[N-(4-甲基苯基)-N-苯基]氨基-9，9-二辛基芴(25.0g)。
[0648] 向经氮置换的反应器中加入2，7-双[N-(4-甲基苯基)-N-苯基]氨基-9，9- 二辛基芴12.5g和二氯甲烷95mL，在搅拌的同时将反应溶液冷却至-10℃。向其中缓慢地滴加溶解在DMF20mL中的N-溴代琥珀酰亚胺5.91g的溶液。搅拌3.5小时后，与冷甲醇450mL混合，滤出生成的沉淀，用对二甲苯进行重结晶。利用甲苯和甲醇对得到的结晶再次进行重结晶得到12.1g化合物α-M-4的白色固体。
[0649] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ0.61-0.71(m、4H)、0.86(t、J ＝ 6.8Hz、6H)、0.98-1.32(m、20H)、1.72-1.77(m、4H)、2.32(BR、6H)、6.98-7.08(m、16H)、7.29(d、J ＝
8.3Hz、4H)、7.44(br、2H)
8.3Hz、4H)、7.44(br、2H)
[0650] <合成例α-5>(化合物α-M-5的合成)
[0651]
[0652] 向经氮置换的3L的四口烧瓶中加入乙酸钯(II)1.10g、三(2-甲基苯基)膦1.51g和甲苯370mL，在室温下搅拌30分钟。向其中加入吩噁嗪143g、叔戊醇钠97.1g和甲苯800mL，搅拌后向反应容器中滴加使1-溴-4-丁基苯133mL溶解在甲苯60mL中而得的溶液。
在105℃下搅拌反应溶液5小时后，冷却至室温，用敷有氧化铝的玻璃过滤器进行过滤。用
3.5重量％的盐酸洗涤得到的滤液，然后将溶剂减压馏去。利用甲苯30mL和异丙醇700mL对得到的残渣进行重结晶，得到N-(4-丁基苯基)吩噁嗪209g。
在105℃下搅拌反应溶液5小时后，冷却至室温，用敷有氧化铝的玻璃过滤器进行过滤。用
3.5重量％的盐酸洗涤得到的滤液，然后将溶剂减压馏去。利用甲苯30mL和异丙醇700mL对得到的残渣进行重结晶，得到N-(4-丁基苯基)吩噁嗪209g。
[0653] 向经氮置换的3L的四口烧瓶中加入N-(4-丁基苯基)吩噁嗪209g和二氯甲烷700mL，在室温下搅拌。向其中加入使1，3-二溴-5.5-二甲基乙内酰脲190g溶解在
DMF200mL中而得的溶液340mL。向得到的反应混合物中加入甲醇，在缓慢地冷却至10℃的同时搅拌1小时，滤出析出的沉淀，用甲醇进行洗涤，得到284g化合物α-M-5的淡白绿色固体的形成。
DMF200mL中而得的溶液340mL。向得到的反应混合物中加入甲醇，在缓慢地冷却至10℃的同时搅拌1小时，滤出析出的沉淀，用甲醇进行洗涤，得到284g化合物α-M-5的淡白绿色固体的形成。
[0654] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ0.97(t、J ＝ 7.3Hz、3H)、1.35-1.47(m、2H)、1.61-1.72(m、2H)、2.69t、J ＝ 7.8Hz、2H)、5.76(d、J ＝ 8.6Hz、2H)、6.68(dd、J ＝
2.2Hzand8.6Hz、2H)、6.79(d、J＝2.2Hz、2H)、7.16(d、J＝8.1Hz、2H)、7.38(d、J＝8.1Hz、
2H)
2.2Hzand8.6Hz、2H)、6.79(d、J＝2.2Hz、2H)、7.16(d、J＝8.1Hz、2H)、7.38(d、J＝8.1Hz、
2H)
[0655] <合成例α-6>(化合物α-M-6的合成)
[0656]
[0657] 向300mL四口烧瓶中加入1，4-二己基-2，5-二溴苯8.08g、双(频哪醇合)二硼12.19g和乙酸锂11.78g，在烧瓶内进行氩置换。向其中装入脱水1，4-二噁烷100mL，用氩进行脱气。装入[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(Pd(dppf)2Cl2)0.98g，进一步用氩脱气，加热6小时，并使其回流。向其中加入甲苯，用离子交换水进行洗涤。向洗涤后的有机层中加入无水硫酸钠和活性炭，用预涂敷有硅藻土的漏斗进行过滤。将得到的滤液浓缩，得到茶色的结晶11.94g。用N-己烷对该结晶进行重结晶，用甲醇洗涤结晶。使得到的结晶减压干燥，得到4.23g的化合物α-M-6的白色针状结晶(收率42％)。
1
1
[0658] H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ0.88(t、6H)、1.23-1.40(m、36H)、1.47-1.56(m、4H)、2.81(t、4H)、7.52(s、2H)
+ +
+ +
[0659] LC-MS(ESI、positive)：m/z ＝573[M+K]
[0660] <合成例α-7>(化合物α-M-7的合成)
[0661]
[0662] 在氮气氛下，使用干冰/甲醇混合浴冷却1，4-二溴苯27.1g的脱水二乙基醚217mL溶液。向得到的悬浊液中缓慢地滴加2.77M的正丁基锂的己烷溶液37.2mL，然后搅拌1小时，制备锂试剂。
[0663] 在氮气氛下，使用干冰/甲醇混合浴冷却氰尿酰氯10.0g的脱水二乙基醚68mL悬浊液，缓慢地加入上述锂试剂后，升温至室温，在室温下进行反应。过滤得到的生成物，对其进行减压干燥。对得到的固体16.5g进行精制，得到13.2g的针状结晶。
[0664]
[0665] 在氮气氛下，向将脱水四氢呋喃65mL加入到镁1.37g中而得的悬浊液中少量多次地加入4-己基溴苯14.2g的脱水四氢呋喃15mL溶液，进行加热，在回流下进行搅拌。放冷后，向反应溶液中追加镁0.39g，再次进行加热，在回流下反应，制备格氏试剂。
[0666] 在氮气氛下，在搅拌上述格氏试剂的同时，将其加入到上述针状结晶12.0的脱水四氢呋喃100mL悬浊液中，进行加热回流。放冷后，用稀盐酸水溶液洗涤反应液。分离有机层与水层，用二乙基醚提取水层。使得到的有机层合并，再次用水进行洗涤，用无水硫酸镁使有机层脱水，然后，进行过滤、浓缩。用硅胶柱对得到的白色固体进行精制，再次进行重结晶，从而得到6.5g化合物α-M-7的白色固体。
[0667] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ0.90(T、J ＝ 6.2Hz、3H)、1.25-1.42(m、6H)、1.63-1.73(m、2H)、2.71(t、J＝7.6Hz、2H)、7.34(d、J＝7.9Hz、2H)、7.65(d、J＝7.9Hz、
4H)、8.53-8.58(m、6H)
4H)、8.53-8.58(m、6H)
[0668] LC-MS(APCI、positive)：m/z+＝566[M+H]+
[0669] <合成例α-8>(发光材料A的合成：铱络合物的合成)
[0670] 按照WO02/066552所述的合成法，合成铱络合物。即，在氮气氛下，利用2-溴吡啶和1.2当量的3-溴苯硼酸的铃木偶联剂(催化剂：四(三苯基膦)钯(0)、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯)，得到下式：
[0671]
[0672] 表示的2-(3’-溴苯基)吡啶。
[0673] 接下来，在氮气氛下，利用三溴苯和2.2当量的4-叔丁基苯硼酸的铃木偶联剂(催化剂：四(三苯基膦)钯(0)、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙 醇、甲苯)，得到下式： [0674]
[0675] 表示的溴化合物。
[0676] 在氮气氛下，使该溴化合物溶解在脱水THF中后，将得到的溶液冷却至-78℃，滴加少许过剩的叔丁基锂。在冷却下，进一步滴加B(OC4H9)3，在室温下进行反应。用3M盐酸对反应溶液进行后处理，结果得到下式：
[0677]
[0678] 表示的硼酸化合物。
[0679] 利用2-(3’-溴苯基)吡啶和1.2当量的上述硼酸化合物的铃木偶联剂(催化剂：四(三苯基膦)钯(0)、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯)，得到下式：
[0680]
[0681] 表示的配位基(即，作为配位基的化合物)。
[0682] 在氩气氛下，装入IRCl3·3H2O和2.2当量的上述配位基、2-乙氧基乙醇和离子交换水，使其回流。对析出的固体进行抽滤。依次用乙醇、离子交换水对得到的固体进行洗涤、干燥，得到下式：
[0683]
[0684] 表示的黄色粉体。
[0685] 在氩气氛下，向上述黄色粉体中加入2当量的上述配位基、2当量的三氟甲烷磺酸银，在二乙二醇二甲醚中进行加热，从而得到下式：
