化合物、有机光电装置及显示装置
阅读：113发布：2021-08-28
专利汇可以提供化合物、有机光电装置及显示装置专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且一种由化学式1表示的化合物、一种包含所述化合物的有机光电装置、以及一种包括所述有机光电装置的显示器。[化学式1]化学式1及其中的代号与 说明书 中所定义的相同。，下面是化合物、有机光电装置及显示装置专利的具体信息内容。
1.一种由化学式1表示的化合物：
在化学式1中，
L1至L3独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C30亚烷基、经取代或未经取代的C3至C30亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30亚烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30亚芳氧基、经取代或未经取代的C2至C30亚烯基、经取代或未经取代的C2至C30亚炔基、或其组合，
R1至R7独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C7至C30芳氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺磺酰基胺基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30酰基、经取代或未经取代的C1至C20酰氧基、经取代或未经取代的C1至C20酰胺基、经取代或未经取代的C1至C30磺酰基、经取代或未经取代的C1至C30烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C1至C30酰脲基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基、或其组合，
R2及R3中的至少一个由化学式2或化学式3表示：
在化学式2及化学式3中，
*为连接点，
X为O或S，且
Ra至Rg分别独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C7至C30芳氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺磺酰基胺基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30酰基、经取代或未经取代的C1至C20酰氧基、经取代或未经取代的C1至C20酰胺基、经取代或未经取代的C1至C30磺酰基、经取代或未经取代的C1至C30烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C1至C30酰脲基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基、或其组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化学式1为由化学式4至化学式12中的一个表示：
在化学式4至化学式12中，
X、X1及X2分别独立地为O或S，
L1至L3独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C30亚烷基、经取代或未经取代的C3至C30亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30亚烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30亚芳氧基、经取代或未经取代的C2至C30亚烯基、经取代或未经取代的C2至C30亚炔基、或其组合，且
R1、R2、R4至R7、Ra至Rg及Ra′至Rg′分别独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C7至C30芳氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺磺酰基胺基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30酰基、经取代或未经取代的C1至C20酰氧基、经取代或未经取代的C1至C20酰胺基、经取代或未经取代的C1至C30磺酰基、经取代或未经取代的C1至C30烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C1至C30酰脲基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基、或其组合。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R2及R3分别独立地选自族群I中列出的经取代或未经取代的基团，且
R2及R3中的至少一个选自族群I-1中的经取代或未经取代的基团：
在族群I及族群I-1中，
X及W分别独立地为O或S，
R及R′独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、或其组合，且
*为连接点。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R1为经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、或其组合。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R1为甲基、乙基、经取代或未经取代的环戊基、经取代或未经取代的环己基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯硫基、经取代或未经取代的喹啉基、或其组合。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R1选自甲基、乙基、或族群II中列出的基团：
在族群II中，*为连接点。
1 3
7.根据权利要求1所述的化合物，其中L至L独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚苯并呋喃基、或其组合。
8.根据权利要求1所述的化合物，具中L1至L3选自单键或族群III中经取代或未经取代的基团：
在族群III中，*为连接点。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由化学式1表示的化合物选自化学式A-5至A-32、化学式A-49至A-76、化学式A-137至A-164、及化学式B-1至B-24：
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由化学式1表示的化合物为选自化学式C-1至C-48、化学式D-1至D-8、化学式D-17至D-24以及化学式E-1至E-4、化学式E-9至E-16的一种化合物：
11.根据权利要求1-10中的任一项所述的化合物，其用于有机光电装置。
12.一种有机光电装置，包含
相互面对的阳极与阴极，及
至少一个有机层，位于所述阳极与所述阴极之间，
所述有机层包含
发射层，及
至少一个辅助层，选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、及空穴阻挡层，
所述辅助层包含如权利要求1-10中的任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中所述辅助层还包含辅助空穴传输层，所述辅助空穴传输层与所述发射层相邻，且
所述辅助空穴传输层包含如权利要求1-10中的任一项所述的化合物。
14.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中包含所述化合物作为荧光材料。
15.根据权利要求14所述的有机光电装置，其中所述荧光材料具有小于或等于550纳米的最大发光波长。
16.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述由化学式1表示的化合物具有大于或等于5.4电子伏特且小于或等于5.8电子伏特的HOMO能阶。
17.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述由化学式1表示的化合物具有大于或等于2.4电子伏特且小于或等于2.7电子伏特的三重态激发能阶(T1)。
18.一种显示装置，包含如权利要求12所述的有机光电装置。
化合物、有机光电装置及显示装置
技术领域
[0001] 本发明揭示一种化合物、一种有机光电装置、以及一种显示装置。
背景技术
[0002] 有机光电装置(organic optoelectric device)是将电能转换成光能以及将光能转换成电能的装置。
[0003] 有机光电装置根据其驱动原理可分类如下。一类是光电装置(optoelectric device)，其中通过光能产生激子，激子分离成电子与空穴，并转移至不同的电极以产生电能，且另一类是发光装置(light emitting device)，其中将电压或电流提供至电极以自电能产生光能。
[0004] 有机光电装置的实例可为有机光电装置(organic photoelectric device)、有机发光二极管(organic light emitting diode)、有机太阳电池(organic solar cell)及有机光导鼓(organic photo conductor drum)。