[0686]
[0687] 表示的铱络合物(以下称为“发光材料A”。)。
[0688] 1H-NMR(300MHz、CDCl3)：δ1.38(s、54H)、6.93(dd、J ＝ 6.3Hz/6.6Hz、3H)、7.04(br、3H)、7.30(d、J ＝ 7.9Hz、3H)、7.48(d、J ＝ 7.3Hz、12H)、7.61-7.70(m、21H)、
7.82(s、6H)、8.01(s、3H)、8.03(d、J＝7.9Hz、3H)
7.82(s、6H)、8.01(s、3H)、8.03(d、J＝7.9Hz、3H)
[0689] LC-MS(APCI、positive)：m/z+＝1677[M+H]+
[0690] <合成例α-9>(高分子化合物α-P-1的合成)
[0691] 向经氮置换的反应容器中量取2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴17.57g(33.13mmol)、双(4-溴苯基)(4-仲丁基苯基)胺12.88g(28.05mmol)、化合物α-M-32.15g(5.01mmol)、甲基三辛基氯化铵(商品名：Aliquat336，Aldrich制)3g和甲苯200g。将反应容器加热至100℃，加入乙酸钯(II)7.4mg、三(2-甲基苯基)膦70mg和
约18重量％的碳酸钠水溶液64g，加热3小时以上且继续搅拌。然后，添加苯硼酸400mg，进一步继续加热搅拌5小时。用1900g的甲苯稀释反应溶液，用3重量％乙酸水溶液60g
洗涤2次、用离子子交换水60g洗涤1次后，向取出的有机层中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物1.5g，搅拌4小时。利用将氧化铝与硅胶的等量混合物作为固定相的柱色谱法对得到的溶液进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇中，搅拌后滤出得到的沉淀物，使其干燥，结果得到高分子化合物α-P-1。高分子化合物α-P-1的聚苯乙烯换算的数均分子量为
8.9×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为4.2×105(GPC-条件1)。
约18重量％的碳酸钠水溶液64g，加热3小时以上且继续搅拌。然后，添加苯硼酸400mg，进一步继续加热搅拌5小时。用1900g的甲苯稀释反应溶液，用3重量％乙酸水溶液60g
洗涤2次、用离子子交换水60g洗涤1次后，向取出的有机层中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物1.5g，搅拌4小时。利用将氧化铝与硅胶的等量混合物作为固定相的柱色谱法对得到的溶液进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇中，搅拌后滤出得到的沉淀物，使其干燥，结果得到高分子化合物α-P-1。高分子化合物α-P-1的聚苯乙烯换算的数均分子量为
8.9×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为4.2×105(GPC-条件1)。
[0692] 高分子化合物α-P-1是以由投料量求出的理论值计，以50∶42∶8的摩尔比含有下式：
[0693]
[0694] 表示的重复单元与下式：
[0695]
[0696] 表示的重复单元与下式：
[0697]
[0698] 表示的重复单元的共聚物。
[0699] <合成例α-10>(高分子化合物α-P-2的合成)
[0700] 在合成例α-9中，使用化合物α-M-4代替双(4-溴苯基)(4-仲丁基苯基)胺，以50∶42∶8的摩尔比使用2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴与化合物α-M-4与化合物α-M-3，除此以外，进行与合成例α-9相同的操作，合成高分子化合物
4
α-P-2。高分子化合物α-P-2的聚苯乙烯换算的数均分子量为6.0×10，聚苯乙烯换算的
5
重均分子量为4.0×10(GPC-条件1)。
4
α-P-2。高分子化合物α-P-2的聚苯乙烯换算的数均分子量为6.0×10，聚苯乙烯换算的
5
重均分子量为4.0×10(GPC-条件1)。
[0701] 高分子化合物α-P-2是以由投料量求出的理论值计，以50∶42∶8的摩尔比含有下式：
[0702]
[0703] 表示的重复单元与下式：
[0704]
[0705] 表示的重复单元与下式：
[0706]
[0707] 表示的重复单元的共聚物。
[0708] <合成例α-11>(高分子化合物α-P-3的合成)
[0709] 在合成例α-9中，使用化合物α-M-5代替双(4-溴苯基)-(4-仲丁基苯基)-胺，以50∶42∶8的摩尔比使用2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴与化合物α-M-5与化合物α-M-3，除此以外，进行与合成例α-9相同的操作，合成高分子化合物4
α-P-3。高分子化合物α-P-3的聚苯乙烯换算的数均分子量为6.0×10，聚苯乙烯换算的
5
重均分子量为2.3×10(GPC-条件1)。
α-P-3。高分子化合物α-P-3的聚苯乙烯换算的数均分子量为6.0×10，聚苯乙烯换算的
5
重均分子量为2.3×10(GPC-条件1)。
[0710] 高分子化合物α-P-3是以由投料量求出的理论值计，以50∶42∶8的摩尔比含有下式：
[0711]
[0712] 表示的重复单元与下式：
[0713]
[0714] 表示的重复单元与下式：
[0715]
[0716] 表示的重复单元的共聚物。
[0717] <合成例α-12>(高分子化合物α-P-4的合成)
[0718] 在氮气氛下，混合化合物α-M-63.13g、化合物α-M-70.70g、2，7-二溴-9，9-二辛基芴2.86g、乙酸钯(II)2.1mg、三(2-甲氧基苯基)膦13.4mg和 甲苯80mL，在搅拌的同时加热至100℃。向反应溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液21.5mL，回流5小时。向反应溶液中加入苯硼酸78mg、乙酸钯(II)2.1mg、三(2-甲氧基苯基)膦13.3mg、甲苯6mL和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液21.5mL，进一步回流17.5小时。接着，向其中加入0.2M的二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液70mL，在85℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，用水82mL洗涤3次，用3重量％的乙酸水溶液82mL洗涤3次，用水82mL洗涤3次。将有机层滴加到甲醇1000mL中，结果产生沉淀，将该沉淀过滤后，使其干燥，得到固体。
将该固体溶解在甲苯中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇1500mL中，滤出得到的沉淀，使其干燥，结果得到3.43g高分子化合物α-P-4。高分
5
子化合物α-P-4的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.9×10，聚苯乙烯换算的重均分子量为
5
5.7×10(GPC-条件1)。
将该固体溶解在甲苯中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇1500mL中，滤出得到的沉淀，使其干燥，结果得到3.43g高分子化合物α-P-4。高分
5
子化合物α-P-4的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.9×10，聚苯乙烯换算的重均分子量为
5
5.7×10(GPC-条件1)。
[0719] 高分子化合物α-P-4是以由投料量求出的理论值计，以50∶40∶10的摩尔比计含有下式：
[0720]
[0721] 表示的重复单元与下式：
[0722]
[0723] 表示的重复单元与下式：
[0724]
[0725] 表示的重复单元的共聚物。
[0726] <合成例α-13>(高分子化合物α-P-5的合成)
[0727] 在氮气氛下，混合化合物α-M-63.13g、2，7-二溴-9，9-二辛基芴3.58g、乙酸钯(II)2.2mg、三(2-甲氧基苯基)膦13.4mg和甲苯80mL，将其加热至100℃。向反应溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液21.5mL，回流4.5小时。反应后，向其中加入苯硼酸78mg、乙酸钯(II)2.2mg、三(2-甲氧基苯基)膦13.4mg、甲苯20mL和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液21.5mL，进一步回流15小时。接着，向其中加入0.2M的二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液70mL，在85℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，用水82mL洗涤3次，用3重量％的乙酸水溶液82mL洗涤3次，用水82mL洗涤3次。将有机层滴加到甲醇1200mL中，结果产生沉淀，将该沉淀过滤后，使其干燥，得到固体。使该固体溶解在甲苯中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇1500mL中，结果得到3.52g的
5
高分子化合物α-P-5。高分子化合物α-P-5的聚苯乙烯换算的数均分子量为3.0×10，
5
聚苯乙烯换算的重均分子量为8.4×10(GPC-条件1)。
5
高分子化合物α-P-5。高分子化合物α-P-5的聚苯乙烯换算的数均分子量为3.0×10，
5
聚苯乙烯换算的重均分子量为8.4×10(GPC-条件1)。
[0728] 高分子化合物α-P-5是由下式：
[0729]
[0730] 表示的重复单元构成的共聚物。
[0731] <合成例α-14>(化合物α-M-8的合成)
[0732]
[0733] 在惰性气体气氛下，在100～105℃下，将双(频哪醇合)二硼37.0g、2，5-二溴吡啶103.5g、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(Pd(dppf)2Cl2)7.14g、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf)4.85g、氢氧化钠35.0g和1，4-二噁烷568mL搅拌95小时。将反应溶液冷却至室温，然后加入甲苯460mL，在室温下搅拌20分钟。用涂填有硅胶的过滤器对得到的溶液进行过滤，使滤液浓缩干固，得到固体。对该固体重复进行重结晶，然后使用乙腈(650mL)对得到的固体进行趁热过滤，使得到的滤液浓缩干固。用氯仿对得到的固体进行重结晶，结果得到1.17g化合物α-M-8(收率3％、HPLC面积百分率99.5％、GC面积百分率99.2％)。
[0734] 1H-NMR(299.4MHz、CDCl3)：7.94(d、2H)、8.29(d、2H)、8.71(s，2H)
[0735] LC-MS(APPI(positive))：m/z+＝313[M+H]+
[0736] <合成例α-15>(高分子化合物α-P-6的合成)
[0737] 在经氮置换的反应容器中混合2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴1.04g(1.62mmol)、双(4-溴苯基)(4-仲丁基苯基)胺0.48g(1.05mmol)、化合物α-M-30.10g(0.23mmol)、化合物α-M-80.10g(0.32mmol)、乙酸钯(II)0.5mg、三(2-甲氧基苯基)膦3.6mg和甲苯32mL，加热至100℃。向反应溶液中滴加20重量％四乙基氢氧
化铵水溶液5.5mL，回流5小时。反应后，向其中加入苯硼酸20mg、乙酸钯(II)0.5mg、三(2-甲氧基苯基)膦3.4mg、甲苯3mL和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液5.6mL，进一步回流17小时。接着，向其中加入0.2M的二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液18mL，在85℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，用水25mL洗涤2次、用3重量％的乙酸水溶液25mL洗涤2次、用水25mL洗涤3次。将有机层滴加到甲醇200mL中，结果产生沉淀。将该沉淀过滤后，使其干燥，得到固体。使该固体溶解在甲苯中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇300mL中，结果得到0.77g的高分子化合物α-P-6。高
4
分子化合物α-P-6的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.8×10，聚苯乙烯换算的重均分子量
4
为6.6×10(GPC-条件2)。
化铵水溶液5.5mL，回流5小时。反应后，向其中加入苯硼酸20mg、乙酸钯(II)0.5mg、三(2-甲氧基苯基)膦3.4mg、甲苯3mL和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液5.6mL，进一步回流17小时。接着，向其中加入0.2M的二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液18mL，在85℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，用水25mL洗涤2次、用3重量％的乙酸水溶液25mL洗涤2次、用水25mL洗涤3次。将有机层滴加到甲醇200mL中，结果产生沉淀。将该沉淀过滤后，使其干燥，得到固体。使该固体溶解在甲苯中，使其通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行精制。将得到的溶出液滴加到甲醇300mL中，结果得到0.77g的高分子化合物α-P-6。高
4
分子化合物α-P-6的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.8×10，聚苯乙烯换算的重均分子量
4
为6.6×10(GPC-条件2)。
[0738] 高分子化合物α-P-6是以由投料量求出的理论值计，以50∶32∶7∶10 的摩尔比含有下式：
[0739]
[0740] 表示的重复单元与下式：
[0741]
[0742] 表示的重复单元与下式：
[0743]
[0744] 表示的重复单元与下式：
[0745]
[0746] 表示的重复单元的共聚物。
[0747] <实施例α-1>(有机电致发光元件α-1的制作)
[0748] 将聚(3，4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(H.C.stark公司制、商品名：CLEVIOS P AI4083)(以下称为“CLEVIOS P”。)的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法使其成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然 后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-1/化合物α-M-1＝90/10)的浓度使高分子化合物α-P-1、化合物α-M-1溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，将得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，通过旋涂法成膜以达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.1重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-5/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-5、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司
制：电子工业用(EL级))。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1/化合物α-M-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-1成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分-4
浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa
以下后，在发光层α-1的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-1。
制：电子工业用(EL级))。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1/化合物α-M-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-1成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分-4
浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa
以下后，在发光层α-1的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-1。
[0749] 对有机电致发光元件α-1施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为26.8cd/A，此时的电压为9.3V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为12.0V。1000cd/m 下的电压上升为2.7V。
1000cd/m 下的发光效率为26.8cd/A，此时的电压为9.3V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为12.0V。1000cd/m 下的电压上升为2.7V。
[0750] <实施例α-2>(有机电致发光元件α-2的制作)
[0751] 将CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法使其成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-1/化合物α-M-1＝90/10)的浓度使高分子化合物α-P-1、化合物α-M-1溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜以达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准的氮气氛下，在180℃下干燥60分干燥。然后，以1.5重量％(以重量比计、高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1/化合物α-M-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-2成膜并使膜达到约80nm的厚度。而且，在氧浓度和水分浓度为10ppm -4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分干燥。减压至1.0×10 Pa以下后，在
发光层α-2的膜上蒸镀钡5nm，接着，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-2。
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分干燥。减压至1.0×10 Pa以下后，在
发光层α-2的膜上蒸镀钡5nm，接着，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-2。
[0752] 对有机电致发光元件α-2施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为26.0cd/A，此时的电压为6.6V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为8.1V。1000cd/m 下的电压上升为1.5V。
1000cd/m 下的发光效率为26.0cd/A，此时的电压为6.6V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为8.1V。1000cd/m 下的电压上升为1.5V。
[0753] <实施例α-3>(有机电致发光元件α-3的制作)
[0754] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-1/化合物α-M-2＝90/10)的浓度使高分子化合物α-P-1、化合物α-M-2溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。接着，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1/化合物α-M-2的膜上，利用旋涂法使发光层α-3成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压到1.0×10 Pa以下后，在发
光层α-3的膜上蒸镀约5nm的钡，然后，在钡层上蒸镀约60nm的铝而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-3。
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1/化合物α-M-2的膜上，利用旋涂法使发光层α-3成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压到1.0×10 Pa以下后，在发
光层α-3的膜上蒸镀约5nm的钡，然后，在钡层上蒸镀约60nm的铝而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-3。
[0755] 对有机电致发光元件α-3施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为32.2cd/A，此时的电压为6.5V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为9.0V。1000cd/m 下的电压上升为2.5V。
1000cd/m 下的发光效率为32.2cd/A，此时的电压为6.5V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为9.0V。1000cd/m 下的电压上升为2.5V。
[0756] <实施例α-4>(有机电致发光元件α-4的制作)
[0757] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。
然后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-1/3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶＝
90/10)的浓度使高分子化合物α-P-1、3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化
学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1/3，
3’-二羟基-2，2’-联吡啶的膜上，利用旋涂法使发光层α-4成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥-4
10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层α-4的膜上蒸镀约5nm的钡，然后，在钡层上蒸镀约60nm的铝而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-4。
然后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-1/3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶＝
90/10)的浓度使高分子化合物α-P-1、3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化
学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1/3，
3’-二羟基-2，2’-联吡啶的膜上，利用旋涂法使发光层α-4成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥-4