[0005] 在该些装置中，因为对平板显示器(flat panel display)的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近受到关注。此种有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流而将电能转换成光。有机发光二极管具有将有机层夹置于阳极与阴极之间的结构。在本文中，有机层可包括发射层以及视需要包括辅助层，且所述辅助层可包括，举例而言，选自空穴注入层(hole injection layer)、空穴传输层(hole transport layer)、电子阻挡层(electron blocking layer)、电子传输层(electron transport layer)、电子注入层(electron injection layer)及空穴阻挡层(hole blocking layer)中的至少一者，以提高有机发光二极管的效率及稳定性。
[0006] 有机发光二极管的性能可受有机层特性的影响，且其中可主要受有机层的有机材料的特性的影响。
[0007] 特定而言，需要开发能够增强空穴及电子迁移率且同时增加电化学稳定性的有机材料，从而可将有机发光二极管应用至大尺寸平板显示器。
发明内容
[0008] [技术问题]
[0009] 本发明提供一种能够实现具有高效率及长寿命的有机光电装置的化合物。
[0010] 本发明提供一种包含所述化合物的有机光电装置以及一种包含所述有机光电装置的显示装置。
[0011] [技术解决方案]
[0012] 在本发明的一个实施例中，提供一种由化学式1表示的化合物。
[0013] [化学式1]
[0014]
[0015] L1至L3独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C30亚烷基、经取代或未经取代的C3至C30亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30亚烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30亚芳氧基、经取代或未经取代的C2至C30亚烯基、经取代或未经取代的C2至C30亚炔基、或其组合，且
[0016] R1至R7独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C7至C30芳氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺磺酰基胺基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30酰基、经取代或未经取代的C1至C20酰氧基、经取代或未经取代的C1至C20酰胺基、经取代或未经取代的C1至C30磺酰基、经取代或未经取代的C1至C30烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C1至C30酰脲基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基、或其组合，
[0017] R2及R3中的至少一者由化学式2或化学式3表示：
[0018] [化学式2]
[0019]
[0020] [化学式3]
[0021]
[0022] 在化学式2及化学式3中，
[0023] *为连接点，
[0024] X为O或S，且
[0025] Ra至Rg分别独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C7至C30芳氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺磺酰基胺基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30酰基、经取代或未经取代的C1至C20酰氧基、经取代或未经取代的C1至C20酰胺基、经取代或未经取代的C1至C30磺酰基、经取代或未经取代的C1至C30烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C1至C30酰脲基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基、或其组合。
[0026] 根据本发明的一个实施例的化合物可用于有机光电装置。
[0027] 在本发明的另一实施例中，一种有机光电装置包含相互面对的阳极与阴极以及至少一个有机层，所述至少一个有机层位于所述阳极与所述阴极之间，其中所述有机层包含发射层及至少一个辅助层，所述至少一个辅助层选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、及空穴阻挡层，且所述辅助层包含所述化合物。
[0028] 在本发明的再一实施例中，提供一种包含所述有机光电装置的显示装置。
[0029] [有益效果]
[0031] 图1及图2是显示根据本发明一个实施例的有机发光二极管的剖视图。
[0033] 【符号说明】
[0034] 100：有机发光二极管 200：有机发光二极管
[0035] 105：有机层
[0036] 110：阴极
[0037] 120：阳极
[0038] 130：发射层 230：发射层
[0039] 140：空穴辅助层
具体实施方式
[0041] 在本说明书中，当不另外提供定义时，术语“经取代”是指经选自氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、氟基、例如三氟甲基等C1至C10三氟烷基、或氰基的取代基取代，来代替取代基或化合物的至少一个氢。
[0043] 在本说明书中，当不另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基。烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。
[0044] 烷基可以是C1至C20烷基。更具体而言，烷基可以是C1至C10烷基或C1至C5烷基。举例而言，C1至C4烷基可在烷基链中具有1至4个碳原子，可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基、及第三丁基。
[0045] 烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第三丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
[0046] 在本说明中，术语“芳基”是指包含具有p-轨道的环的所有元素的取代基，所述p-轨道形成共轭，且所述芳基可以是单环、多环或或稠环多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能基。
[0047] 在本说明书中，术语“杂环基”是指包含至少一个选自N、O、S、P、及Si的杂原子且其余为碳的环状化合物，例如芳基、环烷基、其稠环、或其组合。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每一环可包含一或多个杂原子。因此，杂环基是包含杂芳基在内的统称。
[0048] 更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂环基可以是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的亚菲基(phenanthrylene)、经取代或未经取代的稠四苯基(naphthacenyl)、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对-三联苯基、经取代或未经取代的间-三联苯基、经取代或未经取代的屈基(chrysenyl)、经取代或未经取代的联三苯基(triphenylenyl)、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯硫基(thiophenyl)、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并苯硫基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并苯硫基、其组合、或上述基团的组合稠环，但并不仅限于此。
[0049] 在本说明书中，单键可指无碳除碳之外的杂原子的直接连接，且具体而言当L是单键时，直接连接至L的取代基直接连接至核心。亦即，在本说明书中，单键不包括含碳的亚甲基等。
[0050] 在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时能够提供电子且在阳极中所形成的空穴由于根据最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能阶的传导特性而容易注入发射层中并在发射层中传输的特性。
[0051] 另外，电子特性是指当施加电场时能够接受电子且在阴极中所形成的电子由于根据最低未占据分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能阶的传导特性而容易注入发射层中并在发射层中传输的特性。
[0052] 下文中对根据一个实施例的化合物进行说明。
[0053] 在本发明的一个实施例中，提供一种由化学式1表示的化合物。
[0054] [化学式1]
[0055]
[0056] 在化学式1中，
[0057] L1至L3独立地为单键、经取代或未经取代的C1至C30亚烷基、经取代或未经取代的C3至C30亚环烷基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30亚烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30亚芳氧基、经取代或未经取代的C2至C30亚烯基、经取代或未经取代的C2至C30亚炔基、或其组合，
[0058] R1至R7独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C7至C30芳氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺磺酰基胺基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30酰基、经取代或未经取代的C1至C20酰氧基、经取代或未经取代的C1至C20酰胺基、经取代或未经取代的C1至C30磺酰基、经取代或未经取代的C1至C30烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C1至C30酰脲基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基、或其组合，且
[0059] R2及R3中的至少一者由化学式2或化学式3表示：
[0060] [化学式2]
[0061]
[0062] [化学式3]
[0063]
[0064] 在化学式2及化学式3中，
[0065] *为连接点，
[0066] X为O或S，
[0067] Ra至Rg分别独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C7至C30芳氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺磺酰基胺基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30酰基、经取代或未经取代的C1至C20酰氧基、经取代或未经取代的C1至C20酰胺基、经取代或未经取代的C1至C30磺酰基、经取代或未经取代的C1至C30烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C1至C30酰脲基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基、或其组合。
[0068] 根据本发明的一个实施例的化合物中R2及R3至少其中的一者是由化学式2或化学式3表示，且因此可增强分子的空穴传输性质，且因此当应用至用于有机光电装置的空穴传输层及空穴传输发光主体时显示出极佳的效率。
[0069] 特定而言，与R2及R3为芳基的化合物相比，所述化合物可改善空穴传输性质并提高玻璃化转变温度(glass transition temperature)，且因此当用作有机光电装置的薄膜时改善热稳定性并显示出长的寿命及高效率特性，且与R2及R3其中至少的一者是芴基的化合物相比具有抗热分解的耐热稳定性，且因此当被以热蒸镀法(thermal evaporation method)形成薄膜时可确保改善的可加工性及装置稳定性。
[0070] 因此，可调整使用所述化合物制造的有机光电装置的高效率、长寿命、及低电压驱动特性。
[0071] 所述化学式1具体而言可由化学式4至化学式12中的一者表示。
[0072]
[0073]
[0074]
[0075] [化学式12]
[0076]
[0077] 在化学式4至化学式12中，
[0078] X、X1及X2分别独立地为O或S，
[0079] R1、R2、R4至R7、Ra至Rg及Ra'至Rg'分别独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基、经取代或未经取代的C2至C30烷氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C7至C30芳氧基羰基胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺磺酰基胺基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1至C30酰基、经取代或未经取代的C1至C20酰氧基、经取代或未经取代的C1至C20酰胺基、经取代或未经取代的C1至C30磺酰基、经取代或未经取代的C1至C30烷硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳硫基、经取代或未经取代的C1至C30酰脲基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、胺基、硝基、羧基、二茂铁基、或其组合，且
[0080] L1至L3与化学式1中所定义者相同。
[0081] 举例而言，R2及R3可分别独立地选自经取代或未经取代的C2至C30杂环基或经取代或未经取代的C6至C30芳基，且可选自经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基(naphthalene group)、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并苯硫基、经取代或未经取代的苯硫基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯并苯硫基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的苯并喹啉基、经取代或未经取代的苯并异喹啉基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基等。
[0082] 举例而言，R2及R3可分别独立地选自族群I中所列出的经取代或未经取代的基团，2 3
且R及R中的至少一者可选自族群I-1中的经取代或未经取代的基团。
且R及R中的至少一者可选自族群I-1中的经取代或未经取代的基团。
[0083] [族群I]
[0084]
[0085] [族群Ⅰ-1]
[0086]
[0087] 在族群I及族群I-1中，
[0088] X及W分别独立地为O或S，R及R'独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C3至C30杂环基、或其组合，且*为连接点。
[0089] R1可以是经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、或其组合。
[0090] 具体而言，R1可以是甲基、乙基、经取代或未经取代的环戊基、经取代或未经取代的环己基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯硫基、经取代或未经取代的喹啉基、或其组合，且可以，举例而言，选自甲基、乙基、或族群II中所列出的基团。
[0091] [族群2]
[0092]
[0093] 在族群II中，*为连接点。
[0094] 在本发明的实例中，化学式1及化学式4至化学式12的R4至R7、Ra至Rg及Ra'至Rg'可分别独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C3至C12环烷基、经取代或未经取代的C2至C12杂环基、或经取代或未经取代的C6至C12芳基。
[0095] 另外，化学式1及化学式4至化学式12的R4至R7、Ra至Rg及Ra'至Rg'可分别独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、或经取代或未经取代的C6至C12芳基。
[0096] 在本发明的实例中，化学式1及化学式4至化学式12的L1至L3可独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基。
[0097] L1至L3可独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚苯并呋喃基、或其组合，且可以，举例而言，选自单键、或族群III中经取代或未经取代的基团。
[0098] [族群Ⅲ]
[0099]
[0100] 在族群III中，*为连接点。
[0101] 所述由化学式1表示的化合物可以是，举例而言，以下所列化合物，但并不仅限于此。
[0102]
[0103]
[0104]
[0105]
[0106]
[0107]
[0108]
[0109]
[0110]
[0111]
[0112]
[0113]
[0114]
[0115]
[0116]
[0117]
[0118]
[0119]
[0120]
[0121]
[0122]
[0123]
[0124]
[0125]
[0126] 所述化合物可用于有机光电装置。
[0127] 下文对包含所述化合物的有机光电装置进行说明。
[0128] 在本发明的另一实施例中，有机光电装置包含相互面对的阳极与阴极、以及位于所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含发射层以及至少一个辅助层，所述至少一个辅助层选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、及空穴阻挡层，且所述辅助层包含所述化合物。
[0129] 具体而言，所述辅助层可以是空穴传输层。
[0130] 所述有机光电装置可以是将电能转换成光能并且反之亦然的任何装置，其并无具体限制，并且可以是，举例而言，有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳电池、及有机光导鼓。
[0131] 在本文中，参照附图对作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管进行说明。
[0132] 图1及图2是根据一个实施例的各有机发光二极管的剖视图。