10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层α-4的膜上蒸镀约5nm的钡，然后，在钡层上蒸镀约60nm的铝而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-4。
[0758] 对有机电致发光元件α-4施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为30.8cd/A，此时的电压为6.1V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为8.3V。1000cd/m 下的电压上升为2.2V。
1000cd/m 下的发光效率为30.8cd/A，此时的电压为6.1V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为8.3V。1000cd/m 下的电压上升为2.2V。
[0759] <实施例α-5>(有机电致发光元件α-5的制作)
[0760] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。接着，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-2/化合物α-M-1＝90/10)的浓度使高分子化合物α-P-2、化合物α-M-1溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶 解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-2/化合物α-M-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-5成膜并达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下-4
(重量基准)的氮气氛下、在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下，然后，在发光层α-5的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡的层上面蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-5。
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶 解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-2/化合物α-M-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-5成膜并达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下-4
(重量基准)的氮气氛下、在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下，然后，在发光层α-5的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡的层上面蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-5。
[0761] 对有机电致发光元件α-5施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为20.1cd/A，此时的电压为6.3V。亮度半衰后施加电压，结果亮度
2 2
为1000cd/m 下的电压为8.7V。1000cd/m 下的电压上升为2.4V。
1000cd/m 下的发光效率为20.1cd/A，此时的电压为6.3V。亮度半衰后施加电压，结果亮度
2 2
为1000cd/m 下的电压为8.7V。1000cd/m 下的电压上升为2.4V。
[0762] <实施例α-6>(有机电致发光元件α-6的制作)
[0763] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-2/化合物α-M-2＝90/10)的浓度使高分子化合物α-P-2、化合物α-M-2溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-2/化合物α-M-2的膜上，利用旋涂法使发光层α-6成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下，然后在
发光层α-6的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-6。
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-2/化合物α-M-2的膜上，利用旋涂法使发光层α-6成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下，然后在
发光层α-6的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-6。
[0764] 对有机电致发光元件α-6施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为27.4cd/A，此时的电压为6.2V。 亮度半衰后施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为8.8V。1000cd/m 下的电压上升为2.6V。
1000cd/m 下的发光效率为27.4cd/A，此时的电压为6.2V。 亮度半衰后施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为8.8V。1000cd/m 下的电压上升为2.6V。
[0765] <实施例α-7>(有机电致发光元件α-7的制作)
[0766] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。接着，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-2/3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶＝
90/10)的浓度使高分子化合物α-P-2、3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化
学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-2/3，
3’-二羟基-2，2’-联吡啶的膜上面，利用旋涂法使发光层α-7成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥-4
10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层α-7的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-7。
90/10)的浓度使高分子化合物α-P-2、3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化
学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-2/3，
3’-二羟基-2，2’-联吡啶的膜上面，利用旋涂法使发光层α-7成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥-4
10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层α-7的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-7。
[0767] 对有机电致发光元件α-7施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为26.3cd/A，此时的电压为6.1V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为8.5V。1000cd/m 下的电压上升为2.4V。
1000cd/m 下的发光效率为26.3cd/A，此时的电压为6.1V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为8.5V。1000cd/m 下的电压上升为2.4V。