[0133] 参照图1，根据一个实施例的有机光电装置100包含相互面对的阳极120与阴极110、以及夹置于阳极120与阴极110之间的有机层105。
[0134] 阳极120可由具有大的功函数(work function)的导体制成以有助于空穴注入，且可以是，举例而言，金属、金属氧化物和/或导电聚合物(conductive polymer)。阳极120可以是，举例而言，金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、氧化铟锌(indium zinc oxide，IZO)等；金属与氧化物的组合，例如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDT)、聚吡咯、及聚苯胺，但并不仅限于此。
[0135] 阴极110可由具有小的功函数的导体制成以有助于电子注入，且可以是，举例而言，金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是，举例而言，金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层(multi-layer)结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2/Ca，但并不仅限于此。
[0136] 有机层105包含发射层130。
[0137] 发射层130可包含，举例而言，单独的有机化合物，或至少两种有机化合物的混合物。在为至少两种有机化合物的混合物的情形中，可以是例如主体与掺杂剂。所述主体可以是，举例而言，磷光主体或荧光主体。
[0138] 所述掺杂剂可包含无机化合物、有机化合物、或无机/有机化合物，且可选自已知的掺杂剂。
[0139] 参照图2，有机发光二极管200除发射层230外还包含空穴辅助层140。空穴辅助层140可改善阳极120与发射层230之间的空穴注入和/或空穴迁移率，且可阻挡电子。空穴辅助层140可包含，举例而言，空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层中的至少一者。所述化合物可包含于空穴辅助层140中。
[0140] 尽管未在图1或图2中显示，然而有机层105更可包含电子注入层、电子传输层、辅助电子传输层、空穴传输层、辅助空穴传输层、空穴注入层或其组合。所述化合物可包含于辅助空穴传输层中。
[0141] 发射层230与辅助空穴传输层的位置可相互邻近。
[0142] 本发明的化合物可包含于有机层中。有机发光二极管100及有机发光二极管200可如下制造：在基板上形成阳极或阴极；根据例如蒸镀、溅镀(sputtering)、等离子镀覆(plasma plating)及离子镀覆(ion plating)等干式涂布方法或者例如旋涂(spin coating)、浸渍(dipping)、及流涂(flow coating)等湿式涂布方法形成有机层；以及在其上形成阴极或阳极。
[0143] 所述化合物可作为荧光材料包含在内。
[0144] 所述荧光材料可具有小于或等于550纳米、且特别是420纳米至550纳米的最大发光波长。
[0145] 所述由化学式1表示的化合物可具有大于或等于5.4电子伏特(eV)及小于或等于5.8电子伏特的HOMO能阶。
[0146] 所述由化学式1表示的化合物可具有大于或等于2.4电子伏特且小于或等于2.7电子伏特的三重态激发能阶(T1)。
[0147] 所述有机发光二极管可应用至有机发光二极管(OLED)显示器。
[0148] 下文参照实例对实施例进行更详细地阐述。然而，该些实例不应在任何意义上理解为限制本发明的范围。
[0149] 在下文中，除非明确提及，否则实例及合成实例中所使用的起始材料及反应材料是购自西格玛奥德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或梯希爱公司(TCI Inc.)。
[0150] (化合物的制备)
[0151] 通过以下步骤合成化合物作为根据本发明的化合物的具体实例。
[0152] 合成实例1：中间体M-1的合成
[0153]
[0154] 将20克(94.3毫摩尔)4-二苯并呋喃硼酸及26.7克(94.3毫摩尔)1-溴-4-碘苯放入圆底烧瓶中，向其中加入313毫升甲苯以将其溶解，向其中加入117毫升溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的水溶液，并搅拌混合物。然后，向其中加入1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯(tetrakistriphenyl phosphine palladium)，并将所获得的混合物于氮气气氛下回流并搅拌12小时。当反应结束时，用乙酸乙酯提取生成物，将所获得的提取液用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法(silica gel column chromatography)用正己烷/二氯甲烷(9:1的体积比)进行纯化，获得27克(产率为89％)白色固体中间体M-1作为目标化合物。
[0155] LC-Mass(理论值：322.00克/摩尔，量测值：M+＝322.09克/摩尔，M+2＝324.04克/摩尔)
[0156] 合成实例2：中间体M-2的合成
[0157]
[0158] 将21.5克(94.3毫摩尔)4-二苯并噻吩硼酸及26.7克(94.3毫摩尔)1-溴-4-碘苯放入圆底烧瓶中，向其中加入313毫升甲苯以将其溶解，向其中加入117毫升溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的水溶液，并搅拌混合物。然后，向其中加入1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，并将所获得的混合物于氮气气氛下回流并搅拌12小时。当反应结束时，用乙酸乙酯提取生成物，将提取液用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(9:1的体积比)进行纯化，获得29克(产率为91％)白色固体中间体M-2作为目标化合物。
[0159] LC-Mass(理论值：337.98克/摩尔，量测值：M+＝338.04克/摩尔，M+2＝340.11克/摩尔)
[0160] 合成实例3：中间体M-3的合成
[0161]
[0162] 将14.7克(94.3毫摩尔)4-氯苯基硼酸及23.3克(94.3毫摩尔)2-溴二苯并呋喃放入圆底烧瓶中，向其中加入313毫升甲苯以将其溶解，向其中加入117毫升溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的水溶液，并搅拌混合物。然后，向其中加入1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，并将所获得的混合物于氮气气氛下回流并搅拌12小时。当反应结束时，用乙酸乙酯提取生成物，将提取液用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(9:1的体积比)进行纯化，获得23.9克(产率为91％)白色固体中间体M-3作为目标化合物。
[0163] LC-Mass(理论值：278.05克/摩尔，量测值：M+＝278.12克/摩尔，M+2＝280.13克/摩尔)
[0164] 合成实例4：中间体M-4的合成
[0165]
[0166] 将14.7克(94.3毫摩尔)4-氯苯基硼酸及24.8克(94.3毫摩尔)2-溴二苯并噻吩放入圆底烧瓶中，向其中加入313毫升甲苯以将其溶解，向其中加入117毫升溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的水溶液，并搅拌所获得的混合物。然后，向其中加入1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，并将所获得的混合物于氮气气氛下回流并搅拌12小时。当反应结束时，用乙酸乙酯提取生成物，将提取液用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(9:1的体积比)进行纯化，获得25.6克(产率为92％)白色固体中间体M-4作为目标化合物。
[0167] LC-Mass(理论值：294.03克/摩尔，量测值：M+＝294.16克/摩尔，M+2＝296.13克/摩尔)
[0168] 合成实例5：中间体M-5的合成
[0169]
[0170] 将20克(94.3毫摩尔)4-二苯并呋喃硼酸及16.2克(94.3毫摩尔)4-溴苯胺放入圆底烧瓶中，向其中加入300毫升甲苯以将其溶解，向其中加入117毫升溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的水溶液，并搅拌混合物。然后，向其中加入1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，并将所获得的混合物于氮气气氛下回流并搅拌12小时。当反应结束时，用乙酸乙酯提取生成物，将提取液用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(9:1的体积比)进行纯化，获得17.4克(产率为71％)白色固体中间体M-5作为目标化合物。
[0171] LC-Mass(理论值：259.1克/摩尔，量测值：M+＝259.21克/摩尔)
[0172] 合成实例6：中间体M-6的合成
[0173]
[0174] 将9.6克(37.08毫摩尔)中间体M-5、(30.9毫摩尔)4-溴联苯及5.35克(55.6毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2及0.125克(0.62毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得11.1克白色固体中间体M-6作为目标化合物。
[0175] 合成实例7：中间体M-7的合成
[0176]
[0177] 将10克(30.9毫摩尔)中间体M-1、9.6克(37.08毫摩尔)中间体M-5及5.35克(55.6毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2及0.125克(0.62毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得11.2克(产率为72％)白色固体中间体M-7作为目标化合物。
[0178] LC-Mass(理论值：501.17克/摩尔，量测值：M+＝501.31克/摩尔)
[0179] 合成实例8：中间体M-8的合成
[0180]
[0181] 将56.2克(238.1毫摩尔)1,4-二溴苯放入于减压下加热并干燥的圆底烧瓶中，向其中加入500毫升无水二乙醚以将其溶解，并将溶液于氮气气氛下冷却至-78℃并搅拌。然后，向其中缓慢加入100毫升(250毫摩尔)的2.5M正丁基锂正己烷溶液，并于-78℃下于氮气气氛下将混合溶液搅拌2小时。随后，向其中缓慢加入通过将41克(226毫摩尔)9-芴酮溶解于100毫升无水四氢呋喃中而获得的溶液，并且将所获得的混合物于室温下于氮气气氛下搅拌8小时。将反应溶液冷却至0℃，向其中加入250毫升1.0M氯化铵水溶液，用二乙醚提取混合物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。将残余物通过硅胶柱层析法用10％乙酸乙酯/正己烷溶液分离，获得70克(产率为92％)中间体M-8作为目标化合物。
[0182] LC-Mass(理论值：336.01克/摩尔，量测值：M+＝336.17克/摩尔)
[0183] 合成实例9：中间体M-9的合成
[0184]
[0185] 将67.4克(200毫摩尔)中间体M-8放入圆底烧瓶中，并向其中加入534毫升苯以将其溶解。然后，向其中缓慢加入30克(200毫摩尔)三氟甲烷磺酸，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌24小时。当反应结束时，向其中缓慢加入240毫升1.0M碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯及蒸馏水提取混合物，将由此获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(9:1的体积比)进行纯化，获得27.8克(产率为35％)中间体M-9作为目标化合物。
[0186] LC-Mass(理论值：396.05.13克/摩尔，量测值：M+＝396.14克/摩尔)
[0187] 合成实例10：中间体M-10的合成
[0188]
[0189] 将56.2克(238.1毫摩尔)1,3-二溴苯放入于减压下干燥的圆底烧瓶中，向其中加入500毫升无水二乙醚，并将混合物于氮气气氛下冷却至-78℃并搅拌。然后，向其中缓慢加入100毫升(250毫摩尔)的2.5M正丁基锂正己烷溶液，并于氮气气氛下将混合物冷却至-78℃下并搅拌2小时。随后，向其中缓慢加入溶解于100毫升无水四氢呋喃中的41克(226毫摩尔)9-芴酮，并且将混合物于室温下于氮气气氛下搅拌8小时。将反应溶液冷却至0℃，向其中加入250毫升1.0M氯化铵水溶液，用二乙醚提取混合物，将由此获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。将残余物通过硅胶柱层析法用10％乙酸乙酯/正己烷溶液分离，获得65克(产率为85％)中间体M-10作为目标化合物。
[0190] LC-Mass(理论值：336.01克/摩尔，量测值：M+＝336.21克/摩尔)
[0191] 合成实例11：中间体M-11的合成
[0192]
[0193] 将60克(178毫摩尔)中间体M-10放入圆底烧瓶中，并向其中加入476毫升苯以将其溶解。然后，向其中缓慢加入26.7克(200毫摩尔)三氟甲烷磺酸，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌24小时。当反应结束时，向其中缓慢加入214毫升1.0M碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯及蒸馏水提取混合物，将由此获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(9:1的体积比)进行纯化，获得30.4克(产率为43％)中间体M-11作为目标化合物。
[0194] LC-Mass(理论值：396.05.13克/摩尔，量测值：M+＝396.19克/摩尔)
[0195] 合成实例12：中间体M-12的合成
[0196]
[0197] 将21.5克(94.3毫摩尔)4-二苯并噻吩硼酸及16.2克(94.3毫摩尔)4-溴苯胺放入圆底烧瓶中，向其中加入300毫升甲苯以将其溶解，向其中加入117毫升溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的水溶液，并搅拌混合物。然后，向其中加入1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌12小时。当反应结束时，用乙酸乙酯提取生成物，将提取液用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得19.2克(产率为74％)白色固体中间体M-12作为目标化合物。
[0198] LC-Mass(理论值：275.08克/摩尔，量测值：M+＝275.14克/摩尔)
[0199] 合成实例13：中间体M-13的合成
[0200]
[0201] 将21.5克(94.3毫摩尔)2-二苯并噻吩硼酸及16.2克(94.3毫摩尔)4-溴苯胺放入圆底烧瓶中，向其中加入300毫升甲苯以将其溶解，向其中加入117毫升溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的水溶液，并搅拌混合物。然后，向其中加入1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，并将所产生的混合物于氮气气氛下回流并搅拌12小时。当反应结束时，用乙酸乙酯提取生成物，将提取液用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得17.9克(产率为69％)白色固体中间体M-13作为目标化合物。
[0202] LC-Mass(理论值：275.08克/摩尔，量测值：M+＝275.21克/摩尔)
[0203] 合成实例14：中间体M-14的合成
[0204]
[0205] 将20克(94.3毫摩尔)2-二苯并呋喃硼酸及16.2克(94.3毫摩尔)4-溴苯胺放入圆底烧瓶中，向其中加入300毫升甲苯以将其溶解，向其中加入117毫升溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的水溶液，并搅拌混合物。然后，向其中加入1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌12小时。当反应结束时，用乙酸乙酯提取生成物，将提取液用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得17.4克(产率为71％)白色固体中间体M-14作为目标化合物。
[0206] LC-Mass(理论值：259.1克/摩尔，量测值：M+＝259.12克/摩尔)
[0207] 合成实例15：中间体M-15的合成
[0208]
[0209] 将27.1克(94.3毫摩尔)4-(9H-咔唑9-基)苯基硼酸及16.2克(94.3毫摩尔)4-溴苯胺放入圆底烧瓶中，向其中加入300毫升甲苯以将其溶解，向其中加入117毫升溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的水溶液，并搅拌混合物。然后，向其中加入1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌12小时。当反应结束时，用乙酸乙酯提取生成物，将提取液用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得23.3克(产率为74％)白色固体中间体M-15作为目标化合物。
[0210] LC-Mass(理论值：334.15克/摩尔，量测值：M+＝334.23克/摩尔)
[0211] 合成实例16：中间体M-16的合成
[0212]
[0213] 将10.2克(37.08毫摩尔)中间体M-15、7.2克(30.9毫摩尔)4-溴联苯及5.35克(55.6毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2及0.125克(0.62毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下于70℃下搅拌8小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将由提取获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得10克(产率：76％)白色固体中间体M-16作为目标化合物。
[0214] LC-Mass(理论值：427.14克/摩尔，量测值：M+＝427.25克/摩尔)
[0215] 合成实例17：中间体M-17的合成