[0768] <实施例α-8>(有机电致发光元件α-8的制作)
[0769] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-3/化合物α-M-1＝90/10)的浓度使高分子化合物α-P-3、化合物α-M-1溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约 20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-3/化合物α-M-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-8成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下、在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发
光层α-8的膜上蒸镀钡约5mm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-8。
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-3/化合物α-M-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-8成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下、在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发
光层α-8的膜上蒸镀钡约5mm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-8。
[0770] 对有机电致发光元件α-8施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为14.5cd/A，此时的电压为7.2V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为9.1V。1000cd/m 下的电压上升为1.9V。
1000cd/m 下的发光效率为14.5cd/A，此时的电压为7.2V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为9.1V。1000cd/m 下的电压上升为1.9V。
[0771] <实施例α-9>(有机电致发光元件α-9的制作)
[0772] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。接着，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-3/化合物α-M-2＝90/10)的浓度使高分子化合物α-P-3、化合物α-M-2溶解于二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))，使得到的二甲苯溶液在载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-3/化合物α-M-2的膜上，利用旋涂法使发光层α-9成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发
光层α-9的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元 件α-9。
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-3/化合物α-M-2的膜上，利用旋涂法使发光层α-9成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发
光层α-9的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元 件α-9。
[0773] 对有机电致发光元件α-9施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为18.9cd/A，此时的电压为6.6V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为9.0V。1000cd/m 下的电压上升为2.4V。
1000cd/m 下的发光效率为18.9cd/A，此时的电压为6.6V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为9.0V。1000cd/m 下的电压上升为2.4V。
[0774] <实施例α-10>(有机电致发光元件α-10的制作)
[0775] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-3/3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶＝
90/10)的浓度使高分子化合物α-P-3、3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜的上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化
学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-3/3，
3’-二羟基-2，2’-联吡啶的膜上，利用旋涂法使发光层α-10成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥-4
10分钟。减压至1.0×10 Pa以下，然后在发光层α-10的膜上程度钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制造有机电致发光元件α-10。
90/10)的浓度使高分子化合物α-P-3、3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜的上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化
学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-3/3，
3’-二羟基-2，2’-联吡啶的膜上，利用旋涂法使发光层α-10成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥-4
10分钟。减压至1.0×10 Pa以下，然后在发光层α-10的膜上程度钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制造有机电致发光元件α-10。
[0776] 对有机电致发光元件α-10施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为19.3cd/A，此时的电压为5.9V。亮度半衰后施加电压，结果亮度
2 2
为1000cd/m 下的电压为8.5V。1000cd/m 下的电压上升为2.6V。
1000cd/m 下的发光效率为19.3cd/A，此时的电压为5.9V。亮度半衰后施加电压，结果亮度
2 2
为1000cd/m 下的电压为8.5V。1000cd/m 下的电压上升为2.6V。
[0777] <实施例α-11>(有机电致发光元件α-11的制作)
[0778] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化 合物α-P-6溶解在二甲苯(关东化学公司制：
电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在
180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：
电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-6的膜上，利用旋涂法使发光层α-11成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层α-11的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-11。
电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在