[0216]
[0217] 将9.6克(37.08毫摩尔)中间体M-5、7.2克(30.9毫摩尔)3-溴联苯及5.35克(55.6毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。在本文中，向其中依序加入0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2及0.125克(0.62毫摩尔)三-第三丁基膦，并将所产生的混合物于氮气气氛下于70℃下搅拌8小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得9.7克(产率：76％)白色固体中间体M-17作为目标化合物。
[0218] LC-Mass(理论值：411.16克/摩尔，量测值：M+＝411.24克/摩尔)
[0219] 合成实例18：中间体M-18的合成
[0220]
[0221] 将10.2克(37.08毫摩尔)中间体M-13、7.2克(30.9毫摩尔)4-溴联苯及5.35克(55.6毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2及0.125克(0.62毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下于70℃下搅拌8小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得9.8克(产率：74％)白色固体中间体M-18作为目标化合物。
[0222] LC-Mass(理论值：427.14克/摩尔，量测值：M+＝427.21克/摩尔)
[0223] 合成实例19：中间体M-19的合成
[0224]
[0225] 将9.6克(37.08毫摩尔)中间体M-14、6.4克(30.9毫摩尔)1-溴萘及5.35克(55.6毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2及0.125克(0.62毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下于70℃下搅拌8小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将由此获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并且于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得9.2克(产率：77％)白色固体中间体M-19作为目标化合物。
[0226] LC-Mass(理论值：385.15克/摩尔，量测值：M+＝385.28克/摩尔)
[0227] 合成实例20：中间体M-20的合成
[0228]
[0229] 将12.4克(37.08毫摩尔)中间体M-15、7.2克(30.9毫摩尔)4-溴联苯及5.35克(55.6毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2及0.125克(0.62毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下于70℃下搅拌8小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将由提取获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，且然后于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得10.5克(产率：70％)白色固体中间体M-20作为目标化合物。
[0230] LC-Mass(理论值：486.21克/摩尔，量测值：M+＝486.21克/摩尔)
[0231] 合成实例21：中间体M-21的合成
[0232]
[0233] 将12.3克(30.9毫摩尔)中间体M-11、9.6克(37.08毫摩尔)中间体M-5、及5.35克(55.6毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2及0.125克(0.62毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下于70℃下搅拌8小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得12.5克(产率：70％)白色固体中间体M-21。
[0234] LC-Mass(理论值：575.22克/摩尔，量测值：M+＝575.24克/摩尔)
[0235] 合成实例22：中间体M-22的合成
[0236]
[0237] 将12.3克(30.9毫摩尔)中间体M-9、10.2克(37.08毫摩尔)中间体M-12及5.35克(55.6毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2及0.125克(0.62毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下于70℃下搅拌8小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(7:3的体积比)进行纯化，获得13.2克(产率：72％)白色固体中间体M-22。
[0238] LC-Mass(理论值：591.2克/摩尔，量测值：M+＝591.31克/摩尔)
[0239] 实例1：化合物A-5的合成
[0240]
[0241] 将7.95克(20毫摩尔)中间体M-9、8.23克(20毫摩尔)中间体M-6及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得13.5克(产率为93％)目标化合物A-5。
[0242] LC-Mass(理论值：727.29克/摩尔，量测值：M+＝727.34克/摩尔)
[0243] 实例2：化合物A-137的合成
[0244]
[0245] 将7.95克(20毫摩尔)中间体M-11、8.23克(20毫摩尔)中间体M-6及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得13.2克(产率：91％)目标化合物A-137。
[0246] LC-Mass(理论值：727.29克/摩尔，量测值：M+＝727.31克/摩尔)
[0247] 实例3：化合物B-1的合成
[0248]
[0249] 将7.95克(20毫摩尔)中间体M-9、10克(20毫摩尔)中间体M-7及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得15.1克(产率为92％)目标化合物B-1。
[0250] LC-Mass(理论值：817.30克/摩尔，量测值：M+＝817.36克/摩尔)
[0251] 实例4：化合物B-13的合成
[0252]
[0253] 将7.95克(20毫摩尔)中间体M-11、10克(20毫摩尔)中间体M-7及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得14.7克(产率为90％)目标化合物B-13。
[0254] LC-Mass(理论值：817.30克/摩尔，量测值：M+＝817.38克/摩尔)
[0255] 实例ad-1：化合物A-6的合成
[0256]
[0257] 将7.95克(20毫摩尔)中间体M-9、8.6克(20毫摩尔)中间体M-16及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此得到的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得13.8克(产率为93％)目标化合物A-6。
[0258] LC-Mass(理论值：743.26克/摩尔，量测值：M+＝743.12克/摩尔)
[0259] 实例ad-2：化合物A-138的合成
[0260]
[0261] 将7.95克(20毫摩尔)中间体M-11、8.6克(20毫摩尔)中间体M-16及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将由此获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得14克(产率为94％)目标化合物A-138。
[0262] LC-Mass(理论值：743.26克/摩尔，量测值：M+＝743.29克/摩尔)
[0263] 实例ad-3：化合物A-147的合成
[0264]
[0265] 将7.95克(20毫摩尔)中间体M-11、8.22克(20毫摩尔)中间体M-17及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得13.2克(产率为91％)目标化合物A-147。
[0266] LC-Mass(理论值：727.29克/摩尔，量测值：M+＝727.34克/摩尔)
[0267] 实例ad-4：化合物A-50的合成
[0268]
[0269] 将7.95克(20毫摩尔)中间体M-9、8.6克(20毫摩尔)中间体M-18及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得13.7克(产率为92％)目标化合物A-50。
[0270] LC-Mass(理论值：743.26克/摩尔，量测值：M+＝743.18克/摩尔)
[0271] 实例ad-5：化合物A-47的合成
[0272]
[0273] 将7.95克(20毫摩尔)中间体M-9、7.7克(20毫摩尔)中间体M-19及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得13.3克(产率为95％)目标化合物A-47。