180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：
电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-6的膜上，利用旋涂法使发光层α-11成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层α-11的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-11。
[0779] 对有机电致发光元件α-11施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 的发光效率为28.3cd/A，此时的电压为7.2V。亮度半衰后，施加电压，结果亮度
2 2
为1000Cd/m 下的电压为9.3V。1000cd/m 下的电压上升为2.1V。
1000cd/m 的发光效率为28.3cd/A，此时的电压为7.2V。亮度半衰后，施加电压，结果亮度
2 2
为1000Cd/m 下的电压为9.3V。1000cd/m 下的电压上升为2.1V。
[0780] <实施例α-12>(有机电致发光元件α-12的制作)
[0781] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-6/化合物α-M-1＝90/10)的浓度使高分子化合物α-P-6、化合物α-M-1溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并且膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-6/化合物α-M-1的膜上，利用旋涂法，使发光层α-12成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa 以下后，在发光层α-12的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm蒸镀而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，制作有机电致发光元件α-12。
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-6/化合物α-M-1的膜上，利用旋涂法，使发光层α-12成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa 以下后，在发光层α-12的膜上蒸镀钡约5nm，然后在钡层上蒸镀铝约60nm蒸镀而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，制作有机电致发光元件α-12。
[0782] 对有机电致发光元件α-12施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为21.7cd/A，此时的电压为6.9V。亮度半衰后施加电压，结果亮度
2 2
为1000cd/m 下的电压为9.2V。1000cd/m 下的电压上升为2.3V。
1000cd/m 下的发光效率为21.7cd/A，此时的电压为6.9V。亮度半衰后施加电压，结果亮度
2 2
为1000cd/m 下的电压为9.2V。1000cd/m 下的电压上升为2.3V。
[0783] <实施例α-13>(有机电致发光元件α-13的制作)
[0784] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-6/化合物α-M-2＝90/10)的浓度使高分子化合物α-P-6、化合物α-M-2溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下、在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-6/化合物α-M-2的膜上，利用旋涂法使发光层α-13成膜并使膜达到约80nm的厚度。而且，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压到1.0×10 Pa以下后，在发
光层α-13的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-13。
度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-6/化合物α-M-2的膜上，利用旋涂法使发光层α-13成膜并使膜达到约80nm的厚度。而且，在氧浓度和水分浓度为10ppm-4
以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压到1.0×10 Pa以下后，在发
光层α-13的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-13。
[0785] 对有机电致发光元件α-13施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为22.8cd/A，此时的电压为7.0V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为9.3V。1000cd/m 下的电压上升为2.3V。
1000cd/m 下的发光效率为22.8cd/A，此时的电压为7.0V。亮度半衰后，施加电压，结果亮
2 2
度为1000cd/m 下的电压为9.3V。1000cd/m 下的电压上升为2.3V。
[0786] <实施例α-14>(有机电致发光元件α-14的制作)
[0787] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度 的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-6/3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶＝
90/10)的浓度使高分子化合物α-P-6、3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-6/3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶的膜上，利用旋涂法使发光层α-14成膜并使膜爱到约80nm的厚度。
而且，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下、在130℃下干燥10分
-4
钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层α-14的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm作为阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-14。 [0788] 对有机电致发光元件α-14施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为
2
1000cd/m 下的发光效率为22.0cd/A，此时的电压为7.0V。亮度半衰后施加电压，结果亮度
2 2
为1000cd/m 下的电压为9.2V。1000cd/m 下的电压上升为2.2V
90/10)的浓度使高分子化合物α-P-6、3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-6/3，3’-二羟基-2，2’-联吡啶的膜上，利用旋涂法使发光层α-14成膜并使膜爱到约80nm的厚度。
而且，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下、在130℃下干燥10分
-4
钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层α-14的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm作为阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-14。 [0788] 对有机电致发光元件α-14施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为
2