[0274] LC-Mass(理论值：701.27克/摩尔，量测值：M+＝701.15克/摩尔)
[0275] 实例ad-6：化合物C-37的合成
[0276]
[0277] 将7.95克(20毫摩尔)中间体M-11、9.7克(20毫摩尔)中间体M-20及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将由此获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得14.6克(产率：91％)目标化合物C-37。
[0278] LC-Mass(理论值：802.23克/摩尔，量测值：M+＝803克/摩尔)
[0279] 实例ad-7：化合物A-173的合成
[0280]
[0281] 将11.5克(20毫摩尔)中间体M-21、5.3克(20毫摩尔)中间体2-氯-4,6-二苯基嘧啶、及9.8克(30毫摩尔)碳酸铯放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将由此获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将由此获得的产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得14.5克(产率为90％)目标化合物A-173。
[0282] LC-Mass(理论值：805.31克/摩尔，量测值：M+＝805.23克/摩尔)
[0283] 实例ad-8：化合物A-40的合成
[0284]
[0285] 将11.8克(20毫摩尔)中间体M-22、5.7克(20毫摩尔)8-(4-溴苯基)喹啉、及2.9克(30毫摩尔)第三丁醇钠放入圆底烧瓶中，向其中加入155毫升甲苯以将其溶解。然后，向其中依序加入0.115克(0.2毫摩尔)Pd(dba)2及0.101克(0.5毫摩尔)三-第三丁基膦，并将混合物于氮气气氛下回流并搅拌4小时。当反应结束时，用甲苯及蒸馏水提取生成物，将提取后获得的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并于减压下浓缩过滤后的溶液。然后，将产物通过硅胶柱层析法用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)进行纯化，获得14.5克(产率为91％)目标化合物A-40。
[0286] LC-Mass(理论值：794.28克/摩尔，量测值：M+＝794.35克/摩尔)
[0287] (对所制备化合物进行的分析以及特性量测)
[0288] 1.荧光特性的分析
[0289] 实例1至实例4的荧光特性通过将每一化合物溶解于四氢呋喃(THF)中并用HITACHI F-4500量测其光致发光(photoluminescence，PL)波长来量测。实例2的化合物A-
137的光致发光波长量测结果提供于图3中。
137的光致发光波长量测结果提供于图3中。
[0290] 2.电化学特性的分析
[0291] 通过使用超级电脑GAIA(IBM power 6)用高斯09法(Gaussian 09method)计算每一材料的能阶，且结果提供于下表1中。
[0292] [表1]
[0293]
[0294] 如表1中所示，与对照实例的化合物相比，实例1至实例4的合成化合物显示出大于或等于0.1电子伏特的HOMO能阶，且因此当用于形成有机光电装置的空穴传输层时可对装置效率具有影响。
[0295] (有机发光二极管的制造)
[0296] 实例5：蓝色有机发光二极管的制造
[0297] 将涂覆有1500埃厚的氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水进行超声波洗涤。随后，将玻璃基板用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，移至等离子清洗器(plasma cleaner)中，使用氧等离子清洗10分钟，然后移至真空沉积器(vacuum depositor)中。如此获得的ITO透明电极被用作阳极，且将4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)胺基}-苯基]-N-苯基胺基]联苯[4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl，DNTPD]真空沉积于ITO基板上，以形成600埃厚的空穴注入层。然后，将HT-1真空沉积于其上而形成250埃厚的辅助空穴传输层。真空沉积实例1中制备的化合物，以于空穴传输层上形成50埃厚的辅助空穴传输层。于所述辅助空穴传输层上，通过真空沉积9,10-二-(2-萘基)蒽(9,10-di-(2-naphthyl)anthracene，ADN)作为主体而形成250埃厚的发射层，所述主体掺杂有3重量％的2,5,8,11-四(第三丁基)苝(2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene，TBPe)作为掺杂剂。
[0298] 随后，将Alq3真空沉积于所述发射层上，以形成250埃厚的电子传输层。将LiF 10埃及Al 1000埃依序真空沉积于所述电子传输层上以形成阴极，借此制成有机发光二极管。
[0299] 所述有机发光二极管具有五层式有机薄膜结构，且具体而言，具有
[0300] Al 1000埃/LiF 10埃/Alq3 250埃/EML[ADN:TBPe＝97:3]250埃/辅助空穴传输层/HT-1 250埃/DNTPD 600埃/ITO 1500埃的结构。
[0301] 实例6
[0302] 除使用实例2而非实例1外，根据与实例5相同的方法制造有机发光二极管。
[0303] 实例7
[0304] 除使用实例3而非实例1外，根据与实例5相同的方法制造有机发光二极管。
[0305] 实例8
[0306] 除使用实例4而非实例1外，根据与实例5相同的方法制造有机发光二极管。
[0307] 实例ad-9
[0308] 除使用实例ad-3而非实例1外，根据与实例5相同的方法制造有机发光二极管。
[0309] 实例ad-10
[0310] 除使用实例ad-6而非实例1外，根据与实例5相同的方法制造有机发光二极管。
[0311] 对照实例1
[0312] 除使用HT-1而非实例1的化合物A-5外，根据与实例5相同的方法制造有机发光二极管。
[0313] 对照实例2
[0314] 除使用HT-2而非实例1的化合物A-5外，根据与实例5相同的方法制造有机发光二极管。
[0315] 用于制造有机发光二极管的DNTPD、HT-1、HT-2、Alq3、ADN、及TBPe的结构如下。
[0316]
[0317] (蓝色有机发光二极管的性能量测)
[0319] 具体量测方法如下，且结果提供于表2中。
[0320] (1)随电压变化的电流密度变化的量测
[0321] 使用电流电压计(Keithley 2400)对所获得的有机发光二极管进行量测，以得到在将电压从0伏(V)增大到10伏的过程中在单元装置(unit device)中流动的电流值，将所测得的电流值除以面积而得出结果。
[0322] (2)随电压变化的亮度变化的量测
[0323] 在将有机发光二极管的电压从0伏增大到10伏的过程中，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)量测亮度。
[0324] (3)发光效率的量测
[0325] 使用项(1)和项(2)的亮度、电流密度和电压(V)来计算在相同电流密度(10mA/m2)下的电流效率(cd/A)。
[0326] (4)寿命
[0327] 实例5至实例8及对照实例1及对照实例2的有机发光二极管的寿命被量测为发光后其亮度降低至初始亮度的1/2时的时间，以1,000尼特(nit)作为初始亮度(cd/m2)并且用Polanonix寿命量测系统量测其亮度随时间的降低。
[0328] [表2]
[0329]
[0330] 电流密度：10mA/cm2
[0331] 如表2中所示，与对照实例1及对照实例2相比，实例5至实例8以及实例ad-9及实例ad-10显示出大大改善的发光效率以及相同或进一步改善的寿命。特定而言，与不使用辅助HTL的对照实例1相比，实例5至实例8以及实例ad-9及实例ad-10显示出至少大于或等于13％的效率改善，且与使用HT-2作为辅助HTL的对照实例2相比，显示出至少大于或等于
20％的半寿命(half-life life-span)增加量。
20％的半寿命(half-life life-span)增加量。
[0332] 实例ad-11：绿色有机发光二极管的制造
[0333] 将涂覆有1500埃厚的氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水进行超声波洗涤。随后，将玻璃基板用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，移至等离子清洗器中，使用氧等离子清洗10分钟，然后移至真空沉积器。如此获得的ITO透明电极被用作阳极，且将HT-1真空沉积于ITO基板上，以形成700埃厚的空穴注入及传输层。然后，将实例1的化合物真空沉积于其上而形成100埃厚的辅助空穴传输层。于所述辅助空穴传输层上，通过真空沉积(4,4'-N,N'-二咔唑)联苯[(4,4'-N,N'-dicarbazole)biphenyl，CBP]作为主体而形成300埃厚的发射层，所述主体掺杂有5重量％的三(2-苯基吡啶)铱(Ⅲ)[tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ)，Ir(ppy)3]。