1000cd/m 下的发光效率为22.0cd/A，此时的电压为7.0V。亮度半衰后施加电压，结果亮度
2 2
为1000cd/m 下的电压为9.2V。1000cd/m 下的电压上升为2.2V
[0789] <比较例α-1>(有机电致发光元件α-C1的制作)
[0790] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物P-1溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜的达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下、在180℃
下干燥60分钟。然后，以1.1重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-5/发光材料A＝
70/30)的浓度使高分子化合物α-P-5、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-C1成膜并使 膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以-4
下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光
层α-C1的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，利用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-C1。
下干燥60分钟。然后，以1.1重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-5/发光材料A＝
70/30)的浓度使高分子化合物α-P-5、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-C1成膜并使 膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以-4
下(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下后，在发光
层α-C1的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，利用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-C1。
[0791] 对有机电致发光元件α-C1施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000Cd/m 下的发光效率为29.8cd/A，此时的电压为8.8V。亮度半衰后，施加电压，亮度为
2 2
1000cd/m 的电压为12.1V。1000cd/m 下的电压上升为3.3V。
1000Cd/m 下的发光效率为29.8cd/A，此时的电压为8.8V。亮度半衰后，施加电压，亮度为
2 2
1000cd/m 的电压为12.1V。1000cd/m 下的电压上升为3.3V。
[0792] <比较例α-2>(有机电致发光元件α-C2的制作)
[0793] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物α-P-1溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶液载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物α-P-4/发光材料A＝
70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-C2成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下-4
(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下，然后，在发光层α-C2的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，利用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-C2。
70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-1的膜上，利用旋涂法使发光层α-C2成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下-4
(重量基准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。减压至1.0×10 Pa以下，然后，在发光层α-C2的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡层上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，利用玻璃基板进行密封，从而制作有机电致发光元件α-C2。
[0794] 对有机电致发光元件α-C2施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。亮度为2
1000cd/m 下的发光效率为30.8cd/A，此时的电压为6.4V。亮度半衰后施加电压，结果亮度
2 2
为1000Cd/m 下的电压为9.7V。1000cd/m 下的电压上升为3.3V。
1000cd/m 下的发光效率为30.8cd/A，此时的电压为6.4V。亮度半衰后施加电压，结果亮度
2 2
为1000Cd/m 下的电压为9.7V。1000cd/m 下的电压上升为3.3V。
[0795] <比较例α-3>(有机电致发光元件α-C3的制作)
[0796] 使CLEVIOS P的悬浊液载于带有利用溅射法而形成的150nm的厚度的ITO膜的玻璃基板上，利用旋涂法成膜并使膜达到约65nm的厚度，在热板上、在200℃下干燥10分钟。然后，以0.7重量％的浓度使高分子化合物α-P-2溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中，使得到的二甲苯溶载于CLEVIOS P的膜上，利用旋涂法成膜并使膜达到约20nm的厚度，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在180℃下干燥60分钟。然后，以1.5重量％(以重量比计，高分子化合物P-4/发光材料A＝70/30)的浓度使高分子化合物α-P-4、发光材料A溶解在二甲苯(关东化学公司制：电子工业用(EL级))中。使得到的二甲苯溶液载于高分子化合物α-P-2的膜上，利用旋涂法使发光层α-C3成膜并使膜达到约80nm的厚度。进而，在氧浓度和水分浓度为10ppm以下(重量基-4
准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。在减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层α-C3
的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡的层的上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而得到有机电致发光元件α-C3。
准)的氮气氛下，在130℃下干燥10分钟。在减压至1.0×10 Pa以下后，在发光层α-C3
的膜上蒸镀钡约5nm，然后，在钡的层的上蒸镀铝约60nm而形成阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，从而得到有机电致发光元件α-C3。
[0797] 对有机电致发光元件α-C3施加电压，结果观察到发绿色光的电致发光。在亮度2
为1000cd/m 下的发光效率为24.7cd/A，此时的电压为6.1V。亮度半衰后，施加电压，结果
2 2
亮度为1000Cd/m 下的电压为9.2V。1000cd/m 下的电压上升为3.1V。
为1000cd/m 下的发光效率为24.7cd/A，此时的电压为6.1V。亮度半衰后，施加电压，结果
2 2
亮度为1000Cd/m 下的电压为9.2V。1000cd/m 下的电压上升为3.1V。
[0798] 表5
[0799]
[0800]
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