[0334] 随后，将联苯氧基-双(8-羟基喹啉)铝[biphenoxy-bis(8-hydroxyquinoline)aluminum，Balq]真空沉积于所述发射层上，以形成50埃厚的空穴阻挡层。于所述空穴阻挡层上，真空沉积三(8-羟基喹啉)铝[tris(8-hydroxyquinoline)aluminum，Alq3]，以形成250埃厚的电子传输层，并且于所述电子传输层上，真空沉积LiF 10埃及Al 1000埃而形成阴极，借此制成有机发光二极管。
[0335] 所述有机发光二极管具有五层式有机薄膜结构，且具体而言，具有Al 1000埃/LiF 10埃/Alq3 250埃/Balq 50埃/EML[CBP:Ir(ppy)3＝95:5]300埃/辅助HTL 100埃/HT-1 700埃/ITO 1500埃的结构。
[0336] 实例ad-12
[0337] 除使用实例2而非实例1外，根据与实例ad-11相同的方法制造有机发光二极管。
[0338] 实例ad-13
[0339] 除使用实例3而非实例1外，根据与实例ad-11相同的方法制造有机发光二极管。
[0340] 实例ad-14
[0341] 除使用实例ad-1而非实例1外，根据与实例ad-11相同的方法制造有机发光二极管。
[0342] 实例ad-15
[0343] 除使用实例ad-2而非实例1外，根据与实例ad-11相同的方法制造有机发光二极管。
[0344] 实例ad-16
[0345] 除使用实例ad-3而非实例1外，根据与实例ad-11相同的方法制造有机发光二极管。
[0346] 实例ad-17
[0347] 除使用实例ad-4而非实例1外，根据与实例ad-11相同的方法制造有机发光二极管。
[0348] 对照实例3
[0349] 除使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine，NPB]而非HT-1以及使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]而非实例1外，根据与实例ad-11相同的方法制造有机发光二极管。
[0350] 对照实例4
[0351] 除使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]而非HT-1以及使用三(4,4',4”-(9-咔唑基))-三苯胺[tris(4,4',4”-(9-carbazolyl))-triphenylamine，TCTA]而非实例1外，根据与实例ad-11相同的方法制造有机发光二极管。
[0352] 对照实例5
[0353] 除使用HT-1而非实例1外，根据与实例ad-11相同的方法制造有机发光二极管。
[0354] 用于制造有机发光二极管的HT-1及Alq3的结构与上述相同，且NPB、TCTA、CBP、Balq、Ir(ppy)3的结构如下。
[0355]
[0356] (绿色有机发光二极管的性能量测)
[0357] 量测根据实例ad-11至实例ad-17以及对照实例3至对照实例5的每一有机发光二极管的电流密度及亮度随电压的变化、发光效率及寿命。
[0358] 用于量测电流密度及亮度随电压的变化的具体量测方法以及用于量测发光效率的具体量测方法与用于蓝色有机发光二极管的方法相同，寿命的量测方法如下，且结果提供于表3中。
[0359] 寿命
[0360] 实例ad-11至实例ad-17以及对照实例3至对照实例5的有机发光二极管的寿命量测为发光后其亮度降低至初始亮度的1/2时的时间，以3,000尼特作为初始亮度(cd/m2)并且用Polanonix寿命量测系统量测其亮度随时间的降低。
[0361] [表3]
[0362]
[0363] 如表3中所示，与对照实例3至对照实例5相比，实例ad-11至实例ad-17在发光效率、驱动电压及寿命方面显示出改善的特性。特定而言，与不使用辅助HTL的对照实例3相比，实例ad-11至实例ad-17显示出至少大于或等于70％的效率增加量，且与对照实例5相比显示出至少大于或等于20％的效率增加量。与使用TCTA作为辅助HTL的对照实例4相比，实例ad-11至实例ad-17显示出高的效率以及至少大于或等于30％的半寿命增加量。
[0364] 实例ad-18：红色有机发光二极管的制造
[0365] 将涂覆有1500埃厚的氧化铟锡(ITO)的玻璃基板用蒸馏水进行超声波洗涤。随后，将玻璃基板用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，移至等离子清洗器中，使用氧等离子清洗10分钟，然后移至真空沉积器。如此获得的ITO透明电极被用作阳极，且将4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)胺基}-苯基]-N-苯基胺基]联苯[DNTPD]真空沉积于ITO基板上，以形成600埃厚的空穴注入层。然后，将HT-1真空沉积于其上而形成200埃厚的空穴传输层。然后，将实例1的化合物真空沉积于所述空穴传输层上，以形成100埃厚的辅助空穴传输层。于所述辅助空穴传输层上，通过真空沉积(4,4'-N,N'-二咔唑)联苯[CBP]作为主体而形成300埃厚的发射层，所述主体掺杂有5重量％的双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮)铱(Ⅲ)[bis(2-phenylquinoline)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ)，Ir(pq)2acac]。
[0366] 随后，将联苯氧基-双(8-羟基喹啉)铝[Balq]真空沉积于所述发射层上，以形成50埃厚的空穴阻挡层。于所述空穴阻挡层上，真空沉积三(8-羟基喹啉)铝[Alq3]，以形成250埃厚的电子传输层，并且于所述电子传输层上，真空沉积LiF 10埃及Al 1000埃而形成阴极，借此制成有机发光二极管。
[0367] 所述有机发光二极管具有六层式有机薄膜结构，且具体而言，具有
[0368] Al 1000埃/LiF 10埃/Alq3 250埃/Balq 50埃/EML[CBP:Ir(pq)2acac＝95:5]300埃/辅助HTL 100埃/HT-1 700埃/DNTPD 600埃/ITO 1500埃的结构。
[0369] 实例ad-19
[0370] 除使用实例2而非实例1外，根据与实例ad-18相同的方法制造有机发光二极管。
[0371] 实例ad-20
[0372] 除使用实例4而非实例1外，根据与实例ad-18相同的方法制造有机发光二极管。
[0373] 实例ad-21
[0374] 除使用实例ad-1而非实例1外，根据与实例ad-18相同的方法制造有机发光二极管。
[0375] 实例ad-22
[0376] 除使用实例ad-3而非实例1外，根据与实例ad-18相同的方法制造有机发光二极管。
[0377] 实例ad-23
[0378] 除使用实例ad-5而非实例1外，根据与实例ad-18相同的方法制造有机发光二极管。
[0379] 对照实例6
[0380] 除使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]而非HT-1以及使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]而非实例1外，根据与实例ad-18相同的方法制造有机发光二极管。
[0381] 对照实例7
[0382] 除使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]而非HT-1以及使用三(4,4',4”-(9-咔唑基))-三苯胺[TCTA]而非实例1外，根据与实例ad-18相同的方法制造有机发光二极管。
[0383] 对照实例8
[0384] 除使用HT-1而非实例1外，根据与实例ad-18相同的方法制造有机发光二极管。
[0385] 用于制造所述有机发光二极管的DNTPD、NPB、HT-1、TCTA、CBP、Balq及Alq3的结构与上述相同，且Ir(pq)2acac的结构如下。
[0386]
[0387] (红色有机发光二极管的性能量测)
[0388] 量测根据实例ad-18至实例ad-23以及对照实例6至对照实例8的各有机发光二极管的电流密度及亮度随电压的变化、发光效率及寿命。
[0389] 用于量测电流密度及亮度随电压的变化的具体量测方法以及用于量测发光效率的具体量测方法与用于蓝色有机发光二极管的方法相同，寿命的量测方法如下，且结果提供于表4中。
[0390] 寿命
[0391] 实例ad-18至实例ad-23以及对照实例6至对照实例8的有机发光二极管的T80寿命量测为发光后其亮度降低至初始亮度的80％时的时间，以1,000尼特作为初始亮度(cd/m2)并且用Polanonix寿命量测系统量测其亮度随时间的降低。
[0392] [表4]
[0393]
[0394] 如表4中所示，与对照实例6至对照实例8相比，实例ad-18至实例ad-23在发光效率、驱动电压及寿命方面显示出改善的特性。特定而言，与不使用辅助HTL的对照实例6相比，实例ad-18至实例ad-23显示出至少大于或等于19％的效率增加量，且与对照实例8相比显示出至少大于或等于8％的效率增加量。与使用TCTA作为辅助HTL的对照实例4相比，实例ad-18至实例ad-23显示出更高的效率以及至少大于或等于28％的T80寿命增加量。
[0395] 虽然已结合目前被认为实用的示例性实施例对本发明进行了说明，但应理解，本发明并不仅限于所揭示的实施例，而是相反地意欲涵盖随附权利要求书的精神及范围内所包含的各种润饰及等效配置。因此，上述实施例应理解为是示例性的而非以任何方式限制本发明。
